JP2023516751A - 高効率及び長寿命の有機発光素子 - Google Patents

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Abstract

本発明は、有機発光素子内のホスト物質として、［化学式Ａ］で表される化合物を少なくとも１種含み、［化学式Ｂ］で表されるアントラセン化合物を少なくとも１種含む有機発光素子に関するものであって、前記［化学式Ａ］及び［化学式Ｂ］は、発明の詳細な説明で定義されている通りである。【選択図】図１

Description

本発明は、高効率及び長寿命の有機発光素子に係り、より詳細には、発光層を含む有機発光素子内に互いに異なる構造を持つアントラセン誘導体を２種以上含むことにより、より高効率及び長寿命特性を実現することができる有機発光素子に関する。
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ）は、自発光型素子であって、視野角が広く、コントラストに優れるだけでなく、応答時間が速く、多色化が可能であり、輝度、駆動電圧及び応答速度特性にも優れるという利点を持っている。
一般な有機発光素子は、光を発光する有機発光層と、有機発光層を挟んで互いに対向する陽極（アノード）と陰極（カソード）と、を含んでいる。
より具体的には、前記有機発光素子は、前記陽極の上部に正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極が順次形成されている構造を持つことができる。ここで、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層は、有機化合物からなる有機薄膜である。
上述した構造を持つ有機発光素子の駆動原理は、次の通りである。前記陽極と前記陰極との間に電圧を印加すると、陽極から注入された正孔は、正孔輸送層を経由して発光層へ移動し、陰極から注入された電子は、電子輸送層を経由して発光層へ移動する。前記正孔及び電子などのキャリアは、発光層領域で再結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。この励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
一方、有機発光素子において有機物層として使用される材料は、機能によって、発光材料と電荷輸送材料、例えば、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類され得る。前記発光材料は、発光メカニズムによって、電子の一重項励起状態に由来する蛍光材料と電子の三重項励起状態に由来する燐光材料に分類され得る。
また、発光材料として一つの物質のみを使用する場合、分子間の相互作用によって最大発光波長が長波長に移動し、色純度が低下し、発光減衰効果により素子の効率が減少するなどの問題が発生するので、色純度の増加とエネルギー転移による発光効率を増加させるために、発光材料としてホスト－ドーパントシステムを使用することができる。
その原理は、発光層を形成するホストよりもエネルギー帯域間隙が小さいドーパントを発光層に少量混合すると、発光層から発生した励起子がドーパントに輸送されて効率の高い光を出すことである。このとき、ホストの波長がドーパントの波長帯に移動するので、用いるドーパントの種類に応じて所望の波長の光を得ることができる。
このような発光層中のホスト化合物に関する従来技術として、韓国公開特許第１０－２０１５－００４３０２０号公報（２０１５年４月２２日）では、フェニル－アントラセン－ナフニル構造の化合物を有機発光素子内の発光材料として用いる技術について記載されており、日本国特許第５６０８９７８号（２０１４年１０月２２日）では、アントラセン構造の末端にジベンゾフラン構造の置換基が結合されたアントラセン誘導体を発光層に含む有機発光素子に関する技術が記載されている。
しかし、前記従来技術を含んで発光層に使用するための様々な種類の化合物が製造されて有機発光素子に適用されたにも拘らず、未だより低い電圧で高効率及び長寿命の特性を保有する有機発光素子を駆動させることができる有機発光素子用有機物層材料の開発の必要性は持続的に求められている。
本発明は、上述した問題点を解決するためのもので、その目的は、有機発光素子内の発光層のホストとして、互いに異なる構造を持つ２種以上のアントラセン誘導体を一緒に発光層に導入することにより、より低い電圧で高効率特性及び長寿命特性を提供することができる有機発光素子を提供することにある。
本発明は、第１電極と、前記第１電極に対向している第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在する発光層と、を含み、前記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、前記ホストは、下記化学式Ａで表される化合物を少なくとも１種含み、かつ、下記化学式Ｂで表される化合物を少なくとも１種含み、前記化学式Ａで表される化合物と前記化学式Ｂで表される化合物とは互いに異なることを特徴とする、有機発光素子を提供する。
Figure 2023516751000002
前記［化学式Ａ］中、
前記置換基Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、
前記置換基Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基及び置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基の中から選択されるいずれかであり、
前記連結基Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基の中から選択されるいずれかであり、
前記ｎは１～３の整数であり、前記ｎが２以上である場合には、それぞれのＬ１は互いに同一でも異なってもよい。
Figure 2023516751000003
前記［化学式Ｂ］中、
前記置換基Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、シアノ基及びハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、
前記置換基Ａｒ３は、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基の中から選択されるいずれかであり、
Ｒ２１～Ｒ２８のうちのいずれかは、前記連結基Ｌ２と結合する単結合であり、
前記Ｘは、Ｏ又はＳであり、
前記連結基Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基の中から選択されるいずれかであり、
前記ｍは、１～３の整数であり、前記ｍが２以上である場合には、それぞれのＬ２は互いに同一でも異なってもよく、
ここで、前記［化学式Ａ］及び［化学式Ｂ］中の前記「置換もしくは無置換の」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化アルキル基、炭素数３～３０のシクロアルキル基、炭素数２～２４のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数７～２４のアリールアルキル基、炭素数７～２４のアルキルアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～２４のアルコキシ基、炭素数１～２４のアルキルアミノ基、炭素数６～２４のアリールアミノ基、炭素数１～２４のヘテロアリールアミノ基、炭素数１～２４のアルキルシリル基、炭素数６～２４のアリールシリル基、及び炭素数６～２４のアリールオキシ基よりなる群から選択された１つ以上の置換基で置換されることを意味する。
本発明による有機発光素子は、発光層内のホスト材料として、特定の構造を有し且つ互いに異なる２種以上のアントラセン化合物を共に導入することにより、高効率及び長寿命特性を有する、より改善された物性の有機発光素子を実現することができる。
特に、前記発光層内のホストとして、分子内の炭素原子と水素（重水素を含む）原子のみからなる炭化水素由来ホスト物質、及び、分子内のヘテロ原子として酸素又は硫黄原子を１つだけ含むジベンゾフラン環のみを複素環として有し、残りは炭素原子と水素（重水素を含む）原子のみからなるジベンゾフラン系（又はジベンゾチオフェン系）炭化水素由来ホスト物質を使用するが、これらの分子量が大きく異ならないようにすることにより、それぞれの材料の蒸着源内混合が互いに容易であるとともに、互いに類似した範囲の昇華温度を有することにより、一つの蒸着源（蒸着ソース）内にこれを混ぜて蒸着工程に導入することができるため、これらの蒸着の際に蒸着工程の均一性及び安定性がより確保できるので、発光層がより高効率及び長寿命を示すことができる有機発光素子を製造することができる。
本発明の具現による有機発光素子の構造を示す図である。
以下、添付図面を参照して、本発明の属する技術分野における通常の知識を有する者が本発明を容易に実施することができる好適な実施例を詳細に説明する。
本発明の各図面において、構造物のサイズ又は寸法は、本発明の明確性を期するために実際よりも拡大又は縮小して示したものであり、特徴的構成が現れるように公知の構成は省略して図示したので、図面に限定されない。本発明の好適な実施例に対する原理を詳細に説明するにあたり、関連する公知の機能又は構成についての具体的な説明が本発明の要旨を不要に不明確にするおそれがあると判断された場合には、その詳細な説明を省略する。
また、図示された各構成の大きさ及び厚さは、説明の便宜のために任意に示したので、本発明は、必ずしも図示に限定されず、また、図面において複数の層及び領域を明確に表現するために厚さを拡大して示した。そして、図面において、説明の便宜のために、一部の層及び領域の厚さを誇張して示した。層、膜、領域、板などの部分が他の部分「上に」あるとするとき、これは他の部分の「すぐ上に」ある場合だけでなく、それらの間に別の部分がある場合も含む。
また、明細書全体において、ある部分がある構成要素を「含む」とするとき、これは、特に反対される記載がない限り、他の構成要素を除外するのではなく、他の構成要素をさらに含むことができることを意味する。また、明細書全体において、「～の上に」とは、対象部分の上又は下に位置することを意味するものであり、必ずしも、重力方向を基準として上側に位置することを意味するものではない。
本発明は、有機発光素子の高効率及び長寿命特性を改善するために、有機発光素子内の発光層内のホスト材料として、炭化水素系の特定の構造を有し且つ互いに分子量の差が大きくない２種以上のアントラセン化合物を共に導入することにより、高効率及び長寿命特性を有する、より改善された物性の有機発光素子を提供することができる。
これをより詳細に説明すると、本発明による有機発光素子は、第１電極と、前記第１電極に対向している第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在する発光層と、を含み、前記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、前記ホストは、下記化学式Ａで表される化合物を少なくとも１種含み、かつ、下記化学式Ｂで表される化合物を少なくとも１種含み、前記化学式Ａで表される化合物と化学式Ｂで表される化合物とは互いに異なることを特徴とする。
Figure 2023516751000004
前記［化学式Ａ］中、
前記置換基Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン基から選択されるいずれかであり、
前記置換基Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基及び置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基の中から選択されるいずれかであり、
前記連結基Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基の中から選択されるいずれかであり、
前記ｎは１～３の整数であり、前記ｎが２以上である場合には、それぞれのＬ１は互いに同一でも異なってもよい。
Figure 2023516751000005
前記［化学式Ｂ］中、
置換基Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、
前記置換基Ａｒ３は、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基の中から選択されるいずれかであり、
Ｒ２１～Ｒ２８のうちのいずれかは、前記連結基Ｌ２と結合する単結合であり、
前記Ｘは、Ｏ又はＳであり、
前記連結基Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基の中から選択されるいずれかであり、
前記ｍは１～３の整数であり、前記ｍが２以上である場合には、それぞれのＬ２は互いに同一でも異なってもよく、
ここで、前記［化学式Ａ］及び［化学式Ｂ］中の前記「置換もしくは無置換の」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化アルキル基、炭素数３～３０のシクロアルキル基、炭素数２～２４のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数７～２４のアリールアルキル基、炭素数７～２４のアルキルアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～２４のアルコキシ基、炭素数１～２４のアルキルアミノ基、炭素数６～２４のアリールアミノ基、炭素数１～２４のヘテロアリールアミノ基、炭素数１～２４のアルキルシリル基、炭素数６～２４のアリールシリル基、及び炭素数６～２４のアリールオキシ基よりなる群から選択された１つ以上の置換基で置換されることを意味する。
一方、本発明における前記「置換もしくは無置換の炭素数１～２４のアルキル基」、「置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基」などにおける前記アルキル基又はアリール基の範囲を考慮すると、前記炭素数１～２４のアルキル基及び炭素数６～５０のアリール基の炭素数の範囲は、それぞれ、前記置換基が置換された部分を考慮せずに、無置換のものと見做したときのアルキル部分又はアリール部分を構成する全炭素数を意味する。例えば、パラ位にブチル基が置換されたフェニル基は、炭素数４のブチル基で置換された炭素数６のアリール基に該当するものと見做すべきである。
本発明の化合物で使用される置換基であるアリール基は、一つの水素除去によって芳香族炭化水素から誘導された有機ラジカルであって、前記アリール基が置換基を持つ場合、隣り合う置換基と互いに融合（ｆｕｓｅｄ）して環をさらに形成することができる。
前記アリール基の具体例としては、フェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｏ－テルフェニル基、ｍ－テルフェニル基、ｐ－テルフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、インデニル基、フルオレニル基、テトラヒドロナフチル基、ペリレニル基、クリセニル基、ナフサセニル、フルオランテニル基などの芳香族基を挙げることができ、前記アリール基中の一つ以上の水素原子は、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、アミノ基（－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｒ）、－Ｎ（Ｒ’）（Ｒ’’）、Ｒ’及びＲ’’は、互いに独立して炭素数１～１０のアルキル基であり、この場合、「アルキルアミノ基」という。）、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化アルキル基、炭素数１～２４のアルケニル基、炭素数１～２４のアルキニル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数６～２４のアリールアルキル基、炭素数２～２４のヘテロアリール基、又は炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基で置換できる。
本発明の化合物で使用される置換基であるヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓ、Ｇｅ、Ｓｅ、Ｔｅの中から選択された１つ、２つ又は３つのヘテロ原子を含み、残りの環原子が炭素である炭素数２～５０、好ましくは２～２４の環芳香族系を意味し、これらの環は、融合（ｆｕｓｅｄ）して環を形成することができる。そして、前記ヘテロアリール基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
また、本発明において、前記芳香族複素環は、芳香族炭化水素環において芳香族炭素のうちの一つ以上がヘテロ原子で置換されたものを意味し、前記芳香族複素環は、好ましくは芳香族炭化水素内の芳香族炭素１つ～３つが、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓ、Ｇｅ、Ｓｅ、Ｔｅの中から選択された一つ以上のヘテロ原子で置換できる。
本発明で使用される置換基であるアルキル基の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、ｉｓｏ－アミル、ヘキシルなどを挙げることができ、前記アルキル基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基であるアルコキシ基の具体例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ－ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ｉｓｏ－アミルオキシ、ヘキシルオキシなどを挙げることができ、前記アルコキシ基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基であるシリル基の具体例としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリフェニルシリル、トリメトキシシリル、ジメトキシフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルビニルシリル、メチルシクロブチルシリル、ジメチルフリルシリルなどを挙げることができ、前記シリル基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明による前記［化学式Ａ］で表されるアントラセン化合物は、アントラセン環の９位に置換基Ａｒ１として置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基が結合し、アントラセン環の１０位に連結基Ｌ１として単結合、置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基の中から選択されるいずれかが結合し、前記連結基Ｌ１の一つの末端に置換基Ａｒ２として置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基が結合するアントラセン化合物が使用でき、また、前記［化学式Ｂ］で表されるアントラセン化合物は、アントラセン環の９位に置換基Ａｒ３として置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基が結合し、アントラセン環の１０位に連結基Ｌ２として単結合、置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基の中から選択されるいずれかが結合し、前記連結基Ｌ２の末端に置換基として、下記構造式Ａで表されるジベンゾフラン誘導体又は下記構造式Ｂで表されるジベンゾチオフェン誘導体が結合するアントラセン化合物（ここで、化学式Ｂ中の置換基Ｒ２１～Ｒ２８のうちのいずれかは、前記連結基Ｌ２と結合する単結合である）を使用することを技術的特徴とし、前記構成による有機発光素子は、高効率及び長寿命の改善された特性を有することができる。
Figure 2023516751000006
このとき、本発明による有機発光素子は、発光層内のホストとして、互いに異なる２つ以上の材料を使用するが、使用されるそれぞれの化合物の分子量の差が大きくないことにより、使用される化合物の蒸着条件（１×１０－５ｔｏｒｒ以下の圧力）におけるそれぞれの化合物の蒸気圧が互いに類似な範囲に属するようにして、蒸着の際に均一性を図ることができ、また、蒸着される発光層の安定性を図ることができ、これにより従来の有機発光素子に比べて低電圧で高効率特性及び長寿命特性を示す有機発光素子を実現することができる。
本発明における、前記発光層内のホストとして使用される前記化合物Ａ及び化合物Ｂの分子量の差異は、２００以下、好ましくは１８０以下、より好ましくは１５０以下、さらに好ましくは１４０以下、さらに好ましくは１３０以下、さらに好ましくは１２０以下、さらに好ましくは１１０以下、さらに好ましくは１００以下、さらに好ましくは９０以下、さらに好ましくは８０以下、さらに好ましくは７０以下、さらに好ましくは６０以下、さらに好ましくは５０以下、さらに好ましくは４０以下、さらに好ましくは３０以下、さらに好ましくは２０以下、さらに好ましくは１０以下であり得る。
一実施例として、本発明の前記［化学式Ａ］中の置換基Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して水素又は重水素であり得る。
一実施例として、本発明の前記［化学式Ａ］中の置換基Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基であり得る。
一実施例として、前記置換基Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基である場合には、置換基Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチニル基、置換もしくは無置換のアントラセニル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基の中から選択されるいずれかであり得る。
また、一実施例として、本発明の前記［化学式Ａ］中の前記連結基Ｌ１は、単結合であるか、或いは置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリーレン基であり得る。この場合、好ましくは、前記連結基Ｌ１は、単結合であるか、或いは下記［構造式２１］～［構造式２７］の中から選択されるいずれかであり得る。
Figure 2023516751000007
このとき、前記連結基Ｌ１における芳香族環の炭素サイトは、水素又は重水素が結合することができる。
また、本発明の化学式Ｂで表される化合物に関連して、前記［化学式Ｂ］中の置換基Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して水素又は重水素であり得る。
一実施例として、本発明の前記［化学式Ｂ］中の置換基Ａｒ３は、置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基であり得る。
一実施例として、前記置換基Ａｒ３が置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基である場合には、前記置換基Ａｒ３は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチニル基、置換もしくは無置換のアントラセニル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基の中から選択されるいずれかであり得る。
一実施例として、本発明の前記［化学式Ｂ］中の連結基Ｌ２は、単結合であるか、或いは置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリーレン基であってもよく、この場合、前記連結基Ｌ２は、単結合であるか、或いは下記［構造式４１］～［構造式４７］の中から選択されるいずれかであり得る。
Figure 2023516751000008
このとき、前記連結基Ｌ２における芳香族環の炭素サイトは、水素又は重水素が結合することができる。
一方、本発明において、前記［化学式Ａ］で表される化合物は、分子内成分が炭素原子と水素原子のみからなる炭化水素であるか、或いは、分子内成分が炭素原子、重水素原子及び水素原子のみからなる炭化水素であり、前記［化学式Ｂ］で表される化合物は、分子内成分がＸを除いては炭素原子と水素原子のみからなる炭化水素であるか、或いは、分子内成分がＸを除いては炭素原子、重水素原子及び水素原子のみからなる炭化水素であり得る。
すなわち、前記［化学式Ａ］で表される化合物が炭素原子と水素原子（重水素原子を含む）のみからなる炭化水素である化合物をホストとして用いるか、或いは、前記［化学式Ｂ］で表される化合物が、分子内成分がＸを除いては炭素原子と水素原子（重水素原子を含む）のみからなる炭化水素である化合物をホストとして用いることにより、これらのホスト化合物それぞれの分子内極性部分を最小化して、蒸着工程内の特定気圧での蒸着源加熱温度を下げることができる。
前記「分子内成分が炭素原子と水素原子のみからなる炭化水素であるか、或いは、分子内成分が炭素原子、重水素原子及び水素原子のみからなる炭化水素」に該当する化合物の例示的な場合として、前記［化学式Ａ］で表される化合物内の前記置換基Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して水素又は重水素であり、置換基Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基でありながら、且つ、前記連結基Ｌ１は、単結合であるか、或いは置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリーレン基である場合を挙げることができ、化学式Ｂにおいても、これと同様の観点から、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基を除いた残りのそれぞれの置換基が設定されることができる。
特に、前記発光層内のホストとして、分子内炭素原子と水素（重水素を含む）原子のみからなる炭化水素由来ホスト物質と、分子内ヘテロ原子として酸素又は硫黄原を１つだけ含むジベンゾフラン（又はジベンゾチオフェン）環のみを複素環として有し、残りは炭素原子と水素（重水素を含む）原子のみからなるジベンゾフラン系（又はジベンゾチオフェン系）炭化水素由来ホスト物質を一緒に使用するが、これらの分子量が大きく異ならないようにして、それぞれの材料が極性である部分を抑制することにより、蒸着源内の相互混合が容易であるとともに、蒸着工程で同一の圧力下で互いに類似した範囲の昇華程度（昇華温度）を有することができるため、蒸着される発光層の安定性及び均一性を図ることができる。
また、従来技術では、複数のホスト材料を蒸着工程に使用する場合に用いられる化合物の蒸着程度が異なると、これらのそれぞれの蒸着源を別個に蒸着チャンバー内にそれぞれ備えなければならないという欠点があったが、本発明によるホスト材料を一緒に使用する場合に、一つの蒸着源にこれらのそれぞれのホストを混合して蒸着することができる追加の利点を有することができる。
また、本発明の具体例によれば、本発明の有機発光素子内の発光層のホスト物質として含む化学式Ａで表される化合物と化学式Ｂで表される化合物の蒸着工程において、それぞれの蒸着対象化合物に対するそれぞれの蒸着温度の差は、３０℃以下であり、好ましくは２５℃以下、より好ましくは２０℃以下、さらに好ましくは１５℃以下、さらに好ましくは１０℃以下、さらに好ましくは５℃以下であり得る。
ここで、前記蒸着温度は、蒸着工程を行うためのクラスター蒸着装備で、材料の差異を除いた残りの蒸着条件（圧力、蒸着ソースの位置、大きさ及び蒸着材料の含有量）が同一である場合に、蒸着材料（物質）を蒸着対象としての基板上に１Å／ｓの速度で蒸着しようとするときのチャンバー内の温度（蒸着源の下部温度）を意味するものであり、蒸着対象物質の固有特性によって変わることができ、このときの蒸着チャンバー圧力は、１０－４ｔｏｒｒ以下、好ましくは１０－５ｔｏｒｒ以下、さらに好ましくは１０－６ｔｏｒｒ以下、さらに好ましくは１０－７ｔｏｒｒ以下の場合を意味することができる。
また、本発明による化合物の具体的な例示として、前記［化学式Ａ］で表されるアントラセン誘導体は、下記［化合物１］～［化合物１０５］で表される群から選択されるいずれかで表示できるが、これに限定されるものではない。
Figure 2023516751000009
Figure 2023516751000010
Figure 2023516751000011
Figure 2023516751000012
Figure 2023516751000013
Figure 2023516751000014
Figure 2023516751000015
Figure 2023516751000016
Figure 2023516751000017
また、本発明による前記［化学式Ｂ］で表されるアントラセン誘導体は、下記＜化合物２０１＞～＜化合物３５３＞で表される群から選択されるいずれかで表示できるが、これに限定されるものではない。
Figure 2023516751000018
Figure 2023516751000019
Figure 2023516751000020
Figure 2023516751000021
Figure 2023516751000022
Figure 2023516751000023
Figure 2023516751000024
Figure 2023516751000025
Figure 2023516751000026
Figure 2023516751000027
Figure 2023516751000028
Figure 2023516751000029
Figure 2023516751000030
一方、本発明において、前記発光層に用いられるドーパント化合物として、下記［化学式Ｄ１］～［化学式Ｄ８］のうちのいずれかで表される化合物を少なくとも１種含むことができる。
Figure 2023516751000031
前記［化学式Ｄ１］及び［化学式Ｄ２］中、Ａ３１、Ａ３２、Ｅ１及びＦ１は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の炭素数２～４０の芳香族複素環であり；
前記Ａ３１の芳香族環内の互いに隣り合う２つの炭素原子と、前記Ａ３２の芳香族環内の互いに隣り合う２つの炭素原子は、前記置換基Ｒ５１及びＲ５２に連結された炭素原子と５員環を形成することにより、それぞれ縮合環を形成し；
前記連結基Ｌ２１～Ｌ３２は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～６０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数２～６０のアルケニレン基、置換又は無置換の炭素数２～６０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の炭素数３～６０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数２～６０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数６～６０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基の中から選択され；
前記Ｗは、Ｎ－Ｒ５３、ＣＲ５４Ｒ５５、ＳｉＲ５６Ｒ５７、ＧｅＲ５８Ｒ５９、Ｏ、Ｓ、Ｓｅの中から選択されるいずれかであり；
前記置換基Ｒ５１～Ｒ５９、Ａｒ２１～Ａｒ２８は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルゲルマニウム基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアリールゲルマニウム基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、
前記Ｒ５１及びＲ５２は、互いに連結されて脂環族、芳香族の単環又は多環を形成することができ、前記形成された脂環族、芳香族の単環又は多環の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓ、Ｇｅ、Ｓｅ、Ｔｅの中から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置換されることができ；
前記ｐ１１～ｐ１４、ｒ１１～ｒ１４及びｓ１１～ｓ１４は、それぞれ１～３の整数であり、これらのそれぞれが２つ以上である場合に、それぞれの連結基Ｌ２１～Ｌ３２は互いに同一でも異なってもよく、
前記ｘ１は１又は２の整数であり、ｙ１及びｚ１は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して０～３の整数であり、
前記Ａｒ２１とＡｒ２２、Ａｒ２３とＡｒ２４、Ａｒ２５とＡｒ２６、及びＡｒ２７とＡｒ２８は、それぞれ互いに連結されて環を形成することができ；
前記化学式Ｄ１における、Ａ３２環内の互いに隣り合う２つの炭素原子は、前記構造式Ｑ１１の＊と結合して縮合環を形成し、
前記化学式Ｄ２における、前記Ａ３１環内の互いに隣り合う２つの炭素原子は、前記構造式Ｑ１２の＊と結合して縮合環を形成し、前記Ａ３２環内の互いに隣り合う２つの炭素原子は、前記構造式Ｑ１１の＊と結合して縮合環を形成することができる。
Figure 2023516751000032
前記［化学式Ｄ３］中、
前記Ｘ１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏの中から選択されるいずれかであり、
前記Ｔ１～Ｔ３は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の炭素数２～４０の芳香族複素環であり；
前記Ｙ１は、Ｎ－Ｒ６１、ＣＲ６２Ｒ６３、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ６４Ｒ６５の中から選択されるいずれかであり；
前記Ｙ２は、Ｎ－Ｒ６６、ＣＲ６６Ｒ６８、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ６９Ｒ７０の中から選択されるいずれかであり；
前記Ｒ６１～Ｒ７０は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、前記Ｒ６１～Ｒ７０は、それぞれＴ１～Ｔ３の中から選択される１つ以上の環と結合して脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができる。
Figure 2023516751000033
前記［化学式Ｄ４］及び［化学式Ｄ５］中、
前記Ｘ２は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏの中から選択されるいずれかであり、
前記Ｔ４～Ｔ６は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して［化学式Ｄ３］におけるＴ１～Ｔ３と同一であり、
前記Ｙ４～Ｙ６は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して［化学式Ｄ３］におけるＹ１～Ｙ２の範囲と同一である。
Figure 2023516751000034
前記［化学式Ｄ６］～［化学式Ｄ８］中、
前記Ｑ１～Ｑ３は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の炭素数２～５０の芳香族複素環であり、
前記連結基Ｙは、Ｎ－Ｒ７３、ＣＲ７４Ｒ７５、Ｏ、Ｓ、Ｓｅの中から選択されるいずれかであり、
前記Ｘは、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏの中から選択されるいずれかであり、
前記置換基Ｒ７３～Ｒ７５は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換又は無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、
前記Ｒ７３～Ｒ７５は、それぞれ前記Ｑ２環又はＱ３環と結合して脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
前記Ｒ７４及びＲ７５は、それぞれ互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
前記Ｃｙ１によって形成される環は、窒素（Ｎ）原子、前記窒素（Ｎ）原子が結合されたＱ１環内の芳香族炭素原子、及び前記Ｃｙ１と結合されるＱ１環内の芳香族炭素原子を除くと、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキレン基であり、
前記化学式Ｄ７中、
前記「Ｃｙ２」は、前記Ｃｙ１に付加されて飽和炭化水素環を形成し、前記Ｃｙ２によって形成される環は、Ｃｙ１に含まれる炭素原子を除くと、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキレン基であり、
前記化学式Ｄ８中、
前記Ｃｙ３によって形成される環は、前記Ｃｙ３と結合されるＱ３環内の芳香族炭素原子、窒素（Ｎ）原子と結合されるＱ３内の芳香族炭素原子、窒素（Ｎ）原子、前記窒素（Ｎ）原子が結合されたＣｙ１内の炭素原子を除くと、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキレン基であり、
ここで、前記［化学式Ｄ１］～［化学式Ｄ８］中の前記「置換もしくは無置換の」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化アルキル基、炭素数３～３０のシクロアルキル基、炭素数２～２４のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数７～２４のアリールアルキル基、炭素数７～２４のアルキルアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～２４のアルコキシ基、炭素数１～２４のアルキルアミノ基、炭素数６～２４のアリールアミノ基、炭素数１～２４のヘテロアリールアミノ基、炭素数１～２４のアルキルシリル基、炭素数６～２４のアリールシリル基、炭素数６～２４のアリールオキシ基よりなる群から選択された少なくとも１つの置換基で置換されることを意味する。
ここで、前記［化学式Ｄ６］～［化学式Ｄ８］における前記「Ｃｙ１」は、窒素（Ｎ）原子、及び前記Ｃｙ１と結合されるＱ１環内の芳香族炭素原子とそれぞれ連結されることにより、窒素（Ｎ）原子、前記窒素（Ｎ）原子が結合されたＱ１環内の芳香族炭素原子、及び前記Ｃｙ１と結合されるＱ１環内の芳香族炭素原子を含めて縮合環を形成し、前記Ｃｙ１によって形成される環は、窒素（Ｎ）原子、前記窒素（Ｎ）原子が結合されたＱ１環内の芳香族炭素原子、及び前記Ｃｙ１と結合されるＱ１環内の芳香族炭素原子を除くと、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキレン基であり、好ましくは炭素数２～７のアルキレン基、より好ましくは炭素数２～５のアルキレン基であり得る。
また、前記化学式Ｄ７における「Ｃｙ２」によって形成される環は、Ｃｙ１に含まれる炭素原子を除くと、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキレン基、好ましくは炭素数２～７のアルキレン基、より好ましくは炭素数２～５のアルキレン基であり得る。
また、前記化学式Ｄ８における「Ｃｙ３」は、前記Ｃｙ１内の窒素原子と結合された炭素原子、及び前記Ｃｙ３と結合されるＱ３環内の芳香族炭素原子とそれぞれ連結されることにより、前記Ｃｙ３と結合されるＱ３環内の芳香族炭素原子、窒素（Ｎ）原子、前記窒素（Ｎ）原子が結合されたＣｙ１内の炭素原子を含めて縮合環を形成し、前記Ｃｙ３によって形成される環は、前記Ｃｙ３と結合されるＱ３環内の芳香族炭素原子、窒素（Ｎ）原子と結合されるＱ３内の芳香族炭素原子、窒素（Ｎ）原子、前記窒素（Ｎ）原子が結合したＣｙ１内炭素原子を除くと、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキレン基、好ましくは炭素数２～７のアルキレン基、さらに好ましくは炭素数２～５のアルキレン基であり得る。
また、本発明に係るドーパント化合物のうち、前記［化学式Ｄ３］～［化学式Ｄ８］のうちのいずれかで表されるホウ素化合物の場合に、前記Ｔ１～Ｔ６の芳香族炭化水素環又は芳香族複素環、又はＱ１～Ｑ３の芳香族炭化水素環又は芳香族複素環に置換可能な置換基として、重水素、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数１～２４のアルキルアミノ基、炭素数６～２４のアリールアミノ基が置換されることができ、ここで、前記炭素数１～２４のアルキルアミノ基及び炭素数６～２４のアリールアミノ基におけるそれぞれのアルキル基又はアリール基は、互いに連結されることができ、さらに好ましい置換基としては、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数６～１８のアリール基、炭素数１～１２のアルキルアミノ基、炭素数６～１８のアリールアミノ基が置換されることができ、前記炭素数１～１２のアルキルアミノ基及び炭素数６～１８のアリールアミノ基におけるそれぞれのアルキル基又はアリール基は、互いに連結されることができる。
一方、本発明において、本発明に係る化学式Ａで表されるアントラセン化合物、及び化学式Ｂで表されるアントラセン化合物を含むホスト、並びにこれと共にドーパント材料が使用されることができる。
また、前記発光層に用いられるドーパント化合物のうち、前記［化学式Ｄ１］～［化学式Ｄ２］のうちのいずれかで表される化合物の具体例としては、下記＜ｄ１＞～＜ｄ２３９＞のうちのいずれかであり得る。
Figure 2023516751000035
Figure 2023516751000036
Figure 2023516751000037
Figure 2023516751000038
Figure 2023516751000039
Figure 2023516751000040
Figure 2023516751000041
Figure 2023516751000042
Figure 2023516751000043
Figure 2023516751000044
Figure 2023516751000045
Figure 2023516751000046
Figure 2023516751000047
Figure 2023516751000048
Figure 2023516751000049
Figure 2023516751000050
また、本発明において、前記［化学式Ｄ３］で表される化合物は、下記＜Ｄ１０１＞～＜Ｄ１３０＞の中から選択されるいずれかであり得る。
Figure 2023516751000051
Figure 2023516751000052
また、本発明において、前記［化学式Ｄ４］及び［化学式Ｄ５］のうちのいずれかで表される化合物は、下記［Ｄ２０１］～［Ｄ２８０］の中から選択されるいずれかであり得る。
Figure 2023516751000053
Figure 2023516751000054
Figure 2023516751000055
Figure 2023516751000056
また、本発明において、前記［化学式Ｄ６］～［化学式Ｄ８］のうちのいずれかで表される化合物は、下記＜Ｄ３０１＞～＜Ｄ４３２＞の中から選択されるいずれかであり得る。
Figure 2023516751000057
Figure 2023516751000058
Figure 2023516751000059
Figure 2023516751000060
Figure 2023516751000061
Figure 2023516751000062
Figure 2023516751000063
Figure 2023516751000064
Figure 2023516751000065
このとき、前記発光層内のドーパントの含有量は、通常、ホスト約１００重量部を基準として約０．０１～約２０重量部の範囲から選択でき、これに限定されるものではない。
また、前記発光層は、前記ドーパントとホスト以外にも、様々なホスト及び様々なドーパント物質をさらに含むことができる。
一方、本発明において、「（有機層が）有機化合物を１種以上含む」とは、「（有機層が）本発明の範疇に属する１種の有機化合物、又は前記有機化合物の範疇に属する互いに異なる２種以上の化合物を含むことができる」と解釈できる。
このとき、前記本発明の有機発光素子内の有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、電子遮断層、発光層、電子輸送層、電子注入層及びキャッピング層のうちの少なくとも一つをさらに含むことができる。
以下、図面を参照して、本発明の一実施例による有機発光素子について説明する。
図１は、本発明の一実施例による有機発光素子の構造を示す図である。
図１に示すように、本発明の実施例による有機発光素子は、陽極２０、正孔輸送層４０、発光層５０、電子輸送層６０及び陰極８０を含み、必要に応じて、正孔注入層３０と電子注入層７０とをさらに含むことができ、それ以外にも、１層又は２層の中間層をさらに形成することも可能である。
上述したように、前記［化学式Ａ］で表されるアントラセン化合物及び［化学式Ｂ］で表されるアントラセン化合物は、それぞれ有機発光素子内の発光層のホストとして使用できる。
以下、図１を参照して、本発明の有機発光素子及びその製造方法について説明する。まず、基板１０の上部に陽極（アノード）電極用物質をコーティングして陽極２０を形成する。ここで、基板１０としては、通常の有機ＥＬ素子で用いられる基板を使用するが、透明性、表面平滑性、取り扱いやすさ及び防水性に優れた有機基板又は透明プラスチック基板が好ましい。そして、陽極電極用物質としては、透明で伝導性に優れた酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化錫（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを使用する。
前記陽極２０電極の上部に正孔注入層物質を真空熱蒸着又はスピンコートして正孔注入層３０を形成する。次に、前記正孔注入層３０の上部に正孔輸送層物質を真空熱蒸着又はスピンコーティングして正孔輸送層４０を形成する。
前記正孔注入層３０の材料は、当業分野で通常用いられるものであれば特に制限されずに使用することができ、例えば、２－ＴＮＡＴＡ［４，４’，４”－トリス（２－ナフチルフェニル－フェニルアミノ）－トリフェニルアミン］、ＮＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ジ（１－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン）］、ＴＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン］、ＤＮＴＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス－［４－（フェニル－ｍ－トイル－アミノ）－フェニル］－ビフェニル－４，４’－ジアミン］などを使用することができるが、本発明は、必ずしもこれに限定されるものではない。
また、前記正孔輸送層４０の材料として当業分野で通常用いられるものであれば特に限定されず、例えば、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、又はＮ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（ａ－ＮＰＤ）などを使用することができる。しかし、本発明は、必ずしもこれに限定されるものではない。
次いで、前記正孔輸送層４０の上部に、本発明による複数のホスト及びドーパントからなる発光層５０を真空蒸着法又はスピンコート法で積層し、前記発光層の厚さは、５０～２，０００Åであることが好ましい。ここで、選択的に、前記有機発光層５０の上部に電子密度調節層（図示せず）をさらに形成することができる。
その後、前記正孔輸送層４０の上部に発光層５０を真空蒸着法又はスピンコート法で積層することができる。
ここで、前記発光層５０は、ホストとドーパントからなることができ、これらを構成する材料については、前述した通りである。
また、本発明の具体例によれば、前記発光層５０の厚さは５０～２０００Åであることが好ましい。
一方、前記発光層上に電子輸送層６０を真空蒸着法又はスピンコート法によって蒸着する。
一方、前記発光層上に真空蒸着法又はスピンコート法によって電子輸送層６０を蒸着した後、その上部に電子注入層７０を形成し、前記電子注入層７０の上部に陰極形成用金属を真空熱蒸着して陰極８０電極を形成することにより、有機発光素子が完成する。
一方、本発明において、前記電子輸送層６０の材料としては、電子注入電極（Ｃａｔｈｏｄｅ）から注入された電子を安定的に輸送する機能をするものであって、公知の電子輸送物質を用いることができる。公知の電子輸送物質の例としては、キノリン誘導体、特に、トリス（８－キノリノレート）アルミニウム（Ａｌｑ３）、Ｌｉｑ、ＴＡＺ、ＢＡｌｑ、ベリリウムビス（ベンゾキノリ－１０－ノエート）（ｂｅｒｙｌｌｉｕｍ ｂｉｓ（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎ－１０－ｏｌａｔｅ：Ｂｅｂｑ２）、ＡＤＮ、化合物２０１、化合物２０２、ＢＣＰ、オキサジアゾール誘導体であるＰＢＤ、ＢＭＤ、ＢＮＤなどの材料を使用することもできるが、これらに限定されるものではない。
Figure 2023516751000066
また、本発明で用いられる電子輸送層６０は、化学式Ｆで表される有機金属化合物を単独で又は前記電子輸送層材料と混合して使用されることができる。
Figure 2023516751000067
前記［化学式Ｆ］中、
Ｙは、Ｃ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択されるいずれかが前記Ｍに直接結合されて単結合を成す部分と、Ｃ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択されるいずれかが前記Ｍに配位結合を成す部分と、を含み、前記単結合と配位結合によってキレートされたリガンドであり、
前記Ｍは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アルミニウム（Ａｌ）又はホウ素（Ｂ）原子であり、前記ＯＡは、前記Ｍとの単結合又は配位結合が可能な１価のリガンドであり、
前記Ｏは、酸素であり、
Ａは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、及び、 異種原子としてＯ、Ｎ、Ｓ及びＳｉから選択される少なくとも１つを有する、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基の中から選択されるいずれかであり、
前記Ｍがアルカリ金属から選択される１つの金属である場合には、ｍ＝１、ｎ＝０であり、
前記Ｍがアルカリ土類金属から選択される１つの金属である場合には、ｍ＝１、ｎ＝１であるか、或いはｍ＝２、ｎ＝０であり、
前記Ｍがホウ素又はアルミニウムである場合には、ｍ＝１～３のうちのいずれかであり、ｎは０～２のうちのいずれかであって、ｍ＋ｎ＝３を満たし；
前記「置換もしくは無置換の」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロアリールアミノ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アリールオキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、ゲルマニウム、リン及びホウ素よりなる群から選択される少なくとも１つの置換基で置換されることを意味する。
本発明において、Ｙは、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、下記［構造式Ｃ１］～［構造式Ｃ３９］から選択されるいずれであり得るが、これに限定されるものではない。
Figure 2023516751000068
Figure 2023516751000069
Figure 2023516751000070
Figure 2023516751000071
前記［構造式Ｃ１］～［構造式Ｃ３９］中、
置換基Ｒは、互いに同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリール基、置換又は無置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールアミノ基、及び置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基の中から選択され、隣接する置換体とアルキレン又はアルケニレンで連結されてスピロ環又は融合環を形成することができる。
また、本発明における有機発光素子は、前記電子輸送層６０の上部に陰極から電子の注入を容易にする機能を有する物質である電子注入層（ＥＩＬ）が積層でき、これは、特に材料を制限しない。
前記電子注入層７０の形成材料としては、ＣｓＦ、ＮａＦ、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ等の電子注入層形成材料として公知になっている任意の物質を用いることができる。前記電子注入層の蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般に正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲の中から選択できる。
前記電子注入層の厚さは、約１Å～約１００Å、約３Å～約９０Åであり得る。前記電子注入層の厚さが上記の範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足のいく程度の電子注入特性を得ることができる。
また、本発明において、前記陰極は、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）などの陰極形成用金属としては使用するか、或いは前面発光素子を得るためにはＩＴＯ、ＩＺＯを用いた透過型陰極を用いて形成することができる。
また、本発明における有機発光素子は、３８０ｎｍ～８００ｎｍの波長範囲で発光する青色発光材料、緑色発光材料又は赤色発光材料の発光層をさらに含むことができる。すなわち、本発明における発光層は、複数の発光層であり、前記追加的に形成される発光層内の青色発光材料、緑色発光材料又は赤色発光材料は、蛍光材料又は燐光材料であり得る。
また、本発明において、前記正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び電子注入層から選択された少なくとも１つの層は、蒸着工程又は溶液工程によって形成できる。
ここで、前記蒸着工程は、前記それぞれの層を形成するための材料として使用される物質を真空又は低圧状態で加熱などによって蒸発させて薄膜を形成する方法を意味し、前記溶液工程は、前記それぞれの層を形成するための材料として使用される物質を溶媒と混合し、これをインクジェット印刷、ロールツーロールコーティング、スクリーン印刷、スプレーコーティング、ディップコーティング、スピンコーティングなどの方法によって薄膜を形成する方法を意味する。
また、本発明における前記有機発光素子は、フラットパネルディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色又は白色の平板照明用装置、及び単色又は白色のフレキシブル照明用装置の中から選択されるいずれかの装置に使用できる。
以下において、実施例によって具体化された有機発光素子についてより具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
ホスト製造：ＢＨ化合物の合成
合成例Ａ：化合物７の合成
合成例Ａ－（１）：化合物７の合成
Figure 2023516751000072
５００ｍＬの丸底フラスコに（１０－フェニル（ｄ５）－アントラセン－９－ボロン酸（３８．６ｇ、１２７ｍｍｏｌ）、１－（４－ブロモフェニル）ナフタレン（３０．０ｇ、１０６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３．４３ｇ、３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２７．３５ｇ、１９７．９ｍｍｏｌ）を仕込み、トルエン１５０ｍＬ、テトラヒドロフラン１５０ｍＬ、水６０ｍＬを加えた。反応器の温度を９０℃に上昇させ、一晩撹拌した。反応が終了したら、反応器の温度を室温に下げ、酢酸エチルで抽出し、有機層を分離した。有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜化合物７＞を得た（３９．１ｇ、８０％）。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ４６１．２２［Ｍ＋］
合成例Ｂ：化合物２４１の合成
合成例Ｂ－（１）：化合物２４１の合成
前記合成例Ａ－（１）で使用した１－（４－ブロモフェニル）ナフタレンの代わりに２－ブロモジベンゾフランを使用した以外は同様の方法で合成して、＜化合物２４１＞を得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ４６１．２２［Ｍ＋］
ドーパントの製造：ＢＤ化合物の合成
合成例１：ＢＤ１の合成
合成例１－（１）：中間体１－ａの合成
Figure 2023516751000073
２Ｌのフラスコに４－ジベンゾフランボロン酸（８５．０ｇ、０．４０１ｍｏｌ）、硝酸ビスマス（ＩＩＩ）五水和物（Ｂｉｓｍｕｔｈ（ＩＩＩ） Ｎｉｔｒａｔｅ Ｐｅｎｔａｈｙｄｒａｔｅ）（９９．２ｇ、０．２００ｍｏｌ）、トルエン４００ｍｌを仕込み、窒素雰囲気中で７０℃で３時間攪拌した。反応終了後、常温冷却し、生成された固体を濾過した。トルエンで洗浄した後、＜中間体１－ａ＞（６１．５ｇ、７２％）を得た。
合成例１－（２）：中間体１－ｂの合成
Figure 2023516751000074
２Ｌのフラスコにシアノ酢酸エチル（２０２．９ｇ、１．７９４ｍｏｌ）とジメチルホルムアミド５００ｍｌを仕込んだ。水酸化カリウム（６７．１０ｇ、１．１９６ｍｏｌ）、シアン化カリウム（３８．９５ｇ、０．５９８ｍｏｌ）及びジメチルホルムアミド２００ｍｌを加えて常温攪拌した。反応溶液に＜中間体１－ａ＞（１２７．５ｇ、０．７３７ｍｏｌ）を少しずつ入れた後、５０℃で７２時間攪拌した。反応完了後、水酸化ナトリウム水溶液（２５％）２００ｍｌを入れて還流攪拌した。３時間撹拌後、常温冷却し、酢酸エチルと水で抽出した。有機層を分離して減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体１－ｂ＞（２０．０ｇ、１６％）を得た。
合成例１－（３）：中間体１－ｃの合成
Figure 2023516751000075
２Ｌのフラスコに＜中間体１－ｂ＞（２０．０ｇ、０．０９６ｍｏｌ）、エタノール６００ｍｌ、水酸化カリウム水溶液（１４２．２６ｇ、２．５３ｍｏｌ）１７０ｍｌを仕込んで１２時間還流攪拌した。反応が完了して常温冷却した。反応溶液に６Ｎ塩酸４００ｍｌを加えて酸性化し、生成された固体を２０分攪拌した後、濾過した。固体をエタノールで洗浄して＜中間体１－ｃ＞（１７．０ｇ、８８％）を得た。
合成例１－（４）：中間体１－ｄの合成
Figure 2023516751000076
２Ｌのフラスコに＜中間体１－ｃ＞（１７．０ｇ、０．０７５ｍｏｌ）、硫酸１５ｍｌを仕込み、７２時間還流攪拌した。反応完了後、常温冷却した後、酢酸エチルと水で抽出した。有機層を分離し、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を減圧濃縮する途中でメタノールを過剰に入れ、生成された固体を濾過して＜中間体１－ｄ＞（１４．０ｇ、７８％）を得た。
合成例１－（５）：中間体１－ｅの合成
Figure 2023516751000077
１Ｌのフラスコに＜中間体１－ｄ＞（３２．６ｇ、０．１３５ｍｏｌ）、塩酸３０ｍｌ及び水１５０ｍｌを仕込み、０℃に冷却して１時間攪拌した。同じ温度で硝酸ナトリウム（１１．２ｇ、０．１６２ｍｏｌ）水溶液７５ｍｌを滴加した後、１時間撹拌した。ヨウ化カリウム（４４．８ｇ、０．２７０ｍｏｌ）水溶液７５ｍｌを反応溶液の温度が５℃を超えないように注意して滴加した。５時間常温で撹拌し、反応完了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄した後、酢酸エチルと水で抽出した。有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体１－ｅ＞（２２．８ｇ、４８％）を得た。
合成例１－（６）：中間体１－ｆの合成
Figure 2023516751000078
５００ｍＬのフラスコに＜中間体１－ｅ＞（２５．７ｇ、７３ｍｍｏｌ）、１－ジベンゾフランボロン酸（１８．７ｇ、８８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．７ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２０．２ｇ、１４６．７ｍｍｏｌ）を仕込み、トルエン１２５ｍＬ、テトラヒドロフラン１２５ｍＬ及び水５０ｍＬを加えた。反応器の温度を８０℃に上昇させ、１０時間撹拌した。反応が終了したら、反応器の温度を室温に下げ、酢酸エチルで抽出し、有機層を分離した。有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体１－ｆ＞を得た。（１４．９ｇ、５２％）
合成例１－（７）：中間体１－ｇの合成
Figure 2023516751000079
５００ｍＬのフラスコにブロモベンゼン（２５．５ｇ、０．１６３ｍｏｌ）とテトラヒドロフラン１７０ｍｌを仕込み、窒素雰囲気中で－７８℃に冷却した。冷却した反応溶液にブチルリチウム（１．６Ｍ）（９５．６ｍｌ、０．１５３ｍｏｌ）を滴加した。同じ温度で１時間攪拌し、＜中間体１－ｆ＞（２０．０ｇ、０．０５１ｍｏｌ）を入れた後、常温で３時間攪拌した。反応終了後、水５０ｍｌを加えて３０分攪拌した。酢酸エチルと水で抽出した後、有機層を分離して減圧濃縮した。濃縮した物質に酢酸２００ｍｌ、塩酸１ｍｌを加え、８０℃に昇温させて攪拌した。反応完了後、常温で濾過し、メタノールで洗浄して＜中間体１－ｇ＞（２０．０ｇ、７８％）を得た。
合成例１－（８）：中間体１－ｈの合成
Figure 2023516751000080
１Ｌのフラスコに＜中間体１－ｇ＞（１６．５ｇ、３３ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン３００ｍｌを仕込んで常温攪拌した。臭素（３．４ｍｌ、６６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン５０ｍｌに希釈して滴加し、８時間常温撹拌した。反応完了後、反応容器にアセトン１００ｍｌを入れて攪拌した。生成された固体を濾過した後、アセトンで洗浄した。固体をモノクロロベンゼンで再結晶して＜中間体１－ｈ＞を得た。（１２．６ｇ、５８％）
合成例１－（９）：ＢＤ１の合成
Figure 2023516751000081
２５０ｍＬのフラスコに＜中間体１－ｈ＞（５．９ｇ、０．００９ｍｏｌ）、（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－フェニルアミン（４．７ｇ、０．０２１ｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０８ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（３．４ｇ、０．０３５ｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（０．０７ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、トルエン６０ｍｌを仕込んで２時間還流攪拌した。反応終了後、常温冷却した。反応溶液をジクロロメタンと水で抽出した。有機層を分離して硫酸マグネシウムで無水処理した後、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで分離精製した後、ジクロロメタンとアセトンで再結晶して＜ＢＤ１＞を得た。（４．９ｇ、５８％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ９４４．４３［Ｍ＋］
合成例２：ＢＤ２の合成
合成例２－（１）：中間体２－ａの合成
Figure 2023516751000082
１Ｌの反応器に４－ｔｅｒｔ－ブチルアニリン（４０ｇ、２３６ｍｍｏｌ）を塩化メチレン４００ｍＬに溶かした後、０℃で撹拌する。その後、Ｎ－ブロモスクシンイミド（４２ｇ、２３６ｍｍｏｌ）を反応器にゆっくりと入れる。常温に上げた後、４時間撹拌する。反応終了後、Ｈ２Ｏを常温で滴加した後、塩化メチレンで抽出する。有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体２－ａ＞（４８ｇ、８０％）を得た。
合成例２－（２）：中間体２－ｂの合成
Figure 2023516751000083
２Ｌの反応器に＜中間体２－ａ＞（８０ｇ、３５１ｍｍｏｌ）、水４５０ｍＬを仕込んで撹拌する。硫酸１０４ｍＬを加える。０℃で亜硝酸ナトリウム（３１．５ｇ、４５６ｍｍｏｌ）を２４０ｍＬの水に溶かして滴加した後、０℃で２時間撹拌する。０℃でヨウ化カリウム（１１６．４ｇ、７０１ｍｍｏｌ）を４５０ｍＬの水に溶かして滴加した後、常温で６時間撹拌する。反応終了後、常温でチオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて攪拌する。酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体２－ｂ＞（５８ｇ、５１％）を得た。
合成例２－（３）：中間体２－ｃの合成
Figure 2023516751000084
１Ｌの反応器に１－ブロモ－５－ヨードベンゼン（５０．１ｇ、１７７ｍｍｏｌ）、４－ｔｅｒｔ－ブチルアニリン（５８ｇ、３８９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．６ｇ、７ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（５１ｇ、５３０ｍｍｏｌ）、ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル（４．４ｇ、７ｍｍｏｌ）、トルエン５００ｍＬを加え、２４時間還流攪拌する。反応終了後、濾過して濾液を濃縮する。カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体２－ｃ＞（５２．８ｇ、８０％）を得た。
合成例２－（４）：中間体２－ｄの合成
Figure 2023516751000085
２５０ｍＬの反応器に＜中間体２－ｃ＞（３６．５ｇ、９８ｍｍｏｌ）、３－ブロモベンゾチオフェン（２０．９ｇ、９８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．５ｇ、２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１８．９ｇ、１９６ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（０．８ｇ、４ｍｍｏｌ）、トルエン２００ｍＬを加え、５時間還流攪拌する。反応終了後、濾過して濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体２－ｄ＞（３５．６ｇ、７２％）を得た。
合成例２－（５）：中間体２－ｅの合成
Figure 2023516751000086
前記合成例２－（４）で使用した＜中間体２－ｃ＞の代わりに＜中間体２－ｄ＞を使用し、３－ブロモベンゾチオフェンの代わりに２－ブロモ－４－ｔｅｒｔ－ブチル－１－ヨードベンゼンを使用した以外は同様の方法で合成することにより、＜中間体２－ｅ＞を得た。（収率６７％）
合成例２－（６）：ＢＤ２の合成
Figure 2023516751000087
３００ｍＬの反応器に＜中間体２－ｅ＞（１６．５ｇ、２３ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン１２０ｍＬを仕込む。－７８℃でｎ－ブチルリチウム（４２．５ｍＬ、６８ｍｍｏｌ）を滴加する。６０℃で３時間撹拌する。同じ温度で窒素を注ぎ、ヘプタンを除去する。－７８℃で三臭化ホウ素（１１．３ｇ、４５ｍｍｏｌ）を滴加した後、常温で１時間攪拌し、０℃でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（５．９ｇ、４５ｍｍｏｌ）を滴加した後、１２０℃で２時間攪拌する。反応終了後、常温で酢酸ナトリウム水溶液を加えて攪拌する。酢酸エチルで抽出した後、有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜ＢＤ２＞（２．２ｇ、１５％）を得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ６４４．３４［Ｍ＋］
実施例１～１８：有機発光素子の製造
ＩＴＯガラスの発光面積が２ｍｍ×２ｍｍのサイズとなるようにパターニングを行った後、洗浄した。前記ＩＴＯガラスを真空チャンバーに装着した後、ベース圧力が１×１０－７ｔｏｒｒとなるようにし、しかる後に、前記ＩＴＯ上に正孔注入層としてＨＡＴＣＮを７０ｎｍの厚さに蒸着し、正孔輸送層としてＮＰＤを３０ｎｍの厚さに蒸着した。発光層のホストとして、表１に記載の化合物を重量比（ｗｔ％）７：３で２５ｎｍの厚さに蒸着した。前記発光層を積層しながら、ドーパントとして下記表１に記載の化合物をホスト重量１００％に対して３ｗｔ％使用した。その後、電子輸送層として［化学式Ｅ－１］と［化学式Ｅ－２］を１：１の比で３０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入層として［化学式Ｅ－２］を１ｎｍの厚さに蒸着した。Ａｌを１００ｎｍの厚さに蒸着して陰極を形成した。前記有機発光素子の発光特性は、１０ｍＡ／ｃｍ２で測定した。
Figure 2023516751000088
比較例１～４
前記実施例１～１８においてホストとして使用された表１に記載の化合物を用いた以外は同様にして有機発光素子を製作した。前記有機発光素子の発光特性は、１０ｍＡ／ｃｍ２で測定した。
Figure 2023516751000089
前記表１に示すように、本発明によるアントラセン化合物を２種用いて発光層を製造した有機発光素子は、前記アントラセン化合物を１種だけ用いた化合物に比べて、より低電圧、長寿命及び高効率特性の全てが均一に良好な性質を有するので、有機発光素子としての応用可能性が高いことが分かる。
本発明によるアントラセン化合物を２種用いて発光層を製造した有機発光素子は、前記アントラセン化合物を１種だけ用いた化合物に比べて、より低電圧、長寿命及び高効率特性の全てが均一に良好な性質を持っており、有機発光素子に適用する場合に改善された特性を示すため、有機発光素子及びこれに関連する産業分野で産業上の利用可能性が高い。

Claims (20)

  1. 第１電極と、
    前記第１電極に対向している第２電極と、
    前記第１電極と前記第２電極との間に介在する発光層と、を含み、
    前記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、
    前記ホストは、下記化学式Ａで表される化合物を少なくとも１種含み、かつ、下記化学式Ｂで表される化合物を少なくとも１種含み、
    前記化学式Ａで表される化合物と前記化学式Ｂで表される化合物とは互いに異なることを特徴とする、有機発光素子。
    Figure 2023516751000090
     (前記［化学式Ａ］中、
    前記置換基Ｒ１～～Ｒ８は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、
    前記置換基Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基及び置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基の中から選択されるいずれかであり、
    前記連結基Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基の中から選択されるいずれかであり、
    前記ｎは１～３の整数であり、前記ｎが２以上である場合には、それぞれのＬ１は互いに同一でも異なってもよい。）
    Figure 2023516751000091
     （前記［化学式Ｂ］中、
    前記置換基Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、
    前記置換基Ａｒ３は、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基及び置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基の中から選択されるいずれかであり、
    Ｒ２１～Ｒ２８のうちのいずれかは、前記連結基Ｌ２と結合する単結合であり、
    前記Ｘは、Ｏ又はＳであり、
    前記連結基Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基の中から選択されるいずれかであり、
    前記ｍは１～３の整数であり、前記ｍが２以上である場合には、それぞれのＬ２は互いに同一でも異なってもよく、
    ここで、前記［化学式Ａ］及び［化学式Ｂ］中の前記「置換もしくは無置換の」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化アルキル基、炭素数３～３０のシクロアルキル基、炭素数２～２４のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数７～２４のアリールアルキル基、炭素数７～２４のアルキルアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～２４のアルコキシ基、炭素数１～２４のアルキルアミノ基、炭素数６～２４のアリールアミノ基、炭素数１～２４のヘテロアリールアミノ基、炭素数１～２４のアルキルシリル基、炭素数６～２４のアリールシリル基、炭素数６～２４のアリールオキシ基よりなる群から選択された１つ以上の置換基で置換されることを意味する。）
  2. 前記［化学式Ａ］中の置換基Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素又は重水素であることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
  3. 前記［化学式Ａ］中の置換基Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基であることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
  4. 前記［化学式Ａ］中の置換基Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチニル基、置換もしくは無置換のアントラセニル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基の中から選択されるいずれかであることを特徴とする、請求項３に記載の有機発光素子。
  5. 前記［化学式Ａ］中の前記連結基Ｌ１は、単結合であるか、或いは置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリーレン基であることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
  6. 前記［化学式Ａ］中の連結基Ｌ１は、単結合であるか、或いは下記［構造式２１］～［構造式２７］の中から選択されるいずれかであることを特徴とする、請求項５に記載の有機発光素子：
    Figure 2023516751000092
     前記連結基Ｌ1における芳香族環の炭素サイトは、水素又は重水素が結合することができる。
  7. 前記［化学式Ａ］で表される化合物は、分子内成分が炭素原子と水素原子のみからなる炭化水素であるか、或いは、分子内成分が炭素原子、重水素原子及び水素原子のみからなる炭化水素であることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
  8. 前記［化学式Ｂ］中の置換基Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素又は重水素であることを特徴とする、請求項１記載の有機発光素子。
  9. 前記［化学式Ｂ］中の置換基Ａｒ３は、置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基であることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
  10. 前記［化学式Ｂ］中の置換基Ａｒ３は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチニル基、置換もしくは無置換のアントラセニル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基の中から選択されるいずれかであることを特徴とする、請求項９に記載の有機発光素子。
  11. 前記［化学式Ｂ］中の連結基Ｌ２は、単結合であるか、或いは置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリーレン基であることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
  12. 前記［化学式Ｂ］中の連結基Ｌ２は、単結合であるか、或いは下記［構造式４１］～［構造式４７］の中から選択されるいずれかであることを特徴とする、請求項１１に記載の有機発光素子：
    Figure 2023516751000093
     前記連結基Ｌ２における芳香族環の炭素サイトは、水素又は重水素が結合することができる。
  13. 前記［化学式Ｂ］で表される化合物は、分子内成分がＸを除いては炭素原子と水素原子のみからなる炭化水素であるか、或いは、分子内成分がＸを除いては炭素原子、重水素原子及び水素原子のみからなる炭化水素であることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
  14. 前記［化学式Ａ］で表される化合物は、下記［化合物１］～［化合物１０５］の中から選択されるいずれかであることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
    Figure 2023516751000094
    Figure 2023516751000095
    Figure 2023516751000096
    Figure 2023516751000097
    Figure 2023516751000098
    Figure 2023516751000099
    Figure 2023516751000100
    Figure 2023516751000101
    Figure 2023516751000102
  15. 前記［化学式Ｂ］で表される化合物は、下記＜化合物２０１＞～＜化合物３５３＞の中から選択されるいずれかであることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
    Figure 2023516751000103
    Figure 2023516751000104
    Figure 2023516751000105
    Figure 2023516751000106
    Figure 2023516751000107
    Figure 2023516751000108
    Figure 2023516751000109
    Figure 2023516751000110
    Figure 2023516751000111
    Figure 2023516751000112
    Figure 2023516751000113
    Figure 2023516751000114
    Figure 2023516751000115
  16. 前記ドーパントは、下記［化学式Ｄ１］～［化学式Ｄ８］のうちのいずれかで表される化合物を含むことを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
    Figure 2023516751000116
     （前記［化学式Ｄ１］及び［化学式Ｄ２］中、Ａ３１、Ａ３２、Ｅ１及びＦ１は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の炭素数２～４０の芳香族複素環であり；
    前記Ａ３１の芳香族環内の互いに隣り合う２つの炭素原子と、前記Ａ３２の芳香族環内の互いに隣り合う２つの炭素原子は、前記置換基Ｒ５１及びＲ５２に連結された炭素原子と５員環を形成することにより、それぞれ縮合環を形成し；
    前記連結基Ｌ２１～Ｌ３２は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～６０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数２～６０のアルケニレン基、置換又は無置換の炭素数２～６０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の炭素数３～６０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数２～６０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数６～６０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基の中から選択され；
    前記Ｗは、Ｎ－Ｒ５３、ＣＲ５４Ｒ５５、ＳｉＲ５６Ｒ５７、ＧｅＲ５８Ｒ５９、Ｏ、Ｓ、Ｓｅの中から選択されるいずれかであり；
    前記置換基Ｒ５１～Ｒ５９、Ａｒ２１～Ａｒ２８は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルゲルマニウム基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアリールゲルマニウム基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、
    前記Ｒ５１及びＲ５２は、互いに連結されて脂環族、芳香族の単環又は多環を形成することができ、前記形成された脂環族、芳香族の単環又は多環の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓ、Ｇｅ、Ｓｅ、Ｔｅの中から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置換されることができ；
    前記ｐ１１～ｐ１４、ｒ１１～ｒ１４及びｓ１１～ｓ１４は、それぞれ１～３の整数であり、これらのそれぞれが２つ以上である場合に、それぞれの連結基Ｌ２１～Ｌ３２は互いに同一でも異なってもよく、
    前記ｘ１は１又は２の整数であり、ｙ１及びｚ１は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して０～３の整数であり、
    前記Ａｒ２１とＡｒ２２、Ａｒ２３とＡｒ２４、Ａｒ２５とＡｒ２６、及びＡｒ２７とＡｒ２８は、それぞれ互いに連結されて環を形成することができ；
    前記化学式Ｄ１における、Ａ３２環内の互いに隣り合う２つの炭素原子は、前記構造式Ｑ１１の＊と結合して縮合環を形成し、
    前記化学式Ｄ２における、前記Ａ３１環内の互いに隣り合う２つの炭素原子は、前記構造式Ｑ１２の＊と結合して縮合環を形成し、前記Ａ３２環内の互いに隣り合う２つの炭素原子は、前記構造式Ｑ１１の＊と結合して縮合環を形成することができる。）
    Figure 2023516751000117
     （前記［化学式Ｄ３］中、
    前記Ｘ１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏの中から選択されるいずれかであり、
    前記Ｔ１～Ｔ３は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の炭素数２～４０の芳香族複素環であり；
    前記Ｙ１は、Ｎ－Ｒ６１、ＣＲ６２Ｒ６３、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ６４Ｒ６５の中から選択されるいずれかであり；
    前記Ｙ２は、Ｎ－Ｒ６６、ＣＲ６６Ｒ６８、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ６９Ｒ７０の中から選択されるいずれかであり；
    前記Ｒ６１～Ｒ７０は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、前記Ｒ６１～Ｒ７０は、それぞれ前記Ｔ１～Ｔ３の中から選択される１つ以上の環と結合して脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができる。）
    Figure 2023516751000118
     （前記［化学式Ｄ４］及び［化学式Ｄ５］中、
    前記Ｘ２は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏの中から選択されるいずれかであり、
    前記Ｔ４～Ｔ６は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して［化学式Ｄ３］におけるＴ１～Ｔ３と同一であり、
    前記Ｙ４～Ｙ６は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して［化学式Ｄ３］におけるＹ１～Ｙ２の範囲と同一である。）
    Figure 2023516751000119
     （前記［化学式Ｄ６］～［化学式Ｄ８］中、
    前記Ｑ１～Ｑ３は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の炭素数２～５０の芳香族複素環であり、
    前記連結基Ｙは、Ｎ－Ｒ７３、ＣＲ７４Ｒ７５、Ｏ、Ｓ、Ｓｅの中から選択されるいずれかであり、
    前記Ｘは、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏの中から選択されるいずれかであり、
    前記置換基Ｒ７３～Ｒ７５は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０個のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換又は無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれかであり、
    前記Ｒ７３～Ｒ７５は、それぞれ前記Ｑ２環又はＱ３環と結合して脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
    前記Ｒ７４及びＲ７５は、それぞれ互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
    前記Ｃｙ１によって形成される環は、窒素（Ｎ）原子、前記窒素（Ｎ）原子が結合されたＱ１環内の芳香族炭素原子、及び前記Ｃｙ１と結合されるＱ１環内の芳香族炭素原子を除くと、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキレン基であり、
    前記化学式Ｄ７中、
    前記「Ｃｙ２」は、前記Ｃｙ１に付加されて飽和炭化水素環を形成し、前記Ｃｙ２によって形成される環は、Ｃｙ１に含まれる炭素原子を除くと、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキレン基であり、
    前記化学式Ｄ８中、
    前記Ｃｙ３によって形成される環は、前記Ｃｙ３と結合されるＱ３環内の芳香族炭素原子、窒素（Ｎ）原子と結合されるＱ３内の芳香族炭素原子、窒素（Ｎ）原子、前記窒素（Ｎ）原子が結合されたＣｙ１内の炭素原子を除くと、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキレン基であり、
    ここで、前記［化学式Ｄ１］～［化学式Ｄ８］中の前記「置換もしくは無置換の」における「置換」は、請求項１で定義したのと同様である。）
  17. 化合物Ａ及び化合物Ｂの分子量の差異は２００以下であることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
  18. 前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、電子遮断層、発光層、電子輸送層、電子注入層及びキャッピング層のうちの少なくとも一つを含むことを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
  19. 前記それぞれの層の中から選択される少なくとも１つの層は、蒸着工程又は溶液工程によって形成されることを特徴とする、請求項１８に記載の有機発光素子。
  20. 前記有機発光素子は、フラットパネルディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色又は白色の平板照明用装置、及び、単色又は白色のフレキシブル照明用装置の中から選択されるいずれかに使用されることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
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