JP3264727B2 - ジオキシエチレン脂肪酸アミド含有洗浄剤 - Google Patents
ジオキシエチレン脂肪酸アミド含有洗浄剤Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジオキシエチレン脂肪
酸アミド含有洗浄剤およびその製造方法に関するもので
ある。更に詳しく述べるならば、本発明は、ジオキシエ
チレン脂肪酸アミドを含有し、洗浄力にすぐれ、豊富で
クリーミーな泡質を有し、かつ皮膚刺激が少ない洗浄
剤、およびその製造方法に関するものである。
酸アミド含有洗浄剤およびその製造方法に関するもので
ある。更に詳しく述べるならば、本発明は、ジオキシエ
チレン脂肪酸アミドを含有し、洗浄力にすぐれ、豊富で
クリーミーな泡質を有し、かつ皮膚刺激が少ない洗浄
剤、およびその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】食器洗浄等を目的とする従来の台所用洗
剤やシャンプー組成物には、その主有効成分としてアル
キルベンゼンスルホン酸塩や脂肪酸石鹸が使用されてき
たが、アルキルベンゼンスルホン酸塩は、皮膚刺激が強
く、このため肌荒れを起したり、場合によっては皮膚疾
患の原因になることがある。一方、脂肪酸石鹸はアルカ
リ障害を起こすことがあり、低刺激性シャンプーの基剤
としては好ましくない。そこで近年は、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル硫酸塩等のアルキル硫酸塩、が用
いられるようになり、また台所用洗剤においては、この
他にα−オレフィンスルホン酸塩等が、主界面活性剤と
して使用されてきた。しかし、これらの界面活性剤は、
単独では油などが多量に付着した食器あるいは毛髪等に
対する洗浄力が弱く、泡の量が充分でなく、泡質も粗い
という欠点があり、このため、最近では脂肪酸ジエタノ
ールアミドを併用して洗浄力を増強し、泡量、および泡
質を改良する方法が最も多く用いられている。さらに、
特開昭５８−１４９９９９号公報にはエチレンオキシド
の平均付加モル数が、１ないし４の高級脂肪酸モノアル
キロールアミドエチレンオキシド付加物を用いる技術が
開示されているが、この化合物は高洗浄力を有するとは
言い難いものであった。
剤やシャンプー組成物には、その主有効成分としてアル
キルベンゼンスルホン酸塩や脂肪酸石鹸が使用されてき
たが、アルキルベンゼンスルホン酸塩は、皮膚刺激が強
く、このため肌荒れを起したり、場合によっては皮膚疾
患の原因になることがある。一方、脂肪酸石鹸はアルカ
リ障害を起こすことがあり、低刺激性シャンプーの基剤
としては好ましくない。そこで近年は、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル硫酸塩等のアルキル硫酸塩、が用
いられるようになり、また台所用洗剤においては、この
他にα−オレフィンスルホン酸塩等が、主界面活性剤と
して使用されてきた。しかし、これらの界面活性剤は、
単独では油などが多量に付着した食器あるいは毛髪等に
対する洗浄力が弱く、泡の量が充分でなく、泡質も粗い
という欠点があり、このため、最近では脂肪酸ジエタノ
ールアミドを併用して洗浄力を増強し、泡量、および泡
質を改良する方法が最も多く用いられている。さらに、
特開昭５８−１４９９９９号公報にはエチレンオキシド
の平均付加モル数が、１ないし４の高級脂肪酸モノアル
キロールアミドエチレンオキシド付加物を用いる技術が
開示されているが、この化合物は高洗浄力を有するとは
言い難いものであった。
【０００３】近年、食文化が進歩し、食べ物の種類が多
様化することにより、食器の汚れはますます多様化し、
従来の洗剤では除去しにくいものが多くなり、より高洗
浄力を有する洗浄剤の出現が望まれている。また、シャ
ンプーについては最近の高級化志向の高まりにより、よ
り泡量が豊富で泡質のクリーミーなものが、求められる
ようになってきた。
様化することにより、食器の汚れはますます多様化し、
従来の洗剤では除去しにくいものが多くなり、より高洗
浄力を有する洗浄剤の出現が望まれている。また、シャ
ンプーについては最近の高級化志向の高まりにより、よ
り泡量が豊富で泡質のクリーミーなものが、求められる
ようになってきた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、各種油汚れ
に対する洗浄力が強く、泡量が豊富で泡質がクリーミー
で、かつ人体、皮膚に対する刺激の少ない洗浄剤および
その製造方法を提供しようとするものである。
に対する洗浄力が強く、泡量が豊富で泡質がクリーミー
で、かつ人体、皮膚に対する刺激の少ない洗浄剤および
その製造方法を提供しようとするものである。
【０００５】
【０００６】
【０００７】
【０００８】本発明の洗浄剤は、下記一般式（Ｉ）：
【化７】 （但し、式（Ｉ）中、Ｒ1 は５〜２１個の炭素原子を有
する飽和または不飽和の炭化水素基を表わし、ｎは１以
上の整数を表わす。） により示される少なくとも１種のオキシエチレン脂肪酸
アミド化合物を含み、かつ、６〜２２個の炭素原子を有
する飽和又は不飽和モノ脂肪酸のエステルと、ジグリコ
ールアミンとを縮合することによって得られ、上記式
（Ｉ）において、ｎが２である場合の化合物を、前記少
なくとも１種のオキシエチレン脂肪酸アミド化合物の全
重量の７０％以上の割合で含むことを特徴とするもので
ある。
する飽和または不飽和の炭化水素基を表わし、ｎは１以
上の整数を表わす。） により示される少なくとも１種のオキシエチレン脂肪酸
アミド化合物を含み、かつ、６〜２２個の炭素原子を有
する飽和又は不飽和モノ脂肪酸のエステルと、ジグリコ
ールアミンとを縮合することによって得られ、上記式
（Ｉ）において、ｎが２である場合の化合物を、前記少
なくとも１種のオキシエチレン脂肪酸アミド化合物の全
重量の７０％以上の割合で含むことを特徴とするもので
ある。
【０００９】本発明の他の洗浄剤は、下記一般式
（Ｉ）：
（Ｉ）：
【化８】 （但し、式（Ｉ）中、Ｒ1 は５〜２１個の炭素原子を有
する飽和、または不飽和の炭化水素基を表わし、ｎは１
以上の整数を表わす。） により示される少なくとも１種のオキシエチレン脂肪酸
アミド化合物からなり、かつ、６〜２２個の炭素原子を
有する飽和又は不飽和モノ脂肪酸のエステルと、ジグリ
コールアミンとを縮合することによって得られ、上記式
（Ｉ）において、ｎが２である場合の化合物を、前記少
なくとも１種のオキシエチレン脂肪酸アミド化合物の全
重量の７０％以上の割合で含む成分（Ａ）と、アニオン
界面活性剤および両性界面活性剤から選ばれた少なくと
も１種からなる成分（Ｂ）と、を含有することを特徴と
するものである。
する飽和、または不飽和の炭化水素基を表わし、ｎは１
以上の整数を表わす。） により示される少なくとも１種のオキシエチレン脂肪酸
アミド化合物からなり、かつ、６〜２２個の炭素原子を
有する飽和又は不飽和モノ脂肪酸のエステルと、ジグリ
コールアミンとを縮合することによって得られ、上記式
（Ｉ）において、ｎが２である場合の化合物を、前記少
なくとも１種のオキシエチレン脂肪酸アミド化合物の全
重量の７０％以上の割合で含む成分（Ａ）と、アニオン
界面活性剤および両性界面活性剤から選ばれた少なくと
も１種からなる成分（Ｂ）と、を含有することを特徴と
するものである。
【００１０】
【００１１】
【作用】本発明に用いられる式（Ｉ）の化合物におい
て、ｎが１の場合の化合物は水溶解性が不良であり、ま
たｎが３以上の場合の化合物は、洗浄力が低い。このた
め、本発明においては、式（Ｉ）の少なくとも１種の化
合物を用いる場合、その全重量に対して、上記特定方法
で製造されたｎが２である場合の化合物の含有割合は７
０％以上でなければならない。
て、ｎが１の場合の化合物は水溶解性が不良であり、ま
たｎが３以上の場合の化合物は、洗浄力が低い。このた
め、本発明においては、式（Ｉ）の少なくとも１種の化
合物を用いる場合、その全重量に対して、上記特定方法
で製造されたｎが２である場合の化合物の含有割合は７
０％以上でなければならない。
【００１２】本発明に用いられる式（Ｉ）において、ｎ
か２の場合の化合物の代表的なものを例示すると、ジオ
キシエチレンヤシ油脂肪酸アミド、ジオキシエチレンラ
ウリン酸アミド等がある。また、本発明に用いられる式
（Ｉ）のｎ＝２の場合のジオキシエチレン脂肪酸アミド
化合物の製造方法は、飽和又は不飽和脂肪酸（Ｃ6 〜Ｃ
22）を出発物質とし、これを低級アルコールによりエス
テル化し、得られた脂肪酸低級アルコールエステルとジ
グリコールアミンを縮合させる工程を含むものである。
従来のエチレンオキサイド付加方法では、エチレンオキ
サイド基の付加数を選択的に２にすることは困難であっ
たが、この方法を用いることにより、エチレンオキサイ
ド基の数を２に限定することが可能となる。
か２の場合の化合物の代表的なものを例示すると、ジオ
キシエチレンヤシ油脂肪酸アミド、ジオキシエチレンラ
ウリン酸アミド等がある。また、本発明に用いられる式
（Ｉ）のｎ＝２の場合のジオキシエチレン脂肪酸アミド
化合物の製造方法は、飽和又は不飽和脂肪酸（Ｃ6 〜Ｃ
22）を出発物質とし、これを低級アルコールによりエス
テル化し、得られた脂肪酸低級アルコールエステルとジ
グリコールアミンを縮合させる工程を含むものである。
従来のエチレンオキサイド付加方法では、エチレンオキ
サイド基の付加数を選択的に２にすることは困難であっ
たが、この方法を用いることにより、エチレンオキサイ
ド基の数を２に限定することが可能となる。
【００１３】本発明に用いられる式（Ｉ）のオキシエチ
レン脂肪酸アミド化合物からなる成分（Ａ）の、洗浄剤
における含有量は、０．０５〜３０重量％であることが
好ましく、より好ましくは０．１〜２０重量％程度であ
る。
レン脂肪酸アミド化合物からなる成分（Ａ）の、洗浄剤
における含有量は、０．０５〜３０重量％であることが
好ましく、より好ましくは０．１〜２０重量％程度であ
る。
【００１４】本発明において、成分（Ｂ）に用いられる
アニオン界面活性剤としては、脂肪酸ナトリウム、ラウ
リル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸トリエタノールアミ
ン等のラウリル硫酸塩、ラウリル硫酸エステルアンモニ
ウム、ラウリルエーテル硫酸エステルナトリウム等の高
級アルコール硫酸エステル塩、α−オレフィンスルホン
酸塩、高級アルコールリン酸エステル類、ココイルメチ
ルタウリンナトリウム、ラウロイルメチルタウリンナト
リウム等のアシルメチルタウリン塩、スルホコハク酸ラ
ウリル二ナトリウム、ＰＯＥ（１〜４）スルホコハク酸
ラウリル二ナトリウム、スルホコハク酸ＰＯＥ（５）ラ
ウロイルエタノールアミド二ナトリウム、オレイン酸ア
ミドスルホコハク酸二ナトリウム等のスルホコハク酸型
界面活性剤、アルキルエーテルカルボン酸塩、ラウロイ
ルサルコシンナトリウム、ラウロイルサルコシントリエ
タノールアミン等のアシルサルコシン塩、ラウロイルメ
チル−β−アラニンナトリウム、ラウロイルメチル−β
−アラニントリエタノールアミン等のアシルメチル−β
−アラニン塩、ポリオキシエチレンラウリン酸アミドエ
ーテル硫酸ナトリウム等のアミドエーテルサルフェー
ト、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸モノナトリウ
ム、およびＮ−ココイル−Ｌ−グルタミン酸モノトリエ
タノールアミン等のアシルグルタミン酸塩を用いること
ができる。
アニオン界面活性剤としては、脂肪酸ナトリウム、ラウ
リル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸トリエタノールアミ
ン等のラウリル硫酸塩、ラウリル硫酸エステルアンモニ
ウム、ラウリルエーテル硫酸エステルナトリウム等の高
級アルコール硫酸エステル塩、α−オレフィンスルホン
酸塩、高級アルコールリン酸エステル類、ココイルメチ
ルタウリンナトリウム、ラウロイルメチルタウリンナト
リウム等のアシルメチルタウリン塩、スルホコハク酸ラ
ウリル二ナトリウム、ＰＯＥ（１〜４）スルホコハク酸
ラウリル二ナトリウム、スルホコハク酸ＰＯＥ（５）ラ
ウロイルエタノールアミド二ナトリウム、オレイン酸ア
ミドスルホコハク酸二ナトリウム等のスルホコハク酸型
界面活性剤、アルキルエーテルカルボン酸塩、ラウロイ
ルサルコシンナトリウム、ラウロイルサルコシントリエ
タノールアミン等のアシルサルコシン塩、ラウロイルメ
チル−β−アラニンナトリウム、ラウロイルメチル−β
−アラニントリエタノールアミン等のアシルメチル−β
−アラニン塩、ポリオキシエチレンラウリン酸アミドエ
ーテル硫酸ナトリウム等のアミドエーテルサルフェー
ト、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸モノナトリウ
ム、およびＮ−ココイル−Ｌ−グルタミン酸モノトリエ
タノールアミン等のアシルグルタミン酸塩を用いること
ができる。
【００１５】また、本発明の洗浄剤の成分（Ｂ）に用い
られる両性界面活性剤としては、ラウリルベタイン等の
アルキルベタイン型両性界面活性剤、ラウロイルアミド
プロピルベタイン等のアミドベタイン型両性界面活性
剤、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチルイミダゾリニ
ウムベタイン、および２−アルキル−Ｎ−カルボキシエ
チルイミダゾリニウムベタイン等のイミダゾリン型両性
界面活性剤を用いることができる。
られる両性界面活性剤としては、ラウリルベタイン等の
アルキルベタイン型両性界面活性剤、ラウロイルアミド
プロピルベタイン等のアミドベタイン型両性界面活性
剤、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチルイミダゾリニ
ウムベタイン、および２−アルキル−Ｎ−カルボキシエ
チルイミダゾリニウムベタイン等のイミダゾリン型両性
界面活性剤を用いることができる。
【００１６】本発明の洗浄剤中におけるアニオン界面活
性剤及び／または両性界面活性剤からなる成分（Ｂ）
と、式（Ｉ）のオキシエチレン脂肪酸アミドからなる成
分（Ａ）との合計配合量は、３重量％から４０重量％が
好ましい。
性剤及び／または両性界面活性剤からなる成分（Ｂ）
と、式（Ｉ）のオキシエチレン脂肪酸アミドからなる成
分（Ａ）との合計配合量は、３重量％から４０重量％が
好ましい。
【００１７】また、本発明においては次の追加成分を必
要に応じて用いることができる。脂肪酸ジエタノールア
ミド、脂肪酸モノエタノールアミド、アルキルアミンオ
キサイド、ＰＯＥ高級アルコールエーテル、ＰＯＥアル
キルフェニルエーテル、アルキルグルコシド等の非イオ
ン界面活性剤、第４級アンモニウム塩型カチオン界面活
性剤。
要に応じて用いることができる。脂肪酸ジエタノールア
ミド、脂肪酸モノエタノールアミド、アルキルアミンオ
キサイド、ＰＯＥ高級アルコールエーテル、ＰＯＥアル
キルフェニルエーテル、アルキルグルコシド等の非イオ
ン界面活性剤、第４級アンモニウム塩型カチオン界面活
性剤。
【００１８】また、次の追加成分も必要に応じて用いる
こともできる。グリセリン、プロピレングリコール、
１，３−ブチレングリコール、ソルビトール等の多価ア
ルコール類、ジンクピリチオン、ピロクトンオラミン等
のフケ取り剤、ヒアルロン酸、コラーゲン、エラスチ
ン、コンドロイチン硫酸、デルマタン酸、フィブロネク
チン、セラミド類、キチン、キトサン等の水溶性高分子
物質、アロエエキス、胎盤抽出エキス等の細胞賦括剤、
アラントイン、グリチルリチン酸塩等の消炎剤、エデト
酸塩、ピロリン酸塩、ヘキサメタリン酸塩、クエン酸、
リンゴ酸、グルコン酸等のキレート剤、安息香酸塩、サ
リチル酸塩、ソルビン酸塩、デヒドロ酢酸塩、パラオキ
シ安息香酸塩、２，４，４′−トリクロロ−２′−ヒド
ロキシジフェニルエーテル、３，４，４′−トリクロロ
カルバニト、塩化ベンザルコニウム、ヒノキチオール、
レゾルシン等の防腐剤、殺菌剤、ジブチルヒドロキシト
ルエン、ブチルヒドロキシアニソール、没食子酸プロピ
ル、アスコルビン酸等の酸化防止剤、及び香料、色素
等。
こともできる。グリセリン、プロピレングリコール、
１，３−ブチレングリコール、ソルビトール等の多価ア
ルコール類、ジンクピリチオン、ピロクトンオラミン等
のフケ取り剤、ヒアルロン酸、コラーゲン、エラスチ
ン、コンドロイチン硫酸、デルマタン酸、フィブロネク
チン、セラミド類、キチン、キトサン等の水溶性高分子
物質、アロエエキス、胎盤抽出エキス等の細胞賦括剤、
アラントイン、グリチルリチン酸塩等の消炎剤、エデト
酸塩、ピロリン酸塩、ヘキサメタリン酸塩、クエン酸、
リンゴ酸、グルコン酸等のキレート剤、安息香酸塩、サ
リチル酸塩、ソルビン酸塩、デヒドロ酢酸塩、パラオキ
シ安息香酸塩、２，４，４′−トリクロロ−２′−ヒド
ロキシジフェニルエーテル、３，４，４′−トリクロロ
カルバニト、塩化ベンザルコニウム、ヒノキチオール、
レゾルシン等の防腐剤、殺菌剤、ジブチルヒドロキシト
ルエン、ブチルヒドロキシアニソール、没食子酸プロピ
ル、アスコルビン酸等の酸化防止剤、及び香料、色素
等。
【００１９】本発明の洗浄剤をシャンプーとして用いる
場合の形状は液体またはペースト（ゲル）状で、外観は
透明またはパール、乳濁状を呈しているのが一般的であ
るが、これに限定されるものではない。本発明の洗浄剤
を製造するには、当業者間で一般的に行われている配合
方法を用いればよい。
場合の形状は液体またはペースト（ゲル）状で、外観は
透明またはパール、乳濁状を呈しているのが一般的であ
るが、これに限定されるものではない。本発明の洗浄剤
を製造するには、当業者間で一般的に行われている配合
方法を用いればよい。
【００２０】
【実施例】下記実施例により本発明をさらに詳細に説明
する。
する。
【００２１】実施例１ ラウリン酸メチル２１４ｇにジグリコールアミン１０８
ｇ及びナトリウムメトキシド２ｇを加え、生成するメタ
ノールを減圧下留去しながら加熱攪拌し（２０mmHg，１
００℃、１時間）、ジオキシエチレンラウリン酸アミド
２９２ｇを得た。これを順相系の液体クロマトグラフィ
ーを用いた分析（カラム：Ｌｉｃｈｒｏｓｏｒｂ ５
Ｄｉｏｌ ４．６mmφ×２５０mm、溶離液 ｎ−ｈｅｘ
ａｎｅ／エタノール＝８６／１４、検出器：ＵＶ ２２
０nm）に供したところ、式（Ｉ）において、ｎ＝２の化
合物の含有量が、全重量の１００重量％であった。
ｇ及びナトリウムメトキシド２ｇを加え、生成するメタ
ノールを減圧下留去しながら加熱攪拌し（２０mmHg，１
００℃、１時間）、ジオキシエチレンラウリン酸アミド
２９２ｇを得た。これを順相系の液体クロマトグラフィ
ーを用いた分析（カラム：Ｌｉｃｈｒｏｓｏｒｂ ５
Ｄｉｏｌ ４．６mmφ×２５０mm、溶離液 ｎ−ｈｅｘ
ａｎｅ／エタノール＝８６／１４、検出器：ＵＶ ２２
０nm）に供したところ、式（Ｉ）において、ｎ＝２の化
合物の含有量が、全重量の１００重量％であった。
【００２２】比較製造例１ 特開昭５８−１４９９９９号公報の化合物の代表的な製
造方法に従って下記の操作を行った。ラウリン酸メチル
２１６ｇにモノエタノールアミン６２ｇとナトリウムメ
トキシド１．４ｇ、エチレンオキサイド８８ｇを加え、
圧力容器中で２．９kg／cm2，９５〜１０５℃で１１０
分反応させラウリン酸ポリオキシエチレンモノエタノー
ルアミドを得た。この生成物におけるジオキシエチレン
ラウリン酸アミドの含有率は４８％であった。
造方法に従って下記の操作を行った。ラウリン酸メチル
２１６ｇにモノエタノールアミン６２ｇとナトリウムメ
トキシド１．４ｇ、エチレンオキサイド８８ｇを加え、
圧力容器中で２．９kg／cm2，９５〜１０５℃で１１０
分反応させラウリン酸ポリオキシエチレンモノエタノー
ルアミドを得た。この生成物におけるジオキシエチレン
ラウリン酸アミドの含有率は４８％であった。
【００２３】実施例２及び３並びに比較例１〜４ 実施例２及び３および比較例１〜４において、表１に示
されている組成の洗浄剤を調製した。得られた製品を下
記洗浄力試験および皮膚刺激試験に供した。
されている組成の洗浄剤を調製した。得られた製品を下
記洗浄力試験および皮膚刺激試験に供した。
【００２４】これらの試験方法は次の方法で行った。 １）洗浄力試験 牛脂に指示薬としてＳｕｄａｎ IIIを０．１％添加し、
この５％を磁製の皿（直径２５cm）に塗布したものを、
１０重量％の洗浄溶液３０ｇをしみこませたスポンジで
こすり洗いし、もはや皿より牛脂が清浄できなくなるま
でに洗浄された皿の枚数をもって洗浄力とした。 ２）皮膚刺激（手荒れ）試験 １％洗浄剤溶液中に１日３０分、手を手首まで浸漬し、
３日間繰り返し後、次の日に以下の基準で判定を行い、
テスター２０名の平均点として示した。 ３点…手が荒れなかった ２点…手が少し荒れた １点…荒れた
この５％を磁製の皿（直径２５cm）に塗布したものを、
１０重量％の洗浄溶液３０ｇをしみこませたスポンジで
こすり洗いし、もはや皿より牛脂が清浄できなくなるま
でに洗浄された皿の枚数をもって洗浄力とした。 ２）皮膚刺激（手荒れ）試験 １％洗浄剤溶液中に１日３０分、手を手首まで浸漬し、
３日間繰り返し後、次の日に以下の基準で判定を行い、
テスター２０名の平均点として示した。 ３点…手が荒れなかった ２点…手が少し荒れた １点…荒れた
【００２５】
【表１】
【００２６】製造例１、実施例１および比較製造例１に
おいて得られた反応生成物中の、オキシエチレン基数
（ｎ）の異なる化合物の分布を表２に示す。
おいて得られた反応生成物中の、オキシエチレン基数
（ｎ）の異なる化合物の分布を表２に示す。
【００２７】
【表２】
【００２８】
【００２９】実施例４ 下記組成の洗浄剤を調製した。 ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム １０％ α−オレフィンスルホン酸ナトリウム ５ ジオキシエチレンラウリン酸アミド（実施例１の化合物） ２ ラウロイルメチル−β−アラニンナトリウム（３０％） ２ ラウリン酸ジエタノールアミド ２ パラオキシ安息香酸メチル ０．１ エデト酸塩 ０．１ クエン酸 pH＝７とする量 精製水 残
【００３０】実施例５ 下記組成の洗浄剤を調製した。 ２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチルイミダゾリニウムベタイン ２０％ （３０％） ラウリン酸アミドプロピルベタイン（３０％） １０ ジオキシエチレンラウリン酸アミド １５ （実施例１の化合物） パラオキシ安息香酸メチル ０．１ エデト酸塩 ０．１ クエン酸 pH＝７とする量 精製水 残
【００３１】実施例６ 下記組成の洗浄剤を調製した。 ジオキシエチレンラウリン酸アミド １５％ （実施例１の化合物） グリセリン ５ エタノール ５ 精製水 残
【００３２】実施例４〜６の洗浄剤の試験結果を表３に
示す。
示す。
【表３】
【００３３】実施例７及び８および比較例５〜７ 実施例７及び８および比較例５〜７の各々において、表
４に示されている組成のシャンプーを調製し、それぞれ
を下記試験に供した。
４に示されている組成のシャンプーを調製し、それぞれ
を下記試験に供した。
【００３４】（試験方法） １）洗浄力試験 ５人のパネラー各々が、試料（pH＝７、濃度２０重量
％）１ｇを水で濡らした毛束（乾燥時の重量約４〜５
ｇ）につけて洗い、泡の量、質を次の評価点に従い評価
しその平均点を評点とした。 （泡の量） （泡の質） ５点…非常に豊富 ５点…非常にクリーミー ４ …豊富 ４ …クリーミー ３ …普通 ３ …普通 ２ …やや少ない ２ …やや荒い １ …少ない １ …荒い
％）１ｇを水で濡らした毛束（乾燥時の重量約４〜５
ｇ）につけて洗い、泡の量、質を次の評価点に従い評価
しその平均点を評点とした。 （泡の量） （泡の質） ５点…非常に豊富 ５点…非常にクリーミー ４ …豊富 ４ …クリーミー ３ …普通 ３ …普通 ２ …やや少ない ２ …やや荒い １ …少ない １ …荒い
【００３５】２）皮膚刺激（手荒れ）試験 １重量％洗浄剤溶液中に１日３０分、手を手首まで浸漬
し、３日間繰り返し後、次の日に以下の基準で判定を行
い、テスター２０名の平均点として示した。 ３点…手が荒れなかった ２点…手が少し荒れた １点…荒れた
し、３日間繰り返し後、次の日に以下の基準で判定を行
い、テスター２０名の平均点として示した。 ３点…手が荒れなかった ２点…手が少し荒れた １点…荒れた
【００３６】試験結果を表４に示す。
【表４】
【００３７】
【００３８】
【００３９】実施例９ 下記組成のリンス一体型シャンプーを調製した。 ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム ８％ ジオキシエチレンラウリン酸アミド ２ （実施例１の化合物） ラウロイルメチル−β−アラニンナトリウム（３０％） ２０ 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム ２ オクタン酸セチル ０．５ パラオキシ安息香酸メチル ０．１ エデト酸塩 ０．１ クエン酸 pH＝７とする量 精製水 残
【００４０】
【００４１】実施例１０ 下記組成のボディシャンプーを調製した。 ２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチル ２０％ イミダゾリニウムベタイン（３０％） ラウリン酸アミドプロピルベタイン（３０％） １０ ジオキシエチレンラウリン酸アミド １５ （実施例１の化合物） ラウリン酸トリエタノールアミン ７．０ パラオキシ安息香酸メチル ０．１ エデト酸塩 ０．１ 精製水 残
【００４２】実施例９及び１０のシャンプーを、実施例
７〜８と同様の試験に供した。その結果を表５に示す。
７〜８と同様の試験に供した。その結果を表５に示す。
【表５】
【００４３】
【発明の効果】本発明により、洗浄力が優れ、泡量が豊
富で泡質がクリーミーでかつ、手荒れ、皮膚刺激の少な
い洗浄剤を得ることができる。
富で泡質がクリーミーでかつ、手荒れ、皮膚刺激の少な
い洗浄剤を得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C11D 1/52 A61K 7/02 A61K 7/075 A61K 7/50 ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）： 【化１】 （但し、式（Ｉ）中、Ｒ1 は５〜２１個の炭素原子を有
する飽和または不飽和の炭化水素基を表わし、ｎは１以
上の整数を表わす。） により示される少なくとも１種のオキシエチレン脂肪酸
アミド化合物を含み、かつ、６〜２２個の炭素原子を有
する飽和、又は不飽和モノ脂肪酸のエステルと、ジグリ
コールアミンとを縮合することによって得られ、上記式
（Ｉ）において、ｎが２である場合の化合物を、前記少
なくとも１種のオキシエチレン脂肪酸アミド化合物の全
重量の７０％以上の割合で含むことを特徴とする、ジオ
キシエチレン脂肪酸アミド含有洗浄剤。 - 【請求項２】 下記一般式（Ｉ）： 【化２】 （但し、式（Ｉ）中、Ｒ1 は５〜２１個の炭素原子を有
する飽和、または不飽和の炭化水素基を表わし、ｎは１
以上の整数を表わす。） により示される少なくとも１種のオキシエチレン脂肪酸
アミド化合物からなり、かつ、６〜２２個の炭素原子を
有する飽和、又は不飽和モノ脂肪酸のエステルと、ジグ
リコールアミンとを縮合することによって得られ、上記
式（Ｉ）において、ｎが２である場合の化合物を、前記
少なくとも１種のオキシエチレン脂肪酸アミド化合物の
全重量の７０％以上の割合で含む成分（Ａ）と、アニオ
ン界面活性剤および両性界面活性剤から選ばれた少なく
とも１種からなる成分（Ｂ）と、を含有することを特徴
とするジオキシエチレン脂肪酸アミド含有洗浄剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10450593A JP3264727B2 (ja) | 1992-11-25 | 1993-04-30 | ジオキシエチレン脂肪酸アミド含有洗浄剤 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31507892 | 1992-11-25 | ||
| JP5-6751 | 1993-01-19 | ||
| JP4-315078 | 1993-01-19 | ||
| JP675193 | 1993-01-19 | ||
| JP10450593A JP3264727B2 (ja) | 1992-11-25 | 1993-04-30 | ジオキシエチレン脂肪酸アミド含有洗浄剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06271893A JPH06271893A (ja) | 1994-09-27 |
| JP3264727B2 true JP3264727B2 (ja) | 2002-03-11 |
Family
ID=27277329
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10450593A Expired - Fee Related JP3264727B2 (ja) | 1992-11-25 | 1993-04-30 | ジオキシエチレン脂肪酸アミド含有洗浄剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3264727B2 (ja) |
-
1993
- 1993-04-30 JP JP10450593A patent/JP3264727B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06271893A (ja) | 1994-09-27 |
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