CN115605464B - 新的化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本公开内容提供了新的化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2020年8月19日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0104200号和于2021年8月19日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2021-0109437号的权益，其内容通过引用整体并入本文。
本公开内容涉及新的化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此已经进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入到有机材料层中，并且电子从阴极注入到有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
持续需要开发用于在如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献1)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本公开内容的目的是提供新的化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
根据本公开内容的一个方面，提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
L为经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
L1为单键或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
Ar1为以下中的任一取代基，
X为O或S，
Ar2为经取代或未经取代的C6-60芳基，
各R独立地为氢或氘，
n1为0至9的整数，以及
n2为0至9的整数。
根据本公开内容的另一个方面，提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
上述由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件中的有机材料层的材料，并且可以在有机发光器件中改善效率，实现低驱动电压和/或改善寿命特性。特别地，由化学式1表示的化合物可以用作空穴注入材料、空穴传输材料、空穴注入和传输材料、发光材料、电子传输材料、或电子注入材料。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以便于理解本发明。
如本文所用，符号意指与另外的取代基连接的键。
如本文所用，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；和包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基也可以为芳基，或者其也可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本公开内容中，羰基的碳数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，其可以为具有以下结构式的基团，但不限于此。
在本公开内容中，酯基可以具有其中酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，其可以为具有以下结构的基团，但不限于此。
在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，其可以为具有以下结构的基团，但不限于此。
在本公开内容中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴、或碘。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本公开内容中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基经取代的情况下，可以形成等。
在本公开内容中，杂环基为包含O、N、Si和S中的至少一者作为杂原子的杂环基，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、/>二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异/>唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与芳基的上述实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与烷基的上述实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用杂环基的上述描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与烯基的上述实例相同。在本公开内容中，可以应用芳基的上述描述，不同之处在于亚芳基是二价基团。在本公开内容中，可以应用杂环基的上述描述，不同之处在于亚杂芳基是二价基团。在本公开内容中，可以应用芳基或环烷基的上述描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过两个取代基相结合而形成。在本公开内容中，可以应用杂环基的上述描述，不同之处在于杂环基不是一价基团而是通过两个取代基相结合而形成。
在化学式1中，至少一个氢可以经氘取代。
优选地，L为未经取代的C6-12亚芳基。优选地，L为亚苯基、联苯二基或亚萘基。更优选地，L为选自以下中的任一者：
优选地，L1为单键或经取代的C6-12亚芳基。优选地，L1为单键、亚苯基、联苯二基或亚萘基。更优选地，L1为单键或选自以下中的任一者：
优选地，Ar2为未经取代的C6-18芳基。优选地，Ar2为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯基萘基、萘基苯基、菲基或三亚苯基。
由化学式1表示的化合物的代表性实例如下：
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同时，本公开内容提供了作为一个实例的如以下反应方案1中所示的用于制备由化学式1表示的化合物的方法。
[反应方案1]
在反应方案1中，除了X之外的剩余取代基的限定与以上限定的相同，并且X为卤素，更优选为氯或溴。以上反应为胺取代反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且可以如本领域已知的改变用于胺取代反应的反应性基团。以上制备方法可以在下文中描述的制备例中进一步体现。
此外，本公开内容提供了包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。在一个实例中，本公开内容提供了包括以下的有机发光器件：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括较少数目的有机层。
此外，有机材料层可以包括发光层，其中发光层包含由化学式1表示的化合物。特别地，根据本公开内容的化合物可以用作发光层的掺杂剂。
此外，有机材料层可以包括电子传输层或电子注入层，其中电子传输层或电子注入层包含由化学式1表示的化合物。
此外，电子传输层、电子注入层或者用于同时进行电子传输和电子注入的层包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层包括发光层或电子传输层，其中电子传输层可以包含由化学式1表示的化合物。
此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如，图1和图2示出了根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构。
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的至少一个层中。
根据本公开内容的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的至少一者包含由化学式1表示的化合物。此外，当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同的材料或不同的材料形成。
例如，根据本公开内容的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，由化学式1表示的化合物可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法来形成为有机层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮刀、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO 2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
作为实例，第一电极为阳极，并且第二电极为阴极，或者替代地，第一电极为阴极，并且第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入到有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金、或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电化合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小功函数的材料，使得电子可以容易地注入到有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅、或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应以及对发光层或发光材料优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且在形成薄膜的能力方面也是优异的。优选的是空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料适当地为可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有大的空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料优选为这样的材料：其可以接收分别从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子，并使空穴与电子结合以发射可见光区域内的光，并且对荧光或磷光具有良好的量子效率。发光材料的具体实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴、红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以为稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等。苯乙烯胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料合适地为这样的材料：其可以很好地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层，并且具有大的电子迁移率。电子传输材料的具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适的实例为具有低功函数的典型材料，后接铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应和将电子注入到发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且在形成薄膜的能力方面也优异。电子注入层的具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
基于所使用的材料，根据本公开内容的有机发光器件可以为前侧发射型、后侧发射型或双侧发射型。
此外，除了有机发光器件之外，根据本公开内容的化合物可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
下文中，呈现了优选实施例以帮助理解本公开内容。然而，以下实施例仅提供为用于更好地理解本公开内容，并且不旨在限制本公开内容的内容。
[制备例]
制备例1
在氮气气氛下将2-溴-1-氯-3-氟苯(15g，71.6mmol)和(3-羟基萘-2-基)硼酸(14.8g，78.8mmol)添加至THF(300ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(29.7g，214.9mmol)溶解在89ml水中并且添加至其中，将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。再将其溶解在氯仿中，用水洗涤两次，并且将有机层分离。添加无水硫酸镁，并且将混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备14.2g化合物AA_P1。(产率：73％，MS：[M+H]+＝273)
在氮气气氛下添加化合物AA_P1(15g，55mmol)和碳酸钾(22.8g，165mmol)，并且将混合物搅拌并回流。在反应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。再将其溶解在氯仿中，用水洗涤两次，并且将有机层分离。添加无水硫酸镁，并且将混合物搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备10.3g化合物AA。(产率：74％，MS：[M+H]+＝253)
制备例2
以与制备例1中相同的方式制备化合物AB，不同之处在于使用2-溴-4-氯-1-氟苯代替2-溴-1-氯-3-氟苯。
制备例3
以与制备例1中相同的方式制备化合物AC，不同之处在于使用1-溴-4-氯-2-氟苯代替2-溴-1-氯-3-氟苯。
制备例4
以与制备例1中相同的方式制备化合物AD，不同之处在于使用1-溴-3-氯-2-氟苯代替2-溴-1-氯-3-氟苯。
制备例5
以与制备例1中相同的方式制备化合物AE，不同之处在于使用1-溴-2-氟苯代替2-溴-1-氯-3-氟苯，并且使用(4-氯-3-羟基萘-2-基)硼酸代替(3-羟基萘-2-基)硼酸。
制备例6
以与制备例1中相同的方式制备化合物AF，不同之处在于使用1-溴-2-氟苯代替2-溴-1-氯-3-氟苯，并且使用(5-氯-3-羟基萘-2-基)硼酸代替(3-羟基萘-2-基)硼酸。
制备例7
以与制备例1中相同的方式制备化合物AG，不同之处在于使用1-溴-2-氟苯代替2-溴-1-氯-3-氟苯，并且使用(6-氯-3-羟基萘-2-基)硼酸代替(3-羟基萘-2-基)硼酸。
制备例8
以与制备例1中相同的方式制备化合物AH，不同之处在于使用1-溴-2-氟苯代替2-溴-1-氯-3-氟苯，并且使用(7-氯-3-羟基萘-2-基)硼酸代替(3-羟基萘-2-基)硼酸。
制备例9
以与制备例1中相同的方式制备化合物AI，不同之处在于使用1-溴-2-氟苯代替2-溴-1-氯-3-氟苯，并且使用(8-氯-3-羟基萘-2-基)硼酸代替(3-羟基萘-2-基)硼酸。
制备例10
以与制备例1中相同的方式制备化合物AJ，不同之处在于使用1-溴-2-氟苯代替2-溴-1-氯-3-氟苯，并且使用(1-氯-3-羟基萘-2-基)硼酸代替(3-羟基萘-2-基)硼酸。
制备例11
以与制备例1中相同的方式制备化合物BA，不同之处在于使用(1-羟基萘-2-基)硼酸代替(3-羟基萘-2-基)硼酸。
制备例12
以与制备例1中相同的方式制备化合物BB，不同之处在于使用2-溴-4-氯-1-氟苯代替2-溴-1-氯-3-氟苯，并且使用(1-羟基萘-2-基)硼酸代替(3-羟基萘-2-基)硼酸。
制备例13
以与制备例1中相同的方式制备化合物BC，不同之处在于使用1-溴-4-氯-2-氟苯代替2-溴-1-氯-3-氟苯，并且使用(1-羟基萘-2-基)硼酸代替(3-羟基萘-2-基)硼酸。
制备例14
以与制备例1中相同的方式制备化合物BD，不同之处在于使用1-溴-3-氯-2-氟苯代替2-溴-1-氯-3-氟苯，并且使用(1-羟基萘-2-基)硼酸代替(3-羟基萘-2-基)硼酸。
制备例15
以与制备例1中相同的方式制备化合物BE，不同之处在于使用1-溴-2-氟苯代替2-溴-1-氯-3-氟苯，并且使用(8-氯-1-羟基萘-2-基)硼酸代替(3-羟基萘-2-基)硼酸。
制备例16
以与制备例1中相同的方式制备化合物BF，不同之处在于使用1-溴-2-氟苯代替2-溴-1-氯-3-氟苯，并且使用(7-氯-1-羟基萘-2-基)硼酸代替(3-羟基萘-2-基)硼酸。
制备例17
以与制备例1中相同的方式制备化合物BG，不同之处在于使用1-溴-2-氟苯代替2-溴-1-氯-3-氟苯，并且使用(6-氯-1-羟基萘-2-基)硼酸代替(3-羟基萘-2-基)硼酸。
制备例18
以与制备例1中相同的方式制备化合物BH，不同之处在于使用1-溴-2-氟苯代替2-溴-1-氯-3-氟苯，并且使用(5-氯-1-羟基萘-2-基)硼酸代替(3-羟基萘-2-基)硼酸。
制备例19
以与制备例1中相同的方式制备化合物BI，不同之处在于使用1-溴-2-氟苯代替2-溴-1-氯-3-氟苯，并且使用(4-氯-1-羟基萘-2-基)硼酸代替(3-羟基萘-2-基)硼酸。
制备例20
以与制备例1中相同的方式制备化合物BJ，不同之处在于使用1-溴-2-氟苯代替2-溴-1-氯-3-氟苯，并且使用(3-氯-1-羟基萘-2-基)硼酸代替(3-羟基萘-2-基)硼酸。
制备例21
在氮气气氛下将1-溴-2-氯苯(15g，78.3mmol)和(3-(甲硫基)萘-2-基)硼酸(18.8g，86.2mmol)添加至THF(300ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(32.5g，235mmol)溶解在97ml水中并且添加至其中，将混合物充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。在反应12小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。再将其溶解在氯仿中，用水洗涤两次，并且将有机层分离。添加无水硫酸镁，并且将混合物搅拌，过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备16.2g化合物CA_P1。(产率：73％，MS：[M+H]+＝285)
在氮气气氛下将化合物CA_P1(15g，52.7mmol)和过氧化氢(3.6g，105.3mmol)添加至乙酸(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。在反应3小时之后，将反应混合物倒入水中，并且析出晶体并将其过滤。将过滤的固体溶解在氯仿中，用水洗涤两次，将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备10.4g化合物CA_P2。(产率：66％，MS：[M+H]+＝301)
在氮气气氛下将化合物CA_P2(15g，49.9mmol)添加至H2SO4(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。在2小时之后反应完成之后，将反应混合物倒入水中，并且析出晶体并将其过滤。再将过滤的固体溶解在氯仿中，用水洗涤两次，将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备9.2g化合物CA。(产率：69％，MS：[M+H]+＝269)
制备例22
以与制备例21中相同的方式制备化合物CB，不同之处在于使用1-溴-3-氯苯代替1-溴-2-氯苯。
制备例23
以与制备例21中相同的方式制备化合物CC，不同之处在于使用1-溴-4-氯苯代替1-溴-2-氯苯。
制备例24
以与制备例21中相同的方式制备化合物CD，不同之处在于使用1-溴-3-氯苯代替1-溴-2-氯苯。
制备例25
以与制备例21中相同的方式制备化合物CE，不同之处在于使用溴苯代替1-溴-2-氯苯，并且使用(4-氯-3-(甲硫基)萘-2-基)硼酸代替(3-(甲硫基)萘-2-基)硼酸。
制备例26
以与制备例21中相同的方式制备化合物CF，不同之处在于使用溴苯代替1-溴-2-氯苯，并且使用1-氯-2-(甲基亚磺酰基)-3-苯基萘代替(3-(甲硫基)萘-2-基)硼酸。
制备例27
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以与制备例21中相同的方式制备化合物CG，不同之处在于使用溴苯代替1-溴-2-氯苯，并且使用(6-氯-3-(甲硫基)萘-2-基)硼酸代替(3-(甲硫基)萘-2-基)硼酸。
制备例28
以与制备例21中相同的方式制备化合物CH，不同之处在于使用溴苯代替1-溴-2-氯苯，并且使用(7-氯-3-(甲硫基)萘-2-基)硼酸代替(3-(甲硫基)萘-2-基)硼酸。
制备例29
以与制备例21中相同的方式制备化合物CI，不同之处在于使用溴苯代替1-溴-2-氯苯，并且使用(8-氯-3-(甲硫基)萘-2-基)硼酸代替(3-(甲硫基)萘-2-基)硼酸。
制备例30
以与制备例21中相同的方式制备化合物CJ，不同之处在于使用溴苯代替1-溴-2-氯苯，并且使用(1-氯-3-(甲硫基)萘-2-基)硼酸代替(3-(甲硫基)萘-2-基)硼酸。
制备例31
以与制备例21中相同的方式制备化合物DA，不同之处在于使用(1-(甲硫基)萘-2-基)硼酸代替(3-(甲硫基)萘-2-基)硼酸。
制备例32
以与制备例21中相同的方式制备化合物DB，不同之处在于使用1-溴-3-氯苯代替1-溴-2-氯苯，并且使用(1-(甲硫基)萘-2-基)硼酸代替(3-(甲硫基)萘-2-基)硼酸。
制备例33
以与制备例21中相同的方式制备化合物DC，不同之处在于使用1-溴-4-氯苯代替1-溴-2-氯苯，并且使用(1-(甲硫基)萘-2-基)硼酸代替(3-(甲硫基)萘-2-基)硼酸。
制备例34
以与制备例21中相同的方式制备化合物DD，不同之处在于使用1-溴-3-氯苯代替1-溴-2-氯苯，并且使用(1-(甲硫基)萘-2-基)硼酸代替(3-(甲硫基)萘-2-基)硼酸。
制备例35
以与制备例21中相同的方式制备化合物DE，不同之处在于使用溴苯代替1-溴-2-氯苯，并且使用(8-氯-1-(甲硫基)萘-2-基)硼酸代替(3-(甲硫基)萘-2-基)硼酸。
制备例36
以与制备例21中相同的方式制备化合物DF，不同之处在于使用溴苯代替1-溴-2-氯苯，并且使用(7-氯-1-(甲硫基)萘-2-基)硼酸代替(3-(甲硫基)萘-2-基)硼酸。
制备例37
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以与制备例21中相同的方式制备化合物DG，不同之处在于使用溴苯代替1-溴-2-氯苯，并且使用(6-氯-1-(甲硫基)萘-2-基)硼酸代替(3-(甲硫基)萘-2-基)硼酸。
制备例38
以与制备例21中相同的方式制备化合物DH，不同之处在于使用溴苯代替1-溴-2-氯苯，并且使用(5-氯-1-(甲硫基)萘-2-基)硼酸代替(3-(甲硫基)萘-2-基)硼酸。
制备例39
以与制备例21中相同的方式制备化合物DI，不同之处在于使用溴苯代替1-溴-2-氯苯，并且使用(4-氯-1-(甲硫基)萘-2-基)硼酸代替(3-(甲硫基)萘-2-基)硼酸。
制备例40
以与制备例21中相同的方式制备化合物DJ，不同之处在于使用溴苯代替1-溴-2-氯苯，并且使用(3-氯-1-(甲硫基)萘-2-基)硼酸代替(3-(甲硫基)萘-2-基)硼酸。
[实施例]
实施例1
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在氮气气氛下将化合物胺1(10g，59.1mmol)、化合物sub1(17.1g，59.1mmol)和叔丁醇钠(7.4g，76.8mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备15.7g化合物sub1-1。(产率：63％，MS：[M+H]+＝422)
在氮气气氛下将化合物sub1-1(10g，23.7mmol)、化合物AA(6g，23.7mmol)和叔丁醇钠(15.1g，71.2mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备9.8g化合物1。(产率：65％，MS：[M+H]+＝638)
实施例2
在氮气气氛下将化合物胺2(10g，40.8mmol)、化合物sub2(13.8g，40.8mmol)和叔丁醇钠(5.1g，53mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备14.3g化合物sub2-1。(产率：64％，MS：[M+H]+＝548)
在氮气气氛下将化合物sub2-1(10g，18.3mmol)、化合物AA(4.6g，18.3mmol)和叔丁醇钠(11.6g，54.8mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备9.8g化合物2。(产率：70％，MS：[M+H]+＝764)
实施例3
在氮气气氛下将化合物胺2(10g，40.8mmol)、化合物sub3(11.8g，40.8mmol)和叔丁醇钠(5.1g，53mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备10.9g化合物sub3-1。(产率：54％，MS：[M+H]+＝498)
在氮气气氛下将化合物sub3-1(10g，20.1mmol)、化合物AA(5.1g，20.1mmol)和叔丁醇钠(12.8g，60.3mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备37.5g化合物3。(产率：52％，MS：[M+H]+＝714)
实施例4
在氮气气氛下将化合物胺1(10g，59.1mmol)、化合物sub3(17.1g，59.1mmol)和叔丁醇钠(7.4g，76.8mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备12.9g化合物sub3-2。(产率：52％，MS：[M+H]+＝422)
在氮气气氛下将化合物sub3-2(10g，23.7mmol)、化合物AB(6g，23.7mmol)和叔丁醇钠(15.1g，71.2mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备13.7g化合物4。(产率：69％，MS：[M+H]+＝840)
实施例5
在氮气气氛下将化合物胺3(10g，33.9mmol)、化合物sub4(12.4g，33.9mmol)和叔丁醇钠(4.2g，44mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.7mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备12.7g化合物sub4-1。(产率：60％，MS：[M+H]+＝624)
在氮气气氛下将化合物sub4-1(10g，16mmol)、化合物AB(4.1g，16mmol)和叔丁醇钠(10.2g，48.1mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备7.7g化合物5。(产率：57％，MS：[M+H]+＝840)
实施例6
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在氮气气氛下将化合物sub1-1(10g，23.7mmol)、化合物AC(6g，23.7mmol)和叔丁醇钠(15.1g，71.2mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备10.3g化合物6。(产率：68％，MS：[M+H]+＝638)
实施例7
在氮气气氛下将化合物胺4(10g，34.3mmol)、化合物sub5(12.5g，34.3mmol)和叔丁醇钠(4.3g，44.6mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备10g化合物sub5-1。(产率：53％，MS：[M+H]+＝549)
在氮气气氛下将化合物sub5-1(10g，18.3mmol)、化合物AC(4.6g，18.3mmol)和叔丁醇钠(11.6g，54.8mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备8.2g化合物7。(产率：59％，MS：[M+H]+＝764)
实施例8
在氮气气氛下将化合物胺5(10g，59.1mmol)、化合物sub6(20g，59.1mmol)和叔丁醇钠(7.4g，76.8mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备17g化合物sub6-1。(产率：61％，MS：[M+H]+＝472)
在氮气气氛下将化合物sub6-1(10g，21.2mmol)、化合物AC(5.4g，21.2mmol)和叔丁醇钠(13.5g，63.6mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备9.8g化合物8。(产率：67％，MS：[M+H]+＝688)
实施例9
在氮气气氛下将化合物胺1(10g，59.1mmol)、化合物sub7(21.6g，59.1mmol)和叔丁醇钠(7.4g，76.8mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备18.8g化合物sub7-1。(产率：64％，MS：[M+H]+＝498)
在氮气气氛下将化合物sub7-1(10g，20.1mmol)、化合物AD(5.1g，20.1mmol)和叔丁醇钠(12.8g，60.3mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备8.6g化合物9。(产率：60％，MS：[M+H]+＝714)
实施例10
在氮气气氛下将化合物胺6(10g，37.1mmol)、化合物sub1(10.7g，37.1mmol)和叔丁醇钠(4.6g，48.3mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备13.4g化合物sub1-2。(产率：69％，MS：[M+H]+＝522)
在氮气气氛下将化合物sub1-2(10g，19.2mmol)、化合物AG(4.8g，19.2mmol)和叔丁醇钠(12.2g，57.5mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备9.2g化合物10。(产率：65％，MS：[M+H]+＝738)
实施例11
在氮气气氛下将化合物胺7(10g，45.6mmol)、化合物sub8(16.6g，45.6mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.3mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.9mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备12.7g化合物sub8-1。(产率：51％，MS：[M+H]+＝548)
在氮气气氛下将化合物sub8-1(10g，18.3mmol)、化合物AH(4.6g，18.3mmol)和叔丁醇钠(11.6g，54.8mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备8.1g化合物11。(产率：58％，MS：[M+H]+＝764)
实施例12
在氮气气氛下将化合物胺1(10g，59.1mmol)、化合物sub9(20g，59.1mmol)和叔丁醇钠(7.4g，76.8mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备19.5g化合物sub9-1。(产率：70％，MS：[M+H]+＝472)
在氮气气氛下将化合物sub9-1(10g，21.2mmol)、化合物AJ(5.4g，21.2mmol)和叔丁醇钠(13.5g，63.6mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备8.6g化合物12。(产率：59％，MS：[M+H]+＝688)
实施例13
在氮气气氛下将化合物胺1(10g，59.1mmol)、化合物sub10(17.1g，59.1mmol)和叔丁醇钠(7.4g，76.8mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备13.2g化合物sub10-1。(产率：53％，MS：[M+H]+＝422)
在氮气气氛下将化合物sub10-1(10g，23.7mmol)、化合物BA(6g，23.7mmol)和叔丁醇钠(15.1g，71.2mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备9.5g化合物13。(产率：63％，MS：[M+H]+＝638)
实施例14
在氮气气氛下将化合物胺10(10g，51.7mmol)、化合物sub7(18.9g，51.7mmol)和叔丁醇钠(6.5g，67.3mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备13.5g化合物sub7-2。(产率：50％，MS：[M+H]+＝522)
在氮气气氛下将化合物sub7-2(10g，19.2mmol)、化合物BA(4.8g，19.2mmol)和叔丁醇钠(12.2g，57.5mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备8.8g化合物14。(产率：62％，MS：[M+H]+＝738)
实施例15
在氮气气氛下将化合物胺11(10g，31.1mmol)、化合物sub2(10.5g，31.1mmol)和叔丁醇钠(3.9g，40.4mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备11.8g化合物sub2-2。(产率：61％，MS：[M+H]+＝624)
在氮气气氛下将化合物sub2-2(10g，16mmol)、化合物BA(4.1g，16mmol)和叔丁醇钠(10.2g，48.1mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备9.4g化合物15。(产率：70％，MS：[M+H]+＝840)
实施例16
在氮气气氛下将化合物胺12(10g，40.8mmol)、化合物sub1(11.8g，40.8mmol)和叔丁醇钠(5.1g，53mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备10.3g化合物sub1-3。(产率：51％，MS：[M+H]+＝498)
在氮气气氛下将化合物sub1-3(10g，20.1mmol)、化合物BB(5.1g，20.1mmol)和叔丁醇钠(12.8g，60.3mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备9.7g化合物16。(产率：68％，MS：[M+H]+＝714)
实施例17
在氮气气氛下将化合物胺13(10g，45.6mmol)、化合物sub5(16.6g，45.6mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.3mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.9mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备14.7g化合物sub5-2。(产率：59％，MS：[M+H]+＝548)
在氮气气氛下将化合物sub5-2(10g，18.3mmol)、化合物BB(4.6g，18.3mmol)和叔丁醇钠(11.6g，54.8mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备7.8g化合物17。(产率：56％，MS：[M+H]+＝764)
实施例18
在氮气气氛下将化合物胺14(10g，45.6mmol)、化合物sub8(16.6g，45.6mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.3mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.9mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备16g化合物sub8-2。(产率：64％，MS：[M+H]+＝548)
在氮气气氛下将化合物sub8-2(10g，18.3mmol)、化合物BC(4.6g，18.3mmol)和叔丁醇钠(11.6g，54.8mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备8.1g化合物18。(产率：58％，MS：[M+H]+＝764)
实施例19
在氮气气氛下将化合物胺15(10g，41.1mmol)、化合物sub3(11.9g，41.1mmol)和叔丁醇钠(5.1g，53.4mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备14.2g化合物sub3-3。(产率：70％，MS：[M+H]+＝496)
在氮气气氛下将化合物sub3-3(10g，20.2mmol)、化合物BC(5.1g，20.2mmol)和叔丁醇钠(12.8g，60.5mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备7.7g化合物19。(产率：54％，MS：[M+H]+＝712)
实施例20
在氮气气氛下将化合物胺16(10g，33.9mmol)、化合物sub11(12.4g，33.9mmol)和叔丁醇钠(4.2g，44mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.7mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备12g化合物sub11-1。(产率：57％，MS：[M+H]+＝624)
在氮气气氛下将化合物sub11-1(10g，16mmol)、化合物BD(4.1g，16mmol)和叔丁醇钠(10.2g，48.1mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备8.6g化合物20。(产率：64％，MS：[M+H]+＝840)
实施例21
在氮气气氛下将化合物sub1-1(10g，23.7mmol)、化合物BD(6g，23.7mmol)和叔丁醇钠(15.1g，71.2mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备8.5g化合物21。(产率：56％，MS：[M+H]+＝638)
实施例22
在氮气气氛下将化合物胺17(10g，40.8mmol)、化合物sub12(13.8g，40.8mmol)和叔丁醇钠(5.1g，53mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备12.9g化合物sub12-1。(产率：58％，MS：[M+H]+＝548)
在氮气气氛下将化合物sub12-1(10g，18.3mmol)、化合物BF(4.6g，18.3mmol)和叔丁醇钠(11.6g，54.8mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备7g化合物22。(产率：50％，MS：[M+H]+＝764)
实施例23
在氮气气氛下将化合物胺1(10g，59.1mmol)、化合物sub13(21.6g，59.1mmol)和叔丁醇钠(7.4g，76.8mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备15g化合物sub13-1。(产率：51％，MS：[M+H]+＝498)
在氮气气氛下将化合物sub13-1(10g，20.1mmol)、化合物BF(5.1g，20.1mmol)和叔丁醇钠(12.8g，60.3mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备7.6g化合物23。(产率：53％，MS：[M+H]+＝714)
实施例24
在氮气气氛下将化合物sub1-2(10g，19.2mmol)、化合物BH(4.8g，19.2mmol)和叔丁醇钠(12.2g，57.5mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备8.9g化合物24。(产率：63％，MS：[M+H]+＝738)
实施例25
在氮气气氛下将化合物胺18(10g，45.6mmol)、化合物sub2(15.5g，45.6mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.3mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.9mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备11.9g化合物sub2-3。(产率：50％，MS：[M+H]+＝522)
在氮气气氛下将化合物sub2-3(10g，19.2mmol)、化合物BJ(4.8g，19.2mmol)和叔丁醇钠(12.2g，57.5mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备7.5g化合物25。(产率：53％，MS：[M+H]+＝738)
实施例26
在氮气气氛下将化合物胺7(10g，45.6mmol)、化合物sub10(13.2g，45.6mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.3mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.9mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备14.2g化合物sub10-2。(产率：66％，MS：[M+H]+＝472)
在氮气气氛下将化合物sub10-2(10g，21.2mmol)、化合物CA(5.7g，21.2mmol)和叔丁醇钠(13.5g，63.6mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备9.2g化合物26。(产率：62％，MS：[M+H]+＝704)
实施例27
在氮气气氛下将化合物胺19(10g，37.1mmol)、化合物sub9(12.6g，37.1mmol)和叔丁醇钠(4.6g，48.3mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备11g化合物sub9-2。(产率：52％，MS：[M+H]+＝572)
在氮气气氛下将化合物sub9-2(10g，17.5mmol)、化合物CB(4.4g，17.5mmol)和叔丁醇钠(11.1g，52.5mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备7g化合物27。(产率：50％，MS：[M+H]+＝804)
实施例28
在氮气气氛下将化合物胺1(10g，59.1mmol)、化合物sub5(21.6g，59.1mmol)和叔丁醇钠(7.4g，76.8mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备20.3g化合物sub5-3。(产率：69％，MS：[M+H]+＝498)
在氮气气氛下将化合物sub5-3(10g，20.1mmol)、化合物CB(5.4g，20.1mmol)和叔丁醇钠(12.8g，60.3mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备7.8g化合物28。(产率：53％，MS：[M+H]+＝730)
实施例29
在氮气气氛下将化合物胺3(10g，33.9mmol)、化合物sub14(11.5g，33.9mmol)和叔丁醇钠(4.2g，44mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.7mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备11.1g化合物sub14-1。(产率：55％，MS：[M+H]+＝598)
在氮气气氛下将化合物sub14-1(10g，16.7mmol)、化合物CB(4.5g，16.7mmol)和叔丁醇钠(10.7g，50.2mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备7.1g化合物29。(产率：51％，MS：[M+H]+＝830)
实施例30
在氮气气氛下将化合物胺4(10g，45.6mmol)、化合物sub1(13.2g，45.6mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.3mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.9mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备13.1g化合物sub1-4。(产率：61％，MS：[M+H]+＝472)
在氮气气氛下将化合物sub1-4(10g，21.2mmol)、化合物CC(5.7g，21.2mmol)和叔丁醇钠(13.5g，63.6mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备9.8g化合物30。(产率：66％，MS：[M+H]+＝704)
实施例31
在氮气气氛下将化合物胺20(10g，28.9mmol)、化合物sub1(8.4g，28.9mmol)和叔丁醇钠(3.6g，37.6mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备11.1g化合物sub1-5。(产率：64％，MS：[M+H]+＝598)
在氮气气氛下将化合物sub1-5(10g，16.7mmol)、化合物CC(4.5g，16.7mmol)和叔丁醇钠(10.7g，50.2mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备7.8g化合物31。(产率：56％，MS：[M+H]+＝830)
实施例32
在氮气气氛下将化合物胺21(10g，59.1mmol)、化合物sub1(17.1g，59.1mmol)和叔丁醇钠(7.4g，76.8mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备17.2g化合物sub1-6。(产率：69％，MS：[M+H]+＝422)
在氮气气氛下将化合物sub1-6(10g，23.7mmol)、化合物CC(6.4g，23.7mmol)和叔丁醇钠(15.1g，71.2mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备10.7g化合物32。(产率：69％，MS：[M+H]+＝654)
实施例33
在氮气气氛下将化合物胺22(10g，40.8mmol)、化合物sub4(14.9g，40.8mmol)和叔丁醇钠(5.1g，53mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备13.1g化合物sub4-2。(产率：56％，MS：[M+H]+＝574)
在氮气气氛下将化合物sub4-2(10g，17.4mmol)、化合物CD(4.7g，17.4mmol)和叔丁醇钠(11.1g，52.3mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备7.3g化合物33。(产率：52％，MS：[M+H]+＝80)
实施例34
在氮气气氛下将化合物胺23(10g，33.9mmol)、化合物sub15(11.5g，33.9mmol)和叔丁醇钠(4.2g，44mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.7mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备13.3g化合物sub15-1。(产率：66％，MS：[M+H]+＝598)
在氮气气氛下将化合物sub15-1(10g，16.7mmol)、化合物CE(4.5g，16.7mmol)和叔丁醇钠(10.7g，50.2mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备8.7g化合物34。(产率：63％，MS：[M+H]+＝830)
实施例35
在氮气气氛下将化合物胺1(10g，59.1mmol)、化合物sub14’(17.1g，59.1mmol)和叔丁醇钠(7.4g，76.8mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备17.3g化合物sub14-2。(产率：62％，MS：[M+H]+＝472)
在氮气气氛下将化合物sub14-2(10g，21.2mmol)、化合物CG(5.7g，21.2mmol)和叔丁醇钠(13.5g，63.6mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备10.1g化合物35。(产率：68％，MS：[M+H]+＝704)
实施例36
在氮气气氛下将化合物胺24(10g，40.8mmol)、化合物sub2(13.8g，40.8mmol)和叔丁醇钠(5.1g，53mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备14.9g化合物sub2-4。(产率：67％，MS：[M+H]+＝548)
在氮气气氛下将化合物sub2-4(10g，18.3mmol)、化合物DA(4.9g，18.3mmol)和叔丁醇钠(11.6g，54.8mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备7.5g化合物36。(产率：53％，MS：[M+H]+＝780)
实施例37
在氮气气氛下将化合物sub1-3(10g，20.1mmol)、化合物DB(5.4g，20.1mmol)和叔丁醇钠(12.8g，60.3mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备8.5g化合物37。(产率：58％，MS：[M+H]+＝730)
实施例38
在氮气气氛下将化合物胺25(10g，45.6mmol)、化合物sub12(15.5g，45.6mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.3mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.9mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备11.9g化合物sub12-2。(产率：50％，MS：[M+H]+＝522)
在氮气气氛下将化合物sub12-2(10g，19.2mmol)、化合物DB(5.2g，19.2mmol)和叔丁醇钠(12.2g，57.5mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备8.8g化合物38。(产率：61％，MS：[M+H]+＝754)
实施例39
在氮气气氛下将化合物胺13(10g，45.6mmol)、化合物sub3(13.2g，45.6mmol)和叔丁醇钠(5.7g，59.3mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.9mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备13.8g化合物sub3-3。(产率：64％，MS：[M+H]+＝472)
在氮气气氛下将化合物sub3-3(10g，21.2mmol)、化合物DC(5.7g，21.2mmol)和叔丁醇钠(13.5g，63.6mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备8.9g化合物39。(产率：60％，MS：[M+H]+＝704)
实施例40
在氮气气氛下将化合物胺26(10g，33.9mmol)、化合物sub3(9.8g，33.9mmol)和叔丁醇钠(4.2g，44mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.7mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备12.4g化合物sub3-4。(产率：67％，MS：[M+H]+＝548)
在氮气气氛下将化合物sub3-4(10g，18.3mmol)、化合物DC(4.9g，18.3mmol)和叔丁醇钠(11.6g，54.8mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备9.7g化合物40。(产率：68％，MS：[M+H]+＝780)
实施例41
在氮气气氛下将化合物胺27(10g，40.8mmol)、化合物sub1(11.8g，40.8mmol)和叔丁醇钠(5.1g，53mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备13.2g化合物sub1-7。(产率：65％，MS：[M+H]+＝498)
在氮气气氛下将化合物sub1-7(10g，20.1mmol)、化合物DD(5.4g，20.1mmol)和叔丁醇钠(12.8g，60.3mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备8.4g化合物41。(产率：57％，MS：[M+H]+＝730)
实施例42
在氮气气氛下将化合物胺1(10g，59.1mmol)、化合物sub6(20g，59.1mmol)和叔丁醇钠(7.4g，76.8mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备14.2g化合物sub6-2。(产率：51％，MS：[M+H]+＝472)
在氮气气氛下将化合物sub6-2(10g，21.2mmol)、化合物DE(5.7g，21.2mmol)和叔丁醇钠(13.5g，63.6mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备8.2g化合物42。(产率：55％，MS：[M+H]+＝704)
实施例43
在氮气气氛下将化合物胺1(10g，59.1mmol)、化合物sub4(21.6g，59.1mmol)和叔丁醇钠(7.4g，76.8mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备18.5g化合物sub4-3。(产率：63％，MS：[M+H]+＝498)
在氮气气氛下将化合物sub4-3(10g，20.1mmol)、化合物DF(5.4g，20.1mmol)和叔丁醇钠(12.8g，60.3mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备7.9g化合物43。(产率：54％，MS：[M+H]+＝730)
实施例44
在氮气气氛下将化合物sub1-1(10g，23.7mmol)、化合物DG(6.4g，23.7mmol)和叔丁醇钠(15.1g，71.2mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备9.3g化合物44。(产率：60％，MS：[M+H]+＝654)
实施例45
在氮气气氛下将化合物胺22(10g，40.8mmol)、化合物sub14(13.8g，40.8mmol)和叔丁醇钠(5.1g，53mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备15.4g化合物sub14-3。(产率：69％，MS：[M+H]+＝548)
在氮气气氛下将化合物sub14-3(10g，18.3mmol)、化合物DI(4.9g，18.3mmol)和叔丁醇钠(11.6g，54.8mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备8.5g化合物45。(产率：60％，MS：[M+H]+＝780)
实施例46
在氮气气氛下将化合物胺1(10g，59.1mmol)、化合物sub16(21.6g，59.1mmol)和叔丁醇钠(7.4g，76.8mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备16.5g化合物sub16-1。(产率：56％，MS：[M+H]+＝498)
在氮气气氛下将化合物sub16-1(10g，20.1mmol)、化合物DI(5.4g，20.1mmol)和叔丁醇钠(12.8g，60.3mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。当在3小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备8.9g化合物46。(产率：61％，MS：[M+H]+＝730)
实施例47
在氮气气氛下将化合物sub9-3(10g，16.7mmol)、化合物DJ(4.5g，16.7mmol)和叔丁醇钠(10.7g，50.2mmol)添加至二甲苯(200ml)中，并且将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。当在2小时之后反应完成时，将反应混合物冷却至室温，并且在减压下除去溶剂。然后，再将化合物完全溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备7.8g化合物47。(产率：56％，MS：[M+H]+＝830)
[实验例]
实验例1
将其上涂覆有的厚度的ITO(铟锡氧化物)薄膜的玻璃基底放入包含溶解在其中的清洁剂的蒸馏水中并通过超声波洗涤。在这种情况下，使用的清洁剂为可从Fisher Co.商购的产品，并且蒸馏水为通过使用可从Millipore Co.商购的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟，然后通过使用蒸馏水重复两次超声洗涤10分钟。在用蒸馏水洗涤完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声洗涤，并干燥，之后将其输送至等离子体清洗器。然后，基底用氧等离子体清洗5分钟，然后转移至真空蒸镀器。
在由此准备的ITO透明电极上，使以下化合物HI-1形成至的厚度作为空穴注入层，但是以下化合物A-1以1.5重量％的浓度进行p掺杂。在空穴注入层上真空沉积以下化合物HT-1以形成膜厚度为/>的空穴传输层。然后，在空穴传输层上真空沉积以下化合物EB-1以形成膜厚度为/>的电子阻挡层。在电子阻挡层上以49:49:2的重量比真空沉积先前制备的化合物1、以下化合物RH-1和以下化合物Dp-7以形成厚度为/>的发光层。在发光层上真空沉积以下化合物HB-1以形成膜厚度为/>的空穴阻挡层。在空穴阻挡层上以2:1的比率真空沉积以下化合物ET-1和以下化合物LiQ以形成膜厚度为/>的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上顺序地沉积氟化锂(LiF)和铝至厚度分别为和/>从而形成阴极。/>
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在/秒至/>/秒，将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/>/秒和/>/秒，并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，从而制造有机发光器件。
实验例2至47
以与实验例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下表1和表2中示出的化合物代替化合物1。
比较实验例1至10
以与实验例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下
表3中示出的化合物代替化合物1。在表3中，化合物C-1至C-10如下：
通过向实验例和比较实验例中制造的有机发光器件施加电流来测量(15mA/cm2)驱动电压和发光效率，并且结果示于以下表1至表3中。寿命T95意指亮度减小至初始亮度(6000尼特)的95％所需的时间。
[表1]
[表2]
[表3]
如表1至表3中所示，当使用本公开内容的化合物作为用于发光层的主体时，与用于比较实验例中的材料相比，驱动电压显著降低，并且效率也显著增加，从而确定从主体至红色掺杂剂的能量转移良好地进行。此外，确定了在保持高效率的同时，可以显著改善寿命特性。
可以判断这是因为本公开内容的化合物与用于比较实验例中的化合物相比具有更高的对电子和空穴的稳定性。总之，可以确定当使用本公开内容的化合物作为用于红色发光层的主体时，可以改善有机发光器件的驱动电压、发光效率和寿命特性。
[附图标记]
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：发光层 8：电子传输层
Claims (6)
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
L为亚苯基、联苯二基或亚萘基，
L1为单键、亚苯基、联苯二基或亚萘基，
Ar1为以下中的任一取代基，
X为O或S，
Ar2为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯基萘基、萘基苯基、菲基或三亚苯基，
各R独立地为氢或氘，
n1为0至9的整数，以及
n2为0至9的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中
L为选自以下中的任一者：
3.根据权利要求1所述的化合物，其中
L1为单键或选自以下中的任一者：
4.根据权利要求1所述的化合物，其中由化学式1表示的化合物为选自以下中的任一者：
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5.一种有机发光器件，包括：第一电极；设置成与所述第一电极相对的第二电极；和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至4中任一项所述的化合物。
6.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中
包含所述化合物的所述有机材料层为发光层。
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