JP5574945B2 - 光硬化性組成物 - Google Patents
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Description
更に、咬合によってかかる力に対しても耐えられるだけの接着強度に達していないことが多い。
で示されるカンファーキノンのアセタール誘導体。
a)重合性単量体と、b)酸性成分と、c)1以上のカルボニル基を有し、可視光域に吸収を有する化合物のアセタール誘導体からなる光重合開始剤(以下、単にc)の光重合開始剤と略記する場合がある。)と、を含有し、
b)の酸性成分とc)の光重合開始剤とは分包されてなる、
光硬化性組成物である。
本発明において使用する、a)重合性単量体としては、ラジカル重合性単量体であれば、スチレン系単量体、アクリル系単量体等の、1以上、好ましくは1の不飽和基を分子内に有する単量体が、任意に使用できる。これらの単量体を任意の割合で混合して使用することもできる。
エステル基が最も好ましい。
キシカルボニル}ヘプチル]ハイドロジェンホスフェート等が挙げられる。
カルボキシル基を有する(メタ)アクリル系単量体としては、4−(メタ)ア
クリロキシエチルトリメリット酸、11−(メタ)アクリロイルオキシ−1,1−ウンデカンジカルボン酸、1,4−ジ(メタ)アクリロイルオキシピロメリット酸、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルマレイン酸、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルフタル酸、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸等が挙げられる。
本光硬化性組成物の構成成分であるb)酸性成分は、本光硬化性組成物を可視光で光硬化させる際に、c)のアセタール誘導体からなる光重合開始剤前駆体をカルボニル化合物からなる光重合開始剤に誘導する役割を果す。
c)の光重合開始剤前駆体は、アセタール誘導体からなる。このアセタール誘導体は、1以上、好ましくは2つのカルボニル基を分子内に有するカルボニル化合物(ケトン)を原料として製造することができる。
[リン酸から誘導される酸性基を有する重合性単量体]
PM1:2−メタクリロイルオキシエチルジハイドロジェンフォスフェート
PM2:ビス(2−メタクリロイルオキシエチル)ハイドロジェンホスフェート
PM:PM1とPM2の1:1モル比の混合物
[酸性基を含有しない重合性単量体]
BisGMA:2,2‘−ビス(4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリルオキシプロポキシ)フェニル)プロパン
3G:トリエチレングリコールジメタクリレート
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
[揮発性の水溶性有機溶媒]
IPA:イソプロピルアルコール
[本発明の光重合開始剤]
下記に示す方法で、合成した。なお、得られたアセタール誘導体は、1H NMRスペクトルを測定し、カルボニル化合物のアセタール化が行なわれているか確認した。すなわち、3.1〜4.3ppmのピークは、アセタール構造のプロトンに由来するものであり、このピークの観察と解析されるプロトン数から確認した。
CQM:カンファーキノンジメチルアセタール
CQDM:カンファーキノンビス(ジメチルアセタール)
CQE:カンファーキノンエチレンアセタール
BNM:4,4−ジメトキシベンジルジメチルアセタール
AQE:アントラキノンエチレンアセタール
[その他の光重合開始剤]
CQ:カンファーキノン
BN:ベンジル
AQ:アントラキノン
[第3級アミン]
DMBE:p−N,N−ジメチルアミノ安息香酸エチル
[重合禁止剤]
BHT:2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール
[有機過酸化物]
TMBHO:1,1,3,3−テトラメチルブチルヒドロパーオキサイド
[バナジウム化合物]
BMOV:ビス(マルトラート)オキソバナジウム(IV)
[ボレート化合物]
PhBTEOA:テトラフェニルホウ酸トリエタノールアンモニウム
以下の実施例および比較例において、各種の測定は以下の方法により実施した。
硬化性組成物を透明のスクリュー管ビンにいれ、10,000ルクスの蛍光灯下で24時間光照射した。照射後、スクリュー管ビン中の硬化性組成物の流動性が光照射前と同程度であれば○、流動性が失われていたら硬化×と判断した。
耐光性試験に用いた硬化性組成物のA液とB液を一滴ずつ混和皿に滴下して混合し、歯科用可視光照射器(トクソーパワーライト、トクヤマ社製)にて30秒間光照射し、固体状に変化していれば○、液状或いは半液状であれば×とした。
屠殺後24時間以内に牛前歯を抜去し、往水下、#600のエメリーペーパーで唇面に平行になるようにエナメル質および象牙質平面を削り出した。次に、これらの面に圧縮空気を約10秒間吹き付けて乾燥させた。その後、エナメル質および象牙質のいずれかの平面に直径3mmの孔の開いた両面テープを貼付けた。
重合性単量体として1.2gのBisGMA、0.8gの3G及び3.0gのHEMAと、酸性物質として0.5gのリン酸を混合しA液とした。また、重合性単量体として5.0gのHEMA、光重合開始剤として0.2gのCQM、その他成分として0.15gのDMBEを混合しB液とした。この組成物について、耐光性試験および光硬化試験を行った。接着材の組成および評価結果を表1に示した。
実施例1の方法に準じ、酸性化合物としてリン酸モノマーを用い、表1に示した組成の組成物を調製した。尚、実施例11においては化学重合開始剤としてA液にバナジウム化合物であるBMOV、B液に過酸化物であるTMBHOおよびボレート化合物であるPhBTEOAを配合した。得られた各A液およびB液の組み合わせおいて、耐光性試験および光硬化試験を行った。接着材の組成および評価結果を表1に示した。
実施例5おいて、CQDMに代えて通常のCQを用いた以外は、実施例5と同様にしてA液およびB液を調製した。得られた各A液およびB液を用いて接試験を行なった。評価結果を表2に示したが、実施例5と同等の接着強度であった。
実施例の方法に準じ、酸性化合物としてリン酸モノマーを用い、表3に示した組成の組成物を調製した。得られた各A液およびB液の組み合わせ毎に、耐光性試験および光硬化試験を行った。接着材の組成および評価結果を表3に示した。
Claims (6)
- a)重合性単量体と、b)酸性成分と、c)1以上のカルボニル基を有し、可視光域に吸収を有する化合物のアセタール誘導体からなる光重合開始剤前駆体と、を含有する光硬化性組成物であって、b)の酸性成分とc)の光重合開始剤前駆体とが分包されてなることを特徴とする歯科用光硬化性組成物。
- b)酸性成分が、酸性基含有重合性単量体を含む、請求項1に記載の歯科用光硬化性組成物。
- c)1以上のカルボニル基を有し、可視光域に吸収を有する化合物のアセタール誘導体からなる光重合開始剤前駆体が、α−ジケトン化合物のアセタール誘導体である、請求項1又は2に記載の歯科用光硬化性組成物。
- 更にd)水を含んでなる請求項1乃至3のいずれかに記載の歯科用光硬化性組成物。
- 更に化学重合開始剤を含んでなる請求項1乃至4いずれかに記載の歯科用光硬化性組成物。
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