JPH01258630A - 水素含有クロロフルオロ炭化水素の異性化方法 - Google Patents
水素含有クロロフルオロ炭化水素の異性化方法Info
- Publication number
- JPH01258630A JPH01258630A JP8517588A JP8517588A JPH01258630A JP H01258630 A JPH01258630 A JP H01258630A JP 8517588 A JP8517588 A JP 8517588A JP 8517588 A JP8517588 A JP 8517588A JP H01258630 A JPH01258630 A JP H01258630A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trifluoroethane
- dichloro
- hydrogen
- freon
- chlorofluorohydrocarbon
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000005827 chlorofluoro hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims abstract description 18
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 title claims abstract description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- YMRMDGSNYHCUCL-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-1,1,2-trifluoroethane Chemical compound FC(Cl)C(F)(F)Cl YMRMDGSNYHCUCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- AFTSHZRGGNMLHC-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1,2,2-trifluoroethane Chemical compound FC(F)C(F)(Cl)Cl AFTSHZRGGNMLHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)Cl OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 19
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 13
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- UTLKWYMFQKGHHI-UHFFFAOYSA-K aluminum trichloride hydrofluoride Chemical compound F.[Cl-].[Al+3].[Cl-].[Cl-] UTLKWYMFQKGHHI-UHFFFAOYSA-K 0.000 abstract 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000006462 rearrangement reaction Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 4
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 2
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 2
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 2
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-Trichlorotrifluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(Cl)Cl AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJSRPVWDOJSWBX-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-[1-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl]benzene Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(F)(F)F)C1=CC=C(Cl)C=C1 FJSRPVWDOJSWBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004293 19F NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- DDFHBQSCUXNBSA-UHFFFAOYSA-N 5-(5-carboxythiophen-2-yl)thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound S1C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)S1 DDFHBQSCUXNBSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K Aluminium flouride Chemical class F[Al](F)F KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- -1 CCl3F Chemical class 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005935 Sulfuryl fluoride Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229910001055 inconels 600 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001506 inorganic fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- OBTWBSRJZRCYQV-UHFFFAOYSA-N sulfuryl difluoride Chemical compound FS(F)(=O)=O OBTWBSRJZRCYQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- LSJNBGSOIVSBBR-UHFFFAOYSA-N thionyl fluoride Chemical compound FS(F)=O LSJNBGSOIVSBBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006276 transfer reaction Methods 0.000 description 1
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、水素含有クロロフルオロ炭化水素を式Ａ Ｉ
Ｃｌ ｘＦ ｖｏｚ （式中、ｘ＋ｙ＋２ｚ＝３．０
＜ｘ＜３．０＜ｙ＜３．０≦ｚ ＜ ３ ／ ２ ）で
表わされる触媒の存在下、液相で異性化することを特徴
とする異性化方法に関し、特に１，２−ジクロロ−１、
２，２−トリフルオロエタン（フロン１２３ａ＞または
２．２−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロエタン（
フロン１２３ｂ）の異性化による１、１−ジクロロ−２
゜２、２− ）−リフルオロエタン（フロン１２３）の
製造方法に関する。
Ｃｌ ｘＦ ｖｏｚ （式中、ｘ＋ｙ＋２ｚ＝３．０
＜ｘ＜３．０＜ｙ＜３．０≦ｚ ＜ ３ ／ ２ ）で
表わされる触媒の存在下、液相で異性化することを特徴
とする異性化方法に関し、特に１，２−ジクロロ−１、
２，２−トリフルオロエタン（フロン１２３ａ＞または
２．２−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロエタン（
フロン１２３ｂ）の異性化による１、１−ジクロロ−２
゜２、２− ）−リフルオロエタン（フロン１２３）の
製造方法に関する。
［従来の技術および発明が解決すべき課題］１．１−ジ
クロロ−２，２，２−トリフルオロエタン（フロン１２
３）は、オゾン層を破壊する疑いのあるトリクロロフル
オロメタン（フロン１１）の代ｔＨＭ補の１つとして考
えられており、最近注目されている。１，２−ジクロロ
−１，２，２−トリフルオロエタン（フロン１２３ａ）
の異性化による１、１−ジクロロ−２、２，２−トリフ
ルオロエタン（フロン１２３）の製造方法としては、パ
ークロロフルオロ炭化水素の共存下、フッ素化塩素化ア
ルミナ触媒またはフッ素化塩素化アルミニウム触媒と用
いて気相異性化する方法か知られている（特公昭６１
２７３７５を参照）。しかしこの方法では共存させるパ
ークロロフルオロ炭化水素を反応後分雅する工程が必要
となること等の問題があり、必ずしも大量生産には適し
ていない。
クロロ−２，２，２−トリフルオロエタン（フロン１２
３）は、オゾン層を破壊する疑いのあるトリクロロフル
オロメタン（フロン１１）の代ｔＨＭ補の１つとして考
えられており、最近注目されている。１，２−ジクロロ
−１，２，２−トリフルオロエタン（フロン１２３ａ）
の異性化による１、１−ジクロロ−２、２，２−トリフ
ルオロエタン（フロン１２３）の製造方法としては、パ
ークロロフルオロ炭化水素の共存下、フッ素化塩素化ア
ルミナ触媒またはフッ素化塩素化アルミニウム触媒と用
いて気相異性化する方法か知られている（特公昭６１
２７３７５を参照）。しかしこの方法では共存させるパ
ークロロフルオロ炭化水素を反応後分雅する工程が必要
となること等の問題があり、必ずしも大量生産には適し
ていない。
［課題を解決するための手段］
従来、水素を含有しないクロロフルオロ炭化水素では、
塩化アルミニウムを触媒として、転移反応分析なうこと
により異性化されたクロロフルオロ炭化水素を得ていた
９例えば、 １，１．２−１−リクロロー１．２．２
−トリフルオロエタン（フロン１１３）は、塩化アルミ
ニウムを触媒として、１．１．１− トリクロロ−２，
２，２−トリフルオロエタン（フロン１１３ａ＞へ常温
常圧で容易に異性化される。
塩化アルミニウムを触媒として、転移反応分析なうこと
により異性化されたクロロフルオロ炭化水素を得ていた
９例えば、 １，１．２−１−リクロロー１．２．２
−トリフルオロエタン（フロン１１３）は、塩化アルミ
ニウムを触媒として、１．１．１− トリクロロ−２，
２，２−トリフルオロエタン（フロン１１３ａ＞へ常温
常圧で容易に異性化される。
ＣＣｌ２ＦＣＣｌＦ２ → ＣｈＣＣｈＩＣｌ３
しかしながら、水素含有クロロフルオロ炭化水素では、
塩化アルミニウムを触媒としても、転移反応は生起せず
異性化されたクロロフルオロ炭化水素の代わりに塩ｆｌ
二水素が脱離づ゛る分解反応が生起するとされていた。
塩化アルミニウムを触媒としても、転移反応は生起せず
異性化されたクロロフルオロ炭化水素の代わりに塩ｆｌ
二水素が脱離づ゛る分解反応が生起するとされていた。
しかし塩化アルミニウム系触媒ひ用いて反応条件の最適
化について鋭意検討した結果、液相でも異性化されたク
ロロフルオロ炭化水素が得られることが判明し、本発明
を提供するに至ったものである。
化について鋭意検討した結果、液相でも異性化されたク
ロロフルオロ炭化水素が得られることが判明し、本発明
を提供するに至ったものである。
本発明においては、式Ａ Ｉ Ｃ１ｘＦ ｖｏ ｚ （
式中、ｘ＋ｙ＋２ｚ＝３、Ｏ＜ｘ＜３、Ｏ＜ｙ＜３．０
≦ｚ＜３／２）で表わされる塩素化フッ素化アルミニウ
ム触媒または塩素化フッ素化アルミナ触媒が使用できる
。これらの触媒は、公知物質であるがその製法を挙げる
と次のものがある。塩素化フッ素化アルミニウムは、塩
化アルミニウムにフッ化水素、フッ酸、フルオロ炭化水
素またはクロロフルオロ炭化水素、例えばＣＣｌ３Ｆ、
ＣＣｌ２ＦＣＣｌＦ２、ＣＣ１２ＦＣＣＩ２ Ｆを
作用させて製造することが出来る。
式中、ｘ＋ｙ＋２ｚ＝３、Ｏ＜ｘ＜３、Ｏ＜ｙ＜３．０
≦ｚ＜３／２）で表わされる塩素化フッ素化アルミニウ
ム触媒または塩素化フッ素化アルミナ触媒が使用できる
。これらの触媒は、公知物質であるがその製法を挙げる
と次のものがある。塩素化フッ素化アルミニウムは、塩
化アルミニウムにフッ化水素、フッ酸、フルオロ炭化水
素またはクロロフルオロ炭化水素、例えばＣＣｌ３Ｆ、
ＣＣｌ２ＦＣＣｌＦ２、ＣＣ１２ＦＣＣＩ２ Ｆを
作用させて製造することが出来る。
その際フルオロ炭化水素の場合、クロロ炭化水素、クロ
ロフルオロ炭化水素を共存させてもよく、クロロフルオ
ロ炭化水素の場合、り四日炭化水素を共存させてもよい
。温度条件は０〜１９０℃、好ましくは０℃以上作用物
質の沸点以下である。塩素化フッ素化アルミナは、活性
アルミナに１００〜６００℃でクロロフルオロ炭化水素
をまたはクロロ炭化水素とフルオロ炭化水素を作用させ
て製造することが出来るや もしくは２００〜５００℃
でフッ化水素、フッ化スルフリル、フッ化チオニル、フ
ッ化アンモニウム等の無機系のフッ化物を作用させてフ
ッ素化した後、クロロフルオロ炭化水素またはクロロ炭
化水素を作用させて塩素化させてもよい。
ロフルオロ炭化水素を共存させてもよく、クロロフルオ
ロ炭化水素の場合、り四日炭化水素を共存させてもよい
。温度条件は０〜１９０℃、好ましくは０℃以上作用物
質の沸点以下である。塩素化フッ素化アルミナは、活性
アルミナに１００〜６００℃でクロロフルオロ炭化水素
をまたはクロロ炭化水素とフルオロ炭化水素を作用させ
て製造することが出来るや もしくは２００〜５００℃
でフッ化水素、フッ化スルフリル、フッ化チオニル、フ
ッ化アンモニウム等の無機系のフッ化物を作用させてフ
ッ素化した後、クロロフルオロ炭化水素またはクロロ炭
化水素を作用させて塩素化させてもよい。
本発明において、出発物質となる異性化される水素含有
クロロフルオロ炭化水素としては、炭素数２、水素数１
または２と有しその他は塩素またはフッ素で置換された
脂肪族炭化水素が好適である０例を挙げれば、１，２−
ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエタンまたは２，
２−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロエタンであり
、次の転移反応をする；ＣＣＩＦ２ＣＨＣＩ Ｆ−４Ｃ
Ｆ３ＣＨＣ１２ＣＨＦ２ＣＣ１２Ｆ →ＣＦ ３ Ｃ
ＨＣ１２転移反応の温度および圧力は、出発物質が液体
であるように選べばよい９通常は０〜２５０℃、好まし
くは０〜５０’Ｃ程度の範囲から選定される。
クロロフルオロ炭化水素としては、炭素数２、水素数１
または２と有しその他は塩素またはフッ素で置換された
脂肪族炭化水素が好適である０例を挙げれば、１，２−
ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエタンまたは２，
２−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロエタンであり
、次の転移反応をする；ＣＣＩＦ２ＣＨＣＩ Ｆ−４Ｃ
Ｆ３ＣＨＣ１２ＣＨＦ２ＣＣ１２Ｆ →ＣＦ ３ Ｃ
ＨＣ１２転移反応の温度および圧力は、出発物質が液体
であるように選べばよい９通常は０〜２５０℃、好まし
くは０〜５０’Ｃ程度の範囲から選定される。
転移反応を完結させるための反応時間は、温度、圧力、
および出発物質の種類に依存するが、通常５分から２４
０時間である。
および出発物質の種類に依存するが、通常５分から２４
０時間である。
［実施例］
以下、実施例で、本発明を説明する。
調製例１
打錠成形された活性アルミナ（γ−ＡＩ２０３）を３０
０ｃｃ充填した内径２．６ｃｍ、長さ１００ｃｍのイン
コネル６００製反応管を塩浴炉中に浸漬した。ジクロロ
ジフルオロメタン／窒索の混合ガス気流中、２００〜３
００℃で塩素化フッ素化して活性化した。
０ｃｃ充填した内径２．６ｃｍ、長さ１００ｃｍのイン
コネル６００製反応管を塩浴炉中に浸漬した。ジクロロ
ジフルオロメタン／窒索の混合ガス気流中、２００〜３
００℃で塩素化フッ素化して活性化した。
調製例２
塩化アルミニウム粉末の１００グラムを１．１．２−ト
リクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（Ｒ−１１
３）の３００グラム中に浸漬して３時間攪拌した。
リクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（Ｒ−１１
３）の３００グラム中に浸漬して３時間攪拌した。
その後乾燥窒素気流中でろ過を行い、活性化された塩素
化フッ素化アルミニウムを得た。
化フッ素化アルミニウムを得た。
実施例 １
内容ｆａ １００ ｍ ｌのガラス製オートクレーブへ
調製例１のようにして調製した触媒の１０ｇおよびジク
ロロトリフルオロエタン［ｌ、２−ジクロロ−１、２，
２−トリフルオロエタン（フロン１２３ａ）８０％およ
び１．１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタン
（フロン１２３）２０％の混合物コの６０ ｒｎ １を
充填した後、室温で５時間攪拌した。生成物の分析には
ガスクロおよび１９Ｆ−ＮＭＲを用いた。
調製例１のようにして調製した触媒の１０ｇおよびジク
ロロトリフルオロエタン［ｌ、２−ジクロロ−１、２，
２−トリフルオロエタン（フロン１２３ａ）８０％およ
び１．１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタン
（フロン１２３）２０％の混合物コの６０ ｒｎ １を
充填した後、室温で５時間攪拌した。生成物の分析には
ガスクロおよび１９Ｆ−ＮＭＲを用いた。
その結果、１，２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオ
ロエタン（フロン１２３ａ）は、１．１−ジクロロ−２
，２，２−トリフルオロエタンくフロン１２３）へ全量
転化したことが確認された。
ロエタン（フロン１２３ａ）は、１．１−ジクロロ−２
，２，２−トリフルオロエタンくフロン１２３）へ全量
転化したことが確認された。
実施例２
反応温度を５０℃、反応時間を１時間とする他は実施例
１と同様にして反応を行ない生成物を分析した。その結
果、１，２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエタ
ン（フロン１２３ａ）は、１．１−ジクロロ〜２、２．
２− ）リフルオロエタン（フロン１２３）へ全量転化
したことが確認された。
１と同様にして反応を行ない生成物を分析した。その結
果、１，２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエタ
ン（フロン１２３ａ）は、１．１−ジクロロ〜２、２．
２− ）リフルオロエタン（フロン１２３）へ全量転化
したことが確認された。
実施例３
調製例２のようにして調製した触媒のＬｏｇを入れ、反
応時間を２４時間とする他は実施例１と同様にして反応
を行い生成物を分析した。その結果、■、２−ジクロロ
ー１．２．２− ）リフルオロエタン（フロン１２３ａ
）は、１．１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエ
タン（フロン１２３）へ全量転化したことが確認された
。
応時間を２４時間とする他は実施例１と同様にして反応
を行い生成物を分析した。その結果、■、２−ジクロロ
ー１．２．２− ）リフルオロエタン（フロン１２３ａ
）は、１．１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエ
タン（フロン１２３）へ全量転化したことが確認された
。
実施例４
活性１ヒ処理を特段行なわない塩化アルミニウム触媒の
Ｌｏｇを入れ、反応時間を１００時間とする他は、実施
例１と同様にして反応を行い生成物を分析した。その結
果、１，２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエタ
ン（フロン１２３ａ）は、１．１−ジクロロ−２，２，
２−トリフルオロエタン（フロン１２３）へ９５％転化
したことが確認された。
Ｌｏｇを入れ、反応時間を１００時間とする他は、実施
例１と同様にして反応を行い生成物を分析した。その結
果、１，２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエタ
ン（フロン１２３ａ）は、１．１−ジクロロ−２，２，
２−トリフルオロエタン（フロン１２３）へ９５％転化
したことが確認された。
実施例５
ジクロロトリフルオロエタン［１，２−ジクロロ−１、
２，２−トリフルオロエタン（フロン１２３ａ）８０％
、２．２−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロエタン
（フロン１２３ｂ）１８％、および１．１−ジクロロ−
２，２，２−トリフルオロエタン（フロン１２３）２％
の混合物］の６０ｍ１を用い、他の条件は実施例３と同
様にして反応を行い生成物を分析した。その結果１，１
−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタン（フロン
１２３）が９５％の収率で得られたことが確認された。
２，２−トリフルオロエタン（フロン１２３ａ）８０％
、２．２−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロエタン
（フロン１２３ｂ）１８％、および１．１−ジクロロ−
２，２，２−トリフルオロエタン（フロン１２３）２％
の混合物］の６０ｍ１を用い、他の条件は実施例３と同
様にして反応を行い生成物を分析した。その結果１，１
−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタン（フロン
１２３）が９５％の収率で得られたことが確認された。
［発明の効果］
本発明は、実施例に示すように、水素含有クロロフルオ
ロ炭化水素の異性化転移反応を円滑有利に進行させ得る
という効果を有する。特に、フロン１２３ａまたはフロ
ン１２３ｂを有用なフロン１２３へ良好な収率で異性化
できるという優れた効果を有する。
ロ炭化水素の異性化転移反応を円滑有利に進行させ得る
という効果を有する。特に、フロン１２３ａまたはフロ
ン１２３ｂを有用なフロン１２３へ良好な収率で異性化
できるという優れた効果を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、水素含有クロロフルオロ炭化水素を、式ＡｌＣｌ＿
ｘＦ＿ｙＯ＿ｚ（式中、ｘ＋ｙ＋２ｚ＝３、０＜ｘ＜３
、０＜ｙ＜３、０≦ｚ＜３／２）で表わされる触媒の存
在下、液相で異性化することを特徴とする水素含有クロ
ロフルオロ炭化水素の異性化方法。 ２、異性化される水素含有クロロフルオロ炭化水素が１
，２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン、ま
たは２，２−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロエタ
ンであり、異性化生成物が１，１−ジクロロ−２，２，
２−トリフルオロエタンである請求項１記載の異性化方
法。 ３、反応を液相中、０℃〜２５０℃の温度範囲で行なう
請求項１または２記載の異性化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8517588A JPH01258630A (ja) | 1988-04-08 | 1988-04-08 | 水素含有クロロフルオロ炭化水素の異性化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8517588A JPH01258630A (ja) | 1988-04-08 | 1988-04-08 | 水素含有クロロフルオロ炭化水素の異性化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01258630A true JPH01258630A (ja) | 1989-10-16 |
Family
ID=13851323
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8517588A Pending JPH01258630A (ja) | 1988-04-08 | 1988-04-08 | 水素含有クロロフルオロ炭化水素の異性化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01258630A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5030372A (en) * | 1990-07-31 | 1991-07-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic equilibration to improve the relative yield of selected halocarbons |
| JPH0454843A (ja) * | 1990-06-20 | 1992-02-21 | Toshiba Corp | 回転電機 |
| EP0537759A2 (en) * | 1991-10-18 | 1993-04-21 | AUSIMONT S.p.A. | Process for isomerizing 1,1,2-trifluoro-1,2-dichloroethane to 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane |
| JP2020079230A (ja) * | 2018-10-09 | 2020-05-28 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロアルキン化合物の製造方法 |
-
1988
- 1988-04-08 JP JP8517588A patent/JPH01258630A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0454843A (ja) * | 1990-06-20 | 1992-02-21 | Toshiba Corp | 回転電機 |
| US5030372A (en) * | 1990-07-31 | 1991-07-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic equilibration to improve the relative yield of selected halocarbons |
| US5406009A (en) * | 1990-07-31 | 1995-04-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic equilibration to improve the relative yield of selected halocarbons |
| EP0537759A2 (en) * | 1991-10-18 | 1993-04-21 | AUSIMONT S.p.A. | Process for isomerizing 1,1,2-trifluoro-1,2-dichloroethane to 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane |
| JP2020079230A (ja) * | 2018-10-09 | 2020-05-28 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロアルキン化合物の製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007212C1 (ru) | Катализатор для фторирования галогенированных алифатических углеводородов | |
| ES2123803T3 (es) | Proceso para la preparacion de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano. | |
| US6683226B2 (en) | Process for the production of hexafluoropropylene from CClF2CClFCF3 and azeotropes of CClF2CClFCF3 with HF | |
| RU2005122401A (ru) | Способ разделения смеси, содержащей по меньшей мере один гидрофторалкан и фтористый водород, способы получения гидрофторалкана и азеотропных композиций | |
| US6127585A (en) | Catalysts for halogenated hydrocarbon processing, their precursors and their preparation and use | |
| US5416246A (en) | Chlorofluorocarbon isomerization | |
| JPH06293676A (ja) | テトラフルオロクロロエタンの不均化によるペンタフルオロエタンの製造方法 | |
| JPH01258630A (ja) | 水素含有クロロフルオロ炭化水素の異性化方法 | |
| JPH07145088A (ja) | ２−ｈ−ヘプタフルオルプロパンの製造方法 | |
| JPH05201891A (ja) | １，１−ジクロロ−１，３，３，３− テトラフルオロプロパンの製造法 | |
| JP2638146B2 (ja) | 水素含有フルオロ炭化水素の異性化法 | |
| JPH02282338A (ja) | ２，２―ジクロロ―１，１，１―トリフルオロエタンの精製方法 | |
| JPH09169672A (ja) | ペンタフルオロエタンの製造方法 | |
| JP2700076B2 (ja) | ハロゲン化されたアルカンの触媒フッ化水素処理方法 | |
| JP2570829B2 (ja) | 水素含有クロロフルオロ炭化水素の異性化法 | |
| JPH0240332A (ja) | 水素含良クロロフルオロ炭化水素の異性化法 | |
| JP2638145B2 (ja) | 含水素クロロフルオロ炭化水素の異性化方法 | |
| IE910253A1 (en) | A caralyst for halogen exchange in halohydrocarbons and for¹acid/base reactions | |
| McBee et al. | Preparation of Perofluoroheptane and Chloroperfluoroheptanes | |
| JP2003261476A (ja) | フルオロエタンの製造方法およびその用途 | |
| JPH02204437A (ja) | ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法 | |
| JPH05508149A (ja) | 選ばれた炭化水素の相対的収率向上のための触媒的平衡化 | |
| JPH0245430A (ja) | １，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタンの製造法 | |
| JPH04108745A (ja) | トリフルオロ炭化水素化合物の製造法 | |
| JPH03181428A (ja) | ジクロロペンタフルオロプロパンの精製方法 |