JP7193649B2

JP7193649B2 - 有機発光素子用化合物及びこれを含む長寿名の有機発光素子

Info

Publication number: JP7193649B2
Application number: JP2021537893A
Authority: JP
Inventors: チャ，スン－ウク; シン，ユナ; ユ，ジョン－ホ; ウキム，ソン; イ，ジウォン; パク，ソク－ベ; キム，ヒ－デ; イ，ユ－リム; ミョンパク，ドン; ウ，ソンウン
Original assignee: SFC Co Ltd
Current assignee: SFC Co Ltd
Priority date: 2019-01-21
Filing date: 2020-01-14
Publication date: 2022-12-20
Anticipated expiration: 2040-01-14
Also published as: KR102184351B9; US20220123219A1; JP2022516105A; KR20200090620A; WO2020153650A1; KR102503217B1; KR20200090619A; KR102184351B1

Description

本発明は、有機発光素子用化合物及びこれを含む長寿名特性の有機発光素子に関する。

有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃｌｉｇｈｔｅｍｉｔｔｉｎｇｄｉｏｄｅ）は、自発光型素子であって、視野角が広く、コントラストに優れるうえ、応答時間が速く、多色化が可能で、輝度、駆動電圧及び応答速度特性にも優れるという利点を持っている。
一般な有機発光素子は、光を発光する有機発光層、及び有機発光層を挟んで互いに対向する陽極（アノード）と陰極（カソード）を含んでいる。
より具体的には、前記有機発光素子は、前記陽極の上部に正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極が順次形成されている構造を持つことができる。ここで、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層は、有機化合物からなる有機薄膜である。
上述した構造を持つ有機発光素子の駆動原理は、次の通りである。前記陽極と陰極との間に電圧を印加すると、陽極から注入された正孔は正孔輸送層を経由して発光層に移動し、陰極から注入された電子は電子輸送層を経由して発光層に移動する。前記正孔及び電子などのキャリアは、発光層領域で再結合してエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。このエキシトンが励起状態から基底状態へと変わりながら光が生成される。
一方、有機発光素子における有機物層に使用される材料は、機能によって、発光材料と電荷輸送材料、例えば正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類できる。前記発光材料は、発光メカニズムによって、電子の一重項励起状態に由来する蛍光材料と、電子の三重項励起状態に由来する燐光材料に分類される。
また、発光材料として一つの物質のみを使用する場合、分子間相互作用によって最大発光波長が長波長に移動し、色純度が低下し、発光減衰効果により素子の効率が減少するなどの問題が発生するので、色純度の増加とエネルギー転移による発光効率の増加のために、発光材料としてホスト－ドーパントシステムを使用することができる。その原理は、発光層を形成するホストよりもエネルギーバンドギャップの小さいドーパントを発光層に少量混合すると、発光層から発生したエキシトンがドーパントに輸送されて効率の高い光を出すのである。このとき、ホストの波長がドーパントの波長帯に移動するので、利用するドーパントの種類に応じて所望の波長の光を得ることができる。
一方、有機発光素子の長寿命及び安定性を改善するために、重水素置換された化合物を発光層などの材料として導入する研究が試みられている。
一般に、重水素で置換された化合物は、水素に結合した化合物と比較して熱力学的挙動において差異を示すことが知られているので、重水素の原子質量が水素よりも２倍大きくてさらに低いゼロ点エネルギー及びさらに低い振動エネルギーレベルをもたらすことができるためである。
また、重水素に関連する化学的結合長さなどの物理化学的特性は、水素とは異なる特性を示し、特に、Ｃ－Ｈ結合に比べてＣ－Ｄ結合の伸張振幅がさらに小さいため、重水素のファンデルワールス半径が水素よりも小さく、一般に、Ｃ－Ｄ結合がＣ－Ｈ結合よりもさらに短くて強いことを示すことができ、重水素で置換された場合には、基底状態のエネルギーが低くなり、重水素、炭素の結合長さが短くなるにつれて、分子中心体積（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒｈａｒｄｃｏｒｅｖｏｌｕｍｅ）が減少し、これにより電気的極性化度（Ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌｐｏｌａｒｉｚａｂｉｌｉｔｙ）を減らすことができ、分子間相互作用（Ｉｎｔｅｒｍｏｌｅｃｕｌａｒｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ）を弱くすることにより、薄膜の体積を増加させることができることが知られている。
このような特性は、薄膜の結晶化度を低下させる効果、すなわち、非結晶質（Ａｍｏｒｐｈｏｕｓ）状態を作ることができ、一般にＯＬＥＤ寿命及び駆動特性を高めることに有効であり、耐熱性をより向上させることができる。
前記重水素を含む有機発光化合物に関連する従来技術として、韓国特許第１０－１１１１４０６号公報には、カルバゾールを含むアミン系化合物を重水素で置換するか、或いは重水素で置換された化合物の混合によって低電圧駆動及び長寿命素子を提供する技術について開示されており、韓国特許第１０－１０６８２２４号公報には、フェニル基内の水素が重水素で置換されたフェニル基を含むアントラセン誘導体をホストとして用いる技術について開示されている。
したがって、これらの先行文献を含む従来技術における、長寿命特性を有する有機発光素子を製造するための様々な種類の方法が試みられたにも拘らず、未だ、より改善された長寿命特性を有する有機発光素子の開発の必要性は持続的に求められている。

本発明は、上述した問題点を解決するためになされたもので、その目的は、発光層のホストとして使用できる特定の構造的特徴を有しながらも、重水素を特定の範囲以上の含有量で導入することにより、より改善された長寿命特性を提供することができるアントランセン誘導体を提供することにある。
本発明の他の目的は、前記アントラセン誘導体を発光層に含む有機発光素子を提供することにある。

そこで、本発明は、下記化学式Ａで表されるアントラセン誘導体を提供する。
［化学式Ａ］

前記化学式Ａ中、
Ｒ₁～Ｒ₅は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して水素または重水素であり、
Ｒは重水素であり、
ｎは、０～８の整数であり、前記アントラセン基内のＲが置換されていない芳香族環の炭素原子には水素が結合し、
前記連結基Ｌ₁は、単結合、または重水素置換されたもしくは無置換の炭素数６～１２のアリーレン基であり、
Ｒ₁₁～Ｒ₁₄は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して水素または重水素であるが、前記Ｒ₁₁～Ｒ₁₄のいずれか一つは、前記連結基Ｌ₁をジベンゾフラン内の６員環の芳香族炭化水素環の炭素原子と結合させる単結合であり、
Ｒ₁₅～Ｒ₁₈は、それぞれ同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、水素、重水素、重水素置換されたもしくは無置換のフェニル基、重水素置換されたもしくは無置換のビフェニル基、重水素置換されたもしくは無置換のテルフェニル基、重水素置換されたもしくは無置換のナフチル基、重水素置換されたもしくは無置換のフェナントリル基、及び９位に同一または異なる炭素数１～５のアルキル基でそれぞれ置換されたもしくは無置換の、芳香族環の炭素原子に重水素が置換されたもしくは無置換のフルオレニル基の中から選択される一つの置換基であり、
前記Ｒ₁₅～Ｒ₁₈のうちの少なくとも一つは、重水素置換されたもしくは無置換のフェニル基、重水素置換されたもしくは無置換のビフェニル基、重水素置換されたもしくは無置換のテルフェニル基、重水素置換されたもしくは無置換のナフチル基、重水素置換されたもしくは無置換のフェナントリル基、及び９位に同一または異なる炭素数１～５のアルキル基でそれぞれ置換されたもしくは無置換の、芳香族環の炭素原子に重水素が置換されたもしくは無置換のフルオレニル基の中から選択される一つの置換基であり、
前記アントラセン誘導体の重水素化度（アントラセン誘導体の炭素原子に直接結合した全ての水素と全ての重水素との和に対する、アントラセン誘導体の炭素原子に直接結合した全ての重水素の割合をパーセントで表したもの）は、３０％以上である。
また、本発明は、前記［化学式Ａ］で表示されるアントラセン誘導体を１種以上含む有機発光素子を提供する。

本発明による前記アントラセン誘導体は、発光層内のホストとして使用される場合に、従来の物質に比べてより長寿命の特性を持っており、有機発光素子に適用する場合に改善された特性を示すことができる。

本発明の実施形態による有機発光素子の構造を示す図である。

以下、添付図面を参照して、本発明の属する技術分野における通常の知識を有する者が本発明を容易に実施し得る好適な実施形態を詳細に説明する。
本発明の各図面において、構造物のサイズまたは寸法は、本発明の明確性を期するために実際よりも拡大または縮小して示したものであり、特徴的構成が現れるように公知の構成は省略して図示したので、図面に限定しない。本発明の好適な実施形態に対する原理を詳細に説明するにあたり、関連する公知の機能または構成についての具体的な説明が本発明の要旨を無駄に不明確にするおそれがあると判断された場合には、その詳細な説明を省略する。
また、図示された各構成の大きさ及び厚さは、説明の便宜のために任意に示したので、本発明は必ずしも図示に限定されない。また、図面において、複数の層及び領域を明確に表現するために厚さを拡大して示した。そして、図面において、説明の便宜のために、一部の層及び領域の厚さを誇張して示した。層、膜、領域、板などの部分が他の部分「上に」あるとするとき、これは他の部分の「すぐ上に」ある場合だけでなく、それらの間に別の部分がある場合も含む。
明細書全体において、ある部分がある構成要素を「含む」とするとき、これは、特に反対される記載がない限り、他の構成要素を除外するのではなく、他の構成要素をさらに含むことができることを意味する。また、明細書全体において、「～の上に」とは、対象部分の上または下に位置することを意味するものであり、必ずしも重力方向を基準として上側に位置することを意味するものではない。

本発明は、有機発光素子の長寿命特性を改善させるために、有機発光素子の発光層内に使用できる特定の構造を有するアントラセン誘導体であって、前記アントラセン誘導体内の重水素の含有量を特定の範囲以上に有するアントラセン誘導体を提供する。
これをより詳細に説明すると、本発明は、下記化学式Ａで表されるアントラセン誘導体を提供する。
［化学式Ａ］

上記化学式Ａ中、
Ｒ₁～Ｒ₅は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して水素または重水素であり、
Ｒは重水素であり、
ｎは、０～８の整数であり、前記アントラセン基内のＲが置換されていない芳香族環の炭素原子には水素が結合し、
前記連結基Ｌ₁は、単結合、または重水素置換されたもしくは無置換の炭素数６～１２のアリーレン基であり、
Ｒ₁₁～Ｒ₁₄は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して水素または重水素であるが、前記Ｒ₁₁～Ｒ₁₄のいずれか一つは、前記連結基Ｌ₁をジベンゾフラン内の６員環の芳香族炭化水素環の炭素原子と結合させる単結合であり、
Ｒ₁₅～Ｒ₁₈は、それぞれ同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、水素、重水素、重水素置換されたもしくは無置換のフェニル基、重水素置換されたもしくは無置換のビフェニル基、重水素置換されたもしくは無置換のテルフェニル基、重水素置換されたもしくは無置換のナフチル基、重水素置換されたもしくは無置換のフェナントリル基、及び９位に同一または異なる炭素数１～５のアルキル基でそれぞれ置換されたもしくは無置換の、芳香族環の炭素原子に重水素が置換されたもしくは無置換のフルオレニル基の中から選択される一つの置換基であり、
前記Ｒ₁₅～Ｒ₁₈のうちの少なくとも一つは、重水素置換されたもしくは無置換のフェニル基、重水素置換されたもしくは無置換のビフェニル基、重水素置換されたもしくは無置換のテルフェニル基、重水素置換されたもしくは無置換のナフチル基、重水素置換されたもしくは無置換のフェナントリル基、及び９位に同一または異なる炭素数１～５のアルキル基でそれぞれ置換されたもしくは無置換の、芳香族環の炭素原子に重水素が置換されたもしくは無置換のフルオレニル基の中から選択される一つの置換基であり、
前記アントラセン誘導体の重水素化度（アントラセン誘導体の炭素原子に直接結合した全ての水素と全ての重水素との和に対する、アントラセン誘導体の炭素原子に直接結合した全ての重水素の割合をパーセントで表したもの）は、３０％以上である。

本発明の明細書内の前記「置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基」、「置換もしくは無置換の炭素数５～５０のアリール基」などにおける前記アルキル基またはアリール基の範囲を考慮すると、前記炭素数１～３０のアルキル基及び炭素数５～５０のアリール基の炭素数の範囲は、それぞれ、前記置換基が置換された部分を考慮せずに無置換のものと見たときのアルキル部分またはアリール部分を構成する全炭素数を意味する。例えば、パラ位にブチル基が置換されたフェニル基は、炭素数４のブチル基で置換された炭素数６のアリール基に該当するものと見るべきである。
また、本発明の明細書内の化合物で使用されるアリール基は、一つの水素除去によって芳香族炭化水素から誘導された有機ラジカルであって、５～７員、好ましくは５または６員を含む単環または融合環系を含み、また、前記アリール基に置換基がある場合、隣り合う置換基と互いに融合（ｆｕｓｅｄ）して環をさらに形成することができる。
前記アリールの具体例として、フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、アントリル、インデニル（ｉｎｄｅｎｙｌ）、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどを含むが、これらに限定されない。
前記アリール基中の一つ以上の水素原子は、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、アミノ基（－ＮＨ₂、－ＮＨ（Ｒ）、－Ｎ（Ｒ’）（Ｒ’’）、Ｒ’とＲ’’は、互いに独立して炭素数１～１０のアルキル基であり、この場合、「アルキルアミノ基」という。）、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化アルキル基、炭素数１～２４のアルケニル基、炭素数１～２４のアルキニル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数６～２４のアリールアルキル基、炭素数２～２４のヘテロアリール基、または炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基で置換できる。
本発明の明細書内の化合物で使用される置換基であるヘテロアリール基は、前記アリール基においてそれぞれの環内にＮ、Ｏ、Ｐ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓｉ、ＧｅまたはＳの中から選択された１～４個のヘテロ原子を含むことができる炭素数２～２４のヘテロ芳香族有機ラジカルを意味し、前記環は、融合（ｆｕｓｅｄ）して環を形成することができる。そして、前記ヘテロアリール基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。

本発明で使用される置換基であるアルキル基の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、ｉｓｏ－アミル、ヘキシルなどを挙げることができ、前記アルキル基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基であるアルコキシ基の具体例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ－ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ｉｓｏ－アミルオキシ、ヘキシルオキシなどを挙げることができ、前記アルコキシ基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基であるシリル基の具体例としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリフェニルシリル、トリメトキシシリル、ジメトキシフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルビニルシリル、メチルシクロブチルシリル、ジメチルフリルシリルなどを挙げることができ、前記シリル基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。

本発明における前記化学式Ａで表されるアントラセン誘導体化合物は、アントラセン環の１０位に重水素置換されたもしくは無置換のフェニル基が結合し、また、アントラセン環の９位に連結基（Ｌ₁）として単結合、または重水素置換されたもしくは無置換の炭素数６～１２のアリーレン基が結合し、前記連結基（Ｌ₁）がジベンゾフラン環の炭素原子に結合するが（下記絵１参照）、前記連結基が結合していないジベンゾフラン環の炭素原子に少なくとも一つの重水素置換されたもしくは無置換のフェニル基、重水素置換されたもしくは無置換のビフェニル基、重水素置換されたもしくは無置換のテルフェニル基、重水素置換されたもしくは無置換のナフチル基、重水素置換されたもしくは無置換のフェナントリル基、及び９位に同一または異なる炭素数１～５のアルキル基でそれぞれ置換されたもしくは無置換の、芳香族環の炭素原子に重水素が置換されたもしくは無置換のフルオレニル基の中から選択される一つの置換基が結合するアントラセン誘導体であって、前記アントラセン誘導体の重水素化度（アントラセン誘導体の芳香族炭化水素環内の炭素原子に直接結合した全ての水素と全ての重水素との和に対する、アントラセン誘導体の芳香族炭化水素環内の炭素原子に直接結合した全ての重水素の割合をパーセントで表したもの）は、３０％以上であることを技術的特徴とする。
［化１］

つまり、前記化１中、Ｚは、重水素置換されたもしくは無置換のフェニル基、重水素置換されたもしくは無置換のビフェニル基、重水素置換されたもしくは無置換のテルフェニル基、重水素置換されたもしくは無置換のナフチル基、重水素置換されたもしくは無置換のフェナントリル基、及び９位に同一または異なる炭素数１～５のアルキル基でそれぞれ置換されたもしくは無置換の、芳香族環の炭素原子に重水素が置換されたもしくは無置換のフルオレニル基の中から選択される１つの置換基であり、ｎは０～４の整数である。

この場合に、前記重水素化度は、好ましくは３５％以上、さらに好ましくは４０％以上、より好ましくは４５％以上、より好ましくは５０％以上、より好ましくは５５％以上、より好ましくは６０％以上、より好ましくは６５％以上、より好ましくは７０％以上、より好ましくは７５％以上、より好ましくは８０％以上であることができる。
一方、本明細書で使用される重水素化度について具体的に考察すると、一般的に、化合物Ｘの「重水素化誘導体」は、化合物Ｘと同じ構造を持つが、化合物Ｘ内の炭素原子、窒素原子または酸素原子に結合した水素原子（Ｈ）を代替する少なくとも一つの重水素（Ｄ）を伴うことを意味する。
このとき、用語「〇〇％重水素化される」または「〇〇％重水素化」は、化合物Ｘ内の炭素原子、窒素原子または酸素原子に直接結合した全ての水素と重水素との和に対する重水素の割合をパーセントで表したものを指す。
したがって、ベンゼンの６つの水素のうちの２つが重水素化された場合には、化合物Ｃ₆Ｈ₄Ｄ₂における重水素化度は２／（４＋２）＊１００＝３３％重水素化とすることができる。
本発明におけるアントラセン誘導体化合物に重水素が置換された場合に、その重水素化度は、アントラセン誘導体内の炭素原子に直接結合した全ての水素と、アントラセン誘導体内の炭素原子に直接結合した全ての重水素との和に対する、アントラセン誘導体内の炭素原子に直接結合した全ての重水素の割合をパーセントで表したものを意味する。

例えば、下記化合物１で表されるアントラセン誘導体の場合に、アントラセン基に結合したフェニル基に重水素が５個、ジベンゾフランに結合したフェニル基に重水素が５個あるので、合計１０個の重水素があり、アントラセン基に水素原子が８個、ジベンゾフランの６員環内の芳香族炭素原子それぞれに６個の水素原子が結合しており、その重水素化度は１００＊１０／（１０＋１４）＝４１．７％で表すことができる。
［化合物１］

特定の置換基の場合に、重水素化度はそれぞれの個別置換基ごとに異なるので、平均的に置換された程度を求めることにより重水素化度を示すことができる。
一例として、重水素が一部置換されたアントラセン基の場合を考察すると、反応条件に応じて全ての炭素原子に重水素が結合したアントラセン誘導体を製造し、これを重水素置換されたアントラセン基として使用することもできるが、反応条件に応じて、特定の位置または特定の部分（ｍｏｉｅｔｙ）の炭素原子に水素が結合した化合物と重水素が結合した化合物とが混合物の形態で存在する生成物を得ることができ、これを分離することが非常に困難であることがあり、この場合には、平均的に重水素が置換された程度を求め、それを参照して全体の構造式に基づいて重水素化度を計算することができる。
本発明において、前記化学式Ａで表されるアントラセン誘導体を有機発光素子内の発光層の材料として使用する場合に、有機発光素子の寿命をより向上させることができる。
一実施例として、本発明における前記アントラセン基には水素のみが置換されることにより、前記ｎは０であることができる。
一実施例として、本発明における前記アントラセン基には４～８個の重水素が置換されることにより、前記ｎは４～８であることができる。
一実施例として、本発明における前記アントラセン基には、４個の重水素が置換されることにより前記ｎは４であるか、或いは重水素のみが置換されることにより前記ｎは８であることができる。
一実施例として、本発明における前記化学式Ａ内のフェニル基の置換基Ｒ₁～Ｒ₅は、それぞれ重水素であることができる。
一実施例として、本発明における前記連結基Ｌ₁は、単結合、または重水素置換されたもしくは無置換のフェニレン基であることができる。
一実施例として、本発明における前記置換基Ｒ₁₅～Ｒ₁₈のうちの一つのみが、重水素置換されたもしくは無置換のフェニル基、重水素置換されたもしくは無置換のビフェニル基、重水素置換されたもしくは無置換のテルフェニル基、重水素置換されたもしくは無置換のナフチル基、重水素置換されたもしくは無置換のフェナントリル基、及び９位に同一または異なる炭素数１～５のアルキル基でそれぞれ置換されたもしくは無置換の、芳香族環の炭素原子に重水素が置換されたもしくは無置換のフルオレニル基の中から選択される一つの置換基であることができる。

より具体的には、前記化学式Ａで表示されるアントラセン誘導体は、下記化合物１から化合物６６で表される群から選択されるいずれか一つで表示できるが、これに限定されるものではない。

本発明は、前記化学式Ａで表されるアントラセン誘導体を含む有機発光素子を提供する。
これは、より好ましくは、第１電極；前記第１電極に対向する第２電極；及び前記第１電極と前記第２電極との間に介在する有機層；を含み、前記有機層が本発明のアントラセン誘導体化合物を１種以上含む、有機発光素子で表すことができる。
この場合に、前記有機発光素子内の前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、電子輸送層及び電子注入層のうちの少なくとも一つをさらに含むことができる。
また、本発明において、前記第１電極と前記第２電極との間に介在する有機層が発光層であることができ、ここで、前記発光層はドーパントをさらに含み、本発明による前記アントラセン誘導体はホストの役割を果たすことができる。

図１は本発明に係る有機発光素子の構造を示す図であって、本発明に係る有機発光素子の構造を示した。
図１に示すように、本発明の実施形態に係る有機発光素子は、陽極２０、正孔輸送層４０、発光層５０、電子輸送層６０及び陰極８０を含み、必要に応じて、正孔注入層３０と電子注入層７０をさらに含むことができ、それ以外にも、１層または２層の中間層をさらに形成することも可能である。
ここで、前記化学式Ａで表されるアントラセン誘導体は、発光層にホストとして使用できる。
以下、図１を参照して、本発明の有機発光素子及びその製造方法について説明する。まず、基板１０の上部に陽極（アノード）電極用物質をコーティングして陽極２０を形成する。ここで、基板１０としては、通常の有機ＥＬ素子で使用される基板を使用するが、透明性、表面平滑性、扱いやすさ及び防水性に優れた有機基板または透明プラスチック基板が好ましい。そして、陽極電極用物質としては、透明で伝導性に優れた酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ₂）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを使用する。
前記陽極２０電極の上部に正孔注入層物質を真空熱蒸着またはスピンコーティングして正孔注入層３０を形成する。その次に、前記正孔注入層３０の上部に正孔輸送層物質を真空熱蒸着またはスピンコーティングして正孔輸送層４０を形成する。
前記正孔注入層の材料は、当業分野で通常使用されるものである限り、特に限定されずに使用することができ、例えば、２－ＴＮＡＴＡ［４，４’，４’’－ｔｒｉｓ（２－ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ－ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）－ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ］、ＮＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ｄｉ（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）］、ＴＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（３－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）－１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ］、ＤＮＴＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ－［４－（ｐｈｅｎｙｌ－ｍ－ｔｏｌｙｌ－ａｍｉｎｏ）－ｐｈｅｎｙｌ］－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ］などを使用することができる。しかし、本発明は、必ずしもこれに限定されるものではない。

前記正孔輸送層の材料として、当業分野で通常使用されるものである限り、特に制限されず、例えば、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、またはＮ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（ａ－ＮＰＤ）などを使用することができる。しかし、本発明は、必ずしもこれに限定されるものではない。
前記正孔輸送層４０の上部に、ホストとドーパントからなる発光層５０を真空蒸着法またはスピンコーティング法で積層し、前記発光層の厚さは５０～２，０００Åであることが好ましい。ここで、選択的に、前記有機発光層５０の上部に電子密度調節層（図示せず）をさらに形成することができる。

本発明において、前記発光層には、本発明に係るアントラセン誘導体を含むホスト、及びこれとともにドーパント材料が使用できる。前記発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含有量は、通常、ホスト約１００重量部を基準として約０．０１～約２０重量部の範囲から選択でき、これに限定されるものではない。
本発明で使用される前記発光層内のホストは、前記化学式Ａで表されるアントラセン誘導体を単独で使用することもでき、公知のホストと混合して使用することもできる。
この時、前記ホストとして公知のホストと混合して使用する場合に使用できるホストの一例として、下記化学式Ｂで表される化合物が１種以上使用できる。
［化学式Ｂ］

式中、
前記Ｘ₁～Ｘ₁₀は、互いに同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数５～５０のアリール基、ヘテロ原子としてＯ、ＮまたはＳを有する置換もしくは無置換の炭素数３～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のシリコン基、置換もしくは無置換のホウ素基、置換もしくは無置換のシラン基、カルボニル基、ホスホリル基、アミノ基、ニトリル基、ヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン基、アミド基及びエステル基よりなる群から選択されるいずれか一つであり、互いに隣接する基は、脂肪族、芳香族、脂肪族ヘテロまたは芳香族ヘテロの縮合環を形成することができる。

より具体的には、前記化学式Ｂで表されるホスト化合物は、下記化学式Ｈ－１～化学式Ｈ－１９６で表される群から選択されるいずれか一つで表示できるが、これに限定されない。

本発明において、前記発光層に使用されるドーパントは、下記化学式２～化学式６のうちのいずれか一つで表される化合物を１種以上含むことができる。

前記化学式２から化学式４中、
前記化学式２内のＡは、置換もしくは無置換の炭素数５～５０のアリール基、ヘテロ原子としてＯ、ＮまたはＳを有する置換または無置換の炭素数３～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数６～６０のアリーレン基、及びヘテロ原子としてＯ、ＮまたはＳを有する置換もしくは無置換の炭素数３～５０のヘテロアリーレン基の中から選択されるいずれか一つであり、
好ましくは、アントラセン、パイレン、フェナントレン、インデノフェナントレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、トリフェニレン、ペリレン、ペンタセンである。この時、前記Ａは、下記化学式Ａ１～化学式Ａ１０で表される化合物のうちのいずれか一つであることができる。

ここで、前記化学式Ａ３のＺ₁及びＺ₂は、それぞれ水素、重水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～６０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～６０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～６０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～６０のアルキルチオ基（ａｌｋｙｌｔｈｉｏ）、置換もしくは無置換の炭素数３～６０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～６０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数５～６０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５～６０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～６０の（アルキル）アミノ基、ジ（置換もしくは無置換の炭素数１～６０のアルキル）アミノ基、または（置換もしくは無置換の炭素数６～６０のアリール）アミノ基、ジ（置換もしくは無置換の炭素数６～６０のアリール）アミノ基よりなる群から選択され、Ｚ₁及びＺ₂のそれぞれは、互いに同一でも異なってもよく、互いに隣接する基と縮合環を形成することができ、
前記化学式２中、Ｘ₁及びＸ₂は、互いに同一でも異なってもよく、それぞれ独立して置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリーレン基または単結合の中から選択されるいずれか一つであり、Ｘ₁とＸ₂は、互いに結合することができ、
Ｙ₁及びＹ₂は、それぞれ、互いに同一でも異なってもよく、独立して置換もしくは無置換の炭素数６～２４のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～２４のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２４のヘテロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２４のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２４のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数６～２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～４０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、ゲルマニウム、リン、ホウ素、重水素及び水素よりなる群から選択され、互いに隣接する基と脂肪族、芳香族、脂肪族ヘテロまたは芳香族ヘテロの縮合環を形成することができ、
前記ｌ、ｍはそれぞれ１～２０の整数であり、ｎは１～４の整数である。
また、化学式３及び化学式４中、
Ａ₁、Ａ₂、Ｅ及びＦは、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の炭素数２～４０の芳香族複素環であり、
前記Ａ₁の芳香族環内の隣り合う二つの炭素原子と、前記Ａ₂の芳香族環内の隣り合う二つの炭素原子は、前記置換基Ｒ₁及びＲ₂に連結された炭素原子と５員環を形成することにより、それぞれ縮合環を形成し、
前記連結基Ｌ₁～Ｌ₁₂は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～６０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数２～６０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数２～６０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の炭素数３～６０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数２～６０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数６～６０のアリーレン基、または置換もしくは無置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基の中から選択され、
前記Ｍは、Ｎ－Ｒ₃、ＣＲ₄Ｒ₅、ＳｉＲ₆Ｒ₇、ＧｅＲ₈Ｒ₉、Ｏ、Ｓ、Ｓｅの中から選択されるいずれか一つであり、
前記置換基Ｒ₁～Ｒ₉、Ａｒ₁～Ａｒ₈は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルゲルマニウム基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアリールゲルマニウム基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであるが、
前記Ｒ₁及びＲ₂は、互いに連結されて脂環族、芳香族の単環または多環を形成することができ、前記形成された脂環族、芳香族の単環または多環の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓ、Ｇｅ、Ｓｅ、Ｔｅの中から選択される少なくとも一つのヘテロ原子で置換でき、
前記ｐ₁～ｐ₄、ｒ₁～ｒ₄及びｓ₁～ｓ₄はそれぞれ１～３の整数であるが、これらのそれぞれが２以上である場合に、それぞれの連結基Ｌ₁～Ｌ₁₂は互いに同一でも異なってもよく、
前記ｘは、１または２の整数であり、ｙ及びｚは、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して０～３の整数であり、
前記Ａｒ₁とＡｒ₂、Ａｒ₃とＡｒ₄、Ａｒ₅とＡｒ₆、及びＡｒ₇とＡｒ₈は、それぞれ互いに連結されて環を形成することができ、
前記化学式３中、Ａ₂環内の隣り合う二つの炭素原子は、前記構造式Ｑ₁の＊と結合して縮合環を形成し、
前記化学式４中、前記Ａ₁環内の隣り合う二つの炭素原子は、前記構造式Ｑ₂の＊と結合して縮合環を形成し、前記Ａ₂環内の隣り合う二つの炭素原子は、前記構造式Ｑ₁の＊と結合して縮合環を形成する。

前記化学式２から化学式４に結合するアミン基は、下記置換基１から置換基５２で表される群から選択されるいずれか一つであることができるが、これに限定されない。

前記置換基中、Ｒは、互いに同一または独立に、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸又はその塩、置換もしくは無置換の炭素数１～６０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～６０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～６０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～６０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～６０のアルキルチオ基（ａｌｋｙｌｔｈｉｏ）、置換もしくは無置換の炭素数３～６０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～６０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数５～６０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５～６０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～６０の（アルキル）アミノ基、ジ（置換もしくは無置換の炭素数１～６０のアルキル）アミノ基、または（置換もしくは無置換の炭素数６～６０のアリール）アミノ基、ジ（置換もしくは無置換の炭素数６～６０のアリール）アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～４０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、ゲルマニウム、リン及びホウ素の中から選択でき、それぞれ１～１２個まで置換でき、それぞれの置換基は、互いに隣接する基と縮合環を形成することができる。

前記［化学式５］及び［化学式６］中、
前記Ｘは、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏの中から選択されるいずれか一つであり、
前記Ｔ₁～Ｔ₃は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の炭素数２～５０の芳香族複素環であり、
前記連結基Ｙ₁～Ｙ₃は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立してＮ－Ｒ₂₁、ＣＲ₂₂Ｒ₂₃、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＳｉＲ₂₄Ｒ₂₅の中から選択されるいずれか一つであり、
前記Ｒ₂₁～Ｒ₂₅は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであり、
前記Ｒ₂₁～Ｒ₂₅は、それぞれ前記Ｔ₁～Ｔ₃環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
前記Ｒ₂₂及びＲ₂₃、Ｒ₂₄及びＲ₂₅は、それぞれ互いに連結されて脂環族または芳香族の単環又は多環をさらに形成することができる。
前記発光層上に真空蒸着法またはスピンコーティング法を介して電子輸送層６０を蒸着した後、その上部に電子注入層７０を形成し、前記電子注入層７０の上部に陰極形成用金属を真空熱蒸着して陰極８０電極を形成することにより、有機発光素子が完成される。

本発明において、前記電子輸送層の材料は、電子注入電極（Ｃａｔｈｏｄｅ）から注入された電子を安定的に輸送する機能をするものであって、公知の電子輸送物質を使用することができる。公知の電子輸送物質の例としては、キノリン誘導体、特にトリス（８－キノリノレート）アルミニウム（Ａｌｑ３）、Ｌｉｑ、ＴＡＺ、ＢＡｌｑ、ベリリウムビス（ベンゾキノリン－１０－オラート）（ｂｅｒｙｌｌｉｕｍｂｉｓ（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎ－１０－ｏｌａｔｅ：Ｂｅｂｑ２）、ＡＤＮ、化合物２０１、化合物２０２、ＢＣＰ、オキサジアゾール誘導体であるＰＢＤ、ＢＭＤ、ＢＮＤなどの材料を使用することもできるが、これに限定されない。

本発明で使用される電子輸送層は、下記化学式Ｆで表される有機金属化合物が単独でまたは前記電子輸送層の材料と混合して使用できる。
［化学式Ｆ］

上記化学式Ｆ中、
Ｙは、Ｃ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択されるいずれか一つが前記Ｍに直接結合して単結合をなす部分と、Ｃ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択されるいずれか一つが前記Ｍに配位結合をなす部分とを含み、前記単結合と配位結合によってキレートされたリガンドであり、
前記Ｍは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アルミニウム（Ａｌ）またはホウ素（Ｂ）原子であり、前記ＯＡは、前記Ｍと単結合または配位結合可能な１価のリガンドであり、
前記Ｏは、酸素であり、
Ａは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、及びヘテロ原子としてＯ、Ｎ、Ｓ及びＳｉから選択される少なくとも一つを有する置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基の中から選択されるいずれか一つであり、
前記Ｍがアルカリ金属から選択される一つの金属である場合には、ｍ＝１、ｎ＝０であり、
前記Ｍがアルカリ土類金属から選択される一つの金属である場合には、ｍ１＝１、ｎ１＝１であるか、或いはｍ＝２、ｎ＝０であり、
前記Ｍがホウ素またはアルミニウムである場合には、ｍ＝１～３のいずれか一つであり、ｎは０～２のいずれか一つであって、ｍ＋ｎ＝３を満足し、
前記「置換もしくは無置換の」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロアリールアミノ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アリールオキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、ゲルマニウム、リン、及びホウ素よりなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されることを意味する。

本発明において、Ｙは、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、下記構造式Ｃ１～構造式Ｃ３９の中から選択されるいずれか一つとすることができるが、これらに限定されない。

上記構造式Ｃ１から構造式３９中、
Ｒは、互いに同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールアミノ基、及び置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基の中から選択され、隣接する置換体とアルキレンまたはアルケニレンで連結されてスピロ環または融合環を形成することができる。

本発明における有機発光素子は、前記電子輸送層の上部に、陰極から電子の注入を容易にする機能を持つ物質である電子注入層ＥＩＬが積層でき、これは特に材料を制限しない。
前記電子注入層の形成材料としては、ＣｓＦ、ＮａＦ、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、Ｌｉ₂Ｏ、ＢａＯなどの電子注入層形成材料として公知になっている任意の物質を使用することができる。前記電子注入層の蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般に正孔注入層の形成とほぼ同一の条件範囲の中から選択できる。
前記電子注入層の厚さは、約１Å～約１００Å、約３Å～約９０Åとすることができる。前記電子注入層の厚さが前述の範囲を満足する場合には、実質的な駆動電圧上昇なしに満足のいく程度の電子注入特性を得ることができる。
本発明において、前記陰極は、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）などの陰極形成用金属を使用するか、或いは前面発光素子を得るためにはＩＴＯ、ＩＺＯを使用した透過型陰極を用いて形成することができる。

本発明における有機発光素子は、３８０ｎｍ～８００ｎｍの波長範囲で発光する青色発光材料、緑色発光材料または赤色発光材料の発光層をさらに含むことができる。すなわち、本発明における発光層は、複数の発光層であって、前記さらに形成される発光層内の青色発光材料、緑色発光材料または赤色発光材料は、蛍光材料または燐光材料とすることができる。
本発明において、前記正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び電子注入層から選択された一つ以上の層は、蒸着工程または溶液工程によって形成できる。
ここで、前記蒸着工程は、前記それぞれの層を形成するための材料として使用される物質を真空または低圧状態で加熱などを介して蒸発させて薄膜を形成する方法を意味し、前記溶液工程は、前記それぞれの層を形成するための材料として使用される物質を溶媒と混合し、これをインクジェット印刷、ロール・ツー・ロールコーティング、スクリーン印刷、スプレーコーティング、ディップコーティング、スピンコーティングなどの方法によって薄膜を形成する方法を意味する。
本発明における前記有機発光素子は、フラットパネルディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色または白色の平板照明用装置、及び単色または白色のフレキシブル照明用装置から選択されるいずれか一つの装置に使用できる。
以下、実施例によって具体化された有機発光素子についてより具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。

［実施例］
合成例１：化合物１の合成
合成例１－（１）：中間体１－ａの合成

１Ｌの丸底フラスコに窒素雰囲気中で２－ブロモ－１，３－ジメトキシベンゼン（５０ｇ、２３０ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン４００ｍｌを入れて溶かす。－７８℃まで温度を下げ、ｎ－ブチルリチウム（１６７ｍｌ、２８０ｍｍｏｌ）を滴加する。同じ温度で２時間攪拌した後、ホウ酸トリメチル（３６ｍｌ、３２０ｍｍｏｌ）を仕込み、室温で一晩攪拌した。反応の完了後、２ｎ－塩酸をゆっくりと滴加して酸性化した。水と酢酸エチルで抽出して有機層を分離した後、硫酸マグネシウムで水分を除去した。物質を減圧濃縮した後、ヘプタンとトルエンで再結晶して＜中間体１－ａ＞（２０．８ｇ、５０％）を得た。

合成例１－（２）：中間体１－ｂの合成

５００ｍｌの丸底フラスコに＜中間体１－ａ＞（２０．８ｇ、１１０ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－２－フルオロ－３－ヨードベンゼン（２８．７ｇ、９５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３３ｇ、２９ｍｍｏｌ）及び炭酸ナトリウム（３０．３ｇ、２９０ｍｍｏｌ）を入れ、トルエン２００ｍｌ、エタノール６０ｍｌ及び水６０ｍｌを入れた。反応器の温度を８０℃に昇温させ、１２時間撹拌した後、反応が終了すると、反応器の温度を室温に下げ、酢酸エチルで抽出し、有機層を分離する。有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体１－ｂ＞（２２．３ｇ、６３％）を得た。

合成例１－（３）：中間体１－ｃの合成

前記合成例１－（２）で使用した＜中間体１－ａ＞の代わりにフェニル－ｄ５－ボロン酸を使用し、１－ブロモ－２－フルオロ－３－ヨードベンゼンの代わりに＜中間体１－ｂ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜中間体１－ｃ＞を得た。（収率７２％）

合成例１－（４）：中間体１－ｄの合成

５００ｍｌの丸底フラスコに＜中間体１－ｃ＞（１６．６ｇ、５３ｍｍｏｌ）、臭化水素酸（４８ｍｌ、２６０ｍｍｏｌ）及び酢酸１００ｍｌを入れ、１２時間攪拌した。反応の完了後、常温冷却し、しかる後に、水を注いで攪拌する。反応物を水と酢酸エチルで抽出し、有機層を分離した。有機層を減圧濃縮してヘプタンで再結晶化した後、濾過し、乾燥させて＜中間体１－ｄ＞（１７．６ｇ、９５％）を得た。

合成例１－（５）：中間体１－ｅの合成

５００ｍｌの丸底フラスコに＜中間体１－ｄ＞（１４．３ｇ、５０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２０．７ｇ、１５０ｍｍｏｌ）及びＮ－メチル－２－ピロリドン１１２ｍｌを入れ、１２時間攪拌した。反応の完了後、常温冷却し、しかる後に、水と酢酸エチルで抽出して有機層を分離した。物質を減圧濃縮してヘプタンで再結晶することにより、＜中間体１－ｅ＞（１０．６ｇ、８０％）を得た。

合成例１－（６）：中間体１－ｆの合成

５００ｍｌの丸底フラスコに窒素雰囲気中で＜中間体１－ｅ＞（１０．６ｇ、４０ｍｍｏｌ）を入れ、ジクロロメタン１３６ｍｌを入れて溶かす。反応溶液を０℃に冷却した後、ピリジン（１０ｍｌ、１１０ｍｍｏｌ）を入れ、トリフルオロメタンスルホニル無水物（１２．７ｇ、６８ｍｍｏｌ）を、同じ温度を維持して滴加した。常温で１２時間攪拌した後、反応溶液に水２０ｍｌを入れて撹拌する。水とジクロロメタンで抽出して有機層を分離した後、減圧濃縮してヘプタンで再結晶することにより、＜中間体１－ｆ＞（７．５ｇ、４７％）を得た。

合成例１－（７）：化合物１の合成

２５０ｍｌの丸底フラスコに＜中間体１－ｆ＞（７．５ｇ、１９ｍｍｏｌ）、１０－フェニル（ｄ５）－アントラセン－９－ボロン酸（７ｇ、２３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６６ｇ、０．６ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（７．９ｇ、５７ｍｍｏｌ）を入れ、トルエン５３ｍｌ、エタノール２３ｍｌ及び水２３ｍｌを入れて反応器の温度を８０℃に昇温させ、１２時間撹拌する。反応の終了後、反応物を常温に下げ、メタノールを注いで攪拌した後、有機層を分離した。有機層を減圧濃縮した後、トルエンとアセトンで再結晶して＜化合物１＞（６．２ｇ、６５％）を得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ５０６．２５［Ｍ⁺］

合成例２：化合物１０の合成
合成例２－（１）：化合物１０の合成
前記合成例１－（１）で使用した２－ブロモ－１，３－ジメトキシベンゼンの代わりに２－ブロモ－１，４－ジメトキシベンゼンを使用した以外は、合成例１と同様の方法で合成して＜化合物１０＞を得た。（収率４５％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ５０６．２５［Ｍ⁺］

合成例３：化合物２１の合成
合成例３－（１）：中間体３－ａの合成

２Ｌの丸底フラスコにフェニル－ｄ５－ボロン酸（１３ｇ、０．０８ｍｏｌ）及び３，６－ジブロモジベンゾフラン（３２．６ｇ、０．１ｍｏｌ）を入れ、トルエン７００ｍＬとエタノール１５０ｍＬを入れて溶かした。炭酸カリウム水溶液１５０ｍＬを入れ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．３ｇ、０．００２ｍｏｌ）を入れ、反応器の温度を１１０℃に昇温させ、１２時間攪拌した。活性炭で吸着し、減圧濾過した後、トルエンとエタノールで再結晶して＜中間体３－ａ＞（２３．６ｇ、９０％）を得た。

合成例３－（２）：化合物２１の合成
前記合成例１－（７）で使用した＜中間体１－ｆ＞の代わりに＜中間体３－ａ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜化合物２１＞を得た。（収率７５％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ５０６．２５［Ｍ⁺］

ドーパントの製造：ＢＤ化合物の合成
合成例４：ＢＤ１の合成
合成例４－（１）：中間体４－ａの合成

２Ｌの丸底フラスコに４－ジベンゾフランボロン酸（８５．０ｇ、０．４０１ｍｏｌ）、硝酸ビスマス（ＩＩＩ）五水和物（９９．２ｇ、０．２００ｍｏｌ）及びトルエン４００ｍｌを入れ、窒素雰囲気中で７０℃で３時間攪拌した。反応の完了後、常温冷却し、生成された固体を濾過した。トルエンで洗浄した後、＜中間体４－ａ＞（６１．５ｇ、７２％）を得た。

合成例４－（２）：中間体４－ｂの合成

２Ｌの丸底フラスコにシアノ酢酸エチル（２０２．９ｇ、１．７９４ｍｏｌ）とジメチルホルムアミド５００ｍｌを入れた。水酸化カリウム（６７．１０ｇ、１．１９６ｍｏｌ）及びシアン化カリウム（３８．９５ｇ、０．５９８ｍｏｌ）を入れ、ジメチルホルムアミド２００ｍｌを入れて常温で攪拌した。反応溶液に＜中間体４－ａ＞（１２７．５ｇ、０．７３７ｍｏｌ）を少しずつ入れた後、５０℃で７２時間攪拌した。反応の完了後、水酸化ナトリウム水溶液（２５％）２００ｍｌを入れて還流撹拌した。３時間攪拌した後、常温冷却し、酢酸エーテルと水で抽出した。有機層を分離して減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離することにより、＜中間体４－ｂ＞（２０．０ｇ、１６％）を得た。

合成例４－（３）：中間体４－ｃの合成

２Ｌの丸底フラスコに＜中間体４－ｂ＞（２０．０ｇ、０．０９６ｍｏｌ）、エタノール６００ｍｌ及び水酸化カリウム水溶液（１４２．２６ｇ、２．５３ｍｏｌ）１７０ｍｌを入れ、１２時間還流撹拌した。反応が完了して常温冷却した。反応溶液に６Ｎ塩酸４００ｍｌを入れて酸性化し、生成された固体を２０分攪拌した後、濾過した。固体をエタノールで洗浄して＜中間体４－ｃ＞（１７．０ｇ、８８．５％）を得た。

合成例４－（４）：中間体４－ｄの合成

２Ｌの丸底フラスコに＜中間体４－ｃ＞（１７．０ｇ、０．０７５ｍｏｌ）及び硫酸１５ｍｌを入れ、７２時間還流撹拌した。反応の完了後、常温冷却した後、酢酸エチルと水で抽出した。有機層を分離して炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層の減圧濃縮中にメタノールを過量入れ、生成された固体を濾過することにより、＜中間体４－ｄ＞（１４．０ｇ、７７．６％）を得た。

合成例４－（５）：中間体４－ｅの合成

１Ｌの丸底フラスコに＜中間体４－ｄ＞（３２．６ｇ、０．１３５ｍｏｌ）、塩酸３０ｍｌ及び水１５０ｍｌを入れ、０℃に冷却して１時間撹拌した。同じ温度で硝酸ナトリウム（１１．２ｇ、０．１６２ｍｏｌ）水溶液７５ｍｌを滴加した後、１時間攪拌した。ヨウ化カリウム（４４．８ｇ、０．２７０ｍｏｌ）水溶液７５ｍｌを、反応溶液の温度が５℃を超えないように注意しながら滴加した。５時間常温で攪拌し、反応の完了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、しかる後に、酢酸エチルと水で抽出した。有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体４－ｅ＞（２２．８ｇ、４８％）を得た。

合成例４－（６）：中間体４－ｆの合成

５００ｍＬの丸底フラスコに＜中間体４－ｅ＞（２５．７ｇ、７３ｍｍｏｌ）、１－ジベンゾフランボロン酸（１８．７ｇ、８８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．７ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２０．２ｇ、１４６．７ｍｍｏｌ）を入れ、トルエン１２５ｍＬ、テトラヒドロフラン１２５ｍＬ及び水５０ｍＬを入れた。反応器の温度を８０℃に昇温させ、１０時間攪拌した。反応が終了したら、反応器の温度を室温に下げ、酢酸エチルで抽出し、有機層を分離した。有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体４－ｆ＞を得た。（１４．９ｇ、５２％）

合成例４－（７）：中間体４－ｇの合成

５００ｍＬの丸底フラスコにブロモベンゼン（２５．５ｇ、０．１６３ｍｏｌ）とテトラヒドロフラン１７０ｍｌを入れ、窒素雰囲気中で－７８℃に冷却した。冷却された反応溶液にブチルリチウム（１．６Ｍ）（９５．６ｍｌ、０．１５３ｍｏｌ）を滴加した。同じ温度で１時間攪拌した後、＜中間体４－ｆ＞（２０．０ｇ、０．０５１ｍｏｌ）を入れ、しかる後に、常温で３時間撹拌した。反応の完了後、水５０ｍｌを入れて３０分攪拌した。酢酸エチルと水で抽出した後、有機層を分離して減圧濃縮した。濃縮された物質に酢酸２００ｍｌ及び塩酸１ｍｌを入れ、８０℃に昇温させて撹拌した。反応の完了後、常温で濾過し、メタノールで洗浄して＜中間体４－ｇ＞（２０．０ｇ、７８％）を得た。

合成例４－（８）：中間体４－ｈの合成

１Ｌの丸底フラスコに＜中間体４－ｇ＞（１６．５ｇ、３３ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン３００ｍｌを入れて常温攪拌した。臭素（３．４ｍｌ、６６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン５０ｍｌに希釈して滴加し、８時間常温撹拌した。反応の完了後、反応容器にアセトン１００ｍｌを入れて攪拌した。生成された固体は濾過した後、アセトンで洗浄した。固体をモノクロロベンゼンで再結晶して＜中間体４－ｈ＞を得た。（１２．６ｇ、５８％）

合成例４－（９）：ＢＤ１の合成

２５０ｍＬの丸底フラスコに＜中間体４－ｈ＞（５．９ｇ、０．００９ｍｏｌ）、（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－フェニルアミン（４．７ｇ、０．０２１ｍｏｌ）、酢酸パラジウム（II）（０．０８ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ－ブトキシド（３．４
ｇ、０．０３５ｍｏｌ）、トリｔ－ブチルホスフィン（０．０７ｇ、０．４ｍｍｏｌ）及びトルエン６０ｍｌを入れ、２時間還流撹拌した。反応の完了後、常温冷却した。反応溶液は、ジクロロメタンと水で抽出した。有機層を分離して硫酸マグネシウムで無水処理した後、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで分離精製した後、ジクロロメタンとアセトンで再結晶して＜ＢＤ１＞を得た。（４．９ｇ、５８％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ９４４．４３［Ｍ⁺］

合成例５：ＢＤ２の合成
合成例５－（１）：中間体５－ａの合成

１Ｌの反応器に４－ｔｅｒｔ－ブチルアニリン（４０ｇ、２３６ｍｍｏｌ）を塩化メチレン４００ｍＬに溶かした後、０℃で撹拌する。その後、Ｎ－ブロモスクシンイミド（４２ｇ、２３６ｍｍｏｌ）を反応器にゆっくりと入れる。常温に上げた後、４時間撹拌する。反応の終了後、Ｈ₂Ｏを常温で滴加した後、塩化メチレンで抽出する。有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離することにより、＜中間体５－ａ＞（４８ｇ、収率８０％）を得た。
合成例５－（２）：中間体５－ｂの合成

２Ｌの反応器に＜中間体５－ａ＞（８０ｇ、３５１ｍｍｏｌ）及び水４５０ｍＬを入れて撹拌する。硫酸１０４ｍＬを加える。０℃で亜硝酸ナトリウム（３１．５ｇ、４５６ｍｍｏｌ）を水２４０ｍＬに溶かして滴加する。滴加の後、０℃で２時間撹拌する。０℃でヨウ化カリウム（１１６．４ｇ、７０１ｍｍｏｌ）を水４５０ｍＬに溶かして滴加する。滴加の後、常温で６時間撹拌する。反応の終了後、常温でチオ硫酸ナトリウム水溶液を入れて撹拌する。酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体５－ｂ＞（５８ｇ、収率５１％）を得た。

合成例５－（３）：中間体５－ｃの合成

１Ｌの反応器に１－ブロモ－５－ヨードベンゼン（５０．１ｇ、１７７ｍｍｏｌ）、４－ｔｅｒｔ－ブチルアニリン（５８ｇ、３８９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．６ｇ、７ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ－ブトキシド（５１ｇ、５３０ｍｍｏｌ）、ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル（４．４ｇ、７ｍｍｏｌ）及びトルエン５００ｍＬを入れ、２４時間還流撹拌する。反応の終了後、濾過して濾液を濃縮する。カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体５－ｃ＞（５２．８ｇ、収率８０％）を得た。

合成例５－（４）：中間体５－ｄの合成

２５０ｍＬの反応器に＜中間体５－ｃ＞（３６．５ｇ、９８ｍｍｏｌ）、３－ブロモベンゾチオフェン（２０．９ｇ、９８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．５ｇ、２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ－ブトキシド（１８．９ｇ、１９６ｍｍｏｌ）、トリｔ―ブチルホスフィン（０．８ｇ、４ｍｍｏｌ）及びトルエン２００ｍＬを加え、５時間還流撹拌する。反応の終了後、濾過して濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離することにより、＜中間体５－ｄ＞（３５．６ｇ、収率７２％）を得た。

合成例５－（５）：中間体５－ｅの合成

前記合成例５－（４）で使用した＜中間体５－ｃ＞の代わりに＜中間体５－ｄ＞を使用し、３－ブロモベンゾチオフェンの代わりに２－ブロモ－４－ｔｅｒｔ－ブチル－１－ヨードベンゼンを使用した以外は、同様の方法で合成して＜中間体５－ｅ＞を得た。（収率６７％）
合成例５－（６）：ＢＤ２の合成

３００ｍＬの反応器に＜中間体５－ｅ＞（１６．５ｇ、２３ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン１２０ｍＬを加える。－７８℃でｎ－ブチルリチウム（４２．５ｍＬ、６８ｍｍｏｌ）を滴加する。６０℃で３時間撹拌する。同じ温度で窒素を吹き付けてヘプタンを除去する。－７８℃で三臭化ホウ素（１１．３ｇ、４５ｍｍｏｌ）を滴加した後、常温で１時間攪拌し、０℃でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（５．９ｇ、４５ｍｍｏｌ）を滴加した後、１２０℃で２時間撹拌する。反応の終了後、常温で酢酸ナトリウム水溶液を入れて攪拌する。酢酸エチルで抽出した後、有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜ＢＤ２＞（２．２ｇ、収率１５％）を得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ６４４．３４［Ｍ⁺］

合成例６：ＢＤ３の合成
合成例６－（１）：中間体６－ａの合成

合成例５－（３）で１－ブロモ－５－ヨードベンゼンの代わりに１－ブロモ－２，３－ジクロロベンゼンを使用した以外は、同様の方法で合成して＜中間体６－ａ＞を得た。（収率７１％）

合成例６－（２）：中間体６－ｂの合成

２Ｌの反応器にジフェニルアミン６０．０ｇ（３５５ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－３－ヨードベンゼン１００．３ｇ（３５５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．８ｇ（４ｍｍｏｌ）、キサントホス２ｇ（４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ―ブトキシド６８．２ｇ（７０９ｍｍｏｌ）及びトルエン７００ｍＬを入れて２時間還流撹拌する。反応の終了後、常温で濾過した後、減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体６－ｂ＞９７ｇを得た。（収率９１％）

合成例６－（３）：中間体６－ｃの合成

前記合成例５－（３）で使用した１－ブロモ－５－ヨードベンゼンの代わりに＜中間体６－ｂ＞を使用し、４－ｔｅｒｔ－ブチルアニリンの代わりに＜中間体６－ａ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜中間体６－c＞を得た。（収率７８％）

合成例６－（４）：中間体６－ｄの合成

１Ｌの反応器に３－ブロモアニリン３０ｇ（１７４ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸２５．５ｇ（２０９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム４ｇ（３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム４８．２ｇ（３４９ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン１５０ｍＬ、トルエン１５０ｍＬ及び蒸留水９０ｍＬを加え、４時間還流撹拌する。反応の終了後、有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体６－ｄ＞２４ｇを得た。（収率８０％）

合成例６－（５）：中間体６－ｅの合成

前記合成例５－（３）で使用した１－ブロモ－５－ヨードベンゼンの代わりに３－ブロモベンゾフランを使用し、４－ｔｅｒｔ－ブチルアニリンの代わりに＜中間体６－ｄ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜中間体６－ｅ＞を得た。（収率６８％）

合成例６－（６）：中間体６－ｆの合成

前記合成例５－（４）で使用した＜中間体５－ｃ＞の代わりに＜中間体６－ｅ＞を使用し、３－ブロモベンゾチオフェンの代わりに＜中間体６－ｃ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜中間体６－ｆ＞を得た。（収率６８％）

合成例６－（７）：ＢＤ３の合成

２５０ｍＬの反応器に＜中間体６－ｆ＞２１ｇ（３７ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンを入れる。－７８℃でｔｅｒｔ－ブチルリチウム４２．４ｍＬ（７４ｍｍｏｌ）を滴加する。滴加の後、６０℃で３時間撹拌する。その後、６０℃で窒素を吹き付けてペンタンを除去する。－７８℃で三臭化ホウ素７．１ｍＬ（７４ｍｍｏｌ）を滴加する。滴加の後、常温で１時間攪拌し、０℃でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン６ｇ（７４ｍｍｏｌ）を滴加する。滴加の後、１２０℃で２時間撹拌する。反応の終了後、有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離することにより、＜ＢＤ３＞２．０ｇを得た。（収率１７％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ７０３．２８［Ｍ⁺］

実施例１～２４：有機発光素子の製造
ＩＴＯガラスの発光面積が２ｍｍ×２ｍｍのサイズとなるようにパターニングした後、洗浄した。前記ＩＴＯガラスを真空チャンバーに装着し、ベース圧力が１×１０^-7ｔｏｒｒとなるようにした後、前記ＩＴＯ上に２－ＴＮＡＴＡ（４００Å）、ＨＴ（２００Å）の順で成膜する。続いて、発光層として下記表１に記載のホスト化合物とドーパント化合物３ｗｔ％とを混合して成膜（２５０Å）した後、電子輸送層として化学式Ｅ－１（３００Å）、電子注入層としてＬｉｑ（１０Å）を順次成膜し、陰極であるＡｌ（１０００Å）を成膜して有機発光素子を製作した。前記有機発光素子の発光特性は、１０ｍＡ／ｃｍ²で測定した。

比較例１～比較例２７
前記実施例１～２４で使用されたホスト化合物の代わりにＢＨ１からＢＨ９の化合物を使用した以外は、同様に有機発光素子を製作し、前記有機発光素子の発光特性は、１０ｍＡ／ｃｍ²で測定した。得られた有機発光素子の評価結果を下記表２に示した。

前記表１及び表２に示すように、本発明による化合物は、重水素を含まないか或いは特定の範囲以下で重水素を含むアントラセン化合物に比べてより長寿命特性を有するので、有機発光素子として応用可能性が高いことが分かる。

本発明による前記アントラセン誘導体は、発光層内のホストとして使用される場合に、従来の物質に比べてより長寿命の特性を有しており、有機発光素子に適用される場合に改善された特性を示して有機発光素子及びこれに関連する産業分野で産業上の利用可能性が高い。

Claims

下記［化学式Ａ－１］で表されるアントラセン誘導体。
［化学式Ａ－１］

（式中、
Ｒ_１～Ｒ_５は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して水素または重水素であり、
Ｒは重水素であり、
ｎは、０～８の整数であり、前記アントラセン基内のＲが置換されていない芳香族環の炭素原子には水素が結合し、
前記連結基Ｌ_１は、単結合、または重水素置換されたもしくは無置換の炭素数６～１２のアリーレン基であり、
Ｒ _１２～Ｒ_１４は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して水素または重水素であり、
Ｒ_１５～Ｒ_１８は、それぞれ同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、水素、重水素、重水素置換されたもしくは無置換のフェニル基、重水素置換されたもしくは無置換のビフェニル基、重水素置換されたもしくは無置換のテルフェニル基、重水素置換されたもしくは無置換のナフチル基、重水素置換されたもしくは無置換のフェナントリル基、及び９位に同一または異なる炭素数１～５のアルキル基でそれぞれ置換されたもしくは無置換の、芳香族環の炭素原子に重水素が置換されたもしくは無置換のフルオレニル基の中から選択される一つの置換基であり、
前記Ｒ_１５～Ｒ_１８のうちの少なくとも一つは、重水素置換されたもしくは無置換のフェニル基、重水素置換されたもしくは無置換のビフェニル基、重水素置換されたもしくは無置換のテルフェニル基、重水素置換されたもしくは無置換のナフチル基、重水素置換されたもしくは無置換のフェナントリル基、及び９位に同一または異なる炭素数１～５のアルキル基でそれぞれ置換されたもしくは無置換の、芳香族環の炭素原子に重水素が置換されたもしくは無置換のフルオレニル基の中から選択される一つの置換基であり、
前記アントラセン誘導体の重水素化度（アントラセン誘導体の炭素原子に直接結合した全ての水素と全ての重水素との和に対する、アントラセン誘導体の炭素原子に直接結合した全ての重水素の割合をパーセントで表したもの）は、３０％以上である。）
前記ｎは０である請求項１に記載のアントラセン誘導体。
前記Ｒ_１～Ｒ_５はそれぞれ重水素である請求項１に記載のアントラセン誘導体。
前記Ｌ_１は、単結合、または重水素置換されたもしくは無置換のフェニレン基である請求項１に記載のアントラセン誘導体。
前記Ｌ_１は単結合である請求項４に記載のアントラセン誘導体。
前記Ｒ_１５～Ｒ_１８のうちのいずれか一つのみが、重水素置換されたもしくは無置換のフェニル基、重水素置換されたもしくは無置換のビフェニル基、重水素置換されたもしくは無置換のフェニル基、重水素置換されたもしくは無置換のナフチル基、重水素置換されたもしくは無置換のフェナントリル基、及び９位に同一または異なる炭素数１～５のアルキル基でそれぞれ置換されたもしくは無置換の、芳香族環の炭素原子に重水素が置換されたもしくは無置換のフルオレニル基の中から選択される一つの置換基である請求項１に記載のアントラセン誘導体。
前記アントラセン誘導体の重水素化度が３５％以上である請求項１に記載のアントラセン誘導体。
前記アントラセン誘導体の重水素化度が４０％以上である請求項７に記載のアントラセン誘導体。
前記アントラセン誘導体は、下記＜化合物１＞から下記＜化合物９＞、下記＜化合物４３＞から下記＜化合物４５＞、下記＜化合物５５＞、下記＜化合物５６＞、下記＜化合物６０＞及び下記＜化合物６１＞で表される群から選択されたいずれか一つである請求項１に記載のアントラセン誘導体。
第１電極と、
前記第１電極に対向する第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に介在する有機層を含み、前記有機層が請求項１から請求項９の中から選択されるかいずれか一項のアントラセン誘導体を１種以上含む有機発光素子。
前記有機層が、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、電子輸送層及び電子注入層のうちの少なくとも一つを含む請求項１０に記載の有機発光素子。
前記第１電極と前記第２電極との間に介在する有機層が発光層である請求項１０に記載の有機発光素子。
前記発光層がドーパントをさらに含み、前記アントラセン誘導体はホストの役割を果たす請求項１２に記載の有機発光素子。
前記ドーパントは、下記［化学式２］から下記［化学式６］のうちのいずれか一つで表される化合物を１種以上含む請求項１３に記載の有機発光素子。

（前記［化学式２］から前記［化学式４］中、
前記［化学式２］内のＡは、置換もしくは無置換の炭素数５～５０のアリール基、ヘテロ原子としてＯ、ＮまたはＳを有する置換または無置換の炭素数３～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数６～６０のアリーレン基、及びヘテロ原子としてＯ、ＮまたはＳを有する置換もしくは無置換の炭素数３～５０のヘテロアリーレン基の中から選択されるいずれか一つであり、
前記［化学式２］中、Ｘ_１及びＸ_２は、互いに同一でも異なってもよく、それぞれ独立して置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリーレン基または単結合の中から選択されるいずれか一つであり、Ｘ_１とＸ_２は、互いに結合することができ、
Ｙ_１及びＹ_２は、それぞれ、互いに同一でも異なってもよく、独立して置換もしくは無置換の炭素数６～２４のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～２４のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２４のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２４のヘテロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２４のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２４のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数６～２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～４０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、ゲルマニウム、リン、ホウ素、重水素及び水素よりなる群から選択され、互いに隣接する基と脂肪族、芳香族、脂肪族ヘテロまたは芳香族ヘテロの縮合環を形成することができ、
前記ｌ、ｍはそれぞれ１～２０の整数であり、ｎは１～４の整数である。
前記［化学式３］及び前記［化学式４］中、
Ａ_１、Ａ_２、Ｅ及びＦは、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の炭素数２～４０の芳香族複素環であり、
前記Ａ_１の芳香族環内の隣り合う二つの炭素原子と、前記Ａ_２の芳香族環内の隣り合う二つの炭素原子は、前記置換基Ｒ_１及びＲ_２に連結された炭素原子と５員環を形成することにより、それぞれ縮合環を形成し、
前記連結基Ｌ_１～Ｌ_１２は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～６０のアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数２～６０のアルケニレン基、置換もしくは無置換の炭素数２～６０のアルキニレン基、置換もしくは無置換の炭素数３～６０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数２～６０のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数６～６０のアリーレン基、または置換もしくは無置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基の中から選択され、
前記Ｍは、Ｎ－Ｒ_３、ＣＲ_４Ｒ_５、ＳｉＲ_６Ｒ_７、ＧｅＲ_８Ｒ_９、Ｏ、Ｓ、Ｓｅの中から選択されるいずれか一つであり、
前記置換基Ｒ_１～Ｒ_９、Ａｒ_１～Ａｒ_８は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルゲルマニウム基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアリールゲルマニウム基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであり
前記Ｒ_１及びＲ_２は、互いに連結されて脂環族、芳香族の単環または多環を形成することができ、前記形成された脂環族、芳香族の単環または多環の炭素原子は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓ、Ｇｅ、Ｓｅ、Ｔｅの中から選択される少なくとも一つのヘテロ原子で置換でき、
前記ｐ_１～ｐ_４、ｒ_１～ｒ_４、及びｓ_１～ｓ_４はそれぞれ１～３の整数であるが、これらのそれぞれが２以上である場合に、それぞれの連結基Ｌ_１～Ｌ_１２は互いに同一でも異なってもよく、
前記ｘは、１または２の整数であり、ｙ及びｚは、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して０～３の整数であり、
前記Ａｒ_１とＡｒ_２、Ａｒ_３とＡｒ_４、Ａｒ_５とＡｒ_６、及びＡｒ_７とＡｒ_８は、それぞれ互いに連結されて環を形成することができ、
前記［化学式３］中、Ａ_２環内の隣り合う二つの炭素原子は、前記構造式Ｑ_１の＊と結合して縮合環を形成し、
前記［化学式４］中、前記Ａ_１環内の隣り合う二つの炭素原子は、前記構造式Ｑ_２の＊と結合して縮合環を形成し、前記Ａ_２環内の隣り合う二つの炭素原子は、前記構造式Ｑ_１の＊と結合して縮合環を形成する。）

（前記［化学式５］及び前記［化学式６］中、
前記Ｘは、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏの中から選択されるいずれか一つであり、
前記Ｔ_１～Ｔ_３は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の炭素数２～５０の芳香族複素環であり、
前記連結基Ｙ_１～Ｙ_３は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立してＮ－Ｒ_２１、ＣＲ_２２Ｒ_２３、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＳｉＲ_２４Ｒ_２５の中から選択されるいずれか一つであり、
前記Ｒ_２１～Ｒ_２５は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであり、
前記Ｒ_２１～Ｒ_２５は、それぞれ前記Ｔ_１～Ｔ_３環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
前記Ｒ_２２及びＲ_２３、Ｒ_２４及びＲ_２５は、それぞれ互いに連結されて脂環族または芳香族の単環又は多環をさらに形成することができる。）
前記それぞれの層の中から選択された一つ以上の層は、蒸着工程または溶液工程によって形成される請求項１１に記載の有機発光素子。
前記有機発光素子は、フラットパネルディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色または白色の平板照明用装置、及び単色または白色のフレキシブル照明用装置の中から選択されるいずれか一つの装置に使用される請求項１０に記載の有機発光素子。