JP2569214B2 - 誘電流体の合成方法 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、誘電流体の合成方法、特に塩化第二鉄によ
って触媒作用を受けるフリーデルクラフツク型縮合から
なる方法の改良に関する。
って触媒作用を受けるフリーデルクラフツク型縮合から
なる方法の改良に関する。
欧州特許出願第8,251号は、式 （式中、ｎ、ｘ、ｙ及びｚは１または２の値である）の
誘電流体について記載している。これらの生成物は （式中、ｎ、ｘ、ｙ及びｚは、上記の通り）をフリーデ
ルクラフツ触媒の存在下で縮合することによって調製し
得る。縮合後に触媒を例えば塩酸の希釈水溶液を添加す
ることによって失活（中和）し、次いで有機層を洗浄す
る。本発明者は、塩化第二鉄をフリーデルクラフツ触媒
として使用すると触媒の失活及び洗浄の必要がないこと
を知見した。つまり、触媒の失活及び洗浄工程を省略し
た調製工程の最終段階で、従来法で失活し洗浄して調製
したかの様に同一特性を有する誘電流体が得られた。
誘電流体について記載している。これらの生成物は （式中、ｎ、ｘ、ｙ及びｚは、上記の通り）をフリーデ
ルクラフツ触媒の存在下で縮合することによって調製し
得る。縮合後に触媒を例えば塩酸の希釈水溶液を添加す
ることによって失活（中和）し、次いで有機層を洗浄す
る。本発明者は、塩化第二鉄をフリーデルクラフツ触媒
として使用すると触媒の失活及び洗浄の必要がないこと
を知見した。つまり、触媒の失活及び洗浄工程を省略し
た調製工程の最終段階で、従来法で失活し洗浄して調製
したかの様に同一特性を有する誘電流体が得られた。
一方、塩化アルミニウムなどの他の触媒を使用する
と、この失活及び洗浄過程は省略不可能である。実際、
この過程を省略すると、得られた生成物は誘電流体とし
ての利用に不適当である。従って、この知見により主要
な技術問題が解決可能である。事実、フリーデルクラフ
ツ縮合触媒の失活は、大方の場合に於いて水溶液を使用
して実施する。従って有機生成物を含んだ水溶液が得ら
れる。有機生成物の含有量は低いけれども、この水溶液
は廃棄前に処理しなければならない。
と、この失活及び洗浄過程は省略不可能である。実際、
この過程を省略すると、得られた生成物は誘電流体とし
ての利用に不適当である。従って、この知見により主要
な技術問題が解決可能である。事実、フリーデルクラフ
ツ縮合触媒の失活は、大方の場合に於いて水溶液を使用
して実施する。従って有機生成物を含んだ水溶液が得ら
れる。有機生成物の含有量は低いけれども、この水溶液
は廃棄前に処理しなければならない。
欧州特許出願第136,230号は、フリーデルクラフツ触
媒の存在下、ベンジルクロリドC6H5CH2Clとベンジリデ
ンクロリドC6H5CHCl2をトルエンと縮合することによっ
て得られたポリアリールアルカンオリゴマーの誘電流体
について記載している。本発明者は、上述の欧州特許出
願第8,251号の方法の場合と同一の知見を得ていた。つ
まり塩化第二鉄を使用する際、洗浄過程を省略できるば
かりでなく、誘電用途に好適である流体を製造すること
が可能となる。
媒の存在下、ベンジルクロリドC6H5CH2Clとベンジリデ
ンクロリドC6H5CHCl2をトルエンと縮合することによっ
て得られたポリアリールアルカンオリゴマーの誘電流体
について記載している。本発明者は、上述の欧州特許出
願第8,251号の方法の場合と同一の知見を得ていた。つ
まり塩化第二鉄を使用する際、洗浄過程を省略できるば
かりでなく、誘電用途に好適である流体を製造すること
が可能となる。
本発明者は、特にフリーデルクラフツ型の縮合を利用
して誘電流体を合成する簡易な方法を知見した。
して誘電流体を合成する簡易な方法を知見した。
本発明は、 ａ）触媒として塩化第二鉄の存在下、芳香族ハライドと
芳香族化合物を縮合し、 ｂ）中和若しくは洗浄またはこれらの処理のいずれの組
み合わせによって、触媒を除去し、 ｃ）場合により、過剰の反応体を留去し、 ｄ）総ての縮合生成物または少なくともこれらのうちの
一種を蒸留し、次いで誘電流体としてコンディショニン
グする 一連の過程からなる誘電流体の合成方法において、過程
ｂを省略することを特徴とする。
芳香族化合物を縮合し、 ｂ）中和若しくは洗浄またはこれらの処理のいずれの組
み合わせによって、触媒を除去し、 ｃ）場合により、過剰の反応体を留去し、 ｄ）総ての縮合生成物または少なくともこれらのうちの
一種を蒸留し、次いで誘電流体としてコンディショニン
グする 一連の過程からなる誘電流体の合成方法において、過程
ｂを省略することを特徴とする。
ａからｄまでの過程は、例えば欧州特許出願第8,251
号に記載されているように公知である。過程ａに於ける
縮合は、フリーデルクラフツ反応である。
号に記載されているように公知である。過程ａに於ける
縮合は、フリーデルクラフツ反応である。
芳香族ハライドは、例えばアルキル鎖のベンジル位に
少なくともハロゲン１個を含むアルキルベンゼンまたは
（ポリアルキル）ベンゼンである。そのベンゼン核は、
ハロゲン化アルキル鎖に加えて、３個までの炭素原子を
含むアルキル、ハロゲンまたはニトリルまたはNO2基に
よって置換されていても良い。
少なくともハロゲン１個を含むアルキルベンゼンまたは
（ポリアルキル）ベンゼンである。そのベンゼン核は、
ハロゲン化アルキル鎖に加えて、３個までの炭素原子を
含むアルキル、ハロゲンまたはニトリルまたはNO2基に
よって置換されていても良い。
前記少なくともハロゲン１個を有するアルキル鎖が複
数のとき、それらは、同一または異なっていてもよく且
つ３個までの炭素原子からなっていても良い。
数のとき、それらは、同一または異なっていてもよく且
つ３個までの炭素原子からなっていても良い。
芳香族ハライドは例えば、式 の化合物であっても良い。
上記芳香族ハライド類は芳香族化合物と縮合する。こ
れらの芳香族化合物としては、１つのまたは同一若しく
は異なる複数のアルキル基で置換されていても良いベン
ゼン類であって、８個までの炭素原子、ハロゲンまたは
ニトリルまたはNO2基を含むベンゼン類が挙げられる。
れらの芳香族化合物としては、１つのまたは同一若しく
は異なる複数のアルキル基で置換されていても良いベン
ゼン類であって、８個までの炭素原子、ハロゲンまたは
ニトリルまたはNO2基を含むベンゼン類が挙げられる。
これらの芳香族化合物は例えば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンまたは式 の化合物であってもよい。
ン、キシレンまたは式 の化合物であってもよい。
現実には、過程ａでの縮合は、50℃〜150℃の温度で
起きる。塩化第二鉄の量は通常、反応全量に対し50ppm
〜１重量％である。
起きる。塩化第二鉄の量は通常、反応全量に対し50ppm
〜１重量％である。
この過程ａで過剰量の芳香族ハライドまたは過剰量の
芳香族化合物を使用し得る。種々の反応体の割合に依存
して、これらの混合物であるいろいろな縮合生成物が得
られる。大方の場合に於いて、過剰の反応体を留去（過
程ｃ）することが必要である。何故ならばこれらの物質
は縮合生成物との混合物としてさえ、誘電特性を有さな
いかまたは非常に揮発性が大きいために誘電体として利
用出来ないからである。
芳香族化合物を使用し得る。種々の反応体の割合に依存
して、これらの混合物であるいろいろな縮合生成物が得
られる。大方の場合に於いて、過剰の反応体を留去（過
程ｃ）することが必要である。何故ならばこれらの物質
は縮合生成物との混合物としてさえ、誘電特性を有さな
いかまたは非常に揮発性が大きいために誘電体として利
用出来ないからである。
総てのまたは少なくとも１種の縮合生成物は、過程ｄ
で回収される。事実、生成物の混合物は、縮合中（過程
ａ）頻繁に得られる。
で回収される。事実、生成物の混合物は、縮合中（過程
ａ）頻繁に得られる。
例えばベンジルクロリドをトルエンと縮合する場合に
は、式 （式中、n1及びn2は０、１または２の値であり、且つn1
＋n2は３以下である）の異性体の混合物のオリゴマーＡ
が得られる。
は、式 （式中、n1及びn2は０、１または２の値であり、且つn1
＋n2は３以下である）の異性体の混合物のオリゴマーＡ
が得られる。
その混合物としては、n1及びn2＝０のベンジルトルエ
ン（MBT）と呼ばれる縮合生成物及び、n1＋n2＝１のジ
ベンジルトルエン（DBT）と呼ばれる生成物を含む。
ン（MBT）と呼ばれる縮合生成物及び、n1＋n2＝１のジ
ベンジルトルエン（DBT）と呼ばれる生成物を含む。
例えば、ベンジリデンクロリドC6H5CHCl2をトルエン
及びDBTと縮合する場合には、式 （式中、ｎ′1、ｎ″1及びn4は０、１または２の値であ
り、ｎ′2、ｎ″2、n3、ｎ′3及びn5は０または１の値
であり、ｎ′1＋ｎ″1＋ｎ′2＋ｎ″2＋n3＋ｎ′3＋n4
＋n5の合計が２以下である）の異性体の混合物のオリゴ
マーＢが得られる。
及びDBTと縮合する場合には、式 （式中、ｎ′1、ｎ″1及びn4は０、１または２の値であ
り、ｎ′2、ｎ″2、n3、ｎ′3及びn5は０または１の値
であり、ｎ′1＋ｎ″1＋ｎ′2＋ｎ″2＋n3＋ｎ′3＋n4
＋n5の合計が２以下である）の異性体の混合物のオリゴ
マーＢが得られる。
C6H5CH2Cl及びC6H5CHCl2の混合物をトルエンと縮合す
る場合には、オリゴマーＡとＢの混合物が得られる。
る場合には、オリゴマーＡとＢの混合物が得られる。
過程ｄに於いて、望ましい異性体または異性体混合物
を蒸留によって分離し、次いで誘電流体としてコンディ
ショニングする。誘電体用の生成物のコンディショニン
グは本質的に公知である。欧州特許出願第8,251号の第
４ページに記載されている。コンディショニングは20℃
〜350℃内の温度で、NaOH、Na2CO3または類似のカルシ
ウム若しくはカリウム化合物などのアルカリで予め精製
処理することからなる。時には、続いて蒸留を行うのが
好都合である。この予備処理後、誘電流体の技術分野で
は公知の特定の技術に応じて、脱色用土類または活性ア
ルミナを単独でまたは、混合して使用することからなる
精製工程を行う。同様に、エポキシドタイプのまたは例
えばテトラフェニルスズ若しくはアントラキノン化合物
などの他のタイプの安定剤を添加するのが好都合であ
る。
を蒸留によって分離し、次いで誘電流体としてコンディ
ショニングする。誘電体用の生成物のコンディショニン
グは本質的に公知である。欧州特許出願第8,251号の第
４ページに記載されている。コンディショニングは20℃
〜350℃内の温度で、NaOH、Na2CO3または類似のカルシ
ウム若しくはカリウム化合物などのアルカリで予め精製
処理することからなる。時には、続いて蒸留を行うのが
好都合である。この予備処理後、誘電流体の技術分野で
は公知の特定の技術に応じて、脱色用土類または活性ア
ルミナを単独でまたは、混合して使用することからなる
精製工程を行う。同様に、エポキシドタイプのまたは例
えばテトラフェニルスズ若しくはアントラキノン化合物
などの他のタイプの安定剤を添加するのが好都合であ
る。
過程ａで芳香族ハライドの混合物と芳香族化合物の混
合物を縮合することは、本発明から逸脱しない。
合物を縮合することは、本発明から逸脱しない。
芳香族ハライドを、対応芳香族化合物から誘導すると
（例えばベンジルクロリド及びトルエンまたは、メチル
ベンジルクロリド（CH3C6H4CH2Cl）及びキシレンな
ど）、芳香族化合物の部分的なハロゲン化が過程ａに逆
らって起こり得る。芳香族ハライド及び芳香族化合物の
混合物はこのようにして得られ、これに塩化クロリド添
加すると工程の過程ａを実行するのに十分である。
（例えばベンジルクロリド及びトルエンまたは、メチル
ベンジルクロリド（CH3C6H4CH2Cl）及びキシレンな
ど）、芳香族化合物の部分的なハロゲン化が過程ａに逆
らって起こり得る。芳香族ハライド及び芳香族化合物の
混合物はこのようにして得られ、これに塩化クロリド添
加すると工程の過程ａを実行するのに十分である。
実施例１ 回転撹拌機及びコンデンサー付き反応器中に、ベンジ
ルクロリド６モルを、105℃の温度でFeCl335gを含むト
ルエン30モルに、４時間かけて注いだ。ベンジルクロリ
ドの導入が終了すると、反応物を105℃でさらに１時間3
0分保持した。次いで全体を一回蒸留し、以下のものが
分離できた。
ルクロリド６モルを、105℃の温度でFeCl335gを含むト
ルエン30モルに、４時間かけて注いだ。ベンジルクロリ
ドの導入が終了すると、反応物を105℃でさらに１時間3
0分保持した。次いで全体を一回蒸留し、以下のものが
分離できた。
ａ）未反応トルエン（底温105℃、水銀圧15mmの真空下
で分離が可能であった。回収されたトルエンは無色で、
クロマトグラフ分析で99％以上の純度であり、2ppm未満
の鉄を含んでいた。）及び ｂ）上述のオリゴマーＡ（水銀圧15mmの真空下で105〜2
63℃で蒸留した。得られた生成物は（900g）、やや黄色
であり、以下の組成であった。
で分離が可能であった。回収されたトルエンは無色で、
クロマトグラフ分析で99％以上の純度であり、2ppm未満
の鉄を含んでいた。）及び ｂ）上述のオリゴマーＡ（水銀圧15mmの真空下で105〜2
63℃で蒸留した。得られた生成物は（900g）、やや黄色
であり、以下の組成であった。
n1＋n2＝０ 75％ n1＋n2＝１ 21％ n1＋n2＝２ 4％ n1＋n2＝０の化合物は、もっぱらベンジルトルエンの
異性体のO/m/p＝42.7/6.6/50.7の割合の混合物からなっ
ていた。
異性体のO/m/p＝42.7/6.6/50.7の割合の混合物からなっ
ていた。
誘電特性を測定し、実施例７の表中、7.1欄に示し
た。） ベンジルクロリドとの反応終了時に有機層で、 ３％塩酸 ２×1000cc 水 ３×1000cc の洗浄操作を行った以外には、同様に実施して得られた
生成物の特性を、実施例７の表中、7.2欄に示した。
た。） ベンジルクロリドとの反応終了時に有機層で、 ３％塩酸 ２×1000cc 水 ３×1000cc の洗浄操作を行った以外には、同様に実施して得られた
生成物の特性を、実施例７の表中、7.2欄に示した。
誘電特性で違いは見られなかった。
例２（本発明によらない） 塩化第二鉄の代わりに塩化アルミニウム35gを使用し
た以外には実施例１と同じようにベンジルクロリドとト
ルエンの縮合操作を実施した。ベンジルクロリドとの反
応終了時に、反応混合物を実施例１と同様に一回蒸留し
て、以下の生成物を得た。
た以外には実施例１と同じようにベンジルクロリドとト
ルエンの縮合操作を実施した。ベンジルクロリドとの反
応終了時に、反応混合物を実施例１と同様に一回蒸留し
て、以下の生成物を得た。
ａ）未処理トルエン（底温度105℃、水銀圧15mmの真空
下で蒸留した。このトルエンは黄色でアルミニウム3.2p
pmを含有していた。クロマトグラフ分析によれば、この
トルエンは、非常に不純で且つ特にベンゼン及びキシレ
ンをかなり含んでいた。）、及び ｂ）より重い生成物（徐々に昇温及び高真空にすること
によって蒸留を継続して、得た。間断なく分解が起き
て、ベンゼン、トルエン及びキシレンが形成するため、
真空生成が難しく、この蒸留は非常に困難であった。
下で蒸留した。このトルエンは黄色でアルミニウム3.2p
pmを含有していた。クロマトグラフ分析によれば、この
トルエンは、非常に不純で且つ特にベンゼン及びキシレ
ンをかなり含んでいた。）、及び ｂ）より重い生成物（徐々に昇温及び高真空にすること
によって蒸留を継続して、得た。間断なく分解が起き
て、ベンゼン、トルエン及びキシレンが形成するため、
真空生成が難しく、この蒸留は非常に困難であった。
非常に濃く着色した生成物300gのみが得られたが、本
生成物はアルミニウム17ppm及び以下の組成物、 ベンゼン 1.3％ トルエン 16.0％ キシレン 7.0％ ジフェニルメタン 7.5％ ベンジルトルエン 34.0％ ベンジルキシレン 22.0％ を含んでいた。
生成物はアルミニウム17ppm及び以下の組成物、 ベンゼン 1.3％ トルエン 16.0％ キシレン 7.0％ ジフェニルメタン 7.5％ ベンジルトルエン 34.0％ ベンジルキシレン 22.0％ を含んでいた。
この生成物は明らかに誘電用途には使用できない。さ
らに蒸留フラスコ中には、非常に多量の生成物が回収不
能な密集した塊の状態で残存した。） 結論として、塩化アルミニウムを使用して触媒作用さ
せたトルエンのベンジル化の粗生成物は、触媒除去を可
能にするために予備洗浄を実施しないと蒸留できないこ
とが知見された。
らに蒸留フラスコ中には、非常に多量の生成物が回収不
能な密集した塊の状態で残存した。） 結論として、塩化アルミニウムを使用して触媒作用さ
せたトルエンのベンジル化の粗生成物は、触媒除去を可
能にするために予備洗浄を実施しないと蒸留できないこ
とが知見された。
実施例３ 純粋なベンジルクロリドを使用する代わりにトルエン
の光塩素化の粗生成物を使用した以外には、本発明の実
施例１での操作を実施した。この目的のために塩素６モ
ルを、90℃の温度で光化学照射下でトルエン24モルに導
入した。反応生成物を徐々に105℃でFeCl335gを含んだ
トルエン12モル中に導入した。反応終了時に、混合物を
実施例１と同様に蒸留して、以下のものを分離した。
の光塩素化の粗生成物を使用した以外には、本発明の実
施例１での操作を実施した。この目的のために塩素６モ
ルを、90℃の温度で光化学照射下でトルエン24モルに導
入した。反応生成物を徐々に105℃でFeCl335gを含んだ
トルエン12モル中に導入した。反応終了時に、混合物を
実施例１と同様に蒸留して、以下のものを分離した。
ａ）新たな合成操作で直接使用可能な99％以上の純度の
未反応トルエン、 ｂ）上述のオリゴマーＡの混合物及びオリゴマーＢの混
合物（97.5/2.5重量％）。
未反応トルエン、 ｂ）上述のオリゴマーＡの混合物及びオリゴマーＢの混
合物（97.5/2.5重量％）。
誘電特性を測定して、実施例７の表、7.3欄に示し
た。
た。
フリーデルクラフツ反応の終了後に有機層を塩酸水溶
液及び水で洗浄操作を実施した以外には同様の操作を実
施して得られた生成物の誘電特性を、実施例７の表中、
7.4欄に示した。誘電特性にはなんら違いは認められな
かった。
液及び水で洗浄操作を実施した以外には同様の操作を実
施して得られた生成物の誘電特性を、実施例７の表中、
7.4欄に示した。誘電特性にはなんら違いは認められな
かった。
例４（本発明に従わない） フリーデルクラフツ反応で塩化第二鉄の代わりに塩化
アルミニウム35gにした以外には、実施例３の手順を繰
り返した。次いで反応混合物を蒸留した。同様に例２で
の問題点が知見され、やはり誘電体用途には不適当な生
成物であった。
アルミニウム35gにした以外には、実施例３の手順を繰
り返した。次いで反応混合物を蒸留した。同様に例２で
の問題点が知見され、やはり誘電体用途には不適当な生
成物であった。
実施例５ ジクロロトルエンの異性体（2,4−置換体を33％、2,5
−置換体を26.5％、2,6−置換体を18.8％、2,3−置換体
を11.6％、3,4−置換体を8.1％）の混合物を使用した以
外には、実施例３の操作を実施した。塩素６モルとジク
ロロトルエン24モルの光塩素化学反応を120℃で実施し
た。140℃で、FeCl320gの存在下、光反応混合物とジク
ロロトルエン12モルのフリーデルクラフツ反応を実施し
た。少量のFeCl3を規則的に添加し、４時間30分かけて
導入した。反応物を140℃でさらに１時間30分撹拌し、
次いで一回蒸留して以下のａ）、ｂ）を分離した。
−置換体を26.5％、2,6−置換体を18.8％、2,3−置換体
を11.6％、3,4−置換体を8.1％）の混合物を使用した以
外には、実施例３の操作を実施した。塩素６モルとジク
ロロトルエン24モルの光塩素化学反応を120℃で実施し
た。140℃で、FeCl320gの存在下、光反応混合物とジク
ロロトルエン12モルのフリーデルクラフツ反応を実施し
た。少量のFeCl3を規則的に添加し、４時間30分かけて
導入した。反応物を140℃でさらに１時間30分撹拌し、
次いで一回蒸留して以下のａ）、ｂ）を分離した。
ａ）未反応ジクロロトルエン（底温度150℃で水銀圧15m
mの真空下で分離した。得られた蒸留物は無色で、鉄を1
ppm未満含んでいた。クロマトグラフ分析でジクロロト
ルエン含有量は99％以上であったことが知見された。）
及び ｂ）式 （蒸気温260〜280℃、水銀圧15mmの真空下で1500g得ら
れた。鉄を1ppm未満含む、やや黄色の液体であった。こ
の生成物は誘電体用途に全くもって好適であった。） フリーデルクラフツ反応から得られた有機層を塩酸水
溶液次いで水で洗浄した以外には同様にして得られた生
成物は、触媒を洗浄せずに得られたものと同一の生成物
であった。
mの真空下で分離した。得られた蒸留物は無色で、鉄を1
ppm未満含んでいた。クロマトグラフ分析でジクロロト
ルエン含有量は99％以上であったことが知見された。）
及び ｂ）式 （蒸気温260〜280℃、水銀圧15mmの真空下で1500g得ら
れた。鉄を1ppm未満含む、やや黄色の液体であった。こ
の生成物は誘電体用途に全くもって好適であった。） フリーデルクラフツ反応から得られた有機層を塩酸水
溶液次いで水で洗浄した以外には同様にして得られた生
成物は、触媒を洗浄せずに得られたものと同一の生成物
であった。
これらの二つの生成物（洗浄物及び未洗浄物）の誘電
特性を実施例７と同様に測定した。二者間には何等相違
は見られず、双方の生成物は誘電体として好適であっ
た。
特性を実施例７と同様に測定した。二者間には何等相違
は見られず、双方の生成物は誘電体として好適であっ
た。
例６（本発明に従わない） 塩化第二鉄の代わりに塩化アルミニウム35gを使用し
た以外には実施例５の手順を繰り返した。フリーデルク
ラフツ反応終了時に生成物を１回蒸留して以下のａ）、
ｂ）を分離した。
た以外には実施例５の手順を繰り返した。フリーデルク
ラフツ反応終了時に生成物を１回蒸留して以下のａ）、
ｂ）を分離した。
ａ）未反応ジクロロトルエン（底温度150℃、水銀圧15m
m真空下で分離した。分解反応による気泡の形成により
蒸留は非常に困難であった。得られたジクロロトルエン
は濃く着色し、アルミニウムを95ppm含んでおり、GC分
析によると、純度はたったの85％（軽い生成物を10％及
び重い生成物を５％含む）であった。）及び ｂ）より重い生成物（温度を240〜280℃に徐々に昇温す
るにつれて、白い沈積物が生成し、濃く着色した蒸留物
が厚く溜まり、たったの1200gの生成物しか得られなか
った。この生成物は軽い生成物を少なくとも10％（分解
により生成したジクロロベンゼン及びジクロロトルエ
ン）及びアルミニウム170ppmを含んでいた。） この生成物は明らかに誘電体としての用途には不適当
であった。
m真空下で分離した。分解反応による気泡の形成により
蒸留は非常に困難であった。得られたジクロロトルエン
は濃く着色し、アルミニウムを95ppm含んでおり、GC分
析によると、純度はたったの85％（軽い生成物を10％及
び重い生成物を５％含む）であった。）及び ｂ）より重い生成物（温度を240〜280℃に徐々に昇温す
るにつれて、白い沈積物が生成し、濃く着色した蒸留物
が厚く溜まり、たったの1200gの生成物しか得られなか
った。この生成物は軽い生成物を少なくとも10％（分解
により生成したジクロロベンゼン及びジクロロトルエ
ン）及びアルミニウム170ppmを含んでいた。） この生成物は明らかに誘電体としての用途には不適当
であった。
フラスコの底には多量の生成物が回収不能な黒い密集
した塊の形で残存した。
した塊の形で残存した。
結論として、塩化アルミニウムを除去するために反応
混合物を予備洗浄せずには望ましい生成物は得られなか
った。
混合物を予備洗浄せずには望ましい生成物は得られなか
った。
実施例７（誘電特性） 誘電特性をセル中、100℃にて老化試験を利用して測
定した。
定した。
サンプルはDGEBAエポキシド（ビスフェノールＡジグ
リシジルエーテル）を１％添加後、活性化Tonsil 13の
３％で室温にて一晩処理した。
リシジルエーテル）を１％添加後、活性化Tonsil 13の
３％で室温にて一晩処理した。
別したサンプルをtanδを測定するためにセル中に
静置した（１サンプル毎にセル２個）。これらのセルを
100℃のオーブン中に入れ、次いでtanδを500時間まで
測定した。
静置した（１サンプル毎にセル２個）。これらのセルを
100℃のオーブン中に入れ、次いでtanδを500時間まで
測定した。
得られた結果を以下の表に示したが、４つの生成物が
等しく安定であることを示している。
等しく安定であることを示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 1/26 9546−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 1/26 15/16 9546−4Ｈ 15/16 17/269 9546−4Ｈ 17/269 25/18 9546−4Ｈ 25/18 Ｃ１０Ｎ 40:16 70:00 (72)発明者 ノエル・ベルジエ フランス国、69130・エキユリイ、シヤ リエール・ブランシユ、フレヌ・４ (72)発明者 ピエール・ジエー フランス国、69370・サン・デイデイ エ・オ・モン・ドール、ロキヤドウ・ デ・モン・ドール、89 (72)発明者 ジヤツク・ケルブナル フランス国、69005・リヨン、リユ・ウ ー・ロキヤール、134 (56)参考文献 特開 昭60−87231（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−55555（ＪＰ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】一連の以下の過程、即ち ａ）触媒として塩化第二鉄の存在下、芳香族ハライド及
び芳香族化合物を縮合する過程、 ｂ）中和若しくは洗浄またはこれらの処理のいずれの組
み合わせによって触媒を除去する過程、 ｃ）場合により過剰の反応体を留去する過程、及び、 ｄ）総ての縮合物または少なくともこれらのうちの１種
を蒸留し、次いで誘電流体としてコンディショニングす
る過程 からなる誘電流体の合成方法に於いて、過程ｂを省略す
ることを特徴とする誘電流体の合成方法。 - 【請求項２】芳香族ハライドがベンジルクロリドであ
り、且つ芳香族化合物がトルエンであることを特徴とす
る請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】芳香族ハライドがベンジルクロリド（C6H5
CH2Cl）及びベンジリデンクロリド（C6H5CHCl2）の混合
物であることを特徴とする請求項２に記載の方法。 - 【請求項４】芳香族ハライドが式 の化合物であり、芳香族化合物がジクロロトルエン であることを特徴とする請求項１に記載の方法。
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|---|---|---|---|
| FR8913451A FR2653134B1 (fr) | 1989-10-13 | 1989-10-13 | Procede de synthese de fluides dielectriques. |
| FR8913451 | 1989-10-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03134095A JPH03134095A (ja) | 1991-06-07 |
| JP2569214B2 true JP2569214B2 (ja) | 1997-01-08 |
Family
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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| JP (1) | JP2569214B2 (ja) |
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| US2556880A (en) * | 1945-08-17 | 1951-06-12 | Solar Mfg Corp | Synthetic oils and resins and methods of producing same |
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| US3006972A (en) * | 1959-08-21 | 1961-10-31 | Standard Oil Co | Coupling of aromatic rings |
| US4197417A (en) * | 1977-09-28 | 1980-04-08 | Imperial Chemical Industries Limited | Process for the manufacture of o-benzyl toluenes |
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| IT1138101B (it) * | 1981-07-24 | 1986-09-17 | Caffaro Ind Chimica Ed Elettro | Fluido dielettrico per trasformatori e procedimento per la sua preparazione |
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| DE3836780A1 (de) * | 1988-10-28 | 1990-05-03 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls substituierten benzylbenzolen |
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- 1989-10-13 FR FR8913451A patent/FR2653134B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
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- 1990-10-12 KR KR1019900016202A patent/KR930005531B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-10-13 CN CN90108455A patent/CN1029005C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1990-10-15 US US07/597,030 patent/US5186864A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-10-15 IE IE369290A patent/IE64608B1/en not_active IP Right Cessation
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1992
- 1992-11-30 GR GR920402760T patent/GR3006387T3/el unknown
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