JP2023074459A - 脂環族ポリカーボネートの製造方法 - Google Patents
脂環族ポリカーボネートの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2023074459A JP2023074459A JP2022126939A JP2022126939A JP2023074459A JP 2023074459 A JP2023074459 A JP 2023074459A JP 2022126939 A JP2022126939 A JP 2022126939A JP 2022126939 A JP2022126939 A JP 2022126939A JP 2023074459 A JP2023074459 A JP 2023074459A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bis
- reaction
- trichloromethyl
- carbonate
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 title claims abstract description 40
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 title claims abstract description 40
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 title claims abstract description 33
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 30
- UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N triphosgene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 44
- CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxycyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1C(C)(C)C1CCC(O)CC1 CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 33
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 30
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 29
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 claims abstract description 17
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 60
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 58
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 45
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 10
- JEGMWWXJUXDNJN-UHFFFAOYSA-N 3-methylpiperidine Chemical compound CC1CCCNC1 JEGMWWXJUXDNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- DMEDNTFWIHCBRK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2-methylbenzene Chemical compound CC1=C(Cl)C=CC=C1Cl DMEDNTFWIHCBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RYMMNSVHOKXTNN-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5-methyl-benzene Natural products CC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 RYMMNSVHOKXTNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UZOFELREXGAFOI-UHFFFAOYSA-N 4-methylpiperidine Chemical compound CC1CCNCC1 UZOFELREXGAFOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N adiponitrile Chemical compound N#CCCCCC#N BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 claims description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 14
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 4
- 229940127554 medical product Drugs 0.000 abstract description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000013365 molecular weight analysis method Methods 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- -1 nitrogen-containing organic base Chemical class 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001157 Fourier transform infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 210000000750 endocrine system Anatomy 0.000 description 1
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N phenylbutazonum Chemical compound O=C1C(CCCC)C(=O)N(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=CC=C1 VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/20—General preparatory processes
- C08G64/30—General preparatory processes using carbonates
- C08G64/305—General preparatory processes using carbonates and alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/02—Aliphatic polycarbonates
- C08G64/0208—Aliphatic polycarbonates saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
式中、nは、40より大きい。
前記反応物である2,2-ビス(4-ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン(HBPA)及び上記で製造した脂環族ポリカーボネート(HPC)製品を、それぞれ、粉末試料にして、フーリエ変換赤外分光光度計(PerkinElmer、Spectrum Two)を使用し、波数400~4000cm-1の範囲内で分析を行い、測定結果を図1に記録した。
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC、Waters、1515 System)を使用して製品の分子量のピーク値及び多分散指数(PDI値)を測定した。前記の操作条件は以下の通りである。(1)移動相:1.0ml/min,THF;(2)検出器型番:Waters 2414屈折率検出器;測定温度:40℃;(3)GPC測定に使用される製品の濃度:10mg/ml;(4)注入量:3μL;(5)クロマトグラフ用カラム型番:Phenogel 00H-0442-K0、00H-0443-K0、00H-0444-K0。
Claims (13)
- 第一の溶剤、有機塩基触媒及び助触媒の存在下で、2,2-ビス(4-ヒドロキシシクロヘキシル)プロパンを溶解させ、混合溶液における前記2,2-ビス(4-ヒドロキシシクロヘキシル)プロパンの含有量が0.5~1.0容積モル濃度である前記混合溶液を形成すること、及び、
第二の溶剤に溶解したビス(トリクロロメチル)カーボネートを前記混合溶液に添加して縮重合反応を行い、分子量のピーク値が12000より大きい脂環族ポリカーボネートを製造することを含む、脂環族ポリカーボネートの製造方法。 - 前記製造した脂環族ポリカーボネートの多分散指数は1.7以下である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記第一の溶剤は、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン、アジポニトリル、2,6-ジクロロトルエン、テトラヒドロフラン及びピリジンからなる群から選ばれる1種である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記第二の溶剤は、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン、アジポニトリル、2,6-ジクロロトルエン、テトラヒドロフラン及びピリジンからなる群から選ばれる1種の溶剤である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記有機塩基触媒は、トリエチルアミン、ピリジン、3-メチルピペリジン、4-メチルピペリジン及び4-ジメチルアミノピリジンからなる群から選ばれる少なくとも1種であり、且つ前記有機塩基触媒は、前記助触媒とは異なる、請求項1に記載の製造方法。
- 前記有機塩基触媒は、4-ジメチルアミノピリジンであり、且つ前記4-ジメチルアミノピリジンと前記ビス(トリクロロメチル)カーボネートとのモル比は、0.01:1~0.3:1である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記助触媒は、トリエチルアミンまたはピリジンである、請求項1に記載の製造方法。
- 前記助触媒は、ピリジンであり、且つ前記ピリジンと前記ビス(トリクロロメチル)カーボネートとのモル比は、2:1~18:1である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記ビス(トリクロロメチル)カーボネートの供給量は、0.05~0.5g/分間である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記2,2-ビス(4-ヒドロキシシクロヘキシル)プロパンと前記ビス(トリクロロメチル)カーボネートとのモル比は、1:1~4:1である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記縮重合反応の反応温度は、15~180℃である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記縮重合反応の反応時間は、4~24時間である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記縮重合反応の温度は、第一の反応温度及び温度が前記第一の反応温度より大きい第二の反応温度を含む二段階の温度に設定し、前記第一の反応温度は15~60℃であり、且つ反応時間は1~4時間であり、前記第二の反応温度は60~180℃であり、且つ反応時間は8~15時間である、請求項1に記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
TW110142768A TWI793863B (zh) | 2021-11-17 | 2021-11-17 | 脂環族聚碳酸酯之製備方法 |
TW110142768 | 2021-11-17 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2023074459A true JP2023074459A (ja) | 2023-05-29 |
JP7461418B2 JP7461418B2 (ja) | 2024-04-03 |
Family
ID=86333337
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2022126939A Active JP7461418B2 (ja) | 2021-11-17 | 2022-08-09 | 脂環族ポリカーボネートの製造方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7461418B2 (ja) |
CN (1) | CN116135906A (ja) |
TW (1) | TWI793863B (ja) |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3440141A1 (de) * | 1984-11-02 | 1986-05-07 | Heiner Dipl.-Chem. Dr. 8000 München Eckert | Verwendung von kohlensaeure-bis-trichlormethylester als proreagens fuer phosgen |
JPS6466236A (en) * | 1987-09-08 | 1989-03-13 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Aliphatic polycarbonate and production thereof |
JP2001163967A (ja) * | 1999-08-10 | 2001-06-19 | Ricoh Co Ltd | 芳香族ポリカーボネート樹脂、その製造に使用するジフェノール化合物、及びそれらの製造方法、芳香族ポリカーボネート樹脂を使用した電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、並びにプロセスカートリッジ |
JP2009046519A (ja) * | 2005-11-29 | 2009-03-05 | Mitsui Chemicals Inc | ポリカーボネート共重合体からなる透明耐熱成形体、その製造方法およびその用途 |
JP2010507010A (ja) * | 2006-10-17 | 2010-03-04 | レヴァ メディカル、 インコーポレイテッド | N−置換モノマーおよびポリマー |
JP2010539264A (ja) * | 2007-09-13 | 2010-12-16 | スティヒティング ダッチ ポリマー インスティテュート | ポリカーボネート及びこれを作製する方法 |
WO2019004279A1 (ja) * | 2017-06-28 | 2019-01-03 | 富士フイルム株式会社 | 位相差フィルム |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101195680A (zh) * | 2006-12-08 | 2008-06-11 | 赵云 | 三光气连续生产聚碳酸酯的方法 |
CN108623799A (zh) * | 2017-03-15 | 2018-10-09 | 华中科技大学 | 一种聚碳酸酯的制备方法 |
-
2021
- 2021-11-17 TW TW110142768A patent/TWI793863B/zh active
-
2022
- 2022-04-06 CN CN202210355510.5A patent/CN116135906A/zh active Pending
- 2022-08-09 JP JP2022126939A patent/JP7461418B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3440141A1 (de) * | 1984-11-02 | 1986-05-07 | Heiner Dipl.-Chem. Dr. 8000 München Eckert | Verwendung von kohlensaeure-bis-trichlormethylester als proreagens fuer phosgen |
JPS6466236A (en) * | 1987-09-08 | 1989-03-13 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Aliphatic polycarbonate and production thereof |
JP2001163967A (ja) * | 1999-08-10 | 2001-06-19 | Ricoh Co Ltd | 芳香族ポリカーボネート樹脂、その製造に使用するジフェノール化合物、及びそれらの製造方法、芳香族ポリカーボネート樹脂を使用した電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、並びにプロセスカートリッジ |
JP2009046519A (ja) * | 2005-11-29 | 2009-03-05 | Mitsui Chemicals Inc | ポリカーボネート共重合体からなる透明耐熱成形体、その製造方法およびその用途 |
JP2010507010A (ja) * | 2006-10-17 | 2010-03-04 | レヴァ メディカル、 インコーポレイテッド | N−置換モノマーおよびポリマー |
JP2010539264A (ja) * | 2007-09-13 | 2010-12-16 | スティヒティング ダッチ ポリマー インスティテュート | ポリカーボネート及びこれを作製する方法 |
WO2019004279A1 (ja) * | 2017-06-28 | 2019-01-03 | 富士フイルム株式会社 | 位相差フィルム |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI793863B (zh) | 2023-02-21 |
TW202321346A (zh) | 2023-06-01 |
CN116135906A (zh) | 2023-05-19 |
JP7461418B2 (ja) | 2024-04-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN111378101B (zh) | 一种生物可降解二氧化碳基聚酯-聚碳酸酯三元共聚物的制备方法 | |
CN101643542B (zh) | 一种高分子量的脂肪族聚碳酸酯的制备方法 | |
US10144803B2 (en) | Method of preparing hyperbranched polyether ester | |
Gin et al. | Stereoregular precursors to poly (p-phenylene) via transition-metal-catalyzed polymerization. 1. Precursor design and synthesis | |
Kiskan et al. | Synthesis and characterization of thermally curable polyacetylenes by polymerization of propargyl benzoxazine using rhodium catalyst | |
CN105143306A (zh) | 制备聚亚烷基碳酸酯的方法 | |
CN114478635A (zh) | 一种铬化合物、其制备方法与多嵌段聚酯材料的制备方法 | |
JP2023074459A (ja) | 脂環族ポリカーボネートの製造方法 | |
WO2012019424A1 (zh) | 一种熔融酯交换法制备聚碳酸酯的方法 | |
CN111040165A (zh) | 聚磺酸酯类聚合物及其聚合方法 | |
TWI835457B (zh) | 高分子量脂環族聚碳酸酯之製備方法 | |
Tan et al. | Synthesis and characterization of samarium bis (phenolate) complexes and their catalytic activity for the polymerization of L-lactide | |
CN110563941A (zh) | 一种医药用生物可降解高分子材料聚己内酯的制备方法 | |
TWI840002B (zh) | 超高分子量脂環族聚碳酸酯之製備方法 | |
CN113620968A (zh) | 具有环状缩醛结构的刚性生物基二醇单体、其制法与应用 | |
TW202424044A (zh) | 超高分子量脂環族聚碳酸酯之製備方法 | |
CN101775134B (zh) | 以硼氢化稀土为催化剂催化合成高分子量聚肽的方法 | |
CN102093548B (zh) | 固体光气法合成高质量双酚a型聚碳酸酯的方法 | |
TW202424045A (zh) | 高分子量脂環族聚碳酸酯之製備方法 | |
CN113861234B (zh) | 一种络合物催化剂及其制备方法和在制备聚碳酸酯中的应用 | |
JPS62297318A (ja) | 超高分子量ポリエステルの製造法 | |
CN115612073B (zh) | 聚乳酸的制备方法和聚内酯的制备方法 | |
CN115141103B (zh) | 一种全氘代1,1-二氨基-2,2-二硝基乙烯及其制备方法和应用 | |
CN101195643A (zh) | 一种吡唑亚胺镍配合物及其制备的催化剂与制备聚降冰片烯的方法 | |
US20220403103A1 (en) | Process for Polymerising Lactide Using a Liquid Catalyst Formulation |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220809 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20230915 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230926 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20231214 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20240312 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20240322 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7461418 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |