FI97478C - Menetelmä dielektristen nesteiden valmistamiseksi - Google Patents

Menetelmä dielektristen nesteiden valmistamiseksi Download PDF

Info

Publication number
FI97478C
FI97478C FI905033A FI905033A FI97478C FI 97478 C FI97478 C FI 97478C FI 905033 A FI905033 A FI 905033A FI 905033 A FI905033 A FI 905033A FI 97478 C FI97478 C FI 97478C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
aromatic
products
toluene
chloride
dielectric
Prior art date
Application number
FI905033A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI905033A0 (fi
FI97478B (fi
Inventor
Raymond Commandeur
Noelle Berger
Pierre Jay
Jacques Kervennal
Original Assignee
Atochem
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Atochem filed Critical Atochem
Publication of FI905033A0 publication Critical patent/FI905033A0/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI97478B publication Critical patent/FI97478B/fi
Publication of FI97478C publication Critical patent/FI97478C/fi

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
    • H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
    • H01B3/20—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances liquids, e.g. oils
    • H01B3/22—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances liquids, e.g. oils hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/02—Well-defined hydrocarbons
    • C10M105/06—Well-defined hydrocarbons aromatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/50—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing halogen
    • C10M105/52—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing halogen containing carbon, hydrogen and halogen only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/06—Well-defined aromatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/02—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only
    • C10M2211/024—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only aromatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/06—Perfluorinated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/14—Electric or magnetic purposes
    • C10N2040/16—Dielectric; Insulating oil or insulators
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/14—Electric or magnetic purposes
    • C10N2040/17—Electric or magnetic purposes for electric contacts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Insulating Materials (AREA)
  • Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
  • Inorganic Insulating Materials (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Oxygen, Ozone, And Oxides In General (AREA)
  • Compounds Of Iron (AREA)

Description

97478
Menetelmä dielektristen nesteiden valmistamiseksi - Ett förfarande for framställning av dielektriska fluider 5 Tämän keksinnön kohteena on menetelmä dielektristen nesteiden valmistamiseksi, tarkemmin sanoen parannus menetelmiin, joissa käytetään Friedel-Craftsin menetelmän tyyppistä kondensointia ferrikloridi katalysaattorina. Patenttihakemuksessa EP-8251 kuvataan dielektrisiä nesteitä, joilla on kaava: CLx \ /Cb
—oh*—O
(CH3)y (CH3)y-1 n
10 L J
jossa n, x, y ja z ovat 1 tai 2. Nämä tuotteet voidaan valmistaa kondensoimalla:
Clz \ ,c|x O j. ( )
(CH3)y-1 (ch3)Y
15 joissa n, x, y ja z ovat samat kuin edellä, läsnä Friedel-Crafts -katalysaattori. Kon-densaation jälkeen katalysaattori hävitetään esim. lisäämällä kloorivetyhapon vedellä laimennettua liuosta ja pesemällä orgaaninen faasi. Patentin hakija on havainnut, että mikäli Friedel-Crafts -katalysaattorina käytetään ferrikloridia, katalysaattoria ei tarvitse poistaa eikä pestä. Päästään siis valmistusmenetelmään, jossa ei tarvita ka-20 talysaattorin poisto- ja pesuvaiheita. Saatavien dielektristen nesteiden ominaisuudet ovat kuitenkin samat, kuin jos ne olisi valmistettu entiseen tapaan käyttäen poisto-ja . pesuvaiheita.
Jos sen sijaan käytetään muita katalysaattoreita, esim. alumiinikloridia, poisto-ja 25 pesuvaihetta ei voida jättää pois. Jos ne jätetään pois, saatuja tuotteita ei voida käyttää dielektrisinä nesteinä. Keksinnön avulla saadaan siis ratkaistua merkittävä tekninen ongelma. Friedel-Craftsin kondensaatiokatalysaattori poistetaan useimmiten vesi-liuoksella. Syntyy vesiliuos, joka sisältää orgaanisia tuotteita, ja vaikka näiden määrä ei ole suuri, vesiliuosta jäteaineksineen joudutaan käsittelemään.
2 97478
Patenttihakemuksessa EP-136230 kuvataan dielektrisiä nesteitä, jotka ovat poly-aryylialkaanioligomeerejä, jotka on saatu kondensoimalla bentsyylikloridia C6H5CH2CI ja bentsylideenikloridia C6H5CHCI2 tolueenissa, läsnä Friedel-Crafts -katalysaattoria. Patentin hakija on tehnyt saman havainnon kuin edellä mainitussa 5 hakemuksessa EP-8251, eli että ferrikloridia käytettäessä dielektrisiä nesteitä saadaan ilman pesuvaihettakin.
Patentin hakija on keksinyt erityisen yksinkertaisen menetelmän dielektristen nesteiden valmistamiseksi Friedel-Crafts -tyyppistä kondensaatiota käyttäen.
10 Tämän keksinnön kohteena on menetelmä dielektristen nesteiden valmistamiseksi seuraavin vaihein: a) aromaattisten halogenidien ja aromaattisten yhdisteiden kondensointi, kun läsnä 15 on katalysaattorina ferrikloridia b) katalysaattorin poistaminen neutraloimalla, pesemällä tai millä tahansa näiden keinojen yhdistelmällä 20 c) mahdollisten reaktioylimäärien tislaus d) kaikkien kondensaatiotuotteiden tai ainakin yhden tislaus ja sen muokkaaminen dielektriseksi nesteeksi, parhaimmillaan kohdan b) poisjättäen.
25 Vaiheiden a) ja d) menetelmä on tunnettu, sitä on kuvattu esim. EP-patenttihake-muksessa 8251. Vaiheen a) kondensaatio on Friedel-Crafts -reaktio.
Aromaattisilla halogenideilla tarkoitetaan esim. alkyylibentseenejä tai (polyalkyyli)-bentseenejä, joissa on vähintään yksi halogeeni alkyyliketjun bentsyyliasemassa, 30 bentseeniytimet voidaan halogenoitujen alkyyliytimien lisäksi substituoida halogee-neilla, alkyyleissä on korkeintaan 3 hiiliatomia tai nitriili- tai N02-ryhmä.
Alkyyliketjut, joissa on vähintään yksi halogeeni, voivat olla samanlaisia tai erilaisia ja niissä voi olla korkeintaan kolme hiiliatomia.
Aromaattiset halogenidit voivat olla esim. tuotteita, joilla on kaavat: 35 3 97478 r^i
f^^Vj-CHzCI
^^j-CHCb fO|cHCb ch2ci.
rf^
{ J J-CHjCI
Ytimen voi substituoida 1 tai 2 klooria
~-Q
W1 Ytimen voi substituoida 1 tai 2 klooria 5
Edellä esiin tulleet aromaattiset halogenidit kondensoidaan aromaattisten yhdisteiden kanssa. Näitä yhdisteitä ovat esim. bentseeni, joka voidaan substituoida yhdellä tai useammalla samanlaisella tai erilaisella korkeintaan 8 hiiliatomia sisältävällä al-kyyliryhmällä, halogeeneilla tai nitriili- tai NO2 -ryhmillä.
10 Tällaisia yhdisteitä voivat olla bentseeni, tolueeni, ksyleeni tai tuotteet, joilla on kaava: ff ”'C>]
C|3 XX
ch3 15
Vaiheen a) kondensaatio toteutetaan käytännössä lämpötilan ollessa 50-150°C. Ferrikloridia on tavallisesti 50 ppm - 1 paino-% reaktiomassasta.
Vaiheessa a) voidaan käyttää aromaattisen halogenidin ylimäärää tai aromaattisen 20 yhdisteen ylimäärää. Reaktioon osallistuvien eri ainesosien suhteiden mukaan saa- 4 97478 daan erilaisia kondensaatiotuotteita, jotka itse ovat seoksia. Useimmiten on tarpeen tislata reagenssiylimäärät (vaihe c), sillä näillä tuotteilla ei edes seoksena konden-saatiotuotteiden kanssa ole dielektrisiä ominaisuuksia, tai niitä ei voida käyttää di-elektrisinä aineina, koska ne ovat liian helposti haihtuvia.
5
Vaiheessa d) kootaan kaikki tai ainakin osa kondensaatiotuotteista. Kondensaatio-vaiheessa (vaihe a) saadaankin usein tuotteiden seoksia.
Kun esim. kondensoidaan bentsyylikloridi tolueenilla, saadaan oligomeeri A, joka 10 on isomeerien seos: jossa nj ja n2 ovat 0, 1 tai 2 ja nj + n2 on pienempi tai yhtä suuri kuin 3.
15
Seos voi sisältää kondensaatiotuotteita, joissa n \ ja n2 = 0 (bentsyylitolueeni, MBT) tai tuotteita, joissa nj + n2 = 1 (dibentsyylitolueeni, DBT).
Kun esim. kondensoidaan bentsylideenikloridia C6H5CHCI2 tolueenilla ja dibent-20 syylitolueenilla, saadaan oligomeeri B, joka on isomeerien seos: rO-f-OifO) CH3 I! 97478 jossa n'j, n"j ja 114 ovat 0, 1 tai 2, n'2, n"2,113, n'3 ja 115 ovat 0 tai 1, ja summa n' \ + n" \ + n'2 + n"2 +113 + n'3 + Π4 + n5 0n pienempi tai yhtä suuri kuin 2.
5
Kun kondensoidaan seos C6H5CH2CI ja C6H5CHCI2 tolueenilla, saadaan oligo-meerien A ja B seos.
Vaiheessa d) erotetaan halutut isomeerit tai isomeerien seokset tislaamalla ja saate-10 taan sitten dielektriseksi nesteeksi. Tuotteiden saattaminen dielektrisiksi on sinänsä tunnettu (esim. EP-patenttihakemus 8251, sivu 4). Siinä suoritetaan ensin esipuhdis-tus käyttäen aikalisiä aineita, esim. NaOH, Na2CC>3 tai vastaavat kalsiumin tai kaliumin yhdisteet, lämpötila 20-350°C. Joskus on edullista suorittaa tässä vaiheessa tislaus. Esikäsittelyn jälkeen seuraavassa puhdistusvaiheessa käytetään piimaata tai 15 aktivoitua alumiinia, joko yksin tai seoksena dielektristen nesteiden erityisten tunnettujen valmistustekniikoiden mukaisesti. Saattaa myös olla edullista käyttää stabiloivaa ainetta, joka voi olla epoksidin tyyppistä tai muuta, esim. tetrafenyylitina tai jokin antrakinoniyhdiste.
20 Tämän keksinnön piiristä ei poiketa, vaikka vaiheessa a) aromaattiset halogenidit kondensoitaisiin aromaattisilla yhdisteillä.
Jos aromaattiset halogenidit on johdettu kyseessä olevista aromaattisista yhdisteistä, esim. bentsyylikloridi ja tolueeni tai metyylibentsyylikloridi (CH3C6CH2CI) ja 25 ksyleeni, ennen vaihetta a) voidaan toteuttaa aromaattisen yhdisteen osittainen halo-genointi. Näin saadaan aromaattisen halogenidin ja aromaattisen yhdisteen seos, johon vain lisätään ferrikloridi menetelmän vaiheen a) toteuttamiseksi.
Esimerkki 1 30 Reaktoriin, jossa on sekoitin ja jäähdytin, kaadetaan 4 tunnissa 6 moolia bentsyyli-kloridia 30 mooliin tolueenia, joka sisältää 35 g FeCl3, lämpötila 105°C. Bentsyyli-· kloridilisäyksen jälkeen reaktiomassaa pidetään vielä 1 h 30 min 105°C:ssa. Koko naisuus tislataan ja saadaan erikseen: 35 a) reagoimaton tolueeni, 15 mm:n elohopeatyhjössä, pohjalämpötila 105°C. Koottu tolueeni on väritöntä, sen puhtausaste on yli 99 % (kromatografianalyysi), ja se sisältää alle 2 ppm rautaa, 6 97478 b) edellä kuvatun kaltaista oligomeeriä A, joka tislautuu 105-263°C:ssa, 15 mm:n elohopeatyhjö. Kellertävän saadun tuotteen (900 g) koostumus on: nl + n 2 = 075 % 5 ni + n 2 = 121 % nl + n 2 = 24 %
Yhdiste nj + nj - 0 muodostuu yksinomaan bentsyylitolueeni-isomeerien seoksesta, suhde 0/m/p = 42,7/6,6/50,7.
10
Analysoidut dielektrisyysominaisuudet ilmenevät esimerkin 7 taulukosta, kohta 7.1.
Tuote, joka on saatu samaan tapaan, mutta orgaaniset faasit on pesty bentsyyliklori-direaktion jälkeen käyttäen: 15 2 x 1000 cc 3-prosenttista kloorivetyhappoa 3 x 1000 cc vettä johtaa tuotteeseen, jonka ominaisuudet ilmenevät esimerkin 7 taulukosta, kohta 7.2.
20
Voidaan huomata, ettei dielektrisyysominaisuuksissa ole mitään eroa.
Esimerkki 2 (ei keksinnön mukainen)
Suoritetaan samanlainen bentsyylikloridin kondensointi tolueenilla kuin esimerkissä 25 1, mutta korvataan 35 g ferrikloridia alumiinikloridilla. Bentsyylikloridin reaktion lopuksi reaktioseos tislataan yksinkertaisesti kuten esimerkissä 1 ja saadaan seuraa-vat tuotteet: a) tolueeni, joka ei ole reagoinut 15 mm:n elohopeatyhjiössä pohjalämpötilan olles-30 sa 105°C. Tämä tolueeni on keltaista ja sisältää 3,2 ppm alumiinia. Kromatografi- analyysi osoittaa tolueenin olevan erittäin epäpuhdasta ja sisältävän huomattavat määrät bentseeniä ja ksyleeniä b) raskaampien tuotteiden tislaamista jatketaan lisäämällä lämpötilaa asteittain sa-35 moin kuin painetta. Tislaaminen on vaikeaa, sillä hajoamista tapahtuu jatkuvasti bentseenin, tolueenin ja ksyleenin muodostumisessa, ja tyhjiöön pääseminen on vaikeaa.
t 7 97478
Saadaan vain 300 g voimakkaasti värjääntynyttä tuotetta, joka sisältää 17 ppm alumiinia ja jonka koostumus on: bentseeni 1,3 % 5 tolueeni 16,0 % ksyleeni 7,0 % difenyylimetaani 7,5 % bentsyylitolueeni 34,0 % bentsyyliksyleeni 22,0 % 10
Tuotetta ei selvästikään voida käyttää dielektrisiin sovelluksiin. Lisäksi tuotetta jää huomattavat määrät tislauspulloon koontiin kelpaamattoman tiiviin kasauman muodossa.
15 Yhteenvetona voidaan todeta, että alumiinikloridilla katalysoitua tolueenin raakaa bentsylointituotetta ei voida tislata ilman etukäteen suoritettavaa pesua katalysaattorin poistamiseksi.
Esimerkki 3 20 Toimitaan kuten esimerkissä 1, mutta puhtaan bentsyylikloridin asemesta käytetään tolueenin raakaa fotokloraatiotuotetta. Lisätään 6 moolia klooria 24 mooliin toluee-nia fotokemiallisessa säteilytyksessä, lämpötila 90°C. Reaktiotuote lisätään vähitellen 12 mooliin tolueenia, joka sisältää 35 g FeCl3, lämpötila 105°C. Reaktion lopuksi liuos tislataan kuten esimerkissä 1 ja saadaan erotettua: 25 a) reagoimattoman tolueenin puhtausaste on yli 99 %, sitä voidaan suoraan käyttää uuteen syntetisointivaiheeseen b) edellä kuvattujen oligomeerien A ja B seosta, painosuhde 97,5/2,5.
30 . . Dielektriset ominaisuudet määriteltiin, ne ilmenevät esimerkin 7 taulukon kohdasta 7.3.
Tuote, joka on saatu samaan tapaan, mutta suorittamalla pesu vesipitoisella kloori-35 vetyhapolla ja vedellä orgaaniselle faasille Friedel-Craftsin reaktion lopuksi, saadaan tuote, jonka dielektriset ominaisuudet näkyvät esimerkin 7 taulukosta, kohdasta . 7.4. Voidaan selvästi havaita, ettei dielektrisyysominaisuuksissa ole mitään eroa.
3 97478
Esimerkki 4
Toimitaan kuten esimerkissä 3, mutta korvataan ferrikloridi 35 g:lla alumiinia Friedel-Craftsin reaktion lopuksi. Reaktioseos tislataan. Törmätään samoihin vaikeuksiin kuin esimerkissä 2, eikä saatava tuote kelpaa dielektrisiin sovelluksiin.
5
Esimerkki 5
Toimitaan kuten esimerkissä 3, mutta käytetään diklooritolueeni-isomeerien seosta (33 % 2-4, 26,5 % 2-5, 18,8 % 2-6, 11,6 % 2-3 ja 8,1 % 3-4). Suoritetaan fotokemiallinen reaktio käyttäen 6 moolia klooria ja 24 moolia diklooritolueeneja 10 120°C:ssa. Toteutetaan Friedel-Craftsin reaktio saattamalla fotokloorattu reaktio- seos reaktioon 12 moolin diklooritolueenimäärän kanssa, läsnä 20 g FeCl3, lämpötila 140°C. Lisäämiseen käytetään 4 tuntia 30 minuuttia, lisätään säännöllisesti pieniä määriä FeCl3:a. Reaktioseosta sekoitetaan vielä 1 tunti 30 minuuttia 140°C:ssa ja tislataan sitten tyhjiössä ja saadaan erotettua: 15 a) diklooritolueenit, jotka eivät ole reagoineet 15 mm:n elohopeatyhjiössä pohjaläm-pötilan ollessa 150°C. Saatu tisle on väritöntä ja sisältää alle 1 ppm rautaa. Kroma-tografianalyysi kertoo diklooritolueenien pitoisuuden olevan yli 99 % 20 b) tuotteita, joilla on kaava: f —CHz I—CHa U /„ \ \ / n = 1 97% n = 2 3% 25 1500 g saadaan 15 mm:n elohopeatyhjiössä, höyryn lämpötila 260-280°C. Tuote on heikosti kellertävää ja neste sisältää alle 1 ppm rautaa. Tuote sopii erinomaisesti dielektrisiin sovelluksiin.
• ·
Tuotteesta, joka on saatu samaan tapaan, mutta jolle on suoritettu pesu vesipitoisella 30 kloorivetyhapolla ja sitten vedellä orgaaniselle faasille Friedel-Craftsin reaktion lo puksi, saadaan samanlaista tuotetta kuin katalysaattoria pesemättä.
li 9 97478 Näiden kahden tuotteen (pestyn ja pesemättömän) dielektriset ominaisuudet mitataan, kuten esimerkissä 7. Tuotteissa ei ole mitään eroa, kumpikin soveltuu dielektri-seksi aineeksi.
5 Esimerkki 6
Toimitaan kuten esimerkissä 5, mutta korvataan ferrikloridi 35 g:lla alumiiniklori-dia. Friedel-Craftsin reaktion lopuksi saatava tuote tislataan ja saadaan erotettua: a) diklooritolueeni, joka ei ole reagoinut 15 mm:n elohopeatyhjiössä pohjalämpöti-10 lan ollessa 150°C. Tislaus on vaikea toteuttaa hajoamisreaktioista johtuvien vaahtojen muodostumisen vuoksi. Saadut diklooritolueenit ovat voimakkaasti väijäytyneitä ja sisältävät 95 ppm alumiinia. Kaasukromatografianalyysiä käyttäen saatu puhtaus-aste on vain 85 % (10 % kevyitä tuotteita ja 5 % raskaita) 15 b) raskaammat tuotteet: lisättäessä lämpötilaa vähitellen 240-280°C:een ilmenee vaaleita kerrostumia, voimakkaasti värjääntynyt tisle paksunee ja saadaan vain 1200 g tuotetta, joka sisältää vähintään 10 % keveimpiä tuotteita (hajoamisessa muodostuneita diklooribentseenejä ja diklooritolueeneja) ja 170 ppm alumiinia.
20 Tuotetta ei selvästikään voida käyttää dielektrisiin sovelluksiin.
Tislausastian pohjalle jää huomattava määrä kokoamattomaksi kelpaamatonta tiivistynyttä mustaa tuotetta.
25 Yhteenvetona voidaan todeta, ettei haluttuja tuotteita voida saada pesemättä reak-tioliuosta etukäteen alumiinikloridin poistamiseksi.
Esimerkki 7
Dielektriset ominaisuudet mitattiin kennoissa vanhentamiskokein 100°C:ssa.
30
Koe-eriä käsiteltiin ympäröivässä lämpötilassa 3-prosenttisella aktivoidulla Tonsil-13:11a 1-prosenttisen DGEBA-epoksidilisäyksen jälkeen (bisfenoli-A:n diglysidiili-eetteri) yön ajan.
35 Suodatetut koe-erät pantiin kennoihin, joiden koko oli tanö (2 kennoa per koe-erä). Kennot pantiin uuniin 100°C:een ja tan6:a seurattiin 500 tuntia.
10 97478
Saadut tulokset, jotka seuraavassa taulukossa näkyvät, osoittavat neljän tuotteen stabiilisuuden olevan sama.
tanbx 10-4(100°C) 5 7.1 7.2 7.3 7.4
Aika 12 12 12 12 0 1,4 2,1 2,0 1,7 1,9 1,9 1,6 2,1 30' 1,2 1,9 1,9 1,5 1,8 1,7 1,5 1,9 18 h 1,5 1,8 1,9 1,7 1,7 1,7 1,6 1,8 10 41 h 1,8 2,4 2,1 2,0 2,0 2,2 1,9 2,3 140 h 2,3 2,7 2,0 2,4 3,0 1,9 2,4 2,9 210 h 2,4 3,0 2,5 2,7 2,9 3,0 2,8 3,0 260 h 2,6 3,3 3,0 3,5 3,6 5,0 3,1 4,2 310 h 3,4 3,9 4,1 4,0 4,9 5,5 3,9 5,0 15 370 h 4,2 5,0 4,6 4,9 5,5 5,7 4,8 5,9 440 h 5,6 6,0 6,1 5,9 6,5 6,0 5,9 6,6 510 h 9,3 10,6 9,0 10,9 8,5 9,6 7,7 11,0
Lopetus
II

Claims (4)

97478
1. Menetelmä dielektristen nesteiden valmistamiseksi seuraavin vaihein: a) aromaattisten halogenidien ja aromaattisten yhdisteiden kondensointi, kun 5 läsnä on katalysaattorina ferrikloridia b) katalysaattorin poistaminen neutraloimalla, pesemällä tai millä tahansa näiden keinojen yhdistelmällä 10 c) mahdollisten reaktioylimäärien tislaus d) kaikkien kondensaatiotuotteiden tai ainakin yhden tislaus ja sen muokkaaminen dielektriseksi nesteeksi, parhaimmillaan kohdan b) poisjättäen.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että aromaatti nen halogenidi on bentsyylikloridi ja aromaattinen yhdiste on tolueeni.
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että aromaattinen halogenidi on bentsyylikloridin (C6H5CH2CI) ja bentsylideenikloridin 20 (C6H5CHC12) seos.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että aromaattinen halogenidi on tuote, jolla on kaava: r<-^i^CH2ci ci2-ζ-ν___JJ 25 ja että aromaattinen yhdiste on diklooritolueeni fQj^CH3 97478
FI905033A 1989-10-13 1990-10-12 Menetelmä dielektristen nesteiden valmistamiseksi FI97478C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8913451A FR2653134B1 (fr) 1989-10-13 1989-10-13 Procede de synthese de fluides dielectriques.
FR8913451 1989-10-13

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI905033A0 FI905033A0 (fi) 1990-10-12
FI97478B FI97478B (fi) 1996-09-13
FI97478C true FI97478C (fi) 1996-12-27

Family

ID=9386400

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI905033A FI97478C (fi) 1989-10-13 1990-10-12 Menetelmä dielektristen nesteiden valmistamiseksi

Country Status (16)

Country Link
US (1) US5186864A (fi)
EP (1) EP0422986B1 (fi)
JP (1) JP2569214B2 (fi)
KR (1) KR930005531B1 (fi)
CN (1) CN1029005C (fi)
AT (1) ATE80176T1 (fi)
CA (1) CA2027445C (fi)
DE (1) DE69000288T2 (fi)
DK (1) DK0422986T3 (fi)
ES (1) ES2034844T3 (fi)
FI (1) FI97478C (fi)
FR (1) FR2653134B1 (fi)
GR (1) GR3006387T3 (fi)
IE (1) IE64608B1 (fi)
NO (1) NO904393L (fi)
PT (1) PT95588B (fi)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5977422A (en) * 1997-06-09 1999-11-02 The Dow Chemical Company Organoaluminum catalysis of alkylation reactions
US20060100466A1 (en) * 2004-11-08 2006-05-11 Holmes Steven A Cycloalkane base oils, cycloalkane-base dielectric liquids made using cycloalkane base oils, and methods of making same

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2012302A (en) * 1933-04-04 1935-08-27 Gen Electric Halogenated material and process of preparing the same
US2556880A (en) * 1945-08-17 1951-06-12 Solar Mfg Corp Synthetic oils and resins and methods of producing same
BE533352A (fi) * 1953-11-17 1954-12-15
US3006972A (en) * 1959-08-21 1961-10-31 Standard Oil Co Coupling of aromatic rings
US4197417A (en) * 1977-09-28 1980-04-08 Imperial Chemical Industries Limited Process for the manufacture of o-benzyl toluenes
DE2962136D1 (en) * 1978-07-27 1982-03-25 Ugine Kuhlmann Dielectric liquids, manufacturing process and uses
IT1138101B (it) * 1981-07-24 1986-09-17 Caffaro Ind Chimica Ed Elettro Fluido dielettrico per trasformatori e procedimento per la sua preparazione
FR2552423B1 (fr) * 1983-09-23 1985-10-25 Ugine Kuhlmann Compositions d'oligomeres de polyarylalcanes et leur procede de fabrication
DE3836780A1 (de) * 1988-10-28 1990-05-03 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls substituierten benzylbenzolen

Also Published As

Publication number Publication date
NO904393L (no) 1991-04-15
EP0422986A1 (fr) 1991-04-17
CA2027445C (fr) 1994-03-22
ATE80176T1 (de) 1992-09-15
FR2653134A1 (fr) 1991-04-19
FR2653134B1 (fr) 1991-12-13
JPH03134095A (ja) 1991-06-07
CN1050894A (zh) 1991-04-24
DE69000288D1 (de) 1992-10-08
JP2569214B2 (ja) 1997-01-08
NO904393D0 (no) 1990-10-11
CA2027445A1 (fr) 1991-04-14
EP0422986B1 (fr) 1992-09-02
DK0422986T3 (da) 1992-10-05
US5186864A (en) 1993-02-16
IE64608B1 (en) 1995-08-23
GR3006387T3 (fi) 1993-06-21
PT95588A (pt) 1991-09-13
KR930005531B1 (ko) 1993-06-22
KR910008113A (ko) 1991-05-30
FI905033A0 (fi) 1990-10-12
CN1029005C (zh) 1995-06-21
FI97478B (fi) 1996-09-13
ES2034844T3 (es) 1993-04-01
IE903692A1 (en) 1991-04-24
PT95588B (pt) 1997-08-29
DE69000288T2 (de) 1993-03-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU774373B2 (en) Immobilised ionic liquids
JPWO2005028446A1 (ja) イオン性液体及びそれを使用する反応方法
KR960005274B1 (ko) 디페닐메탄의 메틸 및 벤질 유도체를 기재로 한 조성물 및 그의 유전체로서의 응용
Gaines et al. High melting precision sulfone polyethylenes synthesized by ADMET chemistry
JPS6319962B2 (fi)
FI97478C (fi) Menetelmä dielektristen nesteiden valmistamiseksi
US20170182485A1 (en) Ionic liquid-solvent complex, preparation and applications thereof
US4192824A (en) Aromatic hydrocarbon resins
IE910654A1 (en) Composition based on methyl and benzyl derivatives of diphenylmethane for use as a dielectric
FI94335C (fi) Polyfenyylimetaaneihin perustuvia seoksia, menetelmä niiden valmistamiseksi ja niiden käyttö dielektrisenä aineena
US5446228A (en) Benzyltoluenes/benzylxylenes dielectric compositions
FI97221C (fi) Menetelmä bentsyylitolueenioligomeerien valmistamiseksi
US5192463A (en) Low temperature, polyphenylmethane-based dielectric compositions
Michejda et al. Addition of complexed amino radicals to conjugated alkenes
JPS6136498B2 (fi)
KR19990013647A (ko) 브롬화 1,3-디메틸-3-페닐-1-(2-메틸-2-페닐프로필)-인단 및 이의 제조방법
US2653912A (en) Liquid dielectric compositions
Casarini et al. Does a 1, 4-hydrogen shift occur in. beta.-(alkylthio) ethyl radicals?
FI103128B (fi) Mono- ja bis(metyylibentsyyli)ksyleeni-isomeerien käyttö lämmönsiirton esteenä
Tung et al. A novel host moleculep-[1-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl] calix [8] arene. Synthesis andcomplexation properties in non-aqueous polar solution
FR2499756A1 (fr) Liquide dielectrique convenant particulierement a l&#39;emploi dans les condensateurs electriques et condensateur contenant ce liquide
Fields et al. Reactions of phthalic anhydride with biphenyl at 700. deg.
WO2010086877A2 (en) Process for the preparation of 3-bromo - 4 - fluorobenzaldehyde
Jason et al. Preparation of Hexachloronorbornenes Containing Aromatic Substituents.
GB2103674A (en) Solvent for dyestuffs to be used in self copying papers

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: ATOCHEM