JP2015504442A - 殺菌性ｎ−ビシクロアルキルおよびｎ−トリシクロアルキル（チオ）カルボキサミド誘導体 - Google Patents

Abstract

本発明は、殺菌性Ｎ−ビシクロアルキルおよびＮ−トリシクロアルキルカルボキサミド誘導体ならびにそれらのチオカルボニル誘導体、それらの製造方法およびそれらの製造のための中間体化合物、特に殺菌剤組成物の形態でのそれらの殺菌剤としての使用、ならびにこれら化合物もしくはそれらの組成物を用いる植物の植物病原性真菌の防除方法に関する。

Description

本発明は、殺菌性Ｎ−ビシクロアルキルおよびＮ−トリシクロアルキルカルボキサミド誘導体ならびにそれらのチオカルボニル誘導体、それらの製造方法およびそれらの製造のための中間体化合物、特に殺菌剤組成物の形態でのそれらの殺菌剤としての使用、ならびにこれら化合物もしくはそれらの組成物を用いる植物の植物病原性真菌の防除方法に関する。

ドイツ国特許出願ＤＥ２０１９５３５では、ある種の殺真菌性Ｎ−ポリシクロアルキルカルボキサミド誘導体が、下記式の多くの化合物の広い開示中に概括的に包含されている。

式中、Ｒ_１は水素原子またはＣ_１−Ｃ_４−アルキル基を表すことができ、Ｒ_２は置換されているか置換されていない６から１０個の炭素原子を含むモノシクロアルキル基またはポリシクロアルキル基を表すことができる。しかしながら、この文書は、ジメチルフラン部分をピラゾリル基などの他の不飽和もしくは部分飽和の５員複素環基によって置き換えることができる化合物を開示していない。さらに、この文書では、Ｒ_１がアルコキシまたはシクロアルキル基であることができる化合物については開示がない。

ドイツ国特許出願ＤＥ１９６２９８２６では、ある種の殺真菌性Ｎ−ビシクロアルキルカルボキサミド誘導体が、下記式の多くの化合物の広い開示中に概括的に包含されている。

式中、ｍは０から３の整数を表すことができ、Ｒ^１はアルキルを表すことができ、または２個の隣接するＲ^１基が一体となって、３個もしくは４個の炭素原子を有するアルキレン鎖を表すことができる。しかしながら、この文書は、５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル部分が（ポリ）ハロゲノアルキル基、アルコキシ基またはメチル以外のアルキル基などの他の基によって置換されていることができる化合物を開示していない。さらに、この文書においては、アミド部分がアルキル、アルコキシまたはシクロアルキル基によって置換されていることができる化合物については開示されていない。

国際特許出願ＷＯ２０１０１３４６３７および特開２０１０−２７００３７では、ある種の殺真菌性Ｎ−ビシクロアルキルカルボキサミド誘導体が、下記式の多くの化合物の広い開示中に概括的に包含されている。

式中、Ｒ^１は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基などを表すことができ、Ｒ^２は水素またはＣ_１−Ｃ_３−アルキル基を表すことができ、Ｃｙ^１はＣ_７−Ｃ_１０−ビシクロアルキル基を表すことができる。しかしながら、この文書は、アミノチアゾール部分をピラゾリル基などの他の不飽和もしくは部分飽和の５員複素環基によって置き換えることができる化合物を開示していない。さらに、この文書では、Ｒ^２がアルコキシまたはシクロアルキル基であることができる化合物については開示されていない。

ドイツ国特許出願ＤＥ２０１９５３５ ドイツ国特許出願ＤＥ１９６２９８２６ 国際特許出願ＷＯ２０１０１３４６３７ 特開２０１０−２７００３７

等価な効力を保持しながら、使用する化合物の量を低減させることができる、当業者にすでに公知である化合物より活性が高い農薬化合物を使用することが、農薬分野において常に関心の高いものである。

さらに、より高い効力を有する新たな農薬化合物を提供することで、処理対象の真菌における抵抗性株出現のリスクが大きく低下する。

本発明者らは、そのような化合物の一般に知られている系統より高い殺真菌活性を示す新たな系統の化合物を見出した。

従って、本発明は、下記式（Ｉ）のＮ−ビシクロアルキルまたはＮ−トリシクロアルキル（チオ）カルボキサミド誘導体ならびにそれの塩、Ｎ−オキサイド、金属錯体、半金属錯体および光学活性異性体を提供する。

式中、
Ｔは、ＯまたはＳを表し；
ｎは、０または１を表し；
Ｂは、

を表し；式中、＊の印を付けた結合は（ＣＺ^２Ｚ^３）_ｎ−Ｎアミド部分に結合しており；
・ｍは、０または１を表し；
・ｐは、０、１、２もしくは３を表し；ただし、ｍ＋ｐは１から３に等しく；
・ｔは、１または２を表し；
・ｕは、１、２、３もしくは４を表し；
・Ｑ^１は、直接結合、ＣＺ^７Ｚ^８、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＺ^１１、−Ｃ（＝Ｖ）−、−Ｃ（＝ＮＺ^１２）−、置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキリデンまたは同一であるか異なっていることができ、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルおよびジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルからなるリストで選択することができる１０個以下の原子もしくは基によって置換されている置換されたＣ_１−Ｃ_８−アルキリデンを表し；ただし
−Ｑ^１が直接結合以外である場合、ｔ＋ｕは２から４に等しく；または
−Ｑ^１が直接結合である場合、ｕは３または４に等しく；または
−ｔが２に等しい場合、［Ｑ^１］_２はペルオキシド基以外であり；
・Ｑ^２は、ＣＺ^９Ｚ^１０または−ＣＨ＝ＣＨ−を表し；
・Ｖは、ＯまたはＳを表し；
・Ｚ^１は、水素原子；ホルミル基；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルまたは同一であるか異なっていることができ、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルおよびジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルからなるリストで選択することができる１０個以下の原子もしくは基によって置換されているＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルを表し；ただし
−Ｚ^１が水素原子を表し、ｎが０を表し、ＴがＯを表し、Ｂがモノアルキル置換されていても良い飽和もしくは部分不飽和のデカヒドロナフタレニル基、オクタヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル基またはオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル基を表す場合、Ｒ^２がフッ素原子である時にはＲ^１およびＲ^３が同時にメチル基であることはなく；
・Ｚ^２およびＺ^３は独立に、水素原子；ハロゲン原子；シアノ；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；または置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニルを表し；またはＺ^２およびＺ^３は４個以下のＣ_１−Ｃ_８−アルキル基によって置換されていることができるＣ_２−Ｃ_５−アルキレン基であり；
・Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８、Ｚ^９またはＺ^１０は独立に、水素原子；ハロゲン原子；シアノ；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；またはベンジル基を表し；
・Ｚ^１１は、水素原子；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニル；置換されているか置換されていないＣ_３−Ｃ_８−アルキニル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_８−ハロゲノアルキニル；置換されているか置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_７−ハロゲノ−シクロアルキル；置換されているか置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；ホルミル；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換されているか置換されていないベンジル；または置換されているか置換されていないフェニルスルホニルを表し；
・Ｚ^１２は、水素原子、置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_７−ハロゲノ−シクロアルキル；置換されているか置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルコキシ；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_７−ハロゲノシクロアルコキシ；置換されているか置換されていないベンジル；置換されているか置換されていないフェニル；置換されているか置換されていないベンジルオキシ；または置換されているか置換されていないフェノキシを表し；
・Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は独立に、水素原子；ハロゲン原子；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ^６−スルファニル；置換されているか置換されていない（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニル；置換されているか置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルキニル；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；１から９個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフィニル；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；置換されているか置換されていないＣ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ；置換されているか置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_７−ハロゲノシクロアルキル；置換されているか置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；フェノキシ；フェニルスルファニル；フェニルアミノ；ベンジルオキシ；ベンジルスルファニル；またはベンジルアミノを表す。

本発明による化合物に関して、下記の一般的用語は、次の意味で用いられる。

・ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素またはヨウ素を意味する。

カルボキシは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨを意味し；
カルボニルは、−Ｃ（＝Ｏ）−を意味し；
カルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２を意味し；
Ｎ−ヒドロキシカルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨを意味し；
ＳＯは、スルホキシド基を表し；
ＳＯ_２は、スルホン基を表し；
・メチレンは二価基−ＣＨ_２−を意味し；
・アルキル基、アルケニル基およびアルキニル基ならびにこれらの用語を含む部分は直鎖であるか分岐であることができ；
・ヘテロ原子は、硫黄、窒素または酸素を意味する。

・同一であるか異なっていることができる２個の置換基によって置換されているアミノ基またはいずれか他のアミノ含有基のアミノ部分の場合、その２個の置換基がそれらが連結している窒素原子とともに、置換されていることができるか他のヘテロ原子を含むことができる複素環基、好ましくは５から７員の複素環基、例えばモルホリノ基またはピペリジニル基を形成していることができる。

・別段の断りがない限り、本発明に従って置換されている基または置換基は、次の基もしくは原子：ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ^６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カーバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−シクロアルキル、トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル−Ｃ_１−Ｃ_８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、２−オキソピロリジン−１−イル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニルまたはフェニルアミノのうちの１以上によって置換されていることができる。

本発明の化合物のいずれも、化合物中の不斉中心の数に応じて、１以上の光学異性体またはキラル異性体型で存在することができる。従って本発明は等しく、全ての光学異性体、それらのラセミもしくは非ラセミ混合物（「非ラセミ」という用語は、各種割合でのエナンチオマーの混合物を指す。）、あらゆる割合での全ての可能な立体異性体の混合物に関するものである。ジアステレオマーおよび／または光学異性体は、当業者によって自体が公知である方法に従って分離することができる。

本発明の化合物のいずれも、化合物中の二重結合の数に応じて１以上の幾何異性体型で存在することもできる。従って本発明は等しく、全ての幾何異性体および全ての割合での全ての可能な混合物に関するものである。幾何異性体は、当業者によって自体が公知である一般的方法に従って分離することができる。

本発明の化合物のいずれも、環Ｂの置換基の相対的位置に応じて１以上の幾何異性体型で存在することもできる（シン／アンチまたはシス／トランスまたはエンド／エキソ）。従って本発明は等しく、全てのシン／アンチ（またはシス／トランスまたはエンド／エキソ）異性体および全ての割合での全ての可能なシン／アンチ（またはシス／トランスまたはエンド／エキソ）混合物に関するものである。シン／アンチ（またはシス／トランスまたはエンド／エキソ）異性体は、当業者によって自体が公知である一般的方法に従って分離することができる。

本発明による好ましい化合物は、Ｒ^１が置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_５−アルキル、同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_５−ハロゲノアルキル、置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_５−アルコキシを表し；Ｒ^２が水素原子またはハロゲン原子を表し；Ｒ^３が置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_５−アルキルを表す式（Ｉ）の化合物である。

本発明によるより好ましい化合物は、Ｒ^１がＣ_１−Ｃ_５−アルキル、同一であるか異なっていることができる３個以下のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_５−ハロゲノアルキルを表し；Ｒ^２が水素原子、塩素原子またはフッ素原子を表し；Ｒ^３がメチルを表す式（Ｉ）の化合物である。

本発明によるさらにより好ましい化合物は、Ｒ^１がジフルオロメチルを表し；Ｒ^２が塩素原子またはフッ素原子を表し；Ｒ^３がメチルを表す式（Ｉ）の化合物である。

本発明による他の好ましい化合物は、ＴがＯを表す式（Ｉ）の化合物である。

本発明による他の好ましい化合物は、ｎが０または１を表す式（Ｉ）の化合物である。

本発明による他の好ましい化合物は、ＢがＢ^１を表す式（Ｉ）の化合物である。

本発明による他のより好ましい化合物は、ＢがＢ^１を表し；Ｑ^１が直接結合を表し；ｕが３または４に等しく；ｍ＋ｐが２または３に等しい式（Ｉ）の化合物である。

本発明による他のさらにより好ましい化合物は、Ｂが置換されているか置換されていないデカヒドロナフタレニル基、置換されているか置換されていないオクタヒドロ−１Ｈ−インデニル基または置換されているか置換されていないオクタヒドロペンタレニル基を表す式（Ｉ）の化合物である。

本発明による他のより好ましい化合物は、ＢがＢ^１を表し；Ｑ^１がメチレン基または酸素原子を表し；ｔが１に等しく；ｕが１または２に等しい式（Ｉ）の化合物である。

本発明による他のさらにより好ましい化合物は、Ｂが置換されているか置換されていないビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、置換されているか置換されていないビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンイル基、置換されているか置換されていない７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、置換されているか置換されていない７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンイル基、置換されているか置換されていないビシクロ［２．２．２］オクチル基または置換されているか置換されていないビシクロ［３．１．１］ヘプチル基を表す式（Ｉ）の化合物である。

本発明による他の好ましい化合物は、ＢがＢ^２（アダマンチル）を表す式（Ｉ）の化合物である。

本発明による他の好ましい化合物は、Ｑ^１が直接結合、酸素原子、置換されているか置換されていないメチレン基または置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_５−アルキリデン基を表す式（Ｉ）の化合物である。

本発明による他のより好ましい化合物は、Ｑ^１が直接結合、酸素原子、メチレン基または置換されているＣ_１−Ｃ_５−アルキリデン基を表す式（Ｉ）の化合物である。

本発明による他のさらにより好ましい化合物は、Ｑ^１が直接結合、酸素原子、メチレン基、ジクロロメチリデン基またはＣ_１−Ｃ_５−アルキリデン基を表す式（Ｉ）の化合物である。

本発明による他の好ましい化合物は、Ｑ^２がメチレン基または−ＣＨ＝ＣＨ−基を表す式（Ｉ）の化合物である。

本発明による他の好ましい化合物は、ＶがＯを表す式（Ｉ）の化合物である。

本発明による他の好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｚ^１が水素原子を表すものである。

本発明による他の好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｚ^１が置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル、特には置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル、より詳細にはメチルを表すものである。

本発明による他の好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｚ^１が置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ、特にはメトキシを表すものである。

本発明による他の好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｚ^１が置換されているか置換されていないシクロプロピルを表すものである。

本発明による他のより好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｚ^１がシクロプロピルを表すものである。

本発明による他の好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｚ^２およびＺ^３が独立に水素原子または置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；特には水素原子またはメチルを表すものである。

本発明による他のより好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｚ^２が水素原子を表し、Ｚ^３が水素原子またはメチルを表すものである。

本発明による他の好ましい化合物は、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８、Ｚ^９またはＺ^１０が独立に、水素原子または置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；特には水素原子または置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；より詳細には水素原子または置換されていないＣ_１−Ｃ_４−アルキルを表す式（Ｉ）の化合物である。

本発明による他のより好ましい化合物は、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８、Ｚ^９またはＺ^１０が独立に水素原子またはメチルを表す式（Ｉ）の化合物である。

本発明による他の好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｚ^１１がＣ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか置換されていないベンジルまたはＢｏｃ保護基を表すものである。

本発明による他のより好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｚ^１１がメチル、エチル、ベンジルまたはＢｏｃ保護基を表すものである。

本発明による他の好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｚ^１２がＣ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、置換されているか置換されていないベンジル、置換されているか置換されていないベンジルオキシを表すものである。

本発明による他のより好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｚ^１２がメチル、メトキシ、エチル、エトキシ、ベンジルまたはベンジルオキシを表すものである。

本発明による化合物の置換基に関して上記で言及した好ましいものは、多様な形態で組み合わせることができる。従って、これらの好ましい特徴の組み合わせは本発明による化合物の下位群を提供する。本発明による好ましい化合物のそのような下位群の例は次の通りである。

−Ｒ^１の好ましい特徴とＲ^２、Ｒ^３、Ｔ、Ｂ、ｎ、Ｖ、Ｚ^１からＺ^１２ _、Ｑ^１およびＱ^２の好ましい特徴との組み合わせ；
−Ｒ^２の好ましい特徴とＲ^１、Ｒ^３、Ｔ、Ｂ、ｎ、Ｖ、Ｚ^１からＺ^１２ _、Ｑ^１およびＱ^２の好ましい特徴との組み合わせ；
−Ｒ^３の好ましい特徴とＲ^１、Ｒ^２、Ｔ、Ｂ、ｎ、Ｖ、Ｚ^１からＺ^１２ _、Ｑ^１およびＱ^２の好ましい特徴との組み合わせ；
−Ｔの好ましい特徴とＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｂ、ｎ、Ｖ、Ｚ^１からＺ^１２ _、Ｑ^１およびＱ^２の好ましい特徴との組み合わせ；
−Ｂの好ましい特徴とＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｔ、ｎ、Ｖ、Ｚ^１からＺ^１２ _、Ｑ^１およびＱ^２の好ましい特徴との組み合わせ；
−ｎの好ましい特徴とＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｔ、Ｂ、Ｖ、Ｚ^１からＺ^１２、Ｑ^１およびＱ^２の好ましい特徴との組み合わせ；
−Ｖの好ましい特徴とＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｔ、Ｂ、ｎ、Ｚ^１からＺ^１２、Ｑ^１およびＱ^２の好ましい特徴との組み合わせ；
−Ｚ^１の好ましい特徴とＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｔ、Ｂ、ｎ、Ｖ、Ｚ^２からＺ^１２、Ｑ^１およびＱ^２の好ましい特徴との組み合わせ；
−Ｚ^２の好ましい特徴とＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｔ、Ｂ、ｎ、Ｖ、Ｚ^１、Ｚ^３からＺ^１２、Ｑ^１およびＱ^２の好ましい特徴との組み合わせ；
−Ｚ^３の好ましい特徴とＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｔ、Ｂ、ｎ、Ｖ、Ｚ^１からＺ^２、Ｚ^４からＺ^１２、Ｑ^１およびＱ^２の好ましい特徴との組み合わせ；
−Ｚ^４の好ましい特徴とＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｔ、Ｂ、ｎ、Ｖ、Ｚ^１からＺ^３、Ｚ^５からＺ^１２、Ｑ^１およびＱ^２の好ましい特徴との組み合わせ；
−Ｚ^５の好ましい特徴とＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｔ、Ｂ、ｎ、Ｖ、Ｚ^１からＺ^４、Ｚ^６からＺ^１２、Ｑ^１およびＱ^２の好ましい特徴との組み合わせ；
−Ｚ^６の好ましい特徴とＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｔ、Ｂ、ｎ、Ｖ、Ｚ^１からＺ^５、Ｚ^７からＺ^１２、Ｑ^１およびＱ^２の好ましい特徴との組み合わせ；
−Ｚ^７の好ましい特徴とＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｔ、Ｂ、ｎ、Ｖ、Ｚ^１からＺ^６、Ｚ^８からＺ^１２、Ｑ^１およびＱ^２の好ましい特徴との組み合わせ；
−Ｚ^８の好ましい特徴とＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｔ、Ｂ、ｎ、Ｖ、Ｚ^１からＺ^７、Ｚ^９からＺ^１２、Ｑ^１およびＱ^２の好ましい特徴との組み合わせ；
−Ｚ^９の好ましい特徴とＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｔ、Ｂ、ｎ、Ｖ、Ｚ^１からＺ^８、Ｚ^１０からＺ^１２、Ｑ^１およびＱ^２の好ましい特徴との組み合わせ；
−Ｚ^１０の好ましい特徴とＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｔ、Ｂ、ｎ、Ｖ、Ｚ^１からＺ^９、Ｚ^１１からＺ^１２、Ｑ^１およびＱ^２の好ましい特徴との組み合わせ；
−Ｚ^１１の好ましい特徴とＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｔ、Ｂ、ｎ、Ｖ、Ｚ^１からＺ^１０、Ｚ^１２、Ｑ^１およびＱ^２の好ましい特徴との組み合わせ；
−Ｚ^１２の好ましい特徴とＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｔ、Ｂ、ｎ、Ｖ、Ｚ^１からＺ^１１、Ｑ^１およびＱ^２の好ましい特徴との組み合わせ；
−Ｑ^１の好ましい特徴とＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｔ、Ｂ、ｎ、Ｖ、Ｚ^１からＺ^１２およびＱ^２の好ましい特徴との組み合わせ；
−Ｑ^２の好ましい特徴とＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｔ、Ｂ、ｎ、Ｖ、Ｚ^１からＺ^１２およびＱ^１の好ましい特徴との組み合わせ。

本発明による化合物の置換基の好ましい特徴のこれらの組み合わせにおいて、前記好ましい特徴を、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｔ、Ｂ、ｎ、Ｖ、Ｚ^１からＺ^１２、Ｑ^１およびＱ^２のそれぞれのより好ましい特徴の中から選択して、本発明による化合物の最も好ましい下位群を形成することもできる。

本発明は、式（Ｉ）の化合物の製造方法に関するものでもある。

従って、本発明の別の態様によれば、本明細書で定義され、ＴがＯを表す式（Ｉ）の化合物の製造方法Ｐ１であって、下記式（ＩＩ）のアミンまたはそれの塩の一つ：

（式中、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、ｎおよびＢは本明細書で定義の通りである。）を式（ＩＩＩ）のカルボン酸誘導体：

（Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３は本明細書で定義の通りであり、Ｌ^１はハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲ^ａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^ａ（Ｒ^ａは置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_６−アルキル、置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジルまたはペンタフルオロフェニル基である。）または式Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−（１−Ｒ^３−３−Ｒ^１−５−Ｒ^２−ピラゾール−４−イル）の基からなるリストで選択される脱離基を表す。）と、触媒の存在下に、そしてＬ^１がヒドロキシル基を表す場合は縮合剤の存在下に、Ｌ^１がハロゲン原子を表す場合は酸結合剤の存在下に反応させることを含む方法が提供される。

式（ＩＩ）のＮ−置換されているアミン誘導体は公知であるか、アルデヒドもしくはケトンの還元的アミノ化（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃｓ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ （２００６）， １６， ２０１４）またはイミン類の還元（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ （２００５）， ６１， １１６８９）またはハロゲン、メシレートもしくはトシレートの求核置換（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （２００２）， ４５， ３８８７）などの公知の方法によって製造することができる。

式（ＩＩＩ）のカルボン酸誘導体は公知の方法によって製造することができる。

Ｌ^１がヒドロキシ基を表す場合、本発明による方法は、縮合剤の存在下に行う。好適な縮合剤は、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リンオキサイドまたは塩化チオニルなどの酸ハロゲン化物形成剤；クロルギ酸エチル、クロルギ酸メチル、クロルギ酸イソプロピル、クロルギ酸イソブチルまたはメタンスルホニルクロライドなどの無水物形成剤；Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）などのカルボジイミドまたは五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ′−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロ−メタン、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロライド水和物、ブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェートまたはプロパンホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ）などの一般的な縮合剤からなるリスト（これらに限定されるものではない）で選択することができる。

本発明による方法は、触媒の存在下に行われる。好適な触媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾールまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドからなるリストで選択することができる。

Ｌ^１がハロゲン原子を表す場合、本発明による方法は、酸結合剤の存在下に行う。本発明による方法Ｐ１を行う上で好適な酸結合剤は、各場合で、そのような反応に一般的である全ての無機および有機塩基である。アルカリ土類金属、水素化アルカリ金属、水酸化アルカリ金属またはアルカリ金属アルコキシド、例えば水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドまたは他の水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、さらには三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロ−ノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を用いることが好ましい。

さらなる縮合剤の非存在下に行うか、過剰のアミン成分を用いることで、それを同時に酸結合剤として作用させることも可能である。

本発明による別の態様によれば、ＴがＯを表す式（Ｉ）の化合物を原料とするＴがＳを表す式（Ｉ）の化合物の製造方法Ｐ２であって、適宜に触媒量もしくは化学量論量またはそれ以上の量の無機および有機塩基などの塩基の存在下に、下記の反応図式に従って説明される方法が提供される。

式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、ｎおよびＢは本明細書で定義の通りである。好ましくは、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸塩；ピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジンなどの複素環芳香族塩基；ならびにトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミンまたはＮ−メチル−ピペリジンなどの三級アミンを用いる。

本発明による方法Ｐ２は、チオ化剤の存在下に行う。

式（Ｉ）の原料アミド誘導体は、方法Ｐ１に従って製造することができる。

本発明による方法Ｐ２を行う上で好適なチオ化剤は、硫黄（Ｓ）、メルカプト酸（ｓｕｌｆｈｙｄｒｉｃ ａｃｉｄ）（Ｈ_２Ｓ）、硫化ナトリウム（Ｎａ_２Ｓ）、硫化水素ナトリウム（ＮａＨＳ）、三硫化ホウ素（Ｂ_２Ｓ_３）、硫化ビス（ジエチルアルミニウム）（（ＡｌＥｔ_２）_２Ｓ）、硫化アンモニウム（（ＮＨ_４）_２Ｓ）、五硫化リン（Ｐ_２Ｓ_５）、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，２，３，４−ジチアジホスフェタン２，４−ジスルフィド）またはＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ， Ｐｅｒｋｉｎ １（２００１）， ３５８に記載のようなポリマー担持チオ化試薬であることができる。

後処理は、一般的な方法によって行う。反応混合物を水で処理し、有機相を分離し、脱水後に、減圧下に濃縮する。適切な場合、残った残留物について、クロマトグラフィー、再結晶または蒸留などの一般的な方法によって、まだ存在する可能性がある不純物を除去することができる。

本発明による化合物は、上記で記載の一般的製造方法に従って製造することができる。そうではあっても、一般的知識および利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる各化合物の詳細に応じて、当業者がこの方法を調整可能であることは明らかであろう。

さらに別の態様において、本発明は、本発明による製造方法における中間体化合物または材料として有用である式（ＩＩ）の化合物に関するものである。

従って本発明は、下記式（ＩＩａ）の化合物を提供する。

式中、Ｂ、ｎ、Ｚ^２およびＺ^３は本明細書で定義の通りであり、ただし、次のもの：
−Ｎ−（ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルメチル）シクロプロパンアミンおよびそれの塩酸塩；
−Ｎ−［（２−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチル］シクロプロパンアミン；
−Ｎ−［（２−プロピルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチル］シクロプロパンアミン；
−Ｎ−［（２−ブチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチル］シクロプロパンアミン；
−Ｎ−［（２−イソブチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチル］シクロプロパンアミン；
−Ｎ−｛［２−（３−メチルブチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン；
−Ｎ−｛［２−（２−メチルブチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン；
−Ｎ−｛［２−（２−イソプロポキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン；
−Ｎ−｛［２−（２−ブトキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン；
−Ｎ−シクロプロピルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−アミン；
−Ｎ−シクロプロピル−１，３，３−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−アミン；
−Ｎ−シクロプロピル−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−アミン；
−３−［（シクロプロピルアミノ）メチル］−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−オンおよびそれの塩酸塩；
−Ｎ−シクロプロピル−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−アミン；
−３−（シクロプロピルアミノ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル；
−３−（シクロプロピルアミノ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボン酸メチル；
−３−（シクロプロピルアミノ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボン酸エチル；
−Ｎ−シクロプロピルデカヒドロナフタレン−２−アミン；
−Ｎ−（アダマンタン−１−イルメチル）シクロプロパンアミン；
−Ｎ−［１−（アダマンタン−１−イル）エチル］シクロプロパンアミン；
−Ｎ−シクロプロピルアダマンタン−２−アミン；
−２−（シクロプロピルアミノ）アダマンタン−２−カルボニトリル
を除く。

さらに別の態様において、本発明は、有効かつ非植物毒性量の式（Ｉ）で表される活性化合物を含んでいる殺菌剤組成物にも関する。

「有効かつ非植物毒性量」という表現は、作物上に存在しているかまたはおそらく出現するであろう菌類を防除または駆除するのに充分で、かつ、その作物について植物毒性の感知可能な症状を引き起こすことのない、本発明による組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、および、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。

従って、本発明によれば、有効成分として有効量の本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物および農業上許容される支持体、担体または増量剤を含んでいる殺菌剤組成物が提供される。

本発明によれば、「支持体」という用語は、式（Ｉ）の活性化合物と組み合わせてまたは関連させて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然または合成の有機化合物または無機化合物を意味する。従って、このような支持体は、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であることができるか、液体であることもできる。適切な支持体の例としては、クレー、天然または合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油および植物油、ならびに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。

本発明の組成物には、さらにまた、別の成分も含有させることができる。特に、その組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。その界面活性剤は、イオン型もしくはノニオン型の乳化剤、分散剤もしくは湿展剤であることが可能であるか、または、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、次のもの：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩もしくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物もしくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物もしくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノールまたはアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステルもしくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、ならびに、硫酸官能基、スルホン酸官能基およびリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体を挙げることができる。その活性化合物および／または不活性支持体が水に不溶である場合、ならびに、施用のための媒介物（ｖｅｃｔｏｒ ａｇｅｎｔ）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、組成物の５重量％から４０重量％であることができる。

適宜に、さらに別の成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、チキソトロピー剤、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、活性化合物は、通常の製剤技術に従う固体または液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。

一般に、本発明の組成物には、０．０５から９９重量％の活性化合物、好ましくは、１０から７０重量％の活性化合物を含有させることができる。

本発明の組成物は、エアロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液、低温煙霧濃厚剤（ｃｏｌｄ ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型乳濁液、油中水型乳濁液、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（ｇａｓ ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔ）、粒剤、温煙霧濃厚剤（ｈｏｔ ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト、植物用棒状剤（ｐｌａｎｔ ｒｏｄｌｅｔ）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤（ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁製剤（フロアブル剤）、微量散布用（ｕｌｔｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ）（ＵＬＶ）液剤、微量散布用（ｕｌｔｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ）（ＵＬＶ）懸濁液、顆粒水和剤、水分散性錠剤、スラリー処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤および水和剤などのような各種形態で使用することが可能である。これらの組成物には、処理対象の植物または種子に対して噴霧装置または散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。

本発明の化合物は、さらにまた、１種類以上の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引剤、殺ダニ剤もしくはフェロモン活性物質、または、生理活性を有する別の化合物と混合することもできる。そうして得られる混合物においては通常、活性スペクトラムが広くなっている。

式（Ｉ）の化合物および本発明による殺菌剤組成物は、植物または作物の植物病原性真菌を治癒的または予防的に防除するのに用いることができる。

従って、本発明のさらに別の態様によれば、式（Ｉ）の化合物または本発明による殺菌剤組成物を種子、植物または植物の果実または植物が生育しているか植物が生育することが望まれる土壌に施用する、植物もしくは作物の植物病原性真菌を治癒的または予防的に防除する方法が提供される。

本発明による処理方法は、塊茎または根茎などの繁殖材料、さらには種子、苗もしくは移植苗および植物もしくは移植植物を処理するのにも有用であり得る。この処理方法は、根を処理するのにも有用であり得る。本発明による処理方法は、対象植物の幹、茎または柄、葉、花および果実などの植物の地上部分を処理するのにも有用であり得る。

本発明によれば、全ての植物および植物部分を処理することができる。植物とは、望ましいおよび望ましくない野生植物、作物および植物変種のような全ての植物および植物集団を意味する（植物品種および植物育種家の権利によって保護され得るか否かを問わず）。栽培品種及び植物変種は、１種類以上の生物工学的方法で（例えば、倍加半数体、原形質融合、ランダム突然変異誘発および定方向突然変異誘発、分子マーカーまたは遺伝的マーカーなどを用いることによって）補助または補足することが可能な従来の繁殖方法および育種方法によって得られる植物であることができるか、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得られる植物であることができる。植物部分とは、枝条、葉、花および根などの植物の地上部および地下部の全ての部分及び器官を意味し、例えば、葉、針状葉、茎、枝、花、子実体、果実及び種子、ならびに根、球茎および根茎などが挙げられる。作物、ならびに栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｎｇ ｍａｔｅｒｉａｌ）および生殖繁殖器官（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｎｇ ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿し穂、球茎、根茎、匍匐茎および種子なども、植物部分に属する。

本発明の方法で保護することが可能な植物の中で、以下のもの：主要農作物、例えば、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、アブラナ属油料種子（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｉｌｓｅｅｄｓ）、例えば、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）（例えば、カノラ）、カブ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ）、カラシナ（Ｂ．ｊｕｎｃｅａ）（例えば、マスタード）およびアビシニアガラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｃａｒｉｎａｔａ）、イネ、コムギ、テンサイ、サトウキビ、エンバク、ライムギ、オオムギ、アワ、ライコムギ、アマ、ブドウの蔓、ならびに、種々の植物学的分類群に属するさまざまな果実および野菜、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、仁果（ｐｉｐ ｆｒｕｉｔ）、例えば、リンゴおよびナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクラ、アーモンドおよびモモ、液果（ｂｅｒｒｙ ｆｒｕｉｔｓ）、例えば、イチゴ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木およびバナナ園（ｂａｎａｎａ ｔｒｅｅｓ ａｎｄ ｐｌａｎｔｉｎｇｓ））、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ）；ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト、ジャガイモ、トウガラシ、ナス）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク科各種（Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス、チョウセンアザミおよびチコリー（これは、ルートチコリー（ｒｏｏｔ ｃｈｉｃｏｒｙ）、エンダイブまたはキクニガナを包含する））、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、ニンジン、パセリ、セロリおよびセロリアック）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、キュウリ（これは、ピックルキュウリ（ｐｉｃｋｌｉｎｇ ｃｕｃｕｍｂｅｒ）を包含する）、カボチャ、スイカ、ヒョウタンおよびメロン）、ネギ科各種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、タマネギおよびリーキ）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、セイヨウワサビ、コショウソウ、ハクサイ）、マメ科各種（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ ｓｐ．）（例えば、ラッカセイ、エンドウおよびインゲンマメ（例えば、クライミングビーン（ｃｌｉｍｂｉｎｇ ｂｅａｎｓ）およびソラマメ））、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、フダンソウ（ｍａｎｇｏｌｄ）、フダンソウ（ｓｐｉｎａｃｈｂｅｅｔ）、ホウレンソウ、ビートの根（ｂｅｅｔｒｏｏｔｓ））、アオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）（例えば、オクラ）、クサスギカズラ科（Ａｓｐａｒａｇａｃｅａｅ）（例えば、アスパラガス）；園芸作物および森林作物（ｆｏｒｅｓｔ ｃｒｏｐｓ）；観賞植物；および、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物を挙げることができる。

本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物または種子などの処理において使用することができる。遺伝子組換え植物（または、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたかまたは当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノムまたはミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質もしくはポリペプチドを発現することにより、または、その植物内に存在している別の一つもしくは複数の遺伝子をダウンレギュレートもしくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しいまたは改善された作物学的特性または別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術、ＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術もしくはマイクロＲＮＡ（ｍｉＲＮＡ）技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換または遺伝子導入事象と称される。

植物種または植物品種、それらの生育場所および生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、超相加（「相乗」）効果も生じ得る。かくして、例えば、本発明により使用し得る活性化合物および組成物の施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または活性の増強、植物の生育の向上、高温または低温に対する耐性の向上、渇水または水中もしくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上および／または栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上および／または加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。

特定の施用量において、本発明による活性化合物組合せは、植物において強化効果も示し得る。従って、本発明の活性化合物組合せは、望ましくない微生物類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのにも適している。これは、適切な場合には、本発明による組合せの例えば菌類に対する強化された活性の理由のうちの１つであり得る。本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない微生物類を接種されたときに、それらの望ましくない微生物類に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質または物質の組合せを意味するものと理解される。この場合、望ましくない微生物類は、植物病原性の菌類、細菌類およびウイルス類を意味するものと理解される。従って、処理後特定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護が達成される期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１から１０日間、好ましくは、１から７日間である。

本発明に従って処理するのが好ましい植物および植物品種は、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと、および／または、生物工学的方法によって得られたものであろうと）を包含する。

本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物および植物品種は、１以上の生物的ストレスに対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫および有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類および／またはウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。

線虫抵抗性植物の例は、例えば米国特許出願１１／７６５，４９１、１１／７６５，４９４、１０／９２６，８１９、１０／７８２，０２０、１２／０３２，４７９、１０／７８３，４１７、１０／７８２，０９６、１１／６５７，９６４、１２／１９２，９０４、１１／３９６，８０８、１２／１６６，２５３、１２／１６６，２３９、１２／１６６，１２４、１２／１６６，２０９、１１／７６２，８８６、１２／３６４，３３５、１１／７６３，９４７、１２／２５２，４５３、１２／２０９，３５４、１２／４９１，３９６、１２／４９７，２２１、１２／６４４，６３２、１２／６４６，００４、１２／７０１，０５８、１２／７１８，０５９、１２／７２１，５９５、１２／６３８，５９１ならびにＷＯ１１／００２９９２、ＷＯ１１／０１４７４９、ＷＯ１１／１０３２４７、ＷＯ１１／１０３２４８に記載されている。

本発明に従って同様に処理し得る植物および植物品種は、１以上の非生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。

本発明に従って同様に処理し得る植物および植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長および発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率および促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成によっても影響され得る（ストレス条件下および非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数および距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢または穂の数、１つの莢または穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開および耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量および油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性ならびに向上した貯蔵安定性などがある。

本発明により処理され得る植物は、既にヘテロシスまたはハイブリッド活力の特徴を発現するハイブリッド植物であり、それによって、収量、活力、健康および生物ストレスおよび非生物ストレスに対する抵抗性がより高くなる。そのような植物は代表的には、同系交配雄性不稔親株（雌親）と別の同系交配雄性稔性親株（雄親）を交雑させることにより作られる。ハイブリッド種子は代表的には、雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、（例えばトウモロコシでは）、雄穂除去、すなわち雄性生殖器（または雄花）の物理的除去により作ることができる場合があるが、より代表的には、雄性不稔性は、植物ゲノムにおける遺伝的決定基の結果である。この場合、そして特には種子がハイブリッド植物から収穫するのが望まれる産物である場合に、ハイブリッド植物での雄性稔性が十分に回復されるようにすることが有用であるのが普通である。これは、雄性不稔性を担う遺伝的決定基を含むハイブリッド植物で雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を雄親が有するようにすることで達成される。雄性不稔性の遺伝的決定基は細胞質に局在化していることができる。細胞質雄性不稔性（ＣＭＳ）の例としては、例えばアブラナ種に記載されていた（ＷＯ９２／０５２５１、ＷＯ９５／０９９１０、ＷＯ９８／２７８０６、ＷＯ０５／００２３２４、ＷＯ０６／０２１９７２およびＵＳ６，２２９，０７２）。しかしながら、雄性不稔性の遺伝的決定基は、細胞核ゲノムに局在化していることもできる。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る上で特に好ましい手段は、ＷＯ８９／１０３９６に記載されており、そこでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼが、雄しべにあるタペータム細胞で選択的に発現される。次に稔性は、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻害剤のタペータム細胞での発現によって回復することができる（例えばＷＯ９１／０２０６９）。

本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、除草剤耐性植物、すなわち、１以上の所定の除草剤に対して耐性とされた植物である。そのような植物は、形質転換により、またはそのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。

除草剤耐性植物は、例えばグリホセート耐性植物、すなわち除草剤であるグリホセートまたはその塩に対して耐性とされた植物である。植物は、各種手段によってグリホセートに対して耐性とすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキマート−３−ホスファート合成酵素（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することで得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）（Ｃｏｍａｉ ｅｔ ａｌ．， １９８３， Ｓｃｉｅｎｃｅ ２２１， ３７０−３７１）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ）（Ｂａｒｒｙ ｅｔ ａｌ．， １９９２、Ｃｕｒｒ． Ｔｏｐｉｃｓ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ． ７， １３９−１４５）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアＥＰＳＰＳ（Ｓｈａｈ ｅｔ ａｌ．， １９８６， Ｓｃｉｅｎｃｅ ２３３， ４７８−４８１）、トマトＥＰＳＰＳ（Ｇａｓｓｅｒ ｅｔ ａｌ．， １９８８， Ｊ． Ｂｉｏｌ． Ｃｈｅｍ． ２６３， ４２８０−４２８９）もしくはオヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）ＥＰＳＰＳ（ＷＯ０１／６６７０４）をコードする遺伝子である。それは、例えばＥＰ０８３７９４４、ＷＯ００／６６７４６、ＷＯ００／６６７４７、ＷＯ０２／２６９９５、ＷＯ１１／０００４９８に記載のような変異ＥＰＳＰＳであることもできる。グリホセート耐性植物は、米国特許第５７７６７６０号および第５４６３１７５号に記載のように、グリホセートオキシド−レダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、例えばＷＯ０２／３６７８２、ＷＯ０３／０９２３６０、ＷＯ０５／０１２５１５およびＷＯ０７／０２４７８２に記載のように、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、例えばＷＯ０１／０２４６１５またはＷＯ０３／０１３２２６に記載のように、上述の遺伝子の天然突然変異を含む植物を選択することによっても得ることができる。グリホセート耐性を与えるＥＰＳＰＳ遺伝子を発現する植物が、例えば米国特許出願第１１／５１７，９９１号、１０／７３９，６１０号、１２／１３９，４０８号、１２／３５２，５３２号、１１／３１２，８６６号、１１／３１５，６７８号、１２／４２１，２９２号、１１／４００，５９８号、１１／６５１，７５２号、１１／６８１，２８５号、１１／６０５，８２４号、１２／４６８，２０５号、１１／７６０，５７０号、１１／７６２，５２６号、１１／７６９，３２７号、１１／７６９，２５５号、１１／９４３８０１号または１２／３６２，７７４号に記載されている。デカルボキシラーゼ遺伝子などのグリホセート耐性を与える他の遺伝子を有する植物が、米国特許出願第１１／５８８，８１１号、１１／１８５，３４２号、１２／３６４，７２４号、１１／１８５，５６０号または１２／４２３，９２６号に記載されている。

他の除草剤耐性植物は、例えば酵素であるグルタミン合成酵素を阻害する除草剤、例えばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートに対して耐性とされた植物である。そのような植物は、除草剤を解毒する酵素または阻害に対して耐性である酵素グルタミン合成酵素の突然変異体を発現させることによって得ることができ、例えば米国特許出願第１１／７６０，６０２号に記載されている。そのような有効な解毒性酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼ（例えば、ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）種からのｂａｒまたはｐａｔタンパク質）をコードする酵素である。外来ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物が、例えば米国特許第５，５６１，２３６号；５，６４８，４７７号；５，６４６，０２４号；５，２７３，８９４号；５，６３７，４８９号；５，２７６，２６８号；５，７３９，０８２号；５，９０８，８１０号および７，１１２，６６５号に記載されている。

さらに別の除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物でもある。ＨＰＰＤは、パラヒドロキシフェニルピルビン酸（ＨＰＰ）がホモゲンチジン酸に変換される反応を触媒する酵素である。ＷＯ９６／３８５６７、ＷＯ９９／２４５８５、ＷＯ９９／２４５８６、ＷＯ２００９／１４４０７９、ＷＯ２００２／０４６３８７、またはＵＳ６，７６８，０４４、ＷＯ１１／０７６８７７、ＷＯ１１／０７６８８２、ＷＯ１１／０７６８８５、ＷＯ１１／０７６８８９、ＷＯ１１／０７６８９２に記載のような天然の耐性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子または突然変異もしくはキメラＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性の植物を形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性はまた、ＨＰＰＤ阻害剤による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可能にする、ある種の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによっても得ることができる。そのような植物および遺伝子は、ＷＯ９９／３４００８およびＷＯ０２／３６７８７に記載されている。ＷＯ２００４／０２４９２８に記載のように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、酵素プレフェン酸デヒドロゲナーゼ（ＰＤＨ）活性を有する酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによって、ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性を改善させることもできる。さらに、ＷＯ２００７／１０３５６７およびＷＯ２００８／１５０４７３に示されるＣＹＰ４５０酵素などのＨＰＰＤ阻害薬を代謝または分解することができる酵素をコードする遺伝子をゲノムに付加させることで、植物のＨＰＰＤ阻害薬系除草剤に対する耐性を高くすることができる。

さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性とされた植物である。公知のＡＬＳ阻害剤には、例えばスルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン類、プリミジニルオキシ（チオ）安息香酸化合物および／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。例えばＴｒａｎｅｌ ａｎｄ Ｗｒｉｇｈｔ（２００２， Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ ５０： ７００−７１２）に、そして米国特許第５，６０５，０１１号、５，３７８，８２４号、５，１４１，８７０号および５，０１３，６５９号に記載のように、ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸合成酵素、ＡＨＡＳとも称される）における各種突然変異が、各種の除草剤または除草剤群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の製造が、米国特許第５，６０５，０１１号；５，０１３，６５９号；５，１４１，８７０号；５，７６７，３６１号；５，７３１，１８０号；５，３０４，７３２号；４，７６１，３７３号；５，３３１，１０７号；５，９２８，９３７号；および５，３７８，８２４号；ならびに国際特許公開ＷＯ９６／３３２７０に記載されている。他のイミダゾリノン耐性植物も、例えばＷＯ２００４／０４００１２、ＷＯ２００４／１０６５２９、ＷＯ２００５／０２０６７３、ＷＯ２００５／０９３０９３、ＷＯ２００６／００７３７３、ＷＯ２００６／０１５３７６、ＷＯ２００６／０２４３５１、およびＷＯ２００６／０６０６３４に記載されている。さらに別のスルホニル尿素およびイミダゾリノン耐性植物も、例えばＷＯ０７／０２４７８２、ＷＯ１１／０７６３４５、ＷＯ２０１２０５８２２３および米国特許出願第６１／２８８９５８号に記載されている。

イミダゾリノンおよび／またはスルホニル尿素に対して耐性である他の植物は、突然変異誘発、除草剤存在下での細胞培地での選別または例えば大豆（米国特許第５０８４０８２号）、イネ（ＷＯ９７／４１２１８）、甜菜（米国特許第５７７３７０２号およびＷＯ９９／０５７９６５号）、レタス（米国特許第５１９８５９９号）またはヒマワリ（ＷＯ０１／０６５９２２）に関して記載の突然変異育種によって得ることができる。

やはり本発明に従って処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち、ある種の標的昆虫による攻撃に対して耐性とした植物である。そのような植物は、形質転換によってまたはそのような昆虫耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。

本明細書で使用される場合の「昆虫耐性トランスジェニック植物」には、次のものをコードするコード配列を含む少なくとも一つのトランス遺伝子を含む植物などがある。

１）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばＣｒｉｃｋｍｏｒｅ ｅｔ ａｌ． （１９９８， Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ， ６２： ８０７−８１３）により挙げられ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒命名法でＣｒｉｃｋｍｏｒｅら（２００５）によって改訂された、オンライン：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／にオンラインで挙げられた殺虫性結晶タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばＣｒｙタンパク質分類Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｂ、Ｃｒｙ１Ｃ、Ｃｒｙ１Ｄ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡａまたはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質またはそれらの殺虫性部分（例えばＥＰ１９９９１４１およびＷＯ２００７／１０７３０２）または例えば米国特許出願第１２／２４９０１６号に記載の合成遺伝子によってコードされるタンパク質；または
２）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の結晶タンパク質またはバチルス・チューリンゲンシス由来の第二の他の結晶タンパク質またはそれの部分の存在下で殺虫性であるそれの部分、例えばＣｒｙ３４およびＣｒｙ３５結晶タンパク質から構成される二元毒素（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋ ｅｔ ａｌ． ２００１， Ｎａｔ． Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ． １９： ６６８−７２； Ｓｃｈｎｅｐｆ ｅｔ ａｌ． ２００６， Ａｐｐｌｉｅｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍ． Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ． ７１， １７６５−１７７４）またはＣｒｙ１ＡまたはＣｒｙ１Ｆタンパク質およびＣｒｙ２ＡａまたはＣｒｙ２ＡｂまたはＣｒｙ２Ａｅタンパク質で構成される二元毒素（米国特許出願１２／２１４，０２２およびＥＰ０８０１０７９１．５）；または
３）バチルス・チューリンゲンシス由来の２つの各種殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記１）のタンパク質のハイブリッドまたは上記２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、コーン・イベント（ｃｏｒｎ ｅｖｅｎｔ）ＭＯＮ９８０３４により産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）；または
４）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡに導入される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記１）から３）のいずれか一つのタンパク質、例えばコーン・イベントＭＯＮ８６３またはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質またはコーン・イベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；または
５）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）由来の殺虫性分泌タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌで列挙される植物殺虫性（ＶＩＰ）タンパク質、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質分類からのタンパク質；または
６）バチルス・チューリンゲンシスまたはＢ．セレウス由来の第二の分泌タンパク質存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から構成される二元毒素（ＷＯ９４／２１７９５）；または
７）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記１）におけるタンパク質のハイブリッドまたは上記２）におけるタンパク質のハイブリッド；または
８）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡに導入される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記５）から７）のいずれかのタンパク質（なおも殺虫性タンパク質をコードしている）、例えば、コットン・イベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質；または
９）ＶＩＰ３およびＣｒｙ１ＡまたはＣｒｙ１Ｆから構成される二元毒素（米国特許出願６１／１２６０８３および６１／１９５０１９）、またはＶＩＰ３タンパク質およびＣｒｙ２ＡａまたはＣｒｙ２ＡｂまたはＣｒｙ２Ａｅタンパク質から構成される二元毒素（米国特許出願１２／２１４，０２２およびＥＰ０８０１０７９１．５）などのバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの結晶タンパク質の存在下に殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）またはセレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）からの分泌タンパク質；
１０）いくつかの、特には１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸によって置き換わっていることで、標的昆虫種に対する殺虫活性がより高くなり、および／または影響される標的昆虫種の範囲が拡大し、および／またはクローニングまたは形質転換時にコードするＤＮＡに導入される変化（殺虫性タンパク質はなおもコードしている）の故の上記の９）のタンパク質
当然のことながら、本明細書で使用される場合の昆虫耐性トランスジェニック植物には、上記の分類１から１０のいずれか一つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む植物が含まれる。１実施態様において、昆虫耐性植物は、異なる標的昆虫種に対する異なるタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、または同じ標的昆虫種に対して殺虫性があるが異なる作用機序（例えば、昆虫での異なる受容体結合部位に結合する等）を有する異なるタンパク質を使用することによって植物に対する昆虫の抵抗性発達を遅延させるために、上記の分類１から１０のいずれか一つのタンパク質をコードする複数のトランス遺伝子を含む。

本明細書で使用される「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」にはさらに、例えばＷＯ２００７／０８０１２６、ＷＯ２００６／１２９２０４、ＷＯ２００７／０７４４０５、ＷＯ２００７／０８０１２７およびＷＯ２００７／０３５６５０に記載のような植物害虫によって摂食されたら、その害虫の成長を阻害する二本鎖ＲＮＡを発現時に産生する配列を有する少なくとも一つの導入遺伝子を含む植物が含まれる。

やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、非生物ストレスに対して耐性である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には以下のものなどがある。

１）ＷＯ００／０４１７３、ＷＯ／２００６／０４５６３３、ＥＰ０４０７７９８４．５またはＥＰ０６００９８３６．５に記載のような、植物細胞または植物においてポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるトランス遺伝子を含む植物、
２）例えばＷＯ２００４／０９０１４０に記載のような、植物または植物細胞のＰＡＲＧコード遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物、
３）例えばＥＰ０４０７７６２４．７、ＷＯ２００６／１３３８２７、ＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３、ＥＰ１９９９２６３またはＷＯ２００７／１０７３２６に記載のような、ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド合成酵素またはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼなどのニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物。

やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、収穫産物の量、品質および／または貯蔵安定性の変化および／または収穫産物の具体的な成分の特性変化も示し、それには下記のものなどがある。

１）物理化学的特性、特にアミロース含有量またはアミロース／アミロペクチン比、分枝度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度、デンプン粒度および／またはデンプン粒子形態が、野生型植物細胞または植物で合成されるデンプンと比較して変化していることで、特殊な用途により適したものとなる改質デンプンを合成するトランスジェニック植物（改質デンプンを合成する前記トランスジェニック植物は、例えばＥＰ０５７１４２７、ＷＯ９５／０４８２６、ＥＰ０７１９３３８、ＷＯ９６／１５２４８、ＷＯ９６／１９５８１、ＷＯ９６／２７６７４、ＷＯ９７／１１１８８、ＷＯ９７／２６３６２、ＷＯ９７／３２９８５、ＷＯ９７／４２３２８、ＷＯ９７／４４４７２、ＷＯ９７／４５５４５、ＷＯ９８／２７２１２、ＷＯ９８／４０５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ９９／５８６９０、ＷＯ９９／５８６５４、ＷＯ００／０８１８４、ＷＯ００／０８１８５、ＷＯ００／０８１７５、ＷＯ００／２８０５２、ＷＯ００／７７２２９、ＷＯ０１／１２７８２、ＷＯ０１／１２８２６、ＷＯ０２／１０１０５９、ＷＯ０３／０７１８６０、ＷＯ２００４／０５６９９９、ＷＯ２００５／０３０９４２、ＷＯ２００５／０３０９４１、ＷＯ２００５／０９５６３２、ＷＯ２００５／０９５６１７、ＷＯ２００５／０９５６１９、ＷＯ２００５／０９５６１８、ＷＯ２００５／１２３９２７、ＷＯ２００６／０１８３１９、ＷＯ２００６／１０３１０７、ＷＯ２００６／１０８７０２、ＷＯ２００７／００９８２３、ＷＯ００／２２１４０、ＷＯ２００６／０６３８６２、ＷＯ２００６／０７２６０３、ＷＯ０２／０３４９２３、ＥＰ０６０９０１３４．５、ＥＰ０６０９０２２８．５、ＥＰ０６０９０２２７．７、ＥＰ０７０９０００７．１、ＥＰ０７０９０００９．７、ＷＯ０１／１４５６９、ＷＯ０２／７９４１０、ＷＯ０３／３３５４０、ＷＯ２００４／０７８９８３、ＷＯ０１／１９９７５、ＷＯ９５／２６４０７、ＷＯ９６／３４９６８、ＷＯ９８／２０１４５、ＷＯ９９／１２９５０、ＷＯ９９／６６０５０、ＷＯ９９／５３０７２、ＵＳ６，７３４，３４１、ＷＯ００／１１１９２、ＷＯ９８／２２６０４、ＷＯ９８／３２３２６、ＷＯ０１／９８５０９、ＷＯ０１／９８５０９、ＷＯ２００５／００２３５９、ＵＳ５，８２４，７９０、ＵＳ６，０１３，８６１、ＷＯ９４／０４６９３、ＷＯ９４／０９１４４、ＷＯ９４／１１５２０、ＷＯ９５／３５０２６、ＷＯ９７／２０９３６、ＷＯ１０／０１２７９６、ＷＯ１０／００３７０１に開示されている。）、
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組み換えなしに野生型植物と比較して特性が変わっている非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例としては、ＥＰ０６６３９５６、ＷＯ９６／０１９０４、ＷＯ９６／２１０２３、ＷＯ９８／３９４６０およびＷＯ９９／２４５９３に開示のような特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、ＷＯ９５／３１５５３、ＵＳ２００２０３１８２６、ＵＳ６，２８４，４７９、ＵＳ５，７１２，１０７、ＷＯ９７／４７８０６、ＷＯ９７／４７８０７、ＷＯ９７／４７８０８およびＷＯ００／１４２４９に開示のようなα−１，４−グルカン類を産生する植物、ＷＯ００／７３４２２に開示のようなα−１，６分枝α−１，４−グルカン類を産生する植物、および例えばＷＯ００／４７７２７、ＷＯ００／７３４２２、ＥＰ０６０７７３０１．７、ＵＳ５，９０８，９７５およびＥＰ０７２８２１３に開示のようなアルテルナンを産生する植物がある。

３）例えばＷＯ２００６／０３２５３８、ＷＯ２００７／０３９３１４、ＷＯ２００７／０３９３１５、ＷＯ２００７／０３９３１６、ＪＰ２００６３０４７７９およびＷＯ２００５／０１２５２９に開示のようなヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物、
４）米国特許出願第１２／０２０，３６０号および６１／０５４，０２６号に記載のような「高可溶性固体含有量」、「低い辛味」（ＬＰ）および／または「長期貯蔵」（ＬＳ）などの特徴を有するタマネギなどのトランスジェニック植物または交配植物。

５）例えばＷＯ１１／０９５５２８に開示の収穫量増加を示すトランスジェニック植物。

やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、繊維特性が変化したワタ植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような繊維特性を変化させる突然変異を含む植物の選択により得ることができ、それには下記のものなどがある。

ａ）ＷＯ９８／００５４９に記載のような改変型のセルロース合成酵素遺伝子を含むワタ植物などの植物、
ｂ）ＷＯ２００４／０５３２１９に記載のような改変型のｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同性核酸を含むワタ植物などの植物、
ｃ）ＷＯ０１／１７３３３に記載のようなショ糖リン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
ｄ）ＷＯ０２／４５４８５に記載のようなワタ植物などのショ糖合成酵素の発現が高くなった植物、
ｅ）ＷＯ２００５／０１７１５７に記載のような、またはＥＰ０８０７５５１４．３もしくは米国特許出願第６１／１２８，９３８号に記載のような繊維細胞の根底での原形質連絡制御のタイミングが、例えば繊維選択的β−１，３−グルカナーゼの低下によって変化しているワタ植物などの植物、
ｆ）ＷＯ２００６／１３６３５１、ＷＯ１１／０８９０２１、ＷＯ２０１２０７４８６８に記載のような例えばｎｏｄＣなどのＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチン合成遺伝子の発現により、反応性が変わった繊維を有するワタ植物などの植物。

やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、油分プロファイルの特徴が変わったセイヨウアブラナまたは関連するアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような油分の特徴が変える突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、それには下記のものなどがある。

ａ）例えばＵＳ５，９６９，１６９、ＵＳ５，８４０，９４６またはＵＳ６，３２３，３９２またはＵＳ６，０６３，９４７に記載のような高いオレイン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｂ）ＵＳ６，２７０，８２８、ＵＳ６，１６９，１９０、ＵＳ５，９６５，７５５またはＷＯ１１／０６０９４６に記載のような低いリノレン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｃ）例えば米国特許第５，４３４，２８３号または米国特許出願第１２／６６８３０３号に記載のような低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｄ）ＷＯ２０１２０７５４２６に記載のようなグルコシノレート含有量が変化したオイルを産生するアブラナ植物などの植物。

やはり本発明に従って処理可能である植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる）は、種子脱粒特性が変わったアブラナまたは関連するアブラナ属植物などの植物である。そのような植物は、形質転換により、または植物選択によって得ることができ、種子脱粒特性の変化などを与える突然変異を含み、米国特許出願第６１／１３５，２３０号、ＷＯ０９／０６８３１３、ＷＯ１０／００６７３２およびＷＯ２０１２０９０４９９に記載のような種子脱粒が遅延または低減するアブラナ植物などの植物などがある。

やはり本発明に従って処理可能である植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる）は、例えばＷＯ１０／１２１８１８およびＷＯ１０／１４５８４６に記載のような翻訳後タンパク質変性パターンが変化したタバコ植物などの植物である。

本発明に従って処理できる特に有用なトランスジェニック植物は、米国において米国農務省（ＵＳＤＡ）の動植物衛生検査部（ＡＰＨＩＳ）への未規制状態についての申し立ての主題である（申し立てが認可されているかなおも係属中であるかを問わず）形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む植物である。この情報は常に、例えばインターネットサイト（ＵＲＬ ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏｖ／ｂｒｓ／ｎｏｔ＿ｒｅｇ．ｈｔｍｌ）でＡＰＨＩＳ（４７００ Ｒｉｖｅｒ Ｒｏａｄ Ｒｉｖｅｒｄａｌｅ， ＭＤ２０７３７， ＵＳＡ）から容易に入手できる。本願の出願日に、ＡＰＨＩＳで係属中であるかＡＰＨＩＳによって認可されている未規制状態についての申し立ては、下記の情報を含むものであった。

−申し立て：申し立ての識別番号。形質転換事象の技術的説明は、例えば本申し立て番号を参照することでＡＰＨＩＳウェブサイトでＡＰＨＩＳから得ることができる個々の申し立て文書にある。それらの記載は、参照によって本明細書に組み込まれる。

−申し立ての延長：延長が申請された過去の申し立てについての言及。

−機関：申し立てを提出する事業体名。

−規制条項：関係する植物種。

−トランスジェニック表現型：形質転換事象によって植物に与えられる形質。

−形質転換事象または系統：未規制状態が必要な事象または複数事象（場合により、系統または複数系統とも称される）の名称。

−ＡＰＨＩＳ文書：申し立てに関連してＡＰＨＩＳによって刊行され、ＡＰＨＩＳで請求することができる各種文書。

単独の形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む別の特に有用な植物が、例えば様々な国または地域の規制当局からのデータベースに挙げられている（例えばｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘおよびｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐを参照）。

本発明に従って処理可能な特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む植物であり、それは、例えば、各種の国家もしくは地域の規制当局向けのデータベースに挙げられており、事象１１４３−１４Ａ（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００６／１２８５６９に記載）；事象１１４３−５１Ｂ（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００６／１２８５７０に記載）；事象１４４５（ワタ、除草剤耐性、未寄託、ＵＳ２００２１２０９６４またはＷＯ２００２／０３４９４６に記載）；事象１７０５３（イネ、除草剤耐性、ＰＴＡ−９８４３として寄託、ＷＯ２０１０／１１７７３７に記載）；事象１７３１４（イネ、除草剤耐性、ＰＴＡ−９８４４として寄託、ＷＯ２０１０／１１７７３５に記載）；事象２８１−２４−２３６（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−６２３３として寄託、ＷＯ２００５／１０３２６６またはＵＳ２００５２１６９６９に記載）；事象３００６−２１０−２３（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−６２３３として寄託、ＵＳ２００７１４３８７６またはＷＯ２００５／１０３２６６に記載）；事象３２７２（トウモロコシ、品質形質、ＰＴＡ−９９７２として寄託、ＷＯ２００６０９８９５２またはＵＳ２００６２３０４７３に記載）；事象４０４１６（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−１１５０８として寄託、ＷＯ２０１１／０７５５９３に記載）；事象４３Ａ４７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−１１５０９として寄託、ＷＯ２０１１／０７５５９５に記載）；事象５３０７（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−９５６１として寄託、ＷＯ２０１０／０７７８１６に記載）；事象ＡＳＲ−３６８（ベントグラス、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−４８１６として寄託、ＵＳ２００６１６２００７またはＷＯ２００４０５３０６２に記載）；事象Ｂ１６（トウモロコシ、除草剤耐性、未寄託、ＵＳ２００３１２６６３４に記載）；事象ＢＰＳ−ＣＶ１２７−９（大豆、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ番号４１６０３として寄託、ＷＯ２０１０／０８０８２９に記載）；事象ＣＥ４３−６７Ｂ（ワタ、昆虫防除、ＤＳＭＡＣＣ２７２４として寄託、ＵＳ２００９２１７４２３またはＷＯ２００６／１２８５７３に記載）；事象ＣＥ４４−６９Ｄ（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＵＳ２０１０００２４０７７に記載）；事象ＣＥ４４−６９Ｄ（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００６／１２８５７１に記載）；事象ＣＥ４６−０２Ａ（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００６／１２８５７２に記載）；事象ＣＯＴ１０２（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＵＳ２００６１３０１７５またはＷＯ２００４０３９９８６に記載）；事象ＣＯＴ２０２（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＵＳ２００７０６７８６８またはＷＯ２００５０５４４７９に記載）；事象ＣＯＴ２０３（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００５／０５４４８０に記載）；事象ＤＡＳ４０２７８（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−１０２４４として寄託、ＷＯ２０１１／０２２４６９に記載）；事象ＤＡＳ−５９１２２−７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ１１３８４として寄託、ＵＳ２００６０７０１３９に記載）；事象ＤＡＳ−５９１３２（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、未寄託、ＷＯ２００９／１００１８８に記載）；事象ＤＡＳ６８４１６（大豆、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−１０４４２として寄託、ＷＯ２０１１／０６６３８４またはＷＯ２０１１／０６６３６０に記載）；事象ＤＰ−０９８１４０−６（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８２９６として寄託、ＵＳ２００９１３７３９５またはＷＯ２００８／１１２０１９に記載）；事象ＤＰ−３０５４２３−１（大豆、品質形質、未寄託、ＵＳ２００８３１２０８２またはＷＯ２００８／０５４７４７に記載）；事象ＤＰ−３２１３８−１（トウモロコシ、ハイブリッド形成システム、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−９１５８として寄託、ＵＳ２００９０２１０９７０またはＷＯ２００９／１０３０４９に記載）；事象ＤＰ−３５６０４３−５（大豆、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８２８７として寄託、ＵＳ２０１００１８４０７９またはＷＯ２００８／００２８７２に記載）；事象ＥＥ−１（茄子、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００７／０９１２７７に記載）；事象ＦＩ１１７（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３１として寄託、ＵＳ２００６０５９５８１またはＷＯ１９９８／０４４１４０に記載）；事象ＧＡ２１（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３３として寄託、ＵＳ２００５０８６７１９またはＷＯ１９９８／０４４１４０に記載）；事象ＧＧ２５（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３２として寄託、ＵＳ２００５１８８４３４またはＷＯ１９９８／０４４１４０に記載）；事象ＧＨＢ１１９（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８３９８として寄託、ＷＯ２００８／１５１７８０に記載）；事象ＧＨＢ６１４（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−６８７８として寄託、ＵＳ２０１００５０２８２またはＷＯ２００７／０１７１８６に記載）；事象ＧＪ１１（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３０として寄託、ＵＳ２００５１８８４３４またはＷＯ１９９８／０４４１４０）に記載；事象ＧＭＲＺ１３（甜菜、ウィルス抵抗性、ＮＣＩＭＢ−４１６０１として寄託、ＷＯ２０１０／０７６２１２に記載）；事象Ｈ７−１（甜菜、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ４１１５８またはＮＣＩＭＢ４１１５９として寄託、ＵＳ２００４１７２６６９またはＷＯ２００４／０７４４９２に記載）；事象ＪＯＰＬＩＮ１（小麦、疾患耐性、未寄託、ＵＳ２００８０６４０３２に記載）；事象ＬＬ２７（大豆、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ４１６５８として寄託、ＷＯ２００６／１０８６７４またはＵＳ２００８３２０６１６に記載）；事象ＬＬ５５（大豆、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ４１６６０として寄託、ＷＯ２００６／１０８６７５またはＵＳ２００８１９６１２７に記載）；事象ＬＬｃｏｔｔｏｎ２５（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−３３４３として寄託、ＷＯ２００３０１３２２４またはＵＳ２００３０９７６８７に記載）；事象ＬＬＲＩＣＥ０６（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ−２３３５２として寄託、ＵＳ６４６８７４７またはＷＯ２０００／０２６３４５に記載）；事象ＬＬＲＩＣＥ６０１（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−２６００として寄託、ＵＳ２００８２２８９０６０またはＷＯ２０００／０２６３５６に記載）；事象ＬＹ０３８（トウモロコシ、品質形質、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−５６２３として寄託、ＵＳ２００７０２８３２２またはＷＯ２００５０６１７２０に記載）；事象ＭＩＲ１６２（トウモロコシ、昆虫防除、ＰＴＡ−８１６６として寄託、ＵＳ２００９３００７８４またはＷＯ２００７／１４２８４０に記載）；事象ＭＩＲ６０４（トウモロコシ、昆虫防除、未寄託、ＵＳ２００８１６７４５６またはＷＯ２００５１０３３０１に記載）；事象ＭＯＮ１５９８５（ワタ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−２５１６として寄託、ＵＳ２００４−２５０３１７またはＷＯ２００２／１００１６３に記載）；事象ＭＯＮ８１０（トウモロコシ、昆虫防除、未寄託、ＵＳ２００２１０２５８２に記載）；事象ＭＯＮ８６３（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−２６０５として寄託、ＷＯ２００４／０１１６０１またはＵＳ２００６０９５９８６に記載）；事象ＭＯＮ８７４２７（トウモロコシ、受粉制御、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−７８９９として寄託、ＷＯ２０１１／０６２９０４に記載）；事象ＭＯＮ８７４６０（トウモロコシ、ストレス耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８９１０として寄託、ＷＯ２００９／１１１２６３またはＵＳ２０１１０１３８５０４に記載）；事象ＭＯＮ８７７０１（大豆、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８１９４として寄託、ＵＳ２００９１３００７１またはＷＯ２００９／０６４６５２に記載）；事象ＭＯＮ８７７０５（大豆、品質形質−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−９２４１として寄託、ＵＳ２０１０００８０８８７またはＷＯ２０１０／０３７０１６に記載）；事象ＭＯＮ８７７０８（大豆、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ９６７０として寄託、ＷＯ２０１１／０３４７０４に記載）；事象ＭＯＮ８７７５４（大豆、品質形質、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−９３８５として寄託、ＷＯ２０１０／０２４９７６に記載）；事象ＭＯＮ８７７６９（大豆、品質形質、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８９１１として寄託、ＵＳ２０１１００６７１４１またはＷＯ２００９／１０２８７３に記載）；事象ＭＯＮ８８０１７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−５５８２として寄託、ＵＳ２００８０２８４８２またはＷＯ２００５／０５９１０３に記載）；事象ＭＯＮ８８９１３（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−４８５４として寄託、ＷＯ２００４／０７２２３５またはＵＳ２００６０５９５９０に記載）；事象ＭＯＮ８９０３４（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−７４５５として寄託、ＷＯ２００７／１４０２５６またはＵＳ２００８２６０９３２に記載）；事象ＭＯＮ８９７８８（大豆、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−６７０８として寄託、ＵＳ２００６２８２９１５またはＷＯ２００６／１３０４３６に記載）；事象ＭＳ１１（アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８５０またはＰＴＡ−２４８５として寄託、ＷＯ２００１／０３１０４２に記載）；事象ＭＳ８（アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−７３０として寄託、ＷＯ２００１／０４１５５８またはＵＳ２００３１８８３４７に記載）；事象ＮＫ６０３（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−２４７８として寄託、ＵＳ２００７２９２８５４に記載）；事象ＰＥ−７（イネ、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００８／１１４２８２に記載）；事象ＲＦ３（アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−７３０として寄託、ＷＯ２００１／０４１５５８またはＵＳ２００３１８８３４７に記載）；事象ＲＴ７３（アブラナ、除草剤耐性、未寄託、ＷＯ２００２／０３６８３１またはＵＳ２００８０７０２６０に記載）；事象Ｔ２２７−１（甜菜、除草剤耐性、未寄託、ＷＯ２００２／４４４０７またはＵＳ２００９２６５８１７に記載）；事象Ｔ２５（トウモロコシ、除草剤耐性、未寄託、ＵＳ２００１０２９０１４またはＷＯ２００１／０５１６５４に記載）；事象Ｔ３０４−４０（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８１７１として寄託、ＵＳ２０１００７７５０１またはＷＯ２００８／１２２４０６に記載）；事象Ｔ３４２−１４２（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００６／１２８５６８に記載）；事象ＴＣ１５０７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、未寄託、ＵＳ２００５０３９２２６またはＷＯ２００４／０９９４４７に記載）；事象ＶＩＰ１０３４（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−３９２５として寄託、ＷＯ２００３／０５２０７３に記載）、事象３２３１６（トウモロコシ，昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−１１５０７として寄託、ＷＯ２０１１／１５３１８６Ａ１に記載）、事象４１１４（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−１１５０６として寄託、ＷＯ２０１１／０８４６２１に記載）、事象ＥＥ−ＧＭ３／ＦＧ７２（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ寄託番号ＰＴＡ−１１０４１、ＷＯ２０１１／０６３４１３Ａ２）、事象ＤＡＳ−６８４１６−４（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ寄託番号ＰＴＡ−１０４４２、ＷＯ２０１１／０６６３６０Ａ１）、事象ＤＡＳ−６８４１６−４（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ寄託番号ＰＴＡ−１０４４２、ＷＯ２０１１／０６６３８４Ａ１）、事象ＤＰ−０４０４１６−８（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ寄託番号ＰＴＡ−１１５０８、ＷＯ２０１１／０７５５９３Ａ１）、事象ＤＰ−０４３Ａ４７−３（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ寄託番号ＰＴＡ−１１５０９、ＷＯ２０１１／０７５５９５Ａ１）、事象ＤＰ−００４１１４−３（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ寄託番号ＰＴＡ−１１５０６、ＷＯ２０１１／０８４６２１Ａ１）、事象ＤＰ−０３２３
１６−８（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ寄託番号ＰＴＡ−１１５０７、ＷＯ２０１１／０８４６３２Ａ１）、事象ＭＯＮ−８８３０２−９（アブラナ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ寄託番号ＰＴＡ−１０９５５、ＷＯ２０１１／１５３１８６Ａ１）、事象ＤＡＳ−２１６０６−３（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ寄託番号ＰＴＡ−１１０２８、ＷＯ２０１２／０３３７９４Ａ２）、事象ＭＯＮ−８７７１２−４（ダイズ、品質形質、ＡＴＣＣ寄託番号．ＰＴＡ−１０２９６、ＷＯ２０１２／０５１１９９Ａ２）、事象ＤＡＳ−４４４０６−６（ダイズ、多重（ｓｔａｃｋｅｄ）除草剤耐性、ＡＴＣＣ寄託番号ＰＴＡ−１１３３６、ＷＯ２０１２／０７５４２６Ａ１）、事象ＤＡＳ−１４５３６−７（ダイズ、多重除草剤耐性、ＡＴＣＣ寄託番号ＰＴＡ−１１３３５、ＷＯ２０１２／０７５４２９Ａ１）、事象ＳＹＮ−０００Ｈ２−５（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ寄託番号．ＰＴＡ−１１２２６、ＷＯ２０１２／０８２５４８Ａ２）、事象ＤＰ−０６１０６１−７（アブラナ、除草剤耐性、寄託番号なし、ＷＯ２０１２０７１０３９Ａ１）、事象ＤＰ−０７３４９６−４（アブラナ、除草剤耐性、寄託番号なし、ＵＳ２０１２１３１６９２）、事象８２６４．４４．０６．１（ダイズ、多重除草剤耐性、寄託番号ＰＴＡ−１１３３６、ＷＯ２０１２０７５４２６Ａ２）、事象８２９１．４５．３６．２（ダイズ、多重除草剤耐性、寄託番号ＰＴＡ−１１３３５、ＷＯ２０１２０７５４２９Ａ２）などがある。

本発明による方法によって防除可能な植物または作物の疾患では、
例えばブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）病、
例えばポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）に起因するポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）病、
例えばスファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）に起因するスファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）病、
例えばウンシヌラ・ネカター（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）に起因するウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）病などのウドンコ病；
例えばギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）に起因するギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）病、
例えばヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）に起因するヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）病、
例えばファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）またはファコスポラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）に起因するファコスポラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）病、
例えばプクシニア・レコンジテ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔｅ）、プクシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）またはプクシニア・ストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）に起因するプクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）病、
例えばウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）に起因するウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）病などのさび病；
例えばアルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ ｃａｎｄｉｄａ）に起因するアルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）病、
例えばブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）に起因するブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）病、
例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）またはＰ．ブラシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、
例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に起因するフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、
例えばプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）に起因するプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）病、
例えばプソイドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）またはプソイドペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）に起因するプソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、
例えばピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病などのオオミセテ（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）病；
例えばアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、
例えばセルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）に起因するセルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）病、
例えばクラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）に起因するクラジオスポルム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ）病、
例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（コニジアホルム（Ｃｏｎｉｄｉａｆｏｒｍ）：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、シン（Ｓｙｎ）ヘルミントスポリウム：（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））またはコクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）に起因するコクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、
例えばコレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）に起因するコレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、
例えばシクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）に起因するシクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｒｎ）病、
例えばジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）に起因するジアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）病、
例えばエルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）に起因するエルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）病、
例えばグロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）に起因するグロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、
例えばグロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）に起因するグロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）病、
例えばグイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）に起因するグイグナルジア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病、
例えばレプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）、レプトスファエリア・ノドルルン（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するレプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、
例えばマグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）に起因するマグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）病、
例えばミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）に起因するミコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）病、
例えばファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するファエオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、
例えばピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）またはピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ）に起因するピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、
例えばラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）またはラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ａｒｅｏｌａ）に起因するラムラリア−（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）病、
例えばリンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）に起因するリンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、
例えばセプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）またはセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｃｉｓｉ）に起因するセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、
例えばチフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するチフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、
例えばベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）に起因するベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病などの葉の斑点病、葉枯病および葉の胴枯病；
例えばコルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）に起因するコルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）病、
例えばフサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）に起因するフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、
例えばガオイマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するガオイマンノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）病、
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、
例えばサロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）に起因する（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）病、
例えばスクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）に起因するスクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、
例えばタペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）に起因するタペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）病、
例えばチエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）に起因するチエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）病などの根、葉鞘および茎の病気；
例えばアルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属種）に起因するアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、
例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、
例えばクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）属種に起因するクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、
例えばクラビセプス・プルプリア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）に起因するクラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）病、
例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、
例えばジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）に起因するジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、
例えばモノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するモノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病などの穂および円錐花序の病気；
例えばスファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）に起因するスファセロテカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）病、
例えばチレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）に起因するチレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）病、
例えばウロシスチス・オックルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）に起因するウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）病、
例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）に起因するウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）病などの黒穂病およびムギ黒穂病；
例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、
例えばボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、
例えばペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、
例えばリゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）に起因するリゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、
例えばスクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）に起因するスクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病、
例えばベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）に起因するベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）病などの果実腐敗病およびカビ病；
例えばアルテルナリア・ブラッシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）に起因するアルテマリア（Ａｌｔｅｍａｒｉａ）病、
例えばアファノミセス・オイテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）に起因するアファノミセス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）病、
例えばアスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）に起因するアスコキタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）病、
例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、
例えばクラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）に起因するクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、
例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）に起因するコクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、
（コニジアホルム（Ｃｏｎｉｄｉａｆｏｒｍ）：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ビポラリス・シン（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ Ｓｙｎ）：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））、
例えばコレトトリクム・コッコデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｃｃｏｄｅｓ）に起因するコレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、
例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、
例えばジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）に起因するジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、
例えばマクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）に起因するマクロホミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）病、
例えばモノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するモノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、
例えばペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、
例えばホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）に起因するホマ（Ｐｈｏｍａ）病、
例えばホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）に起因するホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）病、
例えばフィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）に起因するフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、
例えばピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）に起因するピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、
例えばピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に起因するピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）病、
例えばピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、
例えばリゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ）に起因するリゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、
例えばスクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）に起因するスクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、
例えばセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、
例えばチフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するチフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、
例えばベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）に起因するベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）病などの種子および土壌伝播性の腐朽病、カビ病、しおれ病、腐敗病および立ち枯れ病；
例えばネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）に起因するネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）病などの癌腫病、ほうき病および枝枯病；
例えばモニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）に起因するモニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）病などの胴枯病；
例えばエキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｎｓ）に起因するエキソバシジウム（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ）病、
例えばタフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）に起因するタフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）病などの葉水疱または縮葉病病；
例えばファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）に起因するエスカ（Ｅｓｃａ）病、
例えばユータイパ・ラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）に起因するユータイパ・ダイバック（Ｅｕｔｙｐａ ｄｙｅｂａｃｋ）病、
例えばガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）に起因するガノデルマ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ）病、
例えばリギドポルス・リグノスス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ ｌｉｇｎｏｓｕｓ）に起因するリギドポルス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ）病などの木本植物の衰退性病害；
例えばボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病などの花および種子の病気；
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、
例えばヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）に起因するヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病などの塊茎の病気；
例えばプラモジオホラ・ブラッシカ（Ｐｌａｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因する（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ）病などの根こぶ病；
キサントモナス属種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばキサントモナス・カンペストリス病原型オリザ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）、
シュードモナス属種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばシュードモナス・シリンガ病原型ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、
エルウィニア属種（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばエルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などの細菌性生物に起因する病気を挙げることができる。

本発明による組成物は、材木の表面または内部で発生するであろう真菌病害に対しても使用することができる。「材木」という用語は、全ての種類の木材、そのような木材を建築用に加工した全ての種類のもの、例えば、無垢材、高密度木材、積層木材および合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、１以上の本発明による化合物または本発明による組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、または他の好適な方法が包含される。

本発明による処理方法で通常施用される活性化合物の用量は、通常および有利には、茎葉処理での施用において１０から８００ｇ／ｈａ、好ましくは５０から３００ｇ／ｈａである。施用される活性物質の用量は、種子処理の場合は、通常および有利には、２から２００ｇ／種子１００ｋｇ、好ましくは３から１５０ｇ／種子１００ｋｇである。

本明細書で示されている用量は、本発明による方法の説明的な例として与えられていることは明らかである。特に処理される植物または作物の性質に応じて施用量を調節する方法については、当業者であれば知っている。

本発明による化合物または混合物は、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌疾患およびカンジダ症またはアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属種、例えばアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）によって生じる疾患などのヒトまたは動物真菌疾患を治癒的または予防的に治療する上で有用な組成物の製造にも用いることができる。

以下、下記の化合物例の表および下記の製造例もしくは効力例を参照しながら、本発明の各種態様について説明する。

表１に、本発明による式（Ｉ）の化合物の例を示しているが、本発明はこれらに限定されるものではない。

表１において、別段の断りがない限り、Ｍ＋Ｈ（ＡｐｃＩ＋）は、陽イオン大気圧化学イオン化を介した質量分析で観察される分子イオンピーク＋１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味する。

表１において、ｌｏｇＰ値は、下記の方法を用い、ＥＥＣ指針７９／８３１補遺Ｖ．Ａ８に従って、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって求めた。

温度４０℃；移動相：０．１％ギ酸水溶液およびアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルの直線勾配。

較正は、ｌｏｇＰ値が既知である未分岐アルカン−２−オン類（炭素原子数３から１６）を用いて行った（二つの連続するアルカノン間の直線内挿を用いる保持時間によるｌｏｇＰ値の測定）。２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトラムおよびクロマトグラフィーシグナルのピーク値を用いてλ_ｍａｘ値を求めた。

表２に、表１からの選択された数の化合物のＮＭＲデータ（^１Ｈ）を提供している。

表１：

表２：ＮＭＲピークリスト
選択された実施例の^１Ｈ−ＮＭＲデータは、^１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形態で示す。各シグナルピークについて、ｐｐｍ単位でのδ値および括弧内のシグナル強度を列記している。

鋭いシグナルの強度は、ｃｍ単位でのＮＭＲスペクトラムの印刷例におけるシグナルの高さに相関し、シグナル強度の真の関係を示すものである。広いシグナルからは、いくつかのピークまたはシグナルの中央部およびスペクトラム中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対的な強度を示すことができる。

^１Ｈ ＮＭＲピークのリストは、従来の^１Ｈ−ＮＭＲプリントと同様であることから、通常は従来のＮＭＲ解釈で列記される全てのピークを含むものである。さらに、従来の^１Ｈ−ＮＭＲプリントと同様に、それらは溶媒シグナル、標的化合物の立体異性体（やはり本発明の目的である）のシグナルおよび／または不純物のピークを示す可能性がある。溶媒および／または水のδ値範囲での化合物シグナルを示すため、本願人らの^１Ｈ−ＮＭＲピークリストでは、通常の溶媒ピーク、例えばＤＭＳＯ−ｄ_６−ｄ_６中のＤＭＳＯ−ｄ_６のピークおよび水のピークを示しており、それらは通常、平均すると高い強度を有する。

標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは通常、標的化合物（例えば、＞９０％の純度を有するもの）のピークより平均して低い強度を有する。そのような立体異性体および／または不純物は、特定の製造方法に特有のものであり得る。従って、それらのピークは、「副生成物フィンガープリント」を介して本願人らの製造方法の再現性を確認する上で役立ち得るものである。

公知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーションと、経験的に評価される期待値も使用）によって標的化合物のピークを計算する専門家は、必要に応じて、適宜に追加の強度フィルターを用いて、標的化合物のピークを分離することができる。この分離は、従来の^１Ｈ−ＮＭＲ解釈における関連ピーク選択と同様であると考えられる。

ピークリストを伴うＮＭＲデータ説明のさらなる詳細は、ｔｈｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ ５６４０２５の刊行物「Ｃｉｔａｔｉｏｎ ｏｆ ＮＭＲ Ｐｅａｋｌｉｓｔ Ｄａｔａ ｗｉｔｈｉｎ Ｐａｔｅｎｔ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」に記載されている。

以下の実施例は、本発明による式（Ｉ）の化合物の製造および効力を説明するものであるが、本発明はこれらによって限定されるものではない。

製造例１：Ｎ−［１−（アダマンタン−１−イル）エチル］−Ｎ−シクロプロピル−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物１０３）の製造
段階１：Ｎ−［１−（アダマンタン−１−イル）エチル］シクロプロパンアミン塩酸塩の製造
シクロプロピルアミン６４０ｍｇ（１１．２ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中溶液に、３Åモレキュラーシーブス１ｇを加え、次に酢酸６７３ｍｇ（１１．２ｍｍｏｌ）および１−（アダマンタン−１−イル）エタノン１ｇ（５．６ｍｍｏｌ）をゆっくり加える。反応混合物を５時間撹拌還流する。次に、反応混合物を冷却して０℃とし、水素化ホウ素シアノナトリウム５２８ｍｇ（８．４ｍｍｏｌ）をゆっくり加える。反応混合物をさらに２時間還流攪拌してから、環境温度で終夜放置した。反応混合物を珪藻土のケーキで濾過し、そのケーキをメタノール５０ｍＬで２回洗浄する。合わせたメタノール性抽出液を減圧下に濃縮する。残留物を酢酸エチル５０ｍＬに溶かし、有機溶液を１Ｎ水酸化ナトリウム溶液１００ｍＬで２回と次に水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水する。減圧下に濃縮することで黄色油状物を得て、それをジエチルエーテル５ｍＬに溶かす。４Ｎ ＨＣｌ／ジオキサン溶液２ｍＬを加え、濾過して、Ｎ−［１−（アダマンタン−１−イル）エチル］シクロプロパンアミンの塩酸塩７０２ｍｇ（収率５７％）を白色固体として得る（Ｍ＋Ｈ＝２５６）。ｌｏｇＰ＝５．８２（遊離塩基について）。

段階２：Ｎ−［１−（アダマンタン−１−イル）エチル］−Ｎ−シクロプロピル−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの製造
環境温度で、５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロライド１１４ｍｇ（０．６４５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２ｍＬ）中溶液を、Ｎ−［１−（アダマンタン−１−イル）エチル］シクロプロパンアミン１５０ｍｇ（０．５８６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン１７８ｍｇ（１．７６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２ｍＬ）中溶液に滴下する。反応混合物を環境温度で１６時間撹拌する。水２５ｍＬを反応混合物に加え、酢酸エチル２５ｍＬによって２回抽出する。合わせた有機層を飽和食塩水によって洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮する。シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル７０／３０）によって、Ｎ−［１−（アダマンタン−１−イル）エチル］−Ｎ−シクロプロピル−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド１４６ｍｇ（収率６９％）（Ｍ＋Ｈ＝３６０）を得る。

一般製造例２：Ｃｈｅｍｓｐｅｅｄ（商標名）装置での式（Ｉ）のアミドのチオ化
１３ｍＬＣｈｅｍｓｐｅｅｄ（商標名）バイアル中、五硫化リン（Ｐ_２Ｓ_５）０．２７ｍｍｏｌを秤取する。０．１８Ｍのアミド（Ｉ）のジオキサン中溶液３ｍＬ（０．５４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を２時間加熱還流する。温度を下げて８０℃とし、水２．５ｍＬを加える。混合物を８０℃でさらに１時間加熱する。次に、水２ｍＬを加え、反応混合物をジクロロメタン４ｍＬによって２回抽出する。有機相を塩基性アルミナカートリッジ（２ｇ）に乗せ、ジクロロメタン８ｍＬで２回溶離する。溶媒を除去し、粗チオアミド誘導体をＬＣＭＳおよびＮＭＲによって分析する。純度が不十分な化合物は、分取ＬＣＭＳによってさらに精製する。

実施例Ａ：スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）でのイン・ビボ予防試験（キュウリ）
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。

予防活性について調べるため、若い植物に、指定の施用量で活性化合物の製剤を噴霧する。この処理から１日後、植物にスファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の水系胞子懸濁液を接種する。次に、植物を、約２３℃および相対大気湿度約７０％の温室に入れる。

接種から７日後に試験の評価を行う。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病害が全く観察されないことを意味する。

この条件下で、表Ａからの下記化合物により、用量５００ｐｐｍの有効成分量で、高い（少なくとも８０％）ないし完全な保護が観察される。

表Ａ

実施例Ｂ：スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）でのイン・ビボ予防試験（カボチャ類でのウドンコ病）
被験有効成分をアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することで調製し、水で希釈して、所望の活性材料濃度を得る。

スターターカップ中、５０／５０泥炭土−ポゾラン基質上に蒔き、２４℃で成長させたガーキン植物（「Ｖｅｒｔ ｐｅｔｉｔ ｄｅ Ｐａｒｉｓ」品種）を、Ｚ１１子葉期において、上記のように調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として使用する植物を、活性材料を含まないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。

２４時間後、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）胞子の水系懸濁液（胞子１０００００個／ｍＬ）を子葉に噴霧することにより、植物を汚染する。胞子を感染植物から採取する。汚染されたガーキン植物を、約２０℃、相対湿度７０から８０％でインキュベートする。

上記汚染から１２日後に、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。

この条件下、表Ｂからの下記の化合物により、用量５００ｐｐｍの有効成分量で、良好（少なくとも７０％）ないし完全な保護が観察される。

表Ｂ

実施例Ｃ：アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）でのイン・ビボ予防試験（トマト）
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。

予防活性について調べるため、若い植物に、指定の施用量で活性化合物の製剤を噴霧する。この処理の１日後、植物にアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）の水系胞子懸濁液を接種する。植物を、約２２℃および相対大気湿度１００％のインキュベーションキャビネットに１日間入れておく。次に、植物を、約２０℃および相対大気湿度９６％のインキュベーションキャビネットに置く。

接種から８日後に試験の評価を行う。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％効力は疾病が全く観察されないことを意味する。

この条件下、表Ｃからの下記の化合物により、用量５００ｐｐｍの有効成分量で、良好（少なくとも７０％）ないし完全な保護が観察される。

表Ｃ

実施例Ｄ：アルテルナリア・ブラッシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）でのイン・ビボ予防試験（ラディッシュでの斑点病）
被験有効成分をアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することで調製し、水で希釈して、所望の活性材料濃度を得る。

スターターカップ中、５０／５０泥炭土−ポゾラン基質上に蒔き、１７℃で成長させたラディッシュ植物（「Ｐｅｒｎｏｄ Ｃｌａｉｒ」品種）を、子葉期において、上記のように調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として使用する植物を、活性材料を含まないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。

２４時間後、アルテルナリア・ブラッシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）胞子の水系懸濁液（胞子５００００個／ｍＬ）を子葉に噴霧することにより、植物を汚染する。１５日齢培養物から胞子を回収する。汚染されたラディッシュ植物を、２０℃および相対湿度１００％でインキュベートする。

汚染から６日後に、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。

この条件下、表Ｄからの下記の化合物により、用量５００ｐｐｍの有効成分量で、良好（少なくとも７０％）ないし完全な保護が観察される。

表Ｄ

この条件下、表Ｄ２からの下記の化合物により、用量１００ｐｐｍの有効成分量で、優れた（少なくとも９０％）ないし完全な保護が観察される。

表Ｄ２

実施例Ｅ：ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）でのイン・ビボ予防試験（オオムギ）
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。

予防活性について調べるため、若い植物に、指定の施用量で活性化合物の製剤を噴霧する。この処理の１日後、植物にピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）の水系胞子懸濁液を接種する。植物を、約２２℃および相対大気湿度１００％のインキュベーションキャビネットに４８時間入れておく。次に、植物を、約２０℃および相対大気湿度８０％の温室に置く。

接種から７から９日後に試験の評価を行う。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％効力は疾病が全く観察されないことを意味する。

この条件下、表Ｅからの下記の化合物により、用量５００ｐｐｍの有効成分量で、良好（少なくとも７０％）ないし完全な保護が観察される。

表Ｅ

実施例Ｆ：ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）でのイン・ビボ予防試験（オオムギ）
被験有効成分をアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することで調製し、水で希釈して、所望の活性材料濃度を得る。

スターターカップ中、５０／５０泥炭土−ポゾラン基質上に蒔き、２２℃で成長させたオオムギ植物（「Ｐｌａｉｓａｎｔ」品種）を、１葉期（高さ１０ｃｍ）において、上記のように調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として使用する植物を、活性材料を含まないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。

２４時間後、ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）胞子の水系懸濁液（胞子１２０００個／ｍＬ）を葉に噴霧することにより、植物を汚染する。胞子を１２日齢培養物から採取する。汚染されたオオムギ植物を、約２０℃、相対湿度１００％で４８時間、次に２０℃および７０から８０％相対湿度で１２日間インキュベートする。

上記汚染から１４日後に、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。

この条件下、表Ｆからの下記の化合物により、用量５００ｐｐｍの有効成分量で、良好（少なくとも７０％）ないし完全な保護が観察される。

表Ｆ

この条件下、表Ｆ２からの下記の化合物により、用量１００ｐｐｍの有効成分量で、良好（少なくとも７０％）ないし完全な保護が観察される。

表Ｆ２

実施例Ｇ：ベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）（リンゴさび病）
溶媒：アセトン２４．５重量部
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。

予防活性について調べるため、若い植物に、指定の施用量で活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にリンゴさび病の病原体（ベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ））の水系分生子懸濁液を接種し、約２０℃および相対大気湿度１００％のインキュベーションキャビネット中に１日入れておく。

次に、植物を、約２１℃および相対大気湿度約９０％の温室に入れる。

接種から１０日後に試験の評価を行う。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病害が全く観察されないことを意味する。

この条件下で、表Ｇからの下記化合物により、用量１００ｐｐｍの有効成分量で、優れた（少なくとも９５％）ないし完全な保護が観察される。

表Ｇ

実施例Ｈ：セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）でのイン・ビボ予防試験（コムギ）
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物もしくは活性化合物組み合わせ１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。

予防活性について調べるため、若い植物に、指定の施用量で活性化合物もしくは活性化合物組み合わせの製剤を噴霧する。

噴霧コーティングが乾燥した後、植物にセプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子懸濁液を接種する。植物を約２０℃および相対大気湿度１００％のインキュベーションキャビネット中に４８時間入れておき、その後、相対大気湿度約１００％の半透明インキュベーションキャビネットに約１５℃で６０時間入れておく。

植物を、約１５℃および相対大気湿度約８０％の温室に入れる。

接種から２１日後に試験の評価を行う。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病害が全く観察されないことを意味する。

この条件下で、表Ｈからの下記化合物により、用量５００ｐｐｍの有効成分量で、良好（少なくとも７０％）ないし完全な保護が観察される。

表Ｈ

実施例Ｉ：セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）でのイン・ビボ予防試験（コムギ）
被験有効成分をアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することで調製し、水で希釈して、所望の活性材料濃度を得る。

スターターカップ中、５０／５０泥炭土−ポゾラン基質上に蒔き、２２℃で成長させたコムギ植物（「Ｓｃｉｐｉｏｎ」品種）を、１葉期（高さ１０ｃｍ）において、上記のように調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として使用する植物を、活性材料を含まないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。

２４時間後、冷凍保存セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水系懸濁液（胞子５０００００個／ｍＬ）を葉に噴霧することにより、植物を汚染する。汚染されたコムギ植物を、約１８℃および相対湿度１００％で７２時間、次に９０％相対湿度で２１日間インキュベートする。

上記汚染から２４日後に、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。

この条件下、表Ｉからの下記の化合物により、用量５００ｐｐｍの有効成分量で、良好（少なくとも７０％）ないし完全な保護が観察される。

表Ｉ

実施例Ｊ：ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）でのイン・ビボ予防試験（オオムギ）
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物または活性化合物の組み合わせ１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。

予防活性を調べるため、若い植物に指定の施用量で活性化合物または活性化合物組み合わせの製剤を噴霧する。

噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にブルメリア・グラミニスｆ．ｓｐ．ホルデイ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ． ｈｏｒｄｅｉ）の胞子をふりかける。

植物を、温度約１８℃および相対大気湿度約８０％の温室に入れて、うどん粉病菌胞子堆の発達を促進する。

接種から７日後に試験の評価を行う。０％は、未処理対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は病害が全く観察されないことを意味する。

この条件下、表Ｊからの下記の化合物により、用量５００ｐｐｍの有効成分量で、良好（少なくとも７５％）ないし完全な保護が観察される。

表Ｊ

実施例Ｋ：レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）でのイン・ビボ予防試験（コムギ）
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物または活性化合物の組み合わせ１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。

保護活性を調べるため、若い植物に指定施用量で活性化合物または活性化合物組み合わせの製剤を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にレプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の胞子懸濁液を噴霧する。

植物を約２０℃および相対空気湿度約１００％のインキュベーションキャビネットに４８時間入れておく。

植物を温度約２２℃および相対空気湿度約８０％の温室に置く。

接種から８日後に試験の評価を行う。０％は、未処理対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は病害が全く観察されないことを意味する。

この条件下、表Ｋからの下記の化合物により、用量５００ｐｐｍの有効成分量で、高い（少なくとも８０％）ないし完全な保護が観察される。

表Ｋ

実施例Ｌ：赤銹病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）でのイン・ビボ予防試験（コムギ）
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物または活性化合物組み合わせ１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。

予防活性を調べるため、若い植物に指定施用量で活性化合物または活性化合物組み合わせの製剤を噴霧する。

噴霧コーティングが乾燥した後、植物に赤銹病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）の胞子懸濁液を噴霧する。

植物を約２０℃および相対空気湿度１００％のインキュベーションキャビネットに４８時間入れておく。

植物を温度約２０℃および相対空気湿度約８０％の温室に入れる。

接種から８日後に評価を行う。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％効力は病害が全く観察されないことを意味する。

この条件下、表Ｌからの下記化合物により、用量５００ｐｐｍの有効成分量で、良好（少なくとも７５％）ないし完全な保護が観察される。

表Ｌ

実施例Ｍ：プクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）でのイン・ビボ予防試験（コムギでの赤さび病）
被験有効成分をアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することで調製し、水で希釈して、所望の活性材料濃度を得る。

スターターカップ中、５０／５０泥炭土−ポゾラン基質上に蒔き、２２℃で成長させたコムギ植物（「Ｓｃｉｐｉｏｎ」品種）を、１葉期（高さ１０ｃｍ）において、上記のように調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として使用する植物を、活性材料を含まないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。

２４時間後、プクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）胞子の水系懸濁液（胞子１０００００個／ｍＬ）を葉に噴霧することにより、植物を汚染する。胞子を感染植物から集め、２．５ｍＬ／ＬのＴｗｅｅｎ８０を含む水に１０％で懸濁させる。汚染されたコムギ植物を、約２０℃および相対湿度１００％で２４時間、次に２０℃および７０から８０％相対湿度で１０日間インキュベートする。

上記汚染から１２日後に、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。

この条件下、表Ｍからの下記の化合物により、用量５００ｐｐｍの有効成分量で、良好（少なくとも７５％）ないし完全な保護が観察される。

表Ｍ

実施例Ｎ：フサリウム・ニバレ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）でのイン・ビボ予防試験（コムギ）
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物または活性化合物組み合わせ１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。

予防活性を調べるため、若い植物に指定施用量で活性化合物または活性化合物組み合わせの製剤を噴霧する。

噴霧コーティングが乾燥した後、サンドブラストを用いることで植物に若干の傷を付け、その後、植物にフサリウム・ニバレ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）（ｍａｊｕｓ変種）の分生子懸濁液を噴霧する。

植物を温度約１０℃および相対空気湿度約１００％の半透明インキュベーションキャビネット下の温室に入れる。

上記接種から５日後に試験の評価を行う。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％効力は病害が全く観察されないことを意味する。

この条件下、表Ｎからの下記化合物により、用量５００ｐｐｍの有効成分量で、高い（少なくとも８５％）ないし完全な保護が観察される。

表Ｎ

実施例Ｏ：ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）でのイン・ビボ保護試験（マメ類）
溶媒：アセトン２４．５重量部
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。

予防活性を調べるため、若い植物に活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧コーティングを乾燥させた後、増殖させたボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）で覆われた寒天小片２個を各葉に乗せる。接種した植物を、
２０℃および相対大気湿度１００％の暗チャンバーに入れる。

接種から２日後、葉上の病変の大きさを評価する。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、１００％効力は病害が全く観察されないことを意味する。

この条件下、表Ｏからの下記化合物により、用量１００ｐｐｍの有効成分量で、優れた（少なくとも９５％）ないし完全な保護が観察される。

表Ｏ

実施例Ｐ：ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）でのイン・ビボ予防試験（灰色かび病）
被験有効成分をアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することで調製し、水で希釈して、所望の活性材料濃度を得る。

スターターカップ中、５０／５０泥炭土−ポゾラン基質上に蒔き、２４℃で成長させたガーキン植物（「Ｖｅｒｔ ｐｅｔｉｔ ｄｅ Ｐａｒｉｓ」品種）を、Ｚ１１子葉期において、上記のように調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として使用する植物を、活性材料を含まないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。

２４時間後、冷凍保存ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）胞子の水系懸濁液（胞子５００００個／ｍＬ）を子葉に噴霧することにより、植物を汚染する。胞子を、１０ｇ／ＬのＰＤＢ、５０ｇ／ＬのＤ−フルクトース、２ｇ／ＬのＮＨ_４ＮＯ_３および１ｇ／ＬのＫＨ_２ＰＯ_４からなる栄養溶液に懸濁させる。汚染されたガーキン植物を、約１７℃および相対湿度９０％でインキュベートする。

上記汚染から４から５日後に、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。

この条件下、表Ｐからの下記の化合物により、用量５００ｐｐｍの有効成分量で、良好（少なくとも７０％）ないし完全な保護が観察される。

表Ｐ

実施例Ｑ：ウロミセス・アペンディクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）でのイン・ビボ予防試験（インゲンマメさび病）
被験有効成分をアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することで調製し、水で希釈して、所望の活性材料濃度を得る。

スターターカップ中、５０／５０泥炭土−ポゾラン基質上に蒔き、２４℃で成長させたマメ植物（「Ｓａｘａ」品種）を、２葉期において、上記のように調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として使用する植物を、活性材料を含まないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。

２４時間後、ウロミセス・アペンディクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）胞子の水系懸濁液（胞子１５００００個／ｍＬ）を葉に噴霧することにより、植物を汚染する。胞子を感染植物から採取し、２．５ｍＬ／ＬのＴｗｅｅｎ８０を１０％で含む水に懸濁させる。汚染されたマメ植物を、約２０℃および相対湿度１００％で２４時間、次に２０℃および相対湿度７０から８０％で１０日間インキュベートする。

上記汚染から１１日後に、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。

この条件下、表Ｑからの下記の化合物により、用量５００ｐｐｍの有効成分量で、良好（少なくとも７５％）ないし完全な保護が観察される。

表Ｑ

実施例Ｒ：ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）でのイン・ビボ予防試験（イネイモチ病）
被験有効成分をアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することで調製し、水で希釈して、所望の活性材料濃度を得る。

スターターカップ中、５０／５０泥炭土−ポゾラン基質上に蒔き、２６℃で成長させたイネ植物（「コシヒカリ」品種）を、２葉期（高さ１０ｃｍ）において、上記のように調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として使用する植物を、活性材料を含まないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。

２４時間後、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）胞子の水系懸濁液（胞子４００００個／ｍＬ）を葉に噴霧することにより、植物を汚染する。胞子を１５日齢培養物から採取し、２．５ｇ／Ｌのゼラチンを含む水に懸濁させる。汚染されたイネ植物を、２５℃および相対湿度８０％でインキュベートする。

上記汚染から６日後に、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。

この条件下、表Ｒからの下記の化合物により、用量５００ｐｐｍの有効成分量で、良好（少なくとも７０％）ないし優れた（少なくとも９０％）保護が観察される。

表Ｒ

Claims (19)

1. 下記式（Ｉ）の化合物ならびにそれの塩、Ｎ−オキサイド、金属錯体、半金属錯体および光学活性異性体。
   

   

   ［式中、
   Ｔは、ＯまたはＳを表し；
   ｎは、０または１を表し；
   Ｂは、
   

   

   を表し；式中、＊の印を付けた結合は（ＣＺ^２Ｚ^３）_ｎ−Ｎアミド部分に結合しており；
   ・ｍは、０または１を表し；
   ・ｐは、０、１、２もしくは３を表し；ただし、ｍ＋ｐは１から３に等しく；
   ・ｔは、１または２を表し；
   ・ｕは、１、２、３もしくは４を表し；
   ・Ｑ^１は、直接結合、ＣＺ^７Ｚ^８、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＺ^１１、−Ｃ（＝Ｖ）−、−Ｃ（＝ＮＺ^１２）−、置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキリデンまたは同一であるか異なっていることができ、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルおよびジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルからなるリストで選択することができる１０個以下の原子もしくは基によって置換されている置換されたＣ_１−Ｃ_８−アルキリデンを表し；ただし
   −Ｑ^１が直接結合以外である場合、ｔ＋ｕは２から４に等しく；または
   −Ｑ^１が直接結合である場合、ｕは３または４に等しく；または
   −ｔが２に等しい場合、［Ｑ^１］_２はペルオキシド基以外であり；
   ・Ｑ^２は、ＣＺ^９Ｚ^１０または−ＣＨ＝ＣＨ−を表し；
   ・Ｖは、ＯまたはＳを表し；
   ・Ｚ^１は、水素原子；ホルミル基；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルまたは同一であるか異なっていることができる、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルおよびジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルからなるリストで選択することができる１０個以下の原子もしくは基によって置換されているＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルを表し；ただし、Ｚ^１が水素原子を表し、ｎが０を表し、ＴがＯを表し、Ｂがモノアルキル置換されていても良い飽和もしくは部分不飽和のデカヒドロナフタレニル基、オクタヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル基またはオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル基を表す場合、Ｒ^２がフッ素原子である時にはＲ^１およびＲ^３が同時にメチル基であることはなく；
   ・Ｚ^２およびＺ^３は独立に、水素原子；ハロゲン原子；シアノ；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；または置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニルを表し；またはＺ^２およびＺ^３は４個以下のＣ_１−Ｃ_８−アルキル基によって置換されていることができるＣ_２−Ｃ_５−アルキレン基であり；
   ・Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８、Ｚ^９またはＺ^１０は独立に、水素原子；ハロゲン原子；シアノ；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；またはベンジル基を表し；
   ・Ｚ^１１は、水素原子；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニル；置換されているか置換されていないＣ_３−Ｃ_８−アルキニル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_８−ハロゲノアルキニル；置換されているか置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_７−ハロゲノ−シクロアルキル；置換されているか置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；ホルミル；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換されているか置換されていないベンジル；または置換されているか置換されていないフェニルスルホニルを表し；
   ・Ｚ^１２は、水素原子、置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_７−ハロゲノ−シクロアルキル；置換されているか置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルコキシ；同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_７−ハロゲノシクロアルコキシ；置換されているか置換されていないベンジル；置換されているか置換されていないフェニル；置換されているか置換されていないベンジルオキシ；または置換されているか置換されていないフェノキシを表し；
   ・Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は独立に、水素原子；ハロゲン原子；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ^６−スルファニル；置換されているか置換されていない（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル；置換されているか置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニル；置換されているか置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルキニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルキニル；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ；１から９個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフィニル；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；置換されているか置換されていないＣ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；置換されているか置換されていないＣ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ；置換されているか置換されていないＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_７−ハロゲノシクロアルキル；置換されているか置換されていないトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；１から９個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；置換されているか置換されていないジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；フェノキシ；フェニルスルファニル；フェニルアミノ；ベンジルオキシ；ベンジルスルファニル；またはベンジルアミノを表す。］
2. Ｒ^１が置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_５−アルキル、同一であるか異なっていることができる９個以下のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_５−ハロゲノアルキルまたは置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_５−アルコキシを表し；Ｒ^２が水素原子またはハロゲン原子を表し；Ｒ^３が置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_５−アルキルを表す請求項１に記載の化合物。
3. Ｒ^１がＣ_１−Ｃ_５−アルキルまたは同一であるか異なっていることができる３個以下のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_５−ハロゲノアルキルを表し；Ｒ^２が水素原子、塩素原子またはフッ素原子を表し；Ｒ^３がメチルを表す請求項１または２に記載の化合物。
4. ＴがＯを表す請求項１から３のうちのいずれか一項に記載の化合物。
5. ＢがＢ^１を表し；Ｑ^１が直接結合を表し；ｕが３または４に等しく；ｍ＋ｐが２または３に等しい請求項１から４のうちのいずれか一項に記載の化合物。
6. Ｂが置換されているか置換されていないデカヒドロナフタレニル基、置換されているか置換されていないオクタヒドロ−１Ｈ−インデニル基または置換されているか置換されていないオクタヒドロペンタレニル基を表す請求項１から４のうちのいずれか一項に記載の化合物。
7. ＢがＢ^１を表し；Ｑ^１がメチレン基または酸素原子を表し；ｔが１に等しく；ｕが１または２に等しい請求項１から４のうちのいずれか一項に記載の化合物。
8. Ｂが置換されているか置換されていないビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、置換されているか置換されていないビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンイル基、置換されているか置換されていない７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、置換されているか置換されていない７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンイル基、置換されているか置換されていないビシクロ［２．２．２］オクチル基または置換されているか置換されていないビシクロ［３．１．１］ヘプチル基を表す請求項１から４のうちのいずれか一項に記載の化合物。
9. ＢがＢ^２を表す請求項１から４のうちのいずれか一項に記載の化合物。
10. Ｑ^１が直接結合、酸素原子、置換されているか置換されていないメチレン基または置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_５−アルキリデン基を表す請求項１から９のうちのいずれか一項に記載の化合物。
11. Ｑ^２がメチレン基または−ＣＨ＝ＣＨ−基を表す請求項１から１０のうちのいずれか一項に記載の化合物。
12. ＶがＯを表す請求項１から１１のうちのいずれか一項に記載の化合物。
13. Ｚ^１が水素原子、置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルコキシまたは置換されているか置換されていないシクロプロピルを表す請求項１から１２のうちのいずれか一項に記載の化合物。
14. Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｚ^６、Ｚ^７、Ｚ^８、Ｚ^９またはＺ^１０が独立に水素原子または置換されているか置換されていないＣ_１−Ｃ_８−アルキルを表す請求項１から１３のうちのいずれか一項に記載の化合物。
15. Ｚ^１１がＣ_１−Ｃ_８−アルキル、置換されているか置換されていないベンジルまたＢｏｃ保護基を表す請求項１から１４のうちのいずれか一項に記載の化合物。
16. Ｚ^１２がＣ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、置換されているか置換されていないベンジル、置換されているか置換されていないベンジルオキシを表す請求項１から１５のうちのいずれか一項に記載の化合物。
17. 下記式（ＩＩａ）の化合物。
    

    

    ［式中、Ｂ、ｎ、Ｚ^２およびＺ^３は、請求項１からＸのうちのいずれか１項に従って定義され、ただし、
    −Ｎ−（ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルメチル）シクロプロパンアミンおよびそれの塩酸塩；
    −Ｎ−［（２−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチル］シクロプロパンアミン；
    −Ｎ−［（２−プロピルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチル］シクロプロパンアミン；
    −Ｎ−［（２−ブチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチル］シクロプロパンアミン；
    −Ｎ−［（２−イソブチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）メチル］シクロプロパンアミン；
    −Ｎ−｛［２−（３−メチルブチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン；
    −Ｎ−｛［２−（２−メチルブチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン；
    −Ｎ−｛［２−（２−イソプロポキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン；
    −Ｎ−｛［２−（２−ブトキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン；
    −Ｎ−シクロプロピルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−アミン；
    −Ｎ−シクロプロピル−１，３，３−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−アミン；
    −Ｎ−シクロプロピル−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２ −アミン；
    −３−［（シクロプロピルアミノ）メチル］−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−オンおよびそれの塩酸塩；
    −Ｎ−シクロプロピル−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−アミン；
    −３−（シクロプロピルアミノ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル；
    −３−（シクロプロピルアミノ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボン酸メチル；
    −３−（シクロプロピルアミノ）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボン酸エチル；
    −Ｎ−シクロプロピルデカヒドロナフタレン−２−アミン；
    −Ｎ−（アダマンタン−１−イルメチル）シクロプロパンアミン；
    −Ｎ−［１−（アダマンタン−１−イル）エチル］シクロプロパンアミン；
    −Ｎ−シクロプロピルアダマンタン−２−アミン；
    −２−（シクロプロピルアミノ）アダマンタン−２−カルボニトリル
    を除く。］
18. 有効成分としての有効量の請求項１から１６のうちのいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物および農業的に許容される支持体、担体もしくは充填剤を含む殺菌剤組成物。
19. 農学的に有効かつ実質的に非植物毒性量の請求項１から１６のいずれかに記載の化合物または請求項１８に記載の殺菌剤組成物を、植物が生育するか生育することができる土壌、植物の葉および／または果実、または植物の種子に施用する、作物の植物病原性真菌を防除する方法。