JPH06271553A - 新規除草剤 - Google Patents
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- JPH06271553A JPH06271553A JP6011679A JP1167994A JPH06271553A JP H06271553 A JPH06271553 A JP H06271553A JP 6011679 A JP6011679 A JP 6011679A JP 1167994 A JP1167994 A JP 1167994A JP H06271553 A JPH06271553 A JP H06271553A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
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- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- Environmental Sciences (AREA)
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- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【構成】 式(I):
〔式中、R1は水素または−CO2R4、R2は、ハロゲ
ン、アルキル等、R3は−SO2R7、Xは酸素原子、n
はゼロまたは1〜4の整数、R4〜R8は互いに独立にア
ルキル等を表わし、pはゼロ、1または2、mは1〜3
の整数を表わす〕の4−ベンゾイルイソオキサゾール誘
導体、その製造方法および当該化合物を含有する除草剤
組成物。 【効果】 本発明化合物またはこれを含む組成物は優れ
た除草作用を示す。
ン、アルキル等、R3は−SO2R7、Xは酸素原子、n
はゼロまたは1〜4の整数、R4〜R8は互いに独立にア
ルキル等を表わし、pはゼロ、1または2、mは1〜3
の整数を表わす〕の4−ベンゾイルイソオキサゾール誘
導体、その製造方法および当該化合物を含有する除草剤
組成物。 【効果】 本発明化合物またはこれを含む組成物は優れ
た除草作用を示す。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新規の4−ベンゾイル
イソオキサゾール誘導体、それらを含む組成物、それら
の製造方法、及び除草剤としてのそれらの使用に係わ
る。
イソオキサゾール誘導体、それらを含む組成物、それら
の製造方法、及び除草剤としてのそれらの使用に係わ
る。
【0002】
【従来の技術】除草作用を有する4−ベンゾイルイソオ
キサゾールは欧州特許公開第0418175号に記載さ
れている。
キサゾールは欧州特許公開第0418175号に記載さ
れている。
【0003】本発明は、貴重な除草性を有する式
(I):
(I):
【0004】
【化7】
【0005】〔式中、Rは水素原子または基−CO2R4
を表わし、R1は、1つ以上のハロゲン原子で任意に置
換された最高6個の炭素原子を含む直鎖もしくは分枝鎖
アルキル基;または1つ以上の基R5もしくは1つ以上
のハロゲン原子で任意に置換された3〜6個の炭素原子
を含むシクロアルキル基を表わし、R2は、ハロゲン原
子;1つ以上のハロゲン原子で任意に置換された最高6
個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖アルキル基;
1つ以上の基−OR5で置換された最高6個までの炭素
原子を含む直鎖もしくは分枝鎖アルキル基;またはニト
ロ,シアノ,−CO2R5,−S(O)pR6,−O(CH
2)mOR5,−COR5,−OR5及び−N(R8)SO2
R7から選択される基を表わし、R3は−SO2R7を表わ
し、Xは酸素原子を表わし、nはゼロまたは1〜4の整
数を表わすが、但しnが1より大きい場合には基R2は
同じでも異なってもよく、R4は、1つ以上のハロゲン
原子で任意に置換された最高6個までの炭素原子を含む
直鎖または分枝鎖アルキル基を表わし、R5及びR6は同
じでも異なってもよく、各々が、1つ以上のハロゲン原
子で任意に置換された最高6個までの炭素原子を含む直
鎖または分枝鎖アルキル基;同じでも異なってもよい1
〜5個の基R2で任意に置換されたフェニルを表わし、
R7は、1つ以上のハロゲン原子で任意に置換された最
高6個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖アルキル
基;同じでも異なってもよい1〜5個の基R2で任意に
置換されたフェニル;または基−NR5R6を表わし、R
8は、水素原子;1つ以上のハロゲン原子で任意に置換
された最高6個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖
アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基;3〜6個
の炭素原子を含むシクロアルキル基;ハロゲン,ニト
ロ,シアノ,R5,S(O)pR5及び−OR5から選択さ
れる、同じでも異なってもよい1〜5個の基で任意に置
換されたフェニル;または−SO2R6及び−OR5から
選択される基を表わし、pはゼロ、1または2を表わ
し、mは1〜3の整数を表わす〕の4−ベンゾイルイソ
オキサゾール誘導体を提供する。
を表わし、R1は、1つ以上のハロゲン原子で任意に置
換された最高6個の炭素原子を含む直鎖もしくは分枝鎖
アルキル基;または1つ以上の基R5もしくは1つ以上
のハロゲン原子で任意に置換された3〜6個の炭素原子
を含むシクロアルキル基を表わし、R2は、ハロゲン原
子;1つ以上のハロゲン原子で任意に置換された最高6
個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖アルキル基;
1つ以上の基−OR5で置換された最高6個までの炭素
原子を含む直鎖もしくは分枝鎖アルキル基;またはニト
ロ,シアノ,−CO2R5,−S(O)pR6,−O(CH
2)mOR5,−COR5,−OR5及び−N(R8)SO2
R7から選択される基を表わし、R3は−SO2R7を表わ
し、Xは酸素原子を表わし、nはゼロまたは1〜4の整
数を表わすが、但しnが1より大きい場合には基R2は
同じでも異なってもよく、R4は、1つ以上のハロゲン
原子で任意に置換された最高6個までの炭素原子を含む
直鎖または分枝鎖アルキル基を表わし、R5及びR6は同
じでも異なってもよく、各々が、1つ以上のハロゲン原
子で任意に置換された最高6個までの炭素原子を含む直
鎖または分枝鎖アルキル基;同じでも異なってもよい1
〜5個の基R2で任意に置換されたフェニルを表わし、
R7は、1つ以上のハロゲン原子で任意に置換された最
高6個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖アルキル
基;同じでも異なってもよい1〜5個の基R2で任意に
置換されたフェニル;または基−NR5R6を表わし、R
8は、水素原子;1つ以上のハロゲン原子で任意に置換
された最高6個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖
アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基;3〜6個
の炭素原子を含むシクロアルキル基;ハロゲン,ニト
ロ,シアノ,R5,S(O)pR5及び−OR5から選択さ
れる、同じでも異なってもよい1〜5個の基で任意に置
換されたフェニル;または−SO2R6及び−OR5から
選択される基を表わし、pはゼロ、1または2を表わ
し、mは1〜3の整数を表わす〕の4−ベンゾイルイソ
オキサゾール誘導体を提供する。
【0006】更に所定のケースにおいては、基R、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は光学異性
体を生じ得る。かかる全ての形態が本発明に包含され
る。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は光学異性
体を生じ得る。かかる全ての形態が本発明に包含され
る。
【0007】上記定義において、R2には、架橋基を介
して結合された2つ以上のフェニル環を含む置換基は含
まれないことが理解される。
して結合された2つ以上のフェニル環を含む置換基は含
まれないことが理解される。
【0008】本発明の化合物は、それらの活性のある局
面、例えば作物中に認められる主要な雑草(例えばGali
um aparine(ヤエムグラ),Amaranthus retroflexus
(ヒユ),Setaria faberii(エノコロ)及びXanthium
strumarium(オナモミ))の防除において、公知の化合
物よりも利点を示す。
面、例えば作物中に認められる主要な雑草(例えばGali
um aparine(ヤエムグラ),Amaranthus retroflexus
(ヒユ),Setaria faberii(エノコロ)及びXanthium
strumarium(オナモミ))の防除において、公知の化合
物よりも利点を示す。
【0009】好ましいクラスの式(I)の化合物は、R
8が、水素原子;1つ以上のハロゲン原子で任意に置換
された最高6個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖
アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基;または基
−SO2R6を表わすものである。
8が、水素原子;1つ以上のハロゲン原子で任意に置換
された最高6個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖
アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基;または基
−SO2R6を表わすものである。
【0010】別の好ましいクラスの式(I)の化合物
は、R1が、最高3個までの炭素原子を含む直鎖もしく
は分枝鎖アルキル基;シクロプロピル;または1−メチ
ルシクロプロピルを表わし、R2が、ハロゲン原子;1
つ以上のハロゲン原子で任意に置換された最高4個まで
の炭素原子を含む直鎖もしくは分枝鎖アルキル基;1つ
以上の基−OR5で置換された最高4個までの炭素原子
を含む直鎖もしくは分枝鎖アルキル基;またはニトロ,
シアノ,−CO2R5,−S(O)pR6,−O(CH2)m
OR5,−OR5及び−N(R8)SO2R7から選択され
る基を表わし、R4が、最高6個までの炭素原子を含む
直鎖または分枝鎖アルキル基を表わし、R5及びR6が同
じでも異なってもよく、各々が、1つ以上のハロゲン原
子で任意に置換された最高4個の炭素原子を含む直鎖ま
たは分枝鎖アルキル基を表わし、R7が、1つ以上のハ
ロゲン原子で任意に置換された最高4個までの炭素原子
を含む直鎖または分枝鎖アルキル基を表わし、R8が、
最高3個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖アルキ
ル基を表わし;nがゼロ、1または2を表わし、且つm
が2または3を表わすものである。
は、R1が、最高3個までの炭素原子を含む直鎖もしく
は分枝鎖アルキル基;シクロプロピル;または1−メチ
ルシクロプロピルを表わし、R2が、ハロゲン原子;1
つ以上のハロゲン原子で任意に置換された最高4個まで
の炭素原子を含む直鎖もしくは分枝鎖アルキル基;1つ
以上の基−OR5で置換された最高4個までの炭素原子
を含む直鎖もしくは分枝鎖アルキル基;またはニトロ,
シアノ,−CO2R5,−S(O)pR6,−O(CH2)m
OR5,−OR5及び−N(R8)SO2R7から選択され
る基を表わし、R4が、最高6個までの炭素原子を含む
直鎖または分枝鎖アルキル基を表わし、R5及びR6が同
じでも異なってもよく、各々が、1つ以上のハロゲン原
子で任意に置換された最高4個の炭素原子を含む直鎖ま
たは分枝鎖アルキル基を表わし、R7が、1つ以上のハ
ロゲン原子で任意に置換された最高4個までの炭素原子
を含む直鎖または分枝鎖アルキル基を表わし、R8が、
最高3個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖アルキ
ル基を表わし;nがゼロ、1または2を表わし、且つm
が2または3を表わすものである。
【0011】別の好ましいクラスの式(I)の化合物
は、R1が、最高3個の炭素原子を含む直鎖もしくは分
枝鎖アルキル基;シクロプロピル;または1−メチルシ
クロプロピルを表わし、R2が、ハロゲン原子;1つ以
上のハロゲン原子で任意に置換された最高4個までの炭
素原子を含む直鎖または分枝鎖アルキル基;1つ以上の
基−OR5で置換された最高4個の炭素原子を含む直鎖
もくしは分枝鎖アルキル基;または−S(O)pR6,−
O(CH2)mOR5及び−OR5から選択される基を表わ
し、R4が、最高6個までの炭素原子を含む直鎖または
分枝鎖アルキル基を表わし、R5が、1つ以上のハロゲ
ン原子で任意に置換された1つまたは2つの炭素原子を
含むアルキル基を表わし;R6が、メチルまたはエチル
基を表わし;R7が、 最高4個までの炭素原子を含む
直鎖または分枝鎖アルキル基を表わし、R8が、最高3
個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖アルキル基を
表わし、nがゼロ、1または2を表わし、且つmが2ま
たは3を表わすものである。
は、R1が、最高3個の炭素原子を含む直鎖もしくは分
枝鎖アルキル基;シクロプロピル;または1−メチルシ
クロプロピルを表わし、R2が、ハロゲン原子;1つ以
上のハロゲン原子で任意に置換された最高4個までの炭
素原子を含む直鎖または分枝鎖アルキル基;1つ以上の
基−OR5で置換された最高4個の炭素原子を含む直鎖
もくしは分枝鎖アルキル基;または−S(O)pR6,−
O(CH2)mOR5及び−OR5から選択される基を表わ
し、R4が、最高6個までの炭素原子を含む直鎖または
分枝鎖アルキル基を表わし、R5が、1つ以上のハロゲ
ン原子で任意に置換された1つまたは2つの炭素原子を
含むアルキル基を表わし;R6が、メチルまたはエチル
基を表わし;R7が、 最高4個までの炭素原子を含む
直鎖または分枝鎖アルキル基を表わし、R8が、最高3
個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖アルキル基を
表わし、nがゼロ、1または2を表わし、且つmが2ま
たは3を表わすものである。
【0012】別の好ましいクラスの式(I)の化合物
は、R2が、ハロゲン原子;1つ以上のハロゲン原子で
任意に置換された1つまたは2つの炭素原子を含むアル
キル基;−S(O)pR6または−OR5を表わし、R4が
メチルまたはエチル基を表わし、R5が、1つ以上のハ
ロゲン原子で任意に置換された1つまたは2つの炭素原
子を含むアルキル基を表わし、R6がメチルまたはエチ
ル基を表わし、R7がメチルまたはエチル基を表わし、
R8が最高3個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖
アルキル基を表わし、nがゼロ、1または2を表わし、
且つmが2を表わすものである。
は、R2が、ハロゲン原子;1つ以上のハロゲン原子で
任意に置換された1つまたは2つの炭素原子を含むアル
キル基;−S(O)pR6または−OR5を表わし、R4が
メチルまたはエチル基を表わし、R5が、1つ以上のハ
ロゲン原子で任意に置換された1つまたは2つの炭素原
子を含むアルキル基を表わし、R6がメチルまたはエチ
ル基を表わし、R7がメチルまたはエチル基を表わし、
R8が最高3個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖
アルキル基を表わし、nがゼロ、1または2を表わし、
且つmが2を表わすものである。
【0013】別の好ましいクラスの式(I)の化合物
は、Rが水素原子を表わし、R1がエチルまたはシクロ
プロピルを表わし、R2がハロゲンを表わし、R3が−S
O2R7を表わし、Xが酸素原子を表わし、nがゼロまた
は1を表わし、且つR7がメチル、エチルまたは−NM
e2を表わすものである。
は、Rが水素原子を表わし、R1がエチルまたはシクロ
プロピルを表わし、R2がハロゲンを表わし、R3が−S
O2R7を表わし、Xが酸素原子を表わし、nがゼロまた
は1を表わし、且つR7がメチル、エチルまたは−NM
e2を表わすものである。
【0014】特に重要な式(I)の化合物としては下記
のものが挙げられる: 1. 4−[2−クロロ−4−(メチルスルホニルオキ
シ)ベンゾイル]−5−シクロプロピルイソオキサゾー
ル; 2. 5−シクロプロピル−4−[2−(メチルスルホ
ニルオキシ)ベンゾイル]イソオキサゾール; 3. 4−[4−クロロ−2−(メチルスルホニルオキ
シ)ベンゾイル]−5−シクロプロピルイソオキサゾー
ル; 4. 5−シクロプロピル−4−[2−(エチルスルホ
ニルオキシ)ベンゾイル]イソオキサゾール; 5. 5−シクロプロピル−4−[2−(N,N−ジメ
チルアミノスルホニルオキシ)ベンゾイル]イソオキサ
ゾール; 6. 5−エチル−4−[2−(メチルスルホニルオキ
シ)ベンゾイル]イソオキサゾール;または 7. 4−[5−クロロ−2−(メチルスルホニルオキ
シ)ベンゾイル]−5−シクロプロピルイソオキサゾー
ル。
のものが挙げられる: 1. 4−[2−クロロ−4−(メチルスルホニルオキ
シ)ベンゾイル]−5−シクロプロピルイソオキサゾー
ル; 2. 5−シクロプロピル−4−[2−(メチルスルホ
ニルオキシ)ベンゾイル]イソオキサゾール; 3. 4−[4−クロロ−2−(メチルスルホニルオキ
シ)ベンゾイル]−5−シクロプロピルイソオキサゾー
ル; 4. 5−シクロプロピル−4−[2−(エチルスルホ
ニルオキシ)ベンゾイル]イソオキサゾール; 5. 5−シクロプロピル−4−[2−(N,N−ジメ
チルアミノスルホニルオキシ)ベンゾイル]イソオキサ
ゾール; 6. 5−エチル−4−[2−(メチルスルホニルオキ
シ)ベンゾイル]イソオキサゾール;または 7. 4−[5−クロロ−2−(メチルスルホニルオキ
シ)ベンゾイル]−5−シクロプロピルイソオキサゾー
ル。
【0015】上記の番号1〜7は、以降これらの化合物
を参照及び識別するために割り当てたものである。
を参照及び識別するために割り当てたものである。
【0016】式(I)の化合物は、例えば後述するよう
な公知の方法(即ちこれまでに使用されている方法また
は文献明記の方法)を適用または応用することにより製
造し得る。
な公知の方法(即ちこれまでに使用されている方法また
は文献明記の方法)を適用または応用することにより製
造し得る。
【0017】以下の説明で式中に現れる記号を特に定義
していない場合、それらは本明細書における各記号の最
初の定義に従って“前記定義の通りである”と理解され
たい。 以下の方法説明において、実施順序は異なって
もよいし、求める化合物を得るために適当な保護基が必
要となり得ることも理解されたい。
していない場合、それらは本明細書における各記号の最
初の定義に従って“前記定義の通りである”と理解され
たい。 以下の方法説明において、実施順序は異なって
もよいし、求める化合物を得るために適当な保護基が必
要となり得ることも理解されたい。
【0018】本発明の特徴によれば、Rが水素を表わす
式(I)の化合物は、式(II):
式(I)の化合物は、式(II):
【0019】
【化8】
【0020】〔式中、Lは離脱基であり、R1、R2、R
3、n及びXは前記定義の通りである〕の化合物をヒド
ロキシルアミンまたはその塩と反応させることにより製
造し得る。通常はヒドロキシルアミンヒドロクロリドが
好ましい。Lは通常アルコキシ(例えばエトキシ)また
はN,N−ジアルキルアミノ(例えばジメチルアミノ)
である。反応は通常、エタノールもしくはアセトニトリ
ルのごとき有機溶剤中、または水混和性有機溶剤と水と
の好ましくは有機溶剤:水の比が1:99〜99:1の
混合液中で、場合によってはトリエチルアミンまたは酢
酸ナトリウムのごとき塩基または酸アクセプターの存在
下に、温度0〜100℃で実施する。
3、n及びXは前記定義の通りである〕の化合物をヒド
ロキシルアミンまたはその塩と反応させることにより製
造し得る。通常はヒドロキシルアミンヒドロクロリドが
好ましい。Lは通常アルコキシ(例えばエトキシ)また
はN,N−ジアルキルアミノ(例えばジメチルアミノ)
である。反応は通常、エタノールもしくはアセトニトリ
ルのごとき有機溶剤中、または水混和性有機溶剤と水と
の好ましくは有機溶剤:水の比が1:99〜99:1の
混合液中で、場合によってはトリエチルアミンまたは酢
酸ナトリウムのごとき塩基または酸アクセプターの存在
下に、温度0〜100℃で実施する。
【0021】本発明の別の特徴によれば、Rが水素を表
わす式(I)の化合物は、式(III):
わす式(I)の化合物は、式(III):
【0022】
【化9】
【0023】〔式中、R1は前記定義の通りであり、Y
はカルボキシ基もしくはその反応性誘導体(例えばカル
ボン酸塩化物またはカルボン酸エステル)またはシアノ
基である〕の化合物を、グリニャール試薬または有機リ
チウム試薬のごとき適当な有機金属試薬と反応させるこ
とにより製造し得る。反応は通常、エーテルまたはテト
ラヒドロフランのごとき不活性溶剤中で、0℃から混合
液の還流温度までの間の温度で実施する。
はカルボキシ基もしくはその反応性誘導体(例えばカル
ボン酸塩化物またはカルボン酸エステル)またはシアノ
基である〕の化合物を、グリニャール試薬または有機リ
チウム試薬のごとき適当な有機金属試薬と反応させるこ
とにより製造し得る。反応は通常、エーテルまたはテト
ラヒドロフランのごとき不活性溶剤中で、0℃から混合
液の還流温度までの間の温度で実施する。
【0024】本発明の別の特徴によれば、Rが基−CO
2R4を表わし、R2がR21〔ここでR21は、pは0また
は2であるという条件でR2について前記定義した通り
である〕を表わす式(I)の化合物は、式(IV):
2R4を表わし、R2がR21〔ここでR21は、pは0また
は2であるという条件でR2について前記定義した通り
である〕を表わす式(I)の化合物は、式(IV):
【0025】
【化10】
【0026】〔式中、R1、R21、R3、X及びnは前記
定義の通りであり、PはN,N−ジアルキルアミノのご
とき離脱基である〕の化合物を、式R4O2CC(Z)=
NOH〔ここでR4は前記定義の通りであり、Zはハロ
ゲン原子である〕の化合物と反応させることにより製造
し得る。通常、Zは塩素または臭素である。反応は通
常、トルエンまたはジクロロメタンのごとき不活性溶剤
中で、トリエチルアミンのごとき塩基または4オングス
トロームモレキュラーシーブもしくはフッ化物イオンの
ごとき触媒のいずれかの存在下に実施する。
定義の通りであり、PはN,N−ジアルキルアミノのご
とき離脱基である〕の化合物を、式R4O2CC(Z)=
NOH〔ここでR4は前記定義の通りであり、Zはハロ
ゲン原子である〕の化合物と反応させることにより製造
し得る。通常、Zは塩素または臭素である。反応は通
常、トルエンまたはジクロロメタンのごとき不活性溶剤
中で、トリエチルアミンのごとき塩基または4オングス
トロームモレキュラーシーブもしくはフッ化物イオンの
ごとき触媒のいずれかの存在下に実施する。
【0027】本発明の別の特徴によれば、Rが基−CO
2R4を表わし、R2が前述のごとき基R21を表わす式
(I)の化合物は、式(V):
2R4を表わし、R2が前述のごとき基R21を表わす式
(I)の化合物は、式(V):
【0028】
【化11】
【0029】〔式中、R1、R21、R3、X及びnは前記
定義の通りである〕の化合物を、式R4O2CC(Z)=
NOH〔ここでZ及びR4は前記定義の通りである〕の
化合物と反応させることにより製造し得る。反応は通
常、トルエンまたはジクロロメタンのごとき不活性溶剤
中で、場合によってはトリメチルアミンのごとき塩基ま
たは4オングストロームモレキュラーシーブもしくはフ
ッ化物イオンのごとき触媒の存在下に実施する。反応
は、室温から混合液の還流温度までの間の温度で実施し
得る。
定義の通りである〕の化合物を、式R4O2CC(Z)=
NOH〔ここでZ及びR4は前記定義の通りである〕の
化合物と反応させることにより製造し得る。反応は通
常、トルエンまたはジクロロメタンのごとき不活性溶剤
中で、場合によってはトリメチルアミンのごとき塩基ま
たは4オングストロームモレキュラーシーブもしくはフ
ッ化物イオンのごとき触媒の存在下に実施する。反応
は、室温から混合液の還流温度までの間の温度で実施し
得る。
【0030】本発明の別の特徴によれば、Rが基−CO
2R4を表わし、R2が前述のごとき基R21を表わす式
(I)の化合物は、式(VI):
2R4を表わし、R2が前述のごとき基R21を表わす式
(I)の化合物は、式(VI):
【0031】
【化12】
【0032】〔式中、R1、R21、R3、X及びnは前記
定義の通りである〕の化合物の塩を、式R4O2CC
(Z)=NOH〔ここでR4及びZは前記定義の通りで
ある〕の化合物と反応させることにより製造し得る。好
ましい塩としてはナトリウムまたはマグネシウム塩が挙
げられる。反応は、ジクロロメタンまたはアセトニトリ
ルのごとき不活性溶剤中で、室温から混合液の還流温度
の間の温度で実施し得る。
定義の通りである〕の化合物の塩を、式R4O2CC
(Z)=NOH〔ここでR4及びZは前記定義の通りで
ある〕の化合物と反応させることにより製造し得る。好
ましい塩としてはナトリウムまたはマグネシウム塩が挙
げられる。反応は、ジクロロメタンまたはアセトニトリ
ルのごとき不活性溶剤中で、室温から混合液の還流温度
の間の温度で実施し得る。
【0033】式(I)の化合物の製造における中間体
は、公知の方法を適用または応用することにより製造し
得る。
は、公知の方法を適用または応用することにより製造し
得る。
【0034】式(II)の化合物は、式(VI)の化合物
を、オルトギ酸トリエチルのごときオルトギ酸トリアル
キルまたはジメチルホルムアミドジメチルアセタールの
ごときジメチルホルムアミドジアルキルアセタールのい
ずれかと反応させることにより製造し得る。
を、オルトギ酸トリエチルのごときオルトギ酸トリアル
キルまたはジメチルホルムアミドジメチルアセタールの
ごときジメチルホルムアミドジアルキルアセタールのい
ずれかと反応させることにより製造し得る。
【0035】オルトギ酸トリエチルとの反応は、無水酢
酸の存在下に反応混合液の還流温度で実施することがで
き、ジメチルホルムアミドジアルキルアセタールとの反
応は場合によっては不活性溶剤の存在下に、室温から混
合液の還流温度までの温度で実施する。
酸の存在下に反応混合液の還流温度で実施することがで
き、ジメチルホルムアミドジアルキルアセタールとの反
応は場合によっては不活性溶剤の存在下に、室温から混
合液の還流温度までの温度で実施する。
【0036】式(IV)の化合物は、式(VII)の化合物
を式(VIII):
を式(VIII):
【0037】
【化13】
【0038】〔式中、R1、R21、R3、X、n及びPは
前記定義の通りである〕の塩化ベンゾイルと反応させる
ことにより製造し得る。反応は通常、トリエチルアミン
のごとき有機塩基の存在下に、トルエンまたはジクロロ
メタンのごとき不活性溶剤中で、−20℃から室温まで
の温度で実施する。
前記定義の通りである〕の塩化ベンゾイルと反応させる
ことにより製造し得る。反応は通常、トリエチルアミン
のごとき有機塩基の存在下に、トルエンまたはジクロロ
メタンのごとき不活性溶剤中で、−20℃から室温まで
の温度で実施する。
【0039】式(V)の化合物は、適当な式(IX): R1C≡CH (IX) のアセチレンを金属付加し、次いで得られた金属塩を式
(VIII)の塩化ベンゾイルと反応させることにより製造
し得る。金属付加は通常、エーテルまたはテトラヒドロ
フランのごとき不活性溶剤中でn−ブチルリチウムを使
用し、−78℃〜0℃の温度で実施する。次の塩化ベン
ゾイルとの反応は、同じ溶剤中で−78℃から室温の間
の温度で実施する。
(VIII)の塩化ベンゾイルと反応させることにより製造
し得る。金属付加は通常、エーテルまたはテトラヒドロ
フランのごとき不活性溶剤中でn−ブチルリチウムを使
用し、−78℃〜0℃の温度で実施する。次の塩化ベン
ゾイルとの反応は、同じ溶剤中で−78℃から室温の間
の温度で実施する。
【0040】式(VI)の化合物は、式(VIII)の酸塩化
物を式(X):
物を式(X):
【0041】
【化14】
【0042】〔式中、R1は前記定義の通りである〕の
化合物の金属塩と反応させ、式(XI):
化合物の金属塩と反応させ、式(XI):
【0043】
【化15】
【0044】〔式中、R1、R21、R3、X及びnは前記
定義の通りである〕の化合物を得、次いでこれを脱炭酸
化して式(VI)の化合物を得る。式(X)の化合物の金
属塩を生成する反応は通常、低級アルコール、好ましく
はメタノールのごとき溶剤中で実施する。金属はマグネ
シウムであるのが好ましい。次いで式(X)の化合物の
金属塩を式(VIII)の酸塩化物と、トルエンまたはアセ
トニトリルのごとき不活性溶剤中で反応させる。脱炭酸
化は通常、式(XI)の化合物を、パラトルエンスルホン
酸のごとき触媒の存在下に不活性溶剤、例えばトルエン
中で還流することにより行なう。
定義の通りである〕の化合物を得、次いでこれを脱炭酸
化して式(VI)の化合物を得る。式(X)の化合物の金
属塩を生成する反応は通常、低級アルコール、好ましく
はメタノールのごとき溶剤中で実施する。金属はマグネ
シウムであるのが好ましい。次いで式(X)の化合物の
金属塩を式(VIII)の酸塩化物と、トルエンまたはアセ
トニトリルのごとき不活性溶剤中で反応させる。脱炭酸
化は通常、式(XI)の化合物を、パラトルエンスルホン
酸のごとき触媒の存在下に不活性溶剤、例えばトルエン
中で還流することにより行なう。
【0045】式(VIII)の酸塩化物は、式(XII):
【0046】
【化16】
【0047】〔式中、R21、R3、X及びnは前記定義
の通りである〕の安息香酸を塩素化剤、例えば塩化チオ
ニルと混合液の還流温度で反応させることにより製造し
得る。
の通りである〕の安息香酸を塩素化剤、例えば塩化チオ
ニルと混合液の還流温度で反応させることにより製造し
得る。
【0048】式(III)、(VII)、(IX)、(X)及び
(XII)の中間体は公知であり、公知の方法を適用また
は応用することにより製造し得る。
(XII)の中間体は公知であり、公知の方法を適用また
は応用することにより製造し得る。
【0049】幾つかの式(I)の化合物は他の式(I)
の化合物を相互変換することにより製造し得、このよう
な相互変換は本発明の更に別の特徴を構成することが当
業者には理解されるよう。かかる相互変換の例を以下に
記述する。
の化合物を相互変換することにより製造し得、このよう
な相互変換は本発明の更に別の特徴を構成することが当
業者には理解されるよう。かかる相互変換の例を以下に
記述する。
【0050】本発明の別の特徴によれば、pが1または
2である本発明化合物は、pがゼロまたは1である対応
化合物の硫黄原子を酸化することにより製造し得る。硫
黄原子の酸化は通常、−40℃から室温の温度でジクロ
ロメタンのごとき不活性溶剤中で例えば3−クロロペル
オキシ安息香酸を使用するか、または無水酢酸もしくは
濃硫酸の存在下に酢酸中で過酸化水素を使用して実施さ
れる。
2である本発明化合物は、pがゼロまたは1である対応
化合物の硫黄原子を酸化することにより製造し得る。硫
黄原子の酸化は通常、−40℃から室温の温度でジクロ
ロメタンのごとき不活性溶剤中で例えば3−クロロペル
オキシ安息香酸を使用するか、または無水酢酸もしくは
濃硫酸の存在下に酢酸中で過酸化水素を使用して実施さ
れる。
【0051】
【実施例】以下、実施例によって式(I)の化合物の製
造を説明すると共に、参考例によって本発明の中間体の
製造をも示す。本明細書においてb.p.は沸点、m.
p.は融点;cPrはシクロプロピルを表わす。
造を説明すると共に、参考例によって本発明の中間体の
製造をも示す。本明細書においてb.p.は沸点、m.
p.は融点;cPrはシクロプロピルを表わす。
【0052】実施例1 エタノール中に1−[2−クロロ−4−(メチルスルホ
ニルオキシ)フェニル]−3−シクロプロピル−2−エ
トキシメチレンプロパン−1,3−ジオン(5,6g)
及びヒドロキシルアミンヒドロクロリド(1.3g)を
含む撹拌混合液に、酢酸ナトリウム(1.52g)を加
えた。混合液を0.75時間撹拌した。水を加え、混合
液をジクロロメタンで抽出した。有機層を水で洗浄し、
脱水(MgSO4)し、濾過した。濾液を蒸発乾固し、
残留物を、酢酸エチルとジクロロメタンの混合液で溶出
するクロマトグラフィーによって精製し、褐色油状の4
−[2−クロロ−4−(メチルスルホニルオキシ)ベン
ゾイル]−5−シクロプロピルイソオキサゾール(化合
物1,4.60g)を得た。NMR(CDCl3)1.
25〜1.35(m,2H),1.4〜1.5(m,2
H),2.6〜2.7(m,1H),3.2(s,1
H),7.3(d,1H),7.4(s,1H),7.
45(d,1H),8.15(s,1H)。
ニルオキシ)フェニル]−3−シクロプロピル−2−エ
トキシメチレンプロパン−1,3−ジオン(5,6g)
及びヒドロキシルアミンヒドロクロリド(1.3g)を
含む撹拌混合液に、酢酸ナトリウム(1.52g)を加
えた。混合液を0.75時間撹拌した。水を加え、混合
液をジクロロメタンで抽出した。有機層を水で洗浄し、
脱水(MgSO4)し、濾過した。濾液を蒸発乾固し、
残留物を、酢酸エチルとジクロロメタンの混合液で溶出
するクロマトグラフィーによって精製し、褐色油状の4
−[2−クロロ−4−(メチルスルホニルオキシ)ベン
ゾイル]−5−シクロプロピルイソオキサゾール(化合
物1,4.60g)を得た。NMR(CDCl3)1.
25〜1.35(m,2H),1.4〜1.5(m,2
H),2.6〜2.7(m,1H),3.2(s,1
H),7.3(d,1H),7.4(s,1H),7.
45(d,1H),8.15(s,1H)。
【0053】同様に処理することにより、適当な代替出
発化合物から下記の式(I)の化合物を製造した。
発化合物から下記の式(I)の化合物を製造した。
【0054】
【表1】
【0055】参考例1 無水酢酸中に1−[2−クロロ−4−(メチルスルホニ
ルオキシ)フェニル]−3−シクロプロピルプロパン−
1,3−ジオン(4.75g)及びオルトギ酸トリエチ
ル(4.5g)を含む混合液を撹拌し、3時間還流加熱
した。混合液を冷却し、蒸発乾固した。トルエンを加
え、混合液を再度蒸発させ、褐色油状の1−[2−クロ
ロ−4−(メチルスルホニルオキシ)フェニル]−3−
シクロプロピル−2−エトキシメチレンプロパン−1,
3−ジオン(5.7g)を得た。これは更に精製しなか
った。
ルオキシ)フェニル]−3−シクロプロピルプロパン−
1,3−ジオン(4.75g)及びオルトギ酸トリエチ
ル(4.5g)を含む混合液を撹拌し、3時間還流加熱
した。混合液を冷却し、蒸発乾固した。トルエンを加
え、混合液を再度蒸発させ、褐色油状の1−[2−クロ
ロ−4−(メチルスルホニルオキシ)フェニル]−3−
シクロプロピル−2−エトキシメチレンプロパン−1,
3−ジオン(5.7g)を得た。これは更に精製しなか
った。
【0056】同様に処理することにより、適当な代替出
発化合物から下記の式(I)の化合物を製造した。
発化合物から下記の式(I)の化合物を製造した。
【0057】
【表2】
【0058】参考例2 メタノール中にマグネシウム(0.47g)を含む懸濁
液を撹拌し、0.5時間還流加熱した。t−ブチル 3
−シクロプロピル−3−オキソプロピオネートを加え、
混合液を0.5時間還流加熱した。混合液を冷却し、蒸
発させた。トルエンを加え、混合液を再度蒸発させた。
残留物をトルエン中に再溶解し、トルエン中に2−クロ
ロ−4−(メチルスルホニルオキシ)ベンジルクロリド
(5.1g)を含む溶液を加えた。混合液を室温で一晩
撹拌した。塩酸(2M)を加え、混合液を0.5時間撹
拌した。層を分離し、有機層を水で洗浄し、共沸によっ
て乾燥した。p−トルエンスルホン酸(0.5g)を加
え、混合液を2.5時間還流加熱した。それを冷却し、
水で洗浄し、脱水(MgSO4)し、濾過した。濾液を
蒸発乾固し、褐色固体の1−[2−クロロ−(メチルス
ルホニルオキシ)フェニル]−3−シクロプロパン−
1,3−ジオン(6.05g)を得た。m.p.74〜
77℃。
液を撹拌し、0.5時間還流加熱した。t−ブチル 3
−シクロプロピル−3−オキソプロピオネートを加え、
混合液を0.5時間還流加熱した。混合液を冷却し、蒸
発させた。トルエンを加え、混合液を再度蒸発させた。
残留物をトルエン中に再溶解し、トルエン中に2−クロ
ロ−4−(メチルスルホニルオキシ)ベンジルクロリド
(5.1g)を含む溶液を加えた。混合液を室温で一晩
撹拌した。塩酸(2M)を加え、混合液を0.5時間撹
拌した。層を分離し、有機層を水で洗浄し、共沸によっ
て乾燥した。p−トルエンスルホン酸(0.5g)を加
え、混合液を2.5時間還流加熱した。それを冷却し、
水で洗浄し、脱水(MgSO4)し、濾過した。濾液を
蒸発乾固し、褐色固体の1−[2−クロロ−(メチルス
ルホニルオキシ)フェニル]−3−シクロプロパン−
1,3−ジオン(6.05g)を得た。m.p.74〜
77℃。
【0059】同様に処理することにより、適当な代替出
発物質から下記の式(VI)の化合物を製造した。
発物質から下記の式(VI)の化合物を製造した。
【0060】
【表3】
【0061】適当な安息香酸を塩化チオニル中で2時間
還流加熱することにより、塩化ベンゾイルを製造した。
冷却後、過剰な塩化チオニルを蒸発によって除去した。
トルエンを加え、混合液を再度蒸発させ、粗塩化ベンゾ
イルを得、これを更に精製することなく使用した。
還流加熱することにより、塩化ベンゾイルを製造した。
冷却後、過剰な塩化チオニルを蒸発によって除去した。
トルエンを加え、混合液を再度蒸発させ、粗塩化ベンゾ
イルを得、これを更に精製することなく使用した。
【0062】参考例3 塩酸(6M)中にメチル 2−(メチルスルホニルオキ
シ)ベンゾエート(6.9g)を含む混合液を0.75
時間還流加熱した。冷却した混合液をエーテルで希釈
し、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩化ナトリウム水
溶液で洗浄し、脱水(MgSO4)し、濾過した。濾液
を蒸発乾固し、白色固体の2−(メチルスルホニルオキ
シ)安息香酸(6.1g)を得た。m.p.125〜1
26℃。
シ)ベンゾエート(6.9g)を含む混合液を0.75
時間還流加熱した。冷却した混合液をエーテルで希釈
し、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩化ナトリウム水
溶液で洗浄し、脱水(MgSO4)し、濾過した。濾液
を蒸発乾固し、白色固体の2−(メチルスルホニルオキ
シ)安息香酸(6.1g)を得た。m.p.125〜1
26℃。
【0063】同様に処理することにより、適当な代替出
発物質から下記の化合物を製造した:4−クロロ−2−
(メチルスルホニルオキシ)安息香酸 m.p.167
〜170℃;2−(エチルスルホニルオキシ)安息香酸
m.p.101.7〜103.2℃;2−(N,N−
ジメチルアミノスルホニルオキシ)安息香酸 m.p.
108.5〜111.5℃;5−クロロ−2−(メチル
スルホニルオキシ)安息香酸 m.p.148〜156
℃。
発物質から下記の化合物を製造した:4−クロロ−2−
(メチルスルホニルオキシ)安息香酸 m.p.167
〜170℃;2−(エチルスルホニルオキシ)安息香酸
m.p.101.7〜103.2℃;2−(N,N−
ジメチルアミノスルホニルオキシ)安息香酸 m.p.
108.5〜111.5℃;5−クロロ−2−(メチル
スルホニルオキシ)安息香酸 m.p.148〜156
℃。
【0064】参考例4 メタンスルホニルクロリド(7.0g)を、ジクロロメ
タン中にメチル 4−クロロサリチレート(10.0
g)及びトリエチルアミン(8.0g)を含む冷却及び
撹拌した混合液に、温度を0℃に維持しながら加えた。
次いで混合液を室温で1.5時間撹拌し、一晩放置し
た。混合液を塩酸(2M)飽和重炭酸ナトリウム水溶液
及び水で洗浄し、脱水(Na2SO4)し、濾過した。濾
液を蒸発乾固し、オレンジ色固体のメチル 4−クロロ
−2−(メチルスルホニルオキシ)ベンゾエート(1
1.7g)を得た。m.p.82.5〜84.5℃。
タン中にメチル 4−クロロサリチレート(10.0
g)及びトリエチルアミン(8.0g)を含む冷却及び
撹拌した混合液に、温度を0℃に維持しながら加えた。
次いで混合液を室温で1.5時間撹拌し、一晩放置し
た。混合液を塩酸(2M)飽和重炭酸ナトリウム水溶液
及び水で洗浄し、脱水(Na2SO4)し、濾過した。濾
液を蒸発乾固し、オレンジ色固体のメチル 4−クロロ
−2−(メチルスルホニルオキシ)ベンゾエート(1
1.7g)を得た。m.p.82.5〜84.5℃。
【0065】同様に処理することにより、適当な代替出
発物質から下記の化合物を製造した:メチル 2−(エ
チルスルホニルオキシ)ベンゾエート NMR(CDC
l3)1.5(t,3H),3.4(q,2H),3.
85(s,3H),7.25〜7.4(m.2H),
7.5(m,1H),7.9(d,1H);メチル 5
−クロロ−2−(メチルスルホニルオキシ)ベンゾエー
ト NMR(CDCl3)3.3(s,3H),3.9
5(s,3H),7.35(d,1H),7.55
(d,1H),7.95(s,1H)。
発物質から下記の化合物を製造した:メチル 2−(エ
チルスルホニルオキシ)ベンゾエート NMR(CDC
l3)1.5(t,3H),3.4(q,2H),3.
85(s,3H),7.25〜7.4(m.2H),
7.5(m,1H),7.9(d,1H);メチル 5
−クロロ−2−(メチルスルホニルオキシ)ベンゾエー
ト NMR(CDCl3)3.3(s,3H),3.9
5(s,3H),7.35(d,1H),7.55
(d,1H),7.95(s,1H)。
【0066】参考例5 アセトニトリル中にサリチル酸メチル(15.2g)及
び炭酸カリウム(27.6g)を含む混合液に、ジメチ
ルアミノスルホニルクロリド(17.2g)を加えた。
混合液を室温で1時間撹拌した。TDA−1(2.0
g)を加え、混合液を室温で24時間撹拌した。混合液
を濾過し、濾液を蒸発乾固した。残留物をジクロロメタ
ン中に溶解し、水で洗浄し、脱水(MgSO4)し、濾
過した。濾液を蒸発乾固し、残留物をエーテルを用いて
粉砕した。固体を濾別し、ジクロロメタンを用いて溶出
するクロマトグラフィーによって精製し、白色固体のメ
チル2−(ジメチルアミノスルホニルオキシ)ベンゾエ
ート(17.4g)を得た。m.p.75.5〜76.
5℃。
び炭酸カリウム(27.6g)を含む混合液に、ジメチ
ルアミノスルホニルクロリド(17.2g)を加えた。
混合液を室温で1時間撹拌した。TDA−1(2.0
g)を加え、混合液を室温で24時間撹拌した。混合液
を濾過し、濾液を蒸発乾固した。残留物をジクロロメタ
ン中に溶解し、水で洗浄し、脱水(MgSO4)し、濾
過した。濾液を蒸発乾固し、残留物をエーテルを用いて
粉砕した。固体を濾別し、ジクロロメタンを用いて溶出
するクロマトグラフィーによって精製し、白色固体のメ
チル2−(ジメチルアミノスルホニルオキシ)ベンゾエ
ート(17.4g)を得た。m.p.75.5〜76.
5℃。
【0067】本発明の特徴によれば、除草上有効量の少
なくとも1種の式(I)のイソオキサゾール誘導体を生
育地に施用することからなる、生育地において雑草(即
ち所望されない植物)の生長を防除する方法が提供され
る。このためにはイソオキサゾール誘導体は通常、例え
ば後述するような除草剤組成物の形態で(即ち除草剤組
成物に使用するのに適した相容性の希釈剤もしくは担体
及び/または界面活性剤を伴って)使用される。
なくとも1種の式(I)のイソオキサゾール誘導体を生
育地に施用することからなる、生育地において雑草(即
ち所望されない植物)の生長を防除する方法が提供され
る。このためにはイソオキサゾール誘導体は通常、例え
ば後述するような除草剤組成物の形態で(即ち除草剤組
成物に使用するのに適した相容性の希釈剤もしくは担体
及び/または界面活性剤を伴って)使用される。
【0068】式(I)の化合物は、出現前及び/または
出現後に施用することによって双子葉(即ち広葉)及び
単子葉(即ちイネ科植物)雑草に対する除草活性を示
す。“出現前施用”なる用語は、上記雑草が土壌表面上
に出現する前に雑草の種子または実生が存在する土壌に
施用することを意味する。“出現後施用”なる用語は、
土壌表面上に出現した雑草の気中突出部即ち露出部に施
用することを意味する。例えば式(I)の化合物を使用
して下記の植物を防除することができる:広葉雑草、例
えばAbutilon theophrasti,Amaranthus retroflexus
(ヒユ),Bidens pilosa(タウコギ),Chenopodium a
lbum(アカザ),Galium aparine(ヤエムグラ),Ipom
oea spp(例えばIpomoea purpurea),Sesbania exalta
ta,Sinapis arvensis(カラシ),Solanum nigrum及び
Xanthium strumarium(オナモミ),イネ科雑草、例え
ばAlopecurus myosuroides(スズメノテッポウ),Aven
a fatua,Digitaria sanguinalis,Echinocholoa crus-
galli,Sorghum bicolor,Eleusine indica及びSetaria
spp(エノコロ)(例えばSetaria faberiiまたはSetar
ia viridis),並びにカヤツリ草科雑草、例えばCyperu
s esculentus(カヤツリグサ)。
出現後に施用することによって双子葉(即ち広葉)及び
単子葉(即ちイネ科植物)雑草に対する除草活性を示
す。“出現前施用”なる用語は、上記雑草が土壌表面上
に出現する前に雑草の種子または実生が存在する土壌に
施用することを意味する。“出現後施用”なる用語は、
土壌表面上に出現した雑草の気中突出部即ち露出部に施
用することを意味する。例えば式(I)の化合物を使用
して下記の植物を防除することができる:広葉雑草、例
えばAbutilon theophrasti,Amaranthus retroflexus
(ヒユ),Bidens pilosa(タウコギ),Chenopodium a
lbum(アカザ),Galium aparine(ヤエムグラ),Ipom
oea spp(例えばIpomoea purpurea),Sesbania exalta
ta,Sinapis arvensis(カラシ),Solanum nigrum及び
Xanthium strumarium(オナモミ),イネ科雑草、例え
ばAlopecurus myosuroides(スズメノテッポウ),Aven
a fatua,Digitaria sanguinalis,Echinocholoa crus-
galli,Sorghum bicolor,Eleusine indica及びSetaria
spp(エノコロ)(例えばSetaria faberiiまたはSetar
ia viridis),並びにカヤツリ草科雑草、例えばCyperu
s esculentus(カヤツリグサ)。
【0069】式(I)の化合物の施用量は、雑草の特
性、使用する化合物、施用時期、気象及び土壌条件、並
びに(作物栽培域の雑草の生長を防除すべく使用される
場合は)作物の特性に従って変化する。
性、使用する化合物、施用時期、気象及び土壌条件、並
びに(作物栽培域の雑草の生長を防除すべく使用される
場合は)作物の特性に従って変化する。
【0070】作物栽培域に施用する場合、施用量は、実
質的な作物永久被害を惹起することなく雑草の生長を防
除するのに十分であるべきである。一般に、上記要因を
考慮すると、1ヘクタール当たり0.01kg〜5kg
の有効成分の施用量が優れた結果を与える。しかしなが
ら、直面している特定の雑草防除問題に応じて、より多
くのまたはより少ない施用量を使用し得ることが理解さ
れる。
質的な作物永久被害を惹起することなく雑草の生長を防
除するのに十分であるべきである。一般に、上記要因を
考慮すると、1ヘクタール当たり0.01kg〜5kg
の有効成分の施用量が優れた結果を与える。しかしなが
ら、直面している特定の雑草防除問題に応じて、より多
くのまたはより少ない施用量を使用し得ることが理解さ
れる。
【0071】式(I)の化合物は、例えば穀物(例えば
小麦、大麦、オート麦、トウモロコシ及びコメ)、大
豆、field and dwarf beans、エンドウ豆、アルファル
ファ、綿、落花生、亜麻、玉葱、人参、キャベツ、脂肪
種子アブラナ、ヒマワリ、サトウダイコンを栽培するの
に使用されているかもしくは使用される予定の区域また
は永年もしくは人工草地である雑草発生地に、作物の播
種の前もしくは後、または作物の出現の前もしくは後
に、局所的にまたは非局所的に、例えば局所散布または
非局所散布することにより、雑草の生長を選択的に防除
するため、例えば前述の種の生長を防除するために使用
し得る。例えば前述の作物の栽培に使用されているかま
たは使用される予定の区域の雑草発生地における雑草の
選択的防除のためには、1ヘクタール当たり0.01k
g〜4.0kg、好ましくは0.01kg〜2.0kg
の有効成分の施用量が特に適している。
小麦、大麦、オート麦、トウモロコシ及びコメ)、大
豆、field and dwarf beans、エンドウ豆、アルファル
ファ、綿、落花生、亜麻、玉葱、人参、キャベツ、脂肪
種子アブラナ、ヒマワリ、サトウダイコンを栽培するの
に使用されているかもしくは使用される予定の区域また
は永年もしくは人工草地である雑草発生地に、作物の播
種の前もしくは後、または作物の出現の前もしくは後
に、局所的にまたは非局所的に、例えば局所散布または
非局所散布することにより、雑草の生長を選択的に防除
するため、例えば前述の種の生長を防除するために使用
し得る。例えば前述の作物の栽培に使用されているかま
たは使用される予定の区域の雑草発生地における雑草の
選択的防除のためには、1ヘクタール当たり0.01k
g〜4.0kg、好ましくは0.01kg〜2.0kg
の有効成分の施用量が特に適している。
【0072】更に式(I)の化合物は、既存の果樹園や
他の樹木生育域、例えば森、林及び公園や、例えばサト
ウキビ、ギネアアブラヤシ及びゴムの農園において出現
前または出現後に施用することにより、雑草、特に上述
の雑草の生長を防除するために使用し得る。このために
は、森林または農園の植樹の前または後に、雑草にまた
は雑草が出現することが予想される土壌に局所的または
非局所的に(例えば局所散布または非局所散布よっ
て)、1ヘクタール当たり0.25kg〜5.0kg、
好ましくは0.5kg〜4.0kgの有効成分の施用量
で施用し得る。
他の樹木生育域、例えば森、林及び公園や、例えばサト
ウキビ、ギネアアブラヤシ及びゴムの農園において出現
前または出現後に施用することにより、雑草、特に上述
の雑草の生長を防除するために使用し得る。このために
は、森林または農園の植樹の前または後に、雑草にまた
は雑草が出現することが予想される土壌に局所的または
非局所的に(例えば局所散布または非局所散布よっ
て)、1ヘクタール当たり0.25kg〜5.0kg、
好ましくは0.5kg〜4.0kgの有効成分の施用量
で施用し得る。
【0073】更に式(I)の化合物は、作物栽培域では
ないが雑草防除が所望される生育地において、雑草、特
に上述の雑草の生長を防除するために使用し得る。
ないが雑草防除が所望される生育地において、雑草、特
に上述の雑草の生長を防除するために使用し得る。
【0074】このような非作物栽培域の例としては、飛
行場、工業地域、鉄道線路、路傍、川辺、潅漑用水路及
び他の水路、低木で覆われた地域、休閑地または未耕作
地、特に火災の危険性を低下するために雑草の生長を防
除することが望まれる場所が挙げられる。多くは全面的
な除草効果が望まれるかかる目的で使用される場合、有
効成分は通常、前述の作物栽培域に使用されるより高い
用量で施用される。正確な用量は、処理する植物の特性
及び求める効果に従う。
行場、工業地域、鉄道線路、路傍、川辺、潅漑用水路及
び他の水路、低木で覆われた地域、休閑地または未耕作
地、特に火災の危険性を低下するために雑草の生長を防
除することが望まれる場所が挙げられる。多くは全面的
な除草効果が望まれるかかる目的で使用される場合、有
効成分は通常、前述の作物栽培域に使用されるより高い
用量で施用される。正確な用量は、処理する植物の特性
及び求める効果に従う。
【0075】出現前または出現後、好ましくは出現前
に、局所的または非局所的に(例えば局所散布または非
局所散布によって)、1ヘクタール当たり1.0kg〜
20.0kg、好ましくは5.0〜10.0kgの有効
成分の施用量で施用することが、このためには特に適し
ている。出現前施用により雑草の生長を防除すべく使用
する場合、式(I)の化合物は、雑草が出現すると予想
される土壌中に取り込むことができる。出現後に施用す
ることにより、例えば出現後の雑草の気中突出部即ち露
出部に施用することにより雑草の生長を防除すべく式
(I)の化合物を使用する場合、通常式(I)の化合物
は土壌とも接触し、従って土壌中の後から発芽する種子
に出現前防除が実施され得ることが判る。
に、局所的または非局所的に(例えば局所散布または非
局所散布によって)、1ヘクタール当たり1.0kg〜
20.0kg、好ましくは5.0〜10.0kgの有効
成分の施用量で施用することが、このためには特に適し
ている。出現前施用により雑草の生長を防除すべく使用
する場合、式(I)の化合物は、雑草が出現すると予想
される土壌中に取り込むことができる。出現後に施用す
ることにより、例えば出現後の雑草の気中突出部即ち露
出部に施用することにより雑草の生長を防除すべく式
(I)の化合物を使用する場合、通常式(I)の化合物
は土壌とも接触し、従って土壌中の後から発芽する種子
に出現前防除が実施され得ることが判る。
【0076】特に長期にわたる雑草防除が必要とされる
場合、必要であれば式(I)の化合物を繰り返し施用し
得る。
場合、必要であれば式(I)の化合物を繰り返し施用し
得る。
【0077】本発明の別の態様によれば、1種以上の式
(I)のイソオキサゾール誘導体を、1種以上の相容性
の農業上容認可能な希釈剤もしくは担体及び/または界
面活性剤[即ち、除草剤組成物中に使用するのに適して
いるとして当分野で通常容認されており且つ式(I)の
化合物と相容性の希釈剤もしくは担体及び/または界面
活性剤]と一緒に、好ましくはその中に均一に分散され
て含む、除草用途に適した組成物が提供される。“均一
に分散された”なる表現は、式(I)の化合物が他の成
分中に溶解されている組成物を含んで使用される。“除
草剤組成物”なる用語は、除草剤として使用される準備
が整った組成物のみでなく、使用前に希釈する必要のあ
る濃厚液をも含んで広義に使用される。組成物は1種以
上の式(I)の化合物を0.05〜90重量%含むのが
好ましい。
(I)のイソオキサゾール誘導体を、1種以上の相容性
の農業上容認可能な希釈剤もしくは担体及び/または界
面活性剤[即ち、除草剤組成物中に使用するのに適して
いるとして当分野で通常容認されており且つ式(I)の
化合物と相容性の希釈剤もしくは担体及び/または界面
活性剤]と一緒に、好ましくはその中に均一に分散され
て含む、除草用途に適した組成物が提供される。“均一
に分散された”なる表現は、式(I)の化合物が他の成
分中に溶解されている組成物を含んで使用される。“除
草剤組成物”なる用語は、除草剤として使用される準備
が整った組成物のみでなく、使用前に希釈する必要のあ
る濃厚液をも含んで広義に使用される。組成物は1種以
上の式(I)の化合物を0.05〜90重量%含むのが
好ましい。
【0078】除草剤組成物は希釈剤または担体と、界面
活性剤(例えば湿潤剤、分散助剤または乳化剤)とを含
む得る。本発明の除草剤組成物中に存在し得る界面活性
剤はイオン性または非イオン性のもの、例えばスルホリ
シノレエート、第四級アンモニウム誘導体、酸化エチレ
ンとアルキル及びポリアリールフェノール(例えばノニ
ル−またはオクチル−フェノール)の縮合物をベースに
した生成物、または、酸化エチレンとの縮合によって遊
離ヒドロキシ基をエーテル化することにより可溶性にさ
れた無水ソルビトールのカルボン酸エステル、硫酸エス
テル及びスルホン酸のアルカリ及びアルカリ土類金属塩
(例えばジノニル−及びジオクチル−ナトリウムスルホ
ノスクシネート)及び高分子量スルホン酸誘導体のアル
カリ及びアルカリ土類金属塩(例えばナトリウム及びカ
ルシウムリグノスルホネート並びにナトリウム及びカル
シウムアルキルベンゼンスルホネート)とし得る。
活性剤(例えば湿潤剤、分散助剤または乳化剤)とを含
む得る。本発明の除草剤組成物中に存在し得る界面活性
剤はイオン性または非イオン性のもの、例えばスルホリ
シノレエート、第四級アンモニウム誘導体、酸化エチレ
ンとアルキル及びポリアリールフェノール(例えばノニ
ル−またはオクチル−フェノール)の縮合物をベースに
した生成物、または、酸化エチレンとの縮合によって遊
離ヒドロキシ基をエーテル化することにより可溶性にさ
れた無水ソルビトールのカルボン酸エステル、硫酸エス
テル及びスルホン酸のアルカリ及びアルカリ土類金属塩
(例えばジノニル−及びジオクチル−ナトリウムスルホ
ノスクシネート)及び高分子量スルホン酸誘導体のアル
カリ及びアルカリ土類金属塩(例えばナトリウム及びカ
ルシウムリグノスルホネート並びにナトリウム及びカル
シウムアルキルベンゼンスルホネート)とし得る。
【0079】本発明の除草剤組成物は最高10重量%ま
で、例えば0.05重量%〜10重量%の界面活性剤を
含むのが適当となり得るが、所望であれば、本発明の除
草剤組成物はより高い比率の界面活性剤、例えば乳化性
懸濁濃厚液においては最高15重量%まで、水溶性濃厚
液においては最高25重量%までの界面活性剤を含み得
る。
で、例えば0.05重量%〜10重量%の界面活性剤を
含むのが適当となり得るが、所望であれば、本発明の除
草剤組成物はより高い比率の界面活性剤、例えば乳化性
懸濁濃厚液においては最高15重量%まで、水溶性濃厚
液においては最高25重量%までの界面活性剤を含み得
る。
【0080】適当な固体希釈剤または担体の例は、ケイ
酸アルミニウム、タルク、焼成マグネシア、多孔質珪藻
土、リン酸三カルシウム、コルク粉、吸収性カーボンブ
ラック、並びにカオリン及びベントナイトのごときクレ
ーである。(粉剤、粒剤または水和剤の形態をとり得
る)固体組成物は、式(I)の組成物を固体希釈剤と一
緒に粉砕するかまたは固体希釈剤もしくは担体に、式
(I)の化合物を揮発性溶剤に溶かした溶液を含浸さ
せ、溶剤を蒸発させ、必要であれば生成物を粉砕して粉
末を得ることにより製造するのが好ましい。粒状組成物
は、(所望であれば揮発性でもよい適当な溶剤中に溶解
した)式(I)の化合物を粒状の固体希釈剤または担体
上に付着させ、所望であれば溶剤を蒸発させるか、また
は前述のごとく得られた粉末形態の組成物を粒状化する
ことにより製造し得る。固体除草剤組成物、特に水和剤
及び粒剤は、固体であれば希釈剤または担体としても作
用し得る(例えば上記タイプの)湿潤剤または分散助剤
を含み得る。
酸アルミニウム、タルク、焼成マグネシア、多孔質珪藻
土、リン酸三カルシウム、コルク粉、吸収性カーボンブ
ラック、並びにカオリン及びベントナイトのごときクレ
ーである。(粉剤、粒剤または水和剤の形態をとり得
る)固体組成物は、式(I)の組成物を固体希釈剤と一
緒に粉砕するかまたは固体希釈剤もしくは担体に、式
(I)の化合物を揮発性溶剤に溶かした溶液を含浸さ
せ、溶剤を蒸発させ、必要であれば生成物を粉砕して粉
末を得ることにより製造するのが好ましい。粒状組成物
は、(所望であれば揮発性でもよい適当な溶剤中に溶解
した)式(I)の化合物を粒状の固体希釈剤または担体
上に付着させ、所望であれば溶剤を蒸発させるか、また
は前述のごとく得られた粉末形態の組成物を粒状化する
ことにより製造し得る。固体除草剤組成物、特に水和剤
及び粒剤は、固体であれば希釈剤または担体としても作
用し得る(例えば上記タイプの)湿潤剤または分散助剤
を含み得る。
【0081】本発明の液体組成物は、界面活性剤を配合
し得る水性、有機または水性−有機溶液、懸濁液及びエ
マルジョンの形態をとり得る。液体組成物中に配合する
のに適した液体希釈剤としては、水、グリコール、テト
ラヒドロフルフリルアルコール、アセトフェノン、シク
ロヘキサノン、イソホロン、トルエン、キシレン、鉱
油、動物油及び植物油、並びに石油の芳香族及びナフテ
ン軽留分(及びこれらの希釈剤の混合物)が挙げられ
る。液体組成物中に存在し得る界面活性剤は(例えば上
述のタイプの)イオン性及び非イオン性のものとし得、
液体の場合には希釈剤または担体としても作用し得る。
し得る水性、有機または水性−有機溶液、懸濁液及びエ
マルジョンの形態をとり得る。液体組成物中に配合する
のに適した液体希釈剤としては、水、グリコール、テト
ラヒドロフルフリルアルコール、アセトフェノン、シク
ロヘキサノン、イソホロン、トルエン、キシレン、鉱
油、動物油及び植物油、並びに石油の芳香族及びナフテ
ン軽留分(及びこれらの希釈剤の混合物)が挙げられ
る。液体組成物中に存在し得る界面活性剤は(例えば上
述のタイプの)イオン性及び非イオン性のものとし得、
液体の場合には希釈剤または担体としても作用し得る。
【0082】濃厚物の形態の粉末、分散性粒剤及び液体
組成物は水または他の適当な希釈剤、例えば希釈剤また
は担体が油である濃縮液の場合には特に鉱油または植物
油を用いて希釈し、使用準備が整った組成物を得ること
ができる。
組成物は水または他の適当な希釈剤、例えば希釈剤また
は担体が油である濃縮液の場合には特に鉱油または植物
油を用いて希釈し、使用準備が整った組成物を得ること
ができる。
【0083】所望であれば式(I)の化合物の液体組成
物は、有効成分と相容性の乳化剤中または該乳化剤を含
む溶剤中に溶解された有効成分を含み、単にかかる濃厚
液に水を加えることで使用準備が整う組成物を生成し得
る自己乳化性濃厚液の形態で使用し得る。
物は、有効成分と相容性の乳化剤中または該乳化剤を含
む溶剤中に溶解された有効成分を含み、単にかかる濃厚
液に水を加えることで使用準備が整う組成物を生成し得
る自己乳化性濃厚液の形態で使用し得る。
【0084】希釈剤または担体が油である濃厚液は、静
電吹付け法を使用して更に希釈せずとも使用し得る。
電吹付け法を使用して更に希釈せずとも使用し得る。
【0085】更に本発明の除草剤組成物は、所望であれ
ば、接着剤、保護コロイド、増粘剤、浸透剤、安定剤、
金属イオン封鎖剤、凝結防止剤、着色剤、及び腐食防止
剤といった慣用添加剤を含み得る。これらの添加剤は担
体または希釈剤としても作用し得る。
ば、接着剤、保護コロイド、増粘剤、浸透剤、安定剤、
金属イオン封鎖剤、凝結防止剤、着色剤、及び腐食防止
剤といった慣用添加剤を含み得る。これらの添加剤は担
体または希釈剤としても作用し得る。
【0086】特に記載のない限り、以下に記載のパーセ
ントは重要によるものである。本発明の好ましい除草剤
組成物は下記のものである:10〜70%の1種以上の
式(I)の化合物、2〜10%の界面活性剤、0.1〜
5%の増粘剤、及び15〜87.9%の水を含む水性懸
濁濃厚液;10〜90%の1種以上の式(I)の化合
物、2〜10%の界面活性剤、及び8〜88%の固体希
釈剤または担体を含む水和剤;10〜90%の1種以上
の式(I)の化合物、2〜40%の炭酸ナトリウム、及
び0〜88%の固体希釈剤を含む水溶性または水分散性
粉末;5〜50%、例えば10〜30%の1種以上の式
(I)の化合物、5〜25%の界面活性剤、及び25〜
90%、例えば45〜85%の水混和性溶剤(例えばジ
メチルホルムアミド)または水混和性溶剤と水の混合液
を含む水溶液濃厚液;10〜70%の1種以上の式
(I)の化合物、5〜15%の界面活性剤、0.1〜5
%の増粘剤、及び10〜84.9%の有機溶剤を含む乳
化性懸濁濃厚液;1〜90%、例えば2〜10%の1種
以上の式(I)の化合物、0.5〜7%、例えば0.5
〜2%の界面活性剤、及び3〜98.5%、例えば88
〜97.5%の粒状担体を含む粒剤;及び0.05〜9
0%、好ましくは1〜60%の1種以上の式(I)の化
合物、0.01〜10%、好ましくは1〜10%の界面
活性剤、及び9.99〜99.94%、好ましくは39
〜98.99%の有機溶剤を含む乳化性濃厚液。
ントは重要によるものである。本発明の好ましい除草剤
組成物は下記のものである:10〜70%の1種以上の
式(I)の化合物、2〜10%の界面活性剤、0.1〜
5%の増粘剤、及び15〜87.9%の水を含む水性懸
濁濃厚液;10〜90%の1種以上の式(I)の化合
物、2〜10%の界面活性剤、及び8〜88%の固体希
釈剤または担体を含む水和剤;10〜90%の1種以上
の式(I)の化合物、2〜40%の炭酸ナトリウム、及
び0〜88%の固体希釈剤を含む水溶性または水分散性
粉末;5〜50%、例えば10〜30%の1種以上の式
(I)の化合物、5〜25%の界面活性剤、及び25〜
90%、例えば45〜85%の水混和性溶剤(例えばジ
メチルホルムアミド)または水混和性溶剤と水の混合液
を含む水溶液濃厚液;10〜70%の1種以上の式
(I)の化合物、5〜15%の界面活性剤、0.1〜5
%の増粘剤、及び10〜84.9%の有機溶剤を含む乳
化性懸濁濃厚液;1〜90%、例えば2〜10%の1種
以上の式(I)の化合物、0.5〜7%、例えば0.5
〜2%の界面活性剤、及び3〜98.5%、例えば88
〜97.5%の粒状担体を含む粒剤;及び0.05〜9
0%、好ましくは1〜60%の1種以上の式(I)の化
合物、0.01〜10%、好ましくは1〜10%の界面
活性剤、及び9.99〜99.94%、好ましくは39
〜98.99%の有機溶剤を含む乳化性濃厚液。
【0087】本発明の除草剤組成物は、式(I)の化合
物を、1種以上の他の農薬として有効な化合物及び所望
であれば1種以上の相容性の農薬として容認可能な希釈
剤もしくは担体、界面活性剤、及び前述のごとき慣用添
加剤と一緒に、好ましくはこれらの中に均一に分散され
て含み得る。本発明の除草剤組成物中に含み得る、即ち
これと一緒に使用し得る他の農薬として有効な化合物の
例としては、例えばアラクロル[2−クロロ−2,6’
−ジエチル−N−(メトキシ−メチル)−アセトアニリ
ド]、アトラジン[2−クロロ−4−エチルアミノ−6
−イソプロピルアミノ−1,3,5−トリアジン]、ブ
ロモキシニル[3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシベン
ゾニトリル]、クロルトルロン[N’−(3−クロロ−
4−メチルフェニル)−N,N−ジメチルウレア]、シ
アニジン[2−クロロ−4−(1−シアノ−1−メチル
エチルアミノ)−6−エチルアミノ−1,3,5−トリ
アジン]、2,4−D[2,4−ジクロロフェノキシ−
酢酸]、ジカンバ[3,6−ジクロロ−2−メトキシ安
息香酸]、ジフェンゾクアト[1,2−ジメチル−3,
5−ジフェニル−ピラゾリウム塩]、フラムプロプメチ
ル[メチル N−2−(N−ベンゾイル−3−クロロ−
4−フルオロアニリロ)−プロピオネート]、フルオメ
ツロン[N’−(3−トリフルオロ−メチルフェニル)
−N,N−ジメチルウレア]、イソプロツロン[N’−
(4−イソプロピルフェニル)−N,N−ジメチルウレ
ア]といった防除する雑草種の範囲を広げるための除草
剤、例えば合成ピレスロイド(例えばペルメトリン及び
シペルメトリン)といった殺虫剤、例えばカルバメート
(例えばメチル N−(1−ブチル−カルバモイル−ベ
ンズイミダゾル−2−イル)カルバメート)及びトリア
ゾール(例えば1−(4−クロロ−フェノキシ)−3,
3−ジメチル−1−(1,2,4−トリアゾル−1−イ
ル)−ブタン−2−オン)といった殺菌剤が挙げられ
る。
物を、1種以上の他の農薬として有効な化合物及び所望
であれば1種以上の相容性の農薬として容認可能な希釈
剤もしくは担体、界面活性剤、及び前述のごとき慣用添
加剤と一緒に、好ましくはこれらの中に均一に分散され
て含み得る。本発明の除草剤組成物中に含み得る、即ち
これと一緒に使用し得る他の農薬として有効な化合物の
例としては、例えばアラクロル[2−クロロ−2,6’
−ジエチル−N−(メトキシ−メチル)−アセトアニリ
ド]、アトラジン[2−クロロ−4−エチルアミノ−6
−イソプロピルアミノ−1,3,5−トリアジン]、ブ
ロモキシニル[3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシベン
ゾニトリル]、クロルトルロン[N’−(3−クロロ−
4−メチルフェニル)−N,N−ジメチルウレア]、シ
アニジン[2−クロロ−4−(1−シアノ−1−メチル
エチルアミノ)−6−エチルアミノ−1,3,5−トリ
アジン]、2,4−D[2,4−ジクロロフェノキシ−
酢酸]、ジカンバ[3,6−ジクロロ−2−メトキシ安
息香酸]、ジフェンゾクアト[1,2−ジメチル−3,
5−ジフェニル−ピラゾリウム塩]、フラムプロプメチ
ル[メチル N−2−(N−ベンゾイル−3−クロロ−
4−フルオロアニリロ)−プロピオネート]、フルオメ
ツロン[N’−(3−トリフルオロ−メチルフェニル)
−N,N−ジメチルウレア]、イソプロツロン[N’−
(4−イソプロピルフェニル)−N,N−ジメチルウレ
ア]といった防除する雑草種の範囲を広げるための除草
剤、例えば合成ピレスロイド(例えばペルメトリン及び
シペルメトリン)といった殺虫剤、例えばカルバメート
(例えばメチル N−(1−ブチル−カルバモイル−ベ
ンズイミダゾル−2−イル)カルバメート)及びトリア
ゾール(例えば1−(4−クロロ−フェノキシ)−3,
3−ジメチル−1−(1,2,4−トリアゾル−1−イ
ル)−ブタン−2−オン)といった殺菌剤が挙げられ
る。
【0088】本発明の除草剤組成物に含み得る、即ちこ
れと一緒に使用し得る農薬として有効な化合物及び他の
生物学的に有効な物質、例えば前述のごときものは、そ
れが酸であるならば、所望によっては慣用の誘導体、例
えばアルカリ金属及びアミンの塩及びエステルの形態で
使用し得る。
れと一緒に使用し得る農薬として有効な化合物及び他の
生物学的に有効な物質、例えば前述のごときものは、そ
れが酸であるならば、所望によっては慣用の誘導体、例
えばアルカリ金属及びアミンの塩及びエステルの形態で
使用し得る。
【0089】本発明の別の特徴によれば、少なくとも1
種の式(I)のイソオキサゾール誘導体、または好まし
くは少なくとも1種の式(I)のイソオキサゾール誘導
体を含む前述のごとき除草剤組成物、好ましくは使用前
に希釈する必要がある除草剤濃厚物が、前記式(I)の
誘導体または前記除草剤組成物のための容器に入ったも
のと、前記容器に物理的に随伴しており、そこに含まれ
ている前記式(I)の誘導体または除草剤組成物を使用
して雑草の生長を防除する方法を示す説明書とを含む製
品が提供される。容器は一般に、通常周囲温度において
は固体である化学物質の貯蔵に慣用されるタイプのもの
であり、特に濃厚液の形態の除草剤組成物では、例えば
内側にラッカーが塗布されていてもよい金属製の缶やド
ラム、プラスチック材料、びんまたはガラス及びプラス
チック材料とし得、容器の内容物が固体、例えば粒状の
除草剤組成物である場合は、例えばボール紙、プラスチ
ック材料及び金属製の箱または袋とし得る。容器は通
常、雑草の生長を防除すべく少なくとも1エーカーの土
地を処理するのに十分な量のイソオキサゾール誘導体即
ち除草剤組成物を含むに足るだけの容積のものである
が、慣用の取扱い方法に便利な寸法を超えることはな
い。説明書は、例えば容器上に直接印刷するかまたは容
器に貼り付けられたラベルもしくはタグに印刷すること
により、容器に物理的に随伴される。説明書は通常、必
要であれば希釈後の容器の内容物が、前述のごとき方法
及び目的で1ヘクタール当たり0.01kg〜20kg
の有効成分の施用量で雑草の生長を防除するために施用
されることを示す。
種の式(I)のイソオキサゾール誘導体、または好まし
くは少なくとも1種の式(I)のイソオキサゾール誘導
体を含む前述のごとき除草剤組成物、好ましくは使用前
に希釈する必要がある除草剤濃厚物が、前記式(I)の
誘導体または前記除草剤組成物のための容器に入ったも
のと、前記容器に物理的に随伴しており、そこに含まれ
ている前記式(I)の誘導体または除草剤組成物を使用
して雑草の生長を防除する方法を示す説明書とを含む製
品が提供される。容器は一般に、通常周囲温度において
は固体である化学物質の貯蔵に慣用されるタイプのもの
であり、特に濃厚液の形態の除草剤組成物では、例えば
内側にラッカーが塗布されていてもよい金属製の缶やド
ラム、プラスチック材料、びんまたはガラス及びプラス
チック材料とし得、容器の内容物が固体、例えば粒状の
除草剤組成物である場合は、例えばボール紙、プラスチ
ック材料及び金属製の箱または袋とし得る。容器は通
常、雑草の生長を防除すべく少なくとも1エーカーの土
地を処理するのに十分な量のイソオキサゾール誘導体即
ち除草剤組成物を含むに足るだけの容積のものである
が、慣用の取扱い方法に便利な寸法を超えることはな
い。説明書は、例えば容器上に直接印刷するかまたは容
器に貼り付けられたラベルもしくはタグに印刷すること
により、容器に物理的に随伴される。説明書は通常、必
要であれば希釈後の容器の内容物が、前述のごとき方法
及び目的で1ヘクタール当たり0.01kg〜20kg
の有効成分の施用量で雑草の生長を防除するために施用
されることを示す。
【0090】以下、実施例によって本発明の除草剤組成
物を説明する。
物を説明する。
【0091】実施例C1 下記成分から可溶性濃厚液を形成した: 有効成分(化合物1) 20%w/v 水酸化カリウム溶液33%w/v 10%v/v テトラヒドロフルフリルアルコール(THFA) 10%v/v 水 100容量%まで。
【0092】THFA、有効成分(化合物1)及び90
容量%の水を撹拌し、水酸化カリウム溶液をpHが7〜
8に安定するまでゆっくり加え、次いで水を用いて容量
を調整した。
容量%の水を撹拌し、水酸化カリウム溶液をpHが7〜
8に安定するまでゆっくり加え、次いで水を用いて容量
を調整した。
【0093】イソオキサゾール(化合物1)を他の式
(I)の化合物に置き換えることにより、同様の可溶性
濃厚液を前記のごとく製造し得る。
(I)の化合物に置き換えることにより、同様の可溶性
濃厚液を前記のごとく製造し得る。
【0094】実施例C2 下記成分から水和剤を形成した: 有効成分(化合物1) 50%w/w ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート 3%w/w リグノスルホン酸ナトリウム 5%w/w ナトリウムホルムアルデヒドアルキルナフタレンスルホネート 2%w/w 微粒二酸化ケイ素 3%w/w チャイナクレー 37%w/w。
【0095】上記成分を混合し、混合物をエアジェット
ミルにおいて粉砕した。
ミルにおいて粉砕した。
【0096】イソオキサゾール(化合物1)を他の式
(I)の化合物に置き換えることにより、同様の水和剤
を前記のごとく製造し得る。
(I)の化合物に置き換えることにより、同様の水和剤
を前記のごとく製造し得る。
【0097】実施例C3 下記成分から水溶性粉末を形成した: 有効成分(化合物1) 50%w/w ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート 1%w/w 微粒二酸化ケイ素 2%w/w 重炭酸ナトリウム 47%w/w。
【0098】上記成分を混合し、混合物をハンマーミル
において粉砕した。
において粉砕した。
【0099】イソオキサゾール(化合物1)を他の式
(I)の化合物に置き換えることにより、同様の水溶性
粉末を前記のごとく製造し得る。
(I)の化合物に置き換えることにより、同様の水溶性
粉末を前記のごとく製造し得る。
【0100】本発明の化合物を以下の方法に従って除草
に使用した。
に使用した。
【0101】除草剤化合物の使用方法 a)概要 植物を処理するのに適量の化合物をアセトン中に溶解
し、1ヘクタール当たり最高4000gまでの試験化合
物の施用量に相当する溶液を得た。これらの溶液を、1
ヘクタール当たり290リットルの散布液を分配する標
準実験用除草剤噴霧器から施用した。
し、1ヘクタール当たり最高4000gまでの試験化合
物の施用量に相当する溶液を得た。これらの溶液を、1
ヘクタール当たり290リットルの散布液を分配する標
準実験用除草剤噴霧器から施用した。
【0102】b)雑草防除:出現前 70mm四方及び深さ75mmのプラスチックポット内
の非殺菌土中に播種した。1ポット当たりの種子の量は
以下の通りとした。
の非殺菌土中に播種した。1ポット当たりの種子の量は
以下の通りとした。
【0103】 雑草種 おおよその種子数/ポット 1)広葉雑草 Abutilon theophrasti 10 Amaranthus retroflexus 20 Galium Aparine 10 Ipomoea purpurea 10 Sinapis arvenis 15 Xanthium strumarium 2 2)イネ科雑草 Alopecurus myosuroides 15 Avena fatua 10 Echinochloa crus-galli 15 Setaria viridis 20 3)カヤツリ草科雑草 Cyperus esculentus 3作物 1)広葉種 綿 3 ダイズ 3 2)イネ科種 トウモロコシ 2 コメ 6 コムギ 6 本発明の化合物を種子を含む土壌の表面に、(a)に記
載のごとく施用した。各作物及び各雑草について、未散
布対照及びアセトンのみを散布した対照を含む各処理に
ポットを1つずつ割り当てた。
載のごとく施用した。各作物及び各雑草について、未散
布対照及びアセトンのみを散布した対照を含む各処理に
ポットを1つずつ割り当てた。
【0104】処理後、ポットを温室内の毛管マット上に
置き、上から給水した。散布の20〜24日後に作物被
害の視認評価を実施した。結果は、対照ポット内の植物
と比較したときの、作物または雑草の生長低下率または
被害で表わした。
置き、上から給水した。散布の20〜24日後に作物被
害の視認評価を実施した。結果は、対照ポット内の植物
と比較したときの、作物または雑草の生長低下率または
被害で表わした。
【0105】c)雑草防除:出現後 雑草及び作物を、深さ75mm,70mm四方のポット
内のJohn Innes鉢植え配合土中に直接播種し
た。但し、Amaranthusは散布の1週間前に実
生段階で採取し、ポットに移した。植物を温室内で、植
物を処理するのに使用する化合物を散布する準備が整う
まで生長させた。ポット当たりの植物数は下記の通りと
した。
内のJohn Innes鉢植え配合土中に直接播種し
た。但し、Amaranthusは散布の1週間前に実
生段階で採取し、ポットに移した。植物を温室内で、植
物を処理するのに使用する化合物を散布する準備が整う
まで生長させた。ポット当たりの植物数は下記の通りと
した。
【0106】 1)広葉雑草 雑草種 植物数/ポット 生長段階 Abutilon theophrasti 3 1〜2葉 Amaranthus retroflexus 4 1〜2葉 Galium Aparine 3 第1旋毛 Ipomoea purpurea 3 1〜2葉 Sinapis arvenis 4 2葉 Xanthium strumarium 1 2〜3葉 2)イネ科雑草 雑草種 植物数/ポット 生長段階 Alopecurus myosuroides 8〜12 1〜2葉 Avena fatua 12〜18 1〜2葉 Echinochloa crus-galli 4 1〜2葉 Setaria viridis 12〜25 1〜2葉 3)カヤツリ草科雑草 雑草種 植物数/ポット 生長段階 Cyperus esculentus 3 3葉 1)広葉種 作物種 植物数/ポット 生長段階 綿 2 1葉 ダイズ 2 2葉 2)イネ科種 作物種 植物数/ポット 生長段階 トウモロコシ 2 2〜3葉 コメ 4 2〜3葉 コムギ 5 2〜3葉 植物を処理するのに使用する化合物を(a)に記載のご
とく植物に施用した。各作物及び各雑草について、未散
布対照及びアセトンのみを散布した対照を含む各処理に
ポットを1つずつ割り当てた。
とく植物に施用した。各作物及び各雑草について、未散
布対照及びアセトンのみを散布した対照を含む各処理に
ポットを1つずつ割り当てた。
【0107】処理後、ポットを温室内の毛管マット上に
置き、24時間後に1回、上から給水し、次いで制御さ
れた方式で下から灌水した。散布の20〜24日後に作
物被害及び雑草防除の視認評価を実施した。結果は、対
照ポット内の植物と比較したときの、作物または雑草の
生長低下率または被害で表わした。
置き、24時間後に1回、上から給水し、次いで制御さ
れた方式で下から灌水した。散布の20〜24日後に作
物被害及び雑草防除の視認評価を実施した。結果は、対
照ポット内の植物と比較したときの、作物または雑草の
生長低下率または被害で表わした。
【0108】4kg/ha以下で使用した本発明の化合
物は前記実験に使用した雑草において優れた除草活性レ
ベルを示した上に、作物への影響は小さかった。
物は前記実験に使用した雑草において優れた除草活性レ
ベルを示した上に、作物への影響は小さかった。
【0109】出現前または出現後に1000g/haの
化合物1〜7を施用すると、1種以上の雑草種の生長が
少なくとも90%低減された。
化合物1〜7を施用すると、1種以上の雑草種の生長が
少なくとも90%低減された。
フロントページの続き (72)発明者 スーザン・メアリー・クランプ イギリス国、エセツクス・シー・エム・ 5・オー・エイチ・ダブリユ、オンガー、 フアイフイールド・ロード、ローヌ−プー ラン・アグリカルチヤー・リミテツド・リ サーチ・ステイシヨン気付(番地なし) (72)発明者 テイボー・マシル イギリス国、エセツクス・シー・エム・ 5・オー・エイチ・ダブリユ、オンガー、 フアイフイールド・ロード、ローヌ−プー ラン・アグリカルチヤー・リミテツド・リ サーチ・ステイシヨン気付(番地なし) (72)発明者 サイモン・ニール・ペテイツト イギリス国、エセツクス・シー・エム・ 5・オー・エイチ・ダブリユ、オンガー、 フアイフイールド・ロード、ローヌ−プー ラン・アグリカルチヤー・リミテツド・リ サーチ・ステイシヨン気付(番地なし) (72)発明者 フイリツプ・ヘンリー・ジー・スミス イギリス国、エセツクス・シー・エム・ 5・オー・エイチ・ダブリユ、オンガー、 フアイフイールド・ロード、ローヌ−プー ラン・アグリカルチヤー・リミテツド・リ サーチ・ステイシヨン気付(番地なし)
Claims (12)
- 【請求項1】 式(I): 【化1】 〔式中、Rは水素原子または基−CO2R4を表わし、 R1は、 1つ以上のハロゲン原子で任意に置換された最高6個の
炭素原子を含む直鎖もしくは分枝鎖アルキル基;または
1つ以上の基R5もしくは1つ以上のハロゲン原子で任
意に置換された3〜6個の炭素原子を含むシクロアルキ
ル基を表わし、 R2は、 ハロゲン原子;1つ以上のハロゲン原子で任意に置換さ
れた最高6個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖ア
ルキル基;1つ以上の基−OR5で置換された最高6個
までの炭素原子を含む直鎖もしくは分枝鎖アルキル基;
またはニトロ,シアノ,−CO2R5,−S(O)pR6,
−O(CH2)mOR5,−COR5,−OR5及び−N
(R8)SO2R7から選択される基を表わし、 R3は−SO2R7を表わし、 Xは酸素原子を表わし、 nはゼロまたは1〜4の整数を表わすが、但しnが1よ
り大きい場合には基R 2は同じでも異なってもよく、 R4は、1つ以上のハロゲン原子で任意に置換された最
高6個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖アルキル
基を表わし、 R5及びR6は同じでも異なってもよく、各々が、 1つ以上のハロゲン原子で任意に置換された最高6個ま
での炭素原子を含む直鎖もしくは分枝鎖アルキル基;ま
たは同じでも異なってもよい1〜5個の基R2で任意に
置換されたフェニルを表わし、 R7は、 1つ以上のハロゲン原子で任意に置換された最高6個ま
での炭素原子を含む直鎖もしくは分枝鎖アルキル基;同
じでも異なってもよい1〜5個の基R2で任意に置換さ
れたフェニル;または基−NR5R6を表わし、 R8は、 水素原子;1つ以上のハロゲン原子で任意に置換された
最高6個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖アルキ
ル、アルケニルもしくはアルキニル基;3〜6個の炭素
原子を含むシクロアルキル基;ハロゲン,ニトロ,シア
ノ,R5,S(O)pR5及び−OR5から選択される、同
じでも異なってもよい1〜5個の基で任意に置換された
フェニル;または−SO2R6及び−OR5から選択され
る基を表わし、 pはゼロ、1または2を表わし、 mは1〜3の整数を表わす〕の4−ベンゾイルイソオキ
サゾール誘導体。 - 【請求項2】 R8が、 水素原子;1つ以上のハロゲン原子で任意に置換された
最高6個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖アルキ
ル、アルケニルもしくはアルキニル基;または基−SO
2R6(ここでR6は請求項1で定義した通りである)を
表わす請求項1に記載の化合物。 - 【請求項3】 R1が、最高3個までの炭素原子を含む
直鎖もしくは分枝鎖アルキル基;シクロプロピル;また
は1−メチルシクロプロピルを表わし、 R2が、 ハロゲン原子;1つ以上のハロゲン原子で任意に置換さ
れた最高4個までの炭素原子を含む直鎖もしくは分枝鎖
アルキル基;1つ以上の基−OR5で置換された最高4
個までの炭素原子を含む直鎖もしくは分枝鎖アルキル
基;またはニトロ,シアノ,−CO2R5,−S(O)p
R6,−O(CH2)mOR5,−OR5及び−N(R8)S
O2R7から選択される基を表わし、 R4が、最高6個までの炭素原子を含む直鎖または分枝
鎖アルキル基を表わし、 R5及びR6が同じでも異なってもよく、各々が、1つ以
上のハロゲン原子で任意に置換された最高4個の炭素原
子を含む直鎖または分枝鎖アルキル基を表わし、 R7が、1つ以上のハロゲン原子で任意に置換された最
高4個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖アルキル
基を表わし、 R8が、最高3個までの炭素原子を含む直鎖または分枝
鎖アルキル基を表わし;nがゼロ、1または2を表わ
し;且つmが2または3を表わす請求項1または2に記
載の化合物。 - 【請求項4】R1が、 最高3個までの炭素原子を含む直鎖もしくは分枝鎖アル
キル基;シクロプロピル;または1−メチルシクロプロ
ピルを表わし、 R2が、 ハロゲン原子;1つ以上のハロゲン原子で任意に置換さ
れた最高4個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖ア
ルキル基;1つ以上の基−OR5で置換された最高4個
の炭素原子を含む直鎖もくしは分枝鎖アルキル基;また
は−S(O)pR6,−O(CH2)mOR5及び−OR5か
ら選択される基を表わし、 R4が、最高6個までの炭素原子を含む直鎖または分枝
鎖アルキル基を表わし、 R5が、1つ以上のハロゲン原子で任意に置換された1
つまたは2つの炭素原子を含むアルキル基を表わし;R
6が、メチルまたはエチル基を表わし;R7が、 最高4個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖アルキ
ル基を表わし、 R8が、最高3個までの炭素原子を含む直鎖または分枝
鎖アルキル基を表わし、 nがゼロ、1または2を表わし、且つmが2または3を
表わす請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物。 - 【請求項5】 R2が、 ハロゲン原子;1つ以上のハロゲン原子で任意に置換さ
れた1つまたは2つの炭素原子を含むアルキル基;−S
(O)pR6または−OR5を表わし、 R4がメチルまたはエチル基を表わし、 R5が、1つ以上のハロゲン原子で任意に置換された1
つまたは2つの炭素原子を含むアルキル基を表わし、 R6がメチルまたはエチル基を表わし、 R7がメチルまたはエチル基を表わし、 R8が最高3個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖
アルキル基を表わし、 nがゼロ、1または2を表わし、且つmが2を表わす請
求項1から4のいずれか一項に記載の化合物。 - 【請求項6】 Rが水素原子を表わし、 R1がエチルまたはシクロプロピルを表わし、 R2がハロゲンを表わし、 R3が−SO2R7を表わし、 Xが酸素原子を表わし、 nがゼロまたは1を表わし、且つR7がメチル、エチル
または−NMe2を表わす請求項1または2に記載の化
合物。 - 【請求項7】 4−[2−クロロ−4−(メチルスルホ
ニルオキシ)ベンゾイル]−5−シクロプロピルイソオ
キサゾール;5−シクロプロピル−4−[2−(メチル
スルホニルオキシ)ベンゾイル]イソオキサゾール;4
−[4−クロロ−2−(メチルスルホニルオキシ)ベン
ゾイル]−5−シクロプロピルイソオキサゾール;5−
シクロプロピル−4−[2−(エチルスルホニルオキ
シ)ベンゾイル]イソオキサゾール;5−シクロプロピ
ル−4−[2−(N,N−ジメチルアミノスルホニルオ
キシ)ベンゾイル]イソオキサゾール;5−エチル−4
−[2−(メチルスルホニルオキシ)ベンゾイル]イソ
オキサゾール;または4−[5−クロロ−2−(メチル
スルホニルオキシ)ベンゾイル]−5−シクロプロピル
イソオキサゾールである請求項1または2に記載の化合
物。 - 【請求項8】 請求項1または2に記載の式(I)の化
合物の製造方法であって、 (a)Rが水素を表わす場合、式(II): 【化2】 〔式中、Lは離脱基であり、R1、R2、R3、n及びX
は請求項1または2で定義した通りである〕の化合物を
ヒドロキシルアミンまたはその塩と反応させ、 (b)Rが水素を表わす場合、式(III) 【化3】 〔式中、R1は請求項1または2で定義した通りであ
り、Yはカルボキシ基もしくはその反応性誘導体または
シアノ基である〕の化合物を適当な有機金属試薬と反応
させ、 (c)Rが基−CO2R4を表わし、R2が基R21〔ここ
でR21は、pは0または2であるという条件で請求項1
または2においてR2について定義した通りである〕を
表わす場合、式(IV): 【化4】 〔式中、R1、R3、X及びnは請求項1または2で定義
した通りであり、Pは離脱基であり、R21は前記定義の
通りである〕の化合物を、式R4O2CC(Z)=NOH
〔ここでR4は請求項1または2で定義した通りであ
り、Zはハロゲン原子である〕の化合物と反応させ、 (d)Rが基−CO2R4を表わし、R2が前記のごとき
基R21を表わす場合、式(V): 【化5】 〔式中、R1、R3、X及びnは請求項1または2で定義
した通りであり、R21は前記定義の通りである〕の化合
物を、式R4O2CC(Z)=NOH〔ここでR4は請求
項1または2で定義した通りであり、Zはハロゲン原子
である〕の化合物と反応させ、 (e)Rが基−CO2R4を表わし、R2が前記のごとき
基R21を表わす場合、式(VI): 【化6】 〔式中、R1、R3、X及びnは請求項1または2で定義
した通りであり、R21は前記定義の通りである〕の化合
物の塩を、式R4O2CC(Z)=NOH〔ここでR4は
請求項1または2で定義した通りであり、Zはハロゲン
原子である〕の化合物と反応させ、 (f)pが1または2である場合、pが0または1であ
る式(I)の対応化合物の硫黄原子を酸化することから
なる方法。 - 【請求項9】 有効成分としての除草上有効量の請求項
1から7のいずれか一項に記載の式(I)の4−ベンゾ
イルイソオキサゾール誘導体と、農業上容認可能な希釈
剤もしくは担体及び/または界面活性剤とを含む除草剤
組成物。 - 【請求項10】 水性懸濁濃厚液、水和剤、水溶性もし
くは水分散性粉末、水溶性濃厚液、乳化性懸濁濃厚液、
粒剤または乳化性濃厚物の形態の請求項9に記載の除草
剤組成物。 - 【請求項11】 除草上有効量の請求項1から7のいず
れか一項に記載の式(I)の4−ベンゾイルイソオキサ
ゾール誘導体を植物生育地に施用することからなる、当
該生育地において雑草の成長を防除する方法。 - 【請求項12】 前記生育地が、作物栽培に使用されて
いるかまたは使用される予定の区域であり、前記化合物
を1ヘクタール当たり0.01kg〜4.0kgの施用
量で施用する請求項11に記載の方法。
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GB939302072A GB9302072D0 (en) | 1993-02-03 | 1993-02-03 | New compositions of matter |
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