JP2018529223A - 有機半導体化合物を含む組成物 - Google Patents

有機半導体化合物を含む組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP2018529223A
JP2018529223A JP2018502003A JP2018502003A JP2018529223A JP 2018529223 A JP2018529223 A JP 2018529223A JP 2018502003 A JP2018502003 A JP 2018502003A JP 2018502003 A JP2018502003 A JP 2018502003A JP 2018529223 A JP2018529223 A JP 2018529223A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
optionally substituted
composition according
atoms
organic solvent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2018502003A
Other languages
English (en)
Other versions
JP7019559B2 (ja
Inventor
メイ、フィリップ・エドワード
ウォーカー、ダニエル
Original Assignee
メルク パテント ゲーエムベーハー
メルク パテント ゲーエムベーハー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by メルク パテント ゲーエムベーハー, メルク パテント ゲーエムベーハー filed Critical メルク パテント ゲーエムベーハー
Publication of JP2018529223A publication Critical patent/JP2018529223A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7019559B2 publication Critical patent/JP7019559B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
    • H10K71/13—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating using printing techniques, e.g. ink-jet printing or screen printing
    • H10K71/135—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating using printing techniques, e.g. ink-jet printing or screen printing using ink-jet printing
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
    • H10K71/15—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating characterised by the solvent used
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/464—Lateral top-gate IGFETs comprising only a single gate
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/466—Lateral bottom-gate IGFETs comprising only a single gate
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/484—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
    • H10K10/488—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions the channel region comprising a layer of composite material having interpenetrating or embedded materials, e.g. a mixture of donor and acceptor moieties, that form a bulk heterojunction
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/30—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising bulk heterojunctions, e.g. interpenetrating networks of donor and acceptor material domains
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/50—Photovoltaic [PV] devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/40—Thermal treatment, e.g. annealing in the presence of a solvent vapour
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electromagnetism (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Thin Film Transistor (AREA)

Abstract

本発明は、有機半導体化合物（ＯＳＣ）と有機溶媒を含む新規な組成物に関する。組成物は、少なくとも２種の有機溶媒を含む。さらに、本発明は、有機電子（ＯＥ）デバイス、特に、有機光起電力（ＯＰＶ）セルおよびＯＬＥＤデバイスを製造するための、インクとしてのこれらの組成物の使用、新規な調合物を使用してＯＥデバイスを製造する方法、ならびにそのような方法および組成物から製造される、ＯＥデバイス、ＯＬＥＤデバイスおよびＯＰＶセルに関する。
【選択図】図３

Description

本発明は、有機半導体（ＯＳＣ）と、有機溶媒とを含む組成物、有機電子（ＯＥ）デバイス、好ましくは、有機光起電力（ＯＰＶ）セルとＯＬＥＤデバイスを製造するための導電性インクとしてのそれらの使用および、新規調合物を使用してＯＥデバイスを製造するための方法および、そのような方法と組成物から製造される、ＯＥデバイスとＯＰＶセルとに関する。
背景と先行技術
高解像度を有するＯＬＥＤ、ＯＦＥＴもしくはＯＰＶセル等のＯＥデバイスを製造する場合、気相技術が、ＯＳＣ層を適用するために通常使用される。しかしながら、これらの技術は、高価であり、ＯＳＣの浪費であり、製造規模が制限され、そのため、高品質なこれらのデバイスの簡単で安価な製造を妨げる。
高解像度を有する基板上に層を適用するために、通常のインクジェット印刷技術を使用することは、低品質な最終製品をもたらす。ＯＥデバイスを得るためのインクジェット印刷技術を開示する多くの文献が存在するが、本発明者の知識では、１０ｐｌ未満の液滴サイズを使用するインクジェット印刷に関する先行技術はない。
したがって、上記言及したとおりの先行技術の課題を解決することが、本発明の目的である。
高解像度の（インチ当たりの高い画素数）インクジェット印刷のための組成物を提供することが一つの目的である。
高解像度のマトリックス、特別には、高解像度の発光層を有するＯＥデバイスの経済的な製造法を提供することが本発明のさらなる目的である。さらに、効率、寿命および酸化または水に関する感度等の、ＯＥデバイス、特別には、ＯＬＥＤ層の性能を改善することは、変わることのない願望である。
さらに、調合物は、低コストで、簡単な印刷プロセスを可能としなければならない。印刷プロセスは、高速で高品質な印刷を可能とすべきである。
調合物は、高解像度表示デバイスを実現するための印刷技術を可能とするために、連続的に再現可能な方法で、特別にピコリットル範囲の小液滴を製造するために有用でなければならない。
したがって、ＯＥデバイス、特別に、薄膜トランジスタ、ダイオード、ＯＬＥＤディスプレイ、およびＯＰＶセルの製造に適した、ＯＳＣを含む改良された調合物を有することが好ましく、調合物は、性能の高い、長寿命で、水または酸化に対して感度の低い、高効率のＯＥデバイスの製造を可能にする。本発明の一目的は、そのような改良された調合物を提供することである。別の目的は、そのような調合物からＯＥデバイスを製造する改良された方法を提供することである。別の目的は、そのような調合物および方法から得られる改良されたＯＥデバイスを提供することである。さらなる目的は、以下の説明から、当業者に直ちに明らかである。
驚くべきことに、本発明でクレームした方法と、材料と、デバイスとを提供することによって、特別には、本発明の調合物を使用するＯＥデバイスの製造法を提供することによって、これらの目的を達成でき、上述の問題を解決できることが判明した。
発明の要約
本発明は、１以上の有機半導体化合物（ＯＳＣ）と有機溶媒を含む組成物であって、前記組成物は、少なくとも２種の異なる溶媒の混合物を含み、ここで、第１の有機溶媒は、２３５〜３２０℃の範囲の沸点と、０．６以下の相対蒸発速度（ＲＥＲ；酢酸ブチル＝１００に基づく）を有し、第２の有機溶媒は、０．６５〜１０．０の範囲の相対蒸発速度（ＲＥＲ；酢酸ブチル＝１００に基づく）を有し、溶媒混合物は、少なくとも５０重量％の第１の有機溶媒を含む組成物に関する。
さらに、本発明は、ＯＬＥＤデバイス、とりわけ、剛性およびフレキシブルなＯＬＥＤデバイスの製造のための、上記および下記の組成物の、コーティングまたは印刷インクとしての使用に関する。
さらに、本発明は、有機電子（ＯＥ）デバイスを製造する方法であって、
ａ）好ましくはコーティングまたは印刷、非常に好ましくは、インクジェット印刷によって、上記および下記の組成物を基板上に堆積させて、膜または層を形成する工程と、
ｂ）溶媒を除去する工程と
を含む方法に関する。
さらに、本発明は、上記および下記の調合物から、および／または上記および下記の方法により製造されるＯＥデバイスに関する。
ＯＥデバイスとしては、限定されないが、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、集積回路（ＩＣ）、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）、無線ＩＤ（ＲＦＩＤ）タグ、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、エレクトロルミネセントディスプレイ、有機光起電力（ＯＰＶ）セル、有機ソーラーセル（Ｏ−ＳＣ）、フレキシブルＯＰＶおよびＯ−ＳＣ、有機レーザーダイオード（Ｏ−ｌａｓｅｒ）、有機集積回路（Ｏ−ＩＣ）、照明デバイス、センサーデバイス、電極材料、光導電体、光検出器、電子写真記録デバイス、コンデンサー、電荷注入層、ショットキーダイオード、平坦化層、静電防止膜、導電性基板、導電性パターン、光導電体、電子写真デバイス、有機記憶デバイス、バイオセンサーとバイオチップがある。
好ましい１態様によれば、本発明は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）を提供する。ＯＬＥＤデバイスは、たとえば、照明のために、医用照明の目的のために、信号装置として、標識装置として、およびディスプレイにおいて使用することができる。パッシブマトリックス駆動と、トータルマトリックスアドレッシング（total matrix addressing）と、またはアクティブマトリックス駆動とを使用して、ディスプレイをアドレスすることができる。透明ＯＬＥＤは、光学的に透明な電極を使用して製造することができる。フレキシブルＯＬＥＤは、フレキシブル基板の使用により入手可能である。
驚くべきことに、本発明の組成物は、高解像度ディスプレイを製造するためのインクを提供する。組成物は、５ｐｌ（ピコリットル）以下の、より好ましくは、２ｐｌ以下の、特別好ましくは、１ｐｌ以下の体積を有する液滴を有する印刷を可能とする。
本発明の調合物、方法、およびデバイスは、ＯＥデバイスの効率、およびデバイスの生産を目覚ましく改良する。意外なことには、本発明の組成物を使用することにより、これらのデバイスが得られた場合に、ＯＥデバイスの性能、寿命、および効率を改良することができる。さらに、驚いたことに、これらの調合物は、印刷技術、特別に、インクジェット印刷に適していることが判明した。さらに、本発明の組成物は、驚くほど高いレベルの膜形成性をもたらす。特別に、膜の均一性および質を改良することができる。
それに加えて、その調合物は、低コストで簡単な印刷プロセスを可能にする。その印刷プロセスは、高速で高品質の印刷を可能にする。
発明の詳細な説明
本発明の組成物は、少なくとも２種の異なる溶媒の混合物を含み、ここで、第１の有機溶媒は、２３５〜３２０℃の範囲の沸点と、０．６以下の相対蒸発速度（ＲＥＲ）を有し、第２の有機溶媒は、０．６５〜１０．０の範囲の相対蒸発速度（ＲＥＲ）を有し、溶媒混合物は、少なくとも５０重量％の第１の有機溶媒を含む。
本発明の１態様では、第１の有機溶媒の相対蒸発速度（ＲＥＲ；酢酸ブチル＝１００に基づく）は、好ましくは、０．６以下、より好ましくは、０．４以下、特別に好ましくは、０．０００１〜０．４の範囲、特に好ましくは、０．０００５〜０．１の範囲である。相対蒸発速度は、ＤＩＮ５３１７０：２００９−０８により決定することができる。概算するために、相対蒸発速度は、前述および後述のＨＳＰｉＰプログラムによるハンセン溶解度パラメータを使用して計算することができる。
本発明の１態様では、第１の有機溶媒の２５℃での蒸気圧は、好ましくは、０．０００１〜０．０７ｍｍＨｇの範囲、好ましくは、０．０００５〜０．０５０ｍｍＨｇの範囲である。蒸気圧（ＶＰ）は、ＯＥＣＤガイドライン１０４で提案されたとおりのKnudsen-Cellを使用して決定することができる。概算するために、相対蒸発速度は、前述および後述のＨＳＰｉＰプログラム第４版によるハンセン溶解度パラメータを使用して計算することができる。
好ましい第１の有機溶媒は、１６．０〜２３．２ＭＰａ0.5の範囲のＨｄ、０．０〜１２．５ＭＰａ0.5の範囲のＨＤ、０．０〜１４．２ＭＰａ0.5の範囲のＨｈのハンセン溶解度パラメーターを呈することができる。より好ましくは、第１の有機溶媒は、１６．５〜２１．０ＭＰａ0.5の範囲のＨｄ、０．０〜６．０ＭＰａ0.5の範囲のＨＤ、０．０〜６．０ＭＰａ0.5の範囲のＨｈのハンセン溶解度パラメーターを呈する。
好ましくは、第１の有機溶媒は、用いられる圧力で、非常に好ましくは、大気圧（１０１３ｈＰａ）で、２３５〜３２０℃の範囲、好ましくは、２６０〜３００℃の範囲、より好ましくは、２７０〜２９０℃の範囲の沸点を有する。蒸発は、熱および/または減圧の適用により加速することもできる。
好ましくは、第１の有機溶媒は、２５℃で０．９〜１０ｍＰａｓの範囲、特別には、１．０〜８ｍＰａｓの範囲、より好ましくは、１．１〜７Ｐａｓの範囲、最も好ましくは、１．２〜６ｍＰａｓの範囲の粘度を有する。さらなる１態様では、第１の有機溶媒は、２５℃で７ｍＰａｓ以下、好ましくは、６ｍＰａｓ以下の粘度を有する。粘度は、ＴＡインストルメンツにより製造されたＡＧ−Ｇ２レオメーターでの測定により２５℃の温度で測定される。この測定は、４０ｍｍパラレルプレートジオメトリ−を使用して、１０〜１０００ｓ−１の応力範囲を超えてなされることができる。粘度は２００ｓ−１〜８００ｓ−１間の平均読み取りである。
第１の有機溶媒のタイプは、重要ではない。しかしながら、目を見張る改善は、第１の有機溶媒として芳香族化合物を使用することにより実現することができる。好ましいのは、芳香族炭化水素、芳香族エステル、芳香族ケトンおよび芳香族エーテルである。
これらの化合物の好ましい例は、以下の表で提供される。
本発明の好ましい１態様では、第１の有機溶媒は、−Ｏ−、−（Ｃ＝Ｏ）−もしくは−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−から選ばれる基により分離される２種のアリール基を含む。
好ましくは、第１の有機溶媒は、芳香族エーテル溶媒であり、より好ましくは、第１の有機溶媒は、以下の式による構造を含む：
式中、Ｒは、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルケニル基、３〜１２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキルもしくはアルケニル基、または３〜１２個の炭素原子を有する環状のアルキルもしくはアルケニル基（ここで、１以上の隣接しないＣＨ2基は、−Ｏ−、−（Ｃ＝Ｏ）−もしくは−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−で任意に置き代えられていてもよい。）または、４〜６個の炭素原子を有するアリールまたはヘテロアリール基であり、１以上の水素原子は、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基もしくは３〜１２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基で、任意に置き代えられていてよい。好ましくは、好ましい第１の有機溶媒を説明する式のＲ基は、アリールもしくはヘテロアリール基、より好ましくは、アリール基である。
本発明の非常に好ましい１様によれば、第１の溶媒は、３−フェノキシトルエンである。
組成物は、少なくとも５０重量％の第１の有機溶媒を、好ましくは、少なくとも６０重量％の、特別には、少なくとも７０重量％の第１の有機溶媒を含む。
第１の有機溶媒は、第１の有機溶媒の説明と関連して上記言及された要件を満足する２、３、４以上の異なる溶媒の混合物として使用することができる。
第１の有機溶媒に加えて、本発明も組成物は、第２の有機溶媒を含む。
本発明の１態様では、第２の有機溶媒の相対蒸発速度（ＲＥＲ；酢酸ブチル＝１００に基づく）は、０．６５〜１０の範囲、好ましくは、０．７〜８の範囲、より好ましくは、１〜７の範囲である。相対蒸発速度は、ＤＩＮ５３１７０：２００９−０８により決定することができる。概算するために、相対蒸発速度は、前述および後述のＨＳＰｉＰプログラムによるハンセン溶解度パラメータを使用して計算することができる。
好ましくは、第２の有機溶媒は、用いられる圧力で、非常に好ましくは、大気圧（１０１３ｈＰａ）で、１７０〜３００℃の範囲、特別好ましくは、２００〜２５０℃の範囲、最も好ましくは、２１０〜２４０℃の範囲の沸点を有する。蒸発は、熱および/または減圧の適用により加速することもできる。
好ましくは、第１の有機溶媒の沸点は、第２の有機溶媒の沸点よりも、少なくとも１０℃、より好ましくは、少なくとも２０℃、特別好ましくは、少なくとも３０℃高い。
好ましくは、第１の有機溶媒の沸点は、第２の有機溶媒の沸点よりも、少なくとも１０℃、より好ましくは、少なくとも２０℃、特別好ましくは、少なくとも３０℃高い。
本発明の１態様では、第２の有機溶媒の２５℃での蒸気圧は、好ましくは、０．０７〜１．００ｍｍＨｇの範囲、好ましくは、０．０７〜０．４０ｍｍＨｇの範囲である。蒸気圧（ＶＰ）は、ＯＥＣＤガイドライン１０４で提案されたとおりのKnudsen-Cellを使用して決定することができる。概算するために、相対蒸発速度は、前述および後述のＨＳＰｉＰプログラムによるハンセン溶解度パラメータを使用して計算することができる。
好ましくは、組成物は、１〜４０、より好ましくは、３〜３０、特別好ましくは、１０〜２５重量％の第２の有機溶媒を含む。
好ましい第２の有機溶媒は、１４．０〜２３．２ＭＰａ0.5の範囲のＨｄ、０．０〜１２．５ＭＰａ0.5の範囲のＨＤ、０．０〜１４．２ＭＰａ0.5の範囲のＨｈのハンセン溶解度パラメーターを有することができる。より好ましくは、第２の有機溶媒は、１５．０〜２３．０ＭＰａ0.5の範囲のＨｄ、０．０〜８．０ＭＰａ0.5の範囲のＨＤ、０．０〜８．０ＭＰａ0.5の範囲のＨｈのハンセン溶解度パラメーターを有する。
好ましくは、第２の有機溶媒は、２５℃で０．９〜１０ｍＰａｓの範囲、特別には、１．０〜５ｍＰａｓの範囲、より好ましくは、１．１〜４ｍＰａｓの範囲、最も好ましくは、１．２〜３ｍＰａｓの範囲の粘度を有する。さらなる１態様では、第２の有機溶媒は、好ましくは、２５℃で６ｍＰａｓ以下、より好ましくは、５ｍＰａｓ以下、さらにより好ましくは、４ｍＰａｓ以下、特別好ましくは、３ｍＰａｓ以下の粘度を有する。粘度は、ＴＡインストルメンツにより製造されたＡＧ−Ｇ２レオメーターでの測定により２５℃の温度で測定される。この測定は、４０ｍｍパラレルプレートジオメトリ−を使用して１０〜１０００ｓ−１の応力範囲を超えてなされることができる。
第２の有機溶媒のタイプは、重要ではない。しかしながら、目を見張る改善は、第２の有機溶媒として芳香族化合物を使用することにより実現することができる。好ましいのは、芳香族炭化水素、芳香族エステル、芳香族ケトンおよび芳香族エーテルである。
これらの化合物の好ましい例は、以下の表で提供される。
本発明の１態様では、第２の有機溶媒は、芳香族エステル化合物である。より好ましくは、第２の有機溶媒は、安息香酸メチル、安息香酸エチル、ブチルフェニルエーテルより成るリストから選ばれる。
第２の有機溶媒は、第２の有機溶媒の説明と関連して上記言及された要件を満足する２、３、４以上の異なる溶媒の混合物として使用することができる。
本発明の特別な１態様によれば、第１の有機溶媒は、好ましくは、芳香族エーテル化合物であり、第２の有機溶媒は、芳香族エステル化合物である。さらなる１態様では、第１の有機溶媒は、好ましくは、芳香族エーテル化合物であり、第２の有機溶媒は、芳香族エーテル化合物である。
驚くべきことに、本発明者は、異なるＲＥＲ値を有する２種の溶媒の組み合わせが、以前以後言及された高鮮明な構造のインクジェット印刷を可能とすることを見出した。上記第１の有機溶媒は、好ましくは、インクジェット溶媒として知られた３−フェノキシトルエンであるが、これらの溶媒は、単一の溶媒として良好なインクジェット印刷を提供することができないような高粘度(〜５ｍＰａｓ)を通常有する。アニソール等のより低い粘度の溶媒の添加は、その問題を解決しない。本発明者は、３−フェノキシトルエンと比べたアニソールの高い揮発性が、ノズルプレートに極めて近い蒸気圧の増加を引き起こし、ジェット性能に効果があるのはこれであると考えている。驚くべきことに、本発明者は、０．６５〜１０．０の範囲のＲＥＲ値（酢酸ブチル＝１００に基づく）を有する第２の有機溶媒を使用することが、驚愕すべき良好な印刷結果を提供することを見出した。
比較目的のために
通常、有機溶媒ブレンドは、１５〜８０ｍＮ／ｍの範囲、特別には、２０〜６０ｍＮ／ｍの範囲、好ましくは、２５〜４０ｍＮ／ｍの範囲の表面張力を有することができる。表面張力は、２５℃で、ＦＴＡ（Ｆｉｒｓｔ Ｔｅｎ Ａｎｇｓｔｒｏｍ）１０００接触角ゴニオメーターを使用して測定することができる。その方法の詳細は、Ｒｏｇｅｒ Ｐ．Ｗｏｏｄｗａｒｄ，Ｐｈ．Ｄ．により発表された「Ｓｕｒｆａｃｅ Ｔｅｎｓｉｏｎ Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔｓ Ｕｓｉｎｇ ｔｈｅ Ｄｒｏｐ Ｓｈａｐｅ Ｍｅｔｈｏｄ」、Ｆｉｒｓｔ Ｔｅｎ Ａｎｇｓｔｒｏｍから入手可能である。好ましくは、ペンダントドロップ法を使用して、表面張力を決定することができる。
本発明の組成物は、特に、少なくとも７０重量％、特別に、少なくとも８０重量％、好ましくは、少なくとも９０重量％の有機溶媒を含むことができる。
本発明の調合物は、少なくとも１種の有機半導体化合物（ＯＳＣ）を含む。ＯＳＣ化合物は、当業者に既知であり文献に記載されている標準の材料から選択することができる。
ＯＳＣ物は、モノマー化合物（ポリマーまたは巨大分子と比べて「小分子」と称されもする）またはモノマー化合物から選ばれる１以上の化合物を含む混合物、分散液もしくはブレンドであり得る。さらに、ＯＳＣは、以下に言及されるポリマー材料であってよい。さらに、ＯＳＣは、ポリマー化合物から選ばれる１以上の化合物を含む混合物、分散液もしくはブレンドであってよい。さらに、ＯＳＣは、少なくとも１種のモノマーＯＳＣ化合物と少なくとも１種のポリマー化合物を含む混合物、分散液もしくはブレンドであってよい。
本発明の１側面によれば、ＯＳＣは、好ましくは、共役芳香族分子であり、好ましくは、縮合することができ、または縮合しないことができる少なくとも３種の芳香族環を含む。縮合しない環は、たとえば、連結基、単結合またはスピロ結合を介して連結する。好ましいモノマーＯＳＣ化合物は、５−、６−もしくは７−員芳香族環より成る基から選ばれる１以上の環を含み、より好ましくは、５−もしくは６−員芳香族環のみを含む。
芳香族環の各々は、任意に、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｐ、Ｓｉ、Ｂ、Ａｓ、Ｎ、ＯもしくはＳから、好ましくは、Ｎ、ＯもしくはＳから選ばれる１以上のヘテロ原子を含む。
芳香族環は、アルキル、アルコキシ、ポリアルコキシ、チオアルキル、アシル、アリールもしくは置換アリール基、ハロゲン、特に、フッ素、シアノ、ニトロまたは任意に置換された２級もしくは３級アミンまたは−Ｎ（ＲＸ）（ＲＹ）で表されるアリールアミン（ここで、ＲＸとＲＹは、互いに独立して、Ｈ、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアリール、アルコキシまたはポリアルコキシ基である）によって、任意に置換されてよい。ＲＸおよび/またはＲＹが、アルキルもしくはアリールならば、これらは、任意にフッ素化されてよい。
好ましい環は、任意に縮合され、または−Ｃ（Ｔ１）＝Ｃ（Ｔ２）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（ＲＺ）−、−Ｎ＝Ｎ−、−（ＲＺ）Ｃ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｃ（ＲＺ）−等の共役連結基で任意に連結され、ここで、Ｔ１とＴ２は、互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、−Ｃ≡Ｎ−もしくは低級アルキル基であり、好ましくは、Ｃ１−４アルキル基であり、ＲＺは、Ｈ、任意に置換されたアルキルもしくは任意に置換されたアリールである。ＲＺが、アルキルもしくはアリールならば、これらは、任意にフッ素化されてよい。
好ましいＯＳＣ化合物は、テトラセン、クリセン、ペンタセン、ピレン、ペリレン、コロネンもしくは前記可溶性置換誘導体等の縮合芳香族炭化水素；ｐ−クアテルフェニル（ｐ−４Ｐ）、ｐ−キンケフェニル（ｐ−５Ｐ）、ｐ−セクシフェニル（ｐ−６Ｐ）もしくは前記可溶性置換誘導体等のオリゴマーパラ−置換フェニレン；ベンジジン化合物；スチルベン化合物；トリアジン；置換メタロ−もしくは金属フリーポルフィン、フタロシアニン、フルオロフタロシアニン、ナフタロシアニンもしくはフルオロナフタロシアニン；Ｃ６０−７０フラーレンもしくはその誘導体；Ｎ，Ｎ’−ジアルキル、置換ジアルキルもしくは置換ジアリール−１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸ジアミドとフルオロ誘導体；Ｎ，Ｎ’−ジアルキル、置換ジアルキルもしくは置換ジアリール−３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸ジアミド；バソフェナンスロリン；ジフェノキノン；１，３，４−オキサジアゾール；１１，１１，１２，１２−テトラシアノナフト−２，６−キノジメタン； α，α’−ビス（ジチエノ［３，２−ｂ：２’，３’−ｄ］チオフェン）；２，８−ジアルキル、置換ジアルキルもしくは置換ジアリール−アントラジチオフェン；２，２’−ビベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジチオフェン等の縮合芳香族炭化水素から選ばれる小分子（すなわち、モノマー化合物）を含む。好ましい化合物は、可溶性である上記リストからのものとその誘導体である。
特別に好ましいＯＳＣ材料は、たとえば、ＵＳ ６，６９０，０２９、ＷＯ ２００５／０５５２４８ Ａ１およびＷＯ ２００８／１０７０８９ Ａ１に記載されたとおりの、６，１３−ビス（トリアルキルシリルエチニル）ペンタセンもしくはその誘導体、５，１１−ビス（トリアルキルシリルエチニル）アントラジチオフェン等の置換ポリアセンである。さらに好ましいＯＳＣ材料は、ポリ（３−置換チオフェン）、非常に好ましくは、ポリ（３−アルキルチオフェン）（Ｐ３ＡＴ）であり、ここで、アルキル基は、好ましくは、１〜１２、最も好ましくは、４〜１０個のＣ−原子を有し、たとえば、ポリ（３−ヘキシルチオフェン）である。
以前以後言及されたとおりの本発明を実施するために有益なＯＳＣ材料は、硬化可能基を含んでよい。硬化可能基は、不溶性である架橋結合材料を形成するために、不可逆的に反応することのできる官能基を意味する。架橋可能基は、加熱またはＵＶ−、マイクロウェーブ、Ｘ−線もしくは電子ビーム放射により維持することができる。好ましくは、ほんの少量の副生物が形成される。さらに、硬化可能基は、架橋結合を得るためにほんの少量のエネルギーが必要とされるような容易な架橋結合を可能とする（たとえば、熱架橋結合に対して、＜２００℃）。
硬化可能基の例は、二重結合、三重結合、二重あるいは三重結合を形成するための前駆体、または付加重合を可能とするヘテロ環残基を含む単位である。
硬化可能基は、たとえば、ビニル、アルケニル、好ましくは、エテニルおよびプロペニル、Ｃ4−２0−シクロアルケニル、アジド、オキシラン、オキセタン、ジ（ヒドロカルビル）アミノ、シアネートエステル、ヒドロキシ、グリシジルエーテル、Ｃ１−１0−アルキルアクリレート、Ｃ１−１0−アルキルメタクリレート、アルケニルオキシ、好ましくは、エテニルオキシ、パーフルオロアルケニルオキシ、好ましくは、パーフルオロエテニルオキシ、アルキニル、好ましくは、エチニル、マレイミド、トリ（Ｃ１−４）-アルキルシロキシおよびトリ（Ｃ１−４）-アルキルシリルである。特別好ましいものは、ビニルとアルケニルである。
本発明による組成物は、０．０１〜２０重量％、好ましくは、０．１〜１５重量％、より好ましくは、０．２〜１０重量％、特別好ましくは、０．５〜７重量％、特に好ましくは、１〜６重量％、最も好ましくは、２〜５重量％の、好ましくは、５０００ｇ／ｍｏｌ以下の分子量を有する有機半導体化合物を含む。パーセントデータは、溶媒または溶媒混合物の１００％に関する。組成物は、１もしくは１以上、好ましくは、１、２、３種以上のこれらのＯＳＣ化合物を含む。
さらに、本発明の組成物は、好ましくは、少なくとも１．０、好ましくは、２．５、より好ましくは、少なくとも３．０、最も好ましくは、少なくとも４．０重量％の好ましくは、５０００ｇ／ｍｏｌ以下の分子量を有する有機半導体化合物を含む。
ここで、有機半導体化合物は、純粋化合物または２種以上の成分の混合物であって、その中の少なくとも１種は、半導体特性を有する。しかしながら、混合物を使用する場合、各成分が半導体特性を有する必要はない。したがって、たとえば、不活性低分子量化合物を半導性低分子量化合物と一緒に使用することができる。同様に、不活性マトリックスまたはバインダーとして働く非導電性ポリマーを、１以上の低分子量化合物または半導体特性を有するポリマーと一緒に使用することができる。本願の目的のために、潜在的に前混合された非導電性成分は、電子光学的に非活性で不活性な受動的化合物の意味で使用される。
本発明の有機半導体化合物は、好ましくは、５０００ｇ／ｍｏｌ以下の分子量、より好ましくは、４０００ｇ／ｍｏｌ以下の分子量、特別に好ましくは、２０００ｇ／ｍｏｌ以下の分子量を有する。
本発明の特別な１側面によれば、有機半導体化合物は、好ましくは、少なくとも５５０ｇ／ｍｏｌ、特別に好ましくは、少なくとも８００ｇ／ｍｏｌ、特に、少なくとも９００ｇ／ｍｏｌ、より好ましくは、少なくとも９５０ｇ／ｍｏｌの分子量を有する。
さらなる１態様によれば、有機半導体化合物は、少なくとも１０，０００ｇ／ｍｏｌ、好ましくは、少なくとも２０，０００ｇ／ｍｏｌ、より好ましくは、少なくとも５０，０００ｇ／ｍｏｌ、最も好ましくは、少なくとも１００，０００ｇ／ｍｏｌの分子量を有することができる。少なくとも５，０００ｇ、好ましくは、少なくとも１０，０００ｇ／ｍｏｌの分子量を有する有機半導体化合物は、ポリマー状有機半導体化合物とみなされる。本発明の１態様によれば、ポリマー状有機半導体化合物は、好ましくは、２０，０００，０００ｇ／ｍｏｌ以下、好ましくは、１０，０００，０００ｇ／ｍｏｌ以下、特別好ましくは、５，０００，０００ｇ／ｍｏｌ以下の分子量を有してよい。ポリマー状有機半導体化合物は、好ましくは、１，０００，０００ｇ／ｍｏｌ以下、より好ましくは、少なくとも５００，０００ｇ／ｍｏｌ以下、特別好ましくは、３００，０００ｇ／ｍｏｌ以下の分子量を有してよい。驚くべき効果は、１０，０００〜１，０００，０００の範囲、好ましくは、２０，０００〜５００，０００の範囲、より好ましくは、５０，０００〜３００，０００の範囲、最も好ましくは、１００，０００〜３００，０００の範囲の分子量を有する有機半導体化合物により、実現することができる。有機半導体化合物の分子量は、平均重量に関する。重量平均分子量Ｍwは、ポリスチレン標準に対するゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）のような標準的方法によって測定することができる。
本願においては、用語「ポリマー」は、ポリマー化合物およびデンドリマー両者の意味で使用される。本発明によるポリマー化合物は、好ましくは、１０〜１０，０００、より好ましくは、２０〜５，０００、最も好ましくは、５０〜２，０００の構造単位を有する。ここで、ポリマーの分岐因子は、０（線状ポリマー、分岐場所なし）と１（完全に分岐したデンドリマー）の間である。
有機材料としてポリマーを含むＯＬＥＤは、ＰＬＥＤ（＝ポリマー発光ダイオード）としても知られることが多い。それらの単純な製造は、対応するエレクトロルミッセンスデバイスの安価な製造を約束する。
ＰＬＥＤは、それ自身中にＯＬＥＤの可能な限りの全機能（電荷注入、電荷輸送、再結合）を結合することができる一つの層のみから成るか、または個々にもしくは部分的に結合された各機能を含む複数の層から成るかの何れかである。対応する特性を有するポリマーの調製のために、重合が、対応する機能を担う異なるモノマーを使用して実行される。
驚くほどの改善は、高い溶解度を有する１種以上の有機半導体化合物によって実現することができる。好ましい有機半導体化合物は、１７．０〜２０．０ＭＰａ0.5の範囲のＨd２〜１０．０ＭＰａ0.5の範囲のＨp、および０．０〜１５．０ＭＰａ0.5の範囲のＨhというハンセン溶解度パラメータを有する。より好ましい有機半導体化合物は、１７．５〜１９．０ＭＰａ0.5の範囲のＨd、３．５〜５．０ＭＰａ0.5の範囲のＨp、および３．０〜１０．０ＭＰａ0.5の範囲のＨhというハンセン溶解度パラメータを有する。
目覚ましい効果は、ハンセン溶解度パラメータにより測定される少なくとも３．０ＭＰａ0.5、好ましくは、少なくとも４．５ＭＰａ0.5、より好ましくは、少なくとも５．０ ＭＰａ0.5の半径を有する有機半導体化合物によって実現することができる。
ハンセン溶解度パラメータは、ＨａｎｓｏｎおよびＡｂｂｏｔらにより提供されている、Ｈａｎｓｅｎ Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ Ｐａｒａｍｅｔｅｒｓ：Ａ Ｕｓｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第２版、Ｃ．Ｍ．Ｈａｎｓｅｎ（２００７）、Ｔａｙｌｏｒ ａｎｄ Ｆｒａｎｃｉｓ Ｇｒｏｕｐ，ＬＬＣに関連するＨａｎｓｅｎ Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ Ｐａｒａｍｅｔｅｒｓ ｉｎ Ｐｒａｃｔｉｃｅ ＨＳＰｉＰ第４版（ソフトウェア、バージョン４．０．７）により決定することができる。
位置Ｈd、ＨpおよびＨhは、有機半導体化合物の中央に対する三次元空間における座標であり、その半径は、溶解度が及ぶ距離を与える、すなわち、半径が長ければ、それは、材料を溶解する溶媒をより多く包含し、逆に、半径が短ければ、有機半導体化合物を可溶化する溶媒の数が限られる。
本発明の特別な１側面によれば、有機半導体化合物は、高いガラス転移温度を有する。好ましくは、有機半導体化合物は、ＤＩＮ５１００５にしたがって決定される、好ましくは、少なくとも７０℃、特別には、少なくとも１００℃、より好ましくは、少なくとも１２５℃のガラス転移温度を有している。
本発明の特別な１態様によれば、ＯＳＣは、たとえば、ＯＦＥＴの半導体チャネルにおける活性チャネル材料として、または有機整流ダイオードの層要素として使用することができる。
ＯＦＥＴデバイスの場合において、ＯＦＥＴ層が、活性チャネル材料としてのＯＳＣを含有する場合、それは、ｎ型またはｐ型ＯＳＣであってよい。半導体チャネルも、同型、すなわち、ｎ型またはｐ型のいずれかの２種以上のＯＳＣ化合物の複合物であってもよい。さらに、ｐ型チャネルＯＳＣ化合物は、ＯＳＣ層をドープする効果のために、ｎ型ＯＳＣと、たとえば、混合することができる。多層半導体も使用することができる。たとえば、ＯＳＣは、絶縁体界面の近くで真性であってもよく、高ドープ領域は、真性層に隣接して、追加的にコーティングされ得る。
好ましいＯＳＣ化合物は、１×１０-5ｃｍ2Ｖ-1ｓ-1より高い、より好ましくは１×１０-2ｃｍ2Ｖ-1ｓ-1より高い、ＦＥＴ移動度を有する。
特別好ましいモノマーＯＳＣ化合物は、ペンタセン、テトラセンもしくはアントラセン等の置換オリゴアセンまたは、たとえば、ＵＳ ６，６９０，０２９、ＷＯ ２００５／０５５２４８ Ａ１およびＵＳ ７，３８５，２２１に開示されたとおりのビス（トリアルキルシリルエチニル）オリゴアセンもしくはビス（トリアルキルシリルエチニル）ヘテロアセン等のヘテロ環誘導体より成る群から選ばれる。
特に好ましいモノマーＯＳＣ化合物は、式Ｍ１（ポリアセン）から選ばれ、
式中、Ｒ1、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ1０、Ｒ1１およびＲ1２の各々は、同一か異なり、独立して、水素、任意に置換されたＣ１〜Ｃ４０カルビルもしくはヒドロカルビル基；任意に置換されたＣ１〜Ｃ４０アルコキシ基；任意に置換されたＣ６〜Ｃ４０アリールオキシ基；任意に置換されたＣ７〜Ｃ４０アルキルアリールオキシ基；任意に置換されたＣ２〜Ｃ４０アルコキシカルボニル基；任意に置換されたＣ７〜Ｃ４０アリールオキシカルボニル基；シアノ基（−ＣＮ）；カルバモイル基（−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２）；ハロホルミル基（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ）（ここで、Ｘはハロゲン原子である）；ホルミル基（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ）；イソシアノ基、イソシアネート基；チオシアネート基もしくはチオイソシアネート基；任意に置換されたアミノ基；ヒドロキシ基；ニトロ基；ＣＦ３基；ハロ基（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ）：任意に置換されたシリルもしくはアルキルシリル基であり；
ここで、Ｒ1およびＲ２、Ｒ２およびＲ３、Ｒ３およびＲ４、Ｒ７およびＲ８、Ｒ８およびＲ９、Ｒ９およびＲ１０の各対は、独立して、任意に架橋して、Ｃ４〜Ｃ４０飽和もしくは不飽和環を形成し、飽和もしくは不飽和環は酸素原子、硫黄原子もしくは式−Ｎ（Ｒａ）−の基により介在されてよく、ここで、Ｒａは、水素原子もしくは任意に置換された炭化水素基、または任意に置換されてよく；
ここで、ポリアセン骨格の１以上の炭素原子は、任意に、Ｎ、Ｐ、Ａｓ、Ｏ、Ｓ、ＳｅおよびＴｅから選ばれるヘテロ原子により任意に置換されてよく；および
ここで、ポリアセンの隣接する環の位置に位置する任意の２以上の置換基Ｒ1−Ｒ１２は、独立して、一緒になって、Ｏ、Ｓもしくは−Ｎ（Ｒａ）により、任意に介在されてよいさらなるＣ４〜Ｃ４０飽和もしくは不飽和環を構成してよく、ここで、Ｒａは、上記定義のとおりであるか、またはポリアセンに縮合する芳香族環系であり；および
ここで、ｎは、０、１、２、３または４、好ましくは、ｎは、０、１または２、より好ましくは、ｎは、０または２であり、ポリアセン化合物は、ペンタアセン化合物（ｎ＝２ならば）または、「偽ペンタアセン」化合物」ｎ＝０ならば）である。
好ましくは、式Ｍ１ａによる化合物は、文献ＷＯ２０１１／０７６３２５で引用される式（Ｌ−Ｉ）、（Ｌ−ＩＩ）および（Ｌ−ＩＩＩ）それぞれの溶解促進構造要素を含んでよい。文献ＷＯ２０１１／０７６３２５は、参照として本願に含まれる。
非常に好ましいのは、式Ｍ１ａ（置換ペンタアセン）の化合物であり、
ここで、Ｒ1、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ1０、Ｒ1５、Ｒ1６、Ｒ1７の各々は、同一か異なり、独立して、Ｈ；任意に置換されたＣ１〜Ｃ４０カルビルもしくはヒドロカルビル基；任意に置換されたＣ１〜Ｃ４０アルコキシ基；任意に置換されたＣ６〜Ｃ４０アリールオキシ基；任意に置換されたＣ７〜Ｃ４０アルキルアリールオキシ基；任意に置換されたＣ２〜Ｃ４０アルコキシカルボニル基；任意に置換されたＣ７〜Ｃ４０アリールオキシカルボニル基；シアノ基（−ＣＮ）；カルバモイル基（−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２）；ハロホルミル基（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ）（ここで、Ｘはハロゲン原子である）；ホルミル基（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ）；イソシアノ基、イソシアネート基；チオシアネート基もしくはチオイソシアネート基；任意に置換されたアミノ基；ヒドロキシ基；ニトロ基；ＣＦ３基；ハロ基（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ）：任意に置換されたシリル基であり、Ａはケイ素もしくはゲルマニウムであり；および
ここで、Ｒ1およびＲ２、Ｒ２およびＲ３、Ｒ３およびＲ４、Ｒ７およびＲ８、Ｒ８およびＲ９、Ｒ９およびＲ１０、Ｒ１５およびＲ１６ならびにＲ１６およびＲ１７各対は、独立して、任意に互いに架橋して、Ｃ４〜Ｃ４０飽和もしくは不飽和環を形成し、飽和もしくは不飽和環は酸素原子、硫黄原子もしくは式−Ｎ（Ｒａ）−の基により介在されてよく、ここで、Ｒａは、水素原子もしくは任意に置換された炭化水素基であり、または任意に置換されてよく；および
ポリアセン骨格の１以上の炭素原子は、任意に、Ｎ、Ｐ、Ａｓ、Ｏ、Ｓ、ＳｅおよびＴｅから選ばれるヘテロ原子により任意に置換されてよい。
好ましくは、式Ｍ１ａによる化合物は、文献ＷＯ２０１１／０７６３２５で引用される（Ｌ−Ｉ）、（Ｌ−ＩＩ）および（Ｌ−ＩＩＩ）それぞれの溶解促進構造要素を含む。文献ＷＯ２０１１／０７６３２５は、参照として本願に含まれる。
さらに好ましいのは、式Ｍ１ｂ（置換ヘテロアセン）の化合物であり、
ここで、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ1５、Ｒ1６、Ｒ1７の各々は、同一か異なり、各々独立して、Ｈ；任意に置換されたＣ１〜Ｃ４０カルビルもしくはヒドロカルビル基；任意に置換されたＣ１〜Ｃ４０アルコキシ基；任意に置換されたＣ６〜Ｃ４０アリールオキシ基；任意に置換されたＣ７〜Ｃ４０アルキルアリールオキシ基；任意に置換されたＣ２〜Ｃ４０アルコキシカルボニル基；任意に置換されたＣ７〜Ｃ４０アリールオキシカルボニル基；シアノ基（−ＣＮ）；カルバモイル基（−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２）；ハロホルミル基（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ）（ここで、Ｘはハロゲン原子である）；ホルミル基（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ）；イソシアノ基、イソシアネート基；チオシアネート基もしくはチオイソシアネート基；任意に置換されたアミノ基；ヒドロキシ基；ニトロ基；ＣＦ３基；ハロ基（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ）：任意に置換されたシリル基であり、Ａはケイ素もしくはゲルマニウムであり；および
ここで、Ｒ２およびＲ３、Ｒ８およびＲ９、Ｒ１５およびＲ１６、ならびにＲ１６およびＲ１７各対は、独立して、任意に互いに架橋して、Ｃ４〜Ｃ４０飽和もしくは不飽和環を形成し、飽和もしくは不飽和環は、酸素原子、硫黄原子もしくは式−Ｎ（Ｒａ）−の基により介在されてよく、ここで、Ｒａは、水素原子もしくは任意に置換された炭化水素基であり、かつ任意に置換されてよく；
および、ここで、ポリアセン骨格の１以上の炭素原子は、任意に、Ｎ、Ｐ、Ａｓ、Ｏ、Ｓ、ＳｅおよびＴｅから選ばれるヘテロ原子により任意に置き代えられてよい。
特別好ましいのは、副式Ｍ１ｂの化合物であり、少なくとも一つのＲ２およびＲ３、Ｒ８およびＲ９対は、互いに架橋して、Ｃ４〜Ｃ４０飽和もしくは不飽和環を形成し、飽和もしくは不飽和環は、酸素原子、硫黄原子もしくは式−Ｎ（Ｒａ）−の基により介在されてよく、ここで、Ｒａは、水素原子もしくは炭化水素基であり、かつ任意に置換されてよい。
好ましくは、式Ｍ１ｂによる化合物は、文献ＷＯ２０１１／０７６３２５で引用される（Ｌ−Ｉ）、（Ｌ−ＩＩ）および（Ｌ−ＩＩＩ）それぞれの溶解促進構造要素を含む。文献ＷＯ２０１１／０７６３２５は、参照として本願に含まれる。
特別に好ましいのは、副式Ｍ１ｂ１（シリルエチニル化ヘテロアセン）の化合物であり、
ここで、Ｙ１およびＹ２の一つは、−ＣＨ＝または＝ＣＨ−であり、他方は−Ｘ−であり、Ｙ３およびＹ４の一つは、−ＣＨ＝または＝ＣＨ−であり、他方は−Ｘ−であり、
Ｘ−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−または−ＮＲ”’−であり、
Ｒ’は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１〜２０個、好ましくは、１〜８個のＣ原子を有する直鎖あるいは分岐アルキルもしくはアルコキシ基であり、任意にフッ素化もしくは過フッ素化されてよく、または６〜３０個のＣ原子を有する任意にフッ素化もしくは過フッ素化されたアリール基、好ましくは、Ｃ６Ｆ５もしくはＣＯ２Ｒ””（Ｒ””は、Ｈ、または１〜２０個のＣ原子を有する任意にフッ素化されたアルキル基または２〜３０個、好ましくは、５〜２０個のＣ原子を有する任意にフッ素化されたアリール基である。）であり、
Ｒ”は、多出現の場合に互いに独立して、１〜２０個、好ましくは、１〜８個のＣ原子を有する環式、直鎖あるいは分岐アルキルもしくはアルコキシ基であり、または２〜３０個のＣ原子を有するアリール基であり、それらは、全て、好ましくは、トリアルキルシリルであるＳｉＲ”３で任意にフッ素化もしくは過フッ素化されてよく、
Ｒ”’は、Ｈまたは１〜１０個のＣ原子を有する環式、直鎖あるいは分岐アルキル基であり、好ましくは、Ｈであり、
ｍは、０または１であり、
ｏは、０または１である。
特別好ましいのは、ｍとｏが０であり、および/またはＸがＳであり、および/またはＲ’がＦである、式Ｍ１ｂ１の化合物である。
好ましい１態様では、副式Ｍ１ｂ１の化合物が提供され、以下の式のアンチ-およびシン-アイソマーの混合物として使用される。
Ｘ、Ｒ、Ｒ’、Ｒ’’、ｍおよびｏは、各々互いに独立して、式Ｍ１ｂ１での所与の意味または前述および後述の好ましい意味を有し、Ｘは、好ましくは、Ｓであり、ｍおよびｏは、好ましくは、０である。
ここで以前以後使用される用語「カルビル」は、任意の非炭素原子を含まない（-Ｃ≡Ｃ-等の）か、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ、Ａｓ、ＴｅまたはＧｅ等の少なくとも一つの非炭素原子と任意に結合した炭素原子（たとえば、カルボニル基等）の何れかである少なくとも一つの炭素原子を含む任意の一価または多価有機ラジカル部分を示す。用語「ヒドロカルビル」は、追加的に一以上のＨ原子を含み、任意に、たとえば、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ、Ａｓ、ＴｅまたはＧｅ等の１以上のヘテロ原子を含むカルビル基を示す。
３個以上のＣ原子鎖を含むカルビルもしくはヒドロカルビル基は、直鎖、分岐および/またはスピロおよび/または縮合環を含む環状であってもよい。
好ましいカルビルおよびヒドロカルビル基は、夫々、任意に置換され、さらに、１〜４０個の、好ましくは、１〜２５個の、非常に好ましくは、１〜１８個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシおよびアルコキシカルボニルオキシ、さらに、任意に置換され、６〜４０個の、好ましくは、６〜２５個のＣ原子を有するアリールもしくはアリールオキシ、さらに、夫々、任意に置換され、６〜４０個の、好ましくは、７〜４０個のＣ原子を有するアルキルアリールオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシおよびアリールオキシカルボニルオキシを含み、これらすべての基は、特に、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ、Ａｓ、ＴｅおよびＧｅから選ばれる一以上のヘテロ原子を任意に含む。
カルビルもしくはヒドロカルビル基は、飽和あるいは非飽和非環状基または飽和あるいは非飽和非環状基であってよい。非飽和非環状あるいは環状基が好ましく、特別好ましくは、アリール、アルケニルおよびアルキニル基（特別に、エチニル）である。Ｃ１-Ｃ４０カルビルもしくはヒドロカルビル基が非環状であると、その基は、直鎖あるいは分岐であってよい。Ｃ１-Ｃ４０カルビルもしくはヒドロカルビル基は、たとえば、Ｃ１-Ｃ４０アルキル基、Ｃ２-Ｃ４０アルケニル基、Ｃ２-Ｃ４０アルキニル基、Ｃ３-Ｃ４０アリル基、Ｃ４-Ｃ４０アルキルジエニル基、Ｃ４-Ｃ４０ポリエニル基、Ｃ６-Ｃ１８アリール基、Ｃ６-Ｃ４０アルキルアリール基、Ｃ６-Ｃ４０アリールアルキル基、Ｃ４-Ｃ４０シクロアルキル基、Ｃ４-Ｃ４０シクロアルケニル基である。前記基のなかで好ましいものは、夫々、Ｃ１-Ｃ２０アルキル基、Ｃ２-Ｃ２０アルケニル基、Ｃ２-Ｃ２０アルキニル基、Ｃ３-Ｃ２０アリル基、Ｃ４-Ｃ２０アルキルジエニル基、Ｃ６-Ｃ１２アリール基およびＣ４-Ｃ２０ポリエニル基である。炭素原子を有する基とヘテロ原子を有する基の組み合わせも、たとえば、シリル基、好ましくは、トリアルキルシリル基で置換されたアルキニル基、好ましくは、エチニル基等も含まれる。
アリールおよびヘテロアリールは、任意に、縮合環を含んでもよく、任意に１以上の基Ｌで置換される２５個までのＣ原子を有する１、２あるいは３環状芳香族もしくは複素環式芳香族基を示し、ここで、Ｌは、ハロゲンまたは１〜１２個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニル基であり、１以上のＨ原子は、ＦまたはＣｌで置き代えられてよい。
特別好ましいアリールおよびヘテロアリールは、フェニル（さらに、１以上のＣＨ基は、Ｎで置き代えられてよい。）、ナフタレン、チオフェン、セレノフェン、チエノチオフェン、ジチエノチオフェン、フルオレンおよびオキサゾールであり、これらすべては、非置換であるか、上記に定義のとおりのＬで、非置換、一もしくは多置換され得る。
上記式および副式中で、特別好ましい置換基Ｒ、ＲｓおよびＲ１−１７は、非置換であるか、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで一あるいは多置換される１〜２０個のＣ原子を有する直鎖、分岐あるいは環状アルキルから選ばれ、ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｏおよび/またはＳ原子が互いに直接結合しないように、各場合に互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲｂ−、−ＳｉＲｂＲｃ−、−ＣＸ１＝ＣＸ２−もしくは−Ｃ≡Ｃ−で置き代えられてよいか、または、１〜３０個のＣ原子を有する任意に置換されたアリールもしくはヘテロアリール基であり、ＲｂおよびＲｃは、互いに独立してＨもしくは１〜１２個のＣ原子を有するアルキルであり、Ｘ１およびＸ２は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、ＣｌもしくはＣＮである。
Ｒ１５−１７およびＲ”は、好ましくは、Ｃ１-Ｃ４０アルキル基、好ましくは、Ｃ１-Ｃ４アルキル基、最も好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピルあるいはイソプロピル、Ｃ６-Ｃ４０アリール基、好ましくは、フェニル、Ｃ６-Ｃ４０アリールアルキル基、Ｃ１-Ｃ４０アルコキシ基またはＣ６-Ｃ４０アリールアルキルオキシ基から選ばれる同一か異なる基であり、これらすべての基は、任意に、たとえば、１以上のハロゲン原子で置換される。好ましいＲ１５−１７およびＲ”は、夫々独立して、任意に置換されたＣ１-Ｃ１２アルキル、より好ましくは、Ｃ１-Ｃ４アルキル、最も好ましくは、Ｃ１-Ｃ３アルキルたとえばイソプロピルおよび任意に置換されたＣ６-Ｃ１０アリール基、好ましくは、フェニルから選ばれる。さらに好ましいのは、式-ＳｉＲ１５Ｒ１６のシリル基であり、ここで、Ｒ１５は、上記に定義のとおりであり、Ｒ１６は、Ｓｉ原子と一緒になって環状シリルアルキル基を形成し、好ましくは、１〜８個のＣ原子を有する。
１つの好ましい態様では、すべてのＲ１５−１７またはすべてのＲ”は、同一の基であり、たとえば、同一の任意に置換されたアルキル基、たとえば、トリイソプロピルシリルである。非常に好ましくは、すべてのＲ１５−１７またはすべてのＲ”は、同一の基であり、任意に置換されたＣ１-Ｃ１０、より好ましくは、Ｃ１-Ｃ４、最も好ましくは、Ｃ１-Ｃ３アルキル基である。この場合に好ましいアルキル基はイソプロピルである。
好ましい基-ＳｉＲ１５Ｒ１６Ｒ１７およびＳｉＲ”３は、限定するものではないが、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、ジメチルエチルシリル、ジエチルメチルシリル、ジメチルプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、ジプロピルメチルシリル、ジイソプロピルメチルシリル、ジプロピルエチルシリル、ジイソプロピルエチルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、トリイソプロピルシリル、トリメトキシシリル、トリエトキシシリル、トリフェニルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、ジイソプロピルフェニルシリル、ジフェニルエチルシリル、ジエチルフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、トリフェノキシシリル、ジメチルメトキシシリル、ジメチルフェノキシシリル、メチルメトキシフェノキシシリル等を含み、ここで、アルキル、アリールもしくはアルコキシ基は、任意に置換される。
本発明の好ましい１態様によれば、ＯＳＣ材料は、有機発光材料および/または電荷輸送材料である。有機発光材料および電荷輸送材料は、当業者に知られ、文献に記載される標準的材料から選ぶことができる。本発明による特別有機発光材料は、４００〜７００ｎｍの範囲のλｍａｘで発光する材料を意味する。
適切な燐光発光化合物は、特に、好ましくは、可視域で適切な励起により発光し、加えて、２０より大きい原子番号、好ましくは、３８〜８４の原子番号、より好ましくは、５６〜８０の原子番号を有する少なくとも一つの原子を有する。使用される燐光発光エミッターは、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユウロピウムを含み、特に、イリジウムまたは白金を含む化合物である。
特に、好ましい有機燐光化合物は、式（１）〜（４）の化合物である。
式中、
ＤＣｙは、出現毎に、同一または異なって、環状基を金属に結合させる少なくとも１つのドナー原子、好ましくは、窒素、カルベンの形態の炭素、またはリンを含有し、また、１つ以上の置換基Ｒ1８を順に有していてもよい環状基であり、基ＤＣｙおよびＣＣｙは、共有結合を介して相互に結ばれ、
ＣＣｙは、出現毎に、同一または異なって、環状基を金属に結合させる炭素原子を含有し、また、１つ以上の置換基Ｒ1８を順に有してもよい環状基であり、
Ａは、出現毎に、同一または異なって、モノアニオン性二座キレート配位子、好ましくはジケトネート配位子であり、
Ｒ1８は、各場合で、同一または異なっており、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、ＣＮ、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状、または環状のアルキルまたはアルコキシ基（ここで、１つ以上の隣接しないＣＨ2基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ１９−、−ＣＯＮＲ１９−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｃ＝Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き代えられていてもよく、また、ここで、１以上の水素原子は、Ｆで置き代えられていてもよい。）または、４〜１４個の炭素原子を有し、１以上の非芳香族Ｒ1８ラジカルで置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基であって、同じ環上または２つの異なる環上のいずれかの複数の置換基Ｒ1８はまた、一緒になって、順に単環式または多環式の脂肪族または芳香族環系を形成してもよく、
Ｒ１９は、各場合で同一または異なっており、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状、または環状のアルキルまたはアルコキシ基（ここで、１以上の隣接しないＣＨ2基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｃ＝Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き代えられていてもよく、また、ここで、１以上の水素原子は、Ｆで置き代えられていてもよい。）、または、４〜１４個の炭素原子を有し、１以上の非芳香族Ｒ1８ラジカルで置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基である。
複数のラジカルＲ1８間の環系の形成は、ブリッジが、基ＤＣｙとＣＣｙとの間に存在してもよいことを意味する。
さらに、複数のラジカルＲ1８間の環系の形成は、ブリッジが、２または３個の配位子ＣＣｙ-ＤＣｙとの間に、または１または２個の配位子ＣＣｙ-ＤＣｙと配位子Ａとの間に存在してもよく、多座配位もしくはポリポダル配位子系をなすことを意味する。
アリール基は、本発明の目的では、少なくとも６個のＣ原子を含有し、ヘテロアリール基は、本発明の目的では、少なくとも２個のＣ原子と少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、ただしＣ原子およびヘテロ原子の合計は、少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび／またはＳから選択される。ここで、アリール基またはヘテロアリール基は、簡単な芳香族環、すなわちベンゼン、または簡単なヘテロ芳香族環、たとえばピリジン、ピリミジンもしくはチオフェン等、または縮合アリールもしくはヘテロアリール基、たとえばナフタレン、アントラセン、フェナントレン、キノリンもしくはイソキノリン等のいずれかの意味で使用される。
芳香族環系は、本発明の目的では、環系中に少なくとも６個のＣ原子を含有する。ヘテロ芳香族環系は、本発明の目的では、環系中に少なくとも２個のＣ原子と少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、ただしＣ原子およびヘテロ原子の合計は、少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくはＮ、Ｏおよび／またはＳから選択される。芳香族またはヘテロ芳香族環系は、本発明の目的では、必ずしもアリールまたはヘテロアリール基だけを含有するとは限らない系であって、その系の複数のアリールまたはヘテロアリール基が、短い非芳香族単位（好ましくは１０％未満の、Ｈ以外の原子）、たとえば、ｓｐ３−混成のＣ、ＮもしくはＯ原子またはカルボニル基などによってさらに連結されていてもよい系の意味で使用されることを意図する。したがって、たとえば９，９’−スピロビフルオレン、９，９−ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベンおよびベンゾフェノン等の系は、本発明の目的ではやはり芳香族環系の意味で使用されることを意図する。芳香族もしくは複素環式芳香族環系は、同様に、たとえば、ビフェニル、テルフェニルもしくはジビピリジン等の複数のアリールもしくはヘテロアリール基が、単結合を介して互いに結合する系の意味で使用される。
本発明の目的では、さらに個々のＨ原子またはＣＨ2基が、前述の基により置換されていてもよいＣ1−〜Ｃ40−アルキル基は、特に好ましくは、ラジカルであるメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、ｓ−ペンチル、ｔ−ペンチル、２−ペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、ｓ−ヘキシル、ｔ−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、ネオヘキシル、シクロヘキシル、２−メチルペンチル、ｎ−ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、４−ヘプチル、シクロヘプチル、１−メチルシクロヘキシル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、シクロオクチル、１−ビシクロ［２．２．２］オクチル、２−ビシクロ［２．２．２］オクチル、２−（２，６−ジメチル）オクチル、３−（３，７−ジメチル）オクチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチルおよび２，２，２−トリフルオロエチルの意味で使用される。Ｃ２−〜Ｃ40−アルケニル基は、好ましくは、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニルまたはシクロオクテニルの意味で使用される。Ｃ２−〜Ｃ40−アルキニル基は、好ましくは、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルの意味で使用される。Ｃ1−〜Ｃ40−アルコキシ基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシまたは２−メチルブトキシの意味で使用される。各場合において、前述のラジカルＲにより置換されていてもよく、任意の所望の位置を介して芳香族またはヘテロ芳香族環系に連結していてもよい、５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系は、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ベンズアントラセン、ベンゾフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、フルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、ｃｉｓ−またはｔｒａｎｓ−インデノフルオレン、ｃｉｓ−またはｔｒａｎｓ−モノベンゾインデノフルオレン、ｃｉｓ−またはｔｒａｎｓ−ジベンゾインデノフルオレン、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、１，５−ジアザアントラセン、２，７−ジアザピレン、２，３−ジアザピレン、１，６−ジアザピレン、１，８−ジアザピレン、４，５−ジアザピレン、４，５，９，１０−テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールから得られる基の意味で使用される。
好ましくは、式（１）、（２）、（３）および（４）による半導体化合物は、文献ＷＯ２０１１／０７６３２５で引用される（Ｌ−Ｉ）、（Ｌ−ＩＩ）および（Ｌ−ＩＩＩ）それぞれの溶解促進構造要素を含む。文献ＷＯ２０１１／０７６３２５は、参照として本願に含まれる。
上記に記載されたエミッターの例は、出願ＷＯ ００／７０６５５、ＷＯ ０１／４１５１２、ＷＯ ０２／０２７１４、ＷＯ ０２／１５６４５、ＥＰ １１９１６１３、ＥＰ １１９１６１２、ＥＰ １１９１６１４、ＷＯ ０４／０８１０１７、ＷＯ ０５／０３３２４４、ＷＯ ０５／０４２５５０、ＷＯ ０５／１１３５６３、ＷＯ ０６／００８０６９、ＷＯ ０６／０６１１８２、ＷＯ ０６／０８１９７３およびＤＥ １０２００８０２７００５で明らかにされる。一般的に、燐光ＯＬＥＤのために先行技術にしたがって使用され、また、有機エレクトロルミネッセンスデバイス分野で当業者に知られるすべての燐光錯体が適切であり、当業者は、進歩性を要することなくさらなる燐光錯体を使用することができる。特に、どの燐光錯体がどの発光色で発光するかは当業者に知られている。
好ましい燐光化合物の例は、次の表に示される。
好ましいドーパントは、モノスチリルアミン、ジスチリルアミン、トリスチリルアミン、テトラスチリルアミン、スチリルホスフィン、スチリルエーテルおよびアリールアミンのクラスから選択される。モノスチリルアミンは、１個の置換あるいは非置換スチリル基と、少なくとも１個の、好ましくは、芳香族アミンを含む化合物の意味で使用される。ジスチリルアミンは、２個の置換あるいは非置換スチリル基と少なくとも１個の、好ましくは、芳香族アミンを含む化合物の意味で使用される。トリスチリルアミンは、３個の置換あるいは非置換スチリル基と少なくとも１個の、好ましくは、芳香族アミンを含む化合物の意味で使用される。テトラスチリルアミンは、４個の置換あるいは非置換スチリル基と少なくとも１つの、好ましくは、芳香族アミンを含む化合物の意味で使用される。スチリル基は、特に好ましくは、スチルベンであり、さらに置換されていてもよい。対応するホスフィンとエーテルはアミンと同様に定義される。本発明の目的のために、アリールアミンもしくは芳香族アミンは、窒素に直接結合した３個の置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族環系を含む。これら芳香族もしくは複素環式芳香族環系の少なくとも１個は、好ましくは、縮合環系、好ましくは、少なくとも１４個の芳香族環原子を有する縮合環系である。それらの好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレンアミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセンアミンもしくは芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、１個のジアリールアミノ基が、アントラセンに直接、好ましくは、９−位で結合する化合物の意味で使用される。芳香族アントラセンジアミンは、２個のジアリールアミノ基が、アントラセンに直接、好ましくは、９．１０−位で結合する化合物の意味で使用される。芳香族ピレンアミン、ピレンジアミン、クリセンアミンおよびクリセンジアミンは、同様に定義され、ここで、ジアリールアミノ基は、好ましくは、ピレンに、１位もしくは１．６−位で結合する。さらに好ましいドーパントは、たとえば、ＷＯ ０６／１２２６３０にしたがうインデノフルオレンアミンあるいはインデノフルオレンジアミン、たとえば、ＷＯ ０８／００６４４９にしたがうベンゾインデノフルオレンアミンあるいはベンゾインデノフルオレンジアミン、および、たとえば、ＷＯ ０７／１４０８４７にしたがうジベンゾインデノフルオレンアミンあるいはジベンゾインデノフルオレンジアミンから選択される。スチリルアミンのクラスからのドーパントの例は、置換あるいは非置換トリスチルベンアミンまたは、ＷＯ ０６／０００３８８、ＷＯ ０６／０５８７３７、ＷＯ ０６／０００３８９、ＷＯ ０７／０６５５４９およびＷＯ ０７／１１５６１０に記載されるドーパントである。さらに好ましいものは、ＤＥ １０２００８０３５４１３に開示された縮合炭化水素である。
適切なドーパントは、さらに、次の表に示される構造と、ＪＰ ０６／００１９７３、ＷＯ ０４／０４７４９９、ＷＯ ０６／０９８０８０、ＷＯ ０７／０６５６７８、ＵＳ ２００５／０２６０４４２およびＷＯ ０４／０９２１１１に開示されたこれらの構造の誘導体である。
発光層の混合物中のドーパントの割合は、０．１〜５０．０重量％の間、好ましくは、０．５〜２０．０重量％の間、特に好ましくは、１．０〜１０．０重量％の間である。対応して、ホスト材料の割合は、５０．０〜９９．９重量％の間、好ましくは、８０．０〜９９．５重量％の間、特に好ましくは、９０．０〜９９．０重量％の間である。
この目的のための適切なホスト材料は、種々の物質のクラスからの材料である。好ましいホスト材料は、オリゴアリーレン（たとえば、ＥＰ ６７６４６１に記載されるとおりの２，２’，７，７’−テトラフェニルスピロビフルオレンもしくはジナフチルアントラセン）、特に、縮合芳香族基を含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン（たとえば、ＤＰＶＢｉもしくはＥＰ ６７６４６１にしたがうスピロ−ＤＰＶＢｉ）、ポリポダル金属錯体（たとえば、ＷＯ ０４／０８１０１７にしたがう）、正孔伝導化合物（たとえば、ＷＯ ０４／０５８９１１にしたがう）、電子伝導化合物、特に、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド等（たとえば、ＷＯ ０５／０８４０８１およびＷＯ ０５／０８４０８２にしたがう）、アトロプ異性体（たとえば、ＷＯ ０６／０４８２６８にしたがう）、ボロン酸誘導体（たとえば、ＷＯ ０６／１７７０５２にしたがう）またはベンズアントラセン（たとえば、ＷＯ ０８／１４５２３９８にしたがう）のクラスから選択される。適切なホスト材料は、さらに、上記記載される本発明のベンゾ［ｃ］フェナントレン化合物でもある。本発明の化合物とは別に、特に好ましいホスト材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび／またはピレンを含むオリゴアリーレンもしくはこれら化合物のアトロプ異性体、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシドおよびスルホキシドのクラスから選ばれる。本発明のベンゾ［ｃ］フェナントレン化合物とは別に、非常に特に好ましいホスト材料は、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび／またはピレンを含むオリゴアリーレンもしくはこれら化合物のアトロプ異性体のクラスから選ばれる。本発明の目的のために、オリゴアリーレンは、少なくとも３個のアリールもしくはアリーレン基が互いに結合する化合物の意味で使用されることを意図している。
適切なホスト材料は、さらに、次の表に示される材料と、ＷＯ ０４／０１８５８７、ＷＯ ０８／００６４４９、ＵＳ ５９３５７２１、ＵＳ ２００５／０１８１２３２、ＪＰ ２０００／２７３０５６、ＥＰ ６８１０１９、ＵＳ ２００４／０２４７９３７およびＵＳ ２００５／０２１１９５８に開示されたこれらの材料の誘導体である。
本発明の目的のために、正孔注入層は、アノードに直接隣接する層である。本発明の目的のために、正孔輸送層は、正孔注入層と発光層との間に位置する層である。それらは、電子受容体化合物で、たとえば、Ｆ４−ＴＣＮＱまたはＥＰ １４７６８８１もしくはＥＰ １５９６４４５に記載された電子受容体化合物でドープされることが好ましいこともある。
本発明による有機エレクトロルミネセンスデバイスの正孔注入もしくは正孔輸送層で、または電子注入もしくは電子輸送層で使用することができる適切な電荷輸送材料は、たとえば、Ｙ．Ｓｈｉｒｏｔａ ｅｔ ａｌ．， Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖ． ２００７， １０７（４）， ９５３−１０１０に開示された化合物または先行技術にしたがいこれらの層に使用される他の材料である。
本発明によるエレクトロルミネッセンスデバイスの正孔輸送もしくは正孔注入層中で使用することができる好ましい正孔輸送材料の例は、インデノフルオレンアミンと誘導体（たとえば、ＷＯ ０６／１２２６３０もしくはＷＯ ０６／１００８９６にしたがう）、ＥＰ １６６１８８８に開示されたアミン誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体（たとえば、ＷＯ ０１／０４９８０６にしたがう）、縮合芳香族環系をもつアミン誘導体（たとえば、ＵＳ ５，０６１，５６９にしたがう）、ＷＯ ９５／０９１４７に開示されたアミン誘導体、モノベンゾインデノフルオレンアミン（たとえば、ＷＯ ＷＯ０８／００６４４９にしたがう）もしくはジベンゾインデノフルオレンアミン（たとえば、ＷＯ ０７／１４０８４７にしたがう）である。適切である正孔輸送もしくは正孔注入材料は、さらに、ＪＰ ２００１／２２６３３１、ＥＰ ６７６４６１、ＥＰ ６５０９５５、ＷＯ ０１／０４９８０６、ＵＳ ４７８０５３６、ＷＯ ９８／３００７１、ＥＰ ８９１１２１、ＥＰ １６６１８８８、ＪＰ ２００６／２５３４４５、ＥＰ ６５０９５５、ＷＯ ０６／０７３０５４およびＵＳ ５０６１５６９に開示されたとおりの上記に示す化合物の誘導体である。
適切な正孔輸送もしくは正孔注入材料は、さらに、たとえば、以下の表に示される材料である。
本発明によるエレクトロルミネッセンスデバイスで使用することができる適切な電子輸送もしくは電子注入材料は、たとえば、以下の表に示される材料である。適切な電子輸送および電子注入材料は、さらに、ＪＰ ２０００／０５３９５７、ＷＯ ０３／０６０９５６、ＷＯ ０４／０２８２１７およびＷＯ ０４／０８０９７５に開示され、上記に示される化合物の誘導体である。
本発明による化合物のために適切なマトリックス材料は、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシドおよびスルホン（たとえば、ＷＯ ０４／０１３０８０、ＷＯ ０４／０９３２０７、ＷＯ ０６／００５６２７もしくはＤＥ １０２００８０３３９４３にしたがう）、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、たとえば、ＣＢＰ（Ｎ．Ｎ−ビスカルバゾリルビフェニル）もしくはＷＯ ０５／０３９２４６、ＵＳ ２００５／００６９７２９、ＪＰ ２００４／２８８３８１、ＥＰ １２０５５２７もしくはＷＯ ０８／０８６８５１に開示されたカルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体（たとえばＷＯ ０７／０６３７５４もしくはＷＯ ０８／０５６７４６にしたがう）、アザカルバゾール（たとえば、ＥＰ １６１７７１０、ＥＰ １６１７７１１、ＥＰ １７３１５８４、ＪＰ ２００５／３４７１６０にしたがう）、バイポーラーマトリックス材料（たとえば、ＷＯ ０７／１３７７２５にしたがう）、シラン（たとえば、ＷＯ０５ ／１１１１７２にしたがう）、アザボロールもしくはボロン酸エステル（たとえば、ＷＯ ０６／１１７０５２にしたがう）、トリアジン誘導体（たとえば、ＤＥ １０２００８０３６９８２、ＷＯ ０７／０６３７５４もしくはＷＯ ０８／０５６７４６したがう）、亜鉛錯体（たとえば、ＤＥ １０２００７０５３７７１にしたがう）である。
特別好ましいホスト材料、正孔輸送材料、電子もしくは励起子ブロック材料、蛍光もしくは燐光化合物のためのマトリックス材料、正孔ブロック材料または電子輸送材料は、１以上の式（Ｈ１）の化合物を含み、
式中、使用される記号は、以下が適用される。
Ｙは、Ｃ（＝Ｏ）もしくはＣ（Ｒ２１）2であり、
Ｘは、出現毎に、同一であるか異なり、ＣＲ２２もしくはＮであり、
Ｒ２０は、出現毎に、同一であるか異なり、１以上のラジカルＲ２３により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環系またはＮ（Ａｒ）２、Ｓｉ（Ａｒ）３、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、ＯＡｒ、ＡｒＳＯ、ＡｒＳＯ２、Ｐ（Ａｒ）２、Ｐ（Ｏ）（Ａｒ）２もしくはＢ（Ａｒ）２基であり、
Ａｒは、出現毎に、同一であるか異なり、１以上の非芳香族ラジカルＲ２３で置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環系であって、ここで、同一の窒素、燐もしくは硼素原子に結合する２個の基Ａｒは、単結合またはＢ（Ｒ２４）、Ｃ（Ｒ２４）2、Ｓｉ（Ｒ２４）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ２４、Ｃ＝Ｃ（Ｒ２４）2、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ2、Ｎ（Ｒ２４）、Ｐ（Ｒ２４）およびＰ（＝Ｏ）Ｒ２４から選択されるブリッジにより互いに結合されてよい。
Ｒ２１は出現毎に、同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、または１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、または３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル基であって、ここで、複数のラジカルＲ２１は、互いに環系を形成してもよく、
Ｒ２２は、出現毎に、同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であって、夫々は１一以上のラジカルＲ２４により置換されてよく、ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２４Ｃ＝ＣＲ２４、Ｃ≡Ｃ、ＯもしくはＳで置き代えられてよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられてよい。
Ｒ２３は、出現毎に、同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ、ＣＲ２２＝ＣＲ２２Ａｒ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２４）３、Ｂ（ＯＲ２４）２、Ｂ（Ｒ２４）２、Ｂ（Ｎ（Ｒ２４）２）２、ＯＳＯ２Ｒ２４、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上のラジカルＲ２４により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２４Ｃ＝ＣＲ２４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２４）２、Ｇｅ（Ｒ２４）２、Ｓｎ（Ｒ２４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２４）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２４、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２４で置き代えられてよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい）、または、各場合に、１以上のラジカルＲ２４で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環系、１以上のラジカルＲ２４で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれら構造の組み合わせであり、ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ２３は、互いにモノ−あるいはポリ環状の脂肪族もしくは芳香族環系を形成してもよく、
Ｒ２４は、出現毎に、同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、または１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族、芳香族および／または複素環式芳香族炭化水素基であり、さらに、Ｈ原子は、Ｆで置き代えられてよく、ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ２４は、互いにモノ−あるいはポリ環状の脂肪族もしくは芳香族環系を形成してもよい。
より好ましくは、式（Ｈ１ａ）による化合物は、以下を使用することができ、
式中、残基Ｒ２０は、式（Ｈ１）と同じ意味を有する。
より好ましくは、式（Ｈ１ｂ）による化合物は、以下を使用することができ、
式中、残基Ｒ２０は、式（Ｈ１）と同じ意味を有する。
好ましくは、式（Ｈ１）、（Ｈ１ａ）および/または（Ｈ１ｂ）による化合物は、文献ＷＯ２０１１／０７６３２５で引用される（Ｌ−Ｉ）、（Ｌ−ＩＩ）および（Ｌ−ＩＩＩ）それぞれの溶解促進構造要素を含む。文献ＷＯ２０１１／０７６３２５は、参照として本願に含まれる。
特別好ましいホスト材料、正孔輸送材料、電子もしくは励起子ブロック材料、蛍光もしくは燐光化合物のためのマトリックス材料、正孔ブロック材料または電子輸送材料は、１以上の式（Ｈ２ａ）および/または（Ｈ２ｂ）の化合物を含み、
式中、使用される記号は、以下が適用される。
Ｙ＊は、基Ｘ２が基Ｙに結合するならば、Ｃであるか、または、基Ｘ２が基Ｙに結合しないならば、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ２５またはＮであり、
Ｅは、出現毎に同一であるか異なり、共有結合またはＮ（Ｒ２６）、Ｂ（Ｒ２６）、Ｃ（Ｒ２６）、Ｏ、Ｓｉ（Ｒ２６）２、Ｃ＝ＮＲ２６、Ｃ＝Ｃ（Ｒ２６）２、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｐ（Ｒ２６）、およびＰ（＝Ｏ）Ｒ２６から選ばれる二価ブリッジであり、
Ｘ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｎ（Ｒ２６）、Ｂ（Ｒ２６）、Ｏ、Ｃ（Ｒ２６）、Ｓｉ（Ｒ２６）２、Ｃ＝ＮＲ２６、Ｃ＝Ｃ（Ｒ２６）２、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｐ（Ｒ２６）、およびＰ（＝Ｏ）Ｒ２６から選ばれる二価ブリッジであり、
Ｘ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｎ（Ｒ２６）、Ｂ（Ｒ２６）、Ｃ（Ｒ２６）２、Ｓｉ（Ｒ２６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ２６、Ｃ＝Ｃ（Ｒ２６）２、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、ＣＲ２６−ＣＲ２６、Ｐ（Ｒ２６）、およびＰ（＝Ｏ）Ｒ２６から選ばれる二価ブリッジであり、
Ｘ３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｎ、Ｂ、Ｃ（Ｒ２６）、Ｓｉ（Ｒ２６）、ＰおよびＰ＝（Ｏ）から選ばれる二価ブリッジであり、
Ｌは、１以上の基Ｒ２６により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有する二価の芳香族もしくは複素環式芳香族環系であり；
ｎ、ｍは、出現毎に同一であるか異なり、０または１であり、ただし、ｎ＋ｍ＝１または２であり、
ｑは、１、２、３、４、５または６であり、
Ｒ２５は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ４、Ｐ（＝Ｏ）Ａｒ４ ２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ４、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ４、ＣＲ２７＝ＣＲ２７Ａｒ４、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２７）３、Ｂ（ＯＲ２７）２、ＯＳＯ２Ｒ２７、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上のラジカルＲ２７により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２７＝ＣＲ２７、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２７）２、Ｇｅ（Ｒ２７）２、Ｓｎ（Ｒ２７）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２７、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２７）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２７、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２７により置き代えられてよく、また、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、または、各場合に、１以上のラジカルＲ２７により置換されてよい５〜４０個の環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基、または、各場合に１以上のラジカルＲ２７により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族あるいは複素環式芳香族環系、または、１以上のラジカルＲ２７により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、１以上のラジカルＲ２７により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基、またはこれらの系の組み合わせであり；ここで、２個以上の置換基Ｒは、それらが結合する原子とともにまたは、Ａｒ４に結合するならばＡｒ４とともに、モノ−あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環系を、互いに形成してもよく；
Ｒ２６は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、Ｂ（ＯＲ２７）２、Ｓｉ（Ｒ２７）３、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、２〜４０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（夫々は、１以上のラジカルＲ２７により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２７Ｃ＝ＣＲ２７、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ２７）２、Ｇｅ（Ｒ２７）２、Ｓｎ（Ｒ２７）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２７、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−もしくはＣＯＮＲ２７で置き代えられてよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、または、各場合に１以上のラジカルＲ２７により置換されてよいアリールアミンもしくは置換あるいは非置換カルバゾール、または、１以上の芳香族、複素環式芳香族もしくは非芳香族ラジカルＲ２７により置換されてよい５〜４０個の環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基、または、１以上の非芳香族ラジカルＲ２７により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族あるいは複素環式芳香族環系、または、１以上のラジカルＲ２７により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基、またはこれらの系の組み合わせであり；ここで、２個以上の置換基Ｒ２６は、それらが結合する原子とともに、モノ−あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環系を互いに形成してもよく；
Ｒ２７は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族芳香族炭化水素ラジカルもしくは５〜４０個の環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基またはこれら基の組み合わせであり；
Ａｒ４は、出現毎に同一であるか異なり、１以上のラジカルＲ２６により置換されてよい５〜４０個の環原子を有する芳香族あるいは複素環式芳香族環系、好ましくは、アリールもしくはヘテロアリール基である。
好ましくは、式（Ｈ２ａ）および/または（Ｈ２ｂ）による化合物は、文献ＷＯ２０１１／０７６３２５で引用される（Ｌ−Ｉ）、（Ｌ−ＩＩ）および（Ｌ−ＩＩＩ）それぞれの溶解促進構造要素を含む。文献ＷＯ２０１１／０７６３２５は、参照として本願に含まれる。
特別好ましいホスト材料、正孔輸送材料、電子もしくは励起子ブロック材料、蛍光もしくは燐光化合物のためのマトリックス材料、正孔ブロック材料または電子輸送材料は、１以上の式（Ｈ３ａ）および/または（Ｈ３ｂ）による化合物を含み、
使用される記号と添え字には、以下が適用され；。
Ａｒ５は、以下の式（Ｈ３ｃ）の基であり、
ここで、破線の結合は、スピロビフルオレンへの結合を示し；
Ａｒ６は、以下の式（Ｈ３ｄ）の基であり：
ここで、破線の結合はスピロビフルオレンへの結合を示し；
Ｒ２８、Ｒ２９は、出現毎に、同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、Ｎ（Ｒ３０）２、Ｎ（Ａｒ７）２、Ｂ（Ａｒ７）２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ７、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ７）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ７、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ７、ＣＲ３０=ＣＲ３０Ａｒ７、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ３０）３、Ｂ（ＯＲ３０）２、Ｂ（Ｒ３０）２、Ｂ（Ｎ（Ｒ３０）２）２、ＯＳＯ２Ｒ３０、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上のラジカルＲ３０により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ３０Ｃ＝ＣＲ３０、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３０）２、Ｇｅ（Ｒ３０）２、Ｓｎ（Ｒ３０）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ３０、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３０）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３０、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ３０で置き代えられてよく、また、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい）または、各場合に、１以上のラジカルＲ３０で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環系、１以上のラジカルＲ３０で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれら系の組み合わせであり、ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ２８は、互いにモノ-あるいはポリ環状の脂肪族もしくは芳香族環系を形成してもよく、
Ａｒ７は、出現毎に、同一であるか異なり、１以上のラジカルＲ３０で置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環系であって、ここで、同一の窒素、燐もしくは硼素原子に結合する２個のラジカルＡｒ７は、単結合またはＢ（Ｒ３０）、Ｃ（Ｒ３０）２、Ｓｉ（Ｒ３０）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ３０、Ｃ＝Ｃ（Ｒ３０）２、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ３０）、Ｐ（Ｒ３０）およびＰ（＝Ｏ）Ｒ３０から選択されるブリッジにより互いに結合されてよく、
Ｒ３０は、出現毎に、同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、または１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素ラジカルであり、さらに、Ｈ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよく、ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ３０は、互いにモノ-あるいはポリ環状の脂肪族もしくは芳香族環系を形成してもよく、
ｎは、０または１であり、
ｍは、０、１、２または３であり、
ｏは、同じ環中でｎ＝０ならば、０、１、２、３または４であり、同じ環中でｎ＝１ならば、０、１、２または３である。
好ましくは、式（Ｈ３ａ）および/または（Ｈ３ｂ）による化合物は、文献ＷＯ２０１１／０７６３２５で引用される（Ｌ−Ｉ）、（Ｌ−ＩＩ）および（Ｌ−ＩＩＩ）それぞれの溶解促進構造要素を含む。文献ＷＯ２０１１／０７６３２５は、参照として本願に含まれる。
本発明を遂行するために有用である溶解促進基を有する好ましい化合物は、以下を含む
そのハンセン溶解度パラメータがその半径を有する、さらに適切な化合物は、以下の表２で言及される
好ましい態様によれば、有機半導体化合物（ＯＳＣ）は、好ましくは、５，０００ｇ／ｍｏｌ以下、特に、２，０００ｇ／ｍｏｌ以下、特別に、１，５００ｇ／ｍｏｌ以下、より好ましくは、２，０００ｇ／ｍｏｌ以下の分子量を有する。
請求項１〜１５何れか１項記載の組成物は、前記組成物が、０．０１〜１０重量％、好ましくは、０．５〜７重量の有機半導体化合物を含むことを特徴とする。
本発明のさらなる１態様では、ポリマー材料は、有機半導体化合物として使用することができる。本発明のために有用なポリマーは、ＷＯ ０２／０７７０６０ Ａ１およびＷＯ ２００５／０１４６８９ Ａ２に開示され挙げられたとおりの構造単位を含んでよい。これらは、参照により、本願に組み込まれる。さらなる構造単位は、たとえば、以下のクラスから生じることができる：
群１：ポリマーの正孔注入および/または正孔輸送特性に作用する、好ましくは、向上する単位；
群２：ポリマーの電子注入および/または電子輸送特性に作用する、好ましくは、向上する単位；
群３：群１および群２からの個々の単位の組み合わせを有する単位；
群４：電子蛍光発光の代わりに電子燐光発光を得ることができる程度に、発光特性を変更する単位；
群５：一重項状態から三重項状態への遷移を改善する単位；
群６：得られるポリマーの発光色に作用する単位；
群７：典型的には骨格として使用される単位；
群８：膜形態学特性および/または得られるポリマーのレオロジー特性に作用する単位。
本発明による好ましいポリマーは、少なくとも一つの構造単位が電荷輸送単位を有し、換言すれば、群１および/または２の単位を含む。
正孔注入および/または正孔輸送特性を有する群１からの構造単位は、たとえば、トリアリールアミン、ベンジジン、テトラアリール-パラ-フェニレンジアミン、トリアリールホスフィン、フェノチアジン、フェノキサジン、ジヒドロフェナジン、チアントレン、ジベンゾ-パラ-ジオキシン、フェノキサチン、カルバゾール、アズレン、チオフェン、ピロールおよびフラン誘導体と高ＨＯＭＯ（ＨＯＭＯ＝最高被占軌道）を有するさらなるＯ-、Ｓ-もしくはＮ-含有へテロ環である。これらのアリールアミンおよびヘテロ環は、ポリマー中で、好ましくは、−５．８ｅＶ（真空レベルに対して）より大な、特に好ましくは、−５．５ｅＶより大なＨＯＭＯを生じる。
電子注入および/または電子輸送特性を有する群２からの構造単位は、たとえば、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、オキサジアゾール、キノリン、キノキサリン、アントラセン、ベンズアントラセン、ピレン、ペリレン、ベンズイミダゾール、トリアジン、ケトン、ホスフインオキシドおよびフェナジン誘導体のみならずトリアリールボランならびに低ＬＵＭＯ（ＬＵＭＯ＝最低空軌道）を有するさらなるＯ-、Ｓ-もしくはＮ-含有へテロ環である。これらの単位は、ポリマー中で、好ましくは、−１．９ｅＶ未満（真空レベルに対して）、特に好ましくは、−２．５ｅＶ未満のＬＵＭＯを生じる。
本発明によるポリマーは、正孔移動性を増加する構造と、電子移動性を増加する構造（すなわち、群１および２からの単位）が、互いに直接結合している構造または正孔移動性と電子移動性の双方に作用する構造を含む群３からの単位を含むことが好ましいこともある。これら単位の幾つかは、エミッターとして役立ち、発光色を緑色、黄色もしくは赤色にシフトすることができる。それゆえ、それらの使用は、たとえば、元来が青色発光のポリマーからの他の発光色の生成のために適している。
群４からの構造単位、いわゆる、三重項エミッター単位は、室温でさえも、高効率で三重項状態から発光することができる、すなわち、電子蛍光発光の代わりに電子燐光発光を呈し、エネルギー効率の増加を引き起こすことが多いものである。本願の目的のために、三重項エミッタ単位は、三重項エミッターを含む化合物の意味で使用される。本願の目的のために、三重項エミッターは、三重項状態からエネルギー的により低い状態への遷移により可視域またはＮＩＲ域で発光することができるすべての化合物の意味で使用される。これは、また、電子燐光発光とも呼ばれる。この目的のために適するのは、まず、３６より大な原子番号を有する重い原子を含む化合物である。好ましい化合物は、上記条件を満足するｄ-もしくはｆ-遷移金属を含むものである。ここで、特に好ましいものは、８〜１０属からの元素（Ｒｕ、Ｏｓ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｐｄ、Ｐｔ）を含む対応する構造単位である。ここで、本発明によるポリマーのために適切な構造単位は、たとえば、ＷＯ ０２／０６８４３５ Ａ１、ＷＯ ０２／０８１４８８ Ａ１およびＥＰ １２３９５２６ Ａ２に記載されているとおりの種々の錯体である。対応するモノマーは、ＷＯ ０２／０６８４３５ Ａ１およびＷＯ ２００５／０４２５４８ Ａ１に記載されている。
本発明にしたがうと、可視スペクトル領域（赤色、緑色もしくは青色）で発光する三重項エミッターを用いることが好ましい。
三重項エミッターはポリマーの骨格（すなわち、ポリマーの主鎖）の部分であってよいか、またはポリマーの側鎖に位置してもよい。
群５からの構造単位は、一重項状態から三重項状態への遷移を改善するものであり、上記三重項エミッター単位のサポートに用いられ、これら構造要素の燐光特性を改善する。この目的のために適するものは、特に、カルバゾールおよび架橋カルバゾール２量体単位であり、たとえば、ＷＯ ２００４／０７０７７２ Ａ２およびＷＯ ２００４／１１３４６８ Ａ１に記載されている。また、この目的のために適するものは、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド、スルホン、シラン誘導体および類似化合物であり、たとえば、ＷＯ ２００５／０４０３０２ Ａ１に記載されている。
群６からの構造単位は、上記基の範囲に入らない、少なくとも１つのさらなる芳香族構造もしくは別の共役構造を有するものであり、すなわち、電荷担持移動性に関する作用が少ししかなく、有機金属錯体でなく、一重項-三重項遷移に作用しないものである。この型の構造要素は、得られるポリマーの発光色に作用することができる。それゆえ、単位に応じて、それらはエミッターとしても用いられることもできる。ここで好ましいものは、６〜４０個のＣ原子を有する芳香族構造およびまたはトラン、スチルベンもしくはビスチリルアリーレン誘導体であり、夫々は１以上のラジカルにより置換されていてもよい。ここで特に好ましいものは、１，４−フェニレン、１，４−ナフチレン、１，４−もしくは９，１０−アントリレン、１，６−、２，７−もしくは４，９−ピレニレン、３，９−もしくは３，１０−ペリレリネン、４，４’−ビフェニリレン、４，４”−テルフェニリレン、４，４’−ビ−１，１’−ナフチリレン、４，４’−トラニレン、４，４’−スチルベニレン、４，４”−ビススチリルアリーレン、ベンゾチアジアゾールおよび対応する酸素誘導体、キノキサリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ジヒドロフェナジン、ビス（チオフェニル）アリーレン、オリゴ（チオフェニレン）、フェナジン、ルブレン、ペンタセンまたはペリレン誘導体の組み込みであり、好ましくは、置換され、または、好ましくは、共役プッシュ−プル系（ドナーおよびアクセプター置換基により置換された系）、または、好ましくは、置換されたスクアリンもしくはキナクリドンのような系である。
群７からの構造単位は、ポリマー骨格として典型的に使用される６〜４０個のＣ原子を有する芳香族構造を有する単位である。これらは、たとえば、４，５−ジヒドロピレン誘導体、４，５，９，１０−テトラヒドロピレン誘導体、フルオレン誘導体、９，９’−スピロビフルオレン誘導体、フェナントレン誘導体、９，１０−ジヒドロフェナントレン誘導体、５，７−ジヒドロジベンゾオキセピン誘導体、ならびにｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−インデノフルオレン誘導体だけでなく、基本的に、重合後に、共役、架橋あるいは非架橋ポリフェニレンもしくはポリフェニレン−ビニレンホモポリマーを生じるすべての類似する構造である。ここで、また、前記芳香族構造は、その骨格もしくは側鎖に、Ｏ、ＳもしくはＮ等のヘテロ原子を含んでよい。
群８からの構造単位は、ポリマーの膜形態学特性および/またはレオロジー特性に作用する単位であり、たとえば、シロキサン、長鎖アルキルもしくはフッ化物基のみならず、特に、たとえば、液晶生成単位もしくは架橋可能基のような剛直あるいは柔軟な単位である。
群１乃至８からの上記説明された単位およびさらなる発光単位の合成は、当業者に知られており、文献、たとえば、ＷＯ ２００５／０１４６８９ Ａ２、ＷＯ ２００５／０３０８２７ Ａ１、ＷＯ ２００５／０３０８２８ Ａ１およびＷＯ２０１０／１３６１１０Ａ２に記載されている。これら文書とそこで引用された文献は、参照により本出願に組み込まれる。
本発明のために有用なポリマーは、群１乃至８から選ばれる１以上の単位を含んでもよい。１つの群からの１以上の構造単位が同時に存在することがさらに好ましいこともある。
白色発光コポリマーを合成することができる方法は、たとえば、ＷＯ ２００５／０３０８２７ Ａ１、ＷＯ ２００５／０３０８２８ Ａ１およびＷＯ２０１０／１３６１１０Ａ２に詳細に記載されている。
本発明の特別な１態様によれば、調合物は、０．０１〜１０重量％、好ましくは、０．５〜７重量％、より好ましくは、１〜６重量％、最も好ましくは、２〜５重量％の、好ましくは、５，０００ｇ／ｍｏｌの分子量を有する有機半導体化合物、より好ましくは、発光材料および/または電荷輸送材料を含む。
本発明の特別な１態様によれば、調合物は、０．０１〜５重量％、好ましくは、０．１〜３重量％、より好ましくは、０．５〜２重量％、最も好ましくは、０．７〜１．８重量％の、好ましくは、１０，０００ｇ／ｍｏｌの分子量を有するポリマー有機半導体化合物、好ましくは、発光材料および/または電荷輸送材料を含む。
好ましくは、組成物は、２５℃で０．８〜８ｍＰａｓの範囲、特別には、１．０〜７ｍＰａｓの範囲、より好ましくは、１．５〜６ｍＰａｓの範囲、最も好ましくは、２．０〜５ｍＰａｓの範囲の粘度を有する。さらなる１態様では、組成物は、２５℃で８ｍＰａｓ以下、好ましくは、７ｍＰａｓ以下、好ましくは、６ｍＰａｓ以下、特別好ましくは、５ｍＰａｓ以下の粘度を有する。粘度は、ＴＡインストルメンツにより製造されたＡＧ−Ｇ２レオメーターでの測定により２５℃の温度で測定される。この測定は、上記パラレルプレートジオメトリ−を使用して測定される。
さらに好ましいのは、非導電性の電気的に不活性なポリマー（マトリックスポリマー；不活性なポリマーバインダー）の溶液でもあり、予め混合された低分子量物質、オリゴマー状、樹状、線状もしくは分岐および/またはポリマー状有機および/または有機金属半導体を含む。好ましくは、調合物は、０．１〜１０重量％、より好ましくは、０．２５〜５重量％、最も好ましくは、０．３〜３重量％の不活性ポリマーバインダーを含む。
本発明による組成物は、追加的に、たとえば、界面活性化合物、潤滑剤、導電性添加剤、分散剤、疎水剤、接着剤、流動性向上剤、消泡剤、脱気剤、希釈剤（反応性であっても非反応性であってもよい）、補助剤、着色剤、染料もしくは顔料、増感剤、安定剤、ナノ粒子または阻害剤のような、１種以上のさらなる構成成分を含むことができる。しかし、これらのさらなる構成成分は、ＯＳＣを酸化可能であるべきではなく、そうでなくても、ＯＳＣと化学的に反応可能であるべきではなく、またはＯＳＣに電気的ドーピング効果を与えるべきではない。
目覚ましい改良は、揮発性湿潤剤で実現することができる。以上および以下で使用する「揮発性」という用語は、有機半導体材料がＯＥデバイスの基板上に堆積された後に、これらの材料またはＯＥデバイスに著しく損傷を与えない（温度および／または減圧のような）条件下で、薬剤を、蒸発により有機半導体材料から除去できることを意味する。好ましくは、これは、湿潤剤が、用いられる圧力、非常に好ましくは、大気圧（１０１３ｈＰａ）で、＜３５０℃、より好ましくは、≦３００℃、最も好ましくは、≦２５０℃の沸点または昇華温度を有することを意味する。蒸発は、たとえば、熱および／または減圧を加えることによって、早めることもできる。好ましくは、湿潤剤は、ＯＳＣ化合物と化学的に反応することはできない。特に、それらは、（たとえば、ＯＳＣ材料を酸化する、そうでなくても、それと化学的に反応することにより）ＯＳＣ材料に永続的なドーピング効果を与えない化合物から選択される。したがって、好ましくは、調合物は、イオン性生成物を形成することによりＯＳＣ材料と反応する、たとえば、酸化剤、またはプロトン酸もしくはルイス酸のような、添加剤を含有するべきではない。
目覚ましい効果は、類似の沸点を有する揮発性化合物を含む調合物によって実現することができる。好ましくは、湿潤剤と第１の有機溶媒の沸点の差は、−５０℃〜５０℃の範囲、より好ましくは、−３０℃〜３０℃の範囲、最も好ましくは、−２０℃〜２０℃の範囲にある。第１の有機溶媒の説明に関連して上記要請を満足する２種以上の溶媒混合物が使用される場合には、最低沸点の第１の有機溶媒の沸点が決定的である。
好ましい湿潤剤は、非芳香族化合物である。さらに好ましくは、湿潤剤は、非イオン性化合物である。特に有用な湿潤剤は、最大で３５ｍＮ／ｍ、特別には、最大で３０ｍＮ／ｍ、より好ましくは、最大で２５ｍＮ／ｍの表面張力を有する。表面張力は、２５℃で、ＦＴＡ（Ｆｉｒｓｔ Ｔｅｎ Ａｎｇｓｔｒｏｍ）１０００接触角ゴニオメーターを使用して測定することができる。その方法の詳細は、Ｒｏｇｅｒ Ｐ．Ｗｏｏｄｗａｒｄ，Ｐｈ．Ｄ．による「Ｓｕｒｆａｃｅ Ｔｅｎｓｉｏｎ Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔｓ Ｕｓｉｎｇ ｔｈｅ Ｄｒｏｐ Ｓｈａｐｅ Ｍｅｔｈｏｄ」から入手可能である、Ｆｉｒｓｔ Ｔｅｎ Ａｎｇｓｔｒｏｍから入手可能である。好ましくは、ペンダントドロップ法を使用して、表面張力を測定することができる。
本発明の特別な１側面によれば、有機溶媒と湿潤剤の表面張力の差は、好ましくは、少なくとも１ｍＮ／ｍ、特別好ましくは、少なくとも５ｍＮ／ｍ、より好ましくは、少なくとも１０ｍＮ／ｍである。
予期せぬ改良は、少なくとも１００ｇ／ｍｏｌ、特別には、少なくとも１５０ｇ／ｍｏｌ、好ましくは、少なくとも１８０ｇ／ｍｏｌ、より好ましくは、少なくとも２００ｇ／ｍｏｌの分子量を含む湿潤剤によって実現することができる。ＯＳＣ材料を酸化しない、そうでなくても、ＯＳＣと化学的に反応しない、適切かつ好ましい湿潤剤は、シロキサン、アルカン、アミン、アルケン、アルキン、アルコール、および／またはこれらの化合物のハロゲン化誘導体からなる群から選択される。さらに、フルオロエーテル、フルオロエステル、および／またはフルオロケトンを使用することができる。より好ましくは、これらの化合物は、６〜２０個の炭素原子、特別に、８〜１６個の炭素原子を有するメチルシロキサン、Ｃ7〜Ｃ14アルカン、Ｃ7〜Ｃ14アルケン、Ｃ7〜Ｃ14アルキン、７〜１４個の炭素原子を有するアルコール、７〜１４個の炭素原子を有するフルオロエーテル、７〜１４個の炭素原子を有するフルオロエステル、および７〜１４個の炭素原子を有するフルオロケトンから選択される。最も好ましい湿潤剤は、８〜１４個の炭素原子を有するメチルシロキサンである。
７〜１４個の炭素原子を有する、有用かつ好ましいアルカンとしては、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、３−メチルヘプタン、４−エチルヘプタン、５−プロピルデカン、トリメチルシクロヘキサン、およびデカリンがある。
７〜１４個の炭素原子を有するハロゲン化アルカンとしては、１−クロロヘプタン、１，２−ジクロロオクタン、テトラフルオロオクタン、デカフルオロドデカン、ペルフルオロノナン、１，１，１−トリフルオロメチルデカン、およびペルフルオロメチルデカリンがある。
７〜１４個の炭素原子を有する、有用かつ好ましいアルケンとしては、ヘプテン、オクテン、ノネン、１−デセン、４−デセン、ウンデセン、ドデセン、トリデセン、テトラデセン、３−メチルヘプテン、４−エチルヘプテン、５−プロピルデセン、およびトリメチルシクロヘキセンがある。
７〜１４個の炭素原子を有するハロゲン化アルケンとしては、１，２−ジクロロオクテン、テトラフルオロオクテン、デカフルオロドデセン、ペルフルオロノネン、および１，１，１−トリフルオロメチルデセンがある。
７〜１４個の炭素原子を有する、有用かつ好ましいアルキンとしては、オクチン、ノニン、１−デシン、４−デシン、ドデシン、テトラデシン、３−メチルへプチン、４−エチルへプチン、５−プロピルデシン、およびトリメチルシクロヘキシンがある。
７〜１４個の炭素原子を有するハロゲン化アルキンとしては、１，２−ジクロロオクチン、テトラフルオロオクチン、デカフルオロドデシン、ペルフルオロノニン、および１，１，１−トリフルオロメチルデシンがある。
７〜１４個の炭素原子を有する、有用かつ好ましいアルコールとしては、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、３−メチルヘプタノール、３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール、４−エチルヘプタノール、５−プロピルデカノール、トリメチルシクロヘキサノール、およびヒドロキシルデカリンがある。
７〜１４個の炭素原子を有するハロゲン化アルコールとしては、１−クロロヘプタノール、１，２−ジクロロオクタノール、テトラフルオロオクタノール、デカフルオロドデカノール、ペルフルオロノナノール、１，１，１−トリフルオロメチルデカノール、および２−トリフルオロメチル−１−ヒドロキシデカリンがある。
７〜１４個の炭素原子を有する、有用かつ好ましいフルオロエーテルとしては、３−エトキシ−１，１，１，２，３，４，４，５，５，６，６，６ドデカフルオロ−２−トリフルオロメチルヘキサン、３−プロポキシ−１，１，１，２，３，４，４，５，５，６，６，６ドデカフルオロ−２−トリフルオロメチルヘキサン、および３−プロポキシ−１，１，１，２，３，４，４，５，５，５デカフルオロ−２−トリフルオロメチルペンタンがある。
７〜１４個の炭素原子を有する、有用かつ好ましいフルオロエステルとしては、３−（１，１，１，２，３，４，４，５，５，６，６，６ドデカフルオロ−２−トリフルオロメチルヘキシル）エタノエート、および３−（１，１，１，２，３，４，４，５，５，５デカフルオロ−２−トリフルオロメチルペンチル）プロパノエートがある。
７〜１４個の炭素原子を有する、有用かつ好ましいフルオロケトンとしては、３−（１，１，１，２，３，４，４，５，５，６，６，６ドデカフルオロ−２−トリフルオロメチルヘキシル）エチルケトン、および３−（１，１，１，２，３，４，４，５，５，５デカフルオロ−２−トリフルオロメチルペンチル）プロピルケトンがある。
有用かつ好ましいシロキサンとしては、ヘキサメチルジシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、ドデカメチルペンタシロキサン、およびテトラデカメチルヘキサシロキサンがある。
好ましくは、調合物は、最高５重量％、特別には、最高３重量％の湿潤添加剤を含む。より好ましくは、調合物は、０．０１〜４重量％、特別には、０．１〜１重量％、特別好ましくは０．１〜１重量％の湿潤剤を含む。
本発明による調合物を、エマルション、分散物または溶液として設計することができる。好ましくは、本調合物は、大した量ではない第２相を含む溶液（均一混合物）である。
本発明による調合物は、有機電子（ＯＥ）デバイス、たとえば、ＯＦＥＴのようなトランジスタ、またはダイオードもしくはソーラーセルのような有機光起電力（ＯＰＶ）デバイス、または有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）を製造するために使用することができる。
好ましいのは、少なくとも一つの本発明による調合物を使用することにより調製されるＯＬＥＤであり、ここで、前記調合物は、少なくとも２種の上記概説した有機溶媒を含む。
ＯＬＥＤおよびＯ−ＳＣで見出される通常の層配列は、たとえば、以下である：
−任意選択で、第１の基板と、
−アノード層と、
−任意選択で、正孔注入層（ＨＩＬ）と、
−任意選択で、正孔輸送層（ＨＴＬ）および/または電子ブロック層（ＥＢＬ）と、
−電気的または光学的励起により励起子を生じるアクティブ層と、
−任意選択で、電子輸送層（ＥＴＬ）および/または正孔ブロック層（ＨＢＬ）と、
−任意選択で、電子注入層（ＥＩＬ）と、
−カソード層と
−任意選択で、第２の基板。
所与の層配列は例示である。他の配列が可能である。上記言及したデバイスのアクティブ層に応じて、異なる光電子デバイスが得られる。第１の好ましい態様では、アクティブ層はアノードとカソードとの間の電圧を印加することによる電気的励起により励起子を生成し、さらに、励起子の放射減衰により発光する。一般的に、これは、発光デバイスと呼ばれる。別の好ましい態様では、アクティブ層は光を吸収することにより励起子を生成し、さらに、励起子解離により自由電荷担体を生成する。一般的に、これは、光起電力またはソーラーセルと呼ばれる。
ここで使用される用語中間層は、ポリマー発光ダイオード（ＰＬＥＤ）において正孔注入層（またはバッファー層）と放出層との間の層と定義され、電子ブロック層であり、たとえば、ＷＯ ２００４／０８４２６０ Ａ２に開示されている。別の好ましい態様では、本発明の電子デバイスは、ＯＬＥＤ、たとえば、ＷＯ ２００４／０８４２６０ Ａ２に開示されているＰＬＥＤに基づく可溶系であり、以下のとおりの多層構造を含む：アノード／ＨＩＬ／ＥＭＬ／カソード、ここで、ＨＩＬ／ＥＭＬ２重層は、上記記載のとおりの多層構造製造のための少なくとも一つの方法を使用して作製される。
ＨＩＬは、通常ＨＩＭを含む透明電導性薄層である。好ましいＨＩＭは、上記言及されたものである。放出材料は、２種以上の異なるエミッターのブレンドもしくは混合物、たとえば異なるタイプの２種のエミッターおよび/または異なる色で発光するエミッターを、さらに含む。したがって、本発明のデバイスは、白色光を提供し得る。
上記言及したさらなる電子デバイスのデバイス構造は、当業者に明らかである。しかしながら、明確さのために、参照が幾つかの詳細なデバイス構造になされる。
有機発光電子化学セル（ＯＬＥＣ）は、最初に、Ｐｅｉ ＆ Ｈｅｅｇｅｒ ｉｎ Ｓｃｉｅｎｃｅ （１９９５）， ２６９， １０８６−１０８８により報告されたとおりに、２個の電極およびその間の電解質と蛍光種の混合物もしくはブレンドを含む。ここで、ＯＬＥＣは、以前以後記載の一つの調合物と方法を使用して調製されることが望ましい
本発明は、本発明の調合物の使用により得ることができる層と多層構造にも関する。本発明は、前記層を含むデバイスにも関する。好ましくは、デバイスは、本発明のどこかで概説された光電子デバイスである。
特別好ましいＯＥデバイスは、ＯＦＥＴである。本発明による好ましいＯＦＥＴは、以下の構成要素、すなわち、
−任意選択で、基板（１）と、
−ゲート電極（２）と、
−誘電材料を含む絶縁層（３）と、
−ＯＳＣ層（４）と
−ソースおよびドレイン電極（５）と、
−任意選択で、１つ以上の保護またはパッシベーション層（６）と
を含む。
図１Ａは、基板（１）と、ゲート電極（２）と、誘電材料層（３）（ゲート絶縁層としても知られる）と、ＯＳＣ層（４）と、ソースおよびドレイン（Ｓ／Ｄ）電極（５）と、任意選択のパッシベーションまたは保護層（６）とを含む、本発明による典型的なボトムゲート（ＢＧ）トップコンタクト（ＴＣ）型ＯＦＥＴデバイスを、例示的かつ概略的に示している。
図１Ａのデバイスは、基板（１）上にゲート電極（２）を堆積する工程と、ゲート電極（２）および基板（１）の上に誘電層（３）を堆積する工程と、誘電層（３）の上にＯＳＣ層（４）を堆積する工程と、ＯＳＣ層（４）の上にＳ／Ｄ電極（５）を堆積する工程と、Ｓ／Ｄ電極（５）およびＯＳＣ層（４）の上にパッシベーションまたは保護層（６）を任意選択で堆積する工程とを含む方法によって製造することができる。
図１Ｂは、基板（１）と、ゲート電極（２）と、誘電層（３）と、Ｓ／Ｄ電極（５）と、ＯＳＣ層（４）と、任意選択のパッシベーションまたは保護層（６）とを含む、本発明によるボトムゲート（ＢＧ）ボトムコンタクト（ＢＣ）型ＯＦＥＴデバイスを、例示的かつ概略的に示している。
図１Ｂのデバイスは、基板（１）上にゲート電極（２）を堆積する工程と、ゲート電極（２）および基板（１）の上に誘電層（３）を堆積する工程と、誘電層（３）の上にＳ／Ｄ電極（５）を堆積する工程と、Ｓ／Ｄ電極（４）および誘電層（３）の上にＯＳＣ層（４）を堆積する工程と、ＯＳＣ層（４）の上にパッシベーションまたは保護層（６）を任意選択で堆積する工程とを含む方法によって製造することができる。
図２は、基板（１）と、ソースおよびドレイン電極（５）と、ＯＳＣ層（４）と、誘電層（３）と、ゲート電極（２）と、任意選択のパッシベーションまたは保護層（６）とを含む、本発明によるトップゲート（ＴＧ）型ＯＦＥＴデバイスを、例示的かつ概略的に示している。
図２のデバイスは、基板（１）上にＳ／Ｄ電極（５）を堆積する工程と、Ｓ／Ｄ電極（４）および基板（１）の上にＯＳＣ層（４）を堆積する工程と、ＯＳＣ層（４）の上に誘電層（３）を堆積する工程と、誘電層（３）の上にゲート電極（２）を堆積する工程と、ゲート電極（２）および誘電層（３）の上にパッシベーションまたは保護層（６）を任意選択で堆積する工程とを含む方法によって製造することができる。
図１Ａ、１Ｂおよび２に示したデバイスにおけるパッシベーションまたは保護層（６）は、ＯＳＣ層およびＳ／Ｄまたはゲート電極を、それらの上に後で与えられるさらなる層またはデバイスから、および／または周囲条件の影響から保護する目的を有する。
図１Ａ、１Ｂおよび２に両矢印により示した、ソースおよびドレイン電極（５）間の間隔は、チャネル領域である。
ＯＰＶセルのための調合物の場合には、調合物は、好ましくは、ｐ型半導体およびｎ型半導体、またはアクセプターおよびドナー材料を含むまたは含有する、より好ましくは、本質的にそれらからなる、最も好ましくは、それらのみからなる。このタイプの好ましい材料は、たとえば、ＷＯ ９４／０５０４５Ａ１に開示されているとおり、ポリ（３−置換チオフェン）またはＰ３ＡＴと、Ｃ60もしくはＣ70フラーレン、またはＰＣＢＭ［（６，６）−フェニルＣ６１−酪酸メチルエステル］のような修飾されたＣ60分子とのブレンドまたは混合物であり、ここで、好ましくは、Ｐ３ＡＴとフラーレンとの比率が、重量で、２：１〜１：２、より好ましくは、重量で、１．２：１〜１：１．２である。
図３および図４は、本発明による典型的かつ好ましいＯＰＶデバイスを例示的かつ概略的に示している［Ｗａｌｄａｕｆら、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．８９、２３３５１７（２００６）も参照されたい］。
図３に示したＯＰＶデバイスは、
−それらのうちの１つが透明である、低仕事関数電極（３１）（たとえば、アルミニウムなどの金属）および高仕事関数電極（３２）（たとえば、ＩＴＯ）と、
−電極（３１、３２）の間に配置される、好ましくはＯＳＣ材料から選択される正孔輸送材料および電子輸送材料を含む層（３３）（「アクティブ層」とも言う）であって、たとえば、ｐ型およびｎ型半導体の二重層もしくは２つの別個の層、またはブレンドもしくは混合物として存在し得る、層（３３）と、
−高仕事関数電極の仕事関数を変更して、正孔のためのオーミック接触を与えるために、アクティブ層（３３）と高仕事関数電極（３２）の間に配置される、たとえば、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリ（３，４−エチルレンジオキシチオフェン）：ポリ（スチレンスルホネート））のブレンドを含む、任意選択の導電性ポリマー層（３４）と、
−電子のためのオーミック接触を与えるための、低仕事関数電極（３１）のアクティブ層（３３）に面している面での、（たとえば、ＬｉＦの）任意選択のコーティング（３５）と
を好ましくは含む。
図４に示した、逆にしたＯＰＶデバイスは、
−それらのうちの１つが透明である、低仕事関数電極（４１）（たとえば、金などの金属）および高仕事関数電極（４２）（たとえば、ＩＴＯ）と、
−電極（４１、４２）の間に配置される、好ましくはＯＳＣ材料から選択される正孔輸送材料および電子輸送材料を含む層（４３）（「アクティブ層」とも言う）であって、たとえば、ｐ型およびｎ型半導体の二重層もしくは２つの別個の層、またはブレンドまたは混合物として存在し得る、層（４３）と、
−電子のためのオーミック接触を与えるために、アクティブ層（４３）と低仕事関数電極（４１）の間に配置される、たとえば、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳのブレンドを含む、任意選択の導電性ポリマー層（４４）と、
−正孔のためのオーミック接触を与えるための、高仕事関数電極（４２）のアクティブ層（４３）に面している面での、（たとえば、ＴｉＯxの）任意選択のコーティング（４５）と
を好ましくは含む。
本発明のＯＰＶデバイスは、典型的には、ｐ型（電子ドナー）半導体およびｎ型（電子アクセプター）半導体を含んでいてもよい。好ましくは、ｐ型半導体は、たとえば、ポリマー、たとえば、ポリ（３−アルキル−チオフェン）（Ｐ３ＡＴ）、好ましくはポリ（３−ヘキシル−チオフェン）（Ｐ３ＨＴ）、または、先に挙げた好ましいポリマーおよびモノマーＯＳＣ材料の群からから選択される他の別の材料である。ｎ型半導体は、無機材料、たとえば、酸化亜鉛もしくはセレン化カドミウム、あるいは有機材料、たとえば、フラーレン誘導体、たとえば、Ｇ．Ｙｕ、Ｊ．Ｇａｏ、Ｊ．Ｃ．Ｈｕｍｍｅｌｅｎ、Ｆ．Ｗｕｄｌ、Ａ．Ｊ．Ｈｅｅｇｅｒ、Ｓｃｉｅｎｃｅ １９９５、Ｖｏｌ．２７０、ｐ.１７８９ ｆｆで開示され、下に示す構造を有する（６，６）−フェニルＣ61−酪酸メチルエステル（「ＰＣＢＭ」または「ＰＣ61ＢＭ」としても知られる）、もしくはたとえば、Ｃ71フラーレン基を有する構造的に類似した化合物（ＰＣ71ＢＭ）、またはポリマー（たとえば、Ｃｏａｋｌｅｙ，Ｋ．Ｍ．およびＭｃＧｅｈｅｅ，Ｍ．Ｄ．Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．２００４、１６、４５３３を参照されたい）であり得る。
このタイプの好ましい材料は、ポリマー、たとえば、Ｐ３ＨＴ、または先に挙げた群から選択される他のポリマーと、Ｃ60もしくはＣ70フラーレン、または修飾されたＣ60フラーレン、たとえば、ＰＣ61ＢＭまたはＰＣ71ＢＭとのブレンドまたは混合物である。好ましくは、ポリマー：フラーレン比は、重量で２：１〜１：２、より好ましくは、重量で１．２：１〜１：１．２、最も好ましくは、重量で１：１である。ブレンドされた混合物の場合、ブレンドのモルホロジーおよび、その結果、ＯＰＶデバイスの性能を最適化するために、任意のアニーリング工程が必要となることがある。
ＯＥデバイスを製造するプロセスの間に、ＯＳＣ層は、基板上に堆積され、その後、任意の揮発性添加剤（複数可）と共に溶媒が除去され、膜または層が形成される。
ＯＥデバイスを製作するために、様々な基板、たとえば、ガラス、ＩＴＯ被覆ガラス、ＰＥＤＯＴ、ＰＡＮＩなどを含むプレコート層を有するＩＴＯガラス、またはプラスチックを使用することができ、プラスチック材料が好ましく、例としては、アルキド樹脂、アリルエステル、ベンゾシクロブテン、ブタジエンスチレン、セルロース、酢酸セルロース、エポキシド、エポキシポリマー、エチレン−クロロトリフルオロエチレン、エチレン−テトラ−フルオロエチレン、ガラス繊維強化プラスチック、フルオロカーボンポリマー、ヘキサフルオロプロピレンビニリデン−フルオリドコポリマー、高密度ポリエチレン、パリレン、ポリアミド、ポリイミド、ポリアラミド、ポリジメチルシロキサン、ポリエーテルスルホン、ポリエチレン、ポリエチレンナフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリケトン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリスルホン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、シリコーンゴム、シリコーン、ならびに、ＩＴＯまたは他の導電層および障壁層を有するフレキシブルフィルム、たとえば、Ｖｉｔｅｘフィルムがある。
好ましい基板材料は、ポリエチレンテレフタレート、ポリイミド、およびポリエチレンナフタレートである。基板は、上述の材料でコーティングされた任意のプラスチック材料、金属またはガラスであってもよい。基板は、好ましくは、良好なパターン鮮明度を確実にするために、均質であるべきである。基板はまた、キャリアの移動度を高めるように有機半導体の配向を誘導するために、押出、延伸、ラビング、または光化学的技術によって、均一に事前調整されてもよい。
電極は、スプレー、ディップ、ウェブまたはスピンコーティングなどの液体コーティング、または真空堆積または気相堆積法で堆積することができる。適切な電極材料および堆積方法は、当業者に既知である。適切な電極材料としては、限定されないが、無機または有機材料、またはその２種の材料の複合物がある。適切な導体材料または電極材料の例としては、ポリアニリン、ポリピロール、ＰＥＤＯＴまたはドープされた共役ポリマー、さらにグラファイトまたはＡｕ、Ａｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｎｉもしくはそれらの混合物などの金属の粒子の分散物またはペースト、ならびに、Ｃｕ、Ｃｒ、Ｐｔ／Ｐｄなどのスパッタコーティングまたは蒸着された金属、または酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）などの金属酸化物がある。有機金属前駆体も、液相から堆積させて使用することができる。
好ましくは、本発明による調合物が塗布される表面上の基板は、少なくとも２種の溶媒、たとえば、他の溶媒も使用できるが、水およびヨウ化メチレンの接触角を測定することによって決定される、１００〜３５ｍＮｍ-1の範囲、より好ましくは８０〜４０ｍＮｍ-1の範囲の表面エネルギーを有する。これらは、典型的には、２０〜２５℃の温度（室温、および正常な大気圧）で、接触角ゴニオメーター、たとえば、ＦＴＡ１０００を使用して測定され、次いで、２種の溶媒の接触角は、様々な数学モデル、典型的には、Ｏｗｅｎｓ−Ｗｅｎｄｔ幾何平均またはＷｕ調和平均を使用して組み合わされる。好ましくは、Ｏｗｅｎｓ−Ｗｅｎｄｔ法を使用する。
Ｏｗｅｎｓ−Ｗｅｎｄｔ式：
Ｗｕ調和平均式：
印刷は、好ましくは、５ｐｌ（ピコリットル）以下の、より好ましくは、２ｐｌ以下の、特別好ましくは、１ｐｌ以下の体積を有する液滴により成し遂げられ得る。液滴は、光学的方法等の通常の方法により測定されることのできる平均数に関する。測定された液滴直径と計算された容積もしくは容積は、既知の数の液滴を噴射しそれを計量することにより計算することができる。
以前以後言及されたとおり、本発明の組成物は、高解像度を有する構造印刷を可能とする。したがって、本発明の組成物は、基板が、≦２３μｍ（≧３００ｐｐｉ）のチャンネルで、≦１０μｍのバンク幅をもつが、（バンク＋チャンネル≦２８μｍ）の層幅を有するバンク構造を有する画素化されているプロセスで使用される。バンクは、凹部とみなすことができる異なるチャンネルを分離する***である。これらの構造のバンク構造は周知であり、ＵＳ ７，１６０，６３３.に詳細に記載されている。さらに、このような物質は市販されている。
架橋性の誘電体が使用される場合、それは、たとえば、Ｘ線、ＵＶまたは可視光線のような、電子ビームまたは電磁（化学）線への暴露による堆積後に、好ましくは架橋される。たとえば、５０ｎｍ〜７００ｎｍ、好ましくは、２００ｎｍ〜４５０ｎｍ、最も好ましくは、３００ｎｍ〜４００ｎｍの波長を有する化学線を使用することができる。適切な線量は、一般に、２５〜３，０００ｍＪ／ｃｍ2の範囲にある。適切な線源としては、水銀、水銀／キセノン、水銀／ハロゲンおよびキセノンのランプ、アルゴンまたはキセノンレーザー源、ｘ線、またはｅ−ビームがある。化学線への暴露は、暴露領域において、誘電材料の架橋性基の架橋反応を誘発することとなる。たとえば、架橋性基の吸収バンド外の波長を有する光源を使用すること、および光線に感応しやすい光増感剤を架橋性材料に加えることも可能である。
場合によっては、誘電材料層は、光線への暴露後に、たとえば、７０℃〜１３０℃の温度で、たとえば、１〜３０分間、好ましくは、１〜１０分間アニーリングされる。高温下でのアニーリング工程は、誘電材料の架橋可能基を光線に暴露することにより誘発された、架橋反応を完了させるために使用することができる。
溶媒および任意の揮発性添加剤（複数可）の除去は、好ましくは、−５０℃〜３００℃で、より好ましくは、２０℃〜２５０℃で、蒸発によって、たとえば、堆積層を高温および／または減圧にさらすことによって好ましくは行われる。本発明の特別な１側面によれば、溶媒（複数可）および任意の揮発性添加剤は、減圧下で蒸発させることができる。好ましくは、大気圧または減圧のいずれかで、溶媒蒸発のための圧力は、１０-４ｍｂａｒ〜１ｂａｒ、好ましくは、１０-３ｍｂａｒ〜１００ｍｂａｒ、より好ましくは、１０-２ｍｂａｒ〜１ｍｂａｒの範囲である。さらに、溶媒の蒸発は、溶媒の沸点未満で好ましくは実現することができる。
乾燥ＯＳＣ層の厚さは、好ましくは、１ｎｍ〜５０μｍ、特別には、２〜１０００ｎｍ、より好ましくは、３〜５００ｎｍである。有機発光材料および／または電荷輸送材料を含む好ましい層は、２〜１５０ｎｍの範囲の厚さを有し得る。
上記および下記の材料および方法に付け加えて、ＯＥデバイスおよびその構成要素は、当業者に既知であり、文献に記載されている、標準的材料および標準的方法から製造することができる。
本発明の範囲内にありながら、前述の本発明の態様に対して変形がなされ得ることが分かるであろう。本明細書に開示する各特徴は、特に明記しない限り、同一、同等、または類似の目的に役立つ代替の特徴に置き換えられ得る。したがって、特に明記しない限り、開示する各特徴は、一般的な一連の同等または類似の特徴の一例にすぎない。
本明細書に開示する特徴のすべては、そうした特徴および／または工程の少なくともいくつかが、互いに排他的であるような組み合わせを除いて、任意の組み合わせで組み合わせることができる。特に、本発明の好ましい特徴は、本発明のすべての側面に適用可能であり、任意の組み合わせにおいて使用することができる。同様に、本質的でない組み合わせで記述した特徴は、（組み合わせてではなく）別々に使用することができる。
上記した特徴、特に好ましい態様の多くは、それ自体で発明性があり、本発明の態様の一部としてだけではないことが分かるであろう。特許請求しているいかなる発明に加えて、またはその代わりに、これらの特徴について、独立の保護を求めることができる。
文脈が明示しない限り、本明細書で使用する、本明細書中の用語の複数形は、単数形を含むと解釈されるべきであり、逆もまた同様である。
本明細書の説明および特許請求の範囲の全体を通して、「含む」および「含有する」という単語ならびにその語の変化形、たとえば、「含む」、「含んでいる」は、「これらに限定しないが、含まれる」を意味し、他の構成要素を除外する意図はない（および、除外しない）。
「ポリマー」という用語は、ホモポリマーおよびコポリマー、たとえば、統計的、交互またはブロックコポリマーを含む。加えて、以下に使用する「ポリマー」という用語は、オリゴマーおよびデンドリマーも含む。
デンドリマーは、たとえば、Ｍ．ＦｉｓｃｈｅｒおよびＦ．Ｖｏｅｇｔｌｅ、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．,Ｉｎｔ．Ｅｄ．１９９９、３８、８８５に記載されている通り、一般に、多官能性のコア基からなる、分岐状の高分子化合物であり、コア基にさらに分岐状モノマーが規則的に付加され、樹状構造が与えられる。
「共役ポリマー」という用語は、それの骨格（または主鎖）中に、ｓｐ2混成、または場合によりｓｐ混成をもつＣ原子を主に含有するポリマーであって、Ｃ原子はまたヘテロ原子で置き換えられていてもよく、介在するσ結合を越えて、一方のπ軌道ともう一方のπ軌道との相互作用が可能となるポリマーを意味する。最も単純な場合、これは、たとえば、炭素−炭素（または炭素−ヘテロ原子）単結合と多重（たとえば、二重または三重）結合とが交互にある骨格であるが、１，３−フェニレンのような単位を有するポリマーも含む。これに関連して、「主に」は、共役の中断につながり得る、自然に（自発的に）発生した欠陥を有するポリマーでも、そのまま共役ポリマーとしてみなすことを意味する。また、この意味において、骨格がたとえば、アリールアミン、アリールホスフィン、および／またはある種の複素環（すなわち、Ｎ−、Ｏ−、Ｐ−、またはＳ−原子を介する共役）、および／または金属有機錯体（すなわち、金属原子を介する共役）のような単位を含むポリマーも含まれる。「共役連結基」という用語は、ｓｐ2混成またはｓｐ混成をもつＣ原子またはヘテロ原子からなる２つの環（通常、芳香環）をつなぐ基を意味する。「ＩＵＰＡＣ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｔｅｒｍｉｎｏｌｏｇｙ，Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ ｖｅｒｓｉｏｎ」も参照されたい。
特に明記しない限り、分子量は、数平均分子量Ｍnまたは重量平均分子量Ｍwとして示し、それらは、特に明記しない限り、ポリスチレン標準に対するゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって決定する。
重合度（ｎ）は、特に明記しない限り、ＭUが、単一の繰り返し単位の分子量であるｎ＝Ｍn／ＭUとして示される、数平均重合度を意味する。
「小分子」という用語は、モノマー、すなわち、非ポリマーの化合物を意味する。
特に明記しない限り、固体のパーセンテージは、重量パーセント（「ｗｔ．％」）であり、液体のパーセンテージまたは比率（たとえば、溶媒混合物中のような）は、体積パーセント（「ｖｏｌ．％」）であり、すべての温度は、摂氏度（℃）で示す。
特に明記しない限り、パーセンテージまたはｐｐｍで示す混合物構成成分の濃度または割合は、溶媒を含む調合物全体に関するものである。
これから、以下の実施例を参照して、本発明を詳細に説明するが、それは、例示に過ぎず、本発明の範囲を限定しない。
上記および下記のすべての方法工程は、先行技術に記載され、当業者に周知の、既知の技術および標準の設備を使用して実施することができる。
例
比較例１
以下述べるように、印刷インクを、化合物Ｈ−１、化合物Ｈ−２、化合物Ｅ−１を混合することにより調製した。
９７．５重量％の3-フェノキシトルエンと、１重量％の化合物Ｈ−１と、１重量％の化合物Ｈ−２と、０．５重量％の化合物Ｅ−１とを含む混合物をガラス小瓶中で調製した。小さい磁気撹拌棒を加え、ガラス小瓶を密封した。これを約３５〜４０℃に温め、２時間撹拌して、固形材料の完全な溶解を確実にした。溶解後、蓋をはずし、ヘリウムで２０分間泡立たせて脱気し、この後、容器を真空デシケーターに入れ、一晩放置して、ヘリウムを除去した。
使用したＯＬＥＤ材料であるＨ−１、Ｈ−２、Ｅ−１の構造：
粘度を、１０〜１０００ｓ-1のせん断速度範囲で、ニュートンフィットを用いるＡＲ−Ｇ２レオメーターのパラレルプレートジオメトリーを使用して、５．７ｍＰａｓと測定した。
２ｍｌのインクを、Dimatix DMP2831プリンタで使用するための１ｐｌの液晶ポリマー（ＬＣＰ）カートリッジにするために、０．２２μフィルタ（直径２５ｍｍのex Millipore）を使用してろ過した。カートリッジのヘッドを位置に入れ、その後、インクジェットプリンタに挿入した。
インクのプリント性能を査定するために、完全なインクジェット試験を行い、インクジェットの挙動を観察し、コメントを記した。インクジェット波形を最適化し、液滴速度の電圧／周波数、パルス幅を変化させた効果についても査定した。
２０ｍｌの同じ調合物を１ｐｌのKonica Minolta (KM)プリントヘッドを備えたLitrex 70Lプリンタへ入れた。正確で効率的な印刷を行うためには、４〜６ｍ／ｓの液滴速度と単一滴とが必要とされる。１ｐｌのKMプリントヘッドには、最大４０Ｖの適用が許容されるが、KMは３８Ｖを超えないことを推奨している。さらに、電圧の増加とともに速度の線形増加が必要とされる。
３８Ｖでは、ノズルに依存して、２．８〜３．５ｍ／ｓの液滴速度が実現可能であった。
データは、適用される電圧が高いために、プリントヘッド能力の限度であり、高い印刷速度を得ることが可能ではないことを示している。
比較例２
基本的に、比較例１を繰り返した。しかし、3-フェノキシトルエン＋２０％アニソールを含む調合物を使用した。
調合物の試料を以下のように調製した：
Ｈ−１ １．００％
Ｈ−２ １．００％
Ｅ−１ ０．５０％
3-フェノキシトルエン ７７．５０％
アニソール ２０．００％
アニソールは１５４℃の沸点、１７．０６３のＲＥＲ（酢酸ブチルに基づく相対蒸発速度）と、２５℃での３．３９７ｍｍＨＧの蒸気圧とを示す。調合物の粘度を、１０〜１０００ｓ-1のせん断速度範囲で、ニュートンフィットを用いるＡＲ−Ｇ２レオメーターのパラレルプレートジオメトリーを使用して、３．８ｍＰａｓと測定した。
典型的なインクジェット波形は、ある時間だけ電圧を印加することを含んでおり、最高の液滴速度を与える最適な時間を観察することができる。ここでは、同じ電圧を印加するが、この電圧の期間を変更する（パルス長）。このインクでは、２．２μｓで測定した。
電圧が減少したとき、通常はインクジェット液滴は線形に減少する。しかし、この場合にはこれは生じなかった。５．５〜７ｍ／ｓでのみ安定な液滴を実現することができた。電圧が低い程、液滴は安定な液滴を形成できず、あるいは２滴が形成された。波形の変形によって、３〜５．５ｍ／ｓでは安定な液滴を形成することができなかった。
例１
基本的に、比較例１を繰り返した。しかし、3-フェノキシトルエン＋２０％安息香酸エチルを含む調合物を使用した。
調合物の試料を以下のように調製した：
Ｈ−１ １．００％
Ｈ−２ １．００％
Ｅ−１ ０．５０％
3-フェノキシトルエン ７７．５０％
安息香酸エチル ２０．００％
粘度を、１０〜１０００ｓ-1のせん断速度範囲で、ニュートンフィットを用いるＡＲ−Ｇ２レオメーターのパラレルプレートジオメトリーを使用して、３．９ｍＰａｓと測定した。
同じパルス幅（２．２μｓ）を使用して、１〜７ｍ／ｓの速度で安定な液滴形成を得ることができた。
本発明による典型的なボトムゲート（ＢＧ）トップコンタクト（ＴＣ）型ＯＦＥＴデバイスを、例示的かつ概略的に示す。 本発明によるボトムゲート（ＢＧ）ボトムコンタクト（ＢＣ）型ＯＦＥＴデバイスを、例示的かつ概略的に示す。 本発明によるトップゲート（ＴＧ）型ＯＦＥＴデバイスを、例示的かつ概略的に示す。 本発明による典型的かつ好ましいＯＰＶデバイスを例示的かつ概略的に示す。 本発明による典型的かつ好ましいＯＰＶデバイスを例示的かつ概略的に示す。

Claims (26)

  1. １以上の有機半導体化合物（ＯＳＣ）と有機溶媒を含む組成物であって、前記組成物は、少なくとも２種の異なる溶媒の混合物を含み、ここで、第１の有機溶媒は、２３５〜３２０℃の範囲の沸点と、０．６０以下の相対蒸発速度（ＲＥＲ；酢酸ブチル＝１００に基づく）を有し、第２の有機溶媒は、０．６５〜１０．０の範囲の相対蒸発速度（ＲＥＲ；酢酸ブチル＝１００に基づく）を有し、溶媒混合物は、少なくとも５０重量％の第１の有機溶媒を含むことを特徴とする組成物。
  2. 前記有機半導体化合物の少なくとも１種は、５，０００ｇ／ｍｏｌ以下の分子量を有することを特徴とする、請求項１に記載の組成物。
  3. 前記有機半導体化合物の少なくとも１種は、１０，０００ｇ／ｍｏｌ〜１，０００，０００ｇ／ｍｏｌｌの範囲の分子量を有することを特徴とする、請求項１または２に記載の組成物。
  4. 第１の有機溶媒は、芳香族エーテル溶媒であることを特徴とする、請求項１〜３の何れか一項に記載の組成物。
  5. 第１の有機溶媒は、以下の式による構造を含むことを特徴とする、請求項１〜４の何れか一項に記載の組成物：
    式中、Ｒは、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルケニル基、３〜１２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキルもしくはアルケニル基、または３〜１２個の炭素原子を有する環状のアルキルもしくはアルケニル基（ここで、１以上の隣接しないＣＨ2基は、−Ｏ−、−（Ｃ＝Ｏ）−もしくは−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−で、任意に置き代えられていてもよい。）または、４〜６個の炭素原子を有するアリールまたはヘテロアリール基であり、１以上の水素原子は、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖アルキル基もしくは３〜１２個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基で、任意に置き代えられていてよい。
  6. 第１の有機溶媒は、３−フェノキシトルエンであることを特徴とする、請求項１〜５の何れか一項に記載の組成物。
  7. 第２の有機溶媒は、５ｍＰａｓ以下、好ましくは、４ｍＰａｓ以下、最も好ましくは、３ｍＰａｓ以下の粘度を有することを特徴とする、請求項１〜６の何れか一項に記載の組成物。
  8. 第２の有機溶媒は、１７０〜３００℃の範囲、好ましくは、１８０〜２７０℃の範囲、より好ましくは、２００〜２５０℃の範囲の沸点を有することを特徴とする、請求項１〜７の何れか一項に記載の組成物。
  9. 第１の有機溶媒の沸点は、第２の有機溶媒の沸点よりも少なくとも１０℃高いことを特徴とする、請求項１〜８の何れか一項に記載の組成物。
  10. 第２の有機溶媒の相対蒸発速度（酢酸ブチル＝１００に基づく）は、少なくとも０．６５、好ましくは、０．７〜１０の範囲、より好ましくは、１〜７の範囲であることを特徴とする、請求項１〜７の何れか一項に記載の組成物。
  11. 第２の有機溶媒の２５℃での蒸気圧は、０．０７〜１．００ｍｍＨｇの範囲、好ましくは、０．０６〜０．３０ｍｍＨｇの範囲であることを特徴とする、請求項１〜１０の何れか一項に記載の組成物。
  12. 組成物は、１〜４０、好ましくは、３〜３０、より好ましくは、１０〜２５重量％の第２の有機溶媒を含むことを特徴とする、請求項１〜１１何れか一項に記載の組成物。
  13. 第２の有機溶媒は、芳香族エステル化合物であることを特徴とする、請求項１〜１２の何れか一項に記載の組成物。
  14. 第２の有機溶媒は、安息香酸メチル、安息香酸エチルまたはブチルフェニルエーテルより成るリストから選ばれることを特徴とする、請求項１〜１３の何れか一項に記載の組成物。
  15. 前記組成物は、２５℃で６ｍＰａｓ以下、好ましくは、５ｍＰａｓ以下の粘度を有することを特徴とする、請求項１〜１４の何れか一項に記載の組成物。
  16. 組成物は、０．０１〜１０重量、好ましくは、０．５〜７重量％の有機半導体化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜１５何れか一項に記載の組成物。
  17. 有機半導体化合物は、有機発光材料および/または電荷輸送材料であることを特徴とする、請求項１〜１６の何れか一項に記載の組成物。
  18. 有機半導体化合物の少なくとも１種が、式Ｍ１から選ばれることを特徴とする、請求項１〜１７の何れか一項に記載の組成物：
    Ｒ1、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ1０、Ｒ１１およびＲ1２の各々は、同一か異なってよく、独立して、水素；任意に置換されたＣ１〜Ｃ４０カルビルもしくはヒドロカルビル基；任意に置換されたＣ１〜Ｃ４０アルコキシ基；任意に置換されたＣ６〜Ｃ４０アリールオキシ基；任意に置換されたＣ７〜Ｃ４０アルキルアリールオキシ基；任意に置換されたＣ２〜Ｃ４０アルコキシカルボニル基；任意に置換されたＣ７〜Ｃ４０アリールオキシカルボニル基；シアノ基（−ＣＮ）；カルバモイル基（−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２）；ハロホルミル基（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ）（ここで、Ｘはハロゲン原子である）；ホルミル基（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ）；イソシアノ基、イソシアネート基；チオシアネート基もしくはチオイソシアネート基；任意に置換されたアミノ基；ヒドロキシ基；ニトロ基；ＣＦ３基；ハロ基（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ）：任意に置換されたシリルもしくはアルキニルシリル基であり；ここで、Ｒ1およびＲ２、Ｒ２およびＲ３、Ｒ３およびＲ４、Ｒ７およびＲ８、Ｒ８およびＲ９、Ｒ９およびＲ１０の各対は、独立して、任意に架橋して、Ｃ４〜Ｃ４０飽和もしくは不飽和環を形成し、飽和もしくは不飽和環は、酸素原子、硫黄原子もしくは式−Ｎ（Ｒａ）−の基により介在されてよく、ここで、Ｒａは、水素原子もしくは任意に置換された炭化水素基であり、または任意に置換されてよく；および、ここで、ポリアセン骨格の一以上の炭素原子は、任意に、Ｎ、Ｐ、Ａｓ、Ｏ、Ｓ、ＳｅおよびＴｅから選ばれるヘテロ原子により任意に置換されてよく；
    ここで、ポリアセンの隣接する環の位置に位置する任意の２以上の置換基Ｒ1−Ｒ１２は、独立して、一緒になって、Ｏ、Ｓもしくは−Ｎ（Ｒａ）により、任意に介在されてよいさらなるＣ４〜Ｃ４０飽和もしくは不飽和環を構成してよく、ここで、Ｒａは、上記定義のとおりであるか、またはポリアセンに縮合する芳香族環系であり；および
    ｎは、０、１、２、３または４、好ましくは、ｎａは、０、１または２、最も好ましくは、ｎは、０または２であり、ポリアセン化合物は、ペンタセン化合物（ｎ＝２の場合）または「偽ペンタセン」化合物（ｎ＝０の場合）である。
  19. 有機半導体化合物が、以下の式の化合物であることを特徴とする、請求項１〜１８の何れか一項に記載の組成物：
    Ｒ1、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１５、Ｒ1６、Ｒ１７の各々は、同一か異なってよく、各々独立して、Ｈ；任意に置換されたＣ１〜Ｃ４０カルビルもしくはヒドロカルビル基；任意に置換されたＣ１〜Ｃ４０アルコキシ基；任意に置換されたＣ６〜Ｃ４０アリールオキシ基；任意に置換されたＣ７〜Ｃ４０アルキルアリールオキシ基；任意に置換されたＣ２〜Ｃ４０アルコキシカルボニル基；任意に置換されたＣ７〜Ｃ４０アリールオキシカルボニル基；シアノ基（−ＣＮ）；カルバモイル基（−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２）；ハロホルミル基（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ）（ここで、Ｘはハロゲン原子である）；ホルミル基（−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ）；イソシアノ基、イソシアネート基；チオシアネート基もしくはチオイソシアネート基；任意に置換されたアミノ基；ヒドロキシ基；ニトロ基；ＣＦ３基；ハロ基（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ）：任意に置換されたシリルであり；およびＡは、シリコンまたはゲルマニウムであり；および
    ここで、Ｒ1およびＲ２、Ｒ２およびＲ３、Ｒ３およびＲ４、Ｒ７およびＲ８、Ｒ８およびＲ９、Ｒ９およびＲ１０、Ｒ１５およびＲ１６、Ｒ１６およびＲ１７の各対は、独立して、任意に架橋して、Ｃ４〜Ｃ４０飽和もしくは不飽和環を形成し、飽和もしくは不飽和環は、酸素原子、硫黄原子もしくは式−Ｎ（Ｒａ）−の基により任意に介在されてよく、ここで、Ｒａは、水素原子もしくは任意に置換された炭化水素基であり、または任意に置換されてよく；および、
    ここで、ポリアセン骨格の一以上の炭素原子は、任意に、Ｎ、Ｐ、Ａｓ、Ｏ、Ｓ、ＳｅおよびＴｅから選ばれるヘテロ原子により任意に置換されてよい。
  20. 有機半導体化合物が、以下の式の化合物であることを特徴とする、請求項１〜１９の何れか一項に記載の組成物：
    Ｙ1およびＹ２の一つは、−ＣＨ＝または＝ＣＨ−であり、その他は−Ｘ−であり；
    Ｙ３およびＹ４の一つは、−ＣＨ＝または＝ＣＨ−であり、その他は−Ｘ−であり；
    Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−または−ＮＲ”’−であり；
    Ｒ’は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖状または、分岐状のアルキルまたはアルコキシ基であり、任意にフッ素化もしくは過フッ素化されてよく、６〜３０個のＣ原子を有する任意にフッ素化もしくは過フッ素化されたアリールまたはＣＯ2Ｒ””であり、ここで、Ｒ””は、Ｈ、１〜２０個のＣ原子を有する任意にフッ素化されたアルキルまたは２〜３０個のＣ原子を有する任意にフッ素化されたアリールであり；
    Ｒ”は、多出現の場合には互いに独立して、１〜２０、好ましくは、１〜８個のＣ原子を有する環状、直鎖状または、分岐状のアルキルまたはアルコキシ基または２〜３０個のＣ原子を有すアリールであり、全て任意にフッ素化もしくは過フッ素化されており；
    Ｒ””は、Ｈまたは１〜１０個のＣ原子を有する環状、直鎖状または、分岐状のアルキルであり；
    ｍは、０または１であり；および
    ｏは、０または１である。
  21. ５０００ｇ／ｍｏｌ以下の分子量を有する一以上の有機発光材料および/または電荷輸送材料は、発光する有機燐光化合物であり、さらに、３８より大きな原子番号を有する少なくとも１種の原子を含むことを特徴とする、請求項１〜２０の何れか一項に記載の組成物。
  22. 燐光化合物は、式（１）〜（４）の化合物であることを特徴とする、請求項１〜２１の何れか一項に記載の組成物：
    （式中、
    ＤＣｙは、出現毎に、同一または異なって、環状基を金属に結合させる少なくとも１つのドナー原子、好ましくは、窒素、カルベンの形態の炭素、またはリンを含有し、また、１以上の置換基Ｒ1８を順に有していてもよい環状基であり、基ＤＣｙおよびＣＣｙは、共有結合を介して相互に結ばれ、
    ＣＣｙは、出現毎に、同一または異なって、環状基を金属に結合させる炭素原子を含有し、また、１以上の置換基Ｒ1８を順に有してもよい環状基であり、
    Ａは、出現毎に、同一または異なって、モノアニオン性二座キレート配位子、好ましくはジケトネート配位子であり、
    Ｒ1８は、各場合で、同一または異なっており、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ2、ＣＮ、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状、または環状のアルキルまたはアルコキシ基（ここで、１以上の隣接しないＣＨ2基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ１９−、−ＣＯＮＲ１９−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｃ＝Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、また、ここで、１以上の水素原子は、Ｆで置き換えられていてもよい。）または、４〜１４個の炭素原子を有し、１以上の非芳香族Ｒ1８ラジカルで置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基であって、同じ環上または２つの異なる環上のいずれかの複数の置換基Ｒ1８はまた、一緒になって、順に単環式または多環式の脂肪族または芳香族環系を形成してもよく、
    Ｒ１９は、各場合で同一または異なっており、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状、または環状のアルキルまたはアルコキシ基（ここで、１以上の隣接しないＣＨ2基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｃ＝Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、また、ここで、１以上の水素原子は、Ｆで置き換えられていてもよい。）、または、４〜１４個の炭素原子を有し、１つ以上の非芳香族Ｒ1８ラジカルで置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基である）。
  23. 請求項１〜２２の何れか一項に記載の組成物の、有機電子（ＯＥ）デバイスの製造をするためのコーティングまたは印刷インクとしての使用。
  24. 有機ＯＥデバイスを製造する方法であって、
    ａ）請求項１〜２２の何れか一項に記載の組成物を基板上に堆積させて、膜または層を形成する工程と、
    ｂ）溶媒を除去する工程と
    を含む方法。
  25. 基板が、≦２３μｍ（≧３００ｐｐｉ）のチャンネルで、≦１０μｍのバンク幅をもつバンク構造を有する画素化されていることを特徴とする、請求項２４に記載の方法。
  26. 請求項１〜２２の何れか一項に記載の組成物によるまたは請求項２４もしくは２５に記載の方法によって製造されるＯＥデバイス。
JP2018502003A 2015-07-15 2016-06-21 有機半導体化合物を含む組成物 Active JP7019559B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP15002097 2015-07-15
EP15002097.2 2015-07-15
PCT/EP2016/001057 WO2017008883A1 (en) 2015-07-15 2016-06-21 Composition comprising organic semiconducting compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2018529223A true JP2018529223A (ja) 2018-10-04
JP7019559B2 JP7019559B2 (ja) 2022-02-15

Family

ID=53776273

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2018502003A Active JP7019559B2 (ja) 2015-07-15 2016-06-21 有機半導体化合物を含む組成物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20180212166A1 (ja)
EP (1) EP3323159B1 (ja)
JP (1) JP7019559B2 (ja)
KR (1) KR102643183B1 (ja)
CN (1) CN107836046B (ja)
TW (1) TW201717445A (ja)
WO (1) WO2017008883A1 (ja)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102195007B1 (ko) * 2018-10-11 2020-12-29 세메스 주식회사 기판 세정 조성물, 이를 이용한 기판 처리 방법 및 기판 처리 장치
JP2019102466A (ja) * 2019-01-17 2019-06-24 堺ディスプレイプロダクト株式会社 有機ｅｌ発光素子及びその製造方法
JP6755344B2 (ja) * 2019-01-17 2020-09-16 堺ディスプレイプロダクト株式会社 有機ｅｌ発光素子及びその製造方法
JP6752305B2 (ja) * 2019-01-17 2020-09-09 堺ディスプレイプロダクト株式会社 有機ｅｌ発光素子及びその製造方法
TWI749335B (zh) * 2019-06-26 2021-12-11 國立清華大學 半導體化合物之用途
KR20220125512A (ko) * 2021-03-05 2022-09-14 에스케이하이닉스 주식회사 반도체 메모리 장치
JP2024515366A (ja) * 2021-04-23 2024-04-09 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
KR20220149216A (ko) * 2021-04-30 2022-11-08 에스케이하이닉스 주식회사 메모리 셀 및 그를 구비한 반도체 메모리 장치
US11974424B2 (en) * 2021-11-30 2024-04-30 Winbond Electronics Corp. Memory device and method of forming the same

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006348287A (ja) * 2005-05-20 2006-12-28 Sumitomo Chemical Co Ltd 高沸点組成物及びそれを用いた高分子発光素子
JP2009000618A (ja) * 2007-06-21 2009-01-08 Seiko Epson Corp 液状体の吐出方法、有機ｅｌ素子の製造方法、カラーフィルタの製造方法
JP2012048844A (ja) * 2010-08-24 2012-03-08 Seiko Epson Corp 成膜用インク、成膜方法、発光素子の製造方法、発光素子、発光装置および電子機器
JP2012531012A (ja) * 2009-06-17 2012-12-06 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機層のインクジェット印刷または他の用途向けの液体組成物
JP2013516054A (ja) * 2009-12-23 2013-05-09 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子（ｏｅ）素子製造のための組成物
JP2013516052A (ja) * 2009-12-23 2013-05-09 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機半導体化合物を含む組成物
JP2014075344A (ja) * 2012-10-04 2014-04-24 Universal Display Corp 有機層をインクジェット印刷するためのアリールオキシアルキルカルボキシレート溶媒組成物
JP2015050095A (ja) * 2013-09-03 2015-03-16 セイコーエプソン株式会社 機能層形成用インクの製造方法、有機ｅｌ素子の製造方法
JP2015119166A (ja) * 2013-11-14 2015-06-25 Jnc株式会社 発光層形成用組成物

Family Cites Families (100)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4780536A (en) 1986-09-05 1988-10-25 The Ohio State University Research Foundation Hexaazatriphenylene hexanitrile and its derivatives and their preparations
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
JPH061973A (ja) 1992-06-18 1994-01-11 Konica Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
US5331183A (en) 1992-08-17 1994-07-19 The Regents Of The University Of California Conjugated polymer - acceptor heterojunctions; diodes, photodiodes, and photovoltaic cells
JP3295088B2 (ja) 1993-09-29 2002-06-24 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP0650955B1 (en) 1993-11-01 1998-08-19 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Amine compound and electro-luminescence device comprising same
DE59510315D1 (de) 1994-04-07 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE69511755T2 (de) 1994-04-26 2000-01-13 Tdk Corp Phenylanthracenderivat und organisches EL-Element
JP3654909B2 (ja) 1996-12-28 2005-06-02 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
US5935721A (en) 1998-03-20 1999-08-10 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent
JP3302945B2 (ja) 1998-06-23 2002-07-15 ネースディスプレイ・カンパニー・リミテッド 新規な有機金属発光物質およびそれを含む有機電気発光素子
JP4429438B2 (ja) 1999-01-19 2010-03-10 出光興産株式会社 アミノ化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101312235B (zh) 1999-05-13 2010-06-09 普林斯顿大学理事会 基于电致磷光的极高效有机发光器件
EP1933395B2 (en) 1999-12-01 2019-08-07 The Trustees of Princeton University Complexes of form L2IrX
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
JP4220644B2 (ja) 2000-02-14 2009-02-04 三井化学株式会社 アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
US6660410B2 (en) 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
JP5241053B2 (ja) 2000-08-11 2013-07-17 ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ 有機金属化合物及び放射移行有機電気燐光体
JP4154139B2 (ja) * 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
DE10109027A1 (de) 2001-02-24 2002-09-05 Covion Organic Semiconductors Rhodium- und Iridium-Komplexe
JP4438042B2 (ja) 2001-03-08 2010-03-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4259875B2 (ja) 2001-03-24 2009-04-30 メルク パテント ゲーエムベーハー スピロビフルオレン単位およびフルオレン単位を含む共役ポリマーおよびその使用
DE10116962A1 (de) 2001-04-05 2002-10-10 Covion Organic Semiconductors Rhodium- und Iridium-Komplexe
US6656611B2 (en) 2001-07-20 2003-12-02 Osram Opto Semiconductors Gmbh Structure-defining material for OLEDs
US6690029B1 (en) 2001-08-24 2004-02-10 University Of Kentucky Research Foundation Substituted pentacenes and electronic devices made with substituted pentacenes
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
DE10207859A1 (de) 2002-02-20 2003-09-04 Univ Dresden Tech Dotiertes organisches Halbleitermaterial sowie Verfahren zu dessen Herstellung
ITRM20020411A1 (it) 2002-08-01 2004-02-02 Univ Roma La Sapienza Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
KR100946476B1 (ko) 2002-08-23 2010-03-10 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자 및 안트라센 유도체
WO2004028217A1 (ja) 2002-09-20 2004-04-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4287198B2 (ja) 2002-11-18 2009-07-01 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US20060063027A1 (en) 2002-12-23 2006-03-23 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organic electroluminescent element
DE10304819A1 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte Polymere und Blends, deren Darstellung und Verwendung
DE10310887A1 (de) 2003-03-11 2004-09-30 Covion Organic Semiconductors Gmbh Matallkomplexe
CN101503393B (zh) 2003-03-13 2015-08-19 出光兴产株式会社 含氮杂环衍生物及使用该衍生物的有机电致发光元件
JP4411851B2 (ja) 2003-03-19 2010-02-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
GB0306409D0 (en) 2003-03-20 2003-04-23 Cambridge Display Tech Ltd Electroluminescent device
WO2004092111A1 (ja) 2003-04-10 2004-10-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7345301B2 (en) 2003-04-15 2008-03-18 Merck Patent Gmbh Mixtures of matrix materials and organic semiconductors capable of emission, use of the same and electronic components containing said mixtures
US7740955B2 (en) 2003-04-23 2010-06-22 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device and display
TWI224473B (en) 2003-06-03 2004-11-21 Chin-Hsin Chen Doped co-host emitter system in organic electroluminescent devices
DE10328627A1 (de) 2003-06-26 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialien für die Elektrolumineszenz
DE10337346A1 (de) 2003-08-12 2005-03-31 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte Polymere enthaltend Dihydrophenanthren-Einheiten und deren Verwendung
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
US7795801B2 (en) 2003-09-30 2010-09-14 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
EP2366752B1 (de) 2003-10-22 2016-07-20 Merck Patent GmbH Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung
DE10350722A1 (de) 2003-10-30 2005-05-25 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
DE10350606A1 (de) 2003-10-30 2005-06-09 Covion Organic Semiconductors Gmbh Verfahren zur Herstellung heteroleptischer, ortho-metallierter Organometall-Verbindungen
EP1808866A1 (en) 2003-11-28 2007-07-18 Merck Patent GmbH Organic semiconducting layer formulations comprising polyacenes and organic binder polymers
DE10357044A1 (de) 2003-12-04 2005-07-14 Novaled Gmbh Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten
US7252893B2 (en) 2004-02-17 2007-08-07 Eastman Kodak Company Anthracene derivative host having ranges of dopants
DE102004007777A1 (de) * 2004-02-18 2005-09-08 Covion Organic Semiconductors Gmbh Lösungen organischer Halbleiter
DE102004008304A1 (de) 2004-02-20 2005-09-08 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische elektronische Vorrichtungen
US7326371B2 (en) 2004-03-25 2008-02-05 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivative host
US7790890B2 (en) 2004-03-31 2010-09-07 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device
KR100787425B1 (ko) 2004-11-29 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
DE102004023277A1 (de) 2004-05-11 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz
EP1749014B1 (de) 2004-05-19 2010-07-07 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
TWI327563B (en) 2004-05-24 2010-07-21 Au Optronics Corp Anthracene compound and organic electroluminescent device including the anthracene compound
JP4862248B2 (ja) 2004-06-04 2012-01-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
DE102004031000A1 (de) 2004-06-26 2006-01-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
TW200613515A (en) 2004-06-26 2006-05-01 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
ITRM20040352A1 (it) 2004-07-15 2004-10-15 Univ Roma La Sapienza Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
DE102004034517A1 (de) 2004-07-16 2006-02-16 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
EP1655359A1 (de) 2004-11-06 2006-05-10 Covion Organic Semiconductors GmbH Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
TW200639140A (en) 2004-12-01 2006-11-16 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
TW200634020A (en) 2004-12-09 2006-10-01 Merck Patent Gmbh Metal complexes
CN1984874B (zh) 2005-01-05 2012-09-26 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用了它的有机电致发光元件
EP1844060B1 (de) 2005-02-03 2010-11-17 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
US7385221B1 (en) 2005-03-08 2008-06-10 University Of Kentucky Research Foundation Silylethynylated heteroacenes and electronic devices made therewith
JP2006253445A (ja) 2005-03-11 2006-09-21 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4263700B2 (ja) 2005-03-15 2009-05-13 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1860097B1 (en) 2005-03-18 2011-08-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescence device utilizing the same
EP1888706B1 (de) 2005-05-03 2017-03-01 Merck Patent GmbH Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate
EP1894976B1 (en) * 2005-05-20 2015-09-30 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer composition and polymer light-emitting device using same
DE102005023437A1 (de) 2005-05-20 2006-11-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
JP4593631B2 (ja) 2005-12-01 2010-12-08 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
DE102005058557A1 (de) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102005058543A1 (de) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006015183A1 (de) 2006-04-01 2007-10-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006025777A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006025846A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006031990A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2080762B1 (en) 2006-11-09 2016-09-14 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
DE102007002714A1 (de) 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101591101B1 (ko) 2007-03-07 2016-02-03 유니버시티 오브 켄터키 리서치 파운데이션 실릴에티닐화 헤테로아센 및 이로 제조된 전자 장치
DE102007024850A1 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008027005A1 (de) 2008-06-05 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
WO2009151978A1 (en) * 2008-06-11 2009-12-17 3M Innovative Properties Company Mixed solvent systems for deposition of organic semiconductors
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008035413A1 (de) 2008-07-29 2010-02-04 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009023156A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Polymere, die substituierte Indenofluorenderivate als Struktureinheit enthalten, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
US9087622B2 (en) * 2009-12-22 2015-07-21 Universal Display Corporation Nitrile solvent composistions for inkjet printing of organic layers
KR101374401B1 (ko) * 2010-10-07 2014-03-17 포항공과대학교 산학협력단 전기장 보조 로보틱 노즐 프린터 및 이를 이용한 정렬된 유기 와이어 패턴의 제조 방법
US9267003B2 (en) * 2012-01-30 2016-02-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer compound, composition, and light-emitting device using the same

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006348287A (ja) * 2005-05-20 2006-12-28 Sumitomo Chemical Co Ltd 高沸点組成物及びそれを用いた高分子発光素子
JP2009000618A (ja) * 2007-06-21 2009-01-08 Seiko Epson Corp 液状体の吐出方法、有機ｅｌ素子の製造方法、カラーフィルタの製造方法
JP2012531012A (ja) * 2009-06-17 2012-12-06 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機層のインクジェット印刷または他の用途向けの液体組成物
JP2013516054A (ja) * 2009-12-23 2013-05-09 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子（ｏｅ）素子製造のための組成物
JP2013516052A (ja) * 2009-12-23 2013-05-09 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機半導体化合物を含む組成物
JP2012048844A (ja) * 2010-08-24 2012-03-08 Seiko Epson Corp 成膜用インク、成膜方法、発光素子の製造方法、発光素子、発光装置および電子機器
JP2014075344A (ja) * 2012-10-04 2014-04-24 Universal Display Corp 有機層をインクジェット印刷するためのアリールオキシアルキルカルボキシレート溶媒組成物
JP2015050095A (ja) * 2013-09-03 2015-03-16 セイコーエプソン株式会社 機能層形成用インクの製造方法、有機ｅｌ素子の製造方法
JP2015119166A (ja) * 2013-11-14 2015-06-25 Jnc株式会社 発光層形成用組成物

Also Published As

Publication number Publication date
CN107836046B (zh) 2020-08-04
KR102643183B1 (ko) 2024-03-04
EP3323159B1 (en) 2023-01-04
CN107836046A (zh) 2018-03-23
US20180212166A1 (en) 2018-07-26
EP3323159A1 (en) 2018-05-23
KR20180021215A (ko) 2018-02-28
WO2017008883A1 (en) 2017-01-19
JP7019559B2 (ja) 2022-02-15
TW201717445A (zh) 2017-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2517277B1 (en) Composition for the preparation of organic electronic (oe) devices
KR102643183B1 (ko) 유기 반도전성 화합물들을 포함하는 조성물
EP2517273B1 (en) Compositions comprising organic semiconducting compounds
US10256408B2 (en) Composition and method for preparation of organic electronic devices
JP2016534553A (ja) ポリマーバインダーを含む有機電子（ｏｅ）デバイスの製造のための調合物
JP6749913B2 (ja) ２個のジベンゾフランまたはジベンゾチオフェン置換基を有するカルバゾール
SG185680A1 (en) Formulation and method for preparation of organic electronic devices
JP2017224836A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2018518837A (ja) 有機半導体と金属錯体を含む調合物
US10125214B2 (en) Materials for electronic devices
CN118434819A (zh) 电子器件

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20190620

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20200630

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20200811

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20201109

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20210216

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20210513

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20210817

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20211115

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20220104

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20220202

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7019559

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150