RU2685723C1 - Производные n-циклоалкил-n-{ [2-(1-замещенный циклоалкил)фенил]метилен} -(тио)карбоксамида - Google Patents

Производные n-циклоалкил-n-{ [2-(1-замещенный циклоалкил)фенил]метилен} -(тио)карбоксамида Download PDF

Info

Publication number
RU2685723C1
RU2685723C1 RU2016126195A RU2016126195A RU2685723C1 RU 2685723 C1 RU2685723 C1 RU 2685723C1 RU 2016126195 A RU2016126195 A RU 2016126195A RU 2016126195 A RU2016126195 A RU 2016126195A RU 2685723 C1 RU2685723 C1 RU 2685723C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
cyclopropyl
unsubstituted
substituted
plants
methylcyclopropyl
Prior art date
Application number
RU2016126195A
Other languages
English (en)
Inventor
Пьер Кристо
Филипп Десборд
Жюли ГАЙСТ
Лионель НИКОЛЯ
Филипп Ринольфи
Ян-Питер ШМИДТ
Томоки Цутия
Жан-Пьер Вор
Ульрике Вахендорфф-Нойманн
Original Assignee
Байер Кропсайенс Акциенгезелльшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Кропсайенс Акциенгезелльшафт filed Critical Байер Кропсайенс Акциенгезелльшафт
Application granted granted Critical
Publication of RU2685723C1 publication Critical patent/RU2685723C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
    • C07C47/546—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
    • C07C47/55—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
    • C07C47/575—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к фунгицидным производным N-циклоалкил-N-{[2-(1-замещенный циклоалкил)фенил]метилен}карбоксамида и их тиокарбонильным производным формулы (I) и промежуточным соединениям для их получения, применению соединений формулы (I) в качестве фунгицидов, в частности в форме фунгицидных композиций, и к способу борьбы с фитопатогенными грибами растений с применением этих соединений или их композиций. В формуле (I) радикалы и символы имеют определения, указанные в формуле изобретения. 8 н. и 9 з.п. ф-лы, 12 табл., 4 пр.

Description

Настоящее изобретение относится к фунгицидным производным N-циклоалкил-N-{[2-(1-замещенный циклоалкил)фенил]метилен}карбоксамида и их тиокарбонильным производным, способу их получения и промежуточным соединениям для их получения, их применению в качестве фунгицидов, в частности в форме фунгицидных композиций и способам контроля фитопатогенных грибов растений, с применением этих соединений или их композиций.
В международной патентной заявке WO-2007/087906 определенные N-циклоалкил-N-бензилкарбоксамиды в общем составе включены в широком описании множества соединений следующей формулы:
Figure 00000001
где A представляет собой связанную с атомом углерода частично насыщенную или ненасыщенную, 5-членную гетероциклическую группу, Z1 представляет собой замещенную или незамещенную C3-C7-циклоалкильную группу, n равен числу от 1 до 5, и X может представлять собой различные заместители, среди которых находится незамещенный C3-C7-циклоалкил. Однако в этом документе отсутствует явное описание или указание для выбора любого такого производного, где X может представлять собой замещенный C3-C7-циклоалкил.
В международной патентной заявке WO-2009/016220 определенные N-циклоалкил-N-бензил-тиокарбоксамиды в общем составе включены в широком описании множества соединений следующей формулы:
Figure 00000002
где A представляет собой связанную с атомом углерода частично насыщенную или ненасыщенную 5-членную гетероциклическую группу, T может представлять собой S, Z1 представляет собой замещенную или незамещенную C3-C7-циклоалкильную группу, n равен числу от 1 до 5, и X может представлять собой различные заместители, среди которых находится незамещенный C3-C7-циклоалкил. Однако в этом документе отсутствует явное описание или информация для выбора любого такого производного, где X может представлять собой замещенный C3-C7-циклоалкил.
В международной патентной заявке WO-2010/130767 определенные N-циклоалкил-N-бензилкарбоксамиды или тиокарбоксамиды в общем составе включены в широком описании множества соединений следующей формулы:
Figure 00000003
где X1 и X2 представляют собой атом фтора или хлора, T может представлять собой O или S, Z1 представляет собой замещенную или незамещенную циклопропильную группу, Y может представлять собой CR5 и каждый заместитель Ri, где i представляет собой целое число от 1 до 5, может независимо представлять собой различные заместители, среди которых находится замещенный или незамещенный C3-C7-циклоалкил. Однако в этом документе отсутствует явное описание любого такого производного, где Ri, где i является целым числом от 1 до 5, может представлять собой замещенный C3-C7-циклоалкил.
В международной патентной заявке WO-2012/052490 определенные N-циклоалкил-N-бензилкарбоксамиды или тиокарбоксамиды в общем составе включены в широком описании множества соединений следующей формулы:
Figure 00000004
где X1 и X2 представляют собой атом фтора или хлора, T может представлять собой O или S, Z1 может представлять собой замещенную или незамещенную C4-C7-циклоалкильную группа, Y может представлять собой CR5 и каждый заместитель Ri, где i представляет собой целое число от 1 до 5, может независимо, представлять собой различные заместители, среди которых находится замещенный или незамещенный C3-C7-циклоалкил. Однако в этом документе отсутствует явное описание любого такого производного, где Ri, где i представляет собой целое число от 1 до 5, может представлять собой замещенный C4-C7-циклоалкил.
В международной патентной заявке WO-2013/156559 определенные N-циклоалкил-N-[(гетероциклилфенил)метилен]карбоксамиды или тиокарбоксамиды в общем составе включены в широком описании множества соединений следующей формулы:
Figure 00000005
где A представляет собой связанную с атомом углерода частично насыщенную или ненасыщенную 5-членную гетероциклическую группу, T может представлять собой O или S, Z1 может представлять собой замещенную или незамещенную C3-C7-циклоалкильную группа, L может представлять собой прямую связь, и B может представлять собой различные насыщенные гетероциклические циклические структуры, среди которых находятся замещенные или незамещенные циклические простоэфирные группы, такие как оксиранильная группа. Однако в этом документе отсутствует явное описание или указание для выбора любого такого производного, где B может представлять собой "карбо"-аналог замещенной циклической простоэфирной группы, такой как C3-C7-циклоалкильная группа.
Таким образом, настоящее изобретение относится к N-циклоалкил-N-{[2-(1-замещенный циклоалкил)фенил]метилен}(тио)карбоксамиду формулы (I)
Figure 00000006
(I)
где
X1 и X2, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом хлора или фтора,
T представляет собой O или S;
n представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4;
m представляет собой 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6;
p представляет собой 1, 2, 3, 4 или 5;
Z1 представляет собой незамещенный C3-C7-циклоалкил или C3-C7-циклоалкил, замещенный в количестве до 10 атомами или группами, которые могут быть одинаковыми или различными и которые можно выбирать из списка, состоящего из атомов галогенов, циано, C1-C8-алкила, C1-C8-галогеналкила, содержащего до 9 атомов галогенов, которые могут быть одинаковыми или различными, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащего до 9 атомов галогенов, которые могут быть одинаковыми или различными, C1-C8-алкоксикарбонила, C1-C8-галогеналкоксикарбонила, содержащего до 9 атомов галогенов, которые могут быть одинаковыми или различными, C1-C8-алкиламинокарбонила и ди-C1-C8-алкиламинокарбонила;
Z2 и Z3, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода; замещенный или незамещенный C1-C8-алкил; замещенный или незамещенный C2-C8-алкенил; замещенный или незамещенный C2-C8-алкинил; циано; изонитрил; нитро; атом галогена; замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси; замещенный или незамещенный C2-C8-алкенилокси; замещенный или незамещенный C2-C8-алкинилокси; замещенный или незамещенный C3-C7-циклоалкил; замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфанил; замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфонил; замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфинил; амино; замещенный или незамещенный C1-C8-алкиламино; замещенный или незамещенный ди-C1-C8-алкиламино; замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбонил; замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбамоил; замещенный или незамещенный ди-C1-C8-алкилкарбамоил или замещенный или незамещенный N-C1-C8-алкил-C1-C8-алкоксикарбамоил; или
Z2 и Z3 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, могут формировать замещенный или незамещенный C3-C7-циклоалкил;
Z4 представляет собой атом галогена; гидрокси; циано; замещенный или незамещенный C1-C8-алкил; C1-C8-галогеналкил с количеством атомов галогенов от 1 до 5; замещенный или незамещенный C2-C8-алкенил; C2-C8-галогеналкенил с количеством атомов галогенов от 1 до 5; замещенный или незамещенный C2-C8-алкинил; C2-C8-галогеналкинил с количеством атомов галогенов от 1 до 5; замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси; C1-C8-галогеналкокси с количеством атомов галогенов от 1 до 5; замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфанил; формил; замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбонил; карбокси или замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбонил;
W независимо представляет собой атом галогена; нитро; циано; изонитрил; гидрокси; амино; сульфанил; пентафтор-λ6-сульфанил; формил; формилокси; формиламино; замещенный или незамещенный (гидроксиимино)-C1-C8-алкил; замещенный или незамещенный (C1-C8-алкоксиимино)-C1-C8-алкил; замещенный или незамещенный (C2-C8-алкенилоксиимино)-C1-C8-алкил; замещенный или незамещенный (C2-C8-алкинилоксиимино)-C1-C8-алкил; замещенный или незамещенный (бензилоксиимино)-C1-C8-алкил; карбокси; карбамоил; N-гидроксикарбамоил; карбамат; замещенный или незамещенный C1-C8-алкил; C1-C8-галогеналкил с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный C2-C8-алкенил; C2-C8-галогеналкенил с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный C2-C8-алкинил; C2-C8-галогеналкинил с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси; C1-C8-галогеналкокси с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфанил; C1-C8-галогеналкилсульфанил с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфинил; C1-C8-галогеналкилсульфинил с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфонил; C1-C8-галогеналкилсульфонил с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный C1-C8-алкиламино; замещенный или незамещенный ди-C1-C8-алкиламино; замещенный или незамещенный C2-C8-алкенилокси; C2-C8-галогеналкенилокси с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный C3-C8-алкинилокси; C2-C8-галогеналкинилокси с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный C3-C7-циклоалкил; C3-C7-галогенциклоалкил с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный (C3-C7-циклоалкил)-C1-C8-алкил; замещенный или незамещенный C4-C7-циклоалкенил; C4-C7-галогенциклоалкенил с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный (C3-C7-циклоалкил)-C2-C8-алкенил; замещенный или незамещенный (C3-C7-циклоалкил)-C2-C8-алкинил; замещенный или незамещенный бицикло[2.2.1]гептанил; замещенный или незамещенный бицикло[2.2.1]гептенил; замещенный или незамещенный три(C1-C8)алкилсилил; замещенный или незамещенный три(C1-C8)алкилсилил-C1-C8-алкил; замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбонил; C1-C8-галогеналкилкарбонил с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбонилокси; C1-C8-галогеналкилкарбонилокси с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбониламино; C1-C8-галогеналкилкарбониламино с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбонил; C1-C8-галогеналкоксикарбонил с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный C1-C8-алкилоксикарбонилокси; C1-C8-галогеналкоксикарбонилокси с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбамоил; замещенный или незамещенный ди-C1-C8-алкилкарбамоил; замещенный или незамещенный C1-C8-алкиламинокарбонилокси; замещенный или незамещенный ди-C1-C8-алкиламинокарбонилокси; замещенный или незамещенный N-(C1-C8-алкил)гидроксикарбамоил; замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбамоил; замещенный или незамещенный N-(C1-C8-алкил)-C1-C8-алкоксикарбамоил; арил, который может быть замещен группами Q в количестве до 6, которые могут быть одинаковыми или различными; C1-C8-арилалкил, который может быть замещен группами Q в количестве до 6, которые могут быть одинаковыми или различными; C2-C8-арилалкенил, который может быть замещен группами Q в количестве до 6, которые могут быть одинаковыми или различными; C2-C8-арилалкинил, который может быть замещен группами Q в количестве до 6, которые могут быть одинаковыми или различными; арилокси, который может быть замещен группами Q в количестве до 6, которые могут быть одинаковыми или различными; арилсульфанил, который может быть замещен группами Q в количестве до 6, которые могут быть одинаковыми или различными; ариламино, который может быть замещен группами Q в количестве до 6, которые могут быть одинаковыми или различными; C1-C8-арилалкилокси, который может быть замещен группами Q в количестве до 6, которые могут быть одинаковыми или различными; C1-C8-арилалкилсульфанил, который может быть замещен группами Q в количестве до 6, которые могут быть одинаковыми или различными; C1-C8-арилалкиламино, который может быть замещен группами Q в количестве до 6, которые могут быть одинаковыми или различными; C1-C8-гетероарилалкил, который может быть замещен группами Q в количестве до 6, которые могут быть одинаковыми или различными; гетероарил, который может быть замещен группами Q в количестве до 4; или гетероарилокси, который может быть замещен группами Q в количестве до 4; или
Z4 и ближайший к нему заместитель W, вместе с атомом углерода, с которым они связаны, могут формировать замещенный или незамещенный C4-C7-циклоалкил;
Y независимо представляет собой атом галогена; C1-C8-алкил; C1-C8-галогеналкил с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси; C1-C8-галогеналкокси с количеством атомов галогенов от 1 до 9; замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфанил; C1-C8-галогеналкилсульфанил с количеством атомов галогенов от 1 до 9 или замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбонил;
Q независимо представляет собой атом галогена, циано, нитро, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий до 9 атомов галогенов, которые могут быть одинаковыми или различными, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий до 9 атомов галогенов, которые могут быть одинаковыми или различными, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфанил, C1-C8-галогеналкилсульфанил, содержащий до 9 атомов галогенов, которые могут быть одинаковыми или различными, замещенный или незамещенный три(C1-C8)алкилсилил, замещенный или незамещенный три(C1-C8)алкилсилил-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (C1-C8-алкоксиимино)-C1-C8-алкил или замещенный или незамещенный (бензилоксиимино)-C1-C8-алкил;
а также к его солям, N-оксидам, комплексным соединениям с металлами, металлоидным комплексам и его оптически активным изомерам или геометрическим изомерам.
Если не указано иначе, группа или заместитель, которые являются замещенными по изобретению, могут быть замещены одним или несколькими из следующих групп или атомов: атом галогена; нитро; гидроксил; циано; изонитрил; амино; сульфанил; пентафтор-λ6-сульфанильная группа; формил; формилокси; формиламино; карбамоил; N-гидроксикарбамоил; карбамат; (гидроксиимино)-C1-C6-алкил; C1-C8-алкил; три(C1-C8-алкил)силил; C3-C8-циклоалкил; C1-C8-галогеналкил с количеством атомов галогенов от 1 до 5; C3-C8-галогенциклоалкил с количеством атомов галогенов от 1 до 5; C2-C8-алкенил; C2-C8-алкинил; C2-C8-алкенилокси; C2-C8-алкинилокси; C1-C8-алкиламино; ди-C1-C8-алкиламино; C1-C8-алкокси; C1-C8-галогеналкокси с количеством атомов галогенов от 1 до 5; C1-C8-алкилсульфанил; C1-C8-галогеналкилсульфанил с количеством атомов галогенов от 1 до 5; C2-C8-алкенилокси; C2-C8-галогеналкенилокси с количеством атомов галогенов от 1 до 5; C3-C8-алкинилокси; C3-C8-галогеналкинилокси с количеством атомов галогенов от 1 до 5; C1-C8-алкилкарбонил; C1-C8-галогеналкилкарбонил с количеством атомов галогенов от 1 до 5; C1-C8-алкилкарбамоил; ди-C1-C8-алкилкарбамоил; N-C1-C8-алкилоксикарбамоил; C1-C8-алкоксикарбамоил; N-C1-C8-алкил-C1-C8-алкоксикарбамоил; C1-C8-алкоксикарбонил; C1-C8-галогеналкоксикарбонил с количеством атомов галогенов от 1 до 5; C1-C8-алкилкарбонилокси; C1-C8-галогеналкилкарбонилокси с количеством атомов галогенов от 1 до 5; C1-C8-алкилкарбониламино; C1-C8-галогеналкилкарбониламино с количеством атомов галогенов от 1 до 5; C1-C8-алкиламинокарбонилокси; ди-C1-C8-алкиламинокарбонилокси; C1-C8-алкилоксикарбонилокси; C1-C8-алкилсульфанил; C1-C8-галогеналкилсульфанил с количеством атомов галогенов от 1 до 5; C1-C8-алкилсульфинил; C1-C8-галогеналкилсульфинил с количеством атомов галогенов от 1 до 5; C1-C8-алкилсульфонил; C1-C8-галогеналкилсульфонил с количеством атомов галогенов от 1 до 5; C1-C8-алкиламиносульфамоил; ди-C1-C8-алкиламиносульфамоил; (C1-C6-алкоксиимино)-C1-C6-алкил; (C1-C6-алкенилоксиимино)-C1-C6-алкил; (C1-C6-алкинилоксиимино)-C1-C6-алкил; 2-оксопирролидин-1-ил; (бензилоксиимино)-C1-C6-алкил; C1-C8-алкоксиалкил; C1-C8-галогеналкоксиалкил с количеством атомов галогенов от 1 до 5; бензилокси; бензилсульфанил; бензиламино; арилокси; арилсульфанил или ариламино.
В соответствии с изобретением приводимые ниже общие термины, как правило, используют со следующими значениями:
галоген означает фтор, хлор, бром или йод,
карбокси означает -C(=O)OH;
карбонил означает -C(=O)-;
карбамоил означает -C(=O)NH2;
N-гидроксикарбамоил означает -C(=O)NHOH;
SO представляет собой сульфоксидную группу;
SO2 представляет собой сульфоновую группу;
гетероатом означает серу, азот или кислород;
метилен означает двухвалентный радикал -CH2-;
алкильная группа, алкенильная группа и алкинильная группа, а также молекулы содержащие эти термины, может быть неразветвленной или разветвленной;
галогенированные группы, в частности галогеналкильные, галогеналкокси и циклоалкильные группы, могут содержать до девяти идентичных или различных атомов галогенов;
термин "арил" означает фенил или нафтил;
термин "гетероарил" означает насыщенную, частично насыщенную или ненасыщенную, моноциклическую или конденсированную бициклическую 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-членную циклическую структуру, содержащую от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из списка, состоящего из N, O и S.
в случае аминогруппы или функциональной аминогруппы или любой другой аминосодержащей группы, замещенной двумя заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными, два заместителя, вместе с атомом азота, с которым они связаны, могут формировать гетероциклическую группу, предпочтительно 5-7-членную гетероциклическую группу, которая может быть замещенной или которая может содержать другие гетероатомы, например, морфолиногруппу или пиперидинильную группу.
Когда соединение по изобретению можно представить в таутомерной форме, выше и ниже по тексту полагают, что когда применимо, такое соединение также включает соответствующие таутомерные формы, даже когда они конкретно не указаны в каждом случае.
Любое из соединений по настоящему изобретению может находиться в форме одного или нескольких оптических или хиральных изомеров в зависимости от количества центров асимметричности в соединении. Таким образом, изобретение равным образом относится ко всем оптическим изомеры и к их рацемическим или скалемическим смесям (термин "скалемический" означает смесь энантиомеров в различных пропорциях) и к смесям всех возможных стереоизомеров во всех пропорциях. Диастереоизомеры и/или оптические изомеры можно разделять способами, которые по существу известны специалисту в данной области.
Также любое из соединений по настоящему изобретению может находиться в форме одного или нескольких геометрических изомеров в зависимости от количества двойных связей в соединении. Таким образом, изобретение равным образом относится ко всем геометрическим изомерам и ко всем возможным смесям во всех пропорциях. Геометрические изомеры можно разделять общими способами, которые по существу известны специалисту в данной области.
Любое из соединений по настоящему изобретению также может находиться в форме одного или нескольких геометрических изомеров в зависимости от относительного положения (син/анти или цис/транс или эндо/экзо) заместителей цепи или циклической структуры. Таким образом, изобретение равным образом относится ко всем син/анти (или цис/транс, или эндо/экзо) изомерам и ко всем возможным син/анти (или цис/транс, или эндо/экзо) смесям во всех пропорциях. Син/анти (или цис/транс, или эндо/экзо) изомеры можно разделять общими способами, которые по существу известны специалисту в данной области.
Предпочтительными соединениями формулы (I) по изобретению являются соединения формулы (I), где X1 представляет собой атом фтора.
Другими предпочтительными соединениями формулы (I) по изобретению являются соединения формулы (I), где X2 представляет собой атом фтора.
Другими предпочтительными соединениями по изобретению являются соединения формулы (I), где T представляет собой O.
Другими предпочтительными соединениями по изобретению являются соединения формулы (I), где Z1 представляет собой замещенный или незамещенный циклопропил.
Другими более предпочтительными соединениями по изобретению являются соединения формулы (I), где Z1 представляет собой незамещенный циклопропил или C1-C5-алкилциклопропил.
Другими даже более предпочтительными соединениями по изобретению являются соединения формулы (I), где Z1 представляет собой незамещенный циклопропил.
Другими даже более предпочтительными соединениями по изобретению являются соединения формулы (I), где Z1 представляет собой метилциклопропил.
Другими предпочтительными соединениями по изобретению являются соединения формулы (I), где Z2 и Z3 независимо представляют собой атом водорода или метил.
Другими более предпочтительными соединениями по изобретению являются соединения формулы (I), где Z2 представляет собой атом водорода и Z3 представляет собой атом водорода или метил.
Другими предпочтительными соединениями по изобретению являются соединения формулы (I), где n представляет собой 0, 1 или 2.
Другими предпочтительными соединениями по изобретению являются соединения формулы (I), где M представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4, даже предпочтительней 0, 1 или 2.
Другими предпочтительными соединениями по изобретению являются соединения формулы (I), где p представляет собой 1, 3 или 4.
Другими более предпочтительными соединениями по изобретению являются соединения формулы (I), где p представляет собой 1.
Другими предпочтительными соединениями по изобретению являются соединения формулы (I), где Z4 представляет собой галоген, замещенный или незамещенный C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил с количеством атомов галогенов от 1 до 3, замещенный или незамещенный C1-C4-алкилокси, замещенный или незамещенный циклопропил, замещенный или незамещенный C2-C4-алкенил или замещенный или незамещенный C2-C4-алкинил.
Другими более предпочтительными соединениями по изобретению являются соединения формулы (I), где Z4 представляет собой хлор, метил, этил, пропил, изопропил, изобутил, циклопропил, метокси, метоксиметил, дифторметил, трифторметил или этинил.
Другими предпочтительными соединениями по изобретению являются соединения формулы (I), где W независимо, представляет собой атом галогена; замещенный или незамещенный C1-C8-алкил; C1-C8-галогеналкил, содержащий до 9 атомов галогенов, которые могут быть одинаковыми или различными; замещенный или незамещенный C2-C8-алкенил; замещенный или незамещенный C5-C7-циклоалкенил; замещенный или незамещенный C3-C7-циклоалкил; три(C1-C8-алкил)силил; замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси; замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфанил; замещенный или незамещенный фенил; замещенный или незамещенный тиенил или замещенный или незамещенный фурил.
Другими предпочтительными соединениями по изобретению являются соединения формулы (I), где Y независимо, представляет собой галоген или замещенный или незамещенный C1-C8-алкил.
Указанные выше предпочтения относительно заместителей соединений по изобретению можно различным образом комбинировать. Таким образом, эти комбинации предпочтительных функциональных элементы определяют подклассы соединений по изобретению. Примеры таких подклассов предпочтительных соединений по изобретению представляют собой:
- предпочтительные функциональные элементы X1 с предпочтительными функциональными элементами X2, Z1-Z4, n, m, p, W и Y;
- предпочтительные функциональные элементы X2 с предпочтительными функциональными элементами X1, Z1-Z4, n, m, p, W и Y;
- предпочтительные функциональные элементы T с предпочтительными функциональными элементами X1, X2, Z1-Z4, n, m, p, W и Y;
- предпочтительные функциональные элементы Z1 с предпочтительными функциональными элементами X1, X2, T, Z2-Z4, n, m, p, W и Y;
- предпочтительные функциональные элементы Z2 с предпочтительными функциональными элементами X1, X2, T, Z1, Z3-Z4, n, m, p, W и Y;
- предпочтительные функциональные элементы Z3 с предпочтительными функциональными элементами X1, X2, T, Z1-Z2, Z4, n, m, p, W и Y;
- предпочтительные функциональные элементы Z4 с предпочтительными функциональными элементами X1, X2, T, Z1-Z3, n, m, p, W и Y;
- предпочтительные функциональные элементы n с предпочтительными функциональными элементами X1, X2, T, Z1-Z4, m, p, W и Y;
- предпочтительные функциональные элементы M с предпочтительными функциональными элементами X1, X2, T, Z1-Z4, n, p, W и Y;
- предпочтительные функциональные элементы p с предпочтительными функциональными элементами X1, X2, T, Z1-Z4, n, m, W и Y;
- предпочтительные функциональные элементы W с предпочтительными функциональными элементами X1, X2, T, Z1-Z4, n, m, p и Y;
- предпочтительные функциональные элементы Y с предпочтительными функциональными элементами X1, X2, T, Z1-Z4, n, m, p и W.
В этих комбинациях предпочтительных функциональных элементов заместителей соединений по изобретению, указанные предпочтительные функциональные элементы также можно выбирать из более предпочтительных функциональных элементов каждого из X1, X2, T, Z1-Z4, n, m, p, W и Y так, чтобы сформировать наиболее предпочтительные подклассы соединений по изобретению.
Настоящее изобретение также относится к способу получения соединения формулы (I).
Таким образом, по дополнительному аспекту настоящего изобретения предоставлен способ P1 получения соединения формулы (I), как определено в настоящем документе, где T представляет собой O, который содержит реакцию амина формулы (II) или одной из его солей:
Figure 00000007
где Z1, Z2, Z3, Z4, n, m, p, W и Y являются такими, как определено в настоящем документе; с производным карбоновой кислоты формулы (III):
Figure 00000008
где X1 и X2 являются такими, как определено в настоящем документе, и U1 представляет собой уходящую группу, выбранную из списка, состоящего из атома галогена, гидроксильной группы, -ORa, -OC(=O)Ra, где Ra представляет собой замещенный или незамещенный C1-C6-алкил, замещенный или незамещенный C1-C6-галогеналкил, бензил, 4-метоксибензил или пентафторфенильную группу; в присутствии, если необходимо, катализатора и в присутствии конденсирующего средства в том случае, если U1 представляет собой гидроксильную группу, и в присутствии связывающего кислоту средства в том случае, если U1 представляет собой атом галогена.
Производные N-замещенных аминов формулы (II) известны или их можно получать известными способами, такими как восстановительное аминирование альдегидов формулы (IV):
Figure 00000009
где Z4, n, m, p, W и Y являются такими, как определено в настоящем документе, или кетонов (Bioorganics and Medicinal Chemistry Letters (2006), 16, 2014), или восстановление иминов (Tetrahedron (2005), 61, 11689), или нуклеофильное замещение галогена галогенбензиьных производных формулы (V):
Figure 00000010
где U2 представляет собой галоген, предпочтительно хлор, бром и йод, и Z4, n, m, p, W и Y являются такими, как определено в настоящем документе, или замещение мезилата или тозилата (Journal of Medicinal Chemistry (2002), 45, 3887).
Производные карбоновых кислот формулы (III) можно получать по WO-2010/130767.
В случае, если U1 представляет собой гидроксигруппу, способ P1 по настоящему изобретению проводят в присутствии конденсирующего средства. Подходящее конденсирующее средство можно выбирать из неограничивающего списка, состоящего из галогенангидридообразующего вещества, такого как фосген, трибромид фосфора, трихлорид фосфора, пентахлорид фосфора, оксид трихлорида фосфора или тионилхлорид; ангидридообразующего вещества, такого как этилхлорформиат, метилхлорформиат, изопропилхлорформиат, изобутилхлорформиат или метансульфонилхлорид; карбодиимидов, таких как N,N'-дициклогексилкарбодиимид (DCC) или другие общепринятые конденсирующие средства, такие как пентоксид фосфора, полифосфорная кислота, N,N'-карбонилдиимидазол, 2-этокси-N-этоксикарбонил-1,2-дигидрохинолин (EEDQ), трифенилфосфин/тетрахлорметан, гидрат хлорида 4-(4,6-диметокси[1.3.5]-триазин-2-ил)-4-метилморфолиния, бромтрипирролидинфосфонийгексафторфосфат или пропанфосфониевый ангидрид (T3P).
Способ P1 по настоящему изобретению можно проводить в присутствии катализатора. Подходящий катализатор можно выбирать из списка, состоящего из N,N-диметилпиридин-4-амина, 1-гидроксибензотриазола или N,N-диметилформамида.
В случае, если U1 представляет собой атом галогена, способ P1 по настоящему изобретению проводят в присутствии связывающего кислоты средства. Подходящие связывающие кислоты средства для проведения способа P1 по изобретению всегда представляют собой все неорганические и органические основания, которые общеприняты для таких реакций. Предпочтения отдаются использованию щелочноземельных металлов, гидридов щелочных металлов, гидроксидов щелочных металлов или алкоксидов щелочных металлов, таких как гидроксид натрия, гидрид натрия, гидроксид кальция, гидроксид калия, трет-бутоксид калия или другой гидроксид аммония, карбонатов щелочных металлов, таких как карбонат цезия, карбонат натрия, карбонат калия, бикарбонат калия, бикарбонат натрия, ацетатов щелочных металлов или щелочноземельных металлов, таких как ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция, а также третичных аминов, таких как триметиламин, триэтиламин, диизопропилэтиламин, трибутиламин, N,N-диметиланилин, пиридин, N-метилпиперидин, N,N-диметилпиридин-4-амин, диазабициклооктан (DABCO), диазабициклононен (DBN) или диазабициклоундецен (DBU).
Способ также можно проводить в отсутствие дополнительного конденсирующего средства или с использованием избытка аминового компонента так, чтобы он одновременно действовал как связывающее кислоты средство.
Подходящие растворители для проведения способа P1 по изобретению могут представлять собой общепринятые инертные органические растворители. Предпочтение отдается использованию необязательно галогенированных алифатических, алициклических или ароматических углеводородов, таких как петролейный эфир, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол или декалин; хлорбензола, дихлорбензола, дихлорметана, хлороформа, тетрахлорида углерода, дихлорэтана или трихлорэтана; простых эфиров, таких как простой диэтиловый эфир, простой диизопропиловый эфир, простой метилтретбутиловый эфир, простой метилтретамиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан, 1,2-диэтоксиэтан или анизол; нитрилов, таких как ацетонитрил, пропионитрил, н- или изо-бутиронитрил или бензонитрил; амидов, такие как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид, N-метилформанилид, N-метилпирролидон или гексаметилфосфортриамид; спиртов, таких как метанол, этанол, пропанол, изопропанол; сложных эфиров, таких как метилацетат или этилацетат; сульфоксидов, таких как диметилсульфоксид; или сульфонов, таких как сульфолан.
При проведении способа P1 по изобретению производное амина формулы (II) можно использовать в виде его соли, такой как хлоргидрат или любая другая подходящая соль.
При проведении способа P1 по изобретению на моль реагента формулы (III) можно использовать 1 моль или избыток производного амина формулы (II) и от 1 до 3 моль связывающего кислоты средства.
Компоненты реакции также можно использовать в других соотношениях. Выделение продукта реакции проводят известными способами.
По дополнительному аспекту по изобретению предоставлен второй способ P2 получения соединения формулы (I), где T представляет собой S, начиная от соединения формулы (I), где T представляет собой O, и иллюстрируемый следующей схемой реакции:
Figure 00000011
Способ P2
где X1, X2, Z1, Z2, Z3, Z4, n, m, p, W и Y являются такими, как определено в настоящем документе.
Способ P2 по изобретению проводят в присутствии тионирующего средства.
Исходные производные амидов формулы (I), где T представляет собой O, можно получать способом P1.
Подходящие тионирующие средства для проведения способа P2 по изобретению могут представлять собой серу (S), сероводородную кислоту (H2S), сульфид натрия (Na2S), гидросульфид натрия (NaHS), трисульфид бора (B2S3), бис(диэтилалюминий)сульфид ((AlEt2)2S), сульфид аммония ((NH4)2S), декасульфид тетрафосфора (P2S5), реагент Лоуссона (2,4-дисульфид 2,4-бис(4-метоксифенил)-1,2,3,4-дитиадифосфетана) или тионирующий реагент с полимерной подложкой, такой как описано в Journal of the Chemical Society, Perkin 1 (2001), 358, с необязательным присутствием каталитического или стехиометрического или избыточного количества основания, такого как неорганическое и органическое основание. Предпочтение отдается использованию карбонатов щелочных металлов, таких как карбонат натрия, карбонат калия, бикарбонат калия, бикарбонат натрия; гетероциклических ароматических оснований, таких как пиридин, пиколин, лутидин, коллидин; а также третичных аминов, таких как триметиламин, триэтиламин, трибутиламин, N,N-диметиланилин, N,N-диметилпиридин-4-амин или N-метил-пиперидин.
Подходящие растворители для проведения способа P2 по изобретению могут представлять собой общепринятые инертные органические растворители. Предпочтение отдается использованию необязательно галогенированных алифатических, алициклических или ароматических углеводородов, таких как петролейный эфир, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол или декалин; хлорбензола, дихлорбензола, дихлорметана, хлороформа, тетрахлорида углерода, дихлорэтана или трихлорэтана; простых эфиров, таких как простой диэтиловый эфир, простой диизопропиловый эфир, простой метилтретбутиловый эфир, простой метилтретамиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан или 1,2-диэтоксиэтан; нитрилов, таких как ацетонитрил, пропионитрил, н- или изо-бутиронитрил или бензонитрил; серосодержащих растворителей, таких как сульфолан или дисульфид углерода.
При проведении способа P2 по изобретению на моль амидного реагента (I) можно использовать 1 моль или избыток эквивалента серы тионирующего средства и от 1 до 3 моль основания.
Компоненты реакции также можно использовать в других соотношениях. Выделение продукта реакции проводят известными способами.
При проведении способов P1 и P2 по изобретению температуры реакций можно варьировать в пределах относительно широкого диапазона. Как правило, эти способы проводят при температурах от 0°C до 200°C, предпочтительно от 10°C до 150°C. Способом контроля температуры этих способов по изобретению является использование микроволновой технологии.
Настоящее изобретение также относится к способу получения соединения формулы IV (способу P3).
Figure 00000012
Способ P3
где U3 определен как бром или йод, и Z4, n, m, p, X и Y являются такими, как определено в настоящем документе.
Соединение общей формулы (IV) получают из соединения общей формулы (VI) посредством реакции формилирования, такой как последовательность реакций замещения галогена-металла с органолитиевым или органомагниевым реагентом с последующим добавлением электрофила (например, N,N-диметилформамида (DMF)); см., например, Journal of the American Chemical Society, (2008), 130(26), 8481-8490. Альтернативно, магний можно использовать для получения из (VI) реактива Гриньяра, который затем обрабатывают подходящим электрофилом, таким как DMF с получением соединения общей формулы (IV) (см. например: Chemistry Letters, (2007), 36(1), 72-73).
Способ P3 проводят в присутствии подходящего металлорганического соединения или магния. Предпочтительные металлорганические соединения представляют собой органолитиевые соединения (например, бутиллитий) или органомагниевые соединения (например, хлорид или бромид изопропилмагния).
Способ P3 предпочтительно проводят с использованием одного или нескольких разбавителей. Пригодные для проведения способа P3 растворители предпочтительно представляют собой апротонные растворители (например, диоксан, диметоксиэтан, алканы, циклоалканы, простой диэтиловый эфир или тетрагидрофуран). Особое предпочтение отдается простому диэтиловому эфиру или тетрагидропирану.
При проведении способа P3 температуры реакций можно варьировать в пределах относительно широкого диапазона. В случае реакций замещения галогена-металла используемые температуры, как правило, составляют от -120°C до 150°C, предпочтительно температуры от -120°C до 60°C, наиболее предпочтительно от -120°C до 70°C;. После добавления электрофила, такого как DMF предпочтение отдается проведению реакций при температурах от -80°C до 50°C.
Как правило, для проведения способа P3 на моль соединения формулы (VI) используют от 1 до 2 моль, предпочтительно 1 моль, металлорганических соединений и электрофила.
Настоящее изобретение также относится к способам получения соединения формулы V (способу P4).
Figure 00000013
Способ P4
где U2 определен как галоген, предпочтительно хлор, бром или йод, и Z4, n, m, p, X и Y являются такими, как определено в настоящем документе.
Соединение общей формулы (V) получают из соединения общей формулы (VII) посредством радикального галогенирования метильной группы; см., например, WO2008/016239, WO2013/051632.
Способ P4 проводят в присутствии подходящего галогенирующего реагента (например, н-хлорсукцинимида, н-бромсукцинимида, хлора, брома, йода) и с каталитическим количеством инициатора радикалов, такого как 2,2'-азобис(2-метилпропионитрил) (AIBN).
Способ P3 предпочтительно проводят с использованием одного или нескольких разбавителей. Подходящие растворители при проведении способа P3 предпочтительно представляют собой инертные в условиях радикального галогенирования растворители (например, тетрахлорид углерода). Особое предпочтение отдается тетрахлориду углерода.
При проведении способа P4 температуры реакций можно варьировать в пределах относительно широкого диапазона. В случае реакций замещения галогена-металла применяемые температуры, как правило, составляют от -120°C до 200°C, предпочтительно температуры от -80°C до 150°C.
Как правило, для проведения способа P4 на моль соединения формулы (VII) используют от 1 до 2 моль, предпочтительно 1 моль, галогенирующего реагента.
Настоящее изобретение также относится к processes получения соединения формулы VI и VII (способ P5).
Figure 00000014
Способ P5
где U4 определен как метил, хлор, бром или йод, и Z4, n, m, p, X и Y.
Соединение общей формулы (VI) или (VII) получают из соединения общей формулы (VIII), где Z4 представляет собой электроноакцепторную группу (например, нитрил, сложный эфир карбоновой кислоты), посредством реакции циклизации с замещенной или незамещенной алкильной цепью, несущей на каждом концевом углероде подходящую уходящую группу, например, хлор, бром, йод, мезилат, тозилат или трифлат (например, 1,2-дибромэтан), в присутствии подходящего основания, например, минеральных карбонатов, таких как карбонат калия, натрия или цезия; гидроксидов металлов, таких как гидроксид натрия или калия; алкоксидов, таких как трет-бутоксид калия или натрия; гидридов металлов, таких как гидрид натрия; амидов, таких как диизопропиламид лития; см. например, Organic & Biomolecular Chemistry, (2012), 10(31), 6404-6409; WO2011/041694. Также способ P5 можно проводить в присутствии такой добавки, как бромид тетра-н-бутиламмония или N,N'-диметил-N,N'-триметиленмочевина (DMPU).
Как правило, для проведения способа P5 на моль соединения формулы (VIII) используют стехиометрическое или избыточное количество замещенной или незамещенной алкильной цепи, несущий на каждом концевом углероде подходящую уходящую группу.
Все используемые растворители могут представлять собой общепринятые растворители, которые инертны в условиях реакции, или реакцию можно проводить в смесях двух или более из этих растворителей.
При проведении способа P5 температуры реакций можно варьировать в пределах относительно широкого диапазона. Как правило, используемые температуры составляют от -10°C до 150°C, предпочтительно температуры от 0°C до 100°C.
Настоящее изобретение также относится к способам получения соединений формул VI и VII (способ P6).
Figure 00000015
Способ P6
где U4 определен как метил, хлор, бром или йод, U5 определен как водород или Y, p представляет собой 1, и Z4, n, m, X и Y являются такими, как определено в настоящем документе.
Соединение общей формулы (VI) или (VII) получают из соединения общей формулы (IX) посредством циклопропанирования; см., например, реакцию Симмонса-Смита: WO2012/165648; циклопропанирования со свободным карбеном: Chemical Reviews, (2003), 103(4): 1099-1132; циклопропанирование с металлкарбиноидом: Chemical Reviews, (1987), 87(2): 411-432. Алкены (IX) являются коммерчески доступными, или их можно получать из коммерчески доступных предшественников способами, описанными в литературе (например, из кетонов посредством олефинирования Виттига или Хорнера-Уодсворта-Эммонса: Chemical Reviews, (1989), 89, 863-927 и олефинирования Жюлиа: Tetrahedron Letters, (1973), 14, 4833-4836; олефинирование Петерсона: Journal of Organic Chemistry, (1968), 33, 780; или улавливания электрофила посредством енолята или енола, как в WO1991/11445).
Все используемые растворители могут представлять собой общепринятые растворители, которые инертны в условиях реакции, или реакцию можно проводить в смесях двух или более из этих растворителей.
При проведении способа P6 температуры реакций можно варьировать в пределах относительно широкого диапазона. Как правило, используемые температуры составляют от -120°C до 150°C, предпочтительно температуры от 80°C до 100°C.
Понятно, что на любом подходящем этапе синтеза заместитель Z4 за один или несколько этапов можно преобразовывать из одного заместителя в другой, как указано выше, способами синтеза, широко используемыми специалистами в области химического синтеза, например, из нитрила в соответствующую карбоновую кислоту посредством гидролиза или в альдегид посредством восстановления; из карбоновой кислоты в гидроксиалкил посредством восстановления, или в галоген посредством декарбоксилирующего галогенирования; из альдегида в соответствующий алкен или алкин посредством олефинирования Виттига или гомологизации Сейферта-Гилберта.
Кроме того, также понятно, что определенные реагенты и условия реакции, описанного выше получения соединений формулы (I), могут быть несовместимыми с конкретными функциональными группами, присутствующими в промежуточных соединениях. В этих случаях, в получении желаемых продуктов может помочь введение в синтез последовательностей защиты/снятия защиты или взаимоконверсий функциональных групп. Использование и выбор защитных групп является очевидным для специалиста в области химического синтеза (см., например, "Protective Groups in Organic Synthesis"; Third Edition; 494-653 и цитируемую там литературу). Специалист в данной области понимает, что в некоторых случаях после введения определенного реагента, как показано на конкретной схеме, для завершения синтеза соединений формулы (I) может являться необходимым проведение дополнительных стандартных этапов синтеза, не описанных самостоятельно. Подобным образом специалист в данной области понимает, что для получения соединений формулы (I) необходимым может являться проведение комбинации этапов, проиллюстрированных на схемах выше, в последовательности, отличной от соответствующей конкретно представленной последовательности.
Как правило, способы P1 и P6 по изобретению проводят при атмосферным давлением. Также возможно проведение при повышенном или пониженном давлении.
Как правило, реакционную смесь концентрируют при пониженном давлении. Оставшийся остаток можно известными способами, такими как хроматография или кристаллизация, очищать от любых примесей, которые все еще могут присутствовать.
Выделение продуктов реакции проводят общепринятыми способами. Как правило, реакционную смесь обрабатывают водой и органическую фазу отделяют и, после высушивания, концентрируют при пониженном давлении. Если необходимо, оставшийся остаток можно общепринятыми способами, такими как хроматография, кристаллизация или возгонка, очищать от любых примесей, которые все еще могут присутствовать.
Соединение по настоящему изобретению можно получать общими способами получения, описанными выше. Однако следует понимать, что на основе его общего знания и доступных публикаций специалист в данной области может адаптировать этот способ в соответствии с особенностями каждого из соединений, которые необходимо синтезировать.
Таким образом, настоящее изобретение относится к соединениям формулы (II), а также к их приемлемым солям:
Figure 00000016
где Z1, Z2, Z3, Z4, n, m, p, W и Y являются такими, как определено в настоящем документе.
Предпочтительными соединениями формулы (II) по изобретению являются:
- N-[2-(1-метилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[3-фтор-2-(1-метилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-{[4-(1-метилциклопропил)-1,3-бензодиоксол-5-ил]метил}циклопропанамин
- N-[4-хлор-2-(1-метилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[4-метил-2-(1-метилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[4,5-диметил-2-(1-метилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[4,5-дихлор-2-(1-метилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[4,5-диметокси-2-(1-метилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[5-бром-2-(1-метилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[5-хлор-2-(1-метилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[5-фтор-2-(1-метилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[5-метил-2-(1-метилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- 1-метил-N-[5-метил-2-(1-метилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- 1-{[5-метил-2-(1-метилциклопропил)бензил]амино}циклопропанкарбонитрил
- N-[3-хлор-2-(1-метилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[5-хлор-2-(1-этинилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[2-(1-этинилциклопропил)-5-метилбензил]циклопропанамин
- N-(5-хлор-2-{1-[(триметилсилил)этинил]циклопропил}бензил)циклопропанамин
- N-(5-метил-2-{1-[(триметилсилил)этинил]циклопропил}бензил)циклопропанамин
- 1-{4-хлор-2-[(циклопропиламино)метил]фенил}циклопропанкарбонитрил
- 1-{2-[(циклопропиламино)метил]-4-метилфенил}циклопропанкарбонитрил
- N-{2-[1-(метоксиметил)циклопропил]-5-метилбензил}циклопропанамин
- N-[2-(1-этилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[2-(1-этилциклопропил)-4-(трифторметил)бензил]циклопропанамин
- N-[4-хлор-2-(1-этилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[2-(1-этилциклопропил)-4-метилбензил]циклопропанамин
- N-[2-(1-этилциклопропил)-5-фтор-4-метилбензил]циклопропанамин
- N-[2-(1-этилциклопропил)-5-(трифторметил)бензил]циклопропанамин
- N-[5-хлор-2-(1-этилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[2-(1-этилциклопропил)-5-метилбензил]циклопропанамин
- N-[2-(1-этилциклопропил)-6-фторбензил]циклопропанамин
- N-[4-хлор-2-(1-пропилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[5-метил-2-(1-пропилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[2-(1-хлорциклопропил)-5-метилбензил]циклопропанамин
- N-{2-[1,1'-би(циклопропил)-1-ил]-5-метилбензил}циклопропанамин
- N-{2-[1-(дифторметил)циклопропил]бензил}циклопропанамин
- N-{5-бром-2-[1-(дифторметил)циклопропил]бензил}циклопропанамин
- N-{5-хлор-2-[1-(дифторметил)циклопропил]бензил}циклопропанамин
- N-{2-[1-(дифторметил)циклопропил]-5-фторбензил}циклопропанамин
- N-{2-[1-(дифторметил)циклопропил]-5-метилбензил}циклопропанамин
- N-{2-бром-6-[1-(дифторметил)циклопропил]бензил}циклопропанамин
- N-[4-хлор-2-(1-изобутилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[2-(1-изобутилциклопропил)-5-метилбензил]циклопропанамин
- N-{5-хлор-2-[1-(трифторметил)циклопропил]бензил}циклопропанамин
- N-{2-[1-(трифторметил)циклопропил]бензил}циклопропанамин
- N-{5-фтор-2-[1-(трифторметил)циклопропил]бензил}циклопропанамин,
а также их приемлемые соли.
Другими представляющими интерес соединениями формулы (II) по изобретению являются:
- N-[2-(1-метоксициклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[5-хлор-2-(1-метоксициклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-[2-(1-метоксициклопропил)-5-метилбензил]циклопропанамин
- N-[2-фтор-3-метил-6-(1-метилциклопропил)бензил]циклопропанамин
- N-(2',3'-дигидроспиро[циклопропан-1,1'-инден]-7'-илметил)циклопропанамин
- N-[(2,2-дихлор-3',4'-дигидро-2'H-спиро[циклопропан-1,1'-нафталин]-8'-ил)метил]циклопропанамин
- N-(3',4'-дигидро-2'H-спиро[циклопропан-1,1'-нафталин]-8'-илметил)циклопропанамин
- N-[(2,2-дихлор-2',3'-дигидроспиро[циклопропан-1,1'-инден]-7'-ил)метил]циклопропанамин
- N-[(6'-метил-3',4'-дигидро-2'H-спиро[циклопропан-1,1'-нафталин]-8'-ил)метил]циклопропанамин,
а также их приемлемые соли.
Таким образом, настоящее изобретение также относится к соединениям формулы (IV):
Figure 00000017
где Z4, n, m, p, W и Y являются такими, как определено в настоящем документе, при условии, что (IV) не представляют собой:
- 2-(1-метоксициклогептил)-5-(трифторметил)бензальдегид
- метил-(1S,2S)-2-этокси-2-(2-формилфенил)циклопропанкарбоксилат и
- метил-(1S,2R)-2-этокси-2-(2-формилфенил)циклопропанкарбоксилат.
Предпочтительными соединениями формулы (IV) по изобретению являются:
- 2-(1-метилциклопропил)бензальдегид
- 4-хлор-2-(1-метилциклопропил)бензальдегид
- 4-фтор-2-(1-метилциклопропил)бензальдегид
- 4-метил-2-(1-метилциклопропил)бензальдегид
- 4-метокси-2-(1-метилциклопропил)бензальдегид
- 4,5-дифтор-2-(1-метилциклопропил)бензальдегид
- 4,5-диметил-2-(1-метилциклопропил)бензальдегид
- 4,5-диметокси-2-(1-метилциклопропил)бензальдегид
- 4-метил-2,5-бис(1-метилциклопропил)бензальдегид
- 5-хлор-2-(1-метилциклопропил)бензальдегид
- 5-фтор-2-(1-метилциклопропил)бензальдегид
- 5-метил-2-(1-метилциклопропил)бензальдегид
- 2,5-бис(1-метилциклопропил)бензальдегид
- 3-фтор-2-(1-метилциклопропил)бензальдегид
- 1-(4-хлор-2-формилфенил)циклопропанкарбонитрил
- 1-(2-формил-4-метилфенил)циклопропанкарбонитрил
- 2-(1-этилциклопропил)-4-(трифторметил)бензальдегид
- 2-(1-этилциклопропил)-5-метилбензальдегид
- 4-хлор-2-(1-пропилциклопропил)бензальдегид
- 5-хлор-2-[1-(дифторметил)циклопропил]бензальдегид
- 2-[1-(дифторметил)циклопропил]-5-метилбензальдегид
- 4-хлор-2-(1-изобутилциклопропил)бензальдегид
- 2-(1-изобутилциклопропил)-5-метилбензальдегид
- 1-(4-хлор-2-формилфенил)циклопропанкарбоновая кислота и
- метил-1-(4-хлор-2-формилфенил)циклопропанкарбоксилат.
Другими представляющими интерес соединениями формулы (IV) по изобретению являются:
- 2-(1-этилциклопропил)-4-метилбензальдегид
- 2-(1-этилциклопропил)-6-фторбензальдегид
- 4-хлор-2-(1-этилциклопропил)бензальдегид
- 5-метил-2-(1-пропилциклопропил)бензальдегид
- 2-(1-этилциклопропил)-5-(трифторметил)бензальдегид
- 2-(1-этилциклопропил)-5-фтор-4-метилбензальдегид
- 5-хлор-2-(1-этилциклопропил)бензальдегид
- 2-[1,1'-би(циклопропил)-1-ил]-5-метилбензальдегид
- 5-бром-2-(1-метилциклопропил)бензальдегид, и
- 5-бром-4-метил-2-(1-метилциклопропил)бензальдегид.
Таким образом, настоящее изобретение также относится к соединениям формулы (V):
Figure 00000018
где U2 представляет собой галоген, и Z4, n, m, p, W и Y являются такими, как определено в настоящем документе, при условии, что соединение (V) не представляют собой:
- 1-[2-(бромметил)-3-хлорфенил]циклобутанол
- 1-[2-(бромметил)фенил]циклопропанкарбонитрил
- простой 1-[2-(бромметил)-4-(трифторметил)фенил]циклогептилметиловый эфир
- 2-(бромметил)-1-(1-метоксициклопентил)-4-(трифторметил)бензол
- 2-(бромметил)-1-(1-метоксициклогексил)-4-(трифторметил)бензол и
- 1-[2-(бромметил)фенил]циклопентанкарбонитрил.
Приведенное ниже соединение формулы (V), где U2 представляет собой галоген и Z4, n, m, p, W и Y являются такими, как определено в настоящем документе, также указано в химических базах данных и/или базах данных поставщиков, но без каких-либо ссылок или информации, которая позволила бы его получить и выделить:
- 1-[2-(хлорметил)-4,5-диметоксифенил]циклопентанкарбонитрил.
Предпочтительные соединения формулы (V) по изобретению представляют собой:
- 1-(бромметил)-3-хлор-2-(1-метилциклопропил)бензол.
Другими представляющими интерес соединениями формулы (V) по изобретению являются:
- 1-(бромметил)-2-[1-(трифторметил)циклопропил]бензол
- 2-(бромметил)-4-хлор-1-[1-(трифторметил)циклопропил]бензол
- 2-(бромметил)-4-фтор-1-[1-(трифторметил)циклопропил]бензол
- 1-(бромметил)-2-[1-(дифторметил)циклопропил]-4-фторбензол
- 2-(бромметил)-1-[1-(дифторметил)циклопропил]-4-фторбензол
- 1-(бромметил)-2-[1-(дифторметил)циклопропил]бензол
- 2-(бромметил)-4-хлор-1-[1-(дифторметил)циклопропил]бензол
- 1-бром-2-(бромметил)-3-[1-(дифторметил)циклопропил]бензол, и
- 4-бром-2-(бромметил)-1-[1-(дифторметил)циклопропил]бензол.
В дополнительном аспекте настоящее изобретение также относится к фунгицидной композиции, содержащей эффективное и не являющееся фитотоксичным количество активного соединения формулы (I).
Выражение "эффективное и не являющееся фитотоксичным количество" означает количество композиции по изобретению, которого достаточно для контроля или разрушения существующих или способных появиться на сельскохозяйственных угодьях грибов, которое не вызывает никаких существенных симптомов фитотоксичности у указанных культур. Такое количество может варьировать в широком диапазоне в зависимости от контролируемых грибов, типа культуры, климатических условий и соединений, включаемых в фунгицидную композицию по изобретению. Это количество можно определять посредством систематических полевых испытаний, которые может проводить специалист в данной области.
Таким образом, по изобретению предоставлена фунгицидная композиция, содержащая в качестве активного ингредиента эффективное количество соединения формулы (I), как определено в настоящем документе, и приемлемую в сельском хозяйстве основу, носитель или наполнитель.
Термин "основа" по изобретению означает природное или синтетическое, органическое или неорганическое соединение, с которым комбинируют или ассоциируют активное соединение формулы (I) для упрощения применения, в частности, к частям растения. Таким образом, эта основа, как правило, является инертной и должна быть приемлема в сельском хозяйстве. Основа может быть твердой или жидкой. Примеры подходящих основ включают глины, природные или синтетические силикаты, диоксид кремния, смолы, воска, твердые удобрения, воду, спирты, в частности бутанол, органические растворители, минеральные и растительные масла и их производные. Также можно использовать смеси таких основ.
Также композиция по изобретению может содержать дополнительные компоненты. В частности, композиция может дополнительно содержать поверхностно-активное вещество. Поверхностно-активное вещество может представлять собой эмульгатор, диспергирующее средство или средство для смачивания ионного или неионного типа или смесь таких поверхностно-активных веществ. Указать можно, например, соли полиакриловой кислоты, соли лигносульфоновой кислоты, соли фенолсульфоновой или нафталинсульфоновой кислоты, поликонденсаты этиленоксида с жирными спиртами или с жирными кислотами или с жирными аминами, замещенные фенолы (в частности алкилфенолы или арилфенолы), соли сложных эфиров сульфоянтарной кислоты, производные таурина (в частности алкилтаураты), сложные эфиры фосфорной кислоты и полиоксиэтилированных спиртов или фенолов, сложные эфиры жирных кислот и полиолов и производные указанных выше соединений, содержащих сульфатные, сульфонатные и фосфатные функциональные группы. Присутствие по меньшей мере одного поверхностно-активного вещества, как правило, существенно, когда активное соединение и/или инертная основа являются нерастворимыми в воде и когда направляющим средством для применения является вода. Предпочтительно, содержание поверхностно-активного вещества может составлять от 5% до 40% по массе композиции.
Необязательно можно включать дополнительные компоненты, например, защитные коллоиды, адгезивы, загустители, тиксотропные вещества, улучшающие проникновение средства, стабилизаторы, комплексообразующие средства. В более общем смысле активные соединения можно комбинировать с любой твердой или жидкой добавкой, которая согласуется с обычными способами формулирования.
Как правило, композиция по изобретению может содержать от 0,05 до 99% активного соединения по массе, предпочтительно 10 до 70% по массе.
Композиции по изобретению можно использовать в различных формах и составах, таких как дозатор аэрозоля, капсулированная суспензия, концентрат для получения холодного пара, распыляемый порошок, эмульгируемый концентрат, эмульсия масло-в-воде, эмульсия вода-в-масле, инкапсулированные гранулы, мелкозернистые гранулы, текучий концентрат для обработки семян, газ (под давлением), газогенерирующий продукт, гранула, концентрат для получения горячего пара, макрогранулы, микрогранулы, диспергируемый в масле порошок, смешиваемый с маслом текучий концентрат, смешиваемая с маслом жидкость, паста, палочки для растений, порошок для сухой обработки семян, семена, покрытые пестицидом, растворимый концентрат, растворимый порошок, раствор для обработки семян, концентрат суспензии (текучий концентрат), жидкость с ультранизким объемом (ULV), суспензия с ультранизким объемом (ULV), диспергируемые в воде гранулы или таблетки, диспергируемый в воде порошок для полусухого протравливания, водорастворимые гранулы или таблетки, водорастворимый порошок для обработки семян и смачиваемый порошок. Эти композиции включают не только композиции, которые готовы к применению для растений или семян, подлежащих обработке соответствующим устройством, таким как разбрызгивающим или распыляющим устройством, но также концентрированные коммерческие композиции, которые перед применением к культурам необходимо разбавлять.
Составы можно получать хорошо известным способом, например, посредством смешивания активных ингредиентов по меньшей мере с одним общепринятым наполнителем, растворителем или разбавителем, вспомогательным средством, эмульгатором, дисперсантом и/или связывающим средством или закрепителем, средством для смачивания, водным репеллентом, при необходимости с дессикантами и УФ-стабилизаторами и, при необходимости, с красителями и пигментами, средствами против образования пены, консервантами, неорганическими и органическими загустителями, адгезивами, гиббереллинами, а также вспомогательными средствами для дополнительной обработки, а также с водой. В зависимости от типа получаемого состава необходимы дополнительные этапы обработки, например, влажное измельчение, сухое измельчение и гранулирование.
Активные ингредиенты по изобретению могут находиться сами по себе или в их (коммерческих) составах и в используемых формах, получаемых из этих составов в виде смесей с другими (известными) активными ингредиентами, такими как инсектициды, аттрактанты, стерилизаторы, бактерицидные средства, акарициды, нематоциды, фунгициды, регуляторы роста, гербициды, удобрения, антидоты, биопрепараты и/или химические сигнальные вещества.
Соединения формулы (I) и фунгицидные композиции по изобретению можно использовать для лечебного или профилактического регулирования фитопатогенных грибов растений или сельскохозяйственных культур, в частности, ржавчинных заболеваний.
Таким образом, по дополнительному аспекту изобретения предоставлен способ лечебного или профилактического регулирования фитопатогенных грибов растений или сельскохозяйственных культур, в частности, ржавчинных заболеваний, характеризующийся применением соединений формулы (I) или фунгицидных композиций по изобретению для семян, растений или плодов растений или для почвы, где растения растут или где их желательно выращивать.
Также способ обработки по изобретению может быть пригоден для обработки материала для размножения, такого как клубни или корневища, а также семена, саженцы или пикированные саженцы и растения или пикированные растения. Также этот способ обработки может быть пригоден для обработки корней. Также способ обработки по изобретению может быть пригоден для обработки надземных частей растений, таких как стволы, стебли или цветоножки, листья, цветы и плоды представляющих интерес растений.
По изобретению обрабатывать можно все растения и части растений. Под растениями подразумевают все растения и популяции растений, такие как желательные и нежелательные дикорастущие растения, культивары и сорта растений (защищенные или не защищенные законами об охране сортов растений или правами растениеводов-селекционеров). Культивары и сорта растений могут представлять собой растения, получаемые общепринятыми способами размножения и селекции, которым можно содействовать или которые можно дополнять одним или несколькими биотехнологическими способами, такими как использование двойных гаплоидов, слияния протопластов, случайного и направленного мутагенеза, молекулярных или генетических маркеров, или посредством способами биоинженерии и генетической инженерии. Под частями растений подразумевают все надземные и подземные части и органы растений, такие как побег, лист, цветок и корень, на основе чего в список входят, например, листья, хвоя, стебли, ветви, цветки, плодовые тела, плоды и семена, а также корни, клубнелуковицы и корневища. К частям растений также принадлежат обрезанный и вегетативный и генеративный материал для размножения, например, к частям растений принадлежат срезы, клубнелуковицы, корневища, ползучие побеги и семена.
Среди растений, которые можно защищать способом по изобретению, можно указать основные полевые культуры, такие как кукуруза, соя, хлопок, масличные культуры Brassica, такие как Brassica napus (например, канола), Brassica rapa, B. juncea (например, горчица) и Brassica carinata, рис, пшеница, сахарная свекла, сахарный тростник, овес, рожь, ячмень, просо, тритикале, лен, виноград и различные фрукты и овощи различных ботанических таксонов, таких как виды Rosaceae (например, односеменные плоды, такие как яблоки и груши, а также костянки, такие как абрикосы, вишни, миндаль и персик, ягоды, такие как земляника), виды Ribesioidae, виды Juglandaceae, виды Betulaceae, виды Anacardiaceae, виды Fagaceae, виды Moraceae, виды Oleaceae, виды Actinidaceae, виды Lauraceae, виды Musaceae (например, банановые деревья и посадки), виды Rubiaceae (например, кофе), виды Theaceae, виды Sterculiceae, виды Rutaceae (например, лимоны, апельсины и грейпфруты); виды Solanaceae (например, томаты, картофель, перец, баклажан), виды Liliaceae, виды Compositiae (например, латук, артишок и цикорий - включая корень цикория, эндивий или цикорий обыкновенный), виды Umbelliferae (например, морковь, петрушка, салатный сельдерей и корневой сельдерей), виды Cucurbitaceae (например, огурец - включая корнишон, крупноплодную тыкву, арбуз, бутылочную тыкву и дыню), виды Alliaceae (например, лук репчатый и лук-порей), виды Cruciferae (например, капуста белокочанная, капуста краснокочанная, брокколи, капуста цветная, брюссельская капуста, пекинская капуста, кольраби, редис, хрен, кресс-салат, капуста китайская), виды Leguminosae (например, арахис, горох и продовольственные бобы - такие как вьющаяся фасоль и конские бобы), виды Chenopodiaceae (например, кормовая свекла, листовая свела, шпинат, красная свекла), Malvaceae (например, окра), Asparagaceae (например, спаржа); садовые и лесные культуры; декоративные растения; а также генетически модифицированные гомологи этих культур.
Способ обработки по изобретению можно использовать для обработки генетически модифицированных организмов (ГМО), например, растений или семян. Генетически модифицированные растения (или трансгенные растения) представляют собой растений у которых гетерологичных ген стабильно интегрирован в геном. Выражение "гетерологичный ген" по существу означает ген, которые получен или собран вне растения и при введении в геном ядра, хлоропластов или митохондрий придает трансформированному растению новые или улучшенные агрономические или другие свойства посредством экспрессии представляющего интерес белка или полипептида или посредством подавления экспрессии или сайленсинга другого ген(ов), присутствующего в растении ( например, с использованием технологии антисмысловых нуклеиновых кислот, технологии косупрессии или технологии РНК-интерференции - РНКи). Гетерологичный ген, который находится в геноме, также называют трансгеном. Трансген, который определен по его конкретному расположению в геноме растения, называют событием трансформации или трансгенным объектом.
В зависимости от видов растений или культиваров растений, их местонахождению и условий роста (почвы, климат, вегетационный период, питание), обработка по изобретению может также приводить к супераддитивному ("синергетическому") действию. Таким образом, например, возможны уменьшение доз внесения и/или расширение спектра активности и/или увеличение активности активных соединений и композиций, которые можно использовать по изобретению, улучшенный рост растений, улучшенная переносимость высоких или низких температур, улучшенная переносимость засухи или содержания воды или соли, улучшенные характеристики цветения, облегченный сбор урожая, ускоренное созревание, более высокая урожайность, более крупные плоды, более высокие растения, более зеленая окраска листьев, более раннее цветение, более высокое качество и/или более высокая пищевая ценность собираемых продуктов, более высокая концентрация сахара в плодах, более высокая стабильность хранения и/или технологичность собираемых продуктов, которые превосходят действие, которое ожидалось фактически.
При определенных дозах внесения комбинации активных соединений по изобретению также могут оказывать укрепляющее действие на растения. Таким образом, они также являются подходящими для мобилизации защитной системы растения против атаки нежелательными микроорганизмами. Если подходит, это может быть одной из причин усиленной активности комбинаций по изобретению, например, против грибов. Укрепляющие растения (индуцирующие устойчивость) вещества следует понимать, как означающие в контексте настоящего изобретения такие вещества или комбинации веществ, которые способны к стимуляции защитной система растений таким образом, что когда впоследствии им инокулируют нежелательные микроорганизмы, обработанные растения демонстрируют значительную степень устойчивости к этим микроорганизмам. В настоящем случае нежелательные микроорганизмы следует понимать, как означающие фитопатогенные грибы, бактерии и вирусы. Таким образом, вещества по изобретению можно применять для защиты растений от атаки указанными выше патогенными организмами в пределах определенного периода времени после обработки. Период времени, в пределах которого осуществляется защиты, как правило, длится от 1 до 10 суток, предпочтительно от 1 до 7 суток, после обработки растений активными соединениями.
Растения и культивары растений, которые следует предпочтительно обрабатывать по изобретению, включают все растения, которые содержат генетический материал, который придает этим растениям особенно эффективные, полезные признаки (полученные посредством селекции и/или биотехнологическими средствами).
Растения и культивары растений, которые также следует предпочтительно обрабатывать по изобретению, устойчивы к одному или нескольким биотическим стрессам, т.е. указанные растения демонстрируют более хорошую защиту против животных и микробных вредителей, таких как нематоды, насекомые, клещи, фитопатогенные грибы, бактерии, вирусы и/или вироиды.
Примеры устойчивых к нематодам растений описаны, например, в патентных заявках США №№ 11/765491, 11/765494, 10/926819, 10/782020, 12/032479, 10/783417, 10/782096, 11/657964, 12/192904, 11/396808, 12/166253, 12/166239, 12/166124, 12/166209, 11/762886, 12/364335, 11/763947, 12/252453, 12/209354, 12/491396 или 12/497221.
Растения и культивары растений, которые также можно обрабатывать по изобретению, представляют собой такие растения, которые устойчивы к одному или нескольким абиотическим стрессам. Например, состояния абиотического стресса могут включать засуху, воздействие низкой температуры, воздействие высокой температуры, осмотический стресс, затопление, повышенную засоленность почвы, повышенную минерализацию, воздействие озона, высокую светоосвещенность, ограниченную доступность азотсодержащих питательных веществ, ограниченную доступность фосфорсодержащих питательных веществ, тенеизбежание.
Растения и культивары растений, которые также можно обрабатывать по изобретению, представляют собой такие растения, которые характеризуются повышенной урожайностью. Повышенная урожайность у указанных растений может быть результатом, например, улучшенных физиологии, роста и развития растения, таких как эффективность использования воды, эффективность удержания воды, улучшенное использование азота, улучшенная ассимиляция углерода, улучшенный фотосинтез, повышенная эффективность прорастания и ускоренное созревание. Кроме того, на урожайность может воздействовать улучшенное строение растения (у условиях стресса и отсутствия стресса), включая в качестве неограничивающих примеров, раннее цветение, контроль цветения для получения гибридных семян, всхожесть, рост растения, количество междоузлий и расстояние между ними, развитие корней, размер семян, размер плодов, размер стручков, количество стручков или початков, количество семян в стручке или початке, масса семян, улучшенное заполнение семян, сниженный разброс семян, сниженное растрескивание стручков и устойчивость к полеганию. Дополнительные характеристики урожайности включают состав семян, такой как содержание углеводов, содержание белков, содержание и состав масел, пищевая ценность, снижение непригодных в пищу соединений, улучшенная технологичность и более высокая стабильность хранения.
Примеры растений с указанными выше признаками неограничивающе перечислены в таблице A.
Растения, которые можно обрабатывать по изобретению, представляют собой гибридные растения, которые уже демонстрируют характеристики гетерозиса или гибридной силы, которая, как правило, приводит к повышенной урожайности, жизнеспособности, здоровью и устойчивости к биотическим и абиотическим стрессам). Как правило, такие растения получают посредством скрещивания инбредной стерильной по мужскому родителю линии (женский родитель) с другой инбредной фертильной по мужскому родителю линией (мужской родитель). Как правило, гибридные семена собирают с растения с мужской стерильностью и продают растениеводам. Растения с мужской стерильностью иногда можно получать (например, у кукурузы) посредством удаление соцветий-метелок, т.е. механического удаления мужских репродуктивных органов (или мужских цветов), но более часто мужская стерильность является результатом генетических детерминант в геноме растения. В этом случае, и особенно, когда желаемым продуктом для сбора с гибридных растений являются семена, как правило, полезно убедиться, что мужская фертильность гибридного растения полностью восстановлена. Это можно проводить посредством обеспечения того, что мужские родители содержат соответствующие гены, восстанавливающие фертильность, которые способны к восстановлению мужской фертильности у гибридных растений, которые содержат генетические детерминанты, отвечающие за мужскую стерильность. Генетические детерминанты мужской стерильности могут находиться в цитоплазме. Примеры цитоплазматической мужской стерильности (CMS) описаны, например, у видов Brassica (WO 92/05251, WO 95/09910, WO 98/27806, WO 05/002324, WO 06/021972 и US 6229072). Однако генетические детерминанты мужской стерильности также могут находиться в ядерном геноме. Растения с мужской стерильностью также можно получать способами биотехнологии растений, такими как генетическая инженерия. Особенно пригодные способы получения растений с мужской стерильностью описаны в WO 89/10396, где, например, в клетках тапетума в тычинках селективно экспрессирована рибонуклеаза, такая как барназа. Затем фертильность можно восстанавливать посредством экспрессии в клетках тапетума ингибитора рибонуклеазы, такого как барстар (например, WO 91/02069).
Растения или культивары растений (полученных способами биотехнологии растений, такими как генетическая инженерия), которые можно обрабатывать по изобретению представляют собой устойчивые к гербицидам растения, т.е. растения, полученные устойчивыми к одному или нескольким заданным гербицидам. Такие растения можно получать посредством генетической трансформации или посредством отбора растений, несущих мутации, придающие такую устойчивость к гербицидам.
Устойчивые к гербицидам растения представляют собой, например, устойчивые к глифосату растения, т.е. растения, полученные устойчивыми к гербициду глифосат или его соли. Растения можно получать устойчивыми к глифосату различными способами. Например, устойчивые к глифосату растения можно получать посредством трансформации растения геном, кодирующим фермент 5-енолпирувилшикимат-3-фосфатсинтетазу (EPSPS). Примеры таких генов EPSPS представляют собой ген AroA (мутант CT7) бактерии Salmonella typhimurium (Comai et al., 1983, Science 221, 370-371), ген CP4 бактерии вида Agrobacterium (Barry et al., 1992, Curr. Topics Plant Physiol. 7, 139-145), гены, кодирующие EPSPS петунии (Shah et al., 1986, Science 233, 478-481), EPSPS томата (Gasser et al., 1988, J. Biol. Chem. 263, 4280-4289) или EPSPS элевсины (WO 01/66704). Они также могут представлять собой мутантный EPSPS, как описано, например, в EP 0837944, WO 00/66746, WO 00/66747 или WO02/26995. Также устойчивые к глифосату растения можно получать посредством экспрессии гена, кодирующего фермент глифосатоксидоредуктазу, как описано в патенты США №№ 5776760 и 5463175. Также устойчивые к глифосату растения можно получать посредством экспрессии гена, кодирующего фефрмент глифосатацетилтрансфераза, как описано, например, в WO 02/36782, WO 03/092360, WO 05/012515 и WO 07/024782. Также устойчивые к глифосату растения можно получать посредством отбора растений, несущих природные мутации указанных выше генов, как описано, например, в WO 01/024615 или WO 03/013226. Растения, экспрессирующие гены EPSPS, которые придают устойчивость к глифосату, описаны, например, в патентных заявках США №№ 11/517991, 10/739610, 12/139408, 12/352532, 11/312866, 11/315678, 12/421292, 11/400598, 11/651752, 11/681285, 11/605824, 12/468205, 11/760570, 11/762526, 11/769327, 11/769255, 11/943801 или 12/362774. Растения, несущие другие гены, придающие устойчивость к глифосату, так какие гены декарбоксилаз, описаны, например, в патентных заявках США 11/588811, 11/185342, 12/364724, 11/185560 или 12/423926.
Другие устойчивые к гербицидам растения представляют собой, например, растения, которые получены устойчивыми к гербицидам, ингибирующим фермент глутаминсинтетазу, таким как биалафос, фосфинотрицин или глуфосинат. Такие растения можно получать посредством экспрессии фермента, нейтрализующего гербицид или мутантного фермента глутаминсинтетазы, устойчивого к ингибированию, например, описанного в патентной заявке США №№ 11/760602. Один такой эффективно нейтрализующий фермент представляет собой фермент, в котором закодирована фосфинотрицинацетилтрансфераза (такой как белок bar или pat видов Streptomyces). Растения, экспрессирующие экзогенную фосфинотрицинацетилтрансферазу описанны, например, в патентах США №№ 5561236; 5648477; 5646024; 5273894; 5637489; 5276268; 5739082; 5908810 и 7112665.
Дополнительные устойчивые к гербицидам растения также представляют собой растения, которые получены устойчивыми к гербицидам, ингибирующим фермент гидроксифенилпируватдиоксигеназу (HPPD). Гидроксифенилпируватдиоксигеназы представляют собой ферменты, катализирующие реакцию, в которой гидроксифенилпируват (HPP) преобразуется в гомогентизат. Растения, устойчивые к ингибиторам HPPD, можно трансформировать геном, кодирующим природный устойчивый фермент HPPD, или геном, кодирующим мутантный или химерный фермент HPPD, как описано в WO 96/38567, WO 99/24585, WO 99/24586, WO 2009/144079, WO 2002/046387 или US 6768044. Устойчивость к ингибиторам HPPD также можно получать посредством трансформации растения генами, кодирующими определенные ферменты, обеспечивающими образование гомогентизата независимо от ингибирования природного фермента HPPD ингибитором HPPD. Такие растения и гены описаны в WO 99/34008 и WO 02/36787. Устойчивость растений к ингибиторам HPPD также можно повышать посредством трансформации растения геном, кодирующим фермент с префенатдегидрогеназной (PDH) активностью в дополнение к гену, кодирующему устойчивый фермент HPPD, как описано в WO 2004/024928. Кроме того, растения можно делать более устойчивыми к гербицидам-ингибиторам HPPD посредством добавления в их геном гена, кодирующего фермент, способный к метаболизму или разрушению ингибиторов HPPD, такого как ферменты CYP450, представленные в WO 2007/103567 и WO 2008/150473.
Дополнительными устойчивыми к гербицидам растениями являются растения, которые получены устойчивыми к ингибиторам ацетолактатсинтазы (ALS). Известные ингибиторы ALS включают, например, сульфонилкарбамидные, имидазолиноновые, триазолопиримидиновые, пиримидинилокси(тио)бензоатные и/или сульфониламинокарбонилтриазолиноновые гербициды. Известно, что устойчивость к различным гербицидам или группам гербицидов могут придавать различные мутации в ферменте ALS (также известном как синтетаза ацетогидроксикислот, AHAS), как описано например, в Tranel and Wright (2002, Weed Science 50:700-712), а также в патентах США № 5605011, 5378824, 5141870 и 5013659. Получение устойчивых к сульфонилкарбамидам растений и устойчивых к имидазолинону растений описано в патентах США №№ 5605011; 5013659; 5141870; 5767361; 5731180; 5304732; 4761373; 5331107; 5928937 и 5378824; и в международной публикации WO 96/33270. Другие устойчивые к имидазолинону растения также описаны, например, в WO 2004/040012, WO 2004/106529, WO 2005/020673, WO 2005/093093, WO 2006/007373, WO 2006/015376, WO 2006/024351 и WO 2006/060634. Дополнительные устойчивые к сульфонилкарбамидам и имидазолинону растения также описаны, например, в WO 07/024782 и патентной заявке США №№ 61/288958.
Другие растения, устойчивые к имидазолинону и/или сульфонилкарбамидам можно получать посредством индуцированного мутагенеза, отбора в культурах клеток в присутствии гербицидов или мутационной селекции, как описано, например, для сои в патенте США 5084082, для риса в WO 97/41218, для сахарной свеклы в патенте США 5773702 и WO 99/057965, для латука в патенте США 5198599 или для подсолнечника в WO 01/065922.
Растения или культивары растений (полученные способами биотехнологии растений, такими как генетическая инженерия), которые также можно обрабатывать по изобретению, представляют собой устойчивые к насекомым трансгенные растения, т.е. растения, полученные устойчивыми к атаке определенными заданными насекомыми. Такие растения можно получать посредством генетической трансформации или посредством отбора растений, несущих мутации, придающих такую устойчивость к насекомым.
Как используют в настоящем документе, "устойчивые к насекомым трансгенные растения" включают любое растение, несущее по меньшей мере один трансген, содержащий кодирующие последовательность, кодирующие:
1) инсектицидный кристаллический белок Bacillus thuringiensis или его инсектицидную часть, такие как инсектицидные кристаллические белки, перечисленные в Crickmore et al. (1998, Microbiology and Molecular Biology Reviews, 62: 807-813), обновлено в Crickmore et al. (2005) в номенклатуре токсинов Bacillus thuringiensis, онлайн на: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/) или их инсектицидные части, например, белки of the Cry белок classes Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1B, Cry1C, Cry1D, Cry1F, Cry2Ab, Cry3Aa, или Cry3Bb или их инсектицидные части (например, EP 1999141 и WO 2007/107302), или как такие белки, кодируемые синтетическими генами, как, например, описаны в патентной заявке США № 12/249016; или
2) кристаллический белок Bacillus thuringiensis или его часть, который является инсектицидным в присутствии второго кристаллического белка Bacillus thuringiensis или его части, такой как бинарный токсин, состоящий из кристаллических белков Cry34 и Cry35 (Moellenbeck et al. 2001, Nat. Biotechnol. 19: 668-72; Schnepf et al. 2006, Applied Environm. Microbiol. 71, 1765-1774), или бинарный токсин, состоящий из белков Cry1A или Cry1F и белков Cry2Aa, или Cry2Ab, или Cry2Ae (патентная заявка США № 12/214022 и EP 08010791.5); или
3) гибридный инсектицидный белок, содержащий части различных инсектицидных кристаллических белков Bacillus thuringiensis, такой как гибрид белков 1) выше или гибрид белков 2) выше, например, белок Cry1A.105, продуцируемый событием MON89034 у кукурузы (WO 2007/027777); или
4) белок из любого из 1)-3) выше, где некоторые, в частности от 1 до 10, аминокислот заменены другими аминокислотами с получением более высокой инсектицидной активности в отношении являющихся мишенями видов насекомых, и/или с расширением диапазона являющихся мишенями поражаемых видов насекомых, и/или вследствие изменений, вносимых в кодирующую ДНК при клонировании или трансформации, таких как в белке Cry3Bb1 событий MON863 или MON88017 у кукурузы, или в белке Cry3A события MIR604 у кукурузы; или
5) инсектицидный секретируемый белок Bacillus thuringiensis или Bacillus cereus или его инсектицидная часть, такой как вегетативные инсектицидные (VIP) белки, перечисленные на: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html, например, белки из класса белка VIP3Aa; или
6) секретируемый белок Bacillus thuringiensis или Bacillus cereus, который является инсектицидным в присутствии второго секретируемого белка Bacillus thuringiensis или B. cereus, такой как бинарный токсин, состоящий из белков VIP1A и VIP2A (WO 94/21795); или
7) гибридный инсектицидный белок, содержащий части различных секретируемых белков Bacillus thuringiensis или Bacillus cereus, такой как гибрид белков из 1) выше или гибрид белков из 2) выше; или
8) белок из любого из 5)-7) выше, где определенные, в частности от 1 до 10, аминокислот заменены другими аминокислотами с получением более высокой инсектицидной активности в отношении являющихся мишенями видов насекомых, и/или с расширением диапазона являющихся мишенями поражаемых видов насекомых, и/или вследствие изменений, вносимых в кодирующую ДНК при клонировании или трансформации (при этом все еще кодируя инсектицидный белок), такой как белок VIP3Aa события COT102 у хлопка; или
9) секретируемый белок Bacillus thuringiensis или Bacillus cereus, который является инсектицидным в присутствии кристаллического белка from Bacillus thuringiensis, такой как бинарный токсин, состоящий из VIP3 и Cry1A или Cry1F (патентные заявки США №№ 61/126083 и 61/195019), или бинарный токсин, состоящий из белка VIP3 и белков Cry2Aa, или Cry2Ab, или Cry2Ae (патентные заявки США №№ 12/214022 и EP 08010791.5).
10) белок из 9) выше, где некоторые, в частности от 1 до 10, аминокислот заменены другими аминокислотами с получением более высокой инсектицидной активности в отношении являющихся мишенями видов насекомых, и/или с расширением диапазона являющихся мишенями поражаемых видов насекомых, и/или вследствие изменений, вносимых в кодирующую ДНК при клонировании или трансформации (при этом все еще кодируя инсектицидный белок).
Понятно, что, как используют в настоящем документе, устойчивые к насекомым трансгенные растения также включают любое растение, несущее комбинацию генов, кодирующих белки из любого из указанных выше классов 1-10. В одном из вариантов осуществления устойчивое к насекомым растение несет более одного кодируемого трансгеном белка из любого из указанных выше классов 1-10 с расширением диапазона являющихся мишенями поражаемых видов насекомых при использовании различных белков, направленных на разные являющиеся мишенями виды насекомых, или с задержкой развития у насекомых устойчивости к растениям посредством использования различных белков, инсектицидных к одним и тем же являющимся мишенями видам насекомых, но имеющих различные механизмы действия, такие как связывание с различными участки связывания на рецепторах у насекомого.
Как используют в настоящем документе, "устойчивые к насекомым трансгенные растения" дополнительно включают любое растение, несущее по меньшей мере один трансген, содержащий последовательность, продуцирующую при экспрессии двухцепочечную РНК, которая после поглощения растения насекомым-вредителем ингибирует рост этого насекомого-вредителя, как описано, например, в WO 2007/080126, WO 2006/129204, WO 2007/074405, WO 2007/080127 и WO 2007/035650.
Растения или культивары растений (получаемые способами биотехнологии растений, такими как генетическая инженерия), которые также можно обрабатывать по изобретению, являются устойчивыми к абиотическим стрессам. Такие растения можно получать посредством генетической трансформации или посредством отбора растений, несущих мутации, придающие такую устойчивость к стрессам. Особенно пригодные устойчивые к стрессам растения включают:
1) растения, несущие трансген, способный к снижению экспрессии и/или активности гена поли(АДФ-рибозо)полимеразы (PARP) в клетках растений, или растения, как описано в WO 00/04173, WO/2006/045633, EP 04077984.5 или EP 06009836.5.
2) растения, несущие повышающий устойчивость к стрессам трансген, способный к снижению экспрессии и/или активности кодирующих PARG генов растений, или клетки растений, как описано, например, в WO 2004/090140.
3) растения, несущие повышающий устойчивость к стрессам трансген, кодирующий функционирующий в растениях фермент реутилизации пути синтеза никотинамидадениндинуклеотида, включая никотинамидазу, никотинатфосфорибозилтрансферазу, мононуклеотидаденилтрансферазу никотиновой кислоты, никотинамидадениндинуклеотидсинтетазу или никотинамидфосфорибозилтрансферазу, как описано, например, в EP 04077624.7, WO 2006/133827, PCT/EP07/002433, EP 1999263 или WO 2007/107326.
Растения или культивары растений (получаемые способами биотехнологии растений, такими как генетическая инженерия), которые также можно обрабатывать по изобретению, демонстрируют измеренное количество, качество и/или стабильность при хранении собираемого продукта и/или измененные свойства конкретных ингредиентов собираемых продуктов, например:
1) трансгенные растения, синтезирующие модифицированный крахмал, который по своим физико-химическим характеристикам, в частности содержанию амилозы или соотношению амилозы/амилопектина, степени ветвления, средней длине цепи, распределению боковых цепей, вязкости, прочности геля, размеру зерен крахмала и/или морфологии зерен крахмала, изменен по сравнению с крахмалом, синтезируемым в клетках растений или у растений дикого типа, так, что он лучше подходит для конкретных применений. Указанные трансгенные растения, синтезирующие модифицированный крахмал, описаны, например, в EP 0571427, WO 95/04826, EP 0719338, WO 96/15248, WO 96/19581, WO 96/27674, WO 97/11188, WO 97/26362, WO 97/32985, WO 97/42328, WO 97/44472, WO 97/45545, WO 98/27212, WO 98/40503, WO99/58688, WO 99/58690, WO 99/58654, WO 00/08184, WO 00/08185, WO 00/08175, WO 00/28052, WO 00/77229, WO 01/12782, WO 01/12826, WO 02/101059, WO 03/071860, WO 2004/056999, WO 2005/030942, WO 2005/030941, WO 2005/095632, WO 2005/095617, WO 2005/095619, WO 2005/095618, WO 2005/123927, WO 2006/018319, WO 2006/103107, WO 2006/108702, WO 2007/009823, WO 00/22140, WO 2006/063862, WO 2006/072603, WO 02/034923, EP 06090134.5, EP 06090228.5, EP 06090227.7, EP 07090007.1, EP 07090009.7, WO 01/14569, WO 02/79410, WO 03/33540, WO 2004/078983, WO 01/19975, WO 95/26407, WO 96/34968, WO 98/20145, WO 99/12950, WO 99/66050, WO 99/53072, US 6734341, WO 00/11192, WO 98/22604, WO 98/32326, WO 01/98509, WO 01/98509, WO 2005/002359, US 5824790, US 6013861, WO 94/04693, WO 94/09144, WO 94/11520, WO 95/35026, WO 97/20936
2) трансгенные растения, синтезирующие не являющиеся крахмалом углеводные полимеры или синтезирующие не являющиеся крахмалом углеводные полимеры с измененными по сравнению с дикого типа растения без генетической модификации свойствами. Примерами являются растения, продуцирующие полифруктозу, особенно инулинового и леванового типов, как описано в EP 0663956, WO 96/01904, WO 96/21023, WO 98/39460 и WO 99/24593, растения, продуцирующие альфа-1,4-глюканы, как описано в WO 95/31553, US 2002031826, US 6284479, US 5712107, WO 97/47806, WO 97/47807, WO 97/47808 и WO 00/14249, растения, продуцирующие разветвленные по альфа-1,6 альфа-1,4-глюканы, как описано в WO 00/73422, растения, продуцирующие альтернан, как описано, например, в WO 00/47727, WO 00/73422, EP 06077301.7, US 5908975 и EP 0728213,
3) трансгенные растения, продуцирующие гиалуроновую кислоту, как описано, например, в WO 2006/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316, JP 2006304779 и WO 2005/012529.
4) трансгенные растения или гибридные растения, такие как лук, с такими характеристиками, так "высокое содержание растворимых веществ", "низкая острота" (LP) и/или "длительное хранение" (LS), как описано в патентных заявках США №№ 12/020360 и 61/054026.
Растения или культивары растений (которые можно получать способами биотехнологии растений, такими как генетическая инженерия), которые также можно обрабатывать по изобретению, представляют собой растения, такие как хлопок, с измененными характеристиками волокон. Такие растения можно получать посредством генетической трансформации или посредством отбора растений, несущих мутации, придающие такие измененные характеристики волокон, и они включают:
a) Растения, такие как хлопок, несущие измененную форму генов целлюлозосинтазы, как описано в WO 98/00549
b) Растения, такие как хлопок, несущие измененную форму гомологичных нуклеиновых кислот rsw2 или rsw3, как описано в WO 2004/053219
c) Растения, такие как хлопок, с увеличенной экспрессией сахарозофосфатсинтетазы, как описано в WO 01/17333
d) Растения, такие как хлопок, с увеличенной экспрессией сахарозосинтетазы, как описано в WO 02/45485
e) Растения, такие как хлопок, где изменена регулировка пропускания плазмодесм на основании клеток волокон, например, посредством снижения экспрессии селективной для волокон β-1,3-глюканазы, как описано в WO 2005/017157 или как описано в EP 08075514.3 или патентной заявке США № 61/128938
f) Растения, такие как хлопок, с волокнами с измененной реактивностью, например, посредством экспрессии гена N-ацетилглюкозаминтрансферазы, включая гены nodC и хитинсинтетазы, как описано в WO 2006/136351
Растения или культивары растений (которые можно получать способами биотехнологии растений, такими как генетическая инженерия), которые также можно обрабатывать по изобретению, представляют собой растения, такие как масличный рапс или родственные растения Brassica, с измененным характеристиками состава масел. Такие растения можно получать посредством генетической трансформации или посредством отбора растений, несущих мутации, придающими такие характеристики измененного состава масел, и они включают:
a) Растения, такие как масличный рапс, продуцирующие масло с высоким содержанием олеиновой кислоты, как описано, например, в US 5969169, US 5840946 или US 6323392 или US 6063947
b) Растения, такие как масличный рапс, продуцирующие масло с низким содержанием линоленовой кислоты, как описано в US 6270828, US 6169190 или US 5965755
c) Растения, такие как масличный рапс, продуцирующие масло с низким уровнем насыщенных жирных кислот, как описано, например, в патенте США № 5434283 или патентной заявке США № 12/668303.
Растения или культивары растений (которые можно получать способами биотехнологии растений, такими как генетическая инженерия), которые также можно обрабатывать по изобретению, представляют собой растения, такие как масличный рапс или родственные растения Brassica, с измененными характеристиками осыпания семян. Такие растения можно получать посредством генетической трансформации или посредством отбора растений, несущих мутации, придающие такие измененные характеристики осыпания семян, и они включают растения, такие как масличный рапс, с задержанным или сниженным осыпанием семян, как описано в патентной заявке США № 61/135230 WO09/068313 и WO10/006732.
Особенно пригодными трансгенными растениями, которые можно обрабатывать по изобретению, являются растения, несущие события трансформации или комбинацию событий трансформации, которые являются субъектами ходатайств о нерегулируемом статусе в Соединенных Штатах Америки в службу контроля здоровья животных и растений (APHIS) министерства сельского хозяйства США (USDA), вне зависимости от того, удовлетворены ли эти ходатайства или только находятся на рассмотрении. В любой момент эта информация легко доступна в APHIS (4700 River Road Riverdale, MD 20737, USA), например, на интернет-сайте (URL http://www.aphis.usda.gov/brs/not_reg.html). На дату подачи настоящей заявки ходатайства о нерегулируемом статусе, которые находились на рассмотрении в APHIS или были удовлетворены APHIS представляли собой ходатайства, перечисленные в таблице B, которая содержит следующую информацию:
- Ходатайство: идентификационный номер ходатайства. Технические описание событий трансформации можно найти в отдельных документах ходатайств, которые доступны в APHIS, например, на веб-сайте APHIS в соответствии с номером этого ходатайства. Эти описания включены в настоящий документ в качестве ссылки.
- Продление ходатайства: указание на предшествующее ходатайство, для которого запрашивается продление.
- Организация: название организации, подающей ходатайство.
- Регламентируемый пункт: рассматриваемый вид растений.
- Трансгенный фенотипы: признак, придаваемый растениям событием трансформации.
- Событие трансформации или трансформированная линия: название события или событий (иногда также обозначаемых как линии или линии), для которых запрашивается нерегулируемый статус.
- Документы APHIS: различные документы, публикуемые APHIS в отношении ходатайства и которые можно запрашивать в APHIS.
Дополнительные особенно пригодные растения, несущие единичные события трансформации или комбинации событий трансформации, перечислены, например, в базах данных различных государственных или местных регулирующих органов (см. например, http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx и http://www.agbios.com/dbase.php).
Особенно пригодные трансгенные растения, которые можно обрабатывать по изобретению, представляют собой растения несущие события трансформации или комбинацию событий трансформации и перечисленные, например, в базах данных для различных государственных или местных регулирующих органов, включая событие 1143-14A (хлопок, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в WO 2006/128569); событие 1143-51B (хлопок, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в WO 2006/128570); событие 1445 (хлопок, устойчивость к гербицидам, не депонировано, описано в US-A 2002-120964 или WO 02/034946); событие 17053 (рис, устойчивость к гербицидам, депонировано как PTA-9843, описано в WO 2010/117737); событие 17314 (рис, устойчивость к гербицидам, депонировано как PTA-9844, описано в WO 2010/117735); событие 281-24-236 (хлопок, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как PTA-6233, описано в WO 2005/103266 или US-A 2005-216969); событие 3006-210-23 (хлопок, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как PTA-6233, описано в US-A 2007-143876 или WO 2005/103266); событие 3272 (кукуруза, качественный признак, депонировано как PTA-9972, описано в WO 2006/098952 или US-A 2006-230473); событие 40416 (кукуруза, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-11508, описано в WO 2011/075593); событие 43A47 (кукуруза, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-11509, описано в WO 2011/075595); событие 5307 (кукуруза, борьба с насекомыми, депонировано как ATCC PTA-9561, описано в WO 2010/077816); событие ASR-368 (жестковолосистая трава, устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-4816, описано в US-A 2006-162007 или WO 2004/053062); событие B16 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, не депонировано, описано в US-A 2003-126634); событие BPS-CV127-9 (соя, устойчивость к гербицидам, депонировано как № NCIMB 41603, описано в WO 2010/080829); событие CE43-67B (хлопок, борьба с насекомыми, депонировано как DSM ACC2724, описано в US-A 2009-217423 или WO2006/128573); событие CE44-69D (хлопок, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в US-A 2010-0024077); событие CE44-69D (хлопок, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в WO 2006/128571); событие CE46-02A (хлопок, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в WO 2006/128572); событие COT102 (хлопок, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в US-A 2006-130175 или WO 2004/039986); событие COT202 (хлопок, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в US-A 2007-067868 или WO 2005/054479); событие COT203 (хлопок, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в WO 2005/054480); событие DAS40278 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-10244, описано в WO 2011/022469); событие DAS-59122-7 (кукуруза, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA 11384, описано в US-A 2006-070139); событие DAS-59132 (кукуруза, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, не депонировано, описано в WO 2009/100188); событие DAS68416 (соя, устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-10442, описано в WO 2011/066384 или WO 2011/066360); событие DP-098140-6 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-8296, описано в US-A 2009-137395 или WO 2008/112019); событие DP-305423-1 (соя, качественный признак, не депонировано, описано в US-A 2008-312082 или WO 2008/054747); событие DP-32138-1 (кукуруза, система гибридизации, депонировано как ATCC PTA-9158, описано в US-A 2009-0210970 или WO 2009/103049); событие DP-356043-5 (соя, устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-8287, описано в US-A 2010-0184079 или WO 2008/002872); событие EE-1 (баклажан, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в WO 2007/091277); событие FI117 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC 209031, описано в US-A 2006-059581 или WO 98/044140); событие GA21 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC 209033, описано в US-A 2005-086719 или WO 98/044140); событие GG25 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC 209032, описано в US-A 2005-188434 или WO 98/044140); событие GHB119 (хлопок, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-8398, описано в WO 2008/151780); событие GHB614 (хлопок, устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-6878, описано в US-A 2010-050282 или WO 2007/017186); событие GJ11 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC 209030, описано в US-A 2005-188434 или WO 98/044140); событие GM RZ13 (сахарная свекла, устойчивость к вирусам, депонировано как NCIMB-41601, описано в WO 2010/076212); событие H7-1 (сахарная свекла, устойчивость к гербицидам, депонировано как NCIMB 41158 или NCIMB 41159, описано в US-A 2004-172669 или WO 2004/074492); событие JOPLIN1 (пшеница, устойчивость к заболеваниям, не депонировано, описано в US-A 2008-064032); событие LL27 (соя, устойчивость к гербицидам, депонировано как NCIMB41658, описано в WO 2006/108674 или US-A 2008-320616); событие LL55 (соя, устойчивость к гербицидам, депонировано как NCIMB 41660, описано в WO 2006/108675 или US-A 2008-196127); событие LLcotton25 (хлопок, устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-3343, описано в WO 03/013224 или US-A 2003-097687); событие LLRICE06 (рис, устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC-23352, описано в US 6468747 или WO 00/026345); событие LLRICE601 (рис, устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-2600, описано в US-A 2008-2289060 или WO 00/026356); событие LY038 (кукуруза, качественный признак, депонировано как ATCC PTA-5623, описано в US-A 2007-028322 или WO 2005/061720); событие MIR162 (кукуруза, борьба с насекомыми, депонировано как PTA-8166, описано в US-A 2009-300784 или WO 2007/142840); событие MIR604 (кукуруза, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в US-A 2008-167456 или WO 2005/103301); событие MON15985 (хлопок, борьба с насекомыми, депонировано как ATCC PTA-2516, описано в US-A 2004-250317 или WO 02/100163); событие MON810 (кукуруза, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в US-A 2002-102582); событие MON863 (кукуруза, борьба с насекомыми, депонировано как ATCC PTA-2605, описано в WO 2004/011601 или US-A 2006-095986); событие MON87427 (кукуруза, контроль опыления, депонировано как ATCC PTA-7899, описано в WO 2011/062904); событие MON87460 (кукуруза, устойчив к стрессам, депонировано как ATCC PTA-8910, описано в WO 2009/111263 или US-A 2011-0138504); событие MON87701 (соя, борьба с насекомыми, депонировано как ATCC PTA-8194, описано в US-A 2009-130071 или WO 2009/064652); событие MON87705 (соя, качественный признак - устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-9241, описано в US-A 2010-0080887 или WO 2010/037016); событие MON87708 (соя, устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA9670, описано в WO 2011/034704); событие MON87754 (соя, качественный признак, депонировано как ATCC PTA-9385, описано в WO 2010/024976); событие MON87769 (соя, качественный признак, депонировано как ATCC PTA-8911, описано в US-A 2011-0067141 или WO 2009/102873); событие MON88017 (кукуруза, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-5582, описано в US-A 2008-028482 или WO 2005/059103); событие MON88913 (хлопок, устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-4854, описано в WO 2004/072235 или US-A 2006-059590); событие MON89034 (кукуруза, борьба с насекомыми, депонировано как ATCC PTA-7455, описано в WO 2007/140256 или US-A 2008-260932); событие MON89788 (соя, устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-6708, описано в US-A 2006-282915 или WO 2006/130436); событие MS11 (масличный рапс, контроль опыления - устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-850 или PTA-2485, описано в WO 01/031042); событие MS8 (масличный рапс, контроль опыления - устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-730, описано в WO 01/041558 или US-A 2003-188347); событие NK603 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-2478, описано в US-A 2007-292854); событие PE-7 (рис, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в WO 2008/114282); событие RF3 (масличный рапс, контроль опыления - устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-730, описано в WO 01/041558 или US-A 2003-188347); событие RT73 (масличный рапс, устойчивость к гербицидам, не депонировано, описано в WO 02/036831 или US-A 2008-070260); событие T227-1 (сахарная свекла, устойчивость к гербицидам, не депонировано, описано в WO 02/44407 или US-A 2009-265817); событие T25 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, не депонировано, описано в US-A 2001-029014 или WO 01/051654); событие T304-40 (хлопок, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-8171, описано в US-A 2010-077501 или WO 2008/122406); событие T342-142 (хлопок, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в WO 2006/128568); событие TC1507 (кукуруза, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, не депонировано, описано в US-A 2005-039226 или WO 2004/099447); событие VIP1034 (кукуруза, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как ATCC PTA-3925., описано в WO 03/052073), событие 32316 (кукуруза, борьба с насекомыми-устойчивость к гербицидам, депонировано как PTA-11507, описано в WO 2011/084632), событие 4114 (кукуруза, борьба с насекомыми-устойчивость к гербицидам, депонировано как PTA-11506, описано в WO 2011/084621).
Среди заболеваний растений или сельскохозяйственных культур, которые можно контролировать способом по изобретению, можно указать:
заболевания настоящей мучнистой росой, такие как:
заболевания Blumeria, например, вызываемые Blumeria graminis;
заболевания Podosphaera, например, вызываемые Podosphaera leucotricha;
заболевания Sphaerotheca, например, вызываемые Sphaerotheca fuliginea;
заболевания Uncinula, например, вызываемые Uncinula necator;
ржавчинные заболевания, такие как:
заболевания Gymnosporangium, например, вызываемые Gymnosporangium sabinae;
заболевания Hemileia, например, вызываемые Hemileia vastatrix;
заболевания Phakopsora, например, вызываемые Phakopsora pachyrhizi или Phakopsora meibomiae;
заболевания Puccinia, например, вызываемые Puccinia recondite, Puccinia graminis или Puccinia striiformis;
заболевания Uromyces, например, вызываемые Uromyces appendiculatus;
заболевания Oomycete, такие как:
заболевания Albugo, например, вызываемые Albugo candida;
заболевания Bremia, например, вызываемые Bremia lactucae;
заболевания Peronospora, например, вызываемые Peronospora pisi или P. brassicae;
заболевания Phytophthora, например, вызываемые Phytophthora infestans;
заболевания Plasmopara, например, вызываемые Plasmopara viticola;
заболевания Pseudoperonospora, например, вызываемые Pseudoperonospora humuli или Pseudoperonospora cubensis;
заболевания Pythium, например, вызываемые Pythium ultimum;
заболевания пятнистостью листьев, бородавчатостью листьев и гнилостные заболевания листьев, такие как:
заболевания Alternaria, например, вызываемые Alternaria solani;
заболевания Cercospora, например, вызываемые Cercospora beticola;
заболевания Cladiosporum, например, вызываемые Cladiosporium cucumerinum;
заболевания Cochliobolus, например, вызываемые Cochliobolus sativus (форма конидий: Drechslera, синоним: Helminthosporium) или Cochliobolus miyabeanus;
заболевания Colletotrichum, например, вызываемые Colletotrichum lindemuthanium;
заболевания Cycloconium, например, вызываемые Cycloconium oleaginum;
заболевания Diaporthe, например, вызываемые Diaporthe citri;
заболевания Elsinoe, например, вызываемые Elsinoe fawcettii;
заболевания Gloeosporium, например, вызываемые Gloeosporium laeticolor;
заболевания Glomerella, например, вызываемые Glomerella cingulata;
заболевания Guignardia, например, вызываемые Guignardia bidwelli;
заболевания Leptosphaeria, например, вызываемые Leptosphaeria maculans; Leptosphaeria nodorum;
заболевания Magnaporthe, например, вызываемые Magnaporthe grisea;
заболевания Mycosphaerella, например, вызываемые Mycosphaerella graminicola; Mycosphaerella arachidicola; Mycosphaerella fijiensis;
заболевания Phaeosphaeria, например, вызываемые Phaeosphaeria nodorum;
заболевания Pyrenophora, например, вызываемые Pyrenophora teres или Pyrenophora tritici repentis;
заболевания Ramularia, например, вызываемые Ramularia collocygni или Ramularia areola;
заболевания Rhynchosporium, например, вызываемые Rhynchosporium secalis;
заболевания Septoria, например, вызываемые Septoria apii или Septoria lycopercisi;
заболевания Typhula, например, вызываемые Typhula incarnata;
заболевания Venturia, например, вызываемые Venturia inaequalis;
заболевания корня, влагалища листа и стебля, такие как:
заболевания Corticium, например, вызываемые Corticium graminearum;
заболевания Fusarium, например, вызываемые Fusarium oxysporum;
заболевания Gaeumannomyces, например, вызываемые Gaeumannomyces graminis;
заболевания Rhizoctonia, например, вызываемые Rhizoctonia solani;
заболевания Sarocladium, например, вызываемые Sarocladium oryzae;
заболевания Sclerotium, например, вызываемые Sclerotium oryzae;
заболевания Tapesia, например, вызываемые Tapesia acuformis;
заболевания Thielaviopsis, например, вызываемые Thielaviopsis basicola;
заболевания початков и метелок, такие как:
заболевания Alternaria, например, вызываемые видами Alternaria;
заболевания Aspergillus, например, вызываемые Aspergillus flavus;
заболевания Cladosporium, например, вызываемые видами Cladosporium;
заболевания Claviceps, например, вызываемые Claviceps purpurea;
заболевания Fusarium, например, вызываемые Fusarium culmorum;
заболевания Gibberella, например, вызываемые Gibberella zeae;
заболевания Monographella, например, вызываемые Monographella nivalis;
головневые заболевания, такие как:
заболевания Sphacelotheca, например, вызываемые Sphacelotheca reiliana;
заболевания Tilletia, например, вызываемые Tilletia caries;
заболевания Urocystis, например, вызываемые Urocystis occulta;
заболевания Ustilago, например, вызываемые Ustilago nuda;
заболевания плодовой гнилью и плесенью, такие как:
заболевания Aspergillus, например, вызываемые Aspergillus flavus;
заболевания Botrytis, например, вызываемые Botrytis cinerea;
заболевания Penicillium, например, вызываемые Penicillium expansum;
заболевания Rhizopus, например, вызываемые Rhizopus stolonifer
заболевания Sclerotinia, например, вызываемые Sclerotinia sclerotiorum;
заболевания Verticilium, например, вызываемые Verticilium alboatrum;
заболевания порчи семян и передаваемой через почву порчи, гниения, увядания, выпревания и загнивания проростков:
заболевания Alternaria, например, вызываемые Alternaria brassicicola;
заболевания Aphanomyces, например, вызываемые Aphanomyces euteiches;
заболевания Ascochyta, например, вызываемые Ascochyta lentis;
заболевания Aspergillus, например, вызываемые Aspergillus flavus;
заболевания Cladosporium, например, вызываемые Cladosporium herbarum;
заболевания Cochliobolus, например, вызываемые Cochliobolus sativus; (форма конидий: Drechslera, Bipolaris, синоним: Helminthosporium);
заболевания Colletotrichum, например, вызываемые Colletotrichum coccodes;
заболевания Fusarium, например, вызываемые Fusarium culmorum;
заболевания Gibberella, например, вызываемые Gibberella zeae;
заболевания Macrophomina, например, вызываемые Macrophomina phaseolina;
заболевания Monographella, например, вызываемые Monographella nivalis;
заболевания Penicillium, например, вызываемые Penicillium expansum;
заболевания Phoma, например, вызываемые Phoma lingam;
заболевания Phomopsis, например, вызываемые Phomopsis sojae;
заболевания Phytophthora, например, вызываемые Phytophthora cactorum;
заболевания Pyrenophora, например, вызываемые Pyrenophora graminea;
заболевания Pyricularia, например, вызываемые Pyricularia oryzae;
заболевания Pythium, например, вызываемые Pythium ultimum;
заболевания Rhizoctonia, например, вызываемые Rhizoctonia solani;
заболевания Rhizopus, например, вызываемые Rhizopus oryzae;
заболевания Sclerotium, например, вызываемые Sclerotium rolfsii;
заболевания Septoria, например, вызываемые Septoria nodorum;
заболевания Typhula, например, вызываемые Typhula incarnata;
заболевания Verticillium, например, вызываемые Verticillium dahliae;
раковые заболевания, болезнь ведьминого помела и суховершинность, такие как:
заболевания Nectria, например, вызываемые Nectria galligena;
гнилостные заболевания, такие как:
заболевания Monilinia, например, вызываемые Monilinia laxa;
заболевания пузырчатостью листьев или курчавостью листьев, такие как:
заболевания Exobasidium, например, вызываемые Exobasidium vexans;
заболевания Taphrina, например, вызываемые Taphrina deformans;
заболевания Decline лесных растений, такие как:
заболевания Esca, например, вызываемые Phaemoniella clamydospora;
эутипоз, например, вызываемый Eutypa lata;
заболевания Ganoderma, например, вызываемые Ganoderma boninense;
заболевания Rigidoporus, например, вызываемые Rigidoporus lignosus;
заболевания цветов и семян, такие как:
заболевания Botrytis, например, вызываемые Botrytis cinerea;
заболевания клубней, такие как:
заболевания Rhizoctonia, например, вызываемые Rhizoctonia solani;
заболевания Helminthosporium, например, вызываемые Helminthosporium solani;
заболевания корнеклубней, такие как:
заболевания Plasmodiophora, например, вызываемые Plamodiophora brassicae;
заболевания, вызываемые бактериальными организмами, такими как:
виды Xanthomonas, например, Xanthomonas campestris патовара oryzae;
виды Pseudomonas, например, Pseudomonas syringae патовара lachrymans;
виды Erwinia например, Erwinia amylovora.
Композицию по изобретению также можно использовать против грибковых заболеваний, способных к росту на лесоматериале или внутри него. Термин "лесоматериал" означает все типы пород древесины и все виды обработки этой древесины, предназначенной для производства, например, древесного массива, плотной древесины, ламинированной древесины и многослойной фанеры. Способ обработки лесоматериала по изобретению в основном заключается в контакте с одним или несколькими из соединений по изобретению или композицией по изобретению; это включает, например непосредственное нанесение, распыление, протравливание, впрыскивание или любой другой подходящий способ.
Доза активного соединения, как правило, применяемая в способе обработки по изобретению для обработки листьев как правило и преимущественно составляет от 10 до 800 г/га, предпочтительно от 50 до 300 г/га для применения. Доза активного соединения, как правило, применяемая в способе обработки по изобретению в случае обработки семян как правило и преимущественно составляет от 2 до 200 г на 100 кг семян, предпочтительно от 3 до 150 г на 100 кг семян.
Следует отчетливо понимать, что дозы, указанные в настоящем документе, приведены в качестве иллюстративных примеров способа по изобретению. Специалисту в данной области известно, как адаптировать применяемые дозы, в частности в соответствии со свойствами растения или культуры, подлежащих обработке.
Соединения или смеси по изобретению также можно использовать для получения композиций, пригодных для лечения или профилактики грибковых заболеваний человека или животных, таких как, например, микозы, дерматозы, заболевания грибками стригущего лишая и кандидоз или заболевания, вызываемые видами Aspergillus, например, Aspergillus fumigatus.
Настоящее изобретение дополнительно относится к применению соединений формулы (I), как определено в настоящем документе, для борьбы с фитопатогенными грибами.
Настоящее изобретение дополнительно относится к применению соединений формулы (I), как определено в настоящем документе, для обработки трансгенных растений.
Настоящее изобретение дополнительно относится к применению соединений формулы (I), как определено в настоящем документе, для обработки семян и семян трансгенных растений.
Настоящее изобретение дополнительно относится к способу получения композиций для борьбы с вредными фитопатогенными грибами, характеризующемуся тем, что производные формулы (I), как определено в настоящем документе, смешивают с наполнителями и/или поверхностно-активными веществами.
Далее различные аспекты изобретения будут проиллюстрированы на основе приведенной ниже таблицы примеров соединений и приведенных ниже примеров получения или эффективности.
Таблица 1 неограничивающим способом иллюстрирует примеры соединений формулы (I) по изобретению:
Figure 00000019
Если не указано иначе, в таблице 1 M+H (ApcI+) означает пик молекулярного иона плюс 1 а.е.м. (единица атомной массы), как наблюдают при масс-спектроскопии при химической ионизации при положительном атмосферном давлении.
В таблице 1 значения logP определяли в соответствии с директивой EEC 79/831 Annex V.A8 посредством ВЭЖХ (высокоэффективной жидкостной хроматографии) на колонке с обращенной фазой (C 18) описанным ниже способом:
Температура: 40°C; подвижные фазы: 0,1% водная муравьиная кислота и ацетонитрил; линейный градиент от 10% ацетонитрила до 90% ацетонитрила.
Калибровку проводили с использованием неразветвленных алкан-2-онов (содержащих от 3 до 16 атомов углерода) с известными значениями logP (определение значений logP по времени удержания с использованием линейной интерполяции между двумя последовательными алканонами). Максимальные значения лямбда определяли с использованием УФ-спектра от 200 нм до 400 нм и пиковых значений хроматографических сигналов.
Таблица 1
Пример X1 X2 T Z1 Z2 Z3 (W)n
Figure 00000020
 M+H logP
I.001 F F O циклопропил H H - 1-метилциклопропил 378 3,85
I.002 F Cl O циклопропил H H - 1-метилциклопропил 394 4,01
I.003 F F S циклопропил H H - 1-метилциклопропил 394 4,46
I.004 F Cl S циклопропил H H - 1-метилциклопропил 410 4,63
I.005 F F O циклопропил H H 3-Cl 1-метилциклопропил 412 4,30
I.006 F Cl O циклопропил H H 3-Cl 1-метилциклопропил 428 4,44
I.007 F F O циклопропил H H 3-циклогексил 1-метилциклопропил 460 5,74
I.008 F F O циклопропил H H 3-F 1-метилциклопропил 396 3,89
I.009 F Cl O циклопропил H H 3-F 1-метилциклопропил 412 3,99
I.010 F F S циклопропил H H 3-F 1-метилциклопропил 412 4,49
I.011 F Cl S циклопропил H H 3-F 1-метилциклопропил 428 4,64
I.012 F F O циклопропил H H 3-фенил 1-метилциклопропил 454 4,73
I.013 F F O циклопропил H H 3-(бицикло[2.2.1]гепт-2-ен-2-ил) 1-метилциклопропил 469 5,78
I.014 F F O циклопропил H H 3-(циклогекс-1-ен-1-ил) 1-метилциклопропил 458 5,59
I.015 F F O циклопропил H H 3-(проп-1-ен-2-ил) 1-метилциклопропил 418 4,64
I.016 F F O циклопропил H H 3,4-метилендиокси (1) 1-метилциклопропил 422 3,53
I.017 F Cl O циклопропил H H 3,4-метилендиокси (1) 1-метилциклопропил 438 3,67
I.018 F F O циклопропил H H 4-Cl 1-метилциклопропил 412 4,43
I.019 F Cl O циклопропил H H 4-Cl 1-метилциклопропил 428 4,54
I.020 F F O циклопропил H H 4-циклопропил 1-метилциклопропил 418 4,51
I.021 F F O циклопропил H H 4-F 1-метилциклопропил 396 3,92
I.022 F Cl O циклопропил H H 4-F 1-метилциклопропил 412 4,06
I.023 F F S циклопропил H H 4-F 1-метилциклопропил 412 4,56
I.024 F Cl S циклопропил H H 4-F 1-метилциклопропил 428 4,74
I.025 F F O циклопропил H H 4-изо-Pr 1-метилциклопропил 420 4,90
I.026 F F O циклопропил H H 4-Me 1-метилциклопропил 392 4,21
I.027 F Cl O циклопропил H H 4-Me 1-метилциклопропил 408 4,36
I.028 F F O циклопропил H H 4-OMe 1-метилциклопропил 408 3,69
I.029 F Cl O циклопропил H H 4-OMe 1-метилциклопропил 424 3,83
I.030 F F S циклопропил H H 4-OMe 1-метилциклопропил 424 4,34
I.031 F Cl S циклопропил H H 4-OMe 1-метилциклопропил 440 4,51
I.032 F F O циклопропил H H 4-фенокси 1-метилциклопропил 470 4,91
I.033 F F O циклопропил H H 4-фенил 1-метилциклопропил 454 4,93
I.034 F F O циклопропил H H 4-(1-метил-1H-пиррол-3-ил) 1-метилциклопропил 457 4,15
I.035 F F O циклопропил H H 4-(2-метилфенил) 1-метилциклопропил 468 5,26
I.036 F F O циклопропил H H 4-(3,4-дифторфенил) 1-метилциклопропил 490 5,03
I.037 F F O циклопропил H H 4-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил) 1-метилциклопропил 460 3,94
I.038 F F O циклопропил H H 4-(3-фторфенил) 1-метилциклопропил 472 4,96
I.039 F F O циклопропил H H 4-(3-фурил) 1-метилциклопропил 444 4,23
I.040 F F O циклопропил H H 4-(3-тиенил) 1-метилциклопропил 460 4,61
I.041 F F O циклопропил H H 4-(4-фторфенил) 1-метилциклопропил 472 4,96
I.042 F F O циклопропил H H 4-(5-фтор-2-метилфенил) 1-метилциклопропил 486 5,31
I.043 F F O циклопропил H H 4-(проп-1-ен-2-ил) 1-метилциклопропил 418 4,73
I.044 F F O циклопропил H H 4-(пиридин-3-ил) 1-метилциклопропил 455 2,35
I.045 F F O циклопропил H H 4-(пиридин-4-ил 1-метилциклопропил 455 2,00
I.046 F F O циклопропил H H 4-(хинолин-6-ил) 1-метилциклопропил 505 3,09
I.047 F F O циклопропил H H 4-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил) 1-метилциклопропил 462 3,87
I.048 F F O циклопропил H H 4,5-diF 1-метилциклопропил 414 4,01
I.049 F Cl O циклопропил H H 4,5-diF 1-метилциклопропил 430 4,16
I.050 F Cl S циклопропил H H 4,5-diF 1-метилциклопропил 446 4,90
I.051 F F O циклопропил H H 4,5-diMe 1-метилциклопропил 406 4,36
I.052 F Cl O циклопропил H H 4,5-diMe 1-метилциклопропил 422 4,53
I.053 F F O циклопропил H H 4,5-diOMe 1-метилциклопропил 438 3,33
I.054 F Cl O циклопропил H H 4,5-diOMe 1-метилциклопропил 454 3,46
I.055 F F S циклопропил H H 4,5-diOMe 1-метилциклопропил 454 3,96
I.056 F Cl S циклопропил H H 4,5-diOMe 1-метилциклопропил 470 4,09
I.057 F Cl O циклопропил H H 5-Br 1-метилциклопропил 472 4,56
I.058 F F O циклопропил H H 5-Br 1-метилциклопропил 456 4,36
I.059 F F O циклопропил H H 5-CF3 1-метилциклопропил 446 4,34
I.060 F F O циклопропил H H 5-Cl 1-метилциклопропил 412 4,26
I.061 F Cl O циклопропил H H 5-Cl 1-метилциклопропил 428 4,44
I.062 F F S циклопропил H H 5-Cl 1-метилциклопропил 428 4,82
I.063 F Cl S циклопропил H H 5-Cl 1-метилциклопропил 444 5,03
I.064 F F O циклопропил H H 5-циклопропил 1-метилциклопропил 418 4,56
I.065 F F O циклопропил H H 5-Et 1-метилциклопропил 406 4,56
I.066 F F O циклопропил H H 5-F 1-метилциклопропил 396 3,89
I.067 F Cl O циклопропил H H 5-F 1-метилциклопропил 412 4,04
I.068 F F S циклопропил H H 5-F 1-метилциклопропил 412 4,49
I.069 F Cl S циклопропил H H 5-F 1-метилциклопропил 428 4,64
I.070 F F O циклопропил H H 5-изо-Pr 1-метилциклопропил 420 4,61
I.071 F F O циклопропил H H 5-Me 1-метилциклопропил 392 4,19
I.072 F Cl O циклопропил H H 5-Me 1-метилциклопропил 408 4,36
I.073 F F S циклопропил H H 5-Me 1-метилциклопропил 408 4,80
I.074 F Cl S циклопропил H H 5-Me 1-метилциклопропил 424 4,98
I.075 F F O 1-метилциклопропил H H 5-Me 1-метилциклопропил 406 4,51
I.076 F F O 1-цианоциклопропил H H 5-Me 1-метилциклопропил 417 3,73
I.077 F Cl O 1-метилциклопропил H H 5-Me 1-метилциклопропил 422 4,63
I.078 F Cl O 1-цианоциклопропил H H 5-Me 1-метилциклопропил 433 3,87
I.079 F F O циклопропил OMe H 5-Me 1-метилциклопропил 390 4,41
I.080 F F O циклопропил H H 5-винил 1-метилциклопропил 404 4,34
I.081 F F O циклопропил H H 5-(1-бензотиофен-3-ил) 1-метилциклопропил 510 5,48
I.082 F F O циклопропил H H 5-(1-метил-1H-индол-3-ил) 1-метилциклопропил 507 5,00
I.083 F F O циклопропил H H 5-(проп-1-ен-2-ил) 1-метилциклопропил 418 4,67
I.084 F F O циклопропил H H 5-Cl-6-F 1-метилциклопропил none 4,24
I.085 F F O циклопропил H H 5,6-diCl 1-метилциклопропил 446 4,51
I.086 F F O циклопропил H H 5-Me-6-Cl 1-метилциклопропил 426 4,51
I.087 F F O циклопропил H H 5-Me-6-F 1-метилциклопропил none 4,21
I.088 F F O циклопропил H H 6-CF3 1-метилциклопропил 446 4,46
I.089 F F O циклопропил H H 6-F 1-метилциклопропил 396 3,79
I.090 F F O циклопропил H H 5-Cl 1-этинилциклопропил 422 3,73
I.091 F Cl O циклопропил H H 5-Cl 1-этинилциклопропил 438 3,89
I.092 F F O циклопропил H H 5-Me 1-этинилциклопропил 402 3,68
I.093 F Cl O циклопропил H H 5-Me 1-этинилциклопропил 418 3,78
I.094 F F O циклопропил H H 5-Cl 1-цианоциклопропил 423 3,13
I.095 F Cl O циклопропил H H 5-Cl 1-цианоциклопропил 439 3,31
I.096 F F O циклопропил H H - 1-этилциклопропил 392 4,21
I.097 F Cl O циклопропил H H - 1-этилциклопропил 408 4,34
I.098 F F S циклопропил H H - 1-этилциклопропил 408 4,85
I.099 F Cl S циклопропил H H - 1-этилциклопропил 424 5,00
I.100 F F O циклопропил H H 4-CF3 1-этилциклопропил 460 4,75
I.101 F Cl O циклопропил H H 4-CF3 1-этилциклопропил 476 4,86
I.102 F F O циклопропил H H 4-Cl 1-этилциклопропил 426 4,67
I.103 F Cl O циклопропил H H 4-Cl 1-этилциклопропил 442 4,82
I.104 F F O циклопропил H H 4-Me 1-этилциклопропил 406 4,59
I.105 F Cl O циклопропил H H 4-Me 1-этилциклопропил 422 4,74
I.106 F F O циклопропил H H 4-Me-5-F 1-этилциклопропил 424 4,67
I.107 F Cl O циклопропил H H 4-Me-5-F 1-этилциклопропил 440 4,85
I.108 F F O циклопропил H H 5-CF3 1-этилциклопропил 460 4,67
I.109 F Cl O циклопропил H H 5-CF3 1-этилциклопропил 476 4,85
I.110 F F O циклопропил H H 5-Cl 1-этилциклопропил 426 4,59
I.111 F Cl O циклопропил H H 5-Cl 1-этилциклопропил 442 4,77
I.112 F Cl O циклопропил H H 5-Me 1-этилциклопропил 422 4,77
I.113 F F O циклопропил H H 5-Me 1-этилциклопропил 406 4,61
I.114 F F O циклопропил H H 6-F 1-этилциклопропил 410 4,19
I.115 F Cl O циклопропил H H 6-F 1-этилциклопропил 426 4,34
I.116 F F O циклопропил H H - 1-метоксициклопропил 394 3,27
I.117 F Cl O циклопропил H H - 1-метоксициклопропил 410 3,42
I.118 F F O циклопропил H H 5-Cl 1-метоксициклопропил 428 3,67
I.119 F Cl O циклопропил H H 5-Cl 1-метоксициклопропил 444 3,87
I.120 F F O циклопропил H H 5-циклопропил 1-метоксициклопропил 402 3,97
I.121 F F O циклопропил H H 5-i-Pr 1-метоксициклопропил 436 4,29
I.122 F F O циклопропил H H 5-Me 1-метоксициклопропил 408 3,57
I.123 F Cl O циклопропил H H 5-Me 1-метоксициклопропил 424 3,74
I.124 F F O циклопропил H H 5-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил) 1-метоксициклопропил 476 3,55
I.125 F F O циклопропил H H 5-(3-фурил) 1-метоксициклопропил 460 3,80
I.126 F F O циклопропил H H 5-(циклопент-1-ен-1-ил) 1-метоксициклопропил 460 4,76
I.127 F F O циклопропил H H 5-(проп-1-ен-2-ил) 1-метоксициклопропил 434 4,12
I.128 F F O циклопропил H H 4-Cl 1-пропилциклопропил 440 5,14
I.129 F Cl O циклопропил H H 4-Cl 1-пропилциклопропил 456 5,31
I.130 F F O циклопропил H H 5-Me 1-пропилциклопропил 420 5,03
I.131 F Cl O циклопропил H H 5-Me 1-пропилциклопропил 436 5,19
I.132 F F O циклопропил H H 5-Me 1-хлорциклопропил 412 3,89
I.133 F Cl O циклопропил H H 5-Me 1-хлорциклопропил 428 4,06
I.134 F F O циклопропил H H 5-Me 1,1'-би(циклопропил)-1-ил 418 4,59
I.135 F Cl O циклопропил H H 5-Me 1,1'-би(циклопропил)-1-ил 434 4,72
I.136 F Cl O циклопропил H H 5-Me 1-изопропилциклопропил 436 5,11
I.137 F F O циклопропил H H 5-Me 1-изопропилциклопропил 420 4,95
I.138 F Cl O циклопропил H H 5-Me 1-этоксициклопропил 438 4,21
I.139 F F O циклопропил H H 5-Me 1-этоксициклопропил 422 4,06
I.140 F F O циклопропил H H 5-Me-6-Cl 2-хлор-1-метилциклопропил 460 4,58
I.141 F F O циклопропил H H 6-CF3 2-хлор-1-метилциклопропил 480 4,46
I.142 F F O циклопропил H H - 1-(дифторметил)циклопропил 414 3,33
I.143 F Cl O циклопропил H H - 1-(дифторметил)циклопропил 430 3,46
I.144 F F O циклопропил H H 4-F 1-(дифторметил)циклопропил 432 3,41
I.145 F Cl O циклопропил H H 4-F 1-(дифторметил)циклопропил 448 3,55
I.146 F F O циклопропил H H 5-Br 1-(дифторметил)циклопропил 492 3,76
I.147 F Cl O циклопропил H H 5-Br 1-(дифторметил)циклопропил 508 3,92
I.148 F Cl O циклопропил H H 5-Cl 1-(дифторметил)циклопропил 464 3,85
I.149 F F O циклопропил H H 5-Cl 1-(дифторметил)циклопропил 448 3,70
I.150 F F O циклопропил H H 5-циклопропил 1-(дифторметил)циклопропил 454 3,94
I.151 F F O циклопропил H H 5-F 1-(дифторметил)циклопропил 432 3,39
I.152 F Cl O циклопропил H H 5-F 1-(дифторметил)циклопропил 448 3,53
I.153 F F O циклопропил H H 5-Me 1-(дифторметил)циклопропил 428 3,64
I.154 F Cl O циклопропил H H 5-Me 1-(дифторметил)циклопропил 444 3,76
I.155 F F O циклопропил H H 6-Br 1-(дифторметил)циклопропил 492 3,76
I.156 F Cl O циклопропил H H 6-Br 1-(дифторметил)циклопропил 508 3,87
I.157 F F O циклопропил H H 4-Cl 1-изобутилциклопропил 454 5,42
I.158 F Cl O циклопропил H H 4-Cl 1-изобутилциклопропил 470 5,59
I.159 F F O циклопропил H H 5-Me 1-изобутилциклопропил 434 5,36
I.160 F Cl O циклопропил H H 5-Me 1-изобутилциклопропил 450 5,54
I.161 F F O циклопропил H H - 1-(трифторметил)циклопропил 432 2,34
I.162 F Cl O циклопропил H H - 1-(трифторметил)циклопропил 448 3,87
I.163 F F O циклопропил H H 5-Cl 1-(трифторметил)циклопропил 466 4,13
I.164 F Cl O циклопропил H H 5-Cl 1-(трифторметил)циклопропил 482 4,30
I.165 F F O циклопропил H H 5-F 1-(трифторметил)циклопропил 450 3,83
I.166 F Cl O циклопропил H H 5-F 1-(трифторметил)циклопропил 466 3,96
I.167 F F O циклопропил H H 5-Me 1-(трифторметил)циклопропил 446 4,11
I.168 F F O циклопропил H H 5-Cl 2,2-дихлор-1-метилциклопропил 480 4,39
I.169 F F O циклопропил H H 5-циклопропил 2,2-дихлор-1-метилциклопропил 486 4,59
I.170 F F O циклопропил H H 5-F 2,2-дихлор-1-метилциклопропил 464 4,09
I.171 F Cl O циклопропил H H 5-F 2,2-дихлор-1-метилциклопропил 480 4,21
I.172 F F O циклопропил H H 5-Me 2,2-дихлор-1-метилциклопропил 460 4,24
I.173 F F O циклопропил H H 5,6-diCl 2,2-дихлор-1-метилциклопропил 514 4,71
I.174 F Cl O циклопропил H H 5,6-diCl 2,2-дихлор-1-метилциклопропил 530 4,81
I.175 F Cl O циклопропил H H 5-Cl-6-F 2,2-дихлор-1-метилциклопропил 514 4,61
I.176 F F O циклопропил H H 5-Cl-6-F 2,2-дихлор-1-метилциклопропил 498 4,46
I.177 F Cl O циклопропил H H 5-Me-6-Cl 2,2-дихлор-1-метилциклопропил 510 4,78
I.178 F F O циклопропил H H 5-Me-6-Cl 2,2-дихлор-1-метилциклопропил 494 4,67
I.179 F F O циклопропил H H 5-Me-6-F 2,2-дихлор-1-метилциклопропил 478 4,41
I.180 F F O циклопропил H H 4,5-diCl 1-метилциклопропил 446 4,73
I.181 F Cl O циклопропил H H 4,5-diCl 1-метилциклопропил 462 4,93
I.182 F F O циклопропил H H 5-Me 1-(метоксиметил)циклопропил 422 3,52
I.183 F Cl O циклопропил H H 5-Me 1-(метоксиметил)циклопропил 438 3,68
Примечание (1): формирующий вместе с фенильным кольцом 4-замещенную-1,3-бензодиоксол-5-ильную группу
Примечание: Me: метил; изо-Pr: изопропил
Таблица 2 неограничивающим способом иллюстрирует примеры соединений формулы (I) по изобретению:
Figure 00000021
где Z4 и ближайший к нему заместитель W вместе с атомом углерода, с которым они связаны, могут формировать замещенный или незамещенный C4-C7-циклоалкил.
В таблице 2, M+H (ApcI+) и logP определены как для таблицы 1.
Таблица 2
Пример X1 X2 T Z1 Z2 Z3
Figure 00000022
 M+H logP
Ia.01 F Cl O циклопропил H H
Figure 00000023
 406 4,06
Ia.02 F F O циклопропил H H
Figure 00000024
 390 3,92
Ia.03 F F S циклопропил H H
Figure 00000025
 404 4,16
Ia.04 F Cl S циклопропил H H
Figure 00000026
 420 4,34
Ia.05 F F O циклопропил H H
Figure 00000027
 418 4,59
Ia.06 F Cl O циклопропил H H
Figure 00000028
 434 4,77
Ia.07 F Cl O циклопропил H H
Figure 00000029
 474 4,23
Ia.08 F F O циклопропил H H
Figure 00000030
 458 4,10
Ia.09 F F O циклопропил H H
Figure 00000031
 472 4,46
Ia.10 F Cl O циклопропил H H
Figure 00000032
 488 4,59
Ia.11 F F O циклопропил H H
Figure 00000033
 418 4,78
Ia.12 F Cl O циклопропил H H
Figure 00000034
 434 4,98
Ia.13 F Cl S циклопропил H H
Figure 00000035
 450 5,74
Таблица 3 неограничивающим способом иллюстрирует примеры соединений формулы (II) по изобретению,
Figure 00000036
В таблице 3, M+H (ApcI+) и logP определены как для таблицы 1.
Таблица 3
Пример Z1 Z2 Z3 (W)n
Figure 00000037
 M+H logP
II.01 циклопропил H H - 1-метилциклопропил 202 1,10
II.02 циклопропил H H 3-F 1-метилциклопропил 220 1,36
II.03 циклопропил H H 3,4-метилендиокси (1) 1-метилциклопропил 246 1,43
II.04 циклопропил H H 4-Cl 1-метилциклопропил 236 1,54
II.05 циклопропил H H 4-Me 1-метилциклопропил 216 1,43
II.06 циклопропил H H 4,5-diMe 1-метилциклопропил 230 1,68
II.07 циклопропил H H 4,5-diMe 1-метилциклопропил 270 1,79
II.08 циклопропил H H 4,5-diOMe 1-метилциклопропил 262 1,26
II.09 циклопропил H H 5-Br 1-метилциклопропил 280 1,43
II.10 циклопропил H H 5-Cl 1-метилциклопропил 236 1,70
II.11 циклопропил H H 5-F 1-метилциклопропил 220 1,37
II.12 циклопропил H H 5-Me 1-метилциклопропил 216 1,38
II.13 1-метилциклопропил H H 5-Me 1-метилциклопропил 230 1,45
II.14 1-цианоциклопропил H H 5-Me 1-метилциклопропил 241 4,07
II.15 циклопропил H H 6-Cl 1-метилциклопропил 236 1,48
II.16 циклопропил H H 5-Cl 1-этинилциклопропил 1,22
II.17 циклопропил H H 5-Me 1-этинилциклопропил 1,15
II.18 циклопропил H H 5-Cl 1-[(триметилсилил)этинил]
циклопропил		 2,07
II.19 циклопропил H H 5-Me 1-[(триметилсилил)этинил]
циклопропил		 2,05
II.20 циклопропил H H 5-Cl 1-цианоциклопропил 0,77
II.21 циклопропил H H 5-Me 1-цианоциклопропил 1,19
II.22 циклопропил H H 5-Me 1-(метоксиметил)циклопропил 246 1,49
II.23 циклопропил H H - 1-этилциклопропил 216 1,52
II.24 циклопропил H H 4-CF3 1-этилциклопропил 284 1,95
II.25 циклопропил H H 4-Cl 1-этилциклопропил 250 1,65
II.26 циклопропил H H 4-Me 1-этилциклопропил 230 1,47
II.27 циклопропил H H 4-Me-5-F 1-этилциклопропил 248 1,69
II.28 циклопропил H H 5-CF3 1-этилциклопропил 284 1,82
II.29 циклопропил H H 5-Cl 1-этилциклопропил 250 1,66 (2)
II.30 циклопропил H H 5-Me 1-этилциклопропил 230 1,63
II.31 циклопропил H H 6-F 1-этилциклопропил 234 1,14
II.32 циклопропил H H 5-Cl 1-пропилциклопропил 264 1,94
II.33 циклопропил H H 5-Me 1-пропилциклопропил 244 1,81 (2)
II.34 циклопропил H H 5-Me 1-хлорциклопропил 236 1,34 (2)
II.35 циклопропил H H 5-Me 1,1'-би(циклопропил)-1-ил 242 1,67 (2)
II.36 циклопропил H H - 1-(дифторметил)циклопропил 238 0,92
II.37 циклопропил H H 5-Br 1-(дифторметил)циклопропил 316 1,30
II.38 циклопропил H H 5-Cl 1-(дифторметил)циклопропил 1,16
II.39 циклопропил H H 5-F 1-(дифторметил)циклопропил 256 1,08
II.40 циклопропил H H 5-Me 1-(дифторметил)циклопропил 1,09
II.41 циклопропил H H 6-Br 1-(дифторметил)циклопропил 316 1,10
II.42 циклопропил H H 5-Cl 1-изобутилциклопропил 278 2,09
II.43 циклопропил H H 5-Me 1-изобутилциклопропил 258 2,15
II.44 циклопропил H H 5-Cl 1-(трифторметил)циклопропил 290 1,47
II.45 циклопропил H H - 1-(трифторметил)циклопропил 256 1,25
II.46 циклопропил H H 5-F 1-(трифторметил)циклопропил 274 1,32
Примечание (1): формирующий с фенильным кольцом 4-замещенную-1,3-бензодиоксол-5-ильную группу
Примечание (2): выделяемый как его гидрохлоридная соль
Примечание: Me: метил
Таблица 4 неограничивающим способом иллюстрирует примеры соединений формулы (IV) по изобретению,
Figure 00000038
В таблице 4, M+H (ApcI+) и logP определены как для таблицы 1.
Таблица 4
Пример (W)n
Figure 00000039
 M+H logP
IV.01 - 1-метилциклопропил 161 3,02
IV.02 4-Cl 1-метилциклопропил 166 (1)
IV.03 4-F 1-метилциклопропил 179 3,15
IV.04 4-Me 1-метилциклопропил 175 3,44
IV.05 4-OMe 1-метилциклопропил 191 2,92
IV.06 4,5-diF 1-метилциклопропил 196 (2) 3,44
IV.07 4,5-diMe 1-метилциклопропил 189 3,85
IV.08 4,5-diOMe 1-метилциклопропил 221 2,56
IV.09 4-Me-5-(1-метилциклопропил) 1-метилциклопропил
IV.10 5-Cl 1-метилциклопропил 166 (1) 3,76
IV.11 5-F 1-метилциклопропил 150 (1) 3,22
IV.12 5-Me 1-метилциклопропил 175 3,55
IV.13 5-(1-метилциклопропил) 1-метилциклопропил
IV.14 6-F 1-метилциклопропил 150 (1) 3,13
IV.15 5-Cl 1-цианоциклопропил 2,35
IV.16 5-Me 1-цианоциклопропил 166 2,08
IV.17 4-CF3 1-этилциклопропил 214 (1) 4,29
IV.18 5-Me 1-этилциклопропил 189 4,29
IV.19 4-Me 1-пропилциклопропил 223 4,69
IV.20 5-Cl 1-(дифторметил)циклопропил 3,04
IV.21 5-Me 1-(дифторметил)циклопропил 3,01
IV.22 4-Cl 1-изобутилциклопропил 208 (1)
IV.23 5-Me 1-изобутилциклопропил 188 (1)
IV.24 5-Cl 1-карбоксициклопропил 1,91
IV.25 5-Cl 1-(метоксикарбонил)циклопропил 2,68
Примечание (1):M - CO-фрагмент (GC-mass)
Примечание (2):M (GC-масс)
Примечание: Me: метил
Таблица 5 неограничивающим способом иллюстрирует примеры соединений формулы (V) по изобретению,
Figure 00000040
где U2 представляет собой атом галогена.
В таблице 5, M+H (ApcI+) и logP определены как для таблицы 1.
Таблица 5
Пример U2 (W)n
Figure 00000041
 M+H logP
V.01 Br 3-Cl 1-метилциклопропил 4,86
В таблице 6 приведены данные ЯМР (1H) выбранного ряда соединений из таблиц 1-4.
1H-ЯМР данные выбранных примеров приведены в форме списка пиков 1H-ЯМР. Для каждого сигнального пика приведены значение δ в м.д. и интенсивность сигнала в скобках.
Интенсивность резких сигналов коррелирует с высотой сигналов в напечатанном примере спектра ЯМР в см и демонстрирует реальные зависимости интенсивностей сигналов. На основе широких сигналов можно продемонстрировать несколько пиков или середину сигнала и их относительные интенсивности по сравнению с самым интенсивным сигналом в спектре.
Список пиков 1H-ЯМР сходен с классическими распечатками 1H-ЯМР и, таким образом, как правило, содержит все пики, которые приведены в классической интерпретации ЯМР. Дополнительно они, подобно классическим распечаткам 1H-ЯМР, могут демонстрировать сигналы растворителей, стереоизомеров выбранных соединений, которые также являются объектами по изобретению, и/или пики примесей. Для демонстрации сигналов соединений в дельта-диапазоне растворителей и/или воды обычные пики растворителей, например, пики DMSO в d6-DMSO и пик воды представлены в списке пиков 1H-ЯМР заявителей и, как правило, в среднем имеют высокую интенсивность.
Пики стереоизомеров выбранных соединений и/или пики примесей, как правило, в среднем имеют низкую интенсивность, чем пики выбранных соединений (например, с чистотой >90%). Такие стереоизомеры и/или примеси могут являться типичными для конкретного способа получения. Таким образом, их пики могут помочь распознать воспроизводство способа получения заявителей посредством "сигнатуры побочных продуктов".
Эксперт, известными способами рассчитывающий пики выбранных соединений (MestreC, симуляция ACD, а также посредством эмпирически определяемые ожидаемые значения), может при необходимости выделить пики выбранных соединений необязательно с использованием дополнительных фильтров интенсивности. Это выделение может быть сходно с выявлением характерных пиков при классической интерпретации 1H-ЯМР.
Дополнительные подробности описания данных ЯМР с использованием списков пиков можно найти в публикации "Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications" в базе данных описаний исследований номер 564025.
Таблица 6
Списки пиков ЯМР
Пример I.001: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,342 (2,0); 7,337 (1,5); 7,329 (1,9); 7,327 (1,9); 7,320 (2,8); 7,310 (0,4); 7,233 (0,6); 7,220 (2,9); 7,216 (4,0); 7,207 (5,8); 7,198 (4,0); 7,194 (3,0); 7,182 (0,6); 7,140 (2,3); 7,093 (0,3); 7,084 (2,4); 7,075 (2,0); 7,066 (1,3); 7,061 (1,9); 7,005 (5,0); 6,871 (2,5); 4,918 (4,8); 3,825 (7,7); 3,315 (6,2); 2,851 (0,7); 2,516 (7,9); 2,512 (15,9); 2,508 (21,4); 2,503 (15,3); 2,499 (7,3); 1,995 (1,1); 1,304 (10,6); 1,274 (1,1); 1,254 (3,3); 1,200 (0,4); 1,182 (0,6); 0,882 (1,4); 0,866 (4,2); 0,848 (1,8); 0,786 (16,0); 0,702 (0,8); 0,685 (3,0); 0,672 (3,0); 0,554 (3,2)
Пример I.002: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,335(1,8); 7,318(2,4); 7,240(0,7); 7,217(3,8); 7,210(6,6); 7,199(4,7); 7,195(4,4); 7,180(3,2); 7,064(2,5); 6,930(1,2); 4,934(2,8); 3,924(12,4); 3,878(0,5); 3,810(0,5); 3,315(11,9); 2,875(1,6); 2,530(0,6); 2,516(13,6); 2,512(27,6); 2,508(37,1); 2,503(26,3); 2,499(12,4); 1,995(0,7); 1,319(12,8); 1,288(1,2); 1,274(1,3); 1,255(3,7); 1,212(0,5); 1,200(0,4); 1,182(0,7); 1,164(0,7); 0,882(1,6); 0,866(5,0); 0,848(2,1); 0,801(16,0); 0,709(0,6); 0,671(0,6); 0,649(0,6); 0,562(3,1); 0,546(3,3); 0,499(3,7)
Пример I.003: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,360(1,7); 7,356(1,6); 7,341(2,2); 7,318(0,5); 7,298(0,5); 7,266(1,7); 7,248(0,7); 7,233(1,1); 7,214(3,3); 7,204(3,3); 7,195(3,2); 7,176(1,0); 7,131(2,8); 7,112(0,4); 7,007(2,6); 6,995(3,0); 5,619(0,4); 5,553(0,5); 5,544(0,5); 5,498(0,4); 5,022(0,9); 3,827(13,0); 3,671(1,8); 3,312(20,5); 3,096(1,5); 2,500(24,0); 2,072(3,4); 1,935(0,4); 1,318(14,9); 1,146(2,0); 0,969(0,4); 0,955(0,5); 0,803(16,0); 0,729(3,4); 0,712(4,3); 0,639(1,3); 0,000(1,5)
Пример I.004: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,350(1,9); 7,335(2,5); 7,294(0,5); 7,275(0,8); 7,259(0,6); 7,227(2,2); 7,215(4,1); 7,206(3,9); 7,197(4,4); 7,114(2,5); 7,093(4,5); 7,054(0,6); 7,036(0,5); 6,984(0,6); 6,958(1,5); 5,689(2,0); 5,650(2,7); 5,420(2,7); 5,380(2,1); 4,971(0,6); 4,921(0,6); 3,912(15,2); 3,773(2,8); 3,311(20,4); 3,150(0,4); 3,108(1,3); 3,097(1,8); 3,084(1,5); 2,500(27,6); 2,072(9,8); 1,323(16,0); 1,111(2,8); 1,003(0,4); 0,983(0,4); 0,964(0,4); 0,844(0,9); 0,807(13,8); 0,720(0,9); 0,692(1,8); 0,675(1,6); 0,634(4,7); 0,628(4,6); 0,617(6,2); 0,000(1,7)
Пример I.005: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,273(1,3); 7,262(2,7); 7,259(2,8); 7,236(4,0); 7,232(4,1); 7,148(2,7); 7,122(5,4); 7,096(3,1); 7,057(1,1); 7,036(4,0); 7,011(2,4); 6,875(2,1); 6,693(1,1); 5,312(0,7); 5,293(0,6); 5,260(0,9); 4,805(4,9); 4,751(3,9); 3,831(12,2); 2,884(1,1); 1,773(1,2); 1,770(1,2); 1,383(16,0); 1,329(0,5); 1,323(0,5); 1,306(0,7); 1,267(3,7); 0,966(0,8); 0,954(1,5); 0,942(2,1); 0,929(3,5); 0,913(8,4); 0,880(6,3); 0,857(3,2); 0,784(0,4); 0,663(3,4); 0,641(4,7); 0,633(4,6); 0,000(1,2)
Пример I.006: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,266(4,7); 7,253(2,5); 7,245(2,8); 7,235(4,6); 7,217(0,6); 7,143(11,4); 7,123(4,1); 7,096(0,7); 6,969(1,4); 6,787(2,9); 6,604(1,4); 5,387(1,5); 5,333(1,8); 4,784(2,4); 4,732(2,0); 3,923(15,9); 3,820(0,9); 2,920(1,3); 2,905(1,8); 2,888(1,5); 2,044(0,4); 1,671(1,8); 1,666(1,7); 1,398(16,0); 1,329(0,9); 1,305(1,5); 1,266(7,5); 0,948(2,1); 0,917(9,6); 0,881(9,8); 0,858(4,7); 0,561(7,8); 0,546(6,2); 0,000(2,8)
Пример I.007: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,369(0,4); 7,352(0,5); 7,338(0,6); 7,262(30,2); 7,232(0,5); 7,211(1,0); 7,198(2,0); 7,174(4,1); 7,150(9,5); 7,143(7,1); 7,123(2,4); 7,084(0,9); 7,054(0,6); 7,019(0,3); 6,981(0,5); 6,949(3,4); 6,927(2,9); 6,899(1,7); 6,717(0,8); 5,339(1,1); 5,301(8,7); 5,040(0,6); 4,934(0,4); 4,823(0,4); 4,792(5,0); 4,738(3,9); 3,833(11,1); 3,380(1,7); 2,893(1,5); 2,174(0,5); 2,009(0,6); 1,848(3,8); 1,810(3,9); 1,777(4,1); 1,721(2,0); 1,702(2,5); 1,615(0,4); 1,573(91,0); 1,540(1,1); 1,502(2,0); 1,464(5,2); 1,429(7,1); 1,398(5,2); 1,354(14,9); 1,335(7,1); 1,307(3,8); 1,266(15,7); 1,026(0,4); 0,903(5,6); 0,882(16,0); 0,857(12,0); 0,807(5,2); 0,774(3,7); 0,647(8,5); 0,000(20,2)
Пример I.008: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,263(16,0); 7,254(0,3); 7,192(1,2); 7,174(1,4); 7,166(2,6); 7,147(2,7); 7,139(2,0); 7,121(1,8); 7,060(0,9); 6,941(2,3); 6,912(6,4); 6,883(5,3); 6,696(0,9); 5,300(1,8); 5,001(1,1); 3,835(11,8); 2,895(1,0); 1,584(6,2); 1,353(16,0); 1,326(1,0); 0,838(13,2); 0,647(6,3); 0,011(0,4); 0,000(12,2); -0,008(0,4); -0,009(0,4); -0,011(0,5)
Пример I.009: 1H-ЯМР (499,9 МГц, d6-DMSO):
7,272(1,5); 7,257(3,3); 7,245(3,3); 7,230(1,7); 7,151(1,6); 7,049(5,5); 7,044(3,9); 7,031(5,5); 7,012(4,4); 7,002(4,5); 6,987(4,1); 6,935(1,7); 5,744(1,6); 4,909(1,3); 3,913(16,0); 3,811(0,5); 3,282(90,9); 2,884(2,4); 2,506(8,0); 2,502(16,4); 2,499(22,3); 2,495(15,9); 2,492(7,6); 1,321(15,5); 1,237(0,6); 1,192(0,4); 1,170(0,5); 1,149(0,5); 0,859(6,6); 0,823(1,5); 0,788(7,1); 0,645(0,7); 0,569(4,9); 0,561(4,9); 0,498(5,4); 0,006(0,3); 0,000(8,5); -0,007(0,4)
Пример I.010: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,266(2,3); 7,242(1,7); 7,187(0,7); 7,169(0,8); 7,161(1,4); 7,142(1,4); 7,134(1,0); 7,116(0,9); 7,059(3,5); 6,960(1,0); 6,930(1,3); 6,900(1,0); 6,876(3,2); 6,846(1,5); 5,296(4,6); 3,825(9,8); 3,682(1,3); 3,116(0,5); 3,109(0,7); 3,093(0,9); 3,087(0,9); 3,078(0,6); 3,071(0,7); 3,063(0,4); 1,619(1,3); 1,380(16,0); 1,228(0,9); 0,922(0,5); 0,908(0,6); 0,857(5,7); 0,799(0,6); 0,773(1,8); 0,760(2,8); 0,744(1,5); 0,727(1,7); 0,715(2,2); 0,707(1,9); 0,691(2,1); 0,665(0,4); 0,000(1,1)
Пример I.011: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,265(2,2); 7,197(0,4); 7,189(0,8); 7,171(0,9); 7,163(1,5); 7,144(1,5); 7,136(1,1); 7,118(1,0); 7,076(1,7); 6,977(1,8); 6,962(1,4); 6,958(1,5); 6,953(1,6); 6,942(0,8); 6,935(1,2); 6,929(1,6); 6,917(0,5); 6,894(2,9); 6,893(2,9); 6,710(1,9); 5,295(4,9); 3,9114(11,6); 3,9106(11,6); 3,785(2,9); 3,161(0,4); 3,147(0,8); 3,137(0,9); 3,132(0,6); 3,123(1,4); 3,109(0,8); 3,099(0,7); 3,084(0,4); 1,611(1,6); 1,386(16,0); 1,205(0,5); 0,949(0,4); 0,939(0,6); 0,929(0,6); 0,924(0,7); 0,908(0,4); 0,862(6,1); 0,778(0,8); 0,766(1,8); 0,756(2,4); 0,751(2,1); 0,742(2,8); 0,734(1,2); 0,727(1,0); 0,706(0,4); 0,685(0,5); 0,671(0,4); 0,652(1,2); 0,645(1,0); 0,637(2,2); 0,628(1,9); 0,621(1,2); 0,612(2,5); 0,602(1,3); 0,589(0,6); 0,000(1,0)
Пример I.012: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,433(1,8); 7,427(2,8); 7,403(5,9); 7,399(5,9); 7,381(12,2); 7,359(7,5); 7,345(16,0); 7,322(6,8); 7,289(0,9); 7,273(2,6); 7,259(8,1); 7,247(6,0); 7,222(5,1); 7,212(1,3); 7,195(1,0); 7,188(0,8); 7,179(1,1); 7,157(4,7); 7,132(3,4); 7,121(7,6); 7,096(5,5); 7,092(4,8); 7,059(0,4); 7,050(0,6); 7,034(0,6); 7,007(0,3); 6,917(2,0); 6,877(0,5); 6,871(0,5); 6,735(1,0); 5,294(0,4); 5,268(1,4); 5,214(2,2); 5,119(0,5); 5,067(2,2); 5,015(1,5); 4,978(0,6); 4,957(0,4); 4,800(0,5); 4,746(0,4); 3,852(13,1); 2,983(1,6); 2,889(0,4); 1,637(8,2); 1,633(6,3); 1,494(16,1); 1,432(0,6); 1,382(1,9); 1,341(2,0); 1,306(1,8); 1,266(10,5); 0,931(0,6); 0,903(4,2); 0,881(12,1); 0,858(5,1); 0,783(1,4); 0,772(1,9); 0,754(2,4); 0,711(12,3); 0,653(3,6); 0,300(1,1); 0,282(2,6); 0,264(2,3); 0,251(2,5); 0,239(3,1); 0,219(3,6); 0,209(3,0); 0,202(2,1); 0,189(3,0); 0,171(1,2); 0,000(7,6); -0,011(0,4)
Пример I.013: 1H-ЯМР (499,9 МГц, CDCl3):
7,261(14,6); 7,197(0,3); 7,167(0,9); 7,152(2,0); 7,137(2,7); 7,122(5,6); 7,108(3,3); 7,061(2,3); 7,046(1,8); 7,025(0,8); 7,000(2,3); 6,989(1,9); 6,942(3,3); 6,928(2,9); 6,900(1,9); 6,842(0,7); 6,827(0,7); 6,817(0,5); 6,789(0,9); 6,059(2,8); 6,055(2,9); 5,890(3,7); 5,885(3,8); 5,297(16,0); 5,259(0,7); 5,190(0,8); 5,159(1,1); 5,137(0,5); 5,052(1,1); 5,022(0,8); 4,917(1,0); 4,886(0,9); 3,839(10,4); 3,309(2,5); 3,204(0,4); 3,197(0,5); 3,086(2,9); 3,065(3,1); 2,999(0,4); 2,970(3,2); 2,921(1,7); 2,852(0,4); 2,377(0,5); 2,234(0,6); 1,871(0,4); 1,865(0,6); 1,852(1,1); 1,846(1,6); 1,829(3,4); 1,815(3,5); 1,798(3,1); 1,778(1,5); 1,771(1,9); 1,757(1,1); 1,749(1,4); 1,742(0,9); 1,650(4,1); 1,605(8,2); 1,543(1,0); 1,501(6,7); 1,450(2,0); 1,427(7,0); 1,401(1,8); 1,340(0,9); 1,330(0,9); 1,270(5,9); 1,255(11,0); 1,205(2,9); 1,189(2,7); 1,170(1,4); 1,104(1,8); 1,094(2,3); 1,070(1,7); 1,051(0,8); 0,976(0,4); 0,955(0,6); 0,888(0,9); 0,880(1,1); 0,867(1,2); 0,824(3,7); 0,769(3,2); 0,763(3,1); 0,752(4,7); 0,743(4,0); 0,733(4,1); 0,724(5,0); 0,662(8,7); 0,000(15,5)
Пример I.014: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,367(0,4); 7,359(0,3); 7,351(0,5); 7,337(0,6); 7,261(5,9); 7,232(0,9); 7,206(1,2); 7,195(1,4); 7,181(1,5); 7,166(2,9); 7,158(1,8); 7,140(7,0); 7,115(5,3); 7,087(1,5); 7,053(1,3); 7,019(5,3); 6,993(4,0); 6,981(7,7); 6,956(5,4); 6,904(2,4); 6,873(0,9); 6,721(1,2); 5,581(6,0); 5,208(1,5); 5,154(2,5); 5,039(0,9); 4,995(2,5); 4,935(1,7); 4,916(1,0); 4,901(0,8); 4,882(0,7); 4,801(0,4); 4,747(0,4); 3,837(16,0); 3,813(6,5); 2,931(2,0); 2,568(1,6); 2,543(1,2); 2,516(2,0); 2,511(2,0); 2,194(6,8); 2,185(7,3); 2,105(2,4); 2,049(1,8); 1,867(0,5); 1,840(1,2); 1,823(2,8); 1,805(3,3); 1,769(2,9); 1,752(3,9); 1,740(4,7); 1,718(8,6); 1,701(8,6); 1,654(7,0); 1,651(6,6); 1,491(0,4); 1,418(17,3); 1,342(2,9); 1,306(2,3); 1,266(12,1); 1,041(1,9); 1,023(3,5); 1,007(2,9); 0,985(1,4); 0,903(4,5); 0,881(12,2); 0,858(5,7); 0,835(2,2); 0,819(3,1); 0,802(4,1); 0,783(4,6); 0,774(4,1); 0,751(1,8); 0,729(3,7); 0,711(6,6); 0,696(9,0); 0,675(15,5); 0,000(6,2)
Пример I.015: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,300(16,7); 7,221(1,3); 7,196(3,2); 7,183(0,9); 7,171(2,6); 7,158(0,7); 7,125(0,7); 7,087(2,5); 7,067(5,2); 7,042(3,0); 6,942(1,1); 6,761(0,6); 5,253(0,7); 5,220(3,5); 5,215(4,6); 5,213(4,6); 5,208(4,0); 5,037(1,1); 4,985(0,8); 4,922(3,9); 4,918(3,9); 4,887(0,4); 3,881(7,3); 2,974(0,9); 2,190(16,0); 2,145(0,4); 2,046(0,4); 1,983(0,6); 1,977(0,6); 1,961(0,6); 1,955(0,6); 1,800(0,9); 1,794(0,9); 1,776(0,9); 1,770(0,9); 1,641(0,5); 1,473(8,4); 1,425(1,1); 1,369(1,2); 1,291(9,3); 1,132(1,0); 1,114(1,7); 1,099(1,3); 1,075(0,6); 0,926(0,5); 0,918(0,6); 0,877(1,7); 0,861(2,2); 0,841(2,1); 0,806(1,0); 0,785(1,8); 0,767(3,0); 0,753(3,5); 0,735(4,3); 0,717(6,4); 0,049(0,6); 0,038(18,7); 0,027(0,8)
Пример I.016: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,263(11,2); 7,068(0,3); 6,887(0,7); 6,701(0,5); 6,688(2,0); 6,661(4,5); 6,623(3,3); 6,596(1,4); 5,964(16,0); 4,918(1,8); 3,827(5,4); 2,869(0,5); 2,070(0,3); 1,583(14,2); 1,338(6,4); 1,257(0,5); 0,882(1,0); 0,859(1,9); 0,780(3,4); 0,650(3,4); 0,000(6,6)
Пример I.017: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,262(13,3); 6,789(0,4); 6,714(0,7); 6,689(1,6); 6,662(0,4); 5,962(3,3); 4,957(0,5); 3,920(1,9); 1,560(16,0); 1,357(1,9); 1,260(0,5); 0,882(1,0); 0,790(0,9); 0,600(0,7); 0,569(0,6); 0,000(8,2); -0,011(0,4)
Пример I.018: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,337(6,1); 7,329(6,5); 7,263(19,6); 7,187(2,5); 7,180(2,2); 7,160(3,7); 7,152(3,4); 7,057(5,8); 7,030(3,3); 6,873(2,2); 6,690(1,1); 4,974(4,9); 3,835(13,0); 2,859(1,1); 1,576(19,9); 1,335(16,0); 1,284(0,4); 1,260(0,6); 0,882(0,8); 0,842(5,3); 0,802(5,5); 0,792(8,3); 0,769(1,8); 0,637(6,0); 0,011(0,5); 0,000(12,1)
Пример I.019: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,328(6,1); 7,267(7,6); 7,206(0,7); 7,172(16,4); 7,145(0,8); 6,969(1,4); 6,787(2,9); 6,604(1,5); 5,014(4,9); 4,736(0,4); 3,925(15,8); 3,829(0,7); 2,909(1,3); 2,896(1,8); 2,883(1,4); 1,664(1,2); 1,390(0,6); 1,349(16,0); 1,307(1,4); 1,266(5,6); 1,235(1,0); 0,903(2,2); 0,881(8,1); 0,858(8,7); 0,801(7,7); 0,779(2,8); 0,672(0,4); 0,566(8,7); 0,544(4,5); 0,000(4,9)
Пример I.020: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,261(6,8); 7,256(6,0); 7,085(9,5); 7,023(3,9); 6,996(5,6); 6,877(5,8); 6,851(3,8); 6,711(0,9); 5,298(0,9); 5,292(0,8); 4,984(5,8); 3,825(13,2); 2,854(1,7); 1,895(0,6); 1,878(1,4); 1,867(1,7); 1,862(1,9); 1,851(3,0); 1,834(2,2); 1,823(1,9); 1,806(0,9); 1,611(4,2); 1,323(16,0); 1,255(0,8); 0,970(1,7); 0,965(1,6); 0,955(5,0); 0,949(7,6); 0,943(6,1); 0,935(3,8); 0,927(6,3); 0,921(7,6); 0,906(2,7); 0,901(2,2); 0,879(0,8); 0,822(6,5); 0,745(12,0); 0,698(3,2); 0,693(3,3); 0,678(10,7); 0,668(9,3); 0,661(13,2); 0,655(11,3); 0,645(12,3); 0,640(12,4); 0,000(4,9); -0,006(4,1)
Пример I.021: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO):
7,076(0,4); 7,059(0,3); 7,000(0,6); 4,861(0,6); 3,813(1,0); 3,322(16,0); 2,513(2,9); 2,507(6,3); 2,501(8,8); 2,495(6,4); 2,489(3,1); 1,299(1,3); 0,806(0,7); 0,793(0,8); 0,000(10,4); -0,011(0,4)
Пример I.022: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO):
7,160(0,4); 7,139(0,4); 7,125(0,4); 7,093(0,7); 7,064(0,7); 4,879(0,5); 3,914(1,8); 3,323(16,0); 2,514(2,4); 2,508(5,3); 2,501(7,3); 2,495(5,4); 2,489(2,6); 1,314(1,8); 0,812(1,3); 0,566(0,5); 0,545(0,5); 0,485(0,6); 0,000(9,3); -0,011(0,4)
Пример I.023: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO):
7,310(0,4); 7,167(0,5); 7,158(0,6); 7,130(1,4); 7,059(0,6); 7,051(0,4); 7,031(0,5); 7,022(0,9); 7,001(0,6); 6,993(0,3); 6,950(0,5); 3,823(3,0); 3,678(0,4); 3,322(16,0); 2,513(5,8); 2,507(12,8); 2,501(17,9); 2,495(13,0); 2,489(6,3); 1,989(0,7); 1,320(4,5); 1,247(0,9); 1,174(0,4); 1,142(0,5); 0,858(1,0); 0,835(1,9); 0,814(1,6); 0,737(0,6); 0,712(0,8); 0,675(0,5); 0,011(0,6); 0,000(25,6); -0,011(1,2)
Пример I.024: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO):
7,274(0,6); 7,163(0,6); 7,155(0,7); 7,130(0,6); 7,122(0,7); 7,107(0,9); 7,093(1,2); 7,085(1,1); 7,075(0,6); 7,056(0,7); 7,048(0,6); 6,915(0,7); 5,645(0,4); 5,593(0,6); 5,367(0,7); 5,314(0,5); 3,910(4,5); 3,776(0,8); 3,322(16,0); 3,086(0,5); 2,513(4,5); 2,507(10,0); 2,501(14,1); 2,495(10,3); 2,489(4,9); 1,989(0,5); 1,325(5,6); 1,247(2,2); 1,174(0,3); 1,101(0,9); 0,880(0,7); 0,858(2,5); 0,835(2,3); 0,827(1,9); 0,820(1,7); 0,689(0,5); 0,677(0,5); 0,667(0,7); 0,642(1,0); 0,620(1,1); 0,612(0,8); 0,011(0,6); 0,000(20,1); -0,008(0,7); -0,011(0,9)
Пример I.025: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,261(7,5); 7,200(4,6); 7,127(0,5); 7,052(4,1); 6,907(1,0); 6,721(0,5); 5,007(2,9); 3,937(0,4); 3,839(5,6); 2,890(2,0); 2,868(1,9); 2,845(1,3); 2,823(0,7); 2,625(0,4); 2,601(0,4); 1,633(0,5); 1,595(0,6); 1,525(0,3); 1,340(8,0); 1,302(2,0); 1,246(15,5); 1,223(16,0); 0,967(0,3); 0,944(0,5); 0,918(0,5); 0,897(0,6); 0,838(4,1); 0,755(6,3); 0,656(7,1); 0,000(4,9)
Пример I.026: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,261(17,1); 7,168(3,5); 7,079(0,4); 7,018(7,8); 6,910(0,4); 6,897(0,7); 6,715(0,3); 4,997(1,9); 3,829(4,8); 2,865(0,6); 2,309(16,0); 1,564(10,6); 1,328(6,2); 1,265(0,7); 1,258(0,7); 0,882(0,7); 0,828(2,2); 0,763(2,3); 0,752(4,6); 0,730(1,4); 0,651(3,7); 0,011(0,4); 0,000(15,1); -0,011(0,7); -0,016(0,4)
Пример I.027: 1H-ЯМР (499,9 МГц, CDCl3):
7,186(5,9); 7,083(3,1); 7,076(2,6); 7,059(2,2); 6,955(2,0); 6,940(1,5); 6,828(0,5); 6,718(1,0); 6,608(0,6); 5,219(5,9); 4,959(1,5); 4,681(0,3); 3,843(5,9); 3,737(0,5); 2,822(1,0); 2,233(16,0); 1,521(7,4); 1,272(5,9); 1,195(0,4); 1,164(0,4); 1,142(0,5); 0,811(0,5); 0,775(3,2); 0,723(0,6); 0,684(3,7); 0,635(0,8); 0,525(2,4); 0,462(1,9); 0,453(1,9); 0,000(4,9); -0,072(4,4); -0,078(0,4)
Пример I.028: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO):
7,000(0,8); 6,972(0,4); 6,854(0,4); 6,845(0,5); 4,827(0,5); 3,812(0,9); 3,730(3,3); 3,324(16,0); 2,514(0,8); 2,508(1,7); 2,501(2,4); 2,495(1,8); 2,489(0,9); 1,286(1,1); 1,247(0,3); 0,778(0,6); 0,759(0,6); 0,000(1,9)
Пример I.029: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO):
3,913(0,7); 3,732(1,8); 3,322(16,0); 2,513(1,3); 2,507(2,8); 2,501(3,9); 2,495(2,9); 2,489(1,4); 1,301(0,7); 1,247(0,4); 0,858(0,4); 0,779(0,5); 0,000(4,5)
Пример I.030: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO):
7,313(0,8); 7,133(1,8); 6,953(1,0); 6,938(1,2); 6,910(1,6); 6,879(1,7); 6,870(2,0); 6,830(0,5); 6,793(1,2); 6,784(1,0); 6,765(0,8); 6,756(0,7); 4,935(0,4); 3,821(5,3); 3,735(12,9); 3,723(2,0); 3,689(0,9); 3,322(16,0); 3,048(0,5); 2,513(5,3); 2,507(11,5); 2,501(15,9); 2,495(11,5); 2,489(5,4); 1,989(0,6); 1,307(7,9); 1,247(1,8); 1,174(0,4); 1,143(1,0); 0,880(0,6); 0,858(1,9); 0,835(0,9); 0,804(2,7); 0,784(2,8); 0,718(1,2); 0,694(1,5); 0,011(0,7); 0,000(22,9); -0,011(0,9)
Пример I.031: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO):
7,270(0,7); 7,089(1,0); 7,042(0,9); 7,013(1,1); 6,911(0,7); 6,874(1,3); 6,865(1,5); 6,814(0,6); 6,800(0,9); 6,791(0,7); 6,772(0,7); 6,762(0,6); 5,629(0,6); 5,578(0,8); 5,335(0,8); 5,283(0,6); 3,908(4,9); 3,786(1,0); 3,736(9,9); 3,717(2,0); 3,322(16,0); 3,081(0,3); 3,071(0,4); 3,057(0,5); 2,513(3,9); 2,507(8,6); 2,501(12,0); 2,495(8,7); 2,489(4,2); 1,989(0,5); 1,311(6,0); 1,282(0,4); 1,247(2,1); 1,174(0,3); 1,111(1,1); 0,880(0,7); 0,858(2,3); 0,835(1,0); 0,797(2,0); 0,693(0,4); 0,680(0,4); 0,670(0,6); 0,652(0,4); 0,646(0,6); 0,622(1,3); 0,613(1,0); 0,599(1,4); 0,568(0,3); 0,011(0,5); 0,000(16,2); -0,011(0,6)
Пример I.032: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,358(3,0); 7,331(6,0); 7,306(4,4); 7,261(9,0); 7,120(2,4); 7,095(3,8); 7,078(4,1); 7,048(7,4); 7,038(5,4); 7,011(6,3); 6,985(5,1); 6,949(0,4); 6,926(0,3); 6,883(1,9); 6,831(2,9); 6,822(2,6); 6,803(2,5); 6,794(2,2); 6,701(1,0); 4,996(4,2); 3,826(12,9); 3,729(0,4); 2,892(1,2); 2,045(0,4); 1,605(16,0); 1,337(13,7); 1,266(6,0); 1,239(1,8); 0,903(1,8); 0,882(4,7); 0,858(2,5); 0,825(4,8); 0,763(4,4); 0,752(7,4); 0,731(2,2); 0,649(7,6); 0,000(5,1)
Пример I.033: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,595(14,4); 7,588(10,3); 7,572(10,7); 7,457(6,3); 7,452(5,6); 7,445(4,6); 7,433(12,2); 7,427(8,2); 7,418(5,8); 7,407(7,3); 7,369(1,5); 7,358(4,7); 7,333(5,8); 7,309(1,8); 7,260(27,9); 7,244(0,8); 7,204(5,4); 7,178(4,5); 7,093(1,0); 7,057(0,4); 6,909(2,0); 6,873(0,3); 6,729(1,0); 5,298(0,8); 5,074(5,2); 4,976(0,4); 4,133(0,4); 4,109(0,4); 3,843(12,7); 3,755(1,1); 2,929(1,4); 2,172(0,3); 2,046(1,7); 1,582(31,3); 1,389(16,0); 1,333(1,6); 1,296(3,3); 1,283(2,3); 1,266(6,5); 1,260(6,3); 1,236(1,2); 0,903(7,9); 0,882(8,2); 0,858(3,4); 0,845(1,8); 0,824(5,0); 0,813(10,7); 0,792(3,3); 0,690(9,5); 0,602(0,9); 0,585(0,5); 0,473(0,5); 0,459(0,7); 0,439(0,4); 0,011(0,6); 0,000(16,3); -0,012(0,7)
Пример I.034: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,475(1,2); 7,469(1,3); 7,336(0,6); 7,331(0,6); 7,310(0,7); 7,304(0,7); 7,261(4,3); 7,094(1,1); 7,067(0,9); 6,907(1,0); 6,902(1,4); 6,895(0,9); 6,625(0,7); 6,618(1,2); 6,609(0,7); 6,425(0,9); 6,419(1,2); 6,410(0,7); 5,021(0,8); 3,833(2,0); 3,685(7,4); 3,659(0,3); 1,937(1,0); 1,591(1,9); 1,356(2,5); 1,267(0,6); 1,263(0,6); 1,258(0,7); 1,240(16,0); 0,882(1,1); 0,872(1,1); 0,780(0,8); 0,769(1,7); 0,656(1,6); 0,000(2,7)
Пример I.035: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,329(3,6); 7,273(0,7); 7,258(6,2); 7,244(4,4); 7,236(4,8); 7,226(4,4); 7,187(0,7); 7,179(0,6); 7,159(5,3); 7,131(0,4); 7,098(0,3); 7,059(0,8); 7,031(0,5); 6,915(0,6); 6,876(0,3); 5,084(1,7); 4,976(0,7); 3,840(4,8); 2,966(0,4); 2,281(16,0); 2,044(0,4); 1,654(1,2); 1,376(4,9); 1,334(2,5); 1,307(0,7); 1,266(3,2); 1,234(0,4); 0,903(1,4); 0,881(4,9); 0,872(2,4); 0,858(2,6); 0,842(1,4); 0,793(2,7); 0,782(3,7); 0,761(1,2); 0,701(2,9); 0,688(3,0); 0,639(1,0); 0,000(1,9)
Пример I.036: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,516(7,4); 7,510(8,0); 7,409(2,0); 7,402(2,3); 7,384(2,5); 7,377(5,7); 7,370(5,1); 7,363(3,1); 7,350(4,7); 7,344(5,2); 7,338(3,6); 7,316(1,4); 7,313(1,3); 7,309(1,2); 7,306(1,1); 7,302(1,6); 7,298(1,5); 7,294(1,4); 7,287(2,5); 7,284(2,6); 7,280(2,5); 7,277(2,6); 7,273(2,5); 7,269(2,6); 7,262(13,6); 7,254(1,0); 7,248(3,4); 7,222(3,8); 7,215(3,6); 7,197(5,5); 7,189(4,5); 7,171(3,8); 7,160(2,2); 7,099(0,4); 7,081(1,2); 7,065(0,6); 6,899(2,1); 6,716(1,1); 5,297(2,4); 5,064(5,0); 3,845(12,3); 3,784(0,5); 2,936(1,2); 2,045(0,9); 1,623(7,5); 1,386(16,0); 1,334(1,4); 1,306(1,5); 1,266(8,5); 1,259(7,5); 1,235(1,1); 0,896(7,3); 0,881(14,5); 0,858(4,7); 0,838(5,7); 0,827(9,8); 0,805(2,7); 0,769(0,8); 0,685(7,9); 0,672(8,6); 0,000(7,2)
Пример I.037: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,397(7,2); 7,390(7,5); 7,266(8,3); 7,250(3,2); 7,244(2,9); 7,223(4,3); 7,217(4,1); 7,106(5,2); 7,079(4,5); 7,029(0,4); 6,897(1,7); 6,715(0,9); 6,137(2,8); 6,132(4,0); 6,127(5,5); 6,123(4,0); 6,118(2,9); 5,025(4,6); 4,858(0,5); 4,840(0,4); 4,337(3,8); 4,328(10,2); 4,319(10,3); 4,310(4,2); 3,948(7,3); 3,930(16,0); 3,912(7,9); 3,836(11,3); 2,892(1,3); 2,540(2,6); 2,531(3,9); 2,522(5,3); 2,517(5,3); 2,508(4,0); 2,499(2,7); 2,045(0,7); 1,705(2,8); 1,351(14,5); 1,283(1,1); 1,266(2,7); 1,259(2,6); 1,233(2,7); 0,903(1,2); 0,881(4,1); 0,857(5,5); 0,795(5,7); 0,785(9,9); 0,763(2,7); 0,658(7,9); 0,645(7,9); 0,000(5,5)
Пример I.038: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,574(7,9); 7,567(8,5); 7,432(3,6); 7,425(4,1); 7,406(5,2); 7,399(7,6); 7,380(4,2); 7,373(7,6); 7,370(6,9); 7,362(7,4); 7,359(6,6); 7,350(1,5); 7,345(1,6); 7,339(0,9); 7,329(0,6); 7,302(2,5); 7,294(3,0); 7,293(2,9); 7,290(2,5); 7,267(2,7); 7,260(11,5); 7,210(5,0); 7,183(4,1); 7,159(0,4); 7,152(0,4); 7,088(1,1); 7,055(1,8); 7,047(2,1); 7,041(1,8); 7,031(1,9); 7,026(2,4); 7,025(2,3); 7,022(2,2); 7,016(2,7); 7,007(2,3); 6,996(2,0); 6,987(1,3); 6,981(0,4); 6,906(2,0); 6,723(1,0); 5,293(3,2); 5,073(5,1); 4,975(0,4); 3,842(12,5); 3,771(0,3); 2,934(1,3); 1,648(1,7); 1,644(2,2); 1,389(16,0); 1,334(1,9); 1,306(1,5); 1,266(8,3); 0,903(8,3); 0,881(12,9); 0,858(4,4); 0,836(5,3); 0,824(10,1); 0,803(2,9); 0,768(0,7); 0,747(0,7); 0,688(8,5); 0,674(8,8); 0,000(5,6)
Пример I.039: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,725(4,9); 7,474(6,9); 7,469(8,8); 7,342(2,2); 7,337(2,9); 7,329(1,4); 7,316(2,7); 7,310(2,5); 7,262(8,8); 7,187(0,5); 7,180(0,4); 7,159(0,7); 7,144(3,2); 7,117(2,5); 7,086(0,6); 7,058(1,1); 7,030(0,6); 6,903(1,1); 6,874(0,5); 6,721(0,6); 6,702(4,2); 6,699(4,5); 6,696(4,5); 6,693(4,0); 5,298(0,8); 5,038(2,8); 4,975(0,9); 3,837(8,8); 2,895(0,9); 2,046(0,6); 1,620(1,8); 1,370(9,0); 1,334(3,5); 1,306(1,0); 1,282(1,4); 1,266(4,4); 1,237(16,0); 0,903(2,3); 0,882(7,4); 0,859(3,8); 0,814(3,3); 0,802(6,7); 0,739(0,4); 0,665(5,4); 0,653(5,4); 0,000(5,7)
Пример I.040: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,588(4,8); 7,583(5,1); 7,447(4,7); 7,440(6,3); 7,433(4,0); 7,423(3,1); 7,386(11,9); 7,379(8,8); 7,361(0,5); 7,277(0,6); 7,261(19,5); 7,242(0,4); 7,165(3,5); 7,138(2,8); 7,088(0,7); 6,907(1,4); 6,725(0,6); 5,049(3,6); 3,841(8,9); 2,905(1,0); 2,024(0,5); 2,008(16,0); 1,990(0,3); 1,565(12,4); 1,378(10,8); 1,317(0,3); 1,254(0,6); 0,890(4,0); 0,808(6,9); 0,672(6,5); 0,005(3,2); 0,000(14,5)
Пример I.041: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,607(0,4); 7,570(0,9); 7,560(7,2); 7,553(3,3); 7,539(12,4); 7,531(14,8); 7,520(3,8); 7,512(8,2); 7,502(1,1); 7,397(3,6); 7,391(3,4); 7,371(4,6); 7,364(4,3); 7,337(0,8); 7,330(0,9); 7,279(0,4); 7,278(0,4); 7,276(0,4); 7,275(0,5); 7,273(0,6); 7,261(56,2); 7,252(1,2); 7,251(1,0); 7,249(0,9); 7,248(0,8); 7,246(0,7); 7,243(0,5); 7,242(0,5); 7,236(0,4); 7,234(0,5); 7,192(5,3); 7,166(4,3); 7,155(1,7); 7,145(9,0); 7,138(2,8); 7,123(3,5); 7,116(15,5); 7,109(3,3); 7,094(3,4); 7,087(8,5); 7,077(1,3); 7,058(0,8); 7,029(0,5); 6,910(2,0); 6,725(1,0); 5,068(5,2); 4,974(0,6); 3,845(12,8); 2,935(1,4); 1,577(3,8); 1,572(10,8); 1,566(13,3); 1,386(16,0); 1,334(3,1); 1,307(1,6); 1,291(2,2); 1,266(8,7); 0,903(7,9); 0,882(13,5); 0,859(4,7); 0,828(5,5); 0,817(10,8); 0,795(3,6); 0,764(0,9); 0,687(9,3); 0,674(8,9); 0,011(1,2); 0,000(35,8); -0,011(1,3)
Пример I.042: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,337(2,0); 7,330(2,1); 7,305(4,9); 7,263(9,9); 7,224(1,3); 7,213(0,8); 7,204(1,7); 7,193(2,1); 7,179(1,5); 7,174(1,9); 7,151(9,5); 7,091(0,7); 7,058(1,8); 7,031(1,0); 6,961(4,1); 6,952(1,9); 6,939(2,1); 6,932(2,9); 6,929(3,1); 6,920(2,4); 6,911(2,8); 6,902(1,4); 6,876(0,8); 6,726(0,5); 6,694(0,4); 5,079(2,9); 4,975(1,4); 3,844(8,1); 2,962(0,7); 2,871(0,4); 2,227(16,0); 1,624(3,3); 1,376(8,3); 1,335(5,3); 1,307(0,9); 1,266(3,7); 0,903(1,7); 0,881(6,2); 0,871(3,7); 0,858(3,9); 0,849(2,9); 0,804(4,0); 0,793(7,8); 0,772(2,2); 0,684(5,1); 0,640(2,2); 0,000(5,9)
Пример I.043: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,467(4,5); 7,460(4,9); 7,337(0,8); 7,325(2,2); 7,318(2,0); 7,298(2,7); 7,292(2,6); 7,263(4,2); 7,187(0,3); 7,179(0,4); 7,159(0,6); 7,152(0,5); 7,099(3,2); 7,072(2,7); 7,059(1,0); 7,040(0,3); 7,031(0,5); 6,902(1,0); 6,876(0,4); 6,719(0,5); 5,365(4,6); 5,363(4,6); 5,066(3,6); 5,061(5,1); 5,056(3,8); 5,030(2,9); 4,976(0,8); 3,833(8,1); 2,891(0,9); 2,144(16,0); 2,142(16,0); 1,702(1,2); 1,401(0,3); 1,392(0,4); 1,354(8,8); 1,336(3,2); 1,290(0,5); 1,272(1,8); 1,262(1,5); 0,903(0,7); 0,881(2,5); 0,858(3,7); 0,794(3,9); 0,783(6,4); 0,762(1,9); 0,734(0,5); 0,726(0,5); 0,660(5,5); 0,647(5,5); 0,000(2,0)
Пример I.044: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
8,842(6,8); 8,836(7,1); 8,590(4,9); 8,584(5,0); 8,574(5,3); 8,568(4,9); 7,891(3,0); 7,885(4,1); 7,877(3,1); 7,864(3,5); 7,858(4,5); 7,851(3,3); 7,586(9,2); 7,580(9,5); 7,448(4,0); 7,441(3,7); 7,431(1,3); 7,421(5,1); 7,414(4,8); 7,379(4,1); 7,377(3,7); 7,363(4,1); 7,361(3,8); 7,353(3,9); 7,351(3,5); 7,337(3,6); 7,335(3,3); 7,273(7,4); 7,244(5,7); 7,217(4,5); 7,086(1,3); 7,028(0,3); 6,904(2,6); 6,722(1,3); 5,296(0,8); 5,085(6,3); 4,926(0,5); 4,907(0,4); 3,848(15,4); 2,950(1,5); 2,044(0,9); 1,983(1,7); 1,400(20,0); 1,329(1,1); 1,305(2,4); 1,266(13,5); 1,241(2,8); 1,201(0,4); 1,187(0,4); 0,903(9,4); 0,881(16,0); 0,857(8,2); 0,851(7,4); 0,840(12,1); 0,818(3,1); 0,695(9,7); 0,682(10,6); 0,000(3,6)
Пример I.045: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
8,656(7,6); 8,638(7,6); 7,642(6,8); 7,515(8,8); 7,497(9,9); 7,479(4,5); 7,447(1,0); 7,421(0,4); 7,275(3,7); 7,247(3,9); 7,220(3,3); 7,197(0,6); 7,082(1,1); 7,018(0,8); 6,899(2,2); 6,838(0,4); 6,717(1,1); 5,297(0,5); 5,083(5,4); 4,926(1,1); 4,907(1,1); 4,155(0,6); 4,131(1,9); 4,108(1,9); 4,084(0,7); 3,850(12,4); 3,825(4,2); 2,948(1,3); 2,044(8,0); 2,029(1,1); 2,019(1,1); 1,447(0,5); 1,398(16,0); 1,316(0,4); 1,301(0,4); 1,282(2,3); 1,258(4,8); 1,234(2,2); 0,909(5,8); 0,848(10,0); 0,827(2,3); 0,678(8,7); 0,000(2,2)
Пример I.046: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
8,925(3,6); 8,920(5,2); 8,912(5,8); 8,906(5,7); 8,230(4,6); 8,202(4,9); 8,188(4,5); 8,181(3,6); 8,155(6,1); 8,002(15,8); 7,995(12,6); 7,977(4,6); 7,971(4,3); 7,727(6,3); 7,721(9,4); 7,582(4,0); 7,561(3,8); 7,555(4,9); 7,453(3,9); 7,439(4,3); 7,426(4,3); 7,412(4,1); 7,265(15,5); 7,258(8,7); 7,239(4,4); 7,097(1,3); 6,915(2,6); 6,731(1,5); 5,298(0,6); 5,102(6,9); 4,156(1,1); 4,133(3,5); 4,109(3,6); 4,085(1,4); 3,849(16,0); 3,738(0,6); 2,956(2,0); 2,045(15,2); 2,038(7,0); 1,738(2,6); 1,422(18,2); 1,322(0,8); 1,282(4,4); 1,276(2,3); 1,259(8,9); 1,252(4,7); 1,235(4,5); 1,228(2,2); 1,126(0,5); 0,942(7,3); 0,881(2,0); 0,850(11,4); 0,697(12,5); 0,572(0,4); 0,000(6,7); -0,007(3,1); -0,011(2,8)
Пример I.047: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,267(12,4); 7,242(0,7); 7,233(0,7); 7,226(0,7); 7,208(3,0); 7,181(1,0); 7,176(1,0); 7,130(0,7); 7,101(1,0); 7,091(0,9); 7,072(1,3); 7,055(4,5); 7,031(1,9); 7,001(0,5); 6,890(0,9); 6,857(0,5); 6,707(0,5); 5,005(3,0); 4,843(0,6); 4,825(0,7); 4,416(0,4); 4,409(0,4); 4,385(0,4); 4,378(0,4); 4,160(0,4); 4,122(0,5); 4,096(1,4); 4,085(1,2); 4,061(1,4); 4,052(1,3); 3,910(0,3); 3,838(8,0); 3,816(4,2); 3,704(0,5); 3,685(0,5); 3,645(0,5); 3,631(0,4); 3,610(3,2); 3,599(0,7); 3,582(0,5); 3,563(1,2); 3,551(1,2); 3,527(4,8); 3,515(2,1); 3,486(1,0); 3,477(1,2); 3,415(2,0); 2,957(0,8); 2,917(1,2); 2,907(1,1); 2,893(1,2); 2,829(0,3); 2,773(0,4); 2,756(0,5); 2,740(0,6); 2,720(0,8); 2,704(0,7); 2,684(0,6); 2,667(0,6); 2,652(0,6); 2,632(0,7); 2,627(0,6); 2,608(0,6); 2,131(0,4); 2,084(0,3); 2,066(0,3); 2,045(0,4); 2,008(3,3); 1,952(0,3); 1,930(0,4); 1,907(0,5); 1,886(0,6); 1,877(0,6); 1,864(0,6); 1,855(0,5); 1,833(1,0); 1,818(0,9); 1,794(1,6); 1,780(2,1); 1,760(2,4); 1,747(1,8); 1,733(0,9); 1,722(0,8); 1,706(0,6); 1,691(0,5); 1,674(0,4); 1,643(0,4); 1,632(0,5); 1,601(0,6); 1,590(0,4); 1,336(8,0); 1,292(1,1); 1,272(0,7); 1,255(0,8); 1,231(16,0); 1,204(0,8); 1,195(0,7); 0,829(3,6); 0,777(4,2); 0,766(5,2); 0,654(5,8); 0,000(7,0); -0,011(0,3)
Пример I.048: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO):
7,210(0,5); 7,202(0,5); 7,185(0,5); 7,177(0,6); 7,169(0,5); 7,162(0,6); 7,145(1,5); 7,137(0,5); 6,966(2,3); 6,945(0,8); 6,926(0,8); 6,786(1,1); 4,685(3,3); 3,793(6,2); 3,322(16,0); 2,635(0,4); 2,514(2,9); 2,508(6,3); 2,502(8,7); 2,496(6,3); 2,490(3,0); 1,344(10,6); 1,291(0,4); 1,247(1,1); 0,880(0,3); 0,858(1,1); 0,845(0,6); 0,819(2,7); 0,784(2,5); 0,780(2,2); 0,775(3,1); 0,769(2,3); 0,750(0,7); 0,692(0,3); 0,668(1,3); 0,651(1,2); 0,644(1,2); 0,630(0,7); 0,585(0,7); 0,574(1,5); 0,563(1,3); 0,000(8,8); -0,011(0,4)
Пример I.049: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO):
7,186(0,4); 7,006(0,7); 3,916(0,4); 3,884(2,2); 3,322(16,0); 2,513(2,9); 2,507(6,3); 2,501(8,9); 2,495(6,5); 2,489(3,1); 1,343(3,4); 1,305(0,4); 0,815(1,0); 0,809(0,9); 0,777(0,8); 0,774(0,7); 0,768(1,0); 0,762(0,8); 0,557(0,7); 0,000(12,2); -0,011(0,6)
Пример I.050: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO):
7,235(0,4); 7,222(0,8); 7,210(0,4); 7,202(0,4); 7,194(0,4); 7,178(0,4); 7,170(0,4); 7,112(0,3); 7,043(1,5); 7,027(0,5); 7,002(0,4); 6,863(0,8); 5,472(0,5); 5,457(0,7); 5,422(0,8); 5,276(0,8); 5,226(0,5); 4,767(0,4); 3,912(1,6); 3,886(4,9); 3,831(1,2); 3,322(16,0); 2,868(0,5); 2,854(0,3); 2,514(4,6); 2,508(10,0); 2,501(14,0); 2,495(10,2); 2,489(4,9); 1,339(7,3); 1,316(2,0); 1,247(2,6); 0,880(1,0); 0,858(3,1); 0,836(1,6); 0,811(2,4); 0,793(0,7); 0,781(2,0); 0,773(2,2); 0,754(0,7); 0,739(0,6); 0,710(0,6); 0,680(0,7); 0,674(0,8); 0,656(0,9); 0,637(1,1); 0,621(0,6); 0,612(0,9); 0,011(0,6); 0,000(21,7); -0,009(0,7); -0,011(0,9)
Пример I.051: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,260(6,2); 7,067(1,1); 7,011(2,9); 6,973(2,9); 6,885(2,2); 6,703(1,1); 4,696(3,8); 3,808(9,9); 3,606(0,4); 2,563(0,8); 2,399(0,4); 2,336(0,6); 2,283(13,5); 2,249(0,5); 2,209(0,6); 2,189(0,4); 2,151(10,6); 2,082(0,5); 2,019(0,5); 1,373(16,0); 1,348(0,8); 1,289(0,5); 1,277(0,5); 1,265(0,7); 0,826(1,1); 0,804(4,2); 0,792(2,0); 0,766(0,4); 0,752(0,7); 0,743(0,7); 0,727(0,5); 0,703(2,7); 0,691(5,3); 0,686(4,2); 0,669(2,7); 0,652(3,8); 0,644(3,9); 0,000(4,0)
Пример I.052: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,260(8,2); 7,039(1,4); 7,015(2,9); 6,951(0,6); 6,768(1,0); 6,586(0,5); 3,922(0,7); 3,892(6,3); 2,633(0,6); 2,335(0,6); 2,282(9,6); 2,201(3,3); 2,082(0,5); 2,019(0,5); 1,370(16,0); 1,347(0,8); 1,276(0,5); 1,265(0,7); 1,219(0,4); 0,826(1,1); 0,806(4,1); 0,793(1,9); 0,768(0,4); 0,742(0,9); 0,693(2,8); 0,680(5,1); 0,674(4,2); 0,659(2,2); 0,634(1,6); 0,551(1,0); 0,000(5,0)
Пример I.053: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,141(1,1); 7,006(2,5); 6,868(5,3); 6,602(3,4); 4,839(2,9); 3,819(5,7); 3,756(16,0); 3,677(15,2); 3,316(27,0); 2,836(0,4); 2,530(0,6); 2,516(10,6); 2,512(21,3); 2,508(28,5); 2,503(20,2); 2,499(9,5); 1,995(0,6); 1,285(6,8); 1,182(0,3); 0,801(0,6); 0,785(2,5); 0,749(2,0); 0,742(2,9); 0,726(0,8); 0,670(1,5); 0,656(1,5); 0,531(1,7)
Пример I.054: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,194(0,8); 7,059(1,5); 6,924(0,8); 6,858(4,1); 6,647(2,7); 4,858(1,3); 4,039(0,4); 4,021(0,4); 3,911(7,0); 3,859(0,5); 3,749(16,0); 3,676(11,6); 3,309(49,6); 2,867(1,0); 2,523(0,9); 2,518(1,6); 2,510(18,0); 2,505(37,2); 2,501(51,2); 2,496(37,3); 2,492(18,9); 2,327(0,3); 1,988(1,6); 1,293(6,8); 1,267(1,4); 1,258(1,5); 1,247(3,0); 1,193(0,7); 1,175(1,2); 1,157(0,7); 0,875(1,2); 0,858(4,2); 0,841(1,7); 0,794(3,1); 0,754(3,6); 0,701(0,5); 0,684(0,5); 0,676(0,5); 0,551(1,9); 0,537(1,9); 0,471(2,1); 0,000(2,4)
Пример I.055: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,276(1,1); 7,140(2,5); 7,005(1,3); 6,896(5,1); 6,855(0,6); 6,570(4,2); 6,526(0,5); 4,962(0,7); 3,825(8,6); 3,764(16,0); 3,746(2,1); 3,711(1,3); 3,688(1,9); 3,661(14,5); 3,317(52,2); 3,104(0,6); 3,091(0,8); 3,079(0,5); 2,530(0,5); 2,517(11,5); 2,512(23,2); 2,508(31,2); 2,503(22,0); 2,499(10,3); 2,079(2,3); 1,305(11,9); 1,164(1,5); 0,938(1,1); 0,827(1,0); 0,812(2,9); 0,766(3,1); 0,750(1,1); 0,732(1,8); 0,714(1,8); 0,673(1,5)
Пример I.056: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,246(1,2); 7,110(1,9); 7,022(0,5); 6,976(1,3); 6,893(5,1); 6,838(1,0); 6,637(4,3); 6,531(0,8); 5,593(1,2); 5,554(1,8); 5,393(1,8); 5,354(1,3); 4,895(0,5); 4,867(0,5); 3,913(10,5); 3,806(2,2); 3,763(16,0); 3,740(3,2); 3,709(3,2); 3,664(15,5); 3,318(39,0); 3,122(0,6); 3,115(0,6); 3,104(1,1); 3,093(0,6); 3,087(0,6); 3,076(0,4); 2,530(0,4); 2,517(9,0); 2,512(18,4); 2,508(24,7); 2,503(17,4); 2,499(8,1); 2,079(0,9); 1,312(11,8); 1,135(2,2); 0,845(0,4); 0,832(0,9); 0,816(2,8); 0,813(3,0); 0,782(3,2); 0,776(2,7); 0,762(0,8); 0,702(0,5); 0,688(0,7); 0,677(1,0); 0,670(0,8); 0,655(1,2); 0,650(1,4); 0,639(2,1); 0,620(2,5); 0,614(1,6); 0,599(0,6); 0,594(0,5); 0,588(0,5)
Пример I.057: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,426(4,6); 7,325(3,3); 7,318(2,9); 7,297(5,5); 7,291(5,2); 7,262(19,4); 7,226(5,5); 7,199(3,3); 6,980(1,4); 6,797(2,8); 6,615(1,4); 5,036(1,7); 4,757(0,4); 3,934(15,8); 3,833(0,6); 2,919(1,9); 2,906(1,5); 2,047(0,5); 1,566(21,8); 1,333(16,0); 1,255(3,6); 0,904(1,3); 0,882(3,2); 0,858(2,0); 0,824(7,5); 0,788(9,3); 0,617(6,1); 0,602(5,9); 0,575(4,0); 0,070(1,0); 0,011(0,9); 0,000(25,2); -0,011(1,2)
Пример I.058: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,328(1,6); 7,321(1,8); 7,301(2,8); 7,294(3,3); 7,262(18,8); 7,252(4,9); 7,230(6,2); 7,203(3,4); 7,053(1,1); 6,871(2,3); 6,689(1,2); 4,997(5,2); 3,848(12,0); 2,895(1,1); 2,047(0,7); 1,555(20,7); 1,320(16,0); 1,284(1,4); 1,265(3,9); 1,261(3,9); 1,237(0,7); 0,903(1,3); 0,882(3,7); 0,858(1,6); 0,811(5,9); 0,781(8,3); 0,755(1,1); 0,685(3,1); 0,666(6,4); 0,069(0,9); 0,000(24,3); -0,011(1,2)
Пример I.059: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,589(0,6); 7,585(0,5); 7,564(10,6); 7,543(0,5); 7,319(4,5); 7,120(2,2); 6,985(4,9); 6,851(2,5); 5,751(7,3); 4,956(8,0); 3,825(10,4); 3,460(0,5); 3,431(1,5); 3,418(0,4); 3,414(0,4); 3,404(0,5); 3,395(0,8); 3,389(0,9); 3,382(3,3); 3,376(1,1); 3,366(1,7); 3,361(2,1); 3,332(1761,1); 3,295(1,2); 3,288(1,0); 3,282(4,3); 3,232(0,4); 3,209(0,5); 2,864(0,7); 2,680(0,4); 2,676(0,8); 2,671(1,1); 2,667(0,8); 2,552(0,4); 2,525(2,5); 2,520(4,4); 2,511(63,3); 2,507(129,9); 2,502(176,3); 2,498(123,1); 2,493(56,6); 2,453(0,8); 2,334(0,8); 2,329(1,1); 2,324(0,8); 2,320(0,4); 1,386(0,4); 1,327(16,0); 0,845(11,2); 0,711(0,7); 0,693(3,1); 0,680(3,2); 0,663(1,1); 0,533(3,2); 0,008(0,5); 0,000(17,4); -0,009(0,6)
Пример I.060: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,359(4,9); 7,339(7,6); 7,277(3,7); 7,271(3,7); 7,256(2,2); 7,250(2,3); 7,141(2,6); 7,036(5,4); 7,031(5,0); 7,006(5,7); 6,872(2,9); 4,895(7,8); 4,063(1,2); 4,046(3,6); 4,028(3,7); 4,010(1,3); 3,832(11,0); 3,811(1,1); 3,314(19,0); 2,873(0,8); 2,676(0,5); 2,672(0,3); 2,530(1,0); 2,517(25,1); 2,512(51,6); 2,508(69,8); 2,503(49,3); 2,499(23,1); 2,339(0,3); 2,334(0,4); 1,995(16,0); 1,359(0,7); 1,294(15,9); 1,200(4,4); 1,182(8,8); 1,164(4,3); 0,795(10,9); 0,790(10,0); 0,745(0,4); 0,717(0,9); 0,700(3,6); 0,687(3,6); 0,671(1,2); 0,650(0,4); 0,631(0,3); 0,550(3,8)
Пример I.061: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,356(2,1); 7,336(3,1); 7,275(3,2); 7,269(3,4); 7,254(1,9); 7,249(2,1); 7,213(0,9); 7,180(0,5); 7,162(2,8); 7,078(1,9); 6,943(0,9); 4,912(2,8); 4,063(1,2); 4,046(3,7); 4,028(3,7); 4,010(1,3); 3,930(9,2); 3,889(0,7); 3,314(12,7); 2,897(1,0); 2,889(1,2); 2,676(0,4); 2,530(1,1); 2,516(19,9); 2,512(39,5); 2,508(52,6); 2,503(36,9); 2,499(17,2); 1,995(16,0); 1,354(0,6); 1,307(9,3); 1,200(4,5); 1,182(8,8); 1,164(4,4); 0,809(6,6); 0,801(6,6); 0,750(0,5); 0,595(2,4); 0,580(2,4); 0,514(2,7)
Пример I.062: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,385(2,5); 7,365(3,9); 7,297(1,9); 7,292(1,8); 7,277(1,2); 7,271(1,2); 7,254(1,3); 7,119(2,8); 6,984(1,7); 6,977(3,0); 6,972(2,8); 5,536(0,4); 5,527(0,4); 5,019(0,4); 4,063(0,4); 4,046(1,2); 4,028(1,2); 4,010(0,4); 3,840(9,8); 3,817(0,4); 3,685(0,8); 3,575(0,6); 3,314(16,9); 3,149(0,6); 3,133(0,9); 3,121(0,6); 2,681(0,3); 2,677(0,5); 2,672(0,3); 2,530(1,1); 2,516(29,1); 2,512(59,6); 2,507(80,6); 2,503(57,2); 2,499(26,9); 2,461(0,4); 2,457(0,4); 2,339(0,4); 2,334(0,5); 2,330(0,4); 1,995(5,4); 1,313(15,1); 1,288(1,0); 1,254(4,2); 1,200(1,5); 1,182(2,9); 1,164(1,4); 1,143(1,0); 0,882(1,8); 0,866(6,0); 0,848(2,6); 0,813(16,0); 0,765(2,0); 0,747(2,2); 0,713(1,4); 0,646(0,4)
Пример I.063: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,382(2,9); 7,361(4,4); 7,304(0,7); 7,295(2,0); 7,289(2,3); 7,274(1,2); 7,268(1,4); 7,237(1,5); 7,133(0,4); 7,125(2,9); 7,120(2,7); 7,102(2,4); 7,009(0,4); 7,004(0,4); 7,000(0,4); 6,967(1,7); 5,629(1,2); 5,588(1,8); 5,438(1,9); 5,398(1,3); 3,924(12,8); 3,782(1,6); 3,315(44,6); 3,153(0,4); 3,142(0,7); 3,136(0,7); 3,131(0,6); 3,125(1,3); 3,111(0,8); 3,096(0,3); 2,677(0,4); 2,530(0,9); 2,525(1,6); 2,517(23,2); 2,512(47,9); 2,508(65,4); 2,503(45,9); 2,498(21,3); 2,458(0,4); 2,334(0,4); 2,330(0,3); 1,995(1,2); 1,344(0,3); 1,319(16,0); 1,286(1,0); 1,265(1,6); 1,255(4,5); 1,200(0,5); 1,182(0,7); 1,164(0,4); 1,104(1,8); 0,882(2,1); 0,866(7,4); 0,848(2,9); 0,819(9,8); 0,769(0,3); 0,758(0,4); 0,750(0,6); 0,740(0,7); 0,735(0,8); 0,729(0,9); 0,723(0,9); 0,718(1,2); 0,708(0,4); 0,700(1,3); 0,683(3,2); 0,677(2,1); 0,666(4,0); 0,659(1,7); 0,645(0,8)
Пример I.064: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,261(32,6); 7,242(4,3); 7,216(4,7); 7,074(0,6); 6,908(2,3); 6,902(2,8); 6,882(2,2); 6,876(2,4); 6,825(3,2); 6,711(0,6); 5,300(16,0); 5,007(2,6); 3,844(6,3); 2,867(0,7); 1,871(0,4); 1,855(0,9); 1,844(1,0); 1,827(1,8); 1,810(1,1); 1,799(1,1); 1,782(0,5); 1,561(25,4); 1,374(0,8); 1,354(0,4); 1,313(8,7); 1,254(0,7); 0,943(1,2); 0,928(3,3); 0,921(3,6); 0,915(2,0); 0,907(2,2); 0,900(3,8); 0,893(3,4); 0,879(1,9); 0,857(0,5); 0,801(3,2); 0,748(3,7); 0,737(6,3); 0,716(1,9); 0,658(4,7); 0,644(8,8); 0,638(8,4); 0,627(7,2); 0,621(7,2); 0,605(2,6); 0,070(9,9); 0,057(0,5); 0,011(0,5); 0,000(19,6); -0,011(1,1)
Пример I.065: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO):
7,233(3,7); 7,207(4,8); 7,181(2,1); 7,041(2,5); 7,036(2,6); 7,010(2,5); 7,001(4,7); 6,892(4,2); 6,822(2,2); 4,885(4,9); 3,824(7,5); 3,395(0,4); 3,329(183,1); 3,256(0,5); 2,823(0,8); 2,567(1,6); 2,542(5,2); 2,514(10,6); 2,508(16,7); 2,502(22,6); 2,496(17,5); 2,490(9,8); 2,075(1,8); 1,274(11,5); 1,156(7,5); 1,131(16,0); 1,106(7,0); 0,748(14,8); 0,671(2,7); 0,654(2,7); 0,542(3,1); 0,000(11,9); -0,011(0,6)
Пример I.066: 1H-ЯМР (499,9 МГц, CDCl3):
7,312(3,0); 7,300(3,2); 7,295(3,4); 7,283(3,2); 7,257(39,6); 6,972(1,0); 6,876(1,6); 6,871(2,2); 6,860(3,9); 6,854(3,6); 6,843(1,5); 6,837(1,8); 6,829(2,6); 6,824(2,1); 6,808(2,5); 6,803(2,0); 6,753(1,0); 5,001(4,6); 3,835(13,2); 3,801(0,7); 2,905(1,3); 1,528(25,1); 1,353(0,7); 1,322(16,0); 1,267(1,0); 1,258(0,7); 0,896(0,6); 0,882(1,5); 0,868(0,8); 0,816(5,1); 0,802(2,1); 0,775(4,4); 0,768(9,0); 0,755(2,4); 0,705(0,5); 0,654(6,2); 0,006(1,2); 0,000(30,7); -0,007(1,6)
Пример I.067: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,375(1,9); 7,360(2,5); 7,355(2,6); 7,339(2,2); 7,217(1,5); 7,082(3,0); 7,047(2,2); 7,040(2,3); 7,026(4,0); 7,019(4,0); 7,005(2,0); 6,998(1,9); 6,947(1,5); 6,886(2,4); 6,881(2,3); 6,860(2,5); 6,855(2,2); 4,917(6,4); 4,046(0,5); 4,028(0,5); 3,927(14,4); 3,892(1,3); 3,872(1,3); 3,822(0,4); 3,806(0,3); 3,314(76,2); 2,907(1,8); 2,685(0,5); 2,681(0,9); 2,677(1,2); 2,672(0,9); 2,668(0,4); 2,558(0,7); 2,530(2,7); 2,525(4,7); 2,517(64,7); 2,512(132,7); 2,508(179,8); 2,503(125,8); 2,499(57,9); 2,458(0,7); 2,344(0,4); 2,339(0,8); 2,335(1,2); 2,330(0,8); 1,995(2,2); 1,346(0,9); 1,306(15,3); 1,290(3,3); 1,255(7,7); 1,200(1,0); 1,182(1,4); 1,164(0,9); 1,149(0,4); 0,882(3,4); 0,866(11,8); 0,848(4,7); 0,798(16,0); 0,748(0,9); 0,742(0,9); 0,707(0,6); 0,692(0,6); 0,675(0,5); 0,589(3,8); 0,574(3,7); 0,499(4,3)
Пример I.068: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,405(1,5); 7,390(1,7); 7,384(1,7); 7,368(1,7); 7,264(1,4); 7,129(3,2); 7,071(0,8); 7,064(0,9); 7,050(1,5); 7,043(1,4); 7,028(0,8); 7,022(0,7); 6,994(1,6); 6,740(1,5); 6,733(1,4); 6,714(1,5); 6,707(1,3); 5,537(0,6); 5,025(0,4); 4,063(1,2); 4,046(3,6); 4,028(3,6); 4,010(1,2); 3,836(10,3); 3,805(0,3); 3,682(0,9); 3,314(24,1); 3,161(0,6); 3,149(0,9); 3,137(0,7); 2,681(0,5); 2,676(0,7); 2,672(0,5); 2,530(1,4); 2,525(2,4); 2,517(40,2); 2,512(83,5); 2,508(113,9); 2,503(80,2); 2,499(37,3); 2,463(0,6); 2,459(0,6); 2,339(0,5); 2,334(0,7); 2,330(0,5); 1,995(16,0); 1,313(16,0); 1,290(0,4); 1,200(4,3); 1,182(8,8); 1,164(4,3); 1,136(1,1); 0,806(15,0); 0,759(2,1); 0,741(2,3); 0,712(1,4); 0,634(0,4)
Пример I.069: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,402(1,3); 7,387(1,5); 7,381(1,6); 7,366(1,6); 7,244(1,3); 7,109(2,2); 7,070(0,8); 7,063(0,8); 7,049(1,5); 7,042(1,5); 7,028(0,9); 7,021(0,8); 7,007(0,5); 6,975(1,4); 6,851(1,2); 6,844(1,2); 6,825(1,2); 6,818(1,1); 5,577(0,8); 5,537(2,1); 5,495(2,1); 5,454(0,8); 4,921(0,4); 4,064(0,7); 4,046(2,3); 4,028(2,4); 4,011(0,9); 3,921(11,2); 3,873(0,3); 3,782(1,6); 3,315(13,8); 3,154(0,6); 3,149(0,7); 3,137(1,1); 3,132(0,7); 3,123(0,9); 3,109(0,4); 2,677(0,4); 2,673(0,3); 2,531(0,9); 2,526(1,3); 2,517(23,2); 2,513(50,5); 2,508(72,3); 2,504(56,7); 2,499(33,4); 2,459(0,8); 2,340(0,3); 2,335(0,5); 2,331(0,4); 1,996(10,0); 1,335(0,3); 1,319(14,6); 1,285(0,4); 1,243(0,5); 1,200(2,7); 1,183(5,4); 1,165(2,8); 1,096(1,7); 0,863(0,4); 0,850(0,3); 0,812(16,0); 0,733(0,3); 0,727(0,5); 0,714(0,6); 0,703(1,3); 0,690(1,3); 0,672(3,5); 0,659(3,7); 0,636(0,9); 0,623(0,5)
Пример I.071: 1H-ЯМР (499,9 МГц, CDCl3):
7,256(2,3); 7,237(2,8); 7,221(3,2); 7,000(1,9); 6,985(1,9); 6,938(2,9); 6,874(0,6); 5,009(1,4); 3,826(3,5); 2,877(0,5); 2,286(16,0); 1,604(0,7); 1,320(4,8); 0,810(2,1); 0,777(0,6); 0,747(2,2); 0,740(4,9); 0,728(1,6); 0,650(2,8); 0,000(2,0)
Пример I.072: 1H-ЯМР (499,9 МГц, CDCl3):
7,257(34,0); 7,232(1,9); 7,217(2,2); 7,083(2,5); 7,045(0,5); 7,001(3,0); 6,986(2,6); 6,909(0,6); 6,799(1,3); 6,690(0,7); 5,049(2,0); 4,779(0,4); 3,924(7,4); 3,813(0,6); 2,907(1,1); 2,290(16,0); 2,039(0,5); 1,530(24,4); 1,336(7,5); 1,304(1,3); 1,291(1,4); 1,279(1,6); 1,267(3,6); 1,257(1,5); 1,242(0,8); 1,212(0,7); 0,896(2,6); 0,882(6,3); 0,868(3,2); 0,828(3,7); 0,789(0,8); 0,748(4,2); 0,709(0,9); 0,612(2,7); 0,544(2,3); 0,533(2,1); 0,006(2,0); 0,000(27,3); -0,007(0,9)
Пример I.073: 1H-ЯМР (499,9 МГц, CDCl3):
7,263(3,0); 7,257(6,4); 7,247(3,4); 7,220(0,6); 7,204(0,5); 7,176(1,5); 7,066(3,0); 7,021(2,3); 7,006(2,1); 6,956(1,5); 6,899(4,0); 6,659(0,4); 5,043(0,8); 3,825(13,0); 3,698(0,3); 3,671(2,2); 3,080(0,8); 3,071(1,2); 3,067(1,2); 3,063(1,0); 3,059(0,9); 2,317(2,6); 2,285(15,9); 1,551(10,4); 1,346(16,0); 1,190(2,6); 1,027(0,4); 1,015(0,4); 0,922(0,6); 0,915(0,6); 0,844(4,8); 0,804(0,9); 0,781(3,0); 0,770(1,4); 0,763(2,3); 0,756(5,3); 0,745(1,9); 0,716(0,5); 0,697(1,5); 0,686(3,1); 0,672(3,9); 0,000(4,8)
Пример I.074: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,234(3,2); 7,215(3,4); 7,171(0,5); 7,152(0,6); 7,137(0,4); 7,102(2,6); 7,029(1,6); 7,013(1,4); 7,010(1,4); 7,004(0,8); 6,968(1,8); 6,945(2,8); 6,834(0,5); 5,631(1,3); 5,591(1,9); 5,442(1,9); 5,403(1,4); 4,941(0,4); 4,901(0,5); 4,001(0,7); 3,988(0,7); 3,985(0,4); 3,975(0,8); 3,922(13,1); 3,893(0,4); 3,785(2,4); 3,314(20,0); 3,117(0,4); 3,103(0,9); 3,088(1,1); 3,080(0,7); 3,076(0,7); 3,070(0,6); 3,059(0,3); 3,006(0,7); 2,995(0,3); 2,992(0,7); 2,990(0,4); 2,979(0,7); 2,681(0,3); 2,677(0,5); 2,672(0,3); 2,530(1,1); 2,525(1,9); 2,517(28,5); 2,512(59,3); 2,508(81,0); 2,503(57,3); 2,499(26,8); 2,467(0,4); 2,463(0,5); 2,458(0,5); 2,429(0,3); 2,339(0,4); 2,334(0,6); 2,330(0,4); 2,257(2,5); 2,233(13,7); 1,363(1,6); 1,301(16,0); 1,251(1,9); 1,246(1,8); 1,107(2,5); 0,882(0,5); 0,866(1,7); 0,858(0,6); 0,848(1,0); 0,777(8,1); 0,746(0,9); 0,737(0,7); 0,728(1,2); 0,724(1,0); 0,714(1,0); 0,694(0,6); 0,680(0,8); 0,674(0,6); 0,666(1,6); 0,660(1,8); 0,649(3,2); 0,643(2,2); 0,634(2,9); 0,629(2,9); 0,597(0,4)
Пример I.075: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,261(3,2); 7,205(3,4); 7,179(4,3); 6,983(3,3); 6,957(3,1); 6,843(1,0); 6,741(0,4); 5,024(1,2); 4,860(1,1); 3,836(1,9); 3,678(1,6); 2,266(16,0); 2,002(0,8); 1,665(0,3); 1,388(2,4); 1,320(4,1); 0,905(2,8); 0,830(1,6); 0,741(8,1); 0,515(1,1); 0,000(2,0)
Пример I.076: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,261(1,4); 7,244(2,3); 7,219(2,9); 7,037(1,9); 7,012(1,5); 6,966(1,1); 6,937(2,3); 6,784(2,1); 6,602(1,0); 5,000(4,4); 3,804(8,6); 2,290(13,0); 1,998(1,3); 1,646(1,0); 1,479(2,4); 1,413(0,5); 1,362(1,6); 1,345(3,3); 1,314(1,2); 1,294(11,4); 0,770(16,0); 0,000(0,7)
Пример I.077: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,261(9,2); 7,187(2,6); 7,161(2,9); 7,031(3,3); 6,985(3,7); 6,960(2,5); 6,824(1,1); 6,642(2,3); 6,460(1,1); 5,065(0,9); 4,847(7,4); 3,933(1,5); 3,924(1,4); 3,778(12,3); 2,286(16,0); 2,006(0,4); 1,623(3,5); 1,484(0,4); 1,462(0,4); 1,393(1,6); 1,352(1,9); 1,303(12,3); 1,276(1,1); 1,256(0,6); 1,216(12,8); 0,961(5,1); 0,842(0,8); 0,711(8,4); 0,685(6,7); 0,414(0,8); 0,000(6,2)
Пример I.078: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,261(4,0); 7,230(3,3); 7,205(4,2); 7,068(1,6); 7,038(3,6); 7,012(2,6); 6,878(0,6); 6,697(1,1); 6,516(0,6); 4,934(1,6); 3,860(7,8); 2,312(16,0); 2,004(8,1); 1,613(2,3); 1,549(1,3); 1,466(0,8); 1,393(4,5); 1,254(7,2); 0,752(9,1); 0,000(2,4)
Пример I.079: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,672(2,3); 7,670(2,3); 7,299(2,1); 7,272(2,9); 7,266(2,1); 7,185(3,1); 7,155(1,4); 7,123(1,4); 7,118(1,4); 7,097(1,1); 7,093(1,0); 6,974(1,7); 6,972(1,7); 6,791(1,4); 5,299(1,6); 3,777(9,1); 3,429(16,0); 2,367(12,1); 2,191(0,4); 2,180(0,6); 2,168(0,9); 2,157(0,9); 2,145(0,7); 2,134(0,4); 2,007(3,4); 1,356(0,4); 1,339(0,6); 1,332(0,5); 1,325(0,6); 1,321(0,6); 1,307(0,5); 1,252(13,7); 0,826(0,9); 0,823(0,9); 0,803(2,0); 0,792(1,4); 0,775(2,3); 0,705(0,4); 0,689(2,7); 0,673(1,9); 0,660(2,5); 0,650(1,2); 0,641(1,3); 0,637(1,3); 0,609(0,4); 0,505(0,7); 0,495(0,3); 0,485(0,9); 0,474(0,6); 0,462(0,5); 0,453(0,6); 0,415(0,4); 0,401(0,5); 0,396(0,5); 0,391(0,5); 0,380(0,8); 0,366(0,6); 0,359(0,6); 0,347(0,4); 0,343(0,4); 0,000(1,3)
Пример I.080: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO):
10,738(0,3); 7,328(0,6); 7,301(14,5); 7,298(15,6); 7,190(2,6); 7,163(0,4); 7,114(5,8); 7,011(5,7); 6,831(2,9); 6,707(2,1); 6,671(2,5); 6,648(2,8); 6,612(2,5); 5,743(4,0); 5,687(3,4); 5,244(3,9); 5,205(4,1); 4,899(7,2); 4,665(0,3); 3,875(0,5); 3,826(10,7); 3,589(0,3); 3,461(0,4); 3,423(0,4); 3,418(0,4); 3,403(0,4); 3,393(1,4); 3,381(0,8); 3,364(1,1); 3,355(1,5); 3,345(2,9); 3,327(400,0); 3,288(1,6); 3,277(1,2); 3,269(0,9); 3,242(0,3); 3,213(0,4); 2,856(1,0); 2,729(0,4); 2,560(0,4); 2,541(0,8); 2,514(18,8); 2,508(41,5); 2,502(58,6); 2,495(44,4); 2,490(22,3); 2,272(0,4); 2,075(4,5); 1,367(0,5); 1,292(15,7); 0,776(16,0); 0,714(0,7); 0,679(3,5); 0,662(3,5); 0,643(1,6); 0,611(0,7); 0,541(3,9); 0,474(0,4); 0,011(1,0); 0,000(40,1); -0,011(2,1)
Пример I.081: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO):
8,078(3,9); 8,053(4,2); 7,825(3,3); 7,799(3,6); 7,712(11,8); 7,497(1,6); 7,471(8,7); 7,463(6,3); 7,431(4,3); 7,402(3,1); 7,383(2,7); 7,358(2,8); 7,334(1,3); 7,312(6,0); 7,243(1,1); 7,193(0,5); 7,128(2,3); 6,948(5,1); 6,769(2,5); 4,994(7,0); 4,467(0,7); 3,775(16,0); 3,326(216,7); 2,975(1,1); 2,540(0,3); 2,507(20,6); 2,502(28,3); 2,496(22,0); 2,075(1,0); 1,426(2,1); 1,368(13,5); 1,232(0,5); 0,860(7,4); 0,841(9,0); 0,733(3,9); 0,715(4,0); 0,596(4,5); 0,448(0,4); 0,252(0,4); 0,000(4,8)
Пример I.083: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,353(1,3); 7,348(1,3); 7,333(3,5); 7,328(3,8); 7,311(6,3); 7,291(2,2); 7,170(4,0); 7,166(4,0); 7,132(2,0); 6,997(4,4); 6,863(2,2); 5,332(4,5); 5,074(3,1); 5,070(4,4); 5,067(3,1); 4,916(5,0); 3,831(7,6); 3,328(34,0); 2,886(0,7); 2,678(0,4); 2,531(1,4); 2,518(21,3); 2,513(43,8); 2,509(60,0); 2,504(44,2); 2,500(22,5); 2,340(0,3); 2,336(0,4); 2,331(0,3); 2,080(6,4); 2,068(16,0); 2,019(0,4); 1,355(0,4); 1,303(10,7); 0,785(11,5); 0,707(0,8); 0,691(2,8); 0,677(2,9); 0,550(3,1)
Пример I.084: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,261(17,6); 7,254(0,8); 7,228(0,3); 7,145(0,4); 7,140(0,4); 7,113(0,4); 5,094(0,8); 3,814(1,6); 2,010(0,6); 1,553(16,0); 1,332(2,2); 0,867(0,5); 0,811(0,4); 0,799(0,6); 0,684(0,7); 0,667(1,0); 0,011(0,4); 0,000(12,2); -0,011(0,5)
Пример I.085: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,367(1,2); 7,339(2,6); 7,291(2,9); 7,262(24,3); 7,122(0,6); 6,940(1,3); 6,758(0,6); 5,170(4,3); 3,813(5,4); 2,009(3,4); 1,553(16,0); 1,347(8,1); 0,905(1,7); 0,893(0,9); 0,881(0,5); 0,846(0,4); 0,836(1,1); 0,823(2,2); 0,809(0,6); 0,801(0,6); 0,591(1,9); 0,572(3,1); 0,011(0,6); 0,000(17,5); -0,011(0,7)
Пример I.086: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,262(22,9); 7,254(0,6); 7,251(0,4); 7,250(0,4); 7,241(2,1); 7,215(3,3); 7,150(0,7); 7,140(2,4); 7,114(1,4); 6,968(1,2); 6,786(0,6); 5,181(3,6); 3,811(8,6); 2,358(12,9); 2,009(2,1); 1,564(16,0); 1,503(0,7); 1,338(12,2); 1,254(0,4); 0,879(2,4); 0,867(1,2); 0,847(0,6); 0,818(0,4); 0,800(1,6); 0,788(3,3); 0,783(2,6); 0,766(1,0); 0,550(2,7); 0,011(0,4); 0,000(15,6); -0,011(0,7)
Пример I.087: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,272(0,3); 7,261(24,7); 7,255(0,7); 7,254(0,5); 7,252(0,4); 7,251(0,3); 7,086(0,5); 7,060(4,5); 7,039(1,0); 6,954(0,6); 5,086(1,4); 3,810(5,7); 2,226(5,7); 2,218(4,7); 2,009(1,3); 1,554(16,0); 1,324(7,1); 1,255(0,3); 0,845(1,7); 0,819(0,5); 0,773(1,1); 0,761(2,2); 0,748(0,7); 0,739(0,6); 0,657(1,9); 0,011(0,6); 0,000(19,3); -0,008(0,6); -0,009(0,6); -0,011(0,8)
Пример I.089: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,269(0,3); 7,261(18,0); 7,206(0,5); 7,191(1,5); 7,183(1,4); 7,176(0,9); 7,173(0,8); 6,951(0,5); 6,942(0,6); 6,919(0,3); 6,915(0,4); 6,898(0,4); 5,301(1,3); 5,096(1,1); 3,806(3,5); 2,173(0,3); 1,550(16,0); 1,342(4,7); 0,871(1,1); 0,860(0,5); 0,800(0,7); 0,788(1,4); 0,767(0,4); 0,661(1,5); 0,011(0,4); 0,000(12,3); -0,009(0,3); -0,011(0,5)
Пример I.090: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
10,728(0,4); 7,960(1,9); 7,384(4,9); 7,363(8,6); 7,317(4,8); 7,311(4,7); 7,296(2,6); 7,291(2,7); 7,151(2,9); 7,057(6,3); 7,052(5,8); 7,016(6,4); 6,881(3,2); 4,984(7,9); 4,353(0,4); 4,341(0,7); 4,328(0,4); 3,838(12,3); 3,464(0,5); 3,451(0,5); 3,446(0,6); 3,434(0,5); 3,317(78,9); 3,184(0,4); 3,170(0,4); 3,017(0,3); 2,931(12,8); 2,898(16,0); 2,739(11,9); 2,738(11,7); 2,682(0,4); 2,677(0,5); 2,673(0,4); 2,531(1,5); 2,517(29,8); 2,513(60,0); 2,508(80,4); 2,504(56,8); 2,499(26,4); 2,458(0,4); 2,340(0,4); 2,335(0,5); 2,330(0,4); 1,402(1,4); 1,386(2,2); 1,375(5,9); 1,370(6,2); 1,360(2,7); 1,243(0,4); 1,205(2,8); 1,194(6,2); 1,189(6,0); 1,177(2,2); 1,081(1,3); 1,064(2,5); 1,046(1,3); 0,717(1,0); 0,701(4,2); 0,687(4,2); 0,671(1,4); 0,646(0,6); 0,627(0,4); 0,560(4,5)
Пример I.091: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,960(0,5); 7,382(2,7); 7,362(4,7); 7,315(4,5); 7,310(4,7); 7,295(2,5); 7,289(2,6); 7,236(1,5); 7,179(4,8); 7,102(3,1); 6,967(1,5); 4,996(6,7); 3,937(16,0); 3,896(0,5); 3,869(0,4); 3,840(0,4); 3,822(0,4); 3,318(68,8); 2,951(6,4); 2,912(1,7); 2,898(5,2); 2,845(0,3); 2,739(2,9); 2,677(0,4); 2,531(0,7); 2,517(24,1); 2,513(49,8); 2,508(67,8); 2,504(48,4); 2,499(23,1); 2,465(0,4); 2,340(0,4); 2,335(0,5); 2,331(0,3); 1,388(6,0); 1,338(0,4); 1,278(0,4); 1,256(0,5); 1,206(5,7); 1,202(5,7); 1,178(1,0); 1,100(0,4); 1,081(0,4); 1,064(0,6); 1,056(0,4); 1,046(0,4); 0,595(3,8); 0,579(3,8); 0,524(4,6)
Пример I.092: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,219(2,1); 7,200(2,6); 7,147(1,5); 7,044(1,9); 7,024(1,6); 7,013(3,5); 6,896(3,3); 6,878(1,7); 5,760(5,6); 4,968(2,5); 3,837(4,1); 3,320(73,9); 2,852(5,9); 2,530(0,7); 2,517(12,3); 2,513(25,2); 2,508(34,4); 2,504(24,6); 2,499(11,7); 2,265(16,0); 1,995(0,4); 1,330(2,7); 1,254(0,3); 1,135(2,6); 0,866(0,4); 0,675(1,7); 0,661(1,7); 0,565(2,0)
Пример I.093: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,218(2,3); 7,199(2,5); 7,105(0,5); 7,090(2,2); 7,043(2,2); 7,017(4,0); 6,970(0,9); 6,955(1,2); 6,835(0,4); 5,760(6,5); 4,980(3,5); 4,763(0,3); 3,936(11,0); 3,903(0,5); 3,873(2,9); 3,859(0,3); 3,813(0,5); 3,372(0,3); 3,322(66,1); 2,872(5,6); 2,530(0,5); 2,517(12,3); 2,512(25,2); 2,508(34,2); 2,503(24,4); 2,499(11,5); 2,269(16,0); 1,346(3,9); 1,265(0,3); 1,243(0,7); 1,149(3,8); 1,144(3,8); 1,133(1,7); 1,110(0,7); 1,098(0,6); 1,029(0,4); 1,013(0,6); 0,996(0,5); 0,866(0,4); 0,559(2,6); 0,539(3,7); 0,527(3,8)
Пример I.094: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO):
7,521(3,7); 7,499(1,7); 7,491(4,8); 7,320(1,0); 7,294(2,4); 7,286(4,2); 7,264(9,3); 7,159(2,6); 7,144(2,0); 6,980(5,7); 6,968(1,0); 6,801(2,8); 4,692(10,8); 4,041(0,5); 4,017(0,5); 3,823(6,1); 3,799(16,0); 3,773(2,9); 3,323(95,8); 3,258(0,4); 2,649(0,8); 2,640(0,8); 2,514(11,0); 2,508(23,6); 2,502(32,2); 2,496(23,5); 2,490(11,3); 1,989(2,4); 1,813(2,2); 1,797(7,0); 1,787(7,1); 1,772(3,0); 1,719(0,3); 1,550(0,4); 1,499(2,8); 1,482(6,9); 1,473(7,2); 1,455(2,3); 1,247(2,5); 1,198(0,7); 1,175(1,3); 1,151(0,6); 1,083(0,7); 0,879(0,7); 0,858(2,3); 0,835(0,8); 0,689(0,7); 0,664(3,1); 0,648(3,6); 0,628(2,4); 0,608(2,2); 0,594(4,7); 0,555(0,8); 0,011(0,7); 0,000(24,3); -0,011(1,2)
Пример I.095: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO):
7,521(3,3); 7,493(4,0); 7,318(4,9); 7,311(6,2); 7,283(4,5); 7,275(3,0); 7,255(3,5); 7,247(2,7); 7,208(1,5); 7,028(3,2); 6,849(1,6); 4,719(1,5); 4,065(0,4); 4,041(1,5); 4,017(1,5); 3,993(0,5); 3,944(1,4); 3,897(16,0); 3,324(66,1); 2,741(1,0); 2,514(8,1); 2,508(17,3); 2,502(23,7); 2,496(17,4); 2,490(8,4); 1,989(6,3); 1,808(2,4); 1,791(7,9); 1,782(8,2); 1,767(3,4); 1,714(0,4); 1,490(3,1); 1,473(7,7); 1,464(8,2); 1,446(2,6); 1,282(0,7); 1,247(4,8); 1,198(1,9); 1,175(3,5); 1,151(1,8); 0,880(1,4); 0,873(1,1); 0,858(4,6); 0,835(1,7); 0,657(0,4); 0,567(6,1); 0,011(0,6); 0,000(20,2); -0,011(0,9)
Пример I.096: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,287(2,9); 7,281(2,6); 7,278(2,3); 7,261(32,4); 7,237(1,0); 7,231(1,1); 7,213(2,9); 7,207(2,9); 7,191(6,5); 7,187(6,7); 7,172(3,0); 7,166(3,5); 7,142(4,2); 7,135(2,9); 7,113(1,8); 7,080(0,8); 6,897(1,5); 6,716(0,7); 5,026(4,2); 3,834(11,3); 2,874(1,2); 2,007(1,1); 1,575(9,9); 0,848(7,4); 0,824(16,0); 0,800(11,4); 0,770(7,2); 0,639(7,5); 0,627(7,6); 0,082(0,4); 0,070(13,3); 0,058(0,6); 0,011(0,6); 0,000(19,4); -0,011(1,0)
Пример I.097: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,271(4,0); 7,261(52,9); 7,250(7,6); 7,240(7,7); 7,215(5,2); 7,194(6,5); 7,185(4,4); 7,170(3,6); 7,163(2,5); 7,148(0,9); 7,140(1,0); 6,987(1,4); 6,910(0,3); 6,805(2,8); 6,622(1,4); 5,064(4,2); 4,772(0,6); 3,926(16,0); 3,819(1,1); 2,903(1,9); 2,891(1,5); 2,007(3,5); 1,643(0,4); 1,557(14,6); 1,348(0,4); 1,329(0,3); 1,253(0,6); 0,853(5,9); 0,828(14,5); 0,806(8,7); 0,781(7,5); 0,575(5,6); 0,536(4,2); 0,513(3,6); 0,081(0,8); 0,069(23,9); 0,057(1,1); 0,011(1,6); 0,000(47,2); -0,011(2,1)
Пример I.098: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,312(1,7); 7,299(1,8); 7,293(2,5); 7,282(3,5); 7,275(3,2); 7,261(31,8); 7,238(1,6); 7,211(5,5); 7,199(4,5); 7,193(4,8); 7,181(5,5); 7,168(0,9); 7,121(1,0); 7,108(2,4); 7,092(7,0); 7,078(1,5); 6,909(2,6); 6,642(0,6); 5,673(0,5); 5,650(0,5); 5,047(1,1); 3,826(16,0); 3,670(2,7); 3,134(0,4); 3,096(0,4); 3,087(0,6); 3,079(1,0); 3,065(1,4); 3,042(1,1); 2,008(2,4); 1,612(0,4); 1,545(13,1); 1,035(0,5); 1,012(0,5); 0,921(0,7); 0,908(0,7); 0,896(0,4); 0,873(6,2); 0,848(15,2); 0,824(6,8); 0,786(5,4); 0,766(4,7); 0,756(5,3); 0,735(2,5); 0,720(1,7); 0,705(1,7); 0,680(3,9); 0,656(4,1); 0,069(4,5); 0,011(1,0); 0,000(30,2); -0,011(1,7)
Пример I.099: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,307(1,1); 7,301(1,2); 7,296(1,0); 7,291(1,5); 7,284(1,6); 7,275(2,1); 7,262(10,5); 7,255(0,9); 7,247(0,8); 7,240(0,6); 7,232(0,4); 7,224(1,8); 7,220(1,6); 7,217(1,2); 7,203(13,7); 7,193(6,2); 7,187(3,4); 7,171(1,1); 7,161(0,9); 7,136(0,5); 7,102(2,4); 6,919(3,4); 6,852(0,5); 6,736(2,4); 6,671(1,0); 6,490(0,5); 5,805(2,3); 5,752(3,3); 5,525(3,5); 5,473(2,5); 5,030(0,6); 4,934(0,6); 3,912(16,0); 3,776(4,8); 3,187(0,4); 3,141(0,4); 3,127(0,9); 3,117(1,0); 3,103(1,9); 3,088(1,1); 3,078(1,0); 3,064(0,5); 2,005(4,5); 1,577(4,3); 1,101(0,3); 1,096(0,4); 0,973(0,4); 0,968(0,4); 0,960(0,4); 0,948(0,5); 0,941(1,1); 0,938(1,2); 0,924(1,1); 0,906(0,4); 0,875(5,6); 0,851(12,8); 0,826(5,6); 0,797(3,2); 0,770(2,7); 0,755(3,0); 0,745(4,5); 0,741(4,5); 0,731(3,8); 0,717(2,2); 0,681(0,8); 0,676(0,9); 0,660(0,7); 0,653(0,8); 0,637(0,7); 0,622(1,3); 0,611(1,5); 0,605(3,1); 0,596(2,7); 0,587(1,6); 0,580(3,4); 0,572(2,1); 0,557(0,7); 0,070(7,8); 0,058(0,3); 0,011(0,3); 0,000(10,0); -0,011(0,4)
Пример I.100: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,512(4,4); 7,478(2,0); 7,451(2,4); 7,269(1,5); 7,242(2,7); 7,215(2,2); 7,053(1,1); 6,871(2,2); 6,689(1,1); 5,299(0,4); 5,047(4,4); 4,005(0,4); 3,843(11,1); 2,902(1,0); 1,678(0,6); 1,551(0,6); 1,259(0,6); 0,902(0,4); 0,881(1,0); 0,857(7,2); 0,841(15,4); 0,834(16,0); 0,809(5,4); 0,625(4,1); 0,000(1,7)
Пример I.101: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,510(4,9); 7,494(3,0); 7,466(3,4); 7,369(4,4); 7,342(3,0); 7,271(1,7); 7,248(0,4); 7,069(0,8); 6,979(1,3); 6,889(0,5); 6,796(2,7); 6,613(1,3); 5,088(4,9); 3,933(14,7); 3,888(0,8); 3,825(0,5); 2,963(0,4); 2,944(1,1); 2,927(1,6); 2,909(1,2); 2,891(0,5); 1,696(0,4); 1,671(0,4); 1,645(0,4); 1,579(0,6); 1,557(0,6); 1,330(0,5); 1,307(0,8); 1,267(4,6); 1,261(4,5); 0,903(1,9); 0,881(5,5); 0,855(16,0); 0,838(12,2); 0,814(5,8); 0,753(1,1); 0,577(10,0); 0,561(6,7); 0,000(1,8)
Пример I.102: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,303(2,8); 7,297(3,3); 7,282(3,2); 7,277(4,3); 7,255(8,1); 7,249(6,1); 7,126(3,0); 7,088(5,9); 7,068(4,9); 6,991(6,5); 6,857(3,3); 4,851(8,0); 3,815(13,6); 3,301(7,1); 2,832(1,1); 2,510(11,0); 2,506(21,4); 2,501(28,2); 2,497(20,3); 2,492(9,9); 2,072(1,3); 1,500(0,9); 0,792(13,1); 0,774(16,0); 0,756(6,2); 0,692(1,2); 0,675(4,4); 0,661(4,4); 0,646(1,5); 0,623(0,4); 0,573(0,3); 0,525(4,7); 0,000(0,8)
Пример I.103: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,321(3,3); 7,316(3,6); 7,300(4,3); 7,295(4,7); 7,253(6,0); 7,181(7,9); 7,160(5,5); 7,051(3,3); 6,916(1,6); 4,872(4,2); 3,914(16,0); 3,867(0,9); 3,814(0,5); 3,303(6,0); 2,853(2,3); 2,510(11,9); 2,506(23,0); 2,502(30,3); 2,497(22,0); 2,073(13,3); 1,522(1,1); 0,799(15,6); 0,782(12,9); 0,765(6,8); 0,715(1,4); 0,558(4,7); 0,545(4,6); 0,474(5,3); 0,000(0,4)
Пример I.104: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,279(0,3); 7,167(0,5); 7,147(0,8); 7,132(1,9); 7,084(0,3); 7,059(3,7); 7,037(1,5); 7,016(2,7); 6,998(4,4); 6,975(4,2); 6,955(2,3); 6,863(2,2); 5,760(8,4); 4,850(3,0); 3,829(4,9); 3,821(6,1); 3,794(0,8); 3,775(2,3); 3,318(4,8); 2,801(0,6); 2,531(0,4); 2,526(0,7); 2,517(12,5); 2,513(26,4); 2,508(36,4); 2,504(25,8); 2,499(12,1); 2,268(16,0); 2,246(0,5); 1,505(0,5); 1,492(0,5); 1,445(2,1); 1,293(0,3); 1,276(0,5); 1,244(0,4); 1,173(0,7); 1,155(1,3); 1,137(0,7); 0,794(3,4); 0,776(7,3); 0,758(5,7); 0,733(3,8); 0,658(2,3); 0,644(2,3); 0,525(2,4)
Пример I.105: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,503(0,4); 7,368(0,8); 7,233(0,4); 7,188(0,5); 7,078(0,7); 7,057(4,4); 7,040(2,5); 7,021(0,9); 6,919(0,6); 5,760(16,0); 4,867(1,1); 3,920(5,6); 3,873(0,8); 3,851(6,3); 3,325(0,5); 2,946(2,1); 2,929(2,1); 2,832(0,8); 2,526(0,5); 2,517(10,0); 2,513(21,3); 2,508(29,4); 2,504(21,1); 2,499(10,0); 2,269(8,5); 2,245(0,6); 1,244(0,3); 1,160(5,6); 1,142(11,2); 1,124(5,6); 1,064(0,5); 0,801(2,0); 0,783(4,4); 0,766(3,1); 0,748(2,9); 0,695(0,6); 0,668(0,6); 0,534(1,4); 0,518(1,5); 0,469(1,6)
Пример I.106: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,153(3,9); 7,138(3,6); 7,133(4,1); 7,003(6,1); 6,868(3,1); 6,750(4,3); 6,722(4,3); 4,841(6,5); 3,826(11,9); 3,309(6,7); 2,853(1,0); 2,530(0,4); 2,517(7,4); 2,512(14,9); 2,508(20,1); 2,503(14,1); 2,499(6,5); 2,195(16,0); 2,079(0,4); 1,483(0,7); 0,796(5,7); 0,777(12,2); 0,759(9,3); 0,739(6,1); 0,689(1,1); 0,673(3,7); 0,659(3,6); 0,644(1,2); 0,620(0,3); 0,526(3,9)
Пример I.107: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,206(0,9); 7,149(2,1); 7,129(2,2); 7,071(1,8); 6,936(0,9); 6,841(2,1); 6,813(2,2); 4,857(3,6); 3,923(9,3); 3,308(20,2); 2,868(1,2); 2,677(0,4); 2,530(0,9); 2,517(19,8); 2,512(40,1); 2,508(54,1); 2,503(38,0); 2,499(17,7); 2,335(0,3); 2,197(13,2); 2,079(16,0); 1,498(0,5); 0,802(3,5); 0,784(7,5); 0,767(5,6); 0,752(5,1); 0,564(2,5); 0,549(2,4); 0,474(2,8)
Пример I.108: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,583(2,5); 7,566(3,7); 7,563(3,8); 7,492(5,5); 7,472(3,7); 7,341(5,8); 7,126(3,1); 6,991(7,1); 6,857(3,6); 4,949(11,0); 3,832(15,8); 3,309(30,0); 2,863(1,2); 2,677(0,4); 2,558(0,4); 2,531(0,9); 2,526(1,5); 2,517(20,5); 2,513(43,3); 2,508(60,3); 2,504(44,4); 2,499(22,7); 2,463(1,2); 2,459(1,0); 2,335(0,4); 2,079(12,5); 1,553(1,3); 0,857(5,7); 0,811(7,9); 0,804(10,7); 0,786(16,0); 0,767(7,4); 0,729(0,7); 0,707(1,2); 0,689(4,8); 0,676(4,9); 0,672(4,6); 0,659(1,9); 0,620(0,4); 0,525(4,9)
Пример I.109: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,583(2,6); 7,563(3,9); 7,489(3,9); 7,468(5,9); 7,199(1,2); 7,064(2,4); 6,929(1,2); 4,967(2,7); 3,961(0,5); 3,929(11,4); 3,309(9,8); 2,891(1,5); 2,530(0,6); 2,517(13,7); 2,512(27,9); 2,508(37,6); 2,503(26,4); 2,499(12,3); 2,079(16,0); 1,564(0,9); 1,486(0,4); 0,870(3,9); 0,824(5,4); 0,809(5,7); 0,791(7,6); 0,773(4,1); 0,744(0,9); 0,726(0,7); 0,666(0,4); 0,590(3,1); 0,576(3,0); 0,495(3,6)
Пример I.110: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,258(16,0); 7,255(15,5); 7,132(2,6); 7,038(7,0); 6,998(5,7); 6,863(2,9); 4,873(8,7); 3,826(13,2); 3,303(6,6); 2,862(1,1); 2,506(26,4); 2,501(34,7); 2,497(25,3); 2,073(14,3); 1,491(0,9); 0,785(10,0); 0,767(13,2); 0,748(11,4); 0,700(1,3); 0,683(4,3); 0,669(4,3); 0,654(1,5); 0,630(0,4); 0,528(4,6); 0,000(0,6)
Пример I.111: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,254(11,6); 7,203(1,2); 7,168(3,8); 7,068(2,2); 6,934(1,1); 4,890(3,4); 3,923(11,0); 3,303(4,4); 2,876(1,5); 2,506(21,1); 2,502(27,7); 2,497(20,2); 2,073(16,0); 1,505(0,8); 0,792(5,9); 0,773(8,4); 0,757(8,1); 0,578(3,1); 0,564(3,0); 0,491(3,5); 0,000(0,3)
Пример I.112: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,202(0,7); 7,132(1,2); 7,112(1,6); 7,068(1,5); 7,005(4,4); 6,989(1,7); 6,933(0,8); 5,760(16,0); 4,881(1,4); 3,928(7,2); 3,904(0,5); 3,891(0,4); 3,857(2,4); 3,318(3,3); 2,913(0,7); 2,880(0,6); 2,862(0,8); 2,852(1,0); 2,531(0,6); 2,526(1,0); 2,517(14,0); 2,513(29,0); 2,508(39,6); 2,504(27,9); 2,499(13,0); 2,252(11,9); 1,486(0,4); 1,364(0,4); 1,143(1,9); 1,125(3,5); 1,107(1,9); 0,794(2,5); 0,776(5,3); 0,758(3,6); 0,721(3,1); 0,551(1,8); 0,535(1,9); 0,496(2,1)
Пример I.113: 1H-ЯМР (499,9 МГц, CDCl3):
7,259(4,5); 7,160(2,5); 7,144(2,9); 6,986(2,1); 6,971(1,7); 6,939(2,9); 6,888(0,6); 5,001(1,5); 3,837(3,4); 2,876(0,5); 2,289(16,0); 1,570(3,2); 1,189(0,8); 0,832(2,8); 0,818(5,1); 0,803(2,8); 0,774(2,1); 0,739(2,6); 0,690(0,4); 0,630(2,8); 0,006(0,3); 0,000(5,1)
Пример I.114: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,292(1,1); 7,277(1,3); 7,272(2,3); 7,258(2,4); 7,252(1,8); 7,238(1,7); 7,119(3,4); 7,116(4,0); 7,106(3,1); 7,100(3,1); 7,097(3,2); 7,090(2,2); 7,087(1,9); 7,069(1,8); 7,067(1,7); 7,061(2,1); 7,059(2,0); 7,041(1,6); 7,038(1,5); 6,972(5,6); 6,837(2,8); 5,760(14,1); 4,981(7,1); 3,798(16,0); 3,755(2,6); 3,320(1,4); 2,974(2,0); 2,958(2,0); 2,898(0,6); 2,872(1,6); 2,739(0,4); 2,677(0,4); 2,673(0,4); 2,610(0,7); 2,531(0,7); 2,526(1,1); 2,517(13,7); 2,513(28,1); 2,508(38,1); 2,504(26,7); 2,499(12,3); 2,458(0,3); 1,691(0,4); 1,679(0,3); 1,616(0,3); 1,572(0,4); 1,555(0,5); 1,536(0,6); 1,518(0,5); 1,506(0,5); 1,485(0,5); 1,444(2,1); 1,275(0,4); 1,243(1,0); 1,169(5,4); 1,151(10,4); 1,133(5,1); 1,063(0,3); 0,868(0,6); 0,858(0,6); 0,831(6,0); 0,812(1,5); 0,794(2,5); 0,781(3,2); 0,767(6,9); 0,748(12,2); 0,730(5,3); 0,715(0,6); 0,697(0,7); 0,678(1,0); 0,660(3,4); 0,647(3,1); 0,643(3,1); 0,632(1,3); 0,616(0,5); 0,610(0,6); 0,600(0,5); 0,592(0,5); 0,560(3,4); 0,553(3,5)
Пример I.115: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,494(0,4); 7,359(0,8); 7,289(0,9); 7,271(2,1); 7,254(2,3); 7,236(1,3); 7,225(0,6); 7,107(4,1); 7,089(3,2); 7,082(2,8); 7,060(2,2); 7,057(2,4); 7,054(2,5); 7,033(1,8); 6,968(2,8); 6,834(1,4); 5,763(10,3); 5,759(12,3); 5,030(0,4); 4,986(0,4); 4,913(0,4); 4,893(0,4); 4,873(0,4); 4,867(0,4); 3,884(15,1); 3,853(6,1); 3,320(0,7); 2,974(4,1); 2,957(4,3); 2,874(0,8); 2,871(0,9); 2,742(0,9); 2,511(31,9); 2,507(33,5); 1,555(0,6); 1,535(0,7); 1,520(0,7); 1,241(0,4); 1,174(8,0); 1,156(16,0); 1,138(8,5); 1,079(0,3); 1,066(0,3); 1,062(0,4); 0,838(3,6); 0,792(4,2); 0,765(4,8); 0,747(7,1); 0,730(4,4); 0,614(0,7); 0,518(2,3); 0,421(1,5)
Пример I.116: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,337(1,4); 7,332(1,7); 7,308(8,5); 7,285(11,6); 7,273(1,3); 7,265(19,1); 7,257(1,0); 7,256(0,9); 7,254(0,8); 7,253(0,7); 7,251(0,7); 7,250(0,7); 7,248(0,7); 7,226(8,3); 7,204(7,0); 7,181(2,1); 7,176(1,7); 7,084(0,9); 6,901(1,8); 6,720(0,9); 5,108(5,3); 3,832(11,6); 3,100(16,0); 2,958(1,5); 2,885(2,6); 2,883(2,6); 2,007(13,0); 1,634(11,2); 1,136(7,1); 1,063(0,4); 0,932(5,1); 0,637(7,4); 0,011(0,4); 0,000(11,3); -0,008(0,3); -0,011(0,5)
Пример I.117: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,325(6,3); 7,312(6,7); 7,283(3,6); 7,265(14,8); 7,239(0,9); 7,226(2,8); 7,211(3,2); 7,200(2,4); 7,184(1,8); 7,172(1,0); 6,981(1,3); 6,798(2,6); 6,615(1,3); 5,145(7,5); 4,851(0,7); 3,925(13,5); 3,821(1,1); 3,114(16,0); 3,002(1,2); 2,957(1,5); 2,939(0,9); 2,929(1,1); 2,917(1,6); 2,904(1,2); 2,893(1,0); 2,885(1,5); 2,883(1,5); 2,007(15,9); 1,630(10,5); 1,170(1,2); 1,147(4,8); 1,131(2,2); 1,072(0,7); 1,057(0,7); 1,024(0,4); 0,965(1,8); 0,948(4,7); 0,926(1,6); 0,811(0,9); 0,761(0,8); 0,613(3,2); 0,600(3,4); 0,585(1,7); 0,562(0,7); 0,551(0,7); 0,536(1,6); 0,518(2,8); 0,496(2,8); 0,473(0,7); 0,000(8,3); -0,011(0,4)
Пример I.118: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,378(3,3); 7,357(6,9); 7,327(4,4); 7,322(4,4); 7,307(2,0); 7,301(2,1); 7,135(2,0); 7,119(5,1); 7,115(4,8); 7,000(3,8); 6,865(1,9); 5,753(1,7); 4,924(6,4); 4,057(0,4); 4,039(1,1); 4,021(1,2); 4,004(0,4); 3,824(10,9); 3,310(43,6); 3,007(16,0); 2,855(1,2); 2,510(17,8); 2,506(35,6); 2,501(47,8); 2,497(34,6); 2,493(16,9); 2,457(0,4); 2,453(0,4); 1,988(5,0); 1,247(0,7); 1,193(1,3); 1,175(2,7); 1,158(1,4); 1,101(5,0); 0,912(5,4); 0,875(0,6); 0,858(1,1); 0,841(0,5); 0,671(3,6); 0,657(3,7); 0,516(4,0); 0,000(5,5)
Пример I.119: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,377(2,1); 7,356(4,2); 7,324(4,5); 7,319(4,8); 7,304(2,4); 7,299(2,5); 7,220(6,9); 7,085(2,7); 6,950(1,4); 5,753(1,1); 4,944(6,8); 4,057(0,3); 4,039(0,9); 4,021(0,9); 4,003(0,3); 3,925(14,5); 3,868(0,5); 3,806(0,4); 3,359(0,4); 3,309(75,8); 3,258(0,3); 3,020(16,0); 2,968(0,4); 2,867(1,9); 2,859(2,3); 2,674(0,4); 2,670(0,5); 2,666(0,4); 2,551(0,5); 2,546(0,5); 2,510(33,4); 2,505(65,0); 2,501(85,9); 2,497(61,5); 2,492(29,5); 2,450(0,4); 2,445(0,4); 2,332(0,4); 2,328(0,6); 2,323(0,4); 1,988(3,9); 1,247(0,7); 1,193(1,1); 1,175(2,1); 1,157(1,2); 1,120(5,9); 1,063(0,3); 0,983(0,4); 0,928(6,0); 0,875(0,6); 0,858(1,1); 0,841(0,6); 0,762(0,4); 0,564(3,7); 0,549(3,6); 0,519(1,0); 0,476(4,4); 0,008(0,5); 0,000(10,5); -0,008(0,4)
Пример I.120: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,218(3,5); 7,199(4,2); 7,139(1,5); 7,004(3,2); 6,970(2,9); 6,966(3,1); 6,951(2,5); 6,946(2,6); 6,870(1,6); 6,799(4,3); 5,760(16,0); 4,906(4,0); 3,834(7,7); 3,361(0,6); 3,311(100,1); 3,262(0,9); 2,991(11,3); 2,823(0,9); 2,683(0,6); 2,678(0,8); 2,673(0,6); 2,564(0,6); 2,560(0,7); 2,555(0,3); 2,531(2,0); 2,527(3,6); 2,518(44,0); 2,514(91,9); 2,509(127,9); 2,504(95,0); 2,500(49,2); 2,460(2,5); 2,340(0,6); 2,336(0,8); 2,331(0,7); 1,996(1,3); 1,910(0,5); 1,897(1,1); 1,889(1,3); 1,877(2,3); 1,864(1,5); 1,856(1,3); 1,843(0,7); 1,202(0,4); 1,184(0,7); 1,166(0,3); 1,061(3,8); 0,984(1,8); 0,973(4,7); 0,967(5,1); 0,963(2,8); 0,957(2,7); 0,952(5,0); 0,946(5,1); 0,936(2,3); 0,920(0,7); 0,899(0,5); 0,859(4,3); 0,646(2,9); 0,638(4,3); 0,628(7,6); 0,622(7,2); 0,615(6,3); 0,610(6,6); 0,599(2,5); 0,564(0,6); 0,506(3,3)
Пример I.121: 1H-ЯМР (400,1 МГц, CDCl3):
7,259(31,5); 7,213(1,5); 7,194(1,8); 7,069(1,6); 7,053(1,5); 7,034(1,2); 7,030(1,1); 6,892(0,5); 5,297(2,4); 5,091(1,0); 3,833(2,3); 3,216(0,9); 3,094(3,2); 2,912(0,3); 2,895(0,9); 2,877(1,3); 2,860(1,1); 2,843(0,5); 2,827(0,4); 1,539(1,3); 1,255(0,4); 1,246(1,4); 1,241(4,8); 1,231(16,0); 1,214(15,5); 1,106(1,8); 0,922(0,7); 0,904(1,3); 0,869(0,4); 0,641(1,4); 0,601(0,8); 0,008(0,4); 0,000(10,7); -0,008(0,5)
Пример I.122: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,226(1,9); 7,207(2,3); 7,132(0,9); 7,053(2,1); 7,034(1,7); 6,997(1,9); 6,957(3,4); 6,862(1,0); 5,753(1,6); 4,910(2,4); 3,822(4,4); 3,309(25,6); 2,986(6,6); 2,814(0,7); 2,505(25,0); 2,501(32,9); 2,496(24,4); 2,279(16,0); 1,060(2,5); 0,859(2,8); 0,642(1,8); 0,630(1,9); 0,519(2,2); 0,000(3,6)
Пример I.123: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,225(2,0); 7,207(3,1); 7,073(2,5); 7,060(4,5); 7,033(2,1); 6,939(1,0); 5,753(4,3); 4,930(4,1); 4,700(0,3); 3,923(10,5); 3,803(0,5); 3,309(56,4); 3,259(0,3); 2,999(11,9); 2,856(0,8); 2,838(1,2); 2,828(1,4); 2,670(0,4); 2,509(22,3); 2,505(44,3); 2,501(59,4); 2,496(43,3); 2,455(0,5); 2,451(0,5); 2,327(0,4); 2,323(0,4); 2,283(16,0); 1,988(0,5); 1,078(4,1); 0,932(0,4); 0,875(4,2); 0,859(1,6); 0,761(0,3); 0,698(0,4); 0,637(0,3); 0,526(2,5); 0,508(2,8); 0,483(3,7); 0,000(7,4); -0,008(0,4)
Пример I.124: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,744(0,4); 7,733(0,4); 7,725(0,4); 7,714(0,5); 7,552(0,6); 7,541(0,5); 7,533(0,5); 7,522(0,4); 7,274(3,3); 7,265(18,3); 7,250(10,5); 7,233(15,3); 7,208(2,4); 7,071(1,0); 6,889(2,1); 6,707(1,0); 6,123(4,7); 5,300(1,1); 5,104(5,8); 4,330(4,7); 4,321(11,4); 4,312(11,3); 4,303(4,6); 4,099(1,7); 4,077(1,8); 3,938(7,5); 3,919(15,7); 3,901(8,1); 3,839(11,9); 3,107(16,0); 2,924(1,6); 2,511(3,1); 2,502(4,6); 2,494(6,1); 2,488(6,1); 2,479(4,6); 2,042(0,4); 2,020(0,3); 1,635(1,2); 1,327(0,5); 1,285(0,8); 1,256(3,8); 1,221(0,4); 1,136(7,5); 1,063(0,5); 1,001(5,2); 0,978(5,0); 0,922(5,6); 0,880(1,7); 0,856(1,2); 0,766(0,5); 0,631(7,8); 0,071(5,9); 0,011(0,5); 0,000(11,0); -0,011(0,7)
Пример I.125: 1H-ЯМР (400,1 МГц, CDCl3):
7,725(7,0); 7,722(8,7); 7,518(0,6); 7,468(7,3); 7,463(11,3); 7,459(7,0); 7,359(0,5); 7,331(10,8); 7,312(9,0); 7,308(7,7); 7,297(9,5); 7,277(3,4); 7,259(99,0); 7,209(0,9); 7,032(1,0); 6,995(0,6); 6,895(2,0); 6,759(1,0); 6,686(7,8); 6,684(8,5); 6,682(8,4); 6,680(7,6); 5,125(4,2); 3,842(10,2); 3,121(16,0); 2,936(1,5); 2,003(0,5); 1,542(19,2); 1,492(0,4); 1,310(0,4); 1,255(1,9); 1,162(2,4); 1,145(7,8); 1,133(3,4); 0,935(5,1); 0,881(0,9); 0,863(0,6); 0,654(5,1); 0,623(3,7); 0,078(1,0); 0,069(28,1); 0,060(1,4); 0,050(0,7); 0,008(2,8); 0,000(77,2); -0,009(3,5); -0,050(0,7); -0,150(0,3)
Пример I.126: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,285(2,9); 7,262(23,5); 7,243(2,9); 7,216(0,7); 6,904(0,5); 6,187(1,5); 5,301(1,4); 5,097(1,6); 4,158(1,1); 4,134(3,5); 4,111(3,5); 4,087(1,2); 3,844(3,3); 3,100(5,1); 2,914(0,5); 2,704(0,8); 2,697(0,9); 2,673(1,6); 2,654(1,1); 2,647(1,0); 2,550(0,8); 2,542(0,9); 2,525(1,5); 2,518(1,5); 2,501(1,1); 2,493(1,0); 2,057(0,8); 2,047(16,0); 2,031(2,0); 2,007(2,4); 1,981(1,5); 1,957(0,5); 1,573(9,9); 1,284(4,5); 1,260(8,8); 1,236(4,3); 1,122(2,2); 0,914(1,6); 0,651(1,7); 0,070(4,1); 0,011(0,4); 0,000(15,3); -0,011(0,8)
Пример I.127: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,392(1,0); 7,387(1,1); 7,372(2,0); 7,367(2,1); 7,333(3,0); 7,314(1,5); 7,259(2,6); 7,131(0,8); 6,996(1,7); 6,861(0,8); 5,760(8,5); 5,394(3,0); 5,128(2,1); 5,125(2,9); 5,121(1,9); 4,955(2,5); 4,047(0,4); 4,029(0,4); 3,917(2,6); 3,830(4,9); 3,311(88,5); 3,261(0,6); 3,020(6,8); 2,869(0,5); 2,682(0,5); 2,678(0,7); 2,673(0,5); 2,564(0,4); 2,531(2,0); 2,518(41,3); 2,513(83,2); 2,509(112,2); 2,504(78,8); 2,500(36,6); 2,464(0,9); 2,459(0,8); 2,455(0,5); 2,340(0,5); 2,335(0,7); 2,331(0,5); 2,097(10,5); 1,996(1,7); 1,201(0,5); 1,183(0,9); 1,166(0,5); 1,099(2,3); 1,078(16,0); 0,906(2,5); 0,867(0,5); 0,665(1,7); 0,651(1,7); 0,525(1,8)
Пример I.128: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,266(11,4); 7,253(8,0); 7,246(9,5); 7,191(3,6); 7,184(2,8); 7,164(5,2); 7,156(4,7); 7,061(7,9); 7,033(4,5); 6,879(2,7); 6,697(1,4); 5,301(0,8); 4,974(5,8); 3,836(16,0); 2,849(1,4); 1,624(2,6); 1,535(0,4); 1,511(0,4); 1,497(0,4); 1,481(0,4); 1,447(0,4); 1,396(0,4); 1,267(4,4); 1,221(1,8); 0,903(0,8); 0,882(2,4); 0,850(7,7); 0,826(15,4); 0,802(13,9); 0,618(7,0); 0,000(6,5)
Пример I.129: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,267(9,4); 7,243(6,3); 7,211(1,1); 7,182(10,5); 7,177(15,6); 7,150(0,7); 6,971(1,5); 6,789(3,0); 6,606(1,5); 5,012(4,8); 4,725(0,3); 3,925(16,0); 3,831(0,6); 2,892(1,3); 2,878(1,8); 2,865(1,4); 2,844(0,6); 1,641(0,9); 1,538(0,3); 1,511(0,4); 1,484(0,4); 1,459(0,4); 1,437(0,4); 1,267(5,4); 0,903(1,4); 0,881(4,2); 0,851(6,6); 0,828(14,6); 0,806(11,3); 0,684(0,5); 0,672(0,6); 0,547(8,8); 0,525(4,7); 0,000(6,2)
Пример I.130: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,140(3,3); 7,120(3,3); 7,007(3,8); 6,999(2,0); 6,997(2,0); 6,977(1,5); 6,879(3,4); 6,873(2,6); 4,873(2,8); 3,831(5,1); 3,311(1,7); 2,820(0,5); 2,517(3,5); 2,512(7,0); 2,508(9,4); 2,503(6,6); 2,499(3,1); 2,244(16,0); 2,078(5,2); 1,201(1,3); 1,183(1,3); 0,815(3,4); 0,797(6,6); 0,779(3,2); 0,751(2,6); 0,719(2,3); 0,658(1,9); 0,644(1,9); 0,536(2,2)
Пример I.131: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,203(0,9); 7,136(1,8); 7,118(2,3); 7,068(2,0); 6,998(5,1); 6,978(2,1); 6,933(1,1); 4,893(2,1); 3,929(9,5); 3,807(0,3); 3,311(2,7); 2,856(0,9); 2,847(1,2); 2,517(4,5); 2,512(9,2); 2,508(12,3); 2,503(8,7); 2,499(4,0); 2,249(16,0); 2,078(11,6); 1,209(1,5); 1,192(1,5); 0,820(3,0); 0,802(5,7); 0,784(4,0); 0,767(3,3); 0,731(3,2); 0,544(2,4); 0,528(2,6); 0,494(3,0)
Пример I.132: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,381(2,6); 7,361(3,0); 7,148(1,6); 7,100(1,8); 7,080(1,6); 7,014(3,5); 6,949(3,4); 6,879(1,8); 4,992(3,0); 3,834(4,5); 3,309(6,9); 2,866(0,6); 2,517(8,2); 2,512(16,8); 2,508(22,7); 2,503(16,1); 2,499(7,6); 2,287(16,0); 2,079(9,2); 1,519(0,8); 1,503(3,1); 1,341(1,2); 1,326(3,3); 1,309(0,9); 0,687(1,9); 0,673(1,9); 0,579(2,2)
Пример I.133: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,379(1,7); 7,360(2,0); 7,222(0,8); 7,097(2,3); 7,087(2,3); 7,079(2,3); 7,059(2,9); 6,953(0,8); 5,009(3,1); 3,935(8,6); 3,309(12,6); 2,900(0,8); 2,891(1,1); 2,530(0,5); 2,517(11,2); 2,512(22,9); 2,508(30,9); 2,503(21,8); 2,499(10,2); 2,292(14,7); 2,079(16,0); 1,523(3,4); 1,339(3,3); 0,573(2,3); 0,553(3,1); 0,540(3,2)
Пример I.134: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,139(1,6); 7,119(2,5); 7,100(3,5); 7,005(5,5); 6,986(1,5); 6,871(3,7); 4,924(2,9); 3,834(4,7); 3,310(7,7); 2,859(0,5); 2,530(0,4); 2,517(6,0); 2,512(11,9); 2,508(16,0); 2,503(11,3); 2,499(5,3); 2,250(16,0); 2,078(8,6); 1,095(0,7); 0,693(4,7); 0,664(5,0); 0,614(0,4); 0,561(2,3); 0,342(0,7); 0,328(2,4); 0,310(2,3); 0,308(2,3); 0,297(0,8); 0,073(2,6); 0,062(2,5)
Пример I.135: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,203(0,8); 7,116(1,5); 7,096(2,2); 7,069(1,9); 7,003(5,0); 6,988(2,3); 6,934(1,0); 4,942(1,9); 3,931(8,4); 3,810(0,4); 3,310(16,5); 2,889(0,8); 2,880(1,1); 2,530(0,5); 2,526(0,9); 2,517(9,1); 2,513(18,6); 2,508(25,6); 2,504(18,7); 2,499(9,5); 2,255(13,2); 2,079(16,0); 1,128(0,7); 1,115(1,0); 1,103(0,8); 1,096(0,7); 1,082(0,4); 0,708(3,8); 0,677(4,2); 0,568(2,2); 0,552(2,5); 0,522(3,1); 0,337(2,2); 0,317(2,3); 0,080(2,7); 0,069(2,7)
Пример I.136: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,261(27,8); 7,176(2,0); 7,150(2,8); 7,094(2,7); 7,047(0,5); 6,995(3,6); 6,970(2,0); 6,812(2,2); 6,630(1,1); 5,001(1,2); 3,929(11,2); 3,818(1,1); 2,881(1,2); 2,866(0,8); 2,843(0,4); 2,295(16,0); 2,174(0,9); 1,758(0,7); 1,735(1,0); 1,712(0,9); 1,690(0,4); 1,566(8,3); 1,335(0,8); 1,306(0,9); 1,266(5,4); 0,975(0,5); 0,904(2,8); 0,882(7,9); 0,858(7,3); 0,835(6,0); 0,783(2,8); 0,710(3,6); 0,583(2,3); 0,540(2,9); 0,516(2,4); 0,011(0,7); 0,000(22,1); -0,011(0,9)
Пример I.137: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,262(27,9); 7,254(0,7); 7,253(0,6); 7,251(0,5); 7,179(2,5); 7,153(3,3); 7,076(0,4); 6,993(1,8); 6,967(1,4); 6,936(2,8); 6,911(0,4); 6,894(0,8); 6,713(0,4); 4,974(1,9); 3,841(4,3); 2,857(0,6); 2,290(16,0); 1,724(0,5); 1,564(14,8); 1,306(0,7); 1,266(3,9); 0,904(1,9); 0,882(5,7); 0,858(4,1); 0,843(4,6); 0,825(4,6); 0,756(0,8); 0,745(1,0); 0,696(2,3); 0,630(3,2); 0,011(0,5); 0,000(16,8); -0,011(0,7)
Пример I.138: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,261(31,4); 7,177(2,2); 7,163(0,8); 7,152(3,0); 7,128(4,0); 7,000(2,5); 6,987(1,7); 6,975(2,0); 6,804(2,5); 6,621(1,2); 5,300(4,0); 5,139(6,9); 4,861(0,8); 3,928(12,1); 3,892(1,9); 3,811(1,3); 3,347(1,1); 3,324(3,6); 3,301(3,9); 3,278(1,6); 3,265(0,6); 3,241(0,4); 3,215(0,4); 3,192(0,4); 2,960(0,3); 2,947(0,7); 2,937(0,9); 2,925(1,4); 2,912(1,0); 2,901(0,8); 2,888(0,4); 2,351(1,3); 2,322(16,0); 2,046(0,5); 1,628(0,4); 1,604(0,4); 1,564(23,3); 1,284(0,4); 1,254(1,8); 1,236(0,4); 1,152(1,1); 1,128(3,9); 1,113(1,8); 1,085(4,2); 1,062(8,2); 1,038(4,2); 1,024(1,3); 1,012(1,2); 1,000(0,9); 0,988(1,1); 0,977(0,9); 0,964(1,1); 0,928(1,7); 0,912(3,9); 0,907(3,9); 0,889(1,5); 0,882(1,3); 0,846(0,9); 0,829(1,3); 0,823(1,3); 0,741(0,7); 0,656(0,7); 0,630(2,7); 0,618(2,8); 0,603(1,2); 0,589(0,6); 0,566(0,7); 0,538(1,0); 0,516(2,2); 0,497(2,4); 0,473(0,6); 0,069(3,1); 0,011(0,9); 0,000(33,1); -0,011(1,5)
Пример I.139: 1H-ЯМР (499,9 МГц, CDCl3):
7,262(6,3); 7,171(1,6); 7,162(1,0); 7,155(2,1); 7,141(0,3); 6,992(3,7); 6,979(3,1); 6,886(0,8); 6,776(0,4); 6,771(0,4); 5,112(2,3); 3,842(3,8); 3,828(1,7); 3,803(1,6); 3,791(0,4); 3,308(1,6); 3,296(1,8); 3,282(1,1); 3,267(0,6); 3,253(0,3); 2,923(0,8); 2,345(1,1); 2,315(16,0); 1,612(8,3); 1,402(0,4); 1,388(0,4); 1,119(3,2); 1,087(0,7); 1,050(3,2); 1,039(2,2); 1,021(1,1); 1,015(1,1); 1,007(1,0); 1,000(0,8); 0,993(0,6); 0,987(0,5); 0,980(0,4); 0,973(0,4); 0,966(0,4); 0,900(2,2); 0,855(0,4); 0,842(0,5); 0,829(0,7); 0,813(0,4); 0,804(0,4); 0,794(0,4); 0,791(0,4); 0,780(0,4); 0,647(2,2); 0,606(1,6); 0,000(5,9)
Пример I.140: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,261(20,2); 7,123(0,5); 7,120(0,7); 3,811(0,8); 2,350(1,6); 2,009(0,4); 1,545(16,0); 1,503(1,3); 0,011(0,5); 0,000(15,0); -0,009(0,4); -0,011(0,6)
Пример I.142: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,395(4,1); 7,391(4,5); 7,376(5,6); 7,373(6,2); 7,361(1,9); 7,357(1,9); 7,342(5,0); 7,339(4,4); 7,323(4,0); 7,320(3,2); 7,290(3,8); 7,286(4,1); 7,271(4,8); 7,268(4,9); 7,252(1,8); 7,249(1,7); 7,145(5,3); 7,130(5,9); 6,996(9,7); 6,861(4,8); 5,988(1,7); 5,847(3,5); 5,758(1,3); 5,706(1,8); 4,868(10,4); 3,823(16,0); 3,417(0,9); 3,368(2,1); 3,318(373,4); 3,268(1,5); 2,860(1,3); 2,682(0,5); 2,678(0,7); 2,673(0,5); 2,563(0,4); 2,558(0,7); 2,554(0,5); 2,531(2,1); 2,526(3,4); 2,518(41,1); 2,513(84,4); 2,509(115,2); 2,504(82,0); 2,500(38,6); 2,468(0,4); 2,463(0,6); 2,458(0,7); 2,454(0,6); 2,340(0,5); 2,336(0,7); 2,331(0,5); 1,298(2,7); 1,283(9,0); 1,271(3,3); 1,232(0,4); 1,045(6,2); 0,698(1,2); 0,681(5,7); 0,668(5,8); 0,651(1,8); 0,628(0,4); 0,578(0,3); 0,529(6,0)
Пример I.143: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,390(3,3); 7,371(5,4); 7,350(4,0); 7,331(3,0); 7,288(4,5); 7,269(5,4); 7,251(2,8); 7,241(3,6); 7,223(2,8); 7,193(1,8); 7,058(3,3); 6,923(1,6); 6,002(1,2); 5,861(2,4); 5,759(1,8); 5,719(1,3); 4,884(3,8); 3,921(16,0); 3,824(0,5); 3,414(0,8); 3,364(2,1); 3,314(336,1); 3,264(2,0); 2,875(2,0); 2,687(0,4); 2,682(0,7); 2,678(1,1); 2,673(0,7); 2,613(0,3); 2,609(0,4); 2,568(0,4); 2,564(0,7); 2,559(0,9); 2,555(0,5); 2,531(2,9); 2,526(5,0); 2,518(63,3); 2,513(130,5); 2,509(178,6); 2,504(127,4); 2,500(60,1); 2,468(1,0); 2,463(1,2); 2,458(1,3); 2,454(0,9); 2,410(0,3); 2,340(0,8); 2,335(1,1); 2,331(0,8); 1,296(6,4); 1,246(0,6); 1,058(5,3); 0,558(4,1); 0,544(4,0); 0,474(4,7)
Пример I.144: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,230(0,7); 7,224(1,0); 7,210(1,6); 7,202(4,2); 7,194(1,9); 7,189(1,6); 7,182(2,8); 7,175(3,6); 7,169(3,7); 7,153(2,7); 7,130(3,0); 6,995(5,1); 6,860(2,5); 6,008(1,0); 5,867(2,1); 5,758(16,0); 5,726(1,1); 4,823(6,2); 3,820(10,2); 3,421(0,5); 3,371(0,7); 3,321(278,6); 3,272(2,9); 3,222(0,4); 2,849(0,8); 2,678(0,4); 2,532(1,4); 2,527(2,2); 2,518(22,3); 2,514(46,3); 2,509(64,2); 2,505(47,0); 2,500(23,8); 2,464(1,4); 2,460(1,3); 2,336(0,4); 2,331(0,3); 2,079(0,5); 1,309(1,4); 1,293(4,8); 1,281(2,0); 1,098(3,4); 0,702(0,7); 0,684(3,2); 0,671(3,3); 0,667(3,0); 0,655(1,2); 0,518(3,3)
Пример I.145: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,261(0,9); 7,238(5,9); 7,230(5,7); 7,225(5,6); 7,216(4,4); 7,211(4,4); 7,192(5,3); 7,173(4,1); 7,055(3,5); 6,920(1,8); 6,020(1,2); 5,880(2,4); 5,758(7,8); 5,738(1,3); 4,839(4,1); 3,917(16,0); 3,848(0,5); 3,806(0,4); 3,421(1,7); 3,371(3,1); 3,321(865,2); 3,271(5,7); 3,256(0,3); 3,221(0,8); 2,861(2,2); 2,682(0,9); 2,678(1,3); 2,673(0,9); 2,609(0,5); 2,563(0,5); 2,559(0,7); 2,554(0,6); 2,531(3,8); 2,518(79,4); 2,513(161,7); 2,509(219,1); 2,504(156,2); 2,500(73,9); 2,468(1,3); 2,463(1,7); 2,459(1,9); 2,454(1,4); 2,406(0,4); 2,340(1,0); 2,336(1,3); 2,331(1,0); 1,306(6,7); 1,111(5,5); 0,566(4,4); 0,553(4,4); 0,465(5,1)
Пример I.146: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,497(2,0); 7,492(2,1); 7,477(2,6); 7,472(2,7); 7,340(4,9); 7,319(3,9); 7,238(4,0); 7,233(3,8); 7,132(1,9); 6,997(4,3); 6,862(2,1); 5,975(1,0); 5,834(2,0); 5,758(16,0); 5,694(1,1); 4,847(6,3); 3,832(9,5); 3,421(0,6); 3,371(2,7); 3,321(341,9); 3,270(1,9); 3,221(0,5); 2,873(0,8); 2,682(0,3); 2,678(0,5); 2,673(0,4); 2,563(0,5); 2,559(0,7); 2,554(0,6); 2,550(0,4); 2,531(2,3); 2,526(3,4); 2,518(29,7); 2,513(60,2); 2,509(82,5); 2,504(60,1); 2,500(30,5); 2,463(1,5); 2,458(1,4); 2,410(0,3); 2,340(0,4); 2,336(0,6); 2,331(0,4); 2,079(0,5); 1,306(1,4); 1,291(4,5); 1,278(1,9); 1,054(3,3); 0,710(0,6); 0,692(2,9); 0,679(3,0); 0,663(1,1); 0,520(3,1)
Пример I.147: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,499(3,8); 7,493(4,0); 7,478(4,8); 7,473(5,0); 7,377(4,1); 7,340(5,1); 7,319(4,0); 7,204(1,4); 7,069(2,9); 6,934(1,4); 5,983(1,0); 5,842(2,1); 5,758(16,0); 5,703(1,1); 4,864(3,0); 3,928(14,0); 3,421(1,3); 3,371(2,6); 3,321(621,3); 3,271(3,0); 3,221(0,4); 2,878(1,7); 2,682(0,7); 2,678(0,9); 2,673(0,6); 2,609(0,4); 2,564(0,5); 2,559(0,6); 2,555(0,4); 2,531(2,6); 2,526(4,6); 2,518(54,7); 2,513(112,0); 2,509(152,5); 2,504(108,1); 2,500(50,6); 2,464(0,9); 2,459(1,0); 2,455(0,7); 2,340(0,7); 2,335(0,9); 2,331(0,7); 1,303(5,7); 1,064(4,5); 0,590(3,5); 0,575(3,5); 0,490(4,1)
Пример I.148: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,411(3,4); 7,405(1,8); 7,401(1,6); 7,391(7,2); 7,362(6,7); 7,357(6,9); 7,341(2,8); 7,336(3,1); 7,223(4,9); 7,074(3,3); 6,939(1,6); 5,986(1,2); 5,846(2,5); 5,759(8,4); 5,705(1,3); 4,865(4,8); 3,927(16,0); 3,310(32,5); 2,887(2,0); 2,682(0,4); 2,678(0,5); 2,673(0,4); 2,517(29,6); 2,513(59,9); 2,509(81,3); 2,504(58,5); 2,500(28,1); 2,463(0,7); 2,459(0,7); 2,454(0,5); 2,340(0,4); 2,335(0,5); 2,331(0,4); 1,305(6,6); 1,245(0,8); 1,136(0,4); 1,132(0,4); 1,066(5,3); 0,974(0,3); 0,589(4,1); 0,574(4,1); 0,542(0,9); 0,487(4,9)
Пример I.149: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,412(4,6); 7,392(9,9); 7,361(5,4); 7,356(5,4); 7,340(2,6); 7,335(2,7); 7,134(3,2); 7,095(6,6); 7,090(6,3); 7,000(7,1); 6,865(3,5); 5,978(1,6); 5,837(3,4); 5,759(8,4); 5,697(1,8); 4,849(10,8); 3,831(16,0); 3,310(28,8); 2,886(1,3); 2,682(0,4); 2,677(0,5); 2,673(0,4); 2,563(0,5); 2,558(0,7); 2,554(0,7); 2,531(2,1); 2,517(26,6); 2,513(52,8); 2,508(71,0); 2,504(51,6); 2,499(26,2); 2,339(0,4); 2,335(0,5); 2,331(0,4); 1,308(2,4); 1,292(7,8); 1,280(3,2); 1,243(0,6); 1,057(5,6); 0,710(1,2); 0,693(4,9); 0,679(5,1); 0,663(1,8); 0,623(0,3); 0,572(0,3); 0,523(5,3)
Пример I.150: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,293(3,6); 7,262(46,0); 7,055(0,7); 6,945(1,9); 6,939(2,1); 6,919(1,7); 6,913(1,9); 6,873(1,8); 6,857(2,9); 6,691(0,7); 5,802(0,4); 5,612(0,9); 5,423(0,5); 5,302(16,0); 4,940(2,5); 3,844(6,2); 3,811(1,0); 2,904(0,7); 2,047(0,3); 1,888(0,4); 1,871(0,8); 1,860(0,9); 1,843(1,6); 1,826(0,9); 1,815(0,9); 1,798(0,4); 1,555(22,9); 1,260(2,1); 1,243(5,1); 1,237(5,3); 1,222(2,3); 1,006(2,8); 0,975(1,7); 0,960(3,2); 0,953(3,4); 0,938(2,1); 0,932(3,4); 0,925(3,1); 0,911(1,5); 0,889(0,4); 0,882(0,4); 0,680(2,3); 0,664(5,6); 0,658(5,8); 0,648(6,5); 0,642(7,8); 0,627(4,9); 0,069(5,4); 0,011(1,2); 0,000(35,3); -0,011(1,7)
Пример I.151: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,440(3,4); 7,425(3,7); 7,419(4,1); 7,404(3,8); 7,138(5,3); 7,131(2,3); 7,117(3,6); 7,110(3,6); 7,096(1,9); 7,089(1,8); 7,003(8,0); 6,868(4,2); 6,858(3,3); 6,851(3,1); 6,832(3,4); 6,825(3,1); 5,969(1,6); 5,828(3,5); 5,759(12,5); 5,688(1,9); 4,854(10,5); 3,828(16,0); 3,362(0,8); 3,312(141,7); 3,262(1,0); 2,902(1,3); 2,683(0,3); 2,678(0,5); 2,674(0,4); 2,564(0,3); 2,559(0,4); 2,531(1,5); 2,527(2,4); 2,518(28,6); 2,514(60,1); 2,509(83,7); 2,504(61,0); 2,500(30,7); 2,459(1,4); 2,341(0,4); 2,336(0,6); 2,331(0,4); 1,298(2,2); 1,282(7,5); 1,270(3,1); 1,246(0,6); 1,231(0,4); 1,051(5,4); 0,708(1,1); 0,690(4,9); 0,677(5,0); 0,673(4,6); 0,661(1,8); 0,639(0,5); 0,526(5,1)
Пример I.152: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,439(1,6); 7,423(2,0); 7,418(2,1); 7,403(1,8); 7,212(1,0); 7,139(1,6); 7,132(1,6); 7,118(2,8); 7,111(2,9); 7,097(1,5); 7,090(1,6); 7,077(2,1); 6,942(2,6); 6,920(1,7); 5,978(0,8); 5,837(1,6); 5,759(16,0); 5,697(0,8); 4,870(4,5); 3,924(10,3); 3,362(0,4); 3,312(81,9); 3,262(0,4); 2,905(1,3); 2,678(0,3); 2,531(0,8); 2,518(19,3); 2,513(39,7); 2,509(54,2); 2,504(38,7); 2,500(18,3); 2,459(0,4); 2,336(0,3); 2,079(1,3); 1,295(4,1); 1,244(0,3); 1,062(3,4); 0,583(2,6); 0,569(2,7); 0,531(0,5); 0,477(3,2)
Пример I.153: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,258(2,8); 7,239(3,4); 7,126(1,6); 7,076(2,0); 7,057(1,6); 6,991(3,5); 6,927(3,2); 6,856(1,8); 5,943(0,7); 5,801(1,4); 5,660(0,7); 4,824(3,8); 3,820(5,9); 3,301(2,5); 2,836(0,5); 2,508(5,6); 2,504(11,0); 2,500(14,7); 2,495(10,5); 2,491(5,0); 2,268(16,0); 2,070(12,8); 1,257(1,2); 1,243(3,8); 1,231(1,4); 0,989(2,6); 0,663(2,1); 0,649(2,2); 0,523(2,4); 0,000(0,4)
Пример I.154: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,255(2,0); 7,236(2,5); 7,189(1,0); 7,075(2,8); 7,055(5,1); 6,920(1,0); 5,954(0,7); 5,812(1,4); 5,671(0,8); 4,839(2,1); 3,917(9,3); 3,300(6,2); 2,851(1,2); 2,522(0,6); 2,508(13,1); 2,504(26,1); 2,499(35,0); 2,495(25,1); 2,491(12,2); 2,454(0,3); 2,450(0,3); 2,273(16,0); 2,070(2,2); 1,255(3,7); 1,204(0,4); 0,999(3,0); 0,550(2,3); 0,534(2,5); 0,485(2,8); 0,000(0,8)
Пример I.155: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,622(2,7); 7,619(2,9); 7,603(3,1); 7,599(3,1); 7,420(2,4); 7,417(2,5); 7,401(3,0); 7,398(2,9); 7,246(2,9); 7,226(4,7); 7,207(2,2); 7,080(1,7); 6,945(3,9); 6,811(2,0); 6,114(1,2); 5,973(2,5); 5,831(1,4); 5,759(16,0); 4,885(4,5); 3,799(14,3); 3,414(0,6); 3,364(1,3); 3,314(267,2); 3,265(2,3); 2,904(0,5); 2,683(0,5); 2,678(0,8); 2,673(0,5); 2,564(0,4); 2,559(0,6); 2,554(0,4); 2,531(2,1); 2,527(3,5); 2,518(44,8); 2,513(94,7); 2,509(132,4); 2,504(97,4); 2,500(49,8); 2,464(2,2); 2,460(2,0); 2,455(1,5); 2,410(0,3); 2,345(0,3); 2,340(0,6); 2,336(0,8); 2,331(0,6); 2,327(0,4); 2,080(0,5); 1,282(3,9); 1,223(1,3); 0,653(0,6); 0,635(3,1); 0,622(3,1); 0,618(2,8); 0,605(1,1); 0,474(3,1)
Пример I.156: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,641(2,2); 7,638(2,4); 7,621(2,6); 7,618(2,5); 7,431(1,8); 7,428(1,8); 7,411(2,3); 7,409(2,2); 7,277(2,5); 7,258(4,0); 7,238(1,8); 7,133(1,4); 6,998(3,1); 6,863(1,6); 6,071(0,4); 5,929(0,9); 5,787(0,5); 5,758(10,7); 4,999(0,9); 3,886(16,0); 3,365(0,8); 3,314(127,9); 3,265(0,6); 2,891(0,7); 2,678(0,4); 2,531(1,0); 2,526(1,6); 2,518(21,1); 2,513(43,4); 2,509(59,1); 2,504(42,0); 2,500(19,7); 2,459(0,3); 2,336(0,4); 2,079(0,4); 1,288(3,2); 1,151(1,5); 0,394(1,5); 0,379(1,5); 0,152(1,5)
Пример I.157: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,407(1,5); 7,305(2,3); 7,296(8,1); 7,289(9,0); 7,267(8,9); 7,194(3,3); 7,186(2,8); 7,166(5,0); 7,159(4,5); 7,065(7,3); 7,037(4,9); 6,875(2,9); 6,854(0,9); 6,692(1,5); 6,672(0,5); 5,299(2,8); 4,973(5,7); 4,730(1,1); 3,834(16,0); 2,845(1,6); 1,638(0,6); 1,466(0,4); 1,446(0,7); 1,424(1,4); 1,402(1,9); 1,380(1,7); 1,357(1,1); 1,336(0,7); 1,306(0,8); 1,267(4,0); 0,936(2,7); 0,903(4,6); 0,881(9,3); 0,858(6,9); 0,791(11,2); 0,724(2,0); 0,709(1,9); 0,615(7,1); 0,000(4,9)
Пример I.158: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,287(6,5); 7,272(1,3); 7,266(11,8); 7,214(0,6); 7,181(16,1); 7,155(0,7); 6,968(1,5); 6,786(3,0); 6,758(0,4); 6,603(1,5); 5,299(2,0); 5,009(4,0); 3,924(16,0); 3,829(0,6); 2,869(1,9); 2,852(1,5); 1,629(1,7); 1,455(0,6); 1,433(1,2); 1,411(1,6); 1,389(1,5); 1,367(1,0); 1,353(0,7); 1,330(0,7); 1,306(1,1); 1,267(5,7); 0,903(5,5); 0,881(11,0); 0,858(7,2); 0,796(9,9); 0,672(1,4); 0,658(1,4); 0,636(1,3); 0,542(8,5); 0,522(5,1); 0,000(7,1)
Пример I.159: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,262(2,8); 7,220(2,7); 7,194(3,3); 7,075(0,4); 6,982(1,8); 6,956(1,6); 6,938(3,1); 6,893(0,9); 6,711(0,4); 5,011(2,0); 3,838(4,5); 2,868(0,6); 2,287(16,0); 1,416(0,5); 1,394(0,6); 1,372(0,6); 1,350(0,4); 1,323(0,4); 1,257(0,9); 0,903(1,5); 0,882(2,1); 0,858(1,7); 0,735(4,0); 0,629(3,6); 0,000(1,7)
Пример I.160: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,262(3,9); 7,217(2,1); 7,191(2,7); 7,092(2,7); 7,036(0,3); 6,985(2,7); 6,959(2,0); 6,811(2,1); 6,628(1,0); 5,045(2,2); 3,927(10,7); 3,813(0,9); 2,910(0,6); 2,901(0,8); 2,889(1,2); 2,875(0,9); 2,866(0,7); 2,851(0,4); 2,291(16,0); 1,668(0,4); 1,449(0,4); 1,427(0,7); 1,404(0,9); 1,382(0,8); 1,360(0,6); 1,336(0,6); 1,307(0,5); 1,267(2,1); 0,903(2,5); 0,882(4,2); 0,858(3,0); 0,828(2,2); 0,816(2,2); 0,809(2,2); 0,743(4,8); 0,583(2,9); 0,532(2,7); 0,509(2,3); 0,000(2,4)
Пример I.161: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,499(4,1); 7,480(4,9); 7,421(1,8); 7,418(1,9); 7,403(4,6); 7,399(4,2); 7,384(3,5); 7,380(3,0); 7,342(3,2); 7,339(3,5); 7,323(4,5); 7,320(4,5); 7,304(1,8); 7,301(1,7); 7,175(4,9); 7,157(4,1); 7,133(3,9); 6,998(8,6); 6,863(4,3); 5,758(14,7); 4,872(3,8); 3,826(16,0); 3,360(0,5); 3,311(115,9); 3,261(0,6); 2,863(1,2); 2,682(0,4); 2,677(0,5); 2,673(0,4); 2,558(0,4); 2,553(0,3); 2,530(1,4); 2,517(28,7); 2,512(57,9); 2,508(78,2); 2,503(55,0); 2,499(25,7); 2,463(0,4); 2,458(0,5); 2,339(0,4); 2,335(0,5); 2,330(0,4); 1,516(3,4); 1,234(6,2); 0,681(5,2); 0,668(4,9); 0,665(4,9); 0,629(0,3); 0,536(5,4)
Пример I.162: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,498(2,5); 7,479(3,1); 7,429(1,2); 7,411(2,8); 7,393(2,0); 7,341(2,9); 7,326(3,7); 7,323(3,9); 7,307(1,5); 7,304(1,5); 7,274(2,5); 7,254(2,1); 7,195(1,3); 7,060(2,6); 6,925(1,3); 5,758(16,0); 4,885(1,6); 3,923(11,4); 3,311(111,6); 3,261(0,9); 2,879(1,4); 2,682(0,3); 2,677(0,5); 2,672(0,3); 2,530(1,1); 2,517(26,7); 2,513(54,3); 2,508(73,5); 2,503(51,8); 2,499(24,2); 2,467(0,4); 2,463(0,6); 2,458(0,7); 2,453(0,5); 2,339(0,4); 2,335(0,5); 2,330(0,3); 1,528(2,0); 1,246(3,8); 0,561(2,9); 0,546(2,9); 0,482(3,2)
Пример I.163: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,521(4,6); 7,500(6,4); 7,412(3,9); 7,406(3,8); 7,391(2,6); 7,385(2,7); 7,128(3,0); 7,117(6,0); 7,112(5,6); 6,994(5,8); 6,859(2,9); 4,845(3,2); 3,826(16,0); 3,300(15,5); 2,886(1,2); 2,674(0,4); 2,669(0,5); 2,505(58,4); 2,500(76,5); 2,496(55,8); 2,455(0,8); 2,450(0,9); 2,327(0,5); 2,323(0,4); 2,072(7,5); 1,515(3,5); 1,240(5,4); 0,686(4,5); 0,672(4,5); 0,525(4,9); 0,000(0,9)
Пример I.164: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,603(0,7); 7,597(0,6); 7,520(4,4); 7,499(6,2); 7,413(5,5); 7,408(5,6); 7,393(3,7); 7,387(3,8); 7,316(0,5); 7,310(0,5); 7,295(0,4); 7,289(0,4); 7,247(4,6); 7,202(1,8); 7,068(3,5); 6,933(1,7); 6,871(1,0); 6,621(0,6); 4,860(2,7); 3,921(16,0); 3,618(4,4); 3,612(3,3); 3,608(4,5); 3,602(10,8); 3,596(4,6); 3,592(3,2); 3,585(4,5); 3,300(25,9); 2,889(2,0); 2,674(0,5); 2,670(0,6); 2,665(0,5); 2,550(0,5); 2,509(40,4); 2,505(78,9); 2,500(104,5); 2,496(75,4); 2,455(0,9); 2,451(1,0); 2,446(0,8); 2,423(0,3); 2,332(0,5); 2,327(0,7); 2,323(0,5); 2,184(1,7); 1,794(0,4); 1,777(4,5); 1,769(5,1); 1,760(12,8); 1,752(5,1); 1,744(4,5); 1,727(0,6); 1,527(3,3); 1,434(0,9); 1,411(0,4); 1,394(0,4); 1,357(12,2); 1,247(5,3); 1,196(1,0); 1,183(1,1); 1,166(0,7); 0,583(4,1); 0,569(4,1); 0,490(4,9); 0,378(0,5); 0,373(0,7); 0,362(0,6); 0,357(0,6); 0,276(0,7); 0,268(0,7); 0,262(0,5); 0,000(1,3)
Пример I.165: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,555(2,5); 7,540(2,8); 7,534(3,0); 7,519(2,6); 7,188(1,6); 7,181(1,7); 7,167(2,9); 7,160(2,9); 7,146(1,5); 7,139(1,6); 7,131(2,8); 6,997(5,8); 6,880(2,8); 6,874(2,7); 6,862(3,4); 6,855(3,0); 6,848(2,5); 4,850(2,4); 3,823(16,0); 3,301(10,7); 2,905(1,3); 2,670(0,4); 2,550(0,4); 2,545(0,4); 2,541(0,3); 2,505(42,6); 2,501(55,6); 2,496(40,8); 2,455(0,5); 2,451(0,5); 2,327(0,4); 2,072(14,3); 1,506(2,9); 1,234(5,4); 0,683(4,5); 0,669(4,5); 0,527(4,9); 0,000(1,0)
Пример I.166: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,554(2,5); 7,539(3,2); 7,534(3,3); 7,519(2,7); 7,207(1,8); 7,191(2,4); 7,184(2,4); 7,170(4,1); 7,163(4,0); 7,149(2,1); 7,142(2,0); 7,072(3,5); 6,965(2,6); 6,938(4,2); 6,872(1,2); 6,622(0,7); 4,864(2,6); 3,918(16,0); 3,867(0,7); 3,849(0,4); 3,813(0,3); 3,618(4,1); 3,612(3,3); 3,608(4,5); 3,602(10,2); 3,596(4,6); 3,585(4,3); 3,302(14,6); 2,906(2,1); 2,674(0,3); 2,670(0,4); 2,665(0,3); 2,551(0,3); 2,505(49,1); 2,501(64,4); 2,496(47,5); 2,456(0,6); 2,452(0,6); 2,328(0,4); 2,323(0,3); 2,184(1,8); 1,794(0,5); 1,777(4,2); 1,769(5,0); 1,760(11,8); 1,752(5,1); 1,744(4,2); 1,727(0,6); 1,516(2,9); 1,411(0,5); 1,394(0,4); 1,357(13,2); 1,242(5,5); 1,197(1,0); 1,184(0,7); 1,166(0,8); 0,578(4,3); 0,565(4,3); 0,481(5,0); 0,000(0,9)
Пример I.167: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,357(2,4); 7,331(3,0); 7,262(14,2); 7,072(1,8); 7,046(2,2); 6,968(2,4); 6,864(1,6); 6,682(0,8); 4,937(0,5); 3,842(5,2); 2,930(0,6); 2,314(16,0); 2,009(2,4); 1,576(3,5); 1,458(2,9); 1,253(0,3); 1,108(1,9); 0,636(3,5); 0,000(9,8); -0,011(0,5)
Пример I.168: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,394(2,5); 7,391(2,3); 7,371(0,8); 7,366(0,7); 7,350(2,9); 7,345(3,4); 7,337(5,0); 7,317(1,2); 7,203(0,4); 7,156(1,4); 7,133(1,1); 7,098(2,9); 7,094(2,8); 7,021(2,9); 6,995(0,8); 6,887(1,5); 6,861(0,4); 5,758(16,0); 4,934(0,4); 4,892(2,4); 4,880(3,1); 4,839(0,8); 4,662(0,4); 4,637(0,7); 4,597(0,5); 3,844(7,8); 3,824(2,3); 3,810(0,7); 3,307(33,3); 2,944(0,8); 2,681(0,5); 2,677(0,7); 2,672(0,5); 2,562(0,5); 2,558(0,6); 2,553(0,4); 2,530(1,5); 2,517(40,4); 2,512(82,7); 2,508(112,1); 2,503(79,1); 2,499(37,2); 2,467(0,5); 2,462(0,6); 2,458(0,6); 2,453(0,5); 2,339(0,5); 2,334(0,7); 2,330(0,5); 2,088(2,2); 2,069(2,8); 2,045(2,0); 1,917(3,1); 1,897(2,6); 1,637(11,4); 1,613(3,6); 0,755(0,9); 0,741(1,7); 0,734(1,9); 0,726(1,7); 0,717(1,5); 0,708(0,9); 0,696(0,6); 0,566(2,2); 0,556(2,2)
Пример I.169: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,243(0,6); 7,223(0,7); 7,152(2,5); 7,132(2,7); 7,034(0,5); 7,029(0,5); 7,020(2,3); 7,010(0,4); 6,995(0,6); 6,983(1,5); 6,978(1,5); 6,963(1,2); 6,959(1,2); 6,886(1,1); 6,860(0,4); 6,801(0,6); 6,788(2,3); 6,785(2,1); 5,758(16,0); 4,863(2,9); 4,593(0,4); 4,553(0,3); 3,846(4,7); 3,827(1,4); 3,307(19,4); 2,907(0,5); 2,681(0,4); 2,677(0,5); 2,672(0,4); 2,558(0,4); 2,530(1,0); 2,517(28,1); 2,512(57,5); 2,508(78,3); 2,503(54,6); 2,499(25,3); 2,462(0,4); 2,458(0,5); 2,453(0,3); 2,339(0,4); 2,335(0,5); 2,330(0,4); 2,018(1,8); 1,999(2,1); 1,951(0,7); 1,932(0,4); 1,888(0,6); 1,879(0,8); 1,867(1,3); 1,852(2,9); 1,833(2,2); 1,612(6,8); 1,586(2,3); 0,966(2,2); 0,961(2,4); 0,945(2,4); 0,940(2,5); 0,927(0,5); 0,710(1,3); 0,669(0,5); 0,649(0,5); 0,624(1,4); 0,621(1,4); 0,616(1,5); 0,610(2,3); 0,597(1,3); 0,592(1,4); 0,581(0,6); 0,574(0,5); 0,566(0,6); 0,547(1,6); 0,539(1,6)
Пример I.170: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,429(0,3); 7,420(0,4); 7,401(0,4); 7,265(5,7); 7,162(1,3); 7,143(1,6); 7,134(1,8); 7,115(1,8); 7,067(1,1); 6,939(0,8); 6,930(1,1); 6,912(1,5); 6,903(3,2); 6,885(3,0); 6,876(1,7); 6,866(1,6); 6,849(0,7); 6,703(1,1); 5,195(0,5); 5,140(0,6); 4,873(2,2); 4,819(1,6); 4,714(0,4); 3,855(8,4); 3,840(2,7); 2,989(0,8); 2,007(0,9); 1,921(2,5); 1,897(3,0); 1,814(1,2); 1,675(16,0); 1,657(4,4); 1,648(4,5); 0,721(4,6); 0,707(4,0); 0,638(0,6); 0,072(1,8); 0,000(3,4)
Пример I.171: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,607(0,3); 7,328(0,5); 7,261(59,4); 7,250(1,0); 7,245(0,6); 7,157(0,9); 7,129(1,2); 7,110(1,1); 7,052(1,0); 7,028(1,2); 7,005(0,5); 6,987(0,9); 6,940(1,1); 6,931(0,9); 6,913(1,6); 6,904(1,4); 6,885(0,9); 6,876(0,7); 6,805(1,0); 6,623(0,6); 5,206(0,4); 5,153(0,5); 4,902(0,6); 4,847(0,5); 3,941(5,7); 3,858(0,4); 3,492(0,4); 3,009(0,7); 2,009(16,0); 1,926(1,0); 1,902(1,3); 1,829(0,7); 1,689(6,1); 1,672(3,7); 1,649(1,8); 1,548(9,1); 0,665(2,1); 0,625(1,5); 0,605(1,4); 0,588(1,1); 0,081(0,5); 0,069(15,5); 0,057(0,6); 0,011(1,7); 0,000(56,6); -0,011(2,5)
Пример I.172: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO):
7,255(0,7); 7,229(1,0); 7,197(1,6); 7,169(2,3); 7,143(3,9); 7,124(0,7); 7,084(2,5); 7,059(1,4); 7,018(3,3); 6,995(0,8); 6,932(3,7); 6,839(1,6); 6,815(0,4); 5,758(0,4); 4,866(5,0); 4,811(0,5); 4,596(0,6); 4,545(0,4); 4,041(0,4); 4,017(0,3); 3,835(7,9); 3,463(0,3); 3,333(315,3); 2,894(1,0); 2,508(18,4); 2,502(24,3); 2,496(18,1); 2,269(16,0); 2,225(0,9); 2,024(2,2); 1,999(3,2); 1,989(2,3); 1,953(0,9); 1,927(0,5); 1,858(3,1); 1,833(2,5); 1,610(10,5); 1,585(3,6); 1,388(1,4); 1,247(4,7); 1,198(0,6); 1,174(0,8); 1,151(0,4); 0,880(1,3); 0,858(3,7); 0,835(1,5); 0,705(2,2); 0,694(2,1); 0,562(2,9); 0,553(3,1); 0,000(9,0)
Пример I.173: 1H-ЯМР (499,9 МГц, CDCl3):
7,475(1,9); 7,458(2,3); 7,429(0,8); 7,413(0,9); 7,372(2,3); 7,355(2,6); 7,335(2,1); 7,318(1,7); 7,260(12,5); 7,152(0,3); 7,135(0,3); 7,087(3,2); 7,070(2,9); 7,003(0,4); 6,987(0,8); 6,979(1,4); 6,894(0,7); 6,877(1,7); 6,869(2,6); 6,785(0,4); 6,768(0,9); 6,760(1,4); 5,589(0,3); 5,575(0,7); 5,562(0,3); 5,473(0,9); 5,240(1,0); 5,015(0,5); 4,997(1,5); 4,986(2,2); 4,971(3,2); 4,942(0,6); 4,831(2,0); 4,818(2,7); 4,787(1,9); 3,813(11,7); 3,799(9,4); 3,274(0,8); 3,261(0,8); 3,058(0,4); 2,771(0,4); 2,048(0,7); 2,033(0,8); 1,999(2,5); 1,888(1,8); 1,873(1,5); 1,815(16,0); 1,776(2,2); 1,761(2,9); 1,698(0,5); 1,685(3,5); 1,670(11,9); 1,557(1,4); 1,281(0,8); 1,268(0,8); 1,257(0,4); 0,772(0,5); 0,758(0,9); 0,744(1,1); 0,730(1,0); 0,721(1,0); 0,710(1,0); 0,700(1,1); 0,691(1,1); 0,680(1,0); 0,669(1,3); 0,658(1,4); 0,650(2,0); 0,637(1,9); 0,630(1,9); 0,625(1,7); 0,616(1,7); 0,585(1,8); 0,571(1,1); 0,539(0,8); 0,501(0,7); 0,478(0,3); 0,000(7,6)
Пример I.174: 1H-ЯМР (499,9 МГц, CDCl3):
7,484(2,0); 7,467(2,5); 7,388(1,6); 7,371(1,7); 7,342(2,0); 7,325(1,6); 7,259(2,5); 7,084(2,4); 7,067(2,1); 6,872(0,4); 6,856(0,6); 6,762(0,7); 6,746(1,2); 6,652(0,4); 6,636(0,6); 5,075(0,4); 4,815(0,6); 4,786(0,4); 3,896(16,0); 3,886(11,6); 2,856(0,4); 1,999(5,1); 1,939(0,8); 1,924(0,7); 1,790(1,6); 1,776(6,8); 1,690(4,0); 1,676(3,2); 1,659(3,8); 1,539(0,9); 0,521(1,3); 0,446(0,8); 0,270(0,8); 0,006(0,7); 0,000(20,0); -0,007(0,8)
Пример I.175: 1H-ЯМР (499,9 МГц, CDCl3):
7,388(0,9); 7,371(1,3); 7,356(1,0); 7,301(1,3); 7,285(2,1); 7,269(1,4); 7,259(2,2); 7,210(1,2); 7,207(1,2); 7,193(1,0); 7,191(0,9); 6,958(2,4); 6,955(2,3); 6,941(2,2); 6,939(2,0); 6,901(1,6); 6,856(0,6); 6,792(3,4); 6,747(1,2); 6,682(1,7); 6,638(0,6); 3,900(16,0); 3,882(9,5); 1,999(7,5); 1,926(0,6); 1,912(0,5); 1,815(7,4); 1,804(3,6); 1,789(3,4); 1,689(8,2); 1,667(4,4); 1,653(3,5); 1,557(0,5); 0,673(1,2); 0,635(1,3); 0,529(0,8); 0,006(0,8); 0,000(17,6); -0,007(0,6)
Пример I.176: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,409(0,6); 7,381(1,0); 7,356(0,8); 7,310(1,1); 7,284(1,8); 7,266(4,3); 7,258(1,4); 7,223(1,0); 7,218(1,0); 7,195(0,7); 7,190(0,7); 7,092(1,2); 7,061(0,7); 6,969(1,8); 6,965(1,8); 6,941(1,6); 6,937(1,5); 6,910(2,6); 6,879(1,4); 6,729(1,3); 6,698(0,7); 5,098(1,1); 5,045(2,2); 5,025(0,5); 4,975(0,7); 4,949(1,9); 4,897(1,0); 4,785(1,0); 4,735(0,7); 3,828(9,0); 3,806(4,7); 3,008(0,5); 2,008(3,2); 1,978(0,7); 1,898(1,4); 1,873(1,0); 1,830(2,0); 1,802(16,0); 1,675(3,1); 1,656(8,4); 0,811(0,7); 0,790(1,0); 0,773(1,1); 0,745(2,0); 0,729(2,4); 0,723(2,6); 0,707(2,0); 0,699(1,8); 0,690(1,3); 0,683(1,1); 0,678(1,1); 0,662(0,9); 0,654(0,7); 0,625(0,5); 0,611(0,5); 0,072(1,3); 0,000(2,0)
Пример I.177: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,608(0,4); 7,328(0,6); 7,303(0,9); 7,277(3,7); 7,262(73,7); 7,238(0,6); 7,196(0,4); 7,175(1,6); 7,149(2,2); 7,039(2,6); 7,013(1,9); 6,977(0,4); 6,949(0,6); 6,911(0,4); 6,796(0,7); 6,766(1,2); 6,584(0,6); 5,097(0,6); 5,070(0,5); 4,789(0,7); 4,733(0,5); 3,902(16,0); 3,892(11,8); 2,808(0,5); 2,394(8,6); 2,363(15,8); 2,010(5,5); 1,957(0,5); 1,921(1,1); 1,899(0,7); 1,799(1,4); 1,766(4,9); 1,668(4,4); 1,645(5,9); 1,559(20,5); 1,496(0,4); 0,457(1,9); 0,386(1,0); 0,217(1,1); 0,081(1,1); 0,069(36,3); 0,057(1,7); 0,011(1,9); 0,000(67,7); -0,011(3,2); -0,066(0,5)
Пример I.178: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,607(0,4); 7,299(0,9); 7,272(9,3); 7,261(67,8); 7,231(0,8); 7,159(1,4); 7,134(2,1); 7,103(1,5); 7,042(2,7); 7,016(1,8); 6,920(3,1); 6,738(1,6); 5,118(1,5); 5,067(2,1); 4,997(3,7); 4,781(1,5); 4,731(1,1); 3,818(9,7); 3,807(6,6); 2,992(0,4); 2,394(9,1); 2,356(12,6); 2,009(3,3); 1,988(0,7); 1,870(1,7); 1,846(1,2); 1,806(13,9); 1,785(1,8); 1,761(2,4); 1,662(11,0); 1,639(2,3); 1,552(16,0); 0,742(0,4); 0,693(1,0); 0,673(1,1); 0,644(1,8); 0,629(2,1); 0,608(1,4); 0,584(1,7); 0,562(1,5); 0,485(0,6); 0,069(15,8); 0,011(5,0); 0,000(45,0); -0,011(2,1)
Пример I.179: 1H-ЯМР (499,9 МГц, CDCl3):
7,259(15,9); 7,165(0,9); 7,149(3,0); 7,133(0,6); 7,078(0,9); 7,062(1,9); 7,047(1,2); 7,035(0,9); 7,000(0,5); 6,926(1,9); 6,887(2,7); 6,871(2,1); 6,817(0,9); 6,781(0,5); 5,159(1,6); 5,128(1,9); 4,940(0,3); 4,860(0,9); 4,829(0,7); 4,802(1,3); 4,773(0,9); 3,815(10,6); 3,796(5,6); 2,262(4,2); 2,258(4,7); 2,231(8,0); 2,227(8,3); 1,999(2,9); 1,946(0,3); 1,933(0,4); 1,856(1,2); 1,841(0,9); 1,826(2,2); 1,812(2,5); 1,777(16,0); 1,647(8,8); 1,629(3,5); 1,615(3,1); 1,557(1,4); 0,744(1,1); 0,730(0,9); 0,716(0,6); 0,707(1,1); 0,698(1,4); 0,692(1,2); 0,684(1,8); 0,676(1,5); 0,671(1,3); 0,665(1,5); 0,651(1,2); 0,638(1,1); 0,626(0,4); 0,600(0,4); 0,591(0,5); 0,006(0,4); 0,000(10,2); -0,007(0,5)
Пример Ia.01: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,262 (11,2); 7,121 (0,6); 7,105 (4,4); 7,097 (3,0); 7,084 (2,8); 7,060 (1,0); 7,037 (1,9); 7,016 (1,2); 7,007 (0,8); 6,773 (0,5); 4,576 (0,8); 3,906 (3,5); 2,992 (1,8); 2,967 (3,5); 2,957 (3,5); 2,942 (2,1); 2,885 (2,3); 2,883 (2,4); 2,836 (0,6); 2,053 (1,4); 2,028 (2,5); 2,006 (16,0); 1,597 (3,9); 1,375 (1,5); 0,897 (3,7); 0,573 (2,3); 0,000 (8,6); -0,011 (0,3)
Пример Ia.02: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,262 (4,7); 7,123 (0,6); 7,097 (4,4); 7,074 (2,8); 7,049 (1,3); 6,927 (1,4); 6,905 (1,2); 6,870 (0,7); 6,688 (0,4); 4,550 (2,4); 3,819 (6,0); 2,993 (1,9); 2,968 (3,6); 2,955 (1,1); 2,943 (2,1); 2,883 (0,5); 2,881 (0,5); 2,812 (0,6); 2,053 (2,4); 2,041 (0,4); 2,028 (4,1); 2,016 (0,6); 2,014 (0,5); 2,012 (0,5); 2,003 (16,0); 1,987 (0,3); 1,629 (0,7); 1,432 (1,2); 1,351 (2,1); 0,907 (1,6); 0,890 (4,1); 0,887 (4,2); 0,869 (1,5); 0,621 (2,7); 0,000 (3,6)
Пример Ia.03: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,262 (12,9); 7,130 (1,5); 7,106 (5,3); 7,082 (7,7); 7,074 (4,5); 7,067 (5,9); 7,049 (2,0); 7,043 (1,3); 7,022 (3,7); 7,016 (3,1); 6,998 (2,0); 6,992 (2,0); 6,893 (1,4); 6,711 (0,7); 5,298 (16,0); 4,908 (5,3); 3,812 (13,6); 2,838 (3,8); 2,816 (7,9); 2,794 (4,2); 2,680 (1,3); 2,045 (1,4); 1,839 (0,9); 1,816 (2,4); 1,798 (2,4); 1,791 (3,1); 1,780 (2,3); 1,766 (3,0); 1,743 (1,3); 1,606 (11,7); 1,567 (3,6); 1,552 (2,6); 1,540 (3,4); 1,516 (2,5); 1,283 (0,5); 1,259 (1,1); 1,235 (0,4); 0,866 (4,3); 0,836 (10,3); 0,810 (1,3); 0,579 (6,9); 0,566 (6,7); 0,000 (8,9); -0,011 (0,4)
Пример Ia.04: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,262 (8,7); 7,124 (3,2); 7,106 (3,1); 7,081 (1,1); 7,062 (3,0); 7,047 (1,6); 7,033 (1,2); 6,962 (0,5); 6,779 (0,9); 6,596 (0,5); 5,298 (16,0); 5,290 (0,4); 5,289 (0,4); 4,979 (1,6); 3,903 (6,0); 2,837 (1,5); 2,816 (3,1); 2,794 (2,0); 2,724 (0,9); 2,171 (1,5); 1,811 (1,2); 1,786 (1,8); 1,764 (1,7); 1,612 (7,9); 1,577 (1,4); 1,551 (1,7); 1,532 (1,2); 0,862 (5,0); 0,707 (0,5); 0,521 (2,3); 0,477 (1,9); 0,000 (6,1)
Пример Ia.05: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,123 (1,5); 6,988 (3,4); 6,889 (3,1); 6,853 (1,8); 6,759 (2,4); 5,761 (15,5); 4,739 (5,3); 3,808 (6,3); 3,316 (70,1); 2,747 (1,6); 2,731 (3,4); 2,714 (1,8); 2,682 (0,5); 2,677 (0,6); 2,673 (0,5); 2,668 (0,4); 2,637 (0,6); 2,531 (1,2); 2,517 (28,7); 2,513 (58,9); 2,508 (80,0); 2,504 (56,7); 2,499 (26,6); 2,463 (0,4); 2,340 (0,4); 2,335 (0,5); 2,331 (0,4); 2,216 (16,0); 1,996 (0,6); 1,750 (0,4); 1,733 (1,2); 1,715 (1,6); 1,697 (1,4); 1,680 (0,5); 1,494 (1,4); 1,474 (1,7); 1,457 (1,1); 1,255 (0,9); 0,883 (0,4); 0,866 (1,3); 0,849 (0,6); 0,795 (6,3); 0,580 (1,6); 0,567 (1,7); 0,535 (0,4); 0,488 (2,2)
Пример Ia.06: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,166 (0,4); 7,032 (0,9); 6,896 (0,6); 6,875 (2,8); 6,853 (1,5); 5,758 (16,0); 4,784 (1,2); 3,908 (4,7); 3,363 (0,7); 3,313 (138,0); 3,263 (0,6); 2,734 (2,1); 2,719 (1,6); 2,687 (1,0); 2,682 (1,0); 2,677 (1,0); 2,562 (0,3); 2,558 (0,4); 2,553 (0,3); 2,530 (1,0); 2,517 (24,8); 2,512 (49,9); 2,508 (67,2); 2,503 (48,0); 2,499 (22,9); 2,463 (0,4); 2,458 (0,4); 2,340 (0,3); 2,335 (0,4); 2,330 (0,3); 2,217 (14,2); 1,716 (1,3); 1,487 (1,4); 0,830 (6,1); 0,458 (2,4)
Пример Ia.07: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,268 (1,1); 7,248 (10,4); 7,236 (16,0); 7,137 (1,6); 7,059 (3,5); 7,003 (3,5); 6,868 (1,7); 5,752 (8,4); 4,658 (2,4); 4,056 (1,1); 4,038 (3,3); 4,020 (3,4); 4,002 (1,2); 3,889 (14,3); 3,362 (0,7); 3,311 (239,5); 3,263 (1,1); 3,028 (0,8); 2,987 (2,0); 2,975 (1,9); 2,964 (1,9); 2,946 (1,6); 2,893 (2,2); 2,862 (4,2); 2,843 (3,7); 2,824 (2,2); 2,805 (2,1); 2,669 (2,3); 2,645 (3,0); 2,547 (1,4); 2,504 (120,5); 2,500 (161,8); 2,496 (122,3); 2,327 (1,1); 2,279 (2,3); 2,263 (2,6); 2,247 (2,3); 2,231 (1,9); 2,085 (1,7); 1,987 (14,0); 1,954 (10,1); 1,932 (9,5); 1,278 (0,5); 1,246 (2,4); 1,192 (3,7); 1,174 (7,2); 1,157 (3,6); 0,874 (1,0); 0,858 (2,8); 0,840 (1,3); 0,642 (0,3); 0,615 (0,4); 0,484 (7,1); 0,000 (13,2)
Пример Ia.08: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,250 (14,3); 7,240 (8,0); 7,237 (9,7); 7,218 (1,1); 7,102 (3,1); 6,967 (9,0); 6,952 (4,4); 6,942 (2,7); 6,832 (3,5); 5,760 (2,4); 4,672 (9,6); 4,047 (0,5); 4,029 (0,5); 3,807 (16,0); 3,320 (158,9); 3,270 (1,1); 3,039 (0,7); 3,023 (1,0); 3,011 (1,1); 3,000 (1,5); 2,984 (1,5); 2,972 (1,6); 2,955 (1,4); 2,870 (3,4); 2,852 (4,4); 2,833 (3,3); 2,813 (2,2); 2,698 (1,8); 2,686 (2,4); 2,682 (2,7); 2,673 (2,2); 2,548 (1,7); 2,518 (30,8); 2,513 (58,5); 2,509 (78,1); 2,504 (58,0); 2,500 (31,3); 2,468 (3,0); 2,340 (0,4); 2,335 (0,6); 2,331 (0,4); 2,290 (2,6); 2,274 (2,8); 2,257 (2,4); 2,241 (2,0); 2,093 (0,9); 1,996 (2,3); 1,974 (6,5); 1,951 (6,2); 1,253 (0,4); 1,201 (0,6); 1,183 (1,2); 1,165 (0,6); 0,866 (0,5); 0,607 (4,0); 0,591 (4,7); 0,554 (6,7)
Пример Ia.09: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,263 (11,3); 7,235 (1,7); 7,211 (5,8); 7,186 (7,5); 7,178 (4,3); 7,173 (5,3); 7,154 (1,8); 7,083 (3,3); 7,078 (3,2); 7,058 (3,5); 6,877 (2,5); 6,695 (1,3); 4,820 (1,0); 4,770 (3,1); 4,728 (3,9); 4,678 (1,2); 3,815 (16,0); 3,483 (0,9); 2,894 (0,5); 2,873 (0,5); 2,847 (1,3); 2,825 (1,5); 2,805 (1,5); 2,780 (3,3); 2,776 (2,8); 2,760 (2,7); 2,754 (2,4); 2,733 (1,0); 2,727 (1,0); 2,712 (1,0); 2,706 (0,9); 2,667 (1,5); 2,659 (1,6); 2,649 (1,4); 2,329 (1,4); 2,303 (1,6); 2,277 (0,8); 2,271 (0,9); 2,252 (1,1); 2,245 (1,0); 2,236 (1,4); 2,230 (1,3); 2,220 (0,9); 2,213 (1,2); 2,200 (0,8); 2,195 (1,0); 2,174 (1,6); 2,157 (0,4); 2,128 (1,4); 2,113 (1,0); 2,091 (1,2); 2,075 (1,0); 2,006 (6,0); 1,999 (0,4); 1,989 (1,6); 1,977 (2,0); 1,955 (1,6); 1,943 (2,3); 1,930 (1,4); 1,910 (0,8); 1,895 (0,9); 1,862 (7,0); 1,835 (6,2); 1,614 (3,4); 1,598 (0,6); 1,577 (0,9); 1,561 (1,1); 1,540 (1,1); 1,525 (0,8); 1,519 (1,0); 1,505 (0,7); 0,592 (8,5); 0,000 (8,7); -0,011 (0,3)
Пример Ia.10: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,266 (9,1); 7,239 (2,0); 7,217 (2,9); 7,211 (3,7); 7,190 (9,6); 7,158 (9,5); 7,137 (4,0); 6,941 (1,4); 6,759 (2,7); 6,576 (1,4); 4,914 (1,0); 4,726 (1,2); 4,682 (1,0); 4,572 (0,4); 3,899 (16,0); 2,953 (1,9); 2,881 (2,1); 2,879 (2,1); 2,849 (1,4); 2,827 (1,7); 2,805 (1,7); 2,770 (5,0); 2,752 (5,5); 2,727 (2,9); 2,707 (1,8); 2,360 (2,4); 2,334 (2,8); 2,279 (0,7); 2,264 (1,0); 2,244 (1,5); 2,228 (1,9); 2,194 (2,4); 2,153 (1,8); 2,115 (1,4); 2,101 (1,2); 2,035 (0,4); 2,000 (8,9); 1,986 (2,2); 1,942 (5,7); 1,915 (4,6); 1,684 (1,2); 1,593 (0,6); 1,556 (1,3); 1,535 (1,4); 1,514 (1,4); 1,483 (0,8); 1,474 (0,6); 1,461 (0,6); 0,535 (9,3); 0,000 (6,7)
Пример Ia.11: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,295 (0,4); 7,282 (0,7); 7,280 (0,7); 7,245 (0,4); 7,151 (1,3); 7,132 (3,8); 7,114 (4,6); 7,099 (5,7); 7,093 (3,9); 7,084 (2,7); 7,062 (3,1); 7,043 (2,1); 6,958 (6,1); 6,823 (3,0); 4,638 (0,5); 4,547 (6,3); 3,788 (16,0); 3,308 (21,6); 3,025 (0,5); 2,803 (0,5); 2,781 (11,0); 2,674 (0,4); 2,669 (0,5); 2,665 (0,5); 2,605 (1,0); 2,555 (0,3); 2,550 (0,4); 2,523 (1,6); 2,510 (22,0); 2,505 (44,7); 2,501 (61,1); 2,496 (44,8); 2,492 (23,1); 2,332 (0,3); 2,327 (0,4); 2,323 (0,3); 1,988 (1,0); 1,955 (0,3); 1,722 (0,3); 1,700 (1,2); 1,678 (2,9); 1,643 (5,3); 1,635 (6,3); 1,614 (4,8); 1,544 (3,0); 1,526 (4,5); 1,509 (3,3); 1,441 (1,4); 1,365 (0,5); 1,339 (0,4); 1,329 (0,4); 1,298 (0,4); 1,281 (1,2); 1,245 (2,8); 1,193 (0,4); 1,175 (0,5); 1,157 (0,3); 1,124 (2,0); 0,875 (1,2); 0,858 (3,9); 0,841 (1,6); 0,669 (0,9); 0,652 (3,7); 0,639 (3,9); 0,635 (3,8); 0,622 (1,9); 0,600 (0,6); 0,583 (0,7); 0,535 (4,3); 0,000 (3,7)
Пример Ia.12: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,295 (0,6); 7,284 (0,9); 7,165 (0,4); 7,151 (1,0); 7,131 (2,8); 7,117 (5,0); 7,103 (7,2); 7,084 (2,1); 6,996 (0,6); 6,968 (3,7); 6,834 (1,9); 5,753 (6,4); 4,540 (1,1); 4,410 (0,4); 3,915 (0,4); 3,908 (0,6); 3,869 (16,0); 3,308 (16,9); 3,026 (0,4); 2,831 (4,3); 2,670 (0,4); 2,579 (1,1); 2,505 (38,3); 2,501 (50,7); 2,496 (36,9); 2,450 (0,4); 2,327 (0,4); 1,988 (0,5); 1,702 (1,2); 1,680 (3,1); 1,639 (6,9); 1,617 (5,1); 1,527 (4,9); 1,509 (3,5); 1,464 (1,5); 1,448 (1,5); 1,385 (0,5); 1,373 (0,5); 1,341 (0,4); 1,284 (0,4); 1,269 (0,4); 1,236 (0,9); 1,128 (1,8); 0,858 (0,4); 0,522 (4,4); 0,000 (3,4)
Пример Ia.13: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO):
7,228 (0,4); 7,217 (0,5); 7,209 (0,6); 7,196 (1,6); 7,187 (1,7); 7,175 (0,9); 7,152 (1,8); 7,138 (1,6); 7,130 (2,5); 7,104 (1,1); 7,015 (1,2); 6,977 (0,6); 6,953 (0,3); 6,837 (0,8); 5,758 (4,3); 5,469 (0,9); 5,421 (1,1); 5,049 (1,1); 5,001 (0,9); 4,607 (0,5); 4,581 (0,5); 4,041 (0,7); 4,017 (0,8); 3,868 (6,4); 3,817 (2,3); 3,326 (16,0); 2,876 (3,8); 2,793 (0,7); 2,780 (0,5); 2,771 (0,5); 2,757 (0,9); 2,751 (0,8); 2,733 (0,5); 2,513 (3,1); 2,508 (6,5); 2,502 (9,0); 2,496 (6,7); 2,490 (3,4); 2,300 (1,3); 1,989 (3,3); 1,649 (2,6); 1,530 (1,5); 1,297 (0,4); 1,236 (0,3); 1,198 (0,9); 1,174 (1,8); 1,151 (0,9); 1,127 (0,6); 0,926 (0,4); 0,912 (0,4); 0,902 (0,5); 0,891 (0,4); 0,850 (0,4); 0,838 (0,6); 0,774 (0,4); 0,755 (0,5); 0,740 (0,5); 0,682 (0,4); 0,675 (0,5); 0,668 (0,5); 0,662 (0,5); 0,643 (0,6); 0,635 (0,6); 0,625 (0,7); 0,615 (1,5); 0,601 (0,7); 0,590 (1,3); 0,570 (0,4); 0,000 (4,5)
Пример II.01: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,417 (1,3); 7,413 (1,5); 7,398 (1,5); 7,395 (1,7); 7,252 (1,4); 7,248 (1,4); 7,235 (2,1); 7,230 (2,1); 7,176 (0,6); 7,172 (0,8); 7,158 (1,8); 7,154 (1,8); 7,140 (2,0); 7,137 (2,3); 7,132 (2,1); 7,119 (1,7); 7,115 (1,5); 7,100 (0,6); 7,097 (0,5); 3,956 (5,1); 3,943 (0,9); 3,311 (3,2); 2,508 (3,3); 2,504 (6,0); 2,500 (7,8); 2,495 (5,6); 2,144 (0,4); 2,135 (0,7); 2,127 (1,0); 2,118 (1,4); 2,110 (1,0); 2,102 (0,8); 2,093 (0,4); 1,271 (16,0); 1,263 (1,7); 0,757 (0,8); 0,739 (4,3); 0,734 (3,2); 0,710 (3,4); 0,708 (3,4); 0,703 (4,9); 0,700 (3,7); 0,685 (1,0); 0,393 (0,7); 0,381 (2,0); 0,376 (3,1); 0,365 (2,3); 0,359 (2,6); 0,351 (1,2); 0,328 (0,4); 0,314 (0,3); 0,300 (1,2); 0,291 (3,6); 0,286 (2,4); 0,282 (3,5); 0,277 (2,1); 0,265 (0,8); 0,000 (1,2)
Пример II.02: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,259 (5,2); 7,185 (0,3); 7,160 (1,3); 7,144 (2,3); 7,141 (2,7); 7,136 (2,8); 7,133 (2,2); 7,126 (3,4); 7,116 (0,6); 6,915 (0,8); 6,907 (0,9); 6,892 (0,7); 6,881 (1,0); 6,866 (1,1); 6,849 (0,7); 4,074 (6,4); 2,246 (0,4); 2,233 (0,7); 2,225 (0,9); 2,212 (1,4); 2,204 (0,6); 2,200 (0,9); 2,191 (0,8); 2,178 (0,5); 1,792 (0,4); 1,432 (1,7); 1,329 (16,0); 1,315 (1,1); 1,306 (0,6); 1,260 (0,6); 0,928 (0,4); 0,915 (0,5); 0,904 (0,7); 0,897 (0,5); 0,892 (0,7); 0,884 (0,6); 0,879 (0,6); 0,868 (0,4); 0,860 (0,3); 0,852 (0,4); 0,821 (3,7); 0,817 (3,8); 0,801 (4,2); 0,798 (4,5); 0,771 (0,5); 0,498 (0,4); 0,477 (1,7); 0,473 (1,8); 0,471 (2,0); 0,467 (1,6); 0,462 (1,6); 0,455 (1,6); 0,452 (1,8); 0,448 (2,6); 0,441 (2,0); 0,438 (1,9); 0,433 (1,8); 0,428 (2,4); 0,426 (3,0); 0,424 (2,8); 0,419 (3,1); 0,414 (2,0); 0,411 (1,8); 0,402 (0,7); 0,389 (0,6); 0,074 (0,3); 0,000 (3,9)
Пример II.03: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,261 (11,7); 6,825 (2,1); 6,798 (3,0); 6,683 (3,8); 6,656 (2,6); 5,995 (0,4); 5,942 (16,0); 3,977 (8,6); 3,749 (0,5); 2,242 (0,4); 2,229 (0,7); 2,220 (0,8); 2,208 (1,4); 2,200 (0,6); 2,195 (0,8); 2,187 (0,8); 2,174 (0,5); 2,084 (0,4); 2,079 (0,4); 2,076 (0,4); 1,621 (0,9); 1,332 (13,5); 1,318 (1,0); 1,255 (0,5); 0,870 (0,8); 0,849 (3,3); 0,836 (1,6); 0,803 (0,5); 0,787 (0,4); 0,754 (1,9); 0,742 (3,5); 0,736 (2,8); 0,731 (1,8); 0,720 (1,2); 0,468 (1,6); 0,462 (1,9); 0,458 (1,6); 0,453 (1,6); 0,446 (1,6); 0,443 (1,7); 0,438 (2,6); 0,431 (2,3); 0,425 (1,8); 0,421 (2,4); 0,416 (2,9); 0,410 (3,0); 0,403 (1,7); 0,394 (0,7); 0,381 (0,5); 0,000 (8,0); -0,011 (0,4)
Пример II.04: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,517 (0,3); 7,327 (0,5); 7,315 (2,2); 7,305 (3,3); 7,297 (3,7); 7,287 (3,3); 7,260 (5,8); 7,168 (2,2); 7,161 (2,0); 7,141 (1,5); 7,133 (1,4); 4,040 (9,8); 3,852 (0,6); 2,238 (0,5); 2,225 (0,9); 2,216 (1,1); 2,204 (1,6); 2,197 (0,7); 2,192 (1,0); 2,183 (1,0); 2,170 (0,5); 2,046 (1,4); 1,722 (0,8); 1,432 (0,9); 1,339 (0,3); 1,331 (1,3); 1,317 (16,0); 1,300 (0,6); 1,294 (0,6); 1,283 (0,6); 1,259 (0,9); 1,235 (0,9); 0,826 (1,0); 0,802 (4,1); 0,792 (3,8); 0,755 (4,1); 0,745 (4,3); 0,741 (3,4); 0,722 (1,3); 0,493 (0,4); 0,472 (2,0); 0,469 (2,1); 0,467 (2,3); 0,460 (1,7); 0,456 (1,8); 0,451 (1,9); 0,448 (2,1); 0,445 (2,5); 0,441 (2,0); 0,436 (1,8); 0,427 (1,8); 0,424 (1,7); 0,415 (3,4); 0,409 (3,1); 0,407 (2,8); 0,403 (2,2); 0,399 (2,0); 0,392 (0,9); 0,385 (0,5); 0,379 (0,6); 0,000 (4,0)
Пример II.05: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,256 (5,1); 7,251 (2,5); 7,225 (2,8); 7,148 (2,4); 7,144 (2,6); 7,022 (1,4); 7,017 (1,4); 6,996 (1,2); 6,992 (1,1); 4,049 (9,3); 2,300 (13,7); 2,251 (0,5); 2,238 (0,8); 2,230 (1,0); 2,227 (0,8); 2,217 (1,8); 2,209 (0,8); 2,204 (0,9); 2,197 (0,9); 2,184 (0,6); 2,045 (0,6); 1,720 (1,8); 1,320 (16,0); 1,259 (0,4); 0,819 (0,9); 0,810 (1,2); 0,797 (4,0); 0,786 (2,0); 0,770 (1,0); 0,739 (0,7); 0,724 (2,4); 0,712 (4,5); 0,707 (3,5); 0,699 (1,6); 0,691 (1,4); 0,466 (1,7); 0,458 (3,1); 0,452 (2,0); 0,444 (1,9); 0,437 (5,2); 0,431 (4,9); 0,427 (2,8); 0,423 (3,8); 0,418 (3,9); 0,415 (2,2); 0,412 (1,9); 0,402 (0,6); 0,388 (0,4); 0,000 (3,3)
Пример II.06: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO):
7,136 (2,1); 7,008 (2,4); 6,992 (2,4); 6,975 (0,7); 6,963 (1,1); 6,956 (1,2); 6,887 (1,2); 3,971 (0,6); 3,870 (4,4); 3,661 (3,9); 3,655 (2,3); 3,328 (1,1); 3,252 (0,4); 2,514 (1,6); 2,508 (3,2); 2,501 (4,4); 2,495 (3,2); 2,489 (1,6); 2,320 (2,8); 2,286 (0,3); 2,271 (0,5); 2,209 (1,4); 2,191 (5,9); 2,159 (4,3); 2,142 (16,0); 2,120 (1,6); 2,110 (6,9); 2,099 (1,7); 2,094 (1,4); 2,087 (1,2); 2,077 (1,0); 2,072 (1,1); 2,064 (0,8); 2,060 (0,7); 2,051 (0,6); 2,039 (0,6); 1,981 (0,5); 1,743 (0,4); 1,617 (7,4); 1,356 (0,6); 1,328 (6,7); 1,318 (1,2); 1,305 (0,4); 1,263 (1,2); 1,236 (8,5); 1,227 (1,5); 1,220 (2,9); 1,177 (0,5); 0,772 (0,7); 0,751 (1,8); 0,741 (1,0); 0,728 (0,6); 0,720 (0,9); 0,710 (1,1); 0,704 (1,3); 0,689 (2,9); 0,682 (1,9); 0,674 (2,0); 0,663 (5,0); 0,656 (5,6); 0,641 (1,4); 0,631 (0,8); 0,392 (0,5); 0,385 (0,6); 0,376 (1,7); 0,370 (2,6); 0,365 (2,4); 0,354 (2,5); 0,349 (2,6); 0,343 (2,0); 0,337 (1,2); 0,332 (1,0); 0,321 (0,6); 0,311 (0,7); 0,304 (0,5); 0,294 (0,9); 0,283 (2,0); 0,276 (1,4); 0,271 (1,8); 0,265 (1,4); 0,257 (1,9); 0,250 (1,8); 0,245 (1,9); 0,239 (1,5); 0,223 (0,6); 0,059 (0,5); 0,000 (4,5); -0,236 (0,4)
Пример II.07: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,510 (5,0); 7,418 (6,6); 7,300 (4,8); 4,215 (13,5); 4,059 (10,1); 3,830 (0,4); 3,525 (0,7); 2,278 (0,4); 2,266 (0,9); 2,257 (1,0); 2,244 (1,5); 2,238 (0,8); 2,232 (1,0); 2,223 (0,9); 2,211 (0,5); 1,686 (4,4); 1,339 (16,0); 0,845 (0,5); 0,817 (5,0); 0,798 (3,7); 0,792 (5,6); 0,764 (0,7); 0,542 (0,6); 0,521 (1,9); 0,516 (2,2); 0,506 (2,3); 0,500 (2,0); 0,496 (2,1); 0,493 (2,4); 0,488 (1,7); 0,484 (1,7); 0,468 (2,3); 0,456 (3,5); 0,453 (3,3); 0,448 (2,6); 0,441 (2,0); 0,433 (1,0); 0,420 (0,6); 0,413 (0,4); 0,037 (4,6)
Пример II.08: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,134 (1,1); 6,999 (2,5); 6,861 (5,2); 6,595 (3,4); 4,831 (2,8); 3,812 (5,7); 3,749 (16,0); 3,670 (15,2); 3,308 (30,9); 2,826 (0,4); 2,523 (0,8); 2,509 (14,4); 2,505 (28,9); 2,500 (38,8); 2,496 (27,4); 2,491 (12,8); 1,988 (0,5); 1,278 (6,8); 1,248 (0,4); 0,859 (0,4); 0,794 (0,6); 0,777 (2,5); 0,742 (2,0); 0,735 (2,8); 0,719 (0,7); 0,663 (1,5); 0,649 (1,5); 0,524 (1,7); 0,000 (4,6)
Пример II.09: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,522 (2,6); 7,515 (2,7); 7,289 (1,1); 7,282 (1,0); 7,260 (5,5); 7,255 (2,2); 7,196 (4,2); 7,169 (2,3); 4,056 (10,2); 2,253 (0,4); 2,241 (0,8); 2,232 (1,0); 2,219 (1,5); 2,212 (0,7); 2,207 (0,9); 2,198 (0,9); 2,186 (0,5); 1,725 (0,9); 1,640 (0,6); 1,491 (4,8); 1,300 (16,0); 0,794 (0,6); 0,767 (4,7); 0,743 (3,4); 0,737 (5,2); 0,710 (0,9); 0,575 (0,3); 0,504 (0,4); 0,483 (1,9); 0,478 (2,2); 0,472 (1,6); 0,468 (1,7); 0,462 (1,8); 0,455 (2,5); 0,447 (1,8); 0,440 (1,8); 0,437 (1,7); 0,428 (3,4); 0,423 (3,1); 0,413 (2,0); 0,405 (0,8); 0,397 (0,3); 0,392 (0,5); 0,000 (4,9)
Пример II.10: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO):
7,478 (2,7); 7,471 (2,7); 7,268 (2,3); 7,240 (4,2); 7,184 (2,1); 7,176 (2,0); 7,156 (1,1); 7,148 (1,1); 3,943 (7,5); 3,323 (7,5); 2,810 (0,3); 2,514 (2,5); 2,508 (5,4); 2,502 (7,4); 2,496 (5,5); 2,490 (2,7); 2,127 (0,4); 2,114 (0,8); 2,104 (1,0); 2,093 (1,5); 2,081 (1,0); 2,071 (0,9); 2,059 (0,5); 1,742 (0,6); 1,359 (0,3); 1,252 (16,0); 0,723 (14,1); 0,403 (0,5); 0,394 (0,6); 0,386 (1,7); 0,380 (2,8); 0,365 (2,0); 0,358 (2,5); 0,347 (1,4); 0,336 (0,7); 0,321 (0,5); 0,302 (1,5); 0,291 (3,3); 0,284 (2,3); 0,280 (2,8); 0,273 (2,1); 0,262 (0,8); 0,256 (0,8); 0,000 (7,5); -0,011 (0,4)
Пример II.11: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO):
7,285 (1,6); 7,264 (1,9); 7,257 (3,1); 7,248 (1,5); 7,236 (1,9); 7,222 (1,3); 7,212 (1,3); 6,956 (0,9); 6,946 (0,8); 6,928 (1,5); 6,918 (1,4); 6,899 (0,7); 6,890 (0,7); 3,951 (7,4); 3,322 (8,0); 2,788 (0,3); 2,514 (2,6); 2,508 (5,6); 2,502 (7,8); 2,495 (5,8); 2,489 (2,8); 2,131 (0,4); 2,119 (0,8); 2,109 (1,0); 2,097 (1,5); 2,090 (0,7); 2,085 (1,0); 2,076 (0,9); 2,063 (0,5); 1,349 (0,3); 1,304 (0,4); 1,250 (16,0); 0,717 (6,6); 0,713 (6,8); 0,710 (7,4); 0,680 (0,5); 0,401 (0,5); 0,392 (0,6); 0,384 (1,8); 0,378 (2,7); 0,366 (1,7); 0,362 (2,1); 0,355 (2,6); 0,345 (1,4); 0,336 (0,8); 0,319 (0,6); 0,302 (1,4); 0,291 (3,3); 0,285 (2,3); 0,280 (2,8); 0,273 (2,1); 0,262 (0,8); 0,256 (0,8); 0,000 (10,4); -0,011 (0,5)
Пример II.12: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO):
7,211 (2,9); 7,128 (2,6); 7,102 (3,3); 6,935 (1,7); 6,909 (1,4); 3,913 (7,0); 3,322 (12,7); 2,507 (10,3); 2,501 (13,7); 2,495 (10,4); 2,233 (14,8); 2,148 (0,4); 2,136 (0,8); 2,126 (1,1); 2,114 (1,5); 2,103 (1,0); 2,093 (0,9); 2,081 (0,5); 1,243 (16,0); 0,723 (0,4); 0,695 (5,9); 0,673 (6,7); 0,646 (0,9); 0,402 (0,5); 0,380 (3,0); 0,365 (2,2); 0,358 (2,7); 0,347 (1,4); 0,338 (0,6); 0,320 (0,5); 0,303 (1,5); 0,292 (3,6); 0,280 (3,2); 0,257 (0,8); 0,000 (12,5)
Пример II.13: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,161 (2,5); 7,158 (2,6); 7,124 (2,7); 7,113 (0,3); 7,105 (3,3); 7,097 (0,6); 7,082 (0,4); 6,932 (1,4); 6,928 (1,5); 6,912 (1,2); 6,909 (1,2); 3,893 (5,4); 3,318 (3,7); 2,518 (3,6); 2,513 (7,7); 2,509 (10,8); 2,504 (8,1); 2,500 (4,2); 2,252 (0,9); 2,229 (14,4); 1,930 (0,4); 1,366 (0,3); 1,350 (0,9); 1,300 (15,4); 1,260 (16,0); 1,235 (0,4); 0,732 (0,9); 0,714 (4,1); 0,708 (3,6); 0,692 (0,4); 0,682 (3,4); 0,675 (4,5); 0,671 (3,6); 0,658 (1,3); 0,570 (1,1); 0,560 (3,7); 0,555 (4,0); 0,546 (1,6); 0,360 (1,8); 0,351 (5,4); 0,346 (5,6); 0,336 (1,6)
Пример II.14: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,158 (2,8); 7,138 (6,6); 7,097 (0,4); 6,977 (1,6); 6,975 (1,5); 6,958 (1,3); 6,955 (1,3); 4,030 (0,4); 4,019 (4,7); 4,002 (5,0); 3,548 (0,9); 3,531 (1,7); 3,514 (0,8); 3,319 (1,9); 2,873 (0,7); 2,518 (2,9); 2,513 (5,9); 2,509 (8,1); 2,504 (5,8); 2,500 (2,8); 2,253 (1,0); 2,236 (14,8); 1,996 (1,0); 1,367 (0,4); 1,350 (0,8); 1,266 (16,0); 1,246 (0,5); 1,226 (1,5); 1,213 (4,1); 1,206 (4,4); 1,195 (1,9); 1,184 (0,7); 1,167 (0,4); 1,131 (0,7); 1,119 (2,2); 1,112 (2,1); 1,101 (0,9); 1,024 (2,2); 1,012 (4,5); 1,005 (4,4); 0,993 (1,6); 0,892 (0,9); 0,881 (2,2); 0,874 (2,2); 0,862 (0,7); 0,752 (0,8); 0,734 (4,4); 0,717 (0,5); 0,707 (3,3); 0,701 (4,8); 0,683 (0,9)
Пример II.15: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,290 (1,2); 7,285 (1,3); 7,264 (1,6); 7,260 (2,0); 7,257 (2,1); 7,240 (1,2); 7,235 (1,3); 7,214 (2,1); 7,209 (1,7); 7,134 (2,2); 7,109 (2,6); 7,083 (1,1); 4,098 (4,0); 4,090 (4,3); 4,044 (0,4); 2,236 (0,4); 2,223 (0,7); 2,215 (0,9); 2,202 (1,4); 2,196 (0,6); 2,190 (0,8); 2,181 (0,8); 2,169 (0,5); 1,765 (0,9); 1,347 (16,0); 1,266 (0,4); 0,901 (0,4); 0,892 (0,8); 0,875 (10,6); 0,869 (4,3); 0,862 (3,3); 0,851 (1,1); 0,844 (0,7); 0,837 (0,4); 0,495 (0,4); 0,474 (1,6); 0,470 (2,3); 0,466 (1,6); 0,463 (1,5); 0,459 (1,8); 0,455 (1,3); 0,452 (1,4); 0,448 (2,3); 0,444 (2,3); 0,439 (1,9); 0,434 (1,8); 0,430 (1,4); 0,424 (2,5); 0,420 (3,2); 0,416 (2,7); 0,414 (2,6); 0,407 (1,6); 0,398 (0,7); 0,385 (0,5); 0,000 (1,7)
Пример II.20: 1H-ЯМР (400,0 МГц, d6-DMSO):
9,514 (0,5); 9,445 (1,5); 7,953 (0,6); 7,654 (9,4); 7,648 (9,9); 7,585 (9,7); 7,564 (13,3); 7,459 (6,7); 7,453 (6,3); 7,438 (5,0); 7,432 (4,7); 4,337 (16,0); 3,329 (65,0); 2,890 (4,5); 2,747 (1,8); 2,737 (2,4); 2,730 (6,5); 2,720 (2,4); 2,712 (1,7); 2,675 (1,5); 2,671 (1,9); 2,666 (1,5); 2,524 (8,4); 2,511 (120,3); 2,506 (235,6); 2,502 (305,6); 2,497 (219,4); 2,493 (107,0); 2,333 (1,3); 2,328 (1,8); 2,324 (1,3); 1,842 (4,3); 1,829 (13,8); 1,822 (13,7); 1,810 (5,5); 1,771 (0,6); 1,649 (0,6); 1,610 (5,5); 1,598 (13,2); 1,591 (13,8); 1,577 (4,2); 1,269 (0,5); 1,253 (0,7); 1,236 (1,1); 0,900 (1,7); 0,878 (7,4); 0,873 (7,0); 0,861 (2,6); 0,824 (0,8); 0,806 (0,7); 0,784 (2,5); 0,767 (7,1); 0,752 (7,2); 0,735 (1,5); 0,697 (0,4); 0,683 (0,6); 0,008 (1,0); 0,000 (26,4); -0,009 (1,0); -0,081 (0,4)
Пример II.22: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,304 (1,7); 7,300 (5,7); 7,278 (1,8); 7,203 (1,4); 7,050 (0,8); 7,046 (0,7); 7,024 (0,7); 7,020 (0,6); 4,142 (2,3); 4,042 (5,8); 3,428 (6,4); 3,298 (0,6); 3,278 (16,0); 3,264 (0,5); 2,806 (0,4); 2,346 (8,1); 2,328 (0,6); 2,281 (0,5); 2,273 (0,6); 2,260 (1,0); 2,252 (0,5); 2,247 (0,6); 2,239 (0,6); 2,226 (0,3); 2,069 (0,4); 2,055 (0,6); 1,749 (0,6); 1,675 (0,3); 1,424 (0,4); 1,399 (0,4); 1,390 (0,4); 1,364 (0,7); 1,352 (0,6); 1,340 (0,7); 1,323 (0,6); 1,317 (0,6); 1,300 (0,9); 1,272 (0,4); 1,258 (0,4); 1,250 (0,3); 1,101 (0,4); 1,092 (0,4); 1,079 (0,5); 1,069 (0,5); 1,050 (0,4); 1,043 (0,4); 1,020 (0,4); 0,988 (0,7); 0,965 (1,7); 0,956 (1,5); 0,943 (4,0); 0,931 (3,1); 0,923 (1,6); 0,918 (1,8); 0,910 (2,3); 0,885 (1,1); 0,880 (2,3); 0,873 (1,6); 0,861 (2,4); 0,846 (0,8); 0,838 (0,8); 0,824 (0,4); 0,536 (0,4); 0,515 (1,1); 0,509 (1,5); 0,501 (1,3); 0,493 (1,2); 0,490 (1,3); 0,486 (2,0); 0,479 (2,2); 0,470 (1,8); 0,465 (2,1); 0,460 (2,2); 0,452 (1,3); 0,443 (0,7); 0,434 (0,6); 0,430 (0,6); 0,422 (0,7); 0,410 (0,4); 0,406 (0,4); 0,377 (0,4); 0,359 (0,4); 0,038 (5,0)
Пример II.23: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO):
7,433 (1,3); 7,408 (1,4); 7,402 (1,4); 7,222 (0,3); 7,216 (0,4); 7,199 (0,5); 7,193 (1,0); 7,186 (0,7); 7,179 (0,9); 7,172 (1,6); 7,165 (1,9); 7,155 (2,4); 7,149 (2,5); 7,144 (2,5); 7,135 (2,0); 7,129 (2,0); 7,113 (0,9); 7,108 (1,0); 7,087 (0,4); 7,082 (0,4); 7,056 (0,4); 7,051 (0,4); 7,032 (0,4); 5,168 (0,5); 5,162 (0,5); 4,843 (0,4); 4,839 (0,4); 4,836 (0,4); 3,932 (6,0); 3,888 (0,3); 3,682 (1,5); 3,327 (1,7); 2,848 (0,7); 2,514 (1,4); 2,508 (2,7); 2,502 (3,6); 2,495 (2,7); 2,489 (1,5); 2,334 (0,5); 2,309 (0,5); 2,305 (0,4); 2,138 (0,3); 2,126 (0,7); 2,116 (0,9); 2,104 (1,3); 2,092 (0,9); 2,082 (0,8); 2,070 (0,5); 2,035 (0,4); 1,604 (0,6); 1,489 (0,8); 1,472 (0,8); 1,005 (1,0); 0,980 (2,0); 0,955 (1,0); 0,881 (0,4); 0,760 (3,5); 0,736 (7,5); 0,711 (3,6); 0,698 (16,0); 0,650 (0,5); 0,583 (0,5); 0,392 (0,6); 0,384 (0,6); 0,376 (1,5); 0,370 (2,3); 0,358 (1,5); 0,354 (1,8); 0,347 (2,3); 0,337 (1,7); 0,325 (0,9); 0,315 (0,6); 0,310 (0,6); 0,304 (0,4); 0,291 (1,4); 0,280 (2,8); 0,273 (2,0); 0,268 (2,4); 0,261 (1,8); 0,252 (0,8); 0,245 (0,7); 0,238 (0,5); 0,226 (0,8); 0,219 (0,5); 0,215 (0,7); 0,207 (0,5); 0,000 (4,0)
Пример II.24: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,532 (1,0); 7,506 (1,9); 7,480 (2,2); 7,455 (1,5); 7,428 (0,8); 7,261 (2,6); 4,114 (5,5); 2,237 (0,6); 2,228 (0,8); 2,216 (1,2); 2,208 (0,6); 2,203 (0,7); 2,194 (0,7); 2,182 (0,4); 1,942 (0,5); 1,906 (0,7); 1,523 (0,7); 0,830 (3,6); 0,805 (7,4); 0,786 (16,0); 0,504 (0,3); 0,483 (1,4); 0,478 (1,7); 0,472 (1,2); 0,468 (1,4); 0,455 (2,0); 0,447 (1,4); 0,441 (1,4); 0,437 (1,3); 0,428 (2,5); 0,422 (2,4); 0,405 (0,6); 0,392 (0,4); 0,000 (3,2)
Пример II.25: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,428 (2,1); 7,407 (2,5); 7,197 (1,7); 7,192 (1,8); 7,177 (1,4); 7,171 (1,7); 7,132 (0,3); 7,126 (3,4); 7,120 (2,9); 7,108 (0,5); 7,102 (0,4); 5,707 (11,0); 3,864 (6,3); 3,853 (1,1); 3,813 (0,4); 3,265 (0,3); 2,470 (1,6); 2,466 (3,1); 2,461 (4,3); 2,457 (3,2); 2,452 (1,7); 2,120 (0,5); 2,071 (0,4); 2,062 (0,8); 2,054 (0,9); 2,045 (1,5); 2,037 (1,0); 2,029 (0,8); 2,020 (0,4); 1,438 (0,8); 0,719 (3,8); 0,711 (1,1); 0,701 (8,2); 0,692 (2,6); 0,683 (16,0); 0,663 (2,6); 0,633 (0,4); 0,338 (0,6); 0,327 (1,7); 0,322 (2,6); 0,311 (2,0); 0,305 (2,2); 0,296 (1,1); 0,275 (0,4); 0,267 (0,3); 0,238 (1,1); 0,229 (3,0); 0,224 (2,2); 0,221 (3,0); 0,215 (2,0); 0,213 (1,7); 0,204 (0,8)
Пример II.26: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,304 (2,2); 7,284 (2,4); 6,984 (7,0); 6,966 (1,9); 3,891 (8,8); 2,517 (2,4); 2,513 (4,9); 2,508 (6,7); 2,504 (4,8); 2,499 (2,3); 2,422 (0,7); 2,402 (0,4); 2,245 (16,0); 2,124 (0,5); 2,115 (1,1); 2,107 (1,3); 2,098 (2,1); 2,089 (1,3); 2,082 (1,1); 2,073 (0,6); 1,474 (1,0); 0,763 (5,1); 0,744 (10,8); 0,734 (1,0); 0,726 (4,8); 0,686 (14,5); 0,382 (0,8); 0,370 (2,4); 0,365 (3,8); 0,354 (2,8); 0,349 (3,1); 0,340 (1,4); 0,324 (0,4); 0,318 (0,4); 0,314 (0,4); 0,303 (0,4); 0,286 (1,5); 0,277 (4,3); 0,272 (3,0); 0,268 (4,1); 0,263 (2,6); 0,251 (0,9)
Пример II.27: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,261 (14,1); 7,049 (4,8); 7,016 (5,1); 4,048 (0,7); 4,030 (11,6); 2,254 (2,0); 2,240 (2,1); 2,234 (2,3); 2,230 (2,3); 2,217 (13,6); 2,212 (14,0); 2,200 (2,8); 2,186 (1,3); 2,166 (0,5); 2,160 (0,5); 1,483 (1,2); 1,460 (1,2); 1,292 (0,9); 1,253 (0,7); 0,858 (0,4); 0,850 (0,3); 0,822 (7,6); 0,797 (16,0); 0,773 (7,0); 0,747 (0,9); 0,719 (9,4); 0,705 (7,6); 0,676 (1,1); 0,509 (0,5); 0,483 (3,0); 0,479 (4,8); 0,473 (3,0); 0,461 (5,7); 0,456 (8,2); 0,447 (6,1); 0,443 (6,0); 0,439 (3,3); 0,425 (1,0); 0,411 (0,5); 0,000 (10,5); -0,011 (0,5)
Пример II.28: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,912 (1,0); 7,849 (0,6); 7,807 (2,6); 7,722 (1,1); 7,482 (2,0); 7,463 (3,1); 7,391 (3,8); 7,371 (3,3); 7,350 (0,7); 4,060 (0,3); 4,042 (0,9); 4,024 (1,0); 4,001 (7,9); 3,988 (3,4); 3,957 (3,3); 3,948 (1,3); 3,932 (1,7); 3,905 (0,4); 3,505 (0,5); 3,489 (1,0); 3,473 (0,5); 3,386 (0,6); 3,370 (1,2); 3,354 (0,7); 3,307 (0,4); 2,632 (0,6); 2,615 (1,1); 2,597 (0,7); 2,586 (1,0); 2,578 (0,5); 2,568 (1,3); 2,565 (1,2); 2,549 (1,4); 2,529 (0,9); 2,513 (7,6); 2,509 (14,0); 2,504 (18,3); 2,500 (13,1); 2,496 (6,6); 2,476 (0,5); 2,459 (0,4); 2,454 (0,4); 2,333 (0,3); 2,205 (0,3); 2,199 (0,8); 2,123 (0,5); 2,114 (0,9); 2,107 (1,2); 2,098 (1,8); 2,089 (1,2); 2,082 (1,0); 2,073 (0,5); 1,990 (3,9); 1,919 (0,4); 1,914 (0,5); 1,906 (0,7); 1,897 (0,6); 1,889 (0,5); 1,880 (0,3); 1,664 (0,8); 1,645 (1,0); 1,636 (0,9); 1,627 (1,1); 1,620 (1,0); 1,610 (0,8); 1,603 (0,9); 1,588 (0,6); 1,567 (0,6); 1,510 (1,9); 1,360 (0,5); 1,196 (1,1); 1,178 (2,1); 1,160 (1,0); 1,051 (0,9); 1,035 (0,9); 0,812 (0,5); 0,773 (5,9); 0,764 (8,1); 0,758 (8,6); 0,746 (16,0); 0,740 (13,0); 0,727 (8,6); 0,722 (7,2); 0,440 (0,4); 0,424 (1,5); 0,412 (1,4); 0,407 (1,3); 0,393 (0,9); 0,381 (2,1); 0,376 (3,2); 0,365 (2,4); 0,359 (2,7); 0,350 (1,3); 0,340 (0,4); 0,335 (0,5); 0,329 (0,6); 0,325 (0,7); 0,314 (0,6); 0,309 (0,4); 0,297 (1,4); 0,288 (3,9); 0,283 (2,9); 0,279 (4,0); 0,274 (3,0); 0,270 (3,0); 0,262 (2,3); 0,254 (1,3); 0,244 (0,5); 0,113 (0,5); 0,107 (0,4); 0,104 (0,4); 0,098 (0,4); 0,000 (1,7)
Пример II.29: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
9,751 (2,1); 7,912 (5,8); 7,906 (6,0); 7,378 (2,6); 7,373 (2,7); 7,358 (4,2); 7,352 (4,3); 7,302 (8,0); 7,282 (4,7); 4,432 (8,3); 3,317 (12,3); 2,806 (0,5); 2,796 (1,0); 2,788 (1,5); 2,779 (1,9); 2,769 (1,5); 2,761 (1,1); 2,751 (0,5); 2,510 (10,9); 2,506 (21,6); 2,501 (28,8); 2,497 (20,7); 2,493 (10,0); 1,450 (1,1); 1,259 (1,1); 1,091 (0,4); 1,045 (1,2); 1,028 (4,7); 1,023 (4,9); 1,018 (4,6); 1,006 (1,5); 0,859 (0,3); 0,839 (0,7); 0,818 (2,1); 0,799 (16,0); 0,790 (12,1); 0,762 (7,6); 0,743 (15,0); 0,725 (6,5); 0,000 (4,2)
Пример II.30: 1H-ЯМР (400,1 МГц, CDCl3):
7,284 (0,5); 7,240 (2,8); 7,238 (2,9); 7,204 (3,0); 7,184 (3,7); 7,023 (1,6); 7,020 (1,6); 7,004 (1,4); 7,001 (1,3); 4,100 (9,6); 2,365 (16,0); 2,312 (0,5); 2,303 (1,0); 2,296 (1,2); 2,287 (1,9); 2,281 (0,8); 2,277 (1,1); 2,271 (1,0); 2,261 (0,6); 1,818 (0,8); 1,563 (0,9); 1,558 (0,9); 0,948 (0,4); 0,885 (5,6); 0,866 (11,4); 0,848 (5,1); 0,816 (0,9); 0,800 (4,6); 0,793 (3,4); 0,765 (3,0); 0,758 (3,9); 0,741 (1,0); 0,545 (0,5); 0,530 (2,2); 0,525 (2,6); 0,519 (2,0); 0,514 (2,0); 0,508 (3,3); 0,502 (3,0); 0,495 (3,0); 0,492 (3,6); 0,487 (3,7); 0,481 (2,0); 0,475 (0,6); 0,465 (0,5); 0,065 (0,5)
Пример II.31: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,185 (1,1); 7,169 (1,3); 7,165 (2,4); 7,150 (2,3); 7,145 (1,8); 7,130 (1,6); 7,009 (2,8); 7,006 (3,7); 6,989 (3,7); 6,987 (3,0); 6,972 (1,6); 6,967 (2,0); 6,964 (1,6); 6,946 (1,3); 6,943 (1,2); 3,931 (8,8); 3,929 (9,0); 3,272 (1,9); 2,828 (1,2); 2,472 (3,5); 2,468 (7,3); 2,463 (10,0); 2,459 (7,1); 2,454 (3,3); 2,142 (0,8); 2,133 (1,6); 2,125 (2,3); 2,117 (3,1); 2,109 (2,1); 2,101 (1,5); 2,092 (0,8); 1,509 (0,7); 1,490 (1,2); 1,473 (1,2); 0,750 (0,4); 0,737 (1,1); 0,721 (5,7); 0,713 (3,5); 0,704 (7,0); 0,686 (16,0); 0,676 (5,7); 0,668 (7,4); 0,659 (1,9); 0,377 (1,0); 0,366 (3,1); 0,361 (4,6); 0,350 (4,0); 0,344 (3,7); 0,335 (1,6); 0,313 (0,3); 0,248 (1,5); 0,239 (5,0); 0,230 (4,5); 0,224 (3,4); 0,213 (1,1)
Пример II.32: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,324 (4,2); 7,297 (5,9); 7,261 (15,9); 7,221 (5,8); 7,214 (7,5); 7,171 (4,5); 7,164 (3,6); 7,144 (3,2); 7,137 (2,7); 4,025 (14,9); 2,230 (0,8); 2,217 (1,7); 2,208 (2,0); 2,196 (3,0); 2,189 (1,4); 2,184 (1,9); 2,175 (1,8); 2,162 (1,0); 1,692 (0,9); 1,440 (1,2); 1,317 (0,4); 1,296 (0,7); 1,272 (2,1); 1,247 (3,1); 1,222 (2,8); 1,195 (1,7); 1,170 (0,6); 0,836 (7,9); 0,812 (16,0); 0,788 (6,7); 0,761 (9,9); 0,743 (9,2); 0,715 (0,9); 0,493 (0,4); 0,488 (0,9); 0,478 (0,3); 0,467 (3,6); 0,462 (4,1); 0,455 (3,2); 0,452 (3,4); 0,446 (3,4); 0,443 (3,6); 0,439 (4,5); 0,436 (3,5); 0,431 (3,2); 0,421 (3,4); 0,418 (3,2); 0,409 (6,3); 0,404 (5,8); 0,401 (4,9); 0,397 (3,9); 0,393 (3,4); 0,386 (1,3); 0,380 (0,7); 0,373 (0,9); 0,011 (0,4); 0,000 (10,7); -0,011 (0,4)
Пример II.33: 1H-ЯМР (499,9 МГц, d6-DMSO):
9,738 (1,1); 7,646 (4,1); 7,170 (2,4); 7,154 (3,8); 7,103 (2,6); 7,088 (1,7); 4,388 (3,8); 3,338 (1,1); 2,741 (1,3); 2,502 (1,6); 2,274 (16,0); 1,164 (1,8); 1,150 (1,8); 1,049 (1,0); 1,036 (3,7); 1,032 (3,8); 1,019 (1,1); 0,795 (5,2); 0,781 (11,0); 0,769 (12,3); 0,750 (4,0); 0,000 (0,6)
Пример II.34: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
9,855 (1,4); 7,713 (3,3); 7,422 (3,2); 7,402 (3,8); 7,213 (1,9); 7,211 (1,9); 7,194 (1,6); 7,192 (1,6); 4,508 (4,1); 2,810 (1,0); 2,802 (0,8); 2,612 (0,5); 2,530 (0,4); 2,517 (6,1); 2,513 (12,4); 2,508 (17,0); 2,504 (12,6); 2,499 (6,5); 2,322 (16,0); 2,294 (0,5); 2,278 (0,3); 2,244 (0,4); 1,527 (0,9); 1,507 (4,0); 1,495 (3,9); 1,471 (3,8); 1,458 (4,3); 1,438 (1,1); 1,087 (0,7); 1,074 (2,6); 1,071 (2,8); 1,065 (3,0); 1,061 (2,9); 1,049 (1,1); 0,831 (0,8); 0,830 (0,8); 0,817 (2,6); 0,813 (3,2); 0,799 (3,0); 0,796 (2,9); 0,782 (0,9); 0,780 (0,9); 0,761 (0,3); 0,750 (0,3); 0,744 (0,3); 0,741 (0,3); 0,738 (0,3)
Пример II.35: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
9,657 (1,6); 7,593 (3,3); 7,132 (1,9); 7,113 (4,8); 7,091 (2,5); 7,088 (2,5); 7,071 (1,0); 7,068 (1,0); 4,402 (3,8); 3,306 (0,6); 2,751 (0,9); 2,481 (4,4); 2,477 (8,9); 2,472 (12,0); 2,468 (8,6); 2,463 (4,2); 2,253 (16,0); 1,018 (0,8); 1,002 (3,5); 0,995 (3,5); 0,981 (2,3); 0,968 (1,0); 0,961 (0,9); 0,948 (0,6); 0,789 (0,8); 0,775 (2,6); 0,772 (3,0); 0,758 (2,9); 0,755 (2,7); 0,741 (0,7); 0,712 (1,0); 0,695 (4,7); 0,688 (3,2); 0,662 (3,2); 0,656 (4,7); 0,638 (0,9); 0,295 (0,9); 0,284 (2,8); 0,280 (2,9); 0,275 (1,4); 0,270 (1,4); 0,263 (2,8); 0,260 (2,8); 0,249 (1,0); 0,014 (1,1); 0,003 (3,2); 0,000 (3,7); -0,011 (3,3); -0,013 (3,3); -0,025 (0,9)
Пример II.36: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,454 (4,2); 7,449 (2,7); 7,435 (3,7); 7,429 (6,4); 7,425 (4,2); 7,371 (1,6); 7,365 (1,8); 7,346 (3,7); 7,341 (3,1); 7,321 (2,2); 7,316 (2,0); 7,306 (2,9); 7,300 (3,8); 7,281 (3,2); 7,276 (2,9); 7,257 (1,1); 7,252 (1,0); 6,177 (3,2); 5,983 (6,6); 5,789 (3,3); 4,071 (16,0); 2,313 (0,8); 2,301 (1,6); 2,292 (1,9); 2,280 (2,7); 2,275 (1,7); 2,267 (1,8); 2,258 (1,7); 2,246 (0,9); 1,788 (2,0); 1,335 (2,6); 1,319 (7,9); 1,313 (7,9); 1,298 (3,5); 1,246 (0,4); 1,063 (0,9); 1,055 (1,9); 1,048 (3,1); 1,040 (5,5); 1,033 (5,6); 1,026 (3,1); 1,017 (1,7); 1,009 (0,9); 0,551 (1,0); 0,546 (0,9); 0,532 (3,2); 0,528 (4,6); 0,514 (3,0); 0,510 (3,6); 0,507 (4,1); 0,505 (4,1); 0,493 (3,3); 0,471 (1,5); 0,464 (2,5); 0,453 (6,8); 0,447 (3,7); 0,441 (4,2); 0,434 (3,7); 0,429 (1,6); 0,417 (1,4); 0,068 (1,1)
Пример II.37: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,562 (4,8); 7,555 (5,2); 7,359 (2,3); 7,352 (2,1); 7,332 (3,8); 7,325 (3,7); 7,258 (2,8); 7,250 (6,6); 7,223 (3,9); 5,996 (3,0); 5,803 (6,1); 5,611 (3,1); 3,972 (16,0); 2,236 (0,7); 2,224 (1,5); 2,214 (1,9); 2,202 (2,6); 2,195 (1,2); 2,190 (1,8); 2,181 (1,7); 2,169 (0,9); 1,696 (2,8); 1,268 (2,5); 1,252 (7,3); 1,246 (7,4); 1,230 (3,3); 1,179 (0,4); 0,978 (0,9); 0,969 (1,8); 0,961 (2,9); 0,954 (4,9); 0,948 (5,1); 0,940 (2,9); 0,931 (1,6); 0,923 (0,8); 0,494 (0,9); 0,486 (1,1); 0,476 (3,0); 0,471 (4,2); 0,455 (3,2); 0,448 (3,7); 0,443 (1,8); 0,436 (2,2); 0,428 (1,3); 0,411 (1,0); 0,395 (2,3); 0,392 (1,8); 0,383 (5,5); 0,378 (3,5); 0,372 (4,1); 0,370 (4,0); 0,366 (3,4); 0,360 (1,6); 0,354 (1,2); 0,348 (1,1); 0,000 (2,7)
Пример II.39: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,347 (6,0); 7,332 (6,5); 7,325 (7,2); 7,310 (7,6); 7,306 (6,6); 7,299 (6,4); 7,280 (6,0); 7,273 (6,0); 7,049 (3,8); 7,042 (3,6); 7,028 (6,9); 7,021 (6,4); 7,007 (3,5); 7,000 (3,1); 6,034 (5,2); 5,892 (11,0); 5,749 (5,8); 4,038 (0,4); 3,895 (9,0); 3,882 (9,5); 3,428 (1,5); 3,378 (4,3); 3,371 (0,5); 3,328 (713,8); 3,278 (5,6); 3,228 (0,9); 3,197 (0,3); 2,682 (3,7); 2,558 (0,5); 2,554 (0,3); 2,531 (1,9); 2,526 (2,9); 2,518 (31,7); 2,513 (65,8); 2,509 (91,2); 2,504 (65,9); 2,499 (33,1); 2,463 (1,6); 2,459 (1,6); 2,454 (1,2); 2,340 (0,5); 2,335 (0,7); 2,331 (0,6); 2,110 (2,1); 2,102 (3,0); 2,093 (4,8); 2,086 (3,2); 2,078 (2,4); 1,212 (4,9); 1,200 (15,3); 1,196 (16,0); 1,185 (6,9); 1,146 (0,8); 1,039 (0,4); 0,990 (10,2); 0,985 (10,5); 0,965 (2,1); 0,397 (2,7); 0,386 (8,3); 0,381 (13,0); 0,370 (10,4); 0,364 (10,8); 0,355 (5,0); 0,333 (1,1); 0,320 (1,1); 0,317 (1,1); 0,310 (0,9); 0,281 (4,6); 0,272 (14,2); 0,267 (10,3); 0,264 (12,8); 0,258 (9,6); 0,256 (8,8); 0,247 (3,6); 0,220 (0,6); 0,211 (0,6)
Пример II.41: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,528 (3,5); 7,523 (3,5); 7,501 (4,0); 7,497 (3,9); 7,361 (3,0); 7,357 (2,8); 7,335 (3,7); 7,331 (3,4); 7,256 (2,9); 7,111 (4,1); 7,085 (6,5); 7,059 (3,1); 6,230 (3,0); 6,037 (6,1); 5,844 (3,1); 4,098 (16,0); 2,288 (0,7); 2,276 (1,5); 2,266 (1,9); 2,254 (2,7); 2,247 (1,3); 2,242 (1,7); 2,233 (1,6); 2,221 (0,8); 1,999 (1,5); 1,296 (1,8); 1,280 (7,2); 1,274 (8,2); 1,260 (3,3); 1,082 (0,9); 1,074 (1,8); 1,059 (5,0); 1,052 (4,9); 1,045 (2,6); 1,036 (1,4); 1,028 (0,8); 0,904 (0,4); 0,882 (1,3); 0,858 (0,5); 0,517 (1,0); 0,508 (1,3); 0,499 (3,4); 0,495 (4,6); 0,478 (3,6); 0,473 (3,7); 0,471 (3,9); 0,464 (1,7); 0,460 (2,3); 0,449 (1,2); 0,433 (0,9); 0,415 (2,7); 0,403 (5,8); 0,398 (3,9); 0,392 (4,6); 0,390 (4,6); 0,386 (3,4); 0,380 (1,7); 0,375 (1,3); 0,368 (1,1); 0,000 (3,4)
Пример II.42: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,521 (2,7); 7,330 (7,1); 7,303 (9,8); 7,283 (3,8); 7,274 (0,5); 7,272 (0,5); 7,258 (20,6); 7,250 (12,1); 7,229 (0,4); 7,173 (7,1); 7,165 (6,0); 7,157 (1,0); 7,145 (5,2); 7,138 (4,4); 7,102 (0,4); 7,074 (0,5); 7,065 (0,4); 6,781 (0,6); 6,752 (0,5); 4,026 (16,0); 3,885 (0,4); 3,853 (5,1); 2,227 (1,4); 2,215 (2,8); 2,206 (3,3); 2,193 (5,1); 2,186 (2,3); 2,181 (3,1); 2,172 (3,1); 2,160 (1,7); 2,150 (0,4); 2,137 (0,6); 2,128 (0,7); 2,116 (0,9); 2,110 (0,5); 2,104 (0,6); 2,095 (0,6); 2,082 (0,4); 1,749 (2,6); 1,607 (0,3); 1,513 (0,4); 1,492 (0,4); 1,469 (0,5); 1,460 (0,6); 1,451 (0,6); 1,439 (0,7); 1,416 (1,7); 1,394 (3,0); 1,372 (3,8); 1,350 (3,3); 1,337 (1,2); 1,328 (2,0); 1,316 (0,8); 1,306 (0,9); 1,284 (0,4); 1,255 (0,5); 1,222 (0,4); 1,046 (0,4); 1,032 (0,4); 1,013 (0,4); 0,923 (1,3); 0,901 (2,2); 0,890 (5,7); 0,869 (13,5); 0,851 (14,8); 0,786 (7,8); 0,736 (14,8); 0,675 (0,7); 0,658 (0,6); 0,644 (0,6); 0,491 (0,8); 0,485 (1,5); 0,464 (6,6); 0,458 (7,9); 0,452 (6,2); 0,449 (6,5); 0,443 (6,4); 0,439 (7,0); 0,436 (8,3); 0,428 (5,6); 0,419 (6,4); 0,416 (5,6); 0,407 (11,8); 0,401 (10,5); 0,399 (9,5); 0,391 (6,5); 0,384 (2,6); 0,377 (1,3); 0,371 (1,7); 0,358 (0,7); 0,000 (8,5); -0,011 (0,4)
Пример II.43: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
7,254 (4,7); 7,204 (0,4); 7,193 (2,6); 7,168 (4,2); 6,960 (1,5); 6,934 (1,2); 6,930 (1,2); 4,061 (1,0); 4,041 (5,6); 2,304 (16,0); 2,278 (1,1); 2,259 (0,6); 2,246 (0,9); 2,238 (1,1); 2,225 (1,8); 2,217 (0,8); 2,213 (1,0); 2,204 (0,9); 2,191 (0,5); 1,728 (1,1); 1,409 (0,5); 1,387 (1,0); 1,365 (1,2); 1,343 (1,0); 1,320 (0,7); 1,313 (1,6); 0,922 (0,3); 0,883 (1,6); 0,862 (3,5); 0,850 (3,8); 0,839 (3,7); 0,779 (1,5); 0,766 (1,6); 0,718 (1,0); 0,692 (4,6); 0,497 (0,4); 0,475 (2,0); 0,468 (2,9); 0,461 (2,0); 0,453 (2,2); 0,446 (4,4); 0,439 (3,8); 0,431 (3,9); 0,426 (3,8); 0,409 (0,6); 0,395 (0,3); 0,000 (3,6)
Пример II.44: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,611 (13,2); 7,606 (13,9); 7,427 (9,9); 7,406 (14,5); 7,377 (0,3); 7,322 (9,5); 7,316 (9,3); 7,301 (6,7); 7,295 (6,5); 7,273 (0,3); 3,894 (7,7); 3,309 (17,4); 2,779 (4,3); 2,530 (1,2); 2,526 (1,7); 2,517 (16,3); 2,513 (33,3); 2,508 (45,6); 2,503 (32,9); 2,499 (16,4); 2,463 (0,9); 2,458 (0,8); 2,110 (1,2); 2,101 (2,5); 2,094 (3,5); 2,085 (4,6); 2,077 (3,6); 2,070 (2,7); 2,061 (1,5); 1,440 (13,8); 1,192 (11,1); 0,397 (3,1); 0,385 (9,1); 0,380 (14,3); 0,369 (10,9); 0,364 (11,8); 0,355 (5,5); 0,332 (2,0); 0,323 (1,4); 0,317 (1,4); 0,294 (5,4); 0,285 (16,0); 0,280 (11,2); 0,276 (15,2); 0,271 (10,2); 0,268 (8,7); 0,259 (3,8); 0,234 (0,6); 0,226 (0,5)
Пример II.45: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO):
7,547 (6,3); 7,543 (6,6); 7,521 (8,5); 7,518 (8,4); 7,402 (6,2); 7,377 (8,8); 7,365 (4,8); 7,360 (4,6); 7,340 (9,6); 7,335 (7,7); 7,315 (6,1); 7,310 (4,7); 7,263 (6,4); 7,258 (6,5); 7,239 (8,1); 7,234 (7,8); 7,214 (3,2); 7,209 (2,9); 3,897 (10,5); 3,337 (3,7); 2,592 (5,6); 2,514 (1,3); 2,508 (2,7); 2,502 (3,7); 2,496 (2,7); 2,490 (1,3); 2,133 (1,5); 2,121 (3,3); 2,111 (4,3); 2,099 (6,3); 2,088 (4,1); 2,078 (3,6); 2,066 (1,8); 1,413 (14,3); 1,196 (10,3); 0,399 (2,9); 0,389 (3,6); 0,383 (8,7); 0,377 (13,5); 0,369 (4,7); 0,364 (8,3); 0,361 (9,6); 0,354 (11,4); 0,343 (6,4); 0,327 (2,3); 0,316 (1,9); 0,292 (6,0); 0,281 (16,0); 0,274 (10,8); 0,269 (14,0); 0,262 (9,5); 0,259 (5,7); 0,254 (3,9); 0,246 (3,3); 0,217 (0,4); 0,205 (0,3); 0,000 (6,4)
Пример II.46: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
7,458 (5,6); 7,443 (6,1); 7,437 (6,5); 7,422 (6,2); 7,380 (6,3); 7,373 (6,5); 7,353 (6,4); 7,346 (6,4); 7,098 (4,0); 7,091 (3,8); 7,077 (7,2); 7,070 (6,6); 7,056 (3,6); 7,049 (3,2); 3,901 (6,3); 3,309 (23,4); 2,765 (4,0); 2,677 (0,4); 2,530 (0,9); 2,517 (22,7); 2,512 (46,2); 2,508 (62,5); 2,503 (43,9); 2,499 (20,5); 2,462 (0,3); 2,458 (0,4); 2,453 (0,4); 2,335 (0,4); 2,096 (3,2); 2,088 (4,1); 1,431 (12,9); 1,182 (10,7); 0,395 (3,0); 0,383 (9,0); 0,378 (14,1); 0,367 (10,6); 0,362 (11,4); 0,353 (4,9); 0,331 (1,8); 0,322 (1,2); 0,315 (1,2); 0,293 (5,2); 0,284 (16,0); 0,279 (11,1); 0,276 (15,2); 0,270 (9,7); 0,267 (8,1); 0,258 (3,1)
Пример IV.01: 1H-ЯМР (400,1 МГц, d6-DMSO):
10,696 (4,5); 10,694 (4,7); 7,786 (1,4); 7,783 (1,5); 7,767 (1,6); 7,764 (1,7); 7,630 (0,8); 7,626 (0,8); 7,611 (1,7); 7,607 (1,7); 7,592 (1,4); 7,589 (1,4); 7,523 (1,9); 7,521 (2,2); 7,504 (1,4); 7,502 (1,5); 7,436 (0,8); 7,434 (1,0); 7,433 (1,0); 7,431 (0,8); 7,415 (1,7); 7,398 (0,7); 7,396 (0,8); 7,394 (0,7); 3,318 (1,1); 2,517 (1,9); 2,512 (3,8); 2,508 (5,1); 2,503 (3,9); 2,499 (2,1); 1,406 (16,0); 1,383 (0,4); 0,868 (14,3); 0,842 (0,4)
Пример IV.02: 1H-ЯМР (400,1 МГц, CDCl3):
10,732 (14,3); 10,730 (14,4); 10,349 (1,5); 9,635 (0,4); 8,056 (1,2); 7,829 (9,3); 7,817 (0,3); 7,808 (10,1); 7,460 (9,7); 7,455 (10,3); 7,433 (1,3); 7,323 (4,0); 7,321 (4,2); 7,318 (3,9); 7,316 (3,8); 7,302 (3,7); 7,301 (3,8); 7,297 (3,6); 7,295 (3,5); 7,274 (0,5); 7,262 (10,9); 1,575 (11,9); 1,457 (46,5); 1,439 (0,6); 1,432 (2,6); 1,375 (3,4); 1,296 (0,4); 1,279 (1,5); 1,265 (1,1); 0,946 (0,5); 0,939 (1,2); 0,917 (13,4); 0,914 (9,2); 0,905 (10,9); 0,901 (16,0); 0,897 (11,4); 0,882 (2,2); 0,879 (2,4); 0,872 (3,1); 0,864 (1,1); 0,857 (0,4); 0,830 (0,5); 0,794 (0,3); 0,000 (7,7)
Пример IV.03: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO):
10,595 (4,9); 10,098 (1,2); 7,981 (0,7); 7,958 (0,7); 7,881 (1,5); 7,860 (1,6); 7,852 (1,8); 7,832 (1,7); 7,480 (0,7); 7,443 (0,7); 7,339 (1,5); 7,330 (1,9); 7,306 (1,5); 7,297 (1,9); 7,285 (0,8); 7,283 (0,8); 7,277 (0,6); 7,257 (1,5); 7,255 (1,4); 7,248 (1,1); 7,228 (0,7); 7,226 (0,7); 7,220 (0,6); 3,321 (13,8); 2,514 (3,1); 2,508 (6,5); 2,502 (9,0); 2,496 (6,5); 2,490 (3,1); 1,421 (0,5); 1,405 (16,0); 1,355 (0,3); 1,340 (3,6); 0,926 (0,4); 0,896 (5,1); 0,881 (4,1); 0,876 (6,0); 0,859 (3,8); 0,847 (0,8); 0,011 (0,4); 0,000 (11,2); -0,011 (0,5)
Пример IV.04: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
10,745 (4,9); 10,743 (5,1); 7,798 (2,6); 7,771 (2,8); 7,266 (2,9); 7,261 (12,1); 7,155 (1,5); 7,152 (1,5); 7,149 (1,3); 7,128 (1,3); 7,126 (1,3); 7,123 (1,3); 2,958 (2,0); 2,886 (1,7); 2,884 (1,7); 2,390 (14,4); 2,331 (0,8); 2,289 (0,8); 2,276 (1,1); 1,568 (2,6); 1,444 (16,0); 1,392 (1,0); 1,341 (1,2); 1,291 (0,5); 1,281 (0,8); 1,254 (0,6); 0,920 (0,6); 0,896 (3,8); 0,894 (3,9); 0,892 (3,8); 0,886 (2,8); 0,865 (3,4); 0,859 (3,8); 0,856 (4,2); 0,853 (3,9); 0,831 (1,0); 0,818 (0,5); 0,806 (0,4); 0,772 (0,4); 0,761 (0,4); 0,697 (0,4); 0,071 (0,4); 0,000 (8,8); -0,011 (0,4)
Пример IV.05: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO):
10,518 (3,8); 7,780 (1,6); 7,778 (1,3); 7,753 (1,5); 7,750 (1,6); 6,978 (1,3); 6,972 (4,5); 6,945 (1,1); 6,943 (1,1); 6,937 (0,7); 6,935 (0,7); 6,734 (0,4); 6,730 (0,4); 3,852 (16,0); 3,729 (1,8); 3,699 (0,5); 3,324 (7,0); 2,891 (0,4); 2,732 (0,4); 2,730 (0,4); 2,514 (1,4); 2,508 (3,0); 2,502 (4,1); 2,496 (3,0); 2,490 (1,4); 1,989 (0,5); 1,395 (10,9); 1,356 (1,5); 1,244 (0,4); 0,865 (3,6); 0,853 (3,1); 0,848 (4,2); 0,819 (0,6); 0,726 (0,3); 0,698 (0,4); 0,000 (5,2)
Пример IV.06: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO):
10,579 (0,9); 10,568 (0,9); 10,210 (1,0); 10,208 (1,0); 10,204 (1,0); 10,202 (0,9); 10,158 (3,9); 7,845 (0,7); 7,817 (0,8); 7,808 (0,7); 7,780 (0,7); 7,757 (0,4); 7,729 (0,4); 7,721 (0,4); 7,692 (0,4); 7,651 (0,8); 7,642 (0,9); 7,626 (0,9); 7,618 (1,1); 7,611 (0,8); 7,602 (0,9); 7,594 (0,5); 7,586 (0,8); 7,581 (0,6); 7,577 (0,9); 7,556 (0,4); 7,510 (1,0); 7,505 (1,1); 7,502 (1,0); 7,496 (1,0); 7,491 (1,1); 7,486 (1,1); 7,483 (1,0); 7,478 (0,9); 5,758 (0,5); 3,331 (4,9); 2,515 (2,9); 2,509 (6,4); 2,502 (8,8); 2,496 (6,4); 2,490 (3,0); 2,132 (0,3); 1,399 (16,0); 1,358 (0,6); 1,335 (6,9); 1,246 (1,0); 0,938 (0,7); 0,929 (0,9); 0,914 (3,3); 0,903 (2,5); 0,888 (1,2); 0,881 (1,2); 0,875 (1,5); 0,853 (4,8); 0,843 (3,7); 0,831 (3,9); 0,825 (3,0); 0,816 (1,3); 0,808 (1,2); 0,011 (0,4); 0,000 (11,8); -0,011 (0,5)
Пример IV.07: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO):
10,825 (1,1); 10,600 (8,1); 10,258 (6,6); 10,246 (2,0); 9,896 (0,5); 7,599 (0,6); 7,573 (0,8); 7,533 (3,5); 7,512 (2,0); 7,505 (2,1); 7,323 (2,5); 7,297 (0,9); 7,276 (3,7); 7,220 (0,4); 3,327 (6,2); 2,534 (4,4); 2,516 (1,3); 2,510 (2,7); 2,504 (3,7); 2,498 (2,8); 2,492 (1,4); 2,473 (12,0); 2,427 (0,4); 2,413 (0,9); 2,397 (4,4); 2,338 (1,8); 2,310 (0,9); 2,285 (11,0); 2,270 (13,1); 2,235 (13,2); 1,386 (12,6); 1,369 (16,0); 1,357 (1,5); 1,338 (2,3); 1,268 (4,9); 0,865 (0,8); 0,857 (0,9); 0,843 (3,1); 0,819 (11,9); 0,802 (2,1); 0,791 (2,2); 0,786 (2,2); 0,773 (2,7); 0,762 (3,8); 0,756 (3,7); 0,746 (2,3); 0,740 (2,3); 0,720 (0,5); 0,000 (4,2)
Пример IV.08: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO):
10,567 (6,9); 7,254 (5,3); 7,000 (4,9); 3,879 (15,7); 3,841 (0,3); 3,800 (0,9); 3,780 (16,0); 3,721 (0,7); 3,326 (7,1); 2,515 (1,0); 2,509 (2,2); 2,503 (3,1); 2,497 (2,3); 2,491 (1,1); 1,401 (11,7); 1,372 (0,3); 1,171 (0,5); 0,908 (0,4); 0,882 (3,3); 0,854 (2,4); 0,846 (3,5); 0,820 (0,6); 0,000 (3,1)
Пример IV.10: 1H-ЯМР (499,9 МГц, CDCl3):
10,750 (5,3); 7,825 (2,3); 7,821 (2,4); 7,468 (0,9); 7,464 (0,9); 7,452 (2,0); 7,447 (2,0); 7,424 (3,1); 7,407 (1,4); 7,268 (0,5); 1,647 (0,4); 1,444 (12,6); 1,433 (0,5); 1,410 (0,5); 1,096 (0,3); 0,892 (16,0); 0,000 (0,6)
Пример IV.11: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO):
10,657 (2,5); 10,647 (2,5); 7,592 (0,5); 7,587 (0,4); 7,574 (0,6); 7,567 (0,9); 7,562 (0,9); 7,558 (0,5); 7,551 (0,5); 7,544 (0,9); 7,487 (2,8); 7,482 (1,0); 7,458 (2,8); 7,452 (1,1); 7,435 (0,7); 7,425 (0,3); 3,906 (1,1); 3,332 (3,8); 2,516 (0,6); 2,510 (1,4); 2,504 (1,9); 2,498 (1,4); 2,492 (0,7); 1,392 (11,9); 1,330 (0,3); 0,867 (16,0); 0,000 (1,8)
Пример IV.12: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO):
10,658 (7,8); 7,572 (2,3); 7,569 (2,6); 7,436 (0,4); 7,408 (2,7); 7,399 (4,9); 7,373 (0,7); 3,324 (7,9); 2,514 (1,8); 2,508 (3,9); 2,502 (5,3); 2,496 (3,8); 2,490 (1,9); 2,327 (14,5); 1,375 (16,0); 1,246 (0,6); 0,866 (0,5); 0,858 (0,7); 0,836 (7,0); 0,832 (5,7); 0,824 (6,0); 0,794 (0,4); 0,000 (6,1)
Пример IV.14: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
10,759 (5,1); 10,757 (5,2); 9,119 (0,4); 7,680 (1,3); 7,678 (1,4); 7,675 (1,4); 7,673 (1,3); 7,653 (1,7); 7,650 (1,7); 7,648 (1,6); 7,352 (0,5); 7,349 (0,5); 7,335 (0,5); 7,332 (0,5); 7,324 (1,2); 7,322 (1,0); 7,307 (1,2); 7,305 (1,1); 7,299 (1,0); 7,297 (1,0); 7,282 (0,9); 7,280 (0,9); 7,271 (1,7); 7,264 (6,0); 7,244 (1,0); 7,238 (2,3); 7,233 (1,7); 7,221 (0,3); 7,211 (1,0); 7,206 (0,9); 2,958 (0,4); 2,886 (0,3); 2,885 (0,3); 1,468 (16,0); 1,433 (2,5); 1,417 (0,6); 1,404 (0,7); 1,398 (0,7); 1,381 (2,6); 1,368 (1,8); 1,350 (1,1); 1,335 (0,8); 1,326 (0,8); 1,316 (1,0); 1,298 (0,6); 1,290 (0,6); 1,284 (0,5); 1,274 (0,4); 1,260 (0,6); 1,255 (0,6); 1,222 (0,3); 0,967 (1,1); 0,963 (0,8); 0,946 (3,9); 0,931 (3,9); 0,917 (1,4); 0,906 (1,9); 0,893 (2,2); 0,890 (2,8); 0,886 (2,5); 0,875 (3,8); 0,854 (1,3); 0,821 (1,3); 0,802 (0,7); 0,776 (0,3); 0,075 (0,4); 0,000 (4,0)
Пример IV.15: 1H-ЯМР (400,0 МГц, d6-DMSO):
10,312 (6,2); 10,297 (0,5); 10,274 (16,0); 7,942 (7,7); 7,936 (8,4); 7,845 (8,8); 7,839 (7,6); 7,826 (0,7); 7,813 (3,0); 7,807 (3,1); 7,672 (1,9); 7,651 (3,9); 7,618 (2,3); 7,611 (2,2); 7,596 (1,2); 7,590 (1,2); 7,562 (0,4); 7,528 (0,4); 7,516 (0,4); 7,502 (0,4); 7,409 (0,4); 7,405 (0,5); 7,383 (0,6); 7,372 (0,4); 7,351 (0,8); 7,330 (1,2); 7,314 (0,4); 7,277 (1,0); 7,267 (0,5); 7,257 (0,5); 7,232 (0,5); 7,227 (0,5); 7,204 (0,4); 7,142 (0,4); 4,181 (0,4); 3,551 (0,4); 3,503 (0,4); 3,466 (0,4); 3,444 (0,4); 3,429 (0,5); 3,390 (0,6); 3,381 (0,6); 3,323 (370,9); 2,892 (0,4); 2,887 (0,4); 2,802 (0,3); 2,735 (0,4); 2,731 (0,6); 2,712 (0,4); 2,675 (4,0); 2,671 (5,2); 2,666 (3,9); 2,641 (0,7); 2,614 (0,9); 2,592 (0,9); 2,524 (20,2); 2,506 (630,5); 2,502 (802,6); 2,497 (575,5); 2,332 (3,5); 2,328 (4,8); 2,324 (3,4); 2,009 (0,5); 1,988 (0,6); 1,860 (3,0); 1,847 (8,8); 1,839 (10,1); 1,827 (4,4); 1,788 (0,9); 1,770 (0,6); 1,758 (0,8); 1,751 (0,7); 1,738 (0,9); 1,700 (4,4); 1,688 (8,7); 1,681 (8,7); 1,667 (2,9); 1,652 (0,4); 1,622 (1,6); 1,608 (3,5); 1,601 (3,8); 1,588 (1,4); 1,552 (0,5); 1,538 (0,4); 1,513 (0,5); 1,505 (0,5); 1,487 (0,9); 1,478 (0,8); 1,468 (0,6); 1,458 (0,6); 1,443 (0,8); 1,435 (0,9); 1,424 (0,5); 1,413 (0,4); 1,384 (0,4); 1,371 (0,4); 1,334 (0,5); 1,297 (1,9); 1,258 (2,9); 1,236 (4,2); 1,195 (0,5); 1,187 (0,5); 1,170 (0,4); 1,063 (0,4); 0,860 (0,8); 0,855 (1,1); 0,837 (0,6); 0,149 (0,4); 0,008 (3,4); 0,000 (81,4); -0,008 (3,3); -0,046 (0,4); -0,085 (0,8); -0,149 (0,4); -0,874 (0,3)
Пример IV.16: 1H-ЯМР (601,6 МГц, d6-DMSO):
10,395 (8,7); 7,764 (2,5); 7,763 (2,7); 7,761 (2,5); 7,527 (0,5); 7,524 (0,4); 7,514 (2,6); 7,513 (2,7); 7,5111 (3,0); 7,5106 (3,0); 7,508 (4,9); 7,495 (0,7); 3,902 (1,0); 3,316 (92,4); 2,616 (0,6); 2,613 (0,9); 2,610 (0,6); 2,522 (1,6); 2,519 (2,1); 2,516 (2,0); 2,507 (44,9); 2,504 (97,6); 2,501 (134,0); 2,498 (97,4); 2,495 (44,4); 2,399 (16,0); 2,391 (0,4); 2,388 (0,7); 2,385 (0,9); 2,382 (0,6); 2,344 (0,3); 2,300 (0,9); 1,908 (0,4); 1,758 (1,7); 1,749 (4,4); 1,745 (4,7); 1,737 (2,0); 1,438 (1,8); 1,429 (4,4); 1,425 (4,6); 1,416 (1,6); 0,994 (0,5); 0,000 (0,3)
Пример IV.17: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
10,827 (7,8); 10,826 (7,8); 9,367 (0,4); 8,006 (2,7); 7,979 (3,1); 7,662 (4,5); 7,615 (2,4); 7,587 (2,1); 7,262 (8,3); 1,699 (1,3); 1,675 (3,9); 1,650 (4,2); 1,626 (1,6); 1,560 (6,7); 0,975 (0,8); 0,946 (7,7); 0,941 (5,8); 0,920 (8,4); 0,896 (1,4); 0,884 (8,2); 0,872 (1,2); 0,859 (16,0); 0,835 (7,2); 0,011 (0,4); 0,000 (10,7); -0,011 (0,6)
Пример IV.18: 1H-ЯМР (300,2 МГц, d6-DMSO):
10,667 (10,5); 7,605 (2,4); 7,603 (2,4); 7,600 (2,5); 7,598 (2,6); 7,449 (1,1); 7,447 (1,1); 7,442 (1,0); 7,440 (0,9); 7,423 (1,8); 7,421 (1,9); 7,418 (1,5); 7,416 (1,9); 7,414 (1,7); 7,356 (4,2); 7,330 (2,4); 7,138 (0,7); 7,104 (0,5); 3,351 (4,3); 2,537 (0,5); 2,531 (1,0); 2,525 (1,4); 2,518 (1,0); 2,512 (0,5); 2,352 (16,0); 2,270 (1,5); 1,613 (0,8); 1,588 (2,6); 1,564 (3,0); 1,539 (1,3); 0,882 (0,8); 0,857 (4,2); 0,848 (3,0); 0,819 (4,0); 0,813 (5,3); 0,806 (6,9); 0,789 (2,6); 0,781 (12,1); 0,764 (1,2); 0,757 (4,9); 0,696 (0,4); 0,691 (0,5); 0,686 (0,4); 0,682 (0,4); 0,656 (0,4); 0,652 (0,4); 0,648 (0,5); 0,642 (0,4); 0,018 (1,1)
Пример IV.19: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
10,727 (6,0); 10,724 (5,9); 10,352 (0,7); 8,061 (0,6); 7,846 (3,6); 7,818 (4,0); 7,395 (3,7); 7,389 (4,3); 7,347 (0,6); 7,331 (1,8); 7,328 (1,9); 7,324 (1,6); 7,321 (1,5); 7,303 (1,6); 7,301 (1,7); 7,296 (1,5); 7,294 (1,4); 7,266 (3,6); 7,130 (0,4); 5,605 (0,4); 1,605 (1,2); 1,591 (1,0); 1,566 (1,4); 1,553 (1,1); 1,538 (1,3); 1,458 (0,5); 1,332 (0,5); 1,308 (1,5); 1,284 (1,9); 1,255 (1,7); 1,229 (1,3); 1,205 (0,5); 0,924 (0,4); 0,895 (16,0); 0,867 (1,1); 0,856 (5,6); 0,843 (1,6); 0,832 (12,0); 0,818 (0,9); 0,808 (4,8); 0,796 (0,6); 0,774 (0,3); 0,766 (0,5); 0,000 (2,6)
Пример IV.22: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
10,738 (3,7); 10,735 (3,9); 10,350 (1,1); 8,061 (0,9); 7,851 (2,4); 7,823 (2,7); 7,449 (1,4); 7,421 (1,8); 7,417 (2,6); 7,410 (2,8); 7,388 (1,0); 7,333 (1,1); 7,331 (1,2); 7,326 (1,1); 7,324 (1,0); 7,305 (1,1); 7,303 (1,2); 7,299 (1,1); 7,296 (1,3); 7,294 (1,3); 7,287 (3,1); 7,283 (1,8); 7,280 (2,7); 7,259 (4,5); 7,202 (2,3); 7,199 (1,8); 7,198 (1,8); 7,189 (2,0); 7,184 (3,7); 7,182 (2,6); 7,173 (0,5); 7,168 (0,5); 7,164 (0,7); 7,159 (0,7); 7,157 (0,9); 7,152 (1,5); 7,145 (1,3); 7,139 (0,8); 7,134 (0,8); 7,130 (1,0); 7,121 (0,6); 7,114 (0,5); 7,059 (1,0); 7,050 (0,9); 7,031 (0,8); 7,022 (0,8); 5,533 (0,4); 1,553 (1,7); 1,504 (0,5); 1,494 (0,7); 1,489 (0,7); 1,471 (3,2); 1,464 (3,8); 1,451 (1,1); 1,446 (1,1); 1,432 (2,9); 1,426 (1,2); 1,404 (1,2); 1,390 (0,8); 1,381 (1,0); 1,368 (0,7); 1,359 (0,6); 1,346 (0,6); 1,332 (0,4); 1,324 (0,4); 1,264 (0,9); 1,259 (0,9); 0,968 (0,4); 0,962 (0,5); 0,928 (1,8); 0,892 (5,6); 0,871 (8,6); 0,865 (16,0); 0,844 (11,9); 0,813 (2,6); 0,798 (5,3); 0,793 (4,8); 0,778 (2,1); 0,749 (1,3); 0,727 (1,2); 0,721 (0,6); 0,671 (1,9); 0,658 (3,1); 0,653 (2,6); 0,637 (1,2); 0,000 (5,1)
Пример IV.23: 1H-ЯМР (300,2 МГц, CDCl3):
10,792 (7,7); 7,701 (2,1); 7,699 (2,2); 7,696 (2,0); 7,347 (1,5); 7,332 (0,4); 7,320 (4,1); 7,310 (2,5); 7,305 (2,3); 7,283 (0,5); 7,278 (0,5); 7,256 (4,1); 7,223 (0,7); 7,217 (0,3); 7,205 (0,9); 7,196 (1,1); 7,179 (1,0); 7,141 (0,4); 7,089 (1,4); 7,063 (1,1); 7,049 (0,3); 7,016 (0,5); 7,012 (0,5); 6,990 (0,4); 6,982 (0,5); 6,691 (0,5); 5,532 (0,9); 2,361 (16,0); 2,310 (3,6); 2,300 (0,9); 2,281 (7,8); 1,568 (0,8); 1,563 (1,0); 1,492 (0,3); 1,479 (0,3); 1,455 (1,4); 1,448 (1,3); 1,436 (3,0); 1,432 (4,4); 1,404 (1,1); 1,382 (2,2); 1,360 (1,2); 1,335 (1,7); 1,311 (1,1); 0,977 (0,6); 0,955 (0,6); 0,945 (0,4); 0,884 (5,9); 0,862 (10,7); 0,840 (10,6); 0,803 (1,3); 0,792 (1,2); 0,785 (1,2); 0,763 (3,0); 0,759 (2,8); 0,752 (2,3); 0,746 (1,6); 0,704 (0,4); 0,692 (0,4); 0,686 (0,4); 0,659 (0,3); 0,653 (0,4); 0,622 (0,6); 0,610 (1,0); 0,604 (0,9); 0,589 (0,4); 0,000 (4,4)
Приводимые ниже примеры неограничивающим способом иллюстрируют получение и эффективность соединений формулы (I) по изобретению.
Пример получения 1: получение N-[5-хлор-2-(1-метилциклопропил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамида (соединение I.060)
Этап 1: получение 2-бром-4-хлор-1-(проп-1-ен-2-ил)бензола
К охлажденной суспензии 7,34 г (20,56 ммоль) of бромида метилтрифенилфосфиния в 25 мл тетрагидрофурана медленно добавляют 20,56 мл (20,56 ммоль) 1M раствора трет-бутоксида калия в тетрагидрофуране. Реакционную смесь перемешивают в течение 20 минут при 0°C. Добавляют раствор 4 г (17,13 ммоль) 1-(2-бром-4-хлорфенил)этанона в 20 мл тетрагидрофурана при 0°C и реакционную смесь дополнительно перемешивают при комнатной температуре в течение 15 часов. Реакционную смесь разбавляют насыщенным водным раствором NH4Cl и экстрагируют этилацетатом. Органическую фазу отмывают водой, сушат над сульфатом магния, концентрируют в вакууме и очищают посредством колоночной хроматографии на силикагеле (градиент н-гептан/этилацетат) с выходом 3,54 г (выход 84%) 2-бром-4-хлор-1-(проп-1-ен-2-ил)бензола в виде масла (M=230 посредством GC-масс.). LogP=4,91.
Этап 2: получение 2-бром-4-хлор-1-(1-метилциклопропил)бензола
К 21,94 мл (21,94 ммоль) 1M раствора диэтилцинка в гексане в атмосфере аргона при 0°C медленно добавляют раствор 2,5 г (21,94 ммоль) трифторуксусной кислоты в 10 мл дихлорметана. Реакционную смесь перемешивают при 0°C в течение 20 минут. Затем добавляют раствор 5,87 г (21,94 ммоль) дийодометана в 10 мл дихлорметана и реакционную смесь дополнительно перемешивают при 0°C в течение 20 минут. В заключение добавляют раствор 2,54 г (10,97 ммоль) 2-бром-4-хлор-1-(проп-1-ен-2-ил)бензола в 10 мл дихлорметана и реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2 часов. Реакционную смесь разбавляют 70 мл 1Н водного раствора HCl и экстрагируют 3 × 70 мл этилацетата. Органическую фазу отмывают насыщенным водным раствором NaCl, сушат над сульфатом магния, концентрируют в вакууме и очищают посредством колоночной хроматографии на силикагеле (н-гептан) с выходом 2,65 г (выход 93%) 2-бром-4-хлор-1-(1-метилциклопропил)бензола в виде бесцветного масла (M=244 посредством GC-масс.). LogP=4,93.
Этап 3: получение 5-хлор-2-(1-метилциклопропил)бензальдегида (соединение IV.10)
К раствору 1 г (4,07 ммоль) 2-бром-4-хлор-1-(1-метилциклопропил)бензола в 10 мл безводного тетрагидрофурана при -78°C в атмосфере аргона медленно добавляют 1,8 мл (4,48 ммоль) 1,6M раствора BuLi в гексане. Реакционную смесь перемешивают при -78°C в течение 45 минут, затем гасят посредством 0,38 мл (4,89 ммоль) безводного DMF и оставляют при -78°C на дополнительные 3 часа. Реакционную смесь переливают в 1Н водный раствор HCl и экстрагируют этилацетатом. Органическую фазу отмывают водой, сушат над сульфатом магния, концентрируют в вакууме и очищают посредством колоночной хроматографии на силикагеле (градиент н-гептан/этилацетат) с выходом 0,46 г (выход 55%) 5-хлор-2-(1-метилциклопропил)бензальдегида в виде бесцветного масла (M - CHO=166 посредством GC-масс.).
Этап 4: получение N-[5-хлор-2-(1-метилциклопропил)бензил]циклопропанамина (соединение II.10)
К охлажденному раствору 0,47 г (8,22 ммоль) циклопропиламина и 2 г 3 Å молекулярных сит в 15 мл метанола медленно добавляют 0,62 г (10,3 ммоль) уксусной кислоты с последующими 0,80 г (4,11 ммоль) 5-хлор-2-(1-метилциклопропил)бензальдегида. Реакционную смесь перемешивают в течение 3 часов при 80°C. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и медленно добавляют 0,39 г (6,17 ммоль) цианоборогидарида натрия. Реакционную смесь дополнительно перемешивают в течение 2 часов при 80°C. Затем охлажденную реакционную смесь фильтруют через слой диатомовой земли и слой промывают метанолом. Концентрация приводит к получению твердого желтоватого остаток, который растворяют этилацетатом, промывают 1Н водным раствором гидроксида натрия с последующим насыщенным водным раствором NaCl. Органическую фаза сушат и концентрируют в вакууме с выходом 0,85 г (выход 83%) N-[5-хлор-2-(1-метилциклопропил)бензил]циклопропанамина в виде желтого масла (M+H=236).
Этап 5: получение N-[5-хлор-2-(1-метилциклопропил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамида
В высушенный флакон Radleys™ к смеси 236 мг (1 ммоль) N-[5-хлор-2-(1-метилциклопропил)бензил]циклопропанамина и 0,167 мл (1,21 ммоль) триэтиламина в 3 мл безводного тетрагидрофурана добавляют раствор 234 мг (1,10 ммоль) 3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразола-4-карбонилхлорида в 2 мл безводного тетрагидрофурана. Реакционную смесь нагревают при кипячении с обратным холодильником в течение 120 минут. После охлаждения добавляют несколько мл воды и реакционную смесь экстрагируют этилацетатом. Органическую фазу отмывают насыщенным водным раствором NaCl, сушат над картриджем ChemElut™, концентрируют и очищают посредством колоночной хроматографии на силикагеле (градиент н-гептан/этилацетат) с выходом 334 мг (выход 77%) N-[5-хлор-2-(1-метилциклопропил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразола-4-карбоксамида в виде бесцветного масла (M+H=412).
Пример получения 2: получение N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-{2-[1-(дифторметил)циклопропил]-5-фторбензил}-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамида (соединение I.151)
Этап 1: получение N-{2-[1-(дифторметил)циклопропил]-5-фторбензил}циклопропанамина (соединение II.39)
Во флакон Radleys™ к 3,5 мл циклопропиламина добавляют 1 г (3,22 ммоль) 2-(бромметил)-1-[1-(дифторметил)циклопропил]-4-фторбензола и перемешивают в течение 2 часов при комнатной температуре. Избыток циклопропиламина удаляют в вакууме. К остатку добавляют 2 мл воды и реакционную смесь экстрагируют 3 × 2 мл дихлорметана. Органические экстракты сушат и концентрируют в вакууме с выходом 690 мг неочищенного вещества. Очистка посредством колоночной хроматографии на силикагеле (градиент н-гептан/этилацетат) приводит к получению 450 мг (выход 52%) N-{2-[1-(дифторметил)циклопропил]-5-фторбензил}циклопропанамина в виде масла (M+H=256). LogP=1,08.
Этап 2: получение N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-{2-[1-(дифторметил)циклопропил]-5-фторбензил}-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамида
В высушенный флакон Radleys™ к смеси 100 мг (0,39 ммоль) N-{2-[1-(дифторметил)циклопропил]-5-фторбензил}циклопропанамина и 0,06 мл (0,43 ммоль) триэтиламина в 3 мл безводного тетрагидрофурана добавляют раствор 87 мг (0,41 ммоль) 3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразола-4-карбонилхлорида в 2 мл безводного тетрагидрофурана. Реакционную смесь перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Реакционную смесь фильтруют через основной картридж оксида алюминия и несколько раз промывают несколькими мл тетрагидрофурана. Концентрация в вакууме и очистка остатка посредством препаративной ВЭЖХ (градиент ацетонитрил/вода + 0,1% HCO2H) приводит к получению 144 мг (выход 81%) N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-{2-[1-(дифторметил)циклопропил]-5-фторбензил}-5-фтор-1-метил-1H-пиразола-4-карбоксамида в виде масла (M+H=432). LogP=3,39.
Общий пример получения 3: тионирование амида формулы (I) на устройстве Chemspeed™
В 13 мл флакон Chemspeed™ навешивают 0,27 ммоль декасульфида тетрафосфора (P2S5). Добавляют 3 мл 0,18M раствор амида (I) (0,54 ммоль) в диоксане и смесь нагревают при кипячении с обратным холодильником в течение два часов. Затем температуру снижают до 80°C и добавляют 2,5 мл воды. Смесь нагревают при 80°C в течение еще одного часа. Затем добавляют 2 мл воды и реакционную смесь дважды экстрагируют 4 мл дихлорметана. Органическую фазу наносят на картридж основного оксида алюминия (2 г) и дважды элюируют 8 мл дихлорметана. Растворители удаляют и неочищенное тиоамидное производное анализируют посредством LCMS и ЯМР. Недостаточно чистые соединения дополнительно очищают посредством препаративной LC.
Пример A: Тестирование профилактического действия на Puccinia recondita (бурая ржавчина пшеницы) in vivo
Растворитель: 5% по объему диметилсульфоксида
10% по объему ацетона
Эмульгатор: 1 мкл Tween® 80 на мг активного ингредиента
Активные ингредиенты растворяли и гомогенизировали в смеси диметилсульфоксида/ацетона//Tween® 80, а затем разбавляли в воде до желаемой концентрации.
Молодые растения пшеницы обрабатывают, распыляя активный ингредиент, полученный, как описано выше. Контрольные растения обрабатывают только водным раствором ацетона/диметилсульфоксида/Tween® 80.
Через 24 часа растения заражают, распыляя на листья водную суспензию спор Puccinia recondita. Зараженные растения пшеницы инкубируют в течение 24 часов при 20°C и при 100% относительной влажности, а затем в течение 10 суток при 20°C и при 70-80% относительной влажности.
Результаты теста оценивают через 11 суток после инокуляции. 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контрольных растений, тогда как эффективность 100% означает, что заболевания не наблюдают.
В этом тесте эффективность от 70% до 79% при концентрации 100 м.д. активного ингредиента демонстрировали следующие соединения по изобретению: I.126
В этом тесте эффективность от 80% до 89% при концентрации 100 м.д. активного ингредиента демонстрировали следующие соединения по изобретению: I.017; I.034; I.036; I.037; I.044; I.045; I.047; I.094; I.095; I.129; I.140; I.141; I.171; I.173; I.175; I.177; I.178; Ia.04; Ia.08; Ia.09
В этом тесте эффективность от 90% до 100% при концентрации 100 м.д. активного ингредиента демонстрировали следующие соединения по изобретению: I.001; I.002; I.003; I.004; I.007; I.008; I.009; I.010; I.011; I.012; I.014; I.016; I.018; I.019; I.020; I.021; I.022; I.023; I.024; I.025; I.026; I.027; I.028; I.029; I.030; I.031; I.032; I.033; I.035; I.038; I.039; I.040; I.041; I.042; I.043; I.048; I.049; I.050; I.051; I.052; I.053; I.054; I.055; I.056; I.057; I.058; I.059; I.060; I.061; I.062; I.063; I.064; I.066; I.067; I.068; I.069; I.070; I.071; I.072; I.073; I.074; I.079; I.080; I.083; I.084; I.085; I.086; I.087; I.088; I.089; I.090; I.091; I.092; I.093; I.096; I.097; I.098; I.099; Ia.01; I.100; I.101; I.102; I.103; I.104; I.105; I.106; I.107; I.108; I.109; I.110; I.111; I.112; I.113; I.114; I.115; I.116; I.117; I.118; I.119; I.120; I.121; I.122; I.123; I.125; I.127; I.128; I.130; I.131; I.132; I.133; I.134; I.135; I.136; I.137; I.148; I.149; I.150; I.151; I.152; I.153; I.154; I.157; I.158; I.159; I.160; I.161; I.162; I.163; I.164; I.165; I.166; I.167; I.168; I.169; I.170; I.172; I.176; I.179; Ia.02; Ia.03; Ia.05; Ia.06
В тех же условиях при 100 и 10 м.д. активного ингредиента при использовании соединения из примера I.067 наблюдают от превосходной (по меньшей мере 90%) защиты до полной защиты, тогда как при использовании соединения из примера I.8 (аналог окса), описанного в патентной заявке WO 2013/156559, наблюдают от полной до средней (менее 40%) защиты, как в таблице A1:
Таблица A1
Пример Доза (м.д.) Эффективность
Figure 00000042
Соединение 1.8, описанное в международном патенте WO 2013/156559, соответствует 5-хлор-N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-[[5-фтор-2-(2-метилоксиран-2-ил)фенил]метил]-1-метилпиразол-4-карбоксамиду.
Эти результаты демонстрируют, что соединения по изобретению обладают намного лучшей биологической активностью, чем ближайшие по структуре соединения, описанные в WO 2013/156559.
Пример В: Тестирование профилактического действия на Uromyces appendiculatus (ржавчина бобовых) in vivo
Растворитель: 5% по объему диметилсульфоксида
10% по объему ацетона
Эмульгатор: 1 мкл Tween® 80 на мг активного ингредиента
Активные ингредиенты растворяли и гомогенизировали в смеси диметилсульфоксида/ацетона//Tween® 80, а затем разбавляли в воде до желаемой концентрации.
Молодые растения бобовых обрабатывают, распыляя активный ингредиент, полученный, как описано выше. Контрольные растения обрабатывают только водным раствором ацетона/диметилсульфоксида/Tween® 80.
Через 24 часа растения заражают, распыляя на листья водную суспензию спор Uromyces appendiculatus. Зараженные растения бобовых инкубируют в течение 2 4 часов при 20°С и при 100% относительной влажности, а затем в течение 10 суток при 20°С и при 70-80% относительной влажности.
Результаты теста оценивают через 11 суток после инокуляции. 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности контрольных растений, тогда как эффективность 100% означает, что заболевания не наблюдают.
В этом тесте эффективность от 70% до 79% при концентрации 100 м.д. активного ингредиента демонстрировали следующие соединения по изобретению: Ia.04
В этом тесте эффективность от 80% до 89% при концентрации 100 м.д. активного ингредиента демонстрировали следующие соединения по изобретению: I.016; I.037; I.038; I.044; I.045; I.079; Ia.07
В этом тесте эффективность от 90% до 100% при концентрации 100 м.д. активного ингредиента демонстрировали следующие соединения по изобретению: I.002; I.003; I.004; I.005; I.006; I.007; I.008; I.009; I.010; I.011; I.012; I.014; I.018; I.019; I.020; I.021; I.022; I.023; I.024; I.025; I.026; I.027; I.028; I.029; I.030; I.031; I.032; I.033; I.034; I.035; I.036; I.039; I.040; I.041; I.042; I.043; I.046; I.047; I.048; I.049; I.050; I.051; I.052; I.053; I.054; I.055; I.056; I.057; I.058; I.059; I.060; I.061; I.062; I.063; I.064; I.065; I.066; I.067; I.068; I.069; I.070; I.071; I.072; I.073; I.074; I.080; I.083; I.084; I.085; I.086; I.087; I.088; I.089; I.090; I.091; I.092; I.093; I.094; I.096; I.097; I.098; I.099; I.100; I.101; I.102; I.103; I.104; I.105; I.106; I.107; I.108; I.109; I.110; I.111; I.112; I.113; I.114; I.115; I.118; I.119; I.120; I.121; I.122; I.123; I.125; I.127; I.128; I.129; I.130; I.131; I.132; I.133; I.134; I.135; I.136; I.137; I.138; I.139; I.140; I.148; I.149; I.150; I.151; I.152; I.153; I.154; I.157; I.158; I.159; I.160; I.161; I.163; I.164; I.165; I.166; I.167; I.168; I.169; I.170; I.172; I.176; I.178; I.179; Ia.02; Ia.03; Ia.05; Ia.06; Ia.08
В тех же условиях при 100 и 10 м.д. активного ингредиента при использовании соединений из примеров I.066 и I.151 наблюдают полную защиту, тогда как при использовании соединения из примера 54 (аналог незамещенного циклопропила), описанного в патентной заявке WO 2010/130767, наблюдают от полной до плохой (менее 30%) защиты, как в таблице B1:
Таблица B1
Пример Доза (м.д.) Эффективность
I.066 из настоящего патента 100 100
10 100
I.151 из настоящего патента 100 100
10 100
Figure 00000043
Соединение 54, описанное в международном патенте WO 2010/130767, соответствует N-циклопропил-N-(6-циклопропил-2,3-дифторбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамиду.
Эти результаты демонстрируют, что соединения по изобретению обладают намного лучшей биологической активностью, чем ближайшие по структуре соединения, описанные в WO 2010/130767.
В тех же условиях при 100 и 10 м.д. активного ингредиента при использовании соединения из примера I.067 наблюдают от превосходной (по меньшей мере 90%) защиты до полной защиты, тогда как при использовании соединения из примера I.8 (аналог окса), описанного в патентной заявке WO 2013/156559, наблюдают от полной до плохой (менее 20%) защиты, как в таблице В2:
Figure 00000044
Соединение 1.8, описанное в международном патенте WO 2013/156559, соответствует 5-хлор-N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-[[5-фтор-2-(2-метилоксиран-2-ил)фенил]метил]-1-метилпиразол-4-карбоксамиду.
Эти результаты демонстрируют, что соединения по изобретению обладают намного лучшей биологической активностью, чем ближайшие по структуре соединения, описанные в WO 2013/156559.
Пример С: Тестирование профилактического действия на Phakopsora pachyrhizi (ржавчина сои) in vivo
Растворитель: 24,5 массовые части ацетона
24,5 массовые части N,N-диметилацетамида
Эмульгатор: 1 массовая часть простого алкиларилового полигликолевого эфира
Для получения подходящего препарата активного соединения 1 массовую часть активного соединения смешивают с указанными количествами растворителя и эмульгатора и концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.
Для тестирования профилактического действия на молодые растения распыляют препарат активного соединения с указанной скоростью нанесения. После высыхания нанесенного распылением покрытия, растения инокулируют водной суспензией спор возбудителя ржавчины сои (Phakopsora pachyrhizi) и оставляют на 24 час без света в инкубационной камере приблизительно при 24°C и относительной влажности атмосферы 95%.
Растения остаются в инкубационной камера приблизительно при 24°C и относительной влажности атмосферы приблизительно 80% и интервалом день/ночь 12 часов.
Результаты теста оценивают через 7 суток после инокуляции. 0% означает эффективность, которая соответствует эффективности необработанного контроля, тогда как эффективность 100% означает, что заболевания не наблюдают.
В этом тесте эффективность от 70% до 79% при концентрации 10 м.д. активного ингредиента демонстрировали следующие соединения по изобретению: I.018; I.041; I.065; I.074; I.087; I.112; I.114; I.133; I.159
В этом тесте эффективность от 80% до 89% при концентрации 10 м.д. активного ингредиента демонстрировали следующие соединения по изобретению: I.066; I.072; I.108; I.111
В этом тесте эффективность от 90% до 100% при концентрации 10 м.д. активного ингредиента демонстрировали следующие соединения по изобретению: I.026; I.068; I.071; I.073; I.089; I.092; I.096; I.102; I.104; I.106; I.110; I.113; I.122; I.130; I.131; I.132; I.134; I.153
В тех же условиях при дозе 10 м.д. активного ингредиента при использовании соединения из примера I.071 наблюдают превосходную (по меньшей мере 90%) защиту, тогда как при использовании соединения из примера 12 (аналог трифторметила), описанного в патентной заявке WO 2010/130767, защиты не наблюдают, как в таблице C1:
Таблица C1
Пример Доза (м.д.) Эффективность
I.071 из настоящего патента 10 99
12 из WO 2010/130767 10 0
Соединение 12, описанное в международном патенте WO 2010/130767, соответствует N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-N-[5-метил-2-(трифторметил)бензил]-1H-пиразол-4-карбоксамиду.
Эти результаты демонстрируют, что соединения по изобретению обладают намного лучшей биологической активностью, чем ближайшие по структуре соединения, описанные в WO 2010/130767.
В тех же условиях при дозе 10 м.д. активного ингредиента при использовании соединения из примера I.110 наблюдают превосходную (по меньшей мере 90%) защиту, тогда как при использовании соединения из примера 41 (аналог незамещенного циклопропила), описанного в патентной заявке WO 2010/130767, защиты не наблюдают, как в таблице C2:
Таблица C2
Пример Доза (м.д.) Эффективность
I.110 из настоящего патента 10 98
41 из WO 2010/130767 10 0
Соединение 41, описанное в международном патенте WO 2010/130767, соответствует N-(5-хлор-2-циклопропилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамиду.
Эти результаты демонстрируют, что соединения по изобретению обладают намного лучшей биологической активностью, чем ближайшие по структуре соединения, описанные в WO 2010/130767.
В тех же условиях при дозе 10 м.д. активного ингредиента при использовании соединений из примеров I.066 и I.106 наблюдают от высокой (по меньшей мере 80%) защиты до полной защиты, тогда как при использовании соединения из примера 123 (аналог незамещенного циклопропила), описанного в патентной заявке WO 2010/130767, защиты не наблюдают, как в таблице C3:
Таблица C3
Пример Доза (м.д.) Эффективность
I.066 из настоящего патента 10 89
I.106 из настоящего патента 10 100/98
123 из WO 2010/130767 10 0
Соединение 123, описанное в международном патенте WO 2010/130767, соответствует N-циклопропил-N-(2-циклопропил-5-фторбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамиду.
Эти результаты демонстрируют, что соединения по изобретению обладают намного лучшей биологической активностью, чем ближайшие по структуре соединения, описанные в WO 2010/130767.

Claims (36)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000045
,
где X1 и X2, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом хлора или фтора;
Т представляет собой О или S;
n представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4;
m представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4;
p представляет собой 1;
Z1 представляет собой незамещенный циклопропил или циклопропил, замещенный до 5 группами C1-C8-алкила, которые могут быть одинаковыми или различными;
Z2 и Z3, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода; незамещенный C1-C8-алкил или незамещенный C1-C8-алкокси;
Z4 представляет собой атом галогена; циано; незамещенный C1-C8-алкил; C1-C8-галогеналкил с количеством атомов галогенов от 1 до 5; незамещенный С2-С8-алкинил или незамещенный C1-C8-алкокси;
W независимо представляет собой атом галогена; незамещенный C1-C8-алкил; C1-C8-галогеналкил с количеством атомов галогенов от 1 до 9; незамещенный C1-C8-алкенил; незамещенный C1-C8-алкокси; незамещенный С3-С7-циклоалкил; незамещенный С4-С7-циклоалкенил; фенил, который может быть замещен до 5 группами Q, которые могут быть одинаковыми или различными; фенокси, который может быть замещен до 5 группами Q, которые могут быть одинаковыми или различными; или насыщенную, частично насыщенную или ненасыщенную моноциклическую или конденсированную бициклическую 5-10-членную гетероциклическую группу, содержащую гетероатом, выбранный из N, О и S, необязательно замещенную C1-C8-алкилом; или
Z4 и ближайший к нему заместитель W вместе с атомом углерода, с которым они связаны, могут образовывать замещенный или незамещенный С4-С7-циклоалкил;
Y независимо представляет собой атом галогена или C1-C8-алкил;
Q независимо представляет собой атом галогена или незамещенный C1-C8-алкил; а также его соли.
2. Соединение по п. 1, где X1 представляет собой атом фтора.
3. Соединение по любому из пп. 1, 2, где X2 представляет собой атом фтора.
4. Соединение по любому из пп. 1, 2, где Т представляет собой О.
5. Соединение по любому из пп. 1, 2, где Z1 представляет собой незамещенный циклопропил.
6. Соединение по любому из пп. 1, 2, где Z2 и Z3 независимо представляют собой атом водорода.
7. Соединение по любому из пп. 1, 2, где Z4 представляет собой галоген, незамещенный С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил с количеством атомов галогенов от 1 до 3, незамещенный C1-C4-алкилокси или незамещенный С2-С4-алкинил.
8. Соединение по п. 7, где Z4 представляет собой хлор, метил, этил, пропил, изопропил, изобутил, метокси, дифторметил, трифторметил или этинил.
9. Соединение по любому из пп. 1, 2, где W независимо представляет собой атом галогена; незамещенный С1-С8-алкил; C1-C8-галогеналкил, содержащий до 9 атомов галогенов, которые могут быть одинаковыми или различными; незамещенный С2-С8-алкенил; незамещенный С5-С7-циклоалкенил; незамещенный С3-С7-циклоалкил; незамещенный C1-C8-алкокси; замещенный или незамещенный фенил; замещенный или незамещенный тиенил или замещенный или незамещенный фурил.
10. Соединение по любому из пп. 1, 2, где Y независимо представляет собой галоген.
11. Соединение формулы (II), а также его приемлемые соли
Figure 00000046
,
где Z1, Z2, Z3, Z4, n, m, p, W и Y являются такими, как определено в любом из пп. 1-10.
12. Соединение формулы (IV)
Figure 00000047
,
где Z4, n, m, p, W и Y являются такими, как определено в любом из пп. 1-10.
13. Соединение формулы (V)
Figure 00000048
,
где U2 представляет собой галоген, и Z4, n, m, p, W и Y являются такими, как определено в любом из пп. 1-10, при условии, что соединение (V) не представляет собой 1-[2-(бромметил)фенил]циклопропанкарбонитрил.
14. Фунгицидная композиция, содержащая в качестве активного ингредиента эффективное количество соединения формулы (I) по пп. 1-10 и приемлемые в сельском хозяйстве основу, носитель или наполнитель.
15. Способ борьбы с фитопатогенными грибами сельскохозяйственных культур, характеризующийся тем, что в почву, где произрастают или могут произрастать растения, на листья и/или плоды растений или на семена растений вносят агрономически эффективное и, по существу, нефитотоксичное количество соединения по любому из пп. 1-10 или композицию по п. 14.
16. Способ получения композиции для борьбы с вредными фитопатогенными грибами, характеризующийся тем, что соединение формулы (I) по любому из пп. 1-10 смешивают с наполнителями и/или поверхностно-активными веществами.
17. Применение соединений формулы (I) по любому из пп. 1-10 или композиции по п. 14 для борьбы с вредными фитопатогенными грибами или для обработки растений, семян, трансгенных растений или трансгенных семян.
RU2016126195A 2013-12-05 2014-12-04 Производные n-циклоалкил-n-{ [2-(1-замещенный циклоалкил)фенил]метилен} -(тио)карбоксамида RU2685723C1 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13356016 2013-12-05
EP13356016.9 2013-12-05
PCT/EP2014/076512 WO2015082586A1 (en) 2013-12-05 2014-12-04 N-cycloalkyl-n-{[2-(1-substitutedcycloalkyl)phenyl]methylene}-(thio)carboxamide derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2685723C1 true RU2685723C1 (ru) 2019-04-23

Family

ID=49949472

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016126195A RU2685723C1 (ru) 2013-12-05 2014-12-04 Производные n-циклоалкил-n-{ [2-(1-замещенный циклоалкил)фенил]метилен} -(тио)карбоксамида

Country Status (12)

Country Link
US (2) US10070645B2 (ru)
EP (1) EP3077378B1 (ru)
JP (1) JP6507165B2 (ru)
CN (1) CN105793243A (ru)
AR (1) AR098626A1 (ru)
AU (1) AU2014359208B2 (ru)
CA (1) CA2932484A1 (ru)
ES (1) ES2705577T3 (ru)
RU (1) RU2685723C1 (ru)
TW (1) TW201609661A (ru)
UA (1) UA120701C2 (ru)
WO (1) WO2015082586A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105873907B (zh) 2013-12-05 2019-03-12 拜耳作物科学股份公司 N-环烷基-n-{[2-(1-取代的环烷基)苯基]亚甲基}-(硫代)甲酰胺衍生物
WO2016184941A1 (en) * 2015-05-21 2016-11-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Fungicidal n-cycloalkyl-n-{[ortho-(1-substituted-cycloalkyl)heteroaryl]methyl}pyrazole(thio)carboxamids

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA200801815A1 (ru) * 2006-03-10 2009-02-27 Пфайзер Продактс Инк. Дибензиламиносоединения и производные
EP2251321A1 (en) * 2009-05-14 2010-11-17 Clariant International Ltd. Monoazo compounds
WO2010130767A2 (en) * 2009-05-15 2010-11-18 Bayer Cropscience Ag Fungicide pyrazole carboxamides derivatives
WO2013156559A1 (en) * 2012-04-20 2013-10-24 Bayer Cropscience Ag N-cycloalkyl-n-[(heterocyclylphenyl)methylene]-(thio)carboxamide derivatives

Family Cites Families (260)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2036008A (en) 1934-11-07 1936-03-31 White Martin Henry Plug fuse
US3247908A (en) 1962-08-27 1966-04-26 Robook Nicolay Nikolaevich Adjustable blades hydraulic turbine runner
US5304732A (en) 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
US4761373A (en) 1984-03-06 1988-08-02 Molecular Genetics, Inc. Herbicide resistance in plants
US5331107A (en) 1984-03-06 1994-07-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
DE3765449D1 (de) 1986-03-11 1990-11-15 Plant Genetic Systems Nv Durch gentechnologie erhaltene und gegen glutaminsynthetase-inhibitoren resistente pflanzenzellen.
US5273894A (en) 1986-08-23 1993-12-28 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5637489A (en) 1986-08-23 1997-06-10 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5276268A (en) 1986-08-23 1994-01-04 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5378824A (en) 1986-08-26 1995-01-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5605011A (en) 1986-08-26 1997-02-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5638637A (en) 1987-12-31 1997-06-17 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Production of improved rapeseed exhibiting an enhanced oleic acid content
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
US5084082A (en) 1988-09-22 1992-01-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Soybean plants with dominant selectable trait for herbicide resistance
US6013861A (en) 1989-05-26 2000-01-11 Zeneca Limited Plants and processes for obtaining them
EP0412911B1 (en) 1989-08-10 2001-07-18 Aventis CropScience N.V. Plants with modified flowers
US5049570A (en) 1990-01-23 1991-09-17 Du Pont Merck Pharmaceutical Company Pyridylphenyl nitrogen heterocycle-substituted carbinols and derivatives thereof with anti-inflammatory activity
US5908810A (en) 1990-02-02 1999-06-01 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the growth of crop plants which are resistant to glutamine synthetase inhibitors
US5739082A (en) 1990-02-02 1998-04-14 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the yield of herbicide-resistant crop plants
WO1991015578A1 (en) 1990-04-04 1991-10-17 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Production of improved rapeseed exhibiting a reduced saturated fatty acid content
US5198599A (en) 1990-06-05 1993-03-30 Idaho Resarch Foundation, Inc. Sulfonylurea herbicide resistance in plants
CA2083948C (en) 1990-06-25 2001-05-15 Ganesh M. Kishore Glyphosate tolerant plants
US6395966B1 (en) 1990-08-09 2002-05-28 Dekalb Genetics Corp. Fertile transgenic maize plants containing a gene encoding the pat protein
FR2667078B1 (fr) 1990-09-21 1994-09-16 Agronomique Inst Nat Rech Sequence d'adn conferant une sterilite male cytoplasmique, genome mitochondrial, mitochondrie et plante contenant cette sequence, et procede de preparation d'hybrides.
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
US5731180A (en) 1991-07-31 1998-03-24 American Cyanamid Company Imidazolinone resistant AHAS mutants
US6270828B1 (en) 1993-11-12 2001-08-07 Cargrill Incorporated Canola variety producing a seed with reduced glucosinolates and linolenic acid yielding an oil with low sulfur, improved sensory characteristics and increased oxidative stability
DE4227061A1 (de) 1992-08-12 1994-02-17 Inst Genbiologische Forschung DNA-Sequenzen, die in der Pflanze die Bildung von Polyfructanen (Lävanen) hervorrufen, Plasmide enthaltend diese Sequenzen sowie Verfahren zur Herstellung transgener Pflanzen
GB9218185D0 (en) 1992-08-26 1992-10-14 Ici Plc Novel plants and processes for obtaining them
CA2146998A1 (en) 1992-10-14 1994-04-28 Colin Roger Bird Novel plants and processes for obtaining them
GB9223454D0 (en) 1992-11-09 1992-12-23 Ici Plc Novel plants and processes for obtaining them
CZ290301B6 (cs) 1993-03-25 2002-07-17 Novartis Ag Pesticidní proteiny, kmeny které je obsahují, nukleotidové sekvence které je kódují a rostliny jimi transformované
DK0696885T3 (da) 1993-04-27 1999-12-20 Cargill Inc Ikke-hydrogeneret canolaolie til fødevareanvendelser
WO1995004826A1 (en) 1993-08-09 1995-02-16 Institut Für Genbiologische Forschung Berlin Gmbh Debranching enzymes and dna sequences coding them, suitable for changing the degree of branching of amylopectin starch in plants
DE4330960C2 (de) 1993-09-09 2002-06-20 Aventis Cropscience Gmbh Kombination von DNA-Sequenzen, die in Pflanzenzellen und Pflanzen die Bildung hochgradig amylosehaltiger Stärke ermöglichen, Verfahren zur Herstellung dieser Pflanzen und die daraus erhaltbare modifizierte Stärke
US5866782A (en) 1993-10-01 1999-02-02 Mitsubishi Corporation Gene which determines cytoplasmic sterility and a method of producing hybrid plants using said gene
AU692791B2 (en) 1993-10-12 1998-06-18 Agrigenetics, Inc. Brassica napus variety AG019
PL180543B1 (pl) 1993-11-09 2001-02-28 Du Pont Zrekombinowany konstrukt DNA, sposób wytwarzania fruktanui sposób zwiekszania poziomu fruktanu w roslinach PL PL
CA2186399C (en) 1994-03-25 2001-09-04 David Cooke Method for producing altered starch from potato plants
PT759993E (pt) 1994-05-18 2007-08-10 Bayer Bioscience Gmbh ''sequências de dna que codificam para enzimas capazes de facilitar a síntese de alfa-1,4-glucanos lineares em plantas, fungos e microrganismos''
US5824790A (en) 1994-06-21 1998-10-20 Zeneca Limited Modification of starch synthesis in plants
EP0802720A4 (en) 1994-06-21 1999-01-13 Zeneca Ltd NEW PLANTS AND THEIR PROCESS FOR OBTAINING
NL1000064C1 (nl) 1994-07-08 1996-01-08 Stichting Scheikundig Onderzoe Produktie van oligosacchariden in transgene planten.
DE4441408A1 (de) 1994-11-10 1996-05-15 Inst Genbiologische Forschung DNA-Sequenzen aus Solanum tuberosum kodierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind, Plasmide, Bakterien, Pflanzenzellen und transgene Pflanzen enhaltend diese Sequenzen
DE4447387A1 (de) 1994-12-22 1996-06-27 Inst Genbiologische Forschung Debranching-Enzyme aus Pflanzen und DNA-Sequenzen kodierend diese Enzyme
WO1996021023A1 (en) 1995-01-06 1996-07-11 Centrum Voor Plantenveredelings- En Reproduktieonderzoek (Cpro - Dlo) Dna sequences encoding carbohydrate polymer synthesizing enzymes and method for producing transgenic plants
DE19509695A1 (de) 1995-03-08 1996-09-12 Inst Genbiologische Forschung Verfahren zur Herstellung einer modifizieren Stärke in Pflanzen, sowie die aus den Pflanzen isolierbare modifizierte Stärke
US5853973A (en) 1995-04-20 1998-12-29 American Cyanamid Company Structure based designed herbicide resistant products
EP0821729B1 (en) 1995-04-20 2006-10-18 Basf Aktiengesellschaft Structure-based designed herbicide resistant products
ATE366318T1 (de) 1995-05-05 2007-07-15 Nat Starch Chem Invest Verbesserungen in oder in bezug auf pfanzenstärkeverbindungen
FR2734842B1 (fr) 1995-06-02 1998-02-27 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase, tolerantes a certains herbicides
US6284479B1 (en) 1995-06-07 2001-09-04 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture
US5712107A (en) 1995-06-07 1998-01-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture
GB9513881D0 (en) 1995-07-07 1995-09-06 Zeneca Ltd Improved plants
FR2736926B1 (fr) 1995-07-19 1997-08-22 Rhone Poulenc Agrochimie 5-enol pyruvylshikimate-3-phosphate synthase mutee, gene codant pour cette proteine et plantes transformees contenant ce gene
PT851934E (pt) 1995-09-19 2006-11-30 Bayer Bioscience Gmbh Plantas que sintetizam um amido modificado, processo para a sua produção e amido modificado
GB9524938D0 (en) 1995-12-06 1996-02-07 Zeneca Ltd Modification of starch synthesis in plants
DE19601365A1 (de) 1996-01-16 1997-07-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19608918A1 (de) 1996-03-07 1997-09-11 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Mais codieren
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
DE19618125A1 (de) 1996-05-06 1997-11-13 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Kartoffel codieren
DE19619918A1 (de) 1996-05-17 1997-11-20 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend lösliche Stärkesynthasen aus Mais
DE69737448T2 (de) 1996-05-29 2007-11-15 Bayer Cropscience Ag Nukleinsäuremoleküle, die für enzyme aus weizen kodieren, welche an der stärkesynthese beteiligt sind
WO1997047808A1 (en) 1996-06-12 1997-12-18 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
WO1997047806A1 (en) 1996-06-12 1997-12-18 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
JP2000512348A (ja) 1996-06-12 2000-09-19 パイオニア ハイ―ブレッド インターナショナル，インコーポレイテッド 製紙における改変澱粉の代用品
AUPO069996A0 (en) 1996-06-27 1996-07-18 Australian National University, The Manipulation of plant cellulose
US5850026A (en) 1996-07-03 1998-12-15 Cargill, Incorporated Canola oil having increased oleic acid and decreased linolenic acid content
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
GB9623095D0 (en) 1996-11-05 1997-01-08 Nat Starch Chem Invest Improvements in or relating to starch content of plants
US6232529B1 (en) 1996-11-20 2001-05-15 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods of producing high-oil seed by modification of starch levels
DE19653176A1 (de) 1996-12-19 1998-06-25 Planttec Biotechnologie Gmbh Neue Nucleinsäuremoleküle aus Mais und ihre Verwendung zur Herstellung einer modifizierten Stärke
CA2193938A1 (en) 1996-12-24 1998-06-24 David G. Charne Oilseed brassica containing an improved fertility restorer gene for ogura cytoplasmic male sterility
US5981840A (en) 1997-01-24 1999-11-09 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods for agrobacterium-mediated transformation
DE19708774A1 (de) 1997-03-04 1998-09-17 Max Planck Gesellschaft Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme die Fructosylpolymeraseaktivität besitzen
DE19709775A1 (de) 1997-03-10 1998-09-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Stärkephosphorylase aus Mais
BR9808475A (pt) 1997-04-03 2000-05-23 Dekalb Genetics Corp Linhagens de milho resistentes à glifosato.
GB9718863D0 (en) 1997-09-06 1997-11-12 Nat Starch Chem Invest Improvements in or relating to stability of plant starches
DE19749122A1 (de) 1997-11-06 1999-06-10 Max Planck Gesellschaft Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme, die Fructosyltransferaseaktivität besitzen
FR2770854B1 (fr) 1997-11-07 2001-11-30 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un tel gene, tolerantes aux herbicides
FR2772789B1 (fr) 1997-12-24 2000-11-24 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation enzymatique d'homogentisate
WO1999053072A1 (en) 1998-04-09 1999-10-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Starch r1 phosphorylation protein homologs
DE19820607A1 (de) 1998-05-08 1999-11-11 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19820608A1 (de) 1998-05-08 1999-11-11 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE59913709D1 (de) 1998-05-13 2006-09-07 Bayer Bioscience Gmbh Transgene pflanzen mit veränderter aktivität eines plastidären adp/atp - translokators
DE19821614A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten
DK1092033T3 (da) 1998-06-15 2009-05-18 Brunob Ii Bv Forbedringer af eller vedrörende planter og planteprodukter
US6693185B2 (en) 1998-07-17 2004-02-17 Bayer Bioscience N.V. Methods and means to modulate programmed cell death in eukaryotic cells
DE19836098A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
DE19836097A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nukleinsäuremoleküle kodierend für eine alpha-Glukosidase, Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
DE19836099A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nukleinsäuremoleküle kodierend für eine ß-Amylase, Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
AU6018399A (en) 1998-08-25 2000-03-14 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Plant glutamine: fructose-6-phosphate amidotransferase nucleic acids
JP2002524080A (ja) 1998-09-02 2002-08-06 プランテック バイオテクノロジー ゲーエムベーハー アミロスクラーゼをコードする核酸分子
DE59915126D1 (de) 1998-10-09 2010-03-04 Bayer Bioscience Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend ein verzweigungsenzym aus bakterien der gattung neisseria sowie verfahren zur herstellung von alpha-1,6-verzweigten alpha-1,4-glucanen
DE19924342A1 (de) 1999-05-27 2000-11-30 Planttec Biotechnologie Gmbh Genetisch modifizierte Pflanzenzellen und Pflanzen mit erhöhter Aktivität eines Amylosucraseproteins und eines Verzweigungsenzyms
US6333449B1 (en) 1998-11-03 2001-12-25 Plant Genetic Systems, N.V. Glufosinate tolerant rice
WO2000026356A1 (en) 1998-11-03 2000-05-11 Aventis Cropscience N. V. Glufosinate tolerant rice
CA2348366C (en) 1998-11-09 2012-05-15 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleic acid molecules from rice and their use for the production of modified starch
US6531648B1 (en) 1998-12-17 2003-03-11 Syngenta Participations Ag Grain processing method and transgenic plants useful therein
DE19905069A1 (de) 1999-02-08 2000-08-10 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Alternansucrase
US6323392B1 (en) 1999-03-01 2001-11-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Formation of brassica napus F1 hybrid seeds which exhibit a highly elevated oleic acid content and a reduced linolenic acid content in the endogenously formed oil of the seeds
MXPA01010930A (es) 1999-04-29 2003-06-30 Syngenta Ltd Plantas resistentes a herbicidas.
BR0010069A (pt) 1999-04-29 2002-01-22 Syngenta Ltd Polinucelotìdeo isolado, vetor, material vegetal, plantas ineiras, férteis, morfologicamente normais, plantas de milho, métodos para controlar seletivamente ervas daninhas em um campo, e para produzir vegetais que sejam substancialmente tolerantes resistentes ao herbicida glifosato, uso de polinucleotìdeo, e, métodos para selecionar material biológico transformado, e para regenerar uma planta transformada fértil para conter dna estranho
DE19926771A1 (de) 1999-06-11 2000-12-14 Aventis Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle aus Weizen, transgene Pflanzenzellen und Pflanzen und deren Verwendung für die Herstellung modifizierter Stärke
DE19937348A1 (de) 1999-08-11 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19937643A1 (de) 1999-08-12 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Transgene Zellen und Pflanzen mit veränderter Aktivität des GBSSI- und des BE-Proteins
WO2001014569A2 (de) 1999-08-20 2001-03-01 Basf Plant Science Gmbh Erhöhung des polysaccharidgehaltes in pflanzen
US6423886B1 (en) 1999-09-02 2002-07-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Starch synthase polynucleotides and their use in the production of new starches
US6472588B1 (en) 1999-09-10 2002-10-29 Texas Tech University Transgenic cotton plants with altered fiber characteristics transformed with a sucrose phosphate synthase nucleic acid
GB9921830D0 (en) 1999-09-15 1999-11-17 Nat Starch Chem Invest Plants having reduced activity in two or more starch-modifying enzymes
AR025996A1 (es) 1999-10-07 2002-12-26 Valigen Us Inc Plantas no transgenicas resistentes a los herbicidas.
US6509516B1 (en) 1999-10-29 2003-01-21 Plant Genetic Systems N.V. Male-sterile brassica plants and methods for producing same
US6506963B1 (en) 1999-12-08 2003-01-14 Plant Genetic Systems, N.V. Hybrid winter oilseed rape and methods for producing same
US6395485B1 (en) 2000-01-11 2002-05-28 Aventis Cropscience N.V. Methods and kits for identifying elite event GAT-ZM1 in biological samples
EP1261252B1 (en) 2000-03-09 2013-04-24 E.I. Du Pont De Nemours And Company Sulfonylurea-tolerant sunflower plants
AU4200501A (en) 2000-03-09 2001-09-17 Monsanto Technology Llc Methods for making plants tolerant to glyphosate and compositions thereof
US6768044B1 (en) 2000-05-10 2004-07-27 Bayer Cropscience Sa Chimeric hydroxyl-phenyl pyruvate dioxygenase, DNA sequence and method for obtaining plants containing such a gene, with herbicide tolerance
BRPI0100752B1 (pt) 2000-06-22 2015-10-13 Monsanto Co moléculas e pares de moléculas de dna, processos para detectar molécula de dna e para criar um traço tolerante a glifosato em plantas de milho, bem como kit de detecção de dna
US6713259B2 (en) 2000-09-13 2004-03-30 Monsanto Technology Llc Corn event MON810 and compositions and methods for detection thereof
JP2004528808A (ja) 2000-09-29 2004-09-24 シンジェンタ リミテッド 除草剤抵抗性植物
US6734340B2 (en) 2000-10-23 2004-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Monocotyledon plant cells and plants which synthesise modified starch
AU2002215363B2 (en) 2000-10-25 2006-10-12 Monsanto Technology Llc Cotton event PV-GHGT07(1445) and compositions and methods for detection thereof
AU3089902A (en) 2000-10-30 2002-05-15 Monsanto Technology Llc Canola event pv-bngt04(rt73) and compositions and methods for detection thereof
CA2425956C (en) 2000-10-30 2014-12-23 Maxygen, Inc. Novel glyphosate n-acetyltransferase (gat) genes
FR2815969B1 (fr) 2000-10-30 2004-12-10 Aventis Cropscience Sa Plantes tolerantes aux herbicides par contournement de voie metabolique
EP1337669A2 (en) 2000-11-30 2003-08-27 Ses Europe N.V./S.A. Glyphosate resistant transgenic sugar beet characterised by a specific transgene insertion (t227-1), methods and primers for the detection of said insertion
AU2002214158B2 (en) 2000-12-07 2007-01-18 Syngenta Limited Plant derived hydroxy phenyl pyruvate dioxygenases (HPPD) resistant against triketone herbicides and transgenic plants containing these dioxygenases
BR0115782A (pt) 2000-12-08 2004-01-20 Commonwealh Scient And Ind Res Modificação de expressão de gene de sacarose sintase em tecido de planta e usos
US20040107461A1 (en) 2001-03-30 2004-06-03 Padma Commuri Glucan chain length domains
EG26529A (en) 2001-06-11 2014-01-27 مونسانتو تكنولوجى ل ل سى Prefixes for detection of DNA molecule in cotton plant MON15985 which gives resistance to damage caused by insect of squamous lepidoptera
CA2465884A1 (en) 2001-06-12 2002-12-19 Bayer Cropscience Gmbh Transgenic plants synthesising high amylose starch
US6818807B2 (en) 2001-08-06 2004-11-16 Bayer Bioscience N.V. Herbicide tolerant cotton plants having event EE-GH1
WO2003013226A2 (en) 2001-08-09 2003-02-20 Cibus Genetics Non-transgenic herbicide resistant plants
CA2463928A1 (en) 2001-10-17 2003-04-24 Basf Plant Science Gmbh Starch
AU2002361696A1 (en) 2001-12-17 2003-06-30 Syngenta Participations Ag Novel corn event
DE10208132A1 (de) 2002-02-26 2003-09-11 Planttec Biotechnologie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Maispflanzen mit erhöhtem Blattstärkegehalt und deren Verwendung zur Herstellung von Maissilage
WO2003092360A2 (en) 2002-04-30 2003-11-13 Verdia, Inc. Novel glyphosate-n-acetyltransferase (gat) genes
RU2352638C2 (ru) 2002-07-29 2009-04-20 Монсанто Текнолоджи Ллс Растения-трансформанты кукурузы pv-zmir13 (mon863) и композиции и способы их обнаружения
FR2844142B1 (fr) 2002-09-11 2007-08-17 Bayer Cropscience Sa Plantes transformees a biosynthese de prenylquinones amelioree
GB0225129D0 (en) 2002-10-29 2002-12-11 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compounds
CA2498511A1 (en) 2002-10-29 2004-05-13 Basf Plant Science Gmbh Compositions and methods for identifying plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
US20040110443A1 (en) 2002-12-05 2004-06-10 Pelham Matthew C. Abrasive webs and methods of making the same
CN100469885C (zh) 2002-12-05 2009-03-18 孟山都技术有限公司 翦股颖事件asr-368和组合物及其检测方法
US7714186B2 (en) 2002-12-19 2010-05-11 Bayer Cropscience Ag Plant cells and plants which synthesize a starch with an increased final viscosity
EP2298921B1 (en) 2003-02-12 2016-12-21 Monsanto Technology LLC Cotton event mon 88913 and compositions and methods for detection thereof
US7335816B2 (en) 2003-02-28 2008-02-26 Kws Saat Ag Glyphosate tolerant sugar beet
CA2502981C (en) 2003-02-20 2012-09-11 Kws Saat Ag Transgenic glyphosate tolerant sugar beet event h7-1
CN1777677A (zh) 2003-03-07 2006-05-24 巴斯福植物科学有限公司 增强植物中直链淀粉产量
CN1784495B (zh) 2003-04-09 2011-01-12 拜尔生物科学公司 用于增加植物对胁迫条件耐受性的方法和手段
BRPI0409816B8 (pt) 2003-04-29 2022-12-06 Pioneer Hi Bred Int Genes de glifosato-n-acetiltransferase (gat), construtos os compreendendo, célula bacteriana, polipeptídeo tendo atividade de gat, bem como método para a produção de uma planta transgênica resistente ao glifosato e métodos para controlar ervas daninhas em um campo contendo uma safra
HUE028375T2 (en) 2003-05-02 2016-12-28 Dow Agrosciences Llc TC 1507 corn and a method for detecting it
CN1826412A (zh) 2003-05-22 2006-08-30 辛根塔参与股份公司 改良的淀粉、其用途及生产方法
RS20050889A (en) 2003-05-28 2008-04-04 Basf Aktiengesellschaft, Wheat plants having increased tolerance to imidaz olinone herbicides
EP1493328A1 (en) 2003-07-04 2005-01-05 Institut National De La Recherche Agronomique Method of producing double low restorer lines of brassica napus having a good agronomic value
CN1833026A (zh) 2003-07-31 2006-09-13 东洋纺织株式会社 生产透明质酸的植物
ATE553200T1 (de) 2003-08-15 2012-04-15 Commw Scient Ind Res Org Verfahren und mittel zur veränderung der fasereigenschaften in faserproduzierenden pflanzen
ES2379553T3 (es) 2003-08-29 2012-04-27 Instituto Nacional De Tecnologia Agropecuaria Plantas de arroz que tienen tolerancia aumentada a herbicidas de imidazolinona
US20070011777A1 (en) 2003-09-30 2007-01-11 Claus Frohberg Plants with increased activity of a class 3 branching enzyme
DE602004030613D1 (de) 2003-09-30 2011-01-27 Bayer Cropscience Ag Pflanzen mit reduzierter aktivität eines klasse-3-verzweigungsenzyms
CN1886513A (zh) 2003-12-01 2006-12-27 先正达公司 昆虫抗性棉花植株及对其进行探测的方法
WO2005054480A2 (en) 2003-12-01 2005-06-16 Syngenta Participations Ag Insect resistant cotton plants and methods of detecting the same
US7157281B2 (en) 2003-12-11 2007-01-02 Monsanto Technology Llc High lysine maize compositions and event LY038 maize plants
AU2004299829B2 (en) 2003-12-15 2007-08-16 Monsanto Technology Llc Corn plant MON88017 and compositions and methods for detection thereof
AR048025A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad aumentada de una enzima fosforilante del almidon
CA2557843C (en) 2004-03-05 2015-06-02 Bayer Cropscience Gmbh Plants with reduced activity of a starch phosphorylating enzyme
AR048026A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Procedimientos para la identificacion de proteinas con actividad enzimatica fosforiladora de almidon
AR048024A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad aumentada de distintas enzimas fosforilantes del almidon
US7432082B2 (en) 2004-03-22 2008-10-07 Basf Ag Methods and compositions for analyzing AHASL genes
KR101268896B1 (ko) 2004-03-25 2013-05-30 신젠타 파티서페이션즈 아게 옥수수 이벤트 ｍｉｒ604
BRPI0418683B8 (pt) 2004-03-26 2022-06-28 Dow Agrosciences Llc Polinucleotìdeos referentes aos eventos cry1f 281-24-236 e cry1ac 3006-210-23
RU2007101383A (ru) 2004-06-16 2008-07-27 БАСФ ПЛАНТ САЙЕНС ГмбХ (DE) Полинуклеотиды, кодирующие зрелые белки ahasl, для создания устойчивых к имидазолинону растений
DE102004029763A1 (de) 2004-06-21 2006-01-05 Bayer Cropscience Gmbh Pflanzen, die Amylopektin-Stärke mit neuen Eigenschaften herstellen
CN101031646B (zh) 2004-07-30 2013-09-25 巴斯夫农业化学产品公司 抗除草剂的向日葵植物、编码抗除草剂的乙酰羟酸合酶大亚基蛋白的多核苷酸和使用方法
AU2005267725A1 (en) 2004-08-04 2006-02-09 Basf Plant Science Gmbh Monocot AHASS sequences and methods of use
EP1786908B1 (en) 2004-08-18 2010-03-03 Bayer CropScience AG Plants with increased plastidic activity of r3 starch-phosphorylating enzyme
CA2578187C (en) 2004-08-26 2015-08-04 Dhara Vegetable Oil And Foods Company Limited A novel cytoplasmic male sterility system for brassica species and its use for hybrid seed production in indian oilseed mustard brassica juncea
JP4948412B2 (ja) 2004-09-23 2012-06-06 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー ヒアルロナンを製造するための方法および手段
US7323556B2 (en) 2004-09-29 2008-01-29 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Corn event DAS-59122-7 and methods for detection thereof
ZA200704247B (en) 2004-10-29 2008-09-25 Bayer Bioscience Nv Stress tolerant cotton plants
AR051690A1 (es) 2004-12-01 2007-01-31 Basf Agrochemical Products Bv Mutacion implicada en el aumento de la tolerancia a los herbicidas imidazolinona en las plantas
EP1672075A1 (en) 2004-12-17 2006-06-21 Bayer CropScience GmbH Transformed plant expressing a dextransucrase and synthesizing a modified starch
EP1679374A1 (en) 2005-01-10 2006-07-12 Bayer CropScience GmbH Transformed plant expressing a mutansucrase and synthesizing a modified starch
MX2007010036A (es) 2005-03-16 2007-10-04 Syngenta Participations Ag Maiz evento 3272 y metodos para la deteccion del mismo.
JP2006304779A (ja) 2005-03-30 2006-11-09 Toyobo Co Ltd ヘキソサミン高生産植物
EP1707632A1 (de) 2005-04-01 2006-10-04 Bayer CropScience GmbH Phosphorylierte waxy-Kartoffelstärke
EP1710315A1 (de) 2005-04-08 2006-10-11 Bayer CropScience GmbH Hoch Phosphat Stärke
MX2007012383A (es) 2005-04-08 2007-11-07 Bayer Bioscience Nv Evento elite a2704-12 y metodos y equipos para identificar dicho evento en muestras biologicas.
US8017756B2 (en) 2005-04-11 2011-09-13 Bayer Bioscience N.V. Elite event A5547-127 and methods and kits for identifying such event in biological samples
AP2693A (en) 2005-05-27 2013-07-16 Monsanto Technology Llc Soybean event MON89788 and methods for detection thereof
CN101213301B (zh) 2005-05-31 2013-02-27 德福根有限公司 用于防治昆虫和蜘蛛类动物的RNAi
WO2006128570A1 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag 1143-51b insecticidal cotton
WO2006128568A2 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag T342-142, insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab
WO2006128569A2 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag 1143-14a, insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab
MX2007014832A (es) 2005-06-02 2008-02-15 Syngenta Participations Ag Algodon transgenico insecticida ce44-69d que expresa cry1ab.
EP1917359A2 (en) 2005-06-02 2008-05-07 Syngeta Participations AG Ce43-67b, insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab
WO2006128572A1 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag Ce46-02a insecticidal cotton
KR20080036579A (ko) 2005-06-15 2008-04-28 바이엘 바이오사이언스 엔.브이. 저산소 조건에 대한 식물의 내성을 증가시키는 방법
EP1896596B1 (en) 2005-06-24 2011-09-07 Bayer BioScience N.V. Methods for altering the reactivity of plant cell walls
AR054174A1 (es) 2005-07-22 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Sobreexpresion de sintasa de almidon en vegetales
EP2295587A1 (en) 2005-08-08 2011-03-16 Bayer BioScience N.V. Herbicide tolerant cotton plants and methods for identifying same
MX2008002616A (es) 2005-08-24 2008-03-14 Pioneer Hi Bred Int Composiciones que proporcionan tolerancia a multiples herbicidas y metodos de uso de las mismas.
WO2007027777A2 (en) 2005-08-31 2007-03-08 Monsanto Technology Llc Nucleotide sequences encoding insecticidal proteins
PT2295584E (pt) 2005-09-16 2015-09-22 Devgen Nv Métodos com base em plantas transgénicas para infestações em plantas utilizando arn de interferência
ATE548459T1 (de) 2005-09-16 2012-03-15 Monsanto Technology Llc Verfahren zur genetischen kontrolle von insektenbefall bei pflanzen und zusammensetzungen
JP2009509557A (ja) 2005-10-05 2009-03-12 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 改善されたヒアルロン酸産生方法および手段
WO2007039315A1 (de) 2005-10-05 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Pflanzen mit gesteigerter produktion von hyaluronan ii
AU2006298961B2 (en) 2005-10-05 2013-05-02 Bayer Intellectual Property Gmbh Plants with increased hyaluronan production
WO2011066360A1 (en) 2009-11-24 2011-06-03 Dow Agrosciences Llc Detection of aad-12 soybean event 416
EP2377939A3 (en) 2006-01-12 2012-01-18 deVGen N.V. Transgenic plant-based methods for plant pests using RNAi
WO2007080127A2 (en) 2006-01-12 2007-07-19 Devgen N.V. Dsrna as insect control agent
AR056882A1 (es) 2006-02-01 2007-10-31 Bayer Cropscience Sa Derivados del fungicida n- cicloalquil- bencil- amida
WO2007091277A2 (en) 2006-02-10 2007-08-16 Maharashtra Hybrid Seeds Company Limited (Mahyco) TRANSGENIC BRINJAL (SOLANUM MELONGENA) EXPRESSING THE CRYlAC GENE
US20070214515A1 (en) 2006-03-09 2007-09-13 E.I.Du Pont De Nemours And Company Polynucleotide encoding a maize herbicide resistance gene and methods for use
KR20090007718A (ko) 2006-03-21 2009-01-20 바이엘 바이오사이언스 엔.브이. 스트레스 저항성 식물
PL1999141T3 (pl) 2006-03-21 2011-10-31 Bayer Cropscience Nv Nowe geny kodujące białka owadobójcze
BRPI0712921B1 (pt) 2006-05-26 2024-01-30 Monsanto Technology Llc Moléculas de dna do evento transgênico mon89034, métodos para detecção do referido evento, produção de plantas transgênicas compreendendo o mesmo, determinar sua zigosi5 dade, proteger uma planta de milho da infestação de insetos, bem como par de moléculas de dna e kit de detecção de dna
CN107603990B (zh) 2006-06-03 2021-09-03 先正达参股股份有限公司 玉米事件mir162
US7951995B2 (en) 2006-06-28 2011-05-31 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Soybean event 3560.4.3.5 and compositions and methods for the identification and detection thereof
MX2009001155A (es) 2006-08-02 2009-02-10 Lg Life Sciences Ltd Inhibidores de caspasa basados en la estructura de piridazinona.
US7928295B2 (en) 2006-08-24 2011-04-19 Bayer Bioscience N.V. Herbicide tolerant rice plants and methods for identifying same
US20080064032A1 (en) 2006-09-13 2008-03-13 Syngenta Participations Ag Polynucleotides and uses thereof
US7897846B2 (en) 2006-10-30 2011-03-01 Pioneer Hi-Bred Int'l, Inc. Maize event DP-098140-6 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
US7928296B2 (en) 2006-10-30 2011-04-19 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event DP-098140-6 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
BR122017006111B8 (pt) 2006-10-31 2022-12-06 Du Pont Métodos para controlar ervas daninhas
WO2008114282A2 (en) 2007-03-19 2008-09-25 Maharashtra Hybrid Seeds Company Limited Transgenic rice (oryza sativa) comprising pe-7 event and method of detection thereof
AU2008235035B2 (en) 2007-04-05 2013-10-10 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC Insect resistant cotton plants and methods for identifying same
AR066787A1 (es) 2007-05-30 2009-09-09 Syngenta Participations Ag Genes del citocromo p450 que confieren resistencia a los herbicidas
EA018012B1 (ru) 2007-06-11 2013-04-30 Байер Кропсайенс Н.В. Устойчивые к насекомым растения хлопчатника и методы их идентификации
JP5356383B2 (ja) 2007-07-31 2013-12-04 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 殺真菌性のｎ−シクロアルキル−ベンジル−チオカルボキサミドまたはｎ−シクロアルキル−ベンジル−ｎ’−置換アミジン誘導体
WO2009027785A2 (en) * 2007-08-30 2009-03-05 Pfizer Products Inc. 1, 3-oxazole derivatives as cetp inhibitors
MX2010005352A (es) 2007-11-15 2010-07-02 Monsanto Technology Llc Plantas y semillas de soya correspondientes al evento transgenico mon87701 y metodos de deteccion del mismo.
EP2220239B1 (en) 2007-11-28 2015-05-20 Bayer CropScience NV Brassica plant comprising a mutant indehiscent allele
US8273535B2 (en) 2008-02-08 2012-09-25 Dow Agrosciences, Llc Methods for detection of corn event DAS-59132
EP2245169A2 (en) 2008-02-14 2010-11-03 Pioneer Hi-Bred International Inc. Plant genomic dna flanking spt event and methods for identifying spt event
BRPI0908809A2 (pt) 2008-02-15 2015-08-18 Monsanto Technology Llc Planta de soja e semente correspondente ao evento transgênico mon87769 e métodos para sua detecção
US8450561B2 (en) 2008-02-29 2013-05-28 Monsanto Technology Llc Corn plant event MON87460 and compositions and methods for detection thereof
CA2724670C (en) 2008-04-14 2017-01-31 Bayer Bioscience N.V. New mutated hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, dna sequence and isolation of plants which are tolerant to hppd inhibitor herbicides
PL3156488T3 (pl) 2008-07-17 2020-03-31 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC Roślina Brassica zawierająca zmutowany allel INDEHISCENT
US9078406B2 (en) 2008-08-29 2015-07-14 Monsanto Technology Llc Soybean plant and seed corresponding to transgenic event MON87754 and methods for detection thereof
CN107699545A (zh) 2008-09-29 2018-02-16 孟山都技术公司 大豆转基因时间mon87705及其检测方法
WO2010077816A1 (en) 2008-12-16 2010-07-08 Syngenta Participations Ag Corn event 5307
CA2747676A1 (en) 2008-12-19 2010-07-08 Syngenta Participations Ag Transgenic sugar beet event gm rz13
WO2010080829A1 (en) 2009-01-07 2010-07-15 Basf Agrochemical Products B.V. Soybean event 127 and methods related thereto
US8618360B2 (en) 2009-03-30 2013-12-31 Monsanto Technology Llc Rice transgenic event 17314 and methods of use thereof
WO2010117737A1 (en) 2009-03-30 2010-10-14 Monsanto Technology Llc Rice transgenic event17053 and methods of use thereof
EP2251331A1 (en) * 2009-05-15 2010-11-17 Bayer CropScience AG Fungicide pyrazole carboxamides derivatives
US9402358B2 (en) 2009-08-19 2016-08-02 Dow Agrosciences Llc AAD-1 event DAS-40278-9, related transgenic corn lines, and event-specific identification thereof
ES2866126T3 (es) 2009-09-17 2021-10-19 Monsanto Technology Llc Evento transgénico de soja MON 87708 y procedimientos de uso del mismo
GB2474120B (en) 2009-10-01 2011-12-21 Amira Pharmaceuticals Inc Compounds as Lysophosphatidic acid receptor antagonists
MX358629B (es) 2009-11-23 2018-08-28 Monsanto Technology Llc Evento transgenico de maiz mon 87427 y la escala de desarrollo relativo.
UA112408C2 (uk) 2009-11-24 2016-09-12 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Спосіб боротьби з дводольними самосійними aad-12 рослинами в однодольних сільськогосподарських культурах
PL2512226T3 (pl) 2009-12-17 2019-10-31 Pioneer Hi Bred Int Modyfikacja DP-004114-3 kukurydzy i sposoby jej wykrywania
US20110154525A1 (en) 2009-12-17 2011-06-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event DP-040416-8 and methods for detection thereof
WO2011084632A1 (en) 2009-12-17 2011-07-14 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event dp-032316-8 and methods for detection thereof
US20110154526A1 (en) 2009-12-17 2011-06-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event DP-043A47-3 and methods for detection thereof
CN103313973B (zh) * 2010-10-21 2015-09-16 拜耳知识产权有限责任公司 N-苄基杂环羧酰胺
HUE027447T2 (en) 2011-05-30 2016-09-28 Sumitomo Chemical Co Cyclohexanone compounds and herbicides containing them
WO2013051632A1 (ja) 2011-10-04 2013-04-11 武田薬品工業株式会社 含窒素縮合複素環化合物
CN105873907B (zh) 2013-12-05 2019-03-12 拜耳作物科学股份公司 N-环烷基-n-{[2-(1-取代的环烷基)苯基]亚甲基}-(硫代)甲酰胺衍生物

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA200801815A1 (ru) * 2006-03-10 2009-02-27 Пфайзер Продактс Инк. Дибензиламиносоединения и производные
EP2251321A1 (en) * 2009-05-14 2010-11-17 Clariant International Ltd. Monoazo compounds
WO2010130767A2 (en) * 2009-05-15 2010-11-18 Bayer Cropscience Ag Fungicide pyrazole carboxamides derivatives
WO2013156559A1 (en) * 2012-04-20 2013-10-24 Bayer Cropscience Ag N-cycloalkyl-n-[(heterocyclylphenyl)methylene]-(thio)carboxamide derivatives

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
PAINTER THOMAS O, ET AL, In Situ Generation and Intramolecular Schmidt Reaction of Keto Azides in a Microwave-Assisted Flow Format, CHEMISTRY - A EUROPEAN JOURNAL, vol. 17, 2011, pages 9595-9598. *
RU 2480457 C2. *
RU 2480457 C2. PAINTER THOMAS O, ET AL, In Situ Generation and Intramolecular Schmidt Reaction of Keto Azides in a Microwave-Assisted Flow Format, CHEMISTRY - A EUROPEAN JOURNAL, vol. 17, 2011, pages 9595-9598. *

Also Published As

Publication number Publication date
US10244757B2 (en) 2019-04-02
JP6507165B2 (ja) 2019-04-24
EP3077378B1 (en) 2018-11-07
AU2014359208A1 (en) 2016-07-21
JP2017501139A (ja) 2017-01-12
US10070645B2 (en) 2018-09-11
AR098626A1 (es) 2016-06-01
WO2015082586A1 (en) 2015-06-11
CA2932484A1 (en) 2015-06-11
US20190029255A1 (en) 2019-01-31
ES2705577T3 (es) 2019-03-26
EP3077378A1 (en) 2016-10-12
UA120701C2 (uk) 2020-01-27
AU2014359208B2 (en) 2018-10-04
TW201609661A (zh) 2016-03-16
CN105793243A (zh) 2016-07-20
US20160316752A1 (en) 2016-11-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9770022B2 (en) N-cycloalkyl-N-[(bicyclylphenyl)methylene]-(thio)carboxamide derivatives
US10076116B2 (en) N-cycloalkyl-N-(biheterocyclymethylene)-(thio)carboxamide derivatives
US20190092765A1 (en) N-cycloalkyl-n-[(heterocyclylphenyl)methylene]-(thio)carboxamide derivatives
US10071967B2 (en) N-cycloalkyl-N-{[2-(1-substitutedcycloalkyl)phenyl]methylene}-(thio)carboxamide derivatives
US10244757B2 (en) N-cycloalkyl-N-{[2-(1-substitutedcycloalkyl)phenyl]methylene}-(thio)carboxamide derivatives
EP3013803B1 (en) N-cycloalkyl-n-[(fusedphenyl)methylene]-(thio)carboxamide derivatives
US9540314B2 (en) N-cycloalkyl-N-[(cycloalkenylphenyl)methylene]-(thio) carboxamide derivatives
EP2782920B1 (en) Fungicide n-[(trisubstitutedsilyl)methyl]-carboxamide derivatives
EP2785698B1 (en) Fungicidal n-bicycloalkyl and n-tricycloalkyl (thio)carboxamide derivatives
JP2015516396A (ja) Ｎ−シクロアルキル−ｎ−［（三置換シリルフェニル）メチレン］−（チオ）カルボキサミド誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20191205