JP2018057300A - Flavor degradation inhibitor for beer taste beverage, and flavor degradation inhibiting method - Google Patents
Flavor degradation inhibitor for beer taste beverage, and flavor degradation inhibiting method Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018057300A JP2018057300A JP2016196145A JP2016196145A JP2018057300A JP 2018057300 A JP2018057300 A JP 2018057300A JP 2016196145 A JP2016196145 A JP 2016196145A JP 2016196145 A JP2016196145 A JP 2016196145A JP 2018057300 A JP2018057300 A JP 2018057300A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- extract
- quinic acid
- beer
- contained
- sensory
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
- Distillation Of Fermentation Liquor, Processing Of Alcohols, Vinegar And Beer (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
Abstract
Description
本発明は、キナ酸及び感覚刺激物質を有効成分として含有することを特徴とするビールテイスト飲料の香味劣化抑制剤、香味劣化抑制方法、香味劣化が抑制されたビールテイスト飲料、及びその製造方法に関する。
本発明によれば、ビールテイスト飲料を輸送又は保管中の熱や光などによって生じる経時的な香味劣化が抑制され、安定性に優れたビールテイスト飲料を提供することができる。
The present invention relates to a flavor deterioration inhibitor for beer-taste beverages, containing a quinic acid and a sensory stimulant as active ingredients, a method for suppressing flavor deterioration, a beer-taste beverage in which flavor deterioration is suppressed, and a method for producing the same. .
ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the time-dependent flavor deterioration which arises with the heat | fever, light, etc. during transport or storage of a beer taste drink is suppressed, and the beer taste drink excellent in stability can be provided.
近年、消費者のニーズ、嗜好性の多様化や健康志向に伴い、アルコール、糖質（カロリー）、プリン体などを低減した又はこれらを含まないビールテイスト飲料（「ビール風味飲料」とも言う）が人気である。
こうしたビールテイスト飲料は、製造後消費されるまでの輸送や保管に伴って味や香りが徐々に変化し、作り立ての新鮮なビールテイスト飲料が有する本来の香味が損なわれ、劣化臭が発生することが知られている。
保存時の劣化臭としては、暗所にて数週間から数か月の保管中に徐々に発生するカードボード臭、酸化臭、老化臭（以下、これらを纏めて「老化臭等」という）といわれる劣化臭や、主に輸送中に紫外線に数時間から数日間照射されることによって生じる日光臭といわれる劣化臭がある。
In recent years, with the diversification of consumer needs and preferences and health-consciousness, beer-taste beverages (also referred to as “beer-flavored beverages”) that have reduced or do not contain alcohol, carbohydrates (calories), purines, etc. It is popular.
Such beer-taste beverages have a gradual change in taste and fragrance as they are transported and stored until they are consumed after production, and the original flavor of freshly-brewed beer-taste beverages is impaired and deteriorated odors are generated. It has been known.
Deteriorating odors during storage include cardboard odors, oxidative odors, and aging odors (hereinafter collectively referred to as "aging odors") that gradually occur during storage for weeks to months in the dark. There are deteriorated odors, and there are deteriorated odors which are mainly called sunlight odors caused by irradiation with ultraviolet rays for several hours to several days during transportation.
ビールテイスト飲料の劣化臭対策として、所定量の２−メチル酪酸エチル及びリナロールを含有させる方法（特許文献１）や、ホップ成分のオキシダーゼ反応産物を含有させる方法（特許文献２）などが提案されている。
しかしながら上記の提案は、特定の風味設計のビールテイスト飲料には有効であるが、幅広い風味設計には対応できない、老化臭等と日光臭のどちらか一方に対してしか有効でないなどの問題点があり、そのため汎用的な劣化臭抑制手段が要望されている。
As a countermeasure against a deterioration odor of a beer-taste beverage, a method of containing a predetermined amount of ethyl 2-methylbutyrate and linalool (Patent Document 1), a method of containing a hop component oxidase reaction product (Patent Document 2), and the like have been proposed. Yes.
However, although the above proposal is effective for beer-taste beverages with a specific flavor design, it cannot cope with a wide range of flavor designs, and is effective only for either aging odor or sunlight odor. Therefore, there is a demand for general-purpose deterioration odor suppressing means.
本発明は、ビールテイスト飲料の経時的に発生する劣化臭の抑制若しくは防止に関する従来技術における種々の問題点を解決するものであり、簡便かつ効果的にビールテイスト飲料の香味安定化に寄与する香味劣化抑制手段を提供することを目的とする。 The present invention solves various problems in the prior art relating to the suppression or prevention of a deteriorated odor that occurs over time in a beer-taste beverage, and a flavor that contributes to the stabilization of the flavor of a beer-taste beverage simply and effectively. An object is to provide a deterioration suppressing means.
本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、ビールテイスト飲料にキナ酸及び感覚刺激物質、具体的にはジンゲロール、ショウガオール、カプサイシン、サンショール、ピペリン、スピラントールからなる群より選択される１種又は２種以上の感覚刺激物質を添加することにより、老化臭等と日光臭の双方の劣化臭を抑制できることを見出し、本発明の完成に至った。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventor has selected beer-taste beverages from the group consisting of quinic acid and sensory stimulating substances, specifically gingerol, gingerol, capsaicin, sunshool, piperine, and spirantol. It has been found that the deterioration odor of both aging odor and sunlight odor can be suppressed by adding one or more sensory stimulating substances, and the present invention has been completed.
すなわち、本発明は以下のとおりである。
（１）キナ酸及び感覚刺激物質を有効成分として含有することを特徴とするビールテイスト飲料の香味劣化抑制剤。
（２）感覚刺激物質が、ジンゲロール、ショウガオール、カプサイシン、サンショール、ピペリン及びスピラントールからなる群より選択される１種又は２種以上である上記の香味劣化抑制剤。
（３）キナ酸が、（ｉ）コーヒー豆抽出物を加水分解処理し、加水分解処理物を精製して得られる精製物に含まれるキナ酸、又は、（ii）茶葉を水で抽出処理して抽出液を得、次いでその抽出液を吸着剤で精製処理して得られる精製物に含まれるキナ酸であることを特徴とする上記の香味劣化抑制剤。
（４）感覚刺激物質が、ショウガ抽出物に含まれるジンゲロールとショウガオール、トウガラシ抽出物に含まれるカプサイシン、サンショウ抽出物に含まれるサンショール、コショウ抽出物に含まれるピペリン、並びにオランダセンニチ抽出物に含まれるスピラントールからなる群より選択される１種又は２種以上である上記の香味劣化抑制剤。
（５）キナ酸を０．００１〜１０質量％、感覚刺激物質を０．０００１〜１質量％含むことを特徴とする上記の香味劣化抑制剤。
That is, the present invention is as follows.
(1) A flavor deterioration inhibitor for beer-taste beverages, comprising quinic acid and a sensory stimulant as active ingredients.
(2) The flavor deterioration inhibitor as described above, wherein the sensory stimulating substance is one or more selected from the group consisting of gingerol, gingerol, capsaicin, sanshool, piperine and spirantol.
(3) quinic acid is (i) hydrolyzed coffee bean extract, quinic acid contained in a purified product obtained by purifying the hydrolyzed product, or (ii) tea leaves are extracted with water The flavor deterioration inhibitor described above, which is quinic acid contained in a purified product obtained by obtaining an extract and then purifying the extract with an adsorbent.
(4) Sensory stimulants are gingerol and gingerol contained in ginger extract, capsaicin contained in capsicum extract, sunshool contained in salamander extract, piperine contained in pepper extract, and Dutch Sennici extract Said flavor deterioration inhibitor which is 1 type (s) or 2 or more types selected from the group which consists of spirantol contained in a thing.
(5) The flavor deterioration inhibitor as described above, comprising 0.001 to 10% by mass of quinic acid and 0.0001 to 1% by mass of a sensory stimulant.
（６）ビールテイスト飲料に、キナ酸及び感覚刺激物質を添加することを特徴とするビールテイスト飲料の香味劣化抑制方法。
（７）ビールテイスト飲料に、キナ酸を０．０１〜１００ｐｐｍ、感覚刺激物質を０．００１〜１０ｐｐｍの濃度で添加することを特徴とする上記の香味劣化抑制方法。
（８）感覚刺激物質が、ジンゲロール、ショウガオール、カプサイシン、サンショール、ピペリン、スピラントールからなる群より選択される１種又は２種以上である上記の香味劣化抑制方法。
（９）キナ酸が、（ｉ）コーヒー豆抽出物を加水分解処理し、加水分解処理物を精製して得られる精製物に含まれるキナ酸、又は、（ii）茶葉を水で抽出処理して抽出液を得、次いでその抽出液を吸着剤で精製処理して得られる精製物に含まれるキナ酸であることを特徴とする上記の香味劣化抑制方法。
（１０）感覚刺激物質が、ショウガ抽出物に含まれるジンゲロールとショウガオール、トウガラシ抽出物に含まれるカプサイシン、サンショウ抽出物に含まれるサンショール、コショウ抽出物に含まれるピペリン、並びにオランダセンニチ抽出物に含まれるスピラントールからなる群より選択される１種又は２種以上である上記の香味劣化抑制方法。
(6) A method for suppressing flavor deterioration of a beer-taste beverage, comprising adding quinic acid and a sensory stimulating substance to the beer-taste beverage.
(7) The flavor deterioration inhibiting method described above, wherein quinic acid is added to a beer-taste beverage at a concentration of 0.01 to 100 ppm and a sensory stimulant is added to a concentration of 0.001 to 10 ppm.
(8) The flavor deterioration suppressing method as described above, wherein the sensory stimulating substance is one or more selected from the group consisting of gingerol, gingerol, capsaicin, sanshool, piperine, and spirantol.
(9) Quinic acid is (i) hydrolyzed coffee bean extract and purified by hydrolyzed product, or (ii) tea leaves are extracted with water. The above-described flavor deterioration inhibiting method, which is quinic acid contained in a purified product obtained by obtaining an extract and then purifying the extract with an adsorbent.
(10) Sensory stimulants are gingerol and gingerol contained in ginger extract, capsaicin contained in capsicum extract, sunshool contained in salmon extract, piperine contained in pepper extract, and Dutch sennici extract Said flavor deterioration suppression method which is 1 type (s) or 2 or more types selected from the group which consists of spirantol contained in a thing.
（１１）上記の香味劣化抑制剤が添加されてなるビールテイスト飲料であって、キナ酸が０．０１〜１００ｐｐｍ、感覚刺激物質が０．００１〜１０ｐｐｍであることを特徴とするビールテイスト飲料。
（１２）上記の香味劣化抑制剤を、キナ酸が０．０１〜１００ｐｐｍ、感覚刺激物質が０．００１〜１０ｐｐｍとなるように添加する工程を含むことを特徴とするビールテイスト飲料の製造方法。
(11) A beer-taste beverage to which the flavor deterioration inhibitor is added, characterized in that the quinic acid is 0.01 to 100 ppm and the sensory stimulating substance is 0.001 to 10 ppm.
(12) A method for producing a beer-taste beverage, comprising the step of adding the flavor deterioration inhibitor described above so that quinic acid is 0.01 to 100 ppm and a sensory stimulant is 0.001 to 10 ppm.
本発明のキナ酸及び感覚刺激物質を有効成分として含有することを特徴とする香味劣化抑制剤は、ビールテイスト飲料に添加することにより、経時的に生じる劣化臭（老化臭等と日光臭）を効果的に抑制することができる。
また、当該香味劣化抑制剤を添加する段階は、ビールテイスト飲料の製造工程のいずれの段階であっても良いので、すでに操業中の製造設備や工程の変更を伴わず、簡便な抑制手段である。
本発明のビールテイスト飲料の香味劣化抑制剤は、極少量の添加量でビールテイスト飲料の経時的な劣化臭を抑制することが出来るので、抑制剤成分のキナ酸や感覚刺激物質自体の匂いや味がビールテイスト飲料の風味に悪影響を及ぼすことがない。
以上からして、本発明の香味劣化抑制剤は、既存のビール風味のアルコール飲料や清涼飲料であってもその製品設計（原材料や成分等）を大きく変えることなく使用できる点で汎用性があり、アルコール飲料業界や清涼飲料業界を始めとする食品業界にとって大いに有用である。
The flavor degradation inhibitor characterized by containing the quinic acid and sensory stimulant of the present invention as active ingredients has a deterioration odor (aging odor etc. and sunlight odor) produced over time by adding it to a beer-taste beverage. It can be effectively suppressed.
Moreover, since the stage of adding the flavor deterioration inhibitor may be any stage of the production process of beer-taste beverages, it is a simple suppression means without any change in production equipment or processes already in operation. .
Since the flavor deterioration inhibitor of the beer-taste beverage of the present invention can suppress the deterioration odor over time of the beer-taste beverage with a very small addition amount, the odor of the quinic acid or sensory stimulant itself of the inhibitor component The taste does not adversely affect the flavor of the beer-taste beverage.
From the above, the flavor deterioration inhibitor of the present invention is versatile in that it can be used without greatly changing the product design (raw materials, ingredients, etc.) even if it is an existing beer-flavored alcoholic beverage or soft drink. It is very useful for the food industry including the alcoholic beverage industry and soft drink industry.
〔Ａ〕香味劣化抑制剤
本発明の香味劣化抑制剤は、キナ酸と感覚刺激物質の双方を有効成分として含有することを特徴とする。
（１）キナ酸
本発明に使用するキナ酸（quinic acid）は、下記の式で表される１,３,４,５−テトラヒドロキシシクロヘキサン−１−カルボン酸である。
(1) Quinic acid The quinic acid used in the present invention is 1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid represented by the following formula.
本発明に使用するキナ酸は、クロロゲン酸の加水分解等の方法で化学合成したものであっても、天然物、例えばキナ酸含有植物から得られる成分であってもよい。さらに、試薬として販売されている市販のキナ酸を使用することができる。
しかしながら、価格等の実用性の観点、食の安全性やイメージの点から植物由来のキナ酸が好ましい。キナ酸はクランベリー果汁などに多く存在する他、クロロゲン酸などのキナ酸誘導体として植物中に広く分布するので、植物から慣用の抽出操作で得ることができるからである。
本発明において、キナ酸は、果汁、茶、コーヒーなどの可食性植物原料から得られるキナ酸を含有する植物抽出物を使用するのが好ましく、特にキナ酸含有量が多く、入手も容易でコストパフォーマンスに優れる茶葉やコーヒー豆を原料とするのが好ましい。
キナ酸含有植物抽出物は、植物抽出物中のキナ酸の含有量が１質量％以上、特に５質量％以上であることが好ましい。
The quinic acid used in the present invention may be chemically synthesized by a method such as hydrolysis of chlorogenic acid or may be a component obtained from a natural product such as a quinic acid-containing plant. Furthermore, commercially available quinic acid sold as a reagent can be used.
However, plant-derived quinic acid is preferable from the viewpoint of practicality such as price, food safety and image. This is because quinic acid is present in a large amount in cranberry juice and is widely distributed in plants as quinic acid derivatives such as chlorogenic acid, and thus can be obtained from plants by a conventional extraction operation.
In the present invention, quinic acid is preferably a plant extract containing quinic acid obtained from edible plant raw materials such as fruit juice, tea, and coffee. Particularly, quinic acid has a high quinic acid content and is easily available and cost-effective. It is preferable to use tea leaves or coffee beans with excellent performance as raw materials.
The quinic acid-containing plant extract preferably has a quinic acid content of 1% by mass or more, particularly 5% by mass or more in the plant extract.
例えば、特許文献３の「製造例１」に記載されている方法に従い、茶葉を水で抽出処理して得ることができる。具体的には、紅茶葉に蒸留水を加え、それを１時間、加熱還流して紅茶葉の抽出液を得、その抽出液を冷却した後、遠心濾過器で固液分離し、濾液を得た後、濾液に活性炭を加え、室温で１時間攪拌して吸着処理を行い、精製液を得、その後、精製液を冷却し、さらにセライトで濾過し、得られた濾液を凍結乾燥することにより、キナ酸を約４質量％含む紅茶葉抽出物を得ることができる。 For example, it can be obtained by extracting tea leaves with water according to the method described in “Production Example 1” of Patent Document 3. Specifically, distilled water is added to black tea leaves and heated to reflux for 1 hour to obtain black tea leaf extract. After cooling the liquid extract, solid-liquid separation is performed with a centrifugal filter to obtain a filtrate. After adding activated carbon to the filtrate and stirring for 1 hour at room temperature to obtain a purified solution, the purified solution is then cooled, filtered through Celite, and the resulting filtrate is freeze-dried. A tea leaf extract containing about 4% by mass of quinic acid can be obtained.
また、特許文献４の「実施例１」に記載されている方法に従い、生コーヒー豆をアルカリ又は酵素で加水分解して得ることができる。具体的には、微粉砕したコーヒー生豆に、７０重量％エタノール水溶液を加え、２時間加熱還流し、冷却後、遠心濾過器で固液分離し、濾過液をエタノール含量５重量％以下まで減圧濃縮し、タンナーゼを加え４０℃、３時間攪拌して加水分解処理し、遠心分離により不溶物を取り除いた後、処理液に合成吸着剤を添加し、１時間攪拌し、その後濾過により合成吸着剤を濾別し、濾液を凍結乾燥することにより、キナ酸３２％を含むコーヒー豆加水分解物を得ることができる。 Moreover, according to the method described in "Example 1" of patent document 4, it can obtain by hydrolyzing a green coffee bean with an alkali or an enzyme. Specifically, 70% ethanol aqueous solution is added to finely ground green coffee beans, heated to reflux for 2 hours, cooled, solid-liquid separated with a centrifugal filter, and the filtrate is reduced to an ethanol content of 5% by weight or less. Concentrate, add tannase, hydrolyze by stirring at 40 ° C. for 3 hours, remove insoluble matter by centrifugation, add synthetic adsorbent to the treatment liquid, stir for 1 hour, and then filter by synthetic adsorbent The coffee bean hydrolyzate containing 32% of quinic acid can be obtained by filtering off and lyophilizing the filtrate.
（２）感覚刺激物質
本発明に使用する感覚刺激物質とは、人間の舌や口腔粘膜に作用し温度感覚、疼痛感覚を刺激して、いわゆる辛味（hot flavor）を引き起こす物質をいう。
具体的にはジンゲロール、ショウガオール、カプサイシン、サンショール、ピペリン、スピラントールなどを挙げることができ、これらを１種又は２種以上組み合わせて使用することができる。キナ酸と同様に、これらの感覚刺激物質は、化学合成品又は植物由来の成分のいずれであってもよいが、価格等の実用性の観点、食の安全性やイメージの点から植物由来の成分が好ましい。
(2) Sensory stimulating substance The sensory stimulating substance used in the present invention refers to a substance that acts on a human tongue or oral mucosa to stimulate a temperature sensation and a pain sensation to cause a so-called hot flavor.
Specific examples include gingerol, gingerol, capsaicin, sanshool, piperine, spirantol and the like, and these can be used alone or in combination. Similar to quinic acid, these sensory stimulants may be either chemically synthesized products or plant-derived components, but they are derived from plants in terms of practicality such as price, food safety and image. Ingredients are preferred.
植物由来の感覚刺激物質を得るための方法としては、感覚刺激物質を含有する植物から、一般的な抽出方法を使用することができ、例えば、水や熱水、有機溶剤、またはそれらの混合物等を用いた一般的な溶剤抽出の他、超臨界流体抽出、蒸留、圧搾法などを挙げることができる。
得られた抽出物は、必要に応じて濾過又は遠心分離によって固形物を除いた後、そのまま用いるか又は溶媒を濃縮してもしくはスプレードライなどにより乾燥して用いてもよい。
As a method for obtaining a sensory stimulant derived from a plant, a general extraction method can be used from a plant containing a sensory stimulant, such as water, hot water, an organic solvent, or a mixture thereof. In addition to general solvent extraction using, supercritical fluid extraction, distillation, pressing method and the like can be mentioned.
The obtained extract may be used as it is after removing solids by filtration or centrifugation, if necessary, or may be used after concentration of the solvent or drying by spray drying or the like.
上記抽出物を得るために使用する溶媒としては、水、またはメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどの低級アルコール、酢酸エチルなどのエステル類、エチレングリコール、ブチレングリコール、プロピレングリコール、１,３−ブチレンアルコール、グリセリンなどのグリコール類、ジエチルエーテル、石油エーテルなどのエーテル類、アセトン、酢酸などの極性溶媒、ベンゼン、ヘキサン、キシレンなどの炭化水素などを挙げることができ、これら溶媒は、単独で用いてもよく、二種類以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of the solvent used to obtain the extract include water, lower alcohols such as methanol, ethanol, propanol, and butanol, esters such as ethyl acetate, ethylene glycol, butylene glycol, propylene glycol, and 1,3-butylene alcohol. , Glycols such as glycerin, ethers such as diethyl ether and petroleum ether, polar solvents such as acetone and acetic acid, hydrocarbons such as benzene, hexane and xylene. These solvents may be used alone. Of course, two or more types may be used in combination.
また、上記抽出方法により得られた感覚刺激物質は、更に、精製してもよい。この精製には、公知の天然有機化合物の分離や精製に用いる方法を使用できる。具体的には、カラムクロマトグラフィー、水との共沸による蒸留、水蒸気蒸留、分子蒸留、液状二酸化炭素抽出又は超臨界流体抽出などの方法を挙げることができる。 The sensory stimulant obtained by the above extraction method may be further purified. For this purification, known methods for separating and purifying natural organic compounds can be used. Specific examples include column chromatography, azeotropic distillation with water, steam distillation, molecular distillation, liquid carbon dioxide extraction or supercritical fluid extraction.
以下、具体的な感覚刺激物質であるジンゲロール、ショウガオール、カプサイシン、サンショール、ピペリン、スピラントールについて詳述する。
（ａ）ジンゲロール
ジンゲロール（gingerol）は、ショウガ（生姜）の辛味成分である。下記式において側鎖の炭素数が１０個（ｎ＝４）のものが主成分で６−ジンゲオールとよばれ、炭素数が８〜１４の類縁化合物がある。側鎖のケトアルコールの部分構造で、ヒドロキシル基が脱水してショウガオールに、レトロアルドール反応が起こればジンゲロンになる。
(A) Gingerol Gingerol is a pungent component of ginger. In the following formula, those having 10 carbon atoms in the side chain (n = 4) are the main components and are called 6-gingole, and there are similar compounds having 8 to 14 carbon atoms. It is a partial structure of a side chain ketoalcohol. When the hydroxyl group is dehydrated and shogaol undergoes a retroaldol reaction, it becomes gingerone.
（ｂ）ショウガオール
ショウガオール（shogaol）も、生姜の辛味成分である。側鎖中に、二重構造を持つが、貯蔵、乾燥中にジンゲロールから脱水によって生成すると考えられる。
ジンゲロール及び／又はショウガオールを含むショウガ抽出物を使用する場合は、ショウガ科に属する多年生草本である生姜の根、茎及び／又は葉を原料とし、これをそのまま或いは粉砕（生もしくは乾燥）して抽出した抽出物や、この抽出物の精製物又は原料を圧搾抽出することにより得られる搾汁などを使用することができる。
ショウガ抽出物中のジンゲロール及び／又はショウガオールの含有量が１質量％以上（両方とも含まれる場合は合計量で１質量％以上）、特に１０質量％以上であることが好ましい。
また、ショウガ抽出物は、ジンゲロール及び／又はショウガオールを含むものであれば、形態は問わず、例えばジンジャーオイル、ジンジャーオレオレジン、ジンジャーエクストラクトなどを使用することができる。
When using a ginger extract containing gingerol and / or gingerol, use ginger roots, stems and / or leaves, which are perennial herbs belonging to the ginger family, as they are or pulverize (raw or dry) An extracted extract, a squeezed juice obtained by compressing and extracting a purified product or a raw material of this extract, and the like can be used.
It is preferable that the content of gingerol and / or gingerol in the ginger extract is 1% by mass or more (when both are included, the total amount is 1% by mass or more), particularly 10% by mass or more.
In addition, the ginger extract may be used in any form as long as it contains gingerol and / or gingerol, and for example, ginger oil, ginger oleoresin, ginger extract and the like can be used.
（ｃ）カプサイシン
カプサイシン（capsaicin）は、トウガラシ（唐辛子）の主要辛味成分である。構造式の芳香環を有するアミンをバニリルアミンといい、それに有機酸がアミド結合しているものを一般にカプサイシン類という。唐辛子の辛味成分として２０種近いバニリルアミドが見出されている。
カプサイシンを含むトウガラシ抽出物を使用する場合は、ナス科トウガラシ(capsicum)の果実部分を原料とし、これをそのまま或いは粉砕（生もしくは乾燥）して抽出した抽出物や、この抽出物の精製物又は原料を圧搾抽出することにより得られる搾汁などを使用することができる。
トウガラシ抽出物中のカプサイシンの含有量が１質量％以上、特に３質量％以上であることが好ましい。
また、トウガラシ抽出物は、カプサイシンを含むものであれば、形態は問わず、例えばトウガラシオイル、トウガラシオレオレジン、トウガラシエクストラクトなどを使用することができる。
When using an extract of capsicum containing capsaicin, an extract obtained by using a fruit portion of Capsicum (capsicum) as a raw material and extracting it as it is or after crushing (raw or dried), or a purified product of this extract or Juice obtained by squeezing and extracting the raw material can be used.
It is preferable that the content of capsaicin in the pepper extract is 1% by mass or more, particularly 3% by mass or more.
Moreover, as long as a capsicum extract contains a capsaicin, a form does not ask | require, for example, a capsicum oil, a capsicum oleoresin, a capsicum extract etc. can be used.
（ｄ）サンショール
サンショール（sanshool）は、サンショウ（山椒）の実の辛味成分である。化学構造から胡椒、唐辛子の辛味成分と同じアミド系辛味成分に分類される。二重結合について、シス型の異性体も知られている。
サンショールを含むサンショウ抽出物を使用する場合は、ミカン科サンショウ (Zanthoxylum Piperitum DC.)及び、その同属植物であるアサクラザンショウ（Zanthoxylum piperium DC. Forma inerme Makino）、ヤマアサクラザンショウ（Zanthoxylum piperium DC. Forma brevispinosum Makino）、カショウ（Zanthoxylum Bungeanum Sieb.
et Zucc.）、イヌザンショウ（Zanthoxylum Schinifolium Sieb. et Zucc.）、フユザンショウ（Zanthoxylum avicennae DC., Zanthoxylum simulans Hance,Zanthoxylum planispinum Sieb. et Zucc.）等を原料とし、これをそのまま或いは粉砕（生もしくは乾燥）して抽出した抽出物や、この抽出物の精製物又は原料を圧搾抽出することにより得られる搾汁などを使用することができる。
品種としてはミカン科サンショウ属に属するJapanese pepper（学名Zanthoxylum piperitum）が好ましい。
サンショウ抽出物中のサンショールの含有量が１質量％以上、特に５質量％以上であることが好ましい。
また、サンショウ抽出物は、サンショールを含むものであれば、形態を問わず、例えばサンショウ抽出物として、サンショウオイル、サンショウオレオレジン、サンショウエクストラクトなどを使用することができる。
When using a salamander extract containing sanctuol, the citrus family salamander (Zanthoxylum Piperitum DC.) And its related plants, Zanthoxylum piperium DC. Forma inerme Makino, and Yamaantha kurazansho (Zanthoxylum) piperium DC. Forma brevispinosum Makino), pepper (Zanthoxylum Bungeanum Sieb.
et Zucc.), Inzanzan (Zanthoxylum Schinifolium Sieb. et Zucc.), Fuyuzansho (Zanthoxylum avicennae DC., Zanthoxylum simulans Hance, Zanthoxylum planispinum Sieb. et Zucc.), etc. The extract obtained by squeezing and extracting the purified product or the raw material of this extract by pressing can be used.
As the cultivar, Japanese pepper (scientific name: Zanthoxylum piperitum) belonging to the genus Citrus is preferred.
It is preferable that the content of the sun shawl in the salamander extract is 1% by mass or more, particularly 5% by mass or more.
Moreover, if a salamander extract contains a sunshawl, regardless of a form, for example, a salamander extract, a salamander oleoresin, a salamander extract, etc. can be used.
（ｅ）ピペリン
ピペリン（piperine）は、コショウ（胡椒）の辛味の主要成分である。ピペリジンとアミド結合しているため、アミド系辛味成分に分類される。側鎖の二重結合は紫外線照射により一部cis型に異性化してピペリンより辛味の劣るシャビシンとなる。
ピペリンを含むコショウ抽出物を使用する場合は、コショウ科に属するコショウ（Piper nigrum.別名はペッパー）の茎、根、葉、果実、種子などを原料とする。これをそのまま或いは粉砕（生もしくは乾燥）して抽出した抽出物や、この抽出物の精製物又は原料を圧搾抽出することにより得られる搾汁などを使用することができる。
コショウ抽出物中のピペリンの含有量が１質量％以上、特に１０質量％以上であることが好ましい。
また、コショウ抽出物は、ピペリンを含有するものであれば、形態を問わず、例えばペッパーオイル、ペッパーオレオレジン、ペッパーエクストラクトなどを使用することができる。
When using a pepper extract containing piperine, the stem, root, leaf, fruit, seed, etc. of pepper (Piper nigrum, also known as pepper) belonging to the family Pepperaceae are used as raw materials. An extract obtained by extracting this as it is or after being pulverized (raw or dried), a purified product of this extract, or a juice obtained by compressing and extracting a raw material can be used.
It is preferable that the content of piperine in the pepper extract is 1% by mass or more, particularly 10% by mass or more.
Moreover, if a pepper extract contains piperine, regardless of a form, for example, pepper oil, pepper oleoresin, pepper extract etc. can be used.
（ｆ）スピラントール
スピラントール（spilanthol）は、キク科オランダセンニチ（Spilanthes acmella）、キバナオランダセンニチ（Spilanthes acmella var. oleracea）等に含まれる辛味成分であり、下記の化学式で表されるＮ−イソブチル−2,6,8−デカトリエンアミドである。
ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ(ＣＨ2)2ＣＨ＝ＣＨＣＯＮＨＣＨ2ＣＨ(ＣＨ3)2
(F) Spirantol Spiranthol is a pungent component contained in the asteraceae Spilanthes acmella, Spilanthes acmella var. Oleracea, etc., and is represented by the following chemical formula: N-isobutyl -2,6,8-decatrienamide.
CH 3 CH═CH—CH═CH (CH 2 ) 2 CH═CHCONHCH 2 CH (CH 3 ) 2
スピラントールを含むオランダセンニチ抽出物を使用する場合は、キク科オランダセンニチ（Spilanthes acmella）、キバナオランダセンニチ（Spilanthes acmella var. oleracea）の全草、花頭などを原料とし、これをそのまま或いは粉砕（生もしくは乾燥）して抽出した抽出物や、この抽出物の精製物又は原料を圧搾抽出することにより得られる搾汁などを使用することができる。
オランダセンニチ抽出物中のスピラントールの含有量が１質量％以上、特に１０質量％以上であることが好ましい。
また、オランダセンニチ抽出物は、スピラントールを含むものであれば、形態を問わず、例えばオランダセンニチ抽出物として、オランダセンニチオイル、オランダセンニチオレオレジン、オランダセンニチエクストラクトなどを使用することができる。
When using Dutch sennici extract containing spirrantol, the whole plant, flower head, etc. of the asteraceae (Spilanthes acmella var. Oleracea) is used as it is or An extract extracted by pulverization (raw or dried), a purified product of this extract, or a juice obtained by compressing and extracting a raw material can be used.
It is preferable that the content of spiranthol in the Dutch sennici extract is 1% by mass or more, particularly 10% by mass or more.
In addition, as long as the Dutch Sennici extract contains spiranthol, any form, for example, Dutch Sennici Oil, Dutch Sennici Leoresin, Dutch Sennici Extract or the like is used as the Dutch Sennici Extract. be able to.
本発明のビールテイスト飲料の香味劣化抑制剤は、キナ酸及び感覚刺激物質を有効成分として含むものであり、両者を撹拌機で均一になるまで混合するだけの混合物をそのまま香味劣化抑制剤として使用できるが、以下の通り、他の成分をさらに含む香味劣化抑制剤組成物としても良い。
キナ酸及び感覚刺激物質の混合物に、例えば、水、エタノール、グリセリン、トリエチルシトレート、プロピレングリコール等の液体希釈溶剤で適時希釈して得られる液剤の態様で使用しても良い。または、デキストリン等を添加し噴霧乾燥によりパウダー状にした粉末剤の態様で使用することも可能であり、用途に応じて種々の剤形を採用することが出来る。
The flavor deterioration inhibitor of the beer-taste beverage of the present invention contains quinic acid and a sensory stimulating substance as active ingredients, and a mixture that is simply mixed with a stirrer until uniform is used as a flavor deterioration inhibitor. However, it is good also as a flavor deterioration inhibitor composition which further contains another component as follows.
The mixture of quinic acid and sensory stimulant may be used in the form of a liquid obtained by appropriately diluting with a liquid diluent such as water, ethanol, glycerin, triethyl citrate, propylene glycol or the like. Alternatively, it can be used in the form of a powder that is added with dextrin or the like and powdered by spray drying, and various dosage forms can be employed depending on the application.
香味劣化抑制剤における含有量は、キナ酸が０．００１〜１０質量％、感覚刺激物質が０．０００１〜１質量％であることが好ましく、特に、キナ酸が０．０１〜１質量％、感覚刺激物質が０．００１〜０．１質量％からなることが好ましい。
本発明のビールテイスト飲料の香味劣化抑制剤は、本発明の効果を阻害しない限度において、必要に応じて種々の任意成分を配合することもできる。
そのような任意成分の例としては、例えば、香料、甘味料、着色料、保存料、増粘安定剤、酸化防止剤、発色料、漂白料、防かび剤、ガムベース、苦味料、酵素、光沢剤、酸味料、調味料、乳化剤、強化剤、製造用剤などを例示することができる。
The content in the flavor deterioration inhibitor is preferably 0.001 to 10% by mass of quinic acid and 0.0001 to 1% by mass of sensory stimulant, and particularly 0.01 to 1% by mass of quinic acid, The sensory stimulating substance is preferably composed of 0.001 to 0.1% by mass.
The flavor deterioration inhibitor of the beer-taste beverage of the present invention can also be blended with various optional components as necessary, as long as the effects of the present invention are not impaired.
Examples of such optional ingredients include, for example, flavorings, sweeteners, colorants, preservatives, thickening stabilizers, antioxidants, colorants, bleaching agents, fungicides, gum bases, bittering agents, enzymes, glosses Agents, acidulants, seasonings, emulsifiers, reinforcing agents, production agents and the like can be exemplified.
〔Ｂ〕ビールテイスト飲料
本発明における、ビールテイスト飲料とは、ビール風味又はビールのような風味を有する飲料をいい、例えば、酒税法で規定されるビール、発泡酒、リキュール類、スピリッツ類の他、清涼飲料として分類されるアルコールフリーのいわゆるノンアルコールビールが挙げられる。
アルコールを含むビールテイスト飲料の製造方法として、発酵製法と非発酵製法の二通りの製造方法がある。前者は、一般的な麦芽又は穀物類の糖化液を主原料として、酵母を用いてアルコール発酵させて製造する方法である。また、後者は酵母による発酵工程を経ないで、飲用水に、麦汁、麦芽エキス、糖類、香料、場合によってはアルコールなどを添加して製造する方法である。
本発明のビールテイスト飲料は、発酵製法、非発酵製法のいずれの製法で製造されたビールテイスト飲料にも適用することができる。
[B] Beer-taste beverage The beer-taste beverage in the present invention refers to a beverage having a beer flavor or a beer-like beverage, such as beer, sparkling liquor, liqueurs, and spirits prescribed by the Liquor Tax Law. And alcohol-free so-called non-alcoholic beer classified as a soft drink.
As a method for producing a beer-taste beverage containing alcohol, there are two production methods: a fermentation method and a non-fermentation method. The former is a method of producing alcohol by fermentation using yeast with a common malt or cereal saccharified solution as a main raw material. The latter is a method in which wort, malt extract, sugar, fragrance, and alcohol in some cases are added to drinking water without passing through a yeast fermentation step.
The beer-taste beverage of the present invention can also be applied to beer-taste beverages produced by either a fermentation method or a non-fermentation method.
ビールテイスト飲料に対するキナ酸の添加量は、特に限定されるものではないが、好ましくは０．０１〜１００ｐｐｍであり、特に好ましくは０．１〜１０ｐｐｍである。
キナ酸含有植物抽出物の場合は、抽出物に含まれるキナ酸が上記の量となるように抽出物を添加することが好ましい。
一方、ビールテイスト飲料に対する感覚刺激物質の添加量は、特に限定されるものではないが、好ましくは０．００１〜１０ｐｐｍであり、特に好ましくは０．０１〜１０ｐｐｍである。
感覚刺激物質含有植物抽出物の場合は、植物抽出物に含まれる感覚刺激物質が上記の量となるように抽出物を添加することが好ましい。
添加量が少ないと、香味劣化抑制効果が十分ではなく、添加量が多いと、キナ酸及び感覚刺激物質が本来有している香味により、ビールテイスト飲料の香味が損なわれてしまう。
Although the addition amount of quinic acid with respect to a beer taste drink is not specifically limited, Preferably it is 0.01-100 ppm, Most preferably, it is 0.1-10 ppm.
In the case of a quinic acid-containing plant extract, it is preferable to add the extract so that the amount of quinic acid contained in the extract is the above amount.
On the other hand, the amount of the sensory stimulant added to the beer-taste beverage is not particularly limited, but is preferably 0.001 to 10 ppm, and particularly preferably 0.01 to 10 ppm.
In the case of a sensory stimulant-containing plant extract, it is preferable to add the extract so that the sensory stimulant contained in the plant extract has the above amount.
If the added amount is small, the effect of suppressing flavor deterioration is not sufficient, and if the added amount is large, the flavor of the beer-taste beverage is impaired by the flavor inherent to quinic acid and the sensory stimulant substance.
ビールテイスト飲料の製造において、キナ酸（キナ酸を含有する植物抽出物）と感覚刺激物質（感覚刺激物質を含有する植物抽出物）からなる香味劣化抑制剤の添加は、いずれの工程であってもよい。
なお、キナ酸が含まれるコーヒー豆又は茶葉の抽出物、ジンゲロールとショウガオールが含まれるショウガ抽出物、カプサイシンが含まれるトウガラシ抽出物、サンショールが含まれるサンショウ抽出物、ピペリンが含まれるコショウ抽出物、スピラントールが含まれるオランダセンニチ抽出物の各抽出物は、いずれも有機物複合体である植物体を抽出して得られる物である。このような植物体抽出物には、タンパク質、脂質、糖質等に加えて、その他多くの成分が含まれている。つまり、各抽出物は、いずれも公知の主要成分の他に多種多様な微量成分を含み、極めて複雑な組成物を構成する。
従って、本発明における各抽出物を構造や特性により直接特定するためには、構成成分の同定及び定量が必須となるが、全ての構成成分を同定及び定量することは、技術常識から見て不可能であるか、又はおよそ実際的ではない。
そこで、本発明においては各抽出物に含まれる香味劣化抑制成分以外の成分を網羅的に記載していない。
In the production of a beer-taste beverage, the addition of a flavor deterioration inhibitor composed of quinic acid (a plant extract containing quinic acid) and a sensory stimulating substance (a plant extract containing a sensory stimulating substance) is any step. Also good.
In addition, coffee beans or tea leaf extract containing quinic acid, ginger extract containing gingerol and gingerol, pepper extract containing capsaicin, sunflower extract containing sanshool, pepper extract containing piperine Each extract of the Dutch sennici extract containing spiranthol is obtained by extracting a plant that is an organic compound complex. Such plant extracts contain many other components in addition to proteins, lipids, carbohydrates and the like. That is, each extract contains a wide variety of trace components in addition to the known main components, and constitutes a very complex composition.
Therefore, in order to directly specify each extract in the present invention by structure and characteristics, identification and quantification of the constituent components are essential. However, identification and quantification of all the constituent components is not possible from the technical common sense. It is possible or not practical.
Therefore, in the present invention, components other than the flavor deterioration inhibiting component contained in each extract are not comprehensively described.
次に、製造例、実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明は、下記の製造例、実施例に限定されるものではない。
〔１〕キナ酸含有植物抽出物
以下の通り、キナ酸含有植物抽出物を緑茶葉、紅茶葉、コーヒー豆から製造した。
［製造例１］（キナ酸含有植物抽出物１：緑茶抽出物）
緑茶葉１００ｇに蒸留水２，０００ｇを加え、６０℃で一時間攪拌した。４０℃まで冷却後、遠心濾過器を用いて茶葉及び不溶物を分離後、分離液をセライト濾過し１，７８０ｇの抽出液を得た。
その抽出液を減圧下、液温５０℃で液量が３００ｇになるまで濃縮した。この濃縮液３００gに９５％エタノール３６０ｇを加えた後、１０℃まで冷却し生じた不溶物をセライト濾過し、濾液５９３ｇを得た。
更にその濾液に活性炭１２ｇを加え、３０分間攪拌後セライト濾過し、濾液を凍結乾燥することにより、キナ酸含有植物抽出物２．２ｇを得た。
ＨＰＬＣを用いて分析した結果、キナ酸含有植物抽出物に含まれるキナ酸は、７．６質量％であった。
Next, the present invention will be described with reference to production examples and examples, but the present invention is not limited to the following production examples and examples.
[1] Quinic acid-containing plant extract A quinic acid-containing plant extract was produced from green tea leaves, black tea leaves, and coffee beans as follows.
[Production Example 1] (Quinic acid-containing plant extract 1: green tea extract)
To 100 g of green tea leaves, 2,000 g of distilled water was added and stirred at 60 ° C. for 1 hour. After cooling to 40 ° C., tea leaves and insoluble matters were separated using a centrifugal filter, and the separated liquid was filtered through Celite to obtain 1,780 g of an extract.
The extract was concentrated under reduced pressure at a liquid temperature of 50 ° C. until the liquid volume reached 300 g. After adding 360 g of 95% ethanol to 300 g of this concentrated liquid, the resulting insoluble matter was cooled to 10 ° C. and filtered through Celite to obtain 593 g of a filtrate.
Further, 12 g of activated carbon was added to the filtrate, and the mixture was stirred for 30 minutes and filtered through Celite. The filtrate was freeze-dried to obtain 2.2 g of a quinic acid-containing plant extract.
As a result of analysis using HPLC, quinic acid contained in the quinic acid-containing plant extract was 7.6% by mass.
［製造例２］（キナ酸含有植物抽出物２の調製：紅茶抽出物）
紅茶葉１００ｇに蒸留水２，０００ｇを加え、１時間加熱還流した。冷却後、遠心濾過器で固液分離し、濾液１，９２０ｇを得た。
その濾液に活性炭５ｇを加え、合成吸着剤（三菱化学社製「ダイヤイオンＨＰ−２０」（商品名））５００ｍｌを添加し、１時間攪拌した。
その後、濾過により合成吸着剤を除去し、濾液１，８９０ｇを得た。
濾液１，８９０ｇを陽イオン交換樹脂（三菱化学社製「ダイヤイオンＳＫ１Ｂ」（商品名））１，０００ｍｌを充填したカラムに供し、空間速度ＳＶ＝１で送液した。通過液は限外濾過膜(日東電工社製「ＮＴＵ−２１２０」)により濾過した。
得られた濾液１，８１０ｇを凍結乾燥することにより、キナ酸含有植物抽出物５．９gを得た。
ＨＰＬＣを用いて分析した結果、キナ酸含有植物抽出物に含まれるキナ酸は、１７．０質量％であった。
[Production Example 2] (Preparation of quinic acid-containing plant extract 2: black tea extract)
2,000 g of distilled water was added to 100 g of black tea leaves and heated to reflux for 1 hour. After cooling, solid-liquid separation was performed with a centrifugal filter to obtain 1,920 g of filtrate.
5 g of activated carbon was added to the filtrate, and 500 ml of a synthetic adsorbent (“Diaion HP-20” (trade name) manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) was added, followed by stirring for 1 hour.
Thereafter, the synthetic adsorbent was removed by filtration to obtain 1,890 g of a filtrate.
1,890 g of the filtrate was applied to a column packed with 1,000 ml of a cation exchange resin (“Diaion SK1B” (trade name) manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) and fed at a space velocity of SV = 1. The passing liquid was filtered through an ultrafiltration membrane (“NTU-2120” manufactured by Nitto Denko Corporation).
By lyophilizing 1,810 g of the obtained filtrate, 5.9 g of a quinic acid-containing plant extract was obtained.
As a result of analysis using HPLC, quinic acid contained in the quinic acid-containing plant extract was 17.0% by mass.
［製造例３］（キナ酸含有植物抽出物３：コーヒー豆加水分解抽出物）
コーヒー生豆５００ｇを微粉砕した後、７０％エタノール水溶液５，０００ｍｌを加え、２時間加熱還流した。
冷却後、遠心濾過器で固液分離し、濾過液をエタノール含量５％以下まで減圧濃縮し、クロロゲン酸エステラーゼ（キッコーマン社製）１，０００単位を加え４０℃で３時間攪拌した。処理液を、遠心分離により不溶物を取り除き、合成吸着剤（三菱化学社製「ダイヤイオンＨＰ−２０」（商品名））１，０００ｍｌを充填したカラムに通導し、溶出してきた液を凍結乾燥することにより、キナ酸含有植物抽出物２６．６ｇを得た。
ＨＰＬＣを用いて分析した結果、キナ酸含有植物抽出物に含まれるキナ酸は、３２質量％であった。
なお、クロロゲン酸エステラーゼの１単位は３０℃の水中において３−カフェオイルキナ酸を１分間に１マイクロモル加水分解する酵素量である。
[Production Example 3] (Quinic acid-containing plant extract 3: coffee bean hydrolyzed extract)
After pulverizing 500 g of green coffee beans, 5,000 ml of 70% ethanol aqueous solution was added and heated to reflux for 2 hours.
After cooling, solid-liquid separation was performed with a centrifugal filter, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to an ethanol content of 5% or less, 1,000 units of chlorogenic acid esterase (manufactured by Kikkoman) were added, and the mixture was stirred at 40 ° C. for 3 hours. The insoluble matter is removed by centrifugation, the treatment liquid is passed through a column filled with 1,000 ml of a synthetic adsorbent (“Diaion HP-20” (trade name) manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), and the eluted liquid is frozen. By drying, 26.6 g of quinic acid-containing plant extract was obtained.
As a result of analysis using HPLC, the quinic acid contained in the quinic acid-containing plant extract was 32% by mass.
One unit of chlorogenic acid esterase is the amount of enzyme that hydrolyzes 3-caffeoylquinic acid by 1 micromole per minute in water at 30 ° C.
〔２〕感覚刺激物質
感覚刺激物質として、以下の市販品を用いた。
（ａ）ジンジャー抽出物（小川香料（株）社製）
抽出物中に、ジンゲロール１９質量％、ショウガオール６質量％を含有
（ｂ）トウガラシ抽出物（小川香料（株）社製）
抽出物中に、カプサイシン５質量％を含有
（ｃ）サンショウ抽出物（小川香料（株）社製）
抽出物中に、サンショール１５質量％を含有
（ｄ）ペッパー抽出物（小川香料（株）社製）
抽出物中に、ピペリン３５質量％を含有
（ｅ）オランダセンニチ抽出物（小川香料（株）社製）
抽出物中に、スピラントール１５質量％を含有
[2] Sensory stimulating substances The following commercially available products were used as sensory stimulating substances.
(A) Ginger extract (manufactured by Ogawa Fragrance Co., Ltd.)
The extract contains 19% by mass of gingerol and 6% by mass of gingerol. (B) Capsicum extract (manufactured by Ogawa Fragrance Co., Ltd.)
Contains 5% by mass of capsaicin in the extract. (C) Salamander extract (Ogawa Fragrance Co., Ltd.)
The extract contains 15% by mass of sun shawl. (D) Pepper extract (Ogawa Fragrance Co., Ltd.)
Contains 35% by mass of piperine in the extract. (E) Dutch Sennici extract (Ogawa Fragrance Co., Ltd.)
Contains 15% by mass of spirantol in the extract
〔試験例１〕（ビールテイストアルコール飲料／光劣化抑制効果の評価）
（１）評価用サンプル飲料
市販のビールテイスト飲料（原材料：麦芽・ホップ、アルコール含有量：５％）に、表１に記載のとおり、製造例１〜３で得られたキナ酸含有植物抽出物、および市販品である感覚刺激物質を含む植物抽出物を添加したものを１８０ｍｌガラス瓶（無色透明）に充填して試験例１のビールテイストアルコール飲料をサンプル飲料として作製した。
また、キナ酸と感覚刺激物質のいずれも全く含まない対照用のサンプル飲料（以下、「無添加サンプル飲料」という）を作製して、同様の劣化処理を行った。
[Test Example 1] (Evaluation of beer-taste alcoholic beverage / light deterioration inhibiting effect)
(1) Sample beverage for evaluation A quinic acid-containing plant extract obtained in Production Examples 1 to 3 as shown in Table 1 in a commercially available beer-taste beverage (raw material: malt / hop, alcohol content: 5%) The beer-taste alcoholic beverage of Test Example 1 was prepared as a sample beverage by filling a 180 ml glass bottle (colorless and transparent) with a plant extract containing a sensory stimulant, which is a commercially available product.
In addition, a control sample beverage (hereinafter referred to as “additive-free sample beverage”) containing neither quinic acid nor a sensory stimulant was prepared and subjected to the same deterioration treatment.
（２）試験方法
サンプル飲料に、１５，０００ルクス、１０℃で３日間光照射することで、光劣化の評価試験を行った。
（３）評価方法
無添加サンプル飲料を対照として、各サンプル飲料について、訓練されたパネラー４名により、劣化臭の強さおよび劣化臭を抑制する効果について官能評価を行った。
「非常に高い効果がみられた」を５点、「高い効果がみられた」を４点、「効果がみら
れた」を３点、「やや効果がみられた」を２点、「対象と同程度で、効果がみられなかった」を１点として、評価点の平均点を算出した。
平均点に応じて下記の基準に従い、評価結果を表１に記載した。
平均点が１．０〜２．０未満のとき、評価は×
平均点が２．０〜３．０未満のとき、評価は△
平均点が３．０〜４．０未満のとき、評価は○
平均点が４．０〜５．０以下のとき、評価は◎
(2) Test method An optical degradation test was performed by irradiating the sample beverage with light at 15,000 lux at 10 ° C for 3 days.
(3) Evaluation method Using the additive-free sample beverage as a control, sensory evaluation was performed on the strength of the deteriorated odor and the effect of suppressing the deteriorated odor by 4 trained panelists for each sample beverage.
5 points for “very high effect”, 4 points for “high effect”, 3 points for “effect”, 2 points for “slight effect”, “ The average score of the evaluation points was calculated by setting “same level as the target and no effect” as one point.
The evaluation results are shown in Table 1 according to the following criteria according to the average score.
When the average score is less than 1.0 to 2.0, the evaluation is ×
When the average score is less than 2.0 to 3.0, the evaluation is Δ
When the average score is less than 3.0 to 4.0, the evaluation is ○
When the average score is 4.0 to 5.0 or less, the evaluation is ◎
（４）試験結果
１５，０００ルクス、１０℃で３日間光照射することで、無添加サンプル飲料は、腐敗臭、スカンク臭といった劣化臭が感じられた。
キナ酸含有植物抽出物のみ、又は感覚刺激物質含有植物抽出物のみを添加したサンプル飲料（比較例１〜７）は、無添加サンプル飲料と比較すると、劣化臭は弱く感じられたが、満足する効果は得られなかった。
一方、キナ酸含有植物抽出物および感覚刺激物質含有植物抽出物の双方を添加したサンプル飲料（実施例１〜９）は、いずれも顕著に劣化臭を抑制していた。
また、いずれのサンプル飲料も、キナ酸含有植物抽出物、及び感覚刺激物質含有植物抽出物由来の異味・異臭は感じられなかった。
特に、実施例１と実施例８のサンプル飲料については、前者は比較例１、比較例３と対比して、後者は比較例７と対比してわかるように、キナ酸と感覚刺激物質の合計量が、キナ酸のみ、又は感覚刺激物質のみの単品と同量又はそれ以下で効果がアップしていることから、キナ酸と感覚刺激物質の組み合わせによる相乗効果を確認することができた。
(4) Test results 15,000 lux By irradiating light at 10 ° C. for 3 days, the additive-free sample beverage felt a deteriorated odor such as a rotten odor or a skunk odor.
The sample beverages (Comparative Examples 1 to 7) to which only the quinic acid-containing plant extract or only the sensory stimulant-containing plant extract was added, although compared with the additive-free sample beverage, felt a deteriorated odor, but satisfied. The effect was not obtained.
On the other hand, the sample beverages (Examples 1 to 9) to which both the quinic acid-containing plant extract and the sensory stimulant-containing plant extract were added significantly suppressed the deterioration odor.
In addition, none of the sample beverages felt any off-flavors or odors derived from the quinic acid-containing plant extract and the sensory stimulant-containing plant extract.
In particular, for the sample beverages of Example 1 and Example 8, the former is compared with Comparative Examples 1 and 3, and the latter is compared with Comparative Example 7. Since the effect is improved when the amount is the same or less than that of a single product of quinic acid alone or sensory stimulant alone, the synergistic effect of the combination of quinic acid and sensory stimulant could be confirmed.
〔試験例２〕（ビールテイストアルコール飲料／熱劣化抑制効果の評価）
（１）評価用サンプル飲料
市販のビールテイスト飲料（原材料：麦芽・ホップ、アルコール含有量：５％）に、表２に記載のとおり、製造例１〜３で得られたキナ酸含有植物抽出物および感覚刺激物質を
含有する植物抽出物を添加したものを１８０ｍｌガラス瓶に充填して試験例２のビールテイストアルコール飲料をサンプル飲料として作製した。
また、キナ酸と感覚刺激物質のいずれも全く含まない対照用のサンプル飲料（以下、「無添加サンプル飲料」という）を作製して、同様の劣化処理を行った。
[Test Example 2] (Evaluation of beer-taste alcoholic beverage / heat deterioration inhibiting effect)
(1) Sample beverage for evaluation A quinic acid-containing plant extract obtained in Production Examples 1 to 3 as shown in Table 2 in a commercially available beer-taste beverage (raw material: malt / hop, alcohol content: 5%) And the thing which added the plant extract containing a sensory stimulating substance was filled into a 180 ml glass bottle, and the beer taste alcoholic beverage of the test example 2 was produced as a sample drink.
In addition, a control sample beverage (hereinafter referred to as “additive-free sample beverage”) containing neither quinic acid nor a sensory stimulant was prepared and subjected to the same deterioration treatment.
（２）試験方法
サンプル飲料を４０℃で７日間、暗所で保管することで、熱劣化の評価試験を行った。（３）評価方法
試験例１に記載の評価方法に従い、官能評価を実施した。評価結果を表２に示す。
(2) Test method An evaluation test of thermal deterioration was performed by storing the sample beverage at 40 ° C. in a dark place for 7 days. (3) Evaluation Method According to the evaluation method described in Test Example 1, sensory evaluation was performed. The evaluation results are shown in Table 2.
（４）試験結果
４０℃で７日間、暗所で保管することで、無添加サンプル飲料は、加熱臭、紹興酒様といった劣化臭が感じられた。
キナ酸のみ、又は感覚刺激物のみを添加した比較例８〜１４のサンプル飲料は、無添加サンプル飲料と比較すると、劣化臭は弱く感じられたが、満足する効果は得られなかった。
一方、キナ酸及び感覚刺激物質の両方を添加した実施例１０〜１８のサンプル飲料は、いずれも顕著に劣化臭を抑制していた。
また、いずれのサンプル飲料も、キナ酸含有植物抽出物、及び感覚刺激物質を含有する植物抽出物に由来する異味・異臭は感じられなかった。
(4) Test results By storing in a dark place at 40 ° C. for 7 days, the additive-free sample beverage felt a deteriorated odor such as heated odor and Shaoxing liquor.
Although the sample drinks of Comparative Examples 8 to 14 to which only quinic acid or only a sensory stimulant was added had a deteriorated odor felt weaker than the additive-free sample drink, a satisfactory effect was not obtained.
On the other hand, all of the sample beverages of Examples 10 to 18 to which both quinic acid and sensory stimulant substance were added significantly suppressed the deterioration odor.
In addition, none of the sample beverages felt any off-flavors or odors derived from quinic acid-containing plant extracts and plant extracts containing sensory stimulants.
〔試験例３〕（ビールテイストノンアルコール飲料／光劣化抑制効果の評価）
（１）評価用サンプル飲料
市販のノンアルコールビールテイスト飲料〔原材料：麦芽、ホップ、酸味料、香料、カラメル色素、酸化防止剤(ビタミンC)、甘味料(アセスルファムK) 〕に、表３に記載のとおり、製造例１〜３で得られたキナ酸含有植物抽出物および感覚刺激物質を含有する植物抽出物を添加したものを１８０ｍｌガラス瓶（無色透明）に充填して試験例３のビールテ
イストノンアルコール飲料をサンプル飲料として作製した。
また、キナ酸と感覚刺激物質のいずれも全く含まない対照用のサンプル飲料（以下、「無添加サンプル飲料」という）を作製して、同様の劣化処理を行った。
[Test Example 3] (Beer taste non-alcoholic beverage / evaluation of light deterioration suppressing effect)
(1) Sample beverage for evaluation Table 3 lists commercially available non-alcohol beer-taste beverages (raw materials: malt, hops, acidulant, flavor, caramel color, antioxidant (vitamin C), sweetener (acesulfame K)). As described above, a beer taste non of Test Example 3 was prepared by filling a 180 ml glass bottle (colorless and transparent) with a plant extract containing the quinic acid-containing plant extract and sensory stimulating substance obtained in Production Examples 1 to 3. An alcoholic beverage was prepared as a sample beverage.
In addition, a control sample beverage (hereinafter referred to as “additive-free sample beverage”) containing neither quinic acid nor a sensory stimulant was prepared and subjected to the same deterioration treatment.
（２）試験方法
サンプル飲料に、１５，０００ルクス、１０℃で３日間光照射することで、光劣化の評価試験を行った。
（３）評価方法
試験例１に記載の評価方法に従い、官能評価を実施した。評価結果を表３に示す。
(2) Test method An optical degradation test was performed by irradiating the sample beverage with light at 15,000 lux at 10 ° C for 3 days.
(3) Evaluation Method According to the evaluation method described in Test Example 1, sensory evaluation was performed. The evaluation results are shown in Table 3.
（４）試験結果
１５，０００ルクス、１０℃で３日間光照射することで、ビールテイストノンアルコール飲料においても、試験例１のビールテイストのアルコール飲料と同様に、無添加サンプル飲料は、腐敗臭、スカンク臭といった劣化臭が感じられた。
キナ酸のみ、又は感覚刺激物質のみを添加した、比較例１５〜２１のサンプル飲料は、無添加サンプル飲料と比較すると、劣化臭は弱く感じられたが、満足する効果は得られなかった。
一方、キナ酸及び感覚刺激物質の両方を添加した、実施例１９〜２７のサンプル飲料は、いずれも顕著に劣化臭を抑制していた。
特に、すなわち、実施例１９、２６と実施例２７のサンプル飲料については、前者は比較例１６と対比して、また後者は比較例２１と対比してわかるように、キナ酸と感覚刺激物質の合計量が、キナ酸のみ若しくは感覚刺激物質のみの単品と同量又はそれ以下で効果がアップしていることから、キナ酸と感覚刺激物質の組み合わせによる相乗効果を確認することができた。
また、いずれのサンプル飲料も、キナ酸含有植物抽出物、及び感覚刺激物質に由来する異味・異臭は感じられなかった。
(4) Test results 15,000 lux By irradiating light at 10 ° C. for 3 days, in the beer-taste non-alcoholic beverage, as in the case of the beer-taste alcoholic beverage of Test Example 1, the additive-free sample beverage has a spoiled odor. Deteriorated odor such as skunk odor was felt.
Compared with the additive-free sample beverage, the sample beverages of Comparative Examples 15 to 21 to which only quinic acid or only a sensory stimulating substance was added felt a weak odor, but a satisfactory effect was not obtained.
On the other hand, the sample beverages of Examples 19 to 27 to which both quinic acid and sensory stimulating substance were added all markedly suppressed the deterioration odor.
Specifically, that is, for the sample beverages of Examples 19 and 26 and Example 27, the former is compared with Comparative Example 16 and the latter is compared with Comparative Example 21, so that quinic acid and sensory stimulant substance The synergistic effect of the combination of quinic acid and sensory stimulating substance could be confirmed because the effect was improved when the total amount was the same or less than that of a single product of quinic acid alone or sensory stimulating substance alone.
In addition, none of the sample beverages felt any off-flavors or odors derived from quinic acid-containing plant extracts and sensory stimulating substances.
〔試験例４〕（ビールテイストノンアルコール飲料／熱劣化抑制効果の評価）
（１）評価用サンプル飲料
市販のノンアルコールビールテイスト飲料（原材料：麦芽、ホップ、酸味料、香料、カラメル色素、酸化防止剤(ビタミンC)、甘味料(アセスルファムK)）に、表４に記載のとおり、製造例１〜３で得られたキナ酸含有植物抽出物および感覚刺激物質を含有する植物抽出物を添加したものを１８０ｍｌガラス瓶に充填して試験例４のビールテイストノンアルコール飲料をサンプル飲料をとして作製した。
また、キナ酸と感覚刺激物質のいずれも全く含まない対照用のサンプル飲料（以下、「無添加サンプル飲料」という）を作製して、同様の劣化処理を行った。
[Test Example 4] (Beer taste non-alcoholic beverage / evaluation of heat deterioration inhibiting effect)
(1) Sample beverage for evaluation Table 4 lists commercially available non-alcohol beer-taste beverages (raw materials: malt, hops, acidulant, flavor, caramel color, antioxidant (vitamin C), sweetener (acesulfame K)). As shown in FIG. 4, the beer-taste non-alcoholic beverage of Test Example 4 was sampled by filling a 180 ml glass bottle with the quinic acid-containing plant extract obtained in Production Examples 1 to 3 and a plant extract containing a sensory stimulating substance. Made as a beverage.
In addition, a control sample beverage (hereinafter referred to as “additive-free sample beverage”) containing neither quinic acid nor a sensory stimulant was prepared and subjected to the same deterioration treatment.
（２）試験方法
サンプル飲料を４０℃で７日間、暗所で保管することで、熱劣化の評価試験を行った。（３）評価方法
試験例１に記載の評価方法に従い、官能評価を実施した。評価結果を表４に示す。
(2) Test method An evaluation test of thermal deterioration was performed by storing the sample beverage at 40 ° C. in a dark place for 7 days. (3) Evaluation Method According to the evaluation method described in Test Example 1, sensory evaluation was performed. The evaluation results are shown in Table 4.
（４）試験結果
４０℃で７日間、暗所で保管することで、ビールテイストノンアルコール飲料においても、試験例２のビールテイストのアルコール飲料と同様に、無添加サンプル飲料は、加熱臭、紹興酒様といった劣化臭が感じられた。
キナ酸のみ、又は感覚刺激物質のみを添加した比較例２２〜２８のサンプル飲料は、無添加サンプル飲料と比較すると、劣化臭は弱く感じられたが、満足する効果は得られなかった。
一方、キナ酸及び感覚刺激物質の両方を添加した実施例２８〜３６のサンプル飲料は、いずれも顕著に劣化臭を抑制していた。
すなわち、実施例２８、実施例３０、実施例３５、実施例３６のサンプル飲料については、比較例２２〜２８のサンプル飲料と比較してわかるように、キナ酸と感覚刺激物質の合計量が、キナ酸のみ若しくは感覚刺激物質のみの単品と同量又はそれ以下で効果がアップしていることから、キナ酸と感覚刺激物質の組み合わせによる相乗効果を確認すること
ができた。
また、いずれのサンプル飲料も、キナ酸含有植物抽出物、及び感覚刺激物質含有植物抽出物に由来する異味・異臭は感じられなかった。
(4) Test results In the case of beer-taste non-alcoholic beverages stored in the dark at 40 ° C. for 7 days, as in the case of beer-taste alcoholic beverages of Test Example 2, the additive-free sample beverages are heated odor, Shaoxing liquor A deodorizing odor was felt.
In the sample beverages of Comparative Examples 22 to 28 to which only quinic acid or only a sensory stimulant was added, the deterioration odor was weak compared to the additive-free sample beverage, but a satisfactory effect was not obtained.
On the other hand, the sample beverages of Examples 28 to 36 to which both quinic acid and sensory stimulating substance were added all markedly suppressed the deterioration odor.
That is, for the sample beverages of Example 28, Example 30, Example 35, and Example 36, as can be seen in comparison with the sample beverages of Comparative Examples 22 to 28, the total amount of quinic acid and sensory stimulating substance is Since the effect was improved in the same amount or less than the single product of quinic acid alone or sensory stimulant alone, the synergistic effect of the combination of quinic acid and sensory stimulant could be confirmed.
In addition, none of the sample beverages felt any off-flavors or odors derived from the quinic acid-containing plant extract and the sensory stimulant-containing plant extract.
〔試験例５〕（香料添加ビールテイストアルコール飲料／熱及び光劣化抑制効果）
（１）評価用サンプル飲料
市販のノンアルコールビールテイスト飲料（原材料：麦芽、ホップ、酸味料、香料、カラメル色素、酸化防止剤(ビタミンC)、甘味料(アセスルファムK)）に、飲料中のエタノール含有量が５容量％になるように、９９％エタノールを添加し、さらに、後記の表６の「ビール香料１」を０．１％、製造例１〜３で得られたキナ酸含有植物抽出物、および感覚刺激物質を含有する植物抽出物を添加したものを、１８０ｍｌガラス瓶（無色透明）に充填して試験例５の香料添加ビールテイストアルコール飲料をサンプル飲料として作製した。
また、ビール香料１を含むが、キナ酸と感覚刺激物質のいずれも全く含まない対照用のサンプル飲料（以下、「無添加サンプル飲料」という）を作製して、同様の劣化処理を行った。
[Test Example 5] (Perfume-added beer-taste alcoholic beverage / heat and light deterioration suppressing effect)
(1) Sample beverage for evaluation Commercially available non-alcohol beer-taste beverage (raw materials: malt, hops, acidulant, flavor, caramel color, antioxidant (vitamin C), sweetener (acesulfame K)) and ethanol in the beverage 99% ethanol was added so that the content would be 5% by volume, and further, “beer flavor 1” in Table 6 described later was 0.1%, and the quinic acid-containing plant extract obtained in Production Examples 1 to 3 The product and the plant extract containing the sensory stimulant were added to a 180 ml glass bottle (colorless and transparent) to prepare the flavor-added beer-taste alcoholic beverage of Test Example 5 as a sample beverage.
Further, a sample beverage for control (hereinafter referred to as “non-added sample beverage”) containing beer flavor 1 but containing neither quinic acid nor sensory stimulant was prepared and subjected to the same deterioration treatment.
（２）試験方法
サンプル飲料を４０℃、７，０００ルクスで７日間保管することで、熱及び光劣化の評価試験を行った。
（３）評価方法
試験例１に記載の評価方法に従い、官能評価を実施した。評価結果を表５に示す。
(2) Test method An evaluation test of heat and light deterioration was performed by storing the sample beverage at 40 ° C. and 7,000 lux for 7 days.
(3) Evaluation Method According to the evaluation method described in Test Example 1, sensory evaluation was performed. The evaluation results are shown in Table 5.
（４）試験結果
４０℃、７，０００ルクスで７日間保管することで、無添加サンプル飲料は、腐敗臭、加熱臭といった劣化臭が感じられ、「ビール香料１」を添加しただけでは、劣化臭は抑制することはできなかった。
キナ酸のみ、又は感覚刺激物質のみを添加した比較例２９〜３５のサンプル飲料は、無
添加サンプルと比較すると、劣化臭は弱く感じられたが、満足する効果は得られなかった。
一方、キナ酸、及び感覚刺激物質の両方を添加した実施例３７〜４５のサンプル飲料は、いずれも顕著に劣化臭を抑制していた。
また、いずれのサンプルも、キナ酸含有植物抽出物、及び感覚刺激物質を含有する植物抽出物由来の異味・異臭は感じられなかった。
(4) Test results By storing for 7 days at 40 ° C. and 7,000 lux, the additive-free sample beverages feel a deteriorating odor such as a rotten odor and a heated odor. The odor could not be suppressed.
In the sample beverages of Comparative Examples 29 to 35 to which only quinic acid or a sensory stimulant was added, the deterioration odor was weaker than that of the additive-free sample, but a satisfactory effect was not obtained.
On the other hand, the sample beverages of Examples 37 to 45 to which both quinic acid and a sensory stimulant were added significantly suppressed the deterioration odor.
In addition, none of the samples felt any off-flavors or odors derived from plant extracts containing quinic acid-containing plant extracts or sensory stimulating substances.
〔試験例６〕（香料添加ビールテイストアルコール飲料／熱及び光劣化抑制効果）
（１）評価用サンプル飲料
前記試験例５の実施例４３（紅茶抽出物中のキナ酸が１ｐｐｍおよびオランダセンニチ抽出物中のスピラントールが０．１ｐｐｍ）の香料添加ビールテイストアルコール飲料に添加した「ビール香料１」を、表６の「ビール香料２」又は「ビール香料３」に代えて添加した以外は、同様にして香料添加ビールテイストアルコール飲料をサンプル飲料として作製した（それぞれ「実施例４６」、「実施例４７」）。
また、ビール香料２又はビール香料３を含むが、キナ酸と感覚刺激物質のいずれも全く含まない対照用のサンプル飲料（以下、「無添加サンプル飲料」という）を作製して、同様の劣化処理を行った。
（２）試験方法
試験例５と同様の条件で熱及び光劣化の評価試験を行った。
（３）評価方法
試験例１に記載の評価方法に従い、官能評価を実施した。
[Test Example 6] (Perfume-added beer-taste alcoholic beverage / heat and light deterioration suppressing effect)
(1) Sample Beverage for Evaluation Added to a flavor-added beer-taste alcoholic beverage of Example 43 of Test Example 5 (1 ppm quinic acid in black tea extract and 0.1 ppm spirantol in Dutch sennici extract) A flavor-added beer-taste alcoholic beverage was prepared as a sample beverage in the same manner except that “beer flavor 1” was added instead of “beer flavor 2” or “beer flavor 3” in Table 6 (each “Example 46”). "Example 47").
In addition, a sample beverage for control (hereinafter referred to as “additive-free sample beverage”) containing beer flavor 2 or beer flavor 3 but containing neither quinic acid nor sensory stimulating substance was prepared, and the same deterioration treatment was performed. Went.
(2) Test Method An evaluation test for heat and light deterioration was performed under the same conditions as in Test Example 5.
(3) Evaluation Method According to the evaluation method described in Test Example 1, sensory evaluation was performed.
（４）試験結果
「ビール香料２」、「ビール香料３」は、「ビール香料１」に各種抽出物（すなわち、米抽出物、茶抽出物、くん液、フェネグリーク抽出物、バニラ抽出物、トウミツ抽出物）を追加したものであるが、そうした「ビール香料２」、「ビール香料３」を使用した場合においても、試験例５の無添加サンプル飲料と同様に、ビール香料の添加だけでは劣化臭を抑制できなかった。
これに対して、「ビール香料２」、「ビール香料３」に加えて、紅茶抽出物中のキナ酸が１ｐｐｍとオランダセンニチ抽出物中のスピラントールが０．１ｐｐｍになるように添加した実施例４６、実施例４７のサンプル飲料は、熱及び光による劣化臭を抑制することができた。
(4) Test results “Beer flavor 2” and “Beer flavor 3” were extracted from “Beer flavor 1” with various extracts (namely, rice extract, tea extract, smoked liquid, phenegrique extract, vanilla extract, honey) In the case of using such “beer fragrance 2” and “beer fragrance 3”, as in the case of the additive-free sample beverage of Test Example 5, only the addition of the beer fragrance causes a deterioration odor. Could not be suppressed.
On the other hand, in addition to “beer flavor 2” and “beer flavor 3”, the quinic acid in the black tea extract was added to 1 ppm and the spirrantol in the Dutch sennici extract was added to 0.1 ppm. 46, the sample beverage of Example 47 was able to suppress the deterioration odor caused by heat and light.
Claims (12)
徴とするビールテイスト飲料の製造方法。 It includes a step of adding the flavor deterioration inhibitor according to any one of claims 1 to 5 so that quinic acid is 0.01 to 100 ppm and sensory stimulant is 0.001 to 10 ppm. To produce a beer-taste beverage.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016196145A JP6933888B2 (en) | 2016-10-04 | 2016-10-04 | Flavor deterioration inhibitor for beer-taste beverages and flavor deterioration suppression method |
| JP2021078287A JP7212715B2 (en) | 2016-10-04 | 2021-05-06 | Flavor Deterioration Inhibitor for Beer-Taste Beverage and Method for Suppressing Flavor Deterioration |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016196145A JP6933888B2 (en) | 2016-10-04 | 2016-10-04 | Flavor deterioration inhibitor for beer-taste beverages and flavor deterioration suppression method |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2021078287A Division JP7212715B2 (en) | 2016-10-04 | 2021-05-06 | Flavor Deterioration Inhibitor for Beer-Taste Beverage and Method for Suppressing Flavor Deterioration |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2018057300A true JP2018057300A (en) | 2018-04-12 |
| JP6933888B2 JP6933888B2 (en) | 2021-09-08 |
Family
ID=61907452
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2016196145A Active JP6933888B2 (en) | 2016-10-04 | 2016-10-04 | Flavor deterioration inhibitor for beer-taste beverages and flavor deterioration suppression method |
| JP2021078287A Active JP7212715B2 (en) | 2016-10-04 | 2021-05-06 | Flavor Deterioration Inhibitor for Beer-Taste Beverage and Method for Suppressing Flavor Deterioration |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2021078287A Active JP7212715B2 (en) | 2016-10-04 | 2021-05-06 | Flavor Deterioration Inhibitor for Beer-Taste Beverage and Method for Suppressing Flavor Deterioration |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JP6933888B2 (en) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019187346A (en) * | 2018-04-27 | 2019-10-31 | 小川香料株式会社 | Green juice beverage and method for producing the same, and method and agent for masking off-flavor of green juice |
| JP2019195299A (en) * | 2018-05-10 | 2019-11-14 | サッポロビール株式会社 | Beer-taste beverage and method for producing the same, and method for reducing harsh bitter taste of beer taste beverage |
| JP2019205385A (en) * | 2018-05-29 | 2019-12-05 | アサヒビール株式会社 | Malt-fermented beverage and method for producing the same |
| WO2020218295A1 (en) * | 2019-04-26 | 2020-10-29 | サントリーホールディングス株式会社 | Method for producing beverage |
| KR20200139418A (en) * | 2019-06-04 | 2020-12-14 | 서동구 | Beer Containing Coffee, and Method for Manufacturing the Same |
| JP2021114981A (en) * | 2020-01-29 | 2021-08-10 | サッポロビール株式会社 | Beer taste beverage |
| JP7385515B2 (en) | 2020-03-24 | 2023-11-22 | 株式会社日清製粉グループ本社 | Bacteriostatic compositions, bacteriostatic methods and processed foods |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6933888B2 (en) * | 2016-10-04 | 2021-09-08 | 小川香料株式会社 | Flavor deterioration inhibitor for beer-taste beverages and flavor deterioration suppression method |
Citations (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6455171A (en) * | 1987-08-25 | 1989-03-02 | Ajinomoto Kk | Beer having improved taste |
| JPH05244924A (en) * | 1993-02-08 | 1993-09-24 | Kirin Brewery Co Ltd | Yeast-containing beer |
| JPH1042787A (en) * | 1996-08-05 | 1998-02-17 | Ogawa Koryo Kk | Suppressant for thermal deterioration for flavor |
| JP2001131575A (en) * | 1999-11-05 | 2001-05-15 | Nof Corp | Aquatic animal oil and fat having masked odor |
| JP2001321116A (en) * | 2000-05-10 | 2001-11-20 | Ogawa & Co Ltd | Agent for suppressing bitter taste and astringent taste |
| JP2002104985A (en) * | 2000-09-29 | 2002-04-10 | Gunze Ltd | Free radical elimination-activating agent |
| JP2005204555A (en) * | 2004-01-22 | 2005-08-04 | Ogawa & Co Ltd | Hot taste enhancer |
| JP2006104071A (en) * | 2004-09-30 | 2006-04-20 | Ogawa & Co Ltd | Sense stimulation-reinforcing agent |
| JP2006223104A (en) * | 2005-02-15 | 2006-08-31 | Ogawa & Co Ltd | Taste improver for highly sweet sweetener |
| JP2008048712A (en) * | 2006-08-25 | 2008-03-06 | Yuko Kato | Green chili cooked and processed food, and method for producing the same |
| JP2010200659A (en) * | 2009-03-03 | 2010-09-16 | Ogawa & Co Ltd | Flavor deterioration inhibitor |
| JP2011184429A (en) * | 2010-02-10 | 2011-09-22 | Univ Of Tsukuba | Composition containing low-molecular antioxidant and high-molecular formed, cyclic nitroxide radical compound |
| WO2013094357A1 (en) * | 2011-12-21 | 2013-06-27 | 麒麟麦酒株式会社 | Non-alcoholic beverage with alcoholic feeling imparted thereto and manufacturing method therefor |
| JP2015044766A (en) * | 2013-08-28 | 2015-03-12 | 花王株式会社 | Method of producing ginger extract processed product |
| WO2015156244A1 (en) * | 2014-04-08 | 2015-10-15 | 小川香料株式会社 | Emulsion composition containing sensory stimulant for carbonated beverage |
| JP2016082898A (en) * | 2014-10-24 | 2016-05-19 | アサヒビール株式会社 | Unfermented beer-like sparkling drink |
| CN105942019A (en) * | 2016-05-09 | 2016-09-21 | 马鞍山绿野生态农业(集团）有限公司 | Fish feed additive for improving antioxidant capacity |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6933888B2 (en) | 2016-10-04 | 2021-09-08 | 小川香料株式会社 | Flavor deterioration inhibitor for beer-taste beverages and flavor deterioration suppression method |
-
2016
- 2016-10-04 JP JP2016196145A patent/JP6933888B2/en active Active
-
2021
- 2021-05-06 JP JP2021078287A patent/JP7212715B2/en active Active
Patent Citations (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6455171A (en) * | 1987-08-25 | 1989-03-02 | Ajinomoto Kk | Beer having improved taste |
| JPH05244924A (en) * | 1993-02-08 | 1993-09-24 | Kirin Brewery Co Ltd | Yeast-containing beer |
| JPH1042787A (en) * | 1996-08-05 | 1998-02-17 | Ogawa Koryo Kk | Suppressant for thermal deterioration for flavor |
| JP2001131575A (en) * | 1999-11-05 | 2001-05-15 | Nof Corp | Aquatic animal oil and fat having masked odor |
| JP2001321116A (en) * | 2000-05-10 | 2001-11-20 | Ogawa & Co Ltd | Agent for suppressing bitter taste and astringent taste |
| JP2002104985A (en) * | 2000-09-29 | 2002-04-10 | Gunze Ltd | Free radical elimination-activating agent |
| JP2005204555A (en) * | 2004-01-22 | 2005-08-04 | Ogawa & Co Ltd | Hot taste enhancer |
| JP2006104071A (en) * | 2004-09-30 | 2006-04-20 | Ogawa & Co Ltd | Sense stimulation-reinforcing agent |
| JP2006223104A (en) * | 2005-02-15 | 2006-08-31 | Ogawa & Co Ltd | Taste improver for highly sweet sweetener |
| JP2008048712A (en) * | 2006-08-25 | 2008-03-06 | Yuko Kato | Green chili cooked and processed food, and method for producing the same |
| JP2010200659A (en) * | 2009-03-03 | 2010-09-16 | Ogawa & Co Ltd | Flavor deterioration inhibitor |
| JP2011184429A (en) * | 2010-02-10 | 2011-09-22 | Univ Of Tsukuba | Composition containing low-molecular antioxidant and high-molecular formed, cyclic nitroxide radical compound |
| WO2013094357A1 (en) * | 2011-12-21 | 2013-06-27 | 麒麟麦酒株式会社 | Non-alcoholic beverage with alcoholic feeling imparted thereto and manufacturing method therefor |
| JP2015044766A (en) * | 2013-08-28 | 2015-03-12 | 花王株式会社 | Method of producing ginger extract processed product |
| WO2015156244A1 (en) * | 2014-04-08 | 2015-10-15 | 小川香料株式会社 | Emulsion composition containing sensory stimulant for carbonated beverage |
| JP2016082898A (en) * | 2014-10-24 | 2016-05-19 | アサヒビール株式会社 | Unfermented beer-like sparkling drink |
| CN105942019A (en) * | 2016-05-09 | 2016-09-21 | 马鞍山绿野生态农业(集团）有限公司 | Fish feed additive for improving antioxidant capacity |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019187346A (en) * | 2018-04-27 | 2019-10-31 | 小川香料株式会社 | Green juice beverage and method for producing the same, and method and agent for masking off-flavor of green juice |
| JP7022003B2 (en) | 2018-04-27 | 2022-02-17 | 小川香料株式会社 | Aojiru beverage and its manufacturing method, as well as off-flavour masking agents and masking methods for aojiru |
| JP2019195299A (en) * | 2018-05-10 | 2019-11-14 | サッポロビール株式会社 | Beer-taste beverage and method for producing the same, and method for reducing harsh bitter taste of beer taste beverage |
| JP2019205385A (en) * | 2018-05-29 | 2019-12-05 | アサヒビール株式会社 | Malt-fermented beverage and method for producing the same |
| JP7144194B2 (en) | 2018-05-29 | 2022-09-29 | アサヒビール株式会社 | Malt fermented beverage and method for producing the same |
| WO2020218295A1 (en) * | 2019-04-26 | 2020-10-29 | サントリーホールディングス株式会社 | Method for producing beverage |
| JPWO2020218295A1 (en) * | 2019-04-26 | 2020-10-29 | ||
| JP7252326B2 (en) | 2019-04-26 | 2023-04-04 | サントリーホールディングス株式会社 | Beverage manufacturing method |
| KR20200139418A (en) * | 2019-06-04 | 2020-12-14 | 서동구 | Beer Containing Coffee, and Method for Manufacturing the Same |
| KR102295062B1 (en) * | 2019-06-04 | 2021-08-27 | 서동구 | Method for Manufacturing Beer Containing Coffee |
| JP2021114981A (en) * | 2020-01-29 | 2021-08-10 | サッポロビール株式会社 | Beer taste beverage |
| JP7385515B2 (en) | 2020-03-24 | 2023-11-22 | 株式会社日清製粉グループ本社 | Bacteriostatic compositions, bacteriostatic methods and processed foods |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP7212715B2 (en) | 2023-01-25 |
| JP6933888B2 (en) | 2021-09-08 |
| JP2021112209A (en) | 2021-08-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7212715B2 (en) | Flavor Deterioration Inhibitor for Beer-Taste Beverage and Method for Suppressing Flavor Deterioration | |
| KR101175602B1 (en) | Fresh tea leaf powder and processed product extract oil and aroma obtained from fresh tea leaf powder | |
| US20130217768A1 (en) | Simple process to produce and separate water soluble and oil soluble antioxidative flavoring compositions from labiatae herbs using green solvents | |
| EP3225115A1 (en) | Flavor-improving agent | |
| JP5852783B2 (en) | Taste improver for high-intensity sweeteners | |
| JP6356986B2 (en) | Flavor improver | |
| JP7382322B2 (en) | Carbonic sensation enhancer for carbonated foods and drinks | |
| JP2021094024A (en) | Carbonic acid feeling enhancer for carbonic acid-stimulated food and drink, flavor composition, and carbonic acid-stimulated food and drink with enhanced carbonic acid feeling | |
| WO2015125629A1 (en) | Method for producing enzymatically treated plant extract | |
| JP2018191582A (en) | Taste improver for high sweetness sweetener | |
| KR20090086442A (en) | Spent hop products, their content in stilbenes and their use as antioxidant for comestible production | |
| KR20160049471A (en) | Taste-improving agent for highly intensity sweetener comprising an extract of japanese pepper | |
| JP3039706B2 (en) | How to prevent deterioration of natural fragrances | |
| JP6212245B2 (en) | Novel distilled liquor and method for producing the same | |
| JP7282560B2 (en) | Composition for suppressing deterioration of flavor or flavor of food and drink, and method for suppressing deterioration | |
| JP5376629B2 (en) | Flavor degradation inhibitor | |
| JP7339022B2 (en) | Perfume composition containing polygodial and isothiocyanates | |
| WO2009065239A1 (en) | Compositions and their use | |
| JP7299434B2 (en) | Alcoholic beverages containing fruit flavor components | |
| JP2006042625A (en) | Method for producing tea extract | |
| JP2015156848A (en) | Method for enhancing cool feeling | |
| JP4562049B1 (en) | Bitterness improving agent for bitterness-containing foods and beverages and astringency improving agent for bitterness-containing foods and beverages | |
| JP2023014930A (en) | Taste improving composition, taste improving method, use of fucose, and composition containing polyphenol and fucose | |
| JP2023054273A (en) | Alcoholic drink containing component of fruit fragrance | |
| EP3813544A1 (en) | Flavour releaser comprising a pineapple extract and a sulphur compound for preparations containing aromatic precursors |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190823 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200629 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200804 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200917 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20210202 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210506 |
|
| C60 | Trial request (containing other claim documents, opposition documents) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60 Effective date: 20210506 |
|
| C11 | Written invitation by the commissioner to file amendments |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C11 Effective date: 20210525 |
|
| A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20210617 |
|
| C21 | Notice of transfer of a case for reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C21 Effective date: 20210622 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210817 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210820 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6933888 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |