JPH03271242A - シクロプロピルアリルベンゼン類 - Google Patents
シクロプロピルアリルベンゼン類Info
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- JPH03271242A JPH03271242A JP6904690A JP6904690A JPH03271242A JP H03271242 A JPH03271242 A JP H03271242A JP 6904690 A JP6904690 A JP 6904690A JP 6904690 A JP6904690 A JP 6904690A JP H03271242 A JPH03271242 A JP H03271242A
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なシクロプロピルアリルベンゼン類卦よ
び該化合物を有効成分とする液晶組成物に関する。
び該化合物を有効成分とする液晶組成物に関する。
液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
釦よび誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化され、スメクチック液晶の応用開発が
さかんに行なわれている。
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
釦よび誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化され、スメクチック液晶の応用開発が
さかんに行なわれている。
それらには液晶表示に応用されている電気光学効果に対
応して、ＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱
）型、ゲスト・ホス） Ｎｌ、ＤＡＰ型等の表示素子が
あう、それぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべ
く広い温度範囲で液晶相を示すものが望オしい。
応して、ＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱
）型、ゲスト・ホス） Ｎｌ、ＤＡＰ型等の表示素子が
あう、それぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべ
く広い温度範囲で液晶相を示すものが望オしい。
現在のところ単一の液晶物質でそのような条件をみたす
物質はなく、数挟の液晶物質すたはさらに非液晶物質を
混合して実用に供している。これらの物質は水分、光、
熱、空気等に対しても安定であることを要求されている
。
物質はなく、数挟の液晶物質すたはさらに非液晶物質を
混合して実用に供している。これらの物質は水分、光、
熱、空気等に対しても安定であることを要求されている
。
近年表示素子の大型化が望壕れ、従来のＴＮ型方式では
表示品位が劣るため、新たに一連の５ＴＮ（スーパーツ
イスト）型表示素子がＭ、シャット、Ｆ、リーンフーツ
（Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ。
表示品位が劣るため、新たに一連の５ＴＮ（スーパーツ
イスト）型表示素子がＭ、シャット、Ｆ、リーンフーツ
（Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ。
Ｌｅｔｔ、、５０，２３６ （１９８７））により開発
され、大型化しても表示品位が劣らないものである。
され、大型化しても表示品位が劣らないものである。
この方式に望１れる液晶の性質ｒｄ Ｋ３ ／ Ｋｌが
大きく、Ｋ？ ／ Ｋ、は小さい、Ａε／ε上は小さい
値が望璽れている（ Ｍ−５ｃｈａｄｔ、 Ｆ、 Ｌｅ
ｅｎｈｏａｔｓＳｏｃｉｅｔｙ ｆｏｒ Ｉｎｆｏ
ｒｍａｔｉｏｎ ＤｉｓｐｌａｙＩｎｔｅｒｎａｔｉ
ｏｎａｌ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ Ｄｉｇｅｓｔ ｏ
ｆＴｅｃｈｎｉｃａｌ Ｐａｐａｒａ Ｖｏｌ、
ｌ’ｊｌ Ｎｅｗ ０ｒｌｅａｎｓｓ。
大きく、Ｋ？ ／ Ｋ、は小さい、Ａε／ε上は小さい
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ｆＴｅｃｈｎｉｃａｌ Ｐａｐａｒａ Ｖｏｌ、
ｌ’ｊｌ Ｎｅｗ ０ｒｌｅａｎｓｓ。
Ｌｏｕｓｉａｎａ Ｍａｙ １２−１４ 、 （１９８
７） ３７２−３７５）。
７） ３７２−３７５）。
但し、ここでに、は広がりの弾性定数、Ｋ！はねじれの
弾性定数、Ｋ３ｔ’ｊ：曲がりの弾件定数であシ、−様
に配、向したセルに磁界あるいけ電界を印加した時のし
きい値から求められる。
弾性定数、Ｋ３ｔ’ｊ：曲がりの弾件定数であシ、−様
に配、向したセルに磁界あるいけ電界を印加した時のし
きい値から求められる。
ｅ±は配向ベクトルに垂直な方向の誘電率を、と／ヲ酊
向ベクトルに平行な方向の誘を率とすると、Ａε＝ε／
−ε工であシ、誘電率異方性を示す。
向ベクトルに平行な方向の誘を率とすると、Ａε＝ε／
−ε工であシ、誘電率異方性を示す。
本発明の目的はＫｓ ／ Ｋ１が太きく、又、ｊｎが小
さく相溶性に優れて訃り、上述のＳＴＮ型表示素子に使
用できる化合物であって、液晶組成物として有用な新規
化合物を提矢することである。他の目的は、該化合ａｍ
′ｆｒ含有することを特徴とする液晶組成物を提供する
ことである・ ０１ Ｌ ｊｎ Ｆｉｎ７− ｎ土であり、配向ベクト
ルに平行な方向の屈折率と垂直な方向の屈折率の差であ
る。
さく相溶性に優れて訃り、上述のＳＴＮ型表示素子に使
用できる化合物であって、液晶組成物として有用な新規
化合物を提矢することである。他の目的は、該化合ａｍ
′ｆｒ含有することを特徴とする液晶組成物を提供する
ことである・ ０１ Ｌ ｊｎ Ｆｉｎ７− ｎ土であり、配向ベクト
ルに平行な方向の屈折率と垂直な方向の屈折率の差であ
る。
本発明は一般式
（上式中Ｒは炭素数１〜１０を有する直釦又は側＠を有
するアルキル基、ｎは１〜１０を示す）で表わされるシ
クロプロピルアリルベンゼン麺及び成分として少なくと
もその一種ヲ含有する液晶組成物である。
するアルキル基、ｎは１〜１０を示す）で表わされるシ
クロプロピルアリルベンゼン麺及び成分として少なくと
もその一種ヲ含有する液晶組成物である。
本発明の液晶組成物の成分にできる本発明の化合物以外
の他の成分としては、例えばエステル系、シッフｉｉ系
、 ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素
環系等の液晶化合物をあげることができる。
の他の成分としては、例えばエステル系、シッフｉｉ系
、 ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素
環系等の液晶化合物をあげることができる。
本発明の化合物の製造法は、例えば次式の反応によって
示される。
示される。
（１）
（上式中Ｒ，ｎは前記に同じであり、ＤＭＦｆ′ｉＮ。
Ｎ−ジメチルホルムアミドを示す）
すなわち公知の方法（例えばＩ￥ｊ粁公開公報平−１１
０６４９号に記載の方法）で製造した２−アリル−４−
（）ランス−４−アルキルシクロへキシル−トランス−
４−シクロヘキシル）フェノールと臭化シクロプロピル
アルキル’ｔＤＭＦ中無水炭酸カリウムと反応を行い目
的のシクロプロピルアリルペンセン類を製造した。
０６４９号に記載の方法）で製造した２−アリル−４−
（）ランス−４−アルキルシクロへキシル−トランス−
４−シクロヘキシル）フェノールと臭化シクロプロピル
アルキル’ｔＤＭＦ中無水炭酸カリウムと反応を行い目
的のシクロプロピルアリルペンセン類を製造した。
以下に実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、
本発明はこの実施例によって何等限定されるものではな
い。
本発明はこの実施例によって何等限定されるものではな
い。
実施例１
１−シクロプロピルメチルオキシ−２−アリル−４−（
）ランス−４−プロピルシクロヘキシルトランス−４−
シクロヘキシル）ベンゼンの製造。
）ランス−４−プロピルシクロヘキシルトランス−４−
シクロヘキシル）ベンゼンの製造。
１−ヒドロキシ−２−７
−４−プロピルシクロへキシル−トランス−４−シクロ
ヘキシル）ペンセン８．４Ｆ（０，０１モル）に２００
ｄのＤＭＦ？加え、これに無水炭酸カリウム５０Ｆを加
えた。攪拌しながら臭化シクロプロピルメチル２．７
ｆ （０，０２モル）を加え、８０℃で１２時間反応を
行った。
ヘキシル）ペンセン８．４Ｆ（０，０１モル）に２００
ｄのＤＭＦ？加え、これに無水炭酸カリウム５０Ｆを加
えた。攪拌しながら臭化シクロプロピルメチル２．７
ｆ （０，０２モル）を加え、８０℃で１２時間反応を
行った。
反応終了後、反応液に水を加え、析出した油状物をトル
エンで抽出した。トルエンＮ？２Ｎ水酸化す） ＩＪウ
ムで洗い、ついで中性になる１で水でトルエン層を洗っ
た。
エンで抽出した。トルエンＮ？２Ｎ水酸化す） ＩＪウ
ムで洗い、ついで中性になる１で水でトルエン層を洗っ
た。
無水硫酸ナトリウムでトルエン層を乾燥後、トルエンを
減圧にして留去した。残った結晶をア七トンで再結晶し
た。融点は５６．８〜５７．５°Ｃ、ネマチック液晶相
−透明点（Ｎ−Ｉ点）は４８．２℃であった。収量は２
．５ｆＣ収率６４％）であった。
減圧にして留去した。残った結晶をア七トンで再結晶し
た。融点は５６．８〜５７．５°Ｃ、ネマチック液晶相
−透明点（Ｎ−Ｉ点）は４８．２℃であった。収量は２
．５ｆＣ収率６４％）であった。
応用例１
トランス−４−プロピル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン ３０重量％トランス−４−ベンチ
ルー（４−シアノフェニル）シクロヘキサン
４０１Ｌ量％トラ７スー４−ヘプチル−（４−シアノ７
エ二ル）シクロヘキサン ３０重量％なる組成
の液晶混合物（Ａ）のＮ−Ｉ点は５２．１℃、Ａｔは１
１．２．２０゛Ｃにかける粘度は２８．４、Ｊｎは０．
１１９、Ｋｓ ／ Ｋ＋は１．８２である。液晶セルと
して、酸化ケイ素をコーティングし、ラビング処理した
酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて組立てた、
電極間距離が１０μｍのものを用意し、上記の液晶組成
物（Ａ） を封入して２０℃でその特性を測定したとこ
ろ、しきい値電圧（以下ｖ ｔｈと略記する）はｔ、ｓ
ｓｖであった。
ロヘキサン ３０重量％トランス−４−ベンチ
ルー（４−シアノフェニル）シクロヘキサン
４０１Ｌ量％トラ７スー４−ヘプチル−（４−シアノ７
エ二ル）シクロヘキサン ３０重量％なる組成
の液晶混合物（Ａ）のＮ−Ｉ点は５２．１℃、Ａｔは１
１．２．２０゛Ｃにかける粘度は２８．４、Ｊｎは０．
１１９、Ｋｓ ／ Ｋ＋は１．８２である。液晶セルと
して、酸化ケイ素をコーティングし、ラビング処理した
酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて組立てた、
電極間距離が１０μｍのものを用意し、上記の液晶組成
物（Ａ） を封入して２０℃でその特性を測定したとこ
ろ、しきい値電圧（以下ｖ ｔｈと略記する）はｔ、ｓ
ｓｖであった。
この液晶組成物（Ａ）１０！量％に本発明の実施例１で
製造した１−シクロプロピルメチルオキシ−２−アリル
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル−トラ
ンス−４−シクロヘキシル）ペンセン１０重量％を溶解
した組成物のＮ−Ｉ点は５２．２、ｌ ｔ ｆｉ９．５
、Ｊｎは０．１２０、ｖｔｈは１．６０Ｖであった。
製造した１−シクロプロピルメチルオキシ−２−アリル
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル−トラ
ンス−４−シクロヘキシル）ペンセン１０重量％を溶解
した組成物のＮ−Ｉ点は５２．２、ｌ ｔ ｆｉ９．５
、Ｊｎは０．１２０、ｖｔｈは１．６０Ｖであった。
又Ｋｍ ／ Ｋｓ Ｆｉｌ、 ９２と大きく々＃）ｓＴ
Ｎ用としても好適である。
Ｎ用としても好適である。
Ｃ発明の効果〕
本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すなワチエス
テル系、シック塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物に加え、Ｊｎが小さく、
又しきい値電圧を低くすることができる。
テル系、シック塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物に加え、Ｊｎが小さく、
又しきい値電圧を低くすることができる。
又、Ｋ、 ／ Ｋ、の値を大きくできるためＳＴＮ型表
示素子用の液晶組成物に好適な化合物である。
示素子用の液晶組成物に好適な化合物である。
以
上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中Ｒは炭素数１〜１０を有する直鎖又は側鎖を有
するアルキル基、ｎは１〜１０を示す）で表わされるシ
クロプロピルアリルベンゼン類。 - （２）請求項１記載のシクロプロピルアリルベンゼン類
を少なくともその一種を成分として含有する液晶組成物
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6904690A JPH03271242A (ja) | 1990-03-19 | 1990-03-19 | シクロプロピルアリルベンゼン類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6904690A JPH03271242A (ja) | 1990-03-19 | 1990-03-19 | シクロプロピルアリルベンゼン類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03271242A true JPH03271242A (ja) | 1991-12-03 |
Family
ID=13391251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6904690A Pending JPH03271242A (ja) | 1990-03-19 | 1990-03-19 | シクロプロピルアリルベンゼン類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03271242A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104593011A (zh) * | 2015-02-15 | 2015-05-06 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有环丙基的负介电各向异性液晶介质及其应用 |
| CN107177360A (zh) * | 2015-02-15 | 2017-09-19 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有环丙基的负介电各向异性液晶介质及其应用 |
| CN107286952A (zh) * | 2016-04-01 | 2017-10-24 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种环丙基类负介电各向异性的液晶化合物及其应用 |
| CN107286951A (zh) * | 2016-04-01 | 2017-10-24 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种环丙基类负介电各向异性的液晶化合物及其应用 |
| CN107345142A (zh) * | 2016-05-06 | 2017-11-14 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种含有奈环的负介电各向异性液晶组合物及其应用 |
| CN107400516A (zh) * | 2016-05-19 | 2017-11-28 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种环丙基类负介电各向异性的液晶化合物及其应用 |
-
1990
- 1990-03-19 JP JP6904690A patent/JPH03271242A/ja active Pending
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN104593011A (zh) * | 2015-02-15 | 2015-05-06 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有环丙基的负介电各向异性液晶介质及其应用 |
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| CN107177360A (zh) * | 2015-02-15 | 2017-09-19 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有环丙基的负介电各向异性液晶介质及其应用 |
| CN107267158A (zh) * | 2015-02-15 | 2017-10-20 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有环丙基的负介电各向异性液晶介质及其应用 |
| CN107286952A (zh) * | 2016-04-01 | 2017-10-24 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种环丙基类负介电各向异性的液晶化合物及其应用 |
| CN107286951A (zh) * | 2016-04-01 | 2017-10-24 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种环丙基类负介电各向异性的液晶化合物及其应用 |
| CN107286951B (zh) * | 2016-04-01 | 2019-01-29 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种环丙基类负介电各向异性的液晶化合物及其应用 |
| CN107286952B (zh) * | 2016-04-01 | 2019-01-29 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种环丙基类负介电各向异性的液晶化合物及其应用 |
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