JP4554665B2 - パターン形成方法、該パターン形成方法に用いられる多重現像用ポジ型レジスト組成物、該パターン形成方法に用いられるネガ現像用現像液及び該パターン形成方法に用いられるネガ現像用リンス液 - Google Patents
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Description
にはその他のフォトファブリケーションのリソグラフィー工程に使用される、パターン形成方法、該パターン形成方法に用いられる多重現像用ポジ型レジスト組成物、該パターン形成方法に用いられるネガ現像用現像液及び該パターン形成方法に用いられるネガ現像用リンス液に関するものである。特に波長が300nm以下の遠紫外線光を光源とするArF露光装置および液浸式投影露光装置で露光するために好適な、パターン形成方法、該パターン形成方法に用いられる多重現像用ポジ型レジスト組成物、該パターン形成方法に用いられるネガ現像用現像液及び該パターン形成方法に用いられるネガ現像用リンス液に関するものである。
(解像力)=k1・(λ/NA)
(焦点深度)=±k2・λ/NA2
ここでλは露光光源の波長、NAは投影レンズの開口数、k1及びk2はプロセスに関係する係数である。
この「液浸の効果」はλ0を露光光の空気中での波長とし、nを空気に対する液浸液の
屈折率、θを光線の収束半角としNA0=sinθとすると、液浸した場合、前述の解像力及び焦点深度は次式で表すことができる。
(解像力)=k1・(λ0/n)/NA0
(焦点深度)=±k2・(λ0/n)/NA0 2
すなわち、液浸の効果は波長が1/nの露光波長を使用するのと等価である。言い換えれば、同じNAの投影光学系の場合、液浸により、焦点深度をn倍にすることができる。これは、あらゆるパターン形状に対して有効であり、更に、現在検討されている位相シフト法、変形照明法などの超解像技術と組み合わせることが可能である。
あり、解像力を高める技術として位置付けられている。
−5倍に拡大したマスク又はレチクルのパターンを、縮小投影露光装置を用いて、ウエハ等の被露光物体に縮小転写していた。
ところが、寸法の微細化に伴い、従来の露光方式では、近接するパターンに照射された光が相互に干渉し光学コントラストが減じてしまう、という問題点が生じるので、これらの技術では、露光マスクのデザインを2つ以上に分割し、それぞれのマスクを独立に露光し、イメージを合成する、という工夫を行っている。これらの2重露光方式では、露光マスクのデザインを分割し、そのデザインを被露光物体(ウエハー)上、再度イメージの合成をする必要があり、レチクル上のパターンが、被露光物体上に忠実に再現するようにマスクのデザインの分割を工夫する必要がある。
これらの2重露光方式の効果を半導体素子の微細画像パターンの転写に検討した例が、特許文献1(特開2006-156422号公報)等にて紹介されている。
最近の2重露光技術進捗が、非特許文献1(SPIE Proc 5754,1508(2005))、非特許文
献2(SPIE Proc 5377,1315(2004))、非特許文献3(SPIE Proc 61531K-1(2006))等で
報告されている。
すなわち、特許文献2(特開2001-109154号公報)等で紹介されているような、ポジ型
レジスト組成物を基板に塗布、露光、アルカリ現像液で現像するパターン形成プロセスや、特許文献3(特開2003-76019号公報)等で紹介されているような、ネガ型レジスト組成物を基板に塗布、露光、アルカリ現像液で現像するパターン形成プロセスを、2重露光のプロセスに適用するのでは、十分な解像性能を得ることができない。
上記以外の現像液としては、例えば、特許文献4(特開2001-215731号公報)には、スチレン系単量体とアクリル系単量体との共重合体を含有するレジスト材料を現像するための、脂肪族直鎖状エーテル系溶剤または芳香族エーテル系溶剤と、炭素数5以上のケトン系溶剤とを含有するポジ型レジスト現像液が記載されている。又、特許文献5(特開2006-227174号公報)には、放射線の照射により、ポリマー鎖が切断されて低分子化することにより、溶剤に対して溶解するレジスト材料の為の、酢酸基またはケトン基、エーテル基、フェニル基を少なくとも2つ以上有し、かつ分子量が150以上であることを特徴とするポジ型レジスト現像液が記載されている。又、特許文献6(特開平6-194847号公報)には、ポリヒドロキシエーテル樹脂とグリシジル(メタ)アクリレートとの反応により得られた感光性ポリヒドロキシエーテル樹脂を主成分とするネガ型フォトレジストを現像するための、炭素数6〜12の芳香族化合物もしくは炭素数6〜12の芳香族化合物を50質量%以上含む混合溶剤を現像液とすることを特徴とするネガ型フォトレジスト用現像液が記載されている。
又、特許文献7(特表2002-525683号公報)には、フッ素を含有する特定の樹脂を含有するレジスト組成物を現像する為の、有機溶剤、特にはハロゲン化有機溶剤、を含有するポジ型レジスト用現像液が記載されている。又、特許文献8(特表2006-518779号公報)には、特定の多環式オレフィンポリマーを含有するネガ型フォトレジスト組成物を現像する為の、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、ブチロラクテート、およびエチルラクテートからなる群より選択される1種以上の溶媒を含有するネガ型レジスト用現像液が記載されている。
又、特許文献9(特開2000-199953号公報)には、通常のポジ型レジストを用いて解像度を2倍に向上させる方法が、開示されている。
しかしながら、上述のレジスト組成物および、現像液の組み合わせでは、特定のレジスト組成物を、ポジ型現像液もしくは、ネガ型現像液の何れかの現像液と組み合わせ、パターン形成を実施するシステムを供しているにすぎない。
即ち、図1に示すように、ポジ型システム(レジスト組成物とポジ型現像液の組み合わせ)においては、光学空間像(光強度分布)のうち、光照射強度の強い領域を選択的に溶解・除去し、パターン形成を行う材料が提供されているにすぎない。反対に、ネガ型システム(レジスト組成物とネガ型現像液)の組み合わせにおいては、光照射強度の弱い領域を選択的に溶解・除去し、パターン形成を行う材料システムが提供されているにすぎない。
<1> ラクトン基を有し、かつ単環又は多環の脂環炭化水素構造を有する、酸の作用によりアルカリ現像液であるポジ型現像液に対する溶解度が増大し、有機溶剤を含有するネガ型現像液に対する溶解度が減少する樹脂を含有し、活性光線又は放射線の照射により、前記ポジ型現像液に対する溶解度が増大し、前記ネガ型現像液に対する溶解度が減少するレジスト膜を形成する樹脂組成物を、基板上に塗布することで、レジスト膜を形成し、
前記レジスト膜を露光し、
露光後のレジスト膜を、前記有機溶剤を含有するネガ型現像液を用いて現像することを含むパターン形成方法。
<2> 前記ラクトン基が下記の基から選ばれる<1>に記載のパターン形成方法。
n 2 は、0〜4の整数を表す。Rb 2 は置換基を表し、n 2 が2以上の時、複数存在するRb 2 は、同一でも異なっていてもよく、また、複数存在するRb 2 同士が結合して環を形成してもよい。
<3> 前記ラクトン基が、一般式(LC1−1)、(LC1−4)、(LC1−5)、(LC1−6)、(LC1−13)、又は(LC1−14)で表される基である<2>又は<3>に記載のパターン形成方法。
<4> 前記ラクトン基が、Rb 2 がシアノ基であり、n 2 が1である前記一般式(LC1−4)で表される基である<2>又は<3>に記載のパターン形成方法。
<5> 前記樹脂が、下記一般式(pI)又は(pII)で表される基の少なくともいずれかを有する<1>〜<4>のいずれかに記載のパターン形成方法。
R 11 は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基又はsec−ブチル基を表し、Zは、炭素原子とともにシクロアルキル基を形成するのに必要な原子団を表す。
R 12 〜R 14 は、各々独立に、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基を表す。但し、R 12 〜R 14 のうち少なくとも1つはシクロアルキル基を表す。
<6> さらに、露光後のレジスト膜を、アルカリ現像液であるポジ型現像液を用いて現像する<1>〜<5>のいずれかに記載のパターン形成方法。
<7> 前記ネガ型現像液を用いた現像の後、前記ポジ型現像液を用いて現像する<6>に記載のパターン形成方法。
<8> 露光を、複数回行う<1>〜<7>のいずれかに記載のパターン形成方法。
<9> 露光後現像前のレジスト膜を加熱する<1>〜<8>のいずれかに記載のパターン形成方法。
<10> 露光後現像前の加熱を、複数回行う<9>に記載のパターン形成方法。
<11> 前記ネガ型現像液が、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤及びエーテル系溶剤からなる群より選択される少なくとも1種類の有機溶剤を含有する<1>〜<10>のいずれかに記載のパターン形成方法。
<12> 前記ネガ型現像液が、下記一般式(1)で表される溶剤を含有する<1>〜<11>のいずれかに記載のパターン形成方法。
R及びR’は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基又はハロゲン原子を表す。R及びR’は、互いに結合して環を形成してもよい。
<13> 前記ネガ型現像液が、下記一般式(2)で表される溶剤を含有する<1>〜<12>のいずれかに記載のパターン形成方法。
R’’及びR’’’’は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基又はハロゲン原子を表す。R’’及びR’’’’は、互いに結合して環を形成してもよい。
R’’’は、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表す。
<14> 前記ネガ型現像液が、酢酸アルキルを含有する<1>〜<12>のいずれかに記載のパターン形成方法。
<15> 前記ネガ型現像液が、酢酸ブチルを含有する<1>〜<12>のいずれかに記載のパターン形成方法。
<16> 前記ネガ型現像液中の、全溶剤の総質量に占めるハロゲン原子を含まない有機溶剤の含有量が60質量%以上である<1>〜<15>のいずれかに記載のパターン形成方法。
<17> 前記ネガ型現像液を用いた現像の後に、有機溶剤を含むリンス液を用いて洗浄する<1>〜<16>のいずれかに記載のパターン形成方法。
<18> 前記リンス液が、炭化水素系溶剤、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤及びエーテル系溶剤からなる群より選択される少なくとも1種類の有機溶剤を含有する<17>に記載のパターン形成方法。
<19> 前記リンス液が、アルコール系溶剤を含有する<17>又は<18>に記載のパターン形成方法。
<20> 前記リンス液が、炭素数6〜8の直鎖状、分岐状又は環状の1価のアルコール系溶剤を含有する<17>〜<19>のいずれかに記載のパターン形成方法。
<21> 前記リンス液の含水率が30質量%以下である<17>〜<20>のいずれかに記載のパターン形成方法。
尚、本発明は、上記<1>〜<21>に係る発明であるが、以下、その他についても参考のため記載した。
(イ)露光工程、及び
(エ)ネガ型現像液を用いて現像する工程
を含むことを特徴とするパターン形成方法。
を含むことを特徴とする(1)に記載のパターン形成方法。
(イ)露光工程、
(エ)ネガ型現像液を用いて現像する工程、及び
(ウ)ポジ型現像液を用いて現像する工程
をこの順序で含むことを特徴とするパターン形成方法。
e bake)ともいう)工程
を含むことを特徴とする(1)〜(3)のいずれかに記載のパターン形成方法。
(イ−1)第1の露光工程、
(オ−1)第1の加熱(ベーク、PEB(post exposure bake)ともいう)工程、
(ウ)ポジ型現像液を用いて現像する工程、
(イ−2)第2の露光工程、
(オ−2)第2の加熱(ベーク、PEB(post exposure bake)ともいう)工程、及び
(エ)ネガ型現像液を用いて現像する工程
をこの順序で含むことを特徴とするパターン形成方法。
(イ−1)第1の露光工程、
(オ−1)第1の加熱(ベーク、PEB(post exposure bake)ともいう)工程、
(エ)ネガ型現像液を用いて現像する工程、
(イ−2)第2の露光工程、
(オ−2)第2の加熱(ベーク、PEB(post exposure bake)ともいう)工程、及び
(ウ)ポジ型現像液を用いて現像する工程、
をこの順序で含むことを特徴とするパターン形成方法。
R及びR’は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基又はハロゲン原子を表す。R及びR’は、互いに結合して環を形成してもよい。
R’’及びR’’’’は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基又はハロゲン原子を表す。R’’及びR’’’’は、互いに結合して環を形成してもよい。
R’’’は、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表す。
を含むことを特徴とする(1)〜(14)のいずれかに記載のパターン形成方法。
とを特徴とする多重現像用ポジ型レジスト組成物。
Eo1 < Eo2 - 5
(A)酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂、
(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物及び
(C)溶剤。
(イ−1)第1の露光工程、
(オ−1)第1の加熱(ベーク、PEB(post exposure bake)ともいう)工程、
(ウ)ポジ型現像液を用いて現像する工程、
(イ−2)第2の露光工程、
(オ−2)第2の加熱(ベーク、PEB(post exposure bake)ともいう)工程、
(エ)ネガ型現像液を用いて現像する工程及び
(カ)有機溶剤を含むリンス液を用いて洗浄する工程、
をこの順序で含むことを特徴とするパターン形成方法。
(イ−1)第1の露光工程、
(オ−1)第1の加熱(ベーク、PEB(post exposure bake)ともいう)工程、
(エ)ネガ型現像液を用いて現像する工程、
(カ)有機溶剤を含むリンス液を用いて洗浄する工程、
(イ−2)第2の露光工程、
(オ−2)第2の加熱(ベーク、PEB(post exposure bake)ともいう)工程及び
(ウ)ポジ型現像液を用いて現像する工程、
をこの順序で含むことを特徴とするパターン形成方法。
R及びR’は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基又はハロゲン原子を表す。R及びR’は、互いに結合して環を形成してもよい。
46)に記載のポジ型レジスト組成物に用いるネガ現像用現像液。
R’’及びR’’’’は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基又はハロゲン原子を表す。R’’及びR’’’’は、互いに結合して環を形成してもよい。
R’’’は、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表す。
尚、本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表
記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明では、解像力を高める技術として、より好ましくは、所定の閾値(a)以上の露光部を選択的に溶解・除去させる現像液(ポジ型現像液)と、所定の閾値(b)以下の露光部を選択的に溶解・除去させる現像液(ネガ型現像液)と、活性光線又は放射線の照射により、ポジ型現像液(好ましくはアルカリ現像液)に対する溶解度が増大し、ネガ型現像液(好ましくは有機系現像液)に対する溶解度が減少する膜を形成するポジ型レジスト組成物とを組合わせた、新しいパターン形成方法を提示する。
即ち、図2に示すように、露光マスク上のパターン要素を、光照射によって、ウエハー上に投影したときに、光照射強度の強い領域(所定の閾値(a)以上の露光部)を、ポジ型現像液を用いて溶解・除去し、光照射強度の弱い領域(所定の閾値(b)以下の露光部)を、ネガ型現像液を用いて溶解・除去することにより、光学空間像(光強度分布)の周波数の2倍の解像度のパターンを得ることができる。また、本発明の方法では、露光マスクのデザインを分割する必要がない。
(ア)基板上に、活性光線又は放射線の照射により、ポジ型現像液に対する溶解度が増大し、ネガ型現像液に対する溶解度が減少する、ポジ型レジスト組成物を塗布する工程、
(イ)露光工程、及び
(エ)ネガ型現像液を用いて現像する工程。
本発明を実施するには、更に、(c)ポジ型現像液(好ましくはアルカリ現像液)を使用することが好ましい。
本発明を実施するには、更に、(d)有機溶剤を含むリンス液を使用することが好ましい。
た化学反応によって、レジスト膜の現像液に対する溶解性が変化することを利用しているが、光照射部が現像液に溶解する場合をポジ型方式、非照射部が現像液に溶解する場合をネガ型方式と呼ばれる。ポジ型レジストは、現像液に対する溶解性を高めるために、極性変換等の化学反応を利用しており、ネガ型レジストでは、架橋反応や重合反応等の分子間の結合生成を利用している。
本発明では、ポジ型現像液として、アルカリ現像液(水系)を、ネガ型現像液として、有機溶剤を含む有機系現像液を用いることができる。
また、ポジ型レジスト組成物(a)は、「露光照射を契機とした化学反応の結果、アルカリ現像液に対する溶解度が増大し、有機溶剤を含む現像液に対する溶解度が減少する膜を形成する樹脂組成物」である。
従来用いられてきたネガ型画像形成系(ネガ型レジスト+ネガ型現像液)では、専ら、分子間の結合により、分子量が増大し、現像液に対する溶解性が低減する機構を利用した材料系が提案されてきた。しかし、分子量の変化を利用した画像形成機構では、一つのレジスト材料系が、ある現像液に対してはポジ型に、また、別の現像液に対してはネガ型に作用する様な系を構築するのが難しかった。
本発明に於いて、ポジ型レジスト組成物(a)は、ポリマー側鎖の極性変換反応により、ネガ型現像液に対する溶解性が低減するだけではなく、特に、特定の化学反応(ポリマー側鎖の極性変換反応)により、アルカリ現像液に対する溶解度の増大と、有機系現像液に対する溶解度の減少を同時にもたらすものである。
きたと考えられる。
「閾値」は、以下の様にして求めることが出来る。
即ち、パターン形成を行うに際し、所望の線幅が得られるように、ポジ型現像液に対し可溶化する最小の露光量、および、ネガ型現像液対し不溶化する最小の露光量、が閾値である。
より厳密には、閾値は、以下の様に定義される。
レジスト膜の露光量に対する残膜率を測定した時に、図3にあるように、ポジ型現像液に対し、残膜率が0%となる露光量を、閾値(a)と、ネガ型現像液に対し、残膜率が100
%となる露光量を、閾値(b)とする。
例えば、図4に示すように、ポジ型現像液に対し可溶化する最小の露光量の閾値(a)を、ネガ型現像液対し不溶化する最小の露光量の閾値(b)より、高くすることにより、1回の露光で、パターン形成が可能となる。
材料関連パラメータとしては、ポジ型レジスト組成物(a)の現像液、及び、有機溶剤に対する溶解性と関連する様々な物性値、即ち、SP値(溶解度パラメータ)、LogP値、等の制御が有効である。具体的には、ポジ型レジスト組成物(a)に含まれる、ポリマーの重量平均分子量、分子量分散度、モノマー組成比、モノマーの極性、モノマーシーケンス、ポリマーブレンド、低分子添加剤の添加、また、現像液については、現像液濃度、低分子添加剤の添加、界面活性剤の添加、等がある。
また、プロセス関連パラメータとしては、製膜温度、製膜時間、露光後後加熱時の温度、時間、現像時の温度、現像時間、現像装置のノズル方式(液盛り方法)、現像後のリンス方法等が挙げられる。
(イ−1)第1の露光工程、
(オ−1)第1の加熱(ベーク、PEB(post exposure bake)ともいう)工程、
(ウ)ポジ型現像液を用いて現像する工程、
(イ−2)第2の露光工程、
(オ−2)第2の加熱(ベーク、PEB(post exposure bake)ともいう)工程、及び
(エ)ネガ型現像液を用いて現像する工程
をこの順序で含むことを特徴とするパターン形成方法。
(ア)基板上に、活性光線又は放射線の照射により、ポジ型現像液に対する溶解度が増大し、ネガ型現像液に対する溶解度が減少する、多重現像用ポジ型レジスト組成物を塗布
する工程、
(イ−1)第1の露光工程、
(オ−1)第1の加熱(ベーク、PEB(post exposure bake)ともいう)工程、
(エ)ネガ型現像液を用いて現像する工程、
(イ−2)第2の露光工程、
(オ−2)第2の加熱(ベーク、PEB(post exposure bake)ともいう)工程、及び
(ウ)ポジ型現像液を用いて現像する工程、
をこの順序で含むことを特徴とするパターン形成方法。
1回目の露光を行う工程における露光量(Eo1[mJ/cm2])は、2回目の露光を行う工程
における露光量(Eo2[mJ/cm2])より、5[mJ/cm2]以上小さい方が望ましい。これは、1
回目の露光の履歴の影響が、2回目の露光によりパターン形成を行う過程に及ぼす影響を小さくすることができる。
基板上に、活性光線又は放射線の照射により、ポジ型現像液に対する溶解度が増大し、ネガ型現像液に対する溶解度が減少する、ポジ型レジスト組成物による膜を形成した後、所望の照明条件で、所望のパターンサイズのフォトマスクを介して露光を行う。この時、露光の焦点(フォーカス)を0.05[μm]、露光量を0.5[mJ/cm2]刻みで振りながら、露光を行う。露光後、所望の温度で、所望時間加熱(ベーク、PEB(post exposure bake)ともいう)を行い、所望の濃度のアルカリ現像液で、所望時間現像を行う。現像後、パターンの線幅を、CD−SEMを用いて計測し、所望の線幅を形成する露光量A[mJ/cm2]、フォーカス位置を決定する。次に、特定露光量A[mJ/cm2]、特定フォーカス位置で、先のフォトマスクを照射した時の光学像の強度分布を計算する。計算は、シミュレーションソフトウエア(KLA社製Prolithver.9.2.0.15)を用いて行うことができる。計算方法の詳細は、Inside PROLITH(Chris.A.Mack著、FINLE Technologies,Inc. , Cahpter2 Aerial Image Formation)に記載されている。
計算結果の一例として、図7に示す様な光学像の空間強度分布が得られる。
幅の1/2の分だけ空間位置をずらした位置における光強度が、閾値(a)に対応する。
基板上に、活性光線又は放射線の照射により、ポジ型現像液に対する溶解度が増大し、ネガ型現像液に対する溶解度が減少する、ポジ型レジスト組成物による膜を形成した後、所望の照明条件で、所望のパターンサイズのフォトマスクを介して露光を行う。この時、露光の焦点(フォーカス)を0.05[μm]、露光量を0.5[mJ/cm2]刻みで振りながら、露光を行う。露光後、所望の温度で、所望時間加熱(ベーク、PEB(post exposure bake)ともいう)を行い、所望の濃度の有機系現像液で、所望時間現像を行う。現像後、パターンの線幅を、CD−SEMを用いて計測し、所望の線幅を形成する露光量A[mJ/cm2]、フォーカス位置を決定する。次に、特定露光量A[mJ/cm2]、特定フォーカス位置で、先のフォトマスクを照射した時の光学像の強度分布を計算する。計算はシミュレーションソフトウエア(KLA社製Prolith)を用いて行う。
例えば、図9に示す様な光学像の空間強度分布が得られる。
、更に好ましくは、1〜30[mJ/cm2]である。閾値(b) は、0.1〜100[mJ/cm2]が好ましく、
より好ましくは、0.5〜50[mJ/cm2]であり、更に好ましくは、1〜30[mJ/cm2]である。閾値(a)と(b)との差は、0.1〜80[mJ/cm2]が好ましく、より好ましくは、0.5〜50[mJ/cm2]
であり、更に好ましくは、1〜30[mJ/cm2]である。
以下、本発明で使用し得るポジ型レジスト組成物について説明する。
本発明のポジ型レジスト組成物に用いられる、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大し、有機溶剤に対する溶解度が減少する樹脂は、樹脂の主鎖又は側鎖、あるいは、主鎖及び側鎖の両方に、酸の作用により分解し、アルカリ可溶性基を生じる基(以下、「酸分解性基」ともいう)を有する樹脂(「酸分解性樹脂」、「酸分解性樹脂(A)」又は「樹脂(A)」とも呼ぶ)であり、単環又は多環の脂環炭化水素構造を有し、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大し、有機溶剤に対する溶解度が減少する樹脂であることがより好ましい。その理由は、活性光線又は放射線の照射の前後において、樹脂の極性が大きく変化し、ポジ型現像液(好ましくは、アルカリ現像液)及びネガ型現像液(好ましくは、有機溶剤)を用いて現像した場合の溶解コントラストが向上するためである。さらには、単環又は多環の脂環炭化水素構造を有する樹脂は一般に疎水性が高く、ネガ型現像液(好ましくは、有機溶剤)によりレジスト膜の光照射強度の弱い領域を現像する場合の現像速度が速く、ネガ型現像液使用時の現像性が向上する。
アルカリ可溶性基としては、フェノール性水酸基、カルボン酸基、フッ素化アルコール基、スルホン酸基、スルホンアミド基、スルホニルイミド基、(アルキルスルホニル)(アルキルカルボニル)メチレン基、(アルキルスルホニル)(アルキルカルボニル)イミド基、ビス(アルキルカルボニル)メチレン基、ビス(アルキルカルボニル)イミド基、ビス(アルキルスルホニル)メチレン基、ビス(アルキルスルホニル)イミド基、トリス(アルキルカルボニル)メチレン基、トリス(アルキルスルホニル)メチレン基を有する
基等が挙げられる。
好ましいアルカリ可溶性基としては、カルボン酸基、フッ素化アルコール基(好ましくはヘキサフルオロイソプロパノール)、スルホン酸基が挙げられる。
酸で分解し得る基(酸分解性基)として好ましい基は、これらのアルカリ可溶性基の水素原子を酸で脱離する基で置換した基である。
酸で脱離する基としては、例えば、−C(R36)(R37)(R38)、−C(R36)(R37)(OR39)、−C(R01)(R02)(OR39)等を挙げることができる。
式中、R36〜R39は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基表す。R36とR37とは、互いに結合して環を形成してもよい。
R01〜R02は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。
酸分解性基としては好ましくは、クミルエステル基、エノールエステル基、アセタールエステル基、第3級のアルキルエステル基等である。更に好ましくは、第3級アルキルエステル基である。
返し単位の群から選択される少なくとも1種を含有する樹脂であることが好ましい。
R11は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基又はsec−ブチル基を表し、Zは、炭素原子とともにシクロアルキル基を形成するのに必要な原子団を表す。
R12〜R16は、各々独立に、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基を表す。但し、R12〜R14のうち少なくとも1つ、もしくはR15、R16のいずれかはシクロアルキル基を表す。
R17〜R21は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基を表す。但し、R17〜R21のうち少なくとも1つはシクロアルキル基を表す。また、R19、R21のいずれかは炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基を表す。
R22〜R25は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基を表す。但し、R22〜R25のうち少なくとも1つはシクロアルキル基を表す。また、R23とR24は、互いに結合して環を形成していてもよい。
R11'及びR12'は、各々独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。
Z'は、結合した2つの炭素原子(C−C)を含み、脂環式構造を形成するための原子
団を表す。
R13'〜R16'は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、−COOH、−COOR5、酸の作用により分解する基、−C(=O)−X−A'−R17'、アルキル基ある
いはシクロアルキル基を表す。Rl3'〜R16'のうち少なくとも2つが結合して環を形成してもよい。
ここで、R5は、アルキル基、シクロアルキル基又はラクトン構造を有する基を表す。
Xは、酸素原子、硫黄原子、−NH−、−NHSO2−又は−NHSO2NH−を表す。
A'は、単結合又は2価の連結基を表す。
R17'は、−COOH、−COOR5、−CN、水酸基、アルコキシ基、−CO−NH−R6、−CO−NH−SO2−R6又はラクトン構造を有する基を表す。
R6は、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
nは、0又は1を表す。
を有していてもよい。
Aは、単結合、アルキレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、スルホンアミド基、ウレタン基、又はウレア基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを表す。好ましくは単結合である。
Rp1は、上記式(pI)〜(pV)のいずれかの基を表す。
化水素の繰り返し単位を樹脂に形成する原子団であり、中でも有橋式の脂環式炭化水素の繰り返し単位を形成する有橋式脂環式構造を形成するための原子団が好ましい。
い置換基(Rb2)としては、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数4〜7のシクロアルキ
ル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数1〜8のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、酸分解性基などが挙げられる。n2は、0〜4の整数を表す。n2が2以上の時、複数存在するRb2は、同一でも異なっていてもよ
く、また、複数存在するRb2同士が結合して環を形成してもよい。
Rb0は、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
Rb0のアルキル基が有していてもよい好ましい置換基としては、水酸基、ハロゲン原
子が挙げられる。
Rb0のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子を挙げる
ことができる。
Rb0は、水素原子又はメチル基が好ましい。
Abは、単結合、アルキレン基、単環または多環の脂環炭化水素構造を有する2価の連結基、エーテル基、エステル基、カルボニル基、カルボキシル基、又はこれらを組み合わせた2価の基を表す。好ましくは、単結合、−Ab1−CO2−で表される連結基である。Ab1は、直鎖、分岐アルキレン基、単環または多環のシクロアルキレン基であり、好ま
しくは、メチレン基、エチレン基、シクロヘキシレン基、アダマンチレン基、ノルボルニレン基である。
Vは、一般式(LC1−1)〜(LC1−16)のうちのいずれかで示される基を表す。
極性基で置換された脂環炭化水素構造としては、下記一般式(VIIa)〜(VIId)で表される部分構造が好ましい。
R2c〜R4cは、各々独立に、水素原子又は水酸基、シアノ基を表す。ただし、R2c〜R4cのうち少なくとも1つは水酸基、シアノ基を表す。好ましくはR2c〜R4cのうち1つまたは2つが水酸基で残りが水素原子である。
一般式(VIIa)において、更に好ましくはR2c〜R4cのうち2つが水酸基で残りが水素原子である。
R1cは、水素原子、メチル基、トリフロロメチル基、ヒドロキメチル基を表す。
R2c〜R4cは、一般式(VIIa)〜(VIIc)におけるR2c〜R4cと同義である。
Z2は、−O−又は−N(R41)−を表す。R41は、水素原子、水酸基、アルキル基又
は−OSO2−R42を表す。R42は、アルキル基、シクロアルキル基又は樟脳残基を表す
。R41及びR42のアルキル基は、ハロゲン原子(好ましくはフッ素原子)等で置換されていてもよい。
R50〜R55は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又はアルキル基を表す。但し、R50〜R55の内、少なくとも1つは、フッ素原子又は少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
Rxは、水素原子または有機基(好ましくは酸分解性保護基、アルキル基、シクロアルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基)を表す。
R50〜R55は、すべてフッ素原子であることが好ましい。
Rxは、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。Rxのアルキル基が有していてもよい好ましい置換基としては、水酸基、ハロゲン原子が挙げられる。
Faは、単結合、直鎖または分岐のアルキレン基(好ましくは単結合)を表す。
Fbは、単環または多環の環状炭化水素基を表す。
Fcは、単結合、直鎖または分岐のアルキレン基(好ましくは単結合、メチレン基)を表す。
F1は、一般式(F1)で表される基を表す。
p1は、1〜3を表す。
Fbにおける環状炭化水素基としてはシクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基が好ましい。
(1)塗布溶剤に対する溶解性、
(2)製膜性(ガラス転移温度)、
(3)ポジ型現像液及びネガ型現像液に対する溶解性、
(4)膜べり(親疎水性、アルカリ可溶性基選択)、
(5)未露光部の基板への密着性、
(6)ドライエッチング耐性、
等の微調整が可能となる。
(1) 上記一般式(pI)〜(pV)で表される脂環式炭化水素を含む部分構造を有する繰り返し単位を含有するもの(側鎖型)。
好ましくは(pI)〜(pV)の構造を有する(メタ)アクリレート繰り返し単位を含有するもの。
(2) 一般式(II-AB)で表される繰り返し単位を含有するもの(主鎖型)。
但し、(2)においては例えば、更に以下のものが挙げられる。
(3) 一般式(II-AB)で表される繰り返し単位、無水マレイン酸誘導体及び(
メタ)アクリレート構造を有するもの(ハイブリッド型)。
酸分解性樹脂中、極性基を有する有機基を有する繰り返し単位の含有量は、全繰り返し構造単位中1〜40モル%が好ましく、より好ましくは5〜30モル%、更に好ましくは5〜20モル%である。
メチル基またはエチル基を表し、Rxc1は、水素原子またはメチル基を表す。)
酸脱離性基で保護されたヒドロキシスチレン系繰り返し単位としては、1−アルコキシエトキシスチレン、t−ブチルカルボニルオキシスチレン等による繰り返し単位が好ましい。酸分解性(メタ)アクリル酸3級アルキルエステル系繰り返し単位におけるアルキル基としては、鎖状アルキル基、或いは、単環又は多環の環状アルキル基が挙げられる。酸分解性(メタ)アクリル酸3級アルキルエステル系繰り返し単位として、好ましくは、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−アルキル−2−アダマンチル(メタ)アクリルレート、2−(1−アダマンチル)−2−プロピル(メタ)アクリルレート、1−アルキル−1−シクロヘキシル(メタ)アクリルレート、1−アルキル−1−シクロペンチル(メタ)アクリルレート等による繰り返し単位が挙げられる。
ことができる。例えば、一般的合成方法としては、モノマー種および開始剤を溶剤に溶解させ、加熱することにより重合を行う一括重合法、加熱溶剤にモノマー種と開始剤の溶液を1〜10時間かけて滴下して加える滴下重合法などが挙げられ、滴下重合法が好ましい。反応溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、ジイソプロピルエーテルなどのエーテル類やメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類、酢酸エチルのようなエステル溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド溶剤、さらには後述のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノンのような本発明の組成物を溶解する溶媒が挙げられる。より好ましくは本発明のレジスト組成物に用いられる溶剤と同一の溶剤を用いて重合することが好ましい。これにより保存時のパーティクルの発生が抑制できる。
始剤としては市販のラジカル開始剤(アゾ系開始剤、パーオキサイドなど)を用いて重合
を開始させる。ラジカル開始剤としてはアゾ系開始剤が好ましく、エステル基、シアノ基
、カルボキシル基を有するアゾ系開始剤が好ましい。好ましい開始剤としては、アゾビス
イソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリル、ジメチル2,2’−アゾビス(
2−メチルプロピオネート)などが挙げられる。所望により開始剤を追加、あるいは分割
で添加し、反応終了後、溶剤に投入して粉体あるいは固形回収等の方法で所望のポリマー
を回収する。反応の濃度は5〜50質量%であり、好ましくは10〜30質量%である。
反応温度は、通常10℃〜150℃であり、好ましくは30℃〜120℃、さらに好まし
くは60〜100℃である。
精製は、後述の樹脂(D)と同様の方法を用いることができ、水洗や適切な溶媒を組み
合わせることにより残留単量体やオリゴマー成分を除去する液液抽出法、特定の分子量以
下のもののみを抽出除去する限外ろ過等の溶液状態での精製方法や、樹脂溶液を貧溶媒へ
滴下することで樹脂を貧溶媒中に凝固させることにより残留単量体等を除去する再沈殿法
や、濾別した樹脂スラリーを貧溶媒で洗浄する等の固体状態での精製方法等の通常の方法
を適用できる。
本発明に係る酸分解性樹脂(A)の重量平均分子量の特に好ましい別の形態は、GPC法によるポリスチレン換算値で3,000〜9,500である。重量平均分子量を3,000〜9,500にすることにより、特にレジスト残渣(以降、「スカム」ともいう)が抑制され、より良好なパターンを形成することができる。
分散度(分子量分布)は、通常1〜5であり、好ましくは1〜3、更に好ましくは1.2〜3.0、特に好ましくは1.2〜2.0の範囲のものが使用される。分散度の小さいものほど、解像度、レジスト形状が優れ、且つレジストパターンの側壁がスムーズであり、ラフネス性に優れる。
また、本発明において、樹脂は、1種で使用してもよいし、複数併用してもよい。
珪素原子を含有しないことが好ましい。
本発明のポジ型レジスト組成物は活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(「光酸発生剤」又は「(B)成分」ともいう)を含有する。
そのような光酸発生剤としては、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、あるいはマイクロレジスト等に使用されている活性光線又は放射線の照射により酸を発生する公知の化合物及びそれらの混合物を適宜に選択して使用することができる。
り酸を発生する化合物も使用することができる。
X-は、非求核性アニオンを表し、好ましくはスルホン酸アニオン、カルボン酸アニオ
ン、ビス(アルキルスルホニル)アミドアニオン、トリス(アルキルスルホニル)メチドアニオン、BF4 -、PF6 -、SbF6 -などが挙げられ、好ましくは炭素原子を含有する有機アニオンである。
Rc1は、有機基を表す。
Rc1における有機基として炭素数1〜30のものが挙げられ、好ましくは置換してい
てもよいアルキル基、アリール基、またはこれらの複数が、単結合、−O−、−CO2−
、−S−、−SO3−、−SO2N(Rd1)−などの連結基で連結された基を挙げること
ができる。Rd1は水素原子、アルキル基を表す。
Rc3、Rc4、Rc5は、各々独立に、有機基を表す。Rc3、Rc4、Rc5の有機基として好ましくはRc1における好ましい有機基と同じものを挙げることができ、最も好ま
しくは炭素数1〜4のパーフロロアルキル基である。
Rc3とRc4が結合して環を形成していてもよい。Rc3とRc4が結合して形成される基としてはアルキレン基、アリーレン基が挙げられる。好ましくは炭素数2〜4のパーフロロアルキレン基である。
Rc1、Rc3〜Rc5の有機基として特に好ましくは1位がフッ素原子またはフロロア
アルキル基で置換されたアルキル基、フッ素原子またはフロロアルキル基で置換されたフェニル基である。フッ素原子またはフロロアルキル基を有することにより、光照射によって発生した酸の酸性度が上がり、感度が向上する。また、Rc3とRc4が結合して環を形成することにより光照射によって発生した酸の酸性度が上がり、感度が向上する。
〜20である。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
R201、R202及びR203としての有機基の具体例としては、後述する化合物(ZI−1
)、(ZI−2)、(ZI−3)における対応する基を挙げることができる。
式(ZI)で表される化合物のR201〜R203の少なくともひとつが、一般式(ZI)で表されるもうひとつの化合物のR201〜R203の少なくともひとつと結合した構造を有する化合物であってもよい。
アリールスルホニウム化合物は、R201〜R203の全てがアリール基でもよいし、R201
〜R203の一部がアリール基で、残りがアルキル基、シクロアルキル基でもよい。
アリールスルホニウム化合物としては、例えば、トリアリールスルホニウム化合物、ジアリールアルキルスルホニウム化合物、アリールジアルキルスルホニウム化合物、ジアリールシクロアルキルスルホニウム化合物、アリールジシクロアルキルスルホニウム化合物
を挙げることができる。
アリールスルホニウム化合物のアリール基としてはフェニル基、ナフチル基などのアリール基、インドール残基、ピロール残基、などのヘテロアリール基が好ましく、更に好ましくはフェニル基、インドール残基である。アリールスルホニム化合物が2つ以上のアリール基を有する場合に、2つ以上あるアリール基は同一であっても異なっていてもよい。
アリールスルホニウム化合物が必要に応じて有しているアルキル基は、炭素数1〜15の直鎖又は分岐状アルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等を挙げることができる。
アリールスルホニウム化合物が必要に応じて有しているシクロアルキル基は、炭素数3〜15のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。
R201〜R203のアリール基、アルキル基、シクロアルキル基は、アルキル基(例えば炭素数1〜15)、シクロアルキル基(例えば炭素数3〜15)、アリール基(例えば炭素数6〜14)、アルコキシ基(例えば炭素数1〜15)、ハロゲン原子、水酸基、フェニルチオ基を置換基として有してもよい。好ましい置換基としては、炭素数1〜12の直鎖又は分岐状アルキル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、炭素数1〜12の直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基であり、特に好ましくは炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基である。置換基は、3つのR201〜R203のうちのいずれか1つに置換していてもよいし、3つ全てに置換していてもよい。また、R201〜R203がアリール基の場合に、置換基はアリール基のp−位に置換していることが好ましい。
R201〜R203としての芳香環を含有しない有機基は、一般的に炭素数1〜30、好ましくは炭素数1〜20である。
R201〜R203は、各々独立に、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリル基、ビニル基であり、更に好ましくは直鎖、分岐、環状2−オキソアルキル基、アルコキシカルボニルメチル基、特に好ましくは直鎖、分岐2−オキソアルキル基である。
ル基、ブチル基、ペンチル基)を挙げることができる。R201〜R203としてのアルキル基
は、直鎖若しくは分岐状2−オキソアルキル基、アルコキシカルボニルメチル基であることが好ましい。
R201〜R203としてのシクロアルキル基は、好ましくは、炭素数3〜10のシクロアルキル基(シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボニル基)を挙げることができる。R201〜R203としてのシクロアルキル基は、環状2−オキソアルキル基であることが好ましい。
R201〜R203としての直鎖、分岐、環状の2−オキソアルキル基は、好ましくは、上記のアルキル基、シクロアルキル基の2位に>C=Oを有する基を挙げることができる。
R201〜R203としてのアルコキシカルボニルメチル基におけるアルコキシ基としては、好ましくは炭素数1〜5のアルコキシ基(メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基)を挙げることができる。
R201〜R203は、ハロゲン原子、アルコキシ基(例えば炭素数1〜5)、水酸基、シアノ基、ニトロ基によって更に置換されていてもよい。
R1c〜R5cは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、又はハロゲン原子を表す。
R6c及びR7cは、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Rx及びRyは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリル基、又はビニル基を表す。
R1c〜R7c中のいずれか2つ以上、及びRxとRyは、それぞれ結合して環構造を形成しても良く、この環構造は、酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合を含んでいてもよい。R1c〜R7c中のいずれか2つ以上、及びRxとRyが結合して形成する基としては、ブチレン基、ペンチレン基等を挙げることができる。
X-は、非求核性アニオンを表し、一般式(ZI)に於けるX-の非求核性アニオンと同様のものを挙げることができる。
R1c〜R7cとしてのシクロアルキル基は、好ましくは炭素数3〜8個のシクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基)を挙げることができる。
R1c〜R5cとしてのアルコキシ基は、直鎖、分岐、環状のいずれであってもよく、例えば炭素数1〜10のアルコキシ基、好ましくは、炭素数1〜5の直鎖及び分岐アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、直鎖又は分岐プロポキシ基、直鎖又は分岐ブトキシ基、直鎖又は分岐ペントキシ基)、炭素数3〜8の環状アルコキシ基(例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基)を挙げることができる。
好ましくはR1c〜R5cのうちいずれかが直鎖又は分岐状アルキル基、シクロアルキル基又は直鎖、分岐、環状アルコキシ基であり、更に好ましくはR1c〜R5cの炭素数の和が2〜15である。これにより、より溶剤溶解性が向上し、保存時にパーティクルの発生が抑制される。
Rx及びRyとしてのシクロアルキル基は、R1c〜R7cとしてのシクロアルキル基と同様のものを挙げることができる。Rx及びRyとしてのシクロアルキル基は、環状2−オキソアルキル基であることが好ましい。
直鎖、分岐、環状2−オキソアルキル基は、R1c〜R7cとしてのアルキル基、シクロアルキル基の2位に>C=Oを有する基を挙げることができる。
アルコキシカルボニルメチル基におけるアルコキシ基については、R1c〜R5cとしてのアルコキシ基と同様のものを挙げることができる。
Rx、Ryは、好ましくは炭素数4個以上のアルキル基であり、より好ましくは6個以上、更に好ましくは8個以上のアルキル基である。
R204〜R207は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
R204〜R207のアリール基としてはフェニル基、ナフチル基が好ましく、更に好ましくはフェニル基である。
R204〜R207としてのアルキル基は、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、好ましくは、炭素数1〜10の直鎖又は分岐アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基)を挙げることができる。
R204〜R207としてのシクロアルキル基は、好ましくは、炭素数3〜10のシクロアルキル基(シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボニル基)を挙げることができる。
R204〜R207は、置換基を有していてもよい。R204〜R207が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基(例えば炭素数1〜15)、シクロアルキル基(例えば炭素数3〜15)、アリール基(例えば炭素数6〜15)、アルコキシ基(例えば炭素数1〜15)、ハロゲン原子、水酸基、フェニルチオ基等を挙げることができる。
X-は、非求核性アニオンを表し、一般式(ZI)に於けるX-の非求核性アニオンと同様のものを挙げることができる。
Ar3及びAr4は、各々独立に、アリール基を表す。
R206は、アルキル基又はアリール基を表す。
R207及びR208は、各々独立に、アルキル基、アリール基または電子吸引性基を表す。R207は、好ましくはアリール基である。
R208は、好ましくは電子吸引性基であり、より好ましくはシアノ基、フロロアルキル
基である。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を表す。
光酸発生剤の含量は、ポジ型レジスト組成物の全固形分を基準として、0.1〜20質量%が好ましく、より好ましくは0.5〜10質量%、更に好ましくは1〜7質量%である。
前記各成分を溶解させてポジ型レジスト組成物を調製する際に使用することができる溶剤としては、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキルエステル、アルコキシプロピオン酸アルキル、炭素数4〜10の環状ラクトン、炭素数4〜10の、環を含有しても良いモノケトン化合物、アルキレンカーボネート、アルコキシ酢酸アルキル、ピルビン酸アルキル等の有機溶剤を挙げることができる。
アルキレングリコールモノアルキルエーテルとしては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルを好ましく挙げられる。
アルコキシプロピオン酸アルキルとしては、例えば、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチルを好ましく挙げられる。
−2−ペンタノン、4−メチル−2−ペンタノン、2−メチル−3−ペンタノン、4,4−ジメチル−2−ペンタノン、2,4−ジメチル−3−ペンタノン、2,2,4,4−テトラメチル−3−ペンタノン、2−ヘキサノン、3−ヘキサノン、5−メチル−3−ヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−メチル−3−ヘプタノン、5−メチル−3−ヘプタノン、2,6−ジメチル−4−ヘプタノン、2−オクタノン、3−オクタノン、2−ノナノン、3−ノナノン、5−ノナノン、2−デカノン、3−デカノン、、4−デカノン、5−ヘキセン−2−オン、3−ペンテン−2−オン、シクロペンタノン、2−メチルシクロペンタノン、3−メチルシクロペンタノン、2,2−ジメチルシクロペンタノン、2,4,4−トリメチルシクロペンタノン、シクロヘキサノン、3−メチルシクロヘキサノン、4−メチルシクロヘキサノン、4−エチルシクロヘキサノン、2,2−ジメチルシクロヘキサノン、2,6−ジメチルシクロヘキサノン、2,2,6−トリメチルシクロヘキサノン、シクロヘプタノン、2−メチルシクロヘプタノン、3−メチルシクロヘプタノンが好ましく挙げられる。
アルコキシ酢酸アルキルとしては、例えば、酢酸−2−メトキシエチル、酢酸−2−エトキシエチル、酢酸−2−(2−エトキシエトキシ)エチル、酢酸−3−メトキシ−3−メチルブチル、酢酸−1−メトキシ−2−プロピルが好ましく挙げられる。
ピルビン酸アルキルとしては、例えば、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピルが好ましく挙げられる。
好ましく使用できる溶剤としては、常温常圧下で、沸点130℃以上の溶剤が挙げられる。具体的には、シクロペンタノン、γ−ブチロラクトン、シクロヘキサノン、乳酸エチル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸−2−エトキシエチル、酢酸−2−(2−エトキシエトキシ)エチル、プロピレンカーボネートが挙げられる。
本発明に於いては、上記溶剤を単独で使用してもよいし、2種類以上を併用してもよい。
水酸基を含有する溶剤としては、例えば、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、乳酸エチル等を挙げることができ、これらの内でプロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチルが特に好ましい。
水酸基を含有しない溶剤としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルエトキシプロピオネート、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、シクロヘキサノン、酢酸ブチル、N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等を挙げることができ、これらの内で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルエトキシプロピオネート、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、シクロヘキサノン、酢酸ブチルが特に好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルエトキシプロピオネート、2−ヘプタノンが最も好ましい。
水酸基を含有する溶剤と水酸基を含有しない溶剤との混合比(質量)は、1/99〜99/1、好ましくは10/90〜90/10、更に好ましくは20/80〜60/40である。水酸基を含有しない溶剤を50質量%以上含有する混合溶剤が塗布均一性の点で特に好ましい。
本発明のポジ型レジスト組成物は、フッ素原子及び珪素原子の少なくともいずれかを有する樹脂(D)を含有することが好ましい。
樹脂(D)におけるフッ素原子または珪素原子は、樹脂の主鎖中に有していても、側鎖に置換していてもよい。
フッ素原子を有するアルキル基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜4)は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された直鎖又は分岐アルキル基であり、さらに他の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するシクロアルキル基は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された単環または多環のシクロアルキル基であり、さらに他の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するアリール基としては、フェニル基、ナフチル基などのアリール基の少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたものが挙げられ、さらに他の置換基を有していてもよい。
R57〜R68は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又はアルキル基を表す。但し、R57〜R61、R62〜R64およびR65〜R68の内、少なくとも1つは、フッ素原子又は少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)を表す。R57〜R61及びR65〜R67は、全てがフッ素原子であることが好ましい。R62、R63及びR68は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)が好ましく、炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基であることが
さらに好ましい。R62とR63は、互いに連結して環を形成してもよい。
一般式(F3)で表される基の具体例としては、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロプロピル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロブチル基、ヘキサフルオロイソプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ヘキサフルオロ(2−メチル)イソプロピル基、ノナフルオロブチル基、オクタフルオロイソブチル基、ノナフルオロヘキシル基、ノナフルオロ−t−ブチル基、パーフルオロイソペンチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロ(トリメチル)ヘキシル基、2,2,3,3-テトラフルオロシクロブチル基、パーフルオロシクロヘキシル基などが挙げられる。ヘキサフルオロイソプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ヘキサフルオロ(2−メチル)イソプロピル基、オクタフルオロイソブチル基、ノナフルオロ−t−ブチル基、パーフルオロイソペンチル基が好ましく、ヘキサフルオロイソプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基が更に好ましい。
一般式(F4)で表される基の具体例としては、例えば、−C(CF3)2OH、−C(C2F5)2OH、−C(CF3)(CH3)OH、−CH(CF3)OH等が挙げられ、−C(CF3)2OHが好ましい。
アルキルシリル構造、または環状シロキサン構造としては、具体的には、下記一般式(CS−1)〜(CS−3)で表される基などが挙げられる。
R12〜R26は、各々独立に、直鎖もしくは分岐アルキル基(好ましくは炭素数1〜20)またはシクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)を表す。
L3〜L5は、単結合又は2価の連結基を表す。2価の連結基としては、アルキレン基、フェニル基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、ウレタン基、またはウレア基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを挙げられる。
nは、1〜5の整数を表す。
R1〜R3は、各々独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分
岐のアルキル基、または炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のフッ素化アルキル基を表
す。
W1〜W2は、フッ素原子および珪素原子の少なくともいずれかを有する有機基を表す。
R4〜R7は、各々独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分
岐のアルキル基、または炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のフッ素化アルキル基を表
す。ただし、R4〜R7の少なくとも1つはフッ素原子を表す。R4とR5もしくはR6とR7
は環を形成していてもよい。
R8は、水素原子、または炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基を表す。
R9は、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基、または炭素数1〜4個の
、直鎖もしくは分岐のフッ素化アルキル基を表す。
L1〜L2は、単結合又は2価の連結基を表し、上記L3〜L5と同様のものである。
Qは、単環または多環の環状脂肪族基を表す。すなわち、結合した2つの炭素原子(C
−C)を含み、脂環式構造を形成するための原子団を表す。
R30及びR31は、各々独立に、水素原子又はフッ素原子を表す。
R32及びR33は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、フッ素化アルキル基又
はフッ素化シクロアルキル基を表す。
但し、一般式(C−V)で表される繰り返し単位は、R30、R31、R32及びR33の内の
少なくとも1つに、少なくとも1つのフッ素原子を有する。
R10及びR11は、水素原子、フッ素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアル
キル基、または炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のフッ素化アルキル基を表す。
W3〜W6は、フッ素原子及び珪素原子の少なくともいずれかを1つ以上有する有機基を表す。
(D−1)フルオロアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)を有する繰り返し単位(a)を有する樹脂、より好ましくは繰り返し単位(a)のみを有する樹脂。
(D−2)トリアルキルシリル基又は環状シロキサン構造を有する繰り返し単位(b)を有する樹脂、より好ましくは繰り返し単位(b)のみを有する樹脂。
(D−3)フルオロアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)を有する繰り返し単位(a)と、分岐状のアルキル基(好ましくは炭素数4〜20)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数4〜20)、分岐状のアルケニル基(好ましくは炭素数4〜20)、シクロアルケニル基(好ましくは炭素数4〜20)又はアリール基(好ましくは炭素数4〜20)を有する繰り返し単位(c)とを有する樹脂、より好ましくは繰り返し単位(a)及び繰り返し単位(c)の共重合樹脂。
(D−4)トリアルキルシリル基又は環状シロキサン構造を有する繰り返し単位(b)と、分岐状のアルキル基(好ましくは炭素数4〜20)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数4〜20)、分岐状のアルケニル基(好ましくは炭素数4〜20)、シクロアルケニル基(好ましくは炭素数4〜20)又はアリール基(好ましくは炭素数4〜20)を有する繰り返し単位(c)とを有する樹脂、より好ましくは繰り返し単位(b)及び繰り返し単位(c)の共重合樹脂。
(D−5)フルオロアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)を有する繰り返し単位(a)と、トリアルキルシリル基又は環状シロキサン構造を有する繰り返し単位(b)とを有する樹脂、より好ましくは繰り返し単位(a)及び繰り返し単位(b)の共重合樹脂。
(D−6)フルオロアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)を有する繰り返し単位(a)と、トリアルキルシリル基又は環状シロキサン構造を有する繰り返し単位(b)と、分岐状のアルキル基(好ましくは炭素数4〜20)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数4〜20)、分岐状のアルケニル基(好ましくは炭素数4〜20)、シクロアルケニル基(好ましくは炭素数4〜20)又はアリール基(好ましくは炭素数4〜20)を有する繰り返し単位(c)とを有する樹脂、より好ましくは繰り返し単位(a)、繰り返し単位(b)及び繰り返し単位(c)の共重合樹脂。
樹脂(D−3)、(D−4)、(D−6)における、分岐状のアルキル基、シクロアルキル基、分岐状のアルケニル基、シクロアルケニル基、またはアリール基を有する繰り返し単位(c)としては、親疎水性、相互作用性などを考慮し、適当な官能基を導入することができるが、液浸液追随性、後退接触角の観点から、極性基を有さない官能基である方が好ましい。
樹脂(D−3)、(D−4)、(D−6)において、フルオロアルキル基を有する繰り返し単位(a)および/またはトリアルキルシリル基、または環状シロキサン構造を有する繰り返し単位(b)は、20〜99モル%であることが好ましい。
尚、後退接触角とは、液滴-基板界面での接触線が後退する際に測定される接触角であり、動的な状態での液滴の移動しやすさをシミュレートする際に有用であることが一般に知られている。簡易的には、針先端から吐出した液滴を基板上に着滴させた後、その液滴を再び針へと吸い込んだときの、液滴の界面が後退するときの接触角として定義でき、一般に拡張収縮法と呼ばれる接触角の測定方法を用いて測定することができる。液浸露光工程に於いては、露光ヘッドが高速でウェハ上をスキャンし露光パターンを形成していく動きに追随して、液浸液がウェハ上を動く必要があるので、動的な状態に於けるレジスト膜に対する液浸液の接触角が重要になり、液滴が残存することなく、露光ヘッドの高速なスキャンに追随する性能がレジストには求められる。
Rfは、フッ素原子又は少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
R1は、アルキル基を表す。
R2は、水素原子又はアルキル基を表す。
R1のアルキル基は、炭素数3〜10の直鎖若しくは分岐状のアルキル基が好ましく、
炭素数3〜10の分岐状のアルキル基がより好ましい。
R2は、炭素数1〜10の直鎖若しくは分岐状のアルキル基が好ましく、炭素数3〜1
0の直鎖若しくは分岐状のアルキル基がより好ましい。
Rfは、フッ素原子又は少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
R1は、アルキル基を表す。
R2は、水素原子又はアルキル基を表す。
びR2と同義である。
一般式(I)で表される化合物は、新規化合物である。
一般式(I)で表される化合物は、市販品を使用してもよいし、合成したものを使用してもよい。合成する場合は、2−トリフルオロメチルメタクリル酸を酸クロリド化後、エステル化することにより得ることができる。
R4は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、トリア
ルキルシリル基又は環状シロキサン構造を有する基を表す。
L6は、単結合又は2価の連結基を表す。
状アルキル基が好ましい。
シクロアルキル基は、炭素数3〜20のシクロアルキル基が好ましい。
アルケニル基は、炭素数3〜20のアルケニル基が好ましい。
シクロアルケニル基は、炭素数3〜20のシクロアルケニル基が好ましい。
トリアルキルシリル基は、炭素数3〜20のトリアルキルシリル基が好ましい。
環状シロキサン構造を有する基は、炭素数3〜20の環状シロキサン構造を有する基が好ましい。
L6の2価の連結基は、アルキレン基(好ましくは炭素数1〜5)、オキシ基が好まし
い。
Rfは、フッ素原子又は少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
R3は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基若しくはシクロアルケニル基又
はこれらの2つ以上が結合して形成される基を表す。
R4は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、トリア
ルキルシリル基若しくは環状シロキサン構造を有する基又はこれらの2つ以上が結合して形成される基を表す。
R3及びR4のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、トリアルキルシリル基は、官能基を導入することができるが、液浸液追随性の観点から、極性基を有さない官能基である方が好ましく、無置換であることがより好ましい。
L6は、単結合又は2価の連結基を表す。
0<m<100。
0<n<100。
R3のアルキル基は、炭素数3〜20の直鎖若しくは分岐状アルキル基が好ましい。
シクロアルキル基は、炭素数3〜20のシクロアルキル基が好ましい。
アルケニル基は、炭素数3〜20のアルケニル基が好ましい。
シクロアルケニル基は、炭素数3〜20のシクロアルケニル基が好ましい。
L6は、単結合、メチレン基、エチレン基、エーテル基が好ましい。
m=30〜70、n=30〜70であることが好ましく、m=40〜60、n=40〜60であることがより好ましい。
Z2は、−O−又は−N(R41)−を表す。R41は、水素原子、アルキル基、又は−O
SO2−R42を表す。R42は、アルキル基、シクロアルキル基又は樟脳残基を表す。R41
及びR42のアルキル基は、ハロゲン原子(好ましくはフッ素原子)等で置換されていてもよい。
ガラス転移温度(Tg)は、走査カロリメトリー(Differential Scanning Calorimete
r)により測定することができ、例えば、試料を一度昇温、冷却後、再度5℃/分にて昇
温したときの比容積が変化した値を解析することにより測定することができる。
樹脂(D)中のアルカリ可溶性基又は酸やアルカリの作用により現像液に対する溶解度が増大する基を有する繰り返し単位の総量は、好ましくは、樹脂(D)を構成する全繰り返し単位に対して、20モル%以下、より好ましくは0〜10モル%、更により好ましくは0〜5モル%である。
また、樹脂(D)は、一般にレジストで使用される界面活性剤とは異なり、イオン結合や(ポリ(オキシアルキレン))基等の親水基を有さない。樹脂(D)が親水的な極性基を含有すると、液浸水の追随性が低下する傾向があるため、水酸基、アルキレングリコール類、スルホン基、から選択される極性基を有さない方がより好ましい。また、主鎖の炭素原子に連結基を介して結合したエーテル基は親水性が増大し液浸液追随性が劣化するため、有さない方が好ましい。一方で、上記一般式(III)で示されるように主鎖の炭素原子に直接結合したエーテル基は疎水基を発現できる場合があるので好ましい。
Rp2は、式中の酸素原子に結合している3級炭素原子を有する炭化水素基を表す。
25℃)=10/90〜99/1、好ましくは前者/後者(体積比;25℃)=30/70〜98/2、さらに好ましくは前者/後者(体積比;25℃)=50/50〜97/3程度である。
即ち、上記ラジカル重合反応終了後、該ポリマーが難溶あるいは不溶の溶媒を接触させ、樹脂を析出させ(工程a)、樹脂を溶液から分離し(工程b)、改めて溶媒に溶解させ樹脂溶液Aを調製(工程c)、その後、該樹脂溶液Aに、該樹脂が難溶あるいは不溶の溶媒を、樹脂溶液Aの10倍未満の体積量(好ましくは5倍以下の体積量)で、接触させることにより樹脂固体を析出させ(工程d)、析出した樹脂を分離する(工程e)ことを含む方法でもよい。
樹脂溶液Aの調製に際し使用する溶媒は、重合反応に際しモノマーを溶解させる溶媒と同様の溶媒を使用することができ、重合反応に際し使用した溶媒と同一であっても異なっていてもよい。
本発明のポジ型レジスト組成物は、露光から加熱までの経時による性能変化を低減するために、(E)塩基性化合物を含有することが好ましい。
塩基性化合物としては、好ましくは、下記式(A)〜(E)で示される構造を有する化合物を挙げることができる。
R200、R201及びR202 は、同一でも異なってもよく、水素原子、アルキル基(好ま
しくは炭素数1〜20)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)又はアリール
基(好ましくは炭素数6〜20)を表し、ここで、R201とR202は、互いに結合して環を
形成してもよい。
ノアルキル基、炭素数1〜20のヒドロキシアルキル基、または炭素数1〜20のシアノ
アルキル基が好ましい。
R203 、R204、R205及びR206 は、同一でも異なってもよく、炭素数1〜20個のアルキル基を表す。
これら一般式(A)及び(E)中のアルキル基は、無置換であることがより好ましい。
また、アミン化合物は、アルキル鎖中に、酸素原子を有し、オキシアルキレン基が形成されていることが好ましい。オキシアルキレン基の数は、分子内に1つ以上、好ましくは3〜9個、さらに好ましくは4〜6個である。オキシアルキレン基の中でもオキシエチレン基(−CH2CH2O−)もしくはオキシプロピレン基(−CH(CH3)CH2O−もしくは−CH2CH2CH2O−)が好ましく、さらに好ましくはオキシエチレン基である。
アンモニウム塩化合物は、アルキル鎖中に、酸素原子を有し、オキシアルキレン基が形成されていることが好ましい。オキシアルキレン基の数は、分子内に1つ以上、好ましくは3〜9個、さらに好ましくは4〜6個である。オキシアルキレン基の中でもオキシエチレン基(−CH2CH2O−)もしくはオキシプロピレン基(−CH(CH3)CH2O−もしくは−CH2CH2CH2O−)が好ましく、さらに好ましくはオキシエチレン基である。
アンモニウム塩化合物のアニオンとしては、ハロゲン原子、スルホネート、ボレート、フォスフェート等が挙げられるが、中でもハロゲン原子、スルホネートが好ましい。ハロゲン原子としてはクロライド、ブロマイド、アイオダイドが特に好ましく、スルホネートとしては、炭素数1〜20の有機スルホネートが特に好ましい。有機スルホネートとしては、炭素数1〜20のアルキルスルホネート、アリールスルホネートが挙げられる。アルキルスルホネートのアルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては例えばフッ素、塩素、臭素、アルコキシ基、アシル基、アリール基等が挙げられる。アルキルスルホネートとして、具体的にはメタンスルホネート、エタンスルホネート、ブタンスルホネート、ヘキサンスルホネート、オクタンスルホネート、ベンジルスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、ペンタフルオロエタンスルホネート、ノナフルオロブタンスルホネート等が挙げられる。アリールスルホネートのアリール基としてはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環が挙げられる。ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環は置換基を有していてもよく、置換基としては炭素数1〜6の直鎖若しくは分岐アルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基が好ましい。直鎖若しくは分岐アルキル基、シクロアルキル基として、具体的には、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ヘキシル、シクロヘキシル等が挙げられる。他の置換基としては炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アシル基、アシルオキシ基等が挙げられる。
アラルキル基、アシルオキシ基、アリールオキシ基等が挙げられる。置換基の置換位は、2〜6位のいずれであってもよい。置換基の数は、1〜5の範囲で何れであってもよい。
本発明のポジ型レジスト組成物は、更に(F)界面活性剤を含有することが好ましく、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤(フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤、フッ素原子と珪素原子の両方を有する界面活性剤)のいずれか、あるいは2種以上を含有することがより好ましい。
フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤としては、例えば特開昭62−36663号公報、特開昭61−226746号公報、特開昭61−226745号公報、特開昭62−170950号公報、特開昭63−34540号公報、特開平7−230165号公報、特開平8−62834号公報、特開平9−54432号公報、特開平9−5988号公報、特開2002−277862号公報、米国特許第5405720号明細書、同5360692号明細書、同5529881号明細書、同5296330号明細書、同5436098号明細書、同5576143号明細書、同5294511号明細書、同5824451号明細書記載の界面活性剤を挙げることができ、下記市販の界面活性剤をそのまま用いることもできる。
使用できる市販の界面活性剤として、例えばエフトップEF301、EF303、(新
秋田化成(株)製)、フロラードFC430、431、4430(住友スリーエム(株)製)、
メガファックF171、F173、F176、F189、F113、F110、F177、F120、R08(大日本インキ化学工業(株)製)、サーフロンS−382、SC1
01、102、103、104、105、106(旭硝子(株)製)、トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)、GF−300、GF−150(東亜合成化学(株)製)、サーフロンS−393(セイミケミカル(株)製)、エフトップEF121、EF122A、EF122B、RF122C、EF125M、EF135M、EF351、352、EF801、EF802、EF601((株)ジェムコ製)、PF636、PF656、PF6320、PF6520(OMNOVA社製)、FTX−204D、208G、218G、230G、204D、208D、212D、218、222D((株)ネオス製)等のフッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を挙げることができる。またポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)もシリコン系界面活性剤として用いることができる。
フルオロ脂肪族基を有する重合体としては、フルオロ脂肪族基を有するモノマーと(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート及び/又は(ポリ(オキシアルキレン))メタクリレートとの共重合体が好ましく、不規則に分布しているものでも、ブロック共重合していてもよい。また、ポリ(オキシアルキレン)基としては、ポリ(オキシエチレン)基、ポリ(オキシプロピレン)基、ポリ(オキシブチレン)基などが挙げられ、また、ポリ(オキシエチレンとオキシプロピレンとオキシエチレンとのブロック連結体)やポリ(オキシエチレンとオキシプロピレンとのブロック連結体)など同じ鎖長内に異なる鎖長のアルキレンを有するようなユニットでもよい。さらに、フルオロ脂肪族基を有するモノマーと(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体は2元共重合体ばかりでなく、異なる2種以上のフルオロ脂肪族基を有するモノマーや、異なる2種以上の(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)などを同時に共重合した3元系以上の共重合体でもよい。
キシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、C3F7基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシエチレン))アクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシプロピレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体などを挙げることができる。
本発明におけるポジ型レジスト組成物は、(G)カルボン酸オニウム塩を含有しても良
い。カルボン酸オニウム塩としては、カルボン酸スルホニウム塩、カルボン酸ヨードニウ
ム塩、カルボン酸アンモニウム塩などを挙げることができる。特に、(G)カルボン酸オ
ニウム塩としては、ヨードニウム塩、スルホニウム塩が好ましい。更に、本発明の(G)
カルボン酸オニウム塩のカルボキシレート残基が芳香族基、炭素−炭素2重結合を含有し
ないことが好ましい。特に好ましいアニオン部としては、炭素数1〜30の直鎖、分岐、
単環または多環環状アルキルカルボン酸アニオンが好ましい。さらに好ましくはこれらの
アルキル基の一部または全てがフッ素置換されたカルボン酸のアニオンが好ましい。アル
キル鎖中に酸素原子を含んでいても良い。これにより220nm以下の光に対する透明性
が確保され、感度、解像力が向上し、疎密依存性、露光マージンが改良される。
本発明のポジ型レジスト組成物には、必要に応じてさらに染料、可塑剤、光増感剤、光吸収剤、アルカリ可溶性樹脂、溶解阻止剤及び現像液に対する溶解性を促進させる化合物(例えば、分子量1000以下のフェノール化合物、カルボキシル基を有する脂環族、又は脂肪族化合物)等を含有させることができる。
カルボキシル基を有する脂環族、又は脂肪族化合物の具体例としてはコール酸、デオキシコール酸、リトコール酸などのステロイド構造を有するカルボン酸誘導体、アダマンタンカルボン酸誘導体、アダマンタンジカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸などが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
により行うことができる。
液浸露光方法とは、解像力を高める技術として、投影レンズと試料の間に高屈折率の液体(以下、「液浸液」ともいう)で満たし露光する技術である。
この「液浸の効果」はλ0を露光光の空気中での波長とし、nを空気に対する液浸液の
屈折率、θを光線の収束半角としNA0=sinθとすると、液浸した場合、解像力及び焦点深度は次式で表すことができる。
(解像力)=k1・(λ0/n)/NA0
(焦点深度)=±k2・(λ0/n)/NA0 2
すなわち、液浸の効果は波長が1/nの露光波長を使用するのと等価である。言い換えれば、同じNAの投影光学系の場合、液浸により、焦点深度をn倍にすることができる。これは、あらゆるパターン形状に対して有効であり、更に、現在検討されている位相シフト法、変形照明法などの超解像技術と組み合わせることが可能である。
このような添加剤としては、例えば、水とほぼ等しい屈折率を有する脂肪族系のアルコールが好ましく、具体的にはメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール等が挙げられる。水とほぼ等しい屈折率を有するアルコールを添加することにより、水中のアルコール成分が蒸発して含有濃度が変化しても、液体全体としての屈折率変化を極めて小さくできるといった利点が得られる。
どのARCシリーズ等、市販の有機反射防止膜を使用することができる。また、反射防止膜としては無機反射防止膜を使用することもでき、例えば、チタン、二酸化チタン、窒化チタン、酸化クロム、カーボン、アモルファスシリコン等の反射防止膜を使用することができる。
ポジ現像を行う際に使用するアルカリ現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア
水等の無機アルカリ類、エチルアミン、n−プロピルアミン等の第一アミン類、ジエチル
アミン、ジ−n−ブチルアミン等の第二アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチルア
ミン等の第三アミン類、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルコー
ルアミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロ
キシド等の第四級アンモニウム塩、ピロール、ピヘリジン等の環状アミン類等のアルカリ
性水溶液を使用することができる。
さらに、上記アルカリ性水溶液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加して使用する
こともできる。
アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1〜20質量%である。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
特に、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの2.38質量%の水溶液が望ましい。
ネガ型現像を行う際に使用し得る有機系現像液としては、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤等の極性溶剤及び炭化水素系溶剤を用いることができる。
本発明において、ケトン系溶剤とは分子内にケトン基を有する溶剤のことであり、エステル系溶剤とは分子内にエステル基を有する溶剤のことであり、アルコール系溶剤とは分子内にアルコール性水酸基を有する溶剤のことであり、アミド系溶剤とは分子内にアミド基を有する溶剤のことであり、エーテル系溶剤とは分子内にエーテル結合を有する溶剤のことである。これらの中には、1分子内に上記官能基を複数種類有する溶剤も存在するが、その場合は、その溶剤の有する官能基を含むいずれの溶剤種にも該当するものとする。例えば、ジエチレングリコールモノメチルエーテルは、上記分類中の、アルコール系溶剤、エーテル系溶剤いずれにも該当するものとする。また、炭化水素系溶剤とは置換基を有さない炭化水素溶剤のことである。
ケトン系溶剤としては、例えば、1-オクタノン、2-オクタノン、1-ノナノン、2-ノナノン、アセトン、4-ヘプタノン、1-ヘキサノン、2−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、フェニルアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセチルアセトン、アセトニルアセトン、イオノン、ジアセトニルアルコール、アセチルカービノール、アセトフェノン、メチルナフチルケトン、イソホロン、プロピレンカーボネート、γ-ブチロラクトン等を挙げることができる。
エステル系溶剤としては、例えば、酢酸メチル、酢酸ブチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸アミル、酢酸イソアミル、メトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、2−メトキシブチルアセテート、3-メトキシブチルアセテート、4−メトキシブチルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルアセテート、3−エチル−3−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、2−エトキシブチルアセテート、4−エトキシブチルアセテート、4−プロポキシブチルアセテート、2−メトキシペンチルアセテート、3−メトキシペンチルアセテート、4−メトキシペンチルアセテート、2−メチル−3−メトキシペンチルアセテート、3−メチル−3−メトキシペンチルアセテート、3−メチル−4−メトキシペンチルアセテート、4−メチル−4−メトキシペンチルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、蟻酸メチル、蟻酸エチル、蟻酸ブチル、蟻酸プロピル、乳酸エチル、乳酸ブチル、乳酸プロピル、炭酸エチル、炭酸プロピル、炭酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、ピルビン酸ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸イソプロピル、2−ヒドロキシプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、メチル−3−メトキシプロピオネート、エチル−3−メトキシプロピオネート、エチル−3−エトキシプロピオネート、プロピル−3−メトキシプロピオネート等を挙げることができる。
エステル系溶剤としては、後述する一般式(1)で表される溶剤又は後述する一般式(2)で表される溶剤を用いることが好ましく、一般式(1)で表される溶剤を用いることがより好ましく、酢酸アルキルを用いることが更により好ましく、酢酸ブチルを用いることが最も好ましい。
アルコール系溶剤としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、n-ヘキシルアルコール、n-ヘプチルアルコール、n-オクチルアルコール、n-デカノール、3-メトキシ-1-ブタノール等のアルコールや、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール等のグリコール系溶剤や、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、メトキシメチルブタノール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル等の水酸基を含有するグリコールエーテル系溶剤等を挙げることができる。これらの中でもグリコールエーテル系溶剤を用いることが好ましい。
エーテル系溶剤としては、例えば、上記水酸基を含有するグリコールエーテル系溶剤の他、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル等の水酸基を含有しないグリコールエーテル系溶剤、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール、パーフルオロ−2−ブチルテトラヒドロフラン、パーフルオロテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等が挙げられる。好ましくは、グリコールエーテル系溶剤を用いる。
アミド系溶剤としては、例えば、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等が使用できる。
炭化水素系系溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤、ペンタン、ヘキサン、オクタン、デカン、2,2,4−トリメチルペンタン、2,2,3−トリメチルヘキサン、パーフルオロヘキサン、パーフルオロヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶剤、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、1−メチルプロピルベンゼン、2−メチルプロピルベンゼン、ジメチルベンゼン、ジエチルベンゼン、エチルメチルベンゼン、トリメチルベンゼン、エチルジメチルベンゼン、ジプロピルベンゼン
などの芳香族炭化水素系溶剤が挙げられる。これらの中でも、芳香族炭化水素系溶剤が好ましい。
上記の溶剤は、複数混合してもよいし、上記以外の溶剤や水と混合し使用してもよい。
R及びR’は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基又はハロゲン原子を表す。R及びR’は、互いに結合して環を形成してもよい。R及びR’としては水素原子又はアルキル基が好ましく、R及びR’の有するアルキル基は、水酸基やカルボニル基、シアノ基などで置換されていても良い。
R’’及びR’’’’は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基又はハロゲン原子を表す。R’’及びR’’’’は、互いに結合して環を形成してもよい。R’’及びR’’’’は、水素原子又はアルキル基であることが好ましい。
R’’’は、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表す。R’’’は、水素原子又はアルキル基であることが好ましい。
R’’、R’’’及びR’’’’が有するアルキル基は、水酸基やカルボニル基、シアノ基などで置換されていても良い。
合比は、通常20:80〜99:1、好ましくは50:50〜97:3、より好ましくは60:40〜95:5、最も好ましくは60:40〜90:10である。
ネガ型現像の際に使用する溶剤の発火点は、200℃以上が望ましい。
界面活性剤としては特に限定されないが、例えば、イオン性や非イオン性のフッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤等を用いることができる。これらのフッ素及び/又はシリコン系界面活性剤として、例えば特開昭62−36663号公報、特開昭61−226746号公報、特開昭61−226745号公報、特開昭62−170950号公報、特開昭63−34540号公報、特開平7−230165号公報、特開平8−62834号公報、特開平9−54432号公報、特開平9−5988号公報、米国特許第5405720号明細書、同5360692号明細書、同5529881号明細書、同5296330号明細書、同5436098号明細書、同5576143号明細書、同5294511号明細書、同5824451号明細書記載の界面活性剤を挙げることができ、好ましくは、非イオン性の界面活性剤である。非イオン性の界面活性剤としては特に限定されないが、フッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を用いることが更に好ましい。
界面活性剤の使用量は現像液の全量に対して、通常0.001〜5質量%、好ましくは0.005〜2質量%、更に好ましくは0.01〜0.5質量%である。
ネガ型現像後の洗浄工程では、通常、炭化水素系溶剤、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤及びエーテル系溶剤から選択される少なくとも1種類の溶剤を含有するリンス液を用いることができる。
本発明において、炭化水素系溶剤とは置換基を有さない炭化水素溶剤のことである。また、ケトン系溶剤とは分子内にケトン基を有する溶剤のことであり、エステル系溶剤とは分子内にエステル基を有する溶剤のことであり、アルコール系溶剤とは分子内にアルコール性水酸基を有する溶剤のことであり、アミド系溶剤とは分子内にアミド基を有する溶剤のことであり、エーテル系溶剤とは分子内にエーテル結合を有する溶剤のことである。これらの中には、1分子内に上記官能基を複数種類有する溶剤も存在するが、その場合は、その溶剤の有する官能基を含むいずれの溶剤種にも該当するものとする。例えば、ジエチレングリコールモノメチルエーテルは、上記分類中の、アルコール系溶剤、エーテル系溶
剤いずれにも該当するものとする。
例えば、1-オクタノン、2-オクタノン、1-ノナノン、2-ノナノン、アセトン、4-ヘプタノン、1-ヘキサノン、2−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、フェニルアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセチルアセトン、アセトニルアセトン、イオノン、ジアセトニルアルコール、アセチルカービノール、アセトフェノン、メチルナフチルケトン、イソホロン、プロピレンカーボネート等のケトン系溶剤や、酢酸メチル、酢酸ブチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸アミル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチルー3−エトキシプロピオネート、3-メトキシブチルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルアセテート、蟻酸メチル、蟻酸エチル、蟻酸ブチル、蟻酸プロピル、乳酸エチル、乳酸ブチル、乳酸プロピル等のエステル系溶剤を使用することができる。
アルコール系溶剤としては、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、n-ヘキシルアルコール、n-ヘプチルアルコール、n-オクチルアルコール、n-デカノール等のアルコールや、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール等のグリコール系溶剤や、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、メトキシメチルブタノール等のグリコールエーテル系溶剤等を挙げることができる。
エーテル系溶剤としては、上記グリコールエーテル系溶剤の他、ジオキサン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
アミド系溶剤としては、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等が使用できる。
炭化水素系系溶剤としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤、ペンタン、ヘキサン、オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素系溶剤が挙げられる。
上記溶剤は水と混合しても良いが、リンス液中の含水率は通常30質量%以下であり、好ましくは10質量%以下、更に好ましくは5質量%以下、最も好ましくは3質量%以下である。含水率を30質量%以下にすることで、良好な現像特性を得ることができる。
界面活性剤としては特に限定されないが、例えば、イオン性や非イオン性のフッ素系及
び/又はシリコン系界面活性剤等を用いることができる。
界面活性剤の使用量は現像液の全量に対して、通常0.001〜5質量%、好ましくは0.005〜2質量%、更に好ましくは0.01〜0.5質量%である。
更に、現像処理又はリンス処理又は超臨界流体による処理の後、パターン中に残存する溶剤を除去するために加熱処理を行うことができる。加熱温度は、良好なレジストパターンが得られる限り特に限定されるものではなく、通常40℃〜160℃である。加熱処理は複数回行っても良い。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に市販品FAiRS-9101A12(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製ArFポジ型レジスト組成物)をスピンコーターを用いて塗布し、100℃で、60秒間ベークを行い、150nmのレジスト膜を形成した。得られたウエハーをArFエキシマレーザースキャナー(NA0.75)を用い、25[mJ/cm2]でパターン露光を行った。その後120℃で、60秒間加熱した後、酢酸ブチル(ネガ型現像液)で30秒間現像(ネガ型現像)し、デカンで30秒間リンスし、ピッチ200nm、線幅100nmのパターンを得た。
窒素気流下、メチルイソブチルケトン8.4gを3つ口フラスコに入れ、これを80℃
に加熱した。これに、メタクリル酸2−シクロヘキシルプロパン−2−イル9.4g、メ
タクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル4.7g、β−メタクリロイロキシ−γ−
ブチロラクトン6.8g及びアゾビスイソブチロニトリルを全モノマー量に対して6モル
%をメチルイソブチルケトン75.3gに溶解させた溶液を6時間かけて滴下した。滴下
終了後、さらに80℃で2時間反応させた。反応液を放冷後ヘブタン720ml/酢酸エ
チル80mlに注ぎ、析出した粉体をろ取、乾燥すると、樹脂(A1)が18.3g得ら
れた。得られた樹脂の重量平均分子量は9300、分散度(Mw/Mn)は1.98であ
った。
下記に示す成分をポリエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート/ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(60:40)の混合溶剤に溶解させ得た固形分濃度5.8質
量%の溶液を0.1μmのポリエチレンフィルターで濾過してポジ型レジスト組成物(A)を調製した。
(樹脂A1)1.83g、トリフェニルスルホニウムノナフレート69.6mg、ジフェニルアニ
リン8.7mg、PF6320(OMNOVA社製フッ素系界面活性剤)1.7mg。
樹脂(A1)の代わりに、下記樹脂(A2)を調合し、ポジ型レジスト組成物(B)を調製した。
樹脂(A1)の代わりに、下記樹脂(B)を調合し、ポジ型レジスト組成物(C)を調製した。
樹脂(A1)の代わりに、下記樹脂(C)を調合し、ポジ型レジスト組成物(D)を調製した。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に調製したポジ型レジスト組成物(B)をスピンコーターを用いて塗布し、100℃で、60秒間ベークを行い、150nmのレジスト膜を形成した。得られたウエハーをArFエキシマレーザースキャナー(NA0.75)を用い、パターン露光を行った。その後120℃で、60秒間加熱した後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(2.38質量%)(ポジ型現像液)で30秒間現像(ポジ型現像)し、純水で30秒間リンスし、ピッチ1000nm、線幅750nmのパターンを得た。次に、酢酸ブチル/2-ヘキサノールの質量比2:3の溶液(ネガ型現像液)で30秒間現像(ネガ型現像)を行うことにより、250nm(1:1)のレジストパターンを得た。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205
℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に調製したポジ型レジスト組成物(A)スピンコーターを用いてを塗布し、100℃で、60秒間ベークを行い、150nmのレジスト膜を形成した。得られたウエハーをArFエキシマレーザースキャナー(NA0.75)を用い、20[mJ/cm2]でパターン露光を行った。その後130℃で、60秒間加熱した後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(2.38質量%)(ポジ型現像液)で30秒間現像(ポジ型現像)し、純水で30秒間リンスし、図11に示すように、ピッチ600nm、線幅450nmのパターンを得た。次に、1回目の露光で用いたのと同じパターン形成用のマスクを介して、56[mJ/cm2]で2回目の露光を行い、120℃で、60秒間加熱した後、酢酸ブチル/2-ヘキサノールの質量比1:2の溶液(ネガ型現像液)で30秒間現像(ネガ型現像)を行うことにより、150nm(1:1)のレジストパターンを得た。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に調製したポジ型レジスト組成物(B)をスピンコーターを用いて塗布し、100℃で、60秒間ベークを行い、150nmのレジスト膜を形成した。得られたウエハーをArFエキシマレーザースキャナー(NA0.75)を用い、18[mJ/cm2]でパターン露光を行った。その後135℃で、60秒間加熱した後、酢酸ブチル/2-ヘキサノールの質量比2:3の溶液(ネガ型現像液)で30秒間現像(ネガ型現像)し、ピッチ600nm、線幅450nmのパターンを得た。更に、1回目の露光で用いたのと同じパターン形成用のマスクを介して、2回目の露光を45[mJ/cm2]で行い、90℃で、60秒間加熱した後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(2.38質量%)(ポジ型現像液)で30秒間現像(ポジ型現像)し、純水で30秒間リンスを行うことにより、150nm(1:1)のレジストパターンを得た。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に調製したポジ型レジスト組成物(B)をスピンコーターを用いて塗布し、100℃で、60秒間ベークを行い、150nmのレジスト膜を形成した。得られたウエハーをArFエキシマレーザースキャナー(NA0.75)を用い、パターン露光を行った。その後120℃で、60秒間加熱した後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(2.38質量%)で30秒間現像し、純水で30秒間リンスし、ピッチ920nm、線幅690nmのパターンを得た。次に、酢酸ブチル/2−ヘキサノールの質量比2:3の溶液で30秒間現像を行い、次いで、2−ヘキサノールで30秒間リンスし、230nm(1:1)のレジストパターンを得た。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に調製したポジ型レジスト組成物(C)をスピンコーターを用いて塗布し、100℃で、60秒間ベークを行い、150nmのレジスト膜を形成した。得られたウエハーをArFエキシマレーザースキャナー(NA0.75)を用い、パターン露光を行った。その後120℃で、60秒間加熱した後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(2.38質量%)で30秒間現像し、純水で30秒間リンスし、ピッチ880nm、線幅660nmのパターンを得た。次に、酢酸ブチル/2−ヘキサノールの質量比2:3の溶液で30秒間現像を行い、次いで、2−ヘキサノールで30秒間リンスし、220nm(1:1)のレジストパターンを得た。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に調製したポジ型レジスト組成物(A)をスピンコーターを用いて塗布し、100℃で、60秒間ベークを行い、150nmのレジスト膜を形成した。得られたウエハーをArFエキシマレーザースキャナー(NA0.75)を用い、20[mJ/cm2]でパターン露光を行った。その後130℃で、60秒間加熱した後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(2.38質量%)で30秒間現像し、純水で30秒間リンスし、ピッチ560nm、線幅420nmのパターンを得た。次に、1回目の露光で用いたのと同じパターン形成用のマスクを介して、56[mJ/cm2]で2回目の露光を行い、120℃で、60秒間加熱した後、酢酸ブチルで30秒間現像を行い、次いで、1−ヘキサノールで30秒間リンスし、140nm(1:1)のレジストパターンを得た。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に調製したポジ型レジスト組成物(B)をスピンコーターを用いて塗布し、100℃で、60秒間ベークを行い、150nmのレジスト膜を形成した。得られたウエハーをArFエキシマレーザースキャナー(NA0.75)を用い、18[mJ/cm2]でパターン露光を行った。その後135℃で、60秒間加熱した後、酢酸ブチル/2-ヘキサノールの2:3溶液で30秒間現像を行い、次いで、2−ヘキサノールで30秒間リンスし、ピッチ560nm、線幅420nmのパターンを得た。更に、1回目の露光で用いたのと同じパターン形成用のマスクを介して、2回目の露光を45[mJ/cm2]で行い、90℃で、60秒間加熱した後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(2.38質量%)で30秒間現像し、純水で30秒間リンスを行うことにより、140nm(1:1)のレジストパターンを得た。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に調製したポジ型レジスト組成物(B)をスピンコーターを用いて塗布し、100℃で、60秒間ベークを行い、150nmのレジスト膜を形成した。得られたウエハーをArFエキシマレーザースキャナー(NA0.75)を用い、パターン露光を行った。その後120℃で、60秒間加熱した後、酢酸ブチル/2-ヘキサノールの質量比2:3の溶液で30秒間現像を行うことにより、ピッチ1000nm、線幅750nmのパターンを得た。次に、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(2.38質量%)で30秒間現像し、純水で30秒間リンスし、250nm(1:1)のレジストパターンを得た。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に調製したポジ型レジスト組成物(B)をスピンコーターを用いて塗布し、100℃で、60秒間ベークを行い、150nmのレジスト膜を形成した。得られたウエハーをArFエキシマレーザースキャナー(NA0.75)を用い、パターン露光を行った。その後120℃で、60秒間加熱した後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(2.38質量%)で30秒間現像し、純水で30秒間リンスし、ピッチ1200nm、線幅900nmのパターンを得た。次に、酢酸ブチル/2-ヘキサノールの質量比2:3の溶液で30秒間現像を行うことにより、300nm(1:1)のレジストパターンを得た。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に調製したポジ型レジスト組成物(D)をスピンコーターを用いて塗布し、100℃で、60秒間ベークを行い、150nmのレジスト膜を形成した。得られたウエハーをKrFエキシマレーザースキャナー(NA0.75)を用い、パターン露光を行った。その後120℃で、60秒間加熱した後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(2.38質量%)で30秒間現像し、純水で30秒間リンスし、ピッチ1280nm、線幅960nmのパターンを得た。次に、酢酸ブチル/2-ヘキサノールの質量比2:3の溶液で30秒間現像を行うことにより、320nm(1:1)のレジストパターンを得た。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に市販品FAiRS-9101A12(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製ArFポジ型レジスト組成物)をスピンコーターを用いて塗布し、100℃で、60秒間ベークを行い、150nmのレジスト膜を形成した。得られたウエハーをArFエキシマレーザースキャナー(NA0.75)を用い、25[mJ/cm2]でパターン露光を行った。その後120℃で、60秒間加熱した後、酢酸ブチル(ネガ型現像液)で30秒間現像(ネガ型現像)し、1−ヘキサノールで30秒間リンスし、ピッチ180nm、線幅90nmのパターンを得た。
下記表2に示した配合の溶液を0.1μmのポリエチレンフィルターで濾過してポジ型レジスト組成物(E)〜(R)を調製した。
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
W−1:メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素系)
W−2:メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素及びシリコン系)
W−3:ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)(シリコン系)
W−4:PF6320(OMNOVA社製)(フッ素系)
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に調製したポジ型レジスト組成物(E)をスピンコーターを用いて塗布し、90℃で、80秒間ベークを行い、80nmのレジスト膜を形成した。得られたウェハーを、ArFエキシマレーザースキャナーとしてNA0.85のレンズが装備されたASML社製のPAS5500/1250iを用いて、パターン形成用のマスクを介して、18[mJ/cm2]で露光した。その後120℃で、60秒間加熱した後、酢酸ブチル(ネガ型現像液)で30秒間現像(ネガ型現像)を行い、次いで、1−ヘキサノールで30秒間リンスし、ピッチ320nm、線幅240nmのパターンを得た。次に、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(0.05質量%)(ポジ型現像液)で30秒間現像(ポジ型現像)し、純水で30秒間リンスを行うことにより、80nm(1:1)のレジストパターンを得た。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に調製したポジ型レジスト組成物(F)をスピンコーターを用いて塗布し、120℃で、60秒間ベークを行い、120nmのレジスト膜を形成した。得られたウェハーをArFエキシマレーザースキャナー(NA0.75)を用い、パターン形成用のマスクを介して、25[mJ/cm2]でパターン露光を行った。その後120℃で、60秒間加熱した後、メチルイソブチルケトン(ネガ型現像液)で30秒間現像(ネガ型現像)し、2−ヘプタノールで30秒間リンスし、ピッチ200nm、線幅120nmのパターンを得た。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に調製したポジ型レジスト組成物(G)をスピンコーターを用いて塗布し、110℃で、60秒間ベークを行い、100nmのレジスト膜を形成した。得られたウェハーをArFエキシマレーザースキャナー(NA0.75)を用い、パターン形成用のマスクを介して、25[mJ/cm2]でパターン露光を行った。その後100℃で、80秒間加熱した後、乳酸エチル(ネガ型現像液)で30秒間現像(ネガ型現像)し、2−ヘプタノールで60秒間リンスし、ピッチ200nm、線幅120nmのパターンを得た。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に調製したポジ型レジスト組成物(H)をスピンコーターを用いて塗布し、105℃で、60秒間ベークを行い、220nmのレジスト膜を形成した。得られたウェハーをArFエキシマレーザースキャナー(NA0.75)を用い、パターン形成用のマスクを介して、25[mJ/cm2]でパターン露光を行った。その後90℃で、60秒間加熱した後、酢酸ブチル/2−ヘキサノンの質量比1:1の溶液(ネガ型現像液)で30秒間現像(ネガ型現像)し、デカンで30秒間リンスし、ピッチ200nm、線幅100nmのパターンを得た。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に調製したポジ型レジスト組成物(I)をスピンコーターを用いて塗布し、95℃で、60秒間ベークを行い、150nmのレジスト膜を形成した。得られたウェハーをArFエキシマレーザースキャナー(NA0.75)を用い、パターン形成用のマスクを介して、25[mJ/cm2]でパターン露光を行った。その後110℃で、60秒間加熱した後、酢酸ブチル/ジヘキシルエーテルの質量比7:3の溶液(ネガ型現像液)で30秒間現像(ネガ型現像)し、1−ヘキサノールで30秒間リンスし、ピッチ240nm、線幅100nmのパターンを得た。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に調製したポジ型レジスト組成物(J)をスピンコーターを用いて塗布し、100℃で、60秒間ベークを行い、150nmのレジスト膜を形成した。得られたウェハーをArFエキシマレーザースキャナー(NA0.75)を用い、パターン形成用のマスクを介して、25[mJ/cm2]でパターン露光を行った。その後105℃で、60秒間加熱した後、メチルエチルケトン(ネガ型現像液)で30秒間現像(ネガ型現像)し、1−ヘキサノールで30秒間リンスし、ピッチ260nm、線幅130nmのパターンを得た。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に調製したポジ型レジスト組成物(K)をスピンコーターを用いて塗布し、100℃で、60秒間ベークを行い、150nmのレジスト膜を形成した。得られたウェハーをArFエキシマレーザースキャナー(NA0.75)を用い、パターン形成用のマスクを介して、25[mJ/cm2]でパターン露光を行った。その後120℃で、60秒間加熱した後、エチル−3−エトキシプロピオネート(ネガ型現像液)で30秒間現像(ネガ型現像)し、1−ヘキサノールで30秒間リンスし、ピッチ240nm、線幅120nmのパターンを得た。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に調製したポジ型レジスト組成物(L)をスピンコーターを用いて塗布し、100℃で、60秒間ベークを行い、150nmのレジスト膜を形成した。得られたウェハーをArFエキシマレーザースキャナー(NA0.75)を用い、パターン形成用のマスクを介して、17[mJ/cm2]でパターン露光を行った。その後120℃で、60秒間加熱した後、酢酸イソアミル/デカンの質量比95:5の溶液(ネガ型現像液)で60秒間現像(ネガ型現像)し、1−ヘキサノールで15秒間リンスし、ピッチ400nm、線幅300nmのパターンを得た。更に、2回目の露光を、パターン形成用のマスクを介さずに3[mJ/cm2]で行った後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(0.238質量%)(ポジ型現像液)で20秒間現像(ポジ型現像)し、純水で30秒間リンスし、100nm(1:1)のレジストパターンを得た。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に調製したポジ型レジスト組成物(M)をスピンコーターを用いて塗布し、130℃で、60秒間ベークを行い、150nmのレジスト膜を形成した。得られたウェハーをArFエキシマレーザースキャナー(NA0.75)を用い、パターン形成用のマスクを介して、25[mJ/cm2]でパターン露光を行った。その後100℃で、60秒間加熱した後、シクロヘキサノン/1−ヘキサノールの質量比3:2の溶液(ネガ型現像液)で15秒間現像(ネガ型現像)し、2−ヘプタノール/デカンの質量比1:1の溶液で40秒間リンスし、ピッチ240nm、線幅120nmのパターンを得た。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に調製したポジ型レジスト組成物(N)をスピンコーターを用いて塗布し、105℃で、60秒間ベークを行い、150nmのレジスト膜を形成した。得られたウェハーをArFエキシマレーザースキャナー(NA0.75)を用い、パターン形成用のマスクを介して、25[mJ/cm2]でパターン露光を行った。その後90℃で、60秒間加熱した後、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート/メチルイソブチルケトンの質量比1:3の溶液(ネガ型現像液)で10秒間現像(ネガ型現像)し、1−ヘキサノール/2−ヘプタノールの質量比1:1の溶液で60秒間リンスし、ピッチ240nm、線幅120nmのパターンを得た。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に調製したポジ型レジスト組成物(O)をスピンコーターを用いて塗布し、120℃で、60秒間ベークを行い、150nmのレジスト膜を形成した。得られたウェハーをArFエキシマレーザースキャナー(NA0.75)を用い、パターン形成用のマスクを介して、25[mJ/cm2]でパターン露光を行った。その後110℃で、60秒間加熱した後、酢酸アミル/イソプロパノールの質量比95:5の溶液(ネガ型現像液)で30秒間現像(ネガ型現像)し、1−ヘキサノールで30秒間リンスし、ピッチ200nm、線幅100nmのパターンを得た。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に調製したポジ型レジスト組成物(P)をスピンコーターを用いて塗布し、90℃で、60秒間ベークを行い、150nmのレジスト膜を形成した。得られたウェハーをArFエキシマレーザースキャナー(NA0.75)を用い、パターン形成用のマスクを介して、17[mJ/cm2]でパターン露光を行った。その後120℃で、60秒間加熱した後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(0.238質量%)(ポジ型現像液)で30秒間現像(ポジ型現像)し、純水で30秒間リンスし、ピッチ480nm、線幅360nmのパターンを得た。更に、2回目の露光を、パターン形成用のマスクを介さずに3[mJ/cm2]で行った後、酢酸ブチル(ネガ型現像液)で30秒間現像(ネガ型現像)し、1−ヘキサノールで20秒間リンスした後、90℃で90秒間加熱し、120nm(1:1)のレジストパターンを得た。
パターン形成後、ラインパターン上面およびスペース部分を測長走査型電子顕微鏡(日立社製S9380II)を使用して観察し、レジスト残渣が全く観察されない場合を◎で表し、殆ど無い場合を○で表し、少しある場合を△で表した。結果を表3に示す。
レジストパターンプロファイルを走査型電子顕微鏡で観察し、それぞれの解像線幅において、パターンの中腹部あるいは上部から、レジストパターンの一部が消失し、欠けている場合を△、欠けが観察されない場合を○とした。結果を表3に示す。
特に、単環又は多環の脂環炭化水素構造を有する樹脂をポジ型レジスト組成物として用いた場合に、特に良好なパターン解像性能が得られ、残渣の発生もより抑制されることが明らかである。
さらに、2回の現像を行い、かつ、2回の現像順序を、最初にネガ型の現像を行い、次いでポジ型の現像を行うことで、レジストパターンの欠けを抑制できることが明らかである。
ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコンウエハー上に調製したポジ型レジスト組成物(Q)をスピンコーターを用いて塗布し、90℃で、60秒間ベークを行い、100nmのレジスト膜を形成した。得られたウェハーをEUV光(波長13.5nm)を用いて、露光量0〜10.0mJの範囲で0.5mJずつ変えながら面露光を行い、さらに120℃で、60秒間加熱した。その後、酢酸ブチル(ネガ型現像液)を用いて各露光量での溶解速度を測定し、感度曲線を得た。この感度曲線において、レジストの溶解速度が飽和するときの露光量を感度とし、また感度曲線の直線部の勾配から溶解コントラスト(γ値)を算出した。γ値が大きいほど溶解コントラストが優れている。これらの結果を下記表4に示す。
ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコンウエハー上に調製したポジ型レジスト組成物(R)をスピンコーターを用いて塗布し、100℃で、60秒間ベークを行い、50nmのレジスト膜を形成した。得られたウェハーをEUV光(波長13.5nm)を用いて、露光量0〜10.0mJの範囲で0.5mJずつ変えながら面露光を行い、さらに100℃で、60秒間加熱した。その後、酢酸ブチル(ネガ型現像液)を用いて各露光量での溶解速度を測定し、感度曲線を得た。この感度曲線において、レジストの溶解速度が飽和するときの露光量を感度とし、また感度曲線の直線部の勾配から溶解コントラスト(γ値)を算出した。γ値が大きいほど溶解コントラストが優れている。これらの結果を表4に示す。
Claims (21)
- ラクトン基を有し、かつ単環又は多環の脂環炭化水素構造を有する、酸の作用によりアルカリ現像液であるポジ型現像液に対する溶解度が増大し、有機溶剤を含有するネガ型現像液に対する溶解度が減少する樹脂を含有し、活性光線又は放射線の照射により、前記ポジ型現像液に対する溶解度が増大し、前記ネガ型現像液に対する溶解度が減少するレジスト膜を形成する樹脂組成物を、基板上に塗布することで、レジスト膜を形成し、
前記レジスト膜を露光し、
露光後のレジスト膜を、前記有機溶剤を含有するネガ型現像液を用いて現像することを含むパターン形成方法。 - 前記ラクトン基が、一般式(LC1−1)、(LC1−4)、(LC1−5)、(LC1−6)、(LC1−13)、又は(LC1−14)で表される基である請求項2又は3に記載のパターン形成方法。
- 前記ラクトン基が、Rb2がシアノ基であり、n2が1である前記一般式(LC1−4)で表される基である請求項2又は3に記載のパターン形成方法。
- さらに、露光後のレジスト膜を、アルカリ現像液であるポジ型現像液を用いて現像する請求項1〜5のいずれかに記載のパターン形成方法。
- 前記ネガ型現像液を用いた現像の後、前記ポジ型現像液を用いて現像する請求項6に記載のパターン形成方法。
- 露光を、複数回行う請求項1〜7のいずれかに記載のパターン形成方法。
- 露光後現像前のレジスト膜を加熱する請求項1〜8のいずれかに記載のパターン形成方法。
- 露光後現像前の加熱を、複数回行う請求項9に記載のパターン形成方法。
- 前記ネガ型現像液が、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤及びエーテル系溶剤からなる群より選択される少なくとも1種類の有機溶剤を含有する請求項1〜10のいずれかに記載のパターン形成方法。
- 前記ネガ型現像液が、酢酸アルキルを含有する請求項1〜12のいずれかに記載のパターン形成方法。
- 前記ネガ型現像液が、酢酸ブチルを含有する請求項1〜12のいずれかに記載のパターン形成方法。
- 前記ネガ型現像液中の、全溶剤の総質量に占めるハロゲン原子を含まない有機溶剤の含有量が60質量%以上である請求項1〜15のいずれかに記載のパターン形成方法。
- 前記ネガ型現像液を用いた現像の後に、有機溶剤を含むリンス液を用いて洗浄する請求項1〜16のいずれかに記載のパターン形成方法。
- 前記リンス液が、炭化水素系溶剤、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤及びエーテル系溶剤からなる群より選択される少なくとも1種類の有機溶剤を含有する請求項17に記載のパターン形成方法。
- 前記リンス液が、アルコール系溶剤を含有する請求項17又は18に記載のパターン形成方法。
- 前記リンス液が、炭素数6〜8の直鎖状、分岐状又は環状の1価のアルコール系溶剤を含有する請求項17〜19のいずれかに記載のパターン形成方法。
- 前記リンス液の含水率が30質量%以下である請求項17〜20のいずれかに記載のパターン形成方法。
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Cited By (64)
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KR20120092064A (ko) | 2011-02-09 | 2012-08-20 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 패턴 형성 방법 |
WO2012165604A1 (en) * | 2011-05-30 | 2012-12-06 | Fujifilm Corporation | Pattern forming method, actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition, resist film, method for manufacturing electronic device, and electronic device |
JP2013003206A (ja) * | 2011-06-13 | 2013-01-07 | Shin Etsu Chem Co Ltd | パターン形成方法及びレジスト組成物 |
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US9122152B2 (en) | 2012-07-09 | 2015-09-01 | Shin-Etsu Chemicals Co., Ltd. | Patterning process and resist composition |
US9164384B2 (en) | 2013-04-26 | 2015-10-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process and resist composition |
KR20150122073A (ko) | 2014-04-22 | 2015-10-30 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 광 산발생제, 화학 증폭형 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
US9182668B2 (en) | 2013-04-10 | 2015-11-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process, resist composition, polymer, and monomer |
US9201304B2 (en) | 2013-02-18 | 2015-12-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Pattern forming process |
EP2950143A1 (en) | 2014-05-28 | 2015-12-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
US9213235B2 (en) | 2013-01-17 | 2015-12-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process, resist composition, polymer, and monomer |
US9235122B2 (en) | 2013-01-15 | 2016-01-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, resist composition, and patterning process |
US9316915B2 (en) | 2013-11-28 | 2016-04-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Negative resist composition and pattern forming process |
KR20160058962A (ko) | 2013-11-29 | 2016-05-25 | 후지필름 가부시키가이샤 | 패턴 형성 방법 및 그에 이용되는 표면 처리제, 그리고 전자 디바이스의 제조 방법 및 전자 디바이스 |
EP3035121A2 (en) | 2014-12-18 | 2016-06-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, resist composition, and patterning process |
KR20160074421A (ko) | 2014-12-18 | 2016-06-28 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 단량체, 고분자 화합물, 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
US9411225B2 (en) | 2014-07-04 | 2016-08-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photo acid generator, chemically amplified resist composition, and patterning process |
EP3088955A2 (en) | 2015-04-28 | 2016-11-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
KR20160128243A (ko) | 2015-04-28 | 2016-11-07 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 오늄염, 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 |
KR20160134561A (ko) | 2015-05-14 | 2016-11-23 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 |
KR20160136237A (ko) | 2015-05-19 | 2016-11-29 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 고분자 화합물 및 단량체 그리고 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
KR20160140460A (ko) | 2015-05-27 | 2016-12-07 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 술포늄염, 화학 증폭 레지스트 조성물, 및 패턴 형성 방법 |
US9519213B2 (en) | 2013-03-05 | 2016-12-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process and resist composition |
US9551932B2 (en) | 2013-01-28 | 2017-01-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process and resist composition |
KR20170015197A (ko) | 2015-07-29 | 2017-02-08 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 레지스트 재료 및 이것을 이용한 패턴 형성 방법 |
KR20170017727A (ko) | 2015-08-05 | 2017-02-15 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 화합물, 고분자 화합물, 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 |
US9632416B2 (en) | 2014-11-27 | 2017-04-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Rinse solution for pattern formation and pattern forming process |
EP3168207A1 (en) | 2015-11-10 | 2017-05-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, resist composition, and patterning process |
US9709890B2 (en) | 2014-09-18 | 2017-07-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
EP3205640A1 (en) | 2016-02-10 | 2017-08-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, resist composition, and patterning process |
US9798242B2 (en) | 2014-11-27 | 2017-10-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Rinse solution for pattern formation and pattern forming process |
KR20170117884A (ko) | 2016-04-14 | 2017-10-24 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 단량체, 고분자 화합물, 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 |
US9885956B2 (en) | 2012-08-30 | 2018-02-06 | Fujifilm Corporation | Pattern forming method, and, electronic device producing method and electronic device, each using the same |
US9910358B2 (en) | 2014-10-20 | 2018-03-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process and chemically amplified negative resist composition |
KR20180025272A (ko) | 2016-08-31 | 2018-03-08 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 술포늄 화합물, 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 |
KR20180034283A (ko) | 2016-09-27 | 2018-04-04 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 술포늄염, 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 |
KR20190022403A (ko) | 2017-08-24 | 2019-03-06 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 술포늄 화합물, 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 |
KR20190022392A (ko) | 2017-08-23 | 2019-03-06 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 중합성 단량체, 중합체, 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
KR20190121709A (ko) | 2018-04-18 | 2019-10-28 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 광산 발생제, 화학 증폭 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
KR20200047410A (ko) | 2018-10-24 | 2020-05-07 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 신규 오늄염, 화학 증폭 레지스트 조성물, 및 패턴 형성 방법 |
KR20200056939A (ko) | 2018-11-15 | 2020-05-25 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 신규 염 화합물, 화학 증폭 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 |
KR20200089226A (ko) | 2019-01-16 | 2020-07-24 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 신규 오늄염, 화학 증폭 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 |
US11687000B2 (en) | 2019-04-05 | 2023-06-27 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium compound, chemically amplified resist composition, and patterning process |
EP4279991A1 (en) | 2022-05-17 | 2023-11-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Novel sulfonium salt, resist composition, and patterning process |
KR20230161354A (ko) | 2022-05-17 | 2023-11-27 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 신규 술포늄염형 중합성 단량체, 고분자 광산 발생제, 베이스 수지, 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 |
KR20240024754A (ko) | 2022-08-16 | 2024-02-26 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 오늄염, 화학 증폭 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 |
US11953827B2 (en) | 2019-05-27 | 2024-04-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Molecular resist composition and patterning process |
Families Citing this family (248)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006208546A (ja) * | 2005-01-26 | 2006-08-10 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジストパターン形成方法 |
JP4762630B2 (ja) * | 2005-08-03 | 2011-08-31 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
JP5186532B2 (ja) * | 2006-12-25 | 2013-04-17 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、該パターン形成方法に用いられる多重現像用ポジ型レジスト組成物、該パターン形成方法に用いられるネガ現像用現像液及び該パターン形成方法に用いられるネガ現像用リンス液 |
US8530148B2 (en) | 2006-12-25 | 2013-09-10 | Fujifilm Corporation | Pattern forming method, resist composition for multiple development used in the pattern forming method, developer for negative development used in the pattern forming method, and rinsing solution for negative development used in the pattern forming method |
JP4554665B2 (ja) | 2006-12-25 | 2010-09-29 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、該パターン形成方法に用いられる多重現像用ポジ型レジスト組成物、該パターン形成方法に用いられるネガ現像用現像液及び該パターン形成方法に用いられるネガ現像用リンス液 |
US8637229B2 (en) | 2006-12-25 | 2014-01-28 | Fujifilm Corporation | Pattern forming method, resist composition for multiple development used in the pattern forming method, developer for negative development used in the pattern forming method, and rinsing solution for negative development used in the pattern forming method |
EP1980911A3 (en) * | 2007-04-13 | 2009-06-24 | FUJIFILM Corporation | Pattern forming method, resist composition to be used in the pattern forming method, negative developing solution to be used in the pattern forming method and rinsing solution for negative development to be used in the pattern forming method |
US8603733B2 (en) | 2007-04-13 | 2013-12-10 | Fujifilm Corporation | Pattern forming method, and resist composition, developer and rinsing solution used in the pattern forming method |
JP4562784B2 (ja) | 2007-04-13 | 2010-10-13 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、該パターン形成方法に用いられるレジスト組成物、現像液及びリンス液 |
US8034547B2 (en) | 2007-04-13 | 2011-10-11 | Fujifilm Corporation | Pattern forming method, resist composition to be used in the pattern forming method, negative developing solution to be used in the pattern forming method and rinsing solution for negative development to be used in the pattern forming method |
KR100989567B1 (ko) | 2007-05-15 | 2010-10-25 | 후지필름 가부시키가이샤 | 패턴형성방법 |
US8476001B2 (en) | 2007-05-15 | 2013-07-02 | Fujifilm Corporation | Pattern forming method |
WO2008153110A1 (ja) | 2007-06-12 | 2008-12-18 | Fujifilm Corporation | ネガ型現像用レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP4590431B2 (ja) | 2007-06-12 | 2010-12-01 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法 |
JP4617337B2 (ja) | 2007-06-12 | 2011-01-26 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法 |
US7851140B2 (en) * | 2007-06-12 | 2010-12-14 | Fujifilm Corporation | Resist composition for negative tone development and pattern forming method using the same |
US8617794B2 (en) | 2007-06-12 | 2013-12-31 | Fujifilm Corporation | Method of forming patterns |
US8632942B2 (en) | 2007-06-12 | 2014-01-21 | Fujifilm Corporation | Method of forming patterns |
JP2009009047A (ja) * | 2007-06-29 | 2009-01-15 | Fujifilm Corp | パターン形成方法 |
JP5002360B2 (ja) * | 2007-07-23 | 2012-08-15 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法 |
JP5150296B2 (ja) | 2008-02-13 | 2013-02-20 | 富士フイルム株式会社 | 電子線、x線またはeuv用ポジ型レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法 |
US20100055624A1 (en) * | 2008-08-26 | 2010-03-04 | Tokyo Electron Limited | Method of patterning a substrate using dual tone development |
US8257911B2 (en) | 2008-08-26 | 2012-09-04 | Tokyo Electron Limited | Method of process optimization for dual tone development |
JP4771101B2 (ja) * | 2008-09-05 | 2011-09-14 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
US8197996B2 (en) | 2008-09-19 | 2012-06-12 | Tokyo Electron Limited | Dual tone development processes |
US8129080B2 (en) | 2008-09-19 | 2012-03-06 | Tokyo Electron Limited | Variable resist protecting groups |
JP5401086B2 (ja) | 2008-10-07 | 2014-01-29 | 東京応化工業株式会社 | 液浸露光用レジスト組成物、レジストパターン形成方法および含フッ素樹脂 |
US8808959B2 (en) * | 2008-11-13 | 2014-08-19 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound, and acid generator |
JP5639755B2 (ja) * | 2008-11-27 | 2014-12-10 | 富士フイルム株式会社 | 有機溶剤を含有する現像液を用いたパターン形成方法及びこれに用いるリンス液 |
JP5315035B2 (ja) * | 2008-12-12 | 2013-10-16 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線または感放射線性樹脂組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP5183449B2 (ja) * | 2008-12-15 | 2013-04-17 | 富士フイルム株式会社 | ネガ型現像用レジスト組成物を用いたパターン形成方法 |
JP5572375B2 (ja) * | 2008-12-15 | 2014-08-13 | 富士フイルム株式会社 | ネガ型現像用レジスト組成物、これを用いたパターン形成方法、レジスト膜、及び、パターン |
JP5656413B2 (ja) * | 2009-01-30 | 2015-01-21 | 富士フイルム株式会社 | ネガ型レジストパターン形成方法、それに用いられる現像液及びネガ型化学増幅型レジスト組成物、並びにレジストパターン |
JP5557550B2 (ja) * | 2009-02-20 | 2014-07-23 | 富士フイルム株式会社 | 電子線又はeuv光を用いた有機溶剤系現像又は多重現像パターン形成方法 |
JP5103420B2 (ja) * | 2009-02-24 | 2012-12-19 | 富士フイルム株式会社 | ネガ型現像用レジスト組成物を用いたパターン形成方法 |
JP5514583B2 (ja) * | 2009-03-13 | 2014-06-04 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物及び該組成物を用いたパターン形成方法 |
US8568964B2 (en) | 2009-04-27 | 2013-10-29 | Tokyo Electron Limited | Flood exposure process for dual tone development in lithographic applications |
US8574810B2 (en) | 2009-04-27 | 2013-11-05 | Tokyo Electron Limited | Dual tone development with a photo-activated acid enhancement component in lithographic applications |
JP5827791B2 (ja) * | 2009-05-15 | 2015-12-02 | 富士フイルム株式会社 | ネガ型パターン形成方法 |
JP5601884B2 (ja) * | 2009-06-04 | 2014-10-08 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線または感放射線性樹脂組成物を用いたパターン形成方法及びパターン |
JP5634115B2 (ja) | 2009-06-17 | 2014-12-03 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、化学増幅型レジスト組成物及びレジスト膜 |
TWI497212B (zh) | 2009-09-16 | 2015-08-21 | Fujifilm Corp | 感光化射線或感放射線樹脂組成物及使用該組成物之圖案形成方法 |
JP5520590B2 (ja) | 2009-10-06 | 2014-06-11 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、化学増幅型レジスト組成物及びレジスト膜 |
JP5613410B2 (ja) * | 2009-12-25 | 2014-10-22 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、パターン、化学増幅型レジスト組成物、及び、レジスト膜 |
US9223219B2 (en) | 2010-01-08 | 2015-12-29 | Fujifilm Corporation | Pattern forming method, actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition and resist film |
JP5593075B2 (ja) | 2010-01-13 | 2014-09-17 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、パターン、化学増幅型レジスト組成物及びレジスト膜 |
JP5618557B2 (ja) * | 2010-01-29 | 2014-11-05 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物、及び該組成物を用いたパターン形成方法 |
JP5750272B2 (ja) | 2010-02-18 | 2015-07-15 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターン形成方法 |
JP5639795B2 (ja) | 2010-02-18 | 2014-12-10 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターン形成方法 |
US9223209B2 (en) * | 2010-02-19 | 2015-12-29 | International Business Machines Corporation | Sulfonamide-containing photoresist compositions and methods of use |
JP5723626B2 (ja) * | 2010-02-19 | 2015-05-27 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、化学増幅型レジスト組成物及びレジスト膜 |
US9223217B2 (en) * | 2010-02-19 | 2015-12-29 | International Business Machines Corporation | Sulfonamide-containing topcoat and photoresist additive compositions and methods of use |
JP5775701B2 (ja) | 2010-02-26 | 2015-09-09 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法及びレジスト組成物 |
EP2363749B1 (en) * | 2010-03-05 | 2015-08-19 | Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. | Methods of forming photolithographic patterns |
JP5618576B2 (ja) | 2010-03-05 | 2014-11-05 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法 |
JP5827788B2 (ja) * | 2010-03-09 | 2015-12-02 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、化学増幅型レジスト組成物及びレジスト膜 |
JP5624906B2 (ja) | 2010-03-23 | 2014-11-12 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、化学増幅型レジスト組成物、及び、レジスト膜 |
JP5740184B2 (ja) | 2010-03-25 | 2015-06-24 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法及びレジスト組成物 |
JP5639780B2 (ja) | 2010-03-26 | 2014-12-10 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及びそれを用いたパターン形成方法 |
US8435728B2 (en) * | 2010-03-31 | 2013-05-07 | Tokyo Electron Limited | Method of slimming radiation-sensitive material lines in lithographic applications |
US8338086B2 (en) | 2010-03-31 | 2012-12-25 | Tokyo Electron Limited | Method of slimming radiation-sensitive material lines in lithographic applications |
US8263309B2 (en) | 2010-03-31 | 2012-09-11 | Tokyo Electron Limited | Composition and method for reducing pattern collapse |
JP5771361B2 (ja) | 2010-04-22 | 2015-08-26 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、化学増幅型レジスト組成物、及び、レジスト膜 |
JP5618625B2 (ja) | 2010-05-25 | 2014-11-05 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法及び感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物 |
JP5663959B2 (ja) | 2010-05-28 | 2015-02-04 | Jsr株式会社 | 絶縁パターン形成方法及びダマシンプロセス用絶縁パターン形成材料 |
JPWO2011158687A1 (ja) * | 2010-06-14 | 2013-08-19 | Jsr株式会社 | パターン形成方法及び感放射線性樹脂組成物 |
JP5542043B2 (ja) | 2010-06-25 | 2014-07-09 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及びレジスト膜 |
JP5560115B2 (ja) | 2010-06-28 | 2014-07-23 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、化学増幅型レジスト組成物、及び、レジスト膜 |
JP5719698B2 (ja) | 2010-06-30 | 2015-05-20 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法及び該パターン形成方法に用いられる現像液 |
JP5729171B2 (ja) * | 2010-07-06 | 2015-06-03 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
KR101784036B1 (ko) | 2010-07-14 | 2017-10-10 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 폴리실록산 조성물 및 패턴 형성 방법 |
JP5629520B2 (ja) * | 2010-07-28 | 2014-11-19 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法及びこの方法に用いられる有機系処理液 |
JP5802369B2 (ja) | 2010-07-29 | 2015-10-28 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに、それを用いたレジスト膜及びパターン形成方法 |
JP5246220B2 (ja) | 2010-08-23 | 2013-07-24 | 信越化学工業株式会社 | スルホニウム塩、レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP5848869B2 (ja) | 2010-08-25 | 2016-01-27 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法 |
JP5707281B2 (ja) * | 2010-08-27 | 2015-04-30 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法及び該方法で用いられるリンス液 |
JP5062352B2 (ja) * | 2010-09-09 | 2012-10-31 | Jsr株式会社 | レジストパターン形成方法 |
KR20130108302A (ko) | 2010-09-16 | 2013-10-02 | 후지필름 가부시키가이샤 | 패턴 형성 방법, 화학증폭형 레지스트 조성물, 및 레지스트 막 |
JP5767919B2 (ja) | 2010-09-17 | 2015-08-26 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法 |
JP5728190B2 (ja) * | 2010-09-28 | 2015-06-03 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに、これを用いたレジスト膜及びパターン形成方法、 |
JP5850607B2 (ja) | 2010-09-28 | 2016-02-03 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、化学増幅型レジスト組成物及びレジスト膜 |
KR101848955B1 (ko) | 2010-10-04 | 2018-04-13 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 패턴 형성 방법 및 감방사선성 수지 조성물 |
JP5940455B2 (ja) * | 2010-10-15 | 2016-06-29 | Jsr株式会社 | レジストパターン形成方法 |
KR101921367B1 (ko) * | 2010-10-19 | 2018-11-22 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 레지스트 패턴 형성 방법 및 감방사선성 수지 조성물 |
KR101907705B1 (ko) | 2010-10-22 | 2018-10-12 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 패턴 형성 방법 및 감방사선성 조성물 |
JP5564402B2 (ja) | 2010-10-29 | 2014-07-30 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物、酸発生剤 |
KR101819261B1 (ko) * | 2010-11-26 | 2018-01-16 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 감방사선성 조성물 및 화합물 |
TWI503303B (zh) * | 2010-11-26 | 2015-10-11 | Jsr Corp | Radiation Sensitive Compositions and Compounds |
JP5690703B2 (ja) | 2010-11-30 | 2015-03-25 | 富士フイルム株式会社 | ネガ型パターン形成方法及びレジストパターン |
JP5658546B2 (ja) | 2010-11-30 | 2015-01-28 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物 |
JP5947028B2 (ja) * | 2010-12-02 | 2016-07-06 | ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーRohm and Haas Electronic Materials LLC | ポリマー、フォトレジスト組成物、およびフォトリソグラフィパターンを形成する方法 |
JP5775783B2 (ja) | 2010-12-07 | 2015-09-09 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP5749480B2 (ja) | 2010-12-08 | 2015-07-15 | 東京応化工業株式会社 | 新規化合物 |
JP5802385B2 (ja) | 2010-12-08 | 2015-10-28 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
EP2472325A1 (en) | 2010-12-31 | 2012-07-04 | Rohm and Haas Electronic Materials LLC | Polymers, photoresist compositions and methods of forming photolithographic patterns |
JP2012145868A (ja) | 2011-01-14 | 2012-08-02 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP5802394B2 (ja) | 2011-01-17 | 2015-10-28 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法及び高分子化合物 |
JP5856809B2 (ja) | 2011-01-26 | 2016-02-10 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
JP5928345B2 (ja) | 2011-01-28 | 2016-06-01 | Jsr株式会社 | レジストパターン形成方法 |
JP5035466B1 (ja) | 2011-02-04 | 2012-09-26 | Jsr株式会社 | レジストパターン形成用感放射線性樹脂組成物 |
JP5803806B2 (ja) * | 2011-02-04 | 2015-11-04 | Jsr株式会社 | レジストパターン形成方法 |
JP5663338B2 (ja) * | 2011-02-14 | 2015-02-04 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターン形成方法 |
JP5723624B2 (ja) | 2011-02-14 | 2015-05-27 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、および高分子化合物 |
JP5386527B2 (ja) | 2011-02-18 | 2014-01-15 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及びレジスト膜 |
JP5736189B2 (ja) * | 2011-02-18 | 2015-06-17 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物 |
JP5677127B2 (ja) | 2011-02-18 | 2015-02-25 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
JP5677135B2 (ja) | 2011-02-23 | 2015-02-25 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法および高分子化合物 |
EP2492749A1 (en) * | 2011-02-28 | 2012-08-29 | Rohm and Haas Electronic Materials LLC | Photoresist compositions and methods of forming photolithographic patterns |
JP5307172B2 (ja) * | 2011-02-28 | 2013-10-02 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物、並びに、それを用いたレジスト膜及びネガ型パターン形成方法 |
WO2012121278A1 (ja) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターン形成方法、及びネガ型現像用レジスト組成物 |
JP5723648B2 (ja) | 2011-03-25 | 2015-05-27 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
JP5785754B2 (ja) | 2011-03-30 | 2015-09-30 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法 |
JP5767845B2 (ja) | 2011-04-12 | 2015-08-19 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物 |
JP5732306B2 (ja) | 2011-04-20 | 2015-06-10 | 東京応化工業株式会社 | 化合物、高分子化合物、酸発生剤、レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
KR101808893B1 (ko) | 2011-04-28 | 2017-12-13 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 레지스트 하층막 형성용 조성물 및 패턴 형성 방법 |
JP5967083B2 (ja) * | 2011-05-18 | 2016-08-10 | Jsr株式会社 | ダブルパターン形成方法 |
JP5758197B2 (ja) | 2011-05-25 | 2015-08-05 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物、酸発生剤 |
JP5990367B2 (ja) * | 2011-06-17 | 2016-09-14 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、及び、これを用いた電子デバイスの製造方法 |
US9097971B2 (en) | 2011-06-17 | 2015-08-04 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Compound, radical polymerization initiator, method for producing compound, polymer, resist composition, and method for forming resist pattern |
JP5775754B2 (ja) * | 2011-06-28 | 2015-09-09 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法及び電子デバイスの製造方法 |
JP5771570B2 (ja) | 2011-06-30 | 2015-09-02 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、積層レジストパターン、及び、電子デバイスの製造方法 |
JP5909418B2 (ja) | 2011-07-28 | 2016-04-26 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法及び電子デバイスの製造方法 |
JP5675532B2 (ja) | 2011-08-30 | 2015-02-25 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及び感活性光線性又は感放射線性膜 |
JP6019849B2 (ja) | 2011-09-08 | 2016-11-02 | セントラル硝子株式会社 | 含フッ素スルホン酸塩類、含フッ素スルホン酸塩樹脂、レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP5793389B2 (ja) | 2011-09-30 | 2015-10-14 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、及びこれを用いた電子デバイスの製造方法 |
JP5802510B2 (ja) * | 2011-09-30 | 2015-10-28 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、感電子線性又は感極紫外線性樹脂組成物、及び、レジスト膜、並びに、これらを用いた電子デバイスの製造方法 |
US9057948B2 (en) | 2011-10-17 | 2015-06-16 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for EUV or EB, and method of forming resist pattern |
JP5723744B2 (ja) | 2011-10-27 | 2015-05-27 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、積層レジストパターン、有機溶剤現像用の積層膜、レジスト組成物、電子デバイスの製造方法及び電子デバイス |
US8703395B2 (en) * | 2011-10-28 | 2014-04-22 | Jsr Corporation | Pattern-forming method |
JP5852851B2 (ja) * | 2011-11-09 | 2016-02-03 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、及び、電子デバイスの製造方法 |
JP5682542B2 (ja) * | 2011-11-17 | 2015-03-11 | 信越化学工業株式会社 | ネガ型パターン形成方法 |
JP5733167B2 (ja) * | 2011-11-17 | 2015-06-10 | 信越化学工業株式会社 | ネガ型パターン形成方法及びネガ型レジスト組成物 |
JP6002378B2 (ja) | 2011-11-24 | 2016-10-05 | 東京応化工業株式会社 | 高分子化合物の製造方法 |
JP5836256B2 (ja) | 2011-11-30 | 2015-12-24 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、及び電子デバイスの製造方法 |
JP5846889B2 (ja) | 2011-12-14 | 2016-01-20 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、化合物 |
JP5846888B2 (ja) | 2011-12-14 | 2016-01-20 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
JP5816543B2 (ja) * | 2011-12-27 | 2015-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに、該組成物を用いたレジスト膜、パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法 |
JP5723854B2 (ja) * | 2011-12-28 | 2015-05-27 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに、それを用いた感活性光線性又は感放射線性膜及びパターン形成方法 |
JP2013142811A (ja) | 2012-01-11 | 2013-07-22 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物 |
JP5916391B2 (ja) | 2012-01-13 | 2016-05-11 | 東京応化工業株式会社 | 微細パターン形成方法、及びパターン微細化用被覆剤 |
JP5675664B2 (ja) * | 2012-01-24 | 2015-02-25 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
JP2013190784A (ja) * | 2012-02-17 | 2013-09-26 | Fujifilm Corp | パターン形成方法、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、電子デバイスの製造方法及び電子デバイス |
JP5978137B2 (ja) | 2012-02-23 | 2016-08-24 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
TWI584063B (zh) | 2012-03-05 | 2017-05-21 | 三菱麗陽股份有限公司 | 微影用共聚合物的製造方法 |
JP6075124B2 (ja) | 2012-03-15 | 2017-02-08 | Jsr株式会社 | 現像液の精製方法 |
US8795948B2 (en) | 2012-03-22 | 2014-08-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern and polymeric compound |
US8795947B2 (en) | 2012-03-22 | 2014-08-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
US8846295B2 (en) | 2012-04-27 | 2014-09-30 | International Business Machines Corporation | Photoresist composition containing a protected hydroxyl group for negative development and pattern forming method using thereof |
KR20130124861A (ko) * | 2012-05-07 | 2013-11-15 | 삼성전자주식회사 | 패턴 형성 방법 |
JP6130109B2 (ja) | 2012-05-30 | 2017-05-17 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、化合物 |
JP5965733B2 (ja) | 2012-06-12 | 2016-08-10 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法 |
JP6075980B2 (ja) | 2012-06-27 | 2017-02-08 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法及び該方法に使用するための感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物 |
JP5830493B2 (ja) * | 2012-06-27 | 2015-12-09 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、それを用いた感活性光線性又は感放射線性膜、パターン形成方法及び半導体デバイスの製造方法 |
JP6226142B2 (ja) * | 2012-07-02 | 2017-11-08 | 日産化学工業株式会社 | 溶剤現像リソグラフィープロセス用有機下層膜形成組成物を用いた半導体装置の製造方法 |
JP5953158B2 (ja) * | 2012-07-26 | 2016-07-20 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法及び該方法に使用するための感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物 |
JP6254377B2 (ja) * | 2012-07-31 | 2017-12-27 | ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーRohm and Haas Electronic Materials LLC | フォトレジスト組成物およびフォトリソグラフィパターンを形成する方法 |
JP5899082B2 (ja) * | 2012-08-08 | 2016-04-06 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、及び、これを用いた電子デバイスの製造方法 |
JP5879229B2 (ja) * | 2012-08-20 | 2016-03-08 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法 |
US8835100B2 (en) * | 2012-09-14 | 2014-09-16 | Macronix International Co., Ltd. | Double patterning by PTD and NTD process |
US9097975B2 (en) | 2012-09-14 | 2015-08-04 | Macronix International Co., Ltd. | Double patterning by PTD and NTD process |
JP6175226B2 (ja) * | 2012-09-28 | 2017-08-02 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、半導体製造用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及び電子デバイスの製造方法 |
JP5829994B2 (ja) * | 2012-10-01 | 2015-12-09 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
JP6056868B2 (ja) * | 2012-10-09 | 2017-01-11 | 日本電気株式会社 | 配線形成方法 |
JP5764589B2 (ja) | 2012-10-31 | 2015-08-19 | 富士フイルム株式会社 | 化学増幅型レジスト膜のパターニング用有機系処理液の収容容器、並びに、これらを使用したパターン形成方法及び電子デバイスの製造方法 |
JP5982442B2 (ja) * | 2012-10-31 | 2016-08-31 | 富士フイルム株式会社 | 化学増幅型レジスト膜のパターニング用有機系処理液、並びに、これを使用したパターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法 |
JP5815576B2 (ja) | 2013-01-11 | 2015-11-17 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
US9057960B2 (en) | 2013-02-04 | 2015-06-16 | International Business Machines Corporation | Resist performance for the negative tone develop organic development process |
JP6014507B2 (ja) | 2013-02-05 | 2016-10-25 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、パターン形成方法及び電子デバイスの製造方法 |
KR20140101156A (ko) * | 2013-02-08 | 2014-08-19 | 주식회사 동진쎄미켐 | 신너 조성물 및 이의 용도 |
JP6140508B2 (ja) * | 2013-02-08 | 2017-05-31 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法 |
JP6239833B2 (ja) * | 2013-02-26 | 2017-11-29 | アーゼッド・エレクトロニック・マテリアルズ(ルクセンブルグ)ソシエテ・ア・レスポンサビリテ・リミテ | 微細レジストパターン形成用組成物およびそれを用いたパターン形成方法 |
US9017934B2 (en) | 2013-03-08 | 2015-04-28 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Photoresist defect reduction system and method |
US9110376B2 (en) | 2013-03-12 | 2015-08-18 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Photoresist system and method |
US9256128B2 (en) | 2013-03-12 | 2016-02-09 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Method for manufacturing semiconductor device |
US9354521B2 (en) | 2013-03-12 | 2016-05-31 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Photoresist system and method |
US9543147B2 (en) | 2013-03-12 | 2017-01-10 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Photoresist and method of manufacture |
US9175173B2 (en) | 2013-03-12 | 2015-11-03 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Unlocking layer and method |
US9502231B2 (en) | 2013-03-12 | 2016-11-22 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Photoresist layer and method |
US8932799B2 (en) | 2013-03-12 | 2015-01-13 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Photoresist system and method |
US9245751B2 (en) | 2013-03-12 | 2016-01-26 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Anti-reflective layer and method |
US9117881B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-08-25 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Conductive line system and process |
JP6060012B2 (ja) * | 2013-03-15 | 2017-01-11 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法 |
JP6126878B2 (ja) | 2013-03-15 | 2017-05-10 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜及び電子デバイスの製造方法 |
JP6175401B2 (ja) * | 2013-05-02 | 2017-08-02 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、電子デバイス及びその製造方法 |
CN103293881B (zh) * | 2013-05-24 | 2015-11-25 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种显影液组成物在制备彩色滤光片中的应用 |
US10197912B2 (en) | 2013-05-24 | 2019-02-05 | Boe Technology Group Co., Ltd. | Method for manufacturing color photoresist pattern in color filter |
JP6244134B2 (ja) | 2013-08-02 | 2017-12-06 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法 |
JP6134603B2 (ja) * | 2013-08-02 | 2017-05-24 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法 |
JP6282058B2 (ja) | 2013-08-06 | 2018-02-21 | 東京応化工業株式会社 | 有機溶剤現像液 |
JP2015194673A (ja) * | 2013-08-21 | 2015-11-05 | 大日本印刷株式会社 | マスクブランクス、ネガ型レジスト膜付きマスクブランクス、位相シフトマスク、およびそれを用いるパターン形成体の製造方法 |
US9341945B2 (en) | 2013-08-22 | 2016-05-17 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Photoresist and method of formation and use |
WO2015033960A1 (ja) | 2013-09-03 | 2015-03-12 | 三菱レイヨン株式会社 | 半導体リソグラフィー用共重合体、レジスト組成物、及び、基板の製造方法 |
US9772558B2 (en) * | 2013-09-24 | 2017-09-26 | International Business Machines Corporation | Sulfonic acid ester containing polymers for organic solvent based dual-tone photoresists |
JP2015082046A (ja) * | 2013-10-23 | 2015-04-27 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、及び、電子デバイス |
JP6236284B2 (ja) * | 2013-10-25 | 2017-11-22 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターン形成方法及びレジスト組成物 |
KR102198023B1 (ko) | 2013-10-30 | 2021-01-05 | 삼성전자주식회사 | 반도체 소자의 패턴 형성방법 |
US10036953B2 (en) | 2013-11-08 | 2018-07-31 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company | Photoresist system and method |
US9726974B2 (en) * | 2013-11-26 | 2017-08-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resin, photoresist composition, and method for producing photoresist pattern |
US10095113B2 (en) | 2013-12-06 | 2018-10-09 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company | Photoresist and method |
US9761449B2 (en) | 2013-12-30 | 2017-09-12 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Gap filling materials and methods |
JP6316598B2 (ja) | 2014-01-16 | 2018-04-25 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、及びレジストパターン形成方法 |
JP6205280B2 (ja) | 2014-01-29 | 2017-09-27 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法 |
JP5806350B2 (ja) * | 2014-02-13 | 2015-11-10 | 東京エレクトロン株式会社 | 半導体装置の製造方法 |
US9383646B2 (en) * | 2014-02-24 | 2016-07-05 | Irresistible Materials Ltd | Two-step photoresist compositions and methods |
KR20150101074A (ko) * | 2014-02-26 | 2015-09-03 | 삼성전자주식회사 | 포토레지스트 조성물, 이를 이용한 패턴 형성 방법 및 반도체 소자의 제조 방법 |
JP6159746B2 (ja) | 2014-02-28 | 2017-07-05 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、処理剤、電子デバイス及びその製造方法 |
US9599896B2 (en) | 2014-03-14 | 2017-03-21 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Photoresist system and method |
WO2015159830A1 (ja) | 2014-04-14 | 2015-10-22 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、該組成物を用いた感活性光線性又は感放射線性膜及びパターン形成方法、並びに電子デバイスの製造方法及び電子デバイス |
KR20150122516A (ko) * | 2014-04-23 | 2015-11-02 | 삼성전자주식회사 | 이중톤 현상 공정을 이용한 패턴 형성 방법 |
US9581908B2 (en) | 2014-05-16 | 2017-02-28 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Photoresist and method |
JP6476177B2 (ja) * | 2014-06-13 | 2019-02-27 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜及び電子デバイスの製造方法 |
JP2017521715A (ja) * | 2014-07-08 | 2017-08-03 | 東京エレクトロン株式会社 | ネガティブトーン現像剤相溶性フォトレジスト組成物及び使用方法 |
WO2016006489A1 (ja) | 2014-07-09 | 2016-01-14 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、パターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法 |
JP6384424B2 (ja) * | 2014-09-04 | 2018-09-05 | 信越化学工業株式会社 | レジスト組成物及びパターン形成方法 |
JP6461179B2 (ja) | 2014-09-30 | 2019-01-30 | 富士フイルム株式会社 | ネガ型パターン形成方法及び電子デバイスの製造方法 |
TWI682250B (zh) * | 2014-10-17 | 2020-01-11 | 日商東京應化工業股份有限公司 | 光阻圖型形成方法 |
JP6369301B2 (ja) * | 2014-11-20 | 2018-08-08 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP6476207B2 (ja) | 2014-12-17 | 2019-02-27 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法及び電子デバイスの製造方法 |
EP3238288B1 (en) * | 2014-12-24 | 2020-07-29 | Orthogonal Inc. | Photolithographic patterning of electronic devices |
JP2018124298A (ja) * | 2015-05-29 | 2018-08-09 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法及び電子デバイスの製造方法 |
JP6594049B2 (ja) * | 2015-05-29 | 2019-10-23 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターン形成方法 |
JP6864994B2 (ja) * | 2015-06-26 | 2021-04-28 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物 |
US9696624B2 (en) * | 2015-07-29 | 2017-07-04 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Nanoparticle-polymer resists |
JP6467054B2 (ja) | 2015-07-29 | 2019-02-06 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性組成物、並びに、この組成物を用いた感活性光線性又は感放射線性組成物膜 |
JP6655631B2 (ja) | 2015-12-02 | 2020-02-26 | 富士フイルム株式会社 | ネガ型パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、積層膜及び上層膜形成用組成物 |
WO2017110325A1 (ja) * | 2015-12-22 | 2017-06-29 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、パターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法 |
JP6694451B2 (ja) | 2016-02-12 | 2020-05-13 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法及び電子デバイスの製造方法 |
KR101730838B1 (ko) * | 2016-05-04 | 2017-04-28 | 영창케미칼 주식회사 | 네가톤 포토레지스트를 이용한 패터닝 공정에서 lwr 개선 방법과 조성물 |
JP6726558B2 (ja) * | 2016-08-03 | 2020-07-22 | 東京エレクトロン株式会社 | 基板処理方法、基板処理装置及び記録媒体 |
JP7042551B2 (ja) | 2016-09-20 | 2022-03-28 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP6832104B2 (ja) | 2016-09-20 | 2021-02-24 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2018088615A (ja) | 2016-11-29 | 2018-06-07 | セイコーエプソン株式会社 | 測色値の検査装置、検査方法、及び、検査プログラム |
US10095112B2 (en) * | 2017-02-24 | 2018-10-09 | Irresistible Materials Ltd | Multiple trigger photoresist compositions and methods |
KR102037906B1 (ko) | 2017-06-23 | 2019-11-27 | 세메스 주식회사 | 기판 처리 장치 및 기판 처리 방법 |
US10353288B2 (en) | 2017-11-28 | 2019-07-16 | Globalfoundries Inc. | Litho-litho-etch double patterning method |
JP2019117229A (ja) | 2017-12-26 | 2019-07-18 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2019120750A (ja) * | 2017-12-28 | 2019-07-22 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH | 感光性シロキサン組成物およびこれを用いたパターン形成方法 |
TW202016279A (zh) * | 2018-10-17 | 2020-05-01 | 美商英培雅股份有限公司 | 圖案化有機金屬光阻及圖案化的方法 |
US11079681B2 (en) * | 2018-11-21 | 2021-08-03 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. | Lithography method for positive tone development |
WO2020179418A1 (ja) * | 2019-03-04 | 2020-09-10 | 富士フイルム株式会社 | レジストパターン形成方法、半導体チップの製造方法 |
CN114450631A (zh) | 2019-09-30 | 2022-05-06 | 富士胶片株式会社 | 感光化射线性或感放射线性树脂组合物、感光化射线性或感放射线性膜、图案形成方法及电子器件的制造方法 |
JP2021076841A (ja) * | 2019-11-11 | 2021-05-20 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP7394591B2 (ja) | 2019-11-14 | 2023-12-08 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
WO2021200056A1 (ja) | 2020-03-30 | 2021-10-07 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、フォトマスク製造用感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及びフォトマスクの製造方法 |
WO2021200179A1 (ja) | 2020-03-31 | 2021-10-07 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法 |
US20220260916A1 (en) * | 2021-02-18 | 2022-08-18 | Nanya Technology Corporation | Dual developing method for defining different resist patterns |
CN113608417A (zh) * | 2021-07-07 | 2021-11-05 | 上海华虹宏力半导体制造有限公司 | 消除光刻显影残留的方法 |
KR20240036649A (ko) * | 2021-09-17 | 2024-03-20 | 후지필름 가부시키가이샤 | 처리액 및 처리액 수용체 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0439665A (ja) * | 1990-06-05 | 1992-02-10 | Fujitsu Ltd | 放射線感光レジストとパターン形成方法 |
JPH07261392A (ja) * | 1994-03-17 | 1995-10-13 | Fujitsu Ltd | 化学増幅レジスト及びこれを用いるレジストパターンの形成方法 |
JP2000199953A (ja) * | 1999-01-07 | 2000-07-18 | Toshiba Corp | パタ―ン形成方法 |
JP2000321789A (ja) * | 1999-03-08 | 2000-11-24 | Somar Corp | レジストパターン形成用処理液及びレジストパターン形成方法 |
JP2004527113A (ja) * | 2001-03-14 | 2004-09-02 | アドバンスト・マイクロ・ディバイシズ・インコーポレイテッド | 現像済みフォトレジスト層をすすぐための方法および蒸発性の溶液 |
JP2004310082A (ja) * | 2003-03-27 | 2004-11-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
Family Cites Families (205)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2150691C2 (de) | 1971-10-12 | 1982-09-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Lichtempfindliches Gemisch und Verwendung eines lichtempfindlichen Gemisches zur Herstellung einer Flachdruckplatte |
US3779778A (en) | 1972-02-09 | 1973-12-18 | Minnesota Mining & Mfg | Photosolubilizable compositions and elements |
US4099062A (en) * | 1976-12-27 | 1978-07-04 | International Business Machines Corporation | Electron beam lithography process |
US4212935A (en) * | 1978-02-24 | 1980-07-15 | International Business Machines Corporation | Method of modifying the development profile of photoresists |
JPS5820420B2 (ja) | 1978-12-15 | 1983-04-22 | 富士通株式会社 | パタ−ン形成方法 |
DE2922746A1 (de) | 1979-06-05 | 1980-12-11 | Basf Ag | Positiv arbeitendes schichtuebertragungsmaterial |
US4318976A (en) | 1980-10-27 | 1982-03-09 | Texas Instruments Incorporated | High gel rigidity, negative electron beam resists |
JPS57153433A (en) | 1981-03-18 | 1982-09-22 | Hitachi Ltd | Manufacturing device for semiconductor |
JPS57159804A (en) * | 1981-03-27 | 1982-10-02 | Hitachi Ltd | Radiation-sensitive organic high-molecular material |
JPS58187926A (ja) | 1982-04-28 | 1983-11-02 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | 放射線ネガ型レジストの現像方法 |
US4491628A (en) | 1982-08-23 | 1985-01-01 | International Business Machines Corporation | Positive- and negative-working resist compositions with acid generating photoinitiator and polymer with acid labile groups pendant from polymer backbone |
US5073476A (en) | 1983-05-18 | 1991-12-17 | Ciba-Geigy Corporation | Curable composition and the use thereof |
JPS61226745A (ja) | 1985-03-30 | 1986-10-08 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 半導体集積回路製造用のスピンコート用レジスト組成物 |
JPS61226746A (ja) | 1985-03-30 | 1986-10-08 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 半導体集積回路製造用のスピンコート用レジスト組成物 |
JPS62153853A (ja) | 1985-12-27 | 1987-07-08 | Toshiba Corp | 感光性組成物 |
JPS62123444A (ja) | 1985-08-07 | 1987-06-04 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
JPH0616174B2 (ja) | 1985-08-12 | 1994-03-02 | 三菱化成株式会社 | ナフトキノンジアジド系化合物及び該化合物を含有するポジ型フオトレジスト組成物 |
JPS6269263A (ja) | 1985-09-24 | 1987-03-30 | Toshiba Corp | 感光性組成物 |
EP0219294B1 (en) | 1985-10-08 | 1989-03-01 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Triphenol and polycarbonate polymer prepared therefrom |
JPH083630B2 (ja) | 1986-01-23 | 1996-01-17 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性組成物 |
WO1987004810A1 (en) * | 1986-01-29 | 1987-08-13 | Hughes Aircraft Company | Method for developing poly(methacrylic anhydride) resists |
JPS6326653A (ja) | 1986-07-21 | 1988-02-04 | Tosoh Corp | フオトレジスト材 |
JPS6334540A (ja) | 1986-07-30 | 1988-02-15 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
US4743529A (en) * | 1986-11-21 | 1988-05-10 | Eastman Kodak Company | Negative working photoresists responsive to shorter visible wavelengths and novel coated articles |
JPS63146038A (ja) | 1986-12-10 | 1988-06-18 | Toshiba Corp | 感光性組成物 |
JPS63146029A (ja) | 1986-12-10 | 1988-06-18 | Toshiba Corp | 感光性組成物 |
GB8630129D0 (en) | 1986-12-17 | 1987-01-28 | Ciba Geigy Ag | Formation of image |
CA1296925C (en) | 1988-04-07 | 1992-03-10 | Patrick Bermingham | Test system for caissons and piles |
US4916210A (en) | 1988-10-20 | 1990-04-10 | Shell Oil Company | Resin from alpha, alpha', alpha"-tris(4-cyanatophenyl)-1,3,5-triisopropylbenzene |
JPH02161436A (ja) | 1988-12-15 | 1990-06-21 | Oki Electric Ind Co Ltd | フォトレジスト組成物及びその使用方法 |
DE3914407A1 (de) | 1989-04-29 | 1990-10-31 | Basf Ag | Strahlungsempfindliche polymere und positiv arbeitendes aufzeichnungsmaterial |
JPH03192718A (ja) * | 1989-12-22 | 1991-08-22 | Fujitsu Ltd | 半導体装置の製造方法 |
JP2717602B2 (ja) | 1990-01-16 | 1998-02-18 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性組成物 |
US5061607A (en) * | 1990-02-13 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Composition for protecting the surface of lithographic printing plates |
JP2711590B2 (ja) | 1990-09-13 | 1998-02-10 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
DE59108680D1 (de) | 1990-12-20 | 1997-05-28 | Siemens Ag | Photostrukturierungsverfahren |
DE4120172A1 (de) | 1991-06-19 | 1992-12-24 | Hoechst Ag | Strahlungsempfindliches gemisch, das als bindemittel neue polymere mit einheiten aus amiden von (alpha),(beta)-ungesaettigten carbonsaeuren enthaelt |
US5296330A (en) | 1991-08-30 | 1994-03-22 | Ciba-Geigy Corp. | Positive photoresists containing quinone diazide photosensitizer, alkali-soluble resin and tetra(hydroxyphenyl) alkane additive |
US5268260A (en) | 1991-10-22 | 1993-12-07 | International Business Machines Corporation | Photoresist develop and strip solvent compositions and method for their use |
US5576143A (en) | 1991-12-03 | 1996-11-19 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-sensitive composition |
US5470693A (en) | 1992-02-18 | 1995-11-28 | International Business Machines Corporation | Method of forming patterned polyimide films |
JP3057879B2 (ja) | 1992-02-28 | 2000-07-04 | 株式会社日立製作所 | 半導体装置の製造方法 |
JPH05265212A (ja) | 1992-03-17 | 1993-10-15 | Fujitsu Ltd | レジスト材料およびそれを用いるパターン形成方法 |
JP2753921B2 (ja) | 1992-06-04 | 1998-05-20 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
JPH0635195A (ja) | 1992-07-22 | 1994-02-10 | Fujitsu Ltd | レジスト組成物 |
JPH06138666A (ja) | 1992-10-23 | 1994-05-20 | Nikon Corp | レジスト現像液 |
JPH06194847A (ja) | 1992-12-22 | 1994-07-15 | Tokuyama Sekiyu Kagaku Kk | ネガ型フォトレジスト用現像液 |
JP3339157B2 (ja) | 1993-05-31 | 2002-10-28 | ソニー株式会社 | 感光性組成物及びパターン形成方法 |
JP3112229B2 (ja) | 1993-06-30 | 2000-11-27 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
JP3009320B2 (ja) | 1993-12-24 | 2000-02-14 | 三菱電機株式会社 | 分解性樹脂および感光性樹脂組成物 |
JP2715881B2 (ja) | 1993-12-28 | 1998-02-18 | 日本電気株式会社 | 感光性樹脂組成物およびパターン形成方法 |
US5866304A (en) * | 1993-12-28 | 1999-02-02 | Nec Corporation | Photosensitive resin and method for patterning by use of the same |
JPH07220990A (ja) | 1994-01-28 | 1995-08-18 | Hitachi Ltd | パターン形成方法及びその露光装置 |
JP3224115B2 (ja) | 1994-03-17 | 2001-10-29 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
KR0138126B1 (ko) * | 1994-06-09 | 1998-06-15 | 김주용 | 포토레지스트 현상 방법 |
US5580694A (en) | 1994-06-27 | 1996-12-03 | International Business Machines Corporation | Photoresist composition with androstane and process for its use |
EP0691575B1 (en) | 1994-07-04 | 2002-03-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photosensitive composition |
JPH0862834A (ja) | 1994-08-22 | 1996-03-08 | Mitsubishi Chem Corp | フォトレジスト組成物 |
JPH095988A (ja) | 1995-06-21 | 1997-01-10 | Mitsubishi Chem Corp | 感放射線性塗布組成物 |
JP3562599B2 (ja) | 1995-08-18 | 2004-09-08 | 大日本インキ化学工業株式会社 | フォトレジスト組成物 |
JP3690847B2 (ja) | 1995-09-20 | 2005-08-31 | 富士通株式会社 | レジスト組成物及びパターン形成方法 |
JP2845225B2 (ja) | 1995-12-11 | 1999-01-13 | 日本電気株式会社 | 高分子化合物、それを用いた感光性樹脂組成物およびパターン形成方法 |
JP3691897B2 (ja) | 1996-03-07 | 2005-09-07 | 富士通株式会社 | レジスト材料及びレジストパターンの形成方法 |
US6232417B1 (en) | 1996-03-07 | 2001-05-15 | The B. F. Goodrich Company | Photoresist compositions comprising polycyclic polymers with acid labile pendant groups |
JP3071401B2 (ja) | 1996-07-05 | 2000-07-31 | 三菱電機株式会社 | 微細パターン形成材料及びこれを用いた半導体装置の製造方法並びに半導体装置 |
TW329539B (en) | 1996-07-05 | 1998-04-11 | Mitsubishi Electric Corp | The semiconductor device and its manufacturing method |
TW372337B (en) | 1997-03-31 | 1999-10-21 | Mitsubishi Electric Corp | Material for forming micropattern and manufacturing method of semiconductor using the material and semiconductor apparatus |
US5972570A (en) | 1997-07-17 | 1999-10-26 | International Business Machines Corporation | Method of photolithographically defining three regions with one mask step and self aligned isolation structure formed thereby |
JPH1149806A (ja) | 1997-08-01 | 1999-02-23 | Nippon Zeon Co Ltd | (メタ)アクリル酸エステル共重合体の製造方法 |
AU747516C (en) | 1997-09-12 | 2003-07-24 | B.F. Goodrich Company, The | Photoresist compositions comprising polycyclic polymers with acid labile pendant groups |
JP3363079B2 (ja) | 1997-11-07 | 2003-01-07 | 株式会社東芝 | レジストパターン形成方法 |
US6030541A (en) * | 1998-06-19 | 2000-02-29 | International Business Machines Corporation | Process for defining a pattern using an anti-reflective coating and structure therefor |
KR100270352B1 (ko) * | 1998-09-16 | 2001-03-02 | 박찬구 | 화학 증폭형 포토레지스트 제조용 공중합체 및 이를 함유하는화학 증폭형 양성 포토레지스트 조성물 |
US6849377B2 (en) | 1998-09-23 | 2005-02-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photoresists, polymers and processes for microlithography |
IL141803A0 (en) | 1998-09-23 | 2002-03-10 | Du Pont | Photoresists, polymers and processes for microlithography |
US7129199B2 (en) | 2002-08-12 | 2006-10-31 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process solutions containing surfactants |
US7521405B2 (en) | 2002-08-12 | 2009-04-21 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process solutions containing surfactants |
JP2000315647A (ja) | 1999-05-06 | 2000-11-14 | Mitsubishi Electric Corp | レジストパターン形成方法 |
JP3950584B2 (ja) | 1999-06-29 | 2007-08-01 | Azエレクトロニックマテリアルズ株式会社 | 水溶性樹脂組成物 |
JP2001021573A (ja) | 1999-07-06 | 2001-01-26 | Satoshi Orito | 自動車用速度電光表示装置 |
JP2001056555A (ja) | 1999-08-20 | 2001-02-27 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ネガ型レジスト組成物及びそれを用いた感光材料 |
US6338934B1 (en) | 1999-08-26 | 2002-01-15 | International Business Machines Corporation | Hybrid resist based on photo acid/photo base blending |
JP3444821B2 (ja) | 1999-10-06 | 2003-09-08 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
US6221568B1 (en) | 1999-10-20 | 2001-04-24 | International Business Machines Corporation | Developers for polychloroacrylate and polychloromethacrylate based resists |
TWI269940B (en) * | 1999-10-29 | 2007-01-01 | Shinetsu Chemical Co | Resist composition |
JP3351424B2 (ja) | 1999-12-28 | 2002-11-25 | 日本電気株式会社 | スルホニウム塩化合物及びレジスト組成物、並びにそれを用いたパターン形成方法 |
JP2001215731A (ja) | 2000-02-01 | 2001-08-10 | Nippon Zeon Co Ltd | レジスト現像液および現像方法 |
WO2001085811A2 (en) * | 2000-05-05 | 2001-11-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Copolymers for photoresists and processes therefor |
JP2002090991A (ja) | 2000-09-13 | 2002-03-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
JP2004514952A (ja) | 2000-11-29 | 2004-05-20 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ポリマー中の保護基、フォトレジスト、およびマイクロリソグラフィー法 |
US6509134B2 (en) | 2001-01-26 | 2003-01-21 | International Business Machines Corporation | Norbornene fluoroacrylate copolymers and process for the use thereof |
JP3660258B2 (ja) | 2001-03-05 | 2005-06-15 | 株式会社半導体先端テクノロジーズ | 微細レジストパターンおよび微細パターンの形成方法並びに半導体装置の製造方法 |
JP2002277862A (ja) | 2001-03-21 | 2002-09-25 | Nippon Hoso Kyokai <Nhk> | 液晶光変調器及びそれを用いた表示装置 |
KR100907268B1 (ko) | 2001-04-05 | 2009-07-13 | 후지필름 가부시키가이샤 | 포지티브 레지스트 조성물 및 이를 사용한 패턴 형성 방법 |
JP4645789B2 (ja) | 2001-06-18 | 2011-03-09 | Jsr株式会社 | ネガ型感放射線性樹脂組成物 |
KR100863984B1 (ko) | 2001-07-03 | 2008-10-16 | 후지필름 가부시키가이샤 | 포지티브 레지스트 조성물 |
DE10142590A1 (de) | 2001-08-31 | 2003-04-03 | Infineon Technologies Ag | Verfahren zur Seitenwandverstärkung von Resiststrukturen und zur Herstellung von Strukturen mit reduzierter Strukturgröße |
JP2003122024A (ja) | 2001-10-19 | 2003-04-25 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | パターン形成方法 |
JP3822101B2 (ja) | 2001-12-26 | 2006-09-13 | 株式会社ルネサステクノロジ | 感放射線組成物及びパタン形成方法及び半導体装置の製造方法 |
JP4083035B2 (ja) | 2002-02-13 | 2008-04-30 | 富士フイルム株式会社 | 電子線、euv又はx線用レジスト組成物 |
US7521168B2 (en) | 2002-02-13 | 2009-04-21 | Fujifilm Corporation | Resist composition for electron beam, EUV or X-ray |
JP2003249437A (ja) | 2002-02-26 | 2003-09-05 | Sony Corp | パターン形成方法および半導体装置の製造方法 |
JP3909829B2 (ja) | 2002-03-18 | 2007-04-25 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
US6946410B2 (en) | 2002-04-05 | 2005-09-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for providing nano-structures of uniform length |
JP3850767B2 (ja) | 2002-07-25 | 2006-11-29 | 富士通株式会社 | レジストパターン厚肉化材料、レジストパターン及びその製造方法、並びに、半導体装置及びその製造方法 |
KR20050030639A (ko) | 2002-07-26 | 2005-03-30 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 플루오르화 중합체, 포토레지스트 및마이크로리소그래피법 |
JP2004069841A (ja) * | 2002-08-02 | 2004-03-04 | Sharp Corp | マスクパターンおよびそれを用いたレジストパターンの形成方法 |
EP1576072B1 (en) | 2002-10-22 | 2008-08-20 | Ekc Technology, Inc. | Aqueous phosphoric acid compositions for cleaning semiconductor devices |
JP2006156422A (ja) | 2002-12-27 | 2006-06-15 | Nikon Corp | パターン形成方法、電子デバイス製造方法、及び電子デバイス |
KR20040067077A (ko) * | 2003-01-21 | 2004-07-30 | 삼성전자주식회사 | 포토레지스트 패턴의 형성 방법 및 수분제거 장치 |
JP4434762B2 (ja) | 2003-01-31 | 2010-03-17 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物 |
CN105541659A (zh) | 2003-02-19 | 2016-05-04 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 卤代肟衍生物和其作为潜在的酸的用途 |
TW200424767A (en) | 2003-02-20 | 2004-11-16 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | Immersion exposure process-use resist protection film forming material, composite film, and resist pattern forming method |
US7090964B2 (en) | 2003-02-21 | 2006-08-15 | Asml Holding N.V. | Lithographic printing with polarized light |
US7674847B2 (en) | 2003-02-21 | 2010-03-09 | Promerus Llc | Vinyl addition polycyclic olefin polymers prepared with non-olefinic chain transfer agents and uses thereof |
JPWO2004077158A1 (ja) | 2003-02-25 | 2006-06-08 | 東京応化工業株式会社 | ホトレジスト組成物およびレジストパターンの形成方法 |
US20040248039A1 (en) | 2003-05-08 | 2004-12-09 | Sounik James R. | Photoresist compositions and processes for preparing the same |
US7016754B2 (en) * | 2003-05-08 | 2006-03-21 | Onwafer Technologies, Inc. | Methods of and apparatus for controlling process profiles |
JP2004347985A (ja) | 2003-05-23 | 2004-12-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジストパターン形成方法 |
JP4360836B2 (ja) * | 2003-06-04 | 2009-11-11 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
JP4725739B2 (ja) | 2003-06-26 | 2011-07-13 | Jsr株式会社 | フォトレジストポリマー組成物 |
JP4533639B2 (ja) | 2003-07-22 | 2010-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 感刺激性組成物、化合物及び該感刺激性組成物を用いたパターン形成方法 |
JP4265766B2 (ja) | 2003-08-25 | 2009-05-20 | 東京応化工業株式会社 | 液浸露光プロセス用レジスト保護膜形成用材料、該保護膜形成材料からなるレジスト保護膜、および該レジスト保護膜を用いたレジストパターン形成方法 |
TWI366067B (en) | 2003-09-10 | 2012-06-11 | Fujifilm Corp | Photosensitive composition and pattern forming method using the same |
US6872505B1 (en) * | 2003-09-16 | 2005-03-29 | Intel Corporation | Enabling chain scission of branched photoresist |
JP3993549B2 (ja) | 2003-09-30 | 2007-10-17 | 株式会社東芝 | レジストパターン形成方法 |
US20050170277A1 (en) | 2003-10-20 | 2005-08-04 | Luke Zannoni | Fluorinated photoresists prepared, deposited, developed and removed in carbon dioxide |
US7449573B2 (en) | 2004-02-16 | 2008-11-11 | Fujifilm Corporation | Photosensitive composition, compound for use in the photosensitive composition, and method of pattern formation with the photosensitive composition |
JP4533771B2 (ja) | 2004-02-20 | 2010-09-01 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
EP1566694B1 (en) | 2004-02-20 | 2014-04-02 | FUJIFILM Corporation | Positive resist composition and pattern forming method using the same |
US8241829B2 (en) * | 2004-03-08 | 2012-08-14 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Resist polymer, resist composition, process for pattern formation, and starting compounds for production of the resist polymer |
US7119025B2 (en) | 2004-04-08 | 2006-10-10 | Micron Technology, Inc. | Methods of eliminating pattern collapse on photoresist patterns |
JP4355944B2 (ja) | 2004-04-16 | 2009-11-04 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法及びこれに用いるレジスト上層膜材料 |
KR20050121888A (ko) | 2004-06-23 | 2005-12-28 | 금호석유화학 주식회사 | 레지스트 세정제 조성물 |
TWI322334B (en) | 2004-07-02 | 2010-03-21 | Rohm & Haas Elect Mat | Method for processing a photoresist composition in an immersion photolithography process and system and organic barrier composition used therein |
TWI368825B (en) | 2004-07-07 | 2012-07-21 | Fujifilm Corp | Positive type resist composition for use in liquid immersion exposure and a method of forming the pattern using the same |
JP4697406B2 (ja) | 2004-08-05 | 2011-06-08 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物,レジスト保護膜材料及びパターン形成方法 |
JP4452596B2 (ja) | 2004-09-24 | 2010-04-21 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
US7129016B2 (en) * | 2004-11-12 | 2006-10-31 | International Business Machines Corporation | Positive resist containing naphthol functionality |
ATE414934T1 (de) * | 2004-11-25 | 2008-12-15 | Nxp Bv | Lithographisches verfahren |
US7459261B2 (en) * | 2005-01-06 | 2008-12-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process using the same |
US7510972B2 (en) * | 2005-02-14 | 2009-03-31 | Tokyo Electron Limited | Method of processing substrate, post-chemical mechanical polishing cleaning method, and method of and program for manufacturing electronic device |
JP2006227174A (ja) | 2005-02-16 | 2006-08-31 | Ricoh Co Ltd | レジスト現像液及びパターン形成方法 |
US7960087B2 (en) * | 2005-03-11 | 2011-06-14 | Fujifilm Corporation | Positive photosensitive composition and pattern-forming method using the same |
JP4505357B2 (ja) | 2005-03-16 | 2010-07-21 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、該感光性組成物に用いる化合物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
TWI392969B (zh) | 2005-03-22 | 2013-04-11 | Fujifilm Corp | 正型光阻組成物及使用它之圖案形成方法 |
US7981595B2 (en) | 2005-03-23 | 2011-07-19 | Asml Netherlands B.V. | Reduced pitch multiple exposure process |
JP2006276444A (ja) | 2005-03-29 | 2006-10-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP4496120B2 (ja) | 2005-03-30 | 2010-07-07 | 富士フイルム株式会社 | 化学増幅型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
EP1720072B1 (en) | 2005-05-01 | 2019-06-05 | Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. | Compositons and processes for immersion lithography |
US7205093B2 (en) | 2005-06-03 | 2007-04-17 | International Business Machines Corporation | Topcoats for use in immersion lithography |
KR100640643B1 (ko) | 2005-06-04 | 2006-10-31 | 삼성전자주식회사 | 포토레지스트용 탑 코팅 조성물과 이를 이용한포토레지스트 패턴 형성 방법 |
JP2007025240A (ja) | 2005-07-15 | 2007-02-01 | Fujifilm Corp | ポジ型レジスト組成物及び該ポジ型レジスト組成物を用いたパターン形成方法 |
JP4871549B2 (ja) | 2005-08-29 | 2012-02-08 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
KR100688570B1 (ko) | 2005-08-31 | 2007-03-02 | 삼성전자주식회사 | 식각 마스크 패턴 형성용 코팅 조성물 및 이를 이용한반도체 소자의 미세 패턴 형성 방법 |
JP2007071978A (ja) | 2005-09-05 | 2007-03-22 | Fujifilm Corp | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
TWI403843B (zh) * | 2005-09-13 | 2013-08-01 | Fujifilm Corp | 正型光阻組成物及使用它之圖案形成方法 |
KR101358543B1 (ko) | 2005-09-28 | 2014-02-05 | 가부시끼가이샤 다이셀 | 시아노기 및 락톤 골격을 포함하는 다환식 에스테르 |
TW200728330A (en) | 2005-09-29 | 2007-08-01 | Jsr Corp | Radiation sensitive resin composition for optical waveguides, optical waveguide and method for manufacturing optical waveguide |
JP2007108581A (ja) | 2005-10-17 | 2007-04-26 | Fujifilm Corp | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
US7396482B2 (en) | 2005-10-28 | 2008-07-08 | Infineon Technologies Ag | Post exposure resist bake |
TWI430030B (zh) | 2005-11-08 | 2014-03-11 | Fujifilm Corp | 正型光阻組成物及使用此正型光阻組成物之圖案形成方法 |
JP4810401B2 (ja) | 2005-11-08 | 2011-11-09 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及び該ポジ型レジスト組成物を用いたパターン形成方法 |
JP2007140188A (ja) | 2005-11-18 | 2007-06-07 | Fujifilm Corp | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP5114021B2 (ja) | 2006-01-23 | 2013-01-09 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法 |
JP5151038B2 (ja) | 2006-02-16 | 2013-02-27 | 富士通株式会社 | レジストカバー膜形成材料、レジストパターンの形成方法、半導体装置及びその製造方法 |
US7521172B2 (en) | 2006-04-28 | 2009-04-21 | International Business Machines Corporation | Topcoat material and use thereof in immersion lithography processes |
JP4895030B2 (ja) | 2006-10-04 | 2012-03-14 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、レジスト保護膜材料、及びパターン形成方法 |
KR101242332B1 (ko) | 2006-10-17 | 2013-03-12 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 레지스트 재료 및 이것을 이용한 패턴 형성 방법 |
JP4554665B2 (ja) | 2006-12-25 | 2010-09-29 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、該パターン形成方法に用いられる多重現像用ポジ型レジスト組成物、該パターン形成方法に用いられるネガ現像用現像液及び該パターン形成方法に用いられるネガ現像用リンス液 |
US8530148B2 (en) | 2006-12-25 | 2013-09-10 | Fujifilm Corporation | Pattern forming method, resist composition for multiple development used in the pattern forming method, developer for negative development used in the pattern forming method, and rinsing solution for negative development used in the pattern forming method |
US8637229B2 (en) | 2006-12-25 | 2014-01-28 | Fujifilm Corporation | Pattern forming method, resist composition for multiple development used in the pattern forming method, developer for negative development used in the pattern forming method, and rinsing solution for negative development used in the pattern forming method |
US8603733B2 (en) * | 2007-04-13 | 2013-12-10 | Fujifilm Corporation | Pattern forming method, and resist composition, developer and rinsing solution used in the pattern forming method |
JP4562784B2 (ja) * | 2007-04-13 | 2010-10-13 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、該パターン形成方法に用いられるレジスト組成物、現像液及びリンス液 |
US8034547B2 (en) | 2007-04-13 | 2011-10-11 | Fujifilm Corporation | Pattern forming method, resist composition to be used in the pattern forming method, negative developing solution to be used in the pattern forming method and rinsing solution for negative development to be used in the pattern forming method |
EP1980911A3 (en) * | 2007-04-13 | 2009-06-24 | FUJIFILM Corporation | Pattern forming method, resist composition to be used in the pattern forming method, negative developing solution to be used in the pattern forming method and rinsing solution for negative development to be used in the pattern forming method |
KR100989567B1 (ko) * | 2007-05-15 | 2010-10-25 | 후지필름 가부시키가이샤 | 패턴형성방법 |
US8476001B2 (en) * | 2007-05-15 | 2013-07-02 | Fujifilm Corporation | Pattern forming method |
US8632942B2 (en) * | 2007-06-12 | 2014-01-21 | Fujifilm Corporation | Method of forming patterns |
JP4590431B2 (ja) | 2007-06-12 | 2010-12-01 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法 |
US8617794B2 (en) * | 2007-06-12 | 2013-12-31 | Fujifilm Corporation | Method of forming patterns |
JP4617337B2 (ja) | 2007-06-12 | 2011-01-26 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法 |
US7851140B2 (en) | 2007-06-12 | 2010-12-14 | Fujifilm Corporation | Resist composition for negative tone development and pattern forming method using the same |
WO2008153110A1 (ja) | 2007-06-12 | 2008-12-18 | Fujifilm Corporation | ネガ型現像用レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法 |
US20080311530A1 (en) | 2007-06-15 | 2008-12-18 | Allen Robert D | Graded topcoat materials for immersion lithography |
US7926363B2 (en) | 2008-01-17 | 2011-04-19 | Tensegrity Technologies, Inc. | Systems for designing a foot orthotic |
JP5639755B2 (ja) | 2008-11-27 | 2014-12-10 | 富士フイルム株式会社 | 有機溶剤を含有する現像液を用いたパターン形成方法及びこれに用いるリンス液 |
JP5557550B2 (ja) * | 2009-02-20 | 2014-07-23 | 富士フイルム株式会社 | 電子線又はeuv光を用いた有機溶剤系現像又は多重現像パターン形成方法 |
JP5103420B2 (ja) | 2009-02-24 | 2012-12-19 | 富士フイルム株式会社 | ネガ型現像用レジスト組成物を用いたパターン形成方法 |
KR20100138541A (ko) * | 2009-06-25 | 2010-12-31 | 주식회사 하이닉스반도체 | 포토레지스트 패턴 형성방법 |
JP5707359B2 (ja) * | 2011-05-30 | 2015-04-30 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、電子デバイスの製造方法及び電子デバイス |
JP5836230B2 (ja) * | 2011-09-15 | 2015-12-24 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、感電子線性又は感極紫外線性樹脂組成物、及び、レジスト膜、並びに、これらを用いた電子デバイスの製造方法 |
JP6209307B2 (ja) * | 2011-09-30 | 2017-10-04 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、及びこれを用いた電子デバイスの製造方法 |
JP5793389B2 (ja) * | 2011-09-30 | 2015-10-14 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、及びこれを用いた電子デバイスの製造方法 |
JP5836256B2 (ja) * | 2011-11-30 | 2015-12-24 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、及び電子デバイスの製造方法 |
JP2013152450A (ja) * | 2011-12-27 | 2013-08-08 | Fujifilm Corp | パターン形成方法、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、電子デバイスの製造方法及び電子デバイス |
JP5802700B2 (ja) * | 2012-05-31 | 2015-10-28 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、それを用いたレジスト膜、パターン形成方法、及び半導体デバイスの製造方法 |
JP5830493B2 (ja) * | 2012-06-27 | 2015-12-09 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、それを用いた感活性光線性又は感放射線性膜、パターン形成方法及び半導体デバイスの製造方法 |
JP5850873B2 (ja) * | 2012-07-27 | 2016-02-03 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、それを用いたレジスト膜、パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法 |
JP5894953B2 (ja) * | 2012-07-27 | 2016-03-30 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、それを用いたレジスト膜、パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法 |
JP5873826B2 (ja) * | 2012-07-27 | 2016-03-01 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法 |
JP6209344B2 (ja) * | 2012-07-27 | 2017-10-04 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、これらを用いた電子デバイスの製造方法 |
JP5836299B2 (ja) * | 2012-08-20 | 2015-12-24 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、感電子線性又は感極紫外線性樹脂組成物、及びレジスト膜、並びに、これらを用いた電子デバイスの製造方法 |
JP2014240942A (ja) * | 2012-09-13 | 2014-12-25 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、及び、パターン形成方法、並びに、これらを用いた電子デバイスの製造方法、及び、電子デバイス |
JP6175226B2 (ja) * | 2012-09-28 | 2017-08-02 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、半導体製造用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及び電子デバイスの製造方法 |
-
2007
- 2007-12-18 JP JP2007325915A patent/JP4554665B2/ja active Active
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2010
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2011
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2012
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2013
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-
2014
- 2014-02-28 KR KR1020140023962A patent/KR101523539B1/ko active IP Right Grant
- 2014-11-20 US US14/549,164 patent/US9291904B2/en active Active
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2015
- 2015-03-20 KR KR1020150038787A patent/KR101624923B1/ko active IP Right Grant
- 2015-12-17 US US14/973,097 patent/US9465298B2/en active Active
-
2016
- 2016-05-19 KR KR1020160061409A patent/KR101756241B1/ko active IP Right Grant
- 2016-08-10 US US15/232,872 patent/US20160349619A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0439665A (ja) * | 1990-06-05 | 1992-02-10 | Fujitsu Ltd | 放射線感光レジストとパターン形成方法 |
JPH07261392A (ja) * | 1994-03-17 | 1995-10-13 | Fujitsu Ltd | 化学増幅レジスト及びこれを用いるレジストパターンの形成方法 |
JP2000199953A (ja) * | 1999-01-07 | 2000-07-18 | Toshiba Corp | パタ―ン形成方法 |
JP2000321789A (ja) * | 1999-03-08 | 2000-11-24 | Somar Corp | レジストパターン形成用処理液及びレジストパターン形成方法 |
JP2004527113A (ja) * | 2001-03-14 | 2004-09-02 | アドバンスト・マイクロ・ディバイシズ・インコーポレイテッド | 現像済みフォトレジスト層をすすぐための方法および蒸発性の溶液 |
JP2004310082A (ja) * | 2003-03-27 | 2004-11-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
Cited By (100)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8440386B2 (en) | 2010-03-24 | 2013-05-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process, resist composition, and acetal compound |
US9029064B2 (en) | 2011-01-14 | 2015-05-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process and resist composition |
KR20120082826A (ko) | 2011-01-14 | 2012-07-24 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 패턴 형성 방법 및 이것에 이용하는 레지스트 조성물 |
US8703404B2 (en) | 2011-02-09 | 2014-04-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process |
KR20120092064A (ko) | 2011-02-09 | 2012-08-20 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 패턴 형성 방법 |
WO2012165604A1 (en) * | 2011-05-30 | 2012-12-06 | Fujifilm Corporation | Pattern forming method, actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition, resist film, method for manufacturing electronic device, and electronic device |
JP2013003206A (ja) * | 2011-06-13 | 2013-01-07 | Shin Etsu Chem Co Ltd | パターン形成方法及びレジスト組成物 |
US9104105B2 (en) | 2011-06-22 | 2015-08-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process and resist composition |
US8753805B2 (en) | 2011-06-22 | 2014-06-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process and resist composition |
US9081286B2 (en) | 2011-06-29 | 2015-07-14 | Fujifilm Corporation | Pattern forming method, method for producing electronic device using the same, and electronic device |
KR20130009695A (ko) | 2011-07-14 | 2013-01-23 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 패턴 형성 방법 및 레지스트 조성물 |
US8999630B2 (en) | 2011-07-14 | 2015-04-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process and resist composition |
KR20130023141A (ko) | 2011-08-26 | 2013-03-07 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 패턴 형성 방법 및 레지스트 조성물 |
US8790866B2 (en) | 2011-08-26 | 2014-07-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process and resist composition |
US8865390B2 (en) | 2011-09-16 | 2014-10-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process and resist composition |
US8822136B2 (en) | 2011-10-27 | 2014-09-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process and resist composition |
US9057949B2 (en) | 2011-12-15 | 2015-06-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process, resist composition, polymer, and polymerizable ester compound |
US9081290B2 (en) | 2012-06-19 | 2015-07-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process and resist composition |
US9122152B2 (en) | 2012-07-09 | 2015-09-01 | Shin-Etsu Chemicals Co., Ltd. | Patterning process and resist composition |
KR20140020779A (ko) | 2012-08-10 | 2014-02-19 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 단량체, 고분자 화합물, 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 |
US9086624B2 (en) | 2012-08-10 | 2015-07-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, resist composition, and patterning process |
KR20140024220A (ko) | 2012-08-20 | 2014-02-28 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 패턴 형성 방법 및 레지스트 조성물 |
US9017931B2 (en) | 2012-08-20 | 2015-04-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process and resist composition |
US9885956B2 (en) | 2012-08-30 | 2018-02-06 | Fujifilm Corporation | Pattern forming method, and, electronic device producing method and electronic device, each using the same |
KR20140091443A (ko) | 2013-01-11 | 2014-07-21 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 술포늄염, 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
US8956803B2 (en) | 2013-01-11 | 2015-02-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium salt, resist composition, and patterning process |
US9235122B2 (en) | 2013-01-15 | 2016-01-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, resist composition, and patterning process |
US8932803B2 (en) | 2013-01-16 | 2015-01-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Pattern forming process |
US9213235B2 (en) | 2013-01-17 | 2015-12-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process, resist composition, polymer, and monomer |
US9551932B2 (en) | 2013-01-28 | 2017-01-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process and resist composition |
US8993222B2 (en) | 2013-02-14 | 2015-03-31 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Pattern forming process |
KR20140103053A (ko) | 2013-02-15 | 2014-08-25 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 패턴 형성 방법 |
US9122147B2 (en) | 2013-02-15 | 2015-09-01 | Shin-Estu Chemical Co., Ltd. | Pattern forming process |
KR20140103857A (ko) | 2013-02-18 | 2014-08-27 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 패턴 형성 방법 및 패턴 반전막 재료 |
US9201304B2 (en) | 2013-02-18 | 2015-12-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Pattern forming process |
US9052603B2 (en) | 2013-02-18 | 2015-06-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Pattern forming process |
US9046772B2 (en) | 2013-02-22 | 2015-06-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, resist composition, and patterning process |
KR20140105377A (ko) | 2013-02-22 | 2014-09-01 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 단량체, 고분자 화합물, 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
US9519213B2 (en) | 2013-03-05 | 2016-12-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process and resist composition |
US9182668B2 (en) | 2013-04-10 | 2015-11-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process, resist composition, polymer, and monomer |
US9164384B2 (en) | 2013-04-26 | 2015-10-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process and resist composition |
US9316915B2 (en) | 2013-11-28 | 2016-04-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Negative resist composition and pattern forming process |
KR20160058962A (ko) | 2013-11-29 | 2016-05-25 | 후지필름 가부시키가이샤 | 패턴 형성 방법 및 그에 이용되는 표면 처리제, 그리고 전자 디바이스의 제조 방법 및 전자 디바이스 |
US9366958B2 (en) | 2014-04-22 | 2016-06-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoacid generator, chemically amplified resist composition, and patterning process |
KR20150122073A (ko) | 2014-04-22 | 2015-10-30 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 광 산발생제, 화학 증폭형 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
EP2950143A1 (en) | 2014-05-28 | 2015-12-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
US9411225B2 (en) | 2014-07-04 | 2016-08-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photo acid generator, chemically amplified resist composition, and patterning process |
US9709890B2 (en) | 2014-09-18 | 2017-07-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
US9910358B2 (en) | 2014-10-20 | 2018-03-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process and chemically amplified negative resist composition |
US9632416B2 (en) | 2014-11-27 | 2017-04-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Rinse solution for pattern formation and pattern forming process |
US9798242B2 (en) | 2014-11-27 | 2017-10-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Rinse solution for pattern formation and pattern forming process |
KR20160074421A (ko) | 2014-12-18 | 2016-06-28 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 단량체, 고분자 화합물, 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
US9758609B2 (en) | 2014-12-18 | 2017-09-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, resist composition, and patterning process |
EP3035121A2 (en) | 2014-12-18 | 2016-06-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, resist composition, and patterning process |
KR20160128243A (ko) | 2015-04-28 | 2016-11-07 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 오늄염, 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 |
US9921479B2 (en) | 2015-04-28 | 2018-03-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
KR20160128244A (ko) | 2015-04-28 | 2016-11-07 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 |
EP3088955A2 (en) | 2015-04-28 | 2016-11-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
US9703193B2 (en) | 2015-04-28 | 2017-07-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Onium salt, resist composition, and patterning process |
KR20160134561A (ko) | 2015-05-14 | 2016-11-23 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 |
KR20160136237A (ko) | 2015-05-19 | 2016-11-29 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 고분자 화합물 및 단량체 그리고 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
US9790166B2 (en) | 2015-05-19 | 2017-10-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer, monomer, resist composition, and patterning process |
US9645491B2 (en) | 2015-05-27 | 2017-05-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium salt, chemically amplified resist composition, and patterning process |
KR20160140460A (ko) | 2015-05-27 | 2016-12-07 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 술포늄염, 화학 증폭 레지스트 조성물, 및 패턴 형성 방법 |
US10005868B2 (en) | 2015-07-29 | 2018-06-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process using the same |
KR20170015197A (ko) | 2015-07-29 | 2017-02-08 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 레지스트 재료 및 이것을 이용한 패턴 형성 방법 |
US9897916B2 (en) | 2015-08-05 | 2018-02-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compound, polymer compound, resist composition, and patterning process |
KR20170017727A (ko) | 2015-08-05 | 2017-02-15 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 화합물, 고분자 화합물, 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 |
US10591819B2 (en) | 2015-11-10 | 2020-03-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, resist composition, and patterning process |
US10527939B2 (en) | 2015-11-10 | 2020-01-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, resist composition, and patterning process |
EP3168207A1 (en) | 2015-11-10 | 2017-05-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, resist composition, and patterning process |
EP3415494A1 (en) | 2015-11-10 | 2018-12-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, resist composition, and patterning process |
KR20170055000A (ko) | 2015-11-10 | 2017-05-18 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 중합성 단량체, 고분자 화합물, 레지스트 재료, 및 패턴 형성 방법 |
KR20170094496A (ko) | 2016-02-10 | 2017-08-18 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 단량체, 고분자 화합물, 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
EP3205640A1 (en) | 2016-02-10 | 2017-08-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, resist composition, and patterning process |
US10023674B2 (en) | 2016-02-10 | 2018-07-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, resist composition, and patterning process |
KR20170117884A (ko) | 2016-04-14 | 2017-10-24 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 단량체, 고분자 화합물, 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 |
US10054853B2 (en) | 2016-04-14 | 2018-08-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, resist composition, and patterning process |
KR20180025272A (ko) | 2016-08-31 | 2018-03-08 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 술포늄 화합물, 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 |
US10025180B2 (en) | 2016-08-31 | 2018-07-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium compound, resist composition, and patterning process |
US10180626B2 (en) | 2016-09-27 | 2019-01-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium salt, resist composition, and patterning process |
KR20180034283A (ko) | 2016-09-27 | 2018-04-04 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 술포늄염, 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 |
US11009793B2 (en) | 2017-08-23 | 2021-05-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, resist composition, and patterning process |
KR20190022392A (ko) | 2017-08-23 | 2019-03-06 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 중합성 단량체, 중합체, 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
KR20190022403A (ko) | 2017-08-24 | 2019-03-06 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 술포늄 화합물, 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 |
US11215926B2 (en) | 2017-08-24 | 2022-01-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium compound, resist composition, and patterning process |
KR20190121709A (ko) | 2018-04-18 | 2019-10-28 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 광산 발생제, 화학 증폭 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
US11022881B2 (en) | 2018-04-18 | 2021-06-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoacid generator, chemically amplified resist composition, and patterning process |
KR20200047410A (ko) | 2018-10-24 | 2020-05-07 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 신규 오늄염, 화학 증폭 레지스트 조성물, 및 패턴 형성 방법 |
US11333974B2 (en) | 2018-10-24 | 2022-05-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Onium salt, chemically amplified resist composition, and patterning process |
KR20200056939A (ko) | 2018-11-15 | 2020-05-25 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 신규 염 화합물, 화학 증폭 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 |
US11435666B2 (en) | 2018-11-15 | 2022-09-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Salt compound, chemically amplified resist composition, and patterning process |
KR20200089226A (ko) | 2019-01-16 | 2020-07-24 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 신규 오늄염, 화학 증폭 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 |
US11560355B2 (en) | 2019-01-16 | 2023-01-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Onium salt, chemically amplified resist composition, and patterning process |
US11687000B2 (en) | 2019-04-05 | 2023-06-27 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium compound, chemically amplified resist composition, and patterning process |
US11953827B2 (en) | 2019-05-27 | 2024-04-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Molecular resist composition and patterning process |
EP4279991A1 (en) | 2022-05-17 | 2023-11-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Novel sulfonium salt, resist composition, and patterning process |
KR20230161355A (ko) | 2022-05-17 | 2023-11-27 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 신규 술포늄염, 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 |
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