JP2902481B2 - 留出燃料用添加剤およびそれらを含有する留出燃料 - Google Patents

留出燃料用添加剤およびそれらを含有する留出燃料

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、燃料油用流動性改良剤として有用な新規な
重合体および該流動性改良剤を添加した油および燃料油
組成物に関する。
油および燃料油が低い環境温度にさらされると、ろう
分が分離し、低温流動性改良剤が添加されない場合には
流動性を失ってしまう。ろう分の性質は、燃料の種類に
よって異なり、本発明は特に、添加剤がない場合には燃
料ラインおよびフィルターを詰まらせるであろう大きな
板状物を形成する直鎖脂肪族ろうを析出する留出燃料を
処理するための添加剤に関する。
本発明は、添加剤で処理されたろうを含有する留出燃
料であって、ろうの大きさ及び構造的形状が冷却される
につれて留出燃料中に生成するろうの結晶の結晶学的に
特に適合した留出燃料に関し、結晶化の間に添加剤がこ
れらろうと相互作用して小さな結晶サイズの析出ろうを
生成するようにしたものである。
パラフィンろうを含む鉱油は、油の温度が低下するに
つれて、流動性を失う特徴を有する。この流動性の喪失
は、最終的にその中に油を取り込んだスポンジ状の塊を
形成するろうの板状様結晶への結晶化に起因している。
ろうの結晶が生成し始める温度は曇点として知られてお
り、ろうが油を注ぎ出るのを阻止する温度は、流動点と
して知られている。これらの温度の間で、ろう結晶は、
ろ過器や配管に詰まりを生じさせ、ディーゼル・トラッ
クや家庭用暖房装置などの装置を操作不能にする。低温
での操作性を向上させる添加剤の有効性は、CFPPおよび
PCTなどの試験によって評価することができ、これらの
曇点およびろう出現温度を低下させる能力も確認するこ
とができる。
種々の添加剤が、ろう含有鉱油と混合されたとき、ろ
う結晶変性剤として作用することは長く知られている。
これらの成分は、ろうの結晶のサイズおよび形状を変
え、且つ、油が低温で流体のままでありかつある場合に
は曇点と流動点の間の温度で改良されたろ過性を有する
ように、結晶間およびろうと油の間の接着力を減少させ
る。
種々の流動点降下剤が文献中に記載され、それらのい
くつかは市販されている。例えば、米国特許第3,048,47
9号は、エチレンと、酢酸ビニルなどのC1−C5のビニル
エステルとの共重合体の、燃料、特に加熱用油、ディー
ゼルおよびジェット燃料用の流動点降下剤としての使用
を開示する。エチレンと高級α−オレフィン、例えば、
プロピレンをベースとする炭化水素重合体の流動点降下
剤もまた知られている。
米国特許第3,961,916号は、ろう結晶のサイズを制御
するための共重合体混合物の使用を開示し、また英国特
許第1,263,152号は、側鎖の分枝が少ない共重合体を使
用することによりろう結晶のサイズを、制御しうること
を示唆している。いずれの系も、添加剤の不存在下に生
成する板状結晶に代わって形成される針状のろう結晶は
フィルターの孔を詰まらせず残りの流体の通過を可能に
する多孔質のかたまりをフィルター上に形成するため、
コールド・フィルター・プラッギング・ポイント法（CF
PP）により測定される燃料のフィルター通過能力を向上
させる。
他の添加剤も提案されており、例えば英国特許第1,46
9,016号は、潤滑油の流動点降下剤として以前から使用
されているフマル酸のジ−ｎ−アルキルエステルと酢酸
ビニルとの共重合体が、高い最終沸点を有する留出燃料
の処理において、エチレン／酢酸ビニル共重合体の共添
加剤として、それらの低温流動特性を向上するために使
用しうることを示唆している。
米国特許第3,252,771号は、1960年代初期に米国で入
手可能であった広い沸点タイプの留出燃料の流動点降下
剤として、三塩化アルミニウム／アルキルハライド触媒
による直鎖C16からC18のα−オレフィンが優位を占める
オレフィン混合物の重合により得られたC16からC18のα
−オレフィン重合体を使用することに関する。
オレフィン／無水マレイン酸共重合体をベースとする
添加剤の使用も提案されている。例えば、米国特許第2,
542,542号は、ラウリルアルコール等のアルコールでエ
ステル化された無水マレイン酸とオクタデセン等のオレ
フィンとの共重合体を流動点降下剤として使用してお
り、英国特許第1,468,588号では、ベヘニルアルコール
でエステル化された無水マレイン酸とC22〜C28オレフィ
ンとの共重合体を、留出燃料用共添加剤として使用して
いる。
同様に、日本特許公報第5,654,037号では、アミンと
反応させたオレフィン／無水マレイン酸共重合体を流動
点降下剤として使用しており、また日本特許公報第5,65
4,038号では、オレフィン／無水マレイン酸共重合体の
誘導体が、エチレン／酢酸ビニル共重合体等の通常の中
間留分流動性改良剤と共に使用されている。
日本特許公報第5,540,640号は、オレフィン／無水マ
レイン酸共重合体（エステル化されていない）の使用を
開示し、使用するオレフィンは、CFPP活性を獲得するた
めに20以上の炭素原子を有するべきであると記載されて
いる。
英国特許第2,129,012号は、エステル化されたオレフ
ィン／無水マレイン酸共重合体と低分子量ポリエチレン
との混合物を使用する。このエステル化された共重合体
は単独で添加剤として使用されたときには効果はない。
該特許は、オレフィンは10〜30の炭素原子を有さなけれ
ばならず、アルコールは22〜40の炭素原子の最長鎖を有
する６〜28の炭素原子のアルコールでなければならない
と規定している。
米国特許第3,444,082号、4,211,534号、4,375,973号
および4,402,708号は、ある種の窒素含有化合物の使用
を示唆している。
二官能性化合物の長鎖ｎ−アルキル誘導体も、即ち誘
導体、特にアルケニルコハク酸（米国特許3444082）、
マレイン酸（米国特許4211534）およびフタル酸（英国
特許2923645、米国特許4375973および米国特許440270
8）のアミン誘導体の、留出燃料用ろう結晶変性剤とし
て使用しうるものとして記載されている。ある種のアル
キル化芳香族スルホン酸のアミン塩が、タービン油およ
び作動油のための防錆用添加剤として使用しうることが
英国特許明細書1209676に記載されている。
これら特許における添加剤の添加により達成されるCF
PP活性の向上は、生成するろうの結晶の形状およびサイ
ズを変化させ、通常粒子サイズを10,000ナノメーターま
たはそれ以上典型的には30,000から100,000ナノメータ
ーの針状結晶を生成させることにより達成される。低温
でのディーゼルエンジンまたは加熱装置の操作におい
て、これら結晶は一般にはフィルターを通過しないが、
フィルター上に、流体燃料を通過させることができる透
過性のかたまりを形成する。ろうの結晶は、再循環燃料
によって加熱された全燃料によってやがてエンジンおよ
び燃料の温度が上昇してくると溶解する。しかしろうの
結晶はフィルターを目詰まりさせることがあり、始動の
問題および寒冷な天候下でのまたは燃料加熱装置の欠陥
があるときの運転の始動における問題を引き起こす。
欧州特許公報0225688において、本発明者らは、油
（粗製または潤滑）および残渣油中間留出燃料およびジ
ェット燃料などの燃料油の、低温での流動性の改良に効
果のある流動性改良剤として、または潤滑油中の脱ろう
剤としての、関係する特定の油または燃料油に適合する
ように調整できるイタコン酸エステルおよびシトラコン
酸エステルの重合体および共重合体の使用について開示
している。これら重合体および共重合体は、1,000から5
00,000のゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測
定した数平均分子量を有するものとして記載され、具体
的に例示されているものは20,000およびそれ以上の分子
量を持っている。
特に欧州特許公告0225688は、小重量割合の下記単位
を有する重合体を含む粗製油、潤滑油または燃料油を開
示する： 〔式中、ｘは整数そしてｙは０または整数であり、全重
合体中のｘ＋ｙは少なくとも２であり、単位（Ｉ）に対
する単位（II）の比は０〜２であり、単位（III）に対
する単位（II）の比は０〜２であり、ここに： R1およびR2はC10からC30のアルキルであり、同一でも
異なっていてもよく R3は水素，-OOCR6，C1からC30のアルキル、-COOR6，
アリールまたはアラルキル基またはハロゲン、 R4は、水素またはメチル、 R5は、水素、C1からC30のアルキル、または-COOR6， R6は、C1からC22のアルキルであり、 R1，R2，R3，R4，R5およびR6の各基は所望により不活
性的に置換されていてもよい。〕 発明者らは、留出燃料用添加剤として、1,000から20,
000の範囲の数平均分子量の上記一般式の重合体および
共重合体を留出燃料用添加剤として使用すると、特に小
さなろうの結晶の燃料中での生成をもたらし、それはよ
り高い分子量の類似体を使用したときに達成されるもの
よりも小さいことを見出した。発明者らはまたこの効果
は、特に、低分子量の重合体または共重合体が他の型の
添加剤と共に使用された場合に顕著であることを見出し
た。
従って、本発明は、下記繰返し単位を含む1,000から2
0,000の数平均分子量を有する重合体の、留出燃料油中
での流動性改良剤としての使用方法を提供するものであ
る： 〔式中、ｘは整数そしてｙは０または整数であり、全
重合体中のｘ＋ｙは少なくとも２であり、その単位
（Ｉ）に対する単位（II）の比は０〜２であり、単位
（III）に対する単位（II）の比は０〜２である。ここ
に： R1およびR2はC10からC30のアルキルであり、同一でも
異なっていてもよく、 R3は水素、-OOCR6，C1からC30のアルキル、-COOR6，
アリールまたはアラルキル基またはハロゲン、 R4は、水素またはメチル、 R5は、水素、C1からC30のアルキル、または-COOR6， R6は、C1からC22のアルキルであり、 R1，R2，R3，R4，R5およびR6の各基は不活性的に置換さ
れていてもよい。〕 本発明はさらに、上に定義した重合体を含む留出燃料
および留出燃料中に混合するのに適した上記の重合体の
溶液を含む添加剤濃縮物を提供するものである。
好ましい重合体は、イタコン酸またはシトラコン酸の
ジアルキルエステルの単独重合体またはイタコン酸また
はシトラコン酸のジアルキルエステルと脂肪族オレフィ
ン、ビニルエーテル、飽和脂肪酸のビニルエステル、不
飽和酸のアルキルエステル、芳香族オレフィン、ビニル
ハライドまたはフマル酸もしくはマレイン酸ジアルキル
エステルとの共重合体である。
同一でも異なっていてもよい基R1およびR2は、C10か
らC30のアルキル基であることができ、これらは分枝し
ていてもよいが好ましくは直鎖のものである。分枝して
いる場合には、分枝は１または２位の１つのメチル基で
あることが好ましい。基R1およびR2の例は、デシル、ド
デシル、ヘキサデシルおよびエイコシルである。基R1お
よびR2のそれぞれは単独のC10からC30のアルキル基であ
ることができ、またはアルキル基の混合物であることが
できる。C12からC20のアルキル基の混合物は、重合体が
中間留出燃料油の流動性改良剤として使用される場合に
特に好適である。同様に、適当な鎖長は、重質燃料油お
よび粗製油中への重合体の使用にはC16からC22，潤滑油
への重合体の使用にはC10からC18である。これらの好ま
しい鎖長は単独重合体と共重合体の双方に適用される。
本発明において定義された少なくとも２つの重合体は
組み合わせて使用することができ、本発明の特別な態様
において有用である。従って、以下の実施例に説明され
るように、第１の重合体はろうが低温で留出燃料から沈
澱する傾向を阻害するように、また第１の重合体と異な
る第２の重合体は、燃料のCFPP挙動を減退させる第１の
重合体の傾向に反対するように選択される。例えば、か
かる第１と第２の重合体は、第１の重合体のアルキル基
は互いに同一であり、第２の重合体のアルキル基は互い
に同一であり、第１の重合体のアルキル基の各々は第２
の重合体のそれらよりも少ない、少なくとも２つ（好ま
しくは２つ）少ない炭素原子を有する、イタコン酸ジア
ルキルエステルの単独重合体であることができる。かか
る第１の重合体の例は、アルキル基（即ち、本明細書の
一般式のR1およびR2）がC14またはC16またはC18のもの
である。具体例としては、第２の重合体の置換基がC18
のときは、第１の重合体のアルキル基はC16であり、第
２の重合体の置換基がC20のときは第１の重合体のアル
キル基はC18である。
上記の特別な態様において、第２の重合体に対する第
１の重合体の比は、例えば10:1から1:10の範囲である。
ここに１またはそれ以上の他の流動性改良剤が（例えば
以下に説明するように）使用される場合は、第１および
第２の重合体の総量の対するかかる流動性改良剤の比
は、例えば、10:1から1:10の範囲である。例としては、
第２の重合体に対する第１の重合体の比は1:1であり、
それらの総量とその他の流動性改良剤に対する比も1:1
である。上記した全ての比は、重量：重量である（a
i）。
イタコン酸のジアルキルエステルまたはシトラコン酸
のジアルキルエステルの共重合体が使用されるときは、
ｙは整数であるから、上記コモノマーは以下の化合物で
ある： （式中、R3，R4およびR5は上に定義した通りであ
る。） かかるコモノマーは１またはそれ以上の種々の化合物
であることができ、全ての場合に上の式を有する化合物
の混合物を使用することができる。
かかるコモノマーが脂肪族オレフィンの場合には、R3
およびR5は、水素または同一のもしくは異なるC1からC
30のアルキル基、好ましくはｎ−アルキル基である。従
って、R3、R4およびR5が全て水素のときは、オレフィン
はエチレンであり、R3がメチルでR4およびR5が水素のと
きは、オレフィンはｎ−プロピレンである。R3がアルキ
ル基のとき、R4およびR5は水素であることが好ましい。
他の適当なオレフィンの例は、ブテン−１、ブテン−
２、イソブチレン、ペンテン−１、ヘキセン−１、テト
ラデセン−１、ヘキサデセン−１およびオクタタデセン
−１およびこれらの混合物である。
他の適当なコモノマーは、C2からC31の飽和脂肪酸の
ビニルエステルまたはアルキル置換ビニルエステルであ
る。即ち、ビニルエステルとしては、R3がR6COO-のと
き、R4が水素でR5が水素であり、アルキル置換ビニルエ
ステルであれば、R3がR6COO-でR4はメチルであり、およ
び／またはR5はC1からC30のアルキルである。非置換ビ
ニルエステルが好ましく、適当な例は、酢酸ビニル、プ
ロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、デカン酸ビニル、ヘキ
サデカン酸ビニルおよびステアリン酸ビニルである。
コモノマーの他の類は、不飽和酸のアルキルエステ
ル、即ち、R3がR6OOC-でR5が水素またはC1からC30のア
ルキルである。R4およびR5が水素のとき、これらのコモ
ノマーはアクリル酸のアルキルエステルである。R4がメ
チルのとき、コモノマーはメタクリル酸またはC1からC
30のアルキル置換メタクリル酸のエステルである。アク
リル酸のアルキルエステルの適当な例は、アクリル酸メ
チル、アクリル酸ｎ−ヘキシル、アクリル酸ｎ−デシ
ル、アクリル酸ｎ−ヘキサデシル、アクリル酸ｎ−オク
タデシル、およびアクリル酸２−メチルヘキサデシルで
あり、メタクリル酸のアルキルエステルの適当な例は、
メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ｎ−ブチル、メタ
クリル酸ｎ−オクチル、メタクリル酸ｎ−テトラデシ
ル、メタクリル酸ｎ−ヘキサデシルおよびメタクリル酸
ｎ−オクタデシルである。他の例はR5がアルキル、例え
ば、メチル、エチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−
テトラデシルおよびｎ−ヘキサデシルである対応するエ
ステルである。
コモノマーの他の適当な類は、R3とR5が共にR6OOC-で
ある場合、即ち、それらがフマル酸またはマレイン酸の
C1からC22のジアルキルエステルであり、アルキル基
が、ｎ−アルキルまたは分枝アルキル、例えば、ｎ−オ
クチル、ｎ−デシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘキサデ
シルまたはｎ−オクタデシルの場合である。
コモノマーの他の例は、R3がアリール基の場合であ
る。R4およびR5が水素であり、R3がフェニルである場
合、コモノマーはスチレンであり、R4およびR5の１つが
メチルのとき、コモノマーはメチルスチレン類、例え
ば、メチルスチレンである。R3がアリールの場合の他の
例はビニルナフタレンである。R3がアラルキルの場合の
適当な例は、例えば、ビニルトルエン、または４−メチ
ルスチレンなどの置換スチレンである。
他の適当なコモノマーは、R3がハロゲン、例えば、塩
素の場合であり、塩化ビニルなどである（R4およびR5は
水素）。
全ての場合に、全てのまたは一部のR1，R2，R3，R4，
R5およびR6は不活性的に、例えば１またはそれ以上のハ
ロゲン原子、例えば、塩素またはフッ素で置換されてい
てもよい。従って、例えば、コモノマーはトリクロロ酢
酸ビニルであってもよい。任意的に置換基はアルキル
基、例えばメチル基であってもよい。
単位（Ｉ）に対する単位（II）の比は、０（重合体が
イタコン酸エステルまたはシトラコン酸エステルの単位
重合体の場合）〜２（重合体が共重合体である場合）で
あるが、実際上、該共重合体の比は通常0.5〜1.5であ
る。通常、共重合体は、単位（Ｉ）と（II）または単位
（II）と（III）のみから構成されるが、他の単位は除
外されない。しかしながら、実際上、単位（Ｉ）と（I
I）または単位（II）と（III）の共重合体中の重量％は
少なくとも60％、好ましくは少なくとも70％であること
が望ましい。
単独重合体および共重合体のいずれにおいても、重合
体の分子量は1,000〜20,000、好ましくは1,000〜10,00
0、より好ましくは2,200〜5,000である。本発明者ら
は、かかる範囲の分子量の重合体または共重合体が使用
された場合に、特に小さいろうの結晶が留出燃料中に得
られることを見出した。分子量はポリスチレン標準換算
によりグルパーミエーションクロマトグラフィー（GP
C）で測定した。
単独重合体および共重合体は、通常、単独でまたはヘ
プタン、ベンゼン、シクロヘキサンまたはホワイトオイ
ル中などの炭化水素の溶液中で、通常20℃から150℃の
範囲の温度で、通常過酸化物またはアゾ型触媒、例え
ば、過酸化ベンゾイルまたはアゾジイソブチロニトリル
で触媒し、酸素を排除するために窒素または二酸化炭素
などの不活性ガス雰囲気中でモノマーを重合させること
により合成する。該重合体はオートクレープ中で加圧下
でまたは還流下で合成してもよい。
共重合体を合成するとき、重合反応混合物は好ましく
はイタコン酸ジアルキルまたはシトラコン酸ジアルキル
のモル当たり２モルまでのコモノマー（例えば、酢酸ビ
ニル）を含むのが好ましい。
共重合体は、燃料油中の低温流動性改良剤としての使
用に適する。これらの燃料油は、中間留出燃料油、例え
ば、ディーゼル燃料、航空機燃料、灯油、燃料油、ジェ
ット燃料、加熱油その他である。一般に、適当な留出燃
料は、120℃から500℃の範囲の沸点（ASTM D−86）を有
するものであり、好ましくは150℃から400℃の沸点を有
するものであり、例えば、それらは360℃以上の比較的
高い最終沸点（FBP）を有するものである。代表的加熱
油の規格は、約226℃より高くない10％留出温度、約272
℃より高くない50％留出温度および少なくとも282℃で
約338℃〜343℃より高くない90％留出温度が要求される
が、ある規格は357℃という高い90％留出温度を設定し
ている。加熱油は好ましくは、直留留分、例えばガス
油、ナフサ等および分解留分、例えば、接触循環油（Ca
talutic Cycle Stock）のブレンドから製造される。デ
ィーゼル油の代表的規格としては、38℃の引火点および
282℃〜338℃の90％留出温度が挙げられる（ASTM規格Ｄ
−396およびＤ−975を参照）。
本発明の重合体添加剤は、通常、一般に留出燃料の低
温流動性を改良するものとして知られる他の添加剤と組
み合わせて使用されるとき最良の効果が得られる。しか
しながら、本発明の重合体添加剤は単独で使用すること
もできる。
本発明の添加剤は、特に下記一般式の櫛型重合体と組
み合わせて使用されるとき、効果的である： 〔式中、 Ｄ＝R,C（Ｏ）OR,OC（Ｏ）R,R1C（Ｏ）ORまたはOR、 Ｅ＝ＨまたはCH3またはＤまたはR1， Ｇ＝H,またはD, ｍ＝1.0（単独重合体）〜0.4（モル比）、 Ｊ＝H,R1，アリールまたは複素環基、R1COOR、 Ｋ＝H,C（Ｏ）OR1,OC（Ｏ）R1，OR1、Ｃ（Ｏ）OH, Ｌ＝H,R1,C（Ｏ）OR1,OC（Ｏ）R1，アリール、Ｃ（Ｏ）
OH, ｎ＝0.0〜0.6（モル比） Ｒは、10以上の炭素原子、好ましくは10から30の炭素原
子を含むヒドロカルビル基、 R1は、C1からC30のヒドロカルビル基である。〕 該重合体は、ターモノマーを含むことができる。
適当な櫛型重合体の例は、フマル酸エステル／酢酸ビ
ニル、特に欧州特許公報0153176,0153177に記載されて
いるもの、およびエステル化されたオレフィン／無水マ
レイン酸共重合体およびα−オレフィンの重合体および
共重合体およびスチレンと無水マレイン酸とのエステル
化された共重合体である。
本発明の組成物中に含むことができる他の添加剤の例
としては、ポリオキシアルキレンエステル、エーテル、
エステル／エーテル、アミド／エステルおよびこれらの
混合物、特に少なくとも１つ好ましくは少なくとも２つ
の分子量100から5,000好ましくは200から5,000のポリオ
キシアルキレングリコール基のC10からC30の線状飽和ア
ルキル基を含み、前記ポリオキシアルキレングリコール
中のアルキル基は、１から４の炭素原子を含むものであ
る。欧州特許公報0,061,895A2は、これらの添加剤のい
くつかを記載している。
好ましいエステル、エーテルまたはエステル／エーテ
ルは、下記式により構造的に示される： Ｒ−Ｏ−（Ａ）−Ｏ−R1 〔式中、ＲおよびR1は、同一でも異なっていてもよく、
下式 ｉ）ｎ−アルキル ii）ｎ−アルキル−CO− iii）ｎ−アルキル−Ｏ−CO−（OH2）n− iv）ｎ−アルキル−Ｏ−CO−（OH2）n−CO− であることができる。
アルキル基は線状で飽和であって、10から30の炭素原
子を含み、Ａはアルキレン基が１から４の炭素原子を有
するグリコールのポリオキシアルキレン部分、例えば、
実質的に線状であるポリオキシメチレン、ポリオキシエ
チレンまたはポリオキシトリメチレン部分を表し、ここ
に低級アルキル側鎖によるある程度の分枝（例えば、ポ
リオキシプロピレングリコールにおけるような）は容認
しうるが、グリコールは実質的に線状であることが好ま
しい。〕 一般に、適当なグリコールは、約100から5,000、好ま
しくは約200から2,000の分子量を有する実質的に線状の
ポリエチレングリコール（PEG）およびポリプロピレン
グリコール（PPG）である。エステルが好ましく、10か
ら30の炭素原子を含む脂肪酸は、グリコールと反応して
エステル添加剤を形成させるのに有用であり、C18〜C24
の脂肪酸、特にベヘン酸の使用が好ましい。エステルは
またポリエトキシル化脂肪酸またはポリエトキシ化アル
コールのエステル化によって合成することもできる。Ａ
または窒素を含むことができ、この場合素材はエトキシ
ル化アミンをエステル化して得ることができる。
本発明の燃料組成物中に含むのに適当な他の添加剤
は、エチレン不飽和エステル共重合体流動性改良剤であ
る。エチレンと共重合させることができる不飽和モノマ
ーには、下記一般式の不飽和モノまたはジエステルが含
まれる： 〔式中、R8は、水素またはメチル、R7は、-OOCR10基
（R10は水素またはC1からC28，さらに通常はC1から
C17，そして，好ましくはC1からC8の直鎖または分枝鎖
アルキル基）またはR7は，-COOR10基（R10は前に規定し
たもので水素を除くもの）であり、R9は、水素または-C
OOR10である。R7およびR9が水素であり、R8が-OOCR10で
ある場合、モノマーは、C1からC29、より普通にはC1か
らC18のモノカルボン酸、および好ましくはC2からC29、
より普通にはC1からC18のモノカルボン酸、そして好ま
しくはC2からC5のモノカルボン酸のビニルアルコールエ
ステルが含まれる。〕エチレンと共重合しうるビニルエ
ステルの例としては、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル
および酪酸ビニルもしくはイソ酪酸ビニルが含まれ、酢
酸ビニルが好ましい。共重合体は、10から40重量％のビ
ニルエステル、より好ましくは25から35重量％のビニル
エステルを含むのが好ましい。これらは米国特許第3,96
1,916号に記載されているような２つの共重合体の混合
物であることもできる。これらの共重合体は、気相浸透
圧法で測定して1,000から6,000、好ましくは1,000から
4,000の数平均分子量を有することが好ましい。
本発明の燃料組成物中に含むのに適当な他の添加剤
は、燃料中でろう結晶生長禁止剤として作用する能力の
あるイオン性または非イオン性のいずれかの極性化合物
である。これら極性化合物は、一般には、アミン塩およ
び／または少なくとも１モル比のヒドロカルビル置換ア
ミンと１モル比の１から４のカルボン酸基を有するヒド
ロカルビル酸またはそれらの無水物との反応によって生
成するアミドであり；エステル／アミドは、30から30
0、好ましくは50から150の総炭素原子を含むものも使用
することができる。これらの窒素化合物は、米国特許第
4,211,534号に記載されている。適当なアミンは通常鎖
長C12からC40の一級、二級、三級または四級アミンまた
はそれらの混合物であるが、生成する窒素化合物が油溶
解性であれば短鎖アミンも使用することができ、従って
通常約30から300の全炭素原子を含んでいる。該窒素化
合物は、好ましくは、少なくとも１つの直鎖C8から
C40，好ましくはC14からC24のアルキル部分を有する。
好ましいアミンは、一級、二級、三級または四級であ
り、しかし好ましいものは二級である。三級および四級
アミンのみがアミン塩を生成することができる。アミン
の例には、テトラデシルアミン、ココアミン、水素化獣
脂アミンその他が含まれる。二級アミンの例には、ジオ
クタデシルアミン、メチル−ベヘニルアミンその他が含
まれる。アミン混合物も適当であり、天然原料由来の多
くのアミンは混合物である。好ましいアミンは、式NHR1
R2（式中、R1およびR2は、約４％のC14,31％のC16,59％
のC18で構成される水素化獣脂に由来するアルキル基で
ある）の二級水素化獣脂アミンである。
これらの窒素化合物の合成に適当な、カルボン酸また
はそれらの無水物の例には、シクロヘキサン−１、２−
ジカルボン酸、シクロヘキサン−ジカルボン酸、シクロ
ペンタン−１、２−ジカルボン酸、ナフタレン−ジカル
ボン酸その他が含まれる。一般に、これらの酸は、環状
部分に５−13の炭素原子を有する。好ましい酸は、フタ
ル酸、テレフタル酸、およびイソフタル酸の如きベンゼ
ンジカルボン酸である。フタル酸またはその無水物は特
に好ましい。アルキル置換コハク酸またはその無水物を
使用することもできる。特に好ましい化合物は、１モル
部の無水フタル酸と２モル部のジ水素化獣脂アミンとの
反応により合成されたアミド−アミン塩である。他の好
ましい化合物は、このアミド−アミン塩の脱水素化によ
り合成されたジアミドである。
他の適当な共添加剤の例には、欧州特許出願第026195
7号に開示されている化合物が含まれ、それらは下記一
般式の化合物である： 〔式中、ＡおよびＢは、同一でも異なっていてもよいア
ルキル、アルケニルまたはアリールであり； Ｌは、＞CH−CH＜ および＞Ｃ＝Ｃ＜ からなる群から選択され、 Ａ、ＢおよびＬは一緒になって芳香族環、脂肪族環また
は芳香族／脂肪族の混合環である環構造の一部を構成す
ることができる。但し、Ａ、ＢおよびＬが環構造の一部
を構成しない場合は、ＡまたはＢの１つは水素であるこ
とができ、その場合、Ｌが非環状エチレン性である場合
は、前記Ｘ−X1およびＹ−Y1部分はシス配置で存在し； Ｘは、SO3 (-)，−Ｃ（Ｏ）−，−Ｃ（Ｏ）Ｏ(-)，-R4−
Ｃ（Ｏ）Ｏ−， -NR3Ｃ（Ｏ）− -R4Ｏ−，-R4OC（Ｏ）−，-R4-および−NC（Ｏ）−； からなる群から選択されるものであり、 からなる群から選択されるものであり、 Ｙは-SO3 -または-SO2-であり、 Ｙが-SO3 (-)であるとき、Y1は、 からなる群から選択されるものであり、 Ｙが-SO2 -であるとき、Y1は-OR2，−NR3R2または-R2で
ある。
ここにR1およびR2は独立に、アルキル、典型的にはC
10からC40のアルキル、より好ましくはC10からC30さら
に好ましくはC14からC24のアルキル、その主鎖に少なく
とも10、典型的には10から40の炭素原子を含むアルコキ
シアルキルまたはポリアルコキシアルコキシ基であり、 R3はヒドロカルビル基、好ましくはアルキル、より好
ましくはC1からC30最も好ましくはC1からC30の直鎖アル
キルであり、各R3は同一でも異なっていてもよく、 R4は、−（CH2）n−（ｎは０から５）である。〕 X1およびY1は両方で少なくとも３つのアルキル、アル
コキシアルキルまたはポリアルコキシアルキル基を含む
ことが好ましい。
これらの化合物ＡおよびＢは両方でまたは独立に１ま
たはそれ以上のかさ高い基を形成し、Ｌも該かさ高い基
の部分でありうる結合基であり、Ｘおよび／またはＹは
構成基であり、X1および／またはY1は、吸着基を構成す
る。
ＬがＡおよびＢと共に環構造の１部であるとき、環構
造は芳香族環、脂肪族環または芳香族／脂肪族の混合環
であることができる。さらに詳細には、環構造は、単環
または多環の芳香族、多核芳香族、複素芳香族、複素脂
肪族環であることができる。該環構造は、飽和でも１ま
たは２以上の不飽和結合を有するものであってもよく;4
またはそれ以上の原子を有する少なくとも１つの環を有
し、そしてそれは多環、架橋環および置換された環であ
ってもよい。環構造が複素環であるとき、それは１また
はそれ以上のN,SまたはＯ原子を含むことができる。
適当な単環構造体の例は、ベンゼン、シクロヘキサ
ン、シクロヘキセン、シクロペンタン、ピリジンおよび
フランである。環構造は、さらに置換基を含むことがで
きる。
適当な多環化合物は、２またはそれ以上の環構造を有
するもので、種々の構造を取ることができる。それら
は、（ａ）結合した芳香族構造体、（ｂ）少なくとも１
つで全てではない環が芳香族である、縮合した部分水素
化芳香族環構造体、（ｃ）縮合した脂肪族環、架橋した
脂肪族環、スピロ脂肪族環化合物を含む脂肪族環、
（ｄ）芳香族、脂環族または混合環であってもよい環と
同様のまたは異なる環の炭化水素環の集合体；（ｅ）少
なくとも１つの複素原子を含む（ａ）から（ｄ）までの
いずれかのもの、である。
L,AおよびＢが集合的に規定する化合物が誘導されう
る縮合した芳香族構造には、例えば、ナフタレン、アン
トラセン、フェナントレン、フルオレン、ピレンおよび
インデンが含まれる。いずれの環もベンゼンではないか
または一部の環がベンゼンである好適な縮合環構造体に
は、例えば、アズレン、ヒドロナフタレン、ヒドロイン
デン、ヒドロフルオレン、ジフェニレンがある。好適な
架橋した脂肪族環構造体には、ビシクロヘプタンおよび
ビシクロヘプテンがある。
好適な環の集合体には、ビフェニルおよびシクロヘキ
シルベンゼンが含まれる。
好適な複素多環構造体には、キヌクリジンおよびイン
ドールが含まれる。
本発明の化合物が誘導されうる。L,AおよびＢが集合
的に規定する適当な複素環化合物には、キノリン、イン
ドール、2,3−ジヒドロインドール、ベンゾフラン、ク
マリンおよびイソクマリン、ベンゾチオフェン、カルバ
ゾールおよびチオジフェニルアミンが含まれる。
L,AおよびＢが集合的に規定する好適な非芳香族また
は部分飽和環系には、デカリン（デカヒドロナフタレ
ン）、ピネン、カジネン、ボルニレンが含まれる。
好適な架橋化合物には、ノルボルネン、ビシクロヘプ
タン（ノルボルナン）、ビシクロオクタンおよびビシク
ロオクテンが含まれる。
L,AおよびＢが環構造の一部を形成するとき、Ｘおよ
びＹは好ましくは単環または多環のいずれであっても完
全に１つの環内に位置する隣接する環原子に結合される
ことが好ましい。例えば、もしナフタレンの場合、これ
らの置換基は1,8−または4,5−の位置に結合することは
できず、1,2−、2,3−、3,4−、5,6−、6,7−または7,8
−の位置に結合されなければならない。
Ｌがエチレン性であって、ＡおよびＢとの環の一部分
でない場合は、置換基ＡおよびＢ内の水素および炭素含
有置換基は、好ましくは、アルキル、典型的にはC1から
C24のアルキルまたはアルケニル、アリール典型的にはC
6からC14のアリールである。かかる基はまた、ハロゲン
原子（例えば塩素原子）を例えば20重量％未満の小量の
みを含む程度にハロゲン化されていてもよい。。Ａおよ
びＢの基は好ましくは脂肪族、例えばアルキレンであ
る。それらは好ましくは直鎖である。不飽和炭化水素
基、例えばアルケニルを使用することもできるが、それ
らは好ましいものではない。
該化合物が留出燃料の添加剤として使用されるとき、
R1、R2およびR3は、それらが存在するとき、10から24の
炭素原子、例えば14から22、好ましくは18から22の炭素
原子を含み、好ましくは直鎖または１または２位で分枝
していることが好ましい。好適なアルキル基には、デシ
ル、ドデシル、テトラデシル、エイコシルおよびドコシ
ル（ベヘニル）が含まれる。また、該基はポリエチレン
オキシドまたはポリプロピレンオキシドであってもよ
く、該基の主鎖は最長の直鎖セグメントである。
特に好ましい化合物は、二級アミンのアミドまたはア
ミン塩である。２つの置換基は上記した環状誘導体に必
要であるが、これら環状化合物は、環状化合物の環原子
に結合する、１またはそれ以上のさらなる置換基を有す
ることができる。
これらの化合物は、例えば、下式の如き反応物から調
製され得る。
〔式中,A,B,Lは前に定義した通りであり、X2およびY2は
ＸおよびＹと関連して定義した通りであり、さらにX2お
よびY2は一緒になって環状無水物構造の一部を形成する
ことができ、ここにオキシ基（Ｏ）はX2およびY2に共通
する基である。〕 好ましい反応物は、X2が−Ｃ（Ｏ）Ｏ−および-SO3
(-)から選択されたものであり、特に好ましい反応物は
下式の化合物である： 最も好ましい反応物は、A,BおよびＬが一緒になって
環状構造、特に芳香族環の一部である化合物である。特
に好ましい反応物は下式に表されるものである： （式中、芳香族環は置換されていてもよく、芳香族環は
A,BおよびＬを集合的に表し、X2およびY2は一緒になっ
て無水物環を形成する。） 該化合物は、Y2−Ｈ基およびX2−Ｈ基の双方をアミ
ン、アルコール、四級アンモニウム塩等またはこれらの
混合物と反応させることにより合成される。最終化合物
がアミドまたはアミン塩である場合、それらは好ましく
は水素および炭素を含む二級アミンであって、少なくと
も10の炭素原子好ましくは10から30さらに好ましくは16
から24の炭素原子を含む直鎖アルキル基を有する。かか
るアミドまたは塩は、該酸または無水物を二級アミンと
反応させることによりまたはアミン誘導体との反応によ
り合成することができる。水の除去および加熱は、一般
に酸からアミドを合成するために必要である。また、Y2
−ＨおよびX2−Ｈ基は、少なくとも10の炭素原子を含む
アルコールまたはアルコールとアミンの混合物または続
いてアミンとアルコールまたはその他のものと反応させ
ることができる。
従って、最終添加剤化合物は、Ｘ−X1およびＹ−Y1の
同一性の結果、エステル、アミド、エーテル、一級、二
級または三級アミン塩、アミノアミド、アミノエーテル
その他を含む。
このタイプの好ましい化合物は下式のものである： さらに好ましくは、 本発明の添加剤に組み合わせて炭化水素重合体を使用
することができ、それらは下記一般式を有する： 〔式中、それぞれ、Ｔ＝ＨまたはR1、 Ｕ＝H,Tまたはアリール、 ｖ＝1.0から0.0（モル比） ｗ＝0.0から1.0（モル比） ここにR1はアルキルである。〕 これら重合体は、エチレン性不飽和モノマーから直
接、またはイソプレン、ブタジエンその他のモノマーか
ら製造される重合体の水素化により間接的に製造するこ
とができる。
特に好ましい炭化水素重合体は、エチレン含量が好ま
しくは20から60％（w/w）を有するエチレンとプロピレ
ンの共重合体であり、一般に均一系触媒により合成され
る。
１またはそれ以上のこれらの共添加剤は、本発明の組
成物中に使用することができる。
添加剤の混合物が使用されるとき、混合物中に使用さ
れる添加剤の相対比は、その他の添加剤１部に対し、イ
タコン酸エステルまたはシトラコン酸エステル重合体ま
たは共重合体が、好ましくは0.05から20重量部、より好
ましくは0.1から５重量部である。
燃料油に添加される添加剤の総量は、燃料油の重量基
準で好ましくは0.0001から5.0重量％、例えば0.001から
0.5重量％（活性分）である。
添加剤を適宜適当な溶媒に溶解し、溶媒中の重合体が
20から90、例えば30から80重量％の濃縮物を形成するこ
とができる。好適な溶媒は、灯油、芳香族ナフサ、鉱物
性潤滑油等である。かかる濃縮物も本発明の範囲内であ
る。
本発明は、以下の添加剤が使用された以下の実施例に
より説明される。
添加剤Ａ アルキル基がｎ−C16-18H33-37である２−ジアルキル
アミドベンゼンスルホネートのN,N−ジアルキルアンモ
ニウム塩。
キシレン溶媒中50％（w/w）の濃度で１モルのｏ−ス
ルホ安息香酸の環状無水物を２モルのジ（水素化）獣脂
アミンと反応させて合成した。反応混合物を100℃と還
流温度の間の温度で攪拌した。溶媒および反応物は、無
水物が加水分解されないようにできるだけ乾燥状態にお
かれなければならない。
反応生成物を500MHzの核磁気共鳴スペクトル（NMR）
で分析し、下記構造であることを確認した： 添加剤Ｂ 13.5重量％の酢酸ビニルおよび100メチレン基当り８
個のメチル基を含む数平均分子量3500のエチレン−酢酸
ビニル共重合体。
添加剤Ｃ 遊離基触媒を用いてシクロヘキサン溶媒中でモノマー
を重合させて合成した種々のイタコン酸エステル重合
体。
数平均分子量4000のオリゴマー物質、および分子量8
0,000の重合体物質を比較のために合成した。それぞ
れ、イタコン酸エステル中にはC12からC18の線状アルキ
ル基を含まれる。これらは以下の表中ではC10PI、C12P
I、C14PI等として表わされている。
添加剤Ｄ １モルの無水フタル酸と２モルのジ水素化獣脂アミン
の反応生成物。それは半アミド／半アミン塩を形成す
る。
添加剤Ｅ 29％の酢酸ビニルおよび100メチレン基当り４個のメ
チル基を含む数平均分子量3000のエチレン−酢酸ビニル
共重合体。
添加剤Ｆ 安定剤として10重量％の安息香酸を混合した添加剤
Ｄ。
添加剤Ｇ 添加剤Ｄの３ニトロ誘導体。
以下の物性を有する留出燃料中に種々の添加剤を組み
合わせて核250ppmの処理量で使用した。
曇点 −２℃ 未処理のCFPP −４℃ ASTM D−86 蒸留温度 ℃ 初期沸点 178 ５％ 227 50％ 291 10％ 243 60％ 301 20％ 261 70％ 311 30％ 272 80％ 324 40％ 282 90％ 341 最終沸点 368 以下の試験を実施した。
試験法 留出燃料のろ過性改良剤としての添加剤系の有効性
は、以下の方法によって評価した。
１つの方法により、添加剤に対する油の応答をコール
ド・フィルター・プラッギング・ポイント・テスト（CF
PP）によって評価した。該方法は「石油学会誌」、52
巻、第510号（“Journal of the Institute of Petrole
um",Volume 52,Number 510,June 1966,pp.173−285）に
詳細が記載されている手順によって実施された。この試
験は、自動車用ディーゼル中の中間留分の低温流動性と
相関するように考案されている。
簡単に説明すると、試験する油の40mlの試料を、約−
34℃に維持されている浴中で約１℃／分で非直線的に温
度低下するように冷却する。試験される油の表面の下に
位置された逆向きのロートにその下端が取り付けられた
ピペットである試験装置を使用して、周期的に（曇点よ
り上の温度から開始して各１℃毎に）、所定時間内に、
微細なスクリーンを通過する能力について該冷却した油
を試験する。直径12ミリメーターと規定された面積を有
する350メッシュのスクリーンが、ロートの口全体に伸
びている。ピペットの上端に減圧を適用することにより
各周期的試験を開始した。それによって、20mlの油を指
示する印まで、油がピペット中をスクリーンを通って引
き上げられる。透過後の油はそれぞれ直ちにCFPP管に戻
される。60秒以内にピペットを油が満たさなくなるま
で、各１度低下毎に試験を繰り返す。この温度はCFPP温
度として記録される。添加剤無しの燃料のCFPPと添加剤
を含む同じ燃料のCFPPとの差が添加剤によるCFPP低下
（dCFPP）として記録される。より効果のある流動性改
良剤は同一の添加剤濃度においてより大きなCFPP低下を
示す。
他の流動性改良剤の効果の測定は、流動性改良剤のプ
ログラムド・クーリングテスト（PCT）の条件下に実施
され、それは加熱油分散系に見られるような燃料中のろ
うがフィルターを通過するか否かを示すように設定され
た緩徐冷却試験である。
該試験において、添加剤を含む前記燃料の低温流動性
は以下のようにして測定される。300mlの燃料を試験温
度まで１℃／時間の割合で直線的に冷却し、次いで一定
に保つ。２時間後、−12℃で約20mlの表面層を冷却の間
に油／空気の接触面に生成される傾向のある異常に大き
なろうの結晶として取り除く。ボトル中に沈澱したろう
は攪拌により分散し、次いでCFPPフィルター装置を挿入
する。栓を開けて、500mm水銀柱の減圧を適用し、200ml
の燃料がフィルターを通過して目盛りのついた容器中に
入ったとき栓を閉じる。所定のメッシュサイズを200ml
の燃料が60秒以内に通過し集められたならば「通過」
（PASS）と記録し、もしフィルターが目詰まりしている
ことを示すほど流速が小さいとき「不可」（FAIL）と記
録する。
20,30,40,60,80,100,120,150,200,250,350,VM,LTFTお
よび500メッシュ数のフィルタースクリーンを有するCFP
Pフィルター装置、次いで、25,20,15および10ミクロン
のフィルター・スクリーンを有するCFPPフィルター装置
を使用して、燃料が通過しうる最も微細なフィルターを
決定する。ろう含有燃料が通過しうるメッシュ数が大き
いほどろう結晶は小さく、添加剤である流動性改良剤の
効果は大きい。２つの燃料が、同じ流動性改良添加剤で
の同じ処理レベルにおいて、全く同じ試験結果を与える
ということはありそうにないということに注意すべきで
ある。表に、相対値を示す。より高い数値はより微細な
フィルターを通過したことを示している。
PCTろ過の前に、ろうの沈澱の観察も行なった。沈澱
層（WAS）の広がりは、測定フラスコ中に処理された燃
料を残すことにより、全燃料容積の％として視覚的に測
定した。沈澱していない流体燃料は100％の状態である
のに対し、この広がったろうの沈澱は小さい数値にな
る。大きなろうの結晶を有するゲル化した燃料の不良の
試料はほとんど常に高い値を示し、従って、これらの結
果は「ゲル」と記録されることに注意しなければならな
い。
留出燃料の曇点を低下させることについての本発明の
添加剤の有効性は、標準曇点試験（IP−219またはASTM
−D2500）によって測定することができる。結晶化の開
始の他の測定法は、ろう出現点（WAP）試験（ASTMD.311
7−72）であり、ろう出現温度（WAT）は、メトラー（Me
ttler）TA2000Bの示差走査熱量測定機を使用して示差走
査熱量測定法により測定される。該試験において、25マ
イクロリッターの燃料の試料が、燃料の予想される曇点
よりも少なくとも30℃高い温度から２℃／分の速度で冷
却される。観察された結晶化の開始点は、加熱遅れ（約
２℃）の補正なしで、示差走査熱量測定法により示され
たろう出現温度として見積もられる。これはその正確さ
と再現性から好ましい方法であり、従って、この方法を
ここに採用したものである。
燃料のろう出現温度（WAT）は示差走査熱量測定法（D
SC）によって測定した。この試験において、燃料の小試
料（25μｌ）を、同様の熱容量を持ち測定温度範囲内に
おいてろうを析出しない（例えば灯油）比較試料と共に
２℃／分で冷却する。試料中で結晶化が進むにつれ発熱
が観測される。例えば、燃料のWATは、メトラーTA2000B
の外捜技術によって測定することができる。dWATは、燃
料中への添加剤の混合によるベース燃料からのろう出現
温度の低下である。
ろう含量は、特定の温度への発熱の低下とベースライ
ンによって囲まれた積分面積によってDSC記録から求め
られる。較正は、結晶性ろうの公知の量について先に行
った。
ろう結晶の平均粒子径は、燃料試料の光学顕微鏡像を
分析し、結晶の最長の軸を測定することにより測定され
る。
結晶形状は、燃料中のろう結晶の拡大写真を撮ること
により測定される。
試験の結果を以下の表１に記載する： さらなる一連の実験において、さらに以下の追加の添
加物を使用した。
添加剤Ｈ ２種類のエチレン−酢酸ビニル共重合体の混合物:1つ
はMnが2580で36.5重量％の酢酸ビニルを含むもので他方
はMnが5000で13.5重量％の酢酸ビニルを含むもの、２つ
の共重合体の比は3:1（重量：重量）である。
添加剤Ｉ ２つの共重合体の比が13:1（重量：重量）である以外
は、添加剤Ｈと同じ。
添加剤Ｊ 数平均分分子量2000で28.0重量％のビニルを含むエチ
レン−酢酸ビニル共重合体。該添加剤は表２に示した性
質を有する燃料中で試験された： 該試験において、各添加剤の活性成分の処理濃度は25
0ppmである。ろうの沈澱防止性は以下の方法で測定し
た： （ａ）先の実施例において記載した容器の視覚試験。数
字はろう沈澱の広さを示し、さらに下記記号で状態を示
す。
Ｃ＝透明な上部％層。即ち、燃料は試験温度下で完全に
脱ろうされ、全てのろうは下層に沈澱している。
Ｆ＝凝集。望ましくないより大きな結晶が存在すること
を示す。
CL＝下層で濁り、良好な沈澱防止効果。
試験結果中、記号Ｈは濁り、Ｍは乳濁そしてＣは透
明、Ｆは凝集を意味している。
（ｂ）各5mlずつの上層および下層の試料を採取する。
次いでそれらを先に記載したDSCによりそれらのWATを測
定することによって試験した。沈澱のない試料において
は、２つの数値は一致するだろう。２つの数値の違いが
大きいほどろうの沈澱は多い。従って、Ｔ−Ｂ範囲＝WA
T下層−WAT上層（℃）である。
結果を表３に示す： さらに一連の試験を実施した。使用した添加剤は以下
のものであり、A1，B1，D1，E1及びF1からM1で表され
る。使用した燃料は以下に特徴付けられたものである： A1：燃料およびIIの試験用には、Ａは２つのエチレン／
酢酸ビニルの共重合体の混合物であり:36.5重量％の酢
酸ビニルおよび100メチレン基当り３−４個のメチル基
を含む数平均分子量2580の共重合体、及び13.5重量％の
酢酸ビニルおよび100メチレン基当り６個のメチル基を
含む数平均分子量5000の共重合体であり、２つの共重合
体の比は93:7（重量：重量）である；残りの燃料の試験
用には、Ａは29.0重量％の酢酸ビニルおよび100メチレ
ン基当り４個のメチル基を含む数平均分子量3000のエチ
レン／酢酸ビニルの共重合体である。
B1:1モルの無水フタル酸と２モルのジ水素化獣脂アミン
とを反応させて、半アミド／半アミン塩を形成した生成
物。
D1：遊離基触媒を使用してモノマーを重合することによ
り製造したイタコン酸のエステルの単独重合体で、その
線状アルキル基が16炭素原子を有し、4000のMwを有す
る。
E1：D1と、添加剤D1と同様にして合成された第２のポリ
イタコン酸エステルとのブレンドで該第２のポリイタコ
ン酸エステルも4000Mwを有する。ただしそのアルキル基
は18の炭素原子を有する。
F1：添加剤E1に含まれる第２のポリイタコン酸エステ
ル。
添加剤のいくつかは、この明細書中、前記した実験中
で使用した添加剤に対応することがわかるだろう。肩文
字１を付されているかまたは付されていない同一の記号
の付された添加剤の間には、必ずしも関連性があるわけ
ではない。
添加剤（以下の結果中、記号文字の並列によって特定
される個々の添加剤成分の組み合わせを含む）は、ディ
ーゼル燃料に、添加剤A1では200ppm（ai）の添加剤濃
度、添加剤B1では200ppm（ai）、添加剤D1，E1またはF1
では200ppm（ai）の濃度が添加され、該添加剤は上に定
義したものである。次いで、以下の試験をそのように処
理した燃料について実施した:CFPP,WAS及び結晶サイズ
の測定は、それぞれ、前記した通りである。使用した燃
料は、以下の図表１に示した特徴を有する燃料ＩからVI
IIであり、全ての温度は摂氏である。
添加剤A1，B1およびD1〜F1，またはそれらの組み合わ
せを、上記したように、燃料Ｉ−VIIIのそれぞれについ
て試験した。CFPP,WAS及び結晶サイズの測定の結果を、
以下の表4,5,および６の３つの表に示した。ここに以下
の表示が付されている： 表４（CFPP）：全ての結果は負の値である。
表５（WAS）：全ての結果は分散のパーセントであり、1
00は完全分散であり、その観察は試験温度で２から３時
間後に実施された。
表６（結晶サイズ）：全ての値は１から10までの以下の
尺度による： 10は＜10ミクロン以下。
９は10ミクロン、 ８は10−20ミクロン、 ７は20−50ミクロン、 ６は50−100ミクロン、 ５は100−200ミクロン、 ４は200−300ミクロン、 ３は300−500ミクロン、 ２は500−700ミクロン、 １は＞700ミクロン、 表４−６の結果から、以下の一般的な結論が導かれる： −添加剤A1およびA1B1（比較例）は、良好なCFPP挙動を
示すが、あまり良好でないWASおよび結晶サイズの挙動
を示す。
−添加剤A1B1D1およびA1B1F1は、良好なWASおよび結晶
サイズ挙動を示すが、CFPP挙動は退行している。
−上記退行は、少なくとも燃料ＩからＶ（最終沸点＜36
5℃）では添加剤A1B1E1によって治癒される。
最後に、上記燃料のあるものについて単独の場合及び
一定の上記添加剤を含む場合についての曇点を本明細書
に記載の如くして測定した。得られた結果は次の通りで
ある（℃で表示）： この結果は、本発明の添加剤組成物が曇点降下させ得
ることを示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ブランド ジャックリーン ドーン イギリス オックスフォードシャー オ ーエックス12 ８エイチビー ウォンテ ージ スプリングフィールド ロード （番地なし）“マテリアーナ" (56)参考文献 特開 昭63−289095（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−84186（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−158096（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C10L 1/18

Claims (20)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 〔式中、ｘは整数であり、ｙは０または整数であり、全
    重合体中ｘ＋ｙは少なくとも２であり、単位（Ｉ）に対
    する単位（II）の比は０〜２であり、単位（III）に対
    する単位（II）の比は０〜２である。ここに： R1およびR2はC10からC30のアルキルであって同一でも異
    なっていてもよく、 R3は水素、-OOCR6、C1からC30のアルキル、-COOR6、ア
    リールまたはアラルキル基またはハロゲンであり、 R4は、水素またはメチルであり、 R5は、水素、C1からC30のアルキル、または-COOR6であ
    り、 R6は、C1からC22のアルキルであり、 R1、R2、R3、R4、R5およびR6の各基は不活性的に置換さ
    れていてもよい。〕を含む、2,200から10,000の数平均
    分子量を有する重合体（Ａ）と他の低温流動性改良剤
    （Ｂ）とを含有する留出燃料油用低温流動性改良剤。
  2. 【請求項２】前記重合体の数平均分子量が2,200〜5,000
    である請求項１に記載の改良剤。
  3. 【請求項３】重合体が、イタコン酸ジアルキルまたはシ
    トラコン酸ジアルキルの単独重合体またはイタコン酸ジ
    アルキルまたはシトラコン酸ジアルキルとビニルエーテ
    ル、飽和脂肪酸のビニルエステル、不飽和酸のアルキル
    エステル、ビニルハライドまたはフマル酸ジアルキルも
    しくはマレイン酸ジアルキルとの共重合体である請求項
    １又は２に記載の改良剤。
  4. 【請求項４】イタコン酸ジアルキルまたはシトラコン酸
    ジアルキルとC2からC31の飽和脂肪酸のビニルエステル
    もしくはアルキル置換ビニルエステルまたはR3がアリー
    ル基であるモノマーとの共重合体である請求項１〜３の
    いずれか１項に記載の改良剤。
  5. 【請求項５】請求項１に記載の重合体（Ａ）が少なくと
    も２種存在し、第１の重合体がろうが低温で燃料から沈
    澱する傾向を防止するように選択され、第２の重合体が
    第１の重合体とは異なって燃料のCFPP挙動を退行させる
    第１の重合体の傾向に対抗できるように選択される請求
    項１〜４のいずれか１項に記載の改良剤。
  6. 【請求項６】第１および第２の重合体がイタコン酸ジア
    ルキルの単独重合体であり、第１の重合体のアルキル基
    が互いに同一であり、第２の重合体のアルキル基が互い
    に同一であり、第１の重合体のアルキル基の各々が、第
    ２の重合体のアルキル基よりも少なくとも２つ少ない炭
    素原子を有する請求項５に記載の改良剤。
  7. 【請求項７】第２の重合体のアルキル基の各々が18の炭
    素原子を有する場合に、第１の重合体の各アルキル基が
    16の炭素原子を有するか、又は、第２の重合体のアルキ
    ル基の各々が20の炭素原子を有する場合に、第１の重合
    体の各アルキル基が18の炭素原子を有する請求項６に記
    載の改良剤。
  8. 【請求項８】他の低温流動性改良剤（Ｂ）がくし型重合
    体である請求項１〜７のいずれか１項に記載の改良剤。
  9. 【請求項９】他の低温流動性改良剤（Ｂ）がエチレン性
    不飽和エステル共重合体である請求項１〜８のいずれか
    １項に記載の改良剤。
  10. 【請求項１０】他の低温流動性改良剤（Ｂ）が、ヒドロ
    カルビル置換アミンと１から４のカルボン酸基または対
    応する酸無水物基を有するヒドロカルビル酸との反応に
    よって製造されるアミン塩および／またはアミドである
    請求項１〜９のいずれか１項に記載の改良剤。
  11. 【請求項１１】請求項１に記載の重合体（Ａ）0.0001〜
    5.0重量％と、他の低温流動性改良剤（Ｂ）とを含有す
    る留出燃料油。
  12. 【請求項１２】前記重合体の数平均分子量が2,200〜5,0
    00である請求項11に記載の留出燃料油。
  13. 【請求項１３】重合体が、イタコン酸ジアルキルまたは
    シトラコン酸ジアルキルの単独重合体またはイタコン酸
    ジアルキルまたはシトラコン酸ジアルキルとビニルエー
    テル、飽和脂肪酸のビニルエステル、不飽和酸のアルキ
    ルエステル、ビニルハライドまたはフマル酸ジアルキル
    もしくはマレイン酸ジアルキルとの共重合体である請求
    項11又は12に記載の留出燃料油。
  14. 【請求項１４】重合体が、イタコン酸ジアルキルまたは
    シトラコン酸ジアルキルとC2からC31の飽和脂肪酸のビ
    ニルエステルもしくはアルキル置換ビニルエステルまた
    はR3がアリール基であるモノマーとの共重合体である請
    求項11〜13のいずれか１項に記載の留出燃料油。
  15. 【請求項１５】請求項１に記載の重合体（Ａ）を少なく
    とも２種含み、第１の重合体がろうが低温で燃料から沈
    澱する傾向を防止するように選択され、第２の重合体が
    第１の重合体とは異なって燃料のCFPP挙動を退行させる
    第１の重合体の傾向に対抗できるように選択される請求
    項11〜14のいずれか１項に記載の留出燃料油。
  16. 【請求項１６】第１および第２の重合体がイタコン酸ジ
    アルキルの単独重合体であり、第１の重合体のアルキル
    基が互いに同一であり、第１の重合体のアルキル基の各
    々が、第２の重合体のアルキル基よりも少なくとも２つ
    少ない炭素原子を有する請求項15に記載の留出燃料油。
  17. 【請求項１７】第２の重合体のアルキル基の各々が18の
    炭素原子を有する場合に、第１の重合体の各アルキル基
    が16の炭素原子を有するか、又は、第２の重合体のアル
    キル基の各々が20の炭素原子を有する場合に、第１の重
    合体の各アルキル基が18の炭素原子を有する請求項16に
    記載の留出燃料油。
  18. 【請求項１８】他の低温流動性改良剤（Ｂ）がくし型重
    合体である請求項11〜17のいずれか１項に記載の留出燃
    料油。
  19. 【請求項１９】他の低温流動性改良剤（Ｂ）が、エチレ
    ン性不飽和エステル共重合体である請求項11〜18のいず
    れか１項に記載の留出燃料油。
  20. 【請求項２０】他の低温流動性改良剤（Ｂ）が、ヒドロ
    カルビル置換アミンと１から４のカルボン酸基または対
    応する酸無水物基を有するヒドロカルビル酸との反応に
    よって製造されるアミン塩および／またはアミドである
    請求項11〜19のいずれか１項に記載の留出燃料油。
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