JP2636348B2 - ポジ型レジスト用組成物 - Google Patents
ポジ型レジスト用組成物Info
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- JP2636348B2 JP2636348B2 JP63182434A JP18243488A JP2636348B2 JP 2636348 B2 JP2636348 B2 JP 2636348B2 JP 63182434 A JP63182434 A JP 63182434A JP 18243488 A JP18243488 A JP 18243488A JP 2636348 B2 JP2636348 B2 JP 2636348B2
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/0226—Quinonediazides characterised by the non-macromolecular additives
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 <産業上の利用分野> 本発明は、γ値の高いレジスト組成物に関するもので
ある。
ある。
<従来の技術> キノンジアジド基を有する化合物とノボラック樹脂を含
有する組成物は、300〜500nmの光照射により、キノンジ
アジド基が分解してカルボキシル基を生じ、アルカリ不
溶の状態からアルカリ可溶性になることを利用して、ポ
ジ型レジストとして用いられる。このポジ型レジスト
は、ネガ型レジストに比べ、解像力が著しく優れている
という特長を有し、ICやLSIなどの集積回路の製作にも
利用されている。
有する組成物は、300〜500nmの光照射により、キノンジ
アジド基が分解してカルボキシル基を生じ、アルカリ不
溶の状態からアルカリ可溶性になることを利用して、ポ
ジ型レジストとして用いられる。このポジ型レジスト
は、ネガ型レジストに比べ、解像力が著しく優れている
という特長を有し、ICやLSIなどの集積回路の製作にも
利用されている。
近年集積回路については、高集積化に伴う微細化が進
み、今やサブミクロンのパターン形成が要求されるに至
っている。その結果、ポジ型レジストについてもより優
れた解像度(高いγ値)が求められるようになった。
み、今やサブミクロンのパターン形成が要求されるに至
っている。その結果、ポジ型レジストについてもより優
れた解像度(高いγ値)が求められるようになった。
しかるに、キノンジアジド化合物とノボラック樹脂を
含有するレジスト組成物において、従来からある材料の
組合せではγ値の向上に限界があった。例えば、γ値を
向上させるには、キノンジアジド化合物の量を増やすこ
とが考えられる。ところが、キノンジアジド化合物の量
を増やすことは、感度の低下や現像残渣の増加といった
重大な欠点につながる。したがって、従来の技術による
γ値の向上には限界があった。
含有するレジスト組成物において、従来からある材料の
組合せではγ値の向上に限界があった。例えば、γ値を
向上させるには、キノンジアジド化合物の量を増やすこ
とが考えられる。ところが、キノンジアジド化合物の量
を増やすことは、感度の低下や現像残渣の増加といった
重大な欠点につながる。したがって、従来の技術による
γ値の向上には限界があった。
<発明が解決しようとする課題> 本発明の目的は、γ値の高いポジ型レジスト組成物を
提供することにある。
提供することにある。
本発明者らは、特定の構造を有する多価フェノール化
合物のキノンジアジドスルホン酸エステルを用いれば、
著しくγ値が向上することを見出し、本発明を完成し
た。
合物のキノンジアジドスルホン酸エステルを用いれば、
著しくγ値が向上することを見出し、本発明を完成し
た。
<課題を解決するための手段> 本発明は、フェノール系ノボラック樹脂、および下記
一般式(I)又は(II)で表わされるフェノール化合物
のキノンジアジドスルホン酸エステルの1種または2種
以上を含有するポジ型レジスト組成物を提供するもので
ある。
一般式(I)又は(II)で表わされるフェノール化合物
のキノンジアジドスルホン酸エステルの1種または2種
以上を含有するポジ型レジスト組成物を提供するもので
ある。
〔上式中、mおよびnは3以下の数を表わし、m+nは
2以上であり、RおよびR´はアルキル基またはアリー
ル基を表わすが、ただし、一般式(I)においてnが3
のとき、(OH)nに相当する3個の水酸基を有するフェ
ニルが3,4,5−トリヒドロキシフェニルであることはな
い。〕 即ち、ベンゾフェノンのカルボニル基に対しオルソ位
に少なくとも一個の水酸基を有し、その水酸基のオルソ
位にアルキル基、またはアリール基を有する多価のヒド
ロキシベンゾフェノンをキノンジアジドスルホン酸エス
テル化し、これを感放射線成分として用いるものであ
る。
2以上であり、RおよびR´はアルキル基またはアリー
ル基を表わすが、ただし、一般式(I)においてnが3
のとき、(OH)nに相当する3個の水酸基を有するフェ
ニルが3,4,5−トリヒドロキシフェニルであることはな
い。〕 即ち、ベンゾフェノンのカルボニル基に対しオルソ位
に少なくとも一個の水酸基を有し、その水酸基のオルソ
位にアルキル基、またはアリール基を有する多価のヒド
ロキシベンゾフェノンをキノンジアジドスルホン酸エス
テル化し、これを感放射線成分として用いるものであ
る。
上記一般式で表わされる化合物のうち、m+n=2の
ものは、特にγ値の高いレジスト組成物を与えるので、
好ましく用いられる。
ものは、特にγ値の高いレジスト組成物を与えるので、
好ましく用いられる。
又、R,R′としては炭素数1〜4のアルキル基が好ま
しい。
しい。
上記一般式で表わされるフェノール化合物としては、 等が例示される。
上記のフェノール化合物のキノンジアジドスルホン酸
エステルの製造法としては公知の方法が用いられる。例
えばナフトキノンジアジドスルホン酸ハロゲン化物や、
ベンゾキノンジアジドスルホン酸ハロゲン化物と上記の
フェノール化合物を、炭酸ソーダ等の弱アルカリの存在
下で縮合することにより得られる。ジエステル体の含量
がこの反応により得られるエステル中の50重量%以上と
なるような条件で反応することが好ましい。
エステルの製造法としては公知の方法が用いられる。例
えばナフトキノンジアジドスルホン酸ハロゲン化物や、
ベンゾキノンジアジドスルホン酸ハロゲン化物と上記の
フェノール化合物を、炭酸ソーダ等の弱アルカリの存在
下で縮合することにより得られる。ジエステル体の含量
がこの反応により得られるエステル中の50重量%以上と
なるような条件で反応することが好ましい。
本発明において、上述のキノンジアジドスルホン酸エ
ステルは1種類を用いてもよいし、2種類以上を用いて
もよい。
ステルは1種類を用いてもよいし、2種類以上を用いて
もよい。
本発明の組成物には、他の多価フェノール化合物のキ
ノンジアジドスルホン酸エステルを加えてもよい。他の
多価フェノール化合物としては、ハイドロキノン、レゾ
ルシン、フロログリシン、2,4−ジヒドロキシベンゾフ
ェノン、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,
3′,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,3′,
4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノンなどのテトラ
ヒドロキシベンゾフェノン類、2,3,3′,4,4′−ペンタ
ヒドロキシベンゾフェノン、2,3,3′,4,5′−ペンタヒ
ドロキシベンゾフェノンなどのペンタヒドロキシベンゾ
フェノン類、没食子酸アルキルエステル等が例示され
る。
ノンジアジドスルホン酸エステルを加えてもよい。他の
多価フェノール化合物としては、ハイドロキノン、レゾ
ルシン、フロログリシン、2,4−ジヒドロキシベンゾフ
ェノン、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,
3′,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,3′,
4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノンなどのテトラ
ヒドロキシベンゾフェノン類、2,3,3′,4,4′−ペンタ
ヒドロキシベンゾフェノン、2,3,3′,4,5′−ペンタヒ
ドロキシベンゾフェノンなどのペンタヒドロキシベンゾ
フェノン類、没食子酸アルキルエステル等が例示され
る。
本発明に用いられるノボラック樹脂は、フェノール類
とホルムアルデヒドを付加縮合反応して得られるもので
ある。ノボラック樹脂の製造に用いられるフェノール類
の具体例としては、フェノール、クレゾール、キシレノ
ール、エチルフェノール、トリメチルフェノール、プロ
ピルフェノール、ブチルフェノール、ジヒドロキシベン
ゼン、ナフトール類等を挙げることができる。これらフ
ェノール類は単独で、又は混合して使用することができ
る。フェノール類と付加縮合反応させるホルムアルデヒ
ドとしてはホルムアルデヒド水溶液(ホルマリン)やパ
ラホルムアルデヒドが用いられる。特に37%のホルマリ
ンは工業的に量産されており好都合である。フェノール
類とホルムアルデヒドとの付加縮合反応は常法に従って
行われる。反応は通常60〜120℃、2〜30時間で行なわ
れる。触媒としては有機酸或いは無機酸や二価金属塩等
が用いられる。具体例としては蓚酸、塩酸、硫酸、過塩
素酸、p−トルエンスルホン酸、トリクロル酢酸、リン
酸、蟻酸、酢酸亜鉛、酢酸マグネシウム等があげられ
る。
とホルムアルデヒドを付加縮合反応して得られるもので
ある。ノボラック樹脂の製造に用いられるフェノール類
の具体例としては、フェノール、クレゾール、キシレノ
ール、エチルフェノール、トリメチルフェノール、プロ
ピルフェノール、ブチルフェノール、ジヒドロキシベン
ゼン、ナフトール類等を挙げることができる。これらフ
ェノール類は単独で、又は混合して使用することができ
る。フェノール類と付加縮合反応させるホルムアルデヒ
ドとしてはホルムアルデヒド水溶液(ホルマリン)やパ
ラホルムアルデヒドが用いられる。特に37%のホルマリ
ンは工業的に量産されており好都合である。フェノール
類とホルムアルデヒドとの付加縮合反応は常法に従って
行われる。反応は通常60〜120℃、2〜30時間で行なわ
れる。触媒としては有機酸或いは無機酸や二価金属塩等
が用いられる。具体例としては蓚酸、塩酸、硫酸、過塩
素酸、p−トルエンスルホン酸、トリクロル酢酸、リン
酸、蟻酸、酢酸亜鉛、酢酸マグネシウム等があげられ
る。
また反応はパルクで行なっても適当な溶剤を用いても
よい。
よい。
本発明においてキノンジアジドスルホン酸エステル成
分の添加量は、レジスト組成物中の全個型分中に占める
割合が15〜50重量%の範囲であることが好ましい。
分の添加量は、レジスト組成物中の全個型分中に占める
割合が15〜50重量%の範囲であることが好ましい。
レジスト液の調製は、キノンジアジドスルホン酸エス
テルとノボラック樹脂を溶剤に混合溶解することにより
行なう。
テルとノボラック樹脂を溶剤に混合溶解することにより
行なう。
用いる溶剤は、適当な乾燥速度を有し、溶剤が蒸発し
て均一で平滑な塗膜を与えるものがよい。
て均一で平滑な塗膜を与えるものがよい。
このような溶剤としては、エチルセロソルブアセテー
ト、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブ、
メチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート、酢酸ブチル、メチルイソブチルケト
ン、キシレン等があげられる。以上の方法で得られたレ
ジスト組成物は、さらに必要に応じて付加物として少量
の樹脂や染料等が添加されていてもよい。
ト、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブ、
メチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート、酢酸ブチル、メチルイソブチルケト
ン、キシレン等があげられる。以上の方法で得られたレ
ジスト組成物は、さらに必要に応じて付加物として少量
の樹脂や染料等が添加されていてもよい。
<発明の効果> 本発明のポジ型レジスト組成物はγ値の高いレジスト
組成物である。そして現像残渣の増加等の問題点もな
い。
組成物である。そして現像残渣の増加等の問題点もな
い。
<実施例> 次に実施例をあげて、本発明をさらに具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例によって何ら限定される
ものではない。
るが、本発明はこれらの実施例によって何ら限定される
ものではない。
参考例1 内容積300mlの三ツ口フラスコに、下式(1)で表わ
される化合物を4.88g、ナフトキノン−(1,2)−ジアジ
ド−(2)−5−スルホン酸クロリドを10.75g(反応モ
ル比1:2)、ジオキサンを168g仕込んだのち、撹拌して
完溶させた。そののち、撹拌しながら、フラスコを水浴
に浸して、反応温度を20〜25℃にコントロールし、トリ
エチルアミン4.45gを滴下ロートを用いて30分間で滴下
させた。そののち、反応温度を20〜25℃に保ちながら4
時間撹拌を続けた。反応後、イオン交換水にチャージし
たのち、遇、乾燥させることによって、感放射線性成
分Bを得た。
される化合物を4.88g、ナフトキノン−(1,2)−ジアジ
ド−(2)−5−スルホン酸クロリドを10.75g(反応モ
ル比1:2)、ジオキサンを168g仕込んだのち、撹拌して
完溶させた。そののち、撹拌しながら、フラスコを水浴
に浸して、反応温度を20〜25℃にコントロールし、トリ
エチルアミン4.45gを滴下ロートを用いて30分間で滴下
させた。そののち、反応温度を20〜25℃に保ちながら4
時間撹拌を続けた。反応後、イオン交換水にチャージし
たのち、遇、乾燥させることによって、感放射線性成
分Bを得た。
参考例2,3 式(I)で表わされる化合物のかわりに、下式(2)
で表わされる化合物、2,4,4′−トリヒドロキシベンゾ
フェノン、2,2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノンを用いた
以外は参考例1と同様にして感放射線性成分を得た。得
られた感放射線性成分をそれぞれC,D,E,Fとする。
で表わされる化合物、2,4,4′−トリヒドロキシベンゾ
フェノン、2,2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノンを用いた
以外は参考例1と同様にして感放射線性成分を得た。得
られた感放射線性成分をそれぞれC,D,E,Fとする。
実施例及び比較例 参考例で得られた感放射線性成分をノボラック樹脂と
ともに、表1に示す組成で、エチルセロソルブアセテー
ト48部に溶かし、レジスト液を調合した。調合したレジ
スト液は、0.2μmのテフロン製フィルターで過する
ことにより、レジスト液を調製した。これを常法によっ
て洗浄したシリコンウエハーに回転塗布機を用いて1.8
μ厚に塗布した。ついでこのシリコンウエハーを100℃
のホットプレートで60秒ベークした。ついでこのウエハ
ーに436nm(g線)の露光波長を有する縮小投影露光機
(GCA社DSM4800、NA=0.28)を用いて露光量を段階的に
変化させて露光した。これを住友化学製現像液SOPDで1
分間現像することにより、ポジ型パターンを得た。
ともに、表1に示す組成で、エチルセロソルブアセテー
ト48部に溶かし、レジスト液を調合した。調合したレジ
スト液は、0.2μmのテフロン製フィルターで過する
ことにより、レジスト液を調製した。これを常法によっ
て洗浄したシリコンウエハーに回転塗布機を用いて1.8
μ厚に塗布した。ついでこのシリコンウエハーを100℃
のホットプレートで60秒ベークした。ついでこのウエハ
ーに436nm(g線)の露光波長を有する縮小投影露光機
(GCA社DSM4800、NA=0.28)を用いて露光量を段階的に
変化させて露光した。これを住友化学製現像液SOPDで1
分間現像することにより、ポジ型パターンを得た。
ついで露光量の対数に対する、規格化膜厚(=残膜厚
/初期膜厚)をプロットし、その傾きθを求めtanθを
γ値とした。
/初期膜厚)をプロットし、その傾きθを求めtanθを
γ値とした。
結果を表1に示す。
表1から明らかなように、実施例1,2のγ値は比較例
1,2,3に比べて格段に高い。
1,2,3に比べて格段に高い。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 桑名 耕治 大阪府大阪市此花区春日出中3丁目1番 98号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 大井 册雄 大阪府大阪市此花区春日出中3丁目1番 98号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭57−135947(JP,A) 特開 昭62−150245(JP,A) 特開 昭62−153950(JP,A) 特開 昭63−110446(JP,A) 特開 平1−156738(JP,A)
Claims (1)
- 【請求項1】ノボラック樹脂、および下記一般式(I)
または(II) 〔上式(I)および(II)において、mおよびnは3以
下の数を表わし、m+nは2以上であり、RおよびR′
はアルキル基またはアリール基を表わすが、ただし、一
般式(I)においてnが3のとき、(OH)nに相当する
3個の水酸基を有するフェニルが3,4,5−トリヒドロキ
シフェニルであることはない〕で表わされるフェノール
化合物のキノンジアジドスルホン酸エステルの1種また
は2種以上を含有することを特徴とするポジ型レジスト
組成物。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63182434A JP2636348B2 (ja) | 1988-07-20 | 1988-07-20 | ポジ型レジスト用組成物 |
US07/381,298 US5124228A (en) | 1988-07-20 | 1989-07-18 | Positive photoresist composition containing alkali-soluble resin and o-quinone diazide sulfonic acid ester |
CA000606171A CA1337627C (en) | 1988-07-20 | 1989-07-19 | Resist composition |
DE68927315T DE68927315T2 (de) | 1988-07-20 | 1989-07-20 | Schutzlack-Zusammensetzung |
EP89113345A EP0351849B1 (en) | 1988-07-20 | 1989-07-20 | Resist composition |
KR1019890010311A KR0131761B1 (ko) | 1988-07-20 | 1989-07-20 | 내식막 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63182434A JP2636348B2 (ja) | 1988-07-20 | 1988-07-20 | ポジ型レジスト用組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0232352A JPH0232352A (ja) | 1990-02-02 |
JP2636348B2 true JP2636348B2 (ja) | 1997-07-30 |
Family
ID=16118201
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63182434A Expired - Fee Related JP2636348B2 (ja) | 1988-07-20 | 1988-07-20 | ポジ型レジスト用組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5124228A (ja) |
EP (1) | EP0351849B1 (ja) |
JP (1) | JP2636348B2 (ja) |
KR (1) | KR0131761B1 (ja) |
CA (1) | CA1337627C (ja) |
DE (1) | DE68927315T2 (ja) |
Families Citing this family (12)
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---|---|---|---|---|
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JP2700918B2 (ja) * | 1989-04-26 | 1998-01-21 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
US5322757A (en) * | 1989-09-08 | 1994-06-21 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Positive photoresists comprising a novolak resin made from 2,3-dimethyl phenol,2,3,5-trimethylphenol and aldehyde with no meta-cresol present |
KR100209107B1 (ko) * | 1991-01-11 | 1999-07-15 | 고사이 아끼오 | 포지티브 레지스트 조성물 |
DE4209343A1 (de) * | 1992-03-23 | 1993-09-30 | Hoechst Ag | 1,2-Naphthochinon-2-diazid-sulfonsäureester, damit hergestelltes strahlungsempfindliches Gemisch und strahlungsempfindliches Aufzeichnungsmaterial |
US6280910B1 (en) | 1992-11-23 | 2001-08-28 | Pioneer Electronic Corporation | Photoresist for optical disc and method of preparing optical disc utilizing photoresist |
US5592143A (en) * | 1994-07-25 | 1997-01-07 | Romney; Julie B. | Pulsed-tone timing exercise method |
DE69519455T2 (de) | 1994-08-05 | 2001-06-28 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Chinondiazidsulfonsäureester und diese enthaltende,positiv arbeitende Photoresistzusammensetzungen |
JP3512190B2 (ja) * | 1994-09-12 | 2004-03-29 | シーメンス アクチエンゲゼルシヤフト | フォトリソグラフィパターン製造方法 |
JP3512191B2 (ja) * | 1994-09-12 | 2004-03-29 | シーメンス アクチエンゲゼルシヤフト | フォトリソグラフィパターン製造方法 |
US5619663A (en) * | 1994-09-16 | 1997-04-08 | Philips Electronics North America Corp. | Computer instruction prefetch system |
KR20060090519A (ko) * | 2005-02-07 | 2006-08-11 | 삼성전자주식회사 | 포토레지스트 조성물, 상기 포토레지스트 조성물을 이용한층상 부재 형성 방법 및 박막 트랜지스터 표시판의 제조방법 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3100077A1 (de) * | 1981-01-03 | 1982-08-05 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Lichtempfindliches gemisch, das einen naphthochinondiazidsulfonsaeureester enthaelt, und verfahren zur herstellung des naphthochinondiazidsulfonsaeureesters |
JPS58150948A (ja) * | 1982-03-03 | 1983-09-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | 感光性組成物 |
US4526856A (en) * | 1983-05-23 | 1985-07-02 | Allied Corporation | Low striation positive diazoketone resist composition with cyclic ketone(s) and aliphatic alcohol as solvents |
JPS60121445A (ja) * | 1983-12-06 | 1985-06-28 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 集積回路作製用ポジ型感光性樹脂組成物 |
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