JP6418920B2 - オイル用ゲル化剤及びそれを含有する化粧料組成物 - Google Patents
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Description
qは0〜10の数を表し、中でも、本発明のポリウレタンポリウレアの増粘・ゲル化効果を高めることから、qが1〜4であることが好ましく、1又は2であることがより好ましい。
尚、重量平均分子量は、各シリコーン誘導体の水酸基の個数と各シリコーン誘導体の水酸基価から算出することができる。水酸基価は、一般的に用いられる測定方法、例えばアセチル化法やフタル化法を用いて測定した値を使用することができる。また、重量平均分子量は、GPCにより測定しスチレン換算で求めることも可能であるため、必要に応じてどちらかの方法を選択し、求めることができる。
尚、一般式(B)で表されるジイソシアネート化合物は、公知物質であることから、公知の方法で製造されたものであれば本発明のポリウレタンポリウレアの原料として使用することができ、市販品として購入することも可能であるため、それらを原料として使用してもよい。
尚、一般式(C)で表される化合物は、公知物質であり、市販品として購入することができる。
尚、一般式(E)で表される水酸基含有化合物は、公知物質であり、市販品として購入することができる。
尚、最終的に得られる本発明のポリウレタンポリウレアには、反応性が高いイソシアネート基を有さないように製造することが望ましい。そのため、一般式(A)、(C)〜(E)で表される化合物における、イソシアネート基と反応する基の数の合計の数が、一般式(B)で表されるジイソシアネート化合物のイソシアネート基の数と等しいか、それ以上になることが好ましい。
ロウとしては、例えば、ミツロウ、カンデリラロウ、綿ロウ、カルナウバロウ、ベイベリーロウ、イボタロウ、鯨ロウ、モンタンロウ、ヌカロウ、ラノリン、カポックロウ、酢酸ラノリン、液状ラノリン、サトウキビロウ、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、還元ラノリン、ジョジョバロウ、硬質ラノリン、セラックロウ、POEラノリンアルコールエーテル、POEラノリンアルコールアセテート、POEコレステロールエーテル、ラノリン脂肪酸ポリエチレングリコール、POE水素添加ラノリンアルコールエーテル等が挙げられる。
高級脂肪酸としては、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、オレイン酸、ウンデシレン酸、トール油脂肪酸、イソステアリン酸、リノール酸、リノレイン酸、エイコサペンタエン酸(EPA)、ドコサヘキサエン酸(DHA)等が挙げられる。
低級アルコールとしては、例えば、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、イソブチルアルコール、t−ブチルアルコール等が挙げられる。
アミノ酸としては、例えば、中性アミノ酸(例えば、スレオニン、システイン等);塩基性アミノ酸(例えば、ヒドロキシリジン等)等が挙げられる。また、アミノ酸誘導体として、例えば、アシルサルコシンナトリウム(ラウロイルサルコシンナトリウム)、アシルグルタミン酸塩、アシルβ−アラニンナトリウム、グルタチオン、ピロリドンカルボン酸等が挙げられる。
pH調製剤としては、例えば、乳酸−乳酸ナトリウム、クエン酸−クエン酸ナトリウム、コハク酸−コハク酸ナトリウム等の緩衝剤等が挙げられる。
酸化防止剤としては、例えば、トコフェロール類、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、没食子酸エステル類等が挙げられる。
シリコーン誘導体1
一般式(A)において、R1及びR10=エチレン基、R2及びR9=直鎖プロピレン基、R4〜R8=メチル基、m及びp=1、n=平均36である重量平均分子量3000の化合物
シリコーン誘導体2
一般式(A)において、R1及びR10=エチレン基、R2及びR9=直鎖プロピレン基、R4〜R8=メチル基、m及びp=1、n=平均63である重量平均分子量5000の化合物
シリコーン誘導体3
一般式(A)において、R1及びR10=エチレン基、R2及びR9=直鎖プロピレン基、R4〜R8=メチル基、m及びp=1、n=平均90である重量平均分子量7000の化合物
シリコーン誘導体4
一般式(A)において、R1及びR10=エチレン基、R2及びR9=直鎖プロピレン基、R4〜R8=メチル基、m及びp=1、n=平均131である重量平均分子量10000の化合物
ジイソシアネート化合物1
ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)(一般式(B)のR20=n−ヘキシレン基)
化合物1
エチレンジアミン(一般式(C)のR30=エチレン基、y=1)
化合物2
水(一般式(C)のR30=酸素原子、y=0)
窒素化合物1
ジエチルアミン(一般式(D)のR40及びR41=エチル基)
窒素化合物2
アニリン(一般式(D)のR40=水素原子、R41=フェニル基)
水酸基含有化合物1
エタノール(一般式(E)のR50=エチル基)
水酸基含量化合物2
n−オクタノール(一般式(E)のR50=オクチル基)
水酸基含有化合物3
2−エチルヘキサノール(一般式(E)のR50=2−エチルヘキシル基)
水酸基含有化合物4
フェノール(一般式(E)のR50=フェニル基)
< 実施例の化合物:ポリマー1の製造 >
温度計、窒素導入管及び攪拌機を付した容量3000mlの4つ口フラスコにシリコーン誘導体1を300g(0.1モル)、エチレンジアミン(化合物1)を0.84g(0.014モル)、溶媒として酢酸ブチルを1200g、触媒としてジブチル錫ビス(2−エチルヘキシルチオグリコレート)を0.46g仕込み、系内を窒素置換してから75℃まで昇温した後、ヘキサメチレンジイソシアネート(ジイソシアネート化合物1)を24.9g(0.148モル)添加し、70〜80℃で2時間反応させた。反応終了後、エタノール(水酸基含有化合物1)を3.1g(0.068モル)添加し、70〜80℃で3時間反応し、赤外分光装置(IR)でイソシアネートの吸収がない(イソシアネートが全て反応している)ことを確認して反応の終了とした。得られた反応生成物から溶媒の酢酸ブチルをエバポレーターで除去してポリマー1を得た。
表1に記載の配合量に従い、ポリマー1と同様の製造方法で各原料を反応させ、ポリマー2〜17を得た。尚、ポリマー2〜17の製造時に使用した溶媒と触媒はポリマー1の製造時と同種のものを同量用いた。表1の数値は、各ポリマー製造時に使用した原料のモル数を示している。
温度計、窒素導入管及び攪拌機を付した容量3000mlの4つ口フラスコにシリコーン誘導体1を300g(0.1モル)、溶媒として酢酸ブチルを1200g、触媒としてジブチル錫ビス(2−エチルヘキシルチオグリコレート)を0.46g仕込み、系内を窒素置換してから75℃まで昇温した後、ヘキサメチレンジイソシアネート(ジイソシアネート化合物1)を24.9g(0.148モル)添加し、70〜80℃で2時間反応させた。反応終了後、エタノール(水酸基含有化合物1)を4.4g(0.096モル)添加し、70〜80℃で3時間反応し、赤外分光装置(IR)でイソシアネートの吸収がない(イソシアネートが全て反応している)ことを確認して反応の終了とした。得られた反応生成物から溶媒の酢酸ブチルをエバポレーターで除去してポリマー18を得た。
表2に記載の配合量に従い、ポリマー18と同様の製造方法で各原料を反応させ、ポリマー19〜24を得た。尚、ポリマー19〜24の製造時に使用した溶媒と触媒はポリマー18の製造時と同種のものを同量用いた。表2の数値は、各ポリマー製造時に使用した原料のモル数を示している。
更に、増粘・ゲル化剤として一般的に使用される以下化合物を比較例として使用した。
比較例8:12−ヒドロキシステアリン酸
比較例9:ステアリン酸マグネシウム
比較例10:パルミチン酸デキストリン
ポリマー1〜24(内、ポリマー1〜17が実施例、ポリマー18〜24が比較例)及び比較例7〜9の化合物を、下記の2種類のオイルに対し2.0質量%〜10.0質量%添加し、80〜90℃で加熱した後1時間攪拌して均一化した。得られた溶液を100mlのガラスビンの中に50ml入れ、25℃の恒温槽内に24時間放置し、放置後のオイルの状態及び外観を観察し、以下の評価基準で評価した。結果を表3に示す。
< 使用したオイル >
オイル1:環状シリコーン(粘度4mm2/S(25℃))
オイル2:ミリスチン酸分岐プロピル
Claims (7)
- 下記の一般式(A)で表される化合物の1種又は2種以上からなるシリコーン誘導体原料、下記の一般式(B)で表される化合物の1種又は2種以上からなるジイソシアネート化合物原料及び下記の一般式(C)で表される化合物の1種又は2種以上からなる原料から得られるポリウレタンポリウレアプレポリマーと、下記の一般式(D)で表される化合物の1種又は2種以上からなる窒素化合物、下記の一般式(E)で表される化合物の1種又は2種以上からなる水酸基含有化合物のいずれか若しくは両方を反応させて得られるポリウレタンポリウレアからなるオイル用ゲル化剤。
- 前記ポリウレタンポリウレアが、前記シリコーン誘導体原料の水酸基1モルに対して、前記ジイソシアネート化合物原料のイソシアネート基が1.1〜3.0モル、前記一般式(C)で表される化合物原料のアミノ基、水(R30が酸素の場合)のいずれか若しくは両方が合計量で0.01〜1.0モルとなるよう各原料を使用しポリウレタンポリウレアプレポリマーを製造した後、前記シリコーン誘導体原料の水酸基1モルに対して、前記窒素化合物原料のアミノ基、前記水酸基含有化合物原料の水酸基のいずれか若しくは両方が合計量で0.05〜4.0モルとなるようこれらの原料を当該ポリウレタンポリウレアプレポリマーと反応させ得られたポリウレタンポリウレアである、請求項1に記載のオイル用ゲル化剤。
- 下記の一般式(I)で表されるポリウレタンポリウレアからなるオイル用ゲル化剤。
- 一般式(I)で表されるポリウレタンポリウレアからX1及びX2を除いた構造(但し、R3〜R9のいずれかが一般式(1−2)で表される基である場合は、一般式(1−2)のX3を除く)中のウレタン結合とウレア結合の数の比が、ウレタン結合:ウレア結合=4:1〜100:1であることを特徴とする請求項3に記載のオイル用ゲル化剤。
- シリコーン油100質量部に対して、請求項1〜4のいずれか一項に記載のオイル用ゲル化剤を0.1〜20.0質量部含有することを特徴とするシリコーン油組成物。
- 分子量が120以上のエステル油100質量部に対して、請求項1〜4のいずれか一項に記載のオイル用ゲル化剤を0.1〜20.0質量部含有することを特徴とするエステル油組成物。
- 請求項5に記載のシリコーン油組成物及び/又は請求項6に記載のエステル油組成物、を含有してなる化粧料組成物。
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