JP2016104860A

JP2016104860A - Compound

Info

Publication number: JP2016104860A
Application number: JP2015230041A
Authority: JP
Inventors: 学栂井; Manabu Togai
Original assignee: Dongwoo Fine Chem Co Ltd
Current assignee: Dongwoo Fine Chem Co Ltd
Priority date: 2014-11-25
Filing date: 2015-11-25
Publication date: 2016-06-09
Anticipated expiration: 2035-11-25
Also published as: JP6625409B2

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To solve such a problem that conventionally known compound does not satisfy efficient resistance to N-methylpyrrolidone (NMP) and therefore dose not satisfy a point of NMP resistance even during manufacturing a coloring curable composition containing the compound.SOLUTION: The compound consists of a polymer having constitutional units derived from (a) cation represented by the formula (A-I) and (b) an anion represented by the formula (A-II).SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、着色剤として有用な化合物に関する。 The present invention relates to compounds useful as colorants.

液晶表示装置等や固体撮像素子等に含まれているカラーフィルタの着色剤として、染料が用いられている。染料としては、たとえば特許文献１に、式（８）で表される化合物が記載されている。 A dye is used as a colorant for a color filter included in a liquid crystal display device or a solid-state image sensor. As the dye, for example, Patent Document 1 describes a compound represented by the formula (8).

特開２０１２−１９４４６６号公報JP 2012-194466 A

従来から知られる上記の化合物は、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）に対する耐性が十分に満足できるものではなく、そのため、該化合物を含む着色硬化性組成物調製時においても、ＮＭＰ耐性の点で十分満足できるものではなかった。 The above known compounds are not sufficiently satisfactory in resistance to N-methylpyrrolidone (NMP), and therefore sufficiently satisfactory in terms of NMP resistance even when preparing a colored curable composition containing the compound. It wasn't possible.

本発明は、以下の発明を含む。
［１］（ａ）式（Ａ−Ｉ）で表されるカチオン、及び、（ｂ）式（Ａ−ＩＩ）で表されるアニオンに由来する構成単位を有する重合体からなる化合物。 The present invention includes the following inventions.
[1] A compound comprising a polymer having a structural unit derived from (a) a cation represented by formula (AI) and (b) an anion represented by formula (A-II).

［式（Ａ−Ｉ）中、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁸は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、Ｒ⁴¹とＲ⁴²、Ｒ⁴³とＲ⁴⁴、及びＲ⁴⁵とＲ⁴⁶は、互いに結合して、それらが結合する窒素原子とともに環を形成していてもよく、Ｒ⁴⁷とＲ⁴⁸は、互いに結合して、それらが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］ [In Formula (AI), R ^{41 to} R ⁴⁸ each independently have a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent. Represents an optionally substituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms which may have a substituent, and R ⁴¹ and R ⁴² , R ⁴³ and R ⁴⁴ , and R ⁴⁵ and R ⁴⁶ may be bonded to each other to form a ring with the nitrogen atom to which they are bonded, and R ⁴⁷ and R ⁴⁸ may be bonded to each other to form a ring with the carbon atom to which they are bonded. Good. ]

［式（Ａ−ＩＩ）中、Ｘは、水素原子の全部又は一部がフッ素原子に置換されていてもよい炭素数２〜８のアルキル基を表す。
Ｙは、２価の炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、炭素数６〜２０のアリーレン基、又はこれらを組合せた基を表し、前記脂肪族炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、−ＣＯ−又は−Ｎ（Ｒ⁵²）−で置換されていてもよい。ただし、隣接するメチレン基が同時に置換されることはなく、また末端のメチレン基が置換されることはない。
Ｒ⁵¹は、水素原子又はメチル基を表す。
Ｒ⁵²は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表す。］ [In Formula (A-II), X represents an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms in which all or part of the hydrogen atoms may be substituted with fluorine atoms.
Y represents a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, an arylene group having 6 to 20 carbon atoms, or a combination thereof, and the methylene group constituting the aliphatic hydrocarbon group is oxygen It may be substituted with an atom, -CO- or -N (R ⁵² )-. However, adjacent methylene groups are not substituted simultaneously, and the terminal methylene group is not substituted.
R ⁵¹ represents a hydrogen atom or a methyl group.
R ⁵² represents a hydrogen atom, an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituent. An aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms which may be present. ]

［２］式（Ａ−ＩＩ）におけるＸが、炭素数２〜８のパーフルオロアルキル基である［１］記載の化合物。
［３］式（Ａ−ＩＩ）におけるＸが、パーフルオロブチル基である［１］又は［２］記載の化合物。
［４］式（Ａ−ＩＩ）におけるＹが炭素数６〜２０のアリーレン基である［１］〜［３］のいずれか記載の化合物。
［５］式（Ａ−ＩＩ）におけるＹが、フェニレン基である［１］〜［４］のいずれか記載の化合物。
［６］［１］〜［５］のいずれか記載の化合物、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色硬化性組成物。
［７］［６］記載の着色硬化性組成物を用いて形成される塗布膜。
［８］［６］記載の着色硬化性組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
［９］［８］記載のカラーフィルタを含む表示装置。 [2] The compound according to [1], wherein X in the formula (A-II) is a perfluoroalkyl group having 2 to 8 carbon atoms.
[3] The compound according to [1] or [2], wherein X in the formula (A-II) is a perfluorobutyl group.
[4] The compound according to any one of [1] to [3], wherein Y in formula (A-II) is an arylene group having 6 to 20 carbon atoms.
[5] The compound according to any one of [1] to [4], wherein Y in formula (A-II) is a phenylene group.
[6] A colored curable composition comprising the compound according to any one of [1] to [5], a polymerizable compound, and a polymerization initiator.
[7] A coating film formed using the colored curable composition according to [6].
[8] A color filter formed using the colored curable composition according to [6].
[9] A display device including the color filter according to [8].

本発明の化合物を含む着色硬化性組成物を用いると、ＮＭＰ耐性に優れたカラーフィルタを提供することができる。 When the colored curable composition containing the compound of the present invention is used, a color filter excellent in NMP resistance can be provided.

本発明の化合物（以下、「化合物（１）」という。）は、（ａ）式（Ａ−Ｉ）で表されるカチオン（以下、「（ａ）カチオン」ということがある。）、及び、（ｂ）式（Ａ−ＩＩ）で表されるアニオンに由来する構成単位を有する重合体（以下「（ｂ）重合体」ということがある。）からなる。本発明の化合物（１）は、着色剤として有用であり、ＮＭＰ耐性が良好である。このため、例えば、着色硬化性組成物における着色剤として好適である。 The compound of the present invention (hereinafter referred to as “compound (1)”) includes (a) a cation represented by formula (AI) (hereinafter, also referred to as “(a) cation”), and (B) A polymer having a structural unit derived from an anion represented by the formula (A-II) (hereinafter sometimes referred to as “(b) polymer”). The compound (1) of the present invention is useful as a colorant and has good NMP resistance. For this reason, for example, it is suitable as a colorant in a colored curable composition.

［式（Ａ−ＩＩ）中、Ｘは、水素原子の全部又は一部がフッ素原子に置換されていてもよい炭素数が２〜８のアルキル基を表す。
Ｙは、２価の炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、炭素数６〜２０のアリーレン基、又はこれらを組合せた基を表し、前記脂肪族炭化水素基を構成するメチレン基は酸素原子、−ＣＯ−又は−Ｎ（Ｒ⁵²）−で置換されていてもよい。ただし、隣接するメチレン基が同時に置換されることはなく、また、末端のメチレン基が置換されることはない。
Ｒ⁵¹は水素原子又はメチル基を表す。
Ｒ⁵²は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表す。］ [In formula (A-II), X represents an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms in which all or part of the hydrogen atoms may be substituted with fluorine atoms.
Y represents a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, an arylene group having 6 to 20 carbon atoms, or a combination thereof, and the methylene group constituting the aliphatic hydrocarbon group is an oxygen atom. , —CO— or —N (R ⁵² ) — may be substituted. However, the adjacent methylene groups are not substituted simultaneously, and the terminal methylene group is not substituted.
R ⁵¹ represents a hydrogen atom or a methyl group.
R ⁵² represents a hydrogen atom, an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituent. An aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms which may be present. ]

以下、式（Ａ−Ｉ）で表される（ａ）カチオンについて説明する。 Hereinafter, the (a) cation represented by the formula (AI) will be described.

式（Ａ−Ｉ）において、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁸の炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基のいずれであってもよく、好ましくはアルキル基であり、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。また、該脂肪族炭化水素基の炭素数は好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０であり、さらに好ましくは１〜６である。 In the formula (AI), R ^{41 to} R ⁴⁸ of the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms may be any of an alkyl group, an alkenyl group, and an alkynyl group, preferably an alkyl group, Any of linear, branched, and cyclic may be sufficient. Moreover, carbon number of this aliphatic hydrocarbon group becomes like this. Preferably it is 1-15, More preferably, it is 1-10, More preferably, it is 1-6.

直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基（好ましくはアルキル基）としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基及びｎ−イコシル基等の直鎖状のアルキル基；イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、２−メチルブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、２−エチル−２−メチルプロピル基、分岐したヘプチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、分岐したノニル基、分岐したデシル基、分岐したウンデシル基、分岐したドデシル基、分岐したトリデシル基、分岐したテトラデシル基、分岐したペンタデシル基、分岐したヘプタデシル基、分岐したオクタデシル基、分岐したノナデシル基及び分岐のイコシル基等の分岐鎖状のアルキル基；プロペニル基及びヘキセニル基等の鎖状アルケニル基等が挙げられる。 Examples of the linear or branched aliphatic hydrocarbon group (preferably an alkyl group) include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-pentyl group, an n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-heptadecyl group, linear alkyl groups such as n-octadecyl group, n-nonadecyl group and n-icosyl group; isopropyl group, sec-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, 1-methylbutyl group, 1-ethylpropyl group, 2-methylbutyl group, isopentyl group, neopentyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, tert-pentyl group, 1,3-dimethyl Til group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 2-ethyl-2-methylpropyl group, branched heptyl group, 1-methylheptyl group, 2-ethylhexyl group, 1,5-dimethylhexyl group, tert-octyl group, branched nonyl group, branched decyl group, branched undecyl group, branched dodecyl group, branched tridecyl group, branched tetradecyl group, branched pentadecyl group, branched heptadecyl group, branched octadecyl group, Examples include branched chain alkyl groups such as branched nonadecyl group and branched icosyl group; chain alkenyl groups such as propenyl group and hexenyl group.

環状の脂肪族炭化水素基（好ましくはシクロアルキル基）としては、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロヘキシルプロピル基及びシクロドデシル基等の単環式のシクロアルキル基；ノルボルニル基、ボルニル基、イソボルニル基、シス−ミルタニル基、イソピノカンフェニル基、ノルアダマンチル基、アダマンチル基、アダマンチルメチル基、１−（１−アダマンチル）エチル基、３，５−ジメチルアダマンチル基、シクロペンチルエチル基及びビシクロオクチル基等の複環式のシクロアルキル基；等が挙げられる。
なお、脂肪族炭化水素基の一部のメチレン基が酸素原子等に置換されていてもよく、脂肪族炭化水素基の一部のメチン基は、窒素原子に置換されていてもよい。このような基として、例えば、キヌクリジニル基等の複素環基；等が挙げられる。 As the cyclic aliphatic hydrocarbon group (preferably cycloalkyl group), cyclopropyl group, cyclopropylmethyl group, cyclobutyl group, cyclobutylmethyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cyclohexylmethyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group A monocyclic cycloalkyl group such as a group, a cyclohexylpropyl group and a cyclododecyl group; a norbornyl group, a bornyl group, an isobornyl group, a cis-miltanyl group, an isopinocamphenyl group, a noradamantyl group, an adamantylmethyl group, And a bicyclic cycloalkyl group such as 1- (1-adamantyl) ethyl group, 3,5-dimethyladamantyl group, cyclopentylethyl group, and bicyclooctyl group;
A part of the methylene group of the aliphatic hydrocarbon group may be substituted with an oxygen atom or the like, and a part of the methine group of the aliphatic hydrocarbon group may be substituted with a nitrogen atom. Examples of such a group include heterocyclic groups such as a quinuclidinyl group.

Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁸の脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、アリール基（その炭素数は、例えば６〜１０）、アルキルオキシ基（その炭素数は、例えば１〜１０）、アリールオキシ基（その炭素数は、例えば６〜１０）、アシルオキシ基（その炭素数は、例えば１〜１０）、ハロゲン原子、アシルアミノ基、アルキルオキシカルボニル基（その炭素数は、例えば２〜１１）、アミノカルボニル基、ヒドロキシ基及びシアノ基等が挙げられる。 Examples of the substituent that the aliphatic hydrocarbon group represented by R ^{41 to} R ⁴⁸ may have include an aryl group (having 6 to 10 carbon atoms, for example), an alkyloxy group (having 1 to 10 carbon atoms, for example). ), An aryloxy group (the carbon number thereof is, for example, 6 to 10), an acyloxy group (the carbon number thereof is, for example, 1 to 10), a halogen atom, an acylamino group, and an alkyloxycarbonyl group (the carbon number thereof is, for example, 2 to 2). 11), an aminocarbonyl group, a hydroxy group and a cyano group.

前記Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁸のアリール基の炭素数としては、６〜２０であることが好ましく、６〜１２であることがより好ましい。該アリール基としては、具体的には、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ナフチル基、ビフェニレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、アントラセニル基、アンスラキノニル基及びピレニル基等が挙げられ、複素環基であってもよい。
また、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁸、Ｒ⁵²のアリール基が有していてもよい置換基としては、アリールオキシ基（その炭素数は、例えば６〜１０）、ハロゲン原子、パーフルオロアルキル基（その炭素数は、例えば１〜１０、好ましくは１〜５）、パーフルオロアルキルオキシ基（その炭素数は、例えば１〜１０、好ましくは１〜５）、パーフルオロアルキルスルファニル基（その炭素数は、例えば１〜１０、好ましくは１〜５）、アミノ基、置換アミノ基（−Ｎ（Ｒ⁵⁴）（Ｒ⁵⁵））、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アルキルオキシ基（その炭素数は、例えば１〜１０、好ましくは１〜５）、置換カルバモイル基（−ＣＯＮ（Ｒ⁵⁴）（Ｒ⁵⁵））、置換スルファモイル基（−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ⁵⁴）（Ｒ⁵⁵））、置換オキシカルボニル基（−ＣＯ₂Ｒ⁵³）、置換オキシスルホニル基（−ＳＯ₃Ｒ⁵³）、アルキルチオ基、アリールスルホニル基、及びフェニル基等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を有していてもよい。各置換基の置換位置は、ｏ−、ｍ−、ｐ−のいずれであってもよい。 As the carbon number of the aryl group R ⁴¹ to R ^48, preferably 6 to 20, and more preferably 6-12. Specific examples of the aryl group include phenyl, toluyl, xylyl, mesityl, ethylphenyl, propylphenyl, isopropylphenyl, butylphenyl, tert-butylphenyl, naphthyl, and biphenylenyl groups. Acenaphthenyl group, fluorenyl group, anthracenyl group, anthraquinonyl group, pyrenyl group and the like, and may be a heterocyclic group.
In addition, examples of the substituent that the aryl group of R ^{41 to} R ⁴⁸ and R ⁵² may have include an aryloxy group (the number of carbons is, for example, 6 to 10), a halogen atom, a perfluoroalkyl group (the carbon The number is, for example, 1 to 10, preferably 1 to 5, perfluoroalkyloxy group (the carbon number is, for example, 1 to 10, preferably 1 to 5), and the perfluoroalkylsulfanyl group (the carbon number is, for example, 1-10, preferably 1-5), amino group, substituted amino group (—N (R ⁵⁴ ) (R ⁵⁵ )), nitro group, hydroxy group, cyano group, alkyloxy group (the number of carbon atoms is, for example, 1 10, preferably 1 to 5), a substituted carbamoyl group (-CON (R ⁵⁴⁾ (R ^55)), a substituted sulfamoyl group _{^{(-SO 2 N (R 54)}} (R 55)), substituted oxycarbonyl group (- CO ₂ R ⁵³⁾ Substituted oxysulfonyl group (-SO ₃ R ^53), an alkylthio group, an arylsulfonyl group, and phenyl group and the like, may have one or more of these. The substitution position of each substituent may be o-, m-, or p-.

ただし、Ｒ⁵³は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ⁵⁴及びＲ⁵⁵は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−Ｎ（Ｒ⁵³）−で置換されていてもよく、Ｒ⁵⁴及びＲ⁵⁵は、互いに結合して窒素原子を含んだ３〜１０員環の複素環を形成していてもよい。
Ｒ⁵³〜Ｒ⁵⁵における飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基及びイコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基及びトリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
Ｒ⁵⁴及びＲ⁵⁵における該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、置換基としてのヒドロキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。 However, R ⁵³ represents a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom.
R ⁵⁴ and R ⁵⁵ each independently represent a hydrogen atom or a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and is contained in the saturated aliphatic hydrocarbon group − CH ₂ — may be substituted with —O—, —CO—, —NH— or —N (R ⁵³ ) —, and R ⁵⁴ and R ⁵⁵ are bonded to each other to contain a nitrogen atom. A 10-membered heterocyclic ring may be formed.
Examples of the saturated hydrocarbon group in R ^{53 to} R ⁵⁵ include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a dodecyl group, and a hexadecyl group. Linear alkyl groups such as icosyl group; branched alkyl groups such as isopropyl group, isobutyl group, isopentyl group, neopentyl group and 2-ethylhexyl group; cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclo C3-C20 alicyclic saturated hydrocarbon groups, such as an octyl group and a tricyclodecyl group, are mentioned.
The hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group in R ⁵⁴ and R ⁵⁵ may be substituted with, for example, a hydroxy group or a halogen atom as a substituent.

より具体的に、例えば置換基を有するアリール基としては、アミノフェニル基；（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基等の置換アミノ置換アリール基；ニトロフェニル基；ヒドロキシフェニル基；メトキシフェニル基、エトキシフェニル基等のアルキルオキシ置換アリール基；（トリフルオロメチル）フェニル基；（トリフルオロメトキシ）フェニル基等のフルオロアルキルオキシ置換アリール基；（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル基等のフルオロアルキルスルファニル置換アリール基；フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、ヨードフェニル基等のハロゲン置換アリール基；ジメトキシフェニル基；フルオロメチルフェニル基；トリメトキシフェニル基；トリメチルフェニル基；等が挙げられる。 More specifically, for example, the aryl group having a substituent includes aminophenyl group; substituted amino-substituted aryl group such as (N, N-dimethylamino) phenyl group; nitrophenyl group; hydroxyphenyl group; methoxyphenyl group, ethoxy Alkyloxy-substituted aryl groups such as phenyl groups; (trifluoromethyl) phenyl groups; fluoroalkyloxy-substituted aryl groups such as (trifluoromethoxy) phenyl groups; (trifluoromethylsulfanyl) fluoroalkylsulfanyl-substituted aryl groups such as phenyl groups Halogen-substituted aryl groups such as fluorophenyl group, chlorophenyl group, bromophenyl group and iodophenyl group; dimethoxyphenyl group; fluoromethylphenyl group; trimethoxyphenyl group; trimethylphenyl group;

前記Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁸、Ｒ⁵²のアラルキル基としては、前記Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁸、Ｒ⁵²におけるアリール基の水素原子をアルキレン基（その炭素数は、例えば１〜１０、好ましくは１〜５）に置換した基が挙げられ、例えば、ベンジル基；メチルベンジル基及びｔｅｒｔ−ブチルベンジル基等のアルキル置換アラルキル基；（トリフルオロメチル）ベンジル基等のフルオロアルキル置換アラルキル基；メトキシベンジル基、エトキシベンジル基及びメトキシフェニルエチル基等のアルコキシ置換アラルキル基；（トリフルオロメトキシ）ベンジル基等のフルオロアルキル置換アラルキル基；（トリフルオロメチルスルファニル）ベンジル基等のフルオロアルキルスルファニル置換アラルキル基；フルオロベンジル基及びヨードベンジル基等のハロゲン置換アラルキル基；等が挙げられる。
Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁸のアラルキル基の炭素数としては、７〜３０であることが好ましく、７〜２２であることがより好ましく、７〜１５であることがさらに好ましい。 Examples of the aralkyl group R ⁴¹ ~R ^48, R ^52, wherein R ⁴¹ to R ^48, an alkylene group in which a hydrogen atom of the aryl group in R ⁵² (the number of carbon atoms, for example 1 to 10, preferably 1 to 5) And, for example, benzyl group; alkyl-substituted aralkyl groups such as methylbenzyl group and tert-butylbenzyl group; fluoroalkyl-substituted aralkyl groups such as (trifluoromethyl) benzyl group; methoxybenzyl group, ethoxybenzyl Group and alkoxy-substituted aralkyl group such as methoxyphenylethyl group; (trifluoromethoxy) benzyl group and other fluoroalkyl-substituted aralkyl groups; (trifluoromethylsulfanyl) benzyl group and other fluoroalkylsulfanyl-substituted aralkyl groups; fluorobenzyl group and iodo Halogen substitution such as benzyl group An aralkyl group; and the like.
The number of carbon atoms of the aralkyl group R ⁴¹ to R ^48, preferably from 7 to 30, more preferably from 7 to 22, more preferably from 7 to 15.

さらに前記式（Ａ−Ｉ）中、Ｒ⁴¹とＲ⁴²、Ｒ⁴³とＲ⁴⁴、及びＲ⁴⁵とＲ⁴⁶は、互いに結合して、それらが結合する窒素原子とともに環を形成していてもよく、環としては、例えば、ピペリジン、モルホリン、ピロリジン、ピペラジン、ヘキサメチレンイミン等が挙げられる。このような（Ｒ⁴¹）（Ｒ⁴²）Ｎ−、（Ｒ⁴³）（Ｒ⁴⁴）Ｎ−、及び（Ｒ⁴⁵）（Ｒ⁴⁶）Ｎ−で表される置換基として、例えば、ピロリジノ基、ピペラジノ基、モルホリノ基、Ｎ−エチルピペラジノ基、ジメチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−エチル−ベンジルアミノ基、ジアミルアミノ基、ジヘキシルアミノ基、ジオクチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−テトラフルフリルアミノ基及びジベンジルアミノ基等が挙げられる。これらの中でも、５員環及び６員環が好ましい。 In the formula (AI), R ⁴¹ and R ⁴² , R ⁴³ and R ⁴⁴ , and R ⁴⁵ and R ⁴⁶ may be bonded to each other to form a ring together with the nitrogen atom to which they are bonded. Examples of the ring include piperidine, morpholine, pyrrolidine, piperazine, hexamethyleneimine and the like. Examples of such substituents represented by (R ⁴¹ ) (R ⁴² ) N—, (R ⁴³ ) (R ⁴⁴ ) N—, and (R ⁴⁵ ) (R ⁴⁶ ) N— include, for example, pyrrolidino group, piperazino Group, morpholino group, N-ethylpiperazino group, dimethylamino group, dipropylamino group, dibutylamino group, N-ethyl-N-isobutylamino group, N-ethyl-benzylamino group, diamylamino group, dihexylamino group, dioctylamino Group, N-ethyl-N-tetrafurfurylamino group, dibenzylamino group and the like. Among these, a 5-membered ring and a 6-membered ring are preferable.

また前記式（Ａ−Ｉ）中、Ｒ⁴⁷とＲ⁴⁸とは、互いに結合して、それらが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよく、環としては、例えば、ベンゼン等が挙げられる。このような−Ｃ₆Ｈ₂（Ｒ⁴⁷）（Ｒ⁴⁸）−で表される基としては、例えば、ナフチレン基等が挙げられる。 In the formula (AI), R ⁴⁷ and R ⁴⁸ may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which they are bonded, and examples of the ring include benzene and the like. . Examples of the group represented by —C ₆ H ₂ (R ⁴⁷ ) (R ⁴⁸ ) — include a naphthylene group.

これらの中でも、式（Ａ−Ｉ）におけるＲ⁴⁵が水素原子であり、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³、Ｒ⁴⁴及びＲ⁴⁶が、互いに独立に、脂肪族炭化水素基であり、Ｒ⁴⁷とＲ⁴⁸とが、互いに結合して、それらが結合する炭素原子とともに環を形成していることが、着色剤の製造しやすさの点で好ましい。またこの場合、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁴の脂肪族炭化水素基は、鎖状の脂肪族炭化水素基であることがより好ましく、アルキル基であることがさらに好ましく、エチル基又はメチル基であることがとりわけ好ましい。
また、前記のようにＲ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³、Ｒ⁴⁴及びＲ⁴⁶は、各々異なっていても同一であってもよいが、着色剤構造の観点からはすべて同一であることが好ましい。 Among these, R ⁴⁵ in the formula (AI) is a hydrogen atom, R ⁴¹ , R ⁴² , R ⁴³ , R ⁴⁴ and R ⁴⁶ are each independently an aliphatic hydrocarbon group, and R ⁴⁷ and R ⁴⁸ is preferably bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which they are bonded, from the viewpoint of easy production of the colorant. In this case, the aliphatic hydrocarbon group represented by R ^{41 to} R ⁴⁴ is more preferably a chain aliphatic hydrocarbon group, further preferably an alkyl group, and preferably an ethyl group or a methyl group. Especially preferred.
Further, as described above, R ⁴¹ , R ⁴² , R ⁴³ , R ⁴⁴ and R ⁴⁶ may be different or the same, but are preferably the same from the viewpoint of the colorant structure.

前記式（Ａ−Ｉ）で表される（ａ）カチオンとしては、例えば、下記式（Ａ−Ｉ−１）〜（Ａ−Ｉ−１４）で表されるカチオンが挙げられる。これらの中でも、前述の理由により式（Ａ−Ｉ−１）、（Ａ−Ｉ−８）及び（Ａ−Ｉ−１２）で表されるカチオンが好ましい。 Examples of the cation (a) represented by the formula (AI) include cations represented by the following formulas (AI-1) to (AI-14). Among these, cations represented by the formulas (AI-1), (AI-8), and (AI-12) are preferable for the reasons described above.

前記式（Ａ−Ｉ）で表される（ａ）カチオンを有する化合物は、既知の方法で合成することができる。合成法としては、例えば「総説合成染料」（堀口博著、三共出版、１９６８年）に記載の方法が参考になる。 The compound (a) having a cation represented by the formula (AI) can be synthesized by a known method. As a synthesis method, for example, the method described in “Review Review Synthetic Dyes” (Horiguchi Hiroshi, Sankyo Publishing, 1968) is useful.

本発明の化合物（１）は、前記（ａ）カチオンの他に、（ｂ）下記式（Ａ−ＩＩ）で表されるアニオン（以下、「（ｂ−１）アニオン」という場合がある。）に由来する構成単位を有する重合体を含む。 In addition to the (a) cation, the compound (1) of the present invention includes (b) an anion represented by the following formula (A-II) (hereinafter sometimes referred to as “(b-1) anion”). The polymer which has the structural unit derived from is included.

［式（Ａ−ＩＩ）中、Ｘは、水素原子の全部又は一部がフッ素原子に置換されていてもよい炭素数が２〜８のアルキル基を表す。
Ｙは、炭素数１〜２０の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数６〜２０のアリーレン基、又はこれらを組合せた基を表し、前記脂肪族炭化水素基、アリーレン基を構成するメチレン基は酸素原子、−ＣＯ−又は−Ｎ（Ｒ⁵²）−で置換されていてもよい。ただし、隣接するメチレン基が同時に置換されることはなく、また、末端のメチレン基が置換されることもない。
Ｒ⁵¹は水素原子又はメチル基を表す。
Ｒ⁵²は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表す。］ [In formula (A-II), X represents an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms in which all or part of the hydrogen atoms may be substituted with fluorine atoms.
Y represents a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, an arylene group having 6 to 20 carbon atoms, or a combination thereof, and a methylene group constituting the aliphatic hydrocarbon group or the arylene group. May be substituted with an oxygen atom, —CO— or —N (R ⁵² ) —. However, adjacent methylene groups are not substituted at the same time, and the terminal methylene group is not substituted.
R ⁵¹ represents a hydrogen atom or a methyl group.
R ⁵² represents a hydrogen atom, an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituent. An aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms which may be present. ]

式（Ａ−ＩＩ）中、Ｘは、イミド酸の酸性度を高める点から、水素原子がすべてフッ素原子に置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素数２〜８のパーフルオロアルキル基であることが好ましい。該パーフルオロアルキル基としては、例えば−ＣＦ₂ＣＦ₃、−ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃及び−ＣＦ（ＣＦ₃）₂等のパーフルオロプロピル基；−ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃、−ＣＦ₂ＣＦ（ＣＦ₃）₂及び−Ｃ（ＣＦ₃）₃等のパーフルオロブチル基が挙げられ、好ましくは−ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃及び−ＣＦ（ＣＦ₃）₂等のパーフルオロプロピル基；−ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃、−ＣＦ₂ＣＦ（ＣＦ₃）₂及び−Ｃ（ＣＦ₃）₃等のパーフルオロブチル基が挙げられ、より好ましくは−ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃、−ＣＦ₂ＣＦ（ＣＦ₃）₂及び−Ｃ（ＣＦ₃）₃等のパーフルオロブチル基が挙げられ、とりわけ好ましくは−ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃が挙げられる。 In formula (A-II), X is a linear or branched perfluoroalkyl group having 2 to 8 carbon atoms in which all of the hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms from the viewpoint of increasing the acidity of imidic acid. Preferably there is. Examples of the perfluoroalkyl group include perfluoropropyl groups such as —CF ₂ CF ₃ , —CF ₂ CF ₂ CF _3, and —CF (CF ₃ ) ₂ ; —CF ₂ CF ₂ CF ₂ CF ₃ , —CF ₂ Examples include perfluorobutyl groups such as CF (CF ₃ ) ₂ and —C (CF ₃ ) ₃ , preferably perfluoropropyl groups such as —CF ₂ CF ₂ CF ₃ and —CF (CF ₃ ) ₂ ; Perfluorobutyl groups such as ₂ CF ₂ CF ₂ CF ₃ , —CF ₂ CF (CF ₃ ) _2, and —C (CF ₃ ) ₃ are mentioned, and more preferably —CF ₂ CF ₂ CF ₂ CF ₃ , —CF Examples thereof include perfluorobutyl groups such as ₂ CF (CF ₃ ) ₂ and —C (CF ₃ ) ₃ , particularly preferably —CF ₂ CF ₂ CF ₂ CF ₃ .

Ｙの２価の基としては、直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基、アリーレン基及びアリーレンアルキレン基が好ましい。またＹの炭素数は、好ましくは１〜２０であり、より好ましくは１〜１０である。詳細には、直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、アリーレン基の炭素数は６〜２０であることが好ましく、アリーレンアルキレン基の炭素数は７〜２０であることが好ましい。
前記アルキレン基は、直鎖状、又は分岐鎖状のいずれであってもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基、イソプロピレン基及びブチレン基等が挙げられる。
アリーレン基としては、フェニレン基及びナフチレン基等が挙げられる。
アリーレンアルキレン基としては、アリーレンメチレン基、アリーレンエチレン基、アリーレンプロピレン基、アリーレンブチレン基、アリーレンペンチレン基及びアリーレンヘキシレン基等が挙げられ、アリーレンアルキレン基のアリーレン基側で硫黄原子と結合していることが好ましい。
また、該アルキレン基、アリーレン基又はアリーレンアルキレン基を構成するメチレン基は酸素原子、−ＣＯ−又は−Ｎ（Ｒ⁵²）−に置換されていてもよい。ただし、隣接するメチレン基は同時に置換されることはなく、また、末端のメチレン基が置換されることはない。
Ｒ⁵²は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、Ｒ⁴¹における置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基と同様の基が挙げられる。 As the divalent group for Y, a linear or branched alkylene group, an arylene group, and an arylene alkylene group are preferable. Moreover, carbon number of Y becomes like this. Preferably it is 1-20, More preferably, it is 1-10. Specifically, the carbon number of the linear or branched alkylene group is preferably 1 to 10, the carbon number of the arylene group is preferably 6 to 20, and the carbon number of the arylene alkylene group is It is preferable that it is 7-20.
The alkylene group may be linear or branched, and examples thereof include a methylene group, an ethylene group, an n-propylene group, an isopropylene group, and a butylene group.
Examples of the arylene group include a phenylene group and a naphthylene group.
Examples of the arylene alkylene group include an arylene methylene group, an arylene ethylene group, an arylene propylene group, an arylene butylene group, an arylene pentylene group, an arylene hexylene group, and the like. Preferably it is.
Further, the methylene group constituting the alkylene group, arylene group or arylene alkylene group may be substituted with an oxygen atom, —CO— or —N (R ⁵² ) —. However, the adjacent methylene groups are not substituted at the same time, and the terminal methylene group is not substituted.
R ⁵² represents a hydrogen atom, an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituent. Represents an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms which may have, and optionally having an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent in R ⁴¹ , or a substituent. Examples thereof include the same groups as the aryl group having 6 to 20 carbon atoms or the aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms which may have a substituent.

これらのうち、Ｙとしては、アリーレン基及び炭素数７〜１０のアリーレンアルキレン基が好ましく、中でもアリーレン基、アリーレンメチレン基、アリーレンエチレン基、アリーレンプロピレン基、アリーレンブチレン基、アリーレンペンチレン基及びアリーレンヘキシレン基がより好ましく、アリーレン基がさらに好ましく、フェニレン基がとりわけ好ましい。 Among these, as Y, an arylene group and an arylene alkylene group having 7 to 10 carbon atoms are preferable, and among them, an arylene group, an arylene methylene group, an arylene ethylene group, an arylene propylene group, an arylene butylene group, an arylene pentylene group, and an arylene hexene group. A xylene group is more preferred, an arylene group is more preferred, and a phenylene group is particularly preferred.

（ｂ−１）アニオンとしては、例えば下記式（Ａ−ＩＩ−１）、（Ａ−ＩＩ−２）、（Ａ−ＩＩ−３）で表されるアニオンが挙げられる。 Examples of (b-1) anions include anions represented by the following formulas (A-II-1), (A-II-2), and (A-II-3).

これらの（ｂ−１）アニオンは単独で用いてもよく、２種類以上を組合せて用いてもよい。 These (b-1) anions may be used alone or in combination of two or more.

前記（ｂ）重合体において（ｂ−１）アニオンに由来する構成単位の割合が高くなるほど、得られる本発明の化合物（１）において、（ａ）カチオンの濃度が高くなるという点で好ましい。上記観点から、前記（ｂ）重合体において（ｂ−１）アニオンに由来する構成単位と、（ｂ−１）アニオンに由来する構成単位以外の構成単位とのモル比は、１／1〜１／１０であることが好ましく、より好ましくは１／１〜１／８であり、１／１〜１／７であることが好ましい。また、（ｂ）重合体中、（ｂ−１）アニオンに由来する構成単位の割合は、１モル％以上、９０モル％以下であることが好ましく、３モル％以上、５０モル％以下であることがより好ましく、５モル％以上、５０モル％以下であることがさらに好ましい。 In the polymer (b), the higher the proportion of the structural unit derived from the (b-1) anion, the higher the concentration of the cation (a) in the compound (1) of the present invention obtained. From the above viewpoint, the molar ratio of the structural unit derived from the (b-1) anion to the structural unit other than the structural unit derived from the (b-1) anion in the (b) polymer is 1/1 to 1. / 10 is preferable, more preferably 1/1 to 1/8, and more preferably 1/1 to 1/7. In the (b) polymer, the proportion of the structural unit derived from the (b-1) anion is preferably 1 mol% or more and 90 mol% or less, preferably 3 mol% or more and 50 mol% or less. More preferably, it is 5 mol% or more and 50 mol% or less.

化合物（Ａ−ＩＩ）は、例えば、式（Ｄ−ＩＩ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｄ−ＩＩ）」という場合がある。）と、式（Ｅ−ＩＩ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｅ−ＩＩ）」という場合がある。）とを、反応させることによって製造することができる。かかる反応は、有機溶媒の存在下で行ってもよいし、無溶媒で行ってもよい。 Compound (A-II) is represented, for example, by a compound represented by formula (D-II) (hereinafter sometimes referred to as “compound (D-II)”) and formula (E-II). It can be produced by reacting a compound (hereinafter sometimes referred to as “compound (E-II)”). Such a reaction may be performed in the presence of an organic solvent or may be performed without a solvent.

［式（Ｄ−ＩＩ）及び式（Ｅ−ＩＩ）中、Ｘ、Ｙ、Ｒ⁵¹は、それぞれ上記と同じ意味を表す。］ [In the formula (D-II) and the formula (E-II), X, Y and R ⁵¹ each represent the same meaning as described above. ]

化合物（Ｅ−ＩＩ）の使用量は、化合物（Ｄ−ＩＩ）１モルに対して、好ましくは０．５モル以上８モル以下であり、より好ましくは１モル以上４モル以下である。 The amount of compound (E-II) to be used is preferably 0.5 mol to 8 mol, more preferably 1 mol to 4 mol, per 1 mol of compound (D-II).

反応温度としては、０〜５０℃が好ましく、５〜３０℃がより好ましい。反応時間としては、１〜１２時間が好ましく、３〜６時間がより好ましい。 As reaction temperature, 0-50 degreeC is preferable and 5-30 degreeC is more preferable. The reaction time is preferably 1 to 12 hours, more preferably 3 to 6 hours.

上記化合物（Ｄ−ＩＩ）と化合物（Ｅ−ＩＩ）との反応は、収率の点から、有機溶媒中で行われることが好ましい。該有機溶媒としては、トルエン及びキシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン及びクロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、イソプロパノール及びブタノール等のアルコール溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ化炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；１−メチル−２−ピロリドン等のアミド溶媒；等が挙げられる。有機溶媒の使用量は、化合物（Ｄ−ＩＩ）と化合物（Ｅ−ＩＩ）の合計１質量部に対して、好ましくは１質量部以上２０質量部以下であり、より好ましくは２質量部以上１０質量部以下である。 The reaction between the compound (D-II) and the compound (E-II) is preferably performed in an organic solvent from the viewpoint of yield. Examples of the organic solvent include hydrocarbon solvents such as toluene and xylene; halogenated hydrocarbon solvents such as chlorobenzene, dichlorobenzene and chloroform; alcohol solvents such as methanol, ethanol, isopropanol and butanol; nitrated hydrocarbon solvents such as nitrobenzene; Ketone solvents such as methyl isobutyl ketone; amide solvents such as 1-methyl-2-pyrrolidone; and the like. The amount of the organic solvent to be used is preferably 1 part by mass or more and 20 parts by mass or less, more preferably 2 parts by mass or more and 10 parts by mass with respect to 1 part by mass in total of the compound (D-II) and the compound (E-II). It is below mass parts.

上記反応は、収率の点から、アミンの存在下に実施されることが好ましい。該アミンとしては、トリエチルアミン及びジイソプロピルエチルアミン等のトリアルキルアミン；等が挙げられる。 The above reaction is preferably carried out in the presence of an amine from the viewpoint of yield. Examples of the amine include trialkylamines such as triethylamine and diisopropylethylamine.

アミンを使用する場合、その使用量は、化合物（Ｄ−ＩＩ）１モルに対して、好ましくは０．１モル以上２０モル以下であり、より好ましくは０．２モル以上５モル以下である。 When amine is used, the amount used is preferably 0.1 mol or more and 20 mol or less, more preferably 0.2 mol or more and 5 mol or less, relative to 1 mol of the compound (D-II).

反応混合物から目的化合物である化合物（Ａ−ＩＩ）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。前記の手法としては、例えば、反応混合物を水と混合し、有機層を分液し濃縮することにより取り出すことが挙げられる。取り出された化合物はカラムクロマトグラフィーで精製され、次いで乾燥されることが好ましい。 The method for obtaining the target compound (A-II) from the reaction mixture is not particularly limited, and various known methods can be employed. Examples of the technique include taking out the reaction mixture by mixing it with water and separating and concentrating the organic layer. The removed compound is preferably purified by column chromatography and then dried.

化合物（Ｄ−ＩＩ）の製造方法としては、公知の種々の手法、例えば、Ｊ．ＦｌｕｏｒｉｎｅＣｈｅｍ．１２８（２００７）１３５３-１３５８．に記載されている手法が挙げられる。 As a method for producing compound (D-II), various known methods, for example, J. Org. Fluorine Chem. 128 (2007) 1353-1358. Can be mentioned.

化合物（Ｅ−ＩＩ）の製造方法としては、公知の種々の手法、例えば、ＪｏｕｒｎａｌｏｆＭｏｌｅｃｕｌａｒＣａｔａｌｙｓｉｓＡ：Ｃｈｅｍｉｃａｌ３１１（２００９）４６-５３．に記載されている手法が挙げられる。 As a manufacturing method of a compound (E-II), various well-known methods, for example, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 311 (2009) 46-53. Can be mentioned.

（ｂ）重合体は、前記（ｂ−１）アニオンに由来する構成単位のほかに、式（Ａ−ＩＩＩ）で表される化合物（以下、「（ｂ−２）エポキシ基含有化合物」という場合がある。）に由来する構成単位を有していてもよい。 (B) In the case where the polymer is a compound represented by the formula (A-III) in addition to the structural unit derived from the (b-1) anion (hereinafter referred to as “(b-2) epoxy group-containing compound”) It may have a structural unit derived from.

［上記式（Ａ−ＩＩＩ）中、Ｒ⁶¹は水素原子又はメチル基を表す。Ａは２価の炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基を構成するメチレン基は酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよい。］
[In the above formula (A-III), R ⁶¹ represents a hydrogen atom or a methyl group. A represents a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and the methylene group constituting the aliphatic hydrocarbon group may be substituted with an oxygen atom or —CO—. ]

Ａで表される２価の脂肪族炭化水素基としては、特に制限はなく、例えば直鎖状又は分岐鎖状アルキレン基が好ましい。前記アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基及びブチレン基等の直鎖状アルキレン基；イソプロピレン基及び分岐したブチレン基等の分岐鎖状アルキレン基；等が挙げられる。Ａの脂肪族炭化水素基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、より好ましくは１〜５である。
Ａの脂肪族炭化水素基のメチレン基が酸素原子に置き換わった基としては、直鎖状又は分岐鎖状オキシアルキレン基等が挙げられ、Ａの脂肪族炭化水素基のメチレン基が酸素原子及び−ＣＯ−に置き換わった基としては、直鎖状又は分岐鎖状カルボニルオキシアルキレン基等が挙げられる。また、エポキシ基に結合するメチレン基は、酸素原子又は−ＣＯ−に置き換わらないことが好ましく、カルボニルオキシアルキレン基は、カルボニル基側で−Ｃ（ＣＨ₂）Ｒ⁶¹と結合していることが好ましい。前記オキシアルキレン基としては、オキシエチレン基、オキシプロピレン基及びオキシブチレン基等が挙げられ、カルボニルオキシアルキレン基としては、カルボニルオキシメチレン基等が挙げられる。これらのうち、カルボニルオキシアルキレン基が原料の入手及び製造上の容易さの点から好ましく、カルボニルオキシメチレン基がより好ましい。 There is no restriction | limiting in particular as a bivalent aliphatic hydrocarbon group represented by A, For example, a linear or branched alkylene group is preferable. Examples of the alkylene group include linear alkylene groups such as a methylene group, an ethylene group, an n-propylene group, and a butylene group; branched alkylene groups such as an isopropylene group and a branched butylene group; and the like. It is preferable that carbon number of the aliphatic hydrocarbon group of A is 1-10, More preferably, it is 1-5.
Examples of the group in which the methylene group of the aliphatic hydrocarbon group of A is replaced by an oxygen atom include a linear or branched oxyalkylene group, and the methylene group of the aliphatic hydrocarbon group of A is an oxygen atom and- Examples of the group replaced with CO- include a linear or branched carbonyloxyalkylene group. The methylene group bonded to the epoxy group is preferably not replaced by an oxygen atom or —CO—, and the carbonyloxyalkylene group is bonded to —C (CH ₂ ) R ⁶¹ on the carbonyl group side. preferable. Examples of the oxyalkylene group include an oxyethylene group, an oxypropylene group, and an oxybutylene group, and examples of the carbonyloxyalkylene group include a carbonyloxymethylene group. Among these, a carbonyloxyalkylene group is preferable from the viewpoint of availability of raw materials and production, and a carbonyloxymethylene group is more preferable.

前記（ｂ−２）エポキシ基含有化合物としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらの化合物は単独で用いてもよく、２種類以上を組合せて用いてもよい。 Examples of the (b-2) epoxy group-containing compound include glycidyl (meth) acrylate. These compounds may be used alone or in combination of two or more.

また、（ｂ−２）エポキシ基含有化合物の割合が高くなるほど、該着色剤を含有するカラーフィルタのＮＭＰ耐性を向上できる。このような観点から、（ｂ）重合体中、（ｂ−２）エポキシ基含有化合物に由来する構成単位の割合は、１０モル％以上、９９モル％以下であることが好ましく、より好ましくは５０モル％以上、９７モル％以下、さらに好ましくは、５０モル％以上、９５モル％以下である。
また、（ｂ−１）アニオンに由来する構成単位と（ｂ−２）エポキシ基含有化合物に由来する構成単位の比率は、１／１〜１／７であることが好ましい。
また、（ｂ）重合体中、（ｂ−１）アニオン及び（ｂ−２）エポキシ基含有化合物に由来する構成単位の割合の合計は、５０モル％以上であることが好ましく、より好ましくは７０モル％以上、さらに好ましくは９０モル％以上である。 Moreover, the higher the ratio of the (b-2) epoxy group-containing compound, the more the NMP resistance of the color filter containing the colorant can be improved. From such a viewpoint, the proportion of the structural unit derived from the (b-2) epoxy group-containing compound in (b) the polymer is preferably 10 mol% or more and 99 mol% or less, more preferably 50 It is more than mol% and 97 mol% or less, More preferably, it is 50 mol% or more and 95 mol% or less.
Moreover, it is preferable that the ratio of the structural unit derived from the (b-1) anion and the structural unit derived from the (b-2) epoxy group-containing compound is 1/1 to 1/7.
Moreover, it is preferable that the sum total of the ratio of the structural unit derived from the (b-1) anion and the (b-2) epoxy-group containing compound in a (b) polymer is 50 mol% or more, More preferably, it is 70. The mol% or more, more preferably 90 mol% or more.

前記（ｂ）重合体は、前記（ｂ−１）アニオン、（ｂ−２）エポキシ基含有化合物に由来する構成単位以外に、他のエチレン性不飽和結合を有する官能基を含む化合物（以下、「（ｂ−３）エチレン性不飽和結合含有化合物」という場合がある。）に由来する構成単位を有していてもよい。 In addition to the structural unit derived from the (b-1) anion and the (b-2) epoxy group-containing compound, the (b) polymer is a compound containing a functional group having another ethylenically unsaturated bond (hereinafter, It may have a structural unit derived from “(b-3) an ethylenically unsaturated bond-containing compound”.

前記エチレン性不飽和結合を有する官能基としては、好ましくはエチレン性二重結合を有する官能基が挙げられ、具体的には、ビニル基、アリル基、（メタ）アクリル基、（メタ）アクリロイル基及びビニルシクロアルキル基等が挙げられる。これらのうち、反応性及び合成の容易さの観点から、ビニル基、アリル基、（メタ）アクリル基、及び（メタ）アクリロイル基が好ましい。
前記（ｂ−３）エチレン性不飽和結合含有化合物は、製造上の容易さの観点から、分子内に１個のエチレン性不飽和結合を有する官能基を含む化合物であることが好ましい。 The functional group having an ethylenically unsaturated bond is preferably a functional group having an ethylenic double bond, specifically, a vinyl group, an allyl group, a (meth) acryl group, or a (meth) acryloyl group. And a vinyl cycloalkyl group. Among these, a vinyl group, an allyl group, a (meth) acryl group, and a (meth) acryloyl group are preferable from the viewpoints of reactivity and ease of synthesis.
The (b-3) ethylenically unsaturated bond-containing compound is preferably a compound containing a functional group having one ethylenically unsaturated bond in the molecule from the viewpoint of ease of production.

前記（ｂ−３）エチレン性不飽和結合含有化合物としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート及びベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート及び２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル及びイタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン及び５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート及びＮ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物；アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル；塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素；アクリルアミド及びメタクリルアミド等のビニル基含有アミド；酢酸ビニル等のエステル；１，３−ブタジエン、イソプレン及び２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等のジエン；等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び入手の容易さから、スチレン等のビニル基含有芳香族化合物及びメチル（メタ）アクリレート等のアルキル（メタ）アクリレートが好ましい。 Examples of the (b-3) ethylenically unsaturated bond-containing compound include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, sec-butyl (meth) acrylate, tert-butyl ( (Meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, dodecyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, cyclopentyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 2-methylcyclohexyl (meth) acrylate , Tricyclo [5.2.1.0 ^2,6 ] decan-8-yl (meth) acrylate (referred to in the art as “dicyclopentanyl (meth) acrylate” as a common name. Tricyclodecyl (meth) a May be referred to relations. "), Tricyclo (Meta) acrylate (the art," dicyclopentenyl (meth as trivial name) [5.2.1.0 ^{2, 6]} decene-8-yl acrylate " Dicyclopentanyloxyethyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, adamantyl (meth) acrylate, allyl (meth) acrylate, propargyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, naphthyl (meth) ) (Meth) acrylates such as acrylate and benzyl (meth) acrylate; hydroxy group-containing (meth) acrylates such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate and 2-hydroxypropyl (meth) acrylate;
Dicarboxylic acid diesters such as diethyl maleate, diethyl fumarate and diethyl itaconate;
Bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-ethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5- Hydroxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-hydroxymethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5- (2′-hydroxyethyl) bicyclo [2.2.1] Hept-2-ene, 5-methoxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-ethoxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-dihydroxybicyclo [2.2 .1] Hept-2-ene, 5,6-di (hydroxymethyl) bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-di (2′-hydroxyethyl) bicyclo [2.2. 1] hept-2-ene, 5,6-dimethoxybicyclo [2.2 1] hept-2-ene, 5,6-diethoxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-hydroxy-5-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5 -Hydroxy-5-ethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-hydroxymethyl-5-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-tert-butoxycarbonylbicyclo [ 2.2.1] Hept-2-ene, 5-cyclohexyloxycarbonylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-phenoxycarbonylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5 , 6-bis (tert-butoxycarbonyl) bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-bis (cyclohexyloxycarbonyl) bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, etc. Of bicyclounsaturated compounds;
N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, N-succinimidyl-3-maleimidobenzoate, N-succinimidyl-4-maleimidobutyrate, N-succinimidyl-6-maleimidocaproate, N-succinimidyl-3 -Dicarbonylimide derivatives such as maleimide propionate and N- (9-acridinyl) maleimide;
Vinyl group-containing aromatic compounds such as styrene, α-methylstyrene, m-methylstyrene, p-methylstyrene, vinyltoluene and p-methoxystyrene; vinyl group-containing nitriles such as acrylonitrile and methacrylonitrile; vinyl chloride and vinylidene chloride Halogenated hydrocarbons such as: vinyl group-containing amides such as acrylamide and methacrylamide; esters such as vinyl acetate; dienes such as 1,3-butadiene, isoprene and 2,3-dimethyl-1,3-butadiene; It is done.
Of these, vinyl group-containing aromatic compounds such as styrene and alkyl (meth) acrylates such as methyl (meth) acrylate are preferred in view of copolymerization reactivity and availability.

前記式（Ａ−ＩＩ）で表されるアニオンに由来する構成単位を有する（ｂ）重合体の分子量は、該着色硬化性組成物を用いて形成される塗布膜中への相溶性及び化合物（１）に含まれる（ａ）カチオン濃度を確保する観点から、重量平均分子量（Ｍｗ）が２０００以上、３００００以下であることが好ましい。また、重量平均分子量（Ｍｗ）は、より好ましくは７０００以上、さらに好ましくは１００００以上、よりいっそう好ましくは１００００超、とりわけ好ましくは１１０００以上であり、より好ましくは２５０００以下、さらに好ましくは２００００以下である。（ｂ）重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）が大きくなるほど、着色硬化性組成物において、後述する樹脂（Ｂ）の含有量を低減できる。また、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．０〜４．０であることが好ましく、より好ましくは１．０〜２．０である。
なお、（ｂ）重合体の分子量は、サイズ排除クロマトグラフィー（ＳＥＣ）法を用い、スチレンを標準物質として換算した分子量として見積もることができる。 The molecular weight of the polymer (b) having a constitutional unit derived from the anion represented by the formula (A-II) is compatible with the coating film formed using the colored curable composition and the compound ( From the viewpoint of securing the (a) cation concentration contained in 1), the weight average molecular weight (Mw) is preferably 2000 or more and 30000 or less. Further, the weight average molecular weight (Mw) is more preferably 7000 or more, further preferably 10,000 or more, still more preferably more than 10,000, particularly preferably 11,000 or more, more preferably 25000 or less, and further preferably 20000 or less. . (B) In a colored curable composition, content of resin (B) mentioned later can be reduced, so that the weight average molecular weight (Mw) of a polymer becomes large. Moreover, it is preferable that molecular weight distribution (Mw / Mn) is 1.0-4.0, More preferably, it is 1.0-2.0.
In addition, the molecular weight of (b) polymer can be estimated as a molecular weight converted using styrene as a standard substance using a size exclusion chromatography (SEC) method.

前記（ｂ）重合体は、前記（ｂ−１）アニオンを重合（好ましくはラジカル重合）することによって製造でき、前記（ｂ−１）アニオンの塩と、（ｂ−２）エポキシ基含有化合物とをラジカル重合させて製造することが好ましい。
ラジカル重合は、反応溶媒の存在下で行うことが好ましく、反応溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系の溶媒が挙げられる。 The (b) polymer can be produced by polymerizing (preferably radical polymerization) the (b-1) anion, (b-1) a salt of the anion, and (b-2) an epoxy group-containing compound. Is preferably produced by radical polymerization.
The radical polymerization is preferably carried out in the presence of a reaction solvent, and examples of the reaction solvent include ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone.

前記（ｂ−１）アニオンは、前記（ａ）カチオンの対アニオンである。本発明の化合物において、前記（ａ）カチオンと、前記（ｂ−１）アニオンに由来する構成単位との比率（カチオン／アニオン）は、モル基準で、０．８以上、１以下であることが好ましく、より好ましくは０．８５以上であり、１未満であることがより好ましく、０．９５以下であることがさらに好ましい。前記比率（カチオン／アニオン）が１未満の場合、（ａ）カチオンよりも（ｂ−１）アニオンに由来する構成単位の方が多く存在することとなり、また、後述する（ａ）カチオンの原料塩（（ａ）カチオンを含む塩）における対アニオンの残留を抑制できる。 The (b-1) anion is a counter anion of the (a) cation. In the compound of the present invention, the ratio (cation / anion) between the (a) cation and the structural unit derived from the (b-1) anion is 0.8 or more and 1 or less on a molar basis. More preferably, it is 0.85 or more, more preferably less than 1, and further preferably 0.95 or less. When the ratio (cation / anion) is less than 1, more constituent units derived from the (b-1) anion exist than the (a) cation, and (a) a cation raw material salt described later Residual counter anions in ((a) a salt containing a cation) can be suppressed.

また、本発明の化合物（１）中、（ａ）カチオンと（ｂ）重合体との合計は、８０質量％以上であることが好ましく、より好ましくは９０質量％以上、さらに好ましくは９８質量％以上である。 In the compound (1) of the present invention, the total of (a) cation and (b) polymer is preferably 80% by mass or more, more preferably 90% by mass or more, and still more preferably 98% by mass. That's it.

［着色剤の製造方法］
本発明の化合物（１）は、例えば上記のようにして得られた前記（ｂ）重合体に、（ａ）カチオンを含む塩（塩酸塩、リン酸塩、硫酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、過塩素酸塩、ＢＦ₄塩及びＰＦ₆塩等）を加え、塩交換を行うことにより合成することができる。具体的には、前記（ｂ）重合体を必要に応じて反応溶媒に溶解し、前記（ａ）カチオンを含む塩を加え、撹拌した後、精製した析出物を濾過により取り出すことにより合成できる。（ａ）カチオンは、（ｂ）重合体中の前記式（Ａ−ＩＩ）で表されるアニオン由来の構成単位に対し８０モル％〜１００モル％（好ましくは８５モル％以上、１００モル％未満、より好ましくは８５モル％以上、９５モル％未満）になるよう添加することが好ましい。
前記反応溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン等のケトン系の溶媒や、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、２−エトキシエタノール及び１−メトキシ−２−プロパノールのようなアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びアセトニトリル等が挙げられる。反応温度としては例えば０〜４０℃が好適である。 [Method for producing colorant]
The compound (1) of the present invention comprises, for example, the above-mentioned polymer (b) obtained as described above and (a) a salt containing a cation (hydrochloride, phosphate, sulfate, benzenesulfonate, naphthalene) Sulphonate, perchlorate, BF ₄ salt, PF ₆ salt and the like) and salt exchange. Specifically, it can be synthesized by dissolving the polymer (b) in a reaction solvent as necessary, adding the salt containing the (a) cation, stirring, and then removing the purified precipitate by filtration. (A) The cation is 80 mol% to 100 mol% (preferably 85 mol% or more and less than 100 mol%) with respect to the structural unit derived from the anion represented by the formula (A-II) in the polymer (b). And more preferably 85 mol% or more and less than 95 mol%).
Examples of the reaction solvent include ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, methanol, ethanol, isopropyl alcohol, n-butyl alcohol, 2-ethoxyethanol and 1-methoxy-2-propanol. Examples of such alcohols include N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, and acetonitrile. The reaction temperature is preferably, for example, 0 to 40 ° C.

本発明の着色硬化性組成物は、着色剤（以下「着色剤（Ａ）」という場合がある）として本発明の化合物（１）を含み、さらに樹脂（Ｂ）を含むことが好ましい。本発明の着色硬化性組成物は、さらに重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含むことがより好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、さらにレベリング剤（Ｆ）を含むことが好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、さらに重合開始助剤（Ｄ１）を含むことが好ましい。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。 The colored curable composition of the present invention preferably contains the compound (1) of the present invention as a colorant (hereinafter sometimes referred to as “colorant (A)”) and further contains a resin (B). More preferably, the colored curable composition of the present invention further contains a polymerizable compound (C), a polymerization initiator (D), and a solvent (E).
The colored curable composition of the present invention preferably further contains a leveling agent (F).
The colored curable composition of the present invention preferably further contains a polymerization initiation assistant (D1).
In this specification, unless otherwise indicated, the compound illustrated as each component can be used individually or in combination of multiple types.

＜着色剤（Ａ）＞
着色剤（Ａ）としては、本発明の化合物（１）を単独で用いてもよいが、調色のため、即ち分光特性を調整するために、さらに他の染料（Ａ１）、顔料（Ｐ）、又はこれらの混合物を含んでいてもよい。 <Colorant (A)>
As the colorant (A), the compound (1) of the present invention may be used alone, but for the purpose of toning, that is, to adjust the spectral characteristics, other dyes (A1) and pigments (P) are used. Or a mixture thereof.

染料（Ａ１）としては、油溶性染料、酸性染料、塩基性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体等の染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス（ＴｈｅＳｏｃｉｅｔｙｏｆＤｙｅｒｓａｎｄＣｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）で染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、他のトリアリールメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましく用いられる。 Examples of the dye (A1) include oil-soluble dyes, acid dyes, basic dyes, direct dyes, mordant dyes, amine salts of acid dyes, sulfonamides of acid dyes, and the like. of Dyers and Colorists) and known dyes described in Dyeing Notes (Color Dyeing). In addition, according to chemical structure, azo dyes, cyanine dyes, other triarylmethane dyes, xanthene dyes, phthalocyanine dyes, naphthoquinone dyes, quinoneimine dyes, methine dyes, azomethine dyes, squarylium dyes, acridine dyes, styryl dyes, coumarin dyes Quinoline dyes and nitro dyes. Of these, organic solvent-soluble dyes are preferably used.

具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４（以下、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１２５、１３０、２１８；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、３７、６７、７０、９０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、４、５、７、３４、３５等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３４、３５、３７、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、８７、８８、９１、９２、９４、９７、１０３、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５８、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、２８９、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３８８、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１７、１９、３０、１０２；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、７、９、１５、１８、２２、２９、４２、５９、６０、６２、７０、７２、７４、８２、８３、８６、８７、９０、９２、９３、１００、１０２、１０３、１０４、１１３、１１７、１２０、１２６、１３０、１３１、１４２、１４７、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１８４、１８７、１９２、１９９、２１０、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２８５、２９６、３１５、３３５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、９、１６、５０、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９等のＣ．Ｉ．アシッド染料、 Specifically, C.I. I. Solvent Yellow 4 (hereinafter, description of CI Solvent Yellow is omitted, and only the number is described), 14, 15, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82, 94, 98, 99 162;
C. I. Solvent Red 45, 49, 125, 130, 218;
C. I. Solvent Orange 2, 7, 11, 15, 26, 56;
C. I. Solvent Blue 4, 5, 37, 67, 70, 90;
C. I. Solvent Green 1, 4, 5, 7, 34, 35, etc. I. Solvent dyes,
C. I. Acid Yellow 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251;
C. I. Acid Red 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 34, 35, 37, 42, 44, 50, 51, 52, 57, 66, 73, 87, 88, 91, 92, 94, 97, 103, 111, 114, 129, 133, 134, 138, 143, 145, 150, 151, 158, 176, 182, 183, 195, 198, 206, 211, 215, 216, 217, 227,228,249,252,257,258,260,261,266,268,270,274,277,280,281,289,308,312,315,316,339,341,345,346,349, 382, 383, 388, 394, 401, 412, 417, 418, 422, 426;
C. I. Acid Orange 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 169, 173;
C. I. Acid Violet 6B, 7, 9, 17, 19, 30, 102;
C. I. Acid Blue 1, 7, 9, 15, 18, 22, 29, 42, 59, 60, 62, 70, 72, 74, 82, 83, 86, 87, 90, 92, 93, 100, 102, 103, 104, 113, 117, 120, 126, 130, 131, 142, 147, 151, 154, 158, 161, 166, 167, 168, 170, 171, 184, 187, 192, 199, 210, 229, 234, 236, 242, 243, 256, 259, 267, 285, 296, 315, 335;
C. I. Acid Green 1, 3, 5, 9, 16, 50, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106, 109, etc. I. Acid dyes,

Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、６、８、１５、２２、２５、４１、５７、７１、７６、７８、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、１０；
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、５４、５８、５９、６４、６５、６６、６７、６８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、４、９、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４３、４５、４６、４８、５３、５６、６３、７１、７４、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、２、４、５、７、１４、２２、２４、３０、３１、３２、３７、４０、４１、４４、４５、４７、４８、５３、５８；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２６、３０、３１、３９、４０、４１、４３、４４、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４；
Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１５、２６、２９、３３、３４、３５、４１、４３、５３等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料、
等が挙げられる。
中でも、青色染料、バイオレット色染料及び赤色染料が好ましい。
これらの染料は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。 C. I. Direct Yellow 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138, 141;
C. I. Direct Red 79, 82, 83, 84, 91, 92, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 107, 172, 173, 176, 177, 179, 181, 182, 184, 204, 207, 211, 213, 218, 220, 221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246, 250;
C. I. Direct Orange 26, 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106, 107;
C. I. Direct violet 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103, 104;
C. I. Direct Blue 1, 2, 6, 8, 15, 22, 25, 41, 57, 71, 76, 78, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 120, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 192, 193, 194, 195, 196, 198, 199, 200, 201, 202, 203, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 225, 226, 228, 229, 236, 237, 238, 242, 243, 244, 2 5,246,247,248,249,250,251,252,256,257,259,260,268,274,275,293;
C. I. Direct green 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82, etc. I. Direct dyes,
C. I. C. such as Disperse Yellow 54, 76 I. Disperse dyes,
C. I. Basic Red 1, 10;
C. I. Basic Blue 1, 3, 5, 7, 9, 19, 24, 25, 26, 28, 29, 40, 41, 54, 58, 59, 64, 65, 66, 67, 68;
C. I. C. such as Basic Green 1; I. Basic dyes,
C. I. Reactive Yellow 2, 76, 116;
C. I. Reactive Orange 16;
C. I. Reactive Red 36; I. Reactive dyes,
C. I. Modern yellow 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65;
C. I. Modern Red 1, 2, 4, 9, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 30, 32, 33, 36, 37, 38, 39, 41, 43 45, 46, 48, 53, 56, 63, 71, 74, 85, 86, 88, 90, 94, 95;
C. I. Modern orange 3, 4, 5, 8, 12, 13, 14, 20, 21, 23, 24, 28, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 42, 43, 47, 48;
C. I. Modern violet 1, 2, 4, 5, 7, 14, 22, 24, 30, 31, 32, 37, 40, 41, 44, 45, 47, 48, 53, 58;
C. I. Modern Blue 1, 2, 3, 7, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 26, 30, 31, 39, 40, 41, 43, 44, 49, 53, 61 74, 77, 83, 84;
C. I. Modern Green 1, 3, 4, 5, 10, 15, 26, 29, 33, 34, 35, 41, 43, 53, etc. I. Modern dyes,
C. I. C. of Bat Green 1 etc. I. Vat dye,
Etc.
Of these, blue dyes, violet dyes and red dyes are preferred.
These dyes may be used alone or in combination of two or more.

顔料（Ｐ）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（ＴｈｅＳｏｃｉｅｔｙｏｆＤｙｅｒｓａｎｄＣｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５等の赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０等の青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８等の緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５等のブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７等の黒色顔料等が挙げられる。 The pigment (P) is not particularly limited, and a known pigment can be used. Examples thereof include pigments classified as pigments according to a color index (published by The Society of Dyers and Colorists).
Examples of the pigment include C.I. I. Pigment Yellow 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 137, 138, 139, Yellow pigments such as 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 194, 214;
C. I. Orange pigments such as CI Pigment Orange 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73;
C. I. Red pigments such as CI Pigment Red 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 265;
C. I. Blue pigments such as CI Pigment Blue 15, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 60; I. Violet color pigments such as CI Pigment Violet 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38;
C. I. Green pigments such as CI Pigment Green 7, 36, 58;
C. I. Brown pigments such as CI Pigment Brown 23 and 25;
C. I. And black pigments such as CI Pigment Black 1 and 7.

顔料（Ｐ）は、好ましくは、フタロシアニン顔料及びジオキサジン顔料であり、より好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６及びピグメントバイオレット２３からなる群から選ばれる少なくとも一種である。前記の顔料を含むことで、透過スペクトルの最適化が容易であり、カラーフィルタの耐光性及び耐薬品性が良好になる。 The pigment (P) is preferably a phthalocyanine pigment or a dioxazine pigment, more preferably C.I. I. At least one selected from the group consisting of CI Pigment Blue 15: 6 and CI Pigment Violet 23. By including the pigment, the transmission spectrum can be easily optimized, and the light resistance and chemical resistance of the color filter are improved.

顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。顔料の粒径は、それぞれ均一であることが好ましい。
顔料は、顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料分散剤が溶液の中で均一に分散した状態の顔料分散液とすることができる。顔料は、それぞれ単独で分散処理してもよいし、複数種を混合して分散処理してもよい。 If necessary, the pigment can be atomized by rosin treatment, surface treatment using a pigment derivative having an acidic group or basic group introduced, graft treatment on the pigment surface with a polymer compound, sulfuric acid atomization method, etc. A treatment, a cleaning treatment with an organic solvent or water for removing impurities, a removal treatment with an ion exchange method of ionic impurities, or the like may be performed. The pigments preferably have a uniform particle size.
The pigment can be made into a pigment dispersion in a state where the pigment dispersant is uniformly dispersed in the solution by carrying out a dispersion treatment by containing the pigment dispersant. The pigments may be subjected to a dispersion treatment alone, or a plurality of types may be mixed and dispersed.

前記顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系及びアクリル系等の顔料分散剤等が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独でも２種以上を組合せて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（味の素ファインテクノ（株）製）及びＤｉｓｐｅｒｂｙｋ（ビックケミー社製）等が挙げられる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料１００質量部に対して、好ましくは１００質量部以下であり、より好ましくは５質量部以上５０質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。 Examples of the pigment dispersant include cationic, anionic, nonionic, amphoteric, polyester, polyamine, and acrylic pigment dispersants. These pigment dispersants may be used alone or in combination of two or more. As the pigment dispersant, KP (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), Floren (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Solsperse (manufactured by Geneca Co., Ltd.), EFKA (manufactured by BASF Corp.), Ajispur (Ajinomoto Fine) (Techno Co., Ltd.) and Disperbyk (Bic Chemie).
When the pigment dispersant is used, the amount used is preferably 100 parts by mass or less, more preferably 5 parts by mass or more and 50 parts by mass or less, with respect to 100 parts by mass of the pigment. When the amount of the pigment dispersant used is in the above range, there is a tendency that a pigment dispersion in a uniform dispersion state is obtained.

本発明の化合物（１）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、好ましくは１質量％以上１００質量％以下であり、より好ましくは１０質量％以上１００質量％以下である。
染料（Ａ１）を含む場合、その含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、好ましくは０．５質量％以上９０質量％以下であり、より好ましくは４０質量％以上８０質量％以下である。顔料（Ｐ）を含む場合、その含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、好ましくは１質量％以上９９質量％以下であり、より好ましくは１質量％以上７０質量％以下であり、さらに好ましくは３５質量％以上５０質量％以下である。
着色剤（Ａ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは５質量％以上７０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上６０質量％以下であり、さらに好ましくは５質量％以上５０質量％以下である。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲内であると、所望とする分光や色濃度を得ることができる。 The content rate of the compound (1) of this invention becomes like this. Preferably it is 1 to 100 mass% with respect to the total amount of a coloring agent (A), More preferably, it is 10 to 100 mass%.
When the dye (A1) is included, the content is preferably 0.5% by mass or more and 90% by mass or less, more preferably 40% by mass or more and 80% by mass or less, with respect to the total amount of the colorant (A). It is. When the pigment (P) is included, the content is preferably 1% by mass or more and 99% by mass or less, more preferably 1% by mass or more and 70% by mass or less, with respect to the total amount of the colorant (A). More preferably, it is 35 mass% or more and 50 mass% or less.
The content of the colorant (A) is preferably 5% by mass or more and 70% by mass or less, more preferably 5% by mass or more and 60% by mass or less, and further preferably 5% by mass with respect to the total amount of the solid content. % Or more and 50% by mass or less. When the content of the colorant (A) is within the above range, a desired spectrum and color density can be obtained.

本明細書において「固形分の総量」とは、本発明の着色硬化性組成物から溶剤（Ｅ）を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段で測定することができる。 In the present specification, the “total amount of solids” refers to the total amount of components obtained by removing the solvent (E) from the colored curable composition of the present invention. The total amount of solids and the content of each component relative thereto can be measured by known analytical means such as liquid chromatography or gas chromatography, for example.

＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）であることが好ましい。アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）（以下「樹脂（Ｂ）」という場合がある）は、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体（Ｂａ）に由来する構造単位を含む共重合体であることが好ましい。
このような樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂［Ｋ１］不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体（Ｂａ）（以下「（Ｂａ）」という場合がある）と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（Ｂｂ）（以下「（Ｂｂ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ２］（Ｂａ）と（Ｂｂ）と、（Ｂａ）と共重合可能な単量体（Ｂｃ）（ただし、（Ｂａ）及び（Ｂｂ）とは異なる。）（以下「（Ｂｃ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ３］（Ｂａ）と（Ｂｃ）との共重合体；
樹脂［Ｋ４］（Ｂａ）と（Ｂｃ）との共重合体に（Ｂｂ）を反応させることにより得られる樹脂；
樹脂［Ｋ５］（Ｂｂ）と（Ｂｃ）との共重合体に（Ｂａ）を反応させることにより得られる樹脂；
樹脂［Ｋ６］（Ｂｂ）と（Ｂｃ）との共重合体に（Ｂａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させることにより得られる樹脂。 <Resin (B)>
The resin (B) is preferably an alkali-soluble resin (B). The alkali-soluble resin (B) (hereinafter sometimes referred to as “resin (B)”) is derived from at least one monomer (Ba) selected from the group consisting of an unsaturated carboxylic acid and an unsaturated carboxylic acid anhydride. A copolymer containing a structural unit is preferred.
Examples of such a resin (B) include the following resins [K1] to [K6].
Resin [K1] at least one monomer (Ba) selected from the group consisting of unsaturated carboxylic acid and unsaturated carboxylic acid anhydride (hereinafter sometimes referred to as “(Ba)”); A copolymer of a monomer (Bb) having a cyclic ether structure and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as “(Bb)”);
Resin [K2] (Ba), (Bb), and monomer (Bc) copolymerizable with (Ba) (however, different from (Ba) and (Bb)) (hereinafter referred to as “(Bc)”) In some cases)
Resin [K3] Copolymer of (Ba) and (Bc);
Resin [K4] Resin obtained by reacting (Bb) with a copolymer of (Ba) and (Bc);
Resin [K5] Resin obtained by reacting (Ba) with a copolymer of (Bb) and (Bc);
Resin [K6] A resin obtained by reacting a copolymer of (Bb) and (Bc) with (Ba) and further reacting with a carboxylic acid anhydride.

（Ｂａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１，４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。 Specific examples of (Ba) include unsaturated monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, o-, m-, and p-vinylbenzoic acid;
Maleic acid, fumaric acid, citraconic acid, mesaconic acid, itaconic acid, 3-vinylphthalic acid, 4-vinylphthalic acid, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid, 1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid, dimethyl Unsaturated dicarboxylic acids such as tetrahydrophthalic acid and 1,4-cyclohexene dicarboxylic acid;
Methyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid, 5-carboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-dicarboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-carboxy-5-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-carboxy-5-ethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-carboxy-6-methylbicyclo Bicyclounsaturated compounds containing a carboxy group such as [2.2.1] hept-2-ene, 5-carboxy-6-ethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene;
Maleic anhydride, citraconic anhydride, itaconic anhydride, 3-vinylphthalic anhydride, 4-vinylphthalic anhydride, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride, 1,2,3,6- Unsaturated dicarboxylic acid anhydrides such as tetrahydrophthalic anhydride, dimethyltetrahydrophthalic anhydride, 5,6-dicarboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene anhydride;
Unsaturated mono [(meth) acryloyloxyalkyl] esters of polyvalent carboxylic acids such as succinic acid mono [2- (meth) acryloyloxyethyl] and phthalic acid mono [2- (meth) acryloyloxyethyl] Kind;
Examples thereof include unsaturated acrylates containing a hydroxy group and a carboxy group in the same molecule, such as α- (hydroxymethyl) acrylic acid.
Of these, acrylic acid, methacrylic acid, maleic anhydride and the like are preferable from the viewpoint of copolymerization reactivity and the solubility of the resulting resin in an alkaline aqueous solution.

（Ｂｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。
（Ｂｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。 (Bb) is, for example, a polymerizable compound having a C2-C4 cyclic ether structure (for example, at least one selected from the group consisting of an oxirane ring, an oxetane ring and a tetrahydrofuran ring) and an ethylenically unsaturated bond. Say.
(Bb) is preferably a monomer having a cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms and a (meth) acryloyloxy group.
In the present specification, “(meth) acrylic acid” represents at least one selected from the group consisting of acrylic acid and methacrylic acid. Notations such as “(meth) acryloyl” and “(meth) acrylate” have the same meaning.

（Ｂｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（Ｂｂ１）（以下「（Ｂｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（Ｂｂ２）（以下「（Ｂｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（Ｂｂ３）（以下「（Ｂｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。 Examples of (Bb) include a monomer (Bb1) having an oxiranyl group and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as “(Bb1)”), and a single monomer having an oxetanyl group and an ethylenically unsaturated bond. A monomer (Bb2) (hereinafter sometimes referred to as “(Bb2)”), a monomer (Bb3) having a tetrahydrofuryl group and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as “(Bb3)”), etc. Can be mentioned.

（Ｂｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（Ｂｂ１−１）（以下「（Ｂｂ１−１）」という場合がある）、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（Ｂｂ１−２）（以下「（Ｂｂ１−２）」という場合がある）が挙げられる。 As (Bb1), for example, a monomer (Bb1-1) having a structure in which a linear or branched aliphatic unsaturated hydrocarbon is epoxidized (hereinafter referred to as “(Bb1-1)”) And a monomer (Bb1-2) having a structure in which an alicyclic unsaturated hydrocarbon is epoxidized (hereinafter sometimes referred to as “(Bb1-2)”).

（Ｂｂ１−１）としては、グリシジル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体が好ましく、具体的には、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。 (Bb1-1) is preferably a monomer having a glycidyl group and an ethylenically unsaturated bond. Specifically, glycidyl (meth) acrylate, β-methylglycidyl (meth) acrylate, β-ethylglycidyl ( (Meth) acrylate, glycidyl vinyl ether, o-vinylbenzyl glycidyl ether, m-vinylbenzyl glycidyl ether, p-vinylbenzyl glycidyl ether, α-methyl-o-vinylbenzyl glycidyl ether, α-methyl-m-vinylbenzyl glycidyl ether, α-methyl-p-vinylbenzylglycidyl ether, 2,3-bis (glycidyloxymethyl) styrene, 2,4-bis (glycidyloxymethyl) styrene, 2,5-bis (glycidyloxymethyl) styrene, 2,6 -Bis (Glycizi Ruoxymethyl) styrene, 2,3,4-tris (glycidyloxymethyl) styrene, 2,3,5-tris (glycidyloxymethyl) styrene, 2,3,6-tris (glycidyloxymethyl) styrene, 3,4, Examples include 5-tris (glycidyloxymethyl) styrene and 2,4,6-tris (glycidyloxymethyl) styrene.

（Ｂｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド（登録商標）２０００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ａ４００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；（株）ダイセル製）、式（ＩＩ）で表される化合物及び式（ＩＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。 Examples of (Bb1-2) include vinylcyclohexene monooxide, 1,2-epoxy-4-vinylcyclohexane (for example, Celoxide (registered trademark) 2000; manufactured by Daicel Corporation), 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) Acrylate (for example, Cyclomer (registered trademark) A400; manufactured by Daicel Corporation), 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate (for example, Cyclomer M100; manufactured by Daicel Corporation), represented by the formula (II) And a compound represented by the formula (III).

［式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）中、Ｒ^a及びＲ^bは、互いに独立に、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘ^a及びＸ^bは、互いに独立に、単結合、＊−Ｒ^c−、＊−Ｒ^c−Ｏ−、＊−Ｒ^c−Ｓ−又は＊−Ｒ^c−ＮＨ−を表す。
Ｒ^cは、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］ [In Formula (II) and Formula (III), R ^a and R ^b each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the alkyl group is a hydroxy group May be substituted.
X ^a and X ^b are each independently a single ^{bond, * - R c -, *} - R c -O -, * - represents the R ^c -S- or * -R ^c -NH-.
R ^c represents an alkanediyl group having 1 to 6 carbon atoms.
* Represents a bond with O. ]

Ｒ^a及びＲ^bの炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｒ^a及びＲ^bにおける水素原子がヒドロキシ基で置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基及び４−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ｒ^a及びＲ^bとしては、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基及び炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基が挙げられ、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基及び２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子及びメチル基が挙げられる。 Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms of R ^a and R ^b include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
Examples of the alkyl group in which the hydrogen atom in R ^a and R ^b is substituted with a hydroxy group include a hydroxymethyl group, a 1-hydroxyethyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 1-hydroxypropyl group, a 2-hydroxypropyl group, 3- Examples include hydroxypropyl group, 1-hydroxy-1-methylethyl group, 2-hydroxy-1-methylethyl group, 1-hydroxybutyl group, 2-hydroxybutyl group, 3-hydroxybutyl group and 4-hydroxybutyl group. It is done.
Examples of R ^a and R ^b include a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, preferably a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a hydroxymethyl group, 1- A hydroxyethyl group and 2-hydroxyethyl group are mentioned, More preferably, a hydrogen atom and a methyl group are mentioned.

Ｒ^cの炭素数１〜６のアルカンジイル基としては、直鎖状又は分岐鎖状のアルカンジイル基が挙げられ、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基及びヘキサン−１，６−ジイル基等の直鎖状アルカンジイル基；プロパン−１，２−ジイル基等の分岐鎖状アルカンジイル基；等が挙げられる。
Ｘ^a及びＸ^bとしては、単結合、＊−Ｒ^c−、＊−Ｒ^c−Ｏ−、＊−Ｒ^c−Ｓ−及び＊−Ｒ^c−ＮＨ−が挙げられ、好ましくは単結合、＊−Ｒ^c−及び＊−Ｒ^c−Ｏ−が挙げられ、より好ましくは単結合及び＊−Ｒ^c−Ｏ−が挙げられ、具体的に、さらに好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊−ＣＨ₂−Ｏ−及び＊−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−が挙げられ、とりわけ好ましくは単結合及び＊−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−が挙げられる（＊はＯとの結合手を表す）。 Examples of the alkanediyl group having 1 to 6 carbon atoms of R ^c include a linear or branched alkanediyl group, such as a methylene group, an ethylene group, a propane-1,3-diyl group, and a butane-1,4. -Linear alkanediyl groups such as diyl group, pentane-1,5-diyl group and hexane-1,6-diyl group; branched alkanediyl groups such as propane-1,2-diyl group; It is done.
The X ^a and X ^b, a single ^{bond, * - R c -, *} - R c -O -, * - R c -S- and * -R ^c -NH- and the like, preferably a single bond, * -R ^c - and * -R ^c -O- and the like, more preferably a single bond and * -R ^c -O- may be mentioned, specifically, more preferably a single bond, a methylene group, an ethylene group, * —CH ₂ —O— and * —CH ₂ CH ₂ —O— are particularly preferable, and a single bond and * —CH ₂ CH ₂ —O— are particularly preferable (* represents a bond with O).

式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられ、中でも、好ましくは式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−３）、式（ＩＩ−５）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）及び式（ＩＩ−１１）〜式（ＩＩ−１５）で表される化合物が挙げられ、より好ましくは式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）及び式（ＩＩ−１５）で表される化合物が挙げられる。 Examples of the compound represented by the formula (II) include compounds represented by any one of the formulas (II-1) to (II-15), among which the formula (II-1) and the formula are preferable. And compounds represented by formula (II-3), formula (II-5), formula (II-7), formula (II-9) and formula (II-11) to formula (II-15), Preferable examples include compounds represented by formula (II-1), formula (II-7), formula (II-9) and formula (II-15).

式（ＩＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩＩ−１）〜式（ＩＩＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられ、中でも、好ましくは式（ＩＩＩ−１）、式（ＩＩＩ−３）、式（ＩＩＩ−５）、式（ＩＩＩ−７）、式（ＩＩＩ−９）及び式（ＩＩＩ−１１）〜式（ＩＩＩ−１５）で表される化合物が挙げられ、より好ましくは式（ＩＩＩ−１）、式（ＩＩＩ−７）、式（ＩＩＩ−９）及び式（ＩＩＩ−１５）で表される化合物が挙げられる。 Examples of the compound represented by the formula (III) include compounds represented by any one of the formula (III-1) to the formula (III-15), among which the formula (III-1) and the formula are preferable. And compounds represented by formula (III-3), formula (III-5), formula (III-7), formula (III-9), and formula (III-11) to formula (III-15). Preferable examples include compounds represented by formula (III-1), formula (III-7), formula (III-9) and formula (III-15).

式（ＩＩ）で表される化合物及び式（ＩＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、式（ＩＩ）で表される化合物と式（ＩＩＩ）で表される化合物とを併用してもよい。これらを併用する場合、式（ＩＩ）で表される化合物及び式（ＩＩＩ）で表される化合物の含有比率はモル基準で、好ましくは５：９５〜９５：５、より好ましくは１０：９０〜９０：１０、さらに好ましくは２０：８０〜８０：２０である。 The compound represented by the formula (II) and the compound represented by the formula (III) may be used alone or in combination with the compound represented by the formula (II) and the compound represented by the formula (III). May be. When these are used in combination, the content ratio of the compound represented by the formula (II) and the compound represented by the formula (III) is preferably 5:95 to 95: 5, more preferably 10:90 to 5 on a molar basis. 90:10, more preferably 20:80 to 80:20.

（Ｂｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。（Ｂｂ２）としては、３−メチル−３−メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン及び３−エチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。 (Bb2) is preferably a monomer having an oxetanyl group and a (meth) acryloyloxy group. As (Bb2), 3-methyl-3-methacryloyloxymethyl oxetane, 3-methyl-3-acryloyloxymethyl oxetane, 3-ethyl-3-methacryloyloxymethyl oxetane, 3-ethyl-3-acryloyloxymethyl oxetane 3-methyl-3-methacryloyloxyethyl oxetane, 3-methyl-3-acryloyloxyethyl oxetane, 3-ethyl-3-methacryloyloxyethyl oxetane, 3-ethyl-3-acryloyloxyethyl oxetane, and the like.

（Ｂｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）及びテトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。 (Bb3) is preferably a monomer having a tetrahydrofuryl group and a (meth) acryloyloxy group. Specific examples of (b3) include tetrahydrofurfuryl acrylate (for example, Biscoat V # 150, manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.) and tetrahydrofurfuryl methacrylate.

（Ｂｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（Ｂｂ１）であることが好ましい。さらに、着色硬化性組成物の保存安定性が優れるという点で、（Ｂｂ１−２）がより好ましい。 (Bb) is preferably (Bb1) in that the color filter obtained can have higher reliability such as heat resistance and chemical resistance. Furthermore, (Bb1-2) is more preferable in that the storage stability of the colored curable composition is excellent.

（Ｂｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート及びベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル及びイタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン及び５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート及びＮ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン及びｐ−メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物；アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル；塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素；アクリルアミド、メタクリルアミド等のビニル基含有アミド；酢酸ビニル等のエステル；１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等のジエン；等が挙げられる。
これらのうち、（Ｂｃ）としては、共重合反応性及び耐熱性の点から、ビニル基含有芳香族化合物、ジカルボニルイミド誘導体、ビシクロ不飽和化合物が好ましい。具体的には、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンが好ましい。 Examples of (Bc) include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, sec-butyl (meth) acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, and 2-ethylhexyl (meth). Acrylate, dodecyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, cyclopentyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 2-methylcyclohexyl (meth) acrylate, tricyclo [5.2.1.0 ^2,6 ] decan-8-yl (meth) acrylate (in this technical field, it is called “dicyclopentanyl (meth) acrylate” as a common name. In the case of “tricyclodecyl (meth) acrylate”) ) (In the art, it is said that "dicyclopentenyl (meth) acrylate" as trivial name.) Cyclo [5.2.1.0 ^{2, 6]} decene-8-yl (meth) acrylate, dicyclopenta Nyloxyethyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, adamantyl (meth) acrylate, allyl (meth) acrylate, propargyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, naphthyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, etc. (Meth) acrylic acid ester of
Hydroxy group-containing (meth) acrylic acid esters such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate and 2-hydroxypropyl (meth) acrylate;
Dicarboxylic acid diesters such as diethyl maleate, diethyl fumarate and diethyl itaconate;
Bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-ethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5- Hydroxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-hydroxymethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5- (2′-hydroxyethyl) bicyclo [2.2.1] Hept-2-ene, 5-methoxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-ethoxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-dihydroxybicyclo [2.2 .1] Hept-2-ene, 5,6-di (hydroxymethyl) bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-di (2′-hydroxyethyl) bicyclo [2.2. 1] hept-2-ene, 5,6-dimethoxybicyclo [2.2 1] hept-2-ene, 5,6-diethoxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-hydroxy-5-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5 -Hydroxy-5-ethylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-hydroxymethyl-5-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-tert-butoxycarbonylbicyclo [ 2.2.1] Hept-2-ene, 5-cyclohexyloxycarbonylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-phenoxycarbonylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5 , 6-bis (tert-butoxycarbonyl) bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-bis (cyclohexyloxycarbonyl) bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, etc. A bicyclo unsaturated compound;
N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, N-succinimidyl-3-maleimidobenzoate, N-succinimidyl-4-maleimidobutyrate, N-succinimidyl-6-maleimidocaproate, N-succinimidyl-3 -Dicarbonylimide derivatives such as maleimide propionate and N- (9-acridinyl) maleimide;
Vinyl group-containing aromatic compounds such as styrene, α-methylstyrene, m-methylstyrene, p-methylstyrene, vinyltoluene and p-methoxystyrene; vinyl group-containing nitriles such as acrylonitrile and methacrylonitrile; vinyl chloride and vinylidene chloride Halogenated hydrocarbons such as: vinyl group-containing amides such as acrylamide and methacrylamide; esters such as vinyl acetate; dienes such as 1,3-butadiene, isoprene and 2,3-dimethyl-1,3-butadiene; It is done.
Among these, (Bc) is preferably a vinyl group-containing aromatic compound, a dicarbonylimide derivative, or a bicyclounsaturated compound from the viewpoint of copolymerization reactivity and heat resistance. Specifically, styrene, vinyl toluene, benzyl (meth) acrylate, tricyclo [5.2.1.0 ^2,6 ] decan-8-yl (meth) acrylate, N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N -Benzylmaleimide and bicyclo [2.2.1] hept-2-ene are preferred.

樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（Ｂａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（Ｂｂ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（Ｂａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（Ｂｂ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。 In the resin [K1], the ratio of the structural unit derived from each is the total structural unit constituting the resin [K1]
Structural unit derived from (Ba); 2 to 60 mol%
Structural unit derived from (Bb); 40 to 98 mol%
It is preferable that
Structural unit derived from (Ba); 10-50 mol%
Structural unit derived from (Bb); 50-90 mol%
It is more preferable that
When the ratio of the structural units of the resin [K1] is in the above range, the storage stability of the colored curable composition, the developability when forming a colored pattern, and the solvent resistance of the resulting color filter tend to be excellent. There is.

樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著発行所（株）化学同人第１版第１刷１９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。 The resin [K1] is, for example, a method described in the document “Experimental Method for Polymer Synthesis” (Takayuki Otsu, published by Kagaku Dojin Co., Ltd., First Edition, First Edition, issued March 1, 1972) and the document Can be produced with reference to the cited references described in 1.

具体的には、（Ｂａ）及び（Ｂｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。重合開始剤としては、例えば、アゾ化合物（２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色硬化性組成物の溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。 Specifically, a predetermined amount of (Ba) and (Bb), a polymerization initiator, a solvent, and the like are placed in a reaction vessel, for example, by substituting oxygen with nitrogen to create a deoxygenated atmosphere and stirring, The method of heating and heat retention is mentioned. In addition, the polymerization initiator, the solvent, and the like used here are not particularly limited, and those usually used in the field can be used. Examples of the polymerization initiator include azo compounds (2,2′-azobisisobutyronitrile, 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), etc.) and organic peroxides (benzoyl peroxide, etc.). Any solvent may be used as long as it dissolves each monomer. Examples of the solvent (E) for the colored curable composition of the present invention include the solvents described later.

なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。中でも、この重合の際に溶剤として、本発明の着色硬化性組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色硬化性組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色硬化性組成物の製造工程を簡略化することができ、好ましい。 In addition, the obtained copolymer may use the solution after reaction as it is, a concentrated or diluted solution may be used, and it took out as solid (powder) by methods, such as reprecipitation. Things may be used. Among these, by using a solvent contained in the colored curable composition of the present invention as a solvent in this polymerization, the solution after the reaction can be used as it is for the preparation of the colored curable composition of the present invention. Therefore, the manufacturing process of the colored curable composition of the present invention can be simplified, which is preferable.

樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（Ｂａ）に由来する構造単位；２〜４５モル％
（Ｂｂ）に由来する構造単位；２〜９５モル％
（Ｂｃ）に由来する構造単位；１〜６５モル％
であることが好ましく、
（Ｂａ）に由来する構造単位；５〜４０モル％
（Ｂｂ）に由来する構造単位；５〜８０モル％
（Ｂｃ）に由来する構造単位；５〜６０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。 In the resin [K2], the ratio of the structural units derived from each of the structural units in the resin [K2]
Structural unit derived from (Ba); 2 to 45 mol%
Structural unit derived from (Bb); 2-95 mol%
Structural unit derived from (Bc); 1 to 65 mol%
It is preferable that
Structural unit derived from (Ba); 5 to 40 mol%
Structural unit derived from (Bb); 5 to 80 mol%
Structural unit derived from (Bc); 5-60 mol%
It is more preferable that
When the ratio of the structural unit of the resin [K2] is in the above range, the storage stability of the colored curable composition, the developability when forming the colored pattern, and the solvent resistance and heat resistance of the resulting color filter. Tend to be excellent in properties and mechanical strength.

樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。 Resin [K2] can be produced, for example, in the same manner as the method described as the production method of resin [K1].

樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（Ｂａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（Ｂｃ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（Ｂａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（Ｂｃ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。 In the resin [K3], the proportion of structural units derived from each of the structural units constituting the resin [K3]
Structural unit derived from (Ba); 2 to 60 mol%
Structural unit derived from (Bc); 40-98 mol%
It is preferable that
Structural unit derived from (Ba); 10-50 mol%
Structural unit derived from (Bc); 50-90 mol%
It is more preferable that
Resin [K3] can be produced, for example, in the same manner as described for the production method of resin [K1].

樹脂［Ｋ４］は、（Ｂａ）と（Ｂｃ）との共重合体を得て、（Ｂｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを（Ｂａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
まず（Ｂａ）と（Ｂｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたものと同じ比率であることが好ましい。 Resin [K4] obtains a copolymer of (Ba) and (Bc), and (Ba) has a carboxylic acid and / or carboxylic acid anhydride (Ba) having a cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms of (Bb). It can manufacture by adding to.
First, a copolymer of (Ba) and (Bc) is produced in the same manner as described for the production method of the resin [K1]. In this case, the ratio of the structural units derived from each is preferably the same as that described for the resin [K3].

次に、前記共重合体中の（Ｂａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（Ｂｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを反応させる。
（Ｂａ）と（Ｂｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（Ｂｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０〜１３０℃で、１〜１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
（Ｂｂ）の使用量としては、（Ｂａ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましく、１０〜７５モルがより好ましい。（Ｂｂ）の使用量をこの範囲に調整することにより、着色硬化性組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（Ｂｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（Ｂｂ）としては（Ｂｂ１）が好ましく、（Ｂｂ１−１）がより好ましい。
前記反応触媒の使用量としては、（Ｂａ）、（Ｂｂ）及び（Ｂｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量としては、（Ｂａ）、（Ｂｂ）及び（Ｂｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。
各試剤の仕込方法、反応温度及び反応時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。 Next, the C2-C4 cyclic ether which (Bb) has is reacted with a part of the carboxylic acid and / or carboxylic anhydride derived from (Ba) in the copolymer.
Subsequent to the production of the copolymer of (Ba) and (Bc), the atmosphere in the flask is replaced with nitrogen to air, and (Bb), a reaction catalyst of carboxylic acid or carboxylic anhydride and cyclic ether (for example, tris ( Dimethylaminomethyl) phenol, etc.) and a polymerization inhibitor (eg, hydroquinone, etc.) are placed in a flask and reacted, for example, at 60-130 ° C. for 1-10 hours to produce resin [K4]. it can.
As usage-amount of (Bb), 5-80 mol is preferable with respect to 100 mol of (Ba), and 10-75 mol is more preferable. By adjusting the amount of (Bb) used within this range, the storage stability of the colored curable composition, the developability when forming the pattern, and the solvent resistance, heat resistance, mechanical strength of the resulting pattern, and The balance of sensitivity tends to be good. Since the reactivity of the cyclic ether is high and unreacted (Bb) hardly remains, (Bb1) is preferable as (Bb1) used in the resin [K4], and (Bb1-1) is more preferable.
As the usage-amount of the said reaction catalyst, 0.001-5 mass parts is preferable with respect to 100 mass parts of total amounts of (Ba), (Bb), and (Bc). As a usage-amount of the said polymerization inhibitor, 0.001-5 mass parts is preferable with respect to 100 mass parts of total amounts of (Ba), (Bb), and (Bc).
The reaction conditions such as the charging method of each reagent, the reaction temperature, and the reaction time can be appropriately adjusted in consideration of the production equipment, the amount of heat generated by polymerization, and the like. In addition, like the polymerization conditions, the charging method and the reaction temperature can be appropriately adjusted in consideration of the production equipment, the amount of heat generated by the polymerization, and the like.

樹脂［Ｋ５］を製造する際には、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（Ｂｂ）と（Ｂｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
第一段階において、（Ｂｂ）及び（Ｂｃ）に由来する構造単位の比率は、前記（Ｂｂ）と（Ｂｃ）との共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（Ｂｂ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
（Ｂｃ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
であることが好ましく、
（Ｂｂ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
（Ｂｃ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
であることがより好ましい。 When the resin [K5] is produced, as a first step, a copolymer of (Bb) and (Bc) is obtained in the same manner as in the production method of the resin [K1] described above. Similarly to the above, the obtained copolymer may be used as it is after the reaction, or may be a concentrated or diluted solution, or may be solid (powder) by a method such as reprecipitation. You may use what was taken out as.
In the first stage, the ratio of the structural units derived from (Bb) and (Bc) is relative to the total number of moles of all structural units constituting the copolymer of (Bb) and (Bc), respectively.
Structural unit derived from (Bb); 5-95 mol%
Structural unit derived from (Bc); 5-95 mol%
It is preferable that
Structural unit derived from (Bb); 10 to 90 mol%
Structural unit derived from (Bc); 10-90 mol%
It is more preferable that

さらに、第二段階として樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（Ｂｂ）と（Ｂｃ）との共重合体が有する（Ｂｂ）に由来する環状エーテルに、（Ｂａ）のカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
第二段階において、前記（Ｂｂ）と（Ｂｃ）との共重合体に反応させる（Ｂａ）の使用量としては、（Ｂｂ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（Ｂｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（Ｂｂ）としては（Ｂｂ１）が好ましく、（Ｂｂ１−１）がより好ましい。 Furthermore, as a second step, the cyclic ether derived from (Bb) of the copolymer of (Bb) and (Bc) under the same conditions as in the method for producing the resin [K4], the carboxylic acid of (Ba) or Resin [K5] can be obtained by reacting carboxylic anhydride.
In the second stage, the amount of (Ba) to be reacted with the copolymer of (Bb) and (Bc) is preferably 5 to 80 mol with respect to 100 mol of (Bb). Since the reactivity of the cyclic ether is high and unreacted (Bb) hardly remains, (Bb1) is preferable as (Bb1) used in the resin [K5], and (Bb1-1) is more preferable.

樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させることにより得られる樹脂である。（Ｂｂ）に由来する環状エーテルと（Ｂａ）のカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させることにより製造できる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（Ｂａ）の使用量１モルに対して、０．５〜１モルが好ましい。 The resin [K6] is a resin obtained by further reacting the carboxylic acid anhydride with the resin [K5]. It can be produced by reacting a carboxylic acid anhydride with a hydroxy group generated by the reaction of the cyclic ether derived from (Bb) and the carboxylic acid or carboxylic acid anhydride of (Ba).
Carboxylic anhydrides include maleic anhydride, citraconic anhydride, itaconic anhydride, 3-vinylphthalic anhydride, 4-vinylphthalic anhydride, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride, 1 2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride, dimethyltetrahydrophthalic anhydride, 5,6-dicarboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene anhydride, and the like. As for the usage-amount of a carboxylic acid anhydride, 0.5-1 mol is preferable with respect to the usage-amount 1 mol of (Ba).

樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、ベンジル（メタ）アクリレート／トリシクロデシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。 As the resin (B), specifically, 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 ^2,6 ] Resin such as decyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer [K1]; glycidyl (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer, glycidyl (meth) acrylate / styrene / (Meth) acrylic acid copolymer, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 ^2,6 ] decyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / N-cyclohexylmaleimide copolymer, 3 , 4-epoxytricyclo [5.2.1.0 ^2,6] decyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / N- cyclohexyl maleimide / 2-hydroxy Ethyl (meth) acrylate copolymer, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 ^2,6] decyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / vinyl toluene copolymer, 3-methyl - Resin [K2] such as 3- (meth) acryloyloxymethyloxetane / (meth) acrylic acid / styrene copolymer; benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer, styrene / (meth) acrylic acid Copolymer, resin such as benzyl (meth) acrylate / tricyclodecyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer [K3]; glycidyl in benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer (Meth) acrylate added resin, tricyclodecyl (meth) acrylate / styrene / (meth) acrylic acid copolymer Resin [K4] such as a resin obtained by adding ricidyl (meth) acrylate, a resin obtained by adding glycidyl (meth) acrylate to tricyclodecyl (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer A resin obtained by reacting a tricyclodecyl (meth) acrylate / glycidyl (meth) acrylate copolymer with (meth) acrylic acid; a tricyclodecyl (meth) acrylate / styrene / glycidyl (meth) acrylate copolymer; Resin [K5] such as resin reacted with (meth) acrylic acid; a copolymer of tricyclodecyl (meth) acrylate / glycidyl (meth) acrylate and (meth) acrylic acid reacted with tetrahydrophthalic acid Examples thereof include a resin [K6] such as a resin reacted with an anhydride.

樹脂（Ｂ）は、好ましくは、樹脂［Ｋ１］、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］からなる群から選ばれる一種であり、より好ましくは、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］からなる群から選ばれる一種である。これらの樹脂であると着色硬化性組成物は現像性に優れる。
着色パターンと基板との密着性の観点で、樹脂［Ｋ２］がさらに好ましい。 The resin (B) is preferably a kind selected from the group consisting of a resin [K1], a resin [K2] and a resin [K3], and more preferably from a group consisting of a resin [K2] and a resin [K3]. It is the kind chosen. When these resins are used, the colored curable composition is excellent in developability.
Resin [K2] is more preferable from the viewpoint of adhesion between the coloring pattern and the substrate.

樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲にあると、着色硬化性組成物から形成される塗布膜の硬度が向上し、現像時の残膜率も高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。 The polystyrene equivalent weight average molecular weight of the resin (B) is preferably 3,000 to 100,000, more preferably 5,000 to 50,000, and further preferably 5,000 to 30,000. . When the molecular weight is within the above range, the hardness of the coating film formed from the colored curable composition is improved, the residual film ratio during development is high, the solubility in the unexposed portion of the developer is good, and the colored pattern Tend to improve resolution.
The molecular weight distribution [weight average molecular weight (Mw) / number average molecular weight (Mn)] of the resin (B) is preferably 1.1 to 6, and more preferably 1.2 to 4.

樹脂（Ｂ）の固形分酸価は、好ましくは５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。 The solid content acid value of the resin (B) is preferably 50 to 170 mg-KOH / g, more preferably 60 to 150 mg-KOH / g, and still more preferably 70 to 135 mg-KOH / g. Here, the acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide necessary to neutralize 1 g of the resin (B), and can be determined by titration with an aqueous potassium hydroxide solution, for example.

樹脂（Ｂ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは１〜６５質量％であり、より好ましくは２〜６０質量％であり、さらに好ましくは２〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。なお樹脂（Ｂ）は、化合物（１）より多くてもよいし、少なくてもよい。 The content of the resin (B) is preferably 1 to 65% by mass, more preferably 2 to 60% by mass, and further preferably 2 to 55% by mass with respect to the total amount of the solid content. When the content of the resin (B) is in the above range, a colored pattern can be formed, and the resolution and remaining film ratio of the colored pattern tend to be improved. The resin (B) may be more or less than the compound (1).

＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物が挙げられる。 <Polymerizable compound (C)>
The polymerizable compound (C) is a compound that can be polymerized by an active radical and / or an acid generated from the polymerization initiator (D), and examples thereof include a compound having a polymerizable ethylenically unsaturated bond. (Meth) acrylic acid ester compound is mentioned.

エチレン性不飽和結合を１つ有する重合性化合物としては、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン等、並びに、上述の（Ｂａ）、（Ｂｂ）及び（Ｂｃ）が挙げられる。 Examples of the polymerizable compound having one ethylenically unsaturated bond include nonylphenyl carbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexyl carbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, and N-vinylpyrrolidone. And the above-mentioned (Ba), (Bb) and (Bc).

エチレン性不飽和結合を２つ有する重合性化合物としては、例えば、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル及び３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。 Examples of the polymerizable compound having two ethylenically unsaturated bonds include 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, and triethylene glycol di (Meth) acrylate, bis (acryloyloxyethyl) ether of bisphenol A, 3-methylpentanediol di (meth) acrylate, and the like.

中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート及びカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられ、中でも、好ましくはジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが挙げられる。 Especially, it is preferable that a polymeric compound (C) is a polymeric compound which has 3 or more of ethylenically unsaturated bonds. Examples of such polymerizable compounds include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa ( (Meth) acrylate, tripentaerythritol octa (meth) acrylate, tripentaerythritol hepta (meth) acrylate, tetrapentaerythritol deca (meth) acrylate, tetrapentaerythritol nona (meth) acrylate, tris (2- (meth) acryloyloxyethyl) ) Isocyanurate, ethylene glycol modified pentaerythritol tetra (meth) acrylate, ethylene glycol modified dipentaerythritol Hexa (meth) acrylate, propylene glycol modified pentaerythritol tetra (meth) acrylate, propylene glycol modified dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, caprolactone modified pentaerythritol tetra (meth) acrylate, caprolactone modified dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, etc. Among them, dipentaerythritol penta (meth) acrylate and dipentaerythritol hexa (meth) acrylate are preferable.

重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下であり、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。 The weight average molecular weight of the polymerizable compound (C) is preferably from 150 to 2,900, more preferably from 250 to 1,500.

重合性化合物（Ｃ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。
また、樹脂（Ｂ）と重合性化合物（Ｃ）との含有量比〔樹脂（Ｂ）：重合性化合物（Ｃ）〕は質量基準で、好ましくは５：９５〜８０：２０であり、より好ましくは９：９１〜８０：２０である。
さらに、本発明の化合物（１）と樹脂（Ｂ）との合計と、重合性化合物（Ｃ）との含有量比〔化合物と樹脂（Ｂ）の合計：重合性化合物（Ｃ）〕は、質量基準で、好ましくは７０：３０〜４０：６０であり、より好ましくは７０：３０〜５０：５０である。
重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。 The content of the polymerizable compound (C) is preferably 7 to 65% by mass, more preferably 13 to 60% by mass, and further preferably 17 to 55% by mass with respect to the total amount of the solid content. .
Further, the content ratio of the resin (B) to the polymerizable compound (C) [resin (B): polymerizable compound (C)] is based on mass, preferably 5:95 to 80:20, more preferably. Is 9: 91-80: 20.
Further, the content ratio of the total of the compound (1) and the resin (B) of the present invention to the polymerizable compound (C) [the total of the compound and the resin (B): the polymerizable compound (C)] is On the basis, it is preferably 70:30 to 40:60, more preferably 70:30 to 50:50.
When the content of the polymerizable compound (C) is within the above range, the remaining film ratio at the time of forming the colored pattern and the chemical resistance of the color filter tend to be improved.

＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。 <Polymerization initiator (D)>
The polymerization initiator (D) is not particularly limited as long as it is a compound capable of generating an active radical, an acid or the like by the action of light or heat and initiating polymerization, and a known polymerization initiator can be used.
Examples of the polymerization initiator (D) include O-acyloxime compounds, alkylphenone compounds, biimidazole compounds, triazine compounds, and acylphosphine oxide compounds.

前記Ｏ−アシルオキシム化合物は、式（ｄ１）で表される部分構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表す。 The O-acyl oxime compound is a compound having a partial structure represented by the formula (d1). Hereinafter, * represents a bond.

前記Ｏ−アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられ、また、イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）及びＮ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品等も挙げられる。中でも、Ｏ−アシルオキシム化合物は、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。 Examples of the O-acyloxime compound include N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) butan-1-one-2-imine and N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) octane. -1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) -3-cyclopentylpropane-1-one-2-imine, N-acetoxy-1- [9-ethyl-6- (2-Methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] ethane-1-imine, N-acetoxy-1- [9-ethyl-6- {2-methyl-4- (3,3-dimethyl-2, 4-Dioxacyclopentanylmethyloxy) benzoyl} -9H-carbazol-3-yl] ethane-1-imine, N-acetoxy-1- 9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] -3-cyclopentylpropane-1-imine and N-benzoyloxy-1- [9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) ) -9H-carbazol-3-yl] -3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine and the like, and Irgacure (registered trademark) OXE01, OXE02 (above, manufactured by BASF) and N-1919 ( Commercial products such as ADEKA) are also included. Among these, O-acyloxime compounds include N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) butan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) octane-1 At least one selected from the group consisting of -on-2-imine and N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) -3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine is preferred, and N-benzoyloxy -1- (4-Phenylsulfanylphenyl) octane-1-one-2-imine is more preferred.

前記アルキルフェノン化合物は、例えば、式（ｄ２）で表される部分構造又は式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。 The alkylphenone compound is, for example, a compound having a partial structure represented by the formula (d2) or a partial structure represented by the formula (d3). In these partial structures, the benzene ring may have a substituent.

式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン及び２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン等が挙げられ、イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品等も挙げられる。
式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン及びベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物が好ましい。 Examples of the compound having a partial structure represented by the formula (d2) include 2-methyl-2-morpholino-1- (4-methylsulfanylphenyl) propan-1-one, 2-dimethylamino-1- (4 -Morpholinophenyl) -2-benzylbutan-1-one and 2- (dimethylamino) -2-[(4-methylphenyl) methyl] -1- [4- (4-morpholinyl) phenyl] butan-1-one And other commercial products such as Irgacure 369, 907, 379 (above, manufactured by BASF).
Examples of the compound having a partial structure represented by the formula (d3) include 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1- [4- (2 -Hydroxyethoxy) phenyl] propan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, oligomer of 2-hydroxy-2-methyl-1- (4-isopropenylphenyl) propan-1-one, α, α-diethoxy Examples include acetophenone and benzyldimethyl ketal.
In terms of sensitivity, the alkylphenone compound is preferably a compound having a partial structure represented by the formula (d2).

前記ビイミダゾール化合物は、例えば、式（ｄ５）で表される化合物であることが好ましい。 The biimidazole compound is preferably, for example, a compound represented by the formula (d5).

［式（ｄ５）中、Ｒ¹³〜Ｒ¹⁸は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０のアリール基を表す。］

[In formula (d5), R ^{13 to} R ¹⁸ represent an aryl group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent. ]

Ｒ¹³〜Ｒ¹⁸の炭素数６〜１０のアリール基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、エチルフェニル基及びナフチル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基が挙げられる。
置換基としては、例えば、ハロゲン原子及び炭素数１〜４のアルコキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられ、好ましくは塩素原子が挙げられる。炭素数１〜４のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びブトキシ基等が挙げられ、好ましくはメトキシ基が挙げられる。 Examples of the aryl group having 6 to 10 carbon atoms of R ^{13 to} R ¹⁸ include a phenyl group, a toluyl group, a xylyl group, an ethylphenyl group, and a naphthyl group, and a phenyl group is preferable.
Examples of the substituent include a halogen atom and an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. As a halogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom etc. are mentioned, for example, Preferably a chlorine atom is mentioned. As a C1-C4 alkoxy group, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group etc. are mentioned, for example, Preferably a methoxy group is mentioned.

ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）及び４，４’，５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照）等が挙げられる。中でも、下記式で表される化合物及びこれらの混合物が好ましい。 Examples of the biimidazole compound include 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenylbiimidazole and 2,2′-bis (2,3-dichlorophenyl) -4. , 4 ′, 5,5′-tetraphenylbiimidazole (see, for example, JP-A-6-75372 and JP-A-6-75373), 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4, 4 ′, 5,5′-tetraphenylbiimidazole, 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetra (alkoxyphenyl) biimidazole, 2,2′-bis ( 2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetra (dialkoxyphenyl) biimidazole, 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetra (trialkoxy) Phenyl) biimidazole (see, for example, JP-B-48-38403, JP-A-62-174204, etc.) and a phenyl group at the 4,4 ′, 5,5′-position are substituted with a carboalkoxy group. Imidazole compounds (see, for example, JP-A-7-10913). Among these, compounds represented by the following formula and mixtures thereof are preferable.

前記トリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン及び２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。 Examples of the triazine compound include 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4- Methoxynaphthyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6-piperonyl-1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxy Styryl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (5-methylfuran-2-yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4 -Bis (trichloromethyl) -6- [2- (furan-2-yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (4-diethylamino- 2-Methylfe And ethenyl] -1,3,5-triazine and 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine. .

前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。 Examples of the acylphosphine oxide compound include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide.

さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン及びカンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル及びチタノセン化合物等が挙げられる。
これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（中でもアミン類）と組合せて用いることが好ましい。 Furthermore, examples of the polymerization initiator (D) include benzoin compounds such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, and benzoin isobutyl ether; benzophenone, methyl o-benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl- Benzophenone compounds such as 4′-methyldiphenyl sulfide, 3,3 ′, 4,4′-tetra (tert-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone; 9,10-phenanthrenequinone, Examples include quinone compounds such as 2-ethylanthraquinone and camphorquinone; 10-butyl-2-chloroacridone, benzyl, methyl phenylglyoxylate, and titanocene compounds.
These are preferably used in combination with a polymerization initiation aid (D1) (among others) described below.

重合開始剤（Ｄ）は、好ましくはアルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む重合開始剤であり、より好ましくはＯ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である。 The polymerization initiator (D) is preferably a polymerization initiator containing at least one selected from the group consisting of alkylphenone compounds, triazine compounds, acylphosphine oxide compounds, O-acyloxime compounds and biimidazole compounds, more preferably It is a polymerization initiator containing an O-acyloxime compound.

重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜４０質量部であり、より好ましくは１〜３０質量部である。 The content of the polymerization initiator (D) is preferably 0.1 to 40 parts by mass, more preferably 1 to 30 parts per 100 parts by mass of the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C). Part by mass.

＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物又は増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組合せて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。 <Polymerization initiation aid (D1)>
The polymerization initiation assistant (D1) is a compound or sensitizer used for accelerating the polymerization of the polymerizable compound that has been polymerized by the polymerization initiator. When the polymerization initiation assistant (D1) is contained, it is usually used in combination with the polymerization initiator (D).
Examples of the polymerization initiation aid (D1) include amine compounds, alkoxyanthracene compounds, thioxanthone compounds, and carboxylic acid compounds.

前記アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン及びトリイソプロパノールアミン等のアルカノールアミン；４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル及び４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル等のアミノ安息香酸エステル；Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン及び４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等のアルキルアミノベンゾフェノン；等が挙げられ、中でも、好ましくはアルキルアミノベンゾフェノンが挙げられ、より好ましくは４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが挙げられる。また、ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。 Examples of the amine compound include alkanolamines such as triethanolamine, methyldiethanolamine and triisopropanolamine; methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-dimethylbenzoate Aminobenzoic acid esters such as aminoethyl and 2-dimethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate; N, N-dimethylparatoluidine, 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone (commonly known as Michler's ketone), 4,4′-bis ( Diethylamino) benzophenone and alkylaminobenzophenone such as 4,4′-bis (ethylmethylamino) benzophenone; and the like, among them, preferably alkylaminobenzophenone, more preferably 4 4'-bis (diethylamino) benzophenone. Moreover, you may use commercial items, such as EAB-F (made by Hodogaya Chemical Co., Ltd.).

前記アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン及び２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。 Examples of the alkoxyanthracene compound include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene, 9,10-di. Examples include butoxyanthracene and 2-ethyl-9,10-dibutoxyanthracene.

前記チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン及び１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。 Examples of the thioxanthone compound include 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, and 1-chloro-4-propoxythioxanthone.

前記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン及びナフトキシ酢酸等が挙げられる。 Examples of the carboxylic acid compound include phenylsulfanylacetic acid, methylphenylsulfanylacetic acid, ethylphenylsulfanylacetic acid, methylethylphenylsulfanylacetic acid, dimethylphenylsulfanylacetic acid, methoxyphenylsulfanylacetic acid, dimethoxyphenylsulfanylacetic acid, chlorophenylsulfanylacetic acid, dichlorophenylsulfanylacetic acid, Examples include N-phenylglycine, phenoxyacetic acid, naphthylthioacetic acid, N-naphthylglycine, and naphthoxyacetic acid.

これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。 When using these polymerization initiation assistants (D1), the content thereof is preferably 0.1 to 30 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C). More preferably, it is 1-20 mass parts. When the amount of the polymerization initiation assistant (D1) is within this range, a colored pattern can be formed with higher sensitivity and the productivity of the color filter tends to be improved.

＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を単独で、或いは２種以上を組合せて用いることができる。溶剤（Ｅ）としては、例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。 <Solvent (E)>
A solvent (E) is not specifically limited, The solvent normally used in the said field | area can be used individually or in combination of 2 or more types. Examples of the solvent (E) include ester solvents (solvents containing —COO— in the molecule and not containing —O—), ether solvents (solvents containing —O— in the molecule and not containing —COO—). , Ether ester solvent (solvent containing —COO— and —O— in the molecule), ketone solvent (solvent containing —CO— in the molecule and not containing —COO—), alcohol solvent (OH in the molecule) And a solvent that does not contain -O-, -CO-, and -COO-), an aromatic hydrocarbon solvent, an amide solvent, and dimethyl sulfoxide.

エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトン等が挙げられる。 As ester solvents, methyl lactate, ethyl lactate, butyl lactate, methyl 2-hydroxyisobutanoate, ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, pentyl formate, isopentyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate Methyl pyruvate, ethyl pyruvate, propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, cyclohexanol acetate, and γ-butyrolactone.

エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソール等が挙げられる。 Ether solvents include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether , Propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monobutyl ether, 3-methoxy-1-butanol, 3-methoxy-3-methylbutanol, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,4-dioxane, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethyl Glycol methyl ethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, anisole, include phenetol and methyl anisole and the like.

エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。 Examples of ether ester solvents include methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, 3-ethoxy Ethyl propionate, methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, methyl 2-methoxy-2-methylpropionate, Ethyl 2-ethoxy-2-methylpropionate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether Acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate and dipropylene glycol methyl ether acetate and the like.

ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロン等が挙げられる。 Examples of ketone solvents include 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, acetone, 2-butanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 4-heptanone, 4-methyl-2-pentanone, cyclopentanone, cyclohexanone and isophorone. Etc.

アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリン等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン等が挙げられる。 Examples of the alcohol solvent include methanol, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
Examples of the aromatic hydrocarbon solvent include benzene, toluene, xylene and mesitylene.
Examples of the amide solvent include N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone.

これらの溶剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、３−エトキシプロピオン酸エチル、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン及びＮ−メチルピロリドンがより好ましい。 These solvents may be used alone or in combination of two or more.
Among them, propylene glycol monomethyl ether acetate, ethyl lactate, propylene glycol monomethyl ether, ethyl 3-ethoxypropionate, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, 3-methoxybutyl acetate, 3- Methoxy-1-butanol, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone and the like are preferable, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, di Propylene glycol methyl ether acetate, ethyl lactate, 3-methoxy Butyl acetate, 3-methoxy-1-butanol, ethyl 3-ethoxypropionate, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone and N- methylpyrrolidone is more preferred.

溶剤（Ｅ）の含有量は、着色硬化性組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色硬化性組成物の固形分は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。
溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲にあると、着色硬化性組成物を塗布した時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。 Content of a solvent (E) becomes like this. Preferably it is 70-95 mass% with respect to the total amount of a coloring curable composition, More preferably, it is 75-92 mass%. In other words, the solid content of the colored curable composition is preferably 5 to 30% by mass, more preferably 8 to 25% by mass.
When the content of the solvent (E) is in the above range, the flatness when the colored curable composition is applied is good, and the color density is not insufficient when the color filter is formed. There is a tendency to be good.

＜レベリング剤（Ｆ）＞
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。 <Leveling agent (F)>
Examples of the leveling agent (F) include silicone surfactants, fluorine surfactants, and silicone surfactants having a fluorine atom. These may have a polymerizable group in the side chain.
Examples of the silicone surfactant include a surfactant having a siloxane bond in the molecule. Specifically, Torre Silicone DC3PA, SH7PA, DC11PA, SH21PA, SH28PA, SH29PA, SH30PA, SH8400 (trade names: manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.), KP321, KP322, KP323, KP324 , KP326, KP340, KP341 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF4446, TSF4452 and TSF4460 (made by Momentive Performance Materials Japan GK) .

前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。 Examples of the fluorosurfactant include surfactants having a fluorocarbon chain in the molecule. Specifically, Florard (registered trademark) FC430, FC431 (manufactured by Sumitomo 3M Co., Ltd.), MegaFac (registered trademark) F142D, F171, F172, F173, F177, F183, F183, F554, R30, RS-718-K (manufactured by DIC Corporation), Ftop (registered trademark) EF301, EF303, EF351, EF352 (manufactured by Mitsubishi Materials Electronic Chemicals), Surflon (registered trademark) S381, S382, SC101, SC105 (Asahi Glass Co., Ltd.) and E5844 (Daikin Fine Chemical Laboratory Co., Ltd.).

前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。 Examples of the silicone-based surfactant having a fluorine atom include surfactants having a siloxane bond and a fluorocarbon chain in the molecule. Specifically, Megafac (registered trademark) R08, BL20, F475, F477, F443 (manufactured by DIC Corporation), and the like can be given.

レベリング剤（Ｆ）を含有する場合、その含有量は、着色硬化性組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０．２質量％以下であり、より好ましくは０．００２質量％以上０．１質量％以下であり、さらに好ましくは０．００５質量％以上０．０７質量％以下である。レベリング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。 When the leveling agent (F) is contained, the content thereof is preferably 0.001% by mass or more and 0.2% by mass or less, more preferably 0.002% by mass with respect to the total amount of the colored curable composition. % Or more and 0.1 mass% or less, more preferably 0.005 mass% or more and 0.07 mass% or less. When the content of the leveling agent (F) is within the above range, the flatness of the color filter can be improved.

＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。 <Other ingredients>
The colored curable composition of the present invention may contain additives known in the art such as fillers, other polymer compounds, adhesion promoters, antioxidants, light stabilizers, chain transfer agents, etc., as necessary. May be included.

＜着色硬化性組成物の製造方法＞
本発明の着色硬化性組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、並びに必要に応じて用いられる、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）、重合開始助剤（Ｄ１）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料（Ｐ）を含む場合の顔料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミル等を用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性組成物を調製できる。
化合物（１）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。該溶液を、孔径０．０１〜１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
また、染料（Ａ−１）を用いる場合、染料（Ａ−１）も予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部にそれぞれ溶解させて溶液を調製してもよい。さらに該溶液を、孔径０．０１〜１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性組成物を、孔径０．０１〜１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。 <Method for producing colored curable composition>
The colored curable composition of the present invention includes, for example, a colorant (A), a resin (B), a polymerizable compound (C), a polymerization initiator (D), and a solvent (E) used as necessary. It can be prepared by mixing the leveling agent (F), the polymerization initiation assistant (D1) and other components.
The pigment in the case of containing the pigment (P) is preferably mixed with a part or all of the solvent (E) in advance and dispersed using a bead mill or the like until the average particle diameter of the pigment is about 0.2 μm or less. . Under the present circumstances, you may mix | blend a part or all of the said pigment dispersant and resin (B) as needed. The desired colored curable composition can be prepared by mixing the remaining components in the pigment dispersion thus obtained so as to have a predetermined concentration.
It is preferable to prepare a solution by dissolving compound (1) in part or all of the solvent (E) in advance. The solution is preferably filtered with a filter having a pore size of about 0.01 to 1 μm.
When the dye (A-1) is used, the dye (A-1) may be dissolved in part or all of the solvent (E) in advance to prepare a solution. Further, the solution is preferably filtered with a filter having a pore size of about 0.01 to 1 μm.
The colored curable composition after mixing is preferably filtered with a filter having a pore size of about 0.01 to 10 μm.

＜着色パターン、塗布膜及びカラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色硬化性組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられ、中でも、好ましくはフォトリソグラフ法が挙げられる。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。前記着色パターンの形成方法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である塗布膜（中でも着色塗布膜）を形成できる。このように形成した着色パターンや塗布膜（中でも着色塗布膜）をカラーフィルタとすることができる。 <Manufacturing method of coloring pattern, coating film and color filter>
Examples of a method for producing a colored pattern from the colored curable composition of the present invention include a photolithographic method, an inkjet method, a printing method, and the like, and among them, a photolithographic method is preferable. The photolithographic method is a method in which the colored curable composition is applied to a substrate, dried to form a colored composition layer, and the colored composition layer is exposed and developed through a photomask. In the colored pattern forming method, a coating film (in particular, a colored coating film) that is a cured product of the colored composition layer can be formed by not using a photomask and / or not developing during exposure. The colored pattern or coating film (in particular, the colored coating film) formed in this way can be used as a color filter.

作製する着色パターン、塗布膜又はカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、それぞれ０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、さらに好ましくは０．５〜６μｍである。 The film thickness of the colored pattern, coating film or color filter to be produced is not particularly limited and can be appropriately adjusted according to the purpose and application, for example, 0.1 to 30 μm, preferably 0.1 to 20 μm. More preferably, it is 0.5 to 6 μm.

基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラス等のガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等の樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜等を形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。 As a substrate, quartz glass, borosilicate glass, alumina silicate glass, glass plate such as soda lime glass coated with silica on the surface, resin plate such as polycarbonate, polymethyl methacrylate, polyethylene terephthalate, silicon, on the substrate Further, aluminum, silver, a silver / copper / palladium alloy thin film or the like is used. On these substrates, another color filter layer, a resin layer, a transistor, a circuit, and the like may be formed.

フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリットアンドスピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度としては、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。 Formation of each color pixel by the photolithographic method can be performed by a known or commonly used apparatus and conditions. For example, it can be produced as follows.
First, a colored curable composition is applied onto a substrate, dried by heating (prebaking) and / or drying under reduced pressure to remove volatile components such as a solvent and drying to obtain a smooth colored composition layer.
Examples of the coating method include spin coating, slit coating, and slit and spin coating.
As temperature in performing heat drying, 30-120 degreeC is preferable and 50-110 degreeC is more preferable. In addition, the heating time is preferably 10 seconds to 60 minutes, and more preferably 30 seconds to 30 minutes.
When performing vacuum drying, it is preferable to carry out in the temperature range of 20-25 degreeC under the pressure of 50-150 Pa.
The film thickness of the coloring composition layer is not particularly limited, and may be appropriately selected according to the film thickness of the target color filter.

次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、光源としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射することや、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。 Next, the coloring composition layer is exposed through a photomask for forming a target coloring pattern. The pattern on the photomask is not particularly limited, and a pattern according to the intended use is used.
The light source used for exposure is preferably a light source that generates light having a wavelength of 250 to 450 nm. For example, light less than 350 nm can be cut using a filter that cuts this wavelength range, or light near 436 nm, 408 nm, and 365 nm can be selectively extracted using a bandpass filter that extracts these wavelength ranges. Or you may. Specifically, examples of the light source include a mercury lamp, a light emitting diode, a metal halide lamp, and a halogen lamp.
An exposure device such as a mask aligner and a stepper is used because it can irradiate the entire exposure surface with uniform parallel rays and can accurately align the photomask with the substrate on which the colored composition layer is formed. It is preferable.

露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。
現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。 A colored pattern is formed on the substrate by developing the exposed colored composition layer in contact with a developer. By the development, the unexposed portion of the colored composition layer is dissolved in the developer and removed.
As the developer, for example, an aqueous solution of an alkaline compound such as potassium hydroxide, sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate, tetramethylammonium hydroxide is preferable. The concentration of these alkaline compounds in the aqueous solution is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.03 to 5% by mass. Further, the developer may contain a surfactant.
The developing method may be any of paddle method, dipping method, spray method and the like. Further, the substrate may be tilted at an arbitrary angle during development.
After development, it is preferable to wash with water.

さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度としては、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間としては、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。 Furthermore, it is preferable to post-bake the obtained colored pattern. As post-baking temperature, 150-250 degreeC is preferable and 160-235 degreeC is more preferable. As post-baking time, 1-120 minutes are preferable and 10-60 minutes are more preferable.

本発明の化合物は、ＮＭＰ耐性が高いことから、これを用いた着色硬化性組成物から、ＮＭＰ耐性に優れる塗布膜及びカラーフィルタを製造できる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。 Since the compound of this invention has high NMP tolerance, the coating film and color filter which are excellent in NMP tolerance can be manufactured from the colored curable composition using this. The color filter is useful as a color filter used in display devices (for example, liquid crystal display devices, organic EL devices, electronic paper, etc.) and solid-state image sensors.

以下、実施例によって本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特に断らないかぎり質量基準である。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention in detail, this invention is not limited by these Examples. In the examples, “%” and “part” representing the content or amount used are based on mass unless otherwise specified.

以下において、ＮＭＲはアジレント・テクノロジーズ（株）製のＦＴ−ＮＭＲ装置商品名「ＭＲ−４００」にて測定した。¹Ｈ−ＮＭＲは、室温、パルス幅５．８μｓ（４５°パルス）、取り込み時間３．５秒、待ち時間３．５秒、積算回数１６回の条件で、試料を重ジチルスルホキシドに溶解して測定し、重ジメチルスルホキシドのシグナルを化学シフトの内部標準（δ２．５０）とした。¹⁹Ｆ−ＮＭＲは、室温、パルス幅４．７５μｓ（４５°パルス）、取り込み時間０．８４秒、待ち時間３．６秒、積算回数３２回の条件で、試料を重ジチルスルホキシドに溶解して測定した。別途測定した、ヘキサフルオロベンゼンのシグナルを化学シフトの外部標準（δ―１６３．０）として用いた。 In the following, NMR was measured with an FT-NMR apparatus trade name “MR-400” manufactured by Agilent Technologies. ^{In 1} H-NMR, a sample was dissolved in deuterated disulfide under conditions of room temperature, pulse width of 5.8 μs (45 ° pulse), uptake time of 3.5 seconds, waiting time of 3.5 seconds, and integration number of 16 times. The deuterated dimethyl sulfoxide signal was used as the internal standard for chemical shift (δ2.50). ¹⁹ F-NMR was prepared by dissolving a sample in deuterated disulfide under the conditions of room temperature, pulse width 4.75 μs (45 ° pulse), uptake time 0.84 seconds, waiting time 3.6 seconds, and integration number 32 times. It was measured. Separately measured hexafluorobenzene signal was used as an external standard for chemical shift (δ-163.0).

以下において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；アジレント・テクノロジーズ（株）製１２００型、ＭＡＳＳ；アジレント・テクノロジーズ（株）ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。 In the following, the structure of the compound was confirmed by mass spectrometry (LC; Agilent Technologies, Inc., Model 1200, MASS; Agilent Technologies, Inc. LC / MSD).

樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＳＥＣ法により以下の条件で行った。
装置；東ソー（株）製ＨＬＣ―８１２０
カラム；ＴＳＫｇｅｌα４０００＋α３０００＋α２５００＋ＴＳＫＧｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ
カラム温度；４０℃
溶媒；５０ｍＭＬｉＢｒ／ＤＭＦ
流速；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．１質量％
注入量；５０μＬ
検出器；ＲＩ
校正用標準物質；ＴＳＫＳＴＡＮＤＡＲＤＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−１、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００、Ａ−５０００ The polystyrene-reduced weight average molecular weight (Mw) and number average molecular weight (Mn) of the resin were measured by the SEC method under the following conditions.
Equipment: HLC-8120 manufactured by Tosoh Corporation
Column; TSKgel α4000 + α3000 + α2500 + TSKGuardcolumn
Column temperature: 40 ° C
Solvent: 50 mM LiBr / DMF
Flow rate: 1.0 mL / min
Test liquid solid concentration: 0.1% by mass
Injection volume: 50 μL
Detector; RI
Reference material for calibration; TSK STANDARD POLYSTYRENE
F-1, F-4, F-288, A-2500, A-500, A-5000

〔合成例１〕
（ノナフルオロブタンスルホンアミドの合成）
窒素雰囲気化のフラスコ内に０．４Ｍアンモニアテトラヒドロフラン溶液（（株）シグマアルドリッチジャパン製）１５８部が加えられた。このフラスコは、ドライアイス／２−プロパノールバスに浸されて冷却され、かつその内容物が撹拌されながら、ノナフルオロブタンスルホン酸フロリド（東京化成工業（株）製）１０．０部がフラスコ内に滴下された。滴下終了後、フラスコは冷却されながら１時間撹拌が続けられた。撹拌終了後、室温まで昇温させた後、水８．９５部とジクロロメタン１７．９部とがフラスコに加えられ、次いで、フラスコの内容物が分液漏斗に移されて、水層が中性となるまで塩酸が加えられて、有機層と水層とが分液された。回収した有機層は、飽和食塩水１７．９部で洗浄され、さらに無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥された。有機層の蒸留、乾燥が行われ、ノナフルオロブタンスルホンアミド３．９２部が収率３８％で得られた。
上記ノナフルオロブタンスルホンアミドについて、下記の分析結果より目的の化合物であることが確認された。
ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）２９８（−）
¹Ｈ−ＮＭＲ δ９．１４（ｂｒ，２Ｈ）
¹⁹Ｆ−ＮＭＲ δ−７６．３（ｔ）、−１１０．１（ｔ）、−１１７．２（ｔ）、−１２１．７（ｔｄ） [Synthesis Example 1]
(Synthesis of nonafluorobutanesulfonamide)
158 parts of 0.4M ammonia tetrahydrofuran solution (manufactured by Sigma-Aldrich Japan) was added to the flask in a nitrogen atmosphere. This flask was immersed in a dry ice / 2-propanol bath, cooled, and while its contents were stirred, 10.0 parts of nonafluorobutanesulfonic acid fluoride (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was placed in the flask. It was dripped. After completion of the dropwise addition, stirring was continued for 1 hour while the flask was cooled. After stirring, the mixture was warmed to room temperature, 8.95 parts of water and 17.9 parts of dichloromethane were added to the flask, then the contents of the flask were transferred to a separatory funnel, and the aqueous layer was neutral. Hydrochloric acid was added until the organic layer and the aqueous layer were separated. The collected organic layer was washed with 17.9 parts of saturated brine and further dried over anhydrous magnesium sulfate. The organic layer was distilled and dried to obtain 3.92 parts of nonafluorobutanesulfonamide with a yield of 38%.
The nonafluorobutanesulfonamide was confirmed to be the target compound from the following analysis results.
MS (ESI) (m / z) 298 (-)
¹ H-NMR δ 9.14 (br, 2H)
¹⁹ F-NMR δ-76.3 (t), -110.1 (t), -117.2 (t), -121.7 (td)

〔合成例２〕
（（ｐ−ビニルフェニル）ノナフルオロブタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩の合成）
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素が適量流されて窒素雰囲気とされ、そこにｐ−ビニルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩水和物（東京化成工業（株）製）１０．０部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．８４部及びアセトニトリル７２．５部が加えられた。フラスコの内容物が撹拌されながら、氷浴下、塩化チオニル（和光純薬工業（株）製）１１．８部が滴下された。
滴下終了後、７０℃で３時間反応が進められた。フラスコ内に、炭酸水素ナトリウム水溶液が加えられて反応が停止され、さらに炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを用いて分液操作が行われた。分液された有機層が１８質量パーセント食塩水で洗浄された後、無水硫酸マグネシウムで乾燥された。有機層が蒸留、減圧乾燥されてｐ−ビニルベンゼンスルホニルクロリド８．３２部が、収率８２％で得られた。
次いで、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素が適量流されて窒素雰囲気とされ、合成例１で合成されたノナフルオロブタンスルホンアミド１０．０部、ジクロロメタン１１８部及びトリエチルアミン１３．３部が加えられた。フラスコの内容物が撹拌されながら氷浴下で、ｐ−ビニルベンゼンスルホニルクロリド１４．０部が滴下された。滴下２時間後に室温まで昇温された後、さらに５時間撹拌が続けられた。フラスコ内にイオン交換水が加えられて反応が停止され、有機層がイオン交換水で洗浄され、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥され、固形物が濾過された後、有機層がカラムクロマトグラフィーで精製され、目的物１１．７部が収率６３％で得られた。 [Synthesis Example 2]
(Synthesis of (p-vinylphenyl) nonafluorobutanesulfonylimidic acid triethylamine salt)
An appropriate amount of nitrogen is allowed to flow through a flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer to form a nitrogen atmosphere, and p-vinylbenzenesulfonic acid sodium salt hydrate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) 10.0 Part, 1.84 parts N, N-dimethylformamide and 72.5 parts acetonitrile. While the contents of the flask were stirred, 11.8 parts of thionyl chloride (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added dropwise in an ice bath.
After completion of dropping, the reaction was allowed to proceed at 70 ° C. for 3 hours. A sodium hydrogen carbonate aqueous solution was added to the flask to stop the reaction, and a liquid separation operation was performed using a sodium hydrogen carbonate aqueous solution and ethyl acetate. The separated organic layer was washed with 18 mass percent saline and then dried over anhydrous magnesium sulfate. The organic layer was distilled and dried under reduced pressure to obtain 8.32 parts of p-vinylbenzenesulfonyl chloride in a yield of 82%.
Next, an appropriate amount of nitrogen was allowed to flow into a flask equipped with a dropping funnel and a stirrer to form a nitrogen atmosphere. 10.0 parts of nonafluorobutanesulfonamide synthesized in Synthesis Example 1, 118 parts of dichloromethane, and 13.3 parts of triethylamine. Was added. While stirring the contents of the flask, 14.0 parts of p-vinylbenzenesulfonyl chloride was added dropwise in an ice bath. Two hours after the dropwise addition, the temperature was raised to room temperature, and stirring was further continued for 5 hours. Ion exchange water is added to the flask to stop the reaction, the organic layer is washed with ion exchange water, dried over anhydrous magnesium sulfate, solids are filtered, and the organic layer is purified by column chromatography. 11.7 parts of the target product was obtained with a yield of 63%.

下記構造式（Ｍ−１）で表される（ｐ−ビニルフェニル）ノナフルオロブタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩について、下記の分析結果より目的の化合物であることが確認された。
ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）１０３（＋），４６４（−）
¹Ｈ−ＮＭＲ δ８．８３（ｂｒ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），６．７９（ｄｄ，１Ｈ），５．９６（ｄ，１Ｈ），５．３８（ｄ，１Ｈ），３．０９（ｑ，６Ｈ），１．１７（ｔ，９Ｈ）
¹⁹Ｆ−ＮＭＲ δ−７６．３（ｔ），−１０９．０（ｔ），−１１７．０（ｔ），−１２１．６（ｔ） The (p-vinylphenyl) nonafluorobutanesulfonylimidic acid triethylamine salt represented by the following structural formula (M-1) was confirmed to be the target compound from the following analysis results.
MS (ESI) (m / z) 103 (+), 464 (-)
¹ H-NMR δ 8.83 (br, 1H), 7.73 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 6.79 (dd, 1H) ), 5.96 (d, 1H), 5.38 (d, 1H), 3.09 (q, 6H), 1.17 (t, 9H)
¹⁹ F-NMR δ-76.3 (t), -109.0 (t), -117.0 (t), -121.6 (t)

〔合成例３〕
（（ｐ−ビニルフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩の合成）
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素が適量流されて窒素雰囲気とし、そこにｐ−ビニルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩水和物（東京化成工業（株）製）１０．０部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．８４部、アセトニトリル７２．５部が加えられた。フラスコの内容物が撹拌されながら、氷浴下、塩化チオニル（和光純薬工業（株）製）１１．８部が滴下された。
滴下終了後、７０℃で３時間反応が進められた。炭酸水素ナトリウム水溶液が加えられて反応が停止され、さらに炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを用いて分液操作が行われた。分液された有機層が１８質量パーセント食塩水で洗浄された後、無水硫酸マグネシウムで乾燥された。有機層が蒸留、減圧乾燥されてｐ−ビニルベンゼンスルホニルクロリド８．３２部が収率８２％で得られた。 [Synthesis Example 3]
(Synthesis of (p-vinylphenyl) trifluoromethanesulfonylimidic acid triethylamine salt)
An appropriate amount of nitrogen is flowed into a flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer to form a nitrogen atmosphere, and 10.0 parts of sodium p-vinylbenzenesulfonate (hydrated by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) , 1.84 parts of N, N-dimethylformamide and 72.5 parts of acetonitrile were added. While the contents of the flask were stirred, 11.8 parts of thionyl chloride (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added dropwise in an ice bath.
After completion of dropping, the reaction was allowed to proceed at 70 ° C. for 3 hours. An aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to stop the reaction, and a liquid separation operation was further performed using an aqueous sodium hydrogen carbonate solution and ethyl acetate. The separated organic layer was washed with 18 mass percent saline and then dried over anhydrous magnesium sulfate. The organic layer was distilled and dried under reduced pressure to obtain 8.32 parts of p-vinylbenzenesulfonyl chloride in a yield of 82%.

次いで、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素が適量流されて窒素雰囲気とされ、トリフルオロメタンスルホンアミド（東京化成工業（株）製）１０．０部、ジクロロメタン２４３部、トリエチルアミン２４．８部が加えられた。撹拌しながら氷浴下でｐ−ビニルベンゼンスルホニルクロリド１７．７部が滴下された。滴下２時間後に室温まで昇温された後、イオン交換水で反応が停止され、有機層がイオン交換水で洗浄された。無水硫酸マグネシウムで乾燥され、濾過された後、カラムクロマトグラフィーで精製され、目的物２３．２部が収率８０％で得られた。
下記構造式（Ｍ−２）で表される（ｐ−ビニルフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩について、下記の分析結果より目的の化合物であることが確認された。
ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）１０３（＋）、３１４（−）
¹Ｈ−ＮＭＲ δ８．８３（ｂｒ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，１Ｈ），５．９５（ｄ，１Ｈ），５．３９（ｄ，１Ｈ），３．０９（ｍ，６Ｈ），１．１７（ｔ，９Ｈ）
¹⁹Ｆ−ＮＭＲ δ−７３．８（ｓ） Next, an appropriate amount of nitrogen was flowed into a flask equipped with a dropping funnel and a stirrer to form a nitrogen atmosphere, 10.0 parts of trifluoromethanesulfonamide (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 243 parts of dichloromethane, 24.8 of triethylamine. Department was added. While stirring, 17.7 parts of p-vinylbenzenesulfonyl chloride was added dropwise in an ice bath. After raising the temperature to room temperature 2 hours after dropping, the reaction was stopped with ion-exchanged water, and the organic layer was washed with ion-exchanged water. The extract was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and purified by column chromatography to obtain 23.2 parts of the desired product in a yield of 80%.
The (p-vinylphenyl) trifluoromethanesulfonylimido triethylamine salt represented by the following structural formula (M-2) was confirmed to be the target compound from the following analysis results.
MS (ESI) (m / z) 103 (+), 314 (-)
¹ H-NMR δ 8.83 (br, 1H), 7.72 (d, 1H), 7.58 (d, 1H), 6.79 (dd, 1H), 5.95 (d, 1H), 5 .39 (d, 1H), 3.09 (m, 6H), 1.17 (t, 9H)
¹⁹ F-NMR δ-73.8 (s)

〔合成例４〕
（重合体１の合成）
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素が適量流されて窒素雰囲気とされ、（ｐ−ビニルフェニル）ノナフルオロブタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩が１０．０部、シクロヘキサノンが２７．０部、メタクリル酸グリシジル（東京化成工業（株）製）が７．５部を入れられ、撹拌されながら１００℃まで加熱された。次いで、該フラスコ内に、α，α’−アゾイソブチロニトリル（関東化学（株）製）０．１２部をシクロヘキサノンに溶解した溶液が、滴下ロートを用いて１５分間かけて滴下された。重合開始剤の滴下が終了した後３時間同温度に保持され、その後室温まで冷却された。溶液にアセトン１０６部が加えられて撹拌され、ヘキサン３３００部に滴下されて共重合体が析出された。ヘキサンで洗浄され、乾燥されて樹脂１２．９部（収率７３％）が得られた。重合体１は、¹Ｈ−ＮＭＲ解析により目的の化合物であることが確認され、下記構造式（Ｐ−１）におけるｐとｑの割合が１：１．２であることが分かった。重合体１の重量平均分子量Ｍｗは１２０００、数平均分子量Ｍｎは８５００、分子量分布は１．４であった。 [Synthesis Example 4]
(Synthesis of polymer 1)
An appropriate amount of nitrogen was passed through a flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer to form a nitrogen atmosphere, 10.0 parts of (p-vinylphenyl) nonafluorobutanesulfonylimidic acid triethylamine salt, and 27. cyclohexanone. 0 part, 7.5 parts of glycidyl methacrylate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was added and heated to 100 ° C. with stirring. Next, a solution obtained by dissolving 0.12 part of α, α′-azoisobutyronitrile (manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.) in cyclohexanone was dropped into the flask over 15 minutes using a dropping funnel. After completion of dropping of the polymerization initiator, the temperature was maintained at the same temperature for 3 hours, and then cooled to room temperature. 106 parts of acetone was added to the solution and stirred, and the solution was added dropwise to 3300 parts of hexane to precipitate a copolymer. It was washed with hexane and dried to obtain 12.9 parts (yield 73%) of resin. The polymer 1 was confirmed to be the target compound by ¹ H-NMR analysis, and the ratio of p and q in the following structural formula (P-1) was found to be 1: 1.2. The weight average molecular weight Mw of the polymer 1 was 12000, the number average molecular weight Mn was 8500, and the molecular weight distribution was 1.4.

〔合成例５〕
（重合体２の合成）
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素が適量流されて窒素雰囲気とされ、（ｐ−ビニルフェニル）ノナフルオロブタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩が１０．０部、シクロヘキサノンが２７．１部、メタクリル酸グリシジル（東京化成工業（株）製）が１９．６部入れられ、撹拌されながら１００℃まで加熱された。次いで、該フラスコ内に、α，α’−アゾイソブチロニトリル（関東化学（株）製）０．１０部がシクロヘキサノンに溶解された溶液を、滴下ロートを用いて１２分間かけて滴下された。重合開始剤の滴下が終了した後３時間同温度に保持され、その後室温まで冷却された。溶液にアセトン２２１部が加えられて撹拌され、ヘキサン４８５０部に滴下されて共重合体が析出された。ヘキサンで洗浄され、乾燥されて樹脂２２．６部（収率７７％）が得られた。重合体２は、¹Ｈ−ＮＭＲ解析により目的の化合物であることが確認され、下記構造式（Ｐ−２）におけるｐとｑの割合が１：６．７であることが分かった。この樹脂の重量平均分子量Ｍｗは１００００、数平均分子量Ｍｎは７５００、分子量分布は１．４であった。 [Synthesis Example 5]
(Synthesis of polymer 2)
An appropriate amount of nitrogen was passed through a flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer to form a nitrogen atmosphere, 10.0 parts of (p-vinylphenyl) nonafluorobutanesulfonylimidic acid triethylamine salt, and 27. cyclohexanone. 1 part, 19.6 parts of glycidyl methacrylate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was added and heated to 100 ° C. with stirring. Next, a solution in which 0.10 parts of α, α′-azoisobutyronitrile (manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.) was dissolved in cyclohexanone was dropped into the flask over 12 minutes using a dropping funnel. . After completion of dropping of the polymerization initiator, the temperature was maintained at the same temperature for 3 hours, and then cooled to room temperature. To the solution, 221 parts of acetone was added and stirred, and added dropwise to 4850 parts of hexane to precipitate a copolymer. It was washed with hexane and dried to obtain 22.6 parts of resin (yield 77%). Polymer 2 was confirmed to be the target compound by ¹ H-NMR analysis, and the ratio of p and q in the following structural formula (P-2) was found to be 1: 6.7. This resin had a weight average molecular weight Mw of 10,000, a number average molecular weight Mn of 7500, and a molecular weight distribution of 1.4.

〔合成例６〕
（重合体３の合成）
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素が適量流されて窒素雰囲気とされ、（ｐ−ビニルフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩が１０．０部、シクロヘキサノンが３７．１部、メタクリル酸グリシジル（東京化成工業（株）製）が１３．５部入れられ、撹拌しながら１００℃まで加熱された。次いで、該フラスコ内に、α，α’−アゾイソブチロニトリル（関東化学（株）製）０．１５部がシクロヘキサノンに溶解された溶液が、滴下ロートを用いて１５分間かけて滴下された。重合開始剤の滴下が終了した後３時間同温度に保持され、その後室温まで冷却された。溶液にアセトン１１０部が加えられて撹拌され、ヘキサン４８５０部が滴下されて共重合体を析出された。ヘキサンで洗浄され、乾燥されて樹脂１７．２部（収率７４％）が得られた。重合体３は、¹Ｈ−ＮＭＲ解析により目的の化合物であることが確認され、下記構造式（Ｐ−３）におけるｐとｑの割合が１：２．３であることが分かった。重合体１の重量平均分子量Ｍｗは２３０００、数平均分子量Ｍｎは１１０００、分子量分布は２．１であった。 [Synthesis Example 6]
(Synthesis of Polymer 3)
An appropriate amount of nitrogen is flowed into a flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer to form a nitrogen atmosphere, 10.0 parts of (p-vinylphenyl) trifluoromethanesulfonylimidic acid triethylamine salt, 37.1 of cyclohexanone. 13.5 parts of glycidyl methacrylate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was added and heated to 100 ° C. with stirring. Next, a solution in which 0.15 part of α, α′-azoisobutyronitrile (manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.) was dissolved in cyclohexanone was dropped into the flask over 15 minutes using a dropping funnel. . After completion of dropping of the polymerization initiator, the temperature was maintained at the same temperature for 3 hours, and then cooled to room temperature. To the solution, 110 parts of acetone was added and stirred, and 4850 parts of hexane was added dropwise to precipitate a copolymer. It was washed with hexane and dried to obtain 17.2 parts (yield 74%) of resin. Polymer 3 was confirmed to be the target compound by ¹ H-NMR analysis, and the ratio of p and q in the following structural formula (P-3) was found to be 1: 2.3. The weight average molecular weight Mw of the polymer 1 was 23000, the number average molecular weight Mn was 11000, and molecular weight distribution was 2.1.

〔実施例１〕
（着色剤１の合成）
合成例４にて製造した重合体１の１０．０部がジメチルスルホキシド１５９部に溶解され、下記構造式（Ｑ−１）で表されるカチオン性染料である、ＶｉｃｔｏｒｉａＰｕｒｅＢｌｕｅＢＯＨ（保土谷化学工業（株）製）（ＣＩ−４２５９５）が重合体１の共重合比から算出される、上記構造式（Ｍ−１）で表される化合物由来の構成単位のモル数に対する９０モル％量の割合で加えられ、エバポレーターを用いて９００ｈＰａの減圧下で、４０℃で、３０分間撹拌された。水１６００部が加えられ、析出物が濾取され、水で洗浄された。該析出物が減圧乾燥されて、下記構造式（Ｑ−２）で表される着色剤１９．１部が収率４２％で得られた。 [Example 1]
(Synthesis of Colorant 1)
Victor Pure Pure BOH (Hodogaya Chemical Co., Ltd.), which is a cationic dye represented by the following structural formula (Q-1), in which 10.0 parts of the polymer 1 produced in Synthesis Example 4 is dissolved in 159 parts of dimethyl sulfoxide. 90% by mol with respect to the number of moles of the structural unit derived from the compound represented by the structural formula (M-1) calculated from the copolymerization ratio of the polymer 1 (CI-42595) manufactured by Kogyo Co., Ltd. It was added at a rate and stirred at 40 ° C. for 30 minutes under reduced pressure of 900 hPa using an evaporator. 1600 parts of water were added and the precipitate was collected by filtration and washed with water. The precipitate was dried under reduced pressure to obtain 9.1 parts of colorant 1 represented by the following structural formula (Q-2) in a yield of 42%.

〔実施例２〕
（着色剤２の合成）
合成例５にて製造した重合体２の１０．０部がジメチルスルホキシド３１０部に溶解され、上記構造式（Ｑ−１）で表されるカチオン性染料である、ＶｉｃｔｏｒｉａＰｕｒｅＢｌｕｅＢＯＨ（保土谷化学工業（株）製）（ＣＩ−４２５９５）が重合体２の共重合比から算出される、上記構造式（Ｍ−１）で表される化合物由来の構成単位のモル数に対する９０モル％量の割合で加えられ、エバポレーターを用いて９００ｈＰａで４０℃３０分間撹拌された。水３１００部が加えられ、析出物が濾取され、水で洗浄された。該析出物が減圧乾燥されて、下記構造式（Ｑ−３）で表される着色剤２２０．０部が収率５７％で得られた。 [Example 2]
(Synthesis of Colorant 2)
Victor Pure Pure BOH (Hodogaya Chemical Co., Ltd.), which is a cationic dye represented by the structural formula (Q-1), in which 10.0 parts of the polymer 2 produced in Synthesis Example 5 is dissolved in 310 parts of dimethyl sulfoxide. 90% by mole with respect to the number of moles of the structural unit derived from the compound represented by the structural formula (M-1) calculated from the copolymerization ratio of the polymer 2 (CI-42595) manufactured by Kogyo Co., Ltd. The mixture was added at a rate and stirred at 40 ° C. for 30 minutes at 900 hPa using an evaporator. 3100 parts of water were added and the precipitate was collected by filtration and washed with water. The precipitate was dried under reduced pressure to obtain 20.0 parts of colorant 2 represented by the following structural formula (Q-3) in a yield of 57%.

〔合成例７〕
（着色剤３の合成）
合成例６にて製造した重合体３の１０．０部がジメチルスルホキシド１５９部に溶解され、上記構造式（Ｑ−１）で表されるカチオン性染料である、ＶｉｃｔｏｒｉａＰｕｒｅＢｌｕｅＢＯＨ（保土谷化学工業（株）製）（ＣＩ−４２５９５）が重合体３の共重合比から算出される、上記構造式（Ｍ−２）で表される化合物由来の構成単位のモル数に対する９０モル％量の割合で加えられ、エバポレーターを用いて９００ｈＰａで４０℃３０分間撹拌された。水１６００部が加えられ、析出物が濾取され、水で洗浄された。該析出物が減圧乾燥されて、下記構造式（Ｒ−２）で表される着色剤３１６．４部が収率７１％で得られた。 [Synthesis Example 7]
(Synthesis of Colorant 3)
Victor Pure Pure BOH (Hodogaya Chemical Co., Ltd.), which is a cationic dye represented by the structural formula (Q-1), in which 10.0 parts of the polymer 3 produced in Synthesis Example 6 is dissolved in 159 parts of dimethyl sulfoxide. 90% by mol with respect to the number of moles of the structural unit derived from the compound represented by the structural formula (M-2) calculated from the copolymerization ratio of the polymer 3 (CI-42595) manufactured by Kogyo Co., Ltd. The mixture was added at a rate and stirred at 40 ° C. for 30 minutes at 900 hPa using an evaporator. 1600 parts of water were added and the precipitate was collected by filtration and washed with water. The precipitate was dried under reduced pressure to obtain 16.4 parts of colorant 3 represented by the following structural formula (R-2) in a yield of 71%.

〔合成例８〕
（樹脂Ｂ−１）の合成
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えた１Ｌのフラスコ内に窒素が適量流され窒素雰囲気に置換され、乳酸エチル（東京化成工業（株）製）１４１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（東京化成工業（株）製）１７８部が入れられ、攪拌しながら８５℃まで加熱された。次いで、アクリル酸（東京化成工業（株）製）３８部、Ｅ−ＤＣＰＡ（（株）ダイセル製）２５部、シクロヘキシルマレイミド（東京化成工業（株）製）１３７部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（東京化成工業（株）製）５０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（東京化成工業（株）製）３３８部部の混合溶液が５時間かけて滴下された。一方、２，２−アゾビスイソブチロニトリル（関東化学（株）製）５部がプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（東京化成工業（株）製）８８部に溶解された混合溶液が６時間かけて滴下された。滴下終了後、４時間同温度で保持された後、室温まで冷却されて、Ｂ型粘度（２３℃）２３ｍＰａｓ、固形分２５．６質量％、溶液酸価２８ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの共重合体、樹脂Ｂ−１が得られた。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは８０００、分子量分布２．１であった。 [Synthesis Example 8]
Synthesis of (resin B-1) An appropriate amount of nitrogen was flowed into a 1 L flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer and replaced with a nitrogen atmosphere. 141 parts of ethyl lactate (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), propylene 178 parts of glycol monomethyl ether acetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was added and heated to 85 ° C. with stirring. Next, 38 parts of acrylic acid (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 25 parts of E-DCPA (manufactured by Daicel Corporation), 137 parts of cyclohexylmaleimide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 2-hydroxyethyl methacrylate (Tokyo) A mixed solution of 50 parts of Kasei Kogyo Co., Ltd. and 338 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate (Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) was added dropwise over 5 hours. On the other hand, a mixed solution in which 5 parts of 2,2-azobisisobutyronitrile (manufactured by Kanto Chemical Co., Ltd.) was dissolved in 88 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) took 6 hours. It was dripped. After completion of the dropwise addition, the mixture was kept at the same temperature for 4 hours, and then cooled to room temperature. Resin B-1 was obtained. The produced copolymer had a weight average molecular weight Mw of 8000 and a molecular weight distribution of 2.1.

式（Ｑ−２）で表される化合物０．０９７ｇがアセトニトリルに溶解されて体積を１００ｃｍ³とされ、そのうちの２ｃｍ³がさらにアセトニトリルで希釈されて体積を２５０ｃｍ³とされて（濃度：０．００７８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルが測定された。この化合物は、λｍａｘ＝６１８ｎｍで吸光度１（任意単位）を示した。 0.097 g of the compound represented by the formula (Q-2) is dissolved in acetonitrile to a volume of 100 cm ³ , 2 cm ^{3 of which} is further diluted with acetonitrile to a volume of 250 cm ³ (concentration: 0.00. 0078 g / L), an absorption spectrum was measured using a spectrophotometer (quartz cell, optical path length: 1 cm). This compound showed an absorbance of 1 (arbitrary unit) at λmax = 618 nm.

式（Ｑ−３）で表される化合物０．０９９ｇがアセトニトリルに溶解されて体積を１００ｃｍ³とされ、そのうちの２ｃｍ³がさらにアセトニトリルで希釈されて体積２５０ｃｍ³とされて（濃度：０．００７９ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルが測定された。この化合物は、λｍａｘ＝６２１ｎｍで吸光度０．７（任意単位）を示した。 0.099 g of the compound represented by the formula (Q-3) is dissolved in acetonitrile to a volume of 100 cm ³ , 2 cm ^{3 of which} is further diluted with acetonitrile to a volume of 250 cm ³ (concentration: 0.0079 g). / L), the absorption spectrum was measured using a spectrophotometer (quartz cell, optical path length: 1 cm). This compound showed an absorbance of 0.7 (arbitrary unit) at λmax = 621 nm.

式（Ｒ−２）で表される化合物０．０５０ｇがアセトニトリルに溶解されて体積を５０ｃｍ³とされ、そのうちの２ｃｍ³がさらにイオン交換水で希釈されて体積を２５０ｃｍ³とされて（濃度：０．００８０ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルが測定された。この化合物は、λｍａｘ＝６１０ｎｍで吸光度１．６（任意単位）を示した。 0.050 g of the compound represented by the formula (R-2) is dissolved in acetonitrile to make the volume 50 cm ³ , 2 cm ^{3 of which} is further diluted with ion-exchanged water to make the volume 250 cm ³ (concentration: 0.0080 g / L), and an absorption spectrum was measured using a spectrophotometer (quartz cell, optical path length: 1 cm). This compound showed an absorbance of 1.6 (arbitrary unit) at λmax = 610 nm.

〔着色剤の有機溶媒への溶解度〕
着色剤１〜３について、以下の溶媒１００部あたりの溶解度が確認された。表中、４−ヒドロキシ−４−メチル−ペンタノンをＤＡＡ、乳酸エチルをＥＬ、プロピレングリコールモノメチルエーテルをＰＧＭＡ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートをＰＧＭＥＡと表示する。 [Solubility of colorant in organic solvent]
For the colorants 1 to 3, the following solubility per 100 parts of the solvent was confirmed. In the table, 4-hydroxy-4-methyl-pentanone is represented as DAA, ethyl lactate as EL, propylene glycol monomethyl ether as PGMA, and propylene glycol monomethyl ether acetate as PGMEA.

〔着色硬化性組成物の調製〕
〔実施例３〕
着色剤（Ａ）：式（Ｑ−２）で表される化合物１５部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）１２部；
重合性化合物（Ｃ）：光硬化性モノマー
（ＮＫエステルＡ９５５０：新中村化学工業（株）製）１３部；
重合開始剤（Ｄ）：光重合開始剤（ＯＸＥ０１：ＢＡＳＦジャパン（株）製）３．４部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−ペンタノン７３部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテル１０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７０部；
並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）０．０２７部；
フッ素系界面活性剤（メガファックＦ−５５４；ＤＩＣ（株）製）０．０３６部；
酸化防止剤（Ｇ）：（スミライザーＧＰ：住友化学（株））１．７部；
シランカップリング剤（Ｈ）：（ＫＢＭ−５０３：信越化学工業（株）製）０．５部
が混合されて着色硬化性組成物１が得られた。 (Preparation of colored curable composition)
Example 3
Colorant (A): 15 parts of a compound represented by formula (Q-2);
Alkali-soluble resin (B): 12 parts of resin (B-1);
Polymerizable compound (C): Photocurable monomer (NK ester A95550: Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.) 13 parts;
Polymerization initiator (D): 3.4 parts of photopolymerization initiator (OXE01: manufactured by BASF Japan Ltd.);
Solvent (E): 73 parts of 4-hydroxy-4-methyl-pentanone;
Solvent (E): 10 parts of propylene glycol monomethyl ether;
Solvent (E): 70 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate;
Leveling agent (F): polyether-modified silicone oil (Toray Silicone SH8400; manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.) 0.027 parts;
Fluorosurfactant (Megafac F-554; manufactured by DIC Corporation) 0.036 parts;
Antioxidant (G): (Sumilyzer GP: Sumitomo Chemical Co., Ltd.) 1.7 parts;
Silane coupling agent (H): (KBM-503: Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 0.5 part was mixed and the colored curable composition 1 was obtained.

〔実施例４〕
着色剤（Ａ）：式（Ｑ−３）で表される化合物３６部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）２．０部；
重合性化合物（Ｃ）：光硬化性モノマー（ＮＫエステルＡ９５５０：新中村化学工業（株）製）１９部；
重合開始剤（Ｄ）：光重合開始剤（ＯＸＥ０１：ＢＡＳＦジャパン（株）製）４．８部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−ペンタノン１０５部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテル１５部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４５部；
並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）０．０３９部；
フッ素系界面活性剤（メガファックＦ−５５４；ＤＩＣ（株）製）０．０５３部；
酸化防止剤（Ｇ）：（スミライザーＧＰ：住友化学（株））２．４部；
シランカップリング剤（Ｈ）：（ＫＢＭ−５０３：信越化学工業（株）製）０．７部
が混合されて着色硬化性組成物２が得られた。 Example 4
Colorant (A): 36 parts of a compound represented by formula (Q-3);
Alkali-soluble resin (B): 2.0 parts of resin (B-1);
Polymerizable compound (C): 19 parts of photocurable monomer (NK ester A95550: Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.);
Polymerization initiator (D): 4.8 parts of photopolymerization initiator (OXE01: manufactured by BASF Japan Ltd.);
Solvent (E): 105 parts 4-hydroxy-4-methyl-pentanone;
Solvent (E): 15 parts of propylene glycol monomethyl ether;
Solvent (E): 145 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate;
And leveling agent (F): polyether-modified silicone oil (Toray Silicone SH8400; manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.) 0.039 parts;
Fluorosurfactant (Megafac F-554; manufactured by DIC Corporation) 0.053 parts;
Antioxidant (G): (Sumilyzer GP: Sumitomo Chemical Co., Ltd.) 2.4 parts;
Silane coupling agent (H): (KBM-503: manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 0.7 part was mixed to obtain colored curable composition 2.

〔比較例１〕
着色剤（Ａ）：式（Ｒ−２）で表される化合物１５部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）１２部；
重合性化合物（Ｃ）：光硬化性モノマー
（ＮＫエステルＡ９５５０：新中村化学工業（株）製）１４部；
重合開始剤（Ｄ）：光重合開始剤
（ＯＸＥ０１：ＢＡＳＦジャパン（株）製）３．４部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−ペンタノン７３部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテル１０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７１部；
並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）０．０２７部；
フッ素系界面活性剤（メガファックＦ−５５４；ＤＩＣ（株）製）０．０３７部；
酸化防止剤（Ｇ）：（スミライザーＧＰ：住友化学（株））１．７部；
シランカップリング剤（Ｈ）：（ＫＢＭ−５０３：信越化学工業（株）製）０．５部
が混合されて着色硬化性組成物３が得られた。 [Comparative Example 1]
Colorant (A): 15 parts of a compound represented by formula (R-2);
Alkali-soluble resin (B): 12 parts of resin (B-1);
Polymerizable compound (C): Photocurable monomer (NK ester A95550: Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.) 14 parts;
Polymerization initiator (D): 3.4 parts of photopolymerization initiator (OXE01: manufactured by BASF Japan Ltd.);
Solvent (E): 73 parts of 4-hydroxy-4-methyl-pentanone;
Solvent (E): 10 parts of propylene glycol monomethyl ether;
Solvent (E): 71 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate;
And leveling agent (F): polyether-modified silicone oil (Toray Silicone SH8400; manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.) 0.027 parts;
Fluorosurfactant (Megafac F-554; manufactured by DIC Corporation) 0.037 parts;
Antioxidant (G): (Sumilyzer GP: Sumitomo Chemical Co., Ltd.) 1.7 parts;
Silane coupling agent (H): (KBM-503: Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 0.5 part was mixed and the colored curable composition 3 was obtained.

〔カラーフィルタの作製〕
５センチメートル角のガラス基板（＃１７３７；コーニング社製）上に、着色硬化性組成物１がスピンコート法で塗布された後、１００℃で３分間プリベークされて着色組成物層１が形成された。冷却後、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）が用いられて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ²の露光量（３６５ｎｍ基準）で着色組成物層１が露光された。尚、フォトマスクは使用されなかった。露光後の着色組成物層１をオーブン中、２３０℃で２０分間ポストベークが行われることにより、カラーフィルタ１（膜厚２〜４μｍ）が作製された。着色硬化性組成物１に代えて、着色硬化性組成物２及び３を用いて、同様にして、着色組成物層２、３及びカラーフィルタ２、３が作製された。 [Production of color filters]
The colored curable composition 1 is applied by spin coating on a 5 cm square glass substrate (# 1737; manufactured by Corning), and then pre-baked at 100 ° C. for 3 minutes to form the colored composition layer 1. It was. After cooling, an exposure machine (TME-150RSK; manufactured by Topcon Co., Ltd.) was used, and the colored composition layer 1 was exposed at an exposure amount of 150 mJ / cm ² (based on 365 nm) in an air atmosphere. A photomask was not used. Color filter 1 (film thickness 2-4 micrometers) was produced by post-baking the coloring composition layer 1 after exposure for 20 minutes at 230 degreeC in oven. Colored composition layers 2 and 3 and color filters 2 and 3 were produced in the same manner using the colored curable compositions 2 and 3 instead of the colored curable composition 1.

〔ＮＭＰ耐性評価〕
着色硬化性組成物から得られたカラーフィルタの中央１．９センチメートル角を切り取り、８０℃のＮ−メチルピロリドンに５分間浸漬し、塗布膜の浸漬前後の色差（ΔＥａｂ＊）を測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定した。実施例１、２、及び比較例１で得られたカラーフィルタ１、２、及び３について上記のＮＭＰ耐性評価を実施した結果、色差（ΔＥａｂ＊）は、実施例１で得られたカラーフィルタ１では７．８であり、実施例２で得られたカラーフィルタ２では９．９であり、比較例１で得られたカラーフィルタ３では２６．３であった。 [NMP resistance evaluation]
A central 1.9 centimeter square of the color filter obtained from the colored curable composition is cut out and immersed in N-methylpyrrolidone at 80 ° C. for 5 minutes, and the color difference (ΔEab *) before and after immersion of the coating film is measured by a colorimeter. (OSP-SP-200; manufactured by OLYMPUS) was used for measurement. As a result of performing the above-mentioned NMP resistance evaluation for the color filters 1, 2 and 3 obtained in Examples 1 and 2 and Comparative Example 1, the color difference (ΔEab *) is the color filter 1 obtained in Example 1. Was 7.8, the color filter 2 obtained in Example 2 was 9.9, and the color filter 3 obtained in Comparative Example 1 was 26.3.

さらに、着色硬化性組成物から得られたカラーフィルタの中央１．９センチメートル角を切り取り、２３℃のＮ−メチルピロリドンに４０分間浸漬し、塗布膜の浸漬前後の色差（ΔＥａｂ＊）を測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定した。実施例２及び比較例１で得られたカラーフィルタ２及び３について上記のＮＭＰ耐性評価を実施した結果、色差（ΔＥａｂ＊）は、実施例２で得られたカラーフィルタ２では１．０であり、比較例１で得られたカラーフィルタ３では７．４であった。 Further, a central 1.9 centimeter square of the color filter obtained from the colored curable composition was cut out and immersed in N-methylpyrrolidone at 23 ° C. for 40 minutes to measure the color difference (ΔEab *) before and after the coating film was immersed. Measurement was performed using a color machine (OSP-SP-200; manufactured by OLYMPUS). As a result of performing the above NMP resistance evaluation on the color filters 2 and 3 obtained in Example 2 and Comparative Example 1, the color difference (ΔEab *) is 1.0 in the color filter 2 obtained in Example 2. In the color filter 3 obtained in Comparative Example 1, it was 7.4.

なお、色差（ΔＥａｂ＊）は、その値が小さいほど高いＮＭＰ耐性を有する材料であることを示す。 The color difference (ΔEab *) indicates that the smaller the value, the higher the NMP resistance.

本発明の化合物を含む着色硬化性組成物を用いると、ＮＭＰ耐性に優れたカラーフィルタを提供することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。

When the colored curable composition containing the compound of the present invention is used, a color filter excellent in NMP resistance can be provided. The color filter is useful as a color filter used in display devices (for example, liquid crystal display devices, organic EL devices, electronic paper, etc.) and solid-state image sensors.

Claims

（ａ）式（Ａ−Ｉ）で表されるカチオン、及び、（ｂ）式（Ａ−ＩＩ）で表されるアニオンに由来する構成単位を有する重合体からなる化合物。

［式（Ａ−Ｉ）中、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁸は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、Ｒ⁴¹とＲ⁴²、Ｒ⁴³とＲ⁴⁴、及びＲ⁴⁵とＲ⁴⁶は、互いに結合して、それらが結合する窒素原子とともに環を形成していてもよく、Ｒ⁴⁷とＲ⁴⁸は、互いに結合して、それらが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］

［式（Ａ−ＩＩ）中、Ｘは、水素原子の全部又は一部がフッ素原子に置換されていてもよい炭素数２〜８のアルキル基を表す。
Ｙは、２価の炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、炭素数６〜２０のアリーレン基、又はこれらを組合せた基を表し、前記脂肪族炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、−ＣＯ−又は−Ｎ（Ｒ⁵²）−で置換されていてもよい。ただし、隣接するメチレン基が同時に置換されることはなく、また末端のメチレン基が置換されることはない。
Ｒ⁵¹は、水素原子又はメチル基を表す。
Ｒ⁵²は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表す。］ A compound comprising a polymer having a structural unit derived from (a) a cation represented by formula (AI) and (b) an anion represented by formula (A-II).

[In Formula (AI), R ^{41 to} R ⁴⁸ each independently have a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent. Represents an optionally substituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms which may have a substituent, and R ⁴¹ and R ⁴² , R ⁴³ and R ⁴⁴ , and R ⁴⁵ and R ⁴⁶ may be bonded to each other to form a ring with the nitrogen atom to which they are bonded, and R ⁴⁷ and R ⁴⁸ may be bonded to each other to form a ring with the carbon atom to which they are bonded. Good. ]

[In Formula (A-II), X represents an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms in which all or part of the hydrogen atoms may be substituted with fluorine atoms.
Y represents a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, an arylene group having 6 to 20 carbon atoms, or a combination thereof, and the methylene group constituting the aliphatic hydrocarbon group is oxygen It may be substituted with an atom, -CO- or -N (R ⁵² )-. However, adjacent methylene groups are not substituted simultaneously, and the terminal methylene group is not substituted.
R ⁵¹ represents a hydrogen atom or a methyl group.
R ⁵² represents a hydrogen atom, an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituent. An aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms which may be present. ]

式（Ａ−ＩＩ）におけるＸが、炭素数２〜８のパーフルオロアルキル基である請求項１記載の化合物。 The compound according to claim 1, wherein X in formula (A-II) is a perfluoroalkyl group having 2 to 8 carbon atoms.

式（Ａ−ＩＩ）におけるＸが、パーフルオロブチル基である請求項１又は２記載の化合物。 The compound according to claim 1 or 2, wherein X in the formula (A-II) is a perfluorobutyl group.

式（Ａ−ＩＩ）におけるＹが炭素数６〜２０のアリーレン基である請求項１〜３のいずれか記載の化合物。 The compound according to any one of claims 1 to 3, wherein Y in formula (A-II) is an arylene group having 6 to 20 carbon atoms.

式（Ａ−ＩＩ）におけるＹが、フェニレン基である請求項１〜４のいずれか記載の化合物。 Y in Formula (A-II) is a phenylene group, The compound in any one of Claims 1-4.

請求項１〜５のいずれか記載の化合物、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色硬化性組成物。 The colored curable composition containing the compound in any one of Claims 1-5, a polymeric compound, and a polymerization initiator.

請求項６記載の着色硬化性組成物を用いて形成される塗布膜。 The coating film formed using the colored curable composition of Claim 6.

請求項６記載の着色硬化性組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。 A color filter formed using the colored curable composition according to claim 6.

請求項８記載のカラーフィルタを含む表示装置。 A display device comprising the color filter according to claim 8.