DE19614858A1

DE19614858A1 - Herbizide heterocyclisch substituierte Benzoylisothiazole

Info

Publication number: DE19614858A1
Application number: DE19614858A
Authority: DE
Inventors: Stefan Dr Engel; Wolfgang Von Dr Deyn; Regina Luise Dr Hill; Uwe Dr Kardorff; Martina Dr Otten; Peter Dr Plath; Marcus Dr Vossen; Ulf Dr Mislitz; Helmut Dr Walter; Karl-Otto Dr Westphalen
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1996-04-16
Filing date: 1996-04-16
Publication date: 1997-10-23
Also published as: CA2251601A1; JP2000508650A; AU2385897A; US6046137A; WO1997038996A1; EP0898570A1; ZA973178B; AR006675A1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte Benzoyliso thiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

Aus der Patentliteratur (EP 0 527 036, EP 0 527 037, EP 0 560 482, EP 0 580 439, EP 0 588 357, EP 609 797, EP 0 609 798, EP 0 636 622, WO 94/14782, WO 94/18179, WO 95/15691 und WO 95/16678) ist bekannt, daß substituierte 4-Benzoyl-5-cycloal kylisoxazole eine Verbindungsklasse mit ausgeprägter herbizider Aktivität im Vorauflaufverfahren darstellen. 4-(2-Sulfonyl methyl-4-trifluormethylbenzoyl)-5-cyclopropylisoxazol, ein Ver treter dieser Verbindungsklasse wird von Rhône-Poulenc als herbizider Wirkstoff gegen mono- und dikotyle Schadpflanzen im Vorauflaufverfahren in Mais entwickelt (RPA 201772, Technical Bulletin).

Darüber hinaus ist die herbizide und insektizide Aktivität sub stituierter 4-Alkyl- bzw. 4-Cycloalkyl-5-aryl- bzw. -5-hetaryl isoxazole bekannt (GB 2 284 600, WO 95/22903, WO 95/22904 und WO 95/25105).

Die herbizide Aktivität der bekannten Verbindungen ist bei man gelhafter Wirkung im Nachauflaufverfahren auch im Vorauflauf verfahren bei unvollständiger Kulturpflanzenverträglichkeit nur teilweise befriedigend.

Erfindungsgemäße herbizide oder insektizide 4-Benzoylisothiazole sind dem Stand der Technik bisher nicht zu entnehmen.

4-Benzoylisothiazole haben bisher nur geringes synthetisches In teresse erfahren. Substituierte Isothiazole und ihre carbo cyclisch anellierten Derivate sind zwar Ziel grundlegender Unter suchungen gewesen (beispielsweise: D. L. Pain, B. J. Peart, K. R. H. Wooldridge, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 6, Teil 4B, S. 131, Hrsg. A.R. Katritzky, Pergamon PRess, Oxford, 1984), acylierte und insbesondere benzoylierte Derivate wurden in der Literatur nur vereinzelt beschrieben (beispiels weise: A. J. Layton, E. Lunt, J. Chem. Soc. (1968) 611, A. Albe rola, F. Alonso, P. Cuadrado, C. M. Sanudo, Synth. Commun. 17 (1987) 1207, A. Alberola, F. Alonso, P. Cuadrado, C. M. Sanudo, J. Heterocycl. Chem. 25 (1988) 235).

Einige durch Hydroxypropylaminocarbonyl substituierte 4-Benzoyl isothiazole sind in EP 0 524 781 und EP 0 617 010 als Muskel relaxantien bzw. als geeignete therapeutische Amide bei Inkonti nenz untersucht worden. 3,5-Di-(tertiärbutyl)-4-hydroxybenzoyl isothiazole wirken laut EP 0 449 223 als Inhibitoren der 5-Lipo xygenase und Cyclooxygenase entzündungshemmend.

Aus US 5 034 385 geht hervor, daß durch Carbapeneme substituierte Benzoylisothiazole antibakterielle Wirkung aufweisen.

Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue herbizide Wirkstoffe mit verbessertem Wirkprofil und Kulturpflanzenverträglichkeit zur Verfügung zu stellen.

Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Benzoylisothia zole der allgemeinen Formel 1 bei Kulturpflanzenverträglichkeit ausgeprägte herbizide Aktivität gegen Schadpflanzen.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1

in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
X Sauerstoff oder Schwefel;
R¹ Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl; ggf. subst. Alkoxy carbonyl;
ggf. subst. Aryl, ggf. subst. Heterocyclyl oder ggf. subst. Hetaryl;
R² Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, wobei diese Reste einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl;
Aryl, wobei dieser Rest einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen kann:
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio oder Alkenylthio, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können:
Alkoxy, Alkenyloxy, Aryloxy, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfo nyl oder Arylsulfonyl;
Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl;
ggf. subst. Aryloxy oder ggf. subst. Arylthio;
ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino oder ggf. subst. N-Alkyl-N-aryl amino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können;
Halogen, Cyano oder Nitro;
Hetaryl oder Heterocyclyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können:
Alkyl, Alkoxy oder Aryl und wobei im Fall von Hetero cyclyl mindestens einer der Stickstoffe eine der folgen den Gruppen tragen kann:
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Haloalkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyloxy, Haloalkoxy, ggf. subst. Aryl oder ggf. subst. Aryloxy;
R³ ein Rest der allgemeinen Formel 2

in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
Z 5- oder 6-gliedrige heterocyclische, gesättigte oder ungesättigte Reste, enthaltend ein bis drei Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, der gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, eine Gruppe -CO-R⁸, Alkyl, Haloalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Alkylthio, Haloalkylthio, Di-alkyla mino oder ggf. durch Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Halogenalkyl substituiertes Phenyl oder eine Oxogruppe, die gegebenenfalls auch in der tautomeren Form als Hydroxygruppe vorliegen kann, substituiert ist oder der mit einem ankondensierten durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Haloalkyl substituierten Phenylring, einem ankondensierten Carbocyclus oder einem ankonden sierten, ggf. durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Di-al kylamino, Alkoxy, Haloalkoxy, oder Haloalkyl substituier ten zweiten Heterocyclus ein bicyclisches System bildet,
R⁴-R⁷ können gleich oder verschieden sein und stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylal kenyl, Cycloalkylalkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cy cloalkylalkinyloxy, Cycloalkenyloxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy, Thio, Alkylthio, Alkenyl thio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cycloalkylalkinylthio, Cycloalke nylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenylthio, Ary lalkinylthio, Amino, ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-Alkyl- N-arylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkenylamino, Alkinylamino, Cycloalkylamino, Cycloalkenylamino, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfo nyl, Alkinylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylal kylsulfonyl, Cycloalkylalkenylsulfonyl, Cycloalkylalki nylsulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylalke nylsulfonyl, Arylalkinylsulfonyl, Sulfoxyl, Alkyl sulfoxyl, Alkenylsulfoxyl, Alkinylsulfoxyl, Cycloalkyl sulfoxyl, Cycloalkylalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkenylsul foxyl, Cycloalkylalkinylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, Arylal kylsulfoxyl, Arylalkenylsulfoxyl, Arylalkinylsulfoxyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminosulfonyl, ggf. subst. N-Alkyl- N-arylaminosulfonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcar bonyl, Cycloalkylalkenylcarbonyl, Cycloalkylalkinylcarbo nyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbo nyl, Arylalkinylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxy carbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkenyloxy carbonyl, Cycloalkylalkinyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinylo xycarbonyl, Aminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino carbonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, ggf. subst. Mono- oder Dialkylcarbonylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylcarbonylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylcar bonylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkoxyaminocarbonyl, Alkenyloxycarbonyl amino, Alkinyloxycarbonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbo nylamino, Cycloalkylalkinyloxycarbonylamino, Aryloxycar bonylamino, Arylalkoxycarbonylamino, Arylalkenyloxycarbo nylamino, Arylalkinyloxycarbonylamino, Halogen, Halo alkyl, Haloalkenyl, Haloalkinyl, Haloalkoxy, Haloalkenyl oxy, Haloalkinyloxy, Haloalkylthio, Haloalkenylthio, Ha loalkinylthio, Haloalkylamino, Haloalkenylamino, Haloal kinylamino, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenylsulfonyl, Halo alkinylsulfonyl, Haloalkylsulfoxyl, Haloalkenylsulfoxyl, Haloalkinylsulfoxyl, Haloalkylcarbonyl, Haloalkenylcarbo nyl, Haloalkinylcarbonyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalke nyloxycarbonyl, Haloalkinyloxycarbonyl, Haloalkylamino carbonyl, Haloalkenylaminocarbonyl, Haloalkinylaminocar bonyl, Haloalkoxycarbonylamino, Haloalkenyloxycarbonyla mino, Haloalkinyloxycarbonylamino, Cyano oder Nitro oder ein der folgenden Gruppen:

R⁴, R⁵ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesät tigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromati sche, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylen kette bilden;
R⁸ Alkyl, Haloalkyl, Alkoxy, oder NR⁹R¹⁰,
R⁹ Wasserstoff oder Alkyl,
R¹⁰ Alkyl,
sowie landwirtschaftlich übliche Salze der 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1.

Bei der eingangs angegebenen Definitionen der Verbindungen I wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Gruppen stehen:

Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, z. B. C₁-C₆-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methyl pentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methyl propyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;

Alkylamino: eine Aminogruppe, welche eine geradkettige oder ver zweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt trägt;

Dialkylamino: eine Aminogruppe, welche zwei voneinander unab hängige, geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, trägt;

Alkylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkylsulfonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkylsulfoxyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche über eine Sulfoxylgruppe (-S(=O)-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkylaminocarbonyl: Alkylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen wie vorstehend genannt, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

Dialkylaminocarbonyl: Dialkylaminogruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest wie vorstehend genannt, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkylaminothiocarbonyl: Alkylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen wie vorstehend genannt, welche über eine Thiocar bonylgruppe (-CS-) an das Gerüst gebunden sind;

Dialkylaminothiocarbonyl: Dialkylaminogruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest wie vorstehend genannt, welche über eine Thiocarbonylgruppe (-CS-) an das Gerüst gebunden sind;

Haloalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei in diesen Gruppen teilweise oder voll ständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z. B. C₁-C₂-Halogenalkyl wie Chlor methyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluor methyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluor ethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Penta fluorethyl;

Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über ein Sauer stoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind, z. B. C₁-C₆-Alkoxy wie Methyloxy, Ethyloxy, Propyloxy, 1-Methylethyloxy, Butyloxy, 1-Me thyl-propyloxy, 2-Methylpropyloxy, 1,1-Dimethylethyloxy, Pentyl oxy, 1-Methylbutyloxy, 2-Methylbutyloxy, 3-Methylbutyloxy, 2,2-Di-methylpropyloxy, 1-Ethylpropyloxy, Hexyloxy, 1,1-Dimethyl propyloxy, 1,2-Dimethylpropyloxy, 1-Methylpentyloxy, 2-Methyl pentyloxy, 3-Methylpentyloxy, 4-Methylpentyloxy, 1,1-Dimethyl butyloxy, 1,2-Dimethylbutyloxy, 1,3-Dimethylbutyloxy, 2,2-Dimethylbutyloxy, 2,3-Dimethylbutyloxy, 3,3-Dimethylbutyloxy, 1-Ethyl-butyloxy, 2-Ethylbutyloxy, 1,1,2-Trimethylpropyloxy, 1,2,2-Trimethylpropyloxy, 1-Ethyl-1-methylpropyloxy und 1-Ethyl-2-methylpropyloxy;

Alkoxycarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche über eine Oxycarbonylgruppe (-OC(=O)-) an das Gerüst gebunden sind;

Haloalkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei in diesen Gruppen teilweise oder voll ständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, und wobei diese Gruppen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden sind;

Alkylthio: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 oder 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind, z. B. C₁-C₆-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methyl ethylthio, Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1,1-Dimethylethylthio, Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methyl butylthio, 3-Methylbutylthio, 2,2-Di-methylpropylthio, 1-Ethyl propylthio, Hexylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethyl propylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methyl pentylthio, 4-Methylpentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutyl thio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutyl thio, 2-Ethylbutylthio, 1,1,2-Trimethylpropylthio, 1,2,2-Tri methylpropylthio, 1-Ethyl-1-methylpropylthio und 1-Ethyl-2-methylpropylthio;

Cycloalkyl: monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoff ringgliedern, z. B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;

Alkenyl: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 6 oder 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z. B. C₂-C₆-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Di-methyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-1-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-1-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3, 3-Dimethyl-1-butenyl, 3, 3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;

Alkenyloxy: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkenylthio bzw. Alkenylamino: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbin dung in einer beliebigen Position, welche (Alkenylthio) über ein Schwefelatom bzw. (Alkenylamino) ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind.

Alkenylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer be liebigen Position, z. B. C₂-C₆-Alkinyl wie Ethinyl, 2-Propinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 1,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl- 3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl- 3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;

Alkinyloxy bzw. Alkinylthio und Alkinylamino: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, welche (Alkinyloxy) über ein Sauerstoffatom bzw. (Alkinylthio) über ein Schwefelatom oder (Alkinylamino) über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind.

Alkinylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

Cycloalkenyl bzw. Cycloalkenyloxy, Cycloalkenylthio und Cyclo alkenylamino: monocyclische Alkenylgruppen mit 3 bis 6 Kohlen stoffringgliedern, welche direkt bzw. (Cycloalkenyloxy) über ein Sauerstoffatom oder (Cycloalkenylthio) ein Schwefelatom oder Cycloalkenylamino) über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind, z. B. Cyclopropenyl, Cyclobutenyl, Cyclopentenyl oder Cyclo hexenyl.

Cycloalkoxy bzw. Cycloalkylthio und Cycloalkylamino: mono cyclische Alkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wel che (Cycloalkyloxy) über ein Sauerstoffatom oder (Cycloalkylthio) ein Schwefelatom oder (Cycloalkylamino) über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind, z. B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo pentyl oder Cyclohexyl;

Cycloalkylcarbonyl: Cycloalkgruppen, wie vorstehend definiert, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

Cycloalkoxycarbonyl: Cycloalkoxygruppen, wie vorstehend defi niert, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst ge bunden sind;

Alkenyloxycarbonyl: Alkenyloxygruppen, wie vorstehend definiert, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkinyloxycarbonyl: Alkinyloxygruppen, wie vorstehend definiert, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

Heterocyclyl: drei- bis sechsgliedrige, gesättigte oder partiell ungesättigte mono- oder polycyclische Heterocyclen, die ein bis drei Heteroatome ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Sauer stoff, Stickstoff und Schwefel enthalten, und welche direkt über Kohlenstoff an das Gerüst gebunden sind, wie z. B. 2-Tetrahydro furanyl, Oxiranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazol dinyl, 4-Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thia zolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxa diazolidin-3-yl, 1,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin- 3-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Triazolidin-3-yl, 1,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Tri azolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydro-fur-4-yl, 2,3-Dihydro-fur-5-yl, 2,5-Dihydro-fur-2-yl, 2,5-Dihydro-fur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydro thien-3-yl, 2,3-Dihydrothien-4-yl, 2,3-Dihydrothien-5-yl, 2,5-Dihydrothien-2-yl, 2,5-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Dihydro pyrrol-2-yl, 2,3-Dihydropyrrol-3-yl, 2,3-Dihydropyrrol-4-yl, 2,3-Dihydropyrrol-5-yl, 2,5-Dihydropyrrol-2-yl, 2,5-Dihydro pyrrol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-4-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-Dihydro isoxazol-4-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-5-yl, 2,5-Dihydroisothia zol-3-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-4-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-5-yl, 2,3-Dihydroisopyrazol-3-yl, 2,3-Dihydroisopyrazol-4-yl, 2,3-Dihy droisopyrazol-5-yl, 4,5-Dihydroisopyrazol-3-yl, 4,5-Dihydroiso pyrazol-4-yl, 4,5-Dihydroisopyrazol-5-yl, 2,5-Dihydroisopyra zol-3-yl, 2,5-Dihydroisopyrazol-4-yl, 2,5-Dihydroisopyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydro oxazol-5-yl, 4,5-Dihydrooxazol-3-yl, 4,5-Dihydrooxazol-4-yl, 4,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,5-Dihydrooxazol-3-yl, 2,5-Dihydro oxazol-4-yl, 2,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,3-Dihydrothiazol-2-yl, 2,3-Dihydrothiazol-4-yl, 2,3-Dihydrothiazol-5-yl, 4,5-Dihydro thiazol-2-yl, 4,5-Dihydrothiazol-4-yl, 4,5-Dihydrothiazol-5-yl, 2,5-Dihydrothiazol-2-yl, 2,5-Dihydrothiazol-4-yl, 2,5-Dihydro thiazol-5-yl, 2,3-Dihydroimidazol-2-yl, 2,3-Dihydroimidazol-4-yl, 2,3-Dihydroimidazol-5-yl, 4,5-Dihydroimidazol-2-yl, 4,5-Dihydro imidazol-4-yl, 4,5-Dihydroimidazol-5-yl, 2,5-Dihydroimidazol- 2-yl, 2,5-Dihydroimidazol-4-yl, 2,5-Dihydroimidazol-5-yl, 2-Morpholinyl, 3-Morpholinyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 3-Tetrahydropyridazinyl, 4-Tetrahydropyridazinyl, 2-Tetrahydropyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimidinyl, 5-Tetrahydro pyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydrotriazin-2-yl, 1,2,4 Tetrahydrotriazin-3-yl, 1,3-Dihydrooxazin-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 1,3-Dioxolan-2-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyridin-2-yl, 4H-1,3-Thiazin-2-yl, 4H-3,1-Benzothiazin-2-yl, 1,1-Dioxo-2,3,4,5-tetrahydrothien-2-yl, 2H-1,4-Benzothiazin-3-yl, 2H-1,4-Benzoxazin-3-yl, 1,3-Dihydro oxazin-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl,

Aryl bzw. Aryloxy. Arylthio Arylcarbonyl Aryloxycarbonyl Aryl sulfonyl und Arylsulfoxyl: aromatische mono- oder polycyclische Kohlenwasserstoffreste welche direkt bzw. (Aryloxy) über ein Sauerstoffatom (-O-) oder (Arylthio) ein Schwefelatom (-S-), (Arylcarbonyl) über eine Carbonylgruppe (-CO-), Aryloxycarbonyl über eine Oxycarbonylgruppe (-OCO-), (Arylsulfonyl) über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) oder Arylsulfoxyl über eine Sulfoxylgruppe (-SO-) an das Gerüst gebunden sind, z. B. Phenyl, Naphthyl und Phenanthrenyl bzw. Phenyloxy, Naphthyloxy und Phenanthrenyloxy und die entsprechenden Carbonyl- und Sulfonylreste;

Arylamino: aromatische mono- oder polycyclische Kohlenwasser stoffreste, welche über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind.

Hetaryl: aromatische mono- oder polycyclische Reste welche neben Kohlenstoffringgliedern zusätzlich ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthalten können und welche direkt über Kohlenstoff an das Gerüst gebunden sind, z. B.

- 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoff atome: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoff atomen ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Triazol-3-yl und 1,3,4-Triazol-2-yl;
- 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoff atome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff oder ein Schwefel atom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoff atomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stick stoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol- 3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3, 4-Triazol-2-yl;
- carbocyclisch anneliertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benach bartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien- 1,4-diylgruppe verbrückt sein können;
- 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoff atome als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl und 1,2,4,5-Tetrazin-3-yl;
- benzokondensiertes 6-gliedriges Heteroaryl enthaltend ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder durch eine Buta-1,3-dien-1,4-diylgruppe verbrückt sein können, z. B. Chinolin, Isochinolin, Chinazolin und Chinoxalin,

bzw. die entsprechenden Oxy-, Thio-, Carbonyl- oder Sulfonyl gruppen.

Die Angabe "partiell oder vollständig halogeniert" soll zum Aus druck bringen, daß in den derart charakterisierten Gruppen die Wasserstoffatome zum Teil oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können.

Ggf. subst. bedeutet, daß die entsprechende organische Gruppe be liebig substituiert sein kann, wobei prinzipiell alle in dieser Anmeldung aufgeführten Substituenten in Frage kommen.

Bevorzugte Substituenten sind Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkenyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Thio, Alkylthio, Alkenyl thio, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio, Arylthio, Arylalkylt hio, Amino, ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkenylamino, Cycloalkylamino, Cycloalkenylamino, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Al kenylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkylsulfonyl, Aryl sulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Alkenylsul foxyl, Cycloalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, Arylalkylsulfoxyl, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Cycloalkyl carbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbo nyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Cycloalkoxy carbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxy carbonyl, Aminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino carbonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminocarbonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkoxyaminocarbonyl, Alkenyloxycarbony lamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Arylalko xycarbonylamino, Halogen, Haloalkyl, Haloalkenyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, Haloalkoxy, Haloalkenyloxy, Haloalkylt hio, Haloalkenylthio, Haloalkylamino, Haloalkenylamino, Haloal kylsulfonyl, Haloalkenylsulfonyl, Haloalkylsulfoxyl, Haloalkenyl sulfoxyl, Haloalkylcarbonyl, Haloalkenylcarbonyl, Haloalkoxycar bonyl, Haloalkenyloxycarbonyl, Haloalkylaminocarbonyl, Haloalke nylaminocarbonyl, Haloalkoxycarbonylamino, Haloalkenyloxycarbony lamino, Cyano oder Nitro.

Besonders bevorzugte Substituenten sind Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Thio, Alkylthio, Cycloalkylthio, Arylthio, Amino, ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Cycloalkyl amino, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, Alkylcarbonyl, Aryl carbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Amino carbonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminocarbonyl, ggf. subst. N-Alkyl- N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkoxyaminocarbonyl, Aryloxycarbonylamino, Halogen, Haloalkyl, Haloalkoxy, Haloalkylthio, Haloalkylamino, Haloalkyl sulfonyl, Haloalkylsulfoxyl, Haloalkylcarbonyl, Haloalkoxy carbonyl, Haloalkoxycarbonylamino, Cyano oder Nitro.

Im Hinblick auf ihre biologische Wirkung sind Verbindungen der allgemeinen Formel 1 bevorzugt, in der X Sauerstoff bedeutet.

Weiterhin sind Verbindungen der allgemeinen Formel 1 bevorzugt, in der R¹ Wasserstoff oder ggf. subst. Alkoxycarbonyl bedeutet.

Bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel 1, in der R¹ Wasserstoff oder Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die einfach oder mehrfach durch Fluor, Chlor oder Brom substi tuiert sein können, bedeutet.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel 1, in der R¹ Was serstoff, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl bedeuten.

Ferner sind Verbindungen der allgemeinen Formel 1 bevorzugt, in der R² Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt Methyl, Ethyl, Isopropyl oder tertiär Butyl; oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt Cyclopropyl oder 1-Methylcyclopropyl; oder Phenyl, wobei dieser Rest einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen kann:
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, wobei diese Reste partiell oder voll ständig halogeniert sein können oder Halogen, besonders bevorzugt 3-Trifluormethylphenyl, 2,4-Difluorphenyl; Hetaryl oder Hetero cyclyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können: Alkyl, Alkoxy oder Phenyl, besonders bevorzugt 1,3-Benzo dioxol, 2,2-Difluor-1,3-benzodioxol, 1,3-Benzoxathiol, 3,3-Dioxo-1,3-Benzoxathiol, Benzoxazol, Pyrazolyl oder Thienyl.

Bevorzugt sind weiterhin Verbindungen der allgemeinen Formel 1, in der R³ für einen Rest der allgemeinen Formel 2

steht, in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:

Z 5- oder 6gliedrige heterocyclische, gesättigte oder ungesättigte Reste, enthaltend ein bis drei Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, der gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, eine Gruppe -CO-R⁸, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Haloalkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Haloalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Haloalkylthio, Di-C₁-C₄-Alkylamino, ggf. durch Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Haloalkyl substituiertes Phenyl oder eine Oxo gruppe, die gegebenenfalls auch in der tautomeren Form als Hydroxygruppe vorliegen kann, substituiert ist oder der mit einem ankondensierten, gegebenenfalls durch Halo gen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Haloalkyl sub stituierten Phenylring, einem ankondensierten Carbocyclus oder einem ankondensierten, ggf. durch Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Di-C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Haloalkoxy, oder C₁-C₄-Haloalkyl substituierten zweiten Heterocyclus ein bicyclisches System bildet;
R⁴-R⁷ können gleich oder verschieden sein und stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Thio, Alkylthio, Cycloalkylthio, Arylthio, Amino, ggf. substituiertes Mono- oder Dialkylamino bzw. Mono- oder Diarylamino bzw. N-Alkyl-N-arylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Cycloalkylamino, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Sulfo xyl, Alkylsulfoxyl, Cycloalkylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Aryloxy carbonyl, Aminocarbonyl, ggf. substituiertes Mono- oder Dialkylaminocarbonyl bzw. Mono- oder Diarylaminocarbonyl bzw. N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkoxycarbonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Halogen, Haloalkyl, Haloalkoxy, Haloalkylthio, Haloalkylamino, Ha loalkylsulfonyl, Haloalkylsulfoxyl, Haloalkylcarbonyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkylamimocarbonyl, Haloalkoxy carbonylamino, Cyano oder Nitro;
R⁴, R⁵ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesät tigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromati sche, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylen kette bilden;
R⁸ C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, oder NR⁹R¹⁰;
R⁹ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl;
R¹⁰ C₁-C₄-Alkyl.

Bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel 1, in der R³ für einen Rest der allgemeinen Formel 2a

steht, in der Z und die Substituenten R⁴-R⁷ die unter der allge meinen Formel 2 angegebene oder die folgende Bedeutung haben:

Z 5- oder 6-gliedrige heterocyclische, gesättigte oder ungesättigte Reste, enthaltend ein bis drei Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, der gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, eine Gruppe -CO-R⁸, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Haloalkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Haloalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkylthio, Di-C₁-C₄-Alkyl amino, ggf. durch Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Haloalkyl substituiertes Phenyl oder eine Oxo gruppe, die gegebenenfalls auch in der tautomeren Form als Hydroxygruppe vorliegen kann, substituiert ist oder der mit einem ankondensierten, gegebenenfalls durch Halo gen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Haloalkyl sub stituierten Phenylring, einem ankondensierten Carbocyclus oder einem ankondensierten, ggf. durch Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Di-C₁-C₄ -Alkylamino, C₁-C₄ -Alkoxy, C₁-C₄-Haloalkoxy, oder C₁-C₄-Haloalkyl substituierten zweiten Heterocyclus ein bicyclisches System bildet;
R⁴-R⁷ können gleich oder verschieden sein und stehen unabhängig voneinander für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkenyl, Cyclo alkylalkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cy cloalkylalkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cycloalkylalkiny loxy, Cycloalkenyloxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkeny loxy, Arylalkinyloxy, Thio, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio, Cyclo alkylalkenylthio, Cycloalkylalkinylthio, Cycloalkenylt hio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenylthio, Arylalki nylthio, Amino, ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-ary lamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkenylamino, Alkinylamino, Cycloalkylamino, Cy cloalkenylamino, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfo nyl, Alkinylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylal kylsulfonyl, Cycloalkylalkenylsulfonyl, Cycloalkylalki nylsulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylalke nylsulfonyl, Arylalkinylsulfonyl, Sulfoxyl, Alkyl sulfoxyl, Alkenylsulfoxyl, Alkinylsulfoxyl, Cycloalkyl sulfoxyl, Cycloalkylalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkenylsul foxyl, Cycloalkylalkinylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, Arylal kylsulfoxyl, Arylalkenylsulfoxyl, Arylalkinylsulfoxyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminosulfonyl, ggf. subst. N-Alkyl- N-arylaminosulfonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcar bonyl, Cycloalkylalkenylcarbonyl, Cycloalkylalkinylcarbo nyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbo nyl, Arylalkinylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxy carbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkenyloxy carbonyl, Cycloalkylalkinyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinylo xycarbonyl, Aminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino carbonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, ggf. subst. Mono- oder Dialkylcarbonylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylcarbonylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylcar bonylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkoxyaminocarbonyl, Alkenyloxycarbonyl amino, Alkinyloxycarbonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbo nylamino, Cycloalkylalkinyloxycarbonylamino, Aryloxycar bonylamino, Arylalkoxycarbonylamino, Arylalkenyloxycarbo nylamino, Arylalkinyloxycarbonylamino, Halogen, Halo alkyl, Haloalkenyl, Haloalkinyl, Haloalkoxy, Haloalke nyloxy, Haloalkinyloxy, Haloalkylthio, Haloalkenylthio, Haloalkinylthio, Haloalkylamino, Haloalkenylamino, Halo alkinylamino, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenylsulfonyl, Ha loalkinylsulfonyl, Haloalkylsulfoxyl, Haloalkenylsulfo xyl, Haloalkinylsulfoxyl, Haloalkylcarbonyl, Haloalkenyl carbonyl, Haloalkinylcarbonyl, Haloalkoxycarbonyl, Halo alkenyloxycarbonyl, Haloalkinyloxycarbonyl, Haloalkylami nocarbonyl, Haloalkenylaminocarbonyl, Haloalkinylamino carbonyl, Haloalkoxycarbonylamino, Haloalkenyloxycarbony lamino, Haloalkinyloxycarbonylamino, Cyano oder Nitro.

Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel 1, in der R³ für einen Rest der allgemeinen Formel 2b

steht, in der Z und die Substituenten R⁴-R⁷ die unter den allge meinen Formeln 2 oder 2a angegebenen Bedeutungen haben.

Bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel 1, in der R³ für einen Rest der allgemeinen Formel 2c

Darüber hinaus sind Verbindungen der allgemeinen Formel 1 bevor zugt, in der R³ einen Rest der allgemeinen Formel 2,

oder einen Rest der allgemeinen Formel 2a-c

bedeutet, in der Z die angegebene Bedeutung hat und die Substituenten R⁴ bis R⁷ die folgende Bedeutung haben:

R⁴-R⁷ können gleich oder verschieden sein und stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, bevorzugt Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 2-Methyl propyl, Pentyl oder Hexyl; C₂-C₆-Alkenyl, bevorzugt Ethenyl, 2-Propenyl, 2-Butenyl oder 3-Butenyl; C₂-C₆-Alkinyl, Ethinyl, 2-Propinyl, 2-Butinyl oder 3-Butinyl; C₃-C₆-Cycloalkyl, bevorzugt Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, C₃-C₆-Cycloal kyl-C₁-C₆-alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₂-C₆-alkenyl, C₃-C₆-Cy cloalkyl-C₂-C₆-alkinyl, Aryl, bevorzugt Phenyl oder Naphthyl, Aryl-C₁-C₆-alkyl, Aryl-C₂-C₆-alkenyl, Aryl-C₂-C₆-alkinyl; Hydroxy, C₁-C₆-Alkoxy, bevorzugt Methyloxy, Ethyloxy, Propyloxy, 1-Methylethloxy, Butyl oxy, Pentyloxy oder Hexyloxy, C₂-C₆-Alkenyloxy, bevorzugt Ethenyloxy, 2-Propenyloxy, 2-Butenyloxy oder 3-Butenyl oxy; C₂-C₆-Alkinyloxy, bevorzugt Ethinyloxy, 2-Propinyl oxy, 2-Butinyloxy oder 3-Butinyloxy; C₃-C₆-Cycloalkoxy, bevorzugt Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy oder Cyclohexyloxy, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₆-alkoxy, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₂-C₆-alkinyloxy; Aryloxy, bevorzugt Phenoxy oder Naphthyloxy, Aryl-C₁-C₆-alkoxy, Aryl-C₂-C₆-alkenyloxy, Aryl-C₂-C₆-alkinyloxy; Thio; C₁-C₆-Alkylthio, bevorzugt Methylthio, Ethylthio, Propyl thio, 1-Methylethylthio, Butylthio, Pentylthio oder Hexylthio; C₂-C₆-Alkenylthio, bevorzugt Ethenylthio, 2-Propenylthio, 2-Butenylthio oder 3-Butenylthio; C₂-C₆-Alkinylthio, bevorzugt Ethinylthio, 2-Propinyltio, 2-Butinylthio oder 3-Butinylthio; C₃-C₆-Cycloalkylthio, bevorzugt Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentyl thio oder Cyclohexylthio, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₆-alkyl thio, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₂-C₆-alkenylthio, C₃-C₆-Cycloal kyl-C₂-C₆-alkinylthio; Arylthio, bevorzugt Phenylthio oder Naphthylthio, Aryl-C₁-C₆-alkylthio, Aryl-C₂-C₆-alkenylthio, Aryl-C₂-C₆-alkinylthio; Amino, ggf. subst. Mono- oder Di-C₁-C₆-alkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-C₁-C₆-Alkyl-N-ary lamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können; Sulfonyl; C₁-C₆-Alkylsulfonyl, bevorzugt Methyl sulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, 1-Methylethyl sulfonyl, Butylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl, Pentyl sulfonyl oder Hexylsulfonyl; C₃-C₆-Cycloalkylsulfonyl, bevorzugt Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl, Cyclo pentylsulfonyl oder Cyclohexylsulfonyl, C₃-C₆-Cycloal kyl-C₁-C₆-alkylsulfonyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₂-C₆-Alkenyl sulfonyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₂-C₆-alkinylsulfonyl; Aryl sulfonyl, bevorzugt Phenylsulfonyl oder Naphthylsulfonyl, Aryl-C₁-C₆-alkylsulfonyl, Aryl-C₂-C₆-alkenylsulfonyl, Aryl-C₂-C₆-alkinylsulfonyl; Sulfoxyl und ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminosulfonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminosul fonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, C₁-C₆-Alkylcarbonyl, bevorzugt Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Propylcarbonyl, 1-Methylethylcarbonyl, Butylcarbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl, Pentylcarbonyl oder Hexylcarbonyl; C₂-C₆-Alkenylcarbonyl, bevorzugt Ethenylcarbonyl, 2-Propenylcarbonyl, 2-Butenylcarbonyl oder 3-Butenylcarbonyl; C₂-C₆-Alkinylcarbonyl, bevorzugt Ethinylcarbonyl, 2-Propinylcarbonyl, 2-Butinylcarbonyl oder 3-Butinylcarbonyl; C₃-C₆-Cycloalkylcarbonyl, bevor zugt Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopen tylcarbonyl oder Cyclohexylcarbonyl, C₃-C₆-Cycloal kyl-C₁-C₆-alkylcarbonyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₂-C₆-alkenyl carbonyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₂-C₆-alkinylcarbonyl; Aryl carbonyl, bevorzugt Phenylcarbonyl oder Naphthylcarbonyl, Aryl-C₁-C₆-alkylcarbonyl, Aryl-C₂-C₆-alkenylcarbonyl, Aryl-C₂-C₆-alkinylcarbonyl; Carboxyl; C₁-C₆ -Alkoxy carbonyl, Methyloxycarbonyl, Ethyloxycarbonyl, Propyloxy carbonyl, 1-Methylethyloxycarbonyl, Butyloxycarbonyl, Pentyloxycarbonyl oder Hexyloxycarbonyl, C₂-C₆-Alkenyl oxycarbonyl, C₂-C₆-Alkinyloxycarbonyl, C₃-C₆-Cycloalkoxy carbonyl, Cyclopropyloxycarbonyl, Cyclobutyloxycarbonyl, Cyclopentyloxycarbonyl oder Cyclohexyloxycarbonyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₆-alkoxycarbonyl, C₃-C₆-Cycloal kyl-C₂-C₆-alkenyloxycarbonyl, C₃-C₆-Cycloal kyl-C₂-C₆-alkinyloxycarbonyl; Aryloxycarbonyl, bevorzugt Phenyloxycarbonyl oder Naphthyloxycarbonyl, Aryl-C₁-C₆-alkoxycarbonyl, Aryl-C₂-C₆-alkenyloxycarbonyl, Aryl-C₂-C₆-alkinyloxycarbonyl; Aminocarbonyl; ggf. subst. Mono- oder Di-C₁-C₆-alkylaminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminocarbonyl, ggf. subst. N-C₁-C₆-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, ggf. subst. Mono- oder Di-C₁-C₆-alkylcarbonylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylcarbonylamino, ggf. subst. N-C₁-C₆-Alkyl-N-arylcar bonylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, C₁-C₆-Alkoxyaminocarbonyl, bevorzugt Methyl oxyaminocarbonyl, Ethyloxyaminocarbonyl, Propyloxyamino carbonyl, 1-Methylethyloxyaminocarbonyl, Butyloxyamino carbonyl, 2-Methylpropyloxyaminocarbonyl, Pentyloxyamino carbonyl oder Hexyloxyaminocarbonyl; C₂-C₆-Alkenyloxycar bonylamino, bevorzugt Ethylenoxyaminocarbonyl, 2-Prope nyloxyaminocarbonyl, 2-Butenyloxyaminocarbonyl oder 3-Bu tenyloxyaminocarbonyl; C₂-C₆-Alkinyloxycarbonylamino, bevorzugt Ethinyloxyaminocarbonyl, 2 Propinyloxyaminocar bonyl, 2-Butinyloxyaminocarbonyl oder 3-Butinyloxyamino carbonyl; C₃-C₆-Cycloalkoxy-aminocarbonyl, bevorzugt Cy clopropyloxyaminocarbonyl, Cyclobutyloxyamlnocarbonyl, Cyclopentyloxyaminocarbonyl oder Cyclohexyloxyaminocarbo nyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₆-alkoxyaminocarbonyl, C₃-C₆-Cy cloalkyl-C₂-C₆-alkenyloxyaminocarbonyl, C₃-C₆-Cycloal kyl-C₁-C₆-alkinyloxyaminocarbonyl; Aryloxyaminocarbonyl, bevorzugt Phenyloxyaminocarbonyl oder Naphthyloxyamino carbonyl, Aryl-C₁-C₆-alkoxyaminocarbonylamino, Aryl-C₂-C₆-alkenyloxyaminocarbonyl, Aryl-C₂-C₆-alkinylo xyaminocarbonyl; Halogen, bevorzugt Fluor, Chlor, Brom oder Iod; C₁-C₆-Haloalky, bevorzugt Chlormethyl, Dichlor methyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Tri fluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlor difluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluor ethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl oder Pentafluorethyl, C₂-C₆-Haloalke nyl, C₂-C₆-Haloalkinyl; C₁-C₆-Haloalkoxy, bevorzugt Chlor methyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyloxy, Difluormethyloxy, Trifluormethyloxy, Chlorfluormethyloxy, Dichlorfluormethyloxy, Chlordifluormethyloxy, 1-Fluor ethyloxy, 2-Fluorethyloxy, 2,2-Difluorethyloxy, 2,2,2-Trifluorethyloxy, 2-Chlor-2-fluorethyloxy, 2-Chlor-2,2-difluorethyloxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethyloxy, 2,2,2-Trichlorethyloxy oder Pentafluorethyloxy, C₂-C₆-Ha loalkenyloxy, C₂-C₆-Haloalkinyloxy; C₁-C₆-Haloalkylthio, bevorzugt Chlormethylthio, Dichlormethylthio, Trichlor methylthio, Fluormethylthio, Difluormethylthio, Trifluor methylthio, Chlorfluormethylthio, Dichlorfluormethylthio, Chlordifluormethylthio, 1-Fluorethylthio, 2-Fluorethyl thio, 2,2-Difluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, 2-Chlor-2-fluorethylthio, 2-Chlor-2,2-difluorethylthio, 2,2-Dichlor-2-fluorethylthio, 2,2,2-Trichlorethylthio oder Pentafluorethylthio, C₂-C₆-Haloalkenylthio, C₂-C₆-Haloalkinylthio; C₁-C₆-Haloalkylamino, bevorzugt Chlormethylamino, Dichlormethylamino, Trichlormethyl amino, Fluormethylamino, Difluormethylamino, Trifluor methylamino, Chlorfluormethylamino, Dichlorfluormethyl amino, Chlordifluormethylamino, 1-Fluorethylamino, 2-Fluorethylamino, 2,2-Difluorethylamino, 2,2,2-Tri fluorethylamino, 2-Chlor-2-fluorethyl-amino, 2-Chlor-2,2-difluorethylamino, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl amino, 2,2,2-Trichlorethylamino oder Pentafluorethyl amino, C₂-C₆-Haloalkenylamino, C₂-C₆-Haloalkinylamino, C₁-C₆-Haloalkylsulfonyl, bevorzugt Chlormethylsulfonyl, Dichlormethylsulfonyl, Trichlormethylsulfonyl, Fluorme thylsulfonyl, Difluormethylsulfonyl, Trifluormethyl sulfonyl, Chlorfluormethylsulfonyl, Dichlorfluormethyl sulfonyl, Chlordifluormethylsulfonyl 1-Fluorethylsulfo nyl, 2-Fluorethylsulfonyl, 2,2-Di-fluorethylsulfonyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2-fluorethylsulfo nyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylsulfonyl, 2,2-Di chlor-2-fluorethylsulfonyl, 2,2,2-Trichlorethylsulfonyl oder Pentafluorethylsulfonyl, C₂-C₆-Haloalkenylsulfonyl, C₂-C₆-Haloalkinylsulfonyl; C₁-C₆-Haloalkylcarbonyl, bevor zugt Chlormethylcarbonyl, Dichlormethylcarbonyl, Tri chlormethylcarbonyl, Fluormethylcarbonyl, Difluormethyl carbonyl, Trifluormethylcarbonyl, Chlorfluormethylcarbo nyl, Dichlorfluormethylcarbonyl, Chlordifluormethylcarbo nyl, 1-Fluorethylcarbonyl, 2-Fluorethylcarbonyl, 2,2-Di fluorethylcarbonyl, 2,2,2-Trifluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2-fluor-ethylcarbonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl carbonyl, 2,2-Dichlor-2-fluor-ethylcarbonyl, 2-2-2-Tri chlorethylcarbonyl oder Pentafluorethylcarbonyl, C₂-C₆-Haloalkenylcarbonyl, C₂-C₆-Haloalkinylcarbonyl; C₁-C₆-Haloalkoxycarbonyl, bevorzugt Chlormethyloxycarbo nyl, Dichlormethyloxycarbonyl, Trichlormethyloxycarbonyl, Fluormethyloxycarbonyl, Difluormethyloxycarbonyl, Tri fluormethyloxycarbonyl, Chlorfluormethyloxycarbonyl, Dichlorfluormethyloxycarbonyl, Chlordifluormethyloxycar bonyl, 1-Fluorethyloxycarbonyl, 2-Fluorethyloxycarbonyl, 2,2-Difluor-ethyloxycarbonyl, 2,2,2-Trifluorethyloxycar bonyl, 2-Chlor-2-fluorethyl-oxycarbonyl, 2-Chlor-2,2-di fluorethyloxycarbonyl, 2,2-Dichlor-2-fluor-ethyloxycarbo nyl, 2,2,2-Trichlorethyloxycarbonyl oder Pentafluor ethyloxycarbonyl, C₂-C₆-Haloalkenyloxycarbonyl, C₂-C₆-Ha loalkinyloxycarbonyl; C₁-C₆-Haloalkylaminocarbonyl, bevorzugt Chlormethylaminocarbonyl, Dichlormethylamino carbonyl, Trichlormethylaminocarbonyl, Fluormethylamino carbonyl, Difluormethylaminocarbonyl, Trifluormethylami nocarbonyl, Chlorfluormethylaminocarbonyl, Dichlorfluor methylaminocarbonyl, Chlordifluormethylaminocarbonyl, 1-Fluor-ethylaminocarbonyl, 2-Fluorethylaminocarbonyl, 2,2-Difluorethylamino-carbonyl, 2,2,2-Trifluorethylamino carbonyl, 2-Chlor-2-fluorethylamino-carbonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylaminocarbonyl, 2,2-Di chlor-2-fluor-ethylaminocarbonyl, 2,2,2-Trichlorethylami nocarbonyl oder Pentafluorethylaminocarbonyl, C₂-C₆-Halo alkenylaminocarbonyl, C₂-C₆-Halo-alkinylaminocarbonyl; C₁-C₆-Haloalkoxycarbonylamino, Chlormethyloxyaminocarbo nyl, Dichlormethyloxycarbonyl, Trichlormethyloxyaminocar bonyl, Fluormethyloxyaminocarbonyl, Difluormethyloxyami nocarbonyl, Trifluormethyloxyaminocarbonyl, Chlorfluor methyloxyaminocarbonyl, Dichlorfluormethyloxyaminocarbo nyl, Chlordifluormethyloxyaminocarbonyl, 1-Fluorethyl oxyaminocarbonyl, 2-Fluorethyloxyaminocarbonyl, 2,2-Di fluorethyloxyaminocarbonyl, 2,2,2-Trifluorethyloxyamino carbonyl, 2-Chlor-2-fluorethyloxyaminocarbonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyloxyaminocarbonyl, 2,2-Di chlor-2-fluorethyloxy-aminocarbonyl, 2,2,2-Trichlorethyl oxyaminocarbonyl oder Pentafluorethyloxyaminocarbonyl, C₂-C₆-Haloalkenyloxycarbonylamino, C₂-C₆-Haloalkinyloxy carbonylamino, Cyano oder Nitro.

Außerdem sind Verbindungen der allgemeinen Formel 1 besonders bevorzugt, in der R³ einen Rest der allgemeinen Formel 2d

bedeutet, wobei R⁴ und R⁶ gleich oder verschieden sind und unab hängig voneinander für Alkyl, bevorzugt Methyl oder Ethyl, Alkyl sulfonyl, bevorzugt Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl; Halogen, bevorzugt Fluor, Chlor oder Brom, Haloalkyl, bevorzugt Difluor methyl, Trifluormethyl, Tetrafluorethyl oder Trichlormethyl ste hen.

Bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel 1, in der R³ für einen Rest der allgemeinen Formel 2e

steht und R⁴, R⁵ und R⁶ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Alkyl, bevorzugt Methyl oder Ethyl, Alkoxy, bevorzugt Methoxy, Ethoxy oder Aryloxy, bevorzugt Phenoxy; Alkyl sulfonyl, bevorzugt Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl; Halogen, bevorzugt Fluor, Chlor, Brom oder Iod; Haloalkyl, bevorzugt Difluormethyl, Trifluormethyl, Tetrafluorethyl oder Trichlor methyl stehen.

Bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel 1, in de nen die Substituenten aus einer Kombination der oben aufgeführten bevorzugten Substituenten ausgewählt sind.

4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 sind

a) durch Umsetzung der Isothiazolhalogenverbindungen 3 in der R¹ und R² die oben beschriebene Bedeutung haben und Y Halogen bevorzugt Chlor, Brom oder Iod bedeutet mit elementa rem Magnesium, einer magnesiumorganischen oder einer lithium organischen Verbindung und einem Carbonsäurederivat der allge meinen Formel 4 in der R³ die oben beschriebene Bedeutung hat und T Halogen, bevorzugt Chlor, Brom oder Iod oder N-Alkoxy-N-alkylamino, bevorzugt N-Methoxy-N-methyl oder Cyano bedeutet in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels in einem Temperaturbereich von -78°C bis 111°C, bevorzugt in einem Temperaturbereich von -20°C bis 111°C (A. Alberola, F. Alonso, P. Cuadrado, M. C. Sanudo, Synth. Commun. 17 (1987) 1207), oder
b) durch Umsetzung eines Halogenbenzols der allgemeinen Formel 5 R³-Y 5in der R³ die oben beschriebene Bedeutung hat und Y Halogen, bevorzugt Chlor, Brom oder Iod bedeutet mit elementarem Magnesium, einer magnesiumorganischen oder einer lithium organischen Verbindung und einem Isothiazolcarbonsäurederivat der allgemeinen Formel 6a oder 6b, in der X, R¹ und R² die oben beschriebene Bedeutung haben und R¹¹ Halogen, bevorzugt Chlor, Brom oder Iod und N-Alkoxy-N-al kylamino, bevorzugt N-Methoxy-N-Methyl bedeutet in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels in einem Temperaturbereich von -78°C bis 111°C, bevorzugt in einem Temperaturbereich von -20°C bis 111°C zugänglich (A. Alberola, F. Alonso, P Cua drado, M. C. Sanudo, J. Heterocyclic Chem. 25 (1988) 235).

Die Synthese der Isothiazolhalogenverbindungen 3 erfolgt durch Halogenierung nach literaturbekannten Verfahren (stellvertretend: a. A. Alberola, F. Alonso, P. Cuadrado, M. C. Sanudo, Synth. Commun. 17 (1987) 1207; b. Vasilevskii, Izv. Akad. Nauk. SSSR Ser. Khim. (1975) 616) von Isothiazolverbindungen der allgemeinen For mel 7

in der R¹ und R² die oben beschriebene Bedeutung haben.

Isothiazolverbindungen der allgemeinen Formel 7 sind prinzipiell bekannt und werden entsprechend literaturbekannter Methoden darge stellt (stellvertretend: a. D. N NcGregor. U. Corbin, J. E. Swi gor, I. C. Cheney, Tetrahedron 25 (1968) 389; b. F. Lucchesini, N. Picci. M. Pocci., Heterocycles 29 (1989) 97).

Die Synthese der Isothiazolcarbonsäurederivate der allgemeinen For mel 6b erfolgt durch Umsetzung der Isothiazolhalogenverbindungen 3 mit anorganischen Cyaniden, wie beispielsweise Kupfer(I)cyanid nach literaturbekannten Verfahren (stellvertretend: A. Alberola, F. Alonso, P Cuadrado, M. C. Sanudo, J. Heterocyclic chem. 25 (1988) 235). Die entsprechenden Isothiazolcarbonsäurederivate der allgemeinen Formel 6a können nach literaturbekannten Methoden von Isothiazolcärbonsäurederivaten der allgemeinen Formel 6b ausge hend dargestellt werden.

Bevorzugte magnesiumorganische Verbindungen sind Alkylmagnesium halogenide, wie beispielsweise Methyl- oder Ethylmagnesiumbromid oder -chlorid. Als lithiumorganische Verbindungen kommen bevor zugt aliphatische Lithiumverbindungen, wie Lithiumdiisopropylamid, n-Butyl- oder sekundär Butyllithium in Frage.

Das organische Lösungsmittel wird in Abhängigkeit der eingesetzten Edukte ausgewählt. Im allgemeinen ist jedes inerte Lösungsmittel geeignet. Bevorzugte inerte Lösungsmittel stellen aliphatische, cyclische oder acyclische Ether, wie beispielsweise Diethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan oder 1,2-Dimethoxyethan dar. Darüber hin aus finden auch inerte aromatische Lösungsmittel, wie Benzol oder Toluol Verwendung.

Die Edukte werden üblicherweise in stöchiometrischen Mengen mit einander umgesetzt. Es kann jedoch, beispielsweise zur Steigerung der Ausbeute vorteilhaft sein, eines der Edukte in einem Überschuß von 0.1 bis 10 mol-Equivalenten einzusetzen.

Benzoesäurederivate der Formel 4 lassen sich folgendermaßen her stellen:

Benzoylhalogenide wie beispielsweise Benzoylchloride der Formel 4 (T = Cl) werden in bekannter Weise durch Umsetzung der Benzoe säuren der Formel 4 (T = OH) mit Thionylchlorid hergestellt.

Die Benzoesäuren der Formel 4 (T = OH) können in bekannter Weise durch saure oder basische Hydrolyse aus den entsprechenden Estern der Formel 4 (T = C₁-C₄-Alkoxy) hergestellt werden.

Die Zwischenprodukte der Formel 4 lassen sich z. B. gemäß Schema 1 und 2 auf den im folgenden beschriebenen Wegen darstellen.

Schema 1

T C₁-C₄-Alkoxy,
Y Cl, Br, J, -OS(O)₂CF₃, -OS(O)₂F
A¹ Sn( C₁-C₄-Alkyl)₃, B(OH)₂, ZnHal, wobei Hal für Cl oder Br steht
Z und die Substituenten R⁴, R⁵, R⁶ und R⁷ wie oben defi niert.

Danach lassen sich die Arylhalogenverbindungen oder Aryl sulfonate 8 in bekannter Weise mit Heteroarylstannanen (Stille- Kupplungen), Heteroaryl-Borverbindungen (Suzuki-Kupplungen) oder Heteroaryl-Zinkverbindungen (Negishi-Reaktion) V (vgl. z. B. Syn thesis 1987, 51-53, Synthesis 1992, 413) in Gegenwart eines Palladium- oder Nickel-Übergangsmetallkatalysators und gegebenen falls einer Base zu den neuen Verbindungen der allgemeinen For mel 4 umsetzen.

Die Benzoesäurederivate der Formel 4a können auch erhalten wer den, indem man entsprechende brom- oder iodsubstituierte Verbindungen der Formel 10

Schema 2

Z¹ Z oder CN
T OH, C₁-C₄-Alkoxy

in der die Substituenten R⁴, R⁵, R⁶ und R⁷ die obengenannte Bedeu tung haben, in Gegenwart eines Palladium-, Nickel-, Cobalt- oder Rhodium-Übergangsmetallkatalysators und einer Base mit Kohlenmon oxid und Wasser unter erhöhtem Druck umsetzt.

Die Katalysatoren Nickel, Cobalt, Rhodium und insbesondere Palladium können metallisch oder in Form üblicher Salze wie in Form von Halogenverbindungen, z. B. PdCl₂, RhCl₃ · H₂O, Acetaten, z. B. Pd(OAc)₂, Cyaniden usw. in den bekannten Wertigkeitsstufen vorliegen. Ferner können Metallkomplexe mit tertiären Phosphinen, Metallalkylcarbonyle, Metallcarbonyle, z. B. CO₂ (CO)₈, Ni(CO)₄, Metallcarbonyl-Komplexe mit tertiären Phosphinen, z. B. (PPh₃)₂Ni(CO)₂, oder mit tertiären Phosphinen komplexierte Über gangsmetallsalze vorliegen. Die letztgenannte Ausführungsform ist insbesondere im Fall von Palladium als Katalysator bevorzugt. Dabei ist die Art der Phosphinliganden breit variabel. Beispiels weise lassen sie sich durch folgende Formeln wiedergeben:

wobei n die Zahlen 1,2, 3 oder 4 bedeutet und die Reste R¹² bis R¹⁵ für niedermolekulares Alkyl, z. B. C₁-C₆-Alkyl, Aryl, C₁-C₄-Alkylaryl, z. B. Benzyl, Phenethyl oder Aryloxy stehen. Aryl ist z. B. Naphthyl, Anthryl und vorzugsweise gegebenenfalls sub stituiertes Phenyl, wobei man hinsichtlich der Substituenten nur auf deren Inertheit gegenüber der Carboxylierungsreaktion zu ach ten hat, ansonsten können sie breit variiert werden und umfassen alle inerten C-organischen Reste wie C₁-C₆-Alkylreste, z. B. Methyl, Carboxylreste wie COOH, COOM (M ist z. B. ein Alkali-, Erdalkalimetall oder Ammoniumsalz), oder C-organische Reste über Sauerstoff gebunden wie C₁-C₆-Alkoxyreste.

Die Herstellung der Phosphinkomplexe kann in bekannter Weise, z. B. wie in den eingangs genannten Dokumenten beschrieben, erfol gen. Beispielsweise geht man von üblichen kommerziell erwerbli chen Metallsalzen wie PdCl₂ oder Pd(OCOCH₃)₂ aus und fügt das Phosphin z. B. P(C₆H₅)₃, P(n-C₄H₉)₃, PCH₃(C₆H₅)₂, 1,2-Bis(diphenyl phosphino)ethan hinzu.

Die Menge an Phosphin, bezogen auf das Übergangsmetall, beträgt üblicherweise 0 bis 20, insbesondere 0,1 bis 10 Moläquivalente, besonders bevorzugt 1 bis 5 Moläquivalente.

Die Menge an Übergangsmetall ist nicht kritisch. Natürlich wird man aus Kostengründen eher eine geringe Menge, z. B. von 0,1 bis 10 Mol.-%, insbesondere 1 bis 5 Mol.-%, bezogen auf den Ausgangs stoff der Formel 4 verwenden.

Zur Herstellung der Benzoesäuren 4 (T = OH) führt man die Umsetzung mit Kohlenmonoxid und mindestens äquimolaren Mengen an Wasser, bezogen auf die Ausgangsstoffe 10 durch. Der Reakti onspartner Wasser kann gleichzeitig auch als Lösungsmittel die nen, d. h. die maximale Menge ist nicht kritisch.

Es kann aber auch je nach Art der Ausgangsstoffe und der ver wendeten Katalysatoren von Vorteil sein, anstelle des Reaktions partners ein anderes inertes Lösungsmittel oder die für die Carboxylierung verwendete Base als Lösungsmittel zu verwenden.

Als inerte Lösungsmittel kommen für Carboxylierungsreaktionen übliche Lösungsmittel wie Kohlenwasserstoffe, z. B. Toluol, Xylol, Hexan, Pentan, Cyclohexan, Ether z. B. Methyl-tert.butylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethoxyethan, substituierte Amide wie Dimethylformamid, persubstituierte Harnstoffe wie Tetra-C₁-C₄-alkylharnstoffe oder Nitrile wie Benzonitril oder Acetonitril in Betracht.

In einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens verwendet man einen der Reaktionspartner, insbesondere die Base, im Überschuß, so daß kein zusätzliches Lösungsmittel erforderlich ist.

Für das Verfahren geeignete Basen sind alle inerten Basen, die den bei der Umsetzung freiwerdenden Jodwasserstoff bzw. Brom wasserstoff zu binden vermögen. Beispielsweise sind hier tertiäre Amine wie tert.-Alkylamine, z. B. Trialkylamine wie Triethylamin, cyclische Amine wie N-Methylpiperidin oder N,N′-Dimethyl piperazin, Pyridin, Alkali- oder -hydrogencarbonate, oder tetra alkylsubstituierte Harnstoffderivate wie Tetra-C₁-C₄-alkyl harnstoff, z. B. Tetramethylharnstoff, zu nennen.

Die Menge an Base ist nicht kritisch, üblicherweise werden 1 bis 10, insbesondere 1 bis 5 Mol verwendet. Bei gleichzeitiger Ver wendung der Base als Lösungsmittel, wird die Menge in der Regel so bemessen, daß die Reaktionspartner gelöst sind, wobei man aus Praktikabilitätsgründen unnötig hohe Überschüsse vermeidet, um Kosten zu sparen, kleine Reaktionsgefäße einsetzen zu können und den Reaktionspartnern maximalen Kontakt zu gewährleisten.

Während der Umsetzung wird der Kohlenmonoxiddruck so eingestellt, daß immer ein Überschuß an CO, bezogen auf die Verbindung der Formel 10 vorliegt. Vorzugsweise liegt der Kohlenmonoxiddruck bei Raumtemperatur bei 1 bis 250 bar, insbesondere 5 bis 150 bar CO.

Die Carbonylierung wird in der Regel bei Temperaturen von 20 bis 250°C, insbesondere bei 30 bis 150°C kontinuierlich oder diskonti nuierlich durchgeführt. Bei diskontinuierlichem Betrieb wird zweckmäßigerweise zur Aufrechterhaltung eines konstanten Druckes kontinuierlich Kohlenmonoxid auf das Umsetzungsgemisch aufge preßt.

Die als Ausgangsverbindungen benutzten Arylhalogenverbindungen der Formel 10 sind bekannt oder können leicht durch geeignete Kombination bekannter Synthesen hergestellt werden.

Beispielsweise können die Halogenverbindungen 10 durch Sandmeyer- Reaktion aus entsprechenden Anilinen erhalten werden, die ihrer seits durch Reduktion von geeigneten Nitroverbindungen (vgl. z. B. für Verbindung 10 mit Z¹ = CN: Liebigs Ann. Chem. 1980, 768-778) synthetisiert werden. Die Arylbromide 10 können außerdem durch direkte Bromierung geeigneter Ausgangsverbindungen erhalten wer den [vgl. z. B. Monatsh. Chem. 99, 815-822 (1968)].

Schema 3

T C₁-C₄-Alkoxy
Y Cl, Br, J, -OS(O)₂CF₃, -OS(O)₂F
Z, R⁴-R⁷ wie oben definiert
R¹⁶ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Haloalkyl, C₃-C₈-Cyclo alkyl, ggf. subst. Phenyl oder Trimethylsilyl,
R¹⁷ Wasserstoff, C₁-C₄-Haloalkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl oder ggf. subst. Phenyl.

Ausgehend von den Arylhalogenverbindungen oder Arylsulfonaten 8 lassen sich in Gegenwart eines Palladium- oder Nickel-Übergangs metallkatalysators und gegebenenfalls einer Base Arylmethylke tone 11 nach literaturbekannten Verfahren durch Umsetzung mit Vi nylalkylethern und anschließende Hydrolyse herstellen [vgl. z. B. Tetrahedron Lett. 32, 1753-1756 (1991)].

Die ethinylierten Aromaten 12 können in bekannter Weise durch Um setzung von Arylhalogenverbindungen oder Arylsulfonaten 8 mit substituierten Acetylenen in Gegenwart eines Palladium- oder Nic kel-Übergangsmetallkatalysators hergestellt werden (z. B. Hetero cycles, 24, 31-32 (1986)). Derivate 12 mit R¹⁶= H erhält man zweckmäßigerweise aus den Silylverbindungen 12, R¹⁶= -Si(CH₃)₃ [J.Org.Chem. 46, 2280-2286 (1981)].

Durch Heck-Reaktion von Arylhalogenverbindungen oder Arylsulfona ten 4b mit Olefinen in Gegenwart eines Palladiumkatalysators wer den die Arylalkene 13 erhalten (vgl. z. B. Heck, Palladium Re agents in Organic Synthesis, Academic Pres, London 1985 bzw. Syn thesis 1993, 735-762).

Die als Ausgangsverbindungen benutzten Benzoylderivate 4b sind bekannt [vgl. z. B.Coll. Czech. Chem. Commn. 40, 3009-3019 (1975)] oder können leicht durch geeignete Kombination bekannter Synthe sen hergestellt werden.

Beispielsweise können die Sulfonate 4b (Y = -OS(O)₂CF₃, -OS(O)₂F) aus den entsprechenden Phenolen, die ihrerseits bekannt sind (vgl. z. B. EP 195247) oder nach bekannten Methoden hergestellt werden können, erhalten werden (vgl. z. B. Synthesis 1993, 735-762).

Die Halogenverbindungen 4b (Y = Cl, Br oder I) können beispiels weise durch Sandmeyer-Reaktion aus entsprechenden Anilinen erhal ten werden.

Schema 4

A S, NH oder NOH
T ist C₁-C₄-Alkoxy und Substituenten R⁴-R⁷ wie oben definiert.

Isophthalsäurederivate 16 können aus den Aldehyden 15 nach be kannten Verfahren hergestellt werden [s. J. March Advanced Organic Chemistry 3. Aufl., S. 629ff, Wiley-Interscience Publication (1985)].

Die Oxime 17 erhält man vorteilhaft dadurch, daß man in bekannter Weise Aldehyde 15 mit Hydroxylamin umsetzt [s. J. March Advanced Organic Chemistry 3. Aufl., S. 805-806, Wiley-Interscience Publication (1985)].

Die Umwandlung der Oxime 17 in Nitrile 18 kann ebenfalls nach be kannten Verfahren erfolgen [s. J. March Advanced Organic Chemistry 3. Aufl., S. 931-932, Wiley-Interscience Publication (1985)].

Die als Ausgangsverbindungen benötigten Aldehyde 15 sind bekannt oder nach bekannten Methoden herstellbar. Beispielsweise können sie gemäß Schema 5 aus den Methylverbindungen 22 synthetisiert werden.

Schema 5

Die Reste T und R⁴, R⁵, R⁶ und R⁷ haben die unter Schema 4 ge nannte Bedeutung. Die Methylverbindungen 22 können nach allgemein bekannten Methoden, beispielsweise mit N-Bromsuccinimid oder 1,3-Dibrom-5,5-dimethylhydantoin, zu den Benzylbromiden 23 umge setzt werden. Die Umsetzung von Benzylbromiden zu Benzaldehyden 15 ist ebenfalls literaturbekannt [vgl. Synth. Commun. 22 1967-1971 (1992)].

Die Vorprodukte 11 bis 18 eignen sich zum Aufbau heterocyclischer Zwischenprodukte 4.

Beispielsweise können aus den Acetophenonen 11 über die halogenierte Zwischenstufe 14 5-Oxazolyl- [vgl. z. B. J. Hetero cyclic Chem., 28, 17-28 (1991)] oder 4-Thiazolyl-derivate [vgl. z. B. Metzger, Thiazoles in: The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 34 S. 175ff (1976)] erhalten werden.

Die Acetylene 12 bzw. die Alkene 13 eignen sich zum Aufbau von 4-Isoxazolyl-, 5-Isoxazolyl-, 4,5-Dihydroisoxazol-4-yl-, 4,5-Di hydroisoxazol-5-yl-derivaten [vgl. z. B. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4. Aufl., Bd. X/3, S. 843ff (1965)].

Aus den Benzoesäuren 16 bzw. den daraus nach Standardverfahren erhältlichen Säurechloriden 19 können beispielsweise nach literaturbekannten Verfahren 2-Oxazolyl-, 1,2, 4-Oxadiazol-5-yl-, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl-derivate [ vgl. z. B. J. Heterocyclic Chem., 28, 17-28 (1991)] oder 2-Pyrrolyl-derivate [vgl. z. B. Hetero cycles 26, 3141-3151 (1987)] hergestellt werden.

1,2,4-Triazol-3-yl-derivate sind aus Benzonitrilen 18 nach be kannten Methoden [vgl. z. B. J. Chem. Soc. 3461-3464 (1954)] her zustellen.

Die Benzonitrile 18 können über die Zwischenstufe der Thioamide, Amidoxime oder Amdine 21 in 1,2,4-Oxadiazol-3-yl- [vgl. z. B. J. Heterocyclic Chem., 28, 17-28 (1991)] 2-Thiazolyl-, 4,5-Dihydro thiazol-2-yl- oder 5, 6-Dihydro-4-H-1,3-thiazin-2-yl-derivate [vgl. z. B. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4. Aufl., Bd. E5, S. 1268ff (1985)] umgewandelt werden. Aus den Thioamiden 21 (A=S) sind nach literaturbekannten Verfahren auch 1,2,4-Thiadiazol-5-yl-derivate [vgl. z. B. J.Org.Chem. 45 3750-3753 (1980)] oder 1,3,4-Thiadiazol-2-yl-derivate [vgl. z. B. J. Chem.Soc., Perkin Trans. I 1987-1991 (1982)] erhältlich.

Die Umwandlung von Oximen 17 in 3-Isoxazolyl-derivate kann in be kannter Weise über die Zwischenstufe der Hydroxamsäurechloride 20 erfolgen [vgl. z. B. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4. Aufl., Bd. X/3, S. 843ff (1965)].

Beispiele für besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind in den folgenden Tabellen zusammengestellt. Die De finitionen der Reste gelten nicht nur in der speziellen Kombina tion von Resten als besonders bevorzugt, sondern auch jeweils iso liert betrachtet.

Tabelle 1

Tabelle 2

Tabelle 3

Tabelle 4

Tabelle 5

Tabelle 6

Tabelle 7

Tabelle 8

Tabelle 9

Tabelle 10

Tabelle 11

Tabelle 12

Tabelle 13

Tabelle 14

Die Verbindungen I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich - sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren - als Herbizide. Die I enthaltenden herbiziden Mittel bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schad gräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf.

In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen I bzw. sie enthaltende Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spp. altissima, Beta vulgaris spp. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N.ru stica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.

Darüber hinaus können die Verbindungen I auch in Kulturen, die durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.

Die Applikation der herbiziden Mittel bzw. der Wirkstoffe kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirk stoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiz iden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).

Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granula ten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gie ßen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die fein ste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Als inerte Zusatzstoffe kommen im Wesentlichen in Betracht: Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromati sche Kohlenwasserstoffe, z. B. Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, alkylierte Benzole oder deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon oder stark polare Lösungsmittel, z. B. Amine wie N-Methylpyrrolidon oder Wasser.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Sus pensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstel lung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substrate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Als oberflächenaktive Stoffe (Adjuvantien) kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Poly oxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethyleno xid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykolether acetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge meinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe herge stellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kiesel säuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemit tel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harn stoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.

Die Konzentrationen der Wirkstoffe I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,001 bis 98 Gew.%, vor zugsweise 0,01 bis 95 Gew.%, Wirkstoff. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Sektrum) eingesetzt.

Die erfindungsgemäße Verbindung 24.33 kann beispielsweise wie folgt formuliert werden:

I. 20 Gewichtsteile der Verbindung 24.33 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Was ser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. % des Wirkstoffs enthält.
II. 20 Gewichtsteile der Verbindung 24.33 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlage rungsproduktes von 40 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichts teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. % des Wirkstoffs enthält.
III. 20 Gewichtsteile des 08678 00070 552 001000280000000200012000285910856700040 0002019614858 00004 08559Wirkstoffs 24.33 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. % des Wirkstoffs enthält.
IV. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 24.33 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichts teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser enthält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew. % des Wirkstoffs enthält.
V. 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs 24.33 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.% des Wirk stoffs enthält.
VI. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 24.33 werden mit 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichts teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kon densates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Minera löls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Disper sion.
VII. 1 Gewichtsteil der Verbindung 24.33 wird in einer Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichtsteilen ethoxyliertem Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Rizinusöl besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.
VIII. 1 Gewichtsteil der Verbindung 24.33 wird in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Gewichtsteilen Emulphor EL (ethoxyliertes Rizinusöl/caste roil) besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.

Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung syner gistischer Effekte können die heterocyclisch substituierten Ben zoylisothiazole I mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemein sam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspart ner 1,2,4-Thiadiazole, 1,3,4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphor säure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, (Het)-Arylo xyalkansäure und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzothiadiazinone, 2-Aroyl-1,3-cyclohexandione, Hetaryl-Aryl-Ke tone, Benzylisoxazolidinone, Meta-CF3-phenylderivate, Carbamate, Chinolincarbonsäure und deren Derivate, Chloracetanilide, Cyclo hexan-1,3-dionderivate, Diazine, Dichlorpropionsäure und deren Derivate, Dihydrobenzofurane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophenole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Derivate, Harnstoffe, 3-Phenyluracile, Imidazole, Imidazolinone, N-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide, Oxadiazole, Oxirane, Phenole, Aryloxy- oder Heteroaryloxyphenoxy propionsäureester, Phenylessigsäure und deren Derivate, Phenyl propionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincarbonsäure und deren Derivate, Pyrimidyle ther, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarboxamide, Uracile in Betracht.

Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.

Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3,0, vor zugsweise 0.01 bis 1,0 kg/ha aktive Substanz (a. S.).

Synthesebeispiele Beispiel 1 Synthese des 4-[2′-Chlor-3′-(isoxazol-3′′-yl)-4′-sulfonylmethyl benzoyl]-5-cyclopropylisothiazols 24.33

Die folgenden Operationen werden unter Ausschluß von Feuchtigkeit durchgeführt. Zu 60 ml einer 1,4 M Lösung aus (0,08 mol) Methyl magnesiumbromid in Toluol/Tetrahydrofuran 3 : 1 (v/v) werden 9,0 g (0,04 mol) 4-lod-5-cyclopropylisothiazol in 200 ml Tetrahydro furan unter Eiskühlung so zugegeben, daß die Reaktionstemperatur 5°C nicht übersteigt. Man versetzt das Reaktionsgemisch mit einer Lösung aus 25,6 g (0,08 mol) 2-Chlor-3-(isoxazol-3′-yl)-4-sul fonylmethylbenzoylchlorid in 300 ml Tetrahydrofuran. Nach Abküh lung der exothermen Reaktion werden Reste metallorganischer Ver bindungen mit 100 ml 10%iger Salzsäure hydrolysiert. Das Reak tionsgemisch wird in Diethylether aufgenommen, wäßrig aufge arbeitet, mit Natriumsulfat getrocknet, filtriert und i. Vak. vom Lösungsmittel befreit. Das Rohprodukt wird an 250 g Kieselgel mit Gemischen aus Cyclohexan/Ethylacetat 10 : 1 bis 4 : 1 (v/v) gereinigt. Ausb. 4,6 g (28%) farbloser, amorpher Feststoff, 270 MHz ¹H-NMR (CDCL₃), δ [ppm] : 1.0 (m, 2 H), 1.4 (m, 2 H), 3.0 (m, 1 H), 3.3 (s, 3 H), 6.6 (s, 1 H), 7.3 (d, 1 H), 8.2 (s, 1 H), 8.6 (s, 1 H).

Unter Verwendung der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsvor schrift sind in entsprechender Weise die in Beispiel 2 und 3 beschriebenen Wirkstoffe der allgemeinen Formel 1 durch Reaktion der Isothiazolhalogenverbindungen der allgemeinen Formel 3 mit Carbonsäurederivaten der allgemeinen Formel 4 dargestellt worden.

Beispiel 2 4-[2′-Chlor-3 -(4′′′5′′-dihydroisoxazol-3′′-yl)-4′-sulfonyl methylbenzoyl]-5-cyclopropylisothiazol 25.33

270 MHz ¹H-NMR (CDCl₃), δ [ppm]: 3.2 (s, 3 H), 3.3 (m, 2 H), 4.6 (m, 2 H), 7.2 (m, 5 H), 7.4 (d, 1 H), 7.9 (d, 1 H), 8.9 (s, 1 H).

Beispiel 3 4-[2′-Chlor-3′-(thiazol-2′′-yl)-4′-sulfonylmethylben zoyl]-5-cyclopropylisothiazol 26.33

270 MHz ¹H-NMR (CDCl₃), δ [ppm] : 1.0 (m, 2 H), 1.4 m, 2 H), 3.0 (m, 1 H), 3.3 (s, 3 H), 7.7 (m, 2 H), 8.0 (m, 1 H), 8.3 (d, 1 H), 8.4 (s, 1 H).

Anwendungsbeispiele

Die herbizide Wirkung der heterocyclisch substituierten Benzoyl isothiazole der Formel 24.33 ließ sich durch Gewächshausversuche zeigen:

Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.

Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein vertei lender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durchsich tigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen wa ren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Test pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.

Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung werden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm ange zogen und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emul gierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen werden dafür ent weder direkt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie werden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt.

Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung 0,5 bzw. 0,25 kg/ha a.S.

Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10-25°C bzw. 20-35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewer tet.

Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf.

Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen:

Tabelle 15 - Selektive herbizide Aktivität bei Nachauflaufanwen dung im Gewächshaus

Claims

1. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
X Sauerstoff oder Schwefel;
R¹ Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl; ggf. subst. Alkoxycarbonyl;
ggf. subst. Aryl, ggf. subst. Heterocyclyl oder ggf. subst. Hetaryl;
R² Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, wobei diese Reste einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl;
Aryl, wobei dieser Rest einen oder mehrere der folgen den Gruppen tragen kann:
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyl oxy, Alkylthio oder Alkenylthio, wobei diese Reste par tiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können:
Alkoxy, Alkenyloxy, Aryloxy, Alkylsulfonyl, Alkenylsul fonyl oder Arylsulfonyl;
Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl;
ggf. subst. Aryloxy oder ggf. subst. Arylthio;
ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino oder ggf. subst. N-Alkyl-N-ary lamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können;
Halogen, Cyano oder Nitro;
Hetaryl oder Heterocyclyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können:
Alkyl, Alkoxy oder Aryl und wobei im Fall von Hetero cyclyl mindestens einer der Stickstoffe eine der fol genden Gruppen tragen kann:
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Haloalkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyloxy, Haloalkoxy, ggf. subst. Aryl oder ggf. subst. Aryloxy;
R³ ein Rest der allgemeinen Formel 2 in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
Z 5- oder 6gliedrige heterocyclische, gesättigte oder ungesättigte Reste, enthaltend ein bis drei Hetero atome, ausgewählt aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, der gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, eine Gruppe -CO-R⁸, Alkyl, Halonalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Alkylthio, Haloalkyl thio, Di-alkylamino oder gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Haloalkyl substituiertes Phenyl oder eine Oxogruppe, die gegebenenfalls auch in der tautomeren Form als Hydroxygruppe vorliegen kann, substituiert ist oder der mit einem ankondensierten durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Haloalkyl sub stituierten Phenylring, einem ankondensierten Carbocy clus oder einem ankondensierten, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Di-alkylamino, Alkoxy, Haloalkoxy, oder Haloalkyl substituierten zweiten Heterocyclus ein bicyclisches System bildet,
R⁴-R⁷ können gleich oder verschieden sein und stehen unabhän gig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Cy cloalkylalkenyl, Cycloalkylalkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalky lalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy, Cycloalkenyloxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy, Thio, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkyl thio, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cy cloalkylalkinylthio, Cycloalkenylthio, Arylthio, Ary lalkylthio, Arylalkenylthio, Arylalkinylthio, Amino, ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylamino, wo bei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkenylamino, Alkinylamino, Cycloalkylamino, Cycloalke nylamino, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Al kinylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkylsul fonyl, Cycloalkylalkenylsulfonyl, Cycloalkylalkinylsul fonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylalkenylsul fonyl, Arylalkinylsulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Alkenylsulfoxyl, Alkinylsulfoxyl, Cycloalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkenylsulfoxyl, Cy cloalkylalkinylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, Arylalkylsulfo xyl, Arylalkenylsulfoxyl, Arylalkinylsulfoxyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminosulfonyl, ggf. subst. N-Alkyl- N-arylaminosulfonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkylcarbonyl, Alkenyl carbonyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloal kylalkylcarbonyl, Cycloalkylalkenylcarbonyl, Cycloalky lalkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Ary lalkenylcarbonyl, Arylalkinylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cycloal kylalkenyloxycarbonyl, Cycloalkylalkinyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkenyloxycar bonyl, Arylalkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminocarbonyl, ggf. subst. N-Alkyl- N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, ggf. subst. Mono- oder Dial kylcarbonylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylcarbony lamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylcarbonylamino, wobei Akyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Al koxyaminocarbonyl, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyloxy carbonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Cycloalkylal koxycarbonylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkylalkinyloxycarbonylamino, Aryloxycarbonyla mino, Arylalkoxycarbonylamino, Arylalkenyloxycarbonyla mino, Arylalkinyloxycarbonylamino, Halogen, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkinyl, Haloalkoxy, Haloalkenyloxy, Haloalkinyloxy, Haloalkylthio, Haloalkenylthio, Haloal kinylthio, Haloalkylamino, Haloalkenylamino, Haloalki nylamino, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenylsulfonyl, Halo alkinylsulfonyl, Haloalkylsulfoxyl, Haloalkenylsulfo xyl, Haloalkinylsulfoxyl, Haloalkylcarbonyl, Haloalke nylcarbonyl, Haloalkinylcarbonyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkenyloxycarbonyl, Haloalkinyloxycarbonyl, Haloal kylaminocarbonyl, Haloalkenylaminocarbonyl, Haloalkiny laminocarbonyl, Haloalkoxycarbonylamino, Haloalkenylo xycarbonylamino, Haloalkinyloxycarbonylamino, Cyano oder Nitro oder ein der folgenden Gruppen: R⁴, R⁵ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesät tigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aroma tische, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdieny lenkette bilden;
R⁸ Alkyl, Haloalkyl, Alkoxy, oder NR⁹R¹⁰,
R⁹ Wasserstoff oder Alkyl,
R¹⁰ Alkyl,
sowie landwirtschaftlich übliche Salze der 4-Benzoylisothia zole der allgemeinen Formel 1.

2. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach Anspruch 1, in der X Sauerstoff bedeutet.

3. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach Anspruch 1 oder 2, in der R¹ Wasserstoff oder ggf. subst. Alkoxycarbonyl bedeutet.

4. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach einem der Ansprüche 1 bis 3, in der R² Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, das einfach oder mehrfach durch Halogen oder Haloalkyl substi tuiert sein kann, oder Hetaryl, das einfach oder mehrfach durch Halogen substituiert sein kann.

5. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, in der R² Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert. Butyl, Cyclopropyl, 1-Methylcyclopropyl, 3-Trifluormethyl phenyl, 2,4-Difluorphenyl, 1,3-Benzodioxolyl, 2,2-Di fluor-1,3-benzodixolyl, 1,3-Benzoxathiolyl, 3,3-Dioxo-1,3-Benzoxathiolyl, Benzoxazolyl, Pyrazolyl oder Thienyl bedeutet.

6. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach einem der Ansprüche 1 bis 5, in der R³ für einen Rest der allgemeinen Formel 2 steht, in der Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und die Substituenten R⁴-R⁷ die folgende Bedeutung haben:
R⁴-R⁷ können gleich oder verschieden sein und stehen unabhän gig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Thio, Alkylthio, Cycloalkylthio, Arylthio, Amino, ggf. sub stituiertes Mono- oder Dialkylamino bzw. Mono- oder Diarylamino bzw. N-Alkyl-N-arylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Cycloalkyl amino, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Cycloalkylsulfo xyl, Arylsulfoxyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxy carbonyl, Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, ggf. substi tuiertes Mono- oder Dialkylaminocarbonyl bzw. Mono- oder Diarylaminocarbonyl bzw. N-Alkyl-N-arylaminocarbo nyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkoxycarbonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Halogen, Haloalkyl, Haloalkoxy, Haloalkylthio, Haloalkylamino, Haloalkylsulfonyl, Halo alkylsulfoxyl, Haloalkylcarbonyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkylamimocarbonyl, Haloalkoxycarbonylamino, Cyano oder Nitro;
R⁴, R⁵ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesät tigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aroma tische, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdieny lenkette bilden.

7. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach einem der Ansprüche 1 bis 6, in der R³ für einen Rest der allgemeinen Formel 2a steht.

8. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 gemäß der An sprüche 1 bis 6, in der R³ für einen Rest der allgemeinen For mel 2b steht.

9. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach einem der Ansprüche 1 bis 6, in der R³ für einen Rest der allgemeinen Formel 2c steht.

10. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach Anspruch 1 bis 6, in der R³ für einen Rest der allgemeinen Formel 2d steht, und R⁴ und R⁶ gleich oder verschieden sind und unabhän gig voneinander für Alkyl, Alkoxy, Alkylsulfonyl, Aryloxy, Halogen oder Haloalkyl stehen.

11. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach Anspruch 1 bis 6, in der R³ für einen Rest der allgemeinen Formel 2d steht, und R⁴ und R⁶ gleich oder verschieden sind und unabhän gig voneinander für Fluor, Chlor, Brom, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Tetrafluorethyl oder Trichlormethyl stehen.

12. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach einem der Ansprüche 1 bis 6, in der R³ für einen Rest der allgemeinen Formel 2e steht, und R⁴, R⁵ und R⁶ gleich oder verschieden sind und un abhängig voneinander für Alkyl, Alkoxy, Aryloxy, Alkyl sulfonyl, Halogen oder Haloalkyl, stehen.

13. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 gemäß nach An spruch 12, in der R³ für einen Rest der allgemeinen Formel 2e steht, und R⁴, R⁵ und R⁶ gleich oder verschieden sind und un abhängig voneinander für Methoxy, Ethoxy, Phenoxy, Methyl sulfonyl, Ethylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Difluor methyl, Trifluormethyl, Tetrafluorethyl oder Trichlormethyl stehen.

14. Verfahren zur Herstellung der 4-Benzoylisothiazole der allge meinen Formel 1 gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Isothiazolhalogenverbindung der allgemeinen Formel 3 in der Y Halogen bedeutet, mit elementarem Magnesium, einer magnesiumorganischen oder einer lithiumorganischen Verbindung und einem Carbonsäurederivat der allgemeinen Formel 4, in der T Halogen, N-Alkoxy-N-alkylamino oder Cyano bedeutet in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels in einem Temperaturbereich von -78°C bis 111°C miteinander umsetzt.

15. Verfahren zur Herstellung der 4-Benzoylisothiazole der allge meinen Formel 1 gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Halogenbenzol der allgemeinen Formel 5 R³-Y 5in der Y Halogen, bedeutet mit elementarem Magnesium, einer magnesiumorganischen oder einer lithiumorganischen Verbindung und einem Isothiazolcarbonsäurederivat der allgemeinen Formel 6a oder 6b, in der R¹¹ Halogen oder N-Alkoxy-N-alkylamino bedeutet in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels in einem Temperatur bereich von -78°C bis 111°C miteinander umsetzt.

16. Herbizide Mittel, die ein 4-Benzoylisothiazol der allgemeinen Formel 1 gemäß Anspruch 1 und inerte Zusatzstoffe enthalten.

17. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, da durch gekennzeichnet, daß man die unerwünschten Pflanzen und/ oder ihren Lebensraum mit einer herbizid wirksamen Menge eines 4-Benzoylisothiazols der allgemeinen Formel 1 gemäß An spruch 1 behandelt.