JPH0892239A - ５−ニトロ−２−（α−アルコキシイミノ）エチルチオフェン及びその製造方法 - Google Patents
５−ニトロ−２−（α−アルコキシイミノ）エチルチオフェン及びその製造方法Info
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- JPH0892239A JPH0892239A JP26112295A JP26112295A JPH0892239A JP H0892239 A JPH0892239 A JP H0892239A JP 26112295 A JP26112295 A JP 26112295A JP 26112295 A JP26112295 A JP 26112295A JP H0892239 A JPH0892239 A JP H0892239A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】５−ニトロ−２−アセチルチオフェンの製造の
ため中間体として有用な新規化合物である５−ニトロ−
２−（α−アルコキシイミノ）エチルチオフェンを提供
する。 【解決手段】一般式（Ｉ）で表わされる５−ニトロ−２
−（α−アルコキシイミノ）エチルチオフェン、および
一般式（II）で表わされる２−（α−アルコキシイミ
ノ）エチルチオフェンをニトロ化することより成る、上
記５−ニトロ−２−（α−アルコキシイミノ）エチルチ
オフェンの製造方法。 （式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示す。）
ため中間体として有用な新規化合物である５−ニトロ−
２−（α−アルコキシイミノ）エチルチオフェンを提供
する。 【解決手段】一般式（Ｉ）で表わされる５−ニトロ−２
−（α−アルコキシイミノ）エチルチオフェン、および
一般式（II）で表わされる２−（α−アルコキシイミ
ノ）エチルチオフェンをニトロ化することより成る、上
記５−ニトロ−２−（α−アルコキシイミノ）エチルチ
オフェンの製造方法。 （式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、一般式（Ｉ）
【０００２】
【化４】
【０００３】（式中、Ｒは、炭素数１〜４のアルキル基
を示す。）で表わされる新規な５−ニトロ−２−（α−
アルコキシイミノ）エチルチオフェン及びその製造方法
に関する。５−ニトロ−２−（α−アルコキシイミノ）
エチルチオフェンは、これを加水分解すれば、医薬、農
薬、機能性高分子等を製造するための中間原料として有
用な化合物であることが知られている５−ニトロ−２−
アセチルチオフェンを容易に与える。
を示す。）で表わされる新規な５−ニトロ−２−（α−
アルコキシイミノ）エチルチオフェン及びその製造方法
に関する。５−ニトロ−２−（α−アルコキシイミノ）
エチルチオフェンは、これを加水分解すれば、医薬、農
薬、機能性高分子等を製造するための中間原料として有
用な化合物であることが知られている５−ニトロ−２−
アセチルチオフェンを容易に与える。
【０００４】
【従来の技術】従来、５−ニトロ−２−アセチルチオフ
ェンの製造方法としては、次のような方法が知られてい
る。 (1) ２−アセチルチオフェンを直接ニトロ化し、４−ニ
トロ−２−アセチルチオフェンと５−ニトロ−２−アセ
チルチオフェンとの混合物（５３：４７）を得た後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフイーにより両者を分離す
る（オーストラリアン ジャーナル オブ ケミストリ
ー（Ａustralian Journal of Chemistry)第３２巻第２
６４７〜２６５８頁（１９７９年））。
ェンの製造方法としては、次のような方法が知られてい
る。 (1) ２−アセチルチオフェンを直接ニトロ化し、４−ニ
トロ−２−アセチルチオフェンと５−ニトロ−２−アセ
チルチオフェンとの混合物（５３：４７）を得た後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフイーにより両者を分離す
る（オーストラリアン ジャーナル オブ ケミストリ
ー（Ａustralian Journal of Chemistry)第３２巻第２
６４７〜２６５８頁（１９７９年））。
【０００５】
【化５】
【０００６】(2) ２−アセチルチオフェンをヒドロキシ
ルアミンによりオキシム化し、２−アセチルチオフェン
オキシムとし、これをニトロ化して、４−ニトロ−２−
アセチルチオフェンオキシムと５−ニトロ−２−アセチ
ルチオフェンオキシムとの混合物を得、この混合物をア
ルコールから再結晶して、５−ニトロ−２−アセチルチ
オフェンオキシムを単離し、次いで、これを酸により加
水分解する（ソ連特許第４０５８７８号）。
ルアミンによりオキシム化し、２−アセチルチオフェン
オキシムとし、これをニトロ化して、４−ニトロ−２−
アセチルチオフェンオキシムと５−ニトロ−２−アセチ
ルチオフェンオキシムとの混合物を得、この混合物をア
ルコールから再結晶して、５−ニトロ−２−アセチルチ
オフェンオキシムを単離し、次いで、これを酸により加
水分解する（ソ連特許第４０５８７８号）。
【０００７】
【化６】
【０００８】前述した５−ニトロ−２−アセチルチオフ
ェンの製造方法のうち、(1) の方法は、ニトロ化物の主
生成物が４−ニトロ−２−アセチルチオフェンであり、
目的物との分離が工業上極めて困難である。前記(2) の
方法は、この(1) の方法と比較すると、４−置換体の生
成量は若干減少するものの、目的とする４−置換体の収
率は、満足できるとはいい難い。
ェンの製造方法のうち、(1) の方法は、ニトロ化物の主
生成物が４−ニトロ−２−アセチルチオフェンであり、
目的物との分離が工業上極めて困難である。前記(2) の
方法は、この(1) の方法と比較すると、４−置換体の生
成量は若干減少するものの、目的とする４−置換体の収
率は、満足できるとはいい難い。
【０００９】以上のように、２−アセチルチオフェン
は、電子吸引性であるアセチル基のために、チオフェン
環における５位の電子密度が低いので、ニトロ化のよう
な求電子置換反応に対して、４位置換体と５位置換体と
の混合物を与える。また、主生成物が４位置換体である
ので、目的とする５位置換体は、低収率で得ることがで
きるにすぎない。このように、５−ニトロ−２−アセチ
ルチオフェンを工業的に有利に得る方法については、従
来、満足すべき方法が知られていない。
は、電子吸引性であるアセチル基のために、チオフェン
環における５位の電子密度が低いので、ニトロ化のよう
な求電子置換反応に対して、４位置換体と５位置換体と
の混合物を与える。また、主生成物が４位置換体である
ので、目的とする５位置換体は、低収率で得ることがで
きるにすぎない。このように、５−ニトロ−２−アセチ
ルチオフェンを工業的に有利に得る方法については、従
来、満足すべき方法が知られていない。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者ら
は、２−アセチルチオフェンのチオフェン環における５
位の電子密度を高める誘導体について鋭意研究した結
果、２−アセチルチオフェンオキシムをＯ−アルキル化
して得られる２−（α−アルコキシイミノ）エチルチオ
フェンは、２−アセチルチオフェンと比べて、５位の電
子密度が高くなっており、ニトロ化のような求電子置換
反応に対して、高い選択率で５−置換化合物を与えるこ
とを見出した。
は、２−アセチルチオフェンのチオフェン環における５
位の電子密度を高める誘導体について鋭意研究した結
果、２−アセチルチオフェンオキシムをＯ−アルキル化
して得られる２−（α−アルコキシイミノ）エチルチオ
フェンは、２−アセチルチオフェンと比べて、５位の電
子密度が高くなっており、ニトロ化のような求電子置換
反応に対して、高い選択率で５−置換化合物を与えるこ
とを見出した。
【００１１】即ち、２−（α−アルコキシイミノ）エチ
ルチオフェンをニトロ化すれば、選択的に５−ニトロ−
２−（α−アルコキシイミノ）エチルチオフェンを得る
ことができ、そこで、これを鉱酸で加水分解することに
よって、５−ニトロ−２−アセチルチオフェンを容易に
且つ高収率にて得ることができる。
ルチオフェンをニトロ化すれば、選択的に５−ニトロ−
２−（α−アルコキシイミノ）エチルチオフェンを得る
ことができ、そこで、これを鉱酸で加水分解することに
よって、５−ニトロ−２−アセチルチオフェンを容易に
且つ高収率にて得ることができる。
【００１２】従って、本発明は、従来の５−ニトロ−２
−アセチルチオフェンの製造における上述したような問
題を解決するためになされたものであって、５−ニトロ
−２−アセチルチオフェンの製造のため中間体として有
用な新規化合物である５−ニトロ−２−（α−アルコキ
シイミノ）エチルチオフェンとその製造方法を提供する
ことを目的とする。
−アセチルチオフェンの製造における上述したような問
題を解決するためになされたものであって、５−ニトロ
−２−アセチルチオフェンの製造のため中間体として有
用な新規化合物である５−ニトロ−２−（α−アルコキ
シイミノ）エチルチオフェンとその製造方法を提供する
ことを目的とする。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、一般式
（Ｉ）
（Ｉ）
【００１４】
【化７】
【００１５】（式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を
示す。）で表わされる５−ニトロ−２−（α−アルコキ
シイミノ）エチルチオフェンが提供される。
示す。）で表わされる５−ニトロ−２−（α−アルコキ
シイミノ）エチルチオフェンが提供される。
【００１６】更に、本発明によれば、一般式（II）
【００１７】
【化８】
【００１８】（式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を
示す。）で表わされる２−（α−アルコキシイミノ）エ
チルチオフェンをニトロ化することを特徴とする一般式
（Ｉ）
示す。）で表わされる２−（α−アルコキシイミノ）エ
チルチオフェンをニトロ化することを特徴とする一般式
（Ｉ）
【００１９】
【化９】
【００２０】（式中、Ｒは前記と同じ。）で表わされる
５−ニトロ−２−（α−アルコキシイミノ）エチルチオ
フェンの製造方法が提供される。
５−ニトロ−２−（α−アルコキシイミノ）エチルチオ
フェンの製造方法が提供される。
【００２１】
【発明の実施の形態】前記一般式（Ｉ）で表わされる本
発明による新規な５−ニトロ−２−（α−アルコキシイ
ミノ）エチルチオフェンにおいて、Ｒは、炭素数１〜４
のアルキル基を示し、このアルキル基は直鎖状でも分岐
鎖状でもよい。従って、かかるアルキル基の具体例とし
て、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることがで
きる。
発明による新規な５−ニトロ−２−（α−アルコキシイ
ミノ）エチルチオフェンにおいて、Ｒは、炭素数１〜４
のアルキル基を示し、このアルキル基は直鎖状でも分岐
鎖状でもよい。従って、かかるアルキル基の具体例とし
て、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることがで
きる。
【００２２】従って、本発明による５−ニトロ−２−
（α−アルコキシイミノ）エチルチオフェンの具体例と
しては、例えば、５−ニトロ−２−（α−メトキシイミ
ノ）エチルチオフェン、５−ニトロ−２−（α−エトキ
シイミノ）エチルチオフェン、５−ニトロ−２−（α−
イソプロポキシイミノ）エチルチオフェン、５−ニトロ
−２−（α−ｎ−ブトキシイミノ）エチルチオフェン、
５−ニトロ−２−（α−ｔ−ブトキシイミノ）エチルチ
オフェン等を挙げることができる。
（α−アルコキシイミノ）エチルチオフェンの具体例と
しては、例えば、５−ニトロ−２−（α−メトキシイミ
ノ）エチルチオフェン、５−ニトロ−２−（α−エトキ
シイミノ）エチルチオフェン、５−ニトロ−２−（α−
イソプロポキシイミノ）エチルチオフェン、５−ニトロ
−２−（α−ｎ−ブトキシイミノ）エチルチオフェン、
５−ニトロ−２−（α−ｔ−ブトキシイミノ）エチルチ
オフェン等を挙げることができる。
【００２３】本発明によるこのような５−ニトロ−２−
（α−アルコキシイミノ）エチルチオフェンは、２−
（α−アルコキシイミノ）エチルチオフェンをニトロ化
剤にてチオフェン環をニトロ化することによって得るこ
とができる。上記ニトロ化剤としては、例えば、混酸や
硝酸アセチルが好適である。
（α−アルコキシイミノ）エチルチオフェンは、２−
（α−アルコキシイミノ）エチルチオフェンをニトロ化
剤にてチオフェン環をニトロ化することによって得るこ
とができる。上記ニトロ化剤としては、例えば、混酸や
硝酸アセチルが好適である。
【００２４】ニトロ化剤の使用量は、特に限定されるも
のではないが、通常、用いる２−（α−アルコキシイミ
ノ）エチルチオフェンに対して、やや過剰の１〜３倍モ
ルの範囲であり、好ましくは、1.５〜2.５倍モルの範囲
である。ニトロ化剤の使用量が少なすぎるときは、目的
とするニトロ化物の収率が低く、反対に多すぎても、特
に有利な効果を得ることができない。
のではないが、通常、用いる２−（α−アルコキシイミ
ノ）エチルチオフェンに対して、やや過剰の１〜３倍モ
ルの範囲であり、好ましくは、1.５〜2.５倍モルの範囲
である。ニトロ化剤の使用量が少なすぎるときは、目的
とするニトロ化物の収率が低く、反対に多すぎても、特
に有利な効果を得ることができない。
【００２５】上記ニトロ化反応の温度は、通常、約−１
０〜１５℃の範囲であり、好ましくは、−５〜１０℃の
範囲である。反応温度が１５℃よりも高いときは、副反
応が起こりやすく、他方、反応温度が約−１０℃よりも
低いときは、反応速度が実用上、遅すぎるからである。
０〜１５℃の範囲であり、好ましくは、−５〜１０℃の
範囲である。反応温度が１５℃よりも高いときは、副反
応が起こりやすく、他方、反応温度が約−１０℃よりも
低いときは、反応速度が実用上、遅すぎるからである。
【００２６】以上のようにして得られる５−ニトロ−２
−（α−アルコキシイミノ）エチルチオフェンを酸加水
分解することによって、５−ニトロ−２−アセチルチオ
フェンを得ることができる。
−（α−アルコキシイミノ）エチルチオフェンを酸加水
分解することによって、５−ニトロ−２−アセチルチオ
フェンを得ることができる。
【００２７】この酸加水分解反応においては、酸として
は、通常、例えば、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸が好
ましく用いられるが、必要に応じて、ｐ−トルエンスル
ホン酸等のような有機酸も用いることができる。かかる
酸は、通常、原料である５−ニトロ−２−（α−アルコ
キシイミノ）エチルチオフェンに対して、５〜５０倍モ
ルの範囲で用いられるが、特に、原料に対して、１０〜
３０倍モルの範囲で用いることによって、比較的短時間
にて反応を完結させることができる。
は、通常、例えば、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸が好
ましく用いられるが、必要に応じて、ｐ−トルエンスル
ホン酸等のような有機酸も用いることができる。かかる
酸は、通常、原料である５−ニトロ−２−（α−アルコ
キシイミノ）エチルチオフェンに対して、５〜５０倍モ
ルの範囲で用いられるが、特に、原料に対して、１０〜
３０倍モルの範囲で用いることによって、比較的短時間
にて反応を完結させることができる。
【００２８】このような酸加水分解の反応の温度は、通
常、約２０〜８０℃、好ましくは、４０〜７０℃の範囲
である。反応温度が余りに高いときは、副反応が起こ
り、他方、余りに低いときは、反応速度が遅く、いずれ
の場合も、目的とする生成物の収率が低下するからであ
る。
常、約２０〜８０℃、好ましくは、４０〜７０℃の範囲
である。反応温度が余りに高いときは、副反応が起こ
り、他方、余りに低いときは、反応速度が遅く、いずれ
の場合も、目的とする生成物の収率が低下するからであ
る。
【００２９】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。
する。
【００３０】実施例１ 還流冷却機、温度計及び攪拌機を備えた１Ｌ容量の四つ
口フラスコに無水酢酸２００ｇと２−（αメトキシイミ
ノ）エチルチオフェン６２ｇ（0.４０モル）を仕込み、
先に無水酢酸１５3.０ｇ（1.５０モル）と９４％硝酸５
3.６ｇ（0.８モル）とから調製しておいた硝酸アセチル
を５℃にて1.５時間で滴下し、その後４時間攪拌した。
反応終了後、得られた反応混合物を１０℃まで冷却し、
これにメタノール及び水を加えて過剰の無水酢酸を分解
した後、クロロホルムにて抽出した。
口フラスコに無水酢酸２００ｇと２−（αメトキシイミ
ノ）エチルチオフェン６２ｇ（0.４０モル）を仕込み、
先に無水酢酸１５3.０ｇ（1.５０モル）と９４％硝酸５
3.６ｇ（0.８モル）とから調製しておいた硝酸アセチル
を５℃にて1.５時間で滴下し、その後４時間攪拌した。
反応終了後、得られた反応混合物を１０℃まで冷却し、
これにメタノール及び水を加えて過剰の無水酢酸を分解
した後、クロロホルムにて抽出した。
【００３１】この抽出液からクロロホルムを留去して、
粗５−ニトロ−２−（α−メトキシイミノ）エチルチオ
フェンと４−ニトロ−２−（α−メトキシイミノ）エチ
ルチオフェンの９：１の混合物を得た。これをエタノー
ルから再結晶して、淡黄色固体として、５−ニトロ−２
−（α−メトキシイミノ）エチルチオフェン６0.０ｇを
得た。収率は、２−（α−メトキシイミノ）エチルチオ
フェンに対して７５％であった。
粗５−ニトロ−２−（α−メトキシイミノ）エチルチオ
フェンと４−ニトロ−２−（α−メトキシイミノ）エチ
ルチオフェンの９：１の混合物を得た。これをエタノー
ルから再結晶して、淡黄色固体として、５−ニトロ−２
−（α−メトキシイミノ）エチルチオフェン６0.０ｇを
得た。収率は、２−（α−メトキシイミノ）エチルチオ
フェンに対して７５％であった。
【００３２】融点 １１７〜１１８℃ 質量分析 分子量 ２００
【００３３】次に、還流冷却機、温度計及び攪拌機を備
えた１Ｌ容量の四つ口フラスコに２５％塩酸水溶液８０
０ｇ及び５−ニトロ−２−（α−メトキシイミノ）エチ
ルチオフェン６0.０ｇ（0.３モル）を仕込み、６０℃に
て４時間攪拌した。反応終了後、得られた反応混合物を
室温まで冷却し、クロロホルムにて反応生成物を抽出し
た。
えた１Ｌ容量の四つ口フラスコに２５％塩酸水溶液８０
０ｇ及び５−ニトロ−２−（α−メトキシイミノ）エチ
ルチオフェン６0.０ｇ（0.３モル）を仕込み、６０℃に
て４時間攪拌した。反応終了後、得られた反応混合物を
室温まで冷却し、クロロホルムにて反応生成物を抽出し
た。
【００３４】抽出液からクロロホルムを留去して、５−
ニトロ−２−アセチルチオフェン５0.３ｇ（0.２９４モ
ル）を得た。融点１０８〜１０９℃。収率は、５−ニト
ロ−２−（α−メトキシイミノ）エチルチオフェンに対
して９８％であった。
ニトロ−２−アセチルチオフェン５0.３ｇ（0.２９４モ
ル）を得た。融点１０８〜１０９℃。収率は、５−ニト
ロ−２−（α−メトキシイミノ）エチルチオフェンに対
して９８％であった。
【００３５】
【発明の効果】本発明によれば、新規化合物である５−
ニトロ−２−（α−アルコキシイミノ）エチルチオフェ
ンが提供される。この化合物は、医薬、農薬、機能性高
分子等の中間原料として有用な５−ニトロ−２−アセチ
ルチオフェンの製造のための中間体として有用である。
本発明によれば、５−ニトロ−２−（α−アルコキシイ
ミノ）エチルチオフェンを加水分解することによって、
５−ニトロ−２−アセチルチオフェンを従来の方法に比
べて、容易に且つ高収率にて得ることができる。
ニトロ−２−（α−アルコキシイミノ）エチルチオフェ
ンが提供される。この化合物は、医薬、農薬、機能性高
分子等の中間原料として有用な５−ニトロ−２−アセチ
ルチオフェンの製造のための中間体として有用である。
本発明によれば、５−ニトロ−２−（α−アルコキシイ
ミノ）エチルチオフェンを加水分解することによって、
５−ニトロ−２−アセチルチオフェンを従来の方法に比
べて、容易に且つ高収率にて得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐藤 誠 兵庫県加古郡播磨町宮西346番地の１ 住 友精化株式会社研究所内
Claims (5)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示す。）で表
わされる５−ニトロ−２−（α−アルコキシイミノ）エ
チルチオフェン。 - 【請求項２】アルコキシ基がメトキシ基である請求項１
に記載の化合物。 - 【請求項３】一般式（II） 【化２】 （式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示す。）で表
わされる２−（α−アルコキシイミノ）エチルチオフェ
ンをニトロ化することを特徴とする一般式（Ｉ） 【化３】 （式中、Ｒは前記と同じ。）で表わされる５−ニトロ−
２−（α−アルコキシイミノ）エチルチオフェンの製造
方法。 - 【請求項４】２−（α−アルコキシイミノ）エチルチオ
フェンを無水酢酸の存在下、硝酸にてニトロ化する請求
項３に記載の方法。 - 【請求項５】２−（α−メトキシイミノ）エチルチオフ
ェンをニトロ化する請求項３又は４に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26112295A JPH0892239A (ja) | 1995-10-09 | 1995-10-09 | ５−ニトロ−２−（α−アルコキシイミノ）エチルチオフェン及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26112295A JPH0892239A (ja) | 1995-10-09 | 1995-10-09 | ５−ニトロ−２−（α−アルコキシイミノ）エチルチオフェン及びその製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62019271A Division JP2520246B2 (ja) | 1986-05-13 | 1987-01-28 | ５―（α―アルコキシイミノ）エチル―２―チオフェンスルホン酸及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0892239A true JPH0892239A (ja) | 1996-04-09 |
Family
ID=17357411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26112295A Pending JPH0892239A (ja) | 1995-10-09 | 1995-10-09 | ５−ニトロ−２−（α−アルコキシイミノ）エチルチオフェン及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0892239A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53108937A (en) * | 1977-03-02 | 1978-09-22 | Ciba Geigy Ag | Oximether and oximester process for preparing same plant growth stimulating and protecting agent and method therefor |
-
1995
- 1995-10-09 JP JP26112295A patent/JPH0892239A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53108937A (en) * | 1977-03-02 | 1978-09-22 | Ciba Geigy Ag | Oximether and oximester process for preparing same plant growth stimulating and protecting agent and method therefor |
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