JP2756013B2 - 漂白剤及び漂白洗浄剤組成物 - Google Patents
漂白剤及び漂白洗浄剤組成物Info
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- JP2756013B2 JP2756013B2 JP2031743A JP3174390A JP2756013B2 JP 2756013 B2 JP2756013 B2 JP 2756013B2 JP 2031743 A JP2031743 A JP 2031743A JP 3174390 A JP3174390 A JP 3174390A JP 2756013 B2 JP2756013 B2 JP 2756013B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、カチオン基を有する有機過酸又は漂白活性
化剤を含有する漂白剤及び漂白洗浄剤組成物に関する。
化剤を含有する漂白剤及び漂白洗浄剤組成物に関する。
塩素系漂白剤は使用できる繊維に制限があり、また
色、柄物には使用できず、更に独自のにおいを有してい
ることなどから、これらの欠点のない酸素系漂白剤が最
近著しく普及しはじめている。
色、柄物には使用できず、更に独自のにおいを有してい
ることなどから、これらの欠点のない酸素系漂白剤が最
近著しく普及しはじめている。
この酸素系漂白剤としては、過炭酸ナトリウム、過硼
酸ナトリウムが漂白性能及び安定性などの面から特に利
用されている。
酸ナトリウムが漂白性能及び安定性などの面から特に利
用されている。
しかしながら、この酸素系漂白剤は塩素系漂白剤にく
らべ漂白力が弱く、各種漂白活性化剤が併用されてい
る。
らべ漂白力が弱く、各種漂白活性化剤が併用されてい
る。
テトラアセチルエチレンジアミン、アセトキシベンゼ
ンスルホン酸塩、テトラアセチルグリコリルウリル、グ
ルコースペンタアセテートなどが代表的な漂白活性化剤
として使用されているが、その漂白活性化効果はまだ不
充分である。
ンスルホン酸塩、テトラアセチルグリコリルウリル、グ
ルコースペンタアセテートなどが代表的な漂白活性化剤
として使用されているが、その漂白活性化効果はまだ不
充分である。
本発明者らは、より高漂白力の酸素系漂白剤及び漂白
洗浄剤を得るべく鋭意研究の結果、特定のカチオン基を
有する化合物が漂白剤又は漂白活性化剤として非常に優
れていることを見い出し、本発明を完成した。
洗浄剤を得るべく鋭意研究の結果、特定のカチオン基を
有する化合物が漂白剤又は漂白活性化剤として非常に優
れていることを見い出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は、 下記一般式（Ｉ） 〔式中、 Q:アルキル基もしくは水酸基を有していてもよい炭素
数２〜12のアルキレン基、 −CH2CH2−Ｏ−CH2CH2−又は （m:0〜２、R:炭素数１〜20のアルキル基） Y1，Y2：アルキル基もしくはヒドロキシル基を有して
いてもよい炭素数１〜12のアルキレン基又は−CH2CH2−
(OCH2CH2)n−（n:1〜５） R11，R12，R13，R14：炭素数１〜３のアルキル基又は
ヒドロキシアルキル基 R1，R2：アルキル基もしくはヒドロキシル基を有して
いてもよい炭素数１〜12のアルキレン基又は （p,q:0〜２） L1，L2：−OOH、又は過酸化水素と反応して有機過酸
を生成する脱離基 Z1，Z2：同一又は異なる無機又は有機の陰イオン基
（但し、２価の陰イオン基の場合、イオン基は１種であ
る。また、 とL1，L2が分子内塩を作る場合はZ1 ，Z2 を伴わない
場合もある）〕 で表される有機過酸又は有機過酸前駆体を含有する漂白
剤及び漂白洗浄剤組成物を提供する。
数２〜12のアルキレン基、 −CH2CH2−Ｏ−CH2CH2−又は （m:0〜２、R:炭素数１〜20のアルキル基） Y1，Y2：アルキル基もしくはヒドロキシル基を有して
いてもよい炭素数１〜12のアルキレン基又は−CH2CH2−
(OCH2CH2)n−（n:1〜５） R11，R12，R13，R14：炭素数１〜３のアルキル基又は
ヒドロキシアルキル基 R1，R2：アルキル基もしくはヒドロキシル基を有して
いてもよい炭素数１〜12のアルキレン基又は （p,q:0〜２） L1，L2：−OOH、又は過酸化水素と反応して有機過酸
を生成する脱離基 Z1，Z2：同一又は異なる無機又は有機の陰イオン基
（但し、２価の陰イオン基の場合、イオン基は１種であ
る。また、 とL1，L2が分子内塩を作る場合はZ1 ，Z2 を伴わない
場合もある）〕 で表される有機過酸又は有機過酸前駆体を含有する漂白
剤及び漂白洗浄剤組成物を提供する。
一般式（Ｉ）におけるL1，L2のうち脱離基としては、
例えば次のものが挙げられる。
例えば次のものが挙げられる。
ｓ及びｔは各々−Ｈ、−SO3M、−COOM、−COOR1、−O
H、ハロゲン原子、−OR1、−R1又は−N(R1)3・Ａを表
す。ここでＭはアルカリ金属、アルカリ土類金属、アン
モニウム塩、アルカノールアンモニウム塩又は陰電荷自
体を表し、R1はＨ、炭素数１〜20のアルキル基、アルケ
ニル基、ヒドロキシアルキル基、−（C2H4O）１〜５Ｈ
又は−（C3H6O）１〜５Ｈを表す。Ａは無機又は有機の
陰イオンを示す。更に、ｓ及びｔは同一又は異種になっ
てもよい。
H、ハロゲン原子、−OR1、−R1又は−N(R1)3・Ａを表
す。ここでＭはアルカリ金属、アルカリ土類金属、アン
モニウム塩、アルカノールアンモニウム塩又は陰電荷自
体を表し、R1はＨ、炭素数１〜20のアルキル基、アルケ
ニル基、ヒドロキシアルキル基、−（C2H4O）１〜５Ｈ
又は−（C3H6O）１〜５Ｈを表す。Ａは無機又は有機の
陰イオンを示す。更に、ｓ及びｔは同一又は異種になっ
てもよい。
の構造を有するオキシム。
ここでR2，R3はR1と同じ意味を示し、同時に同じであ
っても異なっていても良いが、少なくとも一方はＨでは
ない。
っても異なっていても良いが、少なくとも一方はＨでは
ない。
で表されるイミドオキシム。
ここでR1は前記と同じ意味を示し、Ｙは水酸基を有し
ていてもよい炭素数１〜９のアルキレン基、−（C2H
4O）１〜５−C2H4−又は−（C3H6O）１〜５−C3H6を示
す。
ていてもよい炭素数１〜９のアルキレン基、−（C2H
4O）１〜５−C2H4−又は−（C3H6O）１〜５−C3H6を示
す。
ｄ）−Ｏ−Ｙ−SO3Mで表されるアルカンスルホン酸。こ
こで、Y,Mは前記と同じ意味を表す。
こで、Y,Mは前記と同じ意味を表す。
ｅ）−O(CH2COO)kHで表されるポリグリコールエステ
ル。
ル。
ここでｋは１〜10の数を表す。
で表される酸無水物。
ここで、R4は炭素数１〜22のアルキル基、アルケニル
基又は置換されていてもよいフェニル基を表す。
基又は置換されていてもよいフェニル基を表す。
又は で表されるイミド。
ここでR1,Yは前記と同じ意味を示す。
で表されるピロリドンカルボン酸誘導体。
ここでR5はＭ又はR1を表す。
で表されるケトン誘導体。
ここで、R1は前記と同じ意味で、Ｗは −Ｃ≡Ｎ、−NO2又は−SO2R1であり、共に同一でも異な
っていても良い。
っていても良い。
で表されるエノール誘導体。
ここでR6はR1でＨを除いたものを表す。
本発明の有機過酸前駆体は例えば次の方法で合成でき
る。
る。
（イ）以下の１）から選ばれる化合物と２）から選ばれ
る化合物を反応させ、両末端にN,N−ジ低級アルキルア
ミノ基を有する化合物を得る。
る化合物を反応させ、両末端にN,N−ジ低級アルキルア
ミノ基を有する化合物を得る。
１）コハク酸、アルケニルコハク酸、アジピン酸、ドデ
カンジ酸、フタール酸、テレフタール酸、イミノジ酢酸
などのジカルボン酸、エチレンジアミン、プロピレンジ
アミン、ビスアミノジエチルエーテルなどのジアミン、
トリエチレンテトラミンなどのポリアミン、エチレング
リコール、ヘキシレングリコールなどのジオール ２）N,N−ジメチルアミノプロピルアミン、N,N−ジメチ
ルエタノールアミン、N,N−ジメチルグリシンなどのア
ミノ基、ヒドロキシル基又はカルボキシル基を有するN,
N−低級アルキルアミノ化合物 下記は上記の反応によって得られる化合物の一例であ
る。
カンジ酸、フタール酸、テレフタール酸、イミノジ酢酸
などのジカルボン酸、エチレンジアミン、プロピレンジ
アミン、ビスアミノジエチルエーテルなどのジアミン、
トリエチレンテトラミンなどのポリアミン、エチレング
リコール、ヘキシレングリコールなどのジオール ２）N,N−ジメチルアミノプロピルアミン、N,N−ジメチ
ルエタノールアミン、N,N−ジメチルグリシンなどのア
ミノ基、ヒドロキシル基又はカルボキシル基を有するN,
N−低級アルキルアミノ化合物 下記は上記の反応によって得られる化合物の一例であ
る。
（ロ）このようにして得られる両末端にN,N−ジ低級ア
ルキルアミノ基を有する化合物に （Ｘはハロゲン、ＲはR1，R2と、ＬはL1，L2と同様の意
味を示す）の構造を有する化合物を反応させアミノ基を
４級化することにより、本発明の有機過酸前駆体が得ら
れる。３）の化合物としては、例えば、 等が挙げられる。
ルキルアミノ基を有する化合物に （Ｘはハロゲン、ＲはR1，R2と、ＬはL1，L2と同様の意
味を示す）の構造を有する化合物を反応させアミノ基を
４級化することにより、本発明の有機過酸前駆体が得ら
れる。３）の化合物としては、例えば、 等が挙げられる。
本発明の有機過酸は、前記両末端にN,N−ジ低級アル
キルアミノ基を有する化合物に例えばクロルプロピオン
酸などを反応させ、４級化されたアミノ基を有するカル
ボン酸を得た後、次いで、これを特開平１−153674に記
載されたような方法で濃過酸化水素と反応させることに
より得られる。
キルアミノ基を有する化合物に例えばクロルプロピオン
酸などを反応させ、４級化されたアミノ基を有するカル
ボン酸を得た後、次いで、これを特開平１−153674に記
載されたような方法で濃過酸化水素と反応させることに
より得られる。
本発明における有機過酸前駆体は、過酸化水素又は水
溶液中で過酸化水素を発生する過酸化物と併用される。
この場合における過酸化水素又は水溶液中で過酸化水素
を発生する過酸化物（ａ）と、有機過酸前駆体（ｂ）と
の配合割合は、通常、（ａ）／（ｂ）（モル比）＝99.9
/0.1〜20/80が好ましく、更に好ましくは99/1〜50/50で
ある。過酸化物としては、過炭酸ナトリウム、トリポリ
リン酸ナトリウム・過酸化水素付加物、ピロリン酸ナト
リウム・過酸化水素付加物、尿素・過酸化水素付加物、
又は4Na2SO4・2H2O2・NaCl、過ホウ酸ナトリウム一水化
物、過ホウ酸ナトリウム四水化物、過酸化ナトリウム、
過酸化カルシウム等が例示される。この中でも特に過炭
酸ナトリウム、過ホウ酸ナトリウム一水化物、過ホウ酸
ナトリウム四水化物が好ましい。
溶液中で過酸化水素を発生する過酸化物と併用される。
この場合における過酸化水素又は水溶液中で過酸化水素
を発生する過酸化物（ａ）と、有機過酸前駆体（ｂ）と
の配合割合は、通常、（ａ）／（ｂ）（モル比）＝99.9
/0.1〜20/80が好ましく、更に好ましくは99/1〜50/50で
ある。過酸化物としては、過炭酸ナトリウム、トリポリ
リン酸ナトリウム・過酸化水素付加物、ピロリン酸ナト
リウム・過酸化水素付加物、尿素・過酸化水素付加物、
又は4Na2SO4・2H2O2・NaCl、過ホウ酸ナトリウム一水化
物、過ホウ酸ナトリウム四水化物、過酸化ナトリウム、
過酸化カルシウム等が例示される。この中でも特に過炭
酸ナトリウム、過ホウ酸ナトリウム一水化物、過ホウ酸
ナトリウム四水化物が好ましい。
本発明の漂白剤及び漂白洗浄剤組成物は、上記必須成
分の他に漂白剤或いは漂白洗浄剤組成物に通常添加され
る公知の成分を添加することができる。例えばビルダー
として、硫酸塩、炭酸塩、重炭酸塩、ケイ酸塩、リン酸
塩等の水溶性無機ビルダー、ゼオライト等の水不溶性無
機ビルダーの他、エチレンジアミン四酢酸塩、ニトリロ
トリ酢酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩等の有機ビルダーを
用いることができる。また過酸化物あるいは過酸化水素
付加体の安定剤として公知の硫酸マグネシウム、ケイ酸
マグネシウム、塩化マグネシウム、ケイフッ化マグネシ
ウム、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウムの様なマ
グネシウム塩及びケイ酸ソーダの様なケイ酸塩類を用い
ることができる。更に必要に応じて、カルボキシメチル
セルロース、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリ
コールのような再汚染防止剤、アルキル硫酸塩、アルカ
ンスルホン酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルキルベ
ンゼンスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、高
級脂肪酸石けんなどの陰イオン界面活性剤、ポリオキシ
エチレンアルキルフェノールエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、高級脂肪酸のモノあるいはジエ
タノールアミド、アミンオキシドなどの非イオン界面活
性剤、ベタインなどの両性界面活性剤、プロテアーゼ、
リパーゼ、アミラーゼ、セルラーゼなどの酵素、蛍光増
白剤、染料、顔料、香料等を添加することができる。
分の他に漂白剤或いは漂白洗浄剤組成物に通常添加され
る公知の成分を添加することができる。例えばビルダー
として、硫酸塩、炭酸塩、重炭酸塩、ケイ酸塩、リン酸
塩等の水溶性無機ビルダー、ゼオライト等の水不溶性無
機ビルダーの他、エチレンジアミン四酢酸塩、ニトリロ
トリ酢酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩等の有機ビルダーを
用いることができる。また過酸化物あるいは過酸化水素
付加体の安定剤として公知の硫酸マグネシウム、ケイ酸
マグネシウム、塩化マグネシウム、ケイフッ化マグネシ
ウム、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウムの様なマ
グネシウム塩及びケイ酸ソーダの様なケイ酸塩類を用い
ることができる。更に必要に応じて、カルボキシメチル
セルロース、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリ
コールのような再汚染防止剤、アルキル硫酸塩、アルカ
ンスルホン酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルキルベ
ンゼンスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、高
級脂肪酸石けんなどの陰イオン界面活性剤、ポリオキシ
エチレンアルキルフェノールエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、高級脂肪酸のモノあるいはジエ
タノールアミド、アミンオキシドなどの非イオン界面活
性剤、ベタインなどの両性界面活性剤、プロテアーゼ、
リパーゼ、アミラーゼ、セルラーゼなどの酵素、蛍光増
白剤、染料、顔料、香料等を添加することができる。
また、本発明の漂白剤は、従来公知の衣料用粒状洗剤
と適宜混合して漂白洗浄剤組成物を得ることができる。
と適宜混合して漂白洗浄剤組成物を得ることができる。
本発明の漂白（洗浄）剤は、優れた漂白効果を示すば
かりでなく、皮脂汚れ、泥汚れに対しても優れた洗浄効
果を付与する。
かりでなく、皮脂汚れ、泥汚れに対しても優れた洗浄効
果を付与する。
また、本発明の漂白剤及び漂白洗浄剤組成物に用いら
れる漂白活性化剤は生分解性であり、人体に対する安全
性も高い。
れる漂白活性化剤は生分解性であり、人体に対する安全
性も高い。
以下実施例により本発明を説明するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。
らの実施例に限定されるものではない。
参考例１ 化合物（１）の合成 冷却器、メタニカルスターラー、温度計、滴下ロート
を取り付けた１４つ口フラスコを用い、脱水乾燥した
ｐ−フェノールスルホン酸ソーダ100g（MW196.2,0.51mo
l）、ジメチルホルムアミド300g、ピリジン40.3g（MW7
9.1,0.51mol）を混合し、水浴下、クロロ酢酸クロリド5
7.6g（MW112.9,0.51mol）を約１時間かけて滴下した。
熟成１時間後ジメチルホルムアミドを減圧留去し、生成
したピリジン塩酸塩をアセトン又はテトラハイドロフラ
ンで洗浄除去することにより、白色個体化合物（１）を
132.5g得た。
を取り付けた１４つ口フラスコを用い、脱水乾燥した
ｐ−フェノールスルホン酸ソーダ100g（MW196.2,0.51mo
l）、ジメチルホルムアミド300g、ピリジン40.3g（MW7
9.1,0.51mol）を混合し、水浴下、クロロ酢酸クロリド5
7.6g（MW112.9,0.51mol）を約１時間かけて滴下した。
熟成１時間後ジメチルホルムアミドを減圧留去し、生成
したピリジン塩酸塩をアセトン又はテトラハイドロフラ
ンで洗浄除去することにより、白色個体化合物（１）を
132.5g得た。
MW272.6、純度85％、収率81％ 参考例２ 化合物（２）の合成 参考例１の方法において、クロロ酢酸クロリドに代え
てクロロ酪酸クロリド71.9g（MW140.9,0.51mol）を使用
した以外は全く同様の方法で合成を行い、化合物（２）
を得た。
てクロロ酪酸クロリド71.9g（MW140.9,0.51mol）を使用
した以外は全く同様の方法で合成を行い、化合物（２）
を得た。
収量147.8g、MW300.6、純度83％、収率80％ 参考例３ 化合物（３）の合成 冷却器、メカニカルスターラー、温度計、ディーンス
タークトラップを取り付けた１４つ口フラスコを用
い、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン200g（MW102.
2,1.96mol）、こはく酸57.9g（MW118.1,0.49mol）を混
合し、150℃まで加熱した。反応により生成する水を脱
水管より留去しながら約10時間反応させた。1/10N KOH
水溶液（指示薬：フェノールフタレイン）で反応混合物
を滴定し、未反応カルボン酸が残っていないことを確認
した後、このものを蒸留し、化合物（３）を121.8g得
た。
タークトラップを取り付けた１４つ口フラスコを用
い、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン200g（MW102.
2,1.96mol）、こはく酸57.9g（MW118.1,0.49mol）を混
合し、150℃まで加熱した。反応により生成する水を脱
水管より留去しながら約10時間反応させた。1/10N KOH
水溶液（指示薬：フェノールフタレイン）で反応混合物
を滴定し、未反応カルボン酸が残っていないことを確認
した後、このものを蒸留し、化合物（３）を121.8g得
た。
MW286.5、純度98％、収率85％ 参考例４ 化合物（４）の合成 冷却器、メカニカルスターラー、温度計、ディーンス
タークトラップを取り付けた１４つ口フラスコに、ア
ジピン酸ジエチル200g（MW202.3,0.99mol）、N,N−ジメ
チルエタノールアミン352.8g（MW89.1,3.96mol）を混合
し、100℃まで加熱した。その後ナトリウムエチラート
5.5gを加え、反応により生成するエタノールを留去しな
がら約１時間反応させた。その後、過剰のN,N−ジメチ
ルエタノールアミンを減圧留去し、残渣を蒸留すること
により、化合物（４）を267.8g得た。
タークトラップを取り付けた１４つ口フラスコに、ア
ジピン酸ジエチル200g（MW202.3,0.99mol）、N,N−ジメ
チルエタノールアミン352.8g（MW89.1,3.96mol）を混合
し、100℃まで加熱した。その後ナトリウムエチラート
5.5gを加え、反応により生成するエタノールを留去しな
がら約１時間反応させた。その後、過剰のN,N−ジメチ
ルエタノールアミンを減圧留去し、残渣を蒸留すること
により、化合物（４）を267.8g得た。
MW288.5、純度96％、収率90％ 参考例５ 化合物（５）の合成 冷却器、メカニカルスターラー、温度計、滴下ロート
を取り付けた１４つ口フラスコに、オクチルアミン10
0g（MW129.2,0.77mol）、クロロ酢酸ナトリウム198.4g
（MW116.5,1.70mol）、イオン交換水300gを混合し、70
℃まで加熱した。その後、滴下ロートより30％カセイソ
ーダー水溶液226.7g（1.70mol）を約２時間かけて滴下
し、熟成を４時間行った。反応混合物を冷却後、35％塩
酸水溶液でpH4に調整し、エバポレーターにより水分を
留去させた。残渣をエタノールに溶解させ、析出した塩
化ナトリウムを濾別し、さらにエタノールを減圧留去さ
せることにより、化合物（５）を178.3g得た。
を取り付けた１４つ口フラスコに、オクチルアミン10
0g（MW129.2,0.77mol）、クロロ酢酸ナトリウム198.4g
（MW116.5,1.70mol）、イオン交換水300gを混合し、70
℃まで加熱した。その後、滴下ロートより30％カセイソ
ーダー水溶液226.7g（1.70mol）を約２時間かけて滴下
し、熟成を４時間行った。反応混合物を冷却後、35％塩
酸水溶液でpH4に調整し、エバポレーターにより水分を
留去させた。残渣をエタノールに溶解させ、析出した塩
化ナトリウムを濾別し、さらにエタノールを減圧留去さ
せることにより、化合物（５）を178.3g得た。
MW245.2、純度90％、収率85％ 参考例６ 化合物（６）の合成 参考例３において、こはく酸に代えて化合物（５）13
3.5g（MW245.2,0.49mol）を用いた以外は全く同様の方
法で合成を行った。
3.5g（MW245.2,0.49mol）を用いた以外は全く同様の方
法で合成を行った。
収量150.2g、MW413.6、純度85％、収率63％ 参考例７ 化合物（７）の合成 冷却器、メカニカルスターラー、温度計、滴下ロート
を取り付けた１４つ口フラスコを用い、クロロホルム
200g、無水こはく酸50g（MW100,0.5mol）を混合、溶解
させた。その後、クロロホルムがゆるやかにリフラック
スするよう加熱し、滴下ロートよりジメチルアミノプロ
ピルアミン51.1g（MW102.2,0.5mol）を約２時間かけて
滴下した。室温まで冷却後、塩化チオニール71.4g（MW1
19,0.6mol）を滴下ロートより約１時間かけて滴下し、I
Rにより酸クロが生成していることを確認後、クロロホ
ルム及び過剰の塩化チオニールをエバポレーターにより
減圧留去した。次に、新しいクロロホルムを200g添加
し、水浴で冷却しながら滴下ロートよりN,N−ジメチル
エタノールアミン44.6g（MW89.1,0.5mol）を約１時間か
けて滴下し、２時間熟成させた。その後、48％水酸化ナ
トリウム水溶液83.3gを滴下することにより生成したア
ミンの塩酸塩を中和し、クロロホルムを減圧留去後、析
出した塩化ナトリウムを濾別した。次に濾液を数回塩化
ナトリウム水溶液で洗浄後、油層を蒸留することによ
り、化合物（７）を61.9g得た。
を取り付けた１４つ口フラスコを用い、クロロホルム
200g、無水こはく酸50g（MW100,0.5mol）を混合、溶解
させた。その後、クロロホルムがゆるやかにリフラック
スするよう加熱し、滴下ロートよりジメチルアミノプロ
ピルアミン51.1g（MW102.2,0.5mol）を約２時間かけて
滴下した。室温まで冷却後、塩化チオニール71.4g（MW1
19,0.6mol）を滴下ロートより約１時間かけて滴下し、I
Rにより酸クロが生成していることを確認後、クロロホ
ルム及び過剰の塩化チオニールをエバポレーターにより
減圧留去した。次に、新しいクロロホルムを200g添加
し、水浴で冷却しながら滴下ロートよりN,N−ジメチル
エタノールアミン44.6g（MW89.1,0.5mol）を約１時間か
けて滴下し、２時間熟成させた。その後、48％水酸化ナ
トリウム水溶液83.3gを滴下することにより生成したア
ミンの塩酸塩を中和し、クロロホルムを減圧留去後、析
出した塩化ナトリウムを濾別した。次に濾液を数回塩化
ナトリウム水溶液で洗浄後、油層を蒸留することによ
り、化合物（７）を61.9g得た。
MW273.3、純度95％、収率43％ 参考例８ 化合物（８）の合成 参考例４と同様の方法により、アジピン酸ジエチルを
ドデカン二酸に代えて化合物（８）を得た。
ドデカン二酸に代えて化合物（８）を得た。
MW372、純度94％、収率91％ 合成例１ 化合物（Ｉ−ａ）の合成 冷却器、メカニカルスターラー、温度計を取り付けた
１３つ口フラスコに、ジメチルホルムアミド200g、化
合物（２）50g（MW300.6,純度83％,0.14mol）及び化合
物（３）20g（MW286.5,0.07mol）を混合し、120℃まで
加熱した。約10時間反応後、TLCにより化合物（２）が
消失していることを確認後、ジメチルホルムアミドを減
圧留去させ、アセトンを200g添加することにより、白色
の結晶を析出させた。この結晶を濾取し、メタノールで
数回再結晶させることにより、化合物（Ｉ−ａ）を28.3
g得た。
１３つ口フラスコに、ジメチルホルムアミド200g、化
合物（２）50g（MW300.6,純度83％,0.14mol）及び化合
物（３）20g（MW286.5,0.07mol）を混合し、120℃まで
加熱した。約10時間反応後、TLCにより化合物（２）が
消失していることを確認後、ジメチルホルムアミドを減
圧留去させ、アセトンを200g添加することにより、白色
の結晶を析出させた。この結晶を濾取し、メタノールで
数回再結晶させることにより、化合物（Ｉ−ａ）を28.3
g得た。
MW770.7、純度99.3％、収率52％ 合成例２ 化合物（Ｉ−ｂ）の合成 冷却器、メカニカルスターラー、温度計を取り付けた
１３つ口フラスコに、アセトニトリル200g、化合物
（１）50g（MW272.6,0.16mol）化合物（４）23.4g（MW2
88.5,0.08mol）を混合し、アセトニトリルがゆるやかに
リフラックスするように加熱した。約10時間反応後、TL
Cにより化合物（１）がなくなっていることを確認後、
アセトニトリルを減圧留去させ、得られた個体をメタノ
ールにより再結晶させ、化合物（Ｉ−ｂ）を71.1g得
た。
１３つ口フラスコに、アセトニトリル200g、化合物
（１）50g（MW272.6,0.16mol）化合物（４）23.4g（MW2
88.5,0.08mol）を混合し、アセトニトリルがゆるやかに
リフラックスするように加熱した。約10時間反応後、TL
Cにより化合物（１）がなくなっていることを確認後、
アセトニトリルを減圧留去させ、得られた個体をメタノ
ールにより再結晶させ、化合物（Ｉ−ｂ）を71.1g得
た。
MW716.7、純度98.4％、収率61％ 合成例３〜５ 化合物（６）〜（８）及び（２）を合成例１と同様の方
法で反応させることにより、下記の化合物（Ｉ−ｃ），
（Ｉ−ｄ），（Ｉ−ｅ）を得た。
法で反応させることにより、下記の化合物（Ｉ−ｃ），
（Ｉ−ｄ），（Ｉ−ｅ）を得た。
実施例 合成例１〜５で得られた化合物（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−
ｅ）を用いて以下の漂白試験を行った。
ｅ）を用いて以下の漂白試験を行った。
〈漂白試験〉 漂白効果の測定 20℃の水300mlに有効酸素が0.05％となるように過炭
酸ナトリウムを溶解し、この溶液中の過酸化水素の1/16
当量となるように化合物（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｅ）及び比
較のためのテトラアセチルエチレンジアミン（TAED）を
それぞれ第１表に示す割合で添加し、下記の方法で調製
した紅茶汚染布＊５枚を用いて30分間浸漬漂白を行い、
水洗い、乾燥後、下式により漂白率を求めた。
酸ナトリウムを溶解し、この溶液中の過酸化水素の1/16
当量となるように化合物（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｅ）及び比
較のためのテトラアセチルエチレンジアミン（TAED）を
それぞれ第１表に示す割合で添加し、下記の方法で調製
した紅茶汚染布＊５枚を用いて30分間浸漬漂白を行い、
水洗い、乾燥後、下式により漂白率を求めた。
紅茶汚染布の漂白率： 反射率は日本電色工業（株）製NDR−1001DPで460nmフ
ィルターを使用して測定した。漂白率はこの数値が大き
い程高い。
ィルターを使用して測定した。漂白率はこの数値が大き
い程高い。
＊紅茶汚染布： 日東紅茶（黄色パッケージ）80gを3lのイオン交換水
にて約15分間煮沸後、。糊抜きしたサラシ木綿でこし、
この液に木綿金布＃2003布を浸し、約15分間煮沸する。
そのまま火よりおろし、２時間程度放置後自然乾燥さ
せ、洗液に色のつかなくなるまで水洗し、脱水、プレス
後、8cm×8cmの試験片とし、実験に供した。
にて約15分間煮沸後、。糊抜きしたサラシ木綿でこし、
この液に木綿金布＃2003布を浸し、約15分間煮沸する。
そのまま火よりおろし、２時間程度放置後自然乾燥さ
せ、洗液に色のつかなくなるまで水洗し、脱水、プレス
後、8cm×8cmの試験片とし、実験に供した。
漂白試験の結果を第１表に示す。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 〔式中、 Q:アルキル基もしくは水酸基を有していてもよい炭素数
２〜12のアルキレン基、 −CH2CH2−Ｏ−CH2CH2−又は （m:0〜２、R:炭素数１〜20のアルキル基） Y1，Y2：アルキル基もしくはヒドロキシル基を有してい
てもよい炭素数１〜12のアルキレン基又は−CH2CH2−(O
CH2CH2)n−（n:1〜５） R11，R12，R13，R14：炭素数１〜３のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基 R1，R2：アルキル基もしくはヒドロキシル基を有してい
てもよい炭素数１〜12のアルキレン基又は （p,q:0〜２） L1，L2：−OOH、又は過酸化水素と反応して有機過酸を
生成する脱離基 Z1，Z2：同一又は異なる無機又は有機の陰イオン基（但
し、２価の陰イオン基の場合、イオン基は１種である。
また、 とL1，L2が分子内塩を作る場合はZ1 ，Z2 を伴わない
場合もある）〕 で表される有機過酸又は有機過酸前駆体を含有する漂白
剤及び漂白洗浄剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2031743A JP2756013B2 (ja) | 1990-02-13 | 1990-02-13 | 漂白剤及び漂白洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2031743A JP2756013B2 (ja) | 1990-02-13 | 1990-02-13 | 漂白剤及び漂白洗浄剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03234796A JPH03234796A (ja) | 1991-10-18 |
| JP2756013B2 true JP2756013B2 (ja) | 1998-05-25 |
Family
ID=12339511
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2031743A Expired - Fee Related JP2756013B2 (ja) | 1990-02-13 | 1990-02-13 | 漂白剤及び漂白洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2756013B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5520835A (en) * | 1994-08-31 | 1996-05-28 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing compositions comprising multiquaternary bleach activators |
| US5534180A (en) * | 1995-02-03 | 1996-07-09 | Miracle; Gregory S. | Automatic dishwashing compositions comprising multiperacid-forming bleach activators |
| US5534179A (en) * | 1995-02-03 | 1996-07-09 | Procter & Gamble | Detergent compositions comprising multiperacid-forming bleach activators |
-
1990
- 1990-02-13 JP JP2031743A patent/JP2756013B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03234796A (ja) | 1991-10-18 |
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