JPH05345770A - 新規組成物 - Google Patents

新規組成物

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JPH05345770A
JPH05345770A JP3200537A JP20053791A JPH05345770A JP H05345770 A JPH05345770 A JP H05345770A JP 3200537 A JP3200537 A JP 3200537A JP 20053791 A JP20053791 A JP 20053791A JP H05345770 A JPH05345770 A JP H05345770A
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JP
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methyl
compound
cyclopropylisoxazole
hydroxy
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JP3200537A
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A Cain Paul
ポール・エイ・ケイン
Susan Mary Cramp
スーザン・メアリ・クランプ
Gillian Mary Little
ジリアン・メアリ・リトル
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Rhone Poulenc Agriculture Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】除草特性を有し作物保護のために有用な、４−
ベンジルイソキサゾール誘導体を提供する。 【構成】式（Ｉ）の化合物を含有する除草剤組成物。 （式中、Ｒ１はＣ１〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアル
キル、（置換）フェニル等を；Ｒ２は−ＮＯ２，−Ｃ
Ｎ，−Ｓ（Ｏ）ｍＲ５，−ＣＯＯＲ５，Ｃ１〜６アルキ
ル等を；Ｒ３，Ｒ４はハロゲン原子、Ｃ１〜６（ハロア
ルキル基を；Ｒ５はＣ１〜６（ハロ）アルキルを；Ｒ６
はＨ，ＯＨ，Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｒ５，−ＣＯＯ
Ｒ５，−Ｓ（Ｏ）ｍＲ５等を；Ｒ７はＨ，Ｒ５をそれぞ
れ表わし、又、Ｒ６とＲ７とそれらが結合する炭素原子
によって（チオ）チタールが形成される。又ｍ＝０，
１，２；ｎ＝１〜５である〕。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、４−ベンジルイソキサゾール誘
導体、それらを含有する組成物、及び除草剤としてのそ
れらの使用に関する。本発明は、一般式（Ｉ）：
【０００２】
【化４】
【０００３】（式中、Ｒ1 は：任意に一つ又はそれ以上
のハロゲン原子によって置換され得る６個までの炭素原
子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル、アルケニル又はア
ルキニル基；もしくは任意に一つ又はそれ以上のＲ5 基
又は一つ又はそれ以上のハロゲン原子又は−ＣＯＯＲ5
基によって置換され得る３〜６個の炭素原子を有するシ
クロアルキル基；もしくは任意に一つ又はそれ以上のＲ
5 基又は一つ又はそれ以上のハロゲン原子又は−ＣＯＯ
Ｒ5 基によって置換され得る５又は６個の炭素原子を有
するシクロアルケニル基；もしくは 一般式： ［（Ｒ2 ）q フェニル］−［Ｃ（Ｒ3 ）（Ｒ4 ）］p − のアリール又はアラルキル基（アリールは一般にＣ6 〜
Ｃ10であり、アラルキルは一般にＣ7 〜Ｃ11である）；
もしくはエステル基ＣＯＯＲ5 ；もしくはアルデヒド又
はアシル基ＣＯＲ3 ；もしくはシアノ又はニトロ基；も
しくはアミノ基−ＮＲ3 Ｒ4 ；もしくはハロゲン原子
（すなわち、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ）を表わし、Ｒ2 は；
ニトロ又はシアノ基；もしくはハロゲン原子；もしくは
Ｒ5 基；もしくはスルフェニル、スルフィニル又はスル
ホニル基−Ｓ（Ｏ）m Ｒ5 ；もしくはスルファモイル基
−ＳＯ2 ＮＲ3 Ｒ4 ；もしくはエステル基−ＣＯＯ
Ｒ5 ；もしくはアシル又はアルデヒド基−ＣＯＲ3 ；も
しくはカルバモイル又はチオカルバモイル基−ＣＯＮＲ
3 Ｒ4 又は−ＣＳＮＲ3 Ｒ4；もしくはアルコキシ基−
ＯＲ5 ；もしくは−ＯＲ5 によって置換されるアルキル
基（１〜３個の炭素原子を有する）を表わし、Ｒ3 及び
Ｒ4 は同一であっても異なってもよく、各々；ハロゲン
原子、あるいは任意に一つ又はそれ以上のハロゲン原子
によって置換され得る６個までの炭素原子を有する直鎖
又は分枝鎖アルキル基；を表わし、Ｒ5 は：任意に一つ
又はそれ以上のハロゲン原子によって置換され得る６個
までの炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基；を
表わし、Ｒ6 は：水素原子；もしくはヒドロキシ基Ｏ
Ｈ；もしくはハロゲン原子（Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ）；も
しくはＲ5 基；もしくは任意に一つ又はそれ以上のハロ
ゲン原子によって置換され得る６個までの炭素原子を有
するアルケニル基；もしくは任意に一つ又はそれ以上の
Ｒ5 基あるいは一つ又はそれ以上のハロゲン原子あるい
は−ＣＯＯＲ5 基によって置換され得る３〜６個の炭素
原子を含有するシクロアルキル基；もしくはスルフェニ
ル、スルフィニル又はスルホニル基−Ｓ（Ｏ）m Ｒ5 ；
もしくはエステル基−ＣＯＯＲ5 ；もしくはシアノ基；
もしくはアシル又はアルデヒド基−ＣＯＲ3 ；もしくは
カルバモイル又はチオカルバモイル基−ＣＯＮＲ3 Ｒ4
又は−ＣＳＮＲ3 Ｒ4；もしくはアルコキシ基−Ｏ
Ｒ5 ；もしくはフェノキシ基−Ｏ−フェニル−（Ｒ2 ）
q ；もしくはベンジルオキシ−ＯＣＨ2 −フェニル−
（Ｒ2 ）q ；もしくはアシルオキシ基−ＯＣＯＲ8 ；も
しくはベンゾイルオキシ基−ＯＣＯ−フェニル−
（Ｒ2 ）q ；もしくは−ＯＣＯ−Ｈｅｔｌ基；もしくは
カルバモイルオキシ基−ＯＣＯＮＲ3 Ｒ4 ；もしくはア
ルキルスルホニルオキシ基−ＯＳＯ2 Ｒ8 ；もしくはフ
ェニルスルホニルオキシ基−ＯＳＯ2 −フェニル−（Ｒ
2 ）q ；もしくはスルファモイルオキシ基−ＯＳＯ2 Ｎ
Ｒ3 Ｒ4 ；もしくはアミノ基−ＮＲ3 Ｒ4 ；もしくはア
シルアミノ基−ＮＲ3 ＣＯＲ5 ；もしくはＨｅｔ２基；
を表わし、Ｒ7 は；水素原子；もしくはＲ5 基；を表わ
すか、あるいはＲ6 及びＲ7 はそれらが結合する炭素原
子と、任意に一つ又はそれ以上のＲ5 基によって置換さ
れ得る環中５又は６個の原子を有するケタール（（ＯＲ
5 ）2 ）、又はチオケタール（（ＳＲ5 ）2 ）、又は環
式ケタール、環式チオケタールを形成する；Ｒ8 は：任
意に一つ又はそれ以上のハロゲン原子によって置換され
得る６個までの炭素原子を含有する直鎖又は分枝鎖アル
キル又はアルケニル基；もしくは任意に一つ又はそれ以
上のＲ5 基あるいは一つ又はそれ以上のハロゲン原子あ
るいは−ＣＯＯＲ5 基によって置換され得る３〜６個の
炭素原子を有するシクロアルキル基；を表わし、Ｈｅｔ
１は環中に５又は６個の原子を有する複素環を表わし、
その一つ又はそれ以上が窒素、硫黄及び酸素から選択さ
れるヘテロ原子であり、環中の炭素原子は任意にＲ2 基
によって置換されていてもよく；Ｈｅｔ２は、ピロール
−１−イル、ピラゾール−１−イル、イミダゾール−１
−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、１，
２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリア
ゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イ
ルから選択される複素環式基を表わし、その各々は任意
に一つ又はそれ以上のＲ2 基によって置換されていても
よく、ｍはゼロ、１又は２を表わし、ｎは１〜５の整数
を表わし、ｑはゼロ又は１〜５の整数を表わし、ｐはゼ
ロ又は１を表わす）の４−ベンジルイソキサゾール誘導
体、及びその農業上許容可能な塩に係り、これらは有効
な除草剤特性を有する。
【０００４】ｎ又はｑが２〜５の整数である場合にはＲ
2 で表わされる置換基は同一であっても異なってもよい
と理解されるべきである。
【０００５】さらに、ある場合には、置換基Ｒ1 、
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、及びＲ8 は、光
学及び／又は立体異性の一因となる。このような異性体
のすべては、本発明に包含される。
【０００６】”農業上許容可能な塩”という用語は、そ
の陽イオン又は陰イオンが農業的又は園芸的に用いるた
めの塩の生成に関する当業界に公知で且つ許容される塩
を意味する。好ましくは、その塩は水溶性である。塩基
を有する好適な塩としては、アルカリ金属（例えばナト
リウム及びカリウム）、アンモニウム、並びにアミン
（例えばジエタノールアミン、トリエタノールアミン、
オクチルアミン、モルホリン、及びジオクチルメチルア
ミン）塩が挙げられる。アミノ基を包含する一般式
（Ｉ）の化合物の好適な酸付加塩としては、無機酸を有
する塩、例えば塩酸塩、硫酸塩、燐酸塩、及び硝酸塩、
並びに有機酸例えば酢酸を有する塩が挙げられる。
【０００７】本明細書中で一般式（Ｉ）の化合物につい
て言及される場合、このような言及は適切な場合に一般
式（Ｉ）の化合物の農業上許容可能な酸又は塩基を有す
る塩を含めることを意図する、と理解されるべきであ
る。
【０００８】（Ｉ）式の好ましい化合物は： ａ）（Ｒ2 ）n で表わされる基の一つがフェニル環のオ
ルト位置にある；及び／又は ｂ）（Ｒ2 ）n で表わされる２つの基が存在する場合、
それらはフェニル環の２−及び４−位置にある；及び／
又は ｃ）Ｒ1 がハロゲンによって任意に置換されるアルキル
であるか；又はアルキル又はハロゲンによって任意に置
換されるシクロアルキルである；及び／又は ｄ）Ｒ2 がハロゲン、又はニトロ、又はＲ5 、又は−Ｓ
（Ｏ）m Ｒ5 、又は−ＯＲ5 、又は−ＯＲ5 によって置
換されるアルキル、又は−ＣＯＯＲ5 である；及び／又
は ｅ）Ｒ5 がフッ素又は塩素によって任意に置換されるア
ルキル（１〜３個の炭素原子を有する）である；及び／
又は ｆ）Ｒ6 が水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ5 、−ＯＣ
ＯＲ8 、又は一つ又はそれ以上のハロゲン原子によって
任意に置換されるアルキル（１〜４個の炭素原子を有す
る）である；及び／又は ｇ）Ｒ6 又はＲ7 基の一つが水素原子である；及び／又
は ｈ）Ｒ7 が水素又は１〜４個の炭素原子を有するアルキ
ル基である；及び／又は ｉ）Ｒ8 が一つ又はそれ以上のハロゲン原子によって任
意に置換される１〜４個の炭素原子を有するアルキル基
である；及び／又は ｊ）ｎが２又は３であるものである。
【０００９】その除草剤特性のために特に好ましい
（Ｉ）式の化合物としては： ａ）４−［ヒドロキシ−（２−ニトロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）メチル］−５−シクロプロピルイソ
キサゾール； ｂ）４−［ヒドロキシ−（２−ニトロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）メチル］−５−メチルイソキサゾー
ル； ｃ）４−［ヒドロキシ−（２−クロロ−３−エトキシ−
４−メタンスルホニルフェニル）メチル］−５−シクロ
プロピルイソキサゾール； ｄ）４−［アセトキシ−（２−ニトロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）メチル］−５−シクロプロピルイソ
キサゾール； ｅ）４−［クロロ−（２−ニトロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）メチル］−５−シクロプロピルイソキサ
ゾール； ｆ）４−［ブロモ−（２−ニトロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）メチル］−５−シクロプロピルイソキサ
ゾール； ｇ）４−［Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−（２−ニトロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−シクロ
プロピルイソキサゾール； ｈ）４−［ヒドロキシ−（２−クロロ−４−メタンスル
ホニルフェニル）メチル］−５−シクロプロピルイソキ
サゾール； ｉ）４−［メトキシ−（２−ニトロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）メチル］−５−シクロプロピルイソキ
サゾール； ｊ）４−［ヒドロキシ−（２−ニトロ−４−メチルフェ
ニル）メチル］−５−シクロプロピルイソキサゾール； ｋ）４−［ヒドロキシ−（２−クロロ−３−エトキシ−
４−エタンスルホニルフェニル）メチル］−５−メチル
イソキサゾール； ｌ）４−［ヒドロキシ−（２−クロロ−３−エトキシ−
４−エタンスルホニルフェニル）メチル］−５−シクロ
プロピルイソキサゾール； ｍ）４−［アセトキシ−（２−クロロ−４−メタンスル
ホニルフェニル）メチル］−５−シクロプロピルイソキ
サゾール； ｎ）４−［メトキシ−（２−クロロ−４−メタンスルホ
ニルフェニル）メチル］−５−シクロプロピルイソキサ
ゾール； ｏ）４−［ヒドロキシ−（２−クロロ−４−フルオロフ
ェニル）メチル］−５−シクロプロピルイソキサゾー
ル； ｐ）４−［ヒドロキシ−（２−トリフルオロメチル−４
−メタンスルホニルフェニル）メチル］−５−シクロプ
ロピルイソキサゾール； ｑ）４−［アセトキシ−（２−トリフルオロメチル−４
−メタンスルホニルフェニル）メチル］−５−シクロプ
ロピルイソキサゾール； ｒ）４−［メトキシ−（２−トリフルオロメチル−４−
メタンスルホニルフェニル）メチル］−５−シクロプロ
ピルイソキサゾール； ｓ）４−［ブロモ−（２−トリフルオロメチル−４−メ
タンスルホニルフェニル）メチル］−５−シクロプロピ
ルイソキサゾール； ｔ）４−［クロロ−（２−トリフルオロメチル−４−メ
タンスルホニルフェニル）メチル］−５−シクロプロピ
ルイソキサゾール； ｕ）４−［トリフルオロアセトキシ−（２−トリフルオ
ロメチル−４−メタンスルホニルフェニル）メチル］−
５−シクロプロピルイソキサゾール； ｖ）４−［ヒドロキシ−（２−メタンスルホニルフェニ
ル）メチル］−５−シクロプロピルイソキサゾール； ｗ）４−［ヒドロキシ−（２，３−ジクロロ−４−メタ
ンスルホニルフェニル）メチル］−５−（１−メチルシ
クロプロピル）イソキサゾール； ｘ）４−［ヒドロキシ−（２−メタンスルホニル−４−
クロロフェニル）メチル］−５−シクロプロピルイソキ
サゾール； ｙ）４−［ヒドロキシ−（２−ブロモ−４−メタンスル
ホニルフェニル）メチル］−５−シクロプロピルイソキ
サゾール； ｚ）４−［ヒドロキシ−（２−メタンスルホニル−４−
ブロモフェニル）メチル］−５−シクロプロピルイソキ
サゾール； ａａ）４−［ヒドロキシ−（２−メチル−４−メタンス
ルホニルフェニル）メチル］−５−シクロプロピルイソ
キサゾール； ａｂ）４−［ヒドロキシ−（２−クロロ−４−メタンチ
オフェニル）メチル］−５−シクロプロピルイソキサゾ
ール； ａｃ）４−［ヒドロキシ−（２−メタンスルホニル−４
−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−シクロ
プロピルイソキサゾール； ａｄ）４−［ヒドロキシ−（２−クロロ−４−メタンス
ルフィニルフェニル）メチル］−５−シクロプロピルイ
ソキサゾール； ａｅ）４−［ヒドロキシ−（２−トリフルオロメチル−
４−メタンチオフェニル）メチル］−５−シクロプロピ
ルイソキサゾール； ａｆ）４−［ヒドロキシ−（２−フルオロ−４−メタン
スルホニルフェニル）メチル］−５−シクロプロピルイ
ソキサゾール； ａｇ）４−［ヒドロキシ−（２−メタンスルホニル−４
−クロロフェニル）メチル］−５−イソプロピルイソキ
サゾール； ａｈ）４−［ヒドロキシ−（２−メタンスルホニル−４
−クロロフェニル）メチル］−５−（１−メチルシクロ
プロピル）イソキサゾール；がある。
【００１０】以後の確認及び参照のために、上記の化合
物にａ〜ａｈの文字を付した。
【００１１】一般式（Ｉ）の化合物は、例えば下記のよ
うに、公知の方法（即ち従来用いられた又は化学文献に
記載の方法）を適用又は応用して、調製し得る。
【００１２】以下の説明において、式中の記号が特に定
義されない場合は、それらは、本明細書中の各記号の最
初の定義に従って”上記と同様である”と理解されるべ
きである。本発明の特徴によれば、一般式（Ｉ）の化合
物は、Ｒ6 がＯＨ基であり、Ｒ7 が水素原子を表わす場
合は、０〜５０℃の温度で、エタノールのような極性溶
剤中で、例えばホウ水素化ナトリウムを用いて、一般式
（ＩＩ）：
【００１３】
【化５】
【００１４】の化合物の還元により調製し得る。これら
の条件に反応性のＲ1 又はＲ2 における官能価は、選択
的に保護されるものであると理解されるべきである。
【００１５】さらに、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ6 がＯＨ
基であり、Ｒ7 がＲ5 基である）の化合物は、０℃〜溶
剤の還流温度で、エーテル又はグリメのような不活性溶
剤中で、一般式（ＩＩ）の化合物と、グリニャール試薬
のような適切な有機金属試薬との反応によって調製し得
る。
【００１６】一般式（Ｉ）の化合物は、一般式（Ｉ）の
その他の化合物に変換し得る。
【００１７】本発明のさらなる特徴によれば、一般式
（Ｉ）（式中、Ｒ6 は−ＣＯ2 Ｒ5 である）の化合物
は、公知の方法により、例えば塩化チオニルで処理し、
その後式Ｒ5 −ＯＨのアルコールで処理して、シアノ基
を対応するカルボン酸に加水分解し、次いでエステル化
することによって、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ6 はシアノ
基である）の化合物から調製し得る。
【００１８】本発明のさらなる特徴によれば、一般式
（Ｉ）（式中、Ｒ6 はＯＨ基であり、Ｒ7 は水素原子又
はＲ5 基である）の化合物は、０℃〜溶剤の還流温度
で、ジクロロメタンのような不活性溶剤中で、ピリジン
のような好適な塩基の存在下で、一般式（Ｉ）（式中、
Ｒ6 はヒドロキシ基であり、Ｒ7 は水素又はＲ5 基であ
る）の化合物と、対応するハロゲン化合物との反応によ
り、一般式（Ｉ）（Ｒ6 が−ＯＣＯＲ8 基、又は−ＯＣ
Ｏ−フェニル−（Ｒ2 ）q 基、又は−ＯＣＨ2 −フェニ
ル−（Ｒ2 ）q 基、又は−Ｏ−フェニル−（Ｒ2 ）
q 基、又は−ＯＣＯ−Ｈｅｔ１基、又は−ＯＣＯＮＲ3
Ｒ4 基、又は−ＯＳＯ2 Ｒ8 基、又は−ＯＳＯ2−フェ
ニル−（Ｒ2 ）q 基、又は−ＯＳＯ2 ＮＲ3 Ｒ4 基であ
り、Ｒ7 が水素原子又はＲ5 基である）のその他の化合
物に変換し得る。
【００１９】一般式（Ｉ）（Ｒ6 が塩素又は臭素原子で
あり、Ｒ7 が水素原子又はＲ5 基である）の化合物は、
０℃〜溶剤の還流温度で、エーテル又はジクロロメタン
のような不活性溶剤中で、ハロゲン化剤、例えば三塩化
燐又は三臭化燐との反応によって、一般式（Ｉ）（式
中、Ｒ6 はヒドロキシ基であり、Ｒ7 は水素原子又はＲ
5 基である）の化合物から調製し得る。
【００２０】あるいは、一般式（Ｉ）（Ｒ6 がハロゲン
原子又はシアノ基であり、Ｒ7 が水素又はＲ5 基であ
る）は、先ずヒドロキシル基を脱離基、例えばメシレー
ト又はトシレート基に変換し、その後のアルカリ金属ハ
ロゲン化物、例えばヨウ化ナトリウム又はフッ化セシウ
ムと反応させ、もしくはアルカリ金属シアン化物、例え
ばシアン化カリウムと反応させることによって、一般式
（Ｉ）（式中、Ｒ6 はヒドロキシル基であり、Ｒ7 は水
素原子又はＲ5 基である）の化合物から調製し得る。
【００２１】本発明のさらなる特徴によれば、一般式
（Ｉ）（Ｒ6 が−ＯＲ5 基、又は−ＳＲ5 基、又はＨｅ
ｔ２基、又は−ＮＲ3 Ｒ4 基である）の化合物は、０〜
５０℃の温度で、不活性溶剤中で好適な求核試薬を用い
て、一般式（Ｉ）（Ｒ6 がハロゲン原子である）の化合
物のハロゲン原子の置換により調製し得る。
【００２２】本発明のさらなる特徴によれば、一般式
（Ｉ）（Ｒ6 が−ＳＯＲ5 基又は−ＳＯ2 Ｒ5 基であ
る）の化合物は、０℃〜溶剤の還流温度で、不活性用在
中で、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ6 は−ＳＲ5 基である）
の対応する化合物、例えばメタ−クロロペルオキシ安息
香酸の酸化によって、調製し得る。
【００２３】本発明のさらなる特徴によれば、一般式
（Ｉ）（Ｒ6 が−ＯＲ5 基又は−ＳＲ5 基であり、Ｒ7
が−ＯＲ5 基又は−ＳＲ5 基であるか、あるいはＲ6 及
びＲ7が環式ケタール又は環式チオケタールである）の
化合物は、室温〜溶剤の沸点の温度で、酸触媒例えばパ
ラトルエンスルホン酸の存在下で、トルエンのような不
活性溶剤中で、適切なアルコール又はチオールで一般式
（ＩＩ）の化合物を処理することによって、調製し得
る。
【００２４】本発明のさらなる特徴によれば、一般式
（Ｉ）（Ｒ6 がケトン基−ＣＯＲ3 （ここで、Ｒ3 は水
素以外）を表わす）化合物は、室温〜溶剤の還流温度
で、エーテル又はテトラヒドロフランのような不活性溶
剤中で、グリニャール試薬のような有機金属試薬との反
応によって、対応する化合物（ここでＲ6 はシアノ基を
表わす）から調製し得る。
【００２５】本発明のさらなる特徴によれば、一般式
（Ｉ）（Ｒ6 がアルデヒド基−ＣＯＲ3 （Ｒ3 は水素を
表わす）を表わす）の化合物は、エーテル又はテトラヒ
ドロフランのような不活性溶剤中で、水素化ジイソブチ
ルアルミニウムを用いて還元することによって、対応す
る化合物（ここでＲ6 はシアノ基を表わす）から調製し
得る。
【００２６】本発明のさらなる特徴によれば、一般式
（Ｉ）（Ｒ6 が−ＮＲ3 ＣＯＲ5 基を表わす）の化合物
は、式Ｒ5 ＣＯ−Ｘ（式中、Ｘは脱離基を表わす）のア
シル化合物との反応により、対応する化合物（ここでＲ
6 は−ＮＨＲ3 基を表わす）から調製し得る。
【００２７】本発明のさらなる特徴によれば、一般式
（Ｉ）（Ｒ6 がアミド基−ＣＯＮＲ3Ｒ4 を表わす）の
化合物は、エステル基を酸性加水分解し、その後のこの
ようにして得られたカルボン酸を、例えば塩化チオニル
を用いて対応する酸塩化物に変換することによって、対
応する化合物（ここで、Ｒ6 はエステル基−ＣＯ2 Ｒ5
を表わす）から調製し得る。；その酸塩化物を、式Ｈ−
ＮＲ3 Ｒ4 のアミンで処理してアミドに変換してもよ
い。
【００２８】本発明のさらなる特徴によれば、一般式
（Ｉ）（Ｒ6 が−ＣＳＮＲ3 Ｒ4 基を表わす）の化合物
は、例えばＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，９４１（１９７９）に
記載されているように、化合物（式中、Ｒ6 は−ＣＯＮ
Ｒ3 Ｒ4 基を表わす）をＬａｗｅｓｓｏｎ試薬［２，４
−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３ジチア−２，
４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド］と反応さ
せて、調製し得る。
【００２９】一般式（Ｉ）の化合物の製剤中の成分は、
公知の方法を使用又は応用して調製する。
【００３０】一般式（ＩＩ）の化合物は、一般式（ＩＩ
Ｉ）：
【００３１】
【化６】
【００３２】（式中、Ｌはエトキシ又はジメチルアミノ
のような脱離基である）の化合物を、周囲温度〜溶剤の
還流温度で、適切なｐＨで、エタノールのような極性溶
剤中で、ヒドロキシルアミン、例えば塩酸ヒドロキシル
アミンと反応させることによって調製し得る。
【００３３】一般式（ＩＩＩ）の化合物は、Ｓｃｈｗａ
ｎ ｅｔ ａｌ．，（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ
Ｃｈｅｍ．，１９７６，１３，９７３）に記載されてい
るように、無水酢酸のような酸触媒の存在下で例えば適
切なジオンを例えばトリエチルオルトホルメートと反応
させることによって、調製し得る。
【００３４】式（ＩＩＩ）（式中、Ｌはジメチルアミノ
基を表わす）の化合物は、適切なジオンをジメチルホル
ムアミドジアルキルアセタルと反応させて調製し得る。
【００３５】一般式（ＩＩ）の化合物は、一般式（Ｉ
Ｖ）：
【００３６】
【化７】
【００３７】の化合物を、０〜５０℃で、ジクロロメタ
ンのような不活性溶剤中で、塩化アンモニウムのような
リュイス酸触媒の存在下で、適切に置換されたベンゼン
と反応させることによって、調製してもよい。
【００３８】Ｒ2 が−ＳＯＲ5 基又は−ＳＯ2 Ｒ5 基を
表わす化合物は、０℃〜溶剤の還流温度で、不活性溶剤
中で、例えばメタ−クロロペルオキシ安息香酸を用い
て、対応する化合物（Ｒ2 が−ＳＲ5 基を表わす）を酸
化して調製し得る。
【００３９】一般式（ＩＶ）の化合物は、Ｄｏｌｅｓｃ
ｈａｌｌ ａｎｄ Ｓｅｒｅｓ［Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．Ｉ，（１９８８），１
８７５］に記載されているように、又はその応用によ
り、調製し得る。
【００４０】本発明のさらなる特徴によれば、一般式
（Ｉ）（Ｒ6 がＲ5 ；一つ又はそれ以上のハロゲン原子
により任意に置換される６個までの炭素原子を含有する
アルケニル基；又は一つ又はそれ以上のＲ5 基又は一つ
又はそれ以上のハロゲン原子又は−ＣＯＯＲ5 基に任意
に置換される３〜６個の炭素原子を含有するシクロアル
キル基から選択される基を表わす）の化合物は、一般式
（Ｖ）：
【００４１】
【化８】
【００４２】（式中、Ｒ9 はＲ5 ；一つ又はそれ以上の
ハロゲン原子により任意に置換される６個までの炭素原
子を含有するアルケニル基；又は一つ又はそれ以上のＲ
5 基又は一つ又はそれ以上のハロゲン原子又は−ＣＯＯ
Ｒ5 基に任意に置換される３〜６個の炭素原子を含有す
るシクロアルキル基から選択される基を表わす）の化合
物とトリアルキルオルトホルメート、例えばトリエチル
オルトホルメートとを酸触媒存在下で反応させ、その後
０〜５０℃で、不活性溶剤中で、任意にトリエチルアミ
ンのような塩基の存在下で、ヒドロキシルアミンの塩を
用いて所望のイソキサゾールに環化することによって、
調製し得る。
【００４３】以下の実施例は、一般式（Ｉ）の化合物の
調製を説明する。本明細書中で、ｂ．ｐ．は沸点を、
ｍ．ｐ．は融点（平均）を意味する。ＮＭＲは、陽子核
磁気共鳴スペクトルを意味する。別記しない限り、パー
センテージは重量％である。
【００４４】
【実施例】実施例１ 化合物ａ，ｂ，ｃ，ｈ，ｊ，ｋ，ｌ，ｏ，ｐ，ｖ，ｗ，
ｘ，ｙ，ｚ，ａａ，ａｂ，ａｃ，ａｄ，ａｅ，ａｆ，ａ
ｇ，ａｈ エタノール（２５０ｍｌ）中の４−［２−ニトロ−４−
トリフルオロメチルベンゾイル］−５−シクロプロピル
イソキサゾール（８．００ｇ）及びホウ水素化ナトリウ
ム（０．５３ｇ）混合物を室温で２時間攪拌した。その
溶液を蒸発してほとんど脱水し、その結果生じた溶液を
酢酸エチルで希釈した。その溶液を水で洗浄し、脱水
（無水硫酸マグネシウム）し、濾過した。その濾液を、
蒸発乾燥した。残渣をシリカ上でエーテルと石油エーテ
ルの混合液で溶離するクロマトグラフィー処理で精製
し、４−［ヒドロキシ−（２−ニトロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）メチル］−５−シクロプロピルイソ
キサゾール（５．９５ｇ）をオフホワイト固体として生
成した。融点７６℃。
【００４５】同様の方法により、一般式（Ｉ）の以下の
化合物を調製した： 化合物 Ｒ1 （Ｒ2 ）n Ｒ6 Ｒ7 融点 No. ｂ メ チ ル 2-NO2 -4- CF3 Ｈ ＯＨ 90℃ ｃ シクロプロピル 2-Cl-3-OEt-4- SO2 Me Ｈ ＯＨ * NMR(CDCl3 ): 1.0(4H,m) 1.4(3H,t) 2.1(1H,m) 3.16(3H,s) 3.6(1H,br.s) 4.37(2H,q) 6.1(1H,s) 7.69(1H,m) 7.8(1H,s) 7.81(1H,m). ｈ シクロプロピル 2-Cl-4- SO2 Me Ｈ ＯＨ 141℃ ｊ シクロプロピル 2-NO2 -4-Me Ｈ ＯＨ 82℃ ｋ メ チ ル 2-Cl-3-OEt-4- SO2 Et Ｈ ＯＨ * NMR(CDCl3 ): 1.2(3H,t) 1.5(3H,t) 2.6(3H,s) 3.4(2H,q) 4.3(2H,q) 7.2(1H,d) 8.0(1H,d) 8.2(1H,s). ｌ シクロプロピル 2-Cl-3-OEt-4- SO2 Et Ｈ ＯＨ * NMR(CDCl3 ): 1.2(5H,m) 1.3(2H,m) 1.5(3H,t) 2.6(1H,m) 3.5(2H,q) 4.4(2H,q) 7.3(1H,d) 8.0(1H,d) 8.2(1H,s). ｏ シクロプロピル 2-Cl-4-F Ｈ ＯＨ * NMR(CDCl3 ): 1.1(2H,m) 1.3(2H,m) 2.5(1H,m) 7.0(1H,m) 7.1(1H,m) 7.3(1H,m) 8.1(1H,s). ｐ シクロプロピル 2-CF3 -4- SO2 Me Ｈ ＯＨ 90℃ ｖ シクロプロピル 2-SO2 Me Ｈ ＯＨ 118℃ ｗ 1-メチルシクロプロピル 2,3-Cl2 -4- SO2 Me Ｈ ＯＨ 205℃ ｘ シクロプロピル 2-SO2 Me-4-Cl Ｈ ＯＨ 91.5℃ ｙ シクロプロピル 2-Br-4- SO2 Me Ｈ ＯＨ 148℃ ｚ シクロプロピル 2-SO2 Me-4-Br Ｈ ＯＨ 95℃ aa シクロプロピル 2-CH3 -4- SO2 Me Ｈ ＯＨ 136℃ ab シクロプロピル 2-Cl-4-SMe Ｈ ＯＨ 104℃ ac シクロプロピル 2-SO2 Me-4- CF3 Ｈ ＯＨ 89℃ ad シクロプロピル 2-Cl-4- SOCH3 Ｈ ＯＨ * NMR(DMSO): 0.8(2H,m) 0.9(2H,m) 2.2(1H,m) 2.8(3H,s) 6.1(H,br.d) 6.3(1H,br.d) 7.6(2H,m) 8.1(1H,m) 8.2(1H,s). ae シクロプロピル 2-CF3 -4-SMe Ｈ ＯＨ 91℃ af シクロプロピル 2-F-4-SO2 Me Ｈ ＯＨ 101℃ ag イソプロピル 2-SO2 Me-4-Cl Ｈ ＯＨ 145℃ ah 1-メチルシクロプロピル 2-SO2 Me-4-Cl Ｈ ＯＨ 154℃実施例２ 化合物ｄ，ｍ，ｑ，及びｕ ジクロロメタン（４０ｍｌ）中の４−［ヒドロキシ−
（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）メチ
ル］−５−シクロプロピルイソキサゾール（０．６９
ｇ）、塩化アセチル（０．２７ｇ）及びピリジン（０．
１０ｇ）の混合物を０℃で４時間攪拌した。その混合物
を水で急冷し、ジクロロメタンで抽出した。有機抽出物
を脱水（無水硫酸マグネシウム）し、濾過した。その濾
液を、蒸発乾燥した。残渣を、エーテル／石油エーテル
で粉砕し、４−［アセトキシ−（２−ニトロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）メチル］−５−シクロプロピ
ルイソキサゾール（０．４６ｇ）を黄色固体として生成
した。融点８２℃。
【００４６】同様の方法で、式（Ｉ）の以下の化合物を
調製した： 化合物 Ｒ1 （Ｒ2 ）n Ｒ6 Ｒ7 融点 No. ｍ シクロプロピル 2-Cl-4- SO2 Me Ｈ -OCOMe * NMR(CDCl3 ): 1.1(2H,m) 1.2(2H,m) 2.1(3H,s) 2.2(1H,m) 3.0(3H,s) 7.1(1H,s) 7.9(3H,m) 8.0(1H,s). ｑ シクロプロピル 2-CF3 -4- SO2 Me Ｈ -OCOMe 149℃ ｕ シクロプロピル 2-CF3 -4- SO2 Me Ｈ -OCOCF3 117℃実施例３ 化合物ｅ及びｔ ジクロロメタン（５０ｍｌ）中の４−［ヒドロキシ−
（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）メチ
ル］−５−シクロプロピルイソキサゾール（０．８９
ｇ）、及び三塩化燐（０．５７ｇ）の混合物を０℃で２
時間攪拌した。その反応混合物を水で急冷し、ジクロロ
メタンで抽出した。有機抽出物を脱水（無水硫酸マグネ
シウム）し、濾過して、蒸発乾燥した。粗製物質をシリ
カ上で石油エーテル／酢酸エチルの混合液で溶離するカ
ラムクロマトグラフィー処理し、４−［クロロ−（２−
ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−
５−シクロプロピルイソキサゾール（０．７９ｇ）を黄
色油として生成した： ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：１．１（４Ｈ，ｍ）１．９（１
Ｈ，ｍ）６．９（１Ｈ，ｓ）７．９（１Ｈ，ｍ）８．０
（１Ｈ，ｓ）８．２５（２Ｈ，ｍ）。
【００４７】同様の方法によって、以下の化合物を調製
した： ４−［クロロ−（２−トリフルオロメチル−４−メタン
スルホニルフェニル）メチル］−５−シクロプロピルイ
ソキサゾール：融点１４５℃。
【００４８】実施例４ 化合物ｆ及びｓ ドライエーテル中の４−［ヒドロキシ−（２−ニトロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−シク
ロプロピルイソキサゾール（１．０ｇ）、三臭化燐
（０．７０ｇ）及びピリジン（０．０５ｇ）の混合物を
０℃で１．５時間攪拌した。その反応混合物を水で急冷
し、エーテルで抽出した。有機抽出物を脱水（無水硫酸
マグネシウム）し、濾過し、溶剤を蒸発して、４−［ブ
ロモ−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチル］−５−シクロプロピルイソキサゾール
（１．１８ｇ）を黄色油として生成した： ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：１．１（４Ｈ，ｍ）１．９（１
Ｈ，ｍ）６．９（１Ｈ，ｓ）７．９（１Ｈ，ｍ）８．０
（１Ｈ，ｓ）８．１５（２Ｈ，ｍ）。
【００４９】同様の方法で、以下の化合物を調製した： ４−［ブロモ−（２−トリフルオロメチル−４−メタン
スルホニルフェニル）メチル］−５−シクロプロピルイ
ソキサゾール：融点１４６℃。
【００５０】４−［ブロモ−（２−クロロ−４−メタン
スルホニルフェニル）メチル］−５−シクロプロピルイ
ソキサゾール： ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：１．２（４Ｈ，ｍ）１．９（１
Ｈ，ｍ）３．１（３Ｈ，ｓ）６．５（１Ｈ，ｓ）７．９
（３Ｈ，ｍ）８．１（１Ｈ，ｓ）。
【００５１】実施例５ 化合物ｇ ジクロロメタン中の４−［ブロモ−（２−ニトロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−シクロプ
ロピルイソキサゾール（１．２ｇ）及びジメチルアミン
（エタノール中の３３％溶液２．０ｇ）の混合物を０℃
で２時間、次いで室温でさらに１６時間攪拌した。その
反応混合物を水で急冷し、ジクロロメタンで抽出した。
有機抽出物を脱水（無水硫酸マグネシウム）し、濾過し
て、蒸発乾燥した。残渣をシリカ上で石油エーテル及び
酢酸エチル溶離するカラムクロマトグラフィー処理し、
４−［Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−（２−ニトロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）メチル］−５−シクロプロ
ピルイソキサゾール（０．２７ｇ）を黄色油として生成
した： ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：１．０２（４Ｈ，ｍ）２．０８
（１Ｈ，ｍ）２．１２（６Ｈ，ｓ）４．９（１Ｈ，ｓ）
７．８（１Ｈ，ｍ）７．９（１Ｈ，ｍ）８．０（１Ｈ，
ｓ）８．１（１Ｈ，ｍ）。
【００５２】実施例６ 化合物ｉ，ｎ及びｒ トルエン中の４−［ブロモ−（２−クロロ−４−メタン
スルホニルフェニル）メチル］−５−シクロプロピルイ
ソキサゾール（２．５ｇ）及びメタノール（２．０ｍ
ｌ）の混合物を還流状態に１６時間攪拌した。その結果
生じた溶液を蒸発乾燥し、残留物を酢酸エチルに溶解し
た。この溶液を水洗し、脱水し（ＭｇＳＯ4 ）、濾過し
た。その濾液を、蒸発乾燥した。残渣をシリカ上で酢酸
エチル及び石油エーテルで溶離するクロマトグラフィー
処理で精製し、４−［メトキシ−（２−クロロ−４−メ
タンスルホニルフェニル）メチル］−５−シクロプロピ
ルイソキサゾール（１．４０ｇ）を無色油として生成し
た。
【００５３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：１．０（４Ｈ，
ｍ）２．１（１Ｈ，ｍ）３．０（３Ｈ，ｓ）３．３（３
Ｈ，ｓ）５．６（１Ｈ，ｓ）７．９（４Ｈ，ｍ）。
【００５４】同様の方法により、以下の化合物を調製し
た： ４−［メトキシ−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）メチル］−５−シクロプロピルイソキサゾ
ール； ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：１．０（４Ｈ，ｍ）２．１（１
Ｈ，ｓ）３．３（３Ｈ，ｓ）６．０（１Ｈ，ｓ）７．８
（２Ｈ，ｍ）８．０（１Ｈ，ｄ）８．１（１Ｈ，ｓ）。
【００５５】４−［メトキシ−（２−トリフルオロメチ
ル−４−メタンスルホニルフェニル）メチル］−５−シ
クロプロピルイソキサゾール；融点１５９℃。
【００５６】参考実施例１ エタノール中の粗製２−エトキシメチレン−１−（２−
ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ブタン−
１，３ジオン（１３．２５ｇ）及び塩酸ヒドロキシルア
ミン（３．７ｇ）の混合物を５時間攪拌した。その溶液
を蒸発してほとんど乾燥し、その結果生じた溶液を酢酸
エチルで希釈した。その溶液を水で洗浄し、脱水（無水
硫酸マグネシウム）し、濾過した。その濾液を、蒸発乾
燥した。残渣をエーテル／石油エーテルの混合物で粉砕
し、その結果生じた黄褐色固体を濾し取った。その固体
をジクロロメタンに溶解し、シリカを通して濾過した。
シリカをジクロロメタンで洗浄し、併合濾液を蒸発乾燥
して、４−［２−ニトロ−４−トリフルオロメチルベン
ゾイル］−５−メチルイソキサゾール（４．５ｇ）をオ
フホワイト固体として生成した。融点８６℃。
【００５７】同様の方法により、以下の化合物を調製し
た： ４−［２−ニトロ−４−トリフルオロメチルベンゾイ
ル］−５−シクロプロピルイソキサゾール。オフホワイ
ト固体。融点１２５℃； ４−［２−クロロ−３−エトキシ−４−メタンスルホニ
ルベンゾイル］−５−シクロプロピルイソキサゾール。
白色固体。融点１２０℃； ４−［２−ニトロ−４−トリフルオロメチルベンゾイ
ル］−５−シクロプロピルイソキサゾール。融点１２５
℃；参考実施例２ アセトニトリル中の粗製２−エトキシメチレン−１−
（２−クロロ−４−メタンスルホニルフェニル）−３−
シクロプロオピルプロパン−１，３ジオン（６．８５
ｇ）、塩酸ヒドロキシルアミン（１．６ｇ）及びトリエ
チルアミン（１．９ｇ）の混合物を室温で１６時間攪拌
した。その溶液を蒸発乾燥し、その残渣を酢酸エチルで
希釈した。その結果生じた溶液を水で洗浄し、脱水（Ｍ
ｇＳＯ4 ）し、濾過した。その濾液を、蒸発乾燥した。
残渣をエタノールから再結晶化して、４−［２−クロロ
−４−メタンスルホニルベンゾイル］−５−シクロプロ
ピルイソキサゾール（２．４ｇ）を白色固体として生成
した。融点１１５℃。
【００５８】同様の方法により、以下の化合物を調製し
た：
【００５９】
【化９】
【００６０】 Ｒ1 （Ｒ2 ）n 融 点 シクロプロピル ２−Ｃｌ−３−ＯＥｔ−４−ＳＯ2 Ｍｅ １２０℃ シクロプロピル ２−ＮＯ2 −４−ＣＨ3 ５４℃ メ チ ル ２−Ｃｌ−３−ＯＥｔ−４−ＳＯ2 Ｅｔ １０９℃ シクロプロピル ２−Ｃｌ−３−ＯＥｔ−４−ＳＯ2 Ｅｔ １２８℃ シクロプロピル ２−Ｃｌ−４−Ｆ ８３℃ シクロプロピル ２−ＣＦ3 −４−ＳＯ2 Ｍｅ １４６℃参考実施例３ エタノール中の１−（２−トリフルオロメチル−４−
（メタンチオ）フェニル）−２−エトキシメチレン−３
−シクロプロピルプロパン−１，３−ジオン（１４．９
ｇ）、塩酸ヒドロキシルアミン（３．１６ｇ）及び酢酸
ナトリウム（３．７５ｇ）の混合物を１６時間攪拌し
た。その結果生じた懸濁液を蒸発乾燥した。残渣を酢酸
エチル及び水で希釈した。層を分離し、有機層を水で洗
浄し、脱水（ＭｇＳＯ4 ）し、濾過した。その濾液を、
蒸発乾燥した。残渣をシリカ上で酢酸エチル及び石油エ
ーテルの混合液で溶離するクロマトグラフィー処理で精
製して、４−［２−トリフルオロメチル−４−（メタン
チオ）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソキサゾー
ル（８．６ｇ）を白色固体として生成した。融点６３
℃。
【００６１】同様の方法で、一般式（ＩＩ）の以下の化
合物を調製した： Ｒ1 （Ｒ2 ）n 融 点 シクロプロピル ２−ＳＯ2 Ｍｅ １１９℃ シクロプロピル ２−Ｂｒ−４−ＳＯ2 Ｍｅ １１０℃ 1-メチルシクロプロピル ２，３−Ｃｌ2 −４−ＳＯ2 Ｍｅ ８６℃ シクロプロピル ２−ＳＯ2 Ｍｅ−４−Ｃｌ １８２℃ シクロプロピル ２−ＳＯ2 Ｍｅ−４−Ｂｒ １９３℃ シクロプロピル ２−ＣＨ3 −４−ＳＯ2 Ｍｅ ８７℃ シクロプロピル ２−Ｃｌ−４−ＳＭｅ * NMR(CDCl3 ）：1.1(2H,m), 1.2(2H,m), 2.4(3H,s), 2.5(1H,m), 7.0(1H,m), 7.1(1H,d), 7.2(1H,d), 8.2(1H,s). イソプロピル ２−ＳＯ2 Ｍｅ−４−Ｃｌ １３４℃ 1-メチルシクロプロピル ２−ＳＯ2 Ｍｅ−４−Ｃｌ １３６℃ シクロプロピル ２−Ｆ−４−ＳＯ2 Ｍｅ １１６℃ シクロプロピル ２−ＳＯ2 Ｍｅ−４−ＣＦ3 １３４℃参考実施例４ ジクロロメタン中の４−（２−クロロ−４−（メタンチ
オ）ベンゾイル）−５−シクロプロピルイソキサゾール
（２．０ｇ）を−１５℃で攪拌し、これにメタクロロペ
ルオキシ安息香酸（ＭＣＰＢＡ）（２．０ｇ）を加え
た。その混合物を−１５℃で１時間、次いで室温で１６
時間攪拌した。その溶液を、１Ｍ亜硫酸水素ナトリウ
ム、水で洗浄し、脱水（ＭｇＳＯ4 ）し、濾過した。そ
の濾液を、蒸発乾燥して、シリカ上で酢酸エチル及び石
油スピリットで溶離するクロマトグラフィー処理で精製
し、４−（２−クロロ−４−メタンスルフィニルベンゾ
イル）−５−シクロプロピルイソキサゾールを白色固体
として生成した。融点１１７℃。
【００６２】参考実施例５ １−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
−ブタン−１，３−ジオン（１１．０ｇ）、トリエチル
オルトホルメート（１１．３ｇ）及び無水酢酸（１２．
３ｇ）の混合物を還流状態で、３時間攪拌、加熱した。
冷却後、混合液を蒸発乾燥し、トルエンを付加した。こ
の混合液を蒸発乾燥して、２−エトキシメチレン−１−
（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−ブ
タン−１，３ジオンを粗製褐色油として生成したが、こ
れはそれ以上精製しなかった。
【００６３】同様の方法により、以下の化合物を調製し
た：
【００６４】
【化１０】
【００６５】 Ｒ1 （Ｒ2 ）n シクロプロピル ２−ＮＯ2 −４−ＣＦ3 シクロプロピル ２−Ｃｌ−３−ＯＥｔ−４−ＳＯ2 Ｍｅ シクロプロピル ２−Ｃｌ−４−ＳＯ2 Ｍｅ シクロプロピル ２−ＮＯ2 −４−Ｍｅ メ チ ル ２−Ｃｌ−３−ＯＥｔ−４−ＳＯ2 Ｅｔ シクロプロピル ２−Ｃｌ−３−ＯＥｔ−４−ＳＯ2 Ｅｔ シクロプロピル ２−Ｃｌ−４−Ｆ シクロプロピル ２−ＣＦ3 −４−ＳＯ2 Ｍｅ シクロプロピル ２−ＳＯ2 Ｍｅ １−メチルシクロプロピル ２，３−Ｃｌ2 −４−ＳＯ2 Ｍｅ シクロプロピル ２−ＳＯ2 Ｍｅ−４−Ｃｌ シクロプロピル ２−Ｂｒ−４−ＳＯ2 Ｍｅ シクロプロピル ２−ＳＯ2 Ｍｅ−４−Ｂｒ シクロプロピル ２−ＣＨ3 −４−ＳＯ2 Ｍｅ シクロプロピル ２−Ｃｌ−４−ＳＭｅ シクロプロピル ２−ＣＦ3 −４−ＳＭｅ シクロプロピル ２−ＳＯ2 Ｍｅ−４−ＣＦ3 シクロプロピル ２−Ｆ−４−ＳＯ2 Ｍｅ イソプロピル ２−ＳＯ2 Ｍｅ−４−Ｃｌ １−メチルシクロプロピル ２−ＳＯ2 Ｍｅ−４−Ｃｌ参考実施例６ ドライトルエン中の粗製ｔ−ブチル２−（２−ニトロ−
４−トリフルオロメチルベンゾイル）−３−オキソ−ブ
タノエート（９．１ｇ）及び４−トルエンスルホン酸
（０．１ｇ）の混合物を還流で３時間、攪拌、加熱し
た。冷却した混合物を水酸化ナトリウム水溶液で、次に
水で抽出した。水性抽出物を酸性にしてｐＨ１とし、エ
ーテルで抽出した。併合有機層を水で洗浄し、脱水（無
水硫酸ナトリウム）して、濾過した。濾液を蒸発乾燥し
て、残渣を石油エーテルから再結晶化し、１−（２−ニ
トロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ブタン−１，
３ジオン（４．６ｇ）をオフホワイト固体として生成し
た。融点８１℃。
【００６６】同様の方法により、以下の化合物を調製し
た：
【００６７】
【化１１】
【００６８】 Ｒ1 （Ｒ2 ）n 融 点 シクロプロピル 2-NO2 -4- CF3 ９６℃ シクロプロピル 2-Cl-3-OEt-4-SO2 Me * ＮＭＲ（CDCl3 ）：1.1(4H,m), 1.3(3H,t), 1.9(1H,m), 3.1(3H,s), 4.2(2H,q), 5.95(1H,s), 6.25(1H,m), 6.65(1H,m), 14.9(1H,br s). シクロプロピル 2-Cl-4- SO2 Me ９３℃ シクロプロピル 2-NO2 -4-Me * ＮＭＲ（CDCl3 ）：1.1(4H,m), 2.0(1H,m), 2.5(3H,s), 6.6(1H,s), 8.5(2H,m), 8.7(1H,m). メ チ ル 1-Cl-3-OEt-4- SO2 Et * ＮＭＲ（CDCl3 ）：1.2-1.9(6H,m), 2.3(3H,s), 3.55(2H,q), 4.4(2H,q), 6.0(1H,s), 7.45(1H,d), 7.95(1H,d). シクロプロピル 2-Cl-3-OEt-4- SO2 Et * ＮＭＲ（CDCl3 ）：1.2-2.3(11H,m), 3.75(2H,q), 4.6(2H,q), 6.3(1H,s), 7.2(1H,d), 8.2(1H,d). シクロプロピル 2-Cl-4-F 精製せず シクロプロピル 2-CF3 -4- SO2 Me 〃 シクロプロピル 2-SO2 Me ９４℃ 1-メチルシクロプロピル 2,3-Cl2 -4- SO2 Me １３６℃ シクロプロピル 2-SO2 Me-4-Cl * ＮＭＲ（CDCl3 ）：1.1(4H,m), 2.1(1H,m), 3.3(3H,s), 5.8(1H,s), 7.3-7.9(3H,m). シクロプロピル 2-Br-4- SO2 Me １０９℃ シクロプロピル 2-SO2 Me-4-Br 精製せず シクロプロピル 2-CH3 -4- SO2 Me 〃 シクロプロピル 2-Cl-4-SMe * ＮＭＲ（CDCl3 ）：0.8-2.2(4H,m), 1.6(1H,m), 2.4(3H,s), 6.0(1H,s), 6.9-7.4(3H,m), 15.0(1H,br s). シクロプロピル 2-CF3 -4-SMe * ＮＭＲ（CDCl3 ）：1.1(4H,m), 1.7(1H,m), 2.5(3H,s), 5.8(1H,s), 7.1-7.5(3H,m), 14.5(1H, br s). シクロプロピル 2-SO2 Me-4- CF3 * ＮＭＲ（CDCl3 ）：1.2(4H,m), 2.4(1H,m), 3.3(3H,s), 5.9(1H,s), 7.1-8.1(3H,m). シクロプロピル 2-F-4-SO2 Me 精製せず イソプロピル 2-SO2 Me-4-Cl * ＮＭＲ（CDCl3 ）：1.2(6H,d), 2.3(1H,m), 3.3(3H,s), 5.7(1H,s), 7.0-7.9(3H,m). 1-メチルシクロプロピル 2-SO2 Me-4-Cl * ＮＭＲ（CDCl3 ）：0.8(2H,m), 1.2(5H,m), 3.3(3H,s), 5.8(1H,s), 7.0-8.0(3H,m).参考実施例７ 純エタノール中のマグネシウム削り屑（４．８ｇ）及び
四塩化炭素（２ｍｌ）の混合物を、反応が開始するまで
（泡起が観察される）、静かに攪拌しながら５０℃に加
温した。エーテルを、攪拌しながら静かに加えた。エー
テルに溶解したｔ−ブチル３−オキソブタノエート（３
１．６ｇ）の溶液を、還流状態で混合物を保持するよう
に滴下付加した。還流状態の攪拌及び加熱は、２時間継
続した。エーテルに溶解した塩化２−ニトロ−４−トリ
フルオロメチルベンゾイル（５０．７ｇ）の溶液を滴下
付加し、その結果生じた溶液を、２．５時間還流しなが
ら攪拌、加熱した。冷却した反応混合物を攪拌しながら
塩酸で処理し、２層を分離した。有機層を水酸化ナトリ
ウム水溶液及び水で抽出した。併合水性層をｐＨ１まで
酸性化し、エーテルで抽出した。併合有機層を水で洗浄
し、脱水（無水硫酸マグネシウム）、濾過した。濾液を
蒸発乾燥して、ｔ−ブチル２−（２−ニトロ−４−トリ
フルオロメチルベンゾイル）−３−オキソ−ブタノエー
ト（６２．２ｇ）を粗製赤色油として生成し、それ以上
精製しなかった。
【００６９】同様の方法により、以下の化合物を調製し
た： ｔ−ブチル２−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチル
ベンゾイル）−３−オキソ−３−シクロプロピルプロパ
ノエート。粗製橙色油。及び；ｔ−ブチル２−（２−ク
ロロ−３−エトキシ−４−メタンスルホニルベンゾイ
ル）−３−オキソ−３−シクロプロピルプロパノエー
ト。黄色油。
【００７０】参考実施例８ 四塩化炭素（１ｍｌ）を、メタノール中のｔ−ブチル３
−シクロプロピル−３−オキソプロパノエート（７．８
３ｇ）及びマグネシウム（１．０８ｇ）の攪拌混合物に
付加して、活発な反応を起こした。反応混合物を０．２
５時間攪拌し蒸発乾燥した。残渣をアセトニトリルに懸
濁し、アセトニトリルに溶解した塩化２−クロロ−４−
（メタンチオ）ベンゾイル（９．３８ｇ）溶液を滴下付
加した。攪拌は、室温で４時間継続した。その結果生じ
た溶液を、蒸発乾燥し、残渣を酢酸エチルに溶解して、
２Ｍ ＨＣｌで、次いで水で洗浄した。酢酸エチル溶液
を脱水（ＭｇＳＯ4 ）し、濾過した。濾液を蒸発乾燥し
て、ｔ−ブチル２−［２−クロロ−４−（メタンチオ）
ベンゾイル］−３−シクロプロピル−３−オキソプロパ
ノエート（１５．８ｇ）を橙色油として生成し、それ以
上精製しなかった。
【００７１】同様の方法により、以下の化合物を調製し
た：
【００７２】
【化１２】
【００７３】 Ｒ1 （Ｒ2 ）n シクロプロピル ２−ＮＯ2 −４−ＣＦ3 シクロプロピル ２−Ｃｌ−３−ＯＥｔ−４−ＳＯ2 Ｍｅ シクロプロピル ２−Ｃｌ−４−ＳＯ2 Ｍｅ シクロプロピル ２−ＮＯ2 −４−Ｍｅ メ チ ル ２−Ｃｌ−３−ＯＥｔ−４−ＳＯ2 Ｍｅ シクロプロピル ２−Ｃｌ−３−ＯＥｔ−４−ＳＯ2 Ｍｅ シクロプロピル ２−Ｃｌ−４−Ｆ シクロプロピル ２−ＣＦ3 −４−ＳＯ2 Ｍｅ シクロプロピル ２−ＳＯ2 Ｍｅ １−メチルシクロプロピル ２，３−Ｃｌ2 −４−ＳＯ2 Ｍｅ シクロプロピル ２−ＳＯ2 Ｍｅ−４−Ｃｌ シクロプロピル ２−Ｂｒ−４−ＳＯ2 Ｍｅ シクロプロピル ２−ＳＯ2 Ｍｅ−４−Ｂｒ シクロプロピル ２−ＣＨ3 −４−ＳＯ2 Ｍｅ シクロプロピル ２−ＣＦ3 −４−ＳＭｅ シクロプロピル ２−ＳＯ2 Ｍｅ−４−ＣＦ3 シクロプロピル ２−Ｆ−４−ＳＯ2 Ｍｅ イソプロピル ２−ＳＯ2 Ｍｅ−４−Ｃｌ １−メチルシクロプロピル ２−ＳＯ2 Ｍｅ−４−Ｃｌ参考実施例９ ドライトルエン中の５−シクロプロピルカルボニル−
２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオ
ン（２３．９ｇ）及びｔ−ブタノール（２５ｇ）の混合
物を８０℃で４時間、攪拌、加熱した。冷却混合物を水
で洗浄し、脱水（無水硫酸マグネシウム）して、脱色木
炭で処理し、濾過した。濾液を蒸発乾燥して、ｔ−ブチ
ル３−シクロプロピル−３−オキソプロパノエート（２
０．２ｇ）を橙色油として生成した；ＮＭＲ（ＣＤＣｌ
3 ）：０．８（２Ｈ，ｍ）０．８９（２Ｈ，ｍ）１．３
５（９Ｈ，ｓ）１．９（１Ｈ，ｍ）３．３５（２Ｈ，
ｓ）。
【００７４】参考実施例１０ ジクロロメタン中の２，２−ジメチル−１，３−ジオキ
サン−４，６−ジオン（２０．０ｇ）及びピリジン（２
２．０ｇ）の混合物を、０℃で攪拌した。ジクロロメタ
ン（５０ｍｌ）に溶解した塩化シクロプロピルカルボニ
ル（１６．０ｇ）の溶液を、温度を３℃より低く保ちな
がら、不活性雰囲気中で滴下付加した。混合物を０℃で
１時間、そして周囲温度で２時間攪拌した。その結果生
じた橙色懸濁液を、塩酸及び水で洗浄し、脱水（無水硫
酸マグネシウム）、濾過した。濾液を蒸発乾燥した。残
渣をエーテルに溶解し、その溶液を脱色炭素で処理し
て、濾過した。濾液を蒸発乾燥して、５−シクロプロピ
ルカルボニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン
−４，６−ジオン（２４．２ｇ）を黄色固体として生成
した。融点４５℃。
【００７５】参考実施例１１ ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン３６ｍｌ中に２．５ｍ）
の溶液を、温度を７０℃より低く保ちながら、不活性雰
囲気中で、ドライテトラヒドロフランに溶解したジイソ
プロピルアミン（９．０９ｇ）の***液に攪拌しながら
滴下付加する。その混合物を０．２５時間攪拌し、７０
℃より低い温度に保ちながら、ｔ−ブチルトリメチルシ
リルアセテート（１６．９ｇ）を攪拌しながら滴下付加
した。混合液を−７８℃で１時間攪拌した。ドライＴＨ
Ｆ中の１−（１−メチルシクロプロピルカルボニル）−
イミダゾール（１３．５ｇ）懸濁液を、温度を−６０℃
より低く保ちながら、滴下付加した。混合液を−７８℃
で３時間攪拌し、温度を室温に上げた。２Ｍ塩酸溶液を
注意して付加し、混合物をエーテルで抽出した。併合抽
出物を２Ｍ塩酸溶液及び水で洗浄し、脱水（無水硫酸ナ
トリウム）し、濾過した。濾液を蒸発乾燥して、ｔ−ブ
チル３−（１−メチルシクロプロピル）−３−オキソプ
ロピオネートを橙色油として生成した；ＮＭＲ：（ＣＤ
Ｃｌ3 ）０．６５（２Ｈ，ｍ）１．１（２Ｈ，ｍ）１．
２５（３Ｈ，ｓ）１．４（９Ｈ，ｓ）３．２（２Ｈ，
ｓ）。
【００７６】参考実施例１２ トルエンに溶解した塩化１−メチルシクロプロピルカル
ボニル（１１．８ｇ）の溶液を、２５℃より低い温度に
保ちながらテトラヒドロフランに溶解したイミダゾール
（１３．６ｇ）の溶液に滴下付加した。その混合物を３
時間攪拌し、濾過した。濾液を蒸発乾燥して、１−メチ
ルシクロプロピルカルボニル−イミダゾール（１３．６
ｇ）を白色固体として生成した。融点３５℃。
【００７７】本発明の特徴によれば、除草剤的に有効量
の一般式（Ｉ）の少なくとも一つのイソキサゾール誘導
体、又は農業上許容可能なその塩を雑草（即ち望ましく
ない植物）侵入場所に散布することを包含するその場所
における雑草の成長制御方法が提供される。このため
に、イソキサゾール誘導体は、例えば後述のように、除
草剤組成物の形態で（即ち除草剤組成物中に用いるのに
適した相溶性希釈剤又はキャリアー及び／又は界面活性
剤とともに）、一般に使用する。
【００７８】一般式（Ｉ）の化合物は、発芽前−及び／
又は後散布により、双子葉類（即ち広葉類）及び単子葉
類（例えばイネ科植物）雑草に対して除草剤活性を示
す。
【００７９】”発芽前散布”という用語は、土壌の表面
より上に雑草の発芽前に雑草の種子又は苗が存在する土
壌に適用することを意味する。”発芽後散布”という用
語は、土壌表面より上に発芽した雑草の空中又は露出部
分に適用することを意味する。例えば、一般式（Ｉ）の
化合物は、以下の植物の成長を制御するために用い得
る：広葉類雑草として、例えばＡｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈ
ｅｏｐｈｒａｓｔｉ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒ
ｏｆｌｅｘｕｓ、Ｂｉｄｅｎｓ ｐｉｌｏｓａ、Ｃｈｅ
ｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ、Ｇａｌｉｕｍ ａｐａ
ｒｉｎｅ、Ｉｐｏｍｏｅａ ｓｐｐ．例えばＩｐｏｍｏ
ｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ、Ｓｅｓｂａｎｉａｅｘａｌｔ
ａｔａ、Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ、Ｓｏｌａ
ｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ及びＸａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕ
ｍａｒｉｕｍ、及びイネ科雑草として、例えばＡｌｏｐ
ｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ、Ａｖｅｎａ
ｆａｔｕａ、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌ
ｉｓ、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌ
ｉ、Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ及びＳｅｔａｒｉ
ａ ｓｐｐ．例えばＳｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉｉ又
はＳｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ、及びスゲ、例えば
Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ。
【００８０】使用される一般式（Ｉ）の化合物の量は、
雑草の性質、用いられる組成物、散布時期、気候及び土
壌条件、並びに（作物成育領域の雑草の成長を制御する
ために用いられる場合は）作物の性質に伴って変化す
る。作物成育領域に散布する場合は、散布率は、作物に
実質的長期の損害を与えることなく雑草の成長を制御す
るのに十分であるべきである。概して、これらの因子を
考慮した場合、１ヘクタール当たり活性物質０．０１〜
２０ｋｇの散布率が良好な結果をもたらす。しかしなが
ら、雑草制御に特別な問題が生じた場合には、さらに高
い又は低い散布率を用いてもよい。
【００８１】一般式（Ｉ）の化合物は、雑草の成長を選
択的に制御するために、例えば前述の種の雑草の成長を
制御するために、指向的又は非指向的方法での発芽前又
は発芽後散布により、例えば指向的又は非指向的噴霧に
よって、作物、例えば穀物、例えばコムギ、オオムギ、
エンバク、トウモロコシ及びコメ、ダイズ、ｆｉｅｌｄ
ｂｅａｎ及びｄｗａｒｆ ｂｅａｎ、エンドウ、アル
ファルファ、ワタ、ラッカセイ、アマ、タマネギ、ニン
ジン、キャベツ、アブラナ、ヒマワリ、テンサイ、及び
宿根性又は一年性草地を成育させるために、用いられる
又は用いるべき領域である雑草侵入場所に、作物を植え
る前又は後に、あるいは作物の発芽の前又は後に、用い
得る。作物、例えば前述の作物の成育のために用いる又
は使用すべき領域である雑草侵入場所での雑草の選択的
制御のためには、１ヘクタール当たりの活性物質は、
０．０１〜８．０ｋｇ、好ましくは０．０１〜４．０ｋ
ｇの散布率が特に適している。
【００８２】一般式（Ｉ）の化合物はさらに、常設果樹
園及びその他の樹木成育領域、例えば山林、森、及び公
園、並びに農園、例えばサトウキビ、ギネアアブラヤ
シ、及びゴム農園において、発芽前又は発芽後散布によ
り、雑草、特に上記の雑草の成長を制御するために用い
得る。このために、本化合物は、指向的又は非指向的方
法で（例えば指向的又は非指向的噴霧により）、１ヘク
タール当たり０．２５〜１０．０ｋｇ、好ましくは０．
５〜８．０ｋｇの活性物質散布率で、樹木又は栽培作物
を植える前又は後に、雑草に又はそれが出現することが
予測される土壌に使用し得る。
【００８３】一般式（Ｉ）の化合物はさらに、作物成育
領域ではないがしかし雑草を制御することが望ましい場
所における雑草、特に上記の雑草の成長を制御するため
に使用し得る。
【００８４】このような非作物成育領域の例としては、
飛行場、工業用地、線路、道路の縁、川べり、灌漑及び
その他の水路、低木地及び休閑地又は未墾地、特に火事
の危険性を低減するために雑草の成長を制御することが
望ましい場所が挙げられる。全除草剤効力が高頻度で所
望されるこのような目的のために用いられる場合、活性
化合物は、一般に、前述のような作物成育領域で用いる
場合よりも高い用量で使用する。正確な用量は、処理さ
れる植物の性質及び求められる効力に依る。
【００８５】１ヘクタール当たりの活性物質の散布率
１．０〜２０．０ｋｇ、好ましくは５．０〜１０．０ｋ
ｇで、指向又は非指向的方法での（例えば指向又は非指
向的噴霧により）、発芽前又は発芽後散布、特に発芽前
散布が、この目的には特に適している。
【００８６】発芽前散布により雑草の成長を制御するた
めに用いる場合、一般式（Ｉ）の化合物は、雑草が発芽
することが予測される土壌に混和し得る。発芽後散布に
より、即ち発芽した雑草の空中又は露出部分への使用に
より雑草の成長を制御するために一般式（Ｉ）の化合物
を用いる場合、一般式（Ｉ）の化合物は、一般に、滲み
込んで土壌に接触するようになり、土壌中の遅れて発芽
中の雑草に発芽前制御効力を発揮し得る。
【００８７】特に長期雑草制御が必要な場合は、一般式
（Ｉ）の化合物の使用を、必要に依り繰り返す。
【００８８】本発明のさらなる特徴によれば、一つ又は
それ以上の相溶性の農業上許容可能な希釈剤又はキャリ
アー及び／又は界面活性剤［即ち除草剤組成物中に用い
るのに適していると当業界で一般に認められ、そして一
般式（Ｉ）の化合物と相溶性である種類の希釈剤又はキ
ャリアー及び／又は界面活性剤］とともに、そして好ま
しくは均質に分散される、一つ又はそれ以上の一般式
（Ｉ）のイソキサゾール誘導体又は農業上許容可能なそ
の塩を包含する除草剤に用いるのに適した組成物が提供
される。”均質に分散される”という用語は、一般式
（Ｉ）の化合物がその他の成分中に溶解されている組成
物を挙げるのに用いる。”除草剤組成物”という用語
は、除草剤としてすぐに使用できる組成物だけでなく、
使用前に希釈しなければ成らない濃縮物をも含めた広い
意味で用いる。好ましくは、本組成物は、０．０５〜９
０重量％の一つ又はそれ以上の一般式（Ｉ）の化合物を
含有する。
【００８９】除草剤組成物は、希釈剤又はキャリアー及
び界面活性剤（例えば湿潤剤、分散剤、又は乳化剤）を
含有し得る。本発明の除草剤組成物中に存在し得る界面
活性剤は、イオン性又は非イオン性のもの、例えばスル
ホリシノレエート、第四アンモニウム誘導体、酸化エチ
レンとアルキル及びポリアリールフェノール（例えばノ
ニル−又はオクチル−フェノール）との縮合体をベース
にした物質、あるいは酸化エチレンとの縮合による遊離
ヒドロキシ基のエーテル化により可溶化されたアンヒド
ロソルビトールのカルボン酸エステル、硫酸エステル及
びスルホン酸のアルカリ及びアルカリ土類金属塩、例え
ばジノニル−及びジオクチル−ナトリウムスルホノスク
シネート、並びに高分子スルホン酸誘導体のアルカリ及
びアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム及びカルシウ
ムリグノフルホネート並びにナトリウム及びカルシウム
アルキルベンゼンスルホネートである。
【００９０】好適には、本発明の除草剤組成物は、１０
重量％まで、例えば０．０５〜１０重量％の界面活性剤
を含有し得るが、所望により、本発明の除草剤組成物
は、高比率の、例えば液体乳化性懸濁濃縮物中に１５重
量％まで、そして液体水溶性濃縮物中に２５重量％まで
の界面活性剤を含有し得る。
【００９１】好適な固体希釈剤又はキャリアーの例とし
ては、珪酸アルミニウム、タルク、焼成マグネシア、珪
藻土、燐酸三カルシウム、粉末コルク、吸着体カーボン
ブラック、並びにカオリン及びベントナイトのような粘
土が挙げられる。固体組成物（ダスト、顆粒、又は水和
剤の形態をとる）は、一般式（Ｉ）の化合物を固体希釈
剤とともに粉砕して、あるいは固体希釈剤又はキャリア
ーに揮発性溶剤に溶解した一般式（Ｉ）の化合物を含浸
して、溶剤を蒸発させ、必要によりその物質を粉末にし
て調製するのが好ましい。粒状処方物は、一般式（Ｉ）
の化合物（所望により揮発性であり得る好適な溶剤に溶
解する）を粒状形態の固体希釈剤又はキャリアー上に吸
着し、所望により溶剤を蒸発させて、あるいは上記のよ
うにして得られた粉末形態の組成物を粒状化することに
よって調製し得る。固体除草剤組成物、特に水和剤及び
顆粒は、湿潤又は分散剤（例えば上記のような種類の）
を含有し得るが、これらは固体の場合には、希釈剤又は
キャリアーとしても働く。
【００９２】本発明の液体組成物は、水性、有機、又は
水性−有機溶液、懸濁液、及び乳濁液の形態をとり、界
面活性剤を混和し得る。液体組成物中に混和するのに適
した液体希釈剤としては、水、グリコール、テトラヒド
ロフルフリルアルコール、アセトフェノン、シクロヘキ
サノン、イソフォロン、トルエン、キシレン、鉱物性、
動物性及び植物性油、並びに石油の軽質芳香族及びナフ
テン系留分（並びにこれらの希釈剤の混合物）が挙げら
れる。液体組成物中に存在し得る界面活性剤は、イオン
性又は非イオン性（例えば上記の種類のもの）であっ
て、液体である場合には、希釈剤又はキャリアーとして
も働く。
【００９３】濃縮物形態の粉末、分散顆粒、及び液体組
成物は、特に、すぐに使用できる組成物を生じるために
希釈剤又はキャリアーが油である液体濃縮物の場合に
は、水又はその他の好適な希釈剤、例えば鉱物又は植物
油で希釈される。
【００９４】所望により、一般式（Ｉ）の化合物の液体
組成物は活性物質に相溶性の乳化剤を含有する自家乳化
濃縮物の形態で用い得るし、このような濃縮物を水に単
に付加するだけですぐに使用できる組成物が生じる。
【００９５】希釈剤又はキャリアーが油である液体濃縮
物は、静電噴霧法を用いてさらに希釈することなしに用
い得る。
【００９６】本発明の除草剤組成物はさらに、所望によ
り、慣用アジュバント、例えば接着剤、保護コロイド、
増粘剤、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、凝結防止
剤、着色剤、及び腐食防止剤を含有し得る。これらのア
ジュバントは、キャリアー又は希釈剤としても働く。
【００９７】別記しない限り、以下のパーセンテージは
重量％である。本発明の好ましい除草剤組成物は、１０
〜７０％の一般式（Ｉ）の一つ又はそれ以上の化合物、
２〜１０％の界面活性剤、０．１〜５％の増粘剤、及び
１５〜８７．９％の水を包含する水性懸濁濃縮物；１０
〜９０％の一般式（Ｉ）の一つ又はそれ以上の化合物、
２〜１０％の界面活性剤、及び８〜８８％の固体希釈剤
又はキャリアーを包含する水和剤；１０〜９０％の一般
式（Ｉ）の一つ又はそれ以上の化合物、２〜４０％の炭
酸ナトリウム、及び０〜８８％の固体希釈剤を包含する
水溶性又は水分散性粉末；５〜５０％、例えば１０〜３
０％の一般式（Ｉ）の一つ又はそれ以上の化合物、５〜
２５％の界面活性剤、及び２５〜９０％、例えば４５〜
８５％の水混和性溶剤、例えばジメチルホルムアミド、
又は水混和性溶剤と水との混合物を包含する液体水溶性
濃縮物；１０〜７０％の一般式（Ｉ）の一つ又はそれ以
上の化合物、５〜１５％の界面活性剤、０．１〜５％の
増粘剤、及び１０〜８４．９％の有機溶剤を包含する液
体乳化性懸濁濃縮物；１〜９０％、例えば２〜１０％の
一般式（Ｉ）の一つ又はそれ以上の化合物、０．５〜７
％、例えば０．５〜２％の界面活性剤、及び３〜９８．
５％、例えば８８〜９７．５％の粒状キャリアーを包含
する顆粒；並びに０．０５〜９０％、好ましくは１〜６
０％の一般式（Ｉ）の一つ又はそれ以上の化合物、０．
０１〜１０％、好ましくは１〜１０％の界面活性剤、及
び９．９９〜９９．９４％、好ましくは３９〜９８．９
９％の有機溶剤を包含する乳化性濃縮物である。
【００９８】本発明の除草剤組成物はさらに、上記のよ
うな、一つ又はそれ以上のその他の農薬的活性化合物、
及び所望により一つ又はそれ以上の相溶性の農薬的に許
容可能な希釈剤又はキャリアー、界面活性剤、並びに慣
用アジュバントとともに、そして好ましくはそこに均質
に分散される一般式（Ｉ）の化合物を包含し得る。本発
明の除草剤組成物中に含有され得る、又はそれと併用さ
れるその他の農薬的活性化合物の例としては、例えば制
御される雑草種の範囲を増大するための除草剤、例えば
アラクロール［２−クロロ−２，６’−ジエチル−Ｎ−
（メトキシ−メチル）−アセトアニリド］、アトラジン
［２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルア
ミノ−１，３，５−トリアジン］、ブロモキシニル
［３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリ
ル］、クロルトルロン［Ｎ’−（３−クロロ−４−メチ
ルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルウレア］、シアナジン
［２−クロロ−４−（１−シアノ−１−メチルエチルア
ミノ）−６−エチルアミノ−１，３，５−トリアジ
ン］、２，４−Ｄ［２，４−ジクロロフェノキシ酢
酸］、ジカムバ［３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息
香酸］、ジフェンゾクアット［１，２−ジメチル−３，
５−ジフェニル−ピラゾリウム塩］、フラムプロプメチ
ル［メチルＮ−２−（Ｎ−ベンゾイル−３−クロロ−４
−フルオロアニリノ）−プロピオネート］、フルオメツ
ロン［Ｎ’−（３−トリフルオロメチルフェニル）−
Ｎ，Ｎ−ジメチルウレア］、イソプロツロン［Ｎ’−
（４−イソプロピルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルウレ
ア］、殺虫剤、例えば合成ピレスロイド、例えばパーメ
スリン及びサイパーメスリン、及び殺菌剤例えばカルバ
メート、例えばメチルＮ−（１−ブチル−カルバモイル
−ベンズイミダゾール−２−イル）カルバメート、及び
トリアゾール、例えば１−（４−クロロ−フェノキシ）
−３，３−ジメチル−１−（１，２，４−トリアゾール
−１−イル）−ブタン−２−オンが挙げられる。
【００９９】上記のような、そして酸である本発明の除
草剤組成物中に含有され得る又はそれと併用される農薬
的活性化合物及びその他の生物学的に活性な物質は、所
望により、慣用誘導体、例えばアルカリ金属及びアミン
塩及びエステルの形態で用い得る。
【０１００】本発明のさらなる特徴によれば、一般式
（Ｉ）の少なくとも一つのイソキサゾール誘導体、又は
好ましい場合は、上記の除草剤組成物、好ましくは使用
前に希釈しなければならない除草剤濃縮物を包含する、
一般式（Ｉ）上記の単数又は複数の誘導体、あるいは上
記除草剤組成物のための容器内の一般式（Ｉ）の少なく
とも一つのイソキサゾール誘導体、及びその中に含有さ
れる前述の単数又は複数の誘導体あるいは除草剤組成物
が雑草の成長を制御するために用いられる方法を説明す
る物理的に前述の容器に関連する使用説明書を包含する
製品が提供される。容器は、一般に、常温で固体の化学
物質、及び特に濃縮物形態の除草剤組成物の貯蔵のため
に慣用的に用いられる種類のもの、例えば金属製の缶及
びドラム缶であって、これは内側にラッカーが塗られ、
プラスチック製のびん又はガラス及びプラスチック物質
であってもよく、容器の内容物が固体、例えば粒状除草
剤組成物である場合には、例えばボール紙、プラスチッ
ク材及び金属の箱、又は袋であってよい。容器は一般
に、雑草の成長を制御するために少なくとも１エーカー
の土地を処理するのに十分な量のイソキサゾール誘導体
又は除草剤組成物を含有するのに十分な用量であるが、
しかし、慣用的取り扱いに便利なサイズを超えない。使
用説明書は、例えば容器に直接印刷されて、又は容器に
取り付けられたラベル又は札に印刷されて、物理的に容
器に付随する。処方箋は、一般に、容器の内容物が、必
要な場合は希釈後に、上記の方法及び目的で、１ヘクタ
ール当たり０．０１〜２０ｋｇの活性物質の散布率で、
雑草の成長を制御するために散布される。
【０１０１】以下の実施例で、本発明の除草剤組成物を
さらに説明する。
【０１０２】実施例Ｃ１ 以下のものから水和剤を生成した： 活性成分（化合物(a) ）： 50 ％w/w フェノール１モル当たり９モルの酸化エチレンを含有する ノニルフェノール／酸化エチレン縮合物 5 ％w/w 微細粒子サイズの二酸化ケイ素: 5 ％w/w 合成珪酸マグネシウムキャリアー： 40 ％w/w 二酸化ケイ素上に濃縮物を吸着し、その他の成分と混合
して、混合物をハンマーミルで粉砕して、水和剤を得
た。
【０１０３】同様の水和剤は、イソキサゾール（化合物
（ａ））を一般式（Ｉ）のその他の化合物に置き換え
て、上記のように調製し得る。
【０１０４】実施例Ｃ２ 以下のものから水性懸濁濃縮物を生成した： 活性成分（化合物(a) ）： 50 ％w/v フェノール１モル当たり９モルの酸化エチレンを含有する ノニルフェノール／酸化エチレン縮合物： 1 ％w/v ポリカルボン酸のナトリウム塩： 0.2 ％w/v エチレングリコール: 5 ％w/v 多糖類キサンタンゴムの増粘剤： 0.15％w/v 水 100 とする容量 上記の成分を直接混合して、ボールミルで２４時間粉砕
した。
【０１０５】同様の水和剤は、イソキサゾール（化合物
（ａ））を一般式（Ｉ）のその他の化合物に置き換え
て、上記のように調製し得る。
【０１０６】一般式（Ｉ）の代表的化合物は、以下の手
順に従って除草剤散布又は用途において用いられた。
【０１０７】除草剤化合物の使用方法 ａ）一般的方法 植物を処理するために使用する適量の本化合物をアセト
ンに溶解して、１ヘクタール当たり４０００ｇまで（ｇ
／ｈａ）の試験物質の散布率と等価の溶液を生成した。
これらの溶液を、１ヘクタール当たり２９０リットルの
噴霧液と等価で供給される標準実験室除草剤スプレーで
散布した。
【０１０８】ｂ）雑草制御：発芽前 種子を、７０ｍｍ2 ×７５ｍｍ深さのプラスチック製鉢
中の非滅菌土壌に蒔いた。１鉢あたりの種子の量を、以
下に示す： 雑 草 種 １鉢当たりのおよその種子数 １）広葉雑草 Abutilon theophrasti １０ Amaranthus retroflexus ２０ Galium aparine １０ Ipomoea purpurea １０ Sinapis arvensis １５ Xanthium strumarium ２ ２）イネ科雑草 Alopecurus myosuroides １５ Avena fatua １０ Echinochloa crus-galli １５ Setaria viridis ２０ ３）ス ゲ Cyperus esculentus ３ 作 物 １）広 葉 類 ワ タ ３ ダイズ ３ ２）イ ネ 科 トウモロコシ ２ コ メ ６ コムギ ６ 本発明の化合物を、（ａ）に記載されているように、種
子を含有する土壌表面に散布した。各作物及び各雑草の
１鉢を各処理、未噴霧対照、及びアセトンのみを噴霧し
た対照に割り当てた。
【０１０９】処理後、鉢を温室内の細管マット上に置
き、水をかけた。噴霧後２０〜２４日目に、作物の損傷
を視覚的に査定した。その結果は、対照鉢の植物と比較
して、作物又は雑草に対する成長又は損傷のパーセンテ
ージ減少として表わした。
【０１１０】ｃ）雑草制御：発芽後 雑草及び作物を、深さ７５ｍｍ×７０ｍｍ2 鉢のＪｏｈ
ｎ Ｉｎｎｅｓ鉢植え用堆肥に直接蒔いた。但し、Ａｍ
ａｒａｎｔｈｕｓは、苗の時期に、噴霧の１週間前に鉢
に移植した。次いで、植物を処理するために用いる化合
物による噴霧の準備ができるまで、植物は温室内で成育
させた。１鉢あたりの植物数を以下に示す。
【０１１１】 １）広葉類雑草 雑 草 種 １鉢当たりの植物数 成 長 段 階 Abutilon theophrasti ３ １〜２葉 Amaranthus retroflexus ４ １〜２葉 Galium aparine ３ 第１輪生 Ipomoea purpurea ３ １〜２葉 Sinapis arvensis ４ ２葉 Xanthium strumarium １ ２〜３葉 ２）イネ科雑草 雑 草 種 １鉢当たりの植物数 成 長 段 階 Alopecurus myosuroides ８〜１２ １〜２葉 Avena fatua １２〜１８ １〜２葉 Echinochloa crus-galli ４ ２〜３葉 Setaria viridis １５〜２５ １〜２葉 ３）ス ゲ 雑 草 種 １鉢当たりの植物数 成 長 段 階 Cyperus esculentus ３ ３葉 １）広 葉 類 作 物 １鉢当たりの植物数 成 長 段 階 ワ タ ２ １葉 ダイズ ２ ２葉 ２）イ ネ 科 作 物 １鉢当たりの植物数 成 長 段 階 トウモロコシ ２ ２〜３葉 コ メ ４ ２〜３葉 コムギ ５ ２〜３葉 上記（ａ）のように、植物を処理するために用いる化合
物を植物に適用した。各作物及び各雑草の１鉢を各処
理、未噴霧対照、及びアセトンのみを噴霧した対照に割
り当てた。
【０１１２】処理後、鉢を温室内の細管マット上に置
き、２４時間後に１回、その後制御化副灌漑により水を
かけた。噴霧後２０〜２４日目に、作物の損傷を目で査
定した。その結果は、対照鉢の植物と比較して、作物又
は雑草に対する成長又は損傷のパーセンテージ減少とし
て表わした。
【０１１３】４ｋｇ／ｈａ又はそれ以下で用いた本発明
の化合物は、前述の実験で用いた雑草に関する作物耐性
とともに優れたレベルの除草剤活性を示した。
【０１１４】４０００ｇ／ｈａ化合物（ａ、ｅ、及び
ｏ）で発芽前散布した場合、一つ又はそれ以上の雑草種
の成長の少なくとも９０％減少を示した。
【０１１５】４０００ｇ／ｈａ化合物（ａ、ｅ、及び
ｏ）で発芽後散布した場合、一つ又はそれ以上の雑草種
の成長の少なくとも９０％減少を示した。
【０１１６】２０００ｇ／ｈａ化合物（ｂ）で発芽前散
布した場合、一つ又はそれ以上の雑草種の成長の少なく
とも９０％減少を示した。
【０１１７】２０００ｇ／ｈａ化合物（ｂ）で発芽後散
布した場合、一つ又はそれ以上の雑草種の成長の少なく
とも９０％減少を示した。
【０１１８】１０００ｇ／ｈａ化合物（ｃ，ｄ，ｇ，
ｈ，ｉ，ｊ，ｋ，ｌ，ｍ，ｎ，ｐ，ｑ，ｒ，ｓ，ｔ，
ｕ，ｖ，ｗ，ｘ，ｙ，ｚ，ａａ，ａｂ，ａｃ，ａｄ，ａ
ｅ，ａｆ，及びａｈ）で発芽前散布した場合、一つ又は
それ以上の雑草種の成長の少なくとも９０％減少を示し
た。
【０１１９】１０００ｇ／ｈａ化合物（ｃ，ｄ，ｇ，
ｈ，ｉ，ｊ，ｋ，ｌ，ｍ，ｎ，ｐ，ｑ，ｒ，ｓ，ｔ，
ｕ，ｗ，ｘ，ｙ，ｚ，ａａ，ａｂ，ａｃ，ａｄ，ａｅ，
ａｆ，及びａｈ）で発芽後散布した場合、一つ又はそれ
以上の雑草種の成長の少なくとも９０％減少を示した。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成３年１０月２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項４
【補正方法】変更
【補正内容】
【化２】 （式中、その他の記号は請求項１で定義されたものと同
様である）の化合物の還元； ｂ）Ｒ６がＯＨ基であり、Ｒ７がＲ５基である場合は、
不活性溶剤中での一般式（ＩＩ）の化合物と適当な有機
金属試薬との反応； ｃ）Ｒ６が−ＯＣＯＲ８基、又は−ＯＣＯ−フェニル−
（Ｒ２）ｑ基、又は−ＯＣＨ２−フェニル−（Ｒ２）ｑ
基、又は−Ｏ−フェニル−（Ｒ２）ｑ基、又は−ＯＣＯ
−Ｈｅｔ１基、又は−ＯＣＯＮＲ３Ｒ４基、又は−ＯＳ
Ｏ２Ｒ８基、又は−ＯＳＯ２−フェニル−（Ｒ２）
ｑ基、又は−ＯＳＯ２ＮＲ３Ｒ４基であり、Ｒ７が水素
原子又はＲ５基である場合は、適当な塩基の存在下で
の、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ６はヒドロキシ基であり、
Ｒ７は水素又はＲ５基である）の化合物と対応するハロ
ゲン化合物との反応； ｄ）Ｒ６が塩素又は臭素原子であり、Ｒ７が水素又はＲ
５基である場合は、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ６はヒドロ
キシ基であり、Ｒ７は水素又はＲ５基である）の化合物
とハロゲン化剤との反応； ｅ）Ｒ６がハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｒ７が水
素又はＲ５基である場合は、先ず一般式（Ｉ）（式中、
Ｒ６はヒドロキシル基であり、Ｒ７は水素原子又はＲ５
基である）の化合物のヒドロキシル基Ｒ６を脱離基に変
換し、その後のアルカリ金属ハロゲン化物、テトラアル
キルアンモニウムハライド又はアルカリ金属シアン化物
との反応； ｆ）Ｒ６が−ＯＲ５基、又は−ＳＲ５基、又はＨｅｔ２
基、又は−ＮＲ３Ｒ４基である場合は、不活性溶剤中で
の適当な求核試薬を用いる、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ６
はハロゲン原子である）の化合物のハロゲン原子の置
換； ｇ）Ｒ６が−ＳＯＲ５基又は−ＳＯ２Ｒ５基である場合
は、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ６は−ＳＲ５基である）の
対応する化合物の酸化； ｈ）Ｒ６が−ＯＲ５基又は−ＳＲ５基であり、Ｒ７が−
ＯＲ５基又は−ＳＲ５基であるか、あるいはＲ６及びＲ
５が環式ケタール又は環式チオケタールである場合は、
酸触媒の存在下の不活性溶剤中での適当なアルコール又
はチオールによる一般式（ＩＩ）の化合物の処理； ｉ）Ｒ６が−ＣＯＲ３基（ここではＲ３は水素原子を除
く）を表わす場合は、対応する化合物（ここでＲ６はシ
アノ基を表わす）と有機金属試薬との不活性溶剤中での
反応； ｊ）Ｒ６がアルデヒド基−ＣＯＲ３基（ここでＲ３は水
素原子を表わす）を表わす場合は、水素化ジイソブチル
アルミニウムを用いる対応する化合物（ここでＲ６はシ
アノ基を表わす）の還元； ｋ）Ｒ６が−ＮＲ３ＣＯＲ５基を表わす場合は、対応す
る化合物（ここでＲ６は−ＮＨＲ３基を表わす）と式Ｒ
５ＣＯ−Ｘ（式中、Ｘは脱離基を表わす）のアシル化合
物との反応； １）Ｒ６がアミド基−ＣＯＮＲ３Ｒ４を表わす場合は、
対応する化合物（ここで、Ｒ６はエステル基−ＣＯ２Ｒ
５を表わす）の酸性加水分解と、その後のこのようにし
て得られたカルボン酸の対応する酸塩化物への変換；そ
の後の式Ｈ−ＮＲ３Ｒ４のアミンを用いる処理によるア
ミドへの変換； ｍ）Ｒ６が−ＣＳＮＲ３Ｒ４を表わす場合、化合物（式
中、Ｒ６は−ＣＯＮＲ３Ｒ４基を表わす）のＬａｗｅｓ
ｓｏｎ試薬［２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−
１，３−ジチア−２，４−ジホセタン−２，４−ジスル
フィド］との反応； ｎ）Ｒ６がＲ５；一つ又はそれ以上のハロゲン原子によ
り任意に置換される６個までの炭素原子を有するアルケ
ニル基；又は一つ又はそれ以上のＲ５基又は一つ又はそ
れ以上のハロゲン原子又は−ＣＯＯＲ５基に任意に置換
される３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基か
ら選択される基を表わす場合は、一般式（Ｖ）：
【化３】 （式中、Ｒ９はＲ５；一つ又はそれ以上のハロゲン原子
により任意に置換される６個までの炭素原子を有するア
ルケニル基；又は一つ又はそれ以上のＲ５基又は一つ又
はそれ以上のハロゲン原子又は−ＣＯＯＲ５基に任意に
置換される３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル
基から選択される基を表わす）の化合物とトリアルキル
オルトホルメートとの、ヒドロキシルアミンの塩を用い
る酸触媒の存在下での反応； ｏ）Ｒ６が−ＣＯ２Ｒ５である場合は、一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ６はシアノ基である）の対応する化合物のシ
アノ基の対応するカルボン酸への加水分解、及びその後
のエステル化；並びにこのようにして得られた式（Ｉ）
の化合物の農業上許容可能なその塩への任意の変換；か
ら成る請求項１記載の化合物の製造方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 413/04 8829−4Ｃ 413/06 8829−4Ｃ 413/12 8829−4Ｃ (72)発明者 スーザン・メアリ・クランプ イギリス国、エセツクス・シー・エム・ ５・オー・エイチ・ダブリユ、オンガー、 フアイフイールド・ロード、リサーチ・ス テイシヨン・オブ・ローヌ−プーラン・ア グリカルチヤー（番地なし) (72)発明者 ジリアン・メアリ・リトル イギリス国、エセツクス・シー・エム・ ５・オー・エイチ・ダブリユ、オンガー、 フアイフイールド・ロード、リサーチ・ス テイシヨン・オブ・ローヌ−プーラン・ア グリカルチヤー（番地なし)

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ1 は：任意に一つ又はそれ以上のハロゲン原
    子によって置換され得る６個までの炭素原子を有する直
    鎖又は分枝鎖アルキル、アルケニル又はアルキニル基；
    もしくは任意に一つ又はそれ以上のＲ5 基又は一つ又は
    それ以上のハロゲン原子又は−ＣＯＯＲ5 基によって置
    換され得る３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル
    基；もしくは任意に一つ又はそれ以上のＲ5 基又は一つ
    又はそれ以上のハロゲン原子又は−ＣＯＯＲ5 基によっ
    て置換され得る５又は６個の炭素原子を有するシクロア
    ルケニル基；もしくは一般式： ［（Ｒ2 ）q フェニル］−［Ｃ（Ｒ3 ）（Ｒ4 ）］p − のアリール又はアラルキル基（アリールは一般にＣ6 〜
    Ｃ10であり、アラルキルは一般にＣ7 〜Ｃ11である）；
    もしくはエステル基ＣＯＯＲ5 ；もしくはアルデヒド又
    はアシル基ＣＯＲ3 ；もしくはシアノ又はニトロ基；も
    しくはアミノ基−ＮＲ3 Ｒ4 ；もしくはハロゲン原子を
    表わし、 Ｒ2 は；ニトロ又はシアノ基；もしくはハロゲン原子；
    もしくはＲ5 基；もしくはスルフェニル、スルフィニル
    又はスルホニル基−Ｓ（Ｏ）m Ｒ5 ；もしくはスルファ
    モイル基−ＳＯ2 ＮＲ3 Ｒ4 ；もしくはエステル基−Ｃ
    ＯＯＲ5 ；もしくはアシル又はアルデヒド基−ＣＯ
    Ｒ3 ；もしくはカルバモイル又はチオカルバモイル基−
    ＣＯＮＲ3 Ｒ4 又は−ＣＳＮＲ3 Ｒ4；もしくはアルコ
    キシ基−ＯＲ5 ；もしくは−ＯＲ5 によって置換される
    アルキル基（１〜３個の炭素原子を有する）を表わし、 Ｒ3 及びＲ4 は同一であっても異なってもよく、各々；
    ハロゲン原子、あるいは任意に一つ又はそれ以上のハロ
    ゲン原子によって置換され得る６個までの炭素原子を有
    する直鎖又は分枝鎖アルキル基；を表わし、 Ｒ5 は：任意に一つ又はそれ以上のハロゲン原子によっ
    て置換され得る６個までの炭素原子を有する直鎖又は分
    枝鎖アルキル基；を表わし、 Ｒ6 は：水素原子；もしくはヒドロキシ基ＯＨ；もしく
    はハロゲン原子；もしくはＲ5 基；もしくは任意に一つ
    又はそれ以上のハロゲン原子によって置換され得る６個
    までの炭素原子を有するアルケニル基；もしくは任意に
    一つ又はそれ以上のＲ5 基あるいは一つ又はそれ以上の
    ハロゲン原子あるいは−ＣＯＯＲ5 基によって置換され
    得る３〜６個の炭素原子を含有するシクロアルキル基；
    もしくはスルフェニル、スルフィニル又はスルホニル基
    −Ｓ（Ｏ）m Ｒ5 ；もしくはエステル基−ＣＯＯＲ5 ；
    もしくはシアノ基；もしくはアシル又はアルデヒド基−
    ＣＯＲ3 ；もしくはカルバモイル又はチオカルバモイル
    基−ＣＯＮＲ3 Ｒ4 又は−ＣＳＮＲ3 Ｒ4；もしくはア
    ルコキシ基−ＯＲ5 ；もしくはフェノキシ基−Ｏ−フェ
    ニル−（Ｒ2 ）q ；もしくはベンジルオキシ−ＯＣＨ2
    −フェニル−（Ｒ2 ）q ；もしくはアシルオキシ基−Ｏ
    ＣＯＲ8 ；もしくはベンゾイルオキシ基−ＯＣＯ−フェ
    ニル−（Ｒ2 ）q ；もしくは−ＯＣＯ−Ｈｅｔｌ基；も
    しくはカルバモイルオキシ基−ＯＣＯＮＲ3 Ｒ4 ；もし
    くはアルキルスルホニルオキシ基−ＯＳＯ2 Ｒ8 ；もし
    くはフェニルスルホニルオキシ基−ＯＳＯ2 −フェニル
    −（Ｒ2 ）q ；もしくはスルファモイルオキシ基−ＯＳ
    Ｏ2 ＮＲ3 Ｒ4 ；もしくはアミノ基−ＮＲ3 Ｒ4 ；もし
    くはアシルアミノ基−ＮＲ3 ＣＯＲ5 ；もしくはＨｅｔ
    ２基；を表わし、 Ｒ7 は；水素原子；もしくはＲ5 基；を表わすか、ある
    いはＲ6 及びＲ7 はそれらが結合する炭素原子と一緒に
    なって、ケタール（（ＯＲ5 ）2 ）又はチオケタール
    （（ＳＲ5 ）2 ）を形成するか、或いは任意に一つ又は
    それ以上のＲ5 基によって置換され得る環中５又は６個
    の原子を有する環式ケタール、環式チオケタールを形成
    する；Ｒ8 は：任意に一つ又はそれ以上のハロゲン原子
    によって置換され得る６個までの炭素原子を含有する直
    鎖又は分枝鎖アルキル又はアルケニル基；もしくは任意
    に一つ又はそれ以上のＲ5 基あるいは一つ又はそれ以上
    のハロゲン原子あるいは−ＣＯＯＲ5 基によって置換さ
    れ得る３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基；
    を表わし、 Ｈｅｔ１は環中に５又は６個の原子を有する複素環を表
    わし、その一つ又はそれ以上が窒素、硫黄及び酸素から
    選択されるヘテロ原子であり、環中の炭素原子は任意に
    Ｒ2 基によって置換されていてもよく；Ｈｅｔ２は、ピ
    ロール−１−イル、ピラゾール−１−イル、イミダゾー
    ル−１−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、
    １，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，３−ト
    リアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２
    −イルから選択される複素環式基を表わし、その各々は
    任意に一つ又はそれ以上のＲ2 基によって置換されてい
    てもよく、 ｍはゼロ、１又は２を表わし、 ｎは１〜５の整数を表わし、 ｑはゼロ又は１〜５の整数を表わし、 ｐはゼロ又は１を表わす）の４−ベンジルイソキサゾー
    ル誘導体、及びその農業上許容可能な塩。
  2. 【請求項２】ａ）（Ｒ2 ）n で表わされる基の一つがフ
    ェニル環のオルト位置にある；及び／又は ｂ）（Ｒ2 ）n で表わされる２つの基が存在する場合、
    それらはフェニル環の２−及び４−位置にある；及び／
    又は ｃ）Ｒ1 が任意にハロゲンによって置換されるアルキル
    であるか；又は任意にアルキル又はハロゲンによって置
    換されるシクロアルキルである；及び／又は ｄ）Ｒ2 がハロゲン、又はニトロ、又はＲ5 、又は−Ｓ
    （Ｏ）m Ｒ5 、又は−ＯＲ5 、又は−ＯＲ5 によって置
    換されるアルキル、又は−ＣＯＯＲ5 である；及び／又
    は ｅ）Ｒ5 が任意にフッ素又は塩素によって置換されるア
    ルキル（１〜３個の炭素原子を有する）である；及び／
    又は ｆ）Ｒ6 が水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ5 、−ＯＣ
    ＯＲ8 、又は任意に一つ又はそれ以上のハロゲン原子に
    よって置換され得るアルキル（１〜４個の炭素原子を有
    する）である；及び／又は ｇ）Ｒ6 又はＲ7 基の一つが水素原子である；及び／又
    は ｈ）Ｒ7 が水素又は１〜４個の炭素原子を有するアルキ
    ル基である；及び／又は ｉ）Ｒ8 が任意に一つ又はそれ以上のハロゲン原子によ
    って置換され得る１〜４個の炭素原子を有するアルキル
    基である；及び／又は ｊ）ｎが２又は３である請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】４−［ヒドロキシ−（２−ニトロ−４−ト
    リフルオロメチルフェニル）メチル］−５−シクロプロ
    ピルイソキサゾール；４−［ヒドロキシ−（２−ニトロ
    −４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−メ
    チルイソキサゾール；４−［ヒドロキシ−（２−クロロ
    −３−エトキシ−４−メタンスルホニルフェニル）メチ
    ル］−５−シクロプロピルイソキサゾール；４−［アセ
    トキシ−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニ
    ル）メチル］−５−シクロプロピルイソキサゾール；４
    −［クロロ−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフ
    ェニル）メチル］−５−シクロプロピルイソキサゾー
    ル；４−［ブロモ−（２−ニトロ−４−トリフルオロメ
    チルフェニル）メチル］−５−シクロプロピルイソキサ
    ゾール；４−［Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−（２−ニトロ
    −４−トリフルオロメチルフェニル）メチル］−５−シ
    クロプロピルイソキサゾール；４−［ヒドロキシ−（２
    −クロロ−４−メタンスルホニルフェニル）メチル］−
    ５−シクロプロピルイソキサゾール；４−［メトキシ−
    （２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）メチ
    ル］−５−シクロプロピルイソキサゾール；４−［ヒド
    ロキシ−（２−ニトロ−４−メチルフェニル）メチル］
    −５−シクロプロピルイソキサゾール；４−［ヒドロキ
    シ−（２−クロロ−３−エトキシ−４−エタンスルホニ
    ルフェニル）メチル］−５−メチルイソキサゾール；４
    −［ヒドロキシ−（２−クロロ−３−エトキシ−４−エ
    タンスルホニルフェニル）メチル］−５−シクロプロピ
    ルイソキサゾール；４−［アセトキシ−（２−クロロ−
    ４−メタンスルホニルフェニル）メチル］−５−シクロ
    プロピルイソキサゾール；４−［メトキシ−（２−クロ
    ロ−４−メタンスルホニルフェニル）メチル］−５−シ
    クロプロピルイソキサゾール；４−［ヒドロキシ−（２
    −クロロ−４−フルオロフェニル）メチル］−５−シク
    ロプロピルイソキサゾール；４−［ヒドロキシ−（２−
    トリフルオロメチル−４−メタンスルホニルフェニル）
    メチル］−５−シクロプロピルイソキサゾール；４−
    ［アセトキシ−（２−トリフルオロメチル−４−メタン
    スルホニルフェニル）メチル］−５−シクロプロピルイ
    ソキサゾール；４−［メトキシ−（２−トリフルオロメ
    チル−４−メタンスルホニルフェニル）メチル］−５−
    シクロプロピルイソキサゾール；４−［ブロモ−（２−
    トリフルオロメチル−４−メタンスルホニルフェニル）
    メチル］−５−シクロプロピルイソキサゾール；４−
    ［クロロ−（２−トリフルオロメチル−４−メタンスル
    ホニルフェニル）メチル］−５−シクロプロピルイソキ
    サゾール；４−［トリフルオロアセトキシ−（２−トリ
    フルオロメチル−４−メタンスルホニルフェニル）メチ
    ル］−５−シクロプロピルイソキサゾール；４−［ヒド
    ロキシ−（２−メタンスルホニルフェニル）メチル］−
    ５−シクロプロピルイソキサゾール；４−［ヒドロキシ
    −（２，３−ジクロロ−４−メタンスルホニルフェニ
    ル）メチル］−５−（１−メチルシクロプロピル）イソ
    キサゾール；４−［ヒドロキシ−（２−メタンスルホニ
    ル−４−クロロフェニル）メチル］−５−シクロプロピ
    ルイソキサゾール；４−［ヒドロキシ−（２−ブロモ−
    ４−メタンスルホニルフェニル）メチル］−５−シクロ
    プロピルイソキサゾール；４−［ヒドロキシ−（２−メ
    タンスルホニル−４−ブロモフェニル）メチル］−５−
    シクロプロピルイソキサゾール；４−［ヒドロキシ−
    （２−メチル−４−メタンスルホニルフェニル）メチ
    ル］−５−シクロプロピルイソキサゾール；４−［ヒド
    ロキシ−（２−クロロ−４−メタンチオフェニル）メチ
    ル］−５−シクロプロピルイソキサゾール；４−［ヒド
    ロキシ−（２−メタンスルホニル−４−トリフルオロメ
    チルフェニル）メチル］−５−シクロプロピルイソキサ
    ゾール；４−［ヒドロキシ−（２−クロロ−４−メタン
    スルフィニルフェニル）メチル］−５−シクロプロピル
    イソキサゾール；４−［ヒドロキシ−（２−トリフルオ
    ロメチル−４−メタンチオフェニル）メチル］−５−シ
    クロプロピルイソキサゾール；４−［ヒドロキシ−（２
    −フルオロ−４−メタンスルホニルフェニル）メチル］
    −５−シクロプロピルイソキサゾール；４−［ヒドロキ
    シ−（２−メタンスルホニル−４−クロロフェニル）メ
    チル］−５−イソプロピルイソキサゾール；又は４−
    ［ヒドロキシ−（２−メタンスルホニル−４−クロロフ
    ェニル）メチル］−５−（１−メチルシクロプロピル）
    イソキサゾール；である請求項１又は２記載の化合物。
  4. 【請求項４】ａ）Ｒ6 がＯＨ基であり、Ｒ7 が水素原子
    を表わす場合は、一般式（ＩＩ）： 【化２】 （式中、その他の記号は請求項１で定義されたものと同
    様である）の化合物の還元； ｂ）Ｒ6 がＯＨ基であり、Ｒ7 がＲ5 基である場合は、
    不活性溶剤中での一般式（ＩＩ）の化合物と適当な有機
    金属試薬との反応； ｃ）Ｒ6 が−ＯＣＯＲ8 基、又は−ＯＣＯ−フェニル−
    （Ｒ2 ）q 基、又は−ＯＣＨ2 −フェニル−（Ｒ2 ）q
    基、又は−Ｏ−フェニル−（Ｒ2 ）q 基、又は−ＯＣＯ
    −Ｈｅｔ１基、又は−ＯＣＯＮＲ3 Ｒ4 基、又は−ＯＳ
    Ｏ2 Ｒ8 基、又は−ＯＳＯ2 −フェニル−（Ｒ2 ）
    q 基、又は−ＯＳＯ2 ＮＲ3 Ｒ4 基であり、Ｒ7 が水素
    原子又はＲ5 基である場合は、適当な塩基の存在下で
    の、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ6 はヒドロキシ基であり、
    Ｒ7 は水素又はＲ5 基である）の化合物と対応するハロ
    ゲン化合物との反応； ｄ）Ｒ6 が塩素又は臭素原子であり、Ｒ7 が水素又はＲ
    5 基である場合は、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ6 はヒドロ
    キシ基であり、Ｒ7 は水素又はＲ5 基である）の化合物
    とハロゲン化剤との反応； ｅ）Ｒ6 がハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｒ7 が水
    素又はＲ5 基である場合は、先ず一般式（Ｉ）（式中、
    Ｒ6 はヒドロキシル基であり、Ｒ7 は水素原子又はＲ5
    基である）の化合物のヒドロキシル基Ｒ6 を脱離基に変
    換し、その後のアルカリ金属ハロゲン化物、テトラアル
    キルアンモニウムハライド又はアルカリ金属シアン化物
    との反応； ｆ）Ｒ6 が−ＯＲ5 基、又は−ＳＲ5 基、又はＨｅｔ２
    基、又は−ＮＲ3 Ｒ4基である場合は、不活性溶剤中で
    の適当な求核試薬を用いる、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ6
    はハロゲン原子である）の化合物のハロゲン原子の置
    換； ｇ）Ｒ6 が−ＳＯＲ5 基又は−ＳＯ2 Ｒ5 基である場合
    は、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ6 は−ＳＲ5 基である）の
    対応する化合物の酸化； ｈ）Ｒ6 が−ＯＲ5 基又は−ＳＲ5 基であり、Ｒ7 が−
    ＯＲ5 基又は−ＳＲ5基であるか、あるいはＲ6 及びＲ
    7 が環式ケタール又は環式チオケタールである場合は、
    酸触媒の存在下の不活性溶剤中での適当なアルコール又
    はチオールによる一般式（ＩＩ）の化合物の処理； ｉ）Ｒ6 が−ＣＯＲ3 基を表わす場合は、対応する化合
    物（ここでＲ6 はシアノ基を表わす）と有機金属試薬と
    の不活性溶剤中での反応； ｊ）Ｒ6 がアルデヒド基−ＣＯＲ3 基（ここでＲ3 は水
    素原子を表わす）を表わす場合は、水素化ジイソブチル
    アルミニウムを用いる対応する化合物（ここでＲ6 はシ
    アノ基を表わす）の還元； ｋ）Ｒ6 が−ＮＲ3 ＣＯＲ5 基を表わす場合は、対応す
    る化合物（ここでＲ6は−ＮＨＲ3 基を表わす）と式Ｒ
    5 ＣＯ−Ｘ（式中、Ｘは脱離基を表わす）のアシル化合
    物との反応； ｌ）Ｒ6 がアミド基−ＣＯＮＲ3 Ｒ4 を表わす場合は、
    対応する化合物（ここで、Ｒ6 はエステル基−ＣＯ2 Ｒ
    5 を表わす）の酸性加水分解と、その後のこのようにし
    て得られたカルボン酸の対応する酸塩化物への変換；そ
    の後の式Ｈ−ＮＲ3 Ｒ4 のアミンを用いる処理によるア
    ミドへの変換； ｍ）Ｒ6 が−ＣＳＮＲ3 Ｒ4 を表わす場合、化合物（式
    中、Ｒ6 は−ＣＯＮＲ3 Ｒ4 基を表わす）のＬａｗｅｓ
    ｓｏｎ試薬［２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−
    １，３−ジチア−２，４−ジホセタン−２，４−ジスル
    フィド］との反応； ｎ）Ｒ6 がＲ5 ；一つ又はそれ以上のハロゲン原子によ
    り任意に置換される６個までの炭素原子を有するアルケ
    ニル基；又は一つ又はそれ以上のＲ5 基又は一つ又はそ
    れ以上のハロゲン原子又は−ＣＯＯＲ5 基に任意に置換
    される３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基か
    ら選択される基を表わす場合は、一般式 （Ｖ）： 【化３】 （式中、Ｒ9 はＲ5 ；一つ又はそれ以上のハロゲン原子
    により任意に置換される６個までの炭素原子を有するア
    ルケニル基；又は一つ又はそれ以上のＲ5 基又は一つ又
    はそれ以上のハロゲン原子又は−ＣＯＯＲ5 基に任意に
    置換される３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル
    基から選択される基を表わす）の化合物とトリアルキル
    オルトホルメートとの、ヒドロキシルアミンの塩を用い
    る酸触媒の存在下での反応； ｏ）Ｒ6 が−ＣＯ2 Ｒ5 である場合は、一般式（Ｉ）
    （式中、Ｒ6 はシアノ基である）の対応する化合物のシ
    アノ基の対応するカルボン酸への加水分解、及びその後
    のエステル化；並びにこのようにして得られた式（Ｉ）
    の化合物の農業上許容可能なその塩への任意の変換；か
    ら成る請求項１記載の化合物の製造方法。
  5. 【請求項５】 活性成分として除草的に有効量の請求項
    １〜３のいずれかに記載の４−ベンジルイソキサゾー
    ル、又は農業上許容可能なその塩を、農業上許容可能な
    希釈剤又はキャリアー及び／又は界面活性剤とともに含
    有する除草剤組成物。
  6. 【請求項６】 ０．０５〜９０重量％の活性成分を含有
    する請求項５記載の除草剤組成物。
  7. 【請求項７】 液体形態であって、０．０５〜２５％の
    界面活性剤を含有する請求項５又は６記載の除草剤組成
    物。
  8. 【請求項８】 水性懸濁濃縮物、水和剤、水溶性又は水
    分散性粉末、液体水溶性濃縮物、液体乳化性懸濁濃縮
    物、顆粒又は乳化性濃縮物の形態である請求項５〜７の
    いずれかに記載の除草剤組成物。
  9. 【請求項９】 除草的に有効量の請求項１〜３のいずれ
    かに記載の４−ベンジルイソキサゾール誘導体、又は農
    業上許容可能なその塩をその場所に適用するある地域で
    の雑草成長抑制方法。
  10. 【請求項１０】 その場所が穀物の成育のために用いら
    れる、又は用いるべき地域であって、本発明化合物が１
    ヘクタール当たり０．０１ｋｇ〜４．０ｋｇの使用率で
    適用される請求項９記載の方法。
  11. 【請求項１１】 その場所が穀物成育地域でなく、本発
    明化合物が１ヘクタール当たり１．０ｋｇ〜２０．０ｋ
    ｇの使用率で適用される請求項９記載の方法。
  12. 【請求項１２】 請求項１〜３のいずれかに記載の少な
    くとも一つのイソキサゾール誘導体又は請求項５〜８の
    いずれかに記載の除草剤組成物を含む製品、及び好まし
    くは、容器内の少なくとも一つのイソキサゾール誘導体
    又は前記除草剤組成物、及び前記誘導体あるいは除草剤
    組成物が雑草の成長を制御するために用いられる方法を
    説明する容器に付された使用説明書を含む、使用前に希
    釈を必要とする除草剤濃縮物の製品。
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