JP3081321B2 - ４−ベンゾイルイソキサゾール誘導体 - Google Patents
４−ベンゾイルイソキサゾール誘導体Info
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Description
【０００１】本発明は４−ベンゾイルイソキサゾール誘
導体、その製造方法、それを含有する組成物、並びに除
草剤としてのその使用に関するものである。
導体、その製造方法、それを含有する組成物、並びに除
草剤としてのその使用に関するものである。
【０００２】本発明は本明細書中で一般式Ｉの４−ベン
ゾイルイソキサゾール及びその農業上許容しうる塩をも
提供し、これらは有益な除草特性を有する。
ゾイルイソキサゾール及びその農業上許容しうる塩をも
提供し、これらは有益な除草特性を有する。
【０００３】
【化１０】
【０００４】式ＩにおいてＲは６個までの炭素原子を有
する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしく
はアルキニル基を示し、これは必要に応じ１個もしくは
それ以上のハロゲン原子により置換され；または３〜６
個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示し、これは
必要に応じ基Ｒ5 、１個もしくはそれ以上のハロゲン原
子および基−ＣＯ2 Ｒ3 から選択される１個もしくはそ
れ以上の置換基により置換され；または−ＣＯ2 Ｒ3 、
−ＣＯＲ5 、シアノ、ニトロ、−ＣＯＮＲ31Ｒ4 もしく
はハロゲン原子から選択される基を示し；Ｒ1 は：水素
原子、または６個までの炭素原子を有し、必要に応じ１
個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される直
鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはアル
キニル基；または３〜６個の炭素原子を有し、必要に応
じ基Ｒ5 および１個もしくはそれ以上のハロゲン原子か
ら選択される１個もしくはそれ以上の置換基により置換
されるシクロアルキル基を示し；Ｒ2 は：ハロゲン原
子、またはＲ5 ，−ＳＲ5 ，−ＳＯＲ5 ，−ＳＯ
2 Ｒ5 ，−ＳＯ2 ＮＲ31Ｒ4 ，−ＣＯ2Ｒ 3 ，−ＣＯＲ
5 ，−ＣＯＮＲ31Ｒ4 ，−ＣＳＮＲ31Ｒ4 ，−ＯＲ5 、
ニトロ基、シアノ基、基−Ｏ（ＣＨ2 ）q −ＯＲ5 また
は直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基（６個までの炭素原
子を有し、ＯＲ5 により置換される）から選択される基
を示し；Ｒ3 、Ｒ31およびＲ4 は同一でも異なっていて
もよく、それぞれ水素原子、または６個までの炭素原子
を有し、必要に応じ１個もしくはそれ以上のハロゲン原
子により置換される直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を
示し；Ｒ5 は：６個までの炭素原子を有し、必要に応じ
１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される
直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し；ｎは１〜５の
整数を示し；ｑは１〜３の整数を示し；ただしＲおよび
Ｒ1 は同時にはメチル基を示さない。
する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしく
はアルキニル基を示し、これは必要に応じ１個もしくは
それ以上のハロゲン原子により置換され；または３〜６
個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示し、これは
必要に応じ基Ｒ5 、１個もしくはそれ以上のハロゲン原
子および基−ＣＯ2 Ｒ3 から選択される１個もしくはそ
れ以上の置換基により置換され；または−ＣＯ2 Ｒ3 、
−ＣＯＲ5 、シアノ、ニトロ、−ＣＯＮＲ31Ｒ4 もしく
はハロゲン原子から選択される基を示し；Ｒ1 は：水素
原子、または６個までの炭素原子を有し、必要に応じ１
個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される直
鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはアル
キニル基；または３〜６個の炭素原子を有し、必要に応
じ基Ｒ5 および１個もしくはそれ以上のハロゲン原子か
ら選択される１個もしくはそれ以上の置換基により置換
されるシクロアルキル基を示し；Ｒ2 は：ハロゲン原
子、またはＲ5 ，−ＳＲ5 ，−ＳＯＲ5 ，−ＳＯ
2 Ｒ5 ，−ＳＯ2 ＮＲ31Ｒ4 ，−ＣＯ2Ｒ 3 ，−ＣＯＲ
5 ，−ＣＯＮＲ31Ｒ4 ，−ＣＳＮＲ31Ｒ4 ，−ＯＲ5 、
ニトロ基、シアノ基、基−Ｏ（ＣＨ2 ）q −ＯＲ5 また
は直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基（６個までの炭素原
子を有し、ＯＲ5 により置換される）から選択される基
を示し；Ｒ3 、Ｒ31およびＲ4 は同一でも異なっていて
もよく、それぞれ水素原子、または６個までの炭素原子
を有し、必要に応じ１個もしくはそれ以上のハロゲン原
子により置換される直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を
示し；Ｒ5 は：６個までの炭素原子を有し、必要に応じ
１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される
直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し；ｎは１〜５の
整数を示し；ｑは１〜３の整数を示し；ただしＲおよび
Ｒ1 は同時にはメチル基を示さない。
【０００５】ｎが２〜５の整数を示す場合、置換基Ｒ2
は同一でも異なってもよい。
は同一でも異なってもよい。
【０００６】さらに、或る場合、置換基Ｒ，Ｒ1 ，
Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ31，Ｒ4 およびＲ5は光学異性および／
または立体異性に寄与する。これら異性体型の全ても本
発明に包含される。
Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ31，Ｒ4 およびＲ5は光学異性および／
または立体異性に寄与する。これら異性体型の全ても本
発明に包含される。
【０００７】「農業上許容しうる塩」という用語は、農
業用途もしくは園芸用途の塩の生成につき当業界で知ら
れかつ許容された塩、陽イオンもしくは陰イオンを意味
する。好ましくは、塩は水溶性である。
業用途もしくは園芸用途の塩の生成につき当業界で知ら
れかつ許容された塩、陽イオンもしくは陰イオンを意味
する。好ましくは、塩は水溶性である。
【０００８】酸性である式Ｉの化合物、すなわち１個も
しくはそれ以上のカルボキシ基を有する化合物と塩基と
により生成される適当な塩は、アルカリ金属（たとえば
ナトリウム及びカリウム）塩、アルカリ土類金属（たと
えばカルシウム及びマグネシウム）塩、アンモニウムお
よびアミン（たとえばジエタノールアミン、トリエタノ
ールアミン、オクチルアミン、ジオクチルメチルアミン
およびモルホリン）塩を包含する。
しくはそれ以上のカルボキシ基を有する化合物と塩基と
により生成される適当な塩は、アルカリ金属（たとえば
ナトリウム及びカリウム）塩、アルカリ土類金属（たと
えばカルシウム及びマグネシウム）塩、アンモニウムお
よびアミン（たとえばジエタノールアミン、トリエタノ
ールアミン、オクチルアミン、ジオクチルメチルアミン
およびモルホリン）塩を包含する。
【０００９】一般式Ｉの化合物につき本明細書で説明す
る場合、この説明は内容が許す限り塩類を包含するもの
と了解すべきである。
る場合、この説明は内容が許す限り塩類を包含するもの
と了解すべきである。
【００１０】ＲおよびＲ1 が同時にはメチル基を示さな
い一般式Ｉの化合物からなる除草組成物、並びに雑草の
成長を抑制するためのこの種の化合物の使用も、後記す
るように本発明の一部を構成する。
い一般式Ｉの化合物からなる除草組成物、並びに雑草の
成長を抑制するためのこの種の化合物の使用も、後記す
るように本発明の一部を構成する。
【００１１】除草特性のため特に主要な種類の式Ｉの化
合物は次の特徴の１つもしくはそれ以上を示すものを包
含する。
合物は次の特徴の１つもしくはそれ以上を示すものを包
含する。
【００１２】（ａ）Ｒは：６個までの炭素原子を有し、
必要に応じ１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により
置換される直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基たとえばメ
チル、エチル、イソプロピルもしくはトリフルオロメチ
ル基；または３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキ
ル基たとえばシクロプロピル基または−ＣＯＲ5 、−Ｃ
Ｏ2 Ｒ3 から選択される基またはハロゲン原子、好まし
くは臭素原子を示し； （ｂ）Ｒ1 は：６個までの炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖のアルキル基たとえばメチル基もしくはイソプ
ロピル基または３個もしくは４個の炭素原子を有し、必
要に応じ基１個もしくはそれ以上のＲ5 基により置換さ
れるシクロアルキル基たとえばシクロプロピルもしくは
１−メチルシクロプロピルを示し； （ｃ）Ｒ2 は：ハロゲン原子、特に塩素、弗素もしくは
臭素または６個までの炭素原子を有し、−ＯＲ5 により
置換されるアルキル基またはＲ5 、ニトロ、−ＣＯ2 Ｒ
3 ，−ＳＯＲ5 ，−ＳＲ5 ，−ＳＯ2 Ｒ5 および−ＯＲ
5 から選択される基を示し； （ｄ）少なくとも１個の基Ｒ2 はフェニル環とイソキサ
ゾリル環とを結合するカルボニル基に隣接したオルト位
を占め； （ｅ）Ｒ3 は：６個までの炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖のアルキル基、たとえばメチルもしくはエチル
基を示し； （ｆ）Ｒ4 は水素原子を示し； （ｇ）Ｒ5 は６個までの炭素原子を有し、必要に応じ１
個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される直
鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、たとえばメチルもしく
はトリフルオロメチル基を示し；他の記号は上記の意味
を有し、さらにその農業上許容しうる塩も包含される。
必要に応じ１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により
置換される直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基たとえばメ
チル、エチル、イソプロピルもしくはトリフルオロメチ
ル基；または３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキ
ル基たとえばシクロプロピル基または−ＣＯＲ5 、−Ｃ
Ｏ2 Ｒ3 から選択される基またはハロゲン原子、好まし
くは臭素原子を示し； （ｂ）Ｒ1 は：６個までの炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖のアルキル基たとえばメチル基もしくはイソプ
ロピル基または３個もしくは４個の炭素原子を有し、必
要に応じ基１個もしくはそれ以上のＲ5 基により置換さ
れるシクロアルキル基たとえばシクロプロピルもしくは
１−メチルシクロプロピルを示し； （ｃ）Ｒ2 は：ハロゲン原子、特に塩素、弗素もしくは
臭素または６個までの炭素原子を有し、−ＯＲ5 により
置換されるアルキル基またはＲ5 、ニトロ、−ＣＯ2 Ｒ
3 ，−ＳＯＲ5 ，−ＳＲ5 ，−ＳＯ2 Ｒ5 および−ＯＲ
5 から選択される基を示し； （ｄ）少なくとも１個の基Ｒ2 はフェニル環とイソキサ
ゾリル環とを結合するカルボニル基に隣接したオルト位
を占め； （ｅ）Ｒ3 は：６個までの炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖のアルキル基、たとえばメチルもしくはエチル
基を示し； （ｆ）Ｒ4 は水素原子を示し； （ｇ）Ｒ5 は６個までの炭素原子を有し、必要に応じ１
個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される直
鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、たとえばメチルもしく
はトリフルオロメチル基を示し；他の記号は上記の意味
を有し、さらにその農業上許容しうる塩も包含される。
【００１３】式Ｉのさらに好適な種類の化合物は次の特
徴の１つもしくはそれ以上を有するものである。
徴の１つもしくはそれ以上を有するものである。
【００１４】Ｒは基−ＣＯ2 Ｒ3 もしくは−ＣＯＲ5 特
に好ましくは−ＣＯ2 Ｒ3 を示し；Ｒ1 は６個までの炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、たと
えばメチル、エチル、イソプロピルまたはシクロアルキ
ル基（３個もしくは４個の炭素原子を有し、必要に応じ
１個もしくはそれ以上の基Ｒ5 により置換される）たと
えばシクロプロピルもしくは１−メチルシクロプロピル
を示し；Ｒ2 はハロゲン原子、好ましくは塩素もしくは
臭素；または６個までの炭素原子を有し、−ＯＲ5 によ
り置換されるアルキル基；または基Ｒ5 ，−ＮＯ2 ，−
ＣＯ2 Ｒ3 ，−ＳＲ5 ，−ＳＯＲ5 ，−ＳＯ2 Ｒ5 ，−
ＯＲ5 もしくは基−Ｏ（ＣＨ2 ）q −ＯＲ5 を示し；Ｒ
3 は６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の
アルキル基を示し；水素原子、またはＲ31は水素を示
し；Ｒ4 は水素を示し；Ｒ5 は３個までの炭素原子を有
し、必要に応じ１個もしくはそれ以上のハロゲン原子に
より置換される直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示
し；基Ｒ2 の１個はフェニル環のオルト位に存在し；ｎ
は２もしくは３を示す。
に好ましくは−ＣＯ2 Ｒ3 を示し；Ｒ1 は６個までの炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、たと
えばメチル、エチル、イソプロピルまたはシクロアルキ
ル基（３個もしくは４個の炭素原子を有し、必要に応じ
１個もしくはそれ以上の基Ｒ5 により置換される）たと
えばシクロプロピルもしくは１−メチルシクロプロピル
を示し；Ｒ2 はハロゲン原子、好ましくは塩素もしくは
臭素；または６個までの炭素原子を有し、−ＯＲ5 によ
り置換されるアルキル基；または基Ｒ5 ，−ＮＯ2 ，−
ＣＯ2 Ｒ3 ，−ＳＲ5 ，−ＳＯＲ5 ，−ＳＯ2 Ｒ5 ，−
ＯＲ5 もしくは基−Ｏ（ＣＨ2 ）q −ＯＲ5 を示し；Ｒ
3 は６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の
アルキル基を示し；水素原子、またはＲ31は水素を示
し；Ｒ4 は水素を示し；Ｒ5 は３個までの炭素原子を有
し、必要に応じ１個もしくはそれ以上のハロゲン原子に
より置換される直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示
し；基Ｒ2 の１個はフェニル環のオルト位に存在し；ｎ
は２もしくは３を示す。
【００１５】特に興味のある式Ｉの化合物は次のものを
包含する。
包含する。
【００１６】（Ａ）３−メチル−４−（２−ニトロ−４
−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾール； （Ｂ）３−（１−メチルエチル）−４−（２−ニトロ−
４−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾー
ル； （Ｃ）４−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルベン
ゾイル）−イソキサゾール−３−カルボン酸エチル； （Ｄ）３−ブロモ−４−（２−ニトロ−４−トリフルオ
ロメチルベンゾイル）−イソキサゾール； （Ｅ）４−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルベン
ゾイル）−３−トリフルオロメチルイソキサゾール； （Ｆ）５−シクロプロピル−３−メチル−４−（２−ニ
トロ−４−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサ
ゾール； （Ｇ）５−メチル−４−（２−ニトロ−４−トリフルオ
ロメチルベンゾイル）−イソキサゾール−３−カルボン
酸エチル； （Ｈ）５−メチル−４−（２−ニトロ−４−トリフルオ
ロメチルベンゾイル）−イソキサゾール−３−カルボキ
シアミド； （Ｉ）５−シクロプロピル−４−（２−ニトロ−４−ト
リフルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾール−３−
カルボン酸エチル； （Ｊ）３−シアノ−５−メチル−４−（２−ニトロ−４
−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾール； （Ｋ）４−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾ
イル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カル
ボン酸エチル； （Ｌ）５−シクロプロピル−４−（４−メチルスルホニ
ル−２−トリフルオロメチルベンゾイル）イソキサゾー
ル−３−カルボン酸エチル； （Ｍ）４−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾ
イル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カル
ボン酸メチル； （Ｎ）４−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾ
イル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カル
ボキシアミド； （Ｏ）５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホニ
ルベンゾイル）−イソキサゾール−３−カルボン酸エチ
ル； （Ｐ）５−シクロプロピル−４−（４−メチルスルホニ
ル−２−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾ
ール−３−カルボン酸メチル； （Ｑ）５−シクロプロピル−４−（２−ニトロ−４−メ
チルスルホニルベンゾイル）−イソキサゾール−３−カ
ルボン酸エチル； （Ｒ）５−シクロプロピル−４−（２，３−ジクロロ−
４−メチルスルホニルベンゾイル）−イソキサゾール−
３−カルボン酸エチル； （Ｓ）４−（２−クロロ−３−メトキシ−４−メチルス
ルホニルベンゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾ
ール−３−カルボン酸エチル； （Ｔ）４−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾ
イル）−３−シアノ−５−シクロプロピルイソキサゾー
ル； （Ｕ）４−（４−クロロ−２−メチルスルホニルベンゾ
イル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カル
ボン酸エチル； （Ｖ）４−（４−クロロ−２−ニトロベンゾイル）−５
−シクロプロピルイソキサゾール−３−カルボン酸エチ
ル； （Ｗ）４−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルベン
ゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カ
ルボン酸エチル； （Ｘ）５−シクロプロピル−４−［２−メチルスルフェ
ニル−４−トリフルオロメチルベンゾイル］−イソキサ
ゾール−３−カルボン酸エチル； （Ｙ）５−シクロプロピル−４−［４−メチルスルフェ
ニル−２−トリフルオロメチルベンゾイル］−イソキサ
ゾール−３−カルボン酸エチル； （Ｚ）５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルフィ
ニル−４−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサ
ゾール−３−カルボン酸エチル； （ＡＡ）５−シクロプロピル−４−（４−メチルスルフ
ィニル−２−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキ
サゾール−３−カルボン酸エチル； （ＢＢ）５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホ
ニル−４−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサ
ゾール−３−カルボン酸エチル； （ＣＣ）５−シクロプロピル−４−（２−フルオロ−４
−メチルスルホニルベンゾイル）−イソキサゾール−３
−カルボン酸エチル； （ＤＤ）４−（２−クロロ−４−エチルスルホニルベン
ゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カ
ルボン酸エチル； （ＥＥ）４−（４−ブロモ−２−メチルスルホニルベン
ゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カ
ルボン酸エチル； （ＦＦ）４−（２−ブロモ−４−メチルスルホニルベン
ゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カ
ルボン酸エチル； （ＧＧ）４−［２−クロロ−４−メチルスルフェニル−
ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソキサゾール−３
−カルボン酸エチル； （ＨＨ）４−（２−クロロ−４−メチルスルフィニルベ
ンゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−
カルボン酸エチル； （ＩＩ）３−アセチル−４−（２−クロロ−４−メチル
スルホニルベンゾイル）−５−シクロプロピルイソキサ
ゾール； （ＪＪ）４−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベン
ゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カ
ルボン酸イソプロピル； （ＫＫ）４−（４−クロロ−２−メチルスルホニルベン
ゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カ
ルボン酸メチル； （ＬＬ）５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホ
ニル−４−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサ
ゾール−３−カルボン酸メチル； （ＭＭ）４−［４−クロロ−２−メチルスルフェニル−
ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソキサゾール−３
−カルボン酸メチル； （ＮＮ）４−（４−クロロ−２−メチルスルフィニルベ
ンゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−
カルボン酸メチル。
−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾール； （Ｂ）３−（１−メチルエチル）−４−（２−ニトロ−
４−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾー
ル； （Ｃ）４−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルベン
ゾイル）−イソキサゾール−３−カルボン酸エチル； （Ｄ）３−ブロモ−４−（２−ニトロ−４−トリフルオ
ロメチルベンゾイル）−イソキサゾール； （Ｅ）４−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルベン
ゾイル）−３−トリフルオロメチルイソキサゾール； （Ｆ）５−シクロプロピル−３−メチル−４−（２−ニ
トロ−４−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサ
ゾール； （Ｇ）５−メチル−４−（２−ニトロ−４−トリフルオ
ロメチルベンゾイル）−イソキサゾール−３−カルボン
酸エチル； （Ｈ）５−メチル−４−（２−ニトロ−４−トリフルオ
ロメチルベンゾイル）−イソキサゾール−３−カルボキ
シアミド； （Ｉ）５−シクロプロピル−４−（２−ニトロ−４−ト
リフルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾール−３−
カルボン酸エチル； （Ｊ）３−シアノ−５−メチル−４−（２−ニトロ−４
−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾール； （Ｋ）４−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾ
イル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カル
ボン酸エチル； （Ｌ）５−シクロプロピル−４−（４−メチルスルホニ
ル−２−トリフルオロメチルベンゾイル）イソキサゾー
ル−３−カルボン酸エチル； （Ｍ）４−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾ
イル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カル
ボン酸メチル； （Ｎ）４−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾ
イル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カル
ボキシアミド； （Ｏ）５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホニ
ルベンゾイル）−イソキサゾール−３−カルボン酸エチ
ル； （Ｐ）５−シクロプロピル−４−（４−メチルスルホニ
ル−２−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾ
ール−３−カルボン酸メチル； （Ｑ）５−シクロプロピル−４−（２−ニトロ−４−メ
チルスルホニルベンゾイル）−イソキサゾール−３−カ
ルボン酸エチル； （Ｒ）５−シクロプロピル−４−（２，３−ジクロロ−
４−メチルスルホニルベンゾイル）−イソキサゾール−
３−カルボン酸エチル； （Ｓ）４−（２−クロロ−３−メトキシ−４−メチルス
ルホニルベンゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾ
ール−３−カルボン酸エチル； （Ｔ）４−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾ
イル）−３−シアノ−５−シクロプロピルイソキサゾー
ル； （Ｕ）４−（４−クロロ−２−メチルスルホニルベンゾ
イル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カル
ボン酸エチル； （Ｖ）４−（４−クロロ−２−ニトロベンゾイル）−５
−シクロプロピルイソキサゾール−３−カルボン酸エチ
ル； （Ｗ）４−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルベン
ゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カ
ルボン酸エチル； （Ｘ）５−シクロプロピル−４−［２−メチルスルフェ
ニル−４−トリフルオロメチルベンゾイル］−イソキサ
ゾール−３−カルボン酸エチル； （Ｙ）５−シクロプロピル−４−［４−メチルスルフェ
ニル−２−トリフルオロメチルベンゾイル］−イソキサ
ゾール−３−カルボン酸エチル； （Ｚ）５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルフィ
ニル−４−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサ
ゾール−３−カルボン酸エチル； （ＡＡ）５−シクロプロピル−４−（４−メチルスルフ
ィニル−２−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキ
サゾール−３−カルボン酸エチル； （ＢＢ）５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホ
ニル−４−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサ
ゾール−３−カルボン酸エチル； （ＣＣ）５−シクロプロピル−４−（２−フルオロ−４
−メチルスルホニルベンゾイル）−イソキサゾール−３
−カルボン酸エチル； （ＤＤ）４−（２−クロロ−４−エチルスルホニルベン
ゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カ
ルボン酸エチル； （ＥＥ）４−（４−ブロモ−２−メチルスルホニルベン
ゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カ
ルボン酸エチル； （ＦＦ）４−（２−ブロモ−４−メチルスルホニルベン
ゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カ
ルボン酸エチル； （ＧＧ）４−［２−クロロ−４−メチルスルフェニル−
ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソキサゾール−３
−カルボン酸エチル； （ＨＨ）４−（２−クロロ−４−メチルスルフィニルベ
ンゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−
カルボン酸エチル； （ＩＩ）３−アセチル−４−（２−クロロ−４−メチル
スルホニルベンゾイル）−５−シクロプロピルイソキサ
ゾール； （ＪＪ）４−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベン
ゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カ
ルボン酸イソプロピル； （ＫＫ）４−（４−クロロ−２−メチルスルホニルベン
ゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カ
ルボン酸メチル； （ＬＬ）５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホ
ニル−４−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサ
ゾール−３−カルボン酸メチル； （ＭＭ）４−［４−クロロ−２−メチルスルフェニル−
ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソキサゾール−３
−カルボン酸メチル； （ＮＮ）４−（４−クロロ−２−メチルスルフィニルベ
ンゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−
カルボン酸メチル。
【００１７】文字Ａ−ＮＮは、化合物の同定および以下
の説明のため化合物に付与したものである。
の説明のため化合物に付与したものである。
【００１８】一般式Ｉの化合物は、公知方法（すなわち
従来使用されており或いは文献に記載された方法）、た
とえば後記する方法を用いて或いは応用して製造するこ
とができる。
従来使用されており或いは文献に記載された方法）、た
とえば後記する方法を用いて或いは応用して製造するこ
とができる。
【００１９】本発明の特徴によればＲ、Ｒ1 、Ｒ2 およ
びｎが上記の意味を有する一般式Ｉの化合物は、一般式
ＩＩの化合物
びｎが上記の意味を有する一般式Ｉの化合物は、一般式
ＩＩの化合物
【００２０】
【化１１】
【００２１】［式中、ＲおよびＲ1 が上記の意味を有し
Ｘ1がハロゲン（好ましくは塩素）原子を示す］を、一
般式ＩＩＩの化合物
Ｘ1がハロゲン（好ましくは塩素）原子を示す］を、一
般式ＩＩＩの化合物
【００２２】
【化１２】
【００２３】（Ｒ2 およびｎが上記の意味を有する）
と、ルイス酸触媒（たとえば塩化アルミニウム）の存在
下に反応させて製造することができる。この反応は一般
に０℃〜１００℃の温度にて不活性溶剤中で行なわれ
る。
と、ルイス酸触媒（たとえば塩化アルミニウム）の存在
下に反応させて製造することができる。この反応は一般
に０℃〜１００℃の温度にて不活性溶剤中で行なわれ
る。
【００２４】本発明の他の態様によれば、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ
2 およびｎが上記の意味を有する一般式Ｉの化合物は、
一般式ＩＶの化合物
2 およびｎが上記の意味を有する一般式Ｉの化合物は、
一般式ＩＶの化合物
【００２５】
【化１３】
【００２６】［式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびｎが上記の意味
を有し、Ｘ2 が式−Ｎ（Ｒ7 ）2 もしくは−ＳＲ7 （こ
こでＲ7 は４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝鎖のアルキル基を示す）の基を示す］を、一般式Ｖの
化合物 ＲＣ（Ｘ1 ）＝Ｎ−ＯＨ Ｖ ［式中、ＲおよびＸ1 は上記の意味を有する］ の化合物と、有機塩基（たとえばトリエチルアミンもし
くはピリジン）の存在下に不活性溶媒（たとえばトルエ
ン）中で反応させて製造することができる。この反応
も、たとえばモレキュラーシーブのような触媒またはた
とえば弗化カリウムのような弗素イオンの存在下にたと
えばジクロロメタンのような不活性溶剤中で行なうこと
ができる。
を有し、Ｘ2 が式−Ｎ（Ｒ7 ）2 もしくは−ＳＲ7 （こ
こでＲ7 は４個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝鎖のアルキル基を示す）の基を示す］を、一般式Ｖの
化合物 ＲＣ（Ｘ1 ）＝Ｎ−ＯＨ Ｖ ［式中、ＲおよびＸ1 は上記の意味を有する］ の化合物と、有機塩基（たとえばトリエチルアミンもし
くはピリジン）の存在下に不活性溶媒（たとえばトルエ
ン）中で反応させて製造することができる。この反応
も、たとえばモレキュラーシーブのような触媒またはた
とえば弗化カリウムのような弗素イオンの存在下にたと
えばジクロロメタンのような不活性溶剤中で行なうこと
ができる。
【００２７】さらに本発明の他の態様によればＲ、
Ｒ1 、Ｒ2 およびｎが上記の意味を有する一般式Ｉの化
合物は、一般式ＶＩの化合物
Ｒ1 、Ｒ2 およびｎが上記の意味を有する一般式Ｉの化
合物は、一般式ＶＩの化合物
【００２８】
【化１４】
【００２９】（式中Ｒ1 、Ｒ2 およびｎが上記の意味を
有する）をＲおよびＸ1 が上記の意味を有するＶの化合
物と、有機塩基もしくは触媒の存在下に不活性溶媒（た
とえばジクロロメタン）中で反応させて製造することが
できる。この反応を、たとえばモレキュラーシーブのよ
うな触媒またはたとえば弗化カリウムのような弗素イオ
ンの存在下に行なってよい。
有する）をＲおよびＸ1 が上記の意味を有するＶの化合
物と、有機塩基もしくは触媒の存在下に不活性溶媒（た
とえばジクロロメタン）中で反応させて製造することが
できる。この反応を、たとえばモレキュラーシーブのよ
うな触媒またはたとえば弗化カリウムのような弗素イオ
ンの存在下に行なってよい。
【００３０】さらに本発明の態様によればＲ、Ｒ1 、Ｒ
2 およびｎが上記の意味を有する一般式Ｉの化合物は、
一般式ＶＩＩの化合物
2 およびｎが上記の意味を有する一般式Ｉの化合物は、
一般式ＶＩＩの化合物
【００３１】
【化１５】
【００３２】（式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 およびｎが上記の
意味を有する）をたとえば三酸化クロムと硫酸水溶液と
アセトンとから作製された混合物を用いて酸化すること
によりヒドロキシ基をケトン基まで変換させて製造する
ことができる。
意味を有する）をたとえば三酸化クロムと硫酸水溶液と
アセトンとから作製された混合物を用いて酸化すること
によりヒドロキシ基をケトン基まで変換させて製造する
ことができる。
【００３３】さらに本発明の態様によればＲ、Ｒ1 、Ｒ
2 およびｎが上記の意味を有する一般式Ｉの化合物は、
一般式ＶＩＩＩの化合物
2 およびｎが上記の意味を有する一般式Ｉの化合物は、
一般式ＶＩＩＩの化合物
【００３４】
【化１６】
【００３５】（式中、ＲおよびＲ1 が上記の意味を有
し、Ｘ3 が臭素もしくは沃素を示す）をたとえばｎ−ブ
チルリチウムにより不活性溶媒（たとえばジエチルエー
テルもしくはテトラヒドロフラン）中で−７８℃〜０℃
の温度にてメタル化し、次いで一般式ＩＸの塩化ベンゾ
イル
し、Ｘ3 が臭素もしくは沃素を示す）をたとえばｎ−ブ
チルリチウムにより不活性溶媒（たとえばジエチルエー
テルもしくはテトラヒドロフラン）中で−７８℃〜０℃
の温度にてメタル化し、次いで一般式ＩＸの塩化ベンゾ
イル
【００３６】
【化１７】
【００３７】（式中、Ｒ2 およびｎが上記の意味を有す
る）で処理して製造することができる。
る）で処理して製造することができる。
【００３８】さらに本発明の他の態様によればＲ、
Ｒ1 、Ｒ2 およびｎが上記の意味を有する一般式Ｉの化
合物は、一般式Ｘの化合物
Ｒ1 、Ｒ2 およびｎが上記の意味を有する一般式Ｉの化
合物は、一般式Ｘの化合物
【００３９】
【化１８】
【００４０】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびｎが上記の意味
を有する）塩を一般式Ｖの化合物と反応させて製造する
ことができる。一般に、この反応は不活性な非極性溶媒
（たとえばトルエン）中で０℃〜８０℃にて行なわれ
る。好適塩はナトリウム塩もしくはマグネシウム塩を包
含する。
を有する）塩を一般式Ｖの化合物と反応させて製造する
ことができる。一般に、この反応は不活性な非極性溶媒
（たとえばトルエン）中で０℃〜８０℃にて行なわれ
る。好適塩はナトリウム塩もしくはマグネシウム塩を包
含する。
【００４１】一般式Ｉの化合物の製造に用いられる中間
体は、公知方法（たとえば下記する方法）を使用或いは
応用して製造することができる。
体は、公知方法（たとえば下記する方法）を使用或いは
応用して製造することができる。
【００４２】一般式ＩＶの中間体は、一般式ＸＩのアセ
トフェノン
トフェノン
【００４３】
【化１９】
【００４４】（式中、Ｒ2 およびｎが上記の意味を有す
る）を一般式ＸＩＩ： Ｒ1 −Ｃ（ＯＲ7 ）2 −Ｘ3 ＸＩＩ ［式中、Ｒ1 およびＲ7 は上記の意味を有し、Ｘ3 は式
−Ｎ（Ｒ7 ）2 （Ｒ7 は前記意味を有する）の基を表わ
す］ のアミドアセタールと、必要に応じたとえばトルエンの
ような不活性溶媒の存在下に室温〜混合物の還流温度ま
での温度で反応させて製造することができる。
る）を一般式ＸＩＩ： Ｒ1 −Ｃ（ＯＲ7 ）2 −Ｘ3 ＸＩＩ ［式中、Ｒ1 およびＲ7 は上記の意味を有し、Ｘ3 は式
−Ｎ（Ｒ7 ）2 （Ｒ7 は前記意味を有する）の基を表わ
す］ のアミドアセタールと、必要に応じたとえばトルエンの
ような不活性溶媒の存在下に室温〜混合物の還流温度ま
での温度で反応させて製造することができる。
【００４５】或いは、一般式ＩＶの中間体は、一般式Ｘ
ＩＩＩ：
ＩＩＩ：
【００４６】
【化２０】
【００４７】［式中、Ｒ1 およびＸ3 は上記の意味を有
する］ のエナミンを一般式ＩＸの塩化ベンゾイルとたとえばト
リエチルアミンのような有機塩基の存在下にたとえばト
ルエンもしくはジクロロメタンのような不活性溶剤中に
て−２０℃〜室温の温度で反応させて製造することもで
きる。
する］ のエナミンを一般式ＩＸの塩化ベンゾイルとたとえばト
リエチルアミンのような有機塩基の存在下にたとえばト
ルエンもしくはジクロロメタンのような不活性溶剤中に
て−２０℃〜室温の温度で反応させて製造することもで
きる。
【００４８】一般式ＶＩの中間体は、一般式ＸＩＶ：
【００４９】
【化２１】
【００５０】［式中、Ｒ1 は上記の意味を有する］ の適当なアセチレンを、たとえばｎ−ブチルリチウムを
用いてたとえばエーテルもしくはテトラヒドロフランの
ような不活性溶剤中で−７８℃〜０℃の温度にてメタル
化し、次いでこのように得られた金属塩を一般式ＩＸの
塩化ベンゾイルと反応させて製造することができる。
用いてたとえばエーテルもしくはテトラヒドロフランの
ような不活性溶剤中で−７８℃〜０℃の温度にてメタル
化し、次いでこのように得られた金属塩を一般式ＩＸの
塩化ベンゾイルと反応させて製造することができる。
【００５１】一般式ＶＩＩの中間体は、一般式ＶＩＩＩ
の化合物をたとえばｎ−ブチルリチウムによりたとえば
エーテルもしくはテトラヒドロフランのような不活性溶
剤中で−７８〜０℃の温度にてメタル化させ、次いで一
般式ＸＶのベンズアルデヒド
の化合物をたとえばｎ−ブチルリチウムによりたとえば
エーテルもしくはテトラヒドロフランのような不活性溶
剤中で−７８〜０℃の温度にてメタル化させ、次いで一
般式ＸＶのベンズアルデヒド
【００５２】
【化２２】
【００５３】（式中、Ｒ2 およびｎが上記の意味を有す
る）で処理して製造することができる。
る）で処理して製造することができる。
【００５４】一般式ＶＩＩＩの中間体は、一般式ＸＶＩ
の化合物
の化合物
【００５５】
【化２３】
【００５６】（式中、ＲおよびＲ1 が上記の意味を有す
る）を、たとえば濃硝酸の存在下に臭素もしくは沃素と
共に加熱することによりハロゲン化して製造することが
できる。
る）を、たとえば濃硝酸の存在下に臭素もしくは沃素と
共に加熱することによりハロゲン化して製造することが
できる。
【００５７】農業上許容しうる塩は、公知方法を用いて
或いは応用して一般式Ｉの化合物から製造することがで
きる。
或いは応用して一般式Ｉの化合物から製造することがで
きる。
【００５８】式ＩＩ，ＩＩＩ，Ｖ，ＩＸ，Ｘ，ＸＩ，Ｘ
ＩＩ，ＸＩＩＩ，ＸＩＶ，ＸＶおよびＸＶＩの化合物は
公知であるか、或いは公知方法を用いてまたは応用して
製造することができる。
ＩＩ，ＸＩＩＩ，ＸＩＶ，ＸＶおよびＸＶＩの化合物は
公知であるか、或いは公知方法を用いてまたは応用して
製造することができる。
【００５９】当業者には了解されるように、或る種の一
般式Ｉの化合物は他の一般式Ｉの化合物の相互変換によ
って製造することもでき、この種の相互変換もさらに本
発明の態様を構成する。この種の相互変換の例には次の
ことが挙げられる。
般式Ｉの化合物は他の一般式Ｉの化合物の相互変換によ
って製造することもでき、この種の相互変換もさらに本
発明の態様を構成する。この種の相互変換の例には次の
ことが挙げられる。
【００６０】ＲもしくはＲ2 がシアノ基を示す化合物
は、ＲもしくはＲ2 が基の−ＣＯ2 Ｒ3 （ここでＲ3 は
水素以外である）を化合物から加水分解により対応のＲ
3 が水素であるカルボン酸まで変換させ、次いでたとえ
ば塩化チオニルもしくは塩化オキサリルでの処理により
対応の酸ハロゲン化物まで変換させ、アンモニアで処理
してアミドを生成させ、およびたとえばオキシ塩化燐に
より脱水して製造することができる。
は、ＲもしくはＲ2 が基の−ＣＯ2 Ｒ3 （ここでＲ3 は
水素以外である）を化合物から加水分解により対応のＲ
3 が水素であるカルボン酸まで変換させ、次いでたとえ
ば塩化チオニルもしくは塩化オキサリルでの処理により
対応の酸ハロゲン化物まで変換させ、アンモニアで処理
してアミドを生成させ、およびたとえばオキシ塩化燐に
より脱水して製造することができる。
【００６１】ＲもしくはＲ2 が基−ＣＯＲ5 を示す化合
物は、ＲもしくはＲ2 がシアノ基を示す対応の化合物か
ら有機金属試薬、たとえば適当な構造のグリニヤール試
薬との反応により製造することができる。
物は、ＲもしくはＲ2 がシアノ基を示す対応の化合物か
ら有機金属試薬、たとえば適当な構造のグリニヤール試
薬との反応により製造することができる。
【００６２】Ｒ2 が−ＳＯＲ5 もしくは−ＳＯ2 Ｒ5 を
示す化合物は、Ｒ2 が−ＳＲ5 を示す化合物の酸化をた
とえばｍ−クロロ過安息香酸を使用して、たとえばジク
ロロメタンのような不活性溶剤中にて−４０〜０℃の温
度で製造することができる。
示す化合物は、Ｒ2 が−ＳＲ5 を示す化合物の酸化をた
とえばｍ−クロロ過安息香酸を使用して、たとえばジク
ロロメタンのような不活性溶剤中にて−４０〜０℃の温
度で製造することができる。
【００６３】ＲもしくはＲ2 が−ＣＯ2 Ｒ3 （ここでＲ
3 はアルキル基を示す）を示す化合物は、ＲもしくはＲ
2 が−ＣＯ2 Ｒ3 を示す他の化合物まで、たとえばＲも
しくはＲ2 が−ＣＯ2 ＣＨ3 を示す化合物を式Ｍ−ＯＲ
3 （ここでＭは金属陽イオン、たとえばナトリウムもし
くはカリウムを示し、Ｒ3 はＣＨ3 でない）のアルコキ
シド塩とアルコール溶剤Ｒ3 ＯＨ中で、必要に応じたと
えば硫酸もしくは三弗化硼素エーテル化物のような酸触
媒の存在下に反応させることによりエステル基のエステ
ル交換により変換させることができる。この反応は好ま
しくは１５℃〜混合物の還流温度までの温度にて行なわ
れる。
3 はアルキル基を示す）を示す化合物は、ＲもしくはＲ
2 が−ＣＯ2 Ｒ3 を示す他の化合物まで、たとえばＲも
しくはＲ2 が−ＣＯ2 ＣＨ3 を示す化合物を式Ｍ−ＯＲ
3 （ここでＭは金属陽イオン、たとえばナトリウムもし
くはカリウムを示し、Ｒ3 はＣＨ3 でない）のアルコキ
シド塩とアルコール溶剤Ｒ3 ＯＨ中で、必要に応じたと
えば硫酸もしくは三弗化硼素エーテル化物のような酸触
媒の存在下に反応させることによりエステル基のエステ
ル交換により変換させることができる。この反応は好ま
しくは１５℃〜混合物の還流温度までの温度にて行なわ
れる。
【００６４】
【実施例】以下、実施例により一般式Ｉの化合物の製造
につき説明する。
につき説明する。
【００６５】実施例１ トルエン（２５ml）における塩化アセトヒドロキシモイ
ル（１．３ｇ）の溶液を、トルエン（２５ml）における
３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１−（２−ニトロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−プロプ−２−エン
−１−オン（２．０ｇ）およびトリエチルアミン（１．
５ｇ）の溶液に少しずつ添加した。得られた懸濁物を５
時間撹拌し、濾過し、次いで濾液を蒸発乾固させた。残
留物をクロマトグラフィーにかけ、石油スピリットと酢
酸エチルとの混液で溶出させた。生成物をシクロヘキサ
ンから再結晶化させて化合物（Ａ）（０．６６ｇ）を白
色固体（m.p.１０４℃）として得た。
ル（１．３ｇ）の溶液を、トルエン（２５ml）における
３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１−（２−ニトロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−プロプ−２−エン
−１−オン（２．０ｇ）およびトリエチルアミン（１．
５ｇ）の溶液に少しずつ添加した。得られた懸濁物を５
時間撹拌し、濾過し、次いで濾液を蒸発乾固させた。残
留物をクロマトグラフィーにかけ、石油スピリットと酢
酸エチルとの混液で溶出させた。生成物をシクロヘキサ
ンから再結晶化させて化合物（Ａ）（０．６６ｇ）を白
色固体（m.p.１０４℃）として得た。
【００６６】同様な手順により、一般式Ｉを有する次の
化合物を適当に置換された出発物質から製造した。
化合物を適当に置換された出発物質から製造した。
【００６７】
【表１】
【００６８】実施例２ ヘキサンにおけるｎ−ブチルリチウムの溶液（２．５
Ｍ、２０ml）をエーテル（２００ml）における５−シク
ロプロピル−４−ヨード−３−メチルイソキサゾール
（１２．４ｇ）の溶液に−６０℃未満の温度を維持しな
がら滴下した。この混合物を１時間撹拌し、エーテル
（１００ml）における塩化２−ニトロ−４−トリフルオ
ロメチルベンゾイル（１２．６８ｇ）の溶液を−６０℃
未満の温度を維持しながら滴下した。混合物を１時間撹
拌し、０℃まで加温した。塩酸（２Ｍ、１５０ml）を添
加し、相を分離させた。有機相を水、飽和メタ重硫酸ナ
トリウム溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水
し、濾過した。濾液を蒸発乾固させ、残留物を石油スピ
リットとエーテルとの混合物（５：１）で粉砕し、濾過
した。固体をシクロヘキサンから再結晶化させて化合物
（Ｆ）（１１．３ｇ）を白色固体（m.p.１１０℃）とし
て得た。
Ｍ、２０ml）をエーテル（２００ml）における５−シク
ロプロピル−４−ヨード−３−メチルイソキサゾール
（１２．４ｇ）の溶液に−６０℃未満の温度を維持しな
がら滴下した。この混合物を１時間撹拌し、エーテル
（１００ml）における塩化２−ニトロ−４−トリフルオ
ロメチルベンゾイル（１２．６８ｇ）の溶液を−６０℃
未満の温度を維持しながら滴下した。混合物を１時間撹
拌し、０℃まで加温した。塩酸（２Ｍ、１５０ml）を添
加し、相を分離させた。有機相を水、飽和メタ重硫酸ナ
トリウム溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水
し、濾過した。濾液を蒸発乾固させ、残留物を石油スピ
リットとエーテルとの混合物（５：１）で粉砕し、濾過
した。固体をシクロヘキサンから再結晶化させて化合物
（Ｆ）（１１．３ｇ）を白色固体（m.p.１１０℃）とし
て得た。
【００６９】実施例３ ５−メチル−４−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチ
ルベンゾイル）−イソキサゾール−３−カルボン酸エチ
ル（３０ｇ）と濃アンモニア水溶液（６０ml）との混合
物を室温にて１晩撹拌した。水（２００ml）を添加し、
混合物をエーテルで抽出した。抽出物を合して水洗し、
脱水し（無水硫酸ナトリウム）、濾過した。濾液を蒸発
乾固させ、残留物をシリカゲルでのクロマトグラフィー
により精製し（酢酸エチルと石油スピリットとの混液
（１：５）で溶出させる）、化合物（Ｈ）（０．４４
ｇ）を白色固体（m.p.１４４℃）として得た。
ルベンゾイル）−イソキサゾール−３−カルボン酸エチ
ル（３０ｇ）と濃アンモニア水溶液（６０ml）との混合
物を室温にて１晩撹拌した。水（２００ml）を添加し、
混合物をエーテルで抽出した。抽出物を合して水洗し、
脱水し（無水硫酸ナトリウム）、濾過した。濾液を蒸発
乾固させ、残留物をシリカゲルでのクロマトグラフィー
により精製し（酢酸エチルと石油スピリットとの混液
（１：５）で溶出させる）、化合物（Ｈ）（０．４４
ｇ）を白色固体（m.p.１４４℃）として得た。
【００７０】同様な手順により、一般式Ｉの次の化合物
を適当に置換された出発物質から製造した。
を適当に置換された出発物質から製造した。
【００７１】
【表２】
【００７２】実施例４ ５−メチル−４−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチ
ルベンゾイル）−イソキサゾール−３−カルボキシアミ
ド（１．２ｇ）とオキシ塩化燐（１０ml）との混合物を
室温にて１．５時間および５０〜６０℃にて１時間撹拌
した。混合物を水（５０ml）中に必要に応じ冷却しなが
ら注ぎ込み、次いでジクロロメタンで抽出した。抽出物
を合して水洗し、脱水し（無水硫酸ナトリウム）、濾過
した。濾液を蒸発乾固させ、残留物をシリカゲルでのク
ロマトグラフィーにより精製した（酢酸エチルと石油ス
ピリットとの混液（１：５）で溶出させた）。生成物を
シクロヘキサンから再結晶させて化合物（Ｊ）（０．６
５ｇ）をオフホワイト色の固体（m.p.１０４℃）として
得た。
ルベンゾイル）−イソキサゾール−３−カルボキシアミ
ド（１．２ｇ）とオキシ塩化燐（１０ml）との混合物を
室温にて１．５時間および５０〜６０℃にて１時間撹拌
した。混合物を水（５０ml）中に必要に応じ冷却しなが
ら注ぎ込み、次いでジクロロメタンで抽出した。抽出物
を合して水洗し、脱水し（無水硫酸ナトリウム）、濾過
した。濾液を蒸発乾固させ、残留物をシリカゲルでのク
ロマトグラフィーにより精製した（酢酸エチルと石油ス
ピリットとの混液（１：５）で溶出させた）。生成物を
シクロヘキサンから再結晶させて化合物（Ｊ）（０．６
５ｇ）をオフホワイト色の固体（m.p.１０４℃）として
得た。
【００７３】同様な手順により、一般式Ｉを有する次の
化合物を適当に置換された出発物質から製造した。
化合物を適当に置換された出発物質から製造した。
【００７４】
【表３】
【００７５】実施例５ ３−シクロプロピル−３−ジエチルアミノ−１−［２−
（メチルチオ）−４−トリフルオロメチルフェニル］−
プロプ−２−エン−１−オン（９．４ｇ）とクロロキシ
ミド酢酸エチル（６．０ｇ）と４Ａモレキュラシーブ
（３５ｇ）とのジクロロメタン中の混合物を６０時間撹
拌した。この混合物を濾過し、濾液を蒸発乾固させ、残
留物をｎ−ヘキサンから再結晶化させて化合物（Ｘ）
（３．６ｇ）をオフホワイト色の固体（m.p.９７〜９８
℃）として得た。
（メチルチオ）−４−トリフルオロメチルフェニル］−
プロプ−２−エン−１−オン（９．４ｇ）とクロロキシ
ミド酢酸エチル（６．０ｇ）と４Ａモレキュラシーブ
（３５ｇ）とのジクロロメタン中の混合物を６０時間撹
拌した。この混合物を濾過し、濾液を蒸発乾固させ、残
留物をｎ−ヘキサンから再結晶化させて化合物（Ｘ）
（３．６ｇ）をオフホワイト色の固体（m.p.９７〜９８
℃）として得た。
【００７６】同様な手順により、一般式Ｉを有する次の
化合物を適当に置換された出発物質から製造した。
化合物を適当に置換された出発物質から製造した。
【００７７】
【表４】
【００７８】実施例６ ３−クロロペルオキシ安息香酸（１．９ｇ）をジクロロ
メタンにおける５−シクロプロピル−４−［２−（メチ
ルチオ）−４−トリフルオロメチルベンゾイル］−イソ
キサゾール−３−カルボン酸エチル（２．７ｇ）の溶液
に−１０℃未満のの温度を維持しながら添加した。混合
物を−５℃にて１．５時間撹拌し、室温まで加温した。
水におけるメタ重亜硫酸ナトリウムの溶液を添加し、層
を分離させた。有機層を水洗し、脱水し（無水硫酸ナト
リウム）、次いで濾過した。濾液を蒸発乾固させ、残留
物をシリカでのクロマトグラフィーにより精製し、酢酸
エチルとヘキサンとの混液（１：３）で溶出させて化合
物（Ｚ）（１．２ｇ）を白色固体（m.p.１４０〜１４１
℃）として得た。
メタンにおける５−シクロプロピル−４−［２−（メチ
ルチオ）−４−トリフルオロメチルベンゾイル］−イソ
キサゾール−３−カルボン酸エチル（２．７ｇ）の溶液
に−１０℃未満のの温度を維持しながら添加した。混合
物を−５℃にて１．５時間撹拌し、室温まで加温した。
水におけるメタ重亜硫酸ナトリウムの溶液を添加し、層
を分離させた。有機層を水洗し、脱水し（無水硫酸ナト
リウム）、次いで濾過した。濾液を蒸発乾固させ、残留
物をシリカでのクロマトグラフィーにより精製し、酢酸
エチルとヘキサンとの混液（１：３）で溶出させて化合
物（Ｚ）（１．２ｇ）を白色固体（m.p.１４０〜１４１
℃）として得た。
【００７９】同様な手順により、一般式Ｉを有する次の
化合物を適当に置換された出発物質から製造した。
化合物を適当に置換された出発物質から製造した。
【００８０】
【表５】
【００８１】実施例７ 水素化ナトリウム（０．１５ｇ）をイソプロパノールに
添加した。次いで、４−（２−クロロ−４−メチルスル
ホニルベンゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾー
ル−３−カルボン酸メチル（１．９ｇ）を添加した。混
合物を撹拌し、２．５時間にわたり加熱還流させ、冷却
し、次いで水を添加した。これを酢酸エチルで抽出し、
有機層を水洗し、脱水し（無水硫酸ナトリウム）、濾過
した。濾液を蒸発乾固させた。残留物をエーテルで粉砕
し、濾過した。固体を酢酸エチルで処理し、濾過した。
濾液を短いシリカカラムに通過させ、溶出液を蒸発乾固
させて化合物（ＪＪ）（０．２５ｇ）を日色固体（m.p.
１４９〜１５０℃）として得た。
添加した。次いで、４−（２−クロロ−４−メチルスル
ホニルベンゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾー
ル−３−カルボン酸メチル（１．９ｇ）を添加した。混
合物を撹拌し、２．５時間にわたり加熱還流させ、冷却
し、次いで水を添加した。これを酢酸エチルで抽出し、
有機層を水洗し、脱水し（無水硫酸ナトリウム）、濾過
した。濾液を蒸発乾固させた。残留物をエーテルで粉砕
し、濾過した。固体を酢酸エチルで処理し、濾過した。
濾液を短いシリカカラムに通過させ、溶出液を蒸発乾固
させて化合物（ＪＪ）（０．２５ｇ）を日色固体（m.p.
１４９〜１５０℃）として得た。
【００８２】実施例８ マグネシウム（０．３５ｇ）と四塩化炭素（０．５ml）
とのメタノール中の混合物を、マグネシウムが全部溶解
するまで加温した。１−（４−クロロ−２−メチルスル
ホニルフェニル）−３−シクロプロピルプロパン−１，
３−ジオン（４．０ｇ）を添加し、混合物を撹拌し、２
時間にわたり加熱還流させた。次いで、これを冷却し、
蒸発乾固させた。残留物をジクロロメタンに溶解し、ジ
クロロメタンにおけるクロロオキシミド酢酸メチル
（２．７５ｇ）の溶液を添加した。この混合物を室温に
て１晩撹拌し、塩酸（２Ｍ）、水で洗浄し、脱水し（無
水硫酸ナトリウム）、濾過した。濾液を蒸発乾固させ、
残留物をエーテルで粉砕し、そして濾過した。固体をエ
タノールから再結晶化させて化合物（ＫＫ）（１．７
ｇ）を淡橙色固体（m.p.１４６〜１４９℃）として得
た。
とのメタノール中の混合物を、マグネシウムが全部溶解
するまで加温した。１−（４−クロロ−２−メチルスル
ホニルフェニル）−３−シクロプロピルプロパン−１，
３−ジオン（４．０ｇ）を添加し、混合物を撹拌し、２
時間にわたり加熱還流させた。次いで、これを冷却し、
蒸発乾固させた。残留物をジクロロメタンに溶解し、ジ
クロロメタンにおけるクロロオキシミド酢酸メチル
（２．７５ｇ）の溶液を添加した。この混合物を室温に
て１晩撹拌し、塩酸（２Ｍ）、水で洗浄し、脱水し（無
水硫酸ナトリウム）、濾過した。濾液を蒸発乾固させ、
残留物をエーテルで粉砕し、そして濾過した。固体をエ
タノールから再結晶化させて化合物（ＫＫ）（１．７
ｇ）を淡橙色固体（m.p.１４６〜１４９℃）として得
た。
【００８３】同様な手順により、一般式Ｉを有する次の
化合物を適当に置換された出発物質から製造した。
化合物を適当に置換された出発物質から製造した。
【００８４】
【表６】
【００８５】以下の実施例は、本発明に関する中間体の
製造につき例示する。
製造につき例示する。
【００８６】実施例１（ａ） ２−ニトロ−４−トリフルオロメチル−アセトフェノン
（１０ｇ）とジメチルホルムアミドジメチルアセタール
（２０ml）との混合物を２時間にわたり加熱還流し、次
いで蒸発乾固させ、残留物をシクロヘキサン（２０ml）
と混合し、濾過して３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−
１−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
プロプ−２−エン−１−オン（１２．１ｇ）を赤色固体
（m.p.１０７℃）として得た。
（１０ｇ）とジメチルホルムアミドジメチルアセタール
（２０ml）との混合物を２時間にわたり加熱還流し、次
いで蒸発乾固させ、残留物をシクロヘキサン（２０ml）
と混合し、濾過して３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−
１−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
プロプ−２−エン−１−オン（１２．１ｇ）を赤色固体
（m.p.１０７℃）として得た。
【００８７】実施例２（ａ） ２−ニトロ−４−トリフルオロメチルベンゾイルマロン
酸ジエチル（７４．２ｇ）と濃硫酸（３０ml）と水（１
７０ml）と氷酢酸（２５０ml）との混合物を２時間にわ
たり加熱還流し、次いで冷却し、水酸化ナトリウム水溶
液（２Ｍ）で塩基性となし、ジエチルエーテルで抽出し
た。有機相を水洗し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾
過した。濾液を蒸発乾固させ、得られた残留物をジエチ
ルエーテルとｎ−ヘキサンとの混液（１：１０ｖ／ｖ）
から再結晶化させて２−ニトロ−４−トリフルオロメチ
ルアセトフェノン（３０．４ｇ）をオフホワイト色の固
体（m.p.６５℃）として得た。
酸ジエチル（７４．２ｇ）と濃硫酸（３０ml）と水（１
７０ml）と氷酢酸（２５０ml）との混合物を２時間にわ
たり加熱還流し、次いで冷却し、水酸化ナトリウム水溶
液（２Ｍ）で塩基性となし、ジエチルエーテルで抽出し
た。有機相を水洗し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾
過した。濾液を蒸発乾固させ、得られた残留物をジエチ
ルエーテルとｎ−ヘキサンとの混液（１：１０ｖ／ｖ）
から再結晶化させて２−ニトロ−４−トリフルオロメチ
ルアセトフェノン（３０．４ｇ）をオフホワイト色の固
体（m.p.６５℃）として得た。
【００８８】実施例３（ａ） エタノール（３５ml）におけるマグネシウム切屑（４．
９４ｇ）と四塩化炭素（２ml）との混合物を、反応が開
始するまで５０℃に加温した。次いでジエチルエーテル
（１５０ml）を撹拌しながら慎重に添加した。ジエチル
エーテル（５０ml）におけるマロン酸ジエチル（３２．
５ｇ）の溶液を次いで滴下し、撹拌し、２時間にわたり
加熱還流させた。混合物を冷却した後、ジエチルエーテ
ル（１５０ml）を添加した。ジエチルエーテル（１００
ml）における２−ニトロ−４−トリフルオロメチルベン
ゾイルクロライド（５０．７ｇ）の溶液を滴下した。こ
の混合物を２時間にわたり加熱還流させた。冷却した
後、塩酸（２Ｍ、２００ml）を添加し、層を分離させ
た。有機層を水洗し、脱水し（無水硫酸ナトリウム）、
濾過した。濾液を蒸発乾固させて２−ニトロ−４−トリ
フルオロメチルベンゾイルマロン酸ジエチル（７２．６
ｇ）をオフホワイト色の固体（m.p.６０℃）として得
た。
９４ｇ）と四塩化炭素（２ml）との混合物を、反応が開
始するまで５０℃に加温した。次いでジエチルエーテル
（１５０ml）を撹拌しながら慎重に添加した。ジエチル
エーテル（５０ml）におけるマロン酸ジエチル（３２．
５ｇ）の溶液を次いで滴下し、撹拌し、２時間にわたり
加熱還流させた。混合物を冷却した後、ジエチルエーテ
ル（１５０ml）を添加した。ジエチルエーテル（１００
ml）における２−ニトロ−４−トリフルオロメチルベン
ゾイルクロライド（５０．７ｇ）の溶液を滴下した。こ
の混合物を２時間にわたり加熱還流させた。冷却した
後、塩酸（２Ｍ、２００ml）を添加し、層を分離させ
た。有機層を水洗し、脱水し（無水硫酸ナトリウム）、
濾過した。濾液を蒸発乾固させて２−ニトロ−４−トリ
フルオロメチルベンゾイルマロン酸ジエチル（７２．６
ｇ）をオフホワイト色の固体（m.p.６０℃）として得
た。
【００８９】実施例４（ａ） ２−ニトロ−４−トリフルオロメチルベンゾイルクロラ
イド（８．０ｇ）とトリフェニルホスフィン（１６．５
ｇ）との乾燥アセトン（７５ml）中の混合物をビス−
（トリフェニルホスフィン）テトラヒドロボラト銅
（Ｉ）（１９．８ｇ）で処理した。得られた懸濁物を１
時間撹拌し、濾過し、ジエチルエーテルで洗浄した。濾
液を蒸発乾固させ、得られた残留物をクロマトグラフィ
ーにかけ（ジエチルエーテルとｎ−ヘキサンとの混液
（１：５ｖ／ｖ）で溶出させる、２−ニトロ−４−トリ
フルオロメチルベンズアルデヒド（５．９１ｇ）をオフ
ホワイト色の固体（m.p.６３℃）として得た。
イド（８．０ｇ）とトリフェニルホスフィン（１６．５
ｇ）との乾燥アセトン（７５ml）中の混合物をビス−
（トリフェニルホスフィン）テトラヒドロボラト銅
（Ｉ）（１９．８ｇ）で処理した。得られた懸濁物を１
時間撹拌し、濾過し、ジエチルエーテルで洗浄した。濾
液を蒸発乾固させ、得られた残留物をクロマトグラフィ
ーにかけ（ジエチルエーテルとｎ−ヘキサンとの混液
（１：５ｖ／ｖ）で溶出させる、２−ニトロ−４−トリ
フルオロメチルベンズアルデヒド（５．９１ｇ）をオフ
ホワイト色の固体（m.p.６３℃）として得た。
【００９０】実施例５（ａ） 濃硝酸（１０ml）を沃素（２３．８ｇ）と５−シクロプ
ロピル−３−メチルイソキサゾール（２４．６ｇ、約２
０％の３−シクロプロピル−５−メチルイソキサゾール
を含有）との撹拌された加熱混合物に添加し、その際９
０〜９５℃の範囲の温度を維持した。混合物を撹拌する
と共に９５〜１００℃にて１時間加熱した。これを冷却
し、冷水中に注ぎ込み、エーテルで抽出した。抽出物を
合して重炭酸ナトリウム水溶液（飽和）、メタ重硫酸ナ
トリウム水溶液（飽和）、水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで脱水し、濾過した。濾液を蒸発乾固させ、得られ
た残留物を石油スピリットで粉砕し、濾過した。固体を
石油スピリットから再結晶化させて５−シクロプロピル
−４−ヨード−３−メチルイソキサゾール（２５．６
ｇ）を白色固体（m.p.７１℃）として得た。
ロピル−３−メチルイソキサゾール（２４．６ｇ、約２
０％の３−シクロプロピル−５−メチルイソキサゾール
を含有）との撹拌された加熱混合物に添加し、その際９
０〜９５℃の範囲の温度を維持した。混合物を撹拌する
と共に９５〜１００℃にて１時間加熱した。これを冷却
し、冷水中に注ぎ込み、エーテルで抽出した。抽出物を
合して重炭酸ナトリウム水溶液（飽和）、メタ重硫酸ナ
トリウム水溶液（飽和）、水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで脱水し、濾過した。濾液を蒸発乾固させ、得られ
た残留物を石油スピリットで粉砕し、濾過した。固体を
石油スピリットから再結晶化させて５−シクロプロピル
−４−ヨード−３−メチルイソキサゾール（２５．６
ｇ）を白色固体（m.p.７１℃）として得た。
【００９１】実施例６（ａ） １−シクロプロピルブタン−１，３−ジオン（６５．３
ｇ）とヒドロキシルアミン塩酸塩（３６．６ｇ）と無水
炭酸カリウム（７１．８ｇ）とのエタノール（３７５m
l）中の混合物を撹拌し、２時間にわたり加熱還流させ
た。混合物を冷却し、濾過し、濾液を蒸発乾固させた。
残留物を減圧下に蒸留した約２０％の３−シクロプロピ
ル−５−メチルイソキサゾールを含有する５−シクロプ
ロピル−３−メチルイソキサゾール（５１．８５ｇ）を
透明油状物（ｂ．ｐ．７４℃／１２mmHg）として得た。
ｇ）とヒドロキシルアミン塩酸塩（３６．６ｇ）と無水
炭酸カリウム（７１．８ｇ）とのエタノール（３７５m
l）中の混合物を撹拌し、２時間にわたり加熱還流させ
た。混合物を冷却し、濾過し、濾液を蒸発乾固させた。
残留物を減圧下に蒸留した約２０％の３−シクロプロピ
ル−５−メチルイソキサゾールを含有する５−シクロプ
ロピル−３−メチルイソキサゾール（５１．８５ｇ）を
透明油状物（ｂ．ｐ．７４℃／１２mmHg）として得た。
【００９２】実施例７（ａ） トルエン（１００ml）における２−ニトロ−４−トリフ
ルオロメチルアセトフェノン（２０．７ｇ）およびジメ
チルアセタミドジメチルアセタール（１３．２ｇ）の溶
液を撹拌し、１晩にわたり加熱還流させた。さらにジメ
チルアセタミドジメチルアセタール（１３．２ｇ）を添
加し、混合物を撹拌し、１．５時間にわたり加熱還流さ
せた。この混合物を冷却し、水洗し、乾燥し（無水硫酸
ナトリウム）、次いで濾過した。濾液を蒸発乾固させ、
残留物をエーテルとシクロヘキサンとの混液（１：２
０）で粉砕し、濾過した。黄色固体をシクロヘキサンか
ら再結晶化させて３−ジメチルアミノ−１−（２−ニト
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−ブト−２−エ
ン−１−オン（１３．９５ｇ）を黄色固体（m.p.１２２
℃）として得た。
ルオロメチルアセトフェノン（２０．７ｇ）およびジメ
チルアセタミドジメチルアセタール（１３．２ｇ）の溶
液を撹拌し、１晩にわたり加熱還流させた。さらにジメ
チルアセタミドジメチルアセタール（１３．２ｇ）を添
加し、混合物を撹拌し、１．５時間にわたり加熱還流さ
せた。この混合物を冷却し、水洗し、乾燥し（無水硫酸
ナトリウム）、次いで濾過した。濾液を蒸発乾固させ、
残留物をエーテルとシクロヘキサンとの混液（１：２
０）で粉砕し、濾過した。黄色固体をシクロヘキサンか
ら再結晶化させて３−ジメチルアミノ−１−（２−ニト
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−ブト−２−エ
ン−１−オン（１３．９５ｇ）を黄色固体（m.p.１２２
℃）として得た。
【００９３】実施例８（ａ） ２−ニトロ−４−トリフルオロメチルベンゾイルクロラ
イド（９．４ｇ）をトルエン（１００ml）における１−
シクロプロピル−１−ジエチルアミノエテン（５．１
ｇ）とトリエチルアミン（３．７ｇ）との冷却混合物に
１０℃未満の温度を維持しながら滴下した。次いで混合
物を室温にて１時間撹拌した。懸濁物を脱色炭で処理
し、濾過した。濾液を蒸発させ、残留物をシリカゲルの
クロマトグラフィーにより精製し（酢酸エチルとジクロ
ロメタンとの混液（１：９）で溶出させる）、３−シク
ロプロピル−３−ジエチルアミノ−１−（２−ニトロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−プロプ−２−エン
−１−オン（４．１ｇ）を赤色油状物として得た。その
Ｈ1 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 における）はｄ＝０．７〜
１．８（ｍ．１１Ｈ），３．５（ｑ，４Ｈ），５．０
（ｓ，１Ｈ），７．５（ｄ，１Ｈ），７．７（ｄ，１
Ｈ）および７．９５（ｓ，１Ｈ）にてピークを示した。
イド（９．４ｇ）をトルエン（１００ml）における１−
シクロプロピル−１−ジエチルアミノエテン（５．１
ｇ）とトリエチルアミン（３．７ｇ）との冷却混合物に
１０℃未満の温度を維持しながら滴下した。次いで混合
物を室温にて１時間撹拌した。懸濁物を脱色炭で処理
し、濾過した。濾液を蒸発させ、残留物をシリカゲルの
クロマトグラフィーにより精製し（酢酸エチルとジクロ
ロメタンとの混液（１：９）で溶出させる）、３−シク
ロプロピル−３−ジエチルアミノ−１−（２−ニトロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−プロプ−２−エン
−１−オン（４．１ｇ）を赤色油状物として得た。その
Ｈ1 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 における）はｄ＝０．７〜
１．８（ｍ．１１Ｈ），３．５（ｑ，４Ｈ），５．０
（ｓ，１Ｈ），７．５（ｄ，１Ｈ），７．７（ｄ，１
Ｈ）および７．９５（ｓ，１Ｈ）にてピークを示した。
【００９４】同様な手順により、次の化合物を適当に置
換された出発物質から製造した。
換された出発物質から製造した。
【００９５】
【化２４】
【００９６】
【表７】
【００９７】
【表８】
【００９８】実施例９（ａ） ｎ−ヘキサン（３０ml）における四塩化チタン（１０．
４ｇ）の溶液をｎ−ヘキサン（１００ml）におけるシク
ロプロピルメチルケトン（８．４ｇ）およびジエチルア
ミン（４３．９ｇ）の溶液に撹拌しながら滴下し、その
際２５℃未満の温度を維持した。この混合物を５時間撹
拌し、濾過し、次いで濾液を蒸発乾固させて１−シクロ
プロピル−１−ジエチルアミノエテン（５．３ｇ）を淡
黄色油状物として得た。そのＨ1 ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ3 ）はｄ＝０．５〜０．８（ｍ．４Ｈ），１．１
（ｔ，６Ｈ），１．４（ｍ，１Ｈ），３．２（ｑ，４
Ｈ），３．４５（ｓ，１Ｈ），３．５（ｓ，１Ｈ）にて
ピークを示した。
４ｇ）の溶液をｎ−ヘキサン（１００ml）におけるシク
ロプロピルメチルケトン（８．４ｇ）およびジエチルア
ミン（４３．９ｇ）の溶液に撹拌しながら滴下し、その
際２５℃未満の温度を維持した。この混合物を５時間撹
拌し、濾過し、次いで濾液を蒸発乾固させて１−シクロ
プロピル−１−ジエチルアミノエテン（５．３ｇ）を淡
黄色油状物として得た。そのＨ1 ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ3 ）はｄ＝０．５〜０．８（ｍ．４Ｈ），１．１
（ｔ，６Ｈ），１．４（ｍ，１Ｈ），３．２（ｑ，４
Ｈ），３．４５（ｓ，１Ｈ），３．５（ｓ，１Ｈ）にて
ピークを示した。
【００９９】実施例１０（ａ） メタノールにおけるマグネシウム（１．５ｇ）と四塩化
炭素（０．５ml）との混合物を撹拌して、マグネシウム
を完全に溶解させた。ｔ−ブチル−３−シクロプロピル
−３−オキソプロピオネート（１１．３ｇ）を添加し、
混合物を撹拌すると共に２時間にわたり加熱還流させ
た。混合物を蒸発乾固させ、残留物をトルエンに溶解さ
せた。４−クロロ−２−メチルスルホニルベンゾイルク
ロライドを添加し、混合物を室温にて１晩撹拌した。こ
れを塩酸で洗浄し、水の共沸除去によって乾燥させた。
４−トルエンスルホン酸（０．５ｇ）を添加し、混合物
を５時間にわたり加熱還流させた。冷却した溶液を水洗
し、脱水し（無水硫酸ナトリウム）、濾過した。濾液を
蒸発乾固させて１−（４−クロロ−２−メチルスルホニ
ルフェニル）−３−シクロプロピルプロパン−１，３−
ジオン（１６．２ｇ）を橙色油状物として得た。ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ3 ）０．８〜１．２（ｍ．４Ｈ），１．５〜
１．９（ｍ，１Ｈ），３．３（ｓ，３Ｈ），５．８
（ｓ，１Ｈ）７．３〜７．６（ｍ，２Ｈ）７．９（ｓ，
１Ｈ）。
炭素（０．５ml）との混合物を撹拌して、マグネシウム
を完全に溶解させた。ｔ−ブチル−３−シクロプロピル
−３−オキソプロピオネート（１１．３ｇ）を添加し、
混合物を撹拌すると共に２時間にわたり加熱還流させ
た。混合物を蒸発乾固させ、残留物をトルエンに溶解さ
せた。４−クロロ−２−メチルスルホニルベンゾイルク
ロライドを添加し、混合物を室温にて１晩撹拌した。こ
れを塩酸で洗浄し、水の共沸除去によって乾燥させた。
４−トルエンスルホン酸（０．５ｇ）を添加し、混合物
を５時間にわたり加熱還流させた。冷却した溶液を水洗
し、脱水し（無水硫酸ナトリウム）、濾過した。濾液を
蒸発乾固させて１−（４−クロロ−２−メチルスルホニ
ルフェニル）−３−シクロプロピルプロパン−１，３−
ジオン（１６．２ｇ）を橙色油状物として得た。ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ3 ）０．８〜１．２（ｍ．４Ｈ），１．５〜
１．９（ｍ，１Ｈ），３．３（ｓ，３Ｈ），５．８
（ｓ，１Ｈ）７．３〜７．６（ｍ，２Ｈ）７．９（ｓ，
１Ｈ）。
【０１００】同様な手順により、次の化合物を適当に置
換された出発物質から製造した。
換された出発物質から製造した。
【０１０１】
【化２５】
【０１０２】
【表９】
【０１０３】適当に置換された安息香酸を塩化チオニル
と共に３時間にわたり加熱還流させて塩化ベンゾイルを
作成した。過剰の塩化チオニルを蒸発により除去し、塩
化ベンゾイルを直ちに精製することなく使用した。
と共に３時間にわたり加熱還流させて塩化ベンゾイルを
作成した。過剰の塩化チオニルを蒸発により除去し、塩
化ベンゾイルを直ちに精製することなく使用した。
【０１０４】実施例１１（ａ） 過マンガン酸カリウム（３１６ｇ）を撹拌しながら水中
の４−ブロモ−２−メチルスルフェニルトルエン（９
０．５ｇ）の懸濁物に添加し、その際混合物を還流状態
に維持した。混合物を撹拌し、３時間にわたり加熱還流
させた。この混合物を濾過し、残留物を熱水で洗浄し
た。濾液を室温まで冷却し、酢酸エチルで抽出した。水
溶液をpH１まで酸性化させ、塩化ナトリウムで飽和し、
酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、脱水し（無水
硫酸マグネシウム）、濾過した。濾液を蒸発乾固させて
４−ブロモ−２−メチルスルホニル安息香酸（４４．６
ｇ）を淡褐色固体（m.p.２２０〜２２０．５℃）として
得た。
の４−ブロモ−２−メチルスルフェニルトルエン（９
０．５ｇ）の懸濁物に添加し、その際混合物を還流状態
に維持した。混合物を撹拌し、３時間にわたり加熱還流
させた。この混合物を濾過し、残留物を熱水で洗浄し
た。濾液を室温まで冷却し、酢酸エチルで抽出した。水
溶液をpH１まで酸性化させ、塩化ナトリウムで飽和し、
酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、脱水し（無水
硫酸マグネシウム）、濾過した。濾液を蒸発乾固させて
４−ブロモ−２−メチルスルホニル安息香酸（４４．６
ｇ）を淡褐色固体（m.p.２２０〜２２０．５℃）として
得た。
【０１０５】同様な手順により、次の化合物を適当に置
換された出発物質から製造した。
換された出発物質から製造した。
【０１０６】４−クロロ−２−メチルスルホニル安息香
酸；ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ＋ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：３．３５
（ｓ，３Ｈ），７．５〜７．８（ｍ，２Ｈ），７．９
（ｓ，１Ｈ），８．２〜８．６（ｂｓ，１Ｈ）；２−フ
ルオロ−４−メチルスルホニル安息香酸；m.p.１８７〜
１８９℃。
酸；ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ＋ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：３．３５
（ｓ，３Ｈ），７．５〜７．８（ｍ，２Ｈ），７．９
（ｓ，１Ｈ），８．２〜８．６（ｂｓ，１Ｈ）；２−フ
ルオロ−４−メチルスルホニル安息香酸；m.p.１８７〜
１８９℃。
【０１０７】実施例１２（ａ） 過酸化水素（３０％）を酢酸における２−メチルスルフ
ェニル−４−トリフルオロメチル安息香酸（６．０ｇ）
と無水酢酸（３．６ml）との１０℃の***液に添加し
た。混合物をゆっくり室温まで加温し、０．５時間撹拌
した。これを撹拌すると共に６５℃にて３時間加熱し
た。冷却の後、混合物を氷に注ぎ込み、エーテルで抽出
した。有機相を水、硫酸第一鉄水溶液で洗浄し、脱水し
（無水硫酸マグネシウム）、濾過した。濾液を蒸発乾固
させて２−メチルスルホニル−４−トリフルオロメチル
安息香酸（５．５４ｇ）を白色固体（m.p.１５５．５〜
１５６．５℃）として得た。
ェニル−４−トリフルオロメチル安息香酸（６．０ｇ）
と無水酢酸（３．６ml）との１０℃の***液に添加し
た。混合物をゆっくり室温まで加温し、０．５時間撹拌
した。これを撹拌すると共に６５℃にて３時間加熱し
た。冷却の後、混合物を氷に注ぎ込み、エーテルで抽出
した。有機相を水、硫酸第一鉄水溶液で洗浄し、脱水し
（無水硫酸マグネシウム）、濾過した。濾液を蒸発乾固
させて２−メチルスルホニル−４−トリフルオロメチル
安息香酸（５．５４ｇ）を白色固体（m.p.１５５．５〜
１５６．５℃）として得た。
【０１０８】実施例１３（ａ） ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中の２．５Ｍ溶液、２５
ml）を不活性雰囲気下にエーテル中の４−ブロモ−３−
メチルスルフェニルベンゾトリフルオライド（１６．４
ｇ）の撹拌溶液に７０℃未満の温度を維持しながら添加
した。この混合物を−７０℃にて２時間撹拌し、次いで
固体二酸化炭素ペレットに注ぎ込んだ。この混合物を１
０分間撹拌し、塩酸水溶液を添加した。層を分離させ、
水層をエーテルで抽出した。有機層を合して水洗し、脱
水し（無水硫酸マグネシウム）、濾過した。
ml）を不活性雰囲気下にエーテル中の４−ブロモ−３−
メチルスルフェニルベンゾトリフルオライド（１６．４
ｇ）の撹拌溶液に７０℃未満の温度を維持しながら添加
した。この混合物を−７０℃にて２時間撹拌し、次いで
固体二酸化炭素ペレットに注ぎ込んだ。この混合物を１
０分間撹拌し、塩酸水溶液を添加した。層を分離させ、
水層をエーテルで抽出した。有機層を合して水洗し、脱
水し（無水硫酸マグネシウム）、濾過した。
【０１０９】濾液を蒸発させ、残留物をシクロヘキサン
で粉砕し、濾過して２−メチルスルフェニル−４−トリ
フルオロメチル安息香酸（１２．４ｇ）を白色固体とし
て得た。ＮＭＲ［（ＣＤＣｌ3 ）＋ＤＭＳＯ−ｄ6 ］：
２．４５（ｓ，３Ｈ），７．２（ｄ，１Ｈ），７．３
（ｓ，１Ｈ），８．０（ｄ，１Ｈ）、１０．７〜１１．
１（ｂｓ，１Ｈ）。
で粉砕し、濾過して２−メチルスルフェニル−４−トリ
フルオロメチル安息香酸（１２．４ｇ）を白色固体とし
て得た。ＮＭＲ［（ＣＤＣｌ3 ）＋ＤＭＳＯ−ｄ6 ］：
２．４５（ｓ，３Ｈ），７．２（ｄ，１Ｈ），７．３
（ｓ，１Ｈ），８．０（ｄ，１Ｈ）、１０．７〜１１．
１（ｂｓ，１Ｈ）。
【０１１０】実施例１４（ａ） 亜硝酸ｔ−ブチル（４ml）をクロロホルムにおける５−
クロロ−２−メチルアニリン（４ｇ）とジメチルジスル
フィド（２６．３ｇ）との混合物に添加した。反応が開
始した後、亜硝酸ｔ−ブチル（１７．７ml）および５−
クロロ−２−メチルアニリン（１６ｇ）を同時に添加し
た。この混合物を室温にて２時間撹拌し、１晩静置させ
た。混合物を水、塩酸水溶液（２Ｍ）、水で洗浄し、脱
水し（無水硫酸マグネシウム）、濾過した。濾液を蒸発
乾固させて４−クロロ−２メチルスルフェニルトルエン
（２４．６ｇ）を赤色油状物として得た。ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ3 ）：２．１３（ｓ，３Ｈ），２．２（ｓ，３
Ｈ），６．８５（ｓ，２Ｈ），７．０（Ｓ，１Ｈ）。
クロロ−２−メチルアニリン（４ｇ）とジメチルジスル
フィド（２６．３ｇ）との混合物に添加した。反応が開
始した後、亜硝酸ｔ−ブチル（１７．７ml）および５−
クロロ−２−メチルアニリン（１６ｇ）を同時に添加し
た。この混合物を室温にて２時間撹拌し、１晩静置させ
た。混合物を水、塩酸水溶液（２Ｍ）、水で洗浄し、脱
水し（無水硫酸マグネシウム）、濾過した。濾液を蒸発
乾固させて４−クロロ−２メチルスルフェニルトルエン
（２４．６ｇ）を赤色油状物として得た。ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ3 ）：２．１３（ｓ，３Ｈ），２．２（ｓ，３
Ｈ），６．８５（ｓ，２Ｈ），７．０（Ｓ，１Ｈ）。
【０１１１】同様な手順により、次の化合物を適当に置
換された出発物質から製造した。
換された出発物質から製造した。
【０１１２】４−ブロモ−３−メチルスルフェニルベン
ゾトリフルオライド、b.p.８４〜８８℃（２mmHg）；２
−フルオロ−４−メチルスルフェニルトルエンＮＭＲ
（ＣＤＣｌ3 ）：２．２（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，
３Ｈ），６．６〜７．１（ｍ，３Ｈ）。
ゾトリフルオライド、b.p.８４〜８８℃（２mmHg）；２
−フルオロ−４−メチルスルフェニルトルエンＮＭＲ
（ＣＤＣｌ3 ）：２．２（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，
３Ｈ），６．６〜７．１（ｍ，３Ｈ）。
【０１１３】実施例１５（ａ） 濃硫酸（５０ml）における亜硝酸ナトリウム（５．８
ｇ）の***液を氷酢酸における４−メチル−３−メチル
スルフェニルアニリン（１２．８ｇ）の２０℃の撹拌溶
液に滴下した。得られた懸濁物を臭化銅（Ｉ）（１２
ｇ）と臭化水素酸水溶液（４８〜５０％）と氷との混合
物に添加した。混合物を室温にて３時間撹拌し、水で希
釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、水酸化ナト
リウム水溶液（２Ｍ）で洗浄し、脱水し（無水硫酸マグ
ネシウム）、濾過した。濾液を蒸発乾固させた。残留物
を熱シクロヘキサンで粉砕し、次いで濾過した。濾液を
蒸発乾固させて４−ブロモ−２−メチルスルフェニルト
ルエン（８．６ｇ）を褐色油状物として得た。ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ3 ）：２．１５（ｓ，３Ｈ），２．２（ｓ，
３Ｈ），６．５〜７．１（ｍ，３Ｈ）。
ｇ）の***液を氷酢酸における４−メチル−３−メチル
スルフェニルアニリン（１２．８ｇ）の２０℃の撹拌溶
液に滴下した。得られた懸濁物を臭化銅（Ｉ）（１２
ｇ）と臭化水素酸水溶液（４８〜５０％）と氷との混合
物に添加した。混合物を室温にて３時間撹拌し、水で希
釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、水酸化ナト
リウム水溶液（２Ｍ）で洗浄し、脱水し（無水硫酸マグ
ネシウム）、濾過した。濾液を蒸発乾固させた。残留物
を熱シクロヘキサンで粉砕し、次いで濾過した。濾液を
蒸発乾固させて４−ブロモ−２−メチルスルフェニルト
ルエン（８．６ｇ）を褐色油状物として得た。ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ3 ）：２．１５（ｓ，３Ｈ），２．２（ｓ，
３Ｈ），６．５〜７．１（ｍ，３Ｈ）。
【０１１４】実施例１６（ａ） 濃硫酸（１２８ml）をメタノール中の２−メチルスルフ
ェニル−４−ニトロトルエン（３６．６ｇ）の懸濁物に
ゆっくり添加した。鉄粉（３６ｇ）を撹拌しながら添加
し、その際５０℃未満の温度を維持した。混合物を室温
にて４時間撹拌した。混合物を水中に注ぎ込み、炭酸ナ
トリウムを添加して中和し、濾過し、残留物をジクロロ
メタンで抽出した。水層をジクロロメタンで抽出し、有
機層を合して塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、脱水し
（無水硫酸マグネシウム）、濾過した。濾液を蒸発乾固
させ、残留物をシリカでのカラムクロマトグラフィーに
より精製し（酢酸エチルとｎ−ヘキサンとの混液で溶出
させた）、４−メチル−３−メチルスルフェニルアニリ
ン（１２．８ｇ）を橙色固体として得た。ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ3 ）：２．２（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３
Ｈ），３．４５（ｓ，２Ｈ），６．１〜６．９（ｍ，３
Ｈ）。
ェニル−４−ニトロトルエン（３６．６ｇ）の懸濁物に
ゆっくり添加した。鉄粉（３６ｇ）を撹拌しながら添加
し、その際５０℃未満の温度を維持した。混合物を室温
にて４時間撹拌した。混合物を水中に注ぎ込み、炭酸ナ
トリウムを添加して中和し、濾過し、残留物をジクロロ
メタンで抽出した。水層をジクロロメタンで抽出し、有
機層を合して塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、脱水し
（無水硫酸マグネシウム）、濾過した。濾液を蒸発乾固
させ、残留物をシリカでのカラムクロマトグラフィーに
より精製し（酢酸エチルとｎ−ヘキサンとの混液で溶出
させた）、４−メチル−３−メチルスルフェニルアニリ
ン（１２．８ｇ）を橙色固体として得た。ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ3 ）：２．２（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３
Ｈ），３．４５（ｓ，２Ｈ），６．１〜６．９（ｍ，３
Ｈ）。
【０１１５】実施例１７（ａ） エーテルにおける４−クロロ−２−トリフルオロメチル
ヨードベンゼン（１００ｇ）の溶液をエーテルにおける
マグネシウム（１００ｇ）の懸濁物に、混合物を環流状
態に維持するような速度で添加した。この混合物を環流
下に１時間撹拌し、次いで０℃まで冷却した。次いで二
酸化炭素を撹拌混合物中に３時間通した。塩酸（２Ｍ）
を添加し、得られた層を分離させた。有機層を水洗し、
次いで炭酸ナトリウム水溶液中に抽出し、この水性抽出
物をpH１まで酸性化させ、エーテルで抽出した。エーテ
ル層を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、脱水し（無水
硫酸マグネシウム）、溶剤を蒸発させて、４−クロロ−
２−トリフルオロメチル安息香酸（５７．１ｇ）を褐色
固体（m.p.１０６．５〜１０８℃）として得た。
ヨードベンゼン（１００ｇ）の溶液をエーテルにおける
マグネシウム（１００ｇ）の懸濁物に、混合物を環流状
態に維持するような速度で添加した。この混合物を環流
下に１時間撹拌し、次いで０℃まで冷却した。次いで二
酸化炭素を撹拌混合物中に３時間通した。塩酸（２Ｍ）
を添加し、得られた層を分離させた。有機層を水洗し、
次いで炭酸ナトリウム水溶液中に抽出し、この水性抽出
物をpH１まで酸性化させ、エーテルで抽出した。エーテ
ル層を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、脱水し（無水
硫酸マグネシウム）、溶剤を蒸発させて、４−クロロ−
２−トリフルオロメチル安息香酸（５７．１ｇ）を褐色
固体（m.p.１０６．５〜１０８℃）として得た。
【０１１６】本発明の特徴によれば、場所における雑草
（すなわち望ましくない植生）の成長を抑制する方法が
提供され、この方法は場所に除草上有効量の一般式Ｉを
有するイソキサゾール誘導体の少なくとも１種類を散布
することを特徴とする。この目的で、イソキサゾール誘
導体は一般にたとえば以下説明するような除草組成物形
態（すなわち除草組成物に使用するのに適した混用性の
希釈剤もしくはキャリアおよび／または表面活性剤との
組合せ）で使用され、これらの組成物も本発明の一部で
ある。
（すなわち望ましくない植生）の成長を抑制する方法が
提供され、この方法は場所に除草上有効量の一般式Ｉを
有するイソキサゾール誘導体の少なくとも１種類を散布
することを特徴とする。この目的で、イソキサゾール誘
導体は一般にたとえば以下説明するような除草組成物形
態（すなわち除草組成物に使用するのに適した混用性の
希釈剤もしくはキャリアおよび／または表面活性剤との
組合せ）で使用され、これらの組成物も本発明の一部で
ある。
【０１１７】一般式Ｉの化合物は双子葉（広葉）および
単子葉（たとえばイネ科）雑草に対して発芽前および／
または発芽後の散布により除草活性を示す。
単子葉（たとえばイネ科）雑草に対して発芽前および／
または発芽後の散布により除草活性を示す。
【０１１８】「発芽前散布」という用語は、土壌の表面
上に雑草が出現する前に雑草の種子もしくは苗が存在す
る土壌に散布することを意味する。「発芽後散布」とい
う用語は、土壌の表面上に出現した雑草の空気中もしく
は露出部分に散布することを意味する。たとえば、一般
式Ｉの化合物を用いて広葉雑草、たとえばＡｂｕｔｉｌ
ｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ
ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ、Ｂｉｄｅｎｓ ｐｉｌｏｓ
ａ、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ、Ｇａｌｉｕ
ｍ ａｐａｒｉｎｅ、Ｉｐｏｍｏｅａｓｐｐ、たとえば
Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ、Ｓｅｓｂａｎｉａ
ｅｘａｌｔａｔａ、Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉ
ｓ、Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ、Ｖｉｏｌａ ａｒ
ｖｅｎｓｉｓおよびＸａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒ
ｉｕｍ、及びイネ科雑草、たとえばＡｌｏｐｅｃｕｒｕ
ｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓ
ａｎｇｕｉｎａｌｉｓ、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒ
ｕｓ−ｇａｌｌｉ、Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａお
よびＳｅｔａｒｉａ ｓｐｐ、たとえばＳｅｔａｒｉａ
ｆａｂｅｒｉｉおよびＳｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉ
ｓおよびＳｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ、さらに
ツゲ類、たとえばＣｙｐｅｒｕｓｅｓｃｕｌｅｎｔｕ
ｓ、Ｃｙｐｅｒｕｓｉｒｉａ、Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔ
ｕｎｄｕｓおよびＥｌｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌ
ａｒｉｓの成長を抑制することができる。
上に雑草が出現する前に雑草の種子もしくは苗が存在す
る土壌に散布することを意味する。「発芽後散布」とい
う用語は、土壌の表面上に出現した雑草の空気中もしく
は露出部分に散布することを意味する。たとえば、一般
式Ｉの化合物を用いて広葉雑草、たとえばＡｂｕｔｉｌ
ｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ
ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ、Ｂｉｄｅｎｓ ｐｉｌｏｓ
ａ、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ、Ｇａｌｉｕ
ｍ ａｐａｒｉｎｅ、Ｉｐｏｍｏｅａｓｐｐ、たとえば
Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ、Ｓｅｓｂａｎｉａ
ｅｘａｌｔａｔａ、Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉ
ｓ、Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ、Ｖｉｏｌａ ａｒ
ｖｅｎｓｉｓおよびＸａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒ
ｉｕｍ、及びイネ科雑草、たとえばＡｌｏｐｅｃｕｒｕ
ｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓ
ａｎｇｕｉｎａｌｉｓ、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒ
ｕｓ−ｇａｌｌｉ、Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａお
よびＳｅｔａｒｉａ ｓｐｐ、たとえばＳｅｔａｒｉａ
ｆａｂｅｒｉｉおよびＳｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉ
ｓおよびＳｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ、さらに
ツゲ類、たとえばＣｙｐｅｒｕｓｅｓｃｕｌｅｎｔｕ
ｓ、Ｃｙｐｅｒｕｓｉｒｉａ、Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔ
ｕｎｄｕｓおよびＥｌｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌ
ａｒｉｓの成長を抑制することができる。
【０１１９】散布する一般式Ｉの化合物の量は、雑草の
性質、使用する組成物、施用時点、気候および土壌条
件、並びに（作物成長領域における雑草の成長を抑制す
べく使用する場合は）作物の性質によって変化する。作
物成長領域に散布する場合、散布量は作物に対し実質的
な永久被害を与えることなく雑草の成長を抑制するのに
充分な量とすべきであるる。一般に、これらの要因を考
慮して１ha当り０．０１〜５kgの活性物質の散布量が良
好な結果を与える。しかしながら、それより多い或いは
少い散布量も遭遇する特定の雑草抑制問題に応じて使用
しうることを了解すべきである。
性質、使用する組成物、施用時点、気候および土壌条
件、並びに（作物成長領域における雑草の成長を抑制す
べく使用する場合は）作物の性質によって変化する。作
物成長領域に散布する場合、散布量は作物に対し実質的
な永久被害を与えることなく雑草の成長を抑制するのに
充分な量とすべきであるる。一般に、これらの要因を考
慮して１ha当り０．０１〜５kgの活性物質の散布量が良
好な結果を与える。しかしながら、それより多い或いは
少い散布量も遭遇する特定の雑草抑制問題に応じて使用
しうることを了解すべきである。
【０１２０】一般式Ｉの化合物を用いて雑草の成長を選
択的に抑制し、たとえば上記種類の雑草の成長を指向的
あるいは非指向的に発芽前もくしは発芽後の散布するこ
とによって、たとえば使用されるもしくは使用すべき領
域である雑草侵食の場所に対し指向的もしくは非指向的
に噴霧することによって、成長する作物、たとえば穀
類、たとえば小麦、大麦、オート麦、トウモロコシおよ
び稲、大豆、農地および小形豆、エンドウ、アルファル
ファ、綿、落花生、亜麻、タマネギ、ニンジン、キャベ
ツ、アブラナ、ヒマワリ、甜菜、並びに天然のもしくは
播種された牧草地につき作物の種蒔前もしくは種蒔後に
或いは作物の発現前もしくは発現後に抑制することがで
きる。使用される或いは使用すべき領域である雑草侵食
の場所にて作物（たとえば上記作物）を成長させるべく
雑草を選択的に抑制するには、１haの当り０．０１〜
４．０kg、好ましくは０．０１〜２．０kgの活性物質の
散布量が特に適している。
択的に抑制し、たとえば上記種類の雑草の成長を指向的
あるいは非指向的に発芽前もくしは発芽後の散布するこ
とによって、たとえば使用されるもしくは使用すべき領
域である雑草侵食の場所に対し指向的もしくは非指向的
に噴霧することによって、成長する作物、たとえば穀
類、たとえば小麦、大麦、オート麦、トウモロコシおよ
び稲、大豆、農地および小形豆、エンドウ、アルファル
ファ、綿、落花生、亜麻、タマネギ、ニンジン、キャベ
ツ、アブラナ、ヒマワリ、甜菜、並びに天然のもしくは
播種された牧草地につき作物の種蒔前もしくは種蒔後に
或いは作物の発現前もしくは発現後に抑制することがで
きる。使用される或いは使用すべき領域である雑草侵食
の場所にて作物（たとえば上記作物）を成長させるべく
雑草を選択的に抑制するには、１haの当り０．０１〜
４．０kg、好ましくは０．０１〜２．０kgの活性物質の
散布量が特に適している。
【０１２１】さらに、一般式Ｉの化合物を用いて、確立
された果樹園および他の樹木成長領域、たとえば林森、
林および公園、並びにプランテーション、たとえば砂糖
キビ園、ギネアアブラヤシ園およびゴム園に発芽前もし
くは発芽後に散布して雑草（特に上記した雑草）の成長
を抑制することもできる。この目的には、指向的に或い
は非指向的に（たとえば指向性もしくは非指向性噴霧に
より）雑草に対し或いは雑草が出現すると予想される土
壌に対し、樹木を植える前もしくは後、或いはプランテ
ーションの作成前もしくは後に１ha当り０．２５〜５．
０kg、好ましくは０．５〜４．０kgの活性物質の散布量
で施すことができる。
された果樹園および他の樹木成長領域、たとえば林森、
林および公園、並びにプランテーション、たとえば砂糖
キビ園、ギネアアブラヤシ園およびゴム園に発芽前もし
くは発芽後に散布して雑草（特に上記した雑草）の成長
を抑制することもできる。この目的には、指向的に或い
は非指向的に（たとえば指向性もしくは非指向性噴霧に
より）雑草に対し或いは雑草が出現すると予想される土
壌に対し、樹木を植える前もしくは後、或いはプランテ
ーションの作成前もしくは後に１ha当り０．２５〜５．
０kg、好ましくは０．５〜４．０kgの活性物質の散布量
で施すことができる。
【０１２２】さらに、一般式Ｉの化合物を用いて雑草
（特に上記した雑草）の成長を、作物成長領域でないが
雑草の抑制が望ましい場所にて抑制することもできる。
（特に上記した雑草）の成長を、作物成長領域でないが
雑草の抑制が望ましい場所にて抑制することもできる。
【０１２３】この種の非作物成長領域の例は飛行場、工
業区域、鉄道、道路境界、河川敷、灌漑路およびその他
の水路、藪地、並びに耕作もしくは非耕作地、特に雑草
の成長を抑制して火災の危険を減少させることが望まし
い土地を包含する。全体的な除草効果がしばしば望まれ
るこの種の目的に使用する場合、活性化合物は一般に上
記の作物成長領域で使用する場合よりも高い使用量で散
布される。正確な使用量は、処理する植生の種類および
求める効果に依存する。
業区域、鉄道、道路境界、河川敷、灌漑路およびその他
の水路、藪地、並びに耕作もしくは非耕作地、特に雑草
の成長を抑制して火災の危険を減少させることが望まし
い土地を包含する。全体的な除草効果がしばしば望まれ
るこの種の目的に使用する場合、活性化合物は一般に上
記の作物成長領域で使用する場合よりも高い使用量で散
布される。正確な使用量は、処理する植生の種類および
求める効果に依存する。
【０１２４】発芽前もしくは発芽後の散布、好ましくは
発芽前の散布が指向的もしくは非指向的に（たとえば指
向性もしくは非指向性噴霧により）１ha当り１．０〜２
０．０kg、好ましくは５．０〜１０．０kgの活性物質の
散布量で施用するのがこの目的で特に適している。
発芽前の散布が指向的もしくは非指向的に（たとえば指
向性もしくは非指向性噴霧により）１ha当り１．０〜２
０．０kg、好ましくは５．０〜１０．０kgの活性物質の
散布量で施用するのがこの目的で特に適している。
【０１２５】発芽前の散布により雑草の成長を抑制すべ
く使用する場合、一般式Ｉの化合物は、雑草が出現する
と予想される土壌に混入することができる。一般式Ｉの
化合物を用いた発芽後散布により、すなわち出現雑草の
空気中もしくは露出部分に施して雑草の成長を抑制する
場合は、一般式Ｉの化合物を一般に土壌と接触させ、次
いで土壌におけるその後の発芽雑草に対し発芽前の抑制
を発揮することも了解されよう。
く使用する場合、一般式Ｉの化合物は、雑草が出現する
と予想される土壌に混入することができる。一般式Ｉの
化合物を用いた発芽後散布により、すなわち出現雑草の
空気中もしくは露出部分に施して雑草の成長を抑制する
場合は、一般式Ｉの化合物を一般に土壌と接触させ、次
いで土壌におけるその後の発芽雑草に対し発芽前の抑制
を発揮することも了解されよう。
【０１２６】特に長期間の雑草抑制が必要であれば、一
般式Ｉの化合物の散布を必要に応じ反復することもでき
る。
般式Ｉの化合物の散布を必要に応じ反復することもでき
る。
【０１２７】本発明の他の特徴によれば、除草用途に適
した組成物も提供され、この組成物は１種もしくはそれ
以上の一般式Ｉのイソキサゾール誘導体を１種もしくは
それ以上の混用性の除草上許容しうる希釈剤もしくはキ
ャリアおよび／または表面活性剤［すなわち、一般に除
草組成物に使用するのに適し、一般式Ｉの化合物に対し
混用性であると当業界で認められた種類の希釈剤もしく
はキャリアおよび／または表面活性剤］と組合せて、好
ましくは均質分散させて構成される。「均質分散」とい
う用語は、一般式Ｉの化合物を他の成分に溶解させた組
成物を包含すべく使用される。除草組成物という用語
は、広範な意味で除草剤として直ちに使用しうる組成物
だけでなく使用前に希釈せねばならない濃厚物をも包含
すべく使用される。好ましくは組成物は０．０５〜９０
重量％の１種もしくはそれ以上の一般式Ｉを有する化合
物を含有する。
した組成物も提供され、この組成物は１種もしくはそれ
以上の一般式Ｉのイソキサゾール誘導体を１種もしくは
それ以上の混用性の除草上許容しうる希釈剤もしくはキ
ャリアおよび／または表面活性剤［すなわち、一般に除
草組成物に使用するのに適し、一般式Ｉの化合物に対し
混用性であると当業界で認められた種類の希釈剤もしく
はキャリアおよび／または表面活性剤］と組合せて、好
ましくは均質分散させて構成される。「均質分散」とい
う用語は、一般式Ｉの化合物を他の成分に溶解させた組
成物を包含すべく使用される。除草組成物という用語
は、広範な意味で除草剤として直ちに使用しうる組成物
だけでなく使用前に希釈せねばならない濃厚物をも包含
すべく使用される。好ましくは組成物は０．０５〜９０
重量％の１種もしくはそれ以上の一般式Ｉを有する化合
物を含有する。
【０１２８】除草組成物は希釈剤もしくはキャリアと表
面活性（たとえば湿潤、分散もしくは乳化）剤との両者
を含有することができる。本発明の除草組成物に存在さ
せうる表面活性剤はイオン型もしくは非イオン型とする
ことができ、たとえばスルホリシノレエート、第四アン
モニウム誘導体、酸化エチレンとアルキルおよびポリア
リールフェノール（たとえばノニルーもしくはオクチル
−フェノール）との縮合体に基づく化合物、または酸化
エチレンとの縮合により遊離ヒドロキシル基をエーテル
化して可溶性にしたアンヒドロソルビトールのカルボン
酸エステル、硫酸エステルのアルカリ金属およびアルカ
リ土類金属塩、並びにたとえばジノニルーおよびジオク
チル−スルホコハク酸ナトリウムのようなスルホン酸エ
ステルのアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩、高分
子量スルホン酸誘導体のアルカリ金属およびアルカリ土
類金属塩、たとえばリグノスルホン酸ナトリウムおよび
カルシウム、並びにアルキルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウムおよびカルシウムが挙げられる。
面活性（たとえば湿潤、分散もしくは乳化）剤との両者
を含有することができる。本発明の除草組成物に存在さ
せうる表面活性剤はイオン型もしくは非イオン型とする
ことができ、たとえばスルホリシノレエート、第四アン
モニウム誘導体、酸化エチレンとアルキルおよびポリア
リールフェノール（たとえばノニルーもしくはオクチル
−フェノール）との縮合体に基づく化合物、または酸化
エチレンとの縮合により遊離ヒドロキシル基をエーテル
化して可溶性にしたアンヒドロソルビトールのカルボン
酸エステル、硫酸エステルのアルカリ金属およびアルカ
リ土類金属塩、並びにたとえばジノニルーおよびジオク
チル−スルホコハク酸ナトリウムのようなスルホン酸エ
ステルのアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩、高分
子量スルホン酸誘導体のアルカリ金属およびアルカリ土
類金属塩、たとえばリグノスルホン酸ナトリウムおよび
カルシウム、並びにアルキルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウムおよびカルシウムが挙げられる。
【０１２９】好適には本発明による除草組成物は１０％
まで（たとえば０．０５〜１０％）の表面活性剤を含み
うるが、所望ならば本発明による除草組成物はそれより
高割合の表面活性剤を（たとえば１５％までを液体の乳
化性懸濁濃厚物にて、２５％までを液体水溶性濃厚物と
して）含むこともできる。
まで（たとえば０．０５〜１０％）の表面活性剤を含み
うるが、所望ならば本発明による除草組成物はそれより
高割合の表面活性剤を（たとえば１５％までを液体の乳
化性懸濁濃厚物にて、２５％までを液体水溶性濃厚物と
して）含むこともできる。
【０１３０】適する固体希釈剤もしくはキャリアの例は
珪酸アルミニウム、タルク、焼成マグネシア、珪藻土、
燐酸三カルシウム、粉末コルク、吸着性カーボンブラッ
クおよび粘土、たとえばカオリンおよびベントナイトで
ある。固体組成物（これは粉剤、粒剤もしくは水和性粉
末の形態をとりうる）は好ましくは、一般式Ｉの化合物
を固体希釈剤と共に磨砕し、或いは固体希釈剤もしくは
キャリアに揮発性溶剤における一般式Ｉの化合物の溶液
を含浸させ、溶剤を蒸発させ、必要に応じ生成物を磨砕
して粉末を得ることにより製造される。粒状組成物は、
一般式Ｉの化合物（所望ならば揮発性でよい適当な溶剤
に溶解させて）を粒状の固体希釈剤もしくはキャリアに
吸収させ、所望ならば溶剤を蒸発させることにより、或
いは上記で得られた粉末状の組成物を粒状化して作成す
ることができる。固体の除草組成物、特に水和性粉末お
よび粒剤は湿潤剤もしくは分散剤（たとえば上記した種
類）を含有することもでき、これは固体であれば希釈剤
もしくはキャリアとして作用する。
珪酸アルミニウム、タルク、焼成マグネシア、珪藻土、
燐酸三カルシウム、粉末コルク、吸着性カーボンブラッ
クおよび粘土、たとえばカオリンおよびベントナイトで
ある。固体組成物（これは粉剤、粒剤もしくは水和性粉
末の形態をとりうる）は好ましくは、一般式Ｉの化合物
を固体希釈剤と共に磨砕し、或いは固体希釈剤もしくは
キャリアに揮発性溶剤における一般式Ｉの化合物の溶液
を含浸させ、溶剤を蒸発させ、必要に応じ生成物を磨砕
して粉末を得ることにより製造される。粒状組成物は、
一般式Ｉの化合物（所望ならば揮発性でよい適当な溶剤
に溶解させて）を粒状の固体希釈剤もしくはキャリアに
吸収させ、所望ならば溶剤を蒸発させることにより、或
いは上記で得られた粉末状の組成物を粒状化して作成す
ることができる。固体の除草組成物、特に水和性粉末お
よび粒剤は湿潤剤もしくは分散剤（たとえば上記した種
類）を含有することもでき、これは固体であれば希釈剤
もしくはキャリアとして作用する。
【０１３１】本発明による液体組成物は水性、有機もし
くは水性−有機の溶液、懸濁液および乳液の形態とする
こともでき、これらは表面活性剤を混合することができ
る。液体組成物に混入するのに適した液体希釈剤は水、
グリコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、アセ
トフェノン、シクロヘキサノン、イソホロン、トルエ
ン、キシレン、鉱油、動物油および植物油、並びに軽質
芳香族及びナフテン系の石油フラクション（さらにこれ
ら希釈剤の混合物）を包含する。液体組成物中存在させ
うる表面活性剤はイオン型もしくは非イオン型（たとえ
ば上記した種類）とすることができ、液体であればさら
に希釈剤もしくはキャリアとして使用することができ
る。
くは水性−有機の溶液、懸濁液および乳液の形態とする
こともでき、これらは表面活性剤を混合することができ
る。液体組成物に混入するのに適した液体希釈剤は水、
グリコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、アセ
トフェノン、シクロヘキサノン、イソホロン、トルエ
ン、キシレン、鉱油、動物油および植物油、並びに軽質
芳香族及びナフテン系の石油フラクション（さらにこれ
ら希釈剤の混合物）を包含する。液体組成物中存在させ
うる表面活性剤はイオン型もしくは非イオン型（たとえ
ば上記した種類）とすることができ、液体であればさら
に希釈剤もしくはキャリアとして使用することができ
る。
【０１３２】粉末、分散性粒剤および濃厚物形態の液体
組成物は水または他の適する希釈剤、たとえば鉱油もし
くは植物油で希釈して、特に希釈剤もしくはキャリアが
油である液体濃厚物の場合には希釈して、直ちに使用し
うる組成物を与えることができる。
組成物は水または他の適する希釈剤、たとえば鉱油もし
くは植物油で希釈して、特に希釈剤もしくはキャリアが
油である液体濃厚物の場合には希釈して、直ちに使用し
うる組成物を与えることができる。
【０１３３】所望ならば一般式Ｉの化合物の液体組成物
は活性物質に対し混用性である乳化剤または乳化剤を含
有する溶剤に溶解させて活性物質を含有する白色乳化性
濃厚物として使用することができ、この種の濃厚物に単
に水を添加して直ちに使用しうる組成物を作成する。
は活性物質に対し混用性である乳化剤または乳化剤を含
有する溶剤に溶解させて活性物質を含有する白色乳化性
濃厚物として使用することができ、この種の濃厚物に単
に水を添加して直ちに使用しうる組成物を作成する。
【０１３４】希釈剤もしくはキャリアが油である液体濃
厚物は、さらに希釈することなく静電噴霧技術を用いて
使用することができる。
厚物は、さらに希釈することなく静電噴霧技術を用いて
使用することができる。
【０１３５】さらに本発明による除草組成物は所望なら
ば、たとえば付着剤、保護コロイド、増粘剤、浸透剤、
安定剤、金属封鎖剤、固化防止剤、着色料および腐食阻
止剤のような慣用のアジュバントを含有することもでき
る。これらアジュバントはさらにキャリアもしくは希釈
剤としても作用しうる。
ば、たとえば付着剤、保護コロイド、増粘剤、浸透剤、
安定剤、金属封鎖剤、固化防止剤、着色料および腐食阻
止剤のような慣用のアジュバントを含有することもでき
る。これらアジュバントはさらにキャリアもしくは希釈
剤としても作用しうる。
【０１３６】本発明による好適な除草組成物は、１０〜
７０％の１種もしくはそれ以上の一般式Ｉを有する化合
物と２〜１０％の表面活性剤と０．１〜５％の増粘剤と
１５〜８７．９％の水とからなる水性懸濁濃厚物；１０
〜９０％の１種もしくはそれ以上の一般式Ｉを有する化
合物と２〜１０％の表面活性剤と８〜８８％の固体希釈
剤もしくはキャリアとからなる水和性粉末；１０〜９０
％の１種もしくはそれ以上の一般式Ｉを有する化合物と
２〜４０％の炭酸ナトリウムと０〜８８％の固体希釈剤
とからなる可溶性粉末；５〜５０％（たとえば１０〜３
０％）の１種もしくはそれ以上の一般式Ｉを有する化合
物と５〜２５％の表面活性剤と２５〜９０％（たとえば
４５〜８５％）の水混和性溶剤、たとえばジメチルホル
ムアミドまたは水混和性溶剤と水との混液とからなる液
体水溶性濃厚物；１０〜７０％の１種もしくはそれ以上
の一般式Ｉを有する化合物と５〜１５％の表面活性剤と
０．１〜５％の増粘剤と１０〜８４．９％の有機溶剤と
からなる液体乳化性懸濁濃厚物；１〜９０％（たとえば
２〜１０％）の１種もしくはそれ以上の一般式Ｉを有す
る化合物と０．５〜７％（たとえば０．５〜２％）の表
面活性剤と３〜９８．５％（たとえば８８〜９７．５
％）の粒状キャリアとからなる顆粒；並びに０．０５〜
９０％（好ましくは１〜６０％）の１種もしくはそれ以
上の一般式Ｉを有する化合物を０．０１〜１０％（好ま
しくは１〜１０％）の表面活性剤と９．９９〜９９．９
４％（好ましくは３９〜９８．９９％）の有機溶剤とか
らなる乳化性濃厚物である。
７０％の１種もしくはそれ以上の一般式Ｉを有する化合
物と２〜１０％の表面活性剤と０．１〜５％の増粘剤と
１５〜８７．９％の水とからなる水性懸濁濃厚物；１０
〜９０％の１種もしくはそれ以上の一般式Ｉを有する化
合物と２〜１０％の表面活性剤と８〜８８％の固体希釈
剤もしくはキャリアとからなる水和性粉末；１０〜９０
％の１種もしくはそれ以上の一般式Ｉを有する化合物と
２〜４０％の炭酸ナトリウムと０〜８８％の固体希釈剤
とからなる可溶性粉末；５〜５０％（たとえば１０〜３
０％）の１種もしくはそれ以上の一般式Ｉを有する化合
物と５〜２５％の表面活性剤と２５〜９０％（たとえば
４５〜８５％）の水混和性溶剤、たとえばジメチルホル
ムアミドまたは水混和性溶剤と水との混液とからなる液
体水溶性濃厚物；１０〜７０％の１種もしくはそれ以上
の一般式Ｉを有する化合物と５〜１５％の表面活性剤と
０．１〜５％の増粘剤と１０〜８４．９％の有機溶剤と
からなる液体乳化性懸濁濃厚物；１〜９０％（たとえば
２〜１０％）の１種もしくはそれ以上の一般式Ｉを有す
る化合物と０．５〜７％（たとえば０．５〜２％）の表
面活性剤と３〜９８．５％（たとえば８８〜９７．５
％）の粒状キャリアとからなる顆粒；並びに０．０５〜
９０％（好ましくは１〜６０％）の１種もしくはそれ以
上の一般式Ｉを有する化合物を０．０１〜１０％（好ま
しくは１〜１０％）の表面活性剤と９．９９〜９９．９
４％（好ましくは３９〜９８．９９％）の有機溶剤とか
らなる乳化性濃厚物である。
【０１３７】本発明による除草組成物はさらに、一般式
Ｉの化合物を１種もしくはそれ以上の他の農薬活性化合
物および所望ならば１種もしくはそれ以上の混用性の農
薬上許容しうる希釈剤もしくはキャリア、表面活性剤お
よび慣用の上記アジュバントと組合せて、好ましくは均
質分散させて構成することもできる。本発明の除草組成
物に含ませうる、或いは組合せ使用しうる他の農薬活性
化合物の例は、抑制される雑草種類の範囲を増大させる
除草剤、たとえばアラクロル［２−クロロ−２′，６′
−ジエチル−Ｎ−（メトキシ−メチル）−アセトアニリ
ド］、アトラジン［２−クロロ−４−エチルアミノ−６
−イソプロピルアミノ−１，３，５−トリアジン］、ブ
ロモキシニル［３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベン
ゾニトリル］、クロルトルロン［Ｎ′−（３−クロロ−
４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素］、シア
ナジン［２−クロロ−４−（１−シアノ−１−メチルエ
チルアミノ）−６−エチルアミノ−１，３，５−トリア
ジン］、２，４−Ｄ［２，４−ジクロロフェノキシ酢
酸］、ジカムバ［３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息
香酸］、ジフェンゾカット［１，２−ジメチル−３，５
−ジフェニル−ピラゾリウム塩］、フラムプロプメチル
［メチル（＋）−２−（Ｎ−ベンゾイル−３−クロロ−
４−フルオロアニリノ）−プロピオネート］、フルオロ
メツロン［Ｎ′−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素］、イソプロツロン［Ｎ′−
（４−イソプロピルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿
素］、殺虫剤、たとえば合成ピレスロイド、たとえばペ
ルメトリンおよびサイペルメトリン並びに殺菌剤、たと
えばカルバメート、たとえばＮ−（１−ブチル−カルバ
モイル−ベンズイミダゾール−２−イル）カルバミン酸
メチル、並びにトリアゾール、たとえば１−（４−クロ
ロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１，２，４
−トリアゾール−１−イル）−ブタン−２−オンを包含
する。
Ｉの化合物を１種もしくはそれ以上の他の農薬活性化合
物および所望ならば１種もしくはそれ以上の混用性の農
薬上許容しうる希釈剤もしくはキャリア、表面活性剤お
よび慣用の上記アジュバントと組合せて、好ましくは均
質分散させて構成することもできる。本発明の除草組成
物に含ませうる、或いは組合せ使用しうる他の農薬活性
化合物の例は、抑制される雑草種類の範囲を増大させる
除草剤、たとえばアラクロル［２−クロロ−２′，６′
−ジエチル−Ｎ−（メトキシ−メチル）−アセトアニリ
ド］、アトラジン［２−クロロ−４−エチルアミノ−６
−イソプロピルアミノ−１，３，５−トリアジン］、ブ
ロモキシニル［３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベン
ゾニトリル］、クロルトルロン［Ｎ′−（３−クロロ−
４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素］、シア
ナジン［２−クロロ−４−（１−シアノ−１−メチルエ
チルアミノ）−６−エチルアミノ−１，３，５−トリア
ジン］、２，４−Ｄ［２，４−ジクロロフェノキシ酢
酸］、ジカムバ［３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息
香酸］、ジフェンゾカット［１，２−ジメチル−３，５
−ジフェニル−ピラゾリウム塩］、フラムプロプメチル
［メチル（＋）−２−（Ｎ−ベンゾイル−３−クロロ−
４−フルオロアニリノ）−プロピオネート］、フルオロ
メツロン［Ｎ′−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素］、イソプロツロン［Ｎ′−
（４−イソプロピルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿
素］、殺虫剤、たとえば合成ピレスロイド、たとえばペ
ルメトリンおよびサイペルメトリン並びに殺菌剤、たと
えばカルバメート、たとえばＮ−（１−ブチル−カルバ
モイル−ベンズイミダゾール−２−イル）カルバミン酸
メチル、並びにトリアゾール、たとえば１−（４−クロ
ロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１，２，４
−トリアゾール−１−イル）−ブタン−２−オンを包含
する。
【０１３８】本発明の除草組成物に含ませる或いは組合
せて使用しうる、たとえば上記したものおよび酸である
農薬活性化合物および他の生物学上活性な物質は、所望
ならば慣用の誘導体、たとえばアルカリ金属塩もしくは
アミン塩或いはエステルとして使用することもできる。
せて使用しうる、たとえば上記したものおよび酸である
農薬活性化合物および他の生物学上活性な物質は、所望
ならば慣用の誘導体、たとえばアルカリ金属塩もしくは
アミン塩或いはエステルとして使用することもできる。
【０１３９】本発明の他の特徴によれば、少なくとも１
種の一般式Ｉのイソキサゾール誘導体または好適であれ
ば上記除草組成物、好ましくは使用前に希釈せねばなら
ない除草性濃厚物からなる製造物品も提供され、この物
品は少なくとも１種の一般式Ｉのイソキサゾール誘導体
を前記誘導体または一般式Ｉの誘導体または前記除草組
成物のための容器内に含み、さらに前記容器内に物理的
に結合させて前記誘導体もしくは一般式Ｉの誘導体また
は除草組成物を雑草成長の抑制に使用する方法を示した
説明書をも含む。容器は、一般に室温にて固体である化
学物質および特に濃厚物の形態である除草組成物を貯蔵
するため従来使用されている種類であり、たとえば、内
部ラッカー仕上げしうる金属およびプラスチック材料の
缶およびドラム、ガラスおよびプラスチック材料の壜、
さらに容器の内容物が固体（たとえば顆粒）の除草組成
物であれば厚紙およびプラスチック材料または金属の箱
もしくは袋である。容器は一般に、少なくとも１エーカ
ーの地面を処理してそこの雑草成長を抑制するのに充分
な量のイソキサゾール誘導体もしくは除草組成物を含有
するに足る容積を有するが、慣用の取扱法に便利な寸法
を越えないものとする。使用説明書は容器に物理的に結
合し、たとえば容器に直接印刷するか或いはラベルもし
くはタグに印刷して容器に取り付ける。使用説明書は一
般に、容器の内容物を必要に応じ希釈した後に１ha当り
０．０１〜２０kgの活性物質の散布量で雑草成長を抑制
すべく上記した方法および目的で施すことを指示する。
種の一般式Ｉのイソキサゾール誘導体または好適であれ
ば上記除草組成物、好ましくは使用前に希釈せねばなら
ない除草性濃厚物からなる製造物品も提供され、この物
品は少なくとも１種の一般式Ｉのイソキサゾール誘導体
を前記誘導体または一般式Ｉの誘導体または前記除草組
成物のための容器内に含み、さらに前記容器内に物理的
に結合させて前記誘導体もしくは一般式Ｉの誘導体また
は除草組成物を雑草成長の抑制に使用する方法を示した
説明書をも含む。容器は、一般に室温にて固体である化
学物質および特に濃厚物の形態である除草組成物を貯蔵
するため従来使用されている種類であり、たとえば、内
部ラッカー仕上げしうる金属およびプラスチック材料の
缶およびドラム、ガラスおよびプラスチック材料の壜、
さらに容器の内容物が固体（たとえば顆粒）の除草組成
物であれば厚紙およびプラスチック材料または金属の箱
もしくは袋である。容器は一般に、少なくとも１エーカ
ーの地面を処理してそこの雑草成長を抑制するのに充分
な量のイソキサゾール誘導体もしくは除草組成物を含有
するに足る容積を有するが、慣用の取扱法に便利な寸法
を越えないものとする。使用説明書は容器に物理的に結
合し、たとえば容器に直接印刷するか或いはラベルもし
くはタグに印刷して容器に取り付ける。使用説明書は一
般に、容器の内容物を必要に応じ希釈した後に１ha当り
０．０１〜２０kgの活性物質の散布量で雑草成長を抑制
すべく上記した方法および目的で施すことを指示する。
【０１４０】以下の実施例は、本発明の除草組成物を例
示する。
示する。
【０１４１】実施例Ｃ１ 次の成分から水和性粉末を作成した。
【０１４２】＊活性成分（化合物Ａ）：５０％ｗ／ｗ ＊フェノール１モル当り９モルの酸化エチレンを含有す
るノニルフェノール／酸化エチレン縮合物：５％ｗ／ｗ ＊超微細粒子寸法の二酸化珪素：５％ｗ／ｗ ＊合成珪酸マグネシウムキャリヤ：４０％ｗ／ｗ。
るノニルフェノール／酸化エチレン縮合物：５％ｗ／ｗ ＊超微細粒子寸法の二酸化珪素：５％ｗ／ｗ ＊合成珪酸マグネシウムキャリヤ：４０％ｗ／ｗ。
【０１４３】縮合物を二酸化珪素に吸収させ、他の成分
と混合し、次いで混合物をハンマーミルで磨砕して水和
性粉末を得た。
と混合し、次いで混合物をハンマーミルで磨砕して水和
性粉末を得た。
【０１４４】同様な水和性粉末は、上記したようにイソ
キサゾール（化合物Ａ）の代りに他の一般式Ｉの化合物
を用いて製造することもできる。
キサゾール（化合物Ａ）の代りに他の一般式Ｉの化合物
を用いて製造することもできる。
【０１４５】実施例２Ｃ 次の成分から水性懸濁濃厚物を作成した。
【０１４６】＊活性成分（化合物Ａ）：５０％ｗ／ｖ ＊フェノール１モル当り９モルの酸化エチレンを含有す
るノニルフェノール／酸化エチレン縮合物：１％ｗ／ｖ ＊ポリカルボン酸のナトリウム塩：０．２％ｗ／ｖ ＊エチレングリコール：５％ｗ／ｖ ＊多糖類キサンタンガム増粘剤：０．１５％ｗ／ｖ ＊１００容量％までの水。
るノニルフェノール／酸化エチレン縮合物：１％ｗ／ｖ ＊ポリカルボン酸のナトリウム塩：０．２％ｗ／ｖ ＊エチレングリコール：５％ｗ／ｖ ＊多糖類キサンタンガム増粘剤：０．１５％ｗ／ｖ ＊１００容量％までの水。
【０１４７】これら諸成分を緊密混合し、ボールミルで
２４時間磨砕することにより、作成した。
２４時間磨砕することにより、作成した。
【０１４８】同様な水性濃厚物を上記と同様に、イソキ
サゾール（化合物Ａ）の代りに他の一般式Ｉの化合物を
用いて製造することもできる。
サゾール（化合物Ａ）の代りに他の一般式Ｉの化合物を
用いて製造することもできる。
【０１４９】一般式Ｉの代表的化合物を除草用途に次の
手順で用いた。
手順で用いた。
【０１５０】除草化合物の使用方法：植物を処理すべく
使用するのに適した量の化合物をアセトン中に溶解させ
て、１ha当り４０００ｇまでの試験化合物の散布量（ｇ
／ha）に相当する溶液を与えた。これらの溶液を１ha当
り２６０リットルの噴霧液として散布した。
使用するのに適した量の化合物をアセトン中に溶解させ
て、１ha当り４０００ｇまでの試験化合物の散布量（ｇ
／ha）に相当する溶液を与えた。これらの溶液を１ha当
り２６０リットルの噴霧液として散布した。
【０１５１】（ａ）発芽前の雑草抑制 種子（雑草もしくは作物）をローム質土壌のポットに蒔
いた。本発明の化合物を上記したように土壌表面に散布
した。
いた。本発明の化合物を上記したように土壌表面に散布
した。
【０１５２】（ｂ）発芽後の雑草抑制 植物を処理すべく使用する化合物を噴霧する準備ができ
るまで、雑草を成長させた。噴霧における植物の成長段
階は次の通りである。
るまで、雑草を成長させた。噴霧における植物の成長段
階は次の通りである。
【０１５３】（１）広葉雑草： Abutilon theophrasti： １〜２葉 Amaranthus retroflexus： １〜２葉 Galium aparine： １〜２輪生 Sinapsis arvensis ： ２葉 Ipomoea purpurea： １〜２葉 Xanthium strumarium ： ２葉 （２）イネ科雑草： Alopecurus myosuroides： ２葉 Avena fatua ： １〜２葉 Echinochloa crus-galli ２〜３葉 Setaria viridis ： ２〜３葉 （３）ツゲ類： Cyperus esculentus： ３葉 （ｃ）作物耐性 本発明の化合物を、上記した作物に対し上記（ａ）にお
けるように発芽前または発芽後（３葉段階）にて散布し
た。
けるように発芽前または発芽後（３葉段階）にて散布し
た。
【０１５４】各植物種類の単一ポットに、未噴霧対照お
よびアセトン単独噴霧した対照による各処理を割当て
た。
よびアセトン単独噴霧した対照による各処理を割当て
た。
【０１５５】処理の後、ポットを温室内に保ち、頭上か
ら灌水した。
ら灌水した。
【０１５６】植物毒性の肉眼評価は、噴霧してから１７
〜２０日後に行なった。雑草抑制の結果は、対照ポット
における植物と対比して雑草成長の減少比率または死滅
比率として表わした。作物耐性は、作物に対する被害％
として表わした。
〜２０日後に行なった。雑草抑制の結果は、対照ポット
における植物と対比して雑草成長の減少比率または死滅
比率として表わした。作物耐性は、作物に対する被害％
として表わした。
【０１５７】本発明の化合物は、４kg／haもしくはそれ
以下の量で使用すれば、上記実験で使用した雑草につき
優秀な除草活性レベルを作物耐性と共に示す。
以下の量で使用すれば、上記実験で使用した雑草につき
優秀な除草活性レベルを作物耐性と共に示す。
【０１５８】４０００ｇ／haにて発芽前に散布した場
合、化合物Ｂ，Ｄ，ＥおよびＦは１種もしくはそれ以上
の雑草種類の成長を少なくとも９０％減少させた。
合、化合物Ｂ，Ｄ，ＥおよびＦは１種もしくはそれ以上
の雑草種類の成長を少なくとも９０％減少させた。
【０１５９】４０００ｇ／haにて発芽後に散布した場
合、化合物Ａ，Ｃ，Ｄ，ＥおよびＦは１種もしくはそれ
以上の雑草種類の成長を少なくとも９０％減少させた。
合、化合物Ａ，Ｃ，Ｄ，ＥおよびＦは１種もしくはそれ
以上の雑草種類の成長を少なくとも９０％減少させた。
【０１６０】１０００ｇ／haにて発芽前に散布した場
合、化合物Ｇ，Ｈ，Ｉ，Ｊ，Ｋ，Ｌ，Ｍ，Ｎ，Ｏ，Ｐ，
Ｑ，Ｒ，Ｓ，Ｔ，Ｕ，Ｖ，Ｗ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，ＡＡ，Ｂ
Ｂ，ＣＣ，ＤＤ，ＥＥ，ＦＦ，ＧＧ，ＨＨ，ＩＩ，Ｊ
Ｊ，ＫＫ，ＬＬ，ＭＭおよびＮＮは１種もしくはそれ以
上の雑草種類の成長を少なくとも９０％減少させた。
合、化合物Ｇ，Ｈ，Ｉ，Ｊ，Ｋ，Ｌ，Ｍ，Ｎ，Ｏ，Ｐ，
Ｑ，Ｒ，Ｓ，Ｔ，Ｕ，Ｖ，Ｗ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，ＡＡ，Ｂ
Ｂ，ＣＣ，ＤＤ，ＥＥ，ＦＦ，ＧＧ，ＨＨ，ＩＩ，Ｊ
Ｊ，ＫＫ，ＬＬ，ＭＭおよびＮＮは１種もしくはそれ以
上の雑草種類の成長を少なくとも９０％減少させた。
【０１６１】１０００ｇ／haにて発芽後に散布した場
合、化合物Ｇ，Ｉ，Ｋ，Ｌ，Ｍ，Ｎ，Ｏ，Ｐ，Ｑ，Ｒ，
Ｓ，Ｔ，Ｕ，Ｖ，Ｗ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，ＡＡ，ＢＢ，ＣＣ，
ＤＤ，ＥＥ，ＦＦ，ＧＧ，ＨＨ，ＩＩ，ＪＪ，ＫＫ，Ｌ
Ｌ，ＭＭおよびＮＮは１種もしくはそれ以上の雑草種類
の成長を少なくとも９０％減少させた。
合、化合物Ｇ，Ｉ，Ｋ，Ｌ，Ｍ，Ｎ，Ｏ，Ｐ，Ｑ，Ｒ，
Ｓ，Ｔ，Ｕ，Ｖ，Ｗ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，ＡＡ，ＢＢ，ＣＣ，
ＤＤ，ＥＥ，ＦＦ，ＧＧ，ＨＨ，ＩＩ，ＪＪ，ＫＫ，Ｌ
Ｌ，ＭＭおよびＮＮは１種もしくはそれ以上の雑草種類
の成長を少なくとも９０％減少させた。
【０１６２】作物耐性が穀類作物の少なくとも１種につ
き発芽前もしくは発芽後の散布で３０％未満の被害とと
もに観察され、化合物が穀類作物における選択的抑制に
つき良好な能力を有することを示す。
き発芽前もしくは発芽後の散布で３０％未満の被害とと
もに観察され、化合物が穀類作物における選択的抑制に
つき良好な能力を有することを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ポール・アルフレツド・カイン イギリス国、エセツクス・シー・エム・ ５・オー・エイチ・ダブリユ、オンガ ー、フアイフイールド・ロード、リサー チ・ステーシヨン（番地なし) (72)発明者 スーザン・メアリー・クランプ イギリス国、エセツクス・シー・エム・ ５・オー・エイチ・ダブリユ、オンガ ー、フアイフイールド・ロード、リサー チ・ステーシヨン・オブ・ローヌ−プー ラン・アグリカルチヤー（番地なし) (72)発明者 デイビツド・アラン・ロバーツ イギリス国、エセツクス・シー・エム・ ５・オー・エイチ・ダブリユ、オンガ ー、フアイフイールド・ロード、リサー チ・ステーシヨン・オブ・ローヌ−プー ラン・アグリカルチヤー（番地なし) (56)参考文献 Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅ ｍ．，12（１），49−57（1975) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 261/18 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (20)
- 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｒは： ６個までの炭素原子を有し、必要に応じ１個もしくはそ
れ以上のハロゲン原子により置換される直鎖もしくは分
枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル基；ま
たは３〜６個の炭素原子を有し、必要に応じ基Ｒ５、１
個もしくはそれ以上のハロゲン原子および基−ＣＯ２Ｒ
３から選択される１個もしくはそれ以上の置換基により
置換されるシクロアルキル基；または−ＣＯ２Ｒ３、−
ＣＯＲ５、シアノ、ニトロ、−ＣＯＮＲ３１Ｒ４もしく
はハロゲン原子から選択される基を示し； Ｒ１は： 水素原子、または６個までの炭素原子を有し、必要に応
じ１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換され
る直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくは
アルキニル基；または３〜６個の炭素原子を有し、必要
に応じ基Ｒ５ および１個もしくはそれ以上のハロゲン
原子から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によ
り置換されるシクロアルキル基を示し； Ｒ２は： ハロゲン原子、またはＲ５，−ＳＲ５，−ＳＯＲ５，−
ＳＯ２Ｒ５，−ＳＯ２ＮＲ３１Ｒ４，−ＣＯ２Ｒ３，−
ＣＯＲ５，−ＣＯＮＲ３１Ｒ４，−ＣＳＮＲ３１Ｒ４，
−ＯＲ５、ニトロ基、シアノ基、基−Ｏ（ＣＨ２）ｑ−
ＯＲ５または直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基（６個ま
での炭素原子を有し、ＯＲ５ により置換される）から
選択される基を示し； Ｒ３、Ｒ３１およびＲ４は同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ水素原子または６個までの炭素原子を有
し、必要に応じ１個もしくはそれ以上のハロゲン原子に
より置換される直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示
し；Ｒ５は： ６個までの炭素原子を有し、必要に応じ１個もしくはそ
れ以上のハロゲン原子により置換される直鎖もしくは分
枝鎖のアルキル基を示し； ｎは１〜５の整数を示し； ｑは１〜３の整数を示し； ただしＲおよびＲ１ は同時にはメチル基を示さない］
の４−ベンゾイルイソキサゾール誘導体およびその農業
上許容しうる塩。 - 【請求項２】 次の特徴の１つもしくはそれ以上を有す
る請求項１に記載の化合物： （ａ）Ｒは： ６個までの炭素原子を有し、必要に応じ１個もしくはそ
れ以上のハロゲン原子により置換される直鎖もしくは分
枝鎖のアルキル基、または３〜６個の炭素原子を有する
シクロアルキル基、または−ＣＯＲ５、−ＣＯ２Ｒ３か
ら選択される基、またはハロゲン原子を示し； （ｂ）Ｒ１は： ６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアル
キル基、または３個もしくは４個の炭素原子を有し、必
要に応じ基１個もしくはそれ以上のＲ５基により置換さ
れるシクロアルキル基を示し； （ｃ）Ｒ２は： ハロゲン原子、または６個までの炭素原子を有し、−Ｏ
Ｒ５により置換されるアルキル基、またはＲ５、ニト
ロ、−ＣＯ２Ｒ３，−ＳＯＲ５，−ＳＲ５，−ＳＯ２Ｒ
５，−ＯＲ５から選択される基を示し； （ｄ）少なくとも１個のＲ２はフェニル環とイソキサゾ
リル環とを結合するカルボニル基に隣接したオルト位を
占め； （ｅ）Ｒ３は： 水素原子、または６個までの炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝鎖のアルキル基を示し； （ｆ）Ｒ４は水素原子を示し； （ｇ）Ｒ５は６個までの炭素原子を有し、必要に応じ１
個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換される直
鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示す。 - 【請求項３】 Ｒが基−ＣＯ２Ｒ３もしくは−ＣＯＲ５
を示し； Ｒ１が６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
のアルキル基、または３個もしくは４個の炭素原子を有
し、必要に応じ１個もしくはそれ以上の基Ｒ５により置
換されるシクロアルキル基を示し； Ｒ２ がハロゲン原子；または６個までの炭素原子を有
し、−ＯＲ５により置換されるアルキル基；または基Ｒ
５，−ＮＯ２，−ＣＯ２Ｒ３，−ＳＲ５，−ＳＯＲ５，
−ＳＯ２Ｒ５，−ＯＲ５もしくは基−Ｏ（ＣＨ２）ｑ−
ＯＲ５を示し； Ｒ３が６個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
のアルキル基を示し； Ｒ３１が水素を示し； Ｒ４が水素を示し； Ｒ５が３個までの炭素原子を有し、必要に応じ１個もし
くはそれ以上のハロゲン原子により置換される直鎖もし
くは分枝鎖のアルキル基を示し； 基Ｒ２の１個がフェニル環のオルト位に存在し； ｎが２もしくは３を示す請求項１に記載の化合物。 - 【請求項４】 ３−メチル−４−（２−ニトロ−４−ト
リフルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾール； ３−（１−メチルエチル）−４−（２−ニトロ−４−ト
リフルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾール； ４−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルベンゾイ
ル）−イソキサゾール−３−カルボン酸エチル； ３−ブロモ−４−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチ
ルベンゾイル）−イソキサゾール； ４−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルベンゾイ
ル）−３−トリフルオロメチルイソキサゾール； ５−シクロプロピル−３−メチル−４−（２−ニトロ−
４−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾー
ル； ５−メチル−４−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチ
ルベンゾイル）−イソキサゾール−３−カルボン酸エチ
ル； ５−メチル−４−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチ
ルベンゾイル）−イソキサゾール−３−カルボキシアミ
ド； ５−シクロプロピル−４−（２−ニトロ−４−トリフル
オロメチルベンゾイル）−イソキサゾール−３−カルボ
ン酸エチル； ３−シアノ−５−メチル−４−（２−ニトロ−４−トリ
フルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾール； ４−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）
−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カルボン酸
エチル； ５−シクロプロピル−４−（４−メチルスルホニル−２
−トリフルオロメチルベンゾイル）イソキサゾール−３
−カルボン酸エチル； ４−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）
−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カルボン酸
メチル； ４−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）
−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カルボキシ
アミド； ５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホニルベン
ゾイル）−イソキサゾール−３−カルボン酸エチル； ５−シクロプロピル−４−（４−メチルスルホニル−２
−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾール−
３−カルボン酸メチル； ５−シクロプロピル−４−（２−ニトロ−４−メチルス
ルホニルベンゾイル）−イソキサゾール−３−カルボン
酸エチル； ５−シクロプロピル−４−（２，３−ジクロロ−４−メ
チルスルホニルベンゾイル）−イソキサゾール−３−カ
ルボン酸エチル； ４−（２−クロロ−３−メトキシ−４−メチルスルホニ
ルベンゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−
３−カルボン酸エチル； ４−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）
−３−シアノ−５−シクロプロピルイソキサゾール； ４−（４−クロロ−２−メチルスルホニルベンゾイル）
−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カルボン酸
エチル； ４−（４−クロロ−２−ニトロベンゾイル）−５−シク
ロプロピルイソキサゾール−３−カルボン酸エチル； ４−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルベンゾイ
ル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カルボ
ン酸エチル； ５−シクロプロピル−４−［２−メチルスルフェニル−
４−トリフルオロメチルベンゾイル］−イソキサゾール
−３−カルボン酸エチル； ５−シクロプロピル−４−［４−メチルスルフェニル−
２−トリフルオロメチルベンゾイル］−イソキサゾール
−３−カルボン酸エチル； ５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルフィニル−
４−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾール
−３−カルボン酸エチル； ５−シクロプロピル−４−（４−メチルスルフィニル−
２−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾール
−３−カルボン酸エチル； ５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホニル−４
−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾール−
３−カルボン酸エチル； ５−シクロプロピル−４−（２−フルオロ−４−メチル
スルホニルベンゾイル）−イソキサゾール−３−カルボ
ン酸エチル； ４−（２−クロロ−４−エチルスルホニルベンゾイル）
−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カルボン酸
エチル； ４−（４−ブロモ−２−メチルスルホニルベンゾイル）
−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カルボン酸
エチル； ４−（２−ブロモ−４−メチルスルホニルベンゾイル）
−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カルボン酸
エチル； ４−［２−クロロ−４−メチルスルフェニル−ベンゾイ
ル］−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カルボ
ン酸エチル； ４−（２−クロロ−４−メチルスルフィニルベンゾイ
ル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カルボ
ン酸エチル； ３−アセチル−４−（２−クロロ−４−メチルスルホニ
ルベンゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾール； ４−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）
−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カルボン酸
イソプロピル； ４−（４−クロロ−２−メチルスルホニルベンゾイル）
−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カルボン酸
メチル； ５−シクロプロピル−４−（２−メチルスルホニル−４
−トリフルオロメチルベンゾイル）−イソキサゾール−
３−カルボン酸メチル； ４−［４−クロロ−２−メチルスルフェニル−ベンゾイ
ル］−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カルボ
ン酸メチル；または ４−（４−クロロ−２−メチルスルフィニルベンゾイ
ル）−５−シクロプロピルイソキサゾール−３−カルボ
ン酸メチルである請求項１に記載の化合物。 - 【請求項５】 一般式ＩＩ： 【化２】 ［式中、ＲおよびＲ１は請求項１に記載の意味を有し、
Ｘ１はハロゲン原子を示す］の化合物を、一般式ＩＩ
Ｉ： 【化３】 ［式中、Ｒ２およびｎは請求項１に記載の意味を有す
る］の化合物と、ルイス酸触媒の存在下に反応させ； さらに必要に応じこのように得られた式Ｉの４−ベンゾ
イルイソキサゾール誘導体をその農業上許容しうる塩ま
で変換することを特徴とする請求項１に記載の４−ベン
ゾイルイソキサゾール誘導体の製造方法。 - 【請求項６】 式ＩＶ： 【化４】 ［式中、Ｒ１、Ｒ２およびｎは請求項１に記載の意味を
有し、Ｘ２は式−Ｎ（Ｒ７）２もしくは−ＳＲ７の基を
示し、ここでＲ７は４個までの炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝鎖のアルキル基を示す］の化合物を、式： Ｒ−Ｃ（Ｘ１）＝Ｎ−ＯＨ ［式中、Ｒは請求項１に記載の意味を有し、Ｘ１はハロ
ゲン原子を示す］の化合物と、不活性溶剤中にて有機塩
基の存在下に反応させ； さらに必要に応じこのように得られた式Ｉの４−ベンゾ
イルイソキサゾール誘導体をその農業上許容しうる塩ま
で変換することを特徴とする請求項１に記載の４−ベン
ゾイルイソキサゾール誘導体の製造方法。 - 【請求項７】 式ＶＩ： 【化５】 ［式中、Ｒ１、Ｒ２およびｎは請求項１に記載の意味を
有する］の化合物を、式： Ｒ−Ｃ（Ｘ１）＝Ｎ−ＯＨ ［式中、Ｒは請求項１に記載の意味を有し、Ｘ１はハロ
ゲン原子を示す］の化合物と、不活性溶剤中にて有機塩
基または触媒の存在下に反応させ； さらに必要に応じこのように得られた式Ｉの４−ベンゾ
イルイソキサゾール誘導体をその農業上許容しうる塩ま
で変換することを特徴とする請求項１に記載の４−ベン
ゾイルイソキサゾール誘導体の製造方法。 - 【請求項８】 一般式ＶＩＩ： 【化６】 ［式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびｎは請求項１に記載の意
味を有する］の化合物を酸化してヒドロキシ基をケトン
基まで変換し； さらに必要に応じこのように得られた式Ｉの４−ベンゾ
イルイソキサゾール誘導体をその農業上許容しうる塩ま
で変換することを特徴とする請求項１に記載の４−ベン
ゾイルイソキサゾール誘導体の製造方法。 - 【請求項９】 式ＶＩＩＩ： 【化７】 ［式中、ＲおよびＲ１は請求項１に記載の意味を有し、
Ｘ３は臭素もしくは沃素を示す］の化合物をメタル化
し、次いで一般式ＩＸ： 【化８】 ［式中、Ｒ２及びｎは上記の意味を有する］の塩化ベン
ゾイルで処理し； さらに必要に応じこのように得られた式Ｉの４−ベンゾ
イルイソキサゾール誘導体をその農業上許容しうる塩ま
で変換することを特徴とする請求項１に記載の４−ベン
ゾイルイソキサゾール誘導体の製造方法。 - 【請求項１０】 式Ｘ： 【化９】 ［式中、Ｒ１、Ｒ２およびｎは請求項１に記載の意味を
有する］の化合物の塩を一般式： Ｒ−Ｃ（Ｘ１）＝Ｎ−ＯＨ ［式中、Ｒは請求項１に記載の意味を有し、Ｘ１はハロ
ゲン原子を示す］ の化合物と反応させ； さらに必要に応じこのように得られた式Ｉの４−ベンゾ
イルイソキサゾール誘導体をその農業上許容しうる塩ま
で変換することを特徴とする請求項１に記載の４−ベン
ゾイルイソキサゾール誘導体の製造方法。 - 【請求項１１】 活性成分として除草上有効量の式Ｉ： ［式中、Ｒは： ６個までの炭素原子を有し、必要に応じ１個もしくはそ
れ以上のハロゲン原子により置換される直鎖もしくは分
枝鎖のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル基；ま
たは３〜６個の炭素原子を有し、必要に応じ基Ｒ５、１
個もしくはそれ以上のハロゲン原子および基−ＣＯ２Ｒ
３から選択される１個もしくはそれ以上の置換基により
置換されるシクロアルキル基；または−ＣＯ２Ｒ３、−
ＣＯＲ５、シアノ、ニトロ、−ＣＯＮＲ３１Ｒ４もしく
はハロゲン原子から選択される基を示し； Ｒ１は： 水素原子、または６個までの炭素原子を有し、必要に応
じ１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換され
る直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルケニルもしくは
アルキニル基；または３〜６個の炭素原子を有し、必要
に応じ基Ｒ５および１個もしくはそれ以上のハロゲン原
子から選択される１個もしくはそれ以上の置換基により
置換されるシクロアルキル基を示し； Ｒ２は： ハロゲン原子、またはＲ５，−ＳＲ５，−ＳＯＲ５，−
ＳＯ２Ｒ５，−ＳＯ２ＮＲ３１Ｒ４，−ＣＯ２Ｒ３，−
ＣＯＲ５，−ＣＯＮＲ３１Ｒ４，−ＣＳＮＲ３１Ｒ４，
−ＯＲ５、ニトロ基、シアノ基、基−Ｏ（ＣＨ２）ｑ−
ＯＲ５または直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基（６個ま
での炭素原子を有し、ＯＲ５により置換される）から選
択される基を示し； Ｒ３、Ｒ３１およびＲ４は同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ水素原子または６個までの炭素原子を有
し、必要に応じ１個もしくはそれ以上のハロゲン原子に
より置換される直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示
し； Ｒ５は： ６個までの炭素原子を有し、必要に応じ１個もしくはそ
れ以上のハロゲン原子により置換される直鎖もしくは分
枝鎖のアルキル基を示し； ｎは１〜５の整数を示し； ｑは１〜３の整数を示す］の４−ベンゾイルイソキサゾ
ール誘導体またはその農業上許容しうる塩を、除草上許
容しうる希釈剤もしくはキャリヤおよび／または除草上
許容しうる表面活性剤と組合せてなる除草組成物。 - 【請求項１２】 活性成分として除草上有効量の請求項
１〜４のいずれかに記載の化合物を、除草上許容しうる
希釈剤もしくはキャリヤおよび／または除草上許容しう
る表面活性剤と組合せてなる除草組成物。 - 【請求項１３】 ０．０５〜９０重量％の活性成分を含
む請求項１１または１２に記載の除草組成物。 - 【請求項１４】 液体形態であって０．０５〜２５重量
％の表面活性剤を含有する請求項１１〜１３のいずれか
に記載の除草組成物。 - 【請求項１５】 水性懸濁濃厚物または水和性粉末また
は水溶性もしくは水分散性粉末または液体の水溶性もし
くは水分散性濃厚物または液体の乳化性懸濁物または顆
粒の形態である請求項１１〜１３のいずれかに記載の除
草組成物。 - 【請求項１６】 組成物が、１０〜７０％の活性成分を
含有する水性懸濁物、または１０〜９０％の活性成分を
含有する水和性粉末、または１０〜９０％の活性成分を
含有する水分散性もしくは水溶性粉末、または５〜５０
％の活性成分を含有する液体の水溶性濃厚物、または１
０〜７０％の活性成分を含有する液体の乳化性懸濁濃厚
物、または１〜９０％の活性成分を含有する顆粒（上記
％は全て重量％）の形態である請求項１５に記載の除草
組成物。 - 【請求項１７】 組成物が、２〜１０％の表面活性剤を
含有する水性懸濁物、または２〜１０％の表面活性剤を
含有する水和性粉末、または５〜１５％の表面活性剤を
含有する液体の乳化性懸濁濃厚物、または０．０１〜１
０％の表面活性剤を含有する液体の乳化性濃厚物、また
は０．５〜７％の表面活性剤を含有する顆粒（上記％は
全て重量％）の形態である請求項１５または１６に記載
の除草組成物。 - 【請求項１８】 場所に除草上有効量の請求項１〜４ま
たは１１のいずれかに記載の４−ベンゾイルイソキサゾ
ール誘導体またはその農業上許容しうる塩を散布するこ
とを特徴とする場所における雑草成長の抑制方法。 - 【請求項１９】 場所が作物を成長させるべく使用され
るまたは使用すべき領域であって、１ha当り０．０１kg
〜４．０kgの活性物質の散布量を用いる請求項１８に記
載の方法。 - 【請求項２０】 場所が作物成長領域でなく、１ha当り
１．０kg〜２０．０kgの活性物質の散布量を用いる請求
項１８に記載の方法。
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