JPH0892238A - 5−ハロ−2−(α−アルコキシイミノ)エチルチオフェン及びその製造方法 - Google Patents
5−ハロ−2−(α−アルコキシイミノ)エチルチオフェン及びその製造方法Info
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- JPH0892238A JPH0892238A JP26112395A JP26112395A JPH0892238A JP H0892238 A JPH0892238 A JP H0892238A JP 26112395 A JP26112395 A JP 26112395A JP 26112395 A JP26112395 A JP 26112395A JP H0892238 A JPH0892238 A JP H0892238A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】5−ハロ−2−アセチルチオフェンの製造のた
め中間体として有用な新規化合物である5−ハロ−2−
(α−アルコキシイミノ)エチルチオフェンとその製造
方法を提供することにある。 【解決手段】本発明によれば、一般式(I) 【化1】 (式中、Rは炭素数1〜4のアルキル基を示し、Eはハ
ロゲン原子を示す。)で表わされる5−ハロ−2−(α
−アルコキシイミノ)エチルチオフェンが提供される。
更に、本発明によれば、一般式(II) 【化2】 (式中、Rは炭素数1〜4のアルキル基を示す。)で表
わされる2−(α−アルコキシイミノ)エチルチオフェ
ンをハロゲン化することを特徴とする前記一般式(I)
で表わされる5−ハロ−2−(α−アルコキシイミノ)
エチルチオフェンの製造方法が提供される。
め中間体として有用な新規化合物である5−ハロ−2−
(α−アルコキシイミノ)エチルチオフェンとその製造
方法を提供することにある。 【解決手段】本発明によれば、一般式(I) 【化1】 (式中、Rは炭素数1〜4のアルキル基を示し、Eはハ
ロゲン原子を示す。)で表わされる5−ハロ−2−(α
−アルコキシイミノ)エチルチオフェンが提供される。
更に、本発明によれば、一般式(II) 【化2】 (式中、Rは炭素数1〜4のアルキル基を示す。)で表
わされる2−(α−アルコキシイミノ)エチルチオフェ
ンをハロゲン化することを特徴とする前記一般式(I)
で表わされる5−ハロ−2−(α−アルコキシイミノ)
エチルチオフェンの製造方法が提供される。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、一般式(I)
【0002】
【化4】
【0003】(式中、Rは炭素数1〜4のアルキル基を
示し、Eはハロゲン原子を示す。)で表わされる新規な
5−ハロ−2−(α−アルコキシイミノ)エチルチオフ
ェン及びその製造方法に関する。5−ハロ−2−(α−
アルコキシイミノ)エチルチオフェンは、これを加水分
解すれば、医薬、農薬、機能性高分子等を製造するため
の中間原料として有用な化合物であることが知られてい
る5−ハロ−2−アセチルチオフェンを容易に与える。
示し、Eはハロゲン原子を示す。)で表わされる新規な
5−ハロ−2−(α−アルコキシイミノ)エチルチオフ
ェン及びその製造方法に関する。5−ハロ−2−(α−
アルコキシイミノ)エチルチオフェンは、これを加水分
解すれば、医薬、農薬、機能性高分子等を製造するため
の中間原料として有用な化合物であることが知られてい
る5−ハロ−2−アセチルチオフェンを容易に与える。
【0004】
【従来の技術】従来、5−ハロ−2−アセチルチオフェ
ン類は、2−ハロチオフェンのアセチル化によって得る
ことができることが知られている。しかし、2−アセチ
ルチオフェンのハロゲン化によっては、5−ハロ−2−
(α−アルコキシイミノ)エチルチオフェンを高収率で
得ることができない。即ち、2−アセチルチオフェンに
おけるアセチル基が電子吸引性であるので、チオフェン
環における5位の電子密度が低く、かくして、2−アセ
チルチオフェンは、ハロゲン化のような求電子置換反応
に対しては、4位置換体と5位置換体の混合物を与え、
しかも、主生成物が4位置換体であるので、目的とする
5−ハロゲン置換体は、低収率で得ることができるにす
ぎない。
ン類は、2−ハロチオフェンのアセチル化によって得る
ことができることが知られている。しかし、2−アセチ
ルチオフェンのハロゲン化によっては、5−ハロ−2−
(α−アルコキシイミノ)エチルチオフェンを高収率で
得ることができない。即ち、2−アセチルチオフェンに
おけるアセチル基が電子吸引性であるので、チオフェン
環における5位の電子密度が低く、かくして、2−アセ
チルチオフェンは、ハロゲン化のような求電子置換反応
に対しては、4位置換体と5位置換体の混合物を与え、
しかも、主生成物が4位置換体であるので、目的とする
5−ハロゲン置換体は、低収率で得ることができるにす
ぎない。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者ら
は、2−アセチルチオフェンのチオフェン環における5
位の電子密度を高める誘導体について鋭意研究した結
果、2−アセチルチオフェンオキシムをO−アルキル化
して得られる2−(α−アルコキシイミノ)エチルチオ
フェンは、2−アセチルチオフェンと比べて、5位の電
子密度が高くなっており、ハロゲン化のような求電子置
換反応に対して、高い選択率で5−置換化合物を与える
ことを見出した。
は、2−アセチルチオフェンのチオフェン環における5
位の電子密度を高める誘導体について鋭意研究した結
果、2−アセチルチオフェンオキシムをO−アルキル化
して得られる2−(α−アルコキシイミノ)エチルチオ
フェンは、2−アセチルチオフェンと比べて、5位の電
子密度が高くなっており、ハロゲン化のような求電子置
換反応に対して、高い選択率で5−置換化合物を与える
ことを見出した。
【0006】即ち、2−(α−アルコキシイミノ)エチ
ルチオフェンをハロゲン化すれば、選択的に5−ハロ−
2−(α−アルコキシイミノ)エチルチオフェンを得る
ことができ、そこで、これを鉱酸で加水分解することに
よって、5−ハロ−2−アセチルチオフェンを容易に且
つ高収率にて得ることができる。
ルチオフェンをハロゲン化すれば、選択的に5−ハロ−
2−(α−アルコキシイミノ)エチルチオフェンを得る
ことができ、そこで、これを鉱酸で加水分解することに
よって、5−ハロ−2−アセチルチオフェンを容易に且
つ高収率にて得ることができる。
【0007】従って、本発明は、従来の5−ハロ−2−
アセチルチオフェンの製造における上述したような問題
を解決するためになされたものであって、5−ハロ−2
−アセチルチオフェンの製造のため中間体として有用な
新規化合物である5−ハロ−2−(α−アルコキシイミ
ノ)エチルチオフェンとその製造方法を提供することを
目的とする。
アセチルチオフェンの製造における上述したような問題
を解決するためになされたものであって、5−ハロ−2
−アセチルチオフェンの製造のため中間体として有用な
新規化合物である5−ハロ−2−(α−アルコキシイミ
ノ)エチルチオフェンとその製造方法を提供することを
目的とする。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、一般式
(I)
(I)
【0009】
【化5】
【0010】(式中、Rは炭素数1〜4のアルキル基を
示し、Eはハロゲン原子を示す。)で表わされる5−ハ
ロ−2−(α−アルコキシイミノ)エチルチオフェンが
提供される。
示し、Eはハロゲン原子を示す。)で表わされる5−ハ
ロ−2−(α−アルコキシイミノ)エチルチオフェンが
提供される。
【0011】更に、本発明によれば、一般式(II)
【0012】
【化6】
【0013】(式中、Rは炭素数1〜4のアルキル基を
示す。)で表わされる2−(α−アルコキシイミノ)エ
チルチオフェンをハロゲン化することを特徴とする一般
式(I)
示す。)で表わされる2−(α−アルコキシイミノ)エ
チルチオフェンをハロゲン化することを特徴とする一般
式(I)
【0014】
【化7】
【0015】(式中、Eはハロゲン原子を示し、Rは前
記と同じ。)で表わされる5−ハロ−2−(α−アルコ
キシイミノ)エチルチオフェンの製造方法が提供され
る。
記と同じ。)で表わされる5−ハロ−2−(α−アルコ
キシイミノ)エチルチオフェンの製造方法が提供され
る。
【0016】
【発明の実施の形態】上記一般式(I)で表わされる本
発明による新規な5−ハロ−2−(α−アルコキシイミ
ノ)エチルチオフェンにおいて、Rは、炭素数1〜4の
アルキル基を示し、このアルキル基は直鎖状でも分岐鎖
状でもよい。従って、かかるアルキル基の具体例とし
て、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピ
ル基、n−ブチル基、t−ブチル基等を挙げることがで
きる。Eはハロゲン原子を示す。
発明による新規な5−ハロ−2−(α−アルコキシイミ
ノ)エチルチオフェンにおいて、Rは、炭素数1〜4の
アルキル基を示し、このアルキル基は直鎖状でも分岐鎖
状でもよい。従って、かかるアルキル基の具体例とし
て、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピ
ル基、n−ブチル基、t−ブチル基等を挙げることがで
きる。Eはハロゲン原子を示す。
【0017】従って、本発明による5−ハロ−2−(α
−アルコキシイミノ)エチルチオフェンの具体例として
は、例えば、5−ブロモ(クロロ)−2−(α−メトキ
シイミノ)エチルチオフェン、5−ブロモ(クロロ)−
2−(α−エトキシイミノ)エチルチオフェン、5−ブ
ロモ(クロロ)−2−(α−n−プロポキシイミノ)エ
チルチオフェン、5−ブロモ(クロロ)−2−(α−イ
ソプロポキシミノ)エチルチオフェン、5−ブロモ(ク
ロロ)−2−(α−n−ブトキシイミノ)エチルチオフ
ェン、5−ブロモ(クロロ)−2−(α−t−ブトキシ
イミノ)エチルチオフェン等を挙げることができる。
−アルコキシイミノ)エチルチオフェンの具体例として
は、例えば、5−ブロモ(クロロ)−2−(α−メトキ
シイミノ)エチルチオフェン、5−ブロモ(クロロ)−
2−(α−エトキシイミノ)エチルチオフェン、5−ブ
ロモ(クロロ)−2−(α−n−プロポキシイミノ)エ
チルチオフェン、5−ブロモ(クロロ)−2−(α−イ
ソプロポキシミノ)エチルチオフェン、5−ブロモ(ク
ロロ)−2−(α−n−ブトキシイミノ)エチルチオフ
ェン、5−ブロモ(クロロ)−2−(α−t−ブトキシ
イミノ)エチルチオフェン等を挙げることができる。
【0018】本発明によるかかる5−ハロ−2−(α−
アルコキシイミノ)エチルチオフェンは、2−(α−ア
ルコキシイミノ)エチルチオフェンを触媒の存在下にハ
ロゲン化剤にてチオフェン環をハロゲン化することによ
って得ることができる。上記触媒としては、鉄等の重金
属や、塩化アルミニウム、塩化鉄等のルイス酸を用いる
ことができる。ハロゲンの使用量は、2−(α−アルコ
キシイミノ)エチルチオフェンに対し、1.0〜1.5倍モ
ルの範囲であり、好ましくは、1.0〜1.2倍モルの範囲
である。ハロゲンの使用量が少なすぎるときは、目的と
するハロゲン化物の収率が低く、反対に多すぎても、特
に有利な結果を得ることができない。
アルコキシイミノ)エチルチオフェンは、2−(α−ア
ルコキシイミノ)エチルチオフェンを触媒の存在下にハ
ロゲン化剤にてチオフェン環をハロゲン化することによ
って得ることができる。上記触媒としては、鉄等の重金
属や、塩化アルミニウム、塩化鉄等のルイス酸を用いる
ことができる。ハロゲンの使用量は、2−(α−アルコ
キシイミノ)エチルチオフェンに対し、1.0〜1.5倍モ
ルの範囲であり、好ましくは、1.0〜1.2倍モルの範囲
である。ハロゲンの使用量が少なすぎるときは、目的と
するハロゲン化物の収率が低く、反対に多すぎても、特
に有利な結果を得ることができない。
【0019】上記ハロゲン化反応の温度は、通常、20
〜80℃の範囲であり、好ましくは、40〜60℃の範
囲である。反応温度が80℃よりも高いときは、副反応
が起こりやすく、反対に反応温度が20℃よりも低いと
きは、反応速度が遅い。反応溶剤としては、クロロホル
ム、ジクロロエタン、ジクロロメタン等のハロゲン化炭
化水素を用いることによって、良好な結果を得ることが
できる。
〜80℃の範囲であり、好ましくは、40〜60℃の範
囲である。反応温度が80℃よりも高いときは、副反応
が起こりやすく、反対に反応温度が20℃よりも低いと
きは、反応速度が遅い。反応溶剤としては、クロロホル
ム、ジクロロエタン、ジクロロメタン等のハロゲン化炭
化水素を用いることによって、良好な結果を得ることが
できる。
【0020】以上のようにして得られる5−ハロ−2−
(α−アルコキシイミノ)エチルチオフェンを酸加水分
解すれば、5−ハロ−2−アセチルチオフェンを得るこ
とができる。この酸加水分解反応においては、酸として
は、通常、例えば、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸が好
ましく用いられるが、必要に応じて、p−トルエンスル
ホン酸等のような有機酸も用いることができる。
(α−アルコキシイミノ)エチルチオフェンを酸加水分
解すれば、5−ハロ−2−アセチルチオフェンを得るこ
とができる。この酸加水分解反応においては、酸として
は、通常、例えば、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸が好
ましく用いられるが、必要に応じて、p−トルエンスル
ホン酸等のような有機酸も用いることができる。
【0021】かかる酸は、通常、原料である5−ハロ−
2−(α−アルコキシイミノ)エチルチオフェンに対し
て、5〜50倍モルの範囲で用いられるが、特に、原料
に対して、10〜30倍モルの範囲で用いることによっ
て、比較的短時間にて反応を完結させることができる。
このような酸加水分解の反応の温度は、通常、約20〜
80℃、好ましくは、40〜70℃の範囲である。反応
温度が余りに高いときは、副反応が起こり、他方、余り
に低いときは、反応速度が遅く、いずれの場合も、目的
とする生成物の収率が低下するからである。
2−(α−アルコキシイミノ)エチルチオフェンに対し
て、5〜50倍モルの範囲で用いられるが、特に、原料
に対して、10〜30倍モルの範囲で用いることによっ
て、比較的短時間にて反応を完結させることができる。
このような酸加水分解の反応の温度は、通常、約20〜
80℃、好ましくは、40〜70℃の範囲である。反応
温度が余りに高いときは、副反応が起こり、他方、余り
に低いときは、反応速度が遅く、いずれの場合も、目的
とする生成物の収率が低下するからである。
【0022】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。
する。
【0023】実施例1 還流冷却機、温度計及び攪拌機を備えた500mL容量
の四つ口フラスコにクロロホルム300mL、2−(α
−メトキシイミノ)エチルチオフェン62.0g(0.4モ
ル)及び鉄粉1.0gを仕込み、還流下に臭素64g(0.
4モル)を4時間で滴下し、その後、還流下に5時間攪
拌した。反応終了後、得られた反応混合物からクロロホ
ルムを留去し、析出した結晶をメタノールで溶解し、濾
過して鉄粉を除去した。
の四つ口フラスコにクロロホルム300mL、2−(α
−メトキシイミノ)エチルチオフェン62.0g(0.4モ
ル)及び鉄粉1.0gを仕込み、還流下に臭素64g(0.
4モル)を4時間で滴下し、その後、還流下に5時間攪
拌した。反応終了後、得られた反応混合物からクロロホ
ルムを留去し、析出した結晶をメタノールで溶解し、濾
過して鉄粉を除去した。
【0024】このようにして得たメタノール溶液を濃縮
して、粗5−ブロモ−2−(α−メトキシイミノ)エチ
ルチオフェン96.5gを得た。これをイソプロピルアル
コールから再結晶して、白色固体として、5−ブロモ−
2−(α−メトキシイミノ)エチルチオフェン79.6g
(0.34モル)を得た。収率は、2−(α−メトキシイ
ミノ)エチルチオフェンに対して85%であった。
して、粗5−ブロモ−2−(α−メトキシイミノ)エチ
ルチオフェン96.5gを得た。これをイソプロピルアル
コールから再結晶して、白色固体として、5−ブロモ−
2−(α−メトキシイミノ)エチルチオフェン79.6g
(0.34モル)を得た。収率は、2−(α−メトキシイ
ミノ)エチルチオフェンに対して85%であった。
【0025】融点 70〜71℃ 質量分析 分子量 234
【0026】次に、還流冷却機、温度計及び攪拌機を備
えた1L容量の四つ口フラスコに25%塩酸水溶液90
6g及び5−ブロモ−2−(α−メトキシイミノ)エチ
ルチオフェン79.6g(0.34モル)を仕込み、60℃
にて3時間攪拌した。反応終了後、得られた反応混合物
を5℃まで冷却し、析出した結晶を濾取して、5−ブロ
ム−2−アセチルチオフェン66.2g(0.323モル)
を得た。収率は、5−ブロモ−2−(α−メトキシイミ
ノ)エチルチオフェンに対して95%であった。融点9
2〜93℃。
えた1L容量の四つ口フラスコに25%塩酸水溶液90
6g及び5−ブロモ−2−(α−メトキシイミノ)エチ
ルチオフェン79.6g(0.34モル)を仕込み、60℃
にて3時間攪拌した。反応終了後、得られた反応混合物
を5℃まで冷却し、析出した結晶を濾取して、5−ブロ
ム−2−アセチルチオフェン66.2g(0.323モル)
を得た。収率は、5−ブロモ−2−(α−メトキシイミ
ノ)エチルチオフェンに対して95%であった。融点9
2〜93℃。
【0027】
【発明の効果】本発明によれば、新規化合物である5−
ハロ−2−(α−アルコキシイミノ)エチルチオフェン
が提供される。この化合物は、医薬、農薬、機能性高分
子等の中間原料として有用な5−ハロ−2−アセチルチ
オフェンの製造のための中間体として有用である。本発
明によれば、5−ハロ−2−(α−アルコキシイミノ)
エチルチオフェンを加水分解することによって、5−ハ
ロ−2−アセチルチオフェンを従来の方法に比べて、容
易に且つ高収率にて得ることができる。
ハロ−2−(α−アルコキシイミノ)エチルチオフェン
が提供される。この化合物は、医薬、農薬、機能性高分
子等の中間原料として有用な5−ハロ−2−アセチルチ
オフェンの製造のための中間体として有用である。本発
明によれば、5−ハロ−2−(α−アルコキシイミノ)
エチルチオフェンを加水分解することによって、5−ハ
ロ−2−アセチルチオフェンを従来の方法に比べて、容
易に且つ高収率にて得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐藤 誠 兵庫県加古郡播磨町宮西346番地の1 住 友精化株式会社研究所内
Claims (6)
- 【請求項1】一般式(I) 【化1】 (式中、Rは炭素数1〜4のアルキル基を示し、Eはハ
ロゲン原子を示す。)で表わされる5−ハロ−2−(α
−アルコキシイミノ)エチルチオフェン。 - 【請求項2】Rがメチル基である請求項1に記載の化合
物。 - 【請求項3】Eが臭素である請求項1又は2に記載の化
合物。 - 【請求項4】一般式(II) 【化2】 (式中、Rは炭素数1〜4のアルキル基を示す。)で表
わされる2−(α−アルコキシイミノ)エチルチオフェ
ンをハロゲン化することを特徴とする一般式(I) 【化3】 (式中、Eはハロゲン原子を示し、Rは前記と同じ。)
で表わされる5−ハロ−2−(α−アルコキシイミノ)
エチルチオフェンの製造方法。 - 【請求項5】Rがメチル基である請求項4に記載の方
法。 - 【請求項6】2−(α−アルコキシイミノ)エチルチオ
フェンを臭素にてハロゲン化する請求項4又は5に記載
の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26112395A JPH0892238A (ja) | 1995-10-09 | 1995-10-09 | 5−ハロ−2−(α−アルコキシイミノ)エチルチオフェン及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26112395A JPH0892238A (ja) | 1995-10-09 | 1995-10-09 | 5−ハロ−2−(α−アルコキシイミノ)エチルチオフェン及びその製造方法 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62019271A Division JP2520246B2 (ja) | 1986-05-13 | 1987-01-28 | 5―(α―アルコキシイミノ)エチル―2―チオフェンスルホン酸及びその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0892238A true JPH0892238A (ja) | 1996-04-09 |
Family
ID=17357426
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP26112395A Pending JPH0892238A (ja) | 1995-10-09 | 1995-10-09 | 5−ハロ−2−(α−アルコキシイミノ)エチルチオフェン及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0892238A (ja) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53108937A (en) * | 1977-03-02 | 1978-09-22 | Ciba Geigy Ag | Oximether and oximester process for preparing same plant growth stimulating and protecting agent and method therefor |
-
1995
- 1995-10-09 JP JP26112395A patent/JPH0892238A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53108937A (en) * | 1977-03-02 | 1978-09-22 | Ciba Geigy Ag | Oximether and oximester process for preparing same plant growth stimulating and protecting agent and method therefor |
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