JP2017501139A

JP2017501139A - Ｎ−シクロアルキル−ｎ−｛［２−（１−置換シクロアルキル）フェニル］メチレン｝−（チオ）カルボキサミド誘導体

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Publication number: JP2017501139A
Application number: JP2016536225A
Authority: JP
Inventors: クリストー，ピエール; デボルド，フイリツプ; ガイスト，ジユリー; ニコラ，リオネル; リノルフイ，フイリツプ; シユミツト，ジヤン−ピエール; 知己土屋; ヴオール，ジヤン−ピエール; ヴアツヒエンドルフ−ノイマン，ウルリーケ
Original assignee: Bayer CropScience AG
Current assignee: Bayer CropScience AG
Priority date: 2013-12-05
Filing date: 2014-12-04
Publication date: 2017-01-12
Anticipated expiration: 2034-12-04
Also published as: US10244757B2; JP6507165B2; EP3077378B1; AU2014359208A1; US10070645B2; RU2685723C1; AR098626A1; WO2015082586A1; CA2932484A1; US20190029255A1; ES2705577T3; EP3077378A1; UA120701C2; AU2014359208B2; TW201609661A; CN105793243A; US20160316752A1

Abstract

本発明は、殺菌性Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−｛［２−（１−置換シクロアルキル）フェニル］メチレン｝カルボキサミド誘導体及びそれらのチオカルボニル誘導体、それらを調製する方法及びそれらを調製するための中間体化合物、殺菌剤としてのそれらの使用、特に、殺菌性組成物の形態における殺菌剤としてのそれらの使用、並びに、それら化合物又はそれらの組成物を使用して植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。

Description

国際特許出願ＷＯ−２００７／０８７９０６においては、特定のＮ−シクロアルキル−Ｎ−ベンジル−カルボキサミド類が、下記式：

〔式中、Ａは、炭素で結合している部分的飽和又は不飽和の５員ヘテロシクリル基を表し、Ｚ^１は、置換されているか又は置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル基を表し、ｎは、１〜５に等しく、及び、Ｘは、さまざまな置換基（とりわけ、置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）を表すことができる〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、この文献には、Ｘが置換されているＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルを表すことができるそのような誘導体を選択することに関しては、明白な開示も示唆もなされていない。

国際特許出願ＷＯ−２００９／０１６２２０においては、特定のＮ−シクロアルキル−Ｎ−ベンジル−チオカルボキサミド類が、下記式：

〔式中、Ａは、炭素で結合している部分的飽和又は不飽和の５員ヘテロシクリル基を表し、Ｔは、Ｓを表すことができ、Ｚ^１は、置換されているか又は置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル基を表し、ｎは、１〜５に等しく、及び、Ｘは、さまざまな置換基（とりわけ、置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）を表すことができる〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、この文献には、Ｘが置換されているＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルを表すことができるそのような誘導体を選択することに関しては、明白な開示も示唆もなされていない。

国際特許出願ＷＯ−２０１０／１３０７６７においては、特定のＮ−シクロアルキル−Ｎ−ベンジル−カルボキサミド類又はチオカルボキサミド類が、下記式：

〔式中、Ｘ^１及びＸ^２は、フッ素原子又は塩素原子を表し、Ｔは、Ｏ又はＳを表すことができ、Ｚ^１は、置換されているか又は置換されていないシクロプロピル基を表し、Ｙは、ＣＲ^５を表すことができ、及び、各置換基Ｒ^ｉ（ここで、ｉは、１〜５の整数である）は、独立して、さまざまな置換基（とりわけ、置換されているか又は置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）を表すことができる〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、この文献には、Ｒ^ｉ（ここで、ｉは、１〜５の整数である）が置換されているＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルを表すことができるそのような誘導体に関しては、明白な開示はなされていない。

国際特許出願ＷＯ−２０１２／０５２４９０においては、特定のＮ−シクロアルキル−Ｎ−ベンジル−カルボキサミド類又はチオカルボキサミド類が、下記式：

〔式中、Ｘ^１及びＸ^２は、フッ素原子又は塩素原子を表し、Ｔは、Ｏ又はＳを表すことができ、Ｚ^１は、置換されているか又は置換されていないＣ_４−Ｃ_７−シクロアルキル基を表すことができ、Ｙは、ＣＲ^５を表すことができ、及び、各置換基Ｒ^ｉ（ここで、ｉは、１〜５の整数である）は、独立して、さまざまな置換基（とりわけ、置換されているか又は置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）を表すことができる〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、この文献には、Ｒ^ｉ（ここで、ｉは、１〜５の整数である）が置換されているＣ_４−Ｃ_７−シクロアルキルを表すことができるそのような誘導体に関しては、明白な開示はなされていない。

国際特許出願ＷＯ−２０１３／１５６５５９においては、特定のＮ−シクロアルキル−Ｎ−［（ヘテロシクリルフェニル）−メチレン］カルボキサミド類又はチオカルボキサミド類が、下記式：

〔式中、Ａは、炭素で結合している部分的飽和又は不飽和の５員ヘテロシクリル基を表し、Ｔは、Ｏ又はＳを表すことができ、Ｚ^１は、置換されているか又は置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル基を表すことができ、Ｌは、直接結合を表すことができ、及び、Ｂは、さまざまな飽和ヘテロ環式環（とりわけ、置換されているか又は置換されていない環状エーテル基、例えば、オキシラニル基）を表すことができる〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、この文献には、Ｂが置換されている環状エーテル基のカルバ類似体（ｃａｒｂａａｎａｌｏｇｕｅ）（例えば、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル基）を表すことができるそのような誘導体を選択することに関しては、明白な開示も示唆もなされていない。

国際特許出願公開第２００７／０８７９０６号国際特許出願公開第２００９／０１６２２０号国際特許出願公開第２０１０／１３０７６７号国際特許出願公開第２０１２／０５２４９０号国際特許出願公開第２０１３／１５６５５９号

従って、本発明は、式（Ｉ）：

〔式中、
・Ｘ^１及びＸ^２（ここで、これらは、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、塩素原子又はフッ素原子を表し；
・Ｔは、Ｏ又はＳを表し；
・ｎは、０、１、２、３又は４を表し；
・ｍは、０、１、２、３、４、５又は６を表し；
・ｐは、１、２、３、４又は５を表し；
・Ｚ^１は、置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルを表すか、又は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニル及びジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルからなるリストの中で選択され得る同一であるか又は異なっていることが可能な１０以下の原子又は基で置換されているＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルを表し；
・Ｚ^２及びＺ^３（ここで、これらは、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；シアノ；イソニトリル；ニトロ；ハロゲン原子；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル；アミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；又は、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−カルバモイルを表し；又は、
・Ｚ^２とＺ^３は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルを形成することができ；
・Ｚ^４は、ハロゲン原子；ヒドロキシ；シアノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；１〜５個ハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；１〜５個ハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；１〜５個ハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルキニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；１〜５個ハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；ホルミル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル；カルボキシ；又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニルを表し；
・Ｗは、独立して、ハロゲン原子；ニトロ；シアノ；イソニトリル；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ^６−スルファニル；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；カルボキシ；カルバモイル；Ｎ−ヒドロキシカルバモイル；カルバメート；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルキニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフィニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルキニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_３−Ｃ_７−ハロゲノシクロアルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_７−シクロアルケニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_４−Ｃ_７−ハロゲノシクロアルケニル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；置換されているか若しくは置換されていないビシクロ［２．２．１］ヘプタニル；置換されているか若しくは置換されていないビシクロ［２．２．１］ヘプテニル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルアミノ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルボニルオキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るアリール；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るＣ_２−Ｃ_８−アリールアルケニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るＣ_２−Ｃ_８−アリールアルキニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るアリールオキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るアリールスルファニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るアリールアミノ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルオキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルアミノ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るＣ_１−Ｃ_８−ヘテロアリールアルキル；４以下の基Ｑで置換され得るヘテロアリール；又は、４以下の基Ｑで置換され得るヘテロアリールオキシを表し；又は、
・Ｚ^４とその隣接する置換基Ｗは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか又は置換されていないＣ_４−Ｃ_７−シクロアルキルを形成することができ；
・Ｙは、独立して、ハロゲン原子；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルファニル；又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニルを表し；
・Ｑは、独立して、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、又は、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルを表す〕
で表されるＮ−シクロアルキル−Ｎ−｛［２−（１−置換シクロアルキル）フェニル］−メチレン｝（チオ）カルボキサミド、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体を提供する。

特に別途示されていない限り、本発明に従って置換される基又は置換基は、以下の基又は原子のうちの１つ以上で置換され得る：ハロゲン原子；ニトロ；ヒドロキシル；シアノ；イソニトリル；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ^６−スルファニル基；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；カルバモイル；Ｎ−ヒドロキシカルバモイル；カルバメート；（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル；Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_３−Ｃ_８−ハロゲノシクロアルキル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルファニル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニルオキシ；Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_３−Ｃ_８−ハロゲノアルキニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルバモイル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル；Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルアミノ；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルファニル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフィニル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルホニル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノスルファモイル；ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノスルファモイル；（Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル；（Ｃ_１−Ｃ_６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル；（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル；２−オキソピロリジン−１−イル；（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシアルキル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシアルキル；ベンジルオキシ；ベンジルスルファニル；ベンジルアミノ；アリールオキシ；アリールスルファニル、又は、アリールアミノ。

本発明によれば、下記総称は、一般に、以下の意味で用いられる：
・ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素を意味する；
カルボキシは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨを意味する；
カルボニルは、−Ｃ（＝Ｏ）−を意味する；
カルバモイルは、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ_２を意味する；
Ｎ−ヒドロキシカルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨを意味する；
Ｓ（Ｏ）は、スルホキシド基を表す；
Ｓ（Ｏ）_２は、スルホン基を表す；
ヘテロ原子は、硫黄、窒素又は酸素を意味する；
メチレンは、ジラジカル−ＣＨ_２−を意味する；
・アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基、並びに、これらの用語を含んでいる部分構造は、直鎖又は分枝鎖であることができる：
・ハロゲン化された基、特に、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基及びシクロアルキル基は、９個以下の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を含むことができる；
・用語「アリール」は、フェニル又はナフチルを意味する；
・用語「ヘテロアリール」は、Ｎ、Ｏ及びＳからなるリストの中で選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる、飽和、部分的飽和又は不飽和の単環式又は縮合二環式の３員、４員、５員、６員、７員、８員、９員、１０員の環を意味する；
・同一であるか又は異なっていることが可能な２つの置換基で置換されているアミノ基又は別の任意のアミノ含有基のアミノ部分の場合、その２つの置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、ヘテロシクリル基、好ましくは、５〜７員のヘテロシクリル基（ここで、該ヘテロシクリル基は、置換されることが可能であり、又は、別のヘテロ原子を含んでいることが可能である）、例えば、モルホリノ基又はピペリジニル基などを形成することができる；
・本発明の化合物が互変異性体形態で存在し得る場合、そのような化合物は、上記及び下記において、それぞれの場合にたとえ具体的に言及されていなくとも、適切な場合には、対応する互変異性体形態も包含するものと理解される。

本発明の化合物はいずれも、その化合物内の不斉中心の数に応じて、１種類以上の光学異性体形態又はキラル異性体形態で存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての光学異性体及びそれらのラセミ混合物又はスケールミック混合物（用語「スケールミック（ｓｃａｌｅｍｉｃ）」は、異なった比率のエナンチオマーの混合物を意味する）、並びに、可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、ジアステレオ異性体及び／又は光学異性体を分離させることができる。

本発明の化合物はいずれも、その化合物内の二重結合の数に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての幾何異性体及びその全ての比率における可能な全ての混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、幾何異性体を分離させることができる。

本発明の化合物はいずれも、当該鎖又は環の置換基の相対的な位置（シン／アンチ、又は、シス／トランス、又は、エンド／エキソ）に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全てのシン／アンチ（又は、シス／トランス、又は、エンド／エキソ）異性体及びその全ての比率における可能な全てのシン／アンチ（又は、シス／トランス、又は、エンド／エキソ）混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、シン／アンチ（又は、シス／トランス、又は、エンド／エキソ）異性体を分離させることができる。

本発明による式（Ｉ）で表される好ましい化合物は、式中のＸ^１がフッ素原子を表す化合物である。

本発明による式（Ｉ）で表される別の好ましい化合物は、式中のＸ^２がフッ素原子を表す化合物である。

本発明による別の好ましい化合物は、式中のＴがＯを表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別の好ましい化合物は、式中のＺ^１が置換されているか又は置換されていないシクロプロピルを表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別のさらに好ましい化合物は、式中のＺ^１が置換されていないシクロプロピル又はＣ_１−Ｃ_５−アルキルシクロプロピルを表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別のさらに一層好ましい化合物は、式中のＺ^１が置換されていないシクロプロピルを表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別のさらに一層好ましい化合物は、式中のＺ^１がメチルシクロプロピルを表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別の好ましい化合物は、式中のＺ^２及びＺ^３が独立して水素原子又はメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別のさらに好ましい化合物は、式中のＺ^２が水素原子を表し且つＺ^３が水素原子又はメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別の好ましい化合物は、式中のｎが０、１又は２を表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別の好ましい化合物は、式中のｍが０、１、２、３又は４を表し、さらに好ましくは、０、１又は２を表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別の好ましい化合物は、式中のｐが１、３又は４を表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別のさらに好ましい化合物は、式中のｐが１表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別の好ましい化合物は、式中のＺ^４がハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_４−アルキル、１〜３個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_４−アルキルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないシクロプロピル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_４−アルケニル、又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_４−アルキニルを表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別のさらに好ましい化合物は、式中のＺ^４がクロロ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、シクロプロピル、メトキシ、メトキシメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はエチニルを表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別の好ましい化合物は、式中のＷが独立してハロゲン原子；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_７−シクロアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないフェニル；置換されているか若しくは置換されていないチエニル、又は、置換されているか若しくは置換されていないフリルを表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による別の好ましい化合物は、式中のＹが独立してハロゲン又は置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表す、式（Ｉ）の化合物である。

本発明による化合物の置換基に関して上記で挙げた好ましい態様は、さまざまに組み合わせることができる。好ましい態様についてのそのような組合せは、かくして、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のそのようなサブクラスの例は、以下のとおりである：
・Ｘ^１の好ましい態様と、Ｘ^２、Ｚ^１〜Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｗ及びＹの好ましい態様；
・Ｘ^２の好ましい態様と、Ｘ^１、Ｚ^１〜Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｗ及びＹの好ましい態様；
・Ｔの好ましい態様と、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｚ^１〜Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｗ及びＹの好ましい態様；
・Ｚ^１の好ましい態様と、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｔ、Ｚ^２〜Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｗ及びＹの好ましい態様；
・Ｚ^２の好ましい態様と、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｔ、Ｚ^１、Ｚ^３〜Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｗ及びＹの好ましい態様；
・Ｚ^３の好ましい態様と、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｔ、Ｚ^１〜Ｚ^２、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｗ及びＹの好ましい態様；
・Ｚ^４の好ましい態様と、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｔ、Ｚ^１〜Ｚ^３、ｎ、ｍ、ｐ、Ｗ及びＹの好ましい態様；
・ｎの好ましい態様と、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｔ、Ｚ^１〜Ｚ^４、ｍ、ｐ、Ｗ及びＹの好ましい態様；
・ｍの好ましい態様と、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｔ、Ｚ^１〜Ｚ^４、ｎ、ｐ、Ｗ及びＹの好ましい態様；
・ｐの好ましい態様と、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｔ、Ｚ^１〜Ｚ^４、ｎ、ｍ、Ｗ及びＹの好ましい態様；
・Ｗの好ましい態様と、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｔ、Ｚ^１〜Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ及びＹの好ましい態様；
・Ｙの好ましい態様と、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｔ、Ｚ^１〜Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ及びＷの好ましい態様。

本発明による化合物の置換基の好ましい態様についての上記組合せにおいて、当該好ましい態様を、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｔ、Ｚ^１〜Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｗ及びＹのそれぞれのさらに好ましい態様の中で選択して、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを構成させることもできる。

本発明は、さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法にも関する。

かくして、本発明のさらなる態様により、本明細書中で定義されている式（Ｉ）〔式中、ＴはＯを表す〕で表される化合物を調製するための調製方法Ｐ１が提供され、ここで、該調製方法は、式（ＩＩ）：

〔式中、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｗ及びＹは、本明細書中で定義されているとおりである〕
で表されるアミン又はその塩のうちの１種類を、式（ＩＩＩ）：

〔式中、Ｘ^１及びＸ^２は、本明細書中で定義されているとおりであり、及び、Ｕ^１は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲ^ａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^ａ（ここで、Ｒ^ａは、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル基、ベンジル基、４−メトキシベンジル基又はペンタフルオロフェニル基である）からなるリストの中で選択される脱離基を表す〕
で表されるカルボン酸誘導体と、必要な場合には触媒の存在下で、及び、Ｕ^１がヒドロキシル基を表す場合には縮合剤の存在下で、及び、Ｕ^１がハロゲン原子を表す場合には酸結合剤の存在下で、反応させることを含む。

式（ＩＩ）で表されるＮ−置換アミン誘導体は、既知であるか、又は、既知調製方法によって、例えば、式（ＩＶ）：

〔式中、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｗ及びＹは、本明細書中で定義されているとおりである〕で表されるアルデヒド、若しくは、ケトンの、還元的アミノ化（ＢｉｏｏｒｇａｎｉｃｓａｎｄＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙＬｅｔｔｅｒｓ（２００６），１６，２０１４）、又は、イミンの還元（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００５），６１，１１６８９）、又は、式（Ｖ）：

〔式中、Ｕ^２は、ハロゲン（優先的には、クロロ、ブロモ及びヨード）であり、並びに、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｗ及びＹは、本明細書中で定義されているとおりである〕
で表されるハロゲノベンジル誘導体のハロゲンの求核置換反応、又は、メシラート若しくはトシラートの置換反応（ＪｏｕｒｎａｌｏｆＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００２），４５，３８８７）などよって、調製することができる。

式（ＩＩＩ）で表されるカルボン酸誘導体は、ＷＯ−２０１０／１３０７６７に準じて調製することができる。

Ｕ^１がヒドロキシ基を表す場合、本発明による調製方法Ｐ１は縮合剤の存在下で実施する。適切な縮合剤は、以下のものからなる非限定的なリストの中で選択することができる：酸ハロゲン化物形成物質、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓｔｒｉｃｈｌｏｒｉｄｅｏｘｉｄｅ）若しくは塩化チオニル；無水物形成物質、例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル若しくはメタンスルホニルクロリド；カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は、別の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド水和物、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート若しくは無水プロパンホスホン酸（Ｔ３Ｐ）。

本発明による調製方法Ｐ１は、触媒の存在下で実施することができる。適切な触媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドからなるリストの中で選択することができる。

Ｕ^１がハロゲン原子を表す場合、本発明による調製方法Ｐ１は酸結合剤の存在下で実施する。本発明による調製方法Ｐ１を実施するのに適した酸結合剤は、何れの場合にも、そのような反応に関して慣習的な全ての無機塩基及び有機塩基である。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物、又は、アルカリ金属アルコキシド、例えば、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又は、別の水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロ−ノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。

付加的な縮合剤の非存在下で実施することも可能であるか、又は、過剰量の当該アミン成分を用いてそのアミン成分を同時に酸結合剤として作用させることも可能である。

本発明による調製方法Ｐ１を実施するのに適している溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：ハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；又は、スルホン類、例えば、スルホラン。

本発明による調製方法Ｐ１を実施する場合、式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体は、その塩として、例えば、塩酸塩又は別の任意の都合のよい塩として、使用することが可能である。

本発明による調製方法Ｐ１を実施する場合、式（ＩＩＩ）で表される試薬の１モル当たり、１モル又は過剰量の式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体及び１〜３モルの該酸結合剤を使用することができる。

当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。

本発明のさらなる態様により、下記反応スキーム：
調製方法Ｐ２

〔ここで、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｗ及びＹは、本明細書中で定義されているとおりである〕
によって例証されている、式（Ｉ）〔式中、ＴはＯを表す〕で表される化合物から出発して、式（Ｉ）〔式中、ＴはＳを表す〕で表される化合物を調製するための２番目の調製方法Ｐ２が提供される。

本発明による調製方法Ｐ２は、チオン化剤（ｔｈｉｏｎａｔｉｎｇａｇｅｎｔ）の存在下で実施する。

式（Ｉ）〔式中、ＴはＯを表す〕で表される出発アミド誘導体は、調製方法Ｐ１に従って調製することができる。

本発明による調製方法Ｐ２を実施するのに適しているチオン化剤は、場合により触媒量又は化学量論的量又は過剰量の塩基（例えば、無機塩基及び有機塩基）の存在下における、硫黄（Ｓ）、メルカプト酸（ｓｕｌｆｈｙｄｒｉｃａｃｉｄ）（Ｈ_２Ｓ）、硫化ナトリウム（Ｎａ_２Ｓ）、水硫化ナトリウム（ＮａＨＳ）、三硫化ホウ素（Ｂ_２Ｓ_３）、ビス（ジエチルアルミニウム）スルフィド（（ＡｌＥｔ_２）_２Ｓ）、硫化アンモニウム（（ＮＨ_４）_２Ｓ）、五硫化リン（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓｐｅｎｔａｓｕｌｆｉｄｅ）（Ｐ_２Ｓ_５）、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，２，３，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）又はポリマー担持チオン化試薬（例えば、「ＪｏｕｒｎａｌｏｆｔｈｅＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ，Ｐｅｒｋｉｎ１（２００１），３５８」に記載されているポリマー担持チオン化試薬）であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム；ヘテロ環式芳香族塩基、例えば、ピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジン；及び、さらに、第３級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン又はＮ−メチル−ピペリジン。

本発明による調製方法Ｐ２を実施するのに適している溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：ハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン又は１，２−ジエトキシエタン、ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル、硫黄含有溶媒、例えば、スルホラン又は二硫化炭素。

本発明による調製方法Ｐ２を実施する場合、アミド反応体（Ｉ）の１モル当たり、１モル又は過剰量の硫黄当量（ｓｕｌｆｕｒｅｑｕｉｖａｌｅｎｔ）のチオン化剤及び１〜３モルの塩基を使用することができる。

本発明による調製方法Ｐ１及び調製方法Ｐ２を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、これらの調製方法は、０℃〜２００℃の温度で、好ましくは、１０℃〜１５０℃の温度で実施する。本発明による調製方法に関してその温度を制御する方法は、マイクロ波技術を使用することである。

本発明は、式（ＩＶ）で表される化合物を調製するための調製方法（調製方法Ｐ３）にも関する。

調製方法Ｐ３

〔ここで、Ｕ^３は、ブロモ又はヨードとして定義され、並びに、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｘ及びＹは、本明細書中で定義されているとおりである〕。

一般式（ＩＶ）で表される化合物は、一般式（ＶＩ）で表される化合物から、ホルミル化反応によって、例えば、有機リチウム試薬又は有機マグネシウム試薬を用いたハロゲン−金属交換反応と、それに続く、求電子物質（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ））の添加からなる反応順序などによって、得られる；例えば、以下のものを参照されたい：ＪｏｕｒｎａｌｏｆｔｈｅＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ，（２００８），１３０（２６），８４８１−８４９０。あるいは、マグネシウムを用いて（ＶＩ）からグリニャール試薬を形成させることが可能であり、それを、次に、適切な求電子物質（例えば、ＤＭＦ）で処理して、一般式（ＩＶ）で表される化合物を形成させることができる（例えば、以下のものを参照されたい：ＣｈｅｍｉｓｔｒｙＬｅｔｔｅｒｓ，（２００７），３６（１），７２−７３）。

調製方法Ｐ３は、適切な有機金属化合物又はマグネシウムの存在下で実施する。好ましい有機金属化合物は、有機リチウム化合物（例えば、ブチルリチウム）又は有機マグネシウム化合物（例えば、イソ−プロピルマグネシウムクロリド又はブロミド）である。

調製方法Ｐ３は、好ましくは、１種類以上の希釈剤を用いて実施する。調製方法Ｐ３の実施において有用な溶媒は、好ましくは、非プロトン性溶媒（例えば、ジオキサン、グリム、アルカン類、シクロアルカン類、ジエチルエーテル又はテトラヒドロフラン）である。特に好ましいのは、ジエチルエーテル又はテトラヒドロフランである。

調製方法Ｐ３の実施においては、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。ハロゲン−金属交換反応の場合、使用する温度は、一般に、−１２０℃〜１５０℃、好ましくは、−１２０℃〜６０℃の温度、最も好ましくは、−１２０℃〜７０℃の温度である。求電子物質（例えば、ＤＭＦ）を添加した後、好ましくは、−８０℃〜５０℃で作用させる。

調製方法Ｐ３を実施するためには、式（ＶＩ）で表される化合物の１モルあたり、一般に、１〜２モル（好ましくは、１モル）の有機金属化合物及び求電子物質を使用する。

本発明は、さらに、式（Ｖ）で表される化合物を調製するための調製方法（調製方法Ｐ４）にも関する。

調製方法Ｐ４

〔ここで、Ｕ^２は、ハロゲン（優先的には、クロロ、ブロモ又はヨード）として定義され、並びに、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｘ及びＹは、本明細書中で定義されているとおりである〕。

一般式（Ｖ）で表される化合物は、一般式（ＶＩＩ）で表される化合物から、メチル基のラジカルハロゲン化によって得られる；例えば、以下のものを参照されたい：ＷＯ２００８／０１６２３９、ＷＯ２０１３／０５１６３２。

調製方法Ｐ４は、適切なハロゲン化試薬（例えば、ｎ−クロロスクシンイミド、ｎ−ブロモスクシンイミド、塩素、臭素、ヨウ素）の存在下、触媒量のラジカル開始剤（例えば、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）（ＡＩＢＮ））を用いて実施する。

調製方法Ｐ３は、好ましくは、１種類以上の希釈剤を用いて実施する。調製方法Ｐ３の実施において有用な溶媒は、好ましくは、ラジカルハロゲン化条件下で不活性な溶媒（例えば、四塩化炭素）である。特に好ましいのは、四塩化炭素である。

調製方法Ｐ４の実施においては、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。ハロゲン−金属交換反応の場合、使用する温度は、一般に、−１２０℃〜２００℃、好ましくは、−８０℃〜１５０℃の温度である。

調製方法Ｐ４を実施するためには、式（ＶＩＩ）で表される化合物の１モルあたり、一般に、１〜２モル（好ましくは、１モル）のハロゲン化試薬を使用する。

本発明は、さらに、式（ＶＩ）及び式（ＶＩＩ）で表される化合物を調製するための調製方法（調製方法Ｐ５）にも関する。

調製方法Ｐ５

〔ここで、Ｕ^４は、メチル、クロロ、ブロモ又はヨードとして定義され、並びに、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｘ及びＹ〕。

一般式（ＶＩ）又は一般式（ＶＩＩ）で表される化合物は、一般式（ＶＩＩＩ）〔式中、Ｚ^４は、電子求引性基（例えば、ニトリル、カルボン酸エステル）である〕で表される化合物から、適切な塩基（例えば、無機炭酸塩（ｍｉｎｅｒａｌｃａｒｂｏｎａｔｅ）、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム又は炭酸セシウム；金属水酸化物，例えば、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム；アルコキシド、例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド又はナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド；金属水素化物、例えば、水素化ナトリウム；アミド、例えば、リチウムジイソプロピルアミド）の存在下で、それぞれの末端炭素に適切な脱離基（例えば、クロロ、ブロモ、ヨード、メシラート、トシラート又はトリフラート）を有している置換されているか又は置換されていないアルキル鎖（例えば、１，２−ジブロモエタン）を用いる環化反応に付すことによって、得られる；例えば、以下のものを参照されたい：Ｏｒｇａｎｉｃ＆ＢｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，（２０１２），１０（３１），６４０４−６４０９；ＷＯ２０１１／０４１６９４。調製方法Ｐ５は、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド又はＮ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−トリメチレン尿素（ＤＭＰＵ）などの添加剤の存在下で実施することも可能である。

調製方法Ｐ５を実施するためには、式（ＶＩＩＩ）で表される化合物の１モルあたり、一般に、化学量論的な量又は過剰量の、それぞれの末端炭素に適切な脱離基を有している置換されているか又は置換されていないアルキル鎖を使用する。

使用する溶媒は、当該反応条件下において不活性な全ての慣習的な溶媒であり得るか、又は、該反応は、２種類以上のそれら溶媒の混合物の中で実施することもできる。

調製方法Ｐ５の実施においては、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、使用する温度は、−１０℃〜１５０℃、好ましくは、０℃〜１００℃の温度である。

本発明は、さらに、式（ＶＩ）及び式（ＶＩＩ）で表される化合物を調製するための調製方法（調製方法Ｐ６）にも関する。

調製方法Ｐ６

〔ここで、Ｕ^４は、メチル、クロロ、ブロモ又はヨードとして定義され、Ｕ^５は、水素又はＹであると定義され、ｐは１であり、並びに、Ｚ^４、ｎ、ｍ、Ｘ及びＹは、本明細書中で定義されているとおりである〕。

一般式（ＶＩ）又は一般式（ＶＩＩ）で表される化合物は、一般式（ＩＸ）で表される化合物から、シクロプロパン化（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎａｔｉｏｎ）によって、得られる；例えば、以下のものを参照されたい：Ｓｉｍｍｏｎｓ−Ｓｍｉｔｈ反応：ＷＯ２０１２／１６５６４８；遊離カルベンを用いたシクロプロパン化：ＣｈｅｍｉｃａｌＲｅｖｉｅｗｓ，（２００３），１０３（４）：１０９９−１１３２；金属カルビノイドを用いたシクロプロパン化：ＣｈｅｍｉｃａｌＲｅｖｉｅｗｓ，（１９８７），８７（２）：４１１−４３２。アルケン（ＩＸ）は、市販されているか、又は、市販されている前駆物質から文献に記載されている方法によって調製することができる（例えば、ケトン類からの、Ｗｉｔｔｉｇオレフィン化又はＨｏｒｎｅｒ−Ｗａｄｓｗｏｒｔｈ−Ｅｍｍｏｎｓオレフィン化：「ＣｈｅｍｉｃａｌＲｅｖｉｅｗｓ，（１９８９），８９，８６３−９２７」、及び、Ｊｕｌｉａオレフィン化：「ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ，（１９７３），１４、４８３３−４８３６」；Ｐｅｔｅｒｓｏｎオレフィン化：「ＪｏｕｒｎａｌｏｆＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，（１９６８），３３，７８０」；又は、エノラート又はエノールによる求電子物質のトラッピング：ＷＯ１９９１／１１４４５）。

調製方法Ｐ６の実施においては、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、使用する温度は、−１２０℃〜１５０℃、好ましくは、８０℃〜１００℃の温度である。

合成の任意の適切な段階において、置換基Ｚ^４を、化学合成の当業者には一般に知られている合成方法によって、１以上の段階で、１つの置換基の定義から上記で示されている別の定義に変換すること（例えば、ニトリルから、加水分解によって対応するカルボン酸に変換すること、又は、還元によってアルデヒドに変換すること；カルボン酸から、還元によってヒドロキシアルキルに変換すること、又は、脱カルボキシル化ハロゲン化によってハロゲンに変換すること；アルデヒドから、Ｗｉｔｔｉｇオレフィン化又はＳｅｙｆｅｒｔｈ−Ｇｉｌｂｅｒｔ同族体化によって、対応するアルケン又はアルキンに変換すること）が可能であることは、理解される。

さらに、式（Ｉ）で表される化合物の調製に関して上記で記載されている一部の試薬及び反応条件が、当該中間体化合物の中に存在している特定の官能性と適合しないこともあり得るということも、理解される。そのような場合、保護／脱保護手順又は官能基の相互変換を当該合成に導入することは、所望の生成物を得るのに有用である。保護基の使用及び選択は、化学合成の当業者には、明らかである（例えば、以下のものを参照されたい：「“ＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅＧｒｏｕｐｓｉｎＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ”；ＴｈｉｒｄＥｄｉｔｉｏｎ；４９４−６５３」及びその中で引用されている文献）。当業者は、場合により、個々のスキームにおいて示されている所与の試薬を導入した後で、式（Ｉ）で表される化合物の合成を完結させるために、個別的には記載されていない付加的な型通りの合成段階を実施することが必要であり得るということを、理解するであろう。当業者は、さらに、式（Ｉ）で表される化合物を調製するために、特に示されている暗黙の手順ではなく、上記スキームの手順において例証されている段階の組合せを実施することが必要であり得るということも、理解するであろう。

本発明による調製方法Ｐ１〜調製方法Ｐ６は、一般に、大気圧下で実施する。高圧下又は減圧下で実施することも可能である。

一般に、当該反応混合物を減圧下で濃縮する。残った残渣から、依然として存在している可能性のある不純物を、クロマトグラフィー又は結晶化などの既知方法によって除去することができる。

後処理は、慣習的な方法で実施する。一般に、当該反応混合物を水で処理し、その有機相を分離し、脱水後、減圧下で濃縮する。適切な場合には、残った残渣から、依然として存在している可能性のある不純物を、クロマトグラフィー、結晶化又は蒸留などの慣習的な方法によって除去することができる。

本発明による化合物は、上記で記載した一般的な調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる化合物のそれぞれの特性に応じて該調製方法を適合させることができるということは理解されるであろう。

本発明は、かくして、式（ＩＩ）

〔式中、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｗ及びＹは、本明細書中で定義されているとおりである〕
で表される化合物及びそれらの許容される塩を提供する。

本発明による式（ＩＩ）で表される好ましい化合物は、以下のものである：
・Ｎ−［２−（１−メチルシクロプロピル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・Ｎ−［３−フルオロ−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・Ｎ−｛［４−（１−メチルシクロプロピル）−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル］メチル｝シクロプロパンアミン
・Ｎ−［４−クロロ−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・Ｎ−［４−メチル−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・Ｎ−［４，５−ジメチル−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・Ｎ−［４，５−ジクロロ−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・Ｎ−［４，５−ジメトキシ−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・Ｎ−［５−ブロモ−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・Ｎ−［５−クロロ−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・Ｎ−［５−フルオロ−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・Ｎ−［５−メチル−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・１−メチル−Ｎ−［５−メチル−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・１−｛［５−メチル−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンジル］アミノ｝シクロプロパンカルボニトリル
・Ｎ−［３−クロロ−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・Ｎ−［５−クロロ−２−（１−エチニルシクロプロピル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・Ｎ−［２−（１−エチニルシクロプロピル）−５−メチルベンジル］シクロプロパンアミン
・Ｎ−（５−クロロ−２−｛１−［（トリメチルシリル）エチニル］シクロプロピル｝ベンジル）シクロプロパンアミン
・Ｎ−（５−メチル−２−｛１−［（トリメチルシリル）エチニル］シクロプロピル｝ベンジル）シクロプロパンアミン
・１−｛４−クロロ−２−［（シクロプロピルアミノ）メチル］フェニル｝シクロプロパンカルボニトリル
・１−｛２−［（シクロプロピルアミノ）メチル］−４−メチルフェニル｝シクロプロパンカルボニトリル
・Ｎ−｛２−［１−（メトキシメチル）シクロプロピル］−５−メチルベンジル｝シクロプロパンアミン
・Ｎ−［２−（１−エチルシクロプロピル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・Ｎ−［２−（１−エチルシクロプロピル）−４−（トリフルオロメチル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・Ｎ−［４−クロロ−２−（１−エチルシクロプロピル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・Ｎ−［２−（１−エチルシクロプロピル）−４−メチルベンジル］シクロプロパンアミン
・Ｎ−［２−（１−エチルシクロプロピル）−５−フルオロ−４−メチルベンジル］シクロプロパンアミン
・Ｎ−［２−（１−エチルシクロプロピル）−５−（トリフルオロメチル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・Ｎ−［５−クロロ−２−（１−エチルシクロプロピル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・Ｎ−［２−（１−エチルシクロプロピル）−５−メチルベンジル］シクロプロパンアミン
・Ｎ−［２−（１−エチルシクロプロピル）−６−フルオロベンジル］シクロプロパンアミン
・Ｎ−［４−クロロ−２−（１−プロピルシクロプロピル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・Ｎ−［５−メチル−２−（１−プロピルシクロプロピル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・Ｎ−［２−（１−クロロシクロプロピル）−５−メチルベンジル］シクロプロパンアミン
・Ｎ−｛２−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル］−５−メチルベンジル｝シクロプロパンアミン
・Ｎ−｛２−［１−（ジフルオロメチル）シクロプロピル］ベンジル｝シクロプロパンアミン
・Ｎ−｛５−ブロモ−２−［１−（ジフルオロメチル）シクロプロピル］ベンジル｝シクロプロパンアミン
・Ｎ−｛５−クロロ−２−［１−（ジフルオロメチル）シクロプロピル］ベンジル｝シクロプロパンアミン
・Ｎ−｛２−［１−（ジフルオロメチル）シクロプロピル］−５−フルオロベンジル｝シクロプロパンアミン
・Ｎ−｛２−［１−（ジフルオロメチル）シクロプロピル］−５−メチルベンジル｝シクロプロパンアミン
・Ｎ−｛２−ブロモ−６−［１−（ジフルオロメチル）シクロプロピル］ベンジル｝シクロプロパンアミン
・Ｎ−［４−クロロ−２−（１−イソブチルシクロプロピル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・Ｎ−［２−（１−イソブチルシクロプロピル）−５−メチルベンジル］シクロプロパンアミン
・Ｎ−｛５−クロロ−２−［１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］ベンジル｝シクロプロパンアミン
・Ｎ−｛２−［１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］ベンジル｝シクロプロパンアミン
・Ｎ−｛５−フルオロ−２−［１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］ベンジル｝シクロプロパンアミン
及び、それらの許容される塩。

本発明による式（ＩＩ）で表される興味深い別の化合物は、以下のものである：
・Ｎ−［２−（１−メトキシシクロプロピル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・Ｎ−［５−クロロ−２−（１−メトキシシクロプロピル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・Ｎ−［２−（１−メトキシシクロプロピル）−５−メチルベンジル］シクロプロパンアミン
・Ｎ−［２−フルオロ−３−メチル−６−（１−メチルシクロプロピル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・Ｎ−（２’，３’−ジヒドロスピロ［シクロプロパン−１，１’−インデン］−７’−イルメチル）シクロプロパンアミン
・Ｎ−［（２，２−ジクロロ−３’，４’−ジヒドロ−２’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，１’−ナフタレン］−８’−イル）メチル］シクロプロパンアミン
・Ｎ−（３’，４’−ジヒドロ−２’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，１’−ナフタレン］−８’−イルメチル）シクロプロパンアミン
・Ｎ−［（２，２−ジクロロ−２’，３’−ジヒドロスピロ［シクロプロパン−１，１’−インデン］−７’−イル）メチル］シクロプロパンアミン
・Ｎ−［（６’−メチル−３’，４’−ジヒドロ−２’Ｈ−スピロ［シクロプロパン−１，１’−ナフタレン］−８’−イル）メチル］シクロプロパンアミン，
及び、それらの許容される塩。

本発明は、かくして、式（ＩＶ）

〔式中、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｗ及びＹは、本明細書中で定義されているとおりである〕で表される化合物も提供するが、但し、（ＩＶ）は、以下のものは表さない：
・２−（１−メトキシシクロヘプチル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド
・（１Ｓ，２Ｓ）−２−エトキシ−２−（２−ホルミルフェニル）シクロプロパンカルボン酸メチル
及び、
・（１Ｓ，２Ｒ）−２−エトキシ−２−（２−ホルミルフェニル）シクロプロパンカルボン酸メチル。

本発明による式（ＩＶ）で表される好ましい化合物は、以下のものである：
・２−（１−メチルシクロプロピル）ベンズアルデヒド
・４−クロロ−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンズアルデヒド
・４−フルオロ−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンズアルデヒド
・４−メチル−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンズアルデヒド
・４−メトキシ−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンズアルデヒド
・４，５−ジフルオロ−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンズアルデヒド
・４，５−ジメチル−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンズアルデヒド
・４，５−ジメトキシ−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンズアルデヒド
・４−メチル−２，５−ビス（１−メチルシクロプロピル）ベンズアルデヒド
・５−クロロ−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンズアルデヒド
・５−フルオロ−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンズアルデヒド
・５−メチル−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンズアルデヒド
・２，５−ビス（１−メチルシクロプロピル）ベンズアルデヒド
・３−フルオロ−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンズアルデヒド
・１−（４−クロロ−２−ホルミルフェニル）シクロプロパンカルボニトリル
・１−（２−ホルミル−４−メチルフェニル）シクロプロパンカルボニトリル
・２−（１−エチルシクロプロピル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド
・２−（１−エチルシクロプロピル）−５−メチルベンズアルデヒド
・４−クロロ−２−（１−プロピルシクロプロピル）ベンズアルデヒド
・５−クロロ−２−［１−（ジフルオロメチル）シクロプロピル］ベンズアルデヒド
・２−［１−（ジフルオロメチル）シクロプロピル］−５−メチルベンズアルデヒド
・４−クロロ−２−（１−イソブチルシクロプロピル）ベンズアルデヒド
・２−（１−イソブチルシクロプロピル）−５−メチルベンズアルデヒド
・１−（４−クロロ−２−ホルミルフェニル）シクロプロパンカルボン酸
及び、
・１−（４−クロロ−２−ホルミルフェニル）シクロプロパンカルボン酸メチル。

本発明による式（ＩＶ）で表される興味深い別の化合物は、以下のものである：
・２−（１−エチルシクロプロピル）−４−メチルベンズアルデヒド
・２−（１−エチルシクロプロピル）−６−フルオロベンズアルデヒド
・４−クロロ−２−（１−エチルシクロプロピル）ベンズアルデヒド
・５−メチル−２−（１−プロピルシクロプロピル）ベンズアルデヒド
・２−（１−エチルシクロプロピル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド
・２−（１−エチルシクロプロピル）−５−フルオロ−４−メチルベンズアルデヒド
・５−クロロ−２−（１−エチルシクロプロピル）ベンズアルデヒド
・２−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル］−５−メチルベンズアルデヒド
・５−ブロモ−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンズアルデヒド
及び、
・５−ブロモ−４−メチル−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンズアルデヒド。

本発明は、かくして、式（Ｖ）

〔式中、Ｕ^２は、ハロゲンであり、並びに、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｗ及びＹは、本明細書中で定義されているとおりである〕で表される化合物も提供するが、但し、化合物（Ｖ）は、以下のものは表さない：
・１−［２−（ブロモメチル）−３−クロロフェニル］シクロブタノール
・１−［２−（ブロモメチル）フェニル］シクロプロパンカルボニトリル
・１−［２−（ブロモメチル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル］シクロヘプチルメチルエーテル
・２−（ブロモメチル）−１−（１−メトキシシクロペンチル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゼン
・２−（ブロモメチル）−１−（１−メトキシシクロヘキシル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゼン
及び、
・１−［２−（ブロモメチル）フェニル］シクロペンタンカルボニトリル。

式（Ｖ）〔式中、Ｕ^２は、ハロゲンであり、並びに、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｗ及びＹは、本明細書中で定義されているとおりである〕で表される下記化合物は、化学データベース及び／又は供給業者のデータベースの中にも記載されているが、それを調製及び分離することを可能とする参考資料又は情報については記載されていない：
・１−［２−（クロロメチル）−４，５−ジメトキシフェニル］シクロペンタンカルボニトリル。

本発明による式（Ｖ）で表される好ましい化合物は、以下のものである：
・１−（ブロモメチル）−３−クロロ−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンゼン。

本発明による式（Ｖ）で表される興味深い別の化合物は、以下のものである：
・１−（ブロモメチル）−２−［１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］ベンゼン
・２−（ブロモメチル）−４−クロロ−１−［１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］ベンゼン
・２−（ブロモメチル）−４−フルオロ−１−［１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］ベンゼン
・１−（ブロモメチル）−２−［１−（ジフルオロメチル）シクロプロピル］−４−フルオロベンゼン
・２−（ブロモメチル）−１−［１−（ジフルオロメチル）シクロプロピル］−４−フルオロベンゼン
・１−（ブロモメチル）−２−［１−（ジフルオロメチル）シクロプロピル］ベンゼン
・２−（ブロモメチル）−４−クロロ−１−［１−（ジフルオロメチル）シクロプロピル］ベンゼン
・１−ブロモ−２−（ブロモメチル）−３−［１−（ジフルオロメチル）シクロプロピル］ベンゼン
及び、
・４−ブロモ−２−（ブロモメチル）−１−［１−（ジフルオロメチル）シクロプロピル］ベンゼン。

さらなる態様において、本発明は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の式（Ｉ）で表される活性化合物を含んでいる殺菌剤組成物にも関する。

「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、農耕地に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。

かくして、本発明により、活性成分としての有効量の本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物が提供される。

本発明によれば、用語「支持体（ｓｕｐｐｏｒｔ）」は、式（Ｉ）の活性化合物と組み合わせて又は関連させて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機化合物又は無機化合物を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であることができるし、又は、液体であることもできる。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。

本発明の組成物には、さらにまた、付加的な成分も含有させることができる。特に、該組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性化合物及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、並びに、施用のための媒介物（ｖｅｃｔｏｒａｇｅｎｔ）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％〜４０重量％であり得る。

場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性化合物は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。

一般に、本発明の組成物には、０．０５〜９９重量％の活性化合物、好ましくは、１０〜７０重量％の活性化合物を含有させることができる。

本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（ｃｏｌｄｆｏｇｇｉｎｇｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（ｇａｓｇｅｎｅｒａｔｉｎｇｐｒｏｄｕｃｔ）、粒剤、温煙霧濃厚剤（ｈｏｔｆｏｇｇｉｎｇｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（ｐｌａｎｔｒｏｄｌｅｔ）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤（ｓｏｌｕｂｌｅｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁製剤（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ｕｌｔｒａｌｏｗｖｏｌｕｍｅ（ＵＬＶ）ｌｉｑｕｉｄ）、微量散布用懸濁液剤（ｕｌｔｒａｌｏｗｖｏｌｕｍｅ（ＵＬＶ）ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、スラリー処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態及び製剤で使用することが可能である。これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。

上記製剤は、自体公知の方法で、例えば、当該活性成分を少なくとも１種類の慣習的な増量剤、溶媒又は希釈剤、アジュバント、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤又は固着剤、湿潤剤、撥水剤、適切な場合には、乾燥剤及び紫外線安定剤、並びに、適切な場合には、染料及び顔料、消泡剤、防腐剤、無機及び有機の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類、並びに、さらに、さらなる加工助剤、及び、さらに水と混合させることによって、調製することができる。調製しようとする製剤の型に応じて、さらなる加工段階、例えば、湿式粉砕、乾式粉砕及び造粒などが必要である。

本発明による活性成分は、それだけで存在し得るか、又は、その（商業用）製剤中に、及び、そのような製剤から調製された使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、生物学的薬剤（ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌｓ）、薬害軽減剤及び／又は情報化学物質などの別の（既知）活性成分との混合物として、存在し得る。

式（Ｉ）で表される化合物及び本発明の殺菌剤組成物を使用して、植物又は作物の植物病原性菌類（特に、さび病）を治療的又は予防的に防除することができる。

かくして、本発明のさらなる態様により、植物又は作物の植物病原性菌類（特に、さび病）を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）で表される化合物又は本発明の殺菌剤組成物を、種子、植物若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物がそこで成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望まれる土壌に施用することを特徴とする。

本発明による処理方法は、さらにまた、塊茎又は根茎のような繁殖器官を処理するのにも有効であり得、さらには、種子、実生又は移植実生（ｓｅｅｄｌｉｎｇｓｐｒｉｃｋｉｎｇｏｕｔ）及び植物又は移植植物（ｐｌａｎｔｓｐｒｉｃｋｉｎｇｏｕｔ）を処理するのにも有効であり得る。この処理方法は、根を処理するのにも有効であり得る。本発明による処理方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処理するのにも有効であり得る。

本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。植物は、望ましい及び望ましくない野生植物、栽培品種並びに植物変種（植物変種又は植物育種家の権利によって保護されても又は保護されなくても）のような全ての植物及び植物群を意味する。栽培品種及び植物変種は、慣習的な繁殖方法及び育種方法（これらは、１種類以上の生物工学的方法によって、例えば、倍加半数体、プロトプラスト融合、ランダム突然変異誘発及び定方向突然変異誘発、分子標識若しくは遺伝標識又は生物工学法及び遺伝子工学法などを使用して、補助することができるか又は補うことができる）によって得られる植物であることができる。植物の部分は、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官、例えば、枝条、葉、花及び根などを意味し、ここで、例えば、葉、針状葉、茎、枝、花、子実体、果実及び種子、並びに、根、球茎及び根茎などを挙げることができる。作物並びに栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅａｎｄｇｅｎｅｒａｔｉｖｅｐｒｏｐａｇａｔｉｎｇｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿木（ｃｕｔｔｉｎｇ）、球茎、根茎、匍匐茎及び種子なども、植物の部分に属する。

本発明の方法で保護することが可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：主要農作物、例えば、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、アブラナ属油料種子（Ｂｒａｓｓｉｃａｏｉｌｓｅｅｄｓ）、例えば、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓ）（例えば、カノラ）、カブ（Ｂｒａｓｓｉｃａｒａｐａ）、カラシナ（Ｂ．ｊｕｎｃｅａ）（例えば、マスタード）及びアビシニアガラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａｃａｒｉｎａｔａ）、イネ、コムギ、テンサイ、サトウキビ、エンバク、ライムギ、オオムギ、アワ、ライコムギ、アマ、ブドウの木、並びに、種々の植物学的分類群に属するさまざまな果実及び野菜、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、仁果（ｐｉｐｆｒｕｉｔ）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクラ、アーモンド及びモモ、液果（ｂｅｒｒｙｆｒｕｉｔｓ）、例えば、イチゴ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、バナナの木及びバナナ園（ｂａｎａｎａｔｒｅｅｓａｎｄｐｌａｎｔｉｎｇｓ））、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、トマト、ジャガイモ、トウガラシ、ナス）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅｓｐ．）、キク科各種（Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉａｅｓｐ．）（例えば、レタス、チョウセンアザミ及びチコリー（これは、ルートチコリー（ｒｏｏｔｃｈｉｃｏｒｙ）、エンダイブ又はキクニガナを包含する））、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅｓｐ．）（例えば、ニンジン、パセリ、セロリ及びセルリアック）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、キュウリ（これは、ピックルキュウリ（ｐｉｃｋｌｉｎｇｃｕｃｕｍｂｅｒ）を包含する）、カボチャ、スイカ、ヒョウタン及びメロン）、ネギ科各種（Ａｌｌｉａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、タマネギ及びリーキ）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、セイヨウワサビ、コショウソウ、ハクサイ）、マメ科各種（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅｓｐ．）（例えば、ラッカセイ、エンドウ及びインゲンマメ（例えば、クライミングビーン（ｃｌｉｍｂｉｎｇｂｅａｎｓ）及びソラマメ））、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、フダンソウ（ｍａｎｇｏｌｄ）、フダンソウ（ｓｐｉｎａｃｈｂｅｅｔ）、ホウレンソウ、ビートルート）、アオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）（例えば、オクラ）、クサスギカズラ科（Ａｓｐａｒａｇａｃｅａｅ）（例えば、アスパラガス）；園芸作物及び森林作物（ｆｏｒｅｓｔｃｒｏｐｓ）；観賞植物；及び、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物。

本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物又は種子などの処理において使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。

植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生じ得る。かくして、例えば、本発明により使用し得る活性化合物及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。

特定の施用量において、本発明による活性化合物組合せは、植物において強化効果（ｓｔｒｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇｅｆｆｅｃｔ）も示し得る。従って、本発明の活性化合物組合せは、望ましくない微生物類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのにも適している。これは、適切な場合には、本発明による組合せの例えば菌類に対する強化された活性の理由のうちの１つであり得る。本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない微生物類を接種されたときに、それらの微生物類に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質又は物質の組合せを意味するものと理解される。この場合、望ましくない微生物類は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。従って、処理後特定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護が達成される期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間である。

本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種は、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと、及び／又は、生物工学的方法によって得られたものであろうと）を包含する。

本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、１以上の生物的ストレスに対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。

線虫抵抗性植物の例は、例えば、米国特許出願第１１／７６５，４９１号、米国特許出願第１１／７６５，４９４号、米国特許出願第１０／９２６，８１９号、米国特許出願第１０／７８２，０２０号、米国特許出願第１２／０３２，４７９号、米国特許出願第１０／７８３，４１７号、米国特許出願第１０／７８２，０９６号、米国特許出願第１１／６５７，９６４号、米国特許出願第１２／１９２，９０４号、米国特許出願第１１／３９６，８０８号、米国特許出願第１２／１６６，２５３号、米国特許出願第１２／１６６，２３９号、米国特許出願第１２／１６６，１２４号、米国特許出願第１２／１６６，２０９号、米国特許出願第１１／７６２，８８６号、米国特許出願第１２／３６４，３３５号、米国特許出願第１１／７６３，９４７号、米国特許出願第１２／２５２，４５３号、米国特許出願第１２／２０９，３５４号、米国特許出願第１２／４９１，３９６号又は米国特許出願第１２／４９７，２２１号などに記載されている。

本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、１以上の非生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。

本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。

上記形質を有している植物の例は、表Ａの中に非網羅的に挙げられている。

本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレスに対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄｍａｌｅ−ｓｔｅｒｉｌｅｐａｒｅｎｔｌｉｎｅ）（雌性親）を別の雄性稔***配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄｍａｌｅ−ｆｅｒｔｉｌｅｐａｒｅｎｔｌｉｎｅ）（雄性親）と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官（又は雄花）を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された（Ｗ０９２／０５２５１、ＷＯ９５／０９９１０、ＷＯ９８／２７８０６、ＷＯ０５／００２３２４、ＷＯ０６／０２１９７２、及び、ＵＳ６，２２９，０７２）。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる（例えば、ＷＯ９１／０２０６９）。

本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。

除草剤抵抗性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。植物は、種々の方法によって、グリホセートに対して耐性にすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉｅｔａｌ．，１９８３，Ｓｃｉｅｎｃｅ２２１，３７０−３７１）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙｅｔａｌ．，１９９２，Ｃｕｒｒ．ＴｏｐｉｃｓＰｌａｎｔＰｈｙｓｉｏｌ．７，１３９−１４５）、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｓｈａｈｅｔａｌ．，１９８６，Ｓｃｉｅｎｃｅ２３３，４７８−４８１）、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｇａｓｓｅｒｅｔａｌ．，１９８８，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２６３，４２８０−４２８９）又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（ＷＯ０１／６６７０４）。それは、例えばＥＰ０８３７９４４、ＷＯ００／６６７４６、ＷＯ００／６６７４７又はＷＯ０２／２６９９５などに記述されているように、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、米国特許第５，７７６，７６０号及び米国特許第５，４６３，１７５号に記述されているように、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばＷＯ０２／３６７８２、ＷＯ０３／０９２３６０、ＷＯ０５／０１２５１５及びＷＯ０７／０２４７８２などに記述されているように、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばＷＯ０１／０２４６１５又はＷＯ０３／０１３２２６などに記述されているように、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。グリホセート耐性を付与するＥＰＳＰＳ遺伝子を発現する植物は、例えば、米国特許出願第１１／５１７，９９１号、米国特許出願第１０／７３９，６１０号、米国特許出願第１２／１３９，４０８号、米国特許出願第１２／３５２，５３２号、米国特許出願第１１／３１２，８６６号、米国特許出願第１１／３１５，６７８号、米国特許出願第１２／４２１，２９２号、米国特許出願第１１／４００，５９８号、米国特許出願第１１／６５１，７５２号、米国特許出願第１１／６８１，２８５号、米国特許出願第１１／６０５，８２４号、米国特許出願第１２／４６８，２０５号、米国特許出願第１１／７６０，５７０号、米国特許出願第１１／７６２，５２６号、米国特許出願第１１／７６９，３２７号、米国特許出願第１１／７６９，２５５号、米国特許出願第１１／９４３８０１号又は米国特許出願第１２／３６２，７７４号などに記載されている。グリホセート耐性を付与する別の遺伝子（例えば、デカルボキシラーゼ遺伝子）を含んでいる植物は、例えば、米国特許出願第１１／５８８，８１１号、米国特許出願第１１／１８５，３４２号、米国特許出願第１２／３６４，７２４号、米国特許出願第１１／１８５，５６０号又は米国特許出願第１２／４２３，９２６号などに記載されている。

別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる（例えば、米国特許出願第１１／７６０，６０２号に記載されている）。そのような有効な一解毒酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば、米国特許第５，５６１，２３６号、米国特許第５，６４８，４７７号、米国特許第５，６４６，０２４号、米国特許第５，２７３，８９４号、米国特許第５，６３７，４８９号、米国特許第５，２７６，２６８号、米国特許第５，７３９，０８２号、米国特許第５，９０８，８１０号及び米国特許第７，１１２，６６５号などに記述されている。

さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、ＷＯ９６／３８５６７、ＷＯ９９／２４５８５、ＷＯ９９／２４５８６、ＷＯ２００９／１４４０７９、ＷＯ２００２／０４６３８７又はＵＳ６，７６８，０４４に記述されているように、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素若しくはキメラＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。そのような植物及び遺伝子は、ＷＯ９９／３４００８及びＷＯ０２／３６７８７に記述されている。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＷＯ２００４／０２４９２８に記述されているように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えてプレフェナートデスヒドロゲナーゼ（ＰＤＨ）活性を有する酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。さらに、植物は、ＷＯ２００７／１０３５６７及びＷＯ２００８／１５０４７３に記載されているように、そのゲノムの中にＨＰＰＤ阻害薬を代謝又は分解することが可能な酵素（例えば、ＣＹＰ４５０酵素）をコードする遺伝子を加えることによって、ＨＰＰＤ阻害薬除草剤に対してさらに耐性にすることができる。

さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている）における種々の突然変異体は、例えば「ＴｒａｎｅｌａｎｄＷｒｉｇｈｔ（２００２，ＷｅｅｄＳｃｉｅｎｃｅ５０：７００−７１２）」などに記述され、さらに、米国特許第５，６０５，０１１号、米国特許第５，３７８，８２４号、米国特許第５，１４１，８７０号及び米国特許第５，０１３，６５９号などにも記述されているように、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、米国特許第５，６０５，０１１号、米国特許第５，０１３，６５９号、米国特許第５，１４１，８７０号、米国特許第５，７６７，３６１号、米国特許第５，７３１，１８０号、米国特許第５，３０４，７３２号、米国特許第４，７６１，３７３号、米国特許第５，３３１，１０７号、米国特許第５，９２８，９３７号及び米国特許第５，３７８，８２４号並びに国際公開ＷＯ９６／３３２７０号に記述されている。別のイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、ＷＯ２００４／０４００１２、ＷＯ２００４／１０６５２９、ＷＯ２００５／０２０６７３、ＷＯ２００５／０９３０９３、ＷＯ２００６／００７３７３、ＷＯ２００６／０１５３７６、ＷＯ２００６／０２４３５１及びＷＯ２００６／０６０６３４などに記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物は、さらにまた、例えば、ＷＯ０７／０２４７８２及び米国特許出願第６１／２８８９５８号などにも記述されている。

イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、例えば、ダイズに関しては米国特許第５，０８４，０８２号に記述されているように、イネに関してはＷＯ９７／４１２１８に記述されているように、テンサイに関しては米国特許第５，７７３，７０２号及びＷＯ９９／０５７９６５に記述されているように、レタスに関しては米国特許第５，１９８，５９９号に記述されているように、又は、ヒマワリに関してはＷＯ０１／０６５９２２に記述されているように、誘導された突然変異誘発、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜又は突然変異育種によって得ることができる。

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。

本明細書中で使用されている場合、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される：
（１）バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅｅｔａｌ．（１９９８，ＭｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙａｎｄＭｏｌｅｃｕｌａｒＢｉｏｌｏｇｙＲｅｖｉｅｗｓ，６２：８０７−８１３」によって記載され、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅｅｔａｌ．（２００５）」によって、オンライン「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／」上で「バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質類（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｂ、Ｃｒｙ１Ｃ、Ｃｒｙ１Ｄ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａａ、又は、Ｃｒｙ３Ｂｂ）のタンパク質若しくはその殺虫活性を示す一部分（例えば、ＥＰ１９９９１４１、及び、ＷＯ２００７／１０７３０２）、又は、例えば米国特許出願第１２／２４９，０１６に記載されている合成遺伝子によってコードされているタンパク質；又は、
（２）バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する第２の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Ｃｒｙ３４結晶タンパク質とＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋｅｔａｌ．２００１，Ｎａｔ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．１９：６６８−７２；Ｓｃｈｎｅｐｆｅｔａｌ．２００６，ＡｐｐｌｉｅｄＥｎｖｉｒｏｎｍ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．７１，１７６５−１７７４）、又は、Ｃｒｙ１Ａ若しくはＣｒｙ１Ｆタンパク質とＣｒｙ２Ａａ若しくはＣｒｙ２Ａｂ若しくはＣｒｙ２Ａｅタンパク質で構成されているバイナリートキシン（米国特許出願第１２／２１４，０２２号、及び、ＥＰ０８０１０７９１．５）；又は、
（３）バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８９０３４で産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）；又は、
（４）上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；又は、
（５）バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｃｅｒｅｕｓ）に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌ」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌｐｒｏｔｅｉｎ）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質類のタンパク質；又は、
（６）バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｃｅｒｅｕｓ）に由来する第２の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１Ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されているバイナリートキシン（ＷＯ９４／２１７９５）；又は、
（７）バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｃｅｒｅｕｓ）に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド；又は、
（８）上記（５）〜（７）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質；又は、
（９）バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ３とＣｒｙ１Ａ若しくはＣｒｙ１Ｆで構成されているバイナリートキシン（米国特許出願第６１／１２６０８３号、及び、米国特許出願第６１／１９５０１９号）、又は、ＶＩＰ３タンパク質とＣｒｙ２Ａａタンパク質若しくはＣｒｙ２Ａｂタンパク質若しくはＣｒｙ２Ａｅタンパク質で構成されているバイナリートキシン（米国特許出願第１２／２１４，０２２号、及び、ＥＰ０８０１０７９１．５）；又は、
（１０）上記（９）のタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの。

もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス（１）〜（１０）のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、異なった標的昆虫種に対して異なったタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている（例えば、当該昆虫体内の異なった受容体結合部位に結合する）異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス（１）〜（１０）のいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含んでいる。

「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、さらに、例えばＷＯ２００７／０８０１２６、ＷＯ２００６／１２９２０４、ＷＯ２００７／０７４４０５、ＷＯ２００７／０８０１２７及びＷＯ２００７／０３５６５０などに記述されているような、植物の害虫に摂取されたときにその害虫の成長を阻害する二本鎖ＲＮＡを発現時に産生する配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物も包含する。

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
（１）植物細胞内又は植物内におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物（ＷＯ００／０４１７３、ＷＯ／２００６／０４５６３３、ＥＰ０４０７７９８４．５又はＥＰ０６００９８３６．５に記述されている）；
（２）植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物（例えば、ＷＯ２００４／０９０１４０などに記述されている）；
（３）ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物（例えば、ＥＰ０４０７７６２４．７、ＷＯ２００６／１３３８２７、ＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３、ＥＰ１９９９２６３又はＷＯ２００７／１０７３２６などに記述されている）。

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１）野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度（ｇｅｌｌｉｎｇｓｔｒｅｎｇｔｈ）、澱粉粒径及び／又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する該トランスジェニック植物は、例えば、ＥＰ０５７１４２７、ＷＯ９５／０４８２６、ＥＰ０７１９３３８、ＷＯ９６／１５２４８、ＷＯ９６／１９５８１、ＷＯ９６／２７６７４、ＷＯ９７／１１１８８、ＷＯ９７／２６３６２、ＷＯ９７／３２９８５、ＷＯ９７／４２３２８、ＷＯ９７／４４４７２、ＷＯ９７／４５５４５、ＷＯ９８／２７２１２、ＷＯ９８／４０５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ９９／５８６９０、ＷＯ９９／５８６５４、ＷＯ００／０８１８４、ＷＯ００／０８１８５、ＷＯ００／０８１７５、ＷＯ００／２８０５２、ＷＯ００／７７２２９、ＷＯ０１／１２７８２、ＷＯ０１／１２８２６、ＷＯ０２／１０１０５９、ＷＯ０３／０７１８６０、ＷＯ２００４／０５６９９９、ＷＯ２００５／０３０９４２、ＷＯ２００５／０３０９４１、ＷＯ２００５／０９５６３２、ＷＯ２００５／０９５６１７、ＷＯ２００５／０９５６１９、ＷＯ２００５／０９５６１８、ＷＯ２００５／１２３９２７、ＷＯ２００６／０１８３１９、ＷＯ２００６／１０３１０７、ＷＯ２００６／１０８７０２、ＷＯ２００７／００９８２３、ＷＯ００／２２１４０、ＷＯ２００６／０６３８６２、ＷＯ２００６／０７２６０３、ＷＯ０２／０３４９２３、ＥＰ０６０９０１３４．５、ＥＰ０６０９０２２８．５、ＥＰ０６０９０２２７．７、ＥＰ０７０９０００７．１、ＥＰ０７０９０００９．７、ＷＯ０１／１４５６９、ＷＯ０２／７９４１０、ＷＯ０３／３３５４０、ＷＯ２００４／０７８９８３、ＷＯ０１／１９９７５、ＷＯ９５／２６４０７、ＷＯ９６／３４９６８、ＷＯ９８／２０１４５、ＷＯ９９／１２９５０、ＷＯ９９／６６０５０、ＷＯ９９／５３０７２、ＵＳ６，７３４，３４１、ＷＯ００／１１１９２、ＷＯ９８／２２６０４、ＷＯ９８／３２３２６、ＷＯ０１／９８５０９、ＷＯ０１／９８５０９、ＷＯ２００５／００２３５９、ＵＳ５，８２４，７９０、ＵＳ６，０１３，８６１、ＷＯ９４／０４６９３、ＷＯ９４／０９１４４、ＷＯ９４／１１５２０、ＷＯ９５／３５０２６、ＷＯ９７／２０９３６に開示されている；
（２）非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物（ＥＰ０６６３９５６、ＷＯ９６／０１９０４、ＷＯ９６／２１０２３、ＷＯ９８／３９４６０及びＷＯ９９／２４５９３に開示されている）、α−１，４−グルカン類を産生する植物（ＷＯ９５／３１５５３、ＵＳ２００２０３１８２６、ＵＳ６，２８４，４７９、ＵＳ５，７１２，１０７、ＷＯ９７／４７８０６、ＷＯ９７／４７８０７、ＷＯ９７／４７８０８及びＷＯ００／１４２４９に開示されている）、α−１，６−分枝 α−１，４−グルカン類を産生する植物（ＷＯ００／７３４２２に開示されている）、及び、アルテルナンを産生する植物（ＷＯ００／４７７２７、ＷＯ００／７３４２２、ＥＰ０６０７７３０１．７、ＵＳ５，９０８，９７５及びＥＰ０７２８２１３などに開示されている）である；
（３）ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物（例えば、ＷＯ２００６／０３２５３８、ＷＯ２００７／０３９３１４、ＷＯ２００７／０３９３１５、ＷＯ２００７／０３９３１６、ＪＰ２００６３０４７７９及びＷＯ２００５／０１２５２９などに開示されている）。

（４）トランスジェニック植物又はハイブリッド植物、例えば、「可溶性固形物高含有量」、「低辛味」（ＬＰ）及び／又は「長期保存」（ＬＳ）などの特性を有するタマネギ（米国特許出願第１２／０２０，３６０号及び米国特許出願第６１／０５４，０２６号に記述されている）。

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ９８／００５４９に記述されている）；
（ｂ）改変された形態のｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ２００４／０５３２１９に記述されている）；
（ｃ）スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ０１／１７３３３に記述されている）；
（ｄ）スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ０２／４５４８５に記述されている）；
（ｅ）繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ２００５／０１７１５７に記述されているか、又は、ＥＰ０８０７５５１４．３若しくは米国特許出願第６１／１２８，９３８号に記述されている）；
（ｆ）反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ２００６／１３６３５１に記述されている）。

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、ＵＳ５，９６９，１６９、ＵＳ５，８４０，９４６、ＵＳ６，３２３，３９２又はＵＳ６，０６３，９４７などに記載されている）；
（ｂ）リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（ＵＳ６，２７０，８２８、ＵＳ６，１６９，１９０又はＵＳ５，９６５，７５５に記載されている）；
（ｃ）飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、米国特許第５，４３４，２８３号又は米国特許出願第１２／６６８３０３号などに記載されている）。

本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変された種子脱粒特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された種子脱粒特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、種子の脱粒が遅延されているか又は低減されている植物（例えば、ナタネ植物）などがある（米国特許出願第６１／１３５，２３０号、ＷＯ０９／０６８３１３及びＷＯ１０／００６７３２に記述されている）。

本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、アメリカ合衆国内における規制除外（ｎｏｎ−ｒｅｇｕｌａｔｅｄｓｔａｔｕｓ）についてのアメリカ合衆国農務省（ＵＳＤＡ）の動植物検疫局（ＡＰＨＩＳ）に対する申請の対象である（ここで、そのような申請は、許可されているか又は審理中である）、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物である。いつ何時でも、この情報は、ＡＰＨＩＳ（４７００ＲｉｖｅｒＲｏａｄＲｉｖｅｒｄａｌｅ，ＭＤ２０７３７，ＵＳＡ）から、例えば、そのインターネットサイト（ＵＲＬｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏｖ／ｂｒｓ／ｎｏｔ＿ｒｅｇ．ｈｔｍｌ）において、容易に入手することができる。本出願の出願日においてＡＰＨＩＳが審理中であるか又はＡＰＨＩＳによって許可された規制除外に対する申請は、下記情報を含んでいる表Ｂに記載されている申請であった：
− 申請：当該申請の識別番号。形質転換イベントについての技術的な記述は、ＡＰＨＩＳから（例えば、ＡＰＨＩＳのウェブサイトにおいて、該申請番号を参照することによって）入手可能な個々の申請書類の中に見いだすことができる。それらの記述は、参照によって本明細書中に組み入れる。

− 申請の拡張：拡張が請求されている、先の申請についての言及。

− 会社：当該申請を提出している事業体の名称。

− 規制物：関連する植物種。

− トランスジェニック表現型：形質転換イベントによって植物に付与された形質。

− 形質転換イベント又はライン：規制除外が請求されている１つ又は複数のイベント（場合により、ラインとも称される）の名称。

− ＡＰＨＩＳ文書：ＡＰＨＩＳに請求することが可能な、申請に関してＡＰＨＩＳによって刊行されている種々の文書。

単一の形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる特に有用なさらなる植物は、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関によるデータベースに記載されている〔例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ」及び「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ」を参照されたい〕。

本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、下記のものを包含する、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいて例えば国又は地域のさまざまな規制機関によるデータベースに記載されている植物である：イベント１１４３−１４Ａ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５６９に記載されている）；イベント１１４３−５１Ｂ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５７０に記載されている）；イベント１４４５（ワタ、除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ−Ａ２００２−１２０９６４又はＷＯ０２／０３４９４６に記載されている）；イベント１７０５３（イネ、除草剤耐性、ＰＴＡ−９８４３として寄託されている、ＷＯ２０１０／１１７７３７に記載されている）；イベント１７３１４（イネ、除草剤耐性、ＰＴＡ−９８４４として寄託されている、ＷＯ２０１０／１１７７３５に記載されている）；イベント２８１−２４−２３６（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−６２３３として寄託されている、ＷＯ２００５／１０３２６６又はＵＳ−Ａ２００５−２１６９６９に記載されている）；イベント３００６−２１０−２３（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−６２３３として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００７−１４３８７６又はＷＯ２００５／１０３２６６に記載されている）；イベント３２７２（トウモロコシ、品質形質、ＰＴＡ−９９７２として寄託されている、ＷＯ２００６／０９８９５２又はＵＳ−Ａ２００６−２３０４７３に記載されている）；イベント４０４１６（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−１１５０８として寄託されている、ＷＯ２０１１／０７５５９３に記載されている）；イベント４３Ａ４７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−１１５０９として寄託されている、ＷＯ２０１１／０７５５９５に記載されている）；イベント５３０７（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣＰＴＡ−９５６１として寄託されている、ＷＯ２０１０／０７７８１６に記載されている）；イベントＡＳＲ−３６８（ベントグラス、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−４８１６として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００６−１６２００７又はＷＯ２００４／０５３０６２に記載されている）；イベントＢ１６（トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ−Ａ２００３−１２６６３４に記載されている）；イベントＢＰＳ−ＣＶ１２７−９（ダイズ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢＮｏ．４１６０３として寄託されている、ＷＯ２０１０／０８０８２９に記載されている）；イベントＣＥ４３−６７Ｂ（ワタ、昆虫防除、ＤＳＭＡＣＣ２７２４として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００９−２１７４２３又はＷＯ２００６／１２８５７３に記載されている）；イベントＣＥ４４−６９Ｄ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ−Ａ２０１０−００２４０７７に記載されている）；イベントＣＥ４４−６９Ｄ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５７１に記載されている）；イベントＣＥ４６−０２Ａ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５７２に記載されている）；イベントＣＯＴ１０２（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ−Ａ２００６−１３０１７５又はＷＯ２００４／０３９９８６に記載されている）；イベントＣＯＴ２０２（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ−Ａ２００７−０６７８６８又はＷＯ２００５／０５４４７９に記載されている）；イベントＣＯＴ２０３（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００５／０５４４８０に記載されている）；イベントＤＡＳ４０２７８（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−１０２４４として寄託されている、ＷＯ２０１１／０２２４６９に記載されている）；イベントＤＡＳ−５９１２２−７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ１１３８４として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００６−０７０１３９に記載されている）；イベントＤＡＳ−５９１３２（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、寄託されていない、ＷＯ２００９／１００１８８に記載されている）；イベントＤＡＳ６８４１６（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−１０４４２として寄託されている、ＷＯ２０１１／０６６３８４又はＷＯ２０１１／０６６３６０に記載されている）；イベントＤＰ−０９８１４０−６（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−８２９６として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００９−１３７３９５又はＷＯ２００８／１１２０１９に記載されている）；イベントＤＰ−３０５４２３−１（ダイズ、品質形質、寄託されていない、ＵＳ−Ａ２００８−３１２０８２又はＷＯ２００８／０５４７４７に記載されている）；イベントＤＰ−３２１３８−１（トウモロコシ、ハイブリダイゼーション系、ＡＴＣＣＰＴＡ−９１５８として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００９−０２１０９７０又はＷＯ２００９／１０３０４９に記載されている）；イベントＤＰ−３５６０４３−５（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−８２８７として寄託されている、ＵＳ−Ａ２０１０−０１８４０７９又はＷＯ２００８／００２８７２に記載されている）；イベントＥＥ−１（ナス、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００７／０９１２７７に記載されている）；イベントＦＩ１１７（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３１として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００６−０５９５８１又はＷＯ９８／０４４１４０に記載されている）；イベントＧＡ２１（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３３として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００５−０８６７１９又はＷＯ１９９８／０４４１４０に記載されている）；イベントＧＧ２５（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３２として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００５−１８８４３４又はＷＯ９８／０４４１４０に記載されている）；イベントＧＨＢ１１９（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−８３９８として寄託されている、ＷＯ２００８／１５１７８０に記載されている）；イベントＧＨＢ６１４（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−６８７８として寄託されている、ＵＳ−Ａ２０１０−０５０２８２又はＷＯ２００７／０１７１８６に記載されている）；イベントＧＪ１１（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３０として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００５−１８８４３４又はＷＯ９８／０４４１４０に記載されている）；イベントＧＭＲＺ１３（テンサイ、ウイルス抵抗性、ＮＣＩＭＢ−４１６０１として寄託されている、ＷＯ２０１０／０７６２１２に記載されている）；イベントＨ７−１（テンサイ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ４１１５８又はＮＣＩＭＢ４１１５９として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００４−１７２６６９又はＷＯ２００４／０７４４９２に記載されている）；イベントＪＯＰＬＩＮ１（コムギ、耐病性、寄託されていない、ＵＳ−Ａ２００８−０６４０３２に記載されている）；イベントＬＬ２７（ダイズ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ４１６５８として寄託されている、ＷＯ２００６／１０８６７４又はＵＳ−Ａ２００８−３２０６１６に記載されている）；イベントＬＬ５５（ダイズ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ４１６６０として寄託されている、ＷＯ２００６／１０８６７５又はＵＳ−Ａ２００８−１９６１２７に記載されている）；イベントＬＬワタ２５（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−３３４３として寄託されている、ＷＯ０３／０１３２２４又はＵＳ−Ａ２００３−０９７６８７に記載されている）；イベントＬＬＲＩＣＥ０６（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ−２３３５２として寄託されている、ＵＳ６，４６８，７４７又はＷＯ００／０２６３４５に記載されている）；イベントＬＬＲＩＣＥ６０１（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−２６００として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００８−２２８９０６０又はＷＯ００／０２６３５６に記載されている）；イベントＬＹ０３８（トウモロコシ、品質形質、ＡＴＣＣＰＴＡ−５６２３として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００７−０２８３２２又はＷＯ２００５／０６１７２０に記載されている）；イベントＭＩＲ１６２（トウモロコシ、昆虫防除、ＰＴＡ−８１６６として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００９−３００７８４又はＷＯ２００７／１４２８４０に記載されている）；イベントＭＩＲ６０４（トウモロコシ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ−Ａ２００８−１６７４５６又はＷＯ２００５／１０３３０１に記載されている）；イベントＭＯＮ１５９８５（ワタ、昆虫防除、ＡＴＣＣＰＴＡ−２５１６として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００４−２５０３１７又はＷＯ０２／１００１６３に記載されている）；イベントＭＯＮ８１０（トウモロコシ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ−Ａ２００２−１０２５８２に記載されている）；イベントＭＯＮ８６３（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣＰＴＡ−２６０５として寄託されている、ＷＯ２００４／０１１６０１又はＵＳ−Ａ２００６−０９５９８６に記載されている）；イベントＭＯＮ８７４２７（トウモロコシ、授粉制御、ＡＴＣＣＰＴＡ−７８９９として寄託されている、ＷＯ２０１１／０６２９０４に記載されている）；イベントＭＯＮ８７４６０（トウモロコシ、ストレス耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−８９１０として寄託されている、ＷＯ２００９／１１１２６３又はＵＳ−Ａ２０１１−０１３８５０４に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７０１（ダイズ、昆虫防除、ＡＴＣＣＰＴＡ−８１９４として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００９−１３００７１又はＷＯ２００９／０６４６５２に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７０５（ダイズ、品質形質−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−９２４１として寄託されている、ＵＳ−Ａ２０１０−００８０８８７又はＷＯ２０１０／０３７０１６に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７０８（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ９６７０として寄託されている、ＷＯ２０１１／０３４７０４に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７５４（ダイズ、品質形質、ＡＴＣＣＰＴＡ−９３８５として寄託されている、ＷＯ２０１０／０２４９７６に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７６９（ダイズ、品質形質、ＡＴＣＣＰＴＡ−８９１１として寄託されている、ＵＳ−Ａ２０１１−００６７１４１又はＷＯ２００９／１０２８７３に記載されている）；イベントＭＯＮ８８０１７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−５５８２として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００８−０２８４８２又はＷＯ２００５／０５９１０３に記載されている）；イベントＭＯＮ８８９１３（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−４８５４として寄託されている、ＷＯ２００４／０７２２３５又はＵＳ−Ａ２００６−０５９５９０に記載されている）；イベントＭＯＮ８９０３４（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣＰＴＡ−７４５５として寄託されている、ＷＯ２００７／１４０２５６又はＵＳ−Ａ２００８−２６０９３２に記載されている）；イベントＭＯＮ８９７８８（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−６７０８として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００６−２８２９１５又はＷＯ２００６／１３０４３６に記載されている）；イベントＭＳ１１（ナタネ、授粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−８５０又はＰＴＡ−２４８５として寄託されている、ＷＯ０１／０３１０４２に記載されている）；イベントＭＳ８（ナタネ、授粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−７３０として寄託されている、ＷＯ０１／０４１５５８又はＵＳ−Ａ２００３−１８８３４７に記載されている）；イベントＮＫ６０３（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−２４７８として寄託されている、ＵＳ−Ａ２００７−２９２８５４に記載されている）；イベントＰＥ−７（イネ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００８／１１４２８２に記載されている）；イベントＲＦ３（ナタネ、授粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−７３０として寄託されている
、ＷＯ０１／０４１５５８又はＵＳ−Ａ２００３−１８８３４７に記載されている）；イベントＲＴ７３（ナタネ、除草剤耐性、寄託されていない、ＷＯ０２／０３６８３１又はＵＳ−Ａ２００８−０７０２６０に記載されている）；イベントＴ２２７−１（テンサイ、除草剤耐性、寄託されていない、ＷＯ０２／４４４０７又はＵＳ−Ａ２００９−２６５８１７に記載されている）；イベントＴ２５（トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ−Ａ２００１−０２９０１４又はＷＯ０１／０５１６５４に記載されている）；イベントＴ３０４−４０（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−８１７１として寄託されている、ＵＳ−Ａ２０１０−０７７５０１又はＷＯ２００８／１２２４０６に記載されている）；イベントＴ３４２−１４２（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５６８に記載されている）；イベントＴＣ１５０７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ−Ａ２００５−０３９２２６又はＷＯ２００４／０９９４４７に記載されている）；イベントＶＩＰ１０３４（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−３９２５として寄託されている、ＷＯ０３／０５２０７３に記載されている）、イベント３２３１６（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−１１５０７として寄託されている、ＷＯ２０１１／０８４６３２に記載されている）、イベント４１１４（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−１１５０６として寄託されている、ＷＯ２０１１／０８４６２１に記載されている）。

本発明の方法で防除することが可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙｍｉｌｄｅｗｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）病、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）に起因するもの；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）に起因するもの；
ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）に起因するもの；
・さび病（ｒｕｓｔｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍｓａｂｉｎａｅ）に起因するもの；
ヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａｖａｓｔａｔｒｉｘ）に起因するもの；
ファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）病、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）又はファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａｍｅｉｂｏｍｉａｅ）に起因するもの；
プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）病、例えば、プッシニア・レコンジテ（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔｅ）、プッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａｇｒａｍｉｎｉｓ）又はプッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）に起因するもの；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）に起因するもの；
・卵菌類による病害（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）病、例えば、アルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏｃａｎｄｉｄａ）に起因するもの；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）病、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａｌａｃｔｕｃａｅ）に起因するもの；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に起因するもの；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
プセウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｈｕｍｕｌｉ）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
・葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害（ｌｅａｆｓｐｏｔ，ｌｅａｆｂｌｏｔｃｈａｎｄｌｅａｆｂｌｉｇｈｔｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｂｅｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
クラジオスポルム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ）病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）又はコクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）に起因するもの；
コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）に起因するもの；
シクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍｏｌｅａｇｉｎｕｍ）に起因するもの；
ジアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅｃｉｔｒｉ）に起因するもの；
エルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅｆａｗｃｅｔｔｉｉ）に起因するもの；
グロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）に起因するもの；
グロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）病、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａｃｉｎｇｕｌａｔａ）に起因するもの；
グイグナルジア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａｂｉｄｗｅｌｌｉ）に起因するもの；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａｍａｃｕｌａｎｓ）、レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｉａｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
マグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅｇｒｉｓｅａ）に起因するもの；
ミコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ファエオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ）又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｒｉｔｉｃｉｒｅｐｅｎｔｉｓ）に起因するもの；
ラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）又はラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａａｒｅｏｌａ）に起因するもの；
リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍｓｅｃａｌｉｓ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａａｐｉｉ）又はセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）に起因するもの；
・根、葉鞘及び茎の病害（ｒｏｏｔ，ｓｈｅａｔｈａｎｄｓｔｅｍｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
コルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）に起因するもの；
ガエウマンノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
サロクラジウム（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）病、例えば、サロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、例えば、スクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
タペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）病、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａａｃｕｆｏｒｍｉｓ）に起因するもの；
チエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓｂａｓｉｃｏｌａ）に起因するもの；
・穂の病害（ｅａｒａｎｄｐａｎｉｃｌｅｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｐｐ．）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｓｐｐ．）に起因するもの；
クラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）病、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓｐｕｒｐｕｒｅａ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａｚｅａｅ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
・黒穂病（ｓｍｕｔａｎｄｂｕｎｔｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
スファセロテカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａｒｅｉｌｉａｎａ）に起因するもの；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）病、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａｃａｒｉｅｓ）に起因するもの；
ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）病、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓｏｃｃｕｌｔａ）に起因するもの；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏｎｕｄａ）に起因するもの；
・果実の腐敗性及び黴性の病害（ｆｒｕｉｔｒｏｔａｎｄｍｏｕｌｄｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するもの；
リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、例えば、リゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）に起因するもの；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍａｌｂｏａｔｒｕｍ）に起因するもの；
・種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害（ｓｅｅｄａｎｄｓｏｉｌｂｏｒｎｅｄｅｃａｙ，ｍｏｕｌｄ，ｗｉｌｔ，ｒｏｔａｎｄｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆｄｉｓｅａｓｅ）、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）に起因するもの；
アファノミセス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）に起因するもの；
アスコキタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）病、例えば、アスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａｌｅｎｔｉｓ）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｈｅｒｂａｒｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）に起因するもの；
コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｃｏｃｃｏｄｅｓ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａｚｅａｅ）に起因するもの；
マクロホミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）病、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するもの；
ホマ（Ｐｈｏｍａ）病、例えば、ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａｌｉｎｇａｍ）に起因するもの；
ホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）病、例えば、ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓｓｏｊａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｃａｃｔｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｇｒａｍｉｎｅａ）に起因するもの；
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）病、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍｒｏｌｆｓｉｉ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍｄａｈｌｉａｅ）に起因するもの；
・腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害（ｃａｎｋｅｒ，ｂｒｏｏｍａｎｄｄｉｅｂａｃｋｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａｇａｌｌｉｇｅｎａ）に起因するもの；
・枯損性病害（ｂｌｉｇｈｔｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）病、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａｌａｘａ）に起因するもの；
・葉水泡性病害又は縮葉病（ｌｅａｆｂｌｉｓｔｅｒｏｒｌｅａｆｃｕｒｌｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
エキソバシジウム（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ）病、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍｖｅｘａｎｓ）に起因するもの；
タフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）病、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａｄｅｆｏｒｍａｎｓ）に起因するもの；
・木本植物の衰退性病害（ｄｅｃｌｉｎｅｄｉｓｅａｓｅｏｆｗｏｏｄｅｎｐｌａｎｔ）、例えば、
エスカ（Ｅｓｃａ）病、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）に起因するもの；
ユーティパダイバック病（Ｅｕｔｙｐａｄｙｅｂａｃｋ）、例えば、ユーティパ・ラタ（Ｅｕｔｙｐａｌａｔａ）に起因するもの；
ガノデルマ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ）病、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）に起因するもの；
リギドポルス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ）病、例えば、リギドポルス・リグノスス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓｌｉｇｎｏｓｕｓ）に起因するもの；
・花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
・塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
・根瘤病（ｃｌｕｂｒｏｏｔｄｉｓｅａｓｅｓ）、例えば、
プラスモジオホラ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ）病、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ（Ｐｌａｍｏｄｉｏｐｈｏｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの；
・例えば以下のものなどの細菌性微生物に起因する病害：
キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリスｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓｃａｍｐｅｓｔｒｉｓｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｙｒｉｎｇａｅｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａａｍｙｌｏｖｏｒａ）。

本発明の組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（ｔｉｍｂｅｒ）」は、全ての種類の木材、そのような木材を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。

本発明の処理方法において通常施用される活性化合物の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、１０〜８００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、施用する活性物質の薬量は、一般に、また、有利には、種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇである。

本明細書中で示されている薬量が本発明の方法を例証するための例として挙げられているということは、明確に理解される。当業者は、特に処理対象の植物又は作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。

本発明の化合物又は混合物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎｄｉｓｅａｓｅ）及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｓｐｐ．）（例えば、アスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｆｕｍｉｇａｔｕｓ））に起因する疾患のような、ヒト又は動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。

本発明は、さらに、植物病原性菌類を防除するための、本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物の使用にも関する。

本発明は、さらに、トランスジェニック植物を処理するための、本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物の使用にも関する。

本発明は、さらに、種子及びトランスジェニック植物の種子を処理するための、本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物の使用にも関する。

本発明は、さらに、有害な植物病原性菌類を防除するための組成物を製造する方法にも関し、ここで、該方法は、本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される誘導体を増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする。

化合物例についての下記表及び調製又は効力についての下記実施例を参照して、本発明のさまざまな態様について説明する。

表１は、本発明による式（Ｉ）：

で表される化合物の例について非限定的に例証している。

表１において、特に別途示されていない限り、「Ｍ＋Ｈ」（「ＡｐｃＩ＋」）は、ポジティブ大気圧化学イオン化法による質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味する。

表１において、ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣＤｉｒｅｃｔｉｖｅ７９／８３１ＡｎｎｅｘＶ．Ａ８に従い、下記に記載されている方法を用いて、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した：
温度：４０℃；
移動相：０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配。

較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間をにより測定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトル及びクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。

表２は、本発明による式（Ｉ）：

〔式中、Ｚ^４とそれに隣接している置換基Ｗは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか又は置換されていないＣ_４−Ｃ_７−シクロアルキルを形成し得る〕
で表される化合物の例について非限定的に例証している。

表２において、Ｍ＋Ｈ（ＡｐｃＩ＋）及びｌｏｇＰは、表１に関して定義されている。

表３は、本発明による式（ＩＩ）：

で表される化合物の例について非限定的に例証している。

表３において、Ｍ＋Ｈ（ＡｐｃＩ＋）及びｌｏｇＰは、表１に関して定義されている。

表４は、本発明による式（ＩＶ）：

で表される化合物の例について非限定的に例証している。

表４において、Ｍ＋Ｈ（ＡｐｃＩ＋）及びｌｏｇＰは、表１に関して定義されている。

表５は、本発明による式（Ｖ）：

〔式中、Ｕ^２は、ハロゲン原子を表す〕
で表される化合物の例について非限定的に例証している。

表５において、Ｍ＋Ｈ（ＡｐｃＩ＋）及びｌｏｇＰは、表１に関して定義されている。

表６は、表１〜表４から選択された数の化合物のＮＭＲデータ（^１Ｈ）を提供している。

選択された実施例の^１Ｈ−ＮＭＲデータは、^１Ｈ−ＮＭＲ−ピークリストの形態で示されている。各シグナルピークに対して、δ値（ｐｐｍ）及びシグナル強度（丸括弧内）が記載されている。

先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ（ｃｍ）と相関し、シグナル強度の真の関係を示している。幅が広いシグナルからは、数種類のピーク又は該シグナルの中央及び当該スペクトルの中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対的強度が示され得る。

^１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、古典的な^１Ｈ−ＮＭＲのプリントと類似しており、従って、通常、ＮＭＲの古典的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。さらに、それらは、古典的な^１Ｈ−ＮＭＲのプリントのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体（これも、本発明の対象である）のシグナル及び／又は不純物のピークのシグナルも示し得る。溶媒及び／又は水のデルタ−範囲内における化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク（例えば、ＤＭＳＯ−ｄ６中のＤＭＳＯのピーク）及び水のピークは、本発明者らの^１Ｈ−ＮＭＲピークリストの中に示されており、そして、通常、平均して高い強度を有している。

目標化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物（例えば、純度＞９０％）のピークよりも低い強度を有している。そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、本発明者らの調製方法の再現性を「副産物の指紋（ｓｉｄｅ−ｐｒｏｄｕｃｔｓ−ｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓ）」によって認識するのに役立ち得る。

目標化合物のピークを既知方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤ−シミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用）で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、^１Ｈ−ＮＭＲの古典的な解釈での関連するピークのピッキングに類似しているであろう。

ピークリストによるＮＭＲデータの記載のさらなる詳細については、「ＲｅｓｅａｒｃｈＤｉｓｃｌｏｓｕｒｅＤａｔａｂａｓｅＮｕｍｂｅｒ５６４０２５」の刊行物「ＣｉｔａｔｉｏｎｏｆＮＭＲＰｅａｋｌｉｓｔＤａｔａｗｉｔｈｉｎＰａｔｅｎｔＡｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」の中に見いだすことができる。

下記実施例によって、本発明の式（Ｉ）で表される化合物の調製及び効力について非限定的に例証する。

調製実施例１：Ｎ−［５−クロロ−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ｉ．０６０）の調製
段階１：２−ブロモ−４−クロロ−１−（プロパ−１−エン−２−イル）ベンゼンの調製
７．３４ｇ（２０．５６ｍｍｏｌ）のメチルトリフェニルホスホニウムブロミドを２５ｍＬのテトラヒドロフランに懸濁させた懸濁液を冷却し、それに、テトラヒドロフラン中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの１Ｍ溶液２０．５６ｍＬ（２０．５６ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加する。その反応混合物を０℃で２０分間撹拌する。４ｇ（１７．１３ｍｍｏｌ）の１−（２−ブロモ−４−クロロフェニル）エタノンを２０ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた溶液を０℃で添加し、その反応混合物を室温でさらに１５時間撹拌する。その反応混合物ＮＨ_４Ｃｌの飽和水溶液で稀釈し、酢酸エチルで抽出する。その有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配ｎ−ヘプタン／酢酸エチル）で精製して、３．５４ｇ（収率８４％）の２−ブロモ−４−クロロ−１−（プロパ−１−エン−２−イル）ベンゼンが油状物（ＧＣ−質量により、Ｍ＝２３０）として得られる。ＬｏｇＰ＝４．９１。

段階２：２−ブロモ−４−クロロ−１−（１−メチルシクロプロピル）ベンゼンの調製
アルゴン下、ヘキサン中のジエチル亜鉛の１Ｍ溶液２１．９４ｍＬ（２１．９４ｍｍｏｌ）に、０℃で、２．５ｇ（２１．９４ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸を１０ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液をゆっくりと添加する。その反応混合物を０℃で２０分間撹拌する。次いで、５．８７ｇ（２１．９４ｍｍｏｌ）のジヨードメタンを１０ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液を添加し、その反応混合物を０℃でさらに２０分間撹拌する。最後に、２．５４ｇ（１０．９７ｍｍｏｌ）の２−ブロモ−４−クロロ−１−（プロパ−１−エン−２−イル）ベンゼンを１０ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液を添加し、その反応混合物を室温で２時間撹拌する。その反応混合物を７０ｍＬのＨＣｌ１Ｎ水溶液で稀釈し、３×７０ｍＬの酢酸エチルで抽出する。その有機相を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘプタン）で精製して、２．６５ｇ（収率９３％）の２−ブロモ−４−クロロ−１−（１−メチルシクロプロピル）ベンゼンが無色の油状物（ＧＣ−質量により、Ｍ＝２４４）として得られる。ＬｏｇＰ＝４．９３。

段階３：５−クロロ−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンズアルデヒド（化合物ＩＶ．１０）の調製
１ｇ（４．０７ｍｍｏｌ）の２−ブロモ−４−クロロ−１−（１−メチルシクロプロピル）ベンゼンを１０ｍＬの乾燥テトラヒドロフランに溶解させた溶液に、アルゴン下、−７８℃で、ヘキサン中のＢｕＬｉの１．６Ｍ溶液１．８ｍＬ（４．４８ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加する。その反応混合物を−７８℃で４５分間撹拌し、次いで、０．３８ｍＬ（４．８９ｍｍｏｌ）の乾燥ＤＭＦでクエンチし、−７８℃で３時間放置する。その反応混合物を１ＮＨＣｌ水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。その有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配ｎ−ヘプタン／酢酸エチル）で精製して、０．４６ｇ（収率５５％）の５−クロロ−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンズアルデヒドが無色の油状物（ＧＣ−質量により、Ｍ−ＣＨＯ＝１６６）として得られる。

段階４：Ｎ−［５−クロロ−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンジル］シクロプロパンアミン（化合物ＩＩ．１０）の調製
０．４７ｇ（８．２２ｍｍｏｌ）のシクロプロピルアミンと２ｇの３Åモレキュラーシーブを１５ｍＬのメタノールに溶解させた溶液を冷却し、それに、０．６２ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）の酢酸をゆっくりと添加し、その後、０．８０ｇ（４．１１ｍｍｏｌ）の５−クロロ−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンズアルデヒドをゆっくりと添加する。その反応混合物を８０℃で３時間撹拌する。次いで、その反応混合物を室温まで冷却し、０．３９ｇ（６．１７ｍｍｏｌ）のシアノ水素化ホウ素ナトリウムをゆっくりと添加する。その反応混合物を８０℃でさらに２時間撹拌する。次いで、その反応混合物を冷却し、ケイ藻土のケーキで濾過し、そのケーキをメタノールで洗浄する。濃縮することによって黄色の固体残渣が残り、その固体残渣を酢酸エチルで溶解させ、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、その後、飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄する。その有機相を脱水し、減圧下で濃縮して、０．８５ｇ（収率８３％）のＮ−［５−クロロ−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンジル］シクロプロパンアミンが黄色の油状物（Ｍ＋Ｈ＝２３６）として得られる。

段階５：Ｎ−［５−クロロ−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの調製
乾燥させたＲａｄｌｅｙｓ^ＴＭバイアルの中で、３ｍＬの乾燥テトラヒドロフランの中の２３６ｍｇ（１ｍｍｏｌ）のＮ−［５−クロロ−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンジル］シクロプロパンアミンと０．１６７ｍＬ（１．２１ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンの混合物に、２３４ｍｇ（１．１０ｍｍｏｌ）の３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドを２ｍＬの乾燥テトラヒドロフランに溶解させた溶液を添加する。その反応混合物を環流温度で１２０分間加熱する。冷却後、数ｍＬの水を添加し、その反応混合物を酢酸エチルで抽出する。その有機相を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＣｈｅｍＥｌｕｔ^ＴＭカートリッジで脱水し、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配ｎ−ヘプタン／酢酸エチル）で精製して、３３４ｍｇ（収率７７％）のＮ−［５−クロロ−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドが無色の油状物（Ｍ＋Ｈ＝４１２）として得られる。

調製実施例２：Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−｛２−［１−（ジフルオロメチル）−シクロプロピル］−５−フルオロベンジル｝−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ｉ．１５１）の調製
段階１：Ｎ−｛２−［１−（ジフルオロメチル）シクロプロピル］−５−フルオロベンジル｝シクロプロパンアミン（化合物ＩＩ．３９）の調製
Ｒａｄｌｅｙｓ^ＴＭバイアルの中で、３．５ｍＬのシクロプロピルアミンに１ｇ（３．２２ｍｍｏｌ）の２−（ブロモメチル）−１−［１−（ジフルオロメチル）シクロプロピル］−４−フルオロベンゼンを添加し、室温で２時間撹拌する。過剰なシクロプロピルアミンを減圧下で除去する。その残渣に２ｍＬの水を添加し、その反応混合物を３×２ｍＬのジクロロメタンで抽出する。その有機抽出物を脱水し、減圧下で濃縮して、６９０ｍｇの粗製物質が得られる。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配ｎ−ヘプタン／酢酸エチル）で精製して、４５０ｍｇ（収率５２％）のＮ−｛２−［１−（ジフルオロメチル）シクロプロピル］−５−フルオロベンジル｝シクロプロパンアミンが油状物（Ｍ＋Ｈ＝２５６）として得られる。ＬｏｇＰ＝１．０８。

段階２：Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−｛２−［１−（ジフルオロメチル）−シクロプロピル］−５−フルオロベンジル｝−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの調製
乾燥させたＲａｄｌｅｙｓ^ＴＭバイアルの中で、３ｍＬの乾燥テトラヒドロフランの中の１００ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）のＮ−｛２−［１−（ジフルオロメチル）シクロプロピル］−５−フルオロベンジル｝シクロプロパンアミンと０．０６ｍＬ（０．４３ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンの混合物に、８７ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）の３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドを２ｍＬの乾燥テトラヒドロフランに溶解させた溶液を添加する。その反応混合物を室温で一晩撹拌する。その反応混合物をアルミナ塩基性カートリッジで濾過し、数ｍＬのテトラヒドロフランで数回洗浄する。減圧下で濃縮し、その残渣を分取ＨＰＬＣ（勾配アセトニトリル／水＋０．１％ＨＣＯ_２Ｈ）で精製して、１４４ｍｇ（収率８１％）のＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−｛２−［１−（ジフルオロメチル）−シクロプロピル］−５−フルオロベンジル｝−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドが油状物（Ｍ＋Ｈ＝４３２）として得られる。ＬｏｇＰ＝３．３９。一般的な調製実施例３：Ｃｈｅｍｓｐｅｅｄ ^ＴＭ装置上での式（Ｉ）で表されるアミドのチオン化（ｔｈｉｏｎａｔｉｏｎ）
１３ｍＬ容Ｃｈｅｍｓｐｅｅｄ^ＴＭバイアルの中に、０．２７ｍｍｏｌｅの五硫化リン（Ｐ_２Ｓ_５）を量って入れる。ジオキサン中のアミド（Ｉ）の０．１８Ｍ溶液３ｍＬ（０．５４ｍｍｏｌｅ）を添加し、その混合物を還流温度で２時間加熱する。次いで、その温度を８０℃まで下げ、２．５ｍＬの水を添加する。その混合物を８０℃でさらに１時間加熱する。次いで、２ｍＬの水を添加し、その反応混合物を４ｍＬのジクロロメタンで２回抽出する。その有機相を塩基性アルミナカートリッジ（２ｇ）の上にデポジットさせ、８ｍＬのジクロロメタンで２回溶離させる。溶媒を除去し、得られた粗製チオアミド誘導体をＬＣＭＳとＮＭＲで分析する。充分には純粋でない化合物は、分取ＬＣでさらに精製する。

実施例Ａ：プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）（コムギの赤さび病）に対するインビボ予防試験
溶媒：５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：活性成分１ｍｇあたり、１μＬのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
ジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物の中で活性成分を溶解させて均質化し、次いで、水で希釈して所望の活濃度とする。

コムギの幼植物を、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理する。

２４時間経過した後、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。汚染されたコムギ植物を、２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度７０〜８０％で１０日間インキュベートする。

当該試験について、上記接種の１１日後に評価する。０％は、対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。

この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、７０％〜７９％の効力を示した：Ｉ．１２６。

この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、８０％〜８９％の効力を示した：Ｉ．０１７；Ｉ．０３４；Ｉ．０３６；Ｉ．０３７；Ｉ．０４４；Ｉ．０４５；Ｉ．０４７；Ｉ．０９４；Ｉ．０９５；Ｉ．１２９；Ｉ．１４０；Ｉ．１４１；Ｉ．１７１；Ｉ．１７３；Ｉ．１７５；Ｉ．１７７；Ｉ．１７８；Ｉａ．０４；Ｉａ．０８；Ｉａ．０９。

この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、９０％〜１００％の効力を示した：Ｉ．００１；Ｉ．００２；Ｉ．００３；Ｉ．００４；Ｉ．００７；Ｉ．００８；Ｉ．００９；Ｉ．０１０；Ｉ．０１１；Ｉ．０１２；Ｉ．０１４；Ｉ．０１６；Ｉ．０１８；Ｉ．０１９；Ｉ．０２０；Ｉ．０２１；Ｉ．０２２；Ｉ．０２３；Ｉ．０２４；Ｉ．０２５；Ｉ．０２６；Ｉ．０２７；Ｉ．０２８；Ｉ．０２９；Ｉ．０３０；Ｉ．０３１；Ｉ．０３２；Ｉ．０３３；Ｉ．０３５；Ｉ．０３８；Ｉ．０３９；Ｉ．０４０；Ｉ．０４１；Ｉ．０４２；Ｉ．０４３；Ｉ．０４８；Ｉ．０４９；Ｉ．０５０；Ｉ．０５１；Ｉ．０５２；Ｉ．０５３；Ｉ．０５４；Ｉ．０５５；Ｉ．０５６；Ｉ．０５７；Ｉ．０５８；Ｉ．０５９；Ｉ．０６０；Ｉ．０６１；Ｉ．０６２；Ｉ．０６３；Ｉ．０６４；Ｉ．０６６；Ｉ．０６７；Ｉ．０６８；Ｉ．０６９；Ｉ．０７０；Ｉ．０７１；Ｉ．０７２；Ｉ．０７３；Ｉ．０７４；Ｉ．０７９；Ｉ．０８０；Ｉ．０８３；Ｉ．０８４；Ｉ．０８５；Ｉ．０８６；Ｉ．０８７；Ｉ．０８８；Ｉ．０８９；Ｉ．０９０；Ｉ．０９１；Ｉ．０９２；Ｉ．０９３；Ｉ．０９６；Ｉ．０９７；Ｉ．０９８；Ｉ．０９９；Ｉａ．０１；Ｉ．１００；Ｉ．１０１；Ｉ．１０２；Ｉ．１０３；Ｉ．１０４；Ｉ．１０５；Ｉ．１０６；Ｉ．１０７；Ｉ．１０８；Ｉ．１０９；Ｉ．１１０；Ｉ．１１１；Ｉ．１１２；Ｉ．１１３；Ｉ．１１４；Ｉ．１１５；Ｉ．１１６；Ｉ．１１７；Ｉ．１１８；Ｉ．１１９；Ｉ．１２０；Ｉ．１２１；Ｉ．１２２；Ｉ．１２３；Ｉ．１２５；Ｉ．１２７；Ｉ．１２８；Ｉ．１３０；Ｉ．１３１；Ｉ．１３２；Ｉ．１３３；Ｉ．１３４；Ｉ．１３５；Ｉ．１３６；Ｉ．１３７；Ｉ．１４８；Ｉ．１４９；Ｉ．１５０；Ｉ．１５１；Ｉ．１５２；Ｉ．１５３；Ｉ．１５４；Ｉ．１５７；Ｉ．１５８；Ｉ．１５９；Ｉ．１６０；Ｉ．１６１；Ｉ．１６２；Ｉ．１６３；Ｉ．１６４；Ｉ．１６５；Ｉ．１６６；Ｉ．１６７；Ｉ．１６８；Ｉ．１６９；Ｉ．１７０；Ｉ．１７２；Ｉ．１７６；Ｉ．１７９；Ｉａ．０２；Ｉａ．０３；Ｉａ．０５；Ｉａ．０６。

同じ条件下、表Ａ１に示されているように、実施例Ｉ．０６７の化合物を活性成分の薬量１００ｐｐｍ及び１０ｐｐｍで用いて優れた保護（少なくとも９０％）から完全な保護までが観察されるが、特許出願ＷＯ−２０１３／１５６５５９に開示されている実施例Ｉ．８の化合物（オキサ類似体）では総合的な保護から平均的な保護（４０％未満）までが観察される。

国際特許ＷＯ−２０１３／１５６５５９に開示されている化合物Ｉ．８は、５−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［５−フルオロ−２−（１−メチルシクロプロピル）ベンジル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに対応する。

これらの結果は、本発明による化合物がＷＯ−２０１３／１５６５５９に開示されている構造的に最も近い化合物よりも著しく優れた生物学的活性を有しているということを示している。

実施例Ｂ：ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）（インゲンマメのさび病）に対するインビボ予防試験
溶媒：５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：活性成分１ｍｇあたり、１μＬのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
ジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物の中で活性成分を溶解させて均質化し、次いで、水で希釈して所望の活濃度とする。

インゲンマメの幼植物を、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理する。

２４時間経過した後、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）の胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。汚染されたインゲンマメ植物を、２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度７０〜８０％で１０日間インキュベートする。

この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、７０％〜７９％の効力を示した：Ｉａ．０４。

この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、８０％〜８９％の効力を示した：Ｉ．０１６；Ｉ．０３７；Ｉ．０３８；Ｉ．０４４；Ｉ．０４５；Ｉ．０７９；Ｉａ．０７。

この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１００ｐｐｍで、９０％〜１００％の効力を示した：Ｉ．００２；Ｉ．００３；Ｉ．００４；Ｉ．００５；Ｉ．００６；Ｉ．００７；Ｉ．００８；Ｉ．００９；Ｉ．０１０；Ｉ．０１１；Ｉ．０１２；Ｉ．０１４；Ｉ．０１８；Ｉ．０１９；Ｉ．０２０；Ｉ．０２１；Ｉ．０２２；Ｉ．０２３；Ｉ．０２４；Ｉ．０２５；Ｉ．０２６；Ｉ．０２７；Ｉ．０２８；Ｉ．０２９；Ｉ．０３０；Ｉ．０３１；Ｉ．０３２；Ｉ．０３３；Ｉ．０３４；Ｉ．０３５；Ｉ．０３６；Ｉ．０３９；Ｉ．０４０；Ｉ．０４１；Ｉ．０４２；Ｉ．０４３；Ｉ．０４６；Ｉ．０４７；Ｉ．０４８；Ｉ．０４９；Ｉ．０５０；Ｉ．０５１；Ｉ．０５２；Ｉ．０５３；Ｉ．０５４；Ｉ．０５５；Ｉ．０５６；Ｉ．０５７；Ｉ．０５８；Ｉ．０５９；Ｉ．０６０；Ｉ．０６１；Ｉ．０６２；Ｉ．０６３；Ｉ．０６４；Ｉ．０６５；Ｉ．０６６；Ｉ．０６７；Ｉ．０６８；Ｉ．０６９；Ｉ．０７０；Ｉ．０７１；Ｉ．０７２；Ｉ．０７３；Ｉ．０７４；Ｉ．０８０；Ｉ．０８３；Ｉ．０８４；Ｉ．０８５；Ｉ．０８６；Ｉ．０８７；Ｉ．０８８；Ｉ．０８９；Ｉ．０９０；Ｉ．０９１；Ｉ．０９２；Ｉ．０９３；Ｉ．０９４；Ｉ．０９６；Ｉ．０９７；Ｉ．０９８；Ｉ．０９９；Ｉ．１００；Ｉ．１０１；Ｉ．１０２；Ｉ．１０３；Ｉ．１０４；Ｉ．１０５；Ｉ．１０６；Ｉ．１０７；Ｉ．１０８；Ｉ．１０９；Ｉ．１１０；Ｉ．１１１；Ｉ．１１２；Ｉ．１１３；Ｉ．１１４；Ｉ．１１５；Ｉ．１１８；Ｉ．１１９；Ｉ．１２０；Ｉ．１２１；Ｉ．１２２；Ｉ．１２３；Ｉ．１２５；Ｉ．１２７；Ｉ．１２８；Ｉ．１２９；Ｉ．１３０；Ｉ．１３１；Ｉ．１３２；Ｉ．１３３；Ｉ．１３４；Ｉ．１３５；Ｉ．１３６；Ｉ．１３７；Ｉ．１３８；Ｉ．１３９；Ｉ．１４０；Ｉ．１４８；Ｉ．１４９；Ｉ．１５０；Ｉ．１５１；Ｉ．１５２；Ｉ．１５３；Ｉ．１５４；Ｉ．１５７；Ｉ．１５８；Ｉ．１５９；Ｉ．１６０；Ｉ．１６１；Ｉ．１６３；Ｉ．１６４；Ｉ．１６５；Ｉ．１６６；Ｉ．１６７；Ｉ．１６８；Ｉ．１６９；Ｉ．１７０；Ｉ．１７２；Ｉ．１７６；Ｉ．１７８；Ｉ．１７９；Ｉａ．０２；Ｉａ．０３；Ｉａ．０５；Ｉａ．０６；Ｉａ．０８。

同じ条件下、表Ｂ１に示されているように、実施例Ｉ．０６６及び実施例Ｉ．１５１の化合物を活性成分の薬量１００ｐｐｍ及び１０ｐｐｍで用いて完全な保護が観察されるが、特許出願ＷＯ−２０１０／１３０７６７に開示されている実施例５４の化合物（置換されていないシクロプロピル類似体）では完全な保護から不充分なな保護（３０％未満）までが観察される。

国際特許ＷＯ−２０１０／１３０７６７に開示されている化合物５４は、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（６−シクロプロピル−２，３−ジフルオロベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに対応する。

これらの結果は、本発明による化合物がＷＯ−２０１０／１３０７６７に開示されている構造的に最も近い化合物よりも著しく優れた生物学的活性を有しているということを示している。

同じ条件下、表Ｂ２に示されているように、Ｉ．０６７の化合物を活性成分の薬量１００ｐｐｍ及び１０ｐｐｍで用いて優れた保護（少なくとも９０％）から完全な保護までが観察されるが、特許出願ＷＯ−２０１３／１５６５５９に開示されている実施例Ｉ．８の化合物（オキサ類似体）では総合的な保護から不充分なな保護（２０％未満）までが観察される。

実施例Ｃ：ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）（ダイズのさび病）に対するインビボ予防試験
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。

予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、ダイズさび病の病原であるファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種し、その植物を、約２４℃で相対大気湿度９５％のインキュベーション室の中に光無しで２４時間置く。

その植物を、約２４℃、相対大気湿度約８０％で、昼／夜の間隔１２時間のインキュベーション室の中に置く。

当該試験について、上記接種の７日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。

この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１０ｐｐｍで、７０％〜７９％の効力を示した：Ｉ．０１８；Ｉ．０４１；Ｉ．０６５；Ｉ．０７４；Ｉ．０８７；Ｉ．１１２；Ｉ．１１４；Ｉ．１３３；Ｉ．１５９。

この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１０ｐｐｍで、８０％〜８９％の効力を示した：Ｉ．０６６；Ｉ．０７２；Ｉ．１０８；Ｉ．１１１。

この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度１０ｐｐｍで、９０％〜１００％の効力を示した：Ｉ．０２６；Ｉ．０６８；Ｉ．０７１；Ｉ．０７３；Ｉ．０８９；Ｉ．０９２；Ｉ．０９６；Ｉ．１０２；Ｉ．１０４；Ｉ．１０６；Ｉ．１１０；Ｉ．１１３；Ｉ．１２２；Ｉ．１３０；Ｉ．１３１；Ｉ．１３２；Ｉ．１３４；Ｉ．１５３。

同じ条件下、表Ｃ１に示されているように、実施例Ｉ．０７１の化合物を活性成分の薬量１０ｐｐｍで用いて優れた保護（少なくとも９０％）が観察されるが、特許出願ＷＯ−２０１０／１３０７６７に開示されている実施例１２の化合物（トリフルオロメチル類似体）では保護は観察されない。

国際特許ＷＯ−２０１０／１３０７６７に開示されている化合物１２は、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［５−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに対応する。

同じ条件下、表Ｃ２に示されているように、実施例Ｉ．１１０の化合物を活性成分の薬量１０ｐｐｍで用いて優れた保護（少なくとも９０％）が観察されるが、特許出願ＷＯ−２０１０／１３０７６７に開示されている実施例４１の化合物（置換されていないシクロプロピル類似体）では保護は観察されない。

国際特許ＷＯ−２０１０／１３０７６７に開示されている化合物４１は、Ｎ−（５−クロロ−２−シクロプロピルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに対応する。

同じ条件下、表Ｃ３に示されているように、実施例Ｉ．０６６及び実施例Ｉ．１０６の化合物を活性成分の薬量１０ｐｐｍで用いて高い保護（少なくとも８０％）から完全な保護までが観察されるが、特許出願ＷＯ−２０１０／１３０７６７に開示されている実施例１２３の化合物（置換されていないシクロプロピル類似体）では保護は観察されない。

国際特許ＷＯ−２０１０／１３０７６７に開示されている化合物１２３は、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（２−シクロプロピル−５−フルオロベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに対応する。

Claims

式（Ｉ）：

〔式中、
・Ｘ^１及びＸ^２（ここで、これらは、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、塩素原子又はフッ素原子を表し；
・Ｔは、Ｏ又はＳを表し；
・ｎは、０、１、２、３又は４を表し；
・ｍは、０、１、２、３、４、５又は６を表し；
・ｐは、１、２、３、４又は５を表し；
・Ｚ^１は、置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルを表すか、又は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニル及びジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルからなるリストの中で選択され得る同一であるか又は異なっていることが可能な１０以下の原子又は基で置換されているＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルを表し；
・Ｚ^２及びＺ^３（ここで、これらは、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；シアノ；イソニトリル；ニトロ；ハロゲン原子；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル；アミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；又は、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−カルバモイルを表し；又は、
・Ｚ^２とＺ^３は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルを形成することができ；
・Ｚ^４は、ハロゲン原子；ヒドロキシ；シアノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；１〜５個ハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；１〜５個ハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；１〜５個ハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルキニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；１〜５個ハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；ホルミル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル；カルボキシ；又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニルを表し；
・Ｗは、独立して、ハロゲン原子；ニトロ；シアノ；イソニトリル；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ^６−スルファニル；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；カルボキシ；カルバモイル；Ｎ−ヒドロキシカルバモイル；カルバメート；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルキニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフィニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルキニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_３−Ｃ_７−ハロゲノシクロアルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_４−Ｃ_７−シクロアルケニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_４−Ｃ_７−ハロゲノシクロアルケニル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル）−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；置換されているか若しくは置換されていないビシクロ［２．２．１］ヘプタニル；置換されているか若しくは置換されていないビシクロ［２．２．１］ヘプテニル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルアミノ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルボニルオキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るアリール；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るＣ_２−Ｃ_８−アリールアルケニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るＣ_２−Ｃ_８−アリールアルキニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るアリールオキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るアリールスルファニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るアリールアミノ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルオキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルアミノ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な６以下の基Ｑで置換され得るＣ_１−Ｃ_８−ヘテロアリールアルキル；４以下の基Ｑで置換され得るヘテロアリール；又は、４以下の基Ｑで置換され得るヘテロアリールオキシを表し；又は、
・Ｚ^４とその隣接する置換基Ｗは、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されているか又は置換されていないＣ_４−Ｃ_７−シクロアルキルを形成することができ；
・Ｙは、独立して、ハロゲン原子；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルファニル；又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニルを表し；
・Ｑは、独立して、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、又は、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルを表す〕
で表される化合物、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体。
Ｘ^１がフッ素原子を表す、請求項１に記載の化合物。
Ｘ^２がフッ素原子を表す、請求項１〜２のいずれか１項に記載の化合物。
ＴがＯを表す、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
Ｚ^１が置換されているか又は置換されていないシクロプロピルを表す、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
Ｚ^１が置換されていないシクロプロピル又はＣ_１−Ｃ_５−アルキルシクロプロピルを表す、請求項５に記載の化合物。
Ｚ^２及びＺ^３が独立して水素原子又はメチルを表す、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
ｐが１、３又は４を表す、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
Ｚ^４が、ハロゲン、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_４−アルキル、１〜３個のハロゲン原子を有しているＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_４−アルキルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないシクロプロピル、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_４−アルケニル、又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_４−アルキニルを表す、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
Ｚ^４が、クロロ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、シクロプロピル、メトキシ、メトキシメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はエチニルを表す、請求項９に記載の化合物。
Ｗが、独立して、ハロゲン原子；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_５−Ｃ_７−シクロアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないフェニル；置換されているか若しくは置換されていないチエニル、又は、置換されているか若しくは置換されていないフリルを表す、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
Ｙが、独立して、ハロゲン又は置換されているか若しくは置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表す、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
式（ＩＩ）

〔式中、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｗ及びＹは、請求項１〜１２のいずれか１項で定義されているとおりである〕
で表される化合物及びそれらの許容される塩。
式（ＩＶ）

〔式中、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｗ及びＹは、請求項１〜１２のいずれか１項で定義されているとおりである〕で表される化合物：但し、（ＩＶ）は、以下のものは表さない：
・２−（１−メトキシシクロヘプチル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド
・（１Ｓ，２Ｓ）−２−エトキシ−２−（２−ホルミルフェニル）シクロプロパンカルボン酸メチル
及び、
・（１Ｓ，２Ｒ）−２−エトキシ−２−（２−ホルミルフェニル）シクロプロパンカルボン酸メチル。
式（Ｖ）

〔式中、Ｕ^２は、ハロゲンであり、並びに、Ｚ^４、ｎ、ｍ、ｐ、Ｗ及びＹは、ここで定義されているとおりである〕で表される化合物：但し、化合物（Ｖ）は、以下のものは表さない：
・１−［２−（ブロモメチル）−３−クロロフェニル］シクロブタノール
・１−［２−（ブロモメチル）フェニル］シクロプロパンカルボニトリル
・１−［２−（ブロモメチル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル］シクロヘプチルメチルエーテル
・２−（ブロモメチル）−１−（１−メトキシシクロペンチル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゼン
・２−（ブロモメチル）−１−（１−メトキシシクロヘキシル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゼン
及び、
・１−［２−（ブロモメチル）フェニル］シクロペンタンカルボニトリル。
請求項１５に記載の式（Ｖ）で表される化合物：但し、化合物（Ｖ）は、１−［２−（クロロメチル）−４，５−ジメトキシフェニル］シクロペンタンカルボニトリルは表さない。
殺菌剤組成物であって、活性成分としての有効量の請求項１〜１２に記載されている式（Ｉ）で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる、前記殺菌剤組成物。
作物の植物病原性菌類を防除する方法であって、栽培学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物又は請求項１７に記載の組成物を、植物がそこで成育しているか若しくは成育することが可能な土壌、植物の葉及び／若しくは果実、又は、植物の種子に施用することを特徴とする、前記方法。
有害な植物病原性菌類を防除するための組成物を製造する方法であって、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表される誘導体を増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
有害な植物病原性菌類を防除するための、又は、植物、種子、トランスジェニック植物若しくはトランスジェニック種子を処理するための、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表される化合物又は請求項１７に記載の組成物の使用。