WO2021187925A1 - 고효율 및 장수명의 유기발광소자 - Google Patents

고효율 및 장수명의 유기발광소자 Download PDF

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WO2021187925A1
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이세진
최영태
김지영
김경태
김명준
김경현
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Definitions

  • the present invention relates to an organic light emitting device with high efficiency and long life, and more particularly, by including two or more kinds of anthracene derivatives having different structures in an organic light emitting device including a light emitting layer, an organic light emitting device capable of implementing higher efficiency and long life characteristics It relates to a light emitting device.
  • OLED organic light emitting diode
  • a typical organic light emitting device includes an organic light emitting layer that emits light and an anode (anode) and a cathode (cathode) that face each other with the organic light emitting layer interposed therebetween.
  • the organic light emitting device may have a structure in which a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and a cathode are sequentially formed on the anode.
  • the hole transport layer, the light emitting layer, and the electron transport layer are organic thin films made of an organic compound.
  • the driving principle of the organic light emitting diode having the above-described structure is as follows. When a voltage is applied between the anode and the cathode, holes injected from the anode move to the emission layer via the hole transport layer, and electrons injected from the cathode move to the emission layer via the electron transport layer. Carriers such as holes and electrons recombine in the emission layer region to generate excitons. Light is generated as this exciton changes from an excited state to a ground state.
  • a material used as an organic material layer in an organic light emitting device may be classified into a light emitting material and a charge transport material, such as a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material, according to functions.
  • the light emitting material may be classified into a fluorescent material derived from a singlet excited state of an electron and a phosphorescent material derived from a triplet excited state of an electron according to a light emitting mechanism.
  • a host-dopant system can be used as a luminescent material to increase the luminous efficiency through transition.
  • Patent Publication No. 10-2015-0043020 (2015.04.22) describes a technique for using a compound having a phenyl-anthracene-naphnyl structure as a light emitting material in an organic light emitting device.
  • Japanese Patent Publication No. 5608978 discloses a technology related to an organic light emitting device including an anthracene derivative in which a substituent of a dibenzofuran structure is bonded to the terminal of an anthracene structure in a light emitting layer.
  • the present invention is a first electrode; a second electrode opposite the first electrode; and a light emitting layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the light emitting layer includes a host and a dopant, wherein the host contains at least one compound represented by the following Chemical Formula A;
  • an organic light emitting device comprising at least one compound represented by the following formula (B), wherein the compound represented by the formula (A) and the compound represented by the formula (B) are different from each other.
  • the substituents R 1 to R 8 are the same or different, and are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 50 aryl group, substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C2 to C20 alkynyl group, substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C5 to C30 cycloalkenyl group, substituted Or an unsubstituted C2 to C50 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 Aryloxy group, substituted or unsubsti
  • the substituents Ar 1 , and Ar 2 are the same or different, each independently selected from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, and ,
  • the linking group L 1 is any one selected from a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 20 carbon atoms,
  • n is an integer of 1 to 3, but when n is 2 or more, each L 1 is the same as or different from each other.
  • R 11 to R 18 , R 21 to R 28 are the same or different, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C 6 to C 50 aryl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted C5 to 30 of a cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C50 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstit
  • the substituent Ar 3 is any one selected from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms,
  • R 21 to R 28 is a single bond bonded to the linking group L 2 ,
  • the linking group L 2 is any one selected from a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 20 carbon atoms,
  • n is an integer of 1 to 3, when m is 2 or more, each L 2 Is the same as or different from each other,
  • 'substitution' in the 'substituted or unsubstituted' in [Formula A] and [Formula B] is deuterium, a cyano group, a halogen group, a hydroxy group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, 1 to carbon atoms
  • the organic light emitting device according to the present invention has a specific structure as a host material in the light emitting layer, and by introducing two or more different anthracene compounds together, it is possible to implement an organic light emitting device with improved physical properties having high efficiency and long life characteristics. .
  • a hydrocarbon-derived host material consisting of only carbon atoms and hydrogen (including deuterium) atoms in a molecule and a dibenzofuran ring containing only one oxygen or sulfur atom as an intramolecular hetero atom as a heterocyclic ring
  • the rest uses a dibenzofuran-based (or dibenzothiophene-based) hydrocarbon-derived host material consisting only of carbon atoms and hydrogen (including deuterium) atoms, but does not make a significant difference in their molecular weights, so that mixing of each material in the deposition source is not possible.
  • FIG. 1 is a diagram showing the structure of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention.
  • the present invention is a host material in the light emitting layer in the organic light emitting device in order to improve the high efficiency and long life characteristics of the organic light emitting device, by introducing two or more anthracene compounds having a specific hydrocarbon-based structure and not having a large difference in molecular weight with each other, It is possible to provide an organic light emitting device having improved physical properties and high efficiency and long lifespan.
  • the substituents R 1 to R 8 are the same or different, and are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 50 aryl group, substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C2 to C20 alkynyl group, substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C5 to C30 cycloalkenyl group, substituted Or an unsubstituted C2 to C50 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 Aryloxy group, substituted or unsubsti
  • the substituents Ar 1 , and Ar 2 are the same or different, each independently selected from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, and ,
  • the linking group L 1 is any one selected from a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 20 carbon atoms,
  • n is an integer of 1 to 3, but when n is 2 or more, each L 1 is the same as or different from each other.
  • R 11 to R 18 , R 21 to R 28 are the same or different, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C 6 to C 50 aryl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted C5 to 30 of a cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C50 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstit
  • the substituent Ar 3 is any one selected from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms,
  • R 21 to R 28 is a single bond bonded to the linking group L 2 ,
  • the linking group L 2 is any one selected from a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 20 carbon atoms,
  • n is an integer of 1 to 3, when m is 2 or more, each L 2 Is the same as or different from each other,
  • the range of carbon number of the alkyl group having 1 to 24 carbon atoms and the aryl group having 6 to 50 carbon atoms means the total number of carbon atoms constituting the alkyl part or the aryl part when viewed as unsubstituted without considering the substituted part of the substituent.
  • a phenyl group substituted with a butyl group at the para-position should be considered to correspond to an aryl group having 6 carbon atoms substituted with a butyl group having 4 carbon atoms.
  • the aryl group which is a substituent used in the compound of the present invention, is an organic radical derived from an aromatic hydrocarbon by removal of one hydrogen. When the aryl group has a substituent, it is fused with neighboring substituents to form an additional ring.
  • aryl group examples include a phenyl group, o-biphenyl group, m-biphenyl group, p-biphenyl group, o-terphenyl group, m-terphenyl group, p-terphenyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, and aromatic groups such as pyrenyl, indenyl, fluorenyl, tetrahydronaphthyl, peryleneyl, chrysenyl, naphthacenyl, fluoranthenyl, and the like, wherein at least one hydrogen atom of the aryl group is a deuterium atom, a halogen atom , a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, a silyl group, an amino group (-NH 2 , -NH(R), -N(R')(R''), R' and R" are each independently
  • an alkenyl group an alkynyl group having 1 to 24 carbon atoms, a heteroalkyl group having 1 to 24 carbon atoms, an aryl group having 6 to 24 carbon atoms, an arylalkyl group having 6 to 24 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, or a heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms. It may be substituted with a heteroarylalkyl group.
  • the heteroaryl group as a substituent used in the compound of the present invention contains 1, 2 or 3 heteroatoms selected from N, O, P, Si, S, Ge, Se, and Te, and the remaining ring atoms are carbon atoms having 2 to 50 carbon atoms. , preferably means a ring aromatic system of 2 to 24, and the rings may be fused to form a ring. And one or more hydrogen atoms in the heteroaryl group may be substituted with the same substituents as in the case of the aryl group.
  • the aromatic heterocycle means that at least one of the aromatic carbons in the aromatic hydrocarbon ring is substituted with a hetero atom
  • the aromatic heterocyclic ring is preferably in which 1 to 3 aromatic carbons in the aromatic hydrocarbon are N, O, P, It may be substituted with one or more heteroatoms selected from Si, S, Ge, Se, and Te.
  • alkyl group as a substituent used in the present invention include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl, and the like, and at least one of the alkyl groups
  • the hydrogen atom may be substituted with the same substituent as in the case of the above aryl group.
  • alkoxy group as a substituent used in the compound of the present invention include methoxy, ethoxy, propoxy, isobutyloxy, sec-butyloxy, pentyloxy, iso-amyloxy, hexyloxy and the like,
  • One or more hydrogen atoms in the alkoxy group may be substituted with the same substituents as in the case of the aryl group.
  • silyl group as a substituent used in the compound of the present invention include trimethylsilyl, triethylsilyl, triphenylsilyl, trimethoxysilyl, dimethoxyphenylsilyl, diphenylmethylsilyl, diphenylvinylsilyl, methylcyclobutylsilyl , dimethylfurylsilyl, and the like, and one or more hydrogen atoms in the silyl group may be substituted with the same substituents as in the case of the aryl group.
  • the anthracene compound represented by [Formula A] is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms or a substituted or unsubstituted carbon number 2 to 50 as a substituent (Ar 1 ) at the 9th position of the anthracene ring.
  • anthracene compound to which a group is bound may be used, and the anthracene compound represented by the above [Formula B] is a substituted or unsubstituted C6-C50 aryl group or substituted as a substituent (Ar 3 ) at the 9th position of the anthracene ring.
  • an unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms is bonded, and a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number as a linking group (L 2 ) at position 10 of the anthracene ring
  • a bonding anthracene compound wherein, any one of the substituents R 21 to R 28 in Formula B is a single bond bonding to the linking group L 2
  • the organic light emitting diode according to the configuration has high efficiency and It may have improved properties of long life.
  • the organic light emitting device uses two or more different materials as a host in the light emitting layer, but the difference in molecular weight of each compound used is not large, so that the deposition conditions of the compound used (1x10 -5 torr or less) pressure) of each compound so that the vapor pressure of each compound falls within a similar range to achieve uniformity during deposition, and also to promote stability of the deposited light emitting layer, and accordingly, at a lower voltage than the conventional organic light emitting device. It is possible to implement an organic light emitting device exhibiting high-efficiency characteristics and long-life characteristics.
  • the difference in molecular weight between Compound A and Compound B used as a host in the light emitting layer may be 200 or less, preferably 180 or less, more preferably 150 or less, and more preferably 140 or less.
  • the substituents R 1 to R 8 in the [Formula A] of the present invention may be the same or different from each other, and independently of each other may be hydrogen or deuterium.
  • the substituents Ar 1 and Ar 2 in the [Formula A] of the present invention may be the same or different, and independently of each other, may be a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms.
  • the substituents Ar 1 and Ar 2 are the same or different from each other, and in the case of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms, the substituents Ar 1 and Ar 2 are the same or different from each other, and each other Independently any one selected from a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthylyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, and a substituted or unsubstituted fluorenyl group can
  • the linking group L 1 in the [Formula A] of the present invention may be a single bond, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 18 carbon atoms, and in this case, preferably the linking group L 1 is a single bond, or may be any one selected from the following [Structural Formula 21] to [Structural Formula 27].
  • hydrogen or deuterium may be bonded to the carbon site of the aromatic ring in the connecting group L 1 .
  • the substituents R 11 to R 18 , R 21 to R 28 in the [Formula B] may be the same or different, and independently of each other may be hydrogen or deuterium.
  • the substituent Ar 3 in the [Formula B] of the present invention may be a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms.
  • the substituent Ar 3 when the substituent Ar 3 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms, the substituent Ar 3 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthylyl group, a substituted or unsubstituted It may be any one selected from an anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, and a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
  • the linking group L 2 in the [Formula B] of the present invention may be a single bond, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 18 carbon atoms, in this case, the linking group L 2 is a single bond, It may be any one selected from the following [Structural Formula 41] to [Structural Formula 47].
  • hydrogen or deuterium may be bonded to the carbon site of the aromatic ring in the connecting group L 2 .
  • the compound represented by the [Formula A] is a hydrocarbon consisting of only carbon atoms and hydrogen atoms as an intramolecular component;
  • the compound represented by the above [Formula B] is a hydrocarbon consisting of only carbon atoms and hydrogen atoms except for X in the molecule;
  • a hydrocarbon consisting of only; may be.
  • the compound represented by the [Formula A] is a hydrocarbon compound consisting of only carbon atoms and hydrogen atoms (including deuterium atoms) as a host, or the compound represented by the [Formula B] has an intramolecular component X Except that, by using a hydrocarbon compound consisting of only carbon and hydrogen atoms (including deuterium atoms) as a host, it is possible to reduce the heating temperature of the deposition source at a specific atmospheric pressure in the deposition process by minimizing the polar portion in the molecule of each of these host compounds. can
  • the substituents R 1 to R 8 are the same or different, each independently hydrogen or deuterium, the substituents Ar 1 and Ar 2 are the same or different, and independently of each other, substituted or unsubstituted carbon number of 6
  • the linking group L 1 is a single bond, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 18 carbon atoms, the dibenzofuran group and dibenzofuran group and di
  • Each of the remaining substituents except for the benzothiophene group may be set.
  • a hydrocarbon-derived host material consisting of only carbon atoms and hydrogen (including deuterium) atoms in a molecule, and dibenzofuran (or dibenzothiophene) containing only one oxygen or sulfur atom as a heteroatom in the molecule
  • dibenzofuran-based (or dibenzothiophene-based) hydrocarbon-derived host material consisting of only carbon atoms and hydrogen (including deuterium) atoms for the rest, but not significantly different in their molecular weights
  • it is easy to mix with each other in the deposition source and at the same time can have a similar degree of sublimation (sublimation temperature) under the same pressure in the deposition process, resulting in stability and uniformity of the light emitting layer to be deposited sex can be promoted
  • each of these deposition sources must be separately provided in the deposition chamber.
  • the difference between the respective deposition temperatures may be 30 °C (degrees) or less, preferably 25 °C or less, more preferably 20 °C or less, more preferably 15 °C or less, and more preferably 10 °C or less. °C or less, more preferably 5 °C or less.
  • the deposition temperature is the deposition material (material) in the cluster deposition equipment for performing the deposition process, when deposition conditions (pressure, location of deposition source, size, and content of deposition material) are the same except for differences in materials.
  • a to mean the temperature (evaporation source lower temperature) chamber at the time to deposit a 1 ⁇ / s speed on the substrate subject to deposition, and may vary by the specific properties of the deposited substance, wherein a deposition chamber pressure of between 10 and 4 torr or less, preferably 10 -5 torr or less, more preferably 10 -6 torr or less, more preferably 10 -7 torr or less of the deposition chamber pressure.
  • anthracene derivative represented by the [Formula B] according to the present invention may be represented by any one selected from the group represented by the following ⁇ Compound 201> to ⁇ Compound 353>, but is not limited thereto.
  • the dopant compound used in the light emitting layer in the present invention at least one compound represented by any one of the following [Formula D1] to [Formula D8] may be included.
  • a 31 , A 32 , E 1 and F 1 are each the same or different, and each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or an unsubstituted aromatic heterocycle having 2 to 40 carbon atoms;
  • Two carbon atoms adjacent to each other in the aromatic ring of A 31 and two carbon atoms adjacent to each other in the aromatic ring of A 32 form a 5-membered ring with the carbon atoms connected to the substituents R 51 and R 52 , respectively. to form;
  • the connecting groups L 21 to L 32 are the same or different, and are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C 1 to C 60 alkylene group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 60 alkenylene group, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted alkynylene group having 2 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkylene group having 2 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted C6-C60 cycloalkylene group an arylene group or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 60 carbon atoms;
  • W is any one selected from NR 53 , CR 54 R 55 , SiR 56 R 57 , GeR 58 R 59 , O, S, and Se;
  • R 51 to R 59 , Ar 21 to Ar 28 are the same or different, and are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C 6 to C 50 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C5 to C30 of a cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C50 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted an aryloxy
  • R 51 and R 52 may be connected to each other to form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring, and the carbon atoms of the formed alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring are N, O, P, Si, S , Ge, Se, may be substituted with any one or more heteroatoms selected from Te;
  • p11 to p14, r11 to r14, and s11 to s14 are each an integer of 1 to 3, and when each of these is 2 or more, each of the connecting groups L 21 to L 32 is the same as or different from each other,
  • x1 is an integer of 1 or 2
  • y1 and z1 are each the same or different, and are each independently an integer of 0 to 3
  • Ar 21 and Ar 22 , Ar 23 and Ar 24 , Ar 25 and Ar 26 , and Ar 27 and Ar 28 may be connected to each other to form a ring;
  • T 1 to T 3 are the same or different, and each independently represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle having 2 to 40 carbon atoms;
  • Y 1 is any one selected from N-R61, CR62R63, O, S, and SiR64R65;
  • Y 2 is any one selected from N-R66, CR66R68, O, S, and SiR69R70;
  • R 61 to R 70 are the same or different, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 50 aryl group, a substituted or unsubstituted A cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted C1-C30 alkylthioxy group, a substituted or unsubstituted C5-C30 arylthioxy group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamine group, a substituted or unsubstituted C5-30 of an arylamine group
  • the T 4 to T 6 are the same as or different from each other and independently of each other are the same as T 1 to T 3 in [Formula D3],
  • the Y 4 to Y 6 are the same as or different from each other and independently of each other are the same as in the range of Y 1 to Y 2 in [Formula D3].
  • Q 1 to Q 3 are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle having 2 to 50 carbon atoms,
  • the linking group Y is any one selected from NR 73 , CR 7 4R 7 5, O, S, and Se,
  • the substituents R 73 to R 75 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 50 aryl group, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 50 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkoxy group, or a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryloxy group , a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylthio group, a substituted or unsubstituted C5 to C30 arylthioxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylamine group, a substituted or unsubstituted C5 to 30 ary
  • the R 73 to R 75 may be combined with the Q 2 ring or the Q 3 ring to additionally form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring,
  • the R 74 and R 75 may be connected to each other to additionally form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring,
  • the ring formed by Cy1 has a nitrogen (N) atom, an aromatic carbon atom in ring Q1 to which the nitrogen (N) atom is bonded, and an aromatic carbon atom in ring Q1 to be bonded to Cy1, substituted or unsubstituted carbon number 1 to 10 alkylene groups,
  • the 'Cy2' is added to Cy1 to form a saturated hydrocarbon ring, and the ring formed by Cy2 is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, except for carbon atoms included in Cy1,
  • the ring formed by Cy3 is an aromatic carbon atom in the Q3 ring to be bonded to Cy3, an aromatic carbon atom in Q3 to be bonded to a nitrogen (N) atom, a nitrogen (N) atom, in Cy1 to which the nitrogen (N) atom is bonded Except for carbon atoms, it is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms,
  • the 'substitution' in the 'substituted or unsubstituted' in the [Formula D1] to [Formula D8] is deuterium, a cyano group, a halogen group, a hydroxyl group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, 1 carbon number halogenated alkyl group having to 24, cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 24 carbon atoms, alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, heteroalkyl group having 1 to 24 carbon atoms, aryl group having 6 to 24 carbon atoms, 7 to 24 carbon atoms of an arylalkyl group, an alkylaryl group having 7 to 24 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, a heteroarylalkyl group having 2 to 24 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 24 carbon atoms, an alky
  • the 'Cy1' in the [Formula D6] to [Formula D8] is a nitrogen (N) atom and an aromatic carbon atom in the Q1 ring to be bonded to the Cy1, respectively, by being connected, a nitrogen (N) atom
  • the nitrogen ( A condensed ring is formed by including an aromatic carbon atom in the Q1 ring to which N) atoms are bonded and an aromatic carbon atom in the Q1 ring to be bonded to Cy1
  • the ring formed by Cy1 is a nitrogen (N) atom
  • the nitrogen (N ) may be a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, preferably an alkylene group having 2 to 7 carbon atoms, except for the aromatic carbon atom in the Q1 ring to which the atom is bonded and the aromatic carbon atom in the Q1 ring to be bonded to Cy1. It may be a lene group, more preferably an alkylene group having 2 to 5 carbon atom
  • the ring formed by 'Cy2' in Formula D7 may be a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, preferably an alkylene group having 2 to 7 carbon atoms, except for a carbon atom included in Cy1. It may be a lene group, more preferably an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms.
  • 'Cy3' is a carbon atom bonded to a nitrogen atom in Cy1 and an aromatic carbon atom in a Q3 ring to be bonded to Cy3, and thereby an aromatic carbon atom in a Q3 ring to be bonded to Cy3 , a nitrogen (N) atom and a carbon atom in Cy1 to which the nitrogen (N) atom is bonded to form a condensed ring, and the ring formed by Cy3 is an aromatic carbon atom in the Q3 ring to be bonded to Cy3, nitrogen ( Except for the aromatic carbon atom in Q3 to be bonded to the N) atom, the nitrogen (N) atom, and the carbon atom in Cy1 to which the nitrogen (N) atom is bonded, it may be a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, preferably Preferably, it may be an alkylene group having 2 to 7 carbon atoms, more preferably an alkylene group having 2 to 5 carbon
  • a host including the anthracene compound represented by Formula A and the anthracene compound represented by Formula B according to the present invention and a dopant material may be used.
  • the compound represented by the [Formula D3] may be any one selected from the following ⁇ Formula D 101> to ⁇ Formula D130>.
  • the compound represented by any one of [Formula D4] and [Formula D5] may be any one selected from the following ⁇ Formula D201> to ⁇ Formula D280>.
  • the compound represented by any one of [Formula D6] to [Formula D8] may be any one selected from the following ⁇ Formula D301> to ⁇ Formula D432>.
  • the content of the dopant in the emission layer may be generally selected from about 0.01 to about 20 parts by weight based on about 100 parts by weight of the host, but is not limited thereto.
  • the light emitting layer may further include various hosts and various dopant materials in addition to the dopant and the host.
  • organic layer includes one or more organic compounds
  • organic compound means "one organic compound belonging to the scope of the present invention or two or more different types belonging to the scope of the organic compound. may include a compound”.
  • the organic layer in the organic light emitting device of the present invention is at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, a functional layer having a hole injection function and a hole transport function at the same time, an electron blocking layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a capping layer may additionally include.
  • FIG. 1 is a diagram illustrating a structure of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention.
  • the organic light emitting device includes an anode 20, a hole transport layer 40, a light emitting layer 50, an electron transport layer 60 and a cathode 80, If necessary, the hole injection layer 30 and the electron injection layer 70 may be further included. In addition, it is also possible to further form an intermediate layer of one or two layers.
  • anthracene compound represented by the [Formula A] and the anthracene compound represented by the [Formula B] may be used as a host of the light emitting layer in the organic light emitting device, respectively.
  • the anode 20 is formed by coating a material for an anode (anode) electrode on the upper portion of the substrate 10 .
  • a material for anode (anode) electrode As the substrate 10, a substrate used in a conventional organic EL device is used, and an organic substrate or a transparent plastic substrate excellent in transparency, surface smoothness, handling and waterproofing properties is preferable.
  • a material for the anode electrode indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2 ), zinc oxide (ZnO), etc., which are transparent and have excellent conductivity, are used.
  • a hole injection layer 30 is formed by vacuum thermal evaporation or spin coating of a hole injection layer material on the anode 20 electrode.
  • the hole transport layer 40 is formed by vacuum thermal evaporation or spin coating of the hole transport layer material on the hole injection layer 30 .
  • the material for the hole injection layer 30 may be used without particular limitation as long as it is commonly used in the art, for example, 2-TNATA [4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino) -triphenylamine], NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1, 1'-biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4 '-diamine], etc.
  • the present invention is not necessarily limited thereto.
  • the material of the hole transport layer 40 is not particularly limited as long as it is commonly used in the art, for example, N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1 ,1-biphenyl]-4,4'-diamine (TPD) or N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine (a-NPD) may be used.
  • TPD N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1 ,1-biphenyl]-4,4'-diamine
  • a-NPD N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine
  • the present invention is not necessarily limited thereto.
  • a light emitting layer 50 made of a plurality of hosts and dopants according to the present invention is laminated on the hole transport layer 40 by a vacuum deposition method or a spin coating method, and the light emitting layer has a thickness of 50 to 2,000 ⁇ . desirable.
  • an electron density control layer (not shown) may be additionally formed on the organic light emitting layer 50 .
  • the light emitting layer 50 may be laminated on the hole transport layer 40 by a vacuum deposition method or a spin coating method.
  • the light emitting layer 50 may be made of a host and a dopant, and the materials constituting them are as described above.
  • the thickness of the light emitting layer 50 is preferably 50 to 2,000 ⁇ .
  • the electron transport layer 60 is deposited on the light emitting layer through a vacuum deposition method or a spin coating method.
  • an electron injection layer 70 is formed thereon, and a cathode is formed on the electron injection layer 70
  • the organic light emitting device is completed by forming the cathode 80 electrode by vacuum thermal evaporation of the metal.
  • a known electron transport material may be used as it functions to stably transport electrons injected from the electron injection electrode (Cathode).
  • known electron transport materials include quinoline derivatives, particularly tris(8-quinolinolate)aluminum (Alq3), Liq, TAZ, BAlq, beryllium bis(benzoquinolin-10-noate) (beryllium bis(benzoquinolin- Materials such as 10-olate: Bebq2), ADN, compound 201, compound 202, BCP, and oxadiazole derivatives PBD, BMD, and BND may be used, but are not limited thereto.
  • the organometallic compound represented by Formula F may be used alone or in combination with the electron transport layer material.
  • Y is a portion in which any one selected from C, N, O and S is directly bonded to M to form a single bond, and a portion in which any one selected from C, N, O and S forms a coordination bond to M It is a ligand chelated by the single bond and the coordination bond.
  • M is an alkali metal, alkaline earth metal, aluminum (Al) or boron (B) atom
  • OA is a monovalent ligand capable of a single bond or a coordination bond with M
  • O oxygen
  • A is a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C5 to C50 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 Any one or more selected from O, N, S and Si as an alkynyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted hetero atom Any one selected from a heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms,
  • substitution' in the 'substituted or unsubstituted' is deuterium, a cyano group, a halogen group, a hydroxyl group, a nitro group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylamino group, an arylamino group, a heteroarylamino group, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, It means being substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an aryloxy group, an aryl group, a heteroaryl group, germanium, phosphorus, and boron.
  • each Y is the same or different, and may be any one independently selected from the following [Structural Formula C1] to [Structural Formula C39], but is not limited thereto.
  • the substituents R are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryl group, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted C 3 to C 30 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, A substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkylamino group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 arylamino group, and a substituted or unsubstituted C 6
  • an electron injection layer which is a material having a function of facilitating the injection of electrons from the cathode, may be stacked on the electron transport layer 60, and this does not specifically limit the material.
  • the material for forming the electron injection layer 70 any known material for forming the electron injection layer such as CsF, NaF, LiF, NaCl, Li 2 O, and BaO may be used.
  • the deposition conditions of the electron injection layer vary depending on the compound used, in general, the electron injection layer may be selected from the same range of conditions as those for the formation of the hole injection layer.
  • the electron injection layer may have a thickness of about 1 ⁇ to about 100 ⁇ , or about 3 ⁇ to about 90 ⁇ . When the thickness of the electron injection layer satisfies the above range, a satisfactory level of electron injection characteristics may be obtained without a substantial increase in driving voltage.
  • the negative electrode is lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), magnesium-silver ( Mg-Ag) may be used as a metal for forming a cathode, or a transmissive cathode using ITO or IZO may be used to obtain a top light emitting device.
  • the organic light emitting device in the present invention may additionally include a light emitting layer of a blue light emitting material, a green light emitting material, or a red light emitting material that emits light in a wavelength range of 380 nm to 800 nm. That is, the light emitting layer in the present invention is a plurality of light emitting layers, and the blue light emitting material, green light emitting material, or red light emitting material in the additionally formed light emitting layer may be a fluorescent material or a phosphorescent material.
  • one or more layers selected from the hole injection layer, the hole transport layer, the light emitting layer, the electron transport layer and the electron injection layer may be formed by a deposition process or a solution process.
  • the deposition process means a method of forming a thin film by evaporating a material used as a material for forming each layer through heating in a vacuum or low pressure state
  • the solution process is to form each layer It refers to a method of mixing a material used as a material for a solvent with a solvent and forming a thin film through methods such as inkjet printing, roll-to-roll coating, screen printing, spray coating, dip coating, spin coating, and the like.
  • the organic light emitting device in the present invention is a flat panel display device; flexible display devices; devices for flat-panel lighting, either monochromatic or white; And monochromatic or white flexible lighting device; may be used in any one device selected from.
  • the light emitting area of the ITO glass After patterning so that the light emitting area of the ITO glass has a size of 2mm x 2mm, it was washed.
  • HAT-CN was deposited as a hole injection layer on the ITO to a thickness of 70 nm
  • NPD was deposited as a hole transport layer to a thickness of 30 nm.
  • the compounds listed in Table 1 were deposited to a thickness of 25 nm at a weight ratio (wt%) of 7:3. While the light emitting layer was layer-deposited, 3 wt% of the compounds shown in Table 1 below were used as a dopant relative to 100% of the host weight.
  • [Formula E-1] and [Formula E-2] were deposited as an electron transport layer to a thickness of 30 nm at a ratio of 1:1, and [Formula E-2] as an electron injection layer was deposited to a thickness of 1 nm. .
  • Al was deposited to a thickness of 100 nm to form a cathode. The emission characteristics of the organic light emitting device were measured at 10 mA/cm 2 .
  • An organic light emitting device was prepared in the same manner except that the compounds described in Table 1 used as hosts in Examples 1 to 16 were used, and the light emitting characteristics of the organic light emitting device were measured at 10 mA/cm 2 .
  • Example 1 compound 7 compound 216 BD1 3.8 7.34 269
  • Example 2 compound 7 compound 234 BD1 3.77 7.39 272
  • Example 3 compound 18 compound 241 BD1 3.78 7.38 270
  • Example 4 compound 18 compound 270 BD1 3.77 7.42 275
  • Example 5 compound 44 compound 234 BD1 3.8 7.38 274
  • Example 6 compound 44 compound 316 BD1 3.82 7.36 268
  • Example 7 compound 14 compound 216 BD1 3.8 7.35 265
  • Example 8 compound 14 compound 270 BD1 3.78 7.4 272
  • Example 9 compound 7 compound 216 BD2 3.68 7.7 283
  • Example 10 compound 7 compound 234 BD2 3.62 7.74 290
  • Example 11 18 compound 241 BD2 3.64 7.72 286
  • Example 12 compound 18 compound 270 BD2 3.61 7.78 292
  • Example 13 compound 44 compound 234 BD2 3.63 7.75 288
  • Example 15 compound 95
  • the organic light emitting device in which the light emitting layer was prepared by using two kinds of anthracene compounds according to the present invention had lower voltage, longer lifespan, and high efficiency characteristics than the compound using only one anthracene compound. As it appears to have, it shows that it has high applicability as an organic light emitting device.
  • the organic light emitting device in which the light emitting layer is prepared by using two kinds of anthracene compounds according to the present invention has uniformly good properties such as low voltage, long life and high efficiency compared to the compound using only one anthracene compound, In this case, it exhibits improved properties, and thus has high industrial applicability in organic light emitting devices and related industries.

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Abstract

본 발명은 유기발광소자내 호스트 물질로서 [화학식 A]로 표시되는 화합물을 적어도 1종 이상을 포함하며, [화학식 B]로 표시되는 안트라센 화합물을 적어도 1종 이상을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로서, 상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]는 발명의 상세한 설명내 정의된 바와 같다.

Description

고효율 및 장수명의 유기발광소자
본 발명은 고효율 및 장수명의 유기발광소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 발광층을 포함하는 유기발광소자내 서로 상이한 구조를 가지는 안트라센 유도체를 2종 이상 포함함으로써, 보다 고효율 및 장수명 특성을 구현할 수 있는 유기발광소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일반적인 유기 발광 소자는 빛을 발광하는 유기 발광층 및 유기 발광층을 사이에 두고 상호 대향하는 양극(애노드)과 음극(캐소드)을 포함하고 있다.
보다 구체적으로 상기 유기 발광 소자는 상기 양극상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 음극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 여기에서 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다. 상기 양극 및 음극간에 전압을 인가하면, 양극으로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 음극으로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
한편, 유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다.
또한, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우, 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트-도판트 시스템을 사용할 수 있다.
그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때, 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
이러한 발광층 중 호스트 화합물에 관한 종래기술로서, 공개특허공보 제10-2015-0043020호(2015.04.22)에서는 페닐-안트라센-나프닐 구조의 화합물을 유기발광소자내 발광재료로서 이용하는 기술에 관해 기재되어 있고, 일본등록특허공보 제 5608978호(2014.10.22)에서는 안트라센 구조의 말단에 디벤조퓨란 구조의 치환기가 결합된 안트라센 유도체를 발광층에 포함하는 유기발광소자에 관한 기술이 기재되어 있다.
그러나, 상기 종래기술을 포함하여 발광층에 사용하기 위한 다양한 종류의 화합물이 제조되어 유기발광소자에 적용되었음에도 불구하고, 아직까지 보다 낮은 전압에서 고효율 및 장수명 특성을 보유하는 유기발광소자를 구동시킬 수 있는 유기 발광 소자용 유기물층 재료의 개발의 필요성은 지속적으로 요구되고 있는 실정이다.
본 발명은 상술한 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 유기발광소자내 발광층내 호스트로서, 서로 상이한 구조를 가지는 2종 이상의 안트라센 유도체를 함께 발광층에 도입함으로써, 보다 낮은 전압에서 고효율 특성 및 장수명 특성을 제공할 수 있는 유기발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되는 발광층;을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 및 도판트를 포함하며, 상기 호스트는 하기 화학식 A로 표시되는 화합물을 적어도 1종이상 포함하며; 또한 하기 화학식 B로 표시되는 화합물을 적어도 1종이상 포함하되, 상기 화학식 A로 표시되는 화합물과 화학식 B로 표시되는 화합물은 서로 상이한 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 A]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000001
상기 [화학식 A]에서
상기 치환기 R1 내지 R8은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 치환기 Ar1, 및 Ar2 은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 연결기 L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 n는 1 내지 3의 정수이되, 상기 n이 2 이상인 경우에는 각각의 L1은 서로 동일하거나 상이하다.
[화학식 B]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000002
상기 [화학식 B]에서
상기 치환기 R11 내지 R18, R21 내지 R28은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 치환기 Ar3은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이되,
R21 내지 R28 중 하나는 상기 연결기 L2와 결합하는 단일 결합이고,
상기 X는 O 또는 S 이고,
상기 연결기 L2는 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 m는 1 내지 3의 정수이되, 상기 m이 2 이상인 경우에는 각각의 L2은 서로 동일하거나 상이하며,
여기서, 상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]내 상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 발광층내 호스트 재료로서, 특정한 구조를 가지며, 서로 상이한 2종이상의 안트라센 화합물을 함께 도입함으로써, 고효율 및 장수명 특성을 가지는, 보다 개선된 물성의 유기발광소자를 구현할 수 있다.
특히, 상기 발광층내 호스트로서, 분자내 탄소원자와 수소(중수소 포함)원자만으로 이루어진 탄화수소 유래 호스트 물질과 분자내 헤테로원자로서 산소 또는 황원자를 1개만 포함하는 디벤조퓨란 고리만을 헤테로고리로서 가지며, 나머지는 탄소원자와 수소(중수소 포함)원자만으로 이루어진 디벤조퓨란계(또는 디벤조티오펜계) 탄화수소 유래 호스트 물질을 사용하되 이들의 분자량이 크게 차이가 나지 않도록 함으로써, 각각의 재료의 증착원내 혼합이 서로 용이함과 동시에 서로 유사한 범위의 승화온도를 가짐으로써, 하나의 증착원(증착소스)내에 이를 혼하여 증착공정에 도입할 수 있으며, 이들의 증착시 증착공정의 균일성 및 안정성이 보다 확보될 수 있어, 발광층이 보다 고효율 및 장수명을 나타낼 수 있는 유기발광소자를 제조할 수 있다.
도 1은 본 발명의 구현에 따른 유기발광소자의 구조를 시한 그림이다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 본 발명을 용이하게 실시할 수 있는 바람직한 실시예를 상세히 설명한다.
본 발명의 각 도면에 있어서, 구조물들의 사이즈나 치수는 본 발명의 명확성을 기하기 위하여 실제보다 확대하거나 축소하여 도시한 것이고, 특징적 구성이 드러나도록 공지의 구성들은 생략하여 도시하였으므로 도면으로 한정하지는 아니한다. 본 발명의 바람직한 실시예에 대한 원리를 상세하게 설명함에 있어 관련된 공지 기능 또는 구성에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명을 생략한다.
또한, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않으며, 또한 도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 그리고 도면에서, 설명의 편의를 위해, 일부 층 및 영역의 두께를 과장되게 나타내었다. 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 상에" 있는 경우뿐 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다.
또한, 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 또한, 명세서 전체에서, "~상에"라 함은 대상 부분의 위 또는 아래에 위치함을 의미하는 것이며, 반드시 중력 방향을 기준으로 상측에 위치하는 것을 의미하는 것은 아니다.
본 발명은 유기발광소자의 고효율 및 장수명 특성을 개선시키기 위해 유기발광소자내 발광층내 호스트 재료로서, 탄화수소계의 특정한 구조를 가지며, 서로 분자량의 차이가 크지 않은 2종이상의 안트라센 화합물을 함께 도입함으로써, 고효율 및 장수명 특성을 가지는, 보다 개선된 물성의 유기발광소자를 제공할 수 있다.
이를 보다 상세히 설명하면, 본 발명에 따른 유기발광소자는 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극사이에 개재되는 발광층;을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 및 도판트를 포함하며, 상기 호스트는 하기 화학식 A로 표시되는 화합물을 적어도 1종이상 포함하며; 또한 하기 화학식 B로 표시되는 화합물을 적어도 1종이상 포함하되, 상기 화학식 A로 표시되는 화합물과 화학식 B로 표시되는 화합물은 서로 상이한 것을 특징으로 한다.
[화학식 A]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000003
상기 [화학식 A]에서
상기 치환기 R1 내지 R8은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 치환기 Ar1, 및 Ar2 은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 연결기 L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 n는 1 내지 3의 정수이되, 상기 n이 2 이상인 경우에는 각각의 L1은 서로 동일하거나 상이하다.
[화학식 B]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000004
상기 [화학식 B]에서
상기 치환기 R11 내지 R18, R21 내지 R28은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 치환기 Ar3은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이되,
R21 내지 R28 중 하나는 상기 연결기 L2와 결합하는 단일 결합이고,
상기 X는 O 또는 S 이고,
상기 연결기 L2는 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 m는 1 내지 3의 정수이되, 상기 m이 2 이상인 경우에는 각각의 L2은 서로 동일하거나 상이하며,
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]내 상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
한편, 본 발명에서의 상기 "치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기", "치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기" 등에서의 상기 알킬기 또는 아릴기의 범위를 고려하여 보면, 상기 탄소수 1 내지 24의 알킬기 및 탄소수 6 내지 50의 아릴기의 탄소수의 범위는 각각 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때의 알킬 부분 또는 아릴 부분을 구성하는 전체 탄소수를 의미하는 것이다. 예컨대, 파라위치에 부틸기가 치환된 페닐기는 탄소수 4의 부틸기로 치환된 탄소수 6의 아릴기에 해당하는 것으로 보아야 한다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기는 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 상기 아릴기가 치환기가 있는 경우 서로 이웃하는 치환기와 서로 융합 (fused)되어 고리를 추가로 형성할 수 있다.
상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 인데닐, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기, 페릴렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란텐일 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있고, 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 실릴기, 아미노기 (-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 고리 원자가 탄소인 탄소수 2 내지 50, 바람직하게는 2 내지 24의 고리 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 융합(fused)되어 고리를 형성할 수 있다. 그리고 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
또한 본 발명에서 상기 방향족 헤테로고리는 방향족 탄화수소 고리에서 방향족 탄소중 하나이상이 헤테로 원자로 치환된 것을 의미하며, 상기 방향족 헤테로 고리는 바람직하게는 방향족 탄화수소내 방향족 탄소 1 내지 3개가 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 하나이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등을 들 수 있고, 상기 알콕시기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있고, 상기 실릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능 하다.
본 발명에서 따른 상기 [화학식 A] 로 표시되는 안트라센 화합물은 안트라센 고리의 9번 위치에 치환기(Ar1)로서 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기가 결합하며, 안트라센 고리의 10번 위치에 연결기(L1)로서 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나가 결합되며, 상기 연결기(L1)의 하나의 말단에 치환기(Ar2)로서 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기가 결합하는 안트라센 화합물이 사용될 수 있고, 또한, 상기 [화학식 B]로 표시되는 안트라센 화합물은 안트라센 고리의 9번 위치에 치환기(Ar3)로서 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기가 결합하며, 안트라센 고리의 10번 위치에 연결기(L2)로서 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나가 결합되며, 상기 연결기(L2)의 말단에 치환기로서 하기 구조식 A로 표시되는 디벤죠퓨란 유도체 또는 하기 구조식 B로 표시되는 디벤조티오펜 유도체가 결합하는 안트라센 화합물(여기서, 화학식 B내 치환기 R21 내지 R28 중 어느 하나는 상기 연결기 L2와 결합하는 단일 결합임)을 사용하는 것을 기술적 특징으로 하며, 상기 구성에 따른 유기발광소자는 고효율 및 장수명의 개선된 특성을 가질 수 있다.
Figure PCTKR2021003380-appb-I000005
[구조식 A] [구조식 B]
이때, 본 발명에 따른 유기발광소자는 발광층내 호스트로서 서로 상이한 두개 이상의 재료를 사용하되, 사용되는 각각의 화합물의 분자량의 차이가 크지 않음으로써, 사용되는 화합물의 증착조건(1x10-5torr 이하의 압력)에서의 각각의 화합물의 증기압이 서로 유사한 범위에 속하도록 하여 증착시 균일성을 도모할 수 있으며, 또한 증착되는 발광층의 안정성을 도모할 수 있으며, 이에 따라 종래의 유기발광소자에 비하여 저전압에서 고효율 특성 및 장수명의 특성을 나타내는 유기발광소자를 구현할 수 있다.
본 발명에서의, 상기 발광층내 호스트로서 사용되는 상기 화합물 A 및 화합물 B의 분자량 차이는 200 이하일 수 있고, 바람직하게는 180이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 150 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 140 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 130 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 120 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 110 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 100 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 90 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 80 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 70 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 60 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 50 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 40 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 30 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게는 20 이하일 수 있고, 이보다 바람직하게, 이보다 바람직하게는 10 이하일 수 있다.
일 실시예로서, 본 발명의 상기 [화학식 A]내 치환기 R1 내지 R8은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소 또는 중수소일 수 있다.
일 실시예로서, 본 발명의 상기 [화학식 A]내 치환기 Ar1 및 Ar2는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기일 수 있다.
일 실시예로서, 상기 치환기 Ar1 및 Ar2는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기인 경우에는 치환기 Ar1 및 Ar2는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
또한 일 실시예로서, 본 발명의 상기 [화학식 A]내 상기 연결기 L1은 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기일 수 있고, 이경우에 바람직하게는 상기 연결기 L1은 단일결합이거나, 하기 [구조식 21] 내지 [구조식 27] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[구조식 21] [구조식 22] [구조식 23] [구조식 24]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000006
Figure PCTKR2021003380-appb-I000007
Figure PCTKR2021003380-appb-I000008
Figure PCTKR2021003380-appb-I000009
[구조식 25] [구조식 26] [구조식 27]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000010
Figure PCTKR2021003380-appb-I000011
Figure PCTKR2021003380-appb-I000012
이때, 상기 연결기 L1에서 방향족 고리의 탄소자리는 수소 또는 중수소가 결합될 수 있다.
또한 본 발명의 화학식 B로 표시되는 화합물과 관련, 상기 [화학식 B]내 치환기 R11 내지 R18, R21 내지 R28은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소 또는 중수소일 수 있다.
일 실시예로서, 본 발명의 상기 [화학식 B]내 치환기 Ar3은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기일 수 있다.
일 실시예로서, 상기 치환기 Ar3 이 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기인 경우에는 상기 치환기 Ar3 는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
일 실시예로서, 본 발명의 상기 [화학식 B]내 연결기 L2은 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기일 수 있고, 이경우에 상기 연결기 L2은 단일결합이거나, 하기 [구조식 41] 내지 [구조식 47] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[구조식 41] [구조식 42] [구조식 43] [구조식 44]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000013
Figure PCTKR2021003380-appb-I000014
Figure PCTKR2021003380-appb-I000015
Figure PCTKR2021003380-appb-I000016
[구조식 45] [구조식 46] [구조식 47]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000017
Figure PCTKR2021003380-appb-I000018
Figure PCTKR2021003380-appb-I000019
이때, 상기 연결기 L2에서 방향족 고리의 탄소자리는 수소 또는 중수소가 결합될 수 있다.
한편, 본 발명에서, 상기 [화학식 A]로 표시되는 화합물은 분자내 성분이 탄소원자와 수소원자만으로 이루어진 탄화수소;이거나, 또는 분자내 성분이 탄소원자, 중수소원자 및 수소원자만으로 이루어진 탄화수소;일 수 있고, 상기 [화학식 B]로 표시되는 화합물은 분자내 성분이 X를 제외하고는 탄소원자와 수소원자만으로 이루어진 탄화수소;이거나, 또는 분자내 성분이 X를 제외하고는 탄소원자, 중수소원자 및 수소원자만으로 이루어진 탄화수소;일 수 있다.
즉, 상기 [화학식 A]로 표시되는 화합물이 탄소원자와 수소원자(중수소원자 포함)만으로 이루어진 탄화수소인 화합물을호스트로서 사용하거나, 또는 상기 [화학식 B]로 표시되는 화합물이 분자내 성분이 X를 제외하고는 탄소원자와 수소원자(중수소원자 포함)만으로 이루어진 탄화수소인 화합물을 호스트로서 사용함으로써, 이들 호스트 화합물 각각의 분자내 극성 부분을 최소화함으로써 증착공정내 특정기압에서의 증착원 가열온도를 낮추어 줄 수 있다
상기 '분자내 성분이 탄소원자와 수소원자만으로 이루어진 탄화수소;이거나, 또는 분자내 성분이 탄소원자, 중수소원자 및 수소원자만으로 이루어진 탄화수소;'에 해당하는 화합물의 예시적인 경우로서, 상기 [화학식 A]로 표시되는 화합물내 상기 치환기 R1 내지 R8은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소 또는 중수소이고, 치환기 Ar1 및 Ar2는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기이면서, 또한 상기 연결기 L1은 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기인 경우를 들 수 있고, 화학식 B에서도 이와 동일한 관점에서 디벤조퓨란기 및 디벤조티오펜기를 제외한 나머지 각각의 치환기들이 설정될 수 있다.
특히, 상기 발광층내 호스트로서, 분자내 탄소원자와 수소(중수소 포함)원자만으로 이루어진 탄화수소 유래 호스트 물질과, 분자내 헤테로원자로서 산소 또는 황원자를 1개만 포함하는 디벤조퓨란(또는 디벤조티오펜) 고리만을 헤테로고리로서 가지며, 나머지는 탄소원자와 수소(중수소 포함)원자만으로 이루어진 디벤조퓨란계(또는 디벤조티오펜계) 탄화수소 유래 호스트 물질을 함께 사용하되 이들의 분자량이 크게 차이가 나지 않도록 함으로써, 각각의 재료가 극성인 부분을 억제함으로써, 증착원내 서로의 혼합이 서로 용이함과 동시에 증착공정에서 동일한 압력하에 서로 유사한 범위의 승화 정도(승화온도)를 가질 수 있어, 증착되는 발광층의 안정성 및 균일성을 도모할 수 있다.
또한, 종래기술에서는 복수의 호스트 재료를 증착공정에 사용하는 경우에 사용되는 화합물의 증착정도가 상이하게 되면, 이들 각각의 증착원을 별도로 증착챔버내에 각각 구비하여야 하는 단점이 있었으나, 본 발명에 따른 호스트 재료들을 함께 사용하는 경우에 하나의 증착원에 이들 각각의 호스트를 혼합하여 증착할 수 있는 추가의 장점을 가질 수 있다.
또한, 본 발명의 구체적인 예에 의하면, 본 발명의 유기발광소자내 발광층의 호스트 물질로서 포함하는 화합물 A로 표시되는 화합물과 화학식 B로 표시되는 화합물의 증착공정에 있어서, 각각의 증착대상 화합물에 대한 각각의 증착온도의 차이는30 ℃(도) 이하일수 있으며, 바람직하게는 25 ℃ 이하일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 20 ℃ 이하일 수 있고, 더욱 바람직하게는 15 ℃ 이하일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 10 ℃ 이하일 수 있고, 더욱 바람직하게는 5 ℃ 이하일 수 있다.
여기서, 상기 증착온도는 증착공정을 수행하기 위한 클러스터 증착 장비에서, 재료의 차이를 제외한 나머지 증착 조건(압력, 증착소스의 위치, 크기 및 증착재료의 함량)이 동일한 경우에, 증착재료(물질)를 증착대상인 기판상에 1Å/s 속도로 증착 하고자 할 때의 챔버내 온도(증착원 하부 온도)를 의미하는 것으로, 증착 대상 물질의 고유 특성에 의해 달라질 수 있으며, 이때의 증착 챔버 압력은 10-4 torr 이하, 바람직하게는 증착 챔버 압력이 10-5 torr 이하, 더욱 바람직하게는 10-6 torr 이하, 더욱 바람직하게는 10-7 torr 이하의 경우를 의미할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 화합물의 구체적인 예시로서, 상기 [화학식 A]로 표시되는 안트라센 유도체는 하기 <화합물 1> 내지 <화합물 105>로 표시되는 군으로부터 선택되는 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다.
[화합물 1] [화합물 2] [화합물 3]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000020
[화합물 4] [화합물 5] [화합물 6]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000021
[화합물 7] [화합물 8] [화합물 9]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000022
[화합물 10] [화합물 11] [화합물 12]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000023
[화합물 13] [화합물 14] [화합물 15]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000024
[화합물 16] [화합물 17] [화합물 18]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000025
[화합물 19] [화합물 20] [화합물 21]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000026
[화합물 22] [화합물 23] [화합물 24]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000027
[화합물 25] [화합물 26] [화합물 27]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000028
[화합물 28] [화합물 29] [화합물 30]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000029
[화합물 31] [화합물 32] [화합물 33]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000030
[화합물 34] [화합물 35] [화합물 36]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000031
[화합물 37] [화합물 38] [화합물 39]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000032
[화합물 40] [화합물 41] [화합물 42]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000033
[화합물 43] [화합물 44] [화합물 45]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000034
[화합물 46] [화합물 47] [화합물 48]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000035
[화합물 49] [화합물 50] [화합물 51]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000036
[화합물 52] [화합물 53] [화합물 54]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000037
[화합물 55] [화합물 56] [화합물 57]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000038
[화합물 58] [화합물 59] [화합물 60]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000039
[화합물 61] [화합물 62] [화합물 63]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000040
[화합물 64] [화합물 65] [화합물 66]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000041
[화합물 67] [화합물 68] [화합물 69]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000042
[화합물 70] [화합물 71] [화합물 72]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000043
[화합물 73] [화합물 74] [화합물 75]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000044
[화합물 76] [화합물 77] [화합물 78]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000045
[화합물 79] [화합물 80] [화합물 81]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000046
[화합물 82] [화합물 83] [화합물 84]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000047
[화합물 85] [화합물 86] [화합물 87]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000048
[화합물 88] [화합물 89] [화합물 90]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000049
[화합물 91] [화합물 92] [화합물 93]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000050
[화합물 94] [화합물 95] [화합물 96]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000051
[화합물 97] [화합물 98] [화합물 99]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000052
[화합물 100] [화합물 101] [화합물 102]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000053
[화합물 103] [화합물 104] [화합물 105]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000054
또한, 본 발명에 따른 상기 [화학식 B]로 표시되는 안트라센 유도체는 하기 <화합물 201> 내지 <화합물 353> 로 표시되는 군으로부터 선택되는 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다.
<화합물 201><화합물 202><화합물 203>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000055
<화합물 204><화합물 205><화합물 206>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000056
<화합물 207><화합물 208><화합물 209>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000057
<화합물 210><화합물 211><화합물 212>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000058
<화합물 213><화합물 214><화합물 215>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000059
<화합물 216><화합물 217><화합물 218>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000060
<화합물 219><화합물 220><화합물 221>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000061
<화합물 222><화합물 223><화합물 224>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000062
<화합물 225><화합물 226><화합물 227>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000063
<화합물 228><화합물 229><화합물 230>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000064
<화합물 231><화합물 232><화합물 233>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000065
<화합물 234><화합물 235><화합물 236>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000066
<화합물 237><화합물 238><화합물 239>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000067
<화합물 240><화합물 241><화합물 242>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000068
<화합물 243><화합물 244><화합물 245>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000069
<화합물 246><화합물 247><화합물 248>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000070
<화합물 249><화합물 250><화합물 251>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000071
<화합물 252><화합물 253><화합물 254>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000072
<화합물 255><화합물 256><화합물 257>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000073
<화합물 258><화합물 259><화합물 260>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000074
<화합물 261><화합물 262><화합물 263>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000075
<화합물 264><화합물 265><화합물 266>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000076
<화합물 267><화합물 268><화합물 269>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000077
<화합물 270><화합물 271><화합물 272>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000078
<화합물 273><화합물 274><화합물 275>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000079
<화합물 276><화합물 277><화합물 278>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000080
<화합물 279><화합물 280><화합물 281>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000081
<화합물 282><화합물 283><화합물 284>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000082
<화합물 285><화합물 286><화합물 287>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000083
<화합물 288><화합물 289><화합물 290>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000084
<화합물 291><화합물 292><화합물 293>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000085
<화합물 294><화합물 295><화합물 296>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000086
<화합물 297><화합물 298><화합물 299>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000087
<화합물 300><화합물 301><화합물 302>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000088
<화합물 303><화합물 304><화합물 305>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000089
<화합물 306><화합물 307><화합물 308>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000090
<화합물 309><화합물 310><화합물 311>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000091
<화합물 312><화합물 313><화합물 314>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000092
<화합물 315><화합물 316><화합물 317>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000093
<화합물 318><화합물 319><화합물 320>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000094
<화합물 321><화합물 322><화합물 323>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000095
<화합물 324><화합물 325><화합물 326>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000096
<화합물 327><화합물 328><화합물 329>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000097
<화합물 330><화합물 331><화합물 332>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000098
<화합물 333><화합물 334><화합물 335>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000099
<화합물 336><화합물 337><화합물 338>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000100
<화합물 339><화합물 340><화합물 341>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000101
<화합물 342><화합물 343><화합물 344>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000102
<화합물 345><화합물 346><화합물 347>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000103
<화합물 348><화합물 349><화합물 350>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000104
<화합물 351><화합물 352><화합물 353>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000105
한편, 본 발명에서 상기 발광층에 사용되는 도판트 화합물로서, 하기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D8] 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 적어도 1종이상 포함할 수 있다.
[화학식 D1]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000106
[화학식 D2]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000107
상기 [화학식 D1] 및 [화학식 D2]에서, A31, A32, E1 및 F1은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고;
상기 A31의 방향족 고리내 서로 이웃한 두 개의 탄소원자와, 상기 A32의 방향족 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 치환기 R51 및 R52에 연결된 탄소원자와 5원환을 형성함으로써 각각 축합고리를 형성하며;
상기 연결기 L21 내지 L32는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되며;
상기 W는 N-R53, CR54R55, SiR56R57, GeR58R59, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 치환기 R51 내지 R59, Ar21 내지 Ar28은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬게르마늄기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30 의 아릴게르마늄기 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이되,
상기 R51 및 R52는 서로 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택되는어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며;
상기 p11 내지 p14, r11 내지 r14 및 s11 내지 s14는 각각 1 내지 3의 정수이되, 이들 각각이 2 이상인 경우에 각각의 연결기 L21 내지 L32는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 x1은 1 또는 2의 정수이고, y1 및 z1은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이며,
상기 Ar21 과 Ar22, Ar23과 Ar24, Ar25와 Ar26 및 Ar27과 Ar28은 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
상기 화학식 D1에서 A32고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q11의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고,
상기 화학식 D2에서 상기 A31고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q12의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고, 상기 A32 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q11의 *와 결합하여 축합고리를 형성할 수 있다.
[화학식 D3]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000108
상기 [화학식 D3] 에서,
*상기 X1는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고
상기 T1 내지 T3은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고;
상기 Y1는 N-R61, CR62R63, O, S, SiR64R65 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 Y2는 N-R66, CR66R68, O, S, SiR69R70 중에서 선택되는 어느 하나이며;
상기 R61 내지 R70은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며, 상기 R61 내지 R70은 각각 상기 T1 내지 T3중에서 선택되는 하나 이상의 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다.
[화학식 D4] [화학식 D5]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000109
상기 [화학식 D4] 및 [화학식 D5]에서,
상기 X2는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고
상기 T4 내지 T6는 각각 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 [화학식 D3]에서 T1 내지 T3와 동일하며,
상기 Y4 내지 Y6는 각각 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 [화학식 D3]에서 Y1 내지 Y2의 범위와 동일하다.
[화학식 D6] [화학식 D7]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000110
[화학식 D8]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000111
상기 [화학식 D6] 내지 [화학식 D8]에서,
상기 Q1 내지 Q3은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리이고,
상기 연결기 Y는 N-R73, CR74R75, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 X는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 치환기 R73 내지 R75은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 니트로기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 R73 내지 R75은 각각 상기 Q2 고리 또는 Q3 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
상기 R74 및 R75은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
상기 Cy1에 의해 형성되는 고리는 질소(N) 원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Q1고리내 방향족 탄소원자 및 상기 Cy1과 결합될 Q1고리내 방향족 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기이고,
상기 화학식 D7에서,
상기 'Cy2'는 상기 Cy1에 부가되어 포화 탄화수소 고리를 형성하며, 상기 Cy2에 의해 형성되는 고리는 Cy1에 포함되는 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수1 내지 10의 알킬렌 기이고,
상기 화학식 D8에서,
상기 Cy3에 의해 형성되는 고리는 상기 Cy3와 결합될 Q3고리내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자와 결합될Q3내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Cy1내 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이며,
여기서, 상기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D8]에서의 상기'치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
여기서, 상기 [화학식 D6] 내지 [화학식 D8] 에서의 상기 'Cy1'은 질소(N)원자 및 상기 Cy1과 결합될 Q1고리내 방향족 탄소원자와 각각 연결됨으로써, 질소(N)원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된Q1고리내 방향족 탄소원자 및 상기 Cy1과 결합될 Q1고리내 방향족 탄소원자를 포함하여 축합고리를 형성하게 되며, 상기 Cy1에 의해 형성되는 고리는 질소(N) 원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Q1고리내 방향족 탄소원자 및 상기 Cy1과 결합될Q1고리내 방향족 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수1 내지 10의 알킬렌 기일 수 있고, 바람직하게는 탄소수 2 내지 7의 알킬렌 기, 더욱 바람직하게는 탄소수2 내지 5의 알킬렌 기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 D7에서의 'Cy2' 에 의해 형성되는 고리는 Cy1에 포함되는 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기일 수 있고, 바람직하게는 탄소수2 내지 7의 알킬렌 기, 더욱 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 알킬렌 기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 D8에서의 상기 'Cy3'는 상기 Cy1내 질소원자와 결합된 탄소원자 및 상기 Cy3와 결합될 Q3고리내 방향족 탄소원자와 각각 연결됨으로써, 상기 Cy3와 결합될 Q3고리내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Cy1내 탄소원자를 포함하여 축합고리를 형성하게 되며, 상기 Cy3에 의해 형성되는 고리는 상기 Cy3와 결합될 Q3고리내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자와 결합될 Q3내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Cy1내 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기일 수 있고, 바람직하게는 탄소수2 내지 7의 알킬렌 기, 더욱 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 알킬렌 기일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 도판트 화합물 중 상기 [화학식 D3] 내지 [화학식 D8] 중 어느 하나로 표시되는 보론 화합물의 경우에, 상기 T1 내지 T6 의 방향족 탄화수소 고리 또는 방향족 헤테로고리, 또는Q1 내지 Q3 의 방향족 탄화수소 고리 또는 방향족 헤테로고리에 치환가능한 치환기로서, 중수소, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기가 치환될 수 있고, 여기서, 상기 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기 및 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기에서의 각각의 알킬기 또는 아릴기는 서로 연결될 수 있으며, 더욱 바람직한 치환기로서는, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 18의 아릴아미노기가 치환될 수 있으며, 상기 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노기 및 탄소수 6 내지 18의 아릴아미노기에서의 각각의 알킬기 또는 아릴기는 서로 연결될 수 있다.
한편, 본 발명에서 본 발명에 따른 화학식 A로 표시되는 안트라센 화합물 및 화학식 B로 표시되는 안트라센 화합물을 포함하는 호스트 및 이와 더불어, 도펀트 재료가 사용될 수 있다.
또한, 상기 발광층에 사용되는 도판트 화합물 중 상기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D2] 중 어느 하나로 표시되는 화합물의 구체적인 예로서는 아래 화학식 d1 내지 화학식 d239 중 어느 하나일 수 있다.
<화학식 d1 > <화학식 d2 > <화학식 d3>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000112
<화학식 d4 > <화학식 d5 > <화학식 d6>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000113
<화학식 d7 > <화학식 d8 > <화학식 d9>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000114
<화학식 d10 > <화학식 d11 > <화학식 d12>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000115
<화학식 d13 > <화학식 d14 > <화학식 d15>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000116
<화학식 d16 > <화학식 d17 > <화학식 d18>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000117
<화학식 d19 > <화학식 d20 > <화학식 d21>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000118
<화학식 d22 > <화학식 d23 > <화학식 d24>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000119
<화학식 d25 > <화학식 d26 > <화학식 d27>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000120
<화학식 d28 > <화학식 d29 > <화학식 d30>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000121
<화학식 d31 > <화학식 d32 > <화학식 d33>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000122
<화학식 d34 > <화학식 d35 > <화학식 d36>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000123
<화학식 d37 > <화학식 d38 > <화학식 d39>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000124
<화학식 d40 > <화학식 d41 > <화학식 d42>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000125
<화학식 d43 > <화학식 d44 > <화학식 d45>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000126
<화학식 d46 > <화학식 d47 > <화학식 d48>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000127
<화학식 d49 > <화학식 d50 > <화학식 d51>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000128
<화학식 d52 > <화학식 d53 > <화학식 d54>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000129
<화학식 d55 > <화학식 d56 > <화학식 d57>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000130
<화학식 d58 > <화학식 d59 > <화학식 d60>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000131
<화학식 d61 > <화학식 d62 > <화학식 d63>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000132
<화학식 d64 > <화학식 d65 > <화학식 d66>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000133
<화학식 d67 > <화학식 d68 > <화학식 d69>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000134
<화학식 d70 > <화학식 d71 > <화학식 d72>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000135
<화학식 d73 > <화학식 d74 > <화학식 d75>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000136
<화학식 d76 > <화학식 d77 > <화학식 d78>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000137
<화학식 d79 > <화학식 d80 > <화학식 d81>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000138
<화학식 d82 > <화학식 d83 > <화학식 d84>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000139
<화학식 d85 > <화학식 d86 > <화학식 d87>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000140
<화학식 d88 > <화학식 d89 > <화학식 d90>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000141
<화학식 d91 > <화학식 d92 > <화학식 d93>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000142
<화학식 d94 > <화학식 d95 > <화학식 d96>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000143
<화학식 d97 > <화학식 d98 > <화학식 d99>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000144
<화학식 d100 ><화학식 d101 > <화학식 d102>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000145
<화학식 d103 > <화학식 d104 > <화학식 d105>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000146
<화학식 d106 > <화학식 d107 > <화학식 d108>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000147
<화학식 d109 > <화학식 d110 > <화학식 d111>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000148
<화학식 d112 > <화학식 d113 > <화학식 d114>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000149
<화학식 d115 > <화학식 d116 > <화학식 d117>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000150
<화학식 d118 > <화학식 d119 > <화학식 d120>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000151
<화학식 d121 > <화학식 d122 > <화학식 d123>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000152
<화학식 d124 > <화학식 d125 > <화학식 d126>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000153
<화학식 d127 > <화학식 d128 > <화학식 d129>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000154
<화학식 d130 > <화학식 d131 > <화학식 d132>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000155
<화학식 d133 > <화학식 d134 > <화학식135 >
Figure PCTKR2021003380-appb-I000156
<화학식 d136 > <화학식 d137 > <화학식 d138>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000157
<화학식 d139 > <화학식 d140 > <화학식 d141 >
Figure PCTKR2021003380-appb-I000158
<화학식 d142 > <화학식 d143 > <화학식 d144>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000159
<화학식 d145 > <화학식 d146 > <화학식 d147>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000160
<화학식 d148 > <화학식 d149 > <화학식 d150>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000161
<화학식 d151 > <화학식 d152 > <화학식 d153>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000162
<화학식 d154 > <화학식 d155 > <화학식 d156>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000163
<화학식 d157 > <화학식 d158 > <화학식 d159>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000164
<화학식 d160 > <화학식 d161 > <화학식 d162>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000165
<화학식 d163 > <화학식 d164 > <화학식 d165>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000166
<화학식 d166 > <화학식 d167 > <화학식 d168>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000167
<화학식 d169 > <화학식 d170 > <화학식 d171>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000168
<화학식 d172 > <화학식 d173 > <화학식 d174>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000169
<화학식 d175 > <화학식 d176 > <화학식 d177>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000170
<화학식 d178 > <화학식 d179 > <화학식 d180>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000171
<화학식 d181 > <화학식 d182 > <화학식 d183>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000172
<화학식 d184 > <화학식 d185 > <화학식 d186>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000173
<화학식 d187 > <화학식 d188 > <화학식 d189>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000174
<화학식 d190 > <화학식 d191 > <화학식 d192>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000175
<화학식 d193 > <화학식 d194 > <화학식 d195>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000176
<화학식 d196 > <화학식 d197 > <화학식 d198>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000177
<화학식 d199 > <화학식 d200 > <화학식 d201>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000178
<화학식 d202 > <화학식 d203 > <화학식 d204>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000179
<화학식 d205 > <화학식 d206 > <화학식 d207>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000180
<화학식 d208 > <화학식 d209 > <화학식 d210>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000181
<화학식 d211 > <화학식 d212 > <화학식 d213>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000182
<화학식 d214 > <화학식 d215 > <화학식 d216>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000183
<화학식 d217 > <화학식 d218 > <화학식 d219>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000184
<화학식 d220 > <화학식 d221 > <화학식 d222>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000185
<화학식 d223 > <화학식 d224 > <화학식 d225>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000186
<화학식 d226 > <화학식 d227 > <화학식 d228>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000187
<화학식 d229 > <화학식 d230 > <화학식 d231>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000188
<화학식 d232 > <화학식 d233 > <화학식 d234>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000189
<화학식 d235 > <화학식 d236 > <화학식 d237>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000190
<화학식 d238 > <화학식 d239 >
Figure PCTKR2021003380-appb-I000191
또한, 본 발명에서, 상기 [화학식 D3]로 표시되는 화합물은 하기 <화학식 D 101> 내지 <화학식 D130> 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
Figure PCTKR2021003380-appb-I000192
<화학식 D 101> <화학식 D 102 > <화학식 D 103>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000193
<화학식 D 104 > <화학식 D 105 > <화학식 D 106>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000194
<화학식 D 107 > <화학식 D 108 > <화학식 D 109>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000195
<화학식 D 110 > <화학식 D 111 > <화학식 D 112>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000196
<화학식 D 113 > <화학식 D 114 > <화학식 D 115>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000197
<화학식 D 116> <화학식 D 117> <화학식 D 118>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000198
<화학식 D 119> <화학식 D 120> <화학식 D 121>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000199
<화학식 D 122> <화학식 D 123> <화학식 D 124>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000200
<화학식 D 125> <화학식 D 126> <화학식 D 127>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000201
<화학식 D 128> <화학식 D 129> <화학식 D 130>
또한, 본 발명에서, 상기 [화학식 D4] 및 [화학식 D5]중 어느 하나로 표시되는 화합물은 하기 <화학식 D201> 내지 <화학식 D280> 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
Figure PCTKR2021003380-appb-I000202
[화학식 D201] [화학식 D202] [화학식 D203] [화학식 D204]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000203
[화학식 D205] [화학식 D206] [화학식 D207] [화학식 D208]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000204
[화학식 D209] [화학식 D210] [화학식 D211] [화학식 D212]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000205
[화학식 D213] [화학식 D214] [화학식 D215] [화학식 D216]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000206
[화학식 D217] [화학식 D218] [화학식 D219] [화학식 D220]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000207
[화학식 D221] [화학식 D222] [화학식 D223] [화학식 D224]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000208
[화학식 D225] [화학식 D226] [화학식 D227] [화학식 D228]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000209
[화학식 D229] [화학식 D230] [화학식 D231] [화학식 D232]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000210
[화학식 D233] [화학식 D234] [화학식 D235] [화학식 D236]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000211
[화학식 D237] [화학식 D238] [화학식 D239] [화학식 D240]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000212
[화학식 D241] [화학식 D242] [화학식 D243] [화학식 D244]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000213
[화학식 D245] [화학식 D246] [화학식 D247] [화학식 D248]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000214
[화학식 D249] [화학식 D250] [화학식 D251] [화학식 D252]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000215
[화학식 D253] [화학식 D254] [화학식 D255] [화학식 D256]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000216
[화학식 D257] [화학식 D258] [화학식 D259] [화학식 D260]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000217
[화학식 D261] [화학식 D262] [화학식 D263] [화학식 D264]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000218
[화학식 D265] [화학식 D266] [화학식 D267] [화학식 D268]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000219
[화학식 D269] [화학식 D270] [화학식 D271] [화학식 D272]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000220
[화학식 D273] [화학식 D274] [화학식 D275] [화학식 D276]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000221
[화학식 D277] [화학식 D278] [화학식 D279] [화학식 D280]
또한, 본 발명에서, 상기 [화학식 D6] 내지 [화학식 D8]중 어느 하나로 표시되는 화합물은 하기 <화학식 D301> 내지 <화학식 D432> 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
<화합물 301> <화합물 302> <화합물 303>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000222
<화합물 304> <화합물 305> <화합물 306>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000223
<화합물 307> <화합물 308> <화합물 309>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000224
<화합물 310> <화합물 311> <화합물 312>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000225
<화합물 313> <화합물 314> <화합물 315>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000226
<화합물 316> <화합물 317> <화합물 318>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000227
<화합물 319> <화합물 320> <화합물 321>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000228
<화합물 322> <화합물 323> <화합물 324>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000229
<화합물 325> <화합물 326> <화합물 327>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000230
<화합물 328> <화합물 329> <화합물 330>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000231
<화합물 331> <화합물 332> <화합물 333>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000232
<화합물 334> <화합물 335> <화합물 336>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000233
<화합물 337> <화합물 338> <화합물 339>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000234
<화합물 340> <화합물 341> <화합물 342>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000235
<화합물 343> <화합물 344> <화합물 345>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000236
<화합물 346> <화합물 347> <화합물 348>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000237
<화합물 349> <화합물 350> <화합물 351>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000238
<화합물 352> <화합물 353> <화합물 354>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000239
<화합물 355> <화합물 356> <화합물 357>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000240
<화합물 358> <화합물 359> <화합물 360>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000241
<화합물 361> <화합물 362> <화합물 363>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000242
<화합물 364> <화합물 365> <화합물 366>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000243
<화합물 367> <화합물 368> <화합물 369>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000244
<화합물 370> <화합물 371> <화합물 372>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000245
<화합물 373> <화합물 374> <화합물 375>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000246
<화합물 376> <화합물 377> <화합물 378>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000247
<화합물 379> <화합물 380> <화합물 381>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000248
<화합물 382> <화합물 383> <화합물 384>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000249
<화합물 385> <화합물 386> <화합물 387>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000250
<화합물 388> <화합물 389> <화합물 390>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000251
<화합물 391> <화합물392> <화합물393>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000252
<화합물 394> <화합물395> <화합물396>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000253
<화합물 397> <화합물98> <화합물99>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000254
<화합물 400> <화합물 401> <화합물 402>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000255
<화합물 403> <화합물404> <화합물405>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000256
<화합물 406> <화합물 407> <화합물 408>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000257
<화합물 409> <화합물 410> <화합물 411>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000258
<화합물 412> <화합물 413> <화합물 414>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000259
<화합물 415> <화합물 416> <화합물 417>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000260
<화합물 418> <화합물 419> <화합물 420>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000261
<화합물 421> <화합물 422> <화합물 423>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000262
<화합물 424> <화합물 425> <화합물 426>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000263
<화합물 427> <화합물 428> <화합물 429>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000264
<화합물 430> <화합물 431> <화합물 432>
Figure PCTKR2021003380-appb-I000265
이때, 상기 발광층내 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 상기 발광층은 상기 도판트와 호스트 이외에도 다양한 호스트와 다양한 도펀트 물질을 추가로 포함할 수 있다.
한편, 본 발명에서 "(유기층이) 유기 화합물을 1종 이상 포함한다" 란, "(유기층이) 본 발명의 범주에 속하는 1종의 유기 화합물 또는 상기 유기 화합물의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
이때, 상기 본 발명의 유기발광소자내 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 전자차단층, 발광층, 전자 수송층, 전자주입층 및 캡핑층 중 적어도 하나를 추가적으로 포함할 수 있다.
이하, 도면을 참조하여 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자를 설명한다.
하기 도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 도시한 그림이다.
상기 도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 양극(20), 정공수송층(40), 발광층(50), 전자수송층(60) 및 음극(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.
앞에서 설명한 바와 같이, 상기 [화학식 A]로 표시되는 안트라센 화합물 및 [화학식 B]로 표시되는 안트라센 화합물은 각각 유기발광소자내 발광층의 호스트로서 사용될 수 있다.
도 1을 참조하여 본 발명의 유기 발광 소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다. 먼저 기판(10) 상부에 양극(애노드) 전극용 물질을 코팅하여 양극(20) 을 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 양극 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
상기 양극(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.
상기 정공주입층(30) 재료는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 2-TNATA [4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine], NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine] 등을 사용할 수 있다. 하지만 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 상기 정공수송층(40)의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐 -[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘(a-NPD) 등을 사용할 수 있다. 하지만 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 본 발명에 따른 복수의 호스트 및 도펀트로 이루어지는 발광층(50)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 적층하며, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것이 바람직하다. 여기서 선택적으로, 상기 유기발광층(50)의 상부에 전자밀도 조절층(미도시)를 추가로 형성할 수 있다.
이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 발광층(50)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 적층할 수 있다.
여기서, 상기 발광층(50)은 호스트와 도펀트로 이루어질 수 있으며, 이들을 구성하는 재료에 대해서는 앞서 기재한 바와 같다.
또한, 본 발명의 구체적인 예에 의하면, 상기 발광층(50)의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것이 바람직하다.
한편, 상기 발광층 상에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한다.
한편, 상기 발광층 상에 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 전자수송층(60)을 증착한 후에 이의 상부에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 음극 형성용 금속을 진공 열증착하여 음극(80) 전극을 형성함으로써 유기 발광 소자가 완성된다.
한편, 본 발명에서 상기 전자수송층(60) 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는것으로서 공지의 전자수송물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자수송물질의 예로는, 퀴놀린유도체, 특히트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), Liq, TAZ, BAlq, 베릴륨비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), ADN, 화합물 201, 화합물 202, BCP, 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 등과 같은 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2021003380-appb-I000266
TAZ BAlq
Figure PCTKR2021003380-appb-I000267
<화합물 201> <화합물 202> BCP
Figure PCTKR2021003380-appb-I000268
또한, 본 발명에서 사용되는 전자 수송층(60)은 화학식 F로 표시되는 유기 금속 화합물이 단독 또는 상기 전자수송층 재료와 혼합으로 사용될 수 있다.
[화학식 F]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000269
상기 [화학식 F]에서,
Y는C, N, O 및 S에서 선택되는 어느 하나가 상기 M에 직접결합되어 단일결합을 이루는 부분과, C, N, O 및 S에서 선택되는 어느 하나가 상기 M에 배위결합을 이루는 부분을 포함하며, 상기 단일결합과 배위결합에 의해 킬레이트된 리간드이고
상기 M은 알카리 금속, 알카리 토금속, 알루미늄(Al) 또는 붕소(B)원자이고, 상기 OA는 상기 M과 단일결합 또는 배위결합 가능한 1가의 리간드로서,
상기 O는 산소이며,
A는치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N, S 및 Si에서 선택되는 어느 하나이상을 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 M이 알카리 금속에서 선택되는 하나의 금속인 경우에는 m=1, n=0이고,
상기 M이 알카리 토금속에서 선택되는 하나의 금속인 경우에는 m=1, n=1이거나, 또는 m=2, n=0이고,
상기 M이 붕소 또는 알루미늄인 경우에는 m = 1 내지 3중 어느 하나이며, n은 0 내지 2 중 어느 하나로서 m +n=3을 만족하며;
상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 알킬기, 알콕시기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 헤테로 아릴아미노기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아릴옥시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 게르마늄, 인 및 보론으로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
본 발명에서 Y 는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로하기 [구조식C1] 내지 [구조식 C39]부터 선택되는 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다.
[구조식C1][구조식C2][구조식C3]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000270
[구조식C4][구조식C5][구조식C6]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000271
[구조식C7][구조식C8][구조식C9][구조식C10]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000272
[구조식C11] [구조식C12] [구조식C13]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000273
[구조식C14][구조식C15][구조식C16]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000274
[구조식C17][구조식C18][구조식C19][구조식C20]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000275
[구조식C21] [구조식C22] [구조식C23]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000276
[구조식C24][구조식C25][구조식C26]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000277
[구조식C27][구조식C28][구조식C29][구조식C30]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000278
[구조식C31] [구조식C32] [구조식C33]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000279
[구조식C34][구조식C35][구조식C36]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000280
[구조식C37][구조식C38][구조식C39]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000281
상기 [구조식C1] 내지 [구조식 C39]에서,
상기 치환기R은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수3내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기중에서 선택되고, 인접한 치환체와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 스피로고리 또는 융합고리를 형성할 수 있다.
또한, 본 발명에서의 유기발광소자는 상기 전자 수송층(60) 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
상기 전자 주입층(70) 형성 재료로는 CsF, NaF, LiF, NaCl, Li2O, BaO등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1 Å 내지 약 100 Å, 약 3 Å 내지 약 90 Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 음극은 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등의 음극 형성용 금속으로는 사용하거나, 또는 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 음극을 사용하여 형성할 수 있다.
또한 본 발명에서의 유기 발광 소자는 380 nm 내지 800 nm의 파장범위에서 발광하는 청색 발광재료, 녹색 발광재료 또는 적색 발광재료의 발광층을 추가적으로 포함할 수 있다. 즉, 본 발명에서의 발광층은 복수의 발광층으로서, 상기 추가적으로 형성되는 발광층내 청색 발광재료, 녹색 발광재료 또는 적색 발광재료는 형광재료 또는 인광재료일 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 증착공정 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있다.
여기서 상기 증착 공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 진공 또는 저압상태에서 가열 등을 통해 증발시켜 박막을 형성하는 방법을 의미하고, 상기 용액공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 용매와 혼합하고 이를 잉크젯 인쇄, 롤투롤 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 등과 같은 방법을 통하여 박막을 형성하는 방법을 의미한다.
또한 본 발명에서의 상기 유기 발광 소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치;에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용될 수 있다.
이하에서, 실시예를 통해 구체화된 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
호스트제조 : BH 화합물 합성
합성에 A : 화합물 7의 합성
합성예 A-(1): 화합물 7의 합성
Figure PCTKR2021003380-appb-I000282
<화합물 7>
500 mL 둥근바닥 플라스크에 (10-페닐(d5)-안트라센-9-보론산 (38.6 g, 127 mmol), 1-(4-브로모페닐)나프탈렌 (30.0g, 106 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (3.43 g, 3 mmol), 포타슘카보네이트(27.35 g, 197.9 mmol)을 넣고 톨루엔 150 mL, 테트라하이드로퓨란 150 mL, 물60 mL를 넣었다. 반응기의 온도를 90 도로 승온시키고 밤새 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응기의 온도를 실온으로 낮추고 에틸아세테이트로 추출하고 유기층을 분리하였다. 유기층은 감압농축 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <화합물 7>을 얻었다.(39.1 g, 80%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 461.22 [M+]
합성에 B : 화합물 241의 합성
합성예 B-(1): 화합물 241의 합성
상기 합성예 A-(1)에서 사용한 1-(4-브로모페닐)나프탈렌 대신 2-브로모디벤조퓨란을 사용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성하여 <화합물 241>을 얻었다.
MS (MALDI-TOF) : m/z 461.22 [M+]
도판트 제조 : BD 화합물 합성
합성예 1: BD 1의 합성
합성예 1-(1): 중간체 1-a의 합성
Figure PCTKR2021003380-appb-I000283
<중간체 1-a>
2 L 플라스크에 4-디벤조퓨란보론산 (85.0 g, 0.401 mol), 비스무스(III)나이트레이트펜타하이드레이트 (99.2 g, 0.200 mol), 톨루엔 400 ml을 넣고 질소분위기에서 70 ℃에서 3 시간 교반하였다. 반응완료 후 상온 냉각하고 생성된 고체를 여과하였다. 톨루엔으로 씻어준 후 <중간체 1-a> (61.5 g, 72%)를 얻었다.
합성예 1-(2): 중간체 1-b의 합성
Figure PCTKR2021003380-appb-I000284
<중간체 1-b>
2 L 플라스크에 에틸시아노아세테이트 (202.9 g, 1.794 mol)와 디메틸포름아마이드 500 ml을 넣었다. 수산화칼륨 (67.10 g, 1.196 mol), 사이안화칼륨 (38.95 g, 0.598 mol)을 넣고 디메틸포름아마이드 200 ml을 넣고 상온 교반하였다. 반응용액에 <중간체 1-a> (127.5 g, 0.737 mol)을 조금씩 넣은 후 50 ℃에서 72 시간 교반하였다. 반응 완료 후 수산화나트륨 수용액(25%) 200 ml을 넣고 환류 교반하였다. 3 시간 교반 후 상온 냉각하였고, 에텔아세테이트와 물로 추출하였다. 유기층은 분리하여 감압 농축하였고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 1-b> (20.0 g, 16%)를 얻었다.
합성예 1-(3): 중간체 1-c의 합성
Figure PCTKR2021003380-appb-I000285
<중간체 1-c>
2 L 플라스크에 <중간체 1-b> (20.0 g, 0.096 mol), 에탄올 600 ml, 수산화칼륨수용액 (142.26 g, 2.53 mol) 170 ml을 넣고12 시간 환류 교반하였다. 반응이 완료되어 상온 냉각하였다. 반응 용액에 6 N 염산 400 ml을 넣고 산성화하였고 생성된 고체는 20 분 교반 후 여과하였다. 고체는 에탄올로 씻어주어 <중간체 1-c> (17.0 g, 88%)를 얻었다.
합성예 1-(4): 중간체 1-d의 합성
Figure PCTKR2021003380-appb-I000286
<중간체 1-d>
2 L 플라스크에 <중간체 1-c> (17.0 g, 0.075 mol), 황산 15 ml을 넣고 72 시간 환류 교반하였다. 반응 완료 후 상온 냉각한 후 에틸아세테이트와 물로 추출하였다. 유기층은 분리하여 탄산수소나트륨 수용액으로 씻어주었다. 유기층은 감압농축 중에 메탄올을 과량 넣고 생성된 고체를 여과하여 <중간체 1-d> (14.0 g, 78%)를 얻었다.
합성예 1-(5): 중간체 1-e의 합성
Figure PCTKR2021003380-appb-I000287
<중간체 1-e>
1 L 플라스크에 <중간체 1-d> (32.6 g, 0.135 mol)과 염산30 ml, 물 150 ml을 넣고 0 ℃로 냉각하여 1 시간 교반하였다. 동일온도에서 소듐나이트리트 (11.2 g, 0.162 mol)수용액 75 ml을 적가한 후 1 시간 교반하였다. 요오드화칼륨 (44.8 g, 0.270 mol) 수용액 75 ml을 반응 용액의 온도가 5 ℃를 넘지않게 주의하며 적가하였다. 5 시간 상온에서 교반해주고 반응완료 후 소듐티오설페이트 수용액으로 씻은 후 에틸아세테이트와 물로 추출하였다. 유기층은 감압농축 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 1-e> (22.8 g, 48%)를 얻었다.
합성예 1-(6): 중간체 1-f의 합성
Figure PCTKR2021003380-appb-I000288
<중간체 1-f>
500 mL 플라스크에 <중간체 1-e> (25.7 g, 73 mmol), 1-디벤조퓨란보론산 (18.7 g, 88 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (1.7 g, 0.15 mmol), 포타슘카보네이트 (20.2 g, 146.7 mmol)을 넣고 톨루엔 125 mL, 테트라하이드로퓨란 125 mL, 물 50 mL를 넣었다. 반응기의 온도를 80 ℃로 승온시키고 10 시간 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응기의 온도를 실온으로 낮추고 에틸아세테이트로 추출하고 유기층을 분리하였다. 유기층은 감압농축 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 1-f>를 얻었다. (14.9 g, 52%)
합성예 1-(7): 중간체 1-g의 합성
Figure PCTKR2021003380-appb-I000289
<중간체 1-g>
500 mL 플라스크에 브로모벤젠 (25.5 g, 0.163 mol)와 테트라하이드로퓨란 170 ml을 넣고 질소분위기에서 -78 ℃로 냉각하였다. 냉각된 반응 용액에 부틸리튬(1.6 M) (95.6 ml, 0.153 mol)을 적가하였다. 동일 온도에서 1 시간 교반 후 <중간체 1-f> (20.0 g, 0.051 mol)을 넣은 후 상온에서 3 시간 교반하였다. 반응완료 후 물 50 ml을 넣고30 분 교반하였다. 에틸아세테이트와 물로 추출 후 유기층은 분리하여 감압 농축하였다. 농축된 물질에 아세트산 200 ml, 염산 1 ml을 넣고 80 ℃로 승온시켜 교반하였다. 반응 완료 후 상온에서 여과하고 메탄올로 씻어주어 <중간체 1-g> (20.0 g, 78%)를 얻었다.
합성예 1-(8): 중간체 1-h의 합성
Figure PCTKR2021003380-appb-I000290
<중간체 1-h>
1 L 플라스크에 <중간체 1-g> (16.5 g, 33 mmol), 디클로로메탄 300 ml을 넣고 상온 교반하였다. 브롬(3.4 ml, 66 mmol)은 디클로로메탄 50 ml에 희석하여 적가하였고, 8 시간 상온 교반하였다. 반응 완료 후 반응 용기에 아세톤 100 ml을 넣고 교반하였다. 생성된 고체는 여과 후 아세톤으로 씻어주었다. 고체는 모노클로로벤젠으로 재결정하여 <중간체 1-h>를 얻었다. (12.6 g, 58%)
합성예 1-(9): BD 1의 합성
Figure PCTKR2021003380-appb-I000291
<BD 1>
250 mL 플라스크에 <중간체 1-h> (5.9 g, 0.009 mol), (4-터셔리부틸페닐)-페닐아민 (4.7 g, 0.021 mol), 팔라듐(II)아세테이트 (0.08 g, 0.4 mmol), 소듐터셔리부톡사이드 (3.4 g, 0.035 mol), 트리터셔리부틸포스핀(0.07 g, 0.4 mmol), 톨루엔 60 ml을 넣고 2 시간 환류 교반하였다. 반응완료 후 상온 냉각하였다. 반응용액은 디클로로메탄과 물로 추출하였다. 유기층은 분리하여 마그네슘설페이트로 무수처리 후 감압농축하였다. 컬럼 크로마토그래피로 분리정제 후 디클로로메탄과 아세톤으로 재결정하여 <BD 1>을 얻었다. (4.9 g, 58%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 944.43 [M+]
합성예 2: BD 2의 합성
합성예 2-(1): 중간체 2-a의 합성
Figure PCTKR2021003380-appb-I000292
<중간체 2-a>
1 L 반응기에 4-터셔리부틸아닐린 (40 g, 236 mmol)을 메틸렌클로라이드 400 mL에 녹인 후 0 ℃에서 교반한다. 그 후 N-브로모썩신이미드 (42 g, 236 mmol)을 반응기에 천천히 넣는다. 상온으로 올린 후 4 시간 동안 교반시킨다. 반응종료 후 H2O를 상온에서 적가한 후 메틸렌클로라이드로 추출한다. 유기층을 농축하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 2-a> (48 g, 80%)을 얻었다.
합성예 2-2. <중간체 2-b>의 합성
Figure PCTKR2021003380-appb-I000293
<중간체 2-b>
2 L 반응기에 <중간체 2-a> (80 g, 351 mmol), 물 450 mL을 넣고 교반한다. 황산 104 mL을 넣는다. 0 ℃에서 아질산나트륨 (31.5 g, 456 mmol)을 물 240 mL에 녹여 적가한 후 0 ℃에서 2 시간 교반한다. 0 ℃에서 포타슘아이오다이드 (116.4 g, 701 mmol)를 물 450 mL에 녹여 적가한 후 상온에서 6 시간 교반한다. 반응종료 후 상온에서 소듐티오설페이트 수용액을 넣고 교반한다. 에틸아세테이로 추출하고 유기층을 농축하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 2-b> (58 g, 51%)을 얻었다.
합성예 2-3. <중간체 2-c>의 합성
Figure PCTKR2021003380-appb-I000294
<중간체 2-c>
1 L 반응기에 1-브로모-5-아이오도벤젠 (50.1 g, 177 mmol), 4-터셔리뷰틸아닐린 (58 g, 389 mmol), 팔라듐아세테이트 (1.6 g, 7 mmol), 소듐터셔리부톡사이드 (51 g, 530 mmol), 비스(디페닐포스피노)-1,1'-바이나프틸 (4.4 g, 7 mmol), 톨루엔 500 mL를 넣고 24 시간 동안 환류 교반한다. 반응종료 후 여과하여 여액을 농축한다. 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 2-c> (52.8 g, 80%)을 얻었다.
합성예 2-4. <중간체 2-d>의 합성
Figure PCTKR2021003380-appb-I000295
<중간체 2-d>
*250 mL 반응기에 <중간체 2-c> (36.5 g, 98 mmol), 3-브로모벤조티오펜 (20.9 g, 98 mmol), 팔라듐아세테이트 (0.5 g, 2 mmol), 소듐터셔리부톡사이드 (18.9 g, 196 mmol), 트리터셔리부틸포스핀 (0.8 g, 4 mmol), 톨루엔 200 mL를 넣고 5 시간 동안 환류 교반한다. 반응종료 후 여과하여 여액을 농축하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <중간체 2-d> (35.6 g, 72%)을 얻었다.
합성예 2-5. <중간체 2-e>의 합성
Figure PCTKR2021003380-appb-I000296
<중간체 2-e>
상기 합성예 2-(4)에서 사용한 <중간체 2-c> 대신 <중간체 2-d>를 사용하고, 3-브로모벤조티오펜 대신 2-브로모-4-터셔리뷰틸-1-아이오도벤젠을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <중간체 2-e>를 얻었다. (수율67%)
합성예 2-6. BD 2의 합성
Figure PCTKR2021003380-appb-I000297
<BD 2>
300 mL 반응기에 <중간체 2-e> (16.5 g, 23 mmol), 터셔리부틸벤젠 120 mL을 넣는다. -78 ℃에서 n-부틸리튬 (42.5 mL, 68 mmol) 적가한다. 60 ℃에서 3 시간 교반한다. 동일 온도에서 질소를 불어 헵탄을 제거한다. -78 ℃에서 보론트리브로마이드 (11.3 g, 45 mmol)를 적가한 후 상온에서 1 시간 교반하고, 0 ℃에서 N,N-디아이소프로필에틸아민 (5.9 g, 45 mmol)을 적가한 후 120 ℃에서 2 시간 교반한다. 반응 종료 후 상온에서 소듐아세테이트 수용을 넣고 교반한다. 에틸아세테이트로 추출한 후 유기층을 농축하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <BD 2> (2.2 g, 15%)을 얻었다.
MS (MALDI-TOF) : m/z 644.34 [M+]
실시예 1 내지 16: 유기발광소자의 제조
ITO 글래스의 발광면적이 2mm x 2mm 크기다 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1x10-7torr가 되도록 한 후, 상기 ITO위에 정공주입층으로 HAT-CN을 70 nm의 두께로 증착하고, 정공수송층으로 NPD를 30 nm의 두께로 증착하였다. 발광층 호스트로 표 1에 기재된 화합물을 중량비(wt%) 7:3으로 25 nm의 두께로 증착하였다. 상기 발광층을 층착하면서 도펀트로 하기 표 1에 기재된 화합물을 호스트 중량 100% 대비 3 wt% 사용하였다. 이후에 전자수송층으로 [화학식 E-1]과 [화학식 E-2]를 1:1의 비로 30 nm의 두께로 증착하고, 전자주입층으로 [화학식 E-2]를 1 nm의 두께로 증착하였다. Al을 100 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성하였다. 상기 유기발광 소자의 발광특성은 10mA/cm2 에서 측정하였다.
[HATCN] [NPD]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000298
[ET] [화학식 E-2]
Figure PCTKR2021003380-appb-I000299
비교예 1 내지 4
상기 실시예 1 내지 16에서 호스트로 사용된 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것 이외에는 동일하게 유기발광소자를 제작하였으며, 상기 유기발광소자의 발광특성은 10mA/cm2 에서 측정하였다.
화합물A 화합물B 도판트 전압 (V) 효율 (cd/A) 수명 (T97)
실시예 1 화합물 7 화합물 216 BD1 3.8 7.34 269
실시예 2 화합물 7 화합물 234 BD1 3.77 7.39 272
실시예 3 화합물 18 화합물 241 BD1 3.78 7.38 270
실시예 4 화합물 18 화합물 270 BD1 3.77 7.42 275
실시예 5 화합물 44 화합물 234 BD1 3.8 7.38 274
실시예 6 화합물 44 화합물 316 BD1 3.82 7.36 268
실시예 7 화합물 14 화합물 216 BD1 3.8 7.35 265
실시예 8 화합물 14 화합물 270 BD1 3.78 7.4 272
실시예 9 화합물 7 화합물 216 BD2 3.68 7.7 283
실시예 10 화합물 7 화합물 234 BD2 3.62 7.74 290
실시예 11 화합물 18 화합물 241 BD2 3.64 7.72 286
실시예 12 화합물 18 화합물 270 BD2 3.61 7.78 292
실시예 13 화합물 44 화합물 234 BD2 3.63 7.75 288
실시예 14 화합물 44 화합물 316 BD2 3.7 7.68 280
실시예 15 화합물 95 화합물 216 BD2 3.67 7.7 285
실시예 16 화합물 95 화합물 270 BD2 3.61 7.76 290
실시예 17 화합물 81 화합물 240 BD1 3.82 7.30 258
실시예 18 화합물 81 화합물 240 BD2 3.70 7.58 272
비교예 1 화합물 7 - BD1 4.11 7.28 284
비교예 2 - 화합물 241 BD1 3.72 7.15 184
비교예 3 화합물 7 BD2 4.08 7.3 296
비교예 4 - 화합물 241 BD2 3.49 7.51 186
상기 [표 1]에서 보는 바와 같이 본 발명에 의한 안트라센 화합물을 2종 사용하여 발광층을 제조한 유기발광소자는 상기 안트라센 화합물을 하나만 사용한 화합물에 비하여 보다 저전압, 장수명 및 고효율 특성이 모두 고르게 양호한 성질을 가지는 것으로 나타남으로, 유기발광 소자로서 응용가능성 높은 것을 나타내고 있다.
본 발명에 의한 안트라센 화합물을 2종 사용하여 발광층을 제조한 유기발광소자는 상기 안트라센 화합물을 하나만 사용한 화합물에 비하여 보다 저전압, 장수명 및 고효율 특성이 모두 고르게 양호한 성질을 가지고 있어, 유기발광소자에 적용하는 경우에 개선된 특성을 나타내어 유기발광소자 및 이와 관련한 산업 분야에서 산업상 이용가능성이 높다.

Claims (20)

  1. 제1전극;
    상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
    상기 제1전극과 상기 제2전극사이에 개재되는 발광층;을 포함하고,
    상기 발광층은 호스트 및 도판트를 포함하며,
    상기 호스트는 하기 화학식 A로 표시되는 화합물을 적어도 1종이상 포함하며; 또한 하기 화학식 B로 표시되는 화합물을 적어도 1종이상 포함하되,
    상기 화학식 A로 표시되는 화합물과 화학식 B로 표시되는 화합물은 서로 상이한 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
    [화학식 A]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000300
    상기 [화학식 A]에서
    상기 치환기 R1 내지 R8은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    상기 치환기 Ar1, 및 Ar2 은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    상기 연결기 L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    상기 n는 1 내지 3의 정수이되, 상기 n이 2 이상인 경우에는 각각의 L1은 서로 동일하거나 상이하다.
    [화학식 B]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000301
    상기 [화학식 B]에서
    상기 치환기 R11 내지 R18, R21 내지 R28은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    상기 치환기 Ar3은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이되,
    R21 내지 R28 중 하나는 상기 연결기 L2와 결합하는 단일 결합이고,
    상기 X는 O 또는 S 이고,
    상기 연결기 L2는 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    상기 m는 1 내지 3의 정수이되, 상기 m이 2 이상인 경우에는 각각의 L2은 서로 동일하거나 상이하며,
    상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]내 상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 A]내 치환기 R1 내지 R8은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소 또는 중수소인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 A]내 치환기 Ar1 및 Ar2는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 [화학식 A]내 치환기 Ar1 및 Ar2는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 A]내 상기 연결기 L1은 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 [화학식 A]내 연결기 L1은 단일결합이거나, 하기 [구조식 21] 내지 [구조식 27] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
    [구조식 21] [구조식 22] [구조식 23] [구조식 24]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000302
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000303
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000304
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000305
    [구조식 25] [구조식 26] [구조식 27]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000306
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000307
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000308
    상기 연결기 L1에서 방향족 고리의 탄소자리는 수소 또는 중수소가 결합될 수 있다.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 A]로 표시되는 화합물은 분자내 성분이 탄소원자와 수소원자만으로 이루어진 탄화수소;이거나,
    또는 분자내 성분이 탄소원자, 중수소원자 및 수소원자만으로 이루어진 탄화수소;인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 B]내 치환기 R11 내지 R18, R21 내지 R28은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소 또는 중수소인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 B]내 치환기 Ar3은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 [화학식 B]내 치환기 Ar3 은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 B]내 연결기 L2은 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기인 것을 특징으로 하는 유기발광소자
  12. 제11항에 있어서,
    상기 [화학식 B]내 연결기 L2은 단일결합이거나, 하기 [구조식 41] 내지 [구조식 47] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
    [구조식 41] [구조식 42] [구조식 43] [구조식 44]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000309
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000310
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000311
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000312
    [구조식 45] [구조식 46] [구조식 47]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000313
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000314
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000315
    상기 연결기 L2에서 방향족 고리의 탄소자리는 수소 또는 중수소가 결합될 수 있다.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 B]로 표시되는 화합물은 분자내 성분이 X를 제외하고는 탄소원자와 수소원자만으로 이루어진 탄화수소;이거나,
    또는 분자내 성분이 X를 제외하고는 탄소원자, 중수소원자 및 수소원자만으로 이루어진 탄화수소;인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 A]로 표시되는 화합물은 하기 <화합물 1> 내지 <화합물 105> 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
    [화합물 1] [화합물 2] [화합물 3]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000316
    [화합물 4] [화합물 5] [화합물 6]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000317
    [화합물 7] [화합물 8] [화합물 9]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000318
    [화합물 10] [화합물 11] [화합물 12]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000319
    [화합물 13] [화합물 14] [화합물 15]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000320
    [화합물 16] [화합물 17] [화합물 18]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000321
    [화합물 19] [화합물 20] [화합물 21]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000322
    [화합물 22] [화합물 23] [화합물 24]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000323
    [화합물 25] [화합물 26] [화합물 27]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000324
    [화합물 28] [화합물 29] [화합물 30]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000325
    [화합물 31] [화합물 32] [화합물 33]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000326
    [화합물 34] [화합물 35] [화합물 36]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000327
    [화합물 37] [화합물 38] [화합물 39]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000328
    [화합물 40] [화합물 41] [화합물 42]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000329
    [화합물 43] [화합물 44] [화합물 45]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000330
    [화합물 46] [화합물 47] [화합물 48]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000331
    [화합물 49] [화합물 50] [화합물 51]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000332
    [화합물 52] [화합물 53] [화합물 54]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000333
    [화합물 55] [화합물 56] [화합물 57]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000334
    [화합물 58] [화합물 59] [화합물 60]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000335
    [화합물 61] [화합물 62] [화합물 63]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000336
    [화합물 64] [화합물 65] [화합물 66]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000337
    [화합물 67] [화합물 68] [화합물 69]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000338
    [화합물 70] [화합물 71] [화합물 72]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000339
    [화합물 73] [화합물 74] [화합물 75]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000340
    [화합물 76] [화합물 77] [화합물 78]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000341
    [화합물 79] [화합물 80] [화합물 81]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000342
    [화합물 82] [화합물 83] [화합물 84]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000343
    [화합물 85] [화합물 86] [화합물 87]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000344
    [화합물 88] [화합물 89] [화합물 90]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000345
    [화합물 91] [화합물 92] [화합물 93]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000346
    [화합물 94] [화합물 95] [화합물 96]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000347
    [화합물 97] [화합물 98] [화합물 99]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000348
    [화합물 100] [화합물 101] [화합물 102]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000349
    [화합물 103] [화합물 104] [화합물 105]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000350
  15. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 B]로 표시되는 화합물은 하기 <화합물 201> 내지 <화합물 353> 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
    <화합물 201><화합물 202><화합물 203>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000351
    <화합물 204><화합물 205><화합물 206>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000352
    <화합물 207><화합물 208><화합물 209>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000353
    <화합물 210><화합물 211><화합물 212>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000354
    <화합물 213><화합물 214><화합물 215>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000355
    <화합물 216><화합물 217><화합물 218>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000356
    <화합물 219><화합물 220><화합물 221>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000357
    <화합물 222><화합물 223><화합물 224>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000358
    <화합물 225><화합물 226><화합물 227>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000359
    <화합물 228><화합물 229><화합물 230>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000360
    <화합물 231><화합물 232><화합물 233>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000361
    <화합물 234><화합물 235><화합물 236>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000362
    <화합물 237><화합물 238><화합물 239>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000363
    <화합물 240><화합물 241><화합물 242>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000364
    <화합물 243><화합물 244><화합물 245>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000365
    <화합물 246><화합물 247><화합물 248>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000366
    <화합물 249><화합물 250><화합물 251>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000367
    <화합물 252><화합물 253><화합물 254>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000368
    <화합물 255><화합물 256><화합물 257>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000369
    <화합물 258><화합물 259><화합물 260>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000370
    <화합물 261><화합물 262><화합물 263>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000371
    <화합물 264><화합물 265><화합물 266>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000372
    <화합물 267><화합물 268><화합물 269>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000373
    <화합물 270><화합물 271><화합물 272>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000374
    <화합물 273><화합물 274><화합물 275>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000375
    <화합물 276><화합물 277><화합물 278>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000376
    <화합물 279><화합물 280><화합물 281>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000377
    <화합물 282><화합물 283><화합물 284>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000378
    <화합물 285><화합물 286><화합물 287>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000379
    <화합물 288><화합물 289><화합물 290>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000380
    <화합물 291><화합물 292><화합물 293>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000381
    <화합물 294><화합물 295><화합물 296>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000382
    <화합물 297><화합물 298><화합물 299>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000383
    <화합물 300><화합물 301><화합물 302>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000384
    <화합물 303><화합물 304><화합물 305>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000385
    <화합물 306><화합물 307><화합물 308>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000386
    <화합물 309><화합물 310><화합물 311>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000387
    <화합물 312><화합물 313><화합물 314>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000388
    <화합물 315><화합물 316><화합물 317>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000389
    <화합물 318><화합물 319><화합물 320>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000390
    <화합물 321><화합물 322><화합물 323>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000391
    <화합물 324><화합물 325><화합물 326>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000392
    <화합물 327><화합물 328><화합물 329>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000393
    <화합물 330><화합물 331><화합물 332>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000394
    <화합물 333><화합물 334><화합물 335>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000395
    <화합물 336><화합물 337><화합물 338>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000396
    <화합물 339><화합물 340><화합물 341>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000397
    <화합물 342><화합물 343><화합물 344>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000398
    <화합물 345><화합물 346><화합물 347>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000399
    <화합물 348><화합물 349><화합물 350>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000400
    <화합물 351><화합물 352><화합물 353>
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000401
  16. 제1항에 있어서,
    상기 도판트는 하기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D8] 중에서 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
    [화학식 D1]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000402
    [화학식 D2]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000403
    상기 [화학식 D1] 및 [화학식 D2]에서, A31, A32, E1 및 F1은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고;
    상기 A31의 방향족 고리내 서로 이웃한 두 개의 탄소원자와, 상기 A32의 방향족 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 치환기 R51 및 R52에 연결된 탄소원자와 5원환을 형성함으로써 각각 축합고리를 형성하며;
    상기 연결기 L21 내지 L32는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되며;
    상기 W는 N-R53, CR54R55, SiR56R57, GeR58R59, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며;
    상기 치환기 R51 내지 R59, Ar21 내지 Ar28은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬게르마늄기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30 의 아릴게르마늄기 시아노기, 니트로기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이되,
    상기 R51 및 R52는 서로 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택되는어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며;
    상기 p11 내지 p14, r11 내지 r14 및 s11 내지 s14는 각각 1 내지 3의 정수이되, 이들 각각이 2 이상인 경우에 각각의 연결기 L21 내지 L32는 서로 동일하거나 상이하고,
    상기 x1은 1 또는 2의 정수이고, y1 및 z1은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이며,
    상기 Ar21 과 Ar22, Ar23과 Ar24, Ar25와 Ar26 및 Ar27과 Ar28은 각각 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
    상기 화학식 D1에서 A32고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q11의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고,
    상기 화학식 D2에서 상기 A31고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q12의 *와 결합하여 축합고리를 형성하고, 상기 A32 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q11의 *와 결합하여 축합고리를 형성할 수 있다.
    [화학식 D3]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000404
    상기 [화학식 D3] 에서,
    상기 X1는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고
    상기 T1 내지 T3은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고;
    상기 Y1는 N-R61, CR62R63, O, S, SiR64R65 중에서 선택되는 어느 하나이며;
    상기 Y2는 N-R66, CR66R68, O, S, SiR69R70 중에서 선택되는 어느 하나이며;
    상기 R61 내지 R70은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며, 상기 R61 내지 R70은 각각 상기 T1 내지 T3중에서 선택되는 하나 이상의 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다.
    [화학식 D4] [화학식 D5]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000405
    상기 [화학식 D4] 및 [화학식 D5]에서,
    상기 X2는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고
    상기 T4 내지 T6는 각각 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 [화학식 D3]에서 T1 내지 T3와 동일하며,
    상기 Y4 내지 Y6는 각각 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 [화학식 D3]에서 Y1 내지 Y2의 범위와 동일하다.
    [화학식 D6] [화학식 D7]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000406
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000407
    [화학식 D8]
    Figure PCTKR2021003380-appb-I000408
    상기 [화학식 D6] 내지 [화학식 D8]에서,
    상기 Q1 내지 Q3은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리이고,
    상기 연결기 Y는 N-R73, CR74R75, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    상기 X는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    상기 치환기 R73 내지 R75은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 니트로기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    상기 R73 내지 R75은 각각 상기 Q2 고리 또는 Q3 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
    상기 R74 및 R75은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
    상기 Cy1에 의해 형성되는 고리는 질소(N) 원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Q1고리내 방향족 탄소원자 및 상기 Cy1과 결합될 Q1고리내 방향족 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기이고,
    상기 화학식 D7에서,
    상기 'Cy2'는 상기 Cy1에 부가되어 포화 탄화수소 고리를 형성하며, 상기 Cy2에 의해 형성되는 고리는 Cy1에 포함되는 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기이고,
    상기 화학식 D8에서,
    상기 Cy3에 의해 형성되는 고리는 상기 Cy3와 결합될 Q3고리내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자와 결합될Q3내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Cy1내 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이며,
    여기서, 상기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D8]에서의 상기'치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 제1항에서 정의한 바와 동일하다.
  17. 제1항에 있어서,
    화합물 A 및 화합물 B의 분자량 차이는 200 이하인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  18. 제 1항에 있어서,
    상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 전자차단층, 발광층, 전자 수송층, 전자주입층 및 캡핑층 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  19. 제 18항에 있어서,
    상기 각각의 층중에서 선택된 하나 이상의 층은 증착공정 또는 용액공정에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  20. 제1항에 있어서,
    상기 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및, 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치;에서 선택되는 어느 하나에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
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