JP2023036751A - 複合トリガーフォトレジスト組成物および方法 - Google Patents
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Abstract
Description
。本発明はさらに、感度を放棄することなく、いくつかのシステムにおいてコントラスト
、解像度、および/またはラインエッジラフネスにおける改善を可能にする複合トリガー
フォトレジストプロセスに関する。本開示のフォトレジスト組成物および方法は、例えば
、紫外線、極端紫外線、ビヨンド極端紫外線、X線、および荷電粒子線露光を使用する微
細パターン加工に理想的である。
イスの製造プロセスは、半導体シリコンウェハなどの基板材料の表面上のレジスト層の微
細パターン化を伴う。この微細パターン化プロセスは、伝統的に、基板表面にポジまたは
ネガトーンのフォトレジスト組成物を均一にコーティングして、フォトレジスト組成物の
薄層を形成し、フォトマスクを通して化学線(紫外線など)を選択的に照射した後、現像
処理を行って、それぞれ化学線に露光された領域または未露光の領域におけるフォトレジ
スト層を選択的に溶解除去して、基板表面上にパターン化したレジスト層を残すフォトリ
ソグラフィ法によって実施されてきた。このように得られたパターン化されたレジスト層
は、エッチング、メッキ、化学気相成長などのような基板表面上の後続の処理においてマ
スクとして利用される。ナノメートルオーダーの寸法を有する構造の製作は、それが量子
閉じ込め効果などの新規な現象を利用して、より大きな部品充填密度を可能にする電子的
および光学的デバイスの実現を可能にすることから、かなり関心のある分野である。した
がって、レジスト層は、絶えずますます微細化することが求められる。これを達成するた
めに使用することができる1つの方法は、例えば、短波長の化学線として使用される、電
子ビーム(e-ビーム)、エキシマレーザビーム、EUV、BEUV、およびX線などの
従来の紫外線よりも短い波長を有する化学線を使用するものである。言うまでもなく、得
られる最小サイズは、主にレジスト材料の性能および化学線の波長によって決定される。
好適なレジスト材料として様々な材料が提案されている。
呼ばれる技術を適用する。化学増幅型レジスト材料は、一般に、エッチングに対する材料
の耐性、機械的安定性、および現像性などの特性に対して寄与するノボラック樹脂などの
主要ポリマー成分、ならびにレジストおよび光酸発生剤に所望の特性を付与する1つ以上
の追加成分が存在する多成分配合物である。典型的には、ノボラック、ポリヒドロキシス
チレンなどのフェノール系ポリマーのヒドロキシ基の一部は、酸と反応する官能基によっ
て保護され、ヒドロキシ基を脱保護するために除去されて、ポジフォトレジストにおいて
は現像可能であるヒドロキシ基を他の反応に利用可能にする。定義によれば、化学増幅は
、単一の照射事象をもたらす増感剤を伴う触媒プロセスを通して起こり、保護されたノボ
ラック分子の複数の官能基と反応することによってカスケード効果を引き起こす。典型的
な例では、レジストは、ポリマーおよび増感剤としての光酸発生剤(PAG)を含む。P
AGは、化学線(光またはe-ビーム)の存在下でプロトンを放出する。次いで、このプ
ロトンは、ポリマーと反応してそれに官能基を失わせることによって、ヒドロキシ基を脱
保護する。このプロセスでは、次いでさらなる分子と反応することができる第2のプロト
ンが生成される。
に水性塩基現像剤に対して不溶性であるように、光発生酸に依存して、レジスト成分の架
橋または重合のいずれかを引き起こす。これらのレジストのためのプロセスは、一般に、
室温では、レジストを現像液に対して不浸透性にするのに十分な重合または架橋が存在し
ないので、反応、重合、または架橋を効率的かつ効果的に引き起こすための加熱工程を必
要とする。これらのネガ作用レジストのほとんどはまた、残存レジストパターンをさらに
硬化させるためにポストベークを必要とする。
ォトレジストもまた、記載されている。これらのフォトレジストでは、そのヒドロキシ基
が部分的に保護されるフェノール系ポリマーが、架橋剤および光酸発生剤と組み合わされ
る。露光中、保護されたヒドロキシ基は、脱保護され、架橋基と自由に反応する。例えば
、Hakeyに対する米国特許第6,114,082号を参照されたい。本開示では、フ
ェノール系ポリマーは、露光後に水性塩基現像剤が未露光領域を可溶化できることによっ
てネガ像の残存を可能にするように部分的に保護される(75%保護)ことが必要である
。また、開示は、レジストを適切に硬化させ、現像液がレジストの露光領域を攻撃するの
を防止するために露光後加熱を実行することが要件である。硬化反応の速度は、例えば、
露光後(露光後ベークまたはPEB)にレジスト膜を加熱して、官能基の損失および/ま
たは架橋/硬化を引き起こす反応を推進することによって制御することができる。また、
加熱中、反応したポリマー分子は、ネガトーンレジストに好適になるように、配合物の残
存成分と自由に反応する。上述のように、これらの系は、露光領域が現像液に対して不溶
性であるように必要な架橋を完了するためにレジストの加熱を必要とする。
たは「暗反応」として既知の現象である。このプロセスでは、光生成酸は、露光領域から
離れて(酸移動)、不要な反応を引き起こす可能性がある未露光領域に移動する。ポジレ
ジストでは、ラインシャープニングをもたらし、ネガレジストでは、ラインブロードニン
グをもたらす。任意の望ましくないレジスト反応の前に、拡散した酸と反応してそれを系
から除去する塩基消光剤の添加などの酸拡散を制御するために様々な方法およびレジスト
成分が導入されてきた。塩基消光剤の添加自体は、感度の低下、現像剤の問題などのよう
な制限をもたらす。さらに、ほとんどのレジストは、PEBを必要とするので、上昇した
温度は、系により高い運動エネルギーを付与することによって、酸が移動レベルの増加を
もたらし、ひいてはラインブロードニングをもたらす。場合によっては、小さな限界寸法
(CD)が要求される場合、これらの系の露光寛容度は、ラインブリッジングおよび不十
分な解像度を含めて著しく減少する。
導体デバイスの製造を可能にする、ますます微細なフォトレジストの解像度を得ることに
対する継続的な要望が存在する。これらの非常に高い目標を達成するためには、露光寛容
度およびコントラストを改善する必要があるだけでなく、ラインブロードニングおよびラ
インエッジラフネスも減少させる必要がある。したがって、これらの改善を生み出すため
にこれらのフォトレジストプロセスと共に使用することができる材料、組成物、および方
法を作り出すことが望ましい。
くとも1つのポリマー、オリゴマー、またはモノマーであって、それぞれが、2つ以上の
架橋性官能基を含み、本質的にすべての官能基が、酸不安定保護基に結合している、少な
くとも1つのポリマー、オリゴマー、またはモノマーと、b)少なくとも1つの酸活性化
架橋剤と、c)少なくとも1つの光酸発生剤と、を含む、複合トリガーネガ作用フォトレ
ジスト組成物が開示されている。
ている、上記実施形態の複合トリガーフォトレジスト組成物が開示されている。
橋系が酸によって触媒されると架橋系と架橋することができる官能基を提供する、上記実
施形態の複合トリガーフォトレジスト組成物が開示されている。
実施形態の複合トリガーフォトレジスト組成物が開示されている。
ルスルホニウム塩、スルホンイミド、ハロゲン含有化合物、スルホン、スルホン酸エステ
ル、キノンジアジド、ジアゾメタン、ヨードニウム塩、オキシムスルホネート、またはジ
カルボキシイミジルスルフェートを含む、上記実施形態の複合トリガーフォトレジスト組
成物が開示されている。
ー、またはポリマーを含み、グリシジルエーテル、グリシジルエステル、オキセタン、グ
リシジルアミン、メトキシメチル基(methoxyrnethyl group)、エ
トキシメチル基、ブトキシメチル基(butoxyrnethyl group)、ベン
ジルオキシメチル基、ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノメチルアミノ基、ジアル
キロールメチルアミノ基、ジブトキシメチルアミノ基、ジメチロールメチルアミノ基、ジ
エチロールメチルアミノ基、ジブチロールメチルアミノ基、モルホリノメチル基、アセト
キシメチル基、ベンジルオキシメチル基、ホルミル基、アセチル基、ビニル基、もしくは
イソプロペニル基、またはアリールモノマー、オリゴマー、もしくはポリマーに結合した
1つ以上のグリシジルエーテル基のうちの少なくとも1つであり得る、上記実施形態の複
合トリガーフォトレジスト組成物が開示されている。
少なくとも1つによって光画像形成可能である、上記実施形態の複合トリガーフォトレジ
スト組成物が開示されている。
において現像することができる、上記実施形態の複合トリガーフォトレジスト組成物が開
示されている。
提供する工程と、上記実施形態のいずれかのフォトレジスト組成物を所望の湿潤厚さに塗
布する工程と、実質的に乾燥したコーティングを形成するためにコーティングされた基板
を加熱して、所望の厚さを得る工程、コーティングされた基板を化学線に像様露光する工
程と、水性、溶媒、または水性-溶媒現像剤組成物の組み合わせを使用してコーティング
の未露光領域を除去する工程と、を含み、残存フォトイメージパターンは、任意選択的に
加熱される。
おり、「または」という接続詞は、他に指示がない限り、排他的であることを意図してい
ない。例えば、「または、代替的に」という句は、排他的であることを意図している。
ning)」、「含む(including)」、「含む(comprising)」な
どという用語は、述べられた要素または特徴の存在を示すが、追加の要素または特徴を排
除するものではないオープンエンドの用語である。「a」、「an」、および「the」
という冠詞は、文脈が明らかにそうでないことを示さない限り、複数形および単数形を含
むことを意図している。
もたらすことによって、それが結合した官能基を脱保護するという性質を有する基を指す
。
いう用語は、8%未満の残留溶媒を有することを意味する。
する。
のポリマー、オリゴマー、またはモノマーであって、それぞれが、2つ以上の架橋性官能
基を含み、本質的にすべての官能基が、酸不安定保護基に結合している、少なくとも1つ
のポリマー、オリゴマー、またはモノマーと、b)少なくとも1つの酸活性化架橋剤と、
c)少なくとも1つの光酸発生剤と、を含む、複合トリガーネガ作用フォトレジスト組成
物を記述する。驚くべきことに、ポリマー、オリゴマー、またはモノマーの本質的にすべ
ての架橋性官能基が、酸活性化架橋剤と組み合わせて酸不安定保護基に結合されると、後
述するように、複合トリガーネガ作用レジストプロセスであると考えられるものを介した
、解像度、解像度ブラ、処理時の調整可能な感度を伴う露光寛容度が大幅に改善すること
が見出された。
ドロキシ、アミノ、オキシムなどが挙げられる。酸および酸活性化架橋剤の存在下での官
能基は、反応して架橋する。これらの官能基は、置換または非置換の二価芳香族基であり
得るアリール基などのバラスト基に結合しており、そのような芳香族基としては、例えば
、フェニレン(-C6H4-)、例えばナフチレン(-C10H6-)、アントラセニレ
ン(-C14H8-)などの縮合二価芳香族基、ならびに例えば、窒素複素環:ピリジン
、キノリン、ピロール、インドール、ピラゾール、トリアジン、および当分野において周
知の他の窒素含有芳香族複素環などのヘテロ芳香族基、ならびに酸素複素環:フラン、オ
キサゾール、および他の酸素含有芳香族複素環、ならびに例えば、チオフェンなどの硫黄
含有芳香族複素環が挙げられる。
て、約1000ダルトン~100,000ダルトン以上の分子量を有するオリゴマーまた
はポリマーの形態であり得る。例としては、フェノールに基づくノボラック樹脂、クレゾ
ール、レゾルシノール、ピロガロールなどが挙げられ、これらから作製されたコポリマー
も挙げられる。また、ポリヒドロキシスチレン系ポリマーおよびそれらの誘導体またはコ
ポリマーもこれらのフォトレジスト組成物に使用され得る。
定保護基としては、例えば、置換メチル基、1-置換エチル基、1-置換アルキル基、シ
リル基、ゲルミル基、アルコキシカルボニル基、アシル基、および環式酸解離性基が挙げ
られる。置換メチル基としては、例えば、メトキシメチル基、メチルチオメチル基、エト
キシメチル基、エチルチオメチル基、メトキシエトキシメチル基、ベンジルオキシメチル
基、ベンジルチオメチル基、フェナシル基、ブロモフェナシル基、メトキシフェナシル基
、メチルチオフェナシル基、α-メチルフェナシル基、シクロプロピルメチル基、ベンジ
ル基、ジフェニルメチル基、トリフェニルメチル基、ブロモベンジル基、ニトロベンジル
基、メトキシベンジル基、メチルチオベンジル基、エトキシベンジル基、エチルチオベン
ジル基、ピペロニル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、N
-プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、N-ブトキシカ
ルボニルメチル基、およびt-ブトキシカルボニルメチル基が挙げられる。1-置換エチ
ル基としては、例えば、1-メトキシエチル基、1-メチルチオエチル基、1,1-ジメ
トキシエチル基、1-エトキシエチル基、1-エチルチオエチル基、1,1-ジエトキシ
エチル基、1-フェノキシエチル基、1-フェニルチオエチル基、1,1-ジフェノキシ
エチル基、1-ベンジルオキシエチル基、1-ベンジルチオエチル基、1-シクロプロピ
ルエチル基、1-フェニルエチル基、1,1-ジフェニルエチル基、1-メトキシカルボ
ニルエチル基、1-エトキシカルボニルエチル基、1-N-プロポキシカルボニルエチル
基、1-イソプロポキシカルボニルエチル基、1-N-ブトキシカルボニルエチル基、お
よび1-t-ブトキシカルボニルエチル基が挙げられる。1-置換アルキル基としては、
イソプロピル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、1,1-ジメチルプロピル基、1-
メチルブチル基、および1,1-ジメチルブチル基が挙げられる。
チルジメチルシリル基、メチルジエチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジ
メチルシリル基、メチルジイソプロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、t-ブチ
ルジメチルシリル基、メチルジ-t-ブチルシリル基、トリ-t-ブチルシリル基、フェ
ニルジメチルシリル基、メチルジフェニルシリル基、およびトリフェニルシリル基が挙げ
られる。ゲルミル基としては、例えば、トリメチルゲルミル基、エチルジメチルゲルミル
基、メチルジエチルゲルミル基、トリエチルゲルミル基、イソプロピルジメチルゲルミル
基、メチルジイソプロピルゲルミル基、トリイソプロピルゲルミル基、t-ブチルジメチ
ルゲルミル基、メチルジ-t-ブチルゲルミル基、トリ-t-ブチルゲルミル基、フェニ
ルジメチルゲルミル基、メチルジフェニルゲルミル基、およびトリフェニルゲルミル基が
挙げられる。
、イソプロポキシカルボニル基、およびt-ブトキシカルボニル基を含むアルコキシカル
ボニル酸不安定保護基が挙げられる。アシル酸不安定保護基を使用してもよく、例えば、
アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ヘプタノイル基、ヘキサノイル基、バレリル
基、ピバロイル基、イソバレリル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、
ステアロイル基、オキサリル基、マロニル基、スクシニル基、グルタリル基、アジポイル
基、ピペリロイル基、スベロイル基、アベライル基、セバコイル基、アクリロイル基(a
crylyl group)、プロピオロイル基、メタクリロイル基、クロトノイル基、
オレオイル基、マレオイル基、フマロイル基、メサコノイル基、カンホロイル基、ベンゾ
イル基、フタロイル基、イソフタロイル基、テレフタロイル基、ナフトイル基、トルオイ
ル基、ヒドロアトロポイル基、アトロポイル基、シンナモイル基、フロイル基、テノイル
基、ニコチノイル基、イソニコチノイル基、p-トルエンスルホニル基、およびメシル基
が挙げられる。
ピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキサニル基、4-メトキシシク
ロヘキシル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオピ
ラニル基、テトラヒドロチオフラニル基、3-ブロモテトラヒドロピラニル基、4-メト
キシテトラヒドロピラニル基、4-メトキシテトラヒドロチオピラニル基、および3-テ
トラヒドロチオフェン-1,1-ジオキシ基が挙げられる。
に脱保護されると、フェノールまたは同様の基上に位置する、今脱保護された-OH基と
架橋剤とが反応するような上述のプロセスの間に、架橋性官能基と架橋することができる
化合物を構成する。架橋剤は、ポリマー、オリゴマー、またはモノマーであり得る。理論
に拘束されないが、化学線への露光によって発生する酸が、第1のトリガーとして、ポリ
マー、オリゴマー、またはモノマーの酸不安定保護基と反応するだけでなく、硬化反応を
引き起こす第2のトリガーとしての架橋性官能基を有する架橋剤の反応を助けると考えら
れる。そのような硬化反応は、露光され、今反応した領域の現像剤溶解性を減少させて、
硬化材料のパターンをもたらす。架橋剤の例としては、フェノール、アミン、またはポリ
マー、オリゴマー、もしくはモノマーの同様の基からのような、ヒドロキシ基との架橋反
応性を有する少なくとも1種の置換基を含む化合物が挙げられる。酸活性化架橋剤の具体
例としては、グリシジルエーテル基、グリシジルエステル基、グリシジルアミノ基、メト
キシメチル基、エトキシメチル基、ベンジルオキシメチル基、ジメチルアミノメチル基、
ジエチルアミノメチル基、ジメチロールアミノメチル基、ジエチロールアミノメチル基、
モルホリノメチル基、アセトキシメチル基、ベンジルオキシメチル基、ホルミル基、アセ
チル基、ビニル基、およびイソプロペニル基が挙げられる。
キシ化合物、ビスフェノールF系エポキシ化合物、ビスフェノールS系エポキシ化合物、
ノボラック樹脂系エポキシ化合物、レゾール樹脂系エポキシ化合物、およびポリ(ヒドロ
キシスチレン)系エポキシ化合物が挙げられる。
メラミン化合物、メチロール基含有ベンゾグアナミン化合物、メチロール基含有尿素化合
物、メチロール基含有フェノール化合物、アルコキシアルキル基含有メラミン化合物、ア
ルコキシアルキル基含有ベンゾグアナミン化合物、アルコキシアルキル基含有尿素化合物
、アルコキシアルキル基含有フェノール化合物、カルボキシメチル基含有メラミン樹脂、
カルボキシメチル基含有ベンゾグアナミン樹脂、カルボキシメチル基含有尿素樹脂、カル
ボキシメチル基含有フェノール樹脂、カルボキシメチル基含有メラミン化合物、カルボキ
シメチル基含有ベンゾグアナミン化合物、カルボキシメチル基含有尿素化合物、およびカ
ルボキシメチル基含有フェノール化合物、メチロール基含有フェノール化合物、メトキシ
メチル基含有メラミン化合物、メトキシメチル基含有フェノール化合物、メトキシメチル
基含有グリコール-ウリル化合物、メトキシメチル基含有尿素化合物、ならびにアセトキ
シメチル基含有フェノール化合物が挙げられる。メトキシメチル基含有メラミン化合物は
、例えば、CYMEL300、CYMEL301、CYMEL303、CYMEL305
(Mitsui Cyanamid製)として市販されており、メトキシメチル基含有グ
リコールウリル化合物は、例えば、CYMEL1174(Mitsui Cyanami
d製)として市販されており、メトキシメチル基含有尿素化合物は、例えば、MX290
(Sanwa Chemicals製)として市販されている。
れるエポキシの例としては、例えば、脂環式エポキシ、ビスフェノールAエポキシ、3,
4-エポキシシクロヘキシルメチル、3,4-エポキシシクロヘキシルカルボキシレート
などを含む、ポリマー、オリゴマー、ならびにモノマーの脂肪族および芳香族エポキシが
挙げられる。米国特許第5,514,729号に記載されているようなパラアミノフェノ
ールのグリシジルエーテルに基づくエポキシ配合物も含まれる。本発明を実施するために
用いられ得る他の好適なエポキシとしては、ビスフェノールS、ビスフェノールF、ノボ
ラック樹脂、およびビスフェノールAとエピハロヒドリンとの反応から得られるエポキシ
から誘導されるものが挙げられるが、これらに限定されない。そのようなエポキシは、米
国特許第5,623,031号に記載されている。本発明を実施するために用いられ得る
他の好適なエポキシは、米国特許第5,602,193号、同第5,741,835号、
および同第5,910,548号に開示されている。本開示に有用なエポキシのさらなる
例は、ノボラック系ポリマー、オリゴマー、ならびにモノマーのグリシジルエーテルおよ
びグリシジルエステル、ならびにオキセタンである。
、オニウム塩化合物、スルホンイミド化合物、ハロゲン含有化合物、スルホン化合物、エ
ステルスルホネート化合物、キノンジアジド化合物、およびジアゾメタン化合物が挙げら
れる。これらの酸発生剤の具体例を以下に示す。
ゾニウム塩、およびピリジニウム塩が挙げられる。オニウム塩化合物の具体例としては、
ジフェニル(4-フェニルチオフェニル)スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、
4,4’-ビス[ジフェニルスルホニルフェニルスルフィドビスヘキサフルオロアンチモ
ネート、およびトリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート、トリフェニ
ルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムピレンスル
ホネート、トリフェニルスルホニウムドデシルベンゼンスルホネート、トリフェニルスル
ホニウムp-トルエンスルホネート、トリフェニルスルホニウムベンゼンスルホネート、
トリフェニルスルホニウム10-カンファースルホネート、トリフェニルスルホニウムオ
クタンスルホネート、トリフェニルスルホニウム2-トリフルオロメチルベンゼンスルホ
ネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリアリールスルホ
ニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリアリールスルホニウムヘキサフルオロホスフ
ェート、トリアリールスルホニウムテトラフルオロブレートのその組み合わせ、ならびに
他のテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムナフタレンスルホネート、トリ
(4-ヒドロキシフェニル)スルホニウムノナフルオロブタンスルホネート、トリ(4-
ヒドロキシフェニル)スルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリ(4-ヒドロ
キシフェニル)スルホニウムピレンスルホネート、トリ(4-ヒドロキシフェニル)スル
ホニウムドデシルベンゼンスルホネート、トリ(4-ヒドロキシフェニル)スルホニウム
p-トルエンスルホネート、トリ(4-ヒドロキシフェニル)スルホニウムベンゼンスル
ホネート、トリ(4-ヒドロキシフェニル)スルホニウム10-カンファースルホネート
、トリ(4-ヒドロキシフェニル)スルホニウムオクタンスルホネート、トリ(4-ヒド
ロキシフェニル)スルホニウム2-トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、トリ(4
-ヒドロキシフェニル)スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリ(4-ヒドロ
キシフェニル)スルホニウムナフタレンスルホネート、ジフェニルヨードニウムノナフル
オロブタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジ
フェニルヨードニウムピレンスルホネート、ジフェニルヨードニウムドデシルベンゼンス
ルホネート、ジフェニルヨードニウムp-トルエンスルホネート、ジフェニルヨードニウ
ムベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニウム10-カンファースルホネート、ジフ
ェニルヨードニウムオクタンスルホネート、ジフェニルヨードニウム2-トリフルオロメ
チルベンゼンスルホネート、ビス(4-t-ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロ
ブタンスルホネート、ビス(4-t-ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタン
スルホネート、ビス(4-t-ブチルフェニル)ヨードニウムピレンスルホネート、ビス
(4-t-ブチルフェニル)ヨードニウムドデシルベンゼンスルホネート、ビス(4-t
-ブチルフェニル)ヨードニウムp-トルエンスルホネート、ビス(4-t-ブチルフェ
ニル)ヨードニウムベンゼンスルホネート、ビス(4-t-ブチルフェニル)ヨードニウ
ム10-カンファースルホネート、ビス(4-t-ブチルフェニル)ヨードニウムオクタ
ンスルホネート、ビス(4-t-ブチルフェニル)ヨードニウム2-トリフルオロメチル
ベンゼンスルホネート、4-ヒドロキシ-1-ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリ
フルオロメタンスルホネート、および4,7-ジヒドロキシ-1-ナフチルテトラヒドロ
チオフェニウムトリフルオロメタンスルホネートが挙げられる。
)スクシンイミド、N-(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)フタルイミド、N-(
トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N-トリフルオロメチル
スルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボキシイ
ミド、N-(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)-7-オキサビシクロ[2.2.1
]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボキシイミド、N-(トリフルオロメチルスルホニ
ルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-5,6-オキシ-2,3-ジカルボキシイ
ミド、N-(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ナフチルイミド、N-(10-カン
ファースルホニルオキシ)スクシンイミド、N-(10-カンファースルホニルオキシ)
フタルイミド、N-(10-カンファースルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N-
(10-カンファースルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,
3-ジカルボキシイミド、N-(10-カンファースルホニルオキシ)-7-オキサビシ
クロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボキシイミド、N-(10-カン
ファースルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-5,6-オキシ-2,3-
ジカルボキシイミド、N-(10-カンファースルホニルオキシ)ナフチルイミド、N-
(p-トルエンスルホニルオキシ)スクシンイミド、N-(p-トルエンスルホニルオキ
シ)フタルイミド、N-(p-トルエンスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N-
(p-トルエンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-
ジカルボキシイミド、N-(p-トルエンスルホニルオキシ)-7-オキサビシクロ[2
.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボキシイミド、N-(p-トルエンスルホ
ニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-5,6-オキシ-2,3-ジカルボキシ
イミド、N-(p-トルエンスルホニルオキシ)ナフチルイミド、N-(2-トリフルオ
ロメチルベンゼンスルホニルオキシ)スクシンイミド、N-(2-トリフルオロメチルベ
ンゼンスルホニルオキシ)フタルイミド、N-(2-トリフルオロメチルベンゼンスルホ
ニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N-(2-トリフルオロメチルベンゼンスルホニル
オキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボキシイミド、N-
(2-トリフルオロメチルベンゼンスルホニルオキシ)-7-オキサビシクロ[2.2.
1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボキシイミド、N-(2-トリフルオロメチルベ
ンゼンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-5,6-オキシ-2,3-
ジカルボキシイミド、N-(2-トリフルオロメチルベンゼンスルホニルオキシ)ナフチ
ルイミド、N-(4-フルオロベンゼンスルホニルオキシ)スクシンイミド、N-(4-
フルオロベンゼンスルホニルオキシ)フタルイミド、N-(4-フルオロベンゼンスルホ
ニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N-(4-フルオロベンゼンスルホニルオキシ)ビ
シクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボキシイミド、N-(4-フル
オロベンゼンスルホニルオキシ)-7-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン
-2,3-ジカルボキシイミド、N-(4-フルオロベンゼンスルホニルオキシ)ビシク
ロ[2.2.1]ヘプタン-5,6-オキシ-2,3-ジカルボキシイミド、N-(4-
フルオロベンゼンスルホニルオキシ)ナフチルイミド、N-(ノナフルオロブチルスルホ
ニルオキシ)スクシンイミド、N-(ノナフルオロブチルスルホニルオキシ)フタルイミ
ド、N-(ノナフルオロブチルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N-(ノナフ
ルオロブチルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジ
カルボキシイミド、N-(ノナフルオロブチルスルホニルオキシ)-7-オキサビシクロ
[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボキシイミド、N-(ノナフルオロブ
チルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-5,6-オキシ-2,3-ジ
カルボキシイミド、およびN-(ノナフルオロブチルスルホニルオキシ)ナフチルイミド
が挙げられる。
ハロアルキル基含有複素環式化合物が挙げられる。ハロゲン含有化合物の具体例としては
、フェニル-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、4-メトキシフェニル-ビス
(トリクロロメチル)-s-トリアジン、および1-ナフチル-ビス(トリクロロメチル
)-s-トリアジン、および1,1-ビス(4-クロロフェニル)-2,2,2-トリク
ロロエタンなどの(ポリ)トリクロロメチル)-s-トリアジン誘導体が挙げられる。
ン、ならびにそれらのα-ジアゾ化合物が挙げられる。スルホン化合物の具体例としては
、フェナシルフェニルスルホン、メシチルフェナシルスルホン、ビス(フェニルスルホニ
ル)メタン、1,1-ビス(フェニルスルホニル)シクロペンタン、1,1-ビス(フェ
ニルスルホニル)シクロペンタン、1,1-ビス(フェニルスルホニル)シクロヘキサン
、および4-トリスフェナシルスルホンが挙げられる。
スルホン酸エステル、アリールスルホン酸エステル、およびイミノスルホネートが挙げら
れる。スルホン酸エステル化合物の具体例としては、例えば、ベンゾイントシレート、ピ
ロガロールトリストリフルオロメタンスルホネート、ピロガロールトリスノナフルオロブ
タンスルホネート、ピロガロールメタンスルホネートトリエステル、ニトロベンジル-9
,10-ジエトキシアントラセン-2-スルホネート、α-メチロールベンゾイントシレ
ート、α-メチロールベンゾインオクタンスルホネート、α-メチロールベンゾイントリ
フルオロメタンスルホネート、およびα-メチロールベンゾインドデシルスルホネートが
挙げられる。
基、1,2-ナフトキノンジアジド-4-スルホニル基、1,2-ナフトキニンジアジド
-5-スルホニル基、および1,2-ナフトキノンジアジド-6-スルホニル基などの1
,2-キノンジアジドスルホニル基を含有する化合物が挙げられる。キノンジアジド化合
物の具体例としては、(ポリ)ヒドロキシフェニルアリールケトンの1,2-キノンジア
ジドスルホン酸エステル、例えば、2,3,4-トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4
,6-トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,4’-テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン、2,2’,3,4-テトラヒドロキシベンゾフェノン、3’-メトキシ-2,3,
4,4’-テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’-テトラヒドロキシベ
ンゾフェノン、2,2’3,4,4’-ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,2’3,
4,6’-ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3,3’4,4’,5’-ヘキサヒド
ロキシベンゾフェノン、2,3’4,4’,5’,6-ヘキサヒドロキシベンゾフェノン
;ビス[(ポリ)ヒドロキシフェニル]アルカンの1,2-キノンジアジドスルホン酸エ
ステル、例えば、ビス(4-ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(2,4-ジヒドロキシ
フェニル)メタン、ビス(2,3,4-トリヒドロキシフェニル)メタン、2,2-ビス
(4-ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(2,4-ジヒドロキシフェニル)
プロパン、および2,2-ビス(2,3,4-トリヒドロキシフェニル)プロパン;(ポ
リ)ヒドロキシトリフェニルアルカンの1,2-キノンジアジドスルホン酸エステル、例
えば、4,4’-ジヒドロキシトリフェニルメタン、4,4’,4”-トリヒドロキシト
リフェニルメタン、2,2’,5,5’-テトラメチル-2”,4,4’-トリヒドロキ
シトリフェニルメタン、3,3’,5,5’-テトラメチル-2”,4,4’-トリヒド
ロキシトリフェニルメタン、4,4’,5,5’-テトラメチル-2,2’,2”-トリ
ヒドロキシトリフェニルメタン、2,2’,5,5’-テトラメチル-4,4’,4”-
トリヒドロキシトリフェニルメタン、1,1,1-トリス(4-ヒドロキシフェニル)エ
タン、1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-1-フェニルエタン、1,1-ビス(
4-ヒドロキシフェニル)-1-[4-{1-(4-ヒドロキシフェニル)-1-メチル
エチル}フェニル]エタン、1,1,3-トリス(2,5-ジメチル-4-ヒドロキシフ
ェニル)プロパン、1,1,3-トリス(2,5-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)
ブタン、および1,3,3-トリス(2,5-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)ブタ
ン;ならびに(ポリ)ヒドロキシフェニルフラバンの1,2-キノンジアジドスルホン酸
エステル、例えば、2,4,4-トリメチル-2’,4’,7-トリヒドロキシ-2-フ
ェニルフラバン、および2,4,4-トリメチル-2’,4’,5’,6’,7-ペンタ
ヒドロキシ-2-フェニルフラバンが挙げられる。
メタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(フェニルスルホニル)
ジアゾメタン、ビス(p-トルエンスルホニル)ジアゾメタン、メチルスルホニル-p-
トルエンスルホニルジアゾメタン、1-シクロヘキシルスルホニル-1-(1,1-ジメ
チルエチルスルホニル)ジアゾメタン、およびビス(1,1-ジメチルエチルスルホニル
)ジアゾメタンが挙げられる。
およびケトンエステル、より具体的には、エチレングリコールモノアルキルエーテル、ジ
エチレングリコールジアルキルエーテル、プロピレングリコールモノアルキルエーテル、
プロピレングリコールジアルキルエーテル、酢酸エステル、ヒドロキシ酢酸エステル、乳
酸エステル、エチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、プロピレングリコー
ルモノアルキルエーテルアセテート、アルコキシアセテートエステル、(非)環状ケトン
、アセトアセテートエステル、ピルビン酸エステル、およびプロピオン酸エステルが挙げ
られる。これらの溶媒の具体例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレ
ングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレン
グリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレング
リコールジブチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート
、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチ
ルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、イソプ
ロペニルアセテート、イソプロペニルプロピオネート、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、2-ヘプタノン、3-ヘプタノン、4-ヘプタノン、2-ヒドロキシプロピオネ
ートエチル、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオネートエチル、エトキシアセテートエ
チル、ヒドロキシアセテートエチル、2-ヒドロキシ-3-メチルメチルブチレート、3
-メトキシブチルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルアセテート、3-メチル
-3-メトキシブチルプロピオネート、3-メチル-3-メトキシブチルブチレート、エ
チルアセテート、プロピルアセテート、ブチルアセテート、メチルアセトアセテート、エ
チルアセトアセテート、メチル-3-メトキシプロピオネート、エチル3-メトキシプロ
ピオネート、3-エトキシプロピオネートメチル、および3-エトキシプロピオネートエ
チルが挙げられる。上述の溶媒は、単独で使用してもよく、または2種以上の混合物とし
て使用してもよい。さらに、ベンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジエチレン
グリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、アセトニト
リルアセトン、イソホロン、カプロン酸、カプリン酸、1-オクタノール、1-ノナノー
ル、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン
酸ジエチル、γ-ブチロラクトン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、お
よびフェニルセロソルブアセテートなどの高沸点溶媒のうちの少なくとも1種が上述の溶
媒に添加され得る。
基板のコーティングを改善するための界面活性剤、基板へのコーティングの接着性を改善
するための接着促進剤、および光露光中のフォトレジストコーティングの感光性を改善す
るための増感剤、ならびに消泡剤および空気放出剤、ならびにコーティング業界で周知の
他の材料などの様々な添加剤をフォトレジスト配合物に添加して、フォトレジストの特定
の望ましい特性を提供し得る。
ブロックされる。酸不安定基は、酸、および任意選択的に熱に曝されると除去される能力
を有するという周知の性質を有する。
~約65%の保護ポリマー、オリゴマー、またはモノマー、約10%~約80%の酸活性
化架橋剤、約0.5%~約50%の光酸発生剤。組成物の固形分パーセントは、約0.0
01%~約25%の範囲であり得る。
アルミニウム、銅、ニッケル、多数の半導体材料もしくは窒化物のいずれかでコーティン
グされたウェハなどの基板、または半導体業界で周知の他の基板、または例えば、最下層
反射防止膜などのような有機膜をその上に有する基板上にコーティングすることができる
。フォトレジスト組成物は、スピンコーティング、カーテンコーティング、スロットコー
ティング、ディップコーティング、ローラーコーティング、ブレードコーティングなどの
ようなプロセスによって塗布される。コーティング後、溶媒は、コーティングを適切に露
光することができるレベルまで除去される。ある場合には、5%の溶媒の残留物がコーテ
ィング中に残留してもよく、他の場合には、1%未満が必要とされる。乾燥は、ホットプ
レート加熱、対流加熱、赤外線加熱などによって達成することができる。コーティングは
、所望のパターンを含有するマークを通して像様露光される。
クトル(254nm)、KrFエキシマレーザ(248nm)、およびArFエキシマレ
ーザ(193nm)などの紫外線(UV)、プラズマ放電およびシンクロトロン光源から
の13.5nmなどの極端紫外線(EUV)、6.7nm露光などのビヨンド極端紫外線
(BEUV)、シンクロトロン放射などのX線が挙げられる。イオンビームリソグラフィ
および電子ビームなどの荷電粒子線もまた、使用され得る。
00℃で約10~約600秒間加熱するなど、光酸発生剤の反応を増強させるために露光
後ベークされてもよい。これは、ホットプレート加熱、対流加熱、赤外線加熱などによっ
て達成され得る。加熱はまた、例えば、約2~約5ミリ秒間のCO2レーザパルス加熱な
どのレーザ加熱プロセスによって実行され得る。両方の加熱プロセスを直列に組み合わせ
てもよい。
後に適用されてもよい。結果は、フラッド露光がネガトーンレジストの現像後のパターン
崩壊ならびにラインエッジラフネスの減少を減少または排除することを示した。例えば、
532nm連続波レーザは、以前に露光されたレジストを1~2秒間露光し、続いて湿式
現像する。フラッドプロセスに続いて、加熱工程であってもなくてもよい。
媒を含む。現像溶媒は、フォトレジスト組成物を調製するのに使用された溶媒よりも攻撃
的ではない。
グ工程が含まれてもよい。加熱プロセスは、例えば、約30~約300℃で約10~約1
20秒間であり得、ホットプレート加熱、対流加熱、赤外線加熱などによって達成され得
る。
橋官能基および架橋剤の両方が、それらを反応させるために酸に曝されなければならない
2段階プロセスを伴うことが考えられる。PAGが化学線に露光されると、放射線生成酸
が架橋官能基の存在下で架橋剤を活性化する場合にのみ架橋剤と架橋するために現在利用
可能である架橋官能基を脱保護する酸が生成される。2つの反応が必要とされるので、「
酸移動」または「暗反応」が抑えられ、レジストブラーが減少し、かつ解像度および露光
寛容度が著しく改善されると考えられる。
れ、官能基が-OHである脱保護された化合物Bをもたらす。酸の存在下での架橋剤Cと
架橋性官能基とが、ここで一緒に反応して硬化材料Dを得ることができる。
Aldrich)であり、PHOSTは、ウォーリック大学で合成されたポリヒドロキシ
スチレン(MW=約2500)であり、PBOCSTは、ウォーリック大学で合成された
ポリ(4-t-ブチルオキシカルボニルオキシスチレン)(MW=約2500)であり、
PGEFは、ポリ((フェニルグリシジルエーテル)-コ-ホルムアルデヒド)(Hun
tsman Chemical)であり、PAGは、トリフェニルスルホニウムヘキサフ
ルオロアンチモネート(Midori Kagaku)である。
、0.50gのHMMM酸活性化架橋剤、0.50gのPHOST、および0.25gの
PAGを添加し、室温で1時間撹拌した。
、0.50gのPGEF酸活性化架橋剤、0.25gのPHOST、および0.25gの
PAGを添加し、室温で1時間撹拌した。
、n型、<100>)からダイスしたシリコンチップをプロセス実施例のすべてのための
基板として使用した。基板をアセトン中で10分間超音波処理し、続いてイソプロピルア
ルコール(IPA)中で10分間洗浄した。回転速度を調節することにより、30~40
nmのレジスト膜を感度試験用に調製し、約30nmの膜を高解像度試験用に回転させた
。スピンコーティング後に、塗布後ベーク(PAB)を適用した。PAB条件は、それぞ
れ、HMMM架橋剤については70℃/1分、CL12-01架橋剤については70℃/
5分であった。
e-ビーム露光には、ELPHY Plusパターン発生器(Raith GmbH)
を備えたFEI XL30 SFEG電界放出走査型電子顕微鏡を使用した。感度および
コントラスト評価のために、0.5μC/cm2~1000μC/cm2の範囲の電子線
量を有する50×50μm正方形の組を20keVの電子ビームを使用してパターン化し
た。現像後の各正方形の残存膜厚を表面プロファイラ(Dektak 3st Auto
)を使用して測定した。シグモイド関数を使用して応答曲線を当てはめて、感度(すなわ
ち50%の残存膜厚に対する線量)を抽出した。高解像電子ビーム評価のために、30k
eVの加速電圧を約20pAのビーム電流と共に使用した。単一画素線を使用した場合、
線量は、線線量(pC/cm)として記載した。XILビームラインの干渉リソグラフィ
セットアップを使用して、13.5nm波長によるEUV露光を実行した。この研究では
、様々な露光後ベーク(PEB)条件を使用した。現像剤は、モノクロロベンゼン(MC
B)とIPAとの混合物[1:1]であった。20秒間浸漬現像した後、IPAでのリン
スを数秒間適用した。可能であれば、レジストパターンのSEM画像をソフトウェアパッ
ケージSUMMITで分析して、限界寸法(CD)値を抽出した。
感度評価
PHOST1とPBOCST1との比較感度を評価した。PEBなし(室温20℃)~
140℃のPEBまで様々なPEB温度を適用した。フィッティングからの感度値を表1
に示す。PHOST1では、露光パターンは、90℃のPEBから51.6μC/cm2
の感度で現れ始めた。PEB温度を120℃を超えて上昇させることによってレジスト感
度のかなりの改善が得られた。おそらく熱架橋に起因して、140℃のPEBで未露光領
域において残留膜の層が観察された。一方、PBOCST1は、120℃のPEBを受け
るまでパターン化できず、これにより17.3μC/cm2の感度を得た。さらにベーク
温度を140℃に上昇させると、感度が7.8μC/cm2に改善された。
C保護基によってブロックされるという事実に起因して、露光時の二段階反応スキームが
提案されている:PBOCSTが、触媒的に脱保護されてPHOSTを作り出し、次いで
PHOST中のヒドロキシル基が架橋剤と反応する(スキーム1)。酸の存在下でのPB
OCSTの効果的な脱保護には、約100℃のPEB温度が必要であるので、表1のデー
タは、二段階の提案されたメカニズムを使用してよく説明することができる。PEBを用
いない試料または90℃のPEBを用いた試料では、不十分な脱保護が起こり、これによ
って、後続の架橋のために提供されるOH基の量が不十分となり、低い感度がもたらされ
る。ベーク温度の上昇は、PBOCSTの脱保護を促進し、PBOCSTの感度をPHO
STレジストに近づけた。しかしながら、PBOCSTの感度は、いずれの試験温度にお
いても同じPHOSTの値に到達せず、これは、二段階反応における触媒鎖長の減少の結
果であると仮定された。
30keVの電子ビームを用いて、微細フィーチャをパターン化して、レジスト中の解
像度および酸拡散を評価した。PEB条件は、130℃/1分であった。2μm幅の長方
形を10μC/cm2~320μC/cm2の線量マトリックスでパターン化した。両方
の材料においてかなりの拡散が観察されたが、PBOCST1レジスト(図1b)は、P
HOST1レジスト(図1a)と比較してはるかにより良好なCD制御を有した。図1(
a)が、レジストによって得られる唯一の5本の線(A)およびより高い露光量での画像
の併合(B)を示し、図1(b)では、10本の線(C)が得られたことに留意されたい
。PBOCST1のより良好な拡散制御の能力は、酸レベルが低いパターンエッジでの望
ましくない架橋を抑制するが、過剰の酸を有する領域では効果が少ない、2トリガー反応
から生じる短縮された触媒鎖長に起因する場合がある。結果として、露光領域と未露光領
域との間の化学的コントラストが増強される。
感度評価
PBOCST2とPHOST2との比較感度を評価した。追加のエポキシド単独重合反
応経路(すなわちエポキシ架橋剤分子間の架橋)に起因して、PEB温度に対するレジス
ト感度の依存性は、HMMM架橋剤を有するレジストとは異なっていた(表2)。全PG
EFエポキシ配合物も対照として研究した。PBOCST2レジストおよびPHOST2
レジストは、両方ともPEBを用いなくてもパターン化した。感度がPEB温度と共に増
加するにつれて、PHOST2は、130℃で7.4μC/cm2に到達し、PBOCS
T2は、160℃で9.6μC/cm2に到達した(表2)。場合により熱架橋に起因し
て、160℃PEBでPHOST2の未露光領域にいくらかの残留膜が観察された。対照
的に、エポキシおよびPAGのみを有する参照レジストは、PEBを用いずにより高い感
度を有し、すべてのPEB温度で約6μC/cm2であった。
スト感度を低下させたが、これは、ガラス転移温度(Tg)の上昇および架橋密度の低下
によって引き起こされ得る。PHOST2エポキシレジスト系での架橋反応の複雑性に起
因して、様々なPEB温度での正確な反応をリソグラフィ性能のみから評価することは困
難である。しかしながら、PBOCST2は、PHOST2と同様の感度レベルに到達す
るためにより高いPEB温度を必要とする傾向があり、これは、理論的には、架橋前に必
要とされる余分な脱保護工程も示す場合がある。予想外に、95℃のPEBにおけるPH
OST2の感度は、PBOCST2よりも低かった。
エポキシPGEFを有するPBOCST2およびPHOST2レジストの解像能力は、
30keVの電子ビームを使用して評価した。95℃のPEBを適用した。周期的な単一
画素線をパターン化した。図2は、様々な線量での2つの材料の60nmピッチの密な線
のSEM画像および限界寸法(CD)値を示す。PBOCST2レジストは、PHOST
2レジストと比較して、より小さなCDおよびより広い露光寛容度を有する。60nmピ
ッチ線パターンにおける最小フィーチャサイズは、それぞれ、PHOST2では20.4
nm、PBOCST2では15.9nmであった。高線量でPHOST2は、エッジ検出
とCD測定を困難するマイクロブリッジングを示し始めた。したがって、線量191pC
/cmおよび216pC/cmにおけるPHOST2についてのCD値は示していない。
試験したPEB温度(表2)でのより高い感度によって、PBOCST2が、同じ線量で
のPHOST2と比較してより小さいCDを依然として示したことは、注目に値する。
れてきた。44nmおよび36nmのピッチサイズを有する1:1ラインスペースパター
ンが露光された。図3は、PHOST2およびPBOCST2レジストについての44n
mピッチパターンのSEM画像を示す。2つの材料の両方が、10mJ/cm2未満の優
れた感度を有する。2つのレジストが同様の感度を有する電子ビーム露光とは異なり、P
HOST2レジストは、EUV露光下でPBOCST2よりも高い感度を示す。PBOC
ST2パターンの線品質は、著しくより良好であり、PHOST2と比較して改善された
解像度を示している。
本開示の組成物のCD制御の能力および露光寛容度をさらに評価するために、対照と現
在のレジストとを比較して焦点ぼけ試験を行い、PBOCST2およびPHOST2レジ
ストのCD広がりを露光中の電子ビームの焦点ぼけ時に測定する。
した。電子ビームの焦点ぼけは、焦点を0~最大20μmの垂直にシフトすることによっ
て実現された。線パターンのSEM画像を図4および図5に示す。一般に、PBOCST
2のCDは、PHOST2のCDよりも小さく、この場合もより高い解像度能力を明らか
にしている。次いで、データを各線量で直線的に当てはめ、傾きは、ビームの焦点ぼけに
伴うCDの広がりの程度を反映している。データは、特に低線量でPBOCST2のより
小さな広がりを示している。露光が焦点ぼけしているとき、2トリガーレジストが解像度
の改善を可能にすることが明らかに分かる。
Claims (18)
- a.少なくとも1つのポリマー、オリゴマー、またはモノマーであって、それぞれが、
2つ以上の架橋性官能基を含み、本質的にすべての前記官能基が、酸不安定保護基に結合
している、少なくとも1つのポリマー、オリゴマー、またはモノマーと、
b.少なくとも1つの酸活性化架橋剤と、
c.少なくとも1つの光酸発生剤と、を含む、複合トリガーネガ作用フォトレジスト組
成物。 - 前記架橋性官能基の少なくとも約90%が、酸不安定保護基に結合している、請求項1
に記載のフォトレジスト組成物。 - 前記酸不安定保護基が、露光後ベーキングプロセス中に光発生酸に曝されたときに除去
することができ、前記架橋剤が前記光発生酸に曝されたときに前記架橋剤と架橋すること
ができる官能基を提供する、請求項1に記載のフォトレジスト組成物。 - 前記酸不安定保護基が、第三級アルコキシカルボニル基を含む、請求項1に記載のフォ
トレジスト組成物。 - 前記少なくとも1つの光酸発生剤が、オニウム塩化合物、トリフェニルスルホニウム塩
、スルホンイミド、ハロゲン含有化合物、スルホン、スルホン酸エステル、キノンジアジ
ド、ジアゾメタン、ヨードニウム塩、オキシムスルホネート、またはジカルボキシイミジ
ルスルフェートを含む、請求項1に記載のフォトレジスト組成物。 - 前記少なくとも1つの酸活性化架橋剤が、モノマー、オリゴマー、またはポリマーを含
む、請求項1に記載のフォトレジスト組成物。 - 前記少なくとも1つの酸活性化架橋剤が、グリシジルエーテル、グリシジルエステル、
オキセタン、グリシジルアミン、メトキシメチル基(methoxyrnethyl g
roup)、エトキシメチル基、ブトキシメチル基(butoxyrnethyl gr
oup)、ベンジルオキシメチル基、ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノメチルア
ミノ基、ジアルキロールメチルアミノ基、ジブトキシメチルアミノ基、ジメチロールメチ
ルアミノ基、ジエチロールメチルアミノ基、ジブチロールメチルアミノ基、モルホリノメ
チル基、アセトキシメチル基、ベンジルオキシメチル基、ホルミル基、アセチル基、ビニ
ル基、またはイソプロペニル基のうちの少なくとも1つを含む、請求項1に記載のフォト
レジスト組成物。 - 前記少なくとも1つの酸活性化架橋剤が、アリールモノマー、オリゴマー、またはポリ
マーに結合した1つ以上のグリシジルエーテル基を含む、請求項1に記載のフォトレジス
ト組成物。 - UV、遠UV、極端UV、X線、またはe-ビーム化学線のうちの少なくとも1つによ
って光画像形成可能である、請求項1に記載のフォトレジスト組成物。 - 前記フォトレジストが、溶媒、水性塩基、またはそれらの組み合わせにおいて現像する
ことができる、請求項1に記載のフォトレジスト組成物。 - 基板上にパターン化されたレジスト層を形成する方法であって、
a.基板を提供する工程と、
b.請求項1に記載の複合トリガーネガ作用フォトレジスト組成物を所望の湿潤厚さに
塗布する工程と、
c.実質的に乾燥したコーティングを形成するためにコーティングされた基板を加熱し
て、所望の厚さを得る工程と、
d.前記コーティングされた基板を化学線に像様露光する工程と、
e.水性、溶媒、または水性-溶媒現像剤組成物の組み合わせを使用して、前記コーテ
ィングの未露光領域を除去する工程と、を含み、残存フォトイメージパターンが、任意選
択的に加熱される、方法。 - 前記化学線が、UV、遠UV、極端UV、X線、またはe-ビーム化学線のうちの少な
くとも1つから選択される、請求項11に記載の方法。 - 前記架橋性官能基の少なくとも約90%が、酸不安定保護基に結合している、請求項1
1に記載の方法。 - 前記酸不安定保護基が、周囲条件下で酸に曝されると除去することができ、架橋系が酸
によって触媒されると前記架橋系と架橋することができる官能基を提供する、請求項11
に記載の方法。 - 前記酸不安定保護基が、第三級アルコキシカルボニル基を含む、請求項11に記載の方
法。 - 前記少なくとも1つの光酸発生剤が、オニウム塩化合物、トリフェニルスルホニウム塩
、スルホンイミド、ハロゲン含有化合物、スルホン、スルホン酸エステル、キノンジアジ
ド、ジアゾメタン、ヨードニウム塩、オキシムスルホネート、またはジカルボキシイミジ
ルスルフェートを含む、請求項11に記載の方法。 - 前記少なくとも1つの酸活性化架橋剤が、モノマー、オリゴマー、またはポリマーを含
む、請求項11に記載の方法。 - 前記少なくとも1つの酸活性化架橋剤が、グリシジルエーテル、グリシジルエステル、
グリシジルアミン、メトキシメチル基(methoxyrnethyl group)、
エトキシメチル基、ブトキシメチル基(butoxyrnethyl group)、ベ
ンジルオキシメチル基(henzyloxymethyl group)、ジメチルアミ
ノメチル基、ジエチルアミノメチルアミノ基、ジアルキロールメチルアミノ基、ジブトキ
シメチルアミノ基、ジメチロールメチルアミノ基、ジエチロールメチルアミノ基、ジブチ
ロールメチルアミノ基、モルホリノメチル基、アセトキシメチル基、ベンジルオキシメチ
ル基、ホルミル基、アセチル基、ビニル基、イソプロペニル基、またはアリールモノマー
、オリゴマー、もしくはポリマーに結合した1つ以上のグリシジルエーテル基のうちの少
なくとも1つを含む、請求項11に記載の方法。
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