KR20190138477A - 저전압구동이 가능하며 고효율의 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 고효율의 유기발광소자에 관한 것으로, 보다 자세하게는 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되는 발광층;을 포함하는 유기발광소자로서, 상기 발광층이 하기 [화학식 A]로 표시되는 보론 화합물을 1종이상 포함하며, 또한, 하기 [화학식 B] 또는 [화학식 C]로 표시되는 안트라센 화합물 중 1종 이상을 포함하는 유기발광소자 에 관한 것으로, 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]는 발명의 상세한 설명에 기재된 바와 동일하다.
Description
본 발명은 저전압구동이 가능하며 고효율의 유기발광소자에 관한 것으로, 보다 자세하게는 유기발광 소자내 발광층으로 사용되는 특정구조의 호스트 재료와 도판트 재료를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서, 시야각이 크고 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있고, 빠른 응답 속도 등의 장점을 가지고 있어 풀-컬러(full-color) 디스플레이 또는 조명으로의 응용이 기대되고 있다.
상기 유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우, 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트-도판트 시스템을 사용할 수 있다.
그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때, 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
이러한 발광층 중 도판트 화합물에 관한 종래기술로서 공개특허공보 제10-2016-0119683호(2016.10.14)호에는 붕소 원자와 산소 원자 등으로 복수의 방향족 환을 연결한 신규한 다환 방향족 화합물 등을 이용한 유기발광 소자가 개시되어 있고, 공개특허공보 제10-2012-0047706호(20012.05.14)에서는 하나의 분자내에 벤조퓨란 또는 벤조티오펜이 플루오렌 고리와 함께 축합되어진 형태이거나, 벤조퓨란 또는 벤조티오펜이 카바졸고리와 함께 축합되어진 구조의 화합물을 이용한 유기발광 소자가 개시되어 있으며, 또한 발광층 중 호스트 화합물에 관한 종래기술로서 공개특허공보 제10-2015-0043020호(2015.04.22)에서는 형광호스트로서 사용가능한 안트라센 유도체를 포함하는 유기발광 소자에 대해 기재되어 있다.
그러나, 상기 선행문헌을 포함하는 종래기술에도 불구하고 저전압구동이 가능하면서도 보다 개선된 효율을 나타내는 유기발광소자의 개발에 대한 요구는 지속적으로 요구되고 있는 실정이다.
공개특허공보 제10-2016-0119683호(2016.10.14)
공개특허공보 제10-2012-0047706호(2012.05.14)
공개특허공보 제10-2015-0043020호(2015.04.22)
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 특정한 구조의 도판트와 호스트를 통해 저전압구동이 가능하며 고효율 특성을 갖는 신규한 유기발광소자(organic light emitting diode, OLED)를 제공하는 것이다.
본 발명은 상기 기술적 과제들을 달성하기 위하여, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되는 발광층;을 포함하는 유기발광소자로서, 상기 발광층이 하기 [화학식 A]로 표시되는 보론 화합물을 적어도 1종 이상 포함하며, 또한, 하기 [화학식 B] 또는 [화학식 C]로 표시되는 안트라센 화합물 중 적어도 1종 이상을 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
[화학식 A]
상기 [화학식 A] 에서,
상기 Q1 내지 Q3은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리이고;
상기 연결기 A1는 N-R1, CR3R4, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 연결기 A2는 N-R2, CR5R6, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 R1 내지 R6은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며, 상기 R1 내지 R6은 각각 상기 Q1 내지 Q3 중에서 선택되는 하나 이상의 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다.
[화학식 B]
[화학식 C]
상기 [화학식 B] 및 [화학식 C] 에서,
R21 내지 R28, R31 내지 R37은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 중에서 선택되는 어느 하나이되,
R31 내지 R37 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기이고,
상기 치환기 Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
여기서, 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]내 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 종래기술에 따른 유기발광소자에 비하여 저전압구동이 가능하면서도 보다 개선된 효율을 나타낼 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구체예에 따른 유기 발광 소자의 개략도이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 본 발명의 각 도면에 있어서, 구조물들의 사이즈나 치수는 본 발명의 명확성을 기하기 위하여 실제보다 확대하거나 축소하여 도시한 것이고, 특징적 구성이 드러나도록 공지의 구성들은 생략하여 도시하였으므로 도면으로 한정하지는 아니한다.
본 발명의 바람직한 실시예에 대한 원리를 상세하게 설명함에 있어 관련된 공지 기능 또는 구성에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명을 생략한다.
또한, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않으며, 또한 도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 그리고 도면에서, 설명의 편의를 위해, 일부 층 및 영역의 두께를 과장되게 나타내었다. 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 상에" 있는 경우뿐 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다.
또한, 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 또한, 명세서 전체에서, "~상에"라 함은 대상 부분의 위 또는 아래에 위치함을 의미하는 것이며, 반드시 중력 방향을 기준으로 상측에 위치하는 것을 의미하는 것은 아니다.
본 발명은 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되는 발광층;을 포함하는 유기발광소자로서, 상기 발광층이 하기 [화학식 A]로 표시되는 보론 화합물을 적어도 1종이상 포함하며, 또한, 하기 [화학식 B] 또는 [화학식 C]로 표시되는 안트라센 화합물 중 적어도 1종 이상을 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
[화학식 A]
상기 [화학식 A] 에서,
상기 Q1 내지 Q3은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리이고;
상기 연결기 A1는 N-R1, CR3R4, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 연결기 A2는 N-R2, CR5R6, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 R1 내지 R6은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며, 상기 R1 내지 R6은 각각 상기 Q1 내지 Q3 중에서 선택되는 하나 이상의 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다.
[화학식 B]
[화학식 C]
상기 [화학식 B] 및 [화학식 C] 에서,
R21 내지 R28, R31 내지 R37은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 중에서 선택되는 어느 하나이되,
R31 내지 R37 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기이고,
상기 치환기 Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
여기서, 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]내 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
한편, 본 발명에서의 상기 "치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기", "치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기" 등에서의 상기 알킬기 또는 아릴기의 범위를 고려하여 보면, 상기 탄소수 1 내지 30의 알킬기 및 탄소수 5 내지 50의 아릴기의 탄소수의 범위는 각각 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때의 알킬 부분 또는 아릴 부분을 구성하는 전체탄소수를 의미하는 것이다. 예컨대, 파라위치에 부틸기가 치환된 페닐기는 탄소수 4의 부틸기로 치환된 탄소수 6의 아릴기에 해당하는 것으로 보아야 한다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기는 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 상기 아릴기가 치환기가 있는 경우 서로 이웃하는 치환기와 서로 융합 (fused)되어 고리를 추가로 형성할 수 있다.
상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 인데닐, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기, 페릴렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란텐일 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있고, 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 실릴기, 아미노기 (-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로 원자를 포함하고, 나머지 고리 원자가 탄소인 고리 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 융합(fused)되어 고리를 형성할 수 있다. 그리고 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
또한 본 발명에서 상기 방향족 헤테로고리는 방향족 탄화수소 고리에서 방향족 탄소중 1 내지 4개가 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자로 치환된 고리를 의미한다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등을 들 수 있고, 상기 알콕시기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있고, 상기 실릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명에 있어서 상기 [화학식 A]로 표시되는 보론 화합물은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리인 Q1 내지 Q3 고리가 붕소(B) 원자에 각각 연결되는 구조적 특징을 가지되, Q1 및 Q3 고리는 연결기 A1에 의해 연결되고, Q2 및 Q3 고리는 연결기 A2에 의해 연결되는 구조적 특징을 가지며, 상기 [화학식 A]로 표시되는 화합물은 발광층내 도펀트 재료로서 사용될 수 있다.
일 실시예로서, 상기 [화학식 A]에서의 Q1 및 Q3 고리를 연결시키는 연결기A1 은 N-R1 이고, Q2 및 Q3 고리를 연결시키는 연결기 A2는 N-R2일 수 있고, 이경우에 상기 R1 및 R2는 앞서 정의된 바와 동일하다.
또한, 상기 [화학식 A]에서의 연결기A1 은 N-R1 이고, A2는 N-R2인 경우에, 바람직하게는, 상기 치환기R1 및 R2는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기일 수 있다.
또한, 상기 [화학식 A]에서의 연결기A1 및 A2는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 하기 [구조식 A]로 표시되는 연결기일 수 있다.
[구조식 A]
상기 [구조식 A]에서 "-*"는 상기 연결기 A1이 Q1 및 Q3 고리에서의 방향족 탄소와 각각 결합하기 위한 결합 사이트를 의미하거나, 또는 연결기 A2가 Q2 및 Q3 고리에서의 방향족 탄소와 각각 결합하기 위한 결합 사이트를 의미하며,
상기 [구조식 A]에서 상기 R41 내지 R45는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
또한, 본 발명의 상기 [화학식 A]에서의 연결기A1 및 A2 중 적어도 하나는 산소(O) 원자일 수 있으며, 이경우에 연결기A1 및 A2 모두 산소(O) 원자이거나 또는 하나만이 산소원자일 수 있다.
한편, 본 발명에 따른 상기 [화학식 A]로 표시되는 보론 화합물에서의 붕소(B) 원자에 각각 결합되는 Q1 내지 Q3 고리는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리일 수 있다.
또한, 상기 Q1 내지 Q2 고리가 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리인 경우에, 상기 Q1 내지 Q2의 방향족 탄화수소 고리는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 [구조식 10] 내지 [구조식 21] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[구조식 10] [구조식 11] [구조식 12]
[구조식 13] [구조식 14] [구조식 15]
[구조식 16] [구조식 17] [구조식 18]
[구조식 19] [구조식 20] [구조식 21]
상기 [구조식 10] 내지 [구조식 21]에서 "-*"는 Q1에서의 방향족 고리내 탄소가 상기 연결기 A1 및 붕소(B) 원자와 결합하기 위한 결합 사이트를 의미하거나, Q2에서의 방향족 고리내 탄소가 상기 연결기 A2 및 붕소(B) 원자와 결합하기 위한 결합 사이트를 의미하며,
상기 [구조식 10] 내지 [구조식 21]에서 상기 R은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
m은 1 내지 8의 정수이며, m이 2이상인 경우 또는 R이 2이상인 경우에는 각각의 R은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또한, 상기 Q3의 방향족 탄화수소 고리가 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리인 경우에, 상기 Q3는 하기 [구조식 B]로 표시되는 고리일 수 있다.
[구조식 B]
상기 [구조식 B]에서 "-*"는 상기 Q3에서의 방향족 고리내 탄소가 상기 연결기 A1 , A2 및 붕소(B) 원자와 각각 결합하기 위한 결합 사이트를 의미하며,
상기 [구조식 B]에서 상기 R55 내지 R57은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 R55 내지 R57 는 각각 서로 이웃한 치환기와 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다.
본 발명에서 상기 [화학식 A]로 표시되는 보론 화합물의 구체적인 예로서는 하기 <화학식 1> 내지 <화학식 30> 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으나 이에 제한되지 않는다.
<화학식 1 >
<화학식 2 >
<화학식 3>
<화학식 4 >
<화학식 5 >
<화학식 6>
<화학식 7 >
<화학식 8 >
<화학식 9>
<화학식 10 >
<화학식 11 >
<화학식 12>
<화학식 13 >
<화학식 14 >
<화학식 15>
<화학식 16 >
<화학식 17 >
<화학식 18>
<화학식 19 >
<화학식 20 >
<화학식 21>
<화학식 22 >
<화학식 23 >
<화학식 24>
<화학식 25 >
<화학식 26 >
<화학식 27>
<화학식 28 >
<화학식 29 >
<화학식 30>
또한, 본 발명에 따른 유기발광소자내 상기 [화학식 B] 또는 [화학식 C]로 표시되는 화합물은 아래 그림 1에서와 같이, 디벤조퓨란의 어느 한쪽 페닐고리의 1번 또는 2번 위치 또는 디벤조퓨란의 다른 한쪽 페닐고리의 8번 또는 9번 위치가 안트라세닐기의 9번위치에 결합하며, 또한 상기 안트라세닐기의 10번위치에는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기인 Ar이 결합하되, 상기 치환기 R31 내지 R37 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기인 것을 특징으로 하며, 상기 [화학식 B] 또는 [화학식 C]로 표시되는 화합물은 발광층내 호스트 재료로서 사용될 수 있다.
즉, 상기 유기발광소자의 발광층은 호스트와 도판트를 포함하여 이루어지고, 상기 [화학식 A] 로 표시되는 보론 화합물은 도판트로서 사용되며, 상기 [화학식 B] 또는 [화학식 C]로 표시되는 화합물은 호스트로서 사용되는 것을 특징으로 한다.
한편, 본 발명에서, 상기 상기 [화학식 B] 또는 [화학식 C]로 표시되는 안트라센 유도체내 치환기 Ar은 아래 [구조식 C]으로 표시되는 치환기일 수 있다.
[구조식 C]
상기 [구조식 C] 내의 R61 내지 R65은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 R61 내지 R65은 각각 서로 이웃한 치환기와 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 형성할 수 있으며,
상기 [구조식 C]에서의 '-*'는 [화학식 B] 또는 [화학식 C] 내 안트라세닐기의 10번 위치에 결합되는 단일결합이다.
예컨대, 상기 구조식 C로 표시되는 치환기의 보다 바람직한 예로서, 이들은 아래 [구조식 C-1] 내지 [구조식 C-7] 중 어느 하나로 표시되는 치환기 일 수 있다.
[구조식 C-1]
[구조식 C-2]
[구조식 C-3]
[구조식 C-4]
[구조식 C-5]
[구조식 C-6]
[구조식 C-7]
이때, 상기 [구조식 C-1] 내지 [구조식 C-7] 내의 R61 내지 R70은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 50의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느하나이고,
상기 [구조식 C-1]에서의 '-*'는 [화학식 B] 또는 [화학식 C] 내 안트라세닐기의 10번 위치에 결합되는 단일결합이고,
상기 [구조식 C-2]에서의 R61 내지 R68 중 하나는 [화학식 B] 또는 [화학식 C] 내 안트라세닐기의 10번 위치에 결합되는 단일결합이고, [구조식 C-3]에서의 R61 내지 R65 중 하나는 [화학식 B] 또는 [화학식 C] 내 안트라세닐기의 10번 위치에 결합되는 단일결합이고, [구조식 C-4]에서의 R61 내지 R64 중 하나는 [화학식 B] 또는 [화학식 C] 내 안트라세닐기의 10번 위치에 결합되는 단일결합이고, [구조식 C-5]에서의 R61 내지 R70 중 하나는 [화학식 B] 또는 [화학식 C] 내 안트라세닐기의 10번 위치에 결합되는 단일결합이고, [구조식 C-6]에서의 R61 내지 R70 중 하나는 [화학식 B] 또는 [화학식 C] 내 안트라세닐기의 10번 위치에 결합되는 단일결합이고, [구조식 C-7]에서의 R61 내지 R68 중 하나는 [화학식 B] 또는 [화학식 C] 내 안트라세닐기의 10번 위치에 결합되는 단일결합이다.
보다 바람직하게는, 본 발명의 상기 [화학식 B] 또는 [화학식 C]로 표시되는 안트라센 화합물은 하기 [화학식 B-1] 또는 [화학식 C-1]일 수 있다.
[화학식 B-1]
[화학식 C-1]
상기 [화학식 B-1] 또는 [화학식 C-1]에서,
상기 치환기 R21 내지 R28, R31 내지 R37, 치환기 R61 내지 R65 는 앞서 정의한 바와 같고, R31 내지 R37 중 하나 또는 두개만이 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기일 수 있다. 이 경우에 바람직하게는, 상기 치환기 R31 내지 R37 중 하나 또는 두 개만이 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 일 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 [화학식 B-1] 또는 [화학식 C-1]로 표시되는 안트라센 유도체 내 치환기 R61 내지 R65는 수소 또는 중수소를 포함할 수 있거나, 또는 수소 또는 중수소일 수 있다.
예컨대, 상기 치환기 R61 내지 R65는 모두 수소이거나 또는 모두 중수소일 수 있다.
또한, 본 발명에서의 상기 [화학식 B] 또는 [화학식 C]로 표시되는 안트라센 유도체내 치환기 R21 내지 R28, R31 내지 R37은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
한편, 본 발명에서 [화학식 B] 또는 [화학식 C]로 표시되는 화합물의 구체적인 예로서는 하기 <화합물 1> 내지 <화합물 51> 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으나 이에 제한되지 않는다.
<화합물 1>
<화합물 2>
<화합물 3>
<화합물 4>
<화합물 5>
<화합물 6>
<화합물 7>
<화합물 8>
<화합물 9>
<화합물 10>
<화합물 11>
<화합물 12>
<화합물 13>
<화합물 14>
<화합물 15>
<화합물 16>
<화합물 17>
<화합물 18>
<화합물 19>
<화합물 20>
<화합물 21>
<화합물 22>
<화합물 23>
<화합물 24>
<화합물 25>
<화합물 26>
<화합물 27>
<화합물 28>
<화합물 29>
<화합물 30>
<화합물 31>
<화합물 32>
<화합물 33>
<화합물 34>
<화합물 35>
<화합물 36>
<화합물 37>
<화합물 38>
<화합물 39>
<화합물 40>
<화합물 41>
<화합물 42>
<화합물 43>
<화합물 44>
<화합물 45>
<화합물 46>
<화합물 47>
<화합물 48>
<화합물 49>
<화합물 50>
<화합물 51>
한편 본 발명에서 "(유기층이) 유기 화합물을 1종 이상 포함한다" 란, "(유기층이) 본 발명의 범주에 속하는 1종의 유기 화합물 또는 상기 유기 화합물의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
한편, 본 발명에 따른 유기발광소자는 발광층이외에 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 전자 수송층, 및 전자 주입층에서 선택되는 적어도 하나의 층을 추가적으로 포함할 수 있다.
보다 바람직한 본 발명의 일 실시예로서, 본 발명은 제1전극으로서 양극, 제1전극에 대향된 제2전극으로서 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 발광층;을 포함하고, 본 발명에서의 상기 [화학식 A]로 표시되는 보론 화합물 중 적어도 하나를 발광층내 도판트로서 포함하며, 또한 상기 [화학식 B] 또는 [화학식 C]로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 발광층내 호스트로서 포함하는 유기발광소자일 수 있고 이러한 구조적 특징에 따라 본 발명에서 따른 유기발광 소자는 저전압 구동 및 고효율 특성을 가질 수 있다.
이때, 상기 발광층내 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 상기 발광층은 상기 도판트와 호스트이외에도 다양한 호스트와 다양한 도펀트 물질을 추가로 포함할 수 있다.
이하, 도면을 참조하여 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자를 설명한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 도시한 그림이다.
도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 양극(20), 정공수송층(40), 호스트 및 도판트를 포함하는 발광층(50), 전자수송층(60), 음극(80)을 순차적 순서로 포함하는 유기발광소자로서, 상기 양극을 제1 전극으로, 음극을 제2전극으로 하여, 상기 양극과 발광층 사이에 정공수송층을 포함하고, 발광층과 음극 사이에 전자수송층을 포함한 유기발광소자에 해당한다.
또한, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 상기 양극(20)과 정공수송층(40) 사이에 정공주입층(30)이 포함되며, 상기 전자수송층(60)과 음극(80) 사이에 전자주입층(70)이 포함될 수 있다.
도 1을 참조하여 본 발명의 유기 발광 소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다.
먼저 기판(10) 상부에 양극(애노드) 전극용 물질을 코팅하여 양극(20)을 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 양극 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
상기 양극(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.
상기 정공주입층 재료는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 2-TNATA [4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine], NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine] 등을 사용할 수 있다. 하지만 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐 -[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘(a-NPD) 등을 사용할 수 있다. 하지만 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 발광층(50)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 적층할 수 있다.
여기서, 상기 발광층은 호스트와 도펀트로 이루어질 수 있으며, 이들을 구성하는 재료에 대해서는 앞서 기재한 바와 같다.
또한, 본 발명의 구체적인 예에 의하면, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것이 바람직하다.
한편, 상기 발광층 상에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한다.
한편 본 발명에서 상기 전자수송층 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자수송물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자수송물질의 예로는, 퀴놀린유도체, 특히트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), Liq, TAZ, BAlq, 베릴륨비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), 화합물 201, 화합물 202, BCP, 옥사디아졸유도체인 PBD, BMD, BND 등과 같은 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
TAZ BAlq
<화합물 201>
<화합물 202>
BCP
또한, 본 발명에서의 유기발광소자는 상기 전자수송층을 형성한 후에 전자 수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
상기 전자 주입층 형성 재료로는 CsF, NaF, LiF, Li2O, BaO등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1 Å 내지 약 100 Å, 약 3 Å 내지 약 90 Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 음극은 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질을 이용할 수 있다. 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 또는 이들의 합금 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용하거나, ITO, IZO를 사용한 투과형 음극을 사용할 수 있다.
또한 본 발명에서의 유기 발광 소자는 380 nm 내지 800 nm의 파장범위에서 발광하는 청색 발광재료, 녹색 발광재료 또는 적색 발광재료의 발광층을 추가적으로 포함할 수 있다. 즉, 본 발명에서의 발광층은 복수의 발광층으로서, 상기 추가적으로 형성되는 발광층내 청색 발광재료, 녹색 발광재료 또는 적색 발광재료는 형광재료 또는 인광재료일 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 각각의 층중에서 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착공정 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있다.
여기서 상기 증착 공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 진공 또는 저압상태에서 가열 등을 통해 증발시켜 박막을 형성하는 방법을 의미하고, 상기 용액공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 용매와 혼합하고 이를 잉크젯 인쇄, 롤투롤 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 등과 같은 방법을 통하여 박막을 형성하는 방법을 의미한다.
또한 본 발명에서의 상기 유기 발광 소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치;에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용될 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
(실시예)
도판트 물질의 합성
합성예 1: 화학식 3의 합성
합성예 1-(1): [중간체 1-a]의 합성
[중간체 1-a]
1 L 반응기에 디페닐아민 (30 g, 177 mmol), 1-브로모-3-아이오도벤젠 (55.1 g, 195 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)팔라듐 (6.5 g, 7 mmol), 소듐터셔리부톡사이드 (51.2 g, 532 mmol), 2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-바이나프틸 (2.5 g, 7 mmol), 톨루엔 300 ml를 넣고 24 시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종결 후 여과하여 여액을 농축한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 [중간체 1-a] (29 g, 75%)를 얻었다.
합성예 1-(2): [중간체 1-b]의 합성
[중간체 1-b]
1 L 반응기에 [중간체 1-a] (32.9 g, 101 mmol), 아닐린 (10.4 g, 112 mmol), 팔라듐아세테이트 (0.5 g, 2 mmol), 소듐터셔리부톡사이드 (19.5 g, 203 mmol), 비스(디페닐포스피노)-1,1'-바이나프틸 (1.3 g, 2 mmol), 톨루엔 320 mL를 넣고 24 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종결 후 여과하여 여액을 농축한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 [중간체 1-b] (28 g, 72%)를 얻었다.
합성예 1-(3): [중간체 1-c]의 합성
[중간체 1-c]
1 L 반응기에 [중간체 1-b] (28 g, 83 mmol), 1-브로모-2,3-디클로로벤젠 (20.7 g, 92 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)팔라듐 (1.6 g, 2 mmol), 소듐터셔리 부톡사이드 (16 g, 166 mmol), 트리터셔리부틸포스핀 (0.7 g, 3 mmol), 톨루엔 300 ml를 넣고 24 시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종결 후 여과하여 여액을 농축한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 [중간체 1-c] (29.2 g, 75%)를 얻었다.
합성예 1-(4): [중간체 1-d]의 합성
[중간체 1-d]
1 L 반응기에 3-브로모-4'-(터셔리뷰틸)-1,1'-바이페닐 (39.9 g, 138 mmol), 3-(4-터셔리뷰틸페닐)아닐린 (31.1 g, 138 mmol), 팔라듐아세테이트 (0.6 g, 3 mmol), 소듐터셔리부톡사이드 (26.5 g, 276 mmol), 비스(디페닐포스피노)-1,1'-바이나프틸 (1.7 g, 3 mmol), 톨루엔 400 mL를 넣고 24 시간 동안 환류 교반하였다. 반응종결 후 여과하여 여액을 농축한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 [중간체 1-d] (26.3 g, 62%)를 얻었다.
합성예 1-(5): [중간체 1-e]의 합성
[중간체 1-e]
1 L 반응기에 [중간체 1-c] (29.2 g, 61 mmol), [중간체 1-d] (26.3 g, 61 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)팔라듐 (1.1 g, 1 mmol), 소듐터셔리부톡사이드 (11.7 g, 121 mmol), 트리터셔리부틸포스핀 (0.5 g, 2 mmol), 톨루엔 300 ml를 넣고 24 시간 동안 환류 교반시켰다. 반응종결 후 여과하여 여액을 농축한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 [중간체 1-e] (32.4 g, 61%)를 얻었다.
합성예 1-(6): [화학식 3]의 합성
[화학식 3]
1 L 반응기에 [중간체 1-e] (32.4 g, 37 mmol), 터셔리뷰틸벤젠을 넣고 녹였다. -78 ℃에서 터셔리뷰틸리튬 (42.4 mL, 74 mmol) 적가하였다. 적가 후 60 ℃에서 3시간 교반하였다. 같은 온도에서 질소를 불어 펜탄을 제거하였다. -78 ℃에서 보론트리브로마이드 (7.1 mL, 74 mmol)을 적가한 후 상온에서 1 시간 교반하였다. 0 ℃에서 N,N-디아이소프로필에틸아민 (6 g, 74 mmol)을 적가한 후 120 ℃에서 2 시간 교반하였다. 반응 종결 후 상온에서 소듐아세테이트 수용액을 넣고 교반하였다. 에틸아세테이로 추출하고 유기층을 농축한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 [화학식 3] (3.0 g, 25%)을 얻었다.
MS (MALDI-TOF): m/z 851.44 [M+]
합성예 2: 화학식 5의 합성
합성예 2-(1): [중간체 2-a]의 합성
[중간체 2-a]
상기 합성예 1-(2)에서 아닐린 대신 2-디벤조퓨란아민을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법을 이용하여 [중간체 2-a] (수율 74%)를 얻었다.
합성예 2-(2): [중간체 2-b]의 합성
[중간체 2-b]
상기 합성예 1-(3)에서 [중간체 1-b] 대신 [중간체 2-a]를 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법을 이용하여 [중간체 2-b] (수율 72%)를 얻었다.
합성예 2-(3): [중간체 2-c]의 합성
[중간체 2-c]
상기 합성예 1-(4)에서 3-브로모-4'-(터셔리뷰틸)-1,1'-바이페닐 대신 3-브로모-1,1'-바이페닐을 사용하고, 3-(4-터셔리뷰틸페닐)아닐린 대신 3-아미노바이페닐을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법을 이용하여 [중간체 2-c] (수율 65%)를 얻었다.
합성예 2-(4): [중간체 2-d]의 합성
[중간체 2-d]
상기 합성예 1-(5)에서 [중간체 1-c] 대신 [중간체 2-b]를 사용하고, [중간체 1-d] 대신 [중간체 2-c]를 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법을 이용하여 [중간체 2-d] (수율 62%)를 얻었다.
합성예 2-(5): [화학식 5]의 합성
[화학식 5]
상기 합성예 1-(6)에서 [중간체 1-e] 대신 [중간체 2-d]를 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법을 이용하여 [화학식 5] (수율 24%)를 얻었다.
MS (MALDI-TOF): m/z 829.33 [M+]
호스트 물질의 합성
합성예 3. [화합물 1]의 합성
합성예 3-1. [중간체 3-a]의 합성
[중간체 3-a]
2 L 둥근바닥 플라스크에 1-브로모-4-아미노디벤조퓨란 (73.0 g, 0.279 mol)과 염산 90 ml, 물 440 ml을 넣고 0 ℃ 에서 교반하였다. 소듐나이트리트 (25.0 g, 0.362 mol)는 물 90 ml에 녹여 반응 용액에 적가한 후 동일 온도에서 1 시간 교반하였다. 요오드화칼륨 (92.5 g, 0.557 mol)은 물 90 ml에 녹여 반응용액에 적가 후 상온에서 교반하였다. 반응완료 후 유기층을 소듐티오설페이트펜타하이드레이트 수용액으로 씻은 후 감압 농축하였다. 컬럼 크로마트그래피로 분리하여 [중간체 3-a] 52.3 g 를 얻었다. (수율 50%)
합성예 3-2. [중간체 3-b]의 합성
[중간체 3-b]
2 L 둥근바닥 플라스크에 [중간체 3-a] (15.0 g, 40 mmol), 페닐보론산 (5.4 g, 44 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.9 g, 1 mmol), 포타슘카보네이트 (11.1 g, 80 mmol)을 넣고 톨루엔 100 mL, 메탄올 45mL, 물 30 mL를 넣었다. 반응기는 환류교반하여 밤새 교반하였다. 반응이 종료되면 반응기의 온도를 실온으로 낮추고 감압농축 하였다. 컬럼 크로마토그래피로 분리한 후 헵탄으로 재결정하여 [중간체 3-b] 7.0 g 를 얻었다. (수율 54%)
합성예 3-3. [화합물 1]의 합성
[화합물 1]
250 mL 둥근바닥 플라스크에 [중간체 3-b] (7.0 g, 22 mmol), (10-페닐-안트라센-9-보론산 (7.7 g, 26 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.5 g, 1 mmol), 포타슘카보네이트 (6.0 g, 43 mmol)을 넣고 톨루엔 50 mL, 에탄올 21 mL, 물 14 mL를 넣었다. 반응기의 온도를 90 ℃로 승온시키고 밤새 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응기의 온도를 실온으로 낮추고 메탄올 50 ml을 넣어 상온 교반하였다. 생성된 고체는 여과 후 메탄올로 씻어주었다. 고체는 톨루엔과 아세톤으로 재결정하여 [화합물 1] 8.3 g 을 얻었다. (수율 75%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 496.18 [M+]
합성예 4: 화합물 22의 합성
합성예 4-(1): [중간체 4-a]의 합성
[중간체 4-a]
1 L 둥근바닥 플라스크에 질소분위기에서 1-브로모-2.6-디메톡시벤젠 (50 g, 230 mmol), 테트라하이드로퓨란 400 ml를 넣고 녹인다. -78 ℃까지 온도를 낮추고, 노말부틸리튬 (167 ml, 280 mmol)을 적가한다. 동일온도에서 2 시간을 교반 한 후 트리메틸보레이트 (36 ml, 320 mmol)를 넣고 실온에서 밤새 교반하였다. 반응완료 후 2노말 염산을 천천히 적가하여 산성화하였다. 물과 에틸아세테이트로 추출하여 유기층을 분리한 후 마그네슘설페이트로 수분을 제거하였다. 물질은 감압농축한 후 헵탄과 톨루엔으로 재결정하여 [중간체 4-a] (20.8 g, 50%)를 얻었다.
합성예 4-(2): [중간체 4-b]의 합성
[중간체 4-b]
500 ml 둥근바닥 플라스크에 [중간체 4-a] (20.8 g, 110 mmol), 1-브로모 2-플루오르3-아이오도벤젠 (28.7 g, 95 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (33 g, 29 mmol), 탄산나트륨 (30.3 g, 290 mmol)을 넣고 톨루엔 200 ml, 에탄올 60 ml, 물 60 ml를 넣었다. 12 시간 동안 교반한 후 반응이 종료되면 반응기의 온도를 실온으로 낮추고 에틸아세테이트로 추출하고 유기층을 분리하였다. 유기층은 감압농축한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 [중간체 4-b] (22.3 g, 63%)를 얻었다.
합성예 4-(3): [중간체 4-c]의 합성
[중간체 4-c]
500 ml 둥근바닥 플라스크에 [중간체 4-b] (22.3 g, 72 mmol), 페닐보론산 (10.5 g, 86 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (2.5 g, 2.2 mmol), 포타슘카보네이트 (29.7 g, 22 mmol), 톨루엔 160 ml, 에탄올 70 ml, 물 70 ml를 넣어 밤새 교반시켰다. 반응 종료 후 반응기의 온도를 실온으로 낮추고 물과 에틸아세테이트로 추출하고 유기층을 분리하였다. 유기층은 감압농축한 후 헵탄으로 재결정하여 [중간체 4-c] (16.3 g, 74%)를 얻었다.
합성예 4-(4): [중간체 4-d]의 합성
[중간체 4-d]
500 ml 둥근바닥 플라스크에 [중간체 4-c] (16.3 g, 53 mmol), 브롬화수소산 (48 ml, 260 mmol), 아세트산 100 ml를 넣고 12 시간 교반하였다. 반응 완료 후 상온으로 식힌 후 물을 부어 교반하였다. 반응물을 물과 에틸아세테이트로 추출하여 유기층을 분리하였다. 유기층은 감압농축하여 헵탄으로 재결정하여 [중간체 4-d] (14 g, 95%)를 얻었다.
합성예 4-(5): [중간체 4-e]의합성
[중간체 4-e]
500 ml 둥근바닥 플라스크에 [중간체 4-d] (14 g, 50 mmol), 포타슘카보네이트 (20.7 g, 150 mmol), N-메틸-2-피롤리돈 112 ml를 넣고 12 시간 교반하였다. 반응완료 후 상온 냉각 후 물과 에틸아세테이트로 추출하여 유기층을 분리하였다. 물질은 감압농축하여 헵탄으로 재결정하여 [중간체 4-e] (10.5 g, 81%)를 얻었다.
합성예 4-(6): [중간체 4-f]의 합성
[중간체 4-f]
500 ml 둥근바닥 플라스크에 질소분위기에서 [중간체 4-e] (10.5 g, 40 mmol)를 넣고 디클로로메탄 136 ml를 넣어 녹였다. 반응 용액을 0 ℃로 냉각한 후 피리딘 (10 ml, 110 mmol)를 넣은 후 트리플루오르메탄설포닐언하이드라이드 (12.7 g, 68 mmol)을 동일 온도를 유지하며 적가하였다. 상온에서 12 시간 교반 후 반응용액에 물 20 ml를 넣고 교반하였다. 물과 디클로로메탄으로 추출하여 유기층을 분리한 후 감압농축하였고, 헵탄으로 재결정하여 [중간체 4-f] (7.5 g, 47%)를 얻었다.
합성예 4-(7): [화합물 22]의 합성
[화합물 22]
250 ml 둥근바닥 플라스크에 [중간체 4-f] (7.5 g, 19 mmol), 10-페닐(d5)-안트라센-9-보론산 (7 g, 23 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.66 g, 0.6 mmol), 포타슘카보네이트 (7.9 g, 57 mmol)을 넣고 톨루엔 53 ml, 에탄올 23 ml, 물 23 ml를 넣어 12 시간 동안 환류 교반하였다. 반응종료 후 반응물을 상온으로 낮추고 메탄올을 부어 교반한 후 유기층을 분리하였다. 유기층은 감압농축 후 톨루엔과 아세톤으로 재결정하여 [화합물 22] (6 g, 63%)을 얻었다.
MS (MALDI-TOF) : m/z 501.21 [M+]
합성예 5: 화합물 32의 합성
합성예 5-(1): [중간체 5-a]의 합성
[중간체 5-a]
둥근바닥 플라스크에 질소분위기에서 2-브로모-1,4-디메톡시벤젠 (50 g, 230 mmol), 테트라하이드로퓨란 400 ml를 넣는다. -78 ℃에서 N-부틸리튬 (167 ml, 280 mmol)을 적가한 다음 2 시간 동안 교반한 후 트리메틸보레이트 (36 ml, 320 mmol)를 넣고 실온에서 밤새 교반하였다. 반응완료 후 2 N-염산을 천천히 적가하여 산성화하였다. 추출하여 감압 농축한 후 헵탄과 톨루엔으로 재결정하여 [중간체 5-a]를 얻었다. (20.8 g, 50%)
합성예 5-2. [중간체 5-b]의 합성
[중간체 5-b]
둥근바닥 플라스크에 [중간체 5-a] (20.8 g, 110 mmol), 1-브로모 3-플루오르 4-아이오도 벤젠 (28.7 g, 95 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (33 g, 29 mmol), 탄산나트륨 (30.3 g, 290 mmol)을 넣고 톨루엔 200 ml, 에탄올 60 ml, 물 60 ml를 넣었다. 12 시간 동안 환류교반 한 후 반응이 종료되면 반응기의 온도를 실온으로 낮추고 추출하여 감압농축 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 [중간체 5-b]를 얻었다. (22.3 g, 63%)
합성예 5-3. [중간체 5-c]의 합성
[중간체 5-c]
둥근바닥 플라스크에 [중간체 5-b] (22.3 g, 72 mmol), 페닐보론산 (10.5 g, 86 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (2.5 g, 2.2 mmol), 포타슘카보네이트 (29.7 g, 22 mmol), 톨루엔 160 ml, 에탄올 70 ml, 물 70ml를 넣고 밤새 환류 교반시켰다. 반응종료 후 실온으로 낮추고 추출한 후 헵탄으로 재결정하여 [중간체 5-c]를 얻었다. (16.3 g, 74%)
합성예 5-4. [중간체 5-d]의 합성
[중간체 5-d]
둥근바닥 플라스크에 [중간체 5-c] (16.3 g, 53 mmol), 브롬화수소산 (48 ml, 260 mmol), 아세트산 100 ml를 넣고 12시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후 상온으로 식힌 후 물을 부어 교반하였다. 추출한 후 헵탄으로 재결정하여 [중간체 5-d]를 얻었다. (14 g, 95%)
합성예 5-5. [중간체 5-e]의 합성
[중간체 5-e]
둥근바닥 플라스크에 [중간체 5-d] (14 g, 50 mmol), 포타슘카보네이트 (20.7 g, 150 mmol), N-메틸-2-피롤리돈 112 ml를 넣고 12 시간 교반하였다. 반응 완료 후 추출한 후 헵탄으로 재결정하여 [중간체 5-e]를 얻었다. (0.5 g, 81%)
합성예 5-6. [중간체 5-f]의 합성
[중간체 5-f]
둥근바닥 플라스크에 질소분위기에서 [중간체 5-e] (13.6 g, 52 mmol)를 넣고 디클로로메탄 136 ml를 넣어 녹인다. 0 ℃에서 피리딘 (10 ml, 110 mmol), 트리플루오르메탄설포닐언하이드라이드 (12.7 g, 68 mmol)를 적가하였다. 상온에서 12 시간 교반 후 반응용액에 물 20ml를 넣고 교반하였다. 추출한 후 헵탄으로 재결정하여 [중간체 5-f]를 얻었다. (7.5 g, 37%)
합성예 5-7. [화합물 32]의 합성
[화합물 32]
둥근바닥 플라스크에 [중간체 5-f] (7.5 g, 19 mmol), 10-페닐(d5)-안트라센-9-보론산 (7 g, 23 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.66 g, 0.6 mmol), 포타슘카보네이트 (7.9 g, 57 mmol)를 넣고 톨루엔 53 ml, 에탄올 23 ml, 물 23 ml를 넣고 12 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 반응물을 상온으로 낮추고 메탄올을 부어 교반한 후 유기층을 분리하였다. 유기층은 감압농축 후 톨루엔과 아세톤으로 재결정하여 [화합물 32]를 얻었다. (6 g, 63%)
MS (MALDI-TOF): m/z 501.21 [M]+
실시예 1 ~6: 유기발광소자의 제조
ITO 글래스의 발광면적이 2mmㅧ2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1ㅧ10-7torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 DNTPD(700 Å), α-NPD(300 Å) 순으로 성막한 후, 발광층의 호스트와 도판트로서 하기 표 1에 기재된 화합물을 중량비 (97:5)으로 혼합하여 성막 (200 Å)한 다음, 전자 수송층으로 [화학식 E-1]을 (300 Å), 전자 주입층으로 Liq (10 Å)를, Al (1000 Å)의 순서로 성막하여 유기발광소자를 제조하였다. 상기 유기발광 소자의 발광특성은 0.4 mA 에서 측정하였다.
[DNTPD] [α-NPD]
[화학식 E-1] [Liq]
비교예 1 내지 2
상기 실시예 1 내지 6에서 사용된 화합물 대신 [BD1]을 사용한 것 이외에는 동일하게 유기발광소자를 제작하였으며, 상기 유기발광소자의 발광특성은 0.4mA에서 측정하였다. 상기 [BD1] 의 구조는 다음과 같다.
[BD1]
비교예 3 내지 5
상기 실시예 1 내지 6에서 사용된 화합물 대신 [BH1] 및 [BH2]를 사용한 것 이외에는 동일하게 유기발광소자를 제작하였으며, 상기 유기발광소자의 발광특성은 0.4mA에서 측정하였다. 상기 [BH1] 및 [BH2]의 구조는 다음과 같다.
[BH1] [BH2]
| 호스트 | 도판트 | 전류밀도 (mA/cm2) |
전압 | 외부양자효율 | |
| 실시예 1 | 화합물 1 | 화학식 3 | 10 | 3.56 | 9.38 |
| 실시예 2 | 화합물 22 | 화학식 3 | 10 | 3.36 | 9.84 |
| 실시예 3 | 화합물 32 | 화학식 3 | 10 | 3.64 | 9.24 |
| 실시예 4 | 화합물 1 | 화학식 5 | 10 | 3.66 | 9.02 |
| 실시예 5 | 화합물 22 | 화학식 5 | 10 | 3.59 | 9.24 |
| 실시예 6 | 화합물 32 | 화학식 5 | 10 | 3.62 | 9.30 |
| 비교예 1 | 화합물 1 | BD1 | 10 | 4.11 | 7.34 |
| 비교예 2 | 화합물 22 | BD1 | 10 | 4.04 | 7.41 |
| 비교예 3 | BH1 | 화학식 3 | 10 | 3.92 | 7.77 |
| 비교예 4 | BH2 | 화학식 3 | 10 | 3.96 | 7.54 |
| 비교예 5 | BH1 | 화학식 5 | 10 | 3.94 | 7.39 |
Claims (21)
- 제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극;
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되는 발광층;을 포함하는 유기발광소자로서,
상기 발광층이 하기 [화학식 A]로 표시되는 보론 화합물을 적어도 1종이상 포함하며, 또한, 하기 [화학식 B] 또는 [화학식 C]로 표시되는 안트라센 화합물 중 적어도 1종 이상을 포함하는 유기발광소자.
[화학식 A]
상기 [화학식 A] 에서,
상기 Q1 내지 Q3은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리이고;
상기 연결기 A1는 N-R1, CR3R4, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 연결기 A2는 N-R2, CR5R6, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 R1 내지 R6은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며, 상기 R1 내지 R6은 각각 상기 Q1 내지 Q3 중에서 선택되는 하나 이상의 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다.
[화학식 B]
[화학식 C]
상기 [화학식 B] 및 [화학식 C]에서,
R21 내지 R28, R31 내지 R37은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 중에서 선택되는 어느 하나이되,
R31 내지 R37 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기이고,
상기 치환기 Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
여기서, 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]내 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다. - 제 1 항에 있어서,
상기 유기발광소자의 발광층은 호스트와 도판트를 포함하여 이루어지고,
상기 [화학식 A]로 표시되는 보론 화합물은 도판트로서 사용되며, 상기 [화학식 B] 또는 [화학식 C]로 표시되는 화합물은 호스트로서 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자. - 제 1 항에 있어서,
상기 [화학식 A]에서의 연결기A1 은 N-R1 이고,
연결기A2는 N-R2인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
상기 R1 및 R2는 청구항 1에서 정의된 바와 동일하다. - 제 3 항에 있어서,
상기 치환기R1 및 R2는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자. - 제 1 항에 있어서,
상기 [화학식 A]에서의 연결기A1 및 A2는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 하기 [구조식 A]로 표시되는 연결기인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
[구조식 A]
상기 [구조식 A]에서 "-*"는 상기 연결기 A1이 Q1 및 Q3 고리에서의 방향족 탄소와 각각 결합하기 위한 결합 사이트를 의미하거나, 또는 연결기 A2가 Q2 및 Q3 고리에서의 방향족 탄소와 각각 결합하기 위한 결합 사이트를 의미하며,
상기 [구조식 A]에서 상기 R41 내지 R45는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이다. - 제1항에 있어서,
[화학식 A]에서의 연결기A1 및 A2 중 적어도 하나는 산소(O) 원자인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자. - 제6항에 있어서,
[화학식 A]에서의 연결기A1 및 A2는 모두 산소(O) 원자인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 Q1 내지 Q3은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자. - 제 8 항에 있어서,
상기 Q1 내지 Q2의 방향족 탄화수소 고리는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 [구조식 10] 내지 [구조식 21] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
[구조식 10] [구조식 11] [구조식 12]
[구조식 13] [구조식 14] [구조식 15]
[구조식 16] [구조식 17] [구조식 18]
[구조식 19] [구조식 20] [구조식 21]
상기 [구조식 10] 내지 [구조식 21]에서 "-*"는 Q1에서의 방향족 고리내 탄소가 상기 연결기 A1 및 붕소(B) 원자와 결합하기 위한 결합 사이트를 의미하거나, Q2에서의 방향족 고리내 탄소가 상기 연결기 A2 및 붕소(B) 원자와 결합하기 위한 결합 사이트를 의미하며,
상기 [구조식 10] 내지 [구조식 21]에서 상기 R은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
m은 1 내지 8의 정수이며, m이 2이상인 경우 또는 R이 2이상인 경우에는 각각의 R은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. - 제8항에 있어서,
상기 Q3의 방향족 탄화수소 고리는 하기 [구조식 B]로 표시되는 고리인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
[구조식 B]
상기 [구조식 B]에서 "-*"는 상기 Q3에서의 방향족 고리내 탄소가 상기 연결기 A1 , A2 및 붕소(B) 원자와 각각 결합하기 위한 결합 사이트를 의미하며,
상기 [구조식 B]에서 상기 R55 내지 R57은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 R55 내지 R57 는 각각 서로 이웃한 치환기와 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다.
- 제1항에 있어서,
상기 보론 화합물은 하기 <화학식 1> 내지 <화학식 30> 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
<화학식 1 > <화학식 2 > <화학식 3>
<화학식 4 > <화학식 5 > <화학식 6>
<화학식 7 > <화학식 8 > <화학식 9>
<화학식 10 > <화학식 11 > <화학식 12>
<화학식 13 > <화학식 14 > <화학식 15>
<화학식 16 > <화학식 17 > <화학식 18>
<화학식 19 > <화학식 20 > <화학식 21>
<화학식 22 > <화학식 23 > <화학식 24>
<화학식 25 > <화학식 26 > <화학식 27>
<화학식 28 > <화학식 29 > <화학식 30> - 제 1 항에 있어서,
상기 [화학식 B] 또는 [화학식 C]로 표시되는 안트라센 화합물내 Ar은 아래 [구조식 C]로 표시되는 치환기인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
[구조식 C]
상기 [구조식 C] 내의 R61 내지 R65은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 R61 내지 R65은 각각 서로 이웃한 치환기와 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 형성할 수 있으며,
상기 [구조식 C]에서의 '-*'는 [화학식 B] 또는 [화학식 C] 내 안트라세닐기의 10번 위치에 결합되는 단일결합이다. - 제 1 항에 있어서,
상기 [화학식 B] 또는 [화학식 C]로 표시되는 안트라센 화합물은 하기 [화학식 B-1] 또는 [화학식 C-1]인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
[화학식 B-1] [화학식 C-1]
상기 [화학식 B-1] 또는 [화학식 C-1]에서,
상기 치환기 R61 내지 R65는 제12항에서 정의한 바와 같으며,
상기 치환기 R21 내지 R28, R31 내지 R37은 제1항에서 정의한 바와 같고, R31 내지 R37 중 하나 또는 두개만이 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기이다. - 제 13 항에 있어서,
상기 치환기 R31 내지 R37 중 하나 또는 두 개만이 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 인 것을 특징으로 하는 유기발광소자. - 제 13 항에 있어서,
상기 치환기 R61 내지 R65는 모두 중수소인 것을 특징으로 하는 유기발광소자. - 제1항에 있어서,
상기 [화학식 B] 또는 [화학식 C]로 표시되는 안트라센 화합물내 치환기 R21 내지 R28, R31 내지 R37은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 중에서 선택되는 어느 하나인 것 특징으로 하는 유기발광소자. - 제1항에 있어서,
상기 [화학식 B] 또는 [화학식 C]로 표시되는 안트라센 화합물은 하기 <화합물 1> 내지 <화합물 51>로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
<화합물 1> <화합물 2> <화합물 3>
<화합물 4> <화합물 5> <화합물 6>
<화합물 7> <화합물 8> <화합물 9>
<화합물 10> <화합물 11> <화합물 12>
<화합물 13> <화합물 14> <화합물 15>
<화합물 16> <화합물 17> <화합물 18>
<화합물 19> <화합물 20> <화합물 21>
<화합물 22> <화합물 23> <화합물 24>
<화합물 25> <화합물 26> <화합물 27>
<화합물 28> <화합물 29> <화합물 30>
<화합물 31> <화합물 32> <화합물 33>
<화합물 34> <화합물 35> <화합물 36>
<화합물 37> <화합물 38> <화합물 39>
<화합물 40> <화합물 41> <화합물 42>
<화합물 43> <화합물 44> <화합물 45>
<화합물 46> <화합물 47> <화합물 48>
<화합물 49> <화합물 50> <화합물 51>
- 제1항에 있어서,
상기 유기 발광소자는 발광층이외에 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 전자 수송층, 및 전자 주입층 중 선택되는 적어도 하나의 층을 추가적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자. - 제 18 항에 있어서,
상기 각각의 층 중에서 선택된 하나 이상의 층은 증착공정 또는 용액공정에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1전극은 양극이고, 제2전극은 음극인 것을 특징으로 하는 유기발광소자. - 제1항에 있어서,
상기 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및, 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치;에서 선택되는 어느 하나에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
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