KR20140043224A

KR20140043224A - 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Info

Publication number: KR20140043224A
Application number: KR1020120107470A
Authority: KR
Inventors: 노영석; 김동준; 이도형; 오형선; 이주동
Original assignee: 희성소재 (주)
Priority date: 2012-09-26
Filing date: 2012-09-26
Publication date: 2014-04-08

Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다:
<화학식 1>

Description

신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자{NOVEL COMPOUNDS AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE DISPLAY COMPRISING THE SAME}

본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.

1987년에 이스트만 코닥사의 Tang 등이, 저전압 구동, 고휘도 발광이 가능한 비정질 발광층을 가지는 적층 구조의 유기박막전계발광 소자를 발표한 이래, 브라운관(CRT)를 대신하는 표시장치로서, 유기전계발광소자를 이용한 표시장치의 연구개발이 활발히 행해지고 있다. 유기전계발광소자는 양극과 음극, 이들 사이에 위치하는 유기발광층으로 이루어지는 자발광형의 표시 소자이며, 이것을 이용한 표시장치는 저소비 전력으로 구동 가능하다.

이와 같은 표시장치에서 풀컬러 디스플레이를 실현하는데 있어서는, 발광 효율, 색순도 및 신뢰성이 높은 삼원색(레드, 그린, 블루)의 발광 재료를 이용해야 한다. 이들 중에서 그린의 발광 재료는 전술한 Tang 등의 발표 이래, 가장 오래전부터 연구되고 있으며, 발광 효율을 향상시키기 위하여 여러가지 방법이 제안되었다. 예를 들면, Alq₃으로 이루어지는 호스트 재료에, 쿠마린 유도체, 퀴나크리돈 유도체, 또는 피란 유도체를 도펀트로서 첨가한 발광 재료를 이용하여 발광층을 구성하는 소자 구조가 제안되었다(J. Appl. Phys.(1989년), 65권, 3610페이지 참조). 그리고, Alq₃에 DMQA(N, N'-Dimethyl-quinacridone)를 도핑해서 발광층으로 이용한 소자 구조에서, 발광 효율 6~8Cd/A, 반감(半減) 수명 7000~8000h(초기 휘도 약 1400Cd/㎡)의 달성이 보고되어 있다(App1. Phys. Lett.(1997년), 70권, 1665페이지 참조).

그러나, 종래의 유기전계발광소자에서, 표시 장치의 실현에 요구되고 있는 반감 수명(1만 시간 이상(초기 휘도 1000~150Cd/㎡))을 만족시키지 못하였고, 발광 효율 및 신뢰성 면에서 아직 미흡하다.

본 발명의 목적은 유기전계발광소자에 적용하면, 구동 전압을 낮추고, 발광효율, 휘도, 열적 안정성 및 소자 수명을 향상시킬 수 있는 화합물을 제공하는 것이다.

본 발명의 목적은 상기 화합물을 이용한 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:

<화학식 1>

상기 화학식 1에서,

R₁, R₂ 및 R₃는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 독립적으로, 수소; 할로겐 원자; 아다만틸; 나이트로; 하이드록시; 시아노기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴기; 치환 또는 비치환된 (C5-C60)헤테로아릴기; N, O, S 및 Si로부터 선택된 1종 또는 2종 이상을 포함하는 5원 또는 6원의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 (C3-C60)시클로알킬; 치환 또는 비치환된 트리(C1-C60)알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 트리(C6-C60)아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 (C7-C60)바이시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 (C2-C60)알케닐기; 치환 또는 비치환된 (C2-C60)알키닐기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알콕시기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬아미노기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴아미노기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아르(C1-C60)알킬기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴티오기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬티오기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알콕시카보닐기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬카보닐기; 또는 (C6-C60)아릴카보닐기이고,

상기 R₁, R₂ 및 R₃는 인접 원소와 융합고리를 포함 또는 미포함하는 치환 또는 비치환된 (C2-C60)알킬렌 또는 (C2-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리, 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있다.

또한, 본 발명은 제 1 전극; 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층; 및 제 2 전극을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자를 제공한다.

본 발명의 화합물을 유기전계발광소자에 적용하면, 구동 전압이 낮아지고, 발광효율, 휘도, 열적 안정성 및 소자 수명이 향상된다.

본 발명의 화합물은 본 발명의 화합물의 코어(이하, 카바졸이라 한다)의 2번 위치에 치환기를 도입함으로써, 부분적으로 오비탈이 오버랩되고 이로 인해 카바졸이 가진 에너지 밴드갭보다 에너지 밴드갭이 더 크다. 그리고 본 발명의 화합물은 카바졸의 2번 위치가 아닌 다른 위치에 치환기가 도입된 화합물보다 에너지 밴드갭이 더 크다. 이에 따라 본 발명의 화합물은 정공수송층 재료로 이용할 수 있다. 그리고 본 발명의 화합물이 정공수송층 재료로 이용될 경우, 인광 유기전계발광소자에 보다 적합하다.

이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명의 대표 화합물을 예를 들어 본 발명에 따른 화합물, 이의 제조방법 및 유기전계발광소자를 설명하나, 이는 단지 그 실시 양태를 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.

Ⅰ. 화합물

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.

<화학식 1>

상기 화학식 1에서,

바람직하게는, 상기 R₁, R₂ 및 R₃는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬기, 치환 또는 비치환된 (C1-C60)아릴기, 치환 또는 비치환된 (C5-C60)헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴아미노,

,

,

,

,

,

,

또는

이고,

상기 X₄ 내지 X₁₂은 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 독립적으로 (C1-C10)알킬, (C1-C10)아릴 또는 (C1-C10)아르알킬로 치환 또는 비치환된 C, N, O, S 또는 Si이고,

R₄ 내지 R₇은 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬기, (C1-C60)알콕시기 또는 (C6-C60)아릴기이고,

상기 R₄ 내지 R₇은 각각 독립적으로, 인접 원소와 연결되어 지환족 고리, 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있다.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 관련된 치환기가 치환될 경우, 각각 독립적으로, 수소; (C1-C60)알킬기; (C6-C60)아릴기; (C1-C60)알킬실릴기; (C1-C60)아릴실릴기; (C7-C60)아릴알킬기; (C7-C60)알킬아릴기; (C6-C60)아릴옥시기; N, O, S 및 Si으로부터 선택된 1종 또는 2종을 포함하는 5원 또는 6원의 헤테로시클로알킬기; 또는(C4-C60)축합 다환기로 치환될 수 있다. 여기서, 각각의 치환기는 서로 같거나 다를 수 있다.

이 중에서도, 상기 (C1-C60)알킬기, (C1-C60)아릴기, (C5-C60)헤테로아릴기 또는 (C6-C60)아릴아미노는 치환될 경우, CF₃, 할로겐 원자, 시아노, (C1-C60)알킬기, (C1-C60)알콕시기, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴기 또는

로 치환된 것이 보다 바람직하다. 여기서, X₁₃는 (C1-C10)알킬, (C1-C10)아릴 또는 (C1-C10)아르알킬로 치환 또는 비치환된 C, N, O, S 또는 Si일 수 있다.

한편, 본 발명에 있어서, 알킬, 알콕시 및 이 외 알킬관련 치환체는 직쇄 또는 분지쇄 형태를 의미한다.

본 발명에 있어서, 아릴은 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 각 고리에 적절하게는 4 내지 7, 바람직하게는 5 또는 6의 고리원자를 포함하는 단일 또는 융합고리계를 포함한다. 바람직하게는 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프탈렌일, 바이나프틸, 안트라센일, 페난트렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 인데닐, 플루오레닐, 아세나프틸렌일, 플푸오란텐일, 트리페닐렌일, 페날렌일, 파이렌일, 페릴렌일, 나프타세닐, 인데노페난트레닐 등을 포함할 수 있으며, 이에 한정되지는 않는다.

상기 아릴은 고리를 형성하는 이중결합의 일부가 단일결합으로 환원된 것일 수 있다. 예를 들어, 디하이드로아세나프틸렌일, 테트라히드로나프틸, 디하이드로안트라세닐, 디하이드로파이렌일 등이 등을 들 수 있으며, 이에 한정되지는 않는다.

본 발명에 있어서, 헤테로아릴은 방향족 고리 골격 원자로서 N, O, S 및 Si로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 방향족 고리 골격 원자가 탄소인 아릴기를 의미한다. 5 또는 6원의 단환 헤테로아릴기 또는 하나 이상의 벤젠환과 축합된 다환식 헤테로아릴기이며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 상기 헤테로아릴기는 고리내 헤테로원자가 산화되거나 사원화되어, 예를 들어 N-옥사이드 또는 4차 염을 형성하는 2가 아릴기를 포함한다. 구체적인 예로 퓨릴, 티오펜일, 피롤릴, 피란일, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아지일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테테르졸릴, 퓨라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단환 헤테로아릴, 벤조퓨라닐, 이소벤조퓨란일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴놀리진일, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴 등의 다환식 헤테로아릴 및 이들의 상응하는 N-옥사이드 이들의 4차 염 등을 포함하지만, 이에 한정되지는 않는다.

상기 예시된 아릴 또는 헤테로아릴 치환체들은 이들 중 2 이상이 단일결합으로 결합된 복합고리 화합물을 형성하여, 본 발명의 R1, R2, R3 치환체로서 적용될 수 있다. 상기 복합고리 화합물 형태의 치환체로서는 예를 들어, 페닐나프탈레닐, 페닐페난트렌일, 페닐안트라센일, 나프탈렌일안트라센일, 페닐플루오레닐, 나프탈렌일플루오레닐, 페닐카바졸릴, 나프탈레닐카바졸릴, 등이 있다.

보다 바람직하게는, 상기 R₁, R₂ 및 R₃는 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 하기 구조식들로 표시되는 치환체들 중 하나일 수 있다:

상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 보다 구체적인 예는 하기와 같을 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니다.

Ⅱ. 유기전계발광소자

본 발명의 유기전계발광소자는 제 1 전극; 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 제 2 전극 사이에 위치하고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기막을 포함한다.

상기 유기막은 발광층과, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 정공수송층을 포함하는 것이 바람직하다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 정공수송층은 인광 유기전계발광소자에 보다 적합하다.

상기 유기물층은 아릴아민계 화합물, 스티릴아릴아민계 화합물 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 1종을 더 포함할 수 있다.

상기 유기물층은 1족, 2족, 4주기, 5주기 전이금속, 란탄계열 금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 더 포함할 수 있다.

상기 유기전계발광소자는 필요에 따라, 정공주입층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층 중 하나 이상의 층을 더 구비할 수 있고, 필요에 따라서는 상기 유기층들을 2층의 유기층으로 형성하는 것도 가능하다.

예를 들어, 본 발명을 따르는 유기전계발광소자는 제 1 전극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/제 2 전극 또는 제 1 전극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/제 2 전극 구조를 가질 수 있다. 또는 상기 유기전계발광소자는 제 1 전극/정공주입 기능 및 정공수송 기능을 동시에 갖는 단일막/발광층/전자수송층/제 2 전극 또는 제 1 전극/정공주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 단일막/발광층/전자수송층/전자주입층/제 2 전극 구조를 가질 수 있다.

본 발명에 따르는 유기전계발광소자는 전면 발광형, 배면 발광형 등 다양한 구조로 적용 가능하다.

본 발명에 따르는 유기전계발광소자의 제조방법을, 제1전극/정공주입층/정공수송층/전자수송층/정자수송층/제2전극의 구조를 갖는 유기전계발광소자를 예로하여, 이하에 설명한다.

먼저, 기판 상부에 높은 일함수를 갖는 제 1 전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등에 의해 형성하여 제 1 전극을 형성한다. 상기 제 1 전극은 애노드(Anode) 또는 캐소드(cathode)일 수 있다. 여기에서 기판으로는 통상적인 유기전계발광소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 제 1 전극용 물질로는 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO₂), 산화아연(ZnO), Al, Ag, ㎎ 등을 이용할 수 있으며, 투명 전극 또는 반사 전극으로 형성될 수 있다.

다음으로, 상기 제 1 전극 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공주입층(HIL)을 형성할 수 있다.

진공증착법에 의하여 정공주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 증착온도 100 내지 500℃, 진공도 10^-8 내지 10^-3torr, 증착속도 0.01 내지 100Å/sec, 막 두께는 통상 10 내지 5㎛ 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.

스핀코팅법에 의하여 정공주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80? 내지 200?의 온도 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.

상기 정공주입층 재료로는 공지된 정공주입층 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 Advanced Material, 6, p.677(1994)에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류인 TCTA, m-MTDATA, m-MTDAPB, 용해성이 있는 전도성 고분자인 Pani/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid: 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산) 또는 PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonic acid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS(Polyaniline)/Poly(4-styrene-sulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)) 등을 사용할 수 있다.

상기 정공주입층의 두께는 약 100 내지 10000Å, 바람직하게는 100 내지 1000Å일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 100Å 미만인 경우, 정공주입 특성이 저하될 수 있으며, 상기 정공주입층의 두께가 10000Å을 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.

다음으로 상기 정공주입층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법으로 본 발명의 화합물들을 이용하여 정공수송층(HTL)을 형성한다. 진공증착법 및 스핀팅법에 의하여 정공수송층을 형성하는 경우, 그 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.

상기 정공수송층 재료는 공지된 정공수송층 재료를 더 이용할 수도 있는데, 예를 들면, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB), N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등의 방향족 축합환을 가지는 통상적인 아민 유도체 등이 사용된 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.

다음으로, 상기 정공수송층 상에 발광층을 형성한다. 상기 유기막은 형성은 통상적으로 진공증착법에 의하여 수행된다. 이때, 상기 유기막은 호스트-도펀트 시스템의 발광층일 수 있다. 상기 호스트-도펀트 시스템의 대표적인 예로, 본 발명의 실시예에서 예시되는 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄(Ⅲ)(tris(8-hydroxyquinoline)aluminum(Ⅲ): Alq)를 호스트-C545T 시스템이 있으나, 이에 한정되지는 않는다. 증착되는 발광층의 두께는 100 내지 1,000Å의 범위 내에서 조절될 수 있다.

상기 제 1 전극 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 전자수송층 및 전자주입층을 형성할 수 있다.

전자수송층 역시 공지의 재료를 사용할 수 있다. 당업계 공지의 전자 수송층 재료로서는, 예를 들어, Balq, Alq, Liq 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자수송층의 두께는 통상적으로 10 내지 500Å이며, 그 두께는 조절될 수 있다

전자주입층의 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 전자주입층의 두께는 약 1 내지 100Å, 바람직하게는 5 내지 90Å일 수 있다. 상기 전자주입층의 두께가 1Å 미만인 경우, 전자주입 특성이 저하될 수 있으며, 상기 전자주입층의 두께가 100Å을 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.

마지막으로 전자주입층 상부에 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법을 이용하여 제 2 전극을 형성할 수 있다. 상기 제 2 전극은 캐소드 또는 애노드로 사용될 수 있다. 상기 제 2 전극 형성용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(㎎), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(㎎-In), 마그네슘-은(㎎-Ag) 등을 들 수 있다. 또한, 전면 발광 장치를 얻기 위하여 ITO, IZO를 사용한 투명 캐소드를 사용할 수도 있다.

본 발명을 따르는 유기전계발광소자는 다양한 형태의 평판표시장치, 예를 들면 수동 매트릭스 유기발광표시장치 및 능동 매트릭스 유기발광표시장치에 구비될 수 있다. 특히, 능동 매트릭스 유기발광표시장치에 구비되는 경우, 기판 측에 구비된 제 1 전극은 화소 전극으로서 박막 트랜지스터의 소스 전극 또는 드레인 전극과 전기적으로 연결될 수 있다. 또한, 상기 유기전계발광소자는 양면으로 화면을 표시할 수 있는 평판 표시 장치에 구비될 수 있다.

Ⅲ. 유기태양전지

본 발명의 유기태양 전지는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 공지의 유기태양 전지와 동일한 구조를 갖는다.

이하에서, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성예 및 실시예를 구체적으로 예시하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.

합성예 1: 화합물 1의 제조

하기 화학 반응식 1의 반응 경로를 거쳐 화합물 1을 합성하였다.

<반응식 1>

(1) 화합물 1-1의 제조

질소 분위기에서 둥근 바닥 플라스크 250㎖에 2-브로모카바졸(2-Bromocarbazole)(6g, 24.38m㏖), 2-브로모피렌(2-bromopyrene)(12g, 36.57m㏖), K₂CO₃(10.11g, 73.14m㏖), 구리 파우더(Cu powder)(1.55g, 24.39m㏖) 및 18-크라운-6(18-crown-6)(3.22g, 12.19m㏖)을 o-디클로로벤젠(o-dichlorobenzene)에 녹인 후 24시간 환류시켰다. 반응이 완료된 후 메틸렌클로라이드와 물로 추출하여 얻어진 유기층을 10% 염산과 브라인(brine)으로 씻었다. 반응 혼합물을 MgSO₄로 건조, 감압 농축하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-1(R₁:

)(72%, 7.85g)을 얻었다.

(2) 화합물 1-2의 제조

2개의 목 둥근 바닥 플라스크 250㎖에 화합물 1-1(7g, 15.73m㏖)을 THF에 희석하여 -78?로 낮추고 n-BuLi(14.7㎖, 1.6M in 헥산 용액)을 천천히 떨어뜨렸다. 1시간 교반한 후 트리메틸 보레이트(trimehyl borate)(2.63㎖, 23.6m㏖)을 넣어주고 상온에서 24시간 교반하였다. 반응이 완결된 후 0℃에서 증류수로 반응을 종결하고 6M의 HCl을 떨어뜨렸다. 반응물을 디클로로메탄(3x20㎖)으로 추출한 후에 얻어진 유기층을 MgSO₄로 건조, 감압 농축하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-2(R₁:

)(80%, 5.61g)을 얻었다.

(3) 화합물 1-3의 제조

둥근 바닥 플라스크 250㎖에 화합물 1-2(5.61g, 13.64 m㏖), 1-브로모-4-아이오도벤젠(1-bromo-4-iodobenzene)(3.86g, 13.64m㏖), Pd(PPh₃)₄(785㎎, 0.68m㏖, 5㏖%) 및 Na₂SO₄(2.89g, 27.28 m㏖)을 톨루엔/증류수(60㎖/15㎖)에 녹인 후 100?에서 24시간 환류시켰다. 반응이 완료된 뒤 유기층을 분리하고 물층을 디클로로메탄(3x15㎖)으로 추출하였다. 반응 혼합물을 MgSO₄로 건조, 감압 농축하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-3(R₁:

)(83%, 5.91g)을 얻었다.

(4) 최종 화합물의 제조

질소 분위기에서, 둥근 바닥 플라스크 250㎖에 화합물 1-3(5.61g, 10.74m㏖), 디페닐아민(diphenylamine)(1.78g, 10.74m㏖), Pd₂(dba)₃(979㎎, 1.07m㏖), PPh₃(561㎎, 2.14m㏖), NaOt-bu(5.1g, 53.7m㏖) 및 톨루엔(80㎖)을 넣고 100?에서 24시간 환류시켰다. 반응이 완료된 뒤 유기층을 분리하고 물층을 디클로로메탄(3x15㎖)으로 추출하였다. 반응 혼합물을 MgSO₄로 건조, 감압 농축하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 최종 화합물로 화합물 1(R₁:

, R₂:

, R₃:

)(74%, 4.89g)을 얻었다.

합성예 2: 화합물 5의 제조

상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-페닐페난트렌-3-아민(N-phenylphenanthren-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 5(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 5의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 3: 화합물 10의 제조

상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 4-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-1-일)-N-페닐아민(4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-1-yl)-N-phenylamine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 10(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 10의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 4: 화합물 15의 제조

상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N,9-디페닐-9H-카바졸-3-아민(N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 15(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 15의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 5: 화합물 20의 제조

상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-페닐나프탈렌-1-아민(N-phenylnaphthalen-1-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 20(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 20의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 6: 화합물 25의 제조

상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 11,11-디메틸-N-페닐-11H-벤조[b]플루오렌-1-아민(11,11-dimethyl-N-phenyl-11H-benzo[b]fluoren-1-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 25(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 25의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 7: 화합물 30의 제조

상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(나프탈렌-2-일)안트라센-2-아민(N-(naphthalen-2-yl)anthracen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 30(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 30의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 8: 화합물 35의 제조

상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 9,9-디메틸-N-(나프탈렌-2-일)-9H-플루오렌-3-아민(9,9-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)-9H-fluoren-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 35(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 35의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 9: 화합물 40의 제조

상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 9,9-디메틸-N-(나프탈렌-2-일)-9,10-디하이드로안트라센-2-아민(9,9-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)-9,10-dihydroanthracen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 40(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 40의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 10: 화합물 45의 제조

상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(나프탈렌-2-일)페난트렌-9-아민(N-(naphthalen-2-yl)phenanthren-9-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 45(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 45의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 11: 화합물 50의 제조

상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 13,13-디메틸-N-(나프탈렌-2-일)-13H-인데노[1,2-l]페난트렌-10-아민(13,13-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)-13H-indeno[1,2-l]phenanthren-10-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 50(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 50의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 12: 화합물 55의 제조

상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 브로모벤젠(bromobenzene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R₁:

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 13,13-디메틸-N-(나프탈렌-2-일)-13H-인데노[1,2-l]페난트렌-10-아민(13,13-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)-13H-indeno[1,2-l]phenanthren-10-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 55(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 55의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 13: 화합물 60의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-([1,1'-비페닐]-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-아민(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 60(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 60의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 14: 화합물 65의 제조

상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-([1,1'-비페닐]-4-일)-9,9-디메틸-9,10-디하이드로안트라센-2-아민(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 65(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 65의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 15: 화합물 70의 제조

상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 디(안트라센-2-일)아민(di(anthracen-2-yl)amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 70(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 70의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 16: 화합물 75의 제조

상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모페난트렌(1-bromophenanthrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R₁:

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-일)안트라센-2-아민(N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)anthracen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 75(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 75의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 17: 화합물 80의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(9,9-디메틸-9,10-디하이드로안트란센-2-일)안트라센-2-아민(N-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-yl)anthracen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 80(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 80의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 18: 화합물 85의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(페난트렌-9-일)안트라센-2-아민(N-(phenanthren-9-yl)anthracen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 85(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 85의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 19: 화합물 90의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(안트라센-2-일)-13,13-디메틸-13H-인데노[1,2-l]페난트렌-10-아민(N-(anthracen-2-yl)-13,13-dimethyl-13H-indeno[1,2-l]phenanthren-10-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 90(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 90의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 20: 화합물 95의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(페난트렌-3-일)피렌-2-아민(N-(phenanthren-3-yl)pyren-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 95(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 95의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 21: 화합물 100의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(페난트렌-3-일)디벤조[b,d]티오펜-4-아민(N-(phenanthren-3-yl)dibenzo[b,d]thiophen-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 100(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 100의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 22: 화합물 105의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(8-페닐나프탈렌-2-일)페난트렌-3-아민(N-(8-phenylnaphthalen-2-yl)phenanthren-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 105(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 105의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 23: 화합물 110의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-([1,1'-비페닐]-3-일)페난트렌-3-아민(N-([1,1'-biphenyl]-3-yl)phenanthren-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 110(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 110의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 24: 화합물 115의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(3-(나프탈렌-2-일)페닐)페난트렌-3-아민(N-(3-(naphthalen-2-yl)phenyl)phenanthren-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 115(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 115의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 25: 화합물 120의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-일)피렌-2-아민(N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)pyren-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 120(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 120의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 26: 화합물 125의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(9,9-디메틸-9,10-디하이드로안트라센-2-일)피렌-2-아민(N-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-yl)pyren-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 125(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 125의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 27: 화합물 130의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(페난트렌-9-일)피렌-2-아민(N-(phenanthren-9-yl)pyren-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 130(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 130의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 28: 화합물 135의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 13,13-디메틸-N-(피렌-2-일)-13H-인데노[1,2-l]페난트렌-10-아민(13,13-dimethyl-N-(pyren-2-yl)-13H-indeno[1,2-l]phenanthren-10-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 135(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 135의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 29: 화합물 140의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)-7-페닐나프탈렌-2-아민(N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-7-phenylnaphthalen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 140(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 140의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 30: 화합물 145의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 9,9-디메틸-N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)-7-페닐-9H-플루오렌-3-아민(9,9-dimethyl-N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-7-phenyl-9H-fluoren-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 145(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 145의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 31: 화합물 150의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 9-(나프탈렌-1-일)-N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)-9H-카바졸-3-아민(9-(naphthalen-1-yl)-N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-9H-carbazol-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 150(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 150의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 32: 화합물 155의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)피렌-1-아민(N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)pyren-1-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 155(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 155의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 33: 화합물 160의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 비스(7-페닐나프탈렌-2-일)아민(bis(7-phenylnaphthalen-2-yl)amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 160(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 160의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 34: 화합물 165의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N,9,9-트리메틸-7-페닐-N-(7-페닐나프탈렌-2-일)-9H-플루오렌-3-아민(N,9,9-trimethyl-7-phenyl-N-(7-phenylnaphthalen-2-yl)-9H-fluoren-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 165(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 165의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 35: 화합물 170의 제조

상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모피렌(1-bromopyrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R₁:

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 9-(나프탈렌-1-일)-N-(7-페닐나프탈렌-2-일)-9H-카바졸-3-아민(9-(naphthalen-1-yl)-N-(7-phenylnaphthalen-2-yl)-9H-carbazol-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 170(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 170의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 36: 화합물 175의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(7-페닐나프탈렌-2-일)피렌-1-아민(N-(7-phenylnaphthalen-2-yl)pyren-1-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 175(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 175의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 37: 화합물 180의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 비스(9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-일)아민(bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 180(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 180의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 38: 화합물 185의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-일)-9,9-디메틸-9,10-디하이드로안트라센-2-아민(N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)-9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 185(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 185의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 39: 화합물 190의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-일)페난트렌-9-아민(N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)phenanthren-9-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 190(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 190의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 40: 화합물 195의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-일)-13,13-디메틸-13H-인데노[1,2-l]페난트렌-10-아민(N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)-13,13-dimethyl-13H-indeno[1,2-l]phenanthren-10-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 195(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 195의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 41: 화합물 200의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)디벤조[b,d]퓨란-4-아민(N-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 200(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 200의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 42: 화합물 205의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(9,9-디메틸-7-페닐-9H-플루오렌-1-일)페닐)디벤조[b,d]티오펜-4-아민(N-(4-(9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-1-yl)phenyl)dibenzo[b,d]thiophen-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 205(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 205의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 43: 화합물 210의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(안트라센-1-일)디벤조[b,d]티오펜-4-아민(N-(anthracen-1-yl)dibenzo[b,d]thiophen-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 210(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 210의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 44: 화합물 215의 제조

상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모안트라센(1-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R₁:

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(5-페닐나프탈렌-2-일)디벤조[b,d]티오펜-4-아민(N-(5-phenylnaphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]thiophen-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 215(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 215의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 45: 화합물 220의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(8-페닐나프탈렌-2-일)디벤조[b,d]퓨란-4-아민(N-(8-phenylnaphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 220(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 220의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 46: 화합물 225의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-([1,1'-비페닐]-3-일)디벤조[b,d]퓨란-4-아민(N-([1,1'-biphenyl]-3-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 225(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 225의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 47: 화합물 230의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(3-(나프탈렌-2-일)페닐)디벤조[b,d]퓨란-4-아민(N-(3-(naphthalen-2-yl)phenyl)dibenzo[b,d]furan-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 230(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 230의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 48: 화합물 235의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(9,9-디메틸-7-페닐-9H-플루오렌-1-일)페닐)-9,9-디메틸-9,10-디하이드로안트라센-2-아민(N-(4-(9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-1-yl)phenyl)-9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 235(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 235의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 49: 화합물 240의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(9,9-디메틸-9,10-디하이드로안트라센-2-일)안트라센-1-아민(N-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-yl)anthracen-1-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 240(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 240의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 50: 화합물 245의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 9,9-디메틸-N-(5-페닐나프탈렌-2-일)-9,10-디하이드로안트라센-2-아민(9,9-dimethyl-N-(5-phenylnaphthalen-2-yl)-9,10-dihydroanthracen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 245(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 245의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 51: 화합물 250의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(페난트렌-9-일)-9-페닐-9H-카바졸-3-아민(N-(phenanthren-9-yl)-9-phenyl-9H-carbazol-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 250(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 250의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 52: 화합물 255의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(13,13-디메틸-13H-인데노[1,2-l]페난트렌-10-일)-9-페닐-9H-카바졸-3-아민(N-(13,13-dimethyl-13H-indeno[1,2-l]phenanthren-10-yl)-9-phenyl-9H-carbazol-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 255(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 255의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 53: 화합물 260의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 9-(나프탈렌-1-일)-N-(페난트렌-9-일)-9H-카바졸-3-아민(9-(naphthalen-1-yl)-N-(phenanthren-9-yl)-9H-carbazol-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 260(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 260의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 54: 화합물 265의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(13,13-디메틸-13H-인데노[1,2-l]페난트렌-10-일)-9-(나프탈렌-1-일)-9H-카바졸-3-아민(N-(13,13-dimethyl-13H-indeno[1,2-l]phenanthren-10-yl)-9-(naphthalen-1-yl)-9H-carbazol-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 265(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 265의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 55: 화합물 270의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(나프탈렌-1-일)페난트렌-9-아민(N-(naphthalen-1-yl)phenanthren-9-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 270(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 270의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 56: 화합물 275의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 11,11-디메틸-N-(페난트렌-9-일)-11H-벤조[b]플루오렌-1-아민(11,11-dimethyl-N-(phenanthren-9-yl)-11H-benzo[b]fluoren-1-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 275(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 275의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 57: 화합물 280의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 11,11-디메틸-N-(피렌-1-일)-11H-벤조[b]플루오렌-1-아민(11,11-dimethyl-N-(pyren-1-yl)-11H-benzo[b]fluoren-1-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 280(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 280의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 58: 화합물 285의 제조

상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 1-브로모나프탈렌(1-bromonaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R₁:

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-페닐-[1,1'-비페닐]-4-아민(N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 285(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 285의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 59: 화합물 290의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N,7-디페닐나프탈렌-2-아민(N,7-diphenylnaphthalen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 290(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 290의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 60: 화합물 295의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 9,9-디메틸-N,7-디페닐-9H-플루오렌-3-아민(9,9-dimethyl-N,7-diphenyl-9H-fluoren-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 295(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 295의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 61: 화합물 300의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 9-(나프탈렌-1-일)-N-페닐-9H-카바졸-3-아민(9-(naphthalen-1-yl)-N-phenyl-9H-carbazol-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 300(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 300의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 62: 화합물 305의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-페닐피렌-1-아민(N-phenylpyren-1-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 305(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 305의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 63: 화합물 310의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 디(나프탈렌-2-일)아민(di(naphthalen-2-yl)amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 310(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 310의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 64: 화합물 315의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)나프탈렌-2-아민(N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 315(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 315의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 65: 화합물 320의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(나프탈렌-2-일)디벤조[b,d]퓨란-4-아민(N-(naphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 320(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 320의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 66: 화합물 325의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(9,9-디메틸-7-페닐-9H-플루오렌-1-일)페닐)나프탈렌-2-아민(N-(4-(9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-1-yl)phenyl)naphthalen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 325(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 325의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 67: 화합물 330의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(나프탈렌-2-일)안트라센-1-아민(N-(naphthalen-2-yl)anthracen-1-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 330(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 330의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 68: 화합물 335의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(나프탈렌-2-일)-5-페닐나프탈렌-2-아민(N-(naphthalen-2-yl)-5-phenylnaphthalen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 335(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 335의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 69: 화합물 340의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민(N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 340(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 340의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 70: 화합물 345의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-([1,1'-비페닐]-4-일)디벤조[b,d]퓨란-4-아민(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 345(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 345의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 71: 화합물 350의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(9,9-디메틸-7-페닐-9H-플루오렌-1-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민(N-(4-(9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-1-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 350(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 350의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 72: 화합물 355의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)안트라센-2-아민(N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)anthracen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 355(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 355의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 73: 화합물 360의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(안트라센-2-일)디벤조[b,d]퓨란-4-아민(N-(anthracen-2-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 360(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 360의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 74: 화합물 365의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(9,9-디메틸-7-페닐-9H-플루오렌-1-일)페닐)안트라센-2-아민(N-(4-(9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-1-yl)phenyl)anthracen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 365(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 365의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 75: 화합물 370의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(안트라센-2-일)안트라센-1-아민(N-(anthracen-2-yl)anthracen-1-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 370(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 370의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 76: 화합물 375의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(5-페닐나프탈렌-2-일)안트라센-2-아민(N-(5-phenylnaphthalen-2-yl)anthracen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 375(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 375의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 77: 화합물 380의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-일)페난트렌-3-아민(N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)phenanthren-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 380(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 380의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 78: 화합물 385의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(9,9-디메틸-9,10-디하이드로안트라센-2-일)페난트렌-3-아민(N-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-yl)phenanthren-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 385(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 385의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 79: 화합물 390의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(페난트렌-9-일)페난트렌-3-아민(N-(phenanthren-9-yl)phenanthren-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 390(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 390의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 80: 화합물 395의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 13,13-디메틸-N-(페난트렌-3-일)-13H-인데노[1,2-l]페난트렌-10-아민(13,13-dimethyl-N-(phenanthren-3-yl)-13H-indeno[1,2-l]phenanthren-10-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 395(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 395의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 81: 화합물 400의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)피렌-2-아민(N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)pyren-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 400(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 400의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 82: 화합물 405의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(피렌-2-일)디벤조[b,d]퓨란-4-아민(N-(pyren-2-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 405(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 405의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 83: 화합물 410의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(9,9-디메틸-7-페닐-9H-플루오렌-1-일)페닐)피렌-2-아민(N-(4-(9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-1-yl)phenyl)pyren-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 410(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 410의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 84: 화합물 415의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(안트라센-1-일)피렌-2-아민(N-(anthracen-1-yl)pyren-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 415(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 415의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 85: 화합물 420의 제조

상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 6-브로모-1H-페나렌(6-bromo-1H-phenalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R₁:

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(안트라센-1-일)피렌-2-아민(N-(anthracen-1-yl)pyren-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 420(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 420의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 86: 화합물 425의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)디벤조[b,d]티오펜-4-아민(N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)dibenzo[b,d]thiophen-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 425(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 425의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 87: 화합물 430의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)-8-페닐나프탈렌-2-아민(N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-8-phenylnaphthalen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 430(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 430의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 88: 화합물 435의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-3-아민(N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 435(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 435의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 89: 화합물 440의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)-3-(나프탈렌-2-일)아민(N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-3-(naphthalen-2-yl)amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 440(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 440의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 90: 화합물 445의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(7-페닐나프탈렌-2-일)디벤조[b,d]티오펜-4-아민(N-(7-phenylnaphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]thiophen-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 445(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 445의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 91: 화합물 450의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 8-페닐-N-(7-페닐나프탈렌-2-일)나프탈렌-2-아민(8-phenyl-N-(7-phenylnaphthalen-2-yl)naphthalen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 450(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 450의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 92: 화합물 455의 제조

상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 4-브로모-1,1'-비페닐(4-bromo-1,1'-biphenyl)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R₁:

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-([1,1'-비페닐]-3-일)-7-페닐나프탈렌-2-아민(N-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-7-phenylnaphthalen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 455(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 455의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 93: 화합물 460의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(3-(나프탈렌-2-일)페닐)-7-페닐나프탈렌-2-아민(N-(3-(naphthalen-2-yl)phenyl)-7-phenylnaphthalen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 460(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 460의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 94: 화합물 465의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-일)디벤조[b,d]퓨란-4-아민(N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 465(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 465의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 95: 화합물 470의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(9,9-디메틸-7-페닐-9H-플루오렌-1-일)페닐)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-아민(N-(4-(9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-1-yl)phenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 470(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 470의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 96: 화합물 475의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-일)안트라센-1-아민(N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)anthracen-1-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 475(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 475의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 97: 화합물 480의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 9,9-디메틸-N-(5-페닐나프탈렌-2-일)-9H-플루오렌-3-아민(9,9-dimethyl-N-(5-phenylnaphthalen-2-yl)-9H-fluoren-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 480(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 480의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 98: 화합물 485의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)-9-페닐-9H-카바졸-3-아민(N-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-9-phenyl-9H-carbazol-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 485(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 485의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 99: 화합물 490의 제조

상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 9-브로모안트라센(9-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R₁:

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(나프탈렌-1-일)디벤조[b,d]티오펜-4-아민(N-(naphthalen-1-yl)dibenzo[b,d]thiophen-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 490(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 490의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 100: 화합물 495의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(11,11-디메틸-11H-벤조[b]플루오렌-1-일)디벤조[b,d]티오펜-4-아민(N-(11,11-dimethyl-11H-benzo[b]fluoren-1-yl)dibenzo[b,d]thiophen-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 495(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 495의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 101: 화합물 500의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(9,9-디메틸-9,10-디하이드로안트라센-2-일)디벤조[b,d]퓨란-4-아민(N-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 500(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 500의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 102: 화합물 505의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(페난트렌-9-일)디벤조[b,d]퓨란-4-아민(N-(phenanthren-9-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 505(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 505의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 103: 화합물 510의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(13,13-디메틸-13H-인데노[1,2-l]페난트렌-10-일)디벤조[b,d]퓨란-4-아민(N-(13,13-dimethyl-13H-indeno[1,2-l]phenanthren-10-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 510(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 510의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 104: 화합물 515의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(9,9-디메틸-9,10-디하이드로안트라센-2-일)-9-페닐-9H-카바졸-3-아민(N-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-yl)-9-phenyl-9H-carbazol-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 515(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 515의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 105: 화합물 520의 제조

상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 화합물 1-1의 제조`에서, 2-브로모피렌 대신 2-브로모안트라센(2-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-1(R₁:

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 9,9-디메틸-N-(나프탈렌-1-일)-9,10-디하이드로안트라센-2-아민(9,9-dimethyl-N-(naphthalen-1-yl)-9,10-dihydroanthracen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 520(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 520의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 106: 화합물 525의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(9,9-디메틸-9,10-디하이드로안트라센-2-일)-11,11-디메틸-11H-벤조[b]플루오렌-1-아민(N-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-2-yl)-11,11-dimethyl-11H-benzo[b]fluoren-1-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 525(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 525의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 107: 화합물 530의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(4-(9,9-디메틸-7-페닐-9H-플루오렌-1-일)페닐)-9-페닐-9H-카바졸-3-아민(N-(4-(9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-1-yl)phenyl)-9-phenyl-9H-carbazol-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 530(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 530의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 108: 화합물 535의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(안트라센-1-일)-9-페닐-9H-카바졸-3-아민(N-(anthracen-1-yl)-9-phenyl-9H-carbazol-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 535(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 535의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 109: 화합물 540의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 9-페닐-N-(5-페닐나프탈렌-2-일)-9H-카바졸-3-아민(9-phenyl-N-(5-phenylnaphthalen-2-yl)-9H-carbazol-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 540(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 540의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 110: 화합물 545의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(안트라센-1-일)-9-(나프탈렌-1-일)-9H-카바졸-3-아민(N-(anthracen-1-yl)-9-(naphthalen-1-yl)-9H-carbazol-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 545(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 545의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 111: 화합물 550의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 9-(나프탈렌-1-일)-N-(5-페닐나프탈렌-2-일)-9H-카바졸-3-아민(9-(naphthalen-1-yl)-N-(5-phenylnaphthalen-2-yl)-9H-carbazol-3-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 550(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 550의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 112: 화합물 555의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 N-(페난트렌-9-일)피렌-1-아민(N-(phenanthren-9-yl)pyren-1-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 555(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 555의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

합성예 113: 화합물 560의 제조

)를 수득하였다.

그리고, 상기 합성예 1의 합성방법 중 `(4) 최종 화합물의 제조`에서, 디페닐아민 대신 디(피렌-1-일)아민(di(pyren-1-yl)amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 최종 화합물로 화합물 560(R₁:

, R₂:

, R₃:

)를 수득하였다. 상기 화합물 560의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.

화합물	¹H NMR(CDCl₃, 200Mz)	MS/FAB
화합물	¹H NMR(CDCl₃, 200Mz)	found	calculated
1	δ= 8.55(1H, dd), 8.18(1H, d), 8.0(4H, m), 7.94(1H, dd), 7.8~7.79(2H, m), 7.7(4H, s), 7.62(1H, s), 7.54(2H, d), 7.2~7.33(6H, m), 6.81(2H, m), 6.81(2H, t), 6.69(2H, d), 6.63(4H, d)	610.74	610.44
5	8.93(1H, dd), 8.55(1H, dd), 8.18~8.12(3H, m), 8.0~7.71(11H, m), 7.7(4H, s), 7.54(2H, dd), 7.33~7.2(4H, m), 7.02(1H, d), 6.81(1H, t), 6.69(2H, d), 6.63(2H, d)	710.86	710.27
10	8.55(1H, dd), 8.18(1H, d), 7.79~8.00(9H, m), 7.70~7.71(4H, s), 7.62(1H, s), 7.53~7.55(6H, m), 7.20~7.44(7H, m), 6.81(1H, t), 6.69(2H, d), 6.63(2H, d), 1.72(6H, s)	803.00	802.33
15	8.55(1H, dd), 8.18(1H, d), 8.0(4H, m), 7.94(2H, dd), 7.8~7.79(2H, m), 7.71(4H, s), 7.58~7.29(15H, m), 6.81~6.75(3H, m), 6.69(2H, d), 6.63(2H, d)	775.93	775.30
20	8.55(1H, dd), 8.18(1H, d), 7.94~8.07(7H, m), 7.70~7.79(6H, m), 7.53~7.62(6H, m), 7.20~7.38(5H, m), 6.98(1H, d), 6.81(1H, m), 6.69(2H,d), 6.63(2H,d)	660.80	660.26
25	8.55(1H, dd), 8.28(1H, s), 8.18(1H, d), 7.94~8.01(7H, m), 7.79~7.80(2H, m), 770~7.71(4H, m), 7.52~7.62(6H, m), 7.45(1H, m), 7.19~7.33(5H, m), 6.81(1H, t), 6.69(2H,d), 6.63(2H,d), 6.44(1H, d), 1.78(6H, s)	776.96	776.32
30	8.55(1H, dd), 8.19(2H, dd), 8.08(1H, t), 8.0~7.74(14H, m), 7.71(4H, s), 7.62(1H, s), 7.54~7.49(4H, m), 7.39~7.25(5H, m), 7.03(1H, s), 6.83(1H , d), 6.69(2H, d),	760.92	760.29
35	8.55(1H, dd), 8.18(1H, d), 8.0~7.74(12H, m), 7.7(4H, s), 7.62(1H, s), 7.55~7.49(4H, m), 7.38~7.25(6H, m), 7.04(1H, s), 6.69(2H, d), 6.48(1H, d), 1.72(6H, s)	776.96	776.32
40	8.56(1H, dd), 8.18(1H, d), 8.0~7.74(11H, m), 7.71(4H, s), 7.62(1H, s), 7.54~7.49(4H, m), 7.36~7.19(7H, m), 7.06(1H, d), 6.69(2H, d), 6.51(1H, s), 6.39(1H, d), 3.91(2H, s), 1.72(6H, s)	790.99	790.33
45	8.93(2H, dd), 8.55(1H, dd), 8.18(1H, d), 8.12(2H. d) 7.71~8.00(19H, m), 7.62(1H, s), 7.49~7.54(4H, m), 7.25~7.36(3H, m), 6.91(1H, s), 6.69(2H, d)	760.92	760.29
50	8.93(2H, dd), 8.55(1H, dd), 8.18(1H, d), 8.12(2H. d) 7.71~8.00(19H, m), 7.62(1H, s), 7.49~7.54(4H, m), 7.25~7.36(5H, m), 6.69(2H, d), 6.44(1H, d), 1.85(6H, s)	877.08	876.35
55	8.55(1H, dd), 8.18~8.19(2H, d), 8.08(1H, t), 7.91~7.94(3H, m), 7.75~7.79(2H, m), 7.25~7.58(18H, m), 7.03(1H, t), 6.83(1H, d), 6.69(4H, d)	662.82	662.27
60	8.56(1H, dd), 8.18(1H, d), 7.94(1H, dd), 7.87(1H, dd), 7.79(1H, dd), 7.62~7.25(21H, m), 7.04(1H, s), 6.69(4H, d), 6.48(1H, d), 1.72(6H, s)	678.86	678.3
65	8.55(1H, dd), 8.18(1H, d), 8.00(4H, m), 7.94(1H, dd), 7.79~7.78(2H, m), 7.70~7.71(4H, s), 7.62(1H, s), 7.19~7.54(15H, m),7.06(1H,d), 6.69(4H, d), 6.51(1H, s), 6.39(1H, d), 1.72(6H, s)	817.03	816.35
70	8.55(1H, dd), 8.18~8.19(3H, m), 7.70~8.08(19H, m), 7.62(1H, s), 7.54(2H, dd), 7.25~7.39(6H, m), 7.03(2H, s), 6.83(2H, dd), 6.69(2H, dd)	810.98	810.30
75	8.9(2H, d), 8.55(1H, dd), 8.19~8.1(4H, m), 7.94~7.7(12H, m), 7.39~7.25(7H, m), 7.04~7.03(2H, m), 6.83(1H, d), 6.69(2H, d), 6.48(1H, d), 1.72(6H, s)	803.00	802.33
80	8.9(2H, d), 8.55(1H, dd), 7.94~7.75(11H, m), 7.62(1H, s), 7.54(2H, d), 7.39~7.19(8H , m), 7.06(1H, d), 7.03(1H, d), 6.83(1H, d), 6.69(2H, d), 6.51(1H, s), 3.91(2H, s), 1.72(6H, s)	817.03	816.35
85	8.90~8.93(4H, dd), 8.55(1H, dd), 8.08~8.19(6H, m), 7.70~7.94(15H, m), 7.62(1H, s), 7.54(2H, dd), 7.25~7.39(4H, m), 7.03(1H, s), 6.91(1H, s), 6.83(2H, dd), 6.69(2H, dd)	786.96	786.30
90	8.93(2H, dd), 8.55(1H, dd), 8.08~8.18(6H, m), 7.70~7.94(15H, m), 7.62(1H, s), 7.54(2H, dd), 7.25~7.39(6H, m), 7.03(1H, s), 6.83(1H, dd), 6.69(2H, d), 6.44(1H, d)	903.12	902.37
95	8.90~8.93(3H, dd), 8.55(1H, dd), 8.10~8.18(4H, m), 7.70~8.00(20H, m), 7.62(1H, s), 7.54(2H, d), 7.20~7.33(4H, m), 7.02(1H, d), 6.69(2H, d)	810.98	810.98
100	8.9(2H, d), 8.55(1H, dd), 8.45(1H, d), 8.18~8.1(4H, m), 7.98~7.7(11H, m), 7.71(4H, s), 7.62(1H, s), 7.54~7.5(4H, m), 7.33~7.25(3H, m), 7.02(1H, d), 6.86(1H, m), 6.69(2H , d)	792.98	792.26
105	8.90~8.93(3H, dd), 8.55(1H, dd), 8.33(1H, d), 8.10~8.18(4H, m), 7.70~7.94(17H, m), 7.62(1H, s), 7.19~7.54(9H, m), 7.02(1H, d), 6.80(1H, s), 6.69(2H, d)	812.99	812.32
110	8.90~8.93(3H, dd), 8.55(1H, dd), 8.10~8.18(4H, m), 7.70~7.94(13H, m), 7.62(1H, s), 7.25~7.54(10H, m), 7.02(1H, d), 6.88~6.89(2H, m), 6.69(2H, d), 6.59(1H, d)	762.94	762.30
115	8.90~8.93(3H, dd), 8.55(1H, dd), 8.10~8.18(4H, m), 7.70~8.00(17H, m), 7.54~7.62(6H, m), 7.44(1H, t), 7.25~7.33(2H, m), 7.02(1H, dd), 6.88~6.89(2H, t), 6.69(2H, d), 6.59(1H, d)	812.99	812.32
120	8.9(2H, dd), 8.55(1H, dd), 8.18(1H, d), 8.1(1H, d), 8.0(2H, d), 7.94~7.79(8H, m), 7.7(6H, s), 7.62(1H, s), 7.55~7.54(3H, m), 7.38~7.25(5H, m), 7.20(2H, s), 7.04(1H, m), 6.69(2H, d), 6.48(1H, dd), 1.72(6H, s)	827.02	826.33
125	8.9(2H, dd), 8.55(1H, dd), 8.10~8.18(2H, m), 7.70~8.00(15H, m), 7.62(1H, s), 7.54(2H, m), 7.19~7.33(8H, m), 7.06(1H, dd), 6.69(2H, dd), 6.51(1H, s), 6.39(1H, dd), 3.91(2H, s), 1.72(6H, s)	841.05	840.35
130	8.9~8.93(4H, dd), 8.55(1H, dd), 8.1~8.12(4H, m), 7.7~8.00(19H, m), 7.62(1H, s), 7.54(2H, m), 7.33~7.25(2H, m), 7.20(2H, s), 6.91(1H, s), 6.69(2H, d)	810.98	810.30
135	8.9~8.93(4H, dd), 8.55(1H, dd), 8.1~8.18(4H, m), 7.7~8.00(19H, m), 7.62(1H, s), 7.54(2H, d), 7.33~7.25(2H, m), 7.20(2H, s), 6.69(2H, d), 6.44(1H, d)	927.14	926.37
140	8.9(2H, dd), 8.55(2H, m), 8.42(1H, dd), 8.1~8.18(4H, m), 7.7~7.94(11H, m), 7.25~7.62(18H, m), 6.69(4H, dd)	839.03	838.33
145	8.9(2H, dd), 8.55(1H, m), 8.42(1H, dd), 8.04~8.18(4H, m), 7.77~7.94(8H, m), 7.7(2H, s), 7.25~7.62(17H, m), 7.04(1H, s), 6.69(4H, dd), 6.48(1H, d)	905.13	904.38
150	8.9(2H, dd), 8.56(3H, m), 8.42(1H, d), 8.18~8.04(7H, m), 7.94~7.8(7H, m), 7.71(2H, s), 7.62~7.53(12H, m), 7.39~7.25(5H, m), 6.77(1H, d), 6.75(1H, s), 6.69(4H, d),	928.13	927.36
155	8.9(2H, dd), 8.55(2H, m), 8.42(1H, dd), 8.04~8.18(5H, m), 7.7~7.94(15H, m), 7.54~7.62(8H, m), 7.25~7.33(2H, m), 7.02(1H, d), 6.69(4H, d)	837.02	836.32
160	8.9(2H, dd), 8.55(1H, dd), 8.18(1H, d), 8.1(1H, d), 7.94~7.74(14H, m), 7.62(1H, s), 7.54~7.25(20H, m), 6.69(2H, d)	839.09	838.33
165	8.91(2H, dd), 8.56(1H, dd), 8.18(1H, d), 8.1(1H, d), 7.94~7.74(11H, m), 7.7(2H, s), 7.62(1H, s), 7.54~7.25(18H, m), 7.04(1H, s), 6.69(2H, d), 6.48(1H, d), 1.72(6H, s)	905.14	904.38
170	8.55(2H, dd), 8.18(1H, d), 8.1~8.08(5H, m), 7.94(2H, m), 7.9~7.74(7H, m), 7.7(4H, s), 7.55~7.25(20H, m), 6.77(1H, d), 6.75(1H, s), 6.69(2H, d)	952.15	951.36
175	8.55(1H, dd), 8.1~8.18(4H, m), 7.7~7.94(19H, m), 7.62(1H, s), 7.25~7.54(12H, m), 7.02(1H, d), 6.69(1H, d)	861.04	860.32
180	8.55(1H, dd), 8.18(1H, d), 8.1(2H, d), 7.94~7.79(7H, m), 7.7(4H, s), 7.62(1H, s), 7.55~7.54(4H, ddd), 7.38~7.25(8H, m), 7.04(2H, s), 6.69(2H, d), 6.48(2H, d), 1.72(6H, s)	843.06	842.37
185	8.55(1H, dd), 8.18(1H, d), 8.1(2H, d), 7.94~7.74(6H, m), 7.7(4H, s), 7.62(1H, s), 7.55~7.54(3H, m), 7.38~7.25(9H, m), 7.06(1H, dd), 7.04(1H, s), 6.69(2H, d), 6.51~6.48(2H, m), 6.39(1H, d), 3.91(2H, s), 1.72(6H, s)	857.09	856.38
190	8.93(2H, dd), 8.55(1H, dd), 8.1~8.18(5H, m), 7.7~7.94(14H, m), 7.62(1H, s), 7.54~7.55(3H, m), 7.25~7.38(5H, m), 7.04(1H, s), 6.91(1H, s), 6.69(2H, d), 6.48(1H, dd), 1.72(6H, s)	827.02	826.33
195	8.93(2H, dd), 8.55(1H, dd), 8.1~8.18(5H, m), 7.7~7.94(14H, m), 7.62(1H, s), 7.54~7.55(3H, m), 7.25~7.38(7H, m), 7.04(1H, s), 6.69(2H, d), 6.44~6.48(2H, m), 1.85(6H, s), 1.72(6H, s)	943.18	942.40
200	8.55(1H, dd), 8.45(1H, m), 8.18(1H, d), 8.1(2H, d), 7.98~7.79(8H, m), 7.71~7.7(4H, s), 7.66~7.62(2H, m), 7.5~7.54(2H, m), 7.38~7.25(6H, m), 7.07(1H, t), 6.86(1H, dd), 6.69(2H, d), 6.39(1H, dd)	806.97	806.24
210	8.55(1H, dd), 8.45(1H, m), 8.30(1H, s), 8.25(1H, s), 8.18(1H, d), 8.1(2H, d), 7.98~7.79(9H, m), 7.71(4H, s), 7.62(1H, s), 7.54~7.5(4H, m), 7.4~7.22(7H, m), 6.86(1H, dd), 6.69(2H ,d), 6.62(1H, d)	817.01	816.26
215	8.55(1H, dd), 8.45(1H, m), 8.3(2H, s), 8.19~8.18(2H, m), 7.98~7.9(6H, m), 7.79~7.81(5H, m), 7.62(1H, s), 7.54~7.19(16H, m), 6.86(1H, d), 6.80(1H, s), 6.69(2H ,d)	819.02	818.28
220	8.55(1H, dd), 8.3~8.33(3H, m), 8.18(1H, d), 7.89~7.94(6H, m), 7.77~7.79(4H, m), 7.62~7.66(2H, m), 7.51~7.54(4H, m), 7.19~7.41(12H, m), 7.07(1H, t), 6.80(1H, s), 6.69(2H, d), 6.39(1H, dd)	802.96	802.30
225	8.55(1H, dd), 8.3(2H, s), 8.18(1H, d), 7.89~7.94(5H, m), 7.79(1H, d), 7.62~7.66(2H, m), 7.25~7.54(17H, m), 7.07(1H, t), 6.88~6.89(2H, d), 6.69(2H, d), 6.59(1H, dd), 6.39(1H, dd)	752.90	752.28
230	8.55(1H, dd), 8.3(2H, s), 8.18(1H, d), 8.00~7.89(8H, m), 7.79~7.54(9H, m), 7.44~7.25(10H, m), 7.07(1H, t), 6.89(1H, s), 6.88(1H, d), 6.69(2H ,d), 6.59(1H, d), 6.39(1H, dd)	802.96	802.30
235	8.55(1H, dd), 8.33(2H, s), 8.18(1H, d), 7.9~7.94(5H, m), 7.77~7.83(3H, m), 7.62~7.63(2H, d), 7.19~7.54(21H, m), 7.06(1H, d), 6.69(4H, d), 6.51(1H, s), 6.39(1H, dd), 3.91(2H, s), 1.72(6H, s)	985.26	984.44
240	8.55(1H, dd), 8.25~8.30(4H, m), 8.18(1H, d), 7.9~7.94(6H, m), 7.79(1H, dd), 7.62(1H, s), 7.54(2H, d), 7.19~7.40(14H, m), 7.06(1H, d), 6.69(2H, d), 6.62(1H, d). 6.51(1H, s), 6.39(1H, d), 3.91(2H, s), 1.72(6H, s)	817.03	816.35
245	8.55(1H, dd), 8.3(2H, s), 8.18(1H, d), 7.94~7.9(5H, m), 7.79~7.81(4H, m), 7.62(1H, s), 7.54~7.51(5H, m), 7.41~7.19(12H, m), 7.06(1H, d), 6.8(1H, s), 6.69(2H, d), 6.51(1H, s), 6.39(2H, d), 3.91(2H, s), 1.72(6H, s)	843.06	842.37
250	8.93(2H, dd), 8.55(1H, dd), 8.3(2H, s), 8.12~8.18(4H, m), 7.79~7.94(9H, m), 7.25~7.69(19H, m), 6.91(1H, s), 6.69(2H, d), 5.93(1H, d)	852.03	851.33
255	8.93(2H, dd), 8.55(1H, dd), 8.3(2H, s), 8.12~8.18(4H, m), 7.79~7.94(9H, m), 7.25~7.69(21H, m), 6.69(2H, d), 6.44(1H, dd), 5.93(1H, dd)	968.19	967.39
260	8.93(2H, dd), 8.55(1H, dd), 8.3(2H, s), 8.08~8.18(7H, m), 7.79~7.94(9H, m), 7.50~7.69(11H, m), 7.25~7.4(7H, m), 6.91(1H, s), 6.69(2H, d), 5.93(1H, dd)	902.09	901.35
265	8.93(2H, dd), 8.55(1H, dd), 8.3(2H, s), 8.08~8.18(7H, m), 7.79~7.94(9H, m), 7.50~7.69(11H, m), 7.25~7.4(9H, m), 6.69(2H, d), 6.44(1H, dd), 5.93(1H, dd), 1.85(6H, s)	1018.25	1017.41
270	8.93(2H, dd), 8.55(1H, dd), 8.3(2H, s), 7.82~8.18(14H, m), 7.53~7.62(6H, m), 7.25~7.4(7H, m), 6.98(1H, dd), 6.91(1H, s), 6.69(2H, d)	736.90	736.29
275	8.93(2H, dd), 8.55(1H, dd), 8.28~8.3(3H, m), 8.12~8.18(3H, m), 7.79~8.01(11H, m), 7.52~7.62(6H, m), 7.19~7.45(8H, m), 6.91(1H, s), 6.69(2H, d), 6.44(1H, dd), 1.78(6H, s)	853.06	852.35
280	8.55(1H, dd), 8.3(2H, s), 8.28(1H, s), 8.18(1H, d), 8.12(1H, d), 7.97~7.79(10H, m), 7.71(4H, s), 7.62(1H, s), 7.58~7.54(5H, m), 7.45(1H, d), 7.4~7.19(7H, m), 7.02(1H, d), 6.69(2H, d), 6.44(1H, dd), 1.78(6H, s)	877.08	876.35
285	8.55(1H, dd), 8.18(1H, d), 8.08(3H, m), 7.94(1H, d), 7.79(1H, d), 7.62(1H, s), 7.60~7.51(15H, m), 7.41~7.20(5H, m), 6.81(1H, t), 6.69(4H, d), 6.63(2H, d)	612.78	612.26
290	8.55(1H, dd), 8.18(1H, d), 8.08(3H, m), 7.94(1H, d), 7.74~7.84(4H, m), 7.20~7.62(19H, m), 6.81(1H, t), 6.69(2H, d), 6.63(2H, dd)	662.82	662.27
295	8.55(1H, dd), 8.18(1H, d), 8.08(3H, m), 7.93~7.94(2H, m), 7.77~7.79(2H, m), 7.20~7.63(18H, m), 7.04(1H, s), 6.81(1H, t), 6.69(2H, d), 6.63(2H, dd), 6.48(1H, dd), 1.72(6H, s)	728.92	728.32
300	8.55(2H, dd), 8.18(1H, d), 8.08(6H, m), 7.94(2H, dd), 7.79(1H, dd), 7.54~7.62(11H, m), 7.20~7.38(7H, m), 6.81~6.75(3H, m), 6.69(2H, d), 6.63(2H, dd)	751.91	751.30
305	8.55(1H, dd), 8.18(1H, d), 8.12~8.08(4H, m), 7.94(1H, d), 7.88~7.79(4H, m), 7.71(4H, s), 7.62(1H, s), 7.60~7.54(6H, m), 7.33~7.20(4H, m), 7.02(1H, d), 6.81(1H, t), 6.69(2H, d), 6.63(2H, d)	660.80	660.26
310	8.55(1H, dd), 8.18(1H, d), 8.08(3H, m), 7.74~7.94(10H, m), 7.49~7.62(11H, m), 7.25~7.36(4H, m), 6.69(2H, d)	636.78	636.26
315	8.55(2H, m), 8.42(1H, dd), 8.18(1H, d), 8.04~8.08(5H, m), 7.74~7.94(6H, m), 7.49~7.62(14H, m), 7.25~7.36(3H, m), 6.69(4H, d)	712.88	712.39
320	8.55(1H, dd), 8.18(1H, d), 8.08(3H, m), 7.89~7.74(7H, m), 7.62~7.49(10H, m), 7.36~7.25(6H, m), 7.07(1H, t), 6.69(2H, d), 6.39(1H, d)	676.80	676.25
325	8.55(1H, dd), 8.18(1H, d), 8.08(3H, m), 7.74~7.94(9H, m), 7.25~7.63(22H, m), 6.69(4H, d), 1.72(6H, s)	855.07	854.37
330	8.55(1H, dd), 8.30(1H, s), 8.25(1H, s), 8.08(3H, m), 7.74~7.94(8H, m), 7.49~7.62(9H, m), 7.22~7.40(7H, m), 6.69(2H, d), 6.62(1H, dd)	686.84	686.27
335	8.55(1H, dd), 8.18~8.19(2H, m), 8.08(3H, m), 7.74~7.94(10H, m), 7.19~7.60(17H, m), 6.80(1H, t), 6.69(2H, d)	712.88	712.29
340	8.55(2H, m), 8.42(1H, dd), 8.18(1H, d), 8.04~8.08(5H, m), 7.94(1H, dd), 7.79(1H, dd), 7.51~7.62(18H, m), 7.25~7.41(3H, m), 6.69(6H, d)	738.91	738.30
345	8.55(2H, dd), 8.18(2H, d), 8.08(3H, m). 7.89~7.94(2H, m), 7.79(1H, dd), 7.25~7.66(20H, m), 7.07(1H, t), 6.69(4H, d), 6.39(1H, dd)	702.84	702.27
350	8.55(1H, dd), 8.18(1H, d), 7.93~7.94(2H, m), 7.77~7.83(3H, m), 7.25~7.63(27H, m), 6.69(6H, d), 1.72(6H, s)	831.05	830.37
355	8.55(2H, m), 8.42(1H, dd), 8.18~8.19(2H, d), 8.04~8.08(3H, m), 7.91~7.94(3H, m), 7.75~7.79(2H, m), 7.25~7.62(17H, m), 7.03(1H, t), 6.83(2H, dd), 6.69(4H, d)	712.88	712.29
360	8.55(1H, dd), 8.19~8.18(2H, d), 8.08(1H, s), 7.94~7.89(4H, m), 7.79~7.75(2H, dd), 7.62~7.25(16H, m), 7.07(1H ,t), 7.03(1H, s), 6.83(1H, d), 6.69(2H, d), 6.39(1H, d)	676.80	676.25
365	8.55(1H, dd), 8.18~8.19(2H, d), 8.08(1H, t), 7.91~7.94(4H, m), 7.75~7.83(4H, m), 7.25~7.62(22H, m), 7.03(1H, t), 6.83(1H, dd), 6.69(4H, d), 1.72(6H, s)	855.07	854.37
370	8.55(1H, dd), 8.18~8.30(4H, m), 8.08(1H, s), 7.91~7.94(5H, m), 7.75~7.79(2H, m), 7.22~7.62(16H, m), 7.03(1H, s), 6.83(1H, dd), 6.69(3H, d),6.62(1H, dd)	686.84	686.27
375	8.55(1H, dd), 8.18~8.19(3H, m), 8.08(1H, s), 7.91~7.94(4H, m), 7.75~7.81(5H, m), 7.19~7.62(17H, m), 7.03(1H, s), 6.80~6.83(2H, m), 6.69(2H, d)	712.88	712.29
380	8.93(1H, dd), 8.55(1H, dd), 8.12~8.18(3H, m), 7.79~7.94(6H, m), 7.71(2H, s), 7.25~7.62(14H, m), 7.02~7.04 (2H, d), 6.69(2H, d), 6.48(1H, dd), 1.72(6H, s)	702.88	702.30
385	8.93(1H, dd), 8.55(1H, dd), 8.12~8.18(3H, m), 7.79~7.94(5H, m), 7.71(2H, s), 7.50~7.62(8H, m), 7.19~7.33(7H, m), 7.02~7.06(2H, m), 6.69(2H, d), 6.51(1H, s), 6.39(1H, dd), 3.91(2H, s), 1.72(6H, s)	716.91	716.32
390	8.93(3H, d), 8.55(1H, dd), 8.33(1H, d), 8.18(1H, d), 8.13(1H, s), 8.12(3H, d), 7.94(1H, d), 7.88~7.79(8H, m), 7.71(2H, s), 7.62~7.45(8H, m), 7.33~7.25(2H, m), 7.02(1H, d), 6.91(1H, s), 6.69(2H, d),	686.84	686.27
395	8.93(3H, dd), 8.55(1H, dd), 8.12~8.18(5H, m), 7.79~7.94(9H, m), 7.71(2H, s), 7.45~7.62(8H, m), 7.25~7.36(4H, m), 7.02(1H, dd), 6.69(2H, d), 6.44(1H, dd), 1.85(6H, s)	803.00	802.33
400	8.55(2H, dd), 8.45(1H, d), 8.18(1H, d), 8.08~8.0(4H, m), 7.79(1H, d), 7.82~7.79(2H, dd), 7.71(4H, s), 7.62~7.5(13H, m), 7.33~7.25(2H, m), 7.20(2H, s), 6.69(4H, d)	736.90	736.29
405	8.55(1H, dd), 8.18(1H, d), 7.25~8.00(26H, m), 7.07(1H, t), 6.69(2H, d), 6.39(1H, dd)	700.82	700.25
410	8.55(1H, dd), 8.18(1H, d), 7.93~8.00(4H, m), 7.71~7.83(8H, m), 7.20~7.63(22H, m), 6.69(4H, d), 1.72(6H, s)	879.10	878.37
415	8.55(1H, dd), 8.30(1H, s), 8.25(1H, s), 8.18(1H, d), 8.0(2H, d), 7.94~7.81(4H, m), 7.79(1H, dd), 7.71(4H, s), 7.62~7.22(14H, m), 7.20(2H, s), 6.69(2H, d), 6.62(1H, d)	710.86	710.27
420	8.55(1H, dd), 8.18~8.19(2H, m), 7.92~8.00(5H, m), 7.71~7.82(10H, m), 7.62(1H, s), 7.20~7.54(13H, m), 7.00(1H, d), 6.80(1H, s), 6.69(2H, d), 6.23~6.31(2H, m), 3.66(2H, d)	825.01	824.32
425	8.55(2H, m), 8.42~8.45(2H, m), 8.18(1H, d), 7.92~8.08(5H, m),7.77~7.81(3H, m), 7.25~7.62(15H, m), 7.00(1H, d), 6.86(1H, d), 6.69(4H, d), 6.23~6.31(2H, m), 3.66(2H, d)	807.01	806.28
430	8.55(2H, m), 8.42(1H, d), 8.33(1H, d), 8.18(1H, d), 8.08~8.04(2H, m), 7.94~7.92(3H, m), 7.79~7.77(5H, m), 7.62~7.19(17H, m), 7.0(1H, dd), 6.80(1H, s), 6.69(4H, d), 6.31~6.23(2H, m), 3.66(2H, d),	827.02	826.33
435	8.55(2H, m), 8.42(1H, dd), 8.18(1H, d), 8.04~8.08(2H, m), 7.92~7.94(2H, m), 7.77~7.79(2H, m), 7.25~7.62(18H, m), 7.00(1H, d), 6.88~6.89(2H, d), 6.69(4H, d), 6.59(1H, dd), 6.23~6.31(2H, m), 3.66(2H, d)	776.96	776.32
440	8.55(2H, m), 8.42(1H, dd), 8.18(1H, d), 7.92~8.08(7H, m), 7.73~7.79(3H, m), 7.25~7.62(16H, m), 7.00(1H, dd), 6.88~6.89(2H, dd), 6.69(4H, d), 6.59(1H, dd), 6.23~6.31(2H, m), 3.66(2H, d)	827.02	826.33
445	8.55(1H, dd), 8.45(1H, m), 8.18(1H, d), 7.98~7.92(3H, m), 7.84~7.74(6H, m), 7.62(1H, s), 7.54~7.25(17H, m), 7.0(1H, dd), 6.86(1H, dd), 6.69(2H, d), 6.31~6.23(2H, m), 3.66(2H, d)	807.01	806.28
450	8.55(1H, dd), 8.33(1H, dd), 8.18(1H, d), 7.92~7.94(3H, m), 7.74~7.84(8H, m), 7.62(1H, s), 7.19~7.54(19H, m), 7.00(1H, dd), 6.80(1H, s), 6.69(2H, d), 6.23~6.31(2H, m), 3.66(2H, d)	827.02	826.33
455	8.55(1H, dd), 8.18(1H, d), 7.94(1H, d), 7.80~7.68(8H, m), 7.62(1H, s), 7.54~7.25(23H, m), 6.89(1H, s), 6.88(1H, d), 6.69(4H, d), 6.59(1H, dd)	764.95	764.32
460	8.55(1H, dd), 8.18(1H, d), 7.92~8.00(4H, m), 7.25~7.84(31H, m), 6.88~6.89(2H, dd), 6.69(2H, d), 6.59(1H, dd)	815.01	814.33
465	8.55(1H, dd), 8.18(1H, d), 7.87~7.94(3H, m), 7.79(3H, dd), 7.62~7.68(4H, m), 7.25~7.54(16H, m), 7.04~7.07(2H, m), 6.69(2H, d), 6.48(1H, dd), 6.39(1H, dd)	768.94	768.31
470	8.55(1H, dd), 8.18(1H, d), 7.77~7.94(8H, m), 7.62~7.68(4H, m), 7.25~7.55(22H, m), 7.04(1H, s), 6.69(4H, d), 6.48(1H, dd), 1.72(12H, s)	947.21	946.23
475	8.55(1H, dd), 8.30(1H, s), 8.25(1H, t), 8.18(1H, d), 7.87~7.94(4H, m), 7.79(3H, d), 7.62~7.68(3H, m), 7.22~7.55(17H, m), 7.04(1H, s), 6.69(2H, d),6.62(1H, dd), 6.48(1H, dd), 1.72(6H, s)	778.98	778.33
480	8.55(1H, dd), 8.19~8.18(2H, m), 7.94~7.79(9H, m), 7.68(2H, d), 7.62(1H, s), 7.55~7.19(18H, m), 7.04(1H, s), 6.80(1H, s), 6.69(2H, s), 6.48(1H, d), 1.72(6H, s)	805.02	804.35
485	8.55(2H, dd), 8.45(1H, m), 8.18(1H, d), 7.79~7.81(4H, m), 7.25~7.68(23H, m), 6.86(1H, dd), 6.77(1H, d), 6.75(1H, s), 6.69(2H, d)	834.04	833.29
490	8.55(1H, dd), 8.45(1H, m), 8.3(1H, s), 8.18(1H, d), 7.9~8.07(8H, m), 7.79~7.81(2H, td), 7.50~7.62(8H, m), 7.25~7.4(8H, m), 6.98(1H, dd), 6.86(1H, dd), 6.69(2H, d)	742.93	742.24
495	8.55(1H, dd), 8.45(1H, m), 8.28~8.3(2H, dd), 8.18(1H, d), 7.9~8.01(8H, m), 7.79~7.81(2H, td), 7.19~7.62(17H, m), 6.86(1H, dd), 6.69(2H, d), 6.44(1H, dd), 1.78(6H, s)	859.09	858.31
500	8.55(1H, dd), 8.3(1H, s), 8.18(1H, d), 7.94~7.89(6H, m), 7.79(1H, d), 7.66(1H, d), 7.62(1H, s), 7.54(2H, d), 7.4~7.19(13H, m), 7.07(1H, d), 7.06(1H, d), 6.69(2H, d), 6.51(1H, s), 6.39(1H, d), 3.91(2H, s), 1.72(6H, s)	806.99	806.33
505	8.93(2H, dd), 8.55(1H, dd), 8.3(1H, s), 8.18(1H,d), 8.12(2H, dd), 7.82~7.94(11H, m), 7.62~7.66(2H, m), 7.54(2H, m), 7.25~7.4(9H, m), 7.07(1H, t), 6.91(1H, s), 6.69(2H, d), 6.39(1H, dd)	776.92	776.28
510	8.93(2H, dd), 8.55(1H, dd), 8.3(1H, s), 8.18(1H,d), 8.12(2H, dd), 7.79~7.94(11H, m), 7.62~7.66(2H, m), 7.54(2H, d), 7.5~7.4(11H, m), 7.07(1H, t), 6.69(2H, d), 6.39~6.44(2H, qd), 1.85(6H, s)	893.08	892.35
515	8.55(2H, dd), 8.3(1H, s), 8.18(1H, d), 7.94~7.9(6H, m), 7.79(1H, d), 7.62~7.19(21H, m), 7.06(1H, d), 6.77(1H, d), 6.75(1H, d), 6.69(2H, d), 6.51(1H, s), 6.39(1H, d), 3.91(2H, s), 1.72(6H, s)	882.10	881.38
520	8.55(1H, dd), 8.3(2H, s), 8.18(1H, d), 8.02~8.07(2H, m), 7.9~7.94(5H, m), 7.79(1H, dd), 7.53~7.62(6H, m), 7.19~7.4(10H, m), 7.06(1H, d), 6.98(1H, dd), 6.69(2H, d), 6.51(1H, s), 6.39(1H, dd)	766.97	766.33
525	8.55(1H, dd), 8.3(2H, s), 8.28(1H, s), 8.18(1H, d), 8.01~7.9(7H, m), 7.79(1H, d), 7.62(1H, s), 7.58~7.52(5H, m), 7.45(1H, d), 7.4~7.19(10H, m), 7.06(1H, d), 6.69(2H, d), 6.51(1H, s), 7.44~7.39(2H, qd), 3.91(2H, s), 1.78(6H, s), 1.72(6H, s)	883.13	882.40
530	8.55(1H, dd), 8.33(2H, s), 8.18(1H,d), 8.12(2H, dd),7.77~7.94(9H, m), 7.25~7.69(28H, m), 6.69(4H, d), 5.93(1H, dd), 1.72(6H, s)	1020.26	1019.42
535	8.55(1H, dd), 8.3(2H, s), 8.30~8.25(2H, s), 7.79(1H, d), 7.69(1H, d), 7.63~7.22(21H, m), 6.69(2H, d), 6.62(1H, d), 5.93(1H, d)	852.03	851.33
540	8.55(1H, dd), 8.3(2H, s), 8.12~8.19(3H, m), 7.9~7.94(6H, m), 7.79~7.81(4H, m), 7.19~7.63(23H, m), 6.80(1H, s), 6.69(2H, d), 5.93(1H, dd)	878.07	877.35
545	8.55(1H, dd), 8.3(2H, s), 8.30~8.25(2H, dd), 8.18(1H, d), 8.12~8.08(4H, m), 7.94~7.9(7H, m), 7.79(1H, d), 7.69(1H, d), 7.64~7.5(10H, m), 7.4~7.25(10H, m), 6.69(2H, d), 6.62(1H, d), 5.93(1H, d)	902.09	901.35
550	8.55(1H, dd), 8.3(2H, s), 8.08~8.19(6H, m), 7.9~7.94(6H, m), 7.79~7.81(4H, m), 7.19~7.69(22H, m), 6.80(1H, s), 6.69(2H, d), 5.93(1H, dd)	928.13	927.36
555	8.93(2H, dd), 8.55(1H, dd), 8.3(2H, s), 8.18(1H, d), 8.12(3H, d), 7.94~7.79(13H, m), 7.71(4H, s), 7.62(1H, s), 7.54(2H, d), 7.4~7.25(5H, m), 7.01(1H, d), 6.91(1H, s), 6.69(2H, d)	810.98	810.30
560	8.55(1H, dd), 8.3(2H, s), 8.18(1H,d),8.12(2H, dd) ,7.71~7.94(20H, m), 7.62(1H, s), 7.54(2H, d), 7.25~7.4(5H, m), 7.02(2H, s), 6.69(2H, d)	835.00	834.30

제조예 1 내지 101, 비교제조예 1: 본 발명의 화합물을 이용한 유기전계발광소자의 제조

우선, OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막을, 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다.

다음으로, 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 4,4',4"-트리스(N,N-(2-나프틸)-페닐아미노)트리페닐 아민(4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine: 2-TNATA)을 넣었다.

이어서, 챔버 내의 진공도가 10^-6torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 200Å 두께의 정공 주입층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 표 3에 있는 화합물을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공주입층 위에 600Å 두께의 정공수송층을 증착하였다.

상기 정공주입층, 정공수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 발광 재료로 하기 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄(Ⅲ)(tris(8-hydroxyquinoline)aluminum(Ⅲ): Alq)를 호스트로 넣고, 다른 셀에는 도펀트로 하기 C545T를 넣었다.

이어서, 두 셀을 같이 가열, 상기 도펀트의 증착속도 비율을 5 중량%(호스트:도펀트= 95:5)로 증착함으로써 상기 정공수송층 위에 400Å의 두께로로 발광층을 증착하였다. 이어서, 전자수송층으로서 상기 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄(Ⅲ)(tris(8-hydroxyquinoline)aluminum(Ⅲ): Alq)를 200Å 두께로 증착하였다.

그 후, 전자주입층으로 하기 화합물 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하였다. 그리고, Al 음극을 1000Å의 두께로 증착하여 OLED를 제작하였다.

한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10^-6~10^-8torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.

	정공수송층 재료
제조예 1	합성예 1
제조예 2	합성예 2
제조예 3	합성예 3
제조예 4	합성예 4
제조예 5	합성예 5
제조예 6	합성예 6
제조예 7	합성예 7
제조예 8	합성예 8
제조예 9	합성예 9
제조예 10	합성예 10
제조예 11	합성예 11
제조예 12	합성예 12
제조예 13	합성예 13
제조예 14	합성예 14
제조예 15	합성예 15
제조예 16	합성예 16
제조예 17	합성예 17
제조예 18	합성예 18
제조예 19	합성예 19
제조예 20	합성예 20
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제조예 22	합성예 22
제조예 23	합성예 23
제조예 24	합성예 24
제조예 25	합성예 25
제조예 26	합성예 26
제조예 27	합성예 27
제조예 28	합성예 28
제조예 29	합성예 29
제조예 30	합성예 30
제조예 31	합성예 31
제조예 32	합성예 32
제조예 33	합성예 33
제조예 34	합성예 34
제조예 35	합성예 35
제조예 36	합성예 36
제조예 37	합성예 37
제조예 38	합성예 38
제조예 39	합성예 39
제조예 40	합성예 40
제조예 41	합성예 41
제조예 42	합성예 42
제조예 43	합성예 43
제조예 44	합성예 44
제조예 45	합성예 45
제조예 46	합성예 46
제조예 47	합성예 47
제조예 48	합성예 48
제조예 49	합성예 49
제조예 50	합성예 50
제조예 51	합성예 51
제조예 52	합성예 52
제조예 53	합성예 53
제조예 54	합성예 54
제조예 55	합성예 55
제조예 56	합성예 56
제조예 57	합성예 57
제조예 58	합성예 58
제조예 59	합성예 59
제조예 60	합성예 60
제조예 61	합성예 61
제조예 62	합성예 62
제조예 63	합성예 63
제조예 64	합성예 64
제조예 65	합성예 65
제조예 66	합성예 66
제조예 67	합성예 67
제조예 68	합성예 68
제조예 69	합성예 69
제조예 70	합성예 70
제조예 71	합성예 71
제조예 72	합성예 72
제조예 73	합성예 73
제조예 74	합성예 74
제조예 75	합성예 75
제조예 76	합성예 76
제조예 77	합성예 77
제조예 78	합성예 78
제조예 79	합성예 79
제조예 80	합성예 80
제조예 81	합성예 81
제조예 82	합성예 82
제조예 83	합성예 83
제조예 84	합성예 84
제조예 85	합성예 85
제조예 86	합성예 86
제조예 87	합성예 87
제조예 88	합성예 88
제조예 89	합성예 89
제조예 90	합성예 90
제조예 91	합성예 91
제조예 92	합성예 92
제조예 93	합성예 93
제조예 94	합성예 94
제조예 95	합성예 95
제조예 96	합성예 96
제조예 97	합성예 97
제조예 98	합성예 98
제조예 99	합성예 99
제조예 100	합성예 100
제조예 101	합성예 101
제조예 102	합성예 102
제조예 103	합성예 103
제조예 104	합성예 104
제조예 105	합성예 105
제조예 106	합성예 106
제조예 107	합성예 107
제조예 108	합성예 108
제조예 109	합성예 109
제조예 110	합성예 110
제조예 111	합성예 111
제조예 112	합성예 112
제조예 113	합성예 113
비교제조예 1	N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)

시험예 1: OLED 의 특성 평가

제조예 1 내지 제조예113, 비교제조예 1의 OLED소자의 전력효율 및 구동 수명을 1,000cd/m² 에서 그리고, 효율이 50%까지 떨어질 때까지의 시간을 하기 표 4에 기재하였다.

	Cd/A @1000cd/m²	수명(T₅₀)
제조예 1	13.2	710
제조예 2	13.1	680
제조예 3	13.3	750
제조예 4	13.2	730
제조예 5	13.0	710
제조예 6	13.2	750
제조예 7	13.0	690
제조예 8	13.4	740
제조예 9	14.8	410
제조예 10	13.2	690
제조예 11	13.3	700
제조예 12	13.2	710
제조예 13	13.3	750
제조예 14	15.0	430
제조예 15	13.3	680
제조예 16	13.2	710
제조예 17	14.9	420
제조예 18	13.2	690
제조예 19	13.3	710
제조예 20	12.1	400
제조예 21	12.5	550
제조예 22	12.3	500
제조예 23	12.8	480
제조예 24	12.7	490
제조예 25	12.3	530
제조예 26	14.1	390
제조예 27	12.6	500
제조예 28	12.5	530
제조예 29	13.4	700
제조예 30	13.4	720
제조예 31	13.2	700
제조예 32	12.9	580
제조예 33	13.4	710
제조예 34	13.3	720
제조예 35	12.9	650
제조예 36	12.8	600
제조예 37	13.1	750
제조예 38	15.0	410
제조예 39	13.2	700
제조예 40	12.9	710
제조예 41	13.4	420
제조예 42	13.2	680
제조예 43	12.9	650
제조예 44	13.5	690
제조예 45	13.4	430
제조예 46	13.3	410
제조예 47	13.4	450
제조예 48	12.8	420
제조예 49	12.6	390
제조예 50	12.9	410
제조예 51	12.6	540
제조예 52	12.7	560
제조예 53	12.7	550
제조예 54	12.6	580
제조예 55	12.9	570
제조예 56	13.0	610
제조예 57	13.1	590
제조예 58	13.2	680
제조예 59	13.5	710
제조예 60	13.4	760
제조예 61	13.3	690
제조예 62	13.2	590
제조예 63	13.4	680
제조예 64	13.4	690
제조예 65	13.7	480
제조예 66	13.3	750
제조예 67	13.3	670
제조예 68	13.4	610
제조예 69	13.3	650
제조예 70	13.8	450
제조예 71	13.2	710
제조예 72	13.5	650
제조예 73	13.9	410
제조예 74	13.3	690
제조예 75	13.2	590
제조예 76	13.4	610
제조예 77	12.9	510
제조예 78	13.5	410
제조예 79	13.0	590
제조예 80	13.0	620
제조예 81	13.1	520
제조예 82	13.6	390
제조예 83	13.5	610
제조예 84	12.4	450
제조예 85	12.9	510
제조예 86	13.0	590
제조예 87	12.9	530
제조예 88	13.1	550
제조예 89	13.0	620
제조예 90	13.5	650
제조예 91	13.2	590
제조예 92	13.4	600
제조예 93	13.3	670
제조예 94	13.8	420
제조예 95	13.5	680
제조예 96	13.3	590
제조예 97	13.3	630
제조예 98	13.3	610
제조예 99	13.3	510
제조예 100	13.4	580
제조예 101	14.0	380
제조예 102	13.5	470
제조예 103	13.4	500
제조예 104	14.8	450
제조예 105	14.5	480
제조예 106	14.5	490
제조예 107	13.4	620
제조예 108	13.3	530
제조예 109	13.3	580
제조예 110	13.0	510
제조예 111	13.3	590
제조예 112	13.3	530
제조예 113	12.9	490
비교제조예 1	11.4	350

상기 표 3에서 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 정공수송층 재료로 이용하면, 유기전계발광소자의 전력효율과 수명이 우수한 것을 알 수 있다.

Claims

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
<화학식 1>

상기 화학식 1에서,
R₁, R₂ 및 R₃는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 독립적으로, 수소; 할로겐 원자; 아다만틸; 나이트로; 하이드록시; 시아노기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴기; 치환 또는 비치환된 (C5-C60)헤테로아릴기; N, O, S 및 Si로부터 선택된 1종 또는 2종 이상을 포함하는 5원 또는 6원의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 (C3-C60)시클로알킬; 치환 또는 비치환된 트리(C1-C60)알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 트리(C6-C60)아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 (C7-C60)바이시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 (C2-C60)알케닐기; 치환 또는 비치환된 (C2-C60)알키닐기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알콕시기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬아미노기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴아미노기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아르(C1-C60)알킬기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴티오기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬티오기; 치환 또는 비치환된(C1-C60)알콕시카보닐기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬카보닐기; 또는 (C6-C60)아릴카보닐기이고,
상기 R₁, R₂ 및 R₃는 인접 원소와 융합고리를 포함 또는 미포함하는 치환 또는 비치환된 (C2-C60)알킬렌 또는 (C2-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리, 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있다.
청구항 1에 있어서,
상기 R₁, R₂ 및 R₃는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬기, 치환 또는 비치환된 (C1-C60)아릴기, 치환 또는 비치환된 (C5-C60)헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴아미노,
,
,
,
,
,
,
또는
이고,
상기 X₄ 내지 X₁₂은 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 독립적으로 (C1-C10)알킬, (C1-C10)아릴 또는 (C1-C10)아르알킬로 치환 또는 비치환된 C, N, O, S 또는 Si이고,
R₄ 내지 R₇은 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬기, (C1-C60)알콕시기 또는 (C6-C60)아릴기이고,
상기 R₄ 내지 R₇은 각각 독립적으로 인접 원소와 연결되어 지환족 고리, 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있는 것을 특징으로 하는 화합물.
청구항 1에 있어서,
상기(C1-C60)알킬기, (C1-C60)아릴기, (C5-C60)헤테로아릴기 또는(C6-C60)아릴아미노는 CF₃, 할로겐 원자, 시아노, (C1-C60)알킬기, (C1-C60)알콕시기, (C6-C60)아릴기 또는
로 치환되고,
X₁₃은 (C1-C10)알킬, (C1-C10)아릴 또는 (C1-C10)아르알킬로 치환 또는 비치환된 C, N, O, S 또는 Si인 것을 특징으로 하는 화합물.
청구항 2에 있어서,
상기 R₁, R₂ 및 R₃는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 독립적으로 하기 치환체들 중 하나인 것을 특징으로 하는 화합물:
제 1 전극; 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 제 2 전극 사이에 위치하고, 청구항 1의 기재의 화합물을 포함하는 유기막을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
청구항 5에 있어서,
상기 유기막은 발광층과, 상기 화합물을 포함하는 정공수송층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
청구항 5에 있어서,
상기 유기막은 정공주입층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
청구항 1 기재의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 태양 전지.