JP2018506620A - 制御された会合性を有する熱会合性添加剤組成物、およびそれを含む潤滑剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
・ポリジオールランダム共重合体A1、
・少なくとも2つのボロン酸エステル官能基を有し、少なくとも1つのエステル交換反応によって前記ポリジオールランダム共重合体A1と会合することが可能であるランダム共重合体A2
・1,2−ジオールおよび1,3−ジオールから選択された外因性化合物(exogenous compound)A4。
・一般式(I)の少なくとも1種の第1のモノマーM1:
・R1は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選択され;
・xは1〜18(好ましくは2〜18)の整数であり;
・yは0または1に等しい整数であり;
・X1およびX2は同一または異なって、水素原子、テトラヒドロピラニル、メチルオキシメチル、tert−ブチル、ベンジル、トリメチルシリルおよびt−ブチルジメチルシリルからなる群から選択され、あるいは
・X1およびX2は、酸素原子とともに、下記式の架橋構造を形成し:
− スター(*)は、酸素原子に対する結合を意味し、
− R’2およびR’’2は、同一または異なって、水素およびC1−C11アルキル(好ましくはメチル)からなる群から選択される)、あるいは
・X1およびX2は、酸素原子とともに、下記式のボロン酸エステルを形成し:
− スター(*)は、酸素原子に対する結合を意味し、
− R’’’2は、C6−C18アリール基、C7−C18アラルキル基およびC2−C18アルキル基(好ましくはC6−C18アリール基)からなる群から選択される。)]
・一般式(II)の少なくとも1種の第2のモノマーM2:
・R2は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選択され、
・R3は、C6−C18アリール基、R’3によって置換されたC6−C18アリール基、−C(O)−O−R’3、−O−R’3、−S−R’3および−C(O)−N(H)−R’3(ここでR’3はC1−C30アルキル基)からなる群から選択される。]。
・R2は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選択され、
・R’’3はC1−C14アルキル基である);
を有し、および、ランダム共重合体A1の他のモノマーM2は一般式(II−B):
・R2は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選択され、
・R’’’3はC15−C30アルキル基である。)
を有する。
・式(IV)の少なくとも1種のモノマーM3:
・tは0または1に等しい整数であり;
・uは0または1に等しい整数であり;
・MとR8は二価の連結基であり、同一または異なって、C6−C18アリール基、C7−C24アラルキル基およびC2−C24アルキル基、(好ましくはC6−C18アリール基)からなる群から選択され、
・Xは、−O−C(O)−、−C(O)−O−、−C(O)−N(H)−、−N(H)−C(O)−、−S−、−N(H)−、−N(R’4)−、および−O−からなる群から選択された官能基(ここでR’4は1〜15個の炭素原子を含む炭化水素含有鎖である)であり;
・R9は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選択され;
・R10とR11は、同一または異なって、水素原子、および1〜24個の炭素原子(好ましくは4〜18個の炭素原子、より好ましくは6〜14個の炭素原子)を有する炭化水素含有基からなる群から選択される。];
・一般式(V)の少なくとも1種の第2のモノマーM4:
・R12は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選択され、
・R13は、C6−C18アリール基、R’13によって置換されたC6−C18アリール基、−C(O)−O−R’13,−O−R’13、−S−R’13および−C(O)−N(H)−R’13(ここで、R’13はC1−C25アルキル基)からなる群から選択される。]。
・w3は0または1に等しい整数であり;
・R14とR15は、同一または異なって、水素原子、および1〜24個の炭素原子を有する炭化水素含有基から形成された群から選択される。
・潤滑油;および
・上に定義された添加剤組成物。
・少なくとも1種の潤滑油、少なくとも1種のポリジオールランダム共重合体A1、および少なくとも1種のランダム共重合体A2を混合して得られる潤滑剤組成物の供給工程であって、前記ランダム共重合体A2は、少なくとも2つのボロン酸エステル官能基を有し、少なくとも1つのエステル交換反応によって前記ポリジオールランダム共重合体A1と会合可能である供給工程、
・前記潤滑剤組成物へ、1,2−ジオールおよび1,3−ジオールから選択された少なくとも1種の外因性化合物A4を添加する工程。
本発明の第1の主題は、いわゆる外因性化合物の存在によって会合度が制御される、会合性の熱可逆的に交換可能な添加剤の組成物であり、前記組成物は、少なくとも以下を混合することに起因する:
・ポリジオールランダム共重合体A1、
・少なくとも2つのボロン酸エステル官能基を有し、エステル交換反応によって前記ポリジオールランダム共重合体A1と会合可能である化合物A2(特にランダム共重合体A2)、
・1,2−ジオールおよび1,3−ジオールから選択された外因性化合物A4。
ポリジオールランダム共重合体A1は、少なくとも1種の第1のモノマーM1と、少なくとも1種の第2のモノマーM2の共重合に起因し、前記モノマーM1はジオール基を有し、前記モノマーM2は、モノマーM1と異なる化学構造を有する。
本発明のポリジオールランダム共重合体(A1)の第1のモノマーM1は、一般式(I)を有する:
・R1は、−H、−CH3および−CH2−CH3(好ましくは−Hおよび−CH3)からなる群から選択され;
・xは1〜18(好ましくは2〜18、より好ましくは3〜8、さらに好ましくは4)の範囲である整数であり
・yは0または1に等しい整数であり、好ましくは、yは0に等しく;
・X1とX2は同一または異なって、水素原子、テトラヒドロピラニル、メチルオキシメチル、tert−ブチル、ベンジル、トリメチルシリルおよびt−ブチルジメチルシリルからなる群から選択され、あるいは
・X1およびX2は、酸素原子とともに、下記式の架橋構造を形成し:
− スター(*)は、酸素原子に対する結合を意味し、
− R’2とR’’2は、同一または異なって、水素およびC1−C11アルキル基からなる群から選択され、あるいは
・X1およびX2は、酸素原子とともに、下記式のボロン酸エステルを形成し:
− スター(*)は、酸素原子に対する結合を意味し、
− R’’’2は、C6−C18アリール基、C7−C18アラルキル基およびC2−C18アルキル基(好ましくはC6−C18アリール基、より好ましくはフェニル基)からなる群から選択される。
・R1は、−H、−CH3および−CH2−CH3(好ましくは−Hおよび−CH3)からなる群から選択され;
・xは、1〜18(好ましくは2〜18、より好ましくは3〜8、さらに好ましくは4)の範囲である整数であり;
・yは0または1に等しい整数であり、好ましくは、yは0に等しい。
・R1は、−H、−CH3および−CH2−CH3(好ましくは−Hおよび−CH3)からなる群から選択され;
・xは、1〜18(好ましくは2〜18、より好ましくは3〜8、さらに好ましくは4)の範囲である整数であり;
・yは0または1に等しい整数であり、好ましくは、yは0に等しく;
・Y1とY2は、同一または異なって、テトラヒドロピラニル、メチルオキシメチル、tert−ブチル、ベンジル、トリメチルシリルおよびt−ブチルジメチルシリルからなる群から選択され、
あるいは
・Y1およびY2は、酸素原子とともに、下記式の架橋構造を形成し、
− スター(*)は、酸素原子に対する結合を意味し、
− R’2とR’’2は、同一または異なって、水素およびC1−C11アルキル基からなる群から選択される。)、あるいは
・Y1およびY2は、酸素原子とともに、下記式のボロン酸エステルを形成する。
− スター(*)は、酸素原子に対する結合を意味し、
− R’’’2は、C6−C18アリール基、C7−C18アラルキル基およびC2−C18アルキル基(好ましくはC6−C18アリール基、より好ましくはフェニル基)からなる群から選択される。)
一般式(I−A)のモノマーM1は、下に示す反応式1による一般式(I−B)のモノマーのアルコール官能基の脱保護によって得られる:
− Y3は、ハロゲン原子(好ましくは塩素原子)、−OH、およびO−C(O)−R’1(ここで、R’1は、−H、−CH3および−CH2−CH3(好ましくは−Hおよび−CH3)からなる群から選択される)からなる群から選択され;
− R1、Y1、Y2、xおよびyは、一般式(I−B)で示されたものと同じ意味を有している。
本発明のランダム共重合体の第2のモノマーは一般式(II)を有する:
・R2は、−H、−CH3および−CH2−CH3、好ましくは−Hおよび−CH3からなる群から選択され;
・R3は、C6−C18アリール基、R’3によって置換されたC6−C18アリール基、−C(O)−O−R’3、−O−R’3、−S−R’3および−C(O)−N(H)−R’3基(ここでR’3はC1−C30アルキル基)からなる群から選択される。
・R2は、−H、−CH3および−CH2−CH3、好ましくは−Hおよび−CH3からなる群から選択され;
・R’’3はC1−C14アルキル基である。
・R2は、−H、−CH3および−CH2−CH3、好ましくは−Hおよび−CH3からなる群から選択され;
・R’’’3はC15−C30アルキル基である。
式(II)、(II−A)、および(II−B)のモノマーは当業者に周知であり、Sigma-Aldrich(登録商標)およびTCI(登録商標)によって上市されている。
一実施態様では、好ましいランダム共重合体は、少なくとも以下のモノマーの共重合に起因する:
・上述した一般式(I)(特に上述した一般式(I−A))の第1のモノマーM1;
・上述した式(II)の第2のモノマーM2(式中R2は−Hであり、R3はC6−C18アリール基であり、好ましくは、R3はフェニルである)。
・上述した一般式(I)(特に上述した一般式(I−A))の第1のモノマーM1;
・上述した式(II−A)の第2のモノマーM2;および
・上述した式(II−B)の第3のモノマーM2。
・上述した一般式(I)(特に上述した一般式(I−A))の第1のモノマーM1;
・式(II−A)の第2のモノマーM2(式中、R2は−CH3である。また、R’’3は、C4−C12アルキル基(好ましくは直鎖C4−C12アルキル基)である);
・式(II−B)の第3のモノマーM2(式中、R2は−CH3である。また、R’’’3は、C16−C24アルキル基(好ましくは直鎖C16−C24アルキル基)である。)
・上述した一般式(I)(特に上述した一般式(I−A))の第1のモノマーM1;
・メタクリル酸n−オクチル、メタクリル酸n−デシルおよびメタクリル酸n−ドデシルからなる群から選択された第2のモノマーM2;
・メタクリル酸パルミチル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸アラキジルおよびメタクリル酸ベヘニルからなる群から選択された第3のモノマーM2。
当業者は、一般的な知識を用いることによりポリジオールランダム共重合体A1を合成することが可能である。
i)上述した一般式(I)の第1のモノマーM1:
ii)一般式(II)の少なくとも1種の第2のモノマーM2:
iii)少なくとも1種のフリーラジカル源。
−少なくとも1つの、上述される重合工程(a)、(ここで、モノマーM1およびM2は水素と異なるX1およびX2とともに選択される)、そしてさらに、
−少なくとも1つの、前記工程(a)により得られた共重合体のジオール基の脱保護工程(b)を含み、これによりX1およびX2が同一で、水素原子である共重合体を得ることができる。
ポリジオールランダム共重合体A1は櫛形共重合体である。
これらの会合工程および交換工程は可逆的である。ランダム共重合体A1は感熱性の共重合体であり、温度変化に敏感である。
・1〜30%(好ましくは5〜25%、より好ましくは9〜21%)の式(I)のモノマーM1のモル百分率を有しており、
・8〜92%の式(II−A)のモノマーM2のモル百分率を有しており、
・0.1〜62%の式(II−B)のモノマーM2のモル百分率を有している。
共重合体中のモノマーのモル百分率は、共重合体の合成のための利用されたモノマーの量に直接起因する。
・1〜30%の式(I)のモノマーM1のモル百分率を有しており、
・8〜62%の式(II−A)のモノマーM2のモル百分率を有しており、
・8〜91%の式(II−B)のモノマーM2のモル百分率を有している。
共重合体中のモノマーのモル百分率は、共重合体の合成のための利用されたモノマーの量に直接起因する。
(ボロン酸ジエステル化合物A2)
一実施態様では、2つのボロン酸エステル官能基を有する化合物A2は一般式(III)を有する:
・w1とw2は同一または異なって、0または1に等しい整数であり、
・R4、R5、R6およびR7は、同一または異なって、水素原子、および1〜24個の炭素原子(好ましくは4〜18個の炭素原子、より好ましくは6〜14個の炭素原子)を有する炭化水素含有基からなる群から選択され;
・Lは二価の連結基であり、C6−C18アリール基、C7−C24アラルキル基およびC2−C24炭化水素含有鎖(好ましくはC6−C18アリール基)からなる群から選択される。
・w1とw2は同一または異なって、0または1に等しい整数であり;
・R4とR6は同一で、水素原子であり;
・R5とR7は同一で、1〜24個の炭素原子(好ましくは4〜18個の炭素原子、より好ましくは6〜16個の炭素原子)を有する炭化水素含有基(好ましくは直鎖アルキル基)であり;
・Lは二価の連結基で、C6−C18アリール基(好ましくはフェニル基)である。
別の実施態様では、少なくとも2つのボロン酸エステル官能基を有する化合物A2は、下記に述べられる式(IV)の少なくとも1種のモノマーM3と、下記に述べられる式(V)の少なくとも1種のモノマーM4との共重合に起因するポリ(ボロン酸エステル)ランダム共重合体である。
ボロン酸エステルランダム共重合体化合物A2のモノマーM3は、一般式(IV)を有する:
・tは0または1に等しい整数であり;
・uは0または1に等しい整数であり;
・MとR8は二価の連結基で、同一または異なって、C6−C18アリール基、C7−C24アラルキル基およびC2−C24アルキル基(好ましくはC6−C18アリール基)からなる群から選択され;
・Xは、−O−C(O)−、−C(O)−O−、−C(O)−N(H)−、−N(H)−C(O)−、−S−、−N(H)−、−N(R’4)−、および−O−からなる群から選択された官能基であり(ここでR’4は1〜15個の炭素原子を含む炭化水素含有鎖である);
・R9は、−H、−CH3および−CH2−CH3(好ましくは−Hおよび−CH3)からなる群から選択され;
・R10とR11は、同一または異なって、水素原子、および1〜24個の炭素原子(好ましくは4〜18個の炭素原子、より好ましくは6〜12個の炭素原子)を有する炭化水素含有鎖からなる群から選択される。
・tは0または1に等しい整数であり;
・uは0または1に等しい整数であり;
・MとR8は異なる二価の連結基であって、MはC6−C18アリール基、好ましくはフェニルであり、R8はC7−C24アラルキル基(好ましくはベンジル)である;
・Xは、−O−C(O)−、−C(O)−O−、−C(O)−N(H)−および−O−(好ましくは−C(O)−O−または−O−C(O)−)からなる群から選択された官能基であり;
・R9は、−H、−CH3(好ましくは−H)からなる群から選択され;
・R10とR11は異なって、R10またはR11のうちの一方は、Hであり、かつ他方のR10またはR11は、炭化水素含有鎖[好ましくは1〜24個(より好ましくは4〜18個、さらに好ましくは6〜12個)の炭素原子を有する直鎖アルキル基]である。
特に記載がなければ、以下の式において、R10、R11、M、u、t、X、R8、R’4およびR9は、上記の式(IV)と同じ定義を有している。
・zは0または1に等しい整数であり;
・R12は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選択され;
・u、X、M、R8およびR9は、上に定義される。
・z、u、R12、M、R’4、R9およびR8は上に定義され;
および、この式において:
・Xが−O−C(O)−を表わす場合、Y4はアルコール官能基−OHまたはハロゲン原子(好ましくは塩素原子または臭素原子)を表わし、Y5はカルボン酸官能基−C(O)−OHであり;
・Xが−C(O)−O−を表わす場合、Y4はカルボン酸官能基−C(O)−OHを表わし、Y5は、アルコール官能基−OHまたはハロゲン原子(好ましくは塩素原子または臭素原子)であり;
・Xが−C(O)−N(H)−を表わす場合、Y4はカルボン酸官能基−C(O)−OHまたは−C(O)−Hal官能基を表わし、Y5はアミン官能基NH2であり;
・Xが−N(H)−C(O)−を表わす場合、Y4はアミン官能基NH2を表わし、Y5はカルボン酸官能基−C(O)−OHまたは−C(O)−Hal官能基であり;
・Xが−S−を表わす場合、Y4はハロゲン原子であり、Y5はメルカプト官能基−SHであるか、あるいはY4はメルカプト官能基−SHであり、Y5はハロゲン原子であり;
・Xが−N(H)−を表わす場合、Y4はハロゲン原子であり、Y5はアミン官能基−NH2であるか、あるいは、Y4はアミン官能基−NH2であり、Y5はハロゲン原子であり;
・Xが−N(R’4)−を表わす場合、Y4はハロゲン原子であり、Y5はアミン官能基N(H)(R’4)であるか、あるいは、Y4はアミン官能基−N(H)(R’4)であり、Y5はハロゲン原子であり;
・Xが−O−を表わす場合、Y4はハロゲン原子であり、Y5はアルコール官能基−OHであるか、あるいは、Y4はアルコール官能基−OHであり、Y5はハロゲン原子である。
ボロン酸エステルランダム共重合体化合物A2のモノマーM4は、一般式(V)を有する。
・R12は、−H、−CH3および−CH2−CH3(好ましくは−Hおよび−CH3)からなる群から選択され;
・R13は、C6−C18アリール基、R’13によって置換されたC6−C18アリール基、−C(O)−O−R’13,−O−R’13、−S−R’13および−C(O)−N(H)−R’13(ここで、R’13はC1−C25アルキル基)からなる群から選択される。
・R2は、−H、−CH3および−CH2−CH3(好ましくは−Hおよび−CH3)からなる群から選択され;
・R’13はC1−C25アルキル基(好ましくは直鎖C1−C25アルキル基、より好ましくは直鎖C1−C15アルキル基)である。
式(V)および(V−A)のモノマーは当業者に周知であり、Sigma-Aldrich(登録商標)およびTCI(登録商標)によって上市される。
当業者は一般的な知識を適用してボロン酸エステルランダム共重合体を合成することが可能である。共重合は、塊状重合または有機溶媒中の溶液で、フリーラジカルを生成する化合物によって開始することが可能である。例えば、ボロン酸エステルランダム共重合体は、ラジカル共重合、特に、精密ラジカル重合(例えば、可逆的付加開裂連鎖移動反応(RAFT)や、原子移動ラジカル重合(ATRP)と呼ばれる方法))として知られている方法によって得られる。従来のラジカル重合およびテロメリゼーションも、本発明の共重合体の調製のための使用できる(Moad, G.; Solomon, D. H., The Chemistry of Radical Polymerization.2nd ed.; Elsevier Ltd: 2006; p 639; Matyaszewski, K.; Davis, T. P. Handbook ofRadical Polymerization; Wiley-Interscience: Hoboken, 2002; p 936)。
i)上に定義される一般式(IV)の少なくとも1種の第1のモノマーM3;
ii)上に定義される一般式(V)の少なくとも1種の第2のモノマーM4;
iii)少なくとも1種のフリーラジカル源。
好ましくは、R10、M、(R8)u(ここでuは0または1に等しい整数)、および一般式(IV)のモノマーM3のXが連なって形成された鎖は、8〜38個(好ましくは10〜26個)の総炭素原子数を有している。
外因性化合物A4は1,2−ジオールおよび1,3−ジオールから選択される。本発明において、「外因性化合物」とは、添加剤組成物に加えられる化合物を意味し、前記添加剤組成物は、少なくとも1種のポリジオールランダム共重合体A1および少なくとも1種の化合物A2(特にポリ(ボロン酸エステル)ランダム共重合体)との混合により生じる。
・w3は0または1に等しい整数であり、
・R14とR15は、同一または異なって、水素原子および1〜24個(好ましくは4〜18個、より好ましくは6〜12個)の炭素原子を有する炭化水素含有鎖からなる群から選択される。
・w3は0または1に等しい整数であり;
・R14とR15は異なって、R14またはR15のうちの一方は、Hであり、かつ他方のR14またはR15は、炭化水素含有鎖であり、好ましくは1〜24個の炭素原子(好ましくは4〜18個の炭素原子、より好ましくは6〜12個の炭素原子)を有する直鎖アルキル基である。
上に定義された、少なくとも1種のポリジオールランダム共重合体A1、少なくとも1種の化合物A2(特に少なくとも1つのポリ(ボロン酸エステル)ランダム共重合体)、および少なくとも1種の外因性化合物A4の混合により生じる本発明の添加剤組成物は、温度および化合物A1、A2およびA4の割合に応じて、様々なレオロジー特性を有する。
実際上、共重合体ネットワークの生成は溶解度試験によって確認する。共重合体のネットワークが形成されたことは、同じ化学成分の非架橋の共重合体を溶かす既知の溶剤に、共重合体ネットワークを置くことにより確認することができる。共重合体が溶ける代わりに膨張する場合、当業者はネットワークの形成を確認できる。図3はこの溶解度試験を図示する。
・外因性のジオール化合物A4がiモルおよび
・ポリジオールランダム共重合体A1がjモルの場合、
任意の時点の(したがって、ポリジオールランダム共重合体A1と化合物A2(特にポリ(ボロン酸エステル)ランダム共重合体A2)の間の会合度がいくつであろうとも)、遊離のジオールの合計量は、ランダム重合体A1の1つの鎖当たりのジオールの平均数i+j(単位:mol)と等しくなる。
本発明の新規の添加剤組成物は、当業者に周知の手段によって調製される。例えば、当業者は、特に単に次の工程のみを必要とする:
− 上に定義されるようなポリジオールランダム共重合体A1を含む溶液を所望量とる工程;
− 上に定義されるような化合物A2を含む溶液を所望量とる工程(特に上に定義されるようなポリ(ボロン酸エステル)ランダム共重合体を含む溶液を所望量とる工程);および
− 上に定義されるような外因性化合物A4を含む溶液を所望量とる工程;
− 本発明の組成物を得るために、前記3つの溶液を同時にまたは逐次的に混合する工程。
− ポリジオールランダム共重合体A1の中のジオール基を有するモノマーM1のモル百分率;
− ボロン酸エステルランダム共重合体A2の中のボロン酸エステル官能基を有するモノマーM3のモル百分率;
− ポリジオールランダム共重合体A1の側鎖の平均長さ;
− ボロン酸エステルランダム共重合体A2の側鎖の平均長さ;
− ボロン酸エステルランダム共重合体A2のモノマーM3の長さ;
− ボロン酸ジエステル化合物A2の長さ;
− ポリジオールランダム共重合体A1、およびボロン酸エステルランダム共重合体A2の数平均重合度;
− ポリジオールランダム共重合体A1の重量パーセント;
− ボロン酸ジエステル化合物A2の重量パーセント;
− ボロン酸エステルランダム共重合体A2の重量パーセント;
− 化合物A2(特にポリ(ボロン酸エステル)ランダム共重合体)のボロン酸エステル官能基に対する外因性化合物A4のモル量、
− 外因性化合物A4の化学的性質;
− 外因性化合物A4のモル百分率;など。
本発明の組成物は、温度に応じて粘度が変化するすべての媒体の中で使用できる。本発明の組成物は、流体を増粘化し、使用温度に応じて粘度を調整することを可能にする。本発明による添加剤組成物は、改良型石油回収、製紙産業、塗料、食糧添加剤、化粧品または医薬製剤のような異なる分野の中で使用できる。
本発明の別の主題は少なくとも以下を混合することに起因する潤滑剤組成物に関する:
・潤滑油
・上に定義されるポリジオールランダム共重合体A1、
・少なくとも2つのボロン酸エステル官能基を含むとともに、少なくとも1つのエステル交換反応によって、前記ポリジオールランダム共重合体A1と会合できる、上に定義されたランダム共重合体A2、
・1,2−ジオールおよび1,3−ジオール、特に上に定義されたものから選択された外因性化合物A4。
「油」とは、常温(25℃)および大気圧(760mmHgまたは105Pa)で液体の油脂を意味する。
− ポリアルファオレフィン(PAO)、ポリ(内部オレフィン)(PIO)、ポリブチレンおよびポリイソブチレン(PIB)、ジアルキルベンゼン、アルキル化ポリフェニルなどの合成炭化水素に基づいた合成油
− 二酸エステル、ネオポリオールエステルなどのエステルに基づいた合成油;
− モノアルキレングリコール、ポリアルキレングリコールおよびポリアルキレングリコールのモノエーテル系溶剤などのポリグリコールに基づいた合成油;
− リン酸エステルに基づいた合成油;
− シリコーン油またはポリシロキサンなどのケイ素含有誘導体に基づいた合成油。
**ASTM D2622、ASTM D4294、ASTM D4927およびASTM D3120により測定
***ASTM D2270により測定
一実施態様では、本発明の組成物はさらに、清浄剤、耐摩耗添加剤、極圧剤、酸化防止剤、粘度指数向上ポリマー、流動点向上剤、消泡剤、増粘剤、腐食抑制剤、分散剤、摩擦調整剤およびそれらの混合物からなる群から選択された機能的添加剤を含んでもよい。
− 個々の添加剤が、組成物に別々に連続して加えられる、
− または、添加剤はすべて、組成物に同時に加えられ、添加剤はこの場合、一般にパッケージの形で入手可能であり、いわゆる添加剤パッケージと呼ばれる。
これらの添加剤は、酸化と燃焼の副生物の溶解により金属製部品の表面でデポジットが形成されるのを減少させる。本発明による潤滑剤組成物の中で使用できる清浄剤は、当業者に周知である。潤滑剤組成物の処方の中で一般に使用される清浄剤は、疎水性の炭化水素含有長鎖および親水性の頭部で構成される典型的には陰イオンの化合物である。付随する陽イオンは、典型的にアルカリ金属またはアルカリ土類金属の陽イオンである。清浄剤は、好ましくは、カルボン酸、スルホネート、サリチレート、ナフテートおよびフェノラートのアルカリ金属またはアルカリ土類金属の塩から選択される。アルカリ金属とアルカリ土類金属は好ましくはカルシウム、マグネシウム、ナトリウムまたはバリウムである。これらの金属塩は、近似的に化学量論的な量または超過量(計算量より大きな量)において、金属を含むことが可能である。後者の場合は、いわゆる過塩基性清浄剤である。清浄剤に過塩基性形質を与える超過の金属は、油に溶けない金属塩の形をしており、例えば炭酸塩、水酸化物、シュウ酸塩、酢酸塩、グルタメート(好ましくは炭酸塩)である。
これらの添加剤は摩擦表面上で吸着されて保護膜を形成し、この保護膜により、摩擦表面を保護する。種々様々の耐摩耗添加剤と極圧剤が存在する。具体例として、リン含有添加剤、イオウ含有添加剤が挙げられ、例えば、金属アルキルチオホスフェート[特に亜鉛アルキルチオホスフェート、より特に亜鉛ジアルキルジチオホスフェート(ZnDTP)類]、アミンフォスフェート、ポリサルファイド(特にイオウ含有オレフィンおよび金属ジチオカーバメート)などが挙げられる。
これらの添加剤は、組成物の分解を遅らせる。組成物が分解すると、デポジット(堆積物)の形成、スラッジの存在、または組成物の粘度の増加につながる。酸化防止剤はラジカル阻害剤またはヒドロペルオキシドの駆逐剤として働く。一般に使用される酸化防止剤としては、フェノール型またはアミノ型の酸化防止剤が含まれる。
これらの添加剤は、金属面への酸素の到達を予防する被膜により表面を覆う。これらの添加剤は金属腐食を予防するために酸または所定の化学製品を中和する場合がある。具体例としては、例えば、ジメルカプトチアジアゾール(DMTD)、ベンゾトリアゾールおよび亜リン酸エステル(遊離イオウ捕捉剤)が挙げられる。
これらの添加剤により、組成物の好適な低温挙動および高温での最小粘度が保証される。具体例として、例えばポリマーエステル、オレフィン共重合体(OCP)、スチレン、ブタジエンまたはイソプレンの単独または共重合体、およびポリメタクリレート(PMA)が挙げられる。
流動点向上剤は、パラフィン結晶の形成を遅らせることにより、組成物の低温挙動を改善する。流動点向上剤としては、例えばアルキルポリメタクリレート、ポリアクリレート、ポリアリールアミド、ポリアルキルフェノール、ポリアルキルナフタレンおよびアルキル化ポリスチレンが挙げられる。
これらの添加剤は、清浄剤の効果を打ち消す。具体例として、ポリメチルシロキサンとポリアクリレートが例示できる。
増粘剤は工業用潤滑に特に使用される添加剤で、エンジン用の潤滑剤組成物より高い粘度を有する潤滑剤を処方することを可能にする。具体例として、10,000〜100,000g/molの重量平均分子量を有しているポリイソブチレンが挙げられる。
これらの添加剤は、組成物の使用中に形成された酸化副生物によって構成される不溶性の固体不純物が、懸濁液で維持され除去されることを保証する。例えば具体例として、スクシンイミド、PIB(ポリイソブチレン)スクシンイミドおよびマンニッヒ塩基を挙げることができる。
この添加剤は、組成物の摩擦係数を改善する。具体例として、モリブデンジチオカーバメート、少なくとも16個の炭素原子の炭化水素含有鎖を少なくとも1つ有するアミン、脂肪酸および多価アルコールのエステル(脂肪酸およびグリセリンのエステル、特にグリセロールモノオレエートなど)を挙げることができる。
本発明の潤滑剤組成物は、当業者に周知の手段によって調製される。例えば、当業者は、特に以下を必要とする:
− 上に定義されたポリジオールランダム共重合体A1(特に、式(I)の少なくとも1種のモノマーと、式(II−A)の少なくとも1種のモノマーおよび式(II−B)の少なくとも1種のモノマーとの共重合に起因するポリジオールランダム共重合体A1)を含む溶液を所望量とる工程;
− 上に定義されたポリ(ボロン酸エステル)ランダム共重合体A2を含む溶液を所望量とる工程;
− 上に定義される外因性化合物A4を含む溶液の所望量をとる工程;
− 本発明の潤滑剤組成物を得るために、潤滑剤基油に対して、得られた3つの溶液を同時にまたは逐次的に混合する工程。
本発明の潤滑剤組成物は、会合性ポリマーの混合に起因しており、前記会合性ポリマーは、会合(所定の場合には特に架橋)によって潤滑油の粘度を増加させる特性を有する。本発明による潤滑剤組成物は、前記会合または架橋が熱可逆的であるという長所、および会合度または架橋度が、さらにジオール化合物を加えることにより制御できるという長所を持つ。
− ポリジオールランダム共重合体A1[特に式(I)の少なくとも1種のモノマーと、式(II−A)の少なくとも1種のモノマーおよび式(II−B)の少なくとも1種のモノマーとの共重合に起因するランダム共重合体]中の、ジオール基を有するモノマーM1のモル百分率;
− ボロン酸エステルランダム共重合体A2中のボロン酸エステル官能基を有するモノマーM3のモル百分率、
− ポリジオールランダム共重合体A1[特に式(I)の少なくとも1種のモノマーと、式(II−A)の少なくとも1種のモノマーおよび式(II−B)の少なくとも1種のモノマーとの共重合に起因するランダム共重合体]の側鎖の平均長さ、
− ボロン酸エステルランダム共重合体A2の側鎖の平均長さ、
− ボロン酸エステルランダム共重合体A2のモノマーM3の長さ、
− ポリジオールランダム共重合体A1[特に式(I)の少なくとも1種のモノマーと、式(II−A)の少なくとも1種のモノマーおよび式(II−B)の少なくとも1種のモノマーとの共重合に起因するランダム共重合体A1]、およびボロン酸エステルランダム共重合体A2の平均重合度、
− ポリジオールランダム共重合体A1[特に式(I)の少なくとも1種のモノマーと、式(II−A)の少なくとも1種のモノマーおよび式(II−B)の少なくとも1種のモノマーとの共重合に起因するランダム共重合体A1]の重量パーセント
− ボロン酸エステルランダム共重合体A2の重量パーセント、
− 化合物A2(特にポリ(ボロン酸エステル)ランダム共重合体)のボロン酸エステル官能基に対する、外因性化合物A4のモル百分率、など。
− 潤滑剤組成物の総重量に対して0.5〜20重量%の、上に定義される少なくとも1種のポリジオールランダム共重合体A1;
− 潤滑剤組成物の総重量に対して0.5〜20重量%の、上に定義される少なくとも1種の化合物A2(特にボロン酸エステルランダム共重合体);および
− 潤滑剤組成物の総重量に対して0.001〜0.5重量%の、上に定義される少なくとも1種の外因性化合物A4、および、
− 潤滑剤組成物の総重量に対して60〜99重量%の、上に定義される少なくとも1種の潤滑油。
− 潤滑剤組成物の総重量に対して0.5〜20重量%の、上に定義される少なくとも1種のポリジオールランダム共重合体A1;
− 潤滑剤組成物の総重量に対して0.5〜20重量%の、上に定義される少なくとも1種の化合物A2(特にボロン酸エステルランダム共重合体);
そして
− 潤滑剤組成物の総重量に対して0.001〜0.5重量%の、上に定義される少なくとも1種の外因性化合物A4、および、
− 潤滑剤組成物の総重量に対して0.5〜15重量%の、上に定義される少なくとも1種の機能的添加剤、および、
− 潤滑剤組成物の総重量に対して60〜99重量%の、上に定義される少なくとも1種の潤滑油。
本発明の別の主題は、潤滑剤組成物の粘度を調整する方法であり、少なくとも以下で構成される:
・少なくとも1種の潤滑油、少なくとも1種のポリジオールランダム共重合体A1、および少なくとも1種のランダム共重合体A2(少なくとも2つのボロン酸エステル官能基を含み、少なくとも1つのエステル交換反応によって前記ポリジオールランダム共重合体A1と会合可能である)の混合に起因する潤滑剤組成物の供給工程、
・前記潤滑剤組成物へ、1,2−ジオールおよび1,3−ジオールから選択された少なくとも1種の外因性化合物A4を添加する工程。
・w3は、0または1に等しい整数;
・R14とR15は、同一または異なって、水素原子、および1〜24個の炭素原子を有する炭化水素含有基から形成された群から選択される。
・w3は0または1に等しい整数である;
・R14とR15は異なって、R14またはR15のうちの一方は、Hであり、かつ他方のR14またはR15は、炭化水素含有鎖であり、好ましくは1〜24個の炭素原子(好ましくは4〜18個の炭素原子、より好ましくは6〜12個の炭素原子)を有する直鎖アルキル基である。
本発明の別の主題は、機械部品を潤滑することのための、上に定義される潤滑剤組成物の使用である。
−97〜99.98重量%の潤滑油、および
−0.1〜3重量%の、上に定義される少なくとも1種のランダム共重合体A1[特に式(I)の少なくとも1種のモノマーと、式(II−A)の少なくとも1種のモノマーおよび式(II−B)の少なくとも1種のモノマーとの共重合に起因するランダム共重合体A1]、上に定義される少なくとも1種のボロン酸エステルランダム共重合体A2;および
−0.001〜0.1重量%の、上に定義される少なくとも1種の外因性化合物A4;
で構成される(特に実質的に構成される)組成物であって;
ASTM D445により測定された100℃での動粘度が3.8〜26.1cStである組成物である。
− 82〜99重量%の潤滑油および、
− 0.1〜3重量%の、上に定義される少なくとも1種のランダム共重合体A1[特に式(I)の少なくとも1種のモノマーと、式(II−A)の少なくとも1種のモノマーおよび式(II−B)の少なくとも1種のモノマーとの共重合に起因するランダム共重合体A1]、上に定義される少なくとも1種のボロン酸エステルランダム共重合体A2;
そして
− 0.001〜0.1重量%の、上に定義される少なくとも1種の外因性化合物A4;
− 0.5〜15重量%の、清浄剤、耐摩耗添加剤、極圧剤、付加的な酸化防止剤、腐食抑制剤、粘度指数向上ポリマー、流動点向上剤、消泡剤、増粘剤、分散剤、摩擦調整剤およびそれらの混合物からなる群から選択された少なくとも1つの機能的添加剤;
で構成される(特に実質的に構成される)組成物であって、
ASTM D445により測定された100℃での動粘度が3.8〜26.1cStである組成物である。
− 85〜99.49重量%の潤滑油、および
− 0.5〜15重量%の、上に定義される少なくとも1種のランダム共重合体A1[特に式(I)の少なくとも1種のモノマーと、式(II−A)の少なくとも1種のモノマーおよび式(II−B)の少なくとも1種のモノマーとの共重合に起因するランダム共重合体A1]、上に定義される少なくとも1種のボロン酸エステルランダム共重合体A2;および
− 0.001〜0.5重量%の、上に定義される少なくとも1種の外因性化合物A4;
で構成されている(特に実質的構成されている)組成物であって、
ASTM D445により測定された100℃で動粘度が4.1〜41cStの範囲である組成物である。
− 70〜99.39重量%の潤滑油、および
− 0.5〜15重量%の、上に定義されるような少なくとも1種のランダム共重合体A1[特に式(I)の少なくとも1種のモノマーと、式(II−A)の少なくとも1種のモノマーおよび式(II−B)の少なくとも1種のモノマーとの共重合に起因するランダム共重合体A1]、上に定義される少なくとも1種のボロン酸エステルランダム共重合体A2;および
− 0.001〜0.5重量%の、上に定義される少なくとも1種の外因性化合物A4;
− 0.1〜15重量%の清浄剤、耐摩耗添加剤、極圧剤、付加的な酸化防止剤、腐食抑制剤、粘度指数向上ポリマー、流動点向上剤、消泡剤、増粘剤、分散剤、摩擦調整剤およびそれらの混合物からなる群から選択された少なくとも1つの機能的添加剤;
で構成されている(特に実質的に構成されている)組成物であって、ASTM D445により測定された100℃で動粘度が4.1〜41cStの範囲である組成物である。
・w3は0または1に等しい整数であり;
・R14とR15は、同一または異なって、水素原子、および1〜24個の炭素原子を有する炭化水素含有基から形成された群から選択される。
・w3は0または1に等しい整数であり;
・R14とR15は異なって、R14あるいはR15のうちの一方はHであり、かつR14あるいはR15のうちの他の一方は、炭化水素含有鎖(好ましくは1〜24個、好ましくは4〜18個、より好ましくは6〜12個の炭素原子を有する直鎖アルキル基)である。
(o1.1:ケタール形で保護されたジオール基を有するモノマーからの出発)
一実施態様では、本発明のランダム共重合体A1は次の反応式10による得られる:
ケタール形で保護されたジオール基を有するメタクリレートモノマーの合成は、以下のプロトコルにより、2工程(反応式10の工程1および2)で行なわれる:
第1工程:
1,2,6−ヘキサントリオール(1,2,6−HexTri)42.1g(314mmol)が1リットルのフラスコに導入される。モレキュラーシーブ(4Å)5.88gが添加され、続いてアセトン570mLが加えられる。その後、p−トルエンスルホン酸(pTSA)5.01g(26.3mmol)がゆっくり加えられる。反応媒体は常温で24時間撹拌される。その後、4.48g(53.3mmol)のNaHCO3が加えられる。反応混合物はろ過される前に常温で3時間撹拌される。その後、白色結晶の懸濁液が得られるまで、濾液はロータリーエバポレータによって減圧下濃縮される。その後、水500mLがこの懸濁液に加えられる。このように得られた溶液はジクロロメタン300mLで4回抽出される。有機相は組み合わせられ、MgSO4を用いて乾燥される。その後、溶剤は、ロータリーエバポレータによって25℃で減圧下で完全に蒸発される。
前述したように得られた生成物は、次いで、滴下漏斗を装着した1リットルのフラスコに導入される。使用されるガラス器は、予め100℃でサーモスタットされたオーブンで一晩乾燥されている。その後、無水ジクロロメタン500mLがフラスコに導入され、続いて、トリエチルアミン36.8g(364mmol)がフラスコに導入される。無水ジクロロメタン50mLの塩化メタクリロイル(MAC)39.0g(373mmol)溶液が、前記滴下漏斗に導入される。その後、フラスコは反応媒体の温度を0℃前後に低下させるために氷浴に置かれる。その後、塩化メタクリロイル溶液が、激しい撹拌下で滴下により加えられる。一旦塩化メタクリロイルの添加が完了すると、反応混合物は0℃、1時間で次いで常温で23時間撹拌される。その後、反応媒体は3リットルの三角フラスコに移され、1リットルのジクロロメタンが加えられる。その後、有機相は、300mLの水で4回、300mLの0.5M塩酸で6回、300mLのNaHCO3飽和水溶液で6回、および再び300mLの水で4回連続的に洗われる。有機相はMgSO4で乾燥され、ろ過されて、次に、ロータリーエバポレータを使用して、減圧下濃縮され、以下の特性を有する白黄色の液体である保護されたジオールモノマー64.9g(収率85.3%)を製造する:
1H NMR(400MHz, CDCl3) δ: 6.02 (singlet, 1H), 5.47 (singlet, 1H), 4.08 (triplet, J = 6.8Hz, 2H), 4.05-3.98 (multiplet, 1H), 3.96 (doublet of doublets, J = 6 Hz and J =7.6 Hz, 1H), 3.43 (doublet of doublets, J = 7.2 Hz and J = 7.2 Hz, 1H), 1.86(doublet of doublets, J = 1.2 Hz and J = 1.6 Hz, 3H), 1.69-1.33 (multiplet,6H), 1.32 (singlet, 3H), 1.27 (singlet, 3H).
ジオール基を有するメタクリレート共重合体の合成は、2工程(反応式10の工程3および4)で行なわれる:
・2種類のメタクリル酸アルキルモノマーとケタール形で保護されたジオール基を有するメタクリレートモノマーとの共重合;
・共重合体の脱保護。
メタクリル酸ステアリル(StMA)10.5g(31.0mmol)、メタクリル酸ラウリル(LMA)4.76g(18.7mmol)、パラグラフ1.1.1に記述されたプロトコルにより得られたケタール形で保護されたジオール基を有するメタクリレート3.07g(12.7mmol)、ジチオ安息香酸クミル68.9mg(0.253mmol)、およびアニソール19.5mLが、100mLシュレンク管に導入される。反応混合物は、撹拌下に置かれ、およびアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)8.31mg(0.0506mmol)のアニソール85μLの溶液が、このシュレンク管に導入される。その後、反応混合物は、アルゴンバブリングにより、30分間脱気され、16時間かけて65℃になる。その後、シュレンク管は重合を止めるために氷浴に置かれる。次に、ポリマーはメタノールに沈殿させることによって分離され、次いでろ過され、30℃減圧下で一晩乾燥される。
前もって得られた、およそ20%が保護されたジオール基を含んでいる共重合体7.02gは、500mL三角フラスコに導入される。ジオキサン180mLが加えられ、反応混合物は30℃で撹拌される。塩酸(1M)3mL、次いで塩酸(35重量%)2.5mLが滴下により加えられる。反応媒体はわずかに不透明になる。また、THF20mLが混合物を完全に均質で、透明にするために加えられる。その後、反応媒体は48時間40℃で撹拌される。共重合体は、メタノールからの沈殿、ろ過および30℃で減圧下一晩乾燥させることにより回収される。
(o2.1:ボロン酸モノマーの合成)
ボロン酸エステルモノマーは次の反応式11により合成される:
第1工程はボロン酸の合成工程であり、第2工程はボロン酸エステルモノマーを得る工程で構成される。
4−カルボキシフェニルボロン酸(CPBA)(5.01g;30.2mmol)が1リットルビーカーに導入され、続いてアセトン350mLが導入される。また、反応媒体が撹拌される。4−カルボキシフェニルボロン酸が完全に溶解するまで、水7.90mL(439mmol)が滴下により加えられる。反応媒体はそのとき透明で均質である。その後、1,2−プロパンジオール(2.78g;36.6mmol)がゆっくり加えられ、過剰量の硫酸マグネシウムを加え、最初に導入された水と、CPBAと1,2−プロパンジオールの間の縮合によって放出された水を捕捉する。反応媒体はろ過される前に25℃で1時間撹拌される。その後、溶剤はロータリーエバポレータによってろ液から取り除かれる。このようにして得られた生成物、およびDMSO85mLが250mLフラスコに導入される。反応媒体は撹拌される。次に、反応媒体の完全な均質化の後、8.33g(60.3mmol)のK2CO3が加えられる。その後、4−クロロメチルスチレン(3.34g;21.9mmol)が、フラスコにゆっくり導入される。その後、反応媒体は16時間50℃で撹拌される。反応媒体は2L三角フラスコに移される。次に、水900mLが加えられる。水相は、酢酸エチル150mLで8回抽出される。有機相は組み合わせられ、次に、水250mLで3回抽出される。有機相はMgSO4により乾燥され、ろ過される。溶剤はロータリーエバポレータによってろ液から取り除かれ、白い粉状のボロン酸モノマー(5.70g;92.2%の収率)を製造する。その特性は以下のとおりである:
第1工程の間に得られたボロン酸モノマー(5.7g;20.2mmol)、およびアセトン500mLが、1リットルの三角フラスコに導入される。反応媒体は撹拌下に置かれ、ボロン酸モノマーが完全に溶解するまで、水2.6mL(144mmol)が滴下により加えられる。反応媒体はそのとき透明で均質である。アセトン50mLの1,2−ドデカンジオール(5.32g;26.3mmol)溶液が、反応媒体にゆっくり加えられ、続いて過剰量の硫酸マグネシウムが加えられ、最初に導入された水と、ボロン酸モノマーと1,2−ドデカンジオールの間の縮合によって放出された水を捕捉する。常温で3時間撹拌後、反応媒体はろ過される。その後、溶剤はロータリーエバポレータによってろ液から取り除かれ、白黄色の固体状のボロン酸エステルモノマーおよび1,2−ドデカンジオールの混合物を10.2g製造する。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): ボロン酸エステルモノマー:δ:8.06 (doublet, J = 8 Hz, 2H), 7.89 (doublet, J = 8 Hz, 2H), 7.51 (doublet, J =4 Hz, 4H), 6.78 (doublet of doublets, J = 8 Hz and J = 16 Hz, 1H), 5.84 (doubletof doublets, J = 1.2 Hz and J = 17.6 Hz, 1H), 5.38 (singlet, 2H), 5.26 (doubletof doublets, J = 1.2 Hz and J = 11.2 Hz, 1H), 4.69-4.60 (multiplet, 1H), 4.49(doublet of doublets, J = 8 Hz and J = 9.2 Hz, 1H), 3.99 (doublet of doublets,J = 7.2 Hz and J = 9.2 Hz, 1H), 1.78-1.34 (multiplet, 18H), 0.87 (triplet, J =6.4 Hz, 3H); 1,2−ドデカンジオール:δ: 3.61-3.30 (multiplet, approximately 1.62H), 1.78-1.34 (multiplet,approximately 9.72H), 0.87 (triplet, J = 6.4 Hz, approximately 1.62H)
ランダム共重合体A2は次のプロトコルによる得られる:
先に用意したボロン酸エステルモノマーおよび1,2−ドデカンジオール(ボロン酸エステルモノマー3.78mmolを含む)の混合物2.09g、ジチオ安息香酸クミル98.3mg(0.361mmol)、メタクリル酸ラウリル(LMA)22.1g(86.9mmol)およびアニソール26.5mLが、100mLシュレンク管に導入される。反応媒体は撹拌下に置かれ、また、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)11.9mg(0.0722mmol)のアニソール120μLの溶液が、シュレンク管に導入される。その後、反応媒体は、アルゴンバブリングにより、30分間脱気され、16時間かけて65℃になる。シュレンク管は重合を止めるために氷浴に置かれ、次に、ポリマーは無水アセトン中で沈殿させることによって分離され、ろ過され、30℃で減圧下で一晩乾燥される。
(o 3.1組成物A〜Hを処方する際の成分)
(潤滑剤基油)
テストされる組成物の中で使用される潤滑剤基油は、Yubase4という名称でSKによって上市されている、API分類のグループ3の油である。この潤滑剤基油は次の特性を有している:
− ASTM D445により測定された40℃の動粘度:19.57cSt;
− ASTM D445による100℃で測定された動粘度:4.23cSt;
− ASTM D2270により測定された粘度指数:122;
− DIN 51581により測定した、重量パーセントによるNoack揮発性:14.5;
− ASTM D92により測定された摂氏度での引火点:230℃;
− ASTM D97により測定された摂氏度での流動点:−15℃。
この共重合体は、ジオール基を有するモノマーを20mol%含む。側鎖の平均長さは炭素原子13.8個である。数平均分子量は51,400g/molである。多分散指数は1.20である。数平均重合度(DPn)は184である。数平均分子量と多分散指数はポリスチレン換算を使用して、サイズ排除クロマトグラフィーによって測定される。この共重合体は、パラグラフ1で述べられていたプロトコルの実施により得られる。
この共重合体は、ボロン酸エステル官能基を有するモノマーを4mol%含む。側鎖の平均長さは炭素原子12個を超える。数平均分子量は37,200g/molである。多分散指数は1.24である。数平均重合度(DPn)は166である。数平均分子量と多分散指数はポリスチレン換算を使用して、サイズ排除クロマトグラフィーによって測定される。この共重合体は、パラグラフ2で述べられていたプロトコルの実施により得られる。
1,2−ドデカンジオールは製造業者TCI(登録商標)から得られる。
組成物A(比較例)は以下のようにして得られる:
組成物Aは、API分類のグループ3の潤滑剤基油中ポリメタクリレートポリマー4.2重量%を含む溶液を含んでいる。前記ポリマーは数平均モル質量(Mn)106,000g/mol、多分散指数(PDI)3.06、数平均重合度466、およびペンダント鎖の平均長さとして炭素原子14個を有している。
ポリジオール共重合体A−1(6.75g)と、グループ3基油60.7gとを、ボトルに導入する。ポリジオールA−1が完全に溶解するまで、このように得られた溶液は90℃で撹拌される。
先に調製されたグループ3基油の10重量%ポリジオール共重合体A−1溶液6gがボトルに導入される。ポリ(ボロン酸エステル)A−2(0.596g)およびグループ3基油(9.01g)が、この溶液に加えられる。ポリ(ボロン酸エステル)A−2が完全に溶解するまで、このように得られた溶液は90℃で撹拌される。
先に調製された7.95gの組成物Cが、ボトルに導入される。グループ3基油の5重量%1,2−ドデカンジオール(化合物A−4)溶液(19.2mg)が、この溶液に加えられる。このように得られた溶液は90℃で2時間撹拌される。
先に調製された4.04gの組成物Cが、ボトルに導入される。グループ3基油の5重量%1,2−ドデカンジオール(化合物A−4)溶液(97.6mg)が、この溶液に加えられる。このように得られた溶液は90℃で2時間撹拌される。
ポリ(ボロン酸エステル)共重合体A−2(0.80g)およびグループ3基油(7.21g)が、ボトルに導入される。ポリマーが完全に溶解するまで、このように得られた溶液は90℃で撹拌される。
組成物G(比較例)は、以下のように得られる:
ポリジオール共重合体A1(0.416g)およびポリ(ボロン酸エステル)共重合体A−2(0.46g)がボトルに導入され、さらにグループ3基油(8.01g)が、ボトルに導入される。ポリマーが完全に溶解するまで、このように得られた溶液は90℃で撹拌される。
2.00gの溶液Gがボトルに導入される。5重量%の1,2−ドデカンジオール(化合物A−4)溶液40.5mgが加えられる。このように得られた溶液は90℃で2時間撹拌される。
Anton Paar社の応力制御クエット型MCR 501レオメーターを使用して、レオロジー的検討が実行された。
組成物A〜Fの粘度が、10〜110℃の温度範囲において調べられた。これらの組成物の比粘度が図5および6に図示される。ポリジオールランダム共重合体A−1を単独で含む組成物Bでは、グループ3基油の粘度の自然低下を回復できない。これは、ポリ(ボロン酸エステル)共重合体A−2が組成物Fで単独で使用される場合もに当てはまる。
Claims (22)
- 少なくとも以下の混合に起因する添加剤組成物:
・ポリジオールランダム共重合体A1、
・少なくとも2つのボロン酸エステル官能基を有し、少なくとも1つのエステル交換反応によって前記ポリジオールランダム共重合体A1と会合可能であるランダム共重合体A2、および
・1,2−ジオールおよび1,3−ジオールから選択された外因性化合物A4。 - 請求項1に記載の添加剤組成物であって、前記外因性化合物A4のモル百分率は、前記ランダム共重合体A2のボロン酸エステル官能基に対して、0.025〜5000%(好ましくは0.1%〜1000%、より好ましくは0.5%〜500%、さらに好ましくは1%〜150%)の範囲である、添加剤組成物。
- 請求項1または2のいずれかによる添加剤組成物であって、前記ランダム共重合体A1は以下のモノマーの共重合:
・一般式(I)の少なくとも1種類の第1のモノマーM1:
[式中:
・R1は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選択され;
・xは1〜18(好ましくは2〜18)の範囲の整数であり;
・yは0または1に等しい整数であり;
・X1とX2は同一または異なって、水素原子、テトラヒドロピラニル、メチルオキシメチル、tert−ブチル、ベンジル、トリメチルシリルおよびt−ブチルジメチルシリルからなる群から選択され、あるいは
・X1およびX2は、酸素原子とともに、下記式の架橋構造を形成し:
(式中:
− スター(*)は、酸素原子に対する結合を意味し、
− R’2およびR’’2は、同一または異なって、水素およびC1−C11アルキル基(好ましくはメチル)からなる群から選択される)、あるいは
・:X1およびX2は、酸素原子とともに、下記式のボロン酸エステルを形成し:
(式中:
− スター(*)は、酸素原子に対する結合を意味し、
− R’’’2は、C6−C18アリール基、C7−C18アラルキル基およびC2−C18アルキル基(好ましくはC6−C18アリール基)からなる群から選択される。)]
・一般式(II)の少なくとも1種の第2のモノマーM2:
[式中:
・R2は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選択され、
・R3はC6−C18アリール基、R’3基で置換されたC6−C18アリール基、−C(O)−O−R’3、−O−R’3、−S−R’3および−C(O)N(H)−R’3(ここでR’3はC1−C30アルキル基)からなる群から選択される。]
に起因する、添加剤組成物。 - 請求項3に記載の添加剤組成物であって、前記ランダム共重合体A1は、少なくとも1種のモノマーM1と、異なる基R3を有する少なくとも2種のモノマーM2との共重合に起因する、添加剤組成物。
- 請求項4に記載の添加剤組成物であって、前記ランダム共重合体A1のモノマーM2のうちの1つは一般式(II−A):
(式中:
・R2は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選択され、
・R’’3はC1−C14アルキル基である。)
を有し、および、前記ランダム共重合体A1の別のモノマーM2は一般式(II−B):
(式中:
・R2は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選択され、
・R’’’3はC15−C30アルキル基である。)
を有する組成物。 - 請求項3〜5のいずれか一項による添加剤組成物であって、前記ランダム共重合体A1の側鎖は、8〜20個の炭素原子(好ましくは9〜15個の炭素原子)の範囲である平均長さを有している、添加剤組成物。
- 請求項3〜6のいずれか一項による添加剤組成物であって、前記ランダム共重合体A1は、1〜30%(好ましくは5〜25%、より好ましくは9〜21%)のモル百分率で、前記共重合体の中に式(I)のモノマーM1を有している、添加剤組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一項による添加剤組成物であって、前記ランダム共重合体A2は以下のモノマーの共重合:
・式(IV)の少なくとも1種のモノマーM3:
[式中:
・tは0または1に等しい整数であり;
・uは0または1に等しい整数であり;
・MとR8は二価の連結基であって、同一または異なって、C6−C18アリール基、C7−C24アラルキル基、およびC2−C24アルキル基(好ましくはC6−C18アリール基)からなる群から選択され、
・Xは、−O−C(O)−,−C(O)−O−,−C(O)−N(H)−,−N(H)−C(O)−,−S−,−N(H)−,−N(R’4)−および−O−(ここでR’4は1〜15個の炭素原子で構成される炭化水素含有鎖)からなる群から選択された官能基であり;
・R9は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選択され;
・R10とR11は、同一または異なって水素原子、および1〜24個の炭素原子(好ましくは4〜18個の炭素原子、より好ましくは6〜14個の炭素原子)を有する炭化水素含有基からなる群から選択される];および
・一般式(V)の少なくとも1種の第2のモノマーM4:
[式中:
・R12は、−H、−CH3および−CH2−CH3からなる群から選択され、
・R13は、C6−C18アリール基、R’13によって置換されたC6−C18アリール基、−C(O)−O−R’13,−O−R’13、−S−R’13および−C(O)−N(H)−R’13(ここで、R’13はC1−C25アルキル基)からなる群から選択される]
に起因する、添加剤組成物。 - 請求項8に記載の添加剤組成物であって、前記ランダム共重合体A2の一般式(IV)のモノマーの、R10、M、X、および(R8)u(ここで、uは0または1)が連なって形成された鎖は、8〜38個(好ましくは10〜26個)の炭素原子総数を有している、添加剤組成物。
- 請求項8または9添加剤組成物であって、前記ランダム共重合体A2の側鎖は、8個以上(好ましくは11〜16個)の炭素原子の平均長さを有する、添加剤組成物。
- 請求項8〜10のいずれか一項による添加剤組成物であって、前記ランダム共重合体A2は、前記共重合体中の式(IV)のモノマーのモル百分率が0.25〜20%(好ましくは1〜10%)の範囲である、添加剤組成物。
- 請求項1〜11のいずれか一項による添加剤組成物であって、前記外因性化合物A4は一般式(VI):
(式中:
w3は0または1に等しい整数;
R14とR15は、同一または異なって、水素原子、および1〜24個の炭素原子を有する炭化水素含有基から形成された群から選択される)
を有する添加剤組成物。 - 請求項8〜12のいずれか一項による添加剤組成物であって、前記ランダム共重合体A2の式(IV)のモノマーの置換基R10、R11、および指数(t)の値は、式(VI)の外因性化合物A4の置換基R14、R15、および指数w3の値とそれぞれ同一である、添加剤組成物。
- 請求項8〜12のいずれか一項による添加剤組成物であって、前記ランダム共重合体A2の式(IV)のモノマーの置換基R10、R11または指数(t)の値の少なくとも1つは、式(VI)の外因性化合物A4の置換基R14、R15または指数w3の値とはそれぞれ異なる、添加剤組成物。
- 請求項1〜14のいずれか一項による添加剤組成物であって、前記ポリジオールランダム共重合体A1とランダム共重合体A2の重量による比率(比率A1/A2)は、0.005〜200(好ましくは0.05〜20、さらに好ましくは0.1〜10、さらにより好ましくは0.2〜5)である、添加剤組成物。
- 少なくとも以下:
・潤滑油;および
・請求項1〜15のいずれか一項に記載された添加剤組成物、
の混合に起因する潤滑剤組成物。 - 請求項16に記載の潤滑剤組成物であって、前記潤滑油は、API分類によるグループ1、グループ2、グループ3、グループ4およびグループ5の油、およびその混合物から選択される、潤滑剤組成物。
- 請求項16または17の潤滑剤組成物であって、前記ランダム共重合体A1と前記ランダム共重合体A2の重量による比率(比率A1/A2)は、0.001〜100(好ましくは0.05〜20、さらに好ましくは0.1〜10、さらにより好ましくは0.2〜5)である、添加剤組成物。
- 請求項16〜18のいずれか一項による潤滑剤組成物であって、前記外因性化合物A4のモル百分率は、前記ランダム共重合体A2のボロン酸エステル官能基に対して、0.05〜5000%(好ましくは0.1%〜1000%、より好ましくは0.5%〜500%、さらに好ましくは1%〜150%)の範囲である、添加剤組成物。
- 請求項16〜19のいずれか一項による潤滑剤組成物であって、さらに、清浄剤、耐摩耗添加剤、極圧剤、付加的な酸化防止剤、粘度指数向上ポリマー、流動点向上剤、消泡剤、腐食抑制剤、増粘剤、分散剤、摩擦調整剤およびこれらの混合物からなる群から選択された機能的添加剤を混合することに起因する、添加剤組成物。
- 潤滑剤組成物の粘度を調整する方法であって、
少なくとも以下:
・少なくとも1種の潤滑油、少なくとも1種のポリジオールランダム共重合体A1、および少なくとも1種のランダム共重合体A2の混合に起因して得られ、前記ランダム共重合体A2は、少なくとも2つのボロン酸エステル官能基を有し、少なくとも1つのエステル交換反応によって前記ポリジオールランダム共重合体A1と会合可能である潤滑剤組成物を供給する工程
・前記潤滑剤組成物へ、1,2−ジオールおよび1,3−ジオールから選択された少なくとも1種の外因性化合物A4を添加する工程、
で構成される方法。 - 1,2−ジオールまたは1,3−ジオールから選択された少なくとも1種の化合物の、潤滑剤組成物の粘度の調整のための使用であって、前記潤滑剤組成物は、少なくとも1種の潤滑油、少なくとも1種のポリジオールランダム共重合体A1、および少なくとも1種のランダム共重合体A2の混合に起因して得られ、前記ランダム共重合体A2は、少なくとも2つのボロン酸エステル官能基を有し、少なくとも1つのエステル交換反応によって前記ポリジオールランダム共重合体A1と会合可能である、使用。
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Cited By (4)
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---|---|---|---|---|
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Families Citing this family (11)
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---|---|---|---|---|
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Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4401797A (en) * | 1981-05-20 | 1983-08-30 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Copolymers and hydrogels: process and articles made thereof |
JPH0665588A (ja) * | 1992-05-15 | 1994-03-08 | Ministero Dell Univ & Della Ric Scient & Tecnolog | 粘度指数向上性及び摩擦改質性を有するポリマー添加剤、該添加剤の潤滑油用濃縮物及び該添加剤を含有する潤滑油組成物 |
JPH06340783A (ja) * | 1993-03-15 | 1994-12-13 | Kuraray Co Ltd | 樹脂組成物 |
JP2006522176A (ja) * | 2003-03-31 | 2006-09-28 | ローマックス アディティヴス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 良好な摩擦特性を有する潤滑油組成物 |
JP2012514114A (ja) * | 2008-12-30 | 2012-06-21 | ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド | ブラシコポリマー |
US10508250B2 (en) * | 2015-01-15 | 2019-12-17 | Centre National De La Recherche Scientifique (Cnrs) | Compositions of thermoassociative additives with controlled association and lubricant compositions containing them |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4889664A (en) * | 1988-11-25 | 1989-12-26 | Vistakon, Inc. | Method of forming shaped hydrogel articles including contact lenses |
FR2855180B1 (fr) * | 2003-05-23 | 2006-07-14 | Rhodia Chimie Sa | Fluide aqueux comprenant un polymere boronate et un polymere ligand et utilisation dans l'exploitation de gisement de petrole ou de gaz |
FR2928934B1 (fr) | 2008-03-20 | 2011-08-05 | Total France | Lubrifiant marin |
DE102009001447A1 (de) * | 2009-03-10 | 2010-09-16 | Evonik Rohmax Additives Gmbh | Verwendung von Kammpolymeren zur Verbesserung des Lasttragevermögens |
FR2945754A1 (fr) | 2009-05-20 | 2010-11-26 | Total Raffinage Marketing | Nouveaux additifs pour huiles transmission |
WO2013147795A1 (en) | 2012-03-29 | 2013-10-03 | Empire Technology Development Llc | Dioxaborinane co-polymers and uses thereof |
IN2013DE01942A (ja) * | 2013-07-01 | 2015-07-10 | Halliburton Energy Services Inc | |
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FR3040172B1 (fr) * | 2015-08-20 | 2020-01-24 | Ecole Superieure De Physique Et De Chimie Industrielles De La Ville De Paris | Compositions de polymere comprenant des polymeres reticules comprenant des fonctions ester boronique, permettant des reactions d'echange, procede de preparation et utilisation |
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4401797A (en) * | 1981-05-20 | 1983-08-30 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Copolymers and hydrogels: process and articles made thereof |
JPH0665588A (ja) * | 1992-05-15 | 1994-03-08 | Ministero Dell Univ & Della Ric Scient & Tecnolog | 粘度指数向上性及び摩擦改質性を有するポリマー添加剤、該添加剤の潤滑油用濃縮物及び該添加剤を含有する潤滑油組成物 |
JPH06340783A (ja) * | 1993-03-15 | 1994-12-13 | Kuraray Co Ltd | 樹脂組成物 |
JP2006522176A (ja) * | 2003-03-31 | 2006-09-28 | ローマックス アディティヴス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 良好な摩擦特性を有する潤滑油組成物 |
JP2012514114A (ja) * | 2008-12-30 | 2012-06-21 | ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド | ブラシコポリマー |
US10508250B2 (en) * | 2015-01-15 | 2019-12-17 | Centre National De La Recherche Scientifique (Cnrs) | Compositions of thermoassociative additives with controlled association and lubricant compositions containing them |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021524521A (ja) * | 2018-05-24 | 2021-09-13 | トータル・マーケティング・サービシーズ | 会合性で交換可能なオリゴマーおよびこれを含む組成物 |
JP2021525298A (ja) * | 2018-05-24 | 2021-09-24 | トータル・マーケティング・サービシーズ | 会合性で交換可能なオリゴマーおよびこれを含む組成物 |
JP2021525299A (ja) * | 2018-05-24 | 2021-09-24 | トータル・マーケティング・サービシーズ | 会合性で交換可能なオリゴマーおよびこれを含む組成物 |
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