JP2016199656A - 光硬化型接着組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1](A)分子量が10,000〜70,000である、4官能以上の(メタ)アクリレートオリゴマー、
(B)単官能(メタ)アクリレートモノマー、
(C)光反応開始剤、
(D)軟化点が70〜150℃の粘着付与剤、及び
(E)液状可塑剤
を含む、光硬化型接着組成物。
[2](A)成分が、(水素添加)ポリイソプレン、(水素添加)ポリブタジエン及びポリウレタン構造を骨格に有する(メタ)アクリレートオリゴマーからなる群より選択される1種以上である、[1]の光硬化型接着組成物。
[3](B)成分が、アルキル(メタ)アクリレート及びヒドロキシ置換アルキル(メタ)アクリレートからなる群より選択される1種以上である、[1]又は[2]の光硬化型接着組成物。
[4][1]〜[3]のいずれかの光硬化型接着組成物で貼り合わせた、積層体。
[5]光学表示体である、[4]の積層体。
[6]積層体の製造方法であって、以下の工程(I)〜(III):
(I)基材1に、[1]〜[3]のいずれかの光硬化型接着組成物を適用して、光硬化型接着組成物層を形成する工程、
(II)工程(I)で得られた光硬化型接着組成物層にエネルギー線を照射して、光硬化型接着組成物の硬化物を形成する工程、及び
(III)工程(II)で得られた硬化物の上に、基材2を貼り合わせる工程
を含む、製造方法。
[7]工程(II)で形成される硬化物における、光硬化型接着組成物の反応率が90%以上である、[6]の製造方法。
光硬化型接着組成物は、(A)分子量が10,000〜70,000である、4官能以上の(メタ)アクリレートオリゴマー、(B)単官能(メタ)アクリレートモノマー、(C)光反応開始剤、(D)軟化点が70〜150℃の粘着付与剤、及び(E)液状可塑剤を含む。
(A)分子量が10,000〜70,000である、4官能以上の(メタ)アクリレートオリゴマー(以下、「(A)オリゴマー」ともいう。)は、分子中に4以上の(メタ)アクリロイル基を有する。本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、「アクリレート」及び「メタクリレート」の両方を含む。また、「(メタ)アクリロイル基」は、「アクリロイル基」及び「メタクリロイル基」の両方を含む。
(A)オリゴマーは、例えば、特開2014−189758号公報や特開2002−309185号公報に記載の方法により製造することができる。また、(A)オリゴマーは、水酸基含有樹脂と(メタ)アクリル酸とを縮合する方法、(メタ)アクリル酸エステルと水酸基含有樹脂とをエステル交換する方法により製造することができる。さらに、(A)オリゴマーは、具体的には、水酸基含有(水素添加)ポリブタジエン、水酸基含有(水素添加)ポリイソプレンと、水酸基含有ポリエステル、水酸基含有ポリエーテル、及び、水酸基含有ポリカーボネートからなる群より選択される1以上の水酸基含有樹脂と、ポリイソシアネートとを反応させて、イソシアナト基を有するプレポリマーを得る工程と、イソシアナト基を有するプレポリマーと水酸基含有(メタ)アクリレートとを反応させて、(メタ)アクリレートオリゴマーを得る工程とを含む方法により製造することができる。以下に、水酸基含有樹脂、ポリイソシアネート、水酸基含有(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸エステルについて説明する。
水酸基含有樹脂は、(メタ)アクリレートオリゴマーの原料樹脂であり、水酸基含有(水素添加)ポリブタジエン、水酸基含有(水素添加)ポリイソプレン、水酸基含有ポリエステル、水酸基含有ポリエーテル、及び、水酸基含有ポリカーボネートが挙げられる。水酸基含有樹脂は、両末端に水酸基を有する(水素添加)ポリブタジエン、両末端に水酸基を有する(水素添加)ポリイソプレン、両末端に水酸基を有するポリエステル、両末端に水酸基を有するポリエーテル、及び、両末端に水酸基を有するポリカーボネートが好ましい。これにより、両末端に1以上の(メタ)アクリロイル基、好ましくは両末端に2以上の(メタ)アクリロイル基を導入できる。
ポリイソシアネートは、2個以上のイソシアナト基を有する化合物であれば、特に限定されず、芳香族、脂肪族、又は脂環式ポリイソシアネートが挙げられる。
水酸基含有(メタ)アクリレートは、分子中に1個以上の水酸基及び1個以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート化合物であれば、特に限定されない。水酸基含有(メタ)アクリレートは、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−2−ヒドロキシプロピルフタレート、カプロラクトン変性2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート等の分子中に1個の水酸基及び1個の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート;2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート等の分子中に1個の水酸基及び2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート等が挙げられる。
(メタ)アクリル酸エステルは、分子中に1個以上の(メタ)アクリロイル基を有し、水酸基を有さない(メタ)アクリレート化合物であれば、特に限定されない。このような化合物として、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸のアルキルエステル;ベンジル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸のアラルキルエステル;シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸の脂環式エステル;テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸のヘテロシクリルエステル等が挙げられる。
(B)単官能(メタ)アクリレートモノマーは、分子中に1個の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート化合物であれば、特に限定されない。(B)単官能(メタ)アクリレートモノマーは、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、i−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート等のアルキル(メタ)アクリレート;メトキシエチル(メタ)アクリレート等のアルコキシ置換アルキル(メタ)アクリレート;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ置換アルキル(メタ)アクリレート;2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−2−ヒドロキシプロピルフタレート、2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート等の、ヒドロキシ置換アルキル(メタ)アクリレート以外の水酸基含有(メタ)アクリレート;ベンジル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート等;ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ノルボルネン(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート等が挙げられる。(B)単官能(メタ)アクリレートモノマーは、アルキル(メタ)アクリレート及びヒドロキシ置換アルキル(メタ)アクリレートが好ましい。
(C)光反応開始剤は、特に限定されず、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、ベンゾフェノン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキシド、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタノン−1、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、2−メチル−1−[4−メチルチオ]フェニル]−2−モルホリノプロパンー1−オン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキシド、2−ヒドロキシ−2−メチル−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノールオリゴマー、2−ヒドロキシ−2−メチル−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノールオリゴマー,2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパノン、イソプロピルチオキサントン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、[4−(メチルフェニルチオ)フェニル]フェニルメタン、2,4−ジエチルチオキサントン、2ークロロチオキサントン、ベンゾフェノン、エチルアントラキノン、ベンゾフェノンアンモニウム塩、チオキサントンアンモニウム塩、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルホスフィンオキシド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルホスフィンオキシド、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、4,4’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、1,4ジベンゾイルベンゼン、10−ブチル−2−クロロアクリドン、2,2’ビス(o−クロロフェニル)4,5,4’,5’−テトラキス(3,4,5−トリメトキシフェニル)1,2’−ビイミダゾール、2,2’ビス(o−クロロフェニル)4,5,4’,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2−ベンゾイルナフタレン、4−ベンゾイル ビフェニル、4−ベンゾイルジフェニルエーテル、アクリル化ベンゾフェノン、ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウム、o−メチルベンゾイルベンゾエート、p−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、p−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエチルエステル、活性ターシャリアミン、カルバゾール・フェノン系光反応開始剤、アクリジン系光反応開始剤、トリアジン系光反応開始剤、ベンゾイル系光反応開始剤などを例示できる。
(C)光反応開始剤は、1種でも、又は2種以上を併用してもよい。
光硬化型接着組成物は、(D)軟化点が70〜150℃である粘着付与剤(以下、「(D)粘着付与剤」ともいう。)を含む。光硬化型接着組成物が(D)粘着付与剤を含むことにより、接着強度の向上とともに、硬化物の柔軟化を図ることができ、被着体への追従性を向上させることができる。
光硬化型接着組成物は、(E)液状可塑剤を含む。液状とは、大気圧下、25℃で流動性を示すことをいい、例えばコーンプレート型粘度計で1,000Pa・s以下の粘度(例えば、0.01〜1,000Pa・sの粘度)を示すことが挙げられる。光硬化型接着組成物が(E)液状可塑剤を含むことにより、弾性率が小さく、柔軟な硬化物を得ることができる。
光硬化型接着組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、接着付与剤、酸化防止剤、消泡剤、顔料、充填剤、連鎖移動剤、光安定剤、表面張力調整剤、レベリング剤、紫外線吸収剤、抑泡剤等を配合することができる。更なる成分は、1種でも、又は2種以上を併用してもよい。更なる成分の総含有量は、(A)オリゴマー100質量部に対して、0.01〜15質量部であることが好ましく、より好ましくは0.1〜10質量部であり、さらに好ましくは1〜5質量部である。
光硬化型接着組成物は、各成分を混合することにより調製することができる。混合の方法は、特に限定されず、各種金属、プラスチック容器、攪拌羽、攪拌機を用いることができる。
光硬化型接着組成物は、任意の基材1及び任意の基材2の貼り合わせ用に用いることができる。基材1及び基材2は、同じ基材であっても、異なる基材であってもよい。基材1及び基材2の少なくとも一方は、光透過性部材であることができる。これにより、光硬化型接着組成物に光透過性部材側からエネルギー線(例えば紫外線)を照射して、硬化樹脂層を形成することができる。光透過性部材として、ガラス、(メタ)アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリエステル、シクロオレフィンポリマー等が挙げられる。
光硬化型接着組成物で貼り合わせることにより得られる積層体も本発明の対象である。具体的には、積層体は、任意の基材1及び任意の基材2を光硬化型接着組成物で貼り合わせることにより得られる。積層体の製造方法は、特に限定されないが、後述する積層体の製造方法であるのが好ましい。また、光硬化型接着組成物で貼り合わせることにより得られる積層体は、光学表示体であるのが好ましい。
積層体の製造方法は、基材1と基材2とが、光硬化型接着組成物の硬化物を介して積層された積層体の製造方法であって、以下の工程(I)〜(III):
(I)基材1に、光硬化型接着組成物を適用して、光硬化型接着組成物層を形成する工程、
(II)工程(I)で得られた光硬化型接着組成物層にエネルギー線を照射して、光硬化型接着組成物の硬化物を形成する工程、及び
(III)工程(II)で得られた硬化物の上に、基材2を貼り合わせる工程
を含む。
工程(I)は、基材1に、光硬化型接着組成物を適用して、光硬化型接着組成物層を形成する工程である。
工程(II)は、工程(I)で得られた光硬化型接着組成物層にエネルギー線を照射して、光硬化型接着組成物の硬化物を形成する工程である。
工程(III)は、工程(II)で得られた硬化物の上に基材2を貼り合わせて、積層体を得る工程である。硬化物を形成した基板1の上に、硬化物に接するように基板2を載置し、基板1と基板2とを貼り合わせることができる。基材2は、工程(I)で光硬化型接着組成物が適用されなかった基材である。
温度計、撹拌器、滴下ロート、乾燥管付き冷却管を備えた四つ口フラスコに、両末端水酸基水素化ポリブタジエン(GI−3000、日本曹達株式会社製、数平均分子量3,000、ヨウ素価21、水酸基価25〜35mgKOH/g)300g(水酸基価を30mgKOHとして計算した分子量:0.080モル)、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール0.1g、錫触媒としてジブチルスズジラウレート(東京ファインケミカル社製、L101)0.1gを入れた。80℃に昇温後、イソホロンジイソシアネート(デスモデュールI、住化バイエルウレタン社製)30.2g(0.136モル)を1時間かけて均一滴下した。滴下終了後、80℃で3時間反応を行った。その後、4−ヒドロキブチルアクリレート(4−HBA、日本化成株式会社製)11.5g(0.080モル)を追加した。80℃で4時間反応を行った後、FT−IRにてイソシアネートの吸収波長(2270nm)での吸収が消失したことを確認して反応を終了し、水添ポリブタジエンとイソホロンジイソシアネートを繰り返し単位として有し、末端に重合性不飽和結合を有する平均官能基数2のポリウレタンアクリレートオリゴマーを得た。得られた水添ポリブタジエン骨格ポリウレタンアクリレートの重量平均分子量は12,000であった。なお、重量平均分子量はGPCによって測定し、標準ポリスチレンの検量線を用いて換算した値である。
イソホロンジイソシアネートの量を26.7g(0.120モル)とした以外は合成例1と同様にして、平均官能基数が2で、重量平均分子量が26,000のポリウレタンアクリレートオリゴマーを得た。
イソホロンジイソシアネートの量を23.1g(0.104モル)とした以外は合成例1と同様にして、平均官能基数が2で、重量平均分子量が43,000のポリウレタンアクリレートオリゴマーを得た。
4−ヒドロキシブチルアクリレートの替わりに2−ヒドロキシ−3−アクリロイルオキシプロピルメタクリレート(NKエステル701A、新中村化学社製)を17.1g(0.080モル)とした以外は合成例2と同様にして、平均官能基数が4で、重量平均分子量が24,000のポリウレタンアクリレートオリゴマーを得た。
イソホロンジイソシアネートの量を24.9g(0.112モル)とした以外は合成例4と同様にして、平均官能基数が4で、重量平均分子量が36,000のポリウレタンアクリレートオリゴマーを得た。
イソホロンジイソシアネートの量を23.1g(0.104モル)とした以外は合成例4と同様にして、平均官能基数が4で、重量平均分子量が42,000のポリウレタンアクリレートオリゴマーを得た。
弾性率は、JISZ1702に準拠しNo.3ダンベル試験片(厚さ1mmt)を作製して、引張圧縮試験機(ミネベア製、テクノグラフTG−2kN)を用いて10mm/minの速度により測定した。なお、ダンベル試験片は、コンベア型メタルハライドランプ(アイグラフィックス社製、200mW/cm2)を使用し、光硬化型接着組成物を6,000mJ/cm2で硬化させた硬化物から作製した。
下記のようにOPEN強度及びCLOSE強度の測定試験片を得た。
基材1(26mm×75mm×1.1mmt、ガラス)に、光硬化型接着組成物の塗布部分が20mm幅になるように、セロハンテープ(50μmt)3枚を用いて作成した150μmtの厚みのスペーサーを貼り、金属スキージを用いて光硬化型接着組成物を塗布して、光硬化型接着組成物層を形成した後、コンベア型メタルハライドランプ(アイグラフィックス社製、200mW/cm2)にて、3,000mJ/cm2で光硬化型接着組成物層側から光照射して、光硬化型接着組成物の硬化物を形成した。基材3(26mm×150mm×0.1mmt、PET)を光硬化型接着組成物の硬化物に載置し、接合させOPEN硬化の強度測定試験片を得た。
基材1(26mm×75mm×1.1mmt、ガラス)に、光硬化型接着組成物の塗布部分が20mm幅になるように、セロハンテープ(50μmt)3枚を用いて作成した150μmtの厚みのスペーサーを貼り、金属スキージを用いて光硬化型接着組成物を塗布して、光硬化型接着組成物層を形成した後、基材2(26mm×75mm×0.05mmt、離型PET)を光硬化型接着組成物層に載置し、接合させた後、コンベア型メタルハライドランプ(アイグラフィックス社製、200mW/cm2)にて、3,000mJ/cm2で基材1越しに光照射して、光硬化型接着組成物の硬化物を形成した。基材2を剥離し、基材3(26mm×150mm×0.1mmt、PET)を、基材2を剥離した面に載置し、接合させCLOSE硬化の強度測定試験片を得た。
OPEN強度及びCLOSE強度は、引張圧縮試験機(ミネベア製、テクノグラフTG−2kN)を用いて300mm/minの速度により測定した。
上記のOPEN強度及びCLOSE強度の強度変化率を求めた。強度変化率が20%以下であるときを「○」として、20%超であるときを「×」と評価した。
光硬化型接着組成物の硬化物における、光硬化型接着組成物の反応率は、光硬化型接着組成物のエネルギー線照射前後のアクリロイル基の減少率としてFT−IR(Perkin Elmer社製、Spectrum100)により測定した。減少率は、エネルギー線照射前の光硬化型接着組成物層のFT−IR測定チャートにおけるベースラインからの800〜820cm−1の吸収ピーク高さ(X)とエネルギー線照射後の光硬化型接着組成物の硬化物のFT−IR測定チャートにおけるベースラインからの800〜820cm−1の吸収ピーク高さ(Y)とを以下の数式(1)に代入することにより求めた。
反応率(%)={(X−Y)/X}×100 ・・・(1)
基材1(26mm×75mm×1.1mmt、ガラス)に、光硬化型接着組成物の塗布部分が20mm幅になるように、セロハンテープ(50μmt)3枚を用いて作成した150μmtの厚みのスペーサーを貼り、金属スキージを用いて光硬化型接着組成物を塗布して、光硬化型接着組成物層を形成した後、コンベア型メタルハライドランプ(アイグラフィックス社製、200mW/cm2)にて、3,000mJ/cm2で光硬化型接着組成物層側から光照射して、光硬化型接着組成物の硬化物を形成した。基材3(26mm×150mm×0.1mmt、PET)を光硬化型接着組成物の硬化物に載置し、接合させOPEN硬化の強度測定試験片を得た。OPEN硬化の強度測定試験片中の光硬化型接着組成物の硬化物について、光硬化型接着組成物の反応率を測定した。
基材1(26mm×75mm×1.1mmt、ガラス)に、光硬化型接着組成物の塗布部分が20mm幅になるように、セロハンテープ(50μmt)3枚を用いて作成した150μmtの厚みのスペーサーを貼り、金属スキージを用いて光硬化型接着組成物を塗布して、光硬化型接着組成物層を形成した後、基材2(26mm×75mm×0.05mmt、離型PET)を光硬化型接着組成物層に載置し、接合させた後、コンベア型メタルハライドランプ(アイグラフィックス社製、200mW/cm2)にて、3,000mJ/cm2で基材1越しに光照射して、光硬化型接着組成物の硬化物を形成した。基材2を剥離し、基材3(26mm×150mm×0.1mmt、PET)を、基材2を剥離した面に載置し、接合させCLOSE硬化の強度測定試験片を得た。CLOSE硬化の強度測定試験片中の光硬化型接着組成物の硬化物について、光硬化型接着組成物の反応率を測定した。
Claims (7)
- (A)分子量が10,000〜70,000である、4官能以上の(メタ)アクリレートオリゴマー、
(B)単官能(メタ)アクリレートモノマー、
(C)光反応開始剤、
(D)軟化点が70〜150℃の粘着付与剤、及び
(E)液状可塑剤
を含む、光硬化型接着組成物。 - (A)成分が、(水素添加)ポリイソプレン、(水素添加)ポリブタジエン及びポリウレタン構造を骨格に有する(メタ)アクリレートオリゴマーからなる群より選択される1種以上である、請求項1記載の光硬化型接着組成物。
- (B)成分が、アルキル(メタ)アクリレート及びヒドロキシ置換アルキル(メタ)アクリレートからなる群より選択される1種以上である、請求項1又は2記載の光硬化型接着組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の光硬化型接着組成物で貼り合わせた、積層体。
- 光学表示体である、請求項4記載の積層体。
- 積層体の製造方法であって、以下の工程(I)〜(III):
(I)基材1に、請求項1〜3のいずれか一項記載の光硬化型接着組成物を適用して、光硬化型接着組成物層を形成する工程、
(II)工程(I)で得られた光硬化型接着組成物層にエネルギー線を照射して、光硬化型接着組成物の硬化物を形成する工程、及び
(III)工程(II)で得られた硬化物の上に、基材2を貼り合わせる工程
を含む、製造方法。 - 工程(II)で形成される硬化物における、光硬化型接着組成物の反応率が90%以上である、請求項6に記載の製造方法。
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