JP2019507202A - 着色剤化合物及びこれを含む着色剤材料 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
また、多くの場合、かなりの量のトリアリールメタン染料が、カラーフィルター製造における光照射工程後の現像工程の際に洗い流される(例えば現像溶液への溶出)。
を有する化合物に関する。
−R13−R14 (II)
を有する。
−アルキレン−アリーレン−、
−アルキレン−アリーレン−アルキレン−、及び
−アリーレン−アルキレン−アリーレン−、
が挙げられる。
R13の具体的な例としては、−CH2−、−C2H4−、−C3H6−、−C4H8−、−C5H10−、−CH2−O−、−C2H4O−、−C3H6O−、−C2H4NH−、−C3H6NH−、−C6H4−、及び−C10H6−が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
(式中、nは1以上、好ましくは1〜18の整数である)
が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明のある実施形態では、R41〜R44はエチル基である。本発明では、R41とR42のうちの少なくとも1つ、及びR43とR44のうちの少なくとも1つは、それぞれ置換されていてもよいアリール基から選択することができる。アリール基の具体的な例としては、他の基で置換されていてもよいベンゼン基が挙げられる。好ましくは、R41とR42のうちのいずれか1つは置換されていてもよいベンゼン基から選択され、残りの一方はアルキル基から選択され、R43とR44のうちのいずれか1つは置換されていてもよいベンゼン基から選択され、残りの一方はアルキル基から選択される。
m=a (式1)
が満たされる。
を反応させることを含む。
を有する化合物に関する。
KSCN(20g、338.35mmol)を250mlのアセトンに溶解し、温度を0℃に冷却した。塩化ベンゾイル(37.3ml、321.43mmol)を滴下した。混合物を室温で1.5時間撹拌し、その後これを0℃まで冷却した。イソプロピルアミン(20g、338.35mmol)を滴下し、その後これを室温で1.5時間撹拌した。混合物を1500mlのH2Oの中にゆっくり添加した。生成した固体を濾過し、500mlのH2Oで洗浄することで化合物1を得た。
化合物1(30g、134.94mmol)を2NのNaOH500mlに溶解し、15時間還流した。反応が完了した後、これを濾過し、500mlのH2Oで洗浄することで化合物2を得た。
化合物2(9g、76.14mmol)、2−クロロアセトフェノン(12.94g、83.75mmol)、及びNaHCO3(12.97g、152.28mmol)を250mlのアセトニトリル(ACN)の中に溶解し、溶液を60℃で2時間撹拌した。反応が完了した後、温度を室温まで冷却した。200mlのDCM及び200mlのH2Oを添加し、抽出を2回行った。有機層をMgSO4で乾燥させ濾過した。減圧下での濃縮後に化合物3が得られた。
化合物3(10.3g、47.17mmol)を100mlのDMFの中に溶解し、温度を0℃まで冷却した。NaH(2.07g、52.89mmol)を複数回に分けてゆっくり添加した。混合物を室温で30分間撹拌し、温度を再び0℃に冷却した。4−ビニルベンジルクロリド(6.65ml、47.17mmol)をゆっくり滴下した。混合物を室温で2時間攪拌した。反応が完了した後、混合物を0℃まで冷却し、100mlのH2Oをゆっくり滴下して反応をクエンチした。300mlのEA及び300mlのH2Oを添加し、抽出を2回行った。有機層を300mlのH2Oで3回洗浄した。有機層をMgSO4で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、残渣に対してSiO2カラム処理(Hex:EA=20:1)を行うことで化合物4を得た。
化合物4(10.7g、31.98mmol)及び4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(11.41g、35.18mmol)を250mlのトルエン(無水)に溶解し、POCl3(9ml、95.94mmol)を加えた。温度を100℃まで上昇させた後、これを15時間撹拌した。反応完了後、温度を室温まで冷却した。その後温度を氷浴中で4℃まで冷却し、100mlのIPAをゆっくり滴下してクエンチした。200mlのH2Oを混合物に添加し、300mlのDCMを添加して3回抽出した。有機層をMgSO4で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、残渣に対してSiO2カラム処理(DCM:EA:MeOH=5:5:1)を行うことで化合物5を得た。
化合物5(17.4g、25.68mmol)及びビス(トリフルオロメタン)スルホンアミドリチウム塩(11.05g、38.52mmol)を250mlのMeOHに溶解し、室温で2時間撹拌した。撹拌しながら、500mlのH2Oに混合物をゆっくり滴下した。300mlのDCMを添加し、抽出を行った。有機層をMgSO4で乾燥させ濾過した。減圧下での濃縮の後に化合物6が得られた。
4,4’−ジクロロフェノン(10g、39.82mmol)、N−エチルアニリン(12.52ml、99.55mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(2.29g、3.98mmol)、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(2.3g、3.98mmol)、及びカリウムtert−ブトキシド(13.28g、119.46mmol)を150mlのトルエン(無水)に溶解し、100℃で撹拌した。反応が完了した後、温度を室温まで冷却した。混合物をCeliteフィルターでろ過した。濾過した有機物を200mlのDCM及び200mlのH2Oの中に入れて有機層を抽出した。有機層をMgSO4で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、残渣に対してSiO2カラム処理(Hex:EA=9:1)を行うことで化合物7を得た。
化合物4(3.29g、11.17mmol)及び化合物7(4.7g、11.17mmol)を250mlのトルエン(無水)に溶解し、POCl3(3.12ml、33.51mmol)を添加した。温度を100℃まで上昇させた後、これを15時間撹拌した。反応完了後、温度を室温まで冷却した。その後、温度を氷浴中で4℃まで冷却し、10mlのIPAをゆっくり滴下してクエンチした。50mlのH2Oを混合物に添加し、50mlのDCMを添加して3回抽出した。有機層をMgSO4で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、残渣に対してSiO2カラム処理(DCM:EA:MeOH=5:5:1)を行うことで化合物8を得た。
化合物8(2.3g、3.13mmol)及びビス(トリフルオロメタン)スルホンアミドリチウム塩(1.35g、4.7mmol)を30mlのMeOHに溶解し、室温で2時間撹拌した。撹拌しながら、200mlのH2Oに混合物をゆっくり滴下した。生成した固体を濾過した。濾過した固体を50mlのDCMの中に溶解し、50mlのH2Oで抽出した。有機層をMgSO4で乾燥させ濾過した。減圧下での濃縮の後に化合物9が得られた。
ベンゾフェノン(15g、59.7mmol)、N−エチルアニリン(20.25ml、119.4mmol)、Pd(OAc)2(1mol%)、配位子(1mol%)、及びKOtBu(20g、179.1mmol)を150mlのトルエン(無水)の中に溶解し、混合物を110℃で2時間撹拌した。反応完了後、温度を室温まで冷却した。50mlのH2O及び100mlのDCMを用いて抽出を行った。有機層をMgSO4で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、残渣に対してSiO2カラム処理(Hex:EA=7:1〜5:1)を行うことで化合物10を得た。
KSCN(60g、615.95mmol)を1000mlのアセトンの中に溶解させ、温度を0℃まで冷却した。塩化ベンゾイル(65ml、559.96mmol)を滴下した。混合物を室温で1.5時間撹拌し、温度を再び0℃まで冷却した。o−トルイジン(69.52ml、559.96mmol)を滴下し、混合物を室温で1.5時間撹拌した。3000mlのH2Oに混合物をゆっくり添加した。得られた固体を濾過し、1000mlのH2Oで洗浄し、化合物11を得た。
化合物11(151.38g、559.96mmol)を1000mlのNaOH(4N)の中に溶解し、90℃で2時間撹拌した。反応完了後、温度を室温まで冷却した。濾過及び1000mlのH2Oでの洗浄により化合物12を得た。
化合物12(63.3g、380.77mmol)、2−クロロアセトフェノン(58.86g、380.77mmol)、及びNaHCO3(79.97g、951.92mmol)を、1000mlのACNの中に溶解し、混合物を60℃で2時間撹拌した。反応完了後、温度を室温まで冷却した。500mlのH2O及び500mlのDCMで抽出を2回行った。有機層をMgSO4で乾燥させ濾過した。減圧下での濃縮の後に化合物13が得られた。
化合物13(100g、375.43mmol)を500mlのDMFの中に溶解し、温度を0℃まで冷却した。NaH(60%)(22.52g、563.14mmol)を複数回に分けてゆっくり添加した。混合物を室温で1時間撹拌し、温度を0℃まで冷却した。4−ビニルベンジルクロリド(52.9ml、375.43mmol)をゆっくり添加した。混合物を室温で撹拌した。反応が完了した後、300mlのH2Oの温度を0℃まで冷却し、混合物を300mlのH2Oの中へゆっくり添加して反応をクエンチした。300mlのEAを加え、抽出を3回行った。有機層を100mlのH2Oで3回洗浄した。有機層をMgSO4で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、残渣に対してSiO2カラム処理(Hex:EA=40:1)を行うことで化合物14を得た。
化合物14(19.61g、51.27mmol)及び化合物10(中間体)(20g、51.27mmol)を500mlのトルエン(無水)に溶解し、POCl3(14.33ml、153.81mmol)を添加した。温度を100℃まで上昇させ、混合物を15時間撹拌した。反応完了後、温度を室温まで冷却した。温度を更に氷浴中で4℃まで冷却し、100mlのIPAをゆっくり滴下してクエンチした。200mlのH2Oを混合物にゆっくりと添加し、300mlのDCMで抽出を3回行った。有機層をMgSO4で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮した後、残渣に対してSiO2カラム処理を3回(1回目処理:DCM:MeOH=10:1;2回目処理:DCM:EA:MeOH=5:5:1〜3:3:1;3回目処理:DCM:MeOH=15:1〜10:1〜7:1)行うことで化合物15を得た。
化合物15(17g、20.01mmol)及びビス(トリフルオロメタン)スルホンアミドリチウム塩(8.61g、30.01mmol)を150mlのMeOHに溶解し、混合物を室温で2時間撹拌した。1000mlのH2Oを撹拌下で混合物にゆっくりと滴下した。得られた固体を濾過し、200mlのDCMの中に溶解した。200mlのH2Oを用いて抽出を2回行った。200mlのH2Oを添加して有機層を洗浄した。有機層をMgSO4で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、化合物16を得た。
ベンゾフェノン(100g、398.23mmol)、o−トルイジン(95.7ml、796.46mmol)、Pd(OAc)2(1mol%)、配位子(1mol%)、及びKOtBu(114.8g、1194.69mmol)を1000mlのトルエン(無水)に溶解し、混合物を110℃で2時間撹拌した。反応完了後、温度を室温まで冷却した。500mlのH2O及び500mlのDCMを用いて抽出を行った。有機層をMgSO4で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、残渣に対してSiO2カラム処理(Hex:EA=5:1〜2:1)を行うことで化合物17を得た。
化合物17(80g、203.82mmol)を500mlのDMFの中に溶解し、温度を0℃まで冷却した。NaH(60%)(20.38g、509.56mmol)を複数回に分けてゆっくり添加した。混合物を室温で1時間撹拌し、温度を再び0℃まで冷却した。ヨードメタン(31.72ml、509.56mmol)をゆっくり添加した。混合物を室温で撹拌した。反応が完了した後、300mlのH2Oの温度を0℃まで冷却し、混合物を300mlのH2Oにゆっくり添加して反応をクエンチした。得られた固体を濾過することで化合物18(中間体)を得た。
KSCN(60g、615.95mmol)を1000mlのアセトンに溶解し、温度を0℃まで冷却した。塩化ベンゾイル(65ml、559.96mmol)を滴下した。混合物を室温で1.5時間撹拌し、温度を再び0℃まで冷却した。o−トルイジン(69.52ml、559.96mmol)を滴下し、混合物を室温で1.5時間撹拌した。混合物を3000mlのH2Oの中にゆっくり添加した。得られた固体を濾過し、1000mlのH2Oで洗浄することで化合物19を得た。
化合物19(151.38g、559.96mmol)を1000mlのNaOH(4N)に溶解し、90℃で2時間撹拌した。反応完了後、温度を室温まで冷却した。濾過し、1000mlのH2Oで洗浄することにより化合物20を得た。
化合物20(63.3g、380.77mmol)、2−クロロアセトフェノン(58.86g、380.77mmol)、及びNaHCO3(79.97g、951.92mmol)を1000mlのACNに溶解し、60℃で2時間撹拌した。反応完了後、温度を室温まで冷却した。500mlのDCM及び500mlのH2Oを添加し、抽出を2回行った。有機層をMgSO4で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、化合物21を得た。
化合物21(400g、375.43mmol)を500mlのDMFに溶解し、温度を0℃まで冷却した。NaH(60%)(22.52g、563.14mmol)を複数回に分けてゆっくり添加した。混合物を室温で1時間撹拌し、温度を再び0℃まで冷却した。4−ビニルベンジルクロリド(52.9ml、375.43mmol)をゆっくり添加した。混合物を室温で撹拌した。反応が完了した後、300mlのH2Oの温度を0℃まで冷却し、混合物を300mlのH2Oにゆっくり添加して反応をクエンチした。300mlのEAを加え、抽出を3回行った。有機層を100mlのH2Oで3回洗浄した。有機層をMgSO4で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、残渣に対してSiO2カラム処理(Hex:EA=40:1)を行うことで化合物22を得た。
化合物22(19.61g、51.27mmol)及び化合物18(中間体)(20g、51.27mmol)を500mlのトルエン(無水)に溶解し、POCl3(14.33ml、153.81mmol)を添加した。温度を100℃まで上昇させ、混合物を15時間撹拌した。反応完了後、温度を室温まで冷却した。温度を更に氷浴中で4℃まで冷却し、100mlのIPAをゆっくり滴下してクエンチした。200mlのH2Oをゆっくり添加し、300mlのDCMで抽出を3回行った。有機層をMgSO4で乾燥させ濾過した。減圧下での濃縮の後、残渣に対してSiO2カラム処理を3回(1回目処理:DCM:MeOH=10:1;2回目処理:DCM:EA:MeOH=5:5:1〜3:3:1;3回目処理:DCM:MeOH=15:1〜10:1〜7:1)行うことで化合物23を得た。
化合物23(17g、20.01mmol)及びビス(トリフルオロメタン)スルホンアミドリチウム塩(8.61g、30.01mmol)を150mlのMeOHに溶解し、混合物を室温で2時間撹拌した。1000mlのH2Oを撹拌下で混合物にゆっくりと滴下した。得られた固体を濾過し、200mlのDCMに溶解した。200mlのH2Oを用いて抽出を2回行った。有機層を200mlのH2Oで洗浄した。有機層をMgSO4で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、化合物24を得た。
4,4’−ジクロロベンゾフェノン(15g、59.23mmol)、2,6−ジメチルアニリン(14.7ml、119.46mmol)、Pd(OAc)2(1mol%)、配位子(1mol%)、及びKOtBu(17.2g、179.19mmol)を200mlのトルエン(無水)に溶解し、110℃で10時間撹拌した。反応完了後、温度を室温まで冷却した。500mlのH2O及び500mlのDCMを用いて抽出を行った。有機層をMgSO4で乾燥させ濾過した。減圧下での濃縮、並びにDCM及びHexを用いた再結晶の後に化合物25が得られた。
化合物25(25g、59.44mmol)を200mlのDMFに溶解し、温度を0℃まで冷却した。NaH(60%)(5.94g、148.61mmol)を複数回に分けてゆっくり添加した。混合物を室温で1時間撹拌し、温度を再び0℃まで冷却した。ブロモエタン(11.1ml、148.61mmol)をゆっくり添加した。混合物を室温で撹拌した。反応が完了した後、混合物を0℃まで冷却し、300mlのH2Oを混合物にゆっくり添加して反応をクエンチした。300mlのEAを加え、抽出を3回行った。有機層を300mlのH2Oで3回洗浄した。有機層をMgSO4で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、残渣に対してSiO2カラム処理(Hex:EA=10:1)を行うことで化合物26を得た。
KSCN(8.81g、90.77mmol)を100mlのアセトンに溶解し、温度を0℃まで冷却した。塩化ベンゾイル(9.57ml、82.52mmol)を滴下した。混合物を室温で1.5時間撹拌し、温度を再び0℃まで冷却した。2,6−ジメチルアニリン(10.16ml、82.52mmol)を滴下し、混合物を室温で1.5時間撹拌した。500mlのH2Oを混合物にゆっくり添加した。得られた固体を濾過し、1000mlのH2Oで洗浄し、化合物27を得た。
化合物27(23.46g、82.49mmol)を200mlのNaOH(4N)の中に懸濁し、混合物を80℃で撹拌した。反応完了後、温度を室温まで冷却した。濾過し、500mlのH2Oで洗浄することにより化合物28を得た。
化合物28(10g、54.91mmol)、2−クロロアセトフェノン(8.48g、54.91mmol)、及びNaHCO3(11.53g、137.27mmol)を100mlのACNに溶解し、混合物を60℃で2時間撹拌した。反応完了後、温度を室温まで冷却した。200mlのDCM及び200mlのH2Oを添加し、抽出を2回行った。有機層をMgSO4で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、化合物29を得た。
化合物29(4.6g、16.4mmol)を100mlのDMFに溶解し、温度を0℃まで冷却した。NaH(60%)(0.72g、18.04mmol)を複数回に分けてゆっくり添加した。混合物を室温で1時間撹拌し、温度を再び0℃まで冷却した。4−ビニルベンジルクロリド(2.31ml、16.4mmol)をゆっくり添加した。混合物を室温で撹拌した。反応が完了した後、100mlのH2Oの温度を0℃まで冷却し、混合物を100mlのH2Oにゆっくり添加して反応をクエンチした。200mlのEAを加え、抽出を3回行った。有機層を100mlのH2Oで3回洗浄した。有機層をMgSO4で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、残渣に対してSiO2カラム処理(Hex:EA=40:1)を行うことで化合物30を得た。
化合物30(6g、15.05mmol)及び化合物26(中間体)(7.17g、15.05mmol)を100mlのトルエン(無水)に溶解し、POCl3(4.2ml、45.15mmol)を添加した。温度を100℃まで上昇させ、混合物を15時間撹拌した。反応完了後、温度を室温まで冷却した。温度を更に氷浴中で4℃まで冷却し、10mlのIPAをゆっくり滴下してクエンチした。200mlのH2Oを混合物にゆっくり添加し、300mlのDCMを用いて抽出を3回行った。有機層をMgSO4で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮した後、残渣に対してSiO2カラム処理を3回(1回目処理:DCM:MeOH=10:1;2回目処理:DCM:EA:MeOH=5:5:1〜3:3:1;3回目処理:DCM:MeOH=15:1〜10:1〜7:1)行うことで化合物31を得た。
化合物31(11g、12.33mmol)及びビス(トリフルオロメタン)スルホンアミドリチウム塩(10.62g、37.01mmol)を150mlのMeOHに溶解し、混合物を室温で2時間撹拌した。1000mlのH2Oを撹拌下で混合物にゆっくりと滴下した。得られた固体を濾過し、200mlのDCMに溶解した。200mlのH2Oを用いて抽出を2回行った。有機層を200mlのH2Oで洗浄した。有機層をMgSO4で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、化合物32を得た。
次の化合物(A−I−1)を、韓国特許出願公開第10−2014−0026284号明細書の実施例1に従って合成した。
実施例7−1:化合物33の合成
2−ヒドロキシエチルメタクリレート(9.32ml、76.84mmol)を100mlのACNに溶解し、TEA(32.13ml、230.52mmol)を添加した。30mlのACNに入れたp−TsCl(21.98g、115.26mmol)を溶液に添加した。混合物を室温で3時間攪拌した。反応が完了した後、200mlのH2O及び200mlのDCMを添加して抽出した。有機層を1NのHClで洗浄した。有機層をMgSO4で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、残渣に対してSiO2カラム処理(Hex:EA=5:1〜3:1)を行うことで化合物33を得た。
NaH(60%)(1.37g、34.35mmol)を50mlのDMFに溶解し、温度を0℃まで冷却した。化合物3(5g、22.90mmol)をゆっくり添加し、室温で30分間撹拌した。混合物を0℃まで冷却し、化合物33(9.76g、34.35mmol)をゆっくり添加して室温で撹拌した。反応が完了した後、混合物を0℃まで冷却し、100mlのH2Oをゆっくり滴下して反応をクエンチした。100mlのEAを加え、抽出を2回行った。有機層を100mlのH2Oで洗浄した。有機層をMgSO4で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、残渣に対してSiO2カラム処理(Hex:EA=18:1)を行うことで化合物34を得た。
化合物34(1.2g、3.63mmol)及び4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(1.76g、5.44mmol)を30mlのトルエン(無水)に溶解し、POCl3(1.7ml、18.15mmol)及び2.5−ジ−tert−ブチルヒドロキノン(DTBHQ)(80mg、0.363mmol)を添加した。温度を100℃まで上昇させた後、これを15時間撹拌した。反応完了後、温度を室温まで冷却した。その後、温度を氷浴中で4℃まで冷却し、10mlのIPAをゆっくり滴下してクエンチした。100mlのH2Oを混合物にゆっくり添加し、100mlのDCMを添加して3回抽出した。有機層をMgSO4で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮した後、残渣に対して1回目のSiO2カラム処理(DCM:MeOH=10:1)及び2回目のSiO2カラム処理(DCM:EA:MeOH=5:5:1〜3:3:1)を行うことで化合物35を得た。
化合物35(3.16g、4.69mmol)及びビス(トリフルオロメタン)スルホンアミドリチウム塩(2.02g、7.03mmol)を50mlのMeOHに溶解し、室温で2時間撹拌した。撹拌しながら、100mlのH2Oに混合物をゆっくり滴下した。生成した固体を濾過し、50mlのDCMに溶解し、50mlのH2Oを添加して2回抽出した。有機層を50mlのH2Oに添加して洗浄した。有機層をMgSO4で乾燥させ濾過した。減圧下での濃縮の後に化合物36が得られた。
ミキサーの中で混錬した実施例1で得られた1.5gの化合物6及び13.5gのε型銅フタロシアニン粒子を、6.75gのDISPERBYK−2000(BYK CHEMIEから入手可能)、7.5gのジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、及び120.75gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)と共にビーズミルの中に入れ、ジルコニアビーズ(サイズ:0.05〜2mm)を使用して40℃で6〜8時間粉砕することで青色着色剤ミルベースを得た。青色着色剤ミルベースを、フォトレジスト(PR)材料と共に混合(ミルベース:PR=30重量%:70重量%)することで青色着色剤組成物1を調製した。
青色着色剤組成物2は、化合物6の代わりに実施例2で得た化合物9を使用したことを除いては実施例8を繰り返すことによって得た。
青色着色剤組成物3は、化合物6の代わりに実施例3で得た化合物16を使用したことを除いては実施例8を繰り返すことによって得た。
青色着色剤組成物4は、化合物6の代わりに実施例4で得た化合物24を使用したことを除いては実施例8を繰り返すことによって得た。
青色着色剤組成物5は、化合物6の代わりに実施例5で得た化合物32を使用したことを除いては実施例8を繰り返すことによって得た。
青色着色剤組成物6は、化合物6の代わりに実施例6で得た化合物(A−I−1)を使用したことを除いては実施例5を繰り返すことによって得た。
青色着色剤組成物7は、化合物6の代わりに実施例7で得たメタクリレート基を含む化合物(化合物36)を使用したことを除いては実施例5を繰り返すことによって得た。
(1)フィルムの作製:
青色着色剤組成物をスピンコーティング(200〜300rpm、15秒間)によってガラス基板(Corningから入手可能なEAGLE−XG FUSION GLASS)にコーティングして約2ミクロンの厚さのフィルムを形成し、90℃で90秒間予備焼成した。次いで、フィルムを2秒間、40mJ/cm2の強度で光照射(UV照射)に曝露し、その後KOH溶液で現像した。その後、フィルムを230℃で20分間、後焼成した。
上の(1)に従って作製したフィルムに対して更に20時間、400W/m2の強度で光照射(UV照射)した。その後、Otsuka Photal MCPD 3000比色計を使用してフィルムの分光分析を行うことでx及びyの色座標(x,y)及び輝度(Y)を得た。20時間の光照射前後のそれぞれの値を比較することによりΔY、Δx、Δy、及びΔE*abを測定した。結果を表1にまとめる。
実施例8〜12及び比較例13を、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)を使用することにより有機溶媒に対する安定性に関して評価した。上の(1)に従って作製したフィルムを、NMPの中に15分間更に浸漬した。NMPに対する耐薬品性をΔE*abにより評価した。結果を表2に示す。
フィルムの色を、KOH溶液で現像する前と後に観察した。青色着色剤組成物3及び4から作製したフィルムの色は、KOH溶液での現像の後に濃い青色から薄い青色へと変化した(洗い流された)一方で、青色着色剤組成物1及び2から作製したフィルムの濃い青色は、有意に変化しないかわずかしか変化しなかった。
Claims (15)
- 以下の式(I):
(式中、
Xは、独立して、酸素原子、−NH−、又は硫黄原子であり;
各R11及びR12は、独立して、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、及び少なくとも1つの不飽和炭素−炭素二重結合(C=C)を含みエステル基を含まない基、からなる群から選択され;
R21は、独立して、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、及び置換されていてもよいアリール基からなる群から選択され;
R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、及びR38のそれぞれは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、スルホニル基、及び水酸基からなる群から選択され;
R41、R42、R43、及びR44のそれぞれは、独立して、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、及び少なくとも1つの不飽和炭素−炭素二重結合(C=C)を含みエステル基を含まない基、からなる群から選択され、R41とR42、又はR43とR44のそれぞれは、一緒に結合して環構造を形成していてもよいが、
R41、R42、R43、R44、R11、及びR12のうちの少なくとも1つは、少なくとも1つの不飽和炭素−炭素二重結合(C=C)を含みエステル基を含まない基から選択されることを条件とし;
Anは、対アニオンであり;
mは1以上の整数であり、aは1以上の整数であるが、次の式:
m=a (式1)
を満たすことを条件とする)
を有する化合物。 - R11とR12のうちの少なくとも1つが、少なくとも1つの不飽和炭素−炭素二重結合(C=C)を含みエステル基を含まない基を含む、請求項1に記載の化合物。
- 少なくとも1つの不飽和炭素−炭素二重結合(C=C)を含みエステル基を含まない基が、次の構造:
(式中、nは1以上の整数である)
のうちの少なくとも1つを満たす、請求項1又は2に記載の化合物。 - R41とR42のうちの少なくとも1つ及びR43とR44のうちの少なくとも1つが、置換されていてもよいアリール基からそれぞれ選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- Xが硫黄原子である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- R21が置換されていてもよいアリール基である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
- Ana−が、ハライド、ホウ酸アニオン、カルボン酸アニオン、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン、スルホンイミドアニオン、リン酸アニオン、及びこれらの任意の組合せからなる群から選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
- Ana−が、少なくとも1つのスルホン酸基を含むアニオン性化合物である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
- 以下の式(III)の化合物と式(IV)の化合物とを反応させることを含む、
(式中、X、R11、R12、R21、R31〜R38、及びR41〜R44のそれぞれは、請求項1と同じ意味を有する)
請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物の合成方法。 - 請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物由来の繰り返し単位を少なくとも1つ含む高分子材料。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物又は請求項10に記載の高分子材料と、任意選択的な少なくとも別の染料又は顔料とを含有する着色剤材料。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物又は請求項11に記載の着色剤材料と、顔料、染料、バインダー、分散助剤又は分散剤、重合性モノマー、溶媒、抑制剤、重合開始剤、及びそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つの任意選択的な成分とを含む、カラーフィルターを形成するための組成物。
- (A)着色剤材料と、(B)溶媒と、(C)バインダーとを含み、着色剤材料(A)は、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物又は請求項11に記載の着色剤材料を含む、カラーフィルターのためのミルベース組成物。
- ディスプレイデバイスのためのカラーフィルターを作製するための、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物又は請求項11に記載の着色剤材料の使用。
- 以下の式(III):
(式中、X、R11、R12、及びR21のそれぞれは、請求項1と同じ意味を有しており、R11とR12のうちの少なくとも1つは、少なくとも1つの不飽和炭素−炭素二重結合(C=C)を含みエステル基を含まない基から選択される)の化合物。
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