JPH03251549A - シクロヘキシルメチルオキシアリル誘導体ベンゼン - Google Patents
シクロヘキシルメチルオキシアリル誘導体ベンゼンInfo
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- JPH03251549A JPH03251549A JP4525190A JP4525190A JPH03251549A JP H03251549 A JPH03251549 A JP H03251549A JP 4525190 A JP4525190 A JP 4525190A JP 4525190 A JP4525190 A JP 4525190A JP H03251549 A JPH03251549 A JP H03251549A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
(産業上の利用分野〕
本発明は、新規なシクロヘキシルメチルオキシアリル誘
導体ベンゼンおよび該化合物を有効成分とする液晶組成
物に関する・ (従来の技術〕 液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は、液晶物質の光学異方
性および誘電異方性(1gと略記することがある)を利
用したものである。液晶相にはネマチック液晶相、スメ
クチック液晶相、コレステリック液晶相があり、そのう
ちネマチック液晶を利用したものが最も広く実用化され
、一方スメクチツク液晶の応用開発も盛んに行われてい
る。 それらには液晶表示に応用されている電気光学効果に対
応して、TN(ねじれネマチック)IC5DS(動的散
乱)型、ゲスト・ホスト型、DAP型等の表示素子があ
シ、それぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく
広い温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。 現在のところ単一の液晶物質でそのような条件金満たす
物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を
混合して実用に供している。これらの物質は水分、光、
熱、空気郷に対しても安定であることが要求されている
。 近年、表示素子の大型化が望まれ、従来のTN型方式で
は表示品位が劣るため、新たに一連の5TN(スーパー
ツイスト)型表示素子がM、 シャット、F、リーンフ
ーツ(APPtPh7s、Lett。 50.236(1987))により開発されている。 この光示素子は、大型化しても表示品位が劣らないもの
である。 この方式に望まれる液晶の性質はKs / Klが大き
く、Kt / Krが小さいこと(但しKtは広がシの
弾性定数、K、はねじれの弾性定数、XSは曲がシの弾
性定数である)、またΔε/C上(〔液晶軸に平行な誘
電率と直角な誘電率の差〕/(液晶軸に直角な誘電率〕
)は小さい値が望まれている( M、 5chadt、
F−Leenhoutm 5ociety forI
nformation Disptay Intern
ationatSymposium Digest o
f TaehhieatPaparsVot−1マ璽
New 0rteans、 Louisiana
May12−14.(1987)372−375)。
導体ベンゼンおよび該化合物を有効成分とする液晶組成
物に関する・ (従来の技術〕 液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は、液晶物質の光学異方
性および誘電異方性(1gと略記することがある)を利
用したものである。液晶相にはネマチック液晶相、スメ
クチック液晶相、コレステリック液晶相があり、そのう
ちネマチック液晶を利用したものが最も広く実用化され
、一方スメクチツク液晶の応用開発も盛んに行われてい
る。 それらには液晶表示に応用されている電気光学効果に対
応して、TN(ねじれネマチック)IC5DS(動的散
乱)型、ゲスト・ホスト型、DAP型等の表示素子があ
シ、それぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく
広い温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。 現在のところ単一の液晶物質でそのような条件金満たす
物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を
混合して実用に供している。これらの物質は水分、光、
熱、空気郷に対しても安定であることが要求されている
。 近年、表示素子の大型化が望まれ、従来のTN型方式で
は表示品位が劣るため、新たに一連の5TN(スーパー
ツイスト)型表示素子がM、 シャット、F、リーンフ
ーツ(APPtPh7s、Lett。 50.236(1987))により開発されている。 この光示素子は、大型化しても表示品位が劣らないもの
である。 この方式に望まれる液晶の性質はKs / Klが大き
く、Kt / Krが小さいこと(但しKtは広がシの
弾性定数、K、はねじれの弾性定数、XSは曲がシの弾
性定数である)、またΔε/C上(〔液晶軸に平行な誘
電率と直角な誘電率の差〕/(液晶軸に直角な誘電率〕
)は小さい値が望まれている( M、 5chadt、
F−Leenhoutm 5ociety forI
nformation Disptay Intern
ationatSymposium Digest o
f TaehhieatPaparsVot−1マ璽
New 0rteans、 Louisiana
May12−14.(1987)372−375)。
本発明の目的は、Km / Lが大きく、また、7m(
液晶軸に平行な屈折率と直角な屈折率との差)が小さく
相溶性に優れており、上述のSTN型表示素子に使用で
きる化合物であって、液晶組成物として有用な新規化合
物を提供することKある。他の目的は、該化合物を含有
するとと全特徴とする液晶組成物を提供するととKある
。 C課題を解決するための手段〕 本発明は、−服代 %式% (上述中81、R2けそれぞれ直鎖または枝分かれした
員素数1〜15のアルキル基であり、ty mはそれぞ
れ1ま九Fi2r示す)で表わされるシクロヘキシルメ
チルオキシアリル誘導体ヘンゼンおよび該化合物全有効
成分とする液晶組成物である。
液晶軸に平行な屈折率と直角な屈折率との差)が小さく
相溶性に優れており、上述のSTN型表示素子に使用で
きる化合物であって、液晶組成物として有用な新規化合
物を提供することKある。他の目的は、該化合物を含有
するとと全特徴とする液晶組成物を提供するととKある
。 C課題を解決するための手段〕 本発明は、−服代 %式% (上述中81、R2けそれぞれ直鎖または枝分かれした
員素数1〜15のアルキル基であり、ty mはそれぞ
れ1ま九Fi2r示す)で表わされるシクロヘキシルメ
チルオキシアリル誘導体ヘンゼンおよび該化合物全有効
成分とする液晶組成物である。
本発明の化合物の製造法は、例えば次式(1)の反応に
よって示される。 CHsCHCHz”Cut チルオキシ−2−アリルベンゼンramした。これk
PhNE$t’を溶媒として、還流下加熱してり2イゼ
ン転位を行い、2−アリル−6−クロチルフェノールを
製造した。つぎに無水炭酸カリウムとDMF溶媒として
トランス−4−アルキルシクロヘキシル臭化メチルと反
応全行い、目的のシクロヘキシルメチルオキシアリル訪
導体ヘンゼン(1)t−製造した。又同様にして(I)
は次式で表わされるような方法でも同様に製造できる。 CHgCHCH−CHx CHsCHCHz−CHt (上式中R1、R2、Lsmは前記と同じであり、DM
FはN、N−ジメデルホルムアミド、PhNEtzは、
N、N−ジエチルアニリンを示す)すなわち、%開平1
−110649号に開示されているアリルフェノールを
無水炭酸カリウム″t−DMF溶媒として臭化クロチル
と反応を行い、1−クロCHsCHCH−CHz (上式中R1、B2、A%m%DMFおよびPhNEt
tは前記と同じ) 本発明の液晶組成物の成分として使用することができる
。本発明の化合物以外の他の成分としてハ、例工ばエス
テル系、シック塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物1挙げることがで
きる。 〔発明の効果〕 本発明の化合物は、上述のような多くの液晶化合物との
相溶性がよい。また液晶組成物に添加することにより、
Δnが比較的小さく、またしきい値電圧をそれ程高くす
ることがない。 また、本発明の化合物は、K、/に、の値を大きくでき
るため、STN型表示素子用の液晶組成物に好適な化合
物である。 (実施例〕 以下に述べる実施例により、本発明の化合物につきさら
に詳細に説明する。 実施例1 l−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)メチル
オキシ−2−アリル−4−(トランス−4−フロビルシ
クロへキシル−トランス−4−シクロヘキシル)−6−
クロチルベンゼン((1)弐において、R1= C5H
u−R2−C5Hv−1−1、m箇2のもの)の製造 1)1−71Jルオキシ−2−a−メチルアリル−4−
()ランス−4−プロピルシクロヘキシル−トランス−
4−シクロヘキシル)ベンゼンの製造。 1−ヒドロキシ−2−a−メチルアリル−4−()ラン
ス−4−グロビルククロヘキシルートランス−4−シク
ロヘキシル)ベンゼン8.5F(0,01モル)に20
0 glのDMFを加え、これに無水炭酸カリウム50
vを加えた。攪拌しながら臭化アリル8.6 f (0
,03モル)を加え、80°Cで12時間反応を行った
。 反応終了後、反応液に水を加え、析出した油状物をトル
エンで抽出した。トルエン層を2N水酸化ナトリウムで
洗い、ついで中性になるまで水でトルエン層を洗った。 無水硫酸ナトリウムでトルエン層を乾燥後、トルエンを
減圧にして留去した。残った結晶をエタノールーーーへ
キサンで再結晶を行った・融点40.4〜41.9℃、
ネマチック−透明点21.3℃であった。収率は2,7
ダ(収率67%)であった。 11)2−アリル−4−(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル−トランス−4−シクロヘキシル)−6−α
−メチルアリルフェノールの製造1)で製造した1−ア
リルオキシ−2−a−メチルアリル−4−()ランス−
4−プロピルシクロヘキシル−トランス−4−シクロヘ
キシル)ベンゼン59kN、N−ジエチルアニリン20
s/に添加し、8時間窒素界囲気下還流した。反応終了
彼減圧でN、N−ジエチルアニリンを留去し、残った油
状物にn−ヘキサンを加え放置した。固型物が析出し、
これt−P別し、このまま次の反応に使った。 1it) 目的−の製造 肋で製造した2−アリル−4−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル−トランス−4−シクロヘキシル)−
6−α−メチルアリルフェノール8.9 f (0,0
1モル)に200g/のDMF’i加え、これに無季炭
酸カリウム27.6F(0,2モル)を加え、室温にて
よく攪拌しながらトランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ルメチルフロミド8.7f(0,015モル)を加えた
。80℃で7時間反応を行った徒、放冷し、反応液t1
gの水に注入した。析出した油状物をトルエンで抽出し
た後、無水硫酸ナトリウムでトルエン層を乾燥後、トル
エンを減圧にして留去した。残った結晶をアセトンで再
結晶した。収量30F(収率53%)であった。融点8
0.4〜81.2°C,ネマチック−透明点57.0℃
のモノトロピック液晶であった。 実施例2(応用例) トランス−4−プロピル−(4−シアノフェニル)シク
ロヘキサン aOZ量%トランス−4−ペンチ
ルー(4−シアノフェニル)シクロヘキサン
40g量%トランスー4−ヘプチル−(4−シアノフェ
ニル)シクロヘキサン 30I量%なる組成の
液晶混合物(4)のN−I点は52.1℃、ΔCは11
.2.20℃における粘度は2B、4ep。 ΔnFiO,119、Ks/ K+ はL82である
。液晶セルとして、酸化ケイ素をコーティングし、ラビ
ング処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させ
て組立てた、電極間距離が10μmのもの【用意し、上
記の液晶組成物(A)tl−封入して20℃でその特性
を測定したところ、しきい電圧(以下、vthと略記す
る)は1.55Vであった。 この液晶組成物(4)90!量%に本発明の実施例1で
製造した1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)メチルオキシ−2−アリル−4−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル−トランス−4−シクロヘキシル
)−6−CI−)チルアリルベンゼン1011量%を溶
解した組成物のN−1点は52.3°C1Δεは9.3
、Δnは0.120、vthは1.62であった。又粘
度は2B、9cpで、K、/Klは1.90と大きくな
り、 STN用としても好適なものである。 以上
よって示される。 CHsCHCHz”Cut チルオキシ−2−アリルベンゼンramした。これk
PhNE$t’を溶媒として、還流下加熱してり2イゼ
ン転位を行い、2−アリル−6−クロチルフェノールを
製造した。つぎに無水炭酸カリウムとDMF溶媒として
トランス−4−アルキルシクロヘキシル臭化メチルと反
応全行い、目的のシクロヘキシルメチルオキシアリル訪
導体ヘンゼン(1)t−製造した。又同様にして(I)
は次式で表わされるような方法でも同様に製造できる。 CHgCHCH−CHx CHsCHCHz−CHt (上式中R1、R2、Lsmは前記と同じであり、DM
FはN、N−ジメデルホルムアミド、PhNEtzは、
N、N−ジエチルアニリンを示す)すなわち、%開平1
−110649号に開示されているアリルフェノールを
無水炭酸カリウム″t−DMF溶媒として臭化クロチル
と反応を行い、1−クロCHsCHCH−CHz (上式中R1、B2、A%m%DMFおよびPhNEt
tは前記と同じ) 本発明の液晶組成物の成分として使用することができる
。本発明の化合物以外の他の成分としてハ、例工ばエス
テル系、シック塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物1挙げることがで
きる。 〔発明の効果〕 本発明の化合物は、上述のような多くの液晶化合物との
相溶性がよい。また液晶組成物に添加することにより、
Δnが比較的小さく、またしきい値電圧をそれ程高くす
ることがない。 また、本発明の化合物は、K、/に、の値を大きくでき
るため、STN型表示素子用の液晶組成物に好適な化合
物である。 (実施例〕 以下に述べる実施例により、本発明の化合物につきさら
に詳細に説明する。 実施例1 l−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)メチル
オキシ−2−アリル−4−(トランス−4−フロビルシ
クロへキシル−トランス−4−シクロヘキシル)−6−
クロチルベンゼン((1)弐において、R1= C5H
u−R2−C5Hv−1−1、m箇2のもの)の製造 1)1−71Jルオキシ−2−a−メチルアリル−4−
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4−シクロヘキシル)ベンゼンの製造。 1−ヒドロキシ−2−a−メチルアリル−4−()ラン
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ロヘキシル)ベンゼン8.5F(0,01モル)に20
0 glのDMFを加え、これに無水炭酸カリウム50
vを加えた。攪拌しながら臭化アリル8.6 f (0
,03モル)を加え、80°Cで12時間反応を行った
。 反応終了後、反応液に水を加え、析出した油状物をトル
エンで抽出した。トルエン層を2N水酸化ナトリウムで
洗い、ついで中性になるまで水でトルエン層を洗った。 無水硫酸ナトリウムでトルエン層を乾燥後、トルエンを
減圧にして留去した。残った結晶をエタノールーーーへ
キサンで再結晶を行った・融点40.4〜41.9℃、
ネマチック−透明点21.3℃であった。収率は2,7
ダ(収率67%)であった。 11)2−アリル−4−(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル−トランス−4−シクロヘキシル)−6−α
−メチルアリルフェノールの製造1)で製造した1−ア
リルオキシ−2−a−メチルアリル−4−()ランス−
4−プロピルシクロヘキシル−トランス−4−シクロヘ
キシル)ベンゼン59kN、N−ジエチルアニリン20
s/に添加し、8時間窒素界囲気下還流した。反応終了
彼減圧でN、N−ジエチルアニリンを留去し、残った油
状物にn−ヘキサンを加え放置した。固型物が析出し、
これt−P別し、このまま次の反応に使った。 1it) 目的−の製造 肋で製造した2−アリル−4−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル−トランス−4−シクロヘキシル)−
6−α−メチルアリルフェノール8.9 f (0,0
1モル)に200g/のDMF’i加え、これに無季炭
酸カリウム27.6F(0,2モル)を加え、室温にて
よく攪拌しながらトランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ルメチルフロミド8.7f(0,015モル)を加えた
。80℃で7時間反応を行った徒、放冷し、反応液t1
gの水に注入した。析出した油状物をトルエンで抽出し
た後、無水硫酸ナトリウムでトルエン層を乾燥後、トル
エンを減圧にして留去した。残った結晶をアセトンで再
結晶した。収量30F(収率53%)であった。融点8
0.4〜81.2°C,ネマチック−透明点57.0℃
のモノトロピック液晶であった。 実施例2(応用例) トランス−4−プロピル−(4−シアノフェニル)シク
ロヘキサン aOZ量%トランス−4−ペンチ
ルー(4−シアノフェニル)シクロヘキサン
40g量%トランスー4−ヘプチル−(4−シアノフェ
ニル)シクロヘキサン 30I量%なる組成の
液晶混合物(4)のN−I点は52.1℃、ΔCは11
.2.20℃における粘度は2B、4ep。 ΔnFiO,119、Ks/ K+ はL82である
。液晶セルとして、酸化ケイ素をコーティングし、ラビ
ング処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させ
て組立てた、電極間距離が10μmのもの【用意し、上
記の液晶組成物(A)tl−封入して20℃でその特性
を測定したところ、しきい電圧(以下、vthと略記す
る)は1.55Vであった。 この液晶組成物(4)90!量%に本発明の実施例1で
製造した1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)メチルオキシ−2−アリル−4−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル−トランス−4−シクロヘキシル
)−6−CI−)チルアリルベンゼン1011量%を溶
解した組成物のN−1点は52.3°C1Δεは9.3
、Δnは0.120、vthは1.62であった。又粘
度は2B、9cpで、K、/Klは1.90と大きくな
り、 STN用としても好適なものである。 以上
Claims (2)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (上式中R^1、R^2はそれぞれ直鎖または枝分かれ
した炭素数1〜15のアルキル基であり、l、mはそれ
ぞれ1または2を示す)で表わされるシクロヘキシルメ
チルオキシアリル誘導体ベンゼン。 - (2)請求項1のシクロヘキシルメチルオキシアリル誘
導体ベンゼンを少なくとも1種含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4525190A JP2822080B2 (ja) | 1990-02-26 | 1990-02-26 | シクロヘキシルメチルオキシアリル誘導体ベンゼン |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4525190A JP2822080B2 (ja) | 1990-02-26 | 1990-02-26 | シクロヘキシルメチルオキシアリル誘導体ベンゼン |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03251549A true JPH03251549A (ja) | 1991-11-11 |
JP2822080B2 JP2822080B2 (ja) | 1998-11-05 |
Family
ID=12714055
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4525190A Expired - Lifetime JP2822080B2 (ja) | 1990-02-26 | 1990-02-26 | シクロヘキシルメチルオキシアリル誘導体ベンゼン |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2822080B2 (ja) |
-
1990
- 1990-02-26 JP JP4525190A patent/JP2822080B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2822080B2 (ja) | 1998-11-05 |
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