JP2022031639A - 電子デバイス用材料 - Google Patents

電子デバイス用材料 Download PDF

Info

Publication number
JP2022031639A
JP2022031639A JP2021171600A JP2021171600A JP2022031639A JP 2022031639 A JP2022031639 A JP 2022031639A JP 2021171600 A JP2021171600 A JP 2021171600A JP 2021171600 A JP2021171600 A JP 2021171600A JP 2022031639 A JP2022031639 A JP 2022031639A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
aromatic ring
formula
radicals
ring system
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2021171600A
Other languages
English (en)
Other versions
JP7309809B2 (ja
Inventor
フィリップ・ストエッセル
Stoessel Philipp
ドミニク・ヨーステン
Dominik Joosten
テレサ・ムジカ－フェルナウド
Teresa Mujica-Fernaud
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of JP2022031639A publication Critical patent/JP2022031639A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7309809B2 publication Critical patent/JP7309809B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

【課題】電子デバイスへの使用に好適なプロペラン化合物、電子デバイスにおける前記化合物の使用、および公知のプロペラン化合物の１種以上を含有する電子デバイスを提供する。【解決手段】例えば、下記構造を有する化合物を使用する。TIFF2022031639000119.tif47170【選択図】なし

Description

本願は、電子デバイスへの使用に好適な、後に定義される式のプロペラン化合物に関する。本願はさらに、言及した化合物を調製する方法、および言及した化合物を含む電子デバイスに関する。
本願の文脈における電子デバイスは、いわゆる有機電子デバイスであり、有機半導体材料を機能材料として含有するものを意味するものと理解される。より詳細には、これらは、ＯＬＥＤ（有機エレクトロルミネッセントデバイス）を意味するものと理解される。ＯＬＥＤという用語は、有機化合物を含む１つ以上の層を有し、電圧を印加すると光を発する電子デバイスを意味するものと理解される。ＯＬＥＤの構成および機能の一般的原理は、当業者には公知である。
電子デバイス、とりわけＯＬＥＤにおいて、性能データ、とりわけ寿命、効率および動作電圧を向上させることに大きな関心が存在する。これらの側面において、未だに全く申し分のない解決策を何も見出すことができていない。
電子デバイスの性能データに大きな影響力を持つのが、発光層、正孔輸送機能を有する層、および電子輸送機能を有する層である。これらの層に使用するため、新しい材料、とりわけ正孔輸送および電子輸送特性を有する材料が依然として探求されている。
先行技術において、トリアリールアミン化合物が、電子デバイス用の正孔輸送材料として特に公知である。多数の異なるタイプのアリール基、たとえばフェナントレニル基、スピロビフルオレニル基およびフルオレニル基をトリアリールアミンの窒素原子上に置換基として有する公知のトリアリールアミン化合物が存在する。しかし、電子デバイスへの使用に好適な、トリアリールアミンの窒素原子上にアリール基の新規な態様を有する代替的なトリアリールアミン化合物に対する必要性が依然として存在する。同様に、言及した化合物の電子デバイスへの使用に際し、性能データに関して、とりわけ寿命および効率に関して改善の必要性が存在する。
先行技術において同様に開示されている公知の電子輸送材料には、多数の物質のクラス、たとえばトリアジン誘導体、ピリミジン誘導体およびキノリン誘導体が含まれる。ここでも、代替的な基本骨格および物質クラスに対する必要性が存在する。同様に、言及した化合物の電子デバイスへの使用に際し、性能データに関して、とりわけ寿命および効率に関して改善の必要性が存在する。
目下、以下に詳細に定義される式（Ｉ）～（ＩＶ）の特定のプロペラン化合物が、電子デバイスへの使用、とりわけＯＬＥＤへの使用に、この場合もとりわけ正孔輸送または電子輸送材料としての使用に優れた適性を有することが見出されている。これらは、ＯＬＥＤに使用されると、好ましくは、デバイスの優れた寿命および効率をもたらすものである。
本発明は、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）または（ＩＶ）
Figure 2022031639000001
（式中、出現する可変基は、下記の通りである：
Ｚは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＮおよびＣＲ１から選択されるか、またはＣであり、ここで、Ｚ基は、Ｙ基がそれに結合している特定の場合Ｃであり；
Ｙは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＢＲ２、Ｃ（Ｒ２）２、Ｓｉ（Ｒ２）２、ＮＲ２、Ｐ（Ｏ）Ｒ２、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２から選択され；
ｎは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、０または１であり；
Ｒ１、Ｒ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ３）３、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、および６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ１および／またはＲ２ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよく；インドール環が、各場合において式（Ｉ）～（ＩＶ）における６員環の１つ以上に縮合していてもよく、また、Ｒ３ラジカルにより置換されていてもよく；
Ｒ３は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、および６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ３ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲ４ラジカルにより置換されていてもよく；
Ｒ４は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、および６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ４ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに芳香族環系は、ＦまたはＣＮにより置換されていてもよい）
の化合物であって、
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）および（ＩＶ）から選択される式１つにつき少なくとも１つのＺ基がＣＲ１であることを特徴とし；
さらに、式１つにつき厳密に１つのＲ１基が式（Ａ）の基または式（Ｈ）の基により置きかえられていることを特徴とし、
Figure 2022031639000002
さらに、式（ＩＩ）、（ＩＩ）および（ＩＶ）から選択される式１つにつき厳密に１つのＲ１基が式（Ａ）の基により置きかえられていることを特徴とする
（式中：
Ｌ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～２４個の芳香族環原子を有する芳香族環系、または５～２４個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系であり、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよく；
ｋは、０、１、２または３であり；
Ａｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～２４個の芳香族環原子を有する芳香族環系、または５～２４個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系であり、これらは、１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよく；
Ａｒ２は、５～２４個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよいヘテロ芳香族環系であり；
Ｒ５は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｎ（Ｒ６）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）２、ＯＲ６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ６、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ５ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲ６ラジカルにより置換されていてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６－、ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
Ｒ６は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ６ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、ＦまたはＣＮにより置換されていてもよく；
ここで、式（Ａ）の基または式（Ｈ）の基は、＊印を付けた結合を介して結合している）、
化合物を提供する。
本発明の文脈におけるアリール基は、６～４０個の芳香族環原子を含有し、そのいずれもがヘテロ原子ではない。本発明の文脈におけるアリール基は、単純な芳香族環、即ちベンゼン、または縮合芳香族多環、たとえばナフタレン、フェナントレンもしくはアントラセンの何れかを意味するものと理解される。本願の文脈における縮合芳香族多環は、互いに縮合した２つ以上の単純な芳香族環からなる。環間の縮合は、ここでは、環が少なくとも１つの縁を互いに共有することを意味するものと理解される。
本発明の文脈におけるヘテロアリール基は、５～４０個の芳香族環原子を含有し、そのうちの少なくとも１個がヘテロ原子である。ヘテロアリール基のヘテロ原子は、好ましくはＮ、ＯおよびＳから選択される。本発明の文脈におけるヘテロアリール基は、単純なヘテロ芳香族環、たとえばピリジン、ピリミジンもしくはチオフェン、または縮合ヘテロ芳香族多環、たとえばキノリンもしくはカルバゾールの何れかである。本願の文脈における縮合ヘテロ芳香族多環は、互いに縮合した２つ以上の単純なヘテロ芳香族環からなる。環間の縮合は、ここでは、環が少なくとも１つの縁を互いに共有することを意味するものと理解される。
アリールまたはヘテロアリール基は、それぞれ上記のラジカルにより置換されていてもよく、任意所望の位置を介して芳香族またはヘテロ芳香族系に結合していてもよいが、とりわけ、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、トリフェニレン、フルオランテン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサジアゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジアゾール、１，３，４－オキサジアゾール、１，２，３－チアジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、１，２，５－チアジアゾール、１，３，４－チアジアゾール、１，３，５－トリアジン、１，２，４－トリアジン、１，２，３－トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５－テトラジン、１，２，３，４－テトラジン、１，２，３，５－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールから誘導される基を意味するものと理解される。
本発明の文脈における芳香族環系は、環系に６～４０個の炭素原子を含有し、如何なるヘテロ原子も芳香族環原子として含まない。本発明の文脈における芳香族環系はしたがって、如何なるヘテロアリール基も含有しない。本発明の文脈における芳香族環系は、必ずしもアリール基のみを含有するとは限らないが、複数のアリール基が単結合により、または非芳香族単位、たとえば１個以上の任意に置換されていてもよいＣ、Ｓｉ、Ｎ、ＯもしくはＳ原子により結合されていることも可能な系を意味すると当然に理解される。この場合、非芳香族単位は好ましくは、系中のＨ以外の原子の総数を基準として、１０％未満のＨ以外の原子を含む。たとえば、系、たとえば９，９’－スピロビフルオレン、９，９’－ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテルおよびスチルベンも、本発明の文脈における芳香族環系とみなすべきであり、２つ以上のアリール基が、たとえば、直鎖状もしくは環状アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基により、またはシリル基により結合している系も同様である。加えて、２つ以上のアリール基が単結合を介して互いに結合している系も、本発明の文脈における芳香族環系、たとえば、系、たとえばビフェニルおよびテルフェニルとみなされる。
好ましくは、芳香族環系は、中に存在するアリール基が互いに共役している化学基を意味するものと理解される。これは、存在するアリール基が、単結合を介して、または共役に関与できる自由パイ電子対を有する連結単位を介して互いに結合していなければならないことを意味する。ここでの連結単位は好ましくは、窒素原子、個々のＣ＝Ｃ単位、個々のＣ≡Ｃ単位、互いにおよび／またはＣ≡Ｃ単位に共役した複数のＣ＝Ｃ単位、－Ｏ－、ならびに－Ｓ－から選択される。
本発明の文脈におけるヘテロ芳香族環系は、５～４０個の芳香族環原子を含有し、そのうちの少なくとも１個がヘテロ原子である。ヘテロ芳香族環系のヘテロ原子は、好ましくはＮ、Ｏおよび／またはＳから選択される。ヘテロ芳香族環系は、上述の芳香族環系に関する定義に対応するが、少なくとも１個のヘテロ原子を芳香族環原子の１つとして有する。こうして、ヘテロ芳香族環系は、この定義によれば、芳香族環原子として如何なるヘテロ原子も含有することはできない本願の定義の意味での芳香族環系とは異なっている。
６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、または５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系はとりわけ、アリール基およびヘテロアリール基に関して先に言及した基、ならびにビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、インデノフルオレン、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、インデノカルバゾール、またはこれらの基の組合せから誘導される基を意味するものと理解される。
本発明の文脈において、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、および３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、および２～４０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基は、個々の水素原子またはＣＨ２基がラジカルの定義において先に言及した基によりさらに置換されていてもよく、好ましくは、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｉ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、２－メチルブチル、ｎ－ペンチル、ｓ－ペンチル、シクロペンチル、ネオペンチル、ｎ－ヘキシル、シクロヘキシル、ネオへキシル、ｎ－ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ－オクチル、シクロオクチル、２－エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルまたはオクチニルラジカルを意味するものと理解される。
１～２０個の炭素原子を有するアルコキシまたはチオアルキル基は、個々の水素原子またはＣＨ２基がラジカルの定義において先に言及した基によりさらに置きかえられていてもよく、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ｎ－ペントキシ、ｓ－ペントキシ、２－メチルブトキシ、ｎ－ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、ｎ－ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、２－エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、ｉ－プロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、ｉ－ブチルチオ、ｓ－ブチルチオ、ｔ－ブチルチオ、ｎ－ペンチルチオ、ｓ－ペンチルチオ、ｎ－ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ－ヘプチルチオ、シクロヘプチルチオ、ｎ－オクチルチオ、シクロオクチルチオ、２－エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオまたはオクチニルチオを意味するものと理解される。
本願の文脈における、２つ以上のラジカルが一緒になって環を形成していてもよいという表現は、とりわけ、２つのラジカルが化学結合により互いに結合していることを意味すると当然に理解される。ただし、これに加えて、上記の表現は、２つのラジカルの一方が水素である場合、第２のラジカルは水素原子が結合した位置に結合して環を形成していることを意味するとも当然に理解される。
式（Ｉ）～（ＩＶ）の中で、式（Ｉ）が好ましい。
好ましくは、芳香族環１つにつき３つ以下のＺ基がＮであり、芳香族環中の残りのＺ基は、ＣＲ１またはＣである。
好ましくは、ＺはＣＲ１またはＣであり、ここで、Ｚは、Ｙ基がそれに結合している特定の場合Ｃである。
好ましくは、Ｙは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＮＲ２、Ｏ、ＳおよびＣ（Ｒ２）２から選択される。より好ましくは、Ｙは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＯおよびＮＲ２から選択される。最も好ましくは、Ｙは、Ｏである。
好ましくは、式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物における添字ｎの合計は、１または０であり、より好ましくは０である。好ましくは、式（ＩＩＩ）の化合物における添字ｎの合計は、０である。
好ましくは、ｎは、それぞれの場合において０である。
Ｙ基の複数の異なる位置が可能な場合、Ｙ基は、好ましくは、式（Ａ）または（Ｈ）の基を持つ６員環に結合している。
Ｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～１２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３～１２個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、および６～２４個の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ１ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル基および言及した芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよく；インドール環が、各場合において式（Ｉ）～（ＩＶ）における６員環の１つに縮合していてもよく、また、Ｒ３ラジカルにより置換されていてもよい。
式（Ｉ）に縮合したインドール環を有する式（Ｉ）の化合物の好適な例は、以下に示す式（Ｉ－Ｉｎ－１）および（Ｉ－Ｉｎ－２）の一方に一致する
Figure 2022031639000003
（式中、出現する基および添字は、式（Ｉ）に関して定義した通りであり、その他の場合は本願において規定する優先傾向が適用される）。
より好ましくは、Ｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、１２個以下の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル基、および６～２４個の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され、ここで、言及したアルキル基および言及した芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい。最も好ましくは、Ｒ１は、Ｈである。
Ｒ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｆ、１～１２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３～１２個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、および６～２４個の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され；ここで、２つのＲ２ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル基および言及した芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよい。より好ましくは、Ｒ２は、１２個以下の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル基、および６～２４個の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され、ここで、Ｃ（Ｒ２）２基において同じ炭素原子に結合しており、アルキル基またはアリール基である２つのＲ２ラジカルは、互いに結合して環状アルキル基となるか、またはフルオレン基となっていてもよい。５～６個の炭素原子を有する環状アルキル基が好ましい。
好ましくは、Ｒ３は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～１２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３～１２個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、および６～２４個の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ３ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル基および言及した芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲ４ラジカルにより置換されていてもよい。
好ましくは、Ｒ４は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～１２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３～１２個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、および６～２４個の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ４ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及したアルキル基および言及した芳香族環系は、それぞれＦまたはＣＮにより置換されていてもよい。
好ましくは、式（Ｉ）につき厳密に１つのＲ１基が、式（Ａ）の基により置きかえられている。
式（Ｉ）において、式（Ｈ）または（Ａ）の基は、好ましくは以下の１、２および４で識別される位置の１つにおいて、より好ましくは以下の３および４で識別される位置の１つにおいて、最も好ましくは以下の４で識別される位置で結合している。
Figure 2022031639000004
式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）および（ＩＶ）において、式（Ａ）の基は、好ましくは以下の「３」で識別される位置で結合している。
Figure 2022031639000005
式（Ａ）の基において、ｋは、好ましくは０または１、より好ましくは０である。Ｌ１は、好ましくは、６～２４個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよい芳香族環系である。より好ましくは、Ｌ１は、フェニレン、ビフェニレン、テルフェニレン、ナフチレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾールおよびフルオレンから選択される２価基であり、ここで、２価基は、１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよい。Ａｒ１は、好ましくは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、フルオレニル、ナフチル、スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、ジベンゾフラニル、ベンゾ縮合ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾ縮合ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、およびベンゾ縮合カルバゾリル、ならびにこれらの基の２つ、３つまたは４つの組合せから選択され、ここで、言及した基は、それぞれ１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよい。
式（Ｈ）の基において、ｋは、好ましくは０または１である。Ｌ１は、好ましくは６～２４個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよい芳香族環系である。より好ましくは、Ｌ１は、フェニレン、ビフェニレン、テルフェニレン、ナフチレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾールおよびフルオレンから選択される２価基であり、ここで、２価基は、１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよい。Ａｒ２は、好ましくは６～２４個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよいヘテロアリール基である。
より好ましくは、Ａｒ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、下記式：
Figure 2022031639000006
（式中、出現する可変基は、下記の通り定義される：
Ｖは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＮまたはＣＲ５であり、ここで、式（Ａｒ２－Ａ）および（Ａｒ２－Ｄ）のそれぞれにおける少なくとも１つのＶ基はＮであり；
Ｗは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＮまたはＣＲ５であり；
Ｕは、ＮＲ５であり；
ここで、式１つにつき１つのＲ５基は、Ｌ１基への結合またはプロペラン基により置きかえられている）
の基から選択される。
Ａｒ２は、より好ましくはピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾイミダゾイソキノリン、イミダゾフェナントリジン、ベンゾイミダゾフェナントリジン、バトクプロイン、ベンゾイミダゾベンゾイミダゾール、キノリン、キナゾリン、フェナントロリン、フェナントリジン、ジアザフェナントレン、およびアクリジンから選択され、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよい。
式（Ａ）の基は、好ましくは下記の基：
Figure 2022031639000007
Figure 2022031639000008
Figure 2022031639000009
Figure 2022031639000010
Figure 2022031639000011
Figure 2022031639000012
Figure 2022031639000013
Figure 2022031639000014
Figure 2022031639000015
（式中、基は、＊で識別される結合を介して式の残部に結合しており、ここで、Ｒ５は、先に定義した通りであり、好ましくは先に規定した好ましい態様に一致し、基はそれぞれ、無置換として示される位置でＲ５ラジカルにより置換されていてもよいが、それらの位置において好ましくは無置換である）
から選択される。
式（Ｈ）の基は、好ましくは下記の基：
Figure 2022031639000016
Figure 2022031639000017
Figure 2022031639000018
Figure 2022031639000019
Figure 2022031639000020
（式中、基は、＊で識別される結合を介して式の残部に結合しており、ここで、Ｒ５は、先に定義した通りであり、好ましくは先に規定した好ましい態様に一致し、基はそれぞれ、無置換として示される位置でＲ５ラジカルにより置換されていてもよいが、それらの位置において好ましくは無置換である）
から選択される。
好ましくは、Ｒ５は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｎ（Ｒ６）２、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、言及したアルキルおよびアルコキシ基、言及した芳香族環系、ならびに言及したヘテロ芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲ６ラジカルにより置換されていてもよく；言及したアルキルまたはアルコキシ基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６－、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ６、－ＮＲ６－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６－により置きかえられていてもよい。
式（Ｉ）の好ましい態様は、下記式（Ｉ－Ｈ－１）～（Ｉ－Ｈ－７）および（Ｉ－Ａ－１）～（Ｉ－Ａ－７）：
Figure 2022031639000021
Figure 2022031639000022
Figure 2022031639000023
Figure 2022031639000024
（式中、出現する基は、先に定義した通りであり、好ましくはその好ましい態様に一致し、ここで、「式（Ａ）」は、先に定義した通りの式（Ａ）の基であり、「式（Ｈ）」は、先に定義した通りの式（Ｈ）の基である）
に一致する。上記式において、ＺがＣＲ１であることがとりわけ好ましい。
式（ＩＩ）の好ましい態様は、下記式（ＩＩ－Ａ－１）～（ＩＩ－Ａ－３）：
Figure 2022031639000025
（式中、出現する基は、先に定義した通りであり、好ましくはその好ましい態様に一致し、ここで、「式（Ａ）」は、先に定義した通りの式（Ａ）の基である）
に一致する。上記式において、ＺがＣＲ１であることがとりわけ好ましい。
上記式の中で、式（ＩＩ－Ａ－３）が特に好ましい。
式（ＩＩＩ）の好ましい態様は、下記式（ＩＩＩ－Ａ－１）～（ＩＩＩ－Ａ－３）：
Figure 2022031639000026
（式中、出現する基は、先に定義した通りであり、好ましくはその好ましい態様に一致し、ここで、「式（Ａ）」は、先に定義した通りの式（Ａ）の基である）
に一致する。上記式において、ＺがＣＲ１であることがとりわけ好ましい。
上記式の中で、式（ＩＩＩ－Ａ－３）が特に好ましい。
式（ＩＶ）の好ましい態様は、下記式（ＩＶ－Ａ－１）～（ＩＶ－Ａ－３）：
Figure 2022031639000027
（式中、出現する基は、先に定義した通りであり、好ましくはその好ましい態様に一致し、ここで、「式（Ａ）」は、先に定義した通りの式（Ａ）の基である）
に一致する。上記式において、ＺがＣＲ１であることがとりわけ好ましい。
上記式の中で、式（ＩＶ－Ａ－３）が特に好ましい。
式（Ｉ）～（ＩＶ）の好ましい化合物を、下記の表に示す：
Figure 2022031639000028
Figure 2022031639000029
Figure 2022031639000030
Figure 2022031639000031
本発明の化合物は、公知の合成方法によって調製することができる。
式（Ｉ）の化合物は、アルコキシ－ブロモ－ビフェニル誘導体から開始して合成され、これは、リチウムオルガニルまたはマグネシウムとの反応によって反応性求核試薬に変換され、次いで任意に官能化されたスピロ［９Ｈ－フルオレン－９，９’（１０’Ｈ）－フェナントレン］－１０’－オンに付加される（スキーム１参照）。こうして得られた第３級アルコールは、酸触媒作用下で分子内転位を伴って環化し、アルコキシ官能化［４．４．４］－プロペランとなる（工程１および２）。溶融塩酸ピリジニウム中でのメチルエーテル開裂（工程３）と、それに続く形成されるフェノールのトリフルオロメタンスルホン酸無水物によるエステル化（工程４）が反応性トリフラートをもたらし、次いでこれを、パラジウムまたは銅触媒作用下で標準的な文献から公知の方法により、Ｃ－Ｎカップリング（たとえば、ハートウィッグ－ブッフバルトカップリング）において第２級アミンと、またはＣ－Ｃカップリング（たとえば、スズキ、スティル、ネギシカップリングなど）においてアリール／ヘテロアリールボロン酸もしくはボロン酸エステル、有機スズもしくは亜鉛化合物と反応させ、本発明の化合物を得る（工程５）。
Figure 2022031639000032
スキーム１に示す合成手順の変形（スキーム１ａ）においては、ブロモ－アルコキシ－ビフェニル誘導体ではなく、対応する架橋誘導体、たとえばブロモ－アルコキシ－置換ジベンゾフラン誘導体を使用することが可能である。これにより、スキーム１に記載するのと同じ合成経路によって、式（Ｉ）の架橋誘導体が得られる：
Figure 2022031639000033
スキーム１に示す反応手順と同様、式（ＩＩＩ）の本発明の化合物は、アルコキシ－ブロモ－ビフェニル誘導体ではなく、アルコキシ－ブロモ－ナフタレン誘導体を使用して得ることができる（スキーム２）。
Figure 2022031639000034
式（ＩＩＩ）の化合物は、Ｇ．Ｄｙｋｅｒら、Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ、１０５（１２）、１８０５と同様にして、メトキシアセナフト［１，２－ａ］アセナフチレン誘導体とヨードベンゼンから調製することができ、ここで、以下に示すスキーム３における第１の工程の後に、スキーム１における上記工程３～５が続く。
Figure 2022031639000035
式（ＩＶ）の化合物は、アルコキシ置換１，２－アセナフテンおよび置換または無置換１－ナフチルマグネシウムブロミドと、中間体ジオールの酸触媒転位から調製することができ、ここで、スキーム４における以下に示す工程１の後に、スキーム１における上記工程３～５が続く。
Figure 2022031639000036
先に示した合成は、当業者が拘束されない例である。当業者は、式（Ｉ）～（ＩＶ）の化合物に到達するために、自身の一般的な技術的知識の範囲内で、改良された合成を実施することができる。
本願は、アルコキシ置換基本骨格がまず調製され、次いで、さらなる工程において反応性化合物、好ましくはトリフラート誘導体に変換され、それが、さらなる工程において遷移金属触媒カップリング反応、好ましくはハートウィッグ－ブッフバルト、スズキ、スティル、またはネギシカップリングによって本発明の化合物に変換されることを特徴とする、本発明の化合物を調製する方法を提供する。ここでは、基本骨格に直接結合したアミノ基を持つ本発明の化合物の調製にはハートウィッグ－ブッフバルトカップリングが、基本骨格に直接結合したアリールまたはヘテロアリール基を持つ本発明の化合物の調製にはスズキカップリングが好ましい。
式（Ｉ）の化合物を調製するには、上記アルコキシ置換基本骨格の合成のために、置換基としてアルコキシ基とハロゲン原子、好ましくは臭素の両方を持つビフェニル誘導体が使用される。このビフェニル誘導体がまず、好ましくはリチウムオルガニルまたはマグネシウムによりメタル化され、次いで、メタル化誘導体がスピロ［９Ｈ－フルオレン－９，９’（１０’Ｈ）－フェナントレン］－１０’－オン誘導体に付加され、形成される最終生成物が式（Ｉ）の上記アルコキシ置換基本骨格である第３級アルコールの環化と転位がその後に続く。
式（ＩＩ）の化合物を調製するには、上記アルコキシ置換基本骨格の合成のために、置換基としてアルコキシ基とハロゲン原子、好ましくは臭素の両方を持つナフチル誘導体が使用される。このナフチル誘導体がまず、好ましくはリチウムオルガニルまたはマグネシウムによりメタル化され、次いで、メタル化誘導体がスピロ［９Ｈ－フルオレン－９，９’（１０’Ｈ）－フェナントレン］－１０’－オン誘導体に付加され、形成される最終生成物が式（Ｉ）の上記アルコキシ置換基本骨格である第３級アルコールの環化と転位がその後に続く。
式（ＩＩＩ）の化合物を調製するには、上記アルコキシ置換基本骨格の合成のために、ヨードベンゼン誘導体が使用される。このヨードベンゼン誘導体を、ヘック反応とＰｄ触媒Ｃ－ＣカップリングとＣ－Ｈ活性化を伴うＰｄ触媒Ｃ－Ｃカップリングで構成される手順において、Ｐｄ触媒作用下でメトキシアセナフト［１，２－ａ］アセナフチレン誘導体と反応させる。形成される最終生成物は、式（ＩＩＩ）の上記アルコキシ置換基本骨格である。
式（ＩＶ）の化合物を調製するには、上記アルコキシ置換基本骨格の合成のために、１－ナフチルマグネシウムブロミド誘導体をアルコキシ置換１，２－アセナフテンと反応させ、形成される中間体ジオールの酸触媒転位により式（ＩＶ）のアルコキシまたはハロゲン置換基本骨格が得られる。
上記化合物、とりわけ反応性脱離基、たとえば臭素、ヨウ素、塩素、ボロン酸またはボロン酸エステルにより置換された化合物は、対応するオリゴマー、デンドリマーまたはポリマーの製造のためのモノマーとしての用途があり得る。好適な反応性脱離基は、たとえば、臭素、ヨウ素、塩素、ボロン酸、ボロン酸エステル、アミン、末端Ｃ－Ｃ二重結合またはＣ－Ｃ三重結合を有するアルケニルまたはアルキニル基、オキシラン、オキセタン、付加環化、たとえば１，３－双極性付加環化に関与する基、たとえばジエンまたはアジド、カルボン酸誘導体、アルコールおよびシランである。
したがって、本発明は、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）または（ＩＶ）の１種以上の化合物を含有するオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーをさらに提供し、ここでポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの結合（複数可）は、言及した式中のＲ１、Ｒ２またはＲ５により置換される任意所望の位置に局在していてもよい。式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）または（ＩＶ）の化合物の結合によっては、化合物は、オリゴマーまたはポリマーの側鎖の一部、または主鎖の一部である。本発明の文脈におけるオリゴマーは、少なくとも３つのモノマー単位から形成される化合物を意味するものと理解される。本発明の文脈におけるポリマーは、少なくとも１０個のモノマー単位から形成される化合物を意味するものと理解される。本発明のポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーは、共役、部分共役または非共役であってもよい。本発明のオリゴマーまたはポリマーは、直鎖状、分枝または樹枝状であってもよい。直鎖状結合を有する構造において、上記式の単位は互いに直接結合していてもよく、２価基を介して、たとえば置換もしくは無置換アルキレン基を介して、ヘテロ原子を介して、または２価芳香族もしくはヘテロ芳香族基を介して互いに結合していてもよい。分枝および樹枝状構造において、たとえば上記式の３つ以上の単位が、３価以上の基を介して、たとえば３価以上の芳香族またはヘテロ芳香族基を介して結合して、分枝または樹枝状オリゴマーまたはポリマーとなることが可能である。
オリゴマー、デンドリマーおよびポリマーにおける式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）または（ＩＶ）の反復単位については、上記式化合物について先に記載した同じ優先傾向が当てはまる。
オリゴマーまたはポリマーを調製するには、本発明のモノマーを単独重合させるか、さらなるモノマーと共重合させる。好適で好ましいコモノマーは、フルオレン（たとえばＥＰ８４２２０８もしくはＷＯ２０００／２２０２６による）、スピロビフルオレン（たとえばＥＰ７０７０２０、ＥＰ８９４１０７もしくはＷＯ２００６／０６１１８１による）、パラフェニレン（たとえばＷＯ１９９２／１８５５２による）、カルバゾール（たとえばＷＯ２００４／０７０７７２もしくはＷＯ２００４／１１３４６８による）、チオフェン（たとえばＥＰ１０２８１３６による）、ジヒドロフェナントレン（たとえばＷＯ２００５／０１４６８９もしくはＷＯ２００７／００６３８３による）、ｃｉｓ－およびｔｒａｎｓ－インデノフルオレン（たとえばＷＯ２００４／０４１９０１もしくはＷＯ２００４／１１３４１２による）、ケトン（たとえばＷＯ２００５／０４０３０２による）、フェナントレン（たとえばＷＯ２００５／１０４２６４もしくはＷＯ２００７／０１７０６６による）、またはこれらの単位の複数から選択される。ポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーは、典型的にはさらに別の単位、たとえば発光（蛍光もしくはリン光）単位、たとえばビニルトリアリールアミン（たとえばＷＯ２００７／０６８３２５による）もしくはリン光金属錯体（たとえばＷＯ２００６／００３０００による）、および／または電荷輸送単位、とりわけトリアリールアミンに基づくものを含有する。
本発明のポリマーおよびオリゴマーは一般に、１種以上のモノマー種の重合によって調製され、そのうちの少なくとも１種のモノマーが、ポリマー中に式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）または（ＩＶ）の反復単位をもたらす。好適な重合反応は当業者に公知であり、文献に記載されている。Ｃ－ＣまたはＣ－Ｎ結合の形成をもたらす特に好適で好ましい重合反応は、スズキ重合、ヤマモト重合、スティル重合およびハートウィッグ－ブッフバルト重合である。
液相から本発明の化合物を、たとえばスピンコーティングまたは印刷法により処理するには、本発明の化合物の調合物が必要である。これらの調合物は、たとえば溶液、分散物またはエマルションであってもよい。この目的のため、２種以上の溶媒の混合物の使用が好ましいことがある。好適で好ましい溶媒は、たとえば、トルエン、アニソール、ｏ－、ｍ－もしくはｐ－キシレン、安息香酸メチル、メシチレン、テトラリン、ベラトロール、ＴＨＦ、メチル－ＴＨＦ、ＴＨＰ、クロロベンゼン、ジオキサン、フェノキシトルエン、とりわけ３－フェノキシトルエン、（－）－フェンコン、１，２，３，５－テトラメチルベンゼン、１，２，４，５－テトラメチルベンゼン、１－メチルナフタレン、２－メチルベンゾチアゾール、２－フェノキシエタノール、２－ピロリジノン、３－メチルアニソール、４－メチルアニソール、３，４－ジメチルアニソール、３，５－ジメチルアニソール、アセトフェノン、α－テルピネオール、ベンゾチアゾール、安息香酸ブチル、クメン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、デカリン、ドデシルベンゼン、安息香酸エチル、インダン、安息香酸メチル、ＮＭＰ、ｐ－シメン、フェネトール、１，４－ジイソプロピルベンゼン、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、２－イソプロピルナフタレン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、１，１－ビス（３，４－ジメチルフェニル）エタン、またはこれらの溶媒の混合物である。
したがって、本発明は、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）または（ＩＶ）の少なくとも１種の化合物と、少なくとも１種の溶媒、好ましくは有機溶媒を含む調合物、とりわけ溶液、分散物またはエマルションをさらに提供する。こうした溶液を調製することができる方法は当業者に公知であり、たとえばＷＯ２００２／０７２７１４、ＷＯ２００３／０１９６９４およびそれらに引用されている文献に記載されている。
本発明の化合物は、電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ）への使用に好適である。置換次第では、化合物は、異なる機能および層に使用される。
したがって、本発明は、電子デバイスにおける式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）または（ＩＶ）の化合物の使用をさらに提供する。この電子デバイスは好ましくは、有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスター（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスター（ＯＴＦＴ）、有機発光トランジスター（ＯＬＥＴ）、有機ソーラーセル（ＯＳＣ）、有機光学検出器、有機光受容器、有機電場消光デバイス（ＯＦＱＤ）、有機発光電気化学セル（ＯＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ－レーザー）からなる群から選択され、より好ましくは有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ）である。
本発明は、既に先に記載したように、少なくとも１種の本発明の化合物を含む電子デバイスをさらに提供する。この電子デバイスは好ましくは、上記のデバイスから選択される。
電子デバイスはより好ましくは、アノード、カソード、および少なくとも１つの発光層を含み、少なくとも１つの有機層が、これは発光層、正孔輸送層または別の層であってもよいが、少なくとも１種の本発明の化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ）である。
カソード、アノード、および発光層の他に、有機エレクトロルミネッセントデバイスは、さらなる層を含んでもよい。これらはたとえば、各場合において１つ以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、電子阻止層、励起子阻止層、中間層、電荷生成層（ＩＤＭＣ２００３、Ｔａｉｗａｎ；Ｓｅｓｓｉｏｎ ２１ ＯＬＥＤ（５）、Ｔ．Ｍａｔｓｕｍｏｔｏ、Ｔ．Ｎａｋａｄａ、Ｊ．Ｅｎｄｏ、Ｋ．Ｍｏｒｉ、Ｎ．Ｋａｗａｍｕｒａ、Ａ．Ｙｏｋｏｉ、Ｊ．Ｋｉｄｏ、Ｍｕｌｔｉｐｈｏｔｏｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ＥＬ Ｄｅｖｉｃｅ Ｈａｖｉｎｇ Ｃｈａｒｇｅ Ｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ Ｌａｙｅｒ）および／または有機もしくは無機ｐ／ｎ接合から選択される。
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）または（ＩＶ）の化合物を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスの層配列は、好ましくは下記の通りである：
アノード－正孔注入層－正孔輸送層－任意のさらなる正孔輸送層（複数可）－任意の電子阻止層－発光層－任意の正孔阻止層－電子輸送層－電子注入層－カソード。加えて、さらなる層がＯＬＥＤ中に存在することも可能である。
本発明の有機エレクトロルミネッセントデバイスは、２つ以上の発光層を含有してもよい。より好ましくは、これらの発光層はこの場合、全体として３８０ｎｍ乃至７５０ｎｍに幾つかの発光極大を有し、全体として白色発光を生じるものである；換言すれば、蛍光またはリン光を発することができ、青色、緑色、黄色、橙色または赤色の光を発する様々な発光化合物が、発光層に使用される。とりわけ好ましいのは、３層系、即ち、３つの発光層を有する系であり、ここで、３層は青色、緑色および橙色または赤色の発光を示す（基本的構造については、たとえばＷＯ２００５／０１１０１３を参照されたい）。本発明の化合物は好ましくは、ここでは正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層および／または電子輸送層に、より好ましくは正孔輸送層に、マトリックス材料として発光層に、正孔阻止層に、および／または電子輸送層に存在する。
本発明によると、本発明の化合物が１種以上のリン光発光化合物を含む電子デバイスに使用される場合が好ましい。この場合、化合物は、異なる層に、好ましくは正孔輸送層、電子阻止層、正孔注入層、発光層、正孔阻止層および／または電子輸送層に存在してもよい。より好ましくは、リン光発光化合物と組み合わせて発光層に存在する。
「リン光発光化合物」という用語は典型的には、スピン禁制遷移、たとえば励起三重項状態またはより高いスピン量子数を有する状態、たとえば五重項状態からの遷移によって光が発せられる化合物を包含する。
好適なリン光発光化合物（＝三重項発光体）はとりわけ、適切に励起されると、好ましくは可視領域の光を発する化合物であり、原子番号が２０より大きい、好ましくは３８より大きく８４より小さい、より好ましくは５６より大きく８０より小さい少なくとも１種の原子をさらに含有する。リン光発光化合物として、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユウロピウムを含有する化合物、とりわけ、イリジウム、白金または銅を含有する化合物を使用することが好ましい。本発明の文脈において、発光性のイリジウム、白金または銅錯体は全て、リン光発光化合物であるとみなされる。
上記発光化合物の例は、出願ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／４１５１２、ＷＯ０２／０２７１４、ＷＯ０２／１５６４５、ＥＰ１１９１６１３、ＥＰ１１９１６１２、ＥＰ１１９１６１４、ＷＯ０５／０３３２４４、ＷＯ０５／０１９３７３およびＵＳ２００５／０２５８７４２に見出すことができる。一般に、先行技術によりリン光ＯＬＥＤに使用され、有機エレクトロルミネッセントデバイスの分野の当業者に公知であるようなリン光錯体は全て好適である。当業者は、独創的な技術を用いることなく、さらなるリン光錯体を本発明の化合物と組み合わせて有機エレクトロルミネッセントデバイスに使用することが可能である。さらなる例を、下記の表に挙げる：
Figure 2022031639000037
Figure 2022031639000038
Figure 2022031639000039
Figure 2022031639000040
Figure 2022031639000041
Figure 2022031639000042
Figure 2022031639000043
Figure 2022031639000044
Figure 2022031639000045
Figure 2022031639000046
Figure 2022031639000047
本発明の好ましい態様において、本発明の化合物は、正孔輸送材料として使用される。
この目的にとりわけ好適なのは、厳密に１つの式（Ａ）の基を含有する式（Ｉ）～（ＩＶ）の化合物である。その場合、化合物は好ましくは、正孔輸送層、電子阻止層または正孔注入層に存在する。
本願による正孔輸送層は、アノードと発光層の間の正孔輸送機能を有する層である。
正孔注入層および電子阻止層は、本願の文脈において正孔輸送層の特定の態様であると理解される。正孔注入層は、アノードと発光層の間に複数の正孔輸送層がある場合、アノードに直接隣接しているか、アノードの単一のコーティングのみでアノードから分離されている正孔輸送層である。電子阻止層は、アノードと発光層の間に複数の正孔輸送層がある場合、アノード側の発光層に直接隣接している正孔輸送層である。好ましくは、本発明のＯＬＥＤは、アノードと発光層の間に２つ、３つまたは４つの正孔輸送層を含み、そのうちの少なくとも１つが好ましくは、式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）または（ＩＶ）の化合物を含有し、より好ましくは厳密に１つまたは２つが式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）または（ＩＶ）の化合物を含有する。
本発明の化合物が正孔輸送層、正孔注入層または電子阻止層における正孔輸送材料として使用される場合、化合物は、純粋な材料として、即ち１００％の割合で正孔輸送層に使用することができ、または１種以上のさらなる化合物と組み合わせて使用することができる。好ましい態様において、本発明の化合物を含む有機層はその場合、これに加えて、１種以上のｐ－ドーパントを含有する。本発明により使用されるｐ－ドーパントは好ましくは、混合物中の他の化合物の１種以上を酸化できる有機電子受容体化合物である。
ｐ－ドーパントの特に好ましい態様は、ＷＯ２０１１／０７３１４９、ＥＰ１９６８１３１、ＥＰ２２７６０８５、ＥＰ２２１３６６２、ＥＰ１７２２６０２、ＥＰ２０４５８４８、ＤＥ１０２００７０３１２２０、ＵＳ８０４４３９０、ＵＳ８０５７７１２、ＷＯ２００９／００３４５５、ＷＯ２０１０／０９４３７８、ＷＯ２０１１／１２０７０９、ＵＳ２０１０／００９６６００、ＷＯ２０１２／０９５１４３およびＤＥ１０２０１２２０９５２３に開示されている化合物である。
特に好ましいｐ－ドーパントは、キノジメタン化合物、アザインデノフルオレンジオン、アザフェナレン、アザトリフェニレン、Ｉ２、金属ハロゲン化物、好ましくは遷移金属ハロゲン化物、金属酸化物、好ましくは、少なくとも１種の遷移金属または第３主族の金属を含有する金属酸化物、ならびに遷移金属錯体、好ましくは結合部位として少なくとも１個の酸素原子を含有する配位子をもつＣｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、ＰｄおよびＰｔの錯体である。さらに、遷移金属酸化物がドーパントとして好ましく、好ましくは、レニウム、モリブデンおよびタングステンの酸化物、より好ましくはＲｅ２Ｏ７、ＭｏＯ３、ＷＯ３およびＲｅＯ３である。
ｐ－ドーパントは好ましくは、ｐ－ドープ層に実質的に均一に分布する。これは、ｐ－ドーパントと正孔輸送材料マトリックスとの共蒸発によって達成することができる。
好ましいｐ－ドーパントはとりわけ、下記の化合物である：
Figure 2022031639000048
本発明のさらなる好ましい態様において、本発明の化合物は、正孔輸送材料として、ＵＳ２００７／００９２７５５に記載されているようなヘキサアザトリフェニレン誘導体と組み合わせて使用される。ここでは、ヘキサアザトリフェニレン誘導体を別の層に使用することが特に好ましい。この別の層は好ましくは、直接アノードに隣接させ、アノードとアノードに最も近い正孔輸送層との間に配置される。
本発明の好ましい態様において、本発明の化合物は、発光層にマトリックス材料として、１種以上のリン光発光化合物と組み合わせて使用される。この目的にとりわけ好適なのは、厳密に１つの式（Ｈ）の基を有する式（Ｉ）～（ＩＶ）の化合物、とりわけ１つ以上のカルバゾール基を含有する厳密に１つの式（Ｈ）の基を有する上記の式の化合物である。好ましくは、少なくとも１つのＬ１基がカルバゾールであり、および／またはＡｒ２基がカルバゾールである。
発光層中のマトリックス材料の割合はこの場合、体積で５０．０％乃至９９．９％、好ましくは体積で８０．０％乃至９９．５％、より好ましくは体積で８５．０％乃至９７．０％である。
これに対応して、発光化合物の割合は、体積で０．１％乃至５０．０％、好ましくは体積で０．５％乃至２０．０％、より好ましくは体積で３．０％乃至１５．０％である。
有機エレクトロルミネッセントデバイスの発光層はまた、複数のマトリックス材料を含む系（混合マトリックス系）および／または複数の発光化合物を含有してもよい。この場合も、発光化合物は一般に、系中での割合が低い方の化合物であり、マトリックス材料は、系中での割合が高い方の化合物である。ただし、個々の場合において、系中での単一のマトリックス材料の割合は、単一の発光化合物の割合より低くてもよい。
本発明の化合物は、混合マトリックス系の成分として使用されることが好ましい。混合マトリックス系は好ましくは、２または３種の異なるマトリックス材料、より好ましくは２種の異なるマトリックス材料を含む。好ましくは、この場合、２種の材料の一方は、正孔輸送特性を有する材料であり、他方の材料は、電子輸送特性を有する材料である。本発明の化合物は好ましくは、正孔輸送特性を有するマトリックス材料である。ただし、混合マトリックス成分の所望の電子輸送および正孔輸送特性は、単一の混合マトリックス成分が主として、あるいは完全に併せ持っていてもよく、この場合、さらなる混合マトリックス成分（複数可）は、他の機能を果たす。２種の異なるマトリックス材料は、１：５０～１：１、好ましくは１：２０～１：１、より好ましくは１：１０～１：１、最も好ましくは１：４～１：１の比で存在してもよい。リン光有機エレクトロルミネッセントデバイスにおいては混合マトリックス系を使用することが好ましい。混合マトリックス系に関するより詳細な情報源の１つは、出願ＷＯ２０１０／１０８５７９である。
混合マトリックス系は、１種以上の発光化合物、好ましくは１種以上のリン光発光化合物を含んでもよい。一般に、混合マトリックス系が、好ましくはリン光有機エレクトロルミネッセントデバイスに使用される。
本発明の化合物と組み合わせて混合マトリックス系のマトリックス成分として使用できる特に好適なマトリックス材料は、どのタイプの発光化合物が混合マトリックス系に使用されるかに応じて、以下に規定するリン光発光化合物用の好ましいマトリックス材料、または蛍光発光化合物用の好ましいマトリックス材料から選択される。
混合マトリックス系に使用する好ましいリン光発光化合物は、一般に好ましいリン光発光体材料として先に詳述したものと同じである。
さらなる好ましい態様において、本発明の化合物は、電子輸送側の１つ以上の層、好ましくは正孔阻止層および／または電子輸送層に使用される。この目的にとりわけ好適なのは、厳密に１つの式（Ｈ）の基、とりわけ少なくとも１つのＬ１基またはＡｒ２基がトリアジンおよびピリミジンから選択される式（Ｈ）の基を有する式（Ｉ）～（ＩＶ）の化合物である。電子輸送層に使用する場合、これらは、金属錯体、好ましくは金属キノリン酸塩、より好ましくはキノリン酸リチウムと組み合わせて使用されることが好ましい。
電子デバイスにおける様々な機能材料の好ましい態様を、以下に挙げる。
好ましい蛍光発光化合物は、アリールアミンのクラスから選択される。本発明の文脈におけるアリールアミンまたは芳香族アミンは、直接窒素に結合している３つの置換または無置換の芳香族またはヘテロ芳香族環系を含有する化合物を意味するものと理解される。
好ましくは、これらの芳香族またはヘテロ芳香族環系の少なくとも１つは、縮合環系であり、より好ましくは少なくとも１４個の芳香族環原子を有する。これらの好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレンアミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセンアミンまたは芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、ジアリールアミノ基がアントラセン基に、好ましくは９位において直接結合している化合物を意味するものと理解される。芳香族アントラセンジアミンは、２つのジアリールアミノ基がアントラセン基に、好ましくは９、１０位において直接結合している化合物を意味するものと理解される。芳香族ピレンアミン、ピレンジアミン、クリセンアミンおよびクリセンジアミンも同様に定義され、ここで、ジアリールアミノ基は、ピレンに、好ましくは１位または１、６位において結合している。さらに好ましい発光化合物は、たとえばＷＯ２００６／１０８４９７またはＷＯ２００６／１２２６３０によるインデノフルオレンアミンまたはジアミン、たとえばＷＯ２００８／００６４４９によるベンゾインデノフルオレンアミンまたはジアミン、およびたとえばＷＯ２００７／１４０８４７によるジベンゾインデノフルオレンアミンまたはジアミン、ならびにＷＯ２０１０／０１２３２８に開示の縮合アリール基を有するインデノフルオレン誘導体である。同様に好ましいのは、ＷＯ２０１２／０４８７８０およびＷＯ２０１３／１８５８７１に開示のピレンアリールアミンである。同様に好ましいのは、ＷＯ２０１４／０３７０７７に開示のベンゾインデノフルオレンアミン、ＷＯ２０１４／１０６５２２に開示のベンゾフルオレンアミン、ＷＯ２０１４／１１１２６９および未公開出願ＥＰ１５１８２９９３．４に開示の拡張ベンゾインデノフルオレン、未公開出願ＥＰ１５１８１１７８．３およびＥＰ１５１８１１７７．５に開示のフェノキサジン、ならびにＷＯ２０１６／１５０５４４に開示のフラン単位またはチオフェン単位に結合しているフルオレン誘導体である。
好ましくは蛍光発光化合物用の有用なマトリックス材料は、様々な物質クラスの材料を含む。好ましいマトリックス材料は、オリゴアリーレン（たとえばＥＰ６７６４６１による２，２’，７，７’－テトラフェニルスピロビフルオレン、もしくはジナフチルアントラセン）、とりわけ、縮合芳香族基を含有するオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン（たとえばＥＰ６７６４６１によるＤＰＶＢｉもしくはスピロ－ＤＰＶＢｉ）、ポリポダル金属錯体（たとえばＷＯ２００４／０８１０１７による）、正孔伝導化合物（たとえばＷＯ２００４／０５８９１１による）、電子伝導化合物、とりわけケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシドなど（たとえばＷＯ２００５／０８４０８１およびＷＯ２００５／０８４０８２による）、アトロプ異性体（たとえばＷＯ２００６／０４８２６８による）、ボロン酸誘導体（たとえばＷＯ２００６／１１７０５２による）、またはベンゾアントラセン（たとえばＷＯ２００８／１４５２３９による）のクラスから選択される。特に好ましいマトリックス材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび／もしくはピレンを含むオリゴアリーレン、またはこれらの化合物のアトロプ異性体、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシド、ならびにスルホキシドのクラスから選択される。非常に特に好ましいマトリックス材料は、アントラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレンおよび／もしくはピレンを含むオリゴアリーレン、またはこれらの化合物のアトロプ異性体のクラスから選択される。本発明の文脈におけるオリゴアリーレンは、少なくとも３つのアリールまたはアリーレン基が互いに結合している化合物を意味すると当然に理解される。さらに、ＷＯ２００６／０９７２０８、ＷＯ２００６／１３１１９２、ＷＯ２００７／０６５５５０、ＷＯ２００７／１１０１２９、ＷＯ２００７／０６５６７８、ＷＯ２００８／１４５２３９、ＷＯ２００９／１００９２５、ＷＯ２０１１／０５４４４２およびＥＰ１５５３１５４に開示のアントラセン誘導体、ＥＰ１７４９８０９、ＥＰ１９０５７５４およびＵＳ２０１２／０１８７８２６に開示のピレン化合物、ＷＯ２０１５／１５８４０９に開示のベンゾアントラセニルアントラセン化合物、未公開出願ＥＰ１５１８０７７７．３に開示のインデノベンゾフラン、ならびに未公開出願ＥＰ１５１８２９６２．９に開示のフェナントリルアントラセンが好ましい。
リン光発光化合物用の好ましいマトリックス材料は、本発明の化合物に加え、たとえばＷＯ２００４／０１３０８０、ＷＯ２００４／０９３２０７、ＷＯ２００６／００５６２７もしくはＷＯ２０１０／００６６８０による芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシドまたは芳香族スルホキシドもしくはスルホン、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、たとえばＣＢＰ（Ｎ，Ｎ－ビスカルバゾリルビフェニル）またはＷＯ２００５／０３９２４６、ＵＳ２００５／００６９７２９、ＪＰ２００４／２８８３８１、ＥＰ１２０５５２７もしくはＷＯ２００８／０８６８５１に開示のカルバゾール誘導体、たとえばＷＯ２００７／０６３７５４もしくはＷＯ２００８／０５６７４６によるインドロカルバゾール誘導体、たとえばＷＯ２０１０／１３６１０９、ＷＯ２０１１／０００４５５もしくはＷＯ２０１３／０４１１７６によるインデノカルバゾール誘導体、たとえばＥＰ１６１７７１０、ＥＰ１６１７７１１、ＥＰ１７３１５８４、ＪＰ２００５／３４７１６０によるアザカルバゾール誘導体、たとえばＷＯ２００７／１３７７２５による双極性マトリックス材料、たとえばＷＯ２００５／１１１１７２によるシラン、たとえばＷＯ２００６／１１７０５２によるアザボロールもしくはボロン酸エステル、たとえばＷＯ２０１０／０１５３０６、ＷＯ２００７／０６３７５４もしくはＷＯ２００８／０５６７４６によるトリアジン誘導体、たとえばＥＰ６５２２７３もしくはＷＯ２００９／０６２５７８による亜鉛錯体、たとえばＷＯ２０１０／０５４７２９によるジアザシロールもしくはテトラアザシロール誘導体、たとえばＷＯ２０１０／０５４７３０によるジアザホスホール誘導体、たとえばＵＳ２００９／０１３６７７９、ＷＯ２０１０／０５０７７８、ＷＯ２０１１／０４２１０７、ＷＯ２０１１／０８８８７７もしくはＷＯ２０１２／１４３０８０による架橋カルバゾール誘導体、たとえばＷＯ２０１２／０４８７８１によるトリフェニレン誘導体、またはたとえばＷＯ２０１１／１１６８６５もしくはＷＯ２０１１／１３７９５１によるラクタムである。
本発明の電子デバイスの正孔注入もしくは正孔輸送層または電子阻止層に、または電子輸送層に使用可能な好適な電荷輸送材料は、本発明の化合物に加え、たとえばＹ．Ｓｈｉｒｏｔａら、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００７、１０７（４）、９５３－１０１０に開示の化合物、または先行技術によりこれらの層に使用されるような他の材料である。
好ましくは、本発明のＯＬＥＤは、２つ以上の異なる正孔輸送層を含む。本発明の化合物は、ここで、正孔輸送層の１つ、または２つ以上、または全てに使用してもよい。好ましい態様において、本発明の化合物は、厳密に１つ、または厳密に２つの正孔輸送層に使用され、他の化合物、好ましくは芳香族アミン化合物が、存在するさらなる正孔輸送層に使用される。本発明の化合物と共に、好ましくは本発明のＯＬＥＤの正孔輸送層に使用されるさらなる化合物はとりわけ、インデノフルオレンアミン誘導体（たとえばＷＯ０６／１２２６３０またはＷＯ０６／１００８９６による）、ＥＰ１６６１８８８に開示のアミン誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体（たとえばＷＯ０１／０４９８０６による）、縮合芳香族化合物とのアミン誘導体（たとえばＵＳ５，０６１，５６９による）、ＷＯ９５／０９１４７に開示のアミン誘導体、モノベンゾインデノフルオレンアミン（たとえばＷＯ０８／００６４４９による）、ジベンゾインデノフルオレンアミン（たとえばＷＯ０７／１４０８４７による）、スピロビフルオレンアミン（たとえばＷＯ２０１２／０３４６２７またはＷＯ２０１３／１２０５７７による）、フルオレンアミン（たとえばＷＯ２０１４／０１５９３７、ＷＯ２０１４／０１５９３８、ＷＯ２０１４／０１５９３５およびＷＯ２０１５／０８２０５６による）、スピロジベンゾピランアミン（たとえばＷＯ２０１３／０８３２１６による）、ジヒドロアクリジン誘導体（たとえばＷＯ２０１２／１５０００１による）、たとえばＷＯ２０１５／０２２０５１ならびに未公開出願ＰＣＴ／ＥＰ２０１５／００２４７５およびＰＣＴ／ＥＰ２０１６／００００８４によるスピロジベンゾフランおよびスピロジベンゾチオフェン、たとえばＷＯ２０１５／１３１９７６による、フェナントレンジアリールアミン、たとえば未公開出願ＰＣＴ／ＥＰ２０１５／００２２２５によるスピロトリベンゾトロポロン、たとえば未公開出願ＰＣＴ／ＥＰ２０１５／００２１１２によるメタフェニルジアミン基を持つスピロビフルオレン、たとえばＷＯ２０１５／１５８４１１によるスピロビスアクリジン、たとえばＷＯ２０１４／０７２０１７によるキサンテンジアリールアミン、ならびにＷＯ２０１５／０８６１０８によるジアリールアミノ基を持つ９，１０－ジヒドロアントラセンスピロ化合物である。
電子輸送層用に使用される材料は、先行技術により電子輸送層に電子輸送材料として使用されるような任意の材料であってもよい。とりわけ好適なのは、アルミニウム錯体、たとえばＡｌｑ３、ジルコニウム錯体、たとえばＺｒｑ４、リチウム錯体、たとえばＬｉｑ、ベンゾイミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、芳香族ケトン、ラクタム、ボラン、ジアザホスホール誘導体、およびホスフィンオキシド誘導体である。さらなる好適な材料は、ＪＰ２０００／０５３９５７、ＷＯ２００３／０６０９５６、ＷＯ２００４／０２８２１７、ＷＯ２００４／０８０９７５およびＷＯ２０１０／０７２３００に開示された通りの上記化合物の誘導体である。
電子デバイスの好ましいカソードは、低い仕事関数を有する金属、金属合金、または様々な金属、たとえばアルカリ土類金属、アルカリ金属、主族金属もしくはランタノイド（たとえば、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍなど）で構成される多層構造である。これに加え、好適なのは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属と銀で構成される合金、たとえばマグネシウムと銀で構成される合金である。多層構造の場合、言及した金属に加え、比較的高い仕事関数を有するさらなる金属、たとえばＡｇまたはＡｌを使用することも可能であり、この場合、金属の組合せ、たとえばＣａ／Ａｇ、Ｍｇ／ＡｇまたはＢａ／Ａｇなどが一般に使用される。高誘電率を有する材料の薄い中間層を金属製カソードと有機半導体の間に導入することが好ましいこともある。この目的に有用な材料の例は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属フッ化物に加え、対応する酸化物または炭酸塩（たとえばＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ２ＣＯ３など）である。この目的のため、キノリン酸リチウム（ＬｉＱ）を使用することも可能である。この層の層厚は、好ましくは０．５乃至５ｎｍである。
好ましいアノードは、高い仕事関数を有する材料である。好ましくは、アノードは、対真空で４．５ｅＶを超える仕事関数を有する。第一に、高い酸化還元電位を有する金属がこの目的に好適であり、たとえばＡｇ、ＰｔまたはＡｕである。第二に、金属／金属酸化物電極（たとえば、Ａｌ／Ｎｉ／ＮｉＯｘ、Ａｌ／ＰｔＯｘ）が好ましいこともある。用途によっては、電極の少なくとも一方は、有機材料の放射（有機ソーラーセル）または発光（ＯＬＥＤ、Ｏ－レーザー）の何れかを可能とするため、透明または部分的に透明でなければならない。ここでの好ましいアノード材料は、導電性混合金属酸化物である。インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）またはインジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）が特に好ましい。さらに、導電性のドープされた有機材料、とりわけ導電性のドープされたポリマーが好ましい。加えて、アノードは、２つ以上の層、たとえばＩＴＯの内側層と金属酸化物、好ましくは酸化タングステン、酸化モリブデンまたは酸化バナジウムの外側層からなるものであるのもよい。
デバイスは（用途に応じて）適切に構造化され、接点が接続され、水と空気の有害な作用を排除するために、最後に封止される。
好ましい態様において、電子デバイスは、１つ以上の層が昇華プロセスによりコーティングされることを特徴とする。この場合、材料は、真空昇華系において、１０－５ｍｂａｒ未満、好ましくは１０－６ｍｂａｒ未満の初期圧力で蒸着により適用される。ただし、この場合、初期圧力をこれよりもさらに低く、たとえば１０－７ｍｂａｒ未満とすることも可能である。
同様に、１つ以上の層がＯＶＰＤ（有機気相堆積）法により、または担体ガス昇華を援用してコーティングされることを特徴とする電子デバイスが好ましい。この場合、材料は、１０－５ｍｂａｒ乃至１ｂａｒの圧力で適用される。この方法の特殊なケースが、ＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）法であり、この方法では、材料がノズルにより直接適用され、したがって構造化される（たとえばＭ．Ｓ．Ａｒｎｏｌｄら、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００８、９２、０５３３０１）。
加えて、１つ以上の層が、溶液から、たとえばスピンコーティングにより、または任意の印刷法、たとえばスクリーン印刷、フレキソ印刷、ノズル印刷もしくはオフセット印刷であるが、より好ましくはＬＩＴＩ（光誘起熱イメージング、熱転写印刷）もしくはインクジェット印刷により生成されることを特徴とする電子デバイスが好ましい。この目的のためには式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）または（ＩＶ）の可溶性化合物が必要である。
高い溶解度は、化合物の好適な置換によって達成することができる。
本発明の電子デバイスは、１つ以上の層を溶液から、１つ以上の層を昇華法により適用することで製造することがさらに好ましい。
本発明によると、本発明の１種以上の化合物を含む電子デバイスは、表示装置に、照明用途の光源として、医療および／または美容用途（たとえば光線療法）の光源として使用することができる。
［例］
Ａ）合成例
以下に続く合成は、特に断らない限り、保護ガス雰囲気下、乾燥溶媒中で行う。加えて、金属錯体は、遮光して、または黄色光下で取り扱う。溶媒と試薬は、たとえばＳｉｇｍａ－ＡＬＤＲＩＣＨ社またはＡＢＣＲ社から購入することができる。角括弧内のそれぞれの数字または個々の化合物について引用された番号は、文献から既知の化合物のＣＡＳ番号に関する。
これ以降、明確さのため、［４．４．４］－プロペランは、文献でも慣例となっているように、ニューマン投影式の形態で示す；たとえば、Ｍ．Ｋｉｍｕｒａら、Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．、２００６、７９、１１、１７９３を参照されたい。
Ａ：シントンの合成
例Ｓ１：
Figure 2022031639000049
３１．３ｇ（１００ｍｍｏｌ）の１－ブロモ－２－ヨード－６－メトキシベンゼン［７４１２８－８４－０］、１２．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）のベンゼンボロン酸［９８－８０－６］、ｇ（３００ｍｍｏｌ）のリン酸三カリウム、ｇ（１ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（０）、２００ｍｌのトルエン、８０ｍｌのジオキサン、および２００ｍｌの水の混合物を還流下１６時間加熱する。冷却後、水相を除去し、有機相を毎回２００ｍｌの水で３回、２００ｍｌの飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、次いで、硫酸マグネシウム上で乾燥させる。乾燥剤をろ過し、有機相を乾燥するまで濃縮し、残留する油を高真空下クーゲルロール蒸留に供する。収率：１６．１ｇ（６１ｍｍｏｌ）、６１％；純度：１Ｈ ＮＭＲにより９７％。
例Ｓ１０：
Figure 2022031639000050
－７８℃に冷却した、２６．３ｇ（１００ｍｍｏｌ）のＳ１を１０００ｍｌのジエチルエーテルに溶解させた溶液と、４０ｍｌ（１００ｍｍｏｌ）のｎ－ヘキサン中２．５Ｍのｎ－ブチルリチウムを使用して、対応するリチウム試薬を調製する。十分に撹拌しながら、３４．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）のスピロ［９Ｈ－フルオレン－９，９’（１０’Ｈ）－フェナントレン］－１０’－オン［１７４９－３６－６］を添加し、混合物を－７０℃でさらに３０分間撹拌し、次いで、混合物を室温まで温め、さらに２４時間撹拌する。２００ｍｌの水と２００ｍｌの飽和塩化アンモニウム溶液を添加することにより反応を停止させ、有機相を取り出し、硫酸マグネシウム上で乾燥させる。乾燥剤をろ過し、溶媒を減圧下で除去し、残留物を５００ｍｌの氷酢酸中に取り出し、加熱しながら均質化させる。次いで、１の濃硫酸と２０ｇの五酸化リンを十分に撹拌しながら添加し、混合物を還流下２時間加熱する。混合物を８０℃に放冷させ、次いで、さらに加熱することなく４００ｍｌの水を少しずつ滴加し、沈殿する固体を吸引ろ過し、毎回２００ｍｌの水で３回、１００ｍｌのメタノールで１回洗浄し、減圧下で乾燥させる。収率：３８．９ｇ（７６ｍｍｏｌ）、７６％；純度：１Ｈ ＮＭＲにより９７％。
同様の方法で、下記の化合物を調製することが可能である：
Figure 2022031639000051
Figure 2022031639000052
例Ｓ３０：
Figure 2022031639000053
１００ｍｌのＤＭＦ中、３．１ｇ（１０ｍｍｏｌ）の３－メトキシアセナフト［１，２－ａ］アセナフチレン［１０８８５８５－９８－１］、２０．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）のヨードベンゼン［５９１－５０－４］、１１．１ｇ（８０ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム、６．５ｇ（２０ｍｍｏｌ）の臭化テトラ－ｎ－ブチルアンモニウム、および１１２ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）の混合物を、撹拌オートクレーブ中１２０℃で、アルゴン下１０日間撹拌する。冷却後、反応混合物を１０００ｍｌのジクロロメタンで希釈し、スラリーの形態のシリカゲル床を通してろ過する。ろ液から減圧下でジクロロメタンを、次いで高真空下で過剰なヨードベンゼンを取り除く。残留物を、自動カラムシステム（Ａ．Ｓｅｍｒａｕ社製Ｔｏｒｒｅｎｔ）にてフラッシュクロマトグラフィーにより分離する。収率：２．６ｇ（５．６ｍｍｏｌ）、５６％；純度：１Ｈ ＮＭＲにより９５％。
例Ｓ５０：
Figure 2022031639000054
５１．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）のＳ１０と２５０ｇの塩酸ピリジニウムの混合物を２００℃に６時間加熱する。反応混合物を１００℃に放冷させ、１０００ｍｌの水、次いで５０ｍｌの２Ｎ塩酸を、十分に撹拌しながらさらなる加熱をすることなく慎重に滴加する。
約３０℃に冷却後、沈殿する固体を吸引ろ過し、毎回２００ｍｌの水で３回、１００ｍｌのメタノールで１回洗浄し、減圧下で乾燥させる。収率：３８．８ｇ（７３ｍｍｏｌ）、７３％；純度：１Ｈ ＮＭＲにより９７％。
同様の方法で、下記の化合物を調製することが可能である：
Figure 2022031639000055
Figure 2022031639000056
Figure 2022031639000057
例Ｓ１００：
Figure 2022031639000058
０℃に冷却した、４９．７ｇ（１００ｍｍｏｌ）のＳ５０と２４．２ｍｌ（３００ｍｍｏｌ）のピリジンの混合物に、１時間かけて２５．２ｍｌ（１５０モル）のトリフルオロメタンスルホン酸無水物Ｏ（Ｔｆ）２［３５８－２３－６］を滴加する。混合物を０℃でさらに１時間撹拌し、次いで、室温まで温め、さらに１２時間撹拌する。反応混合物を１ｌの氷水に十分に撹拌しながら注ぎ、さらに１０分間撹拌し、毎回３００ｍｌのジクロロメタンで３回抽出する。合わせた有機相を３００ｍｌの飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、次いで、硫酸マグネシウム上で乾燥させる。乾燥剤をろ過した後、溶媒を除去し、残留物をアセトニトリルから再結晶させる。５０．３ｇ（８０ｍｍｏｌ）、８０％；純度：１Ｈ ＮＭＲにより９７％。
同様の方法で、下記の化合物を調製することが可能である：
Figure 2022031639000059
Figure 2022031639000060
例Ｓ１５０：
Figure 2022031639000061
８００ｍｌのＴＨＦ中、２３．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）の１－ブロモナフタレン［９０－１１－９］と２．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）の削り状マグネシウムを使用して、対応するグリニャール試薬を調製する。１３．１ｇ（５０ｍｍｏｌ）の３－ブロモ－１，２－アセナフチレンジオン［２１１７０－５５－８］を十分に撹拌しながら添加し、混合物を５０℃でさらに４時間撹拌する。室温に冷却後、２０ｍｌの水を慎重に添加することにより混合物をクエンチする。減圧下でＴＨＦを大部分除去し、残留物を１５００ｍｌのトルエン中に取り出し、水で２回、飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄する。乾燥のため、５００ｍｌのトルエンを水分離器にて除去し、次いで、１０ｍｌのトリフルオロメタンスルホン酸を十分に撹拌しながら添加し、反応混合物を水分離器にてさらに１６時間加熱する。次いで、さらに８００ｍｌのトルエンを留去し、混合物を約５０℃に冷却し、５００ｍｌのメタノールを滴加し、混合物をさらに３０分間撹拌し、固体を吸引ろ過し、毎回１００ｍｌのメタノールで３回洗浄し、減圧下で乾燥させる。収率：８．２ｇ（１７ｍｍｏｌ）、３４％；純度：１Ｈ ＮＭＲにより９７％。
同様の方法で、下記の化合物を調製することが可能である：
Figure 2022031639000062
Ｂ：本発明の化合物
例Ｈ１
Figure 2022031639000063
６２．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）のＳ１００、１８．６ｇ（１１０ｍｍｏｌ）のジフェニルアミン、１３．５ｇ（１２０ｍｍｏｌ）のナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、４４９ｍｇ（２ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム、１２３０ｍｇ（３ｍｍｏｌ）のＳＰｈｏｓ、および８００ｍｌのトルエンの混合物を、還流下１６時間加熱する。１ｍｌのヒドラジン水和物を添加し、混合物を還流下１時間加熱する。撹拌しながら４００ｍｌの水を反応混合物に５０℃で添加し、次いで、有機相を分離し、まだ温かいうちにトルエンスラリーの形態でＣｅｌｉｔｅ床を通してろ過する。ろ液を約１００ｍｌに濃縮し、次いで、熱いうちに十分に撹拌しながら２００ｍｌのメタノールをろ液に添加する。混合物を撹拌しながら放冷させ、結晶化する生成物をろ過し、毎回１００ｍｌのメタノールで３回洗浄する。さらなる精製を、トルエン（初期充填量２５０ｍｌ）を用いた５回の高温抽出と、それに続く減圧下での２回の分別昇華（Ｔ約３００℃、ｐ約１０－５ｍｂａｒ）により実施する。収率：４５．０ｇ（６８ｍｍｏｌ）、６８％；純度：ＨＰＬＣにより約９９．９％。
同様の方法で、下記の化合物を調製することが可能である：
Figure 2022031639000064
Figure 2022031639000065
Figure 2022031639000066
Figure 2022031639000067
Figure 2022031639000068
Figure 2022031639000069
Figure 2022031639000070
Figure 2022031639000071
Figure 2022031639000072
Figure 2022031639000073
Figure 2022031639000074
Figure 2022031639000075
Figure 2022031639000076
Figure 2022031639000077
Figure 2022031639000078
Figure 2022031639000079
Figure 2022031639000080
例Ｈ１００
Figure 2022031639000081
６２．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）のＳ１００、３７．１ｇ（１１０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジフェニルアミノ－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ベンゼン［２６７２２１－８８－５］、６３．７ｇ（３００ｍｍｏｌ）のリン酸三カリウム、８２０ｍｇ（２ｍｍｏｌ）のＳＰｈｏｓ、２２５ｍｇ（１ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム、４００ｍｌのトルエン、２００ｍｌのジオキサン、および４００ｍｌの水の混合物を、還流下２０時間加熱する。１ｍｌのヒドラジン水和物を添加し、混合物を還流下１時間加熱する。混合物を６０℃に放冷させ、水相を分離し、有機相を毎回３００ｍｌの水で２回、３００ｍｌの飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、まだ熱いうちにトルエンスラリーの形態でＣｅｌｉｔｅ床を通してろ過する。ろ液を約１００ｍｌに濃縮し、次いで、まだ熱いうちにろ液に２００ｍｌのメタノールを十分に撹拌しながら添加する。混合物を撹拌しながら放冷させ、結晶化する生成物をろ過し、毎回１００ｍｌのメタノールで３回洗浄する。さらなる精製を、酢酸ブチル（初期充填量２５０ｍｌ）を用いた５回の高温抽出と、それに続く減圧下での２回の分別昇華（Ｔ約３１０℃、ｐ約１０－５ｍｂａｒ）により実施する。収率：３１．９ｇ（４４ｍｍｏｌ）、４４％；純度：ＨＰＬＣにより約９９．９％。
同様の方法で、下記の化合物を調製することが可能である：
Figure 2022031639000082
Figure 2022031639000083
Figure 2022031639000084
Figure 2022031639000085
Figure 2022031639000086
Figure 2022031639000087
Figure 2022031639000088
Figure 2022031639000089
Figure 2022031639000090
例Ｅ１：
Figure 2022031639000091
６２．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）のＳ１００、４７．９ｇ（１１０ｍｍｏｌ）の２，４－ジフェニル－６－［４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル］－１，３，５－トリアジン［１２１９９５６－２３－６］、６３．７ｇ（３００ｍｍｏｌ）のリン酸三カリウム、８２０ｍｇ（２ｍｍｏｌ）のＳＰｈｏｓ、２２５ｍｇ（１ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム、４００ｍｌのトルエン、２００ｍｌのジオキサン、および４００ｍｌの水の混合物を、還流下２０時間加熱する。混合物を６０℃に放冷させ、水相を分離し、有機相を毎回３００ｍｌの水で２回、３００ｍｌの飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、まだ熱いうちにトルエンスラリーの形態でＣｅｌｉｔｅ床を通してろ過する。ろ液を約１００ｍｌに濃縮し、次いで、まだ熱いうちにろ液に２００ｍｌのメタノールを十分に撹拌しながら添加する。混合物を撹拌しながら放冷させ、結晶化する生成物をろ過し、毎回１００ｍｌのメタノールで３回洗浄する。さらなる精製を、トルエン（初期充填量２５０ｍｌ）を用いた５回の高温抽出と、それに続く減圧下での２回の分別昇華（Ｔ約３２０℃、ｐ約１０－５ｍｂａｒ）により実施する。収率：３８．６ｇ（４９ｍｍｏｌ）、４９％；純度：ＨＰＬＣにより約９９．９％。
同様の方法で、下記の化合物を調製することが可能である：
Figure 2022031639000092
Figure 2022031639000093
Figure 2022031639000094
Figure 2022031639000095
Figure 2022031639000096
Ｂ）デバイス例
１）ＯＬＥＤの製造および分析に関する一般的記述
以下に続く例において、様々なＯＬＥＤの製造およびデバイスデータを提示する。
ＯＬＥＤは、下記のようにして製造することができる：厚さ５０ｎｍの構造化されたＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）でコーティングした清浄なガラスプラーク（Ｍｉｅｌｅ実験室ガラス洗浄機で洗浄、Ｍｅｒｃｋ Ｅｘｔｒａｎ洗浄剤）を、ＵＶオゾンで２５分間（ＵＶＰ社製ＰＲ－１００ＵＶオゾン発生器）前処理し、３０分以内に、加工性向上のため、２５ｎｍのＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ＣＬＥＶＩＯＳ（商標）Ｐ ＶＰ ＡＩ ４０８３としてＨｅｒａｅｕｓ Ｐｒｅｃｉｏｕｓ Ｍｅｔａｌｓ ＧｍｂＨ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ社から購入、水溶液からスピンオン）でコーティングし、次いで、１８０℃で１０分間焼成する。これらのコーティングしたガラスプラークが、ＯＬＥＤが適用される基板を形成する。
ＯＬＥＤは、下記の層構造を有する：基板／５％ＮＤＰ－９（Ｎｏｖａｌｅｄ社が市販）でドープした化合物ＨＴＭ（表３参照）からなる正孔輸送層１（ＨＴＬ１）、２０ｎｍ／正孔輸送層２（ＨＴＬ２）／任意の電子阻止層（ＥＢＬ）／発光層（ＥＭＬ）／正孔阻止層（ＨＢＬ）／電子輸送層（ＥＴＬ）、および最後にカソード。カソードは、厚さ１００ｎｍのアルミニウム層によって形成される。層ＨＴＬ１、ＥＢＬ（存在する場合）、ＥＭＬ、ＨＢＬおよびＥＴＬの正確な組成を、以下に続く表に示す。
ＯＬＥＤを製造するために、１つの層に対応して使用される材料は、真空チャンバにおいて熱蒸着により適用される。この場合、発光層は常に、少なくとも１種のマトリックス材料（ホスト材料）と、特定の体積割合で共蒸発によりマトリックス材料（複数可）に添加される発光ドーパント（発光体）からなる。Ｍ１：Ｍ２：Ｉｒ１（５５％：３５％：１０％）のような形式で与えられる詳細は、ここでは、層中に材料Ｍ１が体積で５５％の割合で、Ｍ２が３５％の割合で、Ｉｒ１が１０％の割合で存在することを意味する。同様に、電子輸送層も、２種の材料の混合物からなっていてもよい。ＯＬＥＤの正確な構造は、表１に見出すことができる。ＯＬＥＤの製造に使用した材料を、表３に示す。
ＯＬＥＤは、標準的な方法で特徴決定される。この目的のため、エレクトロルミネッセンススペクトル、ランバート放射特性を仮定する電流－電圧－輝度特性（ＩＵＬ特性）から計算される輝度の関数としての外部量子効率（ＥＱＥ、パーセント単位で測定）、および寿命を判定する。エレクトロルミネッセンススペクトルは、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度で判定され、ＣＩＥ１９３１ｘおよびｙ色座標がそれから計算される。表２中のパラメータＵ１０００は、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度に必要とされる電圧を意味する。ＥＱＥ１０００は、１０００ｃｄ／ｍ２の動作輝度での外部量子効率を意味する。
寿命ＬＤ８０は、４０ｍＡ／ｃｍ２の一定電流での作動過程で、輝度が初期輝度の８０％に低下するまでの時間と定義される。
２）正孔輸送層における本発明の化合物の使用
以下に続く例は、本発明の化合物が正孔輸送材料として正孔輸送層に使用できることを示す。
例Ｄ１～Ｄ１１およびＤ１４において、本発明の化合物Ｈ３、Ｈ５、Ｈ６、Ｈ９、Ｈ１０、Ｈ１３、Ｈ２６およびＨ１０４が、緑色発光三重項ＯＬＥＤ（各場合において発光体Ｉｒ１またはＩｒ２）において正孔輸送材料として使用されている。
例Ｄ１８～Ｄ２４において、本発明の化合物Ｈ９、Ｈ３７、Ｈ４７、Ｈ４９およびＨ１３１が、黄色発光三重項ＯＬＥＤ（各場合において発光体Ｉｒ３またはＩｒ４）において正孔輸送材料として使用されている。
Figure 2022031639000097
対象のＯＬＥＤに関して優れた性能データが測定され、それを以下に示す：
Figure 2022031639000098
３）本発明の化合物の正孔輸送層における使用、および発光層におけるマトリックス材料としての使用
以下に続く例は、本発明の化合物が正孔輸送材料として正孔輸送層に使用でき、加えて、同じＯＬＥＤにおいて、マトリックス材料として発光層にも使用できることを示す。
例Ｄ１２およびＤ１３のそれぞれにおいて、本発明の化合物Ｈ２６が使用されている。
加えて、本発明の化合物Ｈ３２またはＨ３４が、発光層にさらなるマトリックス材料Ｍ１と共にコホスト（ｈタイプＴＭＭ）として存在する。各場合において使用した三重項発光体は、緑色発光体Ｉｒ－２である。
Figure 2022031639000099
対象のＯＬＥＤに関して優れた性能データが測定され、それを以下に示す：
Figure 2022031639000100
４）正孔阻止層および電子輸送層における本発明の化合物の使用、ならびに場合により、これに加えての発光層、電子阻止層および正孔輸送層におけるさらなる使用
例Ｄ１５は、本発明の化合物が、正孔阻止層の材料として使用でき、加えて、同じＯＬＥＤにおいて、電子輸送層の材料としても使用できることを示す。
例Ｄ１５において、本発明の化合物Ｅ３が、各場合において正孔阻止材料として使用されている。加えて、同じ化合物Ｅ３が、電子輸送層においてさらなる電子輸送材料ＥＴＭ２との混合物中に存在する。使用した三重項発光体は、緑色発光体Ｉｒ－２である。
Figure 2022031639000101
対象のＯＬＥＤに関して優れた性能データが測定され、それを以下に示す：
Figure 2022031639000102
例Ｄ１６、Ｄ１７およびＤ２１において、本発明の化合物がさらに正孔輸送層（Ｄ１６、Ｄ１７）に使用されている。例Ｄ２１において、本発明の化合物は、実際にはＨＴＬからＥＴＬまでＯＬＥＤの全ての層に存在する：
Figure 2022031639000103
対象のＯＬＥＤに関して優れた性能データが測定され、それを以下に示す：
Figure 2022031639000104
６）本発明の化合物Ｈ９と化合物ＨＴＭ－Ｒｅｆとの比較
様々なデバイス構成において、材料Ｈ９を含むＯＬＥＤの性能を、材料ＨＴＭ－Ｒｅｆを含む参考ＯＬＥＤと比較する。
６種の異なるデバイス構成ａ）～ｆ）を使用する：
ａ）Ｄ－Ｒｅｆ１対Ｄ１
ｂ）Ｄ－Ｒｅｆ２対Ｄ２
ｃ）Ｄ－Ｒｅｆ３対Ｄ３
ｄ）Ｄ－Ｒｅｆ４対Ｄ４
ｅ）Ｄ－Ｒｅｆ５対Ｄ１８
ｆ）Ｄ－Ｒｅｆ６対Ｄ１９
三重項発光体が異なり、マトリックス材料が異なる構成を含む正確なデバイス構成は、下記の通りである：
Figure 2022031639000105
とりわけ効率および寿命に関して得られた測定データを、下記の表に示す：
Figure 2022031639000106
測定データから明らかなように、Ｈ９とＨＴＭ－Ｒｅｆとの直接的比較全てにおいて、ＣＩＥ座標と電圧は同等であるが、寿命および効率が大きく向上している。
Figure 2022031639000107
Figure 2022031639000108
Figure 2022031639000109

Claims (24)

  1. 式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）または（ＩＶ）
    Figure 2022031639000110
     （式中、出現する可変基は、下記の通りである：
    Ｚは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＮおよびＣＲ１から選択されるか、またはＣであり、ここで、Ｚ基は、Ｙ基がそれに結合している特定の場合Ｃであり；
    Ｙは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＢＲ２、Ｃ（Ｒ２）２、Ｓｉ（Ｒ２）２、ＮＲ２、Ｐ（Ｏ）Ｒ２、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２から選択され；
    ｎは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、０または１であり；
    Ｒ１、Ｒ２は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ３）３、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、および６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ１および／またはＲ２ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよく；ここで、インドール環が、各場合において式（Ｉ）～（ＩＶ）における６員環の１つ以上に縮合していてもよく、また、Ｒ３ラジカルにより置換されていてもよく；
    Ｒ３は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、および６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ３ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲ４ラジカルにより置換されていてもよく；
    Ｒ４は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、および６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ４ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記芳香族環系は、ＦまたはＣＮにより置換されていてもよい）
    の化合物であって、
    前記式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）および（ＩＶ）から選択される式１つにつき少なくとも１つのＺ基がＣＲ１であることを特徴とし；
    さらに、式（Ｉ）につき厳密に１つのＲ１基が式（Ａ）の基または式（Ｈ）の基により置きかえられていることを特徴とし、
    Figure 2022031639000111
     さらに、前記式（ＩＩ）、（ＩＩ）および（ＩＶ）から選択される式１つにつき厳密に１つのＲ１基が前記式（Ａ）の基により置きかえられていることを特徴とする（式中：
    Ｌ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～２４個の芳香族環原子を有する芳香族環系、または５～２４個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系であり、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよく；
    ｋは、０、１、２または３であり；
    Ａｒ１は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～２４個の芳香族環原子を有する芳香族環系、または５～２４個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系であり、これらは、１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよく；
    Ａｒ２は、５～２４個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよいヘテロ芳香族環系であり；
    Ｒ５は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｎ（Ｒ６）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）２、ＯＲ６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ６、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ５ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲ６ラジカルにより置換されていてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６－、ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２により置きかえられていてもよく；
    Ｒ６は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ６ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、ＦまたはＣＮにより置換されていてもよく；
    ここで、前記式（Ａ）の前記基または前記式（Ｈ）の前記基は、＊印を付けた結合を介して結合している）、
    化合物。
  2. 式（Ｉ）が、式（Ｉ－Ｈ－１）～（Ｉ－Ｈ－７）および（Ｉ－Ａ－１）～（Ｉ－Ａ－７）
    Figure 2022031639000112
    Figure 2022031639000113
    Figure 2022031639000114
     の１つに一致すること、
    および／または式（ＩＩ）が式（ＩＩ－Ａ－１）～（ＩＩ－Ａ－３）
    Figure 2022031639000115
     の１つに一致すること、
    および／または式（ＩＩＩ）が式（ＩＩＩ－Ａ－１）～（ＩＩＩ－Ａ－３）
    Figure 2022031639000116
     の１つに一致すること、
    および／または式（ＩＶ）が式（ＩＶ－Ａ－１）～（ＩＶ－Ａ－３）
    Figure 2022031639000117
     の１つに一致すること
    （式中、出現する基は、請求項１において定義した通りであり、ここで、「式（Ａ）」は、請求項１において定義した通りの前記式（Ａ）の基であり、「式（Ｈ）」は、請求項１において定義した通りの前記式（Ｈ）の基である）
    を特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｚが、ＣＲ１またはＣであり、ここで、Ｚは、Ｙ基がそれに結合している特定の場合Ｃであることを特徴とする、請求項１または２に記載の化合物。
  4. Ｙが、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＯおよびＮＲ２から選択されることを特徴とする、請求項１～３の何れか１項に記載の化合物。
  5. 前記式（ＩＩ）の化合物における添字ｎの合計が１もしくは０であること、および／または前記式（ＩＩＩ）の化合物における添字ｎの合計が０であることを特徴とする、請求項１～４の何れか１項に記載の化合物。
  6. 添字ｎが０であることを特徴とする、請求項１～５の何れか１項に記載の化合物。
  7. 前記Ｙ基が、前記式（Ａ）または（Ｈ）の基を持つ６員環に結合していることを特徴とする、請求項１～６の何れか１項に記載の化合物。
  8. Ｒ１が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、１２個以下の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル基、および６～２４個の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され；ここで、言及した前記アルキル基および言及した前記芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲ３ラジカルにより置換されていてもよいことを特徴とする、請求項１～７の何れか１項に記載の化合物。
  9. Ｒ２が、１２個以下の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル基、および６～２４個の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され、ここで、Ｃ（Ｒ２）２基において同じ炭素原子に結合しており、アルキル基またはアリール基である２つのＲ２ラジカルは、互いに結合して環状アルキル基となるか、またはフルオレン基となっていてもよいことを特徴とする、請求項１～８の何れか１項に記載の化合物。
  10. Ｒ３が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～１２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３～１２個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、および６～２４個の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ３ラジカルは互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル基および言及した前記芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲ４ラジカルにより置換されていてもよいことを特徴とする、請求項１～９の何れか１項に記載の化合物。
  11. Ｒ４が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～１２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、３～１２個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、および６～２４個の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され；ここで、２つ以上のＲ４ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル基および言及した前記芳香族環系は、ＦまたはＣＮにより置換されていてもよいことを特徴とする、請求項１～１０の何れか１項に記載の化合物。
  12. 式（Ｉ）につき厳密に１つのＲ１基が、前記式（Ａ）の基により置きかえられていることを特徴とする、請求項１～１１の何れか１項に記載の化合物。
  13. Ｌ１が、フェニレン、ビフェニレン、テルフェニレン、ナフチレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾールおよびフルオレンから選択される２価基であり、ここで、前記２価基は、１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよいことを特徴とする、請求項１～１２の何れか１項に記載の化合物。
  14. Ａｒ１が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、フルオレニル、ナフチル、スピロビフルオレニル、ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、ジベンゾフラニル、ベンゾ縮合ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾ縮合ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、およびベンゾ縮合カルバゾリル、ならびにこれらの基の２つ、３つまたは４つの組合せから選択され、ここで、言及した基は、それぞれ１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよいことを特徴とする、請求項１～１３の何れか１項に記載の化合物。
  15. Ｌ１が、フェニレン、ビフェニレン、テルフェニレン、ナフチレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾールおよびフルオレンから選択される２価基であり、ここで、前記２価基は、１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよいことを特徴とする、請求項１～１４の何れか１項に記載の化合物。
  16. Ａｒ２が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、下記式：
    Figure 2022031639000118
     （式中、出現する可変基は、下記の通り定義される：
    Ｖは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＮまたはＣＲ５であり、ここで、式（Ａｒ２－Ａ）および（Ａｒ２－Ｄ）のそれぞれにおける少なくとも１つのＶ基はＮであり；
    Ｗは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＮまたはＣＲ５であり；
    Ｕは、ＮＲ５であり；
    ここで、式１つにつき１つのＲ５基は、Ｌ１基への結合またはプロペラン基により置きかえられている）
    の基から選択されることを特徴とする、請求項１～１５の何れか１項に記載の化合物。
  17. Ａｒ２が、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾイミダゾイソキノリン、イミダゾフェナントリジン、ベンゾイミダゾフェナントリジン、バトクプロイン、ベンゾイミダゾベンゾイミダゾール、キノリン、キナゾリン、フェナントロリン、フェナントリジン、ジアザフェナントレン、およびアクリジンから選択され、これらのそれぞれは、１つ以上のＲ５ラジカルにより置換されていてもよいことを特徴とする、請求項１～１６の何れか１項に記載の化合物。
  18. Ｒ５が、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｎ（Ｒ６）２、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；ここで、言及した前記アルキルおよびアルコキシ基、言及した前記芳香族環系、ならびに言及した前記ヘテロ芳香族環系は、それぞれ１つ以上のＲ６ラジカルにより置換されていてもよく；言及した前記アルキルまたはアルコキシ基中の１つ以上のＣＨ２基は、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６－、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ６、－ＮＲ６－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６－により置きかえられていてもよいことを特徴とする、請求項１～１７の何れか１項に記載の化合物。
  19. アルコキシ置換基本骨格がまず調製され、次いで、さらなる工程において反応性化合物、好ましくはトリフラート誘導体に変換され、それが、さらなる工程において遷移金属触媒カップリング反応、好ましくはハートウィッグ－ブッフバルト、スズキ、スティル、またはネギシカップリングにより請求項１～１８の何れか１項に記載の化合物に変換されることを特徴とする、請求項１～１８の何れか１項に記載の化合物を調製する方法。
  20. 請求項１～１８の何れか１項に記載の１種以上の化合物を含有するオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーであって、前記ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの結合（複数可）が、Ｒ１、Ｒ２またはＲ５により置換されている任意所望の位置に局在していてもよい、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
  21. 請求項１～１８の何れか１項に記載の１種以上の化合物と、少なくとも１種の溶媒を含む、調合物。
  22. 請求項１～１８の何れか１項に記載の少なくとも１種の化合物を含む、有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスター（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスター（ＯＴＦＴ）、有機発光トランジスター（ＯＬＥＴ）、有機ソーラーセル（ＯＳＣ）、有機光学検出器、有機光受容器、有機電場消光デバイス（ＯＦＱＤ）、有機発光電気化学セル（ＯＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ－レーザー）および有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ）からなる群から選択される電子デバイス。
  23. アノード、カソードおよび少なくとも１つの有機層を含み、前記化合物が正孔輸送層に、マトリックス材料として発光層に、または電子輸送層に存在する、請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセントデバイス。
  24. 有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスター（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスター（ＯＴＦＴ）、有機発光トランジスター（ＯＬＥＴ）、有機ソーラーセル（ＯＳＣ）、有機光学検出器、有機光受容器、有機電場消光デバイス（ＯＦＱＤ）、有機発光電気化学セル（ＯＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ－レーザー）および有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ）からなる群から選択される電子デバイスにおける、請求項１～１８の何れか１項に記載の化合物の使用。
JP2021171600A 2017-02-02 2021-10-20 電子デバイス用材料 Active JP7309809B2 (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17154481.0 2017-02-02
EP17154481 2017-02-02
JP2019542159A JP7069184B2 (ja) 2017-02-02 2018-01-30 電子デバイス用材料
PCT/EP2018/052196 WO2018141706A1 (de) 2017-02-02 2018-01-30 Materialien für elektronische vorrichtungen

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019542159A Division JP7069184B2 (ja) 2017-02-02 2018-01-30 電子デバイス用材料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2022031639A true JP2022031639A (ja) 2022-02-22
JP7309809B2 JP7309809B2 (ja) 2023-07-18

Family

ID=58017912

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019542159A Active JP7069184B2 (ja) 2017-02-02 2018-01-30 電子デバイス用材料
JP2021171600A Active JP7309809B2 (ja) 2017-02-02 2021-10-20 電子デバイス用材料

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019542159A Active JP7069184B2 (ja) 2017-02-02 2018-01-30 電子デバイス用材料

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20200013960A1 (ja)
EP (1) EP3577101B1 (ja)
JP (2) JP7069184B2 (ja)
KR (1) KR20190115034A (ja)
CN (1) CN110291064B (ja)
WO (1) WO2018141706A1 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10600966B2 (en) 2015-02-27 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN112062775B (zh) * 2020-09-18 2021-08-17 中节能万润股份有限公司 一种有机电致发光材料及其制备方法与应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000027946A1 (fr) * 1998-11-11 2000-05-18 Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho Element organique electroluminescent
WO2002043449A1 (fr) * 2000-11-24 2002-05-30 Toray Industries, Inc. Materiau luminescent et element luminescent contenant celui-ci
US20160254457A1 (en) * 2015-02-27 2016-09-01 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices

Family Cites Families (131)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
DE4111878A1 (de) 1991-04-11 1992-10-15 Wacker Chemie Gmbh Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen
US5837166A (en) 1993-09-29 1998-11-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and arylenediamine derivative
JPH07133483A (ja) 1993-11-09 1995-05-23 Shinko Electric Ind Co Ltd Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子
EP0676461B1 (de) 1994-04-07 2002-08-14 Covion Organic Semiconductors GmbH Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE4436773A1 (de) 1994-10-14 1996-04-18 Hoechst Ag Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0842208B2 (en) 1995-07-28 2009-08-19 Sumitomo Chemical Company, Limited 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers
DE19614971A1 (de) 1996-04-17 1997-10-23 Hoechst Ag Polymere mit Spiroatomen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
JP3302945B2 (ja) 1998-06-23 2002-07-15 ネースディスプレイ・カンパニー・リミテッド 新規な有機金属発光物質およびそれを含む有機電気発光素子
DE19846766A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Konjugierte Polymere, enthaltend spezielle Fluorenbausteine mit verbesserten Eigenschaften
US6166172A (en) 1999-02-10 2000-12-26 Carnegie Mellon University Method of forming poly-(3-substituted) thiophenes
DE60031729T2 (de) 1999-05-13 2007-09-06 The Trustees Of Princeton University Lichtemittierende, organische, auf elektrophosphoreszenz basierende anordnung mit sehr hoher quantenausbeute
CN1840607B (zh) 1999-12-01 2010-06-09 普林斯顿大学理事会 作为有机发光器件的磷光掺杂剂的l2mx形式的络合物
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
US6660410B2 (en) 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
CN101924190B (zh) 2000-08-11 2012-07-04 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
EP1370619B1 (de) 2001-03-10 2006-06-21 MERCK PATENT GmbH Lösung und dispersionen organischer halbleiter
DE10141624A1 (de) 2001-08-24 2003-03-06 Covion Organic Semiconductors Lösungen polymerer Halbleiter
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
ITRM20020411A1 (it) 2002-08-01 2004-02-02 Univ Roma La Sapienza Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
US7839074B2 (en) 2002-08-23 2010-11-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and anthracene derivative
TWI276369B (en) 2002-09-20 2007-03-11 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent device
GB0226010D0 (en) 2002-11-08 2002-12-18 Cambridge Display Tech Ltd Polymers for use in organic electroluminescent devices
US20060063027A1 (en) 2002-12-23 2006-03-23 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organic electroluminescent element
DE10304819A1 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte Polymere und Blends, deren Darstellung und Verwendung
DE10310887A1 (de) 2003-03-11 2004-09-30 Covion Organic Semiconductors Gmbh Matallkomplexe
JP4185097B2 (ja) 2003-03-13 2008-11-19 出光興産株式会社 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4411851B2 (ja) 2003-03-19 2010-02-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5318347B2 (ja) 2003-04-15 2013-10-16 メルク パテント ゲーエムベーハー 発光可能な、マトリックス材料と有機半導体との混合物、その使用、ならびに前記混合物を含む電子部品
WO2004095889A1 (ja) 2003-04-23 2004-11-04 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
EP1491568A1 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors GmbH Semiconductive Polymers
DE10328627A1 (de) 2003-06-26 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialien für die Elektrolumineszenz
DE10333232A1 (de) 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
DE10337346A1 (de) 2003-08-12 2005-03-31 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte Polymere enthaltend Dihydrophenanthren-Einheiten und deren Verwendung
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
US7795801B2 (en) 2003-09-30 2010-09-14 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
EP2366752B1 (de) 2003-10-22 2016-07-20 Merck Patent GmbH Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung
DE102004008304A1 (de) 2004-02-20 2005-09-08 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische elektronische Vorrichtungen
US20070170843A1 (en) 2004-03-05 2007-07-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device and organic electroluminescent display
US7790890B2 (en) 2004-03-31 2010-09-07 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device
KR100787425B1 (ko) 2004-11-29 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
DE102004020298A1 (de) 2004-04-26 2005-11-10 Covion Organic Semiconductors Gmbh Elektrolumineszierende Polymere und deren Verwendung
DE102004023277A1 (de) 2004-05-11 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz
US7598388B2 (en) 2004-05-18 2009-10-06 The University Of Southern California Carbene containing metal complexes as OLEDs
EP1749809A4 (en) 2004-05-27 2008-07-02 Idemitsu Kosan Co ASYMMETRIC PYRENE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THIS
JP4862248B2 (ja) 2004-06-04 2012-01-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
DE102004032527A1 (de) 2004-07-06 2006-02-02 Covion Organic Semiconductors Gmbh Elektrolumineszierende Polymere
ITRM20040352A1 (it) 2004-07-15 2004-10-15 Univ Roma La Sapienza Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
EP1655359A1 (de) 2004-11-06 2006-05-10 Covion Organic Semiconductors GmbH Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
EP1669386A1 (de) 2004-12-06 2006-06-14 Covion Organic Semiconductors GmbH Teilkonjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
KR20070112800A (ko) 2005-03-16 2007-11-27 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 소자를 위한 신규 물질
KR20090040398A (ko) 2005-03-18 2009-04-23 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 사용한 유기 전기발광 소자
CN101155895B (zh) 2005-04-14 2011-12-28 默克专利有限公司 用于有机电子器件的化合物
JP5242380B2 (ja) 2005-05-03 2013-07-24 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102005023437A1 (de) 2005-05-20 2006-11-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
DE102005026651A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2007015961A (ja) 2005-07-06 2007-01-25 Idemitsu Kosan Co Ltd ピレン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
MX2007015691A (es) 2005-07-08 2008-04-15 Unilever Nv Producto alimenticio y proceso para prepararlo.
DE102005037734B4 (de) 2005-08-10 2018-02-08 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende Polymere, ihre Verwendung und bifunktionelle monomere Verbindungen
US20070092755A1 (en) 2005-10-26 2007-04-26 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
CN101321755B (zh) 2005-12-01 2012-04-18 新日铁化学株式会社 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件
DE102005058557A1 (de) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US8795847B2 (en) 2005-12-08 2014-08-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
DE102005060473A1 (de) 2005-12-17 2007-06-28 Merck Patent Gmbh Konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
CN101346830A (zh) 2005-12-27 2009-01-14 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料及有机电致发光元件
DE102006013802A1 (de) 2006-03-24 2007-09-27 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006025777A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006025846A1 (de) * 2006-06-02 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006031990A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2080762B1 (en) 2006-11-09 2016-09-14 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
DE102007002714A1 (de) 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8044390B2 (en) 2007-05-25 2011-10-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device, and organic electroluminescent display
DE102007024850A1 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102007031220B4 (de) 2007-07-04 2022-04-28 Novaled Gmbh Chinoide Verbindungen und deren Verwendung in halbleitenden Matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen Bauelementen
US8288013B2 (en) 2007-07-18 2012-10-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US7862908B2 (en) 2007-11-26 2011-01-04 National Tsing Hua University Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use
JP5329429B2 (ja) 2007-11-30 2013-10-30 出光興産株式会社 アザインデノフルオレンジオン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102008008953B4 (de) 2008-02-13 2019-05-09 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
TWI478624B (zh) 2008-03-27 2015-03-21 Nippon Steel & Sumikin Chem Co Organic electroluminescent elements
US8057712B2 (en) 2008-04-29 2011-11-15 Novaled Ag Radialene compounds and their use
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008035413A1 (de) 2008-07-29 2010-02-04 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US8119037B2 (en) 2008-10-16 2012-02-21 Novaled Ag Square planar transition metal complexes and organic semiconductive materials using them as well as electronic or optoelectric components
KR101506919B1 (ko) 2008-10-31 2015-03-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN102076813B (zh) 2008-11-11 2016-05-18 默克专利有限公司 有机电致发光器件
DE102008064200A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009009277B4 (de) 2009-02-17 2023-12-07 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen
DE102009014513A1 (de) 2009-03-23 2010-09-30 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009053191A1 (de) 2009-11-06 2011-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
EP2513125B1 (de) 2009-12-14 2014-10-29 Basf Se Metallkomplexe, enthaltend diazabenzimidazolcarben-liganden und deren verwendung in oleds
CN102473848A (zh) 2009-12-21 2012-05-23 出光兴产株式会社 使用了芘衍生物的有机电致发光元件
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010012738A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010013495A1 (de) 2010-03-31 2011-10-06 Siemens Aktiengesellschaft Dotierstoff für eine Lochleiterschicht für organische Halbleiterbauelemente und Verwendung dazu
DE102010019306B4 (de) 2010-05-04 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048607A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012095143A1 (de) 2011-01-13 2012-07-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP6215192B2 (ja) 2011-04-18 2017-10-18 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
KR101970940B1 (ko) 2011-05-05 2019-04-22 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
CA2849087A1 (en) 2011-09-21 2013-03-28 Merck Patent Gmbh Carbazole derivatives for organic electroluminescent devices
KR102310368B1 (ko) 2011-11-17 2021-10-07 메르크 파텐트 게엠베하 스피로디히드로아크리딘 유도체 및 이의 유기 전계발광 소자용 재료로서의 용도
US9812648B2 (en) 2012-02-14 2017-11-07 Merck Patent Gmbh Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices
DE102012209523A1 (de) 2012-06-06 2013-12-12 Osram Opto Semiconductors Gmbh Hauptgruppenmetallkomplexe als p-Dotanden für organische elektronische Matrixmaterialien
WO2013185871A1 (en) 2012-06-12 2013-12-19 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
KR102284234B1 (ko) 2012-07-23 2021-07-30 메르크 파텐트 게엠베하 2-디아릴아미노플루오렌의 유도체 및 이를 함유하는 유기 전자 화합물
EP2875092B1 (de) 2012-07-23 2017-02-15 Merck Patent GmbH Verbindungen und organische elektrolumineszierende vorrichtungen
WO2014015935A2 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
CN104684886B (zh) 2012-09-04 2017-07-18 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
EP3378857B1 (de) 2012-11-12 2021-03-24 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
CN104884572B (zh) 2013-01-03 2017-09-19 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
WO2015022051A1 (de) 2013-08-15 2015-02-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2014111269A2 (de) 2013-10-14 2014-07-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
KR102445509B1 (ko) 2013-12-06 2022-09-20 메르크 파텐트 게엠베하 화합물 및 유기 전자 소자
EP3080229B1 (de) 2013-12-12 2018-01-17 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
US10727413B2 (en) 2014-03-07 2020-07-28 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
JP6651460B2 (ja) 2014-04-14 2020-02-19 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
KR102375992B1 (ko) 2014-04-16 2022-03-17 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 물질
EP3274419B1 (en) 2015-03-25 2019-04-03 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000027946A1 (fr) * 1998-11-11 2000-05-18 Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho Element organique electroluminescent
WO2002043449A1 (fr) * 2000-11-24 2002-05-30 Toray Industries, Inc. Materiau luminescent et element luminescent contenant celui-ci
US20160254457A1 (en) * 2015-02-27 2016-09-01 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KIMURA, M. ET AL.: "Utilization of an Aromatic [4.4.4] Propellane as Thermally Stable Hole-Transport Materials in OLEDs", BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN, vol. 79, no. 11, JPN6022054940, 2006, pages 1793 - 1797, ISSN: 0004960982 *

Also Published As

Publication number Publication date
JP7069184B2 (ja) 2022-05-17
JP7309809B2 (ja) 2023-07-18
EP3577101B1 (de) 2021-03-03
EP3577101A1 (de) 2019-12-11
KR20190115034A (ko) 2019-10-10
WO2018141706A1 (de) 2018-08-09
JP2020506937A (ja) 2020-03-05
CN110291064B (zh) 2023-04-28
CN110291064A (zh) 2019-09-27
US20200013960A1 (en) 2020-01-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6585211B2 (ja) 電子素子のための材料
JP6479895B2 (ja) フルオレンおよびそれらを含む有機電子素子
JP6925982B2 (ja) 電子素子のための材料
JP6843834B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのフェノキサジン誘導体
JP6786591B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのフェノキサジン誘導体
JP6608451B2 (ja) 電子素子のための材料
JP6570834B2 (ja) 電子素子のための化合物
JP6567520B2 (ja) 電子素子のための材料
KR102265993B1 (ko) 전자 소자용 재료
JP6100258B2 (ja) 電子素子のための化合物
JP5718353B2 (ja) エレクトロルミネッセンス素子のための有機化合物
JP7051691B2 (ja) 電子素子のための材料
JP7250773B2 (ja) 電子デバイス用材料
JP6022541B2 (ja) 電子デバイスのための化合物
JP6223984B2 (ja) 電子素子のための材料
JP2018531890A (ja) 電子素子のための材料
JP6827938B2 (ja) 電子素子のための材料
JP2020512273A (ja) 電子デバイス用材料
JP7073388B2 (ja) 電子デバイスのための化合物
JP7486921B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセントデバイス材料
JP2020528445A (ja) 電子デバイスに使用するためのスピロビフルオレン誘導体
JP7317725B2 (ja) 電子デバイスのための材料
JP2020509056A (ja) 電子デバイス用材料
JP2022514875A (ja) 電子デバイス用の材料
JP2021504356A (ja) 電子デバイス用材料

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20211115

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20211115

RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20230104

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20230110

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20230407

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20230606

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20230705

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7309809

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150