JP2520246B2 - 5―(α―アルコキシイミノ)エチル―2―チオフェンスルホン酸及びその製造方法 - Google Patents
5―(α―アルコキシイミノ)エチル―2―チオフェンスルホン酸及びその製造方法Info
- Publication number
- JP2520246B2 JP2520246B2 JP62019271A JP1927187A JP2520246B2 JP 2520246 B2 JP2520246 B2 JP 2520246B2 JP 62019271 A JP62019271 A JP 62019271A JP 1927187 A JP1927187 A JP 1927187A JP 2520246 B2 JP2520246 B2 JP 2520246B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- alkoxyimino
- ethyl
- alkali metal
- thiophenesulfonic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、一般式(I) (式中、Rは炭素数1〜4のアルキル基を示し、Eはス
ルホン酸基若しくはそのアルカリ金属塩を示す。) で表わされる新規な5−(α−アルコキシイミノ)エチ
ル−2−チオフェンスルホン酸又はそのアルカリ金属塩
とその製造方法に関する。
ルホン酸基若しくはそのアルカリ金属塩を示す。) で表わされる新規な5−(α−アルコキシイミノ)エチ
ル−2−チオフェンスルホン酸又はそのアルカリ金属塩
とその製造方法に関する。
本発明によるこのような5−(α−アルコキシイミ
ノ)エチル−2−チオフェンスルホン酸又はそのアルカ
リ金属塩は、これを加水分解すれば、新規な化合物であ
る5−アセチル−2−チオフェンスルホン酸又はそのア
ルカリ金属塩を与える。即ち、5−(α−アルコキシイ
ミノ)エチル−2−チオフェンスルホン酸又はそのアル
カリ金属塩は、新規化合物である5−アセチル−2−チ
オフェンスルホン酸又はそのアルカリ金属塩の製造のた
めの中間体として有用であり、新規化合物である5−ア
セチル−2−チオフェンスルホン酸又はそのアルカリ金
属塩は、医薬、農薬、機能性高分子等を製造するための
中間原料として有用である。
ノ)エチル−2−チオフェンスルホン酸又はそのアルカ
リ金属塩は、これを加水分解すれば、新規な化合物であ
る5−アセチル−2−チオフェンスルホン酸又はそのア
ルカリ金属塩を与える。即ち、5−(α−アルコキシイ
ミノ)エチル−2−チオフェンスルホン酸又はそのアル
カリ金属塩は、新規化合物である5−アセチル−2−チ
オフェンスルホン酸又はそのアルカリ金属塩の製造のた
めの中間体として有用であり、新規化合物である5−ア
セチル−2−チオフェンスルホン酸又はそのアルカリ金
属塩は、医薬、農薬、機能性高分子等を製造するための
中間原料として有用である。
(従来の技術) 2−アセチルチオフェンは、そのアセチル基が電子吸
引性であるので、チオフェン環は、その5位の電子密度
が低く、従って、2−アセチルチオフェンは、スルホン
化のような求電子置換反応に対して、4位置換体と5位
置換体の混合物を与え、しかも、主生成物が4位置換体
であるので、目的とする5−スルホン酸誘導体、即ち、
5−アセチル−2−チオフェンスルホン酸は、低収率で
得ることができるにすぎない。
引性であるので、チオフェン環は、その5位の電子密度
が低く、従って、2−アセチルチオフェンは、スルホン
化のような求電子置換反応に対して、4位置換体と5位
置換体の混合物を与え、しかも、主生成物が4位置換体
であるので、目的とする5−スルホン酸誘導体、即ち、
5−アセチル−2−チオフェンスルホン酸は、低収率で
得ることができるにすぎない。
(発明が解決しようとする課題) そこで、本発明者らは、2−アセチルチオフェンのチ
オフェン環における5位の電子密度を高める誘導体につ
いて鋭意研究した結果、2−アセチルチオフェンオキシ
ムをO−アルキル化して得られる2−(α−アルコキシ
イミノ)エチルチオフェンは、2−アセチルチオフェン
と比べて、5位の電子密度が高くなっており、スルホン
化のような求電子置換反応に対して、高い選択率で5−
置換化合物を与えることを見出した。
オフェン環における5位の電子密度を高める誘導体につ
いて鋭意研究した結果、2−アセチルチオフェンオキシ
ムをO−アルキル化して得られる2−(α−アルコキシ
イミノ)エチルチオフェンは、2−アセチルチオフェン
と比べて、5位の電子密度が高くなっており、スルホン
化のような求電子置換反応に対して、高い選択率で5−
置換化合物を与えることを見出した。
即ち、2−(α−アルコキシイミノ)エチルチオフェ
ンをスルホン化すれば、選択的に5−(α−アルコキシ
イミノ)エチル−2−チオフェンスルホン酸を得ること
ができ、そこで、これを鉱酸で加水分解することによっ
て、5−アセチル−2−チオフェンスルホン酸を容易に
且つ高収率にて得ることができる。
ンをスルホン化すれば、選択的に5−(α−アルコキシ
イミノ)エチル−2−チオフェンスルホン酸を得ること
ができ、そこで、これを鉱酸で加水分解することによっ
て、5−アセチル−2−チオフェンスルホン酸を容易に
且つ高収率にて得ることができる。
従って、本発明は、新規化合物である5−アセチル−
2−チオフェンスルホン酸又はそのアルカリ金属塩の製
造のため中間体として有用な新規化合物である5−(α
−アルコキシイミノ)エチル−2−チオフェンスルホン
酸又はそのアルカリ金属塩とその製造方法を提供するこ
とを目的とする。
2−チオフェンスルホン酸又はそのアルカリ金属塩の製
造のため中間体として有用な新規化合物である5−(α
−アルコキシイミノ)エチル−2−チオフェンスルホン
酸又はそのアルカリ金属塩とその製造方法を提供するこ
とを目的とする。
(課題を解決するための手段) 本発明によれば、一般式(I) (式中、Rは炭素数1〜4のアルキル基を示し、Eはス
ルホン酸基若しくはそのアルカリ金属塩を示す。) で表わされる5−(α−アルコキシイミノ)エチル−2
−チオフェンスルホン酸又はそのアルカリ金属塩が提供
される。
ルホン酸基若しくはそのアルカリ金属塩を示す。) で表わされる5−(α−アルコキシイミノ)エチル−2
−チオフェンスルホン酸又はそのアルカリ金属塩が提供
される。
更に、本発明によれば、一般式(II) (式中、Rは炭素数1〜4のアルキル基を示す。) で表わされる2−(α−アルコキシイミノ)エチルチオ
フェンをスルホン化することを特徴とする一般式(I) (式中、Rは炭素数1〜4のアルキル基を示し、Eはス
ルホン酸基若しくはそのアルカリ金属塩を示す。) で表わされる5−(α−アルコキシイミノ)エチル−2
−チオフェンスルホン酸又はそのアルカリ金属塩の製造
方法が提供される。
フェンをスルホン化することを特徴とする一般式(I) (式中、Rは炭素数1〜4のアルキル基を示し、Eはス
ルホン酸基若しくはそのアルカリ金属塩を示す。) で表わされる5−(α−アルコキシイミノ)エチル−2
−チオフェンスルホン酸又はそのアルカリ金属塩の製造
方法が提供される。
上記一般式(I)で表わされる本発明による新規な5
−(α−アルコキシイミノ)エチル−2−チオフェンス
ルホン酸又はそのアルカリ金属塩において、Rは、炭素
数1〜4のアルキル基を示し、このアルキル基は直鎖状
でも分岐鎖状でもよい。従って、かかるアルキル基の具
体例として、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イ
ソプロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基等を挙げる
ことができる。また、Eはスルホン酸基若しくはそのア
ルカリ金属塩を示す。
−(α−アルコキシイミノ)エチル−2−チオフェンス
ルホン酸又はそのアルカリ金属塩において、Rは、炭素
数1〜4のアルキル基を示し、このアルキル基は直鎖状
でも分岐鎖状でもよい。従って、かかるアルキル基の具
体例として、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イ
ソプロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基等を挙げる
ことができる。また、Eはスルホン酸基若しくはそのア
ルカリ金属塩を示す。
従って、本発明による5−(α−アルコキシイミノ)
エチル−2−チオフェンスルホン酸又はそのアルカリ金
属塩の具体例として、例えば、5−(α−メトキシイミ
ノ)エチル−2−チオフェンスルホン酸又はそのアルカ
リ金属塩、5−(α−エトキシイミノ)エチル−2−チ
オフェンスルホン酸又はそのアルカリ金属塩、5−(α
−n−プロポキシイミノ)エチル−2−チオフェンスル
ホン酸又はそのアルカリ金属塩、5−(α−n−ブトキ
シイミノ)エチル−2−チオフェンスルホン酸又はその
アルカリ金属塩、5−(α−t−ブトキシイミノ)エチ
ル−2−チオフェンスルホン酸又はそのアルカリ金属塩
等を挙げることができる。ここにアルカリ金属として
は、ナトリウム、カリウムのいずれでもよいが、工業的
な見地からは、通常、ナトリウムが好ましい。
エチル−2−チオフェンスルホン酸又はそのアルカリ金
属塩の具体例として、例えば、5−(α−メトキシイミ
ノ)エチル−2−チオフェンスルホン酸又はそのアルカ
リ金属塩、5−(α−エトキシイミノ)エチル−2−チ
オフェンスルホン酸又はそのアルカリ金属塩、5−(α
−n−プロポキシイミノ)エチル−2−チオフェンスル
ホン酸又はそのアルカリ金属塩、5−(α−n−ブトキ
シイミノ)エチル−2−チオフェンスルホン酸又はその
アルカリ金属塩、5−(α−t−ブトキシイミノ)エチ
ル−2−チオフェンスルホン酸又はそのアルカリ金属塩
等を挙げることができる。ここにアルカリ金属として
は、ナトリウム、カリウムのいずれでもよいが、工業的
な見地からは、通常、ナトリウムが好ましい。
本発明によるこのような5−(α−アルコキシイミ
ノ)エチル−2−チオフェンスルホン酸は、2−(α−
アルコキシイミノ)エチルチオフェンをスルホン化剤に
てチオフェン環をスルホン化することにより得ることが
できる。
ノ)エチル−2−チオフェンスルホン酸は、2−(α−
アルコキシイミノ)エチルチオフェンをスルホン化剤に
てチオフェン環をスルホン化することにより得ることが
できる。
上記スルホン化剤としては、例えば、発煙硫酸、クロ
ロ硫酸が好適である。このスルホン化剤の使用量は、特
に限定されるものではないが、通常、用いる2−(α−
アルコキシイミノ)エチルチオフェンに対して、1〜10
倍モルの範囲であり、好ましくは、1.5〜5倍モルの範
囲である。スルホン化剤の使用量が少なすぎるときは、
目的とするスルホン化物の収率が低く、反対に多すぎて
も、特に有利な効果を得ることができない。
ロ硫酸が好適である。このスルホン化剤の使用量は、特
に限定されるものではないが、通常、用いる2−(α−
アルコキシイミノ)エチルチオフェンに対して、1〜10
倍モルの範囲であり、好ましくは、1.5〜5倍モルの範
囲である。スルホン化剤の使用量が少なすぎるときは、
目的とするスルホン化物の収率が低く、反対に多すぎて
も、特に有利な効果を得ることができない。
2−(α−アルコキシイミノ)エチルチオフェンのス
ルホン化反応には、反応溶剤は、必ずしも用いなくとも
よいが、取扱い上は、反応溶剤を用いる方が好ましい。
このように、反応溶剤の存在下に反応を行なうときは、
溶剤としては、ジクロロエタン、クロロホルム、ジクロ
ロメタン等のハロゲン化炭化水素や二硫化炭素等を使用
することができる。
ルホン化反応には、反応溶剤は、必ずしも用いなくとも
よいが、取扱い上は、反応溶剤を用いる方が好ましい。
このように、反応溶剤の存在下に反応を行なうときは、
溶剤としては、ジクロロエタン、クロロホルム、ジクロ
ロメタン等のハロゲン化炭化水素や二硫化炭素等を使用
することができる。
上記スルホン化の反応温度は、通常、約10〜60℃の範
囲であり、好ましくは、約20〜40℃の範囲である。反応
温度が約60℃よりも高いときは、副反応が起こり、他
方、反応温度が約10℃よりも低いときは、反応速度が実
用上、遅すぎるからである。
囲であり、好ましくは、約20〜40℃の範囲である。反応
温度が約60℃よりも高いときは、副反応が起こり、他
方、反応温度が約10℃よりも低いときは、反応速度が実
用上、遅すぎるからである。
前述した本発明による5−(α−アルコキシイミノ)
エチル−2−チオフェンスルホン酸は、これを酸加水分
解すれば、5−アセチル−2−チオフェンスルホン酸を
与える。
エチル−2−チオフェンスルホン酸は、これを酸加水分
解すれば、5−アセチル−2−チオフェンスルホン酸を
与える。
この酸加水分解反応においては、通常、例えば、塩
酸、硫酸、リン酸等の無機酸が好ましく用いられるが、
必要に応じて、p−トルエンスルホン酸等のような有機
酸も用いることができる。
酸、硫酸、リン酸等の無機酸が好ましく用いられるが、
必要に応じて、p−トルエンスルホン酸等のような有機
酸も用いることができる。
かかる酸は、通常、原料である5−(α−アルコキシ
イミノ)エチル−2−チオフェンスルホン酸に対して5
〜50倍モルの範囲が用いられるが、特に、原料に対して
10〜30倍モルの範囲を用いることによって、比較的短時
間にて反応を完結させることができる。
イミノ)エチル−2−チオフェンスルホン酸に対して5
〜50倍モルの範囲が用いられるが、特に、原料に対して
10〜30倍モルの範囲を用いることによって、比較的短時
間にて反応を完結させることができる。
反応温度は、通常、約20〜80℃の範囲であり、好まし
くは、40〜70℃の範囲である。反応温度が余りに高いと
きは、副反応が起こり、他方、余りに低いときは、反応
速度が遅く、いずれの場合も、目的とする生成物野収率
が低下するからである。
くは、40〜70℃の範囲である。反応温度が余りに高いと
きは、副反応が起こり、他方、余りに低いときは、反応
速度が遅く、いずれの場合も、目的とする生成物野収率
が低下するからである。
(実施例) 以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
実施例1 還流冷却機、温度計行攪拌機を備えた300mL容量の四
つ口フラスコに2−(α−メトキシイミノ)エチルチオ
フェン62.0g(0.4モル)を仕込み、10℃にて25%発煙硫
酸140gを2時間で滴下した。反応終了後、得られた反応
混合物を5℃にて水中に滴下した。
つ口フラスコに2−(α−メトキシイミノ)エチルチオ
フェン62.0g(0.4モル)を仕込み、10℃にて25%発煙硫
酸140gを2時間で滴下した。反応終了後、得られた反応
混合物を5℃にて水中に滴下した。
このようにして得られた水溶液を40%水酸化ナトリウ
ム水溶液で中和し、濾過により硫酸ナトリウムを除去
し、濾液に塩化ナトリウムを添加して、塩析により5−
(α−メトキシイミノ)エチル−2−チオフェンスルホ
ン酸ナトリウム塩95.6g(0.37モル)を得た。収率は、
2−(α−メトキシイミノ)エチルチオフェンに対して
93%であった。
ム水溶液で中和し、濾過により硫酸ナトリウムを除去
し、濾液に塩化ナトリウムを添加して、塩析により5−
(α−メトキシイミノ)エチル−2−チオフェンスルホ
ン酸ナトリウム塩95.6g(0.37モル)を得た。収率は、
2−(α−メトキシイミノ)エチルチオフェンに対して
93%であった。
融点 300℃以上 元素分析 C H N S 分析値(%) 32.46 3.25 5.40 24.88 理論値(%) 32.68 3.11 5.45 24.90 NMRスペクトル(D6−DMSO、内部標準TMS) ppm δ 2.15 s(3H) δ 3.86 s(3H) δ 7.01〜7.20 d−d(2H) 次に、還流冷却機、温度計及び攪拌機を備えた2L容量
の四つ口フラスコに25%塩酸水溶液987g及び5−(α−
メトキシイミノ)エチル−2−チオフェンスルホン酸ナ
トリウム塩95.6g(0.37モル)を仕込み、60℃にて1時
間攪拌した。反応終了後、得られた反応混合物を室温に
冷却した後、40%水酸化ナトリウム水溶液にてpH約10と
し、次いで、塩化ナトリウムを添加し、塩析により5−
アセチル−2−チオフェンスルホン酸ナトリウム塩80.9
g(0.355モル)を得た。収率は、5−(α−メトキシイ
ミノ)エチル−2−チオフェンスルホン酸ナトリウム塩
に対して96%であった。
の四つ口フラスコに25%塩酸水溶液987g及び5−(α−
メトキシイミノ)エチル−2−チオフェンスルホン酸ナ
トリウム塩95.6g(0.37モル)を仕込み、60℃にて1時
間攪拌した。反応終了後、得られた反応混合物を室温に
冷却した後、40%水酸化ナトリウム水溶液にてpH約10と
し、次いで、塩化ナトリウムを添加し、塩析により5−
アセチル−2−チオフェンスルホン酸ナトリウム塩80.9
g(0.355モル)を得た。収率は、5−(α−メトキシイ
ミノ)エチル−2−チオフェンスルホン酸ナトリウム塩
に対して96%であった。
融点 300℃以上 元素分析 C H S 分析値(%) 31.29 2.31 27.82 理論値(%) 31.58 2.19 28.07 NMRスペクトル(D6−DMSO、内部標準TMS) ppm δ 5.13 s(3H) δ 8.30〜8.50 d−d(2H) (発明の効果) 本発明によれば、新規な5−(α−アルコキシイミ
ノ)エチル−2−チオフェンスルホン酸又はそのアルカ
リ金属塩が提供される。本発明によれば、2−(α−ア
ルコキシイミノ)エチルチオフェンをスルホン化するこ
とによって、容易に且つ高収率にて上記5−(α−アル
コキシイミノ)エチル−2−チオフェンスルホン酸を得
ることができる。
ノ)エチル−2−チオフェンスルホン酸又はそのアルカ
リ金属塩が提供される。本発明によれば、2−(α−ア
ルコキシイミノ)エチルチオフェンをスルホン化するこ
とによって、容易に且つ高収率にて上記5−(α−アル
コキシイミノ)エチル−2−チオフェンスルホン酸を得
ることができる。
5−(α−アルコキシイミノ)エチル−2−チオフェ
ンスルホン酸は、新規な化合物である5−アセチル−2
−チオフェンスルホン酸の製造のための中間体として有
用である。5−アセチル−2−チオフェンスルホン酸
は、医薬、農薬、機能性高分子等を製造するための中間
原料として有用である。
ンスルホン酸は、新規な化合物である5−アセチル−2
−チオフェンスルホン酸の製造のための中間体として有
用である。5−アセチル−2−チオフェンスルホン酸
は、医薬、農薬、機能性高分子等を製造するための中間
原料として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐藤 誠 兵庫県加古郡播磨町宮西346番地の1 製鉄化学工業株式会社研究所内 (56)参考文献 特開 昭53−108937(JP,A)
Claims (6)
- 【請求項1】一般式(I) (式中、Rは炭素数1〜4のアルキル基を示し、Eはス
ルホン酸基若しくはそのアルカリ金属塩を示す。) で表わされる5−(α−アルコキシイミノ)エチル−2
−チオフェンスルホン酸又はそのアルカリ金属塩。 - 【請求項2】Rがメチル基である特許請求の範囲(1)
記載の化合物。 - 【請求項3】アルカリ金属がナトリウムである特許請求
の範囲(1)記載の化合物。 - 【請求項4】一般式(II) (式中、Rは炭素数1〜4のアルキル基を示す。) で表わされる2−(α−アルコキシイミノ)エチルチオ
フェンをスルホン化することを特徴とする一般式(I) (式中、Rは炭素数1〜4のアルキル基を示し、Eはス
ルホン酸基若しくはそのアルカリ金属塩を示す。) で表わされる5−(α−アルコキシイミノ)エチル−2
−チオフェンスルホン酸又はそのアルカリ金属塩の製造
方法。 - 【請求項5】Rがメチル基である特許請求の範囲(4)
記載の方法。 - 【請求項6】発煙硫酸でスルホン化する特許請求の範囲
(4)記載の方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62019271A JP2520246B2 (ja) | 1987-01-28 | 1987-01-28 | 5―(α―アルコキシイミノ)エチル―2―チオフェンスルホン酸及びその製造方法 |
DE8787106857T DE3785694T2 (de) | 1986-05-13 | 1987-05-12 | Thiophenderivate und verfahren zu ihrer herstellung. |
EP87106857A EP0245835B1 (en) | 1986-05-13 | 1987-05-12 | Novel thiophene derivatives and methods for producing the same |
US07/171,388 US4792612A (en) | 1986-05-13 | 1988-03-21 | Thiophene derivatives and methods for producing the same |
US07/569,540 US5101049A (en) | 1986-05-13 | 1990-08-20 | Novel thiophene derivatives and methods for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62019271A JP2520246B2 (ja) | 1987-01-28 | 1987-01-28 | 5―(α―アルコキシイミノ)エチル―2―チオフェンスルホン酸及びその製造方法 |
Related Child Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP26112295A Division JPH0892239A (ja) | 1995-10-09 | 1995-10-09 | 5−ニトロ−2−(α−アルコキシイミノ)エチルチオフェン及びその製造方法 |
JP26112395A Division JPH0892238A (ja) | 1995-10-09 | 1995-10-09 | 5−ハロ−2−(α−アルコキシイミノ)エチルチオフェン及びその製造方法 |
JP26112195A Division JP2660330B2 (ja) | 1995-10-09 | 1995-10-09 | チオフェン誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63185977A JPS63185977A (ja) | 1988-08-01 |
JP2520246B2 true JP2520246B2 (ja) | 1996-07-31 |
Family
ID=11994779
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62019271A Expired - Fee Related JP2520246B2 (ja) | 1986-05-13 | 1987-01-28 | 5―(α―アルコキシイミノ)エチル―2―チオフェンスルホン酸及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2520246B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH632130A5 (en) * | 1977-03-02 | 1982-09-30 | Ciba Geigy Ag | Compositions on the basis of oxime ethers, oxime esters or oxime carbamates which are suitable in agriculture for crop protection |
-
1987
- 1987-01-28 JP JP62019271A patent/JP2520246B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS63185977A (ja) | 1988-08-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0702008B1 (en) | Method for producing 1,2-benzisothiazol-3-ones | |
NO20151743L (no) | Metoder for fremstilling av aminotiazolderivat samt mellomprodukter for fremstilling av disse | |
JP2520246B2 (ja) | 5―(α―アルコキシイミノ)エチル―2―チオフェンスルホン酸及びその製造方法 | |
JPH08291133A (ja) | 芳香族またはヘテロ芳香族スルホニルハライド類の製造方法 | |
US7244865B2 (en) | Process for preparing benzhydrylthioacetamide | |
JP4502280B2 (ja) | スルファミンカルボン酸誘導体の製造方法 | |
AU2006240772B2 (en) | Method for producing nicotinic acid derivative or salt thereof | |
JP2609966B2 (ja) | 2−置換ベンゾ[b]チオフェンおよびその中間体の製造方法 | |
JP2660330B2 (ja) | チオフェン誘導体及びその製造方法 | |
JPH0623168B2 (ja) | ベンゼンスルホニルクロリド誘導体の製造方法 | |
JP2004224714A (ja) | イソオキサゾリジン−3−チオン誘導体の製造法 | |
JPH0625102B2 (ja) | アルカンスルホンアニリド誘導体の製法 | |
JP3118596B2 (ja) | アリールジアルキルチオカルバマート、2−メルカプトベンズアルデヒドおよび2−置換ベンゾ[b]チオフェンの製造方法 | |
KR20180088397A (ko) | 화학선택적 티오에테르 산화에 의한 2-알킬-4-트리플루오로메틸-3-알킬설포닐벤조산의 제조 방법 | |
US4147876A (en) | Easily hydrolyzable esters of 4-(2-carboxyethyl)phenyl trans-4-aminomethylcyclohexanecarboxylate and process of use | |
RU2109738C1 (ru) | Способ получения 3-алкоксикарбонил-4-гидрокси-2-метил-2н-1,2-бензотиазин-1,1-диоксидов | |
JPH08217779A (ja) | ヘキサヒドロチエノ〔3,4−d〕イミダゾール−2,4−ジオン類の製造法 | |
KR820001613B1 (ko) | 4'-(2-카복시에틸)페닐 트랜스-4-아미노메틸 사이클로헥산카르복실레이트의 제조방법 | |
JPH08208594A (ja) | 塩化メチルを用いてアリールスルフィン酸をメチル化することによるメチルスルホニル芳香族化合物の製造方法 | |
JPH06128219A (ja) | o−置換アミノベンゼンチオール類の製造方法 | |
JPH0623169B2 (ja) | ベンゼンスルホニルクロリド誘導体の製造法 | |
JPH04128277A (ja) | 酸塩化物の製造法 | |
JPH11269141A (ja) | 含硫黄フルオロ安息香酸類およびその製造方法 | |
JPH0892238A (ja) | 5−ハロ−2−(α−アルコキシイミノ)エチルチオフェン及びその製造方法 | |
KR20040054203A (ko) | 에르도스테인의 제조방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |