JP2019526676A - ポリウレタン−ポリオルガノシロキサンコポリマー及びその調製方法 - Google Patents
ポリウレタン−ポリオルガノシロキサンコポリマー及びその調製方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019526676A JP2019526676A JP2019512298A JP2019512298A JP2019526676A JP 2019526676 A JP2019526676 A JP 2019526676A JP 2019512298 A JP2019512298 A JP 2019512298A JP 2019512298 A JP2019512298 A JP 2019512298A JP 2019526676 A JP2019526676 A JP 2019526676A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- subscript
- alternatively
- polyorganosiloxane
- copolymer
- independently
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 116
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 43
- -1 isocyanate compound Chemical class 0.000 claims description 83
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 73
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 46
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 40
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 39
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 34
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 26
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 25
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 20
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 150000008282 halocarbons Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 claims description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 15
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 13
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 12
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 9
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 9
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 claims description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims description 5
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JIABEENURMZTTI-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(2-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical class O=C=NC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O JIABEENURMZTTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002337 glycosamines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 20
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 abstract description 8
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 34
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 32
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 20
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 13
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 13
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 12
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 11
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 11
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 10
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 10
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 9
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 8
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 description 5
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical class [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 3
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 3
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)N=C=O)=C1 AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHESOIPTRUDICE-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCC.N=C=O.N=C=O.N=C=O Chemical compound CCCCCCCCC.N=C=O.N=C=O.N=C=O ZHESOIPTRUDICE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005041 Mylar™ Substances 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L di(octanoyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L diacetyloxytin Chemical compound CC(=O)O[Sn]OC(C)=O PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N tin(2+) Chemical class [Sn+2] IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYRHIZPPCHMRIT-UHFFFAOYSA-N tin(4+) Chemical class [Sn+4] SYRHIZPPCHMRIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 2
- ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L (z)-but-2-enedioate;dibutyltin(2+) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L 0.000 description 1
- QMTFKWDCWOTPGJ-KVVVOXFISA-N (z)-octadec-9-enoic acid;tin Chemical compound [Sn].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O QMTFKWDCWOTPGJ-KVVVOXFISA-N 0.000 description 1
- PCTZLSCYMRXUGW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2-pentafluorobutane Chemical group [CH2]CC(F)(F)C(F)(F)F PCTZLSCYMRXUGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJNVTDGCOKFBKM-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)hexane Chemical compound CCCCCC(OOC(C)(C)C)OOC(C)(C)C UJNVTDGCOKFBKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenoxy)ethane Chemical compound C=COCCOC=C ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1N=C=O MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKOWXXDOHMJOMQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(6-isocyanatohexyl)biuret Chemical compound O=C=NCCCCCCNC(=O)N(CCCCCCN=C=O)C(=O)NCCCCCCN=C=O QKOWXXDOHMJOMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGJCSCSSMFRMFQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=C(C(C)(C)N=C=O)C=C1 AGJCSCSSMFRMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWZJGRDWJVHRDV-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenoxy)butane Chemical compound C=COCCCCOC=C MWZJGRDWJVHRDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)(C)CCN=C=O QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical group CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- BFXXDIVBYMHSMP-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylhexanoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)(CC)C([O-])=O BFXXDIVBYMHSMP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dihydrothiophene Chemical compound C1CC=CS1 OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTNISGZEGZHIS-UHFFFAOYSA-N 2-$l^{1}-oxidanyloxy-2-methylpropane Chemical group CC(C)(C)O[O] YKTNISGZEGZHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWEJNVNVJGORIU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl 2-hydroxy-2-phenylacetate Chemical compound OCCOCCOC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 YWEJNVNVJGORIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXWJKQDGIVWVEW-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)butanedioic acid Chemical compound CN(C)C(C(O)=O)CC(O)=O AXWJKQDGIVWVEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTPIZGPBYCHTGQ-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(2-prop-2-enoyloxyethoxymethyl)butoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCC(CC)(COCCOC(=O)C=C)COCCOC(=O)C=C MTPIZGPBYCHTGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUQVFOOAIOMQOT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyltin Chemical compound CC(C)C[Sn] KUQVFOOAIOMQOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZWKEPYTBWZJJA-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1=C(N=C=O)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N=C=O)=CC=2)=C1 QZWKEPYTBWZJJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCNNNERURUGJAB-UHFFFAOYSA-N 3-[2,2-bis(3-prop-2-enoyloxypropoxymethyl)butoxy]propyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCOCC(CC)(COCCCOC(=O)C=C)COCCCOC(=O)C=C NCNNNERURUGJAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXAUCVOJRVFRBJ-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethyl)triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=CC=NN=N1 IXAUCVOJRVFRBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRWNRAJCPNLYAK-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 ZRWNRAJCPNLYAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 6-iminooxadiazine-4,5-dione Chemical compound N=C1ON=NC(=O)C1=O PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHIKSLHIZYVEQI-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(=O)[PH2]=O)C(=CC(=C1)C)C Chemical compound CC1=C(C(=O)[PH2]=O)C(=CC(=C1)C)C XHIKSLHIZYVEQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNNXXFFLRWCPBC-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C1=CC=CC=C1 Chemical class N=C=O.N=C=O.C1=CC=CC=C1 DNNXXFFLRWCPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRGQQWJYACAPRA-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C1CCC=CC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CCC=CC1 BRGQQWJYACAPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- HLJYBXJFKDDIBI-UHFFFAOYSA-N O=[PH2]C(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical class O=[PH2]C(=O)C1=CC=CC=C1 HLJYBXJFKDDIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRMBQHTWUBGQDN-UHFFFAOYSA-N [2-[2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)butoxymethyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)butyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(CC)COCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C XRMBQHTWUBGQDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGPCETMNRYMFJR-UHFFFAOYSA-L [7,7-dimethyloctanoyloxy(dimethyl)stannyl] 7,7-dimethyloctanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)O[Sn](C)(C)OC(=O)CCCCCC(C)(C)C FGPCETMNRYMFJR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HMDDXIMCDZRSNE-UHFFFAOYSA-N [C].[Si] Chemical compound [C].[Si] HMDDXIMCDZRSNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAQHXGSHRMHVMU-UHFFFAOYSA-N [S].[S] Chemical compound [S].[S] XAQHXGSHRMHVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEVVHYCKPQWKOP-UHFFFAOYSA-N [Si].[Ge] Chemical compound [Si].[Ge] LEVVHYCKPQWKOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dioctyl)stannyl] acetate Chemical compound CCCCCCCC[Sn](OC(C)=O)(OC(C)=O)CCCCCCCC CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HAAANJSJNWKVMX-UHFFFAOYSA-L [butanoyloxy(dimethyl)stannyl] butanoate Chemical compound CCCC(=O)O[Sn](C)(C)OC(=O)CCC HAAANJSJNWKVMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MMEFASXEQMDPAW-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(decanoyloxy)stannyl] decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCC MMEFASXEQMDPAW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FQXRKFOIAIEUHB-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(formyloxy)stannyl] formate Chemical compound CCCC[Sn](OC=O)(OC=O)CCCC FQXRKFOIAIEUHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NBJODVYWAQLZOC-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(octanoyloxy)stannyl] octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCC NBJODVYWAQLZOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940045985 antineoplastic platinum compound Drugs 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- UWAXDPWQPGZNIO-UHFFFAOYSA-N benzylsilane Chemical compound [SiH3]CC1=CC=CC=C1 UWAXDPWQPGZNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical class NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 1
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical class B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005070 decynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- ZXDVQYBUEVYUCG-UHFFFAOYSA-N dibutyltin(2+);methanolate Chemical compound CCCC[Sn](OC)(OC)CCCC ZXDVQYBUEVYUCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKKGKUDPKRTKLJ-UHFFFAOYSA-L dichloro(dimethyl)stannane Chemical compound C[Sn](C)(Cl)Cl PKKGKUDPKRTKLJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003959 diselenides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004662 dithiols Chemical class 0.000 description 1
- AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N divinyl sulfone Chemical compound C=CS(=O)(=O)C=C AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L dodecanoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004687 hexahydrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000852 hydrogen donor Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- RXPAJWPEYBDXOG-UHFFFAOYSA-N hydron;methyl 4-methoxypyridine-2-carboxylate;chloride Chemical compound Cl.COC(=O)C1=CC(OC)=CC=N1 RXPAJWPEYBDXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WARQUFORVQESFF-UHFFFAOYSA-N isocyanatoethene Chemical compound C=CN=C=O WARQUFORVQESFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- VQPKAMAVKYTPLB-UHFFFAOYSA-N lead;octanoic acid Chemical compound [Pb].CCCCCCCC(O)=O VQPKAMAVKYTPLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- YQCIWBXEVYWRCW-UHFFFAOYSA-N methane;sulfane Chemical compound C.S YQCIWBXEVYWRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCHSKZYGFZYKBO-UHFFFAOYSA-N methoxycarbonyl(phenyl)tin Chemical compound COC(=O)[Sn]C1=CC=CC=C1 GCHSKZYGFZYKBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N methyl phenylglyoxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 125000001620 monocyclic carbocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000004370 n-butenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(/[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005187 nonenyl group Chemical group C(=CCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- CYCFYXLDTSNTGP-UHFFFAOYSA-L octadecanoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CYCFYXLDTSNTGP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005069 octynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- PARWUHTVGZSQPD-UHFFFAOYSA-N phenylsilane Chemical compound [SiH3]C1=CC=CC=C1 PARWUHTVGZSQPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 description 1
- CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L platinum dichloride Chemical compound Cl[Pt]Cl CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001692 polycarbonate urethane Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000734 polysilsesquioxane polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- DHNUAKOQUGJUGA-UHFFFAOYSA-N silicon;sulfane Chemical compound [Si].S DHNUAKOQUGJUGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxy-3-morpholin-4-ylpropane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)CC(O)CN1CCOCC1 WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SUPDGKNWTXCJST-UHFFFAOYSA-N tert-butylperoxy tetradecyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)OOOC(C)(C)C SUPDGKNWTXCJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- LSZKGNJKKQYFLR-UHFFFAOYSA-J tri(butanoyloxy)stannyl butanoate Chemical compound [Sn+4].CCCC([O-])=O.CCCC([O-])=O.CCCC([O-])=O.CCCC([O-])=O LSZKGNJKKQYFLR-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- CPRPKIMXLHBUGA-UHFFFAOYSA-N triethyltin Chemical compound CC[Sn](CC)CC CPRPKIMXLHBUGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- VIPCDVWYAADTGR-UHFFFAOYSA-N trimethyl(methylsilyl)silane Chemical compound C[SiH2][Si](C)(C)C VIPCDVWYAADTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/61—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
- C08G18/244—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids
- C08G18/246—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids containing also tin-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
- C08G18/3206—Polyhydroxy compounds aliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/4009—Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/6715—Unsaturated monofunctional alcohols or amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
- C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
- C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
- C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
- C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
- C08G18/7621—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring being toluene diisocyanate including isomer mixtures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
- C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/81—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/8141—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates masked
- C08G18/815—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/8158—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/8166—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen with unsaturated monofunctional alcohols or amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/28—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen sulfur-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0025—Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
- C08K5/132—Phenols containing keto groups, e.g. benzophenones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
- C09J175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09J175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/067—Polyurethanes; Polyureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2170/00—Compositions for adhesives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2312/00—Crosslinking
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
Description
本出願は、2016年9月19日に出願された米国特許仮出願第62/396,323号の優先権を主張する。米国特許仮出願第62/396,323号は、参照により本明細書に組み込まれる。
しかしながら、既存のコポリマーよりも合成が容易であり、かつ/又は改善された架橋能力を有し、かつ/又はこれまで達成できなかった性能を与える新規なポリマー構造を有する、ポリウレタン−ポリオルガノシロキサンコポリマーを提供することが産業上必要とされている。
i)出発材料を反応させてポリウレタン−ポリオルガノシロキサンプレポリマーを調製することであって、出発材料は、
a)式R−(N=C=O)p[式中、下付き文字pは、2、3又は4であり、Rは、二価、三価若しくは四価の炭化水素基、又は二価、三価若しくは四価のハロゲン化炭化水素基である]のイソシアネート化合物、及び
b)b1)カルビノール官能性ポリオルガノシロキサン、b2)アミン官能性ポリオルガノシロキサン、又はb1)とb2)との混合物から選択されるポリオルガノシロキサンであって、
b1)カルビノール官能性ポリオルガノシロキサンは、式
b2)アミン官能性ポリオルガノシロキサンは、式
ii)ポリウレタン−ポリオルガノシロキサンコポリマーを調製するために、工程i)で調製されたプレポリマーを、c)1分子当たり平均して1つより多い不飽和基を有する末端封止剤と反応させることと、を含む、方法によって調製することができる。
i)出発材料を反応させてイソシアネート官能性ウレア中間体を調製することであって、出発材料は、
a)上記式のイソシアネート化合物、及び
c)上記の末端封止剤を含み、これにより、イソシアネート官能性ウレア中間体を調製することと、
ii)ポリウレタン−ポリオルガノシロキサンコポリマーを調製するために、工程i)で調製されたイソシアネート官能性ウレア中間体を、
b)b1)上記のカルビノール官能性ポリオルガノシロキサン、b2)上記のアミン官能性ポリオルガノシロキサン、又はb1)とb2)との混合物から選択されるポリオルガノシロキサンと反応させることと、を含む、方法によって調製することができる。
上記のポリウレタン−ポリオルガノシロキサンコポリマーは、
i)
a)イソシアネート化合物を含む出発材料、及び
b)ポリオルガノシロキサンを含む出発材料、を反応させ、これにより、ポリウレタン−ポリオルガノシロキサンプレポリマーを調製することと、
ii)ポリウレタン−ポリオルガノシロキサンコポリマーを調製するために、工程i)で調製されたプレポリマーを、c)1分子当たり平均して1つより多い不飽和基を有する末端封止剤を含む出発材料と反応させることと、を含む、方法によって調製することができる。
i)
a)イソシアネート化合物を含む出発材料、及び
c)1分子当たり平均して1つより多い不飽和基を有する末端封止剤を含む出発材料、
を反応させ、これにより、イソシアネート官能性ウレア中間体を調製することと、
ii)ポリウレタン−ポリオルガノシロキサンコポリマーを調製するために、工程i)で調製されたポリイソシアネート官能性ウレア中間体を、b)ポリオルガノシロキサンを含む出発材料と反応させることと、を含む、方法によって調製することができる。
イソシアネート化合物は、1分子当たり平均して1つ以上のイソシアネート基を有する。あるいはイソシアネート化合物は、1分子当たり平均して2つ以上のイソシアネート基を有し得る。イソシアネート化合物は、式:R−(N=C=O)p[式中、Rは、炭化水素基又はハロゲン化炭化水素基であり、下付き文字pは、1分子当たりのイソシアネート基の数を表す整数である]を有し得る。下付き文字pは、1以上である。あるいは、下付き文字pは、2、3又は4である。あるいは下付き文字pは、2又は3であり、あるいは、下付き文字pは、2である。下付き文字pが2であるとき、Rは、二価の炭化水素基である。下付き文字pが3であるとき、Rは、三価の炭化水素基である。下付き文字pが4であるとき、Rは、四価の炭化水素基である。
上記のコポリマーを調製するために使用されるカルビノール官能性ポリオルガノシロキサンは、式:
アミン官能性ポリオルガノシロキサンは、式:
末端封止剤は、1分子当たり平均して1つより多い脂肪族不飽和基を有する化合物であり、末端封止剤は、アミン化合物、アルコール又はチオール化合物から選択され得る。末端封止剤は、式:
鎖延長剤は、式HO−RD−OH[式中、RDは上に定義するとおりである]のジアルコールであり得る。好適なジアルコールとしては、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,10−デカンジオール、1,6−ヘキサメチレンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール、1,4−シクロヘキサンジメチロール、1,1’−イソプロピリジン−ビス−(p−フェニレン−オキシ)−ジ−2−エタノール、ポリ(テトラメチレンエーテル)グリコール、及びエチレングリコールが挙げられる。あるいは、鎖延長剤は、2〜20個の炭素原子を含有するジアミンであり得、例えば、1,2−ジアミノエタン、1,4−ジアミノブタン、1,2−プロパンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレンジアミン、5−アミノ−1−(アミノメチル)−1,3,3−トリメチルシクロヘキサン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、及びエタノールアミンであり得る。あるいは、鎖延長剤は、ジチオール、ジカルボン酸又はジエポキシドであり得る。好適な鎖延長剤は、例えば、米国特許第4,840,796号及び同第5,756,572号に開示されている。
上記の反応工程ii)の後、任意選択により、反応生成物を、出発材料c)として上に記載する末端封止剤とは異なる追加の末端封止剤と反応させることができる。この追加の末端封止剤e)は、末端封止反応後、コポリマー上に追加の反応性基を残すようなものか、又は末端封止反応後、コポリマー上に非反応性基を残すようなものであり得る。出発材料e)に好適なこのような末端封止剤としては、エタノール、プロパノール、ブタノールなどのアルコール、酢酸などのカルボン酸、並びに脂肪族不飽和を含有するアルコール及びカルボン酸が挙げられるが、これらに限定されない。チオアルコール、ヒドロキシルアミン、グリコール、アミノ酸及びアミノ糖もまた、追加の末端封止剤として好適である。コポリマー調製中にイソシアネートがモル過剰で存在する場合、未反応のイソシアネートがコポリマー中に存在し得る。出発材料e)の追加の末端封止剤は、この残存イソシアネートと反応させるために添加され得る。
本明細書に記載のポリウレタン−ポリオルガノシロキサンコポリマーを調製するための方法中に、溶媒を添加することができる。溶媒としては、ポリウレタン−ポリオルガノシロキサンコポリマーを溶解し、かつイソシアネート、並びにアミン及び/又はカルビノール化合物に対して比較的非反応性である、任意の有機化合物が好適である。例としては、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、エステル、エーテル、ケトン及びアミドが挙げられる。例示的な溶媒としては、エチルアセテート、ブチルアセテート、メチルエチルケトン又はテトラヒドロフランが挙げられる。
b)ポリオルガノシロキサンをイソシアネート化合物又はイソシアネート官能性ウレア中間体のいずれかと反応させることは、出発材料g)触媒によって触媒され得る。好適な触媒としては、3級アミン及び金属塩、例えば、スズの塩が挙げられる。スズ化合物が本明細書における触媒として有用であり、これらとしては、スズの酸化状態が+4又は+2のいずれかであるもの、すなわち、スズ(IV)化合物又はスズ(II)化合物が挙げられる。スズ(IV)化合物の例としては、第二スズ塩、例えば、二ラウリン酸ジブチルスズ、二ラウリン酸ジメチルスズ、ジ−(n−ブチル)スズビス−ケトネート、二酢酸ジブチルスズ、マレイン酸ジブチルスズ、ジブチルスズジアセチルアセトネート、ジブチルスズジメトキシド、カルボメトキシフェニルスズトリス−ウベレート、二オクタン酸ジブチルスズ、二ギ酸ジブチルスズ、イソブチルスズトリセロエート、二酪酸ジメチルスズ、二ネオデカン酸ジメチルスズ、二ネオデカン酸ジブチルスズ、酒石酸トリエチルスズ、二安息香酸ジブチルスズ、三2−エチルヘキサン酸ブチルスズ、二酢酸ジオクチルスズ、オクチル酸スズ、オレイン酸スズ、酪酸スズ、ナフテン酸スズ、二塩化ジメチルスズ、これらの組み合わせ、及び/又はこれらの部分加水分解生成物が挙げられる。スズ(IV)化合物は、当該技術分野において既知であり、例えば、The Dow Chemical Companyの事業部門であるAcima Specialty Chemicals(Switzerland,Europe)から、Metatin(登録商標)740及びFascat(登録商標)4202などとして市販されている。スズ(II)化合物の例としては、有機カルボン酸のスズ(II)塩(二酢酸スズ(II)、ジオクタン酸スズ(II)、ジエチルヘキサン酸スズ(II)、二ラウリン酸スズ(II)等)、カルボン酸の第一スズ塩(オクタン酸第一スズ、オレイン酸第一スズ、酢酸第一スズ、ラウリン酸第一スズ、ステアリン酸第一スズ、ナフテン酸第一スズ、ヘキサン酸第一スズ、コハク酸第一スズ、カプリル酸第一スズなど)、及びこれらの組み合わせが挙げられる。他の金属塩もまた、本反応の好適な触媒である。例としては、酢酸亜鉛及びナフテン酸亜鉛などの亜鉛塩が挙げられる。鉛、ビスマス、コバルト、鉄、アンチモン、ナトリウムの塩、例えば、オクタン酸鉛、硝酸ビスマス及び酢酸ナトリウムなども本反応を触媒することができる。ある特定の場合において、有機水銀化合物も使用することができる。任意選択により、一次触媒とともに、助触媒を使用してもよい。また、2つ以上の触媒の組み合わせを使用して、例えば、単一触媒で達成される反応よりも速い反応をもたらすこと、又は反応開始時間と反応終了時との間の良好なバランスをもたらすことのいずれかができる。
有機ジオールは、任意選択により、上記の方法のうちの1つ以上の最中に添加することができる。好適なものとしては、ポリアルキレンオキシドジオール、例えば、ポリエチレンオキシドジオール、ポリプロピレンオキシドジオール及びポリブチレンオキシドジオール;又はポリカーボネートジオールが挙げられる。有機ジオールは、コポリマーの表面エネルギー及び/又は親水性を調整するために添加され得る。添加量は、0〜75%、あるいは0〜50%、あるいは1〜25%であり得る。
上記の方法の各実施形態における工程i)及びii)は、加熱しても加熱しなくても実施することができる。反応の温度は、出発材料a)、b)及びc)の選択、並びにd)、e)、f)、g)及び/又はh)のいずれであっても存在するかどうかに依存するが、温度は、1気圧で−20℃〜150℃、あるいは0℃〜100℃、あるいは20℃〜60℃の範囲であってよい。この方法が実施される圧力は重要ではない。
上記のポリウレタン−ポリオルガノシロキサンコポリマーは、脂肪族不飽和の反応を開始させる任意の手段によって架橋することができる。反応は、熱的に生成されたフリーラジカルによって開始され得る。これはまた、複数の異なる手段により紫外線架橋性でもある。脂肪族不飽和は、それ自体で反応させてもよいし、又は追加の反応性化合物(架橋剤)を添加して不飽和と反応させてもよい。好適な架橋剤としては、アクリレート及びメタクリレート、ジビニル及びジアリル化合物などの他の炭素−炭素不飽和含有化合物、並びにチオール(SH含有)、ホスフィン(PH含有)、ボラン(BH含有)及びシラン(SiH含有)などの他のものが挙げられるが、これらに限定されない。第1の実施形態において、架橋性組成物は、(A)上記のポリウレタン−ポリオルガノシロキサンコポリマー及び(B)硬化触媒を含む。(B)硬化触媒は、使用される架橋剤に応じて、(B1)フリーラジカル開始剤、又は(B2)ヒドロシリル化触媒であり得る。フリーラジカル開始剤は、熱的に活性化され得るか、還元剤によって室温で活性化され得る、パーオキサイドであり得る。パーオキサイドは、式RMS−O−O−RMS[式中、各RMSは、独立して、以下に定義する、アルキルなどの一価の飽和炭化水素基又は一価のハロゲン化飽和炭化水素基である]を有し得る。パーオキサイドの例としては、ジ−tert−ブチルパーオキサイド、ビス(tert−ブチルパーオキシ)ヘキサン、ジクミルパーオキサイド、及びビス(tert−ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン、1,1−ビス(tert−ブチルパーオキシ)−3,3,3−トリメチルシクロヘキサン、2,5−ジメチル−2,5−ジ(tert−ブチルパーオキシ)ヘキサン、2,5−ジメチル−2,5−ビス(tert−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3、(tert−ブチルパーオキシ)ミリスチルカーボネート、並びにこれらのうちの2つ以上の混合物が挙げられる。あるいは、フリーラジカル開始剤は、光活性化化合物であってもよい。光活性開始剤は、文献にて公知であり、任意の既知の開始系で使用することができる。これらは、一成分系又は二成分系であり得る。一成分系としては、ベンゾイル発色団ベースのもの、置換ベンゾイル発色団ベースのもの、ヒドロキシルアルキル複素環式ケトン、ヒドロキシルアルキル結合ケトン、ベンゾフェノン部分及びチオキサントン部分ベースの系、ベンゾイルホスフィンオキシド誘導体、ホスフィンオキシド誘導体、トリクロロメチルトリアジン、ビラジカル生成ケトン、一部のパーオキサイド及びジケトン、アジド及び芳香族ビスアジド、一部のアゾ、ジスルフィド、ジシラン、ジセレニド、ジフェニルジテルリド、ジゲルマン、並びにジスタンナン(distanane)誘導体、炭素−ゲルマニウム、炭素−ケイ素、炭素−硫黄、硫黄−ケイ素、硫黄−硫黄及びゲルマニウム−ケイ素開裂性結合を有する化合物などが挙げられる。二成分系としては、ケトン−水素供与体ベースの系、色素ベースの系及び各種系が挙げられる。このようなフリーラジカル開始剤の例は、当該技術分野において既知であり、市販されている(例えば、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(Darocur 1173として市販))。他の市販の例としては、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、ベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−2−メチル−1−プロパノン、メチルベンゾイルホルメート、オキシ−フェニル−酢酸2−[2オキソ−2フェニル−アセトキシ−エトキシ]−エチルエステル、オキシ−フェニル−酢酸2−[2−ヒドロキシ−エトキシ]−エチルエステル、α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェノン、2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−(4−モルホリニル)−1−プロパノン、ジフェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド、フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド、又はビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)、又はビス[2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)フェニル]チタンが挙げられる。本架橋性組成物に添加されるフリーラジカル開始剤の量は、組成物の他の成分を含む様々な因子に依存するが、その量は、組成物の重量に基づいて、0.01%〜10%の範囲であり得る。あるいは、その量は、0.01%〜5%、あるいは0.05%〜5%、あるいは0.05%〜3%、あるいは0.1%〜10%、あるいは0.1%〜5%、あるいは0.1%〜3%である。組成物は、紫外線、可視光線又は赤外線への曝露によって架橋され得、これは、十分な吸収が生じる領域、及び吸収されたエネルギーがどのように活性化された開始剤に伝達されフリーラジカルを生成するかによる。あるいは、開始剤は、熱によって活性化され得、又は、活性化は、電磁放射線と組み合わせた熱によって補助される。架橋が熱によって活性化される場合、更に多くの他の熱活性化フリーラジカル開始剤を使用することができる。例としては、パーオキサイド及びアゾ化合物が挙げられる。例示的なパーオキサイドは、当該技術分野において既知であり、例えば、米国特許第4,929,669号、同第5,082,886号、同第5,258,211号及び同第5,919,884号に記載されているものである。コポリマーは、追加の架橋剤を用いることなくそれ自体で架橋がなされてもよいし、架橋剤/架橋剤の混合物を添加してコポリマーを架橋してもよい。
温度制御加熱ブロック内にmLの4つ口フラスコを置き、機械的攪拌器、温度計、滴下漏斗及び還流冷却器を取り付けた。
1)フラスコにa)イソシアネート化合物及びb)ポリオルガノシロキサンを入れ、混合し、混合物を形成した。
2)混合物を攪拌し、60℃で加熱し、反応の進行をFTIRによって追跡した。
任意選択により、
3)しばらくしてから、溶媒を添加し、反応物を15℃〜40℃未満の室温まで冷やした。
4)c)末端封止剤(及び任意選択によりe)溶媒)を滴下漏斗に入れ、フラスコ内の混合物に滴下し、次いで、これを一定期間、加熱した。
5)フラスコ内の混合物を室温まで冷やし、Celite(登録商標)545濾過助剤を使用して、0.45マイクロメートルのフィルターに通して濾過した。濾液を丸フラスコに移し、ロータリーエバポレーターで揮発性物質を除去した(90℃、1mbar)。
温度制御加熱ブロック内にmLの4つ口フラスコを置き、機械的攪拌器、温度計、滴下漏斗及び還流冷却器を取り付けた。
1)フラスコにa)イソシアネート化合物、b)末端封止剤、及びc)触媒を入れ、混合し、混合物を形成した。
2)混合物を攪拌し、60℃で1時間加熱し、反応の進行をFTIRによって追跡した。
3)一定期間後、反応物を15℃〜30℃の室温まで冷やし、溶媒を添加した。
4)d)ポリオルガノシロキサン及びe)ポリエチレングリコール(及び任意選択によりf)溶媒)を滴下漏斗に入れ、フラスコ内の混合物に滴下し、次いで、これを一定期間、60℃で加熱した。
5)フラスコ内の混合物にf)EtOHを添加し、次いで、これを一定期間、加熱還流した。
6)フラスコ内の混合物を室温まで冷やし、Celite(登録商標)545濾過助剤を使用して、0.45マイクロメートルのフィルターに通して濾過した。濾液を丸フラスコに移し、ロータリーエバポレーターで揮発性物質を除去した(90℃、1mbar)。
実施例1のコポリマーの2.5gの試料をカップ内に入れ、それに0.213gの架橋剤を添加した。0.1重量%のDarocur 1173(光開始剤)をカップに添加し、カップの内容物を手動で混合し、次いで、3000rpmで25秒間混合した。得られた組成物を、Mylarで強化したポリウレタンシート上に注ぎ、厚さ15milのチェイスを使用してラミネートを調製した。このラミネートをUVチャンバー内で一定時間硬化した。次いで、硬化したラミネートの上に青色のLDPE剥離ライナーをローラーにより付け、ラミネートを室温で一晩維持した後、接着力、剥離力及び凝集力について試験した。各ラミネートを、テクスチャーアナライザーで以下の手順に従って試験した。
実施例4のコポリマーの2gの試料を0.223gの架橋剤及びDarocur1173とともにカップ内に入れたことを除き、実施例19を繰り返した。実施例19に記載する手順に従って、ラミネートをテクスチャーアナライザーで試験した。
実施例11のコポリマー(HDI3C212DA2)の2gの試料をカップ内に入れ、それに0.433グラムの架橋剤を添加したことを除き、実施例19を繰り返した。実施例19に記載する手順に従って、ラミネートをテクスチャーアナライザーで試験した。
実施例5のコポリマーの2gの試料を1つの架橋剤又は架橋剤の組み合わせのいずれかとともにカップ内に入れたことを除き、実施例19を繰り返した。実施例19に記載する手順に従って、ラミネートをテクスチャーアナライザーで試験した。
カップに添加するコポリマーを5gの実施例12のコポリマー(HDI7C216DA2)に置き換え、それに0.0500gのSMS142 SH架橋剤を添加したことを除き、実施例19と同様にして試料を調製した。実施例19に記載する手順に従って、ラミネートをテクスチャーアナライザーで試験した。
8gの実施例13のコポリマー(HDI10C169DA2)及び1.7305gのSMS142 SH架橋剤をカップに添加したことを除き、実施例19と同様にして試料を調製した。実施例19に記載する手順に従って、ラミネートをテクスチャーアナライザーで試験した。
8gの実施例7のコポリマー(HDI20C2119DA2)及び0.0662mのSMS142 SH架橋剤をカップに添加したことを除き、実施例19を繰り返した。実施例19に記載する手順に従って、ラミネートをテクスチャーアナライザーで試験した。
2.5gの実施例14のコポリマーHDI15.75C1614.75DA2及び0.1250gのペンタエリスリトールテトラアクリレート架橋剤をカップに添加したことを除き、実施例19と同様にして試料を調製した。実施例19に記載する手順に従って、ラミネートをテクスチャーアナライザーで試験した。
実施例15のコポリマー(HDI16.6C1615.6DA2)の2.5gの試料を歯科用ミキサーカップ内に取り、それに0.1250グラムのペンタエリスリトールテトラアクリレート架橋剤を添加した。0.1重量%のDarocur 1173(光開始剤)を混合物に添加し、混合物を手動でスパチュラにより混合し、次いで、歯科用ミキサーにより3000rpmで25秒間混合した。次いで、この配合物をMylarで強化したポリウレタンシート上に注ぎ、厚さ15milのチェイスを使用してラミネートを調製した。このラミネートを完全に硬化するまでUVチャンバー内で硬化した。次いで、硬化したラミネートの上に青色のLDPE剥離ライナーをローラーにより付け、ラミネートを室温で一晩維持した後、接着力、剥離力及び凝集力について試験した。実施例19に記載する手順に従って、ラミネートをテクスチャーアナライザーで試験した。
5gの実施例16のコポリマー(HDI15C1614DA2)及び0.6409gの26298−125 Dow Corning SH架橋剤をカップに添加したことを除き、実施例19と同様にして試料を調製した。実施例19に記載する手順に従って、ラミネートをテクスチャーアナライザーで試験した。
理論に束縛されるものではないが、本明細書に記載のポリウレタン−ポリオルガノシロキサンコポリマーを調製するための方法において、c)1分子当たり平均して1つより多い不飽和基を有する末端封止剤を使用することにより、コポリマーが容易に合成され、末端封止剤が1分子当たり1つ以下の不飽和基を有する類似の方法に比べて、予期しない利点をもたらし得ると考えられる。更に、コポリマーの末端に平均して1つより多い不飽和基を有するポリウレタン−ポリオルガノシロキサンコポリマーは、各末端に1つ以下の不飽和基を有するポリウレタン−ポリオルガノシロキサンコポリマーよりも容易に架橋すると考えられる。
全ての量、比及び百分率は、特に指示しない限り、重量に基づく。冠詞「a」、「an」、及び「the」は、それぞれ明細書の文脈によって特に指示されない限り、1つ以上を指す。範囲の開示は、その範囲自体及び範囲内に包含される任意のもの、並びに端点を含む。例えば、2.0〜4.0の範囲の開示は、2.0〜4.0の範囲だけでなく、2.1、2.3、3.4、3.5、及び4.0も個別に含み、並びに範囲内に包含される任意の他の数も含む。更に、例えば、2.0〜4.0の範囲の開示は、例えば、2.1〜3.5、2.3〜3.4、2.6〜3.7、及び3.8〜4.0の部分集合、並びにその範囲内に包含される任意の他の部分集合も含む。同様に、マーカッシュ群の開示は、その群全体を含み、そこに包含される任意の個別の要素及び部分集合も含む。例えば、マーカッシュ群「水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、及びアリール基」の開示は、その要素である個々のアルキル、下位群であるアルキル及びアリール、並びに任意の他の個々の要素及びその中に包含される下位群を含む。
Claims (19)
- 式:
各RUは、独立して、一価の不飽和炭化水素基であり、
各RDは、独立して、二価の炭化水素基、二価のハロゲン化炭化水素基であり、
各RMは、独立して、一価の炭化水素基又は一価のハロゲン化炭化水素基であり、
各RPは、二価、三価若しくは四価の炭化水素基、又は二価、三価若しくは四価のハロゲン化炭化水素基であり、
各RTは、独立して、水素又は炭化水素基であり、
各下付き文字bは、0〜1,000,000であり、
下付き文字cは、0〜200,000であり、下付き文字iは、0〜200,000であり、下付き文字w1は、0〜200,000であり、下付き文字w2は、0〜200,000であり、下付き文字w3は、0〜200,000であり、下付き文字w4は、0〜200,000であり、数量(c+i+w1+w2+w3+w4)≧1であり、
下付き文字dは、0〜1,000,000であり、
下付き文字eは、0〜1,000,000であり、
下付き文字fは、1〜1,500,000であり、
下付き文字gは、0〜500,000であり、下付き文字kは、500,000までであり、数量(g+k)≧1であり、
下付き文字h≧0であり、
下付き文字j≧0であり、
各Xは、独立して、窒素、酸素又は硫黄であり、
Xが窒素であるとき、下付き文字l=0又は1であり、Xが酸素又は硫黄であるとき、下付き文字l=1であり、
Xが窒素であり、かつ下付き文字l=1であるとき、下付き文字m=1であり、Xが酸素又は硫黄であるとき、下付き文字m=0であり、
Xが酸素又は硫黄であるとき、下付き文字o=0であり、Xが窒素であるとき、下付き文字o=1であり、
下付き文字qは、1より多く3以下であり、
下付き文字sは、0〜200,000であり、
下付き文字vは、0〜200,000であり、
下付き文字y1は、0〜1,000,000であり、
下付き文字y2≧0である]の単位を含む、ポリウレタン−ポリオルガノシロキサンコポリマー。 - 請求項2に記載のコポリマーを調製する方法であって、
i)
a)式R−(N=C=O)p[式中、Rは、炭化水素基又はハロゲン化炭化水素基であり、下付き文字pは、2、3又は4である]のイソシアネート化合物を含む出発材料、及び
b1)式R1RM 2Si−RDX−(RM 2SiO)r−RDX−SiRM 2R1[式中、各R1は、独立して、式HO−RD−(ORD)b−のカルビノール官能基であり、各RDXは、O又はRDとして上に記載される二価の炭化水素基から独立して選択され、下付き文字rは、1〜200,000である]のカルビノール末端ポリオルガノシロキサンを含む出発材料、
を反応させ、これにより、ポリウレタン−ポリオルガノシロキサンプレポリマーを調製することと、
ii)工程i)で調製された前記プレポリマーを、式RU zN(RD)2−zH[式中、下付き文字z≧0である]のアミン化合物と反応させることと、
を含む、方法。 - 請求項1に記載のコポリマーを調製する方法であって、
i)
a)式R−(N=C=O)p[式中、Rは、炭化水素基又はハロゲン化炭化水素基であり、下付き文字pは、2、3又は4である]のイソシアネート化合物を含む出発材料、及び
b)b1)カルビノール官能性ポリオルガノシロキサン、b2)アミン官能性ポリオルガノシロキサン、又はb1)とb2)との混合物から選択されるポリオルガノシロキサンであって、
b1)前記カルビノール官能性ポリオルガノシロキサンは、式
b2)前記アミン官能性ポリオルガノシロキサンは、式
ポリオルガノシロキサンを含む出発材料、
を反応させ、これにより、ポリウレタン−ポリオルガノシロキサンプレポリマーを調製することと、
ii)前記コポリマーを調製するために、工程i)で調製された前記プレポリマーを、c)1分子当たり平均して1つより多い不飽和基を有する末端封止剤と反応させることと、を含む、方法。 - 請求項1に記載のコポリマーを調製する方法であって、
i)
a)式R−(N=C=O)p[式中、Rは、炭化水素基又はハロゲン化炭化水素基であり、下付き文字pは、2、3又は4である]のイソシアネート化合物を含む出発材料、及び
c)1分子当たり平均して1つより多い不飽和基を有する末端封止剤を含む出発材料、
を反応させ、これにより、イソシアネート官能性ウレア中間体を調製することと、
ii)前記コポリマーを調製するために、工程i)で調製された前記イソシアネート官能性ウレア中間体を、
b)b1)カルビノール官能性ポリオルガノシロキサン、b2)アミン官能性ポリオルガノシロキサン、又はb1)とb2)との混合物から選択されるポリオルガノシロキサンであって、
b1)前記カルビノール官能性ポリオルガノシロキサンは、式
b2)前記アミン官能性ポリオルガノシロキサンは、式
を含む、方法。 - 各RDが、独立して、2〜13個の炭素原子の二価炭化水素基であり、下付き文字cが2であり、下付き文字dが5〜200であり、下付き文字eが0であり、下付き文字hが0である、請求項3、4、5及び6のいずれか一項に記載の方法。
- a)前記イソシアネート化合物が、イソホロンジイソシアネート、1,6−ヘキサンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、メチレンジフェニルジイソシアネート及び水素化メチレンジフェニルジイソシアネートから選択される、請求項3〜7のいずれか一項に記載の方法。
- d)鎖延長剤、e)追加の末端封止剤、f)溶媒、g)触媒、h)有機ジオール、又はd)、e)、f)、g)及びh)のうちの2つ以上の組み合わせから選択される1つ以上の追加の成分を、工程i)の前、その最中、及び/又はその後に添加することを更に含む、請求項3〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記鎖延長剤が存在し、式HO−RD−OHを有する、請求項9に記載の方法。
- 前記コポリマーを、e)前記追加の末端封止剤と更に反応させる、請求項3〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 出発材料e)が、アルコール、チオアルコール、ヒドロキシルアミン、グリコール、アミノ酸及びアミノ糖から選択される、請求項11に記載の方法。
- (A)請求項1又は2に記載のコポリマーと、
(B)硬化触媒と、
を含む、架橋性組成物。 - (C)架橋剤を更に含む、請求項13に記載の架橋性組成物。
- (C)前記架橋剤が、(C1)アクリレート架橋剤、(C2)アクリレート基以外のアルケニル基を含有する架橋剤、(C3)チオール官能性架橋剤、又は(C4)SiH含有架橋剤から選択される、請求項14に記載の架橋性組成物。
- (A)請求項16に記載のコポリマーと、
(B)硬化触媒と、
を含む、架橋性組成物。 - (C)架橋剤を更に含む、請求項17に記載の架橋性組成物。
- (C)前記架橋剤が、(C1)アクリレート架橋剤、(C2)アクリレート基以外のアルケニル基を含有する架橋剤、(C3)チオール官能性架橋剤、又は(C4)SiH含有架橋剤から選択される、請求項18に記載の架橋性組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201662396323P | 2016-09-19 | 2016-09-19 | |
US62/396,323 | 2016-09-19 | ||
PCT/US2017/047466 WO2018052644A1 (en) | 2016-09-19 | 2017-08-18 | Polyurethane-polyorganosiloxane copolymer and method for its preparation |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019526676A true JP2019526676A (ja) | 2019-09-19 |
JP6816264B2 JP6816264B2 (ja) | 2021-01-20 |
Family
ID=59702898
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019512298A Active JP6816264B2 (ja) | 2016-09-19 | 2017-08-18 | ポリウレタン−ポリオルガノシロキサンコポリマー及びその調製方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11142639B2 (ja) |
EP (1) | EP3515961A1 (ja) |
JP (1) | JP6816264B2 (ja) |
KR (1) | KR102248519B1 (ja) |
CN (1) | CN109890864B (ja) |
WO (1) | WO2018052644A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3515960B1 (en) | 2016-09-19 | 2022-06-01 | Dow Silicones Corporation | Personal care compositions including a polyurethane-polyorganosiloxane copolymer |
WO2018052645A1 (en) | 2016-09-19 | 2018-03-22 | Dow Corning Corporation | Skin contact adhesive and methods for its preparation and use |
CN117178005A (zh) * | 2021-05-24 | 2023-12-05 | 美国陶氏有机硅公司 | 用于制备防粘涂料的组合物和制备涂布基底的方法 |
Family Cites Families (115)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3159601A (en) | 1962-07-02 | 1964-12-01 | Gen Electric | Platinum-olefin complex catalyzed addition of hydrogen- and alkenyl-substituted siloxanes |
US3220972A (en) | 1962-07-02 | 1965-11-30 | Gen Electric | Organosilicon process using a chloroplatinic acid reaction product as the catalyst |
US3296291A (en) | 1962-07-02 | 1967-01-03 | Gen Electric | Reaction of silanes with unsaturated olefinic compounds |
NL131800C (ja) | 1965-05-17 | |||
US3516946A (en) | 1967-09-29 | 1970-06-23 | Gen Electric | Platinum catalyst composition for hydrosilation reactions |
US3872152A (en) * | 1970-05-26 | 1975-03-18 | Clifton L Kehr | Terminally unsaturated liquid polyene having internally unreactive carbon-to-carbon unsaturation |
US3931287A (en) * | 1970-05-26 | 1976-01-06 | W. R. Grace & Co. | Polyene compounds |
US3814730A (en) | 1970-08-06 | 1974-06-04 | Gen Electric | Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes |
US3989668A (en) | 1975-07-14 | 1976-11-02 | Dow Corning Corporation | Method of making a silicone elastomer and the elastomer prepared thereby |
US4123421A (en) * | 1977-03-21 | 1978-10-31 | Witco Chemical Corporation | Stable tertiary amine containing terminally unsaturated polyurethane resins |
US4122029A (en) | 1977-07-27 | 1978-10-24 | Dow Corning Corporation | Emulsion compositions comprising a siloxane-oxyalkylene copolymer and an organic surfactant |
US4684538A (en) | 1986-02-21 | 1987-08-04 | Loctite Corporation | Polysiloxane urethane compounds and adhesive compositions, and method of making and using the same |
US4766176A (en) | 1987-07-20 | 1988-08-23 | Dow Corning Corporation | Storage stable heat curable organosiloxane compositions containing microencapsulated platinum-containing catalysts |
US4784879A (en) | 1987-07-20 | 1988-11-15 | Dow Corning Corporation | Method for preparing a microencapsulated compound of a platinum group metal |
US4840796A (en) | 1988-04-22 | 1989-06-20 | Dow Corning Corporation | Block copolymer matrix for transdermal drug release |
US4793555A (en) | 1988-04-22 | 1988-12-27 | Dow Corning Corporation | Container, method and composition for controlling the release of a volatile liquid from an aqueous mixture |
US4951657A (en) | 1988-04-22 | 1990-08-28 | Dow Corning Corporation | Heat sealable membrane for transdermal drug release |
JP2630993B2 (ja) | 1988-06-23 | 1997-07-16 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | ヒドロシリル化反応用白金系触媒含有粒状物およびその製造方法 |
JPH0214244A (ja) | 1988-06-30 | 1990-01-18 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
US4929669A (en) | 1988-12-27 | 1990-05-29 | Dow Corning Corporation | Organosiloxane compositions yielding elastomers with improved recovery following prolonged compression |
US5034461A (en) | 1989-06-07 | 1991-07-23 | Bausch & Lomb Incorporated | Novel prepolymers useful in biomedical devices |
US5082886A (en) | 1989-08-28 | 1992-01-21 | General Electric Company | Low compression set, oil and fuel resistant, liquid injection moldable, silicone rubber |
US5036117A (en) | 1989-11-03 | 1991-07-30 | Dow Corning Corporation | Heat-curable silicone compositions having improved bath life |
US5075399A (en) | 1990-11-15 | 1991-12-24 | Phillips Petroleum Company | Superabsorbent crosslinked ampholytic ion pair copolymers |
JPH04306217A (ja) * | 1991-01-11 | 1992-10-29 | Showa Highpolymer Co Ltd | 重合性不飽和基含有芳香族ポリアミドオリゴマーの製造法 |
GB9103191D0 (en) | 1991-02-14 | 1991-04-03 | Dow Corning | Platinum complexes and use thereof |
DE4106121A1 (de) * | 1991-02-27 | 1992-09-03 | Bayer Ag | Hydrophile, olefinisch ungesaettigte polyurethane und ihre verwendung als reaktive emulgatoren |
EP0508372B1 (en) | 1991-04-09 | 1996-02-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Siloxane coating composition for air bag |
US5387417A (en) | 1991-08-22 | 1995-02-07 | Dow Corning Corporation | Non-greasy petrolatum emulsion |
US5155149A (en) | 1991-10-10 | 1992-10-13 | Boc Health Care, Inc. | Silicone polyurethane copolymers containing oxygen sensitive phosphorescent dye compounds |
US5356706A (en) | 1992-12-14 | 1994-10-18 | Shores A Andrew | Release coating for adhesive tapes and labels |
FR2708199B1 (fr) | 1993-07-28 | 1995-09-01 | Oreal | Nouvelles compositions cosmétiques et utilisations. |
US5998694A (en) | 1994-03-02 | 1999-12-07 | Jensen; Ole R. | Occlusive dressing with release sheet having extended tabs |
DE29624309U1 (de) * | 1995-04-04 | 2002-01-03 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation, Campbell | Dauertraglinsen |
US5756572A (en) | 1995-07-24 | 1998-05-26 | Dow Corning Corporation | Silicone pressure sensitive adhesive composition containing thermoplastic multi-segmented copolymer |
US5574122A (en) | 1995-09-29 | 1996-11-12 | Bayer Corporation | Low surface energy polyisocyanates and their use in one- or two-component coating compositions |
AU722654B2 (en) * | 1995-12-19 | 2000-08-10 | Bristol-Myers Squibb Company | Polyurethane pressure-sensitive adhesives |
US5919441A (en) | 1996-04-01 | 1999-07-06 | Colgate-Palmolive Company | Cosmetic composition containing thickening agent of siloxane polymer with hydrogen-bonding groups |
DE19629063A1 (de) | 1996-07-17 | 1998-01-22 | Wacker Chemie Gmbh | Flüssigsiliconkautschuk mit niedrigem Druckverformungsrest |
US5811487A (en) | 1996-12-16 | 1998-09-22 | Dow Corning Corporation | Thickening silicones with elastomeric silicone polyethers |
JPH10231341A (ja) | 1997-02-20 | 1998-09-02 | Jsr Corp | 液状硬化性樹脂組成物 |
DE69817234T2 (de) | 1997-02-20 | 2004-05-27 | Dsm N.V. | Flüssige, härtbare Harzzusammensetzung |
US6051216A (en) | 1997-08-01 | 2000-04-18 | Colgate-Palmolive Company | Cosmetic composition containing siloxane based polyamides as thickening agents |
US5981680A (en) | 1998-07-13 | 1999-11-09 | Dow Corning Corporation | Method of making siloxane-based polyamides |
ES2264268T3 (es) * | 1998-08-26 | 2006-12-16 | Basf Aktiengesellschaft | Agente para el tratamiento del cabello base de (met)acrilatos de uretano polimerizables por medio de radicales, que contienen grupos siloxano y sus productos de polimerizacion. |
KR100287126B1 (ko) * | 1998-09-17 | 2001-04-16 | 최근배 | 양이온성 폴리우레탄 프리폴리머의 제조 방법, 상기 프리폴리머로부터 제조되는 수분산성 폴리우레탄 또는 폴리우레탄 우레아의 제조 방법 및 그의 용도. |
US6528121B2 (en) | 1998-11-19 | 2003-03-04 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Aqueous treatment agent for wiping paper |
US6150476A (en) * | 1998-12-23 | 2000-11-21 | Bayer Corporation | Coating compositions containing a mixture of ethylenically unsaturated polyurethanes |
DE60022174T2 (de) | 1999-04-01 | 2006-02-16 | Alza Corp., Mountain View | Transdermale vorrichtung zur arzneistoffverabreichung mit einem polyurethanwirkstoffreservoir |
JP3850729B2 (ja) | 2000-03-22 | 2006-11-29 | 株式会社メニコン | 眼用レンズ材料 |
US6884853B1 (en) | 2000-04-13 | 2005-04-26 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Cosmetic resin composition |
US6620877B2 (en) | 2000-12-29 | 2003-09-16 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Combined organic/inorganic polyols in waterborne film-forming compositions |
US6632537B2 (en) | 2001-01-17 | 2003-10-14 | A. Andrew Shores | Silicone and ionically modified isocyanate adduct |
FR2825916B1 (fr) | 2001-06-14 | 2004-07-23 | Oreal | Composition a base d'huile siliconee structuree sous forme rigide, notamment pour une utilisation cosmetique |
FR2825915B1 (fr) | 2001-06-14 | 2006-02-03 | Oreal | Composition a base d'huile siliconee structuree sous forme rigide, notamment pour une utilisation cosmetique |
FR2825914B1 (fr) | 2001-06-14 | 2003-09-19 | Oreal | Composition a base d'huile siliconee structuree sous forme rigide, notamment pour une utilisation cosmetique |
US7166156B2 (en) * | 2001-08-01 | 2007-01-23 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Ink recordable substrate coating composition having a pH less than 7 |
US6777522B2 (en) | 2001-11-02 | 2004-08-17 | Bausch & Lomb Incorporated | High refractive index aromatic-based prepolymers |
US7205449B2 (en) | 2001-12-04 | 2007-04-17 | Kenneth Martin Levin | Adhesive bandage indicating wound care instructions |
JP2003228982A (ja) | 2002-01-29 | 2003-08-15 | Hitachi Ltd | 半導体集積回路装置 |
US20030235553A1 (en) | 2002-06-12 | 2003-12-25 | L'oreal | Cosmetic compositions containing at least one silicone-polyamide polymer, at least one oil and at least one film-forming agent and methods of using the same |
US20030232030A1 (en) | 2002-06-12 | 2003-12-18 | L'oreal | Compositions containing at least one oil structured with at least one silicone-polyamide polymer, and at least one gelling agent and methods of using the same |
US20040120912A1 (en) | 2002-12-17 | 2004-06-24 | L'oreal | Compositions containing at least one oil structured with at least one silicone-polyamide polymer, and at least one crystalline silicone compound and methods of using the same |
US20040115154A1 (en) | 2002-12-17 | 2004-06-17 | L'oreal | Compositions containing at least one oil structured with at least one silicone-polyamide polymer, and at least one short chain ester and methods of using the same |
US6916464B2 (en) | 2002-12-20 | 2005-07-12 | L'oreal | Sunscreen compositions |
US20030235552A1 (en) | 2002-06-12 | 2003-12-25 | L'oreal | Cosmetic composition for care and/or makeup, structured with silicone polymers and film-forming silicone resins |
US6958155B2 (en) | 2002-06-12 | 2005-10-25 | L'oreal | Cosmetic compositions comprising at least one polysiloxane based polyamide |
DE10259036A1 (de) | 2002-12-17 | 2004-07-08 | Basf Ag | Allylgruppen-haltiges Polyetherurethan |
WO2004054524A1 (en) | 2002-12-17 | 2004-07-01 | L'oréal | Transparent or translucent care and/or make-up cosmetic composition structured with silicone polymers |
ATE417598T1 (de) | 2002-12-17 | 2009-01-15 | Oreal | Zusammensetzung für kosmetik oder zum schminken strukturiert mit silikonpolymeren |
US6746765B1 (en) | 2003-01-23 | 2004-06-08 | Bristol-Myers Squibb Company | Hydrocolloid adhesive tape |
US20040180032A1 (en) | 2003-03-15 | 2004-09-16 | Manelski Jean Marie | Long wearing cosmetic composition |
DE10313936A1 (de) | 2003-03-27 | 2004-10-14 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | Organopolysiloxan/Polyharnstoff/Polyurethan-Blockcopolymere |
DE10326575A1 (de) | 2003-06-12 | 2005-01-20 | Wacker-Chemie Gmbh | Organopolysiloxan/Polyharnstoff/Polyurethan-Blockcopolymere |
EP1713523B1 (en) | 2003-09-02 | 2015-07-01 | Coloplast A/S | Adhesive composition comprising hydrophilic and hydrophobic silicone elastomers |
CN100556929C (zh) | 2003-10-10 | 2009-11-04 | 陶氏康宁公司 | 含有醇官能的有机硅树脂的聚氨酯组合物 |
JP2007512398A (ja) | 2003-11-28 | 2007-05-17 | コモンウエルス サイエンティフィク アンド インダストリアル リサーチ オーガニゼーション | ポリウレタン |
US20050163978A1 (en) | 2004-01-27 | 2005-07-28 | Esben Strobech | Article having a surface showing adhesive properties |
PL1711147T3 (pl) | 2004-01-27 | 2011-06-30 | Coloplast As | Produkt absorbujący ze strefami o różnych właściwościach powierzchni |
JP5160217B2 (ja) | 2004-03-12 | 2013-03-13 | ダウ・コーニング・コーポレイション | シリコーンポリエーテルを使用する、親水性薬剤供給用シリコーン感圧接着剤を調製する方法 |
EP1588686B1 (en) | 2004-04-23 | 2010-08-18 | Intercos S.p.A. | Cosmetic compositions and their use |
CA2592206A1 (en) | 2004-12-29 | 2006-07-06 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane prepolymers for biomedical devices |
ATE438673T1 (de) * | 2004-12-29 | 2009-08-15 | Bausch & Lomb | Polysiloxanprepolymere für biomedizinische vorrichtungen |
US20070071700A1 (en) | 2005-09-23 | 2007-03-29 | Anjali Abhimanyu Patil | Cosmetic compositions containing silicone/organic copolymers |
US7449515B2 (en) * | 2005-11-30 | 2008-11-11 | Xerox Corporation | Phase change inks containing compounds derived from isocyanate, unsaturated alcohol, and polyol |
US8377425B2 (en) | 2005-12-30 | 2013-02-19 | Avon Products, Inc. | Long wearing cosmetic compositions |
WO2007092350A1 (en) | 2006-02-02 | 2007-08-16 | H.B. Fuller Licensing & Financing, Inc. | Wound care articles, drug delivery systems and methods of using the same |
BRPI0601479A (pt) | 2006-05-03 | 2007-12-18 | Johnson & Johnson Ind Ltda | bandagem adesiva |
WO2008088491A2 (en) | 2006-12-20 | 2008-07-24 | Dow Corning Corporation | Silicone resin coating compositions containing blocked isocyanates |
JP5191134B2 (ja) | 2007-02-02 | 2013-04-24 | 三菱電機株式会社 | プロジェクションテレビ |
CN101815744B (zh) | 2007-08-14 | 2014-08-27 | 迈图高新材料有限责任公司 | 聚脲-和/或聚氨酯-聚有机硅氧烷化合物 |
NZ585380A (en) | 2007-10-23 | 2011-12-22 | Boehringer Technologies Lp | Thin film wound cover and suction assisted wound treatment system using the same |
CN201333128Y (zh) | 2008-12-23 | 2009-10-28 | 上海海洋大学 | 一种保健型创口贴 |
EP2588510B1 (en) | 2010-06-30 | 2015-04-15 | Dow Global Technologies LLC | Tin free silyl-terminated polymers |
WO2012051345A1 (en) | 2010-10-12 | 2012-04-19 | Oceaneering International, Inc. | Electric manipulator joint |
CN102757705B (zh) | 2011-04-27 | 2015-03-25 | 张宝庆 | 一种防水涂料 |
CN103635166A (zh) | 2011-07-08 | 2014-03-12 | 莫恩里克保健公司 | 自粘式伤口护理产品 |
TWI500641B (zh) * | 2011-07-19 | 2015-09-21 | Bridgestone Corp | A photohardenable resin composition, and a water-absorbing member and a functional panel (1) |
GB201115182D0 (en) | 2011-09-02 | 2011-10-19 | Trio Healthcare Ltd | Skin contact material |
CN202283306U (zh) | 2011-09-28 | 2012-06-27 | 毕建耀 | 简易伤口护理贴 |
JP2013133408A (ja) | 2011-12-27 | 2013-07-08 | Dow Corning Toray Co Ltd | 常温硬化性コーティング用組成物 |
EP2682444A1 (en) | 2012-07-06 | 2014-01-08 | Bostik SA | Use of an adhesive composition to provide a bonding in a wet environment |
TWI487732B (zh) | 2013-01-21 | 2015-06-11 | Daxin Materials Corp | 光硬化型矽氧烷聚胺酯(甲基)丙烯酸酯組成物、黏著劑及硬化物 |
WO2014116281A1 (en) | 2013-01-25 | 2014-07-31 | Patenaude Bart | Atraumatic wound care and closure system |
TWI480299B (zh) * | 2013-09-23 | 2015-04-11 | Univ Tamkang | 非氟素疏水性之水性聚胺甲酸酯樹脂分散液、及其製備方法與用途 |
GB201320432D0 (en) | 2013-11-19 | 2014-01-01 | Scapa Uk Ltd | Novel formulation |
GB201323041D0 (en) | 2013-12-23 | 2014-02-12 | Dow Corning | Curable coating compositions containing an unsaturated alkoxysilane |
JP6416913B2 (ja) | 2013-12-23 | 2018-10-31 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | Uv硬化性シリコーン組成物及び当該組成物を含有する防塵コーティング組成物 |
CN106164121B (zh) | 2014-03-31 | 2019-12-20 | 三菱化学株式会社 | 氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯系化合物、活性能量射线固化性树脂组合物及涂布剂 |
WO2015152110A1 (ja) | 2014-03-31 | 2015-10-08 | 日本合成化学工業株式会社 | ウレタン(メタ)アクリレート系化合物、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びコーティング剤 |
JP6418920B2 (ja) * | 2014-11-28 | 2018-11-07 | 株式会社Adeka | オイル用ゲル化剤及びそれを含有する化粧料組成物 |
TWI707932B (zh) | 2015-02-03 | 2020-10-21 | 美商道康寧公司 | 硬塗層及相關組成物、方法、及物品 |
US10294609B2 (en) | 2015-02-13 | 2019-05-21 | 3M Innovative Properties Company | Fluorine-free fibrous treating compositions including isocyanate-derived ethylenically unsaturated monomer-containing oligomers, and treating methods |
CN204864218U (zh) | 2015-03-26 | 2015-12-16 | 南阳市汇博生物技术有限公司 | 一种壳聚糖护创敷贴 |
WO2018052645A1 (en) | 2016-09-19 | 2018-03-22 | Dow Corning Corporation | Skin contact adhesive and methods for its preparation and use |
-
2017
- 2017-08-18 US US16/319,498 patent/US11142639B2/en active Active
- 2017-08-18 EP EP17758022.2A patent/EP3515961A1/en not_active Withdrawn
- 2017-08-18 CN CN201780056239.2A patent/CN109890864B/zh active Active
- 2017-08-18 KR KR1020197009147A patent/KR102248519B1/ko active IP Right Grant
- 2017-08-18 WO PCT/US2017/047466 patent/WO2018052644A1/en unknown
- 2017-08-18 JP JP2019512298A patent/JP6816264B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20210230423A1 (en) | 2021-07-29 |
WO2018052644A1 (en) | 2018-03-22 |
CN109890864A (zh) | 2019-06-14 |
JP6816264B2 (ja) | 2021-01-20 |
CN109890864B (zh) | 2021-08-31 |
US11142639B2 (en) | 2021-10-12 |
EP3515961A1 (en) | 2019-07-31 |
KR102248519B1 (ko) | 2021-05-07 |
KR20190049775A (ko) | 2019-05-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US11905423B2 (en) | Blocked silicone dual cure resins for additive manufacturing | |
TWI687430B (zh) | 含矽化合物、胺甲酸乙酯樹脂、伸縮性膜及其形成方法 | |
CN101052663B (zh) | 制造聚氨酯树脂和压敏粘合剂的方法 | |
JPS633029A (ja) | オルガノポリシロキサン−ポリ尿素ブロックコポリマ−およびその製造方法 | |
EP3470448B1 (en) | Silicon-containing compound, urethane resin, stretchable film, and method for forming the same | |
JP6816264B2 (ja) | ポリウレタン−ポリオルガノシロキサンコポリマー及びその調製方法 | |
WO2018052645A1 (en) | Skin contact adhesive and methods for its preparation and use | |
KR20130027013A (ko) | 폴리다이오르가노실록산을 함유하는 실릴화 폴리우레탄과 실릴화 폴리우레탄의 블렌드 및 이를 포함하는 기재들 및 상기 기재들의 제조 방법 | |
KR102193820B1 (ko) | 코팅 및 접착제 응용을 위한 공중합체 조성물 | |
KR102315476B1 (ko) | 피부 접촉 접착제 및 이의 제조 및 사용 방법 | |
JP2021504524A (ja) | ポリシロキサンウレタン化合物および光学的透明接着剤組成物 | |
JP2525181B2 (ja) | シリコ−ン変性ポリウレタン及びその製造方法 | |
JP7441825B2 (ja) | 架橋ポリマーから作られた3d印刷歯科矯正スプリント | |
TW202017754A (zh) | 伸縮性膜及伸縮性膜之形成方法 | |
JP2021504525A (ja) | ポリシロキサンウレタン化合物および光学的透明接着剤組成物 | |
TWI725413B (zh) | 黏著性膜、黏著性膜之形成方法以及胺甲酸乙酯聚合物 | |
JP2004217850A (ja) | オルガノポリシロキサン組成物および硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
TW412580B (en) | Composition of organosilicon modified polyurethane paint | |
MXPA97007094A (en) | Copolymers of block polidiorganosiloxano-poliurea de dibloque and triblo |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190301 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190301 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20190307 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20190605 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200116 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200127 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200427 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200713 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200730 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200831 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201021 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20201130 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20201223 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6816264 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |