JP6591540B2 - 硬化性組成物、硬化性組成物の製造方法、膜、赤外線カットフィルタ、赤外線透過フィルタ、パターン形成方法および装置 - Google Patents
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Description
特許文献1には、透明樹脂と、オキシチタニウムフタロシアニン顔料とを含む赤外線吸収組成物を用いた赤外線カットフィルタが記載されている。
また、本発明者らが、特許文献1に記載の赤外線吸収性組成物を用いた赤外線カットフィルタについて更に検討したところ、波長900nmを超える波長域の光に対する透過性が低いことが分かった。
<1> α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料と、硬化性化合物とを含む、硬化性組成物。
<2> α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料が、下式(1)で表される、<1>に記載の硬化性組成物;
式中X1〜X16は、それぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子を表す。
<3> 硬化性化合物は、光ラジカル重合性化合物を含み、かつ、
硬化性組成物は、更に光ラジカル重合開始剤を含む、<1>または<2>に記載の硬化性組成物。
<4> 光ラジカル重合開始剤が、オキシム化合物である、<3>に記載の硬化性組成物。
<5> 硬化性化合物は、エポキシ基を有する化合物を含む、<1>〜<4>のいずれかに記載の硬化性組成物。
<6> 更に、有彩色着色剤を1種類以上含有する、<1>〜<5>のいずれかに記載の硬化性組成物。
<7> 赤外線カットフィルタ形成用である、<1>〜<6>のいずれかに記載の硬化性組成物。
<8> 更に、2種以上の有彩色着色剤を含有するか、あるいは、有機系黒色着色剤を含有する、<1>〜<5>のいずれかに記載の硬化性組成物。
<9> 赤外線透過フィルタ形成用である、<8>に記載の硬化性組成物。
<10> <1>〜<9>のいずれかに記載の硬化性組成物の製造方法であって、
α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料と、オキシチタニウムフタロシアニン顔料以外の顔料とを、溶剤の存在下で分散する工程を含む、硬化性組成物の製造方法。
<11> <1>〜<9>のいずれかに記載の硬化性組成物を用いて形成される膜。
<12> <7>に記載の硬化性組成物を用いて形成される赤外線カットフィルタ。
<13> <9>に記載の硬化性組成物を用いて形成される赤外線透過フィルタ。
<14> <1>〜<9>のいずれかに記載の硬化性組成物を用いて支持体上に硬化性組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法またはドライエッチング法により、硬化性組成物層に対してパターンを形成する工程と、を有するパターン形成方法。
<15> <11>に記載の膜を有する装置であって、装置が、固体撮像素子、赤外線センサまたは画像表示装置である、装置。
本明細書における基(原子団)の表記に於いて、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本明細書中における「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等を意味する。また、本発明において光とは、活性光線または放射線を意味する。本明細書中における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯、エキシマレーザに代表される遠紫外線、X線、EUV光などによる露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線による描画も露光に含める。
本明細書において、赤外線とは、波長領域が700〜2500nmの光(電磁波)をいう。
本明細書において、“(メタ)アクリレート”はアクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、“(メタ)アクリル”はアクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、“(メタ)アクリロイル”はアクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において、化学式中のMeはメチル基を、Etはエチル基を、Prはプロピル基を、Buはブチル基を、Acはアセチル基を、Bnはベンジル基を、Phはフェニル基をそれぞれ示す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、GPC測定によるポリスチレン換算値として定義される。本明細書において、重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、例えば、HLC−8220(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてTSKgel Super AWM―H(東ソー(株)製、6.0mmID(内径)×15.0cm)を、溶離液として10mmol/L リチウムブロミドNMP(N−メチルピロリジノン)溶液を用いることによって求めることができる。
本発明の硬化性組成物は、α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料と、硬化性化合物とを含む。
α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料は、波長850nmの光に対する遮光性が高く、かつ、波長940nmの光に対する透過性に優れる。更には、可視領域(好ましくは波長400〜700nm)の光に対する透過性も優れる。このため、本発明の硬化性組成物は、α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料を含むことにより、可視領域の透過性が良好で、波長800〜900nmにおける波長の光に対する遮光性に優れた膜や、波長800〜900nmにおける波長の光に対する遮光性に優れ、波長900nmを超える波長域の光に対する透過性に優れた膜などを製造することができる。
また、詳細な理由は不明であるが、α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料を用いることで、耐熱性に優れた膜を得ることが可能となった。なかでも、α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料と、エポキシ基を有する化合物とを併用することで、耐熱性をより向上することが可能となった。熱硬化性の化合物を併用することで、硬化膜の硬化性が向上し、α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料間の移動、凝集が抑制されることで、耐熱性が向上したと推察する。
以下各成分について説明する。
本発明の硬化性組成物は、α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料を含有する。オキシチタニウムフタロシアニン顔料は、赤外領域に吸収を有する化合物であり、赤外線吸収剤でもある。なかでも、α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料は、可視領域の透過性が良好で、かつ、波長800〜900nm(特に850nm近傍)における波長の光に対する遮光性に優れている。更には、波長900nmを超える波長域の光に対する透過性にも優れている。
本明細書中、α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料と、他の結晶構造のオキシチタニウムフタロシアニン顔料との混合物を、単に、オキシチタニウムフタロシアニン顔料ということがある。
α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料の含有量は、オキシチタニウムフタロシアニン顔料の全質量中、50質量%以上が好ましく、70質量%以上がより好ましく、90質量%以上が更に好ましい。
また、他の結晶構造のオキシチタニウムフタロシアニン顔料の含有量は、オキシチタニウムフタロシアニン顔料の全質量中、50質量%未満が好ましく、30質量%未満がより好ましく、10質量%未満が更に好ましい。また、他の結晶構造のオキシチタニウムフタロシアニン顔料を実質的に含まない態様とすることもできる。他の結晶構造のオキシチタニウムフタロシアニン顔料を実質的に含まないとは、オキシチタニウムフタロシアニン顔料の全質量に対して、他の結晶構造のオキシチタニウムフタロシアニン顔料の含有量が1質量%以下が好ましく、0.5質量%以下が更に好ましく、0.1質量%以下が一層好ましく、他の結晶構造のオキシチタニウムフタロシアニン顔料を含有しない態様とすることもできる。
α型結晶構造のオキシチタニウムフタロシアニン顔料は、特開平11−21466号の0011〜0054に記載の方法に従って合成することができる。この内容は、本明細書に組み込まれることとする。
X線回折装置(RINT−2500(リガク社製)を用いて、オキシチタニウムフタロシアニン顔料のθ―2θの測定を25℃で行うと、α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料の場合、ブラッグ角(2θ±0.2°)7.6°と28.6°に、明確なピークが見られる。また、β型オキシチタニウムフタロシアニン顔料の場合、ブラッグ角(2θ±0.2°)9.3°と26.3°に、明確なピークが見られる。また、Y型オキシチタニウムフタロシアニン顔料の場合、ブラッグ角(2θ±0.2°)27.3°に明確なピークが見られる。なお、θは、結晶格子の格子面と、入射波のなす角度である。
また、オキシチタニウムフタロシアニン顔料中における、α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料の含有量は、X線回折装置(RINT−2500(リガク社製)を用いて検量線法により測定できる。他の結晶構造のオキシチタニウムフタロシアニン顔料についても、α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料と同様の方法で測定できる。
式中、X1〜X16は、それぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子を表す。
X1〜X16のうち、ハロゲン原子の数は、0〜16が好ましく、0〜4がより好ましく、0〜1がさらに好ましく、0が特に好ましい。
また、α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料の含有量は、硬化性組成物の全固形分中1〜70質量%が好ましい。下限は、3質量%以上が好ましく、5質量%以上がより好ましい。上限は、60質量%以下が好ましく、50質量%以下がより好ましい。
本発明の硬化性組成物は、オキシチタニウムフタロシアニン顔料以外の赤外線吸収剤(「他の赤外線吸収剤」ともいう。)を含有することもできる。
赤外線吸収剤は、赤外領域(好ましくは、波長650〜1000nm)に吸収を有する化合物を意味する。赤外線吸収剤は、波長650nm以上に吸収極大を有する化合物が好ましい。赤外線吸収剤の吸収極大は、650〜1000nmの範囲内に有することが好ましく、700〜1000nmの範囲内に有することが更に好ましく、800〜1000nmの範囲内に有することが特に好ましい。
フタロシアニン系化合物、ナフタロシアニン系化合物、ジインモニウム化合物、シアニン化合物、スクアリウム化合物及びクロコニウム化合物は、特開2010−111750号公報の段落0010〜0081に開示の化合物を使用してもよく、この内容は本明細書に組み込まれる。シアニン系化合物は、例えば、「機能性色素、大河原信/松岡賢/北尾悌次郎/平嶋恒亮・著、講談社サイエンティフィック」を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
ピロロピロール化合物としては、特開2009−263614号公報の段落番号0049〜0058に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
また、他の赤外線吸収剤を実質的に含有しない組成とすることもできる。なお、他の赤外線吸収剤を実質的に含有しないとは、例えば、オキシチタニウムフタロシアニン顔料100質量部に対し、他の赤外線吸収剤の含有量が0.1質量部以下であることが好ましく、0.05質量部以下がより好ましく、0.01質量部以下が更に好ましく、含有しないことが一層好ましい。
本発明の硬化性組成物は、α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料以外の着色剤として、有彩色着色剤を含有することができる。本発明の硬化性組成物を、例えば、赤外線カットフィルタ形成用の組成物として用いる場合、本発明の硬化性組成物が有彩色着色剤をさらに含むことで、カラーフィルタとしての機能を備えた赤外線カットフィルタが得られる。なお、本発明において、赤外線カットフィルタとは、可視領域の波長の光(可視光)を透過し、赤外域の波長の光(赤外線)を遮光するフィルタを意味する。赤外線カットフィルタは、可視領域の波長の光をすべて透過するものであってもよく、可視領域の波長の光のうち、特定の波長域の光を通過し、特定の波長域の光を遮光するものであってもよい。また、本発明において、カラーフィルタとは、可視光のうち、特定の波長域を通過させ、特定の波長域を遮光するフィルタを意味する。
本発明において、有彩色着色剤は、顔料であってもよく、染料であってもよい。
顔料は、平均粒径(r)が、好ましくは20nm≦r≦300nm、より好ましくは25nm≦r≦250nm、特に好ましくは30nm≦r≦200nmを満たすことが好ましい。ここでいう「平均粒径」とは、顔料の一次粒子が集合した二次粒子についての平均粒径を意味する。
また、使用しうる顔料の二次粒子の粒径分布(以下、単に「粒径分布」ともいう。)は、(平均粒径±100)nmに入る二次粒子が全体の70質量%以上、好ましくは80質量%以上であることが好ましい。なお、二次粒子の粒径分布は、散乱強度分布を用いて測定することができる。
なお、一次粒子の平均粒径は、走査型電子顕微鏡(SEM)あるいは透過型電子顕微鏡(TEM)で観察し、粒子が凝集していない部分で粒子サイズを100個計測し、平均値を算出することによって求めることができる。
カラーインデックス(C.I.)Pigment Yellow 1,2,3,4,5,6,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214等(以上、黄色顔料)、
C.I.Pigment Orange 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等(以上、オレンジ色顔料)、
C.I.Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279等(以上、赤色顔料)、
C.I.Pigment Green 7,10,36,37,58,59等(以上、緑色顔料)、
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42等(以上、紫色顔料)、
C.I.Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80等(以上、青色顔料)、
これら有機顔料は、単独若しくは種々組合せて用いることができる。
その他、直接染料、塩基性染料、媒染染料、酸性媒染染料、アゾイック染料、分散染料、油溶染料、食品染料、及び/又は、これらの誘導体等も有用に使用することができる。
acid alizarin violet N、
acid blue 1,7,9,15,18,23,25,27,29,40〜45,62,70,74,80,83,86,87,90,92,103,112,113,120,129,138,147,158,171,182,192,243,324:1、
acid chrome violet K、
acid Fuchsin;acid green 1,3,5,9,16,25,27,50、
acid orange 6,7,8,10,12,50,51,52,56,63,74,95、
acid red 1,4,8,14,17,18,26,27,29,31,34,35,37,42,44,50,51,52,57,66,73,80,87,88,91,92,94,97,103,111,114,129,133,134,138,143,145,150,151,158,176,183,198,211,215,216,217,249,252,257,260,266,274、
acid violet 6B,7,9,17,19、
acid yellow 1,3,7,9,11,17,23,25,29,34,36,42,54,72,73,76,79,98,99,111,112,114,116,184,243、Food Yellow 3
なかでも、染料としては、トリアリールメタン系、アントラキノン系、アゾメチン系、ベンジリデン系、オキソノール系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系、キサンテン系、フタロシアニン系、ベンゾピラン系、インジゴ系、ピラゾールアゾ系、アニリノアゾ系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、アンスラピリドン系ピロメテン系から選ばれる着色剤であることが好ましい。
さらに、顔料と染料を組み合わせて使用してもよい。
有彩色着色剤の含有量は、オキシチタニウムフタロシアニン顔料と、上述した他の赤外線吸収剤との合計100質量部に対し、10〜1000質量部が好ましく、50〜800質量部がより好ましい。
また、オキシチタニウムフタロシアニン顔料と、上述した他の赤外線吸収剤と、有彩色着色剤との合計量は、本発明の硬化性組成物の全固形分中1〜70質量%とすることが好ましい。下限は、3質量%以上が好ましく、5質量%以上がより好ましい。上限は、60質量%以下が好ましく、50質量%以下がより好ましい。
また、本発明の硬化性組成物は、有彩色着色剤を実質的に含有しない態様とすることもできる、有彩色着色剤を実質的に含有しないとは、有彩色着色剤の含有量が、本発明の硬化性組成物の全固形分中、0.005質量%以下が好ましく、0.001質量%以下が更に好ましく、有彩色着色剤を含有しないことが一層好ましい。
本発明の硬化性組成物は、可視光を遮光する色材を含有することもできる。この硬化性組成物は、例えば、赤外線透過フィルタ形成用の組成物として好ましく用いることができる。また、本発明において、赤外線透過フィルタとは、可視領域の波長の光を遮光し、赤外域の波長の光(赤外線)を透過するフィルタを意味する。
可視光を遮光する色材は、複数の色材の組み合わせにより、黒色、灰色、またはそれらに近い色を呈することが好ましい。
また、可視光を遮光する色材は、紫色から赤色の波長域の光を吸収する材料であることが好ましい。
また、可視光を遮光する色材は、波長450〜650nmの波長域の光を遮光する色材であることが好ましい。
本発明において、可視光を遮光する色材は、以下の(1)および(2)の少なくとも一方の要件を満たすことが好ましく、(1)の要件を満たしていることが更に好ましい。
(1):2種類以上の有彩色着色剤を含む態様。
(2):有機系黒色着色剤を含む態様。
なお、本発明において、可視光を遮光する色材としての有機系黒色着色剤は、可視光線を吸収するが、赤外線の少なくとも一部は透過する材料を意味する。したがって、本発明において、可視光を遮光する色材としての有機系黒色着色剤は、可視光線および赤外線の両方を吸収する黒色着色剤、例えば、カーボンブラックやチタンブラックは含まない。
有機系黒色着色剤としては、例えば、ビスベンゾフラノン化合物、アゾメチン化合物、ペリレン化合物、アゾ系化合物などが挙げられ、ビスベンゾフラノン化合物、ペリレン化合物が好ましい。
ペリレン化合物としては、C.I.Pigment Black 31、32などが挙げられる。
アゾメチン化合物としては、特開平1−170601号公報、特開平2−34664号公報などに記載のものが挙げられ、例えば、大日精化社製の「クロモファインブラックA1103」として入手できる。
アゾ系化合物は、特に限定されないが、下記式(A−1)で表される化合物等を好適に挙げることができる。
式中、R1およびR2は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表し、R3およびR4は、それぞれ独立して、置換基を表し、aおよびbは、それぞれ独立して、0〜4の整数を表し、aが2以上の場合、複数のR3は、同一であってもよく、異なってもよく、複数のR3は結合して環を形成していてもよく、bが2以上の場合、複数のR4は、同一であってもよく、異なってもよく、複数のR4は結合して環を形成していてもよい。
ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
アルキル基の炭素数は、1〜12が好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。
アルケニル基の炭素数は、2〜12が好ましい。アルケニル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。
アルキニル基の炭素数は、2〜12が好ましい。アルキニル基は、直鎖、分岐のいずれでもよい。
アリール基の炭素数は、6〜12が好ましい。
アルケニル基の炭素数は、2〜20が好ましく、2〜12がさらに好ましく、2〜8が特に好ましい。アルケニル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。
アルキニル基の炭素数は、2〜20が好ましく、2〜12がさらに好ましく、2〜8が特に好ましい。アルキニル基は、直鎖、分岐のいずれでもよい。
アリール基の炭素数は、6〜25が好ましく、6〜15がさらに好ましく、6〜12が最も好ましい。
アラルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アラルキル基のアリール部分は、上記アリール基と同様である。アラルキル基の炭素数は、7〜40が好ましく、7〜30がより好ましく、7〜25が更に好ましい。
ヘテロアリール基は、単環または縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜8の縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜4の縮合環がより好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基は、5員環または6員環が好ましい。ヘテロアリール基は、5員環または6員環が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12がより好ましい。
上記の特性は、1種類の素材で満たしていてもよく、複数の素材の組み合わせで満たしていてもよい。例えば、上記(1)の態様の場合、複数の有彩色着色剤を組み合わせて上記分光特性を満たしていることが好ましい。
(1)黄色着色剤、青色着色剤、紫色着色剤および赤色着色剤を含有する態様。
(2)黄色着色剤、青色着色剤および赤色着色剤を含有する態様
(3)黄色着色剤、紫色着色剤および赤色着色剤を含有する態様
(4)黄色着色剤および紫色着色剤を含有する態様
(5)緑色着色剤、青色着色剤、紫色着色剤および赤色着色剤を含有する態様
(6)紫色着色剤およびオレンジ色着色剤を含有する態様
(7)緑色着色剤、紫色着色剤および赤色着色剤を含有する態様
(8)緑色着色剤および赤色着色剤を含有する態様
上記(2)の態様の具体例としては、黄色顔料としてのC.I.Pigment Yellow 139または185と、青色顔料としてのC.I.Pigment Blue 15:6と、赤色顔料としてのC.I.Pigment Red 254または224とを含有する態様が挙げられる。
上記(3)の態様の具体例としては、黄色顔料としてのC.I.Pigment Yellow 139または185と、紫色顔料としてのC.I.Pigment Violet 23と、赤色顔料としてのC.I.Pigment Red 254または224とを含有する態様が挙げられる。
上記(4)の態様の具体例としては、黄色顔料としてのC.I.Pigment Yellow 139または185と、紫色顔料としてのC.I.Pigment Violet 23とを含有する態様が挙げられる。
上記(5)の態様の具体例としては、緑色顔料としてのC.I.Pigment Green 7または36と、青色顔料としてのC.I.Pigment Blue 15:6と、紫色顔料としてのC.I.Pigment Violet 23と、赤色顔料としてのC.I.Pigment Red 254または224とを含有する態様が挙げられる。
上記(6)の態様の具体例としては、紫色顔料としてのC.I.Pigment Violet 23と、オレンジ色顔料としてのC.I.Pigment Orange71とを含有する態様が挙げられる。
上記(7)の具体例としては、緑色顔料としてのC.I.Pigment Green 7または36と、紫色顔料としてのC.I.Pigment Violet 23と、赤色顔料としてのC.I.Pigment Red 254または224とを含有する態様が挙げられる。
上記(8)の具体例としては、緑色顔料としてのC.I.Pigment Green 7または36と、赤色顔料としてのC.I.Pigment Red 254または224とを含有する態様が挙げられる。
可視光を遮光する色材の含有量は、オキシチタニウムフタロシアニン顔料と、上述した他の赤外線吸収剤との合計100質量部に対し、10〜1000質量部が好ましく、50〜800質量部がより好ましい。
また、オキシチタニウムフタロシアニン顔料と、上述した他の赤外線吸収剤と、可視光を遮光する色材との合計量は、本発明の硬化性組成物の全固形分中1〜70質量%とすることが好ましい。下限は、3質量%以上が好ましく、5質量%以上がより好ましい。上限は、60質量%以下が好ましく、50質量%以下がより好ましい。
上記吸光度の比が4.5以上であれば、膜の厚み方向における光の透過率の、波長400〜830nmの範囲における最大値が20%以下であり、膜の厚み方向における光の透過率の、波長1000〜1300nmの範囲における最小値が70%以上の分光特性を有する膜を好適に形成できる。この膜は、赤外線透過フィルタとして好適である。
Aλ=−log(Tλ) ・・・(1)
Aλは、波長λにおける吸光度であり、Tλは、波長λにおける透過率である。
本発明において、吸光度の値は、溶液の状態で測定した値であってもよく、硬化性組成物を用いて製膜した膜での値であってもよい。膜の状態で吸光度を測定する場合は、ガラス基板上にスピンコート等の方法により、乾燥後の膜厚が所定の膜厚となるように硬化性組成物を塗布し、100℃、120秒間ホットプレートで乾燥して調製した膜を用いることが好ましい。膜の膜厚は、膜を有する基板を、触針式表面形状測定器(ULVAC社製 DEKTAK150)を用いて測定することができる。
本発明の硬化性組成物を、ガラス基板上にスピンコート等の方法により、乾燥後の膜厚が前述した所定の膜厚となるように塗布し、100℃、120秒間ホットプレートで乾燥した。
膜の膜厚は、膜を有する乾燥後の基板を、触針式表面形状測定器(ULVAC社製 DEKTAK150)を用いて測定した。
この膜を有する乾燥後の基板を、紫外可視近赤外分光光度計(日立ハイテクノロジーズ社製 U−4100)の分光光度計を用いて、波長300〜1300nmの範囲において透過率を測定した。
本発明の硬化性組成物は、顔料誘導体を含有することができる。顔料誘導体としては、顔料の一部分を、酸性基、塩基性基又はフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物が挙げられる。顔料誘導体は、分散性及び分散安定性の観点から、酸性基又は塩基性基を有する顔料誘導体を含有することが好ましい。
顔料誘導体を構成するための有機顔料としては、ピロロピロール顔料、ジケトピロロピロール顔料、アゾ顔料、フタロシアニン顔料、アントラキノン顔料、キナクリドン顔料、ジオキサジン顔料、ペリノン顔料、ペリレン顔料、チオインジゴ顔料、イソインドリン顔料、イソインドリノン顔料、キノフタロン顔料、スレン顔料、金属錯体顔料等が挙げられる。
また、顔料誘導体が有する酸性基としては、スルホン酸、カルボン酸及びその4級アンモニウム塩が好ましく、カルボン酸基及びスルホン酸基がさらに好ましく、スルホン酸基が特に好ましい。顔料誘導体が有する塩基性基としては、アミノ基が好ましく、特に三級アミノ基が好ましい。
顔料誘導体としては、ピロロピロール顔料誘導体、キノリン顔料誘導体、ベンズイミダゾロン顔料誘導体、イソインドリン顔料誘導体が好ましく、ピロロピロール顔料誘導体が特に好ましい。
本発明の硬化性組成物は、硬化性化合物を含有する。硬化性化合物としては、ラジカル、酸、熱により架橋可能な公知の化合物を用いることができる。例えば、ラジカル重合性基、環状エーテル(エポキシ、オキセタン)基、メチロール基等を有する化合物が挙げられる。ラジカル重合性基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などのエチレン性不飽和結合を有する基が挙げられる。
本発明において、硬化性化合物は、重合性化合物が好ましく、光ラジカル重合性化合物がより好ましい。
本発明において、重合性化合物は、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの多量体などの化学的形態のいずれであってもよい。重合性化合物が光ラジカル重合性化合物の場合は、モノマーが好ましい。
重合性化合物の分子量は、100〜3000が好ましい。上限は、2000以下が好ましく、1500以下が更に好ましい。下限は、150以上が好ましく、250以上が更に好ましい。
重合性化合物は、3〜15官能の(メタ)アクリレート化合物であることが好ましく、3〜6官能の(メタ)アクリレート化合物であることがより好ましい。これらの具体的な化合物としては、特開2009−288705号公報の段落番号〔0095〕〜〔0108〕、特開2013−29760号公報の段落0227、特開2008−292970号公報の段落番号0254〜0257に記載の化合物を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
カプロラクトン構造を有する重合性化合物は、例えば、日本化薬(株)からKAYARAD DPCAシリーズとして市販されており、DPCA−20、DPCA−30、DPCA−60、DPCA−120等が挙げられる。
市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ社製)、UA−7200(新中村化学社製)、DPHA−40H(日本化薬社製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(共栄社製)などが挙げられる。
また、重合性化合物の含有量は、硬化性化合物の全質量に対して、10〜100質量%が好ましく、30〜100質量%がより好ましい。
本発明では、硬化性化合物として、エポキシ基を有する化合物を用いることもできる。エポキシ基を有する化合物を、α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料と組み合わせて用いることで、膜の耐熱性をより向上できる。
脂肪族環を有する化合物の場合、エポキシ基は、脂肪族環に直接結合(単結合)してなる化合物が好ましい。芳香族環を有する化合物の場合、エポキシ基は、芳香族環に、連結基を介して結合してなる化合物が好ましい。連結基は、アルキレン基、または、アルキレン基と−O−との組み合わせからなる基が好ましい。
また、エポキシ基を有する化合物は、2以上の芳香族環が炭化水素基で連結した構造を有する化合物を用いることもできる。炭化水素基は、炭素数1〜6のアルキレン基が好ましい。エポキシ基は、上記連結基を介して連結していることが好ましい。
また、エポキシ基を有する化合物の含有量は、硬化性化合物の全質量に対して、1〜80質量%が好ましく、1〜50質量%がより好ましい。
また、重合性化合物と、エポキシ基を有する化合物とを併用する場合、重合性化合物と、エポキシ基を有する化合物との質量比は、重合性化合物:エポキシ基を有する化合物=100:1〜100:400が好ましく、100:1〜100:100がより好ましい。
本発明の硬化性組成物は、光重合開始剤を含有することが好ましい。
光重合開始剤としては、重合性化合物の重合を開始する能力を有する限り、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視の光線に対して感光性を有するものが好ましい。また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する活性剤であってもよく、モノマーの種類に応じてカチオン重合を開始させるような開始剤であってもよい。
重合性化合物としてラジカル重合性化合物を用いる場合、光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤が好ましい。
また、光重合開始剤は、約300nm〜800nm(330nm〜500nmがより好ましい。)の範囲内に少なくとも約50のモル吸光係数を有する化合物を、少なくとも1種含有していることが好ましい。
光重合開始剤の具体例としては、例えば、特開2013−29760号公報の段落0265〜0268を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
ヒドロキシアセトフェノン系開始剤としては、IRGACURE−184、DAROCUR−1173、IRGACURE−500、IRGACURE−2959,IRGACURE−127(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
アミノアセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−907、IRGACURE−369、及び、IRGACURE−379EG(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤は、365nm又は405nm等の長波光源に吸収波長がマッチングされた特開2009−191179公報に記載の化合物も用いることができる。
アシルホスフィン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−819やDAROCUR−TPO(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
オキシム化合物の具体例としては、特開2001−233842号公報記載の化合物、特開2000−80068号公報記載の化合物、特開2006−342166号公報記載の化合物を用いることができる。
本発明において、好適に用いることのできるオキシム化合物としては、例えば、3−ベンゾイロキシイミノブタン−2−オン、3−アセトキシイミノブタン−2−オン、3−プロピオニルオキシイミノブタン−2−オン、2−アセトキシイミノペンタン−3−オン、2−アセトキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ベンゾイロキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オン、3−(4−トルエンスルホニルオキシ)イミノブタン−2−オン、及び2−エトキシカルボニルオキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オンなどが挙げられる。
また、J.C.S.Perkin II(1979年)pp.1653−1660)、J.C.S.Perkin II(1979年)pp.156−162、Journal of Photopolymer Science and Technology(1995年)pp.202−232、特開2000−66385号公報記載の化合物、特開2000−80068号公報、特表2004−534797号公報、特開2006−342166号公報の各公報に記載の化合物等も挙げられる。
市販品ではIRGACURE−OXE01(BASF社製)、IRGACURE−OXE02(BASF社製)も好適に用いられる。また、TR−PBG−304(常州強力電子新材料有限公司社製)、アデカアークルズNCI−831およびアデカアークルズNCI−930(ADEKA社製)も用いることができる。
好ましくは、例えば、特開2013−29760号公報の段落0274〜0275を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
具体的には、オキシム化合物としては、下記式(OX−1)で表される化合物が好ましい。なお、オキシムのN−O結合が(E)体のオキシム化合物であっても、(Z)体のオキシム化合物であっても、(E)体と(Z)体との混合物であってもよい。
一般式(OX−1)中、Rで表される一価の置換基としては、一価の非金属原子団であることが好ましい。
一価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、1以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。
置換基としてはハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基またはアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
一般式(OX−1)中、Bで表される一価の置換基としては、アリール基、複素環基、アリールカルボニル基、又は、複素環カルボニル基が好ましい。これらの基は1以上の置換基を有していてもよい。置換基としては、前述した置換基が例示できる。
一般式(OX−1)中、Aで表される二価の有機基としては、炭素数1〜12のアルキレン基、シクロアルキレン基、アルキニレン基が好ましい。これらの基は1以上の置換基を有していてもよい。置換基としては、前述した置換基が例示できる。
オキシム化合物は、365nm又は405nmにおけるモル吸光係数は、感度の観点から、1,000〜300,000であることが好ましく、2,000〜300,000であることがより好ましく、5,000〜200,000であることが特に好ましい。
化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いることができるが、例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Cary−5 spectrophotometer)にて、酢酸エチル溶媒を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
本発明の硬化性組成物は、樹脂を含有することができる。樹脂は、例えば、顔料を組成物中で分散させる用途や、バインダーの用途で配合される。なお、主に顔料などを分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外を目的で使用することもできる。
本発明の硬化性組成物は、樹脂として分散剤を含有することができる。
分散剤としては、高分子分散剤〔例えば、アミン基を有する樹脂(ポリアミドアミンとその塩など)、オリゴイミン系樹脂、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕等を挙げることができる。
高分子分散剤は、その構造から更に直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。
また、高分子分散剤としては、酸価が60mgKOH/g以上(より好ましくは、酸価60mgKOH/g以上、300mgKOH/g以下)の樹脂も好適に挙げることができる。
ブロック型高分子としては、特開2003−49110号公報、特開2009−52010号公報等に記載のブロック型高分子が好ましい。
W1、W2、W3、及び、W4はそれぞれ独立に酸素原子またはNHを表し、酸素原子が好ましい。
R3は、分岐若しくは直鎖のアルキレン基(炭素数は1〜10が好ましく、2又は3であることがより好ましい)を表し、分散安定性の観点から、−CH2−CH(CH3)−で表される基、又は、−CH(CH3)−CH2−で表される基が好ましい。
Y1、Y2、Y3、及び、Y4はそれぞれ独立に2価の連結基であり、特に構造上制約されない。
上記グラフト共重合体については、特開2012−255128号公報の段落番号0025〜0069の記載を参酌でき、本明細書には上記内容が組み込まれることとする。
上記グラフト共重合体の具体例としては、例えば、以下が挙げられる。また、特開2012−255128号公報の段落番号0072〜0094に記載の樹脂を用いることができる。
オリゴイミン系分散剤は、例えば、下記式(I−1)で表される構造単位と、式(I−2)で表される構造単位、および/または、式(I−2a)で表される構造単位を含む分散剤などが挙げられる。
R1及びR2は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基(炭素数1〜6が好ましい)を表す。aは、各々独立に、1〜5の整数を表す。*は構造単位間の連結部を表す。
R8及びR9はR1と同義の基である。
Lは単結合、アルキレン基(炭素数1〜6が好ましい)、アルケニレン基(炭素数2〜6が好ましい)、アリーレン基(炭素数6〜24が好ましい)、ヘテロアリーレン基(炭素数1〜6が好ましい)、イミノ基(炭素数0〜6が好ましい)、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、またはこれらの組合せに係る連結基である。なかでも、単結合もしくは−CR5R6−NR7−(イミノ基がXもしくはYの方になる)であることが好ましい。ここで、R5R6は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基(炭素数1〜6が好ましい)を表す。R7は水素原子または炭素数1〜6のアルキル基である。
LaはCR8CR9とNとともに環構造形成する構造部位であり、CR8CR9の炭素原子と合わせて炭素数3〜7の非芳香族複素環を形成する構造部位であることが好ましい。さらに好ましくは、CR8CR9の炭素原子及びN(窒素原子)を合わせて5〜7員の非芳香族複素環を形成する構造部位であり、より好ましくは5員の非芳香族複素環を形成する構造部位であり、ピロリジンを形成する構造部位であることが特に好ましい。この構造部位はさらにアルキル基等の置換基を有していてもよい。
XはpKa14以下の官能基を有する基を表す。
Yは原子数40〜10,000の側鎖を表す。
上記分散剤(オリゴイミン系分散剤)は、さらに式(I−3)、式(I−4)、および、式(I−5)で表される構造単位から選ばれる1種以上を共重合成分として含有していてもよい。上記分散剤が、このような構造単位を含むことで、分散性能を更に向上させることができる。
Yaはアニオン基を有する原子数40〜10,000の側鎖を表す。式(I−3)で表される構造単位は、主鎖部に一級又は二級アミノ基を有する樹脂に、アミンと反応して塩を形成する基を有するオリゴマー又はポリマーを添加して反応させることで形成することが可能である。
オリゴイミン系分散剤の具体例としては、例えば、以下が挙げられる。また、特開2012−255128号公報の段落番号0168〜0174に記載の樹脂を用いることができる。
一般式(P1)において、R1は水素またはメチル基を表し、R2はアルキレン基を表し、Zは含窒素複素環構造を表す。
これらのうち、Xは単結合、メチレン基、−O−、−C(=O)−が好ましく、−C(=O)−が特に好ましい。
式(P1)で表される構造単位を含む樹脂の具体例としては以下が挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、樹脂としてアルカリ可溶性樹脂を含有することが好ましい。アルカリ可溶性樹脂を含有することにより、現像性およびパターン形成性が向上する。なお、アルカリ可溶性樹脂は、分散剤やバインダーとして用いることもできる。
アルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であってもよく、分子(好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子)中に少なくとも1つのアルカリ可溶性を促進する基を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。
アルカリ可溶性を促進する基(以下、酸基ともいう)としては、例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基、フェノール性ヒドロキシル基などが挙げられるが、有機溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものが好ましく、(メタ)アクリル酸が特に好ましいものとして挙げられる。これら酸基は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。
重合性基を含有するアルカリ可溶性樹脂としては、ダイヤナ−ルNRシリーズ(三菱レイヨン株式会社製)、Photomer6173(COOH含有 polyurethane acrylic oligomer.Diamond Shamrock Co.Ltd.,製)、ビスコートR−264、KSレジスト106(いずれも大阪有機化学工業株式会社製)、サイクロマーPシリーズ(例えば、ACA230AA)、プラクセル CF200シリーズ(いずれもダイセル化学工業株式会社製)、Ebecryl3800(ダイセルユーシービー株式会社製)、アクリキュア−RD−F8(日本触媒社製)などが挙げられる。
また、市販品としては、例えばFF−426(藤倉化成社製)などを用いることもできる。
式(X)において、R1は、水素原子またはメチル基を表し、R2は炭素数2〜10のアルキレン基を表し、R3は、水素原子またはベンゼン環を含んでもよい炭素数1〜20のアルキル基を表す。nは1〜15の整数を表す。
さらに、特開2012−32767号公報に記載の段落番号0029〜0063に記載の共重合体(B)および実施例で用いられているアルカリ可溶性樹脂、特開2012−208474号公報の段落番号0088〜0098に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2012−137531号公報の段落番号0022〜0032に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2013−024934号公報の段落番号0132〜0143に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2011−242752号公報の段落番号0092〜0098および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2012−032770号公報の段落番号0030〜0072の記載のバインダー樹脂を用いることもできる。これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の硬化性組成物は、溶剤を含有することができる。溶剤としては、有機溶剤が挙げられる。溶剤は、各成分の溶解性や組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はないが、組成物の塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
エステル類として、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸シクロヘキシル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸アルキル(例えば、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル(例えば、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等))、3−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例えば、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル等(例えば、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等))、2−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例:2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル等(例えば、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル))、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル及び2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル(例えば、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル等)、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等、並びに、エーテル類として、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等、並びに、ケトン類として、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等、並びに、芳香族炭化水素類として、例えば、トルエン、キシレン等が好適に挙げられる。
有機溶剤を2種以上組みあわせて用いる場合、特に好ましくは、上記の3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、及びプロピレングリコールメチルエーテルアセテートから選択される2種以上で構成される混合溶液である。
本発明において、有機溶剤は、過酸化物の含有率が0.8mmol/L以下であることが好ましく、過酸化物を実質的に含まないことがより好ましい。
本発明の硬化性組成物は、硬化性組成物の製造中又は保存中において、硬化性化合物の不要な熱重合を阻止するために、重合禁止剤を含有させてもよい。
重合禁止剤としては、ハイドロキノン、パラ−メトキシフェノール、ジ−tert−ブチル−パラ−クレゾール、ピロガロール、tert−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。中でも、パラ−メトキシフェノールが好ましい。
重合禁止剤の含有量は、硬化性組成物の全固形分に対して、0.01〜5質量%が好ましい。
本発明の硬化性組成物は、基板密着剤を含有することができる。
基板密着剤としては、シラン系カップリング剤、チタネート系カップリング剤、アルミニウム系カップリング剤を用いることが好ましい。
シラン系カップリング剤としては、例えば、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、等が挙げられる。中でも、基板密着剤としては、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが好ましい。基板密着剤の市販品としては、N−β−アミノエチル−γ−アミノプロピル−メチルジメトキシシラン(信越化学工業社製商品名 KBM−602)、N−β−アミノエチル−γ−アミノプロピル−トリメトキシシラン(信越化学工業社製商品名 KBM−603)、N−β−アミノエチル−γ−アミノプロピル−トリエトキシシラン(信越化学工業社製商品名 KBE−602)、γ−アミノプロピル−トリメトキシシラン(信越化学工業社製商品名 KBM−903)、γ−アミノプロピル−トリエトキシシラン(信越化学工業社製商品名 KBE−903)、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製商品名 KBM−503)、グリシドキシオクチルトリメトキシシラン(信越化学工業社製商品名 KBM−4803)などが挙げられる。
加水分解性基とは、珪素原子に直結し、加水分解反応及び/又は縮合反応によってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、アルケニルオキシ基が挙げられる。加水分解性基が炭素原子を有する場合、その炭素数は6以下であることが好ましく、4以下であることがより好ましい。特に、炭素数4以下のアルコキシ基又は炭素数4以下のアルケニルオキシ基が好ましい。
なお、珪素原子には少なくとも一つの加水分解性基が結合している。加水分解性基の定義は、上述の通りである。
シランカップリング剤Yは、式(Z)で表される基が含まれていてもよい。
式(Z) *−Si(Rz1)3-m(Rz2)m
Rz1はアルキル基を表し、Rz2は加水分解性基を表し、mは1〜3の整数を表す。Rz1が表すアルキル基の炭素数は、1〜5が好ましく、1〜3がより好ましい。Rz2が表す加水分解性基の定義は上述の通りである。
また、窒素原子は、任意の有機連結基を介して硬化性官能基と結合していることが好ましい。好ましい有機連結基としては、上述の窒素原子及びそれに結合する有機基に導入可能な置換基を挙げることができる。
式(Y) (Ry3)n−LN−Si(Ry1)3-m(Ry2)m
Ry1はアルキル基を表し、Ry2は加水分解性基を表し、Ry3は、硬化性官能基を表し、
LNは、窒素原子を有する(n+1)価の連結基を表し、
mは1〜3の整数を表し、nは1以上の整数を表す。
式(Y)のRy1、Ry2、Ry3およびmは、式(W)のRz1、Rz2、Rz3およびmと同義であり、好ましい範囲も同様である。
式(Y)のnは、1以上の整数を表す。上限は、例えば、20以下が好ましく、15以下がより好ましく、10以下が更に好ましい。下限は、例えは、2以上が好ましく、4以上がより好ましく、6以上が更に好ましい。また、nは1とすることもできる。
式(Y)のLNは、窒素原子を有する基を表す。
窒素原子を有する基としては、下記式(LN−1)〜(LN−4)から選ばれる少なくとも一種、または、下記式(LN−1)〜(LN−4)と、−CO−、−CO2−、−O−、−S−および−SO2−から選ばれる少なくとも1種との組み合わせからなる基が挙げられる。アルキレン基は、直鎖および分岐のいずれでもよい。アルキレン基およびアリーレン基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基が挙げられる。
式中、*は、連結手を表す。
本発明の硬化性組成物は、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を含有させてもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
即ち、フッ素系界面活性剤を含有する組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力が低下して、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行うことができる。
フッ素系界面活性剤は、フッ素原子を有する(メタ)アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、アルキレンオキシ基(好ましくはエチレンオキシ基、プロピレンオキシ基)を2以上(好ましくは5以上)有する(メタ)アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、を含む含フッ素高分子化合物も好ましく用いることができ、下記化合物も本発明で用いられるフッ素系界面活性剤として例示される。
上記の化合物の重量平均分子量は、例えば、14,000である。
界面活性剤の含有量は、硬化性組成物の全固形分に対して、0.001〜2.0質量%が好ましく0.005〜1.0質量%がより好ましい。
本発明の硬化性組成物は、紫外線吸収剤を含有してもよい。
紫外線吸収剤は、公知の化合物を用いることができる。紫外線吸収剤は、アミノ基を有する共役ジエン系化合物が好ましく、特開2009−217221号公報の段落番号0038〜0052に記載の化合物が挙げられる。例えば、下記化合物が挙げられる。
市販品としては、例えば、UV503(大東化学株式会社)などが挙げられる。
紫外線吸収剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、0.01〜10質量%であることが好ましく、0.01〜5質量%であることがより好ましい。
本発明の硬化性組成物は、必要に応じて、N,N−ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステルや2−メルカプトベンゾチアゾールなどの連鎖移動剤、アゾ系化合物や過酸化物系化合物などの熱重合開始剤、熱重合成分、ジオクチルフタレートなどの可塑剤、低分子量有機カルボン酸などの現像性向上剤、酸化防止剤、凝集防止剤などの各種添加物を含有することができる。
また、現像後に後加熱で膜の硬化度を上げるために熱硬化剤を添加することができる。熱硬化剤としては、アゾ化合物、過酸化物等の熱重合開始剤、ノボラック樹脂、レゾール樹脂、エポキシ化合物、スチレン化合物等があげられる。
本発明で用いられる顔料分散液の製造方法は、顔料を、溶剤の存在下で分散する工程を含むことが好ましい。上記分散は、必要に応じて、樹脂(分散剤)、顔料誘導体などを更に加えて行ってもよい。上記分散は、ビーズミル等の分散装置を用いて行うことができる。
本発明においては、硬化性組成物は、α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料と、α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料以外の顔料とを共分散して製造することが好ましい。この態様によれば、α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料単独では分散安定性が不十分な場合、あとから分光調整のために添加する有彩色着色剤や有機系黒色着色剤などを、α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料の分散時に添加し共分散することで、α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料の分散安定性が向上するという効果が得られる。有彩色着色剤や有機系黒色着色剤は一般的に分散安定性に優れることが知られており、α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料と共分散することで、α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料の分散安定性が向上したものと推定する。
フィルタの孔径は、0.01〜7.0μm程度が適しており、好ましくは0.01〜3.0μm程度、さらに好ましくは0.05〜0.5μm程度である。この範囲とすることにより、後工程において均一及び平滑な組成物の調製を阻害する、微細な異物を確実に除去することが可能となる。また、ファイバ状のろ材を用いることも好ましく、ろ材としては例えばポリプロピレンファイバ、ナイロンファイバ、グラスファイバ等が挙げられ、具体的にはロキテクノ社製のSBPタイプシリーズ(SBP008など)、TPRタイプシリーズ(TPR002、TPR005など)、SHPXタイプシリーズ(SHPX003など)のフィルタカートリッジを用いることができる。
また、上述した範囲内で異なる孔径の第1のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社(DFA4201NXEYなど)、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)又は株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
第2のフィルタは、上述した第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
例えば、第1のフィルタでのフィルタリングは、分散液のみで行い、他の成分を混合した後で、第2のフィルタリングを行ってもよい。
次に、本発明の膜について説明する。
本発明の膜は、上述した本発明の硬化性組成物を硬化してなるものである。本発明の膜は、赤外線カットフィルタや、赤外線透過フィルタとして用いることができる。本発明の膜は、パターンを有していてもよく、パターンを有さない膜(平坦膜)であってもよい。
α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料は、可視領域の透過性が良好で、かつ、波長800〜900nm(特に850nm近傍)における波長の光に対する遮光性に優れているので、本発明の膜を赤外線カットフィルタとして用いることで、可視領域の透過性が良好で、かつ、波長800nm以上(好ましくは、800〜900nm)の波長の光を遮光するフィルタとすることができる。
また、α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料は、波長900nmを超える波長域の光に対する透過性にも優れているので、可視光を遮光する色材(好ましくは、2種以上の有彩色着色剤を含有する色材と併用することで、赤外線透過フィルタとして好ましく用いることができる。赤外線透過フィルタは、例えば、可視光を遮光し、波長900nm以上の波長の光を透過するフィルタが挙げられる。なお、本発明の膜を、赤外線透過フィルタとして用いる場合、α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料と、可視光を遮光する色材(好ましくは、2種以上の有彩色着色剤を含有する色材、または、有機系黒色着色剤を少なくとも含有する色材)とを含む組成物を用いたフィルタであるか、α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料を含む層の他に、可視光を遮光する色材の層が別途存在するフィルタであることが好ましい。本発明の膜を赤外線透過フィルタとして用いる場合、α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料は、透過する光(赤外線)の赤外領域をより長波長側に限定する役割を有している。
本発明の膜は、CCDやCMOSなどの固体撮像素子や、赤外線センサ、画像表示装置などの各種装置に用いることができる。
本発明のパターン形成方法は、本発明の硬化性組成物を用いて支持体上に硬化性組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法またはドライエッチング法により、硬化性組成物層に対してパターンを形成する工程と、を含む。
フォトリソグラフィによるパターン形成方法であると、ドライエッチング工程が不要なため工程数を削減できるという効果が得られる。
ドライエッチングによるパターン形成方法であると、硬化性組成物は、フォトリソ機能が不要なため、赤外線吸収剤などの濃度を上げることができるという効果が得られる。
また、ドライエッチング法によるパターン形成は、各硬化性組成物を用いて支持体上に組物層を形成し、硬化して硬化物層を形成する工程と、硬化物層上にフォトレジスト層を形成する工程と、露光および現像することによりフォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程と、レジストパターンをエッチングマスクとして硬化物層をドライエッチングしてパターンを形成する工程とを含むことが好ましい。以下、各工程について説明する。
硬化性組成物層を形成する工程では、各硬化性組成物を用いて、支持体上に硬化性組成物層を形成する。
本発明におけるパターンは、固体撮像素子用基板の固体撮像素子形成面側(おもて面)に形成してもよいし、固体撮像素子非形成面側(裏面)に形成してもよい。
支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
プリベークを行う場合、プリベーク温度は、150℃以下が好ましく、120℃以下がより好ましく、110℃以下が更に好ましい。下限は、例えば、50℃以上とすることができ、80℃以上とすることもできる。プリベーク温度を150℃以下で行うことにより、例えば、イメージセンサの光電変換膜を有機素材で構成した場合において、これらの特性をより効果的に維持することができる。
プリベーク時間は、10秒〜300秒が好ましく、40〜250秒がより好ましく、80〜220秒がさらに好ましい。乾燥は、ホットプレート、オーブン等で行うことができる。
複数の層を同時にパターン形成する場合は、上記硬化性組成物層上に、各層の形成用の硬化性組成物を適用し、他の硬化性組成物層を形成することが好ましい。
<<露光工程>>
次に、硬化性組成物層を、パターン状に露光する(露光工程)。例えば、硬化性組成物層に対し、ステッパー等の露光装置を用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、パターン露光することができる。これにより、露光部分を硬化することができる。
露光に際して用いることができる放射線(光)としては、g線、i線等の紫外線が好ましく(特に好ましくはi線)用いられる。照射量(露光量)は、例えば、30〜5000mJ/cm2が好ましい。上限は、3000mJ/cm2以下が好ましく、2000mJ/cm2以下がより好ましく、1500mJ/cm2以下が更に好ましい。下限は、50mJ/cm2以上がより好ましく、80mJ/cm2以上が特に好ましい。
次に、未露光部を現像除去してパターンを形成する。未露光部の現像除去は、現像液を用いて行うことができる。これにより、露光工程における未露光部の硬化性組成物層が現像液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。
現像液としては、下地の固体撮像素子や回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。
現像液の温度は、例えば、20〜30℃が好ましい。現像時間は、20〜180秒が好ましい。また、残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、さらに新たに現像液を供給する工程を数回繰り返してもよい。
また、現像液には無機アルカリを用いてもよい。無機アルカリとしては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウムなどが好ましい。
また、現像液には、界面活性剤を用いてもよい。界面活性剤の例としては、上述した硬化性組成物で説明した界面活性剤が挙げられ、ノニオン系界面活性剤が好ましい。
なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に現像後純水で洗浄(リンス)することが好ましい。
ポストベークは、現像後の膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン(熱風循環式乾燥機)、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行うことができる。また、低温プロセスによりパターンを形成する場合は、ポストベークは行わなくてもよい。
ドライエッチング法でのパターン形成は、支持体上に形成した硬化性組成物層を硬化して硬化物層を形成し、次いで、得られた硬化物層を、パターニングされたフォトレジスト層をマスクとしてエッチングガスを用いて行うことができる。
具体的には、硬化物層上にポジ型またはネガ型の感放射線性組成物を塗布し、これを乾燥させることによりフォトレジスト層を形成することが好ましい。フォトレジスト層の形成においては、さらにプリベーク処理を施すことが好ましい。特に、フォトレジストの形成プロセスとしては、露光後の加熱処理、現像後の加熱処理(ポストベーク処理)を実施する形態が望ましい。
具体的には、ポジ型の感放射線性組成物として、キノンジアジド化合物およびアルカリ可溶性樹脂を含有する組成物が好ましい。キノンジアジド化合物およびアルカリ可溶性樹脂を含有するポジ型の感放射線性組成物は、500nm以下の波長の光照射によりキノンジアジド基が分解してカルボキシル基を生じ、結果としてアルカリ不溶状態からアルカリ可溶性になることを利用するものである。このポジ型フォトレジストは解像力が著しく優れているので、IC(integrated circuit)やLSI(Large Scale Integration)等の集積回路の作製に用いられている。キノンジアジド化合物としては、ナフトキノンジアジド化合物が挙げられる。市販品としては例えばFHi622BC」(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)などが挙げられる。
フッ素系ガスと酸素ガス(O2)との混合ガスを用い、支持体が露出しない領域(深さ)までエッチングを行なう第1段階のエッチングと、この第1段階のエッチングの後に、窒素ガス(N2)と酸素ガス(O2)との混合ガスを用い、好ましくは支持体が露出する領域(深さ)付近までエッチングを行なう第2段階のエッチングと、支持体が露出した後に行なうオーバーエッチングとを含む形態が好ましい。以下、ドライエッチングの具体的手法、並びに第1段階のエッチング、第2段階のエッチング、およびオーバーエッチングについて説明する。
(1)第1段階のエッチングにおけるエッチングレート(nm/min)と、第2段階のエッチングにおけるエッチングレート(nm/min)とをそれぞれ算出する。
(2)第1段階のエッチングで所望の厚さをエッチングする時間と、第2段階のエッチングで所望の厚さをエッチングする時間とをそれぞれ算出する。
(3)上述した(2)で算出したエッチング時間に従って第1段階のエッチングを実施する。
(4)上述した(2)で算出したエッチング時間に従って第2段階のエッチングを実施する。あるいはエンドポイント検出でエッチング時間を決定し、決定したエッチング時間に従って第2段階のエッチングを実施してもよい。
(5)上述した(3)および(4)の合計時間に対してオーバーエッチング時間を算出し、オーバーエッチングを実施する。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の膜を有する。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の膜を有する構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
さらに、デバイス保護層上であって、本発明の膜の下(支持体に近い側)に集光手段(例えば、マイクロレンズ等。以下同じ)を有する構成や、本発明の膜上に集光手段を有する構成等であってもよい。
本発明の赤外線センサは、上述した本発明の膜を有する。本発明の赤外線センサの構成としては、本発明の膜を有する構成であり、赤外線センサとして機能する構成であれば特に限定はない。
図1において、図番110は、固体撮像素子である。固体撮像素子110上に設けられている撮像領域は、赤外線カットフィルタ111と、赤外線透過フィルタ114とを有する。また、赤外線カットフィルタ111上には、カラ−フィルタ112が積層している。カラ−フィルタ112および赤外線透過フィルタ114の入射光hν側には、マイクロレンズ115が配置されている。マイクロレンズ115を覆うように平坦化層116が形成されている。
例えば、赤外LEDの発光波長が850nmである場合、赤外線カットフィルタ111は、可視光(例えば、波長400〜700nmの光)を透過し、かつ、波長850nmを超える波長の光を遮光するフィルタであることが好ましい。例えば、本発明の硬化性組成物を用いて形成される膜が好ましい。
また、赤外LEDの発光波長が940nmである場合、赤外線カットフィルタ111は、可視光(例えば、波長400〜700nmの光)を透過し、かつ、波長940nmを超える波長の光を遮光するフィルタであることが好ましい。
例えば、赤外LEDの発光波長が850nmである場合、赤外線透過フィルタ114は、膜の厚み方向における光透過率の、波長400〜650nmの範囲における最大値が30%以下であることが好ましく、20%以下であることがより好ましく、10%以下であることがさらに好ましく、0.1%以下であることが特に好ましい。この透過率は、波長400〜650nmの範囲の全域で上記の条件を満たすことが好ましい。波長400〜650nmの範囲における最大値は、通常、0.1%以上である。
赤外線透過フィルタ114の分光特性、膜厚等の測定方法を以下に示す。
膜厚は、膜を有する乾燥後の基板を、触針式表面形状測定器(ULVAC社製 DEKTAK150)を用いて測定した。
膜の分光特性は、紫外可視近赤外分光光度計(日立ハイテクノロジーズ社製 U−4100)の分光光度計を用いて、波長300〜1300nmの範囲において透過率を測定した値である。
また、図1に示す実施形態では、赤外線透過フィルタ114は、単層膜となっているが、2層以上の膜で構成されていてもよい。
また、図1に示す実施形態では、赤外線カットフィルタ111とカラ−フィルタ112は隣接して積層しているが、両フィルタは必ずしも隣接している必要はなく、カラ−フィルタ112が形成された支持体とは別の支持体上に、赤外線カットフィルタ111が形成されていてもよい。上記支持体は、透明基材であればいずれも好ましく用いることができる。また、銅を含有する透明基材や、銅を含有する透明層を有する基材や、バンドパスフィルタが形成された基材を用いることもできる。
また、赤外線カットフィルタ111として、α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料の他に、更に、有彩色着色剤を含むものを用い、赤外線カットフィルタ111がカラーフィルタとしての機能を有する場合においては、図8に示すように、カラーフィルタ112を省略することもできる。図8において、図番111aは、有彩色着色剤を含む赤外線カットフィルタであり、カラーフィルタの機能を兼ね備えた赤外線カットフィルタである。
本発明の膜(好ましくは、赤外線カットフィルタ)は、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス(有機EL)表示装置などの画像表示装置に用いることもできる。例えば、各着色画素(例えば赤色、緑色、青色)とともに用いることにより、表示装置のバックライト(例えば白色発光ダイオード(白色LED))に含まれる赤外光を遮断し、周辺機器の誤作動を防止する目的や、各着色表示画素に加えて赤外の画素を形成する目的で用いることが可能である。
特開平11−21466号の0035に記載の方法に従って、α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料を合成した。
X線回折装置(RINT−2500(リガク社製)を用いて、オキシチタニウムフタロシアニン顔料のθ―2θの測定を25℃で行った。
α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料は、ブラッグ角(2θ±0.2°)7.6°と28.6°に明確なピークが見られた。
β型オキシチタニウムフタロシアニン顔料は、ブラッグ角(2θ±0.2°)、9.3°と26.3°に明確なピークが見られた。
Y型オキシチタニウムフタロシアニン顔料の場合、ブラッグ角(2θ±0.2°)27.3°に明確なピークが見られた。
X線回折装置(RINT−2500(リガク社製)を用いて検量線法により、オキシチタニウムフタロシアニン顔料中における各結晶構造の含有量を測定した。
12.9質量部のオキシチタニウムフタロシアニン(TiOPc)顔料と、5.1質量部の樹脂3と、82.0質量部のプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)とを、0.3mm径のジルコニアビーズを使用して、ビーズミル(減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製))で、顔料の平均粒径が100nm以下となるまで、混合し、分散させて、TiOPc顔料分散液1を調製した。顔料分散液中の顔料の平均粒径は、日機装(株)製のMICROTRACUPA 150を用いて、体積基準で測定した。
12.9質量部のTiOPc顔料と、5.1質量部の樹脂5と、82.0質量部のPGMEAとを、0.3mm径のジルコニアビーズを使用して、ビーズミル(減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製))で、顔料の平均粒径が100nm以下となるまで、混合し、分散させて、TiOPc顔料分散液2を調製した。顔料分散液中の顔料の平均粒径は、日機装(株)製のMICROTRACUPA 150を用いて、体積基準で測定した。
7.7質量部のTiOPc顔料と、5.2質量部の黒色着色剤(Irgaphoa Black 、BASF社製)と、5.1質量部の樹脂3と、82.0質量部のPGMEAとを、0.3mm径のジルコニアビーズを使用して、ビーズミル(減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製))で、顔料の平均粒径が100nm以下となるまで、混合し、分散させて、TiOPc顔料分散液3を調製した。顔料分散液中の顔料の平均粒径は、日機装(株)製のMICROTRACUPA 150を用いて、体積基準で測定した。
9.6質量部のTiOPc顔料と、3.3質量部のC.I.Pigment Blue 15:6と、5.1質量部の樹脂3と、82.0質量部のPGMEAとを、0.3mm径のジルコニアビーズを使用して、ビーズミル(減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製))で、顔料の平均粒径が100nm以下となるまで、混合し、分散させて、TiOPc顔料分散液4を調製した。顔料分散液中の顔料の平均粒径は、日機装(株)製のMICROTRACUPA 150を用いて、体積基準で測定した。
下記組成の混合液を、0.3mm径のジルコニアビーズを使用して、ビーズミル(減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製))で、3時間混合し、分散させて、顔料分散液を調製した。下記表には、該当する成分の使用量(単位:質量部)を示す。
・PB15:6 :C.I.Pigment Blue 15:6
・PY139 :C.I.Pigment Yellow 139
・黒色着色剤1 :Irgaphor Black (BASF社製)
・樹脂2:下記構造(Mw:7950)
・樹脂3:下記構造(Mw:30000)
・樹脂4:下記構造(Mw:24000)
・樹脂5:下記構造(Mw:38900)
・樹脂6:下記構造(Mw:12000)
下記表の成分を、下記表に記載の割合で混合して、硬化性組成物を調製した。下記表には、該当する成分の使用量(単位:質量部)を示す。
なお、以下において、TiOPc顔料分散液1α、TiOPc顔料分散液2α、TiOPc顔料分散液3αおよびTiOPc顔料分散液4αは、結晶構造が、α型であるTiOPc顔料(α型TiOPc顔料)を含む顔料分散液である。なお、試験例1では、α型TiOPc顔料が全TiOPc顔料の質量に対して、およそ70質量%含まれている顔料分散液を用いた。また、試験例2では、α型TiOPc顔料が全TiOPc顔料の質量に対して90質量%以上含まれている顔料分散液を用いた。
また、TiOPc顔料分散液1β、TiOPc顔料分散液2βおよびTiOPc顔料分散液4βは、結晶構造が、β型であるTiOPc顔料(β型TiOPc顔料)を含み、α型TiOPc顔料を含まない顔料分散液である。
また、TiOPc顔料分散液1Y、TiOPc顔料分散液2YおよびTiOPc顔料分散液4Yは、結晶構造が、Y型であるTiOPc顔料(Y型TiOPc顔料)を含み、α型TiOPc顔料を含まない顔料分散液である。
溶剤1:シクロヘキサノン
溶剤2:プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)
アルカリ可溶性樹脂1:アクリキュア−RD−F8(日本触媒社製、40%PGMEA溶液)
エポキシ樹脂1:EPICLON N−695(DIC社製、エポキシ基を有する化合物、下記構造)
エポキシ樹脂2:EHPE 3150(ダイセル化学工業、エポキシ基を有する化合物、下記構造)
エポキシ樹脂3:jER1031S(三菱化学、エポキシ基を有する化合物、下記構造)
重合性化合物1:KAYARAD DPHA(日本化薬社製)
重合性化合物2:アロニックスM−510(東亞合成社製、多官能変性アクリルオリゴマー)
重合禁止剤1:パラ−メトキシフェノール(三立ケミー社製)
界面活性剤1:下記混合物(Mw=14000、10%PGMEA溶液)
光重合開始剤1:IRGACURE OXE01(BASF社製)
光重合開始剤2:IRGACURE OXE02(BASF社製)
光重合開始剤3:IRGACURE 369(BASF社製)
光重合開始剤4:IRGACURE 907(BASF社製)
紫外線吸収剤1:下記構造
基板密着剤1:KBM−602(信越化学工業社製)
基板密着剤2:下記構造
下記組成に示される各成分を混合し、撹拌した後、混合物を孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)社製)でろ過して、処方16の硬化性組成物を調製した。
Red顔料分散液 ・・・34.5質量部
TiOPc顔料分散液1(α型TiOPc顔料を全TiOPc顔料の質量に対して90質量%以上含有) ・・・4.4質量部
樹脂10(40%PGMEA溶液) ・・・2.1質量部
重合性化合物4 ・・・2.1質量部
光重合開始剤1 ・・・1.1質量部
界面活性剤1 ・・・4.2質量部
PGMEA ・・・51.6質量部
下記組成に示される各成分を混合し、撹拌した後、混合物を孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)社製)でろ過して、処方16の硬化性組成物を調製した。
Green顔料分散液 ・・・49.2質量部
TiOPc顔料分散液1(α型TiOPc顔料を全TiOPc顔料の質量に対して90質量%以上含有) ・・・5.5質量部
樹脂10(40%PGMEA溶液) ・・・4.3質量部
重合性化合物1 ・・・2.3質量部
光重合開始剤1 ・・・1.1質量部
界面活性剤1 ・・・4.2質量部
紫外線吸収剤1 ・・・0.5質量部
PGMEA ・・・32.9質量部
下記組成に示される各成分を混合し、撹拌した後、混合物を孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)社製)でろ過して、処方18の硬化性組成物を調製した。
Blue顔料分散液 ・・・29.9質量部
TiOPc顔料分散液1(α型TiOPc顔料を全TiOPc顔料の質量に対して90質量%以上含有) ・・・4.3質量部
樹脂10(40%PGMEA溶液) ・・・6.6質量部
重合性化合物1 ・・・1.6質量部
重合性化合物5 ・・・0.7質量部
光重合開始剤1 ・・・0.8質量部
界面活性剤1 ・・・4.2質量部
PGMEA ・・・51.9質量部
下記組成に示される各成分を混合し、撹拌した後、混合物を孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)社製)でろ過して、Red組成物を調製した。
Red顔料分散液 ・・51.7質量部
樹脂10(40%PGMEA溶液) ・・・0.6質量部
重合性化合物4 ・・・0.6質量部
光重合開始剤1 ・・・0.3質量部
界面活性剤1 ・・・4.2質量部
PGMEA ・・・42.6質量部
下記組成に示される各成分を混合し、撹拌した後、混合物を孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)社製)でろ過して、Green組成物を調製した。
Green顔料分散液 ・・・73.7質量部
樹脂10(40%PGMEA溶液) ・・・0.3質量部
重合性化合物1 ・・・1.2質量部
光重合開始剤1 ・・・0.6質量部
界面活性剤1 ・・・4.2質量部
紫外線吸収剤1 ・・・0.5質量部
PGMEA ・・・19.5質量部
下記組成に示される各成分を混合し、撹拌した後、混合物を孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)社製)でろ過して、Blue組成物を調製した。
Blue顔料分散液 44.9質量部
樹脂10(40%PGMEA溶液) ・・・2.1質量部
重合性化合物1 ・・・1.5質量部
重合性化合物4 ・・・0.7質量部
光重合開始剤1 ・・・0.8質量部
界面活性剤1 ・・・4.2質量部
PGMEA ・・・45.8質量部
下記組成に示される各成分を混合し、撹拌した後、混合物を孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)社製)でろ過して、赤外線透過フィルタ形成用組成物を調製した。
(組成100)
Red顔料分散液 ・・・46.5質量部
Blue顔料分散液 ・・・37.1質量部
重合性化合物5 ・・・1.8質量部
樹脂10 ・・・1.1質量部
光重合開始剤5 ・・・0.9質量部
界面活性剤1 ・・・4.2質量部
重合禁止剤1 ・・・0.001質量部
基材密着剤2 ・・・0.6質量部
PGMEA ・・・7.8質量部
C.I.Pigment Red 254を9.6質量部、C.I.Pigment Yellow 139を4.3質量部、分散剤(Disperbyk−161(BYKChemie社製))を6.8質量部、PGMEAを79.3質量部とからなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合し、分散させて、顔料分散液を調製した。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返し、Red顔料分散液を得た。
C.I.Pigment Green 36を6.4質量部、C.I.Pigment Yellow 150を5.3質量部、分散剤(Disperbyk−161(BYKChemie社製))を5.2質量部、PGMEAを83.1質量部からなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合し、分散させて、顔料分散液を調製した。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返し、Green顔料分散液を得た。
C.I.Pigment Blue 15:6を9.7質量部、C.I.Pigment Violet 23を2.4質量部、分散剤(Disperbyk−161(BYKChemie社製))を5.5部、PGMEAを82.4部からなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合し、分散させて、顔料分散液を調製した。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返し、Blue顔料分散液を得た。
・重合性化合物4:下記構造
・重合性化合物5:下記構造(左側化合物と右側化合物とのモル比が7:3の混合物)
・樹脂10:下記構造(酸価:70mg/KOH、Mw=11000)
・光重合開始剤5:下記構造
[分光特性]
下記表6に示す処方の硬化性組成物をガラス基板上にスピンコートし、ポストベーク後の膜厚が0.5μmとなるように塗布した。次いで、100℃で、120秒間ホットプレートで乾燥した後、さらに、200℃で、300秒間、ホットプレートで加熱処理(ポストベーク)を行い、膜を製造した。
得られた膜について、紫外可視近赤外分光光度計U−4100(日立ハイテク製)を用いて、波長400〜1200nmの範囲で光透過率を測定した。
下記表6に示す処方の硬化性組成物を、製膜後の膜厚が0.5μmになるように、シリコンウェハ上にスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートで、100℃で2分間シリコンウェハを加熱した後に、さらに、200℃で5分間加熱した。次いでドライエッチング法により2μmのBayerパターン(赤外線カットフィルタ)を形成した。
次に、赤外線カットフィルタのBayerパターン上に、Red組成物を製膜後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコート法で塗布し、その後100℃で2分間、ホットプレート上で加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、1000mJ/cm2で2μmのドットパターンを、マスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、さらに純水にて水洗した。水洗後のBayerパターンを、200℃で5分間、ホットプレート上で、加熱することで、赤外線カットフィルタのBayerパターン上に、Red組成物をパターニングした。同様にGreen組成物、Blue組成物を順次パターニングし、赤・青・緑の着色パターンを形成した。
次に、上記パターン形成した膜上に、赤外線透過フィルタ形成用組成物(組成100)を、製膜後の膜厚が2.0μmになるようにスピンコート法で塗布し、その後100℃で2分間、ホットプレートで加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、1000mJ/cm2で2μmのBayerパターンを、マスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、さらに純水にて水洗した。水洗後のBayerパターンを、200℃で5分間、ホットプレート上で加熱することで、赤外線カットフィルタのBayerパターンの抜け部分に、赤外線透過フィルタのパターニングを行った。これを公知の方法に従い固体撮像素子に組み込んだ。
得られた固体撮像素子にて低照度の環境下(0.001Lux)で発光波長850nmの赤外LED光源を照射し、画像の取り込みを行い、画像性能を比較評価した。評価基準は、下記に示す。
<評価基準>
4:良好 画像上で被写体をはっきりと認識できる。
3:やや良好 画像上で被写体を認識できる。
2:やや不十分 画像上で被写体を認識できるがノイズが多い。
1:不十分 画像上で被写体を認識できない。
比較例1−1、1−2は、TiOPc顔料として、結晶構造が、β型であるTiOPc顔料(β型TiOPc顔料)を用いた。また、比較例1−3、1−4は、TiOPc顔料として、結晶構造が、Y型であるTiOPc顔料(Y型TiOPc顔料)を用いた。また、比較例1−1〜1−4の処方で使用した、TiOPc顔料分散液は、TiOPc顔料として、α型TiOPc顔料を含まない。
上記表6に示すように、実施例は、850nmの赤外光に対する遮光性に優れていた。
また、実施例は、比較例に比べて、可視透明性と、850nmの赤外光に対する遮光性とを高いレベルで両立することができた。すなわち、β型TiOPc顔料を用いた比較例1−1、1−2は、850nmの赤外光に対する遮光性が劣っていた。また、Y型TiOPc顔料を用いた比較例1−3、1−4は、可視透明性(特に、400nm、700nmの光に対する透明性)が劣っていた。
また、実施例は、比較例に比べて分光認識に優れていた。また、光重合開始剤としてオキシム化合物を使用した実施例1−1〜1−3は、オキシム化合物以外の重合開始剤を使用した実施例1−4、1−5に比べて分光認識が優れていた。実施例1−1〜1−3は、光重合開始剤としてオキシム化合物を使用したことにより、膜表面の硬化性を向上でき、その結果、赤・青・緑の着色パターンを形成する過程で、各着色組成物による残渣混色などの影響を受けにくくできたため、分光認識が特に優れていたと考えられる。
[分光特性]
下記表7に示す処方の硬化性組成物をガラス基板上にスピンコートし、ポストベーク後の膜厚が1.5μmとなるように塗布した。次いで、100℃で、120秒間ホットプレートで乾燥した後、さらに、200℃で、300秒間、ホットプレートで加熱処理(ポストベーク)を行い、膜を製造した。
得られた膜について、紫外可視近赤外分光光度計U−4100(日立ハイテク製)を用いて、波長400〜1200nmの範囲で光透過率を測定した。
下記表7に示す処方の硬化性組成物をガラス基板上にスピンコートし、ポストベーク後の膜厚が1.5μmとなるように塗布した。次いで、100℃で、120秒間ホットプレートで乾燥した後、さらに、200℃で300秒間、ホットプレートで加熱処理(ポストベーク)を行い、膜を製造した。
得られた膜について、ホットプレートにて、260℃で300秒間加熱した。加熱前後の膜の、波長400〜1200nmに対する光の透過率(単位%)を測定し、透過率変化を評価した。
透過率変化=|(各波長での加熱後の透過率(%)−各波長での加熱前の透過率(%))|
<評価基準>
5:加熱前後の透過率変化の最大値が1%未満
4:加熱前後の透過率変化の最大値が1%以上3%未満
3:加熱前後の透過率変化の最大値が3%以上5%未満
2:加熱前後の透過率変化の最大値が5%以上10%未満
1:加熱前後の透過率変化の最大値が10%以上
下記表7に示す処方の硬化性組成物を、シリコンウェハ上に乾燥後の膜厚が1.5μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行った。
次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して、2.0μm角の正方形ピクセルパターンが形成されるフォトマスクを用いて、露光量を50〜750mJ/cm2まで50mJ/cm2ずつ上昇させて、上記正方形ピクセルパターンを解像する最適露光量を決定し、この最適露光量にて露光を行った。
その後、露光された塗布膜が形成されているシリコンウェハをスピンシャワー現像機(DW−30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、CD−2060(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間パドル現像を行い、シリコンウェハ上にパターン(赤外線透過パターン)を形成した。
赤外線透過パターンが形成されたシリコンウェハを純水でリンス処理を行い、その後スプレー乾燥した。さらに、200℃で、300秒間、ホットプレートで加熱処理(ポストベーク)を行い、赤外線透過パターンを有するシリコンウェハを得た。
得られた赤外線透過パターンを有するシリコンウェハを、近赤外線透過フィルタとして、公知の方法に従い固体撮像素子に組み込んだ。得られた固体撮像素子にて低照度の環境下(0.001Lux)で発光波長940nmの赤外LED光源を照射し、画像の取り込みを行い、画像性能を比較評価した。評価基準は、下記に示す。
<評価基準>
4:良好 画像上で被写体をはっきりと認識できる。
3:やや良好 画像上で被写体を認識できる。
2:やや不十分 画像上で被写体を認識できるがノイズが多い。
1:不十分 画像上で被写体を認識できない。
比較例2−1〜2−3は、TiOPc顔料として、結晶構造が、β型であるTiOPc顔料(β型TiOPc顔料)を用いた。また、比較例2−4〜2−6は、TiOPc顔料として、結晶構造が、Y型であるTiOPc顔料(Y型TiOPc顔料)を用いた。また、比較例2−1〜2−6の処方で使用した、TiOPc顔料分散液は、TiOPc顔料として、α型TiOPc顔料を含まない。
上記表に示すように、実施例は、比較例に比べて分光認識に優れていた。更には、耐熱性も優れていた。
また、実施例は、比較例に比べて、可視遮光性と、940nmの赤外光に対する透過性とを高いレベルで両立することができた。すなわち、β型TiOPc顔料を用いた比較例2−1〜2−3は、850nmの赤外光に対する遮光性が劣るため、ノイズが多く分光認識が不十分であった。また、Y型TiOPc顔料を用いた比較例2−4〜2−6は、940nmの赤外光に対する透過性が劣っていた。
試験例2の実施例2−1において、処方6αの硬化性組成物のかわりに、処方14αと、処方15の組成物とを用いて赤外線透過フィルタを製造したところ、実施例2−1と同様の効果が得られた。
処方16の硬化性組成物を、製膜後の膜厚が1.5μmになるようにスピンコート法で塗布し、その後100℃で2分間、ホットプレートで加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、1000mJ/cm2で2μmのドットパターンを、マスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、さらに純水にて水洗した。水洗後のドットパターンを、200℃で5分間、ホットプレート上で加熱することで、処方16の硬化性組成物をパターニングして、赤色の着色パターンを形成した。同様に処方17の硬化性組成物、および、処方18の硬化性組成物を順次パターニングし、緑色の着色パターンおよび青色の着色パターンを形成した。
次に、上記パターン形成した膜上に、赤外線透過フィルタ形成用組成物(組成100)を、製膜後の膜厚が2.0μmになるようにスピンコート法で塗布し、その後100℃で2分間、ホットプレートで加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、1000mJ/cm2で2μmのBayerパターンをマスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、さらに純水にて水洗した後に、200℃で5分間、ホットプレート上で加熱することで、赤・緑・青パターンの抜け部分に、赤外線透過フィルタのパターニングを行った。これを公知の方法に従い固体撮像素子に組み込んだ。
得られた固体撮像素子にて低照度の環境下(0.001Lux)で発光波長850nmの赤外LED光源を照射し、画像の取り込みを行い、画像性能を比較評価した結果、画像上で被写体をはっきりと認識できた。
Claims (13)
- α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料と、硬化性化合物と、可視光を遮光する色材とを含み、
前記可視光を遮光する色材は、波長450〜650nmの波長域の光を遮光する色材であって、2種以上の有彩色着色剤を含有するか、あるいは、有機系黒色着色剤を含有する、
赤外線透過フィルタ形成用の硬化性組成物。 - 前記α型オキシチタニウムフタロシアニン顔料が、下式(1)で表される、請求項1に記載の硬化性組成物;
- 前記硬化性化合物は、光ラジカル重合性化合物を含み、かつ、
前記硬化性組成物は、更に光ラジカル重合開始剤を含む、請求項1または2に記載の硬化性組成物。 - 前記光ラジカル重合開始剤が、オキシム化合物である、請求項3に記載の硬化性組成物。
- 前記硬化性化合物は、エポキシ基を有する化合物を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記硬化性組成物が有する分光特性は、波長400〜830nmの範囲における吸光度の最小値Aと、波長1000〜1300nmの範囲における吸光度の最大値Bとの比であるA/Bが、4.5以上である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記有機系黒色着色剤がビスベンゾフラノン化合物、アゾメチン化合物、ペリレン化合物およびアゾ系化合物から選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記有機系黒色着色剤がビスベンゾフラノン化合物またはペリレン化合物である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記有機系黒色着色剤がビスベンゾフラノン化合物である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の硬化性組成物を用いて形成される膜。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の硬化性組成物を用いて形成される赤外線透過フィルタ。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の硬化性組成物を用いて支持体上に硬化性組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法またはドライエッチング法により、前記硬化性組成物層に対してパターンを形成する工程と、を有するパターン形成方法。
- 請求項10に記載の膜を有する装置であって、前記装置が、固体撮像素子、赤外線センサまたは画像表示装置である、装置。
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