JPH03251549A - シクロヘキシルメチルオキシアリル誘導体ベンゼン - Google Patents
シクロヘキシルメチルオキシアリル誘導体ベンゼンInfo
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- JPH03251549A JPH03251549A JP4525190A JP4525190A JPH03251549A JP H03251549 A JPH03251549 A JP H03251549A JP 4525190 A JP4525190 A JP 4525190A JP 4525190 A JP4525190 A JP 4525190A JP H03251549 A JPH03251549 A JP H03251549A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
（産業上の利用分野〕
本発明は、新規なシクロヘキシルメチルオキシアリル誘
導体ベンゼンおよび該化合物を有効成分とする液晶組成
物に関する・ （従来の技術〕 液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は、液晶物質の光学異方
性および誘電異方性（１ｇと略記することがある）を利
用したものである。液晶相にはネマチック液晶相、スメ
クチック液晶相、コレステリック液晶相があり、そのう
ちネマチック液晶を利用したものが最も広く実用化され
、一方スメクチツク液晶の応用開発も盛んに行われてい
る。 それらには液晶表示に応用されている電気光学効果に対
応して、ＴＮ（ねじれネマチック）ＩＣ５ＤＳ（動的散
乱）型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子があ
シ、それぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく
広い温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。 現在のところ単一の液晶物質でそのような条件金満たす
物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を
混合して実用に供している。これらの物質は水分、光、
熱、空気郷に対しても安定であることが要求されている
。 近年、表示素子の大型化が望まれ、従来のＴＮ型方式で
は表示品位が劣るため、新たに一連の５ＴＮ（スーパー
ツイスト）型表示素子がＭ、 シャット、Ｆ、リーンフ
ーツ（ＡＰＰｔＰｈ７ｓ、Ｌｅｔｔ。 ５０．２３６（１９８７））により開発されている。 この光示素子は、大型化しても表示品位が劣らないもの
である。 この方式に望まれる液晶の性質はＫｓ ／ Ｋｌが大き
く、Ｋｔ ／ Ｋｒが小さいこと（但しＫｔは広がシの
弾性定数、Ｋ、はねじれの弾性定数、ＸＳは曲がシの弾
性定数である）、またΔε／Ｃ上（〔液晶軸に平行な誘
電率と直角な誘電率の差〕／（液晶軸に直角な誘電率〕
）は小さい値が望まれている（ Ｍ、 ５ｃｈａｄｔ、
Ｆ−Ｌｅｅｎｈｏｕｔｍ ５ｏｃｉｅｔｙ ｆｏｒＩ
ｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ Ｄｉｓｐｔａｙ Ｉｎｔｅｒｎ
ａｔｉｏｎａｔＳｙｍｐｏｓｉｕｍ Ｄｉｇｅｓｔ ｏ
ｆ ＴａｅｈｈｉｅａｔＰａｐａｒｓＶｏｔ−１マ璽
Ｎｅｗ ０ｒｔｅａｎｓ、 Ｌｏｕｉｓｉａｎａ
Ｍａｙ１２−１４．（１９８７）３７２−３７５）。
導体ベンゼンおよび該化合物を有効成分とする液晶組成
物に関する・ （従来の技術〕 液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は、液晶物質の光学異方
性および誘電異方性（１ｇと略記することがある）を利
用したものである。液晶相にはネマチック液晶相、スメ
クチック液晶相、コレステリック液晶相があり、そのう
ちネマチック液晶を利用したものが最も広く実用化され
、一方スメクチツク液晶の応用開発も盛んに行われてい
る。 それらには液晶表示に応用されている電気光学効果に対
応して、ＴＮ（ねじれネマチック）ＩＣ５ＤＳ（動的散
乱）型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子があ
シ、それぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく
広い温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。 現在のところ単一の液晶物質でそのような条件金満たす
物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を
混合して実用に供している。これらの物質は水分、光、
熱、空気郷に対しても安定であることが要求されている
。 近年、表示素子の大型化が望まれ、従来のＴＮ型方式で
は表示品位が劣るため、新たに一連の５ＴＮ（スーパー
ツイスト）型表示素子がＭ、 シャット、Ｆ、リーンフ
ーツ（ＡＰＰｔＰｈ７ｓ、Ｌｅｔｔ。 ５０．２３６（１９８７））により開発されている。 この光示素子は、大型化しても表示品位が劣らないもの
である。 この方式に望まれる液晶の性質はＫｓ ／ Ｋｌが大き
く、Ｋｔ ／ Ｋｒが小さいこと（但しＫｔは広がシの
弾性定数、Ｋ、はねじれの弾性定数、ＸＳは曲がシの弾
性定数である）、またΔε／Ｃ上（〔液晶軸に平行な誘
電率と直角な誘電率の差〕／（液晶軸に直角な誘電率〕
）は小さい値が望まれている（ Ｍ、 ５ｃｈａｄｔ、
Ｆ−Ｌｅｅｎｈｏｕｔｍ ５ｏｃｉｅｔｙ ｆｏｒＩ
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ａｔｉｏｎａｔＳｙｍｐｏｓｉｕｍ Ｄｉｇｅｓｔ ｏ
ｆ ＴａｅｈｈｉｅａｔＰａｐａｒｓＶｏｔ−１マ璽
Ｎｅｗ ０ｒｔｅａｎｓ、 Ｌｏｕｉｓｉａｎａ
Ｍａｙ１２−１４．（１９８７）３７２−３７５）。
本発明の目的は、Ｋｍ ／ Ｌが大きく、また、７ｍ（
液晶軸に平行な屈折率と直角な屈折率との差）が小さく
相溶性に優れており、上述のＳＴＮ型表示素子に使用で
きる化合物であって、液晶組成物として有用な新規化合
物を提供することＫある。他の目的は、該化合物を含有
するとと全特徴とする液晶組成物を提供するととＫある
。 Ｃ課題を解決するための手段〕 本発明は、−服代 ％式％ （上述中８１、Ｒ２けそれぞれ直鎖または枝分かれした
員素数１〜１５のアルキル基であり、ｔｙ ｍはそれぞ
れ１ま九Ｆｉ２ｒ示す）で表わされるシクロヘキシルメ
チルオキシアリル誘導体ヘンゼンおよび該化合物全有効
成分とする液晶組成物である。
液晶軸に平行な屈折率と直角な屈折率との差）が小さく
相溶性に優れており、上述のＳＴＮ型表示素子に使用で
きる化合物であって、液晶組成物として有用な新規化合
物を提供することＫある。他の目的は、該化合物を含有
するとと全特徴とする液晶組成物を提供するととＫある
。 Ｃ課題を解決するための手段〕 本発明は、−服代 ％式％ （上述中８１、Ｒ２けそれぞれ直鎖または枝分かれした
員素数１〜１５のアルキル基であり、ｔｙ ｍはそれぞ
れ１ま九Ｆｉ２ｒ示す）で表わされるシクロヘキシルメ
チルオキシアリル誘導体ヘンゼンおよび該化合物全有効
成分とする液晶組成物である。
本発明の化合物の製造法は、例えば次式（１）の反応に
よって示される。 ＣＨｓＣＨＣＨｚ”Ｃｕｔ チルオキシ−２−アリルベンゼンｒａｍした。これｋ
ＰｈＮＥ＄ｔ’を溶媒として、還流下加熱してり２イゼ
ン転位を行い、２−アリル−６−クロチルフェノールを
製造した。つぎに無水炭酸カリウムとＤＭＦ溶媒として
トランス−４−アルキルシクロヘキシル臭化メチルと反
応全行い、目的のシクロヘキシルメチルオキシアリル訪
導体ヘンゼン（１）ｔ−製造した。又同様にして（Ｉ）
は次式で表わされるような方法でも同様に製造できる。 ＣＨｇＣＨＣＨ−ＣＨｘ ＣＨｓＣＨＣＨｚ−ＣＨｔ （上式中Ｒ１、Ｒ２、Ｌｓｍは前記と同じであり、ＤＭ
ＦはＮ、Ｎ−ジメデルホルムアミド、ＰｈＮＥｔｚは、
Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリンを示す）すなわち、％開平１
−１１０６４９号に開示されているアリルフェノールを
無水炭酸カリウム″ｔ−ＤＭＦ溶媒として臭化クロチル
と反応を行い、１−クロＣＨｓＣＨＣＨ−ＣＨｚ （上式中Ｒ１、Ｂ２、Ａ％ｍ％ＤＭＦおよびＰｈＮＥｔ
ｔは前記と同じ） 本発明の液晶組成物の成分として使用することができる
。本発明の化合物以外の他の成分としてハ、例工ばエス
テル系、シック塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物１挙げることがで
きる。 〔発明の効果〕 本発明の化合物は、上述のような多くの液晶化合物との
相溶性がよい。また液晶組成物に添加することにより、
Δｎが比較的小さく、またしきい値電圧をそれ程高くす
ることがない。 また、本発明の化合物は、Ｋ、／に、の値を大きくでき
るため、ＳＴＮ型表示素子用の液晶組成物に好適な化合
物である。 （実施例〕 以下に述べる実施例により、本発明の化合物につきさら
に詳細に説明する。 実施例１ ｌ−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）メチル
オキシ−２−アリル−４−（トランス−４−フロビルシ
クロへキシル−トランス−４−シクロヘキシル）−６−
クロチルベンゼン（（１）弐において、Ｒ１＝ Ｃ５Ｈ
ｕ−Ｒ２−Ｃ５Ｈｖ−１−１、ｍ箇２のもの）の製造 １）１−７１Ｊルオキシ−２−ａ−メチルアリル−４−
（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル−トランス−
４−シクロヘキシル）ベンゼンの製造。 １−ヒドロキシ−２−ａ−メチルアリル−４−（）ラン
ス−４−グロビルククロヘキシルートランス−４−シク
ロヘキシル）ベンゼン８．５Ｆ（０，０１モル）に２０
０ ｇｌのＤＭＦを加え、これに無水炭酸カリウム５０
ｖを加えた。攪拌しながら臭化アリル８．６ ｆ （０
，０３モル）を加え、８０°Ｃで１２時間反応を行った
。 反応終了後、反応液に水を加え、析出した油状物をトル
エンで抽出した。トルエン層を２Ｎ水酸化ナトリウムで
洗い、ついで中性になるまで水でトルエン層を洗った。 無水硫酸ナトリウムでトルエン層を乾燥後、トルエンを
減圧にして留去した。残った結晶をエタノールーーーへ
キサンで再結晶を行った・融点４０．４〜４１．９℃、
ネマチック−透明点２１．３℃であった。収率は２，７
ダ（収率６７％）であった。 １１）２−アリル−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル）−６−α
−メチルアリルフェノールの製造１）で製造した１−ア
リルオキシ−２−ａ−メチルアリル−４−（）ランス−
４−プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘ
キシル）ベンゼン５９ｋＮ、Ｎ−ジエチルアニリン２０
ｓ／に添加し、８時間窒素界囲気下還流した。反応終了
彼減圧でＮ、Ｎ−ジエチルアニリンを留去し、残った油
状物にｎ−ヘキサンを加え放置した。固型物が析出し、
これｔ−Ｐ別し、このまま次の反応に使った。 １ｉｔ） 目的−の製造 肋で製造した２−アリル−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル）−
６−α−メチルアリルフェノール８．９ ｆ （０，０
１モル）に２００ｇ／のＤＭＦ’ｉ加え、これに無季炭
酸カリウム２７．６Ｆ（０，２モル）を加え、室温にて
よく攪拌しながらトランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ルメチルフロミド８．７ｆ（０，０１５モル）を加えた
。８０℃で７時間反応を行った徒、放冷し、反応液ｔ１
ｇの水に注入した。析出した油状物をトルエンで抽出し
た後、無水硫酸ナトリウムでトルエン層を乾燥後、トル
エンを減圧にして留去した。残った結晶をアセトンで再
結晶した。収量３０Ｆ（収率５３％）であった。融点８
０．４〜８１．２°Ｃ，ネマチック−透明点５７．０℃
のモノトロピック液晶であった。 実施例２（応用例） トランス−４−プロピル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン ａＯＺ量％トランス−４−ペンチ
ルー（４−シアノフェニル）シクロヘキサン
４０ｇ量％トランスー４−ヘプチル−（４−シアノフェ
ニル）シクロヘキサン ３０Ｉ量％なる組成の
液晶混合物（４）のＮ−Ｉ点は５２．１℃、ΔＣは１１
．２．２０℃における粘度は２Ｂ、４ｅｐ。 ΔｎＦｉＯ，１１９、Ｋｓ／ Ｋ＋ はＬ８２である
。液晶セルとして、酸化ケイ素をコーティングし、ラビ
ング処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させ
て組立てた、電極間距離が１０μｍのもの【用意し、上
記の液晶組成物（Ａ）ｔｌ−封入して２０℃でその特性
を測定したところ、しきい電圧（以下、ｖｔｈと略記す
る）は１．５５Ｖであった。 この液晶組成物（４）９０！量％に本発明の実施例１で
製造した１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）メチルオキシ−２−アリル−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル
）−６−ＣＩ−）チルアリルベンゼン１０１１量％を溶
解した組成物のＮ−１点は５２．３°Ｃ１Δεは９．３
、Δｎは０．１２０、ｖｔｈは１．６２であった。又粘
度は２Ｂ、９ｃｐで、Ｋ、／Ｋｌは１．９０と大きくな
り、 ＳＴＮ用としても好適なものである。 以上
よって示される。 ＣＨｓＣＨＣＨｚ”Ｃｕｔ チルオキシ−２−アリルベンゼンｒａｍした。これｋ
ＰｈＮＥ＄ｔ’を溶媒として、還流下加熱してり２イゼ
ン転位を行い、２−アリル−６−クロチルフェノールを
製造した。つぎに無水炭酸カリウムとＤＭＦ溶媒として
トランス−４−アルキルシクロヘキシル臭化メチルと反
応全行い、目的のシクロヘキシルメチルオキシアリル訪
導体ヘンゼン（１）ｔ−製造した。又同様にして（Ｉ）
は次式で表わされるような方法でも同様に製造できる。 ＣＨｇＣＨＣＨ−ＣＨｘ ＣＨｓＣＨＣＨｚ−ＣＨｔ （上式中Ｒ１、Ｒ２、Ｌｓｍは前記と同じであり、ＤＭ
ＦはＮ、Ｎ−ジメデルホルムアミド、ＰｈＮＥｔｚは、
Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリンを示す）すなわち、％開平１
−１１０６４９号に開示されているアリルフェノールを
無水炭酸カリウム″ｔ−ＤＭＦ溶媒として臭化クロチル
と反応を行い、１−クロＣＨｓＣＨＣＨ−ＣＨｚ （上式中Ｒ１、Ｂ２、Ａ％ｍ％ＤＭＦおよびＰｈＮＥｔ
ｔは前記と同じ） 本発明の液晶組成物の成分として使用することができる
。本発明の化合物以外の他の成分としてハ、例工ばエス
テル系、シック塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物１挙げることがで
きる。 〔発明の効果〕 本発明の化合物は、上述のような多くの液晶化合物との
相溶性がよい。また液晶組成物に添加することにより、
Δｎが比較的小さく、またしきい値電圧をそれ程高くす
ることがない。 また、本発明の化合物は、Ｋ、／に、の値を大きくでき
るため、ＳＴＮ型表示素子用の液晶組成物に好適な化合
物である。 （実施例〕 以下に述べる実施例により、本発明の化合物につきさら
に詳細に説明する。 実施例１ ｌ−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）メチル
オキシ−２−アリル−４−（トランス−４−フロビルシ
クロへキシル−トランス−４−シクロヘキシル）−６−
クロチルベンゼン（（１）弐において、Ｒ１＝ Ｃ５Ｈ
ｕ−Ｒ２−Ｃ５Ｈｖ−１−１、ｍ箇２のもの）の製造 １）１−７１Ｊルオキシ−２−ａ−メチルアリル−４−
（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル−トランス−
４−シクロヘキシル）ベンゼンの製造。 １−ヒドロキシ−２−ａ−メチルアリル−４−（）ラン
ス−４−グロビルククロヘキシルートランス−４−シク
ロヘキシル）ベンゼン８．５Ｆ（０，０１モル）に２０
０ ｇｌのＤＭＦを加え、これに無水炭酸カリウム５０
ｖを加えた。攪拌しながら臭化アリル８．６ ｆ （０
，０３モル）を加え、８０°Ｃで１２時間反応を行った
。 反応終了後、反応液に水を加え、析出した油状物をトル
エンで抽出した。トルエン層を２Ｎ水酸化ナトリウムで
洗い、ついで中性になるまで水でトルエン層を洗った。 無水硫酸ナトリウムでトルエン層を乾燥後、トルエンを
減圧にして留去した。残った結晶をエタノールーーーへ
キサンで再結晶を行った・融点４０．４〜４１．９℃、
ネマチック−透明点２１．３℃であった。収率は２，７
ダ（収率６７％）であった。 １１）２−アリル−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル）−６−α
−メチルアリルフェノールの製造１）で製造した１−ア
リルオキシ−２−ａ−メチルアリル−４−（）ランス−
４−プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘ
キシル）ベンゼン５９ｋＮ、Ｎ−ジエチルアニリン２０
ｓ／に添加し、８時間窒素界囲気下還流した。反応終了
彼減圧でＮ、Ｎ−ジエチルアニリンを留去し、残った油
状物にｎ−ヘキサンを加え放置した。固型物が析出し、
これｔ−Ｐ別し、このまま次の反応に使った。 １ｉｔ） 目的−の製造 肋で製造した２−アリル−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル）−
６−α−メチルアリルフェノール８．９ ｆ （０，０
１モル）に２００ｇ／のＤＭＦ’ｉ加え、これに無季炭
酸カリウム２７．６Ｆ（０，２モル）を加え、室温にて
よく攪拌しながらトランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ルメチルフロミド８．７ｆ（０，０１５モル）を加えた
。８０℃で７時間反応を行った徒、放冷し、反応液ｔ１
ｇの水に注入した。析出した油状物をトルエンで抽出し
た後、無水硫酸ナトリウムでトルエン層を乾燥後、トル
エンを減圧にして留去した。残った結晶をアセトンで再
結晶した。収量３０Ｆ（収率５３％）であった。融点８
０．４〜８１．２°Ｃ，ネマチック−透明点５７．０℃
のモノトロピック液晶であった。 実施例２（応用例） トランス−４−プロピル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン ａＯＺ量％トランス−４−ペンチ
ルー（４−シアノフェニル）シクロヘキサン
４０ｇ量％トランスー４−ヘプチル−（４−シアノフェ
ニル）シクロヘキサン ３０Ｉ量％なる組成の
液晶混合物（４）のＮ−Ｉ点は５２．１℃、ΔＣは１１
．２．２０℃における粘度は２Ｂ、４ｅｐ。 ΔｎＦｉＯ，１１９、Ｋｓ／ Ｋ＋ はＬ８２である
。液晶セルとして、酸化ケイ素をコーティングし、ラビ
ング処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させ
て組立てた、電極間距離が１０μｍのもの【用意し、上
記の液晶組成物（Ａ）ｔｌ−封入して２０℃でその特性
を測定したところ、しきい電圧（以下、ｖｔｈと略記す
る）は１．５５Ｖであった。 この液晶組成物（４）９０！量％に本発明の実施例１で
製造した１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）メチルオキシ−２−アリル−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル
）−６−ＣＩ−）チルアリルベンゼン１０１１量％を溶
解した組成物のＮ−１点は５２．３°Ｃ１Δεは９．３
、Δｎは０．１２０、ｖｔｈは１．６２であった。又粘
度は２Ｂ、９ｃｐで、Ｋ、／Ｋｌは１．９０と大きくな
り、 ＳＴＮ用としても好適なものである。 以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ直鎖または枝分かれ
した炭素数１〜１５のアルキル基であり、ｌ、ｍはそれ
ぞれ１または２を示す）で表わされるシクロヘキシルメ
チルオキシアリル誘導体ベンゼン。 - （２）請求項１のシクロヘキシルメチルオキシアリル誘
導体ベンゼンを少なくとも１種含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4525190A JP2822080B2 (ja) | 1990-02-26 | 1990-02-26 | シクロヘキシルメチルオキシアリル誘導体ベンゼン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4525190A JP2822080B2 (ja) | 1990-02-26 | 1990-02-26 | シクロヘキシルメチルオキシアリル誘導体ベンゼン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03251549A true JPH03251549A (ja) | 1991-11-11 |
| JP2822080B2 JP2822080B2 (ja) | 1998-11-05 |
Family
ID=12714055
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4525190A Expired - Lifetime JP2822080B2 (ja) | 1990-02-26 | 1990-02-26 | シクロヘキシルメチルオキシアリル誘導体ベンゼン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2822080B2 (ja) |
-
1990
- 1990-02-26 JP JP4525190A patent/JP2822080B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2822080B2 (ja) | 1998-11-05 |
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