JP2018529223A - 有機半導体化合物を含む組成物 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図3
Description
本発明は、1以上の有機半導体化合物(OSC)と有機溶媒を含む組成物であって、前記組成物は、少なくとも2種の異なる溶媒の混合物を含み、ここで、第1の有機溶媒は、235〜320℃の範囲の沸点と、0.6以下の相対蒸発速度(RER;酢酸ブチル=100に基づく)を有し、第2の有機溶媒は、0.65〜10.0の範囲の相対蒸発速度(RER;酢酸ブチル=100に基づく)を有し、溶媒混合物は、少なくとも50重量%の第1の有機溶媒を含む組成物に関する。
a)好ましくはコーティングまたは印刷、非常に好ましくは、インクジェット印刷によって、上記および下記の組成物を基板上に堆積させて、膜または層を形成する工程と、
b)溶媒を除去する工程と
を含む方法に関する。
比較目的のために
ここで、R1およびR2、R2およびR3、R3およびR4、R7およびR8、R8およびR9、R9およびR10の各対は、独立して、任意に架橋して、C4〜C40飽和もしくは不飽和環を形成し、飽和もしくは不飽和環は酸素原子、硫黄原子もしくは式−N(Ra)−の基により介在されてよく、ここで、Raは、水素原子もしくは任意に置換された炭化水素基、または任意に置換されてよく;
ここで、ポリアセン骨格の1以上の炭素原子は、任意に、N、P、As、O、S、SeおよびTeから選ばれるヘテロ原子により任意に置換されてよく;および
ここで、ポリアセンの隣接する環の位置に位置する任意の2以上の置換基R1−R12は、独立して、一緒になって、O、Sもしくは−N(Ra)により、任意に介在されてよいさらなるC4〜C40飽和もしくは不飽和環を構成してよく、ここで、Raは、上記定義のとおりであるか、またはポリアセンに縮合する芳香族環系であり;および
ここで、nは、0、1、2、3または4、好ましくは、nは、0、1または2、より好ましくは、nは、0または2であり、ポリアセン化合物は、ペンタアセン化合物(n=2ならば)または、「偽ペンタアセン」化合物」n=0ならば)である。
ここで、R1およびR2、R2およびR3、R3およびR4、R7およびR8、R8およびR9、R9およびR10、R15およびR16ならびにR16およびR17各対は、独立して、任意に互いに架橋して、C4〜C40飽和もしくは不飽和環を形成し、飽和もしくは不飽和環は酸素原子、硫黄原子もしくは式−N(Ra)−の基により介在されてよく、ここで、Raは、水素原子もしくは任意に置換された炭化水素基であり、または任意に置換されてよく;および
ポリアセン骨格の1以上の炭素原子は、任意に、N、P、As、O、S、SeおよびTeから選ばれるヘテロ原子により任意に置換されてよい。
ここで、R2およびR3、R8およびR9、R15およびR16、ならびにR16およびR17各対は、独立して、任意に互いに架橋して、C4〜C40飽和もしくは不飽和環を形成し、飽和もしくは不飽和環は、酸素原子、硫黄原子もしくは式−N(Ra)−の基により介在されてよく、ここで、Raは、水素原子もしくは任意に置換された炭化水素基であり、かつ任意に置換されてよく;
および、ここで、ポリアセン骨格の1以上の炭素原子は、任意に、N、P、As、O、S、SeおよびTeから選ばれるヘテロ原子により任意に置き代えられてよい。
X−は、−O−、−S−、−Se−または−NR”’−であり、
R’は、H、F、Cl、Br、I、CN、1〜20個、好ましくは、1〜8個のC原子を有する直鎖あるいは分岐アルキルもしくはアルコキシ基であり、任意にフッ素化もしくは過フッ素化されてよく、または6〜30個のC原子を有する任意にフッ素化もしくは過フッ素化されたアリール基、好ましくは、C6F5もしくはCO2R””(R””は、H、または1〜20個のC原子を有する任意にフッ素化されたアルキル基または2〜30個、好ましくは、5〜20個のC原子を有する任意にフッ素化されたアリール基である。)であり、
R”は、多出現の場合に互いに独立して、1〜20個、好ましくは、1〜8個のC原子を有する環式、直鎖あるいは分岐アルキルもしくはアルコキシ基であり、または2〜30個のC原子を有するアリール基であり、それらは、全て、好ましくは、トリアルキルシリルであるSiR”3で任意にフッ素化もしくは過フッ素化されてよく、
R”’は、Hまたは1〜10個のC原子を有する環式、直鎖あるいは分岐アルキル基であり、好ましくは、Hであり、
mは、0または1であり、
oは、0または1である。
DCyは、出現毎に、同一または異なって、環状基を金属に結合させる少なくとも1つのドナー原子、好ましくは、窒素、カルベンの形態の炭素、またはリンを含有し、また、1つ以上の置換基R18を順に有していてもよい環状基であり、基DCyおよびCCyは、共有結合を介して相互に結ばれ、
CCyは、出現毎に、同一または異なって、環状基を金属に結合させる炭素原子を含有し、また、1つ以上の置換基R18を順に有してもよい環状基であり、
Aは、出現毎に、同一または異なって、モノアニオン性二座キレート配位子、好ましくはジケトネート配位子であり、
R18は、各場合で、同一または異なっており、F、Cl、Br、I、NO2、CN、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状、または環状のアルキルまたはアルコキシ基(ここで、1つ以上の隣接しないCH2基は、−O−、−S−、−NR19−、−CONR19−、−CO−O−、−C=O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き代えられていてもよく、また、ここで、1以上の水素原子は、Fで置き代えられていてもよい。)または、4〜14個の炭素原子を有し、1以上の非芳香族R18ラジカルで置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基であって、同じ環上または2つの異なる環上のいずれかの複数の置換基R18はまた、一緒になって、順に単環式または多環式の脂肪族または芳香族環系を形成してもよく、
R19は、各場合で同一または異なっており、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状、または環状のアルキルまたはアルコキシ基(ここで、1以上の隣接しないCH2基は、−O−、−S−、−CO−O−、−C=O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き代えられていてもよく、また、ここで、1以上の水素原子は、Fで置き代えられていてもよい。)、または、4〜14個の炭素原子を有し、1以上の非芳香族R18ラジカルで置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基である。
Yは、C(=O)もしくはC(R21)2であり、
Xは、出現毎に、同一であるか異なり、CR22もしくはNであり、
R20は、出現毎に、同一であるか異なり、1以上のラジカルR23により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環系またはN(Ar)2、Si(Ar)3、C(=O)Ar、OAr、ArSO、ArSO2、P(Ar)2、P(O)(Ar)2もしくはB(Ar)2基であり、
Arは、出現毎に、同一であるか異なり、1以上の非芳香族ラジカルR23で置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環系であって、ここで、同一の窒素、燐もしくは硼素原子に結合する2個の基Arは、単結合またはB(R24)、C(R24)2、Si(R24)2、C=O、C=NR24、C=C(R24)2、O、S、S=O、SO2、N(R24)、P(R24)およびP(=O)R24から選択されるブリッジにより互いに結合されてよい。
R21は出現毎に、同一であるか異なり、H、D、F、または1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル基、または3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル基であって、ここで、複数のラジカルR21は、互いに環系を形成してもよく、
R22は、出現毎に、同一であるか異なり、H、D、F、CN、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基であって、夫々は1一以上のラジカルR24により置換されてよく、ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R24C=CR24、C≡C、OもしくはSで置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよい。
R23は、出現毎に、同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2、S(=O)Ar、S(=O)2Ar、CR22=CR22Ar、CN、NO2、Si(R24)3、B(OR24)2、B(R24)2、B(N(R24)2)2、OSO2R24、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上のラジカルR24により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R24C=CR24、C≡C、Si(R24)2、Ge(R24)2、Sn(R24)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR24、P(=O)(R24)、SO、SO2、NR24、O、SもしくはCONR24で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい)、または、各場合に、1以上のラジカルR24で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環系、1以上のラジカルR24で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれら構造の組み合わせであり、ここで、2個以上の隣接する置換基R23は、互いにモノ−あるいはポリ環状の脂肪族もしくは芳香族環系を形成してもよく、
R24は、出現毎に、同一であるか異なり、H、D、または1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基であり、さらに、H原子は、Fで置き代えられてよく、ここで、2個以上の隣接する置換基R24は、互いにモノ−あるいはポリ環状の脂肪族もしくは芳香族環系を形成してもよい。
Y*は、基X2が基Yに結合するならば、Cであるか、または、基X2が基Yに結合しないならば、出現毎に同一であるか異なり、CR25またはNであり、
Eは、出現毎に同一であるか異なり、共有結合またはN(R26)、B(R26)、C(R26)、O、Si(R26)2、C=NR26、C=C(R26)2、S、S=O、SO2、P(R26)、およびP(=O)R26から選ばれる二価ブリッジであり、
X1は、出現毎に同一であるか異なり、N(R26)、B(R26)、O、C(R26)、Si(R26)2、C=NR26、C=C(R26)2、S、S=O、SO2、P(R26)、およびP(=O)R26から選ばれる二価ブリッジであり、
X2は、出現毎に同一であるか異なり、N(R26)、B(R26)、C(R26)2、Si(R26)2、C=O、C=NR26、C=C(R26)2、S、S=O、SO2、CR26−CR26、P(R26)、およびP(=O)R26から選ばれる二価ブリッジであり、
X3は、出現毎に同一であるか異なり、N、B、C(R26)、Si(R26)、PおよびP=(O)から選ばれる二価ブリッジであり、
Lは、1以上の基R26により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有する二価の芳香族もしくは複素環式芳香族環系であり;
n、mは、出現毎に同一であるか異なり、0または1であり、ただし、n+m=1または2であり、
qは、1、2、3、4、5または6であり、
R25は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(Ar)2、C(=O)Ar4、P(=O)Ar4 2、S(=O)Ar4、S(=O)2Ar4、CR27=CR27Ar4、CN、NO2、Si(R27)3、B(OR27)2、OSO2R27、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上のラジカルR27により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R27=CR27、C≡C、Si(R27)2、Ge(R27)2、Sn(R27)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR27、P(=O)(R27)、SO、SO2、NR27、O、SもしくはCONR27により置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、または、各場合に、1以上のラジカルR27により置換されてよい5〜40個の環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基、または、各場合に1以上のラジカルR27により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族あるいは複素環式芳香族環系、または、1以上のラジカルR27により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、1以上のラジカルR27により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基、またはこれらの系の組み合わせであり;ここで、2個以上の置換基Rは、それらが結合する原子とともにまたは、Ar4に結合するならばAr4とともに、モノ−あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環系を、互いに形成してもよく;
R26は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、CF3、B(OR27)2、Si(R27)3、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々は、1以上のラジカルR27により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R27C=CR27、−C≡C−、Si(R27)2、Ge(R27)2、Sn(R27)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR27、−O−、−S−、−COO−もしくはCONR27で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、または、各場合に1以上のラジカルR27により置換されてよいアリールアミンもしくは置換あるいは非置換カルバゾール、または、1以上の芳香族、複素環式芳香族もしくは非芳香族ラジカルR27により置換されてよい5〜40個の環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基、または、1以上の非芳香族ラジカルR27により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族あるいは複素環式芳香族環系、または、1以上のラジカルR27により置換されてよい5〜40個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基、またはこれらの系の組み合わせであり;ここで、2個以上の置換基R26は、それらが結合する原子とともに、モノ−あるいはポリ環状の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環系を互いに形成してもよく;
R27は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、1〜20個のC原子を有する脂肪族芳香族炭化水素ラジカルもしくは5〜40個の環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基またはこれら基の組み合わせであり;
Ar4は、出現毎に同一であるか異なり、1以上のラジカルR26により置換されてよい5〜40個の環原子を有する芳香族あるいは複素環式芳香族環系、好ましくは、アリールもしくはヘテロアリール基である。
Ar6は、以下の式(H3d)の基であり:
R28、R29は、出現毎に、同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(R30)2、N(Ar7)2、B(Ar7)2、C(=O)Ar7、P(=O)(Ar7)2、S(=O)Ar7、S(=O)2Ar7、CR30=CR30Ar7、CN、NO2、Si(R30)3、B(OR30)2、B(R30)2、B(N(R30)2)2、OSO2R30、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上のラジカルR30により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R30C=CR30、C≡C、Si(R30)2、Ge(R30)2、Sn(R30)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR30、P(=O)(R30)、SO、SO2、NR30、O、SもしくはCONR30で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい)または、各場合に、1以上のラジカルR30で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環系、1以上のラジカルR30で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基またはこれら系の組み合わせであり、ここで、2個以上の隣接する置換基R28は、互いにモノ-あるいはポリ環状の脂肪族もしくは芳香族環系を形成してもよく、
Ar7は、出現毎に、同一であるか異なり、1以上のラジカルR30で置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環系であって、ここで、同一の窒素、燐もしくは硼素原子に結合する2個のラジカルAr7は、単結合またはB(R30)、C(R30)2、Si(R30)2、C=O、C=NR30、C=C(R30)2、O、S、S=O、SO2、N(R30)、P(R30)およびP(=O)R30から選択されるブリッジにより互いに結合されてよく、
R30は、出現毎に、同一であるか異なり、H、D、または1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素ラジカルであり、さらに、H原子は、DもしくはFで置き代えられてよく、ここで、2個以上の隣接する置換基R30は、互いにモノ-あるいはポリ環状の脂肪族もしくは芳香族環系を形成してもよく、
nは、0または1であり、
mは、0、1、2または3であり、
oは、同じ環中でn=0ならば、0、1、2、3または4であり、同じ環中でn=1ならば、0、1、2または3である。
群1:ポリマーの正孔注入および/または正孔輸送特性に作用する、好ましくは、向上する単位;
群2:ポリマーの電子注入および/または電子輸送特性に作用する、好ましくは、向上する単位;
群3:群1および群2からの個々の単位の組み合わせを有する単位;
群4:電子蛍光発光の代わりに電子燐光発光を得ることができる程度に、発光特性を変更する単位;
群5:一重項状態から三重項状態への遷移を改善する単位;
群6:得られるポリマーの発光色に作用する単位;
群7:典型的には骨格として使用される単位;
群8:膜形態学特性および/または得られるポリマーのレオロジー特性に作用する単位。
−任意選択で、第1の基板と、
−アノード層と、
−任意選択で、正孔注入層(HIL)と、
−任意選択で、正孔輸送層(HTL)および/または電子ブロック層(EBL)と、
−電気的または光学的励起により励起子を生じるアクティブ層と、
−任意選択で、電子輸送層(ETL)および/または正孔ブロック層(HBL)と、
−任意選択で、電子注入層(EIL)と、
−カソード層と
−任意選択で、第2の基板。
上記言及したさらなる電子デバイスのデバイス構造は、当業者に明らかである。しかしながら、明確さのために、参照が幾つかの詳細なデバイス構造になされる。
本発明は、本発明の調合物の使用により得ることができる層と多層構造にも関する。本発明は、前記層を含むデバイスにも関する。好ましくは、デバイスは、本発明のどこかで概説された光電子デバイスである。
−任意選択で、基板(1)と、
−ゲート電極(2)と、
−誘電材料を含む絶縁層(3)と、
−OSC層(4)と
−ソースおよびドレイン電極(5)と、
−任意選択で、1つ以上の保護またはパッシベーション層(6)と
を含む。
−それらのうちの1つが透明である、低仕事関数電極(31)(たとえば、アルミニウムなどの金属)および高仕事関数電極(32)(たとえば、ITO)と、
−電極(31、32)の間に配置される、好ましくはOSC材料から選択される正孔輸送材料および電子輸送材料を含む層(33)(「アクティブ層」とも言う)であって、たとえば、p型およびn型半導体の二重層もしくは2つの別個の層、またはブレンドもしくは混合物として存在し得る、層(33)と、
−高仕事関数電極の仕事関数を変更して、正孔のためのオーミック接触を与えるために、アクティブ層(33)と高仕事関数電極(32)の間に配置される、たとえば、PEDOT:PSS(ポリ(3,4−エチルレンジオキシチオフェン):ポリ(スチレンスルホネート))のブレンドを含む、任意選択の導電性ポリマー層(34)と、
−電子のためのオーミック接触を与えるための、低仕事関数電極(31)のアクティブ層(33)に面している面での、(たとえば、LiFの)任意選択のコーティング(35)と
を好ましくは含む。
−それらのうちの1つが透明である、低仕事関数電極(41)(たとえば、金などの金属)および高仕事関数電極(42)(たとえば、ITO)と、
−電極(41、42)の間に配置される、好ましくはOSC材料から選択される正孔輸送材料および電子輸送材料を含む層(43)(「アクティブ層」とも言う)であって、たとえば、p型およびn型半導体の二重層もしくは2つの別個の層、またはブレンドまたは混合物として存在し得る、層(43)と、
−電子のためのオーミック接触を与えるために、アクティブ層(43)と低仕事関数電極(41)の間に配置される、たとえば、PEDOT:PSSのブレンドを含む、任意選択の導電性ポリマー層(44)と、
−正孔のためのオーミック接触を与えるための、高仕事関数電極(42)のアクティブ層(43)に面している面での、(たとえば、TiOxの)任意選択のコーティング(45)と
を好ましくは含む。
Owens−Wendt式:
デンドリマーは、たとえば、M.FischerおよびF.Voegtle、Angew.Chem.,Int.Ed.1999、38、885に記載されている通り、一般に、多官能性のコア基からなる、分岐状の高分子化合物であり、コア基にさらに分岐状モノマーが規則的に付加され、樹状構造が与えられる。
比較例1
以下述べるように、印刷インクを、化合物H−1、化合物H−2、化合物E−1を混合することにより調製した。
38Vでは、ノズルに依存して、2.8〜3.5m/sの液滴速度が実現可能であった。
基本的に、比較例1を繰り返した。しかし、3-フェノキシトルエン+20%アニソールを含む調合物を使用した。
H−1 1.00%
H−2 1.00%
E−1 0.50%
3-フェノキシトルエン 77.50%
アニソール 20.00%
アニソールは154℃の沸点、17.063のRER(酢酸ブチルに基づく相対蒸発速度)と、25℃での3.397mmHGの蒸気圧とを示す。調合物の粘度を、10〜1000s-1のせん断速度範囲で、ニュートンフィットを用いるAR−G2レオメーターのパラレルプレートジオメトリーを使用して、3.8mPasと測定した。
基本的に、比較例1を繰り返した。しかし、3-フェノキシトルエン+20%安息香酸エチルを含む調合物を使用した。
H−1 1.00%
H−2 1.00%
E−1 0.50%
3-フェノキシトルエン 77.50%
安息香酸エチル 20.00%
粘度を、10〜1000s-1のせん断速度範囲で、ニュートンフィットを用いるAR−G2レオメーターのパラレルプレートジオメトリーを使用して、3.9mPasと測定した。
Claims (26)
- 1以上の有機半導体化合物(OSC)と有機溶媒を含む組成物であって、前記組成物は、少なくとも2種の異なる溶媒の混合物を含み、ここで、第1の有機溶媒は、235〜320℃の範囲の沸点と、0.60以下の相対蒸発速度(RER;酢酸ブチル=100に基づく)を有し、第2の有機溶媒は、0.65〜10.0の範囲の相対蒸発速度(RER;酢酸ブチル=100に基づく)を有し、溶媒混合物は、少なくとも50重量%の第1の有機溶媒を含むことを特徴とする組成物。
- 前記有機半導体化合物の少なくとも1種は、5,000g/mol以下の分子量を有することを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- 前記有機半導体化合物の少なくとも1種は、10,000g/mol〜1,000,000g/mollの範囲の分子量を有することを特徴とする、請求項1または2に記載の組成物。
- 第1の有機溶媒は、芳香族エーテル溶媒であることを特徴とする、請求項1〜3の何れか一項に記載の組成物。
- 第1の有機溶媒は、以下の式による構造を含むことを特徴とする、請求項1〜4の何れか一項に記載の組成物:
- 第1の有機溶媒は、3−フェノキシトルエンであることを特徴とする、請求項1〜5の何れか一項に記載の組成物。
- 第2の有機溶媒は、5mPas以下、好ましくは、4mPas以下、最も好ましくは、3mPas以下の粘度を有することを特徴とする、請求項1〜6の何れか一項に記載の組成物。
- 第2の有機溶媒は、170〜300℃の範囲、好ましくは、180〜270℃の範囲、より好ましくは、200〜250℃の範囲の沸点を有することを特徴とする、請求項1〜7の何れか一項に記載の組成物。
- 第1の有機溶媒の沸点は、第2の有機溶媒の沸点よりも少なくとも10℃高いことを特徴とする、請求項1〜8の何れか一項に記載の組成物。
- 第2の有機溶媒の相対蒸発速度(酢酸ブチル=100に基づく)は、少なくとも0.65、好ましくは、0.7〜10の範囲、より好ましくは、1〜7の範囲であることを特徴とする、請求項1〜7の何れか一項に記載の組成物。
- 第2の有機溶媒の25℃での蒸気圧は、0.07〜1.00mmHgの範囲、好ましくは、0.06〜0.30mmHgの範囲であることを特徴とする、請求項1〜10の何れか一項に記載の組成物。
- 組成物は、1〜40、好ましくは、3〜30、より好ましくは、10〜25重量%の第2の有機溶媒を含むことを特徴とする、請求項1〜11何れか一項に記載の組成物。
- 第2の有機溶媒は、芳香族エステル化合物であることを特徴とする、請求項1〜12の何れか一項に記載の組成物。
- 第2の有機溶媒は、安息香酸メチル、安息香酸エチルまたはブチルフェニルエーテルより成るリストから選ばれることを特徴とする、請求項1〜13の何れか一項に記載の組成物。
- 前記組成物は、25℃で6mPas以下、好ましくは、5mPas以下の粘度を有することを特徴とする、請求項1〜14の何れか一項に記載の組成物。
- 組成物は、0.01〜10重量、好ましくは、0.5〜7重量%の有機半導体化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜15何れか一項に記載の組成物。
- 有機半導体化合物は、有機発光材料および/または電荷輸送材料であることを特徴とする、請求項1〜16の何れか一項に記載の組成物。
- 有機半導体化合物の少なくとも1種が、式M1から選ばれることを特徴とする、請求項1〜17の何れか一項に記載の組成物:
ここで、ポリアセンの隣接する環の位置に位置する任意の2以上の置換基R1−R12は、独立して、一緒になって、O、Sもしくは−N(Ra)により、任意に介在されてよいさらなるC4〜C40飽和もしくは不飽和環を構成してよく、ここで、Raは、上記定義のとおりであるか、またはポリアセンに縮合する芳香族環系であり;および
nは、0、1、2、3または4、好ましくは、naは、0、1または2、最も好ましくは、nは、0または2であり、ポリアセン化合物は、ペンタセン化合物(n=2の場合)または「偽ペンタセン」化合物(n=0の場合)である。 - 有機半導体化合物が、以下の式の化合物であることを特徴とする、請求項1〜18の何れか一項に記載の組成物:
ここで、R1およびR2、R2およびR3、R3およびR4、R7およびR8、R8およびR9、R9およびR10、R15およびR16、R16およびR17の各対は、独立して、任意に架橋して、C4〜C40飽和もしくは不飽和環を形成し、飽和もしくは不飽和環は、酸素原子、硫黄原子もしくは式−N(Ra)−の基により任意に介在されてよく、ここで、Raは、水素原子もしくは任意に置換された炭化水素基であり、または任意に置換されてよく;および、
ここで、ポリアセン骨格の一以上の炭素原子は、任意に、N、P、As、O、S、SeおよびTeから選ばれるヘテロ原子により任意に置換されてよい。 - 有機半導体化合物が、以下の式の化合物であることを特徴とする、請求項1〜19の何れか一項に記載の組成物:
Y3およびY4の一つは、−CH=または=CH−であり、その他は−X−であり;
Xは、−O−、−S−、−Se−または−NR”’−であり;
R’は、H、F、Cl、Br、I、CN、1〜20個のC原子を有する直鎖状または、分岐状のアルキルまたはアルコキシ基であり、任意にフッ素化もしくは過フッ素化されてよく、6〜30個のC原子を有する任意にフッ素化もしくは過フッ素化されたアリールまたはCO2R””であり、ここで、R””は、H、1〜20個のC原子を有する任意にフッ素化されたアルキルまたは2〜30個のC原子を有する任意にフッ素化されたアリールであり;
R”は、多出現の場合には互いに独立して、1〜20、好ましくは、1〜8個のC原子を有する環状、直鎖状または、分岐状のアルキルまたはアルコキシ基または2〜30個のC原子を有すアリールであり、全て任意にフッ素化もしくは過フッ素化されており;
R””は、Hまたは1〜10個のC原子を有する環状、直鎖状または、分岐状のアルキルであり;
mは、0または1であり;および
oは、0または1である。 - 5000g/mol以下の分子量を有する一以上の有機発光材料および/または電荷輸送材料は、発光する有機燐光化合物であり、さらに、38より大きな原子番号を有する少なくとも1種の原子を含むことを特徴とする、請求項1〜20の何れか一項に記載の組成物。
- 燐光化合物は、式(1)〜(4)の化合物であることを特徴とする、請求項1〜21の何れか一項に記載の組成物:
DCyは、出現毎に、同一または異なって、環状基を金属に結合させる少なくとも1つのドナー原子、好ましくは、窒素、カルベンの形態の炭素、またはリンを含有し、また、1以上の置換基R18を順に有していてもよい環状基であり、基DCyおよびCCyは、共有結合を介して相互に結ばれ、
CCyは、出現毎に、同一または異なって、環状基を金属に結合させる炭素原子を含有し、また、1以上の置換基R18を順に有してもよい環状基であり、
Aは、出現毎に、同一または異なって、モノアニオン性二座キレート配位子、好ましくはジケトネート配位子であり、
R18は、各場合で、同一または異なっており、F、Cl、Br、I、NO2、CN、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状、または環状のアルキルまたはアルコキシ基(ここで、1以上の隣接しないCH2基は、−O−、−S−、−NR19−、−CONR19−、−CO−O−、−C=O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、また、ここで、1以上の水素原子は、Fで置き換えられていてもよい。)または、4〜14個の炭素原子を有し、1以上の非芳香族R18ラジカルで置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基であって、同じ環上または2つの異なる環上のいずれかの複数の置換基R18はまた、一緒になって、順に単環式または多環式の脂肪族または芳香族環系を形成してもよく、
R19は、各場合で同一または異なっており、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状、または環状のアルキルまたはアルコキシ基(ここで、1以上の隣接しないCH2基は、−O−、−S−、−CO−O−、−C=O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、また、ここで、1以上の水素原子は、Fで置き換えられていてもよい。)、または、4〜14個の炭素原子を有し、1つ以上の非芳香族R18ラジカルで置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基である)。 - 請求項1〜22の何れか一項に記載の組成物の、有機電子(OE)デバイスの製造をするためのコーティングまたは印刷インクとしての使用。
- 有機OEデバイスを製造する方法であって、
a)請求項1〜22の何れか一項に記載の組成物を基板上に堆積させて、膜または層を形成する工程と、
b)溶媒を除去する工程と
を含む方法。 - 基板が、≦23μm(≧300ppi)のチャンネルで、≦10μmのバンク幅をもつバンク構造を有する画素化されていることを特徴とする、請求項24に記載の方法。
- 請求項1〜22の何れか一項に記載の組成物によるまたは請求項24もしくは25に記載の方法によって製造されるOEデバイス。
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