JP2022031348A - 特定の架橋剤を含む保護膜形成組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
む、塩基性過酸化水素水溶液に対する保護膜形成組成物である。
前記架橋剤と反応する置換基X1は、例えば下記式(3)、式(4)、式(5)、式(6)、式(7)、式(8)、式(9)、式(10)又は式(11)で表される基である。
グ後の前記保護膜をマスクとして、塩基性過酸化水素水溶液を用いて前記無機膜又は前記半導体基板をウエットエッチング及び洗浄する、パターン形成方法である。
本発明の保護膜形成組成物は、前記式(1)で表される基又は前記式(2)で表される基を側鎖又は末端に有し、重量平均分子量が800以上である化合物を含む。前記化合物の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、標準試料としてポリスチレンを用いて得られる値である。前記重量平均分子量の上限値は、例えば500,000である。前記重量平均分子量が800以上である化合物は、ポリマーに限定されず、単量体、二量体、三量体及びオリゴマーからなる群から選択される1種、又は2種以上の混合物でもよい。当該ポリマーは、コポリマー(共重合体)、ホモポリマー(単独重合体)いずれでもよい。
本発明の保護膜形成組成物は、グリシジル基、末端エポキシ基、エポキシシクロペンチル基、エポキシシクロヘキシル基、オキセタニル基、ビニルエーテル基、イソシアネート基及びブロックイソシアネート基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基を、1分子中に2つ以上有する架橋剤を含む。当該架橋剤は、上記基のうち1種を1分子中に2つ以上有してもよいし、上記基のうち例えば2種を1分子中に1つずつ(合計2つ)有してもよい。
3150、EHPE3150CE、三菱化学(株)製の152、154、157S70、168V70、604、630、801N、801PN,802、806、807、811、813、816A,816C,819、825、827、828、828EL、828US、828XA、834X90、871、872、1001、1002、1003、1004、1007、1009、1010、1031S、1032H60、1256、4004P、4005P、4007P、4010P、4250、4275、5046B80、YL980、YL983U、YL6810、YL6121L、YX4000、YX4000H、YX8000、YX8034、YX8800、日本化薬(株)製のNC-3000、NC-3000―L、NC-3000―H、NC-3000-FH-75M、NC-3100、CER-3000-L、NC-2000―L、XD-1000、NC-7000L、NC-7300L、EPPN-501H、EPPN-501HY、EPPN-502H、EOCN-1020、EOCN-102S、EOCN-103S、EOCN-104S、CER-1020、EPPN201、BREN-S、BREN-105、GAN、GOT、RE-3035-L、RE-310S、ナガセケムテックス(株)製のデナコール〔登録商標〕EX-211、同EX-212、同EX-252、同EX-810、同EX-811、同EX-850、同EX-851、同EX-821、同EX-830、同EX-832、同EX-841、同EX-861、同EX-911、同EX-941、同EX-920、同EX-931、同EX-313、同EX-314、同EX-321、同EX-411、同EX-421、同EX-512、同EX-612、同EX-614、BASFジャパン(株)製のCY175、CY177、CY179、CY182、CY184、CY192、DIC(株)製のエピクロン840、同804-S、同850、同850-S、同850-CRP、同850-LC、同860、同1050、同1055、同3050、同4050、同7050、同AM-020-P、同AM-040-P、同HM-091、同HM-101、同830、同830-S、同EXA-830LVP、同835、同EXA-835LV、同1051-75M、同7070-40K、同HM-091-40AX、同152、同153、同153-60T、同153-60M、同1121N-80M、同1123P-75M、同N-660、同N-665、同N-670、同N-673、同N-680、同N-695、同N-655-EXP-S、同N-662-EXP-S、同N-665-EXP、同N-672-EXP、同N-670-EXP-S、同N-685-EXP-S、同N-673-80M、同N-680-75M、同N-690-75M、同N-740、同N-770、同N-775、同N-865、同HP-4032、同HP-4032D、同HP-4700、同HP-4710、同HP-4770、同HP-5000、同HP-7200、同HP-7200H、同HP-820、同5500、同5800、四国化成(株)製のMA-DGIC、DAG-G、TG-G、新日鉄住金化学(株)製のエポトート〔登録商標〕YD-127、同YD-128、同YDF-170、同YD-8125、同YDF-8170C、同ZX-1059、同YD-825GS、同YD-825GSH、同YDF-870GS、同YDPN-138、同YDCN-700、同YDC-1312、同YSLV-80XY、同YSLV-120TE、同ST-3000、同ST-4000D、同YD-171、同YH-434、同YH-434L、同FX-289BEK75、同FX-305EK70、同ERF-001M30を挙げることができる。
より製造することができる。例えば、ポリグリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート及びエチルメタクリレートの共重合体、グリシジルメタクリレートとスチレンと2-ヒドロキシエチルメタクリレートの共重合体等の付加重合ポリマー、エポキシノボラック等の縮重合ポリマーを挙げることができる。当該ポリマーの重量平均分子量としては、例えば、1000乃至200,000である。
ーを使用することもできる。前記ポリマーとしては、1分子中に2つ以上のブロックイソシアネート基を有するポリマーであれば、特に制限なく使用することができる。このようなポリマーは、ブロックイソシアネート基を有する付加重合性モノマーを用いた付加重合により製造することができる。当該ポリマーの重量平均分子量としては、例えば、1000乃至200,000である。
本発明の保護膜形成組成物は、任意成分として、架橋反応を促進させるために、架橋触媒を含有することができる。当該架橋触媒としては、酸性化合物、塩基性化合物に加え、熱により酸又は塩基が発生する化合物を用いることができる。酸性化合物としては、スルホン酸化合物又はカルボン酸化合物を用いることができ、熱により酸が発生する化合物としては、熱酸発生剤を用いることができる。
スルホン酸化合物又はカルボン酸化合物として、例えば、p-トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ピリジニウム-p-トルエンスルホネート、サリチル酸、カンファースルホン酸、5-スルホサリチル酸、4-クロロベンゼンスルホン酸、4-ヒドロキシベンゼンスルホン酸、ピリジニウム-4-ヒドロキシベンゼンスルホン酸、ベンゼンジスルホン酸、1-ナフタレンスルホン酸、4-ニトロベンゼンスルホン酸、クエン酸、安息香酸、ヒドロキシ安息香酸が挙げられる。
熱酸発生剤として、例えば、K-PURE〔登録商標〕CXC-1612、同CXC-1614、同TAG-2172、同TAG-2179、同TAG-2678、同TAG2689(以上、King Industries社製)、及びSI-45、SI-60、SI-80、SI-100、SI-110、SI-150(以上、三新化学工業(株)製)が挙げられる。
これら架橋触媒は、1種又は2種以上を組み合わせて用いることができる。また、塩基性化合物としては、アミン化合物又は水酸化アンモニウム化合物を用いることができ、熱により塩基が発生する化合物としては、尿素を用いることができる。
アミン化合物として、例えば、トリエタノールアミン、トリブタノールアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリノルマルプロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリノルマルブチルアミン、トリ-tert-ブチルアミン、トリノルマルオクチルアミン、トリイソプロパノールアミン、フェニルジエタノールアミン、ステアリルジエタノールアミン、及びジアザビシクロオクタン等の第3級アミン、ピリジン及び4-ジメチルアミノピリジン等の芳香族アミンが挙げられる。また、ベンジルアミン及びノルマルブチルアミン等の第1級アミン、ジエチルアミン及びジノルマルブチルアミン等の第2級アミンもアミン化合物として挙げられる。これらのアミン化合物は、単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
水酸化アンモニウム化合物としては、例えば、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、水酸化テトラプロピルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム、水酸化ベンジルトリエチルアンモニウム、水酸化セチルトリメチルアンモニウム、水酸化フェニルトリメチルアンモニウム、水酸化フェニルトリエチルアンモニウムが挙げられる。
また、熱により塩基が発生する化合物としては、例えば、アミド基、ウレタン基又はアジリジン基のような熱不安定性基を有し、加熱することでアミンを生成する化合物を使用することができる。その他、尿素、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルト
リエチルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチルフェニルアンモニウムクロリド、ベンジルドデシルジメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロリド、コリンクロリドも熱により塩基が発生する化合物として挙げられる。
前記保護膜形成組成物が架橋触媒を含む場合、その含有量は、当該保護膜形成組成物に含まれる重量平均分子量が800以上である化合物の含有量に対し、例えば0.2質量%乃至20質量%である。
本発明の保護膜形成組成物は、任意成分として、半導体基板に対する塗布性を向上させるために界面活性剤を含有することができる。前記界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、エフトップ〔登録商標〕EF301、同EF303、同EF352(三菱マテリアル電子化成(株)製)、メガファック〔登録商標〕F171、同F173、同R-30、同R-30N、同R-40、同R-40-LM(DIC(株)製)、フロラードFC430、同FC431(住友スリーエム(株)製)、アサヒガード〔登録商標〕AG710、サーフロン〔登録商標〕S-382、同SC101、同SC102、同SC103、同SC104、同SC105、同SC106(旭硝子(株)製)等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)を挙げることができる。これらの界面活性剤は、単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。前記保護膜形成組成物が界面活性剤を含む場合、その含有量は、当該保護膜形成組成物に含まれる重量平均分子量が800以上である化合物の含有量に対し、例えば、0.01質量%乃至10質量%である。
/又は0.01μmのフィルターを用いてろ過した後、使用することが好ましい。
表面に無機膜が形成された半導体基板を用いる場合、当該無機膜は、例えば、ALD(原子層堆積)法、CVD(化学気相堆積)法、反応性スパッタ法、イオンプレーティング法、真空蒸着法、スピンコーティング法(スピンオングラス:SOG)により形成される。前記無機膜として、例えば、ポリシリコン膜、酸化ケイ素膜、窒化珪素膜、BPSG(Boro-Phospho Silicate Glass)膜、窒化チタン膜、窒化酸化チタン膜、タングステン膜、窒化ガリウム膜、及びヒ化ガリウム膜が挙げられる。
ンなどのアミン水溶液等のアルカリ性水溶液を挙げることができる。さらに、これらの現像液に界面活性剤などを加えることもできる。アルカリ現像液に代えて、酢酸ブチル等の有機溶媒で現像を行い、フォトレジストのアルカリ溶解速度が向上していない部分を現像する方法を用いることもできる。
装置:東ソー(株)製HLC-8220GPC
GPCカラム:Shodex〔登録商標〕KF-803L、同KF-802、同KF-801
カラム温度:40℃
流量:0.2mL/分
溶離液:THF
標準試料:ポリスチレン(東ソー(株))
プロピレングリコール中にp-ビニルフェノールモノマーが溶解した固形分濃度10質量%の溶液(LANCASTER社製)100gにプロピレングリコールを40.60g加え、その溶液にメチルメタクリレート(純正化学(株)製)25gを溶解させた後、反応液中に窒素を30分間流した。反応液を70℃に保ちながら、プロピレングリコール40gに溶解させたアゾビスイソブチロニトリル(純正化学(株)製)1.32gを添加し、窒素雰囲気下で撹拌した。反応物は蒸留水1リットル中に再沈することにより得られた沈降物を濾過し、乾燥することにより下記式(1A)で表される構造単位を有するポリマーの粉体を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は約5000であった。また、得られたポリマーの構造は、p-ビニルフェノールとメチルメタクリレートとがモル比で25:75の割合で共重合したものであった。
トリス-(2,3-エポキシプロピル)-イソシアヌレート(日産化学工業(株)製、製品名:TEPIC-SS)10g、3,7-ジヒドロキシ-2-ナフトエ酸(東京化成工業(株)製)20.50g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド(ACROSS社製)0.90g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル73.27gを混合した溶液を120℃に加温し、窒素雰囲気化で24時間反応させ、下記式(1B)で表される化合物を含む溶液を得た。得られた化合物を含む溶液のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は約1000であった。
トリス-(2,3-エポキシプロピル)-イソシアヌレート(日産化学工業(株)製、製品名:TEPIC-SS)10g、2,5-ジヒドロキシ安息香酸(東京化成工業(株)製)15.63g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド(ACROSS社製)0.902g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル61.90gを混合した溶液を120℃に加温し、窒素雰囲気化で24時間反応させ、下記式(1C)で表される化合物を含む溶液を得た。得られた化合物を含む溶液のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は約1000であった。
ポリパラヒドロキシスチレン(日本曹達(株)製,商品名:VP-8000)0.50gに、プロピレングリコールモノメチルエーテル11.52g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート7.68g、及びブロックイソシアネート樹脂(エボニックジャパン(株)製,商品名:VESTANAT〔登録商標〕B1358/100)0.30gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、保護膜形成組成物を調製した。前記ポリパラヒドロキシスチレンのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は約11,000であった。
ポリパラヒドロキシスチレン(日本曹達(株)製,商品名:VP-8000)0.50gに、プロピレングリコールモノメチルエーテル11.52g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート7.68g、及び1,3,5-トリス(4-ビニルオキシブチル)トリメリテート0.30gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、保護膜形成組成物を調製した。
ポリパラヒドロキシスチレン(日本曹達(株)製,商品名:VP-8000)0.49gに、プロピレングリコールモノメチルエーテル11.52g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート7.68g、ブタンテトラカルボン酸テトラ(3,4-エポキシシクロヘキシルメチル)修飾ε-カプロラクトン((株)ダイセル製,商品名:エポリード〔登録商標〕GT-401)0.29g、及びピリジニウムp-トルエンスルホナート0.01gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、保護膜形成組成物を調製した。
ポリパラヒドロキシスチレン(日本曹達(株)製,商品名:VP-8000)0.60gに、プロピレングリコールモノメチルエーテル11.52g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート7.68g、トリス(4,5-エポキシペンチル)イソシアヌレート(日産化学工業(株)製,商品名:TEPIC〔登録商標〕-VL)0.18g、及びピリジニウムp-トルエンスルホナート0.02gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、保護膜形成組成物を調製した。
ポリパラヒドロキシスチレン(日本曹達(株)製,商品名:VP-8000)0.33gに、プロピレングリコールモノメチルエーテル11.52g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート7.68g、及び1,3,5-トリス(4-ビニルオキシブチル)トリメリテート0.47gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、保護膜形成組成物を調製した。
ポリパラヒドロキシスチレン(日本曹達(株)製,商品名:VP-8000)0.43gに、プロピレングリコールモノメチルエーテル11.52g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート7.68g、及び新日鉄住金化学(株)製エポトート〔登録商標〕YH-434Lを0.37g添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、保護膜形成組成物を調製した
。
ポリパラヒドロキシスチレン(日本曹達(株)製,商品名:VP-8000)0.45gに、プロピレングリコールモノメチルエーテル11.52g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート7.68g、及び四国化成(株)製TG-Gを0.35g添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、保護膜形成組成物を調製した。
ポリパラヒドロキシスチレン(日本曹達(株)製,商品名:VP-8000)0.40gに、プロピレングリコールモノメチルエーテル5.76g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.44g、及び新日鉄住金化学(株)製エポトート〔登録商標〕YH-434Lを0.40g添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、保護膜形成組成物を調製した。
ポリパラヒドロキシスチレン(日本曹達(株)製,商品名:VP-8000)0.36gに、プロピレングリコールモノメチルエーテル5.76g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.44g、及び新日鉄住金化学(株)製エポトート〔登録商標〕YH-434Lを0.44g添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、保護膜形成組成物を調製した。
合成例1で得たポリマー0.64gを含むプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液3.20gに、プロピレングリコールモノメチルエーテル3.20g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.44g、及び新日鉄住金化学(株)製エポトート〔登録商標〕YH-434Lを0.16g添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、保護膜形成組成物を調製した。
合成例1で得たポリマー0.62gを含むプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液3.08gに、プロピレングリコールモノメチルエーテル3.30g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.44g、及び新日鉄住金化学(株)製エポトート〔登録商標〕YH-434Lを0.18g添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、保護膜形成組成物を調製した。
合成例1で得たポリマー0.64gを含むプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液3.20gに、プロピレングリコールモノメチルエーテル3.20g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.44g、及び四国化成(株)製TG-Gを0.16g添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、保護膜形成組成物を調製した。
合成例2で得た化合物0.44gを含むプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液2
.22gに、プロピレングリコールモノメチルエーテル3.99g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.44g、及び新日鉄住金化学(株)製エポトート〔登録商標〕YH-434Lを0.36g添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、保護膜形成組成物を調製した。
合成例2で得た化合物0.62gを含むプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液3.08gに、プロピレングリコールモノメチルエーテル3.30g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.44g、及び四国化成(株)製TG-Gを0.18g添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、保護膜形成組成物を調製した。
合成例2で得た化合物0.50gを含むプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液2.50gに、プロピレングリコールモノメチルエーテル3.76g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.44g、及び四国化成(株)製TG-Gを0.30g添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、保護膜形成組成物を調製した。
合成例2で得た化合物0.47gを含むプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液2.35gに、プロピレングリコールモノメチルエーテル3.88g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.44g、及び四国化成(株)製TG-Gを0.33g添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、保護膜形成組成物を調製した。
合成例2で得た化合物0.44gを含むプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液2.22gに、プロピレングリコールモノメチルエーテル3.98g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.44g、及び四国化成(株)製TG-Gを0.36g添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、保護膜形成組成物を調製した。
合成例3で得た化合物0.47gを含むプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液2.33gに、プロピレングリコールモノメチルエーテル3.90g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.44g、及び四国化成(株)製TG-Gを0.33g添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、保護膜形成組成物を調製した。
ポリパラヒドロキシスチレン(日本曹達(株)製,商品名:VP-8000)0.60gに、プロピレングリコールモノメチルエーテル11.52g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート7.68g、1,3,4,6-テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル0.18g、及びピリジニウムp-トルエンスルホナート0.02gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、膜形成組成物を調製した。本比較例の膜形成組成物は、グリシジル基、末端エポキシ基、エポキシシクロペンチル基、エポキシシクロヘキシル基、オキセタニル基、ビニルエーテル基、イソシアネート基及びブロックイソシアネート基からな
る群から選ばれる少なくとも1種の基を1分子中に2つ以上有する架橋剤を含有しない。
ポリパラヒドロキシスチレン(日本曹達(株)製,商品名:VP-8000)0.49gに、プロピレングリコールモノメチルエーテル11.52g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート7.68g、1,3,4,6-テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル0.29g、及びピリジニウムp-トルエンスルホナート0.01gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、膜形成組成物を調製した。本比較例の膜形成組成物は、グリシジル基、末端エポキシ基、エポキシシクロペンチル基、エポキシシクロヘキシル基、オキセタニル基、ビニルエーテル基、イソシアネート基及びブロックイソシアネート基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基を1分子中に2つ以上有する架橋剤を含有しない。
ポリパラヒドロキシスチレン(日本曹達(株)製,商品名:VP-8000)0.60gに、プロピレングリコールモノメチルエーテル11.52g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート7.68g、3,3’,5,5’-テトラキス(メトキシメチル)-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジオール(本州化学工業(株)製,商品名:TMOM-BP)0.18g、及びピリジニウムp-トルエンスルホナート0.02gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、膜形成組成物を調製した。本比較例の膜形成組成物は、グリシジル基、末端エポキシ基、エポキシシクロペンチル基、エポキシシクロヘキシル基、オキセタニル基、ビニルエーテル基、イソシアネート基及びブロックイソシアネート基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基を1分子中に2つ以上有する架橋剤を含有しない。
ポリパラヒドロキシスチレン(日本曹達(株)製,商品名:VP-8000)0.49gに、プロピレングリコールモノメチルエーテル11.52g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート7.68g、3,3’,5,5’-テトラキス(メトキシメチル)-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジオール(本州化学工業(株)製,商品名:TMOM-BP)0.29g、及びピリジニウムp-トルエンスルホナート0.01gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、膜形成組成物を調製した。本比較例の膜形成組成物は、グリシジル基、末端エポキシ基、エポキシシクロペンチル基、エポキシシクロヘキシル基、オキセタニル基、ビニルエーテル基、イソシアネート基及びブロックイソシアネート基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基を1分子中に2つ以上有する架橋剤を含有しない。
ポリパラヒドロキシスチレン(日本曹達(株)製,商品名:VP-8000)0.34gに、プロピレングリコールモノメチルエーテル11.52g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート7.68g、1,3,4,6-テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル0.45g、及びピリジニウムp-トルエンスルホナート0.01gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、膜形成組成物を調製した。本比較例の膜形成組成物は、グリシジル基、末端エポキシ基、エポキシシクロペンチル基、エポキシシクロヘキシル基、オキセタニル基、ビニルエーテル基、イソシアネート基及びブロックイソシアネート基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基を1分子中に2つ以上有する架橋剤を含有しない。
合成例1で得たポリマー0.57gを含むプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液2.84gに、プロピレングリコールモノメチルエーテル3.49g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.44g、1,3,4,6-テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル0.22g、及びピリジニウムp-トルエンスルホナート0.02gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、膜形成組成物を調製した。本比較例の膜形成組成物は、グリシジル基、末端エポキシ基、エポキシシクロペンチル基、エポキシシクロヘキシル基、オキセタニル基、ビニルエーテル基、イソシアネート基及びブロックイソシアネート基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基を1分子中に2つ以上有する架橋剤を含有しない。
合成例2で得た化合物0.56gを含むプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液2.81gに、プロピレングリコールモノメチルエーテル3.51g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.44g、1,3,4,6-テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル0.22g、及びピリジニウムp-トルエンスルホナート0.02gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、膜形成組成物を調製した。本比較例の膜形成組成物は、グリシジル基、末端エポキシ基、エポキシシクロペンチル基、エポキシシクロヘキシル基、オキセタニル基、ビニルエーテル基、イソシアネート基及びブロックイソシアネート基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基を1分子中に2つ以上有する架橋剤を含有しない。
合成例2で得た化合物0.44gを含むプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液2.20gに、プロピレングリコールモノメチルエーテル4.00g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.44g、1,3,4,6-テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル0.35g、及びピリジニウムp-トルエンスルホナート0.01gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、膜形成組成物を調製した。本比較例の膜形成組成物は、グリシジル基、末端エポキシ基、エポキシシクロペンチル基、エポキシシクロヘキシル基、オキセタニル基、ビニルエーテル基、イソシアネート基及びブロックイソシアネート基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基を1分子中に2つ以上有する架橋剤を含有しない。
合成例3で得た化合物0.41gを含むプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液2.03gに、プロピレングリコールモノメチルエーテル4.14g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.44g、1,3,4,6-テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル0.38g、及びピリジニウムp-トルエンスルホナート0.01gを添加し、溶液とした。その溶液を、孔径0.02μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過することで、膜形成組成物を調製した。本比較例の膜形成組成物は、グリシジル基、末端エポキシ基、エポキシシクロペンチル基、エポキシシクロヘキシル基、オキセタニル基、ビニルエーテル基、イソシアネート基及びブロックイソシアネート基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基を1分子中に2つ以上有する架橋剤を含有しない。
シリコン基板上に、実施例1乃至実施例7で調製した保護膜形成組成物及び比較例1乃至
比較例5で調製した膜形成組成物をスピンコートにて塗布し、220℃で60秒ベークすることで、100nmの膜厚の塗膜を作製した。
シリコン基板の表面に形成された50nmの厚さの窒化チタン膜上に、実施例8乃至実施例18で調製した保護膜形成組成物及び比較例5乃至比較例9で調製した膜形成組成物をスピンコートにて塗布し、260℃で60秒ベークすることで、100nmの膜厚の塗膜を作製した。
実施例1乃至実施例7で調製した保護膜形成組成物を用いて、220℃で60秒ベークすることでシリコン基板上に作製した塗膜、及び実施例8乃至実施例18で調製した保護膜形成組成物を用いて、260℃で60秒ベークすることで窒化チタン膜上に作製した塗膜を、フォトレジスト塗布時に使用する溶剤であるOK73シンナー(東京応化工業(株)製、プロピレングリコールモノメチルエーテル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの混合物)に1分間浸漬し、浸漬の前後での塗膜の膜厚の変化が5%以下であることを確認した。この結果は、実施例1乃至実施例18で調製した塗膜は、上層にレジストを積層することが可能であることを示している。
実施例1乃至実施例7で調製した保護膜形成組成物を用いて、220℃で60秒ベークすることでシリコン基板上に作製した塗膜、及び実施例8乃至実施例18で調製した保護膜形成組成物を用いて、260℃で60秒ベークすることで窒化チタン膜上に作製した塗膜を、フォトレジスト現像時に使用される現像液であるNMD-3(東京応化工業(株)製)に1分間浸漬し、浸漬の前後での塗膜の膜厚の変化が5%以下であることを確認した。
実施例1乃至実施例7で調製した保護膜形成組成物及び比較例1乃至比較例5で調製した膜形成組成物を用いて作製した塗膜を、下記表1で示した組成の塩基性過酸化水素水溶液に、同表に示す温度で規定の時間(4分間、8分間、12分間)浸し、その後水洗、乾燥後の塗膜の状態を目視で観察した。その結果を下記表2に示す。表2中の“□”は4分処理後も塗膜に剥がれが見られない状態を、“○”は8分処理後も塗膜に剥がれが見られない状態を、“◎”は12分処理後も塗膜に剥がれが見られない状態を、“×”は4分処理後に塗膜の一部又は全てにおいて剥がれが観察された状態を示している。
実施例8乃至実施例18で調製した保護膜形成組成物及び比較例5乃至比較例9で調製した膜形成組成物を用いて作製した塗膜を、下記表3で示した組成の塩基性過酸化水素水溶液に、同表に示す温度で規定の時間(1分間、1.5分間、2分間)浸し、その後水洗、乾燥後の塗膜の状態を目視で観察した。その結果を下記表4に示す。表4中の“□”は1分処理後も塗膜に剥がれが見られない状態を、“○”は1.5分処理後も塗膜に剥がれが見られない状態を、“◎”は2分処理後も塗膜に剥がれが見られない状態を、“×”は1分処理後に塗膜の一部又は全てにおいて剥がれが観察された状態を示している。
り得ないことが明らかとなった。
実施例1乃至実施例18で調製した保護膜形成組成物を用いて作製した塗膜において、架橋剤が、重量平均分子量が800以上である化合物中の当該架橋剤と反応する置換基(以下、置換基と称する。)を封止する量を、化学構造が既知の架橋剤については下記式(A)に基づいて、化学構造が未知の架橋剤については下記式(B)に基づいて計算した結果を下記表5に示した。
式(A):100×(重量平均分子量が800以上である化合物に対する架橋剤の添加量「質量%」)/
[{100/(重量平均分子量が800以上である化合物の1単位構造の分子量)×(重量平均分子量が800以上である化合物の1単位構造の置換基数)}/(架橋剤1分子の架橋点数)×(架橋剤の分子量)]
式(B):100×(重量平均分子量が800以上である化合物に対する架橋剤の添加量「質量%」)/
[{100/(重量平均分子量が800以上である化合物の1単位構造の分子量)×(重量平均分子量が800以上である化合物の1単位構造の置換基数)}×(架橋剤の架橋点1つ当たりの当該架橋剤の分子量)]
Claims (9)
- 前記架橋剤と反応する置換基X1は前記式(3)、式(5)又は式(6)で表される基である請求項2に記載の塩基性過酸化水素水溶液に対する保護膜形成組成物。
- 前記架橋剤の添加量は、前記重量平均分子量が800以上である化合物中の前記架橋剤と反応する置換基X1全てを100モル%としたとき該置換基X1を20モル%乃至150モル%封止可能な量である請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載の塩基性過酸化水素水溶液に対する保護膜形成組成物。
- 前記架橋剤はグリシジル基、末端エポキシ基又はエポキシシクロヘキシル基を1分子中に2つ以上有する請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載の塩基性過酸化水素水溶液に
対する保護膜形成組成物。 - 架橋触媒をさらに含む請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載の塩基性過酸化水素水溶液に対する保護膜形成組成物。
- 界面活性剤をさらに含む請求項1乃至請求項7のいずれか一項に記載の塩基性過酸化水素水溶液に対する保護膜形成組成物。
- 表面に無機膜が形成されていてもよい半導体基板上に請求項1乃至請求項8のいずれか一項に記載の塩基性過酸化水素水溶液に対する保護膜形成組成物を用いて保護膜を形成し、前記保護膜上にレジストパターンを形成し、前記レジストパターンをマスクとして前記保護膜をドライエッチングし前記無機膜又は前記半導体基板の表面を露出させ、ドライエッチング後の前記保護膜をマスクとして、塩基性過酸化水素水溶液を用いて前記無機膜又は前記半導体基板をウエットエッチング及び洗浄する、パターン形成方法。
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