JP2018178078A - 光硬化型接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち、第1の発明は、(A)(メタ)アクリレートオリゴマー、
(B)単官能の(メタ)アクリレートモノマー、
(C)可塑剤、
(D)光反応開始剤、及び
(E1)イオン液体を含む、光硬化型接着剤組成物である。
第2の発明は、(A)(メタ)アクリレートオリゴマー、
(B)単官能の(メタ)アクリレートモノマー、
(C)可塑剤、
(D)光反応開始剤、及び
(E2)金属塩を含む、光硬化型接着剤組成物である。
第3の発明は、前記(A)成分が、ポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー及び(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリル共重合体からなる群より選択される1種以上である、前記第1又は2の発明に記載の光硬化型接着剤組成物である。
第4の発明は、前記(A)成分のアクリル当量が200g/mol以上である、前記第1〜3のいずれかの発明に記載の光硬化型接着剤組成物である。
第5の発明は、光学表示体又はタッチセンサーの貼り合わせ用の、前記第1〜4のいずれかの発明に記載の光硬化型接着剤組成物である。
第6の発明は、前記第1〜5のいずれかの発明に記載の光硬化型接着剤組成物で貼り合わせた、積層体である。
第7の発明は、光学表示体又はタッチセンサーである、前記第6の発明に記載の積層体である。
本発明の光硬化型接着剤組成物は、(メタ)アクリレートオリゴマーを含有する。好ましくは、ポリイソプレン(メタ)アクリレートオリゴマー、ポリブタジエン(メタ)アクリレートオリゴマー及びポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリル共重合体からなる群から選ばれた1種以上の(メタ)アクリレートオリゴマーを含有する。より好ましくは、ポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー及び(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリル共重合体からなる群から選ばれた1種以上を含有する。(メタ)アクリレートオリゴマーは、接着剤組成物の硬化収縮率をより小さくすることができる点から、アクリル当量が200g/mol以上であることが好ましい。
本発明の光硬化型接着剤組成物は、さらに、(メタ)アクリレートモノマーを含む。本発明の光硬化型接着剤組成物は、(メタ)アクリレートモノマーを含むことにより、硬化物に伸びを付与することができる。
本発明の光硬化型接着剤組成物は、さらに、可塑剤を含む。本発明の光硬化型接着剤組成物は、可塑剤を含むことにより、弾性率と収縮率を制御することができる。
可塑剤として、(メタ)アクリレートオリゴマーと相溶するポリマー、オリゴマー、フタル酸エステル類、ヒマシ油、キシレン樹脂、テルペン樹脂、ロジン等が挙げられる。オリゴマー又はポリマーとして、ポリイソプレン系、ポリブタジエン系又はキシレン系のオリゴマー又はポリマーを例示できる。これらの柔軟化成分は、クラレからLIRシリーズ、デグッサ社からポリオイルシリーズとして、フドーよりニカノールシリーズとして市販されている。これらの柔軟化成分は1種類又は2種類以上を使用することができる。
本発明の光硬化型接着剤組成物は、さらに、光開始剤を含む。光開始剤としては、一般的な開始剤を使用することができ、例えば、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、1−ヒドロキシーシクロヘキシルーフェニル−ケトン、ベンゾフェノン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキサイド、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタノン−1、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、2−メチル−1−[4−メチルチオ]フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド、2−ヒドロキシ−2−メチル−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノールオリゴマー、2−ヒドロキシ−2−メチル−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノールオリゴマー,2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパノン、イソプロピルチオキサントン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、[4−(メチルフェニルチオ)フェニル]フェニルメタン、2,4−ジエチルチオキサントン、2ークロロチオキサントン、ベンゾフェノン、エチルアントラキノン、ベンゾフェノンアンモニウム塩、チオキサントンアンモニウム塩、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルホスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、4,4’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、1,4ジベンゾイルベンゼン、10−ブチル−2−クロロアクリドン、2,2’ビス(o−クロロフェニル)4,5,4’,5’−テトラキス(3,4,5−トリメトキシフェニル)1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(o−クロロフェニル)4,5,4’,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2−ベンゾイルナフタレン、4−ベンゾイルビフェニル、4−ベンゾイルジフェニルエーテル、アクリル化ベンゾフェノン、ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウム、o−メチルベンゾイルベンゾエート、p−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、p−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエチルエステル、活性ターシャリアミン、カルバゾール・フェノン系光重合開始剤、アクリジン系光重合開始剤、トリアジン系光重合開始剤、ベンゾイル系光重合開始剤などを例示できる。これらの光開始剤の1種類又は2種類以上を使用できる。
第1の態様における、本発明の光硬化型接着剤組成物は、イオン液体を含有する。イオン液体は、液体状態で存在する塩であり、本発明においては、イオン液体を含有することで、光硬化型接着剤組成物が良好な導電性を発揮する。イオン液体の種類は、融点が150℃以下のもの、好ましくは融点が100℃以下のもの、特に好ましくは常温(25℃、1気圧)で液体であるものであれば、特に制限はされない。
(式中、R、R’、R”及びR’’’は、各々独立して、水素、ハロゲン特にフッ素により置換されていてもよい、アルキル基、芳香族基又は複素環基であり、
X−は、各構造のカチオン部分のカウンターアニオンであり、好ましくは、BF4 −、PF6 −、SO4R−、N(SO2R)2 −、Cl−、Br−(ここで、Rは、上記定義のとおりである)からなる群より選択され、より好ましくは、BF4 −、PF6 −、N(SO2CF3)2 −、Cl−、Br−からなる群より選択される)
で示されるような化合物のうち、イオン液体としての性質を示すものが挙げられる。
第2の態様における、本発明の光硬化型接着剤組成物は、金属塩を含有する。金属塩は、前記(A)〜(D)成分に対して均一に分散し、組成物全体の透明性を損なわないものであれば、その種類は特に制限されない。金属種の例としては、リチウム、ナトリウムのような1族元素(アルカリ金属)、カルシウム、ストロンチウムのような2族元素、チタン、ニッケル、パラジウム、オスミウムのような遷移金属など、金属元素を幅広く用いることができる。金属種のカウンターイオンの例としては、ハロゲン、スルホンアミド、酢酸イオンのような有機アニオン種などを用いることができる。カウンターアニオンの好ましい例は、RCOO−、BF4 −、PF6 −、SO4R−、NO3 −、N(SO2R)2 −、C(SO2R)3 −、N(SO2R)(COR)−、−O3S(R)3SO3 −、Cl−、ClO4 −、Br−、I−、AlCl4 −、Al2Cl7 −、AsF6 −、SbF6 −、NbF6 −、TaF6 −、(CN)2N−(ここで、Rは、イオン液体の項において定義したものと同じである)からなる群より選択され、より好ましくは、BF4 −、PF6 −、N(SO2CF3)2 −、N(SO2C2F5)2 −、Cl−、Br−からなる群より選択される)
UA10000B:ポリエーテルウレタンアクリレート
LA:ラウリルアクリレート
FA513AS:ジシクロペンタニルアクリレート
4HBA:4−ヒドロキシブチルアクリレート
I−TPO:ルシリンTPO(2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキサイド)
I−184:イルガキュア184(1−ヒドロキシーシクロヘキシルーフェニル−ケトン)
DINCH:ジイソノニルシクロヘキサン−1,2−ジカルボキシレート
ニカノールH:以下の構造式で示される化合物
KE−311:水添ロジンエステル
IL−P14:ピリジニウムカチオン系イオン液体
IL−A12:アンモニウムカチオン系イオン液体
IL−AP3:ホスホニウムカチオン系イオン液体
IL−IM1:イミダゾリニウムカチオン系イオン液体
IL−MA2:アクリル変性アンモニウムカチオン系イオン液体
IL−MA3:アクリル変性アンモニウムカチオン系イオン液体
EF−N115:リチウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド(三菱マテリアル電子化成(株)製)
表1に示した成分を表1に示した量(質量基準)で配合して実施例1〜10及び比較例1〜3の光硬化型接着剤組成物を得た。得られた組成物に紫外線を照射することで硬化物を得た。紫外線照射はアイグラフィックス社製アイグランテージを使用し、400mW/cm2の照度で3000mJ/cm2の照射を行った。硬化物を試験機に取り付け抵抗値を測定した。測定は日置産業社製超絶縁計SM−8220を使用し、100Vにて試験を行った。得られた抵抗値から以下の計算式:
ρv=(R×A)/L
(式中、ρvは体積抵抗率、Rは抵抗値、Aは断面積、Lは長さを表す)
に従い体積抵抗率を算出した。実施例及び比較例での各成分の配合及び体積抵抗率の測定結果を、以下の表1に示す。
実施例1〜10及び比較例1〜3の組成物の液及び硬化物の比重を比重カップにより測定し、その比から硬化収縮率を算出した。
Claims (7)
- (A)(メタ)アクリレートオリゴマー、
(B)単官能の(メタ)アクリレートモノマー、
(C)可塑剤、
(D)光反応開始剤、及び
(E1)イオン液体を含む、光硬化型接着剤組成物。 - (A)(メタ)アクリレートオリゴマー、
(B)単官能の(メタ)アクリレートモノマー、
(C)可塑剤、
(D)光反応開始剤、及び
(E2)金属塩を含む、光硬化型接着剤組成物。 - 前記(A)成分が、ポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー及び(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリル共重合体からなる群より選択される1種以上である、請求項1又は2記載の光硬化型接着剤組成物。
- 前記(A)成分のアクリル当量が200g/mol以上である、請求項1〜3のいずれか一項記載の光硬化型接着剤組成物。
- 光学表示体又はタッチセンサーの貼り合わせ用の、請求項1〜4のいずれか一項記載の光硬化型接着剤組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載の光硬化型接着剤組成物で貼り合わせた、積層体。
- 光学表示体又はタッチセンサーである、請求項6記載の積層体。
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