JP2021094024A - Carbonic acid feeling enhancer for carbonic acid-stimulated food and drink, flavor composition, and carbonic acid-stimulated food and drink with enhanced carbonic acid feeling - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ロタンドンあるいはロンタンドンに加えスピラントール及び／又はポリゴジアールを有効成分として含有する炭酸刺激飲食品の炭酸感増強剤、飲食品の炭酸感増強方法、炭酸感が増強された飲食品の製造方法、炭酸感増強用の香料組成物に関する。
本発明によれば、炭酸飲料などの炭酸刺激飲食品にロタンドンあるいはロンタンドンに加えスピラントール及び／又はポリゴジアールを添加するだけで、これらの炭酸刺激飲食品の炭酸感発現が増強され、結果的に、炭酸刺激飲食品本来のおいしさを増強することができる。
ここで、本発明において、「及び／又は」は、「及び」の場合と「又は」の場合の双方を意味し、例えば、「スピラントール及び／又はポリゴジアール」は「スピラントール又はポリゴジアールから選択される１種以上」と同じ意味である。
INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention relates to a carbonation-stimulating food / drink enhancer containing spirantol and / or polygodial as an active ingredient in addition to rotundone or rotundone, a method for enhancing the carbonation of food / drink, and a method for producing food / drink with enhanced carbonation. The present invention relates to a fragrance composition for enhancing carbonation.
According to the present invention, simply adding spirantol and / or polygoziar in addition to rotundone or rotundone to carbonated drinks such as carbonated beverages enhances the expression of carbonation in these carbonated drinks, resulting in carbonation. The original taste of stimulating foods and drinks can be enhanced.
Here, in the present invention, "and / or" means both the case of "and" and the case of "or", for example, "spirantol and / or polygodial" is selected from "spirantol or polygodial" 1 It has the same meaning as "more than a seed".
炭酸刺激飲食品、例えば、コーラ、サイダー、エナジードリンクなど、炭酸飲料市場を牽引する炭酸飲料は、いずれも強く特徴的な味があり、辛味や苦味などを有する炭酸感増強剤を使用しても、香味に大きな影響がでることはなかった。
しかし、近年、炭酸水のみ、あるいは炭酸水に香料で風味づけをしたフレーバード炭酸飲料のようなミネラルウォーターの代わりに飲める止渇性飲料としての炭酸飲料市場が拡大した。
Carbonated foods and drinks, such as cola, cider, and energy drinks, which drive the carbonated beverage market, all have strong and characteristic tastes, and even if a carbonic acid sensation enhancer having a spicy or bitter taste is used. , The flavor was not significantly affected.
However, in recent years, the market for carbonated drinks has expanded as a depleting drink that can be drunk instead of mineral water such as carbonated water alone or flavored carbonated drinks flavored with carbonated water.
このような炭酸飲料は、５００ミリリットルの通常容器以外に、ファミリー向けの大容量、例えば１〜２リットル入りペットボトル容器で流通されることも多い。そのため、何度も開栓を繰り返すことで、たとえ冷蔵庫に保管しておいても、開栓当初の炭酸ガス圧を維持できず、いわゆる気の抜けた状態になってしまうことがあった。
また、ペットボトル容器に使用されるペット樹脂の改良により機密性が向上したとはいえ、金属容器のようにガスバリアー性が完全ではなく、製造後消費者に届くまでの流通過程で徐々に炭酸ガス圧が減少し商品価値が損なわれることもある。
そこで、炭酸感の維持のために、容器改良以外の簡便且つ経済的な方法が求められている。
Such soft drinks are often distributed in large-capacity, for example, 1-2 liter PET bottle containers for families, in addition to the usual 500 ml containers. Therefore, by repeating the opening of the cap many times, even if the cap is stored in the refrigerator, the carbon dioxide gas pressure at the time of opening the cap cannot be maintained, and the so-called deflated state may occur.
In addition, although the airtightness has been improved by improving the PET resin used for PET bottle containers, the gas barrier property is not perfect like metal containers, and carbon dioxide is gradually added during the distribution process from manufacturing to reaching consumers. The gas pressure may decrease and the commercial value may be impaired.
Therefore, in order to maintain the feeling of carbonic acid, a simple and economical method other than container improvement is required.
流通過程における炭酸ガスの漏れを予め想定して、容器充填時に高いガス圧で製造し出荷することが提案されている。
しかし、果汁含量や固形分の多い飲料に関しては、この方法では、容器充填時に中身の吹き零れが生じる可能性が高まることから、炭酸のガス圧を上げることは困難であり、さらに、容器に充填する速度を下げざるを得ないなど、製造上の課題も指摘されている。
また、従来の容器をそのまま使用してガス圧を高めると、容器の破裂や破損などの安全性の問題が新たに生じ、高圧化に耐える容器の開発が求められる。
It has been proposed to manufacture and ship at a high gas pressure at the time of filling the container, assuming the leakage of carbon dioxide gas in the distribution process in advance.
However, for beverages with a high fruit juice content and solid content, it is difficult to increase the gas pressure of carbonic acid by this method because the possibility of the contents being blown off during filling the container increases, and further, the container is filled. Manufacturing issues have also been pointed out, such as the need to reduce the speed of operation.
Further, if the conventional container is used as it is and the gas pressure is increased, new safety problems such as bursting or breakage of the container arise, and it is required to develop a container that can withstand high pressure.
さらに、炭酸刺激感を求める菓子等の固形食品についても、より強力な刺激を求める消費者の要望があり、炭酸ガスの高圧化では全ての炭酸刺激飲食品に対応できない。
そこで、容器の改良とは別に、微量の添加で炭酸刺激飲食品の炭酸感だけを増強できるような炭酸感増強剤の開発が期待され、これまでにも多くの炭酸感増強剤が提案されている。
Furthermore, with regard to solid foods such as confectionery that require a feeling of carbon dioxide stimulation, there is a demand from consumers for a stronger stimulation, and it is not possible to cope with all carbon dioxide-stimulated foods and drinks by increasing the pressure of carbon dioxide gas.
Therefore, apart from the improvement of the container, it is expected to develop a carbonic acid sensation enhancer that can enhance only the carbonic acid sensation of carbonic acid stimulating foods and drinks by adding a small amount, and many carbonic acid sensation enhancers have been proposed so far. There is.
例えば、カプシカム抽出物、ペッパー抽出物、ジンジャー抽出物及びそれに含有される辛味成分を有効成分とする炭酸感増強剤（特許文献１）；苦み成分であるカフェイン、ク
ワシン、ナリンジンを有効成分とする炭酸感を増強する方法（特許文献２）；香辛料抽出物であるスターアニス抽出物を有効成分とする炭酸感強化剤（特許文献３）；濁度のある炭酸飲料に難消化性デキストリンを添加して炭酸感を増強する方法（特許文献４）が提案されている。
For example, a carbonic acid sensation enhancer containing a capsicum extract, a pepper extract, a ginger extract and a spicy ingredient contained therein as an active ingredient (Patent Document 1); caffeine, quacin, and narringine, which are bitter ingredients, as active ingredients. Method for enhancing carbonation (Patent Document 2); Carbonation enhancer containing Staranis extract, which is a spice extract, as an active ingredient (Patent Document 3); Add resistant dextrin to a turbid soft drink. A method for enhancing the feeling of carbonation (Patent Document 4) has been proposed.
さらに、メジアン径で３００μｍ以下の増粘安定剤の微細なゲルを有効成分とする炭酸感付与剤（特許文献５）；特徴的な香気を有する３−ヘプテン−２−オン（グリーン）、３−オクテン−２−オン（アーシィ）、３−ノネン−２−オン（フルーティ）、３−デセン−２−オン（ファッティ）を有効成分とする炭酸感増強剤（特許文献６）；スピラントール又はスピラントールを含有する植物抽出物を有効成分とする炭酸飲料用添加剤（特許文献７）；ポリゴジアールを含有する炭酸感増強剤（特許文献８）などが提案されている。 Further, a carbonation-imparting agent containing a fine gel of a thickening stabilizer having a median diameter of 300 μm or less as an active ingredient (Patent Document 5); 3-heptene-2-one (green), 3-heptene-2-one (green) having a characteristic aroma. Carbonation enhancer containing octen-2-one (Arcy), 3-nonen-2-one (fruity), 3-decen-2-one (fatty) as active ingredients (Patent Document 6); containing spirantol or spirantol Additives for soft drinks containing a plant extract as an active ingredient (Patent Document 7); a carbonic acid sensation enhancer containing polygodial (Patent Document 8) and the like have been proposed.
しかし、上記の提案は、炭酸感増強作用を発揮するものの、炭酸感増強成分それ自体の性質（例えば刺激性のある味、苦みがあること、飲食品の物性を変える成分であること、特徴的な香りを持つことなど）が飲食品に影響をもたらすという問題点が未解決のまま残されている。
そこで、飲食品自体の香味に悪影響を与えず、炭酸感だけを増強できる添加剤を求めて、さらなる改良技術が要求されている。
However, the above proposal is characteristic that, although it exerts a carbonation-enhancing effect, it is a component that changes the physical properties of food and drink, such as having a stimulating taste and bitterness, and the properties of the carbonation-enhancing component itself. The problem that food and drink are affected by (such as having a unique scent) remains unsolved.
Therefore, further improvement techniques are required in search of an additive capable of enhancing only the carbonic acid feeling without adversely affecting the flavor of the food or drink itself.
本発明が解決しようとする課題は、炭酸刺激飲食品が本来有している香味、もしくは商品設計時の好ましい香味を維持したまま、炭酸感だけを増強する、もしくは炭酸感を維持するための炭酸感増強剤、炭酸刺激飲食品に当該炭酸感増強剤を添加することにより炭酸感の発現を改善する方法及び当該炭酸感増強剤により炭酸感の発現が向上した炭酸刺激飲食品、並びに、炭酸感増強用の香料組成物を提供することである。 The problem to be solved by the present invention is carbonic acid for enhancing only the carbonic acid feeling or maintaining the carbonic acid feeling while maintaining the original flavor of the carbonic acid-stimulated food or drink or the preferable flavor at the time of product design. A method for improving the expression of carbonic acid sensation by adding the carbonic acid sensation enhancer to a sensation enhancer and a carbonic acid stimulating food and drink, a carbonic acid stimulating food and drink in which the expression of carbonic acid sensation is improved by the carbonic acid sensation enhancer, and a carbonic acid sensation. It is to provide a fragrance composition for enhancement.
本技術によれば、炭酸刺激飲食品、例えば、炭酸水、炭酸入り清涼飲料水、様々な香味バリエーションの炭酸入り清涼飲料水、炭酸入りアルコール飲料チューハイ、ハイボール等）などの炭酸感増強、炭酸感維持に広く適用することができる。 According to this technology, carbonated stimulating foods and drinks, such as carbonated water, carbonated soft drinks, carbonated soft drinks with various flavor variations, carbonated alcoholic drinks chu-hi, highball, etc.), etc. It can be widely applied to maintain a feeling.
上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、炭酸刺激飲食品にロタンドンあるいはロタンドンに加え、スピラントール又はポリゴジアールから選択される１種以上を添加するだけで、炭酸刺激飲食品の香味を大きく変更することなく、簡便に炭酸感の発現を向上させることを見出し、本発明の完成に至った。 As a result of diligent studies to solve the above problems, it is only necessary to add one or more selected from spirantol or polygodial in addition to rotundone or rotundone to the carbonated food or drink without significantly changing the flavor of the carbonated food or drink. , It has been found that the expression of carbonic acid sensation can be easily improved, and the present invention has been completed.
すなわち本発明は、以下に示すとおりである。
〔１〕ロタンドンを有効成分とすることを特徴とする、炭酸刺激飲食品用の炭酸感増強剤。
〔２〕ロタンドンに加え、スピラントール及び／又はポリゴジアールを有効成分とすることを特徴とする、上記１に記載の炭酸刺激飲食品用の炭酸感増強剤。
〔３〕ロタンドン０．１〜１質量部に対して、スピラントールを０．０１〜２０質量部及び／又はポリゴジアールを０．００１〜２０質量部で含有することを特徴とする上記２に記載の炭酸感増強剤。
That is, the present invention is as shown below.
[1] A carbonic acid sensation enhancer for carbonic acid-stimulated foods and drinks, which comprises rotundone as an active ingredient.
[2] The carbonic acid sensation enhancer for carbonic acid stimulating foods and drinks according to 1 above, which contains spirantol and / or polygodial as an active ingredient in addition to rotundone.
[3] The carbonic acid according to 2 above, which contains 0.01 to 20 parts by mass of spirantol and / or 0.001 to 20 parts by mass of polygodial with respect to 0.1 to 1 part by mass of rotundone. Sensitivity enhancer.
〔４〕上記１〜３のいずれかに記載の炭酸感増強剤を含有することを特徴とする炭酸感増強用の香料組成物。
〔５〕上記１〜３のいずれかに記載の炭酸感増強剤を含有する炭酸感増強用の香料組成物であって、当該香料組成物中のロタンドン含有量が０．１ｐｐｂ〜１質量％であることを特徴とする炭酸感増強用の香料組成物。
〔６〕上記１〜３のいずれかに記載の炭酸感増強剤を含有する炭酸感増強用の香料組成物を製造する工程において、香料組成物中のロタンドン含有量が０．１ｐｐｂ〜１質量％になるようにロタンドンを添加することを特徴とする炭酸感増強用の香料組成物の製造方法。
[4] A fragrance composition for enhancing carbonic acid sensation, which comprises the carbonic acid sensation enhancer according to any one of 1 to 3 above.
[5] A fragrance composition for enhancing carbonic acid sensation containing the carbonic acid sensation enhancer according to any one of 1 to 3 above, wherein the content of rotandon in the fragrance composition is 0.1 ppb to 1% by mass. A fragrance composition for enhancing a feeling of carbonation, which is characterized by being present.
[6] In the step of producing a carbonic acid sensation enhancing fragrance composition containing the carbonic acid sensation enhancer according to any one of 1 to 3 above, the rotandon content in the fragrance composition is 0.1 ppb to 1% by mass. A method for producing a fragrance composition for enhancing a feeling of carbonation, which comprises adding rotandon so as to become.
〔７〕上記１〜３のいずれかに記載の炭酸感増強剤を含有することを特徴とする炭酸感が増強された炭酸刺激飲食品。
〔８〕上記４又は５に記載の炭酸感増強用の香料組成物を含有することを特徴とする炭酸感が増強された炭酸刺激飲食品。
〔９〕ロタンドンの含有量が０．１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍであることを特徴とする上記７又は８に記載の炭酸感が増強された炭酸刺激飲食品。
[7] A carbonic acid-stimulating food or drink having an enhanced carbonic acid sensation, which comprises the carbonic acid sensation enhancer according to any one of 1 to 3 above.
[8] A carbonic acid-stimulated food or drink with enhanced carbonic acid sensation, which comprises the flavor composition for enhancing carbonic acid sensation according to 4 or 5 above.
[9] The carbonic acid-stimulated food or drink according to 7 or 8 above, wherein the content of rotundone is 0.1 ppt to 10 ppm.
〔１０〕炭酸感増強剤としてのロタンドンの含有量が０．１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍであり、ロタンドン０．１〜１質量部に対して、炭酸感増強剤としてのスピラントールを０．０１〜２０質量部及び／又は炭酸感増強剤としてのポリゴジアールを０．００１〜２０質量部の割合で含有することを特徴とする上記７又は８に記載の炭酸感が増強された炭酸刺激飲食品。
〔１１〕炭酸感が増強された炭酸刺激飲食品を製造する工程において、飲食品中のロタンドンが０．１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍになるように炭酸感増強剤としてのロタンドンを添加することを特徴とする炭酸感が増強された炭酸刺激飲食品の製造方法。
〔１２〕炭酸感が増強された炭酸刺激飲食品を製造する工程において、炭酸感増強剤としてのロタンドンの含有量が０．１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍであり、ロタンドン０．１〜１質量部に対して、炭酸感増強剤としてのスピラントールを０．０１〜２０質量部及び／又は炭酸感増強剤としてのポリゴジアールを０．００１〜２０質量部の割合で添加することを特徴とする上記１１に記載の炭酸感が増強された炭酸刺激飲食品の製造方法。
[10] The content of rotandon as a carbonic acid sensation enhancer is 0.1 ppt to 10 ppm, and 0.01 to 20 parts by mass of spirantol as a carbonic acid sensation enhancer is added to 0.1 to 1 part by mass of rotandon. / Or the carbonic acid stimulating food or drink according to 7 or 8 above, which contains polygodial as a carbonic acid sensation enhancer in a proportion of 0.001 to 20 parts by mass.
[11] Carbonic acid characterized by adding rotundone as a carbonic acid sensation enhancer so that the amount of rotundone in the food or drink becomes 0.1 ppt to 10 ppm in the step of producing a carbonic acid stimulating food or drink having an enhanced carbonic acid sensation. A method for producing carbonic acid-stimulated foods and drinks with enhanced sensation.
[12] In the step of producing a carbonic acid-stimulated food or drink having an enhanced carbonic acid sensation, the content of rotandon as a carbonic acid sensation enhancer is 0.1 ppt to 10 ppm, with respect to 0.1 part by mass of rotandon. 11. The carbonic acid sensation according to 11 above, wherein spirantol as a carbonic acid sensation enhancer is added in a proportion of 0.01 to 20 parts by mass and / or polygodial as a carbonic acid sensation enhancer is added in a ratio of 0.001 to 20 parts by mass. A method for producing carbonated foods and drinks with enhanced content.
〔１３〕ロタンドンを有効成分とすることを特徴とする、炭酸刺激飲食品用の炭酸感増強方法。
〔１４〕ロタンドンに加え、スピラントール及び／又はポリゴジアールを有効成分とすることを特徴とする、上記１３に記載の炭酸刺激飲食品用の炭酸感増強方法。
〔１５〕ロタンドン０．１〜１質量部に対して、スピラントールを０．０１〜２０質量部及び／又はポリゴジアールを０．００１〜２０質量部の割合で含有することを特徴とする上記１４に記載の炭酸刺激飲食品用の炭酸感増強方法。
[13] A method for enhancing a carbonic acid sensation for carbonic acid-stimulated foods and drinks, which comprises rotundone as an active ingredient.
[14] The method for enhancing carbonic acid sensation for carbonic acid-stimulated foods and drinks according to 13 above, which comprises spirantol and / or polygodial as an active ingredient in addition to rotundone.
[15] The above 14 is characterized in that spirantol is contained in an amount of 0.01 to 20 parts by mass and / or polygodial is contained in a ratio of 0.001 to 20 parts by mass with respect to 0.1 to 1 part by mass of rotundone. Carbonation stimulation method for enhancing the feeling of carbonation for food and drink.
本発明のロタンドンを有効成分とする炭酸感増強剤は、炭酸飲料をはじめとする炭酸刺激飲食品の香味に影響を与えず、炭酸感だけを増強若しくは付与できる炭酸感増強剤を提
供する。
また、ロタンドンに加えて、スピラントール及び／又はポリゴジアールを併用することによって、ポリゴジアールの特徴（飲用時の早い段階から強い炭酸感を発現し、即時的な炭酸感増強効果）及び／又はスピラントールの特徴（ポリゴジアールよりも炭酸感増強効果の発現が遅く、炭酸飲料を口に含んだ後の持続的な炭酸感やのど越しを増強する効果）を兼ね備え、炭酸感増強がさらに向上した増強剤を提供できる。
The carbonic acid sensation enhancer containing rotandon as an active ingredient of the present invention provides a carbonic acid sensation enhancer capable of enhancing or imparting only the carbonic acid sensation without affecting the flavor of carbonic acid stimulating foods and drinks such as soft drinks.
In addition to Rotandon, by using Spirantol and / or Polygodial in combination, the characteristics of Polygodial (a strong carbonation is expressed from an early stage when drinking and an immediate effect of enhancing carbonation) and / or the characteristics of Spirantol ( It is possible to provide an enhancer having a slower onset of the carbonic acid sensation enhancing effect than Polygodial, and also having a continuous carbonic acid sensation and an effect of enhancing the throat after having a carbonated drink in the mouth), and further improving the carbonated sensation enhancement.
本発明の炭酸感増強剤は、炭酸飲料に含まれる炭酸によってもたらされる、あるいは炭酸刺激食品を口腔内に入れてから発生する炭酸ガスによる炭酸感あるいは炭酸刺激感（炭酸刺激飲食品を飲用又は食する際に感じられる特有の爽快で刺激的な感覚）を増強することによって、強烈な炭酸刺激感を付与し、あるいは炭酸ガスの容器からの透過や開栓後の脱気による「気の抜けた」状態を補完して商品設計又は製造時の本来の炭酸感を取り戻すことができる。 The carbonic acid sensation enhancer of the present invention has a carbonic acid sensation or a carbonic acid stimulating sensation (drinking or eating carbonic acid stimulating food or drink) caused by carbonic acid contained in a carbonated drink or generated after putting a carbonic acid stimulating food in the oral cavity. By enhancing the peculiar refreshing and stimulating sensation that you feel when you do this, you can give a strong carbonic acid stimulus, or you can permeate carbonic acid gas from the container or degas after opening the cap. It is possible to complement the state and regain the original feeling of carbonation at the time of product design or manufacturing.
しかも、炭酸感増強方法において、炭酸感増強有効成分それ自体に刺激性のある味や苦みがあること、飲食品の物性を変える成分であること、特徴的な香りを持つことなどの従来技術における問題点を解決し、飲食品自体の香味に悪影響を及ばさず、炭酸感だけを増強できる。 Moreover, in the method for enhancing the carbonic acid sensation, in the prior art, the active ingredient for enhancing the carbonic acid sensation itself has a stimulating taste and bitterness, is an ingredient that changes the physical characteristics of food and drink, and has a characteristic scent. It solves the problem and can enhance only the carbonic acid feeling without adversely affecting the flavor of the food and drink itself.
以下に本発明を詳細に記載する。
〔１〕炭酸感増強剤
（１）ロタンドン
本発明の炭酸感増強剤の必須有効成分であるロタンドン（Rotundone；CAS 18374-76-0）は、下記の構造で表され、一般名は（３Ｓ，５Ｒ，８Ｓ）−５−イソプロペニル−３，８−ジメチル−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１（２Ｈ）−アズレノンである。
[1] Carbonation enhancer (1) Rotundone Rotundone (CAS 18374-76-0), which is an essential active ingredient of the carbonation enhancer of the present invention, has the following structure, and its common name is (3S,). 5R, 8S) -5-isopropenyl-3,8-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1 (2H) -azulenone.
ロタンドンは、植物のローズマリー、マジョラム、コショウ、ブドウに含まれる微量成分の一つであることが知られており、スパイシー、コショウ様の特異な香気を有する成分である。
また、天然物以外にJ. Agric. Food Chem., 65, 4464-4471 (2017)に記載されるように、グアイオール（guaiol；CAS 489-86-1）を原料とするロタンドンの合成方法が知られている。
Rotundone is known to be one of the trace components contained in plant rosemary, marjoram, pepper and grapes, and is a component having a peculiar aroma like spicy and pepper.
In addition to natural products, as described in J. Agric. Food Chem., 65, 4464-4471 (2017), the method of synthesizing rotundone using guaiol (CAS 489-86-1) as a raw material is known. Has been done.
本発明の炭酸感増強剤において、上記ロタンドンに加え、さらにポリゴジアール及び／又はスピラントールを用いることができる。
（２）ポリゴジアール
ポリゴジアールは、飲用時の早い段階から強い炭酸感を発現し、即時的な炭酸感増強効果がある。そのため、ロタンドンに加えてポリゴジアールを併用することにより、炭酸感
増強効果をいっそう向上させることができる。
本発明で用いるポリゴジアール（Polygodial、IUPAC名(1R,4aS,8aS)-5,5,8a-Trimethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1,2-dicarboxaldehyde）は、分子式Ｃ15Ｈ22Ｏ2、分子量２３４．３３、融点５７℃の化合物であり、以下の構造を有するジテルペンアルデヒドである。
(2) Polygodial Polygodial develops a strong carbonic acid sensation from an early stage when drinking, and has an immediate effect of enhancing the carbonic acid sensation. Therefore, by using Polygodial in combination with rotundone, the effect of enhancing carbonation can be further improved.
The polygodial (Polygodial, IUPAC name (1R, 4aS, 8aS) -5,5,8a-Trimethyl-1,4,4a, 6,7,8-hexahydronaphthalene-1,2-dicarboxaldehyde) used in the present invention has a molecular formula C. It is a compound having 15 H 22 O 2 , a molecular weight of 234.33, and a melting point of 57 ° C., and is a diterpene aldehyde having the following structure.
ポリゴジアールは、植物のヤナギタデやマウンテンペッパーの刺激成分として知られている。
本発明で使用するポリゴジアールは、化学的な手法で合成された合成品の他、動植物から抽出されたものであってもよい。本発明ではいずれの方法により得られたポリゴジアールであっても使用でき、また、本発明の効果が得られる限り、純度が高いものである必要はない。
飲食品の香味に影響を与えない限り、ポリゴジアールを含有する植物の抽出物や精油等を精製することなく使用してもよい。
Polygodial is known as a stimulant for plant water peppers and mountain peppers.
The polygodial used in the present invention may be a synthetic product synthesized by a chemical method, or may be extracted from animals and plants. In the present invention, any polygodial obtained by any method can be used, and as long as the effect of the present invention can be obtained, the purity does not have to be high.
As long as it does not affect the flavor of foods and drinks, plant extracts and essential oils containing polygodial may be used without purification.
ポリゴジアールを含む植物としては、ヤナギタデ（Persicaria hydropiper、別名：ウォーターペッパー）、マウンテンペッパー（Polygonum punctatum var.punctatum）、シダ植物であるBlechnum fluviatile、同Thelypteris hispidula、コケ植物であるPorella vernicosaの仲間が知られている。 Known plants containing polygodial include water pepper (Persicaria hydropiper, also known as water pepper), mountain pepper (Polygonum punctatum var.punctatum), pterophyta Blechnum fluviatile, Thelypteris hispidula, and moss plant Porella vernicosa. ing.
また、動物としては、ウミウシ類に属するDendrodoris limbata、Doriopsilla pharpaもポリゴジアールを含有することが報告されている。
飲食品に使用する場合、安全性の観点からは食経験のある植物から得られる抽出物又は精油を使用することが好ましく、ヤナギタデ、マウンテンペッパーの抽出物又は精油を使用するのが特に好ましい。
As animals, it has been reported that Dendrodoris limbata and Doriopsilla pharpa, which belong to sea slugs, also contain polygodial.
When used in foods and drinks, from the viewpoint of safety, it is preferable to use an extract or an essential oil obtained from a plant having eating experience, and it is particularly preferable to use an extract or an essential oil of water pepper or mountain pepper.
ヤナギタデの抽出によるポリゴジアールの採取法を例示すると、抽出溶剤によってヤナギタデの葉（子葉も含む）、茎、及び種子から抽出した液を蒸留してポリゴジアールを含む留分を得る方法が挙げられる。
ヤナギタデの抽出処理に使用する抽出溶剤は、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノールなどの炭素数１〜３の低級アルコール）、アセトン、酢酸エチルなどをそれぞれ単独あるいは任意の２種類以上の混液として使用することができる。
抽出溶剤の中でも、抽出率、価格、作業の安全性などから、水、エタノール、アセトン、酢酸エチルを単独あるいは任意の２種類以上の混液として使用することが好適であり、酢酸エチルやエタノールが特に好ましい。
An example of a method for collecting water pepper by extracting water pepper is a method of distilling a liquid extracted from leaves (including cotyledons), stems, and seeds of water pepper with an extraction solvent to obtain a fraction containing water pepper.
The extraction solvent used for the extraction treatment of Yanagitade is water, alcohols (for example, lower alcohols having 1 to 3 carbon atoms such as methanol, ethanol, propanol and isopropanol), acetone, ethyl acetate and the like alone or arbitrarily. It can be used as the above mixed solution.
Among the extraction solvents, it is preferable to use water, ethanol, acetone, or ethyl acetate alone or as a mixed solution of any two or more kinds from the viewpoint of extraction rate, price, work safety, etc., and ethyl acetate and ethanol are particularly preferable. preferable.
抽出溶剤の量は特に制限はなく目的に応じ適宜調整できるが、ヤナギタデ１００質量部
に対し、３００〜３０００質量部、より好ましくは５００〜２０００質量部が用いられる。
抽出温度は、通常は０〜１００℃、好ましくは２０〜５０℃、より好ましくは３０〜４０℃で行われる。
抽出時間は、抽出する温度にも依存するが、通常は３０分〜５時間、好ましくは１〜２時間で行われる。
得られた抽出液を、ろ紙などを用いて固液分離して、ポリゴジアールを含む粗抽出液を得る。
The amount of the extraction solvent is not particularly limited and can be appropriately adjusted according to the intended purpose, but 300 to 3000 parts by mass, more preferably 500 to 2000 parts by mass is used with respect to 100 parts by mass of water pepper.
The extraction temperature is usually 0 to 100 ° C., preferably 20 to 50 ° C., more preferably 30 to 40 ° C.
The extraction time depends on the extraction temperature, but is usually 30 minutes to 5 hours, preferably 1 to 2 hours.
The obtained extract is solid-liquid separated using a filter paper or the like to obtain a crude extract containing polygodial.
粗抽出液は、そのまま蒸留工程を行うことができるが、抽出溶剤を留去して濃縮液とすることが好ましい。また、粗抽出液は、抽出溶剤を留去する前に液−液分配抽出により、有効成分であるポリゴジアールを低極性側の溶剤に抽出する、又は高極性の夾雑成分を高極性側の溶剤に抽出することで、高極性の夾雑成分を除去することもできる。 The crude extract can be subjected to the distillation step as it is, but it is preferable to distill off the extraction solvent to obtain a concentrated solution. In the crude extract, the active ingredient polygodial is extracted into the solvent on the low polarity side, or the highly polar contaminants are extracted into the solvent on the high polarity side by liquid-liquid partition extraction before distilling off the extraction solvent. By extracting, highly polar contaminants can also be removed.
液−液分配抽出を行う場合は、粗抽出液と混ざり合わない溶剤を粗抽出液１００質量部に対し５０〜２００質量部添加して行う。例えば、抽出溶剤が酢酸エチルであった場合には、水、又は水とアルコール類の混液などを用いることができ、抽出溶剤が水、又は水とアルコール類の混液であった場合には、酢酸エチル、ヘキサン、ヘプタンなどを用いることができる。 When liquid-liquid partition extraction is performed, 50 to 200 parts by mass of a solvent that is immiscible with the crude extract is added to 100 parts by mass of the crude extract. For example, when the extraction solvent is ethyl acetate, water or a mixed solution of water and alcohols can be used, and when the extraction solvent is water or a mixed solution of water and alcohols, acetic acid. Ethyl, hexane, heptane and the like can be used.
ヤナギタデ濃縮液を蒸留することにより、ポリゴジアールを含有する留分を得る。
蒸留工程は公知の蒸留設備を用いることができる。具体的には、単蒸留、精留、フラッシュ蒸留、短工程蒸留などが挙げられる。
蒸発温度は、１５０℃を超えるとポリゴジアールが分解してしまい、著しい収率の低下をきたすことから、１５０℃以下で留出することが必要であり、好ましくは１４０℃以下、より好ましくは１３０℃以下であり、さらに好ましくは１２０℃以下で留出させることが望ましい。そのため油回転ポンプ、メカニカルブースターポンプ、拡散ポンプなどの公知の真空ポンプを用いて減圧下で行う必要がある。
A distillate containing polygodial is obtained by distilling the water pepper concentrate.
A known distillation facility can be used for the distillation step. Specific examples thereof include simple distillation, rectification, flash distillation, and short-step distillation.
If the evaporation temperature exceeds 150 ° C., polygodial is decomposed and the yield is significantly lowered. Therefore, it is necessary to distill at 150 ° C. or lower, preferably 140 ° C. or lower, more preferably 130 ° C. It is desirable that the distillation is carried out at 120 ° C. or lower, more preferably 120 ° C. or lower. Therefore, it is necessary to use a known vacuum pump such as an oil rotary pump, a mechanical booster pump, or a diffusion pump under reduced pressure.
装置が大型化すると留出に必要な熱量が増大し、有効成分の分解やエネルギー効率悪化などの問題があるため、短工程蒸留が最も好ましく、遠心薄膜式や流下薄膜式の装置を用いることができる。
蒸留時の減圧度は、１５０℃以下でポリゴジアールが留出する圧力であれば限定されないが、より低圧で蒸留することが望ましく、一般的には３００Ｐａ以下、好ましくは２００Ｐａ以下、より好ましくは１００Ｐａ以下、特に好ましくは５０Ｐａ以下である。
As the size of the device increases, the amount of heat required for distillation increases, and there are problems such as decomposition of the active ingredient and deterioration of energy efficiency. Therefore, short-step distillation is most preferable, and a centrifugal thin film type device or a flow-down thin film type device should be used. it can.
The degree of reduced pressure during distillation is not limited as long as the pressure is such that polygodial distills at 150 ° C. or lower, but it is desirable to distill at a lower pressure, and generally 300 Pa or less, preferably 200 Pa or less, more preferably 100 Pa or less. , Especially preferably 50 Pa or less.
ヤナギタデ抽出物中のポリゴジアールは含有量が非常に低いため、留分を凝縮させる冷却部に付着して回収率が低下する場合があり、必要に応じて溶剤を用いて冷却部に付着した留分を回収することもできる。
使用できる溶剤に制限はなく、価格、安全性、取扱いのしやすさや用途などから適宜選択することができる。
Since the content of polygodial in the water pepper extract is very low, it may adhere to the cooling part that condenses the fraction and the recovery rate may decrease. If necessary, a solvent may be used to attach the fraction to the cooling part. Can also be recovered.
There is no limitation on the solvent that can be used, and it can be appropriately selected from the price, safety, ease of handling, application, and the like.
例えば、水、エタノール、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、１，２−ペンタンジオール、１，３−プロパンジオール、中鎖脂肪酸エステル、トリアセチン、トリエチルシトレートなどが好適であり、ヤナギタデ抽出物を水溶性製剤として得る場合は、エタノールやその含水物、脂溶性製剤として得る場合には中鎖脂肪酸エステル（構成脂肪酸の炭素数５〜炭素数１２の中鎖脂肪酸トリグリセライド）などが特に好適である。 For example, water, ethanol, 1,3-butylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, glycerin, diglycerin, 1,2-pentanediol, 1,3-propanediol, medium chain fatty acid ester, triacetin, triethylcitrate, etc. Is preferable, and when the Yanagitade extract is obtained as a water-soluble preparation, it is ethanol or its water-containing product, and when it is obtained as a fat-soluble preparation, it is a medium-chain fatty acid ester (medium-chain fatty acid having 5 to 12 carbon atoms in the constituent fatty acid). Triglyceride) and the like are particularly suitable.
使用する蒸留装置によっては、冷却部に付着した留分を溶剤で回収できない、又は煩雑
な操作が必要で回収が困難な場合があるため、蒸留工程において、蒸留前のヤナギタデ抽出液にあらかじめ補助溶剤を添加しておくことが好ましい。
補助溶剤を含有するヤナギタデ抽出液を蒸留することで留分の量が増加し、溶剤を使った回収操作を行うことなく、効率的にポリゴジアールを含有する留分を回収することができる。
Depending on the distillation apparatus used, the distillate adhering to the cooling part may not be recovered with a solvent, or it may be difficult to recover due to complicated operations. Therefore, in the distillation step, the auxiliary solvent is added to the Yanagitade extract before distillation. Is preferably added.
By distilling the water pepper extract containing the auxiliary solvent, the amount of the distillate is increased, and the distillate containing the polygodial can be efficiently recovered without performing the recovery operation using the solvent.
使用する補助溶剤の種類や量は、価格、安全性、取扱いのしやすさや用途などから目的に応じて適宜選択することができるが、ポリゴジアールと同等の沸点であることが好ましく、大気圧下（１気圧）における沸点が１８０℃以上であり、より好ましくは２００℃以上であり、また、７００℃以下の溶剤が好ましく、６００℃以下がより好ましい。
使用する補助溶剤の沸点が１８０℃以下であると、冷却管での補助溶剤の回収効率が悪く、７００℃以上であると補助溶剤がほとんど蒸留されないため不適である。
The type and amount of auxiliary solvent to be used can be appropriately selected according to the purpose from the viewpoint of price, safety, ease of handling, application, etc., but it is preferable that the boiling point is the same as that of Polygodial, and the boiling point is the same as that of polygodial. The boiling point at 1 atm) is 180 ° C. or higher, more preferably 200 ° C. or higher, and a solvent of 700 ° C. or lower is preferable, and 600 ° C. or lower is more preferable.
If the boiling point of the auxiliary solvent used is 180 ° C. or lower, the recovery efficiency of the auxiliary solvent in the cooling pipe is poor, and if it is 700 ° C. or higher, the auxiliary solvent is hardly distilled, which is unsuitable.
補助溶剤の例としては、グリセリン（大気圧下（１気圧）での沸点。以下同じ：２９０℃）、プロピレングリコール（１８８℃）、ジプロピレングリコール（２３２℃）、中鎖脂肪酸エステル（構成脂肪酸の炭素数５〜炭素数１２の中鎖脂肪酸トリグリセライド）（３７０〜６７０℃）、トリアセチン（２６０℃）、トリエチルシトレート（２９４℃）などが好適である。
ヤナギタデ抽出物を水溶性製剤として得る場合はグリセリン、プロピレングリコール、トリエチルシトレート又はその混合物が特に好ましく、脂溶性製剤として得る場合には中鎖脂肪酸エステル（構成脂肪酸の炭素数５〜炭素数１０の中鎖脂肪酸トリグリセライド）が特に好ましい。
Examples of auxiliary solvents include glycerin (boiling point under atmospheric pressure (1 atm); the same applies hereinafter: 290 ° C.), propylene glycol (188 ° C.), dipropylene glycol (232 ° C.), and medium-chain fatty acid esters (constituting fatty acids). Medium-chain fatty acid triglyceride having 5 to 12 carbon atoms (370 to 670 ° C.), triacetin (260 ° C.), triethylcitrate (294 ° C.) and the like are suitable.
When the Yanagitade extract is obtained as a water-soluble preparation, glycerin, propylene glycol, triethylcitrate or a mixture thereof is particularly preferable, and when it is obtained as a fat-soluble preparation, a medium-chain fatty acid ester (the constituent fatty acids has 5 to 10 carbon atoms). Medium-chain fatty acid triglyceride) is particularly preferred.
補助溶剤は、蒸留前であればどの工程で添加してもよいが、抽出前に添加するか、粗抽出液から抽出溶剤を留去させる前に添加することが望ましい。
補助溶剤の量に特に制限はなく目的に応じ適宜調整できるが、抽出原料として用いるヤナギタデ１００質量部に対し、１０〜５００質量部、より好ましくは５０〜２００質量部が用いられる。
補助溶剤を抽出前又は粗抽出液から抽出溶剤を留去させる前に添加する場合には、補助溶剤が留去しない条件で抽出溶剤を留去する。
The auxiliary solvent may be added in any step as long as it is before distillation, but it is desirable to add it before extraction or before distilling off the extraction solvent from the crude extract.
The amount of the auxiliary solvent is not particularly limited and can be appropriately adjusted according to the intended purpose, but 10 to 500 parts by mass, more preferably 50 to 200 parts by mass, is used with respect to 100 parts by mass of water pepper used as an extraction raw material.
When the auxiliary solvent is added before the extraction or before the extraction solvent is distilled off from the crude extract, the extraction solvent is distilled off under the condition that the auxiliary solvent is not distilled off.
（３）スピラントール
スピラントールは、ポリゴジアールよりも炭酸感増強効果の発現が遅く、炭酸飲料を口に含んだ後の持続的な炭酸感やのど越しを増強する効果がある。
そこで、ロタンドンに加えてスピラントールを併用することにより、炭酸感増強効果をいっそう向上させることができる。
(3) Spirantol Spirantol has a slower onset of carbonation-enhancing effect than Polygozier, and has the effect of enhancing the sustained carbonation and throat-feeling after a soft drink is taken in the mouth.
Therefore, by using spirantol in combination with rotundone, the effect of enhancing carbonation can be further improved.
本発明で用いるスピラントール（Spilanthol、IUPAC名(2E,6Z,8E)-N-Isobutyl-2,6,8-decatrienamide）は、分子式Ｃ14Ｈ23ＮＯ、分子量２２１．３４、融点２３℃の化合物であり、以下の構造を有する脂肪酸アミドである。
本発明で使用するスピラントールは、化学的な手法で合成された合成品の他、動植物から抽出されたものでもよい。
本発明ではいずれの方法により得られたスピラントールであっても使用でき、また、本発明の効果が得られる限り、純度が高いものである必要はない。
飲食品の香味に影響を与えない限り、スピラントールを含有する植物の抽出物や精油等を精製することなく使用してもよい。
The spirantol used in the present invention may be a synthetic product synthesized by a chemical method, or may be extracted from animals and plants.
In the present invention, any spirantol obtained by any method can be used, and as long as the effects of the present invention can be obtained, the purity does not have to be high.
As long as it does not affect the flavor of foods and drinks, plant extracts and essential oils containing spirantol may be used without purification.
飲食品に使用する場合，安全性の観点からは食経験のある植物から得られる抽出物又は精油を使用することが好ましく、また、供給、価格等の実用性の観点から、スピラントール含量の多いオランダセンニチ（Spilanthes acmella）又はキバナオランダセンニチ（Spilanthes acmella var. oleracea）の抽出物又は精油を使用するのが特に好ましい。 When used in foods and drinks, it is preferable to use extracts or essential oils obtained from plants with eating experience from the viewpoint of safety, and from the viewpoint of practicality such as supply and price, the Netherlands has a high content of spirantol. It is particularly preferred to use an extract or essential oil of Paracress (Spilanthes acmella) or Paracress (Spilanthes acmella var. Oleracea).
スピラントールの抽出法を例示すると、オランダセンニチ又はキバナオランダセンニチの花頭を乾燥・粉砕した後、有機溶媒で抽出してスピラントールを含有する抽出液を得る方法が挙げられる。
抽出に使用する有機溶媒は特に制限はなく、メタノール、エタノール、プロパノール、プロピレングリコール等のアルコール類、アセトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジエチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素類を適宜単独で、又は混合して使用することができる。
中でも、アルコール類のような極性有機溶媒が好ましく、安全性の観点から特にエタノールが好ましい。得られた抽出液から溶媒を留去し、スピラントール含有抽出物が得られる。
An example of a method for extracting spirantol is a method in which the flower heads of Paracress or Kibana Paracress are dried and pulverized, and then extracted with an organic solvent to obtain an extract containing spirantol.
The organic solvent used for extraction is not particularly limited, and alcohols such as methanol, ethanol, propanol and propylene glycol, ketones such as acetone, esters such as ethyl acetate, ethers such as diethyl ether, hexane, heptane and the like The hydrocarbons can be used alone or in combination as appropriate.
Among them, polar organic solvents such as alcohols are preferable, and ethanol is particularly preferable from the viewpoint of safety. The solvent is distilled off from the obtained extract to obtain a spirantol-containing extract.
（４）炭酸感増強剤における有効成分の配合割合
ロタンドンを単独で使用する場合は、炭酸刺激飲食品中に好ましくは０．１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、さらに好ましくは１ｐｐｔ〜５ｐｐｍ、特に好ましくは１ｐｐｔ〜１ｐｐｍ、殊更好ましくは５ｐｐｔ〜１００ｐｐｂである。
(4) Blending ratio of active ingredient in carbonic acid sensation enhancer When rotundone is used alone, it is preferably 0.1 ppt to 10 ppm, more preferably 1 ppt to 5 ppm, and particularly preferably 1 ppt to 1 ppm in carbonic acid-stimulated foods and drinks. Particularly preferably, it is 5 ppt to 100 pppb.
炭酸感増強剤において、ロタンドンと、ポリゴジアール又はスピラントールのいずれかとを配合する二成分併用時の配合割合は以下のとおりである。
ロタンドン０．１〜１質量部に対して、ポリゴジアールを０．００１〜２０質量部、好ましくはポリゴジアールを０．０１〜２０質量部、より好ましくはポリゴジアールを０．１〜２０質量部の割合である。ここで、ロタンドン１質量部を基準として言い換えると、ポリゴジアールを０．００１〜２０質量部、好ましくはポリゴジアールを０．０１〜２０質量部、より好ましくはポリゴジアールを０．1〜２０質量部の割合である。
In the carbonic acid sensation enhancer, the mixing ratio of rotundone and either Polygodial or Spirantol when the two components are used in combination is as follows.
The ratio of polygodial to 0.1 to 1 part by mass is 0.001 to 20 parts by mass, preferably 0.01 to 20 parts by mass of polygodial, and more preferably 0.1 to 20 parts by mass of polygodial. .. Here, in other words, based on 1 part by mass of rotundone, polygodial is 0.001 to 20 parts by mass, preferably polygodial is 0.01 to 20 parts by mass, and more preferably polygodial is 0.1 to 20 parts by mass. is there.
また、ロタンドン０．１〜１質量部に対して、スピラントールを０．０１〜２０質量部、好ましくはスピラントールを０．１〜２０質量部、より好ましくはスピラントールを０．５〜２０質量部の割合である。ここで、ロタンドン１質量部を基準として言い換えると、スピラントールを０．０１〜５０質量部、好ましくはスピラントールを０．１〜５０質量部、より好ましくはスピラントールを０．１〜２０質量部の割合である。 Further, the ratio of spirantol to 0.1 to 20 parts by mass, preferably 0.1 to 20 parts by mass, and more preferably 0.5 to 20 parts by mass of spirantol with respect to 0.1 to 1 part by mass of rotundone. Is. Here, in other words, based on 1 part by mass of rotundone, spirantol is 0.01 to 50 parts by mass, preferably spirantol is 0.1 to 50 parts by mass, and more preferably spirantol is 0.1 to 20 parts by mass. is there.
さらに、炭酸感増強剤において、ロタンドン、ポリゴジアール及びスピラントール三成分を併用する場合の割合は、ロタンドン０．１〜１．０質量部に対して、ポリゴジアールを０．００１〜２０質量部、スピラントールを０．０１〜２０質量部、好ましくはポリゴジアールを０．０１〜２０質量部、スピラントールを０．１〜２０質量部、より好ましくはポリゴジアールを０．１〜２０質量部、スピラントールを０．５〜２０質量部である。ここで、ロタンドン１質量部を基準として言い換えると、ロタンドン１質量部に対して、ポリゴジアールを０．００１〜２０質量部、スピラントールを０．０１〜５０質量部、好ましくはポリゴジアールを０．０１〜２０質量部、スピラントールを０．１〜５０質量部、より好ましくはスピラントールを０．１〜２０質量部、好ましくはポリゴジアールを０．１〜２０質量部である。 Furthermore, the ratio of the carbonic acid sensation enhancer when the three components of rotandon, polygodial and spirantol are used in combination is 0.001 to 20 parts by mass of polygodial and 0 parts by mass of spirantol with respect to 0.1 to 1.0 parts by mass of rotandon. 0.01 to 20 parts by mass, preferably 0.01 to 20 parts by mass of polygodial, 0.1 to 20 parts by mass of spirantol, more preferably 0.1 to 20 parts by mass of polygodial, 0.5 to 20 parts by mass of spirantol. It is a department. Here, in other words, with respect to 1 part by mass of rotandon, 0.001 to 20 parts by mass of polygodial, 0.01 to 50 parts by mass of spirantol, and preferably 0.01 to 20 parts of polygodial are used as a reference. By mass, spirantol is 0.1 to 50 parts by mass, more preferably spirantol is 0.1 to 20 parts by mass, and polygodial is 0.1 to 20 parts by mass.
本発明の炭酸感増強剤は、上記有効成分を溶媒に溶解させて調製する。
炭酸感増強剤の調製に使用する溶媒は、特に限定されるものではないが、水、エタノール、プロパノール、ブタノールなどの脂肪族アルコール、グリセリン、プロピレングリコールなどの多価アルコールの他、トリアセチン、トリエチルシトレート、食用油脂、中鎖脂肪酸トリグリセリドなどを、単独又は混合して使用することができる。
The carbonic acid sensation enhancer of the present invention is prepared by dissolving the above active ingredient in a solvent.
The solvent used for preparing the carbonic acid sensation enhancer is not particularly limited, but is limited to water, aliphatic alcohols such as ethanol, propanol and butanol, polyhydric alcohols such as glycerin and propylene glycol, as well as triacetin and triethylcitto. Rate, edible fats and oils, medium chain fatty acid triglyceride and the like can be used alone or in combination.
本発明の炭酸感増強剤は、添加する対象の飲食品の形態に応じて適宜、剤形を変えて使用することができる。例えば、乳化剤を利用して乳化組成物として、又、賦形剤を利用して粉末として飲食品に添加することができる。
また、本発明の炭酸感増強剤は、飲食品製造における各工程で常法に従い、適宜添加することができる。
The carbonic acid sensation enhancer of the present invention can be used by appropriately changing the dosage form according to the form of the food or drink to be added. For example, an emulsifier can be used as an emulsifying composition, and an excipient can be used as a powder to be added to foods and drinks.
In addition, the carbonic acid sensation enhancer of the present invention can be appropriately added in each step of food and drink production according to a conventional method.
〔２〕炭酸感増強用の香料組成物
本発明の炭酸感増強剤と各種の飲食品用香料と組み合わせ、炭酸感増強剤を含有する炭酸感増強用香料組成物として、炭酸刺激飲食品に適用することができる。
組み合わせる香料として、例えば、「特許庁公報 周知慣用技術集（香料） 第II部 食品用香料」（平成12（2000）年1月14日発行、日本国特許庁）等に記載された香料原料（精油、エッセンス、コンクリート、アブソリュート、エキストラクト、オレオレジン、レジノイド、回収フレーバー、炭酸ガス抽出精油、合成香料）、各種植物エキス、酸化防止剤等が例示される。
本発明の炭酸感増強用香料組成物は、添加する対象の飲食品の形態に応じて適宜、剤形を変えて使用することができる。例えば、乳化剤を利用して乳化組成物として、又、賦形剤を利用して粉末として飲食品に添加することができる。
[2] Fragrance composition for enhancing carbonic acid sensation Applicable to carbonic acid stimulating foods and drinks as a fragrance composition for enhancing carbonic acid sensation containing a carbonic acid sensation enhancer by combining the carbonic acid sensation enhancer of the present invention with various food and drink flavors. can do.
As the flavors to be combined, for example, the flavor raw materials described in "Patent Agency Gazette Well-known Conventional Technology Collection (Fragrances) Part II Food Flavors" (issued January 14, 2000, Japan Patent Office), etc. Essential oils, essences, concrete, absolutes, extracts, oleoledins, resinoids, recovered flavors, carbon dioxide extracted essential oils, synthetic fragrances), various plant extracts, antioxidants and the like are exemplified.
The flavor composition for enhancing carbonic acid sensation of the present invention can be used by appropriately changing the dosage form according to the form of the food or drink to be added. For example, an emulsifier can be used as an emulsifying composition, and an excipient can be used as a powder to be added to foods and drinks.
炭酸感増強用の香料組成物におけるロタンドンの含有量は、０．１ｐｐｂ〜１質量％、好ましくは１ｐｐｂ〜０．５質量％、より好ましくは１ｐｐｂ〜０．１質量％、さらに好ましくは５ｐｐｂ〜１００ｐｐｍである。
含有量が０．１ｐｐｂ未満では炭酸感増強効果が発揮できず、一方、１質量％を超えると異味がわずかに感じられ飲食品本来の香味特徴が損なわれる恐れがあるからである。
The content of rotundone in the fragrance composition for enhancing carbonation is 0.1 ppb to 1% by mass, preferably 1 ppb to 0.5% by mass, more preferably 1 ppb to 0.1% by mass, still more preferably 5 ppb to 100 ppm. Is.
This is because if the content is less than 0.1 ppb, the effect of enhancing carbonic acid sensation cannot be exhibited, while if it exceeds 1% by mass, a slight off-flavor is felt and the original flavor characteristics of foods and drinks may be impaired.
また、ロタンドンに加えスピラントール又はポリゴジアールを併用する二成分系の場合は、香料組成物中のロタンドン０．１〜１質量部に対して、スピラントールを０．０１〜２０質量部、ポリゴジアールを０．００１〜２０質量部の割合である。ここでロタンドン１質量部を基準として言い換えると、スピラントールを０．０１〜５０質量部、ポリゴジアールを０．００１〜２０質量部で使用する。 In the case of a two-component system in which spirantol or polygodial is used in combination with rotundone, 0.01 to 20 parts by mass of spirantol and 0.001 parts by mass of polygodial are added to 0.1 to 1 part by mass of rotundone in the fragrance composition. The ratio is ~ 20 parts by mass. Here, in other words, rotundone is used in an amount of 0.01 to 50 parts by mass and polygodial is used in an amount of 0.001 to 20 parts by mass based on 1 part by mass of rotundone.
また、ロタンドン、スピラントール及びポリゴジアールを併用する三成分系の場合は、香料組成物中のロタンドン０．１〜１質量部に対して、スピラントールを０．０１〜２０質量部、ポリゴジアールを０．００１〜２０質量部の割合である。ここでロタンドン１質量部を基準として言い換えると、ロタンドン１質量部に対して、スピラントールを０．０１〜５０質量部、ポリゴジアールを０．００１〜２０質量部で使用する。 In the case of a three-component system in which rotundone, spirantol and polygodial are used in combination, 0.01 to 20 parts by mass of spirantol and 0.001 to 0.001 to parts of polygodial are added to 0.1 to 1 part by mass of rotundone in the fragrance composition. It is a ratio of 20 parts by mass. Here, in other words, with respect to 1 part by mass of rotundone, 0.01 to 50 parts by mass of spirantol and 0.001 to 20 parts by mass of polygodial are used with respect to 1 part by mass of rotundone.
本発明の香料組成物は、レモンやグレープフルーツなどの果汁風味、コーラ風味、ビール風味などのベース香料に、ロタンドン、スピラントール、ポリゴジアールを添加することで調製される。さらに、これらの香料組成物は、飲食品組成物に対して、０．０１〜１％になるように添加されることが好ましい。 The flavor composition of the present invention is prepared by adding rotundone, spirantol, and polygodial to base flavors such as fruit juice flavors such as lemon and grapefruit, cola flavors, and beer flavors. Further, these flavor compositions are preferably added in an amount of 0.01 to 1% with respect to the food and drink composition.
〔３〕炭酸刺激飲食品
炭酸刺激飲食品とは、炭酸特有の刺激を呈する飲食物であれば特に限定は無く、炭酸飲
料、炭酸入りアルコール飲料のほか、炭酸刺激性（感）が付与された冷菓、キャンディ、ゼリー、グミ、錠菓、チュイーンガムなどを例示することができる。
非飲料の固型食品の態様では重曹（炭酸水素ナトリウム）と酸味料（クエン酸など）を共存させておき、口腔内で両成分が溶ける際に炭酸ガスが発生することで特有の発泡感を呈する食品（サイダー、ラムネ風の錠菓子など）、内部の空洞に炭酸ガスを封入したキャンディなどを例示することができる。
[3] Carbonated stimulating foods and drinks The carbonated stimulating foods and drinks are not particularly limited as long as they are foods and drinks that exhibit a stimulus peculiar to carbonic acid, and in addition to carbonated drinks and carbonated alcoholic drinks, carbonic acid stimulating (feeling) is imparted. Examples thereof include cold drinks, candy, jelly, gummy, soft drinks, and chewing gum.
In the non-beverage solid food mode, baking soda (sodium hydrogen carbonate) and acidulant (citric acid, etc.) are allowed to coexist, and carbon dioxide gas is generated when both components dissolve in the oral cavity, creating a unique effervescent sensation. Examples include foods to be presented (cider, ramune-style tablet confectionery, etc.), candy in which carbon dioxide gas is sealed in an internal cavity, and the like.
炭酸飲料とは「炭酸飲料品質表示基準」（平成12年12月19日農林水産省告示第1682号）では、飲用に適した水に二酸化炭素を圧入したもの、及び、これに甘味料、酸味料、フレーバリング等を加えたものをいうが、本発明においてはさらに炭酸入りアルコール飲料も炭酸飲料に含まれる。 What is a soft drink? According to the "Soft Drink Quality Labeling Standards" (December 19, 2000, Ministry of Agriculture, Forestry and Fisheries Notification No. 1682), carbon dioxide is injected into water suitable for drinking, and sweeteners and acidulants are added to this. In the present invention, a carbonated alcoholic beverage is also included in the carbonated beverage.
炭酸飲料の具体例は、以下のとおりであるが、これらに限定されるものではない。
（１）非アルコール系炭酸飲料
炭酸入りナチュラルミネラルウォーター、炭酸水（ソーダ水）、トニックウォーター；レモン、レモンライム、ライム、オレンジ、グレープフルーツ、グレープ、アップル等の香味を付与した炭酸飲料（サイダー、ラムネ、クリームソーダ等）；ジンジャエール、コーラ、ガラナ飲料等の炭酸飲料、果汁入り炭酸飲料、乳類入り炭酸飲料、ビール風味のノンアルコール炭酸飲料、シャンパン風味のノンアルコール炭酸飲料、缶チューハイ風味のノンアルコール炭酸飲料、ハイボール風味のノンアルコール炭酸飲料；エナジードリンク等の炭酸入り栄養ドリンク、炭酸入りコーヒー、炭酸入り紅茶、ルートビア、メッコールなどが挙げられる。
Specific examples of carbonated drinks are as follows, but are not limited thereto.
(1) Non-alcoholic carbonated drinks Carbonated natural mineral water, carbonated water (soda water), tonic water; carbonated drinks (cider, ramune) with flavors such as lemon, lemon lime, lime, orange, grapefruit, grape, apple, etc. , Cream soda, etc.); Carbonated drinks such as ginger ale, cola, galana drinks, carbonated drinks with fruit juice, carbonated drinks with milk, non-alcoholic carbonated drinks with beer flavor, non-alcoholic carbonated drinks with champagne flavor, non-alcoholic drinks with canned chewy flavor Included are soft drinks, high-ball flavored non-alcoholic soft drinks; carbonated nutritional drinks such as energy drinks, carbonated coffee, carbonated tea, root beer, and Meckol.
（２）アルコール系の炭酸飲料
焼酎、ウイスキー、ジン、ウォッカ、テキーラ等の蒸留酒を炭酸水で割った酒類（例えば、缶チューハイ、サワー、ハイボール、カンパリソーダ等）；スパークリングワイン（発泡性ワイン）、発泡日本酒、クワス；ビール、発泡酒、ビール風味の発泡アルコール飲料、などが挙げられる。
(2) Alcoholic carbonated drinks Alcoholic beverages made by dividing distilled liquor such as shochu, whiskey, gin, vodka, and tequila with carbonated water (for example, canned chu-hi, sour, high balls, campari soda, etc.); sparkling wine (sparkling wine) ), Sparkling wine, quas; beer, sparkling wine, beer-flavored sparkling alcoholic beverages, etc.
本発明の炭酸感増強剤は、上記の炭酸飲料に含まれる炭酸によってもたらされる炭酸感あるいは炭酸刺激食品を口腔内に入れて発生する炭酸ガスによる炭酸刺激感を増強することによって、強烈な炭酸刺激感を付与し、あるいは炭酸ガスの容器からの透過や開栓後の脱気による「気の抜けた」状態を補完して本来の炭酸感を取り戻すことができる。
ここで、炭酸感とは、炭酸飲料を飲用する際に感じられる特有の爽快で刺激的な感覚を意味する。
The carbonic acid sensation enhancer of the present invention enhances the carbonic acid sensation caused by the carbonic acid contained in the above-mentioned soft drink or the carbonic acid stimulating sensation caused by the carbonic acid gas generated by putting a carbonic acid stimulating food in the oral cavity, thereby causing intense carbonic acid stimulation. It is possible to regain the original feeling of carbonation by giving a feeling or complementing the "deflated" state due to permeation of carbonic acid gas from the container or deaeration after opening.
Here, the carbonated sensation means a peculiar refreshing and stimulating sensation felt when drinking a carbonated drink.
炭酸飲料においては、容器中において炭酸ガスが加圧により飲料に溶解しているが、開栓して常圧に戻るときに溶け込んでいた二酸化炭素が飲料からガス状の炭酸ガスの気泡となって発生する。
ヒトが感じる炭酸感は口腔内でその気泡がはじける際に舌の感覚細胞の圧覚又は痛覚を刺激して、独特のシュワシュワした感覚を生じさせるという説があり、飲料の味にも影響を与える感覚であるとも考えられている。
In carbonated beverages, carbon dioxide gas is dissolved in the beverage by pressurization in the container, but the carbon dioxide dissolved when the cap is opened and the pressure returns to normal pressure becomes gaseous carbon dioxide gas bubbles from the beverage. appear.
There is a theory that the carbonic acid sensation felt by humans stimulates the pressure or pain sensation of the sensory cells of the tongue when the bubbles burst in the oral cavity, creating a unique squishy sensation, which also affects the taste of beverages. It is also believed to be.
また、溶存する二酸化炭素が味覚や体性感覚を刺激することで、我々が炭酸感と感じる感覚が誘起されるとする説もある。
炭酸感は、甘味、苦味のように感覚受容器やその作用機構の研究が進んでいる感覚に比べて、正確な科学的根拠はいまだ明らかにされておらず、一義的な定義も困難である。従って、炭酸感増強効果の評価についても、専門パネリストによる官能評価に頼らざるを得ないのが現状である。
There is also a theory that dissolved carbon dioxide stimulates taste and somatic sensations, which induces a sensation that we feel carbonic acid.
Compared to the sensations of sweetness and bitterness, where research on sensory receptors and their mechanism of action is progressing, the exact scientific basis for carbonation has not yet been clarified, and a unique definition is difficult. .. Therefore, the current situation is that the evaluation of the carbonic acid sensation enhancing effect also has to rely on the sensory evaluation by a specialized panelist.
炭酸感が増強された炭酸刺激飲食品を提供するためには、炭酸感が増強された炭酸刺激飲食品を製造する工程において、飲食品の種類にもよるが、総じて飲食品中のロタンドンが０．１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ、好ましくは１ｐｐｔ〜５ｐｐｍ、より好ましくは１ｐｐｔ〜１ｐｐｍ、さらに好ましくは５ｐｐｔ〜１００ｐｐｂになるように炭酸感増強剤又は炭酸感増強用の香料組成物を添加する。 In order to provide carbonic acid-stimulated foods and drinks with enhanced carbonation, in the process of producing carbonic acid-stimulated foods and drinks with enhanced carbonation, rotundone in the foods and drinks is generally 0, although it depends on the type of foods and drinks. A carbonation enhancer or a fragrance composition for enhancing carbonation is added so as to be 1 ppt to 10 ppm, preferably 1 ppt to 5 ppm, more preferably 1 ppt to 1 ppm, and further preferably 5 ppt to 100 pppb.
添加量が０．１ｐｐｔ未満では炭酸感増強効果が発揮できず、一方、１０ｐｐｍを超えると異味の発生により飲食品本来の香味特徴が損なわれる恐れがあるからである。
ロタンドンに加えスピラントール又はポリゴジアールから選択される１種以上が併用された炭酸感増強剤又は炭酸感増強用香料組成物の場合、炭酸刺激飲食品に対する添加量は０．０１〜１％が好ましい。
This is because if the addition amount is less than 0.1 ppt, the carbonic acid sensation enhancing effect cannot be exhibited, while if it exceeds 10 ppm, the original flavor characteristics of foods and drinks may be impaired due to the generation of off-flavors.
In the case of a carbonic acid sensation enhancer or a carbonic acid sensation enhancing flavor composition in which one or more selected from spirantol or polygodial is used in combination with rotundone, the amount added to the carbonic acid stimulating food or drink is preferably 0.01 to 1%.
〔製造例１〕（ロタンドンの調製）
ロタンドン（下記化合物１）は、グアイオール（下記化合物２）を原料として、J. Agric. Food Chem., 65, 4464-4471 (2017)に記載された以下の方法で合成した。なお、原料のグアイオールは市販の試薬を使用した。
Rotundone (Compound 1 below) was synthesized from guaiol (Compound 2 below) by the following method described in J. Agric. Food Chem., 65, 4464-4471 (2017). As the raw material, guaiol, a commercially available reagent was used.
得られたロタンドンをトリアセチンで希釈することにより、１０質量％のロタンドン溶液を作成した。
得られた１０質量％のロタンドン溶液を９５（ｖ／ｖ）％エタノール水溶液で希釈することで、ロタンドンの濃度が０．１ｐｐｂ〜１質量％である炭酸感増強剤を作成した。
The obtained rotundone was diluted with triacetin to prepare a 10% by mass rotundone solution.
By diluting the obtained 10% by mass rotundone solution with a 95 (v / v)% ethanol aqueous solution, a carbonic acid sensation enhancer having a rotundone concentration of 0.1 ppb to 1% by mass was prepared.
〔製造例２〕（ポリゴジアールの調製）
マウンテンペッパーオイル（ESSENTIAL OILS OF TASMANIA PTY LTD製、ポリゴジアール含量２０％）を蒸留して精製した。
[Production Example 2] (Preparation of Polygodial)
Mountain pepper oil (ESSENTIAL OILS OF TASMANIA PTY LTD, 20% polygodial content) was distilled and refined.
〔製造例３〕（スピラントールの調製）
オランダセンニチの花頭乾燥品３００ｇを９５容量％エタノール３２００ｇで１時間還流抽出した。抽出液を冷却し固液分離した後、珪藻土を加えろ過した。濾液を減圧濃縮によりエタノールを留去後、水３００ｇを加え、ヘキサン３００ｍｌで３回抽出した。抽出したヘキサン層を合わせ減圧濃縮によりヘキサンを留去し粗抽出物８．４ｇを得た。収率２．８％（スピラントール含量９．５％）。
[Production Example 3] (Preparation of spirantol)
300 g of dried flower heads of Paracress was reflux-extracted with 3200 g of 95% by volume ethanol for 1 hour. The extract was cooled and solid-liquid separated, and then diatomaceous earth was added and filtered. Ethanol was distilled off from the filtrate by concentration under reduced pressure, 300 g of water was added, and the mixture was extracted 3 times with 300 ml of hexane. The extracted hexane layers were combined and concentrated under reduced pressure to distill off hexane to obtain 8.4 g of a crude extract. Yield 2.8% (spirantol content 9.5%).
粗抽出物８．４ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２００ｇ、Φ５ｃ
ｍ）により分画（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝８：２で溶出）し、スピラントール画分（Ｒｆ値＝０．２〜０．３：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）を分取し、溶剤を減圧下留去することにより、２．７６ｇの粗スピラントール画分１を得た。続いてその粗スピラントール画分１を減圧下（０．１ｍｍＨｇ）でクーゲルロー蒸留装置を用いて単蒸留精製（１８０℃）し、０．９８ｇの粗スピラントール画分２を得た。収率０．３３％（スピラントール含量４１．９％）。
8.4 g of crude extract was subjected to silica gel column chromatography (silica gel 200 g, Φ5c).
Fraction (eluted at n-hexane: ethyl acetate = 8: 2) by m), and the spirantol fraction (Rf value = 0.2 to 0.3: n-hexane: ethyl acetate = 7: 3) is fractionated. Then, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 2.76 g of crude spirantol fraction 1. Subsequently, the crude spirantol fraction 1 was purified by simple distillation (180 ° C.) using a Kugellow distillation apparatus under reduced pressure (0.1 mmHg) to obtain 0.98 g of crude spirantol fraction 2. Yield 0.33% (spirantol content 41.9%).
さらにその粗スピラントール画分２０．９８ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２００ｇ、Φ５ｃｍ）により分画（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９５：５〜９０：１０で溶出）し、スピラントール画分（Ｒｆ値＝０．２：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）を分取し、溶剤を減圧下留去することにより、精製スピラントール０．５２ｇを得た。収率０．１７％。スピラントール含量９８質量％。スピラントールの構造はプロトン及びカーボン１３ＮＭＲを測定し既知の文献データと比較することにより確認した。
この精製スピラントール０．１０４ｇを５０質量％のエタノール溶液２０００ｇで希釈し、スピラントール濃度５０ｐｐｍ（ｗ／ｗ）の精製スピラントール溶液を調製した。
Further, the crude spirantol fraction (20.98 g) was fractionated (eluted at n-hexane: ethyl acetate = 95: 5 to 90:10) by silica gel column chromatography (silica gel 200 g, Φ5 cm), and the spirantol fraction (Rf value =). 0.2: n-hexane: ethyl acetate = 7: 3) was separated, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 0.52 g of purified spirantol. Yield 0.17%. Spirantol content 98% by mass. The structure of spirantol was confirmed by measuring proton and carbon 13 NMR and comparing it with known literature data.
0.104 g of this purified spirantol was diluted with 2000 g of a 50 mass% ethanol solution to prepare a purified spirantol solution having a spirantol concentration of 50 ppm (w / w).
〔比較試験例〕（ピペリンとロタンドンの比較評価）
従来技術の特許文献１は、トウガラシやコショウ（ペッパー）など香辛料に含まれるカプサイシン、ピペリン等の辛味物質が炭酸感増強作用を示すことに着目した発明であり、ペッパーにおける辛味物質として、ピペリン、シャビシン、イソピペリン、イソシャビシン、ピペリリン、ピペレッティン、ピペラニン、ピペロレインＡ 、ピペロレインＢが挙げられている（ただし、ロタンドンの記載はない）。
[Comparative test example] (Comparative evaluation of piperine and rotundone)
Patent Document 1 of the prior art is an invention focusing on the fact that pungent substances such as capsaicin and piperine contained in spices such as red pepper and pepper (pepper) exhibit a pungent feeling enhancing effect, and piperine and chavicine are used as pungent substances in pepper. , Isopiperine, Isochavicine, Piperine, Piperettin, Pipelanin, Piperorain A, Piperorain B (however, Rotandon is not mentioned).
そこで、従来技術の有効成分のピペリンと本発明の有効成分のロタンドンにおける炭酸感増強効果の発現態様を比較した。
なお、炭酸感増強効果のあるペッパーの辛味成分の主成分であるピペリンはペッパー中に３２０００〜６２０００ｐｐｍ含有され、ロタンドンは、ペッパー中に、１．２〜２．０ｐｐｍで含有される。つまり、ロタンドンは、ピペリンのおよそ１／３００００程度のごく微量しか含まれていない。
Therefore, the expression mode of the carbonation enhancing effect in the active ingredient piperine of the prior art and the active ingredient rotundone of the present invention was compared.
Piperine, which is the main component of the pungent component of pepper having a carbonic acid sensation enhancing effect, is contained in pepper at 32000 to 62000 ppm, and rotundone is contained in pepper at 1.2 to 2.0 ppm. That is, rotundone contains only a very small amount of about 1/30000 of piperine.
〔試験例１〕（炭酸水）
市販の炭酸水（原料：水、炭酸）に、ピペリン（東京化成工業株式会社製）と、上記製造例１で製造したロタンドンを所定の濃度になるようにそれぞれ混合し、表１（１）の評価基準で、熟練したパネリスト４名にて官能評価を行った。なお、表１（３）の香味の改善効果は、４名のパネリストの平均点で示した。
[Test Example 1] (carbonated water)
Pipeline (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and rotundone produced in Production Example 1 above are mixed with commercially available carbonated water (raw materials: water, carbonated water) so as to have a predetermined concentration, respectively, and Table 1 (1) shows. Based on the evaluation criteria, sensory evaluation was performed by four skilled panelists. The effect of improving the flavor in Table 1 (3) is shown by the average score of the four panelists.
炭酸感増強効果が知られているペッパーの辛味成分の主成分であるピペリンは炭酸感増強効果はあるが辛味が伴うため、辛味を感じないで炭酸感だけを増強することができなかった、また、辛味のない添加濃度では満足のいく炭酸感増強効果を得ることができなかった。
一方、ロタンドンは、添加濃度が高くなるとウッディー香やスパイシー香が感じられたが、辛味を伴わずに炭酸感増強効果を付与できることを見出した。
また、ロタンドンの香味の影響を感じさせないで炭酸感増強効果だけを付与できる濃度範囲があることも見出した。
ペッパー中にごく微量含有されているロタンドンにこのような炭酸感増強効果があることは、当業者といえども予測できるものではない。
Piperine, which is the main component of the pungent component of pepper, which is known to have a pungent effect, has a pungent effect but is accompanied by a pungent taste. However, a satisfactory carbonic acid sensation enhancing effect could not be obtained with a non-pungent addition concentration.
On the other hand, rotundone was found to have a woody scent and a spicy scent when the added concentration was high, but it was able to impart a carbonic acid sensation enhancing effect without a pungent taste.
It was also found that there is a concentration range in which only the carbonic acid sensation enhancing effect can be imparted without feeling the influence of the flavor of rotundone.
It cannot be predicted even by those skilled in the art that rotundone contained in a very small amount in pepper has such a carbonation enhancing effect.
〔試験例２〕（ビール風味アルコール飲料）
市販のビールテイスト飲料（原材料：麦芽、ホップ、大麦、コーン、スターチ、スピリッツ、アルコール含有量：６％）に、ロタンドンを添加しない飲料を対照サンプル（以下「無添加品」という）とし、上記製造例１で製造したロタンドンを表２に記載の濃度になるように添加することで、評価サンプルであるビール風味アルコール飲料を作成し、表２（１）の評価基準で、熟練したパネリスト４名にて官能評価を行った。なお、表２（３）の香味の改善効果は、４名のパネリストの平均点で示した。
[Test Example 2] (Beer-flavored alcoholic beverage)
A beverage to which Rotandon is not added to a commercially available beer-taste beverage (raw materials: malt, hop, barley, corn, starch, spirits, alcohol content: 6%) is used as a control sample (hereinafter referred to as "additive-free product"), and is manufactured as described above. By adding the rotandon produced in Example 1 to the concentration shown in Table 2, a beer-flavored alcoholic beverage as an evaluation sample was prepared, and according to the evaluation criteria in Table 2 (1), four skilled panelists were assigned. The sensory evaluation was performed. The effect of improving the flavor in Table 2 (3) is shown by the average score of the four panelists.
〔実施例１〕
ロタンドンを添加することにより、ビール風味アルコール飲料の飲みごたえ、刺激、発泡感が増加して、ビール風味アルコール飲料の炭酸感が増強できた。また、炭酸感増強効果が発揮されるビール風味アルコール飲料中のロタンドンの濃度は０．０００１ｐｐｂ〜１０００ｐｐｂ、好ましくは０．００１ｐｐｂ〜１０００ｐｐｂ、より好ましくは０．００１ｐｐｂから５００ｐｐｂ、さらに好ましくは０．０１ｐｐｂ〜１００ｐｐｂである。
[Example 1]
By adding rotundone, the texture, irritation, and effervescence of the beer-flavored alcoholic beverage were increased, and the carbonated feeling of the beer-flavored alcoholic beverage could be enhanced. The concentration of rotundone in the beer-flavored alcoholic beverage exhibiting the carbonic acid sensation enhancing effect is 0.0001 ppb to 1000 ppb, preferably 0.001 ppb to 1000 ppb, more preferably 0.001 ppb to 500 ppb, and further preferably 0.01 ppb to. It is 100 ppb.
〔試験例３〕（ビール風味ノンアルコール飲料）
市販のノンアルコールビールテイスト飲料（原材料：麦芽、ホップ、酸味料、香料、カラメル色素、酸化防止剤（ビタミンＣ）、甘味料（アセスルファムＫ））に、ロタンドンを添加しない飲料を対照サンプル（以下「無添加品」という）とし、上記製造例１で製造したロタンドンを表３に記載の濃度になるように添加することで、評価サンプルであるビール風味ノンアルコール飲料を作成し、表３（１）の評価基準で、熟練したパネリスト４名にて官能評価を行った。なお、表３（３）の香味の改善効果は、４名のパネリストの平均点で示した。
[Test Example 3] (Beer-flavored non-alcoholic beverage)
A control sample of a commercially available non-alcoholic beer-taste beverage (raw materials: malt, hops, acidulants, flavors, caramel pigments, antioxidants (vitamin C), sweeteners (acesulfame K)) without adding rotandon (hereinafter referred to as "" A beer-flavored non-alcoholic beverage, which is an evaluation sample, was prepared by adding the rotandon produced in Production Example 1 to the concentration shown in Table 3 (referred to as "additive-free product"), and Table 3 (1) A sensory evaluation was performed by four skilled panelists based on the evaluation criteria of. The effect of improving the flavor in Table 3 (3) is shown by the average score of the four panelists.
〔実施例２〕
ロタンドンを添加することにより、ビール風味ノンアルコール飲料の飲みごたえ、刺激、発泡感が増加して、ビール風味ノンアルコール飲料の炭酸感が増強できた。
また、炭酸感増強効果が発揮されるビール風味ノンアルコール飲料中のロタンドンの濃度は０．０００１ｐｐｂ〜１０００ｐｐｂ、好ましくは０．００１ｐｐｂから１０００ｐｐｂ、より好ましくは０．００１ｐｐｂから５００ｐｐｂ、さらに好ましくは０．００１ｐｐｂ〜１００ｐｐｂである。
[Example 2]
By adding rotundone, the beer-flavored non-alcoholic beverage was more chewy, irritating, and effervescent, and the carbonic acidity of the beer-flavored non-alcoholic beverage was enhanced.
The concentration of rotundone in the beer-flavored non-alcoholic beverage exhibiting the carbonic acid sensation enhancing effect is 0.0001 ppb to 1000 ppb, preferably 0.001 ppb to 1000 ppb, more preferably 0.001 ppb to 500 ppb, and further preferably 0.001 ppb. ~ 100 ppb.
〔試験例４〕（アルコール入りハイボール飲料）
市販のアルコール入りハイボール飲料（原材料：ウイスキー、レモンスピリッツ、食物繊維、酸味料）に、ロタンドンを添加しない飲料を対照サンプル（以下「無添加品」という）とし、上記製造例１で製造したロタンドンを表４に記載の濃度になるように添加することで、評価サンプルであるアルコール入りハイボール飲料を作成し、表４（１）の評価基準で、熟練したパネリスト４名にて官能評価を行った。なお、表４（３）の香味の改善効果は、４名のパネリストの平均点で示した。
[Test Example 4] (Highball beverage containing alcohol)
A beverage containing no rotandon added to a commercially available highball beverage containing alcohol (raw materials: whiskey, lemon spirits, dietary fiber, acidulant) was used as a control sample (hereinafter referred to as "additive-free product"), and the rotandon produced in Production Example 1 above. Is added to the concentration shown in Table 4 to prepare a highball beverage containing alcohol as an evaluation sample, and sensory evaluation is performed by four skilled panelists according to the evaluation criteria in Table 4 (1). It was. The effect of improving the flavor in Table 4 (3) is shown by the average score of the four panelists.
〔実施例３〕
ロタンドンを添加することにより、アルコール入りハイボール飲料の飲みごたえ、刺激、発泡感が増加して、アルコール入りハイボール飲料の炭酸感が増強できた。
また、炭酸感増強効果が発揮されるアルコール入りハイボール飲料中のロタンドンの濃度は０．００１ｐｐｂ〜１０００ｐｐｂ、好ましくは０．００１ｐｐｂ〜５００ｐｐｂ、さらに好ましくは０．００１ｐｐｂ〜１００ｐｐｂである。
[Example 3]
By adding rotundone, the drinkability, irritation, and effervescence of the alcohol-containing highball beverage were increased, and the carbonic acid feeling of the alcohol-containing highball beverage could be enhanced.
The concentration of rotundone in the alcohol-containing highball beverage exhibiting the carbonic acid sensation enhancing effect is 0.001 ppb to 1000 ppb, preferably 0.001 ppb to 500 ppb, and more preferably 0.001 ppb to 100 ppb.
〔試験例５〕（レモン風味炭酸飲料）
市販のレモン風味炭酸飲料に、ロタンドンを添加しない飲料を対照サンプル（以下「無添加品」という）とし、上記製造例１で製造したロタンドンを表５に記載の濃度になるように添加することで、評価サンプルであるレモン風味炭酸飲料を作成し、表５（１）の評価基準で、熟練したパネリスト４名にて官能評価を行った。なお、表５（３）の香味の改善効果は、４名のパネリストの平均点で示した。
[Test Example 5] (Lemon-flavored carbonated drink)
A beverage to which rotundone is not added is used as a control sample (hereinafter referred to as “additive-free product”) to a commercially available lemon-flavored carbonated beverage, and rotundone produced in Production Example 1 is added to the concentration shown in Table 5. , A lemon-flavored carbonated drink as an evaluation sample was prepared, and sensory evaluation was performed by four skilled panelists according to the evaluation criteria in Table 5 (1). The effect of improving the flavor in Table 5 (3) is shown by the average score of the four panelists.
〔実施例４〕
ロタンドンを添加することにより、レモン風味炭酸飲料の飲みごたえ、刺激、発泡感が増加して、レモン風味炭酸飲料の炭酸感が増強できた。
また、炭酸感増強効果が発揮されるレモン風味炭酸飲料中のロタンドンの濃度は０．０００１ｐｐｂ〜１０００ｐｐｂ、好ましくは０．００１ｐｐｂ〜１０００ｐｐｂ、より好ましくは０．００１ｐｐｂ〜５００ｐｐｂ、さらに好ましくは０．００１ｐｐｂ〜１００ｐｐｂである。
[Example 4]
By adding rotundone, the texture, irritation, and effervescence of the lemon-flavored soft drink were increased, and the carbonated feeling of the lemon-flavored soft drink could be enhanced.
Further, the concentration of rotundone in the lemon-flavored carbonated drink exhibiting the effect of enhancing carbonation is 0.0001 ppb to 1000 ppb, preferably 0.001 ppb to 1000 ppb, more preferably 0.001 ppb to 500 ppb, and further preferably 0.001 ppb to 0.001 ppb. It is 100 ppb.
〔試験例６〕（オレンジ風味炭酸飲料）
市販のオレンジ風味炭酸飲料に、ロタンドンを添加しない飲料を対照サンプル（以下「無添加品」という）とし、上記製造例１で製造したロタンドンを表６に記載の濃度になるように添加することで、評価サンプルであるオレンジ風味ノンアルコール飲料を作成し、表６（１）の評価基準で、熟練したパネリスト４名にて官能評価を行った。なお、表６（３）の香味の改善効果は、４名のパネリストの平均点で示した。
[Test Example 6] (Orange-flavored carbonated drink)
A beverage to which rotundone is not added is used as a control sample (hereinafter referred to as “additive-free product”) to a commercially available orange-flavored carbonated beverage, and rotundone produced in Production Example 1 is added to the concentration shown in Table 6. , An orange-flavored non-alcoholic beverage as an evaluation sample was prepared, and sensory evaluation was performed by four skilled panelists according to the evaluation criteria in Table 6 (1). The effect of improving the flavor in Table 6 (3) is shown by the average score of the four panelists.
〔実施例５〕
ロタンドンを添加することにより、オレンジ風味炭酸飲料の飲みごたえ、刺激、発泡感が増加して、オレンジ風味炭酸飲料の炭酸感が増強できた。
また、炭酸感増強効果が発揮されるオレンジ風味炭酸飲料中のロタンドンの濃度は０．００１ｐｐｂ〜１０００ｐｐｂ、好ましくは０．００１ｐｐｂから１００ｐｐｂ、さらに好ましくは０．００１ｐｐｂ〜１０ｐｐｂである。
[Example 5]
By adding rotundone, the texture, irritation, and effervescence of the orange-flavored soft drink were increased, and the carbonated feeling of the orange-flavored soft drink could be enhanced.
Further, the concentration of rotundone in the orange-flavored carbonated drink exhibiting the carbonic acid sensation enhancing effect is 0.001 ppb to 1000 ppb, preferably 0.001 ppb to 100 ppb, and more preferably 0.001 ppb to 10 ppb.
〔試験例７〕（ジンジャエール）
市販のジンジャエールに、ロタンドンを添加しない飲料を対照サンプル（以下「無添加品」という）とし、上記製造例１で製造したロタンドンを表７に記載の濃度になるように添加することで、評価サンプルであるビール風味ノンアルコール飲料を作成し、表７（１）の評価基準で、熟練したパネリスト４名にて官能評価を行った。なお、表７（３）の香味の改善効果は、４名のパネリストの平均点で示した。
[Test Example 7] (Ginger Ale)
A beverage to which rotundone is not added is used as a control sample (hereinafter referred to as “additive-free product”) to commercially available ginger ale, and the rotundone produced in Production Example 1 is added to the concentration shown in Table 7 to obtain an evaluation sample. A beer-flavored non-alcoholic beverage was prepared, and sensory evaluation was performed by four skilled panelists according to the evaluation criteria in Table 7 (1). The effect of improving the flavor in Table 7 (3) is shown by the average score of the four panelists.
〔実施例６〕
ロタンドンを添加することにより、ジンジャエールの飲みごたえ、刺激、発泡感が増加して、ジンジャエールの炭酸感が増強できた。ジンジャエール中のロタンドンの濃度は０．００１ｐｐｂ〜１０００ｐｐｂ、好ましくは０．００１ｐｐｂ〜１００ｐｐｂ、さらに好ましくは０．００１ｐｐｂ〜１０ｐｐｂである。
[Example 6]
By adding rotundone, the ginger ale's mouthfeel, irritation, and effervescence were increased, and the ginger ale's carbonation was enhanced. The concentration of rotundone in ginger ale is 0.001 ppb to 1000 ppb, preferably 0.001 ppb to 100 ppb, more preferably 0.001 ppb to 10 ppb.
〔試験例８〕（炭酸入りエナジードリンク）
市販の炭酸入りエナジードリンクに、ロタンドンを添加しない飲料を対照サンプル（以下「無添加品」という）とし、上記製造例１で製造したロタンドンを表８に記載の濃度になるように添加することで、評価サンプルであるエナジードリンクを作成し、表８（１）の評価基準で、熟練したパネリスト４名にて官能評価を行った。なお、表８（３）の香味の改善効果は、４名のパネリストの平均点で示した。
[Test Example 8] (Carbonated energy drink)
A beverage to which rotundone is not added is used as a control sample (hereinafter referred to as "additive-free product") to a commercially available carbonated energy drink, and rotundone produced in Production Example 1 is added to the concentration shown in Table 8. , An energy drink, which is an evaluation sample, was prepared, and sensory evaluation was performed by four skilled panelists according to the evaluation criteria in Table 8 (1). The effect of improving the flavor in Table 8 (3) is shown by the average score of the four panelists.
〔実施例７〕
ロタンドンを添加することにより、エナジードリンクの飲みごたえ、刺激、発泡感が増加して、エナジードリンクの炭酸感が増強できた。
また、炭酸感増強効果が発揮されるエナジードリンク中のロタンドンの濃度は０．００１ｐｐｂ〜１０００ｐｐｂ、好ましくは０．００１ｐｐｂから５００ｐｐｂ、さらに好ましくは０．０１ｐｐｂ〜１００ｐｐｂである。
[Example 7]
By adding rotundone, the chewyness, irritation, and effervescence of the energy drink were increased, and the carbonic acid feeling of the energy drink was enhanced.
The concentration of rotundone in the energy drink exhibiting the carbonic acid sensation enhancing effect is 0.001 ppb to 1000 ppb, preferably 0.001 ppb to 500 ppb, and more preferably 0.01 ppb to 100 ppb.
〔試験例９〕（ロタンドンとスピラントールの併用）
市販の炭酸水（原料：水、炭酸）に、製造例１で製造したロタンドンと製造例３で製造したスピラントールを所定の濃度になるようにそれぞれ混合し、表９に記載の評価基準で、熟練したパネリスト４名にて官能評価を行った。なお、表１０の炭酸感は、４名のパネリストの平均点で示した。
[Test Example 9] (Combined use of rotundone and spirantol)
The rotandon produced in Production Example 1 and the spirantol produced in Production Example 3 are mixed with commercially available carbonated water (raw materials: water, carbonic acid) so as to have a predetermined concentration, and the evaluation criteria shown in Table 9 are used for skill. Sensory evaluation was performed by 4 panelists. The carbonic acid sensation in Table 10 is shown by the average score of the four panelists.
ロタンドンとスピラントールの併用効果を表１０に記載された濃度で確認した。ロタンドンとスピラントールを併用することで炭酸感が著しく増強した。
特に、ロタンドンだけよりも、炭酸感の質（炭酸感の発現タイミング、炭酸感の持続性）が向上した。
ロタンドン０．１〜１質量部に対して、スピラントールを０．０１〜２０質量部、好ましくはスピラントールを０．１〜２０質量部、より好ましくはスピラントールを０．５〜２０質量部の割合で併用することが効果的であった。ロタンドン１質量部を基準として言い換えると、スピラントールを０．０１〜５０質量部、好ましくはスピラントールを０．１〜５０質量部、より好ましくはスピラントールを０．１〜２０質量部の割合で併用することが効果的であった。
The combined effect of rotundone and spirantol was confirmed at the concentrations listed in Table 10. The combined use of rotundone and spirantol significantly enhanced the feeling of carbonation.
In particular, the quality of carbonic acid sensation (timing of carbonic acid sensation, persistence of carbonic acid sensation) was improved as compared with rotundone alone.
With respect to 0.1 to 1 part by mass of rotundone, 0.01 to 20 parts by mass of spirantol, preferably 0.1 to 20 parts by mass of spirantol, and more preferably 0.5 to 20 parts by mass of spirantol are used in combination. It was effective to do. In other words, based on 1 part by mass of rotundone, 0.01 to 50 parts by mass of spirantol, preferably 0.1 to 50 parts by mass of spirantol, and more preferably 0.1 to 20 parts by mass of spirantol are used in combination. Was effective.
〔試験例１０〕（ロタンドンとポリゴジアールの併用）
市販の炭酸水（原料：水、炭酸）に、製造例１で製造したロタンドンと製造例２で製造したポリゴジアール（マウンテンペッパーオイルを蒸留して精製したもの）を所定の濃度になるようにそれぞれ混合し、表９に記載の評価基準で、熟練したパネリスト４名にて官能評価を行った。なお、表１１の炭酸感は、４名のパネリストの平均点で示した。
[Test Example 10] (Combined use of rotundone and polygodial)
Rotundone produced in Production Example 1 and Polygodial (purified by distilling mountain pepper oil) produced in Production Example 2 are mixed with commercially available carbonated water (raw materials: water, carbonated water) so as to have a predetermined concentration. Then, the sensory evaluation was performed by four skilled panelists according to the evaluation criteria shown in Table 9. The carbonic acid sensation in Table 11 is shown by the average score of the four panelists.
ロタンドンとポリゴジアールを併用することで炭酸感が増強した。特に、炭酸感の質（口に含んだ瞬間に炭酸感の刺激を強く感じる）が向上した。
ロタンドン０．１〜１質量部に対して、ポリゴジアールを０．００１〜２０質量部、好ましくはポリゴジアールを０．０１〜２０質量部、より好ましくはポリゴジアールを０．１〜２０質量部の割合で併用することが効果的であった。ロタンドン１質量部を基準として言い換えると、ポリゴジアールを０．００１〜２０質量部、好ましくはポリゴジアールを０．０１〜２０質量部、より好ましくはポリゴジアールを０．１〜２０質量部の割合で併用することが効果的であった。
The combined use of rotundone and polygodial enhanced the feeling of carbonation. In particular, the quality of carbonic acid (the moment it is put in the mouth, the stimulus of carbonic acid is strongly felt) has improved.
With respect to 0.1 to 1 part by mass of rotundone, 0.001 to 20 parts by mass of polygodial, preferably 0.01 to 20 parts by mass of polygodial, and more preferably 0.1 to 20 parts by mass of polygodial are used in combination. It was effective to do. In other words, using 1 part by mass of rotundone as a reference, 0.001 to 20 parts by mass of polygodial, preferably 0.01 to 20 parts by mass of polygodial, and more preferably 0.1 to 20 parts by mass of polygodial. Was effective.
〔試験例１１〕（ロンドンとスピラントールとポリゴジアールの併用）
市販の炭酸水（原料：水、炭酸）に、製造例１で製造したロタンドンと製造例２で製造したポリゴジアールと製造例３で調製したスピラントールを所定の濃度になるようにそれぞれ混合し、表９に記載の評価基準で、熟練したパネリスト４名にて官能評価を行った。なお、表１２の炭酸感は、４名のパネリストの平均点で示した。
ロタンドンとスピラントールとポリゴジアールの３種を併用することで、各炭酸感増強剤の添加濃度が低く押さえつつも、炭酸感、特に、炭酸感の質（炭酸感の持続性、飲用直後からのど越しまで炭酸感が持続する）が著しく向上した。
[Test Example 11] (Combination of London, Spirantol and Polygoziar)
Rotandon produced in Production Example 1, Polygoziar produced in Production Example 2, and Spirantol prepared in Production Example 3 are mixed with commercially available carbonated water (raw materials: water, carbonic acid) so as to have a predetermined concentration, respectively, and Table 9 Sensory evaluation was performed by four skilled panelists according to the evaluation criteria described in. The feeling of carbonation in Table 12 is shown by the average score of the four panelists.
By using rotundone, spirantol, and polygodial in combination, the concentration of each carbonation enhancer is kept low, but the quality of carbonation, especially the quality of carbonation (sustainability of carbonation, from immediately after drinking to the throat) (Continued carbonation) was significantly improved.
ロタンドン０．１〜１質量部に対して、スピラントールを０．０１〜２０質量部及びポリゴジアールを０．００１〜２０質量部、好ましくはスピラントールを０．１〜２０質量部及びポリゴジアールを０．０１〜２０質量部、より好ましくはスピラントールを０．５〜２０質量部及びポリゴジアールを０．１〜２０質量部の割合で併用することができる。
ロタンドン１質量部を基準として言い換えると、ポリゴジアールを０．００１〜２０質量部、スピラントールを０．０１〜５０質量部、好ましくはポリゴジアールを０．０１〜２０質量部、スピラントールを０．１〜５０質量部、より好ましくはポリゴジアールを０．１〜２０質量部、スピラントールを０．１〜２０質量部で併用することができる。
特に、スピラントール、ポリゴジアールだけでは、炭酸感の増強効果がないあるいは弱いと感じられる濃度の添加でも、ロタンドンと併用することによって、顕著な相乗効果を得ることができた。
0.01 to 20 parts by mass of spirantol and 0.001 to 20 parts by mass of polygodial, preferably 0.1 to 20 parts by mass of spirantol and 0.01 to 1 part by mass of polygodial with respect to 0.1 to 1 part by mass of rotandon. 20 parts by mass, more preferably 0.5 to 20 parts by mass of spirantol and 0.1 to 20 parts by mass of polygodial can be used in combination.
In other words, based on 1 part by mass of rotandon, 0.001 to 20 parts by mass of polygodial, 0.01 to 50 parts by mass of spirantol, preferably 0.01 to 20 parts by mass of polygodial, and 0.1 to 50 parts by mass of spirantol. Parts, more preferably polygodial, can be used in combination in an amount of 0.1 to 20 parts by mass, and spirantol can be used in an amount of 0.1 to 20 parts by mass.
In particular, even when spirantol and polygodial alone were added at a concentration at which the carbonic acid sensation was not enhanced or felt weak, a remarkable synergistic effect could be obtained by using the rotundone in combination.
上記の試験例９〜１１に記載のとおり、ロタンドンとスピラントール又はポリゴジアールから選択される１種以上とを併用する場合の炭酸感増強効果は、炭酸水で確認したが、炭酸感は口中で二酸化炭素と水が反応して発生した炭酸が口腔内感覚を刺激するものと考えられており、炭酸水以外の炭酸刺激飲食品、例えば、砂糖、酸味料、香料やアルコールなどが入っている炭酸飲料において同様のメカニズムで同様の効果が発揮されることを当業者は合理的に理解できる。 As described in Test Examples 9 to 11 above, the effect of enhancing the carbon dioxide sensation when using Rotandon in combination with one or more selected from spirantol or polygodial was confirmed with carbonated water, but the carbon dioxide sensation was carbon dioxide in the mouth. It is thought that the carbon dioxide generated by the reaction of water with water stimulates the oral sensation, and in carbonated water-stimulated foods and drinks other than carbonated water, for example, in carbonated drinks containing sugar, acidulants, flavors, alcohol, etc. Those skilled in the art can reasonably understand that the same effect is exerted by the same mechanism.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024005188A1 (en) * | 2022-06-30 | 2024-01-04 | 高砂香料工業株式会社 | Carbonation sensation imparting or enhancing agent |
| KR102655637B1 (en) * | 2023-09-07 | 2024-04-08 | 킹덤플랜트 협동조합 | Non-alcohol high-ball drink with excellent taste and refreshing feeling and method for manufacturing the same |
-
2020
- 2020-12-16 JP JP2020208012A patent/JP2021094024A/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024005188A1 (en) * | 2022-06-30 | 2024-01-04 | 高砂香料工業株式会社 | Carbonation sensation imparting or enhancing agent |
| KR102655637B1 (en) * | 2023-09-07 | 2024-04-08 | 킹덤플랜트 협동조합 | Non-alcohol high-ball drink with excellent taste and refreshing feeling and method for manufacturing the same |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20231127 |