JP2022066273A - 光硬化型接着剤組成物 - Google Patents
光硬化型接着剤組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2022066273A JP2022066273A JP2022026491A JP2022026491A JP2022066273A JP 2022066273 A JP2022066273 A JP 2022066273A JP 2022026491 A JP2022026491 A JP 2022026491A JP 2022026491 A JP2022026491 A JP 2022026491A JP 2022066273 A JP2022066273 A JP 2022066273A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- adhesive composition
- acrylate
- photocurable adhesive
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 59
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 59
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 59
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 65
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims abstract description 21
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims abstract description 12
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 17
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 9
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 6
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 claims description 5
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 claims description 2
- -1 2-ethylhexyl Chemical group 0.000 description 20
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 15
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 15
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZMDDERVSCYEKPQ-UHFFFAOYSA-N Ethyl (mesitylcarbonyl)phenylphosphinate Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(OCC)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C ZMDDERVSCYEKPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 4
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 3
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 2
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAWPQHHUILXQGW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-prop-1-en-2-ylphenyl)propane-1,2-diol Chemical compound CC(=C)C1=CC=C(C(O)C(C)(C)O)C=C1 BAWPQHHUILXQGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-benzoylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 2
- LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(CC(C)CC(C)(C)C)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- HORIEOQXBKUKGQ-UHFFFAOYSA-N bis(7-methyloctyl) cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1CCCCC1C(=O)OCCCCCCC(C)C HORIEOQXBKUKGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPENBPVOAXERED-UHFFFAOYSA-N (4-benzoylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 NPENBPVOAXERED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTQBNYCMVZQRSD-UHFFFAOYSA-N (4-ethenylphenyl)-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=C(C=C)C=C1 LTQBNYCMVZQRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- WOKQGMYCUGJNIJ-UHFFFAOYSA-M 1,3-dimethylimidazol-1-ium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.CN1C=C[N+](C)=C1 WOKQGMYCUGJNIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQQZMYRVHZZOEW-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-4-(2-methylphenyl)sulfanylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1SC(C=C1)=CC=C1CC1=CC=CC=C1 WQQZMYRVHZZOEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWQYPLXGJIXMMV-UHFFFAOYSA-M 1-ethyl-3-methylimidazol-3-ium;bromide Chemical compound [Br-].CCN1C=C[N+](C)=C1 GWQYPLXGJIXMMV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HSKPJQYAHCKJQC-UHFFFAOYSA-N 1-ethylanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2CC HSKPJQYAHCKJQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(C)C YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutyl-6-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(C)C(O)=C1CCCC SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWSPXTHIGURRBI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-1-[2-(2-chlorophenyl)-4,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazol-2-yl]-4,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazole Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C=2C(=NC(N=2)(C=2C(=CC=CC=2)Cl)N2C(=C(N=C2C=2C(=CC=CC=2)Cl)C=2C=C(OC)C(OC)=C(OC)C=2)C=2C=C(OC)C(OC)=C(OC)C=2)C=2C=C(OC)C(OC)=C(OC)C=2)=C1 MWSPXTHIGURRBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHDULSOPQSUKBQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-1-[2-(2-chlorophenyl)-4,5-diphenylimidazol-2-yl]-4,5-diphenylimidazole Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(N1C2(N=C(C(=N2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MHDULSOPQSUKBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDLQLIRZFKEKJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanamide Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(N)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O FJDLQLIRZFKEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOYKFSOCSXVQAN-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C DOYKFSOCSXVQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropylurea Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC(N)=O LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C=C KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 4-((4,6-bis(octylthio)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)-2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CCCCCCCCSC1=NC(SCCCCCCCC)=NC(NC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=N1 QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRKPGWQEKNEVEU-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(3-triethoxysilylpropyl)pentan-2-imine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C(C)CC(C)C PRKPGWQEKNEVEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPAXMFYCOOAUSA-UHFFFAOYSA-N 5-methylhexyl 4-(dimethylamino)benzoate Chemical compound CC(C)CCCCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 XPAXMFYCOOAUSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLRVQGZDJHUKOM-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-4,6-bis(octylsulfanylmethoxy)cyclohexa-1,3-dien-1-ol Chemical compound C(CCCCCCC)SCOC1(CC(=CC=C1O)OCSCCCCCCCC)C NLRVQGZDJHUKOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHIRQDYBCFZOJV-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazol-1-yl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=2C3=CC=CC=C3NC=2C=1C(=O)C1=CC=CC=C1 AHIRQDYBCFZOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGFPUTOTEJOSAY-UHFFFAOYSA-N FC1=C([Ti])C(F)=CC=C1N1C=CC=C1 Chemical compound FC1=C([Ti])C(F)=CC=C1N1C=CC=C1 ZGFPUTOTEJOSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SUDHVXIPIDQEIT-UHFFFAOYSA-N bis(1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfonyl)azanide;1-ethyl-3-methylimidazol-3-ium Chemical compound CCN1C=C[N+](C)=C1.FC(F)(F)C(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)F SUDHVXIPIDQEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOFBAVDIGCEKOQ-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-butyl-3-methylpyridin-1-ium Chemical compound CCCC[N+]1=CC=CC(C)=C1.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F NOFBAVDIGCEKOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOCC1CO1 OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004806 diisononylester Substances 0.000 description 1
- PKTOVQRKCNPVKY-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(methyl)silicon Chemical compound CO[Si](C)OC PKTOVQRKCNPVKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHCFAGZWMAWTNR-UHFFFAOYSA-M lithium perchlorate Chemical class [Li+].[O-]Cl(=O)(=O)=O MHCFAGZWMAWTNR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N lithium;bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide Chemical compound [Li+].FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- DSQCNXSPLHDLED-UHFFFAOYSA-M methanesulfonate;tetrabutylphosphanium Chemical compound CS([O-])(=O)=O.CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC DSQCNXSPLHDLED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZQLAXKQISZQPEJ-UHFFFAOYSA-M methanesulfonate;tetraphenylazanium Chemical class CS([O-])(=O)=O.C1=CC=CC=C1[N+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZQLAXKQISZQPEJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- INJVFBCDVXYHGQ-UHFFFAOYSA-N n'-(3-triethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCCN INJVFBCDVXYHGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC1=CC=CC=C1 KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SJNXJRVDSTZUFB-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-yl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 SJNXJRVDSTZUFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005634 peroxydicarbonate group Chemical group 0.000 description 1
- HPAFOABSQZMTHE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HPAFOABSQZMTHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical group C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- KVCGISUBCHHTDD-UHFFFAOYSA-M sodium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 KVCGISUBCHHTDD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- JTSBPMJUIGOTAB-UHFFFAOYSA-N triethoxy(4-methylpentyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCC(C)C JTSBPMJUIGOTAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
【課題】 接着性や透明性等の接着剤に求められる特性を備えつつ、帯電防止性に優れた光硬化型接着剤組成物を提供する。【解決手段】 (A)(メタ)アクリレートオリゴマー、(B)単官能の(メタ)アクリレートモノマー、(C)可塑剤、(D)光反応開始剤、及び(E1)イオン液体又は(E2)金属塩を含む、光硬化型接着剤組成物である。【選択図】 なし
Description
本発明は、光学表示体又はタッチセンサーの貼り合わせに使用され得る光硬化型接着剤組成物、及び、これを用いて貼り合わせた光学表示体又はタッチパネルに関する。
液晶パネル等の表示体、或いはコリメーターレンズ等の光学レンズのような、光学的な用途に用いられる材料には、静電気による埃の吸着、放電による電気機器の破損等を防止するため、帯電防止性を備えていることが必要とされる。このため導電性を高める物質である帯電防止剤が添加されるが、帯電防止性を持たせた部材の要求は幅広く存在する(例えばレンズ用途では特許文献1)。
表示体用途で使用される液晶パネルには駆動方式がいくつかある。IPS型の駆動方式では面方向に電界を掛ける為(横電界駆動方式)、ディスプレイ表面が帯電するなど外部電界の影響を受けると液晶分子の配向が乱れ表示不良が発生する。通常はこれを防止する為に偏光板のHC層や粘着層、CF基盤の表面に導電、帯電防止層が設けられる(特許文献2)。しかしながら、液晶パネル用途では導電、帯電防止層はその構造上側面からしかTFTと接続することができない為、その信頼性に問題がある。
一方、液晶パネルには、薄いガラス基板の保護やアプリケーションの拡大のため、保護パネルやタッチパネルが設けられ、それらと液晶パネルとの固定に液状樹脂を用いる技術が知られている。液状樹脂を用いた技術では、液状樹脂が接着のため液晶パネルの表示部を覆うように適用されるので、他の部材と比べTFT基盤と接続可能な面積が大きく、帯電防止性における信頼性改善が期待される。
ただし、液状樹脂を用いた技術では、液状樹脂に複数の性質が要求される。液晶パネルのガラスは、表示装置の薄型、軽量化のニーズから薄くなってきており、液状樹脂が硬化する際の硬化収縮応力によって、ガラスが破損したり、変形したりする場合がある。これは表示不良の原因となることから、硬化収縮率や弾性率を低下させる必要がある(特許文献3)。また、液状樹脂を用いた技術では、液状樹脂が接着のため液晶パネルの表示部を覆うように適用されるので、利用される液状樹脂は、光学的に透明な樹脂(OCR)であること、耐熱試験後の着色、変色、耐湿試験後の強度低下を起こさないことが求められる(特許文献4)。また、液状樹脂は、熱硬化による収縮を防ぐためや、樹脂全体を万遍なく硬化させるために、紫外線等の光により硬化するタイプであることが好ましい。
OCRは、他部材と比べTFT基盤と接続可能な面積が大きいため、OCRに導電、帯電防止性をもたせることができれば、OCRを帯電防止層とし、信頼性の高いデバイスを製造することが可能となる。一方で、接着剤として用いられる液状樹脂には接着剤、光学材料としての様々な特性が要求される。
本発明者らは、接着剤・光学材料の成分だけでは目的の帯電防止性が発揮できないといった問題があることを見出した。したがって、本発明の課題は、接着性や透明性等の接着剤に求められる特性を備えつつ、帯電防止性に優れた光硬化型接着剤組成物を提供することである。
本発明者らは、特定の光硬化型接着剤組成物において、イオン性液体又は金属塩のような導電性物質を添加することにより、上記の課題が達成されることを見出して本発明を完成した。
本発明は、以下の事項によって特定されるものである。
すなわち、第1の発明は、(A)(メタ)アクリレートオリゴマー、
(B)単官能の(メタ)アクリレートモノマー、
(C)可塑剤、
(D)光反応開始剤、及び
(E1)イオン液体を含む、光硬化型接着剤組成物である。
第2の発明は、(A)(メタ)アクリレートオリゴマー、
(B)単官能の(メタ)アクリレートモノマー、
(C)可塑剤、
(D)光反応開始剤、及び
(E2)金属塩を含む、光硬化型接着剤組成物である。
第3の発明は、前記(A)成分が、ポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー及び(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリル共重合体からなる群より選択される1種以上である、前記第1又は2の発明に記載の光硬化型接着剤組成物である。
第4の発明は、前記(A)成分のアクリル当量が200g/mol以上である、前記第1~3のいずれかの発明に記載の光硬化型接着剤組成物である。
第5の発明は、光学表示体又はタッチセンサーの貼り合わせ用の、前記第1~4のいずれかの発明に記載の光硬化型接着剤組成物である。
第6の発明は、前記第1~5のいずれかの発明に記載の光硬化型接着剤組成物で貼り合わせた、積層体である。
第7の発明は、光学表示体又はタッチセンサーである、前記第6の発明に記載の積層体である。
すなわち、第1の発明は、(A)(メタ)アクリレートオリゴマー、
(B)単官能の(メタ)アクリレートモノマー、
(C)可塑剤、
(D)光反応開始剤、及び
(E1)イオン液体を含む、光硬化型接着剤組成物である。
第2の発明は、(A)(メタ)アクリレートオリゴマー、
(B)単官能の(メタ)アクリレートモノマー、
(C)可塑剤、
(D)光反応開始剤、及び
(E2)金属塩を含む、光硬化型接着剤組成物である。
第3の発明は、前記(A)成分が、ポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー及び(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリル共重合体からなる群より選択される1種以上である、前記第1又は2の発明に記載の光硬化型接着剤組成物である。
第4の発明は、前記(A)成分のアクリル当量が200g/mol以上である、前記第1~3のいずれかの発明に記載の光硬化型接着剤組成物である。
第5の発明は、光学表示体又はタッチセンサーの貼り合わせ用の、前記第1~4のいずれかの発明に記載の光硬化型接着剤組成物である。
第6の発明は、前記第1~5のいずれかの発明に記載の光硬化型接着剤組成物で貼り合わせた、積層体である。
第7の発明は、光学表示体又はタッチセンサーである、前記第6の発明に記載の積層体である。
本発明によれば、接着性や透明性等の接着剤に求められる特性を備えつつ、帯電防止性に優れた光硬化型接着剤組成物が提供される。
以下、本発明の光硬化型接着剤組成物について、詳細に説明する。第1の態様では、本発明は、(A)(メタ)アクリレートオリゴマー、(B)単官能の(メタ)アクリレートモノマー、(C)可塑剤、(D)光反応開始剤、及び(E1)イオン液体を含む、光硬化型接着剤組成物である。以下、これら各成分について説明する。
[(A)(メタ)アクリレートオリゴマー]
本発明の光硬化型接着剤組成物は、(メタ)アクリレートオリゴマーを含有する。好ましくは、ポリイソプレン(メタ)アクリレートオリゴマー、ポリブタジエン(メタ)アクリレートオリゴマー及びポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリル共重合体からなる群から選ばれた1種以上の(メタ)アクリレートオリゴマーを含有する。より好ましくは、ポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー及び(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリル共重合体からなる群から選ばれた1種以上を含有する。(メタ)アクリレートオリゴマーは、接着剤組成物の硬化収縮率をより小さくすることができる点から、アクリル当量が200g/mol以上であることが好ましい。
本発明の光硬化型接着剤組成物は、(メタ)アクリレートオリゴマーを含有する。好ましくは、ポリイソプレン(メタ)アクリレートオリゴマー、ポリブタジエン(メタ)アクリレートオリゴマー及びポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリル共重合体からなる群から選ばれた1種以上の(メタ)アクリレートオリゴマーを含有する。より好ましくは、ポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー及び(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリル共重合体からなる群から選ばれた1種以上を含有する。(メタ)アクリレートオリゴマーは、接着剤組成物の硬化収縮率をより小さくすることができる点から、アクリル当量が200g/mol以上であることが好ましい。
ポリイソプレン(メタ)アクリレートオリゴマーは、(メタ)アクリル変性ポリイソプレンとも呼ばれ、好ましくは1000~100000、より好ましくは1000~50000の分子量を有する。また、これらの水素添加体も使用することができる。市販品として、例えば、クラレ社製の「UC-1」(分子量25000)等がある。
ポリブタジエン(メタ)アクリレートオリゴマーは、(メタ)アクリル変性ポリブタジエンとも呼ばれ、好ましくは500~100000、より好ましくは1000~30000の分子量を有する。また、これらの水素添加体も使用することができる。市販品として、例えば、日本石油社製の「TE2000」(分子量2000)等がある。
ポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーは、(メタ)アクリル変性ポリウレタンとも呼ばれ、好ましくは1000~100000、より好ましくは1000~50000の分子量を有する。(メタ)アクリル基で変性されていればポリウレタンの構造は特に制限されず、例えば、ポリエーテル、ポリカーボネート等の骨格を有するポリウレタンを原料としてポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーを得ることができる。市販品として、例えば、ライトケミカル社製の「UA-1」等がある。
(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリル共重合体は、(メタ)アクリロイル基を有するモノマーを含む共重合体であり、好ましくは5000~300000、より好ましくは10000~100000の分子量を有する。
[(B)単官能の(メタ)アクリレートモノマー]
本発明の光硬化型接着剤組成物は、さらに、(メタ)アクリレートモノマーを含む。本発明の光硬化型接着剤組成物は、(メタ)アクリレートモノマーを含むことにより、硬化物に伸びを付与することができる。
本発明の光硬化型接着剤組成物は、さらに、(メタ)アクリレートモノマーを含む。本発明の光硬化型接着剤組成物は、(メタ)アクリレートモノマーを含むことにより、硬化物に伸びを付与することができる。
(メタ)アクリレートモノマーは、例えば、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、i-ブチル(メタ)アクリレート、t-ブチル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、アルキル(メタ)アクリレート、メトキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、1,3-ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4-ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ノルボネン(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート(PO)、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート(CH)、ノニルフェノールEO付加物(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート及びテトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレートから選択される。これらの(メタ)アクリレートモノマーは、1種類又は2種類以上を使用できる。
(メタ)アクリレートモノマーは、組成物全体に対して、好ましくは5~80質量部、より好ましくは5~70質量部、最も好ましくは5~60質量部の量で含まれる。
[(C)可塑剤]
本発明の光硬化型接着剤組成物は、さらに、可塑剤を含む。本発明の光硬化型接着剤組成物は、可塑剤を含むことにより、弾性率と収縮率を制御することができる。
可塑剤として、(メタ)アクリレートオリゴマーと相溶するポリマー、オリゴマー、フタル酸エステル類、ヒマシ油、キシレン樹脂、テルペン樹脂、ロジン等が挙げられる。オリゴマー又はポリマーとして、ポリイソプレン系、ポリブタジエン系又はキシレン系のオリゴマー又はポリマーを例示できる。これらの柔軟化成分は、クラレからLIRシリーズ、デグッサ社からポリオイルシリーズとして、フドーよりニカノールシリーズとして市販されている。これらの柔軟化成分は1種類又は2種類以上を使用することができる。
本発明の光硬化型接着剤組成物は、さらに、可塑剤を含む。本発明の光硬化型接着剤組成物は、可塑剤を含むことにより、弾性率と収縮率を制御することができる。
可塑剤として、(メタ)アクリレートオリゴマーと相溶するポリマー、オリゴマー、フタル酸エステル類、ヒマシ油、キシレン樹脂、テルペン樹脂、ロジン等が挙げられる。オリゴマー又はポリマーとして、ポリイソプレン系、ポリブタジエン系又はキシレン系のオリゴマー又はポリマーを例示できる。これらの柔軟化成分は、クラレからLIRシリーズ、デグッサ社からポリオイルシリーズとして、フドーよりニカノールシリーズとして市販されている。これらの柔軟化成分は1種類又は2種類以上を使用することができる。
可塑剤は、組成物全体に対して、好ましくは5~90重量部、より好ましくは10~80質量部、更に好ましくは20~70質量部以下の量で含まれる。
[(D)光反応開始剤]
本発明の光硬化型接着剤組成物は、さらに、光開始剤を含む。光開始剤としては、一般的な開始剤を使用することができ、例えば、1-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパン-1-オン、1-ヒドロキシーシクロヘキシルーフェニル-ケトン、ベンゾフェノン、2,2-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、2,4,6-トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキサイド、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)ブタノン-1、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-プロパン-1-オン、2-メチル-1-[4-メチルチオ]フェニル]-2-モルホリノプロパン-1-オン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルホスフィンオキサイド、2-ヒドロキシ-2-メチル-[4-(1-メチルビニル)フェニル]プロパノールオリゴマー、2-ヒドロキシ-2-メチル-[4-(1-メチルビニル)フェニル]プロパノールオリゴマー,2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-1-プロパノン、イソプロピルチオキサントン、o-ベンゾイル安息香酸メチル、[4-(メチルフェニルチオ)フェニル]フェニルメタン、2,4-ジエチルチオキサントン、2ークロロチオキサントン、ベンゾフェノン、エチルアントラキノン、ベンゾフェノンアンモニウム塩、チオキサントンアンモニウム塩、ビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチル-ペンチルホスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチル-ペンチルホスフィンオキサイド、2,4,6-トリメチルベンゾフェノン、4-メチルベンゾフェノン、4,4’-ビスジエチルアミノベンゾフェノン、1,4ジベンゾイルベンゼン、10-ブチル-2-クロロアクリドン、2,2’ビス(o-クロロフェニル)4,5,4’,5’-テトラキス(3,4,5-トリメトキシフェニル)1,2’-ビイミダゾール、2,2’-ビス(o-クロロフェニル)4,5,4’,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール、2-ベンゾイルナフタレン、4-ベンゾイルビフェニル、4-ベンゾイルジフェニルエーテル、アクリル化ベンゾフェノン、ビス(η5-2,4-シクロペンタジエン-1-イル)-ビス(2,6-ジフルオロ-3-(1H-ピロール-1-イル)-フェニル)チタニウム、o-メチルベンゾイルベンゾエート、p-ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、p-ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエチルエステル、活性ターシャリアミン、カルバゾール・フェノン系光重合開始剤、アクリジン系光重合開始剤、トリアジン系光重合開始剤、ベンゾイル系光重合開始剤などを例示できる。これらの光開始剤の1種類又は2種類以上を使用できる。
本発明の光硬化型接着剤組成物は、さらに、光開始剤を含む。光開始剤としては、一般的な開始剤を使用することができ、例えば、1-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパン-1-オン、1-ヒドロキシーシクロヘキシルーフェニル-ケトン、ベンゾフェノン、2,2-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、2,4,6-トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキサイド、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)ブタノン-1、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-プロパン-1-オン、2-メチル-1-[4-メチルチオ]フェニル]-2-モルホリノプロパン-1-オン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルホスフィンオキサイド、2-ヒドロキシ-2-メチル-[4-(1-メチルビニル)フェニル]プロパノールオリゴマー、2-ヒドロキシ-2-メチル-[4-(1-メチルビニル)フェニル]プロパノールオリゴマー,2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-1-プロパノン、イソプロピルチオキサントン、o-ベンゾイル安息香酸メチル、[4-(メチルフェニルチオ)フェニル]フェニルメタン、2,4-ジエチルチオキサントン、2ークロロチオキサントン、ベンゾフェノン、エチルアントラキノン、ベンゾフェノンアンモニウム塩、チオキサントンアンモニウム塩、ビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチル-ペンチルホスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチル-ペンチルホスフィンオキサイド、2,4,6-トリメチルベンゾフェノン、4-メチルベンゾフェノン、4,4’-ビスジエチルアミノベンゾフェノン、1,4ジベンゾイルベンゼン、10-ブチル-2-クロロアクリドン、2,2’ビス(o-クロロフェニル)4,5,4’,5’-テトラキス(3,4,5-トリメトキシフェニル)1,2’-ビイミダゾール、2,2’-ビス(o-クロロフェニル)4,5,4’,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール、2-ベンゾイルナフタレン、4-ベンゾイルビフェニル、4-ベンゾイルジフェニルエーテル、アクリル化ベンゾフェノン、ビス(η5-2,4-シクロペンタジエン-1-イル)-ビス(2,6-ジフルオロ-3-(1H-ピロール-1-イル)-フェニル)チタニウム、o-メチルベンゾイルベンゾエート、p-ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、p-ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエチルエステル、活性ターシャリアミン、カルバゾール・フェノン系光重合開始剤、アクリジン系光重合開始剤、トリアジン系光重合開始剤、ベンゾイル系光重合開始剤などを例示できる。これらの光開始剤の1種類又は2種類以上を使用できる。
光開始剤の量は、組成物全体に対して、好ましくは30質量部以下、より好ましくは20質量部以下、更に好ましくは0.5~15質量部である。
本発明において、好ましい光開始剤として、2,4,6-トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキサイド、1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトンが挙げられ、それぞれを単独で使用してもよいし、組み合わせてもよい。
[(E1)イオン液体]
第1の態様における、本発明の光硬化型接着剤組成物は、イオン液体を含有する。イオン液体は、液体状態で存在する塩であり、本発明においては、イオン液体を含有することで、光硬化型接着剤組成物が良好な導電性を発揮する。イオン液体の種類は、融点が150℃以下のもの、好ましくは融点が100℃以下のもの、特に好ましくは常温(25℃、1気圧)で液体であるものであれば、特に制限はされない。
第1の態様における、本発明の光硬化型接着剤組成物は、イオン液体を含有する。イオン液体は、液体状態で存在する塩であり、本発明においては、イオン液体を含有することで、光硬化型接着剤組成物が良好な導電性を発揮する。イオン液体の種類は、融点が150℃以下のもの、好ましくは融点が100℃以下のもの、特に好ましくは常温(25℃、1気圧)で液体であるものであれば、特に制限はされない。
好ましいイオン液体の例として、以下の構造式:
(式中、R、R’、R”及びR’’’は、各々独立して、水素、ハロゲン特にフッ素により置換されていてもよい、アルキル基、芳香族基又は複素環基であり、
X-は、各構造のカチオン部分のカウンターアニオンであり、好ましくは、BF4 -、PF6 -、SO4R-、N(SO2R)2 -、Cl-、Br-(ここで、Rは、上記定義のとおりである)からなる群より選択され、より好ましくは、BF4 -、PF6 -、N(SO2CF3)2 -、Cl-、Br-からなる群より選択される)
で示されるような化合物のうち、イオン液体としての性質を示すものが挙げられる。
(式中、R、R’、R”及びR’’’は、各々独立して、水素、ハロゲン特にフッ素により置換されていてもよい、アルキル基、芳香族基又は複素環基であり、
X-は、各構造のカチオン部分のカウンターアニオンであり、好ましくは、BF4 -、PF6 -、SO4R-、N(SO2R)2 -、Cl-、Br-(ここで、Rは、上記定義のとおりである)からなる群より選択され、より好ましくは、BF4 -、PF6 -、N(SO2CF3)2 -、Cl-、Br-からなる群より選択される)
で示されるような化合物のうち、イオン液体としての性質を示すものが挙げられる。
イオン液体の例としては、1,3-ジメチルイミダゾリウムメチルスルフェート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムビス(ペンタフルオロエチルスルフォニル)イミド、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムブロミド等のイミダゾリウム塩誘導体;3-メチル-1-プロピルピリジミウムビス(トリフルオロメチルスルフォニル)イミド、1-ブチル-3-メチルピリジニウムビス(トリフルオロメチルスルフォニル)イミド等のピリジニウム塩誘導体;テトラブチルアンモニウムヘプタデカフルオロオクタンスルフォネート、テトラフェニルアンモニウムメタンスルフォネート等のアルキルアンモニウム誘導体;テトラブチルフォスフォニウムメタンスルフォネート等のホスホニウム塩誘導体;ポリアルキレングリコールと過塩素酸リチウムの複合体等の複合化導電性付与剤等を示すことができる。
イオン液体の量は、組成物全体に対して好ましくは0.1~30質量部、さらに好ましくは0.1~20質量部の範囲である。この範囲とすることで、接着剤としての機能を損なうことなく、より良好な導電性を与えることができる。
本発明の第2の態様では、本発明は、(A)(メタ)アクリレートオリゴマー、(B)単官能の(メタ)アクリレートモノマー、(C)可塑剤、(D)光反応開始剤、及び(E2)金属塩を含む、光硬化型接着剤組成物である。(A)~(D)成分に関しては、先に説明したとおりの例示、好ましい態様等が同様に適用される。
[(E2)金属塩]
第2の態様における、本発明の光硬化型接着剤組成物は、金属塩を含有する。金属塩は、前記(A)~(D)成分に対して均一に分散し、組成物全体の透明性を損なわないものであれば、その種類は特に制限されない。金属種の例としては、リチウム、ナトリウムのような1族元素(アルカリ金属)、カルシウム、ストロンチウムのような2族元素、チタン、ニッケル、パラジウム、オスミウムのような遷移金属など、金属元素を幅広く用いることができる。金属種のカウンターイオンの例としては、ハロゲン、スルホンアミド、酢酸イオンのような有機アニオン種などを用いることができる。カウンターアニオンの好ましい例は、RCOO-、BF4 -、PF6 -、SO4R-、NO3 -、N(SO2R)2 -、C(SO2R)3 -、N(SO2R)(COR)-、-O3S(R)3SO3 -、Cl-、ClO4 -、Br-、I-、AlCl4 -、Al2Cl7 -、AsF6 -、SbF6 -、NbF6 -、TaF6 -、(CN)2N-(ここで、Rは、イオン液体の項において定義したものと同じである)からなる群より選択され、より好ましくは、BF4 -、PF6 -、N(SO2CF3)2 -、N(SO2C2F5)2 -、Cl-、Br-からなる群より選択される)
第2の態様における、本発明の光硬化型接着剤組成物は、金属塩を含有する。金属塩は、前記(A)~(D)成分に対して均一に分散し、組成物全体の透明性を損なわないものであれば、その種類は特に制限されない。金属種の例としては、リチウム、ナトリウムのような1族元素(アルカリ金属)、カルシウム、ストロンチウムのような2族元素、チタン、ニッケル、パラジウム、オスミウムのような遷移金属など、金属元素を幅広く用いることができる。金属種のカウンターイオンの例としては、ハロゲン、スルホンアミド、酢酸イオンのような有機アニオン種などを用いることができる。カウンターアニオンの好ましい例は、RCOO-、BF4 -、PF6 -、SO4R-、NO3 -、N(SO2R)2 -、C(SO2R)3 -、N(SO2R)(COR)-、-O3S(R)3SO3 -、Cl-、ClO4 -、Br-、I-、AlCl4 -、Al2Cl7 -、AsF6 -、SbF6 -、NbF6 -、TaF6 -、(CN)2N-(ここで、Rは、イオン液体の項において定義したものと同じである)からなる群より選択され、より好ましくは、BF4 -、PF6 -、N(SO2CF3)2 -、N(SO2C2F5)2 -、Cl-、Br-からなる群より選択される)
金属塩の例としては、酢酸ナトリウム、アルギン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、トルエンスルホン酸ナトリウム、LiCF3SO3、Li(CF3SO2)2N、Li(C2F5SO2)2N、Li(C4F9SO2)2N、Li(CF3SO2)3C、KO3S(CF2)3SO3K,LiO3S(CF2)3SO3Kを示すことができるが、上記金属とカウンターイオンの組み合わせであれば得に限定されない。
金属塩の量は、組成物全体に対して好ましくは0.1~30質量部、さらに好ましくは0.1~20質量部の範囲である。この範囲とすることで、接着剤としての機能を損なうことなく、より良好な導電性を与えることができる。
本発明の光硬化型接着剤組成物は、第1の態様及び第2の態様ともに、当業者に公知の添加剤を含有することができる。
本発明の光硬化型接着剤組成物は、さらに、接着付与剤を含有することができる。接着付与剤として、シランカップリング剤、例えば、ビニルトリメトキシシラン、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、p-スチリルトリメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3-アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリエトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、3-トリエトキシシリル-N-(1,3-ジメチル-ブチリデン)プロピルアミン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-ウレイドプロピルトリエトキシシラン、3-クロロプロピルトリメトキシシラン、3-メルカプトプロピル、メチルジメトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、3-イソシアネートプロピルトリエトキシシランなどを例示できる。これらの接着付与剤の1種類又は2種類以上を使用できる。接着付与剤の量は、組成物全体に対して、好ましくは10質量部以下、より好ましくは1質量部以下である。
本発明の光硬化型接着剤組成物は、さらに、酸化防止剤を含有することもできる。酸化防止剤としては、BHT、2,4-ビス-(n-オクチルチオ)-6-(4-ヒドロキシ-3,5-ジ-t-ブチルアニリノ)-1,3,5-トリアジン、ペンタエリスリチル・テトラキス[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、2,2-チオ-ジエチレンビス[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、トリエチレングリコール-ビス[3-(3-t-ブチル-5-メチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、1,6-ヘキサンジオール-ビス[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、オクタデシル-3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート、N,N’-ヘキサメチレンビス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシ-ヒドロシンナマミド)、1,3,5-トリメチル-2,4,6-トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)ベンゼン、トリス-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-イソシアヌレート、オクチル化ジフェニルアミン、2,4,-ビス[(オクチルチオ)メチル]-O-クレゾール、イソオクチル-3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート、ジブチルヒドロキシトルエンを例示できる。これらの酸化防止剤は1種類又は2種類以上を使用できる。酸化防止剤の量は、組成物全体に対して、好ましくは0.1~10質量部、より好ましくは0.5~3質量部である。
本発明の光硬化型接着剤組成物は、接着すべき材料の構造によって接着面に塗布した接着組成物の一部に光が当たらない場合には、光が当たるところは光で硬化させ、光の当たらないところは有機過酸化物を添加して熱で硬化させるような、光硬化と熱硬化の併用タイプの接着組成物にすることもできる。有機過酸化物の例としてケトンパーオキサイド系、パーオキシケタール系、ハイドロパーオキサイド系、ジアルキルパーオキサイド系、ジアシルパーオキサイド系、パーオキシエステル系、パーオキシジカーボネート系などが例示できる。これらの有機化酸化物は、1種類又は2種類以上を使用できる。これらの有機化酸化物は1種類又は2種類以上を使用でき、その量は、組成物全体に対して、好ましくは0.1~10質量部、より好ましくは0.5~3質量部である。上記の有機過酸化物の硬化促進剤として、ナフテン酸金属錯体、ジメチルアニリン、4級アンモニウム塩、リン酸エステル類を使用できる。
本発明の光硬化型接着剤組成物は、低い抵抗値を有することで高い帯電防止性を発揮することができる。本発明の光硬化型接着剤組成物は、好ましくは1.0×1011Ω・cm以下の体積抵抗値を有し、より好ましくは、1.0×1010Ω・cm以下の体積抵抗値を有する。
本発明の光硬化型接着剤組成物は、光学表示体又はタッチセンサーにおける接着剤として使用することができる。たとえば、光学表示パネルとタッチパネルとの貼り合せ、光学表示パネルと保護パネルとの貼り合せ、タッチパネルと保護パネルとの貼り合せ、光学表示パネルと光学表示パネルとの貼り合せ、光学表示パネルと視差バリアとの貼り合せ用として用いることができる。貼り合わせは、通常の方法によって行うことができる。
本発明は、前記の光硬化型接着剤組成物で貼り合わせた、光学表示体又はタッチセンサーにも関係する。これらの貼り合わせ体は、例えば、テレビ、デジタルカメラ、携帯電話、パソコン、モニター、テレビなどの電子機器に組み込むことができる。
本発明を以下の実施例により説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されない。実施例及び比較例で用いた試薬は、以下のとおりである。
UA10000B:ポリエーテルウレタンアクリレート
LA:ラウリルアクリレート
FA513AS:ジシクロペンタニルアクリレート
4HBA:4-ヒドロキシブチルアクリレート
I-TPO:ルシリンTPO(2,4,6-トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキサイド)
I-184:イルガキュア184(1-ヒドロキシーシクロヘキシルーフェニル-ケトン)
DINCH:ジイソノニルシクロヘキサン-1,2-ジカルボキシレート
ニカノールH:以下の構造式で示される化合物
KE-311:水添ロジンエステル
IL-P14:ピリジニウムカチオン系イオン液体
IL-A12:アンモニウムカチオン系イオン液体
IL-AP3:ホスホニウムカチオン系イオン液体
IL-IM1:イミダゾリニウムカチオン系イオン液体
IL-MA2:アクリル変性アンモニウムカチオン系イオン液体
IL-MA3:アクリル変性アンモニウムカチオン系イオン液体
EF-N115:リチウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド(三菱マテリアル電子化成(株)製)
UA10000B:ポリエーテルウレタンアクリレート
LA:ラウリルアクリレート
FA513AS:ジシクロペンタニルアクリレート
4HBA:4-ヒドロキシブチルアクリレート
I-TPO:ルシリンTPO(2,4,6-トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキサイド)
I-184:イルガキュア184(1-ヒドロキシーシクロヘキシルーフェニル-ケトン)
DINCH:ジイソノニルシクロヘキサン-1,2-ジカルボキシレート
ニカノールH:以下の構造式で示される化合物
KE-311:水添ロジンエステル
IL-P14:ピリジニウムカチオン系イオン液体
IL-A12:アンモニウムカチオン系イオン液体
IL-AP3:ホスホニウムカチオン系イオン液体
IL-IM1:イミダゾリニウムカチオン系イオン液体
IL-MA2:アクリル変性アンモニウムカチオン系イオン液体
IL-MA3:アクリル変性アンモニウムカチオン系イオン液体
EF-N115:リチウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド(三菱マテリアル電子化成(株)製)
(実施例1~10及び比較例1~3)
表1に示した成分を表1に示した量(質量基準)で配合して実施例1~10及び比較例1~3の光硬化型接着剤組成物を得た。得られた組成物に紫外線を照射することで硬化物を得た。紫外線照射はアイグラフィックス社製アイグランテージを使用し、400mW/cm2の照度で3000mJ/cm2の照射を行った。硬化物を試験機に取り付け抵抗値を測定した。測定は日置産業社製超絶縁計SM-8220を使用し、100Vにて試験を行った。得られた抵抗値から以下の計算式:
ρv=(R×A)/L
(式中、ρvは体積抵抗率、Rは抵抗値、Aは断面積、Lは長さを表す)
に従い体積抵抗率を算出した。実施例及び比較例での各成分の配合及び体積抵抗率の測定結果を、以下の表1に示す。
表1に示した成分を表1に示した量(質量基準)で配合して実施例1~10及び比較例1~3の光硬化型接着剤組成物を得た。得られた組成物に紫外線を照射することで硬化物を得た。紫外線照射はアイグラフィックス社製アイグランテージを使用し、400mW/cm2の照度で3000mJ/cm2の照射を行った。硬化物を試験機に取り付け抵抗値を測定した。測定は日置産業社製超絶縁計SM-8220を使用し、100Vにて試験を行った。得られた抵抗値から以下の計算式:
ρv=(R×A)/L
(式中、ρvは体積抵抗率、Rは抵抗値、Aは断面積、Lは長さを表す)
に従い体積抵抗率を算出した。実施例及び比較例での各成分の配合及び体積抵抗率の測定結果を、以下の表1に示す。
(硬化収縮率)
実施例1~10及び比較例1~3の組成物の液及び硬化物の比重を比重カップにより測定し、その比から硬化収縮率を算出した。
実施例1~10及び比較例1~3の組成物の液及び硬化物の比重を比重カップにより測定し、その比から硬化収縮率を算出した。
実施例1~10及び比較例1~3の組成物を、測定部の長さが30mm、幅5mm、厚み1mmのダンベル型の硬化物試験片とし、ミネベア社製引張圧縮試験機テクノグラフTG-2kNを使用し、10mm/minの速さで引張試験を行い、弾性率を得た。
本発明の光硬化型接着剤組成物は、硬化収縮率、弾性率が小さく接着剤として優れた物性を保ち、かつイオン液体又は金属塩のような電離してイオン種を生じるような化合物を含有しない従来の組成物(比較例)と比較して、大きく体積抵抗値が低下していることが明らかとなった。このため、本発明の光硬化型接着剤組成物は、帯電防止性に優れた接着剤として、液晶パネルの貼り合わせ等に有用な材料であることが示された。
Claims (7)
- (A)(メタ)アクリレートオリゴマー、
(B)単官能の(メタ)アクリレートモノマー、
(C)可塑剤、
(D)光反応開始剤、及び
(E1)イオン液体を含む、光硬化型接着剤組成物。 - (A)(メタ)アクリレートオリゴマー、
(B)単官能の(メタ)アクリレートモノマー、
(C)可塑剤、
(D)光反応開始剤、及び
(E2)金属塩を含む、光硬化型接着剤組成物。 - 前記(A)成分が、ポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー及び(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリル共重合体からなる群より選択される1種以上である、請求項1又は2記載の光硬化型接着剤組成物。
- 前記(A)成分のアクリル当量が200g/mol以上である、請求項1~3のいずれか一項記載の光硬化型接着剤組成物。
- 光学表示体又はタッチセンサーの貼り合わせ用の、請求項1~4のいずれか一項記載の光硬化型接着剤組成物。
- 請求項1~5のいずれか1項記載の光硬化型接着剤組成物で貼り合わせた、積層体。
- 光学表示体又はタッチセンサーである、請求項6記載の積層体。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017080487 | 2017-04-14 | ||
JP2017080487 | 2017-04-14 | ||
JP2018023993A JP7075109B2 (ja) | 2017-04-14 | 2018-02-14 | 光硬化型接着剤組成物 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018023993A Division JP7075109B2 (ja) | 2017-04-14 | 2018-02-14 | 光硬化型接着剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022066273A true JP2022066273A (ja) | 2022-04-28 |
Family
ID=64282708
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018023993A Active JP7075109B2 (ja) | 2017-04-14 | 2018-02-14 | 光硬化型接着剤組成物 |
JP2022026491A Pending JP2022066273A (ja) | 2017-04-14 | 2022-02-24 | 光硬化型接着剤組成物 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018023993A Active JP7075109B2 (ja) | 2017-04-14 | 2018-02-14 | 光硬化型接着剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JP7075109B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110128996B (zh) * | 2019-06-06 | 2021-08-20 | 杭州之江新材料有限公司 | 密封胶及其制备方法和应用以及车辆 |
WO2023132214A1 (ja) * | 2022-01-07 | 2023-07-13 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物および硬化物 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008032852A (ja) * | 2006-07-26 | 2008-02-14 | Lintec Corp | 光学機能性フィルム貼合用粘着剤、光学機能性フィルム及びその製造方法 |
JP2010254970A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-11-11 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、それにより得られる粘着剤、および粘着シート |
JP2012041499A (ja) * | 2010-08-23 | 2012-03-01 | Kaneka Corp | 光硬化性組成物およびそれを用いた画像表示装置。 |
JP2013542458A (ja) * | 2010-09-13 | 2013-11-21 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ディスプレイパネル基板アセンブリ、並びにディスプレイパネル基板アセンブリを形成するための装置及び方法 |
JP2014534986A (ja) * | 2011-09-28 | 2014-12-25 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 液体でありかつ光学的に透明である接着剤を剛性基材上にコーティングする方法 |
JP2016035046A (ja) * | 2014-08-01 | 2016-03-17 | 三星エスディアイ株式会社Samsung SDI Co.,Ltd. | 粘着剤組成物、光学部材および粘着シート |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5304922B1 (ja) * | 2012-05-09 | 2013-10-02 | デクセリアルズ株式会社 | 画像表示装置の製造方法 |
JP5994618B2 (ja) * | 2012-12-14 | 2016-09-21 | デクセリアルズ株式会社 | 光硬化性樹脂組成物及びそれを用いた画像表示装置の製造方法 |
JP2015200698A (ja) * | 2014-04-04 | 2015-11-12 | 日東電工株式会社 | 透明樹脂層、粘着剤層付偏光フィルムおよび画像表示装置 |
JP6528103B2 (ja) * | 2015-04-06 | 2019-06-12 | 協立化学産業株式会社 | 光硬化型接着組成物 |
JP6481167B2 (ja) * | 2015-04-09 | 2019-03-13 | 協立化学産業株式会社 | 光硬化型接着組成物 |
-
2018
- 2018-02-14 JP JP2018023993A patent/JP7075109B2/ja active Active
-
2022
- 2022-02-24 JP JP2022026491A patent/JP2022066273A/ja active Pending
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008032852A (ja) * | 2006-07-26 | 2008-02-14 | Lintec Corp | 光学機能性フィルム貼合用粘着剤、光学機能性フィルム及びその製造方法 |
JP2010254970A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-11-11 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、それにより得られる粘着剤、および粘着シート |
JP2012041499A (ja) * | 2010-08-23 | 2012-03-01 | Kaneka Corp | 光硬化性組成物およびそれを用いた画像表示装置。 |
JP2013542458A (ja) * | 2010-09-13 | 2013-11-21 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ディスプレイパネル基板アセンブリ、並びにディスプレイパネル基板アセンブリを形成するための装置及び方法 |
JP2014534986A (ja) * | 2011-09-28 | 2014-12-25 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 液体でありかつ光学的に透明である接着剤を剛性基材上にコーティングする方法 |
JP2016035046A (ja) * | 2014-08-01 | 2016-03-17 | 三星エスディアイ株式会社Samsung SDI Co.,Ltd. | 粘着剤組成物、光学部材および粘着シート |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2018178078A (ja) | 2018-11-15 |
JP7075109B2 (ja) | 2022-05-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101823196B1 (ko) | 광학 기능 재료를 접합하기 위한 광 경화형 수지 조성물 | |
JP2012046658A (ja) | 光学表示体又はタッチセンサー貼り合せ用光硬化型接着組成物及びこれを用いて貼り合わせた光学表示体又はタッチセンサー | |
JP2022066273A (ja) | 光硬化型接着剤組成物 | |
JP6286703B2 (ja) | 光学部材用粘着剤組成物、光学部材用粘着フィルム及び表面保護フィルム | |
KR102374775B1 (ko) | 편광 필름 및 그 제조 방법, 광학 필름 및 화상 표시 장치 | |
KR102607576B1 (ko) | 점착제 조성물 | |
WO2018235696A1 (ja) | 光硬化型粘着シート、画像表示装置構成用積層体、画像表示装置の製造方法及び導電部材の腐食抑制方法 | |
TWI752000B (zh) | 導電構件用黏著片材、導電構件積層體及圖像顯示裝置 | |
CN109072015B (zh) | 活性能量线固化型粘接剂组合物、层叠偏振膜及其制造方法、层叠光学膜及图像显示装置 | |
JP2015048402A (ja) | 遮光性導電樹脂組成物及び硬化物 | |
WO2019026762A1 (ja) | 粘着シート、画像表示装置構成用積層体及び画像表示装置 | |
JP5957115B2 (ja) | 光学表示体又はタッチセンサー貼り合せ用光硬化型接着組成物及びこれを用いて貼り合わせた光学表示体又はタッチセンサー | |
JP2019178225A (ja) | 液晶パネル封止材樹脂組成物、および該液晶パネル封止材樹脂組成物で端部を封止したフィルム液晶パネル | |
KR20140102118A (ko) | 점착제 조성물, 및 그것을 사용한 점착 필름, 표면 보호 필름, 광학 필름 | |
JP2019163478A (ja) | 表面保護フィルム | |
JP2018076515A (ja) | 光学部材用粘着剤組成物、光学部材用粘着フィルム及び表面保護フィルム | |
JP2017119858A (ja) | 導電部材用粘着シート、導電部材積層体及び画像表示装置 | |
JP2018022052A (ja) | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル | |
JP6302509B2 (ja) | 光学表示体又はタッチセンサー貼り合せ用光硬化型接着組成物及びこれを用いて貼り合わせた光学表示体又はタッチセンサー | |
JP7101967B2 (ja) | 光硬化型接着剤組成物 | |
TW202026386A (zh) | 表面保護薄片用黏著劑組成物及表面保護薄片 | |
WO2016104525A1 (ja) | 光硬化性樹脂組成物、並びに、画像表示装置及びその製造方法 | |
KR102547494B1 (ko) | 점착제 조성물 | |
JP5994296B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物、これを用いた画像表示用装置、及び画像表示用装置の製造方法 | |
JP2020172573A (ja) | 光硬化型接着剤組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220224 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220224 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221227 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20230620 |