JP7362941B2 - 新規なホウ素化合物及びこれを含む有機発光素子 - Google Patents

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Description

本発明は、有機発光素子に使用できる新規なホウ素化合物に係り、より詳細には、有機発光素子内の発光層中のドーパント材料として使用でき、これにより高い発光効率及び低電圧駆動などの素子特性を実現することができる新規なホウ素化合物、及び前記ホウ素化合物を含む有機発光素子に関する。
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）は、自己発光現象を利用したディスプレイであって、視野角が大きく、液晶ディスプレイに比べて軽薄化、短小化でき、速い応答速度などの利点を持っており、フル－カラー（ｆｕｌｌ－ｃｏｌｏｒ）ディスプレイ又は照明への応用が期待されている。
一般に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極、陰極、及びこれらの間の有機物層を含む構造を持つ。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質からなる多層の構造を持つ場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなってもよい。このような有機発光素子の構造で二つの電極の間に電圧をかけると、陽極では正孔、陰極では電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子とが結合するときに励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）が生成され、この励起子が再び基底状態に落ちるときに発光する。このような有機発光素子は、自発光、高輝度、高効率、低い駆動電圧、広い視野角、高いコントラスト、高速応答性などの特性を有することが知られている。
有機発光素子において有機物層として使用される材料は、機能によって、発光材料と電荷輸送材料、例えば、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類され得る。必要に応じて、電子遮断層又は正孔遮断層などが付加されてもよい。
前記発光材料は、分子量によって高分子型と低分子型に分類され、発光メカニズムによって、電子の一重項励起状態に由来する蛍光材料と電子の三重項励起状態に由来する燐光材料に分類され得る。
一方、発光材料として一つの物質のみを使用する場合、分子間の相互作用によって最大発光波長が長波長に移動し、色純度が低下し、発光減衰効果により素子の効率が減少するなどの問題が発生するので、色純度の増加とエネルギー転移による発光効率を増加させるために、発光材料としてホスト－ドーパントシステムを使用することができる。
その原理は、発光層を形成するホストよりもエネルギー帯域間隙が小さいドーパントを発光層に少量混合すると、発光層から発生した励起子がドーパントに輸送されて効率の高い光を出すことである。このとき、ホストの波長がドーパントの波長帯に移動するので、用いるドーパントの種類に応じて所望の波長の光を得ることができる。
最近、このような発光層中のドーパント化合物としてホウ素化合物について研究されており、これに関連する従来技術として、韓国公開特許第１０－２０１６－０１１９６８３号公報（２０１６年１０月１４日）には、ホウ素原子と酸素原子などで複数の芳香族環を連結した多環芳香族化合物、及びこれを含む有機発光素子が開示されており、国際公開第２０１７／１８８１１１号パンプレット（２０１７年１１月２日）には、複数の縮合芳香族環がホウ素原子と窒素によって連結された構造の化合物を発光層中のドーパントとして使用し、且つホストとしてアントラセン誘導体を使用した有機発光素子が開示されている。
しかし、これらの従来技術を含めて、有機発光素子の発光層に使用するための様々な形態の化合物が製造されたにも拘らず、未だ有機発光素子用として応用可能であるうえ、低電圧駆動が可能で、かつ安定性及び高効率特性を有する新規な化合物、及びこれを含む有機発光素子の開発の必要性が継続的に求められている。
そこで、本発明の目的は、有機発光素子内の発光層のドーパント物質として使用可能である新規な構造のホウ素化合物を提供することにある。
本発明の他の目的は、前記ホウ素化合物を有機発光素子内のドーパント物質に適用することにより、高い発光効率及び低電圧駆動などの素子特性に優れた有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）を提供することにある。
上記の目的を達成するための本発明は、下記［化学式Ａ］で表されるホウ素化合物を提供する。
前記［化学式Ａ］中、
前記Ｙは、ＣＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４、Ｏ及びＳの中から選択されるいずれかであり、
前記Ｚは、ＣＲ１５Ｒ１６、ＮＲ１７、Ｏ及びＳの中から選択されるいずれかであり、
前記Ｘは、ＣＲ１８又は窒素原子（Ｎ）であり、
前記置換基Ｒ１～Ｒ１７は、互いに同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基及び－Ｎ（Ｒ１９）（Ｒ２０）の中から選択されるいずれかであり、
前記置換基Ｒ１８～Ｒ２０は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基の中から選択され、前記置換基Ｒ１９及びＲ２０は、互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
置換基Ｒ１２とＲ１３は、互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
前記置換基Ｒ１５とＲ１６は、互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
置換基Ｒ１２～Ｒ１４は、それぞれ前記置換基Ｒ１又はＲ１１と互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
置換基Ｒ１５～Ｒ１７は、それぞれ前記置換基Ｒ８又はＲ９と互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
前記［化学式Ａ］中の前記「置換もしくは無置換」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化アルキル基、炭素数２～２４のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数３～２４のシクロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数７～２４のアリールアルキル基、炭素数７～２４のアルキルアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～２４のアルコキシ基、炭素数１～２４のアルキルアミノ基、炭素数１２～２４のジアリールアミノ基、炭素数２～２４のジヘテロアリールアミノ基、炭素数７～２４のアリール（ヘテロアリール）アミノ基、炭素数１～２４のアルキルシリル基、炭素数６～２４のアリールシリル基、炭素数６～２４のアリールオキシ基、及び炭素数６～２４のアリールチオニル基よりなる群から選択された１種以上の置換基で置換されることを意味する。
本発明による新規なホウ素化合物を有機発光素子内のドーパント物質として用いる場合、従来技術による有機発光素子に比べて低電圧駆動が可能でありながらも、より改善された効率を示す有機発光素子を提供することができる。
本発明の一実施形態による有機発光素子の概略図である。
以下、本発明をさらに詳細に説明する。本発明の各図面において、構造物のサイズ又は寸法は、本発明の明確性を期するために実際よりも拡大又は縮小して示したものであり、特徴的構成が現れるように公知の構成は省略して図示したので、図面に限定されない。
また、図示された各構成の大きさ及び厚さは、説明の便宜のために任意に示したので、本発明は、必ずしも図示に限定されず、また、図面において複数の層及び領域を明確に表現するために厚さを拡大して示した。そして、図面において、説明の便宜のために、一部の層及び領域の厚さを誇張して示した。層、膜、領域、板などの部分が他の部分「上に」あるとするとき、これは他の部分の「真上に」ある場合だけでなく、それらの間に別の部分が介在する場合も含む。
また、明細書全体において、ある部分がある構成要素を「含む」とするとき、これは、特に反対される記載がない限り、別の構成要素を除外するのではなく、別の構成要素をさらに含むことができることを意味する。また、明細書全体において、「～の上に」とは、対象部分の上又は下に位置することを意味するものであり、必ずしも、重力方向を基準として上側に位置することを意味するものではない。
本発明は、下記［化学式Ａ］で表されるホウ素化合物を提供する。
前記［化学式Ａ］中、
前記Ｙは、ＣＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４、Ｏ及びＳの中から選択されるいずれかであり、
前記Ｚは、ＣＲ１５Ｒ１６、ＮＲ１７、Ｏ及びＳの中から選択されるいずれかであり、
前記Ｘは、ＣＲ１８又は窒素原子（Ｎ）であり、
前記置換基Ｒ１～Ｒ１７は、互いに同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基及び－Ｎ（Ｒ１９）（Ｒ２０）の中から選択されるいずれかであり、
前記置換基Ｒ１８～Ｒ２０は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基の中から選択され、前記置換基Ｒ１９及びＲ２０は、互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
置換基Ｒ１２とＲ１３は、互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
前記置換基Ｒ１５とＲ１６は、互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
前記置換基Ｒ１２～Ｒ１４は、それぞれ前記置換基Ｒ１又はＲ１１と互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
また、前記置換基Ｒ１５～Ｒ１７は、それぞれ前記置換基Ｒ８又はＲ９と互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
前記［化学式Ａ］中の前記「置換もしくは無置換」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化アルキル基、炭素数２～２４のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数３～２４のシクロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数７～２４のアリールアルキル基、炭素数７～２４のアルキルアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～２４のアルコキシ基、炭素数１～２４のアルキルアミノ基、炭素数１２～２４のジアリールアミノ基、炭素数２～２４のジヘテロアリールアミノ基、炭素数７～２４のアリール（ヘテロアリール）アミノ基、炭素数１～２４のアルキルシリル基、炭素数６～２４のアリールシリル基、炭素数６～２４のアリールオキシ基、及び炭素数６～２４のアリールチオニル基よりなる群から選択された１種以上の置換基で置換されることを意味する。
一方、本発明における前記「置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基」、「置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基」などにおける前記アルキル基又はアリール基の範囲を考慮すると、前記炭素数１～３０のアルキル基及び炭素数６～５０のアリール基の炭素数の範囲は、それぞれ、前記置換基が置換された部分を考慮せずに、無置換のものと見做したときのアルキル部分又はアリール部分を構成する全炭素数を意味する。例えば、パラ位にブチル基が置換されたフェニル基は、炭素数４のブチル基で置換された炭素数６のアリール基に該当するものと見做すべきである。
本発明の化合物で使用される置換基であるアリール基は、一つの水素除去によって芳香族炭化水素から誘導された有機ラジカルであって、前記アリール基が置換基を持つ場合、隣接する置換基と互いに融合（ｆｕｓｅｄ）して環をさらに形成することができる。
前記アリール基の具体例としては、フェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｏ－テルフェニル基、ｍ－テルフェニル基、ｐ－テルフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、インデニル基、フルオレニル基、テトラヒドロナフチル基、ペリレニル基、クリセニル基、ナフサセニル、フルオランテニル基などの芳香族基を挙げることができ、前記アリール基中の一つ以上の水素原子は、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、アミノ基（－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｒ）、－Ｎ（Ｒ’）（Ｒ’’）、Ｒ’及びＲ’’は、互いに独立して炭素数１～１０のアルキル基であり、この場合、「アルキルアミノ基」という。）、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化アルキル基、炭素数１～２４のアルケニル基、炭素数１～２４のアルキニル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数６～２４のアリールアルキル基、炭素数２～２４のヘテロアリール基、又は炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基で置換できる。
本発明の化合物で使用される置換基であるヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓ、Ｇｅ、Ｓｅ、Ｔｅの中から選ばれた１つ、２つ又は３つのヘテロ原子を含み、残りの環原子が炭素である炭素数２～２４の環芳香族系を意味し、これらの環は、融合（ｆｕｓｅｄ）して環を形成することができる。そして、前記ヘテロアリール基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
また、本発明において、前記芳香族複素環は、芳香族炭化水素環において芳香族炭素のうちの一つ以上がヘテロ原子で置換されたものを意味し、前記芳香族複素環は、好ましくは芳香族炭化水素内の芳香族炭素１つ～３つが、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓ、Ｇｅ、Ｓｅ、Ｔｅの中から選択された一つ以上のヘテロ原子で置換できる。
本発明で使用される置換基であるアルキル基は、アルカン（ａｌｋａｎｅ）から一つの水素が除去された置換基であって、直鎖状、分岐状を含む構造であり、その具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、ｉｓｏ－アミル、ヘキシルなどを挙げることができ、前記アルキル基のうちの一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基であるシクロアルキル基における「シクロ」は、アルキル基内の飽和炭化水素の単環又は多環を形成することができる構造の置換基を意味し、例えば、シクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、エチルシクロペンチル、エチルシクロヘキシル、アダマンチル、ジシクロペンタジエニル、デカヒドロナフチル、ノルボルニル、ボルニル、イソボルニルなどを挙げることができ、前記シクロアルキル基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基であるアルコキシ基は、アルキル基又はシクロアルキル基の末端に酸素原子が結合した置換基であって、その具体例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ－ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ｉｓｏ－アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、アダマンタンオキシ、ジシクロペンタンオキシ、ボルニルオキシ、イソボルニルオキシなどを挙げることができ、前記アルコキシ基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基であるアリールアルキル基の具体例としては、フェニルメチル（ベンジル）、フェニルエチル、フェニルプロピル、ナフチルメチル、ナフチルエチルなどを挙げることができ、前記アリールアルキル基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基であるシリル基の具体例としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリフェニルシリル、トリメトキシシリル、ジメトキシフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルビニルシリル、メチルシクロブチルシリル、ジメチルフリルシリルなどを挙げることができ、前記シリル基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
また、本発明において、アルケニル（ａｌｋｅｎｙｌ）基は、２つの炭素原子によって構成される１つの炭素－炭素二重結合を含むアルキル置換基を意味し、アルキニル（ａｌｋｙｎｙｌ）基は、２つの炭素原子によって構成される一つの炭素－炭素三重結合を含むアルキル置換基を意味する。
また、本発明で使用されるアルキレン（ａｌｋｙｌｅｎｅ）基は、直鎖状又は分岐状の飽和炭化水素であるアルカン（ａｌｋａｎｅ）分子内の２つの水素除去によって誘導された有機ラジカルであり、前記アルキレン基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、イソブチレン基、ｓｅｃ－ブチレン基、ｔｅｒｔ－ブチレン基、ペンチレン基、ｉｓｏ－アミレン基、ヘキシレン基などが挙げられ、前記アルキレン基のうちの一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
また、本発明におけるジアリールアミノ基は、上述した同一又は異なる２つのアリール基が窒素原子に結合したアミン基を意味する。また、本発明において、ジヘテロアリールアミノ基は、同一又は異なる２つのヘテロアリール基が窒素原子に結合したアミン基を意味し、前記アリール（ヘテロアリール）アミノ基は、前記アリール基とヘテロアリール基がそれぞれ窒素原子に結合したアミン基を意味する。
一方、前記［化学式Ａ］中の前記「置換もしくは無置換の」における「置換」に対するより好適な例として、これは、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数１～１２のハロゲン化されたアルキル基、炭素数２～１２のアルケニル基、炭素数２～１２のアルキニル基、炭素数３～１２のシクロアルキル基、炭素数１～１２のヘテロアルキル基、炭素数６～１８のアリール基、炭素数７～２０のアリールアルキル基、炭素数７～２０のアルキルアリール基、炭素数２～１８のヘテロアリール基、炭素数２～１８のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～１２のアルコキシ基、炭素数１～１２のアルキルアミノ基、炭素数１２～１８のジアリールアミノ基、炭素数２～１８のジヘテロアリールアミノ基、炭素数７～１８のアリール（ヘテロアリール）アミノ基、炭素数１～１２のアルキルシリル基、炭素数６～１８のアリールシリル基、炭素数６～１８のアリールオキシ基、及び炭素数６～１８のアリールチオニル基よりなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されるものであり得る。
本発明において、前記［化学式Ａ］で表されるホウ素化合物は、多環縮合環内の窒素原子（Ｎ）を含む不飽和六員環（置換基Ｒ１～Ｒ４を含む六員環）と、前記不飽和六員環内の窒素原子（Ｎ）及び前記連結基Ｘを含む不飽和五員環が互いに縮合されて「六員環－五員環」の不飽和二重環を形成するが、
前記「六員環－五員環」構造を持つ不飽和二重環の五員環内の前記不飽和六員環に含まれない隣り合う２つの炭素原子は、二重結合で互いに結合され、また、前記五員環内の窒素原子と連結基Ｘとの間の炭素原子は、前記Ｘと二重結合で互いに結合され、前記五員環内の二重結合で結合された２つの炭素原子中のいずれか一つは、中心原子であるホウ素（Ｂ）に結合され、残りの一つは、連結基Ｙに結合され、また、前記置換基Ｒ９～Ｒ１１を含む芳香族六員環が前記ホウ素原子及び連結基Ｙを挟んで前記不飽和五員環と互いに連結され、
これに加えて、前記置換基Ｒ５～Ｒ８を含む芳香族六員環と置換基Ｒ９～Ｒ１１を含む芳香族六員環が互いに中心原子であるホウ素原子及び連結基を挟んで互いに連結される構造的特徴を有し、このような構造的特徴によって有機発光素子内の発光層材料として使用する場合、特にドーパントとして使用する場合に、高効率と低電圧の有機発光素子を提供することができる。
一実施形態として、前記［化学式Ａ］における連結基Ｘは、窒素原子（Ｎ）であってもよく、Ｃ－Ｈ又はＣ－Ｄであってもよい。
このとき、前記［化学式Ａ］における連結基Ｘが窒素原子（Ｎ）である場合には、前記［化学式Ａ］で表されるホウ素化合物中の「六員環－五員環」の不飽和二重環は、下記［構造式Ｂ－１］で表される構造に該当し、前記［化学式Ａ］における連結基ＸがＣ－Ｈ又はＣ－Ｄである場合には、前記［化学式Ａ］で表されるホウ素化合物中の「六員環－五員環」の不飽和二重環は、下記［構造式Ｂ－２］で表される構造に該当する。
前記［構造式Ｂ－１］及び［構造式Ｂ－２］における「－＊」は、前記化学式Ａにおける中心原子ホウ素（Ｂ）と結合するための結合サイトを意味し、前記［構造式Ｂ－１］及び［構造式Ｂ－２］における「－＊＊」は、前記化学式Ａにおける連結基Ｙと結合するための結合サイトを意味する。
すなわち、本発明の一実施形態による連結基Ｘが窒素原子（Ｎ）であるか、或いはＣ－Ｈ又はＣ－Ｄである場合における新規なホウ素化合物は、前記［構造式Ｂ－１］又は［構造式Ｂ－２］で表される多環がホウ素（Ｂ）及び連結基Ｙに結合され、かつ、前記置換基Ｒ５～Ｒ８を含む炭素数６の芳香族環及び置換基Ｒ９～Ｒ１１を含む炭素数６の芳香族環が中心原子としてのホウ素（Ｂ）原子にそれぞれ結合され、かつ、置換基Ｒ５～Ｒ８を含む炭素数６の芳香族環と置換基Ｒ９～Ｒ１１を含む炭素数６の芳香族環は連結基Ｚによって互いに連結される構造に該当する。
一実施形態として、前記［化学式Ａ］における前記連結基ＹはＮＲ１４であるか、或いは前記連結基ＺはＮＲ１７であり得る。この場合、前記Ｒ１４及びＲ１７は、上記で定義されたのと同一であり、好ましくは、前記連結基ＹはＮＲ１４であり、連結基ＺはＮＲ１７であり得る。
また、一実施形態として、前記［化学式Ａ］における前記連結基ＹはＮＲ１４であるか、或いは前記連結基ＺはＮＲ１７である場合に、好ましくは、前記Ｒ１４及びＲ１７は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の炭素数２～１８のヘテロアリール基であり得る。
また、一実施形態として、前記［化学式Ａ］における前記連結基ＹはＮＲ１４であるか、或いは前記連結基ＺはＮＲ１７である場合に、前記Ｒ１４及びＲ１７は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチニル基、置換もしくは無置換のアントラセニル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基の中から選択される置換基であり得る。
また、本発明による前記［化学式Ａ］で表されるホウ素化合物の一実施形態として、前記置換基Ｒ１～Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、－Ｎ（Ｒ１９）（Ｒ２０）で表される置換基であり、好ましくは、前記置換基Ｒ１～Ｒ１１のうちの１つ又は２つは、－Ｎ（Ｒ１９）（Ｒ２０）で表される置換基であり得る。
また、本発明において、前記［化学式Ａ］における前記置換基Ｒ１～Ｒ１１のうちの少なくとも１つが、－Ｎ（Ｒ１９）（Ｒ２０）で表される置換基である場合、好ましくは、前記置換基Ｒ１～Ｒ８のうちの１つ又は２つが、－Ｎ（Ｒ１９）（Ｒ２０）で表される置換基であり得る。
一方、本発明による前記－Ｎ（Ｒ１９）（Ｒ２０）で表される置換基のより具体的な構造式は、下記構造式Ａで表される置換基であり得る。
前記［構造式Ａ］中、
前記連結基Ｌ１及びＬ２は、互いに同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、単結合又は置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリーレン基であり、
前記置換基Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～１８のヘテロアリール基の中から選択されるいずれかの置換基であり、互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、より好ましくは、前記［構造式Ａ］における前記置換基Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基であってもよく、かつ、前記置換基Ａｒ２は、置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基であってもよい。
また、前記構造式Ａで表される置換基の場合に、これは、より好ましくは、下記［構造式Ａ－１］又は［構造式Ａ－２］で表される置換基であり得る。
前記［構造式Ａ－１］及び［構造式Ａ－２］中、
前記Ｌ１、Ｌ２及びＡｒ２は、上記の［構造式Ａ］で定義したのと同一であり、
前記置換基Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ［化学式Ａ］におけるＲ１～Ｒ１７で定義されたのと同一であり、前記ｎは１～７の整数であり、前記ｎが２以上である場合に、それぞれのＲ２１及びＲ２２は互いに同一でも異なってもよい。
また、本発明による前記［構造式Ａ－１］及び［構造式Ａ－２］の一実施形態として、前記置換基Ｒ２１及びＲ２２は、互いに同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基の中から選択されるいずれかであり得る。
一方、本発明における前記［化学式Ａ］で表されるホウ素化合物の具体例は、下記＜化合物１＞～＜化合物１３２＞の中から選択されるいずれかであり得る。
一方、本発明の一実施形態による有機発光素子として、本発明は、第１電極；前記第１電極に対向している第２電極；及び前記第１電極と前記第２電極との間に介在する有機層；を含み、前記有機層が、上記の［化学式Ａ］で表されるホウ素化合物を１種以上含む有機発光素子を提供する。
一方、本発明において、「（有機層が）有機化合物を１種以上含む」とは、「（有機層が）本発明の範疇に属する１種の有機化合物又は前記有機化合物の範疇に属する互いに異なる２種以上の化合物を含むことができる」と解釈できる。
このとき、前記本発明の有機発光素子は、有機層として発光層を含み、前記発光層以外に、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、電子遮断層、電子輸送層、電子注入層及びキャッピング層のうちの少なくとも１つを含むことができる。
より好ましい本発明の一実施形態として、本発明は、前記第１電極と前記第２電極との間に介在している有機層が発光層を含み、前記発光層はホストとドーパントからなり、本発明における前記［化学式Ａ］で表されるホウ素化合物のうちの少なくとも一つを発光層中のドーパントとして用いることができる。このとき、本発明の発光層は、下記化学式Ｄで表されるアントラセン誘導体をホストとして用いることができる。
前記［化学式Ｄ］中、
前記置換基Ｒ３１～Ｒ３８は、同一でも異なってもよく、それぞれ上記のホウ素化合物内で定義された前記Ｒ１～Ｒ１７で定義されたのと同一であり、
前記置換基Ａｒ９及びＡｒ１０は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基の中から選択されるいずれかであり、
前記連結基Ｌ１３は、単結合であるか、或いは置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基の中から選択されるいずれかであり、
前記ｋは１～３の整数であり、ｋが２以上である場合に、それぞれのＬ１３は互いに同一でも異なってもよく、ここで、前記置換もしくは無置換における「置換」は、上記で定義されたのと同一である。
この場合、好ましくは、前記連結基Ｌ１３が単結合であるか、或いは置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリーレン基であり、前記ｋは１～２の整数であり、前記ｋが２以上である場合に、それぞれのＬ１３は互いに同一でも異なってもよい。
一方、本発明における前記ホスト化合物の具体的な置換基としての、前記化学式Ｄ中のＡｒ９は、下記化学式Ｄ－１で表される置換基であり得る。
ここで、前記置換基Ｒ８１～Ｒ８５は、それぞれ同一でも異なってもよく、上記のＲ１～Ｒ１７で定義されたのと同一であり、隣り合う置換基と結合して飽和又は不飽和環を形成することができる。
一実施形態として、前記ホストとして使用可能なアントラセン誘導体の具体的な化合物としては、下記＜化学式Ｄ１＞～＜化学式Ｄ５１＞の中からいずれかが選択できる。
より好ましい本発明の一実施形態として、本発明は、第１電極としての陽極；第１電極に対向している第２電極としての陰極；及び前記陽極と前記陰極との間に介在する発光層を含み、本発明における得前記［化学式Ａ］で表されるホウ素化合物のうちの少なくとも１つを発光層中のドーパントとして含み、かつ、前記［化学式Ｄ］で表される化合物のうちの少なくとも１つを発光層中のホストとして含む有機発光素子であり得る。このような構造的特徴によって、本発明による有機発光素子は、低電圧駆動及び高効率特性を有することができる。
このとき、前記発光層中のドーパントの含有量は、通常、ホスト約１００重量部に対して約０．０１～約２０重量部の範囲で選択でき、これに限定されるものではない。
また、前記発光層は、前記ドーパントとホストの他にも、様々なホストと様々なドーパント物質をさらに含むことができる。
以下、図面を参照して、本発明の一実施形態による有機発光素子を説明する。
図１は本発明の一実施形態による有機発光素子の構造を示す図である。
図１に示すように、本発明の実施形態による有機発光素子は、陽極２０、正孔輸送層４０、ホスト及びドーパントを含む発光層５０、電子輸送層６０、及び陰極８０を順次含む有機発光素子であって、前記陽極を第１電極、前記陰極を第２電極にして、前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を含み、発光層と陰極との間に電子輸送層を含む、有機発光素子に該当する。
また、本発明の実施形態による有機発光素子は、前記陽極２０と正孔輸送層４０との間に正孔注入層３０を含み、前記電子輸送層６０と陰極８０との間に電子注入層７０を含むことができる。
以下、図１を参照して、本発明の有機発光素子及びその製造方法について説明する。
まず、基板１０の上部に陽極（アノード）電極用物質をコーティングして陽極２０を形成する。ここで、基板１０としては、通常の有機ＥＬ素子で使用される基板を使用するが、透明性、表面平滑性、扱いやすさ及び防水性に優れた有機基板又は透明プラスチック基板が好ましい。そして、陽極電極用物質としては、透明で伝導性に優れた酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを使用する。
前記陽極２０電極の上部に正孔注入層物質を真空熱蒸着又はスピンコーティングして正孔注入層３０を形成する。その次に、前記正孔注入層３０の上部に正孔輸送層物質を真空熱蒸着又はスピンコーティングして正孔輸送層４０を形成する。
前記正孔注入層の材料は、当該分野における通常使用されるものである限りは、特に制限されずに使用することができ、例えば、２－ＴＮＡＴＡ［４，４’，４’’－ｔｒｉｓ（２－ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ－ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）－ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ］、ＮＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ｄｉ（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）］、ＴＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（３－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）－１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ］、ＤＮＴＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ－［４－（ｐｈｅｎｙｌ－ｍ－ｔｏｌｙｌ－ａｍｉｎｏ）－ｐｈｅｎｙｌ］－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ］、ＨＡＴ－ＣＮ（２，３，６，７，１０，１１－ｈｅｘａｃｙａｎｏｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）などを使用することができる。しかし、本発明は、必ずしもこれに限定されるものではない。
また、前記正孔輸送層の材料は、当業分野における通常使用されるものである限りは特に制限されず、例えば、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、又はＮ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（ａ－ＮＰＤ）などを使用することができる。しかし、本発明は、必ずしもこれに限定されるものではない。
一方、本発明は、前記正孔輸送層の上部に電子遮断層をさらに形成することができる。前記電子遮断層は、電子注入層から注入された電子が発光層を通って正孔輸送層に進入することを防止することにより、素子の寿命と効率を向上させるための層であって、公知の材料を使用するか、或いは必要に応じて２つの公知の材料を混合して使用して発光層と正孔注入層との間における適切な部分に形成でき、好ましくは、発光層と正孔輸送層との間に形成できる。
次いで、前記正孔輸送層４０又は電子遮断層の上部に発光層５０を真空蒸着法又はスピンコーティング法で積層することができる。
ここで、前記発光層は、ホストとドーパントからなり得る。これらを構成する材料については、上記で記載したのと同様である。
また、本発明の具体例によれば、前記発光層の厚さは５０～２，０００Åであることが好ましい。
以後、前記発光層上に電子輸送層６０を真空蒸着法又はスピンコーティング法によって蒸着する。
一方、本発明において、前記電子輸送層の材料としては、電子注入電極（カソード（Ｃａｔｈｏｄｅ））から注入された電子を安定的に輸送する機能を果たすものであって、公知の電子輸送物質を用いることができる。公知の電子輸送物質の例としては、キノリン誘導体、特に、トリス（８－キノリノレート）アルミニウム（Ａｌｑ３）、Ｌｉｑ、ＴＡＺ、ＢＡｌｑ、ベリリウムビス（ベンゾキノリン－１０－オラート）（ｂｅｒｙｌｌｉｕｍ ｂｉｓ（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎ－１０－ｏｌａｔｅ：Ｂｅｂｑ２）、化合物２０１、化合物２０２、ＢＣＰ、オキサジアゾール誘導体であるＰＢＤ、ＢＭＤ、ＢＮＤなどの材料を使用することもできるが、これに限定されるものではない。
また、本発明における有機発光素子は、前記電子輸送層を形成した後に、電子輸送層の上部に、陰極からの電子の注入を容易にする機能を有する物質である電子注入層（ＥＩＬ）が積層できる。これは、特に材料を制限しない。
前記電子注入層形成材料は、ＣｓＦ、ＮａＦ、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯなどの電子注入層形成材料として公知になっている任意の物質を用いることができる。前記電子注入層の蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲の中から選択できる。
前記電子注入層の厚さは、約１Å～約１００Å、約３Å～約９０Åであり得る。前記電子注入層の厚さが上記の範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足のいく程度の電子注入特性を得ることができる。
また、本発明において、前記陰極は、容易な電子注入のために仕事関数の小さい物質を用いることができる。リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、又はこれらの合金アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）などを使用するか、或いはＩＴＯ、ＩＺＯを用いた透過型陰極を使用することができる。
また、本発明における有機発光素子は、３８０ｎｍ～８００ｎｍの波長範囲で発光する青色発光材料、緑色発光材料又は赤色発光材料の発光層をさらに含むことができる。すなわち、本発明における発光層は、複数の発光層であって、前記さらに形成される発光層内の青色発光材料、緑色発光材料又は赤色発光材料は、蛍光材料又は燐光材料であり得る。
また、本発明において、前記それぞれの層の中から選択された一つ以上の層は、単分子蒸着工程又は溶液工程によって形成できる。
ここで、前記蒸着工程は、前記それぞれの層を形成するための材料として使用される物質を真空又は低圧状態で加熱などによって蒸発させて薄膜を形成する方法を意味し、前記溶液工程は、前記それぞれの層を形成するための材料として使用される物質を溶媒と混合し、これをインクジェット印刷、ロール・ツー・ロールコーティング、スクリーン印刷、スプレーコーティング、ディップコーティング、スピンコーティングなどの方法によって薄膜を形成する方法を意味する。
また、本発明における前記有機発光素子は、フラットパネルディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色又は白色のフラットパネル照明用装置、及び単色又は白色のフレキシブル照明用装置の中から選択されるいずれか一つの装置に使用できる。
以下、好適な実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。しかし、これらの実施例は、本発明をより具体的に説明するためのものである。本発明の範囲がこれらの実施例によって限定されないのは、当業分野における通常の知識を有する者にとって自明である。
（実施例）
合成例１．化学物１の合成
合成例１－（１）：中間体１－ａの合成
丸底フラスコにイミダゾピリジン５０ｇ（４２３ｍｍｏｌ）、Ｎ－ブロモスクシンイミド７５．３ｇ（４２３ｍｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド５００ｍｌを窒素状態下で投入し、常温で１２時間撹拌した。反応終了後、反応物を層分離して有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体１－ａ＞６７ｇを得た。（収率８１％）
合成例１－（２）：中間体１－ｂの合成
丸底フラスコに＜中間体１－ａ＞６７ｇ（３４０ｍｍｏｌ）、アニリン４１．２ｇ（４４２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム６．２ｇ（６．８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド６５．３ｇ（６８０ｍｍｏｌ）、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル８．５ｇ（１３．６ｍｍｏｌ）及びトルエン７００ｍｌを仕込み、１２時間還流させた。反応終了後、反応物を層分離して有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体１－ｂ＞５２．６ｇを得た。（収率７４％）
合成例１－（３）：中間体１－ｃの合成
丸底フラスコに＜中間体１－ｂ＞５２．６ｇ（２５１ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－２，３－ジクロロベンゼン５６．８ｇ（２５１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム４．６ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド４８．３ｇ（５０２ｍｍｏｌ）、トリｔｅｒｔ－ブチルホスフィン４．９ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）及びトルエン５００ｍｌを仕込み、１２時間還流させた。反応終了後、反応物を層分離して有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体１－ｃ＞６１．３ｇを得た。（収率４８％）
合成例１－（４）：中間体１－ｄの合成
前記合成例１－（１）で使用したイミダゾピリジンの代わりに４－ｔｅｒｔ－ブチルアニリンを使用した以外は、同様の方法で合成して＜中間体１－ｄ＞を得た。（収率７５％）
合成例１－（５）：中間体１－ｅの合成
丸底フラスコに＜中間体１－ｄ＞３０ｇ（１３１ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸１９．２ｇ（１５７ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム３．０ｇ（２．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２７．２ｇ（１９７ｍｍｏｌ）、トルエン１５０ｍｌ、１，４－ジオキサン１５０ｍｌ、水９０ｍｌを窒素状態下で投入し、１２時間還流させた。反応終了後、反応物を層分離して有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体１－ｅ＞２３．１ｇを得た。（収率７８％）
合成例１－（６）：中間体１－ｆの合成
前記合成例１－（２）で使用した＜中間体１－ａ＞の代わりに１－ブロモ－４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンを使用し、アニリンの代わりに＜中間体１－ｅ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜中間体１－ｆ＞を得た。（収率７５％）
合成例１－（７）：中間体１－ｇの合成
前記合成例１－（２）で使用した＜中間体１－ａ＞の代わりに１－ヨード－３－ブロモベンゼンを使用し、アニリンの代わりに＜中間体１－ｆ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜中間体１－ｇ＞を得た。（収率６５％）
合成例１－（８）：中間体１－ｈの合成
前記合成例１－（２）で使用した＜中間体１－ａ＞の代わりに＜中間体１－ｇ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜中間体１－ｈ＞を得た。（収率７２％）
合成例１－（９）：中間体１－ｉの合成
前記合成例１－（３）で使用した＜中間体１－ｂ＞の代わりに＜中間体１－ｈ＞を使用し、１－ブロモ－２，３－ジクロロベンゼンの代わりに＜中間体１－ｃ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜中間体１－ｉ＞を得た。（収率６６％）
合成例１－（１０）：化合物１の合成
丸底フラスコに＜中間体１－ｉ＞３０ｇ（３５．６ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン３００ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で撹拌した。０℃に温度を下げ、その後、１．７Ｍ ｔｅｒｔ－ブチルリチウム４６ｍｌ（７８．３ｍｍｏｌ）を滴加した後、６０℃で３時間撹拌した。その後、－３０℃に温度を下げた後、三臭化ホウ素１７．８ｇ（７１．２ｍｍｏｌ）を入れて常温で１時間撹拌した。しかる後に、ジイソプロピルエチルアミン９．２ｇ（７１．２ｍｍｏｌ）を入れて１２０℃で３時間撹拌した。反応終了後、反応物を層分離して有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜化合物１＞２．３ｇを得た。（収率１８％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ８１５．４２［Ｍ＋］
合成例２．化合物８の合成
合成例２－（１）：中間体２－ａの合成
前記合成例１－（３）で使用した１－ブロモ－２，３－ジクロロベンゼンの代わりに１－ブロモ－２，３－ジクロロ－５－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンを使用した以外は、同様の方法で合成して＜中間体２－ａ＞を得た。（収率６２％）
合成例２－（２）：中間体２－ｂの合成
前記合成例１－（３）で使用した＜中間体１－ｂ＞の代わりにビス（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミンを使用し、１－ブロモ－２，３－ジクロロベンゼンの代わりに１，３－ジブロモベンゼンを使用した以外は、同様の方法で合成して＜中間体２－ｂ＞を得た。（収率６８％）
合成例２－（３）：中間体２－ｃの合成
前記合成例１－（２）で使用した＜中間体１－ａ＞の代わりに＜中間体２－ｂ＞を使用し、アニリンの代わりに４－アミノジベンゾフランを使用した以外は、同様の方法で合成して＜中間体２－ｃ＞を得た。（収率６０％）
合成例２－（４）：中間体２－ｄの合成
前記合成例１－（３）で使用した＜中間体１－ｂ＞の代わりに＜中間体２－ｃ＞を使用し、１－ブロモ－２，３－ジクロロベンゼンの代わりに＜中間体２－ａ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜中間体２－ｄ＞を得た。（収率６０％）
合成例２－（５）：化合物８の合成
前記合成例１－（１０）で使用した＜中間体１－ｉ＞の代わりに＜中間体２－ｄ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜化合物８＞を得た。（収率２０％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ８８５．４６［Ｍ＋］
合成例３．化合物１２の合成
合成例３－（１）：中間体３－ａの合成
前記合成例１－（２）で使用した＜中間体１－ａ＞の代わりに１－ヨード－３－ブロモベンゼンを使用し、アニリンの代わりにＮ－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ナフタレン－１－アミンを使用した以外は、同様の方法で合成して＜中間体３－ａ＞を得た。（収率６５％）
合成例３－（２）：中間体３－ｂの合成
前記合成例１－（２）で使用した＜中間体１－ａ＞の代わりに＜中間体３－ａ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜中間体３－ｂ＞を得た。（収率７２％）
合成例３－（３）：中間体３－ｃの合成
前記合成例１－（９）で使用した＜中間体１－ｃ＞の代わりに＜中間体２－ａ＞を使用し、＜中間体１－ｈ＞の代わりに＜中間体３－ｂ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜中間体３－ｃ＞を得た。（収率６２％）
合成例３－（４）：化合物１２の合成
前記合成例１－（１０）で使用した＜中間体１－ｉ＞の代わりに＜中間体３－ｃ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜化合物１２＞を得た。（収率１８％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ７８９．４０［Ｍ＋］
合成例４．化合物１３の合成
合成例４－（１）：中間体４－ａの合成
丸底フラスコに６－ブロモイミダゾピリジン５０ｇ（２５３ｍｍｏｌ）、ジトリフェニルホスフィンニッケルジクロリド８．３ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン５００ｍｌを仕込み、窒素雰囲気中で撹拌する。０℃でｔｅｒｔ－ブチルマグネシウムブロミド４９．２ｇ（３０４ｍｍｏｌ）を滴加した後、１２時間還流した。反応終了後、反応物を層分離して有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体４－ａ＞２８．７ｇを得た。（収率６５％）
合成例４－（２）：化合物１３の合成
合成例１－（１）で使用したイミダゾピリジンの代わりに＜中間体４－ａ＞を使用し、合成例１－（３）で１－ブロモ－２，３－ジクロロベンゼンの代わりに１－ブロモ－２，３－ジクロロ－５－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンを使用し、合成例１－（９）で使用した＜中間体１－ｈ＞の代わりに＜中間体３－ｂ＞を使用した以外は、合成例１－（９）と同様の方法で合成し、前記合成例１－（１０）で使用した＜中間体１－ｉ＞の代わりに＜中間体４－ｂ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜化合物１３＞を得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ８４５．４６［Ｍ＋］
合成例５．化合物５８の合成
合成例５－（１）：中間体５－ａの合成
前記合成例１－（１）で使用したイミダゾピリジンの代わりに３－ブロモインドリジンを使用し、合成例１－（３）で使用した１－ブロモ－２，３－ジクロロベンゼンの代わりに１－ブロモ－２，３－ジクロロ－５－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンを使用した以外は、合成例１－（１）～合成例１－（３）と同様の方法で合成して＜中間体５－ａ＞を得た。（収率５２％）
合成例５－（２）：中間体５－ｂの合成
前記合成例１－（３）で使用した＜中間体１－ｂ＞の代わりに＜中間体１－ｈ＞を使用し、１－ブロモ－２，３－ジクロロベンゼンの代わりに＜中間体５－ａ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜中間体５－ｂ＞を得た。（収率６３％）
合成例５－（３）：化合物５８の合成
前記合成例１－（１０）で使用した＜中間体１－ｉ＞の代わりに＜中間体５－ｂ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜化合物５８＞を得た。（収率１９％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ８７０．４８［Ｍ＋］
合成例６．化合物６８の合成
合成例６－（１）：中間体６－ａの合成
前記合成例１－（９）で使用した＜中間体１－ｃ＞の代わりに＜中間体５－ａ＞を使用し、＜中間体１－ｈ＞の代わりに＜化学式６－ａ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜中間体６－ａ＞を得た。（収率６５％）
合成例６－（２）：化合物６８の合成
前記合成例１－（１０）で使用した＜中間体１－ｉ＞の代わりに＜中間体６－ａ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜化合物６８＞を得た。（収率２０％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ８０８．３７［Ｍ＋］
合成例７．化合物８９の合成
合成例７－（１）：中間体７－ａの合成
前記合成例１－（２）で使用した＜中間体１－ａ＞の代わりに３－ブロモインドリジンを使用し、合成例１－（３）で１－ブロモ－２，３－ジクロロベンゼンの代わりに１－ブロモ－２，３－ジクロロ－５－メチルベンゼンを使用した以外は、合成例１－（２）～合成例１－（３）と同様の方法で合成して＜中間体７－ａ＞を得た。（収率５０％）
合成例７－（２）：中間体７－ｂの合成
前記合成例１－（９）で使用した＜中間体１－ｃ＞の代わりに＜中間体７－ａ＞を使用し、＜中間体１－ｈ＞の代わりに＜化学式７－ａ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜中間体７－ｂ＞を得た。（収率６６％）
合成例７－（３）：化合物８９の合成
前記合成例１－（１０）で使用した＜中間体１－ｉ＞の代わりに＜中間体７－ｂ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜化合物８９＞を得た。（収率１９％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ８３６．３７［Ｍ＋］
合成例８．化合物９８の合成
合成例８－（１）：中間体８－ａの合成
前記合成例１－（１）で使用したイミダゾピリジンの代わりに７－ブロモインドリジンを使用し、Ｎ－ブロモスクシンイミドの代わりにＮ－クロロスクシンイミドを使用した以外は、同様の方法で合成して＜中間体８－ａ＞を得た。（収率６８％）
合成例８－（２）：中間体８－ｂの合成
前記合成例１－（２）で使用した＜中間体１－ａ＞の代わりに＜中間体８－ａ＞を使用し、アニリンの代わりにジフェニルアミンを使用した以外は、同様の方法で合成して＜中間体８－ｂ＞を得た。（収率７７％）
合成例８－（３）：中間体８－ｃの合成
前記合成例１－（２）で使用した＜中間体１－ａ＞の代わりに＜中間体８－ｂ＞を使用した以外は、合成例１－（２）～合成例１－（３）と同様の方法で合成して＜中間体８－ｃ＞を得た。（収率５５％）
合成例８－（４）：中間体８－ｄの合成
前記合成例１－（９）で使用した＜中間体１－ｃ＞の代わりに＜中間体８－ｃ＞を使用し、＜中間体１－ｈ＞の代わりに＜化学式８－ａ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜中間体８－ｄ＞を得た。（収率６５％）
合成例８－（５）：化合物９８の合成
前記合成例１－（１０）で使用した＜中間体１－ｉ＞の代わりに＜中間体８－ｄ＞を使用した以外は、同様の方法で合成して＜化合物９８＞を得た。（収率２０％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ １０４５．４９［Ｍ＋］
実施例１～８：有機発光素子の製造
ＩＴＯガラスの発光面積が２ｍｍ×２ｍｍのサイズとなるようにパターニングした後、洗浄した。前記ＩＴＯガラスを真空チャンバに取り付け、ベース圧力が１×１０－７ｔｏｒｒとなるようにした後、前記ＩＴＯ上にＤＮＴＰＤ（７００Å）、α－ＮＰＤ（３００Å）の順に成膜した。発光層は、ホストとしての［ＢＨ］とドーパントとしての本発明の化合物（３ｗｔ％）とを混合して成膜（２５０Å）した後、以後に電子輸送層として［化学式Ｅ－１］と［化学式Ｅ－２］（３００Å）を１：１の比で混合して成膜し、電子注入層として［化学式Ｅ－１］を５Å、Ａｌ（１０００Å）の順に成膜して有機発光素子を製造した。前記有機発光素子の発光特性は、０．４ｍＡで測定した。
比較例１～３
上記実施例１～８で使用したドーパント化合物の代わりに下記［ＢＤ１］～［ＢＤ３］をそれぞれ使用した以外は同様にして有機発光素子を製作し、前記有機発光素子の発光特性は０．４ｍＡで測定し、前記［ＢＤ１］、［ＢＤ２］及び［ＢＤ３］の構造は、次のとおりである。
前記実施例１～８に示すように、本発明によるホウ素化合物は、比較例１～３の場合よりも高い量子効率及び低電圧特性を示しており、有機発光素子としての利用可能性が高いことが分かる。
本発明によるホウ素化合物を用いて発光層を製造した有機発光素子は、従来の化合物に比べてより低電圧及び高効率特性が向上するため、有機発光素子に適用する場合に、改善された特性を示して有機発光素子及びこれに関連する産業分野で産業上の利用可能性が高い。

Claims (19)

  1. 下記［化学式Ａ］で表されるホウ素化合物。
    （前記［化学式Ａ］中、
    前記Ｙは、ＣＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４、Ｏ及びＳの中から選択されるいずれかであり、
    前記Ｚは、ＣＲ１５Ｒ１６、ＮＲ１７、Ｏ及びＳの中から選択されるいずれかであり、
    前記Ｘは、ＣＲ１８又は窒素原子（Ｎ）であり、
    前記置換基Ｒ１～Ｒ１７は、互いに同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基及び－Ｎ（Ｒ１９）（Ｒ２０）の中から選択されるいずれかであり、
    前記置換基Ｒ１８～Ｒ２０は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基の中から選択され、前記置換基Ｒ１９及びＲ２０は、互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
    置換基Ｒ１２とＲ１３は、互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
    前記置換基Ｒ１５とＲ１６は、互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
    前記置換基Ｒ１２～Ｒ１４は、それぞれ前記置換基Ｒ１又はＲ１１と互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
    前記置換基Ｒ１５～Ｒ１７は、それぞれ前記置換基Ｒ８又はＲ９と互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
    前記［化学式Ａ］中の前記「置換もしくは無置換」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化アルキル基、炭素数２～２４のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数３～２４のシクロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数７～２４のアリールアルキル基、炭素数７～２４のアルキルアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～２４のアルコキシ基、炭素数１～２４のアルキルアミノ基、炭素数１２～２４のジアリールアミノ基、炭素数２～２４のジヘテロアリールアミノ基、炭素数７～２４のアリール（ヘテロアリール）アミノ基、炭素数１～２４のアルキルシリル基、炭素数６～２４のアリールシリル基、炭素数６～２４のアリールオキシ基、及び炭素数６～２４のアリールチオニル基よりなる群から選択された１種以上の置換基で置換されることを意味する。）
  2. 前記ＹはＮＲ１４であるか、或いは前記ＺはＮＲ１７であり、ここで前記Ｒ１４及びＲ１７の定義は請求項１で定義したのと同一である、ことを特徴とする、請求項１に記載のホウ素化合物。
  3. 前記ＹはＮＲ１４であり、ＺはＮＲ１７であることを特徴とする、請求項２に記載のホウ素化合物。
  4. 前記Ｘは窒素原子（Ｎ）であることを特徴とする、請求項１に記載のホウ素化合物。
  5. 前記ＸはＣ－Ｈ又はＣ－Ｄであることを特徴とする、請求項１に記載のホウ素化合物。
  6. 前記Ｒ１４及びＲ１７は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基又は置換もしくは無置換の炭素数２～１８のヘテロアリール基であることを特徴とする、請求項２に記載のホウ素化合物。
  7. 前記Ｒ１４及びＲ１７は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチニル基、置換もしくは無置換のアントラセニル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基の中から選択される置換基であることを特徴とする、請求項６に記載のホウ素化合物。
  8. 前記置換基Ｒ１～Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、－Ｎ（Ｒ１９）（Ｒ２０）で表される置換基であることを特徴とする、請求項１に記載のホウ素化合物。
  9. 前記置換基Ｒ１～Ｒ１１のうちの１つ又は２つは、－Ｎ（Ｒ１９）（Ｒ２０）で表される置換基であることを特徴とする、請求項８に記載のホウ素化合物。
  10. 置換基Ｒ１～Ｒ８のうちの１つ又は２つは、－Ｎ（Ｒ１９）（Ｒ２０）で表される置換基であることを特徴とする、請求項８に記載のホウ素化合物。
  11. 前記置換基－Ｎ（Ｒ１９）（Ｒ２０）は、下記構造式Ａで表される置換基であることを特徴とする、請求項１に記載のホウ素化合物。
    （前記構造式Ａ中、
    前記連結基Ｌ１及びＬ２は、互いに同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、単結合又は置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリーレン基であり、
    前記置換基Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～１５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～１８のヘテロアリール基の中から選択されるいずれかの置換基であり、互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができる。）
  12. 前記［化学式Ａ］で表される化合物は、下記＜化合物１＞～＜化合物１３２＞の中から選択されるいずれかであることを特徴とする、請求項１に記載のホウ素化合物。
  13. 第１電極と、
    第１電極に対向している第２電極と、
    前記第１電極と前記第２電極との間に介在する有機層と、を含み、
    前記有機層は、請求項１～１２のいずれか１項に記載のホウ素化合物を１種以上含む、有機発光素子。
  14. 前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、電子遮断層、発光層、電子輸送層、電子注入層及びキャッピング層のうちの少なくとも一つを含むことを特徴とする、請求項１３に記載の有機発光素子。
  15. 前記第１電極と前記第２電極との間に介在する有機層が発光層を含み、
    前記発光層は、ホストとドーパントからなり、前記［化学式Ａ］で表されるホウ素化合物がドーパントとして使用されることを特徴とする、請求項１３に記載の有機発光素子。
  16. 前記発光層は、下記化学式Ｄで表されるアントラセン誘導体をホストとして使用することを特徴とする、請求項１５に記載の有機発光素子。
    （前記［化学式Ｄ］中、
    前記置換基Ｒ３１～Ｒ３８は、同一でも異なってもよく、それぞれ請求項１に記載のＲ１～Ｒ１７で定義されたのと同一であり、
    前記置換基Ａｒ９及びＡｒ１０は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基の中から選択されるいずれかであり、
    前記連結基Ｌ１３は、単結合であるか、或いは置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基の中から選択されるいずれかであり、
    前記ｋは１～３の整数であり、前記ｋが２以上である場合に、それぞれのＬ１３は互いに同一でも異なってもよく、
    前記「置換もしくは無置換」における「置換」は、請求項１で定義したのと同一である。）
  17. 前記化学式Ｄ中のＡｒ９は、下記化学式Ｄ－１で表される置換基であることを特徴とする、請求項１６に記載の有機発光素子。
    （前記置換基Ｒ８１～Ｒ８５は、それぞれ同一でも異なってもよく、請求項１に記載のＲ１～Ｒ１７で定義されたのと同一であり、隣り合う置換基と結合して飽和又は不飽和環を形成することができる。）
  18. 前記それぞれの層の中から選択された１つ以上の層は、蒸着工程又は溶液工程によって形成されることを特徴とする、請求項１４に記載の有機発光素子。
  19. 前記有機発光素子は、フラットパネルディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色又は白色のフラットパネル照明用装置、及び単色又は白色のフレキシブル照明用装置の中から選択されるいずれか一つに使用されることを特徴とする、請求項１３に記載の有機発光素子。
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