JP3231431B2 - １，１，２−トリフルオロ−１，２−ジクロロエタンの１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタンへの異性化方法 - Google Patents
１，１，２−トリフルオロ−１，２−ジクロロエタンの１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタンへの異性化方法Info
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- JP3231431B2 JP3231431B2 JP30603692A JP30603692A JP3231431B2 JP 3231431 B2 JP3231431 B2 JP 3231431B2 JP 30603692 A JP30603692 A JP 30603692A JP 30603692 A JP30603692 A JP 30603692A JP 3231431 B2 JP3231431 B2 JP 3231431B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
- C07C17/358—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction by isomerisation
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Description
【０００１】本発明は、１，１，２−トリフルオロ−
１，２−ジクロロエタン（以下、Ａ１２３ａと呼ぶ）を
１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタン
（以下、Ａ１２３と呼ぶ）に異性化するための方法に関
する。特に、本発明は、Ａ１２３ａをＡ１２３に異性化
することにより、Ａ１２３ａとＡ１２３および場合によ
り他のクロロフルオロカーボンとの混合物からＡ１２３
ａを除去する方法に関する。
１，２−ジクロロエタン（以下、Ａ１２３ａと呼ぶ）を
１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタン
（以下、Ａ１２３と呼ぶ）に異性化するための方法に関
する。特に、本発明は、Ａ１２３ａをＡ１２３に異性化
することにより、Ａ１２３ａとＡ１２３および場合によ
り他のクロロフルオロカーボンとの混合物からＡ１２３
ａを除去する方法に関する。
【０００２】Ａ１２３ａをできるだけ含まずにＡ１２３
を製造するための工業的製法が要請されている。
を製造するための工業的製法が要請されている。
【０００３】その様な製法は、例えばＡ１２３を発泡剤
として使用するポリウレタンフォームの製造業者により
要請されている。その様な用途では、発泡剤中に含まれ
るＡ１２３ａが分解してＨＣｌが形成され、これが設備
の金属回路を腐食させる。
として使用するポリウレタンフォームの製造業者により
要請されている。その様な用途では、発泡剤中に含まれ
るＡ１２３ａが分解してＨＣｌが形成され、これが設備
の金属回路を腐食させる。
【０００４】Ａ１２３を製造するための工業的に最も興
味ある方法は、好適な触媒の存在下、気相中でのテトラ
クロロエチレンのフッ化水素化をベースとする方法であ
る。
味ある方法は、好適な触媒の存在下、気相中でのテトラ
クロロエチレンのフッ化水素化をベースとする方法であ
る。
【０００５】その様な製法は例えば米国特許第４，７６
６，２６０号に記載されている。
６，２６０号に記載されている。
【０００６】その様な製造方法では、反応条件に応じて
常に５〜２０％の量のＡ１２３ａが生じる。その様な生
成物をＡ１２３から蒸留分離するのは困難である。
常に５〜２０％の量のＡ１２３ａが生じる。その様な生
成物をＡ１２３から蒸留分離するのは困難である。
【０００７】原理的には、例えば高温（約３６０℃）を
使用することにより、Ａ１２３ａの生成を最小に抑える
様な条件下で反応を行うことは可能であるが、その様な
条件下では、Ａ１２３へのプロセス選択性が非常に低く
なり、副生成物の量が多くなり過ぎる。
使用することにより、Ａ１２３ａの生成を最小に抑える
様な条件下で反応を行うことは可能であるが、その様な
条件下では、Ａ１２３へのプロセス選択性が非常に低く
なり、副生成物の量が多くなり過ぎる。
【０００８】また、Ａ１２３およびＡ１２３ａの混合物
を、その製造に使用するのと同じ触媒の存在下で、無水
ＨＦで処理し、Ａ１２３ａを優先的に１，１，１，２−
テトラフルオロ−２−クロロエタン（Ａ１２４）にフッ
素化することにより、最終反応生成物中のＡ１２３ａ含
有量を低下させることも可能である。
を、その製造に使用するのと同じ触媒の存在下で、無水
ＨＦで処理し、Ａ１２３ａを優先的に１，１，１，２−
テトラフルオロ−２−クロロエタン（Ａ１２４）にフッ
素化することにより、最終反応生成物中のＡ１２３ａ含
有量を低下させることも可能である。
【０００９】しかし、その様な反応の選択性は十分に高
くはなく、相当量のＡ１２３もフッ素化される。
くはなく、相当量のＡ１２３もフッ素化される。
【００１０】ここで本発明者は、驚くべきことに、Ａ１
２３ａを単独で、またはＡ１２３および／または他のク
ロロフルオロカーボンとの混合物の形態で、気相中で、
三フッ化アルミニウム（ＡｌＦ3 ）からなる触媒と、１
８０〜４００℃、好ましくは２２０〜３２０℃の温度で
接触させることによる、本発明の目的であるＡ１２３ａ
のＡ１２３への転化方法を発見した。
２３ａを単独で、またはＡ１２３および／または他のク
ロロフルオロカーボンとの混合物の形態で、気相中で、
三フッ化アルミニウム（ＡｌＦ3 ）からなる触媒と、１
８０〜４００℃、好ましくは２２０〜３２０℃の温度で
接触させることによる、本発明の目的であるＡ１２３ａ
のＡ１２３への転化方法を発見した。
【００１１】ここで触媒として使用する三フッ化アルミ
ニウムは、一般的に、β、Δおよび／またはγの結晶形
態で存在する。しかし、少量の他の結晶形態も有害では
ない。
ニウムは、一般的に、β、Δおよび／またはγの結晶形
態で存在する。しかし、少量の他の結晶形態も有害では
ない。
【００１２】該ＡｌＦ3 は、アルミナ（Ａｌ2 Ｏ3 ）を
無水ＨＦまたは他のフッ素化剤でフッ素化することによ
り得られるか、あるいはこの分野における他の方法、例
えばＮａ3 ＡｌＦ6 の熱分解により製造することもでき
る。
無水ＨＦまたは他のフッ素化剤でフッ素化することによ
り得られるか、あるいはこの分野における他の方法、例
えばＮａ3 ＡｌＦ6 の熱分解により製造することもでき
る。
【００１３】Ａｌ2 Ｏ3 をフッ素化する場合、得られる
ＡｌＦ3 の表面積は１５〜３０ m2/gであり、粒子径は
２０〜２００ミクロン（平均８０ミクロン）である。
ＡｌＦ3 の表面積は１５〜３０ m2/gであり、粒子径は
２０〜２００ミクロン（平均８０ミクロン）である。
【００１４】ＡｌＦ3 の表面積は本発明の方法にとって
限定的ではないが、表面積の大きい、例えば１５〜３０
m2 /gのＡｌＦ3 が望ましい。
限定的ではないが、表面積の大きい、例えば１５〜３０
m2 /gのＡｌＦ3 が望ましい。
【００１５】その様なＡｌＦ3 をＡｌ2 Ｏ3 の無水ＨＦ
によるフッ素化により得る場合、絶対必要というわけで
はないが、その中に含まれるアルミナの少なくとも９０
％がフッ素化された状態で存在するのが好ましい。
によるフッ素化により得る場合、絶対必要というわけで
はないが、その中に含まれるアルミナの少なくとも９０
％がフッ素化された状態で存在するのが好ましい。
【００１６】本発明の方法で触媒として使用するＡｌＦ
3 は、その活性を高めるために、少量の（触媒に対して
計算して１重量％を超えない）遷移金属、好ましくはＦ
ｅ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｍｎを加えることにより、変性するこ
とができる。
3 は、その活性を高めるために、少量の（触媒に対して
計算して１重量％を超えない）遷移金属、好ましくはＦ
ｅ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｍｎを加えることにより、変性するこ
とができる。
【００１７】好ましくは、本発明の方法は、テトラクロ
ロエチレンを気相中でＨＦでフッ素化する方法で得られ
る、主としてＡ１２３および場合により他のクロロフル
オロカーボンとＡ１２３ａとの混合物中のＡ１２３ａの
異性化に使用する。
ロエチレンを気相中でＨＦでフッ素化する方法で得られ
る、主としてＡ１２３および場合により他のクロロフル
オロカーボンとＡ１２３ａとの混合物中のＡ１２３ａの
異性化に使用する。
【００１８】事実、その様な反応から得られる気体状混
合物中に存在する異性体Ａ１２３ａおよびＡ１２３以外
の生成物、例えばＡ１２４（ＣＦ3 ＣＨＣｌＦ）はＡ１
２３ａの異性化を妨げない。このことは、異性化反応の
前にその様な生成物の精確な蒸留を行う必要がないの
で、実際的に非常に有利である。他方、反応混合物が異
性化反応器中に直接流入することにより、反応混合物中
に存在する、該異性体以外の物質の含有量を敏感に変化
させないので、それはそのまま回収でき、またはＡ１２
３製造に循環使用することができる。
合物中に存在する異性体Ａ１２３ａおよびＡ１２３以外
の生成物、例えばＡ１２４（ＣＦ3 ＣＨＣｌＦ）はＡ１
２３ａの異性化を妨げない。このことは、異性化反応の
前にその様な生成物の精確な蒸留を行う必要がないの
で、実際的に非常に有利である。他方、反応混合物が異
性化反応器中に直接流入することにより、反応混合物中
に存在する、該異性体以外の物質の含有量を敏感に変化
させないので、それはそのまま回収でき、またはＡ１２
３製造に循環使用することができる。
【００１９】本発明の方法には、Ａ１２３ａと触媒の接
触時間は特に重要ではない。一般的に接触時間は５〜１
００秒間、好ましくは２０〜５０秒間に維持される。
触時間は特に重要ではない。一般的に接触時間は５〜１
００秒間、好ましくは２０〜５０秒間に維持される。
【００２０】圧力も特に重要ではなく、大気圧か若しく
はそれ以上の圧力でよい。
はそれ以上の圧力でよい。
【００２１】下記の実施例により本発明を説明するが、
本発明の範囲を制限するものではない。
本発明の範囲を制限するものではない。
【００２２】実施例１ インコネル６００製の、内径５cm、長さ８０cmで、焼結
インコネル６００の多孔質底部を備え、加熱素子により
加熱した管状反応器に、３００cc（３４０ｇ）の、比表
面積が約２０ m2 /gのＡｌＦ3 を入れた。その様なＡｌ
Ｆ3 は、Ａｌ2Ｏ3 を、Ａｌ2 Ｏ3 の９０％がフッ素化
されるまで無水ＨＦでフッ素化して製造した。触媒は、
貯蔵中に吸収された湿分を除去するために、無水ＨＦに
より２５０℃で２時間処理した。
インコネル６００の多孔質底部を備え、加熱素子により
加熱した管状反応器に、３００cc（３４０ｇ）の、比表
面積が約２０ m2 /gのＡｌＦ3 を入れた。その様なＡｌ
Ｆ3 は、Ａｌ2Ｏ3 を、Ａｌ2 Ｏ3 の９０％がフッ素化
されるまで無水ＨＦでフッ素化して製造した。触媒は、
貯蔵中に吸収された湿分を除去するために、無水ＨＦに
より２５０℃で２時間処理した。
【００２３】約１００ g/hの、１４．５モル％のＡ１２
３ａ、６３．９モル％のＡ１２３および２１．６モル％
の他の有機クロロフルオロカーボン、主としてＡ１２４
を含む混合物を２４０℃の温度で供給した。
３ａ、６３．９モル％のＡ１２３および２１．６モル％
の他の有機クロロフルオロカーボン、主としてＡ１２４
を含む混合物を２４０℃の温度で供給した。
【００２４】反応器から出る気体は、微量の酸性物質を
除去するために水中に通し、乾燥させ、低温トラップ中
で凝縮させ、次いでガスクロマトグラフィー（Ｇ．
Ｃ．）で分析した。
除去するために水中に通し、乾燥させ、低温トラップ中
で凝縮させ、次いでガスクロマトグラフィー（Ｇ．
Ｃ．）で分析した。
【００２５】得られた結果を表１Ａに示す。
【００２６】６０〜６５時間の運転後、触媒は消耗現象
を示したが、その活性（Ａ１２３に異性化されるＡ１２
３ａ分率として表される）は、温度を２７０℃に上げる
ことにより、表１Ｂに示す様に供給されたＡ１２３（異
性体の合計）と回収されたＡ１２３との間の比率として
表される選択性に影響することなく、再生することがで
きた。
を示したが、その活性（Ａ１２３に異性化されるＡ１２
３ａ分率として表される）は、温度を２７０℃に上げる
ことにより、表１Ｂに示す様に供給されたＡ１２３（異
性体の合計）と回収されたＡ１２３との間の比率として
表される選択性に影響することなく、再生することがで
きた。
【００２７】温度をさらに上げることにより（表１
Ｃ）、触媒が消耗したときの活性を維持することがで
き、選択性の損失は無視できる程であった。最後に、４
３０℃での空気処理、続く３００℃での無水ＨＦによる
再フッ素化による触媒の再生処理により、本来の活性が
十分に再生された（表１Ｄ）。
Ｃ）、触媒が消耗したときの活性を維持することがで
き、選択性の損失は無視できる程であった。最後に、４
３０℃での空気処理、続く３００℃での無水ＨＦによる
再フッ素化による触媒の再生処理により、本来の活性が
十分に再生された（表１Ｄ）。
【００２８】実施例２ 実施例１と同じ反応器に実施例１と同じ特性を有する３
００ccのＡｌＦ3 を入れた。触媒に予備的なフッ化水素
化処理をせずに、試薬混合物を供給した。実施例１と同
様に操作し、表２に示す結果が得られた。
００ccのＡｌＦ3 を入れた。触媒に予備的なフッ化水素
化処理をせずに、試薬混合物を供給した。実施例１と同
様に操作し、表２に示す結果が得られた。
【００２９】実施例３ 実施例１と同じ反応器に、４００℃で３時間空気処理
し、次いで無水ＨＦにより４００℃で２時間フッ素化し
た、３１０ccの同じＡｌＦ3 を入れた。実施例１と同様
に操作し、表３に示す結果が得られた。
し、次いで無水ＨＦにより４００℃で２時間フッ素化し
た、３１０ccの同じＡｌＦ3 を入れた。実施例１と同様
に操作し、表３に示す結果が得られた。
【００３０】実施例４ 実施例１の反応器に、０．１２重量％のＦｅ2 Ｏ3 の形
態の鉄を含み、無水ＨＦにより３００℃で２時間処理し
た、３１０ccのフッ化アルミニウムを入れた。実施例１
と同様に操作し、表４に示す結果が得られたが、これら
の結果から活性がはるかに高いことが明らかである。
態の鉄を含み、無水ＨＦにより３００℃で２時間処理し
た、３１０ccのフッ化アルミニウムを入れた。実施例１
と同様に操作し、表４に示す結果が得られたが、これら
の結果から活性がはるかに高いことが明らかである。
【００３１】 表１Ａ 反応温度＝２４０℃、ｔ＝３８” 運転時間 供給 1.5 4 13 21 24.5 29.5 40 57.5 66 80 （モル%) 得られた生成物（モル％） A123a 14.5 4.2 2.3 5.2 4.5 4.3 4.0 5.0 4.4 9.8 10.2 A123 63.9 75.8 75.6 73.3 74.4 74.9 75.0 74.1 75.0 69.1 68.8 その他 21.6 20.0 22.1 21.5 21.1 20.8 21.0 20.9 20.6 21.1 21.0
【００３２】 表１Ｂ 反応温度＝２７０℃、ｔ＝３６” 運転時間 供給 88 91.5 103.5 107 111 （モル%) 得られた生成物（モル％） A123a 14.5 2.3 1.8 1.9 3.4 4.5 A123 63.9 75.6 77.3 77.6 76.0 73.8その他 21.6 22.1 20.9 20.5 20.6 21.7
【００３３】 表１Ｃ 反応温度＝２８０℃〜３２０℃、（ｔ＝それぞれ３６”〜３３”） 運転時間 供給 116 129 133 157 161 164 178 181 184 （モル%) 得られた生成物（モル％） A123a 14.7 3.1 2.2 2.5 2.5 2.7 2.3 2.5 2.7 3.0 A123 65.9 76.8 77.7 77.4 77.3 77.5 77.0 76.5 76.3 79.6その他 19.4 20.1 20.1 20.1 20.2 19.8 20.7 21.0 21.0 19.4
【００３４】 表１Ｄ 再生後−反応温度＝１１運転時間を超えない試験については２８０℃ ２６運転時間を超えない試験については２４０℃ （ｔ＝それぞれ３６”および３８”） 運転時間 供給 4 7 11 24 26 （モル%) 得られた生成物（モル％） A123a 10.6 0.3 0.2 0.2 5.0 2.3 A123 65.4 72.1 72.8 74.2 73.1 75.6その他 24.0 27.6 27.0 25.6 21.9 22.1
【００３５】 表２ 反応温度＝１１運転時間を超えない試験については２４０℃、ｔ＝３８” 反応温度＝その他の試験については２８０℃、ｔ＝３６” 運転時間 供給 3 7.5 11 14 18 23 26 30 33 38 （モル%) 得られた生成物（モル％） A123a 14.1 13.2 7.5 7.0 0.9 1.3 0.4 0.4 0.3 0.5 0.8 A123 70.2 71.6 78.0 78.0 85.0 85.1 85.2 85.4 84.6 84.3 84.2 その他 15.7 15.2 14.5 15.0 14.1 13.6 14.6 14.2 15.1 15.2 14.5
【００３６】 表３ 反応温度＝１２運転時間を超えない試験については２８０℃、ｔ＝３７” 反応温度＝その他の試験については２６０℃、ｔ＝３８” 運転時間 供給 2 4.5 12 25 29 （モル%) 得られた生成物（モル％） A123a 10.6 0.2 0.2 0.2 0.6 0.3 A123 65.4 73.2 75.6 74.8 79.0 72.7その他 24.0 26.6 24.2 25.0 20.4 27.0
【００３７】 表４ 反応温度＝７．５運転時間を超えない試験については２６０℃、ｔ＝３８” 反応温度＝１３．５運転時間を超えない試験については２４０℃、ｔ＝４０” 反応温度＝その他の試験については２２０℃、ｔ＝４１” 運転時間 供給 3.5 7.5 9 13.5 16.5 20 （モル%) 得られた生成物（モル％） A123a 14.1 0.6 0.1 0.6 0.6 0.3 1.4 A123 70.2 69.6 57.4 76.1 75.3 77.4 77.2その他 15.7 29.2 42.5 23.7 24.1 22.3 21.4
フロントページの続き (72)発明者 アントニオ、マシエロ イタリー国パドバ、スタンゲラ、ビア、 マルケシ、29／４ (56)参考文献 特開 平３−284637（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−108639（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−121710（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 17/00 C07C 19/08
Claims (5)
- 【請求項１】１，１，２−トリフルオロ−１，２−ジク
ロロエタンを１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジク
ロロエタンに異性化する方法であって、１，１，２−ト
リフルオロ−１，２−ジクロロエタンを、気相中で、Ａ
ｌＦ3 からなるか、またはＡｌＦ3 を含む触媒と２００
〜４００℃の温度で接触させるものであり、前記触媒が
Ａｌ2Ｏ3 を無水ＨＦでＡｌ2Ｏ3 の９０％以上がフッ素
化されるまでフッ素化することにより調製されたもので
あることを特徴とする方法。 - 【請求項２】前記温度が２２０〜３２０℃の範囲内であ
ることを特徴とする、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】触媒が、Ｆｅ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｎｉから選択
された一つ以上の遷移金属を含むことを特徴とする、請
求項１または２に記載の方法。 - 【請求項４】１，１，２−トリフルオロ−１，２−ジク
ロロエタンが１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジク
ロロエタンとの混合物であることを特徴とする、請求項
１〜３のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項５】１，１，２−トリフルオロ−１，２−ジク
ロロエタンが、ペルクロロエチレンのフッ化水素化によ
る１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタン
の製造時に得られる反応混合物中に含まれるものである
ことを特徴とする、請求項１〜４のいずれか１項に記載
の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI912765A IT1251957B (it) | 1991-10-18 | 1991-10-18 | Procedimento per isomerizzare 1,1,2-trifluoro-1,2-dicloroetano a 1,1,1- trifluoro-2,2,-dicloroetano |
| IT91A002765 | 1991-10-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06128180A JPH06128180A (ja) | 1994-05-10 |
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Family
ID=11360899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30603692A Expired - Fee Related JP3231431B2 (ja) | 1991-10-18 | 1992-10-19 | １，１，２−トリフルオロ−１，２−ジクロロエタンの１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタンへの異性化方法 |
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|---|---|
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| KR (1) | KR100236863B1 (ja) |
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| AU (1) | AU652080B2 (ja) |
| BR (1) | BR9203978A (ja) |
| CA (1) | CA2080894C (ja) |
| CZ (1) | CZ282004B6 (ja) |
| DE (1) | DE69218870T2 (ja) |
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