JP2016122792A - 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents

有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 Download PDF

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Abstract

【課題】有機電界発光素子の駆動電圧を低下させ、かつ発光効率を向上させることが可能な、新規かつ改良された有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子を提供する。
【解決手段】一般式（１）で示されるモノアミン誘導体を含む有機電界発光素子用材料。

Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のヘテロアリール基であり、Ｒ１〜Ｒ３は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のヘテロアリール基、ｎ、ｍは０〜４の整数である。
【選択図】図１

Description

本発明は、有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子に関する。
近年、有機電界発光表示装置（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ Ｄｉｓｐｌａｙ）の開発が盛んに行われており、また、有機電界発光表示装置に使用される自発光型の発光素子である有機電界発光素子（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ Ｄｅｖｉｃｅ）についても盛んに開発が行われている。
有機電界発光素子としては、例えば、陽極、陽極上に配置された正孔輸送層、正孔輸送層上に配置された発光層、発光層上に配置された電子輸送層、および電子輸送層上に配置された陰極からなる構造が知られている。
このような有機電界発光素子では、陽極および陰極から注入された正孔および電子が発光層中において再結合することで励起子を生成し、生成された励起子が基底状態に遷移することによって発光を行う。特許文献１〜３は、正孔輸送層又は正孔注入層に使用可能な正孔輸送材料又は正孔注入材料として、カルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）基を含むアミン（ａｍｉｎｅ）誘導体を開示する。
米国特許出願公開第２００７／０２３１５０３号明細書 国際公開第２０１２／０９１４７１号 国際公開第２０１０／１１０５５３号
しかし、特許文献１〜３に開示されたアミン誘導体を正孔輸送材料とした有機電界発光素子は、駆動電圧が高く、また発光効率が低いという問題点があった。そのため、有機電界発光素子の駆動電圧を低下させ、発光効率を向上させることが可能な材料が求められていた。
そこで、本発明は、上記問題に鑑みてなされたものであり、本発明の目的とするところは、有機電界発光素子の駆動電圧を低下させ、かつ発光効率を向上させることが可能な、新規かつ改良された有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子を提供することにある。
上記課題を解決するために、本発明のある観点によれば、以下の一般式（１）で示されるモノアミン（ｍｏｎｏａｍｉｎｅ）誘導体を含むことを特徴とする有機電界発光素子用材料が提供される。
上記一般式（１）において、
Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のヘテロアリール基であり、
Ｒ１〜Ｒ３は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のヘテロアリール基、
ｎ、ｍは０〜４の整数である。
この観点によれば、有機電界発光素子の駆動電圧を低下させ、発光効率を向上させることができる。
前記Ａｒ１は、置換もしくは無置換のビフェニル基、フェナントレニル基、またはジベンゾフラニル基であってもよい。
この観点によれば、有機電界発光素子の駆動電圧を低下させ、発光効率を向上させることができる。
本発明の他の観点によれば、上記有機電界発光素子用材料を陽極と発光層との間に配置された少なくともいずれか１つ以上の層中に含むことを特徴とする、有機電界発光素子が提供される。
この観点によれば、有機電界発光素子の駆動電圧を低下させ、発光効率を向上させることができる。
さらに、上記課題を解決するために、本発明のさらに別の観点によれば、上記有機電界発光素子用材料を陽極と発光層との間に配置され、且つ、発光層に隣接した層中に含むことを特徴とする、有機電界発光素子が提供される。
この観点によれば、有機電界発光素子の駆動電圧を低下させ、発光効率を向上させることができる。
以上説明したように本発明によれば、有機電界発光素子の駆動電圧を低下させ、発光効率を向上させることができる。
本発明の実施形態に係る有機電界発光素子の概略構成を示す断面図である。
以下に添付図面を参照しながら、本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお、本明細書及び図面において、実質的に同一の機能構成を有する構成要素については、同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
＜１．
有機電界発光素子用材料の構成＞
本発明者は、有機電界発光素子の有機電界発光素子の駆動電圧を低下させ、発光効率を向上させることができる有機電界発光素子用材料について鋭意検討した結果、本実施形態に係る有機電界発光素子用材料に想到した。この有機電界発光素子用材料は、特に正孔輸送材料として用いた場合に、有機電界発光素子の有機電界発光素子の駆動電圧を低下させ、発光効率を向上させることができる。そこで、まず、本実施形態に係る有機電界発光素子用材料の構成について説明する。本実施形態に係る有機電界発光素子用材料は、以下の化学式で示されるモノアミン誘導体を含む。
上記一般式（１）において、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のヘテロアリール基である。さらに、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のビフェニル基、フェナントレニル基、またはジベンゾフラニル基であることが好ましい。
上記一般式（１）におけるＡｒ１としては、置換もしくは無置換のフェニル（ｐｈｅｎｙｌ）基、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）基、ターフェニル（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）基、ナフチル（ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、アントリル（ａｎｔｈｒｙｌ）基、フェナントレニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌ）基、フルオレニル（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）基、インデニル（ｉｎｄｅｎｙｌ）基、ピレニル（ｐｙｒｅｎｙｌ）基、フルオランテニル（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌ）基、トリフェニレニル（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌ）基、ペリレニル（ｐｅｒｙｌｅｎｙｌ）基、ナフチルフェニル（ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）基、またはビフェニレニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌ）等を挙げることができる。
さらに、上記一般式（１）におけるＡｒ１としては、置換もしくは無置換のピリジル（ｐｙｒｉｄｙｌ）基、キノリル（ｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、イソキノリル（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）基、ベンゾオキサゾリル（ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｙｌ）基、ベンゾチアゾリル（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）基、キノキサリル（ｑｕｉｎｏｘａｌｙｌ）基、ベンゾイミダゾリル（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）基、インダゾリル（ｉｎｄａｚｏｌｙｌ）基、カルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）基、ベンゾフラニル（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、イソベンゾフラニル（ｉｓｏｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、ジベンゾフラニル（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、フェノキサジニル（ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｙｌ）基、ベンゾチオフェニル（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）基、またはジベンゾチオフェニル（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）基等を挙げることができる。
Ａｒ１を構成するアリール基及びヘテロアリール基の置換基としては、上述したアリール基の他、アルキル基（例えばメチル（ｍｅｔｈｙｌ）基、エチル（ｅｔｈｙｌ）基等）、アルケニル（ａｌｋｅｎｙｌ）基（例えばビニル（ｖｉｎｙｌ）基等）、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子等）、シリル（ｓｉｌｙｌ）基（例えばトリメチルシリル（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）基等）、シアノ（ｃｙａｎｏ）基、アルコキシ（ａｌｋｏｘｙ）基（例えば、メトキシ（ｍｅｔｈｏｘｙ）基、ブトキシ（ｂｕｔｏｘｙ）基等）、ニトロ（ｎｉｔｒｏ）基、ヒドロキシ(ｈｙｄｒｏｘｙｌ)基、チオール(ｔｈｉｏｌ)基等が挙げられる。ただし、熱安定性の観点からは、置換基は、ビニル基、インドリル基、及びトリフェニレニル基以外の官能基であることが好ましい。また、これらの置換基は、同様の置換基でさらに置換されていてもよい。
上記一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ３は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のヘテロアリール基である。さらに、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はフェニル基であることが好ましい。また、Ｒ３のジベンゾシロリル基における結合位置は任意であるが、ジベンゾシロリル基の２位又は３位に結合することが好ましい。
上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子等を挙げることができる。
上記の炭素数１〜３０のアルキル基は、直鎖状アルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル（ｐｒｏｐｙｌ）基、ブチル（ｂｕｔｙｌ）基、オクチル（ｏｃｔｙｌ）基、デシル（ｄｅｃｙｌ）基、ペンタデシル（ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ）基等）であっても、または分岐状アルキル基（例えば、ｔ−ブチル基等）であってもよい。
上記のＲ１〜Ｒ３を構成する置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のヘテロアリール基としては、上述したＡｒ１と同様の置換基を挙げることができる。また、Ｒ１〜Ｒ３を構成するアリール基及びヘテロアリール基の置換基としては、Ａｒ１を構成するアリール基及びヘテロアリール基の置換基と同様の置換基を挙げることができる。
ｎ、ｍは０〜４の整数である。ｍが２以上となる場合、複数のＲ３は互いに同一であっても、異なっていてもよい。
特に、本実施形態に係る一般式（１）で表されるモノアミン誘導体は、発光層が青色発光材料または緑色発光材料を含む場合に、より好適に有機電界発光素子の発光効率を向上させることができる。
また、本実施形態に係る一般式（１）で表されるモノアミン誘導体を含む有機電界発光素子用材料は、有機電界発光素子において、有機電界発光素子の発光層と陽極との間に配置された少なくともいずれか１つ以上の層に好適に含まれる。さらに、上記有機電界発光素子用材料は、有機電界発光素子において、有機電界発光素子の発光層と陽極との間に配置され、且つ、発光層に隣接した層中に好適に含まれる。具体的には、一般式（１）で表されるモノアミン誘導体を含む有機電界発光素子用材料は、有機電界発光素子の正孔輸送層層および正孔注入層に好適に含まれる。ただし、有機電界発光素子において、一般式（１）で表されるモノアミン誘導体が含まれる層は、上記例示に限定されない。例えば、一般式（１）で表されるモノアミン誘導体は、有機電界発光素子の陽極および陰極に挟まれた有機層のいずれに含まれていてもよい。
上記の構成を有する有機電界発光素子用材料を用いた有機電界発光素子は、後述する実施例に示されるように、有機電界発光素子の駆動電圧を低下させ、発光効率を向上させることができる有機電界発光素子用材料の具体的な構成の例を以下に列挙する。しかしながら、本発明の一実施形態に係るモノアミン誘導体は、下記の化合物に限定されるものではない。
＜２．有機電界発光素子用材料を用いた有機電界発光素子について＞
次に、図１を参照しながら、本実施形態に係る有機電界発光素子用材料を利用した有機電界発光素子について、簡単に説明する。図１は、本発明の実施形態に係る有機電界発光素子の一例を示す概略断面図である。
図１に示すように、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子１００は、基板１１０と、基板１１０上に配置された第１電極１２０と、第１電極１２０上に配置された正孔注入層１３０と、正孔注入層１３０上に配置された正孔輸送層１４０と、正孔輸送層１４０上に配置された発光層１５０と、発光層１５０上に配置された電子輸送層１６０と、電子輸送層１６０上に配置された電子注入層１７０と、電子注入層１７０上に配置された第２電極１８０と、を備える。
ここで、本実施形態に係る有機電界発光素子用材料は、正孔輸送層及び発光層のうち、少なくとも一方に含まれる。有機電界発光素子用材料は、これらの層の両方に含まれていてもよい。有機電界発光素子用材料は、正孔輸送層１４０に含まれることが好ましい。
有機電界発光素子の第１電極１２０及び第２電極１８０の間に配置された各有機薄膜層は、公知の様々な方法、例えば蒸着法等で形成することができる。
基板１１０は、一般的な有機電界発光素子で使用される基板を使用することができる。例えば、基板１１０は、ガラス（ｇｌａｓｓ）基板、半導体基板、又は、透明なプラスチック（ｐｌａｓｔｉｃ）基板等であってもよい。
第１電極１２０は、例えば、陽極であり、蒸着法又はスパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）法などを用いて基板１１０上に形成される。具体的には、第１電極１２０は、仕事関数が大きい金属、合金、導電性化合物等によって透過型電極として形成される。第１電極１２０は、例えば、透明であり、導電性に優れる酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３−ＳｎＯ２：ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ：ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等で形成されてもよい。また、第１電極１２０は、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）などを用いて反射型電極として形成されてもよい。
第１電極１２０上には、正孔注入層１３０が形成される。正孔注入層１３０は、第１電極１２０からの正孔の注入を容易にする機能を備えた層であり、例えば第１電極１２０上に約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍの厚さにて形成される。正孔注入層１３０は、公知の材料を用いて形成することができる。かかる公知の材料としては、例えば、トリフェニルアミン含有ポリエーテルケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４−イソプロピル−４’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（ＰＰＢＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニン等のフタロシアニン化合物、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）、４，４’，４”−トリス｛Ｎ，Ｎジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、又は、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）等を挙げることができる。
正孔注入層１３０上には、正孔輸送層１４０が形成される。正孔輸送層１４０は複数積層してもよい。正孔輸送層１４０は、正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料を含む層であり、例えば正孔注入層１３０上に約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍの厚さにて形成される。正孔輸送層１４０は、本実施形態に係る有機電界発光素子用材料で形成されることが好ましい。なお、発光層１５０のホスト材料に本実施形態に係る有機電界発光素子用材料を用いた場合、正孔輸送層１４０は、公知の正孔輸送材料を用いて形成されてもよい。公知の正孔輸送材料として、例えば、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、Ｎ−フェニルカルバゾール（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ ｃａｒｂａｚｏｌｅ）、ポリビニルカルバゾール（ｐｏｌｙｖｉｎｙｌ ｃａｒｂａｚｏｌｅ）などのカルバゾール誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）等を挙げることができる。
正孔輸送層１４０には、発光層１５０が形成される。発光層１５０は、蛍光、りん光等によって光を発する層であり、例えば、約１０ｎｍ〜約６０ｎｍの厚さで形成される。発光層１５０の材料としては、既知の発光材料を用いることができ、特に限定されるわけではないが、フルオランテン（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｅ）誘導体、ピレン（ｐｙｒｅｎｅ）誘導体、アリールアセチレン（ａｒｙｌａｃｅｔｙｌｅｎｅ）誘導体、フルオレン（ｆｌｕｏｒｅｎｅ）誘導体、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）誘導体、クリセン（ｃｈｒｙｓｅｎｅ）誘導体等から選ばれる。好ましくは、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、アントラセン誘導体が挙げられる。例えば、発光層１５０の材料として、以下の一般式（２）で表わされるアントラセン誘導体を用いてもよい。
上記一般式（２）中、Ａｒ２はそれぞれ独立的に、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上５０以下のシクロアルキル（ｃｙｃｌｏａｌｋｙｌ）基、置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルコキシ（ａｌｋｏｘｙ）基、置換もしくは無置換の炭素数７以上５０以下のアラルキル（ａｒａｌｋｙｌ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリールオキシ（ａｒｙｌｏｘｙ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリールチオ（ａｒｙｌｔｈｉｏ）基、置換もしくは無置換の炭素数２以上５０以下のアルコキシカルボニル（ａｌｋｏｘｙｃａｒｂｏｎｙｌ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、環形成炭素数５以上５０以下のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のシリル（ｓｉｌｙｌ）基、カルボキシル（ｃａｒｂｏｘｙｌ）基、ハロゲン（ｈａｌｏｇｅｎ）原子、シアノ（ｃｙａｎｏ）基、ニトロ（ｎｉｔｒｏ）基、又はヒドロキシル（ｈｙｄｒｏｘｙ）基であり、ｐは１以上１０以下の整数である。
上記一般式（２）中、Ａｒ２として具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、アセトナフテニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、およびジベンゾチエニル基などを挙げることができる。好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基などを挙げることができる。
上記一般式（２）で表される化合物は、一例として、以下の構造式により示された化合物である。但し、上記一般式（２）で表される化合物は以下に限定されるわけではない。
発光層１５０は、例えば、スチリル誘導体（例えば、１，４−ｂｉｓ［２−（３−Ｎ−ｅｔｈｙｌｃａｒｂａｚｏｒｙｌ）ｖｉｎｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ（ＢＣｚＶＢ）、４−（ｄｉ−ｐ−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）−４‘−［（ｄｉ−ｐ−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）ｓｔｙｒｙｌ］ｓｔｉｌｂｅｎｅ（ＤＰＡＶＢ）、Ｎ−（４−（（Ｅ）−２−（６−（（Ｅ）−４−（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｓｔｙｒｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）ｖｉｎｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎａｍｉｎｅ（Ｎ−ＢＤＡＶＢｉ））、ペリレンおよびその誘導体（例えば、２，５，８，１１−ｔｅｔｒａ−ｔ−ｂｕｔｙｌｐｅｒｙｌｅｎｅ（ＴＢＰｅ））、ピレンおよびその誘導体（例えば、１，１−ｄｉｐｙｒｅｎｅ、１，４−ｄｉｐｙｒｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎｅ、１，４−Ｂｉｓ（Ｎ，Ｎ−Ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｙｒｅｎｅ）等のドーパントを含み、本発明においては特に限定されない。
発光層１５０上には、例えば、Ｔｒｉｓ（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ（Ａｌｑ３）や含窒素芳香環を有する材料（例えば、１，３，５−ｔｒｉ［（３−ｐｙｒｉｄｙｌ）−ｐｈｅｎ−３−ｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅのようなピリジン環を含む材料や、２，４，６−ｔｒｉｓ（３‘−（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ−３−ｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅのようなトリアジン環を含む材料、２−（４−（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ−１−ｙｌｐｈｅｎｙｌ）−９，１０−ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅのようなイミダゾール誘導体を含む材料）を含む、電子輸送層１６０が形成される。電子輸送層１６０は、電子を輸送する機能を有する電子輸送材料を含む層であり、例えば発光層１５０上に約１５ｎｍ〜約５０ｎｍの厚さにて形成される。電子輸送層１６０上には、例えば、フッ化リチウム、リチウム−８−キノリナート（Ｌｉｑ）等を含む材料を用いて、電子注入層１７０が形成される。電子注入層１７０は、第２電極１８０からの電子の注入を容易にする機能を備えた層であり、約０．３ｎｍ〜約９ｎｍの厚さにて形成される。
また、電子注入層１７０上には、第２電極１８０が形成される。第２電極１８０は、例えば、陰極である。具体的には、第２電極１８０は、仕事関数が小さい金属、合金、導電性化合物等で反射型電極として形成される。第２電極１８０は、例えば、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）等で形成されてもよい。また、第２電極１８０は、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）などを用いて透過型電極として形成されてもよい。以上の各層は、真空蒸着、スパッタ、各種塗布など材料に応じた適切な成膜方法を選択することにより、形成することができる。
以上、本実施形態に係る有機電界発光素子１００の構造の一例について説明した。本実施形態に係る有機電界発光素子用材料を含む有機電界発光素子１００では、駆動電圧が低下し、発光効率が改善される。
なお、本実施形態に係る有機電界発光素子１００の構造は、上記例示に限定されない。本実施形態に係る有機電界発光素子１００は、公知の他の様々な有機電界発光素子の構造を用いて形成されてもよい。例えば、有機電界発光素子１００は、正孔注入層１３０、電子輸送層１６０及び電子注入層１７０のうち１層以上を備えていなくともよい。また、有機電界発光素子１００の各層は、単層で形成されてもよく、複数層で形成されてもよい。
また、有機電界発光素子１００は、三重項励起子又は正孔が電子輸送層１６０に拡散する現象を防止するために、正孔輸送層１４０と発光層１５０との間に正孔阻止層を備えていてもよい。なお、正孔阻止層は、例えば、オキサジアゾール（ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）誘導体、トリアゾール（ｔｒｉａｚｏｌｅ）誘導体、又は、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）誘導体等によって形成することができる。
以下では、実施例及び比較例を示しながら、本発明の実施形態に係る有機発光素子について、具体的に説明する。なお、以下に示す実施例は、本発明の実施形態に係る有機発光素子のあくまでも一例であって、本発明の実施形態に係る有機発光素子が下記の例に限定されるものではない。
（合成例１：化合物３の合成）
本実施形態に係る化合物３を、以下の合成スキームに沿って合成した。
（化合物Ｂの合成）
アルゴン（ａｒｇｏｎ）雰囲気下、５００ｍＬの三つ口フラスコ（ｆｌａｓｋ）に、化合物Ａ １５．００ｇ、酸化第一銅０．８５ｇ、アンモニア（ａｍｍｏｎｉａ）水２０ｍＬ、ＮＭＰ７０ｍＬを加え、２５時間１１０℃で加熱した。空冷後、水を加え、有機層を分取し、溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）（ヘキサン／酢酸エチル）（ｈｅｘａｎｅ／ｅｔｈｙｌ ａｃｅｔａｔｅ）で精製し、白色固体の化合物Ｂを７．４ ｇ（収率６６％）得た。得られた化合物Ｂの分子量をＦＡＢ−ＭＳ測定したところ、測定値１９３（Ｃ１４Ｈ１１Ｎ）という値を得た。
（化合物Ｃの合成）
アルゴン雰囲気下、３００ｍＬの三つ口フラスコに、化合物Ｂ １．００ｇ、４−ブロモビフェニル１．２１ｇ、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム（０） ０．２７ｇ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）０．０８８ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）３．９８ｇを加えて、２００ｍＬのトルエン溶媒中で７時間加熱還流した。空冷後、水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン）（ｔｏｌｕｅｎｅ／ｈｅｘａｎｅ）で精製し、白色固体の化合物Ｃを０．８９ｇ（収率５０％）得た。
（化合物３の合成）
アルゴン雰囲気下、３００ｍＬの三つ口フラスコに、化合物Ｃ １．００ｇ、化合物Ｄ
１．０３ｇ、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム（０） ０．０７ｇ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）０．１０ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）１．９９ｇを加えて、３００ｍＬのトルエン溶媒中で７時間加熱還流した。空冷後、水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン）で精製し、白色固体の化合物３を１．５２ｇ（収率６５％）得た。得られた化合物３の分子量をＦＡＢ−ＭＳ測定したところ、測定値６７７（Ｃ５０Ｈ３５ＮＳｉ）という値を得た。
（合成例２：化合物５の合成）
本実施形態に係る化合物５を、以下の合成スキームに沿って合成した。
（化合物Ｆの合成）
アルゴン雰囲気下、５００ｍＬの三つ口フラスコに、化合物Ｅ １０．０ｇ、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（１‐ｂｒｏｍｏ-４-ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ） ７．５０ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４） ３．９７ｇ、及び炭酸カリウム １１．１ｇを加えて、１３３ｍＬのトルエン、６６ｍＬの水の混合溶媒中で９０℃で８時間加熱攪拌した。空冷後、水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエンとヘキサンとの混合溶媒を使用）で精製後、トルエン／エタノール混合溶媒で再結晶を行い、白色固体の化合物Ｆを１１．５ｇ（収率８９％）得た。得られた化合物Ｆの分子量をＦＡＢ−ＭＳ測定したところ、測定値４８８（Ｃ３０Ｈ２１ＢｒＳｉ）という値を得た。
（化合物５の合成）
上述した化合物３の合成のうち、化合物Ｄの代わりに化合物Ｆを用い、化合物３の合成と同様の合成・精製法を行うことにより、白色固体の化合物５を収率６５％で得た。得られた化合物５の分子量をＦＡＢ−ＭＳ測定したところ、測定値７５３（Ｃ５６Ｈ３９ＮＳｉ）という値を得た。
（合成例３：化合物７の合成）
本実施形態に係る化合物７を、以下の合成スキームに沿って合成した。
アルゴン雰囲気下、３００ｍＬの三つ口フラスコに、化合物Ｃ １．００ｇ、化合物Ｇ １．０３ｇ、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム（０） ０．０７ｇ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）０．１０ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）１．９９ｇを加えて、３００ｍＬのトルエン溶媒中で７時間加熱還流した。空冷後、水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン）で精製し、白色固体の化合物７を１．０４ｇ（収率６０％）得た。得られた化合物７の分子量をＦＡＢ−ＭＳ測定したところ、測定値６７７（Ｃ５０Ｈ３５ＮＳｉ）という値を得た。
（合成例４：化合物８の合成）
本実施形態に係る化合物８を、以下の合成スキームに沿って合成した。
上述した化合物７の合成のうち、化合物Ｇの代わりに化合物Ｈを用い、化合物７の合成と同様の合成・精製法を行うことにより、白色固体の化合物８を収率７２％で得た。得られた化合物８の分子量をＦＡＢ−ＭＳ測定したところ、測定値５５３（Ｃ４０Ｈ３１ＮＳｉ）という値を得た。
（合成例５：化合物１４の合成）
本実施形態に係る化合物１４を、以下の合成スキームに沿って合成した。
（化合物Ｉの合成）
上述した化合物Ｃの合成のうち、４−ブロモビフェニルの代わりに３−ブロモジベンゾフラン（３−ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）を用い、化合物Ｃの合成と同様の合成・精製法を行うことにより、白色固体の化合物Ｉを収率８６％で得た。得られた化合物Ｉの分子量をＦＡＢ−ＭＳ測定したところ、測定値３５９（Ｃ２６Ｈ１７ＮＯ）という値を得た。
（化合物１４の合成）
上述した化合物７の合成のうち、化合物Ｃの代わりに化合物Ｉを用い、化合物７の合成と同様の合成・精製法を行うことにより、白色固体の化合物１４を収率８０％で得た。得られた化合物１４の分子量をＦＡＢ−ＭＳ測定したところ、測定値６９１（Ｃ５０Ｈ３３ＮＯＳｉ）という値を得た。
（合成例６：化合物２１の合成）
本実施形態に係る化合物２１を、以下の合成スキームに沿って合成した。
（化合物Ｊの合成）
上述した化合物Ｃの合成のうち、４−ブロモビフェニルの代わりに３−ブロモジベンゾチオフェン（３−ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）を用い、化合物Ｃの合成と同様の合成・精製法を行うことにより、白色固体の化合物Ｊを収率８４％で得た。得られた化合物Ｊの分子量をＦＡＢ−ＭＳ測定したところ、測定値３７５（Ｃ２６Ｈ１７ＮＳ）という値を得た。
（化合物２１の合成）
上述した化合物７の合成のうち、化合物Ｃの代わりに化合物Ｊを用い、化合物７の合成と同様の合成・精製法を行うことにより、白色固体の化合物２１を収率７６％で得た。得られた化合物２１の分子量をＦＡＢ−ＭＳ測定したところ、測定値７０７（Ｃ５０Ｈ３３ＮＳＳｉ）という値を得た。
（合成例７：化合物４７の合成）
本実施形態に係る化合物４７を、以下の合成スキームに沿って合成した。
（化合物Ｋの合成）
上述した化合物Ｃの合成のうち、４−ブロモビフェニルの代わりに９−ブロモフェナントレン（９−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｅ）を用い、化合物Ｃの合成と同様の合成・精製法を行うことにより、白色固体の化合物Ｋを収率６９％で得た。得られた化合物Ｋの分子量をＦＡＢ−ＭＳ測定したところ、測定値３６９（Ｃ２８Ｈ１９Ｎ）という値を得た。
（化合物４７の合成）
上述した化合物７の合成のうち、化合物Ｃの代わりに化合物Ｋを用い、化合物７の合成と同様の合成・精製法を行うことにより、白色固体の化合物４７を収率６９％で得た。得られた化合物４７の分子量をＦＡＢ−ＭＳ測定したところ、測定値７０１（Ｃ５２Ｈ３５ＮＳｉ）という値を得た。
（有機電界発光素子の作製）
つぎに、有機電界発光素子を以下の製法により作製した。まず、予めパターニング（ｐａｔｔｅｒｎｉｎｇ）して洗浄処理を施したＩＴＯ−ガラス基板に、紫外線オゾン（Ｏ３）による表面処理を行った。なお、かかるＩＴＯ膜（第１電極）の膜厚は、１５０ｎｍであった。オゾン処理後、基板を洗浄した。洗浄済基板を有機層成膜用ガラスベルジャー型蒸着機にセットし、真空度１０−４〜１０−５Ｐａ下で、正孔注入層、ＨＴＬ（正孔輸送層）、発光層、電子輸送層の順に蒸着を行った。正孔注入層の材料は２−ＴＮＡＴＡとし、厚さは６０ｎｍとした。ＨＴＬの材料は表１に示されるものとし、厚さは３０ｎｍとした。
また、発光層の厚さは、２５ｎｍとした。発光材料のホストは９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）とした。ドーパントは、２，５，８，１１−テトラ−ｔ−ブチルペリレン（ＴＢＰ）とした。ドーパントのドープ量は、ホストの質量に対して３質量％とした。電子輸送層の材料は、Ａｌｑ３とし、厚さは２５ｎｍとした。つづいて、金属成膜用ガラスベルジャー型蒸着機に基板を移し、真空度１０−４〜１０−５Ｐａ下で電子注入層、陰極材料を蒸着した。電子注入層の材料はＬｉＦとし、厚さは１．０ｎｍとした。第２電極の材料はＡｌとし、厚さは１００ｎｍとした。
表１における比較例化合物Ｃ１〜３は、以下の化学式で示される。比較例化合物Ｃ１は、本実施形態に係るモノアミン誘導体と比較して、ジアミン体の構造を持ち、さらにフェナントレン基を有していない。比較例化合物Ｃ２は、フェナントレン基の代わりにビフェニル基を有し、さらに、ジベンゾシロール環を形成する共有結合の１つが切断された構造を持つ。また、比較例化合物Ｃ３は、フェナントレン基を含む点では、本実施形態に係るモノアミン誘導体と共通するが、ジベンゾシロリル基の代わりにピレニル基を含む点で、本実施形態に係るモノアミン誘導体と異なる。
（特性評価）
次に、作成された有機電界発光素子の駆動電圧、発光効率について測定した。なお、作製した有機電界発光素子の発光特性の評価には、浜松ホトニクス製Ｃ９９２０−１１輝度配向特性測定装置を用いた。また、電流密度は１０ｍＡ／ｃｍ２にて測定した。結果を表１に示す。
表１を参照すると、本実施形態に係るモノアミン誘導体で正孔輸送層（ＨＴＬ）を形成した実施例１〜７は、比較例１〜３に対して、駆動電圧が低下し、発光効率が向上していることがわかる。
具体的には、本実施形態に係るモノアミン誘導体でＨＴＬを形成した実施例１〜７は、ジアミン体の比較例化合物Ｃ１、ジベンゾシロール環を形成する共有結合の１つが切断された比較例化合物Ｃ２でＨＴＬを形成した比較例１および２に対して、駆動電圧が低下し、発光効率が向上していることがわかる。
さらに、本実施形態に係るモノアミン誘導体でＨＴＬを形成した実施例１〜７は、ジベンゾシロリル基の代わりにピレニル基を含む比較例化合物Ｃ３でＨＴＬを形成した比較例３に対して、駆動電圧が低下し、発光効率が向上していることがわかる。なお、比較例化合物Ｃ３に含まれるピレニル基はπ電子共役性が高いため、比較例化合物Ｃ３のエネルギーギャップは小さくなる。そのため、比較例化合物Ｃ３でＨＴＬを形成した比較例３の発光効率が低くなる。
このように、本実施例では、青色〜青緑色領域において、有機電界発光素子の駆動電圧が低下し、発光効率が大きく改善した。
以上により、本実施形態では、有機電界発光素子用材料は、一般式（１）に示すモノアミン誘導体を含むので、これを用いた有機電界発光素子においては、駆動電圧が低下し、発光効率が大きく改善する。したがって、本実施形態の有機電界発光素子用材料は、様々な用途の実用化に有用である。
以上、添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について詳細に説明したが、本発明はかかる例に限定されない。本発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者であれば、特許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において、各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり、これらについても、当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
１００ 有機電界発光素子
１１０ 基板
１２０ 第１電極
１３０ 正孔注入層
１４０ 正孔輸送層
１５０ 発光層
１６０ 電子輸送層
１７０ 電子注入層
１８０ 第２電極

Claims (4)

  1. 以下の一般式（１）で示されるモノアミン誘導体を含むことを特徴とする有機電界発光素子用材料。
    上記一般式（１）において、
    Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のヘテロアリール基であり、
    Ｒ１〜Ｒ３は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のヘテロアリール基、
    ｎ、ｍは０〜４の整数である。
  2. 前記Ａｒ１は、置換もしくは無置換のビフェニル基、フェナントレニル基、またはジベンソフラニル基であることを特徴とする、請求項１に記載の有機電界発光素子用材料。
  3. 請求項１又は２に記載の有機電界発光素子用材料を陽極と発光層との間に配置された少なくともいずれか１つ以上の層中に含むことを特徴とする、有機電界発光素子。
  4. 請求項１又は２に記載の有機電界発光素子用材料を陽極と発光層との間に配置され、且つ、発光層に隣接した層中に含むことを特徴とする、有機電界発光素子。
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