JPH05506265A - 留出燃料用添加剤およびそれらを含有する留出燃料 - Google Patents
留出燃料用添加剤およびそれらを含有する留出燃料Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
留出燃料用添加剤およびそれらを含有する留出燃料本発明は、燃料油用流動性改
良剤として有用な新規な重合体および該流動性改良剤を添加した油および燃料油
組成物に関する。
油および燃料油が低い環境温度にさらされると、ろう分が分離し、低温流動性改
良剤が添加されない場合には流動性を失ってしまう。ろう分の性質は、燃料の種
類によって異なり、本発明は特に、添加剤がない場合には燃料ラインおよびフィ
ルターを詰まらせるであろう大きな板状物を形成する直鎖脂肪族ろうを析出する
留出燃料を処理するための添加剤に関する。
本発明は、添加剤で処理されたろうを含有する留出燃料であって、ろうの大きさ
及び構造的形状が冷却されるにつれて留出燃料中に生成するろうの結晶の結晶学
的に特に適合した留出燃料に関し、結晶化の間に添加剤がこれらろうと相互作用
して小さな結晶サイズの析出ろうを生成するようにしたものである。
パラフィンろうを含む鉱油は、油の温度が低下するにつれて、流動性を失う特徴
を有する。この流動性の喪失は、最終的にその中に油を取り込んだスポンジ状の
塊を形成するろうの板状様結晶への結晶化に起因している。ろうの結晶が生成は
、流動点として知られている。これらの温度の間で、ろう結晶は、ろ過器や配管
に詰まりを生じさせ、ディーゼル・トラックや家庭用暖房装置などの装置を操作
不能にする。低温での操作性を向上させる添加剤の有効性は、CFPPおよびP
CTなどの試験によって評価することができ、これらの曇点およびろう出現温度
を低下させる能力も確認することができる。
種々の添加剤が、ろう含有鉱油と混合されたとき、ろう結晶変性斉Iとして作用
することは長く知られている。これらの成分は、ろうの結晶のサイズおよび形状
を変え、且つ、油が低温で流体のままでありかつある場合には曇点と流動点の間
の温度で改良されたろ過性を有するように、結晶間およびろうと油の間の接着力
を減少させる。
種々の流動点降下剤が文献中に記載され、それらのい(つかは市販されてLNる
。
例えば、米国特許第3.048.479号は、エチレンと、酢酸ビニルなどのC
+ −C*のビニルエステルとの共重合体の、燃料、特に加熱用油、ディーゼル
およびジェット燃料用の流動点降下剤としての使用を開示する。エチレンと高級
α−オレフィン、例えば、プロピレンをベースとする炭化水素重合体の流動点降
下剤もまた知られている。
米国特許第3,961,916号は、ろう結晶のサイズを制御するための共重合
体混合物の使用を開示し、また英国特許第1. 263.152号は、側鎖の分
枝が少ない共重合体を使用することによりろう結晶のサイズを、制御しうること
を示唆している。いずれの系も、添加剤の不存在下に生成する板状結晶に代わっ
て形成される針状のろう結晶はフィルターの孔を詰まらせず残りの流体の通過を
可能にする多孔質のかたまりをフィルター上に形成するため、コールド・フィル
ター・ブラッキング・ポイント法(CF P P)により測定される燃料のフィ
ルター通過能力を向上させる。
他の添加剤も提案されており、例えば英国特許第1,469.016号は、潤滑
油の流動点降下剤として以前から使用されているフマル酸のジ−n−アルキルエ
ステルと酢酸ビニルとの共重合体が、高い最終沸点を有する留出燃料の処理にお
いて、エチレン/酢酸ビニル共重合体の共添加剤として、それらの低温流動特性
を向上するために使用しうることを示唆している。
米国特許第3,252,771号は、1960年代初期に米国で入手可能であっ
た広い沸点タイプの留出燃料の流動点降下剤として、三塩化アルミニウム/アル
キルハライド触媒による直鎖CHからC+sのα−オレフィンが優位を占めるオ
レフィン混合物の重合により得られたC4から04のα−オレフィン重合体を使
用することに関する。
オレフィン/無水マレイン酸共重合体をベースとする添加剤の使用も提案され号
では、ベヘニルアルコールでエステル化された無水マレイン酸と00〜C2引レ
フインとの共重合体を、留出燃料用共添加剤として使用している。
同様に、日本特許公報第5.654,037号では、アミンと反応させたオレフ
ィン/無水マレイン酸共重合体を流動点降下剤として使用しており、また日本特
許公報第5.654,038号では、オレフィン/無水マレイン酸共重合体の誘
導体が、エチレン/酢酸ビニル共重合体等の通常の中間留分流動性改良剤と共に
使用されている。
日本特許公報第5,540,640号は、オレフィン/無水マレイン酸共重合体
(エステル化されていない)の使用を開示し、使用するオレフィンは、CFPP
活性を獲得するために20以上の炭素原子を有するべきであると記載されていイ
ン酸共重合体と低分子量ポリエチレンとの混合物を使用する。このエステル化さ
れた共重合体は単独で添加剤として使用されたときには効果はない。該特許は、
米国特許第3,444,082号、4,211.534号、4,375,973
号および4,402,708号は、ある種の窒素含有化合物の使用を示唆してい
塩が、タービン油および作動油のための防錆用添加剤として使用しうることが英
国特許明細書1209676に記載されている。
これら特許における添加剤の添加により達成されるCFPP活性の向上は、生な
いか、フィルター上に、流体燃料を通過させることができる透過性のかたまりを
形成する。ろうの結晶は、再循環燃料によって加熱された全燃料によってやがて
エンジンおよび燃料の温度が上昇してくると溶解する。しかしろうの結晶はフィ
ルターを目詰まりさせることがあり、始動の問題および寒冷な天候下でのまたは
燃料加熱装置の欠陥があるときの運転の始動における問題を引き起こす。
欧州特許公報022568gにおいて、本発明者らは、油(粗製または潤滑)お
よび残渣油中間留出燃料およびジェット燃料などの燃料油の、低温での流動性の
改良に効果のある流動性改良剤として、または潤滑油中の脱ろう剤としての、関
係する特定の油または燃料油に適合するように調整できるイタコン酸エステルお
よびシトラコン酸エステルの重合体および共重合体の使用について開示している
。これら重合体および共重合体は、1,000から500,000のゲルパーミ
ェーションクロマトグラフィーで測定した数平均分子量を有するものとして記載
され、具体的に例示されているものは20.00(lおよびそれ以上の分子量を
持っている。
特に欧州特許公告0225688は、小重量割合の下記箪位を有する重合体を含
む粗製油、潤滑油または燃料油を開示する:+:==1 (:;1
〔式中、Xは整数モしてyはOまたは整数であり、全重合体中のX+Yは少なく
とも2であり、その単位(I)に対する単位(I I)の比は0〜2であり、単
位(III)に対する単位(I I)の比はO〜2であり、ここに:R1および
R2はC1゜からC3゜のアルキルであり、同一でも異なっていてもよくR3は
水素、−00CR@、C,からC1゜のアルキル、−COOR’、−OR’、ア
リールまたはアラルキル基またはハロゲン、R4は、水素またはメチル、
R3は、水素、C3からC3゜のアルキル、または−COOR’。
R4は、C1からCwtのアルキルであり、R’、R’、R”、R’、Rsおよ
びR礫の各基は所望により不活性的に置換されてい発明者らはまたこの効果は、
特に、低分子量の重合体または共重合体が他の型の提供するものである。
(:) f::1
C式中、Xは整数モしてyは0または整数であり、全重合体中のX + yは少
なくとも2であり、その単位(I)に対する単位(I I)の比は0〜2であり
、単位(I I I)に対する単位(I I)の比は0〜2である。ここにR1
およびR2はCpsからC30のアルキルであり、同一でも異なっていてもよく
、R1は水素、0OCR’、CrからCso’D7JL#ル、−COOR’、7
!J−ルまたはアラルキル基またはハロゲン、
R4は、水素またはメチル、
R’は、水素、CrカラC5o(Dフル+JIi、t’:は−COOR’。
R6は、C1からC72のアルキルであり、R1,R2,R1,R4,R5およ
びR8の各基は不活性的に置換されていてもよい。〕本発明はさらに、上に定義
した重合体を含む留出燃料および留出燃料中に混合するのに適した上記の重合体
の溶液を含む添加剤濃縮物を提供するものである。
好ましい重合体は、イタコン酸またはシトラコン酸のジアルキルエステルの単独
重合体またはイタコン酸またはシトラコン酸のジアルキルエステルと脂肪族オレ
フィン、ビニルエーテル、脂肪酸のビニルエステル、不飽和酸のアルキルエステ
ル、芳香族オレフィン、ビニルハライドまたはフマル酸もくしはマレイン酸ジア
ルキルエステルとの共重合体である。
同一でも異なっていてもよい基R1およびR2は、C1゜からC3aのアルキル
基であることができ、これらは分枝していてもよいが好ましくは直鎖のものであ
る。
分枝している場合には、分枝は1または2位の1つのメチル基であることが好ま
しい。基R’によびR2の例は、デシル、トデンル、ヘキサデシルおよびエイコ
ンルである。基R’およびR2のそれぞれは単独のC1゜からC1゜のアルキル
基であることができ、またはアルキル基の混合物であることができる。Crtか
らC2゜のアルキル基の混合物は、重合体が中間留出燃料油の流動性改良剤とし
て使用される場合に特に好適である。同様に、適当な鎖長は、重質燃料油および
粗製油中への重合体の使用にはCpsからCDL l1ifl滑油への重合体の
使用にはC1aからC11である。これらの好ましい鎖長は単独重合体と共重合
体の双方に適用される。
本発明において定義された少な(とも2つの重合体は組み合わせて使用すること
ができ、本発明の特別な態様において有用である。従って、以下の実施例に説明
されるように、第1の重合体はろうが低温で留出燃料から沈澱する傾向を阻害す
るように、また第1の重合体と異なる第2の重合体は、燃料のCFPP挙動を減
退させる第1の重合体の傾向に反対するように選択される。例えば、かかる第1
と第2の重合体は、第1の重合体のアルキル基は互いに同一であり、第2の重合
体のアルキル基は互いに同一であり、第1の重合体のアルキル基の各々は第2の
重合体のそれらよりも少ない、少なくとも2つ(好ましくは2つ)の炭素原子を
有する、イタコン酸ノアルキルエステルの単独重合体であることができる。かか
る第1の重合体の例は、アルキル基(即ち、本明細書の一般式のR+およびR”
)がCI4またはCBまたはCIgのものである。具体例としては、第2の重合
体の置換基がC11のときは、第1の重合体のアルキル基はCpsであり、第2
の重合体の置換基かC1゜のときは第1の重合体のアルキル基はC1,である。
上記の特別な態様において、第2の重合体に対する第1の重合体の比は、例えば
IO:Iから1・10の範囲である。ここに1またはそれ以上の他の流動性改良
剤が(例えば以下に説明するように)使用される場合は、第1および第2の重合
体の総量に対するかかる流動性改良剤の比は、例えば、IO:lから110の範
囲である。例としては、第2の重合体に対する第1の重合体の比は11であり、
それらの総量のその他の流動性改良剤に対する比もl:1である。上記した全て
の比は、重量二重量である(ai)。
イタコン酸のジアルキルエステルまたはシトラコン酸のジアルキルエステルの共
重合体が使用されるときは、yは整数であるから、上記コモノマーは以下の化合
物である:
(式中、R3,R4およびRsは上に定義した通りである。)かかるコモノマー
は1またはそれ以上の種々の化合物であることができ、全ての場合に上の式を有
する化合物の混合物を使用することができる。
かかるコモノマーが脂肪族オレフィンの場合には、R3およびR5は、水素また
は同一のもしくは異なるC1からC1゜のアルキル基、好ましくはn−アルキル
基である。従って、R3、R4およびR5か全て水素のときは、オレフィンはエ
チレンであり、R3がメチルでR4およびR5が水素のときは、オレフィンはn
−プロピレンである。R3がアルキル基のとき、R4およびRsは水素であるこ
とが好ましい。
他の適当なオレフィンの例は、ブテン−1、ブテン−2、イソブチレン、ペンテ
ン−1、ヘキセン−1、テトラデセン−1、ヘキサデセン=lおよびオフフタデ
セン−1およびこれらの混合物である。
他の適当なコモノマーは、C2からC31の飽和脂肪酸のビニルエステルまたは
アルキル置換ビニルエステルである。即ち、ビニルエステルとしては、R3がR
1CC0−のとき、R4が水素でR5が水素であり、アルキル置換ビニルエステ
ルであれば、R3がR’COO−でR4はメチルであり、および/またはR5は
C1からC0のアルキルである。非置換ビニルエステルが好ましく、適当な例は
、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、デカン酸ビニル、ヘキサデカ
ン酸ビニルおよびステアリン酸ビニルである。
コモノマーの他の類は、不飽和酸のアルキルエステル、即ち、R3がR’0OC
−でR3が水素またはCIからC3゜のアルキルである。R4およびR3が水素
のとき、これらのコモノマーはアクリル酸のアルキルエステルである。R4がメ
チルのとき、コモノマーはメタクリル酸またはC1からC3゜のアルキル置換メ
タクリル酸のエステルである。アクリル酸のアルキルエステルの適当な例は、ア
クリル酸メチル、アクリル酸n−ヘキシル、アクリル酸n−デシル、アクリル酸
n−ヘキサデシル、アクリル酸n−オクタデシル、およびアクリル酸2−メチル
ベキサデシルであり、メタクリル酸のアルキルエステルの適当な例は、メタクリ
ル酸プロピル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸n−オクチル、メタクリ
ル酸n−テトラデシル、メタクリル酸n−ヘキサデシルおよびメタクリル酸n−
オクタデシルである。他の例はR5がアルキル、例えば、メチル、エチル、n−
ヘキシル、n−デシル、n−テトラデシルおよびn−ヘキサデシルである対応す
るエステルである。
コモノマーの他の適当な類は、RsとRsが共にR’0OC−である場合、即ち
、それらがフマル酸またはマレイン酸の01からCDのジアルキルエステルであ
り、アルキル基が、n−アルキルまたは分枝アルキル、例えば、n−オクチル、
n−デシル、n−テトラデシル、n−ヘキサデシルまたはn−オクタデシルの場
合である。
コモノマーの他の例は、R2がアリール基の場合である。R4およびR5が水素
であり、R3がフェニルである場合、コモノマーはスチレンであり、R4および
R5の1つがメチルのとき、コモノマーはメチルスチレン類、例えば、メチルス
チレンである。Rsがアリールの場合の他の例はビニルナフタレンである。R3
がアラルキルの場合の他の適当な例は、例えば、ビニルトルエン、または4−メ
チルスチレンなどの置換スチレンである。
他の適当なコモノマーは、R3がハロゲン、例えば、塩素の場合であり、塩化ビ
ニルなどである(R’およびRsは水素)。
全ての場合に、全てのまたは一部のR’、R’、R’、R’、R僕よびR8は不
活性的に、例えば工またはそれ以上のl\ロゲン原子、例えば、塩素またはフッ
素で置換されていてもよい。従って、例えば、コモノマーはトリクロロ酢酸ビニ
ルであってもよい。任意的に置換基はアルキル基、例えばメチル基であってもよ
い。
単位(1)に対する単位(、I I)の比は、O(重合体がイタコン酸エステル
またはシトラコン酸エステルの単独重合体の場合)〜2(重合体が共重合体であ
る場合)であるが、実際上、該共重合体の比は通常0.5〜1. 5である。通
常、共重合体は、単位(r)と(I I)または単位(I I)と(I r I
)のみから構成されるが、他の単位は除外されない。しかしながら、実際上、単
位(I)と(I I)または単位(I I)と(I I I)の共重合体中の重
量%は少なくとも60%、好ましくは少なくとも70%であることが望ましい。
単独重合体および共重合体のいずれにおいても、重合体の分子量はi、oo。
〜20.000、好ましくは1.000〜10,000、より好ましくは2.2
00〜s、oooである。本発明者らは、かかる範囲の分子量の重合体または共
重合体が使用された場合に、特に小さいろうの結晶が留出燃料中に得られること
を見出した。分子量はポリスチレン標準換算によりグルパーミェーションクロマ
トグラフィー(G P C)で測定した。
単独重合体および共重合体は、通常、単独でまたはへブタン、ベンゼン、シクロ
ヘキサンまたはホワイトオイル中などの炭化水素の溶液中で、通常20℃から1
50℃の範囲の温度で、通常過酸化物またはアゾ型触媒、例えば、過酸化ベンゾ
イルまたはアゾジイソブチロニトリルで触媒し、酸素を排除するために窒素また
は二酸化炭素などの不吉性ガス雰囲気中でモノマーを重合させることにより合成
する。該重合体はオートクレーブ中で加圧下でまたは還流下で合成してもよい。
共重合体を合成するとき、重合反応混合物は好ましくはイタコン酸ジアルキルま
たはシトラコン酸ジアルキルのモル当たり2モルまでのコモノマー(例えば、酢
酸ビニル)を含むのが好ましい。
共重合体は、燃料油中の低温流動性改良剤としての使用に適する。これらの燃料
油は、中間留出燃料油、例えば、ディーゼル燃料、航空機燃料、灯油、燃料油、
ジェット燃料、加熱油その他である。一般に、適当な留出燃料は、120℃から
500℃の範囲の沸点(ASTM D−86)を有するものであり、好ましくは
150℃から400℃の沸点を有するものであり、例えば、それらは360℃以
上の比較的高い最終沸点(FBP)を有するものである。代表的加熱油の規格は
、約226℃より高くない10%留出温度、約272℃より高くない50%留出
温−ゼル油の代表的規格としては、38℃の引火点および282℃〜338℃の
90%留出温度が挙げられる(ASTM規格D−396およびD−975を参照
)。
本発明の重合体添加剤は、通常、一般に留出燃料の低温流動性を改良するものと
して知られる他の添加剤と組み合わせて使用されるとき最良の効果が得られる。
き、効果的である:
〔式中、
D=R,C(0)OR,QC(0)R,R’C(0)ORまたは0R5E=Hま
たはCH,またはDまたはR1゜G=H,またはり。
m=1. 0 (単独重合体)〜0.4(モル比)、J冨H,R’、アリールま
たは複素環基、R’C00R1K=H,C(0)OR’、QC(0)R’、OR
’、C(○)OH7L=H,R’、C(0)OR’、QC(0)R’、アリール
、C(0) OH。
n=0.0〜0.6(モル比)
Rは、10以上の炭素原子、好ましくは】0から30の炭素原子を含むヒドロカ
ルビル基、
R1は、CIからC3゜のヒドロカルビル基である。〕該重合体は、ターモノマ
ーを含むことができる。
適当な櫛型重合体の例は、フマル酸エステル/酢酸ビニル、特に欧州特許公報0
153176.0153177に記載されているもの、およびエステル化された
オレフィン/無水マレイン酸共重合体およびα−オレフィンの重合体および共重
合体およびスチレンと無水マレイン酸とのエステル化された共重合体である。
本発明の組成物中に含むことができる他の添加剤の例としては、ポリオキシアル
キレンエステル、エーテル、エステル/エーテル、アミド/エステルおよびこれ
らの混合物、特に少なくとも1つ好ましくは少なくとも2つの分子量1(10か
らs、ooo好ましくは200からs、oooのポリオキシアルキレングリコー
ル基のC10からC1゜の線状飽和アルキル基を含み、前記ポリオキシアルキレ
ングリコール中のアルキル基は、1から4の炭素原子を含むものである。欧州特
許公報0,061.895A2は、これらの添加剤のいくつかを記載している。
好ましいエステル、エーテルまたはエステル/エーテルは、下記式により構造的
に示される
R−0−(A)−0−R’
〔式中、RおよびR’は、同一でも異なっていてもよく、下式用)n−アルキル
−0−CO−(OH,)、−1v) n−アルキル−0−CO−(OHM)、−
CO−枝(例えば、ポリオキシプロピレングリコールにおけるような)は容認し
うるが、c式中、R8は、水素またはメチル、R2は、−00CR”基(R10
は水素またはCIから028.さらに通常はC1から011.そして好ましくは
C1からC,の直鎮または分岐鎖アルキル基)またはR7は、−COOR”基(
R10は前に規定したもので水素を除くもの)であり、R9は、水素または−C
○○R”である。R1およびR9が水素であり、R8が一〇OCR”である場合
、モノマーは、C1からC□、より普通にはCIからC1,のモノカルボン酸、
および好ましくはC1からCtm、より普通にはC1からCIsのモノカルボン
酸、そして好ましくはC1からC1のモノカルボン酸のビニルアルコールエステ
ルが含まれる。〕エチレンと共重合しつるビニルエステルの例としては、酢酸ビ
ニル、プロピオン酸ビニルおよび酪酸ビニエステルを含むのが好ましい。これら
は米国特許第3,961.916号に記載されているような2つの共重合体の混
合物であることもできる。これらの共重合体は、気相浸透圧法で測定して1,0
00から6,000、好ましくは1.00030から300の全炭素原子を含ん
でいる。該窒素化合物は、好ましくは、少なくとも1つの直鎖C8からC4゜、
好ましくはCI4からCwtのアルキル部分を有する。
好ましいアミンは、−級、二級、三級または四級であり、しかし好ましいものは
二級である。三級および四級アミンのみがアミン塩を生成することができる。
アミンの例には、テトラデシルアミン、ココアミン、水素化獣脂アミンその他が
含まれる。二級アミンの例には、ジオクタデシルアミン、メチル−ベヘニルアミ
ンその他が含まれる。アミン混合物も適当であり、天然原料由来の多くのアミン
は混合物である。好ましいアミンは、式NHR’R’ (式中、R1およびR2
は、約4%のCI4.31%のCu、59%のC1mで構成される水素化獣脂に
由来するアルキル基である)の二級水素化獣脂アミンである。
これらの窒素化合物の合成に適当な、カルボン酸またはそれらの無水物の例には
、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸、シクロヘキサン−ジカルボン酸、シ
クロペンクン−1,2−ジカルボン酸、ナフタレン−ジカルボン酸その他が含ま
れる。一般に、これらの酸は、環状部分に5−I3の炭素原子を有する。好まし
い酸は、フタル酸、テレフタル酸、およびイソフタル酸の如きベンゼンジカルボ
ン酸である。フタル酸またはその無水物は特に好ましい。アルキル置換コハク酸
またはその無水物を使用することもできる。特に好ましい化合物は、1モル部の
無水フタル酸と2モル部のジ水素化獣脂アミンとの反応により合成されたアミド
−アミン塩である。他の好ましい化合物は、このアミド−アミン塩の脱水素化に
より合成されたジアミドである。
他の適当な共添加剤の例には、欧州特許出願第0261957号に開示されてい
る化合物が含まれ、それらは下記一般式の化合物である・〔式中、AおよびBは
、同一でも異なっていてもよいアルキル、アルケニルまたはアリールであり。
Lは、>CH−CH<
および〉C=C〈
からなる群から選択され、
A、BおよびLは一緒になって芳香族環、脂肪族環または芳香族/N肪族の混合
環である環構造の一部を構成することができる。但し、A、BおよびLが環構造
の一部を構成しない場合は、AまたはBの1つは水素であることができ、その場
合、Lが非環状エチレン性である場合は、前記x−x’およびY−Y’部分はシ
ス配置で存在し。
Xは、503”、 −CiOl −、−CfOIO’−1,−:’!’−(JO
IO−。
−NP、3Ciol −
−R40−,−R40c(Ol−、−R<−および−NCfOl−;からなる群
から選択されるものであり、XIは、
N(”)Rqp2. hN(”lp、3=水、R21:(+1H3p、2. H
3H++lH2゜1戸−)Rジi、NけIHR3pユ、H2NL“)p3≠、
H3Nけ)p、4. Hp、3p、2゜−も2.−NR3R二、およびpj。
からなる群から選択されるものであり、Yは一3O3−または一5O1−であり
、Yがso、”であるとき、Ylは、
N困R3a2. HNけ’R3R2,82N’“1R3R2,H3Nf′lp、
2、からなる群から選択されるものであり、Yが一8O7−であるとき、Ylは
−OR’、−NR”R’または−R2である。
ここにR1およびR7は独立に、アルキル、典型的にはCfoからCooのアル
キル、より好ましくはC0からCsaさらに好ましくはCI4からC24のアル
キル、その主鎖に少なくともlO1典型的には10から40の炭素原子を含むア
ルコキシアルキルまたはポリアルコキシアルコキシ基であり、R3はヒドロカル
ビル基、好ましくはアルキル、より好ましくはCIからC1゜最も好ましくはC
toからCzaの直鎖アルキルであり、各R1は同一でも異なっていてもよく、
R4は、−(CHJ −(nは0から5)である。〕XIお上びYlは両方で少
なくとも3つのアルキル、アルコキシアルキルまたはポリアルコキシアルキル基
を含むことが好ましい。
これらの化合物AおよびBは両方でまたは独立に1またはそれ以上のかさ高い基
を形成し、Lも該かさ高い基の部分でありうる結合基であり、Xおよび/または
Yは構成基であり、XIおよび/またはYlは、吸着基を構成する。
LがAおよびBと共に環構造の1部であるとき、環構造は芳香族環、脂肪族環ま
たは芳香族/脂肪族の混合環であることができる。さらに詳細には、環構造は、
単環または多環の芳香族、多核芳香族、複素芳香族、複素脂肪族環であることが
できる。該環構造は、飽和でも1または2以上の不飽和結合を有するものであっ
てもよくI4またはそれ以上の原子を有する少なくとも1つの環を有し、そして
それは多環、架橋環および置換された環であってもよい。環構造が複素環である
とき、それは1またはそれ以上のN、 Sまたは0原子を含むことができる。
適当な単環構造体の例は、ベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロ
ペンクン、ピリジンおよびフランである。環構造は、さらに置換基を含むことが
できる。
適当な多環化合物は、2またはそれ以上の環構造を有するもので、種々の構造を
取ることができる。それらは、(a)結合した芳香族構造体、(b)少なくとも
1つで全てではない環が芳香族である、縮合した部分水素化芳番族環構造体、(
C)縮合した脂肪族環、架橋した脂肪族環、スピロ脂肪族環化合物を含む脂肪族
環、(cl)芳香族、指環族または混合環であってもよい環と同様のまたは異な
る環の炭化水素環の集合体: (e)少なくとも1つの複素原子を含む(a)か
ら(d)までのいずれかのもの、である。
L、 AおよびBが集合的に規定する化合物が誘導されうる縮合した芳香族構造
には、例えば、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、フルオレン、ピレ
ンおよびインデンが含まれる。いずれの環もベンゼンでないかまたは一部の環が
ベンゼンである好適な縮合環構造体には、例えば、アズレン、ヒドロナフタレン
、ヒドロインデン、ヒドロフルオレン、ジフェニレンがある。好適な架橋した脂
肪族環構造体には、ビシクロへブタンおよびビシクロヘプテンがある。
好適な環の集合体には、ビフェニルおよびシクロヘキシルベンゼンか含まれる。
好適な複素多環構造体には、キヌクリジンおよびインドールが含まれる。
本発明の化合物が誘導されうる、L、 AおよびBが集合的に規定する適当な複
素環化合物には、キノリン、インドール、2.3−ジヒドロインドール、ベンゾ
フラン、クマリンおよびイソクマリン、ベンゾチオフェン、カルバゾールおよび
チオジフェニルアミンが含まれる。
L、 AおよびBが集合的に規定する好適な非芳香族または部分飽和環系には、
デカリン(デカヒドロナフタレン)、ピネン、カジネン、ポルニレンか含まれる
。
好適な架橋化合物には、ノルボルネン、ビシクロへブタン(ノルボルナン)、ビ
シクロオクタンおよびビシクロオクテンが含まれる。
L、 AおよびBが環構造の一部を形成するとき、XおよびYは好ましくは単環
または多環のいずれであっても完全に1つの環内に位置する隣接する環原子に結
合されることが好ましい。例えば、もしナフタレンの場合、これらの置換基は1
.8−または4.5−の位置に結合することはできず、l、2−12,3−13
.4−15.6−16.7−または7.8−の位置に結合されなければならない
。
Lがエチレン性であって、AおよびBとの環の一部分でない場合は、置換基Aお
よびB内の水素および炭素含有置換基は、好ましくは、アルキル、典型的にはC
2からCf4のアルキルまたはアルケニル、アリール典型的にはC1からCI4
のアリールである。かかる基はまた、ハロゲン原子(例えば塩素原子)を、例え
ば20重量%未満の小量のみを含む程度にハロゲン化されていてもよい。Aおよ
びBの基は好ましくは脂肪族、例えばアルキレンである。それらは好ましくは直
鎖である。不飽和炭化水素基、例えばアルケニルを使用することもできるが、そ
れらは好ましいものではない。
該化合物が留出燃料の添加剤として使用されるとき、R’、R”およびR3は、
それらが存在するとき、lOから24の炭素原子、例えば14から22、好まし
くは18から22の炭素原子を含み、好ましくは直鎮または1または2位で分枝
していることが好ましい。好適なアルキル基には、デシル、ドデシル、テトラデ
シル、エイコシルおよびトコシル(ベヘニル)が含まれる。また、該基はポリエ
チレンオキシドまたはポリプロピレンオキシドであってもよく、該基の主鎖は最
長の直鎖セグメントである。
特に好ましい化合物は、二級アミンのアミドまたはアミン塩である。2つの置換
基は上記した環状誘導体に必要であるが、これら環状化合物は、環状化合物の環
原子に結合する、lまたはそれ以上のさらなる置換基を有することができる。
これらの化合物は、例えば、下式の如き反応物から調製され得る。
〔式中、A、B、Lは前に定義した通りであり、X2およびYtはXおよびYと
関連して定義した通りであり、さらにXtおよびYlは一緒になって環状無水物
構造の一部を形成することができ、ここにオキシ基(0)はX!およびYtに共
通する基である。〕
好ましい反応物は、X2が一部(○)O−および−s o 、 ”から選択され
たものであり、特に好ましい反応物は下式の化合物である最も好ましい反応物は
、A、BおよびLが一緒になって環状構造、特に芳香族環の一部である化合物で
ある。特に好ましい反応物は下式に表されるものである:(式中、芳香族環は置
換されていてもよく、芳香族環はA、 BおよびLを集合的に表し、Xlおよび
ytは一緒になって無水物環を形成する。)該化合物は、Y’−H基およびX”
−H基の双方をアミン、アルコール、四級アンモニウム塩等またはこれらの混合
物と反応させることにより合成される。最終化合物がアミドまたはアミン塩であ
る場合、それらは好ましくは水素および炭素を含む二級アミンであって、少なく
とも10の炭素原子好ましくは10から30さらに好ましくは16から24の炭
素原子を含む直鎖アルキル基を有する。かかるアミドまたは塩は、核酸または無
水物を二級アミンと反応させることによりまたはアミン誘導体との反応により合
成することができる。水の除去および加熱は、一般に酸からアミドを合成するた
めに必要である。また、Yt−HおよびX”−H基は、少なくともIOの炭素原
子を含むアルコールまたはアルコールとアミンの混合物または続いてアミンとア
ルコールまたはその他のものと反応させることができる。
従って、最終添加剤化合物は、x−x’およびY−Y’の同一性の結果、エステ
ル、アミド、エーテル、−4、二級または三級アミン塩、アミノアミド、アミノ
エーテルその他を含む。
このタイプの好ましい化合物は下式のものである:さらに好ましくは、
および
本発明の添加剤に組み合わせて炭化水素重合体を使」することができ、それらは
下記一般式を有する・
〔式中、それぞれ、T=HまたはR1、U=)(、Tまたはアリール、
v=1.Qから0.0Cモル比)
vt=Q、Qから1.0(モル比)
ここにR1はアルキルである。〕
これら重合体は、エチレン性不飽和モノマーから直接、またはイソプレン、ブタ
ジェンその他の七ツマ−から製造される重合体の水素化により間接的に製造する
ことかできる。
特に好ましい炭化水素重合体は、エチレン含量が好ましくは20から60%(W
/W)を有するエチレンとプロピレンの共重合体であり、一般に均一系触媒によ
り合成される。
1またはそれ以上のこれらの共添加剤は、本発明の組成物中に使用することがそ
の他の添加剤1部に対し、イタコン酸エステルまたはシトラコン酸エステル重合
体または共重合体が、好ましくは0.05から20里量部、より好ましくは0.
1から5重量部である。
燃料油に添加される添加剤の総量は、燃料油の重量基準で好ましくは0.000
1から5.0重量%、例えばo、ooiから0.5重量%(活性分)である。
添加剤を適宜適当な溶媒に溶解し、溶媒中の重合体が20から90、例えば30
から80重量%の濃縮物を形成することができる。好適な溶媒は、灯油、芳香族
ナフサ、鉱物性潤滑油等である。かかる濃縮物も本発明の範囲内である。
本発明は、以下の添加剤が使用された以下の実施例により説明される。
ホネートのN、 N−ジアルキルアンモニウム塩。
キシレン溶媒中50%(W/W)の濃度で1モルの0−スルホ安息香酸の環状無
水物を2モルのジ(水素化)獣脂アミンと反応させて合成した。反応混合物を1
00℃と還流温度の間の温度で攪拌した。溶媒および反応物は、無水物力伽水分
解されないようにできるだけ乾燥状態におかれなければならない。
反応生成物を500MHzの核磁気共鳴スペクトル(NMR)で分析し、下記構
造であることを確認した:
む数平均分子量3500のエチレン−酢酸ビニル共重合体。
質を比較のために合成した。それぞわヘイタコン酸エステル中にはC1!から0
11の線状アルキル基を含まれる。これらは以下の表中ではC1・P I、C,
!P LC,4P 1等をして表わされている。
添加17qD
1モルの無水フタル酸と2モルのジ水素化獣脂アミンの反応生成物。それは半ア
ミド/半アミン塩を形成する。
添加剤E
29%の酢酸ビニルおよび100メチレン基当り4個のメチル基を含む数平均分
子量3000のエチレン−酢酸ビニル共重合体。
添加剤F
安定剤として10重量%の安息香酸を混合した添加剤D0以下の物性を有する留
出燃料中に種々の添加剤を組み合わせて各250ppmの処理量で使用した。
曇点 −2℃
未処理のCFPP −4℃
ASTM D−86蒸留温度 ℃
初期沸点 +78
5% 227 50% 291
1O% 243 60X 301
20% 261 70% 311
30に 272 80% 324
40% 282 90% 341
最終沸点 368
以下の試験を実施した。
価した。
1つの方法により、添加剤に対する油の応答をコールド・フィルター・プラブギ
ング・ポイント・テスト(CF P P)によって評価した。該方法は「石油学
会誌J、52巻、第510号(” Journal of the In5ti
tute of Patroleum”、 Volume52、 Number
510. June 196B、 pp、 173−285)に詳細が記載さ
れている手順によって実施された。この試験は、自動車用ディーゼル中の中間留
分の低温流動性と相関するように考案されている。
簡単に説明すると、試験する油の40m1の試料を、約−34℃に維持されてい
る浴中で約り℃/分で非直線的に温度低下するように冷却する。試験される油の
表面の下に位置された逆向きのロートにその下端が取り付けられたピペットであ
る試験装置を使用して、周期的に(曇点より上の温度から開始して各1’C毎に
)、所定時間内に、微細なスクリーンを通過する能力について該冷却した油を試
験する。直径12ミリメーターと規定された面積を有する350メツシユのスク
リーンが、ロートの口全体に伸びている。ピペットの上端に減圧を適用すること
により各周期的試験を開始した。それによって、20m1の油を指示する印まで
、油がピペット中をスクリーンを通って引き上げられる。透過後の油はそれぞれ
直ちにCFPP管に戻される。60秒以内にピペットを油が満たさなくなるまで
、各1度低下毎に試験を繰り返す。この温度はCFPP温度として記録される。
添加剤無しの燃料のCPPPと添加剤を含む同じ燃料のCFPPとの差が添加剤
によるCFPP低下(d CF P P)として記録される。より効果のある流
動性改良剤は同一の添加剤濃度においてより大きなCFPP低下を示す。
他の流動性改良剤の効果の測定は、流動性改良剤のプログラムド・クーリングテ
スh (PCT)の条件下に実施され、それは加熱油分散系に見られるような燃
料中のろうがフィルターを通過するか否かを示すように設定された緩徐冷却試験
である。
該試験において、添加剤を含む前記燃料の低温流動性は以下のようにして測定さ
れる。300m1の燃料を試験温度まで1℃/時間の割合で直線的に冷却し、次
いで一定に保つ。2時間後、−12℃で約20m1の表面層を冷却の間に油/空
気の接触面に生成される傾向のある異常に大きなろうの結晶として取り除く。ボ
トル中に沈澱したろうは攪拌により分散し、次いでCFPPフィルター装置を挿
入する。栓を開けて、500mm水銀柱の減圧を適用し、200m1の燃料がフ
ィルターを通過して目盛りのついた容器中に入ったとき栓を閉じる。所定のメツ
シュサイズを200m1の燃料が60秒以内に通過し集められたならば「通過J
(PASS)と記録し、もしフィルターが目詰まりしていることを示すほど流
速が小さいとき「不可J (FAIL)と記録する。
20.30,40,60,80,100,120,150,200,250゜3
50、VM、LTFTおよび500メツシユ数のフィルタースクリーンを有する
CFPPフィルター装置、次いで、25,20.15および10ミクロンのフィ
ルター・スクリーンを有するCFPPフィルター装置を使用して、燃料が通過し
つる最も微細なフィルターを決定する。ろう含有燃料が通過しうるメツシュ数が
大きいほどろう結晶は小さく、添加剤である流動性改良剤の効果は大きい。2つ
の燃料が、同じ流動性改良添加剤での同じ処理レベルにおいて、全く同じ試験結
果を与えるということはありそうにないということに注意すべきである。表に、
相対値を示す。より高い数値はより微細なフィルターを通過したことを示してい
る。
PCTろ過の前に、ろうの沈澱の観察も行なった。沈澱層(WAS)の広がりは
、測定フラスコ中に処理された燃料を残すことにより、全燃料容積の%として視
覚的に測定した。沈澱していない流体燃料は100%の状懸であるのに対し、こ
の広がったろうの沈澱は小さい数値になる。大きなろうの結晶を有するゲル化し
た燃料の不良の試料はほとんど常に高い値を示し、従って、これらの結果は「ゲ
ル」と記録されることに注意しなければならない。
留出燃料の曇点を低下させることについての本発明の添加剤の有効性は、標準量
点試験(IF−219またはASTM−D2500)によって測定することがで
きる。結晶化の開始の他の測定法は、ろう出現点(WAP)試験(A S TM
D。
3117−72)であり、ろう出現温度(WAT)は、メトシー(Mettle
r) TA2000Bの示差走査熱量測定機を使用して示差走査熱量測定法によ
り測定される。該試験において、25マイクロリツターの燃料の試料が、燃料の
予想される曇点よりも少なくとも30℃高い温度から2℃/分の速度で冷却され
る。観察された結晶化の開始点は、加熱遅れ(約2℃)の補正なしで、示差走査
熱量測定法により示されたろう出現温度として見積もられる。これはその正確さ
と再現性から好ましい方法であり、従って、この方法をここに採用したものであ
る。
燃料のろう出現温度(WAT)は示差走査熱量測定法(DSC)によって測定し
た。この試験において、燃料の小試料(25μI)を、同様の熱容量を持ち測定
温度範囲内においてろうを析出しない(例えば灯油)比較試料と共に2℃/分で
冷却する。試料中で結晶化が進むにつれ発熱が観測される。例えば、燃料のWA
Tは、メトシーTA2000Bの外捜技術によって測定することができる。
dWATは、燃料中への添加剤の混合によるベース燃料からのろう出現温度の低
下である。
ろう含量は、特定の温度への発熱の低下とベースラインによって囲まれた積分面
積によってDSC記録からめられる。較正は、結晶性ろうの公知の量について先
に行った。
ろう結晶の平均粒子径は、燃料試料の光学顕微鏡像を分析し、結晶の最長の軸を
測定することにより測定される。
結晶形状は、燃料中のろう結晶の拡大写真を撮ることにより測定される。
試験の結果を以下の表1に記載する:
計7モモ蓄〒芒〒モ千7亨
=だ1−−−箪、−−9c13゜。ば。。
鉗〜−一〜−〜−〜 〜−
−−− −−−−co トドψ −■ トc −−T=芽I −−〜−−一
9A ゝゝ −m−+9″″e′QP (Q −−−ゞ劇−〜 〜 〜
滅 ロ0 ロロ 0−0 0 − 〇
−〜 −〜0e) −でのロ − ヘ −ロ ロ Q乙L −氏一氏 乙−ζ−
ら 乙 −こ こ ら目−〜−−−−〜〜〜−一 −−〜〜−−−−〜シf6、
=。9、−一輩==、==:筐=。=:。化。
さらなる一連の実験において、さらに以下の追加の添加物を使用した。
添加剤H
2種類のエチレン−酢酸ビニル共重合体の混合物:1つはMnが2580で36
.5重量%の酢酸ビニルを含むもので他方はMnが5000で13.5重量%の
酢酸ビニルを含むもの、2つの共重合体の比は3:1(重量二重量)である。
添加剤I
2つの共重合体の比が13:1(重量二重量)である以外は、添加剤Hと同じ。
添加剤J
数千均分分子量2000で28.0重量%のビニルを含むエチレン−酢酸ビニル
共重合体。該添加剤は表2に示した性質を有する燃料中で試験された、該試験に
おいて、各添加剤の活性成分の処理濃度は250ppmである。ろうの沈澱防止
性は以下の方法で測定した
(a)先の実施例において記載した容器の視覚試験。数字はろう沈澱の広さを示
し、さらに下記記号で状態を示す。
C=透明な上部%層。即ち、燃料は試験温度下で完全に脱ろうされ、全てのろう
は下層に沈澱している。
F=凝集。望ましくないより大きな結晶が存在することを示す。
CL=下層で濁り、良好な沈澱防止効果。
試験結果中、記号Hは濁り、Mは乳濁そしてCは透明、Fは凝集を意味している
。
(b)各5mlずつの上層および下層の試料を採取する。次いでそれらを先に記
載したDSCによりそれらのWATを測定することによって試験した。沈澱のな
い試料においては、2つの数値は一致するだろう。2つの数値の違いが大きいほ
どろうの沈澱は多い。従って、T−Bit!囲=WAT下層−WAT、hli
(’C)である。
結果を表3に示す:
表3
HF C+6 円(オリゴ7−) 100F loam 18 −19Cx−−
ムーム −−−一 −一
■
さらに一連の試験を実施した。使用した添加剤は以下のものであり、A’、Bt
、D’、E’及びFlからMlで表される。使用した燃料は以下に特徴付けられ
たものである:
A1:燃料■およびIIの試験層には、Aは2つのエチレン/酢酸ビニルの共重
合体の混合物であり:36.5重量%の酢酸ビニルおよび100メチレン基当り
3−4個のメチル基を含む数平均分子量2580の共重合体、及び13.5重量
%の酢酸ビニルおよび100メチレン基当り6個のメチル基を含む数平均分子量
5000の共重合体であり、2つの共重合体の比は93.7(重量 it+であ
る;残りの燃料の試験層には、Aは29.0重量%の酢酸ビニルおよび100メ
チレン基当り4個のメチル基を含む数平均分子量3000のエチレン/酢酸ビニ
ルの共重合体である。
B’:1モルの無水フタル酸と2モルのジ水素化獣脂アミンとを反応させて、半
アミド/半アミン塩を形成した生成物。
DI=遊離基触媒を使用してモノマーを重合することにより製造したイタコン酸
のエステルの単独重合体で、その線状アルキル基が16炭素原子を有し、400
0のMwを有する。
):+、])+と、添加剤D1と同様にして合成された第2のポリイタコン酸エ
ステルとのブレンドで該第2のポリイタコン酸エステルも4000Mwを育する
。
ただしそのアルキル基は18の炭素原子を有する。
Fに添加剤E1に含まれる第2のポリイタコン酸エステル。
添加剤のいくつかは、この明細書中、前記した実験中で使用した添加剤に対応す
ることがわかるだろう。肩文字lを付されているかまたは付されていない同一の
記号の付された添加剤の間には、必ずしも関連性があるわけではない。
添加剤(以下の結果中、記号文字の並列によって特定される個々の添加剤成分の
組み合わせを含む)は、ディーゼル燃料に、添加剤AIでは200pl)m(a
i)の添加剤濃度、添加剤B1ではzooppm (ai) 、添加剤D’、E
’またはFlでは200ppm(ai)の濃度が添加され、該添加剤は上に定義
したものである。次いで、以下の試験をそのように処理した燃料について実施し
た。CFPP、WAS及び結晶サイズの測定は、それぞれ、前記した通りである
。使用した燃料は、以下の図表1に示した特徴を有する燃料■からVIIIであ
り、全ての温度は摂氏である。
図表1
燃料
燃料特性 rnm ■ vvr ■ ■曇点 −6−5−6−7−4−4−2+
3基準 CFPP −8−8−9−7−4−40D−86初期21点166 1
68 135 136 200 145 178 1792α 23+ 248
213 200 252 225 261 2575fX 276 279
277 24g 284 260 291 29390% 325 327 3
32 329 335 329 341 350最終沸点 348 358 3
61 .364 364 367 368 373線即・ −17−15−17
−17−15−15−15−9添加剤A1.BIおよびD1〜F+、またはそれ
らの組み合わせを、上記したように、燃料I−VIIIのそれぞれについて試験
した。CFPP、WAS及び結晶サイズの測定の結果を、以下の表4.5.およ
び6の3つの表に示した。ここに以下の表示が付されている・
表4 (CFPP) :全での結果は負の値である。
表5 (WAS) :全での結果は分散のパーセントであり、100は完全分散
であり、その観察は試験温度で2から3時間後に実施された。
表6 (結晶サイズ) 全ての値は1からlOまでの以下の尺度による:lOは
<10ミクロン以下。
9は10ミクロン、
8は10−20ミクロン、
7は20−50ミクロン、
6は5o−tooミクロン、
5はl 00−200ミクロン、
4は20 Q−300ミクロン、
3は30 (1−5Q 0ミクロン、
2は500−700ミクロン、
■は>700ミクロン。
表4−6の結果から、以下の一般的な結論が導かれるニー 添加剤A1およびA
’B’ (比較例)は、良好なCFPP挙動を示すが、あまり良好でないWAS
および結晶サイズの挙動を示す。
示すが、CFPP挙動は退行している。
−上記退行は、少なくとも燃料■からV(最終沸点く365℃)では添加剤AI
B1E′によって治癒される。
表4 (CFPP)
A’ If 14 14 25 8 19 13 10A’B’ 13 19
20 14 14 24 18 13A’B’D’ 8 18 15 16 7
12 7 3A’B’E’ 16 18 21 15 14 12 17 8
A’B’F’ 15 18 22 18 16 13 18 15表5 (WA
S)
l A’ 20 20 40 20 30 15 40 2OA’B’ 70
80 10 15 100 100 80 40A’B’D’ 100 100
80 100 100 too 100A’B’E’ 95 95 too
100 100 100 100A’B’F’ 95 95 100 100
100 100 75 100表6(結晶サイズ)
A’B’D’ 6 9 10 10 7 10 9 8A’B’E’ 6 9
10 10 6 10 7 8A’B’F’ 5 9 10 10 5 10
5 6* 小さな結晶も含む
最後に、上記燃料のあるものについて単独の場合及び一定の上記添加剤を含む場
合についての要点を本明細書に記載の如くして測定した。得られた結果は次の通
りである(℃で表示):
A’B’D’ −8−10−10−4
A’B’F’ −8−9−9−2
この結果は、本発明の添加剤組成物が曇点降下させ得ることを示している。
要約書
繰返し単位(I)(II)または(III)(II)を含む数平均分子量l。
000から20,000の重合体が、留出燃料用低温流動性改良剤として、特に
他の添加剤との組み合わせにおいて、有用であることが見出された。
閃@履査IIk失
h+mmmm4d’la PCT/GB 91100622S^ 46797
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.以下の繰返し単位: ▲数式、化学式、表等があります▼(I)▲数式、化学式、表等があります▼( II)又は▲数式、化学式、表等があります▼(III)▲数式、化学式、表等 があります▼(II)〔式中、xは整数であり、yは0または整数であり、全重 合体中x+yは少なくとも2であり、単位(I)に対する単位(II)の比は0 〜2であり、単位(III)に対する単位(II)の比は0〜2である。ここに :R1およびR2はC10からC30のアルキルであって同一でも異なっていて もよく、 R3は水素,−OOCR6,C1からC30のアルキル、−COOR6,アリー ルまたはアラルキル基またはハロゲンであり、R4は、水素またはメチルであり 、 R5は、水素、C1からC30のアルキル、または−COOR6であり、R6は 、C1からC22のアルキルであり、R1,R2,R3,R4,R5およびR6 の各基は不活性的に置換されていてもよい。〕を含む、1,000から20,0 00の数平均分子量を有する重合体の、留出燃料油への低温流動性改良剤として の使用方法。 2.重合体が、イタコン酸ジアルキルまたはシトラコン酸ジアルキルの単独重合 体またはイタコン酸ジアルキルまたはシトラコン酸ジアルキルと脂肪族オレフィ ン、ビニルエーテル、飽和脂肪酸のビニルエステル、不飽和酸のアルキルエステ ル、芳香族オレフィン、ビニルハライドまたはフマル酸ジアルキルもしくはマレ イン酸ジアルキルとの共重合体である、請求の範囲第1項の使用方法。 3.イタコン酸ジアルキルまたはシトラコン酸ジアルキルと脂肪族オレフィン、 ビニルエステルもしくはC2からC31の飽和脂肪酸のアルキル置換ビニルエス テルまたはR3がアリール基であるモノマーとの共重合体である請求の範囲第1 項または第2項の使用方法。 4.重合体の分子量が、1,000と10,000の間である請求の範囲第1項 から第3項までのいずれか1項に記載の使用方法。 5.低温流動性改良剤が、請求の範囲第1項に規定する少なくとも2つの重合体 を含み、第1の重合体がろうが低温で燃料から沈澱する傾向を防止するように選 択され、第2の重合体が第1の重合体とは異なって燃料のCFPP挙動を退行さ せる第1の重合体の傾向に対抗するように選択される、請求の範囲第1項から第 4項のいずれか1項に記載の使用方法。 6.第1および第2の重合体がイタコン酸ジアルキルの単独重合体であり、第1 の重合体のアルキル基が互いに同一であり、第2の重合体のアルキル基が互いに 同一であり、第1の重合体のアルキル基の各々が少なくとも2つの炭素原子を有 し、それは第2の重合体のアルキル基よりも少ないものである、請求の範囲第5 項記載の使用方法。 7.第2の重合体のアルキル基の各々が18の炭素原子を有する場合に、第1の 重合体の各アルキル基が16の炭素原子を有し、第2の重合体のアルキル基の各 々が20の炭素原子を有する場合に、第1の重合体の各アルキル基が18の炭素 原子を有する、請求の範囲第6項記載の使用方法。 8.他の留出燃料用低温流動性改良剤と組み合わせる、請求の範囲第1項から第 7項までのいずれか1項に記載の使用方法。 9.他の低温流動性改良剤が、先に定義した櫛型重合体である、請求の範囲第8 項記載の使用方法。 10.他の低温流動性改良剤が、エチレン性不飽和エステル共重合体である請求 の範囲第8項または第9項に記載の使用方法。 11.他の低温流動性改良剤が、ヒドロカルビル置換アミンと1から4のカルボ ン酸基または対応する酸無水物基を有するヒドロカルビル酸との反応によって製 造されるアミン塩および/またはアミドである、請求の範囲第8項から第10項 のいずれか1項に記載の使用方法。 12.以下の繰返し単位: ▲数式、化学式、表等があります▼(I)▲数式、化学式、表等があります▼( II)又は▲数式、化学式、表等があります▼(III)▲数式、化学式、表等 があります▼(II)〔式中、xは整数であり、yは0または整数であり、全重 合体中x+yは少なくとも2であり、単位(I)に対する単位(II)の比は0 〜2であり、単位(III)に対する単位(II)の比は0〜2である。ここに :R1およびR2はC10からC20のアルキルであって、同一でも異なってい てもよく、 R3は水素,−OOCR6,C1からC30のアルキル、−COOR6,アリー ルまたはアラルキル基またはハロゲンであり、R4は、水素またはメチルであり 、 R5は、水素、C1からC30のアルキル、または−COOR6であり、R6は 、C1からC22のアルキルであり、R1,R2,R3,R4,R5およびR6 の各基は不活性的に置換されていてもよい。〕を含む、1,000から20,0 00の数平均分子量を有する重合体を、0.0001から5.0重量%含有する 留出燃料油。 13.重合体が、イタコン酸ジアルキルまたはシトラコン酸ジアルキルの単独重 合体、またはイタコン酸ジアルキルまたはシトラコン酸ジアルキルと脂肪族オレ フィン、ビニルエーテル、飽和脂肪酸のビニルエステル、不飽和酸のアルキルエ ステル、芳香族オレフィン、ビニルハライドまたはフマル酸ジアルキルもしくは マレイン酸ジアルキルとの共重合体である、請求の範囲第12項記載の留出燃料 。 14.重合体が、イタコン酸ジアルキルまたはシトラコン酸ジアルキルと脂肪族 オレフィン、ビニルエステルまたはC2からC31の飽和脂肪酸のアルキル置換 ビニルエステルまたはR3がアリール基であるモノマーとの共重合体である、請 求の範囲第12項または第13項に記載の留出燃料。 15.重合体の分子量が1,000〜10,000である請求の範囲第12項か ら第14項までのいずれか1項に記載の留出燃料。 16.低温流動性改良剤が、請求の範囲第1項に規定する少なくとも2つの重合 体を含み、第1の重合体がろうが低温で燃料から沈澱する傾向を防止するように 選択され、第2の重合体が第1の重合体とは異なって、燃料のCFPP挙動を退 行させる第1の重合体の傾向に対抗するように選択される、請求の範囲第12項 から第15項のいずれか1項に記載の留出燃料。 17.第1および第2の重合体が、イタコン酸ジアルキルの単独重合体であり、 第1の重合体のアルキル基は互いに同一であり、第2の重合体のアルキル基が互 いに同一であり、第1の重合体のアルキル基の各々が少なくとも2つの炭素原子 を有し、それは第2の重合体のアルキル基よりも少ないものである、請求の範囲 第16項記載の留出燃料。 18.第2の重合体のアルキル基の各々が18の炭素原子を有する場合に、第1 の重合体の各アルキル基が16の炭素原子を有し、第2の重合体のアルキル基の 各々が20の炭素原子を有する場合に、第1の重合体の各アルキル基が18の炭 素原子を有する、請求の範囲第17項記載の留出燃料。 19.他の留出燃料用低温流動性改良剤をさらに含有する、請求の範囲第12項 から第18項までのいずれか1項に記載の使用方法。 20.他の低温流動性改良剤が、先に定義した櫛型重合体である、請求の範囲第 19項に記載の留出燃料。 21.他の低温流動性改良剤が、エチレン性不飽和エステル共重合体である請求 の範囲第19項または第20項に記載の留出燃料。 22.他の低温流動性改良剤が、ヒドロカルビル置換アミンと1から4のカルボ ン酸基または対応する酸無水物基を有するヒドロカルビル酸との反応によって製 造されるアミン塩および/またはアミドである、請求の範囲第16項から第21 項のいずれか1項に記載の留出燃料。 23、以下の繰返し単位: ▲数式、化学式、表等があります▼(I)▲数式、化学式、表等があります▼( II)又は▲数式、化学式、表等があります▼(III)▲数式、化学式、表等 があります▼(II)〔式中、xは整数であり、yは0または整数であり、全重 合体中x+yは少なくとも2であり、単位(I)に対する単位(II)の比は0 〜2であり、単位(III)に対する単位(II)の比は0〜2の間である。こ こに:R1およびR2はC10からC30のアルキルであって、同一でも異なっ ていてもよく、 R3は水素,−OOCR6,C1からC30のアルキル、−COOR6,アリー ルまたはアラルキル基またはハロゲンであり、R4は、水素またはメチルであり 、 R5は、水素、C1からC30のアルキル、または−COOR6でありR6は、 C1からC22のアルキルであり、R1,R2,R3,R4,R5およびR6の 各基は不活性的に置換されていてもよい。〕を含む、1,000から20,00 0の数平均分子量を有する重合体を20から80重量%含有する溶液を含む添加 剤濃縮物。 24.重合体が、イタコン酸ジアルキルまたはシトラコン酸ジアルキルの単独重 合体またはイタコン酸ジアルキルまたはシトラコン酸ジアルキルと脂肪族オレフ ィン、ビニルエーテル、飽和脂肪酸のビニルエステル、不飽和酸のアルキルエス テル、芳香族オレフィン、ビニルハライドまたはフマル酸ジアルキルもしくはマ レイン酸ジアルキルとの共重合体である、請求の範囲第23項記載の添加剤濃縮 物。 25.共重合体が、イタコン酸ジアルキルまたはシトラコン酸ジアルキルと脂肪 族オレフィン、ビニルエステルもしくはC2からC31の飽和脂肪酸のアルキル 置換ビニルエステル、不飽和酸のアルキルエステル、フマル酸またはマレイン酸 のC1からC22ジアルキルエステルまたはR3がアリール基であるモノマーと の共重合体である、の請求の範囲23項または第24項の添加剤濃縮物。 26.重合体の分子量が、1,000と10,000の間である請求の範囲第2 3項から第25項までのいずれか1項に記載の添加剤濃縮物。 27.低温流動性改良剤が、請求の範囲第1項に規定する少なくとも2つの重合 体を含み、第1の重合体がろうが低温で燃料から沈澱する傾向を防止するように 選択され、第2の重合体が第1の重合体とは異なって、燃料のCFPP挙動を退 行させる第1の重合体の傾向に対抗するように選択される、請求の範囲第23項 から第26項までのいずれか1項に記載の添加剤濃縮物。 28.第1および第2の重合体が、イタコン酸ジアルキルの単独重合体であり、 第1の重合体のアルキル基は互いに同一であり、第2の重合体のアルキル基が互 いに同一であり、第1の重合体のアルキル基の各々が少なくとも2つの炭素原子 を有し、それは第2の重合体のアルキル基よりも少ないものである、請求の範囲 第27項記載の添加剤濃縮物。 29.第2の重合体のアルキル基の各々が18の炭素原子を有する場合に、第1 の重合体の各アルキル基が16の炭素原子を有し、第2の重合体のアルキル基の 各々が20の炭素原子を有する場合に、第1の重合体の各アルキル基が18の炭 素原子を有する、請求の範囲第28項記載の添加剤濃縮物。 30.他の留出燃料用低温流動性改良剤と組み合わされた、請求の範囲第23か ら第29項までのいずれか1項に記載の添加剤濃縮物。 31.他の低温流動性改良剤が、先に定義した櫛型重合体である、請求の範囲第 30項に記載の添加剤濃縮物。 32.他の低温流動性改良剤が、エチレン性不飽和エステル共重合体である請求 の範囲第30項または第31項に記載の添加剤濃縮物。 33.他の低温流動性改良剤が、ヒドロカルビル置換アミンと、1から4のカル ボン酸基または対応する無水物基を有するヒドロカルビル酸との反応によって製 造されたアミン塩および/またはアミドである、請求の範囲第30から32のい ずれかに記載の添加剤濃縮物。 34.以下の繰返し単位: ▲数式、化学式、表等があります▼(I)▲数式、化学式、表等があります▼( II)又は▲数式、化学式、表等があります▼(III)▲数式、化学式、表等 があります▼(II)〔式中、xは整数であり、yは0または整数であり、全重 合体中x+yは少なくとも2であり、単位(I)に対する単位(II)の比は0 〜2であり、単位(III)に対する単位(II)の比は0〜2である。ここに :R1およびR2はC10からC30のアルキルであって、同一でも異なってい てもよく、 R3は水素,−OOCR6,C1からC30のアルキル、−COOR6,アリー ルまたはアラルキル基またはハロゲンであり、R4は、水素またはメチルであり 、 R5は、水素、C1からC30のアルキル、または−COOR6でありR6は、 C1からC22のアルキルであり、R1,R2,R3,R4,R5およびR6の 各基は不活性的に置換されていてもよい。〕 を含む、1,000から20,000の数平均分子量を有する重合体。 35.燃料油中に、請求の範囲第34項に記載の重合体を含む添加剤を油に混合 することを含む、留出燃料油の低温挙動を改良する方法。
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