JP2525213B2 - α−メチルアリルフェノ―ル類のエステル誘導体 - Google Patents
α−メチルアリルフェノ―ル類のエステル誘導体Info
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- JP2525213B2 JP2525213B2 JP62326237A JP32623787A JP2525213B2 JP 2525213 B2 JP2525213 B2 JP 2525213B2 JP 62326237 A JP62326237 A JP 62326237A JP 32623787 A JP32623787 A JP 32623787A JP 2525213 B2 JP2525213 B2 JP 2525213B2
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- methylallyl
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規なエステル化合物および該化合物を含
有する液晶組成物に関する。
有する液晶組成物に関する。
［従来の技術とその問題点］ 液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用さ
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したものである。液晶相には
ネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリッ
ク液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したも
のが最も広く実用化されている。
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したものである。液晶相には
ネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリッ
ク液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したも
のが最も広く実用化されている。
それらには液晶表示に応用されている電気光学効果に
対応し、TN（ねじれネマチック）型、DS（動的散乱）
型、ゲスト・ホスト型、DAP型等の表示素子があり、そ
れぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく広い温
度範囲で液晶相を示すものが望ましい。
対応し、TN（ねじれネマチック）型、DS（動的散乱）
型、ゲスト・ホスト型、DAP型等の表示素子があり、そ
れぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく広い温
度範囲で液晶相を示すものが望ましい。
現在のところ単一の液晶物質でそのような条件をみた
す物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質
を混合して実用に供している。これらの物質は水分、
光、熱、空気等に対しても安定であることを要求されて
いる。
す物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質
を混合して実用に供している。これらの物質は水分、
光、熱、空気等に対しても安定であることを要求されて
いる。
近年表示素子の多桁駆動表示が望まれているが、従来
のTN型方式では表示品位が劣るため、新たに一連のスー
パー・ツイスト・ネマチック型表示素子（STNと略す）
がM.シャット（Schadt）らにより提案され（Appl.Phys.
Lett.,50,236（1987））、多桁駆動表示でも品位が優れ
たものである。
のTN型方式では表示品位が劣るため、新たに一連のスー
パー・ツイスト・ネマチック型表示素子（STNと略す）
がM.シャット（Schadt）らにより提案され（Appl.Phys.
Lett.,50,236（1987））、多桁駆動表示でも品位が優れ
たものである。
この方式に望まれる液晶の性質はK3/K1が大きく、K2/
K1は小さく、Δε／ε⊥は小さい値が望まれている（M.
Schadt他,Society for Information Display Internati
onal Symposium Digest of Technical Papars Vol.X VI
II New Orleans,Louisiana May 12-14,（1987）372-37
5）。
K1は小さく、Δε／ε⊥は小さい値が望まれている（M.
Schadt他,Society for Information Display Internati
onal Symposium Digest of Technical Papars Vol.X VI
II New Orleans,Louisiana May 12-14,（1987）372-37
5）。
本発明はK3/K1が大きく、相溶性に優れている化合物
で、上述のSTN型表示素子に好適な化合物で、又３環以
上からなるエステル化合物は広い温度範囲で高温まで液
晶相を示すので、液晶組成物のN-I点を上昇せしめるこ
とが可能なものである。
で、上述のSTN型表示素子に好適な化合物で、又３環以
上からなるエステル化合物は広い温度範囲で高温まで液
晶相を示すので、液晶組成物のN-I点を上昇せしめるこ
とが可能なものである。
以上の記述から明らかなように、本発明の目的は、液
晶組成物として有用な新規化合物を提供することであ
る。他の目的は、該化合物を含有することを特徴とする
液晶組成物を提供することである。
晶組成物として有用な新規化合物を提供することであ
る。他の目的は、該化合物を含有することを特徴とする
液晶組成物を提供することである。
［問題点を解決するための手段］ 本発明（二発明）は一般式 （上式中R1,R2はそれぞれ直鎖又は枝分れした炭素数１
〜15のアルキル基またはアルコキシ基であり、ｌは０又
は１を示し、 なる群から選らばれた一つであることを示す） で表わされるエステル化合物および該化合物を含有する
ことを特徴とする液晶組成物である。
〜15のアルキル基またはアルコキシ基であり、ｌは０又
は１を示し、 なる群から選らばれた一つであることを示す） で表わされるエステル化合物および該化合物を含有する
ことを特徴とする液晶組成物である。
本発明の液晶組成物は前述の本発明のエステル化合物
を含有することを特徴とする。本発明の液晶組成物の成
分にできる本発明の化合物以外の他の成分としては、例
えばエステル系、シツフ塩基系、ビフェニル系、フェニ
ルシクロヘキサン系、複素環系等の液晶化合物をあげる
ことができる。
を含有することを特徴とする。本発明の液晶組成物の成
分にできる本発明の化合物以外の他の成分としては、例
えばエステル系、シツフ塩基系、ビフェニル系、フェニ
ルシクロヘキサン系、複素環系等の液晶化合物をあげる
ことができる。
本発明の化合物は、次式の反応によって示されるよう
に製造できる。
に製造できる。
（上式中R1,-A-,l,R2は前記に同じ） すなわち、４−クロケルオキシフェニルエーテル誘導体
をジエチルアニリン中で煮沸還流して、２−（α−メチ
ルアリル）フェノール誘導体を製造した。この２−（α
−メチルアリル）フェノール誘導体に目的物に対応する
カルボン酸クロリドとピリジン存在下反応を行い、目的
とする化合物を製造した。
をジエチルアニリン中で煮沸還流して、２−（α−メチ
ルアリル）フェノール誘導体を製造した。この２−（α
−メチルアリル）フェノール誘導体に目的物に対応する
カルボン酸クロリドとピリジン存在下反応を行い、目的
とする化合物を製造した。
［発明の効果］ 本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すなわちエ
ステル系、シツフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシク
ロヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよ
く、本発明の３環以上からなる化合物を液晶組成物に少
量添加することによってそのN-I点を上昇せしめること
ができる。
ステル系、シツフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシク
ロヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよ
く、本発明の３環以上からなる化合物を液晶組成物に少
量添加することによってそのN-I点を上昇せしめること
ができる。
その上本発明の化合物を液晶組成物に加えるとK3/K1
の値を大きくすることができるのでSTN型表示素子用の
液晶組成物に好適な化合物である。
の値を大きくすることができるのでSTN型表示素子用の
液晶組成物に好適な化合物である。
［実施例］ 以下に述べる実施例により本発明の化合物につきさら
に詳細に説明する。
に詳細に説明する。
実施例１ ２−（α−メチルアリル）−４−ヘキシルオキシフェ
ノールの製造： １−クロチルオキシ−４−ヘキシルオキシベンゼン2
4.8g（0.1モル）をN,N−ジエチルアニリン40mlに溶か
し、８時間窒素雰囲気下還流した。放冷後トルエン100m
lを加え、分液ロートに移した。6N塩酸100mlで３回トル
エン層を抽出した後、洗液が中性になるまでトルエン層
を洗った。トルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後濾
過して、減圧でトルエンを留去した。残った抽出物を真
空蒸留した。沸点130℃/5mmHg、収量13.5g（収率54％） 同様にして１−クロチルオキシ−４−ペンチルベンゼ
ンから２−（α−メチルアリル）−４−ペンチルフェノ
ール沸点120℃/5mmHg、１−クロチルオキシ−４−（ト
ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゼンから２
−（α−メリルアリル）−４−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）フェノール沸点140℃/5mmHg、１−
クロチルオキシ−４−［トランス−４−（トランスプロ
ピルシクロヘキシル）シクロロキシル］ベンゼンから２
−（α−メチルアリル）−４−［トランス（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］フェノ
ール融点103.5〜104.5℃を製造した。
ノールの製造： １−クロチルオキシ−４−ヘキシルオキシベンゼン2
4.8g（0.1モル）をN,N−ジエチルアニリン40mlに溶か
し、８時間窒素雰囲気下還流した。放冷後トルエン100m
lを加え、分液ロートに移した。6N塩酸100mlで３回トル
エン層を抽出した後、洗液が中性になるまでトルエン層
を洗った。トルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後濾
過して、減圧でトルエンを留去した。残った抽出物を真
空蒸留した。沸点130℃/5mmHg、収量13.5g（収率54％） 同様にして１−クロチルオキシ−４−ペンチルベンゼ
ンから２−（α−メチルアリル）−４−ペンチルフェノ
ール沸点120℃/5mmHg、１−クロチルオキシ−４−（ト
ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゼンから２
−（α−メリルアリル）−４−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）フェノール沸点140℃/5mmHg、１−
クロチルオキシ−４−［トランス−４−（トランスプロ
ピルシクロヘキシル）シクロロキシル］ベンゼンから２
−（α−メチルアリル）−４−［トランス（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］フェノ
ール融点103.5〜104.5℃を製造した。
実施例２ トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキサンカルボン酸２−（α−メチルアリ
ル）−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
フェニルエステルの製造： トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキサンカルボン酸クロリド2.7g（0.01モ
ル）を２−（α−メチルアリル）−４−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシル）フェニルエステル3.3g（0.
01モル）をピリジン20mlに溶かしたものに加え、トルエ
ン100mlを加えよく攪拌した。一晩放置後、反応物を水1
00ml中に注加し、トルエン層を分取して6N塩酸、2N水酸
化ナトリウム溶液、次いで水で洗浄した後無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。
シル）シクロヘキサンカルボン酸２−（α−メチルアリ
ル）−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
フェニルエステルの製造： トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキサンカルボン酸クロリド2.7g（0.01モ
ル）を２−（α−メチルアリル）−４−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシル）フェニルエステル3.3g（0.
01モル）をピリジン20mlに溶かしたものに加え、トルエ
ン100mlを加えよく攪拌した。一晩放置後、反応物を水1
00ml中に注加し、トルエン層を分取して6N塩酸、2N水酸
化ナトリウム溶液、次いで水で洗浄した後無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。
このトルエン溶液からトルエンを留去して残った油状
物をトルエンを溶媒にして活性アルミナカラム処理を行
った。ついでエタノールを用いて再結晶し、目的のトラ
ンス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキサンカルボン酸２−（α−メチルアリル）−
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニ
ルエステルを製造した。C-N点67.5〜68.5℃,N-I点148.9
℃であった。収量3.5g（収率62％） 実施例３〜６ 実施例２におけるトランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸クロ
リドに替えて対応するカルボン酸クロリドを、２−（α
−メチルアリル）−４−（トランス−４−ヘプチルシク
ロヘキル）フェノールに替えて対応する２−（α−メチ
ルアリル）−４−置換フェノールを用いて種々のエステ
ル化合物を製造した。これらの結果を実施例２と共に表
１に示した。
物をトルエンを溶媒にして活性アルミナカラム処理を行
った。ついでエタノールを用いて再結晶し、目的のトラ
ンス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキサンカルボン酸２−（α−メチルアリル）−
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニ
ルエステルを製造した。C-N点67.5〜68.5℃,N-I点148.9
℃であった。収量3.5g（収率62％） 実施例３〜６ 実施例２におけるトランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸クロ
リドに替えて対応するカルボン酸クロリドを、２−（α
−メチルアリル）−４−（トランス−４−ヘプチルシク
ロヘキル）フェノールに替えて対応する２−（α−メチ
ルアリル）−４−置換フェノールを用いて種々のエステ
ル化合物を製造した。これらの結果を実施例２と共に表
１に示した。
応用例１ トランス−４−プロピル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン 30重量％ トランス−４−ペンチル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン 40重量％ トランス−４−ヘプチル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン 30重量％ なる組成の液晶混合物（Ａ）のN-I点は52.1℃、Δεは1
1.2、20℃における粘度は23.4cp、Δｎは0.119、k3/k1
は1.82である。液晶セルとして、酸化ケイ素をコーティ
ングし、ラビング処理した酸化スズ透明電極を有する基
板を対向させて組立てた、電極間距離が10μｍのものを
用意し、上記の液晶組成物（Ａ）を封入してVthを測定
したところ1.55Vであった。
ロヘキサン 30重量％ トランス−４−ペンチル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン 40重量％ トランス−４−ヘプチル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン 30重量％ なる組成の液晶混合物（Ａ）のN-I点は52.1℃、Δεは1
1.2、20℃における粘度は23.4cp、Δｎは0.119、k3/k1
は1.82である。液晶セルとして、酸化ケイ素をコーティ
ングし、ラビング処理した酸化スズ透明電極を有する基
板を対向させて組立てた、電極間距離が10μｍのものを
用意し、上記の液晶組成物（Ａ）を封入してVthを測定
したところ1.55Vであった。
この液晶組成物（Ａ）85重量％に本発明実施例２で製
造したトランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸２−（α−メチル
アリル）−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）フェニルエステル15重量％を溶解した液晶組成物の
N-I点は63.5℃、Δεは9.4、Δｎは0.122、Vthは1.66V
であった。k3/k1は1.95と大きくなり、STN用として好適
であると共にN-I点も上昇させることができた。
造したトランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸２−（α−メチル
アリル）−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）フェニルエステル15重量％を溶解した液晶組成物の
N-I点は63.5℃、Δεは9.4、Δｎは0.122、Vthは1.66V
であった。k3/k1は1.95と大きくなり、STN用として好適
であると共にN-I点も上昇させることができた。
応用例２ 液晶組成物（Ａ）85重量％に本発明実施例４で製造し
たトランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸２
−（α−メチルアリル）−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）フェニルエステル15重量％を溶解し
た組成物のN-I点は65.4℃、Δεは9.6、Δｎは0.123、V
thは1.66Vであった。k3/k1は1.93であり、STN用として
好適であると共にN-I点を上昇させることができた。
たトランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸２
−（α−メチルアリル）−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）フェニルエステル15重量％を溶解し
た組成物のN-I点は65.4℃、Δεは9.6、Δｎは0.123、V
thは1.66Vであった。k3/k1は1.93であり、STN用として
好適であると共にN-I点を上昇させることができた。
応用例３ 液晶混合物（Ａ）90重量％に実施例６で製造したトラ
ンス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
シクロヘキサンカルボン２−（αメチルアリル）−４−
［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル］フェニルエステル15重量％を溶
解した組成物のN-I点は75℃、Δεは9.7、Δｎは0.12
2、Vthは1.65Vであった。又k3/k1は1.91でありSTN用に
好適であると共にN-I点も上昇させることができた。
ンス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
シクロヘキサンカルボン２−（αメチルアリル）−４−
［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル］フェニルエステル15重量％を溶
解した組成物のN-I点は75℃、Δεは9.7、Δｎは0.12
2、Vthは1.65Vであった。又k3/k1は1.91でありSTN用に
好適であると共にN-I点も上昇させることができた。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/773 Ｃ０７Ｃ 69/773 69/92 69/92 69/94 69/94 Ｃ０９Ｋ 19/20 9279−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 19/20 19/30 19/30 19/32 19/32 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （上式中R1,R2はそれぞれ直鎖又は枝分れした炭素数１
〜15のアルキル基またはアルコキシ基であり、ｌは０又
は１を示し、 なる群から選ばれた一つであることを示す） で表されるエステル化合物。 - 【請求項２】一般式 （上式中R1,R2はそれぞれ直鎖又は枝分れした炭素数１
〜15のアルキル基またはアルコキシ基であり、ｌは０又
は１を示し、 なる群から選ばれた一つであることを示す） で表されるエステル化合物を含有することを特徴とする
液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62326237A JP2525213B2 (ja) | 1987-12-23 | 1987-12-23 | α−メチルアリルフェノ―ル類のエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62326237A JP2525213B2 (ja) | 1987-12-23 | 1987-12-23 | α−メチルアリルフェノ―ル類のエステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01165548A JPH01165548A (ja) | 1989-06-29 |
| JP2525213B2 true JP2525213B2 (ja) | 1996-08-14 |
Family
ID=18185521
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62326237A Expired - Lifetime JP2525213B2 (ja) | 1987-12-23 | 1987-12-23 | α−メチルアリルフェノ―ル類のエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2525213B2 (ja) |
-
1987
- 1987-12-23 JP JP62326237A patent/JP2525213B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01165548A (ja) | 1989-06-29 |
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