JP7500914B2 - 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子 - Google Patents
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[関連出願の相互参照]
本出願は、２０２０年８月１９日付の韓国特許出願第１０－２０２０－０１０４２００号および２０２１年８月１９日付の韓国特許出願第１０－２０２１－０１０９４３７号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
本出願は、２０２０年８月１９日付の韓国特許出願第１０－２０２０－０１０４２００号および２０２１年８月１９日付の韓国特許出願第１０－２０２１－０１０９４３７号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
本発明は、新規な化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を利用して電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、広い視野角、優れたコントラスト、速い応答時間を有し、輝度、駆動電圧および応答速度特性に優れて多くの研究が進められている。
有機発光素子は、一般的に正極と負極および前記正極と負極との間に有機物層を含む構造を有する。前記有機物層は、有機発光素子の効率と安全性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、正極からは正孔が、負極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時、光が出るようになる。
このような有機発光素子に使用される有機物に対して新たな材料の開発が要求され続けている。
本発明は、新規な化合物およびこれを含む有機発光素子を提供することである。
本発明は、下記化学式１で表される化合物を提供する：
［化学式１］
前記化学式１中、
Ｌは、置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレンであり、
Ｌ１は、単結合、または置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレンであり、
Ａｒ１は、下記のうちのいずれか一つの置換基であり、
Ｘは、ＯまたはＳであり、
Ａｒ２は、置換または非置換の炭素数６～６０のアリールであり、
Ｒはそれぞれ独立して、水素または重水素であり、
ｎ１は０～９の整数であり、
ｎ２は０～９の整数である。
［化学式１］
Ｌは、置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレンであり、
Ｌ１は、単結合、または置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレンであり、
Ａｒ１は、下記のうちのいずれか一つの置換基であり、
Ａｒ２は、置換または非置換の炭素数６～６０のアリールであり、
Ｒはそれぞれ独立して、水素または重水素であり、
ｎ１は０～９の整数であり、
ｎ２は０～９の整数である。
また、本発明は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層と、を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表される化合物を含む、有機発光素子を提供する。
上述した化学式１で表される化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として用いられ、有機発光素子で効率の向上、低い駆動電圧および／または寿命特性を向上させることができる。特に、上述した化学式１で表される化合物は、正孔注入、正孔輸送、正孔注入および輸送、発光、電子輸送、または電子注入材料に使用することができる。
以下、本発明の理解を助けるためにより詳しく説明する。
本明細書において、
または
は、他の置換基に連結される結合を意味する。
本明細書において、「置換または非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；またはＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択される１個以上の置換基で置換または非置換されるか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換または非置換されることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～４０であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１～２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６～２５のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～２５であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ－ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１～４０であることが好ましい。一実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～２０である。さらに一つの実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～１０である。さらに一つの実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～６である。アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、１－メチル－ブチル、１－エチル－ブチル、ペンチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、ヘキシル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ヘプチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、１－エチル－プロピル、１，１－ジメチル－プロピル、イソヘキシル、２－メチルペンチル、４－メチルヘキシル、５－メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２～４０であることが好ましい。一実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～２０である。さらに一つの実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～１０である。さらに一つの実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～６である。具体的な例としては、ビニル、１－プロペニル、イソプロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、３－メチル－１－ブテニル、１，３－ブタジエニル、アリル、１－フェニルビニル－１－イル、２－フェニルビニル－１－イル、２，２－ジフェニルビニル－１－イル、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３～６０であることが好ましく、一実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～３０である。さらに一つの実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～２０である。さらに一つの実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～６である。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３－メチルシクロペンチル、２，３－ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３－メチルシクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、２，３－ジメチルシクロヘキシル、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６～６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施形態によれば、前記アリール基の炭素数は６～３０である。一実施形態によれば、前記アリール基の炭素数は６～２０である。前記単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されていてもよく、置換基２個が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。前記フルオレニル基が置換される場合、
などであってもよい。但し、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリールは、異種元素としてＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうちの１個以上を含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２～６０であることが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、アクリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリル基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基中のアリール基は、上述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルキル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基中のアルキル基は、上述したアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリールアミン中のヘテロアリールは、上述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルケニル基中のアルケニル基は、上述したアルケニル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アリーレンは、２価の基であることを除けば、上述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリーレンは、２価の基であることを除けば、上述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。本明細書において、炭化水素環は１価の基ではなく、２個の置換基が結合して形成したことを除けば、上述したアリール基またはシクロアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロ環は１価の基ではなく、２個の置換基が結合して形成したことを除けば、上述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
前記化学式１中、一つ以上の水素は重水素で置換され得る。
好ましくは、Ｌは非置換である炭素数６～１２のアリーレンである。好ましくは、Ｌはフェニレン、ビフェニルジイル、またはナフチレンである。より好ましくは、Ｌは、下記で構成される群より選択されるいずれか一つである：
好ましくは、Ｌ１は単結合、または非置換である炭素数６～１２のアリーレンである。好ましくは、Ｌ１は単結合、フェニレン、ビフェニルジイル、またはナフチレンである。より好ましくは、Ｌ１は単結合、または下記で構成される群より選択されるいずれか一つである：
好ましくは、Ａｒ２は非置換である炭素数６～１８のアリールである。好ましくは、Ａｒ２はフェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フェナントレニル、またはトリフェニレニルである。
前記化学式１で表される化合物の代表的な例は以下の通りである：
一方、本発明は、一例として、下記反応式１のような前記化学式１で表される化合物の製造方法を提供する：
［反応式１］
［反応式１］
前記反応式１中、Ｘを除いた残りの定義は先に説明した通りであり、Ｘはハロゲンであり、より好ましくは、塩素または臭素である。前記反応はアミン置換反応であって、パラジウム触媒と塩基の存在下で行うことが好ましく、アミン置換反応のための反応基は当業界で公知のものによって変更可能である。前記製造方法は、後述する製造例でさらに具体化される。
また、本発明は、前記化学式１で表される化合物を含む有機発光素子を提供する。一例として、本発明は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層と、を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は前記化学式１で表される化合物を含む、有機発光素子を提供する。
本発明の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層される多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有し得る。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機物層を含んでもよい。
また、前記有機物層は発光層を含んでもよく、前記発光層は前記化学式１で表される化合物を含んでもよい。特に、本発明に係る化合物は、発光層のドーパントとして使用することができる。
また、前記有機物層は正孔輸送層、または正孔注入層を含んでもよく、前記正孔輸送層または正孔注入層は、前記化学式１で表される化合物を含む。
また、前記電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および電子注入を同時に行う層は、前記化学式１で表される化合物を含む。
また、前記有機物層は発光層または電子輸送層を含み、前記電子輸送層は、前記化学式１で表される化合物を含んでもよい。
また、本発明に係る有機発光素子は、基板上に、正極、１層以上の有機物層、および負極が順次積層された構造（ｎｏｒｍａｌ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であり得る。また、本発明に係る有機発光素子は、基板上に、負極、１層以上の有機物層、および正極が順次積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であり得る。例えば、本発明の一実施形態による有機発光素子の構造は、図１および図２に例示されている。
図１は、基板１、正極２、発光層３、および負極４からなる有機発光素子の例を示す図である。この構造において、前記化学式１で表される化合物は、前記発光層に含まれ得る。
図２は、基板１、正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８、および負極４からなる有機発光素子の例を示す図である。この構造において、前記化学式１で表される化合物は、前記正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層のうちの１層以上に含まれ得る。
本発明に係る有機発光素子は、前記有機物層のうちの１層以上が前記化学式１で表される化合物を含むことを除けば、当該技術分野で知られている材料および方法で製造され得る。また、前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成され得る。
例えば、本発明に係る有機発光素子は、基板上に、第１電極、有機物層、および第２電極を順次積層させて製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ－ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）などのＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を用いて、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて正極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に負極として用いられる物質を蒸着させて製造することができる。この方法以外にも、基板上に、負極物質から有機物層、正極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。
また、前記化学式１で表される化合物は、有機発光素子の製造時に真空蒸着法のみならず、溶液塗布法によって有機物層に形成され得る。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
この方法以外にも、基板上に、負極物質から有機物層、正極物質を順に蒸着させて有機発光素子を製造することができる（ＷＯ２００３／０１２８９０）。但し、製造方法はこれに限定されるものではない。
一例として、前記第１電極は正極であり、前記第２電極は負極であるか、または、前記第１電極は負極であり、前記第２電極は正極である。
前記正極物質としては、通常有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。前記正極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などの金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）などの金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ２：Ｓｂなどの金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ[３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン]（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンなどの導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記負極物質としては、通常有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。前記負極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛などの金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌなどの多層構造物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔注入層は電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、正極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が正極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、正極や正孔注入層から正孔輸送を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共に存在するブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔および電子の輸送をそれぞれ受けて結合させることにより可視光線領域の光を発し得る物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体的な例としては、８－ヒドロキシ－キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０－ヒドロキシベンゾキノリン－金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。
ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換または非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換または非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換または非置換される。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されない。
前記電子輸送層は、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層で、電子輸送物質としては、負極から電子注入をよく受けて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としては、８－ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン－金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されているような、任意の所望するカソード物質と共に使用可能である。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムであり、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。
前記電子注入層は電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、負極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記金属錯体化合物としては、８－ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリナト）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリナト）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナト）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（１－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（２－ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。
本発明に係る有機発光素子は、使用される材料によって前面発光型、背面発光型または両面発光型であり得る。
また、前記化学式１で表される化合物は、有機発光素子以外にも、有機太陽電池または有機トランジスターに含まれ得る。
以下、本発明の理解を助けるために好ましい実施例を提示する。但し、下記の実施例は本発明をより容易に理解するために提供されるものに過ぎず、本発明の範囲がこれらによって限定されるものではない。
［製造例］
製造例１
窒素雰囲気で２－ブロモ－１－クロロ－３－フルオロベンゼン（１５ｇ、７１．６ｍｍｏｌ）と（３－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸（１４．８ｇ、７８．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（２９．７ｇ、２１４．９ｍｍｏｌ）を水８９ｍｌに溶かして投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．４ｇ、０．７ｍｍｏｌ）を投入した。１０時間反応後、常温に冷却し、有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ＡＡ_Ｐ１ １４．２ｇを製造した（収率７３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７３）。
窒素雰囲気で化合物ＡＡ_Ｐ１（１５ｇ、５５ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（２２．８ｇ、１６５ｍｍｏｌ）を入れ、攪拌および還流した。８時間反応後、常温に冷却し、有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ＡＡ １０．３ｇを製造した（収率７４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５３）。
製造例２
２－ブロモ－１－クロロ－３－フルオロベンゼンの代わりに２－ブロモ－４－クロロ－１－フルオロベンゼンを使用して製造例１と同様の方法で化合物ＡＢを製造した。
製造例３
２－ブロモ－１－クロロ－３－フルオロベンゼンの代わりに１－ブロモ－４－クロロ－２－フルオロベンゼンを使用して、製造例１と同様の方法で化合物ＡＣを製造した。
製造例４
２－ブロモ－１－クロロ－３－フルオロベンゼンの代わりに１－ブロモ－３－クロロ－２－フルオロベンゼンを使用して、製造例１と同様の方法で化合物ＡＤを製造した。
製造例５
２－ブロモ－１－クロロ－３－フルオロベンゼンの代わりに１－ブロモ－２－フルオロベンゼンを使用し、（３－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに（４－クロロ－３－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸を使用して、製造例１と同様の方法で化合物ＡＥを製造した。
製造例６
２－ブロモ－１－クロロ－３－フルオロベンゼンの代わりに１－ブロモ－２－フルオロベンゼンを使用し、（３－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに（５－クロロ－３－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸を使用して、製造例１と同様の方法で化合物ＡＦを製造した。
製造例７
２－ブロモ－１－クロロ－３－フルオロベンゼンの代わりに１－ブロモ－２－フルオロベンゼンを使用し、（３－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに（６－クロロ－３－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸を使用して、製造例１と同様の方法で化合物ＡＧを製造した。
製造例８
２－ブロモ－１－クロロ－３－フルオロベンゼンの代わりに１－ブロモ－２－フルオロベンゼンを使用し、（３－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに（７－クロロ－３－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸を使用して、製造例１と同様の方法で化合物ＡＨを製造した。
製造例９
２－ブロモ－１－クロロ－３－フルオロベンゼンの代わりに１－ブロモ－２－フルオロベンゼンを使用し、（３－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに（８－クロロ－３－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸を使用して、製造例１と同様の方法で化合物ＡＩを製造した。
製造例１０
２－ブロモ－１－クロロ－３－フルオロベンゼンの代わりに１－ブロモ－２－フルオロベンゼンを使用し、（３－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに（１－クロロ－３－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸を使用して、製造例１と同様の方法で化合物ＡＪを製造した。
製造例１１
（３－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに（１－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸を使用して、製造例１と同様の方法で化合物ＢＡを製造した。
製造例１２
２－ブロモ－１－クロロ－３－フルオロベンゼンの代わりに２－ブロモ－４－クロロ－１－フルオロベンゼンを使用し、（３－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに（１－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸を使用して、製造例１と同様の方法で化合物ＢＢを製造した。
製造例１３
２－ブロモ－１－クロロ－３－フルオロベンゼンの代わりに１－ブロモ－４－クロロ－２－フルオロベンゼンを使用し、（３－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに（１－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸を使用して、製造例１と同様の方法で化合物ＢＣを製造した。
製造例１４
２－ブロモ－１－クロロ－３－フルオロベンゼンの代わりに１－ブロモ－３－クロロ－２－フルオロベンゼンを使用し、（３－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに（１－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸を使用して、製造例１と同様の方法で化合物ＢＤを製造した。
製造例１５
２－ブロモ－１－クロロ－３－フルオロベンゼンの代わりに１－ブロモ－２－フルオロベンゼンを使用し、（３－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに（８－クロロ－１－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸を使用して、製造例１と同様の方法で化合物ＢＥを製造した。
製造例１６
２－ブロモ－１－クロロ－３－フルオロベンゼンの代わりに１－ブロモ－２－フルオロベンゼンを使用し、（３－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに（７－クロロ－１－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸を使用して、製造例１と同様の方法で化合物ＢＦを製造した。
製造例１７
２－ブロモ－１－クロロ－３－フルオロベンゼンの代わりに１－ブロモ－２－フルオロベンゼンを使用し、（３－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに（６－クロロ－１－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸を使用して、製造例１と同様の方法で化合物ＢＧを製造した。
製造例１８
２－ブロモ－１－クロロ－３－フルオロベンゼンの代わりに１－ブロモ－２－フルオロベンゼンを使用し、（３－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに（５－クロロ－１－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸を使用して、製造例１と同様の方法で化合物ＢＨを製造した。
製造例１９
２－ブロモ－１－クロロ－３－フルオロベンゼンの代わりに１－ブロモ－２－フルオロベンゼンを使用し、（３－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに（４－クロロ－１－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸を使用して、製造例１と同様の方法で化合物ＢＩを製造した。
製造例２０
２－ブロモ－１－クロロ－３－フルオロベンゼンの代わりに１－ブロモ－２－フルオロベンゼンを使用し、（３－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに（３－クロロ－１－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸を使用して、製造例１と同様の方法で化合物ＢＪを製造した。
製造例２１
窒素雰囲気で１－ブロモ－２－クロロベンゼン（１５ｇ、７８．３ｍｍｏｌ）と（３－（メチルチオ）ナフタレン－２－イル）ボロン酸（１８．８ｇ、８６．２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、炭酸カリウム（３２．５ｇ、２３５ｍｍｏｌ）を水（９７ｍｌ）に溶かして投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．４ｇ、０．８ｍｍｏｌ）を投入した。１２時間反応後、常温に冷却し、有機層と水層を分離後有機層を蒸留した。これを再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ＣＡ_Ｐ１ １６．２ｇを製造した（収率７３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８５）。
窒素雰囲気で化合物ＣＡ_Ｐ１（１５ｇ、５２．７ｍｍｏｌ）とヒドロペルオキシド（３．６ｇ、１０５．３ｍｍｏｌ）を酢酸（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。３時間後、反応物を水に注いで結晶を落とし、ろ過した。ろ過した固体をクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ＣＡ_Ｐ２ １０．４ｇを製造した（収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０１）。
窒素雰囲気で化合物ＣＡ_Ｐ２（１５ｇ、４９．９ｍｍｏｌ）をＨ２ＳＯ４（２００ｍｌ）に入れて攪拌した。２時間後、反応が終了すると反応物を水に注いで結晶を落とし、ろ過した。ろ過した固体を再びクロロホルムに溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後、ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ＣＡ ９．２ｇを製造した（収率６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６９）。
製造例２２
１－ブロモ－２－クロロベンゼンの代わりに１－ブロモ－３－クロロベンゼンを使用して、製造例２１と同様の方法で化合物ＣＢを製造した。
製造例２３
１－ブロモ－２－クロロベンゼンの代わりに１－ブロモ－４－クロロベンゼンを使用して、製造例２１と同様の方法で化合物ＣＣを製造した。
製造例２４
１－ブロモ－２－クロロベンゼンの代わりに１－ブロモ－３－クロロベンゼンを使用して、製造例２１と同様の方法で化合物ＣＤを製造した。
製造例２５
１－ブロモ－２－クロロベンゼンの代わりにブロモベンゼンを使用し、（３－（メチルチオ）ナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに（４－クロロ－３－（メチルチオ）ナフタレン－２－イル）ボロン酸を使用して、製造例２１と同様の方法で化合物ＣＥを製造した。
製造例２６
１－ブロモ－２－クロロベンゼンの代わりにブロモベンゼンを使用し、（３－（メチルチオ）ナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに１－クロロ－２－（メチルスルフィニル）－３－フェニルナフタレンを使用して製造例２１と同様の方法で化合物ＣＦを製造した。
製造例２７
１－ブロモ－２－クロロベンゼンの代わりにブロモベンゼンを使用し、（３－（メチルチオ）ナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに（５－クロロ－３－（メチルチオ）ナフタレン－２－イル）ボロン酸を使用して、製造例２１と同様の方法で化合物ＣＧを製造した。
製造例２８
１－ブロモ－２－クロロベンゼンの代わりにブロモベンゼンを使用し、（３－（メチルチオ）ナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに（６－クロロ－３－（メチルチオ）ナフタレン－２－イル）ボロン酸を使用して、製造例２１と同様の方法で化合物ＣＨを製造した。
製造例２９
１－ブロモ－２－クロロベンゼンの代わりにブロモベンゼンを使用し、（３－（メチルチオ）ナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに（７－クロロ－３－（メチルチオ）ナフタレン－２－イル）ボロン酸を使用して、製造例２１と同様の方法で化合物ＣＩを製造した。
製造例３０
１－ブロモ－２－クロロベンゼンの代わりにブロモベンゼンを使用し、（３－（メチルチオ）ナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに（８－クロロ－３－（メチルチオ）ナフタレン－２－イル）ボロン酸を使用して、製造例２１と同様の方法で化合物ＣＪを製造した。
製造例３１
（３－（メチルチオ）ナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに（１－（メチルチオ）ナフタレン－２－イル）ボロン酸を使用して、製造例２１と同様の方法で化合物ＤＡを製造した。
製造例３２
１－ブロモ－２－クロロベンゼンの代わりに１－ブロモ－３－クロロベンゼンを使用し、（３－（メチルチオ）ナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに（１－（メチルチオ）ナフタレン－２－イル）ボロン酸を使用して、製造例２１と同様の方法で化合物ＤＢを製造した。
製造例３３
１－ブロモ－２－クロロベンゼンの代わりに１－ブロモ－４－クロロベンゼンを使用し、（３－（メチルチオ）ナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに（１－（メチルチオ）ナフタレン－２－イル）ボロン酸を使用して、製造例２１と同様の方法で化合物ＤＣを製造した。
製造例３４
１－ブロモ－２－クロロベンゼンの代わりに１－ブロモ－３－クロロベンゼンを使用し、（３－（メチルチオ）ナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに（１－（メチルチオ）ナフタレン－２－イル）ボロン酸を使用して、製造例２１と同様の方法で化合物ＤＤを製造した。
製造例３５
１－ブロモ－２－クロロベンゼンの代わりにブロモベンゼンを使用し、（３－（メチルチオ）ナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに（８－クロロ－１－（メチルチオ）ナフタレン－２－イル）ボロン酸を使用して、製造例２１と同様の方法で化合物ＤＥを製造した。
製造例３６
１－ブロモ－２－クロロベンゼンの代わりにブロモベンゼンを使用し、（３－（メチルチオ）ナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに（７－クロロ－１－（メチルチオ）ナフタレン－２－イル）ボロン酸を使用して、製造例２１と同様の方法で化合物ＤＦを製造した。
製造例３７
１－ブロモ－２－クロロベンゼンの代わりにブロモベンゼンを使用し、（３－（メチルチオ）ナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに（６－クロロ－１－（メチルチオ）ナフタレン－２－イル）ボロン酸を使用して、製造例２１と同様の方法で化合物ＤＧを製造した。
製造例３８
１－ブロモ－２－クロロベンゼンの代わりにブロモベンゼンを使用し、（３－（メチルチオ）ナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに（５－クロロ－１－（メチルチオ）ナフタレン－２－イル）ボロン酸を使用して、製造例２１と同様の方法で化合物ＤＨを製造した。
製造例３９
１－ブロモ－２－クロロベンゼンの代わりにブロモベンゼンを使用し、（３－（メチルチオ）ナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに（４－クロロ－１－（メチルチオ）ナフタレン－２－イル）ボロン酸を使用して、製造例２１と同様の方法で化合物ＤＩを製造した。
製造例４０
１－ブロモ－２－クロロベンゼンの代わりにブロモベンゼンを使用し、（３－（メチルチオ）ナフタレン－２－イル）ボロン酸の代わりに（３－クロロ－１－（メチルチオ）ナフタレン－２－イル）ボロン酸を使用して、製造例２１と同様の方法で化合物ＤＪを製造した。
［実施例］
実施例１
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ１（１０ｇ、５９．１ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ１（１７．１ｇ、５９．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（７．４ｇ、７６．８ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ１－１ １５．７ｇを得た（収率６３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２２）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－１（１０ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）、化合物ＡＡ（６ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１５．１ｇ、７１．２ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物１ ９．８ｇを得た（収率６５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３８）。
実施例２
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ２（１０ｇ、４０．８ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ２（１３．８ｇ、４０．８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（５．１ｇ、５３ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．４ｇ、０．８ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ２－１ １４．３ｇを得た（収率６４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４８）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ２－１（１０ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）、化合物ＡＡ（４．６ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１１．６ｇ、５４．８ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物２ ９．８ｇを得た（収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６４）。
実施例３
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ２（１０ｇ、４０．８ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ３（１１．８ｇ、４０．８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（５．１ｇ、５３ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．４ｇ、０．８ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ３－１ １０．９ｇを得た（収率５４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９８）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ３－１（１０ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）、化合物ＡＡ（５．１ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１２．８ｇ、６０．３ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物３ ７．５ｇを得た（収率５２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１４）。
実施例４
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ１（１０ｇ、５９．１ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ３（１７．１ｇ、５９．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（７．４ｇ、７６．８ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ３－２ １２．９ｇを得た（収率５２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２２）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ３－２（１０ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）、化合物ＡＢ（６ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１５．１ｇ、７１．２ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物４ １３．７ｇを得た（収率６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４０）。
実施例５
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ３（１０ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ４（１２．４ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（４．２ｇ、４４ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．７ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ４－１ １２．７ｇを得た（収率６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２４）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ４－１（１０ｇ、１６ｍｍｏｌ）、化合物ＡＢ（４．１ｇ、１６ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１０．２ｇ、４８．１ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物５ ７．７ｇを得た（収率５７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４０）。
実施例６
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－１（１０ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）、化合物ＡＣ（６ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１５．１ｇ、７１．２ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物６ １０．３ｇを得た（収率６８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３８）。
実施例７
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ４（１０ｇ、３４．３ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ５（１２．５ｇ、３４．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（４．３ｇ、４４．６ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．４ｇ、０．７ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ５－１ １０ｇを得た（収率５３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４９）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ５－１（１０ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）、化合物ＡＣ（４．６ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１１．６ｇ、５４．８ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物７ ８．２ｇを得た（収率５９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６４）。
実施例８
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ５（１０ｇ、５９．１ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ６（２０ｇ、５９．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（７．４ｇ、７６．８ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ６－１ １７ｇを得た（収率６１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７２）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ６－１（１０ｇ、２１．２ｍｍｏｌ）、化合物ＡＣ（５．４ｇ、２１．２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１３．５ｇ、６３．６ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物８ ９．８ｇを得た（収率６７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８８）。
実施例９
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ１（１０ｇ、５９．１ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ７（２１．６ｇ、５９．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（７．４ｇ、７６．８ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ７－１ １８．８ｇを得た（収率６４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９８）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ７－１（１０ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）、化合物ＡＤ（５．１ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１２．８ｇ、６０．３ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物９ ８．６ｇを得た（収率６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１４）。
実施例１０
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ６（１０ｇ、３７．１ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ１（１０．７ｇ、３７．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（４．６ｇ、４８．３ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．４ｇ、０．７ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ１－２ １３．４ｇを得た（収率６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２２）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－２（１０ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）、化合物ＡＧ（４．８ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１２．２ｇ、５７．５ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物１０ ９．２ｇを得た（収率６５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３８）。
実施例１１
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ７（１０ｇ、４５．６ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ８（１６．６ｇ、４５．６ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（５．７ｇ、５９．３ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、０．９ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ８－１ １２．７ｇを得た（収率５１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４８）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ８－１（１０ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）、化合物ＡＨ（４．６ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１１．６ｇ、５４．８ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物１１ ８．１ｇを得た（収率５８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６４）。
実施例１２
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ１（１０ｇ、５９．１ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ９（２０ｇ、５９．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（７．４ｇ、７６．８ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ９－１ １９．５ｇを得た（収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７２）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ９－１（１０ｇ、２１．２ｍｍｏｌ）、化合物ＡＪ（５．４ｇ、２１．２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１３．５ｇ、６３．６ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物１２ ８．６ｇを得た（収率５９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８８）。
実施例１３
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ１（１０ｇ、５９．１ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ１０（１７．１ｇ、５９．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（７．４ｇ、７６．８ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ１０－１ １３．２ｇを得た（収率５３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２２）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１０－１（１０ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）、化合物ＢＡ（６ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１５．１ｇ、７１．２ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物１３ ９．５ｇを得た（収率６３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３８）。
実施例１４
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ１０（１０ｇ、５１．７ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ７（１８．９ｇ、５１．７ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（６．５ｇ、６７．３ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ７－２ １３．５ｇを得た（収率５０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２２）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ７－２（１０ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）、化合物ＢＡ（４．８ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１２．２ｇ、５７．５ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物１４ ８．８ｇを得た（収率６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３８）。
実施例１５
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ１１（１０ｇ、３１．１ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ２（１０．５ｇ、３１．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（３．９ｇ、４０．４ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ２－２ １１．８ｇを得た（収率６１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２４）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ２－２（１０ｇ、１６ｍｍｏｌ）、化合物ＢＡ（４．１ｇ、１６ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１０．２ｇ、４８．１ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物１５ ９．４ｇを得た（収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４０）。
実施例１６
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ１２（１０ｇ、４０．８ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ１（１１．８ｇ、４０．８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（５．１ｇ、５３ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．４ｇ、０．８ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ１－３ １０．３ｇを得た（収率５１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９８）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－３（１０ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）、化合物ＢＢ（５．１ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１２．８ｇ、６０．３ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物１６ ９．７ｇを得た（収率６８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１４）。
実施例１７
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ１３（１０ｇ、４５．６ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ５（１６．６ｇ、４５．６ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（５．７ｇ、５９．３ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、０．９ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ５－２ １４．７ｇを得た（収率５９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４８）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ５－２（１０ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）、化合物ＢＢ（４．６ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１１．６ｇ、５４．８ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物１７ ７．８ｇを得た（収率５６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６４）。
実施例１８
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ１４（１０ｇ、４５．６ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ８（１６．６ｇ、４５．６ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（５．７ｇ、５９．３ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、０．９ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ８－２ １６ｇを得た（収率６４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４８）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ８－２（１０ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）、化合物ＢＣ（４．６ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１１．６ｇ、５４．８ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物１８ ８．１ｇを得た（収率５８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６４）。
実施例１９
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ１５（１０ｇ、４１．１ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ３（１１．９ｇ、４１．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（５．１ｇ、５３．４ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．４ｇ、０．８ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ３－３ １４．２ｇを得た（収率７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９６）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ３－３（１０ｇ、２０．２ｍｍｏｌ）、化合物ＢＣ（５．１ｇ、２０．２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１２．８ｇ、６０．５ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物１９ ７．７ｇを得た（収率５４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１２）。
実施例２０
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ１６（１０ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ１１（１２．４ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（４．２ｇ、４４ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．７ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ１１－１ １２ｇを得た（収率５７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２４）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１１－１（１０ｇ、１６ｍｍｏｌ）、化合物ＢＤ（４．１ｇ、１６ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１０．２ｇ、４８．１ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物２０ ８．６ｇを得た（収率６４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４０）。
実施例２１
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－１（１０ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）、化合物ＢＤ（６ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１５．１ｇ、７１．２ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物２１ ８．５ｇを得た（収率５６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３８）。
実施例２２
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ１７（１０ｇ、４０．８ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ１２（１３．８ｇ、４０．８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（５．１ｇ、５３ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．４ｇ、０．８ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ１２－１ １２．９ｇを得た（収率５８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４８）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１２－１（１０ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）、化合物ＢＦ（４．６ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１１．６ｇ、５４．８ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物２２ ７ｇを得た（収率５０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６４）。
実施例２３
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ１（１０ｇ、５９．１ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ１３（２１．６ｇ、５９．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（７．４ｇ、７６．８ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ１３－１ １５ｇを得た（収率５１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９８）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１３－１（１０ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）、化合物ＢＦ（５．１ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１２．８ｇ、６０．３ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物２３ ７．６ｇを得た（収率５３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１４）。
実施例２４
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－２（１０ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）、化合物ＢＨ（４．８ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１２．２ｇ、５７．５ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物２４ ８．９ｇを得た（収率６３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３８）。
実施例２５
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ１８（１０ｇ、４５．６ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ２（１５．５ｇ、４５．６ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（５．７ｇ、５９．３ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、０．９ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ２－３ １１．９ｇを得た（収率５０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２２）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ２－３（１０ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）、化合物ＢＪ（４．８ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１２．２ｇ、５７．５ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物２５ ７．５ｇを得た（収率５３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３８）。
実施例２６
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ７（１０ｇ、４５．６ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ１０（１３．２ｇ、４５．６ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（５．７ｇ、５９．３ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、０．９ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ１０－２ １４．２ｇを得た（収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７２）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１０－２（１０ｇ、２１．２ｍｍｏｌ）、化合物ＣＡ（５．７ｇ、２１．２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１３．５ｇ、６３．６ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物２６ ９．２ｇを得た（収率６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０４）。
実施例２７
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ１９（１０ｇ、３７．１ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ９（１２．６ｇ、３７．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（４．６ｇ、４８．３ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．４ｇ、０．７ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ９－２ １１ｇを得た（収率５２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７２）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ９－２（１０ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）、化合物ＣＢ（４．４ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１１．１ｇ、５２．５ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物２７ ７ｇを得た（収率５０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０４）。
実施例２８
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ１（１０ｇ、５９．１ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ５（２１．６ｇ、５９．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（７．４ｇ、７６．８ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ５－３ ２０．３ｇを得た（収率６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９８）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ５－３（１０ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）、化合物ＣＢ（５．４ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１２．８ｇ、６０．３ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物２８ ７．８ｇを得た（収率５３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３０）。
実施例２９
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ３（１０ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ１４（１１．５ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（４．２ｇ、４４ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．７ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ１４－１ １１．１ｇを得た（収率５５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９８）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１４－１（１０ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）、化合物ＣＢ（４．５ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１０．７ｇ、５０．２ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物２９ ７．１ｇを得た（収率５１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３０）。
実施例３０
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ４（１０ｇ、４５．６ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ１（１３．２ｇ、４５．６ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（５．７ｇ、５９．３ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、０．９ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ１－４ １３．１ｇを得た（収率６１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７２）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－４（１０ｇ、２１．２ｍｍｏｌ）、化合物ＣＣ（５．７ｇ、２１．２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１３．５ｇ、６３．６ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物３０ ９．８ｇを得た（収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０４）。
実施例３１
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ２０（１０ｇ、２８．９ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ１（８．４ｇ、２８．９ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（３．６ｇ、３７．６ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ１－５ １１．１ｇを得た（収率６４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９８）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－５（１０ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）、化合物ＣＣ（４．５ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１０．７ｇ、５０．２ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物３１ ７．８ｇを得た（収率５６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３０）。
実施例３２
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ２１（１０ｇ、５９．１ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ１（１７．１ｇ、５９．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（７．４ｇ、７６．８ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ１－６ １７．２ｇを得た（収率６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２２）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－６（１０ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）、化合物ＣＣ（６．４ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１５．１ｇ、７１．２ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物３２ １０．７ｇを得た（収率６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５４）。
実施例３３
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ２２（１０ｇ、４０．８ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ４（１４．９ｇ、４０．８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（５．１ｇ、５３ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．４ｇ、０．８ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ４－２ １３．１ｇを得た（収率５６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７４）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ４－２（１０ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）、化合物ＣＤ（４．７ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１１．１ｇ、５２．３ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物３３ ７．３ｇを得た（収率５２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０）。
実施例３４
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ２３（１０ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ１５（１１．５ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（４．２ｇ、４４ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．７ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ１５－１ １３．３ｇを得た（収率６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９８）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１５－１（１０ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）、化合物ＣＥ（４．５ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１０．７ｇ、５０．２ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物３４ ８．７ｇを得た（収率６３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３０）。
実施例３５
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ１（１０ｇ、５９．１ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ１４（１７．１ｇ、５９．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（７．４ｇ、７６．８ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ１４－２ １７．３ｇを得た（収率６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７２）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１４－２（１０ｇ、２１．２ｍｍｏｌ）、化合物ＣＧ（５．７ｇ、２１．２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１３．５ｇ、６３．６ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物３５ １０．１ｇを得た（収率６８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０４）。
実施例３６
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ２４（１０ｇ、４０．８ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ２（１３．８ｇ、４０．８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（５．１ｇ、５３ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．４ｇ、０．８ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ２－４ １４．９ｇを得た（収率６７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４８）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ２－４（１０ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）、化合物ＤＡ（４．９ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１１．６ｇ、５４．８ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物３６ ７．５ｇを得た（収率５３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８０）。
実施例３７
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－３（１０ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）、化合物ＤＢ（５．４ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１２．８ｇ、６０．３ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物３７ ８．５ｇを得た（収率５８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３０）。
実施例３８
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ２５（１０ｇ、４５．６ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ１２（１５．５ｇ、４５．６ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（５．７ｇ、５９．３ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、０．９ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ１２－２ １１．９ｇを得た（収率５０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２２）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１２－２（１０ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）、化合物ＤＢ（５．２ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１２．２ｇ、５７．５ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物３８ ８．８ｇを得た（収率６１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５４）。
実施例３９
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ１３（１０ｇ、４５．６ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ３（１３．２ｇ、４５．６ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（５．７ｇ、５９．３ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、０．９ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ３－３ １３．８ｇを得た（収率６４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７２）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ３－３（１０ｇ、２１．２ｍｍｏｌ）、化合物ＤＣ（５．７ｇ、２１．２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１３．５ｇ、６３．６ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物３９ ８．９ｇを得た（収率６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０４）。
実施例４０
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ２６（１０ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ３（９．８ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（４．２ｇ、４４ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．７ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ３－４ １２．４ｇを得た（収率６７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４８）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ３－４（１０ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）、化合物ＤＣ（４．９ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１１．６ｇ、５４．８ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物４０ ９．７ｇを得た（収率６８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８０）。
実施例４１
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ２７（１０ｇ、４０．８ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ１（１１．８ｇ、４０．８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（５．１ｇ、５３ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．４ｇ、０．８ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ１－５ １３．２ｇを得た（収率６５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９８）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－５（１０ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）、化合物ＤＤ（５．４ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１２．８ｇ、６０．３ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物４１ ８．４ｇを得た（収率５７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３０）。
実施例４２
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ１（１０ｇ、５９．１ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ６（２０ｇ、５９．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（７．４ｇ、７６．８ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ６－２ １４．２ｇを得た（収率５１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７２）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ６－２（１０ｇ、２１．２ｍｍｏｌ）、化合物ＤＥ（５．７ｇ、２１．２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１３．５ｇ、６３．６ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物４２ ８．２ｇを得た（収率５５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０４）。
実施例４３
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ１（１０ｇ、５９．１ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ４（２１．６ｇ、５９．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（７．４ｇ、７６．８ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ４－３ １８．５ｇを得た（収率６３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９８）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ４－３（１０ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）、化合物ＤＦ（５．４ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１２．８ｇ、６０．３ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物４３ ７．９ｇを得た（収率５４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３０）。
実施例４４
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１－１（１０ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）、化合物ＤＧ（６．４ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１５．１ｇ、７１．２ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物４４ ９．３ｇを得た（収率６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５４）。
実施例４５
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ２２（１０ｇ、４０．８ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ１４（１３．８ｇ、４０．８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（５．１ｇ、５３ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．４ｇ、０．８ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ１４－３ １５．４ｇを得た（収率６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４８）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１４－３（１０ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）、化合物ＤＩ（４．９ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１１．６ｇ、５４．８ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物４５ ８．５ｇを得た（収率６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８０）。
実施例４６
窒素雰囲気で化合物ａｍｉｎｅ１（１０ｇ、５９．１ｍｍｏｌ）、化合物ｓｕｂ１６（２１．６ｇ、５９．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（７．４ｇ、７６．８ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物ｓｕｂ１６－１ １６．５ｇを得た（収率５６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９８）。
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ１６－１（１０ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）、化合物ＤＩ（５．４ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１２．８ｇ、６０．３ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物４６ ８．９ｇを得た（収率６１％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３０）。
実施例４７
窒素雰囲気で化合物ｓｕｂ９－２（１０ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）、化合物ＤＪ（４．５ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１０．７ｇ、５０．２ｍｍｏｌ）をキシレン（２００ｍｌ）に入れ、攪拌および還流した。その後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。２時間後、反応が終結すると常温に冷却し、減圧して溶媒を除去した。その後、化合物を再びクロロホルムに完全に溶かし、水で２回洗浄した後、有機層を分離して無水硫酸マグネシウム処理後ろ過して濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物４７ ７．８ｇを得た（収率５６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３０）。
［実験例］
実験例１
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次ろ過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトンの溶剤で超音波洗浄をし、乾燥させた後、プラズマ洗浄装置に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着装置に基板を輸送させた。
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次ろ過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトンの溶剤で超音波洗浄をし、乾燥させた後、プラズマ洗浄装置に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着装置に基板を輸送させた。
こうして用意されたＩＴＯ透明電極上に、正孔注入層として下記ＨＩ－１化合物を１１５０Åの厚さに形成するが、下記Ａ－１化合物を１．５％の濃度にｐ－ｄｏｐｉｎｇした。前記正孔注入層上に、下記ＨＴ－１化合物を真空蒸着して膜厚８００Åの正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層上に、下記ＥＢ－１化合物を真空蒸着して膜厚１５０Åの電子抑制層を形成した。前記電子抑制層上に、上記で製造した化合物１、下記ＲＨ－１化合物、および下記Ｄｐ－７化合物を４９：４９：２の重量比で真空蒸着して膜厚４００Åの発光層を形成した。前記発光層上に、下記ＨＢ－１化合物を真空蒸着して膜厚３０Åの正孔阻止層を形成した。前記正孔阻止層上に、下記ＥＴ－１化合物と下記ＬｉＱ化合物を２：１の重量比で真空蒸着して膜厚３００Åの電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に順次、１２Åの厚さにフッ化リチウム（ＬｉＦ）と１，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して負極を形成した。
上記の過程で有機物の蒸着速度は０．４～０．７Å／ｓｅｃを維持し、負極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０－７～５×１０－６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を製造した。
実験例２～実験例４７
化合物１の代わりに下記表１および表２に記載された化合物を使用したことを除いては、前記実験例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
化合物１の代わりに下記表１および表２に記載された化合物を使用したことを除いては、前記実験例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
比較実験例１～比較実験例１０
化合物１の代わりに下記表３に記載された化合物を使用したことを除いては、前記実験例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。下記表３において化合物Ｃ－１～Ｃ－１０は以下の通りである。
化合物１の代わりに下記表３に記載された化合物を使用したことを除いては、前記実験例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。下記表３において化合物Ｃ－１～Ｃ－１０は以下の通りである。
前記実験例および比較実験例で製造した有機発光素子に電流を印加して、駆動電圧および発光効率を測定し（１５ｍＡ／ｃｍ２）、その結果を下記表１～表３に示す。寿命Ｔ９５は、初期輝度（６０００ｎｉｔ）が９０％に低下するまでの時間（ｈｒ）を意味する。
上記表１～表３に示すように、本発明の化合物を発光層のホストとして使用したとき、比較実験例で使用した物質に比べて駆動電圧が大きく低くなり、効率の側面においても大きく上昇したことから、ホストから赤色ドーパントへのエネルギー伝達がうまく行われたことが分かった。また、高い効率を維持しながらも寿命特性を大きく改善させることができることが分かった。
これは、比較実験例で使用した物質より本発明の化合物が電子と正孔に対する安定度が高いからであると判断することができる。結論として本発明の化合物を赤色発光層のホストとして使用したとき、有機発光素子の駆動電圧、発光効率および寿命特性を改善できることを確認することができた。
１ 基板
２ 正極
３ 発光層
４ 負極
５ 正孔注入層
６ 正孔輸送層
７ 発光層
８ 電子輸送層
２ 正極
３ 発光層
４ 負極
５ 正孔注入層
６ 正孔輸送層
７ 発光層
８ 電子輸送層
Claims (9)
- 下記化学式１で表される化合物：
［化学式１］
Ｌは、置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレンであり、
Ｌ１は、単結合、または置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレンであり、
Ａｒ１は、下記のうちのいずれか一つの置換基であり、
Ａｒ２は、置換または非置換の炭素数６～６０のアリールであり、
Ｒはそれぞれ独立して、水素または重水素であり、
ｎ１は０～９の整数であり、
ｎ２は０～９の整数であり、
ただし、下記化合物は前記化学式１で表される化合物から除外する。
- Ｌはフェニレン、ビフェニルジイル、またはナフチレンである、請求項１に記載の化合物。
- Ｌは、下記で構成される群より選択されるいずれか一つである、請求項１に記載の化合物：
- Ｌ１は単結合、フェニレン、ビフェニルジイル、またはナフチレンである、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物。
- Ｌ１は単結合、または下記で構成される群より選択されるいずれか一つである、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物：
- Ａｒ２はフェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フェナントレニル、またはトリフェニレニルである、請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記化学式１で表される化合物は、下記で構成される群より選択されるいずれか一つである、請求項１に記載の化合物：
- 第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物を含む、有機発光素子。
- 前記化合物を含む有機物層は発光層である、請求項８に記載の有機発光素子。
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