JP2018533072A - ベンジルモノケタール類およびそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
熱硬化工程、光硬化工程ならびに2つの基板が一緒に接合された後の液晶のためのシーラントの硬化のための光硬化および熱硬化工程。熱硬化工程の不利益は、液晶が膨張し、その加熱の結果としてその粘性が低下し、シーラントと混ざることに有利に働くことである。
シーラントの両方の型、すなわち、カチオン性重合型およびフリーラジカル重合型の両方、は、光で照射されない陰になっている部分、が硬化されないままであるか、不完全に硬化されるのみである、例えば液晶ディスプレイのTFTアレイ基板の電子部品の金属接触の後ろまたはカラーフィルター基板のブラックマトリクスの後ろ、という共通の問題を有する。
R1、R2は、互いに独立して、20個までのC原子を有する直鎖状もしくは分枝状もしくは環状アルキル、シクロアルキルアルキル、アリールアルキル、アルケニルまたはシクロアルキルアルケニルラジカル、あるいは8〜20個のC原子を有するアリールアルケニルラジカルを示し、その各々において、1個以上のCH2基は、OまたはS原子が隣接しないように-CO-、-O−および/または−S−によって置き換えられていてもよく、且つここで1個以上の水素原子がハロゲンによって置き換えられていてもよく、またはR1およびR2の両方のラジカルが一緒になって2価の架橋基Wを示し、
Wは、2〜20個のC原子を有する脂肪族の、直鎖状または分枝状のジオールの2価ラジカルを示し、
Ar1、Ar2は、互いに独立して、1個以上の置換基Lにより各々置換されており、且つ付加的にハロゲン、各々1〜5個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、またはフェニルにより置換されていてもよいアリールラジカルを示し、
Lは、各出現において同一にまたは異なって、親水性ラジカルを示す、
で表される化合物の使用に関する。
以下に示される化合物I-1-1aは、表面活性光開始剤の合成のための中間体として、WO02/48203A1に開示される。
本発明の意味におけるシーラントを、液体状態において加工することができ、且つ、熱的に、光化学的に、ならびに熱的および光化学的に硬化でき、且つ硬化の後、開口部からの液体の流出を防ぐ材料である。
本発明の意味における樹脂は、重合により硬化できる重合性モノマー、オリゴマーまたは架橋性ポリマーからなる柔らかいかまたは高度に粘性の物質または物質混合物である。
ハロゲンはF、Cl、BrまたはI、好ましくはFまたはClを示す。
特に好ましいアリールラジカルは、例えば、化合物ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、ナフタレン、テトラヒドロナフタレン、アントラセン、ビナフチル、フェナントレン、9,10−ジヒドロフェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、フルオレン、インダン、インデノフルオレン、スピロビフルオレンなどに由来する。
シクロアルキルラジカルは、飽和および不飽和環の両方、すなわち、専ら単結合のみを含むものおよび芳香族ではなく、1つ以上の二重結合または三重結合を含むもの、を含む。複素環は1個以上のヘテロ原子、好ましくはS、N、O、SeおよびSiから選択される、を含む。
典型的な親水性ラジカルの例は、Lについて以下に示される基である。
式中、
R1、R2は、互いに独立して、1〜7個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝したアルキルラジカルを示し、
Wは、−(CH2)2−、−(C(CH3)2)2−、−(CH2)3−または−CH2C(CH3)2CH2−を示し、
Ar1、Ar2は、互いに独立して、1,4−フェニレンを示し、それは各々の場合において置換基Lにより置換され、
Lは、−CH2−L’、−O−L’または−N(L’)2を示し、
L’は、1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝したアルキルラジカルを示し、ここで、1個以上のCH2基は、3〜8個の環原子を有するシクロアルカンジイルラジカルによって置き換えられていてもよく、およびここで、1個以上の非隣接のCH2基がOによって置き換えられていてもよく、およびここで1個以上のH原子が−OHまたは
によって置き換えられていてもよい、
で表される光開始剤でなされる。
式中、
mは、1〜10の整数を示し、
n、pは、各々、互いに独立して、0〜10の整数を示し、
Gは、H、
またはグルコピラノースおよびグルコフラノースから選択される単糖ラジカル、好ましくはグルコースを示し;
特に好ましくはHであり、
ただし、pが0に等しい場合GはHであることができない、
を示す。
で表される化合物である。
r1、r2、r3およびr4は、互いに独立して、1、2、または3を示し、好ましくは1である。
本発明はさらに、1個以上の式Iで表される化合物を含む液晶ディスプレイのためのシーラントに関する。
i)フリーラジカル硬化性樹脂、
ii)エポキシ樹脂、
iii)エポキシ硬化剤
を含む。
修飾されたポリアミンの例は、ポリアミンのエポキシ付加物、ポリアミンのアミドおよびマンニッヒ修飾されたポリアミンである。
シーラントは、重合性成分(反応性メソゲン)および/または不飽和基、例えば、アルケニルラジカルまたはシクロヘキセン−1,4−ジイル単位などを含有する個々の液晶物質を含有する液晶ディスプレイを密封するのに適している。反応性メソゲンは、好ましくは1個以上の(メタ)アクリレート基を含有する。
スキーム3はまた、本発明による化合物の合成のための市販の出発原料(ジヒドロベンジル、6)の説明に役立つ修飾を示す。
本発明による液晶ディスプレイは好ましくはPS−VA、PS−IPS、PS−FFS、PS−OCBまたはPS−TNディスプレイである。
本発明は、以下の、非限定的な例により詳細に記載される。
1.1 4,4’−ビス(アリルオキシ)ベンジル
50mlのジメチルホルムアミド中のアリルビロミド(23.0g、190mmol)の溶液を4,4’−ジヒドロキシベンジル(16.8g、69.4mmol)および炭酸カリウム(21.1g、153mmol)のジメチルホルムアミド250mlの懸濁液に滴加する。バッチを80℃で一晩撹拌して放置し、水を添加し、ジクロロメタンで抽出する。合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でジクロロメタンを用いてクロマトグラフを行い、黄色がかった固体として、4,4’−ビス(アリルオキシ)ベンジルを得る。
60mlのメタノールを温度が5〜10℃である、4,4’−ビス(アリルオキシ)ベンジル(17.7g、55.0mmol)および塩化チオニル(53.0ml、0.740mol)の懸濁液に、かかる割合でに徐々に滴加する。添加が完了するとき、バッチを50℃で6h加熱し、注意深く希水酸化ナトリウム溶液で中和し酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を真空で除去し、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによりジクロロメタン/酢酸エチル(9:1)を用いて精製し、黄色がかった固体として、1,2−ビス(4−アリルオキシフェニル)−2,2−ジメトキシエタノンを得る。
四酸化オスミウムの4%水溶液6.4mlを1,2−ビス(4−アリルオキシフェニル)−2,2−ジメトキシエタノン(7.6g)および4−メチルモルホリンN−オキシド(8.2g)の温度が20℃を越えないアセトン90mlおよび水20mlの溶液にかかる割合で滴加する。一晩撹拌の後、0.6gの二亜硫酸ナトリウムを添加し、バッチを1h撹拌して放置する。溶液を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機相をシリカゲル上のクロマトグラフィーにより、ジクロロメタン/酢酸エチル(9:1)を用いて精製し、ワックス様固体として、1,2−ビス[4−(2,3−ジヒドロキシプロピル)−フェニル]−2,2−ジメトキシエタノンを得る。
1H-NMR (d6-DMSO, 500 MHz, with TFA exchange)
δ = 7.79 ppm (d., 4 H, Ar-H), 7.79 (d., 4 H, Ar-H), 4.06 -3.82 (br. m., 8 H, 4xCH2O), 3.45 (br. m., 2 H, 2xCH2 CHOHCH2), 3.14 (s., 6 H, 2xOCH3).
ネマチック液晶混合物M−1を以下の通り調製した:
2.0.3重量%の重合性化合物RM−1
からなる重合性液晶混合物P−1を調製する。各場合において0.5gの混合物P−1の3つのサンプルを各場合において1gの市販のシーラントUnocol 2094(登録商標)(APM Technica GmbH, Purgen-Ummendorf)と一緒に貯蔵し、後者は各場合において、
1.光開始剤なし
2.例1からの光開始剤3.0重量%
3.以下に示す構造の市販の光開始剤3.0重量%
を空気と光を遮断して80℃で7d堅く密封したバイアル中に含有する。混合物P−1の4つ目のサンプルは、シーラントの存在なしに同じ条件下で貯蔵する(ブランク)。
表2
表3
Claims (14)
- 不飽和化合物を含む重合性物質混合物の光重合開始剤としての、または線状ポリマーの光化学架橋のための式I
式I
式中、
R1、R2は、互いに独立して、20個までのC原子を有する直鎖状もしくは分枝状もしくは環状アルキル、シクロアルキルアルキル、アリールアルキル、アルケニルまたはシクロアルキルアルケニルラジカル、あるいは8〜20個のC原子を有するアリールアルケニルラジカルを示し、その各々において、1個以上のCH2基は、OまたはS原子が隣接しないように-CO-、-O−および/または−S−によって置き換えられていてもよく、且つ1以上の水素原子がハロゲンによって置き換えられていてもよく、またはR1およびR2のラジカルが一緒になって2価の架橋基Wを示し、
Wは、2〜20個のC原子を有する脂肪族の、直鎖状または分枝状のジオールの2価ラジカルを示し、
Ar1、Ar2は、互いに独立して、1個以上の置換基Lにより各々置換されており、且つ付加的にハロゲン、各々1〜5個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、またはフェニルにより置換されていてもよいアリールラジカルを示し、
Lは、各出現において同一にまたは異なって、親水性ラジカルを示す、
で表される化合物の使用。 - 式Iにおいて、
R1、R2は、互いに独立して、1〜7個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキルラジカルを示し、
Ar1、Ar2は、互いに独立して、1,4−フェニレンを示し、それは各々の場合において置換基Lにより置換され、
Lは、−CH2−L’、−O−L’または−N(L’)2を示し、
L’は、1〜19個のC原子を有する直鎖状または分枝状のアルキルラジカルを示し、ここで、1個以上のCH2基は、3〜8個の環原子を有するシクロアルカンジイルラジカルによって置き換えられていてもよく、およびここで、1個以上の非隣接のCH2基がOによって置き換えられていてもよく、およびここで1個以上のH原子が−OHまたは
によって置き換えられていてもよい、
であることを特徴とする、請求項1に記載の使用。 - 式Iにおいて、
R1、R2は、Wを示し、
Wは、2〜10個のC原子を有する脂肪族の、直鎖状または分枝状のジオールの2価ラジカルを示し、
Ar1、Ar2は、互いに独立して、1,4−フェニレンを示し、それは各々の場合において置換基Lにより置換され、
Lは、−CH2−L’、−O−L’または−N(L’)2を示し、
L’は、1〜19個のC原子を有する直鎖状または分枝状のアルキルラジカルを示し、ここで、1個以上のCH2基は、3〜8個の環原子を有するシクロアルカンジイルラジカルによって置き換えられていてもよく、およびここで、1個以上の非隣接のCH2基がOによって置き換えられていてもよく、およびここで1個以上のH原子が−OHまたは
によって置き換えられていてもよい、
であることを特徴とする、請求項1に記載の使用。 - 式Iで表される化合物が以下の部分式
式中、L1およびL2は、互いに独立して、請求項2および3におけるLで示される意味を有する、
で表される化合物の群から選択されることを特徴とする、
請求項1〜3のいずれか一項に記載の使用。 - Lが、-(CH2)pOG、−O(CH2)m+1OG、-(CH2)n(OCH2CH2)mOG、-(O)n(CH2)mCH(OH)CH2OG、-O(CH2CH2)m+1OCH2CH(OG)CH2-OG、-OC(CH2OG)3、-OC(CH2OG)2(CH2)nH、-(CH2)nOCH2CH(OH)CH2OG、-(OCH2CH2)mOCH2CH(OG)CH2OG、-(CH2)nOC-H2(CH)m((CH2)mOG)2、-(CH2)nOC(CH2OG)3、-(CH2)mOC(CH2OG)2(CH2)nH、-N((CH2)m+1OG)2、-N((CH2CH2O)mG)2、-N((CH2)mCH(OG)CH2OG)2または
を示し、
mが、1〜10の整数を示し、
n、pが、0〜10の整数を示し、
Gが、H、
またはグルコピラノースおよびグルコフラノースから選択される単糖ラジカルを示し、
ただし、pが0に等しい場合GはHであることができない、
であることを特徴とする、請求項1に記載の使用。 - 式Iで表される化合物がlogP≦3.2のオクタン−1−オール/水の分配係数を有することを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の使用。
- 液晶ディスプレイのためのシーラントにおける請求項1〜6のいずれか一項に記載の使用。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物を1種以上含むことを特徴とする、液晶ディスプレイのためのシーラント。
- 光化学的に硬化性であることを特徴とする、請求項8に記載のシーラント。
- さらに熱硬化性であることを特徴とする、請求項9に記載のシーラント。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物であって、
ただし式I−1−1a
で表される化合物を除く、
前記化合物。 - 請求項8〜10のいずれか一項に記載のシーラントを使用して生産されることを特徴とする、液晶ディスプレイ。
- ODF工程により生産されることを特徴とする、請求項12に記載の液晶ディスプレイ。
- PS−VA、PS−IPS、PS−FFS、PS−OCBまたはPS−TNディスプレイであることを特徴とする、請求項12または13に記載の液晶ディスプレイ。
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